WO2020196718A1 - 樹脂組成物及びその用途 - Google Patents

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章仁 大塚
隆志 柏原
和徳 青木
岳 熊野
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四国化成工業株式会社
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    • H05K1/0366—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement reinforced, e.g. by fibres, fabrics

Definitions

  • the present invention relates to a resin composition containing a monoalkyl diallyl isocyanurate and a polyphenylene ether resin, and uses thereof.
  • the build-up layer is multi-layered, and finer and higher density wiring is required. Insulating materials with low dielectric loss tangent are required to reduce loss.
  • Patent Document 1 describes a resin composition containing a predetermined polyphenylene ether (PPE) resin and triallyl isocyanurate, a prepreg, a laminated board, a printed wiring board, and the like.
  • PPE polyphenylene ether
  • Patent Document 2 describes a composition containing a chain aromatic polyester compound and a polyallyl compound.
  • Patent Document 3 describes a composition containing a polyolefin compound and a di- or tri-allyl isocyanurate compound.
  • Patent Document 4 describes a composition containing a polymethylpentene compound and a di- or tri-allyl isocyanurate compound.
  • the present inventor has cured a resin composition containing a polyphenylene ether (hereinafter, also referred to as "PPE") resin and a predetermined monoalkyldialyl isocyanurate. It was found that the resin (cured product) thus obtained has excellent dielectric properties (low specific dielectric constant and low dielectric loss tangent). It was also found that the cured product has excellent water absorption resistance and also has excellent adhesion to metals. Furthermore, it has been found that the cured product is useful as an insulating material for printed wiring boards and the like. The present invention has been completed by further studying based on such findings.
  • PPE polyphenylene ether
  • the polyphenylene ether resin has the formula (1): (In the formula, RA is the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 or an alkenyl group of C2 to C6, and n indicates the number of repeating units.) Item 2.
  • Item 3 The resin composition according to Item 1 or 2, which is a compound represented by. Item 4.
  • the polyphenylene ether resin has the formula (IIa): (In the formula, the symbols are the same as above.)
  • Item 2. The resin composition according to any one of Items 1 to 3, which is a compound represented by. Item 5.
  • Item 2. The resin composition according to any one of Items 1 to 4, wherein the polyphenylene ether resin has a weight average molecular weight (Mw) of 1000 to 120,000.
  • Mw weight average molecular weight
  • Item 8. Item 6. A metal-clad laminate having a metal foil on the surface of the prepreg according to Item 6 or the laminate according to Item 7.
  • Item 9. An adhesive containing the resin composition according to any one of Items 1 to 5.
  • Item 10. Item 6. The prepreg according to Item 6, the laminate according to Item 7, the metal-clad laminate according to Item 8, or the cured product of the adhesive according to Item 9.
  • Item 11. A printed wiring board containing the cured product according to Item 10.
  • Item 12. Item 11. A printed wiring board having a circuit (conductor pattern) on the surface of the printed wiring board according to item 11.
  • the resin composition of the present invention is characterized by containing a polyphenylene ether resin and a mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate.
  • the cured product obtained by curing the resin composition has a lower relative permittivity than the cured product of a resin composition containing a conventional polyphenylene ether resin and triallyl isocyanurate (see, for example, Patent Document 1). And has a lower dielectric loss tangent.
  • the cured product of the resin composition has excellent water absorption resistance and excellent adhesion to materials such as metals. Therefore, the cured product is suitable as an insulating material such as a printed wiring board.
  • the resin composition of the present invention is characterized by containing a mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate as a cross-linking agent and a polyphenylene ether resin as a resin.
  • the mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate which is a cross-linking agent is of the formula (I) :. (Wherein, R B represents a C6 ⁇ C20 alkyl group.) It is a compound represented by.
  • the C6 ⁇ C20 alkyl group represented by R B preferably C6 ⁇ C18 alkyl group, more preferably C8 ⁇ C15 alkyl group.
  • the C6 to C20 alkyl groups may be chain-like or branched, and are preferably chain-like.
  • Examples of the polyphenylene ether resin include the formula (1): (In the formula, RA is the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group of C1 to C6 or an alkenyl group of C2 to C6, and n indicates the number of repeating units, usually an integer of 1 or more.) Examples thereof include compounds having a structure represented by.
  • Examples of the alkyl group of C1 to C6 represented by RA include a chain or branched alkyl group of C1 to C6, and specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and n.
  • -Butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like can be mentioned, of which a methyl group is preferable.
  • alkenyl group of C2 to C6 represented by RA examples include a chain-like or branched alkenyl group of C2-C6, specifically, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, and the like. Examples thereof include 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group and 1-hexenyl group.
  • RA is the same or different, and a hydrogen atom or a methyl group is preferable.
  • n is preferably 1 to 400.
  • the formula (2) (In the formula, n is the same as above.)
  • the compound having the structure represented by the formula (1) preferably has two or more structures represented by the formula (1) in the molecule. Further, the compound preferably has a crosslinkable group (for example, a group having a carbon-carbon double bond such as a (meth) acrylic group, an allyl group, and a vinylbenzyl group). The crosslinkable group is preferably present at the end of the molecule of the compound.
  • a crosslinkable group for example, a group having a carbon-carbon double bond such as a (meth) acrylic group, an allyl group, and a vinylbenzyl group.
  • the crosslinkable group is preferably present at the end of the molecule of the compound.
  • RA is the same or different and the same as above.
  • n is the same as or different from the above. ) Examples thereof include compounds represented by.
  • Examples of the C1-C3 alkyl group represented by R 1 , R 2 and R 3 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group and an isopropyl group.
  • R 1 and R 2 are preferably hydrogen atoms, and R 3 is preferably hydrogen atoms or methyl groups.
  • Examples of the C1 to C3 alkylene group represented by Z include a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylene group, a trimethylene group, an ethylmethylene group and a dimethylmethylene group.
  • the C1 ⁇ C6 alkyl group represented by R 4 include linear or branched C1 ⁇ C6 alkyl group, specifically, methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl Examples include a group, a t-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group and the like.
  • the C2 ⁇ C6 alkenyl group represented by R 4 include chain or alkenyl group branched C2 ⁇ C6, specifically, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2 -Butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group and the like can be mentioned.
  • R 4 is preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the C1 to C6 alkylene group which may be substituted with the phenyl group represented by W include a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylmethylene group, a phenylmethylene group, a phenylmethylmethylene group, a diphenylmethylene group and the like. ..
  • Examples of the cycloalkylene group represented by W include cyclohexane-1,1-diyl group and the like.
  • Examples of the C2-C6 alkenyl group which may be substituted with the halogen atom represented by W include ethylene-1,1-diyl, 2,2-dichloroethylene-1,1-diyl and the like.
  • Examples of- (alkylene)-(phenylene)-(alkylene)-represented by W include- (C1 to C3 alkylene)-(phenylene)-(C1 to C3 alkylene)-and the like.
  • the C1 to C3 alkylene can be arbitrarily selected from the C1 to C3 alkylene groups represented by Z. It is preferably a dimethylmethylene group.
  • Examples of the phenylene group include a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group and a 1,4-phenylene group, and a 1,4-phenylene group is preferable.
  • W is preferably a C1-C6 alkylene group, more preferably a C1-C3 alkylene group (particularly a dimethylmethylene group).
  • Y is a group represented by the formula (4) (wherein, R 4 represents a hydrogen atom, W represents a C1 ⁇ C3 alkylene group.) Are preferable.
  • the above polyphenylene ether resin can be produced according to or according to a known method, for example, the description of US Pat. No. 4,059568, The Journal of Organic Chemistry, 34, 297-303 (1969).
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polyphenylene ether resin is usually 1000 to 120,000, preferably 1500 to 50000, and more preferably 2000 to 20000.
  • the molecular weight can be measured using gel permeation chromatography (GPC) in terms of styrene.
  • the content of the mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate in the resin composition is usually 10 to 200 parts by mass, preferably 20 to 150 parts by mass, and 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin. ⁇ 70 parts by mass is more preferable.
  • the content of the mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate is usually 20 to 200 parts by mass, preferably 30 to 180 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin. 40 to 160 parts by mass is more preferable, and 50 to 150 parts by mass is particularly preferable.
  • the resin composition may further contain other cross-linking agents (excluding mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate), if necessary, as long as the effects of the resin composition can be exhibited.
  • the content of the other cross-linking agent is usually 80% by mass or less, preferably 40% by mass or less, based on the total mass of the cross-linking agent.
  • cross-linking agents examples include triallyl isocyanurate, triallyl cyanurate, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, triallyl trimellitate, and polyfunctional styrene compound.
