JP7149479B2 - 光硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 - Google Patents
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Description
〔1〕下記の(A)~(C)成分を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(A)成分:(メタ)アクリロイル基を1以上有する、-[CH2C(CH3)2]-単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマー
(B)成分:光ラジカル重合開始剤
(C)成分:1分子中にラジカル重合性官能基とカチオン重合性官能基を有する化合物
〔2〕前記(C)成分のラジカル重合性官能基が、(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする〔1〕に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔3〕前記(C)成分のカチオン重合性官能基が、グリシジル基またはビニルエーテル基を有する化合物であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔4〕前記(A)成分が、一般式(1)で表されるポリイソブチレン骨格を有するポリマーである、〔1〕~〔3〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
(式(1)中、R1は、一価もしくは多価芳香族炭化水素基、または一価もしくは多価脂肪族炭化水素基を示し、PIBは前記-[CH2C(CH3)2]-単位を含むポリイソブチレン骨格を示し、R4は酸素原子を含んでもよい炭素数2~6の2価の炭化水素基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~20の1価の炭化水素基を表し、R5は水素原子、メチル基、又はエチル基を表し、nは1~6のいずれかの整数である。)
〔5〕更に(D)成分として、(メタ)アクリレートモノマーを含有する、〔1〕~〔4〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔6〕前記(D)成分が、炭素数5~30のアルキル基または炭素数5~30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーである、〔5〕に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔7〕前記(A)成分100質量部に対して、(C)成分0.1~100質量部含むことを特徴とする〔1〕~〔6〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔8〕〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用光硬化性シール剤。
〔9〕前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用光硬化性シール剤である、〔8〕に記載の燃料電池用光硬化性シール剤。
〔10〕前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール剤、若しくは燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間の燃料電池用光硬化性シール剤である、〔8〕に記載のシール剤。
〔11〕前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、〔8〕~〔10〕のいずれか1項に記載の燃料電池用光硬化性シール剤。
〔12〕〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物または〔8〕~〔11〕のいずれか1項に記載のシール剤を光硬化してなる硬化物。
〔13〕燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、及び燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、〔12〕に記載の硬化物を含む、燃料電池。
〔14〕前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、〔13〕に記載の燃料電池。
〔15〕少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記光硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔16〕少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔17〕少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記光硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
<光硬化性樹脂組成物>
本発明は、下記の(A)~(C)成分及び任意の(D)成分を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物に関する。
(A)成分:(メタ)アクリロイル基を1以上有する、-[CH2C(CH3)2]-単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマー
(B)成分:光ラジカル重合開始剤
(C)成分:1分子中にラジカル重合性官能基とカチオン重合性官能基を有する化合物
(D)成分:(メタ)アクリレートモノマー。
本発明の硬化性樹脂組成物の各(A)~(D)成分、並びにその他の任意成分は、下記のいずれかの条件を満たすものを任意に組み合わせて使用することができる。なお、各(A)~(D)成分は相互に異なる成分である。
<(A)成分>
本発明に用いられる(A)成分とは、(メタ)アクリロイル基を1以上有する、-[CH2C(CH3)2]-単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマーであれば特に限定されるものではない。(A)成分としては、例えば、-[CH2C(CH3)2]-単位(ポリイソブチレン骨格)を有すればよく、「-[CH2C(CH3)2]-単位以外の他の構成単位」を含むポリマーであってもよい。(A)成分は、-[CH2C(CH3)2]-単位を、構成単位全量に対して、例えば70質量%以上含み、好ましくは75質量%以上含み、より好ましくは80質量%以上含むことが適当である。また、(A)成分は、-[CH2C(CH3)2]-単位を、例えば100質量%以下含み、別の態様では95質量%以下含み、また別の態様では90質量%以下含むことが適当である。(A)成分は、(メタ)アクリロイル基を、好ましくは1~12個、より好ましくは2~8個、さらに好ましくは2~4個、特に好ましくは2個有することが適当である。なお、本発明において、ポリマーとは、理論にとらわれないが、例えば、ポリマーの主鎖にモノマーの繰り返し単位を伴う構造で、100以上の繰り返し単位からなる化合物を指すと定義できる。また、(メタ)アクリロイル基は分子の側鎖、および/または、末端のいずれに存在していてもかまわないが、ゴム弾性の点から、分子の末端に存在することが好ましい。
