WO2018021447A1 - ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する含窒素縮環化合物 - Google Patents

ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する含窒素縮環化合物 Download PDF

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裕之 飛永
功嗣 増田
智史 粕谷
稲垣　雅尚
光拡 米原
真奈美 増田
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塩野義製薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound having antagonism of dopamine D3 receptor (hereinafter referred to as D3 receptor) and useful as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by D3 receptor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and
  • D3 receptor dopamine D3 receptor
  • the present invention relates to a pharmaceutical composition containing
  • Dopamine is an important nerve mediator in the central nervous system.
  • the biological activity of dopamine is mediated through G protein coupled receptors (GPCRs) and is involved in the control of a variety of functions including emotional, cognitive and motor functions.
  • GPCRs G protein coupled receptors
  • D1-D5 five different dopamine receptors (D1-D5) have been identified, two D2-like receptors consisting of D2, D3 and D4 receptors and two D1-like receptors consisting of D1 and D5 receptors.
  • D3 receptors are selectively distributed in the marginal regions of the nucleus accumbens, Kaeha island, olfactory nodules and the like.
  • D3 receptor antagonists are useful in the treatment and / or prevention of many neuroses such as schizophrenia, Parkinson's disease, drug dependence, any form of stress, anxiety and sleep disorders It has been suggested. Furthermore, selective D3 receptor antagonists are considered to have fewer side effects (extrapyramidal symptoms, etc.) due to D2 receptor intervention than existing antipsychotic drugs that are D2 receptor antagonists (non-patented). References 1, 2). It has also been suggested that D3 receptor antagonists are useful in the treatment and / or prevention of attention deficit / hyperactivity disorder (AD / HD) (Non-patent Document 3). Therefore, a compound having D3 receptor antagonistic activity, particularly preferably a compound having high D3 / D2 selectivity, is highly likely to be a useful drug in the treatment and / or prevention of a disease involving D3 receptor.
  • Patent Documents 1 to 15 and Non-Patent Documents 4, 7 and 8 describe compounds having a structure similar to that of the compound of the present invention and having affinity for the D3 receptor. These have a structure different from that of the compound of the present invention.
  • Patent Documents 16 to 18 and Non-Patent Documents 5 and 6 describe compounds similar in structure to the compounds of the present invention, but D3 receptor antagonism has not been described or suggested and is substantially disclosed. All of the resulting compounds have a structure different from that of the compound of the present invention.
  • An object of the present invention is to provide a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having a D3 receptor antagonistic action and preferably a high D3 / D2 selectivity, and useful as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by the D3 receptor, And providing a pharmaceutical composition containing them.
  • the present invention relates to the following inventions, for example.
  • R 4c Each independently is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • R 4d Each independently is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • R bonded to the same carbon atom 4c And R 4d Together with the carbon atom to which they are attached may form a substituted or unsubstituted 3- to 5-membered non-aromatic carbocyclic ring or a substituted or unsubstituted 3- to 5-membered non-aromatic heterocyclic ring.
  • R 1a Each independently is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • R 1b Each independently is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is an integer from 1 to 4
  • -W- Wherein ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, aromatic carbocycle, or aromatic heterocycle
  • R 5 Are each independently halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl Oxy, substituted or unsubstitute
  • R 1c Each independently is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl (wherein the substituent is not an aromatic heterocyclic carbamoyloxy), or substituted or unsubstituted alkyloxy;
  • R 1d Each independently is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl (wherein the substituent is not an aromatic heterocyclic carbamoyloxy), or substituted or unsubstituted alkyloxy;
  • m is an integer from 1 to 3;
  • (2) -L- is -N (R 6 ) —C ( ⁇ O) — or —N (R 6 -SO 2 -Is; Ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, or aromatic heterocycle; n is an integer from 2 to 4; The compound of the above (1), wherein m is 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (3) -L- is -N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —; Ring B is a non-aromatic carbocycle or non-aromatic heterocycle; n is 2; m is 2; The compound according to the above (1), wherein q is 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the ring represented by is a thiazole ring, pyridine ring, pyrimidine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiophene ring, pyrrole ring, furan ring, pyrazine ring, pyridazine ring, or pyrrolidine ring.
  • R 7 Each independently substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyl Oxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group Substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted Or un
  • R 8 Substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or The compound according to any one of the above (5) to (12), which is an unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof .
  • R 9a ⁇ R 9d Each independently represents a hydrogen atom, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy Or a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of the above (5) to (13), which is substituted or unsubstituted alkynyloxy.
  • R 2 Substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or The compound according to any one of (1) to (14) above, which is an unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof .
  • R 6 The compound according to any one of the above (1) to (19), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein is a hydrogen atom.
  • (21) Examples II-026, II-046, II-072, II-077, III-001, III-019, III-037, III-102, III-104, III-128, III-165, III -168, III-169, III-171, III-175, III-180, III-441, III-452, III-464, III-578, III-581, III-624, and III-642 Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, selected from the group consisting of: (21A) the compound according to (1) above, selected from the group consisting of Examples III-441, III-452, III-464, III-578, III-581, III-624, and III-642, Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • a pharmaceutical composition comprising the compound according to any one of (1) to (21), (21A) and (21B) above or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • a dopamine D3 receptor characterized by administering the compound according to any one of (1) to (21), (21A) and (21B) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Each R 1d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl (wherein the substituent is not an aromatic heterocyclic carbamoyloxy), or substituted or unsubstituted alkyloxy; ; m is an integer from 1 to 3; —L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —N (R 6 ) —, —N (R 6 ) —SO 2 —, or —SO 2 —N (R 6 ) —; R 6 is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl; R 2 and R 3 are as defined above (1); s is an integer from 0 to 4; However, Is a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring, -W- is not-(CR 1c R 1d ) m- ;
  • (2A) ′-L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —, or —N (R 6 ) —SO 2 —;
  • Ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, or aromatic heterocycle; n is an integer from 2 to 4;
  • (3) ' The compound according to any one of (1) ′, (2) ′, and (2A) ′, wherein is a 5-membered aromatic heterocycle, a 6-membered aromatic heterocycle, or a 5-membered non-aromatic heterocycle Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (9) 'R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbon Any one of (1) ′ to (8) ′ and (2A) ′ above, which is a cyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • each R 3 is independently halogen, hydroxy, cyano, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl Oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, Substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsub
  • Y 3 and Y 4 are each independently CR 9 , N, NR 8 , S, or O;
  • the ring composed of Y 1 to Y 4 and the carbon atom is a 5-membered aromatic heterocycle, and 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle is a heteroatom;
  • Y 8 and Y 9 are each independently CR 9 or N; provided that Y 8 and Y 9 are not N at the same time;
  • Y 5 to Y 7 are each independently CR 9 or N;
  • the ring composed of Y 5 to Y 7 and a carbon atom is a 6-membered aromatic heterocycle, and one or two atoms constituting the 6-membered aromatic heterocycle are heteroatoms;
  • R 9 is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, cyano, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted al
  • 'R 7 is each independently halogen, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or Unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted Alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynyl
  • (16) 'R 8 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbon Any one of the above (12) ′ to (15) ′ and (12A) ′, which is a cyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Each R 1d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl (wherein the substituent is not an aromatic heterocyclic carbamoyloxy), or substituted or unsubstituted alkyloxy; ; m is an integer from 1 to 3; —L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —N (R 6 ) —, —N (R 6 ) —SO 2 —, or —SO 2 —N (R 6 ) —; R 6 is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl; R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstitute
  • the ring represented by is a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring and Y 1 is a carbon atom, a hydrogen atom or R 5 may be bonded to the carbon atom;
  • a hydrogen atom or R 5 may be bonded to the carbon atom;
  • Y 2 is a carbon atom, a hydrogen atom or R 5 may be bonded to the carbon atom.
  • (2) ′′ -L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —; Ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, or aromatic heterocycle; n is an integer from 2 to 4;
  • (2A) -L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —, or —N (R 6 ) —SO 2 —;
  • Ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, or aromatic heterocycle; n is an integer from 2 to 4;
  • the ring represented by (1) ′ is a thiazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiophene ring, pyrrole ring, furan ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, or pyrrolidine ring.
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic (1) ′′ to (8) ′′ and (2A) ′ which are carbocyclic groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic groups Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 3 each independently represents halogen, hydroxy, cyano, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted Alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl Substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstit
  • Y 3 and Y 4 are each independently CR 9a , N, NR 8 , S, or O;
  • the ring composed of Y 1 to Y 4 and the carbon atom is a 5-membered aromatic heterocycle, and 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle is a heteroatom;
  • Y 8 and Y 9 are each independently CR 9a or N; provided that Y 8 and Y 9 are not simultaneously N;
  • Y 10 and Y 11 are each independently CR 9a or NR 8 ;
  • the ring composed of Y 1 , Y 2 , Y 10 , Y 11 and a nitrogen atom is a 5-membered aromatic heterocyclic ring, 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle are heteroatoms;
  • Y 5 is CR 9b or N;
  • Y 6 is CR 9c or N;
  • R 7 is each independently halogen, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted Or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or non-substituted Substituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alken
  • R 7 is each independently substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy Substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted Non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-substituted Aromatic carbocyclic
  • R 8 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic (12) ′′ to (15) ′′ and (12A), which are carbocyclic groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic groups Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 9a to R 9d are each independently a hydrogen atom, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted
  • a pharmaceutical composition comprising the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of '' (1) '' to (20) '', (2A) '', and (12A) '' above object.
  • Psychiatric disease including cognitive impairment, drug addiction, depression, anxiety, drug addiction, gambling addiction, dementia, memory impairment, schizophrenia, schizophrenic emotional disorder, bipolar disorder, mania, psychotic depression (22), (23), (23A), (22) ', (22), (23), (23)', (22), (23), having the therapeutic or preventive effect on disorders, psychosis including paranoia and delusions, attention deficit / hyperactivity disorder, addiction 23) ′, (23A) ′, and (21) ′′ to (23) ′′.
  • a method for treating and / or preventing attention deficit / hyperactivity disorder which comprises administering the compound according to any one of ', (2A)'', and (12A)'', or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Psychiatric disorders including cognitive impairment, drug addiction, depression, anxiety, drug addiction, gambling addiction, dementia, memory impairment, schizophrenia, schizophrenic emotional disorder, bipolar disorder, mania, psychotic depression (1)-(21), (21A), (21B) above for treating and / or preventing psychosis, including disorder, paranoia and delusion, attention deficit / hyperactivity, addiction, and / or obsessive compulsive disorder (1) ′ to (21) ′, (2A) ′, (12A) ′, (1) ′′ to (20) ′′, (2A) ′′, and (12A) ′′ A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • a pharmaceutical composition for oral administration comprising the compound according to any one of ', (2A)''and(12A)'', or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the compound according to the present invention has an antagonistic action on the D3 receptor, and preferably has a high D3 / D2 selectivity, and is useful as a therapeutic and / or prophylactic agent for a disease involving the D3 receptor.
  • the test result of the rat impulse suppression action of compound I-085 (3 mg / kg, intraperitoneal administration) and the base control group is shown.
  • the vertical axis indicates the number of times that a large reward was selected during the total number of trials of 5 days.
  • Halogen includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom.
  • a fluorine atom and a chlorine atom are preferable, and a fluorine atom is particularly preferable.
  • Alkyl includes straight or branched hydrocarbon groups having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably 1 to 4 carbon atoms. To do. For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl , Isooctyl, n-nonyl, n-decyl and the like.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl and n-pentyl. Further preferred examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and tert-butyl.
  • Alkenyl has 2 to 15 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, and further preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more double bonds at any position. These linear or branched hydrocarbon groups are included.
  • alkenyl include vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, prenyl, butadienyl, pentenyl, isopentenyl, pentadienyl, hexenyl, isohexenyl, hexadienyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, decenyl, tridecenyl, decenyl Etc.
  • alkenyl include vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl and butenyl.
  • Alkynyl has 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more triple bonds at any position. Includes straight chain or branched hydrocarbon groups. Furthermore, you may have a double bond in arbitrary positions. Examples include ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl and the like. Preferred embodiments of “alkynyl” include ethynyl, propynyl, butynyl and pentynyl.
  • “Aromatic carbocycle” means a monocyclic or two or more cyclic aromatic hydrocarbon rings. For example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, etc. are mentioned. A preferred embodiment of the “aromatic carbocycle” includes a benzene ring.
  • the “aromatic carbocyclic group” means a cyclic aromatic hydrocarbon group having one or more rings. For example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like can be mentioned. A preferred embodiment of the “aromatic carbocyclic group” includes phenyl.
  • non-aromatic carbocycle means a monocyclic ring or two or more cyclic saturated hydrocarbon rings or cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon rings.
  • the two or more non-aromatic carbocycles include those in which the ring in the above “aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more non-aromatic carbocycles.
  • the “non-aromatic carbocycle” includes a ring that is bridged as follows, or a spiro ring.
  • the monocyclic non-aromatic carbocycle preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 3 to 6 carbon atoms.
  • Examples include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclohexadiene, and the like.
  • the two or more non-aromatic carbocycles include indane, indene, acenaphthalene, tetrahydronaphthalene, and fluorene.
  • non-aromatic carbocyclic group means a cyclic saturated hydrocarbon group or a cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon group having one or more rings.
  • the “non-aromatic carbocyclic group” having two or more rings includes those obtained by condensing a ring in the above “aromatic carbocyclic group” to a monocyclic or two or more non-aromatic carbocyclic groups.
  • the “non-aromatic carbocyclic group” includes a group that forms a bridge or a spiro ring as described below.
  • the monocyclic non-aromatic carbocyclic group preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 3 to 6 carbon atoms.
  • Examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclohexadienyl, and the like.
  • Examples of the two or more non-aromatic carbocyclic groups include indanyl, indenyl, acenaphthyl, tetrahydronaphthyl, fluorenyl and the like.
  • Aromatic heterocycle means a single ring or two or more aromatic rings having one or more of the same or different heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring.
  • Two or more aromatic heterocycles include those in which the ring in the above “aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more aromatic heterocycles.
  • the monocyclic aromatic heterocycle is preferably 5 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • “5-membered aromatic heterocycles” such as pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tetrazole, furan, thiophene, isoxazole, oxazole, oxadiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, and pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine And “6-membered aromatic heterocycle” such as triazine.
  • bicyclic aromatic heterocycle examples include indole, isoindole, indazole, indolizine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, naphthyridine, quinoxaline, purine, pteridine, benzimidazole, benzisoxazole, benzoxazole, Benzoxadiazole, benzisothiazole, benzothiazole, benzothiadiazole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, benzotriazole, pyrazolopyridine, imidazopyridine, triazolopyridine, imidazothiazole, pyrazinopyridazine, oxazolopyridine, thiazolo Examples include pyridine.
  • aromatic heterocycles examples include carbazole, acridine, xanthene, phenothiazine, phenoxathiin, phenoxazine, and dibenzofuran.
  • “Aromatic heterocyclic group” means a monocyclic or bicyclic or more aromatic cyclic group having one or more heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring To do.
  • the aromatic heterocyclic group having two or more rings includes those obtained by condensing a ring in the above “aromatic carbocyclic group” to a monocyclic or two or more aromatic heterocyclic group.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group is preferably 5 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Examples include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl and the like.
  • bicyclic aromatic heterocyclic group examples include indolyl, isoindolyl, indazolyl, indolizinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, purinyl, pteridinyl, benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benzisoxazolyl, Oxazolyl, benzoxiadiazolyl, benzisothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiadiazolyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzothienyl, benzotriazolyl, pyrazolopyridyl, imidazopyridyl, triazolopyridyl, imidazothiazolyl , Pyrazinopyridazinyl, oxazolopyridyl, thiazo
  • aromatic heterocyclic group having 3 or more rings examples include carbazolyl, acridinyl, xanthenyl, phenothiazinyl, phenoxathinyl, phenoxazinyl, dibenzofuryl and the like.
  • Non-aromatic heterocycle means a monocyclic or bicyclic or more cyclic non-aromatic ring having one or more of the same or different heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring .
  • a non-aromatic heterocyclic ring having two or more rings is a monocyclic ring or a non-aromatic heterocyclic ring having two or more rings. Also included are those in which each ring is condensed.
  • the two or more non-aromatic heterocycles include those in which the ring in the above “non-aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more aromatic heterocycles.
  • non-aromatic heterocyclic ring includes a ring that is bridged as follows, or a spiro ring.
  • the monocyclic non-aromatic heterocyclic ring is preferably 3 to 8 members, more preferably 3 to 6 members, more preferably 5 or 6 members.
  • “5-membered non-aromatic heterocycle” such as thiazolidine, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, tetrahydrofuran, dihydrothiazole, tetrahydrothiazole, tetrahydroisothiazole, dioxolane, dioxoline, dioxane, thiane, piperidine
  • “6-membered non-aromatic heterocycle” such as piperazine, morpholine, thiomorpholine, dihydropyridine, tetrahydropyridine, tetrahydropyran, dihydrooxazine, tetrahydropyridazine, hexahydropyrimidine, thiazine, and thiirane, oxirane, oxetane, oxathiolane, azetidine, Hexahydro
  • Non-aromatic heterocyclic group means a monocyclic or bicyclic or more cyclic non-aromatic cyclic group having at least one hetero atom selected from O, S and N in the ring. Means group.
  • the non-aromatic heterocyclic group having 2 or more rings is a monocyclic or 2 or more non-aromatic heterocyclic group, the above “aromatic carbocyclic group”, “non-aromatic carbocyclic group”, and Also included are those in which each ring in the “aromatic heterocyclic group” is condensed. Furthermore, the “non-aromatic heterocyclic group” includes a group that forms a bridge or a spiro ring as described below.
  • the monocyclic non-aromatic heterocyclic group is preferably 3 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • non-aromatic heterocyclic group having two or more rings examples include, for example, indolinyl, isoindolinyl, chromanyl, isochromanyl, dihydrobenzofuryl, dihydroisobenzofuryl, dihydroquinolyl, dihydroisoquinolyl, tetrahydroquinolyl, tetrahydroisoquinolyl Etc.
  • “Hydroxyalkyl” means a group in which one or more hydroxy groups are replaced with a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the above “alkyl”. Examples thereof include hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 1,2-hydroxyethyl and the like. A preferred embodiment of “hydroxyalkyl” includes hydroxymethyl.
  • Alkyloxy means a group in which the above “alkyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy and the like. Preferable embodiments of “alkyloxy” include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, tert-butyloxy.
  • Alkenyloxy means a group in which the above “alkenyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include vinyloxy, allyloxy, 1-propenyloxy, 2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 2-heptenyloxy, 2-octenyloxy and the like.
  • Alkynyloxy means a group in which the above “alkynyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 2-hexynyloxy, 2-heptynyloxy, 2-octynyloxy and the like.
  • Haloalkyl means a group in which one or more of the “halogen” is bonded to the “alkyl”. For example, monofluoromethyl, monofluoroethyl, monofluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, monochloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2, Examples include 2,2-trichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,1,1-trifluoropropan-2-yl and the like. Preferable embodiments of “haloalkyl” include trifluoromethyl and trichloromethyl.
  • Haloalkyloxy means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include monofluoromethoxy, monofluoroethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, trifluoroethoxy, trichloroethoxy and the like. Preferable embodiments of “haloalkyloxy” include trifluoromethoxy and trichloromethoxy.
  • Alkylcarbonyl means a group in which the above “alkyl” is bonded to a carbonyl group. Examples thereof include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, pentylcarbonyl, isopentylcarbonyl, hexylcarbonyl and the like. Preferable embodiments of “alkylcarbonyl” include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, and n-propylcarbonyl.
  • Alkenylcarbonyl means a group in which the above “alkenyl” is bonded to a carbonyl group.
  • alkenyl ethylenylcarbonyl, propenylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylcarbonyl means a group in which the above “alkynyl” is bonded to a carbonyl group. For example, ethynylcarbonyl, propynylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylamino includes “monoalkylamino” and “dialkylamino”. “Monoalkylamino” means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. For example, methylamino, ethylamino, isopropylamino and the like can be mentioned. Preferable embodiments of “monoalkylamino” include methylamino and ethylamino.
  • Dialkylamino means a group in which the above “alkyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkyl groups may be the same or different. Examples include dimethylamino, diethylamino, N, N-diisopropylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-isopropyl-N-ethylamino and the like. Preferred embodiments of “dialkylamino” include dimethylamino and diethylamino.
  • Alkylsulfonyl means a group in which the above “alkyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “alkylsulfonyl” include methylsulfonyl and ethylsulfonyl.
  • Alkenylsulfonyl means a group in which the above “alkenyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • alkenyl ethylenylsulfonyl, propenylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfonyl means a group in which the above “alkynyl” is bonded to a sulfonyl group. For example, ethynylsulfonyl, propynylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylcarbonylamino includes “monoalkylcarbonylamino” and “dialkylcarbonylamino”. “Monoalkylcarbonylamino” means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. For example, methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino and the like can be mentioned. Preferable embodiments of “monoalkylcarbonylamino” include methylcarbonylamino and ethylcarbonylamino.
  • Dialkylcarbonylamino means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkylcarbonyl groups may be the same or different. For example, dimethylcarbonylamino, diethylcarbonylamino, N, N-diisopropylcarbonylamino and the like can be mentioned. Preferred embodiments of “dialkylcarbonylamino” include dimethylcarbonylamino and diethylcarbonylamino.
  • Alkylimino means a group in which the above “alkyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group.
  • methylimino, ethylimino, n-propylimino, isopropylimino and the like can be mentioned.
  • Alkyloxyimino means a group in which the above “alkyloxy” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group. Examples thereof include methyloxyimino, ethyloxyimino, n-propyloxyimino, isopropyloxyimino and the like.
  • Alkylsulfonylamino includes “monoalkylsulfonylamino” and “dialkylsulfonylamino”. “Monoalkylsulfonylamino” means a group in which the above “alkylsulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, tert-butylsulfonylamino, isobutylsulfonylamino, sec-butylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “monoalkylsulfonylamino” include methylsulfonylamino and ethylsulfonylamino.
  • Dialkylsulfonylamino means a group in which the above “alkylsulfonyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkylsulfonyl groups may be the same or different. For example, dimethylsulfonylamino, diethylsulfonylamino, N, N-diisopropylsulfonylamino and the like can be mentioned. Preferred embodiments of “dialkylsulfonylamino” include dimethylsulfonylamino and diethylsulfonylamino.
  • Alkylcarbonyloxy means a group in which the above “alkylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy and the like. Preferable embodiments of “alkylcarbonyloxy” include methylcarbonyloxy and ethylcarbonyloxy.
  • Alkenylcarbonyloxy means a group in which the above “alkenylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkenylcarbonyl ethylenylcarbonyloxy, propenylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynylcarbonyloxy means a group in which the above “alkynylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkynylcarbonyloxy ethynylcarbonyloxy, propynylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkyloxycarbonyl means a group in which the above “alkyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl, sec-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, etc. It is done.
  • Preferable embodiments of “alkyloxycarbonyl” include methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl.
  • Alkenyloxycarbonyl means a group in which the above “alkenyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, ethylenyloxycarbonyl, propenyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynyloxycarbonyl means a group in which the above “alkynyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, ethynyloxycarbonyl, propynyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylsulfanyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • methylsulfanyl, ethylsulfanyl, n-propylsulfanyl, isopropylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkenylsulfanyl means a group in which the above “alkenyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • alkenyl ethylenylsulfanyl, propenylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfanyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • alkynylsulfanyl ethynylsulfanyl, propynylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkylsulfinyl means a group in which the above “alkyl” is bonded to a sulfinyl group. Examples thereof include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl and the like.
  • Alkenylsulfinyl means a group in which the above “alkenyl” is bonded to a sulfinyl group.
  • alkenyl ethylenylsulfinyl, propenylsulfinyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfinyl means a group in which the above “alkynyl” is bonded to a sulfinyl group. For example, ethynylsulfinyl, propynylsulfinyl and the like can be mentioned. *
  • Alkylcarbamoyl includes “monoalkylcarbamoyl” and “dialkylcarbamoyl”. “Monoalkylcarbamoyl” means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include methylcarbamoyl and ethylcarbamoyl.
  • Dialkylcarbamoyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • Two alkyl groups may be the same or different. Examples thereof include dimethylcarbamoyl, diethylcarbamoyl and the like.
  • Alkylsulfamoyl includes “monoalkylsulfamoyl” and “dialkylsulfamoyl”. “Monoalkylsulfamoyl” means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. For example, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, etc. are mentioned.
  • Dialkylsulfamoyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • Two alkyl groups may be the same or different. Examples thereof include dimethylsulfamoyl and diethylsulfamoyl.
  • alkyl part of “aromatic carbocyclic alkyl”, “non-aromatic carbocyclic alkyl”, “aromatic heterocyclic alkyl”, and “non-aromatic heterocyclic alkyl” is the same as the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic alkyl” means an alkyl substituted with one or more of the above “aromatic carbocyclic groups”. For example, benzyl, phenethyl, phenylpropyl, benzhydryl, trityl, naphthylmethyl, groups shown below Etc.
  • aromatic carbocyclic alkyl Preferable embodiments of “aromatic carbocyclic alkyl” include benzyl, phenethyl and benzhydryl.
  • Non-aromatic carbocyclic alkyl means alkyl substituted with one or more of the above “non-aromatic carbocyclic groups”.
  • the “non-aromatic carbocyclic alkyl” also includes “non-aromatic carbocyclic alkyl” in which the alkyl moiety is substituted with the above “aromatic carbocyclic group”. For example, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, groups shown below Etc.
  • “Aromatic heterocyclic alkyl” means alkyl substituted with one or more of the above “aromatic heterocyclic groups”. “Aromatic heterocyclic alkyl” also includes “aromatic heterocyclic alkyl” in which the alkyl moiety is substituted with the above “aromatic carbocyclic group” and / or “non-aromatic carbocyclic group”. .
  • pyridylmethyl furanylmethyl, imidazolylmethyl, indolylmethyl, benzothiophenylmethyl, oxazolylmethyl, isoxazolylmethyl, thiazolylmethyl, isothiazolylmethyl, pyrazolylmethyl, isopyrazolylmethyl, pyrrolidinylmethyl, benz Oxazolylmethyl, group shown below Etc.
  • Non-aromatic heterocyclic alkyl means an alkyl substituted with one or more of the above “non-aromatic heterocyclic groups”.
  • the alkyl portion is substituted with the above “aromatic carbocyclic group”, “non-aromatic carbocyclic group” and / or “aromatic heterocyclic group”.
  • non-aromatic heterocyclic alkyl For example, tetrahydropyranylmethyl, morpholinylethyl, piperidinylmethyl, piperazinylmethyl, groups shown below Etc.
  • the “aromatic carbocyclic group” of “aromatic carbocyclic sulfonylamino” and “aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” is the same as the above “aromatic carbocyclic group”.
  • “Aromatic carbocyclic oxy” means a group in which an “aromatic carbocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • “Aromatic carbocyclic amino” means a group in which the “aromatic carbocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenylamino, naphthylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic sulfanyl” means a group in which an “aromatic carbocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group. Examples thereof include phenylsulfanyl and naphthylsulfanyl.
  • “Aromatic carbocyclic carbonyl” means a group in which an “aromatic carbocycle” is bonded to a carbonyl group. For example, phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonyl” means a group in which “aromatic carbocycle” is bonded to a sulfonyl group. For example, phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom. For example, phenylcarbonyloxy, naphthylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • phenylsulfonyloxy, naphthylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic oxycarbonyl” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • phenyloxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic oxysulfonyl” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group. For example, phenyloxysulfonyl, naphthyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • the “aromatic carbocyclic carbamoyl” means a group in which the “aromatic carbocyclic” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. For example, phenylcarbamoyl, naphthylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the “aromatic carbocyclic sulfamoyl” means a group in which the “aromatic carbocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. Examples thereof include phenylsulfamoyl and naphthylsulfamoyl. Further, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic carbonylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenylcarbonylamino, naphthylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenylsulfonylamino, naphthylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenyloxycarbonylamino, naphthyloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic carbocyclic oxy “non-aromatic carbocyclic amino”, “non-aromatic carbocyclic sulfanyl”, “non-aromatic carbocyclic carbonyl”, “non-aromatic carbocyclic sulfonyl”, “non-aromatic carbon” “Ring carbonyloxy”, “Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy”, “Non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", “Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", “Non-aromatic carbocyclic carbamoyl", “Non-aromatic carbocycle”
  • Non-aromatic carbocyclic oxy means a group in which “non-aromatic carbocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • Non-aromatic carbocyclic amino means a group in which “non-aromatic carbocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • cyclopropylamino, cyclohexylamino, cyclohexenylamino and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic carbocyclic sulfanyl means a group in which a “non-aromatic carbocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group. Examples include cyclopropylsulfanyl, cyclohexylsulfanyl, cyclohexenylsulfanyl and the like.
  • Non-aromatic carbocycle carbonyl means a group in which “non-aromatic carbocycle” is bonded to a carbonyl group.
  • Non-aromatic carbocycle sulfonyl means a group in which “non-aromatic carbocycle” is bonded to a sulfonyl group.
  • Non-aromatic carbocyclic carbonyloxy means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • examples include cyclopropylsulfonyloxy, cyclohexylsulfonyloxy, cyclohexenylsulfonyloxy and the like.
  • non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • cyclopropyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, cyclohexenyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • non-aromatic carbocyclic carbamoyl means a group in which the “non-aromatic carbocyclic” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include cyclopropylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, cyclohexenylcarbamoyl and the like.
  • non-aromatic carbocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic carbocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. Examples include cyclopropylsulfamoyl, cyclohexylsulfamoyl, cyclohexenylsulfamoyl and the like. Further, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic carbocyclic carbonylamino means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • cyclopropylcarbonylamino, cyclohexylcarbonylamino, cyclohexenylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic carbocyclic sulfonylamino means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • examples thereof include cyclopropylsulfonylamino, cyclohexylsulfonylamino, cyclohexenylsulfonylamino and the like.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. Examples include cyclopropyloxycarbonylamino, cyclohexyloxycarbonylamino, cyclohexenyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic heterocycle oxy” means a group in which “aromatic heterocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • pyridyloxy, oxazolyloxy and the like can be mentioned.
  • the “aromatic heterocyclic amino” means a group in which the “aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • pyridylamino, oxazolylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic heterocycle sulfanyl” means a group in which an “aromatic heterocycle” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • “Aromatic heterocycle carbonyl” means a group in which “aromatic heterocycle” is bonded to a carbonyl group.
  • pyridylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, etc. are mentioned.
  • “Aromatic heterocycle sulfonyl” means a group in which “aromatic heterocycle” is bonded to a sulfonyl group.
  • pyridylsulfonyl, oxazolylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic heterocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “aromatic heterocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • pyridylcarbonyloxy, oxazolylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • the “aromatic heterocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “aromatic heterocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • pyridylsulfonyloxy, oxazolylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • “Aromatic heterocyclic oxycarbonyl” means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • pyridyloxycarbonyl, oxazolyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • the “aromatic heterocyclic oxysulfonyl” means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • pyridyloxysulfonyl, oxazolyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic heterocycle carbamoyl” means a group in which “aromatic heterocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of a carbamoyl group.
  • “aromatic heterocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of a carbamoyl group.
  • pyridylcarbamoyl, oxazolylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic sulfamoyl” means a group in which the “aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • pyridyl sulfamoyl, oxazolyl sulfamoyl, etc. are mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic carbonylamino” means a group in which the above “aromatic heterocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • pyridylcarbonylamino, oxazolylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “aromatic heterocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • aromatic heterocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • Non-aromatic heterocyclic oxy “Non-aromatic heterocyclic amino”, “Non-aromatic heterocyclic sulfanyl”, “Non-aromatic heterocyclic carbonyl”, “Non-aromatic heterocyclic sulfonyl”, “Non-aromatic heterocyclic” Ring carbonyloxy, non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, non-aromatic heterocyclic carbamoyl, non-aromatic heterocyclic
  • the “non-aromatic heterocycle” moiety of “sulfamoyl”, “non-aromatic heterocycle carbonylamino”, “non-aromatic heterocycle sulfonylamino”, and “non-aromatic heterocycle oxycarbonylamino” is also the above “non-aromatic” The same as “hetero
  • Non-aromatic heterocyclic oxy means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinyloxy, tetrahydrofuryloxy and the like can be mentioned.
  • the “non-aromatic heterocyclic amino” means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • piperidinylamino, tetrahydrofurylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic heterocyclic sulfanyl means a group in which a “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • piperidinylsulfanyl, tetrahydrofurylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic carbonyl means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to a carbonyl group.
  • piperidinylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic sulfonyl means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to a sulfonyl group.
  • piperidinylsulfonyl, tetrahydrofurylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic carbonyloxy means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinylcarbonyloxy, tetrahydrofurylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinylsulfonyloxy, tetrahydrofurylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • piperidinyloxycarbonyl, tetrahydrofuryloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • piperidinyloxysulfonyl, tetrahydrofuryloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • the “non-aromatic heterocyclic carbamoyl” means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • piperidinylcarbamoyl, tetrahydrofurylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • non-aromatic heterocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • piperidinyl sulfamoyl, tetrahydrofuryl sulfamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic heterocyclic carbonylamino means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • non-aromatic heterocyclic carbonylamino For example, piperidinylcarbonylamino, tetrahydrofurylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “non-aromatic heterocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • piperidinyloxycarbonylamino, tetrahydrofuryloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group and “substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group” may be substituted with “oxo”. In this case, it means a group in which two hydrogen atoms on a carbon atom are substituted as follows.
  • Non-aromatic carbocyclic oxy “non-aromatic carbocyclic amino”, “non-aromatic carbocyclic sulfanyl”, “non-aromatic carbocyclic carbonyl”, “non-aromatic carbocyclic sulfonyl”, “non-aromatic” Aromatic carbocyclic carbonyloxy ",” Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy ",” Non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl ",” Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl ",” Non-aromatic carbocyclic carbamoyl ",” Non-aromatic Carbocyclic sulfamoyl, non-aromatic carbocyclic carbonylamino, non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, non-aromatic heterocyclic oxy, non-aromatic
  • Substituent group C1 halogenoxy, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, nitro, ureido, amidino, guanidino, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituted Selected from alkenyloxy which may be substituted with one or more groups selected from group A, alkynyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, and substituent group A An alkylamino optionally substituted with one or more groups, an alkenylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group A, and one or more groups selected from Substituent Group A Alkynylamino which may be substituted, alkylsulfanyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituent group A One or more alkenylsulfanyl optionally substituted with one or more selected groups, one
  • Aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with substituent group B1
  • a non-aromatic heterocyclic oxy which may be substituted with one or more groups selected from ', an aromatic carbocyclic sulfanyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group B1, A non-aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from group B1 ′, an aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group B1;
  • Non-aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group B1 ′ Aromatic carbocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group B1 Amino, non-aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group B1 ′, aromatic optionally substituted with one or more groups selected from substituent group B1 Heterocyclic
  • Substituent group A halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, and nitro.
  • One embodiment of Substituent Group A includes halogen and hydroxy.
  • One embodiment of Substituent Group A includes halogen.
  • Substituent group B1 halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, nitro, ureido, amidino, guanidino, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituent An alkenyl optionally substituted with one or more groups selected from group A, an alkynyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, one or more selected from substituent group A Substituted with one or more groups selected from substituent group A, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A Alkynyloxy which may be substituted, Alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group A, and one or more groups selected from Substituent Group A Alkenylamino which may be substituted, alkynylamino which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, and optionally
  • Substituent group B1 ′ alkyl optionally substituted by one or more groups selected from oxo, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, nitro, ureido, amidino, guanidino, substituent group A Selected from substituent group A, alkenyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, alkynyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, An alkyloxy optionally substituted with one or more groups, an alkenyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group A, and one or more groups selected from Substituent Group A Alkynyloxy which may be substituted, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, 1 selected from substituent group A Alkenylamino optionally substituted with the above groups, Alkynylamino optionally substituted with
  • Substituent group C2 halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituted with one or more groups selected from substituent group A
  • a non-aromatic carbocyclic group that may be substituted with one or more groups selected from the formula group and substituent group B2 ′, and may be substituted with one or more groups selected from substituent group B2
  • Aromatic heterocyclic group substituted with one or more groups selected from non-aromatic heterocyclic group, substituent group B2 optionally substituted with one or more groups selected from substituent group B2 ′
  • Aromatic carbocyclic oxy, substituent group B2 ′ Non-aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more selected
  • alkynyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, alkynyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, or substituted with one or more groups selected from substituent group B2
  • substituent group B2 Substituted by one or more groups selected from the non-aromatic carbocyclic group and substituent group B2 which may be substituted with one or more groups selected from a good aromatic carbocyclic group and substituent group B2 ′
  • One embodiment of the substituent group C2 includes halogen.
  • One embodiment of the substituent group C2 includes an aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from (alkyl; haloalkyl; hydroxyalkyl; alkyloxy and haloalkyloxy).
  • Substituent group B2 halogen, hydroxy, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituted with one or more groups selected from substituent group A Good alkenyl, alkynyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group A, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group A, Substituent Group A Alkenyloxy optionally substituted with one or more groups selected from: Alkynyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group A, One or more selected from Substituent Group A
  • An alkylsulfonyl which may be substituted with One embodiment of the substituent group B2 includes halogen.
  • One embodiment of the substituent group B2 includes alkyl, haloalkyl, and hydroxyalkyl.
  • Substituent group B2 ′ oxo, halogen, hydroxy, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituted with one or more groups selected from substituent group A Alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, alkyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, substituted Selected from alkenyloxy which may be substituted with one or more groups selected from group A, alkynyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group A, and substituent group A Alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups.
  • One embodiment of the substituent group B2 ′ is halogen.
  • One embodiment of the substituent group B2 ′ includes oxo, alkyl, haloalkyl, and hydroxyalkyl.
  • Preferred substituents for “substituted or unsubstituted alkyl”, “substituted or unsubstituted alkenyl”, and “substituted or unsubstituted alkynyl” in R 2 include (halogen; cyano; alkyl; haloalkyl; alkyloxy; haloalkyl An aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from oxy), an aromatic optionally substituted with one or more groups selected from (halogen; cyano; alkyl; haloalkyl) A carbocyclic group, a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from (oxo; halogen; alkyl; haloalkyl), a non-aromatic carbocycle optionally substituted with halogen An aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from the formula groups (halogen; alkyl; haloalkyl); An aromatic carbo
  • Preferred substituents for the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” and “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group” in R 2 are halogen, (aromatic optionally substituted with halogen) And alkyl optionally substituted by one or more groups selected from carbocyclic group; halogen; alkyloxy; haloalkyloxy.
  • Preferred substituents of the “substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group” and “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group” in R 2 include oxo, halogen, or (halogen; alkyloxy; And alkyl optionally substituted with one or more groups selected from haloalkyloxy; non-aromatic carbocyclic group).
  • Preferred substituents for “substituted or unsubstituted alkyl”, “substituted or unsubstituted alkenyl”, and “substituted or unsubstituted alkynyl” in R 3 and R 7 are halogen, hydroxy, non-aromatic carbocyclic A group, alkyloxy, or haloalkyloxy.
