WO2019163868A1 - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents
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- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
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- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
Definitions
- the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide composition. More specifically, the present invention relates to a fungicide composition for agricultural and horticultural use that exhibits an excellent control effect against plant diseases even at low doses, and has no worry of phytotoxicity against useful plants.
- This application claims priority to Japanese Patent Application No. 2018-030704 filed on Feb. 23, 2018, the contents of which are incorporated herein by reference.
- An object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural fungicide composition that exhibits an excellent control effect against plant diseases even at low doses and is free from worry about chemical damage to useful plants.
- a horticultural fungicide composition comprising at least one compound B selected from:
- each X independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group.
- n represents the number of X and is an integer from 0 to 5.
- X ′ represents a halogeno group.
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a hydroxyl group.
- a 1 and A 2 each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
- each X independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group.
- m represents the number of X and is an integer from 0 to 6.
- X ′ represents a halogeno group.
- R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a hydroxyl group.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits an excellent control effect against plant diseases even at a very low dose, and there is no fear of phytotoxicity against useful plants.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits a remarkable synergistic plant disease control effect that cannot be predicted from the plant disease control effect obtained by using only Compound A or only Compound B.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention contains Compound A and Compound B.
- Compound A used in the present invention is a compound represented by formula (1) (hereinafter sometimes referred to as compound (1)) and a compound represented by formula (2) (hereinafter referred to as compound (2)). And at least one selected from the group consisting of a salt of compound (1) and a salt of compound (2).
- X in Formula (1) and Formula (2) each independently represents a halogeno group or a C1-6 alkyl group.
- n represents the number of X and is an integer from 0 to 5.
- m represents the number of X and is an integer from 0 to 6.
- Examples of the C1-6 alkyl group in X include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, and n-pentyl. Group, n-hexyl group and the like.
- the hydrogen atoms may be substituted with other groups as long as the effects of the present invention are not impaired.
- the substituent include a halogeno group and a hydroxyl group.
- the halogeno group in X include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
- X ′ in formula (1) and formula (2) represents a halogeno group.
- the halogeno group for X ′ the same groups as those exemplified for X can be mentioned.
- R 1 , R 2 and R 3 in the formula (1) each independently represent a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a hydroxyl group.
- Examples of the C1-6 alkyl group in R 1 , R 2 and R 3 are the same as those exemplified for X.
- Examples of the C1-6 alkoxy group in R 1 , R 2 and R 3 include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t- A butoxy group can be exemplified.
- R 4 , R 5 , R 6 and R 7 in the formula (2) each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a hydroxyl group.
- Examples of the C1-6 alkyl group in R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the same as those exemplified for X.
- the salt of the compound (1) and the salt of the compound (2) used in the present invention are not particularly limited as long as they are acceptable in agriculture and horticulture.
- salts of inorganic acids such as hydrochloride, nitrate, sulfate and phosphate
- salts of organic acids such as acetate, lactate, propionate and benzoate can be used.
- Compound (1) and its salt are known substances. Specific examples of compound (1) and salts thereof include, for example, compounds described in WO2011 / 081174A1. Moreover, a compound (1) and its salt can be manufactured by a well-known method, for example, the method described in WO2011 / 081174A1.
- Compound (2) and its salt are known substances. Specific examples of the compound (2) and salts thereof include, for example, compounds described in WO2010 / 018686A1. Compound (2) and a salt thereof can be produced by a known method, for example, a method described in WO2010 / 018686A1.
- the compound A in the present invention include the following compounds.
- Compound B used in the present invention is any of silthiofam, antibiotics, propineb, and quinomethionate (quinoxaline fungicide).
- Silthiofam is a compound represented by the following (b-1).
- Antibiotics examples include streptomycin, streptomycin sulfate, oxytetracycline, kasugamycin, validamycin, oxolinic acid, polyoxin (complex), and the like.
- Other preferred compounds B include metconazole, pyraclostrobin, mepanipyrim, pyrimethanil, dithianone, propiconazole, pyrapropoyne and the like.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention may have a compounding ratio that exhibits a synergistic effect, and the weight ratio of compound A to compound B (compound A: compound B) is usually 1: 1,000,000.
- the fungicide composition of the present invention may contain a fertilizer, a solid carrier, a thickener, a surfactant, a spreading agent, an additive, a solvent and the like as long as the effect of the present invention is not affected. Good.
- nitrogen fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium nitrate, lime nitrate, urea; lime superphosphate, monoammonium phosphate, molten Phosphoric fertilizers such as phosphorus fertilizers; Potassium fertilizers such as potassium chloride, potassium sulfate, and potassium nitrate; Mashed fertilizers such as limestone lime; Lime fertilizers such as slaked lime; Silicate fertilizers such as potassium silicate; Boron fertilizers such as borate And chemical fertilizers containing various inorganic fertilizers.
