WO2023090088A1

WO2023090088A1 - 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法

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Publication number: WO2023090088A1
Application number: PCT/JP2022/039838
Authority: WO
Inventors: 直鈴木
Original assignee: 株式会社スリーボンド
Priority date: 2021-11-18
Filing date: 2022-10-26
Publication date: 2023-05-25

Abstract

本発明は、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。本発明の光硬化性樹脂組成物は、下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含み、下記（ｂ１）成分と下記（ｂ２）成分との質量比（ｂ２／ｂ１）が１．０～５．０であり、下記（Ａ）成分１００質量部に対して下記（ｂ２）成分を１０～６５質量部含む。（Ａ）成分：（メタ）アクリロイル基を１以上と、－［ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２］－単位を含むポリイソブチレン樹脂（Ｂ）成分：炭素数５～２５の脂環式炭化水素基を有するアクリレートモノマー（ｂ１）および炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマー（ｂ２）（Ｃ）成分：光ラジカル重合開始剤

Description

光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法

　本発明は、光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法に関する。

　近年、自動車や家庭用の新しいエネルギーシステムとして燃料電池が注目されている。燃料電池とは、水素と酸素とを化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池は、発電時のエネルギー効率が高く、水素と酸素との反応により水が生成されることからクリーンな次世代の発電装置である。燃料電池は、固体高分子形燃料電池、リン酸型燃料電池、溶融炭酸塩型燃料電池、および固体酸化物型燃料電池の４つの方式がある。なかでも、固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温（８０℃前後）でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途で期待されている。

　図１に示すように、固体高分子形燃料電池のセル１は、高分子電解質膜４が空気極（カソード）３ａと燃料極（アノード）３ｂとの間に挟持された構造である電解質膜電極接合体（ＭＥＡ）５と、前記ＭＥＡを支持するフレーム６と、ガスの流路が形成されているセパレーター２とを備えた構造を有する。

　固体高分子形燃料電池を起動するには、燃料極（アノード）３ｂに水素を含む燃料ガスを、空気極（カソード）３ａには酸素を含む酸化ガスを別々に隔離して供給する必要がある。隔離が不十分で一方のガスが他方のガスへと混合してしまうと、発電効率の低下を起こしてしまうおそれがあるためである。このような背景から、燃料ガスや酸化ガスなどの漏れを防止する目的で、シール剤が多用されている。具体的には、隣り合うセパレーター２同士の間、セパレーター２とフレーム６との間、フレーム６と高分子電解質膜４またはＭＥＡ５との間等にシール剤を用いて形成されたシール部７が配置されている。

　固体高分子形燃料電池に用いられるシール剤としては、耐気体透過性、低透湿性、耐熱性、耐酸性、可とう性に優れるゴム弾性体であることから、ポリイソブチレン系重合体を用いたヒドロシリル化反応する加熱硬化性樹脂組成物（特開２００４－１１１１４６号公報参照）、フルオロポリエーテル化合物を用いたヒドロシリル化反応する加熱硬化性樹脂組成物（特開２００４－０７５８２４号公報（米国特許出願公開第２００５／００４３４８０号明細書）参照）、フッ素ポリマーを用いたヒドロシリル化反応する加熱硬化性樹脂組成物（特開２００７－１０００９９号公報（米国特許出願公開第２００６／００５２５４６号明細書）参照）、エチレン－プロピレン－ジエンゴムを用いた加熱硬化性樹脂組成物（特開２０１３－２２９３２３号公報（米国特許出願公開第２０１４／０２８７３４０号明細書）参照）が検討されてきた。しかしながら、特開２００４－１１１１４６号公報、特開２００４－０７５８２４号公報（米国特許出願公開第２００５／００４３４８０号明細書）、特開２００７－１０００９９号公報（米国特許出願公開第２００６／００５２５４６号明細書）および特開２０１３－２２９３２３号公報（米国特許出願公開第２０１４／０２８７３４０号明細書）に開示された加熱硬化性樹脂組成物は、硬化させるために加熱工程が必要であるので、作業工程に時間がかかるという問題があった。そこで、硬化工程のタクトタイムの短縮を実現できる光硬化性樹脂組成物が注目されている。特開平２－８８６１４号公報（欧州特許出願公開第０００３５３４７１号明細書）には、２個または３個の末端アクリレート基を有するテレキーリックポリイソブチレン重合体および反応性希釈剤を含有する重合体組成物が開示されている。

　前記の特開平２－８８６１４号公報（欧州特許出願公開第０００３５３４７１号明細書）に開示された光硬化性樹脂組成物の硬化物は、圧縮永久歪みが大きいため、これをガスケットに用いた場合、耐久性に劣るという問題があった。また、特開平２－８８６１４号公報（欧州特許出願公開第０００３５３４７１号明細書）に開示された光硬化性樹脂組成物の硬化物は、低圧縮でガスケットとして用いた場合、十分なシール性を発現させることができなかった。

　本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を与える光硬化性樹脂組成物を提供することである。

　本発明の要旨を次に説明する。

　１．下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含み、
　下記（ｂ１）成分と下記（ｂ２）成分との質量比（ｂ２／ｂ１）が１．０～５．０であり、下記（Ａ）成分１００質量部に対して下記（ｂ２）成分を１０～６５質量部含む、光硬化性樹脂組成物：
（Ａ）成分：（メタ）アクリロイル基を１以上と、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を含むポリイソブチレン樹脂
（Ｂ）成分：炭素数５～２５の脂環式炭化水素基を有するアクリレートモノマー（ｂ１）および炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマー（ｂ２）
（Ｃ）成分：光ラジカル重合開始剤。

　２．前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記（Ｂ）成分を１５～１３０質量部含む、上記１．に記載の光硬化性樹脂組成物。

　３．前記（ｂ１）成分が、シクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルアクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレートおよびアダマンチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含み、
　前記（ｂ２）成分が、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレート、テトラオクチルアクリレート、ペンタデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ヘプタデシルアクリレートおよびｎ－オクチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、上記１．または２．に記載の光硬化性樹脂組成物。

　４．更に、（Ｄ）成分として、疎水性シリカを含む、上記１．～３．のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。

　５．前記光硬化性樹脂組成物の硬化物は、５０％圧縮された状態で１００時間経過した後の圧縮永久歪みが２０％以下である、上記１．～４．のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。

　６．上記１．～５．のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む、シール剤。

　７．上記１．～５．のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物または上記６．に記載のシール剤に対して光照射することにより得られる硬化物。

　８．燃料電池における隣り合うセパレーター同士のシール部、燃料電池のフレームと電解質膜との間のシール部、または燃料電池のフレームと電解質膜電極接合体との間のシール部を含む燃料電池であって、前記いずれかのシール部が、上記７．に記載の硬化物を含む、燃料電池。

　９．少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、上記１．～５．のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物または上記６．に記載のシール剤を塗布する工程と、前記塗布した光硬化性樹脂組成物またはシール剤に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物またはシール剤を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物またはシール剤の硬化物からなるガスケットを形成する工程と、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記光硬化性樹脂組成物またはシール剤を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、シール方法。

　１０．少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程と、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に上記１．～５．のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物または上記６．に記載のシール剤を注入する工程と、前記光硬化性樹脂組成物またはシール剤に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物またはシール剤を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物またはシール剤の硬化物からなるガスケットを形成する工程と、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程と、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、シール方法。

燃料電池の単セルの概略断面図である。図１中、１は固体高分子形燃料電池のセルを、２はセパレーターを、３ａは空気極（カソード）を、３ｂは燃料極（アノード）を、４は高分子電解質膜を、５は電解質膜電極接合体（ＭＥＡ）を、６はフレームを、７はシール部を、８ａは酸化ガス流路を、８ｂは燃料ガス流路を、９は冷却水流路を、それぞれ、示す。燃料電池全体を表す概略図である。図２中、１０はセルスタックを、１１は固体高分子形燃料電池を、それぞれ、示す。

　本発明の第１の側面は、下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含み、
　下記（ｂ１）成分と、下記（ｂ２）成分との質量比（ｂ２／ｂ１）が１．０～５．０であり、下記（Ａ）成分１００質量部に対して下記（ｂ２）成分を１０～６５質量部含む、光硬化性樹脂組成物に関する。

　（Ａ）成分：（メタ）アクリロイル基を１以上と、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を含むポリイソブチレン樹脂
　（Ｂ）成分：炭素数５～２５の脂環式炭化水素基を有するアクリレートモノマー（ｂ１）および炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマー（ｂ２）
　（Ｃ）成分：光ラジカル重合開始剤。

　本発明に係る光硬化性樹脂組成物によれば、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が提供される。なお、本明細書において、「低圧縮」とは、例えば２０％圧縮、すなわち、光硬化性樹脂組成物により形成された硬化物の厚み（高さ）を１００％としたとき、その２０％分が圧縮された状態を意味する。

　以下に発明の詳細を説明する。なお、本発明は、以下の形態のみに限定されず、特許請求の範囲内で種々改変することができる。また、本明細書に記載される実施形態は、任意に組み合わせることにより、他の実施形態とすることができる。本明細書に記載される実施形態は、任意に組み合わせることにより、他の実施形態とすることができる。

　本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むと理解されるべきである。したがって、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」等）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むと理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられると理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含む）が優先する。また、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。本明細書において、「Ｘ～Ｙ」は、その前後に記載される数値（ＸおよびＹ）を下限値および上限値として含む意味で使用し、「Ｘ以上Ｙ以下」を意味する。また、本発明において（メタ）アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートの両方を意味する。

　＜（Ａ）成分＞
　本発明に用いられる（Ａ）成分は、（メタ）アクリロイル基を１以上有し、かつ－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を含むポリイソブチレン樹脂（ポリイソブチレン骨格を有するポリマー）であれば特に限定されるものではない。（Ａ）成分としては、例えば、（メタ）アクリロイル基（ＣＨ_２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－またはＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）－Ｃ（＝Ｏ）－）および－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位（本明細書において、「ポリイソブチレン単位」とも称することがある）を有すればよく、「－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位以外の他の構成単位」を含むポリマーであってもよい。（Ａ）成分は、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を、構成単位全量（（Ａ）成分）に対して、例えば７０質量％以上含み、好ましくは７５質量％以上含み、より好ましくは８０質量％以上含み、特に好ましくは９０質量％以上含むことが適当である。また、（Ａ）成分は、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を、構成単位全量（（Ａ）成分）に対して、例えば１００質量％未満含み、別の態様では９５質量％以下含み、また別の態様では９０質量％以下含むことが適当である。（Ａ）成分は、一分子中に、（メタ）アクリロイル基を、好ましくは１～１２個、より好ましくは２～８個、さらに好ましくは２～４個、特に好ましくは２個有することが適当である。なお、本発明において、ポリマーとは、下記理論にとらわれないが、例えば、ポリマーの主鎖にモノマーの繰り返し単位を伴う構造で、５０以上、好ましくは１００以上の繰り返し単位からなる化合物を指すと定義できる。１つのポリイソブチレン骨格（下記一般式（１）中のＰＩＢ）における－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位の数は、例えば５０以上、好ましくは６０～３００、より好ましくは８０～２００である。また、（メタ）アクリロイル基は分子の側鎖、および／または、末端のいずれに存在していてもかまわないが、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を与える光硬化性樹脂組成物が得られるとの観点から、分子の末端に存在することが好ましい。

