WO2018003058A1 - 硬化物の製造方法、硬化物および眼鏡レンズ基材 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for producing a cured product, a cured product, and a spectacle lens substrate, and more specifically, a method for producing a cured product obtained by curing a curable composition containing a polythiol compound and a polyiso (thio) cyanate compound, and a cured product. And a spectacle lens substrate.
- a polythiourethane resin obtained by curing a polythiol compound and a polyiso (thio) cyanate compound is widely used as a material for various optical members such as spectacle lenses (see, for example, Patent Document 1).
- Japanese Patent No. 5026432 Japanese Patent No. 5026432
- the functional film formed on the lens base material may not follow the deformation of the lens base material and may crack in the functional film.
- the film forming conditions are restricted, and usable film forming materials are also limited.
- the present inventors are intensively studying to find a means for improving the heat resistance of a cured product (polythiourethane resin) obtained by curing a polythiol compound and a polyiso (thio) cyanate compound.
- a cured product polythiourethane resin
- a polyiso (thio) cyanate compound a polyiso (thio) cyanate compound.
- the water content of the polythiol compound used in the method for producing a cured product is less than 20 ppm, and from the viewpoint of further improving the heat resistance of the polythiourethane resin, it is preferably 19 ppm or less, and 18 ppm or less. Is more preferably 15 ppm or less, still more preferably 12 ppm or less, and even more preferably 10 ppm or less.
- the water content of the polythiol compound can be, for example, 5 ppm or more or 7 ppm or more. However, since it is preferable that it is low for improving the heat resistance of the polythiourethane resin, the lower limit exemplified above may be used.
- the water content of the polythiol compound in the present invention and in the present specification is a measurement performed by a Karl Fischer method using a water vaporizer in an environment of a temperature of 20 to 25 ° C. and an absolute humidity of 0.8 to 1.2 g / m 3. Is a value obtained by.
- the moisture content measurement by the Karl Fischer method may be performed by a coulometric titration method or a volumetric titration method.
- polythiol compound various polythiol compounds such as an aliphatic polythiol compound and an aromatic polythiol compound can be used.
- the number of thiol groups contained in one molecule of the polythiol compound is 2 or more, preferably 2 to 6, and more preferably 2 to 4.
- Specific examples of the polythiol compound include various polythiol compounds exemplified in paragraphs 0035 to 0044 of WO2008 / 047626A1.
- Example 1 (Curable composition preparation process) 50.6 parts of xylylene diisocyanate, 0.01 part of dimethyltin dichloride as a curing catalyst, 0.20 part of acidic phosphate ester (JP-506H, manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd.), UV absorber (Cipro Kasei) SEASORB 701) 0.50 part was mixed and dissolved. Further, 49.4 parts of bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-undecanedithiol having a water content shown in Table 1 was added and mixed to obtain a mixed solution. The mixture was degassed at 200 Pa for 1 hour, and then filtered through a PTFE (polytetrafluoroethylene) filter having a pore size of 5.0 ⁇ m.
- PTFE polytetrafluoroethylene
- Example 4 A cured product was obtained in the same manner as in Example 3 except that the curable composition preparation step and the injection step were performed in an atmosphere in which the absolute humidity was controlled to the value shown in Table 1.
- Comparative Example 3 A cured product was obtained in the same manner as in Comparative Example 2, except that the curable composition preparation step and the injection step were performed in an atmosphere in which the absolute humidity was controlled to the value shown in Table 1.
- Example 8 Using a mixture of 24.2 parts of bismercaptoethylthiomercaptopropane and 25.5 parts of pentaerythritol tetrakismercaptopropionate (water content: see Table 1), the curable composition preparation step and the injection step must be A cured product was obtained in the same manner as in Example 7 except that the humidity was controlled in an atmosphere controlled to the value shown in Table 1.
- Example 5 A cured product was obtained in the same manner as in Example 7, except that a mixture (water content: see Table 1) of 24.2 parts of bismercaptoethylthiomercaptopropane and 25.5 parts of pentaerythritol tetrakismercaptopropionate was used. .
