JP2021006524A - 複素環化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】 式（１）：【化１】［式中、ＱはＱ−１、Ｑ−２又はＱ−３を表し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル等を表し、Ｒ４は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］で表される複素環化合物及びそれらを含有する除草剤。【選択図】 なし

Description

本発明は、新規な複素環化合物及びその塩、並びに該複素環化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

例えば、特許文献１乃至４には、ある種の複素環化合物が開示されているが、本発明に係る複素環化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１４／１２６０７０号 国際公開第２０１７／００５５６４号 国際公開第２０１７／００５５６７号 国際公開第２０１７／０５５１４６号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。
〔１〕
式（１）：

［式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２又はＱ−３の何れかで表される環を表し、

Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１ａに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル又はＲ^１ｂに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキルを表し、
Ｒ^１ａは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^１ｂは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３）Ｒ^１４、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１６、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１８、ピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル又は５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表し、
Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^２２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ^２４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２６、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２８）Ｒ^２９、−Ｎ（Ｒ^３０）Ｒ^３１、シアノ、ニトロ、ナフチル又はＧ１を表し、
Ｒ^４は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１０ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
Ｒ^１０ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ又はＧ１を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１１ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
Ｒ^１１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、テトラヒドロフラン−２−イル又はＧ１を表し、
Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^１２ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキルを表し、
Ｒ^１２ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＧ１を表し、
Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^１３はＲ^１４と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１４が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成することを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^１５）を１個含んでもよく、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１６及びＲ^１７は、フェニルを表し、
Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｎ（Ｒ^１９）Ｒ^２０、Ｒ^１８ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
Ｒ^１８ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＧ１を表し、
Ｒ^１９及びＲ^２０は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２４及びＲ^２５は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表し、
Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７及びＲ^３８は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１〜Ｇ１−３１の何れかで表される環を表し、

Ｚ_１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜
Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ^３２、−Ｎ（Ｒ^３３）Ｒ^３４、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３５）Ｒ^３６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３７）Ｒ^３８、ヒドロキシ、−ＮＨ_２、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ_１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ_１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ_１は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ_２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ_１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｔ_１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
ｐ１は、０又は１の整数を表し、
ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される複素環化合物又はその塩。

〔２〕
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１ａに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル又はＲ^１ｂに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキルを表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^２は、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３）Ｒ^１４又は−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１８を表し、
Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３、シアノ又はＧ１を表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＧ１を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、Ｒ^１３はＲ^１４と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１４が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成することを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^１５）を１個含んでもよく、
Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｎ（Ｒ^１９）Ｒ^２０又はＧ１を表し、
Ｒ^１９及びＲ^２０は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表す上記〔１〕に記載の複素環化合物又はその塩。

〔３〕
Ｑは、Ｑ−１で表される環を表す上記〔２〕に記載の複素環化合物又はその塩。

〔４〕
Ｑは、Ｑ−２で表される環を表す上記〔２〕に記載の複素環化合物又はその塩。

〔５〕
Ｑは、Ｑ−３で表される環を表す上記〔２〕に記載の複素環化合物又はその塩。

〔６〕
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１を表し、
Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３又はＧ１を表し、
Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１又はＧ１−３を表し、
Ｚ_１は、ハロゲン原子を表し、
ｐ４は、１の整数を表し、
ｐ５は、０の整数を表す上記〔３〕に記載の複素環化合物又はその塩。

〔７〕
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１を表し、
Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３又はＧ１を表し、
Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１又はＧ１−３を表し、
Ｚ_１は、ハロゲン原子を表し、
ｐ４は、１の整数を表し、
ｐ５は、０の整数を表す上記〔４〕に記載の複素環化合物又はその塩。

〔８〕
上記〔１〕〜〔７〕に記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔９〕
上記〔１〕〜〔７〕に記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。例えば一般式（１−Ｂ）[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表す。］中の波線の結合は、Ｅ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものを意味する。

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。

「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（メチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフル
オロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表わす。例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各
々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表わす。例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表わす。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表わす。例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表わす。例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表わす。例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表わす。例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ_２−基を表わす。例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモ
ジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表わす。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表わす。例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキル（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルチオ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニル（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルフィニル（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニル（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルホニル（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」又は「シアノ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味であるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキル、Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ、ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシ、Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオ、ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルチオ、Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルフィニル、Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルホニル又はシアノによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルコキシ」等の表記は、それぞれ前記の意味であるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｒ^１ａに置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ)アルキル」、「Ｒ^１０ａに置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^１１ａに置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^１２ａに置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」、「Ｒ^１８ａに置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」等の表記は、任意のＲ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^１０ａ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１２ａ又はＲ^１８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^１０ａ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１２ａ又はＲ^１８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ^１ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^１０ａ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１２ａ又はＲ^１８ａは互いに同一でも異なってもよい。

「Ｒ^１ｂに置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル」等の表記は、任意のＲ^１ｂによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前
記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ^１ｂが２個以上存在するとき、それぞれのＲ^１ｂは互いに同一でも異なってもよい。