　前記（Ａ）成分としては、圧縮永久歪みが少ない硬化物を形成できる光硬化性樹脂組成物が得られるという観点から、下記一般式（１）で表されるポリイソブチレン樹脂が好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、（Ａ）成分が、下記一般式（１）で表されるポリイソブチレン樹脂である。

　（Ａ）成分の具体例としては、（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル基を有するポリイソブチレン樹脂が挙げられる。なお、本発明における（Ａ）成分の主骨格は、ポリイソブチレン骨格であるが、このポリイソブチレン骨格を構成するモノマーとしてイソブチレンを主として用いる他に、本発明の効果を損なわない範囲であれば他のモノマーを用いて共重合してもよい。なお、（Ａ）成分は、ディスペンサーからの吐出性が良好な光硬化性樹脂組成物が得られることから、常温（２５℃）で液状であることが好ましい。ここで、「液状」とは、具体的には、２５℃において、コーンプレート型粘度計で測定される粘度が３０００Ｐａ・ｓ以下であることを意味する。

　上記一般式（１）中、Ｒ^１は、１価もしくは多価の芳香族炭化水素基、または１価もしくは多価の脂肪族炭化水素基を表す。この際、多価の芳香族炭化水素基および多価の脂肪族炭化水素基は、それぞれ、２～６価の芳香族炭化水素基および脂肪族炭化水素基をいう。Ｒ^１の価数は、特に制限されないが、圧縮永久歪みに優れる硬化物が得られるという観点から、好ましくは２～４、より好ましくは２である。

　Ｒ^１としての芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニル、キンクフェニル、セキシフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等由来の基を挙げることができる。これらのうち、圧縮永久歪みに優れる硬化物が得られるという観点から、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル由来の基が好ましく、ベンゼン由来の基がより好ましい。

　また、Ｒ^１としての１価の脂肪族炭化水素基は、特に制限されないが、炭素数１～１２の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基）、炭素数２～１２の直鎖または分岐鎖のアルケニル基、炭素数２～１２の直鎖または分岐鎖のアルキニル基などが挙げられる。また、Ｒ^１としての２価の脂肪族炭化水素基は、特に制限されないが、炭素数１～１２の直鎖または分岐鎖のアルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－）、イソプロピレン基（－Ｃ（ＣＨ_３）_２－））、炭素数２～１２の直鎖または分岐鎖のアルケニレン基、炭素数２～１２の直鎖または分岐鎖のアルキニレン基などが挙げられる。

　Ｒ^１は、好ましくは多価の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは２～４価のベンゼン由来の基であり、特にさらに好ましくは２価のフェニレン基（ｏ，ｍ，ｐ－フェニレン基）であり、特に好ましくはｐ－フェニレン基である。

　上記一般式（１）中、ＰＩＢは－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を含む（または－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位からなる）ポリイソブチレン骨格を表す。前者（即ち、ＰＩＢが－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位に加えて他の単位を含む）場合の、他の単位としては、特に制限されないが、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－）、イソプロピレン基（－Ｃ（ＣＨ_３）_２－）等の、炭素数１～６の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が挙げられる。これらのうち、ＰＩＢは、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位からなるまたは炭素数２～６の直鎖または分岐鎖のアルキレン基および－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位からなることが好ましく、炭素数３～５の分岐鎖のアルキレン基および－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位からなることがより好ましく、イソプロピレン基（－Ｃ（ＣＨ_３）_２－）および－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位からなる［すなわち、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位または－Ｃ（ＣＨ_３）_２－［Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２］－単位である］ことが特に好ましい。

　上記一般式（１）中、Ｒ^４は炭素数２～６の２価の炭化水素基を表す。当該２価の炭化水素基はハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基などの任意の置換基を有していてもよい。ここで、炭素数２～６の２価の炭化水素基としては、特に制限されないが、上記ＰＩＢの具体例として例示した基と同様の基が例示できる。好ましくは、Ｒ^４は、炭素数２または３の２価の炭化水素基である。上記２価の炭化水素基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基などが好ましい。なかでも、Ｒ^４は、炭素数２または３の２価のアルキレン基（エチレン基（－ＣＨ_２－ＣＨ_２－）、トリメチレン基（－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－）、プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－）、イソプロピレン基（－Ｃ（ＣＨ_３）_２－））であると好ましく、エチレン基であると特に好ましい。

　上記一般式（１）中、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。ここで、Ｒ^２およびＲ^３は、同じであってもまたは異なるものであってもよい。上記１価の炭化水素基としては、炭素数１～２０の１価のアルキル基、炭素数２～２０の１価のアルケニル基、炭素数２～２０の１価のアルキニル基などが挙げられる。これらの１価の炭化水素基はハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基などの任意の置換基を有していてもよい。

　炭素数１～２０の１価のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、２－テトラオクチル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－ヘキシルデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、１－オクチルノニル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基などの直鎖または分岐鎖のアルキル基が挙げられる。炭素数２～２０の１価のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、１－ヘプテニル基、２－ヘプテニル基、５－ヘプテニル基、１－オクテニル基、３－オクテニル基、５－オクテニル基などの直鎖または分岐鎖のアルケニル基が挙げられる。炭素数２～２０の１価のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンテチル基、２－ペンテチル基、３－ペンテチル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基、２－ヘプチニル基、５－ヘプチニル基、１－オクチニル基、３－オクチニル基、５－オクチニル基などなどの直鎖または分岐鎖のアルキニル基が挙げられる。

　これらのうち、Ｒ^２およびＲ^３は、好ましくは水素原子、炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは水素原子、炭素数１～３の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。

　上記一般式（１）中、Ｒ^５は水素原子またはメチル基を表し、好ましくは水素原子である。ｎは１～６のいずれかの整数であり、より好ましくは２～４の整数であり、特に好ましくは２である。ｎが２以上である場合、ＰＩＢ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　本発明における（Ａ）成分の分子量は特に制限は無いが、より一層、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られるという観点から、クロマトグラフィー測定による数平均分子量が、例えば、２００～５００，０００であることが好ましく、より好ましくは５００～３００，０００であり、さらに好ましくは１，０００～１００，０００であり、特に好ましくは３，０００～５０，０００である。なお、前記数平均分子量は、サイズ浸透クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。２種類以上の（Ａ）成分を併用する場合は、そのうちの少なくとも１つの（Ａ）成分の数平均分子量が上記範囲にあることが好ましい。

　本発明における（Ａ）成分の２５℃での粘度は、特に制限は無いが、ディスペンサーからの吐出性が良好な光硬化性樹脂組成物が得られることから、例えば５Ｐａ・ｓ以上、好ましくは５０Ｐａ・ｓ以上、より好ましくは１００Ｐａ・ｓ以上であり、例えば、３０００Ｐａ・ｓ以下、好ましくは２５００Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは２０００Ｐａ・ｓ以下である。特に好ましい粘度は１７５０Ｐａ・ｓ以下である。なお、特に断りがない限り、粘度の測定は、コーンプレート型粘度計を用い、２５℃での粘度を測定した。２種類以上の（Ａ）成分を併用する場合は、そのうちの少なくとも１つの（Ａ）成分の粘度が上記範囲にあることが好ましい。

　（Ａ）成分の製造方法としては、特に限定されないが、公知の手法を用いることができる。例えば、Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、第６巻、１３５～１４１頁（１９８１）、Ｔ．Ｐ．ＬｉａｏおよびＪ．Ｐ．ＫｅｎｎｅｄｙおよびＰｏｌｙｍｅｒ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、第２０巻、２５３～２６０頁（１９８８）、Ｐｕｓｋａｓ　ｅｔ　ａｌ．で開示された末端水酸基ポリイソブチレンと塩化アクリロイルまたは塩化メタクリロイルとを反応させて得る方法が挙げられる。また、（Ａ）成分の他の製造方法としては、末端水酸基ポリイソブチレンと、（メタ）アクリロイル基およびイソシアネート基を有する化合物とを反応させる方法、末端水酸基ポリイソブチレンと、イソシアネート基を有する化合物と、（メタ）アクリロイル基および水酸基を有する化合物とを反応させる方法、末端水酸基ポリイソブチレンと（メタ）アクリル酸または（メタ）アクリル酸低級エステルとを脱水エステル化法またはエステル交換法を用いて反応させる方法などが挙げられる。

　また、前記の一般式（１）で表されるポリイソブチレン樹脂の製造方法としては、特に限定されないが、好ましくは、特開２０１３－２１６７８２号公報で開示されたハロゲン末端ポリイソブチレンと下記一般式（２）で表されるような（メタ）アクリロイル基およびフェノキシ基を有する化合物とを反応させる方法が挙げられる。また、前記ハロゲン末端ポリイソブチレンは、公知の手法により得られるが、例えばカチオン重合により得られ、より好ましくはリビングカチオン重合により得られる。

　上記一般式（２）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、上記一般式（１）で定義したとおりであってもよい。具体的には、Ｒ^４は炭素数２～６の２価の炭化水素基を表す。Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ^５は、水素原子またはメチル基を表す。上記式（２）で示される化合物としては、例えばフェノキシメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシペンチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシペンチル（メタ）アクリレート等である。

　＜（Ｂ）成分＞
　本発明の（Ｂ）成分は、（ｂ１）成分：炭素数５～２５の脂環式炭化水素基を有するアクリレートモノマーおよび（ｂ２）成分：炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマーである。（ｂ１）成分および（ｂ２）成分は、アクリロイルオキシ基（Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）を少なくとも１個有するエステル化合物、すなわちアクリル酸エステルである。（ｂ１）成分は、炭素数５～２５の脂環式炭化水素基と、アクリロイルオキシ基と、を含み、（ｂ２）成分は、炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基と、アクリロイルオキシ基と、を含む。なお、本明細書において、（ｂ１）成分および（ｂ２）成分をまとめて「（Ｂ）成分」と称することがある。

　（ｂ１）成分は、炭素数５～２５の脂環式炭化水素基と、アクリロイルオキシ基との間に、２～４価の有機基をさらに有していてもよい。同様に、（ｂ２）成分は、炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基と、アクリロイルオキシ基との間に、２～４価の有機基をさらに有していてもよい。ここで、有機基とは、炭素原子を含む基を意味する。（ｂ１）成分および／または（ｂ２）成分が上記有機基を有する場合、その価数は、２価であると好ましい。２価の有機基とは、例えば、炭素数２～４のオキシアルキレン基が挙げられ、その具体例としては、オキシエチレン基（－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－）、オキシプロピレン基（－ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－）、オキシトリメチレン基（－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－）、オキシブチレン基（－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－）などが挙げられる。これらのオキシアルキレン基の中でも、オキシエチレン基、オキシプロピレン基が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。この際、オキシアルキレン基は、オキシアルキレン基の酸素原子と、炭素数５～２５の脂環式炭化水素基または炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基とが結合する形態で含まれると好ましい。

　本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、（ｂ１）成分と（ｂ２）成分とを所定比率で組み合わせて、かつ、（ｂ２）成分を（Ａ）成分１００質量部に対して１０～６５質量部含むことにより、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物を得ることができる。また、（ｂ１）成分と（ｂ２）成分とを所定比率で組み合わせることによって、高伸張の（伸び率が高い）硬化物が得られ、硬化物特性に優れるという効果を発揮する。

