WO2021153309A1 - カロテノイド分解物を有効成分とする苦味抑制剤 - Google Patents

カロテノイド分解物を有効成分とする苦味抑制剤 Download PDF

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WO2021153309A1
WO2021153309A1 PCT/JP2021/001462 JP2021001462W WO2021153309A1 WO 2021153309 A1 WO2021153309 A1 WO 2021153309A1 JP 2021001462 W JP2021001462 W JP 2021001462W WO 2021153309 A1 WO2021153309 A1 WO 2021153309A1
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bitterness
oil
carotenoid
fat
decomposition product
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PCT/JP2021/001462
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俊 松澤
隆宏 徳地
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株式会社J-オイルミルズ
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    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments

Definitions

  • the present invention relates to a carotenoid decomposition product having an excellent effect of suppressing the bitterness of an oral composition and its use.
  • bitterness component is contained in foods, pharmaceuticals, or quasi-drugs (hereinafter, these are referred to as "oral compositions"), it causes a problem when ingested orally. In foods, it affects palatability and causes a decrease in commercial value. In the case of pharmaceuticals and quasi-drugs, it may cause a decrease in medication compliance, and the desired effect of the active ingredient may not be obtained.
  • bitterness is sensed by taste buds distributed in the pharynx, larynx, uvula, and upper esophagus, and affects swallowing movement. If the bitterness is strong, it may cause a swallowing reflex as a protective reaction, which gives an unpleasant impression to the oral composition having such a bitterness.
  • Patent Document 1 proposes a method of suppressing the bitterness of a concentrated liquid food by adding a malt extract.
  • An object of the present invention is to provide a material having an excellent effect of suppressing the bitterness of an oral composition containing a bitterness component.
  • the present inventors have found that the bitterness of an oral composition containing a bitterness component can be suppressed by using a carotenoid decomposition product, and completed the present invention. That is, the present invention is as follows. [1] A bitterness suppressant of an oral composition containing a bitterness component containing a carotenoid decomposition product as an active ingredient. [2] The bitterness inhibitor according to [1], wherein the carotenoid decomposition product is one or more decomposition products selected from the group consisting of carotene and xanthophyll.
  • bitterness suppressant according to [1] or [2], wherein the bitterness suppressant contains the carotenoid decomposition product in an amount of 1 mass ppm or more and 40,000 mass ppm or less in terms of the amount of carotenoid before decomposition.
  • the bitterness inhibitor according to any one of [1] to [4] which is a form of an oil / fat composition.
  • An oral composition comprising the bitterness inhibitor and bitterness component according to any one of [1] to [5].
  • a food containing the bitterness suppressant and bitterness component according to any one of [1] to [5].
  • a method for producing a bitterness inhibitor of an oral composition which comprises a step of oxidizing carotenoids in fats and oils to obtain carotenoid decomposition products.
  • the fat or oil is a fat or oil obtained by a step of adding a carotenoid to the raw material fat or oil.
  • the fat and oil is a palm-based fat and oil having a total content of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene of 50 mass ppm or more and 2000 mass ppm or less.
  • [18] A method for suppressing the bitterness of an oral composition containing a material exhibiting a bitter taste, wherein the material or the oral composition contains a carotenoid decomposition product. [19] The method for suppressing bitterness according to [18], wherein the oral composition contains the carotenoid decomposition product in an amount of 1 ⁇ 10-8% by mass or more and 10% by mass or less in terms of the amount of carotenoid before decomposition. [20] A method for producing an oral composition, which comprises a step of adding a carotenoid decomposition product to the material or the oral composition, which is a method for producing an oral composition containing a material exhibiting a bitter taste. [21] A composition in which bitterness is suppressed, which comprises a bitterness component and a carotenoid decomposition product.
  • the present invention it is possible to provide a material having an excellent effect of suppressing the bitterness of an oral composition containing a bitterness component by utilizing a carotenoid decomposition product.
  • the present invention is a bitterness suppressant of an oral composition containing a bitterness component containing a carotenoid decomposition product as an active ingredient.
  • the bitterness suppressant has a function of suppressing the bitterness of an oral composition containing a bitterness component.
  • the carotenoid decomposition product used in the present invention is a decomposition product of carotenoid.
  • the carotenoid include carotene such as ⁇ -carotene, ⁇ -carotene and lycopene; xanthophylls such as lutein, cantaxanthin, ⁇ -cryptoxanthin, astaxanthin, zeaxanthin, fucoxanthin, violaxanthin, lycopene, crosin and capsantin; , Bixin, norbicin, apocarotenoids such as crocetin and the like.
  • one or more selected from the group consisting of carotene and xanthophyll is preferable, and one or more selected from the group consisting of ⁇ -carotene, ⁇ -carotene and astaxanthin is more preferable.
  • ⁇ -carotene and astaxanthin are more preferably one or two selected from the group, and ⁇ -carotene is even more preferable.
  • the carotenoid decomposition product any edible pigment or the like approved and approved as a food additive can be more preferably used because its edible safety has been generally confirmed.
  • one type may be used alone, two or more types may be used in combination, or two or more types of carotenoids may be used in combination and decomposed in a mixed state.
  • the carotenoid decomposition product is not particularly limited, but it is preferably obtained by oxidizing the carotenoid in the fat and oil, and more preferably obtained by heat-oxidizing the carotenoid in the fat and oil.
  • the bitterness inhibitor preferably has a content of 1 mass ppm or more and 40,000 mass ppm or less of the carotenoid decomposition product in terms of the amount of carotenoid in the state before decomposition, and is preferably 10 mass ppm or more and 30,000 mass ppm. It is more preferable that the content is as follows, and it is further preferable that the content is 30 mass ppm or more and 20000 mass ppm or less.
  • the oral composition containing the bitterness suppressant and the bitterness component includes pharmaceuticals, quasi-drugs, foods, etc., of which foods are preferable.
  • the amount of the bitterness inhibitor of the present invention to be added to the oral composition is not particularly limited, but if the carotenoid decomposition product is used as an index, the total content of the carotenoid and its decomposition product is the said before the decomposition step. It is preferable to include the fat and oil composition containing the carotenoid decomposition product in the oral composition so that the amount converted to the amount of carotenoid is 1 ⁇ 10-5 mass ppm or more and 1 mass ppm or less, and 1 ⁇ 10 -4 mass.
  • ppm to 1 mass ppm or less 1 ⁇ 10 -3 wt ppm to 1 mass ppm be allowed to contain as to become less and more preferably, 1 mass or more 1 ⁇ 10 -2 ppm by weight It is even more preferable to include it so as to be ppm or less.
  • the carotenoid decomposition product is appropriately added to other suitable edible fats and oils (hereinafter, also referred to as "fat and oil”) as long as the functionality of the oral composition containing the desired bitterness component is not impaired, to add the carotenoid decomposition product.
  • suitable edible fats and oils hereinafter, also referred to as "fat and oil”
  • the oil / fat composition may be contained.
  • Other edible oils and fats include soybean oil, rapeseed oil, palm oil, corn oil, olive oil, sesame oil, red flower oil, sunflower oil, cottonseed oil, rice oil, peanut oil, palm kernel oil, palm oil and other vegetable oils, beef fat, and lard.
  • Examples thereof include animal fats and oils such as fats, chicken fats, fish oils and milk fats, medium-chain fatty acid triglycerides, and processed fats and oils obtained by subjecting these fats and oils to separation, hydrogenation, ester exchange and the like.
  • animal fats and oils such as fats, chicken fats, fish oils and milk fats, medium-chain fatty acid triglycerides, and processed fats and oils obtained by subjecting these fats and oils to separation, hydrogenation, ester exchange and the like.
  • these edible oils and fats one type may be used alone, or two or more types may be mixed.
  • one kind of carotenoid decomposition product may be contained alone in another edible fat and oil, or two or more kinds of carotenoid decomposition products may be used in combination.
  • the content is the total content of the two or more kinds.
  • the amount of the carotenoid decomposition product added to the edible oil / fat is 1 mass ppm or more and 40,000 mass ppm or less in terms of the amount of carotenoid in the state before decomposition, and is preferably 10 mass ppm or more and 30,000 mass ppm. It is more preferable that the content is as follows, and it is further preferable that the content is 30 mass ppm or more and 20000 mass ppm or less.
  • the present invention also provides a method for producing a bitterness inhibitor of an oral composition containing a bitterness component, which comprises a step of oxidizing carotenoids in fats and oils to obtain a carotenoid decomposition product.
  • the carotenoid decomposition product can be obtained by a predetermined heat treatment or the like, which is carried out while arbitrarily blowing oxygen (air). Further, a carotenoid decomposition product may be appropriately extracted or concentrated from the oil / fat composition containing the carotenoid-derived product.
  • the extraction and concentration methods are not particularly limited, and for example, an extraction method using an organic solvent, column chromatography, molecular distillation, or steam distillation can be adopted.
  • the fats and oils used in the oxidation treatment can be obtained by adding the carotenoids to the raw material fats and oils.
  • the raw material oil it is preferable to use one or more selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglyceride and vegetable oil, and one or two selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglyceride and rapeseed oil. Is more preferable, and it is further preferable to use a medium-chain fatty acid triglyceride.
  • the medium-chain fatty acid preferably has 6 to 12 carbon atoms, more preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • the oil and fat used in the oxidation treatment preferably has an iodine value (hereinafter, also referred to as “IV”) of 0 or more and 140 or less, more preferably 0 or more and 130 or less, and 0 or more and 120 or less. Is even more preferable.
