WO2021020081A1 - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス Download PDF

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WO2021020081A1
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WO
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group
composition
heat conductive
conductive material
general formula
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PCT/JP2020/027057
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誠一 人見
輝樹 新居
林　大介
慶太 高橋
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富士フイルム株式会社
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Publication date
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    • H05K7/00—Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20—Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating

Definitions

  • the present invention relates to a composition for forming a heat conductive material, a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer.
  • Patent Document 1 states that as an epoxy resin composition having excellent heat dissipation, "used for encapsulating semiconductor elements, epoxy resin (A), phenol resin-based curing agent (B), inorganic filler (C) and mold release".
  • An epoxy resin composition characterized by the release agent (D) containing a glycerin trifatty acid ester has been published.
  • a composition for forming a heat conductive material which comprises a phenol compound, an epoxy compound, and an inorganic substance.
  • the phenol compound contains 50% by mass or more of the specific phenol compound satisfying the requirements 1 and 2 with respect to the total mass of the phenol compound.
  • Requirement 1 The molecular weight of the specific phenol compound is 400 or less.
  • Requirement 2 The specific temperature of the specific phenol compound is 240 ° C. or lower. The specific temperature means the melting point of the substance in the case of a substance having a melting point, and means the softening point of the substance in the case of a substance having no melting point.
  • the composition T composed of the phenol compound and the epoxy compound and blended so that the equivalent ratio of the hydroxyl groups contained in the phenol compound to the epoxy group contained in the epoxy compound is 1.
  • the present invention it is possible to provide a composition for forming a heat conductive material that can provide a heat conductive material having excellent thermal conductivity. Further, according to the present invention, it is possible to provide a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer formed by the above composition for forming a heat conductive material.
  • the composition for forming a heat conductive material, the heat conductive material, the heat conductive sheet, and the device with the heat conductive layer of the present invention will be described in detail.
  • the description of the constituent elements described below may be based on the representative embodiments of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments.
  • the numerical range represented by using "-" means the range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • (meth) acryloyl group means “one or both of acryloyl group and methacryloyl group”.
  • (meth) acrylamide group means “one or both of an acrylamide group and a methacrylamide group”.
  • the acid anhydride group may be a monovalent group or a divalent group.
  • the acid anhydride group represents a monovalent group, a substitution obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from an acid anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • the group is mentioned.
  • the acid anhydride group represents a divalent group, the group represented by * -CO-O-CO- * is intended (* represents the bond position).
  • a substituent for substituents and the like for which substitution or non-substitution is not specified, if possible, a substituent (for example, a substituent group described later) may be further added to the group as long as the desired effect is not impaired. It may have Y).
  • alkyl group means a substituted or unsubstituted alkyl group (an alkyl group which may have a substituent) as long as the desired effect is not impaired.
  • the type of the substituent, the position of the substituent, and the number of the substituents in the case of "may have a substituent” are not particularly limited. Examples of the number of substituents include one or two or more.
  • substituent examples include a monovalent non-metal atomic group excluding a hydrogen atom, and a group selected from the following substituent group Y is preferable.
  • halogen atom examples include a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Substituent group Y Halogen atom (-F, -Br, -Cl, -I, etc.), hydroxyl group, amino group, carboxylic acid group and its conjugate base group, carboxylic acid anhydride group, cyanate ester group, unsaturated polymerizable group, epoxy group, oxetanyl Group, aziridinyl group, thiol group, isocyanate group, thioisocyanate group, aldehyde group, alkoxy group, allyloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, N-alkylamino group, N, N-dialkylamino Group, N-arylamino group, N, N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group, N-aryl
  • each of the above-mentioned groups may further have a substituent (for example, one or more groups of each of the above-mentioned groups) if possible.
  • an aryl group that may have a substituent is also included as a group that can be selected from the substituent group Y.
  • the number of carbon atoms of the group is, for example, 1 to 20.
  • the number of atoms other than the hydrogen atom of the group selected from the substituent group Y is, for example, 1 to 30.
  • these substituents may or may not form a ring by combining the substituents with each other or with the substitutable group, if possible.
  • the alkyl group (or the alkyl group portion in a group containing an alkyl group as a partial structure, such as an alkoxy group) may be a cyclic alkyl group (cycloalkyl group) and has one or more cyclic structures as a partial structure. It may be an alkyl group.
  • composition The composition for forming a heat conductive material of the present invention (hereinafter, also simply referred to as “composition”) is a composition for forming a heat conductive material containing a phenol compound, an epoxy compound, and an inorganic substance.
  • the phenol compound contains 50% by mass or more of the specific phenol compound satisfying the requirements 1 and 2 with respect to the total mass of the phenol compound.
  • Requirement 1 The molecular weight of the specific phenol compound is 400 or less.
  • Requirement 2 The specific temperature of the specific phenol compound is 240 ° C. or lower. The specific temperature means the melting point of the substance in the case of a substance having a melting point, and means the softening point of the substance in the case of a substance having no melting point.
  • the mechanism by which the composition of the present invention solves the problem of the present invention with the above-mentioned constitution is not always clear, but the present inventors speculate as follows. That is, in the composition of the present invention, among the phenol compounds, the phenol compound in an amount of a certain amount or more is a specific phenol compound having a molecular weight of 400 or less and a melting point (or softening point) of 240 ° C. or less. Therefore, the fluidity when heated to cure the composition is good, the amount of microvoids in the obtained cured product (heat conductive material) is reduced, and the heat conductivity of the cured product (heat conductive material) is reduced. Becomes good.
  • the composition contains a polyfunctional epoxy compound having three or more epoxy groups
  • the obtained cured product can construct a dense crosslinked structure, and such a feature is also the heat conduction of the cured product (heat conductive material). It contributes to the improvement of sex.
  • the heat conductive material obtained from the composition of the present invention has a high dielectric breakdown voltage and is good.
  • the composition of the present invention comprises a phenolic compound.
  • the phenol compound contains 50% by mass or more of the specific phenol compound that satisfies the following requirements 1 and 2 with respect to the total mass of the phenol compound.
  • Requirement 1 The molecular weight of the specific phenol compound is 400 or less.
  • Requirement 2 The specific temperature of the specific phenol compound is 240 ° C. or lower. The specific temperature means the melting point of the substance in the case of a substance having a melting point, and means the softening point of the substance in the case of a substance having no melting point.
  • the specific phenol compound has a molecular weight of 400 or less.
  • a phenol compound phenol resin which is a resin having a molecular weight distribution
  • the molecular weight of the resin is a value measured by a GPC (gel filtration chromatography) method unless otherwise specified, and the molecular weight is a polystyrene-equivalent molecular weight.
  • the molecular weight of the specific phenol compound is 400 or less, preferably 110 to 400, more preferably 110 to 190, and even more preferably 110 to 150.
  • the specific phenol compound has a specific temperature of 240 ° C. or lower.
  • the specific temperature means the melting point of the substance in the case of a substance having a melting point, and means the softening point of the substance in the case of a substance having no melting point.
  • the melting point as a specific temperature is measured using a differential scanning calorimetry (DSC). Specifically, 10 mg of the compound to be measured by DSC is heated at a heating rate of 10 ° C./min, and the temperature at the peak top of the endothermic peak of melting is defined as the melting point.
  • the measurement range is, for example, from 25 ° C to 300 ° C.
  • the melting point of the substance may be determined to be 25 ° C. or lower.
  • the softening point of the substance is adopted as a specific temperature.
  • the softening point adopts a measuring method based on the ring and sphere method.
  • the substance to be measured is a phenol compound, it is measured according to JIS K5601-2-2, and when the substance to be measured is an epoxy compound described later. Is measured according to JIS K7234.
  • the softening point of the substance may be determined to be 25 ° C. or lower. ..
  • a phenol compound that is liquid at 25 ° C. and has a molecular weight of 400 or less (preferably 110 to 400, more preferably 110 to 190, still more preferably 110 to 150) may be regarded as a specific phenol compound. Good.
  • the specific temperature of the specific phenol compound is 240 ° C. or lower, preferably 150 ° C. or lower, and more preferably 120 ° C. or lower.
  • the lower limit is not limited, and may be, for example, ⁇ 100 ° C. or higher, or 25 ° C. or higher. It may be liquid at 25 ° C.
  • the content of the specific phenol compound is 50% by mass or more, more preferably more than 80% by mass, still more preferably 95% by mass or more, based on the total mass of the phenol compound.
  • the upper limit is 100% by mass or less.
  • the specific phenol compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the phenol compound may contain a phenol compound other than the specific phenol compound. That is, the phenol compound exemplified below may be a specific phenol compound or a phenol compound other than the specific phenol compound.
  • the phenol compound is preferably a compound represented by the general formula (P1).
  • the compound represented by the general formula (P1) is preferably a specific phenol compound.
  • the compound represented by the general formula (P1) has a molecular weight of 400 or less (preferably 110 to 400, more preferably 110 to 190, still more preferably 110 to 150) and a specific temperature of 240 ° C. or less (preferably 110 to 190). It is preferably 150 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or lower.
  • the lower limit is not limited, and it may be -100 ° C. or higher, 25 ° C. or higher, or liquid at 25 ° C.).
  • the general formula (P1) is shown below.
  • m1 represents an integer of 0 or more. m1 is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 3, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 1.
  • na and nc independently represent an integer of 1 or more.
  • na and nc are preferably 1 to 4, more preferably 2 to 4, further preferably 2 to 3, and particularly preferably 2.
  • R 1 and R 6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as those in the alkyl group.
  • R 1 and R 6 are preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and even more preferably a hydrogen atom.
  • R 7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. Of plurality of MAY R 7, at least one R 7 is preferably represent a hydroxyl group, that all R 7 represents a hydroxyl group is more preferable.
  • L x1 represents a single bond, -C (R 2 ) (R 3 )-or-CO-, and -C (R 2 ) (R 3 )-or -CO- preferable.
  • L x2 represents a single bond, -C (R 4 ) (R 5 )-or-CO-, and -C (R 4 ) (R 5 )-or-CO- is preferable.
  • R 2 ⁇ R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the above-mentioned substituents are preferably a hydroxyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group or an alkoxycarbonyl group, and preferably a hydroxyl group, a halogen atom or a carboxylic acid group.
  • Boronic acid group, aldehyde group, alkyl group, alkoxy group, or alkoxycarbonyl group are more preferable.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as those in the alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent, and when it has a substituent, it more preferably has 1 to 3 hydroxyl groups.
  • R 2 to R 5 are preferably hydrogen atoms or hydroxyl groups, and more preferably hydrogen atoms.
  • L x1 and L x2 -CH 2- , -CH (OH)-, or -CO- is preferable, and -CH 2 -is more preferable, respectively.
  • L 1 is, -CH 2 -, - CH ( OH) -, or, -CO- are preferable. If m1 is 1, L x1 and L x2 each independently, -CH 2 - are preferred.
  • R 4 there are a plurality R 4 there are a plurality may each be the same or different.
  • R 5 there are a plurality the plurality of R 5 may each be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent a benzene ring group or a naphthalene ring group, respectively.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably benzene ring groups independently of each other.
  • Q a is a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, aldehyde group, alkoxy group or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as those in the alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent.
  • Q a is preferably bonded to the para position with respect to the hydroxyl group of the benzene ring group to which Q a is bonded.
  • Q a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group.
  • Q a is preferably an alkyl group.
  • the compound represented by the general formula (P2) is preferably a specific phenol compound.
  • the compound represented by the general formula (P2) has a molecular weight of 400 or less (preferably 110 to 400, more preferably 110 to 190, still more preferably 110 to 150) and a specific temperature of 240 ° C. or less (preferably 110 to 190). It is preferably 150 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or lower, and the lower limit is not limited, for example, -100 ° C. or higher, 25 ° C. or higher, or liquid at 25 ° C.).
  • the general formula (P2) is shown below.
  • m2 represents an integer of 0 or more.
  • the m2 is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 4.
  • nx represents an integer of 0 to 4.
  • the nx is preferably 1 to 2.
  • ny represents an integer of 0 to 2.
  • the ny existing may be the same or different.
  • at least one ny preferably represents 1.
  • m2 represents 1
  • m2 represents 4
  • at least one of the four existing nys preferably represents 1, and more preferably two nys represent 1.
  • nz represents an integer of 0 to 2.
  • the nz is preferably 0 to 1.
  • the total number of nx, ny that may exist in a plurality of ny, and nz is preferably 2 or more, and more preferably 2 to 10.
  • R 1 and R 6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • R 1 and R 6 in the general formula (P2) is the general formula (P1) and R 1 and R 6 in the same respectively. If R 1 there are a plurality, R 1 existing in plural numbers may each be the same or different. If R 6 there are a plurality, R 6 existing in plural numbers may each be the same or different.
  • Q b represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group are the same as those in the alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent.
  • Q b is preferably a hydrogen atom. When there are a plurality of Q bs , the plurality of Q bs may be the same or different.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (P2) include benzenediol (preferably resorcinol), benzenetriol (preferably 1,3,5-benzenetriol), and naphthalenediol (preferably 1,6- -Naphthalenediol).
  • phenolic compounds include, for example, biphenyl aralkyl type phenol resin, phenol novolac resin, cresol novolac resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenol resin, dicyclopentadienephenol addition type resin, phenol aralkyl resin, and polyhydric hydroxy compound.
  • the lower limit of the hydroxyl group content of the phenol compound is preferably 8.0 mmol / g or more, and more preferably 13.0 mmol / g or more.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol / g or less.
  • the hydroxyl group content is intended to be the number of hydroxyl groups (preferably phenolic hydroxyl groups) possessed by 1 g of the phenol compound.
  • the phenol compound may or may not have an active hydrogen-containing group (carboxylic acid group or the like) capable of polymerizing with the epoxy compound.
  • the lower limit of the active hydrogen content of the phenol compound (total content of hydrogen atoms in hydroxyl groups, carboxylic acid groups, etc.) is preferably 8.0 mmol / g or more, and more preferably 13.0 mmol / g or more.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol / g or less.
  • the molecular weight of the phenol compound is preferably 600 or less, preferably 400 to 110, more preferably 190 to 110, and even more preferably 150 to 110.
  • the phenol compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition of the present invention may contain a compound having a group capable of reacting with an epoxy compound described later (also referred to as “other active hydrogen-containing compound”).
  • the mass ratio of the content of the other active hydrogen-containing compound to the content of the phenol compound is preferably 0 to 1, more preferably 0 to 0.1, and 0 to 0.05. Is more preferable.
  • the composition of the present invention comprises an epoxy compound.
  • An epoxy compound is a compound having at least one epoxy group (oxylanyl group) in one molecule.
  • the epoxy group is a group formed by removing one or more hydrogen atoms (preferably one hydrogen atom) from the oxylan ring. If possible, the epoxy group may further have a substituent (such as a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms).
  • the epoxy compound in the present invention includes a polyfunctional epoxy compound having 3 or more (preferably 3 to 30) epoxy groups.
  • the content of the polyfunctional epoxy compound is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass, still more preferably 95 to 100% by mass, based on the total mass of the epoxy compound.
  • the polyfunctional epoxy compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the polyfunctional epoxy compound is preferably a compound represented by the general formula (E1).
  • the compound represented by the general formula (E1) has a structure in which three or more epoxy-containing groups are bonded to one carbon atom, and a dense crosslinked structure can be efficiently formed, so that the effect of the present invention can be obtained. It is considered to be better.
  • C represents a carbon atom.
  • U represents an integer of 3 or 4.
  • "U” in “4-U” indicating the number of V and "U” indicating the number of W show the same value. That is, the general formula (E1) is "VC (-W) 3 " or "C (-W) 4 ".
  • V represents a substituent having no hydrogen atom or epoxy group.
  • the above-mentioned substituent having no epoxy group is a substituent other than the epoxy group and does not contain an epoxy group as a part of the substituent.
  • the substituent having no epoxy group include a group selected from the substituent group Y, excluding the epoxy group and the group containing an epoxy group as a part.
  • the substituent having no epoxy group is preferably an alkyl group, more preferably a linear or branched alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms.
  • W represents an epoxy-containing group.
  • the epoxy-containing group is a group that is the epoxy group itself, or a monovalent group that partially contains an epoxy group.
  • the monovalent group containing an epoxy group as a part is a group having one or more (preferably 1 to 8) epoxy groups in the whole group.
  • the monovalent group containing the epoxy group as a part is preferably a group represented by "-(divalent hydrocarbon group) M1- (-O-2-valent hydrocarbon group-) M2 -epoxy group".
  • M1 represents 0 or 1.
  • M2 represents an integer of 1 or more (preferably 1 to 10).