　（Ｂ）成分について、一分子中に含まれるアクリロイル基（アクリロイルオキシ基）は、１個（単官能）以上であればよく、その上限は特に制限されないが、例えば３個（三官能）以下であり、好ましくは２個（二官能）以下である。（Ｂ）成分としてのアクリレートモノマーは、より高伸張の硬化物が得られるとの観点から、好ましくは１官能（単官能アクリレートモノマー）である。より好ましくは、（Ｂ）成分は、式：Ｈ_２Ｃ＝ＣＲ^７－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^６で表される化合物である。ここで、Ｒ^６は、炭素数５～２５の脂環式炭化水素基または炭素数５～３０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を表す。上記式において、Ｒ^６が、炭素数５～２５の脂環式炭化水素基であるものは（ｂ１）成分に相当し、Ｒ^６が炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基であるものは（ｂ２）成分に相当する。また、上記式において、Ｒ^７は、水素原子を表す。なお、ある化合物が、アクリロイルオキシ基に加え、炭素数５～２５の脂環式炭化水素基および炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基の両方を有している場合は、アクリロイルオキシ基に直接結合している置換基によって（ｂ１）成分および（ｂ２）成分のいずれに属するかを判断する。例えば、アクリロイルオキシ基に、ラウリル基（炭素数１２の直鎖状アルキル基）で置換されたシクロヘキシル基が結合している化合物は、（ｂ１）成分に該当する。また、アクリロイルオキシ基と、上記脂環式炭化水素基または上記アルキル基との間に２価の有機基が存在する場合には、２価の有機基に結合している置換基によって（ｂ１）成分および（ｂ２）成分のいずれに属するかを判断する。例えば、アクリロイルオキシ基に対して、ラウリル基で置換されたシクロヘキシル基がオキシエチレン基を介して結合している化合物は、（ｂ１）成分に該当する。

　また、（Ｂ）成分について、各置換基の炭素数は、当該置換基がさらに他の置換基によって置換されている場合、その置換した他の置換基を構成する炭素の数を含むものとする。具体的には、（ｂ１）成分について、脂環式炭化水素基が他の置換基（例えば、アルキル基等の鎖状炭化水素基）によって置換されている場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、上記他の置換基の炭素数も含めた炭素数（すなわち、脂環式炭化水素基の炭素数と、他の置換基の炭素数との和）を意味する。同様に、（ｂ２）成分について、直鎖状または分岐状アルキル基が他の置換基（例えば、脂環式炭化水素基）によって置換されている場合、直鎖状または分岐状アルキル基の炭素数は、上記他の置換基の炭素数も含めた炭素数（すなわち、直鎖状または分岐状アルキル基の炭素数と、他の置換基の炭素数との和）を意味する。

　（ｂ１）成分に含まれる炭素数５～２５の脂環式炭化水素基（好ましくは、Ｒ^６としての脂環式炭化水素基）としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基等の単環式シクロアルキル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環式シクロアルケニル基；ジシクロペンタニル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、ボルニル基、イソボルニル基、アダマンチル基（例えば、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基）等の多環式シクロアルキル基；ジシクロペンテニル基等の多環式シクロアルケニル基などが挙げられる。また、（ｂ１）成分は、これらの基の組み合わせを含んでいてもよい。

　なかでも、（ｂ１）成分に含まれる脂環式炭化水素基としては、炭素数５～２０の単環式もしくは多環式シクロアルキル基または炭素数５～２０の多環式シクロアルケニル基が好ましく、炭素数５～２０の単環式または多環式シクロアルキル基がより好ましく、炭素数６～１５の単環式または多環式シクロアルキル基がさらに好ましく、炭素数８～１２の単環式または多環式シクロアルキル基が特に好ましく、炭素数８～１２の単環式シクロアルキル基が最も好ましい。

　また、（ｂ１）成分としては特に制限されないが、例えば、シクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルアクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、アダマンチルアクリレートなどが挙げられ、なかでも４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、イソボルニルアクリレートが好ましく、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレートまたはイソボルニルアクリレートがより好ましい。特に、高伸張・高強度の硬化物を得るという観点から、（ｂ１）成分は、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレートを含むと好ましい。なお、（ｂ１）成分は単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。

　また、（ｂ１）成分としては、市販品または合成品のいずれを使用してもよい。（ｂ１）成分の市販品としては特に制限されないが、ＳＲ－５０６（イソボルニルアクリレート、サートマー社製）、ＳＲ－２１７（４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、サートマー社製）、ＦＡ－５１３ＡＳ（ジシクロペンタニルアクリレート、昭和電工マテリアルズ株式会社製）、ＴＢＣＨＡ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ＫＪケミカルズ株式会社製）、ＩＢ－ＸＡ（イソボルニルアクリレート、共栄社化学株式会社製）などが挙げられる。

　（ｂ２）成分に含まれる炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基（好ましくは、Ｒ^６としてのアルキル基）としては、例えば、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ラウリル基（ｎ－ドデシル基）、ｎ－トリデシル基、ミリスチル基（ｎ－テトラデシル基）、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ステアリル基（ｎ－オクタデシル基）、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基等の直鎖状アルキル基；１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルブチル基、１－エチル－１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、２－プロピルペンチル基、イソノニル基（７－メチルオクチル基）、１－メチルオクチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチルヘプチル基、３－エチルヘプチル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルノニル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基、１－ブチルヘキシル基、イソステアリル基等の分岐状アルキル基；が挙げられる。

　（ｂ２）成分に含まれる直鎖状または分岐状アルキル基の炭素数は、好ましくは２５以下、より好ましくは２２以下、さらに好ましくは１９以下、特に好ましくは１５以下、最も好ましくは１３以下である。一方、上記炭素数の下限は、好ましくは６以上、より好ましくは７以上、特に好ましくは８以上であり、最も好ましくは９以上である。

　一実施形態として、（ｂ２）成分に含まれるアルキル基としては、炭素数６～２５の直鎖状または分岐状アルキル基が好ましく、炭素数６～２２の直鎖状または分岐状アルキル基がより好ましく、炭素数６～１９の直鎖状または分岐状アルキル基がさらに好ましく、炭素数７～１９の直鎖状または分岐状アルキル基がさらにより好ましく、炭素数８～１５の直鎖状または分岐状アルキル基が特に好ましく、炭素数９～１３の直鎖状または分岐状アルキル基が最も好ましい。

　また、（ｂ２）成分としては、分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマーを選択すると、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られうる。したがって、一実施形態において、（ｂ２）成分に含まれるアルキル基としては、炭素数６～２５の分岐状アルキル基が好ましく、炭素数６～２２の分岐状アルキル基がより好ましく、炭素数６～１９の分岐状アルキル基がさらに好ましく、炭素数７～１９の分岐状アルキル基がさらにより好ましく、炭素数８～１５の分岐状アルキル基が特に好ましく、炭素数９～１３の分岐状アルキル基が最も好ましい。

　また、（ｂ２）成分としては特に制限されないが、例えば、ｎ－オクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、ステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレート、テトラオクチルアクリレート、ペンタデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ヘプタデシルアクリレート、オクチルノニルアクリレートなどが挙げられ、なかでも、ｎ－オクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレート、テトラオクチルアクリレート、ペンタデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ヘプタデシルアクリレートが好ましく、ｎ－オクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレートがより好ましく、ｎ－オクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、ラウリルアクリレートがさらに好ましい。特に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を得るという観点から、（ｂ２）成分は、イソノニルアクリレートまたはラウリルアクリレートを含むと好ましく、イソノニルアクリレートを含むとより好ましい。なお、（ｂ２）成分は単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。

　また、（ｂ２）成分としては、市販品または合成品のいずれを使用してもよい。（ｂ２）成分の市販品としては特に制限されないが、ＩＳＴＡ（イソステアリルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製）、ＳＴＡ（ステアリルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製）、ＳＲ４８９Ｄ（トリデシルアクリレート、サートマー社製）、ＬＡ（ラウリルアクリレート、ＢＡＳＦ社製）、Ｌ－Ａ（ラウリルアクリレート、共栄社化学株式会社製）、ＩＮＡ（イソノニルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製）、ＮＯＡＡ（ｎ－オクチルアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製）などが挙げられる。

　（ｂ１）成分および（ｂ２）成分の組み合わせについて、好ましい実施形態について、以下説明する。

　一実施形態において、（ｂ１）成分が、シクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルアクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレートおよびアダマンチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含み、（ｂ２）成分が、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレート、テトラオクチルアクリレート、ペンタデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ヘプタデシルアクリレートおよびｎ－オクチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むと好ましい。

　一実施形態において、（ｂ１）成分が、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレートおよびイソボルニルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含み、（ｂ２）成分が、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレートおよびｎ－オクチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むと好ましい。

　一実施形態において、（ｂ１）成分が、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレートおよびイソボルニルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含み、（ｂ２）成分が、イソノニルアクリレート、ラウリルアクリレートおよびｎ－オクチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むと好ましい。

　一実施形態において、（ｂ１）成分が、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレートを含み、（ｂ２）成分が、イソノニルアクリレートを含むと好ましい。

　（Ｂ）成分における（ｂ１）成分と（ｂ２）成分との配合量（含有量）について、これら成分の質量比、すなわち、（ｂ１）成分に対する（ｂ２）成分の質量比（ｂ２／ｂ１）は、１．０～５．０である。当該質量比（ｂ２／ｂ１）は、好ましくは１．０以上５．０未満であり、より好ましくは１．２～４．０であり、さらに好ましくは１．４～３．０であり、特に好ましくは１．５～２．４である。上記の範囲内であることで、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。また、（ｂ１）成分の配合量（含有量）としては、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、例えば、２～６５質量部であり、好ましくは５～６５質量部であり、より好ましくは１５～６０質量部であり、さらに好ましくは２０～５５質量部であり、特に好ましくは２１～５０質量部である。また、他の実施形態において、（ｂ１）成分の配合量（含有量）としては、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは５～５５質量部であり、より好ましくは１０～４５質量部であり、特に好ましくは１５～３０質量部であり、最も好ましくは１７質量部を超えて２５質量部以下である。上記の範囲内であることで、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。また、（ｂ２）成分の配合量（含有量）は、（Ａ）成分１００質量部に対して、１０～６５質量部である。さらに、（Ａ）成分１００質量部に対する（ｂ２）成分の配合量（含有量）は、好ましくは２０～６０質量部であり、より好ましくは３０～５５質量部であり、特に好ましくは３０～５０質量部であり、最も好ましくは３５～４５質量部である。上記の範囲内であることで、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。なお、複数種の（Ａ）成分を用いる場合は、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。同様に、複数種の（ｂ１）成分または複数種の（ｂ２）成分を用いる場合は、それぞれ、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。

　（Ｂ）成分の配合量（含有量）は、特に制限されないが、例えば、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは、１５～１３０質量部であり、より好ましくは、２０～１００質量部であり、さらに好ましくは、３０～８０質量部であり、特に好ましくは、４０～７０質量部であり、最も好ましくは、５０～６５質量部である。上記の範囲内であることで、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。

　＜（Ｃ）成分＞
　本発明に用いられる（Ｃ）成分の光ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線を照射することにより、ラジカルが発生する化合物であれば限定されるものではない。ここで活性エネルギー線とは、α線やβ線等の放射線、γ線やＸ線等の電磁波、電子線、波長が１００～４００ｎｍ程度の紫外線、波長が４００～８００ｎｍ程度の可視光線等の広義の光全てを含むものであり、好ましくは紫外線である。（Ｃ）成分としては、例えば、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、アミノベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤等が挙げられ、これらの中でも、活性エネルギー線を照射することにより短時間で光硬化できる光硬化性樹脂組成物が得られるという観点から、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤が好ましく、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤が特に好ましい。また、これらは単独で用いてもよく、２種以上が併用されてもよい。

　アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤としては、例えばジエトキシアセトフェノン、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等が挙げられるが、この限りではない。アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標、以下同じ）１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ１２７（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、ＥＳＡＣＵＲＥ（登録商標）ＫＩＰ－１５０（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）が挙げられる。

　アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニル－ホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸エチル等が挙げられるが、この限りではない。アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の市販品としては、ＯｍｎｉｒａｄＴＰＯ、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９ＤＷ（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、ＤＯＵＢＬＥＣＵＲＥ（登録商標）１２５６、ＤＯＵＢＬＥ　ＢＯＮＤ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＩＮＤ．Ｃｏ．，ＬＴＤ製）が挙げられる。

　（Ｃ）成分の配合量は、特に限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．１～２０質量部であり、より好ましくは０．５～１５質量部であり、特に好ましくは１．１～１０質量部である。上記の範囲内であることで、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。なお、複数種の（Ａ）成分を用いる場合は、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。同様に、複数種の（Ｃ）成分を用いる場合は、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。

　なお、チオキサントン（チオキサントン系光ラジカル重合開始剤）に加え、トリアリールホスフィン、トリアリールホスフィン誘導体などの増感剤（光ラジカル重合開始剤）は、本発明の目的を損なわない範囲で含有されていてもよいが、本発明の効果をより顕著に得るために、これらの成分は含まれないことが好ましい。すなわち、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、トリアリールホスフィン、トリアリールホスフィン誘導体およびチオキサントン（チオキサントン系光ラジカル重合開始剤）を実質的に含まないことが好ましい。本明細書において、「Ｘ成分を実質的に含まない」とは、少なくとも意図的にはＸ成分を含有させないことをいう。したがって、原料や製法等に由来して微量のＸ成分（上記形態においては、トリアリールホスフィン、トリアリールホスフィン誘導体またはチオキサントン）が不可避的に含まれている光硬化性樹脂組成物は、Ｘ成分（上記形態においては、トリアリールホスフィン、トリアリールホスフィン誘導体およびチオキサントン）を実質的に含有しない光硬化性樹脂組成物の概念に包含されうる。具体的には、光硬化性樹脂組成物中におけるトリアリールホスフィン、トリアリールホスフィン誘導体およびチオキサントンの含有量（合計量）は、光硬化性樹脂組成物の総質量に対して、０．１質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは０．００１質量％以下である（下限：０質量％）。

　また、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、アミノベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤などの水素引き抜き型光ラジカル開始剤は、本発明の目的を損なわない範囲で含有されていてもよいが、本発明の効果をより顕著に得るために、水素引き抜き型光ラジカル開始剤は含まれないことが好ましい。すなわち、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、水素引き抜き型光ラジカル開始剤を実質的に含まないことが好ましい。具体的には、光硬化性樹脂組成物中における水素引き抜き型光ラジカル開始剤の含有量（合計量）は、光硬化性樹脂組成物の総質量に対して、０．１質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは０．００１質量％以下である（下限：０質量％）。なお、上記において、「水素引き抜き型光ラジカル開始剤」とは、例えば、活性エネルギー線の照射により、三重項励起状態を経由して水素引抜き反応が生じ、ラジカルが発生する化合物をいう。

　以上より、好ましい一実施形態において、光硬化性樹脂組成物に含まれる（Ｃ）成分は、実質的にアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤および／またはアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤のみからなる。さらに、好ましい一実施形態において、光硬化性樹脂組成物に含まれる（Ｃ）成分は、実質的にアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤のみからなる。なお、本明細書において、「Ｚ成分が実質的にｚからのみからなる」または「Ｚ成分がｚから実質的に構成される」とは、ｚの合計含有量が、Ｚ成分の総質量を１００質量％として（Ｚ成分に対して）、９９質量％を超える（上限：１００質量％）ことを意味する。すなわち、「（Ｃ）成分は、実質的にアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤および／またはアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤のみからなる」とは、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤およびアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の合計含有量が、（Ｃ）成分の総質量を１００質量％として（（Ｃ）成分に対して）、９９質量％を超える（上限：１００質量％）ことを意味し、（Ｃ）成分が、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤および／またはアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤から構成される（上記合計含有量＝１００質量％）ことが好ましい。また、同様に、「（Ｃ）成分は、実質的にアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤のみからなる」とは、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の合計含有量が、（Ｃ）成分の総質量を１００質量％として（（Ｃ）成分に対して）、９９質量％を超える（上限：１００質量％）ことを意味し、（Ｃ）成分が、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤から構成される（上記合計含有量＝１００質量％）ことが好ましい。

　＜（Ｄ）成分＞
　更に、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、（Ｄ）成分として、疎水性シリカを含むと好ましい。（Ｄ）成分により、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。（Ｄ）成分は、オルガノクロロシラン、ジメチルシリコーン、ヘキサメチルジシラザンなどで疎水化処理したシリカなどが挙げられる。

　（Ｄ）の市販品としては、例えば、日本アエロジル株式会社製の商品名アエロジル（登録商標）Ｒ９７４、Ｒ９７２、Ｒ９７２Ｖ、Ｒ９７２ＣＦ、Ｒ８０５、Ｒ８１２、Ｒ８１２Ｓ、Ｒ８１６、Ｒ８２００、ＲＹ２００、ＲＸ２００、ＲＹ２００Ｓ、Ｒ２０２等の市販品が挙げられる。

　（Ｄ）成分の平均粒径は特に制限されないが、例えば１ｎｍ以上５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３ｎｍ以上３０ｎｍ以下であり、特に好ましくは、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下である。このような平均粒径を有する（Ｄ）成分により、より一層に、圧縮永久歪みが少ない硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られるという観点から好ましい。平均粒径は、レーザー回折散乱法によって求めた粒度分布における累積体積比率５０％での粒径（Ｄ５０）である。

　（Ｄ）成分の配合量は、特に限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．１～２０質量部であり、より好ましくは０．５～１５質量部であり、特に好ましくは、１．１～１２質量部、最も好ましくは１．５質量部以上９質量部未満である。上記の範囲内であることで、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。なお、複数種の（Ａ）成分を用いる場合は、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。同様に、複数種の（Ｄ）成分を用いる場合は、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。

　さらに、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成するという観点から、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、上記（Ａ）～（Ｃ）成分から実質的に構成されると好ましい。また、他の実施形態として、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、上記（Ａ）～（Ｄ）成分から実質的に構成されると好ましい。さらに、他の実施形態として、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、上記（Ａ）～（Ｃ）成分および以下で詳説する無機充填材（本発明の（Ｄ）成分を含まない）から実質的に構成されると好ましい。さらにまた、他の実施形態として、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、上記（Ａ）～（Ｄ）成分および以下で詳説する無機充填材（本発明の（Ｄ）成分を含まない）から実質的に構成されると好ましい。

　上記形態において、「光硬化性樹脂組成物が、Ｘから実質的に構成される」とは、Ｘの合計含有量が、光硬化性樹脂組成物の総質量を１００質量％として（光硬化性樹脂組成物に対して）、９９質量％を超える（上限：１００質量％）ことを意味する。好ましくは、光硬化性樹脂組成物は、Ｘから構成される（上記合計含有量＝１００質量％）。例えば、「光硬化性樹脂組成物が、上記（Ａ）～（Ｃ）成分から実質的に構成される」とは、上記（Ａ）～（Ｃ）成分の合計含有量が、光硬化性樹脂組成物の総質量を１００質量％として（光硬化性樹脂組成物に対して）、９９質量％を超える（上限：１００質量％）ことを意味し、光硬化性樹脂組成物が、上記（Ａ）～（Ｃ）成分から構成される（上記合計含有量＝１００質量％）ことが好ましい。

　また、上記形態における上記（Ａ）～（Ｄ）成分および無機充填材の好ましい含有量は、上記各成分に関する説明の項に記載の含有量の範囲がそれぞれ参照され、当該好ましい範囲をそれぞれ選択し、組み合わせることができる。

　＜任意成分＞
　本発明の光硬化性樹脂組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、（メタ）アクリロイル基を有するオリゴマーまたはポリマー（本発明の（Ａ）成分を含まない）、（メタ）アクリレートモノマー（本発明の（Ｂ）成分を含まない）、無機充填材（本発明の（Ｄ）成分を含まない）、有機過酸化物、硬化促進剤、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、顔料、難燃剤、および界面活性剤等の添加剤を使用することができる。

　（メタ）アクリロイル基を有するオリゴマーまたはポリマー（本発明の（Ａ）成分を含まない）としては、特に限定されないが、例えば、ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、水添ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリカーボネート骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエーテル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ひまし油骨格のウレタン（メタ）アクリレート、イソプレン系（メタ）アクリレート、水添イソプレン系（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル基含有アクリルポリマーなどが挙げられる。これらの中でも、本発明の（Ａ）成分や（Ｂ）成分と相溶性に優れることから、ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、水添ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ひまし油骨格のウレタン（メタ）アクリレート、イソプレン系（メタ）アクリレート、水添イソプレン系（メタ）アクリレートが好ましい。なお、本発明において、オリゴマーとは、主鎖にモノマーの繰り返し単位を伴う構造で、２～１００の繰り返し単位からなる化合物を指す。またこれらは単独で用いてもよく、２種以上が併用されてもよい。（メタ）アクリロイル基を有するオリゴマーまたはポリマーの配合量（含有量）は、特に限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは５～３００質量部であり、より好ましくは２０～１５０質量部であり、特に好ましくは３０～５０質量部である。上記の範囲内であることで、より一層に、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物が得られる。

　（Ｂ）成分以外の（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、炭素数１～４の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマー、メタクリレートモノマー（例えば、炭素数５～３０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を有するメタクリレートモノマーまたは炭素数５～３０の脂環式炭化水素基を有するメタクリレートモノマーなど）などが挙げられる。（Ｂ）成分以外の（メタ）アクリレートモノマーについては、本発明の目的を損なわない範囲で含有されていてもよいが、本発明の効果をより顕著に得るために、これらの成分は含まれないことが好ましい。すなわち、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、（Ｂ）成分以外の（メタ）アクリレートモノマーを実質的に含まないことが好ましい。具体的には、光硬化性樹脂組成物中における（Ｂ）成分以外の（メタ）アクリレートモノマーの含有量（合計量）は、光硬化性樹脂組成物の総質量に対して、０．１質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは０．００１質量％以下である（下限：０質量％）。したがって、好ましい一実施形態において、光硬化性樹脂組成物に含まれる（メタ）アクリレートモノマーは、実質的に（Ｂ）成分のみからなる。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化物の弾性率、流動性などの改良を目的として、保存安定性を阻害しない程度の無機充填材（本発明の（Ｄ）成分を含まない）を含有してもよい。ここで、無機充填材とは、上記（Ａ）～（Ｃ）成分と反応せず、かつ触媒作用を示さない成分から構成される化合物をいう。無機充填材の例として、具体的には無機質粉体、金属質粉体等が挙げられる。無機質粉体の充填材としては、ガラス、親水性フュームドシリカ、アルミナ、マイカ、セラミックス、シリコーンゴム粉体、炭酸カルシウム、窒化アルミ、カーボン粉、カオリンクレー、乾燥粘土鉱物、乾燥珪藻土等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上が併用されてもよい。無機充填材の配合量（含有量）は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１～１００質量部が好ましく、１～５０質量部がより好ましく、２～３０質量部が特に好ましい。なお、複数種の（Ａ）成分を用いる場合は、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。同様に、複数種の無機充填材を用いる場合は、それぞれ、その合計量が上記関係を満たすことが好ましい。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は、加熱またはレドックス反応による硬化性を付与する目的で、有機過酸化物を含有してもよい。レドックス反応を用いると、室温でラジカル種を発生させることができるので好ましい。有機過酸化物としては特に限定されるものではないが、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド類；１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）オクタン、ｎ－ブチル－４，４－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール類；ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチルヘキサン－２，５－ジハイドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類；ジｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３等のジアルキルパーオキサイド類；アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、サクシニックアシッドパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ－トルオイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類；ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ビス－（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、ジ２－エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジメトキシイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート類；ｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ジ－ｔ－ブチルパーオキシイソフタレート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、クミルパーオキシオクトエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシネオヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、クミルパーオキシネオヘキサノエート等のパーオキシエステル類；およびアセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキシド、ｔ－ブチルパーオキシアリルカーボネート等が挙げられる。これらの有機過酸化物は単独で使用されてもよく、または複数併用されてもよい。これらのうち、硬化性の観点から、クメンハイドロパーオキサイドが好ましく使用される。有機過酸化物の配合量（含有量）は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１～３０質量部が好ましい。

