WO2021172132A1 - レジスト組成物、及びレジスト組成物の使用方法 - Google Patents

レジスト組成物、及びレジスト組成物の使用方法 Download PDF

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拓巳 岡田
佐藤　英之
誠之 片桐
周 鈴木
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三菱瓦斯化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a resist composition and a method of using the resist composition.
  • Patent Document 1 uses a resin in which the hydroxyl group in the carboxy group of (meth) acrylic acid is protected by an acid dissociative dissolution inhibitor as a photoresist material capable of forming a resist pattern using an ArF excimer laser.
  • the invention relating to the positive resist composition which has been used is disclosed.
  • the development of a three-dimensional structure device that aims to increase the memory capacity by stacking cells is also underway.
  • the resist pattern is formed after forming a thick resist film having a higher film thickness than the conventional one.
  • the photoresist material used for manufacturing various devices such as semiconductor elements and liquid crystal elements has different required characteristics depending on the type of the device. Therefore, there is a demand for a photoresist material capable of forming a resist film suitable for manufacturing various devices.
  • the present invention provides a resist composition containing a solvent containing a resin and a compound having a specific structure, and the content of an active ingredient is limited to a predetermined value or less, and a method of using the resist composition. That is, the present invention provides the following [1] to [13].
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 1 in the general formula (b-1) is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, an s-butyl group, or t.
  • R 1 in the general formula (b-1) is an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, an s-butyl group, or a t-butyl group.
  • [6] The resist composition according to the above [5], wherein the solvent (B) contains methyl ⁇ -methoxyisobutyrate as the solvent (B2).
  • the resist composition of one preferred embodiment of the present invention can form a resist film suitable for manufacturing various devices, even though the content of the active ingredient containing a resin is limited to a predetermined value or less. ..
  • the resist composition of the present invention is a solvent (B) containing a resin (A) (hereinafter, also referred to as “component (A)”) and a compound (B1) represented by the general formula (b-1) (hereinafter, Also referred to as “component (B)”). Further, the resist composition according to one aspect of the present invention may further contain at least one additive (C) (hereinafter, also referred to as “component (C)”) selected from a photosensitizer and an acid generator. preferable. Then, in the resist composition of the present invention, the content of the active ingredient is limited to 45% by mass or less based on the total amount (100% by mass) of the resist composition.
  • the "active ingredient” means a component contained in the resist composition excluding the solvent which is the component (B).
  • an acid cross-linking agent, an acid diffusion control agent, a dissolution accelerator, a dissolution control agent, a sensitizer, and a surfactant which can be contained as the resin (A) and the additive (C) and other additives described later.
  • Activators, organic carboxylic acids or phosphorus oxo acids or derivatives thereof, dyes, pigments, adhesive aids, antihalation agents, storage stabilizers, antifoaming agents, shape improvers and the like are applicable.
  • the resist composition of the present invention contains the compound (B1) represented by the general formula (b-1) as a solvent, so that the content of the active ingredient containing the resin is reduced to 45% by mass or less. Even if it is reduced, it can be a photoresist material capable of forming a thick resist film.
  • the resist composition of the present invention has an advantage in terms of economy because the content of the active ingredient is reduced to 45% by mass or less.
  • the content of the active ingredient is 42% by mass or less, 40% by mass or less, 36% by mass or less, based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. 31% by mass or less, 26% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 16% by mass or less, 12% by mass or less, 10% by mass or less, 6% by mass or less, or 3% by mass or less And, it may be set appropriately according to the application.
  • the content of the active ingredient is appropriately set for the lower limit according to the application, but is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 4% by mass with respect to the total amount (100% by mass) of the resist composition. % Or more, 7% by mass or more, or 10% by mass or more.
  • the content of the active ingredient can be appropriately selected from the above-mentioned upper limit value and lower limit value options and specified in any combination.
  • the content ratio of the component (A) in the active ingredient is included in the resist composition from the viewpoint of making a photoresist material capable of forming a thick resist film.
  • the total amount (100% by mass) of the active ingredient preferably 50 to 100% by mass, more preferably 60 to 100% by mass, still more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 75 to 100% by mass, Particularly preferably, it is 80 to 100% by mass.
  • the resist composition according to one aspect of the present invention may contain other components in addition to the above components (A) to (C), depending on the intended use.
  • the total content of the components (A), (B) and (C) is preferably 30 to 100 based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. It is mass%, more preferably 40 to 100% by mass, still more preferably 60 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the resin (A) contained in the resist composition according to one aspect of the present invention is appropriately selected depending on the intended use.
  • a "resin” means a polymer having a predetermined structural unit.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin used in one embodiment of the present invention is preferably 1,000 to 50,000, more preferably 1,000 to 40,000, still more preferably 1,000 to 30,000. be.
  • the content of the component (A) is 45% by mass or less, 42% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. , 31% by mass or less, 26% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 16% by mass or less, 12% by mass or less, 10% by mass or less, 6% by mass or less, or 3% by mass.
  • the following may be set as appropriate according to the application.
  • the lower limit of the content of the component (A) is appropriately set according to the intended use, but is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 4% by mass based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. % Or more, 7% by mass or more, or 10% by mass or more.
  • the content of the component (A) can be appropriately selected from the above-mentioned upper limit value and lower limit value options and specified in any combination.
  • the resin (A) when a photoresist material is used for manufacturing a liquid crystal element, the resin (A) preferably contains a novolak type resin (A1). Further, when it is used as a photoresist material for a KrF excimer laser, the resin (A) is decomposed by the action of a constituent unit (a2-1) derived from a phenolic hydroxyl group-containing compound and an acid and has an acidic function. It preferably contains a resin (A2) having at least one of the structural units (a2-2) capable of forming a group. Further, when it is used as a photoresist material for an ArF excimer laser, the resin (A) preferably contains a resin (A3) having a structural unit (a3-1) having an adamantane structure.
  • the resin (A) contained in the resist composition of one aspect of the present invention may contain only one kind selected from these resins (A1), (A2) and (A3), and two or more kinds may be contained. May be contained in combination. Further, the resin (A) may contain a resin other than the resins (A1), (A2) and (A3). However, the total content ratio of the resins (A1), (A2) and (A3) in the resin (A) used in one aspect of the present invention is preferably relative to the total amount (100% by mass) of the resin (A). It is 60 to 100% by mass, more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, still more preferably 90 to 100% by mass, and particularly preferably 95 to 100% by mass.
  • these resins (A1), (A2) and (A3) will be described.
  • Novolak type resin (A1) The novolak type resin (A1) used in one embodiment of the present invention is obtained by reacting, for example, phenols with at least one of aldehydes and ketones in the presence of an acidic catalyst (for example, oxalic acid). Resin is mentioned.
  • an acidic catalyst for example, oxalic acid
  • phenols examples include phenol, orthocresol, metacresol, paracresol, 2,3-dimethylphenol, 2,5-dimethylphenol, 3,4-dimethylphenol, 3,5-dimethylphenol, 2,4-.
  • aldehydes examples include formaldehyde, paraformaldehyde, trioxane, acetaldehyde, propionaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, ⁇ -phenylpropionaldehyde, ⁇ -phenylpropionaldehyde, o-hydroxybenzaldehyde, m-hydroxybenzaldehyde, and p-hydroxybenzaldehyde.
  • ketones include acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, diphenyl ketone and the like. These aldehydes and ketones may be used alone or in combination of two or more.
  • the novolak type resin (A1) used in one embodiment of the present invention a resin obtained by condensing a cresol and aldehydes is preferable, and at least one of metacresol and paracresol, and formaldehyde and paraformaldehyde.
  • a resin obtained by condensing at least one of them is more preferable, and a resin obtained by condensing metacresol and paracresol together with at least one of formaldehyde and paraformaldehyde is further preferable.
  • the blending amount ratio [metacresol / paracresol] of the raw materials metacresol and paracresol is preferably 10/90 to 90/10, more preferably 20 in terms of mass ratio. / 80 to 80/20, more preferably 50/50 to 70/30.
  • novolak type resin (A1) used in one embodiment of the present invention commercially available products such as "EP4080G” and “EP4050G” (both manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd., cresol novolak resin) may be used.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the novolak type resin (A1) used in one embodiment of the present invention is preferably 1,000 to 30,000, more preferably 1,000 to 20,000, and even more preferably 1,000 to. It is 15,000, more preferably 1,000 to 10,000.
  • the resin (A2) used in one embodiment of the present invention has a structural unit (a2-1) derived from a phenolic hydroxyl group-containing compound and a structural unit (a2-) that can be decomposed by the action of an acid to form an acidic functional group.
  • a resin having at least one of 2) it is more preferable that it is a copolymer having both a constituent unit (a2-1) and a constituent unit (a2-2).
  • the resin having at least one of the structural unit (a2-1) and the structural unit (a2-2) can increase the solubility in an alkaline developer.
  • the total content ratio of the constituent units (a2-1) and the constituent units (a2-2) is the total amount (100 mol%) of the constituent units of the resin (A2).
  • it is preferably 30 mol% or more, more preferably 50 mol% or more, further preferably 60 mol% or more, still more preferably 70 mol% or more, particularly preferably 80 mol% or more, and further 85 mol% or more. , 90 mol% or more, or 95 mol% or more.
  • the resin (A2) used in one aspect of the present invention is a copolymer having both a constituent unit (a2-1) and a constituent unit (a2-2), the constituent unit (a2-1) and the constituent unit
  • the content ratio with (a2-2) [(a2-1) / (a2-2)] is a molar ratio, preferably 1/10 to 10/1, more preferably 1/5 to 8/1, It is more preferably 1/2 to 6/1, and even more preferably 1/1 to 4/1.
  • Examples of the phenolic hydroxyl group-containing compound constituting the structural unit (a2-1) include hydroxystyrene (o-hydroxystyrene, m-hydroxystyrene, p-hydroxystyrene) and isopropenylphenol (o-isopropenylphenol, m). -Isopropenylphenol, p-isopropenylphenol) and the like, and hydroxystyrene is preferable.
  • Examples of the acidic functional group in which the structural unit (a2-2) can be decomposed by the action of an acid to be formed include a phenolic hydroxyl group and a carboxyl group.
  • Examples of the monomer of the structural unit capable of forming a phenolic hydroxyl group include p- (1-methoxyethoxy) styrene, p- (1-ethoxyethoxy) styrene, p- (1-n-propoxyethoxy) styrene, and p-.
  • ⁇ -methyl styrenes protected by acetal groups such as (1-i-propoxyethoxy) styrene, p- (1-cyclohexyloxyethoxy) styrene, and their ⁇ -methyl substituents; p-acetoxystyrene. , T-butoxycarbonylstyrene, t-butoxystyrene, ⁇ -methyl Substituents thereof and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the monomer of the structural unit capable of forming a carboxyl group include t-butyl (meth) acrylate, tetrahydropyranyl (meth) acrylate, 2-methoxybutyl (meth) acrylate, and 2-ethoxyethyl (meth) acrylate.
  • 2-t-butoxycarbonylethyl (meth) acrylate 2-benzyloxycarbonylethyl (meth) acrylate, 2-phenoxycarbonylethyl (meth) acrylate, 2-cyclohexyloxycarbonyl (meth) acrylate, 2-isobornyloxy
  • Examples thereof include (meth) acrylates protected with an acid-degradable ester group such as carbonyl ethyl (meth) acrylate and 2-tricyclodecanyloxycarbonyl ethyl (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the monomers constituting the structural unit (a2-2) include t-butyl (meth) acrylate, tetrahydropyranyl (meth) acrylate, 2-cyclohexyloxycarbonylethyl (meth) acrylate, and p- (1). At least one selected from -ethoxyethoxy) styrene is preferred.
  • the resin (A2) used in one aspect of the present invention may be a resin having at least one of the constituent unit (a2-1) and the constituent unit (a2-2), but other than these. It may have a structural unit.
  • the monomers constituting such other structural units include alkyl (meth) acrylates; hydroxy group-containing monomers; epoxy group-containing monomers; alicyclic structure-containing monomers; olefins such as ethylene, propylene, and isobutylene; chlorides.
  • Halogenized olefins such as vinyl and vinylidene chloride; diene monomers such as butadiene, isoprene and chloroprene; aromatic vinyl monomers such as styrene, ⁇ -methylstyrene, p-methylstyrene, p-chlorostyrene and p-methoxystyrene.
  • Cyan group-containing vinyl monomers such as (meth) acrylonitrile and vinylidene cyanide; (meth) acrylamides such as (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylol (meth) acrylamide; Meta) Examples thereof include heteroatomic-containing alicyclic vinyl monomers such as acryloylmorpholine, N-vinylpyrrolidone, and N-vinylcaprolactam.
