WO2023210342A1 - 組成物 - Google Patents

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WO2023210342A1
WO2023210342A1 PCT/JP2023/014663 JP2023014663W WO2023210342A1 WO 2023210342 A1 WO2023210342 A1 WO 2023210342A1 JP 2023014663 W JP2023014663 W JP 2023014663W WO 2023210342 A1 WO2023210342 A1 WO 2023210342A1
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WO
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group
aryl
general formula
color conversion
composition according
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/014663
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English (en)
French (fr)
Inventor
元庸 市川
和則 杉本
達也 神崎
Original Assignee
東レ株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to compositions. More specifically, the present invention relates to a composition containing Ce and a certain pyrromethene compound.
  • Color conversion refers to converting light emitted from a light emitter into light with a longer wavelength, and includes, for example, converting blue light into green or red light.
  • a composition having this color conversion function into a film and combining it with, for example, a blue light source, it becomes possible to obtain the three primary colors of blue, green, and red from the blue light source, that is, to obtain white light.
  • a white light source that is a combination of such a blue light source and a film having a color conversion function as a backlight unit, and combining it with a liquid crystal driving part and a color filter, it is possible to produce a full-color display.
  • a white light source that is a combination of a blue light source and a film having a color conversion function can also be used as it is as a white light source for LED lighting or the like.
  • Improving color reproducibility and durability are issues for liquid crystal displays that use color conversion methods.
  • it is effective to narrow the half-widths of the blue, green, and red emission spectra of the backlight unit and increase the color purity of each of the blue, green, and red colors.
  • a color conversion material containing a pyrromethene compound has been proposed (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • a technique for improving durability a technique has been proposed in which a salt of at least one transition metal selected from the group consisting of lanthanoids and an organic acid is added as a light stabilizer to a color conversion material using a pyrromethene compound. (For example, see Patent Document 3).
  • Patent Documents 1 to 3 By the techniques described in Patent Documents 1 to 3, it is possible to obtain a color conversion composition that has excellent color reproducibility, little decrease in brightness even when used continuously for a long time, and excellent durability. However, in response to the recent demand for even higher color reproducibility, it has been found that there is a new problem: low brightness.
  • an object of the present invention is to provide a color conversion material with excellent brightness.
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and each may be a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group) , hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, -COOR u , -OOCR v , selected from an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, a phosphine oxide group, and a fused ring and aliphatic ring formed between the adjacent substituents.
  • R u ⁇ R y is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • (r is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an arylthioether group, an aryl group, It is selected from the group consisting of a heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, and phosphine oxide group.
  • k is an integer from 1 to 3. If k is 2 or more, r may be the same or different.) (3) The composition according to (2), wherein in the general formulas (1) and (2), at least one of R 1 to R 7 contains a functional group having a lone pair of electrons. (4) The composition according to (2) or (3), wherein in the general formulas (1) and (2), at least two of R 1 to R 7 contain a functional group having the lone pair of electrons. (5) The composition according to any one of (2) to (4), wherein in the general formulas (1) and (2), at least four of R 1 to R 7 include a functional group having the lone pair of electrons. thing.
  • the functional group having a lone pair of electrons is selected from the group consisting of a carbonyl group, an aldehyde group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, and an ester group.
  • the composition according to any one of (2) to (6), wherein in the general formulas (1) and (2), the functional group having a lone pair of electrons is an ester group.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound that exhibits luminescence observed in a region with a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm when using excitation light with a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less, The composition according to any one of claims (1) to (8).
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound that exhibits light emission whose peak wavelength is observed in a region of 580 nm or more and 750 nm or less when using excitation light with a wavelength of 430 nm or more and less than 580 nm.
  • the compound of the present invention can provide a color conversion composition with high brightness and improve the color reproducibility of liquid crystal displays.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a first example of a color conversion sheet.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a second example of the color conversion sheet.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing a third example of the color conversion sheet.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a fourth example of the color conversion sheet.
  • compositions according to embodiments of the present invention will be specifically described below, but the present invention is not limited to the following embodiments, and can be implemented with various modifications depending on the purpose and use. I can do it.
  • a composition according to an embodiment of the present invention contains Ce and a compound represented by the following general formula (1) (Compound represented by general formula (1))
  • R 1 to R 9 may be the same or different, and include a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, Aryl ether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, -COOR u , -OOCR v , amino group, nitro group, It is selected from silyl groups, siloxanyl groups, boryl groups, phosphine oxide groups, and fused rings and aliphatic rings formed between adjacent substituents.
  • R u to R y are an alkyl group, a cycloalkyl group
  • hydrogen may be deuterium.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms means 6 to 40 carbon atoms, including the number of carbon atoms contained in the substituents substituted with the aryl group, and the number of carbon atoms is specified. The same applies to other substituents.
  • substituents include alkyl groups, cycloalkyl groups, heterocyclic groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, hydroxyl groups, thiol groups, alkoxy groups, and alkylthio groups.
  • aryl ether group arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, and a phosphine oxide group, and furthermore, the specific substituents that are preferred in the description of each substituent are preferred. Moreover, these substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents.
  • substituted means that a hydrogen atom or a deuterium atom is substituted.
  • substituted or unsubstituted means that a hydrogen atom or a deuterium atom is substituted.
  • substituted or unsubstituted is the same as above.
  • the alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group; It may or may not have.
  • additional substituents when substituted and examples thereof include alkyl groups, halogens, aryl groups, heteroaryl groups, and the like, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but from the viewpoint of availability and cost, it is preferably in the range of 1 to 20, more preferably 1 to 8.
  • the cycloalkyl group refers to, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, or an adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • a heterocyclic group refers to an aliphatic ring having an atom other than carbon in the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, or a cyclic amide, which may or may not have a substituent. .
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond, such as a vinyl group, allyl group, butadienyl group, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • a cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond, such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, or a cyclohexenyl group, even if it has a substituent. You don't have to.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the alkynyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • An alkoxy group refers to a functional group to which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group, and this aliphatic hydrocarbon group may have a substituent. It is not necessary to have it.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • An alkylthio group is an alkoxy group in which the oxygen atom of the ether bond is replaced with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • the aryl ether group refers to a functional group such as a phenoxy group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, and the aromatic hydrocarbon group may have a substituent or not. good.
  • the number of carbon atoms in the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • An arylthioether group is an aryl ether group in which the oxygen atom of the ether bond is replaced with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl ether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • Aryl groups include, for example, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, benzophenanthryl group, and benzanthracetyl group.
  • Indicates aromatic hydrocarbon groups such as nyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzofluoranthenyl group, dibenzaanthracenyl group, perylenyl group, and helicenyl group.
  • phenyl group biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, and triphenylenyl group are preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less, more preferably 6 or more and 30 or less.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and a phenyl group, a biphenyl group, Terphenyl group and naphthyl group are more preferred. More preferred are phenyl, biphenyl, and terphenyl, with phenyl being particularly preferred.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group; More preferred are phenyl group and naphthyl group. Particularly preferred is a phenyl group.
  • Heteroaryl groups include, for example, pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, Benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, carbolinyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarba Non-carbon groups such as zolyl group, dihydroindenocarbazolyl group, benzoquinolinyl group, acridinyl
  • the naphthyridinyl group refers to any of the following: 1,5-naphthyridinyl group, 1,6-naphthyridinyl group, 1,7-naphthyridinyl group, 1,8-naphthyridinyl group, 2,6-naphthyridinyl group, 2,7-naphthyridinyl group. Show that.
  • a heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 40 or less, more preferably 2 or more and 30 or less.