  • the divalent hydrocarbon group may or may not have a substituent, and the divalent hydrocarbon group may further have an epoxy-containing group as a substituent.
  • the divalent hydrocarbon groups that may be present in a plurality thereof may be the same or different from each other.
  • a plurality of Ws existing in the general formula (E1) may be the same or different.
  • the polyfunctional epoxy compound is more preferably a compound represented by the general formula (E2).
  • n represents an integer of 0 or more (preferably 0 to 100, more preferably 0 to 10).
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Among them, R is preferably a substituent, more preferably an alkyl group, and even more preferably a linear or branched alkyl group. The alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms.
  • the plurality of Rs may be the same or different.
  • nDN represents an integer of 1 or more, preferably 1 to 5, and more preferably 1.
  • RDN represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group includes -O-, -O-CO-, -CO-O-, -S-, an alkylene group (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an arylene group (the carbon number is preferably 1 to 10). 6 to 20 is preferable), or a group composed of a combination thereof is preferable, an alkylene group is more preferable, and a methylene group is more preferable.
  • the epoxy compound may contain an epoxy compound other than the polyfunctional epoxy compound (that is, an epoxy compound having one or two epoxy groups).
  • the epoxy compound (preferably a polyfunctional epoxy compound) may or may not exhibit liquid crystallinity. That is, the epoxy compound may be a liquid crystal compound. In other words, a liquid crystal compound having an epoxy group can also be used as the epoxy compound.
  • the epoxy compound (which may be a liquid crystal epoxy compound) include a compound having a rod-like structure at least partially (a rod-like compound) and a compound having a disk-like structure at least partially. Be done.
  • Examples of the epoxy compound include a compound in which the oxylanyl group is fused.
  • Examples of such a compound include 3,4: 8,9-diepoxybicyclo [4.3.0] nonane and the like.
  • epoxy compounds include, for example, bisphenol A type epoxy compounds, bisphenol F type epoxy compounds, bisphenol S type epoxy compounds, bisphenol AD type epoxy compounds, which are glycidyl ethers such as bisphenol A, F, S, and AD; Hydrogenated bisphenol A type epoxy compound, hydrogenated bisphenol AD type epoxy compound, etc .; phenol novolac type glycidyl ether (phenol novolac type epoxy compound), cresol novolac type glycidyl ether (cresol novolac type epoxy compound), bisphenol A novolac Type glycidyl ether etc .; Dicyclopentadiene type glycidyl ether (dicyclopentadiene type epoxy compound); Dihydroxypentadiene type glycidyl ether (dihydroxypentadiene type epoxy compound); Polyhydroxybenzene type glycidyl ether (polyhydroxybenzene type epoxy compound) ); Polyhydroxynaphthalene type glycidyl ether (polyhydroxyn
  • the epoxy compound (preferably a polyfunctional epoxy compound) may be used alone or in combination of two or more.
  • the molecular weight of the epoxy compound (preferably a polyfunctional epoxy compound) is preferably 150 to 10000, more preferably 150 to 2000.
  • the epoxy group content of the epoxy compound (preferably a polyfunctional epoxy compound) is preferably 2.0 to 20.0 mmol / g, more preferably 5.0 to 15.0 mmol / g.
  • the epoxy group content is intended to be the number of oxylanyl groups contained in 1 g of the epoxy compound.
  • the epoxy compound has a specific temperature of 240 ° C. or lower (preferably 150 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or lower.
  • the lower limit is not limited, and may be, for example, -100 ° C. or higher, 25 ° C. or higher, or liquid at 25 ° C. It is preferable to contain an epoxy compound in the range of).
  • the specific temperature is as described in the description of the phenolic compound.
  • the polyfunctional epoxy compound is preferably a polyfunctional epoxy compound having a specific temperature within the above range.
  • the content of the epoxy compound whose specific temperature is within the above range is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass, still more preferably 95 to 100% by mass, based on the total mass of the epoxy compound.
  • the content of the polyfunctional epoxy compound whose specific temperature is within the above range is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass, and 95 to 100% by mass with respect to the total mass of the polyfunctional epoxy compound. More preferred.
  • the ratio of the content of the epoxy compound to the content of the phenol compound in the composition is the equivalent ratio of the epoxy group of the epoxy compound to the hydroxyl group (preferably phenolic hydroxyl group) of the phenol compound (number of epoxy groups / hydroxyl group).
  • the amount is preferably 30/70 to 70/30, more preferably 40/60 to 60/40, and even more preferably 45/55 to 55/45.
  • the ratio of the content of the epoxy compound to the total content of the phenol compound and other active hydrogen-containing compounds is the epoxy group of the epoxy compound and the active hydrogen.
  • the equivalent ratio (number of epoxy groups / number of active hydrogens) with (hydrogen atom in hydroxyl group, etc.) is preferably 30/70 to 70/30, more preferably 40/60 to 60/40. , 45/55 to 55/45 is more preferable.
  • the phenol compound and the epoxy compound in the composition of the present invention were blended so that the equivalent ratio of the hydroxyl groups contained in the phenol compound to the epoxy groups contained in the epoxy compound was 1.
  • the viscosity of the composition T at 120 ° C. is preferably 50 Pa ⁇ s or less, and more preferably 10 Pa ⁇ s or less. The lower limit is, for example, 0.001 Pa ⁇ s or more.
  • the equivalent ratio of the hydroxyl group contained in the phenol compound to the epoxy group contained in the epoxy compound is other than 1, the equivalent ratio other than 1 is used. It is preferable that the viscosity at 120 ° C. of the composition U, which is a mixture of the phenol compound and the epoxy compound, is within the above range as in the composition T except for the above.
  • the composition T is a mixture of only a phenol compound and an epoxy compound in the composition (composition for forming a heat conductive material).
  • the composition T also contains two or more kinds of phenol compounds.
  • the composition ratio of the two or more phenol compounds contained in the composition T is the same as the composition ratio of the two or more phenol compounds in the composition (composition for forming a heat conductive material). The same applies when the composition (composition for forming a heat conductive material) contains two or more kinds of epoxy compounds.
  • the equivalent ratio of the hydroxyl groups contained in the phenol compound to the epoxy groups contained in the epoxy compound is 1, which means that the total number of epoxy groups contained in the epoxy compound in the composition T and the phenol compound are contained. It means that the total number of hydroxyl groups is equal.
  • the viscosity of the composition T (or composition U) at 120 ° C. was measured at 120 ° C. using RheoStress RS6000 (manufactured by Eiko Seiki Co., Ltd.), and the value obtained by reading the value 1 minute after the start of the measurement was read. Is.
  • the shear rate is 10 (1 / s).
  • the total content of the epoxy compound and the phenol compound in the composition is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, and 15 to 40% by mass with respect to the total solid content of the composition. Is more preferable.
  • the total solid content is intended as a component forming a heat conductive material and does not contain a solvent.
  • the component forming the heat conductive material referred to here may be a component whose chemical structure changes by reacting (polymerizing) when forming the heat conductive material. Further, if it is a component forming a heat conductive material, even if its property is liquid, it is regarded as a solid content.
  • the composition comprises an inorganic substance.
  • the inorganic substance any inorganic substance conventionally used for the inorganic filler of the heat conductive material may be used.
  • the inorganic substance preferably contains an inorganic nitride or an inorganic oxide, and more preferably at least an inorganic nitride, because the heat conductive material is more excellent in thermal conductivity and insulating property.
  • the shape of the inorganic substance is not particularly limited, and may be in the form of particles, a film, or a plate.
  • Examples of the shape of the particulate inorganic substance include rice granules, spheres, cubes, spindles, scales, agglutinates, and indefinite shapes.
  • inorganic oxide examples include zirconium oxide (ZrO 2 ), titanium oxide (TiO 2 ), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), iron oxide (Fe 2 O 3 , FeO, Fe 3).
  • the inorganic oxide is preferably titanium oxide, aluminum oxide, or zinc oxide, and more preferably aluminum oxide.
  • the inorganic oxide may be an oxide produced by oxidizing a metal prepared as a non-oxide in an environment or the like.
  • inorganic nitride examples include boron nitride (BN), carbon nitride (C 3 N 4 ), silicon nitride (Si 3 N 4 ), gallium nitride (GaN), indium nitride (InN), and aluminum nitride (AlN).
  • BN boron nitride
  • C 3 N 4 carbon nitride
  • Si 3 N 4 silicon nitride
  • GaN gallium nitride
  • InN indium nitride
  • AlN aluminum nitride
  • the inorganic nitride preferably contains an aluminum atom, a boron atom, or a silicon atom, more preferably aluminum nitride, boron nitride, or silicon nitride, and even more preferably aluminum nitride or boron nitride. It is particularly preferable to contain boron nitride.
  • the size of the inorganic substance is not particularly limited, but the average particle size of the inorganic substance is preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 300 ⁇ m or less, still more preferably 200 ⁇ m or less, in that the dispersibility of the inorganic substance is more excellent.
  • the lower limit is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability, 10 nm or more is preferable, and 100 nm or more is more preferable.
  • the average particle size of the inorganic substance the catalog value is adopted when a commercially available product is used. If there is no catalog value, as the method for measuring the average particle size, 100 inorganic substances are randomly selected, the particle size (major axis) of each inorganic substance is measured, and the arithmetic is performed. Calculate on average.
  • the inorganic substance preferably contains at least one of an inorganic nitride and an inorganic oxide, and more preferably contains at least an inorganic nitride. It may contain both inorganic nitrides and inorganic oxides.
  • the inorganic nitride preferably contains at least one of boron nitride and aluminum nitride, and more preferably contains at least boron nitride.
  • the content of the inorganic nitride (preferably boron nitride and / or aluminum nitride) in the inorganic substance is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 40 to 100% by mass, and 80 to 100% by mass with respect to the total mass of the inorganic substance. % Is more preferable.
  • the inorganic oxide aluminum oxide is preferable.
  • the composition is composed of an inorganic substance (preferably an inorganic nitride or an inorganic oxide, more preferably an inorganic nitride) having an average particle size of 20 ⁇ m or more (preferably 30 ⁇ m or more). , More preferably).
  • the inorganic substances (preferably inorganic nitrides or oxides, more preferably inorganic nitrides, more preferably boron nitride and / or aluminum nitride) contained in the composition have a substantially average particle size of 20 ⁇ m or more (preferably preferably). It is also preferable that only inorganic substances (30 ⁇ m or more) are used.
  • the fact that the inorganic substance is substantially only an inorganic substance having an average particle size of 20 ⁇ m or more means that the content of the inorganic substance having an average particle size of 20 ⁇ m or more is more than 99% by mass with respect to the total mass of the inorganic substance.
  • the inorganic substances preferably have inorganic substances having different average particle diameters.
  • both the inorganic substance X having an average particle size of 20 ⁇ m or more and the inorganic substance Y having an average particle size of less than 20 ⁇ m are used. It is also preferable to include it.
  • the average particle size of the inorganic substance X is preferably 20 to 300 ⁇ m, more preferably 30 to 200 ⁇ m.
  • the average particle size of the inorganic substance Y is preferably 1 nm or more and less than 20 ⁇ m, and more preferably 10 nm or more and 15 ⁇ m or less.
  • the inorganic substance X is preferably an inorganic nitride or an inorganic oxide, more preferably an inorganic nitride, and even more preferably boron nitride.
  • the inorganic substance Y is preferably an inorganic nitride or an inorganic oxide, more preferably boron nitride or aluminum oxide. As the inorganic substance X and the inorganic substance Y, each of them may be used alone or in combination of two or more.
  • the mass ratio of the content of the inorganic substance X to the content of the inorganic substance Y is preferably 50/50 to 99/1, preferably 60/40 to 95/5. Is more preferable.
  • the content of the inorganic substance in the composition is preferably 40% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, based on the total solid content of the composition.
  • the upper limit is less than 100% by mass, preferably 95% by mass or less.
  • the composition of the present invention may further contain a surface modifier because the heat conductive material has better thermal conductivity.
  • the surface modifier is a component that surface-modifies the above-mentioned inorganic substances.
  • surface modification means a state in which an organic substance is adsorbed on at least a part of the surface of the inorganic substance. The form of adsorption is not particularly limited as long as it is in a bonded state. That is, the surface modification also includes a state in which an organic group obtained by desorbing a part of the organic substance is bonded to the surface of the inorganic substance.
  • the bond may be any bond such as a covalent bond, a coordination bond, an ionic bond, a hydrogen bond, a van der Waals bond, and a metal bond.
  • the surface modification may be made to form a monolayer on at least a part of the surface.
  • the monolayer is a monolayer formed by chemical adsorption of organic molecules and is known as Self-Assembled MonoLayer (SAM).
  • SAM Self-Assembled MonoLayer
  • the surface modification may be only a part of the surface of the inorganic substance or the whole surface.
  • the "surface-modified inorganic substance” means an inorganic substance whose surface is modified by a surface modifier, that is, a substance in which an organic substance is adsorbed on the surface of the inorganic substance.
  • the inorganic substance may constitute a surface-modified inorganic substance (preferably a surface-modified inorganic nitride and / or a surface-modified inorganic oxide) in combination with the surface modifier.
  • a surface-modified inorganic substance preferably a surface-modified inorganic nitride and / or a surface-modified inorganic oxide
  • the surface modifier conventionally known surface modifiers such as carboxylic acids such as long-chain alkyl fatty acids, organic phosphonic acids, organic phosphoric acid esters, and organic silane molecules (silane coupling agents) can be used.
  • carboxylic acids such as long-chain alkyl fatty acids, organic phosphonic acids, organic phosphoric acid esters, and organic silane molecules (silane coupling agents)
  • silane molecules silane coupling agents
  • the composition preferably when the inorganic substance contains an inorganic nitride (boron nitride and / or aluminum nitride, etc.) preferably contains a compound having a condensed ring skeleton or a triazine skeleton as a surface modifier.
  • the surface modifier A is a surface modifier having a condensed ring skeleton.
  • the surface modifier A satisfies the following conditions 1 and 2.
  • -Condition 1 It has a functional group (hereinafter, also referred to as "specific functional group A") selected from the functional group group P shown below.
  • ethynyl group For example, ethynyl group, propa-2-in-1-yl group, etc.), maleimide group, thiol group (-SH), hydroxyl group (-OH), halogen atom (F atom, etc.)
  • a functional group selected from the group consisting of Cl atoms, Br atoms, and I atoms), and amino groups.
  • the acyl azide group is intended to be a group represented by the following structure. Note that * in the equation represents the coupling position.
  • the counter anion (Z ⁇ ) of the acyl azide group is not particularly limited, and examples thereof include halogen ions.
  • the succinate imide group, oxetanyl group, and maleimide group each represent a group formed by removing one hydrogen atom at an arbitrary position from the compound represented by the following formula.
  • the onium group means a group having an onium salt structure.
  • An onium salt is a compound formed by a compound having an electron pair that does not participate in a chemical bond, which is coordinated and bonded to another cationic compound by the electron pair.
  • onium salts contain cations and anions.
  • the onium salt structure is not particularly limited, but for example, an ammonium salt structure, a pyridinium salt structure, an imidazolium salt structure, a pyrrolidinium salt structure, a piperidinium salt structure, a triethylenediamine salt structure, a phosphonium salt structure, a sulfonium salt structure, and a thiopyrilium salt structure. And so on.
  • the type of anion used as a counter is not particularly limited, and a known anion is used.
  • the valence of the anion is also not particularly limited, and examples thereof include 1 to 3 valences, preferably 1 to 2 valences.
  • As the onium group a group having an ammonium salt structure represented by the following general formula (A1) is preferable.
  • R 1A to R 3A independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (including any of linear, branched chain and cyclic).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • M - represents an anion. * Represents the bond position.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • the aryl halide group is not particularly limited as long as it is a group in which one or more halogen atoms are substituted in the aromatic ring group.
  • the aromatic ring group may have either a monocyclic structure or a polycyclic structure, but a phenyl group is preferable.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the aryl halide group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • aryl halide group examples include a fluorophenyl group, a perfluorophenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, and an iodophenyl group.
  • R B include hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • any one or more of R B represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group include an alkyl group (including any of linear, branched chain and cyclic groups) and an aryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • the aryl group is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a pyrenyl group.
  • the alkyl halide group is not particularly limited, and examples thereof include a group in which one or more halogen atoms are substituted in an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group (including any of linear, branched chain and cyclic groups) preferably has 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom is preferable.
  • the alkyl halide group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • the RC include a hydrogen atom and an alkyl group (including any of linear, branched chain and cyclic). The number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • the imide ester group may have an onium salt structure in which an electron pair that is not involved in the chemical bond of imine nitrogen is coordinated with another cation (for example, a hydrogen ion).