「Ｒ^１３はＲ^１４と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１４が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成することを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^１５）を１個含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１〜６により製造できる。

製造法１
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、（１−Ａ）、（１−Ｂ）及び（１−Ｃ）で表される化合物は、例えば、化合物（２−１）と、化合物（５０）とを反応させることにより製造できる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表し、Ｌ^１はハロゲン原子、−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表す。）

化合物（１−Ａ）、（１−Ｂ）及び（１−Ｃ）は、化合物（２−１）と化合物（５０）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造できる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２−１）の１当量に対して０
．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。
基質の使用量は、化合物（５０）は化合物（２−１）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
化合物（２−１）の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２０１４／１９２９３６号等に記載の方法が挙げられる。
化合物（５０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

製造法２
化合物（１−Ａ）は、例えば、化合物（３−１）と、化合物（４−１）とを反応させることにより製造できる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表す。）

化合物（１−Ａ）は、化合物（３−１）と化合物（４−１）とを、溶媒中又は無溶媒で、脱水縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては添加物存在下、反応させることにより製造できる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
脱水縮合剤としては、例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられる。脱水縮合剤の使用量は、化合物（３−１）１当量に対して、０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
該反応は、塩基の存在下にて行うことができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（３−１）１当量に対して、０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
該反応は、添加物の存在下にて行うことができる。添加物としては、例えば、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。添加物の使用量は、化合物（３−１）１当量に対して、０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。
基質の使用量は、化合物（４−１）は、化合物（３−１）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
化合物（４−１）の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号、国際公開第２０１４／１９２９３６号等に記載の方法が挙げられる。

製造法３
化合物（１−Ａ）は、例えば、化合物（３−１）と、化合物（４−２）とを反応させることにより製造できる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表し、Ｘ^１はハロゲン原子を表す。）

化合物（１−Ａ）は、化合物（３−１）と化合物（４−２）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造できる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
該反応は、塩基の存在下にて行うことができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（３−１）１当量に対して、０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。
基質の使用量は、化合物（４−２）は、化合物（３−１）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
化合物（４−２）の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２０１４／１９２
９３６号等に記載の方法が挙げられる。

製造法４
化合物（１−Ｂ）は、例えば、化合物（５−１）と、化合物（４−１）とを反応させることにより製造できる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表し、Ｘ^２はハロゲン原子を表す。）

化合物（１−Ｂ）は、化合物（５−１）と化合物（４−１）とを、製造法２に記載の方法に準じて反応させることにより製造できる。

製造法５
化合物（１−Ｂ）は、例えば、化合物（５−１）と、化合物（４−２）とを反応させることにより製造できる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１及びＸ^２は前記と同じ意味を表す。）

化合物（１−Ｂ）は、化合物（５−１）と化合物（４−２）とを、製造法３に記載の方法に準じて反応させることにより製造できる。

製造法６
化合物（１−Ｃ）は、例えば、化合物（６−１）と、化合物（５１）とを反応させることにより製造できる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表し、Ｗ^１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）

化合物（１−Ｃ）は、化合物（６−１）と化合物（５１）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造できる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（６−１）の１当量に対して０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。
基質の使用量は、化合物（５１）は化合物（６−１）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
化合物（５１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

製造法２及び製造法３に用いられる化合物（３−１）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
反応式１

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＬ^１は前記と同じ意味を表す。）

工程１：化合物（５２−ａ）を、文献既知の公知の方法、例えば、特開２０１１−５１３２９３号公報等に記載の方法に準じて、二炭酸−ｔｅｒｔ−ブチルと反応させることに
より、化合物（５２−ｂ）を製造できる。化合物（５２−ａ）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
工程２：化合物（５２−ｂ）を、製造法１に記載の方法に準じて、化合物（５０）と反応させることにより、化合物（５２−ｃ）を製造できる。
工程３：化合物（５２−ｃ）を、文献既知の公知の方法、例えば、特開２０１１−５１３２９３号公報等に記載の方法に準じて、塩酸、トリフルオロ酢酸等の酸と反応させることにより、化合物（３−１）を製造できる。

製造法４及び製造法５に用いられる化合物（５−１）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
反応式２

（式中、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表し、Ｘ^２はハロゲン原子を表す。）

化合物（５−１）は、化合物（５２−ａ）と化合物（５４）とを、溶媒中又は無溶媒で、反応させることにより製造できる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。
基質の使用量は、化合物（５４）は化合物（５２−ａ）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
化合物（５２−ａ）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

製造法６に用いられる化合物（６−１）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造できる。
反応式３

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４は前記と同じ意味を表す。）

化合物（２−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２０１５／０８７８３４号等に記載の方法に準じて、塩化チオニル、オキシ塩化リン又は五塩化リン等の塩素化剤と反応させることにより、化合物（６−１）を製造できる。

