WO2018117241A1 - 発光材料、化合物および有機発光素子 - Google Patents

発光材料、化合物および有機発光素子 Download PDF

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▲炎▼ 耿
安達　千波矢
一 中野谷
直人 能塚
圭朗 那須
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国立大学法人九州大学
株式会社Ｋｙｕｌｕｘ
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Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a light emitting material and an organic light emitting device using the compound.
  • organic light emitting devices such as organic electroluminescence devices (organic EL devices)
  • organic compounds that serve as light-emitting materials
  • molecular structures focused on charge transfer and energy states within the molecule have been energetically studied, and as a result, several compound groups that can achieve high luminous efficiency have been found.
  • a compound group having a structure in which a donor group and an acceptor group are linked has been proposed. When the compound having such a structure is excited by the recombination energy of carriers supplied from each electrode of the organic electroluminescence element, electrons move from the donor group to the acceptor group.
  • Non-Patent Document 1 Non-Patent Document 1
  • the present inventors evaluated the light emission characteristics of various compounds having a structure in which a donor group and an acceptor group are linked, it was confirmed that a specific energy state that cannot be obtained by only one of the donor group and the acceptor group was obtained. It has been confirmed that it has the common advantage of being realizable. However, it has been found that the light emission characteristics vary greatly depending on the structure of the connecting portion connecting the donor group and the acceptor group, and it is not always possible to provide a good light emitting material simply by connecting the donor group and the acceptor group. Accordingly, the present inventors have devised a general formula of a compound having a donor group and an acceptor group and having excellent light emission characteristics, and has eagerly aimed to generalize the structure of an organic light emitting device having high light emission efficiency. We proceeded with the examination.
  • a linking group having a specific structure is used as a linking group for linking a donor group and an acceptor group, excellent light emission characteristics are brought about.
  • the inventors have found that a compound having a structure in which a donor group and an acceptor group are linked by the specific linking group is a useful compound that can emit delayed fluorescence.
  • an organic light emitting device with high luminous efficiency can be provided by using such a compound as a light emitting material.
  • the present invention has been proposed based on such knowledge, and specifically has the following configuration.
  • a light emitting material comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represent a fluorinated alkyl group
  • D represents a substituent having a negative Hammett's ⁇ p value
  • A represents a positive Hammett's ⁇ p value. Represents a certain substituent.
  • R 1 and R 2 are each independently a perfluoroalkyl group.
  • R 1 and R 2 each independently has 1 to 3 carbon atoms.
  • a host material comprising the compound represented by the general formula (1).
  • a hole blocking material comprising the compound represented by the general formula (1).
  • An electron blocking material comprising the compound represented by the general formula (1).
  • An organic light-emitting device comprising the compound represented by the general formula (1).
  • the compound of the present invention has an electron donating group and an electron withdrawing group, and exhibits excellent light emission characteristics. For this reason, the compound of this invention is useful as a luminescent material.
  • the compounds of the present invention include those that emit delayed fluorescence.
  • An organic light emitting device using the compound of the present invention as a light emitting material can realize high luminous efficiency.
  • FIG. 2 shows an emission spectrum and an absorption spectrum of a toluene solution, a chloroform solution, a cyclohexane solution and a single film of Compound 1. It is the transient decay curve of the light emission of the toluene solution of the compound 1, chloroform solution, a cyclohexane solution, and a single film
  • FIG. 5 shows transient decay curves of light emission of a toluene solution and a chloroform solution of Compound 5 and transient decay curves of light emission after deaeration of the toluene solution and the chloroform solution of Compound 5.
  • FIG. 2 is an emission spectrum of a toluene solution of Compound 6 and a single film. 2 is a transient decay curve of light emission before and after deaeration of a toluene solution of compound 6.
  • FIG. 2 is an emission spectrum of an organic electroluminescence device using Compound 6.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • isotopic species of hydrogen atoms present in the molecule of the compound used in the present invention is not particularly limited, for example to a hydrogen atom in the molecule may be all 1 H, partially or fully 2 H (Deuterium D) may be used.
  • the luminescent material of the present invention is characterized by comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represents a fluorinated alkyl group.
  • the “fluorinated alkyl group” in the present invention refers to a group having a structure in which at least one hydrogen atom of an alkyl group is substituted with a fluorine atom.
  • the fluorinated alkyl group represented by R 1 and R 2 may be a perfluoroalkyl group in which all hydrogen atoms of the alkyl group are substituted with fluorine atoms, or only a part of the hydrogen atoms of the alkyl group may be fluorine atoms.
  • the fluorinated alkyl group is preferably a perfluoroalkyl group.
  • the fluorinated alkyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, still more preferably 1 to 5 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms. It is particularly preferred that When the fluorinated alkyl group has 3 or more carbon atoms, the fluorinated alkyl group may be linear or branched.
  • the fluorinated alkyl groups represented by R 1 and R 2 may be the same as or different from each other.
  • Examples of the case where the fluorinated alkyl groups represented by R 1 and R 2 are different from each other include the case where the number of carbon atoms and fluorine atoms are different, the case where the linear and branched are different, and the case where a branched fluorinated alkyl group is used. And the number of branches and the positions of branches differ.
  • D represents a substituent having a negative Hammett ⁇ p value
  • A represents a substituent having a positive Hammett ⁇ p value.
  • Hammett's ⁇ p value is L. P. Proposed by Hammett, it quantifies the effect of substituents on the reaction rate or equilibrium of para-substituted benzene derivatives.
  • the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with ⁇ , ⁇ represents the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
  • ⁇ p value of Hansch, C. et.al., Chem. Rev., 91, 165-195 (1991) for the explanation about the “hammet ⁇ p value” and the numerical value of each substituent in the present invention. be able to.
  • a substituent having a negative Hammett ⁇ p value tends to exhibit electron donating properties (donor properties), and a substituent having a positive Hammett ⁇ p value tends to exhibit electron withdrawing properties (acceptor properties).
  • “Hammett ⁇ p value is negative” is sometimes referred to as “electron donating”
  • “Hammett ⁇ p value is positive” is sometimes referred to as “electron withdrawing”. .
  • an electron-donating substituent bonded with a heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a phosphorus atom Alternatively, it is preferable to employ an aryl group that exhibits electron donating properties.
  • the aryl group exhibiting electron donating properties is usually a substituted aryl group, and is an electron donating substituent bonded with a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a phosphorus atom.
  • An aryl group substituted with is preferable.
  • the substituent having a negative Hammett ⁇ p value represented by D preferably contains a substituted or unsubstituted diarylamino structure, and may be an aryl group substituted with a substituted or unsubstituted diarylamino group. More preferred.
  • the “diarylamino structure” means both a diarylamino group and a heteroaromatic ring structure in which the aryl groups of the diarylamino group are linked by a single bond or a linking group to form a heterocyclic ring.
  • the aromatic ring to be used may be a single ring, a condensed ring in which two or more aromatic rings are condensed, or a linked ring in which two or more aromatic rings are connected. When two or more aromatic rings are linked, they may be linked in a straight chain or may be branched.
  • the number of carbon atoms of the aromatic ring constituting each aryl group of the diarylamino structure and the aryl group substituted with the diarylamino group is preferably 6 to 22, more preferably 6 to 18, and 6 to 14 More preferably, it is even more preferably 6-10.
  • Specific examples of each aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group.
  • R 15 and R 16 in the following general formula (2) are bonded to each other to form a linking group.
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the number of substituents is not particularly limited, and all of R 11 to R 20 may be unsubstituted (that is, hydrogen atoms).
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • R 11 to R 20 can take include, for example, a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, and 1 to 20 alkyl-substituted amino groups, aryl substituted amino groups having 1 to 20 carbon atoms, aryl groups having 6 to 40 carbon atoms, heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms And an alkynyl group having 10 to 20 carbon atoms, an alkylamide group having 2 to 20 carbon atoms, an arylamide group having 7 to 21 carbon atoms, and a trialkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • substituents are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, alkylthio groups having 1 to 20 carbon atoms, alkyl-substituted amino groups having 1 to 20 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 And R 20 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure may be an aromatic ring or an alicyclic ring, may contain a hetero atom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings.
  • the hetero atom here is preferably selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Examples of the cyclic structure formed include benzene, naphthalene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrrole, imidazole, pyrazole, imidazoline, oxazole, isoxazole, thiazole, iso Examples include a thiazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentaene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, and a cycloheptaene ring.
  • R 15 and R 16 are not bonded to each other, R 15 and R 16 are bonded to each other by a single bond, or R 15 and R 16 Are preferably bonded to each other to form a linking group having a linking chain length of 1 atom.
  • R 15 and R 16 are bonded to each other to form a linking group having a linking chain length of 1 atom, the cyclic structure formed as a result of the bonding of R 15 and R 16 to each other is a 6-membered ring.
  • linking group formed by combining R 15 and R 16 with each other are represented by —O—, —S—, —N (R 91 ) — or —C (R 92 ) (R 93 ) —.
  • R 91 to R 93 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent that R 91 can take include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • R 92 and R 93 can take are each independently a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, An alkyl-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, Examples thereof include an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkylamide group having 2 to 20 carbon atoms, an arylamide group having 7 to 21 carbon atoms, and a trialkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • L 12 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • * represents a bonding position to the carbon atom (C) in the general formula (1).
  • L 12 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • the aromatic ring constituting the arylene group represented by L 12 may be a single ring, a condensed ring in which two or more aromatic rings are condensed, or a linked ring in which two or more aromatic rings are connected. . When two or more aromatic rings are linked, they may be linked in a straight chain or may be branched.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring constituting the arylene group represented by L 12 is preferably 6 to 22, more preferably 6 to 18, still more preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 10. Even more preferred.
  • Specific examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, and a biphenylene group.