  • heteroaryl group examples include pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group, quinolinyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, and indolyl group.
  • dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, benzimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, and phenanthrolinyl group are preferable, and pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group, and quinolinyl group are preferable. More preferred. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • heteroaryl group examples include a pyridyl group, a furanyl group, a thiophenyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an indolyl group, Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, benzimidazolyl group, imidazopyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, and phenanthrolinyl group are preferred, and pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group, and quinolinyl group are more preferred. preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, and carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and these substituents may be further substituted.
  • esters groups are groups having an ester structure.
  • ester groups these structures will be referred to as "ester groups.”
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituents in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a straight-chain alkyl group, and a branched alkyl group.
  • aryl group and heteroaryl group phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, and quinolinyl group are preferable. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • Silyl groups include, for example, alkylsilyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, and vinyldimethylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, and trimethylsilyl group.
  • alkylsilyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, and vinyldimethylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, and trimethylsilyl group.
  • arylsilyl group such as a phenylsilyl group or a trinaphthylsilyl group.
  • Substituents on silicon
  • the siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond, such as a trimethylsiloxanyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • a boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group.
  • substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a straight-chain alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group, and a hydroxyl group, and among them, an aryl group and an aryl ether group are preferred.
  • R 10 R 11 is selected from the same group as R 1 to R 9 .
  • two arbitrary adjacent substituents may be bonded to each other to form a conjugated or non-conjugated condensed ring.
  • the constituent elements of the condensed ring may include, in addition to carbon, an element selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus, and silicon.
  • the fused ring may be further fused with another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits a high fluorescence quantum yield and a small peak half-width of the emission spectrum, so it can achieve efficient color conversion and high color purity. The durability of can be further improved.
  • the compound represented by general formula (1) can be improved with various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, photostability, and dispersibility. ⁇ Physical properties can be adjusted.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all hydrogen, at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • a substituted or unsubstituted heteroaryl group exhibits better thermal stability and photostability.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a quinolinyl group. . Furthermore, R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different.
  • R 2 and R 5 are preferably hydrogen, an alkyl group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group, or an aryl group, but an alkyl group or hydrogen is preferable from the viewpoint of thermal stability, and it is easy to obtain a narrow half-width in the emission spectrum. Hydrogen is more preferred.
  • R 8 and R 9 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group, or a fluorine-containing aryl group, which is stable to excitation light and has a higher fluorescence quantum yield. is more preferably a fluorine or fluorine-containing aryl group.
  • r is hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, and phosphine oxide group.
  • k is an integer from 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • r is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl groups phenyl and naphthyl groups are particularly preferred.
  • k in general formula (2) is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • at least one of r is substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group in this case include a methyl group, an ethyl group, and a tert-butyl group.
  • aryl groups can further include an alkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryl ether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, It may be substituted with a cyano group, carboxyl group, ester group, oxycarbonyl group, or alkoxy group.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a halogen; More preferred are ethyl group, tert-butyl group, and methoxy group. From the viewpoint of dispersibility, tert-butyl group and methoxy group are particularly preferred, and can prevent quenching due to aggregation of molecules.
  • At least one of R 1 to R 7 is a functional group having a lone pair of electrons.
  • at least one of R 1 to R 6 contains a functional group having a lone pair of electrons
  • R 7 contains a functional group having a lone pair of electrons
  • R 1 It is preferable that at least one of ⁇ R 6 contains a functional group having a lone pair of electrons
  • R 7 contains a functional group having a lone pair of electrons.
  • the electrons of the lone pair of electrons can be coordinated with a metal atom, by introducing a functional group having a lone pair of electrons into the pyrromethene skeleton, it becomes possible to coordinate Ce with the pyrromethene compound.
  • the number of functional groups having lone pairs contained in R 1 to R 7 is preferably two or more, more preferably four or more, from the viewpoint of facilitating coordination of Ce with the pyrromethene compound.
  • Preferred examples of the functional group having a lone pair of electrons include a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an arylthioether group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, and an oxycarbonyl group. , a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, and a phosphine oxide group. This is because these are difficult to chemically decompose.
  • the functional group having a lone pair of electrons include one or more groups selected from the group consisting of a carbonyl group, an aldehyde group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, and an ester group. This is because when the compound represented by the general formula (1) has these groups, it leads to the effect of preventing concentration quenching and improving the fluorescence quantum yield. Particularly preferred are substituted or unsubstituted ester groups.
  • the compound represented by the general formula (1) can be produced, for example, by the method described in Japanese Patent Publication No. 8-509471 and Japanese Patent Application Laid-open No. 2000-208262. That is, the desired pyrromethene-based metal complex can be obtained by reacting a pyrromethene compound and a metal salt in the presence of a base.
  • a method of generating a carbon-carbon bond using a coupling reaction between a halogenated derivative and a boronic acid or a boronic acid ester derivative can be mentioned, but the method is not limited to this. It is not something that will be done.
  • a method of generating a carbon-nitrogen bond using a coupling reaction between a halogenated derivative and an amine or carbazole derivative under a metal catalyst such as palladium is available. These include, but are not limited to.
  • the compound represented by general formula (1) exhibits luminescence observed in a region with a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm by using excitation light with a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less.
  • light emission observed in a region with a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm will be referred to as "green light emission.”
  • the higher the energy of excitation light the more likely it is to cause material decomposition, but excitation light in the wavelength range of 430 nm or more and 500 nm or less has relatively low excitation energy, so it does not cause decomposition of the luminescent material and has good color purity. A bright green luminescence can be obtained.
  • the compound represented by general formula (1) exhibits luminescence observed in a region with a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by using excitation light with a wavelength of 430 nm or more and less than 580 nm.
  • light emission observed in a region with a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less will be referred to as "red light emission.”
  • the higher the energy of excitation light the more likely it is to cause decomposition of the material, but excitation light in the wavelength range of 430 nm or more and less than 580 nm has relatively low excitation energy, so it does not cause decomposition of the luminescent material and has good color purity. A bright red luminescence can be obtained.
  • Examples of methods for measuring fluorescence spectra include a method in which a compound is dissolved in an organic solvent such as toluene and excited using excitation light in the range of 430 nm or more and 500 nm or less and measuring the fluorescence spectrum.
  • the composition according to the embodiment of the present invention can obtain high-intensity light emission by containing Ce.
  • the compound represented by the general formula (1) has a problem in that its brightness decreases due to concentration quenching.
  • Concentration quenching refers to a phenomenon in which the fluorescence intensity (fluorescence quantum yield) decreases when the concentration of a fluorescent substance exceeds a certain level. This occurs either by dynamic quenching due to collisions between photoexcited molecules and unexcited molecules, or by static quenching due to the formation of aggregates of molecules in the ground state.
  • the presence of Ce increases the distance between molecules of the compound represented by general formula (1), making it difficult for dynamic quenching to occur.
  • the presence of Ce increases the compatibility between the compound represented by general formula (1) and the binder resin, making static quenching less likely to occur.
  • the composition according to the embodiment of the present invention can suppress concentration quenching by containing Ce, and therefore can improve brightness.
  • Ce is closely connected to the compound represented by the general formula (1) due to the lone pair of electrons. Since the compatibility between the compound represented by the general formula (1) and the binder resin is increased, the effect of improving brightness is particularly large.
  • Examples include, but are not limited to, a method in which cerium (III) nitrate hexahydrate is present in addition to triethylamine in the step of reacting the compound.
  • Examples of the containing form of Ce in the composition include a mixture with the compound represented by the general formula (1), a coordination product with the compound represented by the general formula (1), and the like. From the viewpoint of increasing the compatibility between the compound represented by general formula (1) and the binder resin, it is preferably contained as a coordinate with the compound represented by general formula (1).