  • the content of carotenoids in the fats and oils used in the oxidation treatment is preferably 1 mass ppm or more and 40,000 mass ppm or less, and is preferably 10 mass ppm or more and 30,000 mass ppm or less. It is more preferable that the content is 30 mass ppm or more and 20000 mass ppm or less.
  • the fats and oils used in the oxidation treatment may be palm-based fats and oils in which the total content of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene is 50 mass ppm or more and 2000 mass ppm or less.
  • the palm-based fat and oil used in the present invention may be any fat or oil obtained from the fruit of oil palm, and may be subjected to treatments such as molecular distillation, fractionation, degumming, deoxidation, decolorization, and deodorization.
  • the method of each treatment is not particularly limited, and a method usually used for processing / refining of fats and oils can be adopted.
  • the separation can be performed by solvent separation and low temperature filtration.
  • the total content of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene contained in the palm-based fat and oil is preferably 50 mass ppm or more and 1000 mass ppm or less, more preferably 80 mass ppm or more and 500 mass ppm or less, 120 mass ppm or more. It is more preferably mass ppm or more and 500 mass ppm or less.
  • the palm-based fats and oils one type having a total content of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene within the above range may be used alone, or two or more types may be used in combination and mixed so as to be within the above range. May be good.
  • the IV of the palm-based fats and oils is preferably 20 or more and 90 or less, more preferably 40 or more and 80 or less, and further preferably 50 or more and 70 or less.
  • the peroxide value of the palm-based fats and oils (hereinafter, also referred to as “POV”) is preferably oxidized to be 3 or more and 250 or less, and preferably 10 or more and 200 or less. It is more preferable to oxidize, more preferably 50 or more and 120 or less, and even more preferably 50 or more and 100 or less.
  • the palm-based fats and oils can be oxidized to obtain a POV in a predetermined range, but the method of oxidation is not particularly limited. By setting the POV within a predetermined range, carotenoids in the palm-based fats and oils can be decomposed.
  • the oxidation treatment is carried out by housing the container in an appropriate container such as a tank, and then heating means such as an electric heating type, an open flame burner type, a microwave type, a steam type, and a hot air type provided in the container. Therefore, it is preferable to carry out a predetermined heat treatment.
  • the conditions of the heat treatment may be appropriately set so that a desired amount of the result product (for example, carotenoid decomposition product) can be obtained.
  • the heating temperature is 50 ° C or higher and 220 ° C or lower, and the heating time is 0.1 hour or higher and 240 hours or lower. More typically, for example, the heating temperature is 60 ° C. or higher and 160 ° C. or lower, and the heating time is 1 hour or longer and 100 hours or lower.
  • the condition of the product of the heating temperature (° C.) and the heating time (hours) (hereinafter, also referred to as “temperature ⁇ time”) is typically, for example, heat treatment at 200 or more and 20000 or less, which is more typical.
  • heat treatment is carried out at 300 or more and 16000 or less, and more typically, heat treatment is carried out at 400 or more and 14000 or less, for example, and a desired amount of result product (for example, carotenoid decomposition product) is obtained. It may be set appropriately so that it can be used.
  • oxygen air
  • the oxygen source may be air or the like. This promotes the degradation of carotenoids.
  • the amount of oxygen supplied is preferably 0.001 to 2 L / min per 1 kg of fats and oils used in the oxidation treatment.
  • it is preferably 0.005 to 10 L / min, more preferably 0.01 to 5 L / min, per 1 kg of fats and oils used in the oxidation treatment.
  • the oxidized product containing the carotenoid decomposition product obtained as described above may be further mixed with other fats and oils to form a fats and oils composition.
  • the other fats and oils and their concentrations are as described above.
  • the effect of suppressing the bitterness of the bitterness component is excellent.
  • “suppressing” includes reducing the bitterness and, by extension, making it unnoticeable.
  • it is excellent in the effect of suppressing the bitterness of the aftertaste remaining in the mouth.
  • the effect of suppressing the bitterness of an oral composition containing such a bitterness component can be objectively determined by, for example, a sensory evaluation by a professional panelist who satisfies a fair level.
  • the bitterness component to which the present invention is applied is not particularly limited, and for example, polyphenols such as cacao polyphenol, oleuropine aglycon, catechin, anthocyanin, isoflavone, tannin, and chlorogenic acid, vitamin B group such as vitamin B1 and vitamin B2, and others.
  • Vitamins, calcium, magnesium, sodium, iron, copper, zinc and minerals such as salts thereof, proteins such as casein, whey and collagen, and peptides or amino acids obtained by decomposing them, caffeine, theobromine and narringine. , Sulforafan and the like.
  • cacao polyphenol one or more selected from the group consisting of cacao polyphenol, oleuropine aglycon, catechin, anthocyanin, isoflavone, tannin, chlorogenic acid, and sulforaphane
  • group consisting of cacao polyphenol, oleuropine aglycon, and sulforaphane is preferable
  • the amount to be blended in the oral composition containing the bitter taste component is not particularly limited, but if the carotenoid decomposition product is used as an index, the total content of the carotenoid and its decomposition product is the said before the step of decomposition.
  • oil composition containing the carotenoid degradation product so that 1 ⁇ 10 -8 mass ppm to 10 mass ppm or less as an amount converted to carotenoid amount oral composition, 1 ⁇ 10 -7 weight more preferably allowed to contain such a 8 mass ppm inclusive ppm, more preferably to allowed to contain as equal to or less than 1 ⁇ 10 -6 ppm by weight or more 4 mass ppm, 2 mass or more 1 ⁇ 10 -5 mass ppm It is even more preferable to include it so as to be ppm or less.
  • the material exhibiting a bitter taste is not particularly limited as long as it contains the bitter taste component. More specifically, for example, arugula, bitter gourd, seri, Jerusalem artichoke, kale, saffron, sesame, turmeric, olive, tea leaves, coffee, distilled liquor containing gin and the like can be mentioned.
  • the oral composition to which the present invention is applied is not particularly limited as long as it contains the bitter taste component. It is also taken orally by humans and animals, and includes oral medicine, food and feed. More specifically, for example, processed products such as fruits, vegetables, seafood; paste products; cooked foods; delicatessen; snacks; processed foods; nutritional foods; tea beverages, coffee beverages, fruit juice beverages, carbonated beverages , Beverages such as soft drinks, functional drinks, alcoholic drinks, sports drinks; cold drinks such as ice cream and sherbet; desserts such as jelly, candy, gummy, gum, pudding, sheep cans; cookies, cakes, chocolate, chewing gum, Beverages such as buns; Breads such as sweet bread and bread; Jam; Tablets such as ramune and tablets; Instant foods such as instant coffee and instant soup; Sweet preparations such as gum syrup and stick sugar; Seasoning; Dressings Oral medicine; pet food; feed, etc.
  • the content of the bitterness component contained in the food is not particularly limited, but is, for example, 0.00001 to 5% by mass,
  • the carotenoid decomposition product When used in the form of a bitterness inhibitor, it may be in a form that can be used in an oral composition and that can keep the carotenoid decomposition product in a well-dispersed state or stable.
  • the pharmaceutical form There is no particular limitation on the pharmaceutical form.
  • it may be prepared into liquid fats and oils, margarine, fat spreads, shortenings, powdered fats and oils, etc., which are mainly composed of fats and oils, or a solution containing a small amount of fats and oils, by a pharmaceutical technique well known to those skilled in the art.
  • the oxidized product containing the carotenoid decomposition product and the oil / fat composition containing the carotenoid decomposition product may be used as it is as a form for using the carotenoid decomposition product as it is for suppressing the bitterness of the oral composition.
  • a composition in which bitterness is suppressed may be prepared by including a carotenoid decomposition product in the bitterness component.
  • the composition can also be suitably used as a raw material for the oral composition.
  • the bitterness component to be contained in the composition those contained in the material such as foodstuff may be used together with the material, or may be extracted or refined.
  • the amount of the carotenoid decomposition product with respect to 1 part by mass of the bitterness component is preferably 1 ⁇ 10 -10 parts by mass or more and 1 ⁇ 10 ⁇ 2 parts by mass or less in terms of the amount of carotenoid before decomposition, 1 ⁇ 10 -9 parts by mass or more and 1 ⁇ 10 -3 parts by mass or less is more preferable, 1 ⁇ 10 -8 parts by mass or more and 1 ⁇ 10 -4 parts by mass or less is further preferable, and 1 ⁇ 10 -7 parts by mass or more and 1 ⁇ 10 -5 by mass. It is even more preferably parts by mass or less.
  • palm-based fats and oils, base oils and carotenoids used in this example are listed below, as well as a method for quantifying ⁇ -carotene, ⁇ -carotene and astaxanthin, measurement of peroxide value (POV), and iodine value (IV). ) Will be described.
  • the calibration curve is HPLC-analyzed at predetermined concentrations using ⁇ -carotene (model number 035-05531) and ⁇ -carotene (model number 035-17981) reagents (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as quantitative samples. It was created from the peak area when it was used in.
  • the main analysis conditions are shown below.
  • Quantification of astaxanthin The method for quantifying astaxanthin will be described below. Quantification was performed by HPLC analysis. Specifically, 2 g of carotenoids, edible fats and oils to which carotenoids have been added, or oxidized fats and oils compositions are weighed, measured up to 10 mL with acetone, dissolved and subjected to HPLC analysis, and the astaxanthin content is determined from the calibration curve. Quantified. The calibration curve was prepared from the peak area when astaxanthin (model number 600113) reagent (manufactured by MedKoo Biosciences) was used as a quantitative standard and subjected to HPLC analysis at each predetermined concentration. The main analysis conditions are shown below.