  • polyfunctional styrene compound examples include Bisvinylphenylmethane, 1,2-bis (m-vinylphenyl) ethane, 1,2-Bis (p-vinylphenyl) ethane, 1- (p-vinylphenyl) -2- (m-vinylphenyl) ethane, 1,3-Bis (m-vinylphenylethyl) benzene, 1,3-Bis (p-vinylphenylethyl) benzene, 1- (p-vinylphenylethyl) -3- (m-vinylphenylethyl) benzene, 1,4-Bis (m-vinylphenylethyl) benzene, 1,4-Bis (p-vinylphenylethyl) benzene, Examples thereof include 1,6- (bisvinylphenyl) hexane and a divinylbenzene polymer (oligomer) having
  • the resin composition may further contain other resins (excluding polyphenylene ether resin), if necessary, as long as the effects of the resin composition can be exhibited.
  • the content of the other resin is usually 50% by mass or less, preferably 20% by mass or less, based on the total mass of the resin.
  • Examples of other resins include bismaleimide resin, bismaleimide-triazine resin, epoxy resin, benzocyclobutene resin, polytetrafluoroethylene resin, acrylic resin and the like.
  • the bismaleimide resin is a compound having two maleimide groups in the molecule, and means a bismaleimide compound before curing.
  • Examples of the bismaleimide resin include an aliphatic bismaleimide compound and an aromatic bismaleimide compound.
  • Examples of the aliphatic bismaleimide compound include N, N'-(2,2,4-trimethylhexamethylene) bismaleimide, N, N'-decamethylene bismaleimide, N, N'-octamethylene bismaleimide, N, N'-Heptamethylene Bismaleimide, N, N'-hexamethylenebismaleimide, N, N'-pentamethylene bismaleimide, N, N'-tetramethylene bismaleimide, N, N'-trimethylene bismaleimide, N, N'-ethylene bismaleimide, N, N'-(oxydimethylene) bismaleimide, 1,13-Bismaleimide-4,7,10-trioxatridecane, Examples thereof include 1,11-bismaleimide-3,6,9-trioxaundecane.
  • aromatic bismaleimide compounds include N, N'-(4-methyl-1,3-phenylene) bismaleimide, N, N'-(1,3-phenylene) bismaleimide, N, N'-(1,4-phenylene) bismaleimide, N, N'-(1,2-phenylene) bismaleimide, N, N'-(1,5-naphthylene) bismaleimide, N, N'-(4-chloro-1,3-phenylene) bismaleimide, N, N'-(methylenedi-p-phenylene) bismaleimide, N, N'-(4,4'-biphenylene) bismaleimide, N, N'-(sulfonyldi-p-phenylene) bismaleimide, N, N'-(oxydi-p-phenylene) bismaleimide, N, N'-(3,3'-dimethyl-4,4'-biphenylene) bismaleimide, N, N'-(benzy
  • the bismaleimide-triazine resin is not particularly limited as long as it contains a maleimide compound and a cyanate ester compound as main components and is prepolymerized.
  • a maleimide compound for example, 2,2-bis (4-cyanatophenyl) propane and bis (3-ethyl-5-methyl-4-maleimidiphenyl) methane are heated and melted and polymerized, and novolac-type cyanic acid.
  • Examples thereof include those in which an ester resin and bis (3-ethyl-5-methyl-4-maleimidiphenyl) methane are heated and melted, polymerized, and then dissolved in methyl ethyl ketone.
  • the epoxy resin is a compound having an epoxy group (glycidyl group, epoxycyclohexyl group, etc.) in the molecule, and means an epoxy compound before curing.
  • an epoxy resin for example Polyglycidyl ethers (for example, bisphenol A type epoxy resin) obtained by reacting a polyhydric phenol such as bisphenol A, bisphenol F, bisphenol AD, catechol, resorcinol or a polyhydric alcohol such as glycerin or polyethylene glycol with epichlorohydrin; Glycidyl ether esters obtained by reacting hydroxycarboxylic acids such as p-hydroxybenzoic acid and ⁇ -hydroxynaphthoic acid with epichlorohydrin; Polyglycidyl esters obtained by reacting polycarboxylic acids such as phthalic acid and terephthalic acid with epichlorohydrin; A glycidyl glycol uryl compound having two or more epoxy groups in the molecule, such as 1,3,4,6-
  • the benzocyclobutene resin is not particularly limited as long as it has two or more benzocyclobutene groups bonded directly or via an organic group.
  • the resin composition may further contain other components, for example, a compatibilizer, a radical initiator, a flame retardant, an inorganic filler, a stress relaxation agent, an organic solvent and the like, if necessary.
  • a compatibilizer for example, a radical initiator, a flame retardant, an inorganic filler, a stress relaxation agent, an organic solvent and the like, if necessary.
  • the compatibilizer examples include styrene-butadiene block copolymer, styrene-isoprene block copolymer, 1,2-polybutadiene, 1,4-polybutadiene, malein-modified polybutadiene, acrylic-modified polybutadiene, epoxy-modified polybutadiene and the like. One or more selected from the group consisting of these can be selected.
  • the content of the compatibilizer is usually 5 to 100 parts by mass, preferably 20 to 50 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin.
  • the radical initiator is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating radicals in order to crosslink the polyphenylene ether resin with a mono (C6-C20 alkyl) diallyl isocyanurate.
  • peroxides particularly organic peroxides
  • Peroxide) Hexane-3, ⁇ , ⁇ '-di (t-butylperoxy) diisopropylbenzene and the like can be mentioned.
  • One or more selected from the group consisting of these can be selected.
  • the content of the radical initiator is usually 0.1 to 50 parts by mass, preferably 1 to 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin.
  • the flame retardant is not particularly limited, and for example, melamine phosphate, melam polyphosphate, melem polyphosphate, melamine pyrophosphate, ammonium polyphosphate, red phosphorus, aromatic phosphate ester, phosphonic acid ester, phosphinic acid ester, phosphine.
  • examples thereof include oxide, phosphazene, melamine cyanolate, ethylenebispentabromobenzene, and ethylenebistetrabromophthalimide. One or more selected from the group consisting of these can be selected.
  • the content of the flame retardant is usually 0 to 100 parts by mass, preferably 1 to 50 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin.
  • the inorganic filler is not particularly limited, and for example, metal oxides such as silica, boron nitride, wallastonite, talc, kaolin, clay, mica, alumina, zirconia, and titania, nitrides, silices, and borides. Can be mentioned. One or more selected from the group consisting of these can be selected. In particular, in order to reduce the dielectric constant of the resin composition, it is preferable to use a low dielectric constant filler such as silica or boron nitride as the inorganic filler. Examples of silica include pulverized silica and molten silica.
  • the average particle size of the inorganic filler is preferably 5 ⁇ m or less.
  • an inorganic filler such as silica particles having an average particle size of 5 ⁇ m or less, the adhesion to the metal foil is improved when the resin composition is used for a metal-clad laminate or the like.
  • the content of the inorganic filler is usually 0 to 200 parts by mass, preferably 5 to 100 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin.
  • the stress relaxation agent is not particularly limited, and examples thereof include silicone resin particles.
  • the average particle size of the stress relaxation agent is preferably 10 ⁇ m or less. By using a stress relaxation agent having such an average particle size, the adhesion to the metal foil is improved when the resin composition is used for a metal-clad laminate or the like.
  • the content of the stress relaxation agent is usually 0 to 100 parts by mass, preferably 0 to 50 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse the resin.
  • a ketone solvent such as methyl ethyl ketone
  • an ether solvent such as dibutyl ether
  • an ester solvent such as ethyl acetate
  • an amide solvent such as dimethylformamide
  • benzene Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene
  • chlorinated hydrocarbon solvents such as trichloroethylene and the like.
  • the resin composition containing an organic solvent can be used as a resin varnish for impregnating a base material with a base material to produce a prepreg.
  • the content of the organic solvent may be adjusted according to the work of applying or impregnating the base material with the resin varnish, and is usually 30 to 1000 parts by mass and 40 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyphenylene ether resin. Part is preferable.
  • the resin composition may further contain other additives such as a silane coupling agent, depending on the purpose.
  • the prepregs of the present invention are characterized by containing a resin composition and a substrate.
  • the base material include woven fabrics of fibers (inorganic fibers such as glass fibers, organic fibers such as polyimide fibers), non-woven fabrics, and paper.
  • the material of the glass fiber include D glass, S glass, NE glass, quartz glass and the like, in addition to ordinary E glass.
  • a coupling agent such as a silane-based coupling agent or a titanate-based coupling agent can be applied to the base material for use.