  • the content of Ce in the composition is set to 100 parts by weight of the compound represented by general formula (1) from the viewpoint of increasing the compatibility between the compound represented by general formula (1) and the binder resin and suppressing concentration quenching. 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 parts by weight or more, more preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 parts by weight or more. Further, from the viewpoint of suppressing visible light absorption when irradiated with light, the amount is preferably 3 parts by weight or less, more preferably 1 part by weight or less, based on 100 parts by weight of the compound represented by general formula (1).
  • the Ce content is a value measured by inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS).
  • a color conversion composition using a composition according to an embodiment of the present invention is a color conversion composition that converts incident light into light with a longer wavelength than the incident light, and is a color conversion composition that uses the above composition and a binder resin. It is preferable to include. That is, it is preferable that Ce, a compound represented by general formula (1), and a binder resin are included.
  • the color conversion composition exhibits luminescence (green luminescence) observed in a region with a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm by using excitation light, or exhibits luminescence (green luminescence) observed in a region with a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less. It is preferable that the material emits red light.
  • a color conversion composition that emits green light has a higher excitation energy than a color conversion composition that emits red light, so if it does not contain Ce, dynamic quenching due to collisions between excited molecules and unexcited molecules will occur. It's easy to happen.
  • a color conversion composition that emits green light is preferable because it greatly suppresses dynamic quenching by containing Ce and exhibits a large concentration quenching suppressing effect. Further, it is more preferable to use excitation light having a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less.
  • Part of the excitation light in the wavelength range of 430 nm or more and 500 nm or less is partially transmitted through the color conversion film of the present invention, so when a blue LED with a sharp emission peak is used, sharp-shaped light emission is generated in each color of blue, green, and red. It shows a spectrum and can provide white light with good color purity. As a result, a larger color gamut with more vivid colors can be efficiently created, especially in displays.
  • the currently mainstream white LED which is a combination of a blue LED and a yellow phosphor, the light emitting characteristics in the green and red regions are improved, which improves color rendering and is a preferred white light source. becomes.
  • the content of the compound represented by general formula (1) in the color conversion composition is determined by the molar absorption coefficient, fluorescence quantum yield, and absorption intensity at the excitation wavelength of the compound represented by general formula (1), as well as the film to be produced. Although it depends on the thickness and transmittance of the binder resin, it is usually 1.0 x 10 -4 parts by weight to 30 parts by weight, and 1.0 x 10 -3 parts by weight to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the binder resin. Parts by weight are more preferable, and 1.0 ⁇ 10 ⁇ 2 parts by weight to 5 parts by weight are particularly preferable.
  • the binder resin is preferably a material that forms a continuous phase and has excellent moldability, transparency, heat resistance, etc.
  • photocurable resist materials with reactive vinyl groups such as acrylic, methacrylic, polyvinyl cinnamate, polyimide, ring rubber, etc., epoxy resins, silicone resins (organopolysiloxanes such as silicone rubber, silicone gel, etc.) (including cured products (crosslinked products)), urea resins, fluororesins, polycarbonate resins, acrylic resins, methacrylic resins, polyimide resins, cyclic olefins, polyethylene terephthalate resins, polypropylene resins, polystyrene resins, urethane resins, melamine resins, polyvinyl resins, Polyamide resin, phenol resin, polyvinyl alcohol resin, cellulose resin, aliphatic ester resin, aromatic ester resin, aliphatic polyolefin resin, aromatic polyolefin
  • epoxy resins epoxy resins, silicone resins, acrylic resins, and ester resins are preferred from the viewpoint of transparency, and acrylic resins and ester resins are more preferably used from the viewpoint of heat resistance.
  • These resins can be obtained, for example, by copolymerizing each raw material monomer in the presence of a polymerization initiator. Moreover, commercially available products can also be used.
  • the silicone resin may be either a thermosetting silicone resin or a thermoplastic silicone resin.
  • Thermosetting silicone resins cure at room temperature or temperatures of 50 to 200°C, and have excellent transparency, heat resistance, and adhesiveness.
  • the thermosetting silicone resin it is also possible to use commercially available ones, for example, silicone sealants for general LED applications. Specific examples include OE-6630A/B and OE-6336A/B manufactured by DuPont Toray Specialty Materials, and SCR-1012A/B and SCR-1016A/B manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Examples include.
  • Examples of the thermoplastic silicone resin include commercially available ones, such as RSN series such as RSN-0805 and RSN-0217 manufactured by DuPont-Toray Specialty Materials.
  • the color conversion composition includes a compound represented by general formula (1) and a binder resin, as well as a light stabilizer, an antioxidant, a processing and heat stabilizer, a light resistance stabilizer such as an ultraviolet absorber, and silicone fine particles. and a silane coupling agent.
  • Examples of the light stabilizer include tertiary amines, catechol derivatives, and lanthanoid compounds. Two or more types of these may be contained.
  • antioxidants examples include phenolic antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol. Two or more types of these may be contained.
  • processing and heat stabilizers include phosphorus stabilizers such as tributyl phosphite, tricyclohexyl phosphite, triethylphosphine, and diphenylbutylphosphine. Two or more types of these may be contained.
  • Examples of the light resistance stabilizer include 2-(5-methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-[2-hydroxy-3,5-bis( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl)phenyl]-2H- Examples include benzotriazoles such as benzotriazole. Two or more types of these may be contained.
  • the content of these additives in the color conversion composition depends on the molar extinction coefficient, fluorescence quantum yield, and absorption intensity at the excitation wavelength of the compound represented by general formula (1), as well as the thickness and transmittance of the film to be produced. can also be set accordingly.
  • the content of the additive is 1.0 x 10 -3 parts by weight or more and 30 parts by weight or less, and 1.0 x 10 -2 parts by weight or more and 15 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of the resin. More preferably, the amount is 1.0 ⁇ 10 -1 parts by weight or more and 10 parts by weight or less.
  • the color conversion composition using the compound of the present invention may further contain a solvent.
  • the solvent is preferably one that can adjust the viscosity of the resin in a fluid state and does not excessively affect the luminescence and durability of the luminescent material. Examples include toluene, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, hexane, acetone, terpineol, texanol, methyl cellosolve, butyl carbitol, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and the like. Two or more types of these may be contained. Among these solvents, toluene is particularly preferably used because it does not affect the deterioration of the compound represented by the general formula (1) and leaves little solvent remaining after drying.
  • a color conversion composition can be obtained by mixing the above-mentioned composition and, if necessary, additives, solvents, etc. to a predetermined composition, and then homogeneously mixing or kneading using a stirring/kneading machine.
  • the stirring/kneading machine include a homogenizer, a revolution-revolution type stirrer, a three-roller mill, a ball mill, a planetary ball mill, and a bead mill.
  • defoaming is also preferably carried out under vacuum or reduced pressure conditions. Further, certain specific components may be mixed in advance, or treatments such as aging may be performed. It is also possible to remove the solvent with an evaporator to reach the desired solids concentration.
  • the color conversion sheet includes a cured product of the color conversion composition described above.
  • the color conversion film may have a color conversion layer containing a color conversion composition or a cured product thereof, and if necessary, a base material layer or a barrier film, and may have two or more of these layers.
  • the composition of the color conversion sheet is not limited as long as it contains a cured product of the color conversion composition.
  • the thickness of the color conversion sheet is preferably 200 ⁇ m or less, more preferably 100 ⁇ m or less, and even more preferably 50 ⁇ m or less.
