WO2020231036A1 - 개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물 - Google Patents

개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
WO2020231036A1
WO2020231036A1 PCT/KR2020/005395 KR2020005395W WO2020231036A1 WO 2020231036 A1 WO2020231036 A1 WO 2020231036A1 KR 2020005395 W KR2020005395 W KR 2020005395W WO 2020231036 A1 WO2020231036 A1 WO 2020231036A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
microparticles
meth
acrylate
less
Prior art date
Application number
PCT/KR2020/005395
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
임형준
박정은
박성일
서병휘
Original Assignee
㈜아모레퍼시픽
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ㈜아모레퍼시픽 filed Critical ㈜아모레퍼시픽
Priority to SG11202110332WA priority Critical patent/SG11202110332WA/en
Publication of WO2020231036A1 publication Critical patent/WO2020231036A1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A61K8/0245—Specific shapes or structures not provided for by any of the groups of A61K8/0241
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8117—Homopolymers or copolymers of aromatic olefines, e.g. polystyrene; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin

Definitions

  • This specification describes a cosmetic composition for controlling sebum.
  • Sebum is a secretion from the sebaceous glands of the skin and is composed of cholesterol, fatty acids, and ester compounds. Sebum works to prevent dryness on the surface of the skin, but it can cause grease or makeup stains on the face. Therefore, in the case of sunscreens or makeup compositions, products that can control the amount of skin sebum have been studied in order to maintain a smooth and smooth application throughout the day. In order to control the amount of skin sebum, non-porous powder or porous spherical powder is mainly used.
  • Non-porous spherical powder has poor oil absorption, and porous powder particles have a high penetrating volume, so sebum absorption is excellent, but the surface area is too high, so the possibility of elution of stabilized components in the particle matrix is high, and mechanical properties are not Compared to the porous particles, there is a problem that the particles may be broken in the mixing process (homomixing, high pressure emulsifier, etc.).
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a cosmetic composition comprising microparticles that can be stably dispersed in a water-in-oil or water-in-silicone cosmetic composition having improved sebum absorption and high durability.
  • the present invention comprises a bowl (bowl)-type non-porous microparticles comprising a polymer matrix in which bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is dispersed, a sunscreen agent It provides a composition for improving sebum control ability.
  • the present invention can provide a cosmetic composition having a high sebum absorption ability by including the poorly soluble bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine as bowl-shaped microparticles.
  • the microparticles stably disperse bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine in a water-in-oil or water-in-silicone cosmetic composition, and exhibit a light and refreshing feeling of use even after a long time after application to the skin through sebum control.
  • the microparticles are less oily and sticky after being applied to the skin through sebum absorption, so that fine dust can be prevented from adsorbing to the skin.
  • FIG. 1A is a photograph of a bowl-shaped microparticle according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1B is a high magnification photograph of the bowl-shaped microparticles of FIG. 1A.
  • 1C is a photograph of a porous PMMA spherical particle that is a comparative example of the present invention.
  • FIG. 1D is a high magnification photograph of the porous PMMA spherical particles of FIG. 1C.
  • 1E is a photograph of a non-porous PMMA spherical particle that is a comparative example of the present invention.
  • FIG. 1F is a high magnification photograph of the non-porous PMMA spherical particles of FIG. 1E.
  • FIG. 2 shows the results of evaluating the feeling of use of a composition including a bowl-shaped microparticle according to an embodiment of the present invention and a composition including a different type of powder when applied to the skin.
  • FIG. 3 shows the results of evaluating the feeling of use after being absorbed into the skin of a composition including a bowl-shaped microparticle and a composition including a different type of powder according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 5 shows in more detail the results of evaluating the feeling of use after being absorbed into the skin of a composition containing a bowl-shaped microparticle and a composition containing a different type of powder according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 6 is a view showing a result of measuring fine dust blocking power of a composition comprising a bowl-shaped microparticle according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 7 is a view showing the result of measuring the blocking power of fine dust of a composition comprising a bowl-shaped microparticle according to an embodiment of the present invention compared to before use.
  • FIG. 8 is a view showing the result of measuring the blocking power of fine dust of a composition comprising a bowl-shaped microparticle according to an embodiment of the present invention compared to immediately after use.
  • the present invention relates to a composition for improving sebum control ability of a sunscreen
  • the composition is a polymer matrix in which bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is dispersed as an active ingredient It may include a bowl (bowl)-shaped non-porous microparticles including.
  • the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is not crosslinked within a polymer matrix, specifically, a polymer crosslinked structure, but is evenly dispersed in a form close to a molecular unit.
  • Another embodiment is a bowl comprising a polymer matrix in which the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) is dispersed for use in preparing a composition for improving sebum control ability of a sunscreen.
  • a bowl bowl-shaped non-porous microparticles containing a polymer matrix in which the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is dispersed in a target in need thereof.
  • Another embodiment is a bowl comprising a polymer matrix in which the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) is dispersed as an active ingredient for use in a composition for improving sebum control ability of a sunscreen ( Bowl)-shaped non-porous microparticles can be provided.
  • Another embodiment is a bowl (bowl)-type ratio comprising a polymer matrix in which bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is dispersed for use in improving sebum control ability of a sunscreen.
  • Porous microparticles can be provided.
  • the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) is a bowl containing a polymer matrix dispersed in the form of non-porous Non-therapeutic use of microparticles can be provided.
  • bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is 2,4-bis[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxyphenyl]-6-(4 -Methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, also known as bemotriniol, and its CAS registration number is 187393-00-6.
  • the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine may be sold as Tinosorb S® from BASF.
  • the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is known as an organic sunscreen that can block UVA and UVB at the same time, but it has poor solubility in solvents, so it is dissolved in oils having high polarity such as alkyl benzoate, There is a disadvantage that it must be applied to. Most of these oils are characterized by a heavy feel and greasy feel. In addition, the solubility in silicone oil is very low, and when it is applied to a formulation in which silicone is a trauma, there is a problem that a satisfactory UV blocking effect cannot be obtained because only a small amount is contained due to precipitation problems.
  • the inventors of the present invention prepared bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine into bowl-shaped microparticles in order to stably disperse in the formulation without polar oil, and the microparticles as described above showed excellent oil absorption. It was found that the sebum remaining on the skin surface can be effectively controlled by absorbing the sebum secreted from the skin when applied to the skin, and the present invention was completed.
  • the "bowl-shaped” is a concave bowl or barrel shape, and if the inside is hollow, it is not limited to the degree of depression or the shape of the bowl, and may be included.
  • the bowl-shape may have a shape of a round bowl with a recessed inside, more specifically, a half-spherical shape with a recessed inside.
  • the oil absorption may increase as the ratio of the internal volume of the microparticles in the bowl-type increases.
  • the sebum absorption amount of the microparticles may be 0.5 to 1 ml/g, and the sebum intrusion volume may be 1.0 to 1.5 ml/g.
  • non-porous means that pores or voids are not included in the particle, and the surface porosity may be 0 or close to 0.
  • the bowl-shaped non-porous microparticles as described above, it can exhibit improved oil absorption than the spherical non-porous microparticles due to the hollow space. Therefore, when applied to the skin, it absorbs or adsorbs the sebum present on the skin to provide a soft and refreshing feeling of use. By controlling sebum, the cosmetic composition applied to the skin can last a long time, and fine dust in the air can be prevented from adsorbing.
  • the bowl-shaped microparticles of the present invention are non-porous, so the particle durability is superior to that of the existing porous microparticles, and the poorly soluble bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is very stable in the formulation. Can be dispersed. More specifically, the oil absorption capacity of the bowl-shaped non-porous microparticles according to the embodiment is higher than that of the spherical microparticles and lower than that of the porous microparticles, so that the skin is dried by absorbing an appropriate amount of sebum into the skin. It is possible to provide a soft feeling of use while preventing.
  • the size of the microparticles may have an average diameter of 1 to 10 ⁇ m, but bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is contained in a high content and can be stably dispersed in the composition formulation.