  • the proportion of the base material in the prepreg is usually 20 to 80% by mass, preferably 25 to 70% by mass in the entire prepreg.
  • the prepreg can be produced, for example, by applying or impregnating a base material with a resin composition (a resin varnish uniformly dissolved or dispersed in the above-mentioned organic solvent, if necessary), and then heating and drying. Alternatively, the resin composition may be melted and coated or impregnated on the substrate.
  • a resin composition a resin varnish uniformly dissolved or dispersed in the above-mentioned organic solvent, if necessary
  • the resin composition may be melted and coated or impregnated on the substrate.
  • the coating method and the impregnation method are not particularly limited.
  • a method of applying a solution or dispersion of a resin composition using a spray, a brush, a bar coater, or the like, or a method of applying a base material to the solution or dispersion of a resin composition examples include a dipping method (dipping).
  • the coating or impregnation can be repeated multiple times as needed. Alternatively, it is also possible to repeat coating or impregnation using a plurality of solutions or dispersions having different resin concentrations.
  • the prepreg is preferably one obtained by impregnating a base material with a resin composition, then heating and drying, and curing (particularly semi-curing).
  • the resin composition (component) and its content in the prepreg are, for example, gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), nuclear magnetic resonance analysis ( 1 H-NMR and 13 C-NMR), Fourier transform infrared absorption spectrum. It can be analyzed by analysis (FT-IR) and quantitative analysis of thermally decomposed products by thermal decomposition gas chromatography.
  • GC-MS gas chromatography-mass spectrometry
  • 1 H-NMR and 13 C-NMR nuclear magnetic resonance analysis
  • FT-IR Fourier transform infrared absorption spectrum
  • the present invention provides a laminated board formed by laminating prepregs.
  • the obtained prepreg is subjected to, for example, heat molding and processed into a laminated plate.
  • the laminated board can be manufactured, for example, by stacking a plurality of prepregs and heat-press molding. Further, a thicker laminate can be produced by combining the obtained laminate with another prepreg.
  • the forming and curing reaction of the laminated plate can usually be carried out simultaneously using a hot press.
  • a semi-cured laminated plate may be obtained by first laminating and molding, and then treated with a heat treatment machine to be completely cured. Heat and pressure molding is carried out under pressure of 50 to 300 ° C. (particularly 80 to 250 ° C.) and 0.1 to 50 MPa (particularly 0.5 to 10 MPa) for about 1 minute to 10 hours (particularly 30 minutes to 5). It can be carried out in about time).
  • the present invention provides a metal-clad laminate.
  • the metal-clad laminate has a metal foil on the surface of the prepreg or the laminate.
  • the metal-clad laminate can be produced, for example, by superimposing a prepreg or a laminate thereof and a metal foil and heat-press molding.
  • the metal foil is not particularly limited, and examples thereof include copper foils such as electrolytic copper foils and rolled copper foils; aluminum foils; composite foils in which these metal foils are laminated. Among these metal foils, copper foil is preferable.
  • the thickness of the metal foil is not particularly limited, and is usually about 5 to 105 ⁇ m.
  • the metal-clad laminate can also be obtained by laminating a desired number of prepregs and metal foils and heat-pressing molding.
  • the adhesive of the present invention is characterized by containing a resin composition as a component.
  • This adhesive can be used as an adhesive between two materials selected from metal, inorganic and resin materials.
  • it is preferable as an adhesive between a metal and a material selected from a metal, an inorganic material and a resin material.
  • Examples of the metal include copper, aluminum, titanium, nickel, tin, iron, silver, gold and alloys thereof. Among these metals, copper is preferable. In addition, examples of the form of the metal include a plate, foil, and a plating film made of these metals.
  • the inorganic material examples include silicon, ceramics, carbon used as a filler, inorganic salts, glass and the like.
  • silicon compounds such as silicon, silicon carbide, silica, glass, diatomaceous earth, calcium silicate, talc, glass beads, sericite active white clay, bentonite, aluminosilicate, mica; alumina, zinc oxide, iron oxide, oxidation.
  • Oxides such as magnesium, tin oxide and titanium oxide; hydroxides such as magnesium hydroxide, aluminum hydroxide and basic magnesium carbonate; carbonates such as calcium carbonate, zinc carbonate, hydrotalcite and magnesium carbonate; barium sulfate, Sulfates such as gypsum; Titanate such as barium titanate; Nitridees such as aluminum nitride and silicon nitride; Graphites such as scaly graphite (natural graphite), expanded graphite, expanded graphite (synthetic graphite); ; Carbon fibers; carbon black and the like.
  • silicon, ceramics alumina, silicon carbide, aluminum nitride, silicon nitride, barium titanate, etc.
  • glass and inorganic salts are preferable.
  • the resin material examples include nylon, acrylate resin, epoxy resin, olefin resin, benzoxazine resin, polybenzoxazole resin, silicone resin, polyamide resin, polyimide resin, bismaleimide resin, maleimide resin, cyanate resin, and polyphenylene ether resin.
  • examples thereof include polyphenylene oxide resin, fluorine-containing resin, polyether resin, polyetherimide resin, polyether ether ketone resin, polyester resin, silicone resin, liquid crystal resin, etc., and these are mixed or modified with each other to be combined. It may be a plastic.
  • acrylate resin epoxy resin, olefin resin, benzoxazine resin, polybenzoxazole resin, bismaleimide resin, polyphenylene ether resin, fluorine-containing resin, polyether resin, liquid crystal resin, silicone resin and polyimide resin are used. preferable.
  • an adhesive is applied to the surface of a material selected from a metal, an inorganic material, and a resin material, and another material is pressure-bonded to a part or the whole of the applied adhesive to bond (curing).
  • a sheet of semi-cured adhesive is attached to the surface of a material selected from metal, inorganic materials and resin materials, and the adhesive is partially or wholly attached to the other surface. There is a method of crimping and adhering (curing) the material of.
  • a known method can be used as a method for curing the adhesive. For example, a method of heating and pressurizing using a hot press, a method of first drying the applied adhesive, and then heat-treating it can be mentioned.
  • the heating and pressurizing conditions are about 1 minute to 10 hours (particularly 30) under pressure of 50 to 300 ° C. (particularly 80 to 250 ° C.) and 0.1 to 50 MPa (particularly 0.5 to 10 MPa). It is preferably about 5 hours).
  • the adhesive of the present invention it is possible to bond two materials, particularly two materials having different materials, as described above, so that various electric or electronic parts, semiconductor wafers, printed wiring boards, flexible metal-clad laminates can be bonded. It can be suitably used for electronic devices such as plates.
  • the present invention provides a printed wiring board.
  • the printed wiring board has a plurality of insulating layers and a conductor layer arranged between the insulating layers, and the insulating layer is formed of a cured product obtained from the resin composition and a base material.
  • the printed wiring board is formed by, for example, superimposing an inner layer plate in which a circuit (conductor pattern) and a through hole are formed on a metal-clad laminate and a prepreg, laminating a metal foil on the surface of the prepreg, and then heating and pressure forming. And get it. Further, a circuit (conductor pattern) and through holes may be formed on the conductive metal foil on the surface to form a multilayer printed wiring board.
  • a cured product having a low relative permittivity and a dielectric loss tangent can be obtained. Further, it is possible to obtain a cured product having excellent water absorption resistance and excellent adhesion to a material such as metal.
  • a prepreg having excellent water absorption resistance and low relative permittivity and dielectric loss tangent, a metal-clad laminate and an adhesive, and a printed wiring board having excellent high-frequency characteristics can be done.
  • ⁇ PPE resin> SA9000-111: Methacrylic modified polyphenylene ether (molecular weight: 2300) (manufactured by SABIC) ⁇ Compatible agent> Tough Plane A: Styrene-butadiene block copolymer (styrene / butadiene weight ratio 40/60) (manufactured by Asahi Kasei Corporation) ⁇ Radical initiator> Perbutyl P: ⁇ , ⁇ '-di (t-butylperoxy) diisopropylbenzene (manufactured by NOF CORPORATION) ⁇ Organic solvent> Toluene (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
  • Examples 1-9 and Comparative Examples 1-6 (1) Production of cured product After preparing each of the resin compositions having the compounding compositions shown in Table 2, a 2 mm-thick U-shaped silicone rubber is sandwiched between two glass plates to form the cured product. The resin composition was poured, and then the mixture was placed in a blower oven heated to 70 ° C. to distill off toluene until the amount became constant. Then, a cured product was produced by performing heat treatment under the conditions of 0.5 h at 120 ° C., 0.5 h at 150 ° C., and 1 h at 190 ° C.