  • the heterocycle constituting the heteroarylene group represented by L 12 may be a single ring or a condensed ring obtained by condensing one or more heterocycles with an aromatic ring or a heterocycle, and one or more heterocycles It may be a linked ring in which an aromatic ring or a heterocyclic ring is linked.
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic ring is preferably 5 to 22, more preferably 5 to 18, still more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 10.
  • the hetero atom constituting the heterocyclic ring is preferably a nitrogen atom.
  • Specific examples of the heterocyclic ring include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a triazole ring, and a benzotriazole ring.
  • a more preferred group represented by L 12 is a phenylene group.
  • L 12 When L 12 is a phenylene group, the phenylene group may be a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, or a 1,4-phenylene group, but must be a 1,4-phenylene group. Is preferred. L 12 may be substituted with a substituent. The number of substituents and substitution positions of L 12 are not particularly limited. For the explanation and preferred range of the substituent that can be introduced into L 12 , the explanation and preferred range of the substituent that R 11 to R 20 can take can be referred to.
  • Preferable examples of the group represented by the general formula (2) include groups represented by any of the following general formulas (4) to (8).
  • R 21 to R 24 , R 27 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 58 , R 61 to R 65 , and R 81 to R 90 are each independent.
  • the explanation and preferred ranges of the substituents that can be taken by the above R 11 to R 20 can be referred to.
  • R 21 to R 24 , R 27 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 58 , R 61 to R 65 , R 71 to R 79 , and R 81 to R 90 are each independently represented by the above general formula ( A group represented by any one of 4) to (8) is also preferred.
  • at least two of R 21 , R 23 , R 28 and R 30 in the general formula (4) are preferably substituted or unsubstituted alkyl groups, and R 21 , R 23 , R 28 , R 30 are preferred.
  • R 21 and R 30 are substituted or unsubstituted alkyl groups, or R 23 and R 28 are more preferably substituted or unsubstituted alkyl groups.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group is more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 89 and R 90 in the general formula (8) are preferably substituted or unsubstituted alkyl groups, and more preferably substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.
  • the number of substituents in the general formulas (4) to (8) is not particularly limited.
  • each of the general formulas (4) to (8) has two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • the substituent is preferably any one of R 22 to R 24 and R 27 to R 29 in the case of the general formula (4). , R 23 and R 28 are more preferable.
  • any one of R 32 to R 37 is preferable, and in the general formula (6), R 42 to Any one of R 47 is preferable, and in the case of General Formula (7), any of R 52 , R 53 , R 56 , R 57 , R 62 to R 64 is preferable, and General Formula (8) If so, any one of R 82 to R 87 , R 89 , and R 90 is preferable.
  • L 13 to L 16 and L 18 each represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • * Represents a bonding position to the carbon atom (C) in the general formula (1).
  • the arylene group or heteroarylene group represented by L 12 is introduced into these groups. Reference can be made to the description and preferred ranges of possible substituents.
  • L 13 to L 16 and L 18 are preferably a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group.
  • the substituent having a negative Hammett ⁇ p value represented by D is also preferably an electron-donating group represented by the following general formula (3), for example.
  • R 71 to R 79 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 71 and R 72 , R 72 and R 73 , R 73 and R 74 , R 74 and R 75 , R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , and R 78 and R 79 are bonded to each other to form a cyclic structure. It may be formed.
  • L 17 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group. * Represents a bonding position to the carbon atom (C) in the general formula (1).
  • R 71 to R 79 are preferably each independently a group represented by any one of the general formulas (4) to (8).
  • the substitution position is preferably any one of R 72 to R 74 , R 77 and R 78 .
  • the arylene group or heteroarylene group represented by L 17 and the substituents that can be introduced into these groups the arylene group or heteroarylene group represented by L 12 and the explanation of the substituents that can be introduced into these groups And a preferred range can be referred to.
  • the substituent having a positive Hammett ⁇ p value represented by A preferably includes a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and more preferably an aryl group substituted with a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the aromatic heterocycle contained in the heteroaryl group is preferably a ⁇ -electron deficient aromatic heterocycle.
  • the hetero atom contained in the heteroaryl group include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a boron atom.
  • the heteroaryl group preferably contains at least one nitrogen atom as a ring member.
  • heteroaryl group a group consisting of a 5-membered or 6-membered ring containing a nitrogen atom as a ring member, or a structure in which a benzene ring is condensed to a 5-membered or 6-membered ring containing a nitrogen atom as a ring member
  • a group having a structure in which a benzene ring is condensed to these aromatic heterocycles a group consisting of a 5-membered or 6-membered ring containing a nitrogen atom as a ring member, or a structure in which a benzene ring is condensed to a 5-membered or 6-membered ring containing a nitrogen atom as
  • Examples of the substituent when the heteroaryl group has a substituent include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, and a heteroaryl group having 5 to 40 carbon atoms. Etc. Among these substituents, those that can be substituted by a substituent may be substituted.
  • the aromatic ring constituting the aryl group may be a single ring or 2 It may be a condensed ring in which the above aromatic rings are condensed or a linked ring in which two or more aromatic rings are connected. When two or more aromatic rings are linked, they may be linked in a straight chain or may be branched.
  • the aromatic ring constituting the aryl group preferably has 6 to 22 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 14 carbon atoms, and further preferably 6 to 10 carbon atoms. More preferred.
  • aryl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group.
  • the aryl group has a substituent in addition to the above heteroaryl group, for the explanation and preferred range of the substituent, see the explanation and preferred range of the substituent that can be introduced into the group represented by L 12 above. Can do.
  • Substituent sigma p value of Hammett A represents is positive, it is preferably a group represented by the following general formula (9).
  • a 1 to A 5 each independently represent N or C (R 19 ), and R 19 represents a hydrogen atom or a substituent. At least one of A 1 to A 5 is preferably N, more preferably 1 to 3 is N, and still more preferably 3 is N.
  • R 19 may be the being the same or different.
  • the substituent that R 19 can take include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, and a heteroaryl group having 5 to 40 carbon atoms. An aryl group having 6 to 40 carbon atoms is preferable.
  • L 19 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • * represents a bonding position to the carbon atom (C) in the general formula (1).
  • L 19 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group, more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, and even more preferably an unsubstituted phenylene group.
  • the phenylene group may be any of 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, A phenylene group is preferred.
  • a substituent having a positive Hammett ⁇ p value represented by A should not be construed as limited to those containing these substituents.
  • Substituent sigma p value of Hammett A represents is positive may be a substituent represented by any one of A-1 ⁇ A-77, with either A-1 ⁇ A-77 It may be composed of a substituent represented by and a linking group that links the substituent to the carbon atom (C) of the general formula (1).
  • * represents the bonding position to the carbon atom (C) of the general formula (1) or the bonding position to the linking group bonded to the carbon atom (C) of the general formula (1).
  • * represents the bonding position to the carbon atom (C) of the general formula (1) or the bonding position to the linking group bonded to the carbon atom (C) of the general formula (1).
  • * represents the bonding position to the linking group.
  • the remaining * represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent having a positive Hammett ⁇ p value represented by A is When the substituent * composed of a substituent and represented by any one of A-1 to A-77 is bonded to a linking group bonded to the carbon atom (C), Hammett's ⁇ represented by A A substituent having a positive p value is composed of these substituents and a linking group.
  • the linking group is bonded to the carbon atom (C)
  • the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is, for example, 1500 or less when the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) is intended to be formed by vapor deposition. Preferably, it is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, and even more preferably 900 or less.
  • the lower limit of the molecular weight is the molecular weight of the minimum compound represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) may be formed by a coating method regardless of the molecular weight. If a coating method is used, a film can be formed even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • a compound containing a plurality of structures represented by the general formula (1) in the molecule as a light emitting material.
  • a polymer obtained by previously polymerizing a polymerizable group in the structure represented by the general formula (1) and polymerizing the polymerizable group as a light emitting material Specifically, a monomer containing a polymerizable functional group is prepared for any of R 1 , R 2 , D, and A in the general formula (1), and this is polymerized alone or copolymerized with other monomers.
  • a polymer having a repeating unit and to use the polymer as a light emitting material.
  • it is also possible to obtain a dimer or trimer by coupling compounds having a structure represented by the general formula (1) and use them as a light emitting material.
  • a polymer having a repeating unit including the structure represented by the general formula (1) a polymer including a structure represented by the following general formula (11) or (12) can be given.
  • Q represents a group including the structure represented by the general formula (1)
  • L 1 and L 2 represent a linking group.
  • the linking group preferably has 0 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, and still more preferably 2 to 10 carbon atoms. And preferably has a structure represented by - linking group -X 11 -L 11.
  • X 11 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and is preferably an oxygen atom.
  • L 11 represents a linking group, and is preferably a substituted or unsubstituted alkylene group, or a substituted or unsubstituted arylene group, and is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group A phenylene group is more preferable.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a substituent.
  • it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom, more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • An unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom, and a chlorine atom and more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the linking group represented by L 1 and L 2 can be bonded to any one of R 1 , R 2 , D and A in the structure of the general formula (1) constituting Q. Two or more linking groups may be linked to one Q to form a crosslinked structure or a network structure.
  • a polymer having a repeating unit containing these formulas (13) to (16) has a hydroxy group introduced into any of R 1 , R 2 , D and A in the structure of the general formula (1), It can be synthesized by reacting the following compounds with the linker as a linker to introduce a polymerizable group and polymerize the polymerizable group.
  • the polymer containing the structure represented by the general formula (1) in the molecule may be a polymer composed only of repeating units having the structure represented by the general formula (1), or other structures may be used. It may be a polymer containing repeating units.