  • alkyl (meth) acrylate examples include compounds other than the monomers constituting the structural unit (a2-2), and examples thereof include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, and propyl (meth) acrylate (n-propyl). (Meta) acrylate, i-propyl (meth) acrylate) and the like.
  • Examples of the hydroxy-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 3-hydroxybutyl ( Examples thereof include hydroxyalkyl (meth) acrylates such as meta) acrylate and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate.
  • the alkyl group of the hydroxyalkyl (meth) acrylates has preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and even more preferably 2 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a straight chain alkyl group or a branched chain alkyl group.
  • epoxy-containing monomer examples include glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth) acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate, and 3-epoxycyclo-2-hydroxypropyl (meth).
  • Epoxide group-containing (meth) acrylic acid ester such as acrylate; glycidyl crotonate, allyl glycidyl ether and the like can be mentioned.
  • Examples of the alicyclic structure-containing monomer include cyclopropyl (meth) acrylate, cyclobutyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, cycloheptyl (meth) acrylate, and cyclooctyl (meth) acrylate. Cycloalkyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate and the like can be mentioned.
  • the resin (A2) used in one aspect of the present invention may be a resin having a structural unit derived from adamantane (meth) acrylate as a structural unit derived from the alicyclic structure-containing monomer.
  • the resin corresponds to the resin (A2) and also to the resin (A3) described later.
  • the resin (A2) used in one embodiment of the present invention includes a compound having two or more hydroxyl groups in the molecule, such as a divalent or higher polyvalent alcohol, a polyether diol, or a polyester diol, and (meth) acrylic acid.
  • Examples of such monomers include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, and dipropylene glycol di (meth) acrylate.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin (A2) used in one embodiment of the present invention is preferably 1,000 to 50,000, more preferably 1,000 to 40,000, still more preferably 1,000 to 30, It is 000, more preferably 1,000 to 25,000.
  • the resin (A3) used in one embodiment of the present invention may be a resin having a structural unit (a3-1) having an adamantan structure, but is practically used from the viewpoint of solubility in a solvent and adhesion to a substrate. , It is preferable that the copolymer has a structural unit (a3-2) having a lactone structure together with the structural unit (a3-1).
  • At least one of the hydrogen atoms to which the carbon atoms constituting the adamantane structure of the structural unit (a3-1) are bonded may be substituted with the substituent R.
  • at least one of the hydrogen atoms to which the carbon atoms constituting the lactone structure of the structural unit (a3-2) are bonded may be substituted with the substituent R.
  • the substituent R include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.). Examples thereof include an iodine atom), a heavy hydrogen atom, a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group, and a group represented by the following formula (i) or (ii).
  • Ra and R b are independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyclo having 3 to 6 carbon atoms. It is an alkyl group.
  • m is an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 6, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably an integer of 1 to 2.
  • A is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4 carbon atoms, more preferably 2 to 3 carbon atoms).
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an i-propylene group, a 1,4-butylene group, a 1,3-butylene group, a tetramethylene group, a 1,5-pentylene group and 1 , 4-Pentylene group, 1,3-Pentylene group and the like.
  • the content of the structural unit (a3-1) having an adamantan structure substituted with a hydroxy group is the resin (A3).
  • the structural unit (a3-1) is represented by the structural unit (a3-1-1) represented by the following formula (a3-1-i) or the following formula (a3-1-ii). It is preferable that it is a structural unit (a3-1-2) to be formed.
  • n is independently an integer of 0 to 14, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, and even more preferably an integer of 0 to 1.
  • R x is independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • R is a substituent R which may have an adamantane structure independently of each other, and specifically as described above, it is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and has 1 carbon atom. More preferably, it is an alkyl group of ⁇ 3.
  • X 1 is independently a single bond, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a divalent linking group represented by any of the following formulas.
  • * 1 indicates the bond position with the oxygen atom in the above formula (a3-1-i) or (a3-1-ii), and * 2 indicates the bond position with the carbon atom of the adamantane structure.
  • a 1 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the structural unit (a3-2) is a structural unit (a3-2-1) represented by the following formula (a3-2-i), and the following formula (a3-2-ii). It is preferable that it is either a structural unit (a3-2-2) represented by the following formula (a3-2-iii) or a structural unit (a3-2-3) represented by the following formula (a3-2-iii).
  • n1 is an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably an integer of 0 to 1.
  • n2 is an integer of 0 to 9, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably an integer of 0 to 1.
  • n3 is an integer of 0 to 9, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably an integer of 0 to 1.
  • R y is a hydrogen atom or a methyl group.
  • R is a substituent R which may have a lactone structure independently of each other, and specifically, as described above, is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and has 1 carbon atom. More preferably, it is an alkyl group of ⁇ 3.
  • X 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a divalent linking group represented by any of the following formulas.
  • * 1 indicates the bond position with the oxygen atom in the above formula (a3-2-i), (a3-2-ii), or (a3-2-iii), and * 2 is the above formula.
  • the bond position of the lactone structure with the carbon atom in the formula (a3-2-i), (a3-2-ii), or (a3-2-iii) is shown.
  • a 1 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the resin (A3) used in one aspect of the present invention may have other structural units in addition to the structural units (a3-1) and (a3-2).
  • Such other building blocks include alkyl (meth) acrylates; hydroxy group-containing monomers; epoxy group-containing monomers; alicyclic structure-containing monomers; olefins such as ethylene, propylene and isobutylene; vinyl chloride, vinylidene chloride and the like.
  • Halogenated olefins such as butadiene, isoprene, chloroprene; styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, acrylonitrile, (meth) acrylamide, (meth) acrylonitrile, (meth) acryloylmorpholin, N-vinylpyrrolidone, etc.
  • diene monomers such as butadiene, isoprene, chloroprene; styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, acrylonitrile, (meth) acrylamide, (meth) acrylonitrile, (meth) acryloylmorpholin, N-vinylpyrrolidone, etc.
  • diene monomers such as butadiene, isoprene, chloroprene; styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, acrylonit
  • the total content of the constituent units (a3-1) and (a3-2) is based on the total amount (100 mol%) of the constituent units of the resin (A3). It is preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%, still more preferably 70 to 100 mol%, still more preferably 80 to 100 mol%, and particularly preferably 90 to 100 mol%.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin (A3) used in one embodiment of the present invention is preferably 1,000 to 50,000, more preferably 2,000 to 40,000, still more preferably 3,000 to 30, It is 000, more preferably 4,000 to 20,000.
  • the molecular weight distribution (Mw / Mn) of the resin (A3) is preferably 6.0 or less, more preferably 5.0 or less, still more preferably 4.0 or less, still more preferably 3.2 or less, and also. It is preferably 1.01 or more, more preferably 1.05 or more, and even more preferably 1.1 or more.
  • the resist composition of one aspect of the present invention contains a solvent (B) containing the compound (B1) represented by the following general formula (b-1).
  • the compound (B1) may be used alone or in combination of two or more.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a straight chain alkyl group or a branched chain alkyl group.
  • Examples of the alkyl group that can be selected as R 1 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, an s-butyl group, or t-butyl.
  • Examples thereof include a group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group and the like.
  • R 1 in the general formula (b-1) is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, or an i-butyl group.
  • S-Butyl group, or t-butyl group is preferable, and ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, or t-butyl group is more preferable.
  • N-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, or t-butyl group is more preferable, i-propyl group, n-butyl group, or i-butyl group. Is even more preferable.
  • a solvent (B2) other than the compound (B1) may be contained as the component (B).
  • the solvent (B2) include lactones such as ⁇ -butyrolactone; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl-n-pentyl ketone, methyl isopentyl ketone and 2-heptanone; ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol.
  • Polyhydric alcohols such as dipropylene glycol; compounds having an ester bond such as ethylene glycol monoacetate, diethylene glycol monoacetate, propylene glycol monoacetate, dipropylene glycol monoacetate; Monomethyl ethers, monoethyl ethers, monopropyl ethers, monobutyl ethers and other monoalkyl ethers or compounds having ether bonds such as monophenyl ethers; cyclic ethers such as dioxane, methyl lactate, ethyl lactate, methyl acetate, etc.
  • Ethers other than compounds (B1) such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, methyl ⁇ -methoxyisobutyrate, methyl ⁇ -methoxyisobutyrate, ethyl 2-ethoxyisobutyrate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, etc.
  • Aromatic organic solvents such as anisole, ethylbenzyl ether, cresylmethyl ether, diphenyl ether, dibenzyl ether, phenetol, butylphenyl ether, ethylbenzene, diethylbenzene, pentylbenzene, isopropylbenzene, toluene, xylene, simen, mesityrene; Examples thereof include dimethyl sulfoxide (DMSO). These solvents (B2) may be used alone or in combination of two or more.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) is included in the resist composition from the viewpoint of making a photoresist material capable of forming a thick resist film.
  • the content ratio of the compound (B1) in the above component (B) may be appropriately adjusted depending on the type of the component (A).
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film. From the viewpoint of making a suitable photoresist material, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, and more than 50% by mass with respect to the total amount (100% by mass) of the component (B) contained in the resist composition.
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film.
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film.
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film.
  • 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, and more than 50% by mass with respect to the total amount (100% by mass) of the component (B) contained in the resist composition. 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more, 75% by mass or more, more than 80% by mass, 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 98% by mass or more.
  • 100% by mass is preferable.
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film.
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film.
  • the content ratio of the compound (B1) in the component (B) enables the formation of a thicker resist film.
  • 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, and more than 50% by mass with respect to the total amount (100% by mass) of the component (B) contained in the resist composition. 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more, 75% by mass or more, more than 80% by mass, 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 98% by mass or more.
  • 100% by mass is preferable.
  • the component (B) used in one aspect of the present invention may contain methyl ⁇ -methoxyisobutyrate as the solvent (B2). Since methyl ⁇ -methoxyisobutyrate is a component that can be produced as a by-product in the production process of compound (B1), the component (B) used in one embodiment of the present invention is a by-product of methyl ⁇ -methoxyisobutyrate. It may be contained as a substance.
  • the content of methyl ⁇ -methoxyisobutyrate is less than 50% by mass, less than 40% by mass, less than 30% by mass, less than 20% by mass, less than 10% by mass, based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. It may be less than mass%, less than 1% by mass, less than 0.1% by mass, less than 0.01% by mass, or less than 0.001% by mass.
  • the content of the component (B) is appropriately set according to the intended use, but is 50% by mass or more and 54% by mass or more based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. , 58% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 69% by mass or more, 74% by mass or more, 77% by mass or more, 80% by mass or more, 82% by mass or more, 84% by mass or more, 88% by mass or more. , 90% by mass or more, 94% by mass or more, or 97% by mass or more.
  • the upper limit of the content of the component (B) is appropriately set according to the content of the component (A), but it is 99% by mass or less, 98% based on the total amount (100% by mass) of the resist composition. Mass% or less, 96 mass% or less, 93 mass% or less, 91 mass% or less, 86 mass% or less, 81 mass% or less, 76 mass% or less, 71 mass% or less, 66 mass% or less, or 61 mass% or less can do.
  • the content of the component (B) can be appropriately selected from the above-mentioned upper limit value and lower limit value options and specified in any combination.
  • the resist composition of one aspect of the present invention preferably contains at least one additive (C) selected from a photosensitizer and an acid generator.
  • the component (C) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component (C) is preferably 0.01 to 80 parts by mass, more preferably 0.01 to 80 parts by mass, based on 100 parts by mass of the resin (A) contained in the resist composition. Is 0.05 to 65 parts by mass, more preferably 0.1 to 50 parts by mass, and even more preferably 0.5 to 30 parts by mass.
  • the photosensitizer and the acid generator contained as the component (C) will be described.
  • the photosensitive agent that can be selected as the component (C) is not particularly limited as long as it is generally used as a photosensitive component in a positive resist composition.
  • the photosensitizer may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the photosensitizer used in one embodiment of the present invention include a reaction product of an acid chloride and a compound having a functional group (hydroxyl group, amino group, etc.) capable of condensing with the acid chloride.
  • Examples of the acid chloride include naphthoquinone diazide sulfonic acid chloride, benzoquinone diazido sulfonic acid chloride and the like, and specifically, 1,2-naphthoquinone diazido-5-sulfonyl chloride, 1,2-naphthoquinone diazido-4-sulfonyl chloride and the like. Can be mentioned.
  • Examples of compounds that can be condensed with an acid chloride having a functional group include hydroquinone, resorcin, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,4,6-trihydroxybenzophenone, 2,4.
  • DTEP-350 manufactured by Daito Chemix Co., Ltd., diazonaphthoquinone type photosensitizer
  • the acid generator that can be selected as the component (C) is directly or indirectly by irradiation with radiation such as visible light, ultraviolet light, excimer laser, electron beam, extreme ultraviolet (EUV), X-ray, and ion beam. Any compound that can generate acid can be used.