  • the alkoxysilyl group is not particularly limited, and examples thereof include a group represented by the following general formula (A2).
  • RD independently represents an alkyl group (including any of linear, branched chain and cyclic groups). * Represents the bond position.
  • Examples of the alkyl group represented by RD include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms. Specific examples thereof include a trimethitoxysilyl group and a triethoxysilyl group.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • the amino group is not particularly limited, and may be any of primary, secondary, and tertiary. Specific examples thereof include -N ( RE ) 2 ( RE is independently a hydrogen atom or an alkyl group (including both linear, branched chain and cyclic groups)). The number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, a substituent group Y).
  • the number of the specific functional groups A in the surface modifier A is not particularly limited as long as it is 1 or more.
  • the upper limit thereof is not particularly limited, but is preferably 15 or less.
  • 1 to 8 is preferable, 1 to 3 is more preferable, and 1 or 2 is further preferable, because the dispersibility of the surface-modified inorganic nitride is more excellent.
  • -Condition 2 It has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle.
  • the aromatic hydrocarbon ring is not particularly limited, and examples thereof include a monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 5 or more members.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but in many cases, the number of members is 10 or less.
  • a 5-membered or 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a cyclopentadienyl ring and a benzene ring.
  • the aromatic heterocycle is not particularly limited, and examples thereof include a monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 5 or more members.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but in many cases, the number of members is 10 or less.
  • the aromatic heterocycle for example, a 5-membered or 6-membered monocyclic aromatic heterocycle is preferable.
  • the aromatic heterocycle include a thiophene ring, a thiazole ring, an imidazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • the condensed structure is not particularly limited as long as it is a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle, but it is superior in the effect of the present invention, and above all, aromatic.
  • a condensed ring structure containing two or more group hydrocarbon rings is preferable, a condensed ring structure containing two or more benzene rings is more preferable, and a condensed ring structure containing three or more benzene rings is further preferable.
  • the upper limit of the number of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles contained in the condensed structure is not particularly limited, but is often 10 or less, for example.
  • condensed ring structure containing two or more aromatic hydrocarbon rings include biphenylene, indacene, acetylene, fluorene, phenylene, phenanthrene, anthracene, fluorantene, acephenanthrene, acetylene, pyrene, chrysen, and tetracene. , Pleiaden, Pyrene, Perylene, Pentacene, Pentacene, Tetraphenylene, Hexaphen, and Triphenylene.
  • a condensed structure composed of a condensed ring containing two or more rings is more preferable, a condensed structure composed of a condensed ring containing three or more benzene rings is further preferable, and a condensed structure composed of pyrene or perylene is particularly preferable.
  • the surface modifier A is preferably a compound represented by the general formula (V1), and more preferably a compound represented by the general formula (V2), in that the dispersibility is further improved.
  • V1 a compound represented by the general formula (V1)
  • V2 a compound represented by the general formula (V2)
  • X represents an n-valent organic group having a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle.
  • n is an integer of 1 or more.
  • n is not particularly limited as long as it is an integer of 1 or more.
  • the upper limit thereof is not particularly limited, but is preferably an integer of 15 or less.
  • 1 to 8 is preferable, 1 to 3 is more preferable, and 1 or 2 is further preferable, because the dispersibility of the surface-modified inorganic nitride is more excellent.
  • Examples of the condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle in X include the above-mentioned structure, and the preferred embodiment is also the same.
  • the n-valent organic group represented by X is not particularly limited as long as it has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles. In that the effect of the present invention is more excellent, it is preferable that the group is formed by extracting n hydrogen atoms from a fused ring containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. ..
  • the condensed structure may further have a substituent (for example, a substituent group Y) in addition to the specific functional group A.
  • the Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or a monovalent group represented by the following general formula (B4).
  • B1 a monovalent group represented by the following general formula (B2)
  • B4 a monovalent group represented by the following general formula (B4).
  • n an integer of 2 or more
  • B3 a divalent group represented by the following general formula (B3) in which a plurality of Ys are combined.
  • the Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or the following general formula.
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or the following general formula. It represents a monovalent group represented by (B4), or a divalent group represented by the following general formula (B3) in which a plurality of Ys are bonded.
  • n 2 or more, the plurality of Ys may be the same or different.
  • Y represents a divalent group represented by the following general formula (B3)
  • the compound represented by the general formula (V1) is represented by the following general formula (V3).
  • X is synonymous with X in the general formula (V1) described above.
  • L 3 has the same meaning as L 3 in the general formula (B3) to be described later.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group include, -O -, - S -, - NR F - (.
  • the group formed by combining the above, for example, - (divalent hydrocarbon group) -X 111 -, - X 111 - (divalent hydrocarbon group) -, - (divalent hydrocarbon group) -X 111 - (divalent hydrocarbon group) -, - X 111 - (divalent hydrocarbon group) -X 111 - (divalent hydrocarbon group) -, or - (divalent hydrocarbon group) -X 111 -(Divalent hydrocarbon group) -X 111- and the like can be mentioned.
  • -X 111- is -O-, -S-, -NR F- , a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, or a group obtained by combining these.
  • the total number of carbon atoms of the combined group is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • Aryl halide groups acid anhydride groups (including monovalent acid anhydride groups such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride), carboxylic acid groups (-COOH).
  • the L 2 includes, for example, a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, and —O—, —S—, and ⁇ NR F.
  • -( RF represents a hydrogen atom or an alkyl group)
  • -X 112- is a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, and -O-, -S-, and -NR. It is a group combined with a divalent group selected from F ⁇ .
  • the total number of carbon atoms of the combined group is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • the above P 2 represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group represented by P 2 is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • * 2 represents the bonding position with the above X.
  • -X 113- is a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group group P, and -O-, -S-, and -NR. It is a group combined with a divalent group selected from F ⁇ .
  • the total number of carbon atoms of the combined group is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • * 31 and * 32 represent the bonding position with the above X. That is, the L 3 forms a ring together with two different carbons in the condensed ring structure represented by the X.
  • L 4 represents a linking group of m 11 + 1 valence.
  • m 11 represents an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m 11 is not particularly limited, but is, for example, 100 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, and even more preferably 15 or less.
  • the lower limit of m 11 is not particularly limited, but is preferably 4 or more.
  • the linking group represented by L 4 is not particularly limited, and examples thereof include an m 11 + 1 valent aromatic hydrocarbon ring or a group represented by the following general formula (M1).
  • X 221 and X 222 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by X 221 and X 222 is synonymous with the divalent linking group represented by L 1 in the above-mentioned general formula (B1).
  • E 221 represents a substituent. Examples of the substituent represented by E 221 include the groups exemplified in the substituent group Y.
  • m 221 represents an integer of 2 to 5. Of these, 2 or 3 is preferable as m 221 .
  • m222 represents an integer of 0 to 3. However, m 221 + m 222 represents an integer of 2 to 5.
  • * 41 represents the bonding position with the above X. * 42 represents the bonding position to the P 4.
  • the group represented by the general formula (M1) is preferably the group represented by the following general formula (M2).
  • X 223 , X 224 , and X 225 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by X 223 , X 224 , and X 225 is synonymous with the divalent linking group represented by L 1 in the above general formula (B1).
  • E 222 and E 223 each independently represent a substituent. Examples of the substituent represented by E 222 and E 223 include the groups exemplified in the substituent group Y.
  • m 223 represents an integer from 1 to 5. Of these, 2 or 3 is preferable as m 223 .
  • m 224 represents an integer of 0 to 3.
  • m 225 represents an integer of 0 to 4.
  • m 226 represents an integer of 2 to 5.
  • m 226 2 or 3 is preferable as m 226 .
  • m 224 + m 226 represents an integer of 2 to 5.
  • m 223 + m 225 represents an integer of 1 to 5.
  • * 41 represents the bonding position with the above X.
  • * 42 represents the bonding position to the P 4.
  • X 11 represents an n 11 + n 12- valent organic group having a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle.
  • the above X 11 represents an n 11 + n 12- valent organic group (n 11 and n 12 are each independently an integer of 1 or more).
  • n 11 and n 12 are not particularly limited as long as they are independently integers of 1 or more.
  • the upper limit of n 11 + n 12 is not particularly limited, but is preferably an integer of 15 or less. Among them, 2 to 8 is preferable, 2 to 3 is more preferable, and 2 is further preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic substance.
  • the condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring in the above X 11, include the above-mentioned structure, also preferred embodiments are also the same.
  • n 11 + n 12- valent organic group represented by X 11 is particularly limited as long as it has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. However, in that the effect of the present invention is more excellent, it is formed by extracting n 11 + n 12 hydrogen atoms from a fused ring containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles. It is preferably a group.
  • the condensed structure may further have a substituent (for example, a substituent group Y) in addition to Y 11 and Y 12 .
  • the Y 11 contains a functional group selected from the following functional group group Q.
  • the functional groups listed in the functional group group Q below correspond to the groups listed in the functional group group P described above, which tend to have excellent adsorptivity to inorganic substances (particularly inorganic nitrides).
  • the Y 12 contains a functional group selected from the following functional group group R.
  • the functional groups listed in the functional group group R below correspond to the groups having a function of easily accelerating the curing of the composition among the functional groups listed in the functional group group P described above.
  • a halogen atom fluorine atom, chlorine atom , Bromine atom, and iodine atom
  • the above Y 11 specifically represents a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2), or
  • n 11 represents an integer of 2 or more
  • it represents a divalent group represented by the following general formula (C3) in which a plurality of Y 11s are combined.
  • the Y 11 represents a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2).
  • n 11 represents an integer of 2 or more
  • it represents a divalent group represented by the following general formula (C3) in which a plurality of Y 11s are bonded.
  • the plurality of Y 11s may be the same or different.
  • X 11 , Y 12 , and n 12 are synonymous with X 11 , Y 12 , and n 12 in the general formula (V2) described above.
  • M 3 has the same meaning as M 3 in the general formula (C3) to be described later.
  • M 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by M 1 has the same meaning as L 1 described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • acid anhydride groups including monovalent acid anhydride groups such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride
  • phosphonic acid groups (-PO (-PO).
  • the Y 12 represents a monovalent group represented by the following general formula (D1) or a monovalent group represented by the following general formula (D2).
  • W 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 1 represents a carboxylic acid group, an alkoxysilyl group, an acrylic group, a methacryl group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, or an amino group.
  • * 1 represents the bonding position with the above X 11 .
  • the above R 1 represents the functional groups listed in the above-mentioned functional group group R.
  • the divalent linking group represented by W 1 has the same meaning as L 1 described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • * 1 represents the bonding position with the above X 11 .
  • W 2 represents a linking group of m 21 + 1 valence.
  • m 21 represents an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m 21 is not particularly limited, but is, for example, 100 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, and even more preferably 15 or less.
  • the lower limit of m 21 is not particularly limited, but is preferably 4 or more.
  • R 2 represents a carboxylic acid group, an alkoxysilyl group, an acrylic group, a methacryl group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, or an amino group.
  • the R 2 represents the functional groups listed in the functional group group R described above.
  • the m 21 + 1 valent linking group represented by W 2 has the same meaning as L 4 described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • * 2 represents the connection position with the above X 11 .
  • the molecular weight of the surface modifier A is, for example, 150 or more, preferably 200 or more in that it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic nitride, and preferably 2,000 or less from the viewpoint of solubility. More preferably, it is 000 or less.
  • the surface modifier is preferably the surface modifier B described below.
  • the surface modifier B is a compound represented by the following general formula (W1).
  • X represents a benzene ring group or a heterocyclic group which may have a substituent. That is, X represents a benzene ring group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • the heterocyclic group is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. Examples of the aliphatic heterocyclic group include a 5-membered ring group, a 6-membered ring group, a 7-membered ring group, and a condensed ring group thereof.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group include a 5-membered ring group, a 6-membered ring group, a 7-membered ring group, and a condensed ring group thereof.
  • the condensed ring group may contain a ring group other than the heterocyclic group such as a benzene ring group.
  • Specific examples of the aliphatic heterocyclic group are not particularly limited, and examples thereof include an oxolane ring group, an oxane ring group, a piperidine ring group, and a piperazine ring group.
  • hetero atom contained in the aromatic heterocyclic group examples include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 3 to 20.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic group are not particularly limited, but are furan ring group, thiophene ring group, pyrrole ring group, oxazole ring group, isooxazole ring group, oxazole ring group, thiazole ring group, and isothiazole ring.
  • thiaziazole ring group imidazole ring group, pyrazole ring group, triazole ring group, frazane ring group, tetrazole ring group, pyridine ring group, pyridazine ring group, pyrimidine ring group, pyrazine ring group, triazine ring group, tetrazine ring group, Benzofuran ring group, isobenzofuran ring group, benzothiophene ring group, indole ring group, indolin ring group, isoindole ring group, benzoxazole ring group, benzothiazole ring group, indazole ring group, benzoimidazole ring group, quinoline ring group, Isoquinoline ring group, cinnoline ring group, phthalazine ring group, quinazoline ring group, quinoxaline ring group, dibenzofuran ring group,
  • the heterocyclic group represented by X is preferably an aromatic heterocyclic group.
  • X is preferably a benzene ring group or a triazine ring group, and more preferably a triazine ring group.
  • the substituent preferably contains a specific functional group B described later.
  • W1 In the general formula (W1), n represents an integer of 3 to 6, and n groups represented by [-(L 1 ) m- Z] are bonded to X.
  • the group represented by [-(L 1 ) m- Z] is a group that directly binds to X.
  • R N represents a hydrogen atom or a carbon atoms which may have a substituent 1-10 organic group.
  • L number of carbon atoms of the arylene group represented by 1 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, 6 is more preferable.
  • the arylene group is preferably a phenylene group.
  • the position where it is bonded to an adjacent group is particularly limited. However, it may be bonded at any of the ortho-position, meta-position, and para-position, and it is preferable that they are bonded at the para-position.
  • the arylene group may or may not have a substituent, and preferably does not have it.
  • the substituent When the arylene group has a substituent, the substituent preferably contains a specific functional group B described later.
  • L 1 is an ester group, the carbon atom in the ester group is preferably present on the X side.
  • L 1 is a thioester group, the sulfur atom in the thioester group is preferably present on the X side.
  • the unsaturated hydrocarbon group represented by L 1 may be linear or branched, and may have a cyclic structure.
  • the unsaturated hydrocarbon group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 5 carbon atoms, further preferably 2 to 3 carbon atoms, and particularly preferably 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms contained in the substituents that the unsaturated hydrocarbon group may have.
  • the unsaturated hydrocarbon group may or may not have a substituent, and preferably does not have it.
  • the substituent preferably contains a specific functional group B.
  • L 1 -NR N represented by - the R N is, when an organic group which has ⁇ 1 carbon atoms which may 10 have a substituent, R N is the number of carbon atoms which may have a substituent It is preferably an alkyl group having 1 to 10 alkyl groups, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and an alkyl having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent. It is preferably a group.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may have a cyclic structure.
  • R N is preferably a hydrogen atom.
  • m represents an integer greater than or equal to 0.
  • an integer of 0 to 10 an integer of 0 to 5 is more preferable, an integer of 0 to 2 is further preferable, and an integer of 1 to 2 is particularly preferable.
  • Z binds directly to X.
  • L 1 has an arylene group, an ester group, an ether group, a thioester group, a thioether group, a carbonyl group, -NR N- , an azo group, or a substituent which may have a substituent.
  • an unsaturated hydrocarbon group which may have a substituent an arylene group which may have a substituent, an ester group, an ether group, a carbonyl group, or an unsaturated hydrocarbon group which may have a substituent.
  • an unsaturated hydrocarbon group which may have an ester group, an ether group, a carbonyl group, or a substituent is further preferable.
  • [-(L 1 ) m- Z] is [-L 1- L 1- Z]
  • L 1 bonded to X is an arylene group which may have a substituent. Is preferable.
  • L 1 bonded to Z is an unsaturated hydrocarbon group which may have an ester group, an ether group, a thioester group, a thioether group, a carbonyl group, -NR N- , an azo group, or a substituent. It is preferably present, and more preferably an unsaturated hydrocarbon group which may have an ester group or a substituent. If m is greater than 2, - L 1 of [(L 1) m -Z] a plurality present in the may be the same or different, preferably are different L 1 mutually bonded together.
  • ⁇ (L 1 ) m ⁇ is preferably a group represented by the general formula (Lq).
  • - the group represented by [(L 1) m -Z] is - is preferably [L a -Z] a group represented by.
  • Z represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent. That is, Z represents an aryl group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aryl group represented by Z preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and even more preferably 6. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group and the like.
