WO2019138953A1 - 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 - Google Patents
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- 0 Cc1c(C(c(c(*)c2*)c(*)c(*)c2N(*)*)c(c(*2)c3*)c(*)c(*)c3N(*)*)c2c(*)c(N(C)*)c1* Chemical compound Cc1c(C(c(c(*)c2*)c(*)c(*)c2N(*)*)c(c(*2)c3*)c(*)c(*)c3N(*)*)c2c(*)c(N(C)*)c1* 0.000 description 1
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Definitions
- the present invention relates to a composition containing a specific dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
- Compounds having high intensity absorption for specific light include recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP) ), Electroluminescent displays (ELDs), cathode ray tube displays (CRTs), fluorescent display tubes, field emission displays, etc.
- optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP) ), Electroluminescent displays (ELDs), cathode ray tube displays (CRTs), fluorescent display tubes, field emission displays, etc.
- Patent Document 1 contains a specific acrylic resin and a pigment having maximum absorption at 380 to 780 nm as a composition for an optical filter for the purpose of preventing remote control malfunction in a plasma display and absorbing neon orange light generated in the plasma display. Resin compositions are disclosed.
- Patent Document 2 discloses a radically polymerizable photosensitive composition containing a sensitizing dye having an absorption maximum at 350 to 850 nm as an image recording material having high sensitivity to the emission wavelength of a short wave semiconductor laser.
- Patent Document 3 discloses a curable composition containing a lake dye having an absorption maximum at 700 to 1100 nm as a composition used for forming an optical filter such as a solid-state imaging device.
- a method of improving the color reproducibility of an image display device a method of improving the color purity of emitted light of each color is known. For example, by using an optical filter that absorbs light of a wavelength of an overlapping region of green light and red light, the image display device can improve the color purity of green light and red light.
- an optical filter is formed using the composition described in the above Patent Documents 1 to 3 in order to improve the color purity of green light and red light of an image display device, the emission intensity of green light and red light In some cases, problems such as deterioration in color reproducibility may occur.
- the present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a composition capable of producing an optical filter having a steep absorption peak in a desired wavelength range.
- the present invention is a composition comprising a dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
- the above-mentioned dye it is preferable to contain a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less.
- an optical filter having a steep absorption peak in a desired wavelength range for example, a wavelength range of 550 nm to 610 nm.
- the content of the dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition.
- the content of the hydrophobic compound is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition
- the content of the acid generator is 0.01 in 100 parts by mass of the solid content of the composition. It is preferable that it is mass part or more and 10 mass parts or less. It is because it becomes possible to obtain the optical filter which has a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less because the said content is the above-mentioned range.
- the dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less preferably includes a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye.
- the content of the azaporphyrin dye, triarylmethane dye or cyanine dye is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less. Is preferred. It is because it becomes possible to obtain the optical filter which has a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less because the said content is the above-mentioned range.
- the present invention provides a composition comprising a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
- the composition described above contains a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator to provide a desired wavelength range, for example, 550 nm or more.
- An optical filter having a steep absorption peak in a wavelength range of 610 nm or less can be obtained.
- the tetraazaporphyrin dye is preferably a compound represented by the following general formula (1). It is because it becomes easy to obtain an optical filter which has a steeper absorption peak in a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less by using the above-mentioned pigment.
- R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 may be linked to each other to form an alicyclic structure containing a carbon atom of a pyrrole ring.
- R 1 to R 8 are not all hydrogen atoms
- M is 2 hydrogen atoms, 2 monovalent metal atoms, divalent metal atoms, or trivalent or tetravalent metal compounds Represents
- combinations of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 in the general formula (1) are each independently (i) a hydrogen atom And a combination of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a substituent, (ii) an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or the alkyl group (Iii) a combination of a group in which a hydrogen atom is substituted by a substituent, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in the alkoxy group is substituted by a substituent; An alkyl group of ⁇ 30 or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a substituent, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a group in which a hydrogen atom in the aryl group is substituted with a substituent
- the tetraazaporphyrin-based dye contains two kinds of compounds represented by the general formula (1), and the combination of the two kinds of compounds is (a) R in the general formula (1) 1 to at least one of R 8, and a compound wherein the hydrogen atom in the aryl group or the aryl group having 6 to 30 carbon atoms is a group substituted by a substituent of the general formula (1) R 1 - in (B) a combination with a compound in which R 8 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a group other than a group in which a hydrogen atom in the aryl group is substituted with a substituent (b) in the general formula (1) It is preferable that it is either a combination of a compound in which M is a divalent metal atom and a compound in which M in the general formula (1) is a trivalent or tetravalent metal compound. It is because it becomes easy to obtain an optical filter which has a steeper absorption peak in a wavelength range of 550
- the triarylmethane dye is preferably a dye represented by the following general formula (301). It is because it becomes easy to obtain an optical filter which has a steeper absorption peak in a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less by using the above-mentioned pigment.
- R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 309 and R 310 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group Or a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a hydrogen in the alkoxy group
- R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or
- the half-width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product of the composition is 150 nm or less. This is because it is possible to obtain an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm to 610 nm.
- the above-mentioned acid generator preferably contains a photoacid generator represented by the following general formula (2).
- the composition becomes excellent in sensitivity (hereinafter sometimes referred to as curing sensitivity).
- R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or 1 to 6 carbon atoms 10 alkyl group, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or ester group having 2 to 10 carbon atoms
- R 31 , R 32 , R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or R 35 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 35 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or any substituent selected from the following chemical formulas (A) to (C)
- An q ⁇ represents a q-valent anion
- p represents a charge neutralization coefficient.
- R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 127 , R 128 , R 129 , R 130 , R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 136 , R 136 137 , R 138 , R 139 , R 145 , R 146 , R 147 , R 148 and R 149 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms
- R 140 , R 141 , R 142 , R 143 and R 144 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms. Represents a group, and * represents a bonding position to S in Formula (2).
- the cationically polymerizable compound preferably contains at least one selected from an epoxy compound and an oxetane compound. This is because it is possible to manufacture an optical filter having a steeper absorption peak in the wavelength range of 550 nm to 610 nm.
- the composition is preferably for an optical filter. This is because the effect that an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm to 610 nm can be obtained can be exhibited effectively.
- the present invention provides a cured product of the above composition.
- the cured product of the above composition can be used as an optical filter or the like having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm to 610 nm.
- the present invention provides an optical filter comprising a cured product of the above composition.
- the image display apparatus using the optical filter has excellent color reproducibility.
- the present invention provides a method for producing a cured product comprising the step of curing the above composition.
- the method for producing the cured product is to cure the composition, a cured product that can be used as an optical filter or the like having a sharp absorption peak in the wavelength range of 550 nm to 610 nm can be easily obtained.
- the present invention relates to a composition, a cured product thereof, an optical filter, and a method for producing the cured product.
- the present invention will be described in detail.
- composition of the present invention is characterized by containing a dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
- an optical filter having a steep absorption peak in a desired wavelength range can be obtained by including the predetermined dye, the cationically polymerizable compound, and the acid generator in the above composition.
- an optical filter having a steep absorption peak in a desired wavelength range can be obtained by using a composition containing the above-described components.
- a cationically polymerizable compound such as an epoxy compound, for example, has less curing shrinkage at the time of curing and fewer problems such as pigment aggregation at the time of curing as compared with a radically polymerizable compound such as acrylate .
- the cured product of the above composition suppresses the broadening of the absorption peak of the dye and has a sharp absorption peak in the desired wavelength range.
- the present invention by using a dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less as the dye, light of the wavelength of the overlapping region of green light having a spectral peak near 550 nm and red light having a spectral peak near 610 nm Can be absorbed stably.
- an optical filter that can selectively absorb only the light of the wavelength of the overlapping region of the green light and the red light.
- an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range showing the absorption maximum of the dye is obtained. Is possible.
- a cationically polymerizable compound such as an epoxy compound has less curing shrinkage at the time of polymerization as compared with a radically polymerizable compound such as an acrylate. For this reason, when the composition described above is applied to a member such as a substrate and made into a cured product, the occurrence of curling and further peeling is reduced.
- the above-mentioned cationically polymerizable compound is, for example, higher in water resistance than a radically polymerizable compound such as acrylate and the like, and, for example, the decrease in adhesion in a high humidity environment is also small. From such a thing, the said composition becomes the thing excellent in adhesiveness. From the above, by simultaneously including a predetermined dye, a cationically polymerizable compound and an acid generator, the above composition has an abrupt absorption peak in a desired wavelength range and an optical filter excellent in adhesion. It is possible to produce
- the said composition can be hardened
- the cured product is excellent in durability such as dye retention performance, strength and the like, as compared with, for example, a composition in which the dye is dispersed in a thermoplastic resin or the like.
- the above composition contains a cationically polymerizable compound such as an epoxy compound, the resulting cured product is excellent in flexibility as compared with, for example, a radically polymerizable compound such as an acrylate. Therefore, the optical filter manufactured using the said composition can be especially preferably used for the image display apparatus etc. with which flexibility is requested
- the dye may be any dye that can absorb light in a desired wavelength range, and can be appropriately set according to the type of the composition, use, and the like.
- a dye capable of absorbing light in a wavelength range in which emission spectra of two colors overlap can be used.
- an optical filter that reduces the overlap of green light and red light as the dye a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less can be used.
- the composition of the present invention can contain a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
- a dye having a maximum absorption wavelength at 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
- the dye is not limited to overlap between visible light of, for example, 380 nm or more and 780 nm or less, but from the viewpoint of using an optical filter for reducing overlap such as ultraviolet light of wavelengths shorter than 380 nm and infrared light of wavelengths longer than 780 nm. It is also possible to use one having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights.
- Dye having maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less is an optical material that reduces the overlap of green light and red light by being a dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less It is suitable for the production of filters.
- having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less means that the maximum absorption wavelength in the wavelength range of 450 nm or more and 700 nm or less is included in 550 nm or more and 610 nm or less.
- the maximum absorption wavelength of the dye is preferably 570 nm or more and 605 nm or less, more preferably 580 nm or more and 600 nm or less. This is because it is easy to make the color purity of green light and red light excellent, and furthermore, the decrease in color intensity is small.
- the half width of the above-mentioned dye having the maximum absorption wavelength in the range of 550 nm to 610 nm may be any as long as an optical filter having excellent color reproducibility can be obtained.
- 150 nm or less more preferably 100 nm or less, still more preferably 10 nm or more and 80 nm or less, and particularly preferably 15 nm or more and 60 nm or less. It is because it is easy to set it as the thing excellent in the color purity of green light and red light as a dye single-piece half value width is the above-mentioned range, and also it becomes a thing with few fall of color intensity.
- the measuring method of the said maximum absorption wavelength and half value width should just be a method which can measure a maximum absorption wavelength precisely, For example, the following method can be used.
- (1) The dye is dissolved in a solvent to prepare a dye solution.
- (2) The dye solution is filled in a quartz cell (optical path length 10 mm, thickness 1.25 mm), and the transmittance is measured using a spectrophotometer (for example, visible ultraviolet absorpter V-670 manufactured by JASCO Corporation).
- the concentration of the dye solution may be any concentration at which the maximum absorption wavelength can be accurately confirmed.
- the transmittance at the wavelength that is the maximum absorption wavelength is about 5% (for example, 3% or more and 7% or less) Can be adjusted.
- any solvent can be used so long as it can measure the transmission spectrum of each dye with high accuracy, such as being capable of dissolving the dye and having a small shift of the maximum absorption wavelength, for example, chloroform can be used.
- other solvents can be used for dyes that do not dissolve in chloroform.
- the transmission spectrum of the dye solution is obtained by measuring the transmission spectrum of the solvent alone and correcting by subtracting the transmission spectrum of the solvent from the transmission spectrum of the dye solution.
- the half width means the distance between two points located on both sides of the peak top (the distance between the wavelengths at which the half value represented by (transmittance at 100 ⁇ max) / 2 is observed).
- the transmittance at the wavelength ⁇ max which is the maximum absorption wavelength is 4%
- the distance between the wavelengths at which the transmittance is 48% is taken as the half width.
- the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less contains two or more types of compounds
- a dye solution is prepared using a dye in which these compounds are mixed in the mass ratio contained in the composition, and measurement I do.
- the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm to 610 nm examples include cyanine dyes, merocyanine dyes, pilomethene dyes, azo dyes, tetraazaporphyrin dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes and the like.
- the dye is a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye from the viewpoint of having a sharp absorption peak in the range of 550 nm to 610 nm and a narrow half width of the absorption peak. It is preferable to contain a dye, and it is more preferable to contain a tetraazaporphyrin dye or a triarylmethane dye.
- the above-mentioned dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less preferably contains a tetraazaporphyrin dye, and the tetraazaporphyrin dye has the following general formula (1) It is preferable that it is a compound represented by these. It is because the compound represented by following General formula (1) has a steep absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less, and the half value width of an absorption peak is narrow.
- a tetraazaporphyrin-based dye consisting of a compound represented by the following general formula (1) as the above dye, the overlapping region between green light and red light is selectively absorbed, and green light and red light are absorbed. It is possible to suppress the decrease in the light emission intensity of each light. As a result, an optical filter excellent in color reproducibility can be obtained from the above composition.
- the optical filter manufactured using the above composition has color reproducibility It is possible to stably exhibit the improvement effect of As described above, by using the above-mentioned tetraazaporphyrin-based dye, it is possible to obtain an optical filter which is excellent in color reproducibility, and can further exhibit the effect of improving color reproducibility stably. is there.
- R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a carbon atom the number of 6 to 30 aryl group, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms show a heteroaryl group, or an amino group having a carbon number of 0-30 carbon atoms 2 to 30 R 1 and R 2, R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 may combine with each other to form an alicyclic structure together with the substituted carbon atom, provided that R 1 to R 8 M is not all hydrogen atoms, and M represents two hydrogen atoms, two monovalent metal atoms, a divalent metal atom, or a trivalent or tetravalent metal compound.
- R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 30 carbon atoms Group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 may be linked to each other to form an alicyclic structure containing a carbon atom of a pyrrole ring.
- R 1 to R 8 are not hydrogen atoms.
- M represents two hydrogen atoms, two monovalent metal atoms, a divalent metal atom, or a trivalent or tetravalent metal compound.
- R 1 to R 8 may be identical or different.
- R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 may be the same group or different types of groups.
- Examples of the halogen atom represented by R 1 to R 8 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
- the amino group represented by the above R 1 to R 8 may be any of a primary amino group, a secondary amino group and a tertiary amino group.
- Examples of the secondary amino group and the tertiary amino group include those in which one or two of the hydrogen atoms of the amino group are substituted by an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
- Examples of the above-mentioned tertiary amino group include N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-di-n-butylamino, N, N-di-n-hexylamino, N, N-di-n-octylamino group, N, N-di-n-decylamino group, N, N-di-n-dodecylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-N-n -Butylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group, Nn-butyl-N-phenylamino group, N-benzyl-N-phenylamino group, N, N -Diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4
- the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Further, as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms can be used as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
- R 1 to R 8 each represent a group in which a hydrogen atom in an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms having a substituent.
- alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is, the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms having no substituent, include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and n-butyl groups.
- Examples of the above-mentioned alkyl group having 1 to 30 carbon atoms having a substituent include ones in which one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted by a substituent.
- substituent for substituting the hydrogen atom include ethylenic unsaturated groups such as vinyl, allyl, acryl and methacryl; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl and octanoyl Acryl groups such as acryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzoyl), phthaloyl, 4-trifluoromethylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbon
- alkyl group having 1 to 30 carbon atoms having such a substituent group examples include an aralkyl group, a linear, branched or cyclic halogenoalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched Or a cyclic alkoxyalkoxyalkyl group, an aryloxyalkyl group, an aralkyloxyalkyl group, a linear, branched or cyclic halogenoalkoxyalkyl group, and the like.
- Examples of the above aralkyl group include benzyl, ⁇ -methylbenzyl, ⁇ -ethylbenzyl, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl, ⁇ -phenylbenzyl, ⁇ , ⁇ -diphenylbenzyl, phenethyl and ⁇ -methyl.
- Examples of the above linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) Methyl group, n-heptyloxymethyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, n-dodecyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group , 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2'-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n -Heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxy
- Examples of the above linear, branched or cyclic alkoxyalkoxyalkyl group include (2-methoxyethoxy) methyl group, (2-ethoxyethoxy) methyl group, (2-n-butyloxyethoxy) methyl group, (2-n -Hexyloxyethoxy) methyl group, (3-methoxypropyloxy) methyl group, (3-ethoxypropyloxy) methyl group, (3-n-butyloxypropyloxy) methyl group, (3-n-pentyloxypropyloxy group ) Methyl group, (4-methoxybutyloxy) methyl group, (6-methoxyhexyloxy) methyl group, (10-ethoxydecyloxy) methyl group, 2- (2'- methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2 '-Ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2'-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2'
- aryloxyalkyl group examples include phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-ethylphenyloxymethyl group, 4-n-propyl group Phenyloxymethyl group, 4-n-butylphenyloxymethyl group, 4-tert-butylphenyloxymethyl group, 4-n-hexylphenyloxymethyl group, 4-n-octylphenyloxymethyl group, 4-n-decyl Phenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-ethoxyphenyloxymethyl group, 4-butoxyphenyloxymethyl group, 4-n-pentyloxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 3- Fluorophenyloxymethyl group, -Fluorophenyloxymethyl group, 3,4-difluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group, 2-
- aralkyloxyalkyl group examples include benzyloxymethyl group, phenethyloxymethyl group, 4-methylbenzyloxymethyl group, 3-methylbenzyloxymethyl group, 4-n-propylbenzyloxymethyl group, 4-n-octylbenzyl group Oxymethyl group, 4-methoxybenzyloxymethyl group, 4-ethoxybenzyloxymethyl group, 4-n-butoxybenzyloxymethyl group, 4-fluorobenzyloxymethyl group, 3-fluorobenzyloxymethyl group, 2-fluorobenzyl group Oxymethyl group, 4-chlorobenzyloxymethyl group, 4-phenylbenzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4'-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- ( 2'-methylbenzyloxy) Ethyl, 2- (4'-fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenz
- linear, branched or cyclic halogenoalkoxyalkyl group a fluoromethyloxymethyl group, 3-fluoro-n-propyloxymethyl group, 6-fluoro-n-hexyloxymethyl group, trifluoromethyloxymethyl group 1,1-dihydro-perfluoroethyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyloxymethyl group, 2-hydro-perfluoro-2-propyloxymethyl group, 1,1-dihydro- Perfluoro-n-butyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro -N-octyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyloxy Ethyl, 1,1-dihydro
- the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms Is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Further, as the above-mentioned alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms can be used as the above-mentioned alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
- R 1 to R 8 are groups in which a hydrogen atom in an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms having a substituent.
- the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms includes a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, Isobutoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, cyclopentyloxy, n-hexyloxy, 3, 3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, cyclohexyloxy, n -Heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetra Decyloxy, n-pentadec
- Examples of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms having a substituent include those in which one or two or more hydrogen atoms in the alkoxy group are substituted by a substituent.
- a substituent which substitutes the said hydrogen atom what was mentioned as a substituent which substitutes the hydrogen atom in the said alkyl group etc. can be mentioned.
- examples of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms having a substituent include an aralkyloxy group, a linear, branched or cyclic halogenoalkoxy group and the like.
- aralkyloxy group examples include benzyloxy group, ⁇ -methylbenzyloxy group, ⁇ -ethylbenzyloxy group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyloxy group, ⁇ -phenylbenzyloxy group, ⁇ , ⁇ -diphenylbenzyloxy group, 2-phenethyloxy group, ⁇ -methylphenethyloxy group, ⁇ -methylphenethyloxy group, ⁇ , ⁇ -dimethylphenethyloxy group, 4-methylphenethyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 3-methylbenzyloxy group, 2- Methylbenzyloxy, 4-ethylbenzyloxy, 2-ethylbenzyloxy, 4-isopropylbenzyloxy, 4-tert-butylbenzyloxy, 2-tert-butylbenzyloxy, 4-tert-pentylbenzyl Oxy group, 4-cyclohexylbenzyl oxy 4-, 4-cycl
- linear, branched or cyclic halogenoalkoxy group examples include fluoromethyloxy group, 3-fluoropropyloxy group, 6-fluorohexyloxy group, 8-fluorooctyloxy group, trifluoromethyloxy group, 1, 1 -Dihydro-perfluoroethyloxy group, 2,2,2-trifluoroethyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyloxy group, 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group Oxy group, 2-hydro-perfluoro-2-propyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyloxy group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyloxy group, 1,1-dihydro -Perfluoro-n-hexyloxy group, 6-fluorohexyloxy group, 4-fluorocyclohexyl group Cyc
- the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 16 carbon atoms Is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Further, as the aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms can be used.
- R 1 to R 8 each represent a group in which a hydrogen atom in an aryl group having 6 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms having a substituent.
- a substituent which substitutes the said hydrogen atom what was mentioned as a substituent which substitutes the hydrogen atom of the said alkyl group etc. can be mentioned.
- aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms having no substituent, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms having the above substituent
- substituents include, for example, a phenyl group , 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butyl Phenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- Cyclohexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group,
- the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 is preferably an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and is an aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms. Is preferred. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. Further, as the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 1 to 30 carbon atoms can be used.
- R 1 to R 8 each represent a group in which a hydrogen atom in an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms having a substituent It may be Examples of the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms having a substituent include those in which one or more of the hydrogen atoms in the aryloxy group are substituted with a substituent. As a substituent which substitutes the said hydrogen atom, what was mentioned as a substituent which substitutes the hydrogen atom of the said alkyl group etc. can be mentioned.
- aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms that is, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms having no substituent, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms having a substituent
- Phenoxy group 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 3-ethylphenyloxy group, 4-ethylphenyloxy group, 4-n-propylphenyloxy group, 4-isopropyl Phenyloxy, 4-n-butylphenyloxy, 4-isobutylphenyloxy, 4-tert-butylphenyloxy, 4-n-pentylphenyloxy, 4-isopentylphenyloxy, 4-tert- Pentylphenyloxy group, 4-n-hexylphenyloxy group, 4-cyclohexyl group Nyloxy group, 4-n-heptylphenyloxy group, 4-n-oct
- Examples of the aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms having a substituent include 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group Group, 4-n-propoxyphenyloxy group, 4-isopropoxyphenyloxy group, 4-n-butoxyphenyloxy group, 4-isobutoxyphenyloxy group, 4-n-pentyloxyphenyloxy group, 4-n- Hexyloxyphenyloxy group, 4-cyclohexyloxyphenyloxy group, 4-n-heptyloxyphenyloxy group, 4-n-octyloxyphenyloxy group, 4-n-nonyloxyphenyloxy group, 4-n-decyloxy group Phenyloxy group, 4-n-undecyloxyphenyloxy Group, 4-n-dodecyloxyphenyloxy group, 4-n-te
- 2-fluorophenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 4-bromophenyloxy group, 4- Trifluoromethylphenyloxy group, 3-trifluoromethylphenyloxy group, 2,4-difluorophenyloxy group, 3,5-difluorophenyloxy group, 2,4-dichlorophenyloxy group, 3,4-dichlorophenyloxy group, 3,5-Dichlorophenyloxy group, 2-methyl-4-chlorophenyloxy group, 2-chloro-4-methylphenyloxy group and the like can also be mentioned.
- 3-chloro-4-methylphenyloxy group 2-chloro-4-methoxyphenyloxy group, 3-methoxy-4-fluorophenyloxy group, 3-methoxy-4-chlorophenyloxy group, 3-fluoro-4 -Methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 3-phenylphenyloxy group, 2-phenylphenyloxy group, 4- (4'-methylphenyl) phenyloxy group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyl Oxy group, 3,5-diphenylphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 4-ethoxy-1-naphthyloxy group, 6-n-butyl- 2-naphthyloxy group, 6-methoxy-2-naphthyloxy group, 7-ethoxy-2-naphthyloxy group
- Examples of the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 include an aromatic heterocycle containing at least one or more of nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom as a hetero atom.
- a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms can be used.
- R 1 to R 8 each represent a group in which a hydrogen atom in a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms is substituted with a substituent, that is, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having a substituent.
- heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having a substituent those in which one or more of hydrogen atoms in the heteroaryl group are substituted by a substituent are mentioned.
- substituent which substitutes the said hydrogen atom what was mentioned as a substituent which substitutes the hydrogen atom of the said alkyl group etc. can be mentioned.
- heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms having no substituent, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having a substituent are, for example, Furanyl group, pyrrolyl group, 3-pyrrolino group, pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazol-2-yl Group
- the alicyclic structure formed by linking the above R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 or R 7 and R 8 to each other is a carbon atom of a pyrrole ring to which R 1 or the like is bonded.
- cycloaliphatic hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms which are formed by including, for example, cycloaliphatic such as cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, t-butylcyclohexane, cyanocyclohexane, dichlorocyclohexane and the like.
- the structure can be mentioned.
- R 1 to R 8 each represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted or substituted carbon atom having 1 carbon atom. It is preferable that it is an alkoxy group of ⁇ 30 or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which has no substituent or has a substituent.
- the combination of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6, and R 7 and R 8 may be any combination as long as it can absorb light of a desired wavelength.
- a combination of a hydrogen atom and an alkyl group (i) a combination of a hydrogen atom and an alkyl group, (ii) a combination of an alkyl group and an alkoxy group, a combination of (iii) an alkyl group and an aryl group, and the like are preferable. This is because a cured product having a steep absorption peak in a desired wavelength range can be obtained.
- R 1 , R 3 , R 5 and R 7 may be different groups, they are preferably the same group. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
- R 2 , R 4 , R 6 and R 8 may be different groups but are preferably the same group.
- the combination of (i) is preferably a combination of a hydrogen atom and a C1-C30 alkyl group having no substituent or having a substituent, and the hydrogen atom and the number of carbon atoms having no substituent are preferred.
- a combination of 1 to 10 alkyl groups is more preferable, and in particular, a combination of a hydrogen atom and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms which has no substituent is preferable.
- R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are hydrogen atoms
- R 2 , R 4 , R 6 and R 8 are isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert.
- Examples of combinations of (iii) include an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms having no substituent or having a substituent, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms having no substituent or having a substituent.
- a combination of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having no substituent and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms having a substituent is more preferable, and in particular, a carbon atom having no substituent is preferable. More preferred is a combination of an alkyl group of 2 to 5 and an aryl group of 6 carbon atoms having a substituent.
- the substituent that substitutes one or more of the hydrogen atoms of the aryl group is preferably a halogen atom, and more preferably a fluorine atom.
- one of the hydrogen atoms of the aryl group is substituted by a substituent.
- R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are each a phenyl group in which one or more of hydrogen atoms are substituted with a halogen atom
- R 2 , R 4 , R 6 and R 8 is isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl and the like
- Particularly preferred is a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms which has no substituent
- R 1 , R 3 , R 5 and R 7 each represents a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, 4- one of the hydrogen atoms by fluorine atoms, such as fluorophenyl group but a phenyl group substituted, and, R 2, R 4, R 6 and R 8, an isopropyl group
- Examples of the divalent metal atom represented by M include metal atoms belonging to Groups 3 to 15 of the periodic table. Specifically, Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn, Pb and the like can be mentioned.
- a monovalent metal atom represented by M Na, K, Li etc. can be mentioned, for example.
- a trivalent or tetravalent metal compound represented by M for example, a halide, a hydroxide and an oxide of a trivalent or tetravalent metal belonging to Groups 3 to 15 of the periodic table Etc.
- the metal compound examples include AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl 2 , SnCl 2 , GeCl 2 , Si (OH) 2 , Si (OCH 3 ) 2 , Si (OPh) 2 and Si. (OSiCH 3) 2, Sn ( OH) 2, Ge (OH) 2, VO, can be exemplified TiO like.
- the M is preferably Cu, Zn, Co, Ni, Pb, Pd, Pt, Mn, VO, or TiO, and particularly preferably Cu, Co, Ni, Pd, or VO. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
- tetraazaporphyrin-based dye compound represented by the above general formula (1) the same ones as the specific examples of the general formula (1) described in JP-A-2017-68221 can be used. It can be mentioned.
- a known method can be used as a method for producing the above-mentioned tetraazaporphyrin-based dye compound.
- the manufacturing method according to the method described in can be mentioned.
- Examples of commercially available products of the tetraazaporphyrin-based dye compounds include PD-311S, PD-320, NC-35, SNC-8 (above, Yamamoto Chemical Co., Ltd.), FDG-004, FDG-007 (above, Yamada Chemical Industry Co., Ltd. etc. can be mentioned.
- the tetraazaporphyrin dye used in the present invention may be composed of only one type of compound, but the type of metal atom or metal compound represented by the structure or M (hereinafter sometimes referred to as central metal etc.) May contain two or more different compounds.
- the tetraazaporphyrin-based dye a compound containing two or more types of compounds represented by the above general formula (1). It is because the hardened
- the number of types of compounds to be combined is preferably 2 or more, more preferably 2 or more and 5 or less, still more preferably 2 or more and 3 or less, and particularly preferably two or more. preferable. This is because it is easy to obtain a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
- R 1 to R 8 As a combination of two or more kinds of compounds having different structures, for example, a combination of compounds in which R 1 to R 8 are different from each other can be mentioned, and as a preferable combination, at least one of R 1 to R 8 has a substituent.
- R 1 to R 8 compounds in which at least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and R 1 to R 8 have no substituent or are substituted
- At least one of R 1 to R 8 is an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and at least one of R 1 to R 8 is a substituent a compound is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having no or substituents, R 1 ⁇ R 8 is, other than an aryl group having 6 to 30 carbon atoms having no or a substituent a substituent And at least one of R 1 to R 8 is a hydrogen atom, and at least one of R 1 to R 8 is a non-substituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms And combinations with compounds that are In a particularly preferable combination, at least one of R 1 to R 8 is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in which one or more of hydrogen atoms are substituted with a halogen atom, and R 1 to R 8 And R 1 to R 8 are a hydrogen atom and an alkyl group having 2 to 5 carbon atom
- the most preferable combination is a phenyl group in which one of hydrogen atoms is substituted by a fluorine atom such as 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group or 4-fluorophenyl group as R 1 , R 3 , R 5 and R 7.
- R 2 , R 4 , R 6 and R 8 each represent isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1,2-dimethyl
- R 1 , R 3 , R 5 and R 7 each represent a hydrogen atom
- Examples of combinations of two different types of compounds such as central metals include Cu, Zn, Fe, Co, which is a divalent metal atom, such as a combination of a compound containing Cu as M and a compound containing Pd.
- trivalent or tetravalent metal compounds such as AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl 2 , SnCl 2 , GeCl 2 , Si (OH) 2 , Si (OCH 3 ) 2 , Si (OPh) 2.
- a set of compounds each containing two metal compounds selected from Si (OSiCH 3 ) 2 , Sn (OH) 2 , Ge (OH) 2 , VO and TiO 2 A combination can be mentioned.
- a combination of a compound containing Cu as M and a compound containing VO a metal compound selected from a compound containing a metal atom selected from divalent metal atoms and a trivalent or tetravalent metal compound
- a combination of a compound containing a metal atom selected from a divalent metal atom as M and a compound containing a metal compound selected from a trivalent or tetravalent metal compound there can be mentioned a combination of a compound containing a metal atom selected from a divalent metal atom as M and a compound containing a metal compound selected from a trivalent or tetravalent metal compound.
- a more preferable combination is a combination of a compound containing a metal atom selected from Cu, Zn, Co, Ni, Pb, Pd, Pt, and Mn as M, and a compound containing a metal compound selected from VO and TiO.
- the combination of a compound containing Cu as M and a compound containing a compound containing VO is particularly preferred.
- the content ratio thereof may be any as long as the desired durability can be obtained.
- one content is in 100 parts by mass of the total of the compounds It is preferable that it is 1 to 99 mass parts, It is more preferable that it is 10 to 90 mass parts, It is still more preferable that it is 30 to 70 mass parts, 40 to 60 mass parts
- the amount is particularly preferably at most parts, and most preferably at least 45 parts by mass and at most 55 parts by mass. It is because the hardened
- the content of the tetraazaporphyrin dye may be any as long as desired color reproducibility can be obtained.
- the above-mentioned dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less preferably contains a triarylmethane dye, and in particular, it is shown in the following general formula (301) It is preferable to contain the dye.
- the above-mentioned triarylmethane dyes have a steep absorption peak in the range of 550 nm to 610 nm, and the half width of the absorption peak is narrow. Therefore, by using the triarylmethane dye as the dye, the overlapping region between the green light and the red light can be selectively absorbed, and the decrease in the emission intensity of each of the green light and the red light can be suppressed.
- an optical filter having better color reproducibility can be obtained from the above composition.
- the above triarylmethane dye has heat resistance that is not easily decomposed even in a high temperature environment and also has resistance to evaporation that is difficult to volatilize, an optical filter manufactured using the above composition has color reproducibility The improvement effect can be stably exhibited.
- the above-mentioned triarylmethane dye it is possible to obtain an optical filter which is excellent in color reproducibility, and can further exhibit an effect of improving color reproducibility stably. is there.
- R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 309 and R 310 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group Or a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or substituted or unsubstituted by a halogen atom;
- Each of R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or is substituted with a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom Or unsubstituted alkyl group having
- R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 may be linked to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring
- R 303 and R 304 and R 307 and R 308 are linked via a single bond, oxygen atom, sulfur atom, selenium atom, CR 317 R 318 , CO, NR 319 , PR 320 or SO 2 to form a ring May be
- R 304 and R 305 and R 306 and R 307 may be linked to form a 6-membered ring
- X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 317 R 318 , CO, NR 319 , PR 320 or SO 2
- R 317 and R 318 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen
- each of R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , R 305 , R 306 , R 307 , R 308 , R 309 , R 309 and R 310 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro A group or a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a group in which a hydrogen atom in the alkyl group is substituted with a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or the alkoxy group Represents a group in which a hydrogen atom is substituted by a halogen atom, R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon
- the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms among the alkyl groups represented by the above R 1 to R 8 , those having a predetermined number of carbon atoms can be used.
- the hydrogen atom in the group is a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms substituted with a halogen atom, a hydrogen atom in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms And groups in which part or all of the groups are substituted with a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, or a halogen
- the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms among the alkoxy groups represented by the above R 1 to R 8 , those having a predetermined number of carbon atoms can be used.
- the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in which the hydrogen atom in the group is substituted by a halogen atom a part or all of the hydrogen atoms in the above alkoxy having 1 to 8 carbon atoms are halogen A group substituted by an atom is mentioned.
- the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 in the general formula (301) is represented by the above R 1 to R 8 Among the alkyl groups, those having a predetermined number of carbon atoms can be mentioned.
- R 301 and R 311 , R 302 and R 312 , R 305 and R 313 , R 306 and R 314 , R 309 and R 315, and R 310 and R 316 can be formed by coupling 6
- the member ring includes piperidine ring, pyridine ring, pyrimidine ring, quinoline ring, isoquinoline ring and the like.
- a piperidine ring As a 3- to 6-membered heterocyclic ring which may be formed by linking R 311 and R 312 , R 313 and R 314 , and R 315 and R 316 in the above general formula (301), a piperidine ring, a piperazine ring, pyrrolidine Ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring, oxazole ring, imidazolidine ring, pyrazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring and the like .
- Examples of the 6-membered ring which can be formed by linking R 304 and R 305 and R 306 and R 307 in the above general formula (301) include a benzene ring, and these rings may be fused with other rings or substituted It may be done.
- Examples of the anion represented by An q1- in the general formula (301) include monovalent anions and divalent anions.
- halide ions such as chloride ion, bromide ion, iodide ion, fluoride ion, etc .
- perchlorate ion chlorate ion, thiocyanate ion, hexafluorophosphate ion, hexafluoro ion
- Inorganic anions such as antimonate ion and tetrafluoroborate ion
- Organic sulfonic acid type anions such as sulfonic acid ion described; octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenyl phosphate ion, nonylphenyl phosphate ion, 2,2'-methylene bis (4,6 -Di-t-butylphenyl) phosphonate ion
- Organic phosphoric acid anion bistrifluoromethylsulfonylimide ion, bisperfluorobutanesulfonylimide ion, perfluoro-4-ethylcyclohexanesulfonate ion, tetrakis (pentafluorophenyl) borate ion, tris (fluoroalkylsulfonyl) ion Carbo anion etc.
- divalent anion examples include benzenedisulfonic acid ion and naphthalenedisulfonic acid ion.
- a quencher anion having a function of de-exciting (quenching) an active molecule in an excited state examples include ferrocene having an anionic group such as a carboxyl group, a phosphonic acid group or a sulfonic acid group in a cyclopentadienyl ring
- a metallocene compound anion such as luteothene can also be used if necessary.
- p1 is selected so that the charge is neutral throughout the molecule.
- quencher anions described above include, for example, JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, JP-A-5-305770, JP-A-6-239028 and JP-A-9-309886.
