WO2017098638A1 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

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土井 康裕
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花王株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a surfactant composition containing an internal olefin sulfonate at a high concentration.
  • An internal olefin sulfonate which is a kind of anionic surfactant, is generally obtained by reacting an internal olefin with sulfur trioxide gas for sulfonation, neutralizing the resulting sulfonic acid, and further hydrolyzing it.
  • an internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and an internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms are known to be excellent in foaming properties and detergency, and have been conventionally used in various cleaning agents.
  • an internal olefin sulfonate has an increased viscosity as its concentration is increased, and there is a possibility that the handleability is remarkably lowered.
  • the internal olefin sulfone is as much as possible while ensuring the desired effect. It is desirable to increase the concentration of the acid salt.
  • Patent Document 1 discloses that an olefin sulfonate containing 50% by weight or more of an internal olefin sulfonate is 55 to 75% by weight, a specific hydrocarbon such as an olefin is 5 to 40% by weight, and water. Has been disclosed, and attempts have been made to lower the viscosity of the resulting slurry.
  • Patent Document 1 JP 59-27995 A
  • the present invention includes the following components (A), (B), and (C): (A) Internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms, 63.0 mass% to 70.0 mass%, (B) Amphoteric surfactant 0.2% by mass or more and 1.8% by mass or less, and (C) Water is contained, and the total content of component (A) and component (B) is 64.0% by mass.
  • the present invention relates to a surfactant composition that is 70.8% by mass or less.
  • the present inventor has made various studies.
  • the internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms is used at a high content, and the amphoteric surfactant is used in a specific amount. It has been found that a surfactant composition capable of ensuring high fluidity and excellent storage stability can be obtained by setting the total content to a specific value.
  • the surfactant composition of the present invention high fluidity is achieved while containing a high concentration of an internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms that can exhibit excellent foaming and cleaning properties. And exhibit excellent storage stability in a wide temperature range. Therefore, as a base for final products of various cleaning agents such as clothing cleaners, dish cleaners, hair cleaners, body cleaners, precision parts cleaners, and hard surface cleaners in a wide range of fields. It is a highly useful surfactant composition that can be used effectively.
  • the surfactant composition of the present invention comprises the following components (A), (B), and (C): (A) Internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms, 63.0 mass% to 70.0 mass%, (B) Amphoteric surfactant 0.2% by mass or more and 1.8% by mass or less, and (C) Water is contained, and the total content of component (A) and component (B) is 64.0% by mass. It is 70.8 mass% or less.
  • the surfactant composition of the present invention exhibits good fluidity and storage stability.
  • a composition containing a high concentration of an internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms as the component (A) there are two phases of micelle phase and lamellar phase in the system, and the phase difference is caused by the difference in specific gravity between them.
  • the phase separation is effectively suppressed by the reduction or disappearance of the micelle phase by containing a specific amount of the amphoteric surfactant as the component (B). .
  • the alpha olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms contained in the internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms of the component (A) can be a precipitate. It is considered that a mixed lamella phase is formed, the micelle phase and the lamella phase are stabilized, and the formation of precipitates is effectively suppressed. Furthermore, the micelle phase is reduced or disappeared, and a mixed lamellar phase containing such a component (B) is formed.
  • the surfactant composition of the present invention is an internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms (hereinafter referred to as “component”) from the viewpoint of excellent foamability and detergency in a final product such as a detergent using such a composition.
  • component an internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms
  • Also referred to as (A)) is contained in an amount of 63.0 mass% to 70.0 mass%.
  • the internal olefin sulfonate is obtained by sulfonating, neutralizing and hydrolyzing the raw material internal olefin having 16 to 18 carbon atoms (olefin having a double bond inside the olefin chain). Sulfonate.
  • Such internal olefin includes a case where a trace amount of a so-called alpha olefin (hereinafter also referred to as ⁇ -olefin) in which the position of the double bond is located at the 1st position of the carbon chain is included.
  • the product obtained is mainly a mixture of these, part of which is a hydroxyalkane sulfonate having a hydroxy group at the end of the carbon chain, or an olefin having a double bond at the end of the carbon chain.
  • a sulfonate may be contained in a trace amount.
  • each of these products and a mixture thereof are collectively referred to as an internal olefin sulfonate (component (A)).
  • hydroxyalkane sulfonate is referred to as a hydroxy form of internal olefin sulfonate (hereinafter also referred to as HAS), and the olefin sulfonate is referred to as an olefin form of internal olefin sulfonate (hereinafter also referred to as IOS).
  • HAS internal olefin sulfonate
  • IOS olefin form of internal olefin sulfonate
  • the carbon number of the internal olefin sulfonate of component (A) is 16 or more from the viewpoint of having good foaming properties, detergency and rinsing properties. Moreover, carbon number of the internal olefin sulfonate of a component (A) is 18 or less from a viewpoint of expressing fluidity
  • the content of the internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms of the component (A) and the internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms is used.
  • the mass ratio between the amount and the content of the internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms has good foaming properties and detergency, From the viewpoint of rinsing properties, it is preferably 100/0 to 40/60, more preferably 95/5 to 50/50, and still more preferably 90/10 to 70/30.
  • the mass ratio can be measured by a high performance liquid chromatography mass spectrometer (hereinafter abbreviated as HPLC-MS).
  • an internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and an internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms are separated from the component (A) or the resulting surfactant composition by HPLC, and each is subjected to MS.
  • the mass ratio can be determined from the HPLC-MS peak area.
  • Examples of the salt of the internal olefin sulfonate include alkali metal salts, alkaline earth metal (1/2 atom) salts, ammonium salts, and organic ammonium salts.
  • Examples of the alkali metal salt include Na salt and K salt.
  • the sulfonic acid group of the internal olefin sulfonate of component (A) is present in the carbon chain of the internal olefin sulfonate, that is, the olefin chain or alkane chain, as is apparent from the above-mentioned production method, and a part thereof There may be a trace amount of a sulfonic acid group present at the end of the carbon chain.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the position of the sulfonic acid group is present at the 2-position of the carbon chain is low and is present in the interior.
  • a high content of internal olefin sulfonate is preferred.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position is preferably 30.0% by mass or less in the component (A) from the viewpoint of storage stability. More preferably, it is 28.0 mass% or less, More preferably, it is 25.0 mass% or less.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in the component (A) is preferably 10.0% by mass or more in the component (A) from the viewpoint of improving productivity. More preferably, it is 15.0 mass% or more, More preferably, it is 20.0 mass% or more.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is present at the 2-position is a viewpoint of storage stability, a viewpoint having a minimum viscosity that exhibits fluidity at a high concentration,
  • a viewpoint of productivity improvement in a component (A), Preferably it is 10.0 to 30.0 mass%, More preferably, it is 15.0 to 28.0 mass%, More preferably, it is 20.0 mass% or more and 25.0 mass% or less.
  • the content of the olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is located at the 1-position of the olefin chain or alkane chain is preferably 3 in the component (A) from the viewpoint of storage stability. 0.0 mass% or less, more preferably 2.5 mass% or less, still more preferably 2.0 mass% or less, and preferably 0.01% from the viewpoint of reducing production costs and improving productivity. It is at least mass%.
  • the content of the internal olefin sulfonate, in which the position of the sulfonic acid group is present from the 3rd position of the olefin chain or alkane chain, in the component (A) from the viewpoint of storage stability Preferably it is 60.0 mass% or more, More preferably, it is 65.0 mass% or more, More preferably, it is 70.0 mass% or more.
  • the internal olefin sulfonate is preferably a mixture of a hydroxy body and an olefin body from the viewpoint of improving productivity and reducing impurities.
  • the mass ratio (hydroxy body / olefin body) of the content of the hydroxy body of the internal olefin sulfonate and the content of the olefin body of the internal olefin sulfonate in the component (A) or the surfactant composition is productivity. From the viewpoint of improvement and impurity reduction, it is preferably 50/50 to 100/0, more preferably 60/40 to 100/0, still more preferably 70/30 to 100/0, and even more preferably. 75/25 to 100/0, and more preferably 75/25 to 95/5.
  • the mass ratio of the content of the hydroxy compound of the internal olefin sulfonate and the content of the olefin compound of the internal olefin sulfonate in the component (A) is determined from the component (A) or the resulting surfactant composition by HPLC. After separating the hydroxy body and the olefin body by the method, it can be measured by the method described in Examples.
  • the content of the component (A) is not limited in the surfactant composition of the present invention, from the viewpoint of storage stability and from the viewpoint of increasing the design freedom of the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention. 63.0% by mass or more, preferably 64.5% by mass or more, more preferably 65.0% by mass or more, still more preferably 66.0% by mass or more, and still more preferably. It is 66.5 mass% or more.
  • content of a component (A) is 70.0 mass% or less in the surfactant composition of this invention from a fluid viewpoint, Preferably it is 69.0 mass% or less, More Preferably it is 68.5 mass% or less, More preferably, it is 68.0 mass% or less, More preferably, it is 67.5 mass% or less. And the content of the component (A) is 63.0% by mass or more and 70.0% by mass or less in the surfactant composition of the present invention, and further storage stability, the surfactant composition of the present invention.
  • the degree of freedom of design of the formulation in the final product using the product and exhibiting the fluidity in a well-balanced manner is preferably 64.5 to 70.0% by mass, more preferably 65.0 to 69. 0 mass%, more preferably 66.0 to 68.5 mass%, still more preferably 66.0 to 68.0 mass%, still more preferably 66.5 to 67.5 mass%. It is.
  • the content of the component (A) is more preferably 66.0 masses mainly from the viewpoint of storage stability and from the viewpoint of increasing the degree of freedom in designing the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention. % Or more, still more preferably 66.5% by mass or more, still more preferably 67.5% by mass or more, still more preferably 68.0% by mass or more, and 70.0% by mass or less. It is.