  • Examples of the heterocyclic group represented by Z include the heterocyclic group in which X can be described above. Further, the heterocyclic group represented by Z preferably exhibits aromaticity.
  • Z is preferably an aryl group, more preferably a phenyl group or an anthracenyl group, and even more preferably a phenyl group.
  • Z preferably has a substituent, and more preferably the above-mentioned substituent contains a specific functional group B described later.
  • the number of substituents contained in one Z is preferably 0 to 5, more preferably 0 to 2, and even more preferably 1 to 2. It is preferable that at least one of the plurality of Zs has a substituent containing the specific functional group B.
  • the surface modifier B preferably has 1 or more specific functional groups B contained in a plurality of Z substituents, more preferably 2 or more, and further preferably 3 or more.
  • the upper limit of the total number of the specific functional groups B contained in the plurality of Z substituents contained in the surface modifier B is not particularly limited, but is preferably 15 or less, more preferably 10 or less, still more preferably 8 or less.
  • n represents an integer of 3 to 6.
  • Each group of the plurality of [-(L 1 ) m- Z] may be the same or different. That is, in the general formula (W1), is m the presence of a plurality may be the same or different, L 1 that there are a plurality in the case where L 1 there are a plurality may be the same or different, the Z presence of a plurality of identical But it can be different. It is also preferable that a plurality of m's are the same. Further, it is preferable that a plurality of ms each represent an integer of 1 or more, and it is also preferable that all of them represent an integer of 2 or more.
  • a plurality of [-(L 1 ) m- Z] have the same configuration except for the substituents of Z, and it is also preferable that all the configurations including the substituents of Z are the same. .. n is preferably 3 or 6. If there is a group in [-(L 1 ) m- Z] that can be either (L 1 ) m or Z, the group is assumed to be (L 1 ) m . For example, when [-(L 1 ) m- Z] is [-benzene ring group-benzene ring group-halogen atom], the benzene ring group on the left side is (L 1 ) m , not Z.
  • the surface modifier B represented by the general formula (W1) preferably has four or more benzene ring groups.
  • the surface modifier B preferably has a triphenylbenzene structure.
  • the surface modifier B represented by the general formula (W1) has a total of four or more benzene ring groups and triazine ring groups. In this case, for example, it is preferable that X is a triazine ring group.
  • the surface modifier B preferably has one or more specific functional groups B, and more preferably two or more.
  • the specific functional group B includes a boronic acid group, an aldehyde group, a hydroxyl group, a carboxylic acid group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a cyanate group, an acyl azide group, a succinate imide group, a sulfonyl chloride group, a carboxylic acid chloride group and an onium group.
  • a hydroxyl group, an amino group, an acid anhydride group, a thiol group, a carboxylic acid group, an acryloyl group, a methacryloyl group, or a vinyl group is preferable.
  • the hydroxyl group is intended to be a group in which a ⁇ OH group is directly bonded to a carbon atom.
  • the -OH group existing in the form contained in the carboxylic acid group (-COOH) is not a hydroxyl group.
  • the alkoxycarbonyl group is not particularly limited as long as it is a group represented by —CO—OR f .
  • the R f represents an alkyl group (including any of linear, branched chain, and cyclic groups). Examples of the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R f include 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3. Further, among the specific functional groups B, the functional groups that overlap with the specific functional group A are as described for the specific functional group A.
  • the plurality of specific functional groups B may be the same or different.
  • the position where the specific functional group B is present is not particularly limited.
  • the specific functional group B may be contained in the substituent of X in the general formula (W1), and is an arylene group or an unsaturated hydrocarbon group. If may be included in substituents L 1 of, it may be included in substituents Z.
  • the specific functional group B may be bonded to a group other than the specific functional group B to form one substituent. Further, a plurality of specific functional groups B may be contained in one substituent.
  • a group represented by the general formula (Rx), a group represented by the general formula (Ry), or a group represented by the general formula (Rz) is preferable.
  • Lx 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, but for example, any one or a combination of two or more selected from the group consisting of -O-, -CO-, -NH-, and divalent hydrocarbon groups 2 Represents a valence linking group.
  • the divalent hydrocarbon group may further have a substituent (for example, the group exemplified in the substituent group Y).
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic, but linear is preferable.
  • the carbon number thereof is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4.
  • Lx 1 includes single bond, -AL-, -O-, -O-CO-, -O-AL-, -AL-CO-, -O-AL-O-, -O-CO-AL-, -CO-O-AL-, -AL-NH-CO-, -O-AL-O-AL-, -CO-O-AL-O-, or -O-AL-O-Ar- are preferable.
  • the AL represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms).
  • the Ar represents an arylene group having 6 to 20 carbon atoms (preferably a phenylene group).
  • Lx 1 is "-O-AL-O-Ar-"
  • Ar in "-O-AL-O-Ar-” is combined with Qx.
  • Qx represents a monovalent specific functional group B.
  • phosphinic acid group phosphate group, sulfonic acid group, phosphate ester group, halogen atom, acid anhydride group, alkyl halide group, nitrile group, nitro group, alkoxycarbonyl group, alkoxysilyl group, acryloyl group, methacryloyl
  • halogen atom acid anhydride group, alkyl halide group, nitrile group, nitro group, alkoxycarbonyl group, alkoxysilyl group, acryloyl group, methacryloyl
  • examples thereof include a group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, an amino group, an oxylanyl group, and a silyl group.
  • Ly 1 represents a divalent linking group containing a carbodiimide group, a carbonate group, or an imide ester group.
  • the divalent linking group represented by Ly 1 may contain a carbodiimide group, a carbonate group, or an imide ester group, and may be combined with another linking group. Examples of other linking groups include an alkylene group.
  • Ly 1 may be a-alkylene group-Ly 3 -alkylene group.
  • Ly 3 represents a carbodiimide group, a carbonate group, or an imide ester group.
  • the Qy represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group represented by Qy is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • s represents an integer of 2 to 3. s is preferably 2.
  • Lz 1 represents a group that can be represented by Lx 1 , and the preferred conditions are the same.
  • Lz 2 existing in plural numbers, each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, but for example, any one or a combination of two or more selected from the group consisting of -O-, -CO-, -NH-, and a divalent hydrocarbon group. Represents a divalent linking group.
  • the alkylene group may be linear, branched chain, or cyclic, but linear is preferable.
  • the carbon number thereof is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4.
  • Lz 2 includes single bond, -AL-, -O-, -O-CO-, -O-AL-, -AL-CO-, -O-AL-O-, -O-CO-AL-, -CO-O-AL-, -AL-NH-CO-, -O-AL-O-AL-, -CO-O-AL-O-, -O-AL-O-Ar-, or -O -Ar- is preferable.
  • the AL represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms).
  • the Ar represents an arylene group having 6 to 20 carbon atoms (preferably a phenylene group).
  • Sz represents a linking group of (s + 1) valence.
  • an aromatic ring group having a (s + 1) valence is preferable.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group, and a benzene ring group or a triazine ring group is preferable.
  • Qz represents a monovalent specific functional group B.
  • the plurality of Qz each independently represents a group that can be represented by the above Qx, and the preferred conditions are the same.
  • the surface modifier B is preferably a compound represented by the following general formula (W2).
  • La and Z are as described above.
  • a plurality of L a can be the same or different.
  • the plurality of Zs may be the same or different.
  • R a represents a hydrogen atom, a monovalent specific functional group B, or represents a -L a -Z.
  • L a In the general formula (W3), the definition of L a are as described above. A plurality of L a can be the same or different.
  • Ar independently represents an aryl group. Preferable embodiments of the aryl group include an aryl group represented by Z.
  • R b each independently represents a substituent containing a specific functional group B. The definition of the specific functional group B is as described above. Further, as the substituent containing the specific functional group B, a group represented by the general formula (Rx), a group represented by the general formula (Ry), or a group represented by the general formula (Rz) is preferable.
  • p represents an integer of 0 to 5 independently of each other. The p is preferably 0 to 2. Of the three ps in the general formula (W3), the mode 1 in which two ps are 0 and one p is 1 or the mode 2 in which all three ps are 1 is preferable.
  • R c is a hydrogen atom, a monovalent specific functional groups B, or -L a -Ar- (R b) p .
  • L a, Ar, of R b and p definitions are as described above.
  • the molecular weight of the surface modifier B is preferably 300 or more, more preferably 350 or more, from the viewpoint of being more excellent in the dispersibility of the surface-modified inorganic nitride.
  • the molecular weight of the surface modifier B is preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, from the viewpoint of excellent solubility.
  • the surface modifier B can be synthesized according to a known method.
  • the composition also preferably contains an organic silane molecule (preferably a compound having an alkoxysilyl group) as a surface modifier.
  • the surface modifier A, the surface modifier B, and other surface modifiers that do not fall under any of these may be the organic silane molecules.
  • Examples of the organic silane molecule that is the other surface modifier include 3-aminopropyltriethoxysilane, 3- (2-aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, and 3- (2).
  • the surface modifier may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the surface modifier is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.10 to 5% by mass, based on the total inorganic substances.
  • the composition may further contain a curing accelerator.
  • the curing accelerator include triphenylphosphine, a boron trifluoride amine complex, and the compounds described in paragraph 0052 of JP2012-67225A.
  • 2-methylimidazole (trade name; 2MZ), 2-undecylimidazole (trade name: C11-Z), 2-heptadecylimidazole (trade name: C17Z), 1,2-dimethylimidazole (trade name).
  • triarylphosphine-based curing accelerator the compound described in paragraph 0052 of JP-A-2004-43405 is also mentioned.
  • Examples of the phosphorus-based curing accelerator in which triphenylborane is added to triarylphosphine include the compounds described in paragraph 0024 of JP-A-2014-5382.
  • the curing accelerator may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the curing accelerator is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.10 to 5% by mass, based on the total epoxy compounds.
  • the composition may further contain a dispersant.
  • a dispersant When the composition contains a dispersant, the dispersibility of the inorganic substance in the composition containing the epoxy compound and the phenol compound is improved, and more excellent thermal conductivity and adhesiveness can be realized.
  • the dispersant can be appropriately selected from commonly used dispersants.
  • DISPERBYK-106 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • DISPERBYK-111 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • ED-113 manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd.
  • Ajisper PN-411 manufactured by Ajinomoto Fine-Techno
  • REB122- 4 manufactured by Hitachi Kasei Kogyo
  • the dispersant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dispersant is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total inorganic substances.
  • the composition may further contain a solvent.
  • the type of solvent is not particularly limited, and an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent include cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, tetrahydrofuran and the like.
  • the content of the solvent is preferably such that the solid content concentration of the composition is 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 80% by mass, and 50 to 80% by mass. Is more preferable.
  • the method for producing the composition is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the above-mentioned various components can be mixed and produced.
  • various components may be mixed all at once or sequentially.
  • the method for mixing the components is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the mixing device used for mixing is preferably a liquid disperser, for example, a stirrer such as a rotating revolution mixer or a high-speed rotary shear type stirrer, a colloid mill, a roll mill, a high-pressure injection disperser, an ultrasonic disperser, a bead mill, etc. And a homogenizer.
  • the mixing device may be used alone or in combination of two or more. Degassing may be performed before, after, and / or at the same time as mixing.
  • the composition of the present invention is cured to obtain the heat conductive material of the present invention.
  • the curing method of the composition is not particularly limited, but a thermosetting reaction is preferable.
  • the heating temperature during the thermosetting reaction is not particularly limited. For example, it may be appropriately selected in the range of 50 to 250 ° C. Further, when the thermosetting reaction is carried out, heat treatments having different temperatures may be carried out a plurality of times.
  • the curing treatment is preferably performed on a film-like or sheet-like composition. Specifically, for example, the composition may be applied to form a film and a curing reaction may be carried out. When performing the curing treatment, it is preferable to apply the composition on the substrate to form a coating film and then cure.
  • a different base material may be brought into contact with the coating film formed on the base material, and then the curing treatment may be performed.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates.
  • the composition may be applied on different substrates to form coating films, and the curing treatment may be performed in a state where the obtained coating films are in contact with each other.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates.
  • press working may be performed.
  • the press used for press working is not limited, and for example, a flat plate press or a roll press may be used.
  • a base material with a coating film obtained by forming a coating film on a base material is sandwiched between a pair of rolls in which two rolls face each other, and the above pair of rolls is used. It is preferable to apply pressure in the film thickness direction of the coating film-coated base material while rotating the coating film-coated base material.
  • the base material may be present on only one side of the coating film, or the base material may be present on both sides of the coating film.
  • the base material with a coating film may be passed through the roll press only once or may be passed a plurality of times. Only one of the treatment by the flat plate press and the treatment by the roll press may be carried out, or both may be carried out.
  • the curing treatment may be completed when the composition is in a semi-cured state.
  • the heat conductive material of the present invention in a semi-cured state may be arranged so as to be in contact with the device or the like to be used, and then further cured by heating or the like to be finally cured. It is also preferable that the device and the heat conductive material of the present invention are adhered to each other by heating or the like during the main curing.
  • heat conductive materials including curing reaction refer to "High heat conductive composite material" (CMC Publishing, by Yutaka Takezawa).
  • the shape of the heat conductive material is not particularly limited, and can be molded into various shapes depending on the application.
  • a typical shape of the molded heat conductive material is, for example, a sheet shape. That is, the heat conductive material of the present invention is preferably a heat conductive sheet. Further, the thermal conductivity of the heat conductive material of the present invention is preferably isotropic rather than anisotropic.
  • the heat conductive material is preferably insulating (electrically insulating).
  • the composition of the present invention is preferably a thermally conductive insulating composition.
  • the volume resistivity of the heat conductive material at 23 ° C. and 65% relative humidity is preferably 10 10 ⁇ ⁇ cm or more, more preferably 10 12 ⁇ ⁇ cm or more, and even more preferably 10 14 ⁇ ⁇ cm or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is usually 10 18 ⁇ ⁇ cm or less.
  • the heat conductive material of the present invention can be used as a heat dissipation material such as a heat dissipation sheet, and can be used for heat dissipation of various devices. More specifically, a device with a heat conductive layer can be produced by arranging a heat conductive layer containing the heat conductive material of the present invention on the device, and heat generated from the device can be efficiently dissipated by the heat conductive layer. Since the heat conductive material of the present invention has sufficient heat conductivity and high heat resistance, it is a power semiconductor device used in various electric devices such as personal computers, general household appliances, and automobiles. Suitable for heat dissipation applications.
  • the heat conductive material of the present invention has sufficient heat conductivity even in a semi-cured state, it is difficult to reach the part where light for photocuring is difficult to reach, such as a gap between members of various devices. It can also be used as a heat radiating material to be placed. In addition, since it has excellent adhesiveness, it can be used as an adhesive having thermal conductivity.
  • the heat conductive material of the present invention may be used in combination with other members other than the members formed from the present composition.
  • the sheet-shaped heat conductive material heat conductive sheet
  • the sheet-shaped support include a plastic film, a metal film, and a glass plate.
  • the material of the plastic film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate, acrylic resin, epoxy resin, polyurethane, polyamide, polyolefin, cellulose derivative, and silicone.
  • PET polyethylene terephthalate
  • the metal film include a copper film.
  • B-1a to B-1c are all compounds represented by the following general formula (B-1x).
  • B-4 1032H60 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation.
  • B-5 1031S (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation.
  • B-6 TEP-G (manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd.
  • B-7 HP-4710 (manufactured by DIC Corporation.
  • DN the compound represented by the general formula (DN)
  • BN-1 HP40 (aggregated boron nitride, average particle size: 40 ⁇ m, manufactured by Mizushima Ferroalloy Co., Ltd.)
  • BN-2 SP-3 (scaly boron nitride, average particle size: 4 ⁇ m, manufactured by Denka)
  • AA-04 AA-04 (spherical alumina, average particle size: 0.5 ⁇ m, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
  • PPh 3 triphenylphosphine
  • DISPERBYK-106 (a polymer salt having an acidic group) was used as a dispersant.
  • a cured solution was prepared in which the epoxy compounds and phenol compounds of the combinations shown in Table 1 below were blended in equivalent amounts (the number of epoxy groups in the epoxy compound equal to the number of hydroxyl groups in the phenol compound).
  • the curing liquid is a mixture that becomes liquid at a certain temperature or higher, and may be a solid at room temperature (for example, 25 ° C.).
  • the curing liquid, the solvent, the dispersant, the surface modifier used as desired, and the curing accelerator were mixed in this order, and then an inorganic substance was added.
  • the obtained mixture was treated with a rotation revolution mixer (manufactured by THINKY, Awatori Rentaro ARE-310) for 5 minutes to obtain a composition (composition for forming a heat conductive material) of each Example or Comparative Example.