- Examples of the anion represented by An q1- in the above general formula (301) include monovalent organic sulfonic acid anions, bistrifluoromethylsulfonylimide ion, bisperfluorobutanesulfonylimide ion, and perfluoro-4- From the viewpoint of heat resistance, ethylcyclohexanesulfonic acid ion, benzenedisulfonic acid ion or naphthalenedisulfonic acid ion is preferable, and bistrifluoromethylsulfonylimide ion is more preferable. From the viewpoint of obtaining a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range, the inorganic anion is preferably the inorganic anion.
- R 311 , R 312 , R 313 , R 314 , R 315 and R 316 each represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a hydrogen atom in the alkyl group.
- R 301 , R 302 , R 303 , R 304 , and R 305 have a sharp absorption peak in the range of 550 nm to 610 nm, and the half width of the absorption peak can be narrow .
- R 306 , R 307 , R 308 , R 309 and R 310 each is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, among which a hydrogen atom Or a halogen atom is preferred.
- R 304, R 307 is a halogen atom
- R 301 R 302 , R 303 , R 305 , R 306 , R 308 , R 309 and R 310 are preferably hydrogen atoms.
- X is preferably an oxygen atom or a sulfur atom from the viewpoint of easy availability.
- the content of the triarylmethane dye may be any as long as desired color reproducibility can be obtained.
- the dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less preferably includes a cyanine dye, and in particular, a dye represented by the following general formula (401) It is preferable to include.
- the above-mentioned cyanine dye has a steep absorption peak in the range of 550 nm to 610 nm, and the half width of the absorption peak is narrow. For this reason, by using the above-mentioned cyanine dye as the above-mentioned pigment, it is possible to selectively absorb the overlapping region between green light and red light and to suppress the decrease of the emission intensity of each of green light and red light. As a result, an optical filter having better color reproducibility can be obtained from the above composition.
- the rings A and A ′ each independently represent a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring or a pyridine ring
- R 411 and R 411 ′ each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, a carboxyl group, an amino group, an amido group, a metallocenyl group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Represents an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
- the group represented by R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′, X 411 , X 411 ′, R 423 , R 424 , R 425 , Q and RR ′ in the above general formula (401) is 550 nm There is no limitation as long as it can have the maximum absorption wavelength in the range of 610 nm or less and R 11 , R 11 ′, Y 11 , Y 11 ′, X described in JP-A-2017-095558, respectively. 11 , X 11 ′, R 23 , R 24 and R 25 , Q, and the same groups as those represented by RR ′ can be mentioned.
- halogen atom represented by R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′ in the general formula (401) and R 423 , R 424 and R 425 in X 411 and X 411 ′
- fluorine, Chlorine, bromine, iodine can be mentioned.
- the metallocenyl group represented by R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′ and R 423 , R 424 and R 425 in X 411 and X 411 ′ in the above general formula (401) includes ferrocenyl, nickelocenyl, And zirconocenyl, titanocenyl, hafnosenyl and the like.
- the same group as the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by the above R 1 to R 8 can be used.
- Examples of the group include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropan-2-yl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, ferrocenylmethyl, ferrocenylpropyl and the like.
- the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′ in the above general formula (401) and R 423 , R 424 and R 425 in X 411 and X 411 ′ Among these alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 8 , those having a predetermined number of carbon atoms can be used.
- Groups such as an aryl group, an arylalkyl group and an alkyl group represented by R 423 , R 424 and R 425 in R 411 , R 411 ′, Y 411 , Y 411 ′ and X 411 and X 411 ′ are the above
- One or more of the hydrogen atoms in the group may be substituted by a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a -SO 3 H group, a carboxyl group, an amino group, an amido group or a metallocenyl group .
- R 411 and the like As the amide group and the metallocenyl group, those exemplified in the description of R 411 and the like can be mentioned.
- examples of the cycloalkane-1,1-diyl group having 3 to 6 carbon atoms represented by X 411 and X 411 ′ include cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1, 1-diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, 3,3-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl and the like .
- the R 411 and R 411 ′ are preferably a nitro group. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. In addition, it is because synthesis becomes easy.
- Y 411 and Y 411 ′ are preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, and particularly preferably carbon It is preferably an alkyl group having 4 to 6 atoms. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. In addition, it is because synthesis becomes easy.
- Y 411 and Y 411 ′ are alkyl groups, they may be linear alkyl groups, but are preferably branched alkyl groups. Among them, isobutyl group, sec-butyl group, tert are preferable.
- the above X 411 and X 411 ′ be —CR 423 R 424 —. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. In addition, it is because synthesis becomes easy.
- the above R 423 , R 424 and R 425 are preferably alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms. It is preferable that it is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group and isopropyl group.
- the ring A and the ring A ′ are preferably a benzene ring or a naphthalene ring, and more preferably a benzene ring. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. In addition, it is because synthesis becomes easy.
- Examples of the linking group which constitutes a methine chain having 1 to 9 carbon atoms and which is represented by Q in the general formula (401) and which may contain a ring structure in the chain include (Q-1) to (Q-) below The group represented by 11) is preferable because of easy production.
- carbon atoms of the group further substituting the ring structure contained in the methine chain and the methine chain eg, linking group (Q-1) to (Q-11) And the carbon atoms at both ends in the case where Z 'or R 14 to R 19 contain a carbon atom).
- R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and Z ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, -NRR ′, an aryl group, an arylalkyl
- Examples of the halogen atom, aryl group, arylalkyl or alkyl group represented by the above R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and Z ′ include those exemplified in the description of R 411 and the like.
- As the aryl group, arylalkyl group or alkyl group represented by R and R ′ those exemplified in the description of R 411 and the like can be mentioned.
- aryl group, arylalkyl group, alkyl group and halogen atom which may be substituted for the hydrogen atom of the methine chain having 1 to 9 carbon atoms, represented by Q, those exemplified in the description of R 411 etc.
- halogen atom which may be mentioned and which may substitute the hydrogen atom of these aryl group, arylalkyl group and alkyl group, those exemplified in the description of R 11 and the like can be mentioned.
- the methine chain having 1 to 9 carbon atoms which is represented by Q is a group represented by the above general formula (Q-1). This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. In addition, it is because synthesis becomes easy.
- Z ' is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained. In addition, it is because synthesis becomes easy.
- the q2 monovalent anion represented by An Q2 - in the general formula (401) include anions exemplified above An Q1-description.
- cyanine dye used in the present invention for example, compound No. 1 described in JP-A-2017-095558. 1 to 104 can be mentioned.
- the content of the cyanine dye is not limited as long as desired color reproducibility can be obtained.
- pigment contained in the above-mentioned pigment which has the maximum absorption wavelength in 550 nm or more and 610 nm or less
- two or more types of different kinds may be sufficient, but it has a steep absorption peak in the range of 550 nm or more and 610 nm or less From the viewpoint of narrowing the half width of the peak, one type is preferable.
- different types mean that at least one of the maximum absorption wavelength and the half width is different.
- the above-mentioned dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less includes one kind of dye selected from tetraazaporphyrin dyes, triarylmethane dyes and cyanine dyes such as when only tetraazaporphyrin dyes are contained.
- a tetraazaporphyrin dye and a triarylmethane dye it may contain two or more kinds of dyes, but a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye and It is preferable to include one type of dye selected from cyanine dyes. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
- the content of the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less is not a problem as long as an optical filter having a steep absorption peak in the wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less can be manufactured.
- it can be referred to as 0.01 mass part or more and 10 mass parts or less in 100 mass parts of solid content of a composition, 0.1 mass part or more and 5 mass parts It is preferable that it is the following, and it is especially preferable that it is 0.1 to 3 mass parts.
- the optical filter obtained by using the above-mentioned composition exhibits sufficient absorption capacity in a desired wavelength range, and thin film formation becomes easy. Moreover, it is because the said composition becomes easy to dissolve and disperse
- solid content contains all the components other than a solvent. Further, in the present specification, the content is on a mass basis unless otherwise noted.
- the solvent include organic solvents (hereinafter sometimes referred to as solvents) and water.
- solvents organic solvents (hereinafter sometimes referred to as solvents) and water.
- the content is preferably 5 parts by mass or less, and particularly preferably 0.2 parts by mass or more and 3 parts by mass or less. It is because the hardened
- the content of the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less is not a problem as long as a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained, and the use of the composition
- the amount may be appropriately set according to the amount of the solvent, and may be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound. In particular, more preferably 0.05 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, still more preferably 0.05 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less, and even more preferably 0.1 parts by mass or more.
- the content is particularly preferably 5 parts by mass or less, and most preferably 0.3 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less. This is because a cured product having a steep absorption peak can be obtained by the desired wavelength range.
- dye which has a maximal absorption wavelength in 550 nm or more and 610 nm or less 100 mass parts in total of all the pigment
- the content is preferably 0.1 to 15 parts by mass, more preferably 0.2 to 10 parts by mass, and particularly preferably 0.3 to 5 parts by mass. Is preferred. It is because the hardened
- the above-mentioned dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less can also be used in combination with the dye having the maximum absorption wavelength in the other wavelength range. That is, the composition of the present invention contains a dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator, and the dye has a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less and a maximum absorption wavelength in other wavelength range. Can be included.
- the total content of the dye having the maximum absorption wavelength in the range of 550 nm to 610 nm and the dye having the maximum absorption wavelength in the other wavelength range that is, the total content of the dyes contained in the composition
- it can be made to be the same as that of the content of the above-mentioned pigment which has the maximum absorption wavelength in 550 nm or more and 610 nm or less, for example.
- the content of the whole dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition.
- the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and is preferably 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less in 100 parts by mass of the composition, and in particular The content is preferably 0.2 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
- the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and preferably 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound.
- the content of the entire dye can be 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the entire dye, the cationically polymerizable compound, and the acid generator, 0.2 parts by mass
- the content is preferably 10 parts by mass or less and particularly preferably 0.3 parts by mass or more and 5 parts by mass or less. It is because the hardened
- the content of the dye having the maximum absorption wavelength below is preferably 50 parts by mass or more, and more preferably 80 parts by mass or more in 100 parts by mass of the total amount of the dyes contained in the composition.
- it is 90 parts by mass or more, more preferably 95 parts by mass or more, and particularly preferably 100 parts by mass, that is, the composition as a dye has a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 610 nm or less
- the above-mentioned dyes can be appropriately selected according to the desired absorption wavelength range, and, for example, cyanine dyes, merocyanine dyes, pyrromethene dyes, azo dyes, tetraazaporphyrin dyes, xanthene dyes Known dyes such as based dyes and triarylmethane dyes can be used. Further, the types of dyes contained in the other dyes may be one or two or more. In addition, about other matters, such as content of the said other pigment
- the cationically polymerizable compound is not particularly limited as long as it is a compound which causes a polymerization reaction or a crosslinking reaction by an acid generator.
- examples of such cationically polymerizable compounds include cyclic ether compounds such as epoxy compounds and oxetane compounds, cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spiroorthoester compounds, and vinyl ether compounds.
- a cationically polymerizable compound 1 type (s) or 2 or more types selected from these can be used.
- the cationically polymerizable compound is preferably at least one of an epoxy compound and an oxetane compound from the viewpoint of having a sharp absorption peak in a desired wavelength range and good adhesion with a substrate. Is preferred.
- the said cationically polymerizable compound may be only one type of compound, it may contain two or more types of compounds. It is because the said composition can manufacture the optical filter which has a steep absorption peak in a desired wavelength range. Moreover, it is because the said composition can manufacture easily the optical filter excellent in adhesiveness with a base material.
- the epoxy compound, the oxetane compound, the cyclic lactone compound, the cyclic acetal compound, the cyclic thioether compound, the spiro ortho ester compound, the vinyl compound described above, such as one containing both an epoxy compound and an oxetane compound Etc. can be a combination of two or more types from different classifications such as.
- those containing an aliphatic epoxy compound and an alicyclic epoxy compound as epoxy compounds those containing an aliphatic epoxy compound and an aromatic epoxy compound as epoxy compounds, an aromatic epoxy compound and an alicyclic compound
- examples thereof include compounds in which two or more selected from an aromatic epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, and an aliphatic epoxy compound are combined, such as those containing a group epoxy compound.
- the said molecular weight etc. differ, what combined two types of aliphatic epoxy compounds in which molecular weight differs as an epoxy compound etc. can be mentioned, for example.
- epoxy resin-containing ones can be applicable.
- a compound containing both an epoxy structure and an oxetane structure can be considered to correspond to an epoxy compound.
- an epoxy compound an aromatic epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, an aliphatic epoxy compound etc. can be mentioned, for example.
- polyglycidyl ether of polyhydric alcohol having at least one alicyclic ring (also referred to as aliphatic ring) or cyclohexene or cyclopentene ring-containing compound is epoxidized with an oxidizing agent Cyclohexene oxide and cyclopentene oxide-containing compounds obtained by Among the above-mentioned alicyclic epoxy compounds, epoxy resins having a cyclohexene oxide structure are preferred for their rapid curing.
- a compound having two or more cyclohexene oxide structures such as a compound represented by the following general formula (5-1) can be preferably used.
- the composition can obtain a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
- X 5 represents a direct bond or a linking group (a divalent group having one or more atoms)
- linking group represented by X 5 for example, a divalent hydrocarbon group, an alkenylene group in which a part or all of carbon-carbon double bonds are epoxidized, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate group , An amide group, and a group in which a plurality of these are linked, and the like.
- divalent hydrocarbon group examples include linear or branched or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms having a cycloalkyl ring.
- linear or branched alkylene group methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group, Hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, t-octyl group, nonyl group, isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, icosyl group
- Examples thereof include groups in which one hydrogen atom has been removed from a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, such as a group.
- Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms as the divalent hydrocarbon group include a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylmethylene group, an ethylene group, a propylene group and a trimethylene group.
- cycloalkyl ring a monocyclic hydrocarbon group, a bridge
- the monocyclic hydrocarbon group is, for example, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, methylcyclopentyl group, methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group, trimethyl A cyclohexyl group, a tetramethylcyclohexyl group, a pentamethylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, a methyl cycloheptyl group etc.
- a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group is mentioned especially.
- Examples of the bridged hydrocarbon ring group include bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, bicyclo [4.3.1] Decyl, bicyclo [3.3.1] nonyl, bornyl, bornenyl, norbornyl, norbornenyl, 6,6-dimethylbicyclo [3.1.1] heptyl, tricyclobutyl, adamantyl It can be mentioned.
- Examples of the alkyl group having a cycloalkyl ring represented by X 5, can be exemplified as the cycloalkyl group, a group composed of a combination of the alkyl group of the linear or branched.
- the cycloalkyl group a group composed of a combination of the alkyl group of the linear or branched.
- one or more of hydrogen atoms in a linear or branched alkyl group is substituted with the above cycloalkyl group, one or more of a methylene group in a linear or branched alkyl group Is a group substituted by a group obtained by removing one hydrogen atom from the cycloalkyl group, a group obtained by substituting one or more hydrogen atoms of the cycloalkyl group with the linear or branched alkyl group Etc.
- alkenylene group in the above-mentioned alkenylene group in which part or all of the carbon-carbon double bond is epoxidized examples include vinylene group, propenylene group, 1 And C2-C8 linear or branched alkenylene groups and the like, such as -butenylene group, 2-butenylene group, butadienylene group, pentenylene group, hexenylene group, heptenylene group, octenylene group and the like.
- X 5 is preferably a linking group, and is preferably a divalent hydrocarbon group, an ester bond or a group in which a plurality of these are linked, and in particular, a divalent hydrocarbon group and an ester bond. It is preferable that it is the group which and were connected. By using such a compound, the effect of the present invention can be obtained more effectively.
- the divalent hydrocarbon group represented by X 5 is preferably an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
- an alkylene group in which one hydrogen atom is removed from a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one hydrogen atom is selected from a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms It is more preferable that it is an alkylene group removed, and it is particularly preferable that it is an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
- the number of carbon atoms is within the above range, the effects of the present invention can be exhibited better.
- a compound represented by the following general formula (5-2) can also be preferably used. It is because the said composition can obtain the hardened
- Y 5 represents an alkylene group having 6 to 30 carbon atoms having a cycloalkyl ring
- Y 5 is preferably an alkylene group having 13 to 20 carbon atoms and having two cycloalkyl rings, and is more preferably a group represented by the following general formula (5-3) preferable.
- Y 5 is that it has a structure described above, the composition, the desired wavelength range, and can obtain a cured product having a steeper absorption peak.
- R 5a and R 5b represent a hydrogen atom or a methyl group, and * represents a bonding site
- diglycidyl ether of a hydrogenated bisphenol hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol AF diglycidyl Ether, hydrogenated bisphenol B diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol C diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol E diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol G diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol M diglycidyl ether, Hydrogenated bisphenol S diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol P diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol TM C diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol Z diglycidyl ether, bis [4- (glycidyl oxyne] ) Cyclohexyl] ether, may also be mentioned 4,4'-bi cyclohexanol diglycidyl ether.
- alicyclic epoxy compound for example, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4- -Epoxy-1-methylhexanecarboxylate, 6-methyl-3,4-epoxycyclohexylmethyl-6-methyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3,4 -Epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro -3,4-D X) Cyclohexane-metadioxane
- alicyclic epoxy compounds examples include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4-epoxy-1-methylhexane carboxylate and the like. preferable. This is because it is easy to obtain a cured product having a steep absorption peak in a desired wavelength range.
- a compound having a structure in which an oxiranyl group is directly bonded to a single bond as a constitutional unit, and a structure in which epoxy groups of epoxy cycloalkyl rings are polymerized as a main chain structure can also be used.
- the content of the alicyclic epoxy compound is not limited as long as a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained, but, for example, in 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound Is preferably 40 parts by mass or more, and more preferably 50 parts by mass or more. It is preferable from a viewpoint which becomes possible to obtain a hardened material which has a steep absorption peak in a desired wavelength range as the above-mentioned content is an above-mentioned range.
- aromatic epoxy compounds include polyhydric phenols having at least one aromatic ring, or polyglycidyl ethers of alkylene oxide adducts thereof, such as bisphenol A, bisphenol F, or addition of an alkylene oxide thereto. And glycidyl ethers of the above compounds and epoxy novolac resins.
- aromatic epoxy compounds include glycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone and catechol; and alcohol properties such as benzenedimethanol, benzenediethanol and benzenedibutanol Polyglycidyl ether of an aromatic compound having two or more hydroxyl groups; polyglycidyl ester of a polybasic aromatic compound having two or more carboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid and trimellitic acid, benzoic acid and toluic acid And polyglycidyl esters of benzoic acids such as naphthoic acid, glycidyl esters of benzoic acid, epoxidized products of styrene oxide or divinylbenzene, and the like.
- glycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone and catechol
- alcohol properties such as benz
- polyglycidyl ethers of phenols polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups
- polyglycidyl ethers of polyhydric phenols polyglycidyl esters of benzoic acids
- polyglycidyls of polybasic acids It is preferable to contain at least one selected from the group consisting of esters, and in particular, it is preferable to be a polyglycidyl etherate of an aromatic compound having two or more alcoholic hydroxyl groups. This is because it is easy to obtain a cured product having a steep absorption peak in a desired wavelength range.
- the content of the aromatic epoxy compound may be any as long as a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained, and for example, 0 mass in 100 mass parts of the cationically polymerizable compound. It can be in the range of not less than 60 parts by mass and preferably not less than 10 parts by mass and not more than 50 parts by mass. It is because it becomes easy to obtain a hardened material which has a steep absorption peak in a desired wavelength range because the above-mentioned content is the above-mentioned range.
- the said aliphatic epoxy compound it synthesize
- examples include homopolymers, copolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate and other vinyl monomers, and the like.
- a compound represented by the following general formula (5-4) can be preferably used as the diglycidyl ether of a diol used for the polyfunctional epoxy compound as the aliphatic epoxy compound. It is because the said composition can obtain the hardened
- Y 6 represents a linear or branched divalent alkylene group having 1 to 30 carbon atoms
- linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y 6 the use of linear or branched same groups as the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms used in the above X 5 Can.
- one or more of the methylene groups of the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms may be replaced by -O-.
- Y 6 is preferably a group having a branch. It is because the said composition can obtain the hardened
- Y 6 is preferably a linear or branched alkylene group having 2 to 30 carbon atoms, and more preferably a linear or branched alkylene group having 3 to 28 carbon atoms, In particular, a linear or branched alkylene group having 4 to 26 carbon atoms is preferable.
- the number of carbon atoms is preferably 4 to 10.
- Y 6 is an alkylene group in which a methylene group is replaced by —O—
- Y 6 has 10 to 26 carbon atoms, and is an alkylene having a structure in which hydroxyl groups at both ends are removed from polyalkylene glycol It is preferably a group, and more preferably an alkylene group having 10 to 26 carbon atoms and having a structure in which hydroxyl groups at both ends are removed from polyethylene glycol or polypropylene glycol. It is because the said composition can obtain the hardened
- poly such as a diethylene glycol diglycidyl ether, a dipropylene glycol diglycidyl ether, a tripropylene glycol diglycidyl ether, is mentioned.
- the above aliphatic epoxy compounds are representative compounds such as 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, triglycidyl ether of glycerin, triglycidyl ether of trimethylolpropane, and tetrabutyl sorbitol.
- Glycidyl ethers of polyhydric alcohols such as glycidyl ether, hexaglycidyl ether of dipentaerythritol, diglycidyl ethers of polyethylene glycol, diglycidyl ethers of polypropylene glycol, and aliphatic polyhydric alcohols such as propylene glycol, trimethylolpropane and glycerin
- Polyglycidyl ether of polyether polyol obtained by addition of one or more alkylene oxides, aliphatic long chain dibasic acid Include the diglycidyl ester.
- monoglycidyl ethers of aliphatic higher alcohols phenol, cresol, butylphenol, and monoglycidyl ethers of polyether alcohols obtained by adding alkylene oxides thereto, glycidyl esters of higher fatty acids, epoxidized soybean oil, epoxy Examples include octyl stearate, butyl epoxystearate, epoxidized polybutadiene and the like.
- an aliphatic epoxy resin can be taken as what does not contain an alicyclic ring and an aromatic ring.
- the content of the aliphatic epoxy compound is not particularly limited as long as a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained, but, for example, in 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound
- the amount can be 0 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and is preferably 0 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or more and 35 parts by mass or less. It is because it becomes easy to obtain a hardened material which has a steep absorption peak in a desired wavelength range because the above-mentioned content is the above-mentioned range.
- the oxetane compound may have an oxetane structure and may not contain an epoxy structure.
- oxetane compounds include, for example, 3-ethyl-3-hydroxymethyl oxetane, 3- (meth) allyloxymethyl-3-ethyl oxetane, (3-ethyl-3-oxetanyl methoxy) methyl benzene, 4-fluoro- [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, 4-methoxy- [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, [1- (3-ethyl-) 3-oxetanylmethoxy) ethyl] phenylether, isobutoxymethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyloxyethyl (3-ethyl-3-
- the content of the oxetane compound is not particularly limited as long as a cured product having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained, but, for example, 0 mass in 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound
- the amount can be set to 60 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass to 50 parts by mass, and more preferably 10 parts by mass to 40 parts by mass. It is because it becomes easy to obtain a hardened material which has a steep absorption peak in a desired wavelength range because the above-mentioned content is the above-mentioned range.
- cation polymerizable compound other compounds, such as a thiirane compound and a thietane compound, can be used.
- a thiirane compound and a thietane compound can be used.
- cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spiro ortho ester compounds, and vinyl compounds such as vinyl ether compounds and ethylenically unsaturated compounds that can be used as such cationically polymerizable compounds Can be the same as the contents described in Japanese Patent No. 6103653 and the like.
- the cationically polymerizable compound is not particularly limited as long as a cured product having a steep absorption peak in a desired wavelength range can be obtained.
- any of low molecular weight compounds and high molecular weight compounds can be used.
- the said cationically polymerizable compound contains a low molecular weight compound from a viewpoint of the coating ease of a composition, etc.
- the low molecular weight compound is excellent in dispersibility or solubility in the composition, a cured product excellent in transparency can be obtained.
- the said cationically polymerizable compound contains a high molecular weight compound from a viewpoint of the adhesiveness of hardened
- the above-mentioned cationically polymerizable compound preferably contains at least a low molecular weight compound from the viewpoint of coatability and the like, but from the viewpoint of balance such as easiness of coating of the composition and adhesion of the cured product. May contain both the low molecular weight compound and the high molecular weight compound.
- the molecular weight of the low molecular weight compound is not limited as long as desired coatability and the like can be obtained, and can be, for example, 1000 or less, preferably 50 or more and 500 or less, and more preferably 50 or more. It is preferable that it is 300 or less. It is because it becomes the thing excellent in the coating property of the said composition, and dispersion stability.
- the molecular weight of the high molecular weight compound is not particularly limited as long as desired adhesion and the like can be obtained, and can be, for example, more than 1000, preferably 1000 or more and 50000 or less, among them, It is preferable that it is 1000 or more and 10000 or less. It is because it becomes the thing excellent in the coating property of the said composition, and dispersion stability. Moreover, it is because the hardened
- molecular weight represents a weight average molecular weight (Mw), when a compound is a polymer.
- the weight average molecular weight can be determined as a standard polystyrene equivalent value by gel permeation chromatography (GPC).
- the weight average molecular weight Mw is, for example, GPC (LC-2000 plus series) manufactured by JASCO Corporation, and the elution solvent is tetrahydrofuran, and polystyrene standards for calibration curve are Mw 110000, 707000, 397000, 189000, 98900, 37200, 13700, 9490, 5430, 3120, 1010, 589 (TSKgel standard polystyrene manufactured by Tosoh Corp.), measurement columns are obtained by measurement as KF-804, KF-803, KF-802 (manufactured by Showa Denko KK) be able to.
- the measurement temperature can be 40 ° C.
- the flow rate can be 1.0 mL / min.
- the content of the low molecular weight compound is not limited as long as a cured product excellent in light absorption in a desired wavelength range can be obtained.
- the content is preferably 30 parts by mass or more, particularly preferably 50 parts by mass or more, preferably 60 parts by mass or more, and more preferably 65 parts by mass or more. preferable. It is because the said composition can form the hardened
- the content of the cationically polymerizable compound is not particularly limited as long as an optical filter or the like having a sharp absorption peak in a desired wavelength range can be obtained.
- It can be 50 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more and 99 parts by mass or less, and particularly preferably 70 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, and in particular, 85 parts by mass or more and 95 parts by mass It is preferable that it is less than part. It is because the said composition can manufacture the optical filter which has a steep absorption peak by the desired wavelength range because the said content is the above-mentioned range.
- the content of the cationically polymerizable compound can be 50 parts by mass or more, preferably 80 parts by mass or more, and more preferably 90 parts by mass in 100 parts by mass of the resin component in the composition. It is preferable that it is the above, and it is especially preferable that it is 95 mass parts or more. Further, it may be 100 parts by mass, that is, it may contain only the above-mentioned cationically polymerizable compound as a resin component. When the content is in the above range, the composition can obtain an optical filter having a steep absorption peak in a desired wavelength range. Moreover, it is because the said composition becomes what was excellent in durability, such as the retention performance of pigment
- the compound which can be polycondensed, its polycondensate, etc. can be mentioned.
- the compounds capable of polycondensing can include radically polymerizable compounds other than cationically polymerizable compounds.
- the monomer component which comprises the polycondensate mentioned later can also be mentioned.
- the said radically polymerizable compound is what has a radically polymerizable group.
- the radical polymerizable group is not particularly limited as long as it can be polymerized by radicals, and examples thereof include ethylenically unsaturated groups such as acryloyl group, methacryloyl group and vinyl group.
- the radically polymerizable compound can have one or more radically polymerizable groups, and a monofunctional compound having one radically polymerizable group and a polyfunctional compound having two or more radically polymerizable groups can be used. .
- a compound having an acid value, a compound having no acid value, and the like can be used as the radically polymerizable compound.
- the acrylate compound which has carboxyl groups such as methacrylic acid and acrylic acid, etc., a methacrylate compound, etc.
- the compound having no acid value include urethane acrylate resin, urethane methacrylate resin, epoxy acrylate resin, epoxy methacrylate resin, acrylate having no carboxyl group and the like, such as 2-hydroxyethyl acrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate.
- Compounds and methacrylate compounds can be mentioned.
- the said radically polymerizable compound can be used individually or in mixture of 2 or more types.
- a compound having an ethylenic unsaturated group and having an acid value and a compound having an ethylenic unsaturated group and not having an acid value can be used in combination.
- a radically polymerizable compound is used in mixture of 2 or more types, they can be copolymerized beforehand and it can be used as a copolymer. More specifically, examples of such radically polymerizable compounds and the like include radically polymerizable compounds and the like described in JP-A-2016-176009.
- the content of the radically polymerizable compound is small from the viewpoint of being able to form a cured product excellent in light absorption in a desired wavelength range.
- the content of the radically polymerizable compound is preferably 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and more preferably 5 parts by mass or less, and 1 part by mass or less Is more preferably 0.5 parts by mass or less, and particularly preferably 0 parts by mass, that is, it does not contain a radically polymerizable compound.
- polycondensate it can be set as the oligomer and polymer which contain a 2 or more repeating unit.
- the polycondensate include thermoplastic resins such as polyolefin resins, styrene resins, polyester resins, polyether resins, polycarbonate resins, polyamide resins and halogen-containing resins.
- thermoplastic resins such as polyolefin resins, styrene resins, polyester resins, polyether resins, polycarbonate resins, polyamide resins and halogen-containing resins.
- thermoplastic resins such as polyolefin resins, styrene resins, polyester resins, polyether resins, polycarbonate resins, polyamide resins and halogen-containing resins.
- the total content of the cationically polymerizable compound and the dye can be 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and in particular, 70 to 99.5 parts by mass It is preferable that it is the following, Especially, it is preferable that it is 80 to 98 mass parts, It is preferable that it is especially 85 to 96 mass parts. It is because the said composition can obtain the optical filter which has a steep absorption peak by the desired wavelength range because the said content is the above-mentioned range. Moreover, it is because the said composition becomes what was excellent in durability, such as the retention performance of pigment
- the acid generator is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an acid under predetermined conditions, and is not particularly limited.
- an acid generator for example, a photoacid generator capable of generating an acid by light irradiation such as ultraviolet irradiation, or a thermal acid generator capable of generating an acid by heat can be used.
- the acid generator can reduce damage to the peripheral members used adjacent to the composition at the time of curing of the composition, from the viewpoint of easy curing, and the degree of freedom in selecting the peripheral members becomes high. From the viewpoint of and the like, it is preferable to contain a photoacid generator.
- the photoacid generator has an advantage that the curing speed is fast.
- the said acid generator contains a thermal acid generator from a viewpoint which formation of hardened
- the content of the acid generator may be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, singly or in combination of plural kinds, and in particular, 0
- the content is preferably 1 part by mass or more and 5 parts by mass or less. It is because the said composition can obtain easily the hardened
- the use ratio of the acid generator to the cationically polymerizable compound is not particularly limited, and may be generally used in a normal usage ratio within the range not inhibiting the object of the present invention, for example, 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound.
- the acid generator is preferably 0.05 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and more preferably 0.5 parts by mass or more and 8 parts by mass or less and 1 part by mass or more and 7 parts by mass or less preferable.
- Photo-acid generator Any photo-acid generator can be used as long as it is a compound capable of generating an acid by light irradiation such as ultraviolet light irradiation, but preferably it is irradiated with ultraviolet light. Is a double salt that is an onium salt that releases a Lewis acid, or a derivative thereof. Representative examples of such compounds include salts of cations and anions represented by the general formula [A] m + [B] m- .
- the cation [A] m + is preferably onium, and its structure can be represented, for example, by [(R 20 ) a Q] m + .
- R 20 is an organic group having 1 to 60 carbon atoms and which may contain any number of atoms other than carbon atoms.
- a is an integer of 1 to 5;
- the a R 20 s may be each independently, the same or different.
- the anion [B] m- is a halide complex because it can be excellent in curing sensitivity, and its structure can be represented by, for example, [L x b ] m- .
- L is a metal or metalloid (Metalloid) which is a central atom of a halide complex, and B, P, As, Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ca, In, Ti, Zn, Sc, V , Cr, Mn, Co and the like.
- X is a halogen atom.
- anion [LX b ] m- examples include tetrakis (pentafluorophenyl) borate [(C 6 F 5 ) 4 B] ⁇ , tetrafluoroborate (BF 4 ) ⁇ , hexafluorophosphate (PF 6 ) - , Hexafluoroantimonate (SbF 6 ) - , Hexafluoroarsenate (AsF 6 ) - , Hexachloroantimonate (SbCl 6 ) - , Tris (pentafluoromethyl) trifluorophosphate ion (FAP anion), etc. it can.
- anions [B] m - having a structure represented by the general formula [LX b-1 (OH)] m- can also be preferably used. It is because it is excellent in curing sensitivity. L, X and b are as described above.
- anions that can be used include perchlorate ion (ClO 4 ) ⁇ , trifluoromethyl sulfite ion (CF 3 SO 3 ) ⁇ , fluorosulfonate ion (FSO 3 ) ⁇ , toluene sulfonate anion And trinitrobenzenesulfonic acid anion, camphorsulfonate, nonafluorobutanesulfonate, hexadecafluorooctanesulfonate, tetraaryl borate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
- onium salts it is particularly effective to use the following aromatic onium salts (i) to (iii).
- 1 type can be used individually or in mixture of 2 or more types.
- aryldiazonium salts such as phenyldiazonium hexafluorophosphate, 4-methoxyphenyldiazonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyl diazonium hexafluorophosphate and the like
- Diaryls such as diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, di (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, tolycamyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate Iodonium salt
- aromatic iodonium salts, aromatic sulfonium salts, and iron-arene complexes are preferable from the viewpoint of practical use and light sensitivity, and the aromatic sulfonium salts represented by the following general formula (2) are cured It is more preferable from the point of sensitivity.
- the said composition can manufacture the optical filter which has a steeper absorption peak in a desired wavelength range because the said photo-acid generator is the said aromatic sulfonium salt.
- the said composition can reduce the damage by the heat
- R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or 1 to 6 carbon atoms 10 alkyl group, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or ester group having 2 to 10 carbon atoms
- R 31 , R 32 , R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or R 35 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 35 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or any substituent selected from the following chemical formulas (A) to (C)
- An q ⁇ represents a q-valent anion
- p represents a charge neutralization coefficient.
- R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 127 , R 128 , R 129 , R 130 , R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 136 , R 136 137 , R 138 , R 139 , R 145 , R 146 , R 147 , R 148 and R 149 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms
- R 140 , R 141 , R 142 , R 143 and R 144 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms. Represents a group, and * represents a bonding position to S in Formula (2).
- alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, isobutyloxy, pentyloxy, isoamyloxy, t-amyloxy, hexyloxy, Cyclohexyloxy, cyclohexylmethyloxy, tetrahydrofuranyl Oxy, tetrahydropyranyloxy, 2-methoxyethyloxy, 3-methoxypropyloxy, 4-methoxybutyloxy, 2-butoxyethyloxy, methoxyethoxyethyloxy, methoxyethoxyethoxyethyloxy, 3-methoxybutyloxy, 2- Examples include methylthioethyloxy, trifluoromethyloxy and the like.
- ester group having 2 to 10 carbon atoms methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy, trichloroacetyloxy, trifluoroacetyloxy , T-butyl carbonyl oxide And methoxyacetyloxy, benzoyloxy and the like.
- the q-valent anion represented by pAn q- in the general formula (2) can be the same as those mentioned above as the anion [B] m- .
- Thermal acid generator is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an acid by heat, and is not particularly limited.
- a double salt which is an onium salt that releases a Lewis acid by the above, or a derivative thereof is preferable because the cured product obtained by curing the resin composition has good heat resistance.
- salts of cations and anions represented by [A] m + [B] m- described in the above section “(1) Photoacid generator” can be used. .
- the above-mentioned thermal acid generator is a sulfonium salt represented by the following general formula (12) or a sulfonium salt represented by (13) because the curing properties of the resin are excellent and the heat resistance of the cured product is high. Is preferred.
- R 151 and R 152 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms
- the hydrogen atoms of the alkyl group, the aromatic group and the arylalkyl group are each independently a hydroxyl group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, a nitro group and a sulfone group
- R 151 and R 152 may be substituted by an alkyl chain having 2 to 7 carbon atoms, and R 153 and R 154 may each independently be hydrogen.
- the hydrogen atoms of the reel alkyl group are each independently a hydroxyl group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and nitro It may be substituted by a group, a sulfone group or a cyano group
- An q'- represents a q'- valent anion, q 'represents 1 or 2
- p' represents a coefficient for keeping the charge neutral. .
- R 155 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a hydroxyl group or a nitro group
- a hydrogen atom of the alkyl group, an aromatic group and an arylalkyl group is independently a hydroxyl group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 6 to 20 carbon atoms.
