AR030698A1 - 1-aril-4-oxo-1,4-dihidro-3-quinolincarboxamidas,, una composicion farmaceutica, uso de los mismos para preparar un medicamento como agentes antivirales y un metodo para inhibir una adn polimerasa viral - Google Patents

1-aril-4-oxo-1,4-dihidro-3-quinolincarboxamidas,, una composicion farmaceutica, uso de los mismos para preparar un medicamento como agentes antivirales y un metodo para inhibir una adn polimerasa viral

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Abstract

Aril-4-oxo-1,4-dihidro-3-quinolincarboxamidas, que comprenden un compuesto de la formula (1) en donde X es Cl, F, Br, CN o NO2; R1 es H, halo o C1-4alquilo opcionalmente substituido por 1 a 3 halo; R2 es (a) H, (b) halo, (c) arilo, (d) het, en donde dicho het está unido mediante un átomo de carbono, (e) C1-7alquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes del grupo R10, NR7R8, halo, (C=O)R6 o S(O)mR6, (f) NR7R8, (g) OR11, (h) SR11, (i) NHSO2R6, (j) S(O)mR6, (k) (C=O)R6, (l) (C=O)OR11, (m) CHO, (n) ciano o (o) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes seleccionado de halo, oxo, R10, C1-7alquilo o NR7R8; R3 es (a) H, (b) halo, (c) OR11 o (b) C1-7alquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes del grupo OR11, SR11, NR7R8 o halo, o R2 conjuntamente con R3 forman un het carbocíclico o saturado de 5 o 6 miembros que puede estar opcionalmente substituido con NR7R8, het unido mediante un átomo de carbono, o C1-7alquilo que puede estar opcionalmente substituido por OR12; R4 es (a) H, (b) halo, (c) OR11, (d) C1-7alquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes del grupo OR11, SR11, NR7R8, arilo, halo, C3-8cicloalquilo opcionalmente substituido por OR12 o het unido mediante un átomo de carbono o (e) NR7R8; R5 es (a) H, (b) halo, (c) OR11 (d) O(CH2CH2O)nR12, (e) C3-8cicloalquilo, que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o mas substituyentes seleccionados de halo, OR12, SR12, oxo, C1-7alquilo o NR12R12 (f) het, (g) arilo, (h) NHSO2R6, (i) S(O)mR6, (j) (C=O)R6, (k) (C=O)OR11, (l) nitro, (m) ciano, (n) SR11, (o) NR7R8, (p) C1-7alquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de NR7R8, R10, S(O)mR6, (P=O)(OR12)2, (C=O)R6 o halo, (q) CHO, (r) SCN, (s) dos sustituyentes R5 adyacentes cualesquiera tomados con el enlace que los une para formar un arilo o het, o (t) dos sustituyentes R5 adyacentes cualesquiera tomados conjuntamente constituyen una cadena C3-6alquilo que puede estar opcionalmente substituida por R9, NR7R8, ciano, CO2R12, OR11, SR11 o (=O); R6 es (a)C1-7alquilo, (b) NR11R11, (c) arilo o (d) het; R7 y R8 son independientemente (a) H, (b) arilo, (c) C1-7alquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno más substituyentes seleccionados de S(O)mR6, CONR12R12, CO2R12, (C=O)R9, het, arilo ciano, o halo, (d) C2-7alquilo que puede estar parcialmente insaturado y substituido por uno o mas substituyentes seleccionados de NR12R12, OR11 o SR11, (e) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halo, OR12, SR12, oxo o NR12R12, (f) (C=O)R9 o (g) R7 y R8 conjuntamente con el nitrogeno al cual están unidos forman un het; R9 es (a) arilo, (b) het, en donde dicho het está unido mediante un átomo de carbono, (c) C1-7alquilo opcionalmente substituido por arilo, het, ciano, OR12, SR12, NR12R12 halo, o (d) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halo, OR12, SR12 o NR12R12; R10 es (a) OR11, (b) SR11, (c) CO2R12, (d) het, (e) arilo o (f) ciano; R11 es (a) H, (b) arilo, (c) het, en donde dicho het está unido mediante un átomo de carbono, (d) C1-7alquilo opcionalmente substituido por arilo, het en donde dicho het está unido mediante un átomo de carbono, C3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido por OR12 o halo, (e) C2-7alquilo substituido por OR12, SR12 o NR12R12, o (f) C3-8 cicloalquilo que puede estar parcialmente insaturado y opcionalmente substituido por uno o más substituyentes seleccionados de halo, OR12, SR12, o NR12R12; R12 es H o C1-7alquilo; cada m es independientemente 1 o 2; cada n es independientemente 1, 2 o 3; en donde arilo es un radical fenilo o un radical bicíclico carbocíclico fusionado en orto en donde por lo menos un anillo es aromático y está opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de halo, OH, ciano, CO2R12, CF3, C1-6alcoxilo o C1-6alquilo que puede estar substituido adicionalmente por uno a tres grupos SR12, NR12R12, OR12 o CO2R12; en donde het es un anillo heterocíclico saturado o insaturado de cuatro (4), cinco (5), seis (6) o siete (7) miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrogeno, que está opcionalmente fusionado a un anillo bencénico, o cualquier grupo bicíclico heterocíclico y en donde cualquier het está opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de halo, OH, ciano, fenilo, CO2R12, CF3, C1-6alcoxilo, oxo, oxima o C1-6alquilo que puede estar substituido adicionalmente por uno a tres grupos SR12, NR12R12, OR12 o CO2R12; y en donde halo es F, Cl, Br, I ;sus sales farmacéuticamente aceptable, una composicion farmacéutica, uso de los mismos para preparar un medicamento y un método in vitro para inhibir una ADN polimerasa viral.
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