  • a specifically suitable acid generator a compound represented by any of the following general formulas (c-1) to (c-8) is preferable.
  • R 13 is independently composed of a hydrogen atom, a straight chain, a branched chain or a cyclic alkyl group, a straight chain, a branched chain or a cyclic alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom.
  • X ⁇ is a sulfonic acid ion or a halide ion having an alkyl group, an aryl group, a halogen-substituted alkyl group, or a halogen-substituted aryl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (c-1) include triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium nonafluoro-n-butanesulfonate, diphenyltrilsulfonium nonafluoro-n-butanesulfonate, and triphenylsulfonium perfluoro.
  • R 14 is independently composed of a hydrogen atom, a straight chain, a branched chain or a cyclic alkyl group, a straight chain, a branched chain or a cyclic alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom.
  • X ⁇ is a sulfonic acid ion or a halide ion having an alkyl group, an aryl group, a halogen-substituted alkyl group, or a halogen-substituted aryl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (c-2) include bis (4-t-butylphenyl) iodonium trifluoromethanesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium nonafluoro-n-butanesulfonate, and bis ( 4-t-butylphenyl) iodonium perfluoro-n-octanesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium p-toluenesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodoniumbenzenesulfonate, bis (4-t- Butylphenyl) iodonium-2-trifluoromethylbenzenesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium-4-trifluoromethylbenzenesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium-2,4
  • Q is an alkylene group, an arylene group, or an alkoxylen group.
  • R 15 is an alkyl group, an aryl group, a halogen-substituted alkyl group, or a halogen-substituted aryl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (c-3) include N- (trifluoromethylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) phthalimide, and N- (trifluoromethylsulfonyloxy) diphenylmaleimide.
  • R 16 is independently a linear, branched or cyclic alkyl group, aryl group, heteroaryl group, or aralkyl group, and at least one of these groups. Hydrogen may be substituted with any substituent.
  • Examples of the compound represented by the general formula (c-4) include diphenyldisulfone, di (4-methylphenyl) disulphon, dinaphthyldisulphon, di (4-t-butylphenyl) disulphon, and di (4-hydroxy). At least selected from the group consisting of phenyl) disulphon, di (3-hydroxynaphthyl) disulphon, di (4-fluorophenyl) disulphon, di (2-fluorophenyl) disulphon, and di (4-tolufluoromethylphenyl) disulphon. It is preferably one kind.
  • R 17 is independently a linear, branched or cyclic alkyl group, aryl group, heteroaryl group, or aralkyl group, and at least one of these groups. Hydrogen may be substituted with any substituent.
  • Examples of the compound represented by the general formula (c-5) include ⁇ - (methylsulfonyloxyimino) -phenyl acetonitrile, ⁇ - (methylsulfonyloxyimino) -4-methoxyphenyl acetonitrile, and ⁇ - (trifluoromethylsulfonyl).
  • R 18 is an alkyl halide group having 1 or more chlorine atoms and 1 or more bromine atoms, respectively.
  • the alkyl halide group preferably has 1 to 5 carbon atoms.
  • R 19 and R 20 are independently alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms (methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group). Groups, etc.), cycloalkyl groups with 3 to 6 carbon atoms (cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkoxyl groups with 1 to 3 carbon atoms (methoxy group, ethoxy group, propoxy group, etc.), or aryls with 6 to 10 carbon atoms. It is a group (phenyl group, toluyl group, naphthyl group), and is preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • L 19 and L 20 are organic groups each independently having a 1,2-naphthoquinonediazide group, specifically 1,2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl group and 1,2-naphthoquinonediazide-.
  • 1,2-quinonediazidesulfonyl groups such as 5-sulfonyl group and 1,2-naphthoquinonediazide-6-sulfonyl group are preferable, 1,2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl group or 1,2-naphthoquinonediazide-5- A sulfonyl group is more preferred.
  • J 19 is a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 6 carbon atoms, a phenylene group, a group represented by the following formula (c-7-i), a carbonyl group, an ester group, and the like. It is an amide group or —O—.
  • Y 19 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and X 20 is independently represented by the following formula (c-8-i). It is a group.
  • Z 22 is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. ..
  • R 22 is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 6 carbon atoms, and r is an integer of 0 to 3 carbon atoms.
  • an acid generator other than the compound represented by any of the above general formulas (c-1) to (c-8) may be used.
  • examples of such other acid generators include bis (p-toluenesulfonyl) diazomethane, bis (2,4-dimethylphenylsulfonyl) diazomethane, bis (tert-butylsulfonyl) diazomethane, and bis (n-butylsulfonyl).
  • Diazomethane bis (isobutylsulfonyl) diazomethane, bis (isopropylsulfonyl) diazomethane, bis (n-propylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (isopropylsulfonyl) diazomethane, 1,3-bis (cyclohexylsulfonylazomethylsulfonyl) ) Propyl, 1,4-bis (phenylsulfonylazomethylsulfonyl) butane, 1,6-bis (phenylsulfonylazomethylsulfonyl) hexane, 1,10-bis (cyclohexylsulfonylazomethylsulfonyl) decane and other bissulfonyldiazomethanes , 2- (4-methoxyphenyl) -4,
  • the resist composition of one aspect of the present invention may contain components other than the above-mentioned components (A) to (C).
  • the other component for example, one selected from an acid cross-linking agent, an acid diffusion control agent, a dissolution accelerator, a dissolution control agent, a sensitizer, a surfactant, an organic carboxylic acid, an oxo acid of phosphorus, or a derivative thereof.
  • the above can be mentioned.
  • the content of each of these other components is appropriately selected depending on the type of the component and the type of the resin (A), but is preferable with respect to 100 parts by mass of the resin (A) contained in the resist composition. Is 0.001 to 100 parts by mass, more preferably 0.01 to 70 parts by mass, still more preferably 0.1 to 50 parts by mass, and even more preferably 0.3 to 30 parts by mass.
  • the acid cross-linking agent may be any compound having a cross-linking group capable of cross-linking with the resin (A), and is appropriately selected depending on the type of the resin (A).
  • Examples of the acid cross-linking agent used in one embodiment of the present invention include methylol group-containing melamine compounds, methylol group-containing benzoguanamine compounds, methylol group-containing urea compounds, methylol group-containing glycoluril compounds, methylol group-containing phenol compounds, and the like.
  • alkoxyalkyl group-containing compounds such as alkoxyalkyl group-containing melamine compounds, alkoxyalkyl group-containing benzoguanamine compounds, alkoxyalkyl group-containing urea compounds, alkoxyalkyl group-containing glycol uryl compounds, and alkoxyalkyl group-containing phenol compounds; carboxymethyl group-containing melamine.
  • Carboxymethyl group-containing compounds such as compounds, carboxymethyl group-containing benzoguanamine compounds, carboxymethyl group-containing urea compounds, carboxymethyl group-containing glycol uryl compounds, and carboxymethyl group-containing phenol compounds; bisphenol A-type epoxy compounds, bisphenol F-type epoxy compounds, Examples thereof include bisphenol S type epoxy compounds, novolak resin type epoxy compounds, resole resin type epoxy compounds, poly (hydroxystyrene) type epoxy compounds and other epoxy compounds; and the like. These acid cross-linking agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the acid diffusion control agent is an additive having an action of controlling the diffusion of the acid generated from the acid generator in the resist film by irradiation to prevent an unfavorable chemical reaction in an unexposed region.
  • the acid diffusion control agent used in one embodiment of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include radiodegradable basic compounds such as nitrogen atom-containing basic compounds, basic sulfonium compounds, and basic iodonium compounds. These acid diffusion control agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the dissolution accelerator is an additive having an action of increasing the solubility of the resin (A) in a developing solution and appropriately increasing the dissolution rate of the resin (A) during development.
  • the dissolution accelerator used in one embodiment of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include phenolic compounds such as bisphenols and tris (hydroxyphenyl) methane. These dissolution accelerators may be used alone or in combination of two or more.
  • the dissolution control agent is an additive having an action of controlling the solubility of the resin (A) in a developing solution and appropriately reducing the dissolution rate during development.
  • the dissolution control agent used in one embodiment of the present invention is not particularly limited, but for example, aromatic hydrocarbons such as phenanthrene, anthracene and acenaphthene; ketones such as acetophenone, benzophenone and phenylnaphthylketone; methylphenylsulfone, Examples thereof include sulfones such as diphenyl sulfone and dinaphthyl sulfone. These dissolution control agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the sensitizer has the effect of absorbing the energy of the irradiated radiation and transferring that energy to the acid generator, thereby increasing the amount of acid produced, which can improve the apparent sensitivity of the resist. It is an agent.
  • the sensitizer used in one aspect of the present invention include benzophenones, biacetyls, pyrenes, phenothiazines, fluorenes and the like. These sensitizers may be used alone or in combination of two or more.
  • the surfactant is an additive having an action of improving the coatability and striation of the resist composition, the developability of the resist, and the like.
  • the surfactant used in one embodiment of the present invention may be any of an anionic surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant, but the nonionic surfactant. Is preferable.
  • the nonionic surfactant include polyoxyethylene higher alkyl ethers, polyoxyethylene higher alkyl phenyl ethers, and polyethylene glycol higher fatty acid diesters. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • Organic carboxylic acid or phosphorus oxo acid or its derivative is an additive having an action of preventing sensitivity deterioration or improving resist pattern shape, retention stability and the like.
  • the organic carboxylic acid used in one embodiment of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include malonic acid, citric acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, and salicylic acid.
  • Examples of phosphorus oxo acids or derivatives thereof include phosphoric acids such as phosphoric acid, di-n-butyl ester of phosphoric acid, and diphenyl ester of phosphoric acid, or derivatives of their esters, phosphonic acid, and dimethyl ester of phosphonic acid.
  • Phosphonates such as di-n-butyl ester, phenylphosphonic acid, phosphonic acid diphenyl ester and phosphonic acid dibenzyl ester or derivatives such as their esters, phosphinic acid such as phosphinic acid and phenylphosphinic acid and their esters, etc. Derivatives of. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the resist composition according to one aspect of the present invention contains dyes, pigments, adhesive aids, anti-halation agents, storage stabilizers, defoamers, shape improvers and the like. May be good.
  • the resist composition according to one aspect of the present invention provides a thick resist film suitable for manufacturing various devices, even though the content of the active ingredient containing a resin is limited to a predetermined value or less. Can form.
  • the method for forming the resist film is not particularly limited, and examples thereof include a method having the following steps (1), and a method having steps (2) to (3) is preferable.
  • Step (1) A step of applying the resist composition of one aspect of the present invention described above onto a substrate to form a coating film.
  • -Step (2) A step of performing a heat treatment after the step (1).
  • -Step (3) A step of forming a resist pattern.
  • the substrate on which the coating film is formed is not particularly limited, and examples thereof include a substrate for electronic components and a substrate on which a predetermined wiring pattern is formed. Examples thereof include silicon wafers, metal substrates such as copper, chrome, iron, and aluminum, and glass substrates.
  • the material of the wiring pattern is not particularly limited, and examples thereof include copper, aluminum, nickel, and gold.
  • the substrate used in one aspect of the present invention has, if necessary, an underlayer film formed of a material selected from an organic material and an inorganic material on the surface on the side where the coating film is formed. You may. When such a substrate with an underlayer film is used, the coating film is formed on the underlayer film.
  • the lower layer film forming material for forming the lower layer film include the lower layer film forming composition described in International Publication No. 2016/021511.
  • the substrate used in one aspect of the present invention may be surface-treated by applying a pre-wet agent to the surface on the side where the coating film is formed.
  • a pre-wet agent to the surface on the side where the coating film is formed.
  • the pre-wet agent include cyclohexanone, ethyl lactate, methyl-3-methoxypropinate and the like.
  • the specific surface treatment method using a pre-wet agent is not particularly limited, and examples thereof include the methods described in JP-A-2004-39828.
  • the coating means for applying the resist composition on the substrate known means can be appropriately applied, and examples thereof include rotary coating, cast coating, roll coating and the like.
  • the resist composition according to one aspect of the present invention can form a thick coating film by these coating means.
  • the step (2) involves a step of performing a heat treatment after the step (1).
  • the heating temperature of the heat treatment in this step is appropriately set depending on the composition of the resist composition, but is preferably 20 to 250 ° C, more preferably 20 to 150 ° C.
  • the step (3) is a step of exposing the formed resist film through a desired mask pattern to form a predetermined resist pattern.