  • the method of sensory evaluation is described below.
  • the sensory evaluation was performed by a specialized panel of 2 to 8 people, and the evaluation was made based on the scores of 0, 1, 2, and 3 shown in the following criteria.
  • the median and average values were calculated from the evaluation values of each specialized panel.
  • Table 3 shows the red palm oil used, the contents of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene in the red palm oil and their total contents, heat treatment conditions, ⁇ -carotene and ⁇ -carotene after heat treatment. The residual amount, the total residual amount thereof, the POV value measured before and after the heat treatment, and the temperature ⁇ time value are shown.
  • the red palm oil was heated at 120 ° C. for 5 hours and then further heated at 80 ° C. for 5 hours.
  • the content of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene contained in palm-based fats and oils is reduced by heat treatment, and by heating for a longer period of time or raising the temperature, the palm-based fats and oils are contained. It was possible to decompose all of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene. On the other hand, the value of POV increased due to the heat treatment.
  • the total residual amount of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene in Example 3 was 265 mass ppm, whereas the total residual amount of ⁇ -carotene and ⁇ -carotene in Example 5 was 198 mass ppm.
  • ⁇ -carotene and ⁇ -carotene were promoted by increasing the value of temperature ⁇ time. Further, as seen in Examples 1, 2, 4, and 6, ⁇ -carotene and ⁇ -carotene in red palm oil could be decomposed by 99% by mass or more when the value of temperature ⁇ time was 4000 or more.
  • the green juice prepared by containing the edible oil / fat composition prepared above in the formulation shown in Table 4 was subjected to sensory evaluation. Specifically, the bitterness-suppressing effect when the obtained green juice is eaten is compared with the green juice to which an edible oil / fat composition containing one of the raw material red palm oils that is not heat-treated is added as a control. ,evaluated. As shown in Table 4, the sensory evaluation was performed by a panel of three specialists.
  • the amount of carotenoid decomposition product with respect to 1 part by mass of sulforaphane was 1.4 ⁇ 10 -3 parts by mass in terms of the amount of carotenoid before decomposition.
  • the amount of carotenoid decomposition product with respect to 1 part by mass of sulforaphane was 3.7 ⁇ in terms of the amount of carotenoid before decomposition. It was 10-4 parts by mass.
  • the powdered fat and oil of Example 7 containing the carotenoid decomposition product has an effect of suppressing the bitterness of green juice as compared with the powdered fat and oil of Comparative Example 2 containing no carotenoid decomposition product. Became clear.
  • Test Example 4 (Evaluation with olive oil Part 1) ⁇ Preparation and evaluation of olive oil>
  • the oil and fat compositions of Examples 2 and 6 prepared in Table 3 were added to rapeseed oil in an amount of 1% by mass to prepare an edible oil and fat composition, which was then contained in olive oil in the formulation shown in Table 8 to form Test Example 1.
  • Sensory evaluation was performed in the same way. As shown in Table 8, the sensory evaluation was carried out by two specialized panels, and instead of the control in Test Example 1, an edible oil / fat composition prepared by containing 1% by mass of Comparative Example 1 in Table 3 in rapeseed oil was used.
  • the olive oil of Preparation Example 4-1 containing the mixture was used as a control.
  • the fat and oil compositions containing the carotenoid decomposition products had an effect of suppressing bitterness on all 72% of chocolate cacao.
  • the effect of suppressing bitterness was high.
  • the amount of carotenoid decomposition product with respect to 1 part by mass of cacao polyphenol was 2.9 ⁇ 10-6 parts by mass in terms of the amount of carotenoid before decomposition.
  • Example 6 (Evaluation with chocolate, part 2) ⁇ Preparation and evaluation of 86% chocolate cacao>
  • the oil and fat composition of Example 6 prepared in Table 3 was used, and this was incorporated into chocolate with the formulation shown in Table 10, and the sensory evaluation was carried out in the same manner as in Test Example 1.
  • 86% of chocolate cacao (trade name "Chocolate effect cacao 86%", manufactured by Meiji Co., Ltd.) is dissolved in a water bath, and the fat and oil composition 200 or 2000 mass ppm is contained in the formulation shown in Table 10, and then 4 Prepared by hardening at ° C.
  • the sensory evaluation was performed by a panel of 8 people, and 86% of chocolate cacao of Preparation Example 6-1 including Comparative Example 1 in Table 3 was used as a control instead of the control in Test Example 1. ..
  • Example 7 (Evaluation with chocolate, part 3) ⁇ Preparation and evaluation of 95% chocolate cacao>
  • the oil and fat composition of Example 6 prepared in Table 3 was used, and this was incorporated into chocolate with the formulation shown in Table 11, and the sensory evaluation was carried out in the same manner as in Test Example 1.
  • 95% chocolate cacao (trade name "chocolate effect cacao 95%", manufactured by Meiji Co., Ltd.) is dissolved in a water bath, and the fat and oil composition 200 or 2000 mass ppm is contained in the formulation shown in Table 11, and then 4 Prepared by hardening at ° C.
  • the sensory evaluation was performed by a panel of 6 people, and 95% of chocolate cacao of Preparation Example 7-1 including Comparative Example 1 in Table 3 was used as a control instead of the control in Test Example 1.
  • Table 12 the base oil used, the content of ⁇ -carotene or astaxanthin in the base oil, the heat treatment conditions, the residual amount of ⁇ -carotene or astaxanthin after the heat treatment, and the values of temperature ⁇ time are shown. show.
  • the base oil was heated at 120 ° C. for 5 hours and then further heated at 80 ° C. for 5 hours.
  • the content of ⁇ -carotene or astaxanthin contained in the base oil is reduced by the heat treatment, and ⁇ -carotene in the base oil is increased by heating for a longer period of time or raising the temperature. Or all of astaxanthin could be degraded. Further, even in Example 9 in which air was not blown, all ⁇ -carotene in the base oil could be decomposed.
  • the green juice prepared by containing the edible oil / fat composition prepared above in the formulation shown in Table 13 was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Test Example 1. Specifically, the effect of suppressing the bitterness when the obtained green juice is eaten is controlled by using green juice to which an edible oil / fat composition containing one of the base oils not heat-treated is added as a control as Comparative Example 3. evaluated. As shown in Table 13, the sensory evaluation was performed by a panel of three specialists.
  • Test Example 9 (Evaluation with green juice No. 5)
  • the oil and fat compositions of Examples 8 to 13 prepared in Table 12 were added to rapeseed oil in an amount of 0.1% by mass to prepare an edible oil and fat composition, which was contained in green juice in the formulation shown in Table 14 to prepare a test example.
  • Sensory evaluation was performed in the same manner as in 1.
  • the sensory evaluation was performed by a panel of three specialists, and the edible oil / fat composition prepared by adding 0.1% by mass of Comparative Example 3 in Table 12 to rapeseed oil instead of the control in Test Example 1
  • the green juice of Preparation Example 9-1 containing the substance was used as a control.
  • the oil / fat composition of Examples 8 to 13 containing the carotenoid decomposition product was contained. It was clarified that the edible oil / fat composition has an effect of suppressing the bitterness of green juice. Therefore, the fat and oil composition containing the carotenoid decomposition product prepared by adding carotenoid to the base oil and heat-treating it exhibits a bitterness-suppressing effect even if the content is reduced to 10 mass ppm in green juice. Became clear.
  • Test Example 10 Evaluation with olive oil, part 2
  • the oil and fat compositions of Examples 9 and 13 prepared in Table 12 were added to rapeseed oil in an amount of 1% by mass to prepare an edible oil and fat composition.
  • Sensory evaluation was performed in the same way. As shown in Table 15, the sensory evaluation was carried out by two specialized panels, and instead of the control in Test Example 1, an edible oil / fat composition prepared by containing 1% by mass of Comparative Example 3 in Table 12 in rapeseed oil was used.
  • the olive oil of Preparation Example 10-1 containing was used as a control.
  • Example 11 (Evaluation with chocolate, part 4) ⁇ Preparation and evaluation of 72% chocolate cacao>
  • the oil and fat composition of Example 13 prepared in Table 12 was used, and this was incorporated into chocolate with the formulation shown in Table 16 and sensory evaluation was performed in the same manner as in Test Example 1.
  • 72% of chocolate cacao (trade name "Chocolate effect cacao 72%", manufactured by Meiji Co., Ltd.) is dissolved in a water bath to contain 20000 mass ppm of fat and oil composition in the formulation shown in Table 16 and then at 4 ° C. It was hardened and prepared.
  • the sensory evaluation was performed by a panel of three specialists, and 72% of chocolate cacao of Preparation Example 11-1 including Comparative Example 3 in Table 12 was used as a control instead of the control in Test Example 1. ..
  • the fat and oil composition containing the carotenoid decomposition product had an effect of suppressing bitterness on 72% of chocolate cacao.
  • the amount of carotenoid decomposition product with respect to 1 part by mass of cacao polyphenol was 4.2 ⁇ 10 -5 mass in terms of the amount of carotenoid before decomposition. It was a club.
  • Example 6 2.9 g of Example 6 was mixed with 50 g of cacao polyphenol to produce a bitterness suppressant.
  • Example 6 50 g of Example 6 was mixed with 50 g of sulforaphane to produce a bitterness inhibitor.