  • the size is not limited thereto.
  • the average diameter of the microparticles is an average value of particles included in the composition, and the average value of the particle diameter is a measurement of hydrodynamic volume under the assumption that the particles are spherical in the dispersed phase.
  • the average diameter of the microparticles is 1 ⁇ m or more, 2 ⁇ m or more, 3 ⁇ m or more, 4 ⁇ m or more, 5 ⁇ m or more, 6 ⁇ m or more, 7 ⁇ m or more, 8 ⁇ m or more, 9 ⁇ m or more, or 9.9 It may be more than ⁇ m, 10 ⁇ m or less, 9 ⁇ m or less, 8 ⁇ m or less, 7 ⁇ m or less, 6 ⁇ m or less, 5 ⁇ m or less, 4 ⁇ m or less, 3 ⁇ m or less, 2 ⁇ m or less, or 1.1 ⁇ m or less.
  • the average diameter of the microparticles may be 1 to 8 ⁇ m, more specifically 2 to 6 ⁇ m.
  • bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is not crosslinked with the polymeric crosslinked structure inside the polymeric crosslinked structure of the polymer matrix, but is homogeneously mixed in a form close to the molecular unit in the network structure formed by the crosslinked structure, It may be distributed and included.
  • the polymeric crosslinked structure may include a polymeric matrix of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, and a polymerizable monomer and a polyfunctional crosslinking agent.
  • microparticles may be prepared by dispersion polymerization using an oil phase including all of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, a polymerizable monomer, and a multifunctional crosslinking agent.
  • the microparticles may have different shapes depending on the ratio of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine contained therein.
  • the bowl-shaped microparticles according to an embodiment may include bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine in an amount of 20% to 30% by weight based on the total weight of the microparticles.
  • the particles contain bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine based on the total weight of the microparticles in at least 20% by weight, at least 21% by weight, at least 22% by weight, at least 23% by weight, at least 24% by weight, 25% by weight or more, 26% by weight or more, 27% by weight or more, 28% by weight or more, 29% by weight or more, or 29.9% by weight or more, and 30% by weight or less, 29% by weight or less, 28% by weight or less , 27 wt% or less, 26 wt% or less, 25 wt% or less, 24 wt% or less, 23 wt% or less, 22 wt% or less, 21 wt% or less, or 20.1 wt% or less.
  • the polymerizable monomer is a radical polymerizable monomer, and is not limited as long as it can be copolymerized with a multifunctional crosslinking monomer, and specifically, may be a radical polymerizable monomer containing one ethylene group.
  • the multifunctional crosslinking agent is not limited as long as it is a monomer capable of crosslinking the polymerizable monomer, and specifically, may be a crosslinking agent containing two or more ethylene groups.
  • divinylbenzene, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, trimethylenepropane trimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, 1 ,6-hexanedioldimethacrylate and tri(meth)acrylate may include one or more crosslinking agents selected from the group consisting of.
  • the polymer may be a methyl methacrylate crosspolymer formed by a radical polymerization reaction between methyl methacrylate and ethylene glycol dimethacrylate, and may have a random network structure.
  • the weight ratio of the polymerizable monomer and the multifunctional crosslinking agent may be changed without limitation depending on the desired degree of crosslinking.
  • the multifunctional crosslinking agent may be blended in an amount of 0.1 to 100% by weight, specifically 1 to 50% by weight, and more specifically 1 to 25% by weight. have.
  • the composition may contain the microparticles without limitation in content depending on the purpose of use, but from the viewpoint of effectively controlling sebum, the microparticles are 1 to 50% by weight, specifically, based on the total weight of the composition. 1% or more, 2% or more, 3% or more, 4% or more, 5% or more, 6% or more, 7% or more, 8% or more, 9% or more, 10% or more, 11% or more, 12% or more, 13% or more, 14% or more, 15% or more, 16% or more, 17% or more, 18% or more, 19% or more, 20% or more, 21% or more, 22% or more, 23% or more, 24% or more, 25% or more, 26% or more, 27% or more, 28% or more, 29% or more, 30% or more, 31% or more, 32% or more, 33% or more, 34% or more, 35% or more, 36% or more, 37% or more, 38% or more, 39% or more, 40% or more, 41%
  • the composition may be a W/O (Water in Oil) type. More specifically, the composition may be a W/S (Water in Silicon oil) type.
  • W/S type refers to an emulsion having a dispersed phase containing water in an oil containing silicone oil as a main component as a continuous phase. That is, the W/S type cosmetic composition refers to an emulsion in which the inner aqueous phase including water is dispersed in the outer oil phase including silicone oil.
  • the present invention includes microparticles stabilizing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, so that bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is conventionally applied to the W/O type or W/S type trauma. It can be applied with a higher content.
  • W / S type cosmetic composition is a polar oil containing at least one polar functional group selected from a carboxyl group (COO), a ketone group (CO) and a hydroxy group (OH), etc. As a basis, it may be included in an amount of 0 to 1% by weight.
  • COO carboxyl group
  • CO ketone group
  • OH hydroxy group
  • the polar oil is cetylethylhexanoate, octyl dodecyl myristate, di-C12-13 alkyl maleate, pentaerythrityl tetraisostearate, pentaerythrityl tetraethylhexanoate, diisostearyl Maleate, isopropyl palmitate, C12-15 alkyl benzoate, dicaprylic carbonate, dicaprylic ether, 2-octyldodecanol, and the like.
  • the W/S type composition according to an embodiment of the present invention is dimethicone, cyclomethicone, phenyltrimethicone, polydimethylsiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylcyclopolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dode
  • One or two or more silicone oils selected from carmethylcyclohexasiloxane, tetradecamethylhexasiloxane, octamethyltrisiloxane, and the like may be included.
  • the silicone oil may be included in 15 to 60% by weight based on the total weight of the composition, specifically 15 to 50% by weight, more specifically 20 to 40% by weight, but limited thereto. It does not become.
  • the composition may include a residual amount of water.
  • the composition is a silicone-based interface containing at least one of polyethylene glycol (PEG), polypropylene glycol (PPG), and polyglyceryl groups. It may further include an active agent.
  • composition according to an embodiment of the present invention stably disperses microparticles containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, and at the same time, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine precipitated as crystals on the interface.
  • a silicone-based surfactant added with PEG may be used.
  • PEG-added silicone surfactants include PEG/PPG-18/18 dimethicone (Cyclopentasiloxane and PEG/PPG-18/18 Dimethicone), PEG-30 dipolyhydroxystearate, and PEG-7 dimethicone.
  • the PEG-added silicone surfactant may be a nonionic surfactant having a hydrophilic-neophilic group balance (HLB) of 1 to 6.
  • HLB hydrophilic-neophilic group balance
  • the surfactant may be included in an amount of 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition, specifically 1 to 8% by weight, more specifically 3 to 6% by weight. If it is less than 0.01% by weight, the dispersibility of the microparticles is deteriorated, and if it is more than 10% by weight, stickiness is caused, which may hinder a refreshing feeling of use.
  • the cosmetic composition according to the present invention may be formulated containing a cosmetically or dermatologically acceptable medium or base.
  • a cosmetically or dermatologically acceptable medium or base such as solutions, gels, solids, dough anhydrous products, emulsions obtained by dispersing the oil phase in an aqueous phase, suspensions, microemulsions, microcapsules, microgranules or ionic (liposomes) and non It may be provided in the form of an ionic vesicle dispersant, or in the form of a cream, skin, lotion, powder, ointment, spray or conceal stick. It can also be used in the form of a foam or in the form of an aerosol composition further containing a compressed propellant.
  • These compositions can be prepared according to conventional methods in the art.
  • the composition may be a sunscreen.
  • the sun protection factor (SPF) of the composition may be 10 to 50, or more, as calculated by Equation 2 below.
  • the UV A protection grade of UVA (PA) may be PA+ to PA++++.
  • UV protection index (minimum amount of erythema in the skin area to which the cosmetic composition is applied)/ (minimum amount of erythema in the skin area where the cosmetic composition is not applied)
  • the composition may further include an organic sunscreen agent and an inorganic sunscreen agent depending on the purpose.
  • the organic sunscreen or inorganic sunscreen may be included in an amount of 0.01 to 20% by weight, respectively, based on the total weight of the composition, but is not limited thereto.
  • organic sunscreens include octylmethoxycinnamate, octyl salicylate, octocrylene, butylmethoxydibenzoylmethane, oxybenzone, octyltriazone, menthylanthranylate, 3,4-methylbenzylidene camphor, Isoamyl-P-methoxycinnamate, bisethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine, methylenebisbenzotriazolitetramethylbutylphenol, etc.
  • inorganic sunscreens titanium dioxide zinc oxide, iron oxide, zinc oxide Powders such as may be used.
  • the composition may be a makeup cosmetic.
  • the composition may be formulated as a makeup base, liquid foundation, BB cream, CC cream, concealer, makeup primer, etc., but is not limited thereto.
  • the composition has excellent adhesion of the composition to the skin due to the bowl-shaped microparticles when applied to the skin.
  • the composition since the composition has a matte and refreshing feeling of use due to the excellent adhesion and sebum control ability as described above, adsorption of fine dust to the skin can be significantly reduced compared to the conventional cosmetic composition.
  • the composition according to an embodiment of the present invention may have a purpose of preventing adsorption of fine dust.
