WO2024122295A1 - ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及びプリント配線板 - Google Patents

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WO2024122295A1
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group
vinyl
groups
cured product
substituted
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PCT/JP2023/041219
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French (fr)
Inventor
七瀬 佐久川
和也 井上
Original Assignee
住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to vinyl compounds, vinyl compositions, vinyl resin cured products, prepregs, resin-coated films, resin-coated metal foils, metal-clad laminates, and printed wiring boards.
  • a well-known example of a printed wiring board with high heat dissipation properties is the so-called thick copper board, which is made by making the copper (i.e. the copper pattern) that forms the circuit thicker than before, allowing more heat to be dissipated through the copper.
  • this thick copper board has the problem that it is not suitable for communication devices, which require compactness and light weight, because it is thick overall.
  • a known example of a printed wiring board with high heat dissipation properties is a metal-based board, which has a metal plate on one side that allows it to dissipate more heat through the metal plate.
  • this metal-based board requires an increased number of manufacturing steps, which increases the manufacturing costs of the communications device.
  • materials that contain resin as the main component and have high heat dissipation properties are known to contain a highly thermally conductive filler.
  • materials that contain filler have poor processability, which is an issue in that they are not suitable for manufacturing printed wiring boards.
  • Patent Document 1 A resin with high thermal conductivity has been disclosed as a material that can solve these problems.
  • Electronic materials used in high-speed communication devices are required to have high heat dissipation properties as well as low dielectric loss, and the resin disclosed in Patent Document 1 itself has thermal conductivity and low dielectric loss.
  • the objective of the present invention is to provide a new compound that exhibits a low melting point and can be used as a constituent material for printed wiring boards.
  • Y 1 and Y 2 each represent a vinylbenzyl group, a (meth)acryloyl group, or a 5-hexenyl group
  • Q is a group represented by any one of formulas (1) to (4), In the formulas (1) to (4), A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different; a substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl group-containing aromatic groups); a substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene group (excluding hydroxyl group-containing cycloalkylene groups), a divalent group in which two or more substituted or unsubstituted divalent aromatic groups (excluding hydroxyl group-containing aromatic groups) are linked by a single bond, a divalent group in which two or more substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene groups (excluding hydroxyl group-containing aromatic groups) are linked by a single bond, a divalent group in which
  • a resin-attached film comprising a resin layer containing the vinyl compound or semi-cured product thereof according to any one of [1] to [3], or the vinyl composition or semi-cured product thereof according to [4], and a support film.
  • a resin-coated metal foil comprising a resin layer containing the vinyl compound or semi-cured product thereof according to any one of [1] to [3], or the vinyl composition or semi-cured product thereof according to [4], and a metal foil.
  • a metal-clad laminate comprising an insulating layer containing a cured product of the vinyl compound according to any one of [1] to [3] or a cured product of the vinyl composition according to [4], and a metal foil.
  • a metal-clad laminate comprising an insulating layer containing a cured product of the prepreg according to [6] and a metal foil.
  • a printed wiring board comprising an insulating layer containing a cured product of the vinyl compound according to any one of [1] to [3] or a cured product of the vinyl composition according to [4], and a conductor wiring.
  • a printed wiring board comprising an insulating layer containing a cured product of the prepreg according to [6] and a conductor wiring.
  • the present invention can provide a novel compound that can be used as a constituent material for printed wiring boards and exhibits a low melting point.
  • the present invention can also provide a composition that contains the novel compound and can give a cured product with high thermal conductivity.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a schematic example of a laminate structure obtained by using a vinyl compound according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing a schematic diagram of another example of a laminate structure obtained by using a vinyl compound according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing a schematic diagram of still another example of a laminate structure obtained by using a vinyl compound according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing a schematic diagram of still another example of a laminate structure obtained by using a vinyl compound according to one embodiment of the present invention.
  • the vinyl compound of the present embodiment is represented by the following formula (A):
  • the vinyl compound represented by the above formula (A) may be referred to as "vinyl compound (A)".
  • Y1 and Y2 in the vinyl compound (A) are groups having a vinyl group (ethenyl group) at the terminal.
  • Y1 and Y2 are both vinylbenzyl group, acryloyl group, methacryloyl group, or 5-hexenyl group, and from the viewpoint of ease of polymerization, vinylbenzyl group, acryloyl group, or methacryloyl group is preferable. From the viewpoint of low dielectric constant, vinylbenzyl group is more preferable.
  • the vinylbenzyl group is a 2-vinylbenzyl group, a 3-vinylbenzyl group, or a 4-vinylbenzyl group, and preferably a 3-vinylbenzyl group or a 4-vinylbenzyl group.
  • Y1 and Y2 are vinylbenzyl groups, the positions of the vinyl groups may be the same or different.
  • the structure of Q in the vinyl compound (A) is a mesogenic skeleton, and has a structure in which two or more hydrocarbon rings are linked together.
  • Q is a group represented by any one of the formulas (1) to (4), In the formulas (1) to (4), A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are the same or different; a substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl group-containing aromatic groups); a substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene group (excluding hydroxyl group-containing cycloalkylene groups), a divalent group in which two or more substituted or unsubstituted divalent aromatic groups (excluding hydroxyl group-containing aromatic groups) are linked by a single bond, A divalent group in which two or more substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene groups (excluding hydroxyl group-containing cycloalkylene groups) are linked by a single bond, or a divalent group in which one or
  • the aromatic ring may be a monocyclic ring, a fused ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of heteroatoms contained in the heterocyclic ring include an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. From the viewpoint of suppressing dielectric loss or dielectric tangent, it is preferable that the aromatic ring does not contain a heteroatom.
  • the aromatic ring is preferably a monocyclic ring or a fused ring, and more preferably a monocyclic ring.
  • the number of carbon atoms in the unsubstituted divalent aromatic group is not particularly limited, but is preferably 3 to 20, more preferably 6 to 16, and even more preferably 6 to 14.
  • unsubstituted divalent aromatic rings include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, furan, benzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, and dibenzothiophene.
  • a divalent aromatic group has a substituent
  • the substituent is a substituent other than a hydroxy group, for example, one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. This is because aromatic rings that contain a hydroxy group as a substituent are highly polar and may cause an increase in the dielectric loss of the cured product.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be a known alkyl group.
  • alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-octadecyl, and n-icosyl.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 4. Specific examples of these preferred alkyl groups are the same as the alkyl groups having the corresponding carbon numbers among the specific examples described
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms may be a known alkoxy group.
  • alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, isobutyloxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, n-hexyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, n-dodecyloxy, n-tetradecyloxy, n-hexadecyloxy, n-octadecyloxy, and n-icosyloxy.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 4. Specific examples of these preferred alkyl groups are the same as the alkyl
  • the cycloalkane ring may be a single ring, a condensed ring, or a heterocycle.
  • the cycloalkane ring is a heterocycle
  • examples of the heteroatoms contained in the heterocycle include oxygen, nitrogen, and sulfur atoms. From the viewpoint of suppressing dielectric loss or dielectric tangent, it is preferable that the cycloalkane ring does not contain a heteroatom.
  • the cycloalkane ring is preferably a single ring or a condensed ring, and more preferably a single ring.
  • the cycloalkane group and the cycloalkane ring may be in a cis form, a trans form, or a mixture thereof, and in the case of a mixture, it is preferable that the proportion of the trans form is higher.
  • the number of carbon atoms in the unsubstituted divalent cycloalkylene group is not particularly limited, but is preferably 3 to 20, more preferably 6 to 16, and even more preferably 6 to 14.
  • unsubstituted divalent cycloalkane rings include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, cycloundecane, cyclododecane, cyclotridecane, cyclotetradecane, cyclopentadecane, cyclohexadecane, cycloheptadecane, cyclooctadecane, cyclononadecane, cycloicosane, decalin, adamantane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, 1,3-dioxane, aziridine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, tetrahydro
  • the substituent is the same as the substituent that the divalent aromatic group may have.
  • the number of substituted or unsubstituted aromatic rings linked by single bonds is not particularly limited as long as it is 2 or more, but is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2.
  • compounds in which two or more unsubstituted aromatic rings are linked by a single bond include biphenyl, o-terphenyl, m-terphenyl, p-terphenyl, m-quarterphenyl, and p-quarterphenyl.
  • the number of substituted or unsubstituted cycloalkane rings linked by single bonds is not particularly limited as long as it is two or more, but is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2.
  • compounds in which two or more unsubstituted cycloalkane rings are linked by a single bond include cyclopropylcyclohexane, bicyclohexyl, 1,3-dicyclohexylcyclohexane, 1,4-dicyclohexylcyclohexane, 1-cyclohexylpyrrolidine, and 4-cyclohexylmorpholine.
  • the number of substituted or unsubstituted aromatic rings linked by single bonds is not particularly limited as long as it is 1 or more, but is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1, and the number of substituted or unsubstituted cycloalkane rings linked by single bonds is not particularly limited as long as it is 1 or more, but is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
  • the total number of substituted or unsubstituted aromatic rings and substituted or unsubstituted cycloalkane rings linked by single bonds is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2.
  • compounds in which one or more unsubstituted aromatic rings and one or more unsubstituted cycloalkane rings are linked by a single bond include cyclopropylbenzene, cyclopentylbenzene, cyclohexylbenzene, 1-cyclohexylnaphthalene, 2-cyclohexylnaphthalene, 2-phenyltetrahydrofuran, 1-phenyladamantane, 1,3-diphenyladamantane, 1,3,5,7-tetraphenyladamantane, 2-cyclohexylfuran, 4-phenylpiperidine, 2-cyclohexylthiophene, and 4-phenylmorpholine.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic group is a residue formed by removing two hydrogen atoms from any position of a substituted or unsubstituted aromatic ring.
  • a substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene group is a residue formed by removing two hydrogen atoms from any position of a substituted or unsubstituted cycloalkane ring.
  • X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and each is an ester bond (*-COO-** or *-OCO-**; * and ** indicate the bonding position with any of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 ) or a carbonyl group, preferably an ester bond or a carbonyl group, more preferably an ester bond.
  • X 1 , X 2 and X 3 are ester bonds, a cured vinyl resin containing a vinyl compound can exhibit excellent heat conductivity.
  • A1 is a divalent group in which two substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene groups (excluding hydroxyl-containing cycloalkylene groups) are linked by a single bond, or a divalent group in which one substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl-containing aromatic groups) and one substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene group (excluding hydroxyl-containing cycloalkylene groups) are linked by a single bond.
  • Q is a group represented by formula (2), and one of A1 and A2 is a substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl-containing aromatic groups), and the other is a divalent group in which one substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl-containing aromatic groups) and one substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene group (excluding hydroxyl-containing cycloalkylene groups) are linked by a single bond.
  • Q is a group represented by formula (2), and one of A1 and A2 is a substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl-containing aromatic groups), and the other is a divalent group in which one substituted or unsubstituted divalent aromatic group (excluding hydroxyl-containing aromatic groups) and one substituted or unsubstituted divalent cycloalkylene group (excluding hydroxyl-containing cycloalkylene groups) are linked by a single bond.
  • the melting point of the vinyl compound (A) is preferably 50 to 150°C, more preferably 80 to 140°C, even more preferably 85 to 135°C, and particularly preferably 90 to 130°C. If the melting point of the vinyl compound is within the above range, processing by melt kneading or the like becomes easy, and the energy required for processing can also be reduced.
  • the vinyl compound (A) is polymerizable and can form a vinyl resin cured product (described later) by polymerization (also referred to as "curing" in this specification). Therefore, the vinyl compound (A) can be suitably used to form a constituent material for the insulating layer of a printed wiring board, a heat dissipation material, etc.
  • resins that contain hydroxyl groups tend to have high dielectric loss.
  • a resin that is a cured product of a compound (monomer) that has epoxy groups at the end has hydroxyl groups in the resin, and its dielectric loss is high.
  • the end of vinyl compound (A) is not an epoxy group or a hydroxyl group, but a vinyl group (ethenyl group). Therefore, the cured product (polymer) of vinyl compound (A) has no hydroxyl groups in the resin, and therefore shows low dielectric loss.
  • the vinyl compound (A) can be produced, for example, by reacting a compound represented by formula (a) (sometimes referred to herein as "compound (a)"), a compound represented by formula (b) (sometimes referred to herein as “compound (b)”), and a compound represented by formula (c) (sometimes referred to herein as "compound (c)”) in the presence of a base.