  • the film thickness of the color conversion sheet in the present invention is the film thickness (average film thickness ).
  • color conversion sheets include a sheet with only a color conversion layer 11 as shown in FIG. 1, and a sheet obtained by curing a base layer 10 and a color conversion composition as shown in FIG. Examples include a laminate with the color conversion layer 11, or a laminate in which the color conversion layer 11 is sandwiched between a plurality of base layers 10 as shown in FIG.
  • the color conversion sheet may further be provided with a barrier film 12 as shown in FIG. 4 in order to prevent deterioration of the color conversion layer due to oxygen, moisture, and heat.
  • Base material layer examples of the base material layer include glass and resin films.
  • resin film plastic films such as polyethylene terephthalate (PET), polyphenylene sulfide, polycarbonate, polypropylene, and polyimide are preferred.
  • PET polyethylene terephthalate
  • polyphenylene sulfide polyphenylene sulfide
  • polycarbonate polycarbonate
  • polypropylene polypropylene
  • polyimide polyimide
  • the surface of the base layer may be subjected to a release treatment in advance.
  • the thickness of the base material layer is preferably 25 ⁇ m or more, more preferably 38 ⁇ m or more. Further, the thickness is preferably 5000 ⁇ m or less, more preferably 3000 ⁇ m or less.
  • the color conversion layer contains the above-mentioned color conversion composition or a cured product thereof.
  • each color conversion layer may be directly laminated or may be laminated via an adhesive layer.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 30 to 100 ⁇ m.
  • the barrier film is preferably one that suppresses entry of oxygen, moisture, heat, etc. into the color conversion layer, and may have two or more barrier films.
  • the light conversion layer may have a barrier film on both sides, or may have a barrier film on one side.
  • Color conversion sheets have anti-reflection function, anti-glare function, anti-reflection anti-glare function, hard coat function (friction resistance function), anti-static function, anti-fouling function, electromagnetic shielding function, and infrared ray cut function, depending on the required functions.
  • An auxiliary layer having functions such as UV cut function, polarization function, and color toning function may be further provided.
  • a color conversion layer is formed by applying the color conversion composition prepared by the method described above onto a base material and drying it.
  • the binder resin is a thermosetting resin
  • the color conversion composition may be applied onto the base material and then heated and cured to form a color conversion layer
  • the binder resin is a photocurable resin
  • the color conversion composition The material may be applied onto a substrate and then photocured to form a color conversion layer.
  • Application can be done using reverse roll coater, blade coater, slit die coater, direct gravure coater, offset gravure coater, kiss coater, natural roll coater, air knife coater, roll blade coater, varibar roll blade coater, two stream coater, rod coater, wire
  • This can be carried out using a bar coater, applicator, dip coater, curtain coater, spin coater, knife coater, etc.
  • the color conversion layer can be dried using a general heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer.
  • the heating temperature is preferably 60°C to 200°C, and the heating time is preferably 2 minutes to 4 hours. It is also possible to thermally cure the material in stages by a method such as step curing.
  • examples of the heating device include a hot air oven. Heating conditions can be selected depending on the binder resin. For example, the heating temperature is preferably 100°C to 300°C, and the heating time is preferably 1 minute to 2 hours.
  • the wavelength of the irradiated light is preferably 200 nm to 500 nm, and the irradiation amount is preferably 10 mJ/cm 2 to 10 J/cm 2 .
  • Metal content measurement using ICP-MS> The metal content of the composition was measured using AGILENT 8800 (manufactured by Agilent Technologies). Weigh the sample into a Teflon (registered trademark) container, heat decompose it with sulfuric acid, nitric acid, hydrofluoric acid, and perchloric acid, concentrate it until white sulfuric acid fumes are produced, and dissolve it in dilute nitric acid to make a fixed volume solution. Measurements were taken.
  • the fluorescence spectrum of the compound was measured using an F-2500 spectrofluorometer (manufactured by Hitachi, Ltd.) when the compound was dissolved in toluene at a concentration of 1 x 10 -6 mol/L and excited at a wavelength of 460 nm. Fluorescence spectra were measured. The peak wavelength and half-width were determined from the obtained fluorescence spectrum. The results are shown in Table 1. It was used as an index to evaluate the half-width of the spectrum and the color purity. The smaller the half-width of the spectrum, the higher the color purity, which is preferable.
  • a color conversion film was created using the composition.
  • a sample obtained by cutting the produced film into 8 mm squares was excited with excitation light of 460 nm using an absolute fluorescence quantum yield measuring device Quantaurus-QY manufactured by Hamamatsu Photonics, and the fluorescence quantum yield was measured.
  • boron trifluoride diethyl ether complex (1.6 mL), cerium (III) nitrate hexahydrate (0.5 g) and diisopropylethylamine (1.1 mL) were added and stirred for 2 hours.
  • a 5% aqueous sodium chloride solution (12.5 mL) was added and stirred, and the organic layer was separated.
  • the organic layer was dehydrated by azeotropic dehydration, the solvent removed after filtration, and then added to a flask with benzonitrile (4.7 mL), trimethylsilyl cyanide (0.6 mL), and boron trifluoride diethyl ether complex (1.6 mL). and stirred for 1 hour.
  • the peak wavelength of the fluorescence spectrum of compound G-7 was 521 nm, and the half width was 25 nm.
  • the Ce content was 3000 ppm when the product was measured using inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS) as a sample. That is, this product is a composition containing about 0.3 parts by weight of Ce per 100 parts by weight of compound G-7.
  • compositions containing Ce and each compound could be obtained according to the above method.
  • Table 1 shows the peak wavelength and half-value width of the fluorescence spectrum of each compound and the Ce content of each composition.
  • Example 1 1.1 parts by weight of Composition 1 and 200 parts by weight of ethyl acetate as a solvent were mixed with 100 parts by weight of polymethyl methacrylate resin "BR-88" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), followed by planetary stirring. ⁇ Using a defoaming device "Mazerstar KK-400" (manufactured by Kurabo Industries), stirring and defoaming were performed at 1000 rpm for 20 minutes to obtain a color conversion composition as a resin liquid for film production.Next, using a slit die coater The green color conversion composition was applied onto a polyester film "Lumirror” (registered trademark) U48 (manufactured by Toray Industries, Inc., thickness 50 ⁇ m), and heated and dried at 140° C. for 20 minutes to produce a green color with an average film thickness of 18 ⁇ m. A conversion film was formed. The fluorescence quantum yield of this green color conversion film was measured and found to be 71%.
  • BR-88 polymethyl meth
  • Example 2 A color conversion film was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds listed in Table 2 were used as the luminescent material.
  • Example 9 to 16 In Examples 9 to 16, compounds G-1 to G-7 and R-1 obtained in Synthesis Example 1 using 0.02 g of cerium (III) nitrate hexahydrate were used as main components, respectively. Color conversion films were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 using Compositions 9 to 16.
  • Example 17 to 24 In Examples 17 to 24, compounds G-1 to G-7 and R-1 obtained in Synthesis Example 1 using 1.2 g of cerium (III) nitrate hexahydrate were used as main components, respectively. Color conversion films were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 using Compositions 17 to 24.
  • Examples 25-32 In Examples 25 to 32, compounds G-1 to G-7 and R-1 obtained in Synthesis Example 1 using 0.005 g of cerium (III) nitrate hexahydrate were used as main components, respectively. Color conversion films were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 using Compositions 25 to 32.
  • Examples 33-40 In Examples 33 to 40, compounds G-1 to G-7 and R-1 obtained in Synthesis Example 1 using 2.5 g of cerium (III) nitrate hexahydrate were used as main components, respectively. Color conversion films were produced and evaluated in the same manner as in Example 1 using Compositions 33 to 40.