  • the cosmetic composition according to the present invention may contain, in addition to the active ingredient, other ingredients that can give a synergistic effect to the main effect within a range that does not impair the main effect.
  • other ingredients may be appropriately selected and blended by a person skilled in the art without difficulty depending on the formulation or purpose of use of other cosmetic compositions.
  • the cosmetic composition of the present invention may include the above ingredients and other ingredients that are usually blended in the cosmetic composition as needed.
  • moisturizers for example, moisturizers, emollients, thickeners, organic and inorganic pigments, organic powders, preservatives, fungicides, antioxidants, plant extracts, pH adjusters, alcohols, pigments, fragrances, blood circulation accelerators, cooling agents, limiting agents, And purified water.
  • Other ingredients that may be included in the cosmetic composition of the present invention are not limited thereto, and the amount of the ingredients may be within a range not impairing the object and effect of the present invention.
  • FIGS. 1A to 1F show SEM images (FIGS. 1A and 1B) of the prepared bowl-shaped microparticles as comparative examples, as well as porous PMMA spherical particles (Comparative Example 1, FIGS. 1C and 1D), and non-porous PMMA spherical particles. It is shown together with (Comparative Example 2, FIGS. 1E and 1F).
  • the right image (FIG. 1B, FIG. 1D, and FIG. 1F) is an image of high magnification compared to each of the left images (FIGS. 1A, 1C, and 1E) and is the same sample. As can be seen in FIGS.
  • the microparticles according to an embodiment of the present invention have a characteristic structure in the shape of a round bowl, and this form has a high content of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl tree. It is believed to be due to the high degree of crosslinking of the polymer matrix constituting the particles for stably containing azine inside and the concentration of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine homogeneously impregnated therein.
  • the oil absorption and penetration volume were measured.
  • Oil absorption was measured in a room controlled at room temperature (23°C) according to 0JIS K 5101-13-1, which is a method of measuring the oil absorption of the base material, and the total intrusion volume was measured by a porosimete, Autopore IV. 9500, micrometrics, Londonderry, NH, USA)
  • the results of oil absorption and penetration volume have a correlation
  • the microparticles according to an embodiment of the present invention are 0.888ml/g.
  • Example 1 (bowl-shaped non-porous microparticles) 0.888 1.37 Comparative Example 1 (porous spherical PMMA microparticles) 1.60 1.57 Comparative Example 2 (non-porous spherical PMMA microparticles) 0.573 0.65
  • each W/S type cosmetic composition was prepared by using a homogenizer while being added to the components of the oil phase.
  • Example 2 is a formulation containing the microparticle powder of Example 1
  • Comparative Example 3 is a vehicle formulation that does not contain powder
  • Comparative Example 4 includes a TiO 2 colorant raw material having the raw material name OTS-2 TIO2 CR-50
  • the formulation, Comparative Example 5, is a formulation containing Comparative Example 2 (non-porous spherical PMMA microparticles).
  • Evaluation items are 10 items of feeling when applying each composition (cool, spreadability, slippery, greasy, oily, moisture, thickness, adhesion, stickiness and absorption rate) and 7 feelings after absorption Items (gloss, oily feeling after absorption, moisture, stickiness after absorption, softness, silky and residual feeling) were.
  • Example 2 As shown in FIG. 3, after absorption, the finishing feeling for each powder was slightly different, but Example 2 and Comparative Example 5 (Art-pearl) showed a similar tendency.
  • Comparative Example 3 Vehicle
  • Comparative Example 5 it was evaluated as a feeling of use that leaves a lot of gloss and residual feeling due to the strong oiliness after absorption.
  • the finish was similar to that of Comparative Example 5 (Art-pearl), and Example 2 showed less luster and oily feeling after absorption.
  • Comparative Example 5 (Art-pearl) was evaluated to be softer and silky than Example 2 due to the feeling of powder particles, but it was evaluated that the oily feeling and gloss after absorption were higher than that of Example 2.
  • Example 4 and 5 are a comparison of the detailed feeling of use of Example 2 and Comparative Example 3 (Vehicle). As shown in FIG. 5, in the feeling of use after absorption, Example 2 is softer than that of Comparative Example 3 (Vehicle). It was found that the oiliness, residual sensation, and stickiness after absorption were very reduced. This is judged to be due to the fact that the bowl-shaped microparticles of Example 2 absorb the sebum of the skin and provide a fresher feeling of use.
  • a clinical experiment was conducted as follows to evaluate the fine dust blocking ability of a composition containing bowl-shaped microparticles (corresponding to Example 2, product name: 3088008) according to an embodiment of the present invention.
  • test product and the artificial sebum application site were partitioned on the entire thin part of the test subject, the test product and artificial sebum were applied each 1 ⁇ l/cm2 to the designated application area.
  • test subject rested for 30 minutes in an atmosphere room with constant temperature and humidity conditions at room temperature of 20 ⁇ 25°C and humidity of 40 ⁇ 60%, and the skin surface temperature and humidity were adjusted to the environment of the measurement space. During the period, water intake was restricted. For objective measurement, one researcher measured it, and the same part was measured for each measurement.
  • the blocking power of the substitute fine dust was measured before, immediately after use, and after the application of the substitute fine dust.
  • test product and the artificial sebum application site were partitioned on the whole thin part of the test subject, and then the test product and artificial sebum were applied. Then, after moving the subject's full-thickness area to a closed space in the spraying device, induce adsorption by spraying an appropriate amount (approximately 1.5 g) of carbon powder composed of carbon, which is the main component of the alternative fine dust. do. Before using the test product, immediately after use, and after spraying of the substitute fine dust, the entire cut was photographed using Visia-CR.
  • the captured image is analyzed with Image-pro® plus, a specific area is assigned to the image, and the difference in intensity of that area is evaluated. The closer to black, the smaller the brightness value. Correct each brightness value by subtracting it from the maximum value of 255 in the color range (0-255).
  • test product showed a significant difference (p ⁇ 0.05) after spraying the replacement fine dust compared to immediately after use compared to artificial sebum (see FIGS. 6 to 8).
  • the "3088008" product is judged to be a product that helps to improve the blocking ability of alternative fine dust with one use.
  • the present invention can provide the following embodiments as an example.
  • the first embodiment comprises a bowl-shaped non-porous microparticles comprising a polymer matrix in which bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine is dispersed. It is possible to provide a composition for improving control ability.
  • the bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine may provide a composition, which is contained in an amount of 20% to 30% by weight based on the total weight of the microparticles.
  • the third embodiment can provide a composition according to at least one of the first and second embodiments, wherein the average diameter of the microparticles is 1 to 10 ⁇ m.
  • the fourth embodiment can provide a composition according to one or more of the first to third embodiments, wherein the sebum oil absorption amount of the microparticles is 0.5 to 1 ml/g.
  • the fifth embodiment can provide a composition according to one or more of the first to fourth embodiments, wherein the intrusion volume of the microparticles is 1.0 to 1.5 ml/g.
  • the sixth embodiment according to one or more of the first to fifth embodiments, wherein the polymer matrix comprises bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, and a polymeric product of a polymerizable monomer and a multifunctional crosslinking agent. That, it is possible to provide a composition.
  • the polymerizable monomer is 1 selected from the group consisting of styrene, methylstyrene, ethylstyrene, fluorostyrene, chlorostyrene, and vinyltoluene.
  • Aromatic vinyl monomers of more than one species and methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate and glycidyl (meth) It is possible to provide a composition comprising at least one selected from the group consisting of at least one acrylic vinyl monomer selected from the group consisting of acrylate.
  • the multifunctional crosslinking agent is divinylbenzene, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol di Containing at least one selected from the group consisting of methacrylate, trimethylenepropane trimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, and tri(meth)acrylate , Can provide a composition.
  • the ninth embodiment can provide a composition according to one or more of the first to eighth embodiments, wherein the composition comprises 1 to 50% by weight of the microparticles based on the total weight of the composition.
  • the tenth embodiment can provide a composition according to one or more of the first to ninth embodiments, wherein the composition is a W/O (Water in Oil) type.
  • W/O Water in Oil
  • the eleventh embodiment can provide a composition according to one or more of the first to tenth embodiments, wherein the composition is a makeup cosmetic.
  • the twelfth embodiment can provide a composition according to one or more of the first to eleventh embodiments, wherein the composition is for preventing adsorption of fine dust.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Geometry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 명세서는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 안정화된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 포함하는 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 난용성인 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 보울-형태의 마이크로 입자로 포함함으로써 높은 피지 흡유능을 가지며, 가볍고 산뜻한 사용감을 나타낸다.