  • Preferred substituents of “substituted or unsubstituted alkyloxy”, “substituted or unsubstituted alkenyloxy”, and “substituted or unsubstituted alkynyloxy” in R 3 and R 7 may be substituted with halogen.
  • Non-aromatic carbocyclic groups non-aromatic heterocyclic groups, aromatic carbocyclic groups, halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, or haloalkyloxy.
  • Preferred substituents of the “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group” and “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” in R 3 and R 7 include halogen, alkyl, or haloalkyl. .
  • Preferred substituents of the “substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group” in R 3 and R 7 include oxo, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, or haloalkyloxy.
  • Preferable substituents of the “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group” in R 3 and R 7 include halogen, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, or haloalkyloxy.
  • Preferred substituents for “substituted or unsubstituted alkylamino”, “substituted or unsubstituted alkenylamino”, and “substituted or unsubstituted alkynylamino” in R 3 and R 7 include halogen, cyano, alkyloxy, Or haloalkyloxy is mentioned.
  • Substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy”, and “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy” in R 3 and R 7
  • Preferred substituents for “unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy” include halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, or haloalkyloxy.
  • Preferred substituents for “substituted or unsubstituted alkyl”, “substituted or unsubstituted alkenyl”, and “substituted or unsubstituted alkynyl” in R 8 and R 9a to R 9d include halogen.
  • Any one R 4a and any one R 4c may be taken together to form a substituted or unsubstituted (C1-C3) bridge, and the carbon atoms constituting the (C1-C3) bridge”
  • One of the above may be replaced by a nitrogen atom ”, a hydrogen atom or an alkyl may be bonded to the nitrogen atom, and a carbon atom constituting the (C1-C3) bridge is substituted with an alkyl or a halogen. May be.
  • the substituent R 5 may be substituted on any of the substitutable ring members.
  • the substituent R 5 may be substituted on any of the substitutable ring members.
  • Z when Z is a carbon atom, (Wherein each symbol is as defined above) And R 5 may be substituted on any carbon atom constituting the ring.
  • Z when Z is a nitrogen atom, (Wherein each symbol is as defined above) And a hydrogen atom or alkyl may be bonded to the nitrogen atom, and R 5 may be substituted on any carbon atom constituting the ring.
  • “Two R 5 bonded to different ring atoms may be bonded together to form a bond or a substituted or unsubstituted (C1-C3) bridge, and the carbon atom constituting the (C1-C3) bridge
  • One of the above may be replaced by an oxygen atom or a nitrogen atom ”
  • a hydrogen atom or alkyl may be bonded to the nitrogen atom
  • the carbon atom constituting the (C1-C3) bridge may be alkyl or It may be substituted with halogen.
  • r ′′ is an integer of 0 to 2
  • R 5 is as defined above
  • ring A Is a 5-membered aromatic heterocycle, a 6-membered aromatic heterocycle, a 5-membered non-aromatic heterocycle, or a 6-membered non-aromatic heterocycle (hereinafter, ring A is A1).
  • Ring A is a 5-membered aromatic heterocycle, a 6-membered aromatic heterocycle, or a 5-membered non-aromatic heterocycle (hereinafter, ring A is referred to as A2).
  • Ring A is a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle (hereinafter, ring A is referred to as A3).
  • Ring A is a thiazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiophene ring, pyrrole ring, furan ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, or pyrrolidine ring (hereinafter, ring A is A4 and To do).
  • Ring A is a thiazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, pyrrole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, or pyridazine ring (hereinafter, ring A is referred to as A5).
  • Ring A is a thiazole ring (hereinafter, ring A is referred to as A6).
  • Ring A is an imidazole ring (hereinafter, ring A is referred to as A7).
  • Ring A is a pyridine ring (hereinafter, ring A is referred to as A8).
  • Ring A is a pyrimidine ring (hereinafter, ring A is referred to as A9).
  • bond c is bonded to CR 4a R 4b ; bond d is bonded to CR 4c R 4d )
  • ring A is A10.
  • ring A is A11).
  • ring A is A12).
  • ring A is referred to as A13).
  • ring A is referred to as A14).
  • ring A is A15).
  • ring A is referred to as A16).
  • ring A is referred to as A17).
  • ring A18 (Hereinafter, ring A is referred to as A19).
  • p is 1 or 2 (hereinafter, p is assumed to be p1). p is 1 (hereinafter, p is assumed to be p2). p is 2 (hereinafter, p is assumed to be p3).
  • q is an integer of 1 to 3 (hereinafter, q is q1). q is 1 or 2 (hereinafter referred to as q2). q is 2 (hereinafter referred to as q3).
  • R 4a is each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • R 4b is each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, Substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • each R 4c is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy Yes
  • each R 4d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • Any one R 4a and any one R 4c may be taken together to form a substituted or unsubstituted (C1-C3) bridge, and the carbon atoms constituting the (C1-C3) bridge
  • One may be replaced
  • R 4a is each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • R 4b is each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, Substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • each R 4c is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • Each of R 4d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy
  • any one R 4a and any one R 4c are Together, they may form a substituted or unsubstituted (C1-C3) bridge.
  • R 4a ⁇ R 4d is to R42.
  • R 4a is independently a hydrogen atom, halogen, or alkyl optionally substituted with substituent group A
  • each of R 4b is independently a hydrogen atom, halogen, or substituent group A
  • R 4c is independently a hydrogen atom, halogen, or alkyl optionally substituted with substituent group A
  • R 4d is each independently hydrogen.
  • R 4a to R 4d are R43.
  • R 4a is independently a hydrogen atom, halogen, or alkyl optionally substituted with substituent group A
  • each of R 4b is independently a hydrogen atom, halogen, or substituent group A
  • R 4c is independently a hydrogen atom, halogen, or alkyl optionally substituted with substituent group A
  • R 4d is each independently hydrogen. It is an atom, halogen, or alkyl optionally substituted with the substituent group A (hereinafter, R 4a to R 4d are referred to as R44).
  • R 4a to R 4d are hydrogen atoms (hereinafter, R 4a to R 4d are referred to as R45).
  • R 1a is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, alkyl optionally substituted with substituent group A, or alkyloxy optionally substituted with substituent group A
  • R 1b is Each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, alkyl optionally substituted with substituent group A, or alkyloxy optionally substituted with substituent group A (hereinafter, R 1a and R 1b are R11).
  • R 1a and R 1b are hydrogen atoms (hereinafter, R 1a and R 1b are R12).
  • n is an integer of 1 to 4 (hereinafter, n is n1). n is an integer of 2 to 4 (hereinafter, n is assumed to be n2). n is 2 or 3 (hereinafter n is n3). n is 2 (hereinafter, n is assumed to be n4).
  • —L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —N (R 6 ) —, —N (R 6 ) —SO 2 —, or —SO 2 —N (R 6 ) —, wherein R 6 is an alkyl or hydrogen atom optionally substituted with the substituent group A (hereinafter, L is L1).
  • L is L1
  • —L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) — or —N (R 6 ) —SO 2 —, wherein R 6 is alkyl optionally substituted with substituent group A.
  • a hydrogen atom hereinafter, L is L2).
  • —L— is —NH—C ( ⁇ O) — or —NH—SO 2 — (hereinafter, L is referred to as L3).
  • —L— is —N (R 6 ) —C ( ⁇ O) —, wherein R 6 is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl (for example, the substituent group A includes (Hereinafter, L is assumed to be L4).
  • —L— is —NH—C ( ⁇ O) — (hereinafter, L is referred to as L5).
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted Or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group, substituted or Unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted Or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group, substituted or Unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group (hereinafter, R 2 is referred to as R23).
  • R 2 is substituted with substituent group C2, alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkenyl optionally substituted with substituent group C2, alkynyl optionally substituted with substituent group C2, and substituent group B2.
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (hereinafter, R 2 Is R25).
  • R 2 is substituted with the alkyl group which may be substituted with the substituent group C2, the monocyclic or bicyclic aromatic carbocyclic group which may be substituted with the substituent group B2, and the substituent group B2.
  • a monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocyclic group, or a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group optionally substituted by the substituent group B2 (hereinafter, R 2 represents R26 and To do).
  • R 2 represents substituted or unsubstituted alkyl (the alkyl includes, for example, methyl, and examples of the substituent include an aromatic heterocyclic group which may be substituted with the substituent group B2, and a substituent group B2.
  • Aromatic carbocyclic group which may be substituted with, non-aromatic carbocyclic group which may be substituted with substituent group B2 ′, and non-aromatic heterocycle which may be substituted with substituent group B2 ′
  • Non-aromatic carbocyclic oxy and non-aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with substituent group B2 ′) (hereinafter R 2 is referred to as R27).
  • R 2 is a substituted or unsubstituted C1-C3 alkyl (as a substituent, a monocyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted with the substituent group B2, or a substituent group B2).
  • a suitable phenyl group, a monocyclic aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with substituent group B2, and halogen are mentioned) (hereinafter R 2 is referred to as R 28).
  • R 2 is a bicyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted with substituent group B2 or a bicyclic non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with substituent group B2 ′ ( hereinafter, R 2 is the R29).
  • Each R 3 is independently halogen, hydroxy, cyano, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or Unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted Alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted
  • Each R 3 is independently halogen, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyl Oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, Substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyny
  • R 3 is each independently alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkenyl optionally substituted with substituent group C2, alkynyl optionally substituted with substituent group C2, and substituents.
  • Alkyloxy optionally substituted with group C2, alkenyloxy optionally substituted with substituent group C2, alkynyloxy optionally substituted with substituent group C2, or substituted with substituent group C2 A good alkylamino, an alkenylamino optionally substituted with substituent group C2, an alkynylamino optionally substituted with substituent group C2, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with substituent group B2, Non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with substituent group B2 ′, aromatic heterocyclic group optionally substituted with substituent group B2, and optionally substituted with substituent group B2 ′ Non Aromatic heterocyclic group, aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with substituent group B2, non-aromatic carbocyclic oxy optional
  • Each R 3 independently represents substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-substituted An aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy (hereinafter R 3 is referred to as R 35).
  • Each R 3 is independently alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkyloxy optionally substituted with substituent group C2, or —NR 10 R 11 ;
  • R 10 and R 11 are each independently an alkyl optionally substituted with a hydrogen atom or substituent group C 2; or R 10 and R 11 together with the adjacent nitrogen atom are substituted with a substituent group.
  • a non-aromatic heterocyclic ring optionally substituted with B2 ′ may be formed (provided that R 10 and R 11 are not hydrogen atoms at the same time) (hereinafter, R 3 is referred to as R36).
  • s is an integer of 0 to 4 (provided that when ring A is a thiophene ring and q is 2, s is not 0) (hereinafter, s is assumed to be s1). s is an integer of 1 to 3 (hereinafter, s is s2). s is 1 or 2 (hereinafter, s is s3). s is 1 (hereinafter, s is assumed to be s4).
  • Ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, aromatic carbocycle, or aromatic heterocycle (hereinafter, ring B is referred to as B1).
  • Ring B is a non-aromatic carbocycle, non-aromatic heterocycle, or aromatic heterocycle (hereinafter, ring B is referred to as B2).
  • Ring B is a non-aromatic carbocycle or a non-aromatic heterocycle (hereinafter, ring B is referred to as B3).
  • Ring B is a 6-membered non-aromatic carbocycle or 6-membered non-aromatic heterocycle (hereinafter, ring B is referred to as B4).
  • Ring B is a cyclohexane ring or a tetrahydropyran ring (hereinafter, ring B is referred to as B5).
  • Z is a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom
  • ring B is referred to as B6.
  • ring B is referred to as B7.
  • ring B is referred to as B8.
  • ring B is referred to as B9.
  • ring B10 (Hereinafter, ring B is referred to as B11).
  • Each R 5 is independently halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted Alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkyl Amino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or
  • Each R 5 is independently halogen, hydroxy, alkyl optionally substituted with substituent group A, or alkyloxy optionally substituted with substituent group A; bonded to different ring member atoms Two R 5 may be combined to form a bond (hereinafter, R 5 is R52).
  • R 5 is each independently halogen, hydroxy, or substituted or unsubstituted alkyl (hereinafter, R 5 is referred to as R 53).
  • R 5 is independently halogen (hereinafter R 5 is referred to as R 54).
  • r is an integer of 0 to 4 (hereinafter r is r1). r is an integer of 0 to 2 (hereinafter, r is r2). r is 0 (hereinafter, r is assumed to be r3).
  • Each R 1c is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, alkyl optionally substituted with substituent group A, or alkyloxy optionally substituted with substituent group A;
  • R 1d is Each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, alkyl optionally substituted with substituent group A, or alkyloxy optionally substituted with substituent group A (hereinafter, R 1c and R 1d are , R11).
  • R 1c and R 1d are hydrogen atoms (hereinafter, R 1c and R 1d are referred to as r12).
  • n is an integer of 1 to 3 (hereinafter, m is m1). m is 2 (hereinafter, m is m2).
  • the compounds represented by formula (IA) include ring A, ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 3 , R 4a to R 4d , R 5 , L, n, p, q, r, and s.
  • Ring A”, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 3 , R 4a to R 4d , R 5 , L, n, p, q, r, and s) is ((A1 to A19), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R31 to R36), (R41 to R45), (R51 to R54), (L1 to L5), (n1 to n4), (p1 to p3), (q1 to q3), (r1 to r3), and (s1 to s4)) are exemplified.
  • Ring A is one embodiment wherein A1 to A19 are selected; Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 3 is one embodiment selected from R31 to R36; R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; n is an embodiment wherein n is selected from n1 to n4; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3;
  • Compounds of formula (IB) include ring A, R 1a and R 1b , R 1c and R 1d , R 2 , R 3 , R 4a to R 4d , L, m, n, p, q, and s (“Ring A”, “R 1a and R 1b ”, “R 1c and R 1d ”, R 2 , R 3 , R 4a to R 4d , L, m, n, p, q, and s) is ((A1 to A19), (R11 to R12), (r11 to r12), (R21 to R29), (R31 to R36), (R41 to R45), (L1 to L5), (m1 to m2), (n1 to n4), (p1 to p3), (q1 to q3), and (s1 to s4)).
  • Ring A is one embodiment wherein A1 to A19 are selected; R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12; R 1c and R 1d are one embodiment selected from r11-r12; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 3 is one embodiment selected from R31 to R36; R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45; L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; m is one embodiment wherein m is selected from m1 to m2; n is an embodiment wherein n is selected from n1 to n4; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; q is an embodiment wherein wherein
  • formulas (IC-1), (ID-1), (IE-1), (IF-1), (IG-1), (IH-1), (II-1), (IJ-1) , (IK-1), (IL-1), (IM-1), or (IN-1) (hereinafter referred to as formulas (IC-1) to (IN-1)): (Where R 1a and R 1b are any one of “R11 to R12”, R 2 is any one of “R21 to R29”, R 4a to R 4d are any one of “R41 to R45”, and L is Any one of “L1 to L5”, n is any one of “n1 to n4”, and p is any one of “p1 to p3”; -W- (Wherein, ring B is any one of “B1 to B11”, R 5 is any one of “R51 to R54”, and r is any one of r1 to r3).
  • R 1c and R 1d are any one of “r11 to r12”, m is any one of “m1 to m2”, and other symbols are as defined above. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • formulas (IC-2), (ID-2), (IE-2), (IF-2), (IG-2), (IH-2), (II-2), (IJ-2) , (IK-2), (IL-2), (IM-2) or (IN-2) (hereinafter referred to as formulas (IC-2) to (IN-2)): (Wherein ring B is any one of “B1 to B11”, R 1a and R 1b are any one of “R11 to R12”, R 2 is any one of “R21 to R29”, and R 4a to R 4d are any one of “R41 to R45”, R 5 is any one of “R51 to R54”, L is any one of “L1 to L5”, and p is “p1 to p3”. And r is any one of r1 to r3, and other symbols are as defined above) Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 7 each independently represents a hydrogen atom, halogen, hydroxy, cyano, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy Substituted, unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted Or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted
  • Each R 7 is independently halogen, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyl Oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, Substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyny
  • Each R 7 is independently substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted Alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocycle Group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy Substituted or unsubsti
  • R 7 each independently represents an alkyl optionally substituted with the substituent group C2, an alkenyl optionally substituted with the substituent group C2, an alkynyl optionally substituted with the substituent group C2, or a substituent.
  • Alkyloxy optionally substituted with group C2, alkenyloxy optionally substituted with substituent group C2, alkynyloxy optionally substituted with substituent group C2, or substituted with substituent group C2 A good alkylamino, an alkenylamino optionally substituted with substituent group C2, an alkynylamino optionally substituted with substituent group C2, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with substituent group B2, Non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with substituent group B2 ′, aromatic heterocyclic group optionally substituted with substituent group B2, and optionally substituted with substituent group B2 ′
  • R 7 each independently represents substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-substituted An aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy (hereinafter R 7 is referred to as R 705).
  • R 7 is each independently alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkyloxy optionally substituted with substituent group C2, alkylamino optionally substituted with substituent group C2, An aromatic carbocyclic group which may be substituted with substituent group B2, a non-aromatic carbocyclic group which may be substituted with substituent group B2 ′, and a substituent which may be substituted with substituent group B2 ′ It is a non-aromatic heterocyclic group or a non-aromatic carbocyclic oxy which may be substituted with the substituent group B2 ′ (hereinafter, R 7 is referred to as R706).
  • R 7 is substituted or unsubstituted alkyl (the alkyl includes, for example, C1-C6 alkyl, such as C2-C6 alkyl) (hereinafter, R 7 is referred to as R707).
  • R 7 is C1-C6 alkyl optionally substituted with substituent group C2 (eg, halogen) (hereinafter, R 7 is referred to as R708).
  • R 7 is substituted or unsubstituted alkyloxy (the alkyl includes, for example, C1-C6 alkyloxy, such as C2-C6 alkyloxy) (hereinafter, R 7 is referred to as R709).
  • R 7 is substituent group C2 (for example, halogen, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group A, one or more groups selected from substituent group B2 ′) A non-aromatic carbocyclic group which may be substituted, and a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from substituent group B2 ′).
  • C1-C6 alkyloxy hereeinafter, R 7 is referred to as R710).
  • R 7 is substituted or unsubstituted phenyl (the substituent includes, for example, substituent group B2) (hereinafter, R 7 is referred to as R711).
  • R 7 is —NR 10 R 11 ;
  • R 10 and R 11 are each independently substituted or unsubstituted alkyl (the substituent includes, for example, substituent group C2); or R 10 and R 11 may be combined with an adjacent nitrogen atom to form a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocycle (the substituent includes, for example, substituent group B2 ′) ( However, R 10 and R 11 are not hydrogen atoms at the same time) (hereinafter, R 7 is R712).
  • R 7 is —NR 10 R 11 ;
  • R 10 and R 11 are each independently C1-C6 alkyl optionally substituted with substituent group C2; or R 10 and R 11 are adjacent Together with the nitrogen atom to form an azetidine ring, a pyrrolidine ring or a piperidine ring which may be substituted with the substituent group B2 ′ (hereinafter, R 7 is referred to as R713).
  • R 7 is C2-C6 alkyl substituted with halogen or C2-C6 alkyloxy substituted with halogen (hereinafter, R 7 is referred to as R714).
  • R 8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocycle Formula group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyl Carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or un
  • R 8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocycle A formula group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group (hereinafter, R 8 is referred to as R 82).
  • R 8 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group (hereinafter, R 8 is referred to as R83).
  • R 8 is a hydrogen atom, alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkenyl optionally substituted with substituent group C2, alkynyl optionally substituted with substituent group C2, substituent group B2 Aromatic carbocyclic group which may be substituted with, Non-aromatic carbocyclic group which may be substituted with substituent group B2 ′, Aromatic heterocyclic group which may be substituted with substituent group B2 A non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with a group or substituent group B2 ′ (hereinafter, R 8 is referred to as R 84).
  • R 8 is substituted with substituent group C2, alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkenyl optionally substituted with substituent group C2, alkynyl optionally substituted with substituent group C2, and substituent group B2.
  • R 8 is alkyl optionally substituted with substituent group C2, alkenyl optionally substituted with substituent group C2, or alkynyl optionally substituted with substituent group C2 (hereinafter, R 8 Is R86).
  • R 8 is substituted or unsubstituted alkyl (the substituent includes, for example, substituent group C2) (hereinafter, R 8 is referred to as R87).
  • R 8 is substituted or unsubstituted phenyl (the substituent includes, for example, substituent group B2) (hereinafter, R 8 is referred to as R 88).
  • R 8 is a hydrogen atom (hereinafter, R 8 is referred to as R89).
  • R 9a to R 9d are each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, cyano, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted Alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkyl Carbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkyny
  • R 9a to R 9d are each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or Unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or
  • R 9a to R 9d are each independently a hydrogen atom, cyano, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or Unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, or substituted or unsubstituted alkynylamino (hereinafter, R 9a to R 9d are represented by R93) And).
  • R 9a to R 9d are each independently a hydrogen atom, cyano, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or Unsubstituted alkenyloxy, or substituted or unsubstituted alkynyloxy (hereinafter, R 9a to R 9d are R94).
  • R 9a to R 9d are each independently a hydrogen atom, halogen, C1-C6 alkyl optionally substituted with substituent group C2, or C1-C6 alkyloxy optionally substituted with substituent group C2. (Hereinafter, R 9a to R 9d are R95).
  • R 9a to R 9d are hydrogen atoms (hereinafter, R 9a to R 9d are referred to as R96).
  • Y 1 and Y 2 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom; Y 3 and Y 4 are each independently CR 9a, N, be a NR 8, S or O,; Y 1 ⁇
  • the ring composed of Y 4 and the carbon atom is a 5-membered aromatic heterocycle; 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle are heteroatoms (hereinafter, Y 1 to Y 4 are Y11).
  • Y 1 and Y 2 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom; Y 3 and Y 4 are each independently CR 9a, N, be a NR 8, S or O,; Y 1 ⁇
  • the ring composed of Y 4 and the carbon atom is a 5-membered aromatic heterocycle (excluding the thiophene ring); 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle is a heteroatom (
  • Y 1 to Y 4 are assumed to be Y12).
  • Y 1 and Y 2 are carbon atoms; Y 3 and Y 4 are each independently CR 9a , N, NR 8 , S, or O; composed of Y 1 to Y 4 and carbon atoms
  • the ring is a 5-membered aromatic heterocycle; the two atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle are heteroatoms (hereinafter Y 1 to Y 4 are represented as Y13).
  • Y 1 and Y 2 are carbon atoms; Y 3 and Y 4 are each independently CR 9a , N, NR 8 , S, or O; composed of Y 1 to Y 4 and carbon atoms
  • the ring is a 5-membered aromatic heterocycle (excluding the thiophene ring); 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle are heteroatoms (hereinafter Y 1 to Y 4 are Y14).
  • Y 1 to Y 4 are assumed to be Y15).
  • Y 1 to Y 4 are assumed to be Y16).
  • Y 8 and Y 9 are each independently CR 9a or N; provided that Y 3 and Y 4 are not N at the same time (hereinafter, Y 8 and Y 9 are referred to as Y81).
  • Y 8 is N;
  • Y 9 is CR 9a (hereinafter, Y 8 and Y 9 are referred to as Y82).
  • Y 8 is CR 9a ;
  • Y 9 is N (hereinafter, Y 8 and Y 9 are referred to as Y83).
  • Y 5 is CR 9b or N; Y 6 is CR 9c or N; Y 7 is CR 9d or N; the ring composed of Y 5 to Y 7 and a carbon atom is a 6-membered aromatic heterocycle 1 or 2 atoms constituting the 6-membered aromatic heterocycle is a heteroatom (hereinafter Y 5 to Y 7 are referred to as Y51).
  • Y 5 is CR 9b or N; Y 6 is CR 9c or N; Y 7 is CR 9d or N; the ring composed of Y 5 to Y 7 and the carbon atom is pyridine.
  • Y 5 to Y 7 are Y52.
  • Y 5 is N; Y 6 is CR 9c or N; Y 7 is CR 9d ; the ring composed of Y 5 to Y 7 and a carbon atom is a 6-membered aromatic heterocycle; One or two atoms constituting the 6-membered aromatic heterocycle is a heteroatom (hereinafter Y 5 to Y 7 are referred to as Y53).
  • Y 5 is N; Y 6 is CR 9c ; Y 7 is CR 9d ; the ring composed of Y 5 to Y 7 and the carbon atom is pyridine, for example, (Hereinafter, Y 5 to Y 7 are assumed to be Y54).
  • Y 5 is N; Y 6 is CR 9c or N; Y 7 is CH; the ring composed of Y 5 to Y 7 and a carbon atom is a 6-membered aromatic heterocycle; 1 or 2 atoms constituting the member aromatic heterocycle are heteroatoms, for example, (Hereinafter, Y 5 to Y 7 are assumed to be Y58).
  • Y 5 is N; Y 6 is CH; Y 7 is CR 9d ; the ring composed of Y 5 to Y 7 and the carbon atom is pyridine, for example, (Hereinafter, Y 5 to Y 7 are assumed to be Y59).
  • Y 1 and Y 2 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom; Y 10 and Y 11 are each independently CR 9a or NR 8 ; Y 1 , Y 2 , Y 10 , Y
  • the ring composed of 11 and a nitrogen atom is a 5-membered aromatic heterocycle, and 1 or 2 atoms constituting the 5-membered aromatic heterocycle are heteroatoms (hereinafter referred to as Y 1 , Y 2 , Y 10). and Y 11 is a Y101).
  • Y 1 and Y 2 are carbon atoms; Y 10 is NR 8 ; Y 11 is CR 9a ; the ring composed of Y 1 , Y 2 , Y 10 , Y 11 and a nitrogen atom is a pyrazole ring (Hereinafter, Y 1 , Y 2 , Y 10 and Y 11 are Y102).
  • -W- is (Hereinafter, W is W1), a combination of ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , L, n, p, and r (“Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , L, n, p, and r) are ((B1 to B11), ( R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (L1 to L5), (n1 to n4), (p1 to p3), and (r1 To r3)); and 2) -W- is-(CR 1c R 1d ) m- (hereinafter, W is assumed to be W2), A combination of R 1a and
  • a combination of ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , L, p, and r (“Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , L, p, and r) are ((B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 To R54), (R701 to R714), (L1 to L5), (p1 to p3), and (r1 to r3)).
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; and It means all combinations of embodiments in which r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • Examples of the compound represented by the formula (IE-1) or (IF-1) include 1) -W- is W1 and is a combination of ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , L, n, p, and r ( “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , L, n, p, and r) are ((B1 to B11), ( R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R81 to R89), (L1 to L5), (n1 to n4), (p1 to compounds represented by p3) and (r1-r3)); and 2) -W- is W2, A combination of R 1a and R 1b , R 1c and R 1d , R 2 ,
  • Examples of the compound represented by the formula (IE-2) or (IF-2) include Ring B, a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , L, p, and r (“Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , L, p, and r) are ((B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41) To R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R81 to R89), (L1 to L5), (p1 to p3), and (r1 to r3)).
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; R 8 is one embodiment selected from R81 to R89; L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; and It means all combinations of embodiments in which r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • 1) -W- is W1, Y 1 to Y 4 , ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , R 9a , L, n, p, and r in combination ( “Y 1 to Y 4 ”, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , R 9a , L, n, p, and r ) Are ((Y11 to Y16), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R81 to R89) ), (R91 to R96), (L1 to L5), (n1 to n4), (p1 to p3), and (r1 to r3)); and
  • Y 1 to Y 4 , ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , R 9a , L, p, and r in combination (“Y 1 To Y 4 ′′, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 8 , R 9a , L, p, and r) are (( Y11 to Y16), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R81 to R89), (R91 to R96), (L1 to L5), (p1 to p3), and (r1 to r3)) are exemplified.
  • Y 1 to Y 4 are one embodiment selected from Y11 to Y16;
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected;
  • R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12;
  • R 2 is one embodiment selected from R21 to R29;
  • R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45;
  • R 5 is one embodiment selected from R51 to R54;
  • R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714;
  • R 8 is one embodiment selected from R81 to R89;
  • R 9a is one embodiment selected from R91-R96;
  • L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein
  • 1) -W- is W1, Y 8 and Y 9 , a combination of ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 8 , R 9a , L, n, p, and r
  • Y 8 And Y 9 ′′, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 8 , R 9a , L, n, p, and r) are ((Y81 Y83), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R81 to R89), (R91 to R96), (L1 to L5) ), (N1-n4), (p1-p3), and (r1-r3)); and 2) -W- is W2, A combination of Y 8 and Y 9 ,
  • Y 8 and Y 9 , ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9a , L, p, and a combination of r are ((Y81 to Y83), ( B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R81 to R89), (R91 to R96), (L1 to L5), (p1 to Examples thereof include compounds represented by p3) and (r1 to r3)).
  • Y 8 and Y 9 are one embodiment selected from Y81-Y83;
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected;
  • R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12;
  • R 2 is one embodiment selected from R21 to R29;
  • R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45;
  • R 5 is one embodiment selected from R51 to R54;
  • R 8 is one embodiment selected from R81 to R89;
  • R 9a is one embodiment selected from R91-R96;
  • L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; and It means all combinations of embodiments in which r
  • Examples of the compound represented by the formula (II-1) or (IJ-1) include 1) -W- is W1, A combination of Y 5 to Y 7 , ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9b to R 9d , L, n, p, and r, ( “Y 5 to Y 7 ”, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9b to R 9d , L, n, p, and r ) Is ((Y51 to Y59), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R91 to R96) ), (L1-L5), (n1-n4), (p1-p3), and (r1-r
  • Examples of the compound represented by the formula (II-2) or (IJ-2) include Y 5 to Y 7 , ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9b to R 9d , L, p, and r in combination (“Y 5 to Y 7 ”,“ Ring B ”,“ R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , L, p, and r) are ((Y51 to Y59), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R91 to R96), (L1 to L5), (p1 ⁇ p3) and the compounds represented by (r1 to r3)) are exemplified.
  • Y 5 to Y 7 are one embodiment selected from Y51 to Y59;
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected;
  • R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12;
  • R 2 is one embodiment selected from R21 to R29;
  • R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45;
  • R 5 is one embodiment selected from R51 to R54;
  • R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714;
  • R 9b to R 9d is one embodiment selected from R91 to R96;
  • L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; and It means
  • Examples of the compound represented by the formula (IK-1) include 1) -W- is W1, Ring B, a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, n, p, and r (“Ring B”, “R 1a and R 1b ′′, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, n, p, and r) are ((B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29) ), (R41 to R45), (R51 to R54), (R701 to R714), (R91 to R96), (L1 to L5), (n1 to n4), (p1 to p3), and (r1 to r3) And a compound represented by: 2) -W- is W2, A combination of R 1a and R 1b , R 1c and R 1d , R 2
  • Ring B a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, p, and r
  • Ring B a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, p, and r
  • Ring B a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, p, and r
  • Ring B a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, p, and r
  • Ring B a combination of R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 7 , R 9c , L, p, and r
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; R 9c is one embodiment selected from R91 to R96; L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; and It means all combinations of embodiments in which r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • 1) -W- is W1, Y 1 , Y 2 , Y 10 and Y 11 , Ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 8 , R 9a , L, n, p, and r in combination (“Y 1 , Y 2 , Y 10 and Y 11 ”, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 8 , R 9a , L, n, p, and r) are ((Y101 to Y102), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R81 to R89) ), (R91 to R96), (L1 to L5), (n1 to n4), (p1 to p3), and (r1 to r3)); and
  • Y 1 , Y 2 , Y 10 and Y 11 , Ring B, R 1a and R 1b , R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 9a , L, p, and a combination of r (“Y 1 , Y 2 , Y 10 and Y 11 ′′, “Ring B”, “R 1a and R 1b ”, R 2 , R 4a to R 4d , R 5 , R 9a , L, p, and r) are ( (Y101 to Y102), (B1 to B11), (R11 to R12), (R21 to R29), (R41 to R45), (R51 to R54), (R81 to R89), (R91 to R96), (L1 ⁇ L5), (p1 to p3), and (r1 to r3)) are exemplified.
  • Y 1 , Y 2 , Y 10 and Y 11 are one embodiment selected from Y101 to Y102;
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected;
  • R 1a and R 1b are one embodiment selected from R11-R12;
  • R 2 is one embodiment selected from R21 to R29;
  • R 4a to R 4d is one embodiment selected from R41 to R45;
  • R 5 is one embodiment selected from R51 to R54;
  • R 8 is one embodiment selected from R81 to R89;
  • R 9a is one embodiment selected from R91-R96;
  • L is an embodiment wherein L is selected from L1 to L5; is an embodiment wherein p is selected from p1 to p3; and
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; All combinations of embodiments are exemplified, wherein r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • R 2 is a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from alkyl and oxy, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with alkyl, and aromatic heterocyclic alkyl
  • the aromatic heterocyclic ring of the aromatic heterocyclic alkyl may be further substituted with one or more groups selected from alkyl and alkyloxy), an aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with alkyl
  • R 5 is halogen;
  • R 7 is alkyl substituted with halogen, alkyloxy substituted with halogen, or non-aromatic heterocyclic group substituted with halogen (the non-aromatic heterocyclic group is preferably a monocyclic non-aromatic group).
  • Group heterocyclic group particularly preferably azetidinyl, pyr
  • Specific examples of the formula (Ig) include Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; All combinations of embodiments are exemplified, wherein r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • R 2 is a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from alkyl and oxy, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with alkyl, and aromatic heterocyclic alkyl (The aromatic heterocyclic ring of the aromatic heterocyclic alkyl may be further substituted with one or more groups selected from alkyl and alkyloxy), an aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with alkyl Substituted alkyl or alkenyl substituted with an aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with alkyl; R 7 is alkyl substituted with halogen, or alkyloxy substituted with halogen; Preferably, It is.
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; All combinations of embodiments are exemplified, wherein r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • R 2 is a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from alkyl and oxy, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with alkyl, and aromatic heterocyclic alkyl (The aromatic heterocyclic ring of the aromatic heterocyclic alkyl may be further substituted with one or more groups selected from alkyl and alkyloxy), an aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with alkyl Substituted alkyl or alkenyl substituted with an aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with alkyl; R 7 is alkyl substituted with halogen, or alkyloxy substituted with halogen; Preferably, It is.
  • Ring B is one embodiment wherein B1-B11 is selected; R 2 is one embodiment selected from R21 to R29; R 5 is one embodiment selected from R51 to R54; R 7 is one embodiment selected from R 701 to R 714; All combinations of embodiments are exemplified, wherein r is one embodiment selected from r1 to r3.
  • R 2 is an aromatic heterocyclic group optionally substituted with alkyl, or an aromatic heterocyclic alkyl (the aromatic heterocyclic ring of the aromatic heterocyclic alkyl is one or more selected from alkyl and alkyloxy) And may be further substituted with a group of R 7 is alkyl substituted with halogen, or alkyloxy substituted with halogen; Preferably, It is.
  • the compound of formula (I) is not limited to a particular isomer, but all possible isomers (eg keto-enol isomer, imine-enamine isomer, diastereoisomer, optical isomer) , Rotamers, etc.), racemates or mixtures thereof.
  • -W- is The compound in which n is 2, and R 1a and R 1b are hydrogen atoms includes both optical isomers and diastereoisomers as described below.
  • formula (I) Is a compound of formula (I) Is included.
  • formula (I) Is a compound of formula (I) Is included.
  • formula (I) Is a compound of formula (I) Is included.
  • One or more hydrogen, carbon and / or other atoms of the compound of formula (I) may be replaced with isotopes of hydrogen, carbon and / or other atoms, respectively.
  • isotopes are 2 H, 3 H, 11 C, 13 C, 14 C, 15 N, 18 O, 17 O, 31 P, 32 P, 35 S, 18 F, 123 I and Like 36 Cl, hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, fluorine, iodine and chlorine are included.
  • the compound represented by the formula (I) also includes a compound substituted with such an isotope.
  • the compound substituted with the isotope is also useful as a pharmaceutical, and includes all radiolabeled compounds of the compound represented by the formula (I).
  • a “radiolabeling method” for producing the “radiolabeled substance” is also encompassed in the present invention, and the “radiolabeled substance” is useful as a metabolic pharmacokinetic study, a research in a binding assay, and / or a diagnostic tool. It is.
  • the radioactive label of the compound represented by the formula (I) can be prepared by a method well known in the art.
  • the tritium-labeled compound represented by the formula (I) can be prepared by introducing tritium into the specific compound represented by the formula (I) by a catalytic dehalogenation reaction using tritium. This method reacts a tritium gas with a precursor in which the compound of formula (I) is appropriately halogen-substituted in the presence of a suitable catalyst such as Pd / C, in the presence or absence of a base. Including that.
  • Other suitable methods for preparing tritium labeled compounds can be referred to “Isotopes in the Physical and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987)”.
  • the 14 C-labeled compound can be prepared by using a raw material having 14 C carbon.
  • an alkali metal for example, lithium, sodium, potassium, etc.
  • an alkaline earth metal for example, Calcium, barium, etc.
  • magnesium transition metals (eg, zinc, iron, etc.), ammonia, organic bases (eg, trimethylamine, triethylamine, dicyclohexylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, meglumine, ethylenediamine, pyridine, picoline, Quinoline etc.) and amino acid salts, or inorganic acids (eg hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, carbonic acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, hydroiodic acid etc.) and organic acids (eg formic acid, acetic acid, propionic acid) , Trifluoroacetic acid, citric acid, lactic acid, tartaric acid, oxalic acid, Maleic acid, fuma
  • organic bases eg, trimethylamine, triethylamine, dicyclohexylamine,
  • the compound represented by the formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof may form a solvate (for example, a hydrate etc.) and / or a crystalline polymorph.
  • a solvate for example, a hydrate etc.
  • Various solvates and crystalline polymorphs may be coordinated with an arbitrary number of solvent molecules (for example, water molecules) with respect to the compound represented by the formula (I).
  • solvent molecules for example, water molecules
  • a crystal polymorph may be formed by recrystallizing the compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the compound represented by the formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof may form a prodrug, and the present invention includes such various prodrugs.
  • a prodrug is a derivative of a compound of the present invention having a group that can be chemically or metabolically degraded, and is a compound that becomes a pharmaceutically active compound of the present invention by solvolysis or under physiological conditions in vivo.
  • a prodrug is a compound that is enzymatically oxidized, reduced, hydrolyzed, etc. under physiological conditions in vivo to be converted into a compound represented by formula (I), hydrolyzed by gastric acid, etc. The compound etc. which are converted into the compound shown are included.
  • a method for selecting and producing an appropriate prodrug derivative is described in, for example, “Design of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam, 1985”. Prodrugs may themselves have activity.
  • the compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a hydroxyl group
  • prodrugs such as acyloxy derivatives and sulfonyloxy derivatives produced by reacting sulfonyl anhydride and mixed anhydride or reacting with a condensing agent.
  • the compound represented by the formula (I) according to the present invention can be produced, for example, by the general synthesis method shown below. All of the starting materials and reaction reagents used in these syntheses are commercially available or can be prepared according to methods well known in the art using commercially available compounds. Extraction, purification, and the like may be performed in a normal organic chemistry experiment. The compounds of the present invention can be synthesized with reference to techniques known in the art.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, by the synthetic route shown below.