  • Y1 has the same meaning as above, and Z1 represents a halogen atom.
  • Y2 has the same meaning as above, and Z2 represents a halogen atom and may be the same as or different from Z1 .
  • Examples of the compound (a) include 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxybenzoate, 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylbenzoate, 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylbenzoate, 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxy-3-ethylbenzoate, 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxy-2-propylbenzoate, 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate, 1,1-(2-methyl-1,4- 1,4-phenylene)bis(4-hydroxybenzoate), 1,4-phenylene-bis(4-hydroxybenzoate), 1,4-phenylene-bis(4-hydroxy-2-methylbenzoate), 1,4-phenylene-bis(4-hydroxy-3-methylbenzoate), 1,4-phenylene-bis(4
  • the Z1 and Z2 are the same or different and each represents a halogen atom, and examples of the halogen atom include a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.
  • the compound (b) and the compound (c) may be the same or different from each other.
  • Examples of compounds (b) and (c) include 2-vinylbenzyl bromide, 3-vinylbenzyl bromide, 4-vinylbenzyl bromide, 2-vinylbenzyl chloride, 3-vinylbenzyl chloride, 4-vinylbenzyl chloride, 1-propenyl chloride, 1-propenyl bromide, 1-butenyl chloride, 1-butenyl bromide, 1-pentenyl chloride, 1-pentenyl bromide, 1-hexenyl chloride, 1-hexenyl bromide, acryloyl bromide, acryloyl chloride, methacryloyl bromide, and methacryloyl chloride.
  • Compounds (b) and (c) may be used alone or in any combination and ratio of two or more.
  • the amount used is usually preferably 2 to 100 equivalents, more preferably 2 to 50 equivalents, relative to compound (a).
  • the amount used of compound (b) is usually preferably 1 to 50 equivalents, more preferably 1 to 25 equivalents, relative to compound (a)
  • the amount used of compound (c) is usually preferably 1 to 50 equivalents, more preferably 1 to 25 equivalents, relative to compound (a).
  • the base may be either an inorganic base or an organic base.
  • the inorganic base include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; and the like.
  • the organic base include pyridine.
  • the amount of the base used is preferably 2 to 5 equivalents relative to compound (a). When an organic base that is liquid under reaction conditions is used, such an organic base may be used in an excess amount to serve as a reaction solvent.
  • reaction of compound (a), compound (b), and compound (c) is usually carried out in a solvent by mixing compound (a), compound (b), compound (c), and a base.
  • the order of mixing is not particularly limited.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is a solvent inert to the reaction, but a hydrophilic solvent is preferred in that it is easy to suppress the generation of by-products.
  • the hydrophilic solvent include alcohol-based solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, and propylene glycol; ketone-based solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and N-methylpyrrolidone; and ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, methoxymethyl ether, and diethoxyethane; and the like, either alone or in combination.
  • the organic base when an organic base that is liquid under reaction conditions is used as a base, the organic base may be used as a reaction solvent.
  • the solvent is preferably an ether solvent, an aprotic polar solvent, or a mixture thereof, more preferably an aprotic polar solvent, and particularly preferably N,N-dimethylformamide.
  • the amount of solvent used is preferably 1 to 20 mL, and more preferably 2 to 10 mL, per gram of compound (a).
  • the reaction between compound (a) and compound (b); the reaction between an intermediate, which is a reaction product of compound (a) and compound (b), and compound (c); the reaction between compound (a) and compound (c); and the reaction between an intermediate, which is a reaction product of compound (a) and compound (c), and compound (b) may all be carried out via a halogen exchange reaction in the presence of a catalyst.
  • the catalyst include alkali metal halides such as sodium iodide and potassium iodide; and quaternary ammonium halides such as tetrabutylammonium iodide.
  • the amount of the catalyst used is preferably 0.05 to 1 times by mass, more preferably 0.1 to 0.5 times by mass, based on the amount of compound (a) used.
  • the reaction between compound (a), compound (b) and compound (c) may be carried out in the presence of a polymerization inhibitor.
  • a polymerization inhibitor examples include 2,6-di(tert-butyl)-p-cresol.
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.002 to 0.05 times by mass, more preferably 0.004 to 0.02 times by mass, based on the total amount of compound (b) and compound (c).
  • the reaction may be carried out under normal pressure conditions or under reduced pressure conditions.
  • the reaction temperature is usually preferably 10 to 150°C.
  • water may be produced as a by-product as the reaction proceeds. In such cases, it is preferable to carry out the reaction while removing the by-product water from the reaction system, and it is preferable to carry out the reaction at a reaction temperature and pressure at which water is removed azeotropically.
  • the reaction time is usually preferably 1 to 24 hours.
  • the reaction liquid is cooled, water or a mixed solvent containing water is added, the precipitated solid is filtered off, and if necessary, a known post-treatment operation is carried out once or twice or more times to obtain the vinyl compound (A).
  • a known post-treatment operation include stirring and washing the solid in water, a mixed solvent containing water, or an organic solvent; extraction of the solution in which the solid is dissolved (liquid separation), and the like.
  • the obtained vinyl compound (A) may be further purified by a conventional purification means if necessary.
  • the structure of the obtained vinyl compound (A) can be confirmed by a known method such as nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy.
  • the vinyl composition of the present embodiment contains a vinyl compound (A).
  • the vinyl composition of the present embodiment may be referred to as "vinyl composition (A)".
  • the vinyl composition (A) has curability and may contain only the vinyl compound (A), or may contain the vinyl compound (A) and other components other than the vinyl compound (A) within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the vinyl compound (A) may be cured by heating or by light irradiation. In the following examples, it is cured by heating. When curing the vinyl composition (A), pressure may be applied to the vinyl composition (A).
  • the vinyl composition (A) can be suitably used to form a constituent material such as an insulating layer or a heat dissipation material for a printed wiring board.
  • the vinyl compound (A) contained in the vinyl composition (A) may be one kind or two or more kinds.
  • the vinyl composition (A) contains two or more kinds of vinyl compounds (A) in which at least one of Y1 and Y2 is a vinylbenzyl group
  • the mole number of vinylbenzyl groups whose vinyl group position is m-position is preferably 30 to 90, more preferably 40 to 90, even more preferably 50 to 90, even more preferably 60 to 80, and particularly preferably 70 to 80.
  • the ratio of the mole number of vinylbenzyl groups whose vinyl group position is p-position to the mole number of vinylbenzyl groups whose vinyl group position is m-position is preferably 10/90 to 70/30, more preferably 10/90 to 60/40, even more preferably 10/90 to 50/50, even more preferably 20/80 to 40/60, and particularly preferably 20/80 to 30/70.
  • the mixture of vinyl compounds (A) melts at a lower temperature, thereby improving the processability of the vinyl compounds.
  • Examples of the other components contained in the vinyl composition (A) include a radical initiator; a filler; an additive; a solvent; a vinyl compound other than the vinyl compound (A) (sometimes referred to as “other vinyl compounds” in this specification); and a resin other than a polymer (cured product) of the vinyl compound (A) (sometimes referred to as "other resins” in this specification).
  • the additives include, for example, silane coupling agents, colorants, low stress components, release agents, antioxidants, defoamers, flow control agents, etc.
  • radical initiator examples include azo compounds and organic peroxides.
  • the filler may, for example, be silica powder such as fused crushed silica powder, fused spherical silica powder, crystalline silica powder, or secondary agglomerated silica powder; metal oxides such as alumina, titanium oxide, zinc oxide, tungsten carbide, or magnesium oxide; glass cloth (glass fiber); carbon fiber; nitrides such as boron nitride, aluminum nitride, silicon nitride, or titanium nitride; silicon carbide; aluminum hydroxide; talc; clay; or mica.
  • silica powder such as fused crushed silica powder, fused spherical silica powder, crystalline silica powder, or secondary agglomerated silica powder
  • metal oxides such as alumina, titanium oxide, zinc oxide, tungsten carbide, or magnesium oxide
  • glass cloth (glass fiber) glass fiber
  • carbon fiber carbon fiber
  • nitrides such as boron nitride, aluminum nit
  • the silane coupling agent may, for example, be ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane.
  • the colorant may, for example, be carbon black.
  • Examples of the low stress component include silicone oil and silicone rubber.
  • Examples of the release agent include natural wax, synthetic wax, higher fatty acid, metal salt of higher fatty acid, and paraffin.
  • the solvent contained in the vinyl composition (A) may, for example, be a ketone-based solvent such as methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone; an aprotic polar solvent such as dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone; an ester-based solvent such as butyl acetate; a glycol-based solvent such as propylene glycol monomethyl ether; or an aromatic solvent such as toluene.
  • a ketone-based solvent such as methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone
  • an aprotic polar solvent such as dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone
  • an ester-based solvent such as butyl acetate
  • a glycol-based solvent such as propylene glycol monomethyl ether
  • aromatic solvent such as toluene.
  • the other vinyl compound is not particularly limited as long as it has a vinyl group and does not fall under the category of the vinyl compound (A).
  • the other resin is not particularly limited as long as it is a resin other than a polymer of the vinyl compound (A).
  • the vinyl composition (A) may contain only one type of other component, or two or more types.
  • the content of the other components in the vinyl composition (A) can be selected arbitrarily depending on the type of the other components.
  • the content ratio of the vinyl compound (A) to the total content of components other than the solvent is preferably 80% by mass or more, and may be, for example, any of 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 97% by mass or more, and 99% by mass or more. On the other hand, the ratio is 100% by mass or less.
  • the vinyl composition (A) having the ratio of 80% by mass or more is preferable because the effect obtained by containing the vinyl compound (A) is higher.
  • the vinyl compound (A) obtained by the above method can be used as the vinyl composition (A) as is.
  • the vinyl composition (A) containing the other components can be obtained by mixing the vinyl compound (A) with the other components.
  • the vinyl resin cured product of the present embodiment is obtained by curing the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A).
  • the vinyl resin cured product of this embodiment may be referred to as "vinyl resin cured product (A)".
  • the vinyl resin cured product has high thermal conductivity and low dielectric loss due to the use of vinyl compound (A), making it suitable as a constituent material for printed wiring boards, and is particularly suitable as an insulating material for printed wiring boards.
  • the vinyl resin cured material (A) when the vinyl resin cured material (A) is a cured material of a vinyl compound (A), the vinyl resin cured material (A) may be a cured material of one type of vinyl compound (A) or a cured material of two or more types of vinyl compounds (A).
  • the vinyl resin cured material (A) when the vinyl resin cured material (A) is a cured product of the vinyl composition (A), the vinyl resin cured material (A) may be a cured product of one type of vinyl composition (A) or a cured product of a mixture of two or more types of vinyl compositions (A).
  • the vinyl resin cured product (A) can be prepared, for example, by filling a mold with the vinyl compound (A) or vinyl composition (A) as is, heating it for a predetermined time if necessary to cause primary curing, and then heating it for a predetermined time while applying pressure at a predetermined pressure with a press or the like to cause complete curing; by heating the vinyl compound (A) or vinyl composition (A) as is at a predetermined temperature to cause curing; by pouring a powder of the vinyl compound (A) or vinyl composition (A) as is, or after melting it as necessary, into a mold and heating it for a predetermined time while applying pressure at a predetermined pressure with a press or the like; or by heating the vinyl compound (A) or vinyl composition (A) by heating and melting it and pouring it into a mold or the like and then closing the mold.
  • a method of melting the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) and injecting the resulting molten material into a preheated mold to harden it a method of partially hardening the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A), grinding the resulting partially hardened material, filling a mold with the resulting powder, and melt-molding the filled powder; a method of dissolving the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) as is or as needed in a solvent, partially hardening while stirring as needed, casting the resulting solution, and then drying and removing the solvent by ventilation drying or the like, and heating for a predetermined time while applying a predetermined pressure with a press or the like as needed.
  • the heating temperature (curing temperature; complete curing temperature when curing is performed in multiple stages) when the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) is heated and cured is not particularly limited, but in order to increase the degree of curing of the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A), it is preferably 120°C or higher, and more preferably 150°C or higher. In order to avoid excessive heating, the heating temperature is preferably 200°C or lower.
  • the heating time (curing time; when curing is performed in multiple stages, the heating time at the complete curing temperature) when the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) is heated and cured is not particularly limited, but in order to increase the degree of curing of the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A), it is preferably 1 hour or more, and more preferably 2 hours or more. In order to avoid unnecessary curing operations, the heating time is preferably 10 hours or less.