Description

개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물
본 명세서는 피지 조절용 화장료 조성물에 관하여 기술한다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2019년 5월 15일자로 출원된 대한민국 특허출원 제 10-2019-0057114호에 대한 우선권을 주장하며, 이 출원 내용 전체가 본 출원에 참조로서 통합된다.
피지(sebum)는 피부의 피지선에서 나오는 분비물로, 콜레스테롤, 지방산 및 에스테르 화합물 등으로 구성된다. 피지는 피부 표면의 건조를 방지하는 역할을 하지만, 얼굴에 번들거림이나 메이크업 얼룩을 유발할 수 있다. 이에 자외선 차단제 또는 메이크업용 조성물 등의 경우 하루 종일 보송하고 매끄러운 도포 상태를 유지하기 위하여 피부 피지량을 조절할 수 있는 제품이 연구되어 오고 있다. 피부 피지량의 조절을 위하여는 비다공성 파우더 또는 다공성의 구형 파우더가 주로 사용되고 있다. 비다공성 구형 파우더는 흡유능이 떨어지며, 다공성 파우더 입자의 경우에는 높은 침투부피를 가지고 있어 피지 흡유능은 우수하나, 표면적이 너무 높아 입자 매트릭스에 안정화된 성분들의 용출될 가능성이 높으며, 기계적 물성이 비다공성 입자에 비해 떨어져 믹싱공정(호모믹싱, 고압유화기 등)에서 입자가 깨져버릴 수 있다는 문제가 있다.
일 관점에서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 개선된 피지 흡유능을 가지면서도 내구성이 높고 유중수형 또는 실리콘중수형 화장료 조성물 내에 안정적으로 분산될 수 있는 마이크로 입자를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에서, 본 발명은 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 포함하는, 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 조성물을 제공한다.
일 관점에서, 본 발명은 난용성인 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 보울-형태의 마이크로 입자로 포함함으로써 높은 피지 흡유능을 갖는 화장료 조성물을 제공할 수 있다. 상기 마이크로 입자는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 유중수형 또는 실리콘중수형 화장료 조성물내에 안정적으로 분산시켜주며, 피지 조절능을 통해 피부에 도포 후 장시간이 지난 후에도 가볍고 산뜻한 사용감을 나타낸다. 또한, 상기 마이크로 입자는 피지 흡유를 통해 피부에 도포 후 유분감과 끈적임이 적어 피부에 미세먼지가 흡착되는 것을 방지할 수 있다.
도 1a는 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자 사진이다.
도 1b는 도 1a의 보울-형태의 마이크로 입자의 고배율　사진이다.
도 1c는 본 발명의 비교예인 다공성 PMMA 구형입자 사진이다.
도 1d는 도 1c의 다공성 PMMA 구형입자의 고배율 사진이다.
도 1e는 본 발명의 비교예인 비다공성 PMMA 구형입자 사진이다.
도 1f는 도 1e의 비다공성 PMMA 구형입자의 고배율 사진이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물과 다른 종류의 파우더를 포함하는 조성물의 피부에 도포시 사용감을 평가한 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물과 다른 종류의 파우더를 포함하는 조성물의 피부에 흡수시킨 후의 사용감을 평가한 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물과 다른 종류의 파우더를 포함하는 조성물의 피부에 도포시 사용감을 보다 세부적으로 평가한 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물과 다른 종류의 파우더를 포함하는 조성물의 피부에 흡수시킨 후의 사용감을 평가한 결과를 보다 세부적으로 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물의 미세먼지 차단력 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물의 미세먼지 차단력 측정 결과를 사용전과 대비하여 나타낸 도이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물의 미세먼지 차단력 측정 결과를 사용직후와 대비하여 나타낸 도이다.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여, 본 출원의 실시예들을 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 출원에 개시된 기술은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 단지, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 출원의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 출원의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 출원의 사상을 다양한 다른 형태로 구현할 수 있을 것이다.
일 실시예에서, 본 발명은 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 유효성분으로 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 포함할 수 있다. 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진은 고분자 매트릭스, 구체적으로 고분자 가교구조체 내부에 가교되지 않고 분자단위에 가까운 형태로 고르게 분산되어 있다.
다른 일 실시예는 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 조성물의 제조에 사용하기 위한 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자의 용도를 제공할 수 있다. 다른 일 실시예는 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 이를 필요로 하는 대상에 유효량으로 투여하는 것을 포함하는 자외선 차단제의 피지조절능 개선 방법을 제공할 수 있다. 다른 일 실시예는 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 조성물에 사용하기 위한 유효성분으로서 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 제공할 수 있다. 다른 일 실시예는 자외선 차단제의 피지조절능 개선에 사용하기 위한 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 제공할 수 있다. 또한, 자외선 차단제의 피지조절능 개선을 위한 유효성분으로서 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자의 비치료적 용도를 제공할 수 있다.
비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)의 다른 화학명은 2,4-비스[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진으로, 베모트리니놀이라고도 하며, CAS 등록번호는 187393-00-6이다. 일 구현예로서 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진는 BASF에서 Tinosorb S®로 판매되는 것일 수 있다. 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진은 UVA와 UVB를 동시에 차단할 수 있는 유기 자외선 차단제로 알려져 있으나, 용제에 대한 용해도가 좋지 않아 알킬 벤조에이트와 같은 높은 극성을 가지는 오일 등에 용해하여 오일상에 적용해야만 한다는 단점이 있다. 이러한 오일들은 대부분 사용감이 무겁고 번들거리는 특징이 있다. 또한 실리콘계 오일에 대한 용해도가 매우 낮아, 이를 실리콘이 외상인 제형에 적용할 경우에는 석출문제로 소량만 함유할 수 밖에 없어, 만족할만한 자외선 차단 효과를 얻을 수 없다는 문제가 있었다.
이에 본 발명자는 극성오일 없이도 안정적으로 제형내에 분산시키기 위하여 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 보울-형태의 마이크로 입자로 제조하여 연구하던 중, 상기와 같은 마이크로 입자가 우수한 흡유능을 나타내어 피부에 도포시 피부에서 분비되는 피지를 흡유함으로써 피부 표면에 남아있는 피지를 효과적으로 조절할 수 있음을 발견하고 본 발명의 완성하였다.
본 명세서에서 상기 "보울(bowl)-형태"는 우묵한 그릇 또는 통 형태로, 내부가 움푹 파인 형태라면 내부가 움푹 파인 정도나 보울의 모양에 제한되지 않고 모두 포함될 수 있다. 예를 들어 상기 보울-형태는 내부가 움푹 파인 둥근 그릇 형태, 보다 구체적으로는 내부가 움푹 파인 반 구형의 형태일 수 있다. 상기 마이크로 입자의 보울(bowl)-형태에서 우묵한 내부 부피의 비율이 높아질수록 흡유량이 증가할 수 있다. 일 실시예로서 상기 마이크로 입자의 피지 흡유량은 0.5 내지 1 ml/g일 수 있으며, 피지 침투부피(intrusion volume)는 1.0 내지 1.5 ml/g일 수 있다. 본 명세서에서 상기 "비다공성"은 상기 입자의 내부에 기공 또는 공극을 포함하지 않는 것을 의미하며, 표면 공극률(porosity)이 0 또는 0에 근접한 것일 수 있다. 본 발명은 상기와 같은 보울-형태의 비다공성 마이크로 입자를 포함함으로써 그 안이 움푹 파인 공간으로 인해 구형의 비다공성 마이크로 입자보다 개선된 흡유능을 나타낼 수 있다. 따라서 피부에 적용시 피부에 존재하는 피지를 흡유 또는 흡착하여 보송하고 산뜻한 사용감을 나타낼 수 있다. 피지조절로 피부에 도포된 화장료 조성물이 오래 지속될 수 있으며, 공기중의 미세먼지가 흡착되는 것을 방지할 수 있다. 일 실시예에서 본 발명의 상기 보울-형태의 마이크로 입자는 비다공성이므로 기존의 다공성의 마이크로 입자보다 입자 내구성이 뛰어나며, 난용성인 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 매우 안정적으로 제형내에 분산시킬 수 있다. 보다 구체적으로 상기 일 실시예에 따른 보울-형태의 비다공성 마이크로 입자의 흡유능은 구형의 마이크로 입자보다 높으면서 다공성의 마이크로 입자보다 낮은 값을 가지므로, 피부에 피지를 적정량 흡유하여 피부가 건조되는 것을 방지하면서도 보송한 사용감을 제공하는 것이 가능하다.