- the aryl group may be substituted with an aromatic alkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a nitro group, a sulfone group, a cyano group
- R 156 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, carbon Represents an aromatic group having 6 to 20 atoms and an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and the hydrogen atoms of the alkyl group, the aromatic group and the arylalkyl group each independently represent a hydroxyl group, a halogen group or a carbon atom number Alkyl group of 1-10, an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a nitro group, a sulfonic group, .R 157 that may be substituted with a cyano group constitutes
- a methylene group is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a group
- the halogen atoms represented by R 153 , R 154 and R 155 and R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , R 156 and a halogen atom if there is one or two or more groups represented hydrogen atom at R 157 is replaced, the table with R 151, R 152, R 153 , R 154, R 155, R 156 and R 157 And one or more of the hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and the groups represented by R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , R 156 , R 156 and R 157 are substituted that when the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which have the general formula described in the section "(1) photoacid generator" (2) a halogen atom used as R 21 or the like in, It may be the same as alkyl groups.
- R 151, R 152, R 153 , R 154, R 155 an aromatic group and R 151 6 to 20 carbon atoms represented by R 156, R 152, R 153 , R 154, R 155, R 156
- the aromatic group having 6 to 20 carbon atoms with which one or more of the hydrogen atoms of the group represented may be substituted include phenyl, naphthyl, anthranyl and the like.
- arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , and R 156 , and by R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , and R 156
- R 151 , R 152 , R 153 , R 154 , R 155 , and R 156 As the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be substituted with one or two or more hydrogen atoms of the group represented, the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms described above and a carbon atom can be mentioned A combination of several 6 to 20 aromatic groups can be used.
- organic sulfonate anions such as sulfonate anions described in the above, chloride ion, bromide ion, iodide ion, fluoride ion, chlorate ion, thiocyanate ion, perchlorate ion, hexafluorophosphate ion, Hexafluoroantimonate ion, tetrafluoroborate ion, octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenyl phosphate ion, nonylphenyl phosphate ion, tris (pentafluoromethyl) trifluoroborate ion (FAP anion) ) 2, 2 '-Methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) phosphonate ion, tetrakis (pentafluorophen
- hexafluorophosphate ion hexafluoroantimonate ion
- tetrakis (pentafluorophenyl) borate ion are preferable from the viewpoint of high heat resistance.
- the range of temperature at which the above thermal acid generator thermally generates an acid and cures the composition is not particularly limited, but a cured product having suitable heat resistance can be obtained, and thermal stability during the process can be obtained. From the viewpoint of good properties, 50 ° C. or more and 250 ° C. or less is preferable, 100 ° C. or more and 220 ° C. or less is more preferable, 130 ° C. or more and 200 ° C. or less is more preferable, and 150 ° C. or more and 180 ° C. or less is more preferable. It is because formation of the hardened
- San-Aid SI-B2A, San-Aid SI-B3A, San-Aid SI-B3, San-Aid SI-B4, San-Aid SI-60 for example , San-Aid SI-80, San-Aid SI-100, San-Aid SI-110, San-Aid SI-150 (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Adekaopton CP-66, Adeka Opton CP-77 (manufactured by Adeka Co., Ltd.), etc. Can be mentioned. These can be used singly or in combination of two or more.
- the content of the acid generator may be any as long as desired curing sensitivity and dispersion stability can be obtained, and 0.01 parts by mass or more in 100 parts by mass of the composition. It can be made into parts by mass or less, preferably 0.3 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, and particularly preferably 0.5 parts by mass or more and 3 parts by mass or less. When the content is in the above-mentioned range, the composition is more excellent in curing sensitivity and dispersion stability.
- the content of the acid generator should be 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound, as long as desired curing sensitivity and dispersion stability can be obtained.
- the amount is preferably 0.5 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or more and 3 parts by mass or less. When the content is in the above range, the composition becomes more excellent in curing sensitivity and dispersion stability.
- the above composition contains a dye, a cationically polymerizable compound and an acid generator, but may contain a solvent as required. Moreover, various additives can be mentioned as said other component. Such a solvent and various additives can be the same as those described in WO 2017/098996 and the like. As the above-mentioned solvent, one which is liquid at 25 ° C. and which can be removed by drying when forming a cured product using the above-mentioned composition is usually used.
- the above-mentioned composition may contain a sensitizer as the above-mentioned additive.
- the above composition has a dye as an essential component. For this reason, when it hardens
- by using the above-mentioned sensitizer by using the above-mentioned sensitizer, light in a wide wavelength range is efficiently absorbed, and the curability becomes excellent. As a result, the freedom of selection of the photoacid generator, the cationically polymerizable compound, etc.
- the above composition is also excellent in moisture permeation resistance and the like.
- the generation efficiency of the acid from the acid generator can be improved by using together with the acid generator.
- examples of the sensitizer include anthracene compounds, naphthalene compounds, benzoin derivatives, benzophenone derivatives, thioxanthone derivatives, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone, benzyl, fluorenone, xanthone, uranyl compounds, halogen compounds,
- radical polymerization initiators transition metal compounds, amine compounds, phosphorus compounds, heterocyclic compounds, condensed ring-containing compounds, benzene substituted with an alkoxy group, and the like can be mentioned.
- the sensitizer is preferably an anthracene compound, a naphthalene compound, a benzoin derivative, a benzophenone derivative, a thioxanthone derivative or a heterocyclic compound, and in particular, the anthracene compound, the naphthalene compound or It is preferable that it is a heterocyclic compound.
- the sensitizer is the above-described compound, the acid generation efficiency of the acid generator can be efficiently improved, and as a result, the composition containing the dye can be easily cured.
- the heterocyclic compound can be coordinated with the acid generator to efficiently transfer energy, the acid generation efficiency of the acid generator can be effectively improved.
- anthracene-based compound and naphthalene-based compound can absorb light of a wide wavelength and can use energy for acid generation of an acid generator, it becomes possible to effectively utilize the activated energy ray to be irradiated.
- the maximum absorption wavelength is short, a cured product having better transparency can be obtained.
- the compounds mentioned as the said sensitizer may not be able to be isolate
- benzophenone derivatives may include those corresponding to radical polymerization initiators.
- some of the heterocyclic compounds may include those corresponding to the fused ring-containing compounds.
- the above anthracene compound may be any compound having an anthracene structure, and examples thereof include those represented by the following formula (IIIa).
- R 201 and R 202 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxyalkyl group having 2 to 12 carbon atoms
- R 203 represents a hydrogen atom or 1 to 6 carbon atoms Represents an alkyl group of
- Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 201 , R 202 and R 203 include alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 and the like in the above general formula (1). And those having a predetermined number of carbon atoms can be used.
- the alkoxyalkyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 201 and R 202 is methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl, methoxybutyl, ethoxypropyl, propoxyethyl, methoxypentyl, ethoxybutyl, propoxy Propyl, butoxyethyl, pentoxyethyl, butoxypropyl, hexoxyethyl, pentoxypropyl and the like can be mentioned.
- R 201 and R 202 are preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. It is because the said composition becomes what was excellent in curability by being the said group. Moreover, it is because the said composition becomes the thing excellent also in moisture permeation resistance etc.
- R 203 is preferably a hydrogen atom.
- anthracene compound represented by the above formula (IIIa) include 9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dipropoxyanthracene, 9,10-diisopropoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-dipentyloxyanthracene, 9,10-dihexyloxyanthracene, 9,10-bis (2-methoxyethoxy) anthracene, 9,10-bis (2-ethoxyethoxy) anthracene, 9,10-Bis (2-butoxyethoxy) anthracene, 9,10-bis (3-butoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 2- Methyl-9,10-diethoxyant Sen, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene,
- R 204 and R 205 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
- Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 204 and R 205 include predetermined ones of the alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 and the like in the general formula (1). Those satisfying the number of carbon atoms can be used.
- R 204 and R 205 are preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. It is because the said composition becomes what was excellent in curability by being the said group. Moreover, it is because the said composition becomes the thing excellent also in moisture permeation resistance etc.
- naphthalene compound represented by the above formula (IIIb) include 4-methoxy-1-naphthol, 4-ethoxy-1-naphthol, 4-propoxy-1-naphthol 4-butoxy-1-naphthol, 4 -Hexyloxy-1-naphthol, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1-ethoxy-4-methoxynaphthalene, 1,4-diethoxynaphthalene, 1,4-dipropoxynaphthalene, 1,4-dibutoxynaphthalene and the like Be
- benzoin derivative examples include benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, ⁇ , ⁇ -dimethoxy- ⁇ -phenylacetophenone and the like.
- benzophenone derivatives include benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, and 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone.
- thioxanthone derivative examples include 2-chlorothioxanthone and 2-isopropyl thioxanthone.
- radical polymerization initiator a photo radical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator are mentioned.
- Examples of preferable photoradical polymerization initiators include acetophenone compounds, benzyl compounds, benzophenone compounds, thioxanthone compounds, bisimidazole compounds, acridine compounds, acylphosphine compounds, oxime ester compounds, and the like. Can.
- acetophenone compounds include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 4′-isopropyl-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, and 2-hydroxymethyl.
- benzyl compound examples include benzyl and the like.
- benzophenone compounds include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, Michler's ketone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide and the like.
- thioxanthone compound examples include thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, 2-ethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 2-isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone and the like.
- Examples of the above-mentioned bisimidazole compounds include hexaarylbisimidazole (HABI, dimer of triaryl-imidazole).
- HABI hexaarylbisimidazole
- 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4 4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole 2,2'-bis (2-bromophenyl) -4,4', 5,5'-tetrakis (4-Ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole
- acridine compounds include acridine, 9-phenylacridine, 9- (p-methylphenyl) acridine, 9- (p-ethylphenyl) acridine, 9- (p-iso-propylphenyl) acridine, 9- (p -N-butylphenyl) acridine, 9- (p-tert-butylphenyl) acridine, 9- (p-methyloxyphenyl) acridine, 9- (p-ethoxyphenyl) acridine, 9- (p-acetylphenyl) acridine 9- (p-Dimethylaminophenyl) acridine, 9- (p-cyanophenylphenyl) acridine, 9- (p-chlorophenyl) acridine, 9- (p-bromophenyl) acridine, 9-
- acyl phosphine compounds include 2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide (Lucirin TPO; manufactured by BASF), isobutyryl-methylphosphinic acid methyl ester, isobutyryl-phenyl phosphinic acid methyl ester, pivaloyl-phenyl phosphinic acid methyl ester , 2-ethylhexanoyl-phenylphosphinic acid methyl ester, pivaloyl-phenylphosphinic acid isopropyl ester, p-toluyl-phenylphosphinic acid methyl ester, o-toluyl-phenylphosphinic acid methyl ester, 2,4-dimethylbenzoyl-phenylphosphine Acid methyl ester, p-tertiary butyl benzoyl-phenyl phosphinic acid isopropyl ester, acrylo
- Examples of the oxime ester compound include: ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl-9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl -6-Benzoyl-9H-carbazol-3-yl-octan-1-one oxime-O-acetate, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethane- 1-one oxime-O-benzoate, 1- [9-n-butyl-6- (2-ethylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethan-1-one oxime-O-benzoate, ethanone-1- [ 9-Ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime
- thermal radical polymerization initiator examples include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (methylisobutyrate), 2,2′-azobis-2,4-dimethylvaleronitrile, Azo initiators such as 1'-azobis (1-acetoxy-1-phenylethane); benzoyl peroxide, di-t-butyl benzoyl peroxide, t-butyl peroxypivalate, di (4-t-butylcyclohexyl) 2.
- Peroxide initiators such as peroxydicarbonate, and persulfates such as ammonium persulfate, sodium persulfate and potassium persulfate. One of these may be used, or two or more may be mixed and used.
- the transition metal compound is a compound containing a transition metal, and examples of the transition metal include Fe, Co, Ni, Cu, Cr, Ag and the like.
- primary amines such as aliphatic amines, alicyclic amines and aromatic amines, secondary amines, and tertiary amines can be used.
- the primary amine include ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, pentylamine, neopentylamine, hexylamine, octylamine, nonylamine, 2-ethylhexylamine, cyclohexylamine, ethanolamine, aniline, p- Methyl aniline etc. are mentioned.
- Examples of the secondary amine include diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, dipentylamine, dihexylamine, methylaniline, ethylaniline, dihydroxyethylamine and the like.
- R 211 , R 212 , R 213 , R 214 , R 215 , R 216 , R 217 , R 217 , R 218 , R 219 , R 220 , R 221 , R 222 , R 223 , R 224 and R 225 are And each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group or a carboxyl group).
- an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a halogen atom represented by R 1 or the like in the above general formula (1) and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that satisfy the predetermined number of carbon atoms Can be used.
- the aryl group of 6 to 20 includes phenyl group, tolyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, biphenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group Etc.
- any one of the three benzene rings in the formula (V) has a halogen atom, and it is particularly preferable that all the three benzene rings have a halogen atom
- R 213 , R 218 and R 223 are halogen atoms. It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- Examples of the phosphorus compound include phosphine oxide, phosphine, phosphoric acid, phosphorous acid, phosphonic acid, phosphonous acid, phosphinic acid, phosphinic acid, phosphoric acid ester, phosphoric acid ester and the like.
- the heterocyclic ring in the above heterocyclic compound may be either a single ring or a fused ring.
- a heterocyclic compound carbazole derivative, benzocarbazole derivative, indole derivative, pyrrolidone derivative, pyrrole derivative, phenanthridine derivative, phenoxazine derivative, phenazine derivative, thiazole derivative, benzothiazole derivative, oxazole derivative, benzoxazole derivative, isoxazole Derivatives, benzoisoxazole derivatives, furan derivatives, furan derivatives, thiophene derivatives, phenothiazine derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyridazine derivatives, piperidine derivatives, pyran derivatives, pyrazoline derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, imidazole derivatives, indole Derivatives, pyrrolidine derivatives,
- heterocyclic compounds condensed ring-containing compounds containing a nitrogen atom or an oxygen atom are preferable, and carbazole derivatives, benzocarbazole derivatives and dibenzodioxin derivatives are particularly preferable from the viewpoint of availability and the like, and in particular from the viewpoint of curability. And benzocarbazole derivatives are preferred. It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- the carbazole derivative may be a compound having a carbazole structure, and examples thereof include those represented by the following general formula (VI).
- R 226 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms
- R 227 , R 228 , R 229 , R 230 , R 231 , R 232 , R 233 and R 234 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group or a carboxyl group.
- the aryl group include a halogen atom represented by R 1 or the like in the general formula (1), an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a predetermined carbon atom among an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Those satisfying the number can be used.
- R 226 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- R 227 , R 228 , R 229 , R 230 , R 231 , R 232 , R 233 and R 234 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, among which And hydrogen atom is preferable. It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- the benzocarbazole derivative may be any one having a benzocarbazole structure, and examples thereof include those represented by the following general formulas (VII-1) to (VII-3).
- the above-mentioned benzocarbazole derivative is preferably a compound represented by the above general formula (VII-1). It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- R 235 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms
- R 236 , R 237 , R 238 , R 239 , R 240 Each of R 241 , R 242 , R 243 , R 244 and R 245 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group or a hydroxyl group , Represents a carboxyl group.
- R 246 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms
- R 247 , R 248 , R 249 , R 250 , R 251 , R 252 , R 253 , R 254 , R 255 and R 256 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group or a hydroxyl group Or a carboxyl group)
- R 257 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a vinyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms
- R 258 , R 259 , R 260 , R 261 , R 262 , R 263 , R 264 , R 265 , R 266 and R 267 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group or a hydroxyl group , Represents a carboxyl group.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and the aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a halogen atom represented by R 1 or the like in the above general formula (1) a carbon atom having 1 Among the alkyl group of ⁇ 30 and the aryl group of 6 to 30 carbon atoms, one having a predetermined number of carbon atoms can be used.
- R 235 , R 246 and R 257 which are groups bonded to the nitrogen atom of the benzocarbazole ring are carbon
- the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 atoms, and more preferably a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms. It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- R 252 , R 253 , R 254 , R 255 , R 256 , R 258 , R 259 , R 259 , R 260 , R 261 , R 262 , R 263 , R 264 , R 265 , R 266 and R 267 are a hydrogen atom
- the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom. It is because the said composition becomes what was excellent in hardenability because the above-mentioned group is the above-mentioned group or atom.
- R 268 , R 269 , R 270 , R 271 , R 272 , R 273 , R 274 , R 274 and R 275 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- Examples of the halogen atom and the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 268 , R 269 , R 270 , R 271 , R 272 , R 273 , R 274 and R 275 include those in the above general formula (1) Among the halogen atom represented by R 1 or the like and the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, one satisfying a predetermined number of carbon atoms can be used.
- condensed ring-containing compounds in addition to the condensed ring-containing compounds exemplified as the above-mentioned heterocyclic compounds, fluorene derivatives, chrysene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, anthraquinone derivatives, perylene derivatives, benzoanthracene derivatives, naphthacene derivatives, triphenylene Derivatives, coumarin derivatives and the like can be mentioned.
- the fused ring-containing compound is preferably a fused ring-containing compound having a nitrogen atom or an oxygen atom, and a perylene derivative is preferred in view of the absorption wavelength range.
- perylene derivatives examples include those represented by the following general formula (IX).
- R 276 , R 277 , R 278 , R 279 , R 280 , R 281 , R 281 , R 282 , R 283 , R 284 , R 285 , R 285 , R 286 and R 287 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom And represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- a halogen atom represented by R 1 or the like in the above general formula (1) and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which satisfy the predetermined number of carbon atoms can be used.
- the content of the sensitizer may be any as long as it can accelerate the polymerization of the cationically polymerizable compounds, and for example, it may be 0 in 100 parts by mass of the solid content of the above composition alone or in combination of plural kinds .01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, preferably 0.1 parts by mass or more and 8 parts by mass or less, and particularly preferably 1 parts by mass or more and 4.5 parts by mass or less preferable. It is because the above-mentioned composition will be excellent in curability.
- the use ratio of the sensitizer to the cationically polymerizable compound is not particularly limited, and the sensitizer may be used at a generally normal use ratio as long as the object of the present invention is not impaired.
- the content of the sensitizer is, for example, preferably 1 to 200 parts by mass, and more preferably 5 to 150 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the acid generator. It is preferable that it is a mass part or more and 100 mass parts or less. It is because it becomes the thing excellent in curability because the said use rate is the above-mentioned range.
- the total content of the above additives may be any as long as a cured product having a steep absorption peak can be obtained in a desired wavelength range.
- the solid content of the above composition is 100%. It is preferable that it is 30 mass parts or less in a part. It is because the said composition can obtain easily the hardened
- composition described above preferably has a narrow half-width of the absorption peak observed in a desired wavelength range in the cured product from the viewpoint of suppressing a decrease in the emission intensity of each color. Therefore, the cured product selectively absorbs only the overlapping region between the visible light of the two types of color, and suppresses the decrease in the emission intensity of each of the visible light of the two types of color, and the color purity of each color Can be improved. As a result, it is because the said composition can obtain the optical filter excellent in color reproducibility.
- the above composition is, for example, when the dye is a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less, when the composition is used as a cured product, an absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product Is preferably 150 nm or less, more preferably 120 nm or less, particularly preferably 10 nm to 100 nm, and particularly preferably 15 nm to 80 nm, particularly preferably And 20 nm or more and 50 nm or less.
- the above-mentioned half-width is in the above-mentioned range, the overlap of green light and red light can be suppressed, the color purity of each color can be improved, and further, the decrease in emission intensity of each color can be suppressed. It is because an optical filter can be obtained.
- the following method can be used for the measurement method of the half value width of the said hardened
- a substrate PET film A9300 (100 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) by a bar coating method and cured to obtain a sample for evaluation (substrate + cured film).
- the thickness of the coating film is adjusted so that the transmittance at the maximum absorption wavelength observed in the desired wavelength range after curing is about 5% (3% or more and 7% or less).
- the transmittance of the obtained evaluation sample is measured using a spectrophotometer (for example, visible ultraviolet absorpter V-670, etc., manufactured by JASCO Corporation).
- the wavelength range in which the transmittance is measured does not matter as long as it includes the maximum absorption wavelength derived from the dye and the wavelength range in which the half value is observed.
- the maximum absorption wavelength of the dye is 550 nm or more and 610 nm or less In the case, it can be in the range of 450 nm to 700 nm.
- dye single value half value width can be used.
- the following method can be used as a method of curing the composition in the preparation of the sample for evaluation.
- the coated film is dried at 80 ° C. for 5 minutes to remove the solvent.
- the acid generator is a photoacid generator
- the coated film after the drying treatment is irradiated with ultraviolet light at 700 mJ / cm 2 using a high pressure mercury lamp to perform a curing treatment to obtain a sample for evaluation.
- the acid generator is a thermal acid generator
- the coating film after the drying treatment is subjected to a heating treatment at 100 ° C. for 20 minutes to perform a curing treatment to obtain a sample for evaluation.
- the composition described above is a cured product
- the composition is observed in the desired wavelength range of the absorption peak observed in the desired wavelength range of the cured product (cured product half value width) and in the desired wavelength range of the dye alone
- the thickness is preferably 50 nm or less, more preferably 30 nm or less, and particularly preferably 10 nm or less. It is because it becomes easy for the said composition to obtain the hardened
- the half width of the absorption peak observed at 550 nm or more and 610 nm or less of the cured product of the composition (cured product half width)
- the absolute value of the difference between the half-value width of the absorption peak observed in the range of 550 nm to 610 nm of the dye alone (dye half-value width-cured dye half-value width) is 50 nm or less In particular, it is preferably 30 nm or less, and particularly preferably 10 nm or less.
- the above composition can easily produce an optical filter having excellent color reproducibility.
- dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator combines the content as described in the term of said "1. pigment”, “2. cationically polymerizable compound”, and “3. acid generator”, respectively. be able to.
- the content of the dye is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition
- the content of the cationically polymerizable compound is the above
- the content of the acid generator is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and 0.01 to 10 parts by mass in the solid content of the composition It can be something.
- the content of each of the components is the combination described above, the composition can easily obtain an optical filter having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
- Each component may be selected so as to reduce the absolute value of the difference between and, and the composition may be prepared.
- the above-mentioned composition it is suitably set up according to the kind of acid generator.
- the curing method when the acid generator is a photoacid generator, a method of performing an energy ray irradiation treatment of irradiating the composition with energy rays such as ultraviolet rays can be used.
- the acid generator is a photoacid generator
- the above composition can be cured to a touch-dry or solvent-insoluble state by energy beam irradiation usually after 0.1 seconds to several minutes.
- the energy beam and the exposure time to the energy beam can be the same as the contents described in WO 2013/172145 and the like.
- the acid generator when the acid generator is a thermal acid generator, a method of subjecting the composition to a heat treatment can be used.
- a heating method to the said composition, heating conditions, hardening time, etc. it can be made to be the same as the content as described in international publication 2015/240123 gazette etc.
- composition of the present invention include optical filters, paints, coatings, lining agents, adhesives, printing plates, insulating varnishes, insulating sheets, laminates, printed boards, for semiconductor devices, and for LED packages
- Sealant for liquid crystal injection port organic electroluminescence (EL), optical element, electrical insulation, electronic component, separation film, molding material, putty, glass fiber impregnating agent, filler, for semiconductor ⁇ Passivation film for solar cells, interlayer insulation film, protective film, printed circuit board, or color television, PC monitor, portable information terminal, color filter for CCD image sensor, electrode material for plasma display panel, printing ink, dental Composition, resin for stereolithography, both liquid and dry film, micro mechanical parts, glass fiber cable coating, and materials for holographic recording Mention may be made of the applications.
- EL organic electroluminescence
- optical element electrical insulation, electronic component, separation film, molding material, putty, glass fiber impregnating agent, filler, for semiconductor ⁇ Passivation film for solar cells, interlayer insulation film, protective film, printed circuit board
- the optical filter may be required to change the spectral shape of light passing through the optical filter.
- a liquid crystal display LCD
- PDP plasma display panel
- ELD electroluminescent display
- CRT Cathode ray tube display
- CCD image sensor CCD image sensor
- CMOS sensor CCD image sensor
- fluorescent display tube for image display such as field emission display, for analyzer, for manufacturing semiconductor device, for astronomy observation, for optical communication, spectacle lens , Windows, etc.
- the composition is preferably for an optical filter, and more preferably for an image display device, and particularly preferably for a color adjustment filter of the image display device.
- a color adjustment filter of an image display device that reduces the overlap between visible light of two types of color, and in particular, arrangement is made so as to transmit both emitted light of two types of color in plan view.
- it is for color adjustment filters of image display devices.
- the application is for a filter for color adjustment of an image display device disposed so as to overlap with a green pixel or a red pixel.
- the application is for color adjustment filters of image display devices having emission light of green light and red light, particularly when the dye is a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less Among them, the color adjustment filter is preferably used for an image display device disposed so as to overlap with green and red pixels in plan view and to transmit both green light and red light emission light.
- the composition can be preferably used for an optical filter for an image display device having flexibility.
- composition 2 of the present invention is characterized by having a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator.
- the composition contains a predetermined dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator to have a sharp absorption peak in a desired wavelength range such as a wavelength range of 550 nm to 610 nm.
- An optical filter can be obtained.
- the reason why such an effect can be obtained by using such a composition can be the same as the contents described in the section "A. Composition" above.
- the composition of the present invention comprises a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye, a cationically polymerizable compound and an acid generator.
- the above composition can also contain other components.
- about the other matters such as the content of each component, the absolute value of the difference between the cured product half width and the single dye half width, the method of producing the composition, the curing method, and the application of the composition, The same as the contents described in the section "Composition" can be made.
- the composition 2 has a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye as a dye.
- the above dye is a tetraazaporphyrin dye or a triaryl. It is preferable that it is a methane type pigment.
- the above-mentioned tetraazaporphyrin-based dye there is no problem as the above-mentioned tetraazaporphyrin-based dye as long as it can absorb light in a desired wavelength range, and it can be appropriately set according to the type of the above composition, use and the like.
- an optical filter for reducing the overlap between visible light of two types of colored light as the above-mentioned tetraazaporphyrin-based dye, one capable of absorbing light in a wavelength range in which two color emission spectra overlap Can be used.
- tetraazaporphyrin-based dye for example, a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less can be used from the viewpoint of using for an optical filter that reduces the overlap of green light and red light.
- a dye having a maximum absorption wavelength at 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
- tetraazaporphyrin-based dye for example, not only an overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less, but an optical filter for reducing an overlap of ultraviolet light of wavelengths shorter than 380 nm or infrared light of wavelength longer than 780 nm From the viewpoint of use, those having the maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.
- a dye represented by the above general formula (1) can be preferably used. This is because a cured product having a steep absorption peak can be obtained by the desired wavelength range.
- tetraaza porphyrin type pigment dye
- dye although 1 type may be used, you may contain 2 or more types of compounds from which a structure and the kind of central metal differ.
- the above-mentioned tetraazaporphyrin based pigment contains two or more kinds of compounds.
- the combination of compounds of two or more kinds of tetraazaporphyrin dyes, the ratio in the case of containing two kinds of compounds, and the like are the same as the contents described in the above-mentioned "A. composition". Can.
- the triarylmethane dye there is no problem as the triarylmethane dye as long as it can absorb light in a desired wavelength range, and it can be appropriately set according to the type of the composition, the use, and the like.
- the above triarylmethane dyes can absorb light in a wavelength range in which the emission spectra of two colors overlap Can be used.
- dye which has the absorption maximum wavelength in 550 nm or more and 610 nm or less can be used from an optical filter which reduces the overlap of green light and red light, for example.
- a dye having a maximum absorption wavelength at 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
- the above-mentioned triarylmethane dyes for example, not only overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less but also an optical filter for reducing overlap of ultraviolet light of wavelengths shorter than 380 nm and infrared light of wavelengths longer than 780 nm From the viewpoint of use, those having the maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.
- dye represented with the said General formula (301) can be used preferably. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
- the above-mentioned cyanine-based dye there is no problem as the above-mentioned cyanine-based dye as long as it can absorb light in a desired wavelength range, and it can be appropriately set according to the type of the above-mentioned composition, use and the like.
- a dye capable of absorbing light in the wavelength range in which the emission spectra of two colors overlap is used be able to.
- a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less can be used from the viewpoint of using for an optical filter for reducing the overlap of green light and red light.
- a dye having a maximum absorption wavelength at 450 nm or more and 550 nm or less can be used.
- the above-mentioned cyanine dye for example, it is not limited to the overlap between visible light of 380 nm or more and 780 nm or less, and used for an optical filter for reducing overlap such as ultraviolet light of shorter wavelength than 380 nm and infrared light of longer wavelength than 780 nm. From the viewpoint, one having the maximum absorption wavelength in the wavelength range of these lights can also be used.
- a dye represented by the above general formula (401) can be preferably used. This is because a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range can be obtained.
- the content of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye or the cyanine dye is, respectively, the maximum absorption wavelength at “(1) 550 nm or more and 610 nm or less of“ 1. dye ”of the above“ A. composition ”
- the content of the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less described in the item of “Dye having a Specifically, the content of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition.
- the content of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound.
- the content is preferably 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, particularly preferably 0.05 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, and particularly preferably 0.05 parts by mass or more and 3.5 parts by mass It is preferable that it is the following. It is because the hardened
- the content of the entire dye is “the dye having the maximum absorption wavelength at (1) 550 nm or more and 610 nm or less” in “1. It can be made to be the same as the content of the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less described in the above item.
- the content of each of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye in the total 100 parts by mass of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye is as follows:
- the content may be the same as that in 100 parts by mass of the dye.
- the content of each of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye is 100 parts by mass in total of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye, respectively. In particular, it is preferably 80 parts by mass or more, and particularly preferably 95 parts by mass or more. It is because the said composition can manufacture the optical filter which has a steep absorption peak in a desired wavelength range because the said content is the above-mentioned range.
- the composition 2 contains a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye as a dye, but may contain other dyes as needed. That is, the composition 2 can include a dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator, and the dye can include at least a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye, or a cyanine dye.
- the above-mentioned other dyes may be the same as the contents described in the section “(1-4) Other” of “1. Dye” of the above-mentioned “A. Composition”.
- the total content of tetraazaporphyrin dyes, triarylmethane dyes, cyanine dyes and other dyes optionally contained such as the total content of the above-mentioned other dyes and the above-mentioned tetraazaporphyrin dyes
- a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less according to the item “(1) Dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less” in “1. It can be made similar to the total content of dyes having the maximum absorption wavelength in the other wavelength range.
- the content of the entire dye contained in the composition 2 can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition 2
- the content is preferably 5 parts by mass or less, and particularly preferably 0.1 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
- the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and preferably 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less in 100 parts by mass of the composition 2 And particularly preferably 0.2 parts by mass or more and 3 parts by mass or less.
- the content of the entire dye can be 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and preferably 0.02 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the cationically polymerizable compound. It is more preferably 0.05 parts by mass or more and 4 parts by mass or less, still more preferably 0.05 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less and 0.1 parts by mass or more and 3.5 parts by mass or less Particularly preferred is 0.3 to 3.5 parts by mass.
- the content of the entire dye is preferably 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less in a total of 100 parts by mass of the entire dye, the cationically polymerizable compound, and the acid generator, 0.2 parts by mass
- the content is preferably 10 parts by mass or less and particularly preferably 0.3 parts by mass or more and 5 parts by mass or less. It is because the hardened
- the total content of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye, and the cyanine dye contained in 100 parts by mass of the total amount of the dyes contained in the composition is 1% of the above-mentioned "A. composition”.
- the total content of the tetraazaporphyrin dye, the triarylmethane dye and the cyanine dye can be 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the total amount of the dyes contained in the composition. It is preferably 80 parts by mass or more, more preferably 90 parts by mass or more, still more preferably 95 parts by mass or more, and particularly preferably 100 parts by mass, that is, the above composition is a dye as a dye. It is preferable to include only one or more dyes selected from azaporphyrin dyes, triarylmethane dyes and cyanine dyes. It is because the hardened
- composition 3 of the present invention has a dye and a polymerizable compound, and is observed at a half value width of an absorption peak observed at 550 nm to 610 nm of the cured product and at 550 nm to 610 nm of the dye alone. It is characterized in that the absolute value of the difference between the half value width of the absorption peak and the absorption range is equal to or less than a predetermined range.
- the reason why such an effect can be obtained by using such a composition can be the same as the contents described in the section "A. Composition" above.
- the composition of the present invention comprises a dye and a polymerizable compound.
- a dye for example, a dye which has the maximum absorption wavelength in 550 nm or more and 610 nm or less of the above-mentioned "A. composition”.
- the polymerizable compound may be a compound capable of polycondensation having a polymerizable group.
- the polymerizable compound preferably contains a cationically polymerizable compound.
- a polycondensable compound and a cationically polymerizable compound since it can be made to be the same as the content as described in the term of the said "A. composition", description here is abbreviate
- Absolute value of difference in half width As the absolute value of the difference between the half width of the absorption peak observed in the desired range of the cured product and the half width of the absorption peak observed in the desired range of the single dye alone There is no problem as long as it is not more than a predetermined range, and can be appropriately set according to the type of the composition, the use, and the like.
- the absolute value of the difference in half width described above is described as the absolute value of the difference in half width in the case of containing a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less of “5.
- the content may be the same as that described above, and more specifically, 50 nm or less.
- compositions may include an initiator for polymerizing the polymerizable compound.
- an initiator when it contains a radically polymerizable compound as a polymeric compound, for example, a light or heat radical polymerization initiator can be mentioned.
- an acid generator when a cationically polymerizable compound is contained as a polymeric compound as said initiator, an acid generator can be mentioned.
- Known compounds can be used as the light or heat radical polymerization initiator.
- the other matters such as the acid generator and the use of the above composition can be the same as the contents described in the above-mentioned "A. Composition".
- the cured product of the present invention is characterized in that it is a cured product of the above-mentioned composition.
- the cured product can be used as an optical filter or the like having a sharper absorption peak in a desired wavelength range, for example, by curing the above-mentioned composition.
- the cured product of the present invention uses the composition described above.
- the cured product of the present invention will be described in detail.
- it can be made the same as the content as described in the said "A. composition", the "B. composition 2", and the term of the "C. composition 3".
- the cured product usually contains a polymer of a polymerizable compound such as a cationically polymerizable compound.
- the content of the polymer of the polymerizable compound can be the same as the content of the cationically polymerizable compound described in the section "A. Composition" above.
- the remaining amount of the polymerizable compound such as the cationically polymerizable compound contained in the above-mentioned cured product is appropriately set according to the application etc. of the cured product, but, for example, the cationically polymerizable compound etc. contained in the cured product
- the total amount of 100 parts by mass of the polymerizable compound of the present invention and these polymers can be 10 parts by mass or less, and preferably 1 part by mass or less. This is because the cured product is excellent in adhesion and the like, and further excellent in strength and the like.
- the thickness can be, for example, 0.05 ⁇ m or more and 300 ⁇ m or less.
- the method for producing the cured product is not particularly limited as long as the cured product of the composition can be formed into a desired shape.
- a manufacturing method for example, since it can be the same as the contents described in the section of “F. Method of manufacturing a cured product” described later, the description here is omitted.
- the optical filter of the present invention is characterized by including a cured product of the above-mentioned composition.
- the color reproducibility of the image display device becomes excellent.
- the optical filter of the present invention contains the above-mentioned cured product.
- cured material it can be made to be the same as that of the content as described in the term of said "D. hardened material”.
- the said optical filter contains the above-mentioned hardened
- cured material contained in an optical filter is 100 mass parts in 100 mass parts of optical filters. That is, the optical filter can be made of the cured product.
- the above optical filter may be laminated on another layer, and may be included as one or more layers in the laminated optical filter.
- the laminated optical filter include those in which a transparent support and an optical filter are laminated in this order.
- the laminated optical filter may include layers such as an undercoat layer, an antireflective layer, a hard coat layer, a lubricating layer, and an adhesive layer.
- the optical filter may be used, for example, as an adhesive layer or the like that adheres between the transparent support and optional layers.
- the said laminated optical filter can also provide well-known separator films, such as a polyethylene terephthalate film to which it adhered easily, on the surface of the optical filter as an adhesive layer.
- the above-mentioned optical filter can be usually arranged on the front of a display when it is used for an image display device.
- the optical filter is attached directly to the surface of the display, and if a front plate or an electromagnetic wave shield is provided in front of the display, the front side or outer side of the front plate or electromagnetic wave shield ) May be attached with an optical filter.
- the optical filter may be used as, for example, each member included in an image display device, for example, an optical member such as a color filter or a polarizing plate.
- the optical filter may be directly laminated on each member included in the image display device.
- the shape, thickness and the like of the optical filter in plan view can be appropriately set according to the application of the optical filter and the like, and for example, the same as the contents described in the section of “D. Can.
- the method for producing a cured product of the present invention is characterized by including the step of curing the composition described above.
- a cured product which can be used as an optical filter or the like having a steeper absorption peak in a desired wavelength range can be obtained, for example.
- the method for producing a cured product of the present invention includes the step of curing.
- cured material of this invention is demonstrated in detail.
- the said composition can be made to be the same as the content as described in the said "A. composition", the "B. composition 2", and the term of the "C. composition 3", the description here is I omit it.
- Step of Curing is a step of curing the composition described above.