  • Compound (iii) can be obtained by condensing compound (ii) with amine (i) or a salt thereof in the presence or absence of a condensing agent and reducing with a reducing agent.
  • a condensing agent include 4-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid, anhydrous magnesium sulfate, tetraisopropyl orthotitanate, titanium tetrachloride, molecular sieves, etc., and 1 to 10 moles relative to compound (ii).
  • the amine (i) or a salt thereof can be used at 1 to 10 molar equivalents relative to the compound (ii).
  • the reducing agent include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride, borane and its complex, lithium borohydride, potassium borohydride, diisobutylaluminum hydride, and the like (ii) ) To 1 to 10 molar equivalents.
  • the reaction temperature is -78 ° C to the reflux temperature of the solvent, preferably 0 to 25 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • the reaction solvent include tetrahydrofuran, toluene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chloroform, methanol, ethanol and the like, and these can be used alone or in combination.
  • Compound (iv) can be synthesized by removing the protecting group P 1 of compound (iii) according to the method described in Greene's Protective Group in Organic Synthesis (4th edition).
  • Compound (Ia) can be obtained by reacting compound (iv) with compound (v) in the presence of a condensing agent.
  • Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole, dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole, EDC, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5, -triazin-2-yl) -4- Examples thereof include methylmorpholinium chloride, HATU and the like, and 1 to 5 molar equivalents can be used with respect to compound (iv).
  • the reaction temperature is -20 ° C to 60 ° C, preferably 0 ° C to 30 ° C.
  • the reaction time is 0.1 hour to 24 hours, preferably 1 hour to 12 hours.
  • reaction solvent examples include DMF, DMA, N-methyl-2-pyrrolidone, tetrahydrofuran, dioxane, dichloromethane, acetonitrile and the like, and these can be used alone or in combination.
  • Compound (vii) can be obtained by reacting compound (vi) with amine (i) in the presence of a base such as potassium carbonate.
  • the reaction temperature is from 0 ° C. to the reflux temperature of the solvent, preferably from room temperature to the reflux temperature of the solvent.
  • the reaction time is 0.1 hour to 24 hours, preferably 1 hour to 12 hours.
  • the reaction solvent include DMF, DMA, N-methyl-2-pyrrolidone, tetrahydrofuran, dioxane, dichloromethane, acetonitrile and the like, and these can be used alone or in combination.
  • Compound (viii) can be synthesized in the same manner as in the second step of Method A.
  • Compound (Ib) can be synthesized in the same manner as in the third step of Method A.
  • a compound of the formula (I) in which —L— is —N (R 6 ) —SO 2 — can be synthesized by a method similar to the method A or B using a sulfonic acid corresponding to the compound (v). it can.
  • a compound of formula (I) in which —L— is —C ( ⁇ O) —N (R 6 ) — can be synthesized, for example, by the synthetic route shown below.
  • Method C (Wherein P 2 is a protecting group for carboxyl group, and other symbols are as defined above)
  • First step Compound (x) can be synthesized in the same manner as in the first step of Method A.
  • Second step Compound (xi) can be synthesized by removing the protecting group P 2 of the compound (x) according to the method described in Protective Group in Organic Synthesis of Greene (4th edition).
  • Compound (Ic) can be synthesized in the same manner as in the third step of Method A.
  • Examples of the thiocarboxylic acid include thioacetic acid and thiobenzoic acid, and the thiocarboxylic acid can be used at 1 to 10 molar equivalents relative to the compound (xiii).
  • Examples of the condensing agent include DEAD and DIAD, and 1 to 10 molar equivalents can be used with respect to the compound (xiii).
  • Examples of phosphine include triphenylphosphine, tri (n-butyl) phosphine, and the like, and it can be used at 1 to 10 molar equivalents relative to compound (xiii).
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 60 ° C., preferably 10 ° C. to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 12 hours, preferably 0.2 to 6 hours.
  • the reaction solvent include tetrahydrofuran, dioxane, ethyl acetate, toluene, acetonitrile and the like, and these can be used alone or in combination.
  • compound (xiv) can be obtained by condensing compound (xiii) and thiocarboxylic acid in the presence of a base.
  • a base examples include potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the base can be used at 1 to 10 molar equivalents relative to the compound (xiii).
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 60 ° C., preferably 10 ° C. to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 12 hours, preferably 0.2 to 6 hours.
  • reaction solvent examples include tetrahydrofuran, dioxane, DMF, DMSO, ethyl acetate, toluene, acetonitrile, and the like. These can be used alone or in combination. If -W- is an aromatic cyclic group, P 4 can be obtained by using iodine, Tetrahedron Letters 52 (2011) 820-823 compound by compliant to (xiv).
  • reaction time is 0.5 to 120 hours, preferably 1 to 72 hours.
  • reaction solvent include acetonitrile, tetrahydrofuran, toluene, dichloromethane and the like, and these can be used alone or in combination.
  • the compound according to the present invention has a D3 receptor antagonistic action and preferably a high D3 / D2 selectivity, it is useful as a therapeutic and / or prophylactic agent for diseases involving the D3 receptor.
  • the term “therapeutic agent and / or prophylactic agent” includes a symptom improving agent.
  • a central disease is mentioned as a disease in which D3 receptor is concerned.
  • Central diseases include cognitive impairment (eg, mild cognitive impairment, Alzheimer's disease, etc.), drug addiction, depression, anxiety, drug addiction, gambling addiction, dementia, memory impairment, schizophrenia, schizophrenic emotional disorder , Bipolar disorder, mania, acute mania, psychotic disorders including psychotic depression, psychosis including paranoia and delusion, attention deficit / hyperactivity disorder (AD / HD), attention disorder (ADD), obsessive compulsive disorder (OCD), Dyskinesia disorder, Parkinson's disease, neuroleptic-induced Parkinsonism and late-onset dyskinesia, eating disorders (eg anorexia nervosa or bulimia), sexual dysfunction, intellectual disability, learning disorders, developmental disorders, sleep disorders, vomiting, exercise Disorder, obsessive-compulsive disorder, amnesia, aggression, autism, dizziness, circadian rhythm disorder and gastric motility disorder, drug abuse (eg, opioid drugs, alcohol, kokai And nicotine addiction, etc.), and psychological dependence, and the like due to drug abuse
  • the compound of the present invention has not only a D3 receptor antagonistic action but also a usefulness as a medicine, and has any or all of the following excellent characteristics.
  • a) The inhibitory effect on CYP enzymes eg, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4, etc.
  • b) Good pharmacokinetics such as high bioavailability and moderate clearance.
  • d) Does not show irreversible inhibitory action on CYP enzymes (eg CYP3A4) within the concentration range of the measurement conditions described herein.
  • the compound of the present invention has high antagonistic activity against the D3 receptor and / or high selectivity with respect to other receptors such as the D2 receptor, it can be a pharmaceutical with reduced side effects. For example, in the dopamine D3 receptor binding inhibition test described below, those having a Ki value of 10 ⁇ M or less are desirable as D3 receptor antagonists.
  • composition of the present invention can be administered either orally or parenterally.
  • parenteral administration include transdermal, subcutaneous, intravenous, intraarterial, intramuscular, intraperitoneal, transmucosal, inhalation, nasal, eye drop, ear drop, and intravaginal administration.
  • solid preparations for internal use eg, tablets, powders, granules, capsules, pills, films, etc.
  • liquids for internal use eg, suspensions, emulsions, elixirs, syrups
  • the tablets may be sugar-coated tablets, film-coated tablets, enteric-coated tablets, sustained-release tablets, troches, sublingual tablets, buccal tablets, chewable tablets or orally disintegrating tablets, and the powders and granules are dry syrups.
  • the capsule may be a soft capsule, a microcapsule or a sustained release capsule.
  • injections, drops, external preparations eg eye drops, nasal drops, ear drops, aerosols, inhalants, lotions, injections, coating agents, mouthwashes, enemas
  • Any commonly used dosage form such as an ointment, a plaster, a jelly, a cream, a patch, a patch, a powder for external use, a suppository and the like can be suitably administered.
  • the injection may be an emulsion such as O / W, W / O, O / W / O, W / O / W type.
  • Various pharmaceutical additives such as excipients, binders, disintegrants, lubricants and the like suitable for the dosage form can be mixed with the effective amount of the compound of the present invention as necessary to obtain a pharmaceutical composition.
  • the pharmaceutical composition can be obtained by changing the effective amount, dosage form and / or various pharmaceutical additives of the compound of the present invention as appropriate, so that it can be used for pediatric, elderly, critically ill patients or surgery. You can also
  • the pediatric pharmaceutical composition is preferably administered to a patient under the age of 12 or 15 years.
  • the pediatric pharmaceutical composition can be administered to patients less than 27 days after birth, 28 to 23 months after birth, 2 to 11 years old, or 12 to 16 years old or 18 years old.
  • the elderly pharmaceutical composition is preferably administered to a patient over 65 years of age.
  • the dose of the pharmaceutical composition of the present invention is preferably set in consideration of the patient's age, weight, type and degree of disease, route of administration, etc., but when administered orally, usually 0.05 to 100 mg / kg / day, preferably in the range of 0.1 to 10 mg / kg / day.
  • parenteral administration although it varies greatly depending on the administration route, it is usually 0.005 to 10 mg / kg / day, preferably 0.01 to 1 mg / kg / day. This may be administered once to several times a day.
  • the compounds of the present invention include central nerve stimulants (methylphenidate, risdexamphetamine, etc.), noradrenaline reuptake inhibitors, dopamine / noradrenaline reuptake inhibitors, serotonin / noradrenaline reuptake inhibitors (atomoxetine, etc.), ⁇ 2A adrenergic receptors. It can be used in combination with a body agonist (such as guanfacine) or the like (hereinafter referred to as a concomitant drug). They can be administered in combination for the purpose of enhancing the action of the compound of the present invention or the concomitant drug or reducing the dose of the compound of the present invention or the concomitant drug.
  • a body agonist such as guanfacine
  • the administration time of the compound of the present invention and the concomitant drug is not limited, and these may be administered to the administration subject at the same time or may be administered with a time difference.
  • the compound of the present invention and the concomitant drug may be administered as two types of preparations containing each active ingredient, or may be administered as a single preparation containing both active ingredients.
  • the dose of the concomitant drug can be appropriately selected based on the clinically used dose.
  • the compounding ratio of the compound of the present invention and the concomitant drug can be appropriately selected depending on the administration subject, administration route, target disease, symptom, combination and the like.
  • the concomitant drug may be used in an amount of 0.01 to 100 parts by weight per 1 part by weight of the compound of the present invention.
  • Step 2 Synthesis of Compound 3
  • Compound 2 (2.0 g, 7.28 mmol) was dissolved in dioxane (40 mL) under a nitrogen atmosphere, and 3-azabicyclo [3,1,0] hexane hydrochloride (1.30 g, 10. 9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (333 mg, 0.364 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl (679 mg, 1.456 mmol), sodium-tert -Butoxide (2.1 g, 21.84 mmol) was added and stirred at 100 ° C. for 3 hours.
  • Step 4 Synthesis of I-144 Compound 4 (610 mg) obtained as a crude product in Step 3 was added to dioxane (30 mL), triethylamine (1.44 mL, 10.4 mmol), compound 5 (600 mg, 2.49 mmol, synthesis method was J. Med. Chem. 2015, 58, 6819-6843), and stirred at room temperature for 30 minutes. To this was added sodium triacetoxyborohydride (879 mg, 4.15 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform.
  • Step 5 Synthesis of Compound 7
  • Compound I-144 (288 mg, 0.645 mmol) was dissolved in dioxane (6 mL), 4 mol / L hydrochloric acid (dioxane solution, 6 mL, 24 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 7 as a crude product.
  • Step 6 Synthesis of Compound I-073 The crude product Compound 7 obtained in Step 5 was dissolved in DMF (6 mL), and quinoline-5-carboxylic acid (134 mg, 0.774 mmol), EDC hydrochloride (148 mg,.
  • Step 2 Synthesis of Compound 9
  • Compound 8 (1.33 g, 4.15 mmol) was dissolved in dichloromethane (6 mL), 4 mol / L hydrochloric acid (dioxane solution, 10 mL, 40 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 9 (1.07 g, 100%) as a crude product.
  • Step 3 Synthesis of Compound I-145 Compound 9 (950 mg, 3.70 mmol) obtained as a crude product in Step 2 was added to dichloromethane (20 mL), triethylamine (1.54 mL, 11.1 mmol), compound 5 (938 mg, 3.
  • Step 4 Synthesis of Compound 11
  • Compound I-145 (1.90 g, 4.17 mmol) was dissolved in dichloromethane (19 mL), TFA (9.9 mL, 129 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After the solvent was distilled off under reduced pressure, a 4 mol / L dioxane hydrochloride solution was added in excess, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the residue, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 11 (1.90 g) as a crude product.
  • Example 3 Synthesis of Compound I-005 Step 1 Synthesis of Compound 12 Compound 12 was obtained as a crude product by using Compound 2 instead of Compound 8 in Step 2 of Example 2. Step 2 Synthesis of Compound I-146 Compound I-146 was obtained in the same manner as in Step 3 of Example 2 using Compound 12 of the crude product obtained in Step 1.
  • Step 5 Synthesis of Compound I-005
  • Compound I-143 (30 mg, 0.060 mmol), phenylboronic acid (11 mg, 0.090 mmol), PdCl 2 (dppf) (4.4 mg, 6.0 ⁇ mol), potassium phosphate ( DME (0.5 mL), ethanol (0.5 mL), and water (0.25 mL) were added to 38.2 mg, 0.180 mmol), and the mixture was stirred at 140 ° C. for 30 minutes under microwave irradiation. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform.
  • Example 4 Synthesis of Compound I-116
  • Compound I-116 was obtained by using Compound I-143 instead of Compound 2 in Step 1 of Example 2 and 1,1,1-trifluoropropan-2-ol instead of 2,2-difluoroethanol. It was.
  • Example 5 Synthesis of Compound I-012 Under a nitrogen atmosphere, compound I-143 (30 mg, 0.066 mmol), sodium-tert-butoxide (15.8 mg, 0.165 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.0 mg, 3.3 ⁇ mol), 2-dicyclo Dioxane (1 mL) was added to hexylphosphino-2 ′, 6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl (6.2 mg, 0.013 mmol), and morpholine (6.9 ⁇ L, 0.079 mmol) was added. Then, it stirred at 140 degreeC under microwave irradiation for 1 hour.
  • Step 5 Synthesis of Compound I-141
  • Compound 18 (21 mg, 0.068 mmol) was dissolved in DMF (1 mL), and indole-2-carboxylic acid (13.1 mg, 0.081 mmol), EDC hydrochloride (15.6 mg, 0.081 mmol) and HOBt (9.2 mg, 0.068 mmol) were added and stirred at room temperature overnight.
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of compound 21 Compound 20 (3.40 g, 13.97 mmol) was dissolved in dichloromethane (34 mL), 4 mol / L hydrochloric acid (dioxane solution, 34.9 mL, 140 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Methanol (5 mL) was added and stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 21 as a crude product.
  • dichloromethane 34 mL
  • 4 mol / L hydrochloric acid dioxane solution, 34.9 mL, 140 mmol
  • Step 3 Synthesis of Compound 22
  • Dichloromethane (58.2 mL) was added to the crude product Compound 21 obtained in Step 2, and quinoline-5-carboxylic acid (2.65 g, 15.32 mmol), triethylamine (11.58 mL, 84 mmol). ), HOBt (0.188 g, 1.39 mmol) and EDC hydrochloride (3.34 g, 17.41 mmol) were added and stirred at room temperature overnight.
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with a mixed solvent of ethyl acetate and tetrahydrofuran.
  • Step 4 Synthesis of Compound 23
  • the crude product Compound 22 obtained in Step 3 (3.00 g) was dissolved in DMSO (30 mL), 2-iodoxybenzoic acid (7.04 g, 25.4 mmol) was added, and the mixture was brought to room temperature. And stirred for 2 hours.
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with a mixed solvent of ethyl acetate, tetrahydrofuran, and methanol.
  • Example 8 Synthesis of Compound I-137 Step 1 Synthesis of Compound 25 Under a nitrogen atmosphere, known compound 24 (50 mg, 0.20 mmol) and benzamidine (26 mg, 0.22 mmol) were dissolved in pyridine (2 mL) and stirred at 150 ° C. for 30 minutes under microwave irradiation. . Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound 25 (15.6 mg, yield 26%).
  • Step 3 Synthesis of Compound I-137
  • the crude product Compound 26 (13.9 mg) obtained in Step 2 was added to dichloromethane (2 mL), triethylamine (0.035 mL, 0.25 mmol), Compound 23 (14.8 mg, .0. 05 mmol) was added and stirred at room temperature for 1 hour.
  • sodium triacetoxyborohydride (31.8 mg, 0.15 mmol)
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure.
  • Example 10 Synthesis of Compound I-139 Step 1 Synthesis of Compound 31 To a solution of Compound 30 (90 mg, 0.48 mmol), triethylamine (0.17 mL, 1.21 mmol), water (a few drops), DMF (1 mL), tetrahydrofuran (1.8 mL), Boc 2 O (0.13 mL, 0.58 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 4.5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 32 Under a nitrogen atmosphere, a solution of compound 31 (45.4 mg, 0.18 mmol) in DMF (2 mL) was added potassium carbonate (50.1 mg, 0.36 mmol), 2,2-difluoroethyl trifluoromethanesulfonate ( (58.3 mg, 0.27 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 1.5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 3 Synthesis of Compound 33
  • Compound 33 was obtained as a crude product in the same manner as in Step 2 of Example 8.
  • Step 4 Synthesis of Compound I-139
  • Compound I-139 was obtained in the same manner as in Step 3 of Example 8.
  • Example 12 Synthesis of Compound I-097 Step 1 Synthesis of Compound 38
  • Compound 37 (500 mg, 4.06 mmol) was suspended in acetonitrile (15 mL), 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (868 mg, 4.87 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction solution, and the solid obtained by filtration was washed with water and dried to obtain Compound 38 (619 mg) as a crude product.
  • Step 2 Synthesis of Compound 39
  • the crude product compound 38 obtained in Step 1 was suspended in DMF (7 mL), and potassium carbonate (619 mg, 4.48 mmol) and 1-bromododecane (0.98 mL, 4.11 mmol) were added.
  • Step 3 Synthesis of Compound 40 2,2-Difluoroethanol (123 mg, 1.50 mmol) was dissolved in DMF (1.5 mL), and sodium hydride (60 wt%, 60 mg, 1.50 mmol) was added in small portions under ice cooling. In addition, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. To this was added compound 39 (100 mg, 0.30 mmol) little by little, followed by stirring at 80 ° C. for 5 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 4 Synthesis of Compound 41
  • Compound 40 (18 mg, 0.084 mmol) was dissolved in acetonitrile (1 mL), benzyl bromide (10 ⁇ L, 0.084 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 41 as a crude product.
  • Step 5 Synthesis of Compound 42
  • Compound 41 of the crude product obtained in Step 4 was dissolved in ethanol (1 mL), sodium borohydride (9.6 mg, 0.253 mmol) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Stir. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 42 (25 mg) as a crude product.
  • Step 7 Synthesis of I-097
  • the crude product Compound 43 obtained in Step 6 was dissolved in dichloromethane (1 mL), and Compound 23 (13.6 mg, 0.046 mmol) and acetic acid (5.3 ⁇ L, 0.092 mmol) were dissolved. In addition, the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. To this was added sodium triacetoxyborohydride (29.3 mg, 0.138 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative TLC (chloroform-methanol) to obtain Compound I-097 (13.5 mg, yield of 4 steps: 59%). [M + H] 498.2, Method 2, retention time 0.94 minutes
  • Example 13 Synthesis of Compound I-096 Step 1 Synthesis of Compound 44 4,4,4-Trifluorobutyric acid (127 mg, 0.89 mmol) was dissolved in DMF (2 mL), and Compound 37 (100 mg, 0.81 mmol) and HATU (340 mg, 0.89 mmol) were dissolved. Subsequently, DIEA (170 ⁇ L, 0.97 mmol) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction solution was added to a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 4 Synthesis of Compound 47
  • Compound 47 (123 mg) was obtained as a crude product by the same method as in Step 5 of Example 12, using Compound 46 of the crude product obtained in Step 3 as a raw material.
  • Step 5 Synthesis of Compound 48
  • Compound 48 was prepared in the same manner as in Step 6 of Example 12 using Compound 47 (123 mg) of the crude product obtained in Step 4 as a starting material. 48 (39 mg, 3 step yield 38%) was obtained as a solid.
  • Step 2 Synthesis of Compound 50
  • Compound 49 (70 mg, 0.31 mmol) was dissolved in acetic acid (1 mL) and stirred overnight at 110 degrees. The solvent was distilled off under reduced pressure, 1 mol / L aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by amino silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 50 (58 mg, yield 90%).
  • Example 18 Synthesis of Compound I-148 Step 1 Synthesis of Compound 59
  • Compound 58 (2 g, 10 mmol) was dissolved in toluene (30 mL) under an argon atmosphere, and 1 mol / L LHMDS (12 mL, 12 mmol) was added dropwise at ⁇ 78 ° C. over 30 minutes.
  • Propionyl chloride (0.96 mL, 11 mol) was added, and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 30 minutes and then at room temperature for 30 minutes.
  • a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 60
  • Compound 59 (690 mg, 2.7 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (10 mL), acetic acid (3 mL) and cyclopropylmethylhydrazine dihydrochloride (473 mg, 3 mmol) were added, and the mixture was heated to reflux for 3 hours.
  • Step 4 Synthesis of Compound I-148
  • Compound I-148 was synthesized in the same manner as in Step 4 of Example 1.
  • Step 2 Synthesis of Compound 69 and Compound 70 A mixture (50 mg) of Compound 67 and Compound 68 obtained in Step 1 was dissolved in acetonitrile (1 mL), NBS (37 mg, 0.21 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. . The reaction mixture was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 69 and compound 70 as a mixture (23 mg).
  • Step 3 Synthesis of Compound 71 and Compound 72
  • Compound 69 and Compound 70 mixture obtained in Step 2 23 mg
  • phenylboronic acid 11 mg, 0.094 mmol
  • PdCl 2 dppf
  • DME 0.8 mL
  • ethanol 0.8 mL
  • water 0.4 mL
  • potassium phosphate 40 mg, 0.19 mmol
  • Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of Compound 78
  • Compound 77 (2.0 g) of the crude product obtained in Step 1 was dissolved in dichloromethane (50 mL), triethylamine (920 mg, 9.0 mmol) and N, N-bis (trifluoromethanesulfonyl).
  • Aniline (2.0 g, 6.0 mmol) was added and stirred overnight at room temperature.
  • the residue obtained by concentrating the reaction solution under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (petroleum ether-ethyl acetate) to obtain Compound 78 (2.3 g, yield 72%).
  • Step 3 Synthesis of Compound 79
  • Compound 78 400 mg, 0.87 mmol
  • methanol 10 mL
  • palladium on carbon 100 mg
  • the reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (petroleum ether-ethyl acetate) to obtain Compound 79 (110 mg, yield 40%).
  • Step 4 Synthesis of Compound 80 Compound 80 was synthesized in the same manner as in Step 3 of Example 11.
  • Step 5 Synthesis of Compound I-149
  • Step 4 of Example 1 Compound I-149 was synthesized by the same method as in Step 4 of Example 1.
  • Example 20 Synthesis of Compound I-124 Step 1 Synthesis of Compound 83 Under a nitrogen atmosphere, a known compound 82 (1.53 g, 5.38 mmol) was dissolved in dichloromethane (45 mL), and 1 mol / L DIBAL (hexane solution, 12.91 mL, 12.12 mL) at ⁇ 78 ° C. 91 mmol) was added dropwise and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 1 hour. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, a saturated Rochelle salt aqueous solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • DIBAL hexane solution, 12.91 mL, 12.12 mL
  • a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, a saturated Rochelle salt aqueous solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 4 Synthesis of Compound 86
  • Compound 85 obtained in Step 3 was dissolved in tetrahydrofuran (3 mL), 1 mol / L TBAF (tetrahydrofuran solution, 2.6 mL, 2.60 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction solution and extracted with chloroform. The organic layer was separated and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 86 (80 mg, 2-step yield 50%, vinyl ether cis, trans mixture) ).
  • Step 5 Synthesis of Compound 87 Under a nitrogen atmosphere, compound 86 (70 mg, 0.454 mmol), phthalimide (100 mg, 0.681 mmol) and triphenylphosphine (179 mg, 0.681 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (2 mL), and DIAD (0.132 mL) at 0 ° C. 0.681 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound 87 (88 mg, yield 68%, vinyl ether cis, trans mixture).
  • Step 6 Synthesis of Compound 88
  • Compound 87 (88 mg, 0.311 mmol) was dissolved in ethanol (2 mL) and dichloromethane (2 mL), and hydrazine monohydrate (0.150 mL, 3.11 mmol) was added. Stir for hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was separated and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 88 as a crude product.
  • Step 7 Synthesis of Compound 89
  • Compound 88 obtained as a crude product in Step 6 was dissolved in DMF (1 mL), EDC hydrochloride (89 mg, 0.467 mmol), HOBt (21 mg, 0.156 mmol), quinoline-5 Carboxylic acid (64.6 mg, 0.373 mmol) and triethylamine (0.065 mL, 0.467 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and allowed to stand overnight. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 8 Synthesis of Compound 90
  • Compound 89 (60 mg, 0.195 mmol) was dissolved in acetonitrile (2 mL) and water (0.2 mL), TFA (0.150 mL, 1.946 mmol) was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hr. did. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was separated and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 90 (44.7 mg, yield 78%).
  • Step 2 Synthesis of Compound 3a
  • Compound 2a (225 mg, 0.69 mmol) was dissolved in dichloromethane (4.5 mL), TFA (1.1 mL) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain compound 3a as a crude product.
  • Step 3 Synthesis of Compound II-109 The crude product of Compound 3a was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.475 mL, 3.43 mmol) and Compound 4a (182 mg, 0.754 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. did.
  • Step 4 Synthesis of Compound 6a
  • Compound II-109 (23.2 mg, 0.051 mmol) was dissolved in dichloromethane (2 mL), TFA (115 ⁇ L, 1.50 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure, 10% aqueous potassium carbonate solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. After drying the organic layer with anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 6a.
  • Step 2 Synthesis of Compound 9a
  • Compound 8a 99 mg, 0.25 mmol was dissolved in toluene (2 mL) and water (1 mL), and purged with nitrogen.
  • potassium trifluoro (3,3,3-trifluoropropyl) borate 102 mg, 0.50 mmol
  • Ruphos Pd G3 10.4 mg, 0.012 mmol
  • cesium carbonate 244 mg, 0.749 mmol
  • Example 2 Synthesis of Compound II-110 Step 1 Synthesis of Compounds 12a and 13a
  • a solution of Compound 11a (100 mg, 0.469 mmol) and N, N-dimethylformamide dimethyl acetal (2 mL) was stirred at 130 ° C. for 14 hours. After cooling to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a mixture of compounds 12a and 13a as a crude product.
  • Step 2 Synthesis of Compounds 14a and 15a
  • the crude products of Compounds 12a and 13a obtained in Step 1 were dissolved in ethanol (3 mL), and S-ethylisothiourea hydrobromide (190 mg, 1.03 mmol), potassium carbonate ( 143 mg, 1.03 mmol) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 3 Synthesis of Compounds 16a and 17a
  • a mixture (56.4 mg, 0.182 mmol) of compounds 14a and 15a was dissolved in dichloromethane (2 mL) and cooled to 0 ° C.
  • metachloroperbenzoic acid 90 mg, 0.365 mmol
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Example 3 Synthesis of Compound II-111 Step 1 Synthesis of Compounds 23a and 24a Mixture of Compounds 23a and 24a by using 4,4,4-trifluorobutaneamidine hydrochloride instead of S-ethylisothiourea hydrobromide in Step 2 of Example 2 ′ Got. [M + H] 346.3, Method 3, retention time 2.02 minutes, 2.07 minutes Step 2 Synthesis of compounds 25a and 26a Compound 25a by using compounds 23a and 24a instead of compounds 18a and 19a in step 5 of Example 2 ' , 26a was obtained as a crude product.
  • Step 3 Synthesis of Compound II-111
  • Compound II-111 and diastereomer were obtained by using compounds 25a and 26a instead of compounds 20a and 21a in Step 6 of Example 2 ′. This mixture was separated using SFC to give compound II-111.
  • 1H-NMR (CDCl3) ⁇ : 1.05 (m, 4H), 1.23 (m, 1H), 1.41 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.77 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.52 (m, 2H), 2.61-2.73 (m, 6H), 2.84 (m, 2H), 3.07 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 3.37 (m, 1H), 4.36 (m, 1H) , 8.31 (s, 1H).
  • Example 4 Synthesis of Compound II-112 and Compound II-113 Step 1 Synthesis of Compounds 29a and 30a Compound 28a (109 mg, 0.459 mmol), 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane (512 mg, 1.84 mmol), cesium carbonate (299 mg, 0.919 mmol) in DMF The (2 mL) solution was stirred at 85 ° C. for 8 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Example 5 ′ Synthesis of Compound II-114 Step 1 Compound 38a instead of Compound 3a in Step 3 of Example 1 ′, Journal of Medicinal Chemistry 2013, 56, No. 18, paragraphs 7396-7415 instead of Compound 4a Compound II-114 was obtained by using Compound 39a synthesized with reference to the method described in 1.
  • Example 6 Synthesis of Compound II-067 Step 1 Synthesis of Compound 42a 2-Methylpropan-1-ol (234 mg, 3.15 mmol) was dissolved in DMF (1 mL), and sodium hydride (60 wt%, 126 mg, 3.15 mmol) was added in small portions under ice cooling. In addition, the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. To this, compound 41a (350 mg, 1.05 mmol) dissolved in DMF (3 mL) was added little by little, and then stirred at 60 ° C. for 1 hour. Water was added to the reaction solution under ice cooling, followed by extraction with ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 43a
  • Compound 42a (179.5 mg, 0.55 mmol) was dissolved in methanol (1 mL), 4 mol / L hydrochloric acid / 1,4-dioxane solution (1 mL, 4.00 mmol) was added, and overnight at room temperature. Stir. The reaction solution was concentrated and dried to obtain Compound 43a (180 mg) as a crude product.
  • Step 3 Synthesis of II-067 Compound 43a (30 mg) and compound 37a (28.2 mg, 0.101 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (1 mL), triethylamine (127 ⁇ L, 0.916 mmol) was added, and at room temperature. Stir for 30 minutes.
  • Example 7 ′ Synthesis of Compound II-115 Step 1 Synthesis of Compound 47a
  • Compound 46a (90.0 g, 422.2 mmol) was dissolved in THF (1000 mL), and allylmagnesium bromide (1.0 mol / L diethyl ether solution, 1266 mL, 1266 mmol) was added at ⁇ 70 ° C. Stir for hours. Ice water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 48a
  • Compound 47a (35.0 g, 137.2 mmol) was dissolved in THF (500 mL) and water (500 mL), and potassium osmium (VI) dihydrate (5.05 g, 13) at 0 ° C. .72 mmol) and sodium periodate (117.34 g, 548.63 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Water and an aqueous sodium thiosulfate solution were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 3 Synthesis of Compound 49a
  • Compound 48a (15.0 g, 58.33 mmol) was dissolved in THF (150 mL) and methanol (150 mL), and sodium borohydride (4.41 g, 116.66 mmol) was added little by little at 0 ° C. The mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 4 Synthesis of Compound 50a
  • Compound 49a (713 mg, 2.75 mmol) was dissolved in dichloromethane (7.4 mL), and 4-dimethylaminopyridine (33.6 mg, 0.275 mmol), triethylamine (0.762 mL, 5.50 mmol) and p-toluenesulfonyl chloride (577 mg, 3.02 mmol) were added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 4 hours.
  • 0.1 mol / L hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 5 Synthesis of Compound 51a
  • Compound 50a (759 mg, 1.83 mmol) was dissolved in dichloromethane (30.4 mL), and diethylaminosulfur trifluoride (1.45 mL, 11.0 mmol) was added at ⁇ 78 ° C. at ⁇ 78 ° C. Stir for 40 minutes. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound 51a (345 mg, yield 45%).
  • Step 2 Synthesis of Compound 3b
  • Compound 2b (393 mg) obtained in Step 1 was dissolved in ethanol (8 mL), 10% palladium carbon (142 mg) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours in a hydrogen atmosphere.
  • the reaction mixture was filtered through celite, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 3b (302 mg, 2-step yield 76%).
  • Step 3 Synthesis of Compound 4b
  • Compound 3b 300 mg, 1.00 mmol was dissolved in dichloromethane (6 mL), and DIBAL (1.0 mol / L hexane solution, 1.62 mL, 1.62 mmol) was added at ⁇ 78 ° C. Stir for 5 hours.
  • a saturated aqueous Rochelle salt solution and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 4 Synthesis of Compound III-709
  • Compound 4b 50 mg, 0.197 mmol
  • Compound 5b 53.4 mg, 0.197 mmol, which can be synthesized in the same manner as in Steps 1 and 2 of Example 2 were prepared by dichloromethane (2 mL).
  • Triethylamine 137 ⁇ L, 0.987 mmol
  • sodium triacetoxyborohydride 125 mg, 0.592 mmol
  • Step 5 Synthesis of Compound 7b
  • Compound III-709 (86 mg, 0.182 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (1 mL) and 4 mol / L hydrochloric acid (1,4-dioxane solution, 0.912 mL, 3.65 mmol) The mixture was further stirred at room temperature overnight. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 7b (82 mg, 100% yield).
  • Step 6 Synthesis of III-624 and III-625 Compound 7b (40 mg, 0.090 mmol) was dissolved in DMF (1.5 mL), and 2-methyl-2H-indazole-4-carboxylic acid (19 mg, 0.108 mmol) was dissolved.
  • III-624 (11.9 mg, 25% yield)
  • III- 625 (9.3 mg, 20% yield) was obtained as an optically active substance.
  • Step 2 Compound 10b Synthesis Compound 9b (550 mg) of the crude product obtained in Step 1 was dissolved in THF (10 mL), Lawesson's reagent (1137 mg, 2.81 mmol) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours.
  • Step 2 Synthesis of Compound 14b
  • Compound 13b (30 mg, 0.074 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (2 mL) and water (0.2 mL) and purged with nitrogen. To this was added 2,4,6-trimethylboroxine (14 mg, 0.0.110 mmol), PdCl 2 (dppf) (5.4 mg, 7.37 ⁇ mol), potassium carbonate (30.5 mg, 0.221 mmol), and 95 Stir at 4.5 ° C. for 4.5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 17b
  • Compound 16b (660 mg, 2.09 mmol) was dissolved in THF (6.6 mL), 2 mol / L hydrochloric acid (3.13 mL, 6.26 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Heated to reflux for 5 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain Compound 17b (331 mg, yield 58%).
  • Step 3 Synthesis of Compound 18b
  • Compound 17b (325 mg, 1.19 mmol) and phosphonoacetic acid triethyl (301 mg, 1.79 mmol) were dissolved in THF (6.5 mL) and sodium hydride (60 wt%, 119 mg, 2.98 mmol) was added and stirred at 0 ° C. for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound 18b (406 mg, yield 99%).
  • Step 4 Synthesis of Compound 19b
  • Compound 18b (342 mg, 1.00 mmol) was dissolved in a mixed solvent of THF (3.4 mL) and methanol (6.8 mL), and nickel (II) chloride hexahydrate ( 178 mg, 0.749 mmol) and sodium borohydride (189 mg, 4.99 mmol) were added and stirred at 0 ° C. for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 3 Synthesis of Compound 24b
  • Compound 23b (33 mg, 0.118 mmol) was dissolved in ethanol (0.7 mL), palladium carbon (21 mg) was added, and the mixture was stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere.
  • the reaction solution was filtered through Celite, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 24b (28.5 mg, yield 96%).
  • Step 5 Synthesis of Compound 26b
  • Compound 25b 22 mg, 0.061 mmol was dissolved in toluene (0.44 mL), and water (0.22 mL), potassium trifluoro (3,3,3-trifluoropropyl) borate (49 .4 mg, 0.242 mmol), RuPhos Pd G3 (10.1 mg, 12.1 ⁇ mol) and cesium carbonate (59.2 mg, 0.182 mmol) were added and stirred at 130 ° C. for 2.5 hours, and then stirred at 150 ° C. for 1 hour. did. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform.
  • Example 2 '' Synthesis of Compound III-707 Step 1 Synthesis of Compound III-707 Compound 27b (180 mg, 0.746 mmol) and Compound 28b (177 mg, 0.72 mmol) were dissolved in 2-propanol (3.55 mL), and DIEA (189 ⁇ L, 1.08 mmol) was added. , And stirred at 70 ° C. for 3 days. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • III-690 (11.5 mg, 4% yield)
  • III -689 (44.2 mg, 15% yield) was obtained.
  • Step 2 Synthesis of Compound 36b Sodium hydride (60 wt%, 176 mg, 4.41 mmol) was dissolved in DMSO (4 mL), trimethylsulfonium iodide (971 mg, 4.41 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. A solution of compound 35b (500 mg, 1.76 mmol) in DMSO (4 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 3 Synthesis of compounds 37b and 38b
  • Compound 36b (233 mg, 0.783 mmol) was dissolved in dichloromethane (4 mL), and DIBAL (1.03 mol / L hexane solution, 0.989 mL, 1.02 mmol) was added at ⁇ 78 ° C. Stir for 1 hour. A 10% aqueous Rochelle salt solution was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • Step 2 Synthesis of Compound 42b
  • Compound 41b 500 mg, 1.264 mmol was dissolved in dichloromethane (10 mL), and diethylzinc (1 mol / L toluene solution, 3.16 mL, 3.16 mmol) and diiodomethane (0.51 mL) were dissolved at 0 ° C. 6.32 mmol) and stirred at room temperature for 6 hours.
  • a saturated aqueous ammonium chloride solution and water were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Example 5 '' Synthesis of Compound III-711 Step 1 Synthesis of Compound III-711
  • Compound III-710 (200 mg, 0.436 mmol, 41a as a starting material, can be synthesized in the same manner as in Steps 3 and 4 of Example 1), trifluoro (3, 3, 3 -Trifluoropropyl) potassium borate (356 mg, 1.745 mmol), RuPhos Pd G3 (36.5 mg, 0.044 mmol) suspended in toluene (8 mL) and dissolved in water (4 mL) (426 mg, 1.45 mmol). 309 mmol) and stirred at 110 ° C. for 41 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Example 6 '' Synthesis of Compound III-712 Step 1 Synthesis of Compound III-712 3,3-difluoroazetidine hydrochloride (62.2 mg, 0.480 mmol), sodium tert-butoxy (126 mg, 1.309 mmol), xantphos (25.2 mg, 0.044 mmol), Pd2 (dba) 3 (19.97 mg, 0.022 mmol) was suspended in 1,4-dioxane (5 mL), compound III-710 (200 mg, 0.436 mmol) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2.5 hours. . Boc2O (0.101 mL, 0.436 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • RT represents LC / MS retention time (minutes).