일 실시예에서 상기 마이크로 입자의 크기는 1 내지 10μm의 평균 직경을 갖는 것일 수 있으나, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 내부에 고함량으로 포함하면서 조성물 제형내에 안정적으로 분산될 수 있는 크기라면 이에 제한되지 않는다. 상기 마이크로 입자의 평균 직경은 조성물에 포함되는 입자들의 평균값으로, 입경의 평균값은 분산상에서 입자가 구형이라는 가정하에 유체역학 용량(hydrodynamic volume)을 측정한 것이다. 구체적으로, 동중성자핵 용액(isotone, Beckman Coulter) 30ml를 100ml 용기에 넣고, 소량의 마이크로 입자 및 분산제 용액(10% of Triton X-100)을 상기 용기에 첨가한 다음, 150W 소니케이터로 상기 용액을 분산시키고, Multisizer 4(Beckman Coulter)를 사용하여 입자 크기를 분석하였다. 상기 분석 결과를 Median(d(50) 3.5-5.5μm)로 소수점 이하 한자리수 단위로 나타내었다. 보다 구체적인 일 구현예로서 상기 마이크로 입자의 평균 직경은 1 μm 이상, 2 μm 이상, 3 μm 이상, 4 μm 이상, 5 μm 이상, 6 μm 이상, 7 μm 이상, 8 μm 이상, 9 μm 이상 또는 9.9 μm 이상일 수 있으며, 10 μm 이하, 9 μm 이하, 8μm 이하, 7 μm 이하, 6 μm 이하, 5 μm 이하, 4 μm 이하, 3 μm 이하, 2 μm 이하 또는 1.1 μm 이하일 수 있다. 구체적으로 상기 마이크로 입자의 평균 직경은 1 내지 8μm, 보다 구체적으로는 2 내지 6μm일 수 있다.
일 실시예로서 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진은 고분자 매트릭스의 고분자 가교구조체 내부에 상기 고분자 가교구조체와 가교되지 않고 가교 구조체가 형성하는 그물구조내에 분자단위에 가까운 형태로 균질하게 혼합, 분산되어 포함된 것일 수 있다. 상기 고분자 가교구조체는 구체적으로, 상기 고분자 매트릭스는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 및 중합성 단량체와 다관능성 가교제의 중합물을 포함하는 것일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 마이크로 입자는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 중합성 단량체 및 다관능성 가교제를 모두 포함하는 유상을 이용하여 분산중합하여 제조된 것일 수 있다.
일 실시예로서 상기 마이크로 입자는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진이 내부에 포함되는 비율에 따라 그 형태가 다르게 제조될 수 있다. 상기 관점에서 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 마이크로 입자 총 중량에 대하여 20 중량% 내지 30 중량%로 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 입자는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 마이크로 입자 총 중량에 대하여 20 중량% 이상, 21 중량% 이상, 22 중량% 이상, 23 중량% 이상, 24 중량% 이상, 25 중량% 이상, 26 중량% 이상, 27 중량% 이상, 28 중량% 이상, 29 중량% 이상, 또는 29.9 중량% 이상으로 포함할 수 있으며, 30 중량% 이하, 29 중량% 이하, 28 중량% 이하, 27 중량% 이하, 26 중량% 이하, 25 중량% 이하, 24 중량% 이하, 23 중량% 이하, 22 중량% 이하, 21 중량% 이하, 또는 20.1 중량% 이하로 포함할 수 있다.
일 실시예에서 상기 중합성 단량체는 라디칼 중합성 단량체로, 다관능성 가교단량체와 공중합이 가능한 것이라면 제한되지 않으며, 구체적으로는 하나의 에틸렌기를 포함하는 라디칼 중합성 단량체일 수 있다. 예를 들어 스티렌, 메틸스티렌, 에틸스티렌, 플로로스티렌, 클로로스티렌 및 비닐톨루엔으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 방향족 비닐 단량체; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 및 글리시딜(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 아크릴계 비닐 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 라디칼 중합성 단량체를 포함할 수 있다. 일 실시예로서 상기 다관능성 가교제는 상기 중합성 단량체를 가교시킬 수 있는 단량체라면 제한되지 않으며, 구체적으로는 둘 이상의 에틸렌기를 포함하는 가교제일 수 있다. 예를 들어, 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리메틸렌프로판트리메타아크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 및 트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 가교제를 포함할 수 있다.
일 실시예로서 상기 중합물은 메틸메타크릴레이트와 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트 사이의 라디칼 중합반응으로 형성된 메틸 메타크릴레이트 크로스폴리머일 수 있으며, 랜덤한 형태의 그물구조를 가질 수 있다.
상기 중합성 단량체와 다관능성 가교제의 중량비는 목적하는 가교도에 따라 제한없이 변경될 수 있다. 예를 들어 중합성 단량체 100중량%를 기준으로, 상기 다관능성 가교제는 0.1 내지 100중량%로 배합될 수 있으며, 구체적으로 1 내지 50중량%, 보다 구체적으로는 1 내지 25중량%로 배합될 수 있다.
일 실시예로서 상기 조성물은 사용 목적에 따라 상기 마이크로 입자를 함량에 제한없이 포함할 수 있으나, 피지를 효과적으로 조절하기 위한 관점에서는 상기 마이크로 입자를 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 50 중량%, 구체적으로는 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 10 중량% 이상, 11 중량% 이상, 12 중량% 이상, 13 중량% 이상, 14 중량% 이상, 15 중량% 이상, 16 중량% 이상, 17 중량% 이상, 18 중량% 이상, 19 중량% 이상, 20 중량% 이상, 21 중량% 이상, 22 중량% 이상, 23 중량% 이상, 24 중량% 이상, 25 중량% 이상, 26 중량% 이상, 27 중량% 이상, 28 중량% 이상, 29 중량% 이상, 30 중량% 이상, 31 중량% 이상, 32 중량% 이상, 33 중량% 이상, 34 중량% 이상, 35 중량% 이상, 36 중량% 이상, 37 중량% 이상, 38 중량% 이상, 39 중량% 이상, 40 중량% 이상, 41 중량% 이상, 42 중량% 이상, 43 중량% 이상, 44 중량% 이상, 45 중량% 이상, 46 중량% 이상, 47 중량% 이상, 48 중량% 이상, 49 중량% 이상 또는 49.9 중량% 이상이고, 50 중량% 이하, 49 중량% 이하, 48 중량% 이하, 47 중량% 이하, 46 중량% 이하, 45 중량% 이하, 44 중량% 이하, 43 중량% 이하, 42 중량% 이하, 41 중량% 이하, 40 중량% 이하, 39 중량% 이하, 38 중량% 이하, 37 중량% 이하, 36 중량% 이하, 35 중량% 이하, 34 중량% 이하, 33 중량% 이하, 32 중량% 이하, 31 중량% 이하, 30 중량% 이하, 29 중량% 이하, 28 중량% 이하, 27 중량% 이하, 26 중량% 이하, 25 중량% 이하, 24 중량% 이하, 23 중량% 이하, 22 중량% 이하, 21 중량% 이하, 20 중량% 이하, 19 중량% 이하, 18 중량% 이하, 17 중량% 이하, 16 중량% 이하, 15 중량% 이하, 14 중량% 이하, 13 중량% 이하, 12 중량% 이하, 11 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하 또는 2 중량% 이하로 포함할 수 있다.
일 실시예로서 상기 조성물은 W/O(Water in Oil)형일 수 있다. 보다 구체적으로 상기 조성물은 W/S(Water in Silicon oil)형일 수 있다. 본 명세서에서 상기 "W/S형"은 실리콘 오일을 주요 성분으로 하는 오일을 연속상으로 하여, 그 안에 물을 포함하는 분산상을 가지는 유화물을 의미한다. 즉, W/S형 화장료 조성물은 실리콘 오일을 포함하는 외유상에 물을 포함하는 내수상을 분산시킨 상태의 유화물을 의미한다. 본 발명은 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 안정화시킨 마이크로 입자를 포함함으로써 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 상기와 같은 W/O형 또는 W/S형의 외상에 기존보다 높은 함량으로 적용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 W/S형 화장료 조성물은 카르복시기(COO), 케톤기(CO) 및 하이드록시기(OH) 등에서 선택되는 하나 이상의 극성 작용기를 포함하는 극성오일을 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 0 내지 1중량%로 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예로서 상기 극성오일은 세틸에틸헥사노에이트, 옥틸 도데실 미리스테이트, 디-C12-13 알킬 말레이트, 펜타에리스리틸테트라이소스테아레이트, 펜타에리스리틸 테트라에틸헥사노에이트, 디이소스테아릴 말레이트, 이소프로필 팔미테이트, C12-15 알킬 벤조에이트, 디카프릴릭 카보네이트, 디카프릴릭 에테르 및 2-옥틸도데카놀 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 W/S형 조성물은 디메치콘, 사이클로메치콘, 페닐트리메치콘, 폴리디메틸실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸사이클로폴리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 도데카메틸사이클로헥사실록산, 테트라데카메틸헥사실록산, 옥타메틸트리실록산 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 실리콘계 오일을 포함할 수 있다. 