AR069970A1 - 3-n-fenil-1,3,4-oxadiazolonas 5-0-sustituidas para uso medico - Google Patents

3-n-fenil-1,3,4-oxadiazolonas 5-0-sustituidas para uso medico

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AR069970A1 ARP080105707A ARP080105707A AR069970A1 AR 069970 A1 AR069970 A1 AR 069970A1 AR P080105707 A ARP080105707 A AR P080105707A AR P080105707 A ARP080105707 A AR P080105707A AR 069970 A1 AR069970 A1 AR 069970A1
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Abstract

Composiciones farmacéuticas, usos para la inhibicion de FAAH (amida hidrolasa de ácido graso), y procedimiento de preparacion. Reivindicacion 1: Compuesto caracterizado por la formula (1), en la que R1 a R5 independientemente uno de otro representan: hidrogeno; alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-8, alcoxi C1-6, ariloxi C6-10, aril C6-10-ariloxi C1-8, alcoxi C1-6-carbonilo, ariloxi C6-10-carbonilo, aril C6-10-alcoxi C1-8-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, aril C6-10-alquil C1-8-carbonilo, alquil C1-6-carboxi, aril C6-10-carboxi, alquil C1-6-mercaptilo, aril C6-10-mercaptilo, alquil C1-6-mercaptocarbonilo, cicloalquil C3-8-mercaptocarbonilo, aril C6-10-mercaptocarbonilo, alquil C1-6-mercaptocarboxi, aril C6-10-mercaptocarboxi, alquil C1-6-sulfonilo, aril C6-10-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoxi, aril C6-10-sulfoxi, en el que cada uno está opcionalmente sustituido una o varias veces por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ariloxi C6-10, CO2H; SO3H; CONH2, SO2NH2, CONH2 o SO2NH2 en el que el grupo funcional amino está sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10 o aril C6-10-alquilo C1-4 y en el que en caso de un grupo funcional amino sustituido por dialquilo C1-6 los restos alquilo pueden combinarse para formar anillos de 5 o 6 miembros; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-4, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; tiol; hidroxilo; nitro; ciano; fluoro; cloro; bromo; yodo; CF3 o OCF3, CO2H; SO3H; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; un amino disustituido de la formula (2) en la que o representa 0 o 1 y W representa O, CH2, o NR6, seleccionándose R6 de hidrogeno y alquilo C1-6 y en la que los grupos metileno en la formula (2) pueden estar opcionalmente sustituidos una o dos veces por alquilo C1-6, fluoro o cloro; CONH2, SO2NH2 CONH2 o SO2NH2 donde el grupo funcional amino está sustituido una o dos veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10 o aril C6-10-alquilo C1-6 y donde en el caso de un grupo funcional amino sustituido por dialquilo C1-6 los restos alquilo pueden estar combinados para formar anillos de 5 o 6 miembros; tiol; hidroxilo; nitro; ciano; fluorosulfonilo; halogeno seleccionado de fluoro, cloro, bromo o yodo; CF3, OCF3 o un sistema de anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático de hasta 10 átomos, opcionalmente sustituido una o varias veces por alquilo C1-6 alcoxi C1-6, COOH; SO3H; CONH2, SO2NH2, CONH2 o SO2NH2 en el que el grupo funcional amino está sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10 o aril C6-10-alquilo C1-4 y en el que en el caso de un grupo funcional amino sustituido por dialquilo C1-6 los restos alquilo pueden combinarse para formar anillos de 5 o 6 miembros; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-4, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; tiol; hidroxilo; nitro; ciano; fluoro; cloro; bromo; yodo; CF3 o OCF3 y donde dos o más cualesquiera de R1 a R5 pueden estar combinados para formar sistemas de homo- o heteroanillos saturados, insaturados o aromáticos anillados; n representa 0 o 1; m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5 o 6; X representa O o S; Y representa a) hidrogeno; b) alquilo C1-18, alquileno C2-18 mono- o poliinsaturado, cicloalquilo C3-8, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-8, alcoxi C1-6, ariloxi C6-10, aril C6-10-alcoxi C1-8, alcoxi C1-6-carbonilo, ariloxi C6-10-carbonilo, aril C6-10-alcoxi C1-8-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, aril C6-10-alquil C1-8-carbonilo, alquil C1-6-carboxi, aril