　本発明において有機過酸化物を用いる場合、レドックス反応を促進させる目的で硬化促進剤を配合することができる。そのような硬化促進剤としては、特に限定されないが、好ましくは、サッカリン（ｏ－ベンゾイックスルフィミド）、ヒドラジン化合物、アミン化合物、メルカプタン化合物、遷移金属含有化合物等が使用される。

　ヒドラジン化合物としては、例えば、１－アセチル－２－フェニルヒドラジン、１－アセチル－２（ｐ－トリル）ヒドラジン、１－ベンゾイル－２－フェニルヒドラジン、１－（１’，１’，１’－トリフルオロ）アセチル－２－フェニルヒドラジン、１，５－ジフェニル－カルボヒドラジン、１－ホルミル－２－フェニルヒドラジン、１－アセチル－２－（ｐ－ブロモフェニル）ヒドラジン、１－アセチル－２－（ｐ－ニトロフェニル）ヒドラジン、１－アセチル－２－（２’－フェニルエチルヒドラジン）、エチルカルバゼート、ｐ－ニトロフェニルヒドラジン、ｐ－トリスルホニルヒドラジド等が挙げられる。

　アミン化合物としては、例えば、２－エチルヘキシルアミン；１，２，３，４－テトラヒドロキナルジン等の複素環第二級アミン；キノリン、メチルキノリン、キナルジン、キノキサリンフェナジン等の複素環第三級アミン；Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニシジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等の芳香族第三級アミン；１，２，４－トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ベンゾキサゾール、１，２，３－ベンゾチアジアゾール、３－メルカプトベンゾトリアゾール等のアゾール系化合物等が挙げられる。

　メルカプタン化合物としては、例えば、ｎ－ドデシルメルカプタン、エチルメルカプタン、ブチルメルカプタン、トリス－［（３－メルカプトプロピオニルオキシ）－エチル］－イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート等が挙げられる。

　遷移金属含有化合物としては、好ましくは金属キレート錯体塩が使用される。例えば、ペンタジオン鉄、ペンタジオンコバルト、ペンタジオン銅、プロピレンジアミン銅、エチレンジアミン銅、鉄ナフテート、ニッケルナフテート、コバルトナフテート、銅ナフテート、銅オクテート、鉄ヘキソエート、鉄プロピオネート、アセチルアセトンバナジウム等が挙げられる。

　上記硬化促進剤は、単独で使用されてもよく、または複数併用されてもよい。これらのうち、サッカリン、ヒドラジン系化合物、アミン系化合物および遷移金属含有化合物の混合物が、硬化促進効果が良好であるためにより好ましい。硬化促進剤の配合量（含有量）は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～２０質量部が好ましい。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は保存安定剤を含有してもよい。保存安定剤としては、ベンゾキノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル吸収剤、エチレンジアミン４酢酸またはその２－ナトリウム塩、シュウ酸、アセチルアセトン、ｏ－アミノフェノール等の金属キレート化剤等を使用することもできる。これらは、単独で使用されてもよく、または複数併用されてもよい。保存安定剤の配合量（含有量）は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０００１～２０質量部が好ましい。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は酸化防止剤を含有してもよい。酸化防止剤としては、例えば、β－ナフトキノン、２－メトキシ－１，４－ナフトキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、モノ－ｔ－ブチルハイドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルハイドロキノン、ｐ－ベンゾキノン、２，５－ジフェニル－ｐ－ベンゾキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－ベンゾキノン等のキノン系化合物；２，２－メチレン－ビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、カテコール、ｔ－ブチルカテコール、２－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－ｔ－ブチル－６－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート、２－〔１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）エチル〕－４，６－ジ－ｔ－ペンチルフェニルアクリレート、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、４，４’－チオビス（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、３，９－ビス〔２－〔３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニロキシ〕－１，１－ジメチルエチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、チオジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’－ヘキサン－１，６－ジイルビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド〕、ベンゼンプロパン酸，３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、２，４－ジメチル－６－（１－メチルペンタデシル）フェノール、ジエチル〔〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル〕ホスホネート、３，３’，３”，５，５’，５”－ヘキサ－ｔ－ブチル－ａ，ａ’，ａ”－（メシチレン－２，４，６－トリル）トリ－ｐ－クレゾール、カルシウムジエチルビス〔〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル〕ホスホネート、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス〔３－（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート〕、ヘキサメチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス〔（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－キシリル）メチル〕－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、Ｎ－フェニルベンゼンアミンと２，４，６－トリメチルペンテンとの反応生成物、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、ピクリン酸等のフェノール類；トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２－〔〔２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェフィン－６－イル〕オキシ〕エチル〕アミン、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリートールジホスファイト、ビス〔２，４－ビス（１，１－ジメチルエチル）－６－メチルフェニル〕エチルエステル亜リン酸、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）〔１，１－ビスフェニル〕－４，４’－ジイルビスホスフォナイト、６－〔３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ〕－２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンズ〔ｄ、ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェフィン等のリン系化合物；ジラウリル３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル３，３’－チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）、２－メルカプトベンズイミダゾール等のイオウ系化合物；フェノチアジン等のアミン系化合物；ラクトン系化合物；ビタミンＥ系化合物等が挙げられる。なかでもフェノール系化合物が好適である。これらは、単独で使用されてもよく、または複数併用されてもよい。酸化防止剤の配合量（含有量）は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～５０質量部が好ましい。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は光安定剤を含有してもよい。光安定剤としては、例えば、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－〔２－〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル〕－４－〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル－メタアクリレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）〔〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’－テトラキス－（４，６－ビス－（ブチル－（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）－トリアジン－２－イル）－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、ジブチルアミン・１，３，５－トリアジン・Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－１，６－ヘキサメチレンジアミンとＮ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブチルアミンとの重縮合物、ポリ〔〔６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル〕〔（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールとの重合物、２，２，４，４－テトラメチル－２０－（β－ラウリルオキシカルボニル）エチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘネイコサン－２１－オン、β－アラニン－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－ドデシルエステル／テトラデシルエステル、Ｎ－アセチル－３－ドデシル－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）ピロリジン－２，５－ジオン、２，２，４，４－テトラメチル－７－オキサ－３，２０－ジアザジスピロ〔５，１，１１，２〕ヘネイコサン－２１－オン、２，２，４，４－テトラメチル－２１－オキサ－３，２０－ジアザジシクロ－〔５，１，１１，２〕－ヘネイコサン－２０－プロパン酸ドデシルエステル／テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド－〔（４－メトキシフェニル）－メチレン〕－ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）エステル、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、１，３－ベンゼンジカルボキシアミド，Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）等のヒンダートアミン系；オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物；２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド－メチル）－５－メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネートとポリエチレングリコールとの反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物；２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系化合物；２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－〔（ヘキシル）オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられる。特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。これらは、単独で使用されてもよく、または複数併用されてもよい。光安定剤の配合量（含有量）は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～５０質量部が好ましい。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は密着付与剤を含有してもよい。密着付与剤としては、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、（メタ）アクリロキシオクチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル－トリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－ユレイドプロピルトリエトキシシラン、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートリン酸エステル、（メタ）アクリロキシオキシエチルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロキシオキシエチルアシッドホスフェートモノエチルアミンハーフソルト、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリル酸ホスフェート等があげられる。これらの中では、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートリン酸エステル、（メタ）アクリロキシオキシエチルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロキシオキシエチルアシッドホスフェートモノエチルアミンハーフソルト、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリル酸ホスフェート等が好ましい。これらは、単独で使用されてもよく、または複数併用されてもよい。密着付与剤の配合量（含有量）は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０５～３０質量部が好ましく、更に好ましくは０．２～１０質量部である。

　本発明の光硬化性樹脂組成物は、従来公知の方法により製造することができる。例えば、（Ａ）成分～（Ｃ）成分、ならびに必要に応じて添加される（Ｄ）成分および上記任意成分の所定量を配合して、ミキサー（例えば、プラネタリーミキサー）等の混合手段を使用して、好ましくは１０～７０℃の温度で好ましくは０．１～５時間混合することにより製造することができる。また、遮光環境下で製造することが好ましい。

　本発明に係る光硬化性樹脂組成物を硬化させて硬化物を得る方法は、特に制限されず、所望の用途によって適切に選択できる。一例としては、光硬化性樹脂組成物を被着体に塗布して塗膜を形成した（塗布方法／工程）後、上記塗膜を硬化する（硬化方法／工程）方法がある。かような方法について、以下説明するが、本発明に係る硬化物を得る方法は、下記方法に限定されず、適宜改変可能である。

　＜塗布方法／工程＞
　本発明の光硬化性樹脂組成物を被着体へ塗布する方法としては、例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコート、ビード塗布などの方法を用いることができるが、なかでも、本発明の光硬化性樹脂組成物は、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れる硬化物を形成することができるだけでなく、粘度が低いことから、ディスペンシングに最適である。なお、本発明の光硬化性樹脂組成物は、塗布性の観点から２５℃で液状であることが好ましい。

　＜硬化方法／工程＞
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、紫外線、可視光線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化させることができる。この際用いられる活性エネルギー線源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。活性エネルギー線照射の照射量（積算光量）は硬化物の特性の観点から、３ｋＪ／ｍ^２以上であることが好ましく、より好ましくは５ｋＪ／ｍ^２以上であり、硬化工程のタクトタイムの観点から７０ｋＪ／ｍ^２以下であることが好ましく、より好ましくは６０ｋＪ／ｍ^２以下であり、特に好ましくは５０ｋＪ／ｍ^２以下である。

　＜硬化物＞
　本発明に係る硬化物は、本発明の光硬化性樹脂組成物に対し、上記硬化方法によって紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化させて得ることができる。すなわち、本発明の第２の側面は、上記光硬化性樹脂組成物に対して光照射することにより得られる硬化物に関する。本発明の硬化物は、本発明の光硬化性樹脂組成物が硬化したものであれば、その硬化方法の如何は問わない。