  • the content of the component (A) is mainly determined from the viewpoint of storage stability and the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of increasing the degree of freedom in designing the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention. In the product, it is more preferably 66.0 to 70.0% by mass, still more preferably 66.5 to 70.0% by mass, still more preferably 67.5 to 70.0% by mass. More preferably, it is 68.0 to 70.0% by mass.
  • the content of the component (A) is more preferably 63.0% by mass or more, more preferably 68.5% by mass or less, in the surfactant composition of the present invention mainly from the viewpoint of fluidity. More preferably, it is 67.5 mass% or less, More preferably, it is 66.5 mass% or less, More preferably, it is 66.0 mass% or less.
  • the content of the component (A) is more preferably 63.0 to 68.5% by mass in the surfactant composition of the present invention mainly from the viewpoint of fluidity, and still more preferably 63. It is 0 to 67.5% by mass, more preferably 63.0 to 66.5% by mass, and still more preferably 63.0 to 66.0% by mass.
  • the component (A) can be produced by sulfonating, neutralizing and hydrolyzing an internal olefin having 16 to 18 carbon atoms as a raw material.
  • the sulfonation reaction can be performed by reacting 1.0 to 1.2 mol of sulfur trioxide gas with respect to 1 mol of the internal olefin.
  • the reaction temperature can be 20 to 40 ° C.
  • Neutralization is carried out by reacting an alkali aqueous solution such as sodium hydroxide, ammonia, 2-aminoethanol, etc. in an amount of 1.0 to 1.5 mole times the theoretical value of the sulfonic acid group.
  • the hydrolysis reaction may be performed at 90 to 200 ° C. for 30 minutes to 3 hours in the presence of water. These reactions can be performed continuously. Moreover, after completion
  • the raw material internal olefin having a distribution of 16 to 18 carbon atoms may be used for sulfonation, neutralization and hydrolysis treatment, and a single carbon
  • the raw material internal olefin having a number may be subjected to sulfonation, neutralization, and hydrolysis treatments, and if necessary, a plurality of types of internal olefin sulfonates having different carbon numbers may be mixed in advance. Also good.
  • the internal olefin refers to an olefin having a double bond inside the olefin chain as described above.
  • the carbon number of the internal olefin is 16 or more and 18 or less.
  • the internal olefin used may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the total content of the internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin exists at the 2-position Is preferably 45.0% by mass or less, more preferably 40.0% by mass or less, and further preferably 35.0% by mass or less in the raw material internal olefin from the viewpoint of storage stability and fluidity. It is.
  • the total content of internal olefins in which the double bond in the raw material internal olefin is located at the 2-position is preferably 10.0% by mass in the raw material internal olefin from the viewpoint of reducing production costs and improving productivity. It is above, More preferably, it is 15.0 mass% or more, More preferably, it is 20.0 mass% or more, More preferably, it is 25.0 mass% or more.
  • the total content of the internal olefin having a double bond in the 2-position in the raw material internal olefin is preferably 10.0 mass in the raw material internal olefin from the viewpoints of storage stability, fluidity, and productivity. % To 45.0% by mass, more preferably 15.0% to 40.0% by mass, still more preferably 20.0% to 35.0% by mass, and still more preferably. Is 25.0 mass% or more and less than 35.0 mass%.
  • the content of an olefin having a double bond in the first position in the raw material internal olefin is preferably 3.0% by mass or less in the raw material internal olefin from the viewpoint of storage stability and fluidity. More preferably, it is 2.8 mass% or less, More preferably, it is 2.5 mass% or less, More preferably, it is 2.0 mass% or less, More preferably, it is 1.5 mass% or less, Still more preferably, it is 1.0 mass% or less, and it is preferably 0.01 mass% or more from the viewpoint of reducing production cost and improving productivity.
  • the total content of internal olefins in which the double bond in the raw material internal olefin exists from the 3rd position is preferably 50.0% by mass or more in the raw material internal olefin. More preferably, it is 60.0 mass% or more, More preferably, it is 65.0 mass% or more.
  • the distribution of double bonds in the raw material internal olefin can be measured by, for example, a gas chromatograph mass spectrometer (hereinafter abbreviated as GC-MS). Specifically, each component having a different carbon chain length and double bond position is accurately separated by a gas chromatograph analyzer (hereinafter abbreviated as GC), and each is subjected to a mass spectrometer (hereinafter abbreviated as MS). Thus, the position of the double bond can be identified, and each ratio can be obtained from the GC peak area.
  • GC-MS gas chromatograph mass spectrometer
  • the surfactant composition of the present invention contains 0.2% by mass or more and 1.8% by mass or less of an amphoteric surfactant (hereinafter also referred to as component (B)) from the viewpoint of storage stability and fluidity.
  • an amphoteric surfactant hereinafter also referred to as component (B)
  • the amphoteric surfactant of component (B) include one or more selected from betaine amphoteric surfactants and amine oxide amphoteric surfactants.
  • Betaine amphoteric surfactants include 2-alkyl- such as 2-lauryl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine and 2-myristyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine.
  • Alkylimidazolium betaines such as N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine; alkyldimethylaminoacetic acid betaines such as lauryldimethylaminoacetic acid betaine, myristyldimethylaminoacetic acid betaine, stearyldimethylaminoacetic acid betaine; lauric acid amidopropyl betaine , Fatty acid amidopropyl betaines such as myristate amidopropyl betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine; lauryl hydroxysulfobetaine, coconut oil hydroxysulfobeta Alkyl hydroxy sulfobetaines and lauric acid amide propyl hydroxy sulfobetaine, such as down, hydroxy sulfobetaine, such as fatty acid amide propyl hydroxy sulfobetaine, such as coconut oil fatty acid amide propyl
  • the number of carbon atoms of the hydrophobic group of the amphoteric surfactant of component (B) is preferably 8 to 22, more preferably 12 to 16, and still more preferably 12 to 14 from the viewpoints of storage stability and fluidity. It is. Among these, from the viewpoint of storage stability and fluidity, betaine-based amphoteric surfactants are preferable, and one or two selected from fatty acid amidopropyl betaine, alkylimidazolinium betaine, alkyldimethylaminoacetic acid betaine, and hydroxysulfobetaine.
  • coconut oil fatty acid amidopropyl betaine lauric acid amidopropyl betaine, 2-lauryl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, and more
  • lauryl hydroxysulfobetaine are preferred.
  • betaine-based amphoteric surfactants from the viewpoint of storage stability, one or more selected from alkyldimethylaminoacetic acid betaines and alkylhydroxysulfobetaines are preferred, and specifically, lauryldimethylaminoacetic acid betaines. And one or more selected from lauryl hydroxysulfobetaine are preferred.
  • fatty acid amidopropyl betaine and alkylimidazolium betaine are preferable, and specifically, palm oil fatty acid amidopropyl betaine.
  • palm oil fatty acid amidopropyl betaine 1 or more selected from lauric acid lauric acid amidopropyl betaine, and 2-lauryl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, and more preferably coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, or lauric acid Amidopropyl betaine is preferred.
  • a commercially available thing can be utilized as an amphoteric surfactant of a component (B).
  • the content of the component (B) is 0.2% by mass or more, preferably 0.3% by mass or more, more preferably from the viewpoint of storage stability in the surfactant composition of the present invention. Is 0.5% by mass or more, more preferably 0.7% by mass or more, and still more preferably 0.8% by mass or more.
  • the content of the component (B) is included in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of fluidity and the degree of freedom in designing the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention. 1.8% by mass or less, preferably 1.5% by mass or less, more preferably 1.3% by mass or less, and still more preferably 1.2% by mass or less.
  • a component (B) is 0.2 to 1.8 mass% in surfactant composition of this invention, Comprising: From a viewpoint of storage stability, surfactant of this invention From the viewpoint of increasing the degree of design freedom in the final product using the composition and from the viewpoint of fluidity, it is preferably 0.3 to 1.5% by mass, more preferably 0.5 to 1.5% by mass. Yes, preferably 0.7 to 1.3% by mass, more preferably 0.8 to 1.2% by mass.
  • the content of the component (B) is mainly in the surfactant composition of the present invention, from the viewpoint of fluidity and from the viewpoint of increasing the design freedom of the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention. Furthermore, it is 0.2 mass% or more, Preferably it is 1.3 mass% or less, More preferably, it is 1.0 mass% or less, More preferably, it is 0.8 mass% or less. And the content of the component (B) is mainly in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of fluidity and from the viewpoint of increasing the design freedom of the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention. Furthermore, it is preferably 0.2 to 1.3% by mass, more preferably 0.2 to 1.0% by mass, and still more preferably 0.2 to 0.8% by mass.
  • the content of the component (B) is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more in the surfactant composition of the present invention mainly from the viewpoint of storage stability. More preferably, it is 0.7 mass% or more, More preferably, it is 1.0 mass% or more, and is 1.8 mass% or less.
  • the content of the component (B) is preferably 0.3 to 1.8% by mass, more preferably 0.5% in the surfactant composition of the present invention mainly from the viewpoint of storage stability. It is -1.8 mass%, More preferably, it is 0.7-1.8 mass%, More preferably, it is 1.0-1.8 mass%.
  • the total content of component (A) and component (B) ((A) + (B)) is added to the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of storage stability of the surfactant composition of the present invention. 64.0% by mass or more, preferably 67.3% by mass or more, more preferably 67.5% by mass or more, and further preferably 67.8% by mass or more. Moreover, the total content ((A) + (B)) of the component (A) and the component (B) is 70.8% by mass or less in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of fluidity. Thus, it is preferably 70.5% by mass or less, more preferably 69.5% by mass or less, and further preferably 69.0% by mass or less.
  • the total content of the component (A) and the component (B) ((A) + (B)) is selected from the viewpoint of exhibiting the storage stability and fluidity of the surfactant composition of the present invention in a balanced manner.
  • the surfactant composition of the invention it is 64.0% by mass or more and 70.8% by mass or less, preferably 67.3 to 70.5% by mass, more preferably 67.5 to 69.5%. % By mass, more preferably 67.8 to 69.0% by mass.
  • the total content ((A) + (B)) of the component (A) and the component (B) is 64.0% by mass or more in the surfactant composition of the present invention mainly from the viewpoint of fluidity.