- a curing method of the above-mentioned composition it can set suitably according to a kind etc. of initiators, such as an acid generator contained in a composition.
- initiators such as an acid generator contained in a composition.
- the composition is an initiator such as a photoacid generator, a photo radical initiator, etc.
- the method of performing the energy ray irradiation process which irradiates energy rays, such as an ultraviolet-ray, with respect to the said composition can be used.
- the above-mentioned curing method is a composition in the case where the composition can obtain a polymer of a polymerizable compound by heat treatment such as a thermal acid generator, a thermal radical initiator, etc. as an initiator. It is possible to use a method of performing heat treatment on an object. In addition, about such energy-beam irradiation, heat processing, etc., it can be made to be the same as the content as described in the term of said "A. composition".
- the above-mentioned production method may have other steps as necessary.
- coating the said composition etc. can be mentioned before the process of hardening a composition.
- known methods such as spin coater, roll coater, bar coater, die coater, curtain coater, various printing, immersion and the like can be used.
- the substrate can be appropriately set depending on the application of the cured product and the like, and examples thereof include soda glass, quartz glass, semiconductor substrates, metals, paper, plastics and the like.
- the cured product after the cured product is formed on a substrate, it may be used after being peeled off from the substrate or may be transferred from the substrate to another adherend.
- the half value width of the absorption peak observed in a predetermined wavelength range such as 550 nm to 610 nm of the cured product and the absorption peak observed in a predetermined wavelength range such as 550 nm to 610 nm of the dye Each component may be selected so that the absolute value of the difference between the half value width and the value is small, and the like, and the like, and the like, may be provided.
- an absolute value of the difference of a half value width it can be made to be the same as the content as described in the term of said "A. composition".
- Cured product The cured product produced by the production method of the present invention and the use and the like can be the same as the contents described in the section "D. cured product" above.
- a composition comprising a dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less, a cationically polymerizable compound, and an acid generator. 2. When the composition is used as a cured product, it is observed at a full width at half maximum of 550 nm to 610 nm of the cured product and at 550 nm to 610 nm of the dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm to 610 nm. The absolute value of the difference between the absorption peak and the half width of the absorption peak is 50 nm or less.
- the composition as described in. 3.
- the content of the dye having the maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the cationically polymerizable compound Is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the solid content of the composition, and the content of the acid generator is 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass in 100 parts by mass of the solid content of the composition 1 part or less Or 2.
- the dye having a maximum absorption wavelength in the range of 550 nm to 610 nm includes a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye.
- the composition according to any one of the preceding claims. 5. 4. The content of the tetraazaporphyrin dye, triarylmethane dye or cyanine dye is 50 parts by mass or more in 100 parts by mass of the dye having a maximum absorption wavelength at 550 nm to 610 nm.
- a composition comprising a tetraazaporphyrin dye, a triarylmethane dye or a cyanine dye, a cationically polymerizable compound, and an acid generator. 7. 3.
- the tetraazaporphyrin dye is a dye represented by the general formula (1), and the triarylmethane dye is a dye represented by the general formula (301).
- a method for producing a cured product comprising the step of curing the composition according to any one of the above.
- the present invention is not limited to the above embodiment.
- the above embodiment is an exemplification, and it has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention, and any one having the same function and effect can be used. It is included in the technical scope of the invention.
- Examples 1 to 36 and Comparative Examples 1 to 4 According to the composition described in Tables 1 to 4 below, a cationically polymerizable compound, an acid generator, a dye, a radically polymerizable compound, a photoradical initiator, a solvent and an additive were blended to obtain a composition. Moreover, the following materials were used for each component. In addition, the compounding quantity in a table
- surface represents the mass part of each component.
- A1-1 Aliphatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ED-523T manufactured by ADEKA)
- A1-2 Aliphatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (ED-506 manufactured by ADEKA)
- A1-3 aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (EP-4100E manufactured by ADEKA)
- A1-4 aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (EP-4901 manufactured by ADEKA)
- A1-5 aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (EP-4000 manufactured by ADEKA)
- A1-6 alicyclic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (EP-4080E manufactured by ADEKA)
- A1-7 Alicyclic epoxy compound having a cyclohexene oxide structure, low molecular weight compound
- A1-10 aromatic epoxy compound, glycidyl ether type compound, high molecular weight compound (Mitsubishi Chemical Corporation JER1001)
- A1-11 Oxetane compound, low molecular weight compound (TOT Synthetic OXT-101)
- A1-12 Oxetane compound, low molecular weight compound (manufactured by Toagosei Co., Ltd. OXT-211)
- A1-13 Alicyclic epoxy compound, glycidyl ether type compound, low molecular weight compound (compound represented by the following formula (A1-13))
- Radical polymerizable compound A2-1: Radical polymerizable compound (Kayarad DPHA (a mixture of dipentaerythritol penta and hexaacrylate) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
- Thermoplastic resin A3-1: Thermoplastic resin (methacrylic resin, SUMIPEX LG manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
- B1-1 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-1))
- B1-2 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-2))
- B1-3 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-3))
- B1-4 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (compound represented by the following formula (B1-4))
- B1-5 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (CPI-150 manufactured by San-Apro Co.)
- B1-6 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (CPI-100P manufactured by San-Apro Co.)
- B1-7 Photoacid generator, aromatic sulfonium salt (CPI-210S manufactured by San-Apro Co.)
- B1-8 Thermal acid generator, aromatic sulfonium salt (SI-110 manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.)
- C-4 cyanine, (compound represented by the following formula (C-4))
- D-1 Leveling agent (SH- 29P Paint aditive manufactured by Toray Dow Corning)
- D-2 Surfactant (BYK-333 manufactured by Bick Chemie)
- D-3 Antioxidant (ADEKA AO-60)
- D-4 Antioxidant (ADEKA AO-20)
- D-5 Sensitizer (compound represented by the following formula (D-5))
- D-6 Sensitizer (compound represented by the following formula (D-6))
- D-7 Sensitizer (compound represented by the following formula (D-7)
- D-8 Sensitizer (compound represented by the following formula (D-8))
- Evaluation 1 Maximum absorption wavelength of cured product A sample for evaluation is prepared by the following method, and a transmission spectrum is measured using a visible ultraviolet absorpter V-670 manufactured by JASCO Corporation, and the minimum value of the transmittance in the range of 450 nm to 700 nm (transmission Ratio) and the wavelength at that time (maximum absorption wavelength: ⁇ max). The results are shown in Tables 1 to 4 below.
- Method of preparing sample for evaluation (1) The above composition was applied to a substrate (PET film A9300 manufactured by Toyobo Co., Ltd., 100 ⁇ m) by a bar coating method. The thickness of the coating film was adjusted so that the transmittance at the maximum absorption wavelength after curing was about 5% (3% or more and 7% or less). (2) Next, the coating was dried in an oven at 80 ° C. for 5 minutes to remove the solvent. (3) Next, the following curing treatment was performed for each example and comparative example.
- Example 17 In each of Examples 1 to 16 and Examples 18 to 36, the coating after drying is irradiated with ultraviolet light at 700 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp to perform curing treatment, and a sample for evaluation I got (3-2)
- Example 17 the coating film after the drying treatment in the oven was subjected to a heating treatment at 100 ° C. for 20 minutes to perform a curing treatment to obtain a sample for evaluation.
- Comparative Example 1 and Comparative Example 3 the coated film after the drying treatment in the oven was subjected to a heating treatment at 120 ° C. for 20 minutes to perform a curing treatment to obtain a sample for evaluation.
- Comparative Example 2 and Comparative Example 4 the coated film (with a base material) after the drying process was used as a sample for evaluation.
- Half value width of cured product A half value ((100% -transmittance (%) at the maximum absorption wavelength) / 2) was calculated from the transmission spectrum obtained in the above "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product”. Then, the wavelength which is a half value from the transmission spectrum thus obtained, the calculation result of the half value, and the half value is determined respectively on the longer wavelength side and the short wavelength side than the maximum absorption wavelength, Calculated. The results are shown in Tables 1 to 4 below. In addition, when a half value width is narrow, for example, when using a hardened
- Tackiness The tackiness of the surface immediately after the preparation of the evaluation sample prepared by the same method as the above "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of the cured product" was evaluated by palpation and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1 to 4 below. ++: Tack free (no tackiness) +: Sticky, but tack free after leaving for 12 hours (Buckless) In addition, hardened
- Evaluation 9 Durability for the examples 1, 12, 13, 21 and 24 to 36, samples for evaluation prepared in the same manner as the above "Evaluation 1. Maximum absorption wavelength of cured product" are cut out into 10 cm square, temperature 85 ° C., humidity It was left to stand in an 85% wet heat environment tester for 6 hours. In the cured film after the wet heat environment test, the degree of precipitation of the dye in the cured film was visually judged according to the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 1 to 4 below.
- the area ratio in which the pigment is precipitated in the 10 cm square test piece is 10% or less +: The area ratio in which the pigment is precipitated in the test specimen 10 cm square is 10% or more, 40% or less-10 cm square 40% or more of the area where the pigment is deposited in the test piece of
- compositions of Examples 1 to 19 have a maximum absorption wavelength at 550 nm or more and 610 nm or less.
- the difference between the half width of the cured product and the half width of the single dye was smaller than those of Comparative Examples 1 and 3 containing the radically polymerizable compound.
- the difference in half width could be 50 nm or less.
- Comparative Example 1 and Comparative Example 3 the difference in half width was larger than 50 nm.
- compositions of Examples 1 to 19 have a sharp absorption peak in a desired wavelength range such as a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.
- a desired wavelength range such as a wavelength range of 550 nm or more and 610 nm or less.
- Comparative Example 1-Comparative Example 1 and Comparative Example 1 in which the content of the dye of Comparative Example 1 is 0.05 parts by mass, 0.1 parts by mass, and 0.2 parts by mass -2 and Comparative Example 1-3) were evaluated as described above in "Evaluation 2. Half width of cured product”.
- Example 17 From the comparison of Example 17 with other examples, it was confirmed that the photoacid generator has a faster curing rate than the thermal acid generator. Moreover, it has confirmed that the said composition could be easily pasted with another member after hardening treatment (heat treatment) by using a thermal acid generator. From the evaluation of tackiness 2 of Examples 20 to 36 and Example 3 etc., the compositions of Examples 20 to 36 containing a sensitizer contain A1-7, which is excellent in polymerizability as a cationically polymerizable compound. It was confirmed that excellent curability can be exhibited even when the amount is low.
- the present invention has the effect of being able to provide a composition capable of producing an optical filter having a sharp absorption peak in a desired wavelength range, for example, a wavelength range of 550 nm to 610 nm.
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Abstract
色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。前記色素は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むことが好ましく、前記色素は、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有することが好ましく、前記カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、前記酸発生剤は、光酸発生剤及び熱酸発生剤から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
Description
本発明は、特定の色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物に関するものである。
特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、CD-R、DVD-R、DVD+R、BD-R等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。
特許文献1には、プラズマディスプレイにおけるリモコン誤動作防止及びプラズマディスプレイで発生するネオンオレンジ光吸収を目的とする光学フィルタ用組成物として、特定のアクリル系樹脂及び380~780nmに極大吸収を有する色素を含有する樹脂組成物が開示されている。
特許文献2には、短波半導体レーザの発信波長に対して高感度な画像記録材料として、350~850nmに吸収極大を有する増感色素を含有するラジカル重合性の感光性組成物が開示されている。
特許文献3には、固体撮像素子等の光学フィルタの形成に用いられる組成物として、700~1100nmに吸収極大を有するレーキ色素を含有する硬化性組成物が開示されている。
特許文献2には、短波半導体レーザの発信波長に対して高感度な画像記録材料として、350~850nmに吸収極大を有する増感色素を含有するラジカル重合性の感光性組成物が開示されている。
特許文献3には、固体撮像素子等の光学フィルタの形成に用いられる組成物として、700~1100nmに吸収極大を有するレーキ色素を含有する硬化性組成物が開示されている。
画像表示装置の色再現性向上の方法として、各色の発光光の色純度を向上する方法が知られている。
例えば、緑色光及び赤色光の重なり領域の波長の光を吸収する光学フィルタを用いることで、画像表示装置は、緑色光及び赤色光の色純度向上を図ることができる。
しかしながら、例えば、画像表示装置の緑色光及び赤色光の色純度向上を目指して、上記特許文献1~3に記載の組成物を用いて光学フィルタを形成した場合、緑色光及び赤色光の発光強度が低下し、色再現性が低下する不具合等が生じる場合がある。
例えば、緑色光及び赤色光の重なり領域の波長の光を吸収する光学フィルタを用いることで、画像表示装置は、緑色光及び赤色光の色純度向上を図ることができる。
しかしながら、例えば、画像表示装置の緑色光及び赤色光の色純度向上を目指して、上記特許文献1~3に記載の組成物を用いて光学フィルタを形成した場合、緑色光及び赤色光の発光強度が低下し、色再現性が低下する不具合等が生じる場合がある。
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタの製造が可能な組成物を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の色素と、カチオン重合性化合物としてエポキシ樹脂等を用いることで、上述の課題を解決できることを見出し、本発明に至ったのである。
すなわち、本発明は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物である。
本発明においては、上記色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含むことが好ましい。
本発明によれば、所望の波長範囲、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
本発明においては、上記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下であることが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、上記カチオン重合性化合物の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、上記酸発生剤の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むことが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。
本発明においては、上記アザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。
本発明は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物を提供する。
本発明においては、上記組成物がテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤とを有することで、所望の波長範囲、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
本発明においては、上記テトラアザポルフィリン系色素が、下記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。
本発明においては、上記一般式(1)中のR1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8の組み合わせが、それぞれ独立して、(i)水素原子と、炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ、(ii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数1~30のアルコキシ基又は該アルコキシ基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ、(iii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせのいずれかであることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。
本発明においては、上記テトラアザポルフィリン系色素が、2種類の上記一般式(1)で表される化合物を含み、上記2種類の化合物の組み合わせが、(a)一般式(1)中のR1~R8の少なくとも1つが、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基である化合物と、一般式(1)中のR1~R8が、炭素原子数6~30のアリール基及び該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基以外の基である化合物との組み合わせ、(b)一般式(1)中のMが、2価の金属原子である化合物と、一般式(1)中のMが、3価若しくは4価の金属化合物である化合物との組み合わせのいずれかであることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。
本発明においては、上記トリアリールメタン系色素が、下記一般式(301)で表される色素であることが好ましい。上述の色素を用いることで、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが容易となるからである。
R311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている基、フェニル基若しくは該フェニル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基、又はベンジル基若しくは該ベンジル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基を表し、
R301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、互いに連結して6員環を形成していてもよく、
R311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、互いに連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
R303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を介して互いに連結して環を形成していてもよく、
R304とR305、R306とR307は、互いに連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を表し、
R317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
R319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。)
本発明においては、上記組成物を硬化物にしたとき、該組成物の硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下であることが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能となるからである。
本発明においては、上記酸発生剤が、下記一般式(2)で表される光酸発生剤を含むことが好ましい。上記光酸発生剤を用いることで、上記組成物は、感度(以下、硬化感度と称する場合がある。)に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造することが可能となるからである。
本発明においては、上記組成物が、光学フィルタ用であることが好ましい。550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるとの効果を効果的に発揮することができるからである。
本発明は、上記組成物の硬化物を提供する。
上記組成物の硬化物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用できる。
本発明は、上記組成物の硬化物を含む光学フィルタを提供する。
光学フィルタが上記組成物の硬化物を含むことにより、該光学フィルタを用いた画像表示装置は、色再現性に優れたものとなる。
本発明は、上記組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法を提供する。
上記硬化物の製造方法は、上記組成物を硬化させるものであるため、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用可能な硬化物を容易に得ることができる。
本発明は、組成物、その硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法に関するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下、本発明について詳細に説明する。
A.組成物
まず、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含むことを特徴とするものである。
まず、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含むことを特徴とするものである。
本発明においては、上記組成物が、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含むことで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
ここで、上記成分を含む組成物を用いることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる理由については、以下のように推察される。
上記組成物において、上記カチオン重合性化合物及び酸発生剤を用いることで、色素を安定的に分散した状況を保持することが可能となる。
より具体的には、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、硬化時の硬化収縮が少なく、硬化時に色素が凝集する等の不具合が少ない。その結果、上記組成物の硬化物は、色素の吸収ピークのブロード化が抑制され、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有するものとなる。
上記組成物において、上記カチオン重合性化合物及び酸発生剤を用いることで、色素を安定的に分散した状況を保持することが可能となる。
より具体的には、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、硬化時の硬化収縮が少なく、硬化時に色素が凝集する等の不具合が少ない。その結果、上記組成物の硬化物は、色素の吸収ピークのブロード化が抑制され、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有するものとなる。
本発明においては、色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることで、550nm付近にスペクトルピークを有する緑色光及び610nm付近にスペクトルピークを有する赤色光の重なり領域の波長の光を安定的に吸収できる。これにより、緑色光及び赤色光の重なり領域の波長の光のみを選択的に吸収可能な光学フィルタを得ることができる。
このように、上記組成物を用い、用途に応じて所定の波長範囲に吸収極大を有する色素を選択することで、その色素の吸収極大を示す波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能になるのである。
このように、上記組成物を用い、用途に応じて所定の波長範囲に吸収極大を有する色素を選択することで、その色素の吸収極大を示す波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることが可能になるのである。
エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物は、上述のように、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、重合時の硬化収縮が少ない。
このため、上記組成物は、基材等の部材に塗布した後、硬化物とした場合に、カールの発生、さらには剥離の発生が少ないものとなる。
また、上記カチオン重合性化合物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、耐水性が高く、例えば高湿環境下における密着力の低下も少ない。
このようなことから、上記組成物は、密着性に優れたものとなる。
以上のことから、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を同時に含むものとすることで、上記組成物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有すると共に、密着性にも優れた光学フィルタを製造することが可能なものとなる。
このため、上記組成物は、基材等の部材に塗布した後、硬化物とした場合に、カールの発生、さらには剥離の発生が少ないものとなる。
また、上記カチオン重合性化合物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、耐水性が高く、例えば高湿環境下における密着力の低下も少ない。
このようなことから、上記組成物は、密着性に優れたものとなる。
以上のことから、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を同時に含むものとすることで、上記組成物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有すると共に、密着性にも優れた光学フィルタを製造することが可能なものとなる。
また、上記組成物は、カチオン重合により硬化が可能であるため、得られる硬化物は、3次元架橋したものとなる。その結果、上記硬化物は、例えば、熱可塑性樹脂等に色素を分散させた組成物等と比較して、色素の保持性能等の耐久性、強度等に優れたものとなる。
さらに、上記組成物は、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物を含むものであるため、得られる硬化物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、柔軟性に優れたものとなる。そのため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、例えば、フレキシブル性が要求される画像表示装置等に特に好ましく用いることができる。
さらに、上記組成物は、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物を含むものであるため、得られる硬化物は、例えば、アクリレート等のラジカル重合性化合物等と比較して、柔軟性に優れたものとなる。そのため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、例えば、フレキシブル性が要求される画像表示装置等に特に好ましく用いることができる。
以下、本発明の組成物の各成分について、詳細に説明する。
1.色素
上記色素は、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであればよく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記色素として、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記色素として、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
すなわち、本発明の組成物は、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含むものとすることができる。
また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記色素として、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
1.色素
上記色素は、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであればよく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記色素として、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記色素として、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
すなわち、本発明の組成物は、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含むものとすることができる。
また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記色素として、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素
上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素であることで、上記組成物は、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタの製造に適したものとなる。
本発明において、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有するとは、450nm以上700nm以下の波長範囲における最大吸収波長が、550nm以上610nm以下に含まれることをいう。
本発明においては、上記色素の最大吸収波長が、570nm以上605nm以下であることが好ましく、580nm以上600nm以下であることがより好ましい。緑色光及び赤色光の色純度に優れたものとすることが容易であり、さらに、色強度の低下が少ないものとなるからである。
上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素であることで、上記組成物は、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタの製造に適したものとなる。
本発明において、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有するとは、450nm以上700nm以下の波長範囲における最大吸収波長が、550nm以上610nm以下に含まれることをいう。
本発明においては、上記色素の最大吸収波長が、570nm以上605nm以下であることが好ましく、580nm以上600nm以下であることがより好ましい。緑色光及び赤色光の色純度に優れたものとすることが容易であり、さらに、色強度の低下が少ないものとなるからである。
また、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の半値幅(以下、色素単体半値幅と称する場合がある。)は、色再現性に優れた光学フィルタを得られるものであればよいが、150nm以下であることが好ましく、100nm以下であることがより好ましく、10nm以上80nm以下であることが更に好ましく、特に、15nm以上60nm以下であることが好ましい。
色素単体半値幅が上述の範囲であることで、緑色光及び赤色光の色純度に優れたものとすることが容易であり、さらに、色強度の低下が少ないものとなるからである。
色素単体半値幅が上述の範囲であることで、緑色光及び赤色光の色純度に優れたものとすることが容易であり、さらに、色強度の低下が少ないものとなるからである。
上記最大吸収波長及び半値幅の測定方法は、最大吸収波長を精度良く測定できる方法であればよく、例えば、下記の方法を用いることができる。
(1)溶剤に色素を溶解し、色素溶液を調製する。
(2)色素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670等)を用いて透過率を測定する。
なお、色素溶液の濃度は、最大吸収波長が正確に確認できる濃度であればよく、例えば、最大吸収波長となる波長における透過率が5%程度(例えば、3%以上7%以下)となるように調整することができる。
上記溶剤としては、色素を溶解可能であり、最大吸収波長のシフトが少ない等、各色素の透過スペクトルを精度よく測定可能ものであればよく、例えば、クロロホルムを用いることができる。また、クロロホルムに溶解しない色素については、他の溶剤を用いることができる。
色素溶液の透過スペクトルは、予め溶剤単体での透過スペクトルを測定し、色素溶液の透過スペクトルから溶剤の透過スペクトルを差し引いて補正したものを用いる。
また、半値幅は、ピークトップの両側に位置する2点間の距離((100-λmaxでの透過率)/2で表される半値が観察される波長間の距離)をいう。
具体的には、最大吸収波長となる波長λmaxにおける透過率が4%である場合には、透過率が48%となる波長間距離を半値幅とする。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が2種類以上の化合物を含む場合には、これらの化合物を上記組成物に含まれる質量比率で混合した色素を用いて色素溶液を調製し、測定を行う。
(1)溶剤に色素を溶解し、色素溶液を調製する。
(2)色素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670等)を用いて透過率を測定する。
なお、色素溶液の濃度は、最大吸収波長が正確に確認できる濃度であればよく、例えば、最大吸収波長となる波長における透過率が5%程度(例えば、3%以上7%以下)となるように調整することができる。
上記溶剤としては、色素を溶解可能であり、最大吸収波長のシフトが少ない等、各色素の透過スペクトルを精度よく測定可能ものであればよく、例えば、クロロホルムを用いることができる。また、クロロホルムに溶解しない色素については、他の溶剤を用いることができる。
色素溶液の透過スペクトルは、予め溶剤単体での透過スペクトルを測定し、色素溶液の透過スペクトルから溶剤の透過スペクトルを差し引いて補正したものを用いる。
また、半値幅は、ピークトップの両側に位置する2点間の距離((100-λmaxでの透過率)/2で表される半値が観察される波長間の距離)をいう。
具体的には、最大吸収波長となる波長λmaxにおける透過率が4%である場合には、透過率が48%となる波長間距離を半値幅とする。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が2種類以上の化合物を含む場合には、これらの化合物を上記組成物に含まれる質量比率で混合した色素を用いて色素溶液を調製し、測定を行う。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素としては、シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、テトラアザポルフィリン系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等を挙げることができる。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い等の観点から、上記色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むことが好ましく、テトラアザポルフィリン系色素又はトリアリールメタン系色素を含むことがより好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い等の観点から、上記色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むことが好ましく、テトラアザポルフィリン系色素又はトリアリールメタン系色素を含むことがより好ましい。
(1-1)テトラアザポルフィリン系色素
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素がテトラアザポルフィリン系色素を含むことが好ましく、テトラアザポルフィリン系色素が下記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。下記一般式(1)で表される化合物は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いからである。
このため、上記色素として下記一般式(1)で表される化合物からなるテトラアザポルフィリン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるのである。
また、上記テトラアザポルフィリン系色素は、高温環境下でも分解しにくい耐熱性を有し、揮散しにくい耐揮散性をも有するため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、色再現性の向上効果を安定的に発揮することが可能となる。
このように、上記テトラアザポルフィリン系色素を用いることで、上記組成物は、色再現性に優れ、更に、色再現性向上効果を安定的に発揮可能な光学フィルタを得ることが可能となるのである。
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素がテトラアザポルフィリン系色素を含むことが好ましく、テトラアザポルフィリン系色素が下記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。下記一般式(1)で表される化合物は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いからである。
このため、上記色素として下記一般式(1)で表される化合物からなるテトラアザポルフィリン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるのである。
また、上記テトラアザポルフィリン系色素は、高温環境下でも分解しにくい耐熱性を有し、揮散しにくい耐揮散性をも有するため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、色再現性の向上効果を安定的に発揮することが可能となる。
このように、上記テトラアザポルフィリン系色素を用いることで、上記組成物は、色再現性に優れ、更に、色再現性向上効果を安定的に発揮可能な光学フィルタを得ることが可能となるのである。
すなわち、式(1)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、炭素原子数2~30のヘテロアリール基、又はこれらの基中の水素原子が置換基で置換された基を表し、R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8は、互いに連結してピロール環の炭素原子を含む脂環構造を形成していてもよい。ただし、R1~R8の全てが水素原子であることはない。Mは、2個の水素原子、2個の1価の金属原子、2価の金属原子、又は3価若しくは4価の金属化合物を表す。)
上記R1~R8は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
例えば、R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8は、それぞれ同一の基であってもよく、それぞれ異なる種類の基であってもよい。
例えば、R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8は、それぞれ同一の基であってもよく、それぞれ異なる種類の基であってもよい。
上記R1~R8で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。
上記R1~R8で表されるアミノ基は、第一級アミノ基、第二級アミノ基及び第三級アミノ基のいずれでもよい。
第二級アミノ基及び第三級アミノ基としては、それぞれアミノ基の水素原子の1つ又は2つが炭素原子数1~30のアルキル基で置換されているものを挙げることができる。
第二級アミノ基及び第三級アミノ基としては、それぞれアミノ基の水素原子の1つ又は2つが炭素原子数1~30のアルキル基で置換されているものを挙げることができる。
上記第二級アミノ基としては、例えば、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-n-ブチルアミノ基、N-シクロヘキシルアミノ基、N-n-オクチルアミノ基、N-n-デシルアミノ基、N-ベンジルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N-(3-メチルフェニル)アミノ基、N-(4-メチルフェニル)アミノ基、N-(4-n-ブチルフェニル)アミノ基、N-(4-メトキシフェニル)アミノ基、N-(3-フルオロフェニル)アミノ基、N-(4-クロロフェニル)アミノ基、N-(1-ナフチル)アミノ基、N-(2-ナフチル)アミノ基を挙げることができる。
上記第三級アミノ基としては、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-ジ-n-ブチルアミノ基、N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ基、N,N-ジ-n-オクチルアミノ基、N,N-ジ-n-デシルアミノ基、N,N-ジ-n-ドデシルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-エチル-N-n-ブチルアミノ基、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N-エチル-N-フェニルアミノ基、N-n-ブチル-N-フェニルアミノ基、N-ベンジル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-ジ(3-メチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-メチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-エチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-n-ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-メトキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-エトキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-n-ブトキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(4-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ基、N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(3-メチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-メチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-オクチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-メトキシフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-エトキシフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-フルオロフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(1-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(3-フェニルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-フェニルフェニル)アミノ基、N-カルバゾリル基、N-フェノキサジイル基、N-フェノチアジイル基等も挙げることができる。
上記R1~R8で表される炭素原子数1~30のアルキル基は、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数1~30のアルキル基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアルキル基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数1~30のアルキル基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基であってもよい。
また、上記炭素原子数1~30のアルキル基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアルキル基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数1~30のアルキル基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基であってもよい。
上記炭素原子数1~30のアルキル基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数1~30のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペンチル基、シクロヘキシルメチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、2,5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、n-ノニル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基、n-トリコシル基、n-テトラコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基としては、アルキル基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、例えば、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2-クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4-トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2-エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N-メチル-アニリノ、ジフェニルアミノ、ナフチルアミノ、2-ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等のアミノ基含有基;スルホンアミド基、スルホニル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、並びにスルホ基、ホスホン酸基及びリン酸基の塩等を挙げることができる。
また、上記水素原子を置換する置換基は、上述のアルキル基、後述するアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基等であってもよい。
上記水素原子を置換する置換基としては、例えば、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2-クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4-トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2-エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N-メチル-アニリノ、ジフェニルアミノ、ナフチルアミノ、2-ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等のアミノ基含有基;スルホンアミド基、スルホニル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、並びにスルホ基、ホスホン酸基及びリン酸基の塩等を挙げることができる。
また、上記水素原子を置換する置換基は、上述のアルキル基、後述するアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基等であってもよい。
このような置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基としては、例えば、アラルキル基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシアルキル基等を挙げることができる。
上記のアラルキル基としては、ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、α,α-ジメチルベンジル基、α-フェニルベンジル基、α,α-ジフェニルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチルベンジル基、4-エチルベンジル基、2-エチルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、2-tert-ブチルベンジル基、4-tert-ペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、4-n-オクチルベンジル基、4-tert-オクチルベンジル基、4-フェニルベンジル基、4-(4’-メチルフェニル)ベンジル基、4-(4’-tert-ブチルフェニル)ベンジル基、4-(4’-メトキシフェニル)ベンジル基、4-メトキシベンジル基、3-メトキシベンジル基、2-エトキシベンジル基、4-n-ブトキシベンジル基、4-n-ヘプチルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2-フルフリル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基などを挙げることができる。
上記の直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルキル基としては、フルオロメチル基、3-フルオロプロピル基、6-フルオロヘキシル基、8-フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-プロピル基、1,1,3-トリヒドロ-パーフルオロ-n-プロピル基、2-ヒドロ-パーフルオロ-2-プロピル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ブチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキシル基、6-フルオロヘキシル基、4-フルオロシクロヘキシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-デシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ドデシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-テトラデシル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキサデシル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ペンチル基、パーフルオロ-n-ヘキシル基、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロピル基、ジクロロメチル基、2-クロロエチル基、3-クロロプロピル基、4-クロロシクロヘキシル基、7-クロロヘプチル基、8-クロロオクチル基、2,2,2-トリクロロエチル基などを挙げることができる。
上記の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-ブトキシメチル基、n-ペンチルオキシメチル基、n-ヘキシルオキシメチル基、(2-エチルブチルオキシ)メチル基、n-ヘプチルオキシメチル基、n-オクチルオキシメチル基、n-デシルオキシメチル基、n-ドデシルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-n-ブトキシエチル基、2-n-ペンチルオキシエチル基、2-n-ヘキシルオキシエチル基、2-(2’-エチルブチルオキシ)エチル基、2-n-ヘプチルオキシエチル基、2-n-オクチルオキシエチル基、2-(2’-エチルヘキシルオキシ)エチル基、2-n-デシルオキシエチル基、2-n-ドデシルオキシエチル基、2-n-テトラデシルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル基、2-メトキシプロピル基、3-メトキシプロピル基、3-エトキシプロピル基、3-n-プロポキシプロピル基、3-イソプロポキシプロピル基、3-n-ブトキシプロピル基、3-n-ペンチルオキシプロピル基、3-n-ヘキシルオキシプロピル基、3-(2’-エチルブトキシ)プロピル基、3-n-オクチルオキシプロピル基、3-(2’-エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3-n-デシルオキシプロピル基、3-n-ドデシルオキシプロピル基、3-n-テトラデシルオキシプロピル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、4-メトキシブチル基、4-エトキシブチル基、4-n-プロポキシブチル基、4-イソプロポキシブチル基、4-n-ブトキシブチル基、4-n-ヘキシルオキシブチル基、4-n-オクチルオキシブチル基、4-n-デシルオキシブチル基、4-n-ドデシルオキシブチル基、5-メトキシペンチル基、5-エトキシペンチル基、5-n-プロポキシペンチル基、5-n-ペンチルオキシペンチル基、6-メトキシヘキシル基、6-エトキシヘキシル基、6-イソプロポキシヘキシル基、6-n-ブトキシヘキシル基、6-n-ヘキシルオキシヘキシル基、6-n-デシルオキシヘキシル基、4-メトキシシクロヘキシル基、7-メトキシヘプチル基、7-エトキシヘプチル基、7-イソプロポキシヘプチル基、8-メトキシオクチル基、8-エトキシオクチル基、9-メトキシノニル基、9-エトキシノニル基、10-メトキシデシル基、10-エトキシデシル基、10-n-ブトキシデシル基、11-メトキシウンデシル基、11-エトキシウンデシル基、12-メトキシドデシル基、12-エトキシドデシル基、12-イソプロポキシドデシル基、14-メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などを挙げることができる。
上記の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルコキシアルキル基としては、(2-メトキシエトキシ)メチル基、(2-エトキシエトキシ)メチル基、(2-n-ブチルオキシエトキシ)メチル基、(2-n-ヘキシルオキシエトキシ)メチル基、(3-メトキシプロピルオキシ)メチル基、(3-エトキシプロピルオキシ)メチル基、(3-n-ブチルオキシプロピルオキシ)メチル基、(3-n-ペンチルオキシプロピルオキシ)メチル基、(4-メトキシブチルオキシ)メチル基、(6-メトキシヘキシルオキシ)メチル基、(10-エトキシデシルオキシ)メチル基、2-(2’-メトキシエトキシ)エチル基、2-(2’-エトキシエトキシ)エチル基、2-(2’-n-ブトキシエトキシ)エチル基、3-(2’-エトキシエトキシ)プロピル基、3-(2’-メトキシプロピルオキシ)プロピル基、3-(2’-イソプロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3-(3’-メトキシプロピルオキシ)プロピル基、3-(3’-エトキシプロピルオキシ)プロピル基などを挙げることができる。