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Abstract

苦味成分を含有する経口組成物の苦味を抑制する効果に優れた素材を提供する。 カロテノイド分解物を有効成分とする、苦味成分を含有する経口組成物の苦味抑制剤である。この苦味抑制剤は、油脂中のカロテノイドを酸化処理し、カロテノイド分解物を得る工程を含む製造方法により調製され得る。カロテノイド分解物は、カロテン及びキサントフィルからなる群から選ばれた1種又は2種以上の分解物であることが好ましい。この苦味抑制剤は、苦味成分を含有する経口組成物等の苦味を抑制するための素材等として好適に利用される。

Description

カロテノイド分解物を有効成分とする苦味抑制剤
 本発明は、経口組成物の苦味を抑制する効果に優れたカロテノイド分解物及びその利用に関する。
 苦味成分が、食品又は医薬品、医薬部外品(以下、これらを「経口組成物」という)に含有されている場合、経口摂取する際に問題となる。食品では、嗜好性に影響を与えて商品価値の低下の要因となる。医薬品、医薬部外品では、服薬コンプライアンス低下の要因となり、有効成分による所望の効果が得られない場合がある。また、苦味は咽頭、喉頭、口蓋垂、上部食道に分布する味蕾によって感知され、嚥下運動に影響を及ぼす。苦味が強い場合は、防御反応として嚥下反射を引き起こす可能性もあり、このような苦味を有する経口組成物に対して、不快な印象を持つようになる。
 そのため、苦味成分を含有する経口組成物の苦味を改善する方法として、各種のマスキング成分を添加して、苦味を抑制することが検討され、種々の提案がなされている。例えば、特許文献1には、モルトエキスを添加することにより、濃厚流動食の苦味を抑制する方法が提案されている。しかしながら、消費者の嗜好や医薬品、医薬部外品、食品等事業者からのニーズの多様化に鑑みれば、従来とは由来の異なる新たな素材の提供が望まれていた。
特開2010-246432号公報
 本発明の目的は、苦味成分を含有する経口組成物の苦味を抑制する効果に優れた素材を提供することにある。
 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、カロテノイド分解物を用いれば、苦味成分を含有する経口組成物の苦味を抑制することができることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1]
 カロテノイド分解物を有効成分とする、苦味成分を含有する経口組成物の苦味抑制剤。
[2]
 前記カロテノイド分解物は、カロテン及びキサントフィルからなる群から選ばれた1種又は2種以上の分解物である、[1]に記載の苦味抑制剤。
[3]
 前記苦味抑制剤は、前記カロテノイド分解物を、分解前のカロテノイド量に換算して1質量ppm以上40000質量ppm以下含有する、[1]又は[2]に記載の苦味抑制剤。
[4]
 前記カロテノイド分解物がカロテノイド加熱酸化分解物である、[1]乃至[3]いずれか一項に記載の苦味抑制剤。
[5]
 油脂組成物の形態である、[1]乃至[4]いずれか一項に記載の苦味抑制剤。
[6]
 [1]乃至[5]いずれか一項に記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする経口組成物。
[7]
 [1]乃至[5]いずれか一項に記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする食品。
[8]
 油脂中のカロテノイドを酸化処理し、カロテノイド分解物を得る工程を含む、経口組成物の苦味抑制剤の製造方法。
[9]
 前記油脂は、原料油脂にカロテノイドを添加する工程により得られた油脂である[8]に記載の製造方法。
[10]
 前記油脂は、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量が50質量ppm以上2000質量ppm以下のパーム系油脂である、[8]に記載の製造方法。
[11]
 前記油脂は、ヨウ素価が0以上140以下の油脂である、[8]乃至[10]いずれか一項に記載の製造方法。
[12]
 前記酸化処理が、過酸化物価が3以上250以下となるよう前記油脂を酸化する処理である、[8]乃至[11]いずれか一項に記載の製造方法。
[13]
 前記酸化処理は、50℃以上220℃以下で0.1時間以上240時間以下加熱処理することにより行う、[8]乃至[12]いずれか一項に記載の製造方法。
[14]
 前記加熱処理が、加熱温度(℃)と加熱時間(時間)の積が20以上20000以下で行われる、[13]に記載の製造方法。
[15]
 前記酸化処理は、酸素を供給して行う、[8]乃至[14]いずれか一項に記載の製造方法。
[16]
 前記カロテノイド分解物を、油脂と混合する工程を含む、[8]乃至[15]いずれか一項に記載の製造方法。
[17]
 前記苦味抑制剤に前記カロテノイド分解物が分解前のカロテノイド量に換算して1質量ppm以上40000質量ppm以下含まれる、[8]乃至[16]いずれか一項に記載の製造方法。
[18]
 苦味を呈する素材を含む経口組成物の苦味抑制方法であって、前記素材、又は前記経口組成物にカロテノイド分解物を含有せしめる、前記苦味抑制方法。
[19]
 前記経口組成物中に、前記カロテノイド分解物を、分解前のカロテノイド量に換算して1×10-8質量ppm以上10質量ppm以下含有せしめる、[18]に記載の苦味抑制方法。
[20]
 苦味を呈する素材を含む経口組成物の製造方法であって、前記素材、又は前記経口組成物にカロテノイド分解物を添加する工程を含む、経口組成物の製造方法。
[21]
 苦味成分及びカロテノイド分解物を含む、苦味が抑制された組成物。
 本発明によれば、カロテノイド分解物を利用して、苦味成分を含有する経口組成物の苦味を抑制する効果に優れた素材を提供することができる。
 本発明は、カロテノイド分解物を有効成分とする、苦味成分を含有する経口組成物の苦味抑制剤である。前記苦味抑制剤は、苦味成分を含有する経口組成物の苦味を抑制する機能性を有している。
 本発明に用いられるカロテノイド分解物は、カロテノイドを分解したものである。前記カロテノイドとしては、例えば、β-カロテン、α-カロテン、リコピン等のカロテン;ルテイン、カンタキサンチン、β-クリプトキサンチン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、フコキサンチン、ビオラキサンチン、リコピン、クロシン、カプサンチン等のキサントフィル;レチノール、ビキシン、ノルビキシン、クロセチン等のアポカロテノイドなどが挙げられる。そのうち、カロテン及びキサントフィルよりなる群から選ばれる1種又は2種以上であることが好ましく、β-カロテン、α-カロテン及びアスタキサンチンよりなる群から選ばれる1種又は2種以上であることがより好ましく、β-カロテン及びアスタキサンチンよりなる群から選ばれる1種又は2種であることが更に好ましく、β-カロテンであることが更により好ましい。
 なお、カロテノイド分解物としては、食品添加物として認可・承認された食用色素等であれば、一般に食用としての安全性が確認されているので、より好ましく利用され得る。カロテノイド分解物は、1種類を単品で用いても、2種類以上を併用して用いてもよく、あるいは2種類以上のカロテノイドを併用し、混合状態で分解してもよい。
 前記カロテノイド分解物は、特に限定されないが、油脂中のカロテノイドを酸化処理して得ることが好ましく、油脂中のカロテノイドを加熱酸化処理して得ることがより好ましい。
 前記苦味抑制剤は、前記カロテノイド分解物を、分解前の状態のカロテノイド量に換算して1質量ppm以上40000質量ppm以下の含有量となるようにすることが好ましく、10質量ppm以上30000質量ppm以下の含有量となるようにすることがより好ましく、30質量ppm以上20000質量ppm以下の含有量となるようにすることが更に好ましい。
 前記苦味抑制剤及び苦味成分を含有する経口組成物には、医薬品、医薬部外品、食品等があるが、そのうち食品が好適である。本発明の苦味抑制剤の経口組成物への配合量に特に制限はないが、前記カロテノイド分解物を指標にしていえば、前記カロテノイド及びその分解物の合計含有量が前記分解する工程の前の該カロテノイド量に換算した量として1×10-5質量ppm以上1質量ppm以下となるように前記カロテノイド分解物を含有する油脂組成物を経口組成物に含有せしめることが好ましく、1×10-4質量ppm以上1質量ppm以下となるように含有せしめることがより好ましく、1×10-3質量ppm以上1質量ppm以下となるように含有せしめることが更に好ましく、1×10-2質量ppm以上1質量ppm以下となるように含有せしめることが更により好ましい。
 前記カロテノイド分解物は、所望する苦味成分を含有する経口組成物の機能性を損なわない範囲で、適宜適当な他の食用油脂(以下、「油脂」ともいう)に添加して、カロテノイド分解物を含有してなる油脂組成物となしてもよい。他の食用油脂としては、大豆油、菜種油、パーム油、コーン油、オリーブ油、ゴマ油、紅花油、ひまわり油、綿実油、米油、落花生油、パーム核油、ヤシ油等の植物油脂、牛脂、豚脂、鶏脂、魚油、乳脂等の動物油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド、あるいはこれら油脂に分別、水素添加、エステル交換等を施した加工油脂などが挙げられる。これらの食用油脂は、1種類を単品で用いてもよく、あるいは2種類以上が混合されたものを用いてもよい。なお、前記油脂組成物は、1種類のカロテノイド分解物を単品で他の食用油脂に含有せしめてもよく、あるいは2種類以上のカロテノイド分解物を併用してもよい。2種類以上のカロテノイド分解物を併用した場合、前記含有量は、その2種以上のものの合計含有量である。
 食用油脂へのカロテノイド分解物の添加量を、分解前の状態のカロテノイド量に換算して1質量ppm以上40000質量ppm以下の含有量となるようにすることが好ましく、10質量ppm以上30000質量ppm以下の含有量となるようにすることがより好ましく、30質量ppm以上20000質量ppm以下の含有量となるようにすることが更に好ましい。
 また、本発明は、油脂中のカロテノイドを酸化処理し、カロテノイド分解物を得る工程を含む、苦味成分を含有する経口組成物の苦味抑制剤の製造方法を提供するものである。
 カロテノイド分解物は、任意に酸素(空気)を吹き込みながら行う、所定の加熱処理などで得ることができる。また、前記カロテノイド由来物を含有する油脂組成物からカロテノイド分解物を適宜抽出又は濃縮して用いてもよい。抽出及び濃縮の方法は、特に限定するものではないが、例えば、有機溶剤を用いた抽出法、カラムクロマトグラフィー、分子蒸留又は水蒸気蒸留による濃縮法を採用することができる。