  • the repeating unit having a structure represented by the general formula (1) contained in the polymer may be a single type or two or more types. Examples of the repeating unit not having the structure represented by the general formula (1) include those derived from monomers used in ordinary copolymerization. Examples thereof include a repeating unit derived from a monomer having an ethylenically unsaturated bond such as ethylene and styrene.
  • the compound represented by the general formula (1) is a novel compound.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by combining known reactions.
  • D in the general formula (1) is a group represented by the general formula (2)
  • L 12 is a phenylene group
  • A is a group represented by the general formula (9)
  • L 19 is phenylene.
  • the compound as a group was synthesized by synthesizing an intermediate c ′ according to the following reaction scheme 1 and bonded to the partial structure (L 12 ) of the intermediate c ′ and the general formula (2) as shown in the reaction formula (1).
  • a precursor corresponding to the group can be synthesized by applying a coupling reaction.
  • X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom, and examples thereof include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • X 1 is preferably a bromine atom
  • X 2 is a chlorine atom. Is preferred.
  • the above reaction is an application of a known coupling reaction, and known reaction conditions can be appropriately selected and used.
  • the details of the above reaction can be referred to the synthesis examples described below.
  • the compound represented by the general formula (1) can also be synthesized by combining other known synthesis reactions.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention is useful as a light emitting material of an organic light emitting device. For this reason, the compound represented by General formula (1) of this invention can be effectively used as a luminescent material for the light emitting layer of an organic light emitting element. Moreover, you may use the compound represented by General formula (1) of this invention as a host or an assist dopant. Furthermore, you may use the compound represented by General formula (1) of this invention for layers other than a light emitting layer. For example, you may use for the layer adjacent to the cathode side of a light emitting layer, and may use for the layer adjacent to the anode side of a light emitting layer.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention When used in a layer adjacent to the cathode side of the light-emitting layer, the compound represented by the general formula (1) of the present invention can function as a hole blocking material, and also on the anode side of the light-emitting layer. When used in an adjacent layer, the compound represented by the general formula (1) of the present invention can function as an electron blocking material.
  • the compound represented by the general formula (1) includes a delayed fluorescent material (delayed phosphor) that emits delayed fluorescence. That is, the present invention relates to a delayed phosphor having a structure represented by the general formula (1), an invention using a compound represented by the general formula (1) as a delayed phosphor, and a general formula (1). An invention of a method for emitting delayed fluorescence using the represented compound is also provided.
  • An organic light emitting device using such a compound as a light emitting material emits delayed fluorescence and has a feature of high luminous efficiency. The principle will be described below by taking an organic electro
  • the organic electroluminescence element carriers are injected into the light emitting material from both positive and negative electrodes to generate an excited light emitting material and emit light.
  • 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are excited to the excited triplet state. Therefore, the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used.
  • the excited triplet state has a long lifetime, energy saturation occurs due to saturation of the excited state and interaction with excitons in the excited triplet state, and in general, the quantum yield of phosphorescence is often not high.
  • delayed fluorescent materials after energy transition to an excited triplet state due to intersystem crossing, etc., are then crossed back to an excited singlet state due to triplet-triplet annihilation or absorption of thermal energy, and emit fluorescence.
  • a thermally activated delayed fluorescent material by absorption of thermal energy is particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device and cross between the excited singlets to emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, the light is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the light lifetime (luminescence lifetime) generated by the reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state is normal. Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence. If such a heat-activated exciton transfer mechanism is used, the ratio of the compound in an excited singlet state, which normally generated only 25%, is increased to 25% or more by absorbing thermal energy after carrier injection. It can be raised.
  • the heat of the device will sufficiently cause intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state and emit delayed fluorescence. Efficiency can be improved dramatically.
  • organic light-emitting devices such as an organic photoluminescence device (organic PL device) and an organic electroluminescence device (organic EL device) can be provided.
  • the organic photoluminescence element has a structure in which at least a light emitting layer is formed on a substrate.
  • the organic electroluminescence element has a structure in which an organic layer is formed at least between an anode, a cathode, and an anode and a cathode.
  • the organic layer includes at least a light emitting layer, and may consist of only the light emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer.
  • Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an exciton blocking layer.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • FIG. 1 A specific example of the structure of an organic electroluminescence element is shown in FIG. In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, and 7 is a cathode. Below, each member and each layer of an organic electroluminescent element are demonstrated. In addition, description of a board
  • the organic electroluminescence device of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited and may be any substrate conventionally used for organic electroluminescence elements.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, silicon, or the like can be used.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
  • the light emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and the cathode, and the light emitting material may be used alone for the light emitting layer. , Preferably including a luminescent material and a host material.
  • a luminescent material the 1 type (s) or 2 or more types chosen from the compound group of this invention represented by General formula (1) can be used.
  • a host material in addition to the light emitting material in the light emitting layer.
  • the host material an organic compound having at least one of excited singlet energy and excited triplet energy higher than that of the light emitting material of the present invention can be used.
  • singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material of the present invention can be confined in the molecules of the light emitting material of the present invention, and the light emission efficiency can be sufficiently extracted.
  • high luminous efficiency can be obtained, so that host materials that can achieve high luminous efficiency are particularly limited. And can be used in the present invention.
  • the organic light emitting device or organic electroluminescent device of the present invention light emission is generated from the light emitting material of the present invention contained in the light emitting layer. This emission includes both fluorescence and delayed fluorescence. However, light emission from the host material may be partly or partly emitted.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is preferably less than 50% by weight.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably less than 30% by weight, and the upper limit of the content is, for example, less than 20% by weight, less than 10% by weight, and 5% by weight. %, Less than 3%, less than 1%, less than 0.5% by weight.
  • the lower limit is preferably 0.001% by weight or more, and for example, may be more than 0.01% by weight, more than 0.1% by weight, more than 0.5% by weight, and more than 1% by weight.
  • the host material in the light-emitting layer is preferably an organic compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of longer wavelengths, and has a high glass transition temperature.
  • an embodiment may be mentioned that includes a light emitting material and a host material, and further includes a compound represented by the general formula (1) as an assist dopant.
  • a compound represented by the general formula (1) As an assist dopant, 1 type (s) or 2 or more types chosen from the compound group represented by General formula (1) can be used.
  • the compound represented by the general formula (1) used as the assist dopant preferably has a lowest excited singlet energy level higher than that of the light emitting material and a lower lowest excited singlet energy level than that of the host material.
  • the excited singlet energy generated in the host material easily moves to the assist dopant and the light emitting material, and the excited singlet energy generated in the assist dopant and the excited singlet energy transferred from the host material to the assist dopant emits light. Move easily to material. As a result, a light emitting material in an excited singlet state is efficiently generated, and high light emission efficiency can be obtained.
  • the compound represented by the general formula (1) used as the assist dopant has a lowest excited triplet energy level lower than that of the host material, and has a lowest excited singlet energy level and a lowest excited triplet energy level. preferably the difference Delta] E ST is less than 0.3 eV, more preferably less 0.2 eV, and more preferably less 0.1 eV.
  • the excited triplet energy generated in the host material easily moves to the assist dopant, and the assist dopant transitions to the excited triplet state. It can easily occur and transition to an excited singlet state.
  • the excitation singlet energy of the assist dopant being transferred to the light emitting material, the light emitting material in the excited singlet state is generated more efficiently, and extremely high light emission efficiency can be obtained.
  • the excited triplet energy generated by the host material or assist dopant can be effectively used for light emission of the light emitting material.
  • the light-emitting material used in this embodiment a known material can be adopted, and a fluorescent light-emitting material is preferably used, and a delayed phosphor may be used.
  • the description of the host material reference can be made to the description of the host material in an embodiment in which the compound represented by the general formula (1) is used for the light emitting material.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is less than the content of the host material, and more than the content of the light emitting material. In other words, it is preferable that the relationship of “content of light emitting material ⁇ content of assist dopant ⁇ content of host material” is satisfied.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer in this embodiment is preferably less than 50% by weight.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably less than 40% by weight, and the upper limit of the content is, for example, less than 30% by weight, less than 20% by weight, 10% by weight. It can also be less than%.
  • the lower limit is preferably 0.1% by weight or more, and can be, for example, more than 1% by weight and more than 3% by weight.
  • the light emitting material used at this time a known material can be adopted, and a fluorescent light emitting material is preferably used, and a delayed phosphor may be used.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is preferably 50% by weight or more, for example, 75% by weight or more. It can also be.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the blocking layer is a layer that can prevent diffusion of charges (electrons or holes) and / or excitons existing in the light emitting layer to the outside of the light emitting layer.
  • the electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer and blocks electrons from passing through the light emitting layer toward the hole transport layer.
  • a hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transporting layer to prevent holes from passing through the light emitting layer toward the electron transporting layer.
  • the blocking layer can also be used to block excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer.
  • the term “electron blocking layer” or “exciton blocking layer” as used herein is used in the sense of including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
  • the compound represented by General formula (1) can also be used for a hole-blocking layer. In this case, the compound represented by the general formula (1) can be employed as the host material of the light emitting layer, and the compound represented by the general formula (1) having the same structure can be employed. is there.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer.
  • a compound represented by the general formula (1) can be used for the electronic element layer.
  • the compound represented by the general formula (1) can be employed as the host material of the light emitting layer, and the compound represented by the general formula (1) having the same structure can be employed. is there.
  • the compound represented by the general formula (1) can also be used for the hole blocking layer, and is represented by the general formula (1) having the same structure as that used for the electronic element layer and the light emitting layer. It is also possible to employ a compound.
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the layer when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • hole transport materials that can be used include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • An aromatic tertiary amine compound and an styrylamine compound are preferably used, and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • Examples of the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used not only for one organic layer (for example, an electron transport layer) but also for a plurality of organic layers. .
  • the compound represented by General formula (1) used for each organic layer may be the same as or different from each other.