- solid carriers include vegetable powders such as soybean grains and wheat flour; mineral fine powders such as silicon dioxide, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, and joints.
- Additives include organic or inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and mirabilite; rapeseed oil, soybean oil, sunflower oil, castor oil, pine oil, cottonseed oil, and derivatives of these oils, An oil concentrate etc. can be mentioned.
- the solvent include kerosene, xylene; petroleum fractions such as solvent naphtha; cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, and the like.
- surfactant examples include alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene, alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, polyoxyethylene
- Nonionic surfactants such as tristyrylphenyl ether with addition of ethylene, sulfates of alkylphenyl ethers with addition of polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, poly Examples thereof include carboxylate, lignin sulfonate, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention may further include other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, insecticides, It can contain power agents and the like. Typical examples of other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, anthelmintic agents, and plant growth regulators are shown below.
- Nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, cloziracone, off-race; (b) adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (c) DNA / RNA synthesis inhibitors: hymexazole, octirinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitor: Oxophosphate.
- RNA polymerase I inhibitor benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, cloziracone, off-race
- adenosine deaminase inhibitor bupilimate, dimethylylmol, e
- Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate methyl, dietofencarb, zoxamide, ethaboxam; (b) Cell division inhibitor: Pencyclon; (c) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide.
- Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitor: benodanyl, flutolanil, mepronil, isophetamide, fluopyram, fenfram, flumecyclox, carboxin, oxycarboxyl, tifluzamide, benzovindiflupyr, bixafen, floxapyroxad , Furametopir, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pyraziflumide, pidiflumethofene, isoflucipram, impylufluxam; (c) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin,
- Signaling inhibitor (a) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (b) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction: fenpicuronyl, fludioxonil, clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
- Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (a) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: Edifenphos, iprobenphos, pyrazophos, isoprothiolane; (b) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, quintozen, technazen, tolcrofosmethyl, etridiazole (c) Agents that act on the cell membrane: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (d) Microorganisms that disrupt the cell membrane of pathogenic bacteria: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713, Bacillus subtilis FZB24, Bacillus subtilis MBI600, Bacillus subtilis D747, Bacillus amyloliquefaciens; (e) Agent that disturbs the cell membrane: An extract of Goseika Yupte
- Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (a) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: trifolin, pyrifenox, pyrisoxazole, phenalimol, flurprimidol, nuarimol, imazalyl, imazalyl sulfate, oxpoconazole fumarate, pefazoate, prochloraz, Triflumizole, Biniconazole, Azaconazole, Vitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxyconazole, Etaconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flucilazole, Flutriahol , Fluconazole, fluconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazo
- Trehalase inhibitor Validamycin
- chitin synthase inhibitors polyoxins, polyoxolim
- c Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph, benavalicarb isopropyl, iprovaricarb, toluprocarb, varifenalate, mandipropamide.
- Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride, Pyroxylone, Tricyclazole; (b) Dehydrase inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamide, diclocimet, phenoxanyl. (c) Polyketide synthesis inhibitor of melanin biosynthesis: tolprocarb.
- Host plant resistance inducer (a) Agents acting on the salicylic acid synthesis pathway: Acibenzoral-S-methyl; (b) Others: Probenazole, thiazinyl, isothianyl, diclobenchazox, laminarin, giant redbird extract.
- Agents with multiple action points copper cocoon (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide, farbum, mancozeb, maneb, Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram, captan, captahol, phorpet, chlorothalonil, dichlorfluanid, tolylfluanid, guazatine, iminotadine acetate, iminoctadine albecate, anilazine, dithianone, quinomethionate Fluoroimide.
- Acetylcholinesterase inhibitor (a) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propox Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxycarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
- GABA-agonist chloride channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, camfechlor, heptachlor, dienochlor.
- Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxaflor, nicotine, flupiradiflon, flupirimine.
- Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetoram, spinosad.
- Chloride channel activator abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin, ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
- Juvenile hormone-like substance hydroprene, quinoprene, methoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen, diophenolane, epofenanane, triprene.
- Other non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, and tartar.
- Homoptera selective feeding inhibitor flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
- Tick growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole.
- Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp.
- Nicotinic acetylcholine receptor channel blockers bensultap, cartap hydrochloride, nereistoxin, thiosultap-sodium salt, thiocyclam.
- Chitin synthesis inhibitor bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
- Diptera molting agent cyromazine.
- Molting hormone receptor agonists Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
- Octopamine receptor agonist amitraz, demiditraz, chlordimeform.
- Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor acequinosyl, fluacrylpyrim, hydramethylnon.