  • Example 10 and Comparative Example 7 (1) Production of cured product After preparing each of the resin compositions having the compounding compositions shown in Table 3, a 2 mm-thick U-shaped silicone rubber is sandwiched between two glass plates to form the cured product. The resin composition was poured, and then the mixture was placed in a blower oven heated to 70 ° C. to distill off toluene until the amount became constant. Then, a cured product was produced by performing heat treatment under the conditions of 0.5 h at 120 ° C., 0.5 h at 150 ° C., and 1 h at 190 ° C.
  • Example 11 and Comparative Example 8 (1) Production of test pieces After preparing the resin compositions having the compounding compositions shown in Table 4, the thickness of the electrolytic copper foil (thickness: 18 ⁇ m) of 10 ⁇ 10 cm after drying is 25 ⁇ m on the matte surface. was applied to and dried at 25 ° C. for 30 minutes, 80 ° C. for 50 minutes, and 120 ° C. for 40 minutes. Then, a glass epoxy base material (FR-4 grade) was placed on the matte surface and pressed for 1 hour under heating and pressurizing conditions of 200 ° C. and 3 MPa to produce a test piece.
  • FR-4 grade glass epoxy base material

Abstract

本発明は、プリント配線板等の絶縁材料の用途に適した誘電正接の低い材料、当該材料の製造に用いられる樹脂組成物、並びに当該材料を用いた用途を提供する。モノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレート及びポリフェニレンエーテル樹脂を含む樹脂組成物、当該樹脂組成物の硬化物、並びに当該硬化物の用途に関する。

Description

樹脂組成物及びその用途
　本発明は、モノアルキルジアリルイソシアヌレート及びポリフェニレンエーテル樹脂を含む樹脂組成物及びその用途に関する。
　近年、電子機器の小型化及び高性能化が進み、多層プリント配線板においては、ビルドアップ層が複層化され、配線の微細化及び高密度化が求められ、特に高周波用途における電気信号の伝送損失を低減するために誘電正接の低い絶縁材料が求められている。
　例えば、特許文献１には、所定のポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）樹脂及びトリアリルイソシアヌレートを含む樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板等が記載されている。
　また、特許文献２には、鎖状芳香族ポリエステル化合物とポリアリル化合物とを含む組成物が記載されている。特許文献３には、ポリオレフィン化合物とジ－又はトリ－アリルイソシアヌレート化合物とを含む組成物が記載されている。特許文献４には、ポリメチルペンテン化合物とジ－又はトリ－アリルイソシアヌレート化合物とを含む組成物が記載されている。
特開２００３－１６０７２６号公報 米国特許第４２５６５５８号明細書 特開２０１６－１３９７９８号公報 特開２０１７－７９２９３号公報
　本発明は、プリント配線板等の絶縁材料の用途に適した誘電正接の低い材料を提供することを課題とする。本発明はまた、当該材料の製造に用いられる樹脂組成物を提供すること、当該材料を用いた用途（例えば、プリント配線板等の絶縁材料）を提供することをも課題とする。
　本発明者は、上記の課題を解決するために鋭意検討をした結果、ポリフェニレンエーテル（以下「ＰＰＥ」と記載することもある。）樹脂及び所定のモノアルキルジアリルイソシアヌレートを含む樹脂組成物を硬化して得られる樹脂（硬化物）が優れた誘電特性（低い比誘電率及び低い誘電正接）を有することを見いだした。また、当該硬化物は、優れた耐吸水性を有するとともに、金属に対して優れた密着性をも有することを見いだした。さらに、当該硬化物がプリント配線板等の絶縁材料として有用であることを見いだした。かかる知見に基づいてさらに検討を加えることにより、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、以下の樹脂組成物及びその用途を提供する。
　項１．式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、ＲＢはＣ６～Ｃ２０アルキル基を示す。）
で表される化合物（以下、「モノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレート」と表記する場合がある。）及びポリフェニレンエーテル樹脂を含む樹脂組成物。
　項２．前記ポリフェニレンエーテル樹脂が、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、ＲＡは同一又は異なって、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基又はＣ２～Ｃ６のアルケニル基を示し、ｎは繰り返し単位の数を示す。）
で表される構造を有する化合物である、項１に記載の樹脂組成物。
　項３．前記ポリフェニレンエーテル樹脂が、式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｘは、同一又は異なって、水素原子、又は式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、同一又は異なって、水素原子又はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｚは、同一又は異なって、Ｃ１～Ｃ３アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｐｈ－ＣＨ２－を示す。］で表される基である。
　Ｙは、－Ｏ－又は式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、又はアリール基を示し、Ｗは、フェニル基で置換されていてもよいＣ１～Ｃ６アルキレン基、シクロアルキレン基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２～Ｃ６アルケンジイル基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）ｍ－（ｍは、０、１又は２を示す。）、又は－（アルキレン）－（フェニレン）－（アルキレン）－を示す。］で表される基である。
　ＲＡは、同一又は異なって前記に同じ。
　ｎは、同一又は異なって前記に同じ。）
で表される化合物である、項１又は２に記載の樹脂組成物。
　項４．前記ポリフェニレンエーテル樹脂が、式（ＩＩａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、記号は前記に同じ。）
で表される化合物である、項１～３のいずれかに記載の樹脂組成物。
　項５．前記ポリフェニレンエーテル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００～１２００００である、項１～４のいずれかに記載の樹脂組成物。
　項６．項１～５のいずれかに記載の樹脂組成物及び基材を含むプリプレグ。
　項７．項６に記載のプリプレグが複数積層されてなる積層板。
　項８．項６に記載のプリプレグ又は項７に記載の積層板の表面に金属箔を有する金属張積層板。
　項９．項１～５のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着剤。
　項１０．項６に記載のプリプレグ、項７に記載の積層板、項８に記載の金属張積層板又は項９に記載の接着剤の硬化物。
　項１１．項１０に記載の硬化物を含むプリント配線板。
　項１２．項１１に記載のプリント配線板の表面に回路（導体パターン）を有するプリント配線板。
　本発明の樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル樹脂及びモノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレートを含むことを特徴としている。当該樹脂組成物を硬化して得られる硬化物は、従来のポリフェニレンエーテル樹脂及びトリアリルイソシアヌレートを含む樹脂組成物の硬化物（例えば、特許文献１を参照）に比べて、より低い比誘電率及びより低い誘電正接を有している。また、当該樹脂組成物の硬化物は、優れた耐吸水性を有するとともに、金属等の材料に対して優れた密着性を有している。そのため、当該硬化物はプリント配線板等の絶縁材料に適している。
実施例１～９及び比較例１～６で得られた硬化物の誘電特性（誘電正接）を示すグラフである。
　以下、本発明の典型的な実施態様について具体的に説明する。
１．樹脂組成物
　本発明の樹脂組成物は、架橋剤としてモノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレート、及び樹脂としてポリフェニレンエーテル樹脂を含むことを特徴とする。
　架橋剤であるモノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレートは、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、ＲＢはＣ６～Ｃ２０アルキル基を示す。）
で表される化合物である。
　ＲＢで示されるＣ６～Ｃ２０アルキル基としては、Ｃ６～Ｃ１８アルキル基が好ましく、Ｃ８～Ｃ１５アルキル基がより好ましい。Ｃ６～Ｃ２０アルキル基は、鎖状又は分岐状のいずれでもよく、好ましくは鎖状である。具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基が挙げられ、いずれも鎖状のものが好ましい。そのうち、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－オクタデシル基等がより好ましい。
　ポリフェニレンエーテル樹脂としては、例えば、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、ＲＡは同一又は異なって、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基又はＣ２～Ｃ６のアルケニル基を示し、ｎは繰り返し単位の数を示し、通常、１以上の整数を示す。）
で表される構造を有する化合物が挙げられる。
　ＲＡで示されるＣ１～Ｃ６のアルキル基としては、鎖状又は分岐状のＣ１～Ｃ６のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられ、そのうちメチル基が好ましい。
　ＲＡで示されるＣ２～Ｃ６のアルケニル基としては、鎖状又は分岐状のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基等が挙げられる。
　ＲＡは、同一又は異なって、水素原子又はメチル基が好ましい。
　ｎは１～４００が好ましい。