- cured material (polythiourethane type
- a cured product obtained by curing a curable composition containing a polyiso (thio) cyanate compound and a polythiol compound having a mass-based moisture content of less than 20 ppm.
- the cured product can exhibit high heat resistance.
- the cured product has a glass transition temperature (Tg) of 98 ° C. or higher, preferably 100 ° C. or higher (eg, in the range of 100 to 150 ° C.).
- the mass-based moisture content of the polythiol compound is 5 ppm or more and less than 20 ppm.
- One embodiment of the present invention is useful in the field of manufacturing various optical members such as eyeglass lenses.
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Abstract
Description
ポリイソ(チオ)シアネート化合物を、質量基準の含水率(以下、単に「含水率」と記載する。)が20ppm未満のポリチオール化合物と混合することにより硬化性組成物を調製する硬化性組成物調製工程と、
上記硬化性組成物を硬化して硬化物を得る硬化工程と、
を含む硬化物の製造方法、
に関する。
更に本発明の一態様によれば、ポリイソ(チオ)シアネート化合物および質量基準の含水率が20ppm未満のポリチオール化合物を含む硬化性組成物を硬化した硬化物、ならびに上記硬化物からなる眼鏡レンズ基材も提供される。
以下に、上記硬化物の製造方法、硬化物および眼鏡レンズ基材について、更に詳細に説明する。
上記硬化性組成物は、ポリチオール化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物を少なくとも含む。「ポリチオール化合物」とは、チオール基(-SH)を1分子中に2個以上有する多官能化合物である。また、本発明および本明細書において、「ポリイソ(チオ)シアネート化合物」とは、ポリイソシアネート化合物とポリイソチオシアネート化合物とを包含する意味で用いるものとする。なお、イソシアネートはイソシアナートと呼ばれることもあり、イソチオシアネートはイソチオシアナートと呼ばれることもある。「イソ(チオ)シアネート基」とは、イソシアネート基(-N=C=O)とイソチオシアネート基(-N=C=S)とを包含する意味で用いるものとする。「ポリイソ(チオ)シアネート化合物」とは、イソ(チオ)シアネート基を1分子中に2個以上有する多官能化合物である。ポリチオール化合物とポリイソ(チオ)シアネート化合物とを硬化反応させることにより、ポリチオール化合物が有するチオール基と、ポリイソ(チオ)シアネート化合物が有するイソ(チオ)シアネート基とが反応し、分子内に以下の結合:
これに対し本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ポリチオール化合物の含水がポリチオウレタン系樹脂の耐熱性に影響を及ぼすという従来知られていなかった新たな知見を得た。そしてかかる知見に基づき更に鋭意検討を重ねた結果、含水率が20ppm未満という特許文献1で必須とされている範囲とは含水率が異なるポリチオール化合物を合成原料として用いることにより、含水率が20ppm以上のポリチオ―ル化合物を合成原料として得られたポリチオウレタン系樹脂と比べて、耐熱性が向上したポリチオウレタン系樹脂が得られることを新たに見出したのである。上記硬化物の製造方法において用いられるポリチオール化合物の含水率は20ppm未満であって、ポリチオウレタン系樹脂の耐熱性を更に向上する観点からは、19ppm以下であることが好ましく、18ppm以下であることがより好ましく、15ppm以下であることが更に好ましく、12ppm以下であることが一層好ましく、10ppm以下であることがより一層好ましい。また、ポリチオール化合物の含水率は、例えば5ppm以上または7ppm以上であることができる。ただし、ポリチオウレタン系樹脂の耐熱性向上のためには低いほど好ましいため、上記で例示した下限を下回ってもよい。