上記アリールオキシアルキル基としては、フェニルオキシメチル基、4-メチルフェニルオキシメチル基、3-メチルフェニルオキシメチル基、2-メチルフェニルオキシメチル基、4-エチルフェニルオキシメチル基、4-n-プロピルフェニルオキシメチル基、4-n-ブチルフェニルオキシメチル基、4-tert-ブチルフェニルオキシメチル基、4-n-ヘキシルフェニルオキシメチル基、4-n-オクチルフェニルオキシメチル基、4-n-デシルフェニルオキシメチル基、4-メトキシフェニルオキシメチル基、4-エトキシフェニルオキシメチル基、4-ブトキシフェニルオキシメチル基、4-n-ペンチルオキシフェニルオキシメチル基、4-フルオロフェニルオキシメチル基、3-フルオロフェニルオキシメチル基、2-フルオロフェニルオキシメチル基、3,4-ジフルオロフェニルオキシメチル基、4-クロロフェニルオキシメチル基、2-クロロフェニルオキシメチル基、4-フェニルフェニルオキシメチル基、1-ナフチルオキシメチル基、2-ナフチルオキシメチル基、2-フリルオキシメチル基、1-フェニルオキシエチル基、2-フェニルオキシエチル基、2-(4’-メチルフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-エチルフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-n-ヘキシルフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-メトキシフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-n-ブトキシフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-フルオロフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-クロロフェニルオキシ)エチル基、2-(4’-ブロモフェニルオキシ)エチル基、2-(1’-ナフチルオキシ)エチル基、2-(2’-ナフチルオキシ)エチル基、2-フェニルオキシプロピル基、3-フェニルオキシプロピル基、3-(4’-メチルフェニルオキシ)プロピル基、3-(2’-ナフチルオキシ)プロピル基、4-フェニルオキシブチル基、4-(2’-エチルフェニルオキシ)ブチル基、4-フェニルオキシペンチル基、5-フェニルオキシペンチル基、5-(4’-tert-ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6-フェニルオキシヘキシル基、6-(2’-クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8-フェニルオキシオクチル基、10-フェニルオキシデシル基、10-(3’-メチルフェニルオキシ)デシル基などを挙げることができる。
上記アラルキルオキシアルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、フェネチルオキシメチル基、4-メチルベンジルオキシメチル基、3-メチルベンジルオキシメチル基、4-n-プロピルベンジルオキシメチル基、4-n-オクチルベンジルオキシメチル基、4-メトキシベンジルオキシメチル基、4-エトキシベンジルオキシメチル基、4-n-ブトキシベンジルオキシメチル基、4-フルオロベンジルオキシメチル基、3-フルオロベンジルオキシメチル基、2-フルオロベンジルオキシメチル基、4-クロロベンジルオキシメチル基、4-フェニルベンジルオキシメチル基、2-ベンジルオキシエチル基、2-フェネチルオキシエチル基、2-(4’-メチルベンジルオキシ)エチル基、2-(2’-メチルベンジルオキシ)エチル基、2-(4’-フルオロベンジルオキシ)エチル基、2-(4’-クロロベンジルオキシ)エチル基、3-ベンジルオキシプロピル基、3-(4’-メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4-ベンジルオキシブチル基、4-(4’-フェニルベンジルオキシ)ブチル基、5-(4’-メチルベンジルオキシ)ペンチル基、6-ベンジルオキシヘキシル基、8-ベンジルオキシオクチル基などを挙げることができる。
上記の直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシアルキル基としては、フルオロメチルオキシメチル基、3-フルオロ-n-プロピルオキシメチル基、6-フルオロ-n-ヘキシルオキシメチル基、トリフルオロメチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシメチル基、2-ヒドロ-パーフルオロ-2-プロピルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ブチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキシルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-デシルオキシメチル基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-テトラデシルオキシメチル基、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシメチル基、3-クロロ-n-プロピルオキシメチル基、2-(8-フルオロ-n-オクチルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)エチル基、2-(1,1,3-トリヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチルオキシ)エチル基、2-(6-フルオロ-n-ヘキシルオキシ)エチル基、2-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチルオキシ)エチル基、3-(4-フルオロシクロヘキシルオキシ)プロピル基、3-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)プロピル基、3-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ドデシルオキシ)プロピル基、4-(パーフルオロ-n-ヘキシルオキシ)ブチル基、4-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)ブチル基、6-(2-クロロエチルオキシ)ヘキシル基、6-(1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ)ヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のハロゲノアルコキシアルキル基などを挙げることができる。
上記R1~R8で表される炭素原子数1~30アルコキシ基としては、炭素原子数1~12のアルコキシ基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~8のアルコキシ基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアルコキシ基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数1~30のアルコキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基であってもよい。
また、上記炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアルコキシ基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数1~30のアルコキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基であってもよい。
上記炭素原子数1~30のアルコキシ基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、3,3-ジメチルブチルオキシ基、2-エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-エイコシルオキシ基、n-トリコシルオキシ基、n-テトラコシルオキシ基等を挙げることができる。
上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、アルコキシ基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基中の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、より具体的には、アラルキルオキシ基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシ基等を挙げることができる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基中の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、より具体的には、アラルキルオキシ基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシ基等を挙げることができる。
上記アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α-メチルベンジルオキシ基、α-エチルベンジルオキシ基、α,α-ジメチルベンジルオキシ基、α-フェニルベンジルオキシ基、α,α-ジフェニルベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α-メチルフェネチルオキシ基、β-メチルフェネチルオキシ基、α,α-ジメチルフェネチルオキシ基、4-メチルフェネチルオキシ基、4-メチルベンジルオキシ基、3-メチルベンジルオキシ基、2-メチルベンジルオキシ基、4-エチルベンジルオキシ基、2-エチルベンジルオキシ基、4-イソプロピルベンジルオキシ基、4-tert-ブチルベンジルオキシ基、2-tert-ブチルベンジルオキシ基、4-tert-ペンチルベンジルオキシ基、4-シクロヘキシルベンジルオキシ基、4-n-オクチルベンジルオキシ基、4-tert-オクチルベンジルオキシ基、4-フェニルベンジルオキシ基、4-(4’-メチルフェニル)ベンジルオキシ基、4-(4’-tert-ブチルフェニル)ベンジルオキシ基、4-(4’-メトキシフェニル)ベンジルオキシ基、4-メトキシベンジルオキシ基、3-メトキシベンジルオキシ基、2-エトキシベンジルオキシ基、4-n-ブトキシベンジルオキシ基、4-n-ヘプチルオキシベンジルオキシ基、3,4-ジメトキシベンジルオキシ基、4-フルオロベンジルオキシ基、2-フルオロベンジルオキシ基、4-クロロベンジルオキシ基、3-クロロベンジルオキシ基、2-クロロベンジルオキシ基、3,4-ジクロロベンジルオキシ基、2-フルフリルオキシ基、1-ナフチルメチルオキシ基、2-ナフチルメチルオキシ基等を挙げることができる。
上記の直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシ基としては、フルオロメチルオキシ基、3-フルオロプロピルオキシ基、6-フルオロヘキシルオキシ基、8-フルオロオクチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロエチルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシ基、1,1,3-トリヒドロ-パーフルオロ-n-プロピルオキシ基、2-ヒドロ-パーフルオロ-2-プロピルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ブチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ペンチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキシルオキシ基、6-フルオロヘキシルオキシ基、4-フルオロシクロヘキシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-オクチルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-デシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ドデシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-テトラデシルオキシ基、1,1-ジヒドロ-パーフルオロ-n-ヘキサデシルオキシ基、パーフルオロエチルオキシ基、パーフルオロ-n-プロピルオキシ基、パーフルオロ-n-ペンチルオキシ基、パーフルオロ-n-ヘキシルオキシ基、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロピルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、2-クロロエチルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、4-クロロシクロヘキシルオキシ基、7-クロロヘプチルオキシ基、8-クロロオクチルオキシ基、2,2,2-トリクロロエチルオキシ基等を挙げることができる。
上記R1~R8で表される炭素原子数6~30のアリール基としては、炭素原子数6~20のアリール基であることが好ましく、特に、炭素原子数6~16のアリール基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数6~30のアリール基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数6~30のアリール基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数6~30のアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基としては、アリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
また、上記炭素原子数6~30のアリール基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数6~30のアリール基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数6~30のアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基としては、アリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記炭素原子数6~30のアリール基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数6~30のアリール基、及び上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基としては、例えば、フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ウンデシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、4-n-ヘキサデシルフェニル基、4-n-オクタデシルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-エトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-n-プロポキシフェニル基、4-イソプロポキシフェニル基、4-n-ブトキシフェニル基、4-イソブトキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、4-n-ヘプチルオキシフェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-ノニルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ウンデシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニル基、4-n-オクタデシルオキシフェニル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5-メチルフェニル基、3-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メトキシフェニル基、3-メトキシ-4-フルオロフェニル基、3-メトキシ-4-クロロフェニル基、3-フルオロ-4-メトキシフェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4’-メチルフェニル)フェニル基、4-(4’-メトキシフェニル)フェニル基、3,5-ジフェニルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-エトキシ-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、6-メトキシ-2-ナフチル基、7-エトキシ-2-ナフチル基、2-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、4-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、4-(N-メチルアミノ)フェニル基、3-(N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-エチルアミノ)フェニル基、2-(N-イソプロピルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、2-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-オクチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ドデシルアミノ)フェニル基、4-N-ベンジルアミノフェニル基、4-N-フェニルアミノフェニル基、2-N-フェニルアミノフェニル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ)フェニル基、4-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-1-ナフチル基、4-ピロリジノフェニル基、4-ピペリジノフェニル基、4-モルフォリノフェニル基、4-ピロリジノ-1-ナフチル基、4-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-ベンジル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N-メチル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N-エチル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(3’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-エチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-tert-ブチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-n-ヘキシルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-n-ブトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4’-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(1’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(2’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(3’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-オクチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-n-ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-フルオロフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(1’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(2’-ナフチル)アミノ〕フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4’-フェニルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)-1-ナフチル基、6-(N,N-ジフェニルアミノ)-2-ナフチル基、4-(N-カルバゾリル)フェニル基、4-(N-フェノキサジイル)フェニル基等を挙げることができる。
上記R1~R8で表される炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、炭素原子数6~20のアリールオキシ基であることが好ましく、炭素原子数6~16のアリールオキシ基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアリールオキシ基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数6~30のアリールオキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、アリールオキシ基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
また、上記炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数1~30のアリールオキシ基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数6~30のアリールオキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、アリールオキシ基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記炭素原子数6~30のアリールオキシ基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数6~30のアリールオキシ基、及び置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、2-メチルフェニルオキシ基、3-メチルフェニルオキシ基、4-メチルフェニルオキシ基、3-エチルフェニルオキシ基、4-エチルフェニルオキシ基、4-n-プロピルフェニルオキシ基、4-イソプロピルフェニルオキシ基、4-n-ブチルフェニルオキシ基、4-イソブチルフェニルオキシ基、4-tert-ブチルフェニルオキシ基、4-n-ペンチルフェニルオキシ基、4-イソペンチルフェニルオキシ基、4-tert-ペンチルフェニルオキシ基、4-n-ヘキシルフェニルオキシ基、4-シクロヘキシルフェニルオキシ基、4-n-ヘプチルフェニルオキシ基、4-n-オクチルフェニルオキシ基、4-n-ノニルフェニルオキシ基、4-n-デシルフェニルオキシ基、4-n-ウンデシルフェニルオキシ基、4-n-ドデシルフェニルオキシ基、4-n-テトラデシルフェニルオキシ基、4-n-ヘキサデシルフェニルオキシ基、4-n-オクタデシルフェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、3,4,5-トリメチルフェニルオキシ基、2,3,5,6-テトラメチルフェニルオキシ基、5-インダニルオキシ基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチルオキシ基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチルオキシ基等を挙げることができる。
置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、4-n-プロポキシフェニルオキシ基、4-イソプロポキシフェニルオキシ基、4-n-ブトキシフェニルオキシ基、4-イソブトキシフェニルオキシ基、4-n-ペンチルオキシフェニルオキシ基、4-n-ヘキシルオキシフェニルオキシ基、4-シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ヘプチルオキシフェニルオキシ基、4-n-オクチルオキシフェニルオキシ基、4-n-ノニルオキシフェニルオキシ基、4-n-デシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ウンデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ドデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-テトラデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、4-n-オクタデシルオキシフェニルオキシ基、2,3-ジメトキシフェニルオキシ基、2,4-ジメトキシフェニルオキシ基、2,5-ジメトキシフェニルオキシ基、3,4-ジメトキシフェニルオキシ基、3,5-ジメトキシフェニルオキシ基、3,5-ジエトキシフェニルオキシ基、2-メトキシ-4-メチルフェニルオキシ基、2-メトキシ-5-メチルフェニルオキシ基、3-メトキシ-4-メチルフェニルオキシ基、2-メチル-4-メトキシフェニルオキシ基、3-メチル-4-メトキシフェニルオキシ基、3-メチル-5-メトキシフェニルオキシ基等も挙げることができる。
また、2-フルオロフェニルオキシ基、3-フルオロフェニルオキシ基、4-フルオロフェニルオキシ基、2-クロロフェニルオキシ基、3-クロロフェニルオキシ基、4-クロロフェニルオキシ基、4-ブロモフェニルオキシ基、4-トリフルオロメチルフェニルオキシ基、3-トリフルオロメチルフェニルオキシ基、2,4-ジフルオロフェニルオキシ基、3,5-ジフルオロフェニルオキシ基、2,4-ジクロロフェニルオキシ基、3,4-ジクロロフェニルオキシ基、3,5-ジクロロフェニルオキシ基、2-メチル-4-クロロフェニルオキシ基、2-クロロ-4-メチルフェニルオキシ基等も挙げることができる。
さらに、3-クロロ-4-メチルフェニルオキシ基、2-クロロ-4-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシ-4-フルオロフェニルオキシ基、3-メトキシ-4-クロロフェニルオキシ基、3-フルオロ-4-メトキシフェニルオキシ基、4-フェニルフェニルオキシ基、3-フェニルフェニルオキシ基、2-フェニルフェニルオキシ基、4-(4’-メチルフェニル)フェニルオキシ基、4-(4’-メトキシフェニル)フェニルオキシ基、3,5-ジフェニルフェニルオキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、4-メチル-1-ナフチルオキシ基、4-エトキシ-1-ナフチルオキシ基、6-n-ブチル-2-ナフチルオキシ基、6-メトキシ-2-ナフチルオキシ基、7-エトキシ-2-ナフチルオキシ基等も挙げることができる。
上記R1~R8で表される炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、例えば、ヘテロ原子として、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を少なくとも1つ以上含む芳香族ヘテロ環が挙げられる。
また、上記炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数2~30のヘテロアリール基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数2~30のヘテロアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、ヘテロアリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
また、上記炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、置換若しくは無置換の炭素原子数2~30のヘテロアリール基を用いることができる。換言すると、上記R1~R8は、炭素原子数2~30のヘテロアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、ヘテロアリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記炭素原子数2~30のヘテロアリール基、すなわち、置換基を有しない炭素原子数6~30のヘテロアリール基、及び置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、例えば、フラニル基、ピロリル基、3-ピロリノ基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3-オキサジアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ-ル-2-イル基、ベンゾトリアゾール-1-イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタルイミド基、ナフチルイミド基等を挙げることができる。
上記R1とR2、R3とR4、R5とR6又はR7とR8が互いに連結して形成する脂環構造としては、R1等が結合しているピロール環の炭素原子を含んで形成された、炭素原子数3~20の脂環式炭化水素基を挙げることができ、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、t-ブチルシクロヘキサン、シアノシクロヘキサン、ジクロロシクロヘキサン等の脂環構造を挙げることができる。
本発明においては、上記R1~R8は、水素原子、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基、又は置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であることが好ましい。
R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8の組合せとしては、所望の波長の光を吸収可能なものであればどのような組み合わせでもよいが、具体的には、(i)水素原子と、アルキル基との組み合わせ、(ii)アルキル基と、アルコキシ基との組み合わせ、(iii)アルキル基と、アリール基との組み合わせ等であることが好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、R1、R3、R5及びR7は、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
さらに、R2、R4、R6及びR8は、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記(i)の組み合わせとしては、水素原子と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基との組み合わせが好ましく、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基との組み合わせがより好ましく、特に、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基との組み合わせが好ましい。
本発明においては、R1、R3、R5及びR7が、水素原子であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記(iii)の組み合わせとしては、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基との組み合わせが好ましく、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基と、置換基を有する炭素原子数6~12のアリール基との組み合わせがより好ましく、特に、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基と、置換基を有する炭素原子数6のアリール基との組み合わせがより好ましい。
アリール基の水素原子の1つ又は2つ以上を置換する置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、中でも、フッ素原子であることが好ましい。また、アリール基の水素原子の1つが置換基で置換されていることが好ましい。
本発明においては、R1、R3、R5及びR7が、水素原子の1つ又は2つ以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが特に好ましく、R1、R3、R5及びR7が、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のフッ素原子で水素原子の1つが置換されたフェニル基であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8の組合せとしては、所望の波長の光を吸収可能なものであればどのような組み合わせでもよいが、具体的には、(i)水素原子と、アルキル基との組み合わせ、(ii)アルキル基と、アルコキシ基との組み合わせ、(iii)アルキル基と、アリール基との組み合わせ等であることが好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、R1、R3、R5及びR7は、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
さらに、R2、R4、R6及びR8は、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記(i)の組み合わせとしては、水素原子と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基との組み合わせが好ましく、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基との組み合わせがより好ましく、特に、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基との組み合わせが好ましい。
本発明においては、R1、R3、R5及びR7が、水素原子であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記(iii)の組み合わせとしては、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基との組み合わせが好ましく、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基と、置換基を有する炭素原子数6~12のアリール基との組み合わせがより好ましく、特に、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基と、置換基を有する炭素原子数6のアリール基との組み合わせがより好ましい。
アリール基の水素原子の1つ又は2つ以上を置換する置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、中でも、フッ素原子であることが好ましい。また、アリール基の水素原子の1つが置換基で置換されていることが好ましい。
本発明においては、R1、R3、R5及びR7が、水素原子の1つ又は2つ以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが特に好ましく、R1、R3、R5及びR7が、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のフッ素原子で水素原子の1つが置換されたフェニル基であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記Mで表される2価の金属原子としては、例えば、周期律表第3族~第15族に属する金属原子が挙げられる。具体的には、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Pb、Rh、Pd、Pt、Mn、Sn、Pb等を挙げることができる。
Mで表される1価の金属原子としては、例えば、例えば、Na、K、Liなどを挙げることができる。
また、Mで表される3価若しくは4価の金属化合物としては、例えば、周期律表第3族~第15族に属する3価又は4価の金属の、ハロゲン化物、水酸化物及び酸化物等が挙げられる。上記金属化合物としては、具体的には、AlCl、AlOH、InCl、FeCl、MnOH、SiCl2、SnCl2、GeCl2、Si(OH)2、Si(OCH3)2、Si(OPh)2、Si(OSiCH3)2、Sn(OH)2、Ge(OH)2、VO、TiO等を挙げることができる。
上記Mは、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mn、VO、TiOであることが好ましく、特に、Cu、Co、Ni、Pd、VOであることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
Mで表される1価の金属原子としては、例えば、例えば、Na、K、Liなどを挙げることができる。
また、Mで表される3価若しくは4価の金属化合物としては、例えば、周期律表第3族~第15族に属する3価又は4価の金属の、ハロゲン化物、水酸化物及び酸化物等が挙げられる。上記金属化合物としては、具体的には、AlCl、AlOH、InCl、FeCl、MnOH、SiCl2、SnCl2、GeCl2、Si(OH)2、Si(OCH3)2、Si(OPh)2、Si(OSiCH3)2、Sn(OH)2、Ge(OH)2、VO、TiO等を挙げることができる。
上記Mは、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mn、VO、TiOであることが好ましく、特に、Cu、Co、Ni、Pd、VOであることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記一般式(1)で表される、テトラアザポルフィリン系色素化合物としては、より具体的には、特開2017-68221号公報に記載された一般式(1)の具体例と同様のものを挙げることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素化合物の製造方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、J. Gen. Chem. USSR vol.47, 1954-1958 (1977)、特開2012-121821号公報等に記載されている方法に準じた製造方法を挙げることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素化合物の市販品としては、例えば、PD-311S、PD-320、NC-35、SNC-8(以上、山本化成株式会社)、FDG-004、FDG-007(以上、山田化学工業株式会社)等を挙げることができる。
本発明で用いるテトラアザポルフィリン系色素は、1種類の化合物のみからなるものでもよいが、構造又はMで表される金属原子若しくは金属化合物(以下、中心金属等と称する場合がある。)の種類が異なる2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
本発明においては、湿熱耐久性等の耐久性向上の観点からは、上記テトラアザポルフィリン系色素として、上記一般式(1)で表される化合物を2種類以上含むものを用いることが好ましい。上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類以上の化合物を含むことで、より耐久性に優れた硬化物を得ることができるからである。
組み合せる化合物の種類は2種類以上であることが好ましいが、2種類以上5種類以下であることがより好ましく、2種類以上3種類以下であることが更に好ましく、特に、2種類であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
本発明においては、湿熱耐久性等の耐久性向上の観点からは、上記テトラアザポルフィリン系色素として、上記一般式(1)で表される化合物を2種類以上含むものを用いることが好ましい。上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類以上の化合物を含むことで、より耐久性に優れた硬化物を得ることができるからである。
組み合せる化合物の種類は2種類以上であることが好ましいが、2種類以上5種類以下であることがより好ましく、2種類以上3種類以下であることが更に好ましく、特に、2種類であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
構造の異なる2種類以上の化合物の組合せとしては、例えば、R1~R8が互いに異なる化合物の組み合わせを挙げることができ、好ましい組み合わせとして、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基である化合物との組合せを挙げることができる。
また、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物との組合せ、並びに、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、R1~R8の少なくとも1つが、水素原子であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
好ましい組み合わせとして、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~20のアリール基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~10のアルキル基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、R1~R8の少なくとも1つが、水素原子であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~10のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
特に好ましい組み合わせとして、R1~R8の少なくとも1つが、ハロゲン原子で水素原子の1つ又は2つ以上が置換された炭素原子数6~12のアリール基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基である化合物と、R1~R8が、水素原子及び置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
最も好ましい組み合わせは、R1、R3、R5及びR7が、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のフッ素原子で水素原子の1つが置換されたフェニル基であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基である化合物と、R1、R3、R5及びR7が、水素原子であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基である化合物との組合せである。
このような化合物の組合せであることで、湿熱耐久性等の耐久性に優れた硬化物を得られるからである。
また、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物との組合せ、並びに、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、R1~R8の少なくとも1つが、水素原子であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
好ましい組み合わせとして、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~20のアリール基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~10のアルキル基である化合物と、R1~R8が、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基以外の基であり、R1~R8の少なくとも1つが、水素原子であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~10のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
特に好ましい組み合わせとして、R1~R8の少なくとも1つが、ハロゲン原子で水素原子の1つ又は2つ以上が置換された炭素原子数6~12のアリール基であり、かつ、R1~R8の少なくとも1つが、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基である化合物と、R1~R8が、水素原子及び置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基である化合物との組合せを挙げることができる。
最も好ましい組み合わせは、R1、R3、R5及びR7が、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のフッ素原子で水素原子の1つが置換されたフェニル基であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基である化合物と、R1、R3、R5及びR7が、水素原子であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基である化合物との組合せである。
このような化合物の組合せであることで、湿熱耐久性等の耐久性に優れた硬化物を得られるからである。
中心金属等の異なる2種類の化合物の組合せとしては、例えば、MとしてCuを含む化合物とPdを含む化合物との組合せのように、2価の金属原子である、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Pb、Rh、Pd、Pt、Mn、Sn、Pbから選択される2種類の金属原子をそれぞれ含む化合物の組合せ、及び、MとしてVOを含む化合物とTiOを含む化合物との組み合わせのように、3価若しくは4価の金属化合物である、AlCl、AlOH、InCl、FeCl、MnOH、SiCl2、SnCl2、GeCl2、Si(OH)2、Si(OCH3)2、Si(OPh)2、Si(OSiCH3)2、Sn(OH)2、Ge(OH)2、VO、TiOから選択される2種類の金属化合物をそれぞれ含む化合物の組合せを挙げることができる。
また、MとしてCuを含む化合物とVOを含む化合物との組み合わせのように、2価の金属原子から選択される金属原子を含む化合物と、3価若しくは4価の金属化合物から選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができる。
好ましい組み合わせとしては、Mとして2価の金属原子から選択される金属原子を含む化合物と、3価若しくは4価の金属化合物から選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができる。
より好ましい組み合わせとしては、Mとして、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mnから選択される金属原子を含む化合物と、VO、TiOから選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができ、MとしてCuを含む化合物と、VOを含む化合物を含む化合物との組合せが特に好ましい。
また、MとしてCuを含む化合物とVOを含む化合物との組み合わせのように、2価の金属原子から選択される金属原子を含む化合物と、3価若しくは4価の金属化合物から選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができる。
好ましい組み合わせとしては、Mとして2価の金属原子から選択される金属原子を含む化合物と、3価若しくは4価の金属化合物から選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができる。
より好ましい組み合わせとしては、Mとして、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mnから選択される金属原子を含む化合物と、VO、TiOから選択される金属化合物を含む化合物との組合せを挙げることができ、MとしてCuを含む化合物と、VOを含む化合物を含む化合物との組合せが特に好ましい。
上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類の化合物を含む場合、それらの含有比率は所望の耐久性が得られるものであればよく、例えば、一方の含有量が、化合物の合計100質量部中に、1質量部以上99質量部以下であることが好ましく、10質量部以上90質量部以下であることがより好ましく、30質量部以上70質量部以下であることが更に好ましく、40質量部以上60質量部以下であることが特に好ましく、45質量部以上55質量部以下であることが最も好ましい。これらの中心金属を含む化合物の組合せであることで、湿熱耐久性等の耐久性に優れた硬化物を得られるからである。
テトラアザポルフィリン系色素の含有量としては、所望の色再現性を得られるものであればよく、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
(1-2)トリアリールメタン系色素
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、トリアリールメタン系色素を含むことが好ましく、特に、下記一般式(301)で表される色素を含むことが好ましい。上記トリアリールメタン系色素は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い。
このため、上記色素として上記トリアリールメタン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性により優れた光学フィルタを得ることができるのである。
また、上記トリアリールメタン系色素は、高温環境下でも分解しにくい耐熱性を有し、揮散しにくい耐揮散性をも有するため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、色再現性向上効果を安定的に発揮可能となる。
このように、上記トリアリールメタン系色素を用いることで、上記組成物は、色再現性に優れ、更に、色再現性向上効果を安定的に発揮可能な光学フィルタを得ることが可能となるのである。
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、トリアリールメタン系色素を含むことが好ましく、特に、下記一般式(301)で表される色素を含むことが好ましい。上記トリアリールメタン系色素は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い。
このため、上記色素として上記トリアリールメタン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性により優れた光学フィルタを得ることができるのである。
また、上記トリアリールメタン系色素は、高温環境下でも分解しにくい耐熱性を有し、揮散しにくい耐揮散性をも有するため、上記組成物を用いて製造された光学フィルタは、色再現性向上効果を安定的に発揮可能となる。
このように、上記トリアリールメタン系色素を用いることで、上記組成物は、色再現性に優れ、更に、色再現性向上効果を安定的に発揮可能な光学フィルタを得ることが可能となるのである。
R311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているか若しくは無置換のフェニル基、又は炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているか若しくは無置換のベンジル基を表し、
R301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、連結して6員環を形成している場合があり、
R311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、連結して3~6員環の複素環を形成している場合があり、
R303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を介して連結して環を形成している場合があり、
R304とR305、R306とR307は、連結して6員環を形成している場合があり、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を表し、
R317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルコキシ基を表し、
R319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。
すなわち、式中、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は水酸基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
R311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている基、フェニル基若しくは該フェニル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基、又はベンジル基若しくは該ベンジル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基を表し、
R301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、連結して6員環を形成していてもよく、
R311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
R303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R304とR305、R306とR307は、連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を表し、
R317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
R319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。)
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記R1~R8で表されるアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記炭素原子数1~8のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記R1~R8で表されるアルコキシ基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記炭素原子数1~8のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR311、R312、R313、R314、R315及びR316で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、上記R1~R8で表されるアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記炭素原子数1~8のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記R1~R8で表されるアルコキシ基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記炭素原子数1~8のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR311、R312、R313、R314、R315及びR316で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、上記R1~R8で表されるアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316が連結して形成し得る6員環としては、ピペリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環等が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR311とR312、R313とR314、及びR315とR316が連結して形成し得る3~6員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR304とR305、R306とR307が連結して形成し得る6員環としてはベンゼン環が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
上記一般式(301)におけるR311とR312、R313とR314、及びR315とR316が連結して形成し得る3~6員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR304とR305、R306とR307が連結して形成し得る6員環としてはベンゼン環が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
上記一般式(301)中のAnq1-で表される陰イオンとしては、例えば、一価の陰イオン又は二価の陰イオンが挙げられる。
例えば一価の陰イオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸イオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸イオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168223号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン;オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボ陰イオン等が挙げられる。
二価の陰イオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。
また、p1は、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
例えば一価の陰イオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸イオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸イオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168223号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン;オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボ陰イオン等が挙げられる。
二価の陰イオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。
また、p1は、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
上記のクエンチャー陰イオンとしては、例えば、特開昭60-234892号公報、特開平5-43814号公報、特開平5-305770号公報、特開平6-239028号公報、特開平9-309886号公報、特開平9-323478号公報、特開平10-45767号公報、特開平11-208118号公報、特開2000-168237号公報、特開2002-201373号公報、特開2002-206061号公報、特開2005-297407号公報、特公平7-96334号公報、国際公開98/29257号等に記載されたような陰イオンが挙げられる。
上記一般式(301)中のAnq1-で表される陰イオンとしては、一価の有機スルホン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ベンゼンジスルホン酸イオン又はナフタレンジスルホン酸イオンが耐熱性の点から好ましく、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオンがさらに好ましい。
上記陰イオンとしては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物が得られるとの観点からは、上記無機系陰イオンであることが好ましい。
上記陰イオンとしては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物が得られるとの観点からは、上記無機系陰イオンであることが好ましい。
上記一般式(301)で表される化合物のカチオン部分の具体例としては、国際公開第2014/196464号に記載の化合物No.1~No.62を挙げることができる。
本発明においては、溶媒への溶解性の点から、R311、R312、R313、R314、R315及びR316が、炭素原子数1~8のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が極性基、特に水酸基で置換されている基であることが好ましく、炭素原子数1~8のアルキル基であることがより好ましく、特に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基等の炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましく、中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基等の炭素原子数1~5の直鎖のアルキル基であることが好ましい。550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができるからである。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることが好ましく、中でも、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R304、R307が、ハロゲン原子であり、R301、R302、R303、R305、R306、R308、R309及びR310が、水素原子であることが好ましい。
また、Xは、入手容易性の点から、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることが好ましく、中でも、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R304、R307が、ハロゲン原子であり、R301、R302、R303、R305、R306、R308、R309及びR310が、水素原子であることが好ましい。
また、Xは、入手容易性の点から、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
上記一般式(301)で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば国際公開第2014/196464号に記載の方法と同様の方法を用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素の含有量としては、所望の色再現性を得られるものであればよく、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
(1-3)シアニン系色素
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、シアニン系色素を含むことが好ましく、特に、下記一般式(401)で表される色素を含むことが好ましい。上記シアニン系色素は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い。
このため、上記色素として上記シアニン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性により優れた光学フィルタを得ることができるのである。
本発明においては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素が、シアニン系色素を含むことが好ましく、特に、下記一般式(401)で表される色素を含むことが好ましい。上記シアニン系色素は、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭い。
このため、上記色素として上記シアニン系色素を用いることで、緑色光及び赤色光の間の重なり領域を選択的に吸収し、緑色光及び赤色光それぞれの発光強度の低下を抑制できる。その結果、上記組成物から、色再現性により優れた光学フィルタを得ることができるのである。
R411及びR411’は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、メタロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
X411及びX411’は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-CR423R424-、炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基又は-NR425-を表し、
R423、R424及びR425は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、メタロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Y411及びY411’は、それぞれ独立に、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基若しくはメタロセニル基で置換されている場合がある炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Qは、炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでいる場合がある連結基を表し、
r2及びr2’は、0又は環A及び環A’において置換可能な数を表し、
Anq2-はq2価の陰イオンを表し、q2は1又は2を表し、p2は電荷を中性に保つ係数を表す。)
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’、X411、X411’、R423、R424、R425、Q、RR’で表される基としては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有するものとすることができるものであれば制限はなく、それぞれ、特開2017-095558号公報に記載のR11、R11’、Y11、Y11’、X11、X11’、R23、R24及びR25、Q、RR’で表される基と同様の基が挙げられる。
例えば、上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
例えば、上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるアミノ基としては、上記R1~R8で表されるアミノ基が挙げられる。
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるアミド基としては、ホルムアミド、アセトアミド、エチルアミド、イソプロピルアミド、ブチルアミド、オクチルアミド、ノニルアミド、デシルアミド、ウンデシルアミド、ドデシルアミド、ヘキサデシルアミド、オクタデシルアミド、(2-エチルヘキシル)アミド、ベンズアミド、トリフルオロアセトアミド、ペンタフルオロベンズアミド、ジホルムアミド、ジアセトアミド、ジエチルアミド、ジイソプロピルアミド、ジブチルアミド、ジオクチルアミド、ジノニルアミド、ジデシルアミド、ジウンデシルアミド、ジドデシルアミド、ジ(2-エチルヘキシル)アミド、ジベンズアミド、ジトリフルオロアセトアミド、ジペンタフルオロベンズアミド等が挙げられる。
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル、ニッケロセニル、ジルコノセニル、チタノセニル、ハフノセニル等が挙げられる。
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表される炭素原子数6~30のアリール基としては、上記R1~R8で表される炭素原子数6~30のアリール基と同様の基を用いることができる。
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表される炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2-フェニルプロパン-2-イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられる。
上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表される炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記R1~R8で表される炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記R411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基等の基は、上記基中の水素原子の1つ又は2つ以上が、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はメタロセニル基で置換されている場合がある。
R411、R411’、Y411、Y411’、R423、R424及びR425で表されるアリール基、アリールアルキル基、アルキル基の水素原子を置換してもよいハロゲン原子、アミノ基、アミド基及びメタロセニル基としては、R411等の説明で例示したものが挙げられる。
また、上記R411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425におけるアリールアルキル基及びアルキル基等の基は、上記基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で置き換えられている場合がある。
R411、R411’、Y411、Y411’、R423、R424及びR425で表されるアリール基、アリールアルキル基、アルキル基の水素原子を置換してもよいハロゲン原子、アミノ基、アミド基及びメタロセニル基としては、R411等の説明で例示したものが挙げられる。
また、上記R411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425におけるアリールアルキル基及びアルキル基等の基は、上記基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で置き換えられている場合がある。
上記一般式(401)において、X411及びX411’で表される炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基としては、シクロプロパン-1,1-ジイル、シクロブタン-1,1-ジイル、2,4-ジメチルシクロブタン-1,1-ジイル、3,3-ジメチルシクロブタン-1,1-ジイル、シクロペンタン-1,1-ジイル、シクロヘキサン-1,1-ジイル等が挙げられる。
本発明においては、上記R411、R411’が、ニトロ基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記Y411、Y411’が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~7のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数4~6のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
また、上記Y411、Y411’がアルキル基である場合、直鎖のアルキル基であってもよいが、分岐のアルキル基であることが好ましく、なかでも、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基等の炭素原子数4~6の分岐のアルキル基であることが好ましい所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記X411及びX411’が-CR423R424-であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記R423、R424及びR425が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましく、特に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記環A及び環A’が、ベンゼン環又はナフタレン環であることが好ましく、なかでも、ベンゼン環であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記Y411、Y411’が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~7のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数4~6のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
また、上記Y411、Y411’がアルキル基である場合、直鎖のアルキル基であってもよいが、分岐のアルキル基であることが好ましく、なかでも、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基等の炭素原子数4~6の分岐のアルキル基であることが好ましい所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記X411及びX411’が-CR423R424-であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記R423、R424及びR425が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましく、特に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記環A及び環A’が、ベンゼン環又はナフタレン環であることが好ましく、なかでも、ベンゼン環であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