일 실시예로서 상기 실리콘계 오일은 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 15 내지 60중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 15 내지 50중량%, 보다 구체적으로는 20 내지 40중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 일 실시예로서 상기 조성물은 잔량의 물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 W/S형 화장료 조성물에 있어서, 상기 조성물은 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol, PEG), 폴리프로필렌 글리콜(polypropylene glycol, PPG) 및 폴리글리세릴기 중 하나 이상이 포함된 실리콘계 계면활성제를 더 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 포함하는 마이크로입자를 안정적으로 분산시킴과 동시에 계면상에 결정으로 석출된 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 발생시키지 않는 측면에서, 구체적으로 PEG 첨가 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있다. PEG 첨가 실리콘계 계면활성제의 일 예로는 PEG/PPG-18/18 디메치콘(Cyclopentasiloxane and PEG/PPG-18/18 Dimethicone), PEG-30 디폴리히드록시스테아레이트(PEG-30Dipolyhydroxystearate), PEG-7 디메치콘(PEG-7 Dimethicone),PEG-10 디메치콘(PEG-10 Dimethicone), 사이클로펜타실록산/ PEG.PPG-19.19 디메치콘(Cyclopentasiloxane/PEG.PPG-19.19 Dimethicone), 소르비탄 이소스테아레이트(Sorbitan Isostearate), 라우릴 PEG.PPG-18.18 메치콘(Lauryl PEG.PPG-18.18 Methicone), 세틸 PEG.PPG-10.1 디메치콘(Cetyl PEG.PPG-10.1 Dimethicone), 라우릴 PEG-9 폴리디메틸실록시에틸 디메치콘(Lauryl PEG-9 Polydimethylsiloxyethyl Dimethicone) 등을 들 수 있다. 또한 본 발명에서는 예시된 하나 또는 둘 이상의 PEG 첨가 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 구체적으로, 상기 PEG 첨가 실리콘계 계면활성제는 친수성-신유성기 밸런스(HLB)가 1 내지 6의 비이온성 계면활성제일 수 있다. 일 실시예로서 상기 계면활성제는 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 10중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 8 중량%, 보다 구체적으로는 3 내지 6 중량%로 포함될 수 있다. 0.01 중량% 미만이면 마이크로 입자의 분산성이 저하되며, 10 중량% 초과이면 끈적임이 유발되어 산뜻한 사용감을 저해할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 화장료 조성물은 일 실시예에서, 화장품학 또는 피부과학적으로 허용가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로서, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 또한 포말(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 조성물은 자외선 차단제일 수 있다. 상기 조성물의 자외선 차단지수(Sun Protection Factor, SPF)는 하기 식 2에 의해 계산하였을 때 10 내지 50, 또는 그 이상인 것일 수 있다. 자외선 A 차단등급(Protection grade of UVA, PA)은 PA+ 내지 PA++++일 수 있다.
[식 1]
자외선 차단 지수 = (화장료 조성물을 도포한 피부 부위의 최소 홍반량)/ (화장료 조성물을 도포하지 않은 피부 부위의 최소 홍반량)
일 실시예에서 상기 조성물은 목적에 따라 유기계 자외선 차단제, 무기계 자외선 차단제를 더 포함할 수 있다. 상기 유기계 자외선 차단제 또는 무기계 자외선 차단제는 조성물 총 중량에 대하여 각각 0.01 내지 20중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 유기계 자외선 차단제로는 옥틸메톡시신나메이트, 옥틸살리실레이트, 옥토크릴렌, 부틸메톡시디벤조일메탄, 옥시벤존, 옥틸트리아존, 멘틸안트라닐레이트, 3,4-메틸벤질리덴 켐퍼, 이소아밀-P-메톡시신나메이트, 비스에틸헥실옥시페놀메톡시페닐트리아진, 메틸렌비스벤조트리아졸리테트라메틸부틸페놀 등이 사용될 수 있으며, 무기계 자외선 차단제로는 이산화티탄 산화아연, 산화철, 징크옥사이드 등의 분체가 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 조성물은 메이크업 화장품일 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물은 메이크업 베이스, 액상 파운데이션, BB크림, CC 크림, 컨실러, 메이크업 프라이머 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 조성물은 피부 적용시 마이크로 입자의 보울-형태로 인해 피부에 대한 조성물의 밀착감이 우수하다. 또한, 상기 조성물은 상기와 같이 우수한 밀착감과 피지 조절능으로 인해 매트하고 산뜻한 사용감을 가지므로, 기존의 일반적인 화장료 조성물 대비 피부에 미세먼지 흡착이 현저히 감소될 수 있다. 상기 관점에서 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 조성물은 미세먼지 흡착 방지용도를 가질 수 있다.
일 실시예로서, 상기 본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 유효성분과 더불어 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 함유하는 것도 무방하며, 본 발명의 유효 성분 이외에 다른 성분을 기타 화장료 조성물의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있다. 또한, 일 실시예로서 본 발명의 화장료 조성물은 상기 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료 조성물에 배합되는 다른 성분을 포함할 수 있다. 예컨데, 보습제, 에몰리언트제, 점증제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조절제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 포함될 수 있는 기타 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 가능하다.
이하, 실시예, 비교예 및 시험예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들은 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이 실시예, 비교예 및 시험예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
[실시예 1]
반응조에 폴리비닐알코올 9g을 투입하고, 증류수 2000 g에 용해시켜 수상을 제조하였다. 유화기에 메틸메타크릴레이트(MMA) 200g과 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트 25g을 투입하고, 5분간 교반한 후, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(BEMT) 75g을 추가 투입하여 30분간 용해시켜 유상을 제조하였다. 이에, 개시제 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴 3 g을 투입하여 혼합하였다. 이후 상기 유화기에 상기 수상을 넣은 후 유화기를 사용하여 30 분간 분산중합을 진행하고, 승온을 시작하여 50℃에서 15 시간 동안 반응하였다. 수득한 다분산성 마이크로입자는 감압 필터를 이용하여 탈수한 후에 3회 물로 세척하고 진공 건조시켜, 최종 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진을 25중량%로 포함하는 보울-형태의 마이크로 입자를 수득하였다(수율=90%, 마이크로 입자의 평균직경=2㎛).
도 1a 내지 도 1f는 상기 제조된 보울-형태의 마이크로 입자의 SEM 이미지(도 1a 및 도 1b)를 비교예로서 다공성 PMMA 구형입자(비교예 1, 도 1c 및 도 1d), 비다공성 PMMA 구형입자(비교예 2, 도 1e 및 도 1f)와 함께 나타낸 것이다. 오른쪽 이미지(도 1b, 도 1d 및 도 1f)는 각각의 왼쪽 이미지(도 1a, 도 1c, 도 1e) 대비 고배율의　이미지이며 동일한 샘플이다. 도 1a 및 도 1b에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 마이크로 입자는 둥근 그릇 모양의 특징적인 구조를 가지고 있으며, 이러한 형태는 고함량의 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진를 안정하게 내부에 포함시키기 위한 입자를 구성하는 고분자 매트릭스의 높은 가교도 및 내부에 균질하게 함침되는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진의 농도에서 기인되는 것으로 생각된다.
또한, 상기 방법으로 수득한 보울-형태의 마이크로입자를 이용하여, 오일 흡유량과 침투 부피를 측정하였다. 오일 흡유량(oil absorption)은 기재의 흡유량 측정방법인 0JIS K 5101-13-1에 준하여 상온(23℃으로 관리된 실내에서 측정하였고, 침투부피(total intrusion volume)는 포로시미터(porosimete, Autopore IV 9500, micrometrics, Londonderry, NH, USA)를 이용하여 측정하였다. 흡유량과 침투부피의 결과는 상관성을 가진다. 그 결과, 아래 표 1과 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 마이크로 입자는 0.888㎖/g의 흡유량을 가지며, 1.37㎖/g의 총 침투 부피를 나타내었다. 이는 비다공성 PMMA 구형입자 대비 150% 이상의 흡유량 및 210% 이상의 총 침투 부피에 해당한다. 또한, 다공성 PMMA 구형입자 흡유량의 약 56%, 약 0.87의 총 침투 부피에 해당한다. 이는 본 발명의 일 실시예에 따른 마이크로 입자의 경우 비다공성을 가지면서도 둥근 그릇(보울) 형태의 움푹 패인 구조로 인한 것이다.
오일 흡유량(ml/g) 총 침투 부피(ml/g)
실시예 1(보울-형태의 비다공성 마이크로 입자) 0.888 1.37
비교예 1(다공성 구형 PMMA 마이크로 입자) 1.60 1.57
비교예 2(비다공성 구형 PMMA 마이크로 입자) 0.573 0.65
[시험예 1]
본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물의 사용감을 분석하기 위하여 마이크로 입자에 해당하는 파우더 분말의 종류를 달리한 비교예와 비교하여 아래의 실험을 실시하였다.
먼저, 하기 표 2의 조성으로 유상부의 성분을 혼합하고, 균일하게 분산 및 용해하였다. 수상부의 성분을 혼합하고 40-50℃로 가온하며 용해한 후, 유상부의 성분에 투입하면서 호모제나이저를 이용하여 각 W/S형 화장료 조성물을 제조하였다.
Figure PCTKR2020005395-appb-img-000001