  • the amount of the solvent added was set so that the solid content concentration of the composition was 50 to 80% by mass.
  • the solid content concentration of the composition was adjusted for each composition within the above range so that the viscosities of the compositions were about the same.
  • the amount of the curing accelerator added was such that the content of the curing accelerator in the composition was 1% by mass with respect to the content of the epoxy compound.
  • the amount of the inorganic substance added was such that the content of the inorganic substance in the composition became the value (mass%) shown in Table 1 with respect to the total solid content of the composition.
  • the amount of the dispersant added was such that the content of the dispersant in the composition was 0.2% by mass with respect to the content of the inorganic substance.
  • the amount of the surface modifier added was such that the content of the surface modifier in the composition was 0.3% by mass with respect to the content of the inorganic substance.
  • the prepared composition was uniformly applied onto the release surface of a release-treated polyester film (NP-100A, manufactured by Panac, film thickness 100 ⁇ m), and left at 120 ° C. for 5 minutes to form a coating film.
  • NP-100A manufactured by Panac, film thickness 100 ⁇ m
  • Got Two such polyester films with a coating film are produced, the two polyester films with a coating film are bonded to each other on the coating film surfaces, and then heat pressed under air (hot plate temperature 120 ° C., pressure 20 MPa).
  • a semi-cured film was obtained by treatment for minutes).
  • the obtained semi-cured film was treated with a hot press under air (hot plate temperature 180 ° C., pressure 5 MPa for 5 minutes, and then further treated at normal pressure at 180 ° C. for 90 minutes) to cure the coating film, and the resin sheet was cured.
  • Got The polyester films on both sides of the resin sheet were peeled off to obtain a heat conductive sheet having an average film thickness of 200 ⁇ m.
  • Thermal conductivity evaluation was carried out using each thermal conductivity sheet obtained by using each composition.
  • the thermal conductivity was measured by the following method, and the thermal conductivity was evaluated according to the following criteria.
  • the measured thermal conductivity was classified according to the following criteria, and the thermal conductivity was evaluated. "A +": 14 W / m ⁇ K or more "A”: 10 W / m ⁇ K or more and less than 14 W / m ⁇ K "B”: 8 W / m ⁇ K or more and less than 10 W / m ⁇ K "C”: 5 W / m ⁇ K or more and less than 8 W / m ⁇ K “D”: less than 5 W / m ⁇ K
  • ⁇ Dielectric breakdown voltage> The dielectric breakdown voltage of the thermally conductive sheet produced in the same manner as the above evaluation of "thermal conductivity" at 23 ° C. and 65% relative humidity was measured using a withstand voltage tester (manufactured by Kikusui Electronics Co., Ltd.). ..
  • the measured breakdown voltage of the heat conductive sheet was classified according to the following criteria, and the breakdown voltage was evaluated. "A +": 10 kV or more and less than 10 kV "B”: 6 kV or more and less than 8 kV "C”: 4 kV or more and less than 6 kV "D”: less than 4 kV
  • Table 1 is shown below.
  • the "Curing Liquid Viscosity” column intends the viscosity of the cured liquid at 120 ° C.
  • "-" is described in the “Curing liquid viscosity” column, it means that the viscosity of the cured liquid at 120 ° C. has not been measured.

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Abstract

本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供する。上熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供する。本発明の熱伝導材料形成用組成物は、フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む、熱伝導材料形成用組成物であって、上記フェノール化合物が、要件１及び要件２を満たす特定フェノール化合物を、上記フェノール化合物の全質量に対して５０質量％以上含み、上記エポキシ化合物が、エポキシ基を３個以上有する多官能エポキシ化合物を含む。　要件１：上記特定フェノール化合物の分子量が４００以下である。　要件２：上記特定フェノール化合物の特定温度が２４０℃以下である。なお、上記特定温度は、融点を有する物質においては上記物質の融点を意味し、融点を有さない物質においては上記物質の軟化点を意味する。

Description

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス
　本発明は、熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。
　パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
　このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
　例えば、特許文献１には放熱性に優れるエポキシ樹脂組成物として「半導体素子の封止に用いられ、エポキシ樹脂（Ａ）、フェノール樹脂系硬化剤（Ｂ）、無機充填材（Ｃ）及び離型剤（Ｄ）を含むエポキシ樹脂組成物であって、前記フェノール樹脂系硬化剤（Ｂ）が下記一般式（１）で示されるフェノール樹脂を含み、前記無機充填材（Ｃ）が球状アルミナを含み、前記離型剤（Ｄ）がグリセリントリ脂肪酸エステルを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物」が公開されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
特開２００８－２９７５３０号公報
　本発明者らは、特許文献１に記載されたエポキシ樹脂組成物について検討したところ、熱伝導性について改善の余地があることを知見した。
　そこで、本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
〔１〕
　フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む、熱伝導材料形成用組成物であって、
　上記フェノール化合物が、要件１及び要件２を満たす特定フェノール化合物を、上記フェノール化合物の全質量に対して５０質量％以上含み、
　上記エポキシ化合物が、エポキシ基を３個以上有する多官能エポキシ化合物を含む、熱伝導材料形成用組成物。
　要件１：上記特定フェノール化合物の分子量が４００以下である。
　要件２：上記特定フェノール化合物の特定温度が２４０℃以下である。なお、上記特定温度は、融点を有する物質においては上記物質の融点を意味し、融点を有さない物質においては上記物質の軟化点を意味する。
〔２〕
　上記特定フェノール化合物の含有量が、上記フェノール化合物の全質量に対して８０質量％超である〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕
　上記特定フェノール化合物の上記特定温度が１５０℃以下である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕
　上記フェノール化合物と上記エポキシ化合物とからなり、かつ、上記エポキシ化合物中に含まれるエポキシ基に対する上記フェノール化合物中に含まれる水酸基の当量比が１となるように配合された組成物Ｔの１２０℃における粘度が５０Ｐａ・ｓ以下となる、〔１～３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕
　上記多官能エポキシ化合物が、一般式（Ｅ２）で表される化合物である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　一般式（Ｅ２）中、Ｒは、水素原子又は置換基を表す。
　ｎは、０以上の整数を表す。
〔６〕
　一般式（Ｅ２）中、Ｒが置換基を表す、〔５〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕
　上記多官能エポキシ化合物の上記特定温度が１２０℃以下である、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕
　上記特定フェノール化合物の上記特定温度が１２０℃以下である、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔９〕
　上記無機物が、無機窒化物を含む、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１０〕
　上記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、〔９〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１１〕
　上記無機物の含有量が、全固形分に対して、５０質量％以上である、〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１２〕
　更に、上記無機物の表面修飾剤を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１３〕
　上記表面修飾剤が、縮環骨格又はトリアジン骨格を有する、〔１２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１４〕
　更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１５〕
　〔１〕～〔１４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔１６〕
　〔１５〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１７〕
　デバイスと、上記デバイス上に配置された〔１６〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
　本発明によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供できる。
　また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。
　以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
　本明細書において、酸無水物基は、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。
　なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基（置換基を有してもよいアルキル基）を意味する。
　また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
　置換基群Ｙ：
　ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
　置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
　置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
　また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、環状のアルキル基（シクロアルキル基）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基でもよい。
［組成物］
　本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」とも言う）は、フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む、熱伝導材料形成用組成物であって、
　上記フェノール化合物が、要件１及び要件２を満たす特定フェノール化合物を、上記フェノール化合物の全質量に対して５０質量％以上含み、
　上記エポキシ化合物が、エポキシ基を３個以上有する多官能エポキシ化合物を含む、熱伝導材料形成用組成物。
　要件１：上記特定フェノール化合物の分子量が４００以下である。
　要件２：上記特定フェノール化合物の特定温度が２４０℃以下である。なお、上記特定温度は、融点を有する物質においては上記物質の融点を意味し、融点を有さない物質においては上記物質の軟化点を意味する。
　本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　すなわち、本発明の組成物において、フェノール化合物のうち、一定以上の量のフェノール化合物は、分子量４００以下、かつ、融点（又は軟化点）が２４０℃以下である特定フェノール化合物である。
そのため、組成物を硬化させるために加熱した際における流動性が良好であり、得られる硬化物（熱伝導材料）中におけるマイクロボイドの量が低減され、硬化物（熱伝導材料）の熱伝導性が良好となる。
　また、組成物が、エポキシ基を３個以上有する多官能エポキシ化合物を含むため、得られる硬化物は緻密な架橋構造を構築でき、このような特徴も、硬化物（熱伝導材料）の熱伝導性の改善に寄与している。
　また、本発明の組成物から得られる熱伝導材料は、絶縁破壊電圧も高く、良好である。
　以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
〔フェノール化合物〕
　本発明の組成物はフェノール化合物を含む。
　フェノール化合物は、下記要件１及び要件２を満たす、特定フェノール化合物を、フェノール化合物の全質量に対して５０質量％以上含む。
　要件１：上記特定フェノール化合物の分子量が４００以下である。
　要件２：上記特定フェノール化合物の特定温度が２４０℃以下である。なお、上記特定温度は、融点を有する物質においては上記物質の融点を意味し、融点を有さない物質においては上記物質の軟化点を意味する。
＜要件１＞
　特定フェノール化合物は、分子量が４００以下である。
　ここで、分子量分布を有する樹脂であるフェノール化合物（フェノール樹脂）が存在する場合、上記フェノール樹脂のうち、特定フェノール化合物に該当し得るのは、分子量が４００以下の分子のみである。
　なお、本明細書において樹脂の分子量は特に断らない限りＧＰＣ（ゲルろ過クロマトグラフィー）法を用いて測定した値とし、分子量はポリスチレン換算の分子量とする。
　特定フェノール化合物の分子量は、４００以下であり、１１０～４００が好ましく、１１０～１９０がより好ましく、１１０～１５０が更に好ましい。
＜要件２＞
　特定フェノール化合物は、特定温度が２４０℃以下である。
　本明細書において、特定温度とは、融点を有する物質においては上記物質の融点を意味し、融点を有さない物質においては上記物質の軟化点を意味する。
　特定温度としての融点は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて測定する。
　具体的には、ＤＳＣで測定対象の化合物１０ｍｇを、昇温速度１０℃／分で昇温させ、融解の吸熱ピークのピークトップにおける温度を融点とする。測定範囲は、例えば、２５℃から３００℃までである。
　また、融点を有する物質が２５℃で液状である場合、その物質の融点を２５℃以下と判断してもよい。
　また、測定対象の物質が融点を有さない場合（つまり、上述のＤＳＣを用いた方法で融点を求められない場合）、その物質の軟化点を特定温度として採用する。軟化点は環球法に基づく測定方法を採用し、例えば、測定対象の物質がフェノール化合物である場合はＪＩＳ　Ｋ５６０１－２－２に準じて測定し、測定対象の物質が後述するエポキシ化合物である場合はＪＩＳ　Ｋ７２３４に準じて測定する。
　また、融点を有さない物質を測定対象とした際に、上記物質が２５℃において軟化点試験用の鋼球を保持できない場合は、上記物質の軟化点を２５℃以下と判断してもよい。
　例えば、２５℃において液状で、かつ、分子量が４００以下（好ましくは１１０～４００、より好ましくは１１０～１９０、更に好ましくは１１０～１５０）であるフェノール化合物は、特定フェノール化合物であるとみなしてもよい。
　特定フェノール化合物の特定温度は、２４０℃以下であり、１５０℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましい。下限は制限されず、例えば、－１００℃以上でもよく、２５℃以上でもよい。２５℃において液状であってもよい。
　特定フェノール化合物の含有量は、フェノール化合物の全質量に対して５０質量％以上であり、８０質量％超がより好ましく、９５質量％以上が更に好ましい。上限は１００質量％以下である。
　特定フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
＜フェノール化合物の構造＞
　本発明の組成物で使用できるフェノール化合物の例を以下に示す。
　なお、フェノール化合物は、特定フェノール化合物以外のフェノール化合物を含んでいてもよい。
　つまり以下に例示するフェノール化合物は、特定フェノール化合物でもよく、特定フェノール化合物以外のフェノール化合物でもよい。
（一般式（Ｐ１）で表される化合物）
　フェノール化合物は、一般式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。
　一般式（Ｐ１）で表される化合物は、特定フェノール化合物であるのが好ましい。
　言い換えると、一般式（Ｐ１）で表される化合物は、分子量が４００以下（好ましくは１１０～４００、より好ましくは１１０～１９０、更に好ましくは１１０～１５０）、かつ、特定温度が２４０℃以下（好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１２０℃以下。下限は制限されず、－１００℃以上でもよく、２５℃以上でもよい。２５℃において液状であってもよい）であるのが好ましい。
　一般式（Ｐ１）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
　ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
　ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましく、２～４がより好ましく、２～３が更に好ましく、２が特に好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。
　複数存在してもよいＲ７のうち、少なくとも１つのＲ７が水酸基を表すのが好ましく、全てのＲ７が水酸基を表すのがより好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－又は－ＣＯ－が好ましい。
　Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３つの水酸基を有するのがより好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、又は、－ＣＯ－が好ましく、－ＣＨ２－がより好ましい。
　中でも、ｍ１が０の場合、Ｌ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
　ｍ１が１の場合、Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－が好ましい。
　なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有する水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
　Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
　中でも、Ａｒ１及びＡｒ２がいずれもベンゼン環基の場合、Ｑａはアルキル基が好ましい。
　なお、一般式（Ｐ１）中にＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａが複数存在する場合、複数存在するＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
（一般式（Ｐ２）で表される化合物）
　フェノール化合物は、一般式（Ｐ２）で表される化合物も好ましい。
　一般式（Ｐ２）で表される化合物は、特定フェノール化合物であるのが好ましい。
　言い換えると、一般式（Ｐ２）で表される化合物は、分子量が４００以下（好ましくは１１０～４００、より好ましくは１１０～１９０、更に好ましくは１１０～１５０）、かつ、特定温度が２４０℃以下（好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１２０℃以下。下限は制限されず、例えば、－１００℃以上でもよく、２５℃以上でもよい。２５℃において液状であってもよい）であるのが好ましい。
　一般式（Ｐ２）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（Ｐ２）中、ｍ２は０以上の整数を表す。
　ｍ２は、０～１０が好ましく、０～４がより好ましい。
　一般式（Ｐ２）中、ｎｘは、０～４の整数を表す。
　ｎｘは、１～２が好ましい。
　一般式（Ｐ２）中、ｎｙは、０～２の整数を表す。
　ｎｙが複数存在する場合、複数存在するｎｙは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　複数存在してもよいｎｙのうち、少なくとも１つのｎｙは１を表すのが好ましい。例えば、ｍ２が１を表す場合、１つ存在するｎｙが１を表すのが好ましい。ｍ２が４を表す場合、４つ存在するｎｙの少なくとも１つのｎｙが１を表すのが好ましく、２つのｎｙが１を表すのがより好ましい。
　一般式（Ｐ２）中、ｎｚは、０～２の整数を表す。
　ｎｚは、０～１が好ましい。
　一般式（Ｐ２）中で、ｎｘと、複数存在し得るｎｙと、ｎｚとの合計数は、２以上が好ましく、２～１０がより好ましい。
　一般式（Ｐ２）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　一般式（Ｐ２）中のＲ１及びＲ６は、一般式（Ｐ１）中のＲ１及びＲ６とそれぞれ同様である。
　Ｒ１が複数存在する場合、複数存在するＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ６が複数存在する場合、複数存在するＲ６は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ２）中、Ｑｂは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　Ｑｂは、水素原子が好ましい。
　Ｑｂが複数存在する場合、複数存在するＱｂは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ２）で表される化合物の具体例としては、ベンゼンジオール（好ましくはレゾルシノール）、ベンゼントリオール（好ましくは１，３，５－ベンゼントリオール）、及び、ナフタレンジオール（好ましくは１，６－-ナフタレンジオール）が挙げられる。
　その他にもフェノール化合物としては、例えば、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂等も挙げられる。
　フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。
　なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
　また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。
　フェノール化合物の分子量は、６００以下が好ましく、４００～１１０が好ましく、１９０～１１０がより好ましく、１５０～１１０が更に好ましい。
　フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　なお、本発明の組成物は、フェノール化合物以外にも、後述のエポキシ化合物と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。