  • stereo information of the compound it is shown that the stereo is determined as shown in the structural formula, and it is a racemate unless otherwise specified.
  • the relative configurations of I-029, I-033, I-050, I-060, I-091, and I-147 are racemic as described in the structural formula.
  • III-624, III-625, III-628, and III-629 are either R-form or S-form, but the steric information is unknown.
  • III-626, III-627, III-668, and III-669 are single optically active substances, and the relative configuration is determined as shown in the structural formula, but the absolute configuration is unknown.
  • Test Example 1 Dopamine D2 receptor binding inhibition test
  • Cell membrane 2 ⁇ g of Jump-In HEK cell membrane per well (expressing human recombinant D2 receptor) Buffers: NaCl (31320-05; Nacalai Tesque) 120 mM, MgCl 2 .6H 2 O (20909-55; Nacalai Tesque) 1 mM, KCl (28514-75; Nacalai Tesque) 5 mM and CaCl 2 (067-31; NAKARAI CHEMICALS , LTD) 2 mM Tris-HCl (35409-45; Nacalai Tesque) 50 mM (pH 7.4)
  • Radioactive ligand [ 3 H] -Methylpiperone at a final concentration of 1.2 nM ([ 3 H-N-methyl-]-Methylpiperone, NET-856; 83.8 Ci / mmol, Per
  • the binding activity of the compound of the present invention was calculated from the following binding inhibition rate (%).
  • Inhibition rate (%) [1- (ca) / (ba)] ⁇ 100 a: average cpm of non-specific binding b: average cpm of total bonds c: cpm in the presence of the test compound
  • the test results of the compounds of the present invention are shown in the following table.
  • the binding activity of the compound of the present invention was calculated from the following binding inhibition rate (%).
  • Inhibition rate (%) [1- (ca) / (ba)] ⁇ 100 a: average cpm of non-specific binding b: average cpm of total bonds c: cpm in the presence of the test compound
  • the test results of the compounds of the present invention are shown in the following table.
  • Compound I-085 (3 mg / kg, intraperitoneal administration) significantly increased the number of large reward selections, and showed an effect of improving impulsivity. The results are shown in FIG.
  • pellets (20mg ⁇ 1) are placed on one side of the goal box as a small reward, and 5 pellets (20mg ⁇ 5) are placed on the other side as a large reward.
  • Conduct training to learn. Training is 10 trials per day. Rats that did not select more than 9 out of 10 rewards during 4 days of training will perform additional training and continue until they select greater than 9 rewards during 10 trials.
  • drug efficacy evaluation is started.
  • the compound of the present invention is dissolved in 0.5% methylcellulose (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and orally administered to trained rats at 1, 3 or 10 mg / kg.
  • the base control group is administered with 0.5% methylcellulose, and the administration test is performed with 6-8 animals in each group.
  • Administration is carried out daily for 5 days on days 12-16, and an evaluation is made as to whether to select a large reward or a small reward 60 minutes after administration. At the time of evaluation, only when entering the arm of the large reward side, it is confined in the arm for 15 seconds, and a delay time is provided until a reward is obtained. The small reward side opens the door immediately, and there is no delay time. This is carried out for 10 trials per day for 5 days on days 12-16. The number of times of selecting the large reward among the total number of trials for 5 days is compared between the base control group and the compound-treated group.
  • Test Example 4 CYP Inhibition Test O-deethylation of 7-ethoxyresorufin as a typical substrate metabolic reaction of human major CYP5 molecular species (CYP1A2, 2C9, 2C19, 2D6, 3A4) using commercially available pooled human liver microsomes (CYP1A2), methyl-hydroxylation of tolbutamide (CYP2C9), 4′-hydroxylation of mephenytoin (CYP2C19), O-demethylation of dextromethorphan (CYP2D6), hydroxylation of terfenadine (CYP3A4) The degree to which the amount of each metabolite produced is inhibited by the compound of the present invention is evaluated.
  • reaction conditions were as follows: substrate, 0.5 ⁇ mol / L ethoxyresorufin (CYP1A2), 100 ⁇ mol / L tolbutamide (CYP2C9), 50 ⁇ mol / L S-mephenytoin (CYP2C19), 5 ⁇ mol / L dextromethorphan (CYP2D6), 1 ⁇ mol / L terfenadine (CYP3A4); reaction time, 15 minutes; reaction temperature, 37 ° C .; enzyme, pooled human liver microsome 0.2 mg protein / mL; compound concentration of the present invention 1, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (4 points) .
  • each of 5 types of substrate, human liver microsome, and the compound of the present invention are added in the above composition in a 50 mmol / L Hepes buffer solution, and NADPH, a coenzyme, is added as an indicator for metabolic reaction.
  • NADPH a coenzyme
  • resorufin CYP1A2 metabolite
  • a fluorescent multilabel counter or LC / MS / MS
  • tolbutamide hydroxide CYP2C9 metabolite
  • mephenytoin 4 ′ hydroxylated The body CYP2C19 metabolite
  • dextrorphan CYP2D6 metabolite
  • terfenadine alcohol CYP3A4 metabolite
  • the residual activity (%) at each concentration of the compound of the present invention added to the solvent was calculated by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound of the present invention was dissolved, to the reaction system, and the concentration and inhibition rate were calculated. Is used to calculate IC 50 by inverse estimation using a logistic model.
  • Administration method Oral administration is forcibly administered into the stomach with an oral sonde.
  • Intravenous administration is performed from the tail vein using a syringe with an injection needle.
  • Evaluation items Blood is collected over time, and the concentration of the compound of the present invention in plasma is measured using LC / MS / MS.
  • the plasma concentration-time curve area (AUC) is calculated using the non-linear least squares program WinNonlin (Registered Trademark) for plasma compound concentration transition, and the oral administration group and intravenous administration
  • the bioavailability (BA) of the compound of the present invention is calculated from the AUC of the group.
  • Test Example 6 Metabolic stability test A commercially available pooled human liver microsome is reacted with the compound of the present invention for a certain period of time, and the residual rate is calculated by comparing the reaction sample with the unreacted sample to evaluate the degree of metabolism of the compound of the present invention in the liver. To do.
  • Test Example 7 CYP3A4 (MDZ) MBI Test This test evaluates the mechanism based inhibition (MBI) ability from the enhancement by metabolic reaction with respect to CYP3A4 inhibition of the compounds of the present invention. Pooled human liver microsomes are used to evaluate CYP3A4 inhibition using midazolam (MDZ) 1-hydroxylation as an indicator.
  • MBI mechanism based inhibition
  • reaction conditions are as follows: substrate, 10 ⁇ mol / L MDZ; pre-reaction time, 0 or 30 minutes; reaction time, 2 minutes; reaction temperature, 37 ° C .; pooled human liver microsome, pre-reaction 0.5 mg / mL, reaction time 0.05 mg / mL (when diluted 10-fold); concentration at the time of pre-reaction of the compound of the present invention 1, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (4 points).
  • a pooled human liver microsome and the compound solution of the present invention were added to a 96-well plate as a pre-reaction solution in 100 mmol / L K-Pi buffer (pH 7.4) in the above-mentioned pre-reaction composition, and the substrate and 100 mmol were added to another 96-well plate.
  • / L Transfer a portion so that it is diluted 1/10 with K-Pi buffer, add NADPH, a coenzyme, and start the reaction as an indicator (no pre-reaction).
  • a control (100%) was obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound of the present invention was dissolved, to the reaction system, and the residual activity (%) when the compound of the present invention was added at each concentration was calculated.
  • Test Example 8-1 Fluctuation Ames Test The mutagenicity of the compound of the present invention is evaluated. 20 ⁇ L of Salmonella typhimurium TA98 strain, TA100 strain, which has been cryopreserved, is inoculated into 10 mL liquid nutrient medium (2.5% Oxoid nutritive broth No. 2) and cultured at 37 ° C. for 10 hours before shaking. For TA98 strain, 9 mL of the bacterial solution is centrifuged (2000 ⁇ g, 10 minutes) to remove the culture solution.
  • Micro F buffer K 2 HPO 4 : 3.5 g / L, KH 2 PO 4 : 1 g / L, (NH 4 ) 2 SO 4 : 1 g / L, trisodium citrate dihydrate: 0.
  • MicroF containing 110 mL Exposure medium Biotin: 8 ⁇ g / mL, Histidine: 0.2 ⁇ g / mL, Glucose: 8 mg / mL) suspended in 25 g / L, MgSO 4 ⁇ 7H 2 0: 0.1 g / L) Buffer).
  • the TA100 strain is added to 120 mL of Exposure medium with respect to the 3.16 mL bacterial solution to prepare a test bacterial solution.
  • Compound DMSO solution of the present invention (maximum dose of 50 mg / mL to several-fold dilution at 2-3 times common ratio), DMSO as a negative control, and non-metabolic activation conditions as a positive control, 50 ⁇ g / mL 4-TA Nitroquinoline-1-oxide DMSO solution, 0.25 ⁇ g / mL 2- (2-furyl) -3- (5-nitro-2-furyl) acrylamide DMSO solution for TA100 strain, TA98 under metabolic activation conditions 40 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for the strain and 20 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for the TA100 strain, respectively, and 588 ⁇ L of the test bacterial solution (498 ⁇ L of the test bacterial solution and S9 under metabolic activation conditions).
  • Test Example 8-2 Fluctuation Ames Test The mutagenicity of the compound of the present invention is evaluated. 20 ⁇ L of Salmonella typhimurium TA98 strain, TA100 strain, which has been cryopreserved, is inoculated into 10 mL liquid nutrient medium (2.5% Oxoid nutritive broth No. 2) and cultured at 37 ° C. for 10 hours before shaking. For the TA98 strain, 8 mL of the bacterial solution is centrifuged (2000 ⁇ g, 10 minutes) to remove the culture solution.
  • Micro F buffer K 2 HPO 4 : 3.5 g / L, KH 2 PO 4 : 1 g / L, (NH 4 ) 2 SO 4 : 1 g / L, trisodium citrate dihydrate: 0.
  • MicroF containing 120 mL Exposure medium biotin: 8 ⁇ g / mL, histidine: 0.2 ⁇ g / mL, glucose: 8 mg / mL) in which the cells are suspended in 25 g / L, MgSO 4 .7H 2 0: 0.1 g / L
  • the TA100 strain is added to 120 mL of Exposure medium with respect to the 3.1 mL bacterial solution to prepare a test bacterial solution.
  • Compound DMSO solution of the present invention (maximum dose of 50 mg / mL to several-fold dilution at 2-3 times common ratio), DMSO as a negative control, and non-metabolic activation conditions as a positive control, 50 ⁇ g / mL 4-TA Nitroquinoline-1-oxide DMSO solution, 12 ⁇ L each of 0.25 ⁇ g / mL 2- (2-furyl) -3- (5-nitro-2-furyl) acrylamide DMSO solution for TA100 strain, metabolic activation Under the conditions, 40 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for TA98 strain was 12 ⁇ L, and for TA100 strain, 40 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution was 6 ⁇ L and the test bacterial solution was 588 ⁇ L (tested under metabolic activation conditions).
  • a mixture of 498 ⁇ L of bacterial solution and 90 ⁇ L of S9 mix) is mixed and cultured at 37 ° C. for 90 minutes with shaking.
  • 460 ⁇ L of the bacterial solution exposed to the compound of the present invention was added 2300 ⁇ L of Indicator medium (MicroF buffer solution containing biotin: 8 ⁇ g / mL, histidine: 0.2 ⁇ g / mL, glucose: 8 mg / mL, bromocresol purple: 37.5 ⁇ g / mL).
  • Test Example 9-1 hERG Test Ventricular repolarization process using CHO cells expressing a human ether-a-go-go related gene (hERG) channel for the purpose of evaluating the risk of extending the electrocardiogram QT interval of the compound of the present invention
  • the cells were held at a membrane potential of ⁇ 80 mV by a whole cell patch clamp method, a leak potential of ⁇ 50 mV was applied, and then a depolarization stimulus of +20 mV was applied for 2 seconds.
  • the absolute value of the maximum tail current is measured based on the current value at the holding membrane potential using analysis software (Falster Patch; Biolin Scientific). Furthermore, the inhibition rate with respect to the maximum tail current before application of the compound of the present invention is calculated, and compared with the vehicle application group (0.1% dimethyl sulfoxide solution), the effect of the compound of the present invention on I Kr is evaluated.
  • Test Example 9-2 hERG Test Ventricular repolarization process using CHO cells in which human ether-a-go-go related gene (hERG) channel is expressed for the purpose of evaluating the risk of prolonging the electrocardiogram QT interval of the compound of the present invention.
  • the absolute value of the maximum tail current is measured based on the current value at the holding membrane potential, using analysis software (QPatch assay software; Sophion Bioscience A / S). Further, the inhibition rate with respect to the maximum tail current before application of the compound of the present invention is calculated, and compared with that before application of the medium (0.1% dimethyl sulfoxide solution), the influence of the compound of the present invention on I Kr is evaluated.
  • Test Example 10-2 Solubility test The solubility of the compound of the present invention is determined under the condition of addition of 1% DMSO. A 10 mmol / L compound solution is prepared in DMSO. 2 ⁇ L of the compound solution of the present invention is added to 198 ⁇ L of JP-1 solution and JP-2 solution, respectively, or 6 ⁇ L of the compound solution of the present invention is added to JP-1 solution and JP-2 solution 594 ⁇ L, respectively. After standing at 25 ° C. for 16 hours (condition 1) or shaking at room temperature for 3 hours (condition 2), the mixed solution is subjected to suction filtration.
  • the composition of JP-1 solution is as follows. Add water to 2.0 g of sodium chloride and 7.0 mL of hydrochloric acid to make 1000 mL.
  • the composition of JP-2 solution is one of the following. Composition 1. Dissolve 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate in water to make 1000 mL.
  • Composition 2. 1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water to 1000 mL.
  • Test Example 11 Powder Solubility Test An appropriate amount of the compound of the present invention is placed in an appropriate container, and JP-1 solution (2.0 g of sodium chloride, water is added to 7.0 mL of hydrochloric acid to 1000 mL), JP-2 solution (Add 500 mL of water to 500 mL of phosphate buffer solution at pH 6.8), 20 mmol / L sodium taurocholate (TCA) / JP-2 solution (JP-2 solution is added to 1.08 g of TCA to make 100 mL) 200 ⁇ L each Added. When the entire amount is dissolved after the addition of the test solution, the compound of the present invention is appropriately added. After sealing at 37 ° C.
  • the compound of the present invention is quantified using HPLC by the absolute calibration curve method.
  • Formulation Example 1 Tablet The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are mixed, crushed and granulated, and dried to obtain granules of an appropriate size. Next, calcium stearate is added and compressed to form tablets.
  • Formulation Example 2 Capsule The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed to form a powder as a powder or fine granules. It is filled into a capsule container to form a capsule.
  • Formulation Example 3 Granules The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed, compression-molded, pulverized, sized and sieved to give granules of an appropriate size.
  • Formulation Example 4 Orally disintegrating tablet The compound of the present invention and crystalline cellulose are mixed and tableted after granulation to obtain an orally disintegrating tablet.
  • Formulation Example 5 Dry syrup The compound of the present invention and lactose are mixed, pulverized, sized and sieved to obtain a dry syrup of an appropriate size.
  • Formulation Example 6 Injection The compound of the present invention and a phosphate buffer are mixed to form an injection.
  • Formulation Example 7 Instillation A compound of the present invention and a phosphate buffer are mixed to form an instillation.
  • Formulation Example 8 Inhalant The compound of the present invention and lactose are mixed and finely pulverized to make an inhalant.
  • Formulation Example 9 Ointment The compound of the present invention and petrolatum are mixed to form an ointment.
  • Formulation Example 10 Patch A compound of the present invention and a base such as an adhesive plaster are mixed to obtain a patch.
  • the compound of the present invention can be a useful drug as a therapeutic or prophylactic agent for diseases involving D3 receptor.

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Abstract

Ｄ３受容体拮抗作用を有する新規な化合物を提供する。　式（Ｉ）：（式中、環Ａは複素環、Ｘ１はそれぞれ独立してＣＲ４ａＲ４ｂ、Ｘ２はそれぞれ独立してＣＲ４ｃＲ４ｄ、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して炭素原子または窒素原子、 Ｌは－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－等、Ｗは環式基等、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル等、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、およびＲ６はそれぞれ独立して水素原子等、 ｐは１または２、ｑは１～３の整数、ｎは１～４の整数、ｓは０～４の整数である） で示される化合物またはその製薬上許容される塩。

Description

ドーパミンＤ３受容体拮抗作用を有する含窒素縮環化合物
　本発明は、ドーパミンＤ３受容体（以下、Ｄ３受容体とする）拮抗作用を有し、Ｄ３受容体に起因する疾患の治療または予防剤として有用な化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物に関する。
　ドーパミンは、中枢神経系において重要な神経媒介物質である。ドーパミンの生物学的活性は、Ｇタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）を通して媒介され、感情、認知、運動機能を含む多様な機能の制御に関与する。ヒトにおいては、５つの異なるドーパミン受容体（Ｄ１～Ｄ５）が同定されており、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４受容体からなるＤ２様受容体と、Ｄ１およびＤ５受容体からなるＤ１様受容体の２つのサブタイプに分けられる。
　Ｄ３受容体は、側坐核、カエハ島、嗅結節などの脳辺縁領域に選択的に分布している。いくつかの研究報告により、Ｄ３受容体拮抗剤は、統合失調症、パーキンソン病、薬物依存、ストレスの任意の形態、不安及び睡眠障害などの多くの神経症の治療および／または予防において有用であることが示唆されている。さらに、選択的なＤ３受容体拮抗剤は、Ｄ２受容体拮抗剤である既存の抗精神病薬と比べ、Ｄ２受容体介在による副作用（錐体外路症状等）が少ないと考えられている（非特許文献１、２）。
　また、Ｄ３受容体拮抗剤は、注意欠如・多動症（ＡＤ／ＨＤ）の治療および／または予防においても有用であることが示唆されている（非特許文献３）。
　従って、Ｄ３受容体拮抗活性を有する化合物、特に好ましくはＤ３／Ｄ２選択性の高い化合物は、Ｄ３受容体が関与する疾患の治療および／または予防において有用な医薬になる可能性が高い。
　特許文献１～１５、非特許文献４、７および８には、本発明化合物と構造が類似し、Ｄ３受容体に親和性を有する化合物が記載されているが、実質的に開示された化合物は、いずれも本発明化合物とは異なる構造を有するものである。特許文献１６～１８、非特許文献５および６には本発明化合物と構造が類似した化合物が記載されているが、Ｄ３受容体拮抗作用については記載も示唆もされておらず、実質的に開示された化合物は、いずれも本発明化合物とは異なる構造を有するものである。
国際公開第９６０２２４９号 国際公開第９７３８９９８号 国際公開第９８０６６９９号 国際公開第９８４９１４５号 国際公開第９８５０３６３号 国際公開第９８５０３６４号 国際公開第９８５１６７１号 国際公開第９９５９９７４号 国際公開第９９６４４１２号 国際公開第２０００／０２１９５０号 国際公開第２０００／０２１９５１ 国際公開第２０００／０２４７１７号 国際公開第２００２／０４０４７１号 国際公開第２００４／０６９８３０号 国際公開第２００６／０５０９７６号 米国特許第５２９４６２１号 国際公開第２０１１／１０９４４１号 国際公開第２００９／０１１９０４号
ドラッグ・ディスカバリー・トゥデイ（Ｄｒｕｇ　Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ　Ｔｏｄａｙ）２００５年、１０巻、１３号、９１７～９２５頁 ファーマコロジー＆セラピューティクス（Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　＆　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）２００１年、９巻、２３１～２５９頁 ジャーナル・オブ・ファーマコロジー・アンド・エクスペリメンタル・セラピューティクス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）２０１３年、３４４巻、５０１～５１０頁 ケムバイオケム（ＣｈｅｍＢｉｏＣｈｅｍ）２００４年、５巻、５０８～５１８頁 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０１５年、５８巻、５２８７～５３０７頁 バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）２０１２年、２２巻、１４号、４５４０～４５４５頁 バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）２０００年、１０巻、２５５３～２５５５号 ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２００３年、４６巻、４９５２～４９６４頁
　本発明の目的は、Ｄ３受容体拮抗作用、および好ましくは高いＤ３／Ｄ２選択性を有し、Ｄ３受容体に起因する疾患の治療または予防剤として有用な化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物を提供することにある。
　本発明は、例えば、以下に示す発明に関する。
（１）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
で示される環は、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
　Ｙ１およびＹ２がともに炭素原子であるとき、破線は、結合の存在または不存在を示し；
　Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方が窒素原子であるとき、破線は、結合の不存在を示し；
　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＣＲ４ａＲ４ｂであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＣＲ４ｃＲ４ｄであり、
　ｐは１または２であり；
　ｑは１～３の整数であり；
　Ｒ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子に結合するＲ４ａおよびＲ４ｂが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ａが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　Ｒ４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子に結合するＲ４ｃおよびＲ４ｄが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ｃが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
　Ｒ１ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　ｎは１～４の整数であり；
　－Ｗ－は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、環Ｂは、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、芳香族炭素環、または芳香族複素環であり；
　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノであり；
　異なる環構成原子に結合する２つのＲ５は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
　ｒは０～４の整数である）で示される基、または、
－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－であり；
　Ｒ１ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　ｍは、１～３の整数であり；
　－Ｌ－は、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－Ｎ（Ｒ６）－であり；
　Ｒ６は、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
　Ｒ２は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノであり；
　Ｒ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　ｓは、０～４の整数である。）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）～（ｉｖ）の化合物を除く。
（ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、かつ、－Ｗ－が－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－である化合物、
（ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、かつ、環Ｂが芳香族炭素環である化合物、
（ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
で示される環がチオフェン環であり、ｐが１であり、かつ、ｓが０である化合物、および、
（ｉｖ）以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
。）、またはその製薬上許容される塩。
ただし、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、Ｙ１が炭素原子であるとき、該炭素原子には水素原子またはＲ５が結合していてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、Ｙ２が炭素原子であるとき、該炭素原子には水素原子またはＲ５が結合していてもよい。
（２）－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－であり；
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環であり；
　ｎが２～４の整数であり；
　ｍが２である、上記（１）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３）－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－であり；
　環Ｂが、非芳香族炭素環または非芳香族複素環であり；
　ｎが２であり；
　ｍが２であり；
　ｑが２である、上記（１）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。 
（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
で示される環が、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピラジン環、ピリダジン環、またはピロリジン環である、上記（１）～（３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、
　結合手ｃはＣＲ４ａＲ４ｂに結合し；結合手ｄはＣＲ４ｃＲ４ｄに結合し；
　Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；
　Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｙ８およびＹ９は、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮであり；ただし、Ｙ８およびＹ９は、同時にＮではなく；
　Ｙ５は、ＣＲ９ｂまたはＮであり；Ｙ６は、ＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７は、ＣＲ９ｄまたはＮであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環は６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｙ１０およびＹ１１は、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮＲ８であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０、Ｙ１１および窒素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；
　Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり；
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；その他の記号は上記（１）と同意義であり；
ただし、Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環がチオフェン環であり、ｐが１であるとき、Ｒ７は水素原子ではない）である、上記（１）～（４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式中、各記号は上記（５）と同意義）
である、上記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、各記号は上記（５）と同意義）
である、上記（５）または（６）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032

（式中、各記号は（５）と同意義）
である、上記（５）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、各記号は上記（５）と同意義）
である、上記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、各記号は上記（５）と同意義）
である、（５）～（９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、各記号は上記（５）と同意義）
である、（５）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２）Ｒ７が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである、上記（５）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１３）Ｒ８が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（５）～（１２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１４）Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（５）～（１３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１５）Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１）～（１４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１６）－Ｗ－が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
で示される基である、上記（１）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１７）－Ｗ－が、－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－である、上記（１）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１８）Ｒ１ａおよびＲ１ｂが水素原子である、上記（１）～（１７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１９）Ｒ４ａ～Ｒ４ｄが、水素原子である、上記（１）～（１８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２０）Ｒ６が水素原子である、上記（１）～（１９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１）実施例ＩＩ－０２６、ＩＩ－０４６、ＩＩ－０７２、ＩＩ－０７７、ＩＩＩ－００１、ＩＩＩ－０１９、ＩＩＩ－０３７、ＩＩＩ－１０２、ＩＩＩ－１０４、ＩＩＩ－１２８、ＩＩＩ－１６５、ＩＩＩ－１６８、ＩＩＩ－１６９、ＩＩＩ－１７１、ＩＩＩ－１７５、ＩＩＩ－１８０、ＩＩＩ－４４１、ＩＩＩ－４５２、ＩＩＩ－４６４、ＩＩＩ－５７８、ＩＩＩ－５８１、ＩＩＩ－６２４、およびＩＩＩ－６４２からなる群から選択される、上記（１）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１A）実施例ＩＩＩ－４４１、ＩＩＩ－４５２、ＩＩＩ－４６４、ＩＩＩ－５７８、ＩＩＩ－５８１、ＩＩＩ－６２４、およびＩＩＩ－６４２からなる群から選択される、上記（１）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１Ｂ）ＩＩ－０２６、ＩＩ－０４６、ＩＩ－０７２、ＩＩ－０７７、ＩＩＩ－００１、ＩＩＩ－０１９、ＩＩＩ－０３７、ＩＩＩ－１０２、ＩＩＩ－１０４、ＩＩＩ－１２８、ＩＩＩ－１６５、ＩＩＩ－１６８、ＩＩＩ－１６９、ＩＩＩ－１７１、ＩＩＩ－１７５、およびＩＩＩ－１８０からなる群から選択される、上記（１）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２２）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、および（２１Ｂ）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
（２３）ドーパミンＤ３受容体拮抗剤である、上記（２２）記載の医薬組成物。
（２３Ａ）ドーパミンＤ３受容体拮抗作用を有する、上記（２２）記載の医薬組成物。
（２４）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、および（２１Ｂ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防方法。
（２５）ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患を治療および／または予防するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、および（２１Ｂ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１）’式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
は、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
　Ｙ１およびＹ２がともに炭素原子であるとき、破線は、結合の存在または不存在を示し；
　Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方が窒素原子であるとき、破線は、結合の不存在を示し；
　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＣＲ４ａＲ４ｂであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＣＲ４ｃＲ４ｄであり、
　ｐは１または２であり；
　ｑは１～３の整数であり；
　Ｒ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
　Ｒ１ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　ｎは１～４の整数であり；
　－W－は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、環Ｂは、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、芳香族炭素環、または芳香族複素環であり；
　Ｒ５は上記（１）と同意義であり； 
　ｒは０～４の整数である）、または、
－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－であり；
　Ｒ１ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　ｍは、１～３の整数であり；
　－Ｌ－は、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－Ｎ（Ｒ６）－であり；
　Ｒ６は、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
　Ｒ２およびＲ３は上記（１）と同意義であり；
　ｓは、０～４の整数であり；
　ただし、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であるとき、－Ｗ－は－（ＣＲ１cＲ１d）ｍ－ではなく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
がチオフェン環であるとき、ｓは０ではない
）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
ただし、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、Ｙ１が炭素原子であるとき、該炭素原子には水素原子またはＲ５が結合していてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、Ｙ２が炭素原子であるとき、該炭素原子には水素原子またはＲ５が結合していてもよい。
（２）’－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－であり；
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環であり；
　ｎが２～４の整数であり；
　ｍが２である、上記（１）’記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２Ａ）’－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、または－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－であり；
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環であり；
　ｎが２～４の整数であり；
　ｍが２である、上記（１）’記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３）’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
が、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環である、上記（１）’、（２）’、および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４）’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
が、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピロリジン環である、上記（１）’～（３）’および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５）’
　－Ｗ－が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
である、上記（１’）～（４）’、および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（６）’環Ｂが、６員非芳香族炭素環または６員非芳香族複素環である、上記（１）’～（５）’、および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（７）’
－Ｗ－が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、Ｚは炭素原子、酸素原子、または窒素原子であり、その他の記号は前記と同意義）
である、上記（１）’～（６）’および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（８）’Ｚが炭素原子または酸素原子である、上記（７）’に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（９）’Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１）’～（８）’および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０）’Ｒ３が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノである、上記（１）’～（９）’および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１１）’ｓが、１～３の整数である、上記（１）’～（１０）’および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２）’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、
　Ｒ７は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；
　Ｒ８は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり；
ｘ１は０または１であり；ｘ２は０～２の整数であり；ｘ３は０～３の整数である）
である、上記（１）～（１１）および（２Ａ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２Ａ）’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、
　Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立して、ＣＲ９、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；
　Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｙ８およびＹ９は、それぞれ独立して、ＣＲ９またはＮであり；ただし、Ｙ８およびＹ９は、同時にＮではなく；
　Ｙ５～Ｙ７はそれぞれ独立して、ＣＲ９またはＮであり；
Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環は６員芳香族複素環であり、該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；その他の各記号は前記と同意義）
である、上記（１）’～（１１）’および（２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１３）’ｘ１が１であり；ｘ２が１または２であり；ｘ３が１～３の整数である、上記（１２）’に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１４）’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、各記号は（１２）’と同意義）
である、上記（１）’～（１３）’、（２Ａ）’、および（１３Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１５）’Ｒ７が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルである、上記（１２）’～（１４）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１６）’Ｒ８が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１２）’～（１５）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１７）’Ｒ１ａおよびＲ１ｂが水素原子である、上記（１）’～（１６）’、（２Ａ）’、および（１２Ａ）’、のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１８）’Ｒ６が水素原子である、上記（１）’～（１７）’、（２Ａ）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１９）’ｐが１である、上記（１）’～（１８）’、（２Ａ）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２０）’ｑが２である、上記（１）’～（１９）’、（２Ａ）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１）’ｎが２である、上記（１）’～（２０）’、（２Ａ）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２２）’上記（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、および（１２Ａ）’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
（２３）’ドーパミンＤ３受容体拮抗剤である、上記（２２）’記載の医薬組成物。
（２３Ａ）’ドーパミンＤ３受容体拮抗作用を有する、上記（２２）’記載の医薬組成物。
（１）’’式（Ｉｅ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
で示される環は、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
　Ｙ１およびＹ２がともに炭素原子であるとき、破線は、結合の存在または不存在を示し；
　Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方が窒素原子であるとき、破線は、結合の不存在を示し；
　Ｒ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ４ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
　Ｒ１ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　ｎは１～４の整数であり；
　－W－は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、環Ｂは、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、芳香族炭素環、または芳香族複素環であり；
　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノであり；
　異なる環構成原子に結合する２つのＲ５は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく； 
　ｒは０～４の整数である）で示される基、または、
－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－であり；
　Ｒ１ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　ｍは、１～３の整数であり；
　－Ｌ－は、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－Ｎ（Ｒ６）－であり；
　Ｒ６は、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
　Ｒ２は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノであり；
　Ｒ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　ｓは、０～４の整数であり；
　ただし、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であるとき、－Ｗ－は－（ＣＲ１cＲ１d）ｍ－ではない）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
ただし、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、Ｙ１が炭素原子であるとき、該炭素原子には水素原子またはＲ５が結合していてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、Ｙ２が炭素原子であるとき、該炭素原子には水素原子またはＲ５が結合していてもよい。
（２）’’－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－であり；
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環であり；
　ｎが２～４の整数であり；
　ｍが２である、上記（１）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２Ａ）－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、または－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－であり；
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環であり；
　ｎが２～４の整数であり；
　ｍが２である、上記（１）’’記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３）’’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
で示される環が、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環である、上記（１）’’、（２）’’、および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４）’’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
で示される環が、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピロリジン環である、上記（１）’’～（３）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５）’’－Ｗ－が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
で示される基である、上記（１）’’～（４）’’、および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（６）’’環Ｂが、６員非芳香族炭素環または６員非芳香族複素環である、上記（１）’’～（５）’’、および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（７）’’－Ｗ－が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、Ｚは炭素原子、酸素原子、または窒素原子であり、その他の記号は前記と同意義）
で示される基である、上記（１）’’～（６）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（８）’’Ｚが炭素原子または酸素原子である、上記（７）’’に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（９）’’Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１）’’～（８）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０）’’Ｒ３が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノである、上記（１）’’～（９）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１１）’’ｓが、１～３の整数である、上記（１）’’～（１０）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２）’’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式中、
　結合手ｃはＣＲ４ａＲ４ｂに結合し；結合手ｄはＣＲ４ｃＲ４ｄに結合し；
　Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；
　Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｙ８およびＹ９は、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮであり；ただし、Ｙ８およびＹ９は、同時にＮではなく；
　Ｙ１０およびＹ１１は、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮＲ８であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０、Ｙ１１および窒素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｙ５は、ＣＲ９ｂまたはＮであり；Ｙ６は、ＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７は、ＣＲ９ｄまたはＮであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環は６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
　Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；
　Ｒ８は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり；
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノである）
である、上記（１）’’～（１１）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２Ａ）’’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、各記号は（１２）’’と同意義）
である、上記（１）’’～（１２）’’および（２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１３）’’
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、各記号は（１２）’’と同意義）
である、上記（１）’’～（１２）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１４）’’Ｒ７が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルである、上記（１２）’’、（１２Ａ）’’、および（１３）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１５）’’Ｒ７が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである、上記（１２）’’～（１４）’’および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１６）’’Ｒ８が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１２）’’～（１５）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１７）’’Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（１２）’’～（１６）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１８）’’Ｒ１ａおよびＲ１ｂが水素原子である、上記（１）’’～（１７）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１９）’’Ｒ６が水素原子である、上記（１）’’～（１８）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２０）’’ｎが２である、上記（１）’’～（１９）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１）’’上記（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
（２２）’’ドーパミンＤ３受容体拮抗剤である、上記（２１）’’記載の医薬組成物。
（２３）’’ドーパミンＤ３受容体拮抗作用を有する、上記（２１）’’記載の医薬組成物。
（２６）ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患の治療または予防作用を有する、上記（２２）、（２３）、（２３Ａ）、（２２）’、（２３）’、（２３Ａ）’、および（２１）’’～（２３）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（２７）認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療または予防作用を有する、上記（２２）、（２３）、（２３Ａ）、（２２）’、（２３）’、（２３Ａ）’、および（２１）’’～（２３）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（２８）注意欠如・多動症の治療または予防作用を有する、上記（２２）、（２３）、（２３Ａ）、（２２）’、（２３）’、（２３Ａ）’、および（２１）’’～（２３）’’のいずれかに記載の医薬組成物。
（２９）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、Ｄ３受容体の関与する疾患の治療または予防方法。
（３０）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療または予防方法。
（３１）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、注意欠如・多動症の治療および／または予防方法。
（３２）Ｄ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防剤を製造するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩の使用。
（３３）認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害の治療および／または予防剤を製造するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩の使用。
（３４）注意欠如・多動症の治療および／または予防剤を製造するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩の使用。
（３５）Ｄ３受容体の関与する疾患を治療および／または予防するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３６）認知障害、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症、中毒、および／または強迫性障害を治療および／または予防するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３７）注意欠如・多動症を治療および／または予防するための、上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０１）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、経口投与のための医薬組成物。
（１０２）錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤またはチンキ剤である、（１０１）記載の医薬組成物。
（１０３）糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠、口腔内崩壊錠、ドライシロップ、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤である、（１０２）記載の医薬組成物。
（１０４）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、非経口投与のための医薬組成物。
（１０５）経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳または膣内投与のための、（１０４）記載の医薬組成物。
（１０６）注射剤、点滴剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤または坐剤である、（１０４）または（１０５）記載の医薬組成物。
（１０７）上記（１）～（２１）、（２１Ａ）、（２１Ｂ）、（１）’～（２１）’、（２Ａ）’、（１２Ａ）’、（１）’’～（２０）’’、（２Ａ）’’、および（１２Ａ）’’のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、小児用または高齢者用の医薬組成物。
　本発明に係る化合物は、Ｄ３受容体に対する拮抗作用、および好ましくは高いＤ３／Ｄ２選択性を有し、Ｄ３受容体の関与する疾患の治療剤および／または予防剤として有用である。
化合物Ｉ－０８５（３ｍｇ／ｋｇ、腹腔内投与）および基剤対照群のラット衝動性抑制作用の試験結果を示す。縦軸は、５日間の総試行回数５０回中に大報酬を選択した回数を示す。
　以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
　「からなる」という用語は、構成要件のみを有することを意味する。
　「含む」という用語は、構成要件に限定されず、記載されていない要素を排除しないことを意味する。
　「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。フッ素原子、および塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
　「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
　「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
　「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
　「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。
　「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。さらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。
　「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。
　「芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素環を意味する。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。