　式（１）で表される構造を有する化合物の一態様として、例えば、式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、ｎは前記に同じ。）
で表される構造を有する化合物、式（２’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、ｎは前記に同じ。）
で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
　式（１）で表される構造を有する化合物は、分子内に式（１）で表される構造を２個以上有していることが好ましい。さらに当該化合物は、架橋性基（例えば、（メタ）アクリル基、アリル基、ビニルベンジル基等の炭素－炭素二重結合を有する基）を有していることが好ましい。当該架橋性基は、当該化合物の分子の末端に存在していることが好ましい。
　式（１）で表される構造を有する化合物の好ましい態様として、例えば、式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｘは、同一又は異なって、水素原子、又は式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、同一又は異なって、水素原子又はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｚは、同一又は異なって、Ｃ１～Ｃ３アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｐｈ－ＣＨ２－を示す。］で表される基である。
　Ｙは、－Ｏ－又は式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、又はアリール基を示し、Ｗは、フェニル基で置換されていてもよいＣ１～Ｃ６アルキレン基、シクロアルキレン基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２～Ｃ６アルケンジイル基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）ｍ－（ｍは、０、１又は２を示す。）、又は－（アルキレン）－（フェニレン）－（アルキレン）－を示す。］で表される基である。
　ＲＡは、同一又は異なって前記に同じ。
　ｎは、同一又は異なって前記に同じ。）
で表される化合物が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で示されるＣ１～Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。Ｒ１及びＲ２は水素原子が好ましく、Ｒ３は水素原子又はメチル基が好ましい。
　Ｚで示されるＣ１～Ｃ３アルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基が挙げられる。
　Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｐｈ－ＣＨ２－が好ましい。
　Ｒ４で示されるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、鎖状又は分岐状のＣ１～Ｃ６アルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ４で示されるＣ２～Ｃ６アルケニル基としては、鎖状又は分岐状のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｒ４で示されるアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。
　Ｒ４は、水素原子が好ましい。
　Ｗで示されるフェニル基で置換されていてもよいＣ１～Ｃ６アルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、フェニルメチレン基、フェニルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基等が挙げられる。
　Ｗで示されるシクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキサン－１，１－ジイル基等が挙げられる。
　Ｗで示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２～Ｃ６アルケンジイル基としては、例えば、エチレン－１，１－ジイル、２，２－ジクロロエチレン－１，１－ジイル等が挙げられる。
　Ｗで示される－（アルキレン）－（フェニレン）－（アルキレン）－としては、例えば、－（Ｃ１～Ｃ３アルキレン）－（フェニレン）－（Ｃ１～Ｃ３アルキレン）－等が挙げられる。Ｃ１～Ｃ３アルキレンとしては、前記Ｚで示されるＣ１～Ｃ３アルキレン基の中から任意に選択することができる。好ましくはジメチルメチレン基である。フェニレン基としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基が挙げられ、好ましくは１，４－フェニレン基である。
　Ｗは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基が好ましく、Ｃ１～Ｃ３アルキレン基（特にジメチルメチレン基）がより好ましい。
　Ｙは、式（４）で表される基（式中、Ｒ４が水素原子を示し、ＷがＣ１～Ｃ３アルキレン基を示す。）が好ましい。
　式（ＩＩ）で表される化合物のうち好ましいものとして、例えば、式（ＩＩａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、記号は前記に同じ。）
で表される化合物が挙げられる。
　上記のポリフェニレンエーテル樹脂は、公知の方法、例えば、米国特許第４０５９５６８号明細書、The Journal of Organic Chemistry, 34, 297-303 (1969)等の記載に従い又は準じて製造することができる。
　ポリフェニレンエーテル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１０００～１２００００であり、１５００～５００００が好ましく、２０００～２００００がより好ましい。分子量は、スチレン換算による、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて測定することができる。
　樹脂組成物中における、モノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレートの含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、１０～２００質量部であり、２０～１５０質量部が好ましく、３０～７０質量部がより好ましい。或いは、他の形態として、モノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレートの含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、２０～２００質量部であり、３０～１８０質量部が好ましく、４０～１６０質量部がより好ましく、５０～１５０質量部が特に好ましい。
　樹脂組成物には、樹脂組成物の効果を発揮できる範囲において、必要に応じてさらに他の架橋剤（モノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレートを除く）を含んでいてもよい。他の架橋剤の含有量は、架橋剤の全質量に対して、通常、８０質量％以下であり、４０質量％以下が好ましい。
　他の架橋剤としては、例えば、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、トリアリルトリメリテート、多官能スチレン化合物等が挙げられる。
　多官能スチレン化合物としては、例えば、
ビスビニルフェニルメタン、
１，２－ビス（ｍ－ビニルフェニル）エタン、
１，２－ビス（ｐ－ビニルフェニル）エタン、
１－（ｐ－ビニルフェニル）－２－（ｍ－ビニルフェニル）エタン、
１，３－ビス（ｍ－ビニルフェニルエチル）ベンゼン、
１，３－ビス（ｐ－ビニルフェニルエチル）ベンゼン、
１－（ｐ－ビニルフェニルエチル）－３－（ｍ－ビニルフェニルエチル）ベンゼン、
１，４－ビス（ｍ－ビニルフェニルエチル）ベンゼン、
１，４－ビス（ｐ－ビニルフェニルエチル）ベンゼン、
１，６―（ビスビニルフェニル）ヘキサン及び側鎖にビニル基を有するジビニルベンゼン重合体（オリゴマー）等が挙げられる。
　樹脂組成物には、樹脂組成物の効果を発揮できる範囲において、必要に応じてさらに他の樹脂（ポリフェニレンエーテル樹脂を除く）を含んでいてもよい。他の樹脂の含有量は、樹脂の全質量に対して、通常、５０質量％以下であり、２０質量％以下が好ましい。
　他の樹脂としては、例えば、ビスマレイミド樹脂、ビスマレイミド－トリアジン樹脂、エポキシ樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。
　ビスマレイミド樹脂としては、分子内に２つのマレイミド基を有する化合物であり、硬化前のビスマレイミド化合物を意味する。ビスマレイミド樹脂としては、例えば、脂肪族系ビスマレイミド化合物、芳香族系ビスマレイミド化合物等が挙げられる。
　脂肪族系ビスマレイミド化合物としては、例えば、
Ｎ，Ｎ′－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－デカメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－オクタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－ヘプタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－ヘキサメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－ペンタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－テトラメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－トリメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－エチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（オキシジメチレン）ビスマレイミド、
１，１３－ビスマレイミド－４，７，１０－トリオキサトリデカン、
１，１１－ビスマレイミド－３，６，９－トリオキサウンデカン等が挙げられる。
　芳香族系ビスマレイミド化合物としては、例えば、
Ｎ，Ｎ′－（４－メチル－１，３－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（１，３－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（１，４－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（１，２－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（１，５－ナフチレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（４－クロロ－１，３－フェニレン）ビスマレイミドや、
