AR033765A1 - Procedimiento para la preparacion de derivados 3-alquil-3h-isobenzofuran-1-ona 7-sustituidos. - Google Patents

Procedimiento para la preparacion de derivados 3-alquil-3h-isobenzofuran-1-ona 7-sustituidos.

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    • C07C63/68Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
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Abstract

Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (1) en la cual R es halógeno, R1O, R1S(O)n o (R1)2NC(X)O; R1 es alquilo C1-8, arilalquilo-C1-8, haloalaquilo C1-8 o arilo; n es 0, 1, 2 o 3; X es O ó S; y R2 es hidrógeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4, en cuyo procedimiento, en un solvente, (a) se diazoa un derivado anilina de fórmula (2) en la cual R es tal como se ha definido anteriormente, y R3 es alquilo C1-5 o haloalquilo C1-5, en presencia de un ácido mineral para formar la correspondiente sal de diazonio de la fórmula (3) en la cual R y R3 son tal como se han definido anteriormente, Am- es un anión; y m es 1 ó 2, (b) la sal de diazonio resultante de la fórmula (3) es carbonilada en presencia de un catalizador, CO y opcionalmente un buffer, para formar un derivado de ácido benzoico de fórmula (4) en el cual R y R3 son tal como se han definido anteriormente, y (c) el derivado de ácido benzoico de la fórmula 4 es sometido entonces a lactonización bencílica en la cadena alquilo R3 en posición orto en presencia de un iniciador de radical libre y un agente halogenante. .
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