  • the radiation to be irradiated at the time of exposure include visible light, ultraviolet rays typified by i-rays (wavelength 365 nm), far ultraviolet rays typified by ArF excimer laser (wavelength 193 nm) and KrF excimer laser (wavelength 248 nm), and excimer laser. Examples thereof include electron beams, extreme ultraviolet rays (EUVs), X-rays typified by synchrotron radiation, and ion beams. From the viewpoint of stably forming a high-precision fine pattern in exposure, it is preferable to perform heat treatment after irradiation.
  • the heating temperature of the heat treatment is preferably 20 to 250 ° C, more preferably 20 to 150 ° C.
  • a predetermined resist pattern can be formed by developing the exposed resist film with a developing solution.
  • a developing solution to be used it is preferable to select a solvent having a solubility parameter (SP value) close to that of the resin (A) contained in the resist composition, and a ketone solvent, an ester solvent, an alcohol solvent, and an amide solvent are used.
  • SP value solubility parameter
  • examples thereof include a solvent, a polar solvent such as an ether solvent, a hydrocarbon solvent, and an alkaline aqueous solution.
  • alkaline compound contained in the alkaline aqueous solution examples include mono-, di- or tri-alkylamines; mono-, di- or tri-alkanolamines; heterocyclic amines; tetraalkylammonium hydroxides.
  • Examples of the developing method include a method of immersing the substrate in a tank filled with a developing solution for a certain period of time (dip method), and a method of developing by raising the developing solution on the surface of the substrate by surface tension and allowing it to stand still for a certain period of time (paddle).
  • dip method a method of immersing the substrate in a tank filled with a developing solution for a certain period of time
  • paddle a method of developing by raising the developing solution on the surface of the substrate by surface tension and allowing it to stand still for a certain period of time
  • Method a method of spraying the developer on the surface of the substrate
  • spray method a method of continuing to apply the developer on the substrate rotating at a constant speed while scanning the developer application nozzle at a constant speed
  • Etc. can be mentioned.
  • the development time is not particularly limited, but is preferably 10 seconds to 90 seconds.
  • a step of stopping the development may be carried out while substituting with another solvent.
  • a step of cleaning with a rinsing solution containing an organic solvent.
  • the rinsing liquid used in the rinsing step after development is not particularly limited as long as the formed resist pattern is not dissolved, and a solution containing a general organic solvent or water can be used.
  • the rinsing solution it is preferable to use a rinsing solution containing at least one organic solvent selected from a hydrocarbon solvent, a ketone solvent, an ester solvent, an alcohol solvent, an amide solvent and an ether solvent. ..
  • the time for performing the rinsing step is not particularly limited, but is preferably 10 seconds to 90 seconds.
  • the developed substrate is washed with a rinsing solution containing the above-mentioned organic solvent.
  • the cleaning treatment method is not particularly limited, but for example, a method of continuously applying the rinse liquid onto a substrate rotating at a constant speed (rotary coating method), or a method of immersing the substrate in a tank filled with the rinse liquid for a certain period of time. Examples thereof include a method (dip method) and a method of spraying a rinse liquid on the substrate surface (spray method).
  • a pattern wiring board is obtained by forming a resist pattern and then etching it.
  • the etching method can be performed by a known method such as dry etching using plasma gas and wet etching with an alkaline solution, a cupric chloride solution, a ferric chloride solution or the like.
  • plating may be performed.
  • the plating method is not particularly limited, and examples thereof include copper plating, solder plating, nickel plating, and gold plating.
  • the residual resist pattern after etching can be peeled off with an organic solvent.
  • the organic solvent is not particularly limited, and examples thereof include PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate), PGME (propylene glycol monomethyl ether), and EL (ethyl lactate).
  • the peeling method is not particularly limited, and examples thereof include a dipping method and a spray method.
  • the wiring board on which the resist pattern is formed may be a multi-layer wiring board or may have a small-diameter through hole. In the present embodiment, the wiring board can also be formed by a method of depositing a metal in vacuum after forming a resist pattern and then dissolving the resist pattern with a solution, that is, a lift-off method.
  • the film thickness of the coating film formed from the resist composition is a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% (relative) using a film thickness measurement system (device name “F20”, manufactured by Filmometrics Co., Ltd.). Humidity) was measured in a constant temperature and humidity chamber.
  • the content ratio of resin constituent units is 13 C-NMR (model “JNM-ECA500", manufactured by JEOL Ltd., 125 MHz), and deuterated chloroform is used as a solvent. , 13 C was measured by integrating 1024 times in the quantitative mode.
  • HBM Methyl 2-hydroxyisobutyrate, a compound in which R 1 is a methyl group in the above general formula (b-1).
  • -IPHIB Isopropyl 2-hydroxyisobutyrate, a compound in which R 1 is an i-propyl group in the above general formula (b-1).
  • IBHIB Isobutyl 2-hydroxyisobutyrate, a compound in which R 1 is an i-butyl group in the general formula (b-1).
  • -NBHIB n-butyl 2-hydroxyisobutyrate , a compound in which R 1 is an n-butyl group in the general formula (b-1).
  • -PGMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate-MMP: Methyl 3-methoxypropionate-nBuOAc: n-butyl acetate-EL: Ethyl lactate
  • Table 1 and Table 2 prepared the resist composition having the concentration of the active ingredient (the above-mentioned cresol novolac resin and the photosensitizer), respectively. Then, using the prepared resist composition, a coating film is formed on a silicon wafer by spin coating at 1600 rpm, and the coating film is prebaked at 110 ° C. for 90 seconds to form a resist film. , The film thickness at 5 arbitrarily selected points on the resist film was measured, and the average value of the film thicknesses at the 5 points was calculated as the average film thickness. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • the resist compositions prepared in Examples 1a to 14a can form a thick resist film as compared with the resist compositions of Comparative Examples 1b to 6b having the same level of active ingredient concentration. Further, from Table 2, it can be seen that the resist compositions prepared in Examples 15a to 47a can form a thick resist film even though the concentration of the active ingredient is as low as 20 to 25% by mass.
  • a coating film is formed on a silicon wafer by spin coating at 1600 rpm, and the coating film is prebaked at 110 ° C. for 90 seconds to form a resist film.
  • the film thicknesses at 5 arbitrarily selected points on the resist film were measured, and the average value of the film thicknesses at the 5 points was calculated as the average film thickness. The results are shown in Tables 3 and 4.

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Abstract

樹脂（Ａ）、及び下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、前記レジスト組成物の全量基準での有効成分の含有量が４５質量％以下である、レジスト組成物を提供する。〔上記式（ｂ－１）中、Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル基である。〕

Description

レジスト組成物、及びレジスト組成物の使用方法
　本発明は、レジスト組成物、及び当該レジスト組成物の使用方法に関する。
　半導体素子や液晶素子の製造において、フォトレジスト材料を用いたリソグラフィーによる微細加工が行われている。特に、半導体素子の製造においては、近年、ＬＳＩの高集積化と高速度化に伴い、パターン寸法の更なる微細化が求められている。このようなパターン寸法の微細化に対応するために、レジストパターン形成の際に使用するリソグラフィー用の光源は、ＫｒＦエキシマレーザー（２４８ｎｍ）からＡｒＦエキシマレーザー（１９３ｎｍ）へと短波長化されている。
　例えば、特許文献１には、ＡｒＦエキシマレーザーを用いたレジストパターン形成に適合し得るフォトレジスト材料として、（メタ）アクリル酸のカルボキシ基における水酸基を酸解離性の溶解抑制基で保護した樹脂を用いたポジ型レジスト組成物に関する発明が開示されている。
　また、近年は、パターン寸法の微細化に加えて、セルを積み上げていく積層化によってメモリの大容量化を図る、３次元構造デバイスの開発も進められている。そして、３次元構造デバイスの製造においては、従来よりも高膜厚の厚膜レジスト膜を製膜した上でレジストパターンの形成が行われている。
特開２００３－２４１３８５号公報
　このように半導体素子や液晶素子等の各種デバイスを製造する際に用いられるフォトレジスト材料には、そのデバイスの種類によって、要求される特性が異なる。そのため、各種デバイスの製造に適したレジスト膜の形成が可能であるフォトレジスト材料が求められている。
　本発明は、樹脂と特定構造を有する化合物を含む溶媒を含有し、有効成分の含有量を所定値以下に制限されたレジスト組成物、及び、当該レジスト組成物の使用方法を提供する。
　すなわち、本発明は、以下の［１］～［１３］を提供する。
［１］樹脂（Ａ）、及び下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、
　前記レジスト組成物の全量基準での有効成分の含有量が４５質量％以下である、レジスト組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 〔上記式（ｂ－１）中、Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル基である。〕
［２］さらに感光剤及び酸発生剤から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を含有する、上記［１］に記載のレジスト組成物。
［３］前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、上記［１］又は［２］に記載のレジスト組成物。
［４］前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、上記［１］又は［２］に記載のレジスト組成物。
［５］溶媒（Ｂ）が、化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）を含む、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
［６］溶媒（Ｂ）が、溶媒（Ｂ２）として、α－メトキシイソ酪酸メチルを含む、上記［５］に記載のレジスト組成物。