  • Comparative Examples 1 to 8 In Comparative Example 1, Composition 41 containing no Ce and containing Compound G-1 as a main component, which was obtained without using cerium (III) nitrate hexahydrate in Synthesis Example 1, was used, and Example 1 A color conversion film was prepared and evaluated in the same manner as above. In addition, in Comparative Examples 2 to 8, compositions 42 to 48 containing no Ce and containing Compounds G-2 to G-7 and R-1 as main components were used in the same manner as in Example 1. A color conversion film was prepared and evaluated.
  • a comparison of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 8 shows that when the same compounds are compared, the fluorescence quantum yield of the color conversion sheet is improved by using a composition containing Ce. Furthermore, when comparing Examples 1 to 7, the improvement rate of fluorescence quantum yield is higher when the compound represented by general formula (1) has a group having a lone pair of electrons; It can be seen that the value is higher in the case of an ester group, and highest in the case of having a plurality of ester groups. In addition, when Examples 1 to 7 are compared with Example 8, it can be seen that the compound that emits green light has a higher improvement rate in fluorescence quantum yield than the compound that emits red light.

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Abstract

Ｃｅと、下記一般式（１）で表される化合物と、を含有する組成物により、輝度に優れる色変換材料を提供する。 （ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、－ＣＯＯＲｕ、－ＯＯＣＲｖ、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒｕ～Ｒｙは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基である。）

Description

組成物
　本発明は組成物に関する。より詳しくは、本発明はＣｅと所定のピロメテン化合物とを含有する組成物に関する。
　色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用する検討が盛んである。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換することを表し、例えば、青色発光を緑色や赤色発光へと変換することなどが挙げられる。
　この色変換機能を有する組成物をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を得ること、すなわち白色光を得ることが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有するフィルムを組み合わせた白色光源をバックライトユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることにより、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、青色光源と色変換機能を有するフィルムを組み合わせた白色光源は、そのままＬＥＤ照明などの白色光源として用いることもできる。
　色変換方式を利用する液晶ディスプレイの課題として、色再現性と耐久性の向上が挙げられる。色再現性の向上には、バックライトユニットの青、緑、赤の各発光スペクトルの半値幅を狭くし、青、緑、赤各色の色純度を高めることが有効である。これを解決する手段として、例えば、ピロメテン化合物を含有する色変換材料が提案されている（例えば、特許文献１～２参照）。また、耐久性の向上技術として、ピロメテン化合物を用いた色変換材料にランタノイドからなる群より選ばれる少なくとも１種の遷移金属と有機酸との塩を光安定化剤として添加する技術が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
特開２０１０－６１８２４号公報 特開２０１４－１３６７７１号公報 国際公開第２０２１／１９２７９５号
　特許文献１～３に記載の技術により、色再現性に優れ、長時間連続使用しても輝度低下の少なく耐久性に優れた色変換組成物を得ることができる。しかしながら、近年のさらなる色再現性の要求に対して、輝度が低いという新たな課題があることがわかった。
　そこで、本発明は、輝度に優れる色変換材料を提供することを目的とする。
　上記課題を解決するために、本発明は、以下の構成をとる。
（１）Ｃｅと、下記一般式（１）で表される化合物と、を含有する組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、－ＣＯＯＲｕ、－ＯＯＣＲｖ、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒｕ～Ｒｙは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基である。）
（２）前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記一般式（２）で表される基である、（１）に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なってもよい。）
（３）前記一般式（１）および（２）において、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも１つが非共有電子対を有する官能基を含む、（２）に記載の組成物。
（４）前記一般式（１）および（２）において、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも２つが前記非共有電子対を有する官能基を含む、（２）または（３）に記載の組成物。
（５）前記一般式（１）および（２）において、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも４つが前記非共有電子対を有する官能基を含む、（２）～（４）のいずれかに記載の組成物。
（６）前記一般式（１）および（２）において、前記非共有電子対を有する官能基が、カルボニル基、アルデヒド基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基およびエステル基からなる群より選ばれる１種以上の基である、（２）～（５）のいずれかに記載の組成物。
（７）前記一般式（１）および（２）において、前記非共有電子対を有する官能基がエステル基である、（２）～（６）のいずれかに記載の組成物。
（８）前記Ｃｅの含有量が前記一般式（１）で表される化合物１００重量部に対して１．０×１０－４重量部以上１重量部以下である、請求項（１）～（７）のいずれかに記載の組成物。
（９）前記一般式（１）で表される化合物が、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈する化合物である、請求項（１）～（８）のいずれかに記載の組成物。
（１０）前記一般式（１）で表される化合物が、波長４３０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する化合物である、請求項（１）～（８）のいずれかに記載の組成物。
　本発明の化合物により高い輝度を有する色変換組成物を提供し、液晶ディスプレイの色再現性を向上させることができる。
図１は、色変換シートの第一例を示す模式断面図である。 図２は、色変換シートの第二例を示す模式断面図である。 図３は、色変換シートの第三例を示す模式断面図である。 図４は、色変換シートの第四例を示す模式断面図である。
　以下、本発明の実施の形態に係る組成物を具体的に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。本発明の実施の形態に係る組成物は、Ｃｅと、下記一般式（１）で表される化合物と、を含有する
　（一般式（１）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、－ＣＯＯＲｕ、－ＯＯＣＲｖ、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒｕ～Ｒｙは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基である。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。
　また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて６～４０であり、炭素数を規定している他の置換基もこれと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。シクロアルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などの芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基の場合、アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などの、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のヘテロアリール基の場合、ヘテロアリール基としてはピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。
　カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
　－ＣＯＯＲｕおよび－ＯＯＣＲｖはエステル構造を有する基である。以下、これらの構造を「エステル基」と称する。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基はさらに置換されてもよい。炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基などのアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基などのアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基はさらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えばトリメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基はさらに置換されてもよい。
　ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基が挙げられ、中でもアリール基、アリールエーテル基が好ましい。
　ホスフィンオキシド基とは、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０Ｒ１１はＲ１～Ｒ９と同様の群から選ばれる。
　また、任意の隣接する２置換基（例えば一般式（１）のＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非共役の縮合環を形成していてもよい。縮合環の構成元素としては、炭素以外にも窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、縮合環がさらに別の環と縮合してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、高い蛍光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルのピーク半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度を達成することができ、色度の耐久性をより向上させることができる。
　さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率・色純度・熱的安定性・光安定性・分散性などのさまざまな特性・物性を調整することができる。例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て水素の場合に比べ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の好ましい例は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基である。また、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ２およびＲ５は、水素、アルキル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、アリール基が好ましいが、熱的安定性の観点からアルキル基または水素が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすい点で水素がより好ましい。
　Ｒ８およびＲ９は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基または含フッ素アリール基が好ましく、励起光に対して安定でより高い蛍光量子収率が得られることから、フッ素または含フッ素アリール基であることがより好ましい。
　また、Ｒ７の適度に高い置換基例としては、下記一般式（２）で表される構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なってもよい。
　ｒは、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。アリール基の中でも特にフェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。ｒがアリール基である場合、一般式（２）のｋは１もしくは２であることが好ましく、ｋは２であることがより好ましい。さらに、ｒの少なくとも１つがアルキル基もしくはアリール基で置換されていることが好ましい。この場合のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。またｒがアリール基の場合、フェニル基、ナフチル基が好ましく、これらのアリール基はさらにアルキル基、複素環基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アリールエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、エステル基、オキシカルボニル基、アルコキシ基で置換されていてもよい。
　また、蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりする点では、ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。
　また、一般式（１）で表される化合物は、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも１つが非共有電子対を有する官能基であることが好ましい。特に、（１）Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つが非共有電子対を有する官能基を含むこと、（２）Ｒ７が非共有電子対を有する官能基を含むこと、または（３）Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つが非共有電子対を有する官能基を含み、かつ、Ｒ７が非共有電子対を有する官能基を含むこと、が好ましい。非共有電子対の電子は金属原子に配位することが可能なため、ピロメテン骨格に非共有電子対を有する官能基を導入することにより、Ｃｅをピロメテン化合物と配位させることが可能となる。
　Ｒ１～Ｒ７に含まれる非共有電子対を有する官能基の数は、Ｃｅをピロメテン化合物内と配位させやすくなる観点から、２つ以上が好ましく、４つ以上がより好ましい。
　非共有電子対を有する官能基の好ましい例としては、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基およびホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる１種以上の基が挙げられる。これらは化学的に分解しにくいからである。
　非共有電子対を有する官能基のより好ましい例としては、カルボニル基、アルデヒド基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基およびエステル基からなる群より選ばれる１種以上の基が挙げられる。一般式（１）で表される化合物がこれらの基を有すると、濃度消光を防ぎ蛍光量子収率を向上させる効果につながるからである。特に好ましいのは、置換もしくは無置換のエステル基である。
　一般式（１）で表される化合物の一例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（１）で表される化合物は、例えば特表平８－５０９４７１号公報や特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法により製造することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩を塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
　また、ピロメテン－フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ１３３３－１３３５（１９９７）などに記載されている方法を参考に製造することができる。例えば、下記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物を、オキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（５）で表される化合物を、トリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させる方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１～Ｒ９は前記と同様である。Ｊはハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　また、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウムなどの金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
　一般式（１）で表される化合物は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈することが好ましい。以後、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を「緑色の発光」という。一般に、励起光のエネルギーが大きいほど材料の分解を引き起こしやすいが、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光は比較的小さい励起エネルギーであるため、発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な緑色の発光が得られる。
　一般式（１）で表される化合物は、波長４３０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。以後、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を「赤色の発光」という。一般に、励起光のエネルギーが大きいほど材料の分解を引き起こしやすいが、波長４３０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の範囲の励起光は比較的小さい励起エネルギーであるため、発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な赤色の発光が得られる。
　蛍光スペクトルの測定方法としては化合物をトルエンなどの有機溶剤に溶解させ４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いて励起させた際の蛍光スペクトルを測定する方法などが挙げられる。
　（Ｃｅ）
　本発明の実施の形態に係る組成物は、Ｃｅを含有することによって、高輝度の発光を得ることができる。組成物がＣｅを含有しない場合、一般式（１）で表される化合物は、濃度消光によりその輝度が低下するという問題があった。濃度消光とは、蛍光性物質がある濃度以上になると蛍光強度(蛍光量子収率)が低下する現象のことをいう。これは、光励起された分子と未励起分子との衝突による動的消光、または基底状態の分子の会合体形成による静的消光によって起こる。本発明では、Ｃｅの存在によって一般式（１）で表される化合物の分子間の距離が大きくなり動的消光が起こりにくくなる。また、Ｃｅの存在によって一般式（１）で表される化合物とバインダー樹脂との相溶性が高くなり、静的消光が起こりにくくなる。これらのことから本発明の実施の形態に係る組成物は、Ｃｅを含有することによって、濃度消光を抑えることができるため、輝度を向上させることができる。
　一般式（１）で表される化合物の中でも、上述のような非共有電子対を有する官能基を有する化合物では、非共有電子対によってＣｅが一般式（１）で表される化合物と密に接し、一般式（１）で表される化合物とバインダー樹脂との相溶性が高くなるため、輝度向上の効果が特に大きい。
　Ｃｅと一般式（１）で表される化合物とを含有する組成物の製造方法については、例えば、上述の方法でピロメテン－フッ化ホウ素錯体を合成する工程中、一般式（５）で表される化合物を反応させる工程において、トリエチルアミンに加えて硝酸セリウム(III)六水和物を存在させる方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
　組成物中のＣｅの含有形態としては、一般式（１）で表される化合物との混合物、一般式（１）で表される化合物との配位物などが挙げられる。一般式（１）で表される化合物とバインダー樹脂との相溶性を高める観点から、一般式（１）で表される化合物との配位物として含有されるのが好ましい。
　組成物中のＣｅの含有量は、一般式（１）で表される化合物とバインダー樹脂との相溶性を高め濃度消光を抑える観点から、一般式（１）で表される化合物１００重量部に対して１．０×１０－５重量部以上が好ましく、１．０×１０－４重量部以上がより好ましい。また、光を照射した場合の可視光吸収を抑える観点から、一般式（１）で表される化合物１００重量部に対して３重量部以下が好ましく、１重量部以下がより好ましい。本発明においてＣｅの含有量は、誘導結合プラズマ質量分析法（ＩＣＰ－ＭＳ）によって測定される値であるものとする。