製造法１〜６及び反応式１〜３の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製できる。

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、キシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）、タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、並びにオオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、並びにコウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）、並びにオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、コナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、並びにホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine
triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ホソバヒメミソハギ（redstem, Ammannia coccinea）、並びにキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、並びにキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）、並びにアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternan
thera philoxeroides）、並びにハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）、アメリカツノクサネム（hemp sesbania,
Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、アメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens
tripartita）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、並びにカッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）、並びにアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、並びにヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草等が挙げられる。

また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass , Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet , Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、スズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aequalis）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）、シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、並びにシンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、イヌホオズキ（black nightshade, Solanum nigrum）、並びにシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）、並びにアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、並びにコヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）、アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、並びにヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium strumarium）、ブタクサ（common ragweed,
Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle
, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）、並びにヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annuus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild
mustard , Sinapis arvensis）、並びにナズナ（shepherd's purse, Capsella bursa-pastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Persicaria longiseta）、並びにソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ホウキギ（kochia, Kochia scoparia）、並びにロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、コハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）、並びにヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Lamiaceae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、並びにオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）、並びにアカネ（asian madder , Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）、並びにエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxalis corniculata）等に代表されるカタバミ科（Oxalidaceae）雑草等が挙げられる。