［７］樹脂（Ａ）がノボラック型樹脂（Ａ１）を含む、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
［８］樹脂（Ａ）が、フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位（ａ２－１）、及び、酸の作用により分解して酸性官能基を形成し得る構成単位（ａ２－２）の少なくとも一方を有する樹脂（Ａ２）を含む、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
［９］樹脂（Ａ）が、アダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１）を有する樹脂（Ａ３）を含む、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
［１０］樹脂（Ａ３）が、構成単位（ａ３－１）と共に、ラクトン構造を有する構成単位（ａ３－２）を有する共重合体である、上記［９］に記載のレジスト組成物。
［１１］ヒドロキシ基で置換されたアダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１α）の含有量が、樹脂（Ａ３）の構成単位の全量に対して、５０モル％未満である、上記［９］又は［１０］に記載のレジスト組成物。
［１２］成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合が、前記レジスト組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量に対して、８０質量％超である、上記［９］～［１１］のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
［１３］上記［１］～［１２］のいずれか一項に記載のレジスト組成物を、レジスト膜の形成に適用する、レジスト組成物の使用方法。
　本発明の好適な一態様のレジスト組成物は、樹脂を含む有効成分の含有量が所定値以下に制限されているにも関わらず、各種デバイスの製造に適したレジスト膜の形成が可能である。
〔レジスト組成物〕
　本発明のレジスト組成物は、樹脂（Ａ）（以下、「成分（Ａ）」ともいう）、及び一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）（以下、「成分（Ｂ）」ともいう）、を含有する。
　また、本発明の一態様のレジスト組成物は、さらに、感光剤及び酸発生剤から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）（以下、「成分（Ｃ）」ともいう）を含有することが好ましい。
　そして、本発明のレジスト組成物においては、有効成分の含有量を、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、４５質量％以下に制限している。
　本明細書において、「有効成分」とは、レジスト組成物に含まれる成分のうち、成分（Ｂ）である溶媒を除いた成分を意味する。具体的には、樹脂（Ａ）及び添加剤（Ｃ）や、後述の他の添加剤として含有し得る、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体、染料、顔料、接着助剤、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等が該当する。
　一般的に、例えば、３次元構造デバイスを製造するためには、厚膜のレジスト膜の形成を行う必要があるが、樹脂の含有量が少ないレジスト組成物を用いた場合では、厚膜のレジスト膜の形成は難しくなる。
　これに対して、本発明のレジスト組成物は、溶媒として、一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含むことで、樹脂を含む有効成分の含有量を４５質量％以下に低減したとしても、厚膜のレジスト膜の形成が可能なフォトレジスト材料となり得る。また、本発明のレジスト組成物は、有効成分の含有量を４５質量％以下に低減しているため、経済的な点でも優位性がある。
　なお、本発明の一態様のレジスト組成物において、有効成分の含有量は、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）に対して、４２質量％以下、４０質量％以下、３６質量％以下、３１質量％以下、２６質量％以下、２３質量％以下、２０質量％以下、１８質量％以下、１６質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、６質量％以下、又は３質量％以下と、用途に応じて適宜設定してもよい。
　一方で、有効成分の含有量は、下限についても用途に応じて適宜設定されるが、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）に対して、１質量％以上、２質量％以上、４質量％以上、７質量％以上、又は１０質量％以上とすることができる。
　なお、有効成分の含有量は、上述の上限値及び下限値のそれぞれの選択肢の中から適宜選択して、任意の組み合わせで規定することができる。
　なお、本発明の一態様のレジスト組成物において、厚膜のレジスト膜の形成が可能なフォトレジスト材料とする観点から、有効成分中の成分（Ａ）の含有割合としては、レジスト組成物に含まれる有効成分の全量（１００質量％）に対して、好ましくは５０～１００質量％、より好ましくは６０～１００質量％、更に好ましくは７０～１００質量％、より更に好ましくは７５～１００質量％、特に好ましくは８０～１００質量％である。
　本発明の一態様のレジスト組成物は、用途に応じて、上記成分（Ａ）～（Ｃ）以外にも他の成分を含有してもよい。
　ただし、本発明の一態様のレジスト組成物において、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計含有量は、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは３０～１００質量％、より好ましくは４０～１００質量％、更に好ましくは６０～１００質量％、より更に好ましくは８０～１００質量％、特に好ましくは９０～１００質量％である。
　以下、本発明の一態様のレジスト組成物に含まれる各成分の詳細について説明する。
＜成分（Ａ）：樹脂＞
　本発明の一態様のレジスト組成物に含まれる樹脂（Ａ）としては、用途に応じて適宜選択される。なお、本明細書において、「樹脂」とは、所定の構成単位を有する重合体を意味する。
　本発明の一態様で用いる樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、好ましくは１，０００～５０，０００、より好ましくは１，０００～４０，０００、更に好ましくは１，０００～３０，０００である。
　本発明のレジスト組成物において、成分（Ａ）の含有量は、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、４５質量％以下、４２質量％以下、４０質量％以下、３５質量％以下、３１質量％以下、２６質量％以下、２３質量％以下、２０質量％以下、１８質量％以下、１６質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、６質量％以下、又は３質量％以下と、用途に応じて適宜設定してもよい。
　また、成分（Ａ）の含有量は、下限についても用途に応じて適宜設定されるが、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、１質量％以上、２質量％以上、４質量％以上、７質量％以上、又は１０質量％以上とすることができる。
　なお、成分（Ａ）の含有量は、上述の上限値及び下限値のそれぞれの選択肢の中から適宜選択して、任意の組み合わせで規定することができる。
　例えば、液晶素子を製造するためにフォトレジスト材料とする場合等には、樹脂（Ａ）は、ノボラック型樹脂（Ａ１）を含むことが好ましい。
　また、ＫｒＦエキシマレーザー用のフォトレジスト材料とする場合等には、樹脂（Ａ）は、フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位（ａ２－１）、及び、酸の作用により分解して酸性官能基を形成し得る構成単位（ａ２－２）の少なくとも一方を有する樹脂（Ａ２）を含むことが好ましい。
　さらに、ＡｒＦエキシマレーザー用のフォトレジスト材料とする場合等には、樹脂（Ａ）は、アダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１）を有する樹脂（Ａ３）を含むことが好ましい。
　なお、本発明の一態様のレジスト組成物に含まれる樹脂（Ａ）は、これらの樹脂（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）から選ばれる１種のみを含有してもよく、２種以上を組みわせて含有してもよい。
　また、樹脂（Ａ）としては、樹脂（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）以外の他の樹脂を含有してもよい。
　ただし、本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ）中の樹脂（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）の合計含有割合は、樹脂（Ａ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは６０～１００質量％、より好ましくは７０～１００質量％、更に好ましくは８０～１００質量％、より更に好ましくは９０～１００質量％、特に好ましくは９５～１００質量％である。
　以下、これらの樹脂（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）について説明する。
［ノボラック型樹脂（Ａ１）］
　本発明の一態様で用いるノボラック型樹脂（Ａ１）としては、例えば、フェノール類と、アルデヒド類及びケトン類の少なくとも一方とを酸性触媒（例えば、シュウ酸等）の存在下で反応させて得られる樹脂が挙げられる。
　フェノール類としては、例えば、フェノール、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、２，３－ジメチルフェノール、２，５－ジメチルフェノール、３，４－ジメチルフェノール、３，５－ジメチルフェノール、２，４－ジメチルフェノール、２，６－ジメチルフェノール、２，３，５－トリメチルフェノール、２，３，６－トリメチルフェノール、２－ｔ－ブチルフェノール、３－ｔ－ブチルフェノール、４－ｔ－ブチルフェノール、２－メチルレゾルシノール、４－メチルレゾルシノール、５－メチルレゾルシノール、４－ｔ－ブチルカテコール、２－メトキシフェノール、３－メトキシフェノール、２－プロピルフェノール、３－プロピルフェノール、４－プロピルフェノール、２－イソプロピルフェノール、２－メトキシ－５－メチルフェノール、２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール、チモール、イソチモール等が挙げられる。
　これらのフェノール類は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α－フェニルプロピオンアルデヒド、β－フェニルプロピオンアルデヒド、ｏ－ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ－ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ－ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ－クロロベンズアルデヒド、ｍ－クロロベンズアルデヒド、ｐ－クロロベンズアルデヒド、ｏ－メチルベンズアルデヒド、ｍ－メチルベンズアルデヒド、ｐ－メチルベンズアルデヒド、ｐ－エチルベンズアルデヒド、ｐ－ｎ－ブチルベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒド等が挙げられる。
　ケトン類としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン等が挙げられる。
　これらのアルデヒド類及びケトン類は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　これらの中でも、本発明の一態様で用いるノボラック型樹脂（Ａ１）としては、クレゾールと、アルデヒド類とを縮合反応させた樹脂が好ましく、メタクレゾール及びパラクレゾールの少なくとも一方と、ホルムアルデヒド及びパラホルムアルデヒドの少なくとも一方とを縮合反応させた樹脂がより好ましく、メタクレゾール及びパラクレゾールを併用すると共に、これらとホルムアルデヒド及びパラホルムアルデヒドの少なくとも一方とを縮合反応させた樹脂が更に好ましい。
　メタクレゾールとパラクレゾールとを併用する場合、原料であるメタクレゾールとパラクレゾールの配合量比〔メタクレゾール／パラクレゾール〕は、質量比で、好ましくは１０／９０～９０／１０、より好ましくは２０／８０～８０／２０、更に好ましくは５０／５０～７０／３０である。
　なお、本発明の一態様で用いるノボラック型樹脂（Ａ１）は、「ＥＰ４０８０Ｇ」と「ＥＰ４０５０Ｇ」（いずれも旭有機材株式会社製、クレゾールノボラック樹脂）等の市販品を用いてもよい。
　本発明の一態様で用いるノボラック型樹脂（Ａ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～３０，０００、より好ましくは１，０００～２０，０００、更に好ましくは１，０００～１５，０００、より更に好ましくは１，０００～１０，０００である。
［樹脂（Ａ２）］
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）は、フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位（ａ２－１）、及び、酸の作用により分解して酸性官能基を形成し得る構成単位（ａ２－２）の少なくとも一方を有する樹脂であるが、構成単位（ａ２－１）及び構成単位（ａ２－２）を共に有する共重合体であることがより好ましい。
　構成単位（ａ２－１）及び構成単位（ａ２－２）の少なくとも一方を有する樹脂であることで、アルカリ現像液に対する溶解性を増大させることができる。
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）において、構成単位（ａ２－１）及び構成単位（ａ２－２）の合計含有割合としては、樹脂（Ａ２）の構成単位の全量（１００モル％）に対して、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは５０モル％以上、更に好ましくは６０モル％以上、より更に好ましくは７０モル％以上、特に好ましくは８０モル％以上であり、さらに８５モル％以上、９０モル％以上、又は９５モル％以上としてもよい。
　また、本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）が、構成単位（ａ２－１）及び構成単位（ａ２－２）を共に有する共重合体である場合、構成単位（ａ２－１）と構成単位（ａ２－２）との含有量比〔（ａ２－１）／（ａ２－２）〕は、モル比で、好ましくは１／１０～１０／１、より好ましくは１／５～８／１、更に好ましくは１／２～６／１、より更に好ましくは１／１～４／１である。
　構成単位（ａ２－１）を構成するフェノール性水酸基含有化合物としては、例えば、ヒドロキシスチレン（ｏ－ヒドロキシスチレン、ｍ－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン）、イソプロペニルフェノール（ｏ－イソプロペニルフェノール、ｍ－イソプロペニルフェノール、ｐ－イソプロペニルフェノール）等が挙げられ、ヒドロキシスチレンが好ましい。
　構成単位（ａ２－２）が酸の作用により分解して形成し得る酸性官能基としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボキシル基等が挙げられる。
　フェノール性水酸基を形成し得る構成単位のモノマーとしては、例えば、ｐ－（１－メトキシエトキシ）スチレン、ｐ－（１－エトキシエトキシ）スチレン、ｐ－（１－ｎ－プロポキシエトキシ）スチレン、ｐ－（１－ｉ－プロポキシエトキシ）スチレン、ｐ－（１－シクロヘキシルオキシエトキシ）スチレンや、これらのα－メチル置換体等のアセタール基で保護されたヒドロキシ（α－メチル）スチレン類；ｐ－アセトキシスチレン、ｔ－ブトキシカルボニルスチレン、ｔ－ブトキシスチレンや、これらのα－メチル置換体等が挙げられる。
　これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また、カルボキシル基を形成し得る構成単位のモノマーとしては、例えば、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、２－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－ｔ－ブトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２－ベンジルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２－シクロヘキシルオキシカルボニル（メタ）アクリレート、２－イソボルニルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２－トリシクロデカニルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート等の酸分解性エステル基で保護された（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
　これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　これらの中でも、構成単位（ａ２－２）を構成するモノマーとしては、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、２－シクロヘキシルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、及びｐ－（１－エトキシエトキシ）スチレンから選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）は、上記のように、構成単位（ａ２－１）及び構成単位（ａ２－２）の少なくとも一方を有する樹脂であればよいが、これら以外の他の構成単位を有してもよい。
　そのような他の構成単位を構成するモノマーとしては、例えば、アルキル（メタ）アクリレート；ヒドロキシ基含有モノマー；エポキシ基含有モノマー；脂環式構造含有モノマー；エチレン、プロピレン、イソブチレン等のオレフィン類；塩化ビニル、ビニリデンクロリド等のハロゲン化オレフィン類；ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン系モノマー類；スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－クロロスチレン、ｐ－メトキシスチレン等の芳香族ビニルモノマー；（メタ）アクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアノ基含有ビニルモノマー；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチロール（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等のヘテロ原子含有脂環式ビニルモノマー等が挙げられる。
　前記アルキル（メタ）アクリレートとしては、構成単位（ａ２－２）を構成するモノマー以外の化合物が挙げられ、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート（ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－プロピル（メタ）アクリレート）等が挙げられる。
　前記ヒドロキシ含有モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
　なお、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が有するアルキル基の炭素数としては、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、更に好ましくは１～６、より更に好ましくは２～４であり、当該アルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。