上記一般式(401)におけるQで表わされる、炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含む場合がある連結基としては、下記(Q-1)~(Q-11)で表される基が、製造が容易であるため好ましい。炭素原子数1~9のメチン鎖における炭素原子数には、メチン鎖及びメチン鎖中に含まれる環構造をさらに置換する基の炭素原子(例えば、連結基(Q-1)~(Q-11)における両末端の炭素原子、Z’又はR14~R19が炭素原子を含む場合にはその炭素原子)を含まない。
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
*は、結合箇所を表す。)
上記R14、R15、R16、R17、R18、R19及びZ’で表わされるハロゲン原子、アリール基、アリールアルキル又はアルキル基としては、R411等の説明で例示したものが挙げられ、R及びR’で表されるアリール基、アリールアルキル基又はアルキル基としてはR411等の説明で例示したものが挙げられる。
Qで表わされる、炭素原子数1~9のメチン鎖の水素原子を置換していてもよいアリール基、アリールアルキル基、アルキル基、及びハロゲン原子としては、R411等の説明で例示したものが挙げられ、これらのアリール基、アリールアルキル基、アルキル基の水素原子を置換してもよいハロゲン原子としてはR11等の説明で例示したものが挙げられる。
本発明においては、上記Qで表わされる、炭素原子数1~9のメチン鎖が上記一般式(Q-1)で表される基であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記Z’が、水素原子、アルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
本発明においては、上記Z’が、水素原子、アルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。また、合成が容易となるからである。
上記一般式(401)中のAnq2-で表されるq2価の陰イオンとしては、上記Anq1-の説明で例示した陰イオンを挙げることができる。
本発明で用いられるシアニン系色素の具体例としては、例えば、特開2017-095558号公報に記載の化合物No.1~104が挙げられる。
上記シアニン系色素の含有量としては、所望の色再現性を得られるものであれば制限はなく、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
(1-4)その他
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素に用いられる上記シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等については、公知の色素を用いることができ、例えば、特開2017-68221号公報に記載の内容と同様とすることができる。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素に用いられる上記シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等については、公知の色素を用いることができ、例えば、特開2017-68221号公報に記載の内容と同様とすることができる。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素に含まれる色素の種類としては、種類の異なる2種類以上であってもよいが、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅を狭いものとする観点からは、1種類であることが好ましい。ここで、種類が異なるとは、最大吸収波長及び半値幅の少なくとも一方が異なることをいうものである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素は、テトラアザポルフィリン系色素のみを含む場合等、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類の色素を含むものであってもよく、テトラアザポルフィリン系色素及びトリアリールメタン系色素を含む場合等、2種類以上の色素を含むものであってもよいが、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類の色素を含むことが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素は、テトラアザポルフィリン系色素のみを含む場合等、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類の色素を含むものであってもよく、テトラアザポルフィリン系色素及びトリアリールメタン系色素を含む場合等、2種類以上の色素を含むものであってもよいが、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類の色素を含むことが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能なものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物を用いて得られる光学フィルタは、所望の波長範囲で十分な吸収能を発揮し、薄膜化が容易となる。また、上記組成物は、色素を組成物中に均一に溶解・分散させることが容易となるからである。
なお、固形分とは、溶剤以外の全ての成分を含むものである。
また、本明細書において特に断りがない場合には、含有量は質量基準である。
上記溶剤としては、有機溶剤(以下、溶媒と称する場合がある。)及び水を挙げることができる。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する、光学フィルタ等に用いられる硬化物を製造可能なものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、組成物100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、固形分とは、溶剤以外の全ての成分を含むものである。
また、本明細書において特に断りがない場合には、含有量は質量基準である。
上記溶剤としては、有機溶剤(以下、溶媒と称する場合がある。)及び水を挙げることができる。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する、光学フィルタ等に用いられる硬化物を製造可能なものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、組成物100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば問題はなく、上記組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含む全色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に、0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量としては、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含む全色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に、0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素は、他の波長域に最大吸収波長を有する色素と組み合わせて用いることもできる。
すなわち、本発明の組成物は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含み、上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素及び他の波長域に最大吸収波長を有する色素を含むものとすることができる。
この場合、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素及び他の波長域に最大吸収波長を有する色素の合計の含有量、すなわち、上記組成物に含まれる色素全体の含有量については、上記組成物の用途等に応じて適宜設定することができるが、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量の内容と同様とすることができる。
具体的には、上記色素全体の含有量は、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
また、色素全体の含有量は、組成物100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
色素全体の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。
色素全体の含有量は、色素全体と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下とすることができ、0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。
上記色素全体の含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
すなわち、本発明の組成物は、色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含み、上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素及び他の波長域に最大吸収波長を有する色素を含むものとすることができる。
この場合、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素及び他の波長域に最大吸収波長を有する色素の合計の含有量、すなわち、上記組成物に含まれる色素全体の含有量については、上記組成物の用途等に応じて適宜設定することができるが、例えば、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量の内容と同様とすることができる。
具体的には、上記色素全体の含有量は、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
また、色素全体の含有量は、組成物100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
色素全体の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。
色素全体の含有量は、色素全体と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下とすることができ、0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。
上記色素全体の含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
本発明においては、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となる観点から、他の波長域に最大吸収波長を有する色素を含まないことが好ましく、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素の含有量が、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、90質量部以上であることがより好ましく、95質量部以上であることが更に好ましく、特に、100質量部であること、すなわち、上記組成物が色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素のみを含むことが好ましい。
(2)その他の色素
上記色素は、所望の吸収波長範囲に応じて適宜選択することができ、例えば、シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、テトラアザポルフィリン系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等の公知の色素を用いることができる。
また、上記その他の色素に含まれる色素の種類は、1種類であっても、2種類以上であっても差し支えない。
なお、上記その他の色素の含有量等のその他の事項については、上記「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記色素は、所望の吸収波長範囲に応じて適宜選択することができ、例えば、シアニン系色素、メロシアニン系色素、ピロメテン系色素、アゾ系色素、テトラアザポルフィリン系色素、キサンテン系色素、トリアリールメタン系色素等の公知の色素を用いることができる。
また、上記その他の色素に含まれる色素の種類は、1種類であっても、2種類以上であっても差し支えない。
なお、上記その他の色素の含有量等のその他の事項については、上記「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の内容と同様とすることができる。
2.カチオン重合性化合物
上記カチオン重合性化合物は、酸発生剤により重合反応又は架橋反応を起こす化合物であればよく、特に限定されるものではない。
このようなカチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物等の環状エーテル化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物並びにビニルエーテル化合物等を挙げることができる。カチオン重合性化合物として、これらから選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
上記カチオン重合性化合物は、酸発生剤により重合反応又は架橋反応を起こす化合物であればよく、特に限定されるものではない。
このようなカチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物等の環状エーテル化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物並びにビニルエーテル化合物等を挙げることができる。カチオン重合性化合物として、これらから選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
本発明においては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有するものとなること及び基材との密着性が良好となる観点から、上記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の少なくとも1種を含むことが好ましい。
また、上記カチオン重合性化合物は、1種類の化合物のみであってもよいが、2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
上記組成物が、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。また、上記組成物が、基材との密着性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
また、上記カチオン重合性化合物は、1種類の化合物のみであってもよいが、2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
上記組成物が、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。また、上記組成物が、基材との密着性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
なお、2種類以上の化合物を含む例としては、構造、分子量等の異なるカチオン重合性化合物の2種類以上含むものを挙げることができる。
上記構造の異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の両者を含むもののように、上述のエポキシ化合物、オキセタン化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ビニル化合物等の異なる分類から2種類以上を組み合わせたものを挙げることができる。
上記構造の異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物として脂肪族エポキシ化合物及び脂環族エポキシ化合物を含むもの、エポキシ化合物として脂肪族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物を含むもの、芳香族エポキシ化合物及び脂環族エポキシ化合物を含むもの等のように、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物から選択される2種類以上を組み合わせたものを挙げることができる。
上記分子量等が異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物として、分子量の異なる2種類の脂肪族エポキシ化合物を組み合わせたもの等を挙げることができる。
上記構造の異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物の両者を含むもののように、上述のエポキシ化合物、オキセタン化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ビニル化合物等の異なる分類から2種類以上を組み合わせたものを挙げることができる。
上記構造の異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物として脂肪族エポキシ化合物及び脂環族エポキシ化合物を含むもの、エポキシ化合物として脂肪族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物を含むもの、芳香族エポキシ化合物及び脂環族エポキシ化合物を含むもの等のように、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物から選択される2種類以上を組み合わせたものを挙げることができる。
上記分子量等が異なる組合せとしては、例えば、エポキシ化合物として、分子量の異なる2種類の脂肪族エポキシ化合物を組み合わせたもの等を挙げることができる。
上記エポキシ化合物は、エポキシ構造を含むもの全てが該当するものとすることができる。例えば、エポキシ構造およびオキセタン構造の両者を含む化合物は、エポキシ化合物に該当するものとすることができる。
このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。
このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。
上記脂環族エポキシ化合物の具体例としては、少なくとも1個の脂環族環(脂肪族環ともいう。)を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル又はシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げられる。
上記脂環族エポキシ化合物の中でも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂は硬化が早く好ましい。
上記脂環族エポキシ化合物の中でも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂は硬化が早く好ましい。
上記脂環族エポキシ化合物としては、下記一般式(5-1)で表される化合物のような、2以上のシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物を好ましく用いることができる。
このような化合物を含むことで、組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
このような化合物を含むことで、組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
X5で表される連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、及びこれらが複数連結した基等が挙げられる。
上記二価の炭化水素基としては、直鎖若しくは分岐の、又はシクロアルキル環を有する炭素原子数1~20のアルキレン基を挙げることができる。
上記直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、アミル基、イソアミル基、t-アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、t-オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いた基を挙げることができる。
上記二価の炭化水素基としての、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。
上記二価の炭化水素基としての、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。
上記シクロアルキル環としては、単環式炭化水素基、架橋炭化水素環基等を挙げることができる。
上記単環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチルシクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基等を挙げることができ、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
上記架橋炭化水素環基としては、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ビシクロ[4.3.1]デシル基、ビシクロ[3.3.1]ノニル基、ボルニル基、ボルネニル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、トリシクロブチル基、アダマンチル基が挙げられる。
上記架橋炭化水素環基としては、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ビシクロ[4.3.1]デシル基、ビシクロ[3.3.1]ノニル基、ボルニル基、ボルネニル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、トリシクロブチル基、アダマンチル基が挙げられる。
X5で表されるシクロアルキル環を有するアルキル基としては、上記シクロアルキル基と、上記直鎖又は分岐のアルキル基とを組み合わせた基を挙げることができる。例えば、直鎖又は分岐のアルキル基中の水素原子の1つ又は2つ以上が、上記シクロアルキル基で置換された基、直鎖又は分岐のアルキル基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が、上記シクロアルキル基から水素原子を1つ除いた基で置換された基、上記シクロアルキル基の水素原子の1つ又は2つ以上が、上記直鎖又は分岐のアルキル基で置換された基等が挙げられる。
具体的には、例えば、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等が挙げられる。
具体的には、例えば、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等が挙げられる。
上記炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基(以下、「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある。)におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、1-ブテニレン基、2-ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素原子数2~8の直鎖または分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。
本発明においては、X5が連結基であることが好ましく、二価の炭化水素基、エステル結合、又はこれらが複数連結した基であることが好ましく、特に、二価の炭化水素基とエステル結合とが連結した基であることが好ましい。このような化合物を用いることで、本発明の効果をより効果的に得ることができるからである。
また、本発明においては、X5で表される二価の炭化水素基が、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1~8の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることがより好ましく、炭素原子数1~5の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが更に好ましく、特に、炭素原子数1~3の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましい。上記炭素原子数が上述の範囲内であることで、本発明の効果をより良好に発揮できるからである。
また、本発明においては、X5で表される二価の炭化水素基が、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1~8の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることがより好ましく、炭素原子数1~5の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが更に好ましく、特に、炭素原子数1~3の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましい。上記炭素原子数が上述の範囲内であることで、本発明の効果をより良好に発揮できるからである。
上記脂環族エポキシ化合物としては、下記一般式(5-2)で表される化合物も好ましく用いることができる。上記化合物を用いることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
Y5で表されるシクロアルキル環を有する炭素原子数1~30のアルキレン基としては、上記X5で表されるシクロアルキル環を有するアルキレン基と同様の基を用いることができる。
本発明においては、Y5が、シクロアルキル環を2つ有する炭素原子数が13~20のアルキレン基であることが好ましく、下記一般式(5-3)で表される基であることがより好ましい。Y5が上述の構造を有することで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
本発明においては、Y5が、シクロアルキル環を2つ有する炭素原子数が13~20のアルキレン基であることが好ましく、下記一般式(5-3)で表される基であることがより好ましい。Y5が上述の構造を有することで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記一般式(5-2)で表される脂環族エポキシ化合物としては、具体的には、水添ビスフェノールのジオールのジグリシジルエーテル化物、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールBジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールEジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールGジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールMジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールPジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールTMCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールZジグリシジルエーテル、ビス[4-(グリシジルオキシ)シクロヘキシル]エーテル、4,4’-ビシクロヘキサノールジグリシジルエーテル等も挙げられる。
上記脂環族エポキシ化合物としては、例えば、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート、6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ)シクロヘキサン-メタジオキサン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ-2-エチルヘキシル、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン、1,2-エポキシ-2-エポキシエチルシクロヘキサン、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。
なお、脂環族環及び芳香族環の両者を含むものは、脂環族エポキシ化合物に該当するものとすることができる。
なお、脂環族環及び芳香族環の両者を含むものは、脂環族エポキシ化合物に該当するものとすることができる。
脂環族エポキシ化合物としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート等が好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
上記脂環族エポキシ化合物として、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物等のポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物も用いることができる。
上記脂環族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。
上記脂環族エポキシ化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば制限はないが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に40質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることが好ましい。
上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが可能となる観点から好ましい。
上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが可能となる観点から好ましい。
上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、少なくとも1個の芳香族環を有する多価フェノール又は、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、又はこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテルやエポキシノボラック樹脂等が挙げられる。
また、上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル;ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物;フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル、安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のポリグリシジルエステル、安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
なかでも、フェノール類のポリグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物、多価フェノール類のポリグリシジルエーテル化物、安息香酸類のポリグリシジルエステル、多塩基酸類のポリグリシジルエステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましく、特に、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物であることが好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
また、上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル;ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物;フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル、安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のポリグリシジルエステル、安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
なかでも、フェノール類のポリグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物、多価フェノール類のポリグリシジルエーテル化物、安息香酸類のポリグリシジルエステル、多塩基酸類のポリグリシジルエステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましく、特に、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物であることが好ましい。所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
上記芳香族エポキシ化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであればよいが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に0質量部以上60質量部以下とすることができ、なかでも、10質量部以上50質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
また上記脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。
上記脂肪族エポキシ化合物としての多官能エポキシ化合物に用いられる、ジオールのジグリシジルエーテルとしては、下記一般式(5-4)で表される化合物を好ましく用いることができる。上記化合物を用いることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
Y6で表される炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、上記X5に用いられる炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキレン基と同様の基を用いることができる。また、炭素原子数1~30のアルキレン基のメチレン基の1つまたは2つ以上は、-O-で置き換わっていてもよい。
本発明においては、Y6が、分岐を有する基であることが好ましい。上記構造を有することで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
本発明においては、Y6が、炭素原子数2~30の直鎖又は分岐のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数3~28の直鎖又は分岐のアルキレン基であることがより好ましく、特に、炭素原子数4~26の直鎖又は分岐のアルキレン基であることが好ましい。また、Y6が、メチレン基が-O-で置き換わっていないアルキレン基である場合、その炭素原子数は、4~10であることが好ましい。上記Y6が、メチレン基が-O-で置き換わっているアルキレン基である場合、Y6は、炭素原子数が10~26であり、ポリアルキレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数が10~26であり、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
本発明においては、Y6が、炭素原子数2~30の直鎖又は分岐のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数3~28の直鎖又は分岐のアルキレン基であることがより好ましく、特に、炭素原子数4~26の直鎖又は分岐のアルキレン基であることが好ましい。また、Y6が、メチレン基が-O-で置き換わっていないアルキレン基である場合、その炭素原子数は、4~10であることが好ましい。上記Y6が、メチレン基が-O-で置き換わっているアルキレン基である場合、Y6は、炭素原子数が10~26であり、ポリアルキレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数が10~26であり、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記一般式(5-4)で表される脂肪族ジオール化合物のジグリシジルエーテル化物としては、具体的には、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル化物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメチロールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,9-ノナンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
上記脂肪族エポキシ化合物は、代表的な化合物として、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。更に、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
なお、脂肪族エポキシ樹脂は、脂環族環及び芳香族環を含まないものとすることができる。
なお、脂肪族エポキシ樹脂は、脂環族環及び芳香族環を含まないものとすることができる。
上記脂肪族エポキシ化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば制限はないが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に0質量部以上50質量部以下とすることができ、なかでも、0質量部以上40質量部以下であることが好ましく、10質量部以上35質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
上記芳香族及び脂肪族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。
上記オキセタン化合物としては、オキセタン構造を有し、エポキシ構造を含まないものとすることができる。
このようなオキセタン化合物の具体例としては、例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-(メタ)アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4-フルオロ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4-メトキシ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-エチルヘキシル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-テトラブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-トリブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシプロピル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、3,3’-(1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス-(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等を例示することがでる。
このようなオキセタン化合物の具体例としては、例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-(メタ)アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4-フルオロ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4-メトキシ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-エチルヘキシル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-テトラブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-トリブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシプロピル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、3,3’-(1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス-(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等を例示することがでる。
上記オキセタン化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば制限はないが、例えば、上記カチオン重合性化合物100質量部中に0質量部以上60質量部以下とすることができ、なかでも、10質量部以上50質量部以下であることが好ましく、なかでも、10質量部以上40質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。
上記カチオン重合性化合物としては、チイラン化合物、チエタン化合物等のその他の化合物用いることができる。
このようなカチオン重合性化合物として用いることができる、その他の化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、並びに、ビニルエーテル化合物及びエチレン性不飽和化合物等のビニル化合物等については、特許第6103653号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
このようなカチオン重合性化合物として用いることができる、その他の化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、並びに、ビニルエーテル化合物及びエチレン性不飽和化合物等のビニル化合物等については、特許第6103653号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
上記カチオン重合性化合物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであれば問題はなく、例えば、低分子量化合物、高分子量化合物のいずれも用いることができる。
上記カチオン重合性化合物は、組成物の塗工容易性等の観点からは、低分子量化合物を含むことが好ましい。また、低分子量化合物は、組成物中への分散性又は溶解性等に優れるため、透明性に優れた硬化物を得ることができるからである。
上記カチオン重合性化合物は、硬化物の密着性等の観点からは、高分子量化合物を含むことが好ましい。
本開示においては、上記カチオン重合性化合物が、塗工性等の観点から、少なくとも低分子量化合物を含むことが好ましいが、組成物の塗工容易性、硬化物の密着性等のバランスの観点からは、上記低分子量化合物および上記高分子量化合物の両者を含むものとしても差し支えない。
上記低分子量化合物の分子量としては、所望の塗工性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000以下とすることができ、50以上500以下であることが好ましく、なかでも50以上300以下であることが好ましい。上記組成物の塗工性、分散安定性に優れたものとなるからである。また、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記高分子量化合物の分子量は、所望の接着容易性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000より大きいものとすることができ、1000以上50000以下であることが好ましく、なかでも、1000以上10000以下であることが好ましい。上記組成物の塗工性、分散安定性に優れたものとなるからである。また、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、以下、分子量は、化合物が重合体である場合には、重量平均分子量(Mw)を表すものである。
また、重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
上記重量平均分子量Mwは、例えば、日本分光(株)製のGPC(LC-2000plusシリーズ)を用い、溶出溶剤をテトラヒドロフランとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw1110000、707000、397000、189000、98900、37200、13700、9490、5430、3120、1010、589(東ソー(株)製 TSKgel標準ポリスチレン)とし、測定カラムをKF-804、KF-803、KF-802(昭和電工(株)製)として測定して得ることができる。
また、測定温度は40℃とすることができ、流速は1.0mL/分とすることができる。
上記カチオン重合性化合物は、組成物の塗工容易性等の観点からは、低分子量化合物を含むことが好ましい。また、低分子量化合物は、組成物中への分散性又は溶解性等に優れるため、透明性に優れた硬化物を得ることができるからである。
上記カチオン重合性化合物は、硬化物の密着性等の観点からは、高分子量化合物を含むことが好ましい。
本開示においては、上記カチオン重合性化合物が、塗工性等の観点から、少なくとも低分子量化合物を含むことが好ましいが、組成物の塗工容易性、硬化物の密着性等のバランスの観点からは、上記低分子量化合物および上記高分子量化合物の両者を含むものとしても差し支えない。
上記低分子量化合物の分子量としては、所望の塗工性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000以下とすることができ、50以上500以下であることが好ましく、なかでも50以上300以下であることが好ましい。上記組成物の塗工性、分散安定性に優れたものとなるからである。また、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記高分子量化合物の分子量は、所望の接着容易性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000より大きいものとすることができ、1000以上50000以下であることが好ましく、なかでも、1000以上10000以下であることが好ましい。上記組成物の塗工性、分散安定性に優れたものとなるからである。また、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、以下、分子量は、化合物が重合体である場合には、重量平均分子量(Mw)を表すものである。
また、重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
上記重量平均分子量Mwは、例えば、日本分光(株)製のGPC(LC-2000plusシリーズ)を用い、溶出溶剤をテトラヒドロフランとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw1110000、707000、397000、189000、98900、37200、13700、9490、5430、3120、1010、589(東ソー(株)製 TSKgel標準ポリスチレン)とし、測定カラムをKF-804、KF-803、KF-802(昭和電工(株)製)として測定して得ることができる。
また、測定温度は40℃とすることができ、流速は1.0mL/分とすることができる。
上記低分子量化合物の含有量は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることができるものであれば制限はなく、例えば、カチオン重合性化合物100質量部中に、10質量部以上であることが好ましく、なかでも、30質量部以上であることが好ましく、特に、50質量部以上であることが好ましく、60質量部以上であることが好ましく、65質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を形成可能となるからである。
上記カチオン重合性化合物の含有量としては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等が得られるものであれば問題はなく、例えば、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上とすることができ、50質量部以上99質量部以下であることが好ましく、なかでも、70質量部以上95質量部以下であることが好ましく、なかでも、85質量部以上95質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
上記カチオン重合性化合物の含有量としては、上記組成物中の樹脂成分100質量部中に、50質量部以上とすることができ、80質量部以上であることが好ましく、なかでも、90質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。また、100質量部であること、すなわち、樹脂成分として上記カチオン重合性化合物のみを含むものであってもよい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。また、上記組成物は、色素の保持性能等の耐久性、強度等に優れたものとなるからである。
なお、上記カチオン重合性化合物以外の上記樹脂成分としては、重縮合可能な化合物及びその重縮合物等を挙げることができる。
上記重縮合可能な化合物としては、カチオン重合性化合物以外の、ラジカル重合性化合物等を含むことができる。また、後述する重縮合物を構成するモノマー成分も挙げることができる。
上記重縮合可能な化合物としては、カチオン重合性化合物以外の、ラジカル重合性化合物等を含むことができる。また、後述する重縮合物を構成するモノマー成分も挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するものである。
上記ラジカル重合性基としては、ラジカルにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を1以上有するものとすることができ、ラジカル重合性基を1つ有する単官能化合物、ラジカル重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
上記ラジカル重合性基としては、ラジカルにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を1以上有するものとすることができ、ラジカル重合性基を1つ有する単官能化合物、ラジカル重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
上記ラジカル重合性化合物としては、酸価を有する化合物、酸価を有しない化合物等を用いることができる。
上記酸価を有する化合物としては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸等のカルボキシル基等を有するアクリレート化合物、メタクリレート化合物等を挙げることができる。
上記酸価を有しない化合物としては、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタンメタクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、エポキシメタクリレート樹脂、アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸-2-ヒドロキシエチル等のカルボキシル基等を有しないアクリレート化合物、メタクリレート化合物を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。例えば、ラジカル重合性化合物は、エチレン性不飽和基を有し、酸価を有する化合物及びエチレン性不飽和基を有し、酸価を有しない化合物を組み合わせて使用することができる。
ラジカル重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用することができる。
このようなラジカル重合性化合物等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合性化合物等を挙げることができる。
上記酸価を有する化合物としては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸等のカルボキシル基等を有するアクリレート化合物、メタクリレート化合物等を挙げることができる。
上記酸価を有しない化合物としては、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタンメタクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、エポキシメタクリレート樹脂、アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸-2-ヒドロキシエチル等のカルボキシル基等を有しないアクリレート化合物、メタクリレート化合物を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。例えば、ラジカル重合性化合物は、エチレン性不飽和基を有し、酸価を有する化合物及びエチレン性不飽和基を有し、酸価を有しない化合物を組み合わせて使用することができる。
ラジカル重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用することができる。
このようなラジカル重合性化合物等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合性化合物等を挙げることができる。
本発明においては、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を形成可能となる観点から、上記ラジカル重合性化合物の含有量が少ないことが好ましい。
上記ラジカル重合性化合物の含有量としては、上記組成物の固形分100質量部中に、10質量部以下であることが好ましく、なかでも、5質量部以下であることが好ましく、1質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以下であることが更に好ましく、特に、0質量部、すなわち、ラジカル重合性化合物を含まないことが好ましい。
上記ラジカル重合性化合物の含有量としては、上記組成物の固形分100質量部中に、10質量部以下であることが好ましく、なかでも、5質量部以下であることが好ましく、1質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以下であることが更に好ましく、特に、0質量部、すなわち、ラジカル重合性化合物を含まないことが好ましい。
上記重縮合物としては、2以上の繰り返し単位を含むオリゴマー及びポリマーとすることができる。上記重縮合物としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂、スチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエーテル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、含ハロゲン樹脂等の熱可塑性樹脂を挙げることができる。
このような重縮合物としては、例えば、国際公開2017/150662号公報に熱可塑性樹脂として記載されているものと同様とすることができる。
このような重縮合物としては、例えば、国際公開2017/150662号公報に熱可塑性樹脂として記載されているものと同様とすることができる。
上記カチオン重合性化合物及び上記色素の合計の含有量としては、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、70質量部以上99.5質量部以下であることが好ましく、なかでも、80質量部以上98質量部以下であることが好ましく、特に、85質量部以上96質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるからである。また、上記組成物は、色素の保持性能等の耐久性、強度等に優れたものとなるからである。
3.酸発生剤
上記酸発生剤としては、所定の条件により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではない。
このような酸発生剤としては、例えば、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な光酸発生剤、熱により酸を発生させることが可能な熱酸発生剤を用いることができる。
上記酸発生剤は、硬化が容易であるとの観点、組成物の硬化時に、組成物に隣接して用いられる周辺部材への熱によるダメージを低減でき、周辺部材の選択の自由度が高くなるとの観点等からは、光酸発生剤を含むことが好ましい。また、上記光酸発生剤は硬化速度が速いという利点もある。
また、上記酸発生剤は、光が到達困難な場所でも硬化物の形成が容易となる観点からは、熱酸発生剤を含むことが好ましい。また、上記熱酸発生剤は、硬化速度が比較的遅いため、これを利用し硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができる。
上記酸発生剤としては、所定の条件により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではない。
このような酸発生剤としては、例えば、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な光酸発生剤、熱により酸を発生させることが可能な熱酸発生剤を用いることができる。
上記酸発生剤は、硬化が容易であるとの観点、組成物の硬化時に、組成物に隣接して用いられる周辺部材への熱によるダメージを低減でき、周辺部材の選択の自由度が高くなるとの観点等からは、光酸発生剤を含むことが好ましい。また、上記光酸発生剤は硬化速度が速いという利点もある。
また、上記酸発生剤は、光が到達困難な場所でも硬化物の形成が容易となる観点からは、熱酸発生剤を含むことが好ましい。また、上記熱酸発生剤は、硬化速度が比較的遅いため、これを利用し硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができる。
上記酸発生剤の含有量は、単独又は複数種の合計で、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下、とすることができ、なかでも、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタとして使用可能な硬化物を容易に得ることが可能となるからである。
上記カチオン重合性化合物に対する酸発生剤の使用割合は特に限定されず、本発明の目的を阻害しない範囲内で概ね通常の使用割合で使用すればよいが、例えば、カチオン重合性化合物100質量部に対して、酸発生剤0.05質量部以上10質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上8質量部以下であることが好ましく、1質量部以上7質量部以下であることが好ましい。上記使用割合が上述の範囲であることで、カチオン重合性化合物を十分に硬化させると共に、組成物の硬化物の耐熱性が良好な点で好適である。
また、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタとして使用可能な硬化物を容易に得ることが可能となるからである。
また、上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタとして使用可能な硬化物を容易に得ることが可能となるからである。
(1)光酸発生剤
上記光酸発生剤としては、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はないが、好ましくは、紫外線の照射によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体である。かかる化合物の代表的なものとしては、一般式[A]m+[B]m-で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
上記光酸発生剤としては、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はないが、好ましくは、紫外線の照射によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体である。かかる化合物の代表的なものとしては、一般式[A]m+[B]m-で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
ここで陽イオン[A]m+はオニウムであることが好ましく、その構造は、例えば、[(R20)aQ]m+で表すことができる。
ここで、R20は炭素原子数が1~60であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいてもよい有機基である。aは1~5の整数である。a個のR20は各々独立で、同一でも異なっていてもよい。また、少なくとも1つは、芳香環を有する上記有機基であることが好ましい。硬化感度に優れたものとなるからである。QはS、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F、N=Nからなる群から選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン[A]m+中のQの原子価をqとしたとき、m=a-qなる関係が成り立つことが必要である(但し、N=Nは原子価0として扱う)。
また、陰イオン[B]m-は、ハロゲン化物錯体であることが、硬化感度に優れたものとすることができるため好ましく、その構造は、例えば、[LXb]m-で表すことができる。
ここで、Lはハロゲン化物錯体の中心原子である金属又は半金属(Metalloid)であり、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等である。Xはハロゲン原子である。bは3~7の整数である。また、陰イオン[B]m-中のLの原子価をpとしたとき、m=b-pなる関係が成り立つことが必要である。
上記陰イオン[LXb]m-の具体例としては、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[(C6F5)4B]-、テトラフルオロボレート(BF4)-、ヘキサフルオロホスフェート(PF6)-、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF6)-、ヘキサフルオロアルセネート(AsF6)-、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl6)-、トリス(ペンタフルオロメチル)トリフルオロリン酸イオン(FAPアニオン)等を挙げることができる。
また、陰イオン[B]m-は、一般式[LXb-1(OH)]m-で表される構造のものも好ましく用いることができる。硬化感度に優れるからである。L、X、bは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4)-、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CF3SO3)-、フルオロスルホン酸イオン(FSO3)-、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができる。
本発明では、このようなオニウム塩の中でも、下記の(イ)~(ハ)の芳香族オニウム塩を使用することが特に有効である。これらの中から、その1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
(イ)フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、4-メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩
(ロ)ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4-メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリルクミルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のジアリールヨードニウム塩
(ハ)下記群I又は群IIで表されるスルホニウムカチオンとヘキサフルオロアンチモンイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオン等のスルホニウム塩
また、その他好ましいものとしては、(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)〔(1,2,3,4,5,6-η)-(1-メチルエチル)ベンゼン〕-アイアン-ヘキサフルオロホスフェート等の鉄-アレーン錯体や、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス(エチルアセトナトアセタト)アルミニウム、トリス(サリチルアルデヒダト)アルミニウム等のアルミニウム錯体とトリフェニルシラノール等のシラノール類との混合物等も挙げることができる。
これらの中でも、実用面と光感度の観点から、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、鉄-アレーン錯体を用いることが好ましく、下記一般式(2)で表される芳香族スルホニウム塩が、硬化感度の点から更に好ましい。また、上記光酸発生剤が上記芳香族スルホニウム塩であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
また、上記組成物は、硬化時に基材等の周辺部材への熱によるダメージを低減でき、周辺部材の選択の自由度が高くなるからである。
また、上記組成物は、硬化時に基材等の周辺部材への熱によるダメージを低減でき、周辺部材の選択の自由度が高くなるからである。
上記一般式(2)で表される化合物において、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148及びR149で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R140、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148及びR149で表される炭素原子数1~10のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s-ブチル、t-ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t-アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、エチルオクチル、2-メトキシエチル、3-メトキシプロピル、4-メトキシブチル、2-ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3-メトキシブチル、2-メチルチオエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ジフルオロエチル、トリクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、デカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル、ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオロオクチル、メトキシメチル、1,2-エポキシエチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシエチル、ブトキシメチル、t-ブチルチオメチル、4-ペンテニルオキシメチル、トリクロロエトキシメチル、ビス(2-クロロエトキシ)メチル、メトキシシクロヘキシル、1-(2-クロロエトキシ)エチル、1-メチル-1-メトキシエチル、エチルジチオエチル、トリメチルシリルエチル、t-ブチルジメチルシリルオキシメチル、2-(トリメチルシリル)エトキシメチル、t-ブトキシカルボニルメチル、エチルオキシカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、t-ブトキシカルボニルメチル、アクリロイルオキシエチル、メタクリロイルオキシエチル、2-メチル-2-アダマンチルオキシカルボニルメチル、アセチルエチル、2-メトキシ-1-プロペニル、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシブチル、4-ヒドロキシブチル、1,2-ジヒドロキシエチル等が挙げられる。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R145、R146、R147、R148及びR149で表される炭素原子数1~10のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、t-アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、2-メトキシエチルオキシ、3-メトキシプロピルオキシ、4-メトキシブチルオキシ、2-ブトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエトキシエチルオキシ、3-メトキシブチルオキシ、2-メチルチオエチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ等が挙げられる。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129、R130、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138、R139、R145、R146、R147、R148及びR149で表される炭素原子数2~10のエステル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、メトキシアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
上記一般式(2)中のpAnq-で表されるq価の陰イオンとしては、上述の陰イオン[B]m-として挙げたものと同様とすることができる。
(2)熱酸発生剤
上記熱酸発生剤は、熱により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではないが、好ましくは、熱によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体が、樹脂組成物を硬化した硬化物の耐熱性が良く、好適である。
かかる化合物の代表的なものとしては、上記「(1)光酸発生剤」の項に記載の[A]m+[B]m-で表される陽イオンと陰イオンの塩を用いることができる。
上記熱酸発生剤は、熱により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも問題はなく、特に限定されるものではないが、好ましくは、熱によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体が、樹脂組成物を硬化した硬化物の耐熱性が良く、好適である。
かかる化合物の代表的なものとしては、上記「(1)光酸発生剤」の項に記載の[A]m+[B]m-で表される陽イオンと陰イオンの塩を用いることができる。
上記熱酸発生剤は、なかでも、樹脂の硬化性が良く、硬化物の耐熱性が高いことから、下記一般式(12)で表されるスルホニウム塩、又は(13)で表されるスルホニウム塩であることが好ましい。
上記一般式(12)及び(13)で表される化合物において、R153、R154及びR155で表されるハロゲン原子並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156及びR157で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合があるハロゲン原子と、R151、R152、R153、R154、R155、R156及びR157で表される炭素原子数1~10のアルキル基及びR151、R152、R153、R154、R155、R156及びR157で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記「(1)光酸発生剤」の項に記載の一般式(2)中のR21等として用いられるハロゲン原子、アルキル基と同様とすることができる。
R151、R152、R153、R154、R155、R156で表される炭素原子数6~20の芳香族基並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数6~20の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。
R151、R152、R153、R154、R155、R156で表される炭素原子数7~30のアリールアルキル基並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、上記で説明した炭素原子数1~10のアルキル基と炭素原子数6~20の芳香族基を組み合わせたものが使用できる。
R151、R152、R153、R154、R155、R156で表される炭素原子数6~20の芳香族基並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数6~20の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。
R151、R152、R153、R154、R155、R156で表される炭素原子数7~30のアリールアルキル基並びにR151、R152、R153、R154、R155、R156で表される基の水素原子の1つ又は2つ以上が置換される場合がある炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、上記で説明した炭素原子数1~10のアルキル基と炭素原子数6~20の芳香族基を組み合わせたものが使用できる。
上記一般式(12)及び(13)中のp’Anq’-及びp''Anq''-で表されるq’またはq''価の陰イオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸アニオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸アニオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168233号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオンの他、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、トリス(ペンタフルオロメチル)トリフルオロリン酸イオン(FAPアニオン)2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等が挙げられる。なかでも耐熱性が高い点から、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオンが好ましい。