更に、本発明化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草することができる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質
類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５から２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡの塩（４−ＣＰＡ−ｓａｌｔｓ）、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ（２，４−ＰＡ）、２，４−Ｄの塩（２，４−Ｄ−ｓａｌｔｓ）、２，４−Ｄのエステル（２，４−Ｄ−ｅｓｔｅｒｓ）、３，４−ＤＡ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢの塩（２，４−ＤＢ−ｓａｌｔｓ）、２，４−ＤＢのエステル（２，４−ＤＢ−ｅｓｔｅｒｓ）、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔの塩（２，４，５−Ｔ−ｓａｌｔｓ）、２，４，５−Ｔのエステル（２，４，５−Ｔ−ｅｓｔｅｒｓ）、２，４，５−ＴＢ（２，４，５−ＴＢ）、２，３，６−ＴＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ， ＴＣＢＡ）、２，３，６−ＴＢＡの塩（２，３，６−ＴＢＡ−ｓａｌｔｓ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンメチル（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ， ＣＤＡＡ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ ａｌｃｈｏｌ）、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、アメトリジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロール（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノ
シクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノシクロピラクロールメチル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロールカリウム（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミノピラリドの塩（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ−ｓａｌｔｓ）、アミプロホス（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ， ａｍｉｎｏｔｒｉａｚｏｌｅ， ＡＴＡ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｓｕｌｆａｍａｔｅ， ＡＭＳ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アシュラムの塩（ａｓｕｌａｍ−ｓａｌｔｓ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ， ａｚｙｐｒｏｔｒｙｎ）、バルバン（ｂａｒｂａｎ， ＣＢＮ）、１ＢＣＰＣ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミドＭ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ−Ｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベナゾリンの塩（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｓａｌｔｓ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ， ｂｅｎｅｆｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ， ＳＡＰ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ， ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、ベントラニル（ｂｅｎｔｒａｎｉｌ）、ベンザドックス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、ベンザドックスアンモニウム（ｂｅｎｚａｄｏｘ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオル（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンゾイルプロップエチル（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ， ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビラナホスナトリウム（ｂｉｌａｎａｆｏｓ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロマシルの塩（ｂｒｏｍａｃｉｌ−ｓａｌｔｓ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモピラゾン（ｂｒｏｍｏｐｙｒａｚｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニルカリウム（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ブロモキシニルのエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ， ｂｕｔｒａｌｉｎｅ）、ブチダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルシウムシアナミド（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、カンベンジクロル（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、塩素酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｈｌｏｒａｔｅ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ， ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロランベンの塩（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ−ｓａｌｔｓ）、クロランベ
ンメチル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベンメチルアンモニウム（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ−ｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ， ｄｉｃｒｙｌ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジホッププロパルギル（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ， ＢＩＰＣ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ， ｆｅｎａｃ）、クロルフェナックの塩（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ−ｓａｌｔｓ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフェンプロップメチル（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ， ＰＡＣ， ｐｙｒａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルニジン（ｃｈｌｏｒｎｉｄｉｎｅ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ， ＣＮＰ）、クロロ酢酸（ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ， ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、クロロ酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔａｔｅ， ＳＭＡ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ， ＩＰＣ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ， ＴＣＴＰ）、クロルタルのエステル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｅｓｔｅｒｓ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ， ＤＣＢＮ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロホップイソブチル（ｃｌｏｆｏｐ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリドメチル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロピラリドの塩（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｓａｌｔｓ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、硫酸銅（２価）（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ， ＣＯＭＵ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シペルコートクロリド（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ， ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダラポンの塩（ｄａｌａｐｏｎ−ｓａｌｔｓ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダゾメットナトリウム（ｄａｚｏｍｅｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、デラクロール（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ， ＭＤＢＡ）、ジカンバの塩（ｄｉｃａｍｂａ−ｓａｌｔｓ）、ジカンバのエステル（ｄｉｃａｍｂａ−ｅｓｔｅｒ
ｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ、ＤＢＮ）、ジクロラウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｕｒｅａ， ＤＣＵ）、ジクロルメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、オルトジクロロベンゼン（ｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ， ＤＣＢ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップの塩（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｓａｌｔｓ）、ジクロルプロップのエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロルプロップＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロルプロップＰの塩（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｓａｌｔｓ）、ジクロルプロップＰのエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップＰ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ）、ジクロホップＰメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタムコートジクロリド（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェノペンテンエチル（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェノキスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、パラコートジメチルスルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミドＰ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−ｐ）、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジミダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノフェネート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ， ＤＮＢＰ）、ジノセブの塩（ｄｉｎｏｓｅｂ−ｓａｌｔｓ）、ジノセブのエステル（ｄｉｎｏｓｅｂ−ｅｓｔｅｒｓ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノテルブの塩（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ｓａｌｔｓ）、ジノテルブのエステル（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ｅｓｔｅｒｓ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロパリン（ｄｉｐｒｏｐａｌｉｎ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ）、ジクワットジブロミド（ｄｉｑｕｑｔ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ， ２，４−ＰＳ）、ジスルナトリウム（ｄｉｓｕｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ， ＤＣＭＵ）、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣの塩（ＤＮＯＣ−ｓａｌｔｓ）、ＥＢＥＰ、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エグリナジンエチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタールの塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｓａｌｔｓ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、ＥＰＴＣ、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタクロール（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタプロクロール（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ＥＸＤ、フェナシュラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ， ２，４，５−ＴＰ， ｓｉｌｖｅｘ）、フェノプロップの塩（ｆｅｎｏｐｒｏｐ−ｓａｌｔｓ）、フェノプロップのエステル（ｆｅｎｏｐｒｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップＰ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ）、フェノキサプロップＰエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェンチアプロップエチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、硫酸鉄（２価）（ｆｅｒｒｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェニュロンＴＣＡ（ｆｅｎｕｒｏｎ−ＴＣＡ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップのエステル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、フラムプロップＭ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）、フラムプロップＭのエステル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｅｓｔｅｒｓ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェンベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップのエステル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、フルアジホップＰ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フルアジホップＰのエステル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ， ＣＦＮＰ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ， ｔｅｔｒａｐｉｏｎ）、フルプロパネートナトリウム（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロンナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ−ｅｓｔｅｒｓ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォメサフェンナトリウム（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フォサミンアンモニウム（ｆｏｓａｍｉｎｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、フリロキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートの塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ｓａｌｔｓ）、グルホシネートＰ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネートＰの塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓａｌｔｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートの塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓａｌｔｓ）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハロウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシ
ジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップナトリウム（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ハロキシホップのエステル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、ハロキシホップＰ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップＰのエステル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、ヘキサクロロアセトン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｎｅ， ＨＣＡ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザモックスアンモニウム（ｉｍａｚａｍｏｘ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピクアンモニウム（ｉｍａｚａｐｉｃ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（ｉｍａｚａｐｙｒ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザキンメチル（ｉｍａｚａｑｕｉｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザキンの塩（ｉｍａｚａｑｕｉｎ−ｓａｌｔｓ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピルアンモニウム（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨードスルフロンメチル（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニルの塩（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｓａｌｔｓ）、アイオキシニルのエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｅｓｔｅｒｓ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ， ｉｓｏｐｒｏｃｉｌ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソポリネート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ケトスピラドックスカリウム（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ランコトリオンナトリウム（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡの塩（ＭＣＰＡ−ｓａｌｔｓ）、ＭＣＰＡのエステル（ＭＣＰＡ−ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢの塩（ＭＣＰＢ−ｓａｌｔｓ）、ＭＣＰＢのエステル（ＭＣＰＢ−ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ， ＭＣＰＰ）、メコプロップの塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−ｓａｌｔｓ）、メコプロップのエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップＰ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メコプロップＰの塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｓａｌｔｓ）、メコプロップＰのエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メジノテルブアセテート（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ ａｃｅｔａｔｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メフルイジドの塩（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ−ｓａｌｔｓ）、メソプラジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ， ｃａｒｂａｍ）、メタムの塩（ｍｅｔａｍ−ｓａｌｔｓ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ
）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ， ｍｅｔｈｉｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ， ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ ａｚｉｄｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ ｄｙｍｒｏｎ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓメトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリッド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ， ＣＭＵ）、モニュロンＴＣＡ（ｍｏｎｕｒｏｎ−ＴＣＡ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、モルファムコートジクロリド（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミドＭ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ， ＮＰＡ）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ， ＮＩＰ， ｎｉｃｌｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ， ｎｏｒｅａ）、ＯＣＨ、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾンの塩（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ−ｓａｌｔｓ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコートジクロリド（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、パラコートジメチルスルフェート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｔｅ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ， ｎｏｎａｎｏｉｃ
ａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールラウレート（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ｌａｕｒａｔｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ，ｓｏｌａｎ，
ＣＭＭＰ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ−ｅｔｈｙｌ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピクロラムの塩（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｓａｌｔｓ）、ピクロラムのエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロ
ホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アジ化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｚｉｄｅ）、シアン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃｙａｎａｔｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プログリナジンエチル（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ， ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ， ＤＣＰＡ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ， ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プルスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ， ＩＰＸ）、プロキサンナトリウム（ｐｒｏｘａｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ， ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリクロル（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンクロラックジメチルアンモニウム（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、キンクロラックメチル（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ， ＡＣＮ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップのエステル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、キザロホップＰ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、キザロホップＰのエステル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｓｔｅｒｓ）、ロデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ， ＣＡＴ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ， ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ａｚｉｄｅ）、塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒａｔｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ， ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルフォメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、硫酸（ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、スルグリカピン（ｓｕ
ｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、ｓｗｅｐ（ｓｗｅｐ， ＭＣＣ）、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、ＴＣＡ（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、ＴＣＡの塩（ＴＣＡ−ｓａｌｔｓ）、ＴＣＡエタジル（ＴＣＡ−ｅｔｈａｄｙｌ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ， ｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ， ｔｅｒｂｕｔｏｌ， ＭＰＭＣ）、テルブクロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ， ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ， ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピルの塩（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｓａｌｔｓ）、トリクロピルのエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホップメチル（ｔｒｉｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリホプシム（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリヒドロキシトリアジン（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉａｚｉｎｅ， ｃｙａｎｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、６−｛（ジフルオロメチル）チオ｝−Ｎ２，Ｎ４−ジイソプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＣＡＳ １０３４２７−７３−２）、（Ｒ）−２−［｛７−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ナフタレン−２−イル｝オキシ］プロパン酸メチル（ＣＡＳ １０３０５５−２５−０）、プロパン−２−オン Ｏ−（１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン−６−カルボニル）オキシム（ＣＡＳ ５０３８１９−６８−９）、［｛（２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）−２−オキソエチル）アミノ｝メチル］ホスホン酸（ＣＡＳ ９８５６５−１８−５）、２−［｛２−（４−（（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ）フェノキシ）プロパノイル｝オキシ］−３−メチル−３−ブテン酸エチル（ＣＡＳ １１９１９３２−７９−２）、２−（３，７−ジクロロキノリン−８−カルボニル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（ＣＡＳ １３５０９０１−３６−８）、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルイソプロピルホスホラミドチオエート（ＣＡＳ １８９５１７−７５−７）、５−［Ｎ−｛（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルバモイル｝スルファモイル］−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−カルボン酸メチル（ＣＡＳ １０４７７０−２９−８）、４−［２−クロロ−３−｛（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル｝−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル １，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＣＡＳ １９１１６１３−９７−２）、４−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−｛（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル｝ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル １，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＣＡＳ １９９２０１７−５５−６）、１−｛２−クロロ−３−（３−シクロプロピル−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン−２−オン（ＣＡＳ １８５５９２９−４５−１）、１，３−ジメチル−４−｛２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（ＣＡＳ １６２２９０８−１８−２）、２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ
１４００９０４−５０−８）、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（メチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ １３６１１３９−７１−０）、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ １３６１１３９−７３−２）、４−（４−フルオロフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボニル）−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ １３５３８７０−３４−４）、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸（ＣＡＳ １６２８７０２−２８−２）、２−プロピン−１−イル ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸（ＣＡＳ ２２５１１１１−１７−６）、シアノメチル ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸（ＣＡＳ ２２５１１１１−１８−７）、２−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロ−１−ヘキセン−１−カルボニル）−６−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ ２１３８８５５−１２−４）、３−（２，６−ジメチルフェニル)−６−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロ−１−ヘキセン−１−カルボニル）−１−メチルキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ １６３９４２６−１４−４）、Ｆ４０５０（試験名）、Ｆ９９６０（試験名）、ＯＫ−７０１（試験名）及びＳＬ−１２０１（試験名）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ＢＰＣＭＳ（ＣＳＢ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ， ｄｙｍｒｏｎ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ， ｄｉｃｌｏｎｏｎ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ヘキシム（ｈｅｘｉｍ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅ
ｎ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、１，８−ナフタル酸無水物（ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ， ＮＡ）、オクタメチレンジアミン（ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ６７， ＭＯＮ４６６０）、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ３０４４１５）、２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−オキソ−２−（プロペニルアミノ）エチル］−Ｎ−２−プロペニルアセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、２−プロペニル
１−オキサ−４−アザスピロ［４，５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ８３８）、（３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾキジン）（ＭＯＮ１３９００）、（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン（Ｒ２８７２５）、３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン（Ｒ２９１４８）及び１−ジクロロアセチルアゼパン（ＴＩ−３５）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