Ｎ，Ｎ′－（メチレンジ－ｐ－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（４，４′－ビフェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（スルホニルジ－ｐ－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（オキシジ－ｐ－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（３，３′－ジメチル－４，４′－ビフェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（ベンジリデンジ－ｐ－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－［メチレンビス（３－クロロ－４－フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－［メチレンビス（３－メチル－４－フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－［メチレンビス（３－メトキシ－４－フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－（チオジ－ｐ－フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－３，３′－ベンゾフェノンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－［メチレンビス（３－メチル－５－エチル－４－フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′－［テトラメチレンビス（オキシ－ｐ－フェニレン）］ビスマレイミドや、
２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、
ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル）］スルホン、
１，４－フェニレンビス（４－マレイミドフェノキシ）、
ビス［３－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、
ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、
１，３－フェニレンビス（４－マレイミドフェノキシ）、
ビス［４－（４－マレイミドフェニルチオ）フェニル］エーテル等が挙げられる。これらは単独で、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　ビスマレイミド－トリアジン樹脂としては、マレイミド化合物とシアン酸エステル化合物を主成分とし、プレポリマー化させたものであれば特に限定されない。例えば、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパンと、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミジフェニル）メタンとを加熱溶融し、重合反応させたもの、ノボラック型シアン酸エステル樹脂と、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミジフェニル）メタンとを加熱溶融し、重合反応させた後、メチルエチルケトンに溶解させたものが挙げられる。
　エポキシ樹脂としては、分子内にエポキシ基（グリシジル基、エポキシシクロヘキシル基等）を有する化合物であり、硬化前のエポキシ化合物を意味する。エポキシ樹脂としては、例えば、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノール又はグリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル類（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；
ｐ－ヒドロキシ安息香酸、β－ヒドロキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル類；
フタル酸、テレフタル酸等のポリカルボン酸とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエステル類；
１，３，４，６－テトラグリシジルグリコールウリル等の分子内に２つ以上のエポキシ基を有するグリシジルグリコールウリル化合物；
３′，４′－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の環状脂環式エポキシ樹脂；
トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂；
エポキシ化フェノールノボラック樹脂（フェノールノボラック型エポキシ樹脂）；
エポキシ化クレゾールノボラック樹脂；
エポキシ化ポリオレフィン；
環式脂肪族エポキシ樹脂；
ウレタン変性エポキシ樹脂；
炭素－炭素二重結合及びグリシジル基を有する有機化合物と、ＳｉＨ基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物（例えば、特開２００４－９９７５１号公報、特開２００６－２８２９８８号公報等に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物）等が挙げられる。これらは単独で、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　ベンゾシクロブテン樹脂は、２個以上のベンゾシクロブテン基が直接、又は有機基を介して結合しているものであれば特に制限はない。
　樹脂組成物には、必要に応じてさらに他の成分、例えば、相溶化剤、ラジカル開始剤、難燃剤、無機充填剤、応力緩和剤、有機溶媒等を含んでいてもよい。
　相溶化剤としては、例えば、スチレン・ブタジエンブロックコポリマー、スチレン・イソプレンブロックコポリマー、１，２－ポリブタジエン、１，４－ポリブタジエン、マレイン変性ポリブタジエン、アクリル変性ポリブタジエン、エポキシ変性ポリブタジエン等が挙げられる。これらからなる群から選ばれる１種以上を選択できる。相溶化剤の含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、５～１００質量部であり、２０～５０質量部が好ましい。
　ラジカル開始剤としては、ポリフェニレンエーテル樹脂をモノ（Ｃ６～Ｃ２０アルキル）ジアリルイソシアヌレートで架橋するためにラジカルを発生することができる化合物であれば、特に限定されない。例えば、過酸化物（特に有機過酸化物）が挙げられる。具体的には、例えば、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキサイド）ヘキサン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキサイド）ヘキシン－３、α，α’－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。これらからなる群から選ばれる１種以上を選択できる。ラジカル開始剤の含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、０．１～５０質量部であり、１～１０質量部が好ましい。
　難燃剤としては、特に限定されず、例えば、リン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、赤燐、芳香族リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステル、ホスフィンオキサイド、ホスファゼン、メラミンシアノレート、エチレンビスペンタブロモベンゼン、エチレンビステトラブロモフタルイミド等が挙げられる。これらからなる群から選ばれる１種以上を選択できる。難燃剤の含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、０～１００質量部であり、１～５０質量部が好ましい。
　無機充填剤としては、特に限定されず、例えば、シリカ、窒化ホウ素、ワラストナイト、タルク、カオリン、クレー、マイカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア等の金属酸化物、窒化物、珪化物、硼化物等が挙げられる。これらからなる群から選ばれる１種以上を選択できる。特に樹脂組成物の低誘電率化のためには、無機充填材としてシリカ、窒化ホウ素等の低誘電率フィラーを使用することが好ましい。シリカとしては、例えば、粉砕シリカ、溶融シリカなどが挙げられる。無機充填材の平均粒子径は５μｍ以下であることが好ましい。例えば、５μｍ以下の平均粒径を有するシリカ粒子等の無機充填剤を用いることによって、樹脂組成物を金属張積層板等に用いる場合に、金属箔との密着性が向上する。無機充填剤の含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常０～２００質量部であり、５～１００質量部が好ましい。
　応力緩和剤としては、特に限定されず、例えば、シリコーン樹脂粒子等が挙げられる。応力緩和剤の平均粒子径は１０μｍ以下であることが好ましい。このような平均粒径を有する応力緩和剤を用いることによって、樹脂組成物を金属張積層板等に用いる場合に、金属箔との密着性が向上する。応力緩和剤の含有量は、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、０～１００質量部であり、０～５０質量部が好ましい。
　有機溶媒としては、樹脂を溶解又は分散できるものであれば特に限定されず、例えば、メチルエチルケトン等のケトン溶媒；ジブチルエーテル等のエーテル溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素溶媒等が挙げられる。これらからなる群から選ばれる１種以上を選択できる。有機溶媒を含む樹脂組成物は、後述するように、樹脂ワニスとして基材に含浸させてプリプレグを製造するために用いることができる。有機溶媒の含有量は、樹脂ワニスを基材に塗布又は含浸させる作業に応じて調整すればよく、ポリフェニレンエーテル樹脂１００質量部に対して、通常、３０～１０００質量部であり、４０～５００質量部が好ましい。
　樹脂組成物には、その目的に応じて、さらにシラン系カップリング剤等の他の添加剤を含有させてもよい。
２．プリプレグ、接着剤及びそれらの硬化物、並びにそれらの用途
　本発明のプリプレグは、樹脂組成物と基材とを含むことを特徴とする。基材としては、例えば、繊維（ガラス繊維等の無機繊維、ポリイミド繊維等の有機繊維等）の織布又は不織布、紙等が挙げられる。ガラス繊維の材質は、通常のＥガラスの他、Ｄガラス、Ｓガラス、ＮＥガラス、クォーツガラス等が挙げられる。必要に応じて、基材にシラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤等のカップリング剤を塗布して使用することができる。
　プリプレグ中の基材の占める割合は、プリプレグ全体中、通常、２０～８０質量％であり、２５～７０質量％が好ましい。
　プリプレグは、例えば、樹脂組成物（必要に応じて上述の有機溶媒に均一に溶解又は分散させた樹脂ワニス）を基材に塗布又は含浸した後、加熱乾燥して製造することができる。或いは、樹脂組成物を溶融させて、基材に塗布又は含浸させてもよい。
　塗布方法及び含浸方法は特に限定されず、例えば、樹脂組成物の溶解液又は分散液をスプレー、刷毛、バーコーターなどを用いて塗布する方法、樹脂組成物の溶解液又は分散液に基材を浸漬する方法（ディッピング）などが挙げられる。塗布又は含浸は、必要に応じて複数回繰り返すことも可能である。或いは、樹脂濃度の異なる複数の溶解液又は分散液を用いて、塗布又は含浸を繰り返すことも可能である。
　プリプレグは、樹脂組成物を基材に含浸した後、加熱乾燥して硬化（特に半硬化）したものであることが好ましい。
　プリプレグ中の樹脂組成（成分）及びその含有量は、例えば、ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ－ＭＳ）、核磁気共鳴分析（１Ｈ－ＮＭＲ及び１３Ｃ－ＮＭＲ）、フーリエ変換型赤外吸収スペクトル分析（ＦＴ－ＩＲ）、熱分解ガスクロマトグラフィーよる熱分解物の定量分析にて分析することができる。
　本発明は、プリプレグを積層してなる積層板を提供する。得られたプリプレグは、例えば、加熱成形に供されて積層板に加工される。積層板は、例えば、プリプレグを複数枚重ね合わせ、加熱加圧成形して製造することができる。さらに、得られた積層板と別のプリプレグとを組み合わせて、より厚い積層板を製造することもできる。
　積層板の成形及び硬化反応は、通常、熱プレス機を用いて同時に行うことができる。或いは、最初に積層成形して半硬化の積層板を得た後、熱処理機で処理して完全に硬化させてもよい。加熱加圧成形は、５０～３００℃（特に、８０～２５０℃）、０．１～５０ＭＰａ（特に、０．５～１０ＭＰａ）の加圧下、１分～１０時間程度（特に、３０分～５時間程度）で実施できる。