실시예 2는 실시예 1의 마이크로 입자 파우더를 포함하는 제형이며, 비교예 3은 파우더를 포함하지 않는 비히클 제형, 비교예 4는 OTS-2 TIO2 CR-50라는 원료명을 가진 TiO 2 착색제 원료를 포함하는 제형, 비교예 5는 비교예 2(비다공성 구형 PMMA 마이크로 입자)를 포함하는 제형이다.
아모레퍼시픽 연구소내 훈련패널(AP R&D 스킨케어 훈련패널) 10명을 대상으로 상기 실시예 2 및 비교예 2 내지 4의 제형을 각각 사용하게 하여 다음의 방법에 따라 사용감을 평가하였다.
- 총 2분 동안 제공된 평가제품을 롤링하여 흡수시키면서, 바를 때 및　흡수 후 속성을 평가
- 동일 평가제품에 대해 2회 반복 평가 진행
1) 동일한 로션을 이용하여 팔 전박에 일정량 도포 후 3분간 흡수 대기
2) 흡수 이후 동일한 폼클렌징 사용하여 팔 전박 클렌징
3) 클렌징 완료한 팔 전박에 5cm 지름의 원 스탬프를 활용하여 도포부위 표시
4) 표시된 원 안에 50μl의 평가제품을 제공
5) 검지 손가락을 이용하여 10초 동안 2회 롤링 (2회/sec)
6) 롤링 직후 검지, 중지 손가락을 활용하여 두드리며 흡수속도(정도) 측정
7) 흡수 완료 후 2분 타이머가 울릴 때까지 방치
8) 2분 이후 흡수 후 속성 평가
평가 항목은 각 조성물을 바를때의 사용감 10개 항목(시원함, 발림성, 미끌거림, 그리시함(greasy), 오일리함(oily), 수분감, 두께감, 밀착감, 끈적임 및 흡수속도) 및 흡수후의 사용감 7개 항목(윤기, 흡수후 유분감, 촉촉함, 흡수후 끈적임, 부드러움, 실키함(silky) 및 잔여감)이었다.
그 결과, 도 2에 나타난 바와 같이 발림성에 대한 속성은 전반적으로 파우더 종류에 따라 강도의 차이는 조금씩 있으나 유사한 발림성의 경향을 나타내었다. 비교예 4(CR50)의 경우 특유의 뻑뻑한 발림성과 무거운 사용감으로 두께감있는 발림성을 가지며, 특히 흡수 이후까지 제형이 흡수되지 않고 겉돌아서 흡수가 거의 되지 않는 경향을 나타내었다.
도 3에 나타난 바와 같이 흡수 후에는 파우더별 마무리감이 조금씩 다른 경향을 나타내었으나, 실시예 2와 비교예 5(Art-pearl)가 유사한 경향을 보였다. 비교예 3(Vehicle)의 경우 흡수 후 유분감이 강하여 윤기 및 잔여감이 많이 남는 사용감으로 평가되었다. 실시예 2의 경우 비교예 5(Art-pearl)와 유사한 경향의 마무리감을 보이며, 실시예 2가 흡수 후 윤가와 유분감이 적은 것으로 나타났다. 비교예 5(Art-pearl)의 경우 파우더 입자의 느낌으로 인해 실시예 2보다 부드럽고 실키하게 평가되었으나, 흡수 후 유분감 및 윤기가 실시예 2 대비 많은 것으로 평가되었다.
도 4 및 도 5는 상기 실시예 2과 비교예 3(Vehicle)의 세부 사용감을 비교한 것으로, 도 5에 나타난 바와 같이 흡수 후 사용감에서 실시예 2가 비교예 3(Vehicle)보다 더 부드러운 사용감을 나타내면서도 흡수후 유분감, 잔여감, 끈적임 등이 매우 감소한 것으로 나타났다. 이는 실시예 2의 보울-형태의 마이크로 입자가 피부의 피지를 흡유하여 더 산뜻한 사용감을 제공함에 따른 것으로 판단된다.
[시험예 2]
다음과 같이 임상실험을 실시하여 본 발명의 일 실시예에 따른 보울-형태의 마이크로 입자를 포함하는 조성물(실시예 2, 제품명: 3088008에 해당)의 미세먼지 차단력을 평가하였다.
아래 내용은 ㈜ 아모레퍼시픽이 피부임상연구센타에 의뢰하여 2018년 12월 26일자로 받은 연구결과 보고서(PNK-18N15-BR1R2)인 "3088008(CSR-B1W-43396)의 피부톤, 인지미백지표(VB), 균일도, 피부결 커버력, 수분손실량, 대체 미세먼지 차단력에 대한 인체적용시험"에서 대체 미세먼지 차단력에 대한 시험결과를 발췌한 것이다.
시험제품
제품명: 3088008, 물질관리번호: 18N15-BR1-S2
시험제품의 사용법
시험대상자의 전박부에 시험제품 및 인공피지 도포 부위(가로*세로 1.5*4cm)를 구획한 뒤 지정된 도포 부위에 시험제품 및 인공피지를 각각 1㎕/㎠씩 도포하였다.
시험제품의 사용 횟수
1회
시험대상자 선정
선정기준에 부합하고 선정제외기준에 해당하지 않는 만 25~35세의 여성
- 선정조건
1. 시험책임자 또는 시험책임자의 위임을 받은 사람이 시험대상자에게 알려주어야 할 사항에 대하여 충분히 설명을 듣고 자발적으로 동의서를 작성하고 서명한 자
2. 피부 질환을 포함하는 급, 만성 신체 질환이 없는 건강한 자
3. 시험기간 동안 추적 관찰이 가능한 자
- 제외조건
1. 정신과적 질환이 있는 사람
2. 감염성 피부 질환이 있는 사람
3. 시험 시작 전 3개월 내에 면역억제제 치료를 받은 사람
4. 시험 시작 전 1개월 내에 전신 스테로이드 또는 광선치료를 받은 사람
5. 시험부위에 병변이 있어 측정이 곤란한 사람
6. 아토피성 피부를 가진 사람
7. 화장품, 의약품 또는 일상적인 광 노출에 대한 반응이 심하거나 알러지가 있는 사람
8. 시험 시작 전 3개월 내에 피부 스켈링 또는 피부 관리를 받은 사람
9. 임신 또는 수유 중인 여성
10. 그 외 시험책임자 또는 시험담당자의 판단으로 인체적용시험에 부적합하다고 판단되는 사람
시험방법
기기적 평가를 위하여 시험대상자는 실내온도 20~25℃, 습도 40~60%의 항온항습 조건의 대기실에서 30분간 안정을 취하여 피부표면 온도와 습도를 측정공간의 환경에 적응하게 하였으며, 안정을 취하는 동안에는 수분 섭취를 제한하였다. 객관적 측정을 위하여 연구자 1인이 측정하였으며, 매 측정 시 동일한 부위를 측정하였다.
시험제품 사용 전, 사용 직후, 대체 미세먼지 도포 후의 대체 미세먼지 차단력을 측정하였다.
대체 미세먼지 차단력 효과를 확인하기 위해 시험대상자의 전박 부위에 시험제품 및 인공피지 도포 부위(가로*세로 1.5*4cm)를 구획한 뒤 시험제품 및 인공피지를 도포하였다. 그 다음 시험대상자의 전박 부위를 분사기기 내 밀폐 공간으로 이동시킨 후, 대체 미세먼지의 주요 성분인 탄소로 구성된 대체 미세먼지(Carbon powder)의 적당량(약 1.5g)을 사방으로 분사하여 흡착을 유도한다. 시험제품 사용 전, 사용 직후, 대체미세먼지 분사 후의 전박 부위를 Visia-CR을 사용하여 촬영하였다. 촬영한 이미지는 Image-pro® plus로 분석하고 이미지에 특정 영역을 지정한 다음 그 영역의 명도(Intensity) 차이로 평가한다. 검정색에 가까울수록 명도 값은 작아지게 된다. 각 명도 값을 색상범위(0-255) 중 최대값인 255에서 빼주어 보정한다.
대체 미세먼지 차단력 측정 결과
시험제품 사용에 의한 대체 미세먼지 차단력의 변화를 확인한 결과,
- 시험제품: 사용 직후와 비교하여 대체 미세먼지 분사 후 29.377% 유의하게 증가(p<0.05)하였다.
- 인공피지: 사용 직후와 비교하여 대체 미세먼지 분사 후 32.436% 유의하게 증가(p<0.05)하였다.
- 군간비교: 시험제품은 인공피지와 비교하여 사용 직후 대비, 대체 미세먼지 분사 후 유의한 차이(p<0.05)가 나타났다(도 6 내지 도 8 참조).
결론
따라서 "3088008" 제품은 1회 사용으로 대체 미세먼지 차단력 개선에 도움을 주는 제품으로 판단된다.
본 발명은 일 실시예로서 다음의 실시형태들을 제공할 수 있다.
제1실시형태는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 포함하는, 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 조성물을 제공할 수 있다.
제2실시형태는, 제1실시형태에 있어서, 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진은 마이크로 입자 총 중량에 대하여 20 중량% 내지 30 중량%로 포함되는, 조성물을 제공할 수 있다.
제3실시형태는, 제1실시형태 및 제2실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 마이크로 입자의 평균 직경은 1 내지 10μm인, 조성물을 제공할 수 있다.
제4실시형태는, 제1실시형태 내지 제3실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 마이크로 입자의 피지 흡유량은 0.5 내지 1 ml/g인, 조성물을 제공할 수 있다.
제5실시형태는, 제1실시형태 내지 제4실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 마이크로 입자의 피지 침투부피(intrusion volume)는 1.0 내지 1.5 ml/g인, 조성물을 제공할 수 있다.
제6실시형태는, 제1실시형태 내지 제5실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 고분자 매트릭스는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 및 중합성 단량체와 다관능성 가교제의 중합물을 포함하는, 조성물을 제공할 수 있다.
제7실시형태는, 제1실시형태 내지 제6실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 중합성 단량체는 스티렌, 메틸스티렌, 에틸스티렌, 플로로스티렌, 클로로스티렌 및 비닐톨루엔으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 방향족 비닐 단량체; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 및 글리시딜(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 아크릴계 비닐 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 조성물을 제공할 수 있다.
제8실시형태는, 제1실시형태 내지 제7실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 다관능성 가교제는 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리메틸렌프로판트리메타아크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 및 트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 조성물을 제공할 수 있다.
제9실시형태는, 제1실시형태 내지 제8실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 조성물은 상기 마이크로 입자를 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 50 중량%로 포함하는, 조성물을 제공할 수 있다.
제10실시형태는, 제1실시형태 내지 제9실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 조성물은 W/O(Water in Oil)형인, 조성물을 제공할 수 있다.
제11실시형태는, 제1실시형태 내지 제10실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 조성물은 메이크업 화장품인, 조성물을 제공할 수 있다.
제12실시형태는, 제1실시형태 내지 제11실시형태 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 조성물은 미세먼지 흡착 방지용인, 조성물을 제공할 수 있다.