  • the injection layer, the blocking layer, the hole blocking layer, the electron blocking layer, the exciton blocking layer, the hole transport layer, and the like are also represented by the general formula (1).
  • a compound may be used.
  • the method for forming these layers is not particularly limited, and the layer may be formed by either a dry process or a wet process.
  • the preferable material which can be used for an organic electroluminescent element is illustrated concretely.
  • the material that can be used in the present invention is not limited to the following exemplary compounds.
  • R, R ′, and R 1 to R 10 in the structural formulas of the following exemplary compounds each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X represents a carbon atom or a hetero atom forming a ring skeleton
  • n represents an integer of 3 to 5
  • Y represents a substituent
  • m represents an integer of 0 or more.
  • the organic electroluminescence device produced by the above-described method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained device. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence. Since normal fluorescence has a shorter fluorescence lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence and delayed fluorescence.
  • the excited triplet energy is unstable, the thermal deactivation rate constant is large, and the luminescence rate constant is small. Therefore, it is hardly observable at room temperature.
  • the excited triplet energy of a normal organic compound it can be measured by observing light emission under extremely low temperature conditions.
  • the organic electroluminescence element of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix.
  • an organic light emitting device with greatly improved light emission efficiency can be obtained by containing the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
  • the organic light emitting device such as the organic electroluminescence device of the present invention can be further applied to various uses. For example, it is possible to produce an organic electroluminescence display device using the organic electroluminescence element of the present invention. For details, see “Organic EL Display” (Ohm Co., Ltd.) ) Can be referred to.
  • the organic electroluminescence device of the present invention can be applied to organic electroluminescence illumination and backlights that are in great demand.
  • the ultraviolet absorption spectrum was measured using LAMBDA950-PKA (manufactured by Perkin Elmer), the emission spectrum was measured using Fluoromax-4 (manufactured by Horiba Joban Yvon), and the transient attenuation curve was measured using Quantaurus.
  • 2,2-bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane (3.34 g) and hydrobromic acid (20 mL) were placed in a 100 mL round bottom flask and placed in an ice bath.
  • an aqueous solution of sodium nitrite (NaNO 2 1.72 g / water 10 mL) was added dropwise and stirred to obtain a slurry.
  • the slurry was stirred in an ice bath for 20 minutes, then dropped into a hydrobromic acid solution of copper (I) bromide (CuBr 7.16 g / HBr 20 mL) with stirring, and further stirred at room temperature for 1.5 hours. .
  • Example 1 Preparation and Evaluation of Organic Light-Emitting Element (Example 1) Preparation and Evaluation of Organic Photoluminescent Element Using Compound 1 Compound 1 was dissolved in toluene, chloroform or cyclohexane in a glove box under an Ar atmosphere to prepare a solution. did. The concentration of Compound 1 in each solution was 2 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L. Further, a thin film (single film) of Compound 1 having a thickness of 50 nm was formed on a quartz substrate by a vacuum deposition method under the condition of a degree of vacuum of 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain an organic photoluminescence device.
  • Compound 1 and PPT are deposited from a different deposition source on a quartz substrate by a vacuum deposition method under a vacuum degree of 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, and the concentration of Compound 1 is 10% by mass.
  • a thin film (dope film) was formed to a thickness of 50 nm to obtain an organic photoluminescence element.
  • FIG. 2 shows an emission spectrum and an absorption spectrum of each solution and single film of Compound 1 measured using 340 nm excitation light
  • FIG. 3 shows a transient decay curve of light emission measured using 340 nm excitation light. In the two spectra of each solution and single film shown in FIG.
  • a spectrum having a maximum on the short wavelength side is an absorption spectrum
  • a spectrum having a maximum on the long wavelength side is an emission spectrum.
  • the photoluminescence quantum efficiency (PL quantum efficiency) measured for each solution, single film, and doped film of Compound 1 is shown in Table 1.
  • Example 2 to 4 Production and evaluation of organic photoluminescence devices using compounds 2 to 4 Compounds 2 to 4 were prepared in the same manner as in Example 1 except that compounds 2 to 4 were used instead of compound 1.
  • a toluene solution, a chloroform solution, a cyclohexane solution, a single film and a dope film were prepared.
  • FIG. 4 shows an emission spectrum and an absorption spectrum of each solution and single film of Compound 2 measured using 340 nm excitation light
  • FIG. 5 shows a transient decay curve of light emission measured using 340 nm excitation light.
  • Table 2 shows the photoluminescence quantum efficiencies measured for each solution, single film, and doped film of Compound 2, and the photoluminescence quantum efficiencies measured after degassing each solution, single film, and doped film of Compound 2.
  • FIG. 6 shows an emission spectrum and an absorption spectrum measured using 340 nm excitation light for each solution and single film of Compound 3
  • FIG. 7 shows a transient decay curve of light emission measured using 340 nm excitation light.
  • Table 3 shows the photoluminescence quantum efficiencies measured for each solution, single film, and doped film of Compound 3, and the photoluminescence quantum efficiencies measured after degassing each solution, single film, and doped film of Compound 3.
  • FIG. 6 shows an emission spectrum and an absorption spectrum measured using 340 nm excitation light for each solution and single film of Compound 3
  • FIG. 7 shows a transient decay curve of light emission measured using 340 nm excitation light.
  • Table 3 shows the photoluminescence quantum efficiencies measured for each solution, single film
  • FIG. 8 shows an emission spectrum and an absorption spectrum measured for each solution and single film of Compound 4 using 340 nm excitation light
  • FIG. 9 shows a transient decay curve of light emission measured using 340 nm excitation light.
  • Table 4 shows the photoluminescence quantum efficiencies measured for each solution, single film, and doped film of Compound 4, and the photoluminescence quantum efficiencies measured after degassing each solution, single film, and doped film of Compound 4.
  • Example 5 Production and Evaluation of Organic Photoluminescence Device Using Compound 5
  • a toluene solution, a chloroform solution, and a single film of Compound 5 were carried out in the same manner as in Example 1 except that Compound 5 was used instead of Compound 1. And the dope film was produced.
  • FIG. 10 shows an emission spectrum and an absorption spectrum of each solution and single film of Compound 5 measured using 340 nm excitation light.
  • FIG. 11 shows a transient decay curve of luminescence measured using 340 nm excitation light and a transient decay curve of luminescence measured after deaeration of these solutions for the toluene solution and chloroform solution of Compound 5.
  • Table 5 shows the photoluminescence quantum efficiencies measured for each solution, single film, and doped film of Compound 5, and the photoluminescence quantum efficiencies measured after degassing each solution, single film, and doped film of Compound 5.
  • Example 6 Preparation and evaluation of organic photoluminescence device using compound 6
  • a toluene solution and a single film of compound 6 were prepared in the same manner as in Example 1 except that compound 6 was used instead of compound 1.
  • FIG. 12 shows the emission spectrum and absorption spectrum of the toluene solution of Compound 6 and the single film measured using 340 nm excitation light.
  • FIG. 13 shows a transient decay curve of luminescence measured using 340 nm excitation light and a transient decay curve of luminescence measured after deaeration of this toluene solution for the toluene solution of Compound 6.
  • Table 6 shows the photoluminescence quantum efficiency measured for the toluene solution of Compound 6 and the single film, and the photoluminescence quantum efficiency measured after deaeration of the toluene solution of Compound 6 and the single film.
  • 4CzIPN and Compound 6 were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer having a thickness of 30 nm as a light emitting layer. At this time, the concentration of 4CzIPN was 20% by weight.
  • Compound 6 is evaporated to a thickness of 10 nm to form a hole blocking layer, and then an electron transport material and Liq are co-deposited from different evaporation sources to a thickness of 40 nm at a weight ratio of 7: 3. An electron transport layer was formed.
  • Example 7 Liq and aluminum (Al) were co-deposited from different deposition sources at a weight ratio of 2: 100 to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby forming Example 7 (the electron blocking layer was mCBP) and Example 8 ( An organic electroluminescence device having an electron blocking layer of Compound 6) was produced. The emission spectra of each manufactured device overlapped as shown in FIG. The maximum external quantum efficiency of the device of Example 7 was 14%.
  • the compound of the present invention is useful as a light emitting material. Therefore, the compound of the present invention is effectively used as a light emitting material for organic light emitting devices such as organic electroluminescence devices. Since the compounds of the present invention include those that emit delayed fluorescence, it is also possible to provide an organic light-emitting device with high luminous efficiency. For this reason, this invention has high industrial applicability.