　本発明の硬化物、または、本発明の光硬化性樹脂組成物もしくは後述する本発明のシール剤を硬化させて得られた硬化物は、低圧縮シール性に優れる。具体的には、本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化物の低圧縮シール性に関する評価結果は、３００ｋＰａ以上であることが好ましく、３００ｋＰａを超えることがより好ましく、４００ｋＰａ以上であることが特に好ましい。一方、その上限は特に制限されないが、実質的には、５０００ｋＰａ以下である。なお、硬化物の低圧縮シール性に関する評価結果は、後述の実施例に記載の方法によって測定された値を採用する。

　本発明の硬化物、または、本発明の光硬化性樹脂組成物もしくは後述する本発明のシール剤を硬化させて得られた硬化物は、圧縮永久歪みが少ない。好ましい実施形態において、本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化物は、５０％圧縮された状態（硬化物の厚みまたは高さの５０％分圧縮された状態）で１００時間経過した後の圧縮永久歪みが、２０％以下である。また、上記圧縮永久歪みは、１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましく、５％以下であることが特に好ましく、２．５％以下であることが最も好ましい。一方、その下限は特に制限されないが、実質的には、０％以上であり、また、１％以上でありうる。なお、硬化物の圧縮永久歪みは、後述の実施例に記載の方法によって測定された値を採用する。

　本発明の硬化物、または、本発明の光硬化性樹脂組成物もしくは後述する本発明のシール剤を硬化させて得られた硬化物は、特に制限されないが、硬さ（Ａ型デュロメータにより測定される硬さ）が、３～９５であることが好ましく、５～９０であることがより好ましく、１５～６５であることがさらに好ましく、１５～５０であることが特に好ましく、１５を超えて４０以下であることが最も好ましい。なお、硬化物の硬さは後述の実施例に記載の方法で測定された値を採用する。本発明の硬化物、または、本発明の光硬化性樹脂組成物もしくは後述する本発明のシール剤を硬化させて得られた硬化物は、特に制限されないが、引張強さが、０．６ＭＰａ以上であることが好ましく、０．７ＭＰａ以上であることがより好ましい。一方、その上限は特に制限されないが、実質的には、１００ＭＰａ以下である。なお、硬化物の引張強さは後述の実施例に記載の方法で測定された値を採用する。本発明の硬化物、または、本発明の光硬化性樹脂組成物もしくは後述する本発明のシール剤を硬化させて得られた硬化物は、特に制限されないが、伸び率が、２４０％以上であることが好ましく、３００％以上であることがより好ましい。一方、その上限は特に制限されないが、実質的には、３０００％以下である。なお、硬化物の伸び率は後述の実施例に記載の方法で測定された値を採用する。

　＜用途およびシール剤＞
　本発明の光硬化性樹脂組成物が好適に用いられる用途としては、シール剤である。すなわち、本発明の第３の側面は、上記光硬化性樹脂組成物を含む、シール剤に関する。また、本発明は、本発明のシール剤に対して光照射することにより得られる硬化物もまた提供する。本発明においてシール剤とは、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等の用途も含まれるものである。なお、このような用途で使用するにあたり、本発明の光硬化性樹脂組成物は２５℃で液状であることが好ましい。

　シール剤の具体的な用途としては、本発明の光硬化性樹脂組成物またはその硬化物は、低気体透過性、低透湿性、耐熱性、耐酸性、可とう性に優れるゴム弾性体であることから、燃料電池、太陽電池、色素増感型太陽電池、リチウムイオン電池、電解コンデンサ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、電子ペーパー、ＬＥＤ、ハードディスク装置、フォトダイオード、光通信・回路、電線・ケーブル・光ファイバー、光アイソレータ、ＩＣカード等の積層体、センサー、基板、医薬・医療用器具・機器等が挙げられる。これらの用途の中でも、本発明の光硬化性樹脂組成物は、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れる硬化物を形成することができることから、燃料電池（特に固体高分子形燃料電池）、ハードディスク装置、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイの用途が特に好ましく、燃料電池（特に固体高分子形燃料電池）に用いられることが特に好ましい。

　本発明に係るシール剤は、いずれの部位に使用されてもよいが、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質膜、燃料極、空気極（酸素極）、電解質膜電極接合体等の部材の周辺に使用されることが好ましい。

　＜燃料電池＞
　燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を発生させる発電装置である。また、燃料電池には、固体高分子形燃料電池、リン酸型燃料電池、溶融炭酸塩型燃料電池、固体酸化物型燃料電池の４つの方式がある。なかでも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温（８０℃前後）でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途に用いられる。

　図１に示すように、代表的な固体高分子形燃料電池のセル１は、高分子電解質膜４が空気極３ａ、燃料極３ｂとの間に挟持された構造である電解質膜電極接合体５（ＭＥＡ）と、前記ＭＥＡ５を支持するフレーム６と、ガスの流路が形成されているセパレーター２とを備える。また、固体高分子形燃料電池の起動時には、燃料ガス（水素ガス）および酸化ガス（酸素ガス）が、酸化ガス流路８ａおよび燃料ガス流路８ｂを通じて供給される。また、発電の際の発熱を緩和する目的で冷却水が流路９を流れる。なお、このセルを数百枚重ねてパッケージにしたものを、図２に示すように固体高分子形燃料電池１１のセルスタック１０と呼んでいる。

　燃料極に燃料ガス（水素ガス）、酸素極（空気極）に酸化ガス（酸素ガス）を供給すると、各電極では次のような反応が起こり、全体としては水が生成される反応（Ｈ_２＋１／２Ｏ_２→Ｈ_２Ｏ）が起こる。詳細に説明すると、下記のように燃料極で生成されるプロトン（Ｈ^＋）は固体高分子膜中（高分子電解質膜）を拡散して酸素極側に移動し、酸素と反応して生成された水（Ｈ_２Ｏ）は酸素極側から排出される。

　固体高分子形燃料電池を起動するには、アノードに水素を含む燃料ガスを、カソードには酸素を含む酸化ガスを別々に隔離して供給する必要がある。隔離が不十分で一方のガスが他方のガスへと混合してしまうと、発電効率の低下を起こしてしまう恐れがあるためである。このような背景から、燃料ガスや酸素ガスなどの漏れを防止する目的で、シール剤が多用される。具体的には、隣り合うセパレーター同士の間、セパレーターとフレームとの間、フレームと高分子電解質膜または電解質膜電極接合体（ＭＥＡ）との間等にシール剤が使用されている。本発明のシール剤は、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、高分子電解質膜、燃料極、空気極、および電解質膜電極接合体からなる群から選択される１以上の部材の周辺用燃料電池用硬化性シール剤として好適に用いられうる。特に、本発明のシール剤は、燃料電池における隣り合うセパレーター同士の間のシール剤、または燃料電池のフレームと高分子電解質膜もしくは電解質膜電極接合体（ＭＥＡ）との間のシール剤として好適に用いられうる。

　すなわち、本発明の第３の側面は、燃料電池における隣り合うセパレーター同士のシール、燃料電池のフレームと電解質膜との間のシール、および燃料電池のフレームと電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、本発明に係る硬化物である、燃料電池（燃料電池における隣り合うセパレーター間、または燃料電池のフレームと電解質膜もしくは電解質膜電極接合体との間が本発明に係る硬化物でシールされる）に関する。また、上記態様において、燃料電池が、固体高分子形燃料電池であると好ましい。

　高分子電解質膜４としては、イオン伝導性を有する陽イオン交換膜が挙げられ、好ましくは化学的に安定であり、高温での動作に強いことから、下記一般式（３）で表される、スルホン酸基を持つフッ素系ポリマーなどが挙げられる。市販品としては、デュポン社製のナフィオン（登録商標）、ＡＧＣ株式会社製のフレミオン（登録商標）、旭化成株式会社製のアシプレックス（登録商標）などが挙げられる。通常、高分子電解質膜は難接着な材質であるが、本発明の光硬化性樹脂組成物を用いることで、接着することができる。

　燃料極３ｂは、水素極、アノードと呼ばれるものであり、公知のものが使用される。例えば、カーボンに白金、ニッケル、ルテニウムなどの触媒を担持させたものが用いられうる。また、空気極３ａは、酸素極、カソードと呼ばれるものであり、公知のものが使用される。例えば、カーボンに白金、合金などの触媒を担持させたものが用いられうる。各電極の表面には、ガスを拡散させたり高分子電解質膜を保湿する働きをするガス拡散層が備えられていてもよい。ガス拡散層は、公知のものが使用されるが、例えば、カーボンペーパー、カーボンクロス、炭素繊維などが挙げられる。

　上記セパレーター２は、図１に示すように凸凹の細かい流路があり、そこを燃料ガスや酸化ガスが通り、電極に供給される。また、セパレーター２は、アルミニウム、ステンレス、チタン、グラファイト、カーボン等により構成されている。

　フレーム６とは、薄膜である高分子電解質膜４またはＭＥＡ５が破れないように支持、補強するものである。フレーム６の材質としては、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリカーボネートなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。また、本発明の光硬化性樹脂組成物またはその硬化物を用いて部材を貼り合わせるためには、部材が光透過することが好ましい。

　本発明の燃料電池とは、本発明の光硬化性樹脂組成物またはその硬化物によりシールされたことを特徴とする燃料電池である。燃料電池におけるシールが必要な部材としては、セパレーター、フレーム、高分子電解質膜、燃料極、空気極、ＭＥＡ等が挙げられ、これらの部材間にシール部が形成されうる。より具体的なシール箇所（シール部が形成される箇所）としては、隣り合うセパレーター同士の間、セパレーターとフレームとの間、フレームと高分子電解質膜またはＭＥＡとの間等が挙げられる。本発明の光硬化性樹脂組成物または本発明のシール剤に光などのエネルギー線を照射して硬化させることでその硬化物が得られうる。本発明の光硬化性樹脂組成物もしくはシール剤またはその硬化物は、燃料電池用のセパレーター、フレーム、高分子電解質膜、燃料極、空気極、電解質膜電極接合体などの部材の周辺のシール部として用いられうる。本発明の光硬化性樹脂組成物もしくはシール剤またはその硬化物は、燃料電池における隣り合うセパレーター同士の間のシール部、または燃料電池のフレームと高分子電解質膜もしくは電解質膜電極接合体との間のシール部に好適に用いられうる。なお、「セパレーターとフレームとの間」または「高分子電解質膜またはＭＥＡとフレームとの間」の主なシールの目的は、ガスの混合や漏れを防ぐことであり、隣り合うセパレーター同士の間のシールの目的はガスの漏れを防ぐことと冷却水流路から外部に冷却水が漏洩することを防ぐことである。なお、高分子電解質膜から発生する酸により強酸雰囲気になるので、シール剤には耐酸性が求められる。

　＜シール方法＞
　本発明の光硬化性樹脂組成物を用いたシール手法としては、特に限定されないが、代表的には、フォームインプレイスガスケット（ＦＩＰＧ）法、キュアーインプレイスガスケット（ＣＩＰＧ）法、モールドインプレイスガスケット（ＭＩＰＧ）法、液体射出成形法などが挙げられる。なお、本明細書において「シール」とは封止を意味し、「シール剤」とは封止材料を意味する。シール剤のことを「ガスケット」と呼ぶこともある。