  • it is 69.5 mass% or less, More preferably, it is 68.2 mass% or less, More preferably, it is 67.7 mass% or less, More preferably, it is 67.5 mass% or less. is there.
  • the total content ((A) + (B)) of the component (A) and the component (B) is preferably 64.0 to from the viewpoint of fluidity in the surfactant composition of the present invention. 69.5% by mass, more preferably 64.0-68.2% by mass, still more preferably 64.0-67.7% by mass, still more preferably 64.0-67.5% by mass. %.
  • the mass ratio ((A) / (B)) of the content of the component (A) and the content of the component (B) is the viewpoint of storage stability and the final product using the surfactant composition of the present invention. From the viewpoint of increasing the degree of freedom in designing the prescription, the number is preferably 35 or more, more preferably 63 or more, and still more preferably 66.3 or more. Further, the mass ratio ((A) / (B)) between the content of the component (A) and the content of the component (B) is preferably 350 or less, more preferably 200 or less, from the viewpoint of fluidity. More preferably 140 or less, still more preferably 100 or less.
  • the content of the component (A) and the component ( The mass ratio ((A) / (B)) to the content of B) is preferably 35 to 350, more preferably 63 to 200, still more preferably 66.3 to 140, and still more. It is preferably 66.3 to 100.
  • the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of storage stability, and from the viewpoint of increasing the design freedom of the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention, in the surfactant composition, the surfactant composition, the surfactant composition, The total content of component (A) and component (B) ((A) + (B)) is 67.5% by mass or more and 70.5% by mass or less, and the content of component (B) is 0.00. It is preferable that they are 5 mass% or more and 1.5 mass% or less.
  • the surfactant composition of the present invention contains water (hereinafter also referred to as component (C)).
  • water is not particularly limited, but purified water such as ion exchange water, distilled water, reverse osmosis membrane water, and pure water is preferable.
  • the content of the component (C) is preferably 36.0% by mass or less, more preferably in the surfactant composition of the present invention, from the viewpoint of storage stability of the surfactant composition of the present invention. It is 35.0 mass% or less, More preferably, it is 34.0 mass% or less, More preferably, it is 33.5 mass% or less. Further, the content of the component (C) is preferably 24.0% by mass or more, more preferably 25.0% by mass or more in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of fluidity. More preferably, it is 26.0% by mass or more, and still more preferably 26.5% by mass or more.
  • the content of component (C) is preferably 24.0 to 36.0% by mass in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of storage stability and fluidity, and more preferably 25 It is 0.0 to 35.0% by mass, more preferably 26.0 to 34.0% by mass, and still more preferably 26.5 to 33.5% by mass.
  • component (A) is obtained by sulfonating, neutralizing and hydrolyzing the internal olefin as described above, unreacted raw internal olefin and inorganic compound are contained in the surfactant composition of the present invention. May remain. It is preferable that the content of these components is small.
  • the content of the unreacted raw material internal olefin in the surfactant composition of the present invention is determined from the viewpoint of foam performance and detergency in the final product using the surfactant composition of the present invention. In the agent composition, it is preferably 5.0% by mass or less, more preferably 3.0% by mass or less, still more preferably 2.0% by mass or less, and still more preferably 1.5% by mass. It is as follows. In addition, content of unreacted raw material internal olefin can be measured by the method as described in an Example.
  • the content of the inorganic compound in the surfactant composition of the present invention is the same as that in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of foam performance and detergency in the final product using the surfactant composition of the present invention. Preferably, it is 5.0 mass% or less, More preferably, it is 3.0 mass% or less, More preferably, it is 2.0 mass% or less, More preferably, it is 1.5 mass% or less.
  • the inorganic compound includes a sulfate and an alkali agent, and the content of these inorganic compounds can be measured by potentiometric titration. Specifically, it can be measured by the method described in the examples.
  • the surfactant composition of the present invention contains a surfactant other than the above component (A) and component (B) (hereinafter also referred to as component (D)) as long as the effects of the present invention are not impaired. Can do.
  • the surfactant of the component (D) is a surfactant usually used in pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, toiletries, miscellaneous goods, etc., and interfaces other than the components (A) and (B). Any surfactant can be used, and specific examples include anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and cationic surfactants.
  • an anionic surfactant, a nonionic surfactant, or an amphoteric surfactant is preferable from the viewpoints of detergency, foaming properties, and foam quality improvement.
  • the surfactant composition of the present invention appropriately contains other components that are usually used as raw materials for final products such as detergents, in addition to thinning agents, polyhydric alcohols, preservatives, reducing agents. can do.
  • Such components include feel improvers, thickeners, fragrances, UV absorbers, visible light absorbers, chelating agents, antioxidants, colorants, preservatives, pH adjusters, viscosity adjusters, pearl brighteners, wetting Agents and the like.
  • the surfactant composition of the present invention is 25% from the viewpoint of combining good fluidity and excellent storage stability and from the viewpoint of increasing the degree of freedom in designing the formulation in the final product using the surfactant composition of the present invention.
  • the viscosity at 0 ° C. is preferably 5 Pa ⁇ s or more, more preferably 30 Pa ⁇ s or more, further preferably 50 Pa ⁇ s or more, preferably 155 Pa ⁇ s or less, more preferably 150 Pa ⁇ s or less. More preferably, it is 110 Pa ⁇ s or less, and still more preferably 85 Pa ⁇ s or less.
  • the surfactant composition of the present invention has a viscosity at 25 ° C.
  • the viscosity at 25 ° C. of the surfactant composition of the present invention means a value measured by the method described in Examples.
  • ⁇ Method for producing surfactant composition> There is no restriction
  • the surfactant composition of the present invention can be suitably used as a base for various cleaning agents excellent in stability and fluidity.
  • Specific examples of such cleaners include clothing cleaners, dish cleaners, hair cleaners, body cleaners, precision parts cleaners, and hard surface cleaners.
  • These detergents can be produced by mixing the surfactant composition of the present invention and other components together with water as necessary.
  • the other components mean components other than the above-described components (A) and (B), components usually used as raw materials for the final products of the various cleaning agents that are final products, and the like.
  • the present invention further discloses the following surfactant composition.
  • the surfactant composition which is 70.8% by mass or more.
  • the total content of component (A) and component (B) ((A) + (B)) is preferably 67.3% by mass or more, more preferably 67.5% by mass or more, More preferably, it is 67.8% by mass or more, preferably 70.5% by mass or less, more preferably 69.5% by mass or less, and further preferably 69.0% by mass or less [1] Surfactant composition. [3] The total content of component (A) and component (B) ((A) + (B)) is 64.0% by mass or more, preferably 69.5% by mass or less, more preferably Is 68.2% by mass or less, more preferably 67.7% by mass or less, and still more preferably 67.5% by mass or less.
  • the mass ratio ((A) / (B)) between the content of component (A) and the content of component (B) is preferably 35 or more, more preferably 63 or more, and still more preferably Is at least 66.3, preferably at most 350, more preferably at most 200, even more preferably at most 140, even more preferably at most 100, any one of [1] to [3] above Surfactant composition.
  • the content of component (A) is preferably 64.5% by mass or more, more preferably 65.0% by mass or more, still more preferably 66.0% by mass or more, and still more preferably. Is 66.5% by mass or more, preferably 69.0% by mass or less, more preferably 68.5% by mass or less, still more preferably 68.0% by mass or less, and still more preferably 67%.
  • the surfactant composition according to any one of [1] to [4], which is 5% by mass or less.
  • the content of component (A) is more preferably 66.0% by mass or more, still more preferably 66.5% by mass or more, and still more preferably 67.5% by mass or more.
  • the surfactant composition according to any one of [1] to [4] above which is more preferably 68.0% by mass or more and 70.0% by mass or less.
  • the content of component (A) is more preferably 63.0% by mass or more, still more preferably 68.5% by mass or less, still more preferably 67.5% by mass or less, and more
  • the surfactant composition according to any one of [1] to [4] above further preferably 66.5% by mass or less, and still more preferably 66.0% by mass or less.
  • Mass ratio of content of internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and content of internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms in component (A) (internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms / carbon number) 18 internal olefin sulfonate) is preferably 100/0 to 40/60, more preferably 95/5 to 50/50, and still more preferably 90/10 to 70/30.
  • the content of the olefin sulfonate in which the position of the sulfonic acid group is located at the 1st position of the olefin chain or alkane chain is preferably 3.0% by mass or less, more preferably
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in the component (A) is preferably 30.0% by mass or less, more preferably 28.0% by mass or less. More preferably 25.0% by mass or less, preferably 10.0% by mass or more, more preferably 15.0% by mass or more, and further preferably 20.0% by mass or more.
  • the surfactant composition according to any one of [10].
  • the content of the olefin sulfonate in which the position of the sulfonic acid group in the component (A) is present from the 3rd position of the olefin chain or alkane chain is preferably 60.0% by mass or more, and more
  • the mass ratio (hydroxy body / olefin body) of the content of the hydroxy body of the internal olefin sulfonate and the content of the olefin body of the internal olefin sulfonate in the component (A) or the surfactant composition Preferably 50/50 to 100/0, more preferably 60/40 to 100/0, still more preferably 70/30 to 100/0, and even more preferably 75/25 to 100/0.
  • the surfactant composition according to any one of the above [1] to [12], which is more preferably 75/25 to 95/5.
  • the content of component (B) is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.7% by mass or more, and still more preferably Is 0.8% by mass or more, preferably 1.5% by mass or less, more preferably 1.3% by mass or less, and still more preferably 1.2% by mass or less. 13] Any one surfactant composition.
  • the content of the component (B) is 0.2% by mass or more, preferably 1.3% by mass or less, more preferably 1.0% by mass or less, and still more preferably 0.8%. 8% by mass or less, or preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.7% by mass or more, and still more preferably 1.0% by mass.
  • Component (B) is preferably one or more selected from betaine amphoteric surfactants and amine oxide type amphoteric surfactants, more preferably fatty acid amidopropyl betaines and alkylimidazoliniums.