　ただし、本発明の組成物において、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比は、０～１が好ましく、０～０．１がより好ましく、０～０．０５が更に好ましい。
〔エポキシ化合物〕
　本発明の組成物はエポキシ化合物を含む。
　エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。
　上記エポキシ基は、オキシラン環から１以上の水素原子（好ましくは１の水素原子）を除いてなる基である。上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基（直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～５のアルキル基等）を有していてもよい。
　本発明中のエポキシ化合物は、エポキシ基を３個以上（好ましくは３～３０個）有する多官能エポキシ化合物を含む。
　多官能エポキシ化合物の含有量は、エポキシ化合物の全質量に対して、５０～１００質量％が好ましく、８０～１００質量％がより好ましく、９５～１００質量％が更に好ましい。
　多官能エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
（一般式（Ｅ１）で表される化合物）
　多官能エポキシ化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｅ１）で表される化合物では、１の炭素原子に３以上のエポキシ含有基が結合した構造を有しており、緻密な架橋構造を効率的に形成できるため、本発明の効果がより優れると考えられている。
　一般式（Ｅ１）を以下に示す。
　（Ｖ－）４－ＵＣ（－Ｗ）Ｕ　　　　（Ｅ１）
　一般式（Ｅ１）中、Ｃは、炭素原子を表す。
　一般式（Ｅ１）中、Ｕは、３又は４の整数を表す。
　一般式（Ｅ１）中において、Ｖの数を示す「４－Ｕ」中の「Ｕ」と、Ｗの数を示す「Ｕ」とは同じ値を示す。つまり、一般式（Ｅ１）は、「Ｖ－Ｃ（－Ｗ）３」又は「Ｃ（－Ｗ）４」である。
　一般式（Ｅ１）中、Ｖは、水素原子又はエポキシ基を有さない置換基を表す。
　上記エポキシ基を有さない置換基は、エポキシ基以外の置換基であり、かつ、置換基の一部分としてもエポキシ基を含むことがない置換基である。
　上記エポキシ基を有さない置換基としては、例えば、置換基群Ｙから選択される基であって、エポキシ基及びエポキシ基を一部分に含む基を除いた基が挙げられる。
　上記エポキシ基を有さない置換基は、アルキル基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～５が好ましい。
　一般式（Ｅ１）中、Ｗは、エポキシ含有基を表す。
　エポキシ含有基は、エポキシ基そのものである基、又は、エポキシ基を一部分に含む一価の基である。
　上記エポキシ基を一部分に含む一価の基は、基全体の中にエポキシ基を１個以上（好ましくは１～８個）有する基である。
　上記エポキシ基を一部分に含む一価の基は、「－（２価の炭化水素基）Ｍ１－（－Ｏ－２価の炭化水素基－）Ｍ２－エポキシ基」で表される基が好ましい。上記基において、Ｍ１は、０又は１を表す。Ｍ２は、１以上（好ましくは１～１０）の整数を表す。上記基における２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基（好ましくは炭素数１～６）、アルケニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－等。好ましくは炭素数２～６）、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－等。好ましくは炭素数２～６）、アリーレン基（フェニレン基等。好ましくは炭素数６～１５）、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。上記２価の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよく、上記２価の炭化水素基が置換基として更にエポキシ含有基を有してもよい。複数存在してもよい上記２価の炭化水素基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中に複数存在するＷは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
（一般式（Ｅ２）で表される化合物）
　多官能エポキシ化合物は、一般式（Ｅ２）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（Ｅ２）中、ｎは０以上（好ましくは０～１００、より好ましくは０～１０）の整数を表す。
　一般式（Ｅ２）中、Ｒは、水素原子又は置換基を表す。
　中でも、Ｒは、置換基が好ましく、アルキル基がより好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～５が好ましい。
　一般式（Ｅ２）中にＲが複数存在する場合、複数存在するＲは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
（一般式（ＤＮ）で表される化合物）
　多官能エポキシ化合物は、他にも、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、１以上の整数を表し、１～５が好ましく、１がより好ましい。
　ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。
　エポキシ化合物は、多官能エポキシ化合物以外のエポキシ化合物（つまり、エポキシ基を１又は２個有するエポキシ化合物）を含んでいてもよい。
　エポキシ化合物（好ましくは多官能エポキシ化合物）は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
　つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。
　エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
　エポキシ化合物（好ましくは多官能エポキシ化合物）としては、オキシラニル基が、縮環している化合物も挙げられる。このような化合物としては、例えば、３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナンな等が挙げられる。
　エポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシナフタレン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシナフタレン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；及び、トリフェニルメタン型エポキシ化合物が挙げられる。これらの中でも、多官能エポキシ化合物であるエポキシ化合物が好ましい。
　エポキシ化合物（好ましくは多官能エポキシ化合物）は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　エポキシ化合物（好ましくは多官能エポキシ化合物）の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましい。
　エポキシ化合物（好ましくは多官能エポキシ化合物）のエポキシ基含有量は、２．０～２０．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、５．０～１５．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
　なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、オキシラニル基の数を意図する。
　エポキシ化合物は、特定温度が２４０℃以下（好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１２０℃以下。下限は制限されず、例えば、－１００℃以上でもよく、２５℃以上でもよい。２５℃において液状であってもよい）の範囲内のエポキシ化合物を含むのが好ましい。
　上記特定温度は、フェノール化合物についての説明中で記載した通りである。
　中でも、多官能エポキシ化合物が、特定温度が上記範囲内である多官能エポキシ化合物であるのが好ましい。
　特定温度が上記範囲内であるエポキシ化合物の含有量は、エポキシ化合物の全質量に対して５０～１００質量％が好ましく、８０～１００質量％がより好ましく、９５～１００質量％が更に好ましい。
　特定温度が上記範囲内である多官能エポキシ化合物の含有量は、多官能エポキシ化合物の全質量に対して５０～１００質量％が好ましく、８０～１００質量％がより好ましく、９５～１００質量％が更に好ましい。
　組成物における、エポキシ化合物の含有量とフェノール化合物の含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、フェノール化合物の水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）との当量比（エポキシ基の数／水酸基の数）が、３０／７０～７０／３０となる量が好ましく、４０／６０～６０／４０となる量がより好ましく、４５／５５～５５／４５となる量が更に好ましい。
　また、組成物が、その他の活性水素含有化合物を含む場合、エポキシ化合物の含有量と、フェノール化合物及びその他の活性水素含有化合物の合計含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、活性水素（水酸基における水素原子等）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）が、３０／７０～７０／３０となる量が好ましく、４０／６０～６０／４０となる量がより好ましく、４５／５５～５５／４５となる量が更に好ましい。
　本発明の組成物（熱伝導材料形成用組成物）におけるフェノール化合物とエポキシ化合物とを、エポキシ化合物中に含まれるエポキシ基に対するフェノール化合物中に含まれる水酸基の当量比が１となるように配合した組成物Ｔにおいて、組成物Ｔの１２０℃における粘度は、５０Ｐａ・ｓ以下となるのが好ましく、１０Ｐａ・ｓ以下となるのがより好ましい。下限は例えば、０．００１Ｐａ・ｓ以上である。
　なお、本発明の組成物（熱伝導材料形成用組成物）中、エポキシ化合物中に含まれるエポキシ基に対するフェノール化合物中に含まれる水酸基の当量比が１以外の場合、上記１以外の当量比であること以外は組成物Ｔと同様にフェノール化合物とエポキシ化合物とを配合した組成物Ｕについても、１２０℃における粘度が上記範囲内になるのが好ましい。
　上記組成物Ｔは、組成物（熱伝導材料形成用組成物）における、フェノール化合物及びエポキシ化合物のみからなる混合物である。
　また、組成物（熱伝導材料形成用組成物）がフェノール化合物を２種以上含む場合、組成物Ｔも同様にフェノール化合物を２種以上含む。この場合、組成物Ｔが含む２種以上のフェノール化合物の組成比は、組成物（熱伝導材料形成用組成物）における２種以上のフェノール化合物の組成比と同様である。組成物（熱伝導材料形成用組成物）がエポキシ化合物を２種以上含む場合においても同様である。
　エポキシ化合物中に含まれるエポキシ基に対するフェノール化合物中に含まれる水酸基の当量比が１であるとは、組成物Ｔにおける、エポキシ化合物中に含まれるエポキシ基の合計数と、フェノール化合物中に含まれる水酸基の合計数とが等しいことを意味する。
　組成物Ｔ（又は、組成物Ｕ）の１２０℃における粘度は、ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ　ＲＳ６０００（英弘精機株式会社製）を用いて１２０℃で測定し、測定開始から１分経過後の値を読み取って得られる値である。せん断速度は１０（１／ｓ）とする。
　また、組成物中、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましく、１５～４０質量％が更に好ましい。
　なお、全固形分とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
〔無機物〕
　組成物は、無機物を含む。
　無機物としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。無機物としては、熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機窒化物又は無機酸化物を含むのが好ましく、少なくとも無機窒化物を含むのがより好ましい。
　無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。
　無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）等が挙げられる。
　上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
　無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
　無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
　無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
　上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
　無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。
　無機物の大きさは特に制限されないが、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
　無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
　無機物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
　無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましい。無機窒化物と無機酸化物との両方を含んでもよい。
　上記無機窒化物としては、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムの少なくとも一方を含むのが好ましく、窒化ホウ素を少なくとも含むのがより好ましい。
　無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム）の含有量は、無機物の全質量に対して１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
　上記無機酸化物としては、酸化アルミニウムが好ましい。
　熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物（好ましくは、無機窒化物又は無機酸化物、より好ましくは無機窒化物、更に好ましくは）を少なくとも含むのが好ましい。
　組成物が含む無機物（好ましくは、無機窒化物又は無機酸化物、より好ましくは無機窒化物、更に好ましくは窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム）は、実質的に平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物のみであるのも好ましい。無機物が、実質的に平均粒径が２０μｍ以上の無機物のみであるとは、無機物の全質量に対して、平均粒径が２０μｍ以上の無機物の含有量が９９質量％超であることを言う。
　また、無機物は、平均粒径が異なる無機物をそれぞれ有するのも好ましく、例えば、平均粒径が２０μｍ以上の無機物である無機物Ｘと、平均粒径が２０μｍ未満の無機物である無機物Ｙとの両方を含むのも好ましい。
　上記無機物Ｘの平均粒径は、２０～３００μｍが好ましく、３０～２００μｍがより好ましい。上記無機物Ｙの平均粒径は、１ｎｍ以上２０μｍ未満が好ましく、１０ｎｍ以上１５μｍ以下がより好ましい。
　無機物Ｘは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、無機窒化物がより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましい。
　無機物Ｙは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、窒化ホウ素又は酸化アルミニウムがより好ましい。
　無機物Ｘ及び無機物Ｙは、それぞれ、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　無機物中、無機物Ｘの含有量と無機物Ｙの含有量との質量比（無機物Ｘの含有量／無機物Ｙの含有量）は、５０/５０～９９/１が好ましく、６０/４０～９５/５が更に好ましい。
　組成物中における無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましい。上限は１００質量％未満であり、９５質量％以下が好ましい。
〔表面修飾剤〕
　本発明の組成物は、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、更に表面修飾剤を含んでいてもよい。
　表面修飾剤は、上述の無機物を表面修飾する成分である。
　本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物、すなわち無機物の表面に有機物が吸着している物質を意味する。
　つまり、本発明の組成物において、無機物は、表面修飾剤と共同して、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物及び／又は表面修飾無機酸化物）を構成していてもよい。
　表面修飾剤としては、長鎖アルキル脂肪酸等のカルボン酸、有機ホスホン酸、有機リン酸エステル、有機シラン分子（シランカップリング剤）等従来公知の表面修飾剤を使用できる。その他、例えば、特開２００９－５０２５２９号公報、特開２００１－１９２５００号公報、特許４６９４９２９号に記載の表面修飾剤を利用してもよい。
　また、（好ましくは、無機物が無機窒化物（窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム等）を含む場合において、）組成物は、表面修飾剤として縮環骨格又はトリアジン骨格を有する化合物を含むのが好ましい。
＜表面修飾剤Ａ＞
　表面修飾剤としては、例えば、以下に説明する表面修飾剤Ａが好ましい。なお、表面修飾剤Ａは、縮環骨格を有する表面修飾剤である。
　表面修飾剤Ａは、下記条件１及び条件２を満たす。
・条件１：以下に示す官能基群Ｐから選ばれる官能基（以下「特定官能基Ａ」ともいう）を有する。
（官能基群Ｐ）
　ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。
　上記アシルアジド基は、下記構造により表される基を意図する。なお、式中の＊は結合位置を表す。アシルアジド基のカウンターアニオン（Ｚ－）は特に限定されず、例えばハロゲンイオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記コハク酸イミド基、オキセタニル基、及びマレイミド基は、それぞれ下記式より表される化合物から、任意の位置の水素原子を一つ除いて形成される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　また、上記オニウム基とは、オニウム塩構造を有する基を意味する。オニウム塩とは、化学結合に関与しない電子対を有する化合物が、その電子対によって、他の陽イオン形の化合物と配位結合して生ずる化合物である。通常、オニウム塩は、カチオンとアニオンとを含む。
　オニウム塩構造としては特に限定されないが、例えば、アンモニウム塩構造、ピリジニウム塩構造、イミダゾリウム塩構造、ピロリジニウム塩構造、ピペリジニウム塩構造、トリエチレンジアミン塩構造、ホスホニウム塩構造、スルホニウム塩構造、及びチオピリリウム塩構造等が挙げられる。なお、カウンターとなるアニオンの種類は特に限定されず、公知のアニオンが用いられる。アニオンの価数も特に限定されず、例えば、１～３価が挙げられ、１～２価が好ましい。
　オニウム基としては、中でも、下記一般式（Ａ１）で表されるアンモニウム塩構造を有する基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（Ａ１）中、Ｒ１Ａ～Ｒ３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。Ｍ－は、アニオンを表す。＊は、結合位置を表す。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記アリールハライド基としては、芳香環基にハロゲン原子が１個以上置換した基であれば特に限定されない。上記芳香環基としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよいが、フェニル基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。なお、アリールハライド基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　アリールハライド基としては、具体的には、フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、及びヨードフェニル基等が挙げられる。
　上記リン酸エステル基としては、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＢとしては、水素原子又は１価の有機基が挙げられる。ただし、ＲＢのいずれか１つ以上は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、例えば、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）及びアリール基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。また、アリール基としては、特に限定されないが、例えばフェニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
　上記ハロゲン化アルキル基としては特に限定されないが、例えば、炭素数１～１０のアルキル基にハロゲン原子が１個以上置換した基が挙げられる。上記アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。なお、ハロゲン化アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記イミドエステル基としては、－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＣとしては、例えば、水素原子及びアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　なお、イミドエステル基は、イミン窒素の化学結合に関与しない電子対が他の陽イオン（例えば、水素イオン）と配位結合してオニウム塩構造となっていてもよい。
　上記アルコキシシリル基としては特に限定されないが、例えば、下記一般式（Ａ２）で表される基が挙げられる。
　一般式（Ａ２）：　＊－Ｓｉ（ＯＲＤ）３
　一般式（Ａ２）中、ＲＤは、それぞれ独立して、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。＊は、結合位置を表す。
　ＲＤで表されるアルキル基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましい。
　具体的には、トリメチトキシシリル基及びトリエトキシシリル基等が挙げられる。
　なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記アミノ基としては特に限定されず、１級、２級、及び３級のいずれであってもよい。具体的には、－Ｎ（ＲＥ）２（ＲＥは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。））が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　表面修飾剤Ａ中、上記特定官能基Ａの数は１以上であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下が好ましい。中でも、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。
・条件２：芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有する。
　上記芳香族炭化水素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族炭化水素環としては、５員又は６員の単環式芳香族炭化水素環が好ましい。
　芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタジエニル環及びベンゼン環等が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族複素環としては、例えば、５員又は６員の単環式芳香族複素環が好ましい。
　芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び、トリアジン環が挙げられる。
　上記縮合構造としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造であれば特に限定されないが、本発明の効果により優れる点で、中でも、芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造が好ましく、ベンゼン環を２環以上含む縮環構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮環構造が更に好ましい。なお、上記縮合構造中に含まれる芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の個数の上限は特に制限されないが、例えば、１０個以下の場合が多い。
　芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造としては、具体的に、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、及びトリフェニレンからなる群より選ばれる縮合環からなる縮合構造が好ましく、本発明の効果により優れる点で、上記のうち、ベンゼン環を２環以上含む縮合環からなる縮合構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮合環からなる縮合構造が更に好ましく、ピレン又はペリレンからなる縮合構造が特に好ましい。
　上記表面修飾剤Ａは、分散性がより向上する点で、一般式（Ｖ１）で表される化合物であるのが好ましく、一般式（Ｖ２）で表される化合物であるのがより好ましい。
　以下、一般式（Ｖ１）で表される化合物及び一般式（Ｖ２）で表される化合物についてそれぞれ説明する。
（一般式（Ｖ１）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（Ｖ１）中、Ｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ価の有機基を表す。
　上記Ｘは、ｎ価の有機基（ｎは１以上の整数）を表す。ｎは、１以上の整数であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。中でも、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。
　上記Ｘ中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。
　上記Ｘで表されるｎ価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。
　なお、上記縮合構造は、特定官能基Ａ以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は、ｎが２以上の整数を表す場合には、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。
　言い換えると、ｎが１である場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表す。