以上説明した硬化性組成物調製工程において調製された硬化性組成物を硬化することにより、硬化物として、眼鏡レンズ等の光学部材の材料として有用なポリチオウレタン系樹脂を得ることができる。ポリチオール化合物として含水率20ppm未満のポリチオール化合物を用いることにより、含水率が20ppm以上のポリチオール化合物を用いた場合と比べて高い耐熱性を有する硬化物(ポリチオウレタン系樹脂)を得ることが可能となる。耐熱性の指標としては、ガラス転移温度(Tg)を挙げることができる。本発明および本明細書におけるガラス転移温度(Tg)とは、JIS K7196-2012に準拠した熱機械分析(TMA)ペネトレーション法により測定されるガラス転移温度をいう。具体的な測定方法については、後述の実施例を参照できる。ガラス転移温度(Tg)を指標とする耐熱性については、例えばTgとして2℃以上の向上、例えば2~10℃程度の向上は、眼鏡レンズの製造分野をはじめとする各種光学部材の製造分野におけるポリチオウレタン系樹脂の有用性を高めるうえで好ましい。ポリチオール化合物として含水率20ppm未満のポリチオール化合物を用いることによるポリチオウレタン系樹脂の耐熱性の向上は、ガラス転移温度(Tg)として、より好ましくは3℃以上であり、更に好ましくは4℃以上であり、一層好ましくは5℃以上である。
実施例、比較例において硬化性組成物を調製するために用いるポリチオール化合物の含水率を、温度20~25℃および絶対湿度0.8~1.2g/m3の環境下で、カールフィッシャー水分測定装置(京都電子工業株式会社製自動水分測定装置MKC-610型)および水分気化装置(京都電子工業株式会社製水分気化装置ADP-611型)を用いて測定した。
実施例で用いたポリチオール化合物は、市販のチオール化合物を減圧脱気(60℃、100Pa)し含水率を低減させたポリチオール化合物である。含水率は、減圧脱気を行う時間によって調整した。例えば実施例1では2時間減圧脱気した。
上記の含水率測定後、1時間以内に硬化性組成物を調製した。含水率の測定から硬化性組成物の調製までの間にポリチオール化合物の含水率は変化しないか変化するとしても変化量は検出限界以下である。また、通常の作業環境または保管環境であれば、ポリチオール化合物の含水率は変化しないか変化するとしても変化量は検出限界以下である。
実施例、比較例で得られた硬化物のガラス転移温度(Tg)を、株式会社リガク製熱器械分析装置TMA8310を用いてペネトレーション法により測定した。測定時の昇温速度は10K/分とし、ペネトレーション法用圧子として直径0.5mmの圧子を用いた。
(硬化性組成物調製工程)
キシリレンジイソシアナート50.6部、硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01部、離型剤として酸性リン酸エステル(城北化学工業株式会社製JP-506H)0.20部、紫外線吸収剤(シプロ化成株式会社製シーソーブ701)0.50部を混合、溶解させた。更に、表1に示す含水率のビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-ウンデカンジチオール49.4部を添加混合し、混合液とした。この混合液を200Paにて1時間脱泡を行った後、孔径5.0μmのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルターにて濾過を行った。
濾過後の混合液(硬化性組成物)を、直径75mm、-4.00Dのガラスモールドとテープからなるレンズ用成形型へ注入した。
上記成形型を電気炉へ投入し、15℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温し、2時間保持して重合(硬化反応)させた。重合終了後、電気炉から成形型を取り出し、離型して硬化物(ポリチオウレタン系樹脂製プラスチックレンズ)を得た。得られたプラスチックレンズを更に炉内温度120℃のアニール炉において3時間アニールを行った。
硬化性組成物調製工程および注入工程を、絶対湿度を表1に示す値に制御した雰囲気中で行った点以外、実施例1と同様に硬化物を得た。
表1に示す含水率のビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-ウンデカンジチオールを用いた点以外、実施例1と同様に硬化物を得た。
硬化性組成物調製工程および注入工程を、絶対湿度を表1に示す値に制御した雰囲気中で行った点以外、実施例3と同様に硬化物を得た。
表1に示す含水率のビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-ウンデカンジチオールを用いた点以外、実施例1と同様に硬化物を得た。
硬化性組成物調製工程および注入工程を、絶対湿度を表1に示す値に制御した雰囲気中で行った点以外、比較例2と同様に硬化物を得た。