  • the surfactant composition according to any one of [1] to [15] above, which is one or more selected from hydroxyethyl imidazolinium betaine, lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, and lauryl hydroxysulfobetaine.
  • the content of component (C) is preferably 36.0% by mass or less, more preferably 35.0% by mass or less, still more preferably 34.0% by mass or less, and still more preferably.
  • the total content of component (A) and component (B) ((A) + (B)) is 67.5% by mass or more and 70.5% by mass or less, and the content of component (B)
  • the surfactant composition according to any one of the above [1] to [19], in which is 0.5 mass% or more and 1.5 mass% or less.
  • the viscosity of the surfactant composition of the present invention at 25 ° C. is preferably 5 Pa ⁇ s or more, more preferably 30 Pa ⁇ s or more, still more preferably 50 Pa ⁇ s or more, and preferably 155 Pa.
  • Agent composition which is not more than s, more preferably not more than 150 Pa ⁇ s, still more preferably not more than 110 Pa ⁇ s, still more preferably not more than 85 Pa ⁇ s.
  • a detergent base is a clothes detergent base, a dish detergent base, a hair detergent base, a body detergent base, and a precision parts detergent base. Or use of said [22] which is a base for detergents for hard surfaces.
  • a detergent base is a clothes detergent base, a dish detergent base, a hair detergent base, a body detergent base, and a precision parts detergent base. Or use of said [22] which is a base for detergents for hard surfaces.
  • the cleaning agent is a clothing detergent, a dish cleaner, a hair cleaner, a body cleaner, a precision part cleaner, or a hard surface cleaner.
  • [26] Usually used as a raw material for the surfactant composition according to any one of [1] to [21], a surfactant other than the component (A) and the component (B), and a cleaning agent as a final product.
  • the manufacturing method of the cleaning composition which has the process of mixing the 1 type (s) or 2 or more types chosen from a component, and water.
  • Measurement conditions (i) Method for measuring double bond position of raw material internal olefin The double bond position of internal olefin was measured by gas chromatography (hereinafter abbreviated as GC). Specifically, dimethyl disulfide was reacted with an internal olefin to obtain a dithiolated derivative, and then each component was separated by GC. As a result, the double bond position of the internal olefin was determined from each peak area.
  • the apparatus and analysis conditions used for the measurement are as follows.
  • GC device “HP6890” manufactured by HEWLETT PACKARD
  • column “Ultra-Alloy-1HT capillary column” (30 m ⁇ 250 ⁇ m ⁇ 0.15 ⁇ m, manufactured by Frontier Laboratories), detector (hydrogen flame ion detector (FID))
  • Injection temperature 300 ° C detector temperature 350 ° C
  • HPLC device “Agilent Technology 1100” manufactured by Agilent Technologies
  • column “L-columnODS” 4.6 ⁇ 150 mm, manufactured by Chemicals Research Institute
  • sample preparation diluted 1000 times with methanol
  • eluent A 10 mM ammonium acetate added water
  • eluent B 10 mM ammonium acetate added methanol
  • MS device “Agilent Technology 1100MS SL (G1946D)” manufactured by Agilent Technologies
  • MS Detection negative ion detection m / z 60-1600, UV 240 nm
  • GC device “Agilent Technology 6850” (manufactured by Agilent Technologies), column “Ultra-Alloy-1HT capillary column” (15 m ⁇ 250 ⁇ m ⁇ 0.15 ⁇ m, manufactured by Frontier Laboratories), detector (hydrogen ion detector (FID) )), Injection temperature 300 ° C., detector temperature 350 ° C., He flow rate 3.8 mL / min
  • (Iv) Measuring method of content of inorganic compound The content of the inorganic compound was measured by potentiometric titration or neutralization titration. Specifically, the content of Na 2 SO 4 was quantified by determining the sulfate radical (SO 4 2 ⁇ ) by potentiometric titration using an SO 4 electrode. The content of NaOH was quantified by neutralization titration with dilute hydrochloric acid.
  • the obtained crude internal olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 136 to 160 ° C./4.0 mmHg to obtain a C16 internal olefin having an olefin purity of 100%.
  • the double bond distribution of the obtained internal olefin was C1 position 1.6 mass%, C2 position 29.7 mass%, C3 position 24.9 mass%, C4 position 18.7 mass%, C5 position 12.2 mass%. %, C6 position 6.7% by mass, C7, position 8 total was 6.2% by mass.
  • the obtained crude internal olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 148 to 158 ° C./0.5 mmHg to obtain an 18-carbon internal olefin having an olefin purity of 100%.
  • the resulting double bond distribution of the internal olefin was 1.6 mass% at C1 position, 30.6 mass% at C2 position, 24.8 mass% at C3 position, 18.6 mass% at C4 position, 11.1 mass at C5 position. %, C6 position 6.5 mass%, C7 position 3.7 mass%, C8, 9th position total was 3.0 mass%.
  • the obtained sulfonated product was added to an alkaline aqueous solution to which sodium hydroxide was added so as to be 1.2 mol times the theoretical acid value (AV), and neutralized at 30 ° C. for 1 hour with stirring.
  • a salt composition (IOS-1) was obtained.
  • component (A) In IOS-1, the content of component (A) was 96.7% by mass, the content of raw material internal olefins was 1.8% by mass, and the content of inorganic compounds was 1.5% by mass.
  • the mass ratio of the hydroxy body / olefin body in the component (A) is 85/15, the content of the alpha olefin sulfonate in the component (A) is 1.9% by mass, and the position of the hydrophilic group in the component (A) is The content of the 2-position internal olefin sulfonate was 23.0% by mass.
  • a 16-carbon internal olefin sulfonic acid sodium salt composition (IOS-2) was obtained under the same conditions as in Production Example 1 except that the 16-carbon internal olefin produced in Production Example A was used.
  • the content of component (A) was 97.2% by mass
  • the content of raw material internal olefins was 1.5% by mass
  • the content of inorganic compounds was 1.3% by mass.
  • the mass ratio of the hydroxy body / olefin body in the component (A) is 85/15, the content of the alpha olefin sulfonate in the component (A) is 2.0 mass%, and the hydrophilic group position in the component (A) is The content of the 2-position internal olefin sulfonate was 22.0% by mass.
  • Examples 1 to 24, Comparative Examples 1 to 8 According to the composition shown in Table 1 and Table 2, using the internal olefin sulfonate (component (A)), amphoteric surfactant (component (B)) obtained by Production Examples 1 and 2, and purified water, these Were uniformly mixed at 80 ° C., placed in a sealed container, and allowed to stand overnight in a thermostatic bath (80 ° C.). Next, the mixture was stirred at 50 ° C. or higher, and 20 g of each obtained surfactant composition was accommodated in three 50 mL centrifuge tubes. Each centrifuge tube was stored at 40 ° C., 25 ° C., and 15 ° C. for 1 day, fluidity was evaluated according to the following method, viscosity was measured, and storage stability was also evaluated. The results are shown in Table 1 and Table 2, including the evaluation results of the measured surfactant compositions.
  • a centrifuge “Hitachi high-speed cooling centrifuge CR21GIII” (manufactured by Hitachi Koki Co., Ltd., rotor No .: R15A) is used. What was centrifuged at 5000 r / min was used. At the time of 12 minutes (corresponding to 1 month), 36 minutes (corresponding to 3 months), and 72 minutes (corresponding to 6 months) corresponding to the equivalent centrifugation time for which the storage period is 1 month, 3 months and 6 months
  • the stored products were evaluated visually according to the following criteria.
  • a preserved product at 15 ° C. a product treated in the same manner as the preserved product at 25 ° C.
  • a hair shampoo having the following composition was prepared according to a conventional method. Specifically, after taking purified water into a beaker, adding cationized cellulose and dispersing uniformly, the mixture was heated to 80 ° C., and the surfactant composition obtained in Example 8, polyoxyethylene (4 .5) Add sodium lauryl ether acetate, coconut oil fatty acid monoethanolamide, and sodium benzoate and mix uniformly. After confirming transparent uniform dissolution, the mixture was cooled to 40 ° C. and a fragrance was added. Moisture volatilized during mixing was prepared, and a hair shampoo having the following composition was obtained.
  • This hair shampoo was excellent in foaming properties and cleanability and had an excellent feeling of use.
  • the surfactant composition of the present invention is a base for cleaning agents in a wide range of fields such as clothing cleaners, dish cleaners, hair cleaners, body cleaners, precision parts cleaners, and hard surface cleaners. As an agent, it can utilize suitably.