　ｎが２以上の整数を表す場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数あるＹはそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。
　なお、Ｙが、下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ１）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（Ｖ３）中、Ｘは、上述した一般式（Ｖ１）中のＸと同義である。また、Ｌ３は、後述する一般式（Ｂ３）中のＬ３と同義である。
　一般式（Ｂ１）：＊１－Ｌ１－Ｐ１
　一般式（Ｂ１）中、Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、又は、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１１－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、これらを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
　上記Ｐ１は、上述した官能基群Ｐ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子））を表す。
　＊１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　一般式（Ｂ２）：＊２－Ｌ２－Ｐ２
　一般式（Ｂ２）中、Ｌ２は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。
　上記Ｌ２としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。
　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１２－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１２－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
　上記Ｐ２は、１価の有機基を表す。上記Ｐ２で表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　＊２は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　一般式（Ｂ３）：＊３１－Ｌ３－＊３２
　一般式（Ｂ３）中、Ｌ３は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。
　上記Ｌ３としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。
　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－、－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、及び－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１３－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
　＊３１及び＊３２は、上記Ｘとの結合位置を表す。つまり、上記Ｌ３は、上記Ｘで表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。
　一般式（Ｂ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（Ｂ４）中、Ｌ４は、ｍ１１＋１価の連結基を表す。
　ｍ１１は２以上の整数を表す。ｍ１１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ１１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。
　Ｌ４で表される連結基としては特に制限されないが、例えば、ｍ１１＋１価の芳香族炭化水素環又は下記一般式（Ｍ１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記一般式（Ｍ１）中、Ｘ２２１及びＸ２２２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２１及びＸ２２２で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。
　Ｅ２２１は、置換基を表す。Ｅ２２１で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
　ｍ２２１は、２～５の整数を表す。ｍ２２１としては、中でも２又は３が好ましい。
　ｍ２２２は、０～３の整数を表す。
　但し、ｍ２２１＋ｍ２２２は、２～５の整数を表す。
　＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。
　上記一般式（Ｍ１）で表される基は、中でも、下記一般式（Ｍ２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記一般式（Ｍ２）中、Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。
　Ｅ２２２及びＥ２２３は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｅ２２２及びＥ２２３で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
　ｍ２２３は、１～５の整数を表す。ｍ２２３としては、中でも２又は３が好ましい。
　ｍ２２４は、０～３の整数を表す。
　ｍ２２５は、０～４整数を表す。
　ｍ２２６は、２～５の整数を表す。ｍ２２６としては、中でも２又は３が好ましい。
　但し、ｍ２２４＋ｍ２２６は、２～５の整数を表す。また、ｍ２２３＋ｍ２２５は、１～５の整数を表す。
　＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。
　上記Ｐ４は、上述した一般式（Ｂ１）中のＰ１と同義である。
　＊４は、上記Ｘとの結合位置を表す。
（一般式（Ｖ２）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（Ｖ２）中、Ｘ１１は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ１１＋ｎ１２価の有機基を表す。
　上記Ｘ１１は、ｎ１１＋ｎ１２価の有機基（ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して１以上の整数）を表す。ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して、１以上の整数であれば特に限定されない。また、ｎ１１＋ｎ１２の上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。中でも、表面修飾無機物の分散性により優れる点で、２～８が好ましく、２～３がより好ましく、２が更に好ましい。
　上記Ｘ１１中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。
　上記Ｘ１１で表されるｎ１１＋ｎ１２価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ１１＋ｎ１２個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。
　なお、上記縮合構造は、Ｙ１１及びＹ１２以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記Ｙ１１は、下記官能基群Ｑから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｑに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基の中でも、特に、無機物（特に無機窒化物）への吸着性に優れる傾向がある基に相当する。
　また、上記Ｙ１２は、下記官能基群Ｒから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｒに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基の中でも、組成物の硬化を促進しやすい機能を有する基に相当する。
（官能基群Ｑ）
　ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、及びハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）からなる群より選ばれる官能基。
（官能基群Ｒ）
　カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。
　一般式（Ｖ２）中、上記Ｙ１１は、具体的に、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は、ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。
　言い換えると、ｎ１１が１である場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基又は下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表す。ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎ１１が２以上の場合、複数あるＹ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。
　なお、上記Ｙ１１が、下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ２）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（Ｖ４）中、Ｘ１１、Ｙ１２、及び、ｎ１２は、上述した一般式（Ｖ２）中のＸ１１、Ｙ１２、及びｎ１２と同義である。また、Ｍ３は、後述する一般式（Ｃ３）中のＭ３と同義である。
　一般式（Ｃ１）：＊１－Ｍ１－Ｑ１
　一般式（Ｃ１）中、Ｍ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｍ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
　上記Ｑ１は、上述する官能基群Ｑ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　一般式（Ｃ２）：＊２－Ｍ２－Ｑ２
　一般式（Ｂ２）中、Ｍ２は、上述したＬ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。上記Ｑ２は、１価の有機基を表す。Ｑ２で表される１価の連結基としては、上述したＰ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　一般式（Ｃ３）：＊３１－Ｍ３－＊３２
　一般式（Ｂ３）中、Ｍ３は、上述したＬ３と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊３１及び＊３２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。つまり、上記Ｍ３は、上記Ｘ１１で表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。
　上記Ｙ１２は、下記一般式（Ｄ１）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｄ２）で表される１価の基を表す。
　一般式（Ｄ１）：＊１－Ｗ１－Ｒ１
　一般式（Ｄ１）中、Ｗ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ１は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。なお、上記Ｒ１は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。
　Ｗ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
　＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　一般式（Ｄ２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（Ｄ２）中、Ｗ２は、ｍ２１＋１価の連結基を表す。
　ｍ２１は、２以上の整数を表す。ｍ２１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ２１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。
　Ｒ２は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。なお、上記Ｒ２は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。
　Ｗ２で表されるｍ２１＋１価の連結基としては、上述したＬ４と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
　＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　上記表面修飾剤Ａの分子量は、例えば、１５０以上であり、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、２００以上が好ましく、また、溶解度の観点から、２，０００以下が好ましく、１，０００以下がより好ましい。
＜表面修飾剤Ｂ＞
　また、表面修飾剤は、以下に説明する、表面修飾剤Ｂであるのも好ましい。
　表面修飾剤Ｂは、下記一般式（Ｗ１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（Ｗ１）中、Ｘは、置換基を有してもよい、ベンゼン環基又はヘテロ環基を表す。つまり、Ｘは、置換基を有してもよいベンゼン環基、又は、置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。
　上記ヘテロ環基としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基が挙げられる。なお、脂肪族ヘテロ環基としては、５員環基、６員環基、若しくは、７員環基、又は、その縮合環基が挙げられる。また、芳香族ヘテロ環基としては、５員環基、６員環基、若しくは、７員環基、又は、その縮合環基が挙げられる。
　なお、上記縮合環基においては、ベンゼン環基等のヘテロ環基以外の環基が含まれていてもよい。
　上記脂肪族ヘテロ環基の具体例としては、特に限定されないが、例えば、オキソラン環基、オキサン環基、ピぺリジン環基、及び、ピペラジン環基等が挙げられる。
　上記芳香族ヘテロ環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び、硫黄原子が挙げられる。芳香族ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、３～２０が好ましい。
　上記芳香族ヘテロ環基の具体例としては特に限定されないが、フラン環基、チオフェン環基、ピロール環基、オキサゾール環基、イソオキサゾール環基、オキサジアゾール環基、チアゾール環基、イソチアゾール環基、チアジアゾール環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、トリアゾール環基、フラザン環基、テトラゾール環基、ピリジン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、トリアジン環基、テトラジン環基、ベンゾフラン環基、イソベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、インドール環基、インドリン環基、イソインドール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾチアゾール環基、インダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、キノリン環基、イソキノリン環基、シンノリン環基、フタラジン環基、キナゾリン環基、キノキサリン環基、ジベンゾフラン環基、ジベンゾチオフェン環基、カルバゾール環基、アクリジン環基、フェナントリジン環基、フェナントロリン環基、フェナジン環基、ナフチリジン環基、プリン環基、及び、プテリジン環基等が挙げられる。
　Ｘで表されるヘテロ環基は、芳香族ヘテロ環基であるのが好ましい。
　中でも、Ｘは、ベンゼン環基又はトリアジン環基であるのが好ましく、トリアジン環基がより好ましい。
　Ｘが置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
　一般式（Ｗ１）中、ｎは３～６の整数を表し、Ｘには、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基がｎ個結合している。
　一般式（Ｗ１）中、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基は、Ｘと直接結合する基である。
　複数存在し得るＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、エーテル基（－Ｏ－）、チオエステル基（－ＳＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＳＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、－ＮＲＮ－、アゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基を表す。
　なお、ＲＮは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の有機基を表す。
　Ｌ１で表されるアリーレン基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。中でも、アリーレン基は、フェニレン基であるのが好ましい。
　上記アリーレン基がフェニレン基の場合、隣接する基（Ｘ、Ｌ１、及び、Ｚのうちの２個の基で、２個の基が共にＬ１の場合を含む）と結合する位置に特に制限はなく、オルト位、メタ位、及び、パラ位のいずれの位置で結合していてもよく、パラ位で結合しているのが好ましい。上記アリーレン基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記アリーレン基が置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
　Ｌ１がエステル基の場合、エステル基中の炭素原子はＸの側に存在するのが好ましい。Ｌ１がチオエステル基の場合、チオエステル基中の硫黄原子はＸの側に存在するのが好ましい。
　Ｌ１で表される不飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。不飽和炭化水素基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～５がより好ましく、２～３が更に好ましく、２が特に好ましい。ただし、上記炭素数に、上記不飽和炭化水素基が有し得る置換基に含まれる炭素原子の数は含まない。上記不飽和炭化水素基が有する不飽和結合は、二重結合（－Ｃ＝Ｃ－）でも、三重結合（－Ｃ≡Ｃ－）でもよい。上記不飽和炭化水素基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、置換基は特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
　Ｌ１で表される－ＮＲＮ－のＲＮが、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の有機基である場合、ＲＮは置換基を有していてもよい炭素数１～１０アルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～５のアルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～３のアルキル基であるのが好ましい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。ＲＮは水素原子が好ましい。
　ｍは０以上の整数を表す。ｍは、０～１０の整数が好ましく、０～５の整数がより好ましく、０～２の整数が更に好ましく、１～２の整数が特に好ましい。
　ｍが０の場合、ＺはＸと直接結合する。
　ｍが１の場合、Ｌ１は、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましく、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが更に好ましい。
　ｍが２の場合、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］は［－Ｌ１－Ｌ１－Ｚ］であり、Ｘと結合するＬ１は、置換基を有してもよいアリーレン基であるのが好ましい。この場合、Ｚと結合するＬ１は、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、エステル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましい。
　ｍが２よりも大きい場合、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］中に複数存在するＬ１は同一でも異なっていてもよいが、互いに結合するＬ１同士は異なっているのが好ましい。
　一般式（Ｗ１）中の－（Ｌ１）ｍ－は、一般式（Ｌｑ）で表される基であるのが好ましい。つまり、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基は、［－Ｌａ－Ｚ］で表される基であるのが好ましい。
　一般式（Ｌｑ）　－Ｌａ－
　Ｌａは、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、フェニレン基、－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ≡Ｃ－、－フェニレン基－ＣＯＯ－、又は、－フェニレン基－Ｃ≡Ｃ－を表す。
　Ｚは、置換基を有してもよい、アリール基又はヘテロ環基を表す。つまり、Ｚは、置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。
　Ｚで表されるアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６が更に好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及び、アントラセニル基等が挙げられる。
　Ｚで表されるヘテロ環基としては、上述のＸがなり得るヘテロ環基が同様に挙げられる。また、Ｚで表されるヘテロ環基は芳香族性を示すのが好ましい。
　中でも、Ｚは、アリール基であるのが好ましく、フェニル基又はアントラセニル基であるのがより好ましく、フェニル基であるのが更に好ましい。
　Ｚは、置換基を有するのも好ましく、上記置換基が後述する特定官能基Ｂを含むのがより好ましい。１個のＺが有する置換基の数は、０～５が好ましく、０～２がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　複数存在するＺのうち少なくとも１個が、特定官能基Ｂを含む置換基を有するのが好ましい。
　表面修飾剤Ｂは、複数存在するＺの置換基に含まれる特定官能基Ｂを、合計で、１以上有するのが好ましく、２以上有するのがより好ましく、３以上有するのが更に好ましい。
　表面修飾剤Ｂが有する、複数存在するＺの置換基に含まれる特定官能基Ｂの合計数の上限に特に制限はないが、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下が更に好ましい。
　上述の通り、一般式（Ｗ１）中、ｎは３～６の整数を表す。複数の［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］の各基は、同一でも異なっていてもよい。
　つまり、一般式（Ｗ１）中、複数存在するｍは同一でも異なっていてもよく、Ｌ１が複数存在する場合において複数存在するＬ１は同一でも異なっていてもよく、複数存在するＺは同一でも異なっていてもよい。
　複数存在するｍは、いずれも同一であるのも好ましい。また、複数存在するｍが、いずれも１以上の整数を表すのが好ましく、いずれも２以上の整数を表すのも好ましい。
　複数存在する［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］は、Ｚが有する置換基以外いずれの構成も同一であるのも好ましく、Ｚが有する置換基も含めていずれの構成も同一であるのも好ましい。
　ｎは、３又は６であるのが好ましい。
　［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］中に、（Ｌ１）ｍでもＺでもあり得る基が存在する場合、その基は（Ｌ１）ｍであるとする。例えば、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］が、［－ベンゼン環基－ベンゼン環基－ハロゲン原子］である場合、左側のベンゼン環基は（Ｌ１）ｍであって、Ｚではない。より具体的には、上記の場合、「ｍ＝１、Ｌ１はフェニレン基（アリーレン基）、かつ、Ｚは置換基としてはハロゲン原子を有するフェニル基（アリール基）」であって、「ｍ＝０、かつ、Ｚは置換基としてアリールハライド基を有するフェニル基（アリール基）」ではない。
　また、一般式（Ｗ１）で表される表面修飾剤Ｂは、ベンゼン環基を４個以上有するのが好ましい。例えば、表面修飾剤Ｂは、トリフェニルベンゼンの構造を有するのも好ましい。
　また、一般式（Ｗ１）で表される表面修飾剤Ｂが、ベンゼン環基とトリアジン環基とを合計４個以上有するのも好ましい。この場合、例えば、Ｘがトリアジン環基であるのも好ましい。
（特定官能基Ｂ）
　表面修飾剤Ｂは、特定官能基Ｂを１個以上有するのが好ましく、２個以上有するのがより好ましい。
　特定官能基Ｂとは、ボロン酸基、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、カーボネート基、アリールハライド基、カルボジイミド基、酸無水物基（１価の酸無水物基）、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、イミドエステル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、及び、シリル基からなる群より選ばれる基である。
　中でも、特定官能基Ｂとしては、水酸基、アミノ基、酸無水物基、チオール基、カルボン酸基、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は、ビニル基が好ましい。
　なお、上記水酸基は、－ＯＨ基が直接炭素原子に結合している基を意図する。例えば、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）に含まれる形態で存在する－ＯＨ基は、水酸基ではないとする。
　上記アルコキシカルボニル基としては、－ＣＯ－Ｏ－Ｒｆで表される基であれば特に限定されない。上記Ｒｆは、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれも含む。）を表す。
　Ｒｆで表されるアルキル基の炭素数としては、例えば、１～１０が挙げられ、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　また、特定官能基Ｂのうち、特定官能基Ａと重複する官能基は、特定官能基Ａに関して説明した通りである。
　表面修飾剤Ｂが、複数の特定官能基Ｂを有する場合、複数の特定官能基Ｂは同一でも異なっていてもよい。
　特定官能基Ｂが存在する位置は特に制限されず、例えば、特定官能基Ｂは一般式（Ｗ１）中のＸの置換基に含まれていてもよく、アリーレン基又は不飽和炭化水素基である場合のＬ１の置換基に含まれていてもよく、Ｚの置換基に含まれていてもよい。
　なお、特定官能基Ｂは、特定官能基Ｂ以外の基と結合して、１個の置換基を形成してもよい。
　また、特定官能基Ｂは１個の置換基中に複数含まれていてもよい。