C6-10-carboxi, alquil C1-6-mercaptilo, aril C6-10-mercaptilo, alquil C1-6-mercaptocarbonilo, cicloalquil C3-C8-mercaptocarbonilo, aril C6-10-mercaptocarbonilo, alquil C1-6-mercaptocarboxi, aril C6-10-mercaptocarboxi, alquil C1-C6-sulfonilo, aril C6-10-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoxi, aril C6-10-sulfoxi, o un sistema de anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático de hasta 10 átomos, en el que cada uno está opcionalmente sustituido una o varias veces por: bi) alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-8, alcoxi C1-6, ariloxi C6-10, aril C6-10-alcoxi C1-8, alcoxi C1-6-carbonilo, ariloxi C6-10-carbonilo, aril C6-10-alcoxicarbonilo C1-8, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, aril C6-10-alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carboxi, aril C6-10-carboxi, alquil C1-6-mercaptilo, aril C6-10-mercaptilo, alquil C1-6-mercaptocarbonilo, cicloalquil C3-8-mercaptocarbonilo, aril C6-10-mercaptocarbonilo, alquil C1-6-mercaptocarboxi, aril C6-10-mercaptocarboxi, alquil C1-6-sulfonilo, aril C6-10-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoxi, aril C6-10-sulfoxi; estando cada uno opcionalmente sustituido una o varias veces por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, CONH2, SO2NH2 CONH2 o SO2NH2 donde el grupo funcional amino está sustituido una o dos veces por alquilo C1-6, SO3H; CO2H; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; tiol; hidroxilo; nitro; ciano; fluoro; cloro; bromo; yodo; CF3 o OCF3, en el que varios de los sustituyentes en b1) pueden combinarse para formar sistemas de homo- o heteroanillos saturados, insaturados o aromáticos anillados; o por b2) hidroxi; tiol; nitro; ciano; fluoro; cloro; bromo; yodo; CF3, CO2H; SO3H; OCF3, CONH2, SO2NH2, CONH2 o SO2NN2 en el que el grupo funcional amino está sustituido una o dos veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, o aril C6-10-alquilo C1-6 y en el que en el caso de un grupo funcional amino sustituido por dialquilo C1-6 los restos alquilo pueden estar combinados para formar anillos de 5 o 6 miembros; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-8, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; o un amino disustituido de la formula (2) en la que o representa 0 o 1 y W representa O, CH2, o NR6, seleccionándose R6 de hidrogeno y alquilo C1-6 y en la que los grupos metileno en la formula (2) pueden estar opcionalmente sustituidos una o dos veces por alquilo C1-6, fluoro o cloro; o por b3) un sistema de anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático de hasta 10 átomos, opcionalmente sustituido una o varias veces por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, COOH; SO3H; CONH2, SO2NH2, CONH2 o SO2NH2 en el que el grupo funcional amino está sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10 o aril C6-10-alquilo C1-4 y en el que en el caso de un grupo funcional amino sustituido por dialquilo C1-6 los restos alquilo pueden combinarse para formar anillos de 5 o 6 miembros; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-4, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; tiol; hidroxilo; nitro; ciano; fluoro; cloro; bromo; yodo; CF3 o OCF3, c) SO3H; amino; amino sustituido una o más veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10, aril C6-10-alquilo C1-8, alquil C1-6-carbonilo, aril C6-10-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo y aril C6-10-sulfonilo; CONH2, SO2NH2 CONH2 o SO2NH2 en el que el grupo funcional amino está sustituido una o dos veces por restos seleccionados de alquilo C1-6, arilo C6-10 o aril C6-10-alquilo C1-6 y en el que en el caso de un grupo funcional amino sustituido por dialquilo C1-6 los restos alquilo pueden estar combinados para formar anillos de 5 o 6 miembros; tiol; hidroxilo; nitro; ciano; fluorosulfonilo; halogeno seleccionado de fluoro, cloro, bromo o yodo; CF3 o OCF3 o un estereoisomero, sal farmacéuticamente aceptable o éster, o un profármaco de los mismos para inhibicion de amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH).
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