  • the pressure applied when the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) is pressed and cured is not particularly limited, but in terms of increasing the degree of curing of the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A), it is preferably 0.7 MPa or more, and more preferably 1.2 MPa or more. In terms of avoiding excessive pressurization, the pressure applied is preferably 3 MPa or less.
  • the thermal diffusivity of the vinyl resin cured product (A) is preferably 1.75 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s or more, more preferably 1.80 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s or more, and even more preferably 1.90 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s or more.
  • the upper limit of the thermal diffusivity of the vinyl resin cured product (A) is not particularly limited, and the thermal diffusivity may be 4.00 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s or less, 3.60 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s or less, or 3.20 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s or less.
  • the thermal diffusivity of the vinyl resin cured product (A) may be, for example, any one of 1.70 ⁇ 10 ⁇ 7 to 4.00 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s, 1.80 ⁇ 10 ⁇ 7 to 3.60 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s, and 1.90 ⁇ 10 ⁇ 7 to 3.20 ⁇ 10 ⁇ 7 m 2 /s.
  • the thermal diffusivity of the vinyl resin cured material (A) can be measured by temperature wave thermal analysis (TWA).
  • the dielectric loss tangent of the vinyl resin cured product (A) at a frequency of 100 MHz is preferably 0.0310 or less, more preferably 0.0200 or less, and even more preferably 0.0100 or less.
  • the lower limit of the dielectric loss tangent of the vinyl resin cured product (A) is not particularly limited, and the dielectric loss tangent may be 0.0010 or more, 0.0020 or more, or 0.0030 or more.
  • the dielectric loss tangent of the vinyl resin cured material (A) at a frequency of 100 MHz may be, for example, any one of 0.0010 to 0.0310, 0.0020 to 0.0200, and 0.0030 to 0.0100, although these are only examples of the dielectric loss tangent of the vinyl resin cured material (A).
  • the dielectric loss tangent of the vinyl resin cured material (A) at a frequency of 100 MHz can be measured by a capacitance method using an impedance analyzer under the following conditions. Measurement method: Capacitance method Electrode type: 16453A Measurement environment: 23°C, 50% RH Applied voltage: 1V
  • the prepreg of the present embodiment contains a vinyl compound (A) or a semi-cured product thereof, or a vinyl composition (A) or a semi-cured product thereof, and a fibrous base material.
  • the prepreg of this embodiment may be referred to as "prepreg (A)".
  • a laminate or the like can be easily manufactured by a normal method.
  • a desired laminate can be obtained by stacking a plurality of prepregs (A) to form a laminate, and molding and integrating the laminate by applying pressure while heating.
  • a printed wiring board (resin layer in the printed wiring board) obtained by using the prepreg (A) or the laminate has high thermal conductivity and low dielectric loss due to the use of the vinyl compound (A).
  • the prepreg (A) can be produced by a method in which a solution of the vinyl compound (A) dissolved in a solvent is applied to or impregnated into a fibrous substrate; or a method in which the vinyl composition (A) or a dilution of the vinyl composition (A) diluted with a solvent is applied to or impregnated into a fibrous substrate, and the fibrous substrate after this application or impregnation is heated to semi-cure the vinyl compound (A) or vinyl composition (A).
  • the heating temperature (semi-curing temperature) and heating time (semi-curing time) when semi-curing the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) can be appropriately set in consideration of the above-mentioned curing conditions (heating temperature and heating time) of the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) so that the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) does not completely cure.
  • the fibrous substrate is not particularly limited as long as it is a fibrous substrate, and may be any known substrate. More specific examples of fibrous substrates include woven and nonwoven fabrics of inorganic fibers such as glass fibers, and woven and nonwoven fabrics of organic fibers such as polyester.
  • the resin-attached film of this embodiment comprises a resin layer containing a vinyl compound (A) or a semi-cured product thereof, or a vinyl composition (A) or a semi-cured product thereof, and a support film. More specifically, the resin-attached film of this embodiment may be, for example, a resin-attached film comprising the resin layer and the support film provided on one or both sides of the resin layer.
  • a laminate sheet is obtained by using a plurality of resin-attached films of this embodiment, removing the support film, stacking them together to form a laminate, and molding and integrating this laminate by heating and pressing.
  • the resin layer in the resin-attached film of this embodiment and the printed wiring board (resin layer in the printed wiring board) obtained using the resin layer or laminate sheet have high thermal conductivity and low dielectric loss due to the use of the vinyl compound (A).
  • the support film may be, for example, a polyethylene terephthalate (PET) film.
  • PET polyethylene terephthalate
  • these support films may be the same as or different from each other.
  • at least one of the material and thickness of the two layers of support films is different from each other.
  • the resin-coated film of this embodiment can be produced by applying a solution of vinyl compound (A) dissolved in a solvent to the support film, or by applying vinyl composition (A) or a dilution of vinyl composition (A) diluted with a solvent to the support film, and then heating the layer of the coating to semi-cure the vinyl compound (A) or vinyl composition (A) in the coating.
  • the conditions for semi-cure of vinyl compound (A) or vinyl composition (A) at this time are the same as those for producing the prepreg described above.
  • the resin-attached metal foil of this embodiment comprises a resin layer containing a vinyl compound (A) or a semi-cured product thereof, or a vinyl composition (A) or a semi-cured product thereof, and a metal foil. More specifically, the resin-attached metal foil of this embodiment may comprise, for example, the resin layer and the metal foil provided on one or both sides of the resin layer. For example, the resin-attached metal foil of this embodiment may be used to further cure the semi-cured product to form a cured product, and the metal foil may be patterned to form a circuit, thereby forming a printed wiring board.
  • the resin-attached metal foil of this embodiment may be used to pattern the metal foil to form a circuit, and resin layers having such circuits may be laminated together with the circuit orientation aligned, and the semi-cured product may be further cured by applying pressure while heating, thereby forming a multilayer printed wiring board having a resin layer containing a cured product of the vinyl compound (A) or a cured product of the vinyl composition (A) as an insulating layer.
  • the resin layer in the resin-coated metal foil of this embodiment and the printed wiring board (resin layer in the printed wiring board) obtained using the resin-coated metal foil have high thermal conductivity and low dielectric loss due to the use of the vinyl compound (A).
  • the metal foil may be, for example, a copper foil.
  • these metal foils may be the same or different from each other.
  • it means that at least one of the material and the thickness of the two layers of metal foil is different from each other.
  • the resin-coated metal foil of this embodiment can be manufactured in the same manner as the resin-coated film, except that the metal foil is used instead of the support film.
  • the metal-clad laminate of this embodiment comprises an insulating layer containing a cured product of a vinyl compound (A), a cured product of a vinyl composition (A), or a cured product of a prepreg (A), and a metal foil. More specifically, the metal-clad laminate of this embodiment may be, for example, a metal-clad laminate comprising the insulating layer and the metal foil provided on one or both sides of the insulating layer. The metal-clad laminate of this embodiment can be made into a printed wiring board by, for example, patterning the metal foil therein to form a conductor wiring (circuit).
  • Such a plurality of printed wiring boards can be laminated via a separately prepared insulating layer and pressed while heating to form a multi-layer printed wiring board.
  • the insulating layer in the metal-clad laminate of this embodiment and the printed wiring board obtained using the metal-clad laminate (the insulating layer in the printed wiring board) have high thermal conductivity and low dielectric loss due to the use of the vinyl compound (A).
  • the metal foil provided in the metal-clad laminate of this embodiment is the same as the metal foil provided in the resin-coated metal foil described above.
  • these metal foils may be the same as each other or different from each other.
  • the insulating layer used separately when laminating the printed wiring board may be a known one, the resin layer in the resin-attached film described above, or the laminate sheet which is a laminate of a plurality of the resin layers, or the prepreg (A) described above, or the laminate obtained by overlapping a plurality of prepregs (A).
  • the insulating layer may be the resin layer, laminate sheet, prepreg (A), or laminate obtained by further curing the vinyl compound (A) or vinyl composition (A) in the resin layer, laminate sheet, prepreg (A), or laminate.
  • the metal-clad laminate of the present embodiment can be produced, for example, by laminating a metal foil on one or both sides of a prepreg (A) and pressurizing the resulting laminate while heating it, thereby further curing the vinyl compound (A) or a semi-cured product thereof, or the vinyl composition (A) or a semi-cured product thereof in the prepreg (A) to form a cured product, thereby forming an insulating layer and fusing the prepreg (A) and the metal foil.
  • the metal-clad laminate of this embodiment may be produced, for example, by producing a prepreg (A) using the vinyl compound (A) or the vinyl composition (A) by the method described above, and then using this prepreg (A) by the method described above.
  • the metal-clad laminate of the present embodiment can also be produced, for example, by heating the above-mentioned resin-attached metal foil to further cure the vinyl compound (A) or a semi-cured product thereof, or the vinyl composition (A) or a semi-cured product thereof in the resin layer, thereby forming an insulating layer containing a cured product of the vinyl compound (A) or a cured product of the vinyl composition (A).
  • the printed wiring board of this embodiment comprises an insulating layer containing a cured product of a vinyl compound (A), a cured product of a vinyl composition (A), or a cured product of a prepreg (A), and a conductor wiring. More specifically, the printed wiring board of this embodiment may be, for example, a printed wiring board comprising the insulating layer and the conductor wiring provided on one or both sides of the insulating layer.
  • a multi-layer printed wiring board can be formed by stacking a plurality of printed wiring boards of this embodiment via a separately prepared insulating layer and applying pressure while heating.
  • the printed wiring board of this embodiment (the insulating layer in the printed wiring board) has high thermal conductivity and low dielectric loss due to the use of the vinyl compound (A).
  • the material of the conductor wiring is the same as the metal of the metal foil included in the above-mentioned metal-clad laminate.
  • the insulating layer used separately when laminating the printed wiring board of this embodiment is the insulating layer described above. In the case where conductor wiring is provided on both sides of an insulating layer in a printed wiring board, the material and thickness of these conductor wirings may be the same as or different from each other.
  • the printed wiring board of this embodiment can be produced, for example, by patterning the metal foil in the above-mentioned metal-clad laminate to form conductor wiring (circuits).
  • the printed wiring board of the present embodiment can also be produced by, for example, heating the above-mentioned resin-attached metal foil to further cure the vinyl compound (A) or a semi-cured product thereof, or the vinyl composition (A) or a semi-cured product thereof in the resin layer, thereby forming an insulating layer containing a cured product of the vinyl compound (A) or a cured product of the vinyl composition (A), and then patterning the metal foil to form conductor wiring (circuits).
  • the metal foil can be patterned by known methods such as etching.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a schematic example of a laminated structure of the present embodiment obtained using vinyl compound (A). Note that the figures used in the following explanation may show enlarged essential parts for the sake of convenience in order to make the features of the present invention easier to understand, and the dimensional ratios of each component may not necessarily be the same as in reality.
  • the laminated structure 1 shown here is configured to include a first layer 11 and a second layer 12 provided on one surface 11a of the first layer 11.
  • the first layer 11 is a layer obtained using a vinyl compound (A).
  • the second layer 12 is selected according to the type of laminated structure 1. Both the first layer 11 and the second layer 12 are in the form of a film or sheet.
  • the second layer 12 may be provided over the entire area of one surface 11a of the first layer 11, or may be provided in a partial area.
  • the laminated structure 1 is a resin-attached film.
  • the laminate structure 1 is a resin-coated metal foil.
  • the laminate structure 1 is a metal-clad laminate.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing a schematic diagram of another example of the laminated structure of this embodiment obtained using vinyl compound (A). Note that in FIG. 2 and subsequent figures, components that are the same as those shown in figures that have already been described are given the same reference numerals as in those figures, and detailed descriptions thereof will be omitted.
  • the laminated structure 2 shown here is configured to include a first layer 11 and a second layer 22 provided on one surface 11a of the first layer 11.
  • the second layer 22 is linear, and in FIG. 2, the cross section of the laminated structure 2 is formed to include a cross section along the linear length direction of the second layer 22.
  • the number of linear second layers 22 may be one or may be two or more.
  • the laminated structure 2 is the same as the laminated structure 1 shown in FIG. 1, except that the laminated structure 2 includes a linear second layer 22 instead of the film-like second layer 12.
  • the laminate structure 2 is a printed wiring board.
  • Both the laminated structure 1 and the laminated structure 2 shown in Figures 1 and 2 have nothing on the other surface 11b of the first layer 11, but may have a layer similar to the second layer 12 or the second layer 22.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view that illustrates still another example of the laminate structure of the present embodiment obtained by using the vinyl compound (A).