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Abstract

 炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩が高含有量でありながら、高い流動性と優れた保存安定性を確保できる界面活性剤組成物に関する。 本発明は、次の成分(A)、(B)、及び(C): (A)炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩 63.0質量%以上70.お質量%以下、 (B)両性界面活性剤 0.2質量%以上1.8質量%以下、及び (C)水 を含有し、かつ成分(A)及び成分(B)の合計含有量が、64.0質量%以上70.8質量%以下である界面活性剤組成物に関する。

Description

界面活性剤組成物
 本発明は、内部オレフィンスルホン酸塩を高濃度に含有する界面活性剤組成物に関する。
 アニオン性界面活性剤の一種である内部オレフィンスルホン酸塩は、一般に内部オレフィンを三酸化硫黄ガスと反応させてスルホン化し、その得られたスルホン酸を中和後、更に加水分解することにより得られるものである。なかでも、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩や炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩は、起泡性や洗浄性に優れることで知られ、従来より様々な洗浄剤に用いられている。
 その一方で、こうした内部オレフィンスルホン酸塩は、その濃度が高まるにつれ粘度が増大し、取扱い性が著しく低下するおそれがある。しかしながら、最終製品における処方の設計自由度、及び取り扱い性や生産性の向上、或いは保管・輸送等の容易化等を図るには、所望の効果の発現を確保しつつ、可能な限り内部オレフィンスルホン酸塩の濃度を高めることが望ましい。
 こうしたなか、例えば、特許文献1には、内部オレフィンスルホン酸塩を50重量%以上含有するオレフィンスルホン酸塩を55~75重量%、オレフィン等の特定の炭化水素を5~40重量%、及び水を含有する高濃度界面活性剤スラリーが開示されており、得られるスラリーの低粘度化が試みられている。
  (特許文献1)特開昭59-27995号公報
 本発明は、次の成分(A)、(B)、及び(C):
 (A)炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩 63.0質量%以上70.0質量%以下、
 (B)両性界面活性剤 0.2質量%以上1.8質量%以下、及び
 (C)水
を含有し、かつ成分(A)及び成分(B)の合計含有量が、64.0質量%以上70.8質量%以下である界面活性剤組成物に関する。
 上記特許文献1に記載の高濃度界面活性剤スラリーを用いて洗浄剤等の最終製品を製造した場合、含有するオレフィン等の炭化水素によって良好な起泡性を確保できないおそれがある。またこうした起泡性等の性能を高めるべく、内部オレフィンスルホン酸塩として炭素数16~18のものを採用しようとすると、上記特許文献1に記載されるような高濃度域では、相分離や固体析出等が生じ、保存安定性が低下するおそれがあり、また粘度が増大して流動性も低下し、取り扱いが困難となるおそれもある。したがって、炭素数16~18の内部オレフィンスルホン酸塩の濃度を高めつつ、良好な保存安定性や流動性を確保するには、依然として改善の余地がある。
 そこで本発明者は、種々検討したところ、水を含有する環境下、炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩を高含有量としつつ、両性界面活性剤を特定量で併用し、かつこれらを特定の合計含有量とすることにより、高い流動性と優れた保存安定性を確保できる界面活性剤組成物が得られることを見出した。
 本発明の界面活性剤組成物によれば、優れた起泡性や洗浄性を発現することのできる炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩を高濃度で含有しながら、高い流動性を有し、かつ広い温度域で優れた保存安定性を発揮することができる。したがって、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、身体用洗浄剤、精密部品用洗浄剤、硬質表面用洗浄剤等の各種洗浄剤の最終製品用の基剤として、幅広い分野で有効に活用することができ、有用性の高い界面活性剤組成物である。
発明の詳細な説明
 以下、本発明について詳細に説明する。
 本発明の界面活性剤組成物は、次の成分(A)、(B)、及び(C):
 (A)炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩 63.0質量%以上70.0質量%以下、
 (B)両性界面活性剤 0.2質量%以上1.8質量%以下、及び
 (C)水
を含有し、かつ成分(A)及び成分(B)の合計含有量が、64.0質量%以上70.8質量%以下である。
 本発明の界面活性剤組成物が、良好な流動性と保存安定性を発現する理由は定かではないが、以下のように考えられる。
 一般に、成分(A)の炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩を高濃度で含有する組成物では、系中でミセル相とラメラ相の2相が存在し、それらの比重差によって相分離が生じると考えられるところ、本発明では、成分(B)として特定量の両性界面活性剤を含有することにより、こうしたミセル相の減少や消失により相分離が効果的に抑制されると考えられる。一方、成分(A)の炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩に含まれる炭素数16以上18以下のアルファオレフィンスルホン酸塩が析出物となり得るところ、両性界面活性剤によって混合ミセル相又は混合ラメラ相が形成され、ミセル相やラメラ相が安定化し、析出物の生成が効果的に抑制されると考えられる。さらに、ミセル相が減少又は消失して、かかる成分(B)を含む混合ラメラ相が形成されるため、流動性も向上すると考えられる。
 <内部オレフィンスルホン酸塩(A)>
 本発明の界面活性剤組成物は、かかる組成物を用いた洗浄剤等の最終製品における起泡性や洗浄性に優れる観点から、炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩(以下、成分(A)ともいう。)を63.0質量%以上70.0質量%以下含有する。
 本発明において、内部オレフィンスルホン酸塩は、原料である炭素数16以上18以下の内部オレフィン(二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィン)をスルホン化、中和及び加水分解することにより得られるスルホン酸塩である。なお、かかる内部オレフィンには、二重結合の位置が炭素鎖の1位に存在する、いわゆるアルファオレフィン(以下、α-オレフィンともいう。)を微量に含有する場合も含まれる。また、内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ-サルトンが生成し、β-サルトンの一部は、γ-サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩と、オレフィンスルホン酸塩へと転換する(例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992))。ここで、得られるヒドロキシアルカンスルホン酸塩のヒドロキシ基は、アルカン鎖の内部にあり、オレフィンスルホン酸塩の二重結合はオレフィン鎖の内部にある。また、得られる生成物は、主にこれらの混合物であり、またその一部には、炭素鎖の末端にヒドロキシ基を有するヒドロキシアルカンスルホン酸塩、又は炭素鎖の末端に二重結合を有するオレフィンスルホン酸塩が微量に含まれる場合もある。本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して内部オレフィンスルホン酸塩(成分(A))という。また、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体(以下、HASともいう。)、オレフィンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体(以下、IOSともいう。)という。
 成分(A)の内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、良好な起泡性や洗浄性、及びすすぎ性を有する観点から、16以上である。また、成分(A)の内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、高濃度において流動性を発現する観点から、18以下である。また、成分(A)の内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、入手性の観点から、16、18が好ましい。
 成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩を混合して用いる場合、成分(A)における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量との質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)は、良好な起泡性や洗浄性、及びすすぎ性を有する観点から、好ましくは100/0~40/60であり、より好ましくは95/5~50/50であり、更に好ましくは90/10~70/30である。
 なお、上記質量比は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計(以下、HPLC-MSと省略)により測定できる。具体的には、成分(A)又は得られる界面活性剤組成物から、HPLCにより炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩を分離し、それぞれをMSにかけることで同定でき、そのHPLC-MSピーク面積から質量比を求めることができる。
 内部オレフィンスルホン酸塩の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属(1/2原子)塩、アンモニウム塩又は有機アンモニウム塩が挙げられる。アルカリ金属塩としては、Na塩、K塩が挙げられる。
 成分(A)の内部オレフィンスルホン酸塩のスルホン酸基は、上記の製法から明らかなように、内部オレフィンスルホン酸塩の炭素鎖、すなわちオレフィン鎖又はアルカン鎖の内部に存在し、その一部に炭素鎖の末端にスルホン酸基が存在するものも微量に含まれる場合もある。本発明においては、保存安定性の観点から、成分(A)中において、かかるスルホン酸基の位置が炭素鎖の2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が低く、より内部に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が高いのが好ましい。
 成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、保存安定性の観点から、成分(A)中に、好ましくは30.0質量%以下であり、より好ましくは28.0質量%以下であり、更に好ましくは25.0質量%以下である。また、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、生産性向上の観点から、成分(A)中に、好ましくは10.0質量%以上であり、より好ましくは15.0質量%以上であり、更に好ましくは20.0質量%以上である。そして、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、保存安定性の観点、高濃度において流動性を発現する粘度の極小点を有する観点、及び生産性向上の観点から、成分(A)中に、好ましくは10.0質量%以上30.0質量%以下であり、より好ましくは15.0質量%以上28.0質量%以下であり、更に好ましくは20.0質量%以上25.0質量%以下である。
 成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の1位に存在するオレフィンスルホン酸塩の含有量は、保存安定性の観点から、成分(A)中に、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下であり、生産コストの低減、及び生産性向上の観点から、好ましくは0.01質量%以上である。
 成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の3位から内側に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、保存安定性の観点から、成分(A)中に、好ましくは60.0質量%以上であり、より好ましくは65.0質量%以上であり、更に好ましくは70.0質量%以上である。
 内部オレフィンスルホン酸塩は、生産性向上と不純物低減の観点から、ヒドロキシ体とオレフィン体の混合物であることが好ましい。成分(A)又は界面活性剤組成物中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、生産性向上と不純物低減の観点から、好ましくは50/50~100/0であり、より好ましくは60/40~100/0であり、更に好ましくは70/30~100/0であり、また更に好ましくは75/25~100/0であり、またより好ましくは75/25~95/5である。
 成分(A)中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量との質量比は、成分(A)又は得られる界面活性剤組成物から、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離した後、実施例に記載の方法により測定することができる。
 成分(A)の含有量は、保存安定性の観点、及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、63.0質量%以上であって、好ましくは64.5質量%以上であり、より好ましくは65.0質量%以上であり、更に好ましくは66.0質量%以上であり、より更に好ましくは66.5質量%以上である。また、成分(A)の含有量は、流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、70.0質量%以下であって、好ましくは69.0質量%以下であり、より好ましくは68.5質量%以下であり、更に好ましくは68.0質量%以下であり、より更に好ましくは67.5質量%以下である。そして、成分(A)の含有量は、本発明の界面活性剤組成物中に、63.0質量%以上70.0質量%以下であって、更に保存安定性、本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度の向上、及び流動性を全てバランスよく発揮させる観点から、好ましくは64.5~70.0質量%であり、より好ましくは65.0~69.0質量%であり、更に好ましくは66.0~68.5質量%であり、より更に好ましくは66.0~68.0質量%であり、より更に好ましくは66.5~67.5質量%である。
 また、成分(A)の含有量は、主として保存安定性の観点、及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、更に好ましくは66.0質量%以上であり、より更に好ましくは66.5質量%以上であり、より更に好ましくは67.5質量%以上であり、より更に好ましくは68.0質量%以上であり、70.0質量%以下である。そして、成分(A)の含有量は、主として保存安定性の観点、及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、更に好ましくは66.0~70.0質量%であり、より更に好ましくは66.5~70.0質量%であり、より更に好ましくは67.5~70.0質量%であり、より更に好ましくは68.0~70.0質量%である。
 また、成分(A)の含有量は、主として流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、更に好ましくは63.0質量%以上であり、更に好ましくは68.5質量%以下であり、より更に好ましくは67.5質量%以下であり、より更に好ましくは66.5質量%以下であり、より更に好ましくは66.0質量%以下である。そして、成分(A)の含有量は、主として流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、更に好ましくは63.0~68.5質量%であり、より更に好ましくは63.0~67.5質量%であり、より更に好ましくは63.0~66.5質量%であり、より更に好ましくは63.0~66.0質量%である。