　本発明は金属張積層板を提供する。金属張積層板は、プリプレグ又はその積層板の表面に金属箔を備えている。金属張積層板は、例えば、プリプレグ又はその積層板と金属箔とを重ね合わせ加熱加圧成形して製造できる。
　金属箔としては特に限定されず、例えば、電解銅箔、圧延銅箔等の銅箔；アルミニウム箔；これらの金属箔を重ね合わせた複合箔等が挙げられる。これらの金属箔の中でも、銅箔が好ましい。金属箔の厚みは特に限定されず、通常、５～１０５μｍ程度である。金属張積層板は、プリプレグと金属箔とをそれぞれ所望の枚数重ね合わせ、加熱加圧成形しても得ることができる。
　本発明の接着剤は、樹脂組成物を成分として含むことを特徴とする。この接着剤は、金属、無機材料及び樹脂材料から選択される２つの材料間の接着剤として用いることができる。特に、金属と、金属、無機材料及び樹脂材料から選択される材料との接着剤として好ましい。
　前記の金属としては、例えば、銅、アルミニウム、チタン、ニッケル、錫、鉄、銀、金及びこれらの合金等が挙げられる。これらの金属の中でも、銅が好ましい。また、金属の形態としては、これらの金属からなる板、箔、めっき膜等が挙げられる。
　前記の無機材料としては、例えば、シリコン、セラミック、フィラーとして使用されるカーボン、無機塩、ガラス等が挙げられる。具体的には、シリコン、炭化ケイ素、シリカ、ガラス、珪藻土、珪酸カルシウム、タルク、硝子ビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、アルミノケイ酸塩、マイカ等のケイ素化合物；アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン等の酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム等の水酸化物；炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、ハイドロタルサイト、炭酸マグネシウム等の炭酸塩；硫酸バリウム、石膏等の硫酸塩；チタン酸バリウム等のチタン酸塩；窒化アルミ、窒化ケイ素等の窒化物；鱗片状黒鉛（天然黒鉛）、膨張黒鉛、膨張化黒鉛（合成黒鉛）等のグラファイト類；活性炭類；炭素繊維類；カーボンブラック等が挙げられる。
　これらの無機材料の中でも、シリコン、セラミック（アルミナ、炭化ケイ素、窒化アルミ、窒化ケイ素、チタン酸バリウム等）、ガラスおよび無機塩が好ましい。
　前記の樹脂材料としては、ナイロン、アクリレート樹脂、エポキシ樹脂、オレフィン樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂、マレイミド樹脂、シアネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、フッ素含有樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂、液晶樹脂等が挙げられ、これらを混合したり、互いに変性したりして、組み合わせたものであってもよい。
　これらの樹脂材料の中でも、アクリレート樹脂、エポキシ樹脂、オレフィン樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、フッ素含有樹脂、ポリエーテル樹脂、液晶樹脂、シリコーン樹脂及びポリイミド樹脂が好ましい。
　接着剤を用いて材料を接着する方法としては、公知の方法により行うことができる。具体的には、（１）金属、無機材料及び樹脂材料から選択される材料の表面に接着剤を塗布し、塗布した接着剤の一部又は全体に他の材料を圧着して接着（硬化）する方法や、（２）半硬化した接着剤をシート状に形成したものを金属、無機材料及び樹脂材料から選択される材料の表面に張り付け、接着剤の他方の面の一部又は全体に他の材料を圧着して接着（硬化）する方法が挙げられる。
　接着剤の硬化方法としては、公知の方法により行うことができる。例えば、熱プレス機を用いて加熱及び加圧する方法や、最初に塗布した接着剤を乾燥した後、熱処理する方法などが挙げられる。加熱及び加圧の条件としては、５０～３００℃（特に、８０～２５０℃）、０．１～５０ＭＰａ（特に、０．５～１０ＭＰａ）の加圧下、１分～１０時間程度（特に、３０分～５時間程度）であることが好ましい。
　本発明の接着剤を用いることにより、前記のように２つの材料、特に材質の異なる２つの材料を接着させることができるので、各種電気又は電子部品、半導体ウェハ、プリント配線板、フレキシブル金属張積層板等の電子デバイスに好適に利用することができる。
　本発明はプリント配線板を提供する。プリント配線板は、複数の絶縁層と該絶縁層間に配置された導体層とを有しており、絶縁層が上記樹脂組成物から得られる硬化物と基材とで形成されている。
　プリント配線板は、例えば、金属張積層板に回路（導体パターン）及びスルーホールが形成された内層板とプリプレグとを重ね合わせ、プリプレグの表面に金属箔を積層させた後、加熱及び加圧成形して得られる。さらに、表面の導電性金属箔に回路（導体パターン）及びスルーホールを形成して、多層プリント配線板としてもよい。
　本発明の樹脂組成物によれば、比誘電率及び誘電正接の低い硬化物を得ることができる。また、耐吸水性に優れ、金属等の材料に対する密着性に優れた硬化物を得ることができる。このような樹脂組成物を用いることによって、耐吸水性に優れ、且つ、比誘電率及び誘電正接の低いプリプレグ、金属張積層板及び接着剤、並びに優れた高周波特性を有するプリント配線板を得ることができる。
　なお、本明細書において、用語「含む」又は「有する」には、「から本質的になる」及び「からなる」の概念を含むものとする。
　以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここで用いられる「部」は特に断りの無い限り「質量部」を表す。
　原料化合物及び試薬
　実施例及び比較例で用いた原料化合物及び試薬を以下に記載する。
＜架橋剤（イソシアヌレート）＞
（１）表１に示すイソシアヌレートのうち、ＴＡＩＣ及びＭｅＤＡＩＣは下記を用いた。・ＴＡＩＣ：イソシアヌル酸トリアリル（東京化成工業（株）製）
・ＭｅＤＡＩＣ：モノメチルジアリルイソシアヌレート（四国化成工業（株）製）
（２）表１に示すイソシアヌレートのうち、Ｃ６ＤＡＩＣ、Ｃ１２ＤＡＩＣ及びＣ１８ＤＡＩＣは、ジアリルイソシアヌレート及び相当するアルキルクロリド（Ｒ－Ｃｌ）から、既報（例えば、国際公開第２０１５／１４９２２２号、特開２０１５－１５１４１３号公報等）に従い合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
＜ＰＰＥ樹脂＞
　ＳＡ９０００－１１１：メタクリル変性ポリフェニレンエーテル（分子量：２３００）（ＳＡＢＩＣ製）
＜相溶化剤＞
　タフプレンＡ：スチレン・ブタジエンブロックコポリマー（スチレン／ブタジエン重量比＝４０／６０）（旭化成（株）製）
＜ラジカル開始剤＞
　パーブチルＰ：α，α’－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン（日本油脂（株）製）
＜有機溶媒＞
　トルエン（富士フイルム和光純薬（株）製）
　実施例１～９及び比較例１～６
（１）硬化物の製造
　表２に記載された配合組成の樹脂組成物をそれぞれ調製した後、２ｍｍ厚のコの字型シリコンゴムを２枚のガラス板で挟み込むことで作製した型中にその樹脂組成物を流し込み、続いて７０℃に加温した送風オーブン中に入れて恒量になるまでトルエンを留去した。その後、１２０℃で０．５ｈ、１５０℃で０．５ｈ、及び１９０℃で１ｈの条件で熱処理を行うことにより硬化物を製造した。
（２）誘電特性の評価
　上記（１）で製造された硬化物について、ネットワークアナライザ―（Agilent Technologies製 E8361A）を用い、空洞共振法により、測定周波数（１０ＧＨｚ）で誘電特性の測定を行った。その結果を表２及び図１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　実施例１０及び比較例７
（１）硬化物の製造
　表３に記載された配合組成の樹脂組成物をそれぞれ調製した後、２ｍｍ厚のコの字型シリコンゴムを２枚のガラス板で挟み込むことで作製した型中にその樹脂組成物を流し込み、続いて７０℃に加温した送風オーブン中に入れて恒量になるまでトルエンを留去した。その後、１２０℃で０．５ｈ、１５０℃で０．５ｈ、及び１９０℃で１ｈの条件で熱処理を行うことにより硬化物を製造した。
（２）耐吸水性の評価
　上記（１）で製造された硬化物について、５０×５０ｍｍに切断し、２５℃のイオン交換水に２４時間浸漬させ、浸漬前後の質量変化より吸水率（％）を算出した。その結果を表３に示す。
　　吸水率（％）＝（浸漬前の質量－浸漬後質量）／浸漬前の質量×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　実施例１１及び比較例８
（１）試験片の製造
　表４に記載された配合組成の樹脂組成物をそれぞれ調製した後、１０×１０ｃｍの電解銅箔（厚み：１８μｍ）のマット面に乾燥後の厚みが２５μｍになるように塗布し、２５℃で３０ｍｉｎ、８０℃で５０ｍｉｎ、及び１２０℃で４０ｍｉｎの条件で、乾燥処理を行った。その後、マット面にガラスエポキシ基材（ＦＲ－４グレード）を重ね、２００℃、３ＭＰａの加熱及び加圧条件で１ｈプレスすることにより試験片を製造した。
（２）密着性の評価
　上記（１）で製造された試験片について、「ＪＩＳ　Ｃ６４８１」に準拠して、常態ピール強度を測定した。その結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　表２～４の記載より、Ｃ６以上のアルキル鎖を持つモノアルキルジアリルイソシアヌレートをＰＰＥ樹脂の架橋剤として用いることにより、低誘電特性（低誘電正接）、且つ優れた耐吸水性を有する硬化物が得られることが分かった。

Claims (12)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、ＲＢはＣ６～Ｃ２０アルキル基を示す。）
    で表される化合物及びポリフェニレンエーテル樹脂を含む樹脂組成物。
  2. 前記ポリフェニレンエーテル樹脂が、式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、ＲＡは同一又は異なって、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基又はＣ２～Ｃ６のアルケニル基を示し、ｎは繰り返し単位の数を示す。）
    で表される構造を有する化合物である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記ポリフェニレンエーテル樹脂が、式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｘは、同一又は異なって、水素原子、又は式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、同一又は異なって、水素原子又はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、Ｚは、同一又は異なって、Ｃ１～Ｃ３アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｐｈ－ＣＨ２－を示す。］で表される基である。
    　Ｙは、－Ｏ－又は式（４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、又はアリール基を示し、Ｗは、フェニル基で置換されていてもよいＣ１～Ｃ６アルキレン基、シクロアルキレン基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２～Ｃ６アルケンジイル基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）ｍ－（ｍは、０、１又は２を示す。）、又は－（アルキレン）－（フェニレン）－（アルキレン）－を示す。］で表される基である。
    　ＲＡは、同一又は異なって前記に同じ。
    　ｎは、同一又は異なって前記に同じ。）