上記熱酸発生剤が熱により酸を発生し、組成物を硬化させることができる温度の範囲は、特に限定されないが、好適な耐熱性を有する硬化物が得られる点や、プロセス中の熱安定性が良好である点で、50℃以上250℃以下が好ましく、100℃以上220℃以下がより好ましく、130℃以上200℃以下がなお好ましく、150℃以上180℃以下がさらに好ましい。上記組成物の硬化物の形成が容易だからである。
また、本発明の組成物に用いられる熱酸発生剤として好適に使用できる市販品としては、例えば、サンエイドSI-B2A、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B4、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-100、サンエイドSI-110、サンエイドSI-150(以上三新化学工業(株)製)、アデカオプトンCP-66、アデカオプトンCP-77(以上(株)ADEKA製)等が挙げられる。これらは1種単独あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
(3)酸発生剤の含有量
上記酸発生剤の含有量は、所望の硬化感度及び分散安定性が得られるものであればよく、上記組成物100質量部中に0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.3質量部以上4質量部以下であることが好ましく、特に0.5質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。
上記酸発生剤の含有量は、所望の硬化感度及び分散安定性が得られるものであればよく、上記組成物100質量部中に0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.3質量部以上4質量部以下であることが好ましく、特に0.5質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。
上記酸発生剤の含有量は、所望の硬化感度及び分散安定性が得られるものであればよく、上記カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.5質量部以上4質量部以下であることが好ましく、特に1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。
4.その他の成分
上記組成物は、色素、カチオン重合性化合物および酸発生剤を含むものであるが、必要に応じて溶媒を含むことができる。
また、上記その他の成分としては、各種添加剤を挙げることができる。
このような溶媒及び各種添加剤としては、国際公開2017/098996号公報等に記載のものと同様とすることができる。
上記溶媒としては、通常、25℃で液状であり、上記組成物を用いて硬化物を形成する際に乾燥除去できるものが用いられる。
上記組成物は、色素、カチオン重合性化合物および酸発生剤を含むものであるが、必要に応じて溶媒を含むことができる。
また、上記その他の成分としては、各種添加剤を挙げることができる。
このような溶媒及び各種添加剤としては、国際公開2017/098996号公報等に記載のものと同様とすることができる。
上記溶媒としては、通常、25℃で液状であり、上記組成物を用いて硬化物を形成する際に乾燥除去できるものが用いられる。
(1)増感剤
上記組成物は、上記添加剤として、増感剤を含んでいてもよい。
上記組成物は、色素を必須の構成として有する。このため、酸発生剤として光酸発生剤を用い、光照射により硬化する場合、照射した光が色素により吸収される結果、硬化が不十分となる場合がある。これに対して、上記増感剤を用いることで、幅広い波長域の光を効率的に吸収し、硬化性に優れたものとなる。
その結果、光酸発生剤、カチオン重合性化合物等の選択の自由度、露光光源の選択の自由度が向上し、所望の特性の硬化物を得ることが容易となる。また、硬化速度の上昇及び硬化性の向上により、色素のブリードアウトを効果的に抑制でき、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得られるとの効果をより効果的に発揮できるからである。さらに、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。
上記増感剤としては、酸発生剤と共に用いることで、酸発生剤からの酸の発生効率を向上できるものである。
上記組成物は、上記添加剤として、増感剤を含んでいてもよい。
上記組成物は、色素を必須の構成として有する。このため、酸発生剤として光酸発生剤を用い、光照射により硬化する場合、照射した光が色素により吸収される結果、硬化が不十分となる場合がある。これに対して、上記増感剤を用いることで、幅広い波長域の光を効率的に吸収し、硬化性に優れたものとなる。
その結果、光酸発生剤、カチオン重合性化合物等の選択の自由度、露光光源の選択の自由度が向上し、所望の特性の硬化物を得ることが容易となる。また、硬化速度の上昇及び硬化性の向上により、色素のブリードアウトを効果的に抑制でき、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得られるとの効果をより効果的に発揮できるからである。さらに、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。
上記増感剤としては、酸発生剤と共に用いることで、酸発生剤からの酸の発生効率を向上できるものである。
上記増感剤としては、より具体的には、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物、ハロゲン化合物、従来公知のラジカル重合開始剤、遷移金属化合物、アミン化合物、リン化合物、複素環化合物、縮合環含有化合物の他、アルコキシ基で置換されたベンゼン等が挙げられる。
本発明においては、なかでも、上記増感剤が、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、複素環化合物であることが好ましく、特に、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物又は複素環化合物であることが好ましい。
上記増感剤が、上述の化合物であることで、酸発生剤の酸発生効率を効率的に向上できる結果、色素を含む組成物の硬化が容易となるからである。
また、複素環化合物は、酸発生剤に配位して、効率的にエネルギーの移動を行えるため、酸発生剤の酸発生効率を効果的に向上できるからである。
さらに、上記アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物は、幅広い波長の光を吸収しエネルギーを酸発生剤の酸発生に利用できるため、照射される活性エネルギー線を効果的に利用可能となるからである。また、極大吸収波長が短いため、透明性により優れた硬化物を得られるからである。
なお、上記増感剤として挙げた化合物同士は、明確に分離できない場合がある。例えば、ベンゾフェノン誘導体等は、ラジカル重合開始剤に該当するものが含まれる場合がある。また、複素環化合物の中には、縮合環含有化合物に該当するものが含まれる場合がある。
本発明においては、なかでも、上記増感剤が、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、複素環化合物であることが好ましく、特に、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物又は複素環化合物であることが好ましい。
上記増感剤が、上述の化合物であることで、酸発生剤の酸発生効率を効率的に向上できる結果、色素を含む組成物の硬化が容易となるからである。
また、複素環化合物は、酸発生剤に配位して、効率的にエネルギーの移動を行えるため、酸発生剤の酸発生効率を効果的に向上できるからである。
さらに、上記アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物は、幅広い波長の光を吸収しエネルギーを酸発生剤の酸発生に利用できるため、照射される活性エネルギー線を効果的に利用可能となるからである。また、極大吸収波長が短いため、透明性により優れた硬化物を得られるからである。
なお、上記増感剤として挙げた化合物同士は、明確に分離できない場合がある。例えば、ベンゾフェノン誘導体等は、ラジカル重合開始剤に該当するものが含まれる場合がある。また、複素環化合物の中には、縮合環含有化合物に該当するものが含まれる場合がある。
上記アントラセン系化合物としては、アントラセン構造を有する化合物であればよく、例えば下式(IIIa)で表されるものが挙げられる。
R201、R202及びR203で表される炭素原子数1~6のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR1等で表される炭素原子数1~30のアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
R201及びR202で表される炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、メトキシブチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、メトキシペンチル、エトキシブチル、プロポキシプロピル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ブトキシプロピル、ヘキソキシエチル、ペントキシプロピル等が挙げられる。
R201及びR202で表される炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、メトキシブチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、メトキシペンチル、エトキシブチル、プロポキシプロピル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ブトキシプロピル、ヘキソキシエチル、ペントキシプロピル等が挙げられる。
本発明においては、R201及びR202が、炭素原子数2~5のアルキル基であることが好ましい。上記基であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。また、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。
本発明においては、R203が、水素原子であることが好ましい。
本発明においては、R203が、水素原子であることが好ましい。
上記式(IIIa)で表されるアントラセン系化合物の具体例としては、9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジイソプロポキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジペンチルオキシアントラセン、9,10-ジヘキシルオキシアントラセン、9,10-ビス(2-メトキシエトキシ)アントラセン、9,10-ビス(2-エトキシエトキシ)アントラセン、9,10-ビス(2-ブトキシエトキシ)アントラセン、9,10-ビス(3-ブトキシプロポキシ)アントラセン、2-メチル-9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジプロポキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジプロポキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジイソプロポキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジイソプロポキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジブトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジペンチルオキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジペンチルオキシアントラセン、2-メチル-9,10-ジヘキシルオキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジヘキシルオキシアントラセン等を挙げることができる。
上記ナフタレン系化合物としては、ナフタレン構造を有する化合物であればよく、例えば、下式(IIIb)で表されるものが挙げられる。
R204及びR205で表される炭素原子数1~6のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR1等で表される炭素原子数1~30のアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
本発明においては、なかでも、R204及びR205が、炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。上記基であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。また、上記組成物は、耐透湿性等にも優れたものとなるからである。
上記式(IIIb)で表されるナフタレン系化合物の具体例としては、4-メトキシ-1-ナフトール、4-エトキシ-1-ナフトール、4-プロポキシ-1-ナフトール4-ブトキシ-1-ナフトール、4-ヘキシルオキシ-1-ナフトール、1,4-ジメトキシナフタレン、1-エトキシ-4-メトキシナフタレン、1,4-ジエトキシナフタレン、1,4-ジプロポキシナフタレン、1,4-ジブトキシナフタレン等が挙げられる。
上記ベンゾイン誘導体としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α,α-ジメトキシ-α-フェニルアセトフェノン等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン誘導体としては、ベンゾフェノン、2,4-ジクロロベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
上記チオキサントン誘導体としては、2-クロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン誘導体としては、ベンゾフェノン、2,4-ジクロロベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
上記チオキサントン誘導体としては、2-クロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ビスイミダゾール系化合物、アクリジン系化合物、アシルホスフィン系化合物、オキシムエステル化合物等を好ましいものとして例示することができる。
上記アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、4’-イソプロピル-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、2-ヒドロキシメチル-2-メチルプロピオフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、p-ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、p-ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、p-アジドベンザルアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパノン-1、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン等が挙げられる。
上記ベンジル系化合物としては、ベンジル等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。
上記チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記ビスイミダゾール系化合物としては、ヘキサアリールビスイミダゾール(HABI、トリアリール-イミダゾールの二量体)を挙げることができ、具体的には、例えば、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-ブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-ブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,4,5,2’,4’,5’-ヘキサフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-ブロモフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラキス(3-メトキシフェニル)ビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラキス(3,4,5-トリメトキシフェニル)-ビスイミダゾール、2,5,2’,5’-テトラキス(2-クロロフェニル)-4,4’-ビス(3,4-ジメトキシフェニル)ビスイミダゾール、2,2’-ビス(2,6-ジクロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-ニトロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ジ-o-トリル-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、2,2’-ビス(2-エトキシフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾールおよび2,2’-ビス(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニルビスイミダゾール、5’-テトラ(p-ヨードフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル-4,4’,5,5’-テトラ(m-メトキシフェニル)ビイミダゾール)、2,2’-ビス(p-メチルチオフェニル)-4,5,4’,5’-ジフェニル-1,1’-ビイミダゾール、ビス(2,4,5-トリフェニル)-1,1’-ビイミダゾール、5,5’-テトラ(p-クロルナフチル)ビイミダゾール等や特公昭45-37377号公報に開示される1,2’-、1,4’-、2,4’-で共有結合している互変異性体、WO00/52529号パンフレットに記載の化合物などが挙げられる。
上記アクリジン系化合物としては、アクリジン、9-フェニルアクリジン、9-(p-メチルフェニル)アクリジン、9-(p-エチルフェニル)アクリジン、9-(p-iso-プロピルフェニル)アクリジン、9-(p-n-ブチルフェニル)アクリジン、9-(p-tert-ブチルフェニル)アクリジン、9-(p-メチキシフェニル)アクリジン、9-(p-エトキシフェニル)アクリジン、9-(p-アセチルフェニル)アクリジン、9-(p-ジメチルアミノフェニル)アクリジン、9-(p-シアノフェニルフェニル)アクリジン、9-(p-クロルシフェニル)アクリジン、9-(p-ブロモフェニル)アクリジン、9-(m-メチルフェニル)アクリジン、9-(m-n-プロピルフェニル)アクリジン、9-(m-iso-プロピルフェニル)アクリジン、9-(m-n-ブチルフェニル)アクリジン、9-(m-tert-ブチルフェニル)アクリジン、9-(m-メチキシフェニル)アクリジン、9-(m-エトキシフェニル)アクリジン、9-(m-アセチルフェニル)アクリジン、9-(m-ジメチルアミノフェニル)アクリジン、9-(m-ジエチルアミノフェニル)アクリジン、9-(シアノフェニル)アクリジン、9-(m-クロルフェニル)アクリジン、9-(m-ブロモフェニル)アクリジン、9-メチルアクリジン、9-エチルアクリジン、9-n-プロピルアクリジン、9-iso-プロピルアクリジン、9-シアノエチルアクリジン、9-ヒドロキシエチルアクリジン、9-クロロエチルアクリジン、9-ブロモアクリジン、9-ヒドロキシアクリジン、9-ニトロアクリジン、9-アミノアクリジン、9-メトキシアクリジン、9-エトキシアクリジン、9-n-プロポキシアクリジン、9-iso-プロポキシアクリジン、9-クロロエトキシアクリジン、4,6-ビス(ジメチルアミノ)アクリジン、10-酢酸アクリジン、10-メチルアセテートアクリジン、3,6-ジメチルアクリジン、7,13-ジメチルアクリジン、7,13-ビス(ジメチルアミノ)アクリジン、3,6-ジメチル-10-酢酸アクリジン、3,5-ジメチル-10-メチルアセテートアクリジン、7,13-ジメチル-10-酢酸アクリジン、7,13-ジメチル-10-メチルアセテートアクリジン、1,7-ビス(9-アクリジニル)ヘプタン、1,5-ビス(9-アクリジニル)ペンタン、1,3-ビス(9-アクリジニル)プロパン、2,7-ジベンゾイル-9-フェニルアクリジン、2,7-ビス(α-ヒドロキシベンジル)-9-フェニルアクリジン、2,7-ビス(α-アセトキシベンジル)-9-フェニルアクリジン、2,7-ジメチル-9-(4-メチルフェニル)アクリジン、2,7-ジメチル-9-フェニルアクリジン、2,7-ビス(3,4-ジメチル-ベンゾイル)-9-(3,4-ジメチルフェニル)アクリジン、2,7-ビス(α-アセトキシ-4-tert-ブチルベンジル)-9-(4-tert-ブチルフェニル)アクリジン、2,7-ジメチル-9-(3,4-ジクロロフェニル)アクリジン、2,7-ジメチル-9-(4-ベンゾイルフェニル)アクリジン、2,7-ビス(2-クロロベンゾイル)-9-(2-クロロフェニル)アクリジン、2-(α-ヒドロキシ-3-ブロモベンジル)-6-メチル-9-(3-ブロモフェニル)アクリジン、2,5-ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)-9-(4-tert-ブチルフェニル)アクリジン、1,4-ビス(2,7-ジメチル-9-アクリジニル)ベンゼン、2,7-ビス(α-フェニルアミノカルボニルオキシ-3,4-ジメチルベンジル)-9-(3,4-ジメチルフェニル)アクリジン及び2,7-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-4′-フルオロジフェニルメチル)-9-(4-フルオロフェニル)アクリジン、9,10-ジヒドロアクリジン、1-メチルアクリジン、4-メチルアクリジン、2,3-ジメチルアクリジン、1-フェニルアクリジン、4-フェニルアクリジン、1-ベンジルアクリジン、4-ベンジルアクリジン、1-クロロアクリジン、2,3-ジクロロアクリジン、10-ブチル-2-クロロアクリジン-9(10H)-オン、10-プロピル-2-クロロアクリジン-9(10H)-オン、10-ブチル-2-クロロアクリジン-9(10H)-オン1,2-ビス(9-アクリジニル)エタン、1,3-ビス(9-アクリジニル)プロパン、1,4-ビス(9-アクリジニル)ブタン、1,6-ビス(9-アクリジニル)ヘキサン、1,7-ビス(9-アクリジニル)ヘプタン、1,8-ビス(9-アクリジニル)オクタン、1,9-ビス(9-アクリジニル)ノナン、1,10-ビス(9-アクリジニル)デカン、1,11-ビス(9-アクリジニル)ウンデカン、1,12-ビス(9-アクリジニル)ドデカン、1,14-ビス(9-アクリジニル)テトラデカン、1,16-ビス(9-アクリジニル)ヘキサデカン、1,18-ビス(9-アクリジニル)オクタデカン、1,20-ビス(9-アクリジニル)エイコサン、1,3-ビス(9-アクリジニル)-2-チアプロパン、1,5-ビス(9-アクリジニル)-3-チアペンタン7-メチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-エチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-プロピル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ブチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ペンチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘキシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘプチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-オクチル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ノニル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-デシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ウンデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ドデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-トリデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-テトラデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ペンタデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘキサデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ヘプタデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-オクタデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-ノナデシル-ベンゾ〔c〕アクリジン、1,1-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)メタン、1,2-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エタン、1,3-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)プロパン、1,4-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ブタン、1,5-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ペンタン、1,6-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘキサン、1,7-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘプタン、1,8-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)オクタン、1,9-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ノナン、1,10-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)デカン、1,11-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ウンデカン、1,12-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ドデカン、1,13-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)トリデカン、1,14-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)テトラデカン、1,15-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ペンタデカン、1,16-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘキサデカン、1,17-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ヘプタデカン、1,18-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)オクタデカン、1,19-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ノナデカン、1,20-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エイコサン、7-フェニル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(2-クロルフェニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(4-メチルフェニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(4-ニトロフェニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、1,3-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ベンゼン、1,4-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)ベンゼン、7-〔1-プロペン-3-イル(ベンゾ〔c〕アクリジン)〕、7-〔1-エチルペンチル-(ベンゾ〔c〕アクリジン)〕、7-〔8-ヘプタデセニル-(ベンゾ〔c〕アクリジン)〕、7,8-ジフェニル-1,14-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)テトラデカン、1,2-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エチレン、1-メチル-1,2-ビス(7-ベンゾ〔c〕アクリジニル)エチレン、7-スチリル-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(1-プロペニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、7-(1-ペンテニル)-ベンゾ〔c〕アクリジン、9-(2-ピリジル)アクリジン,9-(3-ピリジル)アクリジン,9-(4-ピリジル)アクリジン,9-(4-ピリミジニル)アクリジン,9-(2-ピラジニル)アクリジン,9(5-メチル-2-ピラジニル)アクリジン,9-(2-キノリニル)アクリジン,9-(2-ピリジル)-2-メチル-アクリジン,9-(2-ピリジル)-2-エチルアクリジン,9-(3-ピリジル)-2-メチル-アクリジン,9-(3-ピリジル)-2,4-ジエチル-アクリジン、3,6-ジアミノ-アクリジンスルフォン酸塩、3,6-ビス-(ジメチルアミノ)-アクリジンスルフォン酸塩、3,6-ジアミノ-10-メチル-アクリジニウムクロライド、9-アクリジンカルボン酸等が挙げられる。
上記アシルホスフィン系化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(LucirinTPO;BASF社製)、イソブチリル-メチルホスフィン酸メチルエステル、イソブチリル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、ピバロイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、2-エチルヘキサノイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、ピバロイル-フェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、p-トルイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、o-トルイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、2,4-ジメチルベンゾイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、p-三級ブチルベンゾイル-フェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、アクリロイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル、イソブチリル-ジフェニルホスフィンオキサイド、2-エチルヘキサノイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、o-トルイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、p-三級ブチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、3-ピリジルカルボニル-ジフェニルホスフィンオキサイド、アクリロイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイル-フェニルホスフィン酸ビニルエステル、アジポイル-ビス-ジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、p-トルイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、4-(三級ブチル)-ベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、2-メチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、2-メチル-2-エチルヘキサノイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、1-メチル-シクロヘキサノイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイル-フェニルホスフィン酸メチルエステル及びピバロイル-フェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、4-オクチルフェニルホスフィンオキサイド、テレフタロイル-ビス-ジフェニルホスフィンオキサイド、1-メチル-シクロヘキシルカルボニルジフェニルホスフィンオキサイド、バーサトイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジイソブトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(Irgacure819;BASF社製)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロル-3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロル-3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-4-エトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-4-エトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-2-ナフチルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-4-プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メチル-1-ナフトイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-メトキシ-1-ナフトイル)-4-エトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2-クロル-1-ナフトイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジオクチルオキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジイソプロポキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジヘキシルオキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2-プロポキシ-4-メチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-2,4-ジイソペンチルオキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-ビフェニリルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-2-ナフチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ナフチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド(CGI403)、6-トリメチルベンゾイル-エチル-フェニル-フォスフィネート(SPEEDCURETPO-L;Lambson社製)等が挙げられる。
上記オキシムエステル化合物としては、例えば、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、1-〔9-エチル-6-ベンゾイル-9H-カルバゾール-3-イル-オクタン-1-オンオキシム-O-アセテート、1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-エタン-1-オンオキシム-O-ベンゾエート、1-〔9-n-ブチル-6-(2-エチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-エタン-1-オンオキシム-O-ベンゾエート、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-4-テトラヒドロフラニルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-4-テトラヒドロピラニルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-5-テトラヒドロフラニルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-{2-メチル-4-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)、エタノン-1-〔9-エチル-6-(2-メチル-4-テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-1-(O-アセチルオキシム)等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(メチルイソブチレ-ト)、2,2’-アゾビス-2,4-ジメチルバレロニトリル、1,1’-アゾビス(1-アセトキシ-1-フェニルエタン)等のアゾ系開始剤;ベンゾイルパーオキサイド、ジ-t-ブチルベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシピバレート、ジ(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。これらは1種を用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
上記遷移金属化合物は遷移金属を含有する化合物であり、遷移金属としては、Fe、Co、Ni、Cu、Cr、Ag等が挙げられる。
上記アミン化合物としては、脂肪族アミン、脂環式アミン、芳香族アミン等の1級アミン、2級アミン、3級アミンを用いることができる。
上記1級アミンとしては、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネオペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、2-エチルヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、アニリン、p-メチルアニリン等が挙げられる。
上記2級アミンとしては、例えばジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジヒドロキシエチルアミン等が挙げられる。
上記3級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリドデシルアミン、ジブチルベンジルアミン、トリナフチルアミン、N-エチル-N-メチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、N-フェニル-N-メチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチル-4-ブロモアニリン、N,N-ジメチル-4-メトキシアニリン、N-フェニルピペリジン、N-(4-メトキシフェニル)ピペリジン、N-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、6-ベンジルオキシ-N-フェニル-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N,N’-ジメチルピペラジン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、2-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリス(2-メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2-{2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、トリエタノールアミントリアセテート等が挙げられ、なかでもトリフェニルアミン誘導体が好ましい。
上記1級アミンとしては、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネオペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、2-エチルヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、アニリン、p-メチルアニリン等が挙げられる。
上記2級アミンとしては、例えばジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジヒドロキシエチルアミン等が挙げられる。
上記3級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリドデシルアミン、ジブチルベンジルアミン、トリナフチルアミン、N-エチル-N-メチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、N-フェニル-N-メチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチル-4-ブロモアニリン、N,N-ジメチル-4-メトキシアニリン、N-フェニルピペリジン、N-(4-メトキシフェニル)ピペリジン、N-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、6-ベンジルオキシ-N-フェニル-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N,N’-ジメチルピペラジン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、2-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリス(2-メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2-{2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、トリエタノールアミントリアセテート等が挙げられ、なかでもトリフェニルアミン誘導体が好ましい。
トリフェニルアミン誘導体としては、以下の一般式(V)で表されるものが挙げられる。
R211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR1等で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
R211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル基、トリル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-第三ブチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
R211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル基、トリル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-第三ブチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
硬化性の点から、式(V)中の3つのベンゼン環の何れか1つがハロゲン原子を有していることが好ましく、3つのベンゼン環がいずれもハロゲン原子を有していることが特に好ましく、R213、R218及びR223がハロゲン原子であるものが最も好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
上記リン化合物としては、ホスフィンオキシド、ホスフィン、リン酸、亜リン酸、ホスホン酸、亜ホスホン酸、ホスフィン酸、亜ホスフィン酸、リン酸エステル、亜リン酸エステル等が挙げられる。
上記複素環化合物における複素環は、単環及び縮合環のいずれであってもよい。複素環化合物としては、カルバゾール誘導体、ベンゾカルバゾール誘導体、インドール誘導体、ピロリドン誘導体、ピロール誘導体、フェナントリジン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェナジン誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、イソオキサゾール誘導体、ベンゾイソオキサゾール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、フェノチアジン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリダジン誘導体、ピペリジン誘導体、ピラン誘導体、ピラゾリン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、イミダゾール誘導体、インドール誘導体、ピロリジン誘導体、ピペリドン誘導体、ジオキサン誘導体、ジベンゾジオキシン誘導体等が挙げられる。
上記の複素環化合物の中でも、窒素原子又は酸素原子を含有する縮合環含有化合物が好ましく、特に入手容易性の点等からカルバゾール誘導体、ベンゾカルバゾール誘導体、ジベンゾジオキシン誘導体が好ましく、とりわけ硬化性の点で、ベンゾカルバゾール誘導体が好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
上記の複素環化合物の中でも、窒素原子又は酸素原子を含有する縮合環含有化合物が好ましく、特に入手容易性の点等からカルバゾール誘導体、ベンゾカルバゾール誘導体、ジベンゾジオキシン誘導体が好ましく、とりわけ硬化性の点で、ベンゾカルバゾール誘導体が好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
例えば、カルバゾール誘導体としては、カルバゾール構造を有する化合物であればよく、例えば、以下の一般式(VI)で表されるものが挙げられる。
R226、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234で表されるハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基及び炭素原子数6~20のアリール基の例としては、上記一般式(1)中のR1等で表されるハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基及び炭素原子数6~30のアリール基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
本発明においては、R226が、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本開示においては、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本開示においては、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
上記ベンゾカルバゾール誘導体としては、ベンゾカルバゾール構造を有するものであればよく、例えば、以下の一般式(VII-1)~(VII-3)で表されるものが挙げられる。
本開示においては、なかでも、上記ベンゾカルバゾール誘導体が、上記一般式(VII-1)で表される化合物であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本開示においては、なかでも、上記ベンゾカルバゾール誘導体が、上記一般式(VII-1)で表される化合物であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
R235、R236、R237、R238、R239、R240、R241、R242、R243、R244、R245、R246、R247、R248、R249、R250、R251、R252、R253、R254、R255、R256、R257、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264、R265、R266及びR267で表される、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基としては、上記一般式(1)中のR1等で表されるハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基及び炭素原子数6~30のアリール基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
本開示においては、式(VII-1)~(VII-3)で表されるベンゾカルバゾール誘導体の中でも、ベンゾカルバゾール環の窒素原子に結合する基であるR235、R246及びR257が、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数3~10の分岐アルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記R236、R237、R238、R239、R240、R241、R242、R243、R244、R245、R247、R248、R249、R250、R251、R252、R253、R254、R255、R256、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264、R265、R266及びR267が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上述の基が上述の基又は原子であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記R236、R237、R238、R239、R240、R241、R242、R243、R244、R245、R247、R248、R249、R250、R251、R252、R253、R254、R255、R256、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264、R265、R266及びR267が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上述の基が上述の基又は原子であることで、上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
例えば、ジベンゾジオキシン誘導体としては、ジベンゾジオキシン構造を有するものであればよく、以下の一般式(VIII)で表されるものが挙げられる。
R268、R269、R270、R271、R272、R273、R274及びR275で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR1等で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記縮合環含有化合物としては、上記の複素環化合物として例示した縮合環含有化合物の他に、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、アントラキノン誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、ナフタセン誘導体、トリフェニレン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。縮合環含有化合物としては、窒素原子又は酸素原子を有する縮合環含有化合物が好ましく、また、ペリレン誘導体が吸収波長域の点で好ましい。
ペリレン誘導体としては、以下の一般式(IX)で表されるものが挙げられる。
R276、R277、R278、R279、R280、R281、R282、R283、R284、R285、R286及びR287で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記一般式(1)中のR1等で表されるハロゲン原子及び炭素原子数1~30のアルキル基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記増感剤の含有量としては、カチオン重合性化合物同士の重合を促進可能なものであればよく、例えば、単独又は複数種の合計で、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも、0.1質量部以上8質量部以下であることが好ましく、特に、1質量部以上4.5質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
上記増感剤のカチオン重合性化合物に対する使用割合は特に限定されず、本発明の目的を阻害しない範囲内で概ね通常の使用割合で使用すればよい。
上記増感剤の含有量は、例えば、酸発生剤100質量部に対して、1質量部以上200質量部以下であることが好ましく、5質量部以上150質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることが好ましい。上記使用割合が上述の範囲であることで、硬化性に優れたものとなるからである。
上記増感剤の含有量は、例えば、酸発生剤100質量部に対して、1質量部以上200質量部以下であることが好ましく、5質量部以上150質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることが好ましい。上記使用割合が上述の範囲であることで、硬化性に優れたものとなるからである。
(2)その他
上記添加剤の合計の含有量としては、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであればよいが、例えば、上記組成物の固形分100質量部中に30質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を容易に得ることができるからである。
上記添加剤の合計の含有量としては、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるものであればよいが、例えば、上記組成物の固形分100質量部中に30質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を容易に得ることができるからである。
5.組成物
上記組成物は、各発色の発光強度の低下を抑制するとの観点から、その硬化物において所望の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅が狭いことが好ましい。
したがって、上記硬化物は、2種類の発色の可視光間の重なり領域のみを選択的に吸収し、2種類の発色の可視光それぞれの発光強度の低下を抑制しつつ、それぞれの発色の色純度を向上できる。その結果、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるからである。
上記組成物は、各発色の発光強度の低下を抑制するとの観点から、その硬化物において所望の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅が狭いことが好ましい。
したがって、上記硬化物は、2種類の発色の可視光間の重なり領域のみを選択的に吸収し、2種類の発色の可視光それぞれの発光強度の低下を抑制しつつ、それぞれの発色の色純度を向上できる。その結果、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるからである。
上記組成物は、例えば、色素が550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である場合には、上記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下であることが好ましく、なかでも、120nm以下であることが好ましく、特に、10nm以上100nm以下であることが好ましく、なかでも特に15nm以上80nm以下であることが好ましく、特に、20nm以上50nm以下であることが好ましい。上記半値幅が上述の範囲であることで、緑色光及び赤色光の重なりを抑制し、各色の色純度を向上でき、さらに、各色の発光強度の低下を抑制できることから、色再現性に優れた光学フィルタを得ることができるからである。
上記硬化物の半値幅の測定方法は、下記の方法を用いることができる。
(1)上記組成物を基材(東洋紡製PETフィルムA9300(100μm)に、バーコート法で塗布して、硬化し、評価用サンプル(基材+硬化膜)を得る。
塗膜の厚みは、硬化後に所望の波長範囲において観察される最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整する。
(2)得られた評価用サンプルを、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670等)を用いて、透過率を測定する。
なお、透過率を測定する波長範囲は、色素に由来する最大吸収波長及び半値が観察される波長範囲を含むものであれば問題はなく、例えば、色素の最大吸収波長が550nm以上610nm以下である場合には、450nm以上700nm以下の範囲とすることができる。
また、半値幅については、上記色素単体半値幅の計算方法と同様の方法を用いることができる。
(1)上記組成物を基材(東洋紡製PETフィルムA9300(100μm)に、バーコート法で塗布して、硬化し、評価用サンプル(基材+硬化膜)を得る。
塗膜の厚みは、硬化後に所望の波長範囲において観察される最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整する。
(2)得られた評価用サンプルを、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670等)を用いて、透過率を測定する。
なお、透過率を測定する波長範囲は、色素に由来する最大吸収波長及び半値が観察される波長範囲を含むものであれば問題はなく、例えば、色素の最大吸収波長が550nm以上610nm以下である場合には、450nm以上700nm以下の範囲とすることができる。
また、半値幅については、上記色素単体半値幅の計算方法と同様の方法を用いることができる。
上記評価用サンプル作製における組成物の硬化方法としては、例えば、以下の方法を用いることができる。
(1)基材上に塗布した後、塗膜を80℃5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去する。
(2)酸発生剤が光酸発生剤である場合、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm2照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得る。
(3)酸発生剤が熱酸発生剤である場合、乾燥処理後の塗膜に対して100℃20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得る。
(1)基材上に塗布した後、塗膜を80℃5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去する。
(2)酸発生剤が光酸発生剤である場合、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm2照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得る。
(3)酸発生剤が熱酸発生剤である場合、乾燥処理後の塗膜に対して100℃20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得る。
上記組成物は、上記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の所望の波長範囲で観察される吸収ピークの半値幅(硬化物半値幅)と、上記色素単体の所望の波長範囲で観察される吸収ピークの半値幅(色素単体半値幅)と、の差(硬化物半値幅-色素単体半値幅)の絶対値が小さいほど好ましい。具体的には、50nm以下であることが好ましく、なかでも30nm以下であることが好ましく、特に、10nm以下であることが好ましい。
上記差が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。したがって、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
上記差が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。したがって、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
例えば、色素として、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いた場合には、上記組成物の、硬化物の550nm以上610nm以下で観察される吸収ピークの半値幅(硬化物半値幅)と、上記色素単体の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅(色素単体半値幅)と、の差(硬化物半値幅-色素単体半値幅)の絶対値が、50nm以下であることが好ましく、なかでも30nm以下であることが好ましく、特に、10nm以下であることが好ましい。
上記差が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。したがって、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
上記差が上述の範囲であることで、上記組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることが容易となるからである。したがって、上記組成物は、色再現性に優れた光学フィルタを容易に製造可能となるからである。
上記色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤の含有量は、それぞれ、上記「1.色素」、「2.カチオン重合性化合物」及び「3.酸発生剤」の項に記載の含有量を組み合わせることができる。
上記組成物は、例えば、上記色素の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、上記カチオン重合性化合物の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、上記酸発生剤の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であるものとすることができる。上記各成分の含有量が上述の組合せであることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを容易に得ることができる。
上記組成物は、例えば、上記色素の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、上記カチオン重合性化合物の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、上記酸発生剤の含有量が、上記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であるものとすることができる。上記各成分の含有量が上述の組合せであることで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを容易に得ることができる。
上記組成物の製造方法としては、上記各成分を所望量含む組成物を形成可能な方法であれば問題はなく、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。
上記製造方法は、硬化物の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、色素の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、小さくなるように、各成分を選択して、組成物を調製する工程等を有するものであってもよい。
上記製造方法は、硬化物の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、色素の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、小さくなるように、各成分を選択して、組成物を調製する工程等を有するものであってもよい。
上記組成物の硬化方法としては、酸発生剤の種類に応じて適宜設定されるものである。
上記硬化方法としては、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
上記組成物は、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、エネルギー線照射により通常は0.1秒~数分後に指触乾燥状態或いは溶媒不溶性の状態に硬化することができる。
上記エネルギー線及びエネルギー線への暴露時間としては、国際公開2013/172145号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
上記硬化方法としては、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
上記組成物は、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、エネルギー線照射により通常は0.1秒~数分後に指触乾燥状態或いは溶媒不溶性の状態に硬化することができる。
上記エネルギー線及びエネルギー線への暴露時間としては、国際公開2013/172145号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
上記硬化方法は、酸発生剤が熱酸発生剤である場合には、組成物に対して、加熱処理を行う方法を用いることができる。
上記組成物への加熱方法、加熱条件、硬化時間等については、国際公開2015/240123号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
上記組成物への加熱方法、加熱条件、硬化時間等については、国際公開2015/240123号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
本発明の組成物の具体的な用途としては、光学フィルタ、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着剤、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基板、半導体装置用・LEDパッケージ用・液晶注入口用・有機エレクトロルミネッセンス(EL)用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、プリント基板、或いはカラーテレビ、PCモニタ、携帯情報端末、CCDイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、印刷インク、歯科用組成物、光造形用樹脂、液状及び乾燥膜の双方、微小機械部品、ガラス繊維ケーブルコーティング、ホログラフィ記録用材料の各種の用途を挙げることができる。
上記光学フィルタとしては、光学フィルタを透過する光のスペクトル形状の変化が要求されるものとすることができ、例えば、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、CCDイメージセンサ、CMOSセンサ、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ、窓等の用途に用いることができる。
本発明においては、上記組成物が、光学フィルタ用であることが好ましく、なかでも、画像表示装置用であることが好ましく、特に、画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、なかでも特に、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、中でも特に、平面視上2種類の発色の発光光の両者が透過するように配置される画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましい。
上記用途は、緑色画素又は赤色の画素と重なるように配置される画像表示装置の色調製用フィルタ用であることも好ましい。
上記用途であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。
上記用途は、なかでも、上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である場合には、緑色光及び赤色光の発光光を有する画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、中でも特に、平面視上緑色の画素及び赤色の画素と重なり、緑色光及び赤色光の発光光の両者が透過するように配置される画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましい。
上記用途であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。
また、上記組成物の用途としては、フレキシブル性が要求される用途も挙げることができる。
具体的には、上記組成物は、フレキシブル性を有する画像表示装置用の光学フィルタ等に好ましく用いることができる。
上記用途は、緑色画素又は赤色の画素と重なるように配置される画像表示装置の色調製用フィルタ用であることも好ましい。
上記用途であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。
上記用途は、なかでも、上記色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である場合には、緑色光及び赤色光の発光光を有する画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましく、中でも特に、平面視上緑色の画素及び赤色の画素と重なり、緑色光及び赤色光の発光光の両者が透過するように配置される画像表示装置の色調整フィルタ用であることが好ましい。
上記用途であることで、550nm以上610nm以下の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能であるとの効果をより効果的に発揮できるからである。
また、上記組成物の用途としては、フレキシブル性が要求される用途も挙げることができる。
具体的には、上記組成物は、フレキシブル性を有する画像表示装置用の光学フィルタ等に好ましく用いることができる。
B.組成物2
次に、本発明の組成物2について説明する。
本発明の組成物2は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を有することを特徴とするものである。
次に、本発明の組成物2について説明する。
本発明の組成物2は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を有することを特徴とするものである。
本発明によれば、上記組成物が、所定の色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含むことで、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
なお、このような組成物を用いることで、このような効果を得ることができる理由については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
なお、このような組成物を用いることで、このような効果を得ることができる理由については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
本発明の組成物は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を有するものである。
また、上記組成物は、その他の成分を含むことができる。
なお、このような各成分の内容、硬化物半値幅と色素単体半値幅との差の絶対値、組成物の製造方法、硬化方法、組成物の用途等のその他の事項については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
また、上記組成物は、その他の成分を含むことができる。
なお、このような各成分の内容、硬化物半値幅と色素単体半値幅との差の絶対値、組成物の製造方法、硬化方法、組成物の用途等のその他の事項については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記組成物2は、色素として、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を有するものである。
本発明においては、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるとの観点から、上記色素がテトラアザポルフィリン系色素又はトリアリールメタン系色素であることが好ましい。
本発明においては、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができるとの観点から、上記色素がテトラアザポルフィリン系色素又はトリアリールメタン系色素であることが好ましい。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、上記一般式(1)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、上記テトラアザポルフィリン系色素としては、1種類のみを用いてもよいが、構造、中心金属の種類が異なる2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