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Abstract

下記一般式で表される化合物は発光特性に優れている。Ｒ１およびＲ２はフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。

Description

発光材料、化合物および有機発光素子
　本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた有機発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、発光材料となる有機化合物について、分子内での電荷移動やエネルギー状態に着目した分子構造の検討が精力的に進められた結果、高い発光効率が得られる幾つかの化合物群が見出されるに至っている。
　例えば、そのような化合物群として、ドナー性基とアクセプター性基が連結した構造を有する化合物群が提案されている。こうした構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の各電極から供給されるキャリアの再結合エネルギーにより励起状態になると、ドナー性基からアクセプター性基に電子が移動する。その後、励起状態になった化合物は光を放射しつつ失活し、それと同時に、アクセプター性基に移動した電子がドナー性基に戻る。このように、この化合物群に含まれる化合物は、エネルギー状態に応じてドナー性基とアクセプター性基の間を電子が行き交う特徴を有し、そのドナー性基やアクセプター性基の化学構造や配置を変えることにより、各種エネルギー準位を制御することができる。これにより、発光効率を顕著に改善できるとされている（非特許文献１）。
Nature 492, 234-238
　本発明者らがドナー性基とアクセプター性基が連結した構造を有する各種化合物について発光特性を評価したところ、確かに、ドナー性基またはアクセプター性基の一方のみでは得られない特有のエネルギー状態を実現しうるという共通の利点を有することが確認された。しかしながら、ドナー性基とアクセプター性基を連結する連結部分の構造によって発光特性は大きく異なり、単にドナー性基とアクセプター基を連結させるだけでは、必ずしも良好な発光材料は提供できないことが判明した。
　そこで本発明者らは、ドナー性基とアクセプター性基を有していて発光特性に優れた化合物の一般式を導きだし、発光効率が高い有機発光素子の構成を一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らはドナー性基とアクセプター性基を連結する連結基として、特定の構造を有する連結基を採用すれば、優れた発光特性がもたらされることを見いだした。そして、その特定の連結基でドナー性基とアクセプター性基が連結した構造を有する化合物が、遅延蛍光を放射しうる有用な化合物であることを見出した。さらに、そのような化合物を発光材料に用いることにより、発光効率が高い有機発光素子を提供できるとの知見を得るに至った。本発明は、このような知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
［２］　Ｒ１およびＲ２が各々独立にパーフルオロアルキル基である、［１］に記載の発光材料。
［３］　Ｒ１およびＲ２の炭素数が各々独立に１～３のいずれかである、［１］または［２］に記載の発光材料。
［４］　Ｄが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ構造を含む、［１］～［３］のいずれか１項に記載の発光材料。
［５］　Ｄが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基で置換されたアリール基である、［４］に記載の発光材料。
［６］　Ａが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含む、［１］～［５］のいずれか１項に記載の発光材料。
［７］　Ａが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基で置換されたアリール基である、［６］に記載の発光材料。
［８］　前記一般式（１）で表される化合物からなるホスト材料。
［９］　前記一般式（１）で表される化合物からなる正孔阻止材料。
［１０］　前記一般式（１）で表される化合物からなる電子阻止材料。
［１１］　前記一般式（１）で表される化合物。
［１２］　前記一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体。
［１３］　前記一般式（１）で表される化合物を含む有機発光素子。
［１４］　前記化合物を含む発光層を有する、［１３］に記載の有機発光素子。
［１５］　前記発光層における前記化合物の含有量が５０重量％未満であり、前記発光層に前記化合物の他にホスト材料を含む、［１４］に記載の有機発光素子。
［１６］　前記発光層における前記化合物の含有量が５０重量％以上であり、前記発光層に前記化合物の他に発光材料を含む、［１４］に記載の有機発光素子。
［１７］　陽極、発光層を含む複数の有機層、陰極を順に積層した構造を有しており、前記化合物を、発光層の陰極側に隣接する層に含む、［１３］～［１６］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［１８］　陽極、発光層を含む複数の有機層、陰極を順に積層した構造を有しており、前記化合物を、発光層の陽極側に隣接する層に含む、［１３］～［１６］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［１９］　遅延蛍光を放射する、［１３］～［１８］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
　本発明の化合物は、電子供与性基と電子求引性基を有しており、優れた発光特性を示す。このため、本発明の化合物は発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には遅延蛍光を放射するものが含まれている。本発明の化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、高い発光効率を実現しうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 化合物１のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光スペクトルおよび吸収スペクトルである。 化合物１のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光の過渡減衰曲線である。 化合物２のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光スペクトルおよび吸収スペクトルである。 化合物２のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光の過渡減衰曲線である。 化合物３のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光スペクトルおよび吸収スペクトルである。 化合物３のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光の過渡減衰曲線である。 化合物４のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光スペクトルおよび吸収スペクトルである。 化合物４のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液および単独膜の発光の過渡減衰曲線である。 化合物５のトルエン溶液、クロロホルム溶液および単独膜の発光スペクトルである。 化合物５のトルエン溶液およびクロロホルム溶液の発光の過渡減衰曲線と、化合物５のトルエン溶液およびクロロホルム溶液の脱気後における発光の過渡減衰曲線である。 化合物６のトルエン溶液および単独膜の発光スペクトルである。 化合物６のトルエン溶液の脱気前後における発光の過渡減衰曲線である。 化合物６を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
［一般式（１）で表される化合物］
　本発明の発光材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表す。本発明における「フッ化アルキル基」とは、アルキル基の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子で置換された構造を有する基のことを言う。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基は、アルキル基の全ての水素原子がフッ素原子で置換されたパーフルオロアルキル基であってもよいし、アルキル基の水素原子の一部だけがフッ素原子で置換された、部分フッ化アルキル基であってもよい。これらのうち、フッ化アルキル基はパーフルオロアルキル基であることが好ましい。フッ化アルキル基の炭素数は、１～２０のいずれかであることが好ましく、１～１０のいずれかであることがより好ましく、１～５のいずれかであることがさらに好ましく、１～３のいずれかであることが特に好ましい。フッ化アルキル基の炭素数が３以上であるとき、フッ化アルキル基は直鎖状であってもよいし、分枝状であってもよい。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１およびＲ２が表すフッ化アルキル基が互いに異なる場合の例として、炭素原子やフッ素原子の数が異なる場合、直鎖状と分枝状とで異なる場合、分枝状のフッ化アルキル基において枝分かれの数や枝分かれの位置が異なる場合等を挙げることができる。
　Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。
　ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。ハメットのσｐ値が負である置換基は電子供与性（ドナー性）を示し、ハメットのσｐ値が正である置換基は電子求引性（アクセプター性）を示す傾向がある。以下の説明では、「ハメットのσｐ値が負である」ことを「電子供与性」と言い、「ハメットのσｐ値が正である」ことを「電子求引性」と言うことがある。
　Ｄが表すハメットのσｐ値が負である置換基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、およびリン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で結合する電子供与性の置換基や、電子供与性を示すアリール基を採用することが好ましい。電子供与性を示すアリール基は、通常は置換アリール基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、およびリン原子からなる群より選択されるヘテロ原子で結合する電子供与性の置換基で置換されたアリール基であることが好ましい。
　また、Ｄが表すハメットのσｐ値が負である置換基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ構造を含むことが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基で置換されたアリール基であることがより好ましい。ここで、「ジアリールアミノ構造」とは、ジアリールアミノ基と、ジアリールアミノ基のアリール基同士が単結合または連結基で連結して複素環を形成している複素芳香環構造の両方を意味することとする。ジアリールアミノ構造の各アリール基を構成する芳香環、および、ジアリールアミノ基で置換されたアリール基の各アリール基（ジアリールアミノ基の各アリール基とジアリールアミノ基で置換されているアリール基）を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。ジアリールアミノ構造およびジアリールアミノ基で置換されたアリール基の各アリール基を構成する芳香環の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であることがさらにより好ましい。各アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を挙げることができる。ジアリールアミノ構造およびジアリールアミノ基で置換されたアリール基が置換基を有する場合の置換基の説明と好ましい範囲については、下記のＲ１１～Ｒ２０がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。ジアリールアミノ構造が上記の複素芳香環構造である場合のアリール基同士を連結する連結基の説明と好ましい範囲については、下記の一般式（２）のＲ１５とＲ１６が互いに結合して連結基を形成している場合の連結基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　Ｄが表すハメットのσｐ値が負である置換基は、下記の一般式（２）で表される電子供与性の基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ２０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基の数は特に制限されず、Ｒ１１～Ｒ２０のすべてが無置換（すなわち水素原子）であってもよい。Ｒ１１～Ｒ２０のうちの２つ以上が置換基である場合、複数の置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ２０がとりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１～２０のアリール置換アミノ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数２～２０のアルキルアミド基、炭素数７～２１のアリールアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１～２０のアリール置換アミノ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基である。
　Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。
　一般式（２）で表される基の中では、Ｒ１５とＲ１６が互いに結合していないもの、Ｒ１５とＲ１６が互いに単結合で結合しているもの、または、Ｒ１５とＲ１６が互いに結合して連結鎖長が１原子の連結基を形成しているものが好ましい。Ｒ１５とＲ１６が互いに結合して連結鎖長が１原子の連結基を形成している場合、Ｒ１５とＲ１６が互いに結合した結果として形成される環状構造は６員環となる。Ｒ１５とＲ１６が互いに結合して形成される連結基の具体例として、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ９１）－または－Ｃ（Ｒ９２）（Ｒ９３）－で表される連結基が挙げられる。ここにおいて、Ｒ９１～Ｒ９３は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ９１がとりうる置換基としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基を例示することができる。Ｒ９２およびＲ９３がとりうる置換基としては、各々独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１～２０のアリール置換アミノ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数２～２０のアルキルアミド基、炭素数７～２１のアリールアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基等を例示することができる。
　一般式(２)において、Ｌ１２は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。＊は、一般式（１）における炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。Ｌ１２は、単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。