 前記酸化処理に用いられる油脂は、原料油脂に前記カロテノイドを添加する工程により得ることができる。前記原料油脂としては、中鎖脂肪酸トリグリセリド及び植物油脂からなる群から選ばれた1種又は2種以上を用いることが好ましく、中鎖脂肪酸トリグリセリド及び菜種油からなる群から選ばれた1種又は2種を用いることがより好ましく、中鎖脂肪酸トリグリセリドを用いることが更に好ましい。中鎖脂肪酸の炭素数は6~12であることが好ましく、8~10であることがより好ましい。また、前記酸化処理に用いられる油脂は、ヨウ素価(以下、「IV」ともいう)が0以上140以下であることが好ましく、0以上130以下であることがより好ましく、0以上120以下であることが更に好ましい。前記酸化処理に用いられる油脂中のカロテノイドの含有量は1質量ppm以上40000質量ppm以下の含有量となるようにすることが好ましく、10質量ppm以上30000質量ppm以下の含有量となるようにすることがより好ましく、30質量ppm以上20000質量ppm以下の含有量となるようにすることが更に好ましい。
 また、前記酸化処理に用いられる油脂は、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量が、50質量ppm以上2000質量ppm以下であるパーム系油脂であってもよい。本発明に用いるパーム系油脂は、アブラヤシの果実から得られる油脂であればよく、分子蒸留、分別、脱ガム、脱酸、脱色、脱臭等の処理を施してなるものであってもよい。各処理の方法は、特に限定するものではなく、通常、油脂の加工・精製処理に用いられる方法を採用することができる。例えば、分別は、溶剤分別、低温濾過により行なうことができる。
 前記パーム系油脂に含まれるβ-カロテン及びα-カロテンの合計含有量は、50質量ppm以上1000質量ppm以下であることが好ましく、80質量ppm以上500質量ppm以下であることがより好ましく、120質量ppm以上500質量ppm以下であることが更に好ましい。パーム系油脂は、β-カロテン及びα-カロテンの合計含量が上記範囲内となる、1種類を単品で用いてもよく、あるいは2種類以上を併用して上記範囲内になるように混合してもよい。
 前記パーム系油脂のIVは、20以上90以下であることが好ましく、40以上80以下であることがより好ましく、50以上70以下であることが更に好ましい。
 前記パーム系油脂の前記酸化処理は、前記パーム系油脂の過酸化物価(以下、「POV」ともいう)を3以上250以下となるように酸化することが好ましく、10以上200以下となるように酸化することがより好ましく、50以上120以下となるように酸化することが更に好ましく、50以上100以下となるように酸化することが更により好ましい。前記パーム系油脂は酸化をすることで、所定範囲のPOVとすることができるが、酸化の方法は特に限定されない。所定範囲のPOVにすることで、前記パーム系油脂中のカロテノイドを分解できる。
 前記酸化処理は、工業的スケールで生産する観点からは、タンク等の適当な容器に収容したうえ、容器に備わる電熱式、直火バーナー式、マイクロ波式、蒸気式、熱風式などの加熱手段で、所定の加熱処理を行うことが好ましい。加熱処理の条件は、適宜、所望量の結果物(例えばカロテノイド分解物)が得られるように設定すればよい。カロテノイドの種類やベース油として使用する原料油脂の種類等によっても異なり、一概ではないが、典型的に、例えば加熱温度50℃以上220℃以下で、加熱時間が0.1時間以上240時間以下で行うなどであり、より典型的には、例えば加熱温度60℃以上160℃以下で、加熱時間が1時間以上100時間以下で行うなどである。加熱温度(℃)と加熱時間(時間)の積(以下、「温度×時間」ともいう)の条件としては、典型的に、例えば200以上20000以下で加熱処理を行うなどであり、より典型的には、例えば300以上16000以下で加熱処理を行うなどであり、更に典型的には、例えば400以上14000以下で加熱処理を行うなどであり、所望量の結果物(例えばカロテノイド分解物)が得られるように適宜に設定すればよい。
 また、酸化処理に際しては、撹拌により容器の開放スペースから酸素を取り入れたり、酸素を吹き込んだりして、酸素(空気)を供給してもよい。なお、酸素源は空気などを用いてもよい。これにより、カロテノイドの分解が促進される。その場合、酸素の供給量としては、前記酸化処理に用いられる油脂1kgあたり0.001~2L/分となるようにすることが好ましい。例えば、空気の場合は、前記酸化処理に用いられる油脂1kgあたり0.005~10L/分であることが好ましく、0.01~5L/分であることがより好ましい。
 上記のようにして得られたカロテノイド分解物を含有する酸化処理物は、更に他の油脂と混合して、油脂組成物となしてもよい。前記他の油脂及びその濃度は、前述のとおりである。
 本発明によれば、苦味成分を含有する経口組成物に上述した苦味抑制剤を含有せしめることで、苦味成分の苦味を抑制する効果に優れる。ここで、「抑制する」とは、その苦味が低減され、ひいては感じられなくなったりすることを含む。特には、本発明によると、口中に残る後味の苦味を抑制する効果に優れている。このような苦味成分を含有する経口組成物の苦味を抑制する効果は、例えば、公正な水準を満たす専門パネラーによる官能評価などによって、客観的に判定し得る。
 本発明が適用される苦味成分は、特に限定されず、例えば、カカオポリフェノール、オレウロペインアグリコン、カテキン、アントシアニン、イソフラボン、タンニン、クロロゲン酸等のポリフェノール類、ビタミンB1、ビタミンB2等のビタミンB群その他のビタミン類、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、鉄、銅、亜鉛及びこれらの塩等のミネラル類、カゼイン、ホエイ、コラーゲン等のタンパク質類、及びそれらを分解したペプチド類又はアミノ酸類、カフェイン、テオブロミン、ナリンジン、スルフォラファン等が挙げられる。そのうち、カカオポリフェノール、オレウロペインアグリコン、カテキン、アントシアニン、イソフラボン、タンニン、クロロゲン酸、及びスルフォラファンよりなる群から選ばれる1種又は2種以上であることが好ましく、カカオポリフェノール、オレウロペインアグリコン、及びスルフォラファンよりなる群から選ばれる1種又は2種以上であることがより好ましく、カカオポリフェノール、及びスルフォラファンよりなる群から選ばれる1種又は2種であることが更に好ましい。
 苦味成分を含有する経口組成物への配合量には、特に制限はないが、前記カロテノイド分解物を指標にしていえば、前記カロテノイド及びその分解物の合計含有量が前記分解する工程の前の該カロテノイド量に換算した量として1×10-8質量ppm以上10質量ppm以下となるように前記カロテノイド分解物を含有する油脂組成物を経口組成物に含有せしめることが好ましく、1×10-7質量ppm以上8質量ppm以下となるように含有せしめることがより好ましく、1×10-6質量ppm以上4質量ppm以下となるように含有せしめることが更に好ましく、1×10-5質量ppm以上2質量ppm以下となるように含有せしめることが更により好ましい。
 苦味を呈する素材は、前記苦味成分を含んでいれば、特に限定されない。より具体的には、例えば、ルッコラ、ゴーヤ、セリ、キクイモ、ケール、サフラン、ゴマ、ターメリック、オリーブ、茶葉、コーヒー、ジンを含む蒸留酒等が挙げられる。
 本発明が適用される経口組成物は、前記苦味成分を含んでいれば、特に限定されない。また、ヒトや動物が経口で摂取するものであり、経口医薬、エサや飼料も含まれる。より具体的には、例えば、果実類、野菜類、魚介類等の加工品;練製品;調理食品;総菜類;スナック類;加工食品;栄養食品;茶飲料、コーヒー飲料、果汁飲料、炭酸飲料、清涼飲料、機能性飲料、アルコール飲料、スポーツドリンク等の飲料;アイスクリーム、シャーベット等の冷菓類;ゼリー、キャンディー、グミ、ガム、プリン、羊かん等のデザート類;クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類;菓子パン、食パン等のパン類;ジャム類;ラムネ、タブレット等の錠菓類;インスタントコーヒー、インスタントスープ等のインスタント食品;ガムシロップ、スティックシュガー等の甘味製剤;調味料;ドレッシング類;経口医薬;ペットフード;飼料などである。食品に含まれる苦味成分の含有量は特に限定されないが、例えば、0.00001~5質量%であり、好ましくは0.00005~4質量%である。
 前記カロテノイド分解物を苦味抑制剤の形態で用いる場合、経口組成物に利用可能な形態であって、カロテノイド分解物を良好な分散状態に、あるいは安定に保つことができる形態であればよく、その製剤的形態に特に制限はない。通常当業者に周知の製剤的技術により、例えば、油脂成分を主体とした、液体油脂、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニング、粉末油脂等に調製されてもよく、あるいは、油脂成分の配合量が少ない溶液状、粉末状、ゲル状、顆粒状等に調製されてもよく、それら形態は任意に採用し得る。なお、前記カロテノイド分解物を含有する酸化処理物やそれを含有してなる油脂組成物は、それをそのまま、カロテノイドの分解物を経口組成物の苦味抑制に用いるための一形態としてもよい。
 本発明の限定されない任意の態様においては、苦味成分にカロテノイド分解物を含ませることにより、苦味が抑制された組成物を調製してもよい。組成物は、前記経口組成物の原料等としても、好適に利用可能である。この場合、前記組成物に含ませる前記苦味成分は、食材等の素材中に含まれているものをその素材ごと用いてもよく、抽出、又は精製されたものでもよい。前記組成物中、苦味成分1質量部に対する前記カロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して1×10-10質量部以上1×10-2質量部以下が好ましく、1×10-9質量部以上1×10-3質量部以下がより好ましく、1×10-8質量部以上1×10-4質量部以下が更に好ましく、1×10-7質量部以上1×10-5質量部以下が更により好ましい。
 以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、これらの実施例は本発明を何ら限定するものではない。
 まず、以下に、本実施例において用いたパーム系油脂、ベース油及びカロテノイドを挙げるとともに、β-カロテン、α-カロテン及びアスタキサンチンの定量方法、ならびに過酸化物価(POV)の測定及びヨウ素価(IV)の測定について説明する。
〔パーム系油脂〕
・レッドパーム油1(分子蒸留、1回分別):IV=58、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量373質量ppm、商品名「カロチーノ ピュアオレイン」(カロチーノ社製)
・レッドパーム油2(分子蒸留、1回分別):IV=58、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量444質量ppm、商品名「カロチーノ ピュアオレイン」(カロチーノ社製)
・レッドパーム油3(分子蒸留、1回分別):IV=58、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量457質量ppm、商品名「カロチーノ ピュアオレイン」(カロチーノ社製)
・レッドパーム油4(精製無し、低温濾過):IV=57、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量341質量ppm、商品名「EV REDPALM OIL」(レインフォレストハーブ社製)