 成分(A)は、原料である炭素数16以上18以下の内部オレフィンをスルホン化、中和及び加水分解することにより製造することができる。
 スルホン化反応は、内部オレフィン1モルに対し三酸化硫黄ガスを1.0~1.2モル反応させることにより行うことができる。反応温度は、20~40℃で行うことができる。
 中和は、スルホン酸基の理論値に対し1.0~1.5モル倍量の水酸化ナトリウム、アンモニア、2-アミノエタノール等のアルカリ水溶液を反応させることにより行なわれる。加水分解反応は、水の存在下90~200℃で30分~3時間反応を行えばよい。これらの反応は、連続して行うことができる。また反応終了後は、抽出、洗浄等により精製することができる。
 なお、内部オレフィンスルホン酸塩(A)を製造するにあたり、炭素数16~18に分布を有する原料内部オレフィンを用いてスルホン化、中和、加水分解の処理を行ってもよく、単一の炭素数を有する原料内部オレフィンを用いてスルホン化、中和、加水分解の処理を行ってもよく、また必要に応じて予め製造した異なる炭素数を有する複数種の内部オレフィンスルホン酸塩を混合してもよい。
 本発明において内部オレフィンとは、上記の如く、二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィンをいう。内部オレフィンの炭素数は、16以上18以下である。使用される内部オレフィンは1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
 原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)の内部オレフィンスルホン酸塩を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの合計含有量は、保存安定性と流動性の観点から、原料内部オレフィン中に、好ましくは45.0質量%以下であり、より好ましくは40.0質量%以下であり、更に好ましくは35.0質量%以下である。また、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの合計含有量は、生産コストの低減、及び生産性向上の観点から、原料内部オレフィン中に、好ましくは10.0質量%以上であり、より好ましくは15.0質量%以上であり、更に好ましくは20.0質量%以上であり、更に好ましくは25.0質量%以上である。そして、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの合計含有量は、保存安定性と流動性および生産性向上の観点から、原料内部オレフィン中に、好ましくは10.0質量%以上45.0質量%以下であり、より好ましくは15.0質量%以上40.0質量%以下であり、更に好ましくは20.0質量%以上35.0質量%以下であり、また更に好ましくは25.0質量%以上35.0質量%未満である。
 原料内部オレフィン中における二重結合が1位に存在するオレフィン、いわゆるアルファオレフィンの含有量は、保存安定性と流動性の観点から、原料内部オレフィン中に、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.8質量%以下であり、更に好ましくは2.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下であり、また更に好ましくは1.5質量%以下であり、より更に好ましくは1.0質量%以下であり、生産コストの低減、及び生産性向上の観点から、好ましくは0.01質量%以上である。
 原料内部オレフィン中における二重結合が3位から内側に存在する内部オレフィンの合計含有量は、保存安定性と流動性を付与する観点から、原料内部オレフィン中に、好ましくは50.0質量%以上であり、より好ましくは60.0質量%以上であり、更に好ましくは65.0質量%以上である。
 原料内部オレフィン中における二重結合の分布は、例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計(以下、GC-MSと省略)により測定することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計(以下、GCと省略)により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計(以下、MSと省略)にかけることで、その二重結合位置を同定することができ、そのGCピーク面積から各々の割合を求めることができる。
 <両性界面活性剤(B)>
 本発明の界面活性剤組成物は、保存安定性と流動性の観点から、両性界面活性剤(以下、成分(B)ともいう。)を0.2質量%以上1.8質量%以下含有する。かかる成分(B)の両性界面活性剤としては、ベタイン系両性界面活性剤、及びアミンオキサイド型両性界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
 ベタイン系両性界面活性剤としては、2-ラウリル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、2-ミリスチル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等の2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等のアルキルイミダゾリウムベタイン;ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリスチルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン;ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドプロピルベタイン;ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ヤシ油ヒドロキシスルホベタイン等のアルキルヒドロキシスルホベタイン及びラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等の脂肪酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等のヒドロキシスルホベタイン等が挙げられる。
 アミンオキサイド型両性活性剤としては、オクチルジメチルアミンオキサイド、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ミリスチルジメチルアミンオキサイド等のアルキルジメチルアミンオキサイドが挙げられる。
 成分(B)の両性界面活性剤の疎水基の炭素数は、保存安定性と流動性の観点から、好ましくは8~22であり、より好ましくは12~16であり、更に好ましくは12~14である。なかでも、保存安定性と流動性の観点から、ベタイン系両性界面活性剤が好ましく、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルイミダゾリニウムベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、さらに具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、2-ラウリル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。これらベタイン系両性界面活性剤のなかでも、保存安定性の観点から、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、具体的にはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
 またこれらベタイン系両性界面活性剤のなかでも、流動性の観点から、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルイミダゾリウムベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、具体的にはヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸ラウリン酸アミドプロピルベタイン、及び2-ラウリル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、更にヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、又はラウリン酸アミドプロピルベタインが好ましい。
 なお、成分(B)の両性界面活性剤としては、市販のものを利用できる。
 成分(B)の含有量は、保存安定性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、0.2質量%以上であって、好ましくは0.3質量%以上であり、より好ましくは0.5質量%以上であり、更に好ましくは0.7質量%以上であり、より更に好ましくは0.8質量%以上である。また、成分(B)の含有量は、流動性の観点及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、1.8質量%以下であって、好ましくは1.5質量%以下であり、より好ましくは1.3質量%以下であり、更に好ましくは1.2質量%以下である。そして、成分(B)の含有量は、本発明の界面活性剤組成物中に、0.2質量%以上1.8質量%以下であって、保存安定性の観点、本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点及び流動性の観点から、好ましくは0.3~1.5質量%であり、より好ましくは0.5~1.5質量%であり、好ましくは0.7~1.3質量%であり、より好ましくは0.8~1.2質量%である。
 また、成分(B)の含有量は、主として流動性の観点及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、0.2質量%以上であって、好ましくは1.3質量%以下であり、より好ましくは1.0質量%以下であり、更に好ましくは0.8質量%以下である。そして、成分(B)の含有量は、主として流動性の観点及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは0.2~1.3質量%であり、より好ましくは0.2~1.0質量%であり、更に好ましくは0.2~0.8質量%である。
 また、成分(B)の含有量は、主として保存安定性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは0.3質量%以上であり、より好ましくは0.5質量%以上であり、更に好ましくは0.7質量%以上であり、より更に好ましくは1.0質量%以上であり、1.8質量以下である。そして、成分(B)の含有量は、主として保存安定性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは0.3~1.8質量%であり、より好ましくは0.5~1.8質量%であり、更に好ましくは0.7~1.8質量%であり、より更に好ましくは1.0~1.8質量%である。
 成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))は、本発明の界面活性剤組成物の保存安定性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、64.0質量%以上であって、好ましくは67.3質量%以上であり、より好ましくは67.5質量%以上であり、更に好ましくは67.8質量%以上である。また、成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))は、流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、70.8質量%以下であって、好ましくは70.5質量%以下であり、より好ましくは69.5質量%以下であり、更に好ましくは69.0質量%以下である。そして、成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))は、本発明の界面活性剤組成物の保存安定性と流動性をバランスよく発揮させる観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、64.0質量%以上70.8質量%以下であって、好ましくは67.3~70.5質量%であり、より好ましくは67.5~69.5質量%であり、更に好ましくは67.8~69.0質量%である。
 また、成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))は、主として流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、64.0質量%以上であって、好ましくは69.5質量%以下であり、より好ましくは68.2質量%以下であり、更に好ましくは67.7質量%以下であり、より更に好ましくは67.5質量%以下である。そして、成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))は、主として流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは64.0~69.5質量%であり、より好ましくは64.0~68.2質量%であり、更に好ましくは64.0~67.7質量%であり、より更に好ましくは64.0~67.5質量%である。
 成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))は、保存安定性の観点、及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、好ましくは35以上であり、より好ましくは63以上であり、更に好ましくは66.3以上である。また、成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))は、流動性の観点から、好ましくは350以下であり、より好ましくは200以下であり、更に好ましくは140以下であり、より更に好ましくは100以下である。そして、保存安定性、本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度の向上、及び流動性を全てバランスよく発揮させる観点から、成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))は、好ましくは35~350であり、より好ましくは63~200であり、更に好ましくは66.3~140であり、より更に好ましくは66.3~100である。
 また、本発明の界面活性剤組成物において、保存安定性の観点、及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、界面活性剤組成物中、成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))が、67.5質量%以上70.5質量%以下であり、かつ成分(B)の含有量が0.5質量%以上1.5質量%以下であることが好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物は、水(以下、成分(C)ともいう。)を含有する。かかる水としては、特に制限されるものではないが、イオン交換水、蒸留水、逆浸透膜水、純水などの精製水が好ましい。
 成分(C)の含有量は、本発明の界面活性剤組成物の保存安定性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは36.0質量%以下であり、より好ましくは35.0質量%以下であり、更に好ましくは34.0質量%以下であり、より更に好ましくは33.5質量%以下である。また、成分(C)の含有量は、流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは24.0質量%以上であり、より好ましくは25.0質量%以上であり、より更に好ましくは26.0質量%以上であり、より更に好ましくは26.5質量%以上である。そして、成分(C)の含有量は、保存安定性と流動性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは24.0~36.0質量%であり、より好ましくは25.0~35.0質量%であり、より更に好ましくは26.0~34.0質量%であり、より更に好ましくは26.5~33.5質量%である。