  • the laminated structure 3 shown here is configured to include a first layer 11, a second layer 12 provided on one surface 11a of the first layer 11, and a third layer 13 provided on the other surface 11b of the first layer 11.
  • the third layer 13 is in the form of a film or sheet, and is selected according to the type of the laminated structure 1, similar to the second layer 12.
  • the arrangement of the third layer 13 on the other surface 11b of the first layer 11 is similar to the arrangement of the second layer 12 on the one surface 11a of the first layer 11.
  • the composition, shape, thickness, and size of the third layer 13 may be the same as or different from the composition, shape, thickness, and size of the second layer 12.
  • the third layer 13 may be provided over the entire area of the other surface 11b of the first layer 11, or may be provided in a partial area.
  • the laminated structure 3 is a resin-attached film.
  • the laminated structure 3 is a resin-coated metal foil.
  • the laminated structure 3 is a metal-clad laminate.
  • FIG. 4 is a cross-sectional view that illustrates still another example of the laminate structure of the present embodiment obtained by using the vinyl compound (A).
  • the laminated structure 4 shown here is configured to include a first layer 11, a second layer 22 provided on one surface 11a of the first layer 11, and a third layer 23 provided on the other surface 11b of the first layer 11.
  • the third layer 23 is linear, and in FIG. 4, the cross section of the laminated structure 4 is formed to include both a cross section along the linear length direction of the second layer 22 and a cross section along the linear length direction of the third layer 23.
  • the arrangement of the third layer 23 on the other surface 11b of the first layer 11 is similar to the arrangement of the second layer 22 on one surface 11a of the first layer 11.
  • the composition, length, thickness, and number of the third layer 23 may be the same as or different from the composition, length, thickness, and number of the second layer 22.
  • the number of linear third layers 23 may be one or more.
  • the laminated structure 4 is a printed wiring board.
  • room temperature refers to a temperature range of 15 to 40°C.
  • the conditions for measuring the melting point of vinyl compounds are shown below.
  • a glass pan filled with a vinyl compound was heated under the following conditions using a differential scanning calorimeter (FP84HT manufactured by METTLER TLEDO), and the endothermic peak temperature was taken as the melting point.
  • FP84HT manufactured by METTLER TLEDO
  • the endothermic peak temperature on the lower side was taken as the melting point.
  • the test conditions for the cured product are as follows.
  • (1) Thermal Diffusivity The thermal diffusivity was measured by the TWA method at room temperature using a thermal diffusivity measuring device "ai-phase mobile" (manufactured by ai-phase Corporation).
  • Example 1 A 5 L open-bottomed four-neck flask equipped with a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 230 g of trans-4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxybenzoate, 2.3 g of 2,6-di(tert-butyl)-p-cresol, 407 g of potassium carbonate, 22.1 g of sodium iodide, 1 L of N,N-dimethylformamide, and 337.6 g of vinylbenzyl chloride (a mixture of m,p positional isomers), and the mixture was allowed to react at an internal temperature of about 80° C. for 2 hours.
  • Example 2 In a 300 mL four-neck flask equipped with a thermometer, a condenser and a stirrer, 7.3 g of 1,1-(2-methyl-1,4-phenylene)bis(4-hydroxybenzoate), 0.07 g of 2,6-di(tert-butyl)-p-cresol, 14.0 g of potassium carbonate, 0.6 g of sodium iodide, 140 mL of N,N-dimethylformamide and 18.0 g of vinylbenzyl chloride (mixture of m,p positional isomers) were charged and reacted for 3 hours at an internal temperature of about 60°C. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature.
  • Example 3 In a 200 mL four-neck flask equipped with a thermometer, a condenser and a stirrer, 4.3 g of (trans-4-(phenylene)cyclohexyl)bis(4-hydroxybenzoate), 0.04 g of 2,6-di(tert-butyl)-p-cresol, 6.9 g of potassium carbonate, 0.3 g of sodium iodide, 60 mL of N,N-dimethylformamide and 4.6 g of vinylbenzyl chloride (mixture of m,p positional isomers) were charged and reacted for 6 hours at an internal temperature of about 60° C. After completion of the reaction, the flask was cooled to room temperature.
  • Example 4 In a 500 mL four-neck flask equipped with a thermometer, a cooling tube, and a stirrer, 36.0 g of trans-4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxybenzoate, 0.4 g of 2,6-di(tert-butyl)-p-cresol, 28.0 g of triethylamine, and 156 mL of N,N-dimethylformamide were charged, and 25.1 g of acryloyl chloride was charged at an internal temperature of about 10° C., and then the reaction was carried out at an internal temperature of about 20° C. for 4 hours.
  • Example 5 A 500 mL four-neck flask equipped with a thermometer, a condenser and a stirrer was charged with 8.3 g of sodium hydride and 56 mL of N,N-dimethylformamide, and a mixture of 10.0 g of 4-(trans-4-hydroxycyclohexyl)phenol and 84 mL of N,N-dimethylformamide was added dropwise at an internal temperature of about 5° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Example 6 In a 500 mL four-neck flask equipped with a thermometer, a condenser, and a stirrer, 10.0 g of 4,4'-bicyclohexanol and 108 mL of N,N-dimethylformamide were charged, and the flask was heated to an internal temperature of about 50°C, and then a suspension of N,N-dimethylformamide containing 8.1 g of sodium hydride was charged and stirred for 1 hour.
  • Example 7 In a 500 mL four-neck flask equipped with a thermometer, a condenser and a stirrer, 19.0 g of trans-4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl-4-hydroxybenzoate, 42.0 g of potassium carbonate, 1.8 g of sodium iodide and 250 mL of N,N-dimethylformamide were charged, and the internal temperature was heated to about 60° C., after which 31.5 g of 1-hexenyl bromide was charged and stirred for 15 hours. After cooling to room temperature, 250 mL of water was added and filtered, and toluene was added to the obtained solution for liquid separation.
  • the vinyl compounds obtained in Examples 1 to 3, 5, and 6 and Comparative Example 1 were placed in the plate-shaped hollow portion of a mold, heated at the primary curing temperature shown in Table 2 for 1 hour while applying a pressure of 1.5 MPa under reduced pressure, and then heated at 180°C for 2 hours while applying a pressure of 1.5 MPa to obtain cured products.
  • the vinyl compound obtained in Example 4 was placed in the plate-shaped hollow portion of a mold and heated at the primary curing temperature shown in Table 1 for 1 hour, and then heated at 180°C for 2 hours to obtain a cured product.
  • the present invention can be used for printed wiring boards in communication devices, and is particularly suitable for use in printed wiring boards in which the communication devices handle large amounts of data and are expected to generate a large amount of heat.

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本発明の課題は、プリント配線板の構成材料として利用でき、低融点を示す新規化合物を提供することである。　本発明は、式（Ａ）で表されるビニル化合物に関する。 （Ａ） （前記式（Ａ）中、Ｙ１及びＹ２はいずれも、ビニルベンジル基、アクリロイル基、又は炭素数３～６の１－アルケニル基であり、　Ｑは式（１）～（４）のいずれかで表される基であり、 （１）（２）（３）（４）　 前記式（１）～（４）において、　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、２価の芳香族基、２価のシクロアルキレン基、二つ以上の２価の芳香族基が単結合で連結された２価の基、二つ以上の２価のシクロアルレンが単結合で連結された２価の基、又は一つ以上の２価の芳香族基と一つ以上の２価のシクロアルキレン基とが単結合で連結された２価の基であり、　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、エステル結合又はカルボニル基である。）

Description

ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及びプリント配線板
　本発明は、ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及びプリント配線板に関する。
　通信機器が扱うデータの量や通信速度は、年々増加しており、それに伴い、信号の伝送速度を向上させるための高速通信技術が盛んに研究されている。通信機器が扱うデータの量が多い場合には、通信機器中の電子演算部品での発熱量が多くなり、プリント配線板では熱が蓄積されると、不具合が発生してしまう。そこで、プリント配線板には、放熱性が高いことが求められる。
　放熱性が高いプリント配線板としては、例えば、回路を形成している銅（すなわち銅パターン）の厚さを従来よりも厚くすることによって、この銅を介してより多くの熱を放出可能とした、所謂厚銅基板が知られている。しかし、この厚銅基板は、全体が厚くなるため、小型化や軽量化が求められる通信機器には適さないという問題点があった。
　放熱性が高いプリント配線板としては、その一方の面に金属板を設けることによって、この金属板を介してより多くの熱を放出可能とした、所謂金属ベース基板も知られている。しかし、この金属ベース基板は、その製造時の工程数が増大するため、通信機器の製造コストが増大してしまうという問題点があった。
　一方、プリント配線板と同様に、樹脂を主要構成材料とし、放熱性が高い部材としては、熱伝導性が高い充填材（フィラー）を含有しているものが知られている。しかし、充填材を含有する材料は、加工性が悪いために、プリント配線板の製造には適さないという問題点があった。
　これらの問題点を解決できる材料として、熱伝導性が高い樹脂が開示されている（特許文献１）。高速通信機器で用いる電子材料には、放熱性が高いことに加えて、誘電損失が低いことも求められており、特許文献１で開示されている樹脂は、それ自体が熱伝導性を有し、誘電損失も低い。
米国特許出願公開第２０１９／０１９４４０８号明細書
　しかし、プリント配線板等の放熱性部材を製造するにあたっては、樹脂の原料であるモノマー化合物は、良好な加工性を有することが望ましいため、融点が低いことが求められている。
　本発明の課題は、プリント配線板の構成材料として利用でき、低融点を示す新規化合物を提供することである。
　本発明は、以下の構成を採用する。
［１］式（Ａ）で表されるビニル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（前記式（Ａ）中、
　Ｙ１及びＹ２はいずれも、ビニルベンジル基、（メタ）アクリロイル基、又は５－ヘキセニル基であり、
　Ｑは式（１）～（４）のいずれかで表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　前記式（１）～（４）において、
　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ同一又は相異なって、
　置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）、