　Ｌ１２が表すアリーレン基を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。Ｌ１２が表すアリーレン基を構成する芳香環の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であることがさらにより好ましい。アリーレン基の具体例として、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニレン基を挙げることができる。また、Ｌ１２が表すヘテロアリーレン基を構成する複素環は、単環であっても、１以上の複素環と芳香環または複素環が縮合した縮合環であっても、１以上の複素環と芳香環または複素環が連結した連結環であってもよい。複素環の炭素数は５～２２であることが好ましく、５～１８であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましく、５～１０であることがさらにより好ましい。複素環を構成する複素原子は窒素原子であることが好ましい。複素環の具体例として、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環を挙げることができる。Ｌ１２が表すより好ましい基はフェニレン基である。Ｌ１２がフェニレン基であるとき、フェニレン基は１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基のいずれであってもよいが、１，４－フェニレン基であることが好ましい。また、Ｌ１２は置換基により置換されていてもよい。Ｌ１２の置換基の数および置換位置は特に制限されない。Ｌ１２に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ１１～Ｒ２０がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（２）で表される基の好ましい例として、下記一般式（４）～（８）のいずれかで表される基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（４）～（８）において、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ８１～Ｒ９０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ１１～Ｒ２０がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７９、Ｒ８１～Ｒ９０は、各々独立に上記一般式（４）～（８）のいずれかで表される基であることも好ましい。また、一般式（４）のＲ２１、Ｒ２３、Ｒ２８、Ｒ３０のうちの少なくとも２つは置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましく、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２８、Ｒ３０の全てが置換もしくは無置換のアルキル基であるか、Ｒ２１とＲ３０が置換もしくは無置換のアルキル基であるか、Ｒ２３とＲ２８が置換もしくは無置換のアルキル基であることがより好ましく、その置換もしく無置換のアルキル基は炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。一般式（８）のＲ８９およびＲ９０は置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。一般式（４）～（８）における置換基の数は特に制限されない。すべてが無置換（すなわち水素原子）である場合も好ましい。また、一般式（４）～（８）のそれぞれにおいて置換基が２つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。一般式（４）～（８）に置換基が存在している場合、その置換基は一般式（４）であればＲ２２～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ２９のいずれかであることが好ましく、Ｒ２３およびＲ２８の少なくとも１つであることがより好ましく、一般式（５）であればＲ３２～Ｒ３７のいずれかであることが好ましく、一般式（６）であればＲ４２～Ｒ４７のいずれかであることが好ましく、一般式（７）であればＲ５２、Ｒ５３、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６２～Ｒ６４のいずれかであることが好ましく、一般式（８）であればＲ８２～Ｒ８７、Ｒ８９、Ｒ９０のいずれかであることが好ましい。
　一般式（４）～（８）において、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ５４とＲ６１、Ｒ５５とＲ６５、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８２とＲ８３、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８５とＲ８６、Ｒ８６とＲ８７、Ｒ８７とＲ８８、Ｒ８９とＲ９０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の説明と好ましい例については、上記の一般式（２）において、Ｒ１１とＲ１２等が互いに結合して形成する環状構造の説明と好ましい例を参照することができる。
　一般式（４）～（８）において、Ｌ１３～Ｌ１６、Ｌ１８は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。＊は、一般式（１）における炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。Ｌ１３～Ｌ１６、Ｌ１８が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基、これらの基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲については、Ｌ１２が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基、これらの基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ１３～Ｌ１６、Ｌ１８は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。
　Ｄが表すハメットのσｐ値が負である置換基は、例えば下記の一般式（３）で表される電子供与性の基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（３）において、Ｒ７１～Ｒ７９は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ1７は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。＊は、一般式（１）における炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
　Ｒ７１～Ｒ７９がとりうる置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ１１～Ｒ２０がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。また、Ｒ７１～Ｒ７９は、各々独立に上記一般式（４）～（８）のいずれかで表される基であることも好ましい。置換基が存在している場合は、その置換位置は、Ｒ７２～Ｒ７４、Ｒ７７、Ｒ７８のいずれかであることが好ましい。
　Ｌ１７が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基、これらの基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲については、Ｌ１２が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基、これらの基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　Ａが表すハメットのσｐ値が正である置換基は、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含むことが好ましく、置換もしくは無置換のヘテロアリール基で置換されたアリール基であることがより好ましい。Ａが置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含む場合、そのヘテロアリール基が含む芳香族ヘテロ環はπ電子欠如系の芳香族ヘテロ環であることが好ましい。ヘテロアリール基が含むヘテロ原子として、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、硼素原子を挙げることができ、ヘテロアリール基は、少なくとも１つの窒素原子を環員として含むことが好ましい。そのようなヘテロアリール基として、窒素原子を環員として含む５員環または６員環からなる基、または窒素原子を環員として含む５員環または６員環にベンゼン環が縮環した構造を有する基を挙げることができ、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環から水素原子を１つ除いた１価の基、または、これらの芳香族ヘテロ環同士が縮環した構造を有する基、これらの芳香族ヘテロ環にベンゼン環が縮環した構造を有する基であることが好ましい。また、ヘテロアリール基が置換基を有する場合の置換基として、例えば炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数５～４０のヘテロアリール基等を挙げることができる。これらの置換基のうち置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
　Ａが置換もしくは無置換のヘテロアリール基で置換されたアリール基である場合、そのアリール基（ヘテロアリール基で置換されているアリール基）を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。このアリール基を構成する芳香環の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であることがさらにより好ましい。このアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を挙げることができる。このアリール基が上記のヘテロアリール基の他に置換基を有する場合の置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＬ１２が表す基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　Ａが表すハメットのσｐ値が正である置換基は、下記一般式（９）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（９）において、Ａ１～Ａ５は各々独立にＮまたはＣ（Ｒ１９）を表し、Ｒ１９は水素原子または置換基を表す。Ａ１～Ａ５の少なくとも１つはＮであることが好ましく、１～３つがＮであることがより好ましく、３つがＮであることがさらに好ましい。一般式（９）で表される基がＲ１９を複数有するとき、複数のＲ１９は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１９がとりうる置換基として、例えば炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数５～４０のヘテロアリール基等を挙げることができ、炭素数６～４０のアリール基であることが好ましい。これらの置換基のうち置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
　一般式（９）において、Ｌ１９は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。＊は、一般式（１）における炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。Ｌ１９が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基、これらの基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲については、Ｌ１２が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基、これらの基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ１９は、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましく、無置換のフェニレン基であることがさらに好ましい。Ｌ１９が置換もしくは無置換のフェニレン基であるとき、フェニレン基は１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基のいずれであってもよいが、１，４－フェニレン基であることが好ましい。
　以下において、Ａが含む置換基の具体例（Ａ－１～Ａ－７７）を例示する。ただし、本発明において、Ａが表すハメットのσｐ値が正である置換基は、これらの置換基を含むものによって限定的に解釈されるべきものではない。Ａが表すハメットのσｐ値が正である置換基は、Ａ－１～Ａ－７７のいずれかで表される置換基であってもよいし、Ａ－１～Ａ－７７のいずれかで表される置換基と、その置換基を一般式（１）の炭素原子（Ｃ）へ連結する連結基とから構成されたものであってもよい。下記式において、＊は、一般式（１）の炭素原子（Ｃ）への結合位置、または、一般式（１）の炭素原子（Ｃ）に結合している連結基への結合位置を表す。＊が複数存在する場合は、複数の＊のうちの１つが一般式（１）の炭素原子（Ｃ）への結合位置、または、一般式（１）の炭素原子（Ｃ）に結合している連結基への結合位置を表す。それ以外の残りの＊は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、Ｒ１１～Ｒ２０がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができるが、一般式（１）のＤ－Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）－の条件を満たす置換基や一般式（１）のＤの条件を満たす置換基であることも好ましく、その中では一般式（１）のＤ－Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）－の条件を満たす置換基であることがより好ましい。Ａ－１～Ａ－７７のいずれかで表される置換基の＊が炭素原子（Ｃ）へ直接結合する場合には、Ａが表すハメットのσｐ値が正である置換基は、これらの置換基から構成され、Ａ－１～Ａ－７７のいずれかで表される置換基の＊が炭素原子（Ｃ）に結合している連結基へ結合する場合には、Ａが表すハメットのσｐ値が正である置換基は、これらの置換基と連結基で構成される。炭素原子（Ｃ）に連結基が結合している場合の連結基は、置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｄ、Ａのいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
　一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式（１１）または（１２）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（１１）または（１２）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　一般式（１１）または（１２）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＲ１、Ｒ２、Ｄ、Ａのいずれかに結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（１３）～（１６）で表される構造を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　これらの式（１３）～（１６）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）の構造のＲ１、Ｒ２、Ｄ、Ａのいずれかにヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は、新規化合物である。
　一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（１）のＤが一般式（２）で表される基であってＬ１２がフェニレン基であり、Ａが一般式（９）で表される基であってＬ１９がフェニレン基である化合物は、下記の反応スキーム１により中間体ｃ’を合成し、反応式（１）で示すように、この中間体ｃ’と一般式（２）の部分構造（Ｌ１２に結合している基）に対応する前駆体とを、カップリング反応を応用して結合させることにより合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記の反応スキーム１および反応式１において、Ｒ１、Ｒ２の説明については、一般式（１）における対応する説明を参照することができ、Ｒ１１～Ｒ２０の説明については、一般式（２）における対応する説明を参照することができ、Ａ１～Ａ５の説明については、一般式（９）における対応する説明を参照することができる。Ｘ１、Ｘ２は各々独立にハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、Ｘ１は臭素原子であることが好ましく、Ｘ２は塩素原子であることが好ましい。
　上記の反応は、公知のカップリング反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
［有機発光素子］
　本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、ホストまたはアシストドーパントとして用いてもよい。さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の層に用いてもよい。例えば、発光層の陰極側に隣接する層に用いてもよいし、発光層の陽極側に隣接する層に用いてもよい。発光層の陰極側に隣接する層に用いたときは、本発明の一般式（１）で表される化合物は正孔阻止材料として機能させることが可能であり、また、発光層の陽極側に隣接する層に用いたときは、本発明の一般式（１）で表される化合物は電子阻止材料として機能させることが可能である。
　一般式（１）で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）が含まれている。すなわち本発明は、一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式（１）で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
　本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
（基板）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
（陽極）
　有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
（陰極）