 <その他の成分>
 成分(A)は、前述のように内部オレフィンをスルホン化、中和、加水分解することにより得られることから、本発明の界面活性剤組成物中には、未反応の原料内部オレフィン及び無機化合物が残存する可能性がある。これらの成分の含有量は少ないほうが好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物中における未反応の原料内部オレフィンの含有量は、本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における泡性能及び洗浄性等の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは5.0質量%以下であり、より好ましくは3.0質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下であり、より更に好ましくは1.5質量%以下である。
 なお、未反応の原料内部オレフィンの含有量は、実施例に記載の方法により測定することができる。
 本発明の界面活性剤組成物中における無機化合物の含有量は、本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における泡性能及び洗浄性等の観点から、本発明の界面活性剤組成物中に、好ましくは5.0質量%以下であり、より好ましくは3.0質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下であり、より更に好ましく1.5質量%以下である。
 ここで、無機化合物には、硫酸塩、アルカリ剤が含まれ、これらの無機化合物の含有量は、電位差滴定により測定することができる。具体的には、実施例に記載の方法により測定することができる。
 本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、上記成分(A)及び成分(B)以外の界面活性剤(以下、成分(D)ともいう。)を含有することができる。かかる成分(D)の界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であって上記成分(A)及び成分(B)以外の界面活性剤であればいずれも用いることができ、具体的には、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が挙げられる。かかる成分(D)のなかでも、洗浄性、起泡性及び泡質向上の観点から、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、又は両性界面活性剤であることが好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物は、上記成分以外に、減粘剤、多価アルコール類、防腐剤、還元剤のほか、洗浄剤等の最終製品の原料として通常用いられる他の成分を適宜含有することができる。かかる成分としては、感触向上剤、増粘剤、香料、紫外線吸収剤、可視光吸収剤、キレート剤、酸化防止剤、着色剤、防腐剤、pH調整剤、粘度調整剤、パール光沢剤、湿潤剤等が挙げられる。
 本発明の界面活性剤組成物は、良好な流動性と優れた保存安定性とを兼ね備える観点及び本発明の界面活性剤組成物を用いた最終製品における処方の設計自由度を高める観点から、25℃における粘度が、好ましくは5Pa・s以上であり、より好ましくは30Pa・s以上であり、更に好ましくは50Pa・s以上であり、好ましくは155Pa・s以下であり、より好ましくは150Pa・s以下であり、更に好ましくは110Pa・s以下であり、より更に好ましくは85Pa・s以下である。そして、本発明の界面活性剤組成物は、25℃における粘度が、好ましくは5~155Pa・sであり、より好ましくは30~150Pa・sであり、更に好ましくは50~110Pa・sであり、より更に好ましくは50~85Pa・sである。
 なお、本発明の界面活性剤組成物の25℃における粘度とは、実施例に記載の方法により測定される値を意味する。
 <界面活性剤組成物の製造方法>
 本発明の界面活性剤組成物の製造方法には特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、成分(A)、成分(B)、必要に応じて成分(D)或いはその他の成分、及び水(成分(C))を加温し、均一混合する。成分(A)は、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加してもよい。
 <用途、使用方法>
 本発明の界面活性剤組成物は、安定性と流動性に優れた各種洗浄剤用基剤として、好適に用いることができる。かかる洗浄剤としては、具体例には、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、身体用洗浄剤、精密部品用洗浄剤、硬質表面用洗浄剤等が挙げられる。これらの洗浄剤は、本発明の界面活性剤組成物と、必要に応じてその他の成分を水とともに混合することにより製造することができる。
 なお、その他の成分とは、上記成分(A)及び成分(B)以外の界面活性剤や、最終製品である上記各種洗浄剤の最終製品の原料として通常用いられる成分等を意味する。
 上述した実施態様に関し、本発明はさらに以下の界面活性剤組成物を開示する。
 [1]次の成分(A)、(B)、及び(C):
 (A)炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩 63.0質量%以上70.0質量%以下、
 (B)両性界面活性剤 0.2質量%以上1.8質量%以下、及び
 (C)水
を含有し、かつ成分(A)及び成分(B)の合計含有量が、64.0質量%以上70.8質量%以下である界面活性剤組成物。
 [2]成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))が、好ましくは67.3質量%以上であり、より好ましくは67.5質量%以上であり、更に好ましくは67.8質量%以上であり、好ましくは70.5質量%以下であり、より好ましくは69.5質量%以下であり、更に好ましくは69.0質量%以下である上記[1]の界面活性剤組成物。
 [3]成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))が、64.0質量%以上であって、好ましくは69.5質量%以下であり、より好ましくは68.2質量%以下であり、更に好ましくは67.7質量%以下であり、より更に好ましくは67.5質量%以下である上記[1]の界面活性剤組成物。
 [4]成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))が、好ましくは35以上であり、より好ましくは63以上であり、更に好ましくは66.3以上であり、好ましくは350以下であり、より好ましくは200以下であり、更に好ましくは140以下であり、より更に好ましくは100以下である上記[1]~[3]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [5]成分(A)の含有量が、好ましくは64.5質量%以上であり、より好ましくは65.0質量%以上であり、更に好ましくは66.0質量%以上であり、より更に好ましくは66.5質量%以上であり、好ましくは69.0質量%以下であり、より好ましくは68.5質量%以下であり、更に好ましくは68.0質量%以下であり、より更に好ましくは67.5質量%以下である上記[1]~[4]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [6]成分(A)の含有量が、更に好ましくは66.0質量%以上であり、より更に好ましくは66.5質量%以上であり、より更に好ましくは67.5質量%以上であり、より更に好ましくは68.0質量%以上であり、70.0質量%以下である上記[1]~[4]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [7]成分(A)の含有量が、更に好ましくは63.0質量%以上であり、更に好ましくは68.5質量%以下であり、より更に好ましくは67.5質量%以下であり、より更に好ましくは66.5質量%以下であり、より更に好ましくは66.0質量%以下である上記[1]~[4]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [8]成分(A)の内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数が、好ましくは16、18である上記[1]~[7]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [9]成分(A)における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量との質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)が、好ましくは100/0~40/60であり、より好ましくは95/5~50/50であり、更に好ましくは90/10~70/30である上記[1]~[8]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [10]成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の1位に存在するオレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下であり、好ましくは0.01質量%以上である上記[1]~[9]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [11]成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは30.0質量%以下であり、より好ましくは28.0質量%以下であり、更に好ましくは25.0質量%以下であり、好ましくは10.0質量%以上であり、より好ましくは15.0質量%以上であり、更に好ましくは20.0質量%以上である上記[1]~[10]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [12]成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の3位から内側に存在するオレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは60.0質量%以上であり、より好ましくは65.0質量%以上であり、更に好ましくは70.0質量%以上である上記[1]~[11]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [13]成分(A)又は界面活性剤組成物中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、好ましくは50/50~100/0であり、より好ましくは60/40~100/0であり、更に好ましくは70/30~100/0であり、また更に好ましくは75/25~100/0であり、またより好ましくは75/25~95/5である上記[1]~[12]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [14]成分(B)の含有量が、好ましくは0.3質量%以上であり、より好ましくは0.5質量%以上であり、更に好ましくは0.7質量%以上であり、より更に好ましくは0.8質量%以上であり、好ましくは1.5質量%以下であり、より好ましくは1.3質量%以下であり、更に好ましくは1.2質量%以下である上記[1]~[13]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [15]成分(B)の含有量が、0.2質量%以上であって、好ましくは1.3質量%以下であり、より好ましくは1.0質量%以下であり、更に好ましくは0.8質量%以下であり、或いは好ましくは0.3質量%以上であり、より好ましくは0.5質量%以上であり、更に好ましくは0.7質量%以上であり、より更に好ましくは1.0質量%以上であり、1.8質量以下である上記[1]~[14]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [16]成分(B)が、好ましくはベタイン系両性界面活性剤、及びアミンオキサイド型両性界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくは脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルイミダゾリニウムベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上であり、さらに好ましくはヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、2-ラウリル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上である上記[1]~[15]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [17]成分(C)の含有量が、好ましくは36.0質量%以下であり、より好ましくは35.0質量%以下であり、更に好ましくは34.0質量%以下であり、より更に好ましくは33.5質量%以下であり、好ましくは24.0質量%以上であり、より好ましくは25.0質量%以上であり、より更に好ましくは26.0質量%以上であり、より更に好ましくは26.5質量%以上である上記[1]~[16]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [18]成分(A)の含有量が、66.5質量%以上70.0質量%以下である上記[1]~[17]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [19]成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))が、35以上140以下である上記[1]~[18]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [20]成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))が、67.5質量%以上70.5質量%以下であり、かつ成分(B)の含有量が0.5質量%以上1.5質量%以下である上記[1]~[19]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [21]本発明の界面活性剤組成物の25℃における粘度が、好ましくは5Pa・s以上であり、より好ましくは30Pa・s以上であり、更に好ましくは50Pa・s以上であり、好ましくは155Pa・s以下であり、より好ましくは150Pa・s以下であり、更に好ましくは110Pa・s以下であり、より更に好ましくは85Pa・s以下である上記[1]~[20]いずれか1の界面活性剤組成物。
 [22]上記[1]~[21]いずれか1の界面活性剤組成物の、洗浄剤用基剤としての使用。
 [23]洗浄剤用基剤が、衣料用洗浄剤用基剤、食器用洗浄剤用基剤、毛髪用洗浄剤用基剤、身体用洗浄剤用基剤、精密部品用洗浄剤用基剤、又は硬質表面用洗浄剤用基剤である上記[22]の使用。
 [24]上記[1]~[21]いずれか1の界面活性剤組成物の、洗浄剤製造のための使用。
 [25]洗浄剤が、衣料用洗浄剤洗剤、食器用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、身体用洗浄剤、精密部品用洗浄剤、又は硬質表面用洗浄剤である上記[24]の使用。
 [26]上記[1]~[21]いずれか1の界面活性剤組成物と、成分(A)及び成分(B)以外の界面活性剤、並びに最終製品である洗浄剤の原料として通常用いられる成分から選ばれる1種又は2種以上と、水とを混合する工程を有する洗浄剤組成物の製造方法。
 以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量%を示す。
 また、各種物性の測定法は以下のとおりである。
 (1)測定条件
 (i)原料内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
 内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