　「芳香族炭素環」の好ましい態様として、ベンゼン環が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素環または環状非芳香族不飽和炭化水素環を意味する。２環以上の非芳香族炭素環は、単環または２環以上の非芳香族炭素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　単環の非芳香族炭素環としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数３～６である。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキサジエン等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環としては、例えば、インダン、インデン、アセナフタレン、テトラヒドロナフタレン、フルオレン等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素基または環状非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の「非芳香族炭素環式基」は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数３～６である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環を意味する。
　２環以上の芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール等の「５員芳香族複素環」、およびピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等の「６員芳香族複素環」等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズオキサジアゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾトリアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環としては、例えば、カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、ジベンゾフラン等が挙げられる。
　「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環式基としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ピラゾロピリジル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の非芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、および／または「芳香族複素環」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「非芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族複素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　単環の非芳香族複素環としては、３～８員が好ましく、より好ましくは３～６員、より好ましくは５員または６員である。例えば、チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジオキソラン、ジオキソリン等の「５員非芳香族複素環」、ジオキサン、チアン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、チアジン等の「6員非芳香族複素環」、および、チイラン、オキシラン、オキセタン、オキサチオラン、アゼチジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジオキサジン、アジリジン、オキセパン、チオラン、チイン等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環としては、例えば、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン等が挙げられる。
　「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環式基を意味する。２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　単環の非芳香族複素環式基としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、ジヒドロキノリル、ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル等が挙げられる。
　「ヒドロキシアルキル」とは、１以上のヒドロキシ基が、上記「アルキル」の炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、１，２－ヒドロキシエチル等が挙げられる。
　「ヒドロキシアルキル」の好ましい態様として、ヒドロキシメチルが挙げられる。
　「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシが挙げられる。
　「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、２－ヘプテニルオキシ、２－オクテニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、２－ヘプチニルオキシ、２－オクチニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
　「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
　「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルアミノ」とは、「モノアルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」を包含する。
　「モノアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－エチルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。
　「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルアミノ」とは、「モノアルキルカルボニルアミノ」および「ジアルキルカルボニルアミノ」を包含する。
　「モノアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルカルボニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルキルスルホニルアミノ」とは、「モノアルキルスルホニルアミノ」および「ジアルキルスルホニルアミノ」を包含する。
　「モノアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルスルホニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルホニルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキルスルフィニル」とは、上記「アルキル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルフィニル」とは、上記「アルケニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルフィニル」とは、上記「アルキニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル等が挙げられる。　
　「アルキルカルバモイル」とは、「モノアルキルカルバモイル」および「ジアルキルカルバモイル」を包含する。
　「モノアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。
　「ジアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。
　「アルキルスルファモイル」とは、「モノアルキルスルファモイル」および「ジアルキルスルファモイル」を包含する。
　「モノアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル等が挙げられる。
　「ジアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキル」、「非芳香族炭素環アルキル」、「芳香族複素環アルキル」、および「非芳香族複素環アルキル」のアルキル部分も、上記「アルキル」と同様である。
　
　「芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキル」の好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環スルホニル」、「芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環オキシスルホニル」、「芳香族炭素環カルバモイル」、「芳香族炭素環スルファモイル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
　「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシスルホニル、ナフチルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルバモイル」とは、「芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルファモイル」とは、「芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ、ナフチルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
　「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロへキセニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、シクロヘキセニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシスルホニル、シクロヘキシルオキシスルホニル、シクロヘキセニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルバモイル」とは、「非芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロへキセニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルファモイル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロへキセニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロへキセニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロへキセニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環スルホニル」、「芳香族複素環カルボニルオキシ」、「芳香族複素環スルホニルオキシ」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環オキシスルホニル」、「芳香族複素環カルバモイル」、「芳香族複素環スルファモイル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
　「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルオキシ、オキサゾリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルオキシ、オキサゾリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシスルホニル、オキサゾリルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルバモイル」とは、「芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルバモイル、オキサゾリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルファモイル」とは、「芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファモイル、オキサゾリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルアミノ、オキサゾリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニルアミノ、オキサゾリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
　「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルオキシ、テトラヒドロフリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルオキシ、テトラヒドロフリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシスルホニル、テトラヒドロフリルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルバモイル」とは、「非芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルバモイル、テトラヒドロフリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルファモイル」とは、「非芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファモイル、テトラヒドロフリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルアミノ、テトラヒドロフリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　上記、「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」で置換されていてもよい。
　「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、以下の置換基群Ｃ１が挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
　置換基群Ｃ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ニトロ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ１から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｂ１’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ。
　置換基群Ａ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、およびニトロ。
　置換基群Ａの一態様としては、ハロゲンおよびヒドロキシが挙げられる。
　置換基群Ａの一態様としては、ハロゲンが挙げられる。
　置換基群Ｂ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ニトロ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル；および芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノおよび非芳香族複素環アミノ（それぞれの芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環および非芳香族複素環はハロゲン、アルキル、ヒドロキシおよびアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい）。
　置換基群Ｂ１’：オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ニトロ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル；および芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノおよび非芳香族複素環アミノ（それぞれの芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環および非芳香族複素環はハロゲン、アルキル、ヒドロキシおよびアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい）。
　Ｒ１ａ～Ｒ１ｄおよびＲ４ａ～Ｒ４ｄにおける「置換若しくは非置換のアルキル」および「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」；
Ｒ６における「置換若しくは非置換のアルキル」；および、
Ｒ５における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」
の好ましい置換基としては、例えば、置換基群Ａが挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
　Ｒ２における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」；
Ｒ３における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」；
　Ｒ７およびＲ９ａ～Ｒ９ｄにおける、「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」；および、
　Ｒ８における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」の置換基としては、例えば、置換基群Ｃ１が挙げられ、好ましくは、置換基群Ｃ２が挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
　置換基群Ｃ２：ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ。
　置換基群Ｃ２の一態様としては、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、および置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基が挙げられる。
　置換基群Ｃ２の一態様としては、ハロゲンが挙げられる。
　置換基群Ｃ２の一態様としては、（アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルキルオキシおよびハロアルキルオキシ）から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基が挙げられる。
　置換基群Ｂ２：ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル。
　置換基群Ｂ２の一態様としては、ハロゲンが挙げられる。
　置換基群Ｂ２の一態様としては、アルキル、ハロアルキル、およびヒドロキシアルキルが挙げられる。
　置換基群Ｂ２’：オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル。
　置換基群Ｂ２’の一態様としては、ハロゲンが挙げられる。
　置換基群Ｂ２’の一態様としては、オキソ、アルキル、ハロアルキル、およびヒドロキシアルキルが挙げられる。
　「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」および「芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、置換基群Ｂ１が挙げられ、好ましくは、置換基群Ｂ２が挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
　「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族炭素環」および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、置換基群Ｂ１’が挙げられ、好ましくは、置換基群Ｂ２’が挙げられる。これらから選択される1以上の基で置換されていてもよい。
　Ｒ２における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、および「置換若しくは非置換のアルキニル」の好ましい置換基としては、（ハロゲン；シアノ；アルキル；ハロアルキル；アルキルオキシ；ハロアルキルオキシ）から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、（ハロゲン；シアノ；アルキル；ハロアルキル）から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、（オキソ；ハロゲン；アルキル；ハロアルキル）から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、ハロゲンで置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、（ハロゲン；アルキル；ハロアルキル）から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、（ハロゲン；アルキル；ハロアルキル）から選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、ハロゲン、アルキルオキシ、または、ハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ２における「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」および「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」の好ましい置換基としては、ハロゲン、（ハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭素環式基；ハロゲン；アルキルオキシ；ハロアルキルオキシ）から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルが挙げられる。
　Ｒ２における「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」の好ましい置換基としては、オキソ、ハロゲン、または（ハロゲン；アルキルオキシ；ハロアルキルオキシ；非芳香族炭素環式基）から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、及び「置換若しくは非置換のアルキニル」の好ましい置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、非芳香族炭素環式基、アルキルオキシ、またはハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、及び「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」の好ましい置換基としては、ハロゲンで置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、またはハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、及び「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」の好ましい置換基としては、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」の好ましい置換基としては、オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、またはハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」の好ましい置換基としては、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、またはハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」の好ましい置換基としては、ハロゲン、シアノ、アルキルオキシ、またはハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ３およびＲ７における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」の好ましい置換基としては、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、またはハロアルキルオキシが挙げられる。
　Ｒ８およびＲ９a～Ｒ９ｄにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、及び「置換若しくは非置換のアルキニル」の好ましい置換基としては、ハロゲンが挙げられる。
　「いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つが窒素原子で置き換えられてもよい」とき、該窒素原子には水素原子またはアルキルが結合していてもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子は、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよい。例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
である場合を包含する。
　「同一の炭素原子に結合するＲ４ａおよびＲ４ｂが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよい」、「隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ａが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよい」、「同一の炭素原子に結合するＲ４ｃおよびＲ４ｄが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよい」、および「隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ｃが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよい」とは、例えば以下の場合を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　ここで、該３員～５員非芳香族炭素環または該３員～５員非芳香族複素環の置換基としては、置換基群Ｂ２’が挙げられる。
　－Ｗ－が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
である場合、置換基Ｒ５は、置換可能な環構成原子のいずれに置換していてもよい。例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
である場合、置換基Ｒ５は、置換可能な環構成原子のいずれに置換していてもよい。
　ここで、Ｚが炭素原子である場合とは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、各記号は前記と同意義）
であり、環を構成する炭素原子のいずれにＲ５が置換していてもよい。
また、Ｚが窒素原子である場合とは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、各記号は前記と同意義）
であり、該窒素原子には水素原子またはアルキルが結合していてもよく、環を構成する炭素原子のいずれにＲ５が置換していてもよい。
　「異なる環構成原子に結合する２つのＲ５が一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つが酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい」とき、該窒素原子には水素原子またはアルキルが結合していてもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子は、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよい。例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、ｒ’’は、０～２の整数であり、Ｒ５は前記と同意義）
であることを包含する。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩の具体的実施形態を、以下に例示する。以下の式（ＩＡ）および（ＩＢ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、結合手ａは－（ＣＲ１ａＲ１b）ｎ－に結合し；結合手ｂは－Ｌ－に結合し、その他の各記号は前記と同意義である）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＡ）若しくは（ＩＢ）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩において、各置換基の具体例を以下に示す。式（Ｉ）、（ＩＡ）若しくは（ＩＢ）で示される化合物としては、これら具体例の考え得る全ての組合せが例示される。
式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、式（ＩＡ）または（ＩＢ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（以下、上記環を、環Ａとする）
が、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環である（以下、環ＡがＡ１とする）。
　環Ａが、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環である（以下、環ＡがＡ２とする）。
　環Ａが、５員芳香族複素環または６員芳香族複素環である（以下、環ＡがＡ３とする）。
　環Ａが、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピロリジン環である（以下、環ＡがＡ４とする）。
　環Ａが、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、またはピリダジン環である（以下、環ＡがＡ５とする）。
　環Ａが、チアゾール環である（以下、環ＡがＡ６とする）。
　環Ａが、イミダゾール環である（以下、環ＡがＡ７とする）。
　環Ａが、ピリジン環である（以下、環ＡがＡ８とする）。
　環Ａが、ピリミジン環である（以下、環ＡがＡ９とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、結合手ｃはＣＲ４ａＲ４ｂに結合し；結合手ｄはＣＲ４ｃＲ４ｄに結合する）
である（以下、環ＡがＡ１０とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
である（以下、環ＡがＡ１１とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
である（以下、環ＡがＡ１２とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
である（以下、環ＡがＡ１３とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
である（以下、環ＡがＡ１４とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
である（以下、環ＡがＡ１５とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
である（以下、環ＡがＡ１６とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
である（以下、環ＡがＡ１７とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
である（以下、環ＡがＡ１８とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
である（以下、環ＡがＡ１９とする）。
　ｐが、１または２である（以下、ｐがｐ１とする）。
　ｐが、１である（以下、ｐがｐ２とする）。
　ｐが、２である（以下、ｐがｐ３とする）。
　ｑが、１～３の整数である（以下、ｑがｑ１とする）。
　ｑが、１または２である（以下、ｑ２とする）。
　ｑが、２である（以下、ｑ３とする）。
　Ｒ４ａが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ４ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ４ｃが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ４ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
　同一の炭素原子に結合するＲ４ａおよびＲ４ｂが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ａが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　同一の炭素原子に結合するＲ４ｃおよびＲ４ｄが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
　隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ｃが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよい（以下、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１とする）。
　Ｒ４ａが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ４ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ４ｃが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ４ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい（以下、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４２とする）。
　Ｒ４ａが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ４ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ４ｃが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ４ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になってＣ２架橋を形成してもよい（以下、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４３とする）。
　Ｒ４ａが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ４ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ４ｃが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルであり；Ｒ４ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルである（以下、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４４とする）。
　Ｒ４ａ～Ｒ４ｄが、水素原子である（以下、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４５とする）。
　Ｒ１ａが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルオキシであり；Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルオキシである（以下、Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１とする）。
　Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、水素原子である（以下、Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１２とする）。
　ｎが、１～４の整数である（以下、ｎがｎ１とする）。
　ｎが、２～４の整数である（以下、ｎがｎ２とする）。
　ｎが、２または３である（以下、ｎがｎ３とする）。
　ｎが、２である（以下、ｎがｎ４とする）。
　－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－Ｎ（Ｒ６）－であり、ここでＲ６は、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルまたは水素原子である（以下、ＬがＬ１とする）。
　－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－であり、ここでＲ６は、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルまたは水素原子である（以下、ＬがＬ２とする）。
　－Ｌ－が、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－または－ＮＨ－ＳＯ２－である（以下、ＬがＬ３とする）。
　－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－であり、ここでＲ６は、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル（該置換基としては、例えば、置換基群Ａが挙げられる）である（以下、ＬがＬ４とする）。
　－Ｌ－が、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－である（以下、ＬがＬ５とする）。
　Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである（以下、Ｒ２がＲ２１とする）。
　Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである（以下、Ｒ２がＲ２２とする）。
　Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ２がＲ２３とする）。
　Ｒ２が、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環式基、または置換基群Ｂ２で置換されていてもよい非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ２がＲ２４とする）。
　Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である（以下、Ｒ２がＲ２５とする）。
　Ｒ２が、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい単環若しくは二環の芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい単環若しくは二環の非芳香族複素環式基、または置換基群Ｂ２で置換されていてもよい単環若しくは二環の芳香族複素環式基である（以下、Ｒ２がＲ２６とする）。
　Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル（アルキルとしては、例えばメチルが挙げられ、置換基としては、例えば、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、および置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシが挙げられる）である（以下、Ｒ２がＲ２７とする）。
　Ｒ２が、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ３アルキル（置換基としては、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい単環の芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよいフェニル基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい単環の芳香族複素環オキシ、およびハロゲンが挙げられる）である（以下、Ｒ２がＲ２８とする）。
　Ｒ２が、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい二環の芳香族複素環式基または置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい二環の非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ２がＲ２９とする）。
　Ｒ３が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノである（以下、Ｒ３がＲ３１とする）。
　Ｒ３が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルである（以下、Ｒ３がＲ３２とする）
　Ｒ３が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである（以下、Ｒ３がＲ３３とする）。
　Ｒ３が、それぞれ独立して、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、または置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノである（以下、Ｒ３がＲ３４とする）。
　Ｒ３が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシである（以下、Ｒ３がＲ３５とする）。
　Ｒ３が、それぞれ独立して、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルオキシ、または、－ＮＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子または置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル；または、Ｒ１０およびＲ１１は、隣接する窒素原子と一緒になって、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環を形成してもよい（ただし、Ｒ１０およびＲ１１は、同時に水素原子ではない）（以下、Ｒ３がＲ３６とする）。
　ｓが、０～４の整数である（ただし、環Ａがチオフェン環であり、ｑが２であるとき、ｓは０でない）（以下、ｓがｓ１とする）。
　ｓが、１～３の整数である（以下、ｓがｓ２とする）。
　ｓが、１または２である（以下、ｓがｓ３とする）。
　ｓが、１である（以下、ｓがｓ４とする）。
式（ＩＡ）において、
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、芳香族炭素環、または芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ１とする）。
　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ２とする）。
　環Ｂが、非芳香族炭素環または非芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ３とする）。
　環Ｂが、６員非芳香族炭素環または６員非芳香族複素環である（以下、環ＢがＢ４とする）。
　環Ｂが、シクロヘキサン環またはテトラヒドロピラン環である（以下、環ＢがＢ５とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（式中、Ｚは炭素原子、酸素原子、または窒素原子である）
である（以下、環ＢがＢ６とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
である（以下、環ＢがＢ７とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
である（以下、環ＢがＢ８とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
である（以下、環ＢがＢ９とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
である（以下、環ＢがＢ１０とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
である（以下、環ＢがＢ１１とする）。
　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノであり；
異なる環構成原子に結合する２つのＲ５は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい（以下、Ｒ５がＲ５１とする）。
　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルオキシであり；異なる環構成原子に結合する２つのＲ５は一緒になって、結合を形成してもよい（以下、Ｒ５がＲ５２とする）。
　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、または置換若しくは非置換のアルキルである（以下、Ｒ５がＲ５３とする）。
　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲンである（以下、Ｒ５がＲ５４とする）。
　ｒが、０～４の整数である（以下、ｒがｒ１とする）。
　ｒが、０～２の整数である（以下、ｒがｒ２とする）。
　ｒが、０である（以下、ｒがｒ３とする）。
式（ＩＢ）において、
　Ｒ１ｃが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルオキシであり；Ｒ１ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換基群Ａで置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ａで置換されていてもよいアルキルオキシである（以下、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄが、ｒ１１とする）。
　Ｒ１ｃおよびＲ１ｄが、水素原子である（以下、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄがｒ１２とする）。
　ｍが、１～３の整数である（以下、ｍがｍ１とする）。
　ｍが、２である（以下、ｍがｍ２とする）。
　式（ＩＡ）で示される化合物としては、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓの組み合わせである、（“環Ａ”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ならびにｓ）が、（（Ａ１～Ａ１９）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ３１～Ｒ３６）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、（ｑ１～ｑ３）、（ｒ１～ｒ３）、および（ｓ１～ｓ４））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ａ１～Ａ１９）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ３１～Ｒ３６）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、（ｑ１～ｑ３）、（ｒ１～ｒ３）、および（ｓ１～ｓ４））とは、
環ＡがＡ１～Ａ１９から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ３がＲ３１～Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｎがｎ１～ｎ４から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；
ｑがｑ１～ｑ３から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｓがｓ１～ｓ４から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　式（ＩＢ）で示される化合物としては、環Ａ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ならびにｓの組み合わせである、（”環Ａ”、”Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、”Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ならびにｓ）が、（（Ａ１～Ａ１９）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ３１～Ｒ３６）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、（ｑ１～ｑ３）、および（ｓ１～ｓ４））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ａ１～Ａ１９）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ３１～Ｒ３６）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、および（ｓ１～ｓ４））とは、
環ＡがＡ１～Ａ１９から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ｃおよびＲ１ｄがｒ１１～ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ３がＲ３１～Ｒ３６から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｍがｍ１～ｍ２から選択される１つの態様であり；
ｎがｎ１～ｎ４から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；
ｑがｑ１～ｑ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｓがｓ１～ｓ４から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩の好ましい実施形態を、以下に例示する。以下の式（ＩＣ－１）、（ＩＤ－１）、（ＩＥ－１）、（ＩＦ－１）、（ＩＧ－１）、（ＩＨ－１）、（ＩＩ－１）、（ＩＪ－１）、（ＩＫ－１）、（ＩＬ－１）、（ＩＭ－１）、または（ＩＮ－１）（以下、式（ＩＣ－１）～（ＩＮ－１）とする）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、
　Ｒ１ａおよびＲ１ｂは“Ｒ１１～Ｒ１２”のいずれかであり、Ｒ２は“Ｒ２１～Ｒ２９”のいずれかであり、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄは“Ｒ４１～Ｒ４５”のいずれかであり、Ｌは“Ｌ１～Ｌ５”のいずれかであり、ｎは“ｎ１～ｎ４”のいずれかであり；ｐは“ｐ１～ｐ３”のいずれかであり；
　－Ｗ－は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、環Ｂは“Ｂ１～Ｂ１１”のいずれかであり、Ｒ５は“Ｒ５１～Ｒ５４”のいずれかであり、ｒはｒ１～ｒ３のいずれかである）で示される基であるか、または、
－（ＣＲ１cＲ１d）ｍ－であり；
Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは“ｒ１１～ｒ１２”のいずれかであり、ｍは“ｍ１～ｍ２”のいずれかであり；その他の各記号は前記と同意義）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　別の態様として、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩の好ましい実施形態を以下に例示する。以下の式（ＩＣ－２）、（ＩＤ－２）、（ＩＥ－２）、（ＩＦ－２）、（ＩＧ－２）、（ＩＨ－２）、（ＩＩ－２）、（ＩＪ－２）、（ＩＫ－２）、（ＩＬ－２）、（ＩＭ－２）または（ＩＮ－２）（以下、式（ＩＣ－２）～（ＩＮ－２）とする）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、環Ｂは“Ｂ１～Ｂ１１”のいずれかであり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは“Ｒ１１～Ｒ１２”のいずれかであり、Ｒ２は“Ｒ２１～Ｒ２９”のいずれかであり、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄは“Ｒ４１～Ｒ４５”のいずれかであり、Ｒ５は“Ｒ５１～Ｒ５４”のいずれかであり、Ｌは“Ｌ１～Ｌ５”のいずれかであり、ｐは“ｐ１～ｐ３”のいずれかであり、ｒはｒ１～ｒ３のいずれかであり、その他の各記号は前記と同意義）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、式（ＩＣ－１）～（ＩＮ－１）、式（ＩＣ－２）～（ＩＮ－２）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩において、各置換基の具体例を以下に示す。式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、式（ＩＣ－１）～（ＩＮ－１）、または式（ＩＣ－２）～（ＩＮ－２）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩としては、各置換基の具体例の考え得る全ての組み合わせが例示される。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、式（ＩＣ－１）～（ＩＭ－１）、または式（ＩＣ－２）～（ＩＭ－２）において、
　Ｒ７が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノである（以下、Ｒ７０１とする）。
　Ｒ７が、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルである（以下、Ｒ７がＲ７０２とする）。
　Ｒ７が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである（以下、Ｒ７がＲ７０３とする）。
　Ｒ７が、それぞれ独立して、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、または置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノである（以下、Ｒ７がＲ７０４とする）。
　Ｒ７が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシである（以下、Ｒ７がＲ７０５とする）。
　Ｒ７が、それぞれ独立して、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、または置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシである（以下、Ｒ７がＲ７０６とする）。
　Ｒ７が、置換若しくは非置換のアルキル（アルキルとしては、例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキル、例えば、Ｃ２－Ｃ６アルキルが挙げられる）である（以下、Ｒ７がＲ７０７とする）。
　Ｒ７が、置換基群Ｃ２（例えばハロゲン）で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルである（以下、Ｒ７がＲ７０８とする）。
　Ｒ７が、置換若しくは非置換のアルキルオキシ（アルキルとしては、例えばＣ１－Ｃ６アルキルオキシ、例えばＣ２－Ｃ６アルキルオキシが挙げられる）である（以下、Ｒ７がＲ７０９とする）。
　Ｒ７が、置換基群Ｃ２（例えばハロゲン、シアノ、置換基群Ａから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、および置換基群Ｂ２’から選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基が挙げられる）で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ７がＲ７１０とする）。
　Ｒ７が、置換若しくは非置換のフェニル（置換基としては、例えば置換基群Ｂ２が挙げられる）である（以下、Ｒ７がＲ７１１とする）。
　Ｒ７が、－ＮＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル（置換基としては、例えば置換基群Ｃ２が挙げられる）；または、
Ｒ１０およびＲ１１は、隣接する窒素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族複素環（置換基としては、例えば置換基群Ｂ２’が挙げられる）を形成してもよい（ただし、Ｒ１０およびＲ１１は、同時に水素原子ではない）（以下、Ｒ７がＲ７１２とする）。
　Ｒ７が、－ＮＲ１０Ｒ１１であり；Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル；または、Ｒ１０およびＲ１１は、隣接する窒素原子と一緒になって、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよいアゼチジン環、ピロリジン環若しくはピペリジン環を形成する（以下、Ｒ７がＲ７１３とする）。
　Ｒ７が、ハロゲンで置換されたＣ２－Ｃ６アルキル、または、ハロゲンで置換されたＣ２－Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ７がＲ７１４とする）。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＥ－１）～（ＩＨ－１）、（ＩＮ－１）、（ＩＥ－２）～（ＩＨ－２）、または（ＩＮ－２）において、
　Ｒ８が、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルである（以下、Ｒ８がＲ８１とする）。
　Ｒ８が、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ８がＲ８２とする）。
　Ｒ８が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ８がＲ８３とする）。
　Ｒ８が、水素原子、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環式基、または置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ８がＲ８４とする）。
　Ｒ８が、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｂ２で置換されていてもよい芳香族複素環式基、または置換基群Ｂ２’で置換されていてもよい非芳香族複素環式基である（以下、Ｒ８がＲ８５とする）。
　Ｒ８が、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルケニル、または置換基群Ｃ２で置換されていてもよいアルキニルである（以下、Ｒ８がＲ８６とする）。
　Ｒ８が、置換若しくは非置換のアルキル（置換基としては、例えば置換基群Ｃ２が挙げられる）である（以下、Ｒ８がＲ８７とする）。
　Ｒ８が、置換若しくは非置換のフェニル（置換基としては、例えば置換基群Ｂ２が挙げられる）である（以下、Ｒ８がＲ８８とする）。
　Ｒ８が、水素原子である（以下、Ｒ８がＲ８９とする）。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＧ－１）～（ＩＫ－１）、（ＩＮ－１）、（ＩＧ－２）～（ＩＫ－２）、または（ＩＮ－２）において、
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノである（以下、Ｒ９ａ～Ｒ９ｄがＲ９１とする）。
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルである（以下、Ｒ９ａ～Ｒ９ｄがＲ９２とする）。
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、シアノ、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである（以下、Ｒ９ａ～Ｒ９ｄがＲ９３とする）。
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、シアノ、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである（以下、Ｒ９ａ～Ｒ９ｄがＲ９４とする）。
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換基群Ｃ２で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、または置換基群Ｃ２で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルオキシである（以下、Ｒ９ａ～Ｒ９ｄがＲ９５とする）。
　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、水素原子である（以下、Ｒ９ａ～Ｒ９ｄがＲ９６とする）。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＧ－１）、または（ＩＧ－２）において、
　Ｙ１およびＹ２が、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環が、５員芳香族複素環であり；該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である（以下、Ｙ１～Ｙ４がＹ１１とする）。
　Ｙ１およびＹ２が、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環が、５員芳香族複素環（ただし、チオフェン環を除く）であり；該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である（以下、Ｙ１～Ｙ４がＹ１２とする）。
　Ｙ１およびＹ２が、炭素原子であり；Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環が、５員芳香族複素環であり；該５員芳香族複素環を構成する２つの原子がヘテロ原子である（以下、Ｙ１～Ｙ４がＹ１３とする）。
　Ｙ１およびＹ２が、炭素原子であり；Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環が、５員芳香族複素環（ただし、チオフェン環を除く）であり；該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である（以下、Ｙ１～Ｙ４がＹ１４とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
である（以下、Ｙ１～Ｙ４がＹ１５とする）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
である（以下、Ｙ１～Ｙ４がＹ１６とする）。
式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＨ－１）、または（ＩＨ－２）において、
　Ｙ８およびＹ９が、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮであり；ただし、Ｙ３およびＹ４は、同時にＮではない（以下、Ｙ８およびＹ９が、Ｙ８１とする）。
　Ｙ８がＮであり；Ｙ９がＣＲ９ａである（以下、Ｙ８およびＹ９が、Ｙ８２とする）。
　Ｙ８がＣＲ９ａであり；Ｙ９がＮである（以下、Ｙ８およびＹ９が、Ｙ８３とする）。
　式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＩ－１）、（ＩＪ－１）、（ＩＩ－２）、または（ＩＪ－２）において、
　Ｙ５がＣＲ９ｂまたはＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７がＣＲ９ｄまたはＮであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５１とする）。
　Ｙ５がＣＲ９ｂまたはＮであり；Ｙ６は、ＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７は、ＣＲ９ｄまたはＮであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、ピリジンである（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５２とする）。
　Ｙ５がＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７がＣＲ９ｄであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である
（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５３とする）。
　Ｙ５がＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃであり；Ｙ７がＣＲ９ｄであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、ピリジンである、例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５４とする）。
　Ｙ５がＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃであり；Ｙ７がＣＨまたはＮであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５５とする）。
　Ｙ５がＣＲ９ｂまたはＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７がＣＲ９ｄであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である、例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５６とする）。
　Ｙ５がＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７がＣＲ９ｄであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である、例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５７とする）。
　Ｙ５がＮであり；Ｙ６がＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７がＣHであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子がヘテロ原子である、例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５８とする）。
　Ｙ５がＮであり；Ｙ６がＣＨであり；Ｙ７がＣＲ９ｄであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環が、ピリジンである、例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
である（以下、Ｙ５～Ｙ７がＹ５９とする）。
式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、（ＩＮ－１）、または（ＩＮ－２）において、
　Ｙ１およびＹ２が、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；Ｙ１０およびＹ１１が、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮＲ８であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０、Ｙ１１および窒素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子である（以下、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１が、Ｙ１０１とする）。
　Ｙ１およびＹ２が炭素原子であり；Ｙ１０がＮＲ８であり；Ｙ１１が、ＣＲ９ａであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０、Ｙ１１および窒素原子で構成される環がピラゾール環である（以下、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１が、Ｙ１０２とする）。
式（Ｉ）、式（Ｉｅ）、式（ＩＣ－１）～（ＩＮ－１）、または式（ＩＣ－２）～（ＩＮ－２）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩としては、各置換基の具体例の考え得る全ての組み合わせが例示される。
　式（ＩＣ－１）、（ＩＤ－１）、（１Ｌ－１）、または（ＩＭ－１）で表される化合物としては、それぞれ、
１）－Ｗ－が
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
で示される基であり（以下、ＷがＷ１とする）、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである（“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－が－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－であり（以下、ＷがＷ２とする）、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｒの組み合わせである（“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＣ－２）、（ＩＤ－２）、（１Ｌ－２）、または（ＩＭ－２）で表される化合物としては、それぞれ、
環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｌ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））ならびに（（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　式（ＩＥ－１）または（ＩＦ－１）で表される化合物としては、それぞれ、
１）－Ｗ－がＷ１であり、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである（“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－がＷ２であり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ８、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ８、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＥ－２）または（ＩＦ－２）で表される化合物としては、それぞれ、
環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｌ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
Ｒ８がＲ８１～Ｒ８９から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、（ｒ１～ｒ３））および（（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　式（ＩＧ－１）で表される化合物としては、
１）－Ｗ－がＷ１であり、
Ｙ１～Ｙ４、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ１～Ｙ４”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ１１～Ｙ１６）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－がＷ２であり、
Ｙ１～Ｙ４、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ１～Ｙ４”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ１１～Ｙ１６）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＧ－２）で示される化合物としては、
Ｙ１～Ｙ４、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである（“Ｙ１～Ｙ４”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ１１～Ｙ１６）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｙ１１～Ｙ１６）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
Ｙ１～Ｙ４がＹ１１～Ｙ１６から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
Ｒ８がＲ８１～Ｒ８９から選択される１つの態様であり；
Ｒ９ａがＲ９１～Ｒ９６から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｙ１１～Ｙ１６）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））ならびに（（Ｙ１１～Ｙ１６）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　式（ＩＨ－１）で表される化合物としては、
１）－Ｗ－がＷ１であり、
Ｙ８およびＹ９、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ８およびＹ９”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ８１～Ｙ８３）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－がＷ２であり、
Ｙ８およびＹ９、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ８およびＹ９”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ９ａ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ８１～Ｙ８３）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＨ－２）で示される化合物としては、
Ｙ８およびＹ９、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ａ、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ８およびＹ９”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ａ、Ｌ、ｐ、ｒ）が、（（Ｙ８１～Ｙ８３）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｙ８１～Ｙ８３）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
Ｙ８およびＹ９がＹ８１～Ｙ８３から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ８がＲ８１～Ｒ８９から選択される１つの態様であり；
Ｒ９ａがＲ９１～Ｒ９６から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｙ８１～Ｙ８３）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））ならびに（（Ｙ８１～Ｙ８３）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　式（ＩＩ－１）または（ＩＪ－１）で表される化合物としては、それぞれ、
１）－Ｗ－がＷ１であり、
Ｙ５～Ｙ７、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｂ～Ｒ９ｄ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ５～Ｙ７”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｂ～Ｒ９ｄ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ５１～Ｙ５９）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－がＷ２であり、
Ｙ５～Ｙ７、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ９ｂ～Ｒ９ｄ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ５～Ｙ７”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ９ｂ～Ｒ９ｄ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｒ）が、（（Ｙ５１～Ｙ５９）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＩ－２）または（ＩＪ－２）で示される化合物としては、それぞれ、
Ｙ５～Ｙ７、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｂ～Ｒ９ｄ、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ５～Ｙ７”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｌ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ５１～Ｙ５９）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｙ５１～Ｙ５９）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
Ｙ５～Ｙ７がＹ５１～Ｙ５９から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
Ｒ９ｂ～Ｒ９ｄがＲ９１～Ｒ９６から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｙ５１～Ｙ５９）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））、ならびに（（Ｙ５１～Ｙ５９）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　式（ＩＫ－１）で表される化合物としては、それぞれ、
１）－Ｗ－がＷ１であり、
環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｃ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｃ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－がＷ２であり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ９ｃ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ７、Ｒ９ｃ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＫ－２）で示される化合物としては、それぞれ、
環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｃ、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９ｃ、Ｌ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
Ｒ９ｃがＲ９１～Ｒ９６から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））、ならびに（（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ７０１～Ｒ７１４）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　式（ＩＮ－１）で表される化合物としては、
１）－Ｗ－がＷ１であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ１０１～Ｙ１０２）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物；ならびに、
２）－Ｗ－がＷ２であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ８、Ｒ９ａ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、“Ｒ１ｃおよびＲ１ｄ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ９ａ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ１０１～Ｙ１０２）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　式（ＩＮ－２）で示される化合物としては、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１、環Ｂ、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ９ａ、Ｌ、ｐ、ならびにｒの組み合わせである、（“Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１”、“環Ｂ”、“Ｒ１ａおよびＲ１ｂ”、Ｒ２、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄ、Ｒ５、Ｒ９ａ、Ｌ、ｐ、ならびにｒ）が、（（Ｙ１０１～Ｙ１０２）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））で示される化合物が例示される。
　ここで、（（Ｙ１０１～Ｙ１０２）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））とは、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０およびＹ１１がＹ１０１～Ｙ１０２から選択される１つの態様であり；
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがＲ１１～Ｒ１２から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ４ａ～Ｒ４ｄがＲ４１～Ｒ４５から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ８がＲ８１～Ｒ８９から選択される１つの態様であり；
Ｒ９ａがＲ９１～Ｒ９６から選択される１つの態様であり；
ＬがＬ１～Ｌ５から選択される１つの態様であり；
ｐがｐ１～ｐ３から選択される１つの態様であり；かつ、
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様を意味する。
　（（Ｙ１０１～Ｙ１０２）、（Ｂ１～Ｂ１１）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ５１～Ｒ５４）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））ならびに（（Ｙ１０１～Ｙ１０２）、（Ｒ１１～Ｒ１２）、（ｒ１１～ｒ１２）、（Ｒ２１～Ｒ２９）、（Ｒ４１～Ｒ４５）、（Ｒ８１～Ｒ８９）、（Ｒ９１～Ｒ９６）、（Ｌ１～Ｌ５）、（ｍ１～ｍ２）、（ｎ１～ｎ４）、（ｐ１～ｐ３）、および（ｒ１～ｒ３））も同様に、各置換基の態様の全ての組み合わせを意味する。
　別の態様として、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩の好ましい実施形態を以下に例示する。