・調合レッドパーム油:IV=58、上記レッドパーム油1とパームオレイン(社内調製品)を質量比で1:2の割合で調合したもの。β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量115質量ppm
〔ベース油及びカロテノイド〕
・MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド):IV=0、商品名「ココナードMT」(花王株式会社製)
・菜種油:IV=115、商品名「AJINOMOTOさらさらキャノーラ油」(株式会社J-オイルミルズ製)
・β-カロテン:β-カロテン30%懸濁液(DSM社製)
・アスタキサンチン:アスタキサンチンオイルAstabio AR5(バイオジェニック株式会社製)
〔β-カロテン及びα-カロテンの定量〕
 β-カロテン及びα-カロテンの定量は、高速液体クロマトグラフィーによる分析(以下、「HPLC分析」ともいう)にて行った。具体的には、パーム系油脂、又は酸化処理物を0.5g秤量し、アセトン:テトラヒドロフラン=1:1(体積比)で10mLにそれぞれメスアップし、HPLC分析に供し、検量線からβ-カロテン及びα-カロテンの含有量を定量した。なお、検量線は定量標品としてβ-カロテン(型番035-05531)及びα-カロテン(型番035-17981)の試薬(和光純薬工業株式会社製)を使用して、所定濃度ごとにHPLC分析に供したときのピーク面積から作成した。以下には主な分析条件を示す。
(HPLC条件)
 ・検出器:フォトダイオドアレイ検出器「2996 PHOTODIODE ARRAY DETECTOR」(Waters社製)、300~600nmで検出
・カラム:Shim-pack VP-ODS、4.6mmID×250mm、4.6μm(株式会社島津製作所製)
・カラム温度:50℃
・注入量:5μL
・流速:1.2mL/分
・移動相A:アセトニトリル
・移動相B:エタノール
・移動相C:アセトン
・グラジエント条件:表1に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
〔アスタキサンチンの定量〕
 以下に、アスタキサンチンの定量方法を説明する。定量は、HPLC分析にて行った。具体的には、カロテノイド、カロテノイドを添加した食用油脂、又は酸化処理した油脂組成物を2g秤量し、アセトンで10mLにそれぞれメスアップし、溶かしてHPLC分析に供し、検量線からアスタキサンチンの含有量を定量した。なお、検量線は定量標品としてアスタキサンチン(型番600113)の試薬(MedKoo Biosciences社製)を使用して、所定濃度ごとにHPLC分析に供したときのピーク面積から作成した。以下に、主な分析条件を示す。
(HPLC条件)
・検出器:フォトダイオドアレイ検出器「2996 PHOTODIODE ARRAY DETECTOR」(Waters社製)、400~600nmで検出
・カラム:YMC Carotenoid、4.6mmID×250mm、5μm(株式会社ワイエムシィ製)
・カラム温度:25℃
・注入量:10μL
・流速:1.0mL/分
・移動相A:メタノール
・移動相B:tert-ブチルメチルエーテル
・移動相C:水
・グラジエント条件:表2に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
〔過酸化物価(POV)の測定〕
 「基準油脂分析試験法2.5.2過酸化物価」(日本油化学会)に則って測定した。
〔ヨウ素価(IV)の測定〕
 「基準油脂分析試験法2.3.4ヨウ素価」(日本油化学会)に則って測定した。
〔青汁、オリーブ及びチョコレート〕
 以下に、本実施例において用いた青汁、オリーブ及びチョコレートを挙げる。
・青汁:株式会社新日配薬品製(スルスラファン含有量10質量ppm)
・オリーブオイル:商品名「FILIPPO BERIO(R) エクストラバージンオリーブ」(株式会社J-オイルミルズ製)(オレウロペインアグリコンを含むポリフェノール含有量244質量ppm)
・チョコレートカカオ72%:商品名「チョコレート効果カカオ72%」(株式会社明治製)(カカオポリフェノール含有量25400質量ppm)
・チョコレートカカオ86%:商品名「チョコレート効果カカオ86%」(株式会社明治製)(カカオポリフェノール含有量29400質量ppm)
・チョコレートカカオ95%:商品名「チョコレート効果カカオ95%」(株式会社明治製)(カカオポリフェノール含有量34800質量ppm)
〔官能評価〕
 以下に、官能評価の方法を記載する。官能評価は2~8名の専門パネルで行い、以下の基準で示す0、1、2、3の評点で評価した。各専門パネルの評価値から中央値と平均値を算出した。
(基準)
(苦味の質)
  3 ほとんど苦味を感じない
  2 対照より大幅に苦味が抑えられている
  1 対照より少し苦味が抑えられている
  0 対照と同等
[試験例1](青汁での評価 その1)
<食用油脂の酸化処理物の調製>
 表3に示す各種のパーム系油脂を使用し、その酸化処理物を調製した。具体的には、β-カロテン及びα-カロテンを所定含有量(質量ppm)で含有するレッドパーム油を準備し、これを撹拌しながら表3に示される各加熱処理条件で加熱処理して、実施例1~6の酸化処理物を得た。なお、表3に示すとおり、空気を所定量で吹き込みながら加熱処理した。また、加熱処理を行わない原料レッドパーム油の1つを、対照として比較例1とした。
 表3には、使用したレッドパーム油、そのレッドパーム油中のβ-カロテン及びα-カロテンの含有量及びそれらの合計含有量、加熱処理条件、加熱処理後のβ-カロテン及びα-カロテンの残存量及びそれらの合計残存量、加熱処理前後に測定したPOVの値、温度×時間の値をそれぞれ示す。なお、実施例5については、レッドパーム油を120℃で5時間加熱した後、更に80℃で5時間加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 表3に示すように、加熱処理によりパーム系油脂中に含まれるβ-カロテン及びα-カロテンの含有量が減少し、より長時間加熱したり温度を高くしたりすることにより、パーム系油脂中のβ-カロテン及びα-カロテンのすべてを分解することができた。一方、加熱処理によりPOVの値は上昇した。また、実施例3でのβ-カロテン及びα-カロテンの合計残存量は265質量ppmであったのに対して、実施例5でのβ-カロテン及びα-カロテンの合計残存量は198質量ppmであり、温度×時間の値の増大によりβ-カロテン及びα-カロテンの分解が促進された。また、実施例1、2、4、6にみられるように、温度×時間の値が4000以上でレッドパーム油中のβ-カロテン及びα-カロテンを99質量%以上分解することができた。
<食用油脂組成物の調製>
 レッドパーム油を加熱処理することにより調製した、カロテノイド分解物を含む実施例1~6の加熱処理油脂を菜種油に1質量%含有させて、カロテノイド分解物を酸化処理前の該カロテノイド量に換算した量として1.08~4.57質量ppm含有する食用油脂組成物を調製した。また、加熱処理しない原料レッドパーム油の1つである比較例1についても、対照として菜種油に1質量%含有させて、食用油脂組成物を調製した。
<青汁の調製と評価>
 上記で調製した食用油脂組成物を表4に示す配合で含有させて調製した青汁について、官能評価を行った。具体的には、得られた青汁を食したときの苦味抑制効果を、比較例1として加熱処理しない原料レッドパーム油の1つを含有せしめた食用油脂組成物を添加した青汁を対照として、評価した。なお、表4に示すとおり、官能評価は3名の専門パネルで行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 その結果、表4に示すように、比較例1として加熱処理しない原料レッドパーム油の1つを含有せしめた食用油脂組成物に比べ、カロテノイド分解物を含む実施例1~6の油脂組成物を含有せしめた食用油脂組成物により、青汁の苦味を抑制する効果が得られることが明らかになった。特に、POVの値が56を示した実施例5の油脂組成物(表3参照)を含有せしめた食用油脂組成物を含む調製例1-6では、苦味の抑制効果が高かった。なお、調製例1-6の青汁について、スルフォラファン1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して1.4×10-3質量部であった。
[試験例2](青汁での評価 その2)
 つぎに、青汁に、表3で調製した実施例1~6の油脂組成物を菜種油に0.1質量%含有せしめて食用油脂組成物を調製し、これを表5に示す配合で青汁に含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。なお、表5に示すとおり、官能評価は3名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表3の比較例1を菜種油に0.1質量%含有させて調製した食用油脂組成物を含む調製例2-1の青汁を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 その結果、表5に示すように、比較例1として加熱処理しない原料レッドパーム油の1つを含有せしめた食用油脂組成物に比べ、カロテノイド分解物を含む実施例1~6の油脂組成物を含有せしめた食用油脂組成物により、青汁の苦味を抑制する効果が得られることが明らかになった。よって、レッドパーム油を加熱処理することにより調製した、カロテノイド分解物を含む油脂組成物は、その含有量を青汁中10質量ppmまで低減させても、苦味抑制効果を呈することが明らかになった。なお、本官能評価で相対的に高い効果が認められた調製例2-7の青汁について、スルフォラファン1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して3.7×10-4質量部であった。
[試験例3](青汁での評価 その3)
<粉末油脂の調製>
 レッドパーム油を加熱処理することにより調製したカロテノイド分解物を含む実施例6の油脂組成物を用いて、表6に記載の原材料を混合し、噴霧乾燥して、実施例7の粉末油脂を得た。また、対照として、実施例6の油脂組成物を用いずに、他は同様にして、比較例2の粉末油脂を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
<粉末油脂含有青汁の調製と評価>
 表6に示す配合で調製した粉末油脂を、表7に示す配合で青汁に添加して十分に攪拌し、4℃に冷却した。得られた粉末油脂含有青汁について、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。なお、表7に示すとおり、官能評価は3名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表6の比較例2の粉末油脂を含む調製例3-1の粉末油脂含有青汁を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 その結果、表7に示すように、カロテノイド分解物を含まない比較例2の粉末油脂に比べ、カロテノイド分解物を含む実施例7の粉末油脂により、青汁の苦味を抑制する効果が得られることが明らかになった。