本発明に用いられる(B)成分である光ラジカル重合開始剤は、光(活性エネルギー線)を照射することにより、本発明の(A)成分を硬化せしめるラジカル等を発生させる化合物であれば限定されるものではない。ここで活性エネルギー線とは、α線やβ線等の放射線、γ線やX線等の電磁波、電子線(EB)、波長が100~400nm程度の紫外線、波長が400~800nm程度の可視光線等の広義の光全てを含むものであり、好ましくは紫外線である。(B)成分としては、例えば、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤等が挙げられ、この中でも、活性エネルギー線を照射することにより表面硬化性および深部硬化性に優れる硬化物が得られるという観点からアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤が好ましい。またこれらは単独で用いてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明の(C)成分は1分子中にラジカル重合性官能基とカチオン重合性官能基を有する化合物である。但し、本発明の(C)成分は、本発明の(A)成分及び(D)成分とは異なる。本発明の(C)成分は、本発明のその他成分との組み合わせにより、紫外線等の活性エネルギー線の照射により速やかに硬化し、難接着な材質である電解質膜に対する密着力に優れた光硬化性樹脂組成物を提供するものである。前記ラジカル重合性官能基としては、炭素-炭素の不飽和二重結合を有する基が好ましく、接着剤及び塗料等に通常使用されている(メタ)アクリロイル基、ビニル基などを有する化合物を使用することができ、中でも光硬化性の観点から、(メタ)アクリロイル基が好ましい。前記(メタ)アクリロイル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基が挙げられる。前記カチオン重合性官能基としては、グリシジル基、ビニルエーテル基、オキセタン基などが挙げられ、中でも、グリシジル基、ビニルエーテル基が好ましい。
本発明に更に(D)成分を含んでもよい。本発明の(D)成分である(メタ)アクリレートモノマーとは、本発明の(B)成分が発生するラジカル種により重合する化合物であり、反応性希釈剤として用いられる。但し、本発明の(D)成分は、本発明の(A)成分、(C)成分を除くものとする。(D)成分としては、アクリレートモノマーやメタクリレートモノマーが挙げられ、より電解質膜との密着性が優れることから、メタクリレートモノマーが好ましい。さらに(D)成分としては、例えば単官能性、二官能性、三官能性及び多官能性のモノマー等を使用することができ、これらの中でも、本発明の(A)成分と相溶し、光硬化性が優れることから、炭素数5~30のアルキル基または炭素数5~30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーが好ましい。ここで、上記炭素数としては、例えば2以上、好ましくは3以上、より好ましくは5以上、さらに好ましくは7以上であり、また、例えば30以下、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは10以下である。
本発明の組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー(本発明の(A)成分、(C)成分、(D)成分を含まない)、熱ラジカル開始剤、ポリチオール化合物、3級アミン化合物、スチレン系共重合体等の各種エラストマー、充填材、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、密着付与剤(本発明の(C)成分を含まない)、可塑剤、顔料、難燃剤、及び界面活性剤等の添加剤を使用することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物を被着体への塗布する方法としては、公知のシール剤や接着剤の方法が用いられる。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。なお、本発明の光硬化性樹脂組成物は、塗布性の観点から25℃で液状であることが好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、紫外線、可視光、活性エネルギー線等の光を照射することにより硬化させることができる。ここでいう光は、α線やβ線等の放射線、γ線やX線等の電磁波、電子線(EB)、100~400nm程度の紫外線、400~800nm程度の可視光線等の各種活性エネルギー線を含む広義の光を意味する。硬化させる際の光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、LED、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。光照射の照射量は硬化物の特性の観点から10kJ/m2以上であることが好ましく、より好ましくは15kJ/m2以上である。
本発明の硬化物は、本発明の光硬化性樹脂組成物に対し、上記硬化方法によって紫外線等の光(活性エネルギー線等)を照射することにより硬化させてなる。本発明の硬化物は、本発明の光硬化性樹脂組成物が硬化したものであれば、その硬化方法の如何は問わない。
本発明の光硬化性樹脂組成物またはその硬化物が好適に用いられる用途としては、光硬化性シール剤である。本発明においてシール剤とは、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等の用途も含まれるものである。なお、このような用途で使用するにあたり、本発明の光硬化性樹脂組成物は25℃で液状であることが好ましい。
燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池には、固体高分子形燃料電池、りん酸形燃料電池、溶融炭酸塩形燃料電池、固体酸化物形燃料電池の4つの方式があるが、中でも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温(80℃前後)でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途に用いられる。
燃料極(アノード電極):H2→2H++2e-
酸素極(カソード電極):1/2O2+2H++2e-→H2O
ナフィオン(登録商標)
本発明の光硬化性樹脂組成物を用いたシール手法としては、特に限定されないが、代表的には、FIPG(フォームインプレイスガスケット)、CIPG(キュアーインプレイスガスケット)、MIPG(モールドインプレイスガスケット)、液体射出成形などが挙げられる。
アクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレン(a1)の製造
5Lのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n-ヘキサン200mL及び塩化ブチル2000mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら-70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン840mL(9mol))、p-ジクミルクロライド12g(0.05mol)及び2-メチルピリジン1.1g(0.012mol)を加えた。反応混合物が-70℃まで冷却された後で、四塩化チタン5.0mL(0.05mol)を加えて重合を開始した。重合開始3時間後に、フェノキシエチルアクリレート(ライトアクリレートPO-A、共栄社化学株式会社製)40gと四塩化チタン110mlを添加した。その後、-70℃で4時間攪拌を続けた後、メタノール1000mlを添加して反応を停止させた。
反応溶液から上澄み液を分取し、溶剤等を留去した後、生成物をn-ヘキサン3000mlに溶解させ、3000mlの純水で3回水洗を行い、メタノールから再沈殿した後、溶媒を減圧下に留去して、得られた重合体を80℃で24時間真空乾燥することにより、アクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレン(a1)を得た。
なお、a1成分の数平均分子量(クロマトグラフィー法、ポリスチレン換算)は11,100であり、a1成分の粘度(25℃)は1550Pa・sであった。
・実施例1
本発明の(A)成分としてアクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレン(a1)100質量部と、(B)成分として2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(IRGACURE1173、BASF社製)3質量部と、(C)成分としてアクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテル(4HBAGE、日本化成株式会社製)3質量部と、(D)成分としてイソボルニルメタクリレート(SR423、サートマー社製)50質量部を添加し、遮光下で常温(25℃)にてプラネタリーミキサーで60分混合し、光硬化性樹脂組成物である実施例1を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、(C)成分としてメタクリル酸グリシジル(ブレンマーG、日本油脂株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例2を得た。なお、実施例2は本発明に対する参考例である。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、(C)成分としてアクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA、株式会社日本触媒製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例3を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、(C)成分として部分アクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(UVACURE1561、ダイセル・オルネクス株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例4を得た。
実施例1において、イソボルニルメタクリレートの代わりに、(D)成分としてジシクロペンタニルメタクリレート(FA-513M、日立化成株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例5を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルを6質量部にした以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例6を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルを10質量部にした以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例7を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルを除いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例1を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、日本化成株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例2を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、2-フェノキシエチルアクリレート(SR-339A、サートマー社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例3を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、アクリル酸(試薬)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例4を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(KBM-403、信越化学工業株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例5を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、ラジカル重合性官能基を有さないビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(EXA-850CRP、DIC株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例6を得た。
実施例1において、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテルの代わりに、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(セロキサイド 2021P、株式会社ダイセル製)を用いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例7を得た。
ポリプロピレン(PP)フィルムに光硬化性樹脂組成物を50μm厚となるように塗布し、それを、スルホン酸基を持つフッ素系ポリマーの電解質膜(デュポン社製ナフィオン)に貼り合わせ、PPフィルムの方から積算光量45kJ/m2になるように紫外線を20秒間照射して硬化させ試験片とした。次に、電解質膜からPPフィルムと共に光硬化性樹脂組成物の硬化物を180度方向に、引っ張り試験機を用いて10mm/分の速度で引き剥がす。接着界面を観察し、下記基準に基づき評価を行った。
[評価基準]
Good(良好):電解質膜破断
Poor(芳しくない):CF(凝集破壊)発生、AF(PPフィルムあるいは電解質膜から界面破壊)なし
Bad(不良):AF(PPフィルムあるいは電解質膜から界面破壊)発生