　ＦＩＰＧ法とは、被シール部品の一方のフランジに光硬化性樹脂組成物を自動塗布装置などにより塗布し、もう一方のフランジと貼り合わせた状態で、紫外線等の活性エネルギー線を光透過可能なフランジ側から照射して、光硬化性樹脂組成物を硬化させて、接着シールする手法である。当該方法は、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする際に用いられうる。このとき、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能である。当該方法は、前記フランジの少なくとも一方の表面に、本発明の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記光硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、および、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含む。すなわち本発明の一実施形態によれば、２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも１つが活性エネルギー線を透過可能なフランジであり、一方のフランジの表面に、本発明の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程と、前記光硬化性樹脂組成物を塗布したフランジと他方のフランジとを前記光硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程と、前記活性エネルギー線を透過可能なフランジを通して前記光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、方法が提供される。

　ＣＩＰＧ法とは、被シール部品のフランジに光硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷塗布装置、自動塗布装置などによりビード塗布し、紫外線等の活性エネルギー線を照射して、光硬化性樹脂組成物を硬化させてガスケットを形成する工程と、もう一方のフランジと貼り合わせて、圧縮シールする工程とを含む手法である。当該方法は、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする際に用いられうる。当該方法は、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、上述した光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含む。すなわち本発明の一実施形態によれば、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジの表面に、本発明の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程と、前記光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記一方のフランジの上に前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程と、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、方法が提供される。

　ＭＩＰＧ法とは、予め被シール部品の一方のフランジに活性エネルギー線を透過可能な材質の型（ｍｏｌｄ）を圧接し、前記型と前記フランジ間に生じたキャビティーに光硬化性樹脂組成物を注入し、紫外線等の活性エネルギー線を照射して、光硬化させガスケットを形成し、もう一方のフランジと貼り合わせて、圧縮シールする手法である。なお、型は、光透過可能な材質であることが好ましく、具体的には、ガラス、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー、オレフィン等が挙げられる。また、ガスケット形成後、型から取り出しやすくするために型には、予めフッ素系、シリコーン系などの離型剤を塗布しておくことが好ましい。当該方法は、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする際に用いられうる。前記方法は、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に上述した光硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記光硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含む。すなわち本発明の一実施形態によれば、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程と、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置した前記一方のフランジとの間の空隙の少なくとも一部に本発明の光硬化性樹脂組成物を注入する工程と、前記光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記一方のフランジの上に前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程と、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程と、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、方法が提供される。この際、前記ガスケット形成用金型は活性エネルギー線を透過可能であることが好ましい。

　液体射出成形とは、光硬化性樹脂組成物を特定圧力により光透過可能な材質の型に流し込み、紫外線等の活性エネルギー線を照射して、光硬化させガスケットを形成することを含む方法である。そして、このガスケットを介して一方のフランジをもう一方のフランジと貼り合わせて、圧縮シールする手法である。なお、型は、光透過可能な材質であることが好ましく、具体的には、ガラス、ＰＭＭＡ、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー、オレフィン等が挙げられる。また、ガスケット形成後、金型から取り出しやすくするために金型には、予めフッ素系、シリコーン系などの離型剤を塗布しておくことが好ましい。

　なお、上記ＦＩＰＧ法、ＣＩＰＧ法、ＭＩＰＧ法および液体射出成形における具体的な操作、条件などは、本発明の光硬化性樹脂組成物または硬化物を使用する以外は、従来公知の操作、条件などと同様にしてまたは適宜修飾して使用できる。

　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、特に記載がない限り、操作・試験等は２３℃，５０％ＲＨの環境下で実施した。また、濃度、％は、特に断りのない限り、それぞれ質量濃度、質量％を表すものとし、比は特に断りのない限り質量比とする。

　［光硬化性樹脂組成物の調製］
　まず、（Ａ）～（Ｄ）成分および比較成分をそれぞれ以下の通り準備した。次いで、各成分を表１に示す組成（単位：質量部）となるように秤量し、遮光下で常温（２５℃）にてプラネタリーミキサーで６０分間混合し、光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物（各実施例および各比較例の光硬化性樹脂組成物）は、２５℃で液状であった。なお、各成分の詳細な添加量（含有量）は表１に記載のとおりであり、表１中の数値の単位は、特に記載のない限り、「質量部」である。「ｂ２質量部／ｂ１質量部」の項目は、ｂ１成分１質量部に対するｂ２成分の質量比を表す。なお、表１中の空欄は、該当成分が含まれないことを示す。

　＜合成例１：アクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレン（ａ１）の製造＞
　５Ｌのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、ｎ－ヘキサン２００ｍＬおよび塩化ブチル２０００ｍＬを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら－７０℃まで冷却した。次いで、イソブチレン８４０ｍＬ（９ｍｏｌ）、ｐ－ジクミルクロライド１２ｇ（０．０５ｍｏｌ）および２－メチルピリジン１．１ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物が－７０℃まで冷却された後で、四塩化チタン５．０ｍＬ（０．０５ｍｏｌ）を加えて重合を開始した。重合開始３時間後に、フェノキシエチルアクリレート（ライトアクリレート（登録商標）ＰＯ－Ａ、共栄社化学株式会社製）４０ｇおよび四塩化チタン１１０ｍｌを添加した。その後、－７０℃で４時間攪拌を続けた後、メタノール１０００ｍＬを添加して反応を停止させた。反応溶液から上澄み液を分取し、溶剤等を留去した後、生成物をｎ－ヘキサン３０００ｍＬに溶解させ、３０００ｍＬの純水で３回水洗を行い、メタノールから再沈殿した後、溶媒を減圧下に留去して、得られた重合体を８０℃で２４時間真空乾燥することにより、アクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレン（ａ１）を得た。

　前記ａ１は、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を含み、アクリロイル基を２個含有する。より具体的には、ａ１は、上記一般式（１）において、Ｒ^１はｐ－フェニレン基を示し、ＰＩＢはイソプロピレン基（－Ｃ（ＣＨ_３）_２－）および－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位からなるポリイソブチレン骨格を示し、Ｒ^４は炭素数２の炭化水素基（エチレン基）を示し、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して水素原子を示し、Ｒ^５は水素原子であり、ｎは２であるポリマーである。なお、ａ１成分の数平均分子量（クロマトグラフィー法、ポリスチレン換算）は１１，１００であり、ａ１成分の粘度（２５℃）は１５５０Ｐａ・ｓであった。また、ａ１成分は、２５℃で液状であった。

　＜（Ａ）成分＞
　ａ１：上記合成例１で得られたアクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレン（ａ１）
　＜（Ｂ）成分および比較成分＞
　以下（Ｂ）成分および比較成分について、含まれる脂環式炭化水素基またはアルキル基を構成する炭素数およびアルキル基の形態を括弧内に記載する。

　ｂ１－１：イソボルニルアクリレート（Ｃ１０）（共栄社化学株式会社製ＩＢＸ－Ａ）
　ｂ１－２：４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート（Ｃ１０）（サートマー社製Ｓ　Ｒ２１７）
　ｂ’１：イソボルニルメタクリレート（Ｃ１０）（共栄社化学株式会社製ライトエステルＩＢ－Ｘ）
　ｂ２－１：ラウリルアクリレート（Ｃ１２）（共栄社化学株式会社製ライトエステルＬ－Ａ）
　ｂ２－２：イソステアリルアクリレート（Ｃ１８）（大阪有機化学工業株式会社製ＩＳＴＡ）
　ｂ２－３：イソノニルアクリレート（Ｃ９）（大阪有機化学工業株式会社製ＩＮＡ）
　ｂ２－４：ｎ－オクチルアクリレート（Ｃ８）（大阪有機化学工業株式会社製ＮＯＡＡ）
　ｂ’２：ラウリルメタクリレート（Ｃ１２）（共栄社化学株式会社製ライトエステルＬ）
　＜（Ｃ）成分＞
　ｃ１：フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸エチル（ＤＯＵＢＬＥ　ＢＯＮＤ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＩＮＤ．Ｃｏ．，ＬＴＤ製ＤＯＵＢＬＥＣＵＲＥ（登録商標）１２５６）
　ｃ２：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．製Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）　ＴＰＯ）
　＜（Ｄ）成分＞
　ｄ１：平均粒径が１２ｎｍである、ジメチルシリコーンオイルで処理された疎水性シリカ（日本アエロジル株式会社製ＲＹ２００）。

　［評価］
　各実施例および比較例で調製した光硬化性樹脂組成物について、以下の（１）および（２）の試験を行った。結果を下記表１に示す。表１の実施例および比較例において使用した試験方法は下記の通りである。なお、少なくとも以下の（１）および（２）の両方が合格であれば好適であると判断した。

　（１）低圧縮シール性確認試験
　シール性試験に際し、以下のように行った。まず、フランジ幅１０ｍｍ、フランジ枠の大きさ（内側）８０×８０ｍｍの四角形の耐圧性フランジ（アルミニウム製）に、各光硬化性樹脂組成物を自動塗布機によりビード径幅２．０ｍｍ高さ１．０ｍｍのビードを円状に塗布し、上から積算光量４０ｋＪ／ｍ^２の紫外線を照射し、硬化させた。その後、硬化させたビードの上から同じ大きさの耐圧性フランジを用いて、ビードが２０％圧縮された状態（ビード高さの２０％分が圧縮された状態）になるようにスペーサを用いて管理し、締め付けた。その後、ビードで接合された状態のフランジを水没させ、フランジ内圧を上げていき最大４００ｋＰａまで昇圧する耐圧試験を行った。このとき昇圧条件は１０ｋＰａ／１５ｓｅｃとし、各段階で１分間保持し、漏れが発生した直前の加圧段階を耐圧性（低圧縮シール性）とした。結果を表１に示す。本発明において、光硬化性樹脂組成物をシール剤として用いた場合の信頼性に優れるという観点から、低圧縮シール性に関する評価結果は、２００ｋＰａ以上であれば合格であり、３００ｋＰａ以上であることが好ましく、３００ｋＰａを超えることがより好ましく、４００ｋＰａ以上であることが特に好ましい（上限：５０００ｋＰａ）。なお、表１中の「未硬化」とは、紫外線照射をしても光硬化性樹脂組成物が未硬化であり、硬化物を得ることができなかったことを意味する。

　（２）圧縮永久歪み特性
　各光硬化性樹脂組成物を自動塗布機にて、７０ｍｍ×７０ｍｍのアルミ板に対して高さ１ｍｍ、ビード径幅２ｍｍのビードを塗布して、積算光量４０ｋＪ／ｍ^２の紫外線を照射して硬化させて試験片とした。次に、当該試験片を用い、これをＪＩＳ－Ｋ－６２６２（２０１３）にて規定される治具およびスペーサを用いてビードが５０％圧縮された状態（ビード高さの５０％分が圧縮された状態）となるように圧縮を行った状態で９５℃のオーブン中に静置した。１００時間経過後にオーブンから取り出し、その後、各試験片の厚さを測定し、以下の式により圧縮永久歪みを測定した。結果を下記の基準に基づき評価した。その結果を表１示す。本発明において、光硬化性樹脂組成物を燃料電池シール剤として用いた場合の信頼性に優れるという観点から、圧縮永久歪みは、２０％以下であれば合格であり、１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましく、５％以下であることが特に好ましく、２．５％以下であることが最も好ましい。一方、その下限は特に制限されないが、実質的には、０％以上であり、また、１％以上でありうる。なお、表１中の「未硬化」とは、紫外線照射をしても光硬化性樹脂組成物が未硬化であり、硬化物を得ることができなかったことを意味する。また、「圧壊」とは圧縮永久歪みを５０％圧縮としたときに、圧壊してしまい、高圧縮に対応できなかったことを意味する。