　前記エポキシ含有モノマーとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、３－エポキシシクロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のエポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；グリシジルクロトネート、アリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
　脂環式構造含有モノマーとしては、例えば、シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロブチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート、シクロオクチル（メタ）アクリレート等のシクロアルキル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　なお、本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）には、脂環式構造含有モノマーに由来する構成単位として、アダマンチル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を有する樹脂としていてもよい。当該樹脂は、樹脂（Ａ２）に該当すると共に、後述の樹脂（Ａ３）にも該当する。
　また、本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）には、２価以上の多価アルコール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール等の分子中に２個以上の水酸基を有する化合物と、（メタ）アクリル酸とのエステル類、エポキシ樹脂に代表される分子中に２個以上のエポキシ基を有する化合物と（メタ）アクリル酸との付加物類、及び、分子中に２個以上のアミノ基を有する化合物と（メタ）アクリル酸との縮合物類から選ばれるモノマーに由来する構成単位を有していてもよい。
　そのようなモノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’－メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ビスフェノールＡのエチレングリコール付加物又はプロピルグリコール付加物のジ（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコール（誘導体）ジ（メタ）アクリレート類、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸付加物等のエポキシ（メタ）アクリレート類が挙げられる。
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ２）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～５０，０００、より好ましくは１，０００～４０，０００、更に好ましくは１，０００～３０，０００、より更に好ましくは１，０００～２５，０００である。
［樹脂（Ａ３）］
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ３）は、アダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１）を有する樹脂であればよいが、溶媒への溶解性や基板への接着性の観点から、実用上、構成単位（ａ３－１）と共に、ラクトン構造を有する構成単位（ａ３－２）を有する共重合体であることが好ましい。
　なお、構成単位（ａ３－１）が有するアダマンタン構造を構成する炭素原子が結合している水素原子のうち少なくとも１つは、置換基Ｒによって置換されていてもよい。
　同様に、構成単位（ａ３－２）が有するラクトン構造を構成する炭素原子が結合している水素原子のうちの少なくとも１つも、置換基Ｒによって置換されていてもよい。
　当該置換基Ｒとしては、例えば、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、重水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、及び下記式（ｉ）又は（ii）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記式（ｉ）又は（ii）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、又は炭素数３～６のシクロアルキル基である。
　ｍは、１～１０の整数であり、好ましくは１～６の整数、より好ましくは１～３の整数、更に好ましくは１～２の整数である。
　Ａは、炭素数１～６（好ましくは炭素数１～４、より好ましくは２～３）のアルキレン基である。
　当該アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｉ－プロピレン基、１，４－ブチレン基、１，３－ブチレン基、テトラメチレン基、１，５－ペンチレン基、１，４－ペンチレン基、１，３－ペンチレン基等が挙げられる。
　なお、本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ３）において、構成単位（ａ３－１）である、ヒドロキシ基で置換されたアダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１α）の含有量が、樹脂（Ａ３）の構成単位の全量（１００モル％）に対して、好ましくは５０モル％未満、より好ましくは４４モル％未満、更に好ましくは３９モル％未満、より更に好ましくは３４モル％未満である。
　本発明の一態様において、構成単位（ａ３－１）は、下記式（ａ３－１－ｉ）で表される構成単位（ａ３－１－１）もしくは下記式（ａ３－１－ii）で表される構成単位（ａ３－１－２）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記式中、ｎは、それぞれ独立して、０～１４の整数であり、好ましくは０～４の整数、より好ましくは０～２の整数、更に好ましくは０～１の整数である。
　Ｒｘは、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基である。
　Ｒは、それぞれ独立して、アダマンタン構造が有してもよい置換基Ｒであり、具体的には上述の通りであるが、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｘ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～６のアルキレン基、又は下記式のいずれかで表される二価の連結基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　上記式中、＊１は、上記式（ａ３－１－ｉ）又は（ａ３－１－ii）中の酸素原子との結合位置を示し、＊２は、アダマンタン構造の炭素原子との結合位置を示す。Ａ１は、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
　また、本発明の一態様において、構成単位（ａ３－２）は、下記式（ａ３－２－ｉ）で表される構成単位（ａ３－２－１）、下記式（ａ３－２－ii）で表される構成単位（ａ３－２－２）、及び下記式（ａ３－２－iii）で表される構成単位（ａ３－２－３）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記式中、ｎ１は、０～５の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０～１の整数である。
　ｎ２は、０～９の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０～１の整数である。
　ｎ３は、０～９の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０～１の整数である。
　Ｒｙは、水素原子又はメチル基である。
　Ｒは、それぞれ独立して、ラクトン構造が有してもよい置換基Ｒであり、具体的には上述の通りであるが、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。Ｒが複数存在する場合には、複数のＲは同一の基であってもよく、互いに異なる基であってもよい。
　Ｘ２は、単結合、炭素数１～６のアルキレン基、又は下記式のいずれかで表される二価の連結基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　上記式中、＊１は、上記式（ａ３－２－ｉ）、（ａ３－２－ii）、又は（ａ３－２－iii）中の酸素原子との結合位置を示し、＊２は、上記式（ａ３－２－ｉ）、（ａ３－２－ii）、又は（ａ３－２－iii）中のラクトン構造の炭素原子との結合位置を示す。Ａ１は、炭素数１～６のアルキレン基を示す。
　なお、本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ３）は、構成単位（ａ３－１）及び（ａ３－２）以外にも、他の構成単位を有してもよい。
　そのような他の構成単位としては、アルキル（メタ）アクリレート；ヒドロキシ基含有モノマー；エポキシ基含有モノマー；脂環式構造含有モノマー；エチレン、プロピレン、イソブチレン等のオレフィン類；塩化ビニル、ビニリデンクロリド等のハロゲン化オレフィン類；ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン系モノマー類；スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－ビニルピロリドン等のモノマーに由来する構成単位が挙げられる。これらのモノマーの詳細は、樹脂（Ａ２）の項目の記載と同様である。
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ３）において、構成単位（ａ３－１）及び（ａ３－２）の合計含有量は、樹脂（Ａ３）の構成単位の全量（１００モル％）に対して、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％、更に好ましくは７０～１００モル％、より更に好ましくは８０～１００モル％、特に好ましくは９０～１００モル％である。
　本発明の一態様で用いる樹脂（Ａ３）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～５０，０００、より好ましくは２，０００～４０，０００、更に好ましくは３，０００～３０，０００、より更に好ましくは４，０００～２０，０００である。
　樹脂（Ａ３）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは６．０以下、より好ましくは５．０以下、更に好ましくは４．０以下、より更に好ましくは３．２以下であり、また、好ましくは１．０１以上、より好ましくは１．０５以上、更に好ましくは１．１以上である。
＜成分（Ｂ）：溶媒＞
　本発明の一態様のレジスト組成物は、下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有する。
　なお、化合物（Ｂ１）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式（ｂ－１）中、Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル基である。なお、当該アルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。
　Ｒ１として選択し得る、当該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の一態様において、前記一般式（ｂ－１）中のＲ１は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基が好ましく、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基がより好ましく、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基が更に好ましく、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、又はｉ－ブチル基がより更に好ましい。
　また、本発明の一態様のレジスト組成物において、成分（Ｂ）として、化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）を含有してもよい。
　溶媒（Ｂ２）としては、例えば、γ－ブチロラクトン等のラクトン類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル－ｎ－ペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物；前記多価アルコール類又は前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物；ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、α－メトキシイソ酪酸メチル、β－メトキシイソ酪酸メチル、２－エトキシイソ酪酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等の化合物（Ｂ１）以外のエステル類；アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられる。
　これらの溶媒（Ｂ２）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　ただし、厚膜のレジスト膜の形成が可能なフォトレジスト材料とする観点から、本発明のレジスト組成物において、成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合は、当該レジスト組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは２０～１００質量％、より好ましくは３０～１００質量％、より好ましくは４０～１００質量％、更に好ましくは５０～１００質量％、更に好ましくは５５～１００質量％、より更に好ましくは６０～１００質量％、より更に好ましくは６５～１００質量％、特に好ましくは７０～１００質量％であり、また、７５～１００質量％、８０質量％超１００質量％以下、８５～１００質量％、９０～１００質量％、又は９５～１００質量％としてもよい。
　なお、上記の成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合は、成分（Ａ）の種類によって適宜調整してもよい。
　本発明の一態様のレジスト組成物において、成分（Ａ）が、樹脂（Ａ１）を含む場合、成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合は、より厚膜のレジスト膜の形成が可能なフォトレジスト材料とする観点から、当該レジスト組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量（１００質量％）に対して、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、５０質量％超、５５質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上、７０質量％以上、７５質量％以上、８０質量％超、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９８質量％以上、又は１００質量％とすることが好ましい。
　本発明の一態様のレジスト組成物において、成分（Ａ）が、樹脂（Ａ２）を含む場合、成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合は、より厚膜のレジスト膜の形成が可能なフォトレジスト材料とする観点から、当該レジスト組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量（１００質量％）に対して、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、５０質量％超、５５質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上、７０質量％以上、７５質量％以上、８０質量％超、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９８質量％以上、又は１００質量％とすることが好ましい。
　本発明の一態様のレジスト組成物において、成分（Ａ）が、樹脂（Ａ３）を含む場合、成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合は、より厚膜のレジスト膜の形成が可能なフォトレジスト材料とする観点から、当該レジスト組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量（１００質量％）に対して、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、５０質量％超、５５質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上、７０質量％以上、７５質量％以上、８０質量％超、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９８質量％以上、又は１００質量％とすることが好ましい。
　なお、本発明の一態様で用いる成分（Ｂ）は、溶媒（Ｂ２）として、α－メトキシイソ酪酸メチルを含有していてもよい。なお、α－メトキシイソ酪酸メチルは、化合物（Ｂ１）の製造工程で副生成物として生じ得る成分であるため、本発明の一態様で用いる成分（Ｂ）は、α－メトキシイソ酪酸メチルを、副生成物として含有してもよい。
　α－メトキシイソ酪酸メチルの含有量としては、レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、５０質量％未満、４０質量％未満、３０質量％未満、２０質量％未満、１０質量％未満、５質量％未満、１質量％未満、０．１質量％未満、０．０１質量％未満、又は０．００１質量％未満であってもよい。
　本発明のレジスト組成物において、成分（Ｂ）の含有量は、用途に応じて適宜設定されるが、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、５０質量％以上、５４質量％以上、５８質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上、６９質量％以上、７４質量％以上、７７質量％以上、８０質量％以上、８２質量％以上、８４質量％以上、８８質量％以上、９０質量％以上、９４質量％以上、又は９７質量％以上とすることができる。
　また、成分（Ｂ）の含有量は、成分（Ａ）の含有量に併せて上限値は適宜設定されるが、当該レジスト組成物の全量（１００質量％）基準で、９９質量％以下、９８質量％以下、９６質量％以下、９３質量％以下、９１質量％以下、８６質量％以下、８１質量％以下、７６質量％以下、７１質量％以下、６６質量％以下、又は６１質量％以下とすることができる。
　なお、成分（Ｂ）の含有量は、上述の上限値及び下限値のそれぞれの選択肢の中から適宜選択して、任意の組み合わせで規定することができる。
＜成分（Ｃ）：感光剤及び酸発生剤から選ばれる添加剤＞
　本発明の一態様のレジスト組成物は、感光剤及び酸発生剤から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を含有することが好ましい。
　なお、成分（Ｃ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の一態様のレジスト組成物において、成分（Ｃ）の含有量は、レジスト組成物中に含まれる樹脂（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは０．０１～８０質量部、より好ましくは０．０５～６５質量部、更に好ましくは０．１～５０質量部、より更に好ましくは０．５～３０質量部である。
　以下、成分（Ｃ）として含まれる感光剤及び酸発生剤について説明する。
［感光剤］
　成分（Ｃ）として選択し得る、前記感光剤としては、一般的にポジ型レジスト組成物において、感光性成分として用いられているものであれば特に制限ない。
　感光剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の一態様で用いる感光剤としては、例えば、酸クロライドと当該酸クロライドと縮合可能な官能基（水酸基、アミノ基等）を有する化合物との反応物が挙げられる。
　酸クロライドとしては、ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロライド等が挙げられ、具体的には、１、２－ナフトキノンジアジド－５－スルフォニルクロライド、１、２－ナフトキノンジアジド－４－スルフォニルクロライド等が挙げられる。