水和剤
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜 ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

乳 剤
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

ドライフロアブル（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

液 剤
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

粒 剤
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

粉 剤
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−３０４ ２０部
パイロフィライト ７６部
ソルポール５０３９ ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−３０４ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−３０４ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．０２部
水 ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。

〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−３０４ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。

〔配合例５〕粒 剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−３０４ １部
ベントナイト ５５部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

以下に本発明において、式（１）で表される複素環化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

まず本発明に係る化合物の合成例及び参考例を記載する。
合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、^１Ｈ−ＮＭＲと記載する。）は、３００ＭＨｚ（ＪＮＭ−ＥＣＸ３００又はＪＮＭ−ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。測定溶媒には、重クロロホルム又は重ジメチルスルホキシドを用いた。溶媒に重クロロホルムを用いた場合には、基準物質としテトラメチルシランを用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
また、２種類以上の異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で表記した。

合成例
〔合成例１〕
エチル（１−（３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド）エチル）カーボネート（本発明化合物Ｎｏ．１−１−３０４）の合成
３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１．０ｇをアセトニトリル４０ｍｌに溶解させ
、室温にて１−クロロジエチル カーボネート７２０ｍｇ、炭酸カリウム６６０ｍｇ及びヨウ化カリウム７８０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル−メタノール［５０：５０：０〜０：１００：０〜０：９０：１０（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２８３ｍｇを茶色固体として得た。
融点：７７−８２℃

〔合成例２〕
エチル（１−（３−（（イソプロピルチオ）メチル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド）エチル）カーボネート（本発明化合物Ｎｏ．１−１−５２４）の合成
３−（（イソプロピルチオ）メチル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド２５０ｍｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて１−クロロジエチル カーボネート２２０ｍｇ、炭酸カリウム２００ｍｇ及びヨウ化カリウム２４０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて３．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２０：８０〜０：１００のグラジエント）次いでクロロホルム−メタノール（９９：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１９２ｍｇを赤色樹脂状固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) : δ8.08 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.44 (d, J=7.2Hz, 1H), 6.82 (q, J=6.3Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 4.18 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.15-3.00 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.78 (d, J=6.0Hz, 3H), 1.26 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.25 (d, J=7.2Hz, 6H).

〔合成例３〕
Ｎ−（３，５−ジメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．１−２−２２１）の合成
３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸４００ｍｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて二塩化オキサリル２８９ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去することで、３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリドの粗生成物を得た。得られた３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリドの粗生成物を、別容器で調製した３，５−ジメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン ヨウ化水素酸塩３２９ｍｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて添加した。添加終了後、該混合物に、室温にてトリエチルアミン２５３ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル（１０：９０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２３０ｍｇを樹脂状固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) : δ8.06 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.54 (d, J=7.2Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 3.96-3.80 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 6H).

〔合成例４〕
Ｎ−（３−ベンジル−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．１−２−２７４）の合成
３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸４００ｍｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて二塩化オキサリル２８９ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去することで、３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリドの粗生成物を得た。得られた３−（（イソプロピルスルホニル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリドの粗生成物を、別容器で調製した３−ベンジル−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン 臭化水素酸塩３７０ｍｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて添加した。添加終了後、該混合物に、室温にてトリエチルアミン２５３ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２０：８０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３４５ｍｇを樹脂状固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) : δ8.06 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.55 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.49-7.30 (m, 5H), 5.17 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 3.96-3.80 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 6H).

〔合成例５〕
エチル（３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボニル）（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）カーバメート（本発明化合物Ｎｏ．１−１−８８２）及びエチル ２−（（３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボニル）イミノ）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−カルボキシレート（本発明化合物Ｎｏ．１−２−８８２）の合成
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１２０ｍｇをジクロロメタン３ｍｌに溶解させ、氷冷下にてトリエチルアミン３８ｍｇ及びクロロギ酸エチル４０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（５ｍｌ×３回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３０：７０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、エチル（３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボニル）（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）カーバメート及びエチル ２−（（３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボニル）
イミノ）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−カルボキシレートの混合物６７ｍｇを樹脂状固体として得た。Ｎｏ．１−１−８８２とＮｏ．１−２−８８２の混合比率は^１Ｈ−ＮＭＲにて算出し、その比率は１−１−８８２：１−２−８８２＝４３：５７、又は１−１−８８２：１−２−８８２＝５７：４３である。
¹H-NMR(CDCl₃) :δ8.23 and 8.06 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.52 and 7.44 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.48-4.34 (m, 2H), 3.73-3.58 (m, 1H), 2.38 and 3.41 (s, 3H), 1.53 and 1.50 (d, J=6.6Hz, 6H), 1.35 (t, J=7.5Hz, 3H).

〔参考例１〕
３，５−ジメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン ヨウ化水素酸塩の合成
２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液に、室温にてヨウ化メチル１．７２ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル３０ｍｌを添加し、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物中に析出した固体をろ過によりろ別した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、目的物１．１ｇを白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ9.89 (brs, 2H), 3.54 (s, 3H), 2.42 (s, 3H).