　置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）、
　二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）が単結合で連結された２価の基、
　二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）が単結合で連結された２価の基、又は
　一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基であり、
　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同一又は相異なって、エステル結合又はカルボニル基であり、
　Ｙ１及びＹ２がいずれもビニルベンジル基であり、且つＱが式（１）で表される基である場合は、Ａ１は、二つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）が単結合で連結された２価の基、又は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基であり、
　Ｙ１及びＹ２がいずれも（メタ）アクリロイル基である場合は、Ｑは式（２）で表される基であり、且つＡ１及びＡ２のいずれか一方は置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）であり、他方は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基であり、
　Ｙ１及びＹ２がいずれも５－ヘキセニル基である場合は、Ｑは式（２）で表される基であり、且つＡ１及びＡ２のいずれか一方は置換若しくは無置換の２価の芳香族基であり、他方は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基である。）
［２］前記Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、エステル結合である［１］に記載のビニル化合物。
［３］プリント配線板に用いられる、［１］又は［２］に記載のビニル化合物。
［４］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物を含有する、ビニル組成物。
［５］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物、又は［４］に記載のビニル組成物を硬化してなる、ビニル樹脂硬化物。
［６］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物若しくはその半硬化物、又は［４］に記載のビニル組成物若しくはその半硬化物と、繊維質基材とを含む、プリプレグ。
［７］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物若しくはその半硬化物、又は［４］に記載のビニル組成物若しくはその半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムとを備える、樹脂付きフィルム。
［８］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物若しくはその半硬化物、又は［４］に記載のビニル組成物若しくはその半硬化物を含む樹脂層と、金属箔とを備える、樹脂付き金属箔。
［９］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物の硬化物、又は［４］に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える、金属張積層板。
［１０］［６］に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える、金属張積層板。
［１１］［１］～［３］のいずれかに記載のビニル化合物の硬化物、又は［４］に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、導体配線とを備える、プリント配線板。
［１２］［６］に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、導体配線とを備える、プリント配線板。
　本発明によれば、プリント配線板の構成材料として利用でき、低融点を示す新規化合物を提供することができる。また、本発明によれば、前記新規化合物を含む組成物であって、熱伝導性の高い硬化物を与え得る組成物を提供することができる。
本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体の一例を模式的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体の他の例を模式的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係るビニル化合物を用いて得られた積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜ビニル化合物（Ａ）＞
　本実施形態のビニル化合物は、以下の式（Ａ）で示される。本明細書において、上記（Ａ）で示されるビニル化合物を「ビニル化合物（Ａ）」ということがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　ビニル化合物（Ａ）におけるＹ１及びＹ２は、末端部にビニル基（エテニル基）を有する基である。前記式（Ａ）中、Ｙ１及びＹ２はいずれも、ビニルベンジル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は５－ヘキセニル基であり、重合のしやすさの観点から、ビニルベンジル基、アクリロイル基、又はメタクリロイル基であることが好ましい。低誘電化の観点から、ビニルベンジル基であることがさらに好ましい。
　ビニルベンジル基は、２－ビニルベンジル基、３－ビニルベンジル基、又は４－ビニルベンジル基であり、３－ビニルベンジル基、又は４－ビニルベンジル基であることが好ましい。Ｙ１及びＹ２がビニルベンジル基である場合は、ビニル基の位置は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ビニル化合物（Ａ）におけるＱの構造はメソゲン骨格であり、２個以上の炭化水素環が連結した構造を有する。前記式（Ａ）中、Ｑは式（１）～（４）のいずれかで表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　前記式（１）～（４）において、
　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ同一又は相異なって、
　置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）、
　置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）、
　二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）が単結合で連結された２価の基、
　二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）が単結合で連結された２価の基、又は
　一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基である。
　本明細書において、芳香族環は、単環であってもよく、縮合環であってもよく、複素環であってもよい。芳香族環が複素環である場合、複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子等が挙げられる。誘電損失の抑制又は誘電正接の観点から、芳香族環はヘテロ原子を含まないことが好ましい。芳香族環は、好ましくは単環又は縮合環であり、より好ましくは単環である。
　無置換の２価の芳香族基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは３～２０、より好ましくは６～１６、さらに好ましくは６～１４である。
　無置換の２価の芳香族環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェン等が挙げられる。
　２価の芳香族基が置換基を有する場合、すなわち、芳香族基が置換基を有する場合、その置換基は、ヒドロキシ基以外の置換基、例えば炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群から選択される１種以上の基である。これは、置換基としてヒドロキシ基を含む芳香族環は、極性が高く、硬化物の誘電損失の増加の原因となる場合があるためである。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、公知のアルキル基であってもよい。炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、及びｎ－イコシル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～４である。これらの好ましいアルキル基の具体例は、上記に記載の具体例のうち対応する炭素数を有するアルキル基と同様である。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、公知のアルコキシ基であってもよい。炭素数１～２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基、ｎ－オクタデシルオキシ基、及びｎ－イコシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～４である。これらの好ましいアルキル基の具体例は、上記に記載の具体例のうち対応する炭素数を有するアルキル基と同様である。
　本明細書において、シクロアルカン環は、単環であってもよく、縮合環であってもよく、複素環であってもよい。シクロアルカン環が複素環である場合、複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子等が挙げられる。誘電損失の抑制又は誘電正接の観点から、シクロアルカン環はヘテロ原子を含まないことが好ましい。シクロアルカン環は、好ましくは単環又は縮合環であり、より好ましくは単環である。
　また、本明細書において、シクロアルカン基及びシクロアルカン環は、シス体であってもよく、トランス体であってもよく、これらの混合物であってもよいが、混合物の場合はトランス体の割合が高いことが好ましい。
　無置換の２価のシクロアルキレン基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは３～２０、より好ましくは６～１６、さらに好ましくは６～１４である。
　無置換の２価のシクロアルカン環の具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロヘキサデカン、シクロヘプタデカン、シクロオクタデカン、シクロノナデカン、シクロイコサン、デカリン、アダマンタン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキサン、アジリジン、ピロリジン、ピぺリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロチオフェン、及びチアン等が挙げられる。
　２価のシクロアルキレン基が置換基を有する場合、その置換基は、２価の芳香族基が有していてもよい置換基と同義である。
　二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基が単結合で連結された２価の基において、単結合で連結される置換若しくは無置換の芳香族環の数は、２以上であれば特に限定されないが、好ましくは２～１０、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２である。
　二つ以上の無置換の芳香族環が単結合で連結した化合物の具体例としては、ビフェニル、ｏ－ターフェニル、ｍ－ターフェニル、ｐ－ターフェニル、ｍ－クオーターフェニル、ｐ－クオーターフェニル等が挙げられる。
　二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルカン環が単結合で連結された２価の基において、単結合で連結される置換若しくは無置換のシクロアルカン環の数は、２以上であれば特に限定されないが、好ましくは２～１０、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２である。
　二つ以上の無置換のシクロアルカン環が単結合で連結した化合物の具体例としては、シクロプロピルシクロヘキサン、ビシクロヘキシル、１，３－ジシクロヘキシルシクロヘキサン、１，４－ジシクロヘキシルシクロヘキサン、１－シクロヘキシルピロリジン、及び４－シクロヘキシルモルホリン等が挙げられる。
　一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族環と、一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルカン環とが単結合で連結した２価の基において、単結合で連結される置換若しくは無置換の芳香族環の数は、１以上であれば特に限定されないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１であり、単結合で連結される置換若しくは無置換のシクロアルカン環の数は、１以上であれば特に限定されないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１である。また、単結合で連結される置換若しくは無置換の芳香族環の数と置換若しくは無置換のシクロアルカン環の数との合計は、好ましくは２～１０、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２である。
　一つ以上の無置換の芳香族環と一つ以上の無置換のシクロアルカン環とが単結合で連結した化合物の具体例としては、シクロプロピルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１－シクロヘキシルナフタレン、２－シクロヘキシルナフタレン、２－フェニルテトラヒドロフラン、１－フェニルアダマンタン、１，３－ジフェニルアダマンタン、１，３，５，７－テトラフェニルアダマンタン、２－シクロヘキシルフラン、４－フェニルピぺリジン、２－シクロヘキシルチオフェン、及び４－フェニルモルホリン等が挙げられる。
　置換若しくは無置換の２価の芳香族基は、置換若しくは無置換の芳香族環の任意の位置から２個の水素原子を除いた残基である。置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基は、置換若しくは無置換のシクロアルカン環の任意の位置から２個の水素原子を除いた残基である。
　式（Ａ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同一又は相異なって、エステル結合（＊－ＣＯＯ－＊＊又は＊－ＯＣＯ－＊＊；＊、＊＊は、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち、いずれかとの結合位置を示す。）又はカルボニル基であり、好ましくはエステル結合又はカルボニル基であり、より好ましくはエステル結合である。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３がエステル結合であることで、ビニル化合物を含むビニル樹脂硬化物が優れた伝熱性を発揮し得る。
　Ｙ１及びＹ２がいずれもビニルベンジル基であり、且つＱが式（１）で表される基である場合は、Ａ１は、二つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）が単結合で連結された２価の基、又は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基である。
　Ｙ１及びＹ２がいずれも（メタ）アクリロイル基である場合は、Ｑは式（２）で表される基であり、且つＡ１及びＡ２のいずれか一方は置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）であり、他方は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基である。
　Ｙ１及びＹ２がいずれも５－ヘキセニル基である場合は、Ｑは式（２）で表される基であり、且つＡ１及びＡ２のいずれか一方は置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）であり、他方は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基である。
　ビニル化合物（Ａ）の融点は、好ましくは５０～１５０℃であり、より好ましくは８０～１４０℃であり、さらに好ましく８５～１３５℃であり、特に好ましくは９０～１３０℃である。ビニル化合物の融点が上記範囲であれば、溶融混練等による加工が容易となり、また、加工に要するエネルギーを抑制することもできる。
　ビニル化合物（Ａ）は、重合性を有し、重合（本明細書においては「硬化」ともいう）により、後述するビニル樹脂硬化物を形成することができる。したがって、ビニル化合物（Ａ）は、プリント配線板の絶縁層や放熱材料等の構成材料を形成するために好適に用いることができる。
　一方、樹脂中にヒドロキシ基を有する樹脂は、誘電損失が高い傾向にある。例えば、末端部にエポキシ基を有する化合物（モノマー）の硬化物である樹脂は、樹脂中に水酸基を有しており、その誘電損失は高い。これに対して、ビニル化合物（Ａ）の末端部は、エポキシ基及びヒドロキシ基のいずれでもなく、ビニル基（エテニル基）である。したがって、ビニル化合物（Ａ）の硬化物（重合体）は、樹脂中にヒドロキシ基を有さないため、低誘電損失を示す。
＜ビニル化合物（Ａ）の製造方法＞