　官能基を有する酸クロライドと縮合可能な化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、２、４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２、３、４－トリヒドロキシベンゾフェノン、２、４、６－トリヒドロキシベンゾフェノン、２、４、４’－トリヒドロキシベンゾフェノン、２、３、４、４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２、２’、４、４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２、２’、３、４、６’－ペンタヒドロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、ビス（２、４－ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２、３、４－トリヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２、４－ジヒドロキシフェニル）プロパン等のヒドロキシフェニルアルカン類、４、４’、３”、４”－テトラヒドロキシ－３、５、３’、５’－テトラメチルトリフェニルメタン、４、４’、２”、３”、４”－ペンタヒドロキシ－３、５、３’、５’－テトラメチルトリフェニルメタン等のヒドロキシトリフェニルメタン類等が挙げられる。
　なお、本発明の一態様で用いる感光剤は、「ＤＴＥＰ－３５０」（ダイトーケミックス株式会社製、ジアゾナフトキノン型感光剤）等の市販品を用いてもよい。
［酸発生剤］
　成分（Ｃ）として選択し得る、前記酸発生剤としては、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線（ＥＵＶ）、Ｘ線、及びイオンビーム等の放射線の照射によって、直接的又は間接的に酸を発生し得る化合物であればよい。
　具体的に好適な酸発生剤としては、下記一般式（ｃ－１）～（ｃ－８）のいずれかで表される化合物が好ましい。
（一般式（ｃ－１）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式（ｃ－１）中、Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルコキシ基、ヒドロキシル基、又はハロゲン原子である。
　Ｘ－は、アルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基、又はハロゲン置換アリール基を有する、スルホン酸イオン又はハロゲン化物イオンである。
　前記一般式（ｃ－１）で表される化合物としては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジフェニルトリルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ジフェニル－４－メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ｔ－ブトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ｔ－ブトキシフェニルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４－フルオロフェニル）－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ビス（４－ヒドロキシフェニル）－フェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリ（４－メトキシフェニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリ（４－フルオロフェニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニル－ｐ－トルエンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－２－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－４－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－２，４－ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルナフチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウム１０－カンファースルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウム１０－カンファースルホネート、及びシクロ（１，３－パーフルオロプロパンジスルホン）イミデートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（一般式（ｃ－２）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式（ｃ－２）中、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルコキシ基、ヒドロキシル基、又はハロゲン原子である。
　Ｘ－は、アルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基、又はハロゲン置換アリール基を有する、スルホン酸イオン又はハロゲン化物イオンである。
　前記一般式（ｃ－２）で表される化合物としては、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムｐ－トルエンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－２－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－４－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－２，４－ジフルオロベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム１０－カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム１０－カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウム－２－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム－４－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム－２，４－ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムへキサフルオロベンゼンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムｐ－トルエンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムベンゼンスルホネート、及びジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウム１０－カンファースルホネートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（一般式（ｃ－３）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式（ｃ－３）中、Ｑはアルキレン基、アリーレン基、又はアルコキシレン基である。Ｒ１５は、アルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基、又はハロゲン置換アリール基である。
　前記一般式（ｃ－３）で表される化合物としては、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（１－ナフタレンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（１－ナフタレンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（ノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（ノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（パーフルオロ－ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、及びＮ－（パーフルオロ－ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ナフチルイミドからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（一般式（ｃ－４）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（ｃ－４）中、Ｒ１６は、それぞれ独立して、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であって、これらの基の少なくとも１つの水素は、任意の置換基によって置換されていてもよい。
　前記一般式（ｃ－４）で表される化合物としては、ジフェニルジスルフォン、ジ（４－メチルフェニル）ジスルフォン、ジナフチルジスルフォン、ジ（４－ｔ－ブチルフェニル）ジスルフォン、ジ（４－ヒドロキシフェニル）ジスルフォン、ジ（３－ヒドロキシナフチル）ジスルフォン、ジ（４－フルオロフェニル）ジスルフォン、ジ（２－フルオロフェニル）ジスルフォン、及びジ（４－トルフルオロメチルフェニル）ジスルフォンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（一般式（ｃ－５）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（ｃ－５）中、Ｒ１７は、それぞれ独立して、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であって、これらの基の少なくとも１つの水素は、任意の置換基によって置換されていてもよい。
　前記一般式（ｃ－５）で表される化合物としては、α－（メチルスルホニルオキシイミノ）－フェニルアセトニトリル、α－（メチルスルホニルオキシイミノ）－４－メトキシフェニルアセトニトリル、α－（トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ）－フェニルアセトニトリル、α－（トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ）－４－メトキシフェニルアセトニトリル、α－（エチルスルホニルオキシイミノ）－４－メトキシフェニルアセトニトリル、α－（プロピルスルホニルオキシイミノ）－４－メチルフェニルアセトニトリル、及びα－（メチルスルホニルオキシイミノ）－４－ブロモフェニルアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（一般式（ｃ－６）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記式（ｃ－６）中、Ｒ１８は、それぞれ独立して、１以上の塩素原子及び１以上の臭素原子を有するハロゲン化アルキル基である。当該ハロゲン化アルキル基の炭素数は、好ましくは１～５である。
（一般式（ｃ－７）、（ｃ－８）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記式（７－７）及び（７－８）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキル基（メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等）、炭素数３～６のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１～３のアルコキシル基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、又は炭素数６～１０のアリール基（フェニル基、トルイル基、ナフチル基）であり、炭素数６～１０のアリール基であることが好ましい。
　Ｌ１９及びＬ２０は、それぞれ独立して、１，２－ナフトキノンジアジド基を有する有機基であり、具体的には、１，２－ナフトキノンジアジド－４－スルホニル基、１，２－ナフトキノンジアジド－５－スルホニル基、１，２－ナフトキノンジアジド－６－スルホニル基等の１，２－キノンジアジドスルホニル基が好ましく、１，２－ナフトキノンジアジド－４－スルホニル基、又は１，２－ナフトキノンジアジド－５－スルホニル基がより好ましい。
　ｐは１～３の整数、ｑは０～４の整数、かつ１≦ｐ＋ｑ≦５である。
　Ｊ１９は、単結合、炭素数１～４のアルキレン基、炭素数３～６のシクロアルキレン基、フェニレン基、下記式（ｃ－７－ｉ）で表される基、カルボニル基、エステル基、アミド基、又は－Ｏ－である。
　Ｙ１９は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数６～１０のアリール基であり、Ｘ２０は、それぞれ独立して、下記式（ｃ－８－ｉ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記式（ｃ－８－ｉ）中、Ｚ２２は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数６～１０のアリール基である。Ｒ２２は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、又は炭素数１～６のアルコキシル基であり、ｒは０～３の整数である。
　本発明の一態様で用いる酸発生剤としては、上記一般式（ｃ－１）～（ｃ－８）のいずれかで表される化合物以外の他の酸発生剤を用いてもよい。
　そのような他の酸発生剤としては、例えば、ビス（ｐ－トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４－ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ－ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ－プロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニル）ジアゾメタン、１、３－ビス（シクロヘキシルスルホニルアゾメチルスルホニル）プロパン、１、４－ビス（フェニルスルホニルアゾメチルスルホニル）ブタン、１、６－ビス（フェニルスルホニルアゾメチルスルホニル）ヘキサン、１、１０－ビス（シクロヘキシルスルホニルアゾメチルスルホニル）デカンなどのビススルホニルジアゾメタン類、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－（ビストリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－メトキシナフチル）－４，６－（ビストリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、トリス（２，３－ジブロモプロピル）－１，３，５－トリアジン、トリス（２，３－ジブロモプロピル）イソシアヌレート等のハロゲン含有トリアジン誘導体等が挙げられる。
＜他の添加剤＞
　本発明の一態様のレジスト組成物は、上述の成分（Ａ）～（Ｃ）以外の他の成分を含有してもよい。
　他の成分としては、例えば、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等から選ばれる１種以上が挙げられる。
　なお、これらの他の成分のそれぞれの含有量は、成分の種類や樹脂（Ａ）の種類によって適宜選択されるが、レジスト組成物中に含まれる樹脂（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは０．００１～１００質量部、より好ましくは０．０１～７０質量部、更に好ましくは０．１～５０質量部、より更に好ましくは０．３～３０質量部である。
（酸架橋剤）
　酸架橋剤としては、樹脂（Ａ）と架橋し得る架橋性基を有する化合物であればよく、樹脂（Ａ）の種類によって適宜選択される。
　本発明の一態様で用いる酸架橋剤としては、例えば、メチロール基含有メラミン化合物、メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物、メチロール基含有ウレア化合物、メチロール基含有グリコールウリル化合物、メチロール基含有フェノール化合物等のメチロール基含有化合物；アルコキシアルキル基含有メラミン化合物、アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物、アルコキシアルキル基含有ウレア化合物、アルコキシアルキル基含有グリコールウリル化合物、アルコキシアルキル基含有フェノール化合物等のアルコキシアルキル基含有化合物；カルボキシメチル基含有メラミン化合物、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン化合物、カルボキシメチル基含有ウレア化合物、カルボキシメチル基含有グリコールウリル化合物、カルボキシメチル基含有フェノール化合物等のカルボキシメチル基含有化合物；ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ノボラック樹脂型エポキシ化合物、レゾール樹脂型エポキシ化合物、ポリ（ヒドロキシスチレン）型エポキシ化合物等のエポキシ化合物；等が挙げられる。
　これらの酸架橋剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（酸拡散制御剤）
　酸拡散制御剤は、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する添加剤である。
　本発明の一態様で用いる酸拡散制御剤としては、特に制限は無いが、例えば、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。
　これらの酸拡散制御剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（溶解促進剤）
　溶解促進剤は、樹脂（Ａ）の現像液に対する溶解性を高め、現像時の樹脂（Ａ）の溶解速度を適度に増大させる作用を有する添加剤である。
　本発明の一態様で用いる溶解促進剤はとしては、特に制限は無いが、例えば、ビスフェノール類、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン等のフェノール性化合物等が挙げられる。
　これらの溶解促進剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（溶解制御剤）
　溶解制御剤は、樹脂（Ａ）の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する添加剤である。
　本発明の一態様で用いる溶解制御剤としては、特に制限は無いが、例えば、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の芳香族炭化水素類；アセトフェノン、ベンゾフェノン、フェニルナフチルケトン等のケトン類；メチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等のスルホン類等が挙げられる。
　これらの溶解制御剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（増感剤）
　増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させ得る添加剤である。
　本発明の一態様で用いる増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等が挙げられる。
　これらの増感剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（界面活性剤）
　界面活性剤は、レジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する添加剤である。
　本発明の一態様で用いる界面活性剤としては、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、及び両性界面活性剤のいずれであってもよいが、ノニオン系界面活性剤が好ましい。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられる。