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
（発光層）
　発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
　一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いる場合、発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量は、５０重量％未満とすることが好ましい。さらに、一般式（１）で表される化合物の含有量の上限値は３０重量％未満とすることが好ましく、また、含有量の上限値は例えば２０重量％未満、１０重量％未満、５重量％未満、３重量％未満、１重量％未満、０．５重量％未満とすることもできる。下限値は０．００１重量％以上とすることが好ましく、例えば０．０１重量％超、０．１重量％超、０．５重量％超、１重量％超とすることもできる。
　発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
　また、発光層の他の態様として、発光材料とホスト材料を含み、さらに一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして含む態様を挙げることができる。アシストドーパントとしては、一般式（１）で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。アシストドーパントとして用いる一般式（１）で表される化合物は、発光材料よりも最低励起一重項エネルギー準位が高く、且つ、ホスト材料よりも最低励起一重項エネルギー準位が低いことが好ましい。これにより、ホスト材料で生じた励起一重項エネルギーがアシストドーパントおよび発光材料へ容易に移動し、アシストドーパントで生じた励起一重項エネルギー、および、ホスト材料からアシストドーパントへ移動した励起一重項エネルギーが発光材料へ容易に移動する。その結果、励起一重項状態の発光材料が効率よく生成されて高い発光効率を得ることができる。さらに、アシストドーパントとして用いる一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料よりも最低励起三重項エネルギー準位が低く、且つ、最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましい。これにより、ホスト材料で生じた励起三重項エネルギーがアシストドーパントに容易に移動して該アシストドーパントが励起三重項状態に遷移し、さらに、励起三重項状態になったアシストドーパントで逆項間交差が容易に生じて励起一重項状態に遷移しうる。このアシストドーパントの励起一重項エネルギーが発光材料に移動する結果、励起一重項状態の発光材料が一層効率よく生成され、極めて高い発光効率を得ることができる。言い換えれば、ホスト材料やアシストドーパントで生じた励起三重項エネルギーを発光材料の発光に有効に利用することができる。
　この態様で用いる発光材料には、公知のものを採用することができ、蛍光発光材料を用いることが好ましく、遅延蛍光体を用いてもよい。ホスト材料の説明については、一般式（１）で表される化合物を発光材料に用いる態様のホスト材料についての説明を参照することができる。
　一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いる場合、発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量は、ホスト材料の含有量よりも少なく、発光材料の含有量よりも多いこと、すなわち、「発光材料の含有量＜アシストドーパントの含有量＜ホスト材料の含有量」の関係を満たすことが好ましい。具体的には、この態様での発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量は、５０重量％未満とすることが好ましい。さらに、一般式（１）で表される化合物の含有量の上限値は４０重量％未満とすることが好ましく、また、含有量の上限値は例えば３０重量％未満、２０重量％未満、１０重量％未満とすることもできる。下限値は０．１重量％以上とすることが好ましく、例えば１重量％超、３重量％超とすることもできる。
　また、発光層の他の態様として、発光層が一般式（１）で表される化合物をホスト材料として含み、一般式（１）で表される化合物の他に発光材料も含む態様を挙げることができる。このとき用いる発光材料には公知のものを採用することができ、蛍光発光材料を用いることが好ましく、遅延蛍光体を用いてもよい。一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いる場合、発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量は、５０重量％以上であることが好ましく、例えば７５重量％以上にすることもできる。
（注入層）
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
（阻止層）
　阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
（正孔阻止層）
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。また、一般式（１）で表される化合物を正孔阻止層に用いることもできる。この場合、発光層のホスト材料としても一般式（１）で表される化合物を採用することが可能であり、同じ構造を有する一般式（１）で表される化合物を採用することも可能である。
（電子阻止層）
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。電子素子層には、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。この場合、発光層のホスト材料としても一般式（１）で表される化合物を採用することが可能であり、同じ構造を有する一般式（１）で表される化合物を採用することも可能である。また、さらに正孔阻止層にも一般式（１）で表される化合物を用いることが可能であり、電子素子層や発光層に用いたのと同じ構造を有する一般式（１）で表される化合物を採用することも可能である。
（励起子阻止層）
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を１層の有機層（例えば、電子輸送層）に用いるだけでなく、複数の有機層にも用いてもよい。その際、各有機層に用いる一般式（１）で表される化合物は、互いに同一であっても異なっていてもよい。例えば、電子輸送層や発光層の他に、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
　以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３～５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
　まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
　一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定であり、熱失活の速度定数が大きく、発光の速度定数が小さいことから直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
　以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、紫外線吸収スペクトルの測定はＬＡＭＢＤＡ９５０－ＰＫＡ（パーキンエルマー社製）を用いて行い、発光スペクトルの測定はＦｌｕｏｒｏｍａｘ－４（ホリバ・ジョバンイボン社製）を用いて行い、過渡減衰曲線の測定はＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ｔａｕ（浜松ホトニクス社製）を用いて行い、フォトルミネッセンス量子効率（ＰＬ量子効率）の測定はＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ（浜松ホトニクス社製）用いて行った。また、本実施例では、発光寿命が０．０５μｓ以上の蛍光を遅延蛍光として判定した。
［１］化合物の合成
　本実施例では、化合物１～６を下記反応スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　具体的な合成手順を以下に示す。
（合成例１）　化合物１の合成
　まず、中間体ａを下記反応により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　２，２－ビス（４－アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン（３．３４ｇ）と臭化水素酸（２０ｍＬ）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れて氷浴中に置いた。この混合物に、亜硝酸ナトリウムの水溶液（ＮａＮＯ２１．７２ｇ／水１０ｍＬ）を滴下し、攪拌してスラリーを得た。このスラリーを、氷浴中で２０分間攪拌した後、臭化銅（Ｉ）の臭化水素酸溶液（ＣｕＢｒ７．１６ｇ／ＨＢｒ２０ｍＬ）に攪拌しながら滴下し、さらに、室温で１．５時間攪拌した。この反応液に水１００ｍＬを加え、生じた沈殿物を濾過により回収して粗生成物を得た。この粗生成物を、ヘキサンを溶離液に用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の２，２－ビス（４－ブロモフェニル）ヘキサフルオロプロパン（中間体ａ）を収量３．４ｇ、収率７３．６％で得た。
　次に、中間体ｂを下記反応により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　２，２－ビス（４－ブロモフェニル）ヘキサフルオロプロパン（２．３１ｇ、５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．２７ｇ、５ｍｍｏｌ）、［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１１０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．５ｇ）、１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）を容器に入れ、容器内を窒素ガスで置換した後、８０℃の湯浴中で２４時間加熱した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の２－（４－ブロモフェニル）－２－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－ヘキサフルオロプロパン（中間体ｂ）を収量２．２ｇ、収率８６．４％で得た
　次に中間体ｃを下記反応により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　２－（４－ブロモフェニル）－２－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－ヘキサフルオロプロパン（２．０４ｇ、４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．２９ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２３４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）、炭酸カリウム水溶液（１Ｍ、２０ｍＬ）を容器に入れ、容器内を窒素ガスで置換した後、６０℃の湯浴中で１６時間加熱した。この反応液を室温に冷却したところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１０の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（中間体ｃ）を収量１．８ｇ、収率７３．２％で得た。
　次に、化合物１を下記反応により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）、９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン（７５３ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を容器に入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の化合物１を収量１．７２ｇ、収率７７．２％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８２－８．７４（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６７－７．５５（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７２．１，１７１．０，１４２．４，１４０．７，１３７．４，１３６．２，１３３．３，１３２．９，１３１．４，１３０．７，１３０．５，１２９．２，１２９．０，１２８．９，１２６．６，１２５．４，１２１．１，１１４．１，３６．２，３１．２；ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７４２Ｍ＋；Anal.calcd forＣ４５Ｈ３２Ｆ６Ｎ４：Ｃ，７２．７７；Ｈ，４．３４；Ｎ，７．５４；Found：Ｃ，７２．７０；Ｈ，４．３２；Ｎ，７．５９．
（合成例２）　化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（６０９ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を容器に入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタンを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の化合物２を収量１．６５ｇ、収率７８．３％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８３－８．７４（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５－７．５６（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．０Ｈｚ，４Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９７（ｍ，２Ｈ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７２．０，１７１．１，１４８．５，１４７．１，１３７．９，１３７．０，１３６．２，１３２．８，１３１．０，１３０．７，１２９．６，１２９．２，１２８．９，１２８．８，１２５．６，１２５．４，１２４．１，１２０．９；ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７０２Ｍ＋； Anal. calcd for C４２Ｈ２８Ｆ６Ｎ４：Ｃ，７１．７９；Ｈ，４．０２；Ｎ，７．９７；Found：Ｃ，７１．６５；Ｈ，３．９０；Ｎ，８．００．
（合成例３）　化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）、１，３，６，８－テトラメチル－９Ｈ－カルバゾール（８０４ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を容器に入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタンを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の化合物３を収量１．８６ｇ、収率８１．９％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．２Ｈｚ，２Ｈ），８．８０－８．７６（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７０－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．５６（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，６Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７２．１，１７０．９，１４３．７，１３９．６，１３７．４，１３７．３，１３６．１，１３３．９，１３２．９，１３１．３，１３０．６，１３０．５，１３０．４，１２９．５，１２９．２，１２９．０，１２８．９，１２４．５，１２１．２，１１８．０，２１．３，１９．５；ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７５６Ｍ＋； Anal. calcd for Ｃ４６Ｈ３４Ｆ６Ｎ４：Ｃ，７３．０１；Ｈ，４．５３；Ｎ，７．４０； Found：Ｃ，７２．９７；Ｈ，４．４７；Ｎ，７．４１．