    で表される化合物である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  4. 前記ポリフェニレンエーテル樹脂が、式（ＩＩａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、記号は前記に同じ。）
    で表される化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の樹脂組成物。
  5. 前記ポリフェニレンエーテル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００～１２００００である、請求項１～４のいずれかに記載の樹脂組成物。
  6. 請求項１～５のいずれかに記載の樹脂組成物及び基材を含むプリプレグ。
  7. 請求項６に記載のプリプレグが複数積層されてなる積層板。
  8. 請求項６に記載のプリプレグ又は請求項７に記載の積層板の表面に金属箔を有する金属張積層板。
  9. 請求項１～５のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着剤。
  10. 請求項６に記載のプリプレグ、請求項７に記載の積層板、請求項８に記載の金属張積層板又は請求項９に記載の接着剤の硬化物。
  11. 請求項１０に記載の硬化物を含むプリント配線板。
  12. 請求項１１に記載のプリント配線板の表面に回路を有するプリント配線板。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11124613B2 (en) * 2019-05-31 2021-09-21 Taiwan Union Technology Corporation Resin composition and uses of the same
WO2022049965A1 (ja) * 2020-09-01 2022-03-10 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板
WO2023002970A1 (ja) * 2021-07-20 2023-01-26 リンテック株式会社 硬化性接着剤組成物、及び硬化性接着シート
WO2023042578A1 (ja) * 2021-09-14 2023-03-23 ナミックス株式会社 樹脂組成物、並びにこれを用いたプリント配線基板、硬化物、プリプレグ及び高周波向け電子部品
WO2023090215A1 (ja) * 2021-11-19 2023-05-25 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 樹脂組成物、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及びプリント配線板
KR20230157428A (ko) 2021-03-16 2023-11-16 도요보 엠씨 가부시키가이샤 접착제 조성물과, 이것을 함유하는 접착 시트, 적층체 및 프린트 배선판
KR20230158031A (ko) 2021-03-16 2023-11-17 도요보 엠씨 가부시키가이샤 접착제 조성물과, 이것을 함유하는 접착 시트, 적층체 및 프린트 배선판
WO2024034398A1 (ja) * 2022-08-09 2024-02-15 ナミックス株式会社 樹脂組成物、並びにこれを用いた硬化物、プリプレグ、プリント配線基板及び高周波向け電子部品

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003160726A (ja) * 2001-11-27 2003-06-06 Matsushita Electric Works Ltd ポリフェニレンオキサイド樹脂組成物、その製造方法、プリプレグ、積層板、プリント配線板、多層プリント配線板
JP2004196958A (ja) * 2002-12-18 2004-07-15 Asahi Kasei Corp 架橋基含有籠状シルセスキオキサン化合物
JP2008050467A (ja) * 2006-08-24 2008-03-06 Nippon Kasei Chem Co Ltd 架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体
JP2009299041A (ja) * 2008-05-12 2009-12-24 Nippon Kasei Chem Co Ltd 架橋剤、架橋性高分子組成物、及びその成形体
JP2013159624A (ja) * 2012-02-01 2013-08-19 Unitika Ltd 樹脂組成物およびそれからなる成形体
JP2015151413A (ja) * 2014-02-11 2015-08-24 四国化成工業株式会社 ビス（ジアリルイソシアヌレート）化合物の製造方法
JP2016139798A (ja) * 2015-01-22 2016-08-04 大日本印刷株式会社 半導体発光装置、反射体形成用樹脂組成物及びリフレクター付きリードフレーム
JP2017511404A (ja) * 2014-03-31 2017-04-20 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ジアリルイソシアヌレート架橋助剤を有する架橋性ポリマー組成物、それを作製するための方法、及びそれから作製された物品
JP2017079293A (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 大日本印刷株式会社 リフレクター付き光半導体素子実装用基板、半導体発光装置、リフレクター及びリフレクター形成用樹脂組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4059568A (en) 1976-08-30 1977-11-22 General Electric Company Method for the control of diamine catalyzed polyphenylene ether polymerization
US4256558A (en) 1976-10-12 1981-03-17 Teijin Limited Cured or uncured linear aromatic polyester composition and process for preparation thereof
JP4074796B2 (ja) 2002-09-10 2008-04-09 東レ・ダウコーニング株式会社 エポキシ樹脂組成物および半導体装置
JP2006282988A (ja) 2005-03-08 2006-10-19 Sanyo Chem Ind Ltd 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物
TWI538958B (zh) * 2015-05-18 2016-06-21 Nanya Plastics Corp A preparation method of polyphenylene ether microspore dispersions
CN110551257B (zh) * 2018-06-04 2021-10-08 台燿科技股份有限公司 树脂组合物及其预浸渍片、金属箔积层板和印刷电路板
TWI736897B (zh) * 2019-05-31 2021-08-21 台燿科技股份有限公司 樹脂組合物及其應用

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003160726A (ja) * 2001-11-27 2003-06-06 Matsushita Electric Works Ltd ポリフェニレンオキサイド樹脂組成物、その製造方法、プリプレグ、積層板、プリント配線板、多層プリント配線板
JP2004196958A (ja) * 2002-12-18 2004-07-15 Asahi Kasei Corp 架橋基含有籠状シルセスキオキサン化合物
JP2008050467A (ja) * 2006-08-24 2008-03-06 Nippon Kasei Chem Co Ltd 架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体
JP2009299041A (ja) * 2008-05-12 2009-12-24 Nippon Kasei Chem Co Ltd 架橋剤、架橋性高分子組成物、及びその成形体
JP2013159624A (ja) * 2012-02-01 2013-08-19 Unitika Ltd 樹脂組成物およびそれからなる成形体
JP2015151413A (ja) * 2014-02-11 2015-08-24 四国化成工業株式会社 ビス（ジアリルイソシアヌレート）化合物の製造方法
JP2017511404A (ja) * 2014-03-31 2017-04-20 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ジアリルイソシアヌレート架橋助剤を有する架橋性ポリマー組成物、それを作製するための方法、及びそれから作製された物品
JP2016139798A (ja) * 2015-01-22 2016-08-04 大日本印刷株式会社 半導体発光装置、反射体形成用樹脂組成物及びリフレクター付きリードフレーム
JP2017079293A (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 大日本印刷株式会社 リフレクター付き光半導体素子実装用基板、半導体発光装置、リフレクター及びリフレクター形成用樹脂組成物

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11124613B2 (en) * 2019-05-31 2021-09-21 Taiwan Union Technology Corporation Resin composition and uses of the same
WO2022049965A1 (ja) * 2020-09-01 2022-03-10 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板
US11905409B2 (en) 2020-09-01 2024-02-20 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Resin composition, and prepreg, resin-coated film, resin-coated metal foil, metal-clad laminate, and wiring board each obtained using said resin composition
KR20230157428A (ko) 2021-03-16 2023-11-16 도요보 엠씨 가부시키가이샤 접착제 조성물과, 이것을 함유하는 접착 시트, 적층체 및 프린트 배선판
KR20230158031A (ko) 2021-03-16 2023-11-17 도요보 엠씨 가부시키가이샤 접착제 조성물과, 이것을 함유하는 접착 시트, 적층체 및 프린트 배선판
WO2023002970A1 (ja) * 2021-07-20 2023-01-26 リンテック株式会社 硬化性接着剤組成物、及び硬化性接着シート
WO2023042578A1 (ja) * 2021-09-14 2023-03-23 ナミックス株式会社 樹脂組成物、並びにこれを用いたプリント配線基板、硬化物、プリプレグ及び高周波向け電子部品
WO2023090215A1 (ja) * 2021-11-19 2023-05-25 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 樹脂組成物、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及びプリント配線板
WO2024034398A1 (ja) * 2022-08-09 2024-02-15 ナミックス株式会社 樹脂組成物、並びにこれを用いた硬化物、プリプレグ、プリント配線基板及び高周波向け電子部品

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