　式（Ｉｆ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式中、各記号は上記と同意義）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉｆ）の具体的態様としては、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（Ｉｆ）の別の具体的態様を示す。
　Ｒ２が、アルキルおよびオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル（該芳香族複素環アルキルの芳香族複素環は、アルキルおよびアルキルオキシから選択される１以上の基でさらに置換されていてもよい）、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環オキシで置換されたアルキル、またはアルキルで置換されていてもよい芳香族複素環オキシで置換されたアルケニルであり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
であり；
　ｒが０または１であり；Ｒ５はハロゲンであり；
　Ｒ７が、ハロゲンで置換されたアルキル、ハロゲンで置換されたアルキルオキシ、またはハロゲンで置換された非芳香族複素環式基（該非芳香族複素環式基としては、好ましくは単環の非芳香族複素環式基が挙げられ、特に好ましくはアゼチジニル、ピロリジニル、およびピペリジルが挙げられる）である。
　式（Ｉｇ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（式中、各記号は上記と同意義）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉｇ）の具体的態様としては、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（Ｉｇ）の別の具体的態様を示す。
　Ｒ２が、アルキルおよびオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル（該芳香族複素環アルキルの芳香族複素環は、アルキルおよびアルキルオキシから選択される１以上の基でさらに置換されていてもよい）、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環オキシで置換されたアルキル、または、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環オキシで置換されたアルケニルであり；
　Ｒ７が、ハロゲンで置換されたアルキル、またはハロゲンで置換されたアルキルオキシであり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
である、好ましくは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
である。
　式（Ｉｈ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式中、各記号は上記と同意義）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉｈ）の具体的態様としては、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（Ｉｈ）の別の具体的態様を示す。
　Ｒ２が、アルキルおよびオキシから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル（該芳香族複素環アルキルの芳香族複素環は、アルキルおよびアルキルオキシから選択される１以上の基でさらに置換されていてもよい）、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環オキシで置換されたアルキル、または、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環オキシで置換されたアルケニルであり；
　Ｒ７が、ハロゲンで置換されたアルキル、またはハロゲンで置換されたアルキルオキシであり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 である、好ましくは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
である。
　式（Ｉｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式中、各記号は上記と同意義）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉｉ）の具体的態様としては、
環ＢがＢ１～Ｂ１１から選択される１つの態様であり；
Ｒ２がＲ２１～Ｒ２９から選択される１つの態様であり；
Ｒ５がＲ５１～Ｒ５４から選択される１つの態様であり；
Ｒ７がＲ７０１～Ｒ７１４から選択される１つの態様であり；
ｒがｒ１～ｒ３から選択される１つの態様である、全ての組み合わせの態様が例示される。
式（Ｉｉ）の別の具体的態様を示す。
　Ｒ２が、アルキルで置換されていてもよい芳香族複素環式基、または、芳香族複素環アルキル（該芳香族複素環アルキルの芳香族複素環は、アルキルおよびアルキルオキシから選択される１以上の基でさらに置換されていてもよい）であり；
　Ｒ７が、ハロゲンで置換されたアルキル、またはハロゲンで置換されたアルキルオキシであり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
である、好ましくは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
である。
　式（Ｉ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。
　例えば、式（Ｉ）において、－Ｗ－が
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
であり、ｎが２であり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが水素原子である化合物は、以下のような光学異性体およびジアステレオ異性体のいずれをも包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　例えば、式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
である化合物は、式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
である化合物を包含する。
　例えば、式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
である化合物は、式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
である化合物を包含する。
　例えば、式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
である化合物は、式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
である化合物を包含する。
　式（Ｉ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、123Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、該「放射性標識体」は、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。
　式（Ｉ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。トリチウム標識化合物を調製するための他の適切な方法は、“Ｉｓｏｔｏｐｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　（Ｐａｒｔ　Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ　６　（１９８７年）”を参照することができる。１４Ｃ－標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。
　式（Ｉ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することで結晶多形を形成する場合がある。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えば “Ｄｅｓｉｇｎ　ｏｆ　Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，　Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，　１９８５”に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライド及びミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、ｔｅｒｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯ－、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＳＯ３－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３－、ＣＦ３ＳＯ３－、ＣＨ２ＦＳＯ３－、ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３Ｏ－ＰｈＳＯ３－、ＰｈＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３ＰｈＳＯ３－が挙げられる。
（本発明の化合物の製造法）
　本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当分野で周知の方法にしたがって製造することができる。抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
　本発明の化合物は、当該分野において公知の手法を参考にしながら合成することができる。
　下記の工程において、反応の障害となる置換基（例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル等）を有する場合には、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ　Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去してもよい。
　また、下記すべての工程について、実施する工程の順序を適宜変更することができ、各中間体を単離して次の工程に用いてもよい。反応時間、反応温度、溶媒、試薬、保護基等は全て単なる例示であり、反応に支障が無い限り、特に限定されない。
　本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、以下に示す合成ルートによって製造することができる。
（Ａ法）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
（式中、ｕは０～３の整数であり、Ｐ１はアミノ基の保護基であり、その他の各記号は前記と同義）
（第１工程）
　縮合剤の存在下または非存在下、化合物（ｉｉ）とアミン（ｉ）またはその塩を縮合し、還元剤により還元することにより、化合物（ｉｉｉ）を得ることができる。
　縮合剤としては、４－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、無水硫酸マグネシウム、オルトチタン酸テトライソプロピル、四塩化チタン、モレキュラーシーブ等が挙げられ、化合物（ｉｉ）に対して、１～１０モル当量用いることができる。
　アミン（ｉ）またはその塩は、化合物（ｉｉ）に対して、１～１０モル当量用いることができる。
　還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、ボランおよびその錯体、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられ、化合物（ｉｉ）に対して、１～１０モル当量用いることができる。
　反応温度は、－７８℃～溶媒の還流温度、好ましくは０～２５℃である。
　反応時間は、０．５～４８時間、好ましくは１時間～６時間である。
　反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、メタノール、エタノール等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
（第２工程）
化合物（ｉｖ）は、ＧｒｅｅｎｅのＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第４版）に記載の方法に従って化合物（ｉｉｉ）の保護基Ｐ１を除去することにより合成できる。
（第３工程）
化合物（ｉｖ）に、縮合剤の存在下、化合物（ｖ）を反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
　縮合剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド－Ｎ－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＥＤＣ、４－（４，　６－ジメトキシ－１，３，５，－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド、ＨＡＴＵ等が挙げられ、化合物（ｉｖ）に対して１～５モル当量用いることができる。
　反応温度は、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～３０℃である。
　反応時間は、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　反応溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
（Ｂ法）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
（式中、Ｚはハロゲンもしくはスルホン酸エステルであり、その他の各記号は前記と同義）
（第１工程）
炭酸カリウム等の塩基存在下、化合物（ｖｉ）とアミン（ｉ）を反応させることにより、化合物（ｖｉｉ）を得ることができる。
　反応温度は、０℃～溶媒の還流温度、好ましくは室温～溶媒の還流温度である。
　反応時間は、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　反応溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
（第２工程）
Ａ法の第２工程と同様にして化合物（ｖｉｉｉ）を合成できる。
（第３工程）
Ａ法の第３工程と同様にして化合物（Ｉｂ）を合成できる。
　－Ｌ－が－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－である式（Ｉ）の化合物は、化合物（ｖ）に対応するスルホン酸を用い、Ａ法またはＢ法と同様の手法で合成することができる。
　－Ｌ－が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ６）－である式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下に示す合成ルートによって合成することができる。
（Ｃ法）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
（式中、Ｐ２はカルボキシル基の保護基であり、その他の各記号は前記と同義）
（第１工程）
Ａ法の第１工程と同様にして化合物（ｘ）を合成できる。
（第２工程）
化合物（ｘｉ）は、ＧｒｅｅｎｅのＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第４版）に記載の方法に従って化合物（ｘ）の保護基Ｐ２を除去することにより合成できる。
（第３工程）
Ａ法の第３工程と同様にして化合物（Ｉｃ）を合成できる。
（Ｄ法）
　－Ｌ－が－ＳＯ２－Ｎ（Ｒ６）－である式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下に示す合成ルートによって合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（式中、Ｐ３は公知の方法でアルデヒドまたはハロゲンに変換できる基（保護された水酸基またはエステル等）であり、Ｐ４はハロゲンまたは水酸基であり、Ｐ５は置換もしくは非置換のベンゼンまたは置換もしくは非置換のアルキルであり、その他の各記号は前記と同義）
（第１工程）
　Ｐ４が水酸基の場合、縮合剤とホスフィンの存在下、化合物（ｘｉｉｉ）とチオカルボン酸を縮合することにより、化合物（ｘｉｖ）を得ることができる。
チオカルボン酸は、チオ酢酸、チオ安息香酸などが挙げられ、化合物（ｘｉｉｉ）に対して１～１０モル当量用いることができる。
縮合剤としては、ＤＥＡＤ、ＤＩＡＤ等が挙げられ、化合物（ｘｉｉｉ）に対して１～１０モル当量用いることができる。
ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリ（ｎ－ブチル）ホスフィン等が挙げられ、化合物（ｘｉｉｉ）に対して１～１０モル当量用いることができる。
　反応温度は、０℃～６０℃、好ましくは１０℃～４０℃である。
　反応時間は、０．１時間～１２時間、好ましくは０．２時間～６時間である。
　反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　Ｐ４がハロゲンの場合、塩基の存在下、化合物（ｘｉｉｉ）とチオカルボン酸を縮合することにより、化合物（ｘｉｖ）を得ることができる。
チオカルボン酸は、チオ酢酸、チオ安息香酸などが挙げられ、化合物（ｘｉｉｉ）に対して１～１０モル当量用いることができる。
塩基としては、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられ、化合物（ｘｉｉｉ）に対して１～１０モル当量用いることができる。
反応温度は、０℃～６０℃、好ましくは１０℃～４０℃である。
　反応時間は、０．１時間～１２時間、好ましくは０．２時間～６時間である。
　反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、トルエン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　－Ｗ－が芳香族環式基の場合、Ｐ４はヨウ素を用いて、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５２ （２０１１） ８２０－８２３を準拠することにより化合物（ｘｉｖ）を得ることができる。
（第２工程）
化合物（ｘｉｖ）を用いて、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６， Ｎｏ． ２４， ４１３１－４１３４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５３ （２０１２） ３２０３-３２０５、を準拠することにより化合物（ｘｖ）を得ることができる。
（第３工程）
塩基の存在下、化合物（ｘｖ）とアミン（ｘｉｉ）またはその塩を縮合することにより、化合物（ｘｖｉ）を得ることができる。
アミン（ｘｉｉ）またはその塩は、化合物（ｘｖ）に対して１～５モル当量用いることができる。
塩基としては、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、ピリジン等が挙げられ、化合物（ｘｖ）に対して１～１０モル当量用いることができる。
反応温度は、０℃～１５０℃、好ましくは２０℃～１００℃である。
　反応時間は、０．５時間～１２０時間、好ましくは１時間～７２時間である。
　反応溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
（第４工程）
Ｐ３を公知の方法によりアルデヒドまたはハロゲンへ変換した後、Ａ法またはＢ法の第１工程と同様にして化合物（Ｉｄ）を得ることができる。
　本発明に係る化合物は、Ｄ３受容体拮抗作用、および好ましくは高いＤ３／Ｄ２選択性を有するため、Ｄ３受容体が関与する疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用である。本発明において「治療剤及び／又は予防剤」という場合、症状改善剤も包含する。
Ｄ３受容体が関与する疾患としては、中枢性疾患が挙げられる。
　中枢性疾患としては、認知障害（例えば、軽度認知障害、アルツハイマー病等）、薬物中毒、鬱病、不安症、薬物依存症、ギャンブル依存症、認知症、記憶障害、統合失調症、統合失調感情障害、双極性障害、躁病、急性躁病、精神病性鬱病を含む精神病性障害、偏執症及び妄想を含む精神病、注意欠如・多動症（ＡＤ／ＨＤ）、注意障害（ＡＤＤ）、強迫性障害（ＯＣＤ）、ジスキネジア障害、パーキンソン病、神経弛緩剤誘発パーキンソン症候群および遅発性ジスキネジア、摂食障害（例えば拒食症または過食症）、性的不全、知的障害、学習障害、発達障害、睡眠障害、嘔吐、運動障害、強迫神経障害、健忘症、攻撃性、自閉症、眩暈、日周期リズム障害および胃部運動性障害、薬物乱用（例えば、オピオイド薬、アルコール、コカインおよびニコチン中毒等）、および薬物乱用による精神依存等が挙げられる。
　中枢性疾患として、特に好ましくは、注意欠如・多動症（ＡＤ／ＨＤ）が挙げられる。
　本発明化合物は、Ｄ３受容体拮抗作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有している。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）高いＤ３受容体選択性を有している。
ｉ）Ｄ２受容体に対するＤ３受容体への選択性が高い。
ｊ）安全性が高い（例えば、散瞳を回避できる）
　本発明化合物は、Ｄ３受容体に対する拮抗活性が高い、および／または、他の受容体、例えばＤ２受容体などに対する選択性が高いため、副作用が軽減された医薬品となりうる。
　例えば、後述のドーパミンＤ３受容体結合阻害試験において、Ｋｉ値が１０μM以下を示すものがＤ３受容体拮抗剤として望ましい。
　本発明の医薬組成物は、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。非経口投与の方法としては、経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳、膣内投与等が挙げられる。
　経口投与の場合は常法に従って、内用固形製剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤等）、内用液剤（例えば、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤、チンキ剤等）等の通常用いられるいずれの剤型に調製して投与すればよい。錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であってもよく、散剤および顆粒剤はドライシロップであってもよく、カプセル剤は、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤であってもよい。
　非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤、坐剤等）等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。注射剤は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ型等のエマルジョンであってもよい。
　本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。さらに、該医薬組成物は、本発明化合物の有効量、剤型および／または各種医薬用添加剤を適宜変更することにより、小児用、高齢者用、重症患者用または手術用の医薬組成物とすることもできる。小児用医薬組成物は、１２歳または１５歳未満の患者に投与するのが好ましい。また、小児用医薬組成物は、出生後２７日未満、出生後２８日～２３か月、２歳～１１歳または１２歳～１６歳若しくは１８歳の患者に投与されうる。高齢者用医薬組成物は、６５歳以上の患者に投与するのが好ましい。
　本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、経口投与する場合、通常０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１～１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５～１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回～数回に分けて投与すれば良い。
　本発明化合物は、中枢神経刺激薬（メチルフェニデート、リスデキサンフェタミン等）、ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、ドーパミン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬（アトモキセチン等）、α２Ａアドレナリン受容体作動薬（グアンファシン等）等（以下、併用薬剤と称する）と組み合わせて用いることができる。本発明化合物または併用薬剤の作用の増強または本発明化合物または併用薬剤の投与量の低減等を目的として組み合わせて投与することができる。
　この際、本発明化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。
　併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１～１００重量部用いればよい。
（実施例）
　以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
　また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ｍｅ　　　メチル
Ｅｔ　　　エチル
Ｂｏｃ　　ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル
Ｂｎ　　　ベンジル
Ｔｆ　　　トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ　　トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ　　テトラヒドロフラン
ＥＤＣ　　１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＴＢＡＦ　フッ化テトラブチルアンモニウム
ＤＭＳＯ　ジメチルスルホキシド
ＤＭＦ　　ジメチルホルムアミド
ＤＭＡ　　ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ　　１，２－ジメトキシエタン
ｄｂａ　　ジベンジリデンアセトン
ｄｐｐｆ　１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フィロセン
ＤＩＡＤ　アゾジカルボン酸ジイソプロピル
ＤＥＡＤ　アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＩＥＡ　Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＩＢＡＬ　水素化ジイソブチルアルミニウム
ＬＨＭＤＳ　リチウムヘキサメチルジシラジド
ＮａＨＭＤＳ　ナトリウムヘキサメチルジシラジド
ＮＢＳ　Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＴＢＳ　　ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル
ＨＡＴＵ　１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシド・ヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢｔ　1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
Ｒｕｐｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３　（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）　メタンスルホネート
Ｐｄ２（ｄｂａ）３　トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ｘａｎｔｐｈｏｓ　４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン
ＣＤＣｌ３　重クロロホルム
ＣＤ３ＯＤ　重メタノール
ＭＳ　質量分析
ＳＦＣ　　超臨界流体クロマトグラフィー
　各実施例で得られたＮＭＲ分析は４００ＭＨｚで行い、ＤＭＳＯ－ｄ６、ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤを用いて測定した。また、ＮＭＲデータを示す場合は、測定した全てのピークを記載していない場合が存在する。
　本発明の化合物のＬＣ／ＭＳデータは、以下の条件で測定し、保持時間（分）およびｍ／ｚを示した。
　（メソッド１）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ　Ｃ１８　（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）　（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行った後、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
　（メソッド２）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ　Ｃ１８　（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）　（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
　（メソッド３）
カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＸＲ－ＯＤＳ　（２．２μｍ、ｉ．ｄ．３．０ｘ５０ｍｍ）　（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
　（メソッド４）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ　Ｃ１８　（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）　（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．５５　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
実施例１　化合物Ｉ－０７３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
工程１　化合物２の合成　
　窒素雰囲気下、塩化銅（ＩＩ）（１．１１８ｇ、８．３２ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２６．６ｍＬ）加え、氷冷下で亜硝酸－ｔｅｒｔ－ブチル（１．２５ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で５分間撹拌した。化合物１（１．７７ｇ、６．９３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１４．１６ｍＬ）を０℃で滴下し、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２（１．１１ｇ、収率５８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48 (s, 9H), 2.79 (br, 2H), 3.74 (br, 2H), 4.55 (s, 2H).
工程２　化合物３の合成
　窒素雰囲気下、化合物２（２．０ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）をジオキサン（４０ｍＬ）に溶解し、３－アザビシクロ［３，１，０］ヘキサン塩酸塩（１．３０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３３３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ―１，１’－ビフェニル（６７９ｍｇ、１．４５６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．１ｇ、２１．８４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。
　反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３（６６４ｍｇ、収率２８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.27-0.31 (m, 1H), 0.75-0.80 (m, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.62-1.66 (m, 2H), 2.65 (br, 2H), 3.47-3.50 (m, 2H), 3.55-3.58 (m, 2H), 3.69 (br, 2H), 4.41 (s, 2H).
工程３　化合物４の合成
　化合物３（６６４ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物４（６１０ｍｇ、１００％）を粗生成物として得た。
工程４　Ｉ－１４４の合成
　工程３で粗生成物として得た化合物４（６１０ｍｇ）にジオキサン（３０ｍＬ）、トリエチルアミン（１．４４ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）、化合物５（６００ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ、合成法はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．　２０１５，　５８，　６８１９－６８４３に記載）を加え、室温で３０分間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８７９ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を分け、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物Ｉ－１４４（８５１ｍｇ、収率９２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.27-0.31 (m, 1H), 0.72-0.78 (m, 1H), 0.97-1.11 (m, 4H), 1.22-1.30 (m, 1H), 1.44-1.48 (m, 11H), 1.60-1.63 (m, 2H), 1.75-1.78 (m, 2H), 1.96-2.00 (m, 2H), 2.50-2.54 (m, 2H), 2.66-2.74 (m, 4H), 3.36 (br, 1H), 3.45-3.47 (m, 4H), 3.54-3.57 (m, 2H), 4.35 (br, 1H).
工程５　化合物７の合成
　化合物Ｉ－１４４（２８８ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）をジオキサン（６ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物７を粗生成物として得た。
工程６　化合物Ｉ－０７３の合成
　工程５で得た粗生成物の化合物７をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解し、キノリン－５－カルボン酸（１３４ｍｇ、０．７７４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（１４８ｍｇ、０．７７４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０５ｍｇ、０．７７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５３６ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合溶媒にて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物Ｉ－０７３（２０５ｍｇ、０．４０９ｍｍｍｏｌ）を得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：0.28-0.31 (m, 1H), 0.73-0.78 (m, 1H), 1.13-1.29 (m, 4H), 1.37 (br, 1H), 1.50-1.55(m, 2H), 1.60-1.65 (m, 2H), 1.85-1.88 (m, 2H), 2.16-2.20 (m, 2H), 2.54-2.59 (m, 2H), 2.68-2.76 (m, 4H), 3.46-3.48 (m, 4H), 3.56 (d, J = 9.7Hz, 2H), 3.98-4.08 (m, 1H), 5.83 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 4.2, 8.7Hz, 1H), 7.65-7.71 (m, 2H), 8.18 (d, J = 8.0Hz, 1H), 8.74 (d, J = 8.3Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 1.6, 4.0Hz, 1H)
実施例２　化合物Ｉ－０５３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
工程１　化合物８の合成
　窒素雰囲気下、２，２－ジフルオロエタノール（１．５２ｍＬ、２４．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３６ｍＬ）溶液を氷冷し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、８７３ｍｇ、２１．８４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、０℃で１時間撹拌した。これに化合物２（１．２ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、６５℃で２時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物８（１．３３ｇ、収率９５％）を得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：1.49 (s, 9H), 2.69 (br, 2H), 3.71 (br, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.56 (dt, J = 4.1, 13.2Hz, 2H), 6.12 (tt, J = 4.1, 55.1Hz, 1H).
工程２　化合物９の合成
　化合物８（１．３３ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物９(１．０７ｇ、１００％)を粗生成物として得た。
工程３　化合物Ｉ－１４５の合成
　工程２で粗生成物として得た化合物９（９５０ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（２０ｍＬ）、トリエチルアミン（１．５４ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）、化合物５（９３８ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５７ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物Ｉ－１４５（１．５９ｇ、収率９６％）を得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：0.99-1.12 (m, 4H), 1.26 (br, 1H), 1.42-1.49 (m, 11H), 1.75-1.80 (m, 2H), 1.97-2.02 (m, 2H), 2.52-2.56 (m, 2H), 2.71-2.75 (m, 2H), 3.37 (br, 1H), 3.44 (s,2H), 4.35 (br, 1H), 4.53 (t, J = 13.0Hz, 2H), 6.11 (t, J = 55.3Hz, 1H).
工程４　化合物１１の合成
　化合物Ｉ－１４５（１．９０ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１９ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（９．９ｍＬ、１２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液を過剰に加え、減圧留去した。残渣に酢酸エチルを加え、溶媒を減圧留去して化合物１１(１．９０ｇ)を粗生成物として得た。
[M+H]346.20, メソッド４，保持時間０．６４分
工程５　化合物Ｉ－０５３の合成
　粗生成物の化合物１１（３０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（１．５ｍＬ）、キノリン－４－カルボン酸（１４．９ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３２．７ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６０ｍＬ、０．４３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物Ｉ－０５３（２７ｍｇ、収率７５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14-1.41 (m, 5H), 1.51-1.56 (m, 2H), 1.87-1.91 (m, 2H), 2.18-2.22 (m, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 2.71-2.80 (m, 4H), 3.47 (s, 2H), 4.01-4.13 (m, 1H), 4.54 (td, J = 13.1, 4.1 Hz, 2H), 5.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.12 (tt, J = 55.1, 4.1 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.77 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.94 (d, J = 4.3 Hz, 1H).
実施例３　化合物Ｉ－００５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
工程１　化合物１２の合成
　実施例２の工程２における化合物８の代わりに化合物２を用いることにより化合物１２を粗生成物として得た。
工程２　化合物Ｉ－１４６の合成
　工程１で得た粗生成物の化合物１２を用いて、実施例２の工程３と同様の方法により化合物Ｉ－１４６を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99-1.12 (m, 4H), 1.28 (br, 1H), 1.44-1.49 (m, 11H), 1.76-1.79 (m, 2H), 1.97-2.01 (m, 2H), 2.54-2.58 (m, 2H), 2.76-2.82 (m, 4H), 3.37 (br, 1H), 3.58 (s, 2H), 4.36 (br, 1H).
工程３　化合物１４の合成
　実施例２の工程４と同様の方法により化合物１４を粗生成物として得た。
工程４　化合物Ｉ－１４３の合成
工程３で得た粗生成物の化合物１４を用いて、実施例２の工程５と同様の方法により化合物Ｉ－１４３を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.40 (m, 5H), 1.50-1.56 (m, 2H), 1.87-1.90 (m, 2H), 2.18-2.22 (m, 2H), 2.58-2.62 (m, 2H), 2.78-2.84 (m, 4H), 3.60 (s, 2H), 3.99-4.08 (m, 1H), 5.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.6, 4.2 Hz, 1H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.1, 1.5 Hz, 1H).
工程５　化合物Ｉ－００５の合成
　化合物Ｉ－１４３（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４．４ｍｇ、６．０μｍｏｌ）、リン酸カリウム（３８．２ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）にＤＭＥ（０．５ｍＬ）とエタノール（０．５ｍＬ）、水（０．２５ｍＬ）を加え、マイクロ波照射下１４０℃で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧留去し得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製し、更に分取ＴＬＣ（クロロホルム－メタノール）で精製して化合物Ｉ－００５（１８．６ｍｇ、収率６２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.43 (m, 5H), 1.54-1.59 (m, 2H), 1.86-1.92 (m, 2H), 2.16-2.21 (m, 2H), 2.62-2.66 (m, 2H), 2.82-2.85 (m, 2H), 2.92-2.95 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.98-4.07 (m, 1H), 5.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36-7.47 (m, 4H), 7.61-7.68 (m, 2H), 7.86-7.89 (m, 2H), 8.15 (dd, J = 8.0, 0.9 Hz, 1H), 8.72 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H).
実施例４　化合物Ｉ－１１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
実施例２の工程１における化合物２の代わりに化合物Ｉ－１４３を、２，２－ジフルオロエタノールの代わりに１，１，１－トリフルオロプロパン－２－オールを用いることにより化合物Ｉ－１１６を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14-1.39 (m, 5H), 1.50-1.56 (m, 5H), 1.85-1.90 (m, 2H), 2.17-2.22 (m, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 2.72-2.81 (m, 4H), 3.42-3.51 (m, 2H), 3.99-4.08 (m, 1H), 5.45-5.55 (m, 1H), 5.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.6, 4.2 Hz, 1H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.18 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.1, 1.5 Hz, 1H).
実施例５　化合物Ｉ－０１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　窒素雰囲気下、化合物Ｉ－１４３（３０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．８ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．０ｍｇ、３．３μｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ―１，１’－ビフェニル（６．２ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、にジオキサン（１ｍＬ）を加え、モルホリン（６．９μＬ、０．０７９ｍｍｏｌ）を加えた後、マイクロ波照射下１４０℃で１時間撹拌した。
　反応液を濾過、クロロホルムで洗浄し、有機層を合わせた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）、分取ＴＬＣ（クロロホルム－メタノール）、逆相ＨＰＬＣ（水－アセトニトリル）により精製して化合物Ｉ－０１２（１３ｍｇ、収率３９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13-1.41 (m, 5H), 1.50-1.55 (m, 2H), 1.85-1.89 (m, 2H), 2.16-2.20 (m, 2H), 2.55-2.59 (m, 2H), 2.71-2.78 (m, 4H), 3.38-3.41 (m, 4H), 3.48 (s, 2H), 3.78-3.81 (m, 4H), 3.97-4.07 (m, 1H), 5.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.7, 4.1 Hz, 1H), 7.63-7.70 (m, 2H), 8.17 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.73 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.0, 1.4 Hz, 1H).
実施例６　化合物Ｉ－０６７およびＩ－０６８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
工程１　化合物Ｉ－０３４の合成
　化合物Ｉ－１４３（１２０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）とメタノール（１ｍＬ）に溶解し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１９．３ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１８３ｍＬ、１．３１９ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素雰囲気下（０．５Ｍｐａ）８０℃で６時間撹拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え濾過して不溶物を除き、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物Ｉ－０３４（９２ｍｇ、収率７３％）を得た。
[M+H]４７９．２, メソッド１，保持時間１．７０分
工程２　化合物Ｉ－０６７およびＩ－０６８の合成
 化合物Ｉ－０３４（１５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し、氷冷下３ｍｏｌ／Ｌメチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル溶液、０．１０４ｍＬ、０．３１３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で４時間撹拌後、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取ＴＬＣ（クロロホルム－メタノール）で精製することにより化合物Ｉ－０６７（１．６ｍｇ、収率１１％）およびＩ－０６８（３．４ｍｇ、収率２３％）を得た。
Ｉ－０６７；[M+H]４６３．２, メソッド１，保持時間１．７８分
Ｉ－０６８；[M+H]４７９．２, メソッド１，保持時間１．５３分
実施例７　化合物Ｉ－１４１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
工程１　化合物１５の合成
　実施例２の工程１における２，２－ジフルオロエタノールの代わりに２，２，２－トリフルオロエタノールを用いることにより化合物１５を合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.70 (br, 2H), 3.72 (br, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.76 (q, J = 8.2 Hz, 2H).
工程２　化合物１６の合成
　実施例２の工程２と同様の方法により化合物１６を合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.93-2.96 (m, 2H), 3.40-3.42 (m, 2H), 4.10 (s, 2H), 5.13 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 9.58 (br, 2H).
工程３　化合物１７の合成
　窒素雰囲気下、化合物１６（７５ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２．５ｍＬ）を加え、Ｎ－（４－ブロモブチル）フタルイミド（１５４ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１３ｍｇ、０．８１９ｍｍｏｌ）加えた後、９０℃で５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１７（１１２ｍｇ、収率９３％）を得た。
 [M+H]４４０．０５, メソッド４，保持時間１．５０分
工程４　化合物１８の合成
　化合物１７（１１０ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン１水和物（０．０６１ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去して化合物１８（６３ｍｇ、収率８１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50-1.66 (m, 4H), 2.54-2.58 (m, 2H), 2.73-2.81 (m, 6H), 3.47 (s, 2H), 4.74 (q, J = 8.3 Hz, 2H).
工程５　化合物Ｉ－１４１の合成
　化合物１８（２１ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、インドール－２－カルボン酸（１３．１ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（１５．６ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９．２ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物Ｉ－１４１（１５ｍｇ、収率４９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.72-1.78 (m, 4H), 2.61-2.64 (m, 2H), 2.77-2.82 (m, 4H), 3.47-3.54 (m, 4H), 4.69 (q, J = 8.3 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 7.08-7.14 (m, 2H), 7.27-7.29 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 9.13 (s, 1H).
参考例１　化合物２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
工程１　化合物２０の合成
　窒素雰囲気下、化合物１９（４．０ｇ、１５．５４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（３．２３ｍＬ、２３．３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解し、－１５℃冷却下にてクロロギ酸イソブチル（２．４５ｍＬ、１８．６５ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（１．１８ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）懸濁液をゆっくりと加えた後、３０分間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（０．５８８ｇ、１５．５４ｍｍｏｌ）を追加し、３０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２０（３．４０ｇ、収率９０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98-1.13 (m, 4H), 1.20 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 1.32-1.50 (m, 12H), 1.76-1.80 (m, 2H), 1.98-2.02 (m, 2H), 3.37 (br, 1H), 3.68 (dd, J = 11.4, 6.5 Hz, 2H), 4.37 (br, 1H).
工程２　化合物２１の合成
化合物２０（３．４０ｇ、１３．９７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３４ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、３４．９ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。メタノール（５ｍＬ）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物２１を粗生成物として得た。
工程３　化合物２２の合成
　工程２で得た粗生成物の化合物２１にジクロロメタン（５８．２ｍＬ）を加え、キノリン－５－カルボン酸（２．６５ｇ、１５．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１．５８ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１８８ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（３．３４ｇ、１７．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することにより化合物２２を粗生成物として得た。
工程４　化合物２３の合成
　工程３で得た粗生成物の化合物２２（３．００ｇ）をＤＭＳＯ（３０ｍＬ）に溶解し、2-ヨードキシ安息香酸（７．０４ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メタノールの混合溶媒で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－酢酸エチル）で精製することにより化合物２３（１．９３ｇ、収率６５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19-1.38 (m, 4H), 1.86-1.98 (m, 3H), 2.19-2.24 (m, 2H), 2.40 (dd, J = 6.5, 1.8 Hz, 2H), 3.99-4.09 (m, 1H), 5.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.7, 4.1 Hz, 1H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.73 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1H), 9.80 (t, J = 1.8 Hz, 1H).
実施例８　化合物Ｉ－１３７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
工程１　化合物２５の合成
　窒素雰囲気下、公知の化合物２４（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）とベンズアミジン（２６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、マイクロ波照射下１５０℃で３０分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２５（１５．６ｍｇ、収率２６％）を得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：1.52 (s, 9H), 2.86 (t, J = 5.6Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5.6Hz, 2H),  4.70(s, 2H), 7.46-7.50 (m, 3H), 8.40 (m, 2H), 8.57 (s, 1H).
工程２　化合物２６の合成
化合物２５（１５．６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物２６（１３．９ｍｇ）を粗生成物として得た。
工程３　化合物Ｉ－１３７の合成
　工程２で得た粗生成物の化合物２６（１３．９ｍｇ）にジクロロメタン（２ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０３５ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）、化合物２３（１４．８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３１．８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物Ｉ－１３７（１６．３ｍｇ、収率６６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.29 (m, 4H), 1.40 (m, 1H), 1.55-1.61 (m, 2H), 1.91 (d, J = 10.3 Hz, 2H), 2.21 (d, J = 9.8 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.80 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.91 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 1H), 5.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45-7.49 (m, 4H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.37-8.40 (m, 2H), 8.54 (s, 1H), 8.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H)
実施例９　化合物Ｉ－１３６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
工程１　化合物２８の合成
　窒素雰囲気下、２，２－ジフルオロエタノール（６５．５ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を氷冷し、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、３１．９ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、０℃で１時間撹拌した。これに化合物２７（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、０℃で２時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２８（２８．８ｍｇ、収率５７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (s, 9H), 2.89 (s, 2H), 3.73 (s, 2H), 4.53-4.61 (m, 4H), 6.14 (t, J = 55.4 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H).
工程２　化合物２９の合成
　実施例８の工程２と同様の方法により化合物２９を粗生成物として得た。
工程３　化合物Ｉ－１３６の合成
　実施例８の工程３と同様の方法により化合物Ｉ－１３６を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19-1.56 (m, 7H), 1.89 (d, J = 10.4 Hz, 2H), 2.20 (d, J = 10.4 Hz, 2H), 2.56-2.61 (m, 2H), 2.77-2.82 (m, 2H), 2.92-2.96 (m, 2H), 3.56 (s, 2H), 4.00-4.07 (m, 1H), 4.51-4.59 (m, 2H), 5.82-5.85 (m, 1H), 6.13 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 7.45-7.49 (m, 1H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.17-8.20 (m, 2H), 8.74 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.95 (s, 1H).
実施例１０　化合物Ｉ－１３９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
工程１　化合物３１の合成
　化合物３０（９０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）、水（数滴）、ＤＭＦ（１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１．８ｍＬ）の溶液にＢｏｃ２Ｏ（０．１３ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４．５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物３１（４５．４ｍｇ、収率３８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.55 (m, 2H), 3.63 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 4.44 (s, 2H), 6.42 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
工程２　化合物３２の合成
　窒素雰囲気下、化合物３１（４５．４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（５０．１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、２，２－ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（５８．３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３２（４３．８ｍｇ、収率７７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (s, 9H), 2.74 (t, J = 5.0Hz, 2H), 3.66 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 4.46-4.55 (m, 4H), 6.12 (tt, J = 55.7, 4.0 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
工程３　化合物３３の合成
実施例８の工程２と同様の方法により化合物３３を粗生成物として得た。
工程４　化合物Ｉ－１３９の合成
　実施例８の工程３と同様の方法により化合物Ｉ－１３９を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16-1.42 (m, 5H), 1.54-1.60 (m, 2H), 1.90 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 2.20 (d, J = 10.2 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.80 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.58 (s, 2H), 3.99-4.09 (m, 1H), 4.49 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 5.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.12 (tt, J = 55.8, 4.2 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.6, 4.2 Hz, 1H), 7.64-7.71 (m, 2H), 8.18 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1H).
実施例１１　化合物Ｉ－１０４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
工程１　化合物３４の合成
 窒素雰囲気下、２－メチル－１－プロぺニルボロン酸ピナコールエステル（４９．７ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１．６ｍＬ）に溶解し、化合物２（５０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１３．３ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１１６ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）、水（０．４ｍＬ）を加え、マイクロ波照射下１２０℃で３０分間撹拌した。２－メチル－１－プロぺニルボロン酸ピナコールエステル（４９．７ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１３．３ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波照射下１３０℃で１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３４（３０ｍｇ、収率５６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 1.97 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.85 (br, 2H), 3.74 (br, 2H), 4.60 (s, 2H), 6.47 (s, 1H).
工程２　化合物３５の合成
　化合物３４（３０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１１ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３５（２７ｍｇ、収率８９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (d, J = 6.5 Hz, 6H), 1.48 (s, 9H), 2.03-2.10 (m, 1H), 2.79-2.83 (m, 4H), 3.73 (s, 2H), 4.59 (s, 2H).
工程３　化合物３６の合成
　化合物３５（２７ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１．５ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧留去し化合物３６を粗生成物として得た。
工程４　化合物Ｉ－１０４の合成
実施例８の工程３と同様の方法により化合物Ｉ－１０４を合成した。
［Ｍ＋Ｈ］４７７．３, メソッド２，保持時間１．３１分
実施例１２　化合物Ｉ－０９７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
工程１　化合物３８の合成
　化合物３７（５００ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に懸濁し、１，１‘－チオカルボニルジイミダゾール（８６８ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、ろ過して得られた固体を水で洗浄し、乾燥することで化合物３８（６１９ｍｇ）を粗生成物として得た。
工程２　化合物３９の合成
　工程１で得た粗生成物の化合物３８をＤＭＦ（７ｍＬ）に懸濁し、炭酸カリウム（６１９ｍｇ、４．４８ｍｍｌ）、１－ブロモドデカン（０．９８ｍＬ，４．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトウラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３９（３７８ｍｇ，２工程収率３０％）を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (t, J = 6.7 Hz, 3H), 1.25-1.38 (m, 16H), 1.45-1.52 (m, 2H), 1.78-1.86 (m, 2H), 3.42 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 7.18 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.95 (s, 1H).
工程３　化合物４０の合成
　２，２－ジフルオロエタノール（１２３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、６０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で３０分間撹拌した。これに化合物３９（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、８０℃で５時間撹拌した。反応液に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物４０（１８ｍｇ、収率２８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.63 (s, 3H), 4.77 (td, J = 13.2, 3.9 Hz, 2H), 6.24 (tt, J = 54.8, 4.0 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.81 (s, 1H).
工程４　化合物４１の合成
　化合物４０（１８ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解し、ベンジルブロミド（１０μＬ，０．０８４ｍｍｏｌ）を加え室温で２日間撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物４１を粗生成物として得た。
工程５　化合物４２の合成
　工程４で得た粗生成物の化合物４１をエタノール（１ｍＬ）に溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（９．６ｍｇ，０．２５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、化合物４２（２５ｍｇ）を粗生成物として得た。
[M+H]308.1, メソッド１，保持時間1.66分
工程６　化合物４３の合成
　工程５で得た粗生成物の化合物４２をエタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、水酸化パラジウム(２０ｗｔ%、１１．４ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ)を加え、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、メタノールで洗浄、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物４３（１０ｍｇ）の粗生成物を油状物として得た。
工程７　Ｉ－０９７の合成
　工程６で得た粗生成物の化合物４３をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、化合物２３（１３．６ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、酢酸（５．３μＬ，０．０９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２９．３ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取ＴＬＣ（クロロホルム－メタノール）で精製し、化合物Ｉ－０９７（１３．５ｍｇ、４工程収率５９％）を得た。
 [M+H]498.2, メソッド２，保持時間0.94分
実施例１３　化合物Ｉ－０９６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
工程１　化合物４４の合成
　４，４，４－トリフルオロ酪酸（１２７ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、化合物３７（１００ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３４０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）を加え、続いて氷冷下でＤＩＥＡ（１７０μＬ，０．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することで化合物４４（１５９ｍｇ）を粗生成物として得た。
[M+H]248.0, メソッド１，保持時間0.96分
工程２　化合物４５の合成
　工程１で得た粗生成物の化合物４４を酢酸（１．５ｍＬ）に溶解し、マイクロ波照射下１５０度で３０分間撹拌し、さらにマイクロ波照射下１６０度で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物４５（１０４ｍｇ、２工程収率５６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.82-2.94 (m, 2H), 3.12-3.18 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 7.28 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 9.03 (s, 1H).
工程３　化合物４６の合成
　化合物４５（１０１ｍｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を原料として、実施例１２の工程４と同様の方法により化合物４６を粗生成物として得た。
工程４　化合物４７の合成
　工程３で得た粗生成物の化合物４６を原料として、実施例１２の工程５と同様の方法により化合物４７（１２３ｍｇ）を粗生成物として得た。
[M+H]324.2, メソッド１，保持時間1.66分
工程５　化合物４８の合成
　工程４で得た粗生成物の化合物４７（１２３ｍｇ）を原料として、実施例１２の工程６と同様の方法により化合物４８（３９ｍｇ、３工程収率３８％）を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50-2.56 (m, 2H), 2.59-2.71 (m, 2H), 2.85-2.92 (m, 2H), 3.12-3.18 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 3.83 (s, 2H).
工程６　Ｉ－０９６の合成
　化合物４８（３９ｍｇ）を原料として、実施例１２の工程７と同様の方法により化合物Ｉ－０９６（１２．３ｍｇ、収率２８％）を得た。
 [M+H]514.2, メソッド２，保持時間0.79分
実施例１４　化合物Ｉ－１２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
工程１　化合物４９の合成
　実施例１３の工程１と同様の方法により化合物４９（７１ｍｇ、収率７６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.17-2.31 (m, 2H), 2.91 (d, J = 4.6 Hz, 3H), 4.51 (br s, 1H), 6.60 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.88 (br s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.25 (d, J = 5.8 Hz, 1H).
工程２　化合物５０の合成
　化合物４９（７０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を酢酸（１ｍＬ）に溶解し、１１０度で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物５０（５８ｍｇ、収率９０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.57-2.71 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 7.38 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.53 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H).
工程３　化合物５１の合成
　化合物５０（５６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をエタノール（２．５ｍＬ）に溶解し、酸化白金（１２ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を加え、０．５ＭＰａの水素雰囲気下で一晩撹拌した。反応液をろ過し、エタノールで洗浄して、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を
アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物５１（４７ｍｇ、収率８２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (t, J = 7.5 Hz, 3H,), 2.39-2.54 (m, 2H), 2.54-2.60 (m, 2H), 3.16 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.65 (s, 3H), 3.85 (s, 2H).
工程４　Ｉ－１２５の合成
化合物５１（４７ｍｇ）を原料として、実施例１２の工程７と同様にして化合物Ｉ－１２５（５８．５ｍｇ、収率５４％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.01-1.12 (m, 5H), 1.22-1.37 (m, 3H), 1.39-1.47 (m, 2H), 1.78-1.86 (m, 2H), 1.91-2.00 (m, 2H), 2.31-2.47 (m, 2H), 2.51-2.55 (m, 2H), 2.57-2.62 (m, 2H), 2.67-2.75 (m, 2H), 3.29-3.33 (m, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.75-3.86 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 8.5, 4.1 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.78 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.92-8.95 (m, 1H).
[M+H]514.2, メソッド１，保持時間1.81分
実施例１５　化合物Ｉ－０３３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
工程１　Ｉ－０６０の合成
　ラセミ体の化合物５２（３０ｍｇ）を原料として、実施例１２の工程７と同様にして化合物Ｉ－０６０（６０ｍｇ、収率８９％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.99-1.10 (m, 2H), 1.20-1.41 (m, 16H), 1.71-1.82 (m, 5H), 1.86-1.98 (m, 3H), 2.32-2.38 (m, 2H), 2.66-2.80 (m, 2H), 2.89-2.94 (m, 1H), 2.99-3.07 (m, 1H), 3.36-3.47 (m, 2H), 3.73-3.85 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 8.6, 4.2 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.78 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.1, 1.4 Hz, 1H).