　＜色変換組成物＞
　本発明の実施の形態に係る組成物を用いた色変換組成物は、入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、上記組成物およびバインダー樹脂を含むことが好ましい。すなわち、Ｃｅと、一般式（１）で表される化合物と、バインダー樹脂とを含むことが好ましい。
　色変換組成物は、励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光（緑色の発光）を呈する、またはピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光（赤色の発光）を呈することが好ましい。緑色の発光を呈する色変換組成物は、赤色の発光を呈する色変換組成物よりも励起エネルギーが大きいため、Ｃｅを含有しない場合、励起された分子と未励起分子との衝突による動的消光が起こりやすい。緑色の発光を呈する色変換組成物は、Ｃｅを含有することによって動的消光を大きく抑制し、濃度消光抑制効果が大きく表れるため好ましい。また、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることがより好ましい。
　波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光の一部は本発明の色変換フィルムを一部透過するため、発光ピークが鋭い青色ＬＥＤを使用した場合、青・緑・赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを示し、色純度の良い白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイにおいては色彩がいっそう鮮やかな、より大きな色域が効率的に作ることができる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色ＬＥＤと黄色蛍光体を組み合わせた白色ＬＥＤに比べ、特に緑色領域と赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上し好ましい白色光源となる。
　色変換組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は、一般式（１）で表される化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルムの厚みや透過率にもよるが、通常はバインダー樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０－４重量部～３０重量部であり、１．０×１０－３重量部～１０重量部であることがさらに好ましく、１．０×１０－２重量部～５重量部であることが特に好ましい。
　（バインダー樹脂）
　バインダー樹脂としては、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料が好ましい。例えば、アクリル系、メタクリル系、ポリケイ皮酸ビニル系、ポリイミド系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂（シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物（架橋物）を含む）、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、環状オレフィン、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、水添スチレン系樹脂、繰り返し単位中にフルオレン骨格を有する樹脂や、これらの共重合体などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　これらの樹脂の中でも、透明性の観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、エステル樹脂が好ましく、耐熱性の観点から、アクリル樹脂およびエステル樹脂がより好ましく用いられる。
　これらの樹脂は、例えば、各原料モノマーを重合開始剤の存在下で共重合させるなどの方法により得ることができる。また、市販品を用いることもできる。
　シリコーン樹脂は、熱硬化型シリコーン樹脂および熱可塑性シリコーン樹脂のいずれであってもよい。熱硬化型シリコーン樹脂は、常温または５０～２００℃の温度で硬化
するものであり、透明性、耐熱性、接着性に優れる。熱硬化型シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、一般的なＬＥＤ用途のシリコーン封止材を使用することも可能である。その具体例としては、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル（株）製のＯＥ－６６３０Ａ／Ｂ、ＯＥ－６３３６Ａ／Ｂや、信越化学工業（株）製のＳＣＲ－１０１２Ａ／Ｂ、ＳＣＲ－１０１６Ａ／Ｂなどが挙げられる。熱可塑性シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル（株）製のＲＳＮ－０８０５、ＲＳＮ－０２１７などのＲＳＮシリーズが挙げられる。
　（その他の成分）
　色変換組成物は、一般式（１）で表される化合物およびバインダー樹脂とともに、光安定化剤、酸化防止剤、加工および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、シリコーン微粒子およびシランカップリング剤を含有してもよい。
　光安定化剤としては、例えば、３級アミン、カテコール誘導体およびランタノイド化合物などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　加工および熱安定化剤としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、トリエチルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン等のリン系安定化剤などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　耐光性安定化剤としては、例えば、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α、α－ジメチルベンジル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　色変換組成物におけるこれらの添加剤の含有量は、一般式（１）で表される化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルムの厚みや透過率にも応じて設定することができる。添加剤の含有量は、樹脂１００重量部に対して、１．０×１０－３重量部以上３０重量部以下であり、１．０×１０－２重量部以上１５重量部以下であることがさらに好ましく、１．０×１０－１重量部以上１０重量部以下であることが特に好ましい。
　（溶剤）
　本発明の化合物を用いた色変換組成物は、さらに溶剤を含有してもよい。溶剤としては、流動状態の樹脂の粘度を調整することができ、発光物質の発光および耐久性に過度な影響を与えないものが好ましい。例えば、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、アセトン、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。これらの溶剤の中でも、特にトルエンは、一般式（１）で表される化合物の劣化に影響を与えず、乾燥後の残存溶媒が少ない点で好適に用いられる。
　＜色変換組成物の製造方法＞
　以下に、本発明に係る色変換組成物の製造方法の一例を説明する。前述した組成物、必要に応じて添加剤や溶剤等を所定の組成になるよう混合した後、撹拌・混練機を用いて均質に混合または混練することにより、色変換組成物を得ることができる。撹拌・混練機としては、例えば、ホモジナイザー、自公転型撹拌機、３本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等が挙げられる。混合または分散後、もしくは混合または分散の過程において、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
　＜色変換シート＞
　色変換シートは、前述の色変換組成物の硬化物を含む。色変換フィルムは、色変換組成物またはその硬化物を含む色変換層と、必要に応じて基材層やバリアフィルムを有してもよく、これらの層を２層以上有してもよい。
　本発明において色変換シートは色変換組成物の硬化物を含んでいればその構成に限定はない。
　色変換シートの耐熱性を高める観点からは、色変換シートの膜厚は２００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下であることがより好ましく、５０μｍ以下であることがさらに好ましい。本発明における色変換シートの膜厚は、ＪＩＳ Ｋ７１３０（１９９９）プラスチック－フィルム及びシート－厚さ測定方法における機械的走査による厚さの測定方法Ａ法に基づいて測定される膜厚（平均膜厚）のことをいう。色変換シートの厚みを５０μｍ以上とすることにより、フィルムの強靭性を向上させることができ、２００μｍ以下とすることにより、クラックを抑制することができる。
　色変換シートの代表的な構造例として、図１に示すように、色変換層１１のみのシート、図２に示すように、基材層１０と、色変換組成物を硬化することにより得られる色変換層１１との積層体、または、図３に示すように、色変換層１１が複数の基材層１０によって挟まれた積層体が挙げられる。色変換シートには、色変換層の酸素、水分や熱による劣化を防ぐために、さらに図４に示すようにバリアフィルム１２を設けても良い。
　（基材層）
　基材層としては、ガラスや樹脂フィルムなどが挙げられる。樹脂フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリフェニレンサルファイド、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリイミドなどのプラスチックのフィルムが好ましい。フィルムの剥離のし易さから、基材層は、あらかじめ表面が離型処理されていてもよい。
　基材層の厚みは、２５μｍ以上が好ましく、３８μｍ以上がより好ましい。また、５０００μｍ以下が好ましく、３０００μｍ以下がより好ましい。
　（色変換層）
　色変換層は、前述の色変換組成物やその硬化物を含む。複数の色変換層を有する場合、各色変換層は直接積層されていてもよいし、粘着層を介して積層されていてもよい。色変換層の厚みは、３０～１００μｍが好ましい。
　（バリアフィルム）
　バリアフィルムとしては、色変換層への酸素、水分、熱などの侵入を抑制するものが好ましく、バリアフィルムを２層以上有してもよい。光変換層の両面にバリアフィルムを有してもよいし、片面にバリアフィルムを有してもよい。
　色変換シートは、要求される機能に応じて、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、電磁波シールド機能、赤外線カット機能、紫外線カット機能、偏光機能、調色機能を有した補助層をさらに設けてもよい。
　＜色変換シートの製造方法＞
　次に、色変換シートの製造方法の一例を説明する。上述した方法で作製した色変換組成物を基材上に塗布し、乾燥することにより、色変換層を形成する。バインダー樹脂が熱硬化性樹脂の場合、色変換組成物を基材上に塗布した後、加熱硬化して色変換層を形成してもよく、バインダー樹脂が光硬化性樹脂の場合、色変換組成物を基材上に塗布した後、光硬化して色変換層を形成してもよい。
　塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、バリバーロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により行うことができる。色変換層の膜厚均一性を得るためには、スリットダイコーターで塗布することが好ましい。