　これらの界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体）
　有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の作用を有する添加剤である。
　本発明の一態様で用いる有機カルボン酸としては、特に制限は無いが、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が挙げられる。また、リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、例えば、リン酸、リン酸ジ－ｎ－ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステル等のリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ－ｎ－ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステル等の誘導体が挙げられる。
　これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（他の成分）
　また、本発明の一態様のレジスト組成物は、上述の他の成分以外にも、染料、顔料、接着助剤、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等を含有してもよい。
〔レジスト膜の形成方法〕
　上述のとおり、本発明の一態様のレジスト組成物は、樹脂を含む有効成分の含有量が所定値以下に制限されているにも関わらず、各種デバイスの製造に適した厚膜のレジスト膜を形成し得る。
　レジスト膜の形成方法としては、特に制限はないが、例えば、下記工程（１）を有する方法が挙げられ、さらに工程（２）～（３）を有する方法であることが好ましい。
・工程（１）：上述の本発明の一態様のレジスト組成物を、基板上に塗布して塗膜を形成する工程。
・工程（２）：工程（１）の後に、加熱処理を行う工程。
・工程（３）：レジストパターンを形成する工程。
＜工程（１）＞
　工程（１）において、塗膜を形成する基板としては、特に制限は無く、例えば、電子部品用基板や、これに所定の配線パターンが形成された基板等が挙げられ、より具体的には、シリコンウェハー、銅、クロム、鉄、アルミニウム等の金属基板や、ガラス基板等が挙げられる。配線パターンの材料としては、特に限定されないが、例えば、銅、アルミニウム、ニッケル、金等が挙げられる。
　なお、本発明の一態様で用いる基板は、必要に応じて、前記塗膜が形成される側の表面に、有機系材料及び無機系材料から選ばれる材料から形成された下層膜を有していてもよい。このような下層膜付き基板を用いる場合には、下層膜上に前記塗膜が形成される。
　なお、下層膜を形成する下層膜形成材料としては、例えば、国際公開第２０１６／０２１５１１号に記載の下層膜形成用組成物等が挙げられる。
　本発明の一態様で用いる基板は、必要に応じて、前記塗膜が形成される側の表面に、プリウェット剤を塗布して表面処理をしてもよい。
　一般的に、中心位置よりも周速が著しく大きい外周部からの相当量のレジスト組成物が飛散してしまい、レジスト組成物の消費量の増大が問題となる。この問題に対して、基板の表面上にプリウェット剤を塗布することで、基板上でのレジスト組成物が拡散し易くなり、レジスト組成物の供給量を減少させることができる。
　プリウェット剤としては、例えば、シクロヘキサノン、乳酸エチル、メチル－３－メトキシプロピネート等が挙げられる、
　具体的なプリウェット剤を用いた表面処理方法は、特に制限は無いが、例えば、特開２００４－３９８２８号公報に記載の方法が挙げられる。
　基板上にレジスト組成物を塗布する塗布手段としては、公知の手段を適宜適用することができ、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。上述の通り、本発明の一態様のレジスト組成物は、これらの塗布手段により、厚膜の塗膜の形成が可能となる。
＜工程（２）＞
　本発明の一態様において、工程（２）として、工程（１）の後に、加熱処理を行う工程を経ることが好ましい。加熱処理を行うことで、基板とレジスト膜との密着性を向上させることができる。
　本工程における加熱処理の加熱温度は、レジスト組成物の組成により適宜設定されるが、好ましくは２０～２５０℃、より好ましくは２０～１５０℃である。
＜工程（３）＞
　工程（３）は、形成したレジスト膜に対して、所望のマスクパターンを介して露光して、所定のレジストパターンを形成する工程である。
　露光時に照射する放射線としては、例えば、可視光線、ｉ線（波長３６５ｎｍ）に代表される紫外線、ＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎｍ）やＫｒＦエキシマレーザー（波長２４８ｎｍ）に代表される遠紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線（ＥＵＶ）、シンクロトロン放射線に代表されるＸ線、及びイオンビーム等が挙げられる。
　露光における高精度の微細パターンを安定して形成する観点から、放射線照射後に加熱処理するのが好ましい。その加熱処理の加熱温度としては、好ましくは２０～２５０℃、より好ましくは２０～１５０℃である。
　次いで、露光されたレジスト膜を現像液で現像することで、所定のレジストパターンを形成することができる。
　用いる現像液としては、前記レジスト組成物に含まれる樹脂（Ａ）に対して溶解度パラメーター（ＳＰ値）の近い溶剤を選択することが好ましく、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤、炭化水素系溶剤又はアルカリ水溶液等が挙げられる。なお、アルカリ水溶液に含まれるアルカリ化合物としては、例えば、モノ－、ジ－あるいはトリ－アルキルアミン類；モノ－、ジ－あるいはトリ－アルカノールアミン類；複素環式アミン類；テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類；コリン；１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］－５－ノネン等が挙げられる。
　現像方法としては、たとえば、現像液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法（ディップ法）、基板表面に現像液を表面張力によって盛り上げて一定時間静止することで現像する方法（パドル法）、基板表面に現像液を噴霧する方法（スプレー法）、一定速度で回転している基板上に一定速度で現像液塗出ノズルをスキャンしながら現像液を塗出しつづける方法（ダイナミックディスペンス法）等が挙げられる。
　また、現像時間としては、特に制限はないが、好ましくは１０秒～９０秒である。
　現像後には、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
　そして、現像後には、有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄する工程を施すことが好ましい。
　現像後のリンス工程に用いるリンス液としては、形成したレジストパターンを溶解しなければ特に制限はなく、一般的な有機溶剤を含む溶液又は水を使用することができる。
　前記リンス液としては、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤から選択される少なくとも１種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いることが好ましい。
　リンス工程を行う時間は、特に制限はないが、好ましくは１０秒～９０秒である。
　リンス工程においては、現像を行った基板を前記の有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄処理する。洗浄処理の方法は特に限定されないが、例えば、一定速度で回転している基板上にリンス液を塗出しつづける方法（回転塗布法）、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法（ディップ法）、基板表面にリンス液を噴霧する方法（スプレー法）等が挙げられる。
　レジストパターンを形成した後、エッチングすることによりパターン配線基板が得られる。エッチングの方法はプラズマガスを使用するドライエッチング及びアルカリ溶液、塩化第二銅溶液、塩化第二鉄溶液等によるウェットエッチングなど公知の方法で行うことができる。
　レジストパターンを形成した後、めっきを行ってもよい。
　めっき方法としては、特に限定されないが、例えば、銅めっき、はんだめっき、ニッケルめっき、金めっき等が挙げられる。
　エッチング後の残存レジストパターンは有機溶剤で剥離することができる。
　当該有機溶剤として、特に限定されないが、例えば、ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）、ＰＧＭＥ（プロピレングリコールモノメチルエーテル）、ＥＬ（乳酸エチル）等が挙げられる。上記剥離方法としては、特に限定されないが、例えば、浸漬方法、スプレイ方式等が挙げられる。またレジストパターンが形成された配線基板は、多層配線基板でもよく、小径スルーホールを有していてもよい。
　本実施の形態において、配線基板は、レジストパターン形成後、金属を真空中で蒸着し、その後レジストパターンを溶液で溶かす方法、すなわちリフトオフ法により形成することもできる。
　以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に何らの制限を受けるものではない。なお、実施例中の測定値は以下の方法あるいは装置を用いて測定した。
（１）塗膜の膜厚
　レジスト組成物から形成した塗膜の膜厚は、膜厚測定システム（装置名「Ｆ２０」、フィルメトリクス社製）を用いて、温度２３℃、湿度５０％（相対湿度）の恒温恒湿室内にて測定した。
（２）樹脂の構成単位の含有割合
　樹脂の構成単位の含有割合は、１３Ｃ－ＮＭＲ（型式「ＪＮＭ－ＥＣＡ５００」、日本電子株式会社製、１２５ＭＨｚ）を用いて、重クロロホルムを溶媒として使用し、１３Ｃの定量モードにて１０２４回の積算を行い測定した。
（３）樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
　樹脂のＭｗ及びＭｎは、ゲルパーミテーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて、下記条件にて、ポリスチレンを標準物質として測定した。
・装置名：日立製ＬａＣｈｒｏｍシリーズ
・検出器：ＲＩ検出器Ｌ－２４９０
・カラム：東ソー製ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＨＲ－Ｍ　２本＋ガードカラムＨＨＲ－Ｈ
・溶媒：ＴＨＦ（安定剤含有）
・流速：１ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
　そして、測定した樹脂のＭｗとＭｎを基に、比〔Ｍｗ／Ｍｎ〕を、当該樹脂の分子量分布の値として算出した。
　以下の実施例及び比較例において使用した溶媒は以下のとおりである。
＜成分（Ｂ１）＞
・ＨＢＭ：２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ１がメチル基である化合物。
・ｉＰＨＩＢ：２－ヒドロキシイソ酪酸イソプロピル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ１がｉ－プロピル基である化合物。
・ｉＢＨＩＢ：２－ヒドロキシイソ酪酸イソブチル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ１がｉ－ブチル基である化合物。
・ｎＢＨＩＢ：２－ヒドロキシイソ酪酸ｎ－ブチル、前記一般式（ｂ－１）中、Ｒ１がｎ－ブチル基である化合物。
＜成分（Ｂ２）＞
・ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・ＭＭＰ：３－メトキシプロピオン酸メチル
・ｎＢｕＯＡｃ：酢酸ｎ－ブチル
・ＥＬ：乳酸エチル
［液晶樹脂を含むレジスト組成物］
実施例１ａ～４７ａ、比較例１ａ～６ａ
　液晶樹脂として、「ＥＰ４０８０Ｇ」と「ＥＰ４０５０Ｇ」（いずれも旭有機材株式会社製）を１：１（質量比）で混合したクレゾールノボラック樹脂を使用した。
　上記クレゾールノボラック樹脂８４質量部と、ジアゾナフトキノン型感光剤（商品名「ＤＴＥＰ－３５０」、ダイトーケミックス株式会社製）１６質量部とを、表１に示す種類及び配合比の溶媒に混合して溶解させ、表１及び表２に記載の有効成分（上記クレゾールノボラック樹脂及び感光剤）濃度としたレジスト組成物をそれぞれ調製した。
　そして、調製したレジスト組成物を用いて、シリコンウェハー上に、１６００ｒｐｍでスピンコートして塗膜を形成し、当該塗膜に対して１１０℃にて９０秒間のプレベークを行い、レジスト膜を形成し、そのレジスト膜上の任意に選択した５箇所における膜厚を測定し、その５箇所の膜厚の平均値を平均膜厚として算出した。結果を表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　表１より、実施例１ａ～１４ａで調製したレジスト組成物は、同程度の有効成分濃度の比較例１ｂ～６ｂのレジスト組成物に比べて、厚膜のレジスト膜を形成し得ることが分かる。
　また、表２より、実施例１５ａ～４７ａで調製したレジスト組成物は、有効成分濃度が２０～２５質量％と少ないにも関わらず、厚膜のレジスト膜を形成し得ることが分かる。
［ＫｒＦ用樹脂を含むレジスト組成物］
実施例１ｂ～３５ｂ、比較例１ｂ～１９ｂ
　ＫｒＦ用樹脂として、ヒドロキシスチレン／ｔ－ブチルアクリレート＝２／１（モル比）の混合原料モノマー由来の構成単位を有する共重合体（丸善石油化学株式会社製、Ｍｗ＝２０，０００）を用いた。
　ＫｒＦ用樹脂である上記共重合体と、表３及び表４に示す種類及び配合比の混合溶媒とを混合し、表３及び表４に記載の有効成分（ＫｒＦ用樹脂）濃度としたレジスト組成物をそれぞれ調製した。
　そして、調製したレジスト組成物を用いて、シリコンウェハー上に、１６００ｒｐｍでスピンコートして塗膜を形成し、当該塗膜に対して１１０℃にて９０秒間のプレベークを行い、レジスト膜を形成し、そのレジスト膜上の任意に選択した５箇所の膜厚を測定し、その５箇所の膜厚の平均値を平均膜厚として算出した。結果を表３及び表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表３及び表４より、実施例１ｂ～３５ｂで調製したレジスト組成物は、同じ有効成分濃度の比較例１ｂ～１９ｂのレジスト組成物に比べて、厚膜のレジスト膜を形成し得ることが分かる。
［ＡｒＦ樹脂を含むレジスト組成物］
合成例１～６（ＡｒＦ樹脂（ｉ）～（vi）の合成）
（１）原料モノマー
　ＡｒＦ樹脂（ｉ）～（vi）の合成に際し、以下の原料モノマーを用いた。各原料モノマーの構造は表５に示すとおりである。
・ＥＡＤＭ：２－エチル－２－アダマンチルメタクリレート
・ＭＡＤＭ：２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート
・ＮＭＬ：２－メタクロイロキシ－４－オキサトリシクロ［４．２．１．０３．７］ノナン－５－オン
・ＧＢＬＭ：α－メタクロイロキシ－γ－ブチロラクトン
・ＨＡＤＭ：３－ヒドロキシ－１－アダマンチルメタクリレート
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
（２）ＡｒＦ樹脂（ｉ）～（vi）の合成
　３００ｍＬの丸底フラスコ内に、表６に記載の種類の原料モノマーを、表６に記載のモル比にて総量１０ｇ配合し、さらにテトラヒドロフラン（和光純薬工業株式会社製、特級試薬、安定剤非含有）３００ｇを加え、攪拌した後、３０分間窒素気流下にて脱気を行った。脱気後、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）（東京化成工業株式会社製、試薬）０．９５ｇを添加して、窒素気流下にて６０℃で、所望の分子量の樹脂が得られるように、重合反応を実施した。
　反応終了後、室温（２５℃）まで冷却した反応液を、大過剰のヘキサンに滴下して重合物を析出させた。析出した重合物を濾別し、得られた固体をメタノールにて洗浄した後、５０℃にて２４時間減圧乾燥させ、目的のＡｒＦ樹脂（ｉ）～（vi）をそれぞれ得た。
　得られたＡｒＦ樹脂（ｉ）～（vi）について、上述の測定方法に基づき、各構成単位の含有割合、並びに、Ｍｗ、Ｍｎ及びＭｗ／Ｍｎを測定及び算出した。これらの結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
実施例１ｃ～１８ｃ、比較例１ｃ～１２ｃ
　上記合成例１～６で得たＡｒＦ用樹脂（ｉ）～（vi）のいずれかを、表７及び８に示す種類の溶媒と混合し、表７及び８に記載の有効成分（ＡｒＦ用樹脂）濃度としたレジスト組成物をそれぞれ調製した。
　そして、調製したレジスト組成物を用いて、シリコンウェハー上に、３０００ｒｐｍでスピンコートして塗膜を形成し、当該塗膜に対して９０℃にて６０秒間のプレベークを行い、レジスト膜を形成し、そのレジスト膜上の任意に選択した５箇所の膜厚を測定し、その５箇所の膜厚の平均値を平均膜厚として算出した。結果を表７及び表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表７及び表８より、実施例１ｃ～１８ｃで調製したレジスト組成物は、同じ有効成分濃度の比較例１ｃ～１２ｃのレジスト組成物に比べて、厚膜のレジスト膜を形成し得ることが分かる。
 

Claims (13)

  1. 　樹脂（Ａ）、及び下記一般式（ｂ－１）で表される化合物（Ｂ１）を含む溶媒（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、
    　前記レジスト組成物の全量基準での有効成分の含有量が４５質量％以下である、レジスト組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔上記式（ｂ－１）中、Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル基である。〕
  2. 　さらに感光剤及び酸発生剤から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を含有する、請求項１に記載のレジスト組成物。
  3. 　前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
  4. 　前記一般式（ｂ－１）中のＲ１が、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基である、請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
  5. 　溶媒（Ｂ）が、化合物（Ｂ１）以外の溶媒（Ｂ２）を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
  6. 　溶媒（Ｂ）が、溶媒（Ｂ２）として、α－メトキシイソ酪酸メチルを含む、請求項５に記載のレジスト組成物。
  7. 　樹脂（Ａ）がノボラック型樹脂（Ａ１）を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
  8. 　樹脂（Ａ）が、フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位（ａ２－１）、及び、酸の作用により分解して酸性官能基を形成し得る構成単位（ａ２－２）の少なくとも一方を有する樹脂（Ａ２）を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
  9. 　樹脂（Ａ）が、アダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１）を有する樹脂（Ａ３）を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
  10. 　樹脂（Ａ３）が、構成単位（ａ３－１）と共に、ラクトン構造を有する構成単位（ａ３－２）を有する共重合体である、請求項９に記載のレジスト組成物。
  11. 　ヒドロキシ基で置換されたアダマンタン構造を有する構成単位（ａ３－１α）の含有量が、樹脂（Ａ３）の構成単位の全量に対して、５０モル％未満である、請求項９又は１０に記載のレジスト組成物。
  12. 　成分（Ｂ）中の化合物（Ｂ１）の含有割合が、前記レジスト組成物に含まれる成分（Ｂ）の全量に対して、８０質量％超である、請求項９～１１のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか一項に記載のレジスト組成物を、レジスト膜の形成に適用する、レジスト組成物の使用方法。
     
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