[試験例4](オリーブオイルでの評価 その1)
<オリーブオイルの調製と評価>
 表3で調製した実施例2、6の油脂組成物を菜種油に1質量%含有せしめて食用油脂組成物を調製し、これを表8に示す配合でオリーブオイルに含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。なお、表8に示すとおり、官能評価は2名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表3の比較例1を菜種油に1質量%含有させて調製した食用油脂組成物を含む調製例4-1のオリーブオイルを対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 その結果、表8に示すように、カロテノイド分解物を含む油脂組成物では、オリーブオイルすべてに対していずれも苦味の抑制効果があった。特に、POVの値が56を示した表3の実施例6の油脂組成物を含む調製例4-3では、苦味の抑制効果が高かった。なお、調製例4-3のオリーブオイルについて、オレウロペインアグリコン1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して1.5×10-4質量部であった。
[試験例5](チョコレートでの評価 その1)
<チョコレートカカオ72%の調製と評価>
 表3で調製した実施例6の油脂組成物を使用し、これを表9に示す配合でチョコレートに含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。チョコレートは、チョコレートカカオ72%(商品名「チョコレート効果カカオ72%」、株式会社明治製)を湯煎にて溶解し、表9に示す配合で油脂組成物200又は2000質量ppmを含有させてその後4℃で固めて調製した。なお、表9に示すとおり、官能評価は5名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表3の比較例1を含む調製例5-1のチョコレートカカオ72%を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 その結果、表9に示すように、カロテノイド分解物を含む油脂組成物では、チョコレートカカオ72%すべてに対していずれも苦味の抑制効果があった。特に、POVの値が56を示した表3の実施例6の油脂組成物を2000質量ppm含む調製例5-3では、苦味の抑制効果が高かった。なお、調製例5-3のチョコレートについて、カカオポリフェノール1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して2.9×10-6質量部であった。
[試験例6](チョコレートでの評価 その2)
<チョコレートカカオ86%の調製と評価>
 表3で調製した実施例6の油脂組成物を使用し、これを表10に示す配合でチョコレートに含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。チョコレートは、チョコレートカカオ86%(商品名「チョコレート効果カカオ86%」、株式会社明治製)を湯煎にて溶解し、表10に示す配合で油脂組成物200又は2000質量ppmを含有させてその後4℃で固めて調製した。なお、表10に示すとおり、官能評価は8名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表3の比較例1を含む調製例6-1のチョコレートカカオ86%を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 その結果、表10に示すように、カロテノイド分解物を含む油脂組成物では、チョコレートカカオ86%すべてに対していずれも苦味の抑制効果があった。また、POVの値が56を示した表3の実施例6の油脂組成物を200質量ppm含む調製例6-2と2000質量ppm含む調製例6-3では、苦味の抑制効果はほぼ同等であった。なお、本官能評価で相対的に高い効果が認められた調製例6-2、6-3のチョコレートについて、カカオポリフェノール1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して2.5×10-6~2.5×10-5質量部であった。
[試験例7](チョコレートでの評価 その3)
<チョコレートカカオ95%の調製と評価>
 表3で調製した実施例6の油脂組成物を使用し、これを表11に示す配合でチョコレートに含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。チョコレートは、チョコレートカカオ95%(商品名「チョコレート効果カカオ95%」、株式会社明治製)を湯煎にて溶解し、表11に示す配合で油脂組成物200又は2000質量ppmを含有させてその後4℃で固めて調製した。なお、表11示すとおり、官能評価は6名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表3の比較例1を含む調製例7-1のチョコレートカカオ95%を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 その結果、表11に示すように、カロテノイド分解物を含む油脂組成物では、チョコレートカカオ95%すべてに対していずれも苦味の抑制効果があった。また、POVの値が56を示した表3の実施例6の油脂組成物を200質量ppm含む調製例7-2と2000質量ppm含む調製例7-3では、苦味の抑制効果はほぼ同等であった。なお、本官能評価で相対的に高い効果が認められた調製例7-2、7-3のチョコレートについて、、カカオポリフェノール1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して2.1×10-6~2.1×10-5質量部であった。
[試験例8](青汁での評価 その4)
<カロテノイドを添加した油脂の酸化処理物の調製>
 表12に示す菜種油と中鎖脂肪酸トリグリセリド(以下、「MCT」ともいう)をベース油として使用し、カロテノイドとしてβ-カロテンまたはアスタキサンチンを添加することでその酸化処理物を調製した。具体的には、β-カロテン又はアスタキサンチンを所定含有量(質量ppm)でベース油に添加し、これを撹拌しながら表12に示される各加熱処理条件で加熱処理して、実施例8~13の酸化処理物を得た。なお、表12に示すとおり、実施例9を除き、空気を所定量(0.2L/分)で吹き込みながら加熱処理した。また、加熱処理を行わないベース油の1つを、対照として比較例3とした。
 また、表12には、使用したベース油、そのベース油中のβ-カロテン又はアスタキサンチンの含有量、加熱処理条件、加熱処理後のβ-カロテン又はアスタキサンチンの残存量、温度×時間の値をそれぞれ示す。実施例8、12、13についてはベース油を120℃で5時間加熱した後、更に80℃で5時間加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 表12に示すように、加熱処理によりベース油中に含まれるβ-カロテン又はアスタキサンチンの含有量が減少し、より長時間加熱したり温度を高くしたりすることにより、ベース油中のβ-カロテン又はアスタキサンチンのすべてを分解することができた。また、空気吹き込みしない実施例9でもベース油中のβ-カロテンのすべてを分解することができた。
<食用油脂組成物の調製>
 ベース油にカロテノイドを添加して酸化処理することにより調製した、カロテノイド分解物を含む実施例8~13の油脂組成物を菜種油に1質量%含有させて、カロテノイド分解物を酸化処理前の該カロテノイド量に換算した量として0.3~282.13質量ppm含有する食用油脂組成物を調製した。また、加熱処理しないベース油の1つである比較例3についても、対照として菜種油に1質量%含有させて、食用油脂組成物を調製した。
 上記で調製した食用油脂組成物を表13に示す配合で含有させて調製した青汁について、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。具体的には、得られた青汁を食したときの苦味の抑制効果を、比較例3として加熱処理しないベース油の1つを含有せしめた食用油脂組成物を添加した青汁を対照として、評価した。なお、表13に示すとおり、官能評価は3名の専門パネルで行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 その結果、表13に示すように、比較例3として加熱処理しないベース油の1つを含有せしめた食用油脂組成物に比べ、カロテノイド分解物を含む実施例8~13の油脂組成物を含有せしめた食用油脂組成物により、青汁の苦味を抑制する効果が得られることが明らかになった。特に、実施例13の油脂組成物(表12参照)を含有せしめた食用油脂組成物を含む調製例8-7では、苦味の抑制効果が高かった。なお、本官能評価でもっとも効果が認められた調製例8-7の青汁について、スルフォラファン1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して5.3×10-4質量部であった。
[試験例9](青汁での評価 その5)
 表12で調製した実施例8~13の油脂組成物を菜種油に0.1質量%含有せしめて食用油脂組成物を調製し、これを表14に示す配合で青汁に含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。なお、表14に示すとおり、官能評価は3名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表12の比較例3を菜種油に0.1質量%含有させて調製した食用油脂組成物を含む調製例9-1の青汁を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 その結果、表14に示すように、比較例3として加熱処理しないベース油の1つを含有せしめた食用油脂組成物に比べ、カロテノイド分解物を含む実施例8~13の油脂組成物を含有せしめた食用油脂組成物により、青汁の苦味を抑制する効果が得られることが明らかになった。よって、ベース油にカロテノイドを添加して加熱処理することにより調製した、カロテノイド分解物を含む油脂組成物は、その含有量を青汁中10質量ppmまで低減させても、苦味抑制効果を呈することが明らかになった。なお、本官能評価でもっとも効果が認められた調製例9-6の青汁について、スルフォラファン1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して5.3×10-5質量部であった。
[試験例10](オリーブオイルでの評価 その2)