（合成例４）　化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝、フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）、３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール（７０３ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３４ｍｇ、０．１５　ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を容器に入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタンを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の化合物４を収量１．６２ｇ、収率７４．１％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８１－８．７３（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝２１．７，１０．８，６．０Ｈｚ，１０Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３　Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｓ，６Ｈ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７２．０，１７１．０，１３９．３，１３８．９，１３７．５，１３７．３，１３６．２，１３２．９，１３１．９，１３１．５，１３０．７，１２９．８，１２９．２，１２９．０，１２８．９，１２７．４，１２６．２，１２６．１，１２３．９，１２０．５，１０９．６，２１．５；ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７２８Ｍ＋； Anal. calcd for Ｃ４４Ｈ３０Ｆ６Ｎ４：Ｃ，７２．５２；Ｈ，４．１５；Ｎ，７．６９；Found：Ｃ，７２．２８；Ｈ，４．１３；Ｎ，７．２６．
（合成例５）　化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝、フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）、１，８－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール（７０３ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を容器に入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタンを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の化合物５を収量１．５２ｇ、収率６９．５％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８１－８．７６（ｍ，４Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６－７．５４（ｍ，１０Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７２．１，１７０．９，１４３．４，１４０．８，１３７．４，１３７．３，１３６．１，１３４．２，１３２．９，１３１．５，１３０．６，１３０．４，１２９．３，１２９．２，１２９．０，１２８．９，１２４．３，１２１．５，１２０．３，１１８．３，１９．６；ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７２８Ｍ＋； Anal. calcd for Ｃ４４Ｈ３０Ｆ６Ｎ４：Ｃ，７２．５２；Ｈ，４．１５；Ｎ，７．６９；Found：Ｃ，７２．２９；Ｈ，４．１２；Ｎ，７．５６．
（合成例６）　化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　２－［４－｛２－（４－ブロモフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル｝、フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（６０２ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（８６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を容器に入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌した。この反応液を室温に冷却した後、水５０ｍＬを加えたところ、水層と有機層に分離した。水層にジクロロメタン５０ｍＬを加えて抽出を行い、さらに、有機層を回収して残った水層にジクロロメタンを加えて抽出を行う操作を２回繰り返した。回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過した後、溶剤を揮発除去した。得られた沈殿物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を溶離液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して白色固体の化合物６を収量１．５２ｇ、収率７２．４％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８１－８．７４（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７１－７．５５（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７２．０，１７１．０，１４０．６，１３８．９，１３７．４，１３７．３，１３６．１，１３２．９，１３２．１，１３２．０，１３０．７，１２９．２，１２９．０，１２８．９，１２６．６，１２６．３，１２３．８，１２０．６，１０９．９；ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７００　Ｍ＋； Anal. calcd for Ｃ４２Ｈ２６Ｆ６Ｎ４：Ｃ，７２．００；Ｈ，３．７４；Ｎ，８．００．；Found：Ｃ，７１．８９；Ｈ，３．７２；Ｎ，７．８６．
［２］有機発光素子の作製と評価
（実施例１）　化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　Ａｒ雰囲気のグローブボックス中で化合物１をトルエン、クロロホルムまたはシクロヘキサンに溶解して溶液を調製した。各溶液における化合物１の濃度は２×１０－５ｍｏｌ／Ｌとした。
　また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０－４Ｐａ以下の条件で化合物１の薄膜（単独膜）を５０ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
　これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０－４Ｐａ以下の条件で化合物１とＰＰＴとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が１０質量％である薄膜（ドープ膜）を５０ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
　化合物１の各溶液および単独膜について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光スペクトルと吸収スペクトルを図２に示し、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光の過渡減衰曲線を図３に示す。図２に示された各溶液および単独膜それぞれの２つのスペクトルは、短波長側に極大を有するスペクトルが吸収スペクトルであり、長波長側に極大を有するスペクトルが発光スペクトルである。下記の図４、６、８、１０、１２においても同様である。また、化合物１の各溶液、単独膜およびドープ膜について測定したフォトルミネッセンス量子効率（ＰＬ量子効率）と、化合物１の各溶液、単独膜およびドープ膜を脱気した後に測定したフォトルミネッセンス量子効率（ＰＬ量子効率）を表１に示す。
（実施例２～４）　化合物２～４を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１の代わりに、化合物２～４を用いること以外は、実施例１と同様にして化合物２～４のトルエン溶液、クロロホルム溶液、シクロヘキサン溶液、単独膜およびドープ膜を作製した。
　化合物２の各溶液および単独膜について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光スペクトルと吸収スペクトルを図４に示し、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光の過渡減衰曲線を図５に示す。化合物２の各溶液、単独膜およびドープ膜について測定したフォトルミネッセンス量子効率と、化合物２の各溶液、単独膜およびドープ膜を脱気した後に測定したフォトルミネッセンス量子効率を表２に示す。
　化合物３の各溶液および単独膜について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光スペクトルと吸収スペクトルを図６に示し、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光の過渡減衰曲線を図７に示す。化合物３の各溶液、単独膜およびドープ膜について測定したフォトルミネッセンス量子効率と、化合物３の各溶液、単独膜およびドープ膜を脱気した後に測定したフォトルミネッセンス量子効率を表３に示す。
　化合物４の各溶液および単独膜について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光スペクトルと吸収スペクトルを図８に示し、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光の過渡減衰曲線を図９に示す。化合物４の各溶液、単独膜およびドープ膜について測定したフォトルミネッセンス量子効率と、化合物４の各溶液、単独膜およびドープ膜を脱気した後に測定したフォトルミネッセンス量子効率を表４に示す。
（実施例５）　化合物５を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１の代わりに、化合物５を用いること以外は、実施例１と同様にして化合物５のトルエン溶液、クロロホルム溶液、単独膜およびドープ膜を作製した。
　化合物５の各溶液および単独膜について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光スペクトルと吸収スペクトルを図１０に示す。化合物５のトルエン溶液およびクロロホルム溶液について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光の過渡減衰曲線と、これらの溶液に脱気を行った後に測定した発光の過度減衰曲線を図１１に示す。化合物５の各溶液、単独膜およびドープ膜について測定したフォトルミネッセンス量子効率と、化合物５の各溶液、単独膜およびドープ膜を脱気した後に測定したフォトルミネッセンス量子効率を表５に示す。
（実施例６）　化合物６を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１の代わりに、化合物６を用いること以外は、実施例１と同様にして化合物６のトルエン溶液および単独膜を作製した。
　化合物６のトルエン溶液および単独膜について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光スペクトルと吸収スペクトルを図１２に示す。化合物６のトルエン溶液について、３４０ｎｍ励起光を用いて測定した発光の過渡減衰曲線と、このトルエン溶液に脱気を行った後に測定した発光の過度減衰曲線を図１３に示す。化合物６のトルエン溶液および単独膜について測定したフォトルミネッセンス量子効率と、化合物６のトルエン溶液および単独膜を脱気した後に測定したフォトルミネッセンス量子効率を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　図３、５、７、１１、１３で示されているように、いずれの化合物についても裾の長い過渡減衰曲線を観測することができた。このことから、化合物１～６は、遅延蛍光を放射しうる化合物であることを確認することができた。また、表１～６に示した脱気後のＰＬ量子効率から、化合物１～６は優れた発光効率を有することがわかった。なお、脱気していない各溶液、単独膜およびドープ膜でＰＬ量子効率が低いのは、溶存酸素により励起三重項状態が消光され、逆項間交差を介する励起一重項状態の生成が減少したためであると推測される。
（実施例７～８）　化合物６を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに蒸着してホール注入層を形成した。次に、ＴｒｉｓＰＣｚを２５ｎｍの厚さに蒸着してホール輸送層を形成し、その上に、ｍＣＢＰまたは化合物６を５ｍｎの厚さに蒸着して電子阻止層を形成した。次に、４ＣｚＩＰＮと化合物６を異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＩＰＮの濃度は２０重量％とした。次に、化合物６を１０ｎｍの厚さに蒸着してホール阻止層を形成し、その上に、電子輸送材料とＬｉｑを異なる蒸着源から重量比７：３で４０ｎｍの厚さに共蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、Ｌｉｑとアルミニウム（Ａｌ）を異なる蒸着源から重量比２：１００で１００ｎｍの厚さに共蒸着して陰極を形成することにより、実施例７（電子阻止層がｍＣＢＰ）および実施例８（電子阻止層が化合物６）の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　製造した各素子の発光スペクトルは図１４に示すように重なっていた。実施例７の素子の最大外部量子効率は１４％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　本発明の化合物は発光材料等として有用である。このため本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用の発光材料等として効果的に用いられる。本発明の化合物の中には、遅延蛍光が放射するものも含まれているため、発光効率が高い有機発光素子を提供することも可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極

Claims (19)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  2. 　Ｒ１およびＲ２が各々独立にパーフルオロアルキル基である、請求項１に記載の発光材料。
  3. 　Ｒ１およびＲ２の炭素数が各々独立に１～３のいずれかである、請求項１または２に記載の発光材料。
  4. 　Ｄが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ構造を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の発光材料。
  5. 　Ｄが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基で置換されたアリール基である、請求項４に記載の発光材料。
  6. 　Ａが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の発光材料。
  7. 　Ａが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基で置換されたアリール基である、請求項６に記載の発光材料。
  8. 　下記一般式（１）で表される化合物からなるホスト材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  9. 　下記一般式（１）で表される化合物からなる正孔阻止材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  10. 　下記一般式（１）で表される化合物からなる電子阻止材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  11. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  12. 　下記一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  13. 　下記一般式（１）で表される化合物を含む有機発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    ［一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。］
  14. 　前記化合物を含む発光層を有する、請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 　前記発光層における前記化合物の含有量が５０重量％未満であり、前記発光層に前記化合物の他にホスト材料を含む、請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 　前記発光層における前記化合物の含有量が５０重量％以上であり、前記発光層に前記化合物の他に発光材料を含む、請求項１４に記載の有機発光素子。
  17. 　陽極、発光層を含む複数の有機層、陰極を順に積層した構造を有しており、前記化合物を、発光層の陰極側に隣接する層に含む、請求項１３～１６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  18. 　陽極、発光層を含む複数の有機層、陰極を順に積層した構造を有しており、前記化合物を、発光層の陽極側に隣接する層に含む、請求項１３～１６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  19. 　遅延蛍光を放射する、請求項１３～１８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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