実施例1において、(A)成分の代わりにポリブタジエン骨格のウレタンジメタクリレート(TE-2000、日本曹達株式会社製)にした以外は、実施例1と同様にして、調製し、比較例8を得た。
実施例1において、(A)成分の代わりにポリエーテル骨格のウレタンジアクリレート(UXF-4002、日本化薬株式会社製)にした以外は、実施例1と同様にして、調製し、比較例9を得た。
200mm×200mm×1.0mmの枠に実施例1、2と比較例6,8、9の光硬化性樹脂組成物を流し込んだ。その後、紫外線照射機により積算光量45kJ/m2になるように紫外線を20秒間照射し、厚さ1.0mmのシート状の硬化物を作成した。塩化カルシウム(無水)5gを直径30mmの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、前記硬化物をカップにセットした。「初期の全質量」(g)を測定した後、雰囲気温度40℃で相対湿度95%に保たれた恒温恒湿槽に24時間放置し、「放置後の全質量」(g)を測定して、透湿度(g/m2・24h)を計算し、下記評価基準に基づき評価した。結果を表2に示す。詳細な試験方法はJIS Z 0208に準拠する。なお、透湿度は、燃料電池用光硬化性シール剤として使用する場合、50g/m2・24h未満であることが好ましい。
[評価基準]
良:透湿度が、10g/m2・24h未満
可:透湿度が、10g/m2・24h以上、50g/m2・24h未満
不良:透湿度が、50g/m2・24h以上
実施例1、2と比較例6,8、9の光硬化性樹脂組成物を用いて紫外線照射機により積算光量45kJ/m2になるように紫外線を20秒間照射し、厚さ1.0mmのシート状の硬化物を作成した。次にシート状の硬化物を用いて、JIS K7126-1:2006(プラスチック-フィルム及びシート-ガス透過度試験方法-第1部:差圧法)に準拠し測定した。尚、試験の種類は圧力センサ法であり、条件は23℃、高圧側の試験ガス(水素ガス)は100kPaにて測定し、下記評価基準に基づき評価した。結果を表2に示す。なお、水素ガスバリア性は、燃料電池用光硬化性シール剤として使用する場合、1×10-15mol・m/m2・s・Pa未満であることが好ましい。
[評価基準]
良:1×10-15mol・m/m2・s・Pa未満
不良:1×10-15mol・m/m2・s・Pa以上
2 セパレーター
3a 空気極(カソード)
3b 燃料極(アノード)
4 高分子電解質膜
5 電解質膜電極接合体(MEA)
6 フレーム
7 接着剤またはシール剤
8a 酸化ガス流路
8b 燃料ガス流路
9 冷却水流路
10 セルスタック
11 固体高分子形燃料電池
Claims (15)
- 下記の(A)~(D)成分を含有し、前記(A)成分100質量部に対して、(C)成分を1~30質量部含み、(D)成分を3~300質量部含むことを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(A)成分:(メタ)アクリロイル基を1以上有する、-[CH2C(CH3)2]-単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマー
(B)成分:光ラジカル重合開始剤
(C)成分:アクリル酸グリシジル、アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテル、部分アクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、部分アクリル化ビスフェノールF型エポキシ樹脂、部分アクリル化ノボラックエポキシ樹脂、及び1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも1以上である、1分子中にラジカル重合性官能基とカチオン重合性官能基を有する化合物
(D)成分:炭素数5~30のアルキル基または炭素数5~30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーであって、前記(A)成分及び前記(C)成分とは異なる(メタ)アクリレートモノマー - 前記(C)成分が、アクリル酸グリシジル、アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル、アクリル酸4-ヒドロキシブチル-グリシジルエーテル、及び部分アクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1以上である、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、イソボルニルメタクリレート又はジシクロペンタニルメタクリレートである、請求項1~3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100質量部に対して、(C)成分を3~10質量部含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用光硬化性シール剤。
- 前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における部材である電解質及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用光硬化性シール剤である、請求項6に記載の燃料電池用光硬化性シール剤。
- 前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、請求項6に記載の燃料電池用光硬化性シール剤。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項6~8のいずれか1項に記載の燃料電池用光硬化性シール剤。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物または請求項6~9のいずれか1項に記載のシール剤を光硬化してなる硬化物。
- 燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、及び燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、請求項10に記載の硬化物を含む、燃料電池。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項11に記載の燃料電池。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、請求項1~5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記光硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、請求項1~5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に請求項1~5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記光硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
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