〔参考例２〕
３−ベンジル−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン 臭化水素酸塩の合成
２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液に、室温にて臭化ベンジル２．０７ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間攪拌した。攪拌終了後、該混合物を５０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル３０ｍｌを添加し、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物中に析出した固体をろ過によりろ別した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、目的物１．５８ｇを白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ10.24 (brs, 2H), 7.43-7.32 (m, 5H), 5.18 (s, 2H), 2.41 (s,
3H).

〔参考例３〕
参考例２と同様の方法で以下の化合物を合成した。
３−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン 塩酸塩の合成
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ10.87 (brs, 2H), 8.55 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.00(dd, J=8.1, 2.4Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 2.38 (s, 3H).
３−アリル−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン 臭化水素酸塩の合成
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ10.08 (brs, 2H), 5.96-5.80 (m, 1H), 5.41-5.26(m, 2H), 4.63-4.55 (m, 2H), 2.42 (s, 3H).
３−（メトキシメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン 臭化水素酸塩の合成
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ10.41 (brs, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.39(s, 3H), 2.44 (s, 3H).
３−（シクロプロピルメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−イミン 臭化水素酸塩の合成
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ10.02 (brs, 2H), 3.85 (d, J=6.9Hz, 2H), 2.45(s, 3H), 1.26-1.11 (m, 1H) , 0.61-0.53 (m, 2H) , 0.44-0.37 (m, 2H).
１−（２−イミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オン 臭化水素酸塩の合成
¹H-NMR(DMSO-d6) : δ10.28 (brs, 2H), 5.21 (s, 2H), 2.49(s, 3H), 2.25 (s, 3H).

次に本発明に係る化合物の代表例を第1表から第3表に挙げる。これらの化合物は前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。
尚、表中「＝」は２重結合を表し、「≡」は３重結合を表し、「Ｍｅ」はメチル基を表し、「Ｅｔ」はエチル基を表し、「Ｐｒ」はプロピル基を表し、「Ｂｕ」はブチル基を表し、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を表し、「Ｐｈ」はフェニル基を表し、「ｎ−」はノルマルを表し、「ｉ−」はイソを表し、「ｃ−」はシクロを表し、「ｔ−」はターシャリーを表す。また、表中の「＊１」は化合物が固体であることを表し、「＊２」は化合物が油状物又は樹脂状であることを表し、「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。
表中、Ｄ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−３、Ｄ１−４、Ｄ１−５、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４−１、Ｄ４−２、Ｄ４−３、Ｄ４−４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８−１、Ｄ８−２、Ｄ８−３、Ｄ８−４、Ｄ８−５、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１−１、Ｄ１１−２、Ｄ１１−３、Ｄ１２−１、Ｄ１２−２、Ｄ１２−３、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９−１、Ｄ１９−２、Ｄ１９−３及びＤ２０は、以下の環構造を表す。

［第１表］

［第２表］

［第３表］

第１表〜第３表に示す本発明化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチ
ルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ(機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット

［第４表］
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-1-744 δ8.25 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.55 (d, J=7.5Hz, 1H), 6.88 (q, J=6.3Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.28-4.16 (m, 2H), 3.39 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.82 (d, J=6.0Hz, 3H), 1.47 (t, J=7.8Hz, 3H), 1.30 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-1-881 δ7.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.53 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.78 (d, J=7.8Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.83 (d, J=7.8Hz, 1H), 1.80 (s, 3H), 1.43 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-2-225 δ8.01 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.52 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.98 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.95-3.80 (m, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.48 (d, J=6.9Hz, 6H), 1.35-1.20(m, 1H), 0.66-0.58 (m, 2H), 0.55-0.43 (m, 2H).
1-2-231 δ8.06 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.53 (d, J=7.2Hz, 1H), 6.04-5.82 (m, 1H), 5.45-5.32 (m, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.63(dd, J=6.3, 1.5Hz, 2H), 3.96-3.80 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 6H).
1-2-282 δ8.55 (d, J=3.0Hz, 1H), 8.08 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.01 (dd, J=8.4, 2.4Hz,
1H), 7.57 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.35 (d, J=7.5Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.94-3.78 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.48 (d, J=6.9Hz, 6H).
1-2-881 δ7.96 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.53 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.07 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.91 (d, J=7.5Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.87 (d, J=7.8Hz, 1H), 1.85 (s, 3H), 1.44 (t, J=7.2Hz, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――

試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第５表に示す。
判定基準
５ … 殺草率 ９０％以上 （ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率 ７０％以上９０％未満
３ … 殺草率 ４０％以上７０％未満
２ … 殺草率 ２０％以上４０％未満
１ … 殺草率 ５％以上２０％未満
０ … 殺草率 ５％以下 （ほとんど効力なし）

〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。

〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第７表に示す。

〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第８表に示す。

尚、第５表乃至第８表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
なお、表中「１−１−８８２／１−２−８８２」は、合成例５に記載の方法で合成した化合物を用いて試験を行った結果である。