　色変換層の乾燥は、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。この場合、加熱温度は、６０℃～２００℃が好ましく、加熱時間は２分～４時間が好ましい。また、ステップキュア等の方法により段階的に加熱硬化することも可能である。
　加熱硬化により色変換層を形成する場合、加熱装置としては、熱風オーブンなどが挙げられる。加熱条件はバインダー樹脂に応じて選択することができる。例えば、加熱温度は１００℃～３００℃が好ましく、加熱時間は１分間～２時間が好ましい。
　光硬化により色変換層を形成する場合、紫外線などの高エネルギーの光を照射することが好ましい。光照射条件はバインダー樹脂に応じて選択することができる。例えば、照射する光の波長は２００ｎｍ～５００ｎｍが好ましく、照射量は１０ｍＪ／ｃｍ２～１０Ｊ／ｃｍ２が好ましい。
　色変換層を作製した後、必要に応じて基材を変更することも可能である。この場合、簡易的な方法としてはホットプレートを用いて貼り替えを行う方法や、真空ラミネーターやドライフィルムラミネーターを用いた方法などが挙げられる。
　色変換シートの蛍光量子収率評価方法としては、作成したフィルムを８ｍｍ角に断裁し絶対蛍光量子収率測定装置を用いて、励起光を当てて励起させ測定する方法などが挙げられる。
　以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。下記の実施例において化合物Ｇ－１～Ｇ－７、Ｒ－１は以下の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　実施例における評価方法は以下の通りである。
　＜ＩＣＰ－ＭＳを用いた金属含有量測定＞
　組成物の金属含有量測定はＡＧＩＬＥＮＴ ８８００（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ 製）を用いた。試料を“テフロン”（登録商標）製容器に秤量し、硫酸、硝酸、ふっ化水素酸および過塩素酸で加熱分解したのち、硫酸白煙が生じるまで濃縮し、希硝酸に溶かし定容液として測定を行った。
　＜化合物の蛍光スペクトルの測定＞
　化合物の蛍光スペクトルは、Ｆ－２５００形分光蛍光光度計（日立製作所株式会社製）を用い、化合物をトルエンに１×１０－６ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、波長４６０ｎｍで励起させた際の蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルから、ピーク波長および半値幅を求めた。結果を表１に示す。スペクトルの半値幅および色純度を評価する指標として用いた。スペクトルの半値幅は小さいほど高色純度であるため好ましい。
　＜組成物を用いた色変換フィルムの蛍光量子収率測定＞
　組成物を用いて色変換フィルム作成した。作成したフィルムを８ｍｍ角に断裁したサンプルを、浜松ホトニクス製の絶対蛍光量子収率測定装置Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹを用いて、励起光４６０ｎｍにより励起し、蛍光量子収率を測定した。
　（合成例１）
　Ｃｅと化合物Ｇ－７とを含む組成物の合成方法
　特開２０２１－１６２６６５号に記載の方法を用いて合成した２，４－ジメチル－３－カルボン酸エチルフェニルピロール（３．０ｇ）と、３，５－ビス（メトキシカルボニル）ベンズアルデヒド（０．６ｇ）とをフラスコに入れ、トルエン（１６ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加えて窒素雰囲気で１５時間攪拌した。２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（１.０ｇ）を加えてさらに１時間攪拌した。反応終了後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１．６ｍＬ）、硝酸セリウム(III)六水和物（０．５ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ）を加えて２時間攪拌した。５％塩化ナトリウム水溶液（１２．５ｍL）を加えて攪拌し、有機層を分液した。有機層を共沸脱水によって脱水し、濾過後溶媒を除去した後、ベンゾニトリル（４．７ｍL）、トリメチルシリルシアニド（０．６ｍL）および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１．６ｍＬ）とともにフラスコに入れ１時間攪拌した。さらに水（２５ｍL）を加えて攪拌し、有機層を分液した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた反応生成物をメタノールで洗浄した後乾燥させ、生成物を１．８０ｇ得た。生成物の主たる成分は化合物Ｇ－７である。
　化合物Ｇ－７の蛍光スペクトルのピーク波長は５２１ｎｍ、半値幅は２５ｎｍであった。生成物を試料として誘導結合プラズマ質量分析ＩＣＰ－ＭＳを用いて測定したときのＣｅ含有量は３０００ｐｐｍであった。すなわち、この生成物は化合物Ｇ－７の１００重量部に対しＣｅを約０．３重量部含有する組成物である。
　化合物Ｇ－１～Ｇ－６、Ｒ－１に関しても、上記の方法に準じて、Ｃｅと各化合物とを含む組成物を得ることができた。
　各化合物の蛍光スペクトルのピーク波長および半値幅ならびに各組成物のＣｅ含有量を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　（実施例１）
　ポリメチルメタクリレート樹脂 “ＢＲ－８８”（三菱ケミカル（株）製））１００重量部に対して、組成物１を１．１重量部、溶媒として酢酸エチルを２００重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターＫＫ－４００”（クラボウ製）を用い、１０００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡してフィルム作製用樹脂液としての色変換組成物を得た
　次に、スリットダイコーターを用いて緑色色変換組成物を、ポリエステルフィルム“ルミラー”（登録商標）Ｕ４８（東レ（株）製、厚さ５０μｍ）上に塗布し、１４０℃で２０分間加熱・乾燥して平均膜厚１８μｍの緑色色変換フィルムを形成した。この緑色色変換フィルムの蛍光量子収率を測定したところ、７１％であった。
　（実施例２～８）
　発光材料として表２に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。
　（実施例９～１６）
　実施例９～１６では、上記合成例１において硝酸セリウム(III)六水和物の使用量を０．０２ｇとして得られた、化合物Ｇ－１～Ｇ－７、Ｒ－１を各々主たる成分とする組成物９～１６を用い、実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。
　（実施例１７～２４）
　実施例１７～２４では、上記合成例１において硝酸セリウム(III)六水和物の使用量を１．２ｇとして得られた、化合物Ｇ－１～Ｇ－７、Ｒ－１を各々主たる成分とする組成物１７～２４を用い、実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。
　（実施例２５～３２）
　実施例２５～３２では、上記合成例１において硝酸セリウム(III)六水和物の使用量を０．００５ｇとして得られた、化合物Ｇ－１～Ｇ－７、Ｒ－１を各々主たる成分とする組成物２５～３２を用い、実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。
　（実施例３３～４０）
　実施例３３～４０では、上記合成例１において硝酸セリウム(III)六水和物の使用量を２．５ｇとして得られた、化合物Ｇ－１～Ｇ－７、Ｒ－１を各々主たる成分とする組成物３３～４０を用い、実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。
　（比較例１～８）
　比較例１では、上記合成例１において硝酸セリウム(III)六水和物を使用しないで得られた、Ｃｅを含有せず化合物Ｇ－１を主たる成分とする組成物４１を用い、実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。また、比較例２～８では比較例１に準じてＣｅを含有せず化合物Ｇ－２～Ｇ－７、Ｒ－１を各々主たる成分とする組成物４２～４８を用い、実施例１と同様にして色変換フィルムを作製して評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　実施例１～８と比較例１～８を比較すると、同じ化合物同士で比べた場合、Ｃｅを含有する組成物を用いることによって色変換シートの蛍光量子収率が向上することがわかる。また、実施例１～７を比較すると、蛍光量子収率の向上率は、一般式（１）で表される化合物が非共有電子対を有する基を有するものである場合が高く、その基がエステル基である場合がより高く、エステル基を複数有する場合が最も高いことがわかる。また、実施例１～７と実施例８を比較すると、赤色の発光を呈する化合物と比較して緑色の発光を呈する化合物は蛍光量子収率の向上率が高いことがわかる。
　また実施例１～４０を比較すると、同じ化合物同士で比べた場合、発光材料１００重量部に対してＣｅが１．０×１０－４重量部以上１重量部以下含まれる場合、蛍光量子収率がより向上することがわかる。
１　　色変換シート
１０　基材層
１１　色変換層
１２　バリアフィルム

Claims (10)

  1. Ｃｅと、下記一般式（１）で表される化合物と、を含有する組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、－ＣＯＯＲｕ、－ＯＯＣＲｖ、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。Ｒｕ～Ｒｙは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基である。）
  2. 前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記一般式（２）で表される基である、請求項１に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なってもよい。）
  3. 前記一般式（１）および（２）において、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも１つが非共有電子対を有する官能基を含む、請求項２に記載の組成物。
  4. 前記一般式（１）および（２）において、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも２つが前記非共有電子対を有する官能基を含む、請求項３に記載の組成物。
  5. 前記一般式（１）および（２）において、Ｒ１～Ｒ７の少なくとも４つが前記非共有電子対を有する官能基を含む、請求項３に記載の組成物。
  6. 前記一般式（１）および（２）において、前記非共有電子対を有する官能基が、カルボニル基、アルデヒド基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基およびエステル基からなる群より選ばれる１種以上の基である、請求項３～５のいずれかに記載の組成物。
  7. 前記一般式（１）および（２）において、前記非共有電子対を有する官能基がエステル基である、請求項３～５のいずれかに記載の組成物。
  8. 前記Ｃｅの含有量が前記一般式（１）で表される化合物１００重量部に対して１．０×１０－４重量部以上１重量部以下である、請求項１～５のいずれかに記載の組成物。
  9. 前記一般式（１）で表される化合物が、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈する化合物である、請求項１～５のいずれかに記載の組成物。
  10. 前記一般式（１）で表される化合物が、波長４３０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する化合物である、請求項１～５のいずれかに記載の組成物。
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