[M+H]507.3, メソッド１，保持時間1.52分
工程２　化合物Ｉ－１４７の合成
　Ｉ－０６０（５５ｍｇ）を原料として、実施例１の工程３と同様にして化合物Ｉ－１４７（７０ｍｇ）を粗生成物として得た。
[M+H]407.3, メソッド１，保持時間1.01分
工程３　Ｉ－０３３の合成
　化合物Ｉ－１４７（７０ｍｇ）の粗生成物を１，４－ジオキサン（２ｍＬ）に懸濁し、ブロモベンゼン（１４μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５．０ｍｇ、５．５μｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ―１，１’－ビフェニル（１０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（５２ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え、窒素置換した後、１００度で５時間撹拌した。反応液をろ過し、クロロホルムで洗浄後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、さらにアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することで化合物Ｉ－０３３（３５ｍｇ、２工程収率６７％）を得た。
 [M+H]483.2, メソッド１，保持時間2.42分
実施例１６　化合物Ｉ－０２９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
工程１　Ｉ－０２９の合成
　化合物Ｉ－１４７（４０ｍｇ，０．０８３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に懸濁し、氷冷下で２，２，２－トリフルオロエチルトリフレート（２３ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５２μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、化合物Ｉ－０２９（９．１ｍｇ、収率２２％）を得た。
[M+H]489.3, メソッド１，保持時間1.79分
実施例１７　化合物Ｉ－０５０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
工程１　Ｉ－０５０の合成
化合物Ｉ－１４７（５０ｍｇ，０１０ｍｍｏｌ）を原料として、実施例１３の工程１と同様にして化合物Ｉ－０５０（１５ｍｇ、収率２７％）を得た。
[M+H]511.3, メソッド１，保持時間1.67分
参考例２　化合物５７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
工程１　化合物５５の合成
　化合物５３（３００ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ），水（６ｍＬ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（６１９ｍｇ，７．３７ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（０．６８ｍＬ，２．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物５５（４４６ｍｇ、収率８２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (s, 9H), 2.67 (s, 2H), 3.72 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 6.01 (t, J = 2.6 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 7.88 (br s, 1H).
工程２　化合物５６の合成
　化合物５５（４４２ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、８７ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、０度で１時間撹拌した。これにヨウ化メチル（１４９μＬ、２．３９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩撹拌した。反応液に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物５６（３３５ｍｇ、収率７１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (s, 9H), 2.60 (br 2H), 3.49 (s 3H), 3.73 (br, 2H), 4.41 (s, 2H), 5.93 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 2.1 Hz, 1H).
工程３　化合物５７の合成
　化合物５６（３０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解し、氷冷下でクロロスルホニルイソシアネート（１１μＬ，０．１３ｍｍｏｌ）を加え、０度で３０分間撹拌した。これにＤＭＦ（２０μＬ，０．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３５μＬ，０．２５４ｍｍｏｌ）を加え、０度で１時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物５７（１６ｍｇ、収率４８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (s, 9H), 2.63 (br, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.73 (br, 2H), 4.36 (s, 2H), 6.57 (s, 1H).
実施例１８　化合物Ｉ－１４８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
工程１　化合物５９の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物５８（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶解し、－７８℃で１ｍｏｌ／Ｌ　ＬＨＭＤＳ（１２ｍＬ、　１２ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。プロピオニルクロリド（０．９６ｍＬ、１１ｍｏｌ）を加え、－７８℃で３０分間撹拌後、室温で３０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層をとり出し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル）で精製することにより化合物５９（６９０ｍｇ、収率３５％）を得た。
工程２　化合物６０の合成
　化合物５９（６９０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、酢酸（３ｍＬ）とシクロプロピルメチルヒドラジン２塩酸塩（４７３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン－メタノール）で精製することにより化合物６０（２３０ｍｇ、収率２８％）で得た。
1H NMR (CDCl3)  δ0.25-0.33 (m, 2H), 0.53-0.58 (m, 2H), 1.19-1.26 (m, 4H), 1.48 (s, 9H), 2.55-2.61 (q, J =8.0 Hz，2H), 2.65 (br, 2H), 3.82-3.83 (d，J = 4.0 Hz，2H),4.36 (br, 2H).
工程３　化合物６１の合成
　実施例１１の工程３と同様の方法により化合物６１を合成した。
工程４　化合物Ｉ－１４８の合成
　実施例１の工程４と同様の方法により化合物Ｉ－１４８を合成した。
1H NMR (CD3OD): δ 0.32-0.34 (m, 2H), 0.50-0.54 (m，2H), 0.84-0.89 (m,1H), 1.08- 1.32 (m, 8H), 1.42 (s, 9H), 1.51-1.60 (m, 2H), 1.79-1.82 (d, J = 12.4 Hz，2H), 1.87- 1.91 (m, 2H), 2.51-2.57 (m, 2H), 2.81-2.87 (m, 4H), 3.05-3.08 (m, 2H), 3.21-3.27 (m, 1H), 3.71 (s，2H),3.93-3.94 (d, J = 6.8 Hz, 2H).
参考例３　化合物６５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
工程１　化合物６４の合成
　化合物６３（１．０ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）とＯ－メチルイソウレア塩酸塩（４４８ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、ナトリウムメトキシド（３９８ｍｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流した。反応液に水を加え、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物６４（４０４．８ｍｇ、収率３９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.62-2.65 (m, 2H), 3.64-3.67 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 4.32 (s, 2H), 11.20 (br, 1H).
工程２　化合物６５の合成
　化合物６４（２００ｍｇ、０．７１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム（４６３ｍｇ、１．４２２ｍｍｏｌ）とシクロプロピルメチルブロミド（１４４ｍｇ、１．０６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物６５（４７ｍｇ、収率２０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.32-0.35 (m, 2H), 0.57-0.62 (m, 2H), 1.23-1.31 (m, 1H), 1.50 (s, 9H), 2.75-2.78 (m, 2H), 3.67-3.70 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.21 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.39 (br, 2H).
参考例４　化合物７１および化合物７２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
工程１　化合物６７および化合物６８の合成
　化合物６６（１００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム(９３ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ)、２，２－ジフルオロエチルトリフレート（１４４ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物６７および化合物６８を混合物（５０ｍｇ）として得た。
工程２　化合物６９および化合物７０の合成
　工程１で得た化合物６７および化合物６８の混合物（５０ｍｇ）をアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（３７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物６９および化合物７０を混合物（２３ｍｇ）として得た。
工程３　化合物７１および化合物７２の合成
　工程２で得た化合物６９および化合物７０の混合物（２３ｍｇ）、フェニルボロン酸（１１ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４．６ｍｇ、６．３μｍｏｌ）、リン酸カリウム（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）にＤＭＥ（０．８ｍＬ）とエタノール（０．８ｍＬ）、水（０．４ｍＬ）を加え、マイクロ波照射下１２０℃で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、さらに分取ＴＬＣ（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することで化合物７１（３ｍｇ、３工程収率２％）および化合物７２（２ｍｇ、３工程収率１％）を得た。
化合物７１
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.72 (br, 2H), 3.81 (br, 2H), 4.27 (td, J = 13.7, 4.0 Hz, 2H), 4.52 (s, 2H), 5.82 (tt, J = 55.1, 4.0 Hz, 1H), 7.44-7.55 (m, 5H).
化合物７２
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (s, 9H), 2.75 (br, 2H), 3.75 (br, 2H), 4.24 (td, J = 13.9, 3.8 Hz, 2H), 4.54 (s, 2H), 5.70-6.02 (m, 1H), 7.44-7.54 (m, 5H).
参考例５　化合物７５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
工程１　化合物７４の合成
　化合物７３（１８０ｍｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）をシクロヘキサン（１．５ｍＬ）に溶解し、トシル酸１水和物（０．８ｍｇ、４．２μｍｏｌ）とピロリジン（０．１０５ｍＬ、１．２６６ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、シアナミド（３５．５ｍｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）と硫黄（２７．１ｍｇ、０．８４４ｍｍｍｏｌ）を加え室温で２日間撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製することにより化合物７４（２０１ｍｇ、収率８８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.47 (s, 9H), 2.50 (dd, J = 15.2, 2.6 Hz, 1H), 2.69-2.78 (m, 1H), 3.02-3.08 (m, 1H), 4.37 (br, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.94 (br, 1H).
工程２　化合物７５の合成
　実施例１の工程1における化合物１の代わりに化合物７４を用いることにより化合物７５を合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.48 (s, 9H), 2.67 (dd, J = 16.0, 2.9 Hz, 1H), 2.79-2.87 (m, 1H), 3.03-3.10 (m, 1H), 4.41 (br, 1H), 5.14 (br, 1H).
実施例１９　化合物Ｉ－１４９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
工程１　化合物７７の合成
　ベンジルヒドラジン２塩酸塩（１．６ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１．６４ｇ、１６．２４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。化合物７６（２．０ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物７７を粗生成物として得た。
工程２　化合物７８の合成
　工程１で得た粗生成物の化合物７７（２．０ｇ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（９２０ｍｇ、９．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アニリン（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル）で精製することにより化合物７８（２．３ｇ、収率７２％）を得た。
工程３　化合物７９の合成
　化合物７８（４００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で終夜撹拌した。反応液を濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル）で精製することにより化合物７９（１１０ｍｇ、収率４０％）を得た。
工程４　化合物８０の合成
　実施例１１の工程３と同様の方法により化合物８０を合成した。
工程５　化合物Ｉ－１４９の合成
　実施例１の工程４と同様の方法により化合物Ｉ－１４９を合成した。
1H NMR (CD3OD): δ, 1.02-1.24 (m, 5H), 1.42 (s, 9H), 1.54-1.64 (m, 2H), 1.77-1.85 (m, 2H), 1.85-1.94 (m, 2H), 2.77-2.83 (m, 2H), 2.85-2.92 (m, 2H), 3.03-3.10 (m, 2H), 3.20-3.30 (m, 1H), 3.88 (s, 2H), 5.27 (s, 2H), 7.21 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.24-7.34 (m, 3H), 7.51 (s, 1H).
実施例２０　化合物Ｉ－１２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
工程１　化合物８３の合成
　窒素雰囲気下、公知の化合物８２（１.５３ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４５ｍＬ）に溶解し、－７８℃で１ｍｏｌ／Ｌ　ＤＩＢＡＬ（ヘキサン溶液、１２．９１ｍＬ、１２．９１ｍｍｏｌ）を滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、飽和ロッシェル塩水溶液を加え、室温で１時間撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物８３（４９０ｍｇ、収率３８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.00 (s, 6H), 0.86 (s, 9H), 1.15-1.16 (m, 2H), 1.19-1.25 (m, 1H), 1.43-1.48 (m, 1H), 1.69-1.72 (m, 2H), 1.97-2.03 (m, 2H), 3.38 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 4.28 (t, J = 6.3 Hz, 1H).
工程２　化合物８４の合成
　化合物８３（４８８ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（１．６９ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）とデス－マーチンペルヨージナン（１．２８ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間、室温で１時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物８４（３６７ｍｇ、収率７６％）を得た。
工程３　化合物８５の合成
　（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１０６９ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、氷冷下で１．１ｍｏｌ／Ｌ　ＮａＨＭＤＳ（テトラヒドロフラン溶液、３．４０ｍＬ、３．７４ｍｍｏｌ）を加え３０分間撹拌した。化合物８４（２５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を加え、０℃で３０分間撹拌した。終夜静置後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物８５を不純物を含む状態で得た。
工程４　化合物８６の合成
　工程３で得た化合物８５をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ　ＴＢＡＦ（テトラヒドロフラン溶液、２．６ｍＬ，　２．６０ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を分離して溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物８６（８０ｍｇ、２工程収率５０％、ビニルエーテルのシス、トランス混合物）で得た。
工程５　化合物８７の合成　
窒素雰囲気下、化合物８６（７０ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）、フタルイミド（１００ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（１７９ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、０℃でＤＩＡＤ（０．１３２ｍＬ、０．６８１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物８７（８８ｍｇ、収率６８％、ビニルエーテルのシス、トランス混合物）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24-1.28 (m, 0.6H), 1.35-1.40 (m, 2H), 1.70-1.74 (m, 0.4H), 1.98-2.07 (m, 2H), 2.52-2.59 (m, 2H), 3.49 (s, 1.8H), 3.63 (s, 1.2H), 3.85 (dd, J = 9.5, 6.1 Hz, 0.4H), 4.31-4.48 (m, 2H), 5.88 (d, J = 6.1 Hz, 0.4H), 6.36 (d, J = 12.7 Hz, 1.2H), 7.68-7.70 (m, 2H), 7.80-7.82 (m, 2H).
工程６　化合物８８の合成
　化合物８７（８８ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）とジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン１水和物（０．１５０ｍＬ、３．１１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で７時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を分離し溶媒を減圧留去して化合物８８を粗生成物として得た。
工程７　化合物８９の合成
　工程６で粗生成物として得た化合物８８をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、ＥＤＣ塩酸塩（８９ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２１ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、キノリン－５－カルボン酸（６４．６ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０６５ｍＬ、０．４６７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌後、終夜静置した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製することにより化合物８９（６８．７ｍｇ、収率７２％、ビニルエーテルのシス、トランス混合物）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24-1.33 (m, 2.8H), 1.63-1.76 (m, 1.2H), 2.44-2.52 (m, 2H), 3.49 (s, 1.8H), 3.63 (s, 1.2H), 3.83 (dd, J = 9.5, 6.2 Hz, 0.4H), 4.23-4.43 (m, 1.6H), 5.86-5.90 (m, 1.4H), 6.35 (d, J = 12.7 Hz, 0.6H), 7.47 (dd, J = 8.6, 4.2 Hz, 1H), 7.61-7.69 (m, 2H), 8.17 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 3.4 Hz, 1H).
工程８　化合物９０の合成
　化合物８９（６０ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍＬ）と水（０．２ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（０．１５０ｍＬ、１．９４６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を分離し溶媒を減圧留去して化合物９０（４４．７ｍｇ、収率７８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00-1.05 (m, 1H), 1.23-1.25 (m, 2H), 1.65-1.72 (m, 2H), 2.29 (dd, J = 7.0, 1.9 Hz, 2H), 2.49 (dd, J = 12.5, 7.5 Hz, 2H), 4.24-4.35 (m, 1H), 5.89 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.6, 4.2 Hz, 1H), 7.62-7.69 (m, 2H), 8.17 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1H), 9.77 (t, J = 1.9 Hz, 1H).
工程９　化合物Ｉ－１２４の合成
　実施例２の工程３における化合物５の代わりに化合物９０を用いることにより化合物Ｉ－１２４を得た。
[M+H]４９９．２５, メソッド３，保持時間１．０５分
実施例１’　化合物ＩＩ－０１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
工程１　化合物２ａの合成
　化合物１ａ（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し２，２‐ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（３２４ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）を加え室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２ａ（２２５ｍｇ、収率９１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.81 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.56 (m, 4H), 4.51 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 6.12 (tt, J = 55.8, 4.3 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H).
工程２　化合物３ａの合成
　化合物２ａ（２２５ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．５ｍＬ）に溶解しＴＦＡ（１．１ｍＬ）を加え室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物３ａを粗生成物として得た。
工程３　化合物ＩＩ－１０９の合成
　化合物３ａの粗生成物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．４７５ｍＬ、３．４３ｍｍｏｌ）、化合物４ａ（１８２ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４３６ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）を加え室温で４０分撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩ－１０９（２９９ｍｇ、２工程収率９６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (m, 4H), 1.21 (m, 1H), 1.41 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.77 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.58-2.64 (m, 4H), 2.81 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.37 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 4.51 (td, J = 13.7, 4.3 Hz, 2H), 6.13 (tt, J = 56.0, 4.3 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 1H).
工程４　化合物６ａの合成
　化合物ＩＩ－１０９（２３．２ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（１１５μＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を加えて室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去した後、１０％炭酸カリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、化合物６ａの粗生成物を得た。
[M+H]354.3, メソッド3, 保持時間0.83分
工程５　ＩＩ－０１３の合成
　化合物６ａの粗生成物をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、２－メチル－２Ｈ－インダゾール－４－カルボン酸（６．８５ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（５．２６ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（７．４６ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を加え室温で１日撹拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製してＩＩ－０１３（１３．６ｍｇ、２工程収率６９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11-1.36 (m, 5H), 1.48 (m, 2H), 1.86 (d, J = 12.2 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.59-2.68 (m, 4H), 2.82 (m, 2H), 3.04 (m, 2H), 3.98 (m, 1H), 4.25 (s, 3H), 4.52 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 5.98-6.29 (m, 2H), 6.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.26-7.34 (m, 3H), 7.83 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H).
[M+H]512.3, メソッド3, 保持時間1.21分
参考例１’　化合物７ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
工程１　化合物７ａの合成
　化合物１ａ（１５０ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、２－プロパノール（８７μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２９８ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（２２１μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を加えて室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物７ａ（１１９ｍｇ、収率６８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 1.49 (s, 9H), 2.78 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.55 (m, 4H), 5.22 (m, 1H), 6.44 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
参考例２’　化合物９ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
工程１　化合物８ａの合成
　化合物１ａ（２００ｍｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．５１ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。これにトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液、１．１４ｍＬ）を加えて０℃で２時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物８ａ（２９１ｍｇ、収率９７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.93 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 3.61 (m, 4H), 6.94 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H).
工程２　化合物９ａの合成
　化合物８ａ（９９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をトルエン（２ｍＬ）、水（１ｍＬ）に溶解し、窒素置換した。これにトリフルオロ（３，３，３－トリフルオロプロピル）ほう酸カリウム（１０２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３（１０．４ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２４４ｍｇ、０．７４９ｍｍｏｌ）を加えて１１０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物９ａ（７５．５ｍｇ、収率８８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.57 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.97 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 3.58 (m, 4H), 6.94 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.5 Hz, 1H).
参考例３’　化合物１０ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
工程１　化合物１０ａの合成
　化合物８ａ（９９．５ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、窒素置換した。これに３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩（３５．８ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１１．５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、ｘａｎｔｐｈｏｓ（１４．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（７２．４ｍｇ、０．７５３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、セライトろ過し溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１０ａ（３．２ｍｇ、収率４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.77 (m, 2H), 3.01 (m, 2H), 3.57 (m, 4H), 4.31 (t, J = 12.2 Hz, 4H), 6.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H).
実施例２’　化合物ＩＩ－１１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
工程１　化合物１２ａ、１３ａの合成
　化合物１１ａ（１００ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２ｍＬ）の溶液を１３０℃で１４時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を減圧留去し化合物１２ａ、１３ａの混合物を粗生成物として得た。
工程２　化合物１４ａ、１５ａの合成
　工程１で得た化合物１２ａ、１３ａの粗生成物をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、Ｓ－エチルイソチオ尿素臭化水素酸塩（１９０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で８時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１４ａ、１５ａの混合物（２２．９ｍｇ、２工程収率１６％）を得た。
[M+H]310.2, メソッド3, 保持時間2.14分, 2.19分
工程３　化合物１６ａ、１７ａの合成
　化合物１４ａ、１５ａの混合物（５６．４ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷やした。これにメタクロロ過安息香酸（９０ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で６時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１６ａ、１７ａの混合物（５６．６ｍｇ、収率９１％）を得た。
[M+H]342.2, メソッド3, 保持時間1.56分
工程４　化合物１８ａ、１９ａの合成
　２，２－ジフルオロエタン－１－オール（４０．８ｍｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液を０℃に冷やし、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１９．９ｍｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１時間撹拌した後、化合物１６ａ、１７ａの混合物（５６．６ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液を加えさらに１時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１８ａ、１９ａの混合物（４２．２ｍｇ、収率７７％）を得た。
[M+H]330.1, メソッド3, 保持時間1.95分, 1.99分
工程５　化合物２０ａ、２１ａの合成
化合物１８ａ、１９ａの混合物（４０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解しＴＦＡ（１２０μＬ）を加え室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、化合物２０ａ、２１ａの混合物を粗生成物として得た。
工程６　化合物ＩＩ－１１０の合成
　化合物２０ａ、２１ａの粗生成物をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６０５ｍｍｏｌ）、化合物４ａ（３２．１ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７７ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩ－１１０とジアステレオマーの混合物を得た。この混合物をＳＦＣを用いて分離し、化合物ＩＩ－１１０（７ｍｇ）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (m, 4H), 1.22 (m, 1H), 1.41 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.76 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.52 (m, 2H), 2.60-2.70 (m, 4H), 2.81 (m, 2H), 3.04 (m, 2H), 3.37 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 4.55 (td, J = 13.2, 4.4 Hz, 2H), 6.14 (tt, J = 55.5, 4.3 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H).
分取条件
分取カラム（ＩＥ－ＩＥ，ダイセル製）
流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：メタノール＋０．１％ジエチルアミン　３０％
サンプル：２５．５ｍｇ／ｍＬ（メタノール／クロロホルム＝１／１)
注入量：５１ｍｇ
検出波長：２２０ｎｍ， 背圧：８ＭＰａ
実施例３’　化合物ＩＩ－１１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
工程１　化合物２３ａ、２４ａの合成
　実施例２’の工程２におけるＳ－エチルイソチオ尿素臭化水素酸塩の代わりに４，４，４－トリフルオロブタンアミジン塩酸塩を用いることにより化合物２３ａ、２４ａの混合物を得た。
[M+H]346.3, メソッド3, 保持時間2.02分, 2.07分
工程２　化合物２５ａ、２６ａの合成
　実施例２’の工程５における化合物１８ａ、１９ａの代わりに化合物２３ａ、２４ａを用いることにより化合物２５ａ、２６ａの混合物を粗生成物として得た。
工程３　化合物ＩＩ－１１１の合成
　実施例２’の工程６における化合物２０ａ、２１ａの代わりに化合物２５ａ、２６ａを用いることにより化合物ＩＩ－１１１とジアステレオマーを得た。この混合物をＳＦＣを用いて分離し、化合物ＩＩ－１１１を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (m, 4H), 1.23 (m, 1H), 1.41 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.77 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.52 (m, 2H), 2.61-2.73 (m, 6H), 2.84 (m, 2H), 3.07 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 3.37 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 8.31 (s, 1H).
分取条件
分取カラム（ＩＥ－ＩＥ，ダイセル製）
流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：メタノール＋０．１％ジエチルアミン　２５％
サンプル：３６ｍｇ／ｍＬ（メタノール／クロロホルム＝１／１）
注入量：５４ｍｇ
検出波長 ：２２０ｎｍ，背圧：８ＭＰａ
実施例４’　化合物ＩＩ－１１２および化合物ＩＩ－１１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
工程１　化合物２９ａ、３０ａの合成
　化合物２８ａ（１０９ｍｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン（５１２ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２９９ｍｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を８５℃で８時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２９ａ、３０ａの混合物を得た。
[M+H]334.2, メソッド3, 保持時間1.99分
工程２　化合物３１ａ、３２ａの合成
　実施例２’の工程５における化合物１８ａ、１９ａの代わりに化合物２９ａ、３０ａを用いることにより化合物３１ａ、３２ａの混合物を粗生成物として得た。
工程３　化合物ＩＩ－１１２、ＩＩ－１１３の合成
　実施例２’の工程６における化合物２０ａ、２１ａの代わりに化合物３１ａ、３２ａを用いることにより化合物ＩＩ－１１２とＩＩ－１１３の混合物を得た。この混合物をＳＦＣを用いて分離し、化合物ＩＩ－１１２とＩＩ－１１３を得た。
化合物ＩＩ－１１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (m, 4H), 1.24 (m, 1H), 1.39-1.44 (m, 11H), 1.77 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.59-2.85 (m, 12H), 3.37 (m, 1H), 4.21 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.36 (m, 1H), 7.06 (s, 1H).
化合物ＩＩ－１１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (m, 4H), 1.25 (m, 1H), 1.38-1.45 (m, 11H), 1.77 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.59-2.70 (m, 6H), 2.77 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 3.37 (m, 1H), 4.24 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.35 (m, 1H), 7.22 (s, 1H).
分取条件
分取カラム（ＩＥ－ＩＥ，ダイセル製）
流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：メタノール＋０．１％ジエチルアミン　２５％
サンプル：１９ｍｇ／ｍＬ（メタノール／クロロホルム＝１／１）
注入量：１９ｍｇ
検出波長：２２０ｎｍ， 背圧：８ＭＰａ
参考例４’　化合物３７ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
工程１　化合物３６ａの合成
　化合物３５ａ（１．３ｇ、７．２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２６ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（６．０２ｍＬ，４３．４ｍｍｏｌ）、２－（２－メチルチアゾールー５－イル）酢酸（１．２５ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９８ｍｇ、０．７２３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（１．７３ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルとＴＨＦの混合溶媒で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３６ａを粗生成物として得た。
[M+H]283.2, メソッド3, 保持時間0.87分
工程２　化合物３７ａの合成
　化合物３６ａの粗生成物をＤＭＳＯ（２２ｍＬ）に溶解し、２－ヨードキシ安息香酸（４．３７ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルとＴＨＦの混合溶媒で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３７ａ（１．２５ｇ、２工程収率５９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (m, 4H), 1.77-1.87 (m, 3H), 1.96 (m, 2H), 2.33 (dd, J = 6.4, 1.4 Hz, 2H), 2.69 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 3.71 (m, 1H), 5.36 (m, 1H), 7.42 (s, 1H), 9.75 (s, 1H).
実施例５’　化合物ＩＩ－１１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
工程１　実施例１’の工程３における化合物３ａの代わりに化合物３８ａを、化合物４ａの代わりにジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０１３年、５６巻、１８号、７３９６～７４１５項に記載の方法を参考に合成した化合物３９ａを用いることにより化合物ＩＩ－１１４を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.76 (m, 14H), 2.08 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 2.49-2.67 (m, 6H), 2.80-2.83 (m, 2H), 2.95-3.03 (m, 3H), 3.22-3.28 (m, 1H), 3.58 (brs, 1H), 4.03-4.07 (m, 1H), 4.23 (brs, 1H), 4.74 (q, J = 8.7 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H).
実施例６’　化合物ＩＩ－０６７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
工程１　化合物４２ａの合成
　２－メチルプロパン－１－オール（２３４ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１２６ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で１５分間撹拌した。これにＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解した化合物４１ａ（３５０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、６０℃で１時間撹拌した。反応液に氷冷下で水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物４２ａ（１７９．５ｍｇ、収率５２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.48 (9H, s), 2.03-2.13 (1H, m), 2.70-2.82 (2H, m), 2.83-2.96 (2H, m), 3.49-3.67 (4H, m), 4.05 (2H, d, J = 6.5 Hz).
工程２　化合物４３ａの合成
　化合物４２ａ（１７９．５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／１，４－ジオキサン溶液（１ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮乾燥して化合物４３ａ（１８０ｍｇ）を粗生成物として得た。
工程３　ＩＩ－０６７の合成
　化合物４３ａ（３０ｍｇ）と化合物３７ａ（２８．２ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１２７μＬ、０．９１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３８．８ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩ－０６７（２９．３ｍｇ、２工程収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d, J = 6.8 Hz), 0.99-1.13 (4H, m), 1.17-1.27 (1H, m), 1.36-1.45 (2H, m), 1.71-1.81 (2H, m), 1.89-1.99 (2H, m), 2.01-2.14 (1H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.69 (3H, s), 2.74-2.87 (6H, m), 3.67 (2H, s), 3.70 (1H, brs), 4.04 (2H, d, J = 6.8 Hz), 5.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.41 (1H, s).
[M+H]491.35, メソッド3，保持時間1.36分
実施例７’　化合物ＩＩ－１１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
工程１　化合物４７ａの合成
化合物４６ａ（９０．０ｇ、４２２．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０００ｍＬ）に溶解し、－７０℃でアリルマグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ／Ｌジエチルエーテル溶液、１２６６ｍＬ、１２６６ｍｍｏｌ）を加え1時間撹拌した。反応溶液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル）により精製して化合物４７ａ（３５．０ｇ、収率３２％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.38-1.53 (m, 15H), 1.62-1.64 (m, 1H), 1.91-1.94 (m, 2H), 2.28 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 3.61 (brs, 1H), 4.51 (brs, 1H), 5.12-5.20 (m, 2H), 5.85-5.90 (m, 1H).
工程２　化合物４８ａの合成
化合物４７ａ（３５．０ｇ、１３７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）と水（５００ｍＬ）に溶解し、０℃でオスミウム（ＶＩ）酸カリウム二水和物（５．０５ｇ、１３．７２ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸ナトリウム（１１７．３４ｇ、５４８．６３ｍｍｏｌ）を加え室温で８時間撹拌した。反応溶液に水、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物４８ａ（３５．０ｇ）を粗生成物として得た。
工程３　化合物４９ａの合成
化合物４８ａ（１５．０ｇ、５８．３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）とメタノール（１５０ｍＬ）に溶解し、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（４．４１ｇ、１１６．６６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え０℃で１時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物４９ａ（１２．０ｇ）を粗生成物として得た。
工程４　化合物５０ａの合成
化合物４９ａ（７１３ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７．４ｍＬ）に溶解し、０℃で４－ジメチルアミノピリジン（３３．６ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６２ｍＬ、５．５０ｍｍｏｌ）とｐ－トルエンスルホニルクロリド（５７７ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）を加え０℃で４時間撹拌した。反応溶液に０．１ｍｏｌ/Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物５０ａ（７６１ｍｇ、収率６７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29-1.38 (m, 3H), 1.43-1.50 (m, 11H), 1.57-1.66 (m, 2H), 1.86-1.93 (m, 4H), 2.46 (s, 3H), 3.57 (brs, 1H), 4.22 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.46 (brs, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 2H).
工程５　化合物５１ａの合成
化合物５０ａ（７５９ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０．４ｍＬ）に溶解し、－７８℃でジエチルアミノ三フッ化硫黄（１．４５ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で４０分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物５１ａ（３４５ｍｇ、収率４５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36-1.48 (m, 13H), 1.80-1.99 (m, 6H), 2.46 (s, 3H), 3.40 (brs, 1H), 4.17 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.38 (brs, 1H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 2H).
工程６　化合物ＩＩ－１１５の合成
　化合物３ａ（１２４ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、化合物５１ａ（１５０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）を加え７０℃に加熱し９時間撹拌した。室温に冷却後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩ－１１５（１２５ｍｇ、収率７３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41-1.52 (m, 13H), 1.76-1.98 (m, 6H), 2.58-2.66 (m, 6H), 2.81 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.44 (m, 1H), 4.42 (m, 1H), 4.51 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 6.13 (tt, J = 55.8, 4.3 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 1H).
[M+H]472.35, メソッド3，保持時間1.67分
実施例１’’　化合物ＩＩＩ－６２４、ＩＩＩ－６２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
工程１　化合物２ｂの合成
　ホスホノ酢酸トリエチル（３５８ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９ｍＬ）に溶解し、０℃にて水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、６４ｍｇ、１，５９ｍｍｏｌ）を加え０℃で30分間撹拌した。化合物１ｂ（３００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を反応液に加え、室温で終夜撹拌した。反応液を０℃に冷却し飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物２ｂ（４１０ｍｇ、収率１００％）を粗生成物として得た。
工程２　化合物３ｂの合成
　工程1で得た化合物２ｂ（３９３ｍｇ）をエタノール（８ｍＬ）に溶解し１０％パラジウム炭素（１４２ｍｇ）を加え水素雰囲気下室温で3時間撹拌した。反応液をセライト濾過した後溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３ｂ（３０２ｍｇ、２工程収率７６％）を得た。
工程３　化合物４ｂの合成
　化合物３ｂ（３００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、－７８℃でＤＩＢＡＬ（１．０ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１．６２ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）を加え１．５時間撹拌した。反応液に飽和ロッシェル塩水溶液と酢酸エチルを加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物４ｂ（２１６ｍｇ、収率８５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (s, 9H), 1.67-1.84 (m, 4H), 2.10-2.16 (m, 1H), 2.26-2.32 (m, 2H), 2.46-2.52 (m, 3H), 2.56-2.65 (m, 1H), 3.98 (brs, 1H), 4.57 (brs, 1H), 9.68 (s, 1H).
工程４　化合物ＩＩＩ－７０９の合成
　化合物４ｂ（５０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）と化合物５ｂ（５３．４ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ、実施例２の工程１、２と同様の方法にて合成可能）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、０℃でトリエチルアミン（１３７μＬ、０．９８７ｍｍｏｌ）とトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１２５ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物ＩＩＩ－７０９（８８ｍｇ、収率９５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (s, 9H), 1.59-1.80 (m, 6H), 1.99-2.05 (m, 1H), 2.11-2.31 (m, 3H), 2.38-2.47 (m, 3H), 2.70-2.76 (m, 4H), 3.43 (s, 2H), 3.98 (brs, 1H), 4.50 (t, J = 11.8 Hz, 2H), 4.57 (brs, 1H).
工程５　化合物７ｂの合成
　化合物ＩＩＩ－７０９（８６ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１，４－ジオキサン溶液、０．９１２ｍＬ、３．６５ｍｍｏｌ）加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物７ｂ（８２ｍｇ、収率１００％）を得た。
工程６　ＩＩＩ－６２４、ＩＩＩ－６２５の合成
　化合物７ｂ（４０ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、２－メチル－２Ｈ－インダゾール－４－カルボン酸（１９ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１４．６ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ塩酸塩（２０．７ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（６２μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製した後、ＳＦＣを用いて光学分割し、ＩＩＩ－６２４（１１．９ｍｇ、収率２５％）、ＩＩＩ－６２５（９．３ｍｇ、収率２０％）をそれぞれ光学活性体として得た。
分取条件
分取カラム（ＩＦ－ＩＦ，ダイセル製）
流速：２４ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：メタノール＋０．１％ジエチルアミン　５５％
サンプル：１３ｍｇ／ｍＬ（メタノール／クロロホルム＝１／１)
注入量：２．６ｍｇ
検出波長：２２０ｎｍ， 背圧：８ＭＰａ
ＩＩＩ－６２４； [M+H]５３０.３, メソッド２, 保持時間1.５７分
ＩＩＩ－６２５； [M+H]５３０.３, メソッド２, 保持時間1.５９分
参考例１’’　化合物１１ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
工程１　化合物９ｂの合成
　４，４-ジフルオロペンタン酸（２３３ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、０℃にてＤＭＦ（１滴）と塩化オキサリル（１８４μＬ、２．１１ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した。化合物８ｂ（４００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２ｍＬ）を加えた後、０℃にてトリエチルアミン（６８２μＬ、４．９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液をゆっくりと滴下した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物９ｂ（５５０ｍｇ）を粗生成物として得た。
工程２　化合物１０ｂの合成
工程１で得た粗生成物の化合物９ｂ（５５０ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、ローソン試薬（１１３７ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１０ｂ（１２０ｍｇ、収率２３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.70 (m, 3H), 2.29-2.41 (m, 2H), 2.80-2.87 (br, 2H), 3.12-3.18 (m, 2H), 3.78-3.84 (br, 2H), 4.66 (s, 2H), 5.18 (s, 2H), 7.32-7.39 (m, 5H).
工程３　化合物１１ｂの合成
化合物１０ｂ（１１９ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２ｍＬ）に溶解し、７０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去して化合物１１ｂ（１２０ｍｇ）を粗生成物として得た。
[M+H]２３３．１, メソッド２, 保持時間０．８８分
参考例２’’　化合物１４ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
工程１　化合物１３ｂの合成
　化合物１２ｂ（２１２ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．２４ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２５６ｍｇ，１．８５ｍｍｏｌ）と２，２－ジフルオロエチルトリフラート（２６４ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間撹拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１３ｂ（１８９ｍｇ、収率７５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.77-2.80 (br, 2H), 2.99-3.01 (brm, 2H), 3.54-3.59 (brm, 4H), 4.56 (td, J = 13.3, 4.3 Hz, 2H), 6.15 (tt, J = 55.6, 4.4 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H).
工程２　化合物１４ｂの合成　
　化合物１３ｂ（３０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２ｍＬ）、水（０．２ｍＬ）に溶解し、窒素置換した。これに２，４，６－トリメチルボロキシン（１４ｍｇ、０．０．１１０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５．４ｍｇ、７．３７μｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０．５ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）を加えて９５℃で４．５時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１４ｂ（２０．４ｍｇ、収率８１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.15 (s, 3H), 2.75-2.77 (br, 2H), 2.97-3.00 (brm, 2H), 3.52-3.57 (brm, 4H), 4.52 (td, J = 13.6, 4.3 Hz, 2H), 6.14 (tt, J = 56.0, 4.3 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H).
参考例３’’　化合物２０ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
工程１　化合物１６ｂの合成
　２－メチルインダゾール－４－カルボン酸（１１６４ｍｇ、６．６１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１４．３ｍＬ）に懸濁させ、塩化チオニル（５２６μＬ、７．２１ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（２３．４μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた残渣にＴＨＦ（９．５ｍＬ）を加えた。０℃で化合物１５ｂ（９５０ｍｇ、６．０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液とトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２５分間撹拌後、室温で５０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物１６ｂ（６６３ｍｇ、収率３５％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.73-1.76 (m, 4H), 2.96-2.99 (m, 4H), 3.89 (s, 4H), 4.20 (s, 3H), 7.27 (dd, J = 8.5, 7.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 9.45 (s, 1H).
工程２　化合物１７ｂの合成
　化合物１６ｂ（６６０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６．６ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３．１３ｍＬ、６．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、４．５時間加熱還流した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物１７ｂ（３３１ｍｇ、収率５８％）を得た。
工程３　化合物１８ｂの合成
　化合物１７ｂ（３２５ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）とホスホノ酢酸トリエチル（３０１ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６．５ｍＬ）に溶解し、０℃にて水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１１９ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を加え０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物１８ｂ（４０６ｍｇ、収率９９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.54-2.57 (m, 2H), 3.02-3.08 (m, 4H), 3.20-3.23 (m, 2H), 4.17 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.25 (s, 3H), 5.72 (s, 1H), 6.97 (brs, 1H), 7.26-7.34 (m, 2H), 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H).
工程４　化合物１９ｂの合成
　化合物１８ｂ（３４２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．４ｍＬ）とメタノール（６．８ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、０℃にて塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１７８ｍｇ、０．７４９ｍｍｏｌ）と水素化ホウ素ナトリウム（１８９ｍｇ、４．９９ｍｍｏｌ）を加え０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物１９ｂ（２８６ｍｇ、収率８３％）を得た。
工程５　化合物２０ｂの合成
　化合物１９ｂ（５４．８ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．２ｍＬ）に溶解し、－７８℃でＤＩＢＡＬ（１．０２ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、４６８μＬ、０．４７７ｍｍｏｌ）を加え３時間撹拌した。反応液に水とメタノールを加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して化合物２０ｂ（４５ｍｇ、９４％）を粗生成物として得た。
参考例４’’　化合物２６ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
工程１　化合物２２ｂの合成
　化合物２１ｂ（５６０ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ，　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　（２０１６），　５５（４０），　１２４７９－１２４８３．に記載の方法で合成）とビニロキシトリメチルシラン（０．２６２ｍＬ、１．７４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．６ｍＬ）に溶解し、ベンジリデン｛１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）－２－イミダゾリジニリデン｝ジクロロ（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム（１４８ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）を加え４時間加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２２ｂ（５６０ｍｇ、収率９４％）を得た。
[M+H]３２３．２, メソッド２, 保持時間２．３７分
工程２　化合物２３ｂの合成
　化合物２２ｂ（８９ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）をトルエン（１．７８ｍＬ）に溶解し、（１，３－ビス－（２，４，６－トリメチルフェニル)－２－イミダゾリジニリデン）ジクロロ（ｏ－イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム（３４．８ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を加えて３．５時間加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２３ｂ（３３．９ｍｇ、収率４４％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.49 (s, 9H), 4.04-4.06 (m, 2H), 4.55-4.57 (m, 2H), 5.67 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.15 (d, J = 10.3 Hz, 1H).
工程３　化合物２４ｂの合成
　化合物２３ｂ（３３ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）をエタノール（０．７ｍＬ）に溶解し、パラジウム炭素（２１ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で撹拌した。反応液をセライト濾過し、溶媒を減圧留去して化合物２４ｂ（２８．５ｍｇ、収率９６％）を得た。
[M+H]２５３．３, メソッド２, 保持時間１．１４分
工程４　化合物２５ｂの合成　
　化合物２４ｂ（２８ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（０．５ｍＬ）に溶解し、０℃でｐ－トルエンスルホン酸１水和物（６３．３ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）の水溶液（０．２ｍＬ）と亜硝酸ナトリウム（１９．１４ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）とヨウ化ナトリウム（４１．６ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）の水溶液（０．２ｍＬ）を加えた。０℃で１時間撹拌した後、室温にて撹拌した。反応液に１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２５ｂ（２２．９ｍｇ、収率５７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (s, 9H), 2.85-2.90 (br, 2H), 3.55-3.61 (br, 2H), 3.65-3.69 (br, 2H), 4.35-4.39 (br, 2H), 6.21 (s, 1H).