キシリレンジイソシアナート50.6部をビスイソシアナトメチルシクロヘキサン47.6部へ変更し、硬化触媒(ジメチル錫ジクロライド)の量を0.40部に変更し、ポリチオール化合物として、ビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-ウンデカンジチオールをビスメルカプトメチルジチアン26.2部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート26.2部との混合物(含水率:表1参照)に変更した以外は実施例1と同様に硬化物を得た。
ビスメルカプトメチルジチアン26.2部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート26.2部との混合物(含水率:表1参照)を使用し、かつ硬化性組成物調製工程および注入工程を、絶対湿度を表1に示す値に制御した雰囲気中で行った点以外、実施例5と同様に硬化物を得た。
ビスメルカプトメチルジチアン26.2部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート26.2部との混合物(含水率:表1参照)を使用した点以外、実施例5と同様に硬化物を得た。
キシリレンジイソシアナート50.6部をビスイソシアナトメチルビシクロヘプタン50.3部へ変更し、硬化触媒(ジメチル錫ジクロライド)の量を0.05部に変更し、ビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチア-ウンデカンジチオールをビスメルカプトエチルチオメルカプトプロパン24.2部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート25.5部との混合物(含水率:表1参照)に変更した以外は実施例1と同様に硬化物を得た。
ビスメルカプトエチルチオメルカプトプロパン24.2部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート25.5部との混合物(含水率:表1参照)を使用し、かつ硬化性組成物調製工程および注入工程を、絶対湿度を表1に示す値に制御した雰囲気中で行った点以外、実施例7と同様に硬化物を得た。
ビスメルカプトエチルチオメルカプトプロパン24.2部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート25.5部との混合物(含水率:表1参照)を使用した点以外、実施例7と同様に硬化物を得た。
上記実施例、比較例で得られた硬化物(ポリチオウレタン系樹脂製プラスチックレンズ)について、以下の評価を実施した。脈理および白濁の評価結果がいずれもB以上であれば、きわめて均質で透明性に優れ眼鏡レンズ基材として好適な硬化物と判断することができる。
上記プラスチックレンズについて、ウシオ電機株式会社製外観検査装置オプティカルモデュレックスSX-UI251HQを用いて投影検査を行った。光源の高圧紫外線(UV)ランプとしては同じくウシオ電機株式会社製USH-102Dを用いて光源から1mの距離の位置に白色のスクリーンを設置した。評価対象のプラスチックレンズを光源とスクリーン間に挿入し、スクリーン上の投影像を目視観察し下記の基準により判定を行った。
A+:投影像に線状の欠陥が確認されない。
A:投影像に線状のごく薄い欠陥が確認される。
B:投影像に線状の薄い欠陥が確認される。
C:投影像に線状の濃い欠陥が確認される。
D:投影像に線状の著しい欠陥が確認される。
上記プラスチックレンズを暗箱内で蛍光灯下で目視観察し、下記の基準により判定を行った。
A+:プラスチックレンズに白濁が確認されない。
A:プラスチックレンズにごく薄い白濁が確認される。
B:プラスチックレンズに薄い白濁が確認される。
C:プラスチックレンズに濃い白濁が確認される。
D:プラスチックレンズに著しい白濁が確認される。
Claims (7)
- ポリイソ(チオ)シアネート化合物を、質量基準の含水率が20ppm未満のポリチオール化合物と混合することにより硬化性組成物を調製する硬化性組成物調製工程と、
前記硬化性組成物を硬化して硬化物を得る硬化工程と、
を含む硬化物の製造方法。 - 前記ポリチオール化合物の質量基準の含水率が5ppm以上20ppm未満である、請求項1に記載の硬化物の製造方法。
- 前記硬化工程を前記硬化性組成物を注型重合に付すことにより行う、請求項1または2に記載の硬化物の製造方法。
- 前記硬化物は眼鏡レンズ基材である、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化物の製造方法。
- ポリイソ(チオ)シアネート化合物および質量基準の含水率が20ppm未満のポリチオール化合物を含む硬化性組成物を硬化した硬化物。
- 前記ポリチオール化合物の質量基準の含水率が5ppm以上20ppm未満である、請求項5に記載の硬化物。
- 請求項5または6に記載の硬化物からなる眼鏡レンズ基材。
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