 表12で調製した実施例9、13の油脂組成物を菜種油に1質量%含有せしめて食用油脂組成物を調製し、これを表15に示す配合でオリーブオイルに含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。なお、表15に示すとおり、官能評価は2名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表12の比較例3を菜種油に1質量%含有させて調製した食用油脂組成物を含む調製例10-1のオリーブオイルを対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 その結果、表15に示すように、カロテノイド分解物を含む油脂組成物では、オリーブオイルすべてに対していずれも苦味の抑制効果があった。特に、実施例13の油脂組成物(表12参照)を含有せしめた食用油脂組成物を含む調製例10-3では、苦味の抑制効果が高かった。なお、調製例10-3のオリーブオイルについて、オレウロペインアグリコン1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して2.2×10-5質量部であった。
[試験例11](チョコレートでの評価 その4)
<チョコレートカカオ72%の調製と評価>
 表12で調製した実施例13の油脂組成物を使用し、これを表16に示す配合でチョコレートに含有せしめて、試験例1と同様の方法で官能評価を行った。チョコレートは、チョコレートカカオ72%(商品名「チョコレート効果カカオ72%」、株式会社明治製)を湯煎にて溶解し、表16に示す配合で油脂組成物20000質量ppmを含有させてその後4℃で固めて調製した。なお、表16に示すとおり、官能評価は3名の専門パネルで行い、試験例1での対照に替え、表12の比較例3を含む調製例11-1のチョコレートカカオ72%を対照とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 その結果、表16に示すように、カロテノイド分解物を含む油脂組成物では、チョコレートカカオ72%に対して苦味の抑制効果があった。なお、本官能評価で効果が認められた調製例11-2のチョコレートについて、カカオポリフェノール1質量部に対するカロテノイド分解物の量は、分解前のカロテノイド量に換算して4.2×10-5質量部であった。
 カカオポリフェノール50gに実施例6を2.9g混合し、苦味抑制剤を製造した。
 スルフォラファン50gに実施例6を50g混合し、苦味抑制剤を製造した。
 

Claims (21)

  1.  カロテノイド分解物を有効成分とする、苦味成分を含有する経口組成物の苦味抑制剤。
  2.  前記カロテノイド分解物は、カロテン及びキサントフィルからなる群から選ばれた1種又は2種以上の分解物である、請求項1に記載の苦味抑制剤。
  3.  前記苦味抑制剤は、前記カロテノイド分解物を、分解前のカロテノイド量に換算して1質量ppm以上40000質量ppm以下含有する、請求項1又は2に記載の苦味抑制剤。
  4.  前記カロテノイド分解物がカロテノイド加熱酸化分解物である、請求項1乃至3いずれか一項に記載の苦味抑制剤。
  5.  油脂組成物の形態である、請求項1乃至4いずれか一項に記載の苦味抑制剤。
  6.  請求項1乃至5いずれか一項に記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする経口組成物。
  7.  請求項1乃至5いずれか一項に記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする食品。
  8.  油脂中のカロテノイドを酸化処理し、カロテノイド分解物を得る工程を含む、経口組成物の苦味抑制剤の製造方法。
  9.  前記油脂は、原料油脂にカロテノイドを添加する工程により得られた油脂である請求項8に記載の製造方法。
  10.  前記油脂は、β-カロテン及びα-カロテンの合計含有量が50質量ppm以上2000質量ppm以下のパーム系油脂である、請求項8に記載の製造方法。
  11.  前記油脂は、ヨウ素価が0以上140以下の油脂である、請求項8乃至10いずれか一項に記載の製造方法。
  12.  前記酸化処理が、過酸化物価が3以上250以下となるよう前記油脂を酸化する処理である、請求項8乃至11いずれか一項に記載の製造方法。
  13.  前記酸化処理は、50℃以上220℃以下で0.1時間以上240時間以下加熱処理することにより行う、請求項8乃至12いずれか一項に記載の製造方法。
  14.  前記加熱処理が、加熱温度(℃)と加熱時間(時間)の積が20以上20000以下で行われる、請求項13に記載の製造方法。
  15.  前記酸化処理は、酸素を供給して行う、請求項8乃至14いずれか一項に記載の製造方法。
  16.  前記カロテノイド分解物を、油脂と混合する工程を含む、請求項8乃至15いずれか一項に記載の製造方法。
  17.  前記苦味抑制剤に前記カロテノイド分解物が分解前のカロテノイド量に換算して1質量ppm以上40000質量ppm以下含まれる、請求項8乃至16いずれか一項に記載の製造方法。
  18.  苦味を呈する素材を含む経口組成物の苦味抑制方法であって、前記素材、又は前記経口組成物にカロテノイド分解物を含有せしめる、前記苦味抑制方法。
  19.  前記経口組成物中に、前記カロテノイド分解物を、分解前のカロテノイド量に換算して1×10-8質量ppm以上10質量ppm以下含有せしめる、請求項18に記載の苦味抑制方法。
  20.  苦味を呈する素材を含む経口組成物の製造方法であって、前記素材、又は前記経口組成物にカロテノイド分解物を添加する工程を含む、経口組成物の製造方法。
  21.  苦味成分及びカロテノイド分解物を含む、苦味が抑制された組成物。
     
     
     
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115005423A (zh) * 2022-07-11 2022-09-06 广西果天下食品科技有限公司 一种苦涩改善剂及其制备方法与应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5618542A (en) * 1979-07-23 1981-02-21 Ajinomoto Co Inc Preparation of edible oil
JPS61212243A (ja) * 1985-03-18 1986-09-20 Q P Corp 抗酸化性食用油脂
JP2012514470A (ja) * 2009-01-08 2012-06-28 サイム ダービー リサーチ スンディリアン ブルハド 食用油の精製
JP2014007993A (ja) * 2012-06-29 2014-01-20 J-Oil Mills Inc 油脂組成物、それを利用した食品、油脂組成物の製造方法及び食用油脂の光劣化抑制方法
WO2019216757A1 (en) * 2018-05-08 2019-11-14 Sime Darby Plantation Intellectual Property Sdn. Bhd. An integrated oil extractor apparatus for sterilizing, digesting and pressing oil palm loose fruitlets
WO2020090609A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 株式会社J-オイルミルズ パーム系油脂の酸化処理物、酸化処理物の製造方法、食品の甘味増強方法、及び食品の甘味増強用組成物
WO2020090608A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 株式会社J-オイルミルズ 油脂組成物の製造方法、食用油脂組成物の製造方法、食品の製造方法、食品の甘味増強方法、及び食品の甘味増強用組成物
WO2020209158A1 (ja) * 2019-04-11 2020-10-15 株式会社J-オイルミルズ 食品用油脂感増強剤及び食品の油脂感増強方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5618542A (en) * 1979-07-23 1981-02-21 Ajinomoto Co Inc Preparation of edible oil
JPS61212243A (ja) * 1985-03-18 1986-09-20 Q P Corp 抗酸化性食用油脂
JP2012514470A (ja) * 2009-01-08 2012-06-28 サイム ダービー リサーチ スンディリアン ブルハド 食用油の精製
JP2014007993A (ja) * 2012-06-29 2014-01-20 J-Oil Mills Inc 油脂組成物、それを利用した食品、油脂組成物の製造方法及び食用油脂の光劣化抑制方法
WO2019216757A1 (en) * 2018-05-08 2019-11-14 Sime Darby Plantation Intellectual Property Sdn. Bhd. An integrated oil extractor apparatus for sterilizing, digesting and pressing oil palm loose fruitlets
WO2020090609A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 株式会社J-オイルミルズ パーム系油脂の酸化処理物、酸化処理物の製造方法、食品の甘味増強方法、及び食品の甘味増強用組成物
WO2020090608A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 株式会社J-オイルミルズ 油脂組成物の製造方法、食用油脂組成物の製造方法、食品の製造方法、食品の甘味増強方法、及び食品の甘味増強用組成物
WO2020209158A1 (ja) * 2019-04-11 2020-10-15 株式会社J-オイルミルズ 食品用油脂感増強剤及び食品の油脂感増強方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MIURA KAZUKO, USUKI RIICHIRO, KANEDA TAKASHI: "Flavor of Palm Oil", JOURNAL OF JAPAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 29, no. 2, 20 February 1980 (1980-02-20), JP, pages 97 - 101, XP055813863, ISSN: 1884-2003, DOI: 10.5650/jos1956.29.97 *
SHIGEAKI TAKAGI, YOSHINOBU MATSUMOTO, TAEKO MIYAKE: "Antioxidant Effect of β-Carotene added to Edible Oils on Peroxidation by Light or Heating", KAWASAKI MEDICAL WELFARE JOURNAL, KAWASAKI, vol. 10, no. 2, 12 December 2000 (2000-12-12), JP, pages 335 - 340, XP009524137, ISSN: 0917-4605, DOI: 10.15112/00012550 *

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