〔第５表〕
―――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-1-304 1280 5 4 5 1
1-2-221 320 3 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――――――

〔第６表〕
―――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-1-304 1280 4 4 4
―――――――――――――――――――――――――――――

〔第７表〕
―――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-1-304 320 5 5 5 0
1-1-524 320 5 5 4 0
1-1-744 320 4 5 4 0
1-1-881 320 2 2 0 0
1-1-882/1-2-882 320 0 2 1 0
1-2-231 320 4 0 0 0
1-2-242 320 4 0 0 0
1-2-274 320 4 0 0 0
1-2-282 320 4 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――――――

〔第８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-1-304 320 5 4 5 4 4 5 5 5 0 2 3 2 5 5
1-1-524 320 4 0 4 4 3 5 3 3 0 0 3 0 5 3
1-1-744 320 4 3 4 4 4 5 5 5 0 2 4 1 5 3
1-1-881 320 0 0 0 0 4 5 3 3 3 0 0 0 0 4 0
1-1-882/1-2-882 320 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-2-221 320 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 3 0 0 0
1-2-231 320 2 2 3 2 3 4 2 3 1 0 2 0 3 3
1-2-242 320 3 0 4 4 3 4 2 0 2 0 3 1 1 1
1-2-274 320 0 0 0 2 5 5 0 0 0 0 2 0 1 2
1-2-282 320 4 0 3 0 3 0 0 0 0 1 0 1 2
1-2-881 320 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――

本発明の複素環化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims (9)

1. 式（１）：
   

   

   ［式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２又はＱ−３の何れかで表される環を表し、
   

   

   Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１ａに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル又はＲ^１ｂに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキルを表し、
   Ｒ^１ａは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^１ｂは、ハロゲン原子を表し、
   Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３）Ｒ^１４、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１６、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１８、ピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル又は５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルを表し、
   Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^２２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ^２４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２６、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２８）Ｒ^２９、−Ｎ（Ｒ^３０）Ｒ^３１、シアノ、ニトロ、ナフチル又はＧ１を表し、
   Ｒ^４は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１０ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
   Ｒ^１０ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ又はＧ１を表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１１ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
   Ｒ^１１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、テトラヒドロフラン−２−イル又はＧ１を表し、
   Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^１２ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキルを表し、
   Ｒ^１２ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＧ１を表し、
   Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^１３はＲ^１４と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１４が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成することを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^１５）を１個含んでもよく、
   Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１６及びＲ^１７は、フェニルを表し、
   Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｎ（Ｒ^１９）Ｒ^２０、Ｒ^１８ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
   Ｒ^１８ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＧ１を表し、
   Ｒ^１９及びＲ^２０は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
   Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２４及びＲ^２５は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又はＧ１を表し、
   Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表し、
   Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７及びＲ^３８は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^３２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｇ１は、Ｇ１−１〜Ｇ１−３１の何れかで表される環を表し、
   

   

   Ｚ_１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６
   ）アルコキシ、シアノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ^３２、−Ｎ（Ｒ^３３）Ｒ^３４、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３５）Ｒ^３６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３７）Ｒ^３８、ヒドロキシ、−ＮＨ_２、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ_１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ_１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ_１は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ_２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ_１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
   Ｔ_１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   ｐ１は、０又は１の整数を表し、
   ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
   ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
   ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
   ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
   ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される複素環化合物又はその塩。
2. Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１ａに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル又はＲ^１ｂに置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキルを表し、
   Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^２は、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３）Ｒ^１４又は−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１８を表し、
   Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３、シアノ又はＧ１を表し、
   Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＧ１を表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、Ｒ^１３はＲ^１４と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１４が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成することを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^１５）を１個含んでもよく、
   Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｎ（Ｒ^１９）Ｒ^２０又はＧ１を表し、
   Ｒ^１９及びＲ^２０は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^２１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表す請求項１記載の複素環化合物又はその塩。
3. Ｑは、Ｑ−１で表される環を表す請求項２記載の複素環化合物又はその塩。
4. Ｑは、Ｑ−２で表される環を表す請求項２記載の複素環化合物又はその塩。
5. Ｑは、Ｑ−３で表される環を表す請求項２記載の複素環化合物又はその塩。
6. Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１を表し、
   Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３又はＧ１を表し、
   Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｇ１は、Ｇ１−１又はＧ１−３を表し、
   Ｚ_１は、ハロゲン原子を表し、
   ｐ４は、１の整数を表し、
   ｐ５は、０の整数を表す請求項３記載の複素環化合物又はその塩。
7. Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^３ａに置換された(Ｃ_１〜Ｃ_６)アルキル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１を表し、
   Ｒ^３ａは、−ＯＲ^２１、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^２３又はＧ１を表し、
   Ｒ^２３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｇ１は、Ｇ１−１又はＧ１−３を表し、
   Ｚ_１は、ハロゲン原子を表し、
   ｐ４は、１の整数を表し、
   ｐ５は、０の整数を表す請求項４記載の複素環化合物又はその塩。
8. 請求項１〜請求項７記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
9. 請求項１〜請求項７記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。