　ビニル化合物（Ａ）は、例えば、式（ａ）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（ａ）」ということがある）と、式（ｂ）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（ｂ）」ということがある）と、式（ｃ）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（ｃ）」ということがある）とを、塩基の存在下で反応させることで製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｑは上記と同一の意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｙ１は上記と同一の意味を表し、Ｚ１はハロゲン原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｙ２は上記と同一の意味を表し、Ｚ２はハロゲン原子を表し、前記Ｚ１と同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　前記化合物（ａ）としては、例えば、４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシベンゾエート、４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシ－２－メチルベンゾエート、４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート、４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシ－３－エチルベンゾエート、4－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシ－２－プロピルベンゾエート、４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンゾエート、１，１－（２－メチル－１，４－フェニレン）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－２－メチルベンゾエート）、１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート）、１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンゾエート）、１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンゾエート）、２－メチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、２－メトキシ－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、２－メチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－２－メチルベンゾエート）、２－メチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート）、２－メチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンゾエート）、２－メチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンゾエート）、２，６－ジメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、２，６－ジメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート）、２，６－ジメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンゾエート）、２，３，６－トリメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、２，３，６－トリメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンゾエート）、２，３，５，６－テトラメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、２，３，５，６－テトラメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート）、２，３，５，６－テトラメチル－１，４－フェニレン－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンゾエート）、（４－（フェニレン）シクロヘキシル）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）、４－（４－ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール、及び４，４’－ビシクロヘキサノール等が挙げられる。化合物（ａ）は、市販されているものを用いることもでき、特開２０１１－７４３６６又は特開２０１０－２４１７９７に記載の公知の方法に準じて製造できる。
　前記Ｚ１及びＺ２は、同一又は相異なってハロゲン原子を表し、前記ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
　化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）としては、例えば、２－ビニルベンジルブロマイド、３－ビニルベンジルブロマイド、４－ビニルベンジルブロマイド、２－ビニルベンジルクロライド、３－ビニルベンジルクロライド、４－ビニルベンジルクロライド、１－プロペニルクロライド、１－プロペニルブロマイド、１－ブテニルクロライド、１－ブテニルブロマイド、１－ペンテニルクロライド、１－ペンテニルブロマイド、１－ヘキセニルクロライド、１－ヘキセニルブロマイド、アクリロイルブロマイド、アクリロイルクロライド、メタクリロイルブロマイド、及びメタクリロイルクロライド等が挙げられる。化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
　化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）が同一の場合のその使用量は、化合物（ａ）に対して、通常好ましくは２～１００当量、より好ましくは２～５０当量である。化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）が異なる場合の化合物（ｂ）の使用量は、化合物（ａ）に対して、通常好ましくは１～５０当量、より好ましくは１～２５当量であり、化合物（ｃ）の使用量は、化合物（ａ）に対して、通常好ましくは１～５０当量、より好ましくは１～２５当量である。
　前記塩基は、無機塩基及び有機塩基のいずれであってもよい。
　前記無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム及び水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属塩；等が挙げられる。
　前記有機塩基としては、例えば、ピリジン等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（ａ）に対して、好ましくは２～５当量である。反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、かかる有機塩基を、反応溶媒を兼ねて過剰量用いてもよい。
　化合物（ａ）と化合物（ｂ）と化合物（ｃ）との反応は、通常溶媒中で、化合物（ａ）と化合物（ｂ）と化合物（ｃ）と塩基とを混合することにより行う。その混合順序は特に限定されない。
　前記溶媒は、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、副生成物の生成が抑制されやすいという点で、親水性溶媒が好ましい。前記親水性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、及びプロピレングリコール等のアルコール系溶媒；例えば、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、及びＮ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル、及びジエトキシエタン等のエーテル系溶媒；等の単独又は混合溶媒が挙げられる。また、反応条件下で液体である有機塩基を塩基として用いる場合には、前記有機塩基を反応溶媒として用いてもよい。
　これらの中でも、溶媒は、エーテル系溶媒、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合溶媒であることが好ましく、非プロトン性極性溶媒であることがより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドであることが特に好ましい。
　溶媒の使用量は、化合物（ａ）１ｇあたり１～２０ｍＬであることが好ましく、２～１０ｍＬであることがより好ましい。
　化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）が同一であるか否かによらず、化合物（ａ）と化合物（ｂ）との反応；化合物（ａ）と化合物（ｂ）との反応物である中間体と、化合物（ｃ）と、の反応；化合物（ａ）と化合物（ｃ）との反応；及び、化合物（ａ）と化合物（ｃ）との反応物である中間体と、化合物（ｂ）と、の反応は、いずれも、触媒の存在下で、ハロゲン交換反応を経由させて行ってもよい。
　前記触媒としては、例えば、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物；例えば、テトラブチルアンモニウムアイオダイド等のハロゲン化第４級アンモニウム；等が挙げられる。
　触媒を使用する場合、その使用量は、化合物（ａ）の使用量に対して、好ましくは０．０５～１質量倍、より好ましくは０．１～０．５質量倍である。
　化合物（ａ）と化合物（ｂ）と化合物（ｃ）との反応は、重合禁止剤の存在下で行ってもよい。前記重合禁止剤としては、例えば、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール等が挙げられる。重合禁止剤を使用する場合、その使用量は、化合物（ｂ）と化合物（ｃ）の合計使用量に対して、好ましくは０．００２～０．０５質量倍、より好ましくは０．００４～０．０２質量倍である。
　反応は常圧条件下で行ってもよいし、減圧条件下で行ってもよい。反応温度は、通常好ましくは１０～１５０℃である。なお、本反応では、反応の進行に伴い、水が副生する場合があるが、その場合には、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を行うことが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を行うことが好ましい。反応時間は、通常好ましくは１～２４時間である。
　反応終了後、例えば、反応液を冷却し、水、又は水を含む混合溶媒を加えて、析出した固体を濾別し、必要に応じて、公知の後処理操作を１回又は２回以上行うことで、ビニル化合物（Ａ）が得られる。前記後処理操作としては、例えば、水、水を含む混合溶媒、又は有機溶媒中での前記固体の撹拌洗浄；前記固体を溶解させた溶液の抽出（分液）等が挙げられる。得られたビニル化合物（Ａ）は、必要に応じて、通常の精製手段によってさらに精製してもよい。
　得られたビニル化合物（Ａ）は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）法等の公知の方法によって、その構造を確認できる。
＜ビニル組成物＞
　本実施形態のビニル組成物は、ビニル化合物（Ａ）を含有する。
　本明細書においては、本実施形態のビニル組成物を「ビニル組成物（Ａ）」ということがある。
　前記ビニル組成物（Ａ）は、硬化性を有し、ビニル化合物（Ａ）のみを含有していてもよいし、ビニル化合物（Ａ）を含有し、且つ、本発明の効果を損なわない範囲で、ビニル化合物（Ａ）以外の他の成分を含有していてもよい。ビニル化合物（Ａ）は、加熱することにより硬化してもよいし、光照射により硬化してもよい。以下の実施例においては、加熱することにより硬化している。ビニル組成物（Ａ）を硬化させるときは、ビニル組成物（Ａ）に圧力を加えてもよい。ビニル組成物（Ａ）は、プリント配線板の絶縁層や放熱材料等の構成材料を形成するために好適に用いることができる。
　ビニル組成物（Ａ）が含有するビニル化合物（Ａ）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　ビニル組成物（Ａ）中に、Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも一方がビニルベンジル基であるビニル化合物（Ａ）が２種以上含まれる場合、ビニル組成物（Ａ）は、末端基であるビニルベンジル基が有するビニル基の位置が異なり、且つ、ビニルベンジル基以外の部分が同一であるビニル化合物（Ａ）複数種の混合物を含有することが好ましい。
　例えば、Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも一方がビニルベンジル基であるビニル化合物（Ａ）を２種以上含有するビニル組成物（Ａ）において、全ビニル化合物（Ａ）の全ビニルベンジル基のモル数を１００とした場合、ビニル基の位置がｍ位のビニルベンジル基のモル数は、好ましくは３０～９０、より好ましくは４０～９０、さらに好ましくは５０～９０、さらにより好ましくは６０～８０、特に好ましくは７０～８０である。また、例えば、ビニル基の位置がｐ位のビニルベンジル基のモル数とビニル基の位置がｍ位のビニルベンジル基のモル数との比（ｐ－ビニルベンジル基のモル数／ｍ－ビニルベンジル基のモル数；本明細書においては、「ｐ／ｍ比」ということがある。）は、好ましくは１０／９０～７０／３０、より好ましくは１０／９０～６０／４０、さらに好ましくは１０／９０～５０／５０、さらにより好ましくは２０／８０～４０／６０、特に好ましくは２０／８０～３０／７０である。ビニル基の位置がｍ位のビニルベンジル基のモル数又はｐ／ｍ比が上記範囲であることにより、ビニル化合物（Ａ）の混合物は、より低い温度で融解するため、ビニル化合物の加工性を向上することができる。
＜他の成分＞
　ビニル組成物（Ａ）が含有する前記他の成分としては、例えば、ラジカル開始剤；充填材；添加剤；溶媒；ビニル化合物（Ａ）以外のビニル化合物（本明細書においては、「他のビニル化合物」ということがある）；ビニル化合物（Ａ）の重合体（硬化物）以外の樹脂（本明細書においては、「他の樹脂」ということがある）等が挙げられる。
　前記添加剤としては、例えば、シランカップリング剤、着色剤、低応力成分、離型剤、酸化防止剤、消泡剤、流れ調整剤等が挙げられる。
　前記ラジカル開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等が挙げられる。
　前記充填材としては、例えば、溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末；例えば、アルミナ、酸化チタン、酸化亜鉛、炭化タングステン、酸化マグネシウム等の金属酸化物；ガラスクロス（ガラス繊維）；カーボンファイバー；例えば、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化チタン等の窒化物；炭化ケイ素；水酸化アルミニウム；タルク；クレイ；マイカ等が挙げられる。
　前記シランカップリング剤としては、例えば、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
　前記着色剤としては、例えば、カーボンブラック等が挙げられる。
　前記低応力成分としては、例えば、シリコーンオイル、シリコーンゴム等が挙げられる。
　前記離型剤としては、例えば、天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩、パラフィン等が挙げられる。
　ビニル組成物（Ａ）が含有する前記溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；例えば、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；例えば、プロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒；例えば、トルエン等の芳香族系溶媒等が挙げられる。
　前記他のビニル化合物は、ビニル基を有し、且つ、ビニル化合物（Ａ）に該当しない化合物であれば、特に限定されない。
　前記他の樹脂は、ビニル化合物（Ａ）の重合体以外の樹脂であれば、特に限定されない。
　ビニル組成物（Ａ）が含有する前記他の成分は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　ビニル組成物（Ａ）の前記他の成分の含有量は、前記他の成分の種類に応じて任意に選択できる。
　ビニル組成物（Ａ）において、溶媒以外の成分の総含有量に対する、ビニル化合物（Ａ）の含有量の割合は、８０質量％以上であることが好ましく、例えば、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９７質量％以上、及び９９質量％以上のいずれかであってもよい。一方、前記割合は１００質量％以下である。前記割合が８０質量％以上であるビニル組成物（Ａ）は、ビニル化合物（Ａ）を含有していることにより得られる効果が、より高くなり好ましい。
　上記の方法で得られたビニル化合物（Ａ）は、そのままビニル組成物（Ａ）として用いることができる。前記他の成分を含有するビニル組成物（Ａ）は、ビニル化合物（Ａ）と前記他の成分を混合することで得られる。
＜ビニル樹脂硬化物＞
　本実施形態のビニル樹脂硬化物は、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を硬化してなるものである。
　本明細書においては、本実施形態のビニル樹脂硬化物を「ビニル樹脂硬化物（Ａ）」ということがある。
　ビニル樹脂硬化物は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低いため、プリント配線板の構成材料として好適であり、なかでもプリント配線板を構成する絶縁材料として、特に好適である。
　ビニル樹脂硬化物（Ａ）がビニル化合物（Ａ）の硬化物である場合、ビニル樹脂硬化物（Ａ）は、１種のビニル化合物（Ａ）の硬化物であってもよいし、２種以上のビニル化合物（Ａ）の硬化物であってもよい。
　ビニル樹脂硬化物（Ａ）がビニル組成物（Ａ）の硬化物である場合、ビニル樹脂硬化物（Ａ）は、１種のビニル組成物（Ａ）の硬化物であってもよいし、２種以上のビニル組成物（Ａ）の混合物の硬化物であってもよい。
　ビニル樹脂硬化物（Ａ）は、例えば、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）をそのまま金型に充填し、必要により所定の時間加熱して一次硬化し、さらにプレス機等で所定の圧力で加圧しながら、所定の時間加熱して完全硬化する方法；ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を、そのまま所定の温度で加熱することで硬化させる方法；ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）の粉体をそのまま、又は必要に応じて溶融させ、金型に注ぎ、プレス機等で所定の圧力で加圧しながら、所定の時間加熱する方法；ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を加熱溶融させて金型等に注ぎ、前記金型をさらに加熱することで成形する方法；ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を溶融させ、得られた溶融物を、予め加熱された金型に注入して硬化する方法；ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を部分硬化させ、得られた部分硬化物を粉砕して得られた粉末を金型に充填し、充填粉末を溶融成形する方法；ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）をそのまま、又は必要に応じて溶媒に溶解させ、必要により撹拌しながら部分硬化させて、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で所定の圧力で加圧しながら、所定の時間加熱する方法等で製造できる。
　ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を加熱して硬化させるときの加熱温度（硬化温度；複数段階で硬化を行う場合は、完全硬化温度）は、特に限定されないが、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）の硬化度がより高くなる点では、１２０℃以上であることが好ましく、１５０℃以上であることがより好ましい。前記加熱温度は、過剰な加熱が避けられる点では、２００℃以下であることが好ましい。
　ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を加熱して硬化させるときの加熱時間（硬化時間；複数段階で硬化を行う場合は、完全硬化温度における加熱時間）は、特に限定されないが、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）の硬化度がより高くなる点では、１時間以上であることが好ましく、２時間以上であることがより好ましい。前記加熱時間は、不要な硬化作業が避けられる点では、１０時間以下であることが好ましい。
　ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を加圧して硬化させるときの加圧圧力（硬化時の圧力）は、特に限定されないが、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）の硬化度がより高くなる点では、０．７ＭＰａ以上であることが好ましく、１．２ＭＰａ以上であることがより好ましい。前記加圧圧力は、過剰な加圧が避けられる点では、３ＭＰａ以下であることが好ましい。
　ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率は、１．７５×１０－７ｍ２／ｓ以上であることが好ましく、１．８０×１０－７ｍ２／ｓ以上であることがより好ましく、１．９０×１０－７ｍ２／ｓ以上であることがさらに好ましい。熱拡散率が上記範囲であると、熱伝導率が高い傾向となる。ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率の上限値は、特に限定されず、前記熱拡散率は、４．００×１０－７ｍ２／ｓ以下であってもよいし、３．６０×１０－７ｍ２／ｓ以下であってもよいし、３．２０×１０－７ｍ２／ｓ以下であってもよい。
　ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率は、例えば、１．７０×１０－７～４．００×１０－７ｍ２／ｓ、１．８０×１０－７～３．６０×１０－７ｍ２／ｓ、及び１．９０×１０－７～３．２０×１０－７ｍ２／ｓのいずれかであってもよい。
　ビニル樹脂硬化物（Ａ）の熱拡散率は、温度波熱分析法（ＴＷＡ法）により測定できる。
　周波数１００ＭＨｚにおける、ビニル樹脂硬化物（Ａ）の誘電正接は、０．０３１０以下であることが好ましく、０．０２００以下であることがより好ましく、０．０１００以下であることがさらに好ましい。ビニル樹脂硬化物（Ａ）の前記誘電正接の下限値は、特に限定されず、前記誘電正接は、０．００１０以上であってもよいし、０．００２０以上であってもよいし、０．００３０以上であってもよい。
　周波数１００ＭＨｚにおける、ビニル樹脂硬化物（Ａ）の誘電正接は、例えば、０．００１０～０．０３１０、０．００２０～０．０２００、及び０．００３０～０．０１００のいずれかであってもよい。ただし、これらはビニル樹脂硬化物（Ａ）の前記誘電正接の一例である。
　周波数１００ＭＨｚにおける、ビニル樹脂硬化物（Ａ）の誘電正接は、インピーダンスアナライザーを用いた容量法によって、以下の条件で測定できる。
　・測定方法：容量法
　・電極型式：１６４５３Ａ
　・測定環境：２３℃、５０％ＲＨ
　・印加電圧：１Ｖ
＜プリプレグ＞
　本実施形態のプリプレグは、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物と、繊維質基材とを含む。
　本明細書においては、本実施形態のプリプレグを「プリプレグ（Ａ）」ということがある。プリプレグ（Ａ）を用いることで、通常の方法により、積層板等を容易に製造できる。例えば、複数枚のプリプレグ（Ａ）を重ね合わせて積層物とし、この積層物を加熱しながら加圧して成形し、一体化させることにより、目的とする積層板が得られる。
　プリプレグ（Ａ）又は前記積層板を用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の樹脂層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
　プリプレグ（Ａ）は、ビニル化合物（Ａ）を溶媒に溶解させた溶液を繊維質基材に塗布若しくは含浸する方法；又はビニル組成物（Ａ）若しくはビニル組成物（Ａ）を溶媒で希釈した希釈物を、繊維質基材に塗布若しくは含浸した後、この塗布若しくは含浸後の繊維質基材を加熱し、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を半硬化させる方法；により製造できる。
　ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を半硬化させるときの加熱温度（半硬化温度）と加熱時間（半硬化時間）は、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）の上述の硬化条件（加熱温度と加熱時間）を考慮して、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）が完全硬化しないように、適宜設定できる。
　前記繊維質基材は、繊維状の基材であれば特に限定されず、公知のものであってよい。繊維質基材として、より具体的には、例えば、ガラス繊維等の無機質繊維の織布及び不織布、ポリエステル等の有機質繊維の織布及び不織布等が挙げられる。
＜樹脂付きフィルム＞
　本実施形態の樹脂付きフィルムは、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムとを備える。本実施形態の樹脂付きフィルムとして、より具体的には、例えば、前記樹脂層と、前記樹脂層の一方の面上又は両面上に設けられた前記支持フィルムと、を備える樹脂付きフィルムが挙げられる。本実施形態の複数枚の樹脂付きフィルムを用い、支持フィルムを取り除いて、重ね合わせて積層物とし、この積層物を加熱しながら加圧して成形し、一体化することにより、積層シートが得られる。本実施形態の樹脂付きフィルム中の樹脂層、及び前記樹脂層又は積層シートを用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の樹脂層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
　前記支持フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）製フィルム等が挙げられる。
　樹脂付きフィルムにおいて、樹脂層の両面上に支持フィルムが設けられている場合、これら支持フィルムは、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。本明細書においては、樹脂付きフィルムの場合に限らず、２層の支持フィルムが互いに異なるとは、２層の支持フィルムの材質及び厚さの少なくとも一方が互いに異なることを意味する。
　本実施形態の樹脂付きフィルムは、ビニル化合物（Ａ）を溶媒に溶解させた溶液を前記支持フィルムに塗布するか、又はビニル組成物（Ａ）、若しくはビニル組成物（Ａ）を溶媒で希釈した希釈物を、前記支持フィルムに塗布した後、この塗布物の層を加熱し、この塗布物中のビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を半硬化させることにより、製造できる。このときのビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を半硬化させるときの条件は、先に説明したプリプレグの製造時の条件と同じである。
＜樹脂付き金属箔＞
　本実施形態の樹脂付き金属箔は、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を含む樹脂層と、金属箔とを備える。本実施形態の樹脂付き金属箔として、より具体的には、例えば、前記樹脂層と、前記樹脂層の一方の面上又は両面上に設けられた前記金属箔と、を備える樹脂付き金属箔が挙げられる。例えば、本実施形態の樹脂付き金属箔を用いて、前記半硬化物をさらに硬化させて硬化物とし、金属箔をパターニングして回路を形成することで、プリント配線板とすることができる。また、本実施形態の樹脂付き金属箔を用いて、金属箔をパターニングして回路を形成し、このような回路を備える樹脂層同士を、回路の向きを揃えて積層し、加熱しながら加圧して、前記半硬化物をさらに硬化させることにより、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、又はビニル組成物（Ａ）の硬化物を含む樹脂層を絶縁層として備えた多層のプリント配線板とすることができる。本実施形態の樹脂付き金属箔中の樹脂層、及び前記樹脂付き金属箔を用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の樹脂層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
　前記金属箔としては、例えば、銅箔等が挙げられる。
　樹脂付き金属箔において、樹脂層の両面上に金属箔が設けられている場合、これら金属箔は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。本明細書においては、樹脂付き金属箔の場合に限らず、２層の金属箔が互いに異なるとは、２層の金属箔の材質及び厚さの少なくとも一方が互いに異なることを意味する。
　本実施形態の樹脂付き金属箔は、前記支持フィルムに代えて前記金属箔を用いる点を除けば、前記樹脂付きフィルムの場合と同じ方法で製造できる。
＜金属張積層板＞
　本実施形態の金属張積層板は、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、又はプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える。本実施形態の金属張積層板として、より具体的には、例えば、前記絶縁層と、前記絶縁層の一方の面上又は両面上に設けられた前記金属箔と、を備える金属張積層板が挙げられる。本実施形態の金属張積層板は、例えば、その中の金属箔をパターニングして導体配線（回路）を形成することにより、プリント配線板とすることができる。さらに、このような複数枚のプリント配線板を、別途用意した絶縁層を介して積層し、加熱しながら加圧することにより、多層のプリント配線板とすることができる。本実施形態の金属張積層板中の絶縁層、及び前記金属張積層板を用いて得られたプリント配線板（プリント配線板中の絶縁層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
　本実施形態の金属張積層板が備える前記金属箔は、上述の樹脂付き金属箔が備える金属箔と同様である。
　金属張積層板において、絶縁層の両面上に金属箔が設けられている場合、これら金属箔は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
　プリント配線板の積層時に別途用いる前記絶縁層は、公知のものであってもよいし、上述の樹脂付きフィルム中の前記樹脂層、又は複数枚の前記樹脂層の積層物である前記積層シートであってもよいし、上述のプリプレグ（Ａ）、又は複数枚のプリプレグ（Ａ）を重ね合わせて得られた前記積層板であってもよい。又は、これら樹脂層、積層シート、プリプレグ（Ａ）、又は積層板において、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）をさらに硬化させたものが、前記絶縁層であってもよい。
　本実施形態の金属張積層板は、例えば、プリプレグ（Ａ）の一方の面上又は両面上に、金属箔を積層し、これにより得られた積層物を加熱しながら加圧することにより、プリプレグ（Ａ）中のビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を、さらに硬化させて硬化物とし、絶縁層を形成するとともに、プリプレグ（Ａ）と金属箔を融着させることにより、製造できる。
　本実施形態の金属張積層板は、例えば、ビニル化合物（Ａ）又はビニル組成物（Ａ）を用いて、先に説明した方法でプリプレグ（Ａ）を製造し、このプリプレグ（Ａ）を用いて上記の方法で製造してもよい。
　本実施形態の金属張積層板は、例えば、上述の樹脂付き金属箔を加熱して、前記樹脂層中のビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物をさらに硬化させることにより、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、又はビニル組成物（Ａ）の硬化物を含む絶縁層を形成することでも、製造できる。
＜プリント配線板＞
　本実施形態のプリント配線板は、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、又はプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層と、導体配線とを備える。本実施形態のプリント配線板として、より具体的には、例えば、前記絶縁層と、前記絶縁層の一方の面上又は両面上に設けられた前記導体配線と、を備えるプリント配線板が挙げられる。本実施形態の複数枚のプリント配線板を、別途用意した絶縁層を介して積層し、加熱しながら加圧することにより、多層のプリント配線板とすることができる。本実施形態のプリント配線板（プリント配線板中の絶縁層）は、ビニル化合物（Ａ）を用いていることにより、その熱伝導性が高く、且つ誘電損失が低い。
　前記導体配線の材質は、上述の金属張積層板が備える金属箔の金属と同じである。本実施形態のプリント配線板の積層時に別途用いる前記絶縁層は、先に説明した絶縁層である。
　プリント配線板において、絶縁層の両面上に導体配線が設けられている場合、これら導体配線の材質及び厚さは、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
　本実施形態のプリント配線板は、例えば、上述の金属張積層板において、金属箔をパターニングして導体配線（回路）を形成することにより、製造できる。
　本実施形態のプリント配線板は、例えば、上述の樹脂付き金属箔を加熱して、前記樹脂層中のビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物をさらに硬化させることにより、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、又はビニル組成物（Ａ）の硬化物を含む絶縁層を形成し、さらに、金属箔をパターニングして導体配線（回路）を形成することでも、製造できる。
　金属箔は、エッチング等の公知の方法でパターニングできる。
　図１は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体の一例を模式的に示す断面図である。なお、以降の説明で用いる図は、本発明の特徴を判り易くするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率等が実際と同じであるとは限らない。
　ここに示す積層構造体１は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層１２と、を備えて構成されている。第１層１１は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた層である。第２層１２は、積層構造体１の種類に応じて選択される。第１層１１及び第２層１２はいずれも、フィルム状又はシート状である。第２層１２は、第１層１１の一方の面１１ａの全域に設けられていてもよいし、一部の領域に設けられていてもよい。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２が支持フィルムである場合の積層構造体１は、樹脂付きフィルムである。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２が金属箔である場合の積層構造体１は、樹脂付き金属箔である。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、又はプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層１２が金属箔である場合の積層構造体１は、金属張積層板である。
　図２は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体の他の例を模式的に示す断面図である。なお、図２以降の図において、既に説明済みの図に示すものと同じ構成要素には、その説明済みの図の場合と同じ符号を付し、その詳細な説明は省略する。
　ここに示す積層構造体２は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層２２と、を備えて構成されている。第２層２２は線状であり、図２において、積層構造体２の断面は、第２層２２の線長方向に沿った断面を含んで形成されている。線状の第２層２２の数は、１本であってもよいし、２本以上であってもよい。積層構造体２は、フィルム状の第２層１２に代えて、線状の第２層２２を備えている点を除けば、図１に示す積層構造体１と同じである。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、又はプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層２２が導体配線である場合の積層構造体２は、プリント配線板である。
　図１～図２に示す積層構造体１及び積層構造体２はいずれも、第１層１１の他方の面１１ｂ上に何も備えていないが、第２層１２又は第２層２２と同様の層を備えていてもよい。
　図３は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。
　ここに示す積層構造体３は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層１２と、第１層１１の他方の面１１ｂ上に設けられた第３層１３と、を備えて構成されている。第３層１３は、フィルム状又はシート状であり、第２層１２と同様に、積層構造体１の種類に応じて選択される。第１層１１の他方の面１１ｂ上での第３層１３の配置の態様は、第１層１１の一方の面１１ａ上での第２層１２の配置の態様と同様である。第３層１３の組成、形状、厚さ及び大きさはそれぞれ、第２層１２の組成、形状、厚さ及び大きさと同一であってもよいし、異なっていてもよい。例えば、第３層１３は、第１層１１の他方の面１１ｂの全域に設けられていてもよいし、一部の領域に設けられていてもよい。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２及び第３層１３が支持フィルムである場合の積層構造体３は、樹脂付きフィルムである。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）若しくはその半硬化物、又はビニル組成物（Ａ）若しくはその半硬化物を含む樹脂層であり、第２層１２及び第３層１３が金属箔である場合の積層構造体３は、樹脂付き金属箔である。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、又はプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層１２及び第３層１３が金属箔である場合の積層構造体３は、金属張積層板である。
　図４は、ビニル化合物（Ａ）を用いて得られた本実施形態の積層構造体のさらに他の例を模式的に示す断面図である。
　ここに示す積層構造体４は、第１層１１と、第１層１１の一方の面１１ａ上に設けられた第２層２２と、第１層１１の他方の面１１ｂ上に設けられた第３層２３と、を備えて構成されている。第３層２３は線状であり、図４において、積層構造体４の断面は、第２層２２の線長方向に沿った断面と、第３層２３の線長方向に沿った断面と、をともに含んで形成されている。第１層１１の他方の面１１ｂ上での第３層２３の配置の態様は、第１層１１の一方の面１１ａ上での第２層２２の配置の態様と同様である。第３層２３の組成、長さ、太さ及び本数はそれぞれ、第２層２２の組成、長さ、太さ及び本数と同一であってもよいし、異なっていてもよい。例えば、線状の第３層２３の数は、１本であってもよいし、２本以上であってもよい。
　第１層１１が、ビニル化合物（Ａ）の硬化物、ビニル組成物（Ａ）の硬化物、又はプリプレグ（Ａ）の硬化物を含む絶縁層であり、第２層２２及び第３層２３が導体配線である場合の積層構造体４は、プリント配線板である。
　以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
　なお、以下の実施例において、「室温」とは、１５～４０℃の温度範囲を意味する。
　ビニル化合物の融点の測定条件を示す。
　ビニル化合物を充填したガラス製パンを示差走査熱量測定装置（ＭＥＴＴＬＥＲ　ＴＬＥＤＯ製ＦＰ８４ＨＴ）を用いて以下の条件で加熱し、吸熱ピーク温度を融点とした。吸熱ピークが複数ある場合には、低温側の吸熱ピーク温度を融点とした。
　硬化物の試験条件を示す。
（１）熱拡散率
　熱拡散率測定装置「ａｉ－ｐｈａｓｅ　ｍｏｂｉｌｅ」（株式会社アイフェイズ製）を用いて、室温でＴＷＡ法にて測定した。
　［実施例１］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた５Ｌの底抜き四つ口フラスコに、トランス－４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシベンゾエート２３０ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール２．３ｇ、炭酸カリウム４０７ｇ、ヨウ化ナトリウム２２．１ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１Ｌ及びビニルベンジルクロライド（ｍ、ｐ位置異性体の混合物）３３７．６ｇを仕込み、内温約８０℃で２時間反応させた。