- Mitochondrial electron transport system complex I inhibitor Phenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
- Anthelmintic (a) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole, fevantel, netobimine, thiophanate, thiabendazole, canbendazole; (b) Salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (c) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (d) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (e) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (f) Tetrahydropyrimidine series: praziquantel, epsiprantel; (g) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazo
- Plant growth regulator Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorfenuron, dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N -Acetylaminoethoxyvinylglycine (also known as abiglycine), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole-3-butyric acid, dichloroprop, phenothiol , 1-naphthylacetamide, ethiclozate, cloxyphonac, maleic hydrazide, 2,3,5-triiodobenzoic acid, salicylic acid, methyl salicylate, ( ⁇ )-jasmonic acid, methyl
- the fungicide composition of the present invention is not particularly limited by the production method.
- Examples of the method for producing the bactericide composition of the present invention include (a) a method comprising separately formulating Compound A and Compound B, respectively, and mixing these formulations, and (b) formulating Compound A. And (c) a method comprising formulating Compound B and mixing Compound A with the formulation, (d) mixing Compound A and Compound B, There are methods including formulating the mixture as necessary.
- dosage forms such as a wettable powder, an emulsion, a powder agent, a granule, an aqueous solvent, a suspension agent, a granular wettable powder, a tablet, by formulation.
- the active ingredient concentration (total concentration of Compound A and Compound B) in the formulated fungicidal composition of the present invention is not particularly limited, and various concentrations can be adopted depending on the form of the preparation described above.
- a wettable powder it is usually 5 to 90% by weight, preferably 10 to 85% by weight; in an emulsion, usually 3 to 70% by weight, preferably 5 to 60% by weight; In general, it can be 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 40% by weight.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention may be able to bring about effects such as labor saving when used in combination with known insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators and the like.
- the fungicidal composition of the present invention is sprayed on plants as it is or diluted to a predetermined concentration with water, or in the form of a solution, suspension or emulsion, or irrigated, mixed or sprayed on soil. It can be used by doing.
- the fungicide composition of the present invention is usually applied to the field in an appropriate amount of 0.1 g or more of active ingredient (total amount of Compound A and Compound B) per hectare.
- the fungicidal composition of the present invention can also be used as a seed treatment agent. It can also be used by water surface application.
- Examples of useful plants to be treated with the fungicide composition of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, fruit trees, trees, grasses, grasses, and the like. Here, each part of these plants can also be processed. Examples of each part of the plant include leaves, stems, patterns, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings and the like. Further, improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be treated. Specific examples of useful plants are given below.
- Plants of the family Mallowaceae such as okra (Abelmoschus esculentus), cotton (Gossypium hirsutum); (2) Plants of the Sterculiaceae family, such as cacao (Theobroma cacao); (3) Plants of the family Chenopodiaceae, such as sugar beet (Beta vulgaris), chard (Swiss chard) (Beta vulgaris var.
- Cicla L. Cicla L.
- spinach Spinacia oleracea
- Rubiaceae plants such as coffee (Coffea spp)
- Cannabaceae plants such as hops (Humulus lupulus)
- Plants of the Brassicaceae (Cruciferae) for example, Komatsuna (Brassica cempestris), Brassica juncea, Takana (Brassica juncea var. Integrifolia), Brassica napus, Cauliflower (Brassica oleracea var. Botrytis) , Cabbage (Brassica oleracea var. Capitata), broccoli (Brassica oleracea var.
- Ma-yuen orchard grass (Dactylis glomerata), barley (Hordeum vulgare), rice (Oryza sativa) , Timothy (TPhleum pratense), sugar cane (Saccharum officinarum), rye (Secale cereale), millet (Setaria italica), bread wheat (Triticum aestivum), maize (Zea meys), and shiba (Zoysia spp.); (9) Cucurbitaceae plants, for example, Benincasa hispida, watermelon (Citrulus lanatus), western pumpkin (Cucurbita maxima), oriental pumpkin (Cucurbita moschata), pepo pumpkin (Zucchini) (Cucurbita pepo), gourd Lagenaria siceraria), Luffa cylindrica; (10) Plants of the family Anacardiaceae, such as cashew nut (Anacardium), mango (Mangifera
- Plants of the family Lamiaceae such as mint (Mentha spp.), Basil (Ocimum basilicum), perilla (Perilla frutescens var. Crispa), sage (Salvia officinalis); (21) Zingiberaceae plants, for example, turmeric (Curcuma longa), ginger (Hedychium spp.), Ginger (Zingiber mioga); (22) Umbelliferae plants, such as celery (Apium graveolens L.), carrot (Daucus carota var.