本発明においては、湿熱耐久性等の耐久性向上の観点からは、上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類以上の化合物を含むことが好ましい。なお、このような2種類以上のテトラアザポルフィリン系色素の化合物の組合せ、2種類の化合物を含む場合の比率等についても、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記テトラアザポルフィリン系色素としては、上記一般式(1)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
なお、上記テトラアザポルフィリン系色素としては、1種類のみを用いてもよいが、構造、中心金属の種類が異なる2種類以上の化合物を含むものであってもよい。
本発明においては、湿熱耐久性等の耐久性向上の観点からは、上記テトラアザポルフィリン系色素が2種類以上の化合物を含むことが好ましい。なお、このような2種類以上のテトラアザポルフィリン系色素の化合物の組合せ、2種類の化合物を含む場合の比率等についても、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記トリアリールメタン系色素としては、上記一般式(301)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記トリアリールメタン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記トリアリールメタン系色素としては、上記一般式(301)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記シアニン系色素としては、所望の波長範囲の光を吸収可能なものであれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記シアニン系色素としては、上記一般式(401)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記シアニン系色素としては、例えば、2種類の発色の可視光間の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、2色の発光スペクトルが重なる波長の範囲の光を吸収可能なものを用いることができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、緑色光及び赤色光の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点からは、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。また、青色光及び緑色光の重なりを低減し、色純度を向上する光学フィルタに用いるという観点からは、450nm以上550nm以下に最大吸収波長を有する色素を用いることができる。
上記シアニン系色素としては、例えば、380nm以上780nm以下の可視光間の重なりに限らず、380nmより短波長の紫外光間、780nmより長波長の赤外線間等の重なりを低減する光学フィルタに用いるという観点から、これらの光の波長範囲に最大吸収波長を有するものを用いることもできる。
上記シアニン系色素としては、上記一般式(401)で表される色素を好ましく用いることができる。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量としては、それぞれ、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。具体的には、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.05質量部以上4質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記色素は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものであり、これらの色素の少なくとも1種を含むものであれば制限はない。上記色素がこれらの色素を混合して用いる場合、色素全体の含有量は、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。
さらに、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計100質量部中の、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素のそれぞれについての含有量としては、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の各色素の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中の含有量と同様とすることができる。具体的には、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、それぞれ、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
また、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、なかでも0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.05質量部以上4質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
また、上記色素は、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものであり、これらの色素の少なくとも1種を含むものであれば制限はない。上記色素がこれらの色素を混合して用いる場合、色素全体の含有量は、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。
さらに、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計100質量部中の、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素のそれぞれについての含有量としては、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の各色素の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する上記色素100質量部中の含有量と同様とすることができる。具体的には、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の含有量は、それぞれ、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計100質量部中に、50質量部以上とすることができ、なかでも、80質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造可能となるからである。
上記組成物2は、色素としてテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものであるが、必要に応じてその他の色素を含むこともできる。
すなわち、上記組成物2は、色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含み、上記色素が、少なくともテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものとすることができる。
上記その他の色素については、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1-4)その他」の項に記載の内容と同様とすることができる。
また、上記その他の色素及び上記テトラアザポルフィリン系色素の合計の含有量等、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素と必要に応じて含まれるその他の色素の合計の含有量としては、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素及びその他の波長域に最大吸収波長を有する色素の合計の含有量と同様とすることができる。
例えば、上記組成物2に含まれる色素全体の含有量としては、組成物2の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
また、色素全体の含有量は、組成物2の100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
色素全体の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。
色素全体の含有量は、色素全体と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記色素全体の含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に含まれる、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計の含有量は、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に含まれる550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。
すなわち、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計の含有量は、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に、50質量部以上とすることができ、80質量部以上であることが好ましく、90質量部以上であることがより好ましく、95質量部以上であることが更に好ましく、特に100質量部であること、すなわち、上記組成物が色素として、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類以上の色素のみを含むことが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
すなわち、上記組成物2は、色素、カチオン重合性化合物及び酸発生剤を含み、上記色素が、少なくともテトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含むものとすることができる。
上記その他の色素については、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1-4)その他」の項に記載の内容と同様とすることができる。
また、上記その他の色素及び上記テトラアザポルフィリン系色素の合計の含有量等、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素と必要に応じて含まれるその他の色素の合計の含有量としては、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素及びその他の波長域に最大吸収波長を有する色素の合計の含有量と同様とすることができる。
例えば、上記組成物2に含まれる色素全体の含有量としては、組成物2の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.1質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
また、色素全体の含有量は、組成物2の100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に0.2質量部以上3質量部以下であることが好ましい。
色素全体の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下とすることができ、0.02質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上4質量部以下であることがより好ましく、0.05質量部以上3.5質量部以下であることが更に好ましく、0.1質量部以上3.5質量部以下であることが特に好ましく、0.3質量部以上3.5質量部以下であることが最も好ましい。
色素全体の含有量は、色素全体と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤との合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、0.2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記色素全体の含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
上記組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に含まれる、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計の含有量は、上記「A.組成物」の「1.色素」の「(1)550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素」の項に記載の、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に含まれる550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量と同様とすることができる。
すなわち、上記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素の合計の含有量は、組成物に含まれる色素全合計量100質量部中に、50質量部以上とすることができ、80質量部以上であることが好ましく、90質量部以上であることがより好ましく、95質量部以上であることが更に好ましく、特に100質量部であること、すなわち、上記組成物が色素として、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素から選択される1種類以上の色素のみを含むことが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、所望の波長範囲により急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
C.組成物3
次に、本発明の組成物3について説明する。
本発明の組成物3は、色素と、重合性化合物と、を有し、硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、上記色素単体の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、所定の範囲以下であること特徴とするものである。
次に、本発明の組成物3について説明する。
本発明の組成物3は、色素と、重合性化合物と、を有し、硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、上記色素単体の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、所定の範囲以下であること特徴とするものである。
本発明によれば、硬化物の半値幅と色素単体の半値幅との差の絶対値が所定の範囲以下であることで、550nm以上610nm以下に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを得ることができる。
なお、このような組成物を用いることで、このような効果を得ることができる理由については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
なお、このような組成物を用いることで、このような効果を得ることができる理由については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
本発明の組成物は、色素及び重合性化合物を有するものである。
以下、このような組成物の各成分について説明する。
なお、上記色素については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。より具体的には、上記「A.組成物」の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素として挙げたものと同様とすることができる。
以下、このような組成物の各成分について説明する。
なお、上記色素については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。より具体的には、上記「A.組成物」の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素として挙げたものと同様とすることができる。
1.重合性化合物
上記重合性化合物としては、重合性基を有する重縮合可能な化合物であればよい。
本発明においては、なかでも、重合性化合物がカチオン重合性化合物を含むことが好ましい。
このような重縮合可能な化合物及びカチオン重合性化合物の内容については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
上記重合性化合物としては、重合性基を有する重縮合可能な化合物であればよい。
本発明においては、なかでも、重合性化合物がカチオン重合性化合物を含むことが好ましい。
このような重縮合可能な化合物及びカチオン重合性化合物の内容については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
2.半値幅の差の絶対値
上記硬化物の所望の範囲で観察される吸収ピークの半値幅と、上記色素単体の所望の範囲で観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値としては、所定の範囲以下であれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記半値幅の差の絶対値としては、上記「A.組成物」の「5.組成物」の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含む場合の半値幅の差の絶対値として記載した内容と同様とすることができ、より具体的には、50nm以下とすることができる。
上記硬化物の所望の範囲で観察される吸収ピークの半値幅と、上記色素単体の所望の範囲で観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値としては、所定の範囲以下であれば問題はなく、上記組成物の種類、用途等に応じて適宜設定することができる。
上記半値幅の差の絶対値としては、上記「A.組成物」の「5.組成物」の550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素を含む場合の半値幅の差の絶対値として記載した内容と同様とすることができ、より具体的には、50nm以下とすることができる。
3.組成物
上記組成物は、上記重合性化合物を重合するための開始剤を含むことができる。
このような開始剤としては、例えば、重合性化合物としてラジカル重合性化合物を含む場合には、光又は熱ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
また、上記開始剤としては、重合性化合物としてカチオン重合性化合物を含む場合には、酸発生剤を挙げることができる。
上記光又は熱ラジカル重合開始剤については、公知の化合物を用いることができる。
酸発生剤、上記組成物の用途等のその他の事項については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記組成物は、上記重合性化合物を重合するための開始剤を含むことができる。
このような開始剤としては、例えば、重合性化合物としてラジカル重合性化合物を含む場合には、光又は熱ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
また、上記開始剤としては、重合性化合物としてカチオン重合性化合物を含む場合には、酸発生剤を挙げることができる。
上記光又は熱ラジカル重合開始剤については、公知の化合物を用いることができる。
酸発生剤、上記組成物の用途等のその他の事項については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
D.硬化物
次に、本発明の硬化物について説明する。
本発明の硬化物は、上述の組成物の硬化物であることを特徴とするものである。
次に、本発明の硬化物について説明する。
本発明の硬化物は、上述の組成物の硬化物であることを特徴とするものである。
本発明によれば、上記硬化物は、上述の組成物を硬化させたものであることで、例えば、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用できる。
本発明の硬化物は、上述の組成物を用いるものである。
以下、本発明の硬化物について詳細に説明する。
なお、上記組成物については、上記「A.組成物」、「B.組成物2」及び「C.組成物3」の項に記載の内容と同様とすることができる。
以下、本発明の硬化物について詳細に説明する。
なお、上記組成物については、上記「A.組成物」、「B.組成物2」及び「C.組成物3」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記硬化物は、通常、カチオン重合性化合物等の重合性化合物の重合物を含むものである。
上記重合性化合物の重合物の含有量は、上記「A.組成物」の項に記載のカチオン重合性化合物の含有量と同様とすることができる。
上記硬化物に含まれるカチオン重合性化合物等の重合性化合物の残存量としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、硬化物に含まれるカチオン重合性化合物等の重合性化合物とこれらの重合物との合計100質量部中に、10質量部以下とすることができ、なかでも、1質量部以下であることが好ましい。上記硬化物は密着性等に優れ、さらに、強度等にも優れたものとなるからである。
上記重合性化合物の重合物の含有量は、上記「A.組成物」の項に記載のカチオン重合性化合物の含有量と同様とすることができる。
上記硬化物に含まれるカチオン重合性化合物等の重合性化合物の残存量としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、硬化物に含まれるカチオン重合性化合物等の重合性化合物とこれらの重合物との合計100質量部中に、10質量部以下とすることができ、なかでも、1質量部以下であることが好ましい。上記硬化物は密着性等に優れ、さらに、強度等にも優れたものとなるからである。
上記硬化物の平面視形状、厚み等については、上記硬化物の用途等に応じて適宜設定することができる。
上記厚みとしては、例えば、0.05μm以上300μm以下等とすることができる。
上記厚みとしては、例えば、0.05μm以上300μm以下等とすることができる。
上記硬化物の製造方法としては、上記組成物の硬化物を所望の形状となるように形成できる方法であれば特に限定されるものではない。
このような製造方法としては、例えば、後述する「F.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
このような製造方法としては、例えば、後述する「F.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
上記硬化物の用途等については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
E.光学フィルタ
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
本発明の光学フィルタは、上述の組成物の硬化物を含むことを特徴とするものである。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
本発明の光学フィルタは、上述の組成物の硬化物を含むことを特徴とするものである。
本発明によれば、上述の硬化物を含むことにより、画像表示装置の色再現性に優れたものとなる。
本発明の光学フィルタは、上述の硬化物を含むものである。
上記硬化物については、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記硬化物については、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記光学フィルタは、上述の硬化物を含むものであるが、通常、光学フィルタに含まれる上記硬化物の含有量は、光学フィルタ100質量部中に、100質量部である。すなわち、上記光学フィルタは、上記硬化物からなるものとすることができる。
上記光学フィルタは、他の層に積層され、積層光学フィルタ中の1以上の層として含まれるものであってもよい。
上記積層光学フィルタとしては、例えば、透明支持体及び光学フィルタがこの順で積層したものを挙げることができる。
上記積層光学フィルタは、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等の各層を含むものであってもよい。
上記光学フィルタは、例えば、上記透明支持体及び任意の各層の間を接着する接着層等として用いられるものであってもよい。
また、その際には、上記積層光学フィルタは、接着層としての光学フィルタの表面に、易密着したポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
上記積層光学フィルタとしては、例えば、透明支持体及び光学フィルタがこの順で積層したものを挙げることができる。
上記積層光学フィルタは、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等の各層を含むものであってもよい。
上記光学フィルタは、例えば、上記透明支持体及び任意の各層の間を接着する接着層等として用いられるものであってもよい。
また、その際には、上記積層光学フィルタは、接着層としての光学フィルタの表面に、易密着したポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
上記光学フィルタは、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイの前面に配置することができる。例えば、光学フィルタをディスプレイの表面に直接貼り付けても問題はなく、ディスプレイの前に前面板や電磁波シールドが設けられている場合は、前面板又は電磁波シールドの表側(外側)又は裏側(ディスプレイ側)に光学フィルタを貼り付けてもよい。
上記光学フィルタは、例えば、画像表示装置に含まれる各部材、例えば、カラーフィルタ、偏光板等の光学部材として用いられるものであってもよい。
また、上記光学フィルタは、上記画像表示装置に含まれる各部材に直接積層されるものであってもよい。
上記光学フィルタは、例えば、画像表示装置に含まれる各部材、例えば、カラーフィルタ、偏光板等の光学部材として用いられるものであってもよい。
また、上記光学フィルタは、上記画像表示装置に含まれる各部材に直接積層されるものであってもよい。
上記光学フィルタの平面視形状、厚み等については、上記光学フィルタの用途等に応じて適宜設定することができるが、例えば、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記光学フィルタの製造方法としては、所望の形状の光学フィルタを精度よく形成できる方法であれば問題はなく、後述する「F.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができる。
F.硬化物の製造方法
次に、本発明の硬化物の製造方法について説明する。
本発明の硬化物の製造方法は、上述の組成物を硬化する工程を含むことを特徴とするものである。
次に、本発明の硬化物の製造方法について説明する。
本発明の硬化物の製造方法は、上述の組成物を硬化する工程を含むことを特徴とするものである。
本発明によれば、上述の組成物を硬化させるものであるため、例えば、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する光学フィルタ等として使用可能な硬化物を得ることができる。
本発明の硬化物の製造方法は、上記硬化する工程を含むものである。
以下、本発明の硬化物の製造方法の各工程について詳細に説明する。
なお、上記組成物は、上記「A.組成物」、「B.組成物2」及び「C.組成物3」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
以下、本発明の硬化物の製造方法の各工程について詳細に説明する。
なお、上記組成物は、上記「A.組成物」、「B.組成物2」及び「C.組成物3」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
1.硬化する工程
上記硬化する工程は、上述の組成物を硬化する工程である。
上記組成物の硬化方法としては、組成物に含まれる酸発生剤等の開始剤の種類等に応じて適宜設定することができる。
このような硬化方法としては、例えば、組成物が開始剤として、光酸発生剤、光ラジカル開始剤等のように、光照射により重合性化合物の重合物を得ることができるものである場合には、上記組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
また、上記硬化方法は、組成物が開始剤として、熱酸発生剤、熱ラジカル開始剤等のように、加熱処理により重合性化合物の重合物を得ることができるものである場合には、組成物に対して、加熱処理を行う方法を用いることができる。
なお、このようなエネルギー線照射、加熱処理等については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記硬化する工程は、上述の組成物を硬化する工程である。
上記組成物の硬化方法としては、組成物に含まれる酸発生剤等の開始剤の種類等に応じて適宜設定することができる。
このような硬化方法としては、例えば、組成物が開始剤として、光酸発生剤、光ラジカル開始剤等のように、光照射により重合性化合物の重合物を得ることができるものである場合には、上記組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
また、上記硬化方法は、組成物が開始剤として、熱酸発生剤、熱ラジカル開始剤等のように、加熱処理により重合性化合物の重合物を得ることができるものである場合には、組成物に対して、加熱処理を行う方法を用いることができる。
なお、このようなエネルギー線照射、加熱処理等については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
2.その他の工程
上記製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。
このような工程としては、組成物を硬化する工程の前に、上記組成物を塗布する工程等を挙げることができる。
組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。
上記基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等を含むものを挙げることができる。
また、上記硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。
上記その他の工程としては、硬化物の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、色素の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、小さくなるように、各成分を選択して、組成物を調製する工程等を有するものであってもよい。なお、半値幅の差の絶対値としては、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。
このような工程としては、組成物を硬化する工程の前に、上記組成物を塗布する工程等を挙げることができる。
組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。
上記基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等を含むものを挙げることができる。
また、上記硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。
上記その他の工程としては、硬化物の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、色素の550nm以上610nm以下等の所定の波長範囲に観察される吸収ピークの半値幅と、の差の絶対値が、小さくなるように、各成分を選択して、組成物を調製する工程等を有するものであってもよい。なお、半値幅の差の絶対値としては、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
3.硬化物
本発明の製造方法により製造される硬化物及び用途等については、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
本発明の製造方法により製造される硬化物及び用途等については、上記「D.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
G.その他
1. 550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。
2. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下である、1.に記載の組成物。
3. 前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、前記カチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、前記酸発生剤の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下である1.又は2.に記載の組成物。
4. 前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含む1.~3.のいずれか1項に記載の組成物。
5. 前記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量が、前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素100質量部中に、50質量部以上である4.に記載の組成物。
6. テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。
7. 前記テトラアザポルフィリン系色素が、上記一般式(1)で表される色素であり、前記トリアリールメタン系色素が、上記一般式(301)で表される色素である4.~6.のいずれか1項に記載の組成物。
8. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下である1.~7.のいずれか1項に記載の組成物。
9. 前記酸発生剤が、上記一般式(2)で表される光酸発生剤を含む1.~8.のいずれか1項に記載の組成物。
10. 前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選択される少なくとも1種を含む1.~9.のいずれか1項に記載の組成物。
11. 前記組成物が、光学フィルタ用である1.~10.のいずれか1項に記載の組成物。
12. 1.~11.のいずれかに記載の組成物の硬化物。
13. 12.に記載の硬化物を含む光学フィルタ。
14. 1.~11.のいずれか1項に記載の組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法。
1. 550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。
2. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下である、1.に記載の組成物。
3. 前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、前記カチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、前記酸発生剤の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下である1.又は2.に記載の組成物。
4. 前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含む1.~3.のいずれか1項に記載の組成物。
5. 前記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量が、前記550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素100質量部中に、50質量部以上である4.に記載の組成物。
6. テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、カチオン重合性化合物と、酸発生剤と、を含む組成物。
7. 前記テトラアザポルフィリン系色素が、上記一般式(1)で表される色素であり、前記トリアリールメタン系色素が、上記一般式(301)で表される色素である4.~6.のいずれか1項に記載の組成物。
8. 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下である1.~7.のいずれか1項に記載の組成物。
9. 前記酸発生剤が、上記一般式(2)で表される光酸発生剤を含む1.~8.のいずれか1項に記載の組成物。
10. 前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選択される少なくとも1種を含む1.~9.のいずれか1項に記載の組成物。
11. 前記組成物が、光学フィルタ用である1.~10.のいずれか1項に記載の組成物。
12. 1.~11.のいずれかに記載の組成物の硬化物。
13. 12.に記載の硬化物を含む光学フィルタ。
14. 1.~11.のいずれか1項に記載の組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法。
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
以下、実施例等を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
[製造例1]
化合物C-1の製造方法
2,7,12,17-テトラ-tert-ブチル-5,10,15,20-テトラアザ-21H,23H-ポルフィリン(アルドリッチ試薬)0.538g(1mmol)と、酢酸銅(II)0.2g(1.1mmol)と、DBU0.52g(3.3mmol)をノルマルペンタノール10gと混合し、140℃で8時間反応させた。その後、残差を液体クロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、減圧乾燥させて目的物C-1を得た。質量分析にて目的物の分子量であることを確認した。
化合物C-1の製造方法
2,7,12,17-テトラ-tert-ブチル-5,10,15,20-テトラアザ-21H,23H-ポルフィリン(アルドリッチ試薬)0.538g(1mmol)と、酢酸銅(II)0.2g(1.1mmol)と、DBU0.52g(3.3mmol)をノルマルペンタノール10gと混合し、140℃で8時間反応させた。その後、残差を液体クロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、減圧乾燥させて目的物C-1を得た。質量分析にて目的物の分子量であることを確認した。
[製造例2]
国際公開第2014/196464号に記載の方法により、下記式(C―5)で表される化合物を得た。
国際公開第2014/196464号に記載の方法により、下記式(C―5)で表される化合物を得た。
[製造例3]
特開2012-121821号公報に記載の方法により、下記式(C―6)で表される化合物を得た。
特開2012-121821号公報に記載の方法により、下記式(C―6)で表される化合物を得た。
[実施例1~36及び比較例1~4]
下記表1~表4に記載の配合に従って、カチオン重合性化合物、酸発生剤、色素、ラジカル重合性化合物、光ラジカル開始剤、溶剤及び添加剤を配合して組成物を得た。
また、各成分は以下の材料を用いた。
なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
下記表1~表4に記載の配合に従って、カチオン重合性化合物、酸発生剤、色素、ラジカル重合性化合物、光ラジカル開始剤、溶剤及び添加剤を配合して組成物を得た。
また、各成分は以下の材料を用いた。
なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
(カチオン重合性化合物)
A1-1:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-523T)
A1-2:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-506)
A1-3:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4100E)
A1-4:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4901)
A1-5:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4000)
A1-6:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4080E)
A1-7:シクロヘキセンオキシド構造を有する脂環族エポキシ化合物、低分子量化合物(ダイセル社製セロキサイド2021P)
A1-8:脂環族エポキシ化合物、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物、高分子量化合物(ダイセル社製EHPE-3150)
A1-9:、芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(日本化薬社製NC-3000)
A1-10:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(三菱化学株式会社製JER1001)
A1-11:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-101)
A1-12:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-211)
A1-13:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A1-13)で表される化合物)
A1-1:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-523T)
A1-2:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-506)
A1-3:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4100E)
A1-4:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4901)
A1-5:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4000)
A1-6:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4080E)
A1-7:シクロヘキセンオキシド構造を有する脂環族エポキシ化合物、低分子量化合物(ダイセル社製セロキサイド2021P)
A1-8:脂環族エポキシ化合物、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物、高分子量化合物(ダイセル社製EHPE-3150)
A1-9:、芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(日本化薬社製NC-3000)
A1-10:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(三菱化学株式会社製JER1001)
A1-11:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-101)
A1-12:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-211)
A1-13:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A1-13)で表される化合物)
(ラジカル重合性化合物)
A2-1:ラジカル重合性化合物(日本化薬社製カヤラッドDPHA(ジペンタエリスリトール ペンタ及びヘキサアクリレートの混合物))
(熱可塑性樹脂)
A3-1:熱可塑性樹脂(メタクリル樹脂、住友化学社製スミペックスLG)
A2-1:ラジカル重合性化合物(日本化薬社製カヤラッドDPHA(ジペンタエリスリトール ペンタ及びヘキサアクリレートの混合物))
(熱可塑性樹脂)
A3-1:熱可塑性樹脂(メタクリル樹脂、住友化学社製スミペックスLG)
(酸発生剤)
B1-1:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-1)で表される化合物)
B1-2:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-2)で表される化合物)
B1-3:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-3)で表される化合物)
B1-4:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-4)で表される化合物)
B1-5:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-150)
B1-6:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-100P)
B1-7:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-210S)
B1-8:熱酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(三新化学工業株式会社製SI-110)
B1-1:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-1)で表される化合物)
B1-2:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-2)で表される化合物)
B1-3:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-3)で表される化合物)
B1-4:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-4)で表される化合物)
B1-5:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-150)
B1-6:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-100P)
B1-7:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-210S)
B1-8:熱酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(三新化学工業株式会社製SI-110)
(ラジカル開始剤)
B2-1:熱ラジカル開始剤(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IRGACURE184))
B2-1:熱ラジカル開始剤(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IRGACURE184))
(色素)
C-1:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例1で製造された上記式(C-1)で表される化合物)
C-2:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(山田化学工業社製FDG-006
C-3:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=バナジウム)(山本化成社製PD-320)
C-4:シアニン、(下記式(C-4)で表される化合物)
C-5:トリアリールメタン系色素、一般式(301)で表される化合物(製造例2で製造された上記式(C-5)で表される化合物)
C-6:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例3で製造された上記式(C-6)で表される化合物)
C-1:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例1で製造された上記式(C-1)で表される化合物)
C-2:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(山田化学工業社製FDG-006
C-3:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=バナジウム)(山本化成社製PD-320)
C-4:シアニン、(下記式(C-4)で表される化合物)
C-5:トリアリールメタン系色素、一般式(301)で表される化合物(製造例2で製造された上記式(C-5)で表される化合物)
C-6:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例3で製造された上記式(C-6)で表される化合物)
(添加剤)
D-1:レベリング剤(東レダウコーニング社製SH-29P Paint aditive)
D-2:界面活性剤(ビックケミー社製BYK-333)
D-3:酸化防止剤(ADEKA社製AO-60)
D-4:酸化防止剤(ADEKA社製AO-20)
D-5:増感剤(下記式(D-5)で表される化合物)
D-6:増感剤(下記式(D-6)で表される化合物)
D-7:増感剤(下記式(D-7)で表される化合物)
D-8:増感剤(下記式(D-8)で表される化合物)
D-1:レベリング剤(東レダウコーニング社製SH-29P Paint aditive)
D-2:界面活性剤(ビックケミー社製BYK-333)
D-3:酸化防止剤(ADEKA社製AO-60)
D-4:酸化防止剤(ADEKA社製AO-20)
D-5:増感剤(下記式(D-5)で表される化合物)
D-6:増感剤(下記式(D-6)で表される化合物)
D-7:増感剤(下記式(D-7)で表される化合物)
D-8:増感剤(下記式(D-8)で表される化合物)
(溶剤)
E-1:メチルエチルケトン(MEK)
E-2:トルエン
E-3:ジアセトンアルコール
E-4:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)
E-1:メチルエチルケトン(MEK)
E-2:トルエン
E-3:ジアセトンアルコール
E-4:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)
[評価]
各種の測定については、以下の方法に従って行った。
各種の測定については、以下の方法に従って行った。
評価1.硬化物の最大吸収波長
以下の方法により評価用サンプルを準備し、日本分光製可視紫外吸光度計V-670を用いて、透過スペクトルを測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。結果を下記表1~4に示す。
以下の方法により評価用サンプルを準備し、日本分光製可視紫外吸光度計V-670を用いて、透過スペクトルを測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。結果を下記表1~4に示す。
(評価用サンプルの作製方法)
(1)上記組成物を、基材(東洋紡製PETフィルムA9300、100μm)に、バーコート法で塗布した。
塗膜の厚みは、硬化後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整した。
(2)次いで、オーブンにて塗膜を、80℃、5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去した。
(3)次いで、各実施例及び比較例毎に以下の硬化処理を行った。
(3-1)実施例1~16及び実施例18~36では、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm2照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-2)実施例17では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、100℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-3)比較例1及び比較例3では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、120℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-4)比較例2及び比較例4では、乾燥処理後の塗膜(基材付き)を、評価用サンプルとした。
(1)上記組成物を、基材(東洋紡製PETフィルムA9300、100μm)に、バーコート法で塗布した。
塗膜の厚みは、硬化後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整した。
(2)次いで、オーブンにて塗膜を、80℃、5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去した。
(3)次いで、各実施例及び比較例毎に以下の硬化処理を行った。
(3-1)実施例1~16及び実施例18~36では、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm2照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-2)実施例17では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、100℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-3)比較例1及び比較例3では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、120℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-4)比較例2及び比較例4では、乾燥処理後の塗膜(基材付き)を、評価用サンプルとした。
評価2.硬化物の半値幅
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」で得られた透過スペクトルから、半値((100%-最大吸収波長での透過率(%))/2)を算出した。
次いで、得られた透過スペクトルと、半値の算出結果と、から半値となる波長を最大吸収波長より長波長側と、短波長側とでそれぞれ求め、両者の波長の差の絶対値を半値幅として算出した。結果を下記表1~4に示す。
なお、半値幅が狭いと、例えば、硬化物を光学フィルタとして用いた際に各色の発光強度の低下を抑制できる点で優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」で得られた透過スペクトルから、半値((100%-最大吸収波長での透過率(%))/2)を算出した。
次いで、得られた透過スペクトルと、半値の算出結果と、から半値となる波長を最大吸収波長より長波長側と、短波長側とでそれぞれ求め、両者の波長の差の絶対値を半値幅として算出した。結果を下記表1~4に示す。
なお、半値幅が狭いと、例えば、硬化物を光学フィルタとして用いた際に各色の発光強度の低下を抑制できる点で優れることを示す。
評価3.タック性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
評価4.カール性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、目視で反り返りがあるかを評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:反り返りなし
-:反り返りあり
なお、カール性評価が「++」であると、硬化物は、カールが少なく、カール性に優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、目視で反り返りがあるかを評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:反り返りなし
-:反り返りあり
なお、カール性評価が「++」であると、硬化物は、カールが少なく、カール性に優れることを示す。
評価5.可撓性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、直径10mmの金属棒に巻き付けてクラックが入らないかどうかを目視にて以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:クラック無し
-:クラック有り
なお、可撓性評価が「++」であると、硬化物は、可撓性に優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、直径10mmの金属棒に巻き付けてクラックが入らないかどうかを目視にて以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:クラック無し
-:クラック有り
なお、可撓性評価が「++」であると、硬化物は、可撓性に優れることを示す。
評価6.耐溶剤性
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの、上記組成物の硬化膜に、アセトンを染み込ませた綿棒を擦り付け、10往復後の染料の色移りを目視で観察し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:色移り無し
-:色移り有り
なお、耐溶剤性が「++」であると、硬化物は、経時的な色変化が少ない点で優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの、上記組成物の硬化膜に、アセトンを染み込ませた綿棒を擦り付け、10往復後の染料の色移りを目視で観察し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:色移り無し
-:色移り有り
なお、耐溶剤性が「++」であると、硬化物は、経時的な色変化が少ない点で優れることを示す。
評価7.色素単体の最大吸収波長及び半値幅
色素(C-1~C-5)を、溶解後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように、クロロホルムに溶解して、色素溶液を調製した。
次いで、素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670)を用いて透過率を測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。
また、上記評価2と同様の方法により、半値幅(色素単体半値幅)を算出した。
結果を、下記表5に示す。
色素(C-1~C-5)を、溶解後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように、クロロホルムに溶解して、色素溶液を調製した。
次いで、素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670)を用いて透過率を測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。
また、上記評価2と同様の方法により、半値幅(色素単体半値幅)を算出した。
結果を、下記表5に示す。
評価8.タック性2
実施例1~16及び18並びに実施例19~36について、照射する紫外線量を700mJ/cm2から100mJ/cm2に変更した以外は、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
実施例1~16及び18並びに実施例19~36について、照射する紫外線量を700mJ/cm2から100mJ/cm2に変更した以外は、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1~4に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
評価9.耐久性
実施例1、12、13、21及び24~36について、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り出し、温度85℃、湿度85%の湿熱環境試験機に6時間静置した。
湿熱環境試験後の硬化膜において、硬化膜中の色素が析出している度合いについて下記の評価基準に従い目視で判断した。結果を下記表1~4に示す。
++:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が1割以下
+:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が1割以上、4割以下
-:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が4割以上
実施例1、12、13、21及び24~36について、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り出し、温度85℃、湿度85%の湿熱環境試験機に6時間静置した。
湿熱環境試験後の硬化膜において、硬化膜中の色素が析出している度合いについて下記の評価基準に従い目視で判断した。結果を下記表1~4に示す。
++:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が1割以下
+:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が1割以上、4割以下
-:10cm角の試験片中に色素が析出している面積割合が4割以上
表1~2及び表5より、実施例1~19の組成物は、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有することが確認できた。
実施例1~19は、ラジカル重合性化合物を含む比較例1及び比較例3と比較して、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が小さいことが確認できた。具体的には、実施例1~19では、半値幅の差を50nm以下とすることができた。これに対して、比較例1及び比較例3では、半値幅の差が50nmより大きいものとなった。すなわち、実施例1~19の組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有することが確認できた。
また、表には記載しないが、実施例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした実施例(実施例1-1、実施例1-2、実施例1-3)と、比較例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした比較例(比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3)について、上記「評価2.硬化物の半値幅」に記載の評価を行った。
その結果、実施例1-1~1-3は、それぞれ色素の含有量が同量の比較例1-1~1-3よりも、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が10nm以上小さいことが確認できた。
その結果、上記組成物は、緑色発光及び赤色発光の色純度を高めることが可能であり、画像表示装置の色再現性に優れた光学フィルタに特に有用であることが確認できた。
実施例1~19は、ラジカル重合性化合物を含む比較例1及び比較例3と比較して、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が小さいことが確認できた。具体的には、実施例1~19では、半値幅の差を50nm以下とすることができた。これに対して、比較例1及び比較例3では、半値幅の差が50nmより大きいものとなった。すなわち、実施例1~19の組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有することが確認できた。
また、表には記載しないが、実施例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした実施例(実施例1-1、実施例1-2、実施例1-3)と、比較例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした比較例(比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3)について、上記「評価2.硬化物の半値幅」に記載の評価を行った。
その結果、実施例1-1~1-3は、それぞれ色素の含有量が同量の比較例1-1~1-3よりも、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が10nm以上小さいことが確認できた。
その結果、上記組成物は、緑色発光及び赤色発光の色純度を高めることが可能であり、画像表示装置の色再現性に優れた光学フィルタに特に有用であることが確認できた。
実施例1~19と比較例1及び比較例3とのカール評価から、実施例1~18の組成物は、硬化収縮が少なく、密着性等に優れたものとなることが推察された。
実施例1~19と比較例1及び比較例3との可撓性評価から、実施例1~18の組成物は、可撓性が良好であり、例えば、フレキシブル性を有する画像表示装置に用いられる光学フィルタ等に特に有用であることが確認できた。
実施例1~19と比較例2及び比較例4との耐溶剤性の評価より、上記組成物は、カチオン重合性化合物を含むことで、三次元架橋された塗膜を形成でき、色素の保持性能等の耐久性に優れた硬化物を得られることが確認できた。
実施例17と他の実施例との比較より、光酸発生剤は熱酸発生剤より硬化速度が速いことが確認できた。また、熱酸発生剤を使用することで、上記組成物は、硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができることが確認できた。
実施例20~36と、実施例3等とのタック性2の評価から、増感剤を含む実施例20~36の組成物は、カチオン重合性化合物として重合性に優れたA1-7の含有量が低い場合でも、優れた硬化性を発揮できることが確認できた。
実施例1~19と比較例1及び比較例3との可撓性評価から、実施例1~18の組成物は、可撓性が良好であり、例えば、フレキシブル性を有する画像表示装置に用いられる光学フィルタ等に特に有用であることが確認できた。
実施例1~19と比較例2及び比較例4との耐溶剤性の評価より、上記組成物は、カチオン重合性化合物を含むことで、三次元架橋された塗膜を形成でき、色素の保持性能等の耐久性に優れた硬化物を得られることが確認できた。
実施例17と他の実施例との比較より、光酸発生剤は熱酸発生剤より硬化速度が速いことが確認できた。また、熱酸発生剤を使用することで、上記組成物は、硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができることが確認できた。
実施例20~36と、実施例3等とのタック性2の評価から、増感剤を含む実施例20~36の組成物は、カチオン重合性化合物として重合性に優れたA1-7の含有量が低い場合でも、優れた硬化性を発揮できることが確認できた。
本発明は、所望の波長範囲、例えば、550nm以上610nm以下の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する光学フィルタを製造することが可能な組成物を提供できるという効果を奏する。
Claims (16)
- テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素と、
カチオン重合性化合物と、
酸発生剤と、
を含む組成物。 - 前記テトラアザポルフィリン系色素が、下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記トリアリールメタン系色素が、下記一般式(301)で表される化合物である請求項1に記載の組成物。
R311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている基、フェニル基若しくは該フェニル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基、又はベンジル基若しくは該ベンジル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基を表し、
R301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、互いに連結して6員環を形成していてもよく、
R311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、互いに連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
R303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を介して互いに連結して環を形成していてもよく、
R304とR305、R306とR307は、互いに連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を表し、
R317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
R319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。) - 前記一般式(1)中のR1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8の組み合わせが、それぞれ独立して、下記(i)、(ii)及び(iii)で表されるいずれかの組み合わせである請求項2に記載の組成物。
(i)水素原子と、炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ
(ii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数1~30のアルコキシ基又は該アルコキシ基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ
(iii)炭素原子数1~30のアルキル基又は該アルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基と、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基との組み合わせ - 前記テトラアザポルフィリン系色素が、2種類の前記一般式(1)で表される化合物を含み、
前記2種類の化合物の組み合わせが、下記(a)又は(b)で表されるいずれかの組み合わせである請求項2又は請求項3に記載の組成物。
(a)一般式(1)中のR1~R8の少なくとも1つが、炭素原子数6~30のアリール基又は該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基である化合物と、一般式(1)中のR1~R8が、炭素原子数6~30のアリール基及び該アリール基中の水素原子が置換基で置換されている基以外の基である化合物との組み合わせ
(b)一般式(1)中のMが、2価の金属原子である化合物と、一般式(1)中のMが、3価若しくは4価の金属化合物である化合物との組み合わせ - 前記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素及びシアニン系色素が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素である請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- 550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する色素と、
カチオン重合性化合物と、
酸発生剤と、
を含む組成物。 - 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅と、
550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する前記色素の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅との差の絶対値が、50nm以下である請求項5又は6に記載の組成物。 - 550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する前記色素の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下であり、
前記カチオン重合性化合物の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、50質量部以上であり、
前記酸発生剤の含有量が、前記組成物の固形分100質量部中に、0.01質量部以上10質量部以下である請求項5~7のいずれか1項に記載の組成物。 - 550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する前記色素が、テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素を含み、
前記テトラアザポルフィリン系色素、トリアリールメタン系色素又はシアニン系色素の含有量が、550nm以上610nm以下に最大吸収波長を有する前記色素100質量部中に、50質量部以上である請求項5~8のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記組成物を硬化物にしたとき、該硬化物の550nm以上610nm以下に観察される吸収ピークの半値幅が、150nm以下である請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記酸発生剤が、下記一般式(2)で表される光酸発生剤を含む請求項1~10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選択される少なくとも1種を含む請求項1~11のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、光学フィルタ用である請求項1~12のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物の硬化物。
- 請求項14に記載の硬化物を含む光学フィルタ。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法。
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