　表１の実施例１～５より、本発明に係る光硬化性樹脂組成物によれば、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成する光硬化性樹脂組成物を提供できることがわかる。また、実施例１～５の光硬化性樹脂組成物は圧縮永久歪み特性の試験で５０％の高圧縮でも圧壊しないことが確認できた。

　また、表１の比較例１－１および比較例１－２は、本発明の（ｂ１）成分と（ｂ２）成分との質量比（ｂ２／ｂ１）の所定範囲から外れる組成物であるが、得られる硬化物の圧縮永久歪みが劣る結果であった。また、比較例２－１および比較例２－２は、本発明の（Ｂ）成分の（ｂ１）成分が非含有である組成物であるが、低圧縮シール性が劣る結果であった。また、比較例３は、本発明の（Ｂ）成分の（ｂ１）成分ではない脂環式炭化水素基を有するメタクリレートモノマーと（ｂ２）成分ではない直鎖状アルキル基を有するメタクリレートモノマーを併用した組成物であるが、紫外線照射をしても未硬化であり、硬化物を得ることができなかった。また、比較例４は、本発明の（ｂ２）成分の所定含有量から外れる組成物であるが、低圧縮シール性が劣る結果であった。また、比較例５は、本発明の（ｂ２）成分の所定含有量から外れる組成物であるが、圧縮永久歪みの５０％圧縮で圧壊してしまい、高圧縮に対応できないという結果であった。

　さらに、上記実施例および比較例の光硬化性樹脂組成物について、（３）硬さ、（４）引張強さ、および（５）硬化物の伸び率の試験を行った。

　（３）硬さの測定
　上記実施例および比較例の光硬化性樹脂組成物をそれぞれ２００ｍｍ×２００ｍｍ×１．０ｍｍの枠に流し込んだ（光硬化性樹脂組成物の厚さを１ｍｍに設定した）。その後、積算光量４０ｋＪ／ｍ^２の紫外線を照射して硬化させてシート状の硬化物を作製した。Ａ型デュロメータ（硬度計）の加圧面を試験片（各シート状の硬化物を６枚重ねて、厚さ６ｍｍに設定した状態のもの）に対して平行に保ちながら、１０Ｎの力で押しつけ、加圧面と試験片とを密着させた。測定時に最大値を読み取り、最大値を「硬さ」とした。結果を表２に示す。詳細はＪＩＳ　Ｋ　６２５３（２０１２）に従う。なお、硬さは３～６５であれば合格とし、より好ましくは５～５０であり、特に好ましくは１５～４０であり、最も好ましくは１５を超えて４０以下である。なお、表２中の「未硬化」とは紫外線照射をしても未硬化であり硬化物を得ることができなかったものを意味し、「－」は未測定を意味する。

　（４）引張強さ（引張強度）の測定
　上記（３）硬さの測定と同様にして、実施例および比較例の光硬化性樹脂組成物の厚さを１ｍｍに設定し、積算光量４０ｋＪ／ｍ^２の紫外線を照射して硬化させてシート状の硬化物を作製した。３号ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製した。テストピースの長軸とチャックの中心が一直線になる様に、テストピースの両端をチャックに固定した。引張速度５００ｍｍ／ｍｉｎでテストピースを引張り、最大荷重を測定した。当該最大荷重から「引張強さ（ＭＰａ）」を算出した。結果を表２に示す。詳細はＪＩＳ　Ｋ　６２５１（２０１０）に従う。なお、本発明において高強度であるとの観点から、引張強さは０．６ＭＰａ以上であれば合格とし、０．７ＭＰａ以上がより好ましい（上限：１００ＭＰａ）。なお、表２中の「未硬化」とは紫外線照射をしても未硬化であり硬化物を得ることができなかったものを意味し、「－」は未測定を意味する。

　（５）硬化物の伸び率の測定
　上記（３）硬さの測定と同様にして、実施例および比較例の光硬化性樹脂組成物の厚さを１ｍｍに設定し、積算光量４０ｋＪ／ｍ^２の紫外線を照射して硬化させてシート状の硬化物を作製した。３号ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製し、２０ｍｍ間隔の標線をテストピースに記入した。

　上記（４）引張強さの測定と同じ要領でチャックに固定して、引張速度５００ｍｍ／ｍｉｎで試験片の切断に至るまで引っ張った。測定時にテストピースが伸びて標線の間隔が広がるため、テストピースが切断されるまでノギスにより標線の間隔を計測した。初期の標線間隔を基準として、伸びた割合を「伸び率（％）」として求めた。結果を表２に示す。なお、伸び率は高伸張性の観点から２４０％以上であれば合格とし、３００％以上がより好ましい（上限：３０００％）。なお、表２中の「未硬化」とは紫外線照射をしても未硬化であり硬化物を得ることができなかったものを意味し、「－」は未測定を意味する。　　　

　表２の実施例１～５より、本発明に係る光硬化性樹脂組成物によれば、高伸張・高強度の硬化物を得ることができることがわかる。すなわち、本発明は、硬化物特性に優れた光硬化性樹脂組成物を提供できることがわかる。

　また、表２の比較例１－１および比較例１－２は、本発明の（ｂ１）成分と（ｂ２）成分との質量比（ｂ２／ｂ１）の所定範囲から外れる組成物であるが、高伸張・高強度の硬化物が得られ、硬化物特性に優れる結果であった。また、比較例２－１および比較例２－２は、本発明の（Ｂ）成分の（ｂ１）成分が非含有である組成物であるが、低伸張・低強度の硬化物が得られ、硬化物特性に劣る結果であった。また、比較例３は、本発明の（Ｂ）成分の（ｂ１）成分ではない脂環式炭化水素基を有するメタクリレートモノマーと（ｂ２）成分ではない直鎖状アルキル基を有するメタクリレートモノマーを併用した組成物であるが、紫外線照射をしても未硬化であり、硬化物を得ることができなかった。また、比較例４は、本発明の（ｂ２）成分の所定含有量から外れる組成物であるが、低伸張・低強度の硬化物が得られ、硬化物特性に劣る結果であった。

　さらに、（６）透湿度（水蒸気バリア性）および（７）水素ガスバリア性の試験を行った。

　（６）透湿度（水蒸気バリア性）試験
　２００ｍｍ×２００ｍｍ×１．０ｍｍの枠に実施例２および実施例３の光硬化性樹脂組成物をそれぞれ流し込んだ。その後、紫外線照射機により積算光量４０ｋＪ／ｍ^２になるように紫外線を２０秒間照射し、厚さ１．０ｍｍのシート状の硬化物を作製した。塩化カルシウム（無水）５ｇを直径３０ｍｍの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、前記硬化物で開口部を覆うようにカップにセットした。「初期の全重量」（ｇ）を測定した後、雰囲気温度４０℃で相対湿度９５％ＲＨに保たれた恒温恒湿槽に２４時間放置し、「放置後の全重量」（ｇ）を測定して、透湿度（ｇ／ｍ^２・２４ｈ）を計算し、下記評価基準に基づき評価した。結果は、実施例２および実施例３ともに合格であった。詳細な試験方法はＪＩＳ　Ｚ　０２０８（１９７６）に準拠した。なお、透湿度は、燃料電池用硬化性シール剤として使用する場合、１０ｇ／ｍ^２・２４ｈ未満（下記評価基準で「合格」）であることが好ましい。

　［評価基準］
合格：透湿度が、１０ｇ／ｍ^２・２４ｈ未満
不合格：透湿度が、１０ｇ／ｍ^２・２４ｈ以上。

　（７）水素ガスバリア性試験
　上記（６）透湿度（水蒸気バリア性）試験と同様にして、実施例２および実施例３の光硬化性樹脂組成物を用いて紫外線照射機により積算光量４０ｋＪ／ｍ^２になるように紫外線を２０秒間照射し、厚さ１．０ｍｍのシート状の硬化物を作製した。次に得られたシート状の硬化物を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１２６－１：２００６（プラスチック－フィルム及びシート－ガス透過度試験方法－第１部：差圧法）に準拠し水素ガスバリア性を測定した。尚、試験の種類は圧力センサ法であり、条件は２３℃、高圧側の試験ガス（水素ガス）は１００ｋＰａにて測定し、下記評価基準に基づき評価した。結果は、実施例２および実施例３ともに合格であった。なお、水素ガスバリア性は、燃料電池用のシール剤として使用する場合、１×１０^－１４ｍｏｌ・ｍ／ｍ^２・ｓ・Ｐａ未満（下記評価基準で「合格」）であることが好ましい。

　［評価基準］
合格：１×１０^－１４ｍｏｌ・ｍ／ｍ^２・ｓ・Ｐａ未満
不合格：１×１０^－１４ｍｏｌ・ｍ／ｍ^２・ｓ・Ｐａ以上。

　実施例２および実施例３の結果より、本発明に係る光硬化性樹脂組成物によれば、透湿度が低く、水素ガスバリア性に優れ良好なシール性を有する硬化物を与えることがわかる。

　本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、圧縮永久歪みが少なく、低圧縮時のシール性に優れた硬化物を形成することができるため、各種シール用途に好適に使用できる。特に、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、燃料電池用硬化性シール剤として有効であることから産業上有用である。

　本出願は、２０２１年１１月１８日に出願された日本特許出願番号２０２１－１８７５１４号に基づいており、その開示内容は、参照され、全体として、組み入れられている。

１　固体高分子形燃料電池のセル
２　セパレーター
３ａ　空気極（カソード）
３ｂ　燃料極（アノード）
４　高分子電解質膜
５　電解質膜電極接合体（ＭＥＡ）
６　フレーム
７　シール部
８ａ　酸化ガス流路
８ｂ　燃料ガス流路
９　冷却水流路
１０　セルスタック
１１　固体高分子形燃料電池。

Claims

　下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含み、
　下記（ｂ１）成分と下記（ｂ２）成分との質量比（ｂ２／ｂ１）が１．０～５．０であり、下記（Ａ）成分１００質量部に対して下記（ｂ２）成分を１０～６５質量部含む、光硬化性樹脂組成物。
　（Ａ）成分：（メタ）アクリロイル基を１以上と、－［ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２］－単位を含むポリイソブチレン樹脂
　（Ｂ）成分：炭素数５～２５の脂環式炭化水素基を有するアクリレートモノマー（ｂ１）および炭素数５～３０の直鎖状または分岐状アルキル基を有するアクリレートモノマー（ｂ２）
　（Ｃ）成分：光ラジカル重合開始剤
　前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記（Ｂ）成分を１５～１３０質量部含む、請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
　前記（ｂ１）成分が、シクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルアクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレートおよびアダマンチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含み、
　前記（ｂ２）成分が、イソノニルアクリレート、イソステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、テトラデシルアクリレート、テトラオクチルアクリレート、ペンタデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ヘプタデシルアクリレートおよびｎ－オクチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
　更に、（Ｄ）成分として、疎水性シリカを含む、請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
　硬化物の５０％圧縮で１００時間経過後の圧縮永久歪みが２０％以下である、請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
　請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物を含む、シール剤。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物または請求項６のシール剤に対して光照射することにより得られる、硬化物。
　燃料電池における隣り合うセパレーター同士のシール、燃料電池のフレームと電解質膜との間のシール、および燃料電池のフレームと電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、請求項７に記載の硬化物である、燃料電池。
　少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、
　前記フランジの少なくとも一方のフランジに、請求項１～５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程と、
　前記塗布した光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程と、
　他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、シール方法。
　少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、
　前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程と、
　前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に請求項１～５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物を注入する工程と、
　前記光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程と、
　前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程と、
　他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程と、を含む、シール方法。