- Plants of the Bromeliaceae family for example, pineapple (Ananas comosus); (29) Musaceae plants, such as banana (Musa spp.); (30) Plants of the family Nelumbonaceae, such as the lotus (Nelumbo nucifera) (31) Plants of the family Papaya (Caricaceae), for example, papaya (Carica papaya) (32) Rosaceae plants, for example, Karin (Chaenomeles sinensis), loquat (Eriobotrya japonica Lindl.), Strawberry (Fragaria spp.), Apple (Malus pumila), apricot (Prunus armeniaca), Atlantic cherry ( Prunus avium), Prunus cerasus, almond (Prunus dulcis), plum
- the fungicide composition of the present invention is a broad range of filamentous fungi, such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes, zygomycetes (Zygomycetes) can be used to control plant diseases derived from bacteria belonging to.
- filamentous fungi such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes, zygomycetes (Zygomycetes) can be used to control plant diseases derived from bacteria belonging to.
- Peanut Brown spot (Mycosphaerella arachidis), Blotch disease (Ascochyta sp.), Rust (Puccinia arachidis), Blight (Pythium debaryanum) ), Rust spot disease (Alternaria alternata), white silkworm (Sclerotium rolfsii) black astringency (Mycosphaerella berkeleyi), etc.
- Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), vine blight (Mycosphaerella melon) , Vine split disease (Fusarium oxysporum), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), gray mold disease (Botrytis cinerea), anthrax (Colletotrichum orbiculare), black spot disease (Cladosporium cucumerinum), brown spot disease (Corynespo) ra cassiicola), seedling blight (Pythium debaryanum, Rhizoctonia solani Kuhn), homopsis root rot (Phomopsis sp.) spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv.
- Tomato Gray mold disease (Botrytis cinerea), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), half body wilt (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae), powdery mildew (Oidium neolycopersici), ring rot (Alternaria solani), subtilis (Pseudocercospora fuligen) Gray mold (Botrytis cinerea), black blight (Corynespora melongenae), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), mildew (Mycovellosiella nattrassii), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), half body wilt (Verticillium brown crest) Strawberry: Gray mold disease (Botrytis cinerea), powdery mildew (Sphaerotheca humuli), anthracnose
- squamosa downy mildew
- Peronospora destructor downy mildew
- white plague Phytophthora porri
- sclerotia nuclear disease Cerinia allii
- leek soft rot (Pectobacterium carotovorum), downy mildew (Peronospora destructor), leaf blight (Pleospora allii) ), Black rot nuclear disease (Sclerotium cepivorum), rust disease (Puccinia allii), white leaf blight (Botrytis squamosa), etc.
- cabbage root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), soft rot disease (Erwinia carotovora), black rot disease (Xanthomonas) campesrtis pv. campestris), black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. maculicola, Pseudomonas syringae pv. alisalensis), downy mildew (Peronospora parasitica), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), black soot disease (Alternari) a brassicicola), gray mold disease (Botrytis cinerea), etc.
- kidney bean Sclerotinia sclerotiorum, gray mold disease (Botrytis cinerea), anthrax (Colletotrichum lindemuthianum), horn spot disease (Phaeoisariopsis griseola), etc.
- Ume Black scab (Cladosporium carpophilum), gray mold disease (Botrytis cinerea), asbestos disease (Monilinia mumecola), soot spot (Peltaster) sp.)
- Oysters powdery mildew (Phyllactinia kakicola), anthracnose (Gloeosporium kaki), spotted leaf fall (Cercospora kaki), round leaf fall (Mycosphaerella nawae), etc.
- Grapes Gray mold disease (Botrytis), such as black spot disease (Monilinia fructicola), anthracnose disease (Colletotrichum acutatum), black spot disease (Alternaria sp.), Larvae nuclear disease (Monilinia kusanoi), brown perforation disease (Mycosphaerella cerasella), etc.
- cinerea powdery mildew (Uncinula necator), late rot (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), downy mildew (Plasmopara viticola), black mildew (Elsinoe ampelina), brown spot (Pseudocercospora vitis), black rot ( Guignardia bidwellii), white rot (Coniella castaneicola), rust (Phakopsora ampelopsidis), white floriform, etc.
- Pear Venturia nashicola, red scab (Gymnosporangium asiaticum), black spot (Alter) naria kikuchiana), ring rot (Botryosphaeria berengeriana), powdery mildew (Phyllactinia mali), blight (Phomopsis fukushii), brown spot (Stemphylium vesicarium), anthracnose (Glomerella cingulata), etc. Pestalotiopsis longiseta, P. theae), anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis), net rot (Exobasidium reticulatum), etc.