　特定官能基Ｂを含む置換基としては、一般式（Ｒｘ）で表される基、一般式（Ｒｙ）で表される基、又は、一般式（Ｒｚ）で表される基が好ましい。
　一般式（Ｒｘ）　－Ｌｘ１－Ｑｘ
　一般式（Ｒｙ）　－Ｌｙ１－Ｑｙ
　一般式（Ｒｚ）　－Ｌｚ１－Ｓｚ－（Ｌｚ２－Ｑｚ）ｓ
　一般式（Ｒｘ）中、Ｌｘ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、２価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか１種又は２種以上を組み合わせた２価の連結基を表す。
　上記２価の炭化水素基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示された基）を有していてもよい。
　上記２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基（例：フェニレン基）が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　Ｌｘ１としては、単結合、－ＡＬ－、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－が好ましい。
　上記ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基（炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。）を表す。
　上記Ａｒは、炭素数６～２０アリーレン基（フェニレン基が好ましい）を表す。なお、Ｌｘ１が「－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－」である場合、「－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－」中のＡｒがＱｘと結合する。
　Ｑｘは、１価の特定官能基Ｂを表す。具体的には、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、アリールハライド基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、スルホン酸基、リン酸エステル基、ハロゲン原子、酸無水物基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、オキシラニル基、及び、シリル基が挙げられる。
　一般式（Ｒｙ）中、Ｌｙ１は、カルボジイミド基、カーボネート基、又は、イミドエステル基を含む２価の連結基を表す。Ｌｙ１で表される２価の連結基は、カルボジイミド基、カーボネート基、又は、イミドエステル基を含んでいればよく、他の連結基との組み合わせでもよい。他の連結基としては、アルキレン基が挙げられる。例えば、Ｌｙ１は、－アルキレン基－Ｌｙ３－アルキレン基－であってもよい。Ｌｙ３は、カルボジイミド基、カーボネート基、又は、イミドエステル基を表す。
　上記Ｑｙは、１価の有機基を表す。上記Ｑｙで表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　一般式（Ｒｚ）中、ｓは２～３の整数を表す。ｓは、２が好ましい。
　Ｌｚ１は、上記Ｌｘ１が表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
　複数存在するＬｚ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、及び、２価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか１種又は２種以上を組み合わせた２価の連結基を表す。
　上記２価の炭化水素基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示された基）を有していてもよい。
　上記２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基（例：フェニレン基）が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　Ｌｚ２としては、単結合、－ＡＬ－、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－、又は、－Ｏ－Ａｒ－が好ましい。
　上記ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基（炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。）を表す。
　上記Ａｒは、炭素数６～２０アリーレン基（フェニレン基が好ましい）を表す。
　Ｓｚは、（ｓ＋１）価の連結基を表す。
　Ｓｚとしては、（ｓ＋１）価の芳香環基が好ましい。上記芳香環基は芳香族炭化水素環基でも芳香族ヘテロ環基でもよく、ベンゼン環基又はトリアジン環基が好ましい。
　Ｑｚは、１価の特定官能基Ｂを表す。
　複数存在するＱｚは、それぞれ独立に、上記Ｑｘが表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
（一般式（Ｗ２）で表される化合物）
　表面修飾剤Ｂは、下記一般式（Ｗ２）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（Ｗ２）中、Ｌａ及びＺの定義は、上述した通りである。なお、複数のＬａは、同一であっても、異なっていてもよい。複数のＺは、同一であっても、異なっていてもよい。
　Ｔは、それぞれ独立に、－ＣＲａ＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒａは、水素原子、１価の特定官能基Ｂ、又は、－Ｌａ－Ｚを表す。Ｌａ及びＺの定義は、上述した通りである。
　例えば、全てのＴが－ＣＲａ＝であり、かつ、全てのＲａが－Ｌａ－Ｚである場合、一般式（Ｗ２）で表される化合物は６個の－Ｌａ－Ｚで表される基を有する。
　また、全てのＴが－Ｎ＝である場合、一般式（Ｗ２）で表される化合物はトリアジン環を有する。
（一般式（Ｗ３）で表される化合物）
　一般式（Ｗ２）で表される化合物としては、一般式（Ｗ３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（Ｗ３）中、Ｌａの定義は、上述した通りである。なお、複数のＬａは、同一であっても、異なっていてもよい。
　Ａｒは、それぞれ独立に、アリール基を表す。アリール基の好適態様としては、Ｚで表されるアリール基が挙げられる。
　Ｒｂは、それぞれ独立に、特定官能基Ｂを含む置換基を表す。特定官能基Ｂの定義は、上述した通りである。また、特定官能基Ｂを含む置換基としては、一般式（Ｒｘ）で表される基、一般式（Ｒｙ）で表される基、又は、一般式（Ｒｚ）で表される基が好ましい。
　ｐは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ｐは、０～２が好ましい。中でも、一般式（Ｗ３）中の３つのｐのうち、２つのｐが０で、かつ、１つのｐが１である態様１、又は、３つのｐが全て１である態様２が好ましい。
　一般式（Ｗ３）中、Ｔ１は、それぞれ独立に、－ＣＲｃ＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒｃは、水素原子、１価の特定官能基Ｂ、又は－Ｌａ－Ａｒ－（Ｒｂ）ｐを表す。Ｌａ、Ａｒ、Ｒｂ及びｐの定義は、上述した通りである。
　上記表面修飾剤Ｂの分子量は、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点から、３００以上が好ましく、３５０以上がより好ましい。また、上記表面修飾剤Ｂの分子量は、溶解度に優れる点から、３０００以下が好ましく、２０００以下がより好ましい。
　表面修飾剤Ｂは、公知の方法に従って合成できる。
＜その他の表面修飾剤＞
　また、組成物は、表面修飾剤として有機シラン分子（好ましくはアルコキシシリル基を有する化合物）を含むのも好ましい。表面修飾剤Ａ、表面修飾剤Ｂ、及び、これらのいずれにも該当しないその他の表面修飾剤が、上記有機シラン分子であってもよい。
　上記その他の表面修飾剤である有機シラン分子としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、及び、３－ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
　表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
　組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
〔硬化促進剤〕
　組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
　硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）などのイミダゾール系硬化促進剤等が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。更に、トリアリールホスフィン系の硬化促進剤として特開２００４－４３４０５号公報の段落００５２に記載の化合物も挙げられる。トリアリールホスフィンにトリフェニルボランが付加したリン系硬化促進剤として、特開２０１４－５３８２の段落００２４に記載の化合物も挙げられる。
　硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
　硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
〔分散剤〕
　組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
　組成物が分散剤を含むと、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含む組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。
　分散剤としては、通常使用される分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＥＤ－１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ－４１１（味の素ファインテクノ製）、及び、ＲＥＢ１２２－４（日立化成工業製）等が挙げられる。
　分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　分散剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
〔溶媒〕
　組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
　溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量%とする量が好ましく、３０～８０質量%とする量がより好ましく、５０～８０質量％とする量が更に好ましい。
〔組成物の製造方法〕
　組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
　成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
〔組成物の硬化方法〕
　本発明の組成物を硬化処理して本発明の熱伝導材料が得られる。
　組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
　熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
　硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
　硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、さらに異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
　また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
　硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
　ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
　平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
　また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の本発明の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
　硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
　熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
　つまり、本発明の熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
　また、本発明の熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
　熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。
　例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０１８Ω・ｃｍ以下である。
［熱伝導材料の用途］
　本発明の熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
　本発明の熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
　更に、本発明の熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
　本発明の熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
　例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
　シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
〔組成物の調製及び評価〕
［各種成分］
　以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
＜フェノール化合物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。
　なお、化合物Ａ－１～Ａ－５、Ａ－７が特定フェノール化合物である。化合物Ａ－６、Ｄ－１は、特定フェノール化合物以外のフェノール化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
＜エポキシ化合物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
・Ｂ－１ａ：ＥＰＰＮ－５０２Ｈ（日本化薬社製）
・Ｂ－１ｂ：ＥＰＰＮ－５０１ＨＹ（日本化薬社製）
・Ｂ－１ｃ：ＥＰＰＮ－５０１Ｈ（日本化薬社製）
　上記Ｂ－１ａ～Ｂ－１ｃは、いずれも下記一般式（Ｂ－１ｘ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
・Ｂ－４：１０３２Ｈ６０（三菱ケミカル社製。一般式（Ｅ１）で表される化合物、及び、Ｒが水素原子である一般式（Ｅ２）で表される化合物に該当する）
・Ｂ－５：１０３１Ｓ（三菱ケミカル社製。一般式（Ｅ１）で表される化合物、及び、Ｒが水素原子である一般式（Ｅ２）で表される化合物に該当する）
・Ｂ－６：ＴＥＰ－Ｇ（旭有機材社製。一般式（Ｅ１）で表される化合物に該当し、一般式（Ｅ２）で表される化合物に該当しない）
・Ｂ－７：ＨＰ－４７１０（ＤＩＣ社製。一般式（ＤＮ）で表される化合物に該当する）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
＜無機物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。
　ＢＮ－１：ＨＰ４０（凝集状窒化ホウ素、平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄社製）
　ＢＮ－２：ＳＰ－３（鱗片状窒化ホウ素、平均粒径：４μｍ、デンカ社製）
　ＡＡ－０４：ＡＡ－０４（球状アルミナ、平均粒径：０．５μｍ、住友化学社製）
＜硬化促進剤＞
　硬化促進剤として、ＰＰｈ３（トリフェニルホスフィン）使用した。
＜溶媒＞
　溶媒として、シクロペンタノン使用した。
＜分散剤＞
　分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（酸性基を有するポリマー塩）を使用した。
＜表面修飾剤＞
　以下に、実施例及び比較例で使用した表面修飾剤を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［組成物の調製］
　下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを、当量（エポキシ化合物のエポキシ基の数と、フェノール化合物の水酸基の数とが等しくなる量）で配合した硬化液を調製した。なお、上記硬化液は一定以上の温度で液状になる混合物であり、室温（例えば２５℃）で固体でもよい。
　上記硬化液、溶媒、分散剤、所望に応じて使用する表面修飾剤、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
　ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。
　なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
　硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物の含有量に対して、１質量％となる量とした。
　無機物の添加量は、組成物中の無機物の含有量が、組成物の全固形分に対して、表１に示す値（質量％）になる量とした。
　分散剤の添加量は、組成物中の分散剤の含有量が、無機物の含有量に対して、０．２質量％となる量とした。
　表面修飾剤を使用する場合の表面修飾剤の添加量は、組成物中の表面修飾剤の含有量が、無機物の含有量に対して、０．３質量％となる量とした。
［評価］
＜硬化液粘度＞
　各組成物を作製するために調製した硬化液と同様の硬化液（組成物Ｔに相当）の１２０℃における粘度を、明細書中に記載の方法で測定した。
＜特定温度＞
　各実施例で使用したフェノール化合物及びエポキシ化合物の特定温度を、明細書中に記載の方法で特定した。
＜熱伝導性＞
　アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ　パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
　このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度１２０℃、圧力２０ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力５ＭＰａで５分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導性シートを得た。
　各組成物を用いて得られた、それぞれの熱伝導性シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。
（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導性シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導性シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導性シートの熱伝導率を算出した。
（評価基準）
　測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
　「Ａ＋」：１４Ｗ／ｍ・Ｋ以上
　「Ａ」：　１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１４Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｂ」：　８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｃ」：　５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｄ」：　５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
＜絶縁破壊電圧＞
　上記「熱伝導性」の評価と同様にして作製した熱伝導性シートの、２３℃相対湿度６５％における絶縁破壊電圧を、耐電圧試験機（菊水電子工業（株）製）を用いて測定した。
（評価基準）
　測定された熱伝導性シートの絶縁破壊電圧を下記基準に照らして区分し、絶縁破壊電圧を評価した。
「Ａ＋」：１０ｋＶ以上
「Ａ」：　８ｋＶ以上１０ｋＶ未満
「Ｂ」：　６ｋＶ以上８ｋＶ未満
「Ｃ」：　４ｋＶ以上６ｋＶ未満
「Ｄ」：　４ｋＶ未満
［結果］
　以下、表１を示す。
　表１中、「硬化液粘度」欄は、硬化液の１２０℃における粘度を意図する。
　「式Ｅ２／Ｒ＝置換基」欄は、使用したエポキシ化合物が、一般式（Ｅ２）で表される化合物であって、かつ、一般式（Ｅ２）中のＲが置換基であるか否かを示す。本要件を満たす場合はＡと記載し、満たさない場合はＢと記載した。
　「硬化液粘度」欄で「－」の記載がされている場合、その硬化液の１２０℃における粘度の測定を行っていないことを意味する。
　「特定温度」欄で「－」の記載がされている場合、その化合物についての特定温度の測定を行っていないことを意味する。
　２種以上のフェノール化合物を含む場合は、各種のフェノール化合物を併記し、更に、各種のフェノール化合物の混合比（質量比）を示した。例えば、実施例２３において、フェノール化合物Ａ－５とフェノール化合物Ａ－６との含有量の質量比は、Ａ－５／Ａ－６＝８０／２０である。
　同様に、２種以上の無機物を含む場合は、各種の無機物を併記し、更に、各種の無機物の混合比（質量比）を示した。例えば、実施例２７において、ＢＮ－１とＢＮ－２との含有量の質量比は、ＢＮ－１／ＢＮ－２＝９０／１０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　表に示す結果より、本発明の組成物を用いれば、熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られることが確認された。また、上記熱伝導材料は、絶縁破壊電圧も高いことが確認された。
　組成物中、特定フェノール化合物の含有量が、フェノール化合物の全質量に対して、８０質量％超である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例２１と２３との結果の比較等を参照）。
　組成物が、特定フェノール化合物の特定温度が１５０℃以下である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１～３、１９～２２の結果等を参照）。
　組成物が、特定フェノール化合物の特定温度が１２０℃以下である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例４、１１、１２の結果等を参照）。
　組成物が、一般式（Ｅ２）で表される化合物であって、Ｒが置換基を表すエポキシ化合物を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１～２と実施例３との結果の比較等を参照）。
　組成物が、表面修飾剤を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１３と実施例２４、２５との結果の比較等を参照）。
　組成物中、無機物の含有量が全固形分に対して５０質量％以上である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１３と実施例２６との結果の比較等を参照）。

Claims (17)

  1. 　フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む、熱伝導材料形成用組成物であって、
    　前記フェノール化合物が、要件１及び要件２を満たす特定フェノール化合物を、前記フェノール化合物の全質量に対して５０質量％以上含み、
    　前記エポキシ化合物が、エポキシ基を３個以上有する多官能エポキシ化合物を含む、熱伝導材料形成用組成物。
    　要件１：前記特定フェノール化合物の分子量が４００以下である。
    　要件２：前記特定フェノール化合物の特定温度が２４０℃以下である。なお、前記特定温度は、融点を有する物質においては前記物質の融点を意味し、融点を有さない物質においては前記物質の軟化点を意味する。
  2. 　前記特定フェノール化合物の含有量が、前記フェノール化合物の全質量に対して８０質量％超である請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  3. 　前記特定フェノール化合物の前記特定温度が１５０℃以下である、請求項１又は２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  4. 　前記フェノール化合物と前記エポキシ化合物とからなり、かつ、前記エポキシ化合物中に含まれるエポキシ基に対する前記フェノール化合物中に含まれる水酸基の当量比が１となるように配合された組成物Ｔの１２０℃における粘度が５０Ｐａ・ｓ以下となる、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  5. 　前記多官能エポキシ化合物が、一般式（Ｅ２）で表される化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（Ｅ２）中、Ｒは、水素原子又は置換基を表す。
    　ｎは、０以上の整数を表す。
  6. 　一般式（Ｅ２）中、Ｒが置換基を表す、請求項５に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  7. 　前記多官能エポキシ化合物の前記特定温度が１２０℃以下である、請求項１～６のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  8. 　前記特定フェノール化合物の前記特定温度が１２０℃以下である、請求項１～７のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  9. 　前記無機物が、無機窒化物を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  10. 　前記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、請求項９に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  11. 　前記無機物の含有量が、全固形分に対して、５０質量％以上である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  12. 　更に、前記無機物の表面修飾剤を含む、請求項１～１１のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  13. 　前記表面修飾剤が、縮環骨格又はトリアジン骨格を有する、請求項１２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  14. 　更に、硬化促進剤を含む、請求項１～１３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  15. 　請求項１～１４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
  16. 　請求項１５に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
  17. 　デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項１６に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
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