工程５　化合物２６ｂの合成
化合物２５ｂ（２２ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）をトルエン（０．４４ｍＬ）に溶解し、水（０．２２ｍＬ）、トリフルオロ（３，３，３－トリフルオロプロピル）ほう酸カリウム（４９．４ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）、ＲｕＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３（１０．１ｍｇ、１２．１μｍｏｌ）、炭酸セシウム（５９．２ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）を加え１３０℃で２．５時間撹拌後、１５０℃で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物２６ｂ（６．１ｍｇ、収率３０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (s, 9H), 2.38-2.50 (m, 2H), 2.79-2.86 (m, 4H), 3.57-3.61 (br, 2H), 3.66-3.70 (br, 2H), 4.26-4.30 (br, 2H), 5.87 (s, 1H).
実施例２’’　化合物ＩＩＩ－７０７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
工程１　化合物ＩＩＩ－７０７の合成
　化合物２７ｂ（１８０ｍｇ、０．７４６ｍｍｏｌ）と化合物２８ｂ（１７７ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を２－プロパノール（３．５５ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（１８９μＬ、１．０８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で３日間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩＩ－７０７（３０８ｍｇ、収率８８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01-1.31 (m, 5H), 1.44 (s, 9H), 1.68-1.71 (m, 1H), 2.02-2.07 (m, 3H), 2.28-2.34 (m, 1H), 2.52-2.61 (m, 3H), 2.76-2.89 (m, 4H), 2.97-3.09 (m, 2H), 3.36-3.45 (m, 2H), 4.37 (brs, 1H), 4.74 (q, J = 8.7 Hz, 2H), 6.60 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.2 Hz, 1H).

参考例６’’　化合物３１ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
工程１　化合物３１ｂの合成
　化合物３０ｂ（３００ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（６ｍＬ）に懸濁させ、塩化チオニル（１７４μＬ、２．３８ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１３．２μＬ、０．１７０ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。０℃に冷却し、２－アミノプロパン－１，３－ジオール（４６５ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）の水溶液（１．５ｍＬ）とトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で４０分間撹拌後、室温で８０分間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加えクロロホルムとメタノールの混合溶媒で抽出した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物３１ｂ（３２７ｍｇ、収率７７％）を得た。
実施例３’’　ＩＩＩ－６９０、ＩＩＩ－６８９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
工程１　化合物３３ｂの合成
　化合物３２ｂ（２００ｍｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）と３－ブロモ１，１－ジメトキシプロパン（１４７μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４ｍＬ）に懸濁し、ＤＩＥＡ（３８２μＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で３時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３３ｂ（１９２ｍｇ、収率７８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86-1.91 (m, 2H), 2.59-2.63 (m, 2H), 2.71-2.80 (m, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.47-3.48 (m, 2H), 4.49 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.74 (q, J = 8.3 Hz, 2H).

工程２　ＩＩＩ－６９０、ＩＩＩ－６８９の合成
　化合物３３ｂ（１９２ｍｇ、０．５６４ｍｍｏｌ）と化合物３１ｂ（１４１ｍｇ、０．５６４ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（３．８ｍＬ）に溶解し、ｐ－トルエンスルホン酸１水和物（１２９ｍｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）と逆相ＨＰＬＣ（水－アセトニトリル）により精製してＩＩＩ－６９０（１１．５ｍｇ、収率４％）、ＩＩＩ－６８９（４４．２ｍｇ、収率１５％）を得た。
ＩＩＩ－６８９
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.80-1.85 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 2H), 2.65-2.73 (m, 4H), 3.82 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 3.99 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 4.10 (d, J = 11.4 Hz, 2H), 4.21 (s, 3H), 4.75 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 5.06 (q, J = 8.9 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 8.5, 7.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H).
ＩＩＩ－６９０
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.77-1.82 (m, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 2.67-2.74 (m, 4H), 3.55-3.60 (m, 2H), 4.08-4.20 (m, 6H), 4.59 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 5.07 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H).
参考例７’’　化合物３７ｂ、３８ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000178

工程１　化合物３５ｂの合成
　実施例１’’の工程１と同様の手法を用いて化合物３５ｂを合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26-1.38 (m, 5H), 1.45 (s, 9H), 2.04-2.33 (m, 5H), 3.60-3.72 (m, 2H), 4.14 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.43 (br, 1H), 5.64 (s, 1H).
工程２　化合物３６ｂの合成
　水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１７６ｍｇ、４．４１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（４ｍＬ）に溶解し、トリメチルスルホニウムヨージド（９７１ｍｇ、４．４１ｍｍｏｌ）を加え室温で１５分間撹拌した。化合物３５ｂ（５００ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍＬ）溶液を反応液に加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３６ｂ（２３５ｍｇ、収率４５％）をジアステレオ混合物として得た。
工程３　化合物３７ｂ、３８ｂの合成
　化合物３６ｂ（２３３ｍｇ、０．７８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、－７８℃でＤＩＢＡＬ（１．０３ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、０．９８９ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。反応液に１０％ロッシェル塩水溶液を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物３７ｂ（９９ｍｇ、収率５０％）と化合物３８ｂ（１４ｍｇ、収率７％）をそれぞれラセミ体として得た(相対配置は構造式記載の通り)。
化合物３７ｂ；1H-NMR (CDCl3) δ: 0.16-0.18 (m, 1H), 0.50-0.54 (m, 1H), 0.83-0.91 (m, 1H), 1.00-1.05 (m, 1H), 1.24-1.40 (m, 4H), 1.44 (s, 9H), 1.61-1.70 (m, 2H), 1.90-1.93 (m, 2H), 3.51-3.60 (m, 2H), 3.65-3.69 (m, 1H), 4.47 (brs, 1H).
化合物３８ｂ；1H-NMR (CDCl3) δ: 0.12-0.15 (m, 1H), 0.45-0.49 (m, 1H), 0.92-1.02 (m, 2H), 1.23-1.32 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.66-1.81 (m, 2H), 1.89-2.00 (m, 2H), 3.48-3.57 (m, 2H), 3.66-3.70 (m, 1H), 4.45 (s, 1H).
参考例８’’　化合物３９ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
工程１　化合物３９ｂの合成
　ラセミ体の化合物３７ｂ（９５ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、デス－マーチンペルヨージナン（１８９ｍｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製してラセミ体の化合物３９ｂ（７６ｍｇ、収率８１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.14 (m, 3H), 1.24-1.37 (m, 1H), 1.47 (s, 9H), 1.59-2.02 (m, 7H), 3.54 (brs, 1H), 4.44 (brs, 1H), 9.43 (d, J = 4.6 Hz, 1H).
参考例９’’　化合物４２ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
工程１　化合物４１ｂの合成
化合物４０ｂ（７５９ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０．４ｍＬ）に溶解し、－７８℃で(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド（１．４５ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で４０分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物４１ｂ（１７９ｍｇ、収率２５％）をラセミ体として得た。
工程２　化合物４２ｂの合成
化合物４１ｂ（５００ｍｇ、１．２６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃でジエチル亜鉛（１ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液、３．１６ｍＬ、３．１６ｍｍｏｌ）とジヨードメタン（０．５１ｍＬ、６．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液と水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物４２ｂ（５９ｍｇ、収率１１％）をラセミ体として得た(相対配置は構造式記載の通り)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.19-0.21 (m, 1H), 0.45-0.48 (m, 1H), 0.66-0.72 (m, 1H), 0.77-0.87 (m, 1H), 1.05-1.11 (m, 1H), 1.43-1.50 (m, 11H), 1.60-1.74 (m, 2H), 1.81-1.87 (m, 1H), 2.27-2.36 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 3.21 (brs, 1H), 4.04-4.13 (m, 2H), 4.15-4.20 (m, 1H), 7.34-7.37 (m, 2H), 7.78-7.81 (m, 2H).
[M+H]４１０．２, メソッド２, 保持時間２．６２分
参考例１０’’　化合物４５ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
工程１　化合物４４ｂの合成
参考例５の工程１における化合物７３の代わりに化合物４３ｂを用いることにより化合物４４ｂを合成した。
工程２　化合物４５ｂの合成
参考例５の工程２における化合物７４の代わりに化合物４４ｂを用いることにより化合物４５ｂを合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.28 (m, 3H), 1.48 (s, 9H), 2.80-2.99 (m, 2H), 3.22-4.01 (m, 5H).
実施例４’’　化合物ＩＩＩ－７０８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
工程１　化合物ＩＩＩ－７０８の合成
化合物２９ｂ（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、－７８℃で（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（８１μＬ、０．６１５ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で５０分間撹拌後、室温で終夜撹拌した。テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ｍｏｌ／Ｌ、ＴＨＦ溶液、２０６μＬ、０．２０６ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩＩ－７０８（１４．３ｍｇ、収率２９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03-1.32 (m, 5H), 1.44 (s, 9H), 1.69-1.74 (m, 1H), 1.88-1.93 (m, 1H), 2.05-2.08 (m, 2H), 2.62-2.84 (m, 8H), 3.03-3.05 (m, 2H), 3.38 (brs, 1H), 4.37-4.53 (m, 2H), 4.74 (q, J = 8.7 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H).
実施例５’’　化合物ＩＩＩ－７１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000183

工程１　化合物ＩＩＩ－７１１の合成
　化合物ＩＩＩ－７１０（２００ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ、４１ａを出発原料として実施例１の工程３，４と同様の方法にて合成可能）、トリフルオロ（３，３，３－トリフルオロプロピル）ほう酸カリウム（３５６ｍｇ、１．７４５ｍｍｏｌ）、ＲｕＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３（３６．５ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）で懸濁し、水（４ｍＬ）に溶解した炭酸セシウム（４２６ｍｇ、１．３０９ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で４１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して化合物ＩＩＩ－７１１（１３３．３ｍｇ、６４％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96-1.14 (4H, m), 1.18-1.30 (1H, m), 1.37-1.44 (2H, m), 1.44(9H, s), 1.73-1.80 (2H, m), 1.95-2.04 (2H, m), 2.54-2.64 (4H, m), 2.77-2.88 (6H, m), 2.97-3.02 (2H, m), 3.08-3.15 (2H, m), 3.37 (1H, brs), 4.37 (1H, brs).
[M+H]476.30, メソッド3，保持時間1.56分
実施例６’’　化合物ＩＩＩ－７１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
工程１　化合物ＩＩＩ－７１２の合成
　３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩（６２．２ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（１２６ｍｇ、１．３０９ｍｍｏｌ）、ｘａｎｔｐｈｏｓ（２５．２ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１９．９７ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（５ｍＬ）に懸濁し、化合物ＩＩＩ－７１０（２００ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２．５時間撹拌した。Ｂｏｃ２Ｏ（０．１０１ｍＬ、０．４３６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分撹拌した後に反応液に水、塩化ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物ＩＩＩ－７１２（１０６．６ｍｇ、５２％）を橙色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96-1.14 (4H, m), 1.18-1.30 (1H, m), 1.37-1.44 (2H, m), 1.44(9H, s), 1.73-1.80 (2H, m), 1.95-2.04 (2H, m), 2.54-2.64 (2H, m), 2.69-2.76 (2H, m), 2.77-2.88 (6H, m), 3.36 (1H, brs), 4.35 (3H, t, J = 11.9 Hz),  4.37 (1H, brs).
[M+H]471.30, メソッド3，保持時間1.48分
　上記と同様にして以下の化合物を合成した。表中、ＲＴはＬＣ／ＭＳ保持時間（分）を表す。以下の表において、化合物の立体情報に関しては、構造式に示した通りに立体が決定されていることを示し、特に記載のない場合はラセミ体であることを示す。
　Ｉ－０２９、Ｉ－０３３、Ｉ－０５０、Ｉ－０６０、Ｉ－０９１、およびＩ－１４７は、相対配置は構造式記載の通りであり、ラセミ体である。
　ＩＩＩ－６２４、ＩＩＩ－６２５、ＩＩＩ－６２８、およびＩＩＩ－６２９は、Ｒ体またはＳ体のいずれか一方であるが、立体情報は不明である。
　ＩＩＩ－６２６、ＩＩＩ－６２７、ＩＩＩ－６６８、およびＩＩＩ－６６９は、単一の光学活性体であり、構造式に示した通りに相対配置が決定されているが、絶対配置は不明である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000302
以下に、本発明化合物の試験例を記載する。
　（試験例１：ドーパミンＤ２受容体結合阻害試験）
　(各実験条件)
　細胞膜：１ウェルあたり２μｇのＪｕｍｐ－Ｉｎ　ＨＥＫ細胞膜（ヒト組換Ｄ２受容体を発現）
　緩衝液：ＮａＣｌ（３１３２０－０５；ナカライテスク）１２０ｍＭ、ＭｇＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（２０９０９－５５；ナカライテスク）１ｍＭ、ＫＣｌ（２８５１４－７５；ナカライテスク）５ｍＭおよびＣａＣｌ２（０６７－３１；ＮＡＫＡＲＡＩ　ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ, ＬＴＤ）２ｍＭを含むＴｒｉｓ－ＨＣｌ（３５４０９－４５；ナカライテスク）５０ｍＭ（ｐＨ７.４）
　放射活性リガンド：最終濃度１.２ｎＭの［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（［３Ｈ－Ｎ－ｍｅｔｈｙｌ－］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ、ＮＥＴ－８５６；８３.８Ｃｉ／ｍｍｏｌ、パーキンエルマー）
　非特異的リガンド：最終濃度１０μＭのブタクラモール（（＋）－Ｂｕｔａｃｌａｍｏｌ　Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄ、Ｄ０３３；シグマ）
　ＳＰＡビーズ液：１ウェルあたり０.２ｍｇのＳＰＡビーズ（ＷＧＡ　ＰＶＴ　ＳＰＡ　Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ　Ｂｅａｄｓ、ＲＰＮＱ０００１（５００ｍｇ）、ＲＰＮＱ００６０（２ｇ）；パーキンエルマー）
　培養時間および温度：１２０分、２５℃
　Ｋｄ：０.２７２ｎＭ
　（非特異的リガンドまたは本発明化合物溶液の調製）
　ブタクラモールまたは本発明化合物を秤量し、ＤＭＳＯを加えて１０ｍＭ溶液とした。この溶液を用いて各濃度に希釈した。
　（放射活性リガンド溶液の調製）
　［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅを秤量し、緩衝液を加えて３．６ｎＭ溶液とした。
　（ＳＰＡビーズ溶液の調製）
　ＳＰＡビーズを秤量し、水に撹拌し５０ｍｇ／ｍＬ溶液とした。この溶液を用いて細胞膜との混合液を作製した。
　（本発明化合物の結合試験）
　３８４ウェルクリアボトムマイクロプレート（白）（３７０６；コーニング）の各ウェルに、各濃度の非特異的リガンドまたは本発明化合物溶液（ｖｅｈｉｃｌｅでは最終濃度０．３％ＤＭＳＯ）２２５ｎＬを添加した。Ｊｕｍｐ－Ｉｎ　ＨＥＫ細胞膜（最終反応量２μｇプロテイン/ウェル）、ＳＰＡビーズ溶液（最終反応量０．２ｍｇ／ウェル）および緩衝液の混合溶液を作製し、４℃にて１時間以上静置したのちプレートの各ウェルに５０μＬずつ添加した。さらに２５μＬの３.６ｎＭ［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（最終濃度：１.２ｎＭ）を加え、ＴｏｐＳｅａｌ－Ａ　９６／３８４ｗｅｌｌ（６０５０１８５；パーキンエルマー）をプレート上面に貼り、撹拌脱泡装置（ウェルトルネード、ＦＫ－６２；榊電業）を用いて混合したのちインキュベーションした（１２０分、２５℃）。インキュベーション終了後、Ｄ２受容体と結合した［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性を１ウェルごとに液体シンチレーションカウンター（１４５０　Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ；パーキンエルマー）で測定した。非特異的結合は、リガンド非標識の１０μＭブタクラモール存在下、総結合は本発明化合物非存在下（ｖｅｈｉｃｌｅ）での［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性から算出した。最終的に用量反応曲線から、Ｋｉ値を算出した。
　（本発明化合物の結合活性は、以下の結合阻害率（％）から算出した。）
　　　阻害率（％）　＝　［１－（ｃ－ａ）／（ｂ－ａ）］×１００
　　　　　　　　　　　ａ　；　非特異結合の平均ｃｐｍ
　　　　　　　　　　　ｂ　；　総結合の平均ｃｐｍ
　　　　　　　　　　　ｃ　；　試験化合物存在下でのｃｐｍ
　本発明化合物の試験結果を以下の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000304
（試験例２：ドーパミンＤ３受容体結合阻害試験）
　(各実験条件)　　　
　　細胞膜：１ウェルあたり４μｇのＪｕｍｐ－Ｉｎ　ＨＥＫ細胞膜（ヒト組換Ｄ３受容体を発現）　
　緩衝液：ＮａＣｌ（３１３２０－０５；ナカライテスク）１２０ｍＭ、ＭｇＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（２０９０９－５５；ナカライテスク）１ｍＭ、ＫＣｌ（２８５１４－７５；ナカライテスク）５ｍＭおよびＣａＣｌ２（０６７－３１；ＮＡＫＡＲＡＩ　ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ, ＬＴＤ）２ｍＭを含むＴｒｉｓ－ＨＣｌ（３５４０９－４５；ナカライテスク）５０ｍＭ（ｐＨ７.４）
　放射活性リガンド：最終濃度２ｎＭの［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（［３Ｈ－Ｎ－ｍｅｔｈｙｌ－］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ、ＮＥＴ－８５６；８３.８Ｃｉ／ｍｍｏｌ、パーキンエルマー）
　非特異的リガンド：最終濃度１０μＭのブタクラモール（（＋）－Ｂｕｔａｃｌａｍｏｌ　Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄ、Ｄ０３３；シグマ）
　ＳＰＡビーズ液：１ウェルあたり０.２ｍｇのＳＰＡビーズ（ＷＧＡ　ＰＶＴ　ＳＰＡ　Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ　Ｂｅａｄｓ、ＲＰＮＱ０００１（５００ｍｇ）、ＲＰＮＱ００６０（２ｇ）；パーキンエルマー）
　培養時間および温度：１２０分、２５℃
　Ｋｄ：０.３２１ｎＭ
　（非特異的リガンドまたは本発明化合物溶液の調製）
　ブタクラモールまたは本発明化合物を秤量し、ＤＭＳＯを加えて１０ｍＭ溶液とした。この溶液を用いて各濃度に希釈した。 
　（放射活性リガンド溶液の調製）
　［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅを秤量し、緩衝液を加えて６ｎＭ溶液とした。
　（ＳＰＡビーズ溶液の調製）
　ＳＰＡビーズを秤量し、水に撹拌し５０ｍｇ／ｍＬ溶液とした。この溶液を用いて細胞膜との混合液を作製した。
　（本発明化合物の結合試験）
　３８４ウェルクリアボトムマイクロプレート（白）（３７０６；コーニング）の各ウェルに、各濃度の非特異的リガンドまたは本発明化合物溶液（ｖｅｈｉｃｌｅでは最終濃度０．３％ＤＭＳＯ）２２５ｎＬを添加した。Ｊｕｍｐ－Ｉｎ　ＨＥＫ細胞膜（最終反応量４μｇプロテイン/ウェル）、ＳＰＡビーズ溶液（最終反応量０．２ｍｇ／ウェル）および緩衝液の混合溶液を作製し、４℃にて１時間以上静置したのちプレートの各ウェルに５０μＬずつ添加した。さらに２５μＬの６ｎＭ［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅ（最終濃度：２ｎＭ）を加え、ＴｏｐＳｅａｌ－Ａ　９６／３８４ｗｅｌｌ（６０５０１８５；パーキンエルマー）をプレート上面に貼り、撹拌脱泡装置（ウェルトルネード、ＦＫ－６２；榊電業）を用いて混合したのちインキュベーションした（１２０分、２５℃）。インキュベーション終了後、Ｄ３受容体と結合した［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性を１ウェルごとに液体シンチレーションカウンター（１４５０　Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ；パーキンエルマー）で測定した。非特異的結合は、リガンド非標識の１０μＭブタクラモール存在下、総結合は本発明化合物非存在下（ｖｅｈｉｃｌｅ）での［３Ｈ］－Ｍｅｔｈｙｌｓｐｉｐｅｒｏｎｅの放射活性から算出した。最終的に用量反応曲線から、Ｋｉ値を算出した。
　（本発明化合物の結合活性は、以下の結合阻害率（％）から算出した。）
　　　阻害率（％）　＝　［１－（ｃ－ａ）／（ｂ－ａ）］×１００
　　　　　　　　　　　ａ　；　非特異結合の平均ｃｐｍ
　　　　　　　　　　　ｂ　；　総結合の平均ｃｐｍ
　　　　　　　　　　　ｃ　；　試験化合物存在下でのｃｐｍ 
　本発明化合物の試験結果を以下の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000306
（試験例３－１：ラット衝動性抑制作用）
　雄性Ｃｒｌ：ＷＩラットを１４日齢で入荷、２１日齢時に離乳し、２－３匹での群飼育と摂餌制限を開始した（１日目）。給餌量は、２１－２８日齢（１－８日目）は1日あたり５g、２９－３２日齢（９－１２日目）は1日あたり８．５g、３３－３６日齢（１３－１６日目）は1日あたり１０ｇとし、自由摂餌ラットの６０%以下の体重となることがないようにした。
　給餌制限開始４日後（５日目）、Ｔ－ｍａｚｅ型の左右のゴールボックスにペレットを置き、ラットにＴ－ｍａｚｅ型ボックス内を５分間自由探索させ、Ｔ－ｍａｚｅボックス内への馴化と左右のゴールボックスにペレットがあることの学習をさせた。翌日から４日間（６－９日目）、ゴールボックスの片方に小報酬として１つのペレット（２０ｍｇ×１）を、もう片方に大報酬として５つのペレット(２０ｍｇ×５)を置き、その位置関係を学習させるトレーニングを実施する。トレーニングは１日１０試行とした。４日間のトレーニングにおいて１０回中９回以上の大報酬を選択しなかったラットは追加トレーニングを実施し、１０試行中９回以上大報酬を選択するまで継続した。１２日目から、薬効評価を開始した。本発明化合物を、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸を３％含む蒸留水に溶解し、トレーニングを行ったラットに対し、１、３又は１０ｍｇ／ｋｇとなるように腹腔内投与した。基剤対照群は１ｍｏｌ／Ｌの塩酸を３％含む蒸留水のみを投与し、各群６－８匹で投与試験を実施した。投与は１２－１６日目の５日間毎日実施し、投与４０分後に大報酬及び小報酬どちらを選択するかの評価を行った。評価時は、大報酬側のアームに進入した場合のみ、１５秒間アームの中に閉じ込め、報酬を得るまでに遅延時間を設けた。小報酬側ではすぐにドアを開け、遅延時間は設けなかった。これを１２－１６日目の５日間、１日１０試行ずつ実施する。５日間の総試行回数５０回中に大報酬を選択した回数を、基剤対照群および本発明化合物処置群で比較した。
　化合物Ｉ－０８５（３ｍｇ／ｋｇ、腹腔内投与）は有意に大報酬選択回数を増加させ、衝動性の改善作用を示した。結果を図１に示す。
（試験例３－２：ラット衝動性抑制作用）
　雄性Ｃｒｌ：ＷＩラットを１４日齢で入荷、２１日齢時に離乳し、２－３匹での群飼育と摂餌制限を開始する（１日目）。給餌量は、２１－２８日齢（１－８日目）は1日あたり５g、２９－３２日齢（９－１２日目）は1日あたり８．５g、３３－３６日齢（１３－１６日目）は1日あたり１０ｇとし、自由摂餌ラットの６０%以下の体重となることがないようにする。
　給餌制限開始４日後（５日目）、Ｔ－ｍａｚｅ型の左右のゴールボックスにペレットを置き、ラットにＴ－ｍａｚｅ型ボックス内を５分間自由探索させ、Ｔ－ｍａｚｅボックス内への馴化と左右のゴールボックスにペレットがあることの学習をさせる。翌日から４日間（６－９日目）、ゴールボックスの片方に小報酬として１つのペレット（２０ｍｇ×１）を、もう片方に大報酬として５つのペレット(２０ｍｇ×５)を置き、その位置関係を学習させるトレーニングを実施する。トレーニングは１日１０試行とする。４日間のトレーニングにおいて１０回中９回以上の大報酬を選択しなかったラットは追加トレーニングを実施し、１０試行中９回以上大報酬を選択するまで継続する。１２日目から、薬効評価を開始する。本発明化合物を、０．５％メチルセルロース(和光純薬)に溶解し、トレーニングを行ったラットに対し、１、３又は１０ｍｇ／ｋｇとなるように経口投与する。基剤対照群は０．５％メチルセルロースを投与し、各群６－８匹で投与試験を実施する。投与は１２－１６日目の５日間毎日実施し、投与６０分後に大報酬及び小報酬どちらを選択するかの評価を行う。評価時は、大報酬側のアームに進入した場合のみ、１５秒間アームの中に閉じ込め、報酬を得るまでに遅延時間を設ける。小報酬側ではすぐにドアを開け、遅延時間は設けない。これを１２－１６日目の５日間、１日１０試行ずつ実施する。５日間の総試行回数５０回中に大報酬を選択した回数を、基剤対照群および本発明化合物処置群で比較する。
試験例４：ＣＹＰ阻害試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７－エトキシレゾルフィンのＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ－脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明化合物によって阻害される程度を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ　エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ　トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ　Ｓ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ　デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ　テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ　タンパク質／ｍＬ；本発明化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始する。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止する。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタあるいはＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、溶媒に加えた本発明化合物の各濃度における残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。
試験例５：ＢＡ試験
　経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：ＳＤラットを使用する。
（２）飼育条件：ＳＤラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：経口投与、静脈内投与を所定の投与量により投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
　経口投与　１ｍｇ／ｋｇまたは２μｍｏｌ／ｋｇ（ｎ＝２）
　静脈内投与　０．５ｍｇ／ｋｇまたは１μｍｏｌ／ｋｇ（ｎ＝２）
（４）投与液の調製：経口投与は０．５％メチルセルロース溶液またはジメチルスルホキシド／０．５％メチルセルロース溶液＝１／４溶液を用いてそれぞれ懸濁液または溶液として投与する。静脈内投与はジメチルアセトアミド／プロピレングリコール＝１／１またはジメチルスルホキシド／プロピレングリコール＝１／１溶媒を用いて可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明化合物濃度推移について、非線形最小二乗法プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣから本発明化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。
試験例６：代謝安定性試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明化合物が肝で代謝される程度を評価する。
　ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ　ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させる（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心する。その遠心上清中の本発明化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳにて定量し、反応後の本発明化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算する。
試験例７：ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験
　本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害に関して代謝反応による増強からＭｅｃｈａｎｉｓｍ　ｂａｓｅｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ（ＭＢＩ）能を評価する試験である。プールドヒト肝ミクロソームを用いてミダゾラム（ＭＤＺ）の１－水酸化反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、１０μｍｏｌ／Ｌ　ＭＤＺ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、２分；反応温度、３７℃；プールドヒト肝ミクロソーム、プレ反応時０．５ｍｇ／ｍＬ、反応時０．０５ｍｇ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物プレ反応時の濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートにプレ反応液として１００ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｋ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中にプールドヒト肝ミクロソーム、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質と１００ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｋ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中の１－水酸化ミダゾラムをＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣを算出する。「Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　０ｍｉｎのＩＣ／Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　３０ｍｉｎ」を、Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣ値とし、Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣが１．５以上の場合をＰｏｓｉｔｉｖｅ、Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣが１．０以下の場合をＮｅｇａｔｉｖｅとする。
試験例８－１：Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　Ａｍｅｓ　Ｔｅｓｔ
　本発明化合物の変異原性を評価する。
　凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ　ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％　Ｏｘｏｉｄ　ｎｕｔｒｉｅｎｔ　ｂｒｏｔｈ　Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養する。ＴＡ９８株は９ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。９ｍＬのＭｉｃｒｏ　Ｆ緩衝液（Ｋ２ＨＰＯ４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ２ＰＯ４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ４）２ＳＯ４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１１０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加する。ＴＡ１００株は３．１６ｍＬ菌液に対しＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０ｍＬに添加し試験菌液を調製する。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９　ｍｉｘ　９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明化合物を暴露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示す。
試験例８－２：Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　Ａｍｅｓ　Ｔｅｓｔ
　本発明化合物の変異原性を評価する。
　凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ　ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％　Ｏｘｏｉｄ　ｎｕｔｒｉｅｎｔ　ｂｒｏｔｈ　Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養する。ＴＡ９８株は８ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。８ｍＬのＭｉｃｒｏ　Ｆ緩衝液（Ｋ２ＨＰＯ４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ２ＰＯ４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ４）２ＳＯ４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１２０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加する。ＴＡ１００株は３．１ｍＬ菌液に対しＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０ｍＬに添加し試験菌液を調製する。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液をそれぞれ１２μL、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液を１２μL、ＴＡ１００株に対しては４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液を６μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９　ｍｉｘ　９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明化合物を暴露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示す。
試験例９－１：ｈＥＲＧ試験
　本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ　ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｇｅｎｅ　（ｈＥＲＧ）チャネルを発現させたＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ＋電流（ＩＫｒ）への本発明化合物の作用を検討する。
　全自動パッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；Ｂｉｏｌｉｎ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持し、－５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩＫｒを記録する。発生する電流が安定した後、本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１４５　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ２：２　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ２：１　ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０　ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、１０分間細胞に適用させる。得られたＩＫｒから、解析ソフト（Ｆａｌｓｔｅｒ　Ｐａｔｃｈ；Ｂｉｏｌｉｎ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測する。さらに、本発明化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明化合物のＩＫｒへの影響を評価する。
試験例９－２：ｈＥＲＧ試験
　本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ　ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｇｅｎｅ　（ｈＥＲＧ）チャネルを発現させたＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ＋電流（ＩＫｒ）への本発明化合物の作用を検討する。
　全自動パッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；Ｓｏｐｈｉｏｎ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ａ／Ｓ）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持し、－５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩＫｒを記録する。発生する電流が安定した後、本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１４５　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ２：２　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ２：１　ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０　ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、７分間以上細胞に適用させる。得られたＩＫｒから、解析ソフト（ＱＰａｔｃｈ ａｓｓａｙ ｓｏｆｔｗａｒｅ；Ｓｏｐｈｉｏｎ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ａ／Ｓ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測する。さらに、本発明化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用前（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明化合物のＩＫｒへの影響を評価する。
試験例１０－１：溶解性試験
　本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定する。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製し、本発明化合物溶液２μＬをそれぞれＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える）１９８μＬに添加する。室温で１時間振盪させた後、混液を濾過する。各濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）にて１０倍希釈し、絶対検量線法によりＬＣ／ＭＳまたはＳＰＥ／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定する。
試験例１０－２：溶解性試験
本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定する。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製する。本発明化合物溶液２μＬをそれぞれＪＰ－１液、ＪＰ－２液１９８μＬに添加するか、または本発明化合物溶液６μＬをそれぞれＪＰ－１液、ＪＰ－２液５９４μＬに添加する。２５℃で１６時間静置（条件１）、または室温で３時間振盪させた（条件２）後、混液を吸引濾過する。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）またはアセトニトリル／メタノール／水＝１／１／２（Ｖ／Ｖ／Ｖ）にて１０または１００倍希釈し、絶対検量線法によりＬＣ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定する。
ＪＰ－１液の組成は、以下の通りである。
塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする。
ＪＰ－２液の組成は、以下のいずれかである。
組成１．　リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとする。
組成２．　リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える。
試験例１１：粉末溶解度試験
　適当な容器に本発明化合物を適量入れ、各容器にＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（ｐＨ６．８のリン酸塩緩衝液５００ｍＬに水５００ｍＬを加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ　タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ－２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないことを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明化合物を定量する。
（製剤例）
　以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１：　錠剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。
製剤例２：　カプセル剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。
製剤例３：　顆粒剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。
製剤例４：　口腔内崩壊錠
　本発明化合物および結晶セルロースを混合し、造粒後打錠して口腔内崩壊錠とする。
製剤例５：　ドライシロップ
　本発明化合物および乳糖を混合し、粉砕、整粒、篩別して適当な大きさのドライシロップとする。
製剤例６：　注射剤
　本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。
製剤例７：　点滴剤
　本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、点滴剤とする。
製剤例８：　吸入剤
　本発明化合物および乳糖を混合し細かく粉砕することにより、吸入剤とする。
製剤例９：　軟膏剤
　本発明化合物およびワセリンを混合し、軟膏剤とする。
製剤例１０：　貼付剤
　本発明化合物および粘着プラスターなどの基剤を混合し、貼付剤とする。
　本発明化合物は、Ｄ３受容体が関与する疾患の治療または予防剤として有用な医薬となり得る。

Claims (25)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    で示される環は、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
    　Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
    　Ｙ１およびＹ２がともに炭素原子であるとき、破線は、結合の存在または不存在を示し；
    　Ｙ１およびＹ２の少なくとも一方が窒素原子であるとき、破線は、結合の不存在を示し；
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＣＲ４ａＲ４ｂであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、ＣＲ４ｃＲ４ｄであり、
    　ｐは１または２であり；
    　ｑは１～３の整数であり；
    　Ｒ４ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　同一の炭素原子に結合するＲ４ａおよびＲ４ｂが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
    　隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ａが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
    　Ｒ４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ４ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　同一の炭素原子に結合するＲ４ｃおよびＲ４ｄが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
    　隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４ｃが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族炭素環または置換若しくは非置換の３員～５員非芳香族複素環を形成してもよく；
    　いずれか１つのＲ４ａといずれか１つのＲ４ｃが、一緒になって置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
    　Ｒ１ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　ｎは１～４の整数であり；
    　－Ｗ－は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、環Ｂは、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、芳香族炭素環、または芳香族複素環であり；
    　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノであり；
    　異なる環構成原子に結合する２つのＲ５は一緒になって、結合または置換若しくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成してもよく、該（Ｃ１－Ｃ３）架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよく；
    　ｒは０～４の整数である）で示される基、または、
    －（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－であり；
    　Ｒ１ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル（ただし、該置換基は、芳香族複素環カルバモイルオキシではない）、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　ｍは、１～３の整数であり；
    　－Ｌ－は、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－Ｎ（Ｒ６）－であり；
    　Ｒ６は、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルであり；
    　Ｒ２は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノであり；
    　Ｒ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
    　ｓは、０～４の整数である。）で示される化合物（ただし、以下の（ｉ）～（ｉｖ）の化合物を除く。
    （ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、かつ、－Ｗ－が－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－である化合物、
    （ｉｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    で示される環が５員非芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、かつ、環Ｂが芳香族炭素環である化合物、
    （ｉｉｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    で示される環がチオフェン環であり、ｐが１であり、かつ、ｓが０である化合物、および、
    （ｉｖ）以下の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    。）、またはその製薬上許容される塩。
  2. 　－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｎ（Ｒ６）－ＳＯ２－であり；
    　環Ｂが、非芳香族炭素環、非芳香族複素環、または芳香族複素環であり；
    　ｎが２～４の整数であり；
    　ｍが２である、請求項１記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  3. 　－Ｌ－が、－Ｎ（Ｒ６）－Ｃ（＝Ｏ）－であり；
    　環Ｂが、非芳香族炭素環または非芳香族複素環であり；
    　ｎが２であり；
    　ｍが２であり；
    　ｑが２である、請求項１記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  4. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    で示される環が、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピラジン環、ピリダジン環、またはピロリジン環である、請求項２または３に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  5. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式中、
    　結合手ｃはＣＲ４ａＲ４ｂに結合し；結合手ｄはＣＲ４ｃＲ４ｄに結合し；
    　Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立して、ＣＲ９ａ、Ｎ、ＮＲ８、Ｓ、またはＯであり；
    　Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
    　Ｙ８およびＹ９は、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮであり；ただし、Ｙ８およびＹ９は、同時にＮではなく；
    　Ｙ５は、ＣＲ９ｂまたはＮであり；Ｙ６は、ＣＲ９ｃまたはＮであり；Ｙ７は、ＣＲ９ｄまたはＮであり；Ｙ５～Ｙ７および炭素原子で構成される環は６員芳香族複素環であり；該６員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
    　Ｙ１０およびＹ１１は、それぞれ独立して、ＣＲ９ａまたはＮＲ８であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１０、Ｙ１１および窒素原子で構成される環は５員芳香族複素環であり、該５員芳香族複素環を構成する１または２の原子はヘテロ原子であり；
    　Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；
    　Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり；
    　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノであり；その他の記号は請求項１と同意義であり；
    ただし、Ｙ１～Ｙ４および炭素原子で構成される環がチオフェン環であり、ｐが１であるとき、Ｒ７は水素原子ではない）である、請求項２～４のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  6. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式中、各記号は請求項５と同意義）
    である、請求項５に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  7. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式中、各記号は請求項５と同意義）
    である、請求項６に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  8. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式中、各記号は請求項５と同意義）
    である、請求項６に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  9. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式中、各記号は請求項５と同意義）
    である、請求項５に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  10. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （式中、各記号は請求項５と同意義）
    である、請求項９に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  11. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （式中、各記号は請求項５と同意義）
    である、請求項９に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  12. 　Ｒ７が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノである、請求項６～１１のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  13. 　Ｒ８が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、請求項１２に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  14. 　Ｒ９ａ～Ｒ９ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、請求項１２または１３に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  15. 　Ｒ２が、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、請求項２～１４のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  16. 　－Ｗ－が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    で示される基である、請求項２～１５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  17. 　－Ｗ－が、－（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｍ－である、請求項２～１５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  18. 　Ｒ１ａおよびＲ１ｂが水素原子である、請求項２～１７のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  19. 　Ｒ４ａ～Ｒ４ｄが水素原子である、請求項２～１８のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  20. 　Ｒ６が水素原子である、請求項２～１９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  21. 　実施例ＩＩ－０２６、ＩＩ－０４６、ＩＩ－０７２、ＩＩ－０７７、ＩＩＩ－００１、ＩＩＩ－０１９、ＩＩＩ－０３７、ＩＩＩ－１０２、ＩＩＩ－１０４、ＩＩＩ－１２８、ＩＩＩ－１６５、ＩＩＩ－１６８、ＩＩＩ－１６９、ＩＩＩ－１７１、ＩＩＩ－１７５、ＩＩＩ－１８０、ＩＩＩ－４４１、ＩＩＩ－４５２、ＩＩＩ－４６４、ＩＩＩ－５７８、ＩＩＩ－５８１、ＩＩＩ－６２４、およびＩＩＩ－６４２からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  22. 　請求項１～２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
  23. 　ドーパミンＤ３受容体拮抗剤である、請求項２２記載の医薬組成物。
  24. 　請求項１～２１のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患の治療および／または予防方法。
  25. 　ドーパミンＤ３受容体の関与する疾患を治療および／または予防するための、請求項１～２１のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
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