- Citrus scab (Elsinoe fawcettii), blue mold (Penicillium italicum), green mold (Penicillium digitatum) , Gray mold (Botrytis cinerea), sunspot (Diaporthe citri), scab (Xanthomonas campestris pv.Citri), powdery mildew (Oidium sp.), Plague (Phytophthora citrophthora), anthracnose (Colletotrichum fioriniae), etc.
- Barley Pyrenophora graminea, net Spot disease (Pyrenophora teres), cloud disease (Rhynchosporium secalis), naked scab (Ustilago tritici, U.nuda), etc.
- Rice rice blast (Pyricularia oryzae), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) , Sesame leaves Diseases (Cochliobolus miyabeanus), seedling blight (Pythium graminicola), white leaf blight (Xanthomonas oryzae), seedling blight (Burkholderia plantarii), brown streak (Acidovorax avenae), blight blight (Burkholderia glumae), Leaf blight (Cercospora oryzae), rice rot (Ustilaginoidea virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), red rice (Epicoccum purpurascens), etc.
- Tobacco Sclerotinia sclerotiorum ), Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), plague (Phytophthora nicotianae), etc.
- Tulips gray mold (Botrytis cinerea), etc.
- Bentgrass Sclerotinia borealis, Large patch (Rhizoctonia solani), Brown patch (Rhizoctonia solani), Dollar Pots (Sclerotinia homoeocarpa), blast (Pyricularia sp.), Red fire (Pythium aphanidermatum), anthracnose (Colletotrichum graminicola), etc.
- Orchardgrass powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
- Soybean Purpura (Cercospora kikuchii), Downy mildew (Peronospora manshurica), stem rot (Phytophthora sojae), rust (Phakopsora pachyrhizi), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), anthracnose (Colletotrichum truncatum), gray mold (Botrytis cinerea), black scab ( Elsinoe glycines), sunspot disease (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), etc.
- Potatoes Phytophthora infestans, summer plague (Alternaria solani), black rot (Thanatephorus cucumeris), half body wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahliae) V. nigrescens), black rot (Pectobacterium atrosepticum), soft rot (Pectobacterium carotovorum), etc. Banana: Panama disease (Fusarium oxysporum), Sigatoka disease (Mycosphae) Rella fijiensis, M. musicola, etc. Rapeseed: Sclerotinia sclerotiorum, Phyoma lingam, Black spot (Alternaria brassicae), etc.
- Coffee Rust (Hemileia vastatrix), Anthracnose (Colletotrichum coffeanum), Brown eye disease (Cercospora coffeicola), etc.
- Sugarcane Brown rust (Puccinia melanocephala) etc.
- Leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), soot rot (Setosphaeria turcica), etc.
- Cotton Seedling blight (Pythium sp), rust (Phakopsora gossypii), mildew (Mycosphaerella areola), anthrax (Glomerella gossypii), etc. Can be used for control.
- the bactericidal composition of the present invention has an excellent bactericidal effect against resistant bacteria. Furthermore, since the effect is exhibited by application of a very low dose, there is an effect of preventing the emergence of new resistant bacteria.
- More preferable diseases to which the fungicidal composition of the present invention is applied include black scab of apple, gray mold of cucumber, cucumber vine split, powdery mildew of wheat, red rust of wheat, leaf blight of wheat, Examples include tomato plague, rice blast, and soybean rust.
- compound B silthiofam [compound represented by formula (b-1)] was prepared.
- the emulsion dilutions having the concentrations shown in Tables 1 to 3 were subjected to a cucumber gray mold control test.
- compound A and compound B are used in combination from the measured control rates in the emulsion diluent using Compound A alone and the emulsion diluent using Compound B alone.
- the theoretical control rate in the emulsion dilution was calculated.
- Example 2 and Comparative Example 2 2- ⁇ 2-[(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] -6-fluorophenyl ⁇ propan-2-ol represented by the formula (a-1) is prepared as Compound A did.
- compound B metconazole, pyraclostrobin, mepanipyrim, pyrimethanil, dithianon, streptomycin, quinomethionate, propineb, propiconazole and oxytetracycline were prepared.
- the emulsion dilutions having the concentrations shown in Tables 4 and 5 were subjected to a cucumber gray mold control test.
- the measured control rate when the fungicidal composition according to the present invention is used exceeds the theoretical control rate calculated according to the above Colby equation. All the bactericidal compositions according to the present invention have a synergistic bactericidal effect.
- the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits an excellent control effect against plant diseases even at a very low dose, and there is no fear of phytotoxicity against useful plants. Moreover, the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits a remarkable synergistic plant disease control effect that cannot be predicted from the plant disease control effect obtained by using only Compound A or only Compound B. Therefore, the present invention is industrially useful.