Claims (12)

  1. 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)이 분산된 고분자 매트릭스를 포함하는 보울(bowl)-형태의 비다공성 마이크로 입자를 유효성분으로 포함하는 자외선 차단제의 피지조절능 개선용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진은 마이크로 입자 총 중량에 대하여 20 중량% 내지 30 중량%로 포함되는, 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 마이크로 입자의 평균 직경은 1 내지 10μm인, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 마이크로 입자의 피지 흡유량은 0.5 내지 1 ml/g인, 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 마이크로 입자의 피지 침투부피(intrusion volume)는 1.0 내지 1.5 ml/g인, 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 고분자 매트릭스는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 및 중합성 단량체와 다관능성 가교제의 중합물을 포함하는, 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 중합성 단량체는 스티렌, 메틸스티렌, 에틸스티렌, 플로로스티렌, 클로로스티렌 및 비닐톨루엔으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 방향족 비닐 단량체; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 및 글리시딜(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 아크릴계 비닐 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 상기 다관능성 가교제는 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리메틸렌프로판트리메타아크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 및 트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 상기 마이크로 입자를 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 50 중량%로 포함하는, 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 W/O(Water in Oil)형인, 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 메이크업 화장품인, 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 미세먼지 흡착 방지용인, 조성물.
PCT/KR2020/005395 2019-05-15 2020-04-23 개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물 WO2020231036A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SG11202110332WA SG11202110332WA (en) 2019-05-15 2020-04-23 Uv-blocking cosmetic composition having improved sebum absorption ability

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0057114 2019-05-15
KR1020190057114A KR20200132142A (ko) 2019-05-15 2019-05-15 개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020231036A1 true WO2020231036A1 (ko) 2020-11-19

Family

ID=73290239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2020/005395 WO2020231036A1 (ko) 2019-05-15 2020-04-23 개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물

Country Status (4)

Country Link
KR (1) KR20200132142A (ko)
SG (1) SG11202110332WA (ko)
TW (1) TW202108116A (ko)
WO (1) WO2020231036A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023054803A1 (ko) * 2021-09-29 2023-04-06 코스맥스 주식회사 고분자 파우더를 포함하는 유분산 고형 화장료 조성물

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080044365A1 (en) * 2006-06-22 2008-02-21 L'oreal Concave or annular particles of silicone materials for increasing the sun protection factor of aqueous photoprotective compositions comprising same
EP1579841B1 (fr) * 2004-03-22 2012-11-14 L'Oréal Composition cosmétique comprenant des particules concaves
KR20170111950A (ko) * 2016-03-30 2017-10-12 선진뷰티사이언스(주) 다량의 유기계 자외선 차단제를 함유하는 고분자 복합입자 및 그의 제조방법
KR20180063664A (ko) * 2016-12-02 2018-06-12 코오롱생명과학 주식회사 자외선 차단용 화합물이 담지된 반구형의 고분자 비드, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 자외선 차단용 조성물
KR20190056283A (ko) * 2017-11-16 2019-05-24 (주)아모레퍼시픽 유기계 자외선 차단제를 포함하는 실리콘중수 타입의 화장료 조성물

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101543019B1 (ko) 2008-11-07 2015-08-10 (주)아모레퍼시픽 금속수산화물을 함유하는 피지 제거용 화장료 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1579841B1 (fr) * 2004-03-22 2012-11-14 L'Oréal Composition cosmétique comprenant des particules concaves
US20080044365A1 (en) * 2006-06-22 2008-02-21 L'oreal Concave or annular particles of silicone materials for increasing the sun protection factor of aqueous photoprotective compositions comprising same
KR20170111950A (ko) * 2016-03-30 2017-10-12 선진뷰티사이언스(주) 다량의 유기계 자외선 차단제를 함유하는 고분자 복합입자 및 그의 제조방법
KR20180063664A (ko) * 2016-12-02 2018-06-12 코오롱생명과학 주식회사 자외선 차단용 화합물이 담지된 반구형의 고분자 비드, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 자외선 차단용 조성물
KR20190056283A (ko) * 2017-11-16 2019-05-24 (주)아모레퍼시픽 유기계 자외선 차단제를 포함하는 실리콘중수 타입의 화장료 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
SG11202110332WA (en) 2021-12-30
KR20200132142A (ko) 2020-11-25
TW202108116A (zh) 2021-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6103245A (en) Topical barrier composition containing silicone and bentonite
WO2018056652A1 (ko) 유기 자외선 차단제가 담지된 실리카 에어로겔 복합체
WO2018155974A1 (ko) 블루라이트 필터링 및 자외선 차단 화장료 조성물
WO2017119612A1 (ko) 필-오프타입 팩 화장료 조성물 및 이의 제조 방법
KR102587335B1 (ko) 유기 자외선 차단제 프리 자외선 차단용 화장료 조성물
WO2011068333A2 (ko) 화장품용 기능성 물질을 함유하는 다공성 폴리메틸메타아크릴레이트 분말, 그 제조방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물
WO2020036432A1 (ko) 미세먼지 부착방지용 화장료 조성물
WO2020231036A1 (ko) 개선된 피지 흡유능을 갖는 자외선 차단용 화장료 조성물
KR20110001539A (ko) 유기자외선 차단제가 담지된 중공성 구형 실리카 복합안료의 제조방법 및 이를 함유한 자외선 차단용 화장료 조성물
JP2014073974A (ja) 油中水型化粧料
KR102286653B1 (ko) 화장 지속성이 우수한 화장료 조성물
MXPA04011702A (es) Uso de copolimero de acrilatos como agente a prueba de agua en aplicaciones para cuidado personal.
US20080124367A1 (en) Oil Based Composition For External Use On Skin For Enhancing Percutaneous Absorption
WO2021246704A1 (ko) 열과 자외선에 의해 자외선 차단 효율이 상승하는 자외선 차단용 화장료 조성물
WO2016114466A1 (ko) 수불용성 스폰지에 자외선 차단기능을 지닌 화장료 조성물이 함침된 화장품
WO2019066333A1 (ko) 프라이밍 화장료 조성물 및 이의 제조방법
WO2018052260A1 (ko) 화산송이 분말을 포함하는 메이크업 화장료 조성물
KR100845731B1 (ko) 미백 활성물질을 함유하는 분말형 화장료 조성물
JP4082811B2 (ja) 油中水型化粧料
JPH09263523A (ja) 日焼け止め化粧料
WO2017217702A1 (ko) 무취 및 고안정 화장료 조성물
JP3634977B2 (ja) 油性化粧料
JP2003095874A (ja) 睫用化粧料
WO2020231163A1 (ko) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 복합 제형을 포함하는 자외선 차단용 조성물
JP2000119158A (ja) ゲル状化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20805193

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20805193

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1