　反応終了後、室温まで冷却し、水１５００ｍＬとヘキサン１５００ｍＬを仕込み、析出した固体を濾取してヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンとＴＨＦの混合液に溶解させて、水で洗浄した。得られた溶液から溶液を減圧除去した後に、得られた濃縮液にメタノール１８０ｍＬと２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾールを加えて撹拌した後、濾取して減圧条件下で乾燥させた。
　得られた固体の一部１５．０ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．１５ｇ、トルエン６８０ｇ、及びシリカゲル７５ｇを混合し、内温４５℃で４０分撹拌した後、ろ過して不溶物を除去した。得られた溶液からトルエンを減圧除去した後、内温５０℃で撹拌して完溶させた後、１０℃で冷却させた。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した後、減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－１）で表されるビニル化合物１を５．４ｇ得た。純度：９９．３％（液体クロマトグラフィー面積百分率値）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　［実施例２］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた３００ｍＬの四つ口フラスコに、１，１－（２－メチル－１，４－フェニレン）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）７．３ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０７ｇ、炭酸カリウム１４．０ｇ、ヨウ化ナトリウム０．６ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１４０ｍＬ及びビニルベンジルクロライド（ｍ、ｐ位置異性体の混合物）１８．０ｇを仕込み、内温約６０℃で３時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した。その後、ヘプタン４１ｍＬと水４１ｍＬを仕込み、１０分撹拌した後、析出した固体を濾取し、水とヘプタン、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン１Ｌと混合し、ろ過して不溶物を除去した。ろ液に２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０７ｇを加えて溶媒の一部を減圧除去した後、５０℃に加温してメタノールを加えて撹拌しながら室温まで冷却した。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した後、減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－２）で表されるビニル化合物２を３．６ｇ得た。純度：９７．７％（液体クロマトグラフィー面積百分率値）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　［実施例３］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた２００ｍＬの四つ口フラスコに、（トランス－４－（フェニレン）シクロヘキシル）ビス（４－ヒドロキシベンゾエート）４．３ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０４ｇ、炭酸カリウム６．９ｇ、ヨウ化ナトリウム０．３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍＬ及びビニルベンジルクロライド（ｍ、ｐ位置異性体の混合物）４．６ｇを仕込み、内温約６０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した。その後、ヘプタン３０ｍＬと水４０ｍＬを仕込み、１０分撹拌した後、析出した固体を濾取し、水とヘプタン、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－３）で表されるビニル化合物３を５．８ｇ得た。純度：８４．６％（液体クロマトグラフィー面積百分率値）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　［実施例４］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、トランス－４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシベンゾエート３６．０ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．４ｇ、トリエチルアミン２８．０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５６ｍＬを仕込み、内温約１０℃でアクリロイルクロライド２５．１ｇを仕込んだ後、内温約２０℃で４時間反応させた。反応終了後、内温約１０℃に冷却し、水７２ｍＬを加えた。得られた懸濁液を５００ｍＬの水と混合し、析出した固体を濾取して水とメタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンとヘプタンの混合溶液に溶解させ、内温約５０℃に加温しながらろ過し、えられた溶液を内温約５℃で冷却した。析出した固体を濾取して減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－４）で表されるビニル化合物４を２８．９ｇ得た。純度：８４．９％（液体クロマトグラフィー面積百分率）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　［実施例５］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、水素化ナトリウム８．３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５６ｍＬを仕込み、内温約５℃で４－（トランス－４－ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール１０．０ｇとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド８４ｍＬの混合物を滴下し、室温で１時間撹拌した。テトラブチルアンモニウムアイオダイド３．８ｇ、４－ビニルベンジルクロライド３１．８ｇ及び２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．１ｇを仕込み室温で６時間撹拌した。得られた懸濁液に水とトルエンを加えて、分液した。得られた有機層を約５℃に冷却し、析出した固体を濾取して減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－５）で表されるビニル化合物５を得た。純度：９９．３％（液体クロマトグラフィー面積百分率）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　［実施例６］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、４，４’－ビシクロヘキサノール１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０８ｍＬを仕込み、内温約５０℃に加温した後、水素化ナトリウム８．１ｇを含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド懸濁液を仕込み、１時間撹拌した。室温まで冷却後、テトラブチルアンモニウムアイオダイド７．４ｇ、４－ビニルベンジルクロライド３０．８ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．１ｇ、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１４ｍＬを仕込み内温約５０℃で２４時間撹拌した。得られた懸濁液に水とトルエンを加えて、分液した。得られた有機層を約５℃に冷却し、析出した固体を濾取して減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－６）で表されるビニル化合物６を得た。純度：９２．７％（液体クロマトグラフィー面積百分率）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　［実施例７］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、トランス－４－（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル－４－ヒドロキシベンゾエート１９．０ｇ、炭酸カリウム４２．０ｇ、ヨウ化ナトリウム１．８ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５０ｍＬを仕込み、内温約６０℃に加温した後、１－ヘキセニルブロマイド３１．５ｇを仕込み、１５時間撹拌した。室温まで冷却後、水を２５０ｍＬ加えて濾過し、得られた溶液にトルエンを加えて分液した。得られた有機層から溶媒を減圧除去した後にイソプロピルアルコール６００ｍＬを加えて６０℃で撹拌した。０℃に冷却後、懸濁液を濾過して得られた固体を減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ａ－７）で表されるビニル化合物７を得た。純度：９９．３％（液体クロマトグラフィー面積百分率）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　［比較例１］
　温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた２００ｍＬの四つ口フラスコに、４，４’－ジヒドロキシ－２，２’，３，３’,５，５’－ヘキサメチルビフェニル６．０ｇ、２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム１２ｇ、ヨウ化ナトリウム１．３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３４ｍＬ及び４－ビニルベンジルクロライド１０ｇを仕込み、内温約６０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエン１２１ｇと水３４ｍＬを加えて撹拌し、ろ過して不溶物を除去した。得られた溶液を分液し、水で３回分液洗浄した。得られた溶液をろ過して不溶物を除去した後、トルエンを減圧除去した。得られた固体にメタノール５６ｍＬと２，６－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－ｐ－クレゾール０．０７ｇを加えて室温で撹拌した。懸濁液中の固体を濾取し、減圧条件下で乾燥させ、下記式（Ｂ）で表されるビニル化合物８を９．４ｇ得た。純度：９９．１％（ＬＣ面積百分率値）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　ビニル化合物の融点を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　実施例１～３，５，６及び比較例１で得られたビニル化合物を、金型の板状の中空部に入れ、減圧下で１．５ＭＰａの圧力をかけながら表２に示す一次硬化温度で１時間加熱した後、１．５ＭＰａの圧力をかけながら１８０℃で２時間加熱することにより、硬化物を得た。
　実施例４で得られたビニル化合物を、金型の板状の中空部に入れ、表１に示す一次硬化温度で１時間加熱した後、１８０℃で２時間加熱することにより、硬化物を得た。
　硬化物の熱拡散率の値を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　本発明は、通信機器中のプリント配線板に利用可能であり、通信機器が扱うデータの量が多く、発熱量が多くなることが想定される場合のプリント配線板に利用するのに、特に好適である。
　１、２、３、４・・積層構造体
　１１・・・・・・・第１層
　１１ａ・・・・・・第１層の一方の面
　１１ｂ・・・・・・第１層の他方の面
　１２、２２・・・・第２層
　１３、２３・・・・第３層

Claims (12)

  1. 　式（Ａ）で表されるビニル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記式（Ａ）中、
    　Ｙ１及びＹ２はいずれも、ビニルベンジル基、（メタ）アクリロイル基、又は５－ヘキセニル基であり、
    　Ｑは式（１）～（４）のいずれかで表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　前記式（１）～（４）において、
    　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ同一又は相異なって、
    　置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）、
    　置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）、
    　二つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）が単結合で連結された２価の基、
    　二つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）が単結合で連結された２価の基、又は
    　一つ以上の置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つ以上の置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基であり、
    　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同一又は相異なって、エステル結合又はカルボニル基であり、
    　Ｙ１及びＹ２がいずれもビニルベンジル基であり、且つＱが式（１）で表される基である場合は、Ａ１は、二つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）が単結合で連結された２価の基、又は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基であり、
    　Ｙ１及びＹ２がいずれも（メタ）アクリロイル基である場合は、Ｑは式（２）で表される基であり、且つＡ１及びＡ２のいずれか一方は置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）であり、他方は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基であり、
    　Ｙ１及びＹ２がいずれも５－ヘキセニル基である場合は、Ｑは式（２）で表される基であり、且つＡ１及びＡ２のいずれか一方は置換若しくは無置換の２価の芳香族基であり、他方は一つの置換若しくは無置換の２価の芳香族基（ただし、ヒドロキシ基含有芳香族基を除く）と、一つの置換若しくは無置換の２価のシクロアルキレン基（ただし、ヒドロキシ基含有シクロアルキレン基を除く）とが、単結合で連結された２価の基である。）
  2. 　前記Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、エステル結合である請求項１に記載のビニル化合物。
  3. 　プリント配線板に用いられる、請求項１に記載のビニル化合物。
  4. 　請求項１に記載のビニル化合物を含有する、ビニル組成物。
  5. 　請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物、又は請求項４に記載のビニル組成物を硬化してなる、ビニル樹脂硬化物。
  6. 　請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物若しくはその半硬化物、又は請求項４に記載のビニル組成物若しくはその半硬化物と、繊維質基材とを含む、プリプレグ。
  7. 　請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物若しくはその半硬化物、又は請求項４に記載のビニル組成物若しくはその半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムとを備える、樹脂付きフィルム。
  8. 　請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物若しくはその半硬化物、又は請求項４に記載のビニル組成物若しくはその半硬化物を含む樹脂層と、金属箔とを備える、樹脂付き金属箔。
  9. 　請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物の硬化物、又は請求項４に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える、金属張積層板。
  10. 　請求項６に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える、金属張積層板。
  11. 　請求項１～３のいずれか一項に記載のビニル化合物の硬化物、又は請求項４に記載のビニル組成物の硬化物を含む絶縁層と、導体配線とを備える、プリント配線板。
  12. 　請求項６に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、導体配線とを備える、プリント配線板。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003277442A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性樹脂組成物
JP2004189901A (ja) * 2002-12-11 2004-07-08 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性樹脂組成物
JP2010202778A (ja) * 2009-03-04 2010-09-16 Adeka Corp 重合性化合物、これを含有する重合性組成物及びその重合体
JP2014174180A (ja) * 2013-03-05 2014-09-22 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP2018140972A (ja) * 2017-02-28 2018-09-13 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ ビニル誘導体、およびこれの使用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003277442A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性樹脂組成物
JP2004189901A (ja) * 2002-12-11 2004-07-08 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性樹脂組成物
JP2010202778A (ja) * 2009-03-04 2010-09-16 Adeka Corp 重合性化合物、これを含有する重合性組成物及びその重合体
JP2014174180A (ja) * 2013-03-05 2014-09-22 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP2018140972A (ja) * 2017-02-28 2018-09-13 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ ビニル誘導体、およびこれの使用

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