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Abstract
Description
〔1〕式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物及びそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ及びキノメチオナートからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bとを含有する園芸用殺菌剤組成物。
本発明に用いられる化合物Aは、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と表記することがある。)、式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)と表記することがある。)、化合物(1)の塩、及び化合物(2)の塩からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
Xにおける、C1~6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基等を挙げることができる。C1~6アルキル基は、一部又は全部の水素原子が、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の基で置換されていてもよい。該置換基としては、ハロゲノ基、水酸基などを挙げることができる。
Xにおける、ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
R1、R2及びR3におけるC1~6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
R1、R2及びR3におけるC1~6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基等を挙げることができる。
2-[2-フルオロ-6-(8-フルオロ-キノリン-3-イルオキシ)-フェニル]-3,3-ジメチル-ブタン-2-オール、
2-[2-フルオロ-6-(7、8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イルオキシ)フェニル]プロパン-2-オール、
9-フルオロ-5-(3-キノリニル)-2,2,3,3-テトラメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[f][1,4]オキサゼピン、
9-クロロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[f][1,4]オキサゼピン、
9-クロロ-2-エチル-5-(8-フルオロキノリン-3-イル)-2-メチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[f][1,4]オキサゼピン。
本発明に用いられる化合物Bは、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ、キノメチオナート(キノキサリン系殺菌剤)のいずれかである。
ストレプトマイシン、ストレプトマイシン硫酸塩、オキシテトラサイクリン、カスガマイシン、バリダマイシン、オキソリニック酸、ポリオキシン(複合体)などが挙げられる。
溶剤としては、ケロシン、キシレン;ソルベントナフサなどの石油留分;シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ヒメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸。
(a)β-チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム;
(b)細胞***阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド。
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム、トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、インピルフルキサム;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン、メチルテトラプロール;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド、アミスルブロム、フェンピコキサミド;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)複合体III: シトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルス ズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713株、バチルス ズブチリスFZB24株、バチルス ズブチリスMBI600株、バチルス ズブチリスD747株、バチルス アミロリクエファシエンス;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素及びΔ8→Δ7-イソメラーゼの阻害剤: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド、フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤:トルプロカルブ。
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド。
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフルラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ-ナトリウム塩、チオシクラム。
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド。
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3-ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ カーポカプサエ、スタイナーネマ グラセライ、パスツーリア ペネトランス、ペキロマイセス テヌイペス、ペキロマイセス フモソロセウス、ボーベリア バシアーナ、ボーベリア ブロンニアティ、メタリジウム アニソプリエ、バーティシリウム レカニ、アシノナピル。
(a)ベンズイミダゾール系: フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール;
(b)サリチルアニリド系: クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド;
(c)置換フェノール系: ニトロキシニル、ニトロスカネート;
(d)ピリミジン系: ピランテル、モランテル;
(e)イミダゾチアゾール系: レバミソール、テトラミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン系: プラジカンテル、エプシプランテル;
(g)その他の駆虫薬: シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェニュロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1-メチルシクロプロパン、N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、IAA、4-CPA、クロプロップ、2,4-D、MCPB、インドール-3-酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、1-ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、2,3,5-トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)-ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)-ストリゴール、(+)-デオキシストリゴール、(+)-オロバンコール、(+)-ソルゴラクトン、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、5-アミノレブリン酸、ダミノジッド。
化合物A+化合物B 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
化合物A+化合物B 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。
化合物A+化合物B 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
化合物A+化合物B 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
化合物A+化合物B 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
化合物A+化合物B 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
本発明の殺菌剤組成物は種子処理剤としても使用することが出来る。また水面施用により使用することもできる。
以下に有用な植物類の一例を具体的に挙げる。
(1)アオイ科(Malvaceae)の植物、例えば、オクラ(Abelmoschus esculentus)、ワタ(Gossypium hirsutum);
(2)アオギリ科(Sterculiaceae)の植物、例えば、カカオ(Theobroma cacao);
(3)アカザ科(Chenopodiaceae)の植物、例えば、テンサイ(Beta vulgaris)、フダンソウ(スイスチャード)(Beta vulgaris var. cicla L.)、ホウレンソウ(Spinacia oleracea);
(4)アカネ科(Rubiaceae)の植物、例えば、コーヒー(Coffea spp);
(5)アサ科(Cannabaceae)の植物、例えば、ホップ(Humulus lupulus)
(6)アブラナ科(Cruciferae)の植物、例えば、コマツナ(Brassica cempestris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、タカナ(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、カリフラワー(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツ(Brassica oleracea var. capitata)、ブロッコリー(Brassica oleracea var. italica)、ハクサイ(Brassica rapa)、チンゲンサイ(Brassica rapa var. chinensis)、カブ(Brassica rapa var. glabra)、ノザワナ(Brassica rapa var. hakabura)、ミズナ(Brassica rapa var. lancinifolia)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、クレソン(Nasturtium spp.)、ダイコン(Raphanus sativus )、ワサビ(Wasabia japonica);
(7)アマ科(Linaceae)の植物、例えば、アマ(Linaceae usitatissimum);
(8)イネ科(Gramineae)の植物、例えば、エンバク(Avena sativa)、ハトムギ(Coix lacryma-jobi var. ma-yuen)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata)、オオムギ(Hordeum vulgare)、イネ(Oryza sativa)、チモシー(TPhleum pratense)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、アワ(Setaria italica)、パンコムギ(Triticum aestivum)、トウモロコシ(Zea meys)、シバ(Zoysia spp.);
(9)ウリ科(Cucurbitaceae)の植物、例えば、トウガン(Benincasa hispida)、スイカ(Citrulus lanatus)、西洋カボチャ(Cucurbita maxima)、東洋カボチャ(Cucurbita moschata)、ペポカボチャ(ズッキーニ)(Cucurbita pepo)、ヒョウタン(Lagenaria siceraria)、ヘチマ(Luffa cylindrica);
(10)ウルシ科(Anacardiaceae)の植物、例えば、カシューナットノキ(Anacardium)、マンゴー(Mangifera);
(11)カキノキ科(Ebenaceae)の植物、例えば、カキノキ(Diospyros kaki);
(12)カバノキ科(Betulaceae)の植物、例えば、セイヨウハシバミ(Corylus avellana);
(13)キク科(Compositae)の植物、例えば、ヨモギ(Artemisia indica var. maximowiczii)、ゴボウ(Arctium lappa L.)、チコリー(Cichorium intybus)、アーティチョーク(Cynara scolymus)、シュンギク(Glebionis coronaria)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、レタス(Lactuca sativa);
(14)クサスギカズラ科(Asparagaceae)の植物、例えば、アスパラガス(Asparagus officinalis L.);
(15)クワ科(Moraceae)の植物、例えば、イチジク(Ficus carica L.);
(16)クルミ科(Juglandaceae)の植物、例えば、クルミ(Juglans spp.);
(17)ゴマ科(Pedaliaceae)の植物、例えば、ゴマ(Sesamum indicum);
(18)コショウ科(Piperaceae)の植物、例えば、コショウ(Piper nigrum);
(19)サトイモ科(Araceae)の植物、例えば、コンニャク(Amorphophallus rivieri var.konjac)、サトイモ(Colocasia esculenta);
(20)シソ科(Lamiaceae)の植物、例えば、ハッカ(ミント)(Mentha spp.)、バジリコ(Ocimum basilicum)、シソ(Perilla frutescens var. crispa)、セージ(Salvia officinalis);
(21)ショウガ科(Zingiberaceae)の植物、例えば、ウコン(Curcuma longa)、ジンジャー(Hedychium spp.)、ミョウガ(Zingiber mioga);
(22)セリ科(Umbelliferae)の植物、例えば、セロリ(Apium graveolens L.)、ニンジン(Daucus carota var. sativa)、セリ(Oenanthe javanica)、ゼンマイ(Osmunda japonica Thunb)、パセリ(Petroselium crispum);
(23)スグリ科(Grossulariaceae)の植物、例えば、セイヨウスグリ(グーズベリー)(Ribes uva-crispa);
(24)タデ科(Polygonaceae)の植物、例えば、ソバ(Fagopyrum esculentum);
(25)ツツジ科(Ericaceae)の植物、例えば、ブルーベリー(Vaccinium spp);
(26)ツバキ科(Theaceae)の植物、例えば、チャノキ(Camellia sinensis);
(27)ナス科(Solanaceae)の植物、例えば、トウガラシ(Capsicum annuum)、ピーマン(Capsicum annuum var. 'grossum')、トマト(Lycopersicon esculentum)、タバコ(Nicotiana tabacum)、ナス(Solanum melongena)、ジャガイモ(Solanum tuberosum);
(28)パイナップル科(Bromeliaceae)の植物、例えば、パイナップル(Ananas comosus);
(29)バショウ科(Musaceae)の植物、例えば、バナナ(Musa spp.);
(30)ハス科(Nelumbonaceae)の植物、例えば、ハス(Nelumbo nucifera)
(31)パパイア科(Caricaceae)の植物、例えば、パパイア(Carica papaya)
(32)バラ科(Rosaceae)の植物、例えば、カリン(Chaenomeles sinensis)、ビワ(Eriobotrya japonica Lindl.)、イチゴ(Fragaria spp.)、リンゴ(Malus pumila)、アンズ(Prunus armeniaca)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)、ウメ(Prunus mume)、モモ(Prunus persica)、スモモ(Prunus salicina)、ナシ(Pyrus pyrifolia var. culta)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、ブラックベリー(Rubus spp.);
(33)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の植物、例えば、サツマイモ(Ipomoea batatas Lam.var. edulis Makino);
(34)ブドウ科(Vitaceae)の植物、例えば、ブドウ(Vitis spp.);
(35)ブナ科(Fagaceae)の植物、例えば、クリ(Castanea crenata Sieb. Et Zucc.);
(36)マタタビ科(Actinidiaceae)の植物、例えば、キウイ(Actinidia deliciosa);
(37)マメ科(Leguminosae)の植物、例えば、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ダイズ(Glycine max subsp. max)、ツルマメ(Glycine max subsp. soja)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アルファルファ(Medicago sativa)、エンドウマメ(Pisum sativum L.)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ヤハズエンドウ(Vicia angustifolia)、ソラマメ(Vicia faba)、アズキ(Vigna angularis);
(38)ミカン科(Rutaceae)の植物、例えば、ユズ(Citrus junos)、コミカン(紀州ミカン)(Citrus kinokuni)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、ウンシュウミカン(Citrus unshiu)、グレープフルーツ(Citrus X paradisi)、キンカン(Fortunella japonica)、サンショウ(Zanthoxylum piperitum);
(39)モクセイ科(Oleaceae)の植物、例えば、ジャスミン(Jasminum spp.)、オリーブ(Olea europaea);
(40)ヤマノイモ科(Dioscoreaceae)の植物、例えば、ヤマノイモ(Dioscorea japonica Thunb.)、ナガイモ(Dioscorea batatas);
(41)ユリ科(Liliaceae)の植物、例えば、タマネギ(Allium cepa)、ネギ(Allium fistulosum)、ニンニク(Allium sativum)、チャイブ(Allium schoenoprasum)、ニラ(Allium tuberosum)、チューリップ(Tulipa gesneriana);
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、さび病(Uromyces betae)、うどんこ病(Oidium sp.)、斑点病(Ramularia beticola)、苗立枯病(Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、褐紋病(Phomopsis vexans)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)、小菌核病(Ciborinia allii)など
ネギ:軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、べと病(Peronospora destructor)、葉枯病(Pleospora allii)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、さび病(Puccinia allii)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicola、Pseudomonas syringae pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)、すす斑病(Peltaster sp.)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、縮葉病(Taphrina deformans)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、褐色せん孔病(Mycosphaerella cerasella)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、白色綿雪症など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotiopsis longiseta、 P. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)、網もち病(Exobasidium reticulatum)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)、疫病(Phytophthora citrophthora)、炭そ病(Colletotrichum fioriniae)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicola)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccum purpurascens)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. nigrescens)、黒あし病(Pectobacterium atrosepticum)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、M. musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setosphaeria turcica)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
の防除に使用することができる。
化合物Aとして式(a-1)で表される2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オールを用意した。化合物Bとしてシルチオファム〔式(b-1)で表される化合物〕を用意した。表1~3に示す濃度の乳剤希釈液についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。
化合物Aおよび化合物Bを有機溶媒および界面活性剤に溶解して乳剤を得た。該乳剤を水で所定濃度に希釈した。該乳剤希釈液をキュウリ(品種:霜しらず)の子葉に散布した。室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種した。それを、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間置いた。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除率を算出した。試験は2連で行った。
コルビーの式に基づいて、化合物Aを単独で使用して成る乳剤希釈液及び化合物Bを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率のそれぞれから、化合物Aと化合物Bを併用して成る乳剤希釈液における理論防除率を算出した。
コルビーの式:E=M+N-MN/100
M:化合物Aを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率(%)
N:化合物Bを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率(%)
E:化合物Aと化合物Bを併用して成る乳剤希釈液における理論防除率(%)
防除率0%とは無処理区と同程度の病斑が観察されたことを意味し、防除率100%とは病斑が見られなかったことを意味する。
結果を表1~3に示す。
化合物Aとして式(a-1)で表される2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オールを用意した。化合物Bとしてメトコナゾール、ピラクロストロビン、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、ストレプトマイシン、キノメチオナート、プロピネブ、プロピコナゾール及びオキシテトラサイクリンを用意した。表4及び5に示す濃度の乳剤希釈液についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。
実施例1と同様に試験を行った。結果を表4及び表5に示す。
Claims (3)
- 式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物及びそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ及びキノメチオナートからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bとを含有する農園芸用殺菌剤組成物。
- 抗生物質が、ストレプトマイシン、その硫酸塩及びオキシテトラサイクリンからなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項1又は2に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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