 尚、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置「HP6890」(HEWLETT PACKARD社製)、カラム「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」(30m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/分
 (ii)ヒドロキシ体/オレフィン体の質量比の測定方法
 ヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
 尚、測定に使用した装置及び条件は次の通りである。HPLC装置「アジレントテクノロジー1100」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「L-columnODS」(4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%)、MS装置「アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)」(アジレントテクノロジー社製)、MS検出(陰イオン検出 m/z60-1600、UV240nm)
 (iii)原料内部オレフィンの含有量の測定方法
 原料内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積から原料内部オレフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置「アジレントテクノロジー6850」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」(15m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/分
 (iv)無機化合物の含有量の測定方法
 無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)をSO4電極を用いた電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
 (2)内部オレフィンの製造
 [製造例A]
 攪拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール「カルコール6098」(花王株式会社製)15000g(61.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)750g(原料アルコールに対して5質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら8時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.7%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.6質量%、C2位29.7質量%、C3位24.9質量%、C4位18.7質量%、C5位12.2質量%、C6位6.7質量%、C7、8位の合計が6.2質量%であった。
 [製造例B]
 攪拌装置付きフラスコに1-オクタデカノール「カルコール8098」(花王株式会社製)15000g(55.5モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)750g(原料アルコールに対して5質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら12時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.5%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148-158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.6質量%、C2位30.6質量%、C3位24.8質量%、C4位18.6質量%、C5位11.1質量%、C6位6.5質量%、C7位3.7質量%,C8、9位の合計が3.0質量%であった。
 (3)内部オレフィンスルホン酸塩の製造
 [製造例1]
 製造例A、Bで製造した炭素数16、18の内部オレフィンを、それぞれ質量比8:2になるように混合し、得られた内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器(内径14mmφ、長さ4m)を使用してSO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに10℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。尚、SO3/内部オレフィン反応モル比は1.02に設定した。
 得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃、1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃、1時間加熱することで加水分解を行った後に、凍結乾燥により水分を除去し、炭素数C16/18=8/2(質量比)の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム塩組成物(IOS-1)を得た。このIOS-1中、成分(A)の含有量は96.7質量%、原料内部オレフィンの含有量は1.8質量%、無機化合物の含有量は1.5質量%であった。成分(A)中のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は85/15、成分(A)中のアルファオレフィンスルホン酸塩の含有量は1.9質量%、成分(A)中の親水基位置が2位の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は23.0質量%であった。
 [製造例2]
 製造例Aで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム塩組成物(IOS-2)を得た。このIOS-2中、成分(A)の含有量は97.2質量%、原料内部オレフィンの含有量は1.5質量%、無機化合物の含有量は1.3質量%であった。成分(A)中のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は85/15、成分(A)中のアルファオレフィンスルホン酸塩の含有量は2.0質量%、成分(A)中の親水基位置が2位の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は22.0質量%であった。
 [実施例1~24、比較例1~8]
 表1及び表2に示す組成にしたがって、製造例1及び2により得られた内部オレフィンスルホン酸塩(成分(A))、両性界面活性剤(成分(B))、及び精製水を用い、これらを80℃で均一に混合し、密閉容器に入れ恒温槽(80℃)にて1晩静置した。次いで、50℃以上で撹拌し、得られた各界面活性剤組成物を3本の50mL遠沈管にそれぞれ20gずつ収容した。
 各遠沈管を40℃、25℃、及び15℃に1日保存し、下記方法にしたがって流動性を評価するとともに粘度を測定し、保存安定性の評価も行った。
 測定した各界面活性剤組成物の評価結果も含め、結果を表1及び表2に示す。
 《流動性の評価》
 25℃に保存した界面活性剤組成物を「日立高速冷却遠心機 CR21GIII」(日立工機社製、ローターNo.:R15A)用い、25℃、5000r/min、3分の条件にて、遠心脱泡を行った。脱泡された界面活性剤組成物が収容された遠沈管を横向きに数分間静置した後、直ちに遠沈管を立て、そのときの遠沈管内での界面活性剤組成物の流動の有無を目視にて観察し、下記基準にしたがって評価した。
    A:界面活性剤組成物の流動が認められる(流動性あり)
    B:界面活性剤組成物の流動が認められない(流動性なし)
 《粘度の測定》
 遠沈管に収容された各界面活性剤組成物について、上記流動性を評価した後、ヘリカル型粘度計「VHS-1」(東機産業(株)製、ローターNo.:T-D)を用い、25℃、5.0r/minの条件にて粘度(Pa・s)を測定した。
 《保存安定性の評価》
 遠心による加速試験方法にしたがい、上記遠沈管に収容された各界面活性剤組成物を用い、40℃、25℃、及び15℃の温度域での各界面活性剤組成物の保存安定性の評価を行った。
 40℃での保存品として、遠心機「MODEL SL-IVDH」(佐久間製作所製、ローターNo.:BT-1)を用い、槽内温度を40℃に設定し、上記遠沈管を5000r/minにて遠心処理したものを用いた。保存期間が1ヶ月、3ヶ月、及び6ヶ月となる換算遠心時間に相当する10分(1ヶ月に相当)、30分(3ヶ月に相当)、及び60分(6ヶ月に相当)経過した時点での保存品について、下記基準にしたがって目視により評価を行った。
 また25℃での保存品としては、遠心機「日立高速冷却遠心機 CR21GIII」(日立工機社製、ローターNo.:R15A)を用い、槽内温度を25℃に設定し、上記遠沈管を5000r/minにて遠心処理したものを用いた。保存期間が1ヶ月、3ヶ月及び6ヶ月となる換算遠心時間に相当する12分(1ヶ月に相当)、36分(3ヶ月に相当)、及び72分(6ヶ月に相当))の時点での保存品について、下記基準にしたがって目視により評価を行った。
 さらに15℃での保存品としては、槽内温度を15℃に設定する以外、25℃での保存品と同様に処理したものを用い、同様にして評価を行った。
    A:保存6ヶ月相当の遠心後も均一であり、相分離や析出が認められない。
    B:保存3ヶ月相当の遠心後は均一であるが、保存6ヶ月相当では相分離又は析出が認められる。
    C:保存1ヶ月相当の遠心後は均一であるが、保存3ヶ月相当では相分離又は析出が認められる。
    D:保存1ヶ月相当の遠心後に相分離又は析出が認められる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 ※1:「アンヒトール20YB(有効成分40%)」 花王株式会社製
 ※2:加えた精製水と両性界面活性剤溶液に含有されている水の合計量
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 ※1~2:表1と同じ
 ※3:花王株式会社製 「アンヒトール55AB(有効成分30%)」
 ※4:花王株式会社製 「アンヒトール20AB(有効成分30%)」
 ※5:花王株式会社製 「アンヒトール20BS(有効成分30%)」
 ※6:花王株式会社製 「アンヒトール20HD(有効成分30%)」
 [処方例1(ヘアシャンプー)]
 実施例8で得られた界面活性剤組成物を用い、下記組成のヘアシャンプーを常法にしたがって調製した。
 具体的には、ビーカーに精製水を取り、カチオン化セルロースを加えて均一に分散させた後、80℃に加温し、実施例8で得られた界面活性剤組成物、ポリオキシエチレン(4.5)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、および安息香酸ナトリウムを加え、均一に混合する。透明均一溶解を確認後、40℃まで冷却し、香料を加えた。混合時に揮発した水分を調製し、下記組成のヘアシャンプーを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
 ※7:花王株式会社製、「カオーアキポRLM-45NV」(有効分:23%)を配合
 ※8:ユニオンカーバイド社製、「ポリマーJR-30M」
 このヘアシャンプーは、起泡性や洗浄性に優れ、優れた使用感を有していた。
 本発明の界面活性剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、身体用洗浄剤、精密部品用洗浄剤、硬質表面用洗浄剤等、幅広い分野における洗浄剤の基剤として、好適に利用することができる。

Claims (18)

  1.  次の成分(A)、(B)、及び(C):
     (A)炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩 63.0質量%以上70.0質量%以下、
     (B)両性界面活性剤 0.2質量%以上1.8質量%以下、及び
     (C)水
    を含有し、かつ成分(A)及び成分(B)の合計含有量が、64.0質量%以上70.8質量%以下である界面活性剤組成物。
  2.  成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))が、35以上350以下である請求項1に記載の界面活性剤組成物。
  3.  25℃における粘度が、5Pa・s以上155Pa・s以下である、請求項1又は2に記載の界面活性剤組成物。
  4.  両性界面活性剤が、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルイミダゾリウムベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びヒドロキシスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上である請求項1~3のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  5.  成分(A)中における、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量との質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)が、100/0~40/60である請求項1~4のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  6.  成分(A)中における、スルホン基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、30.0質量%以下である請求項1~5のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  7.  成分(A)中における、内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、50/50~100/0である請求項1~6のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  8.  成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の3位から内側に存在するオレフィンスルホン酸塩の含有量が、60.0質量%以上である請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  9.  成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の1位に存在するオレフィンスルホン酸塩の含有量が、3.0質量%以下である請求項1~8のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  10.  成分(A)及び成分(B)の合計含有量が、67.3質量%以上70.5質量%以下である請求項1~9のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  11.  成分(A)の含有量が、66.5質量%以上70.0質量%以下である請求項1~10のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  12.  成分(B)の含有量が、0.5質量%以上1.5質量%以下である請求項1~11のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  13.  成分(A)の含有量と成分(B)の含有量との質量比((A)/(B))が、35以上140以下である請求項1~12のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  14.  成分(A)と成分(B)の合計含有量((A)+(B))が、67.5質量%以上70.5質量%以下であり、かつ成分(B)の含有量が0.5質量%以上1.5質量%以下である請求項1~13のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  15.  請求項1~14のいずれか1項記載の界面活性剤組成物の、洗浄剤用基剤としての使用。
  16.  洗浄剤用基剤が、衣料用洗浄剤用基剤、食器用洗浄剤用基剤、毛髪用洗浄剤用基剤、身体用洗浄剤用基剤、精密部品用洗浄剤用基剤、又は硬質表面用洗浄剤用基剤である請求項15に記載の使用。
  17.  請求項1~14のいずれか1項記載の界面活性剤組成物の、洗浄剤製造のための使用。
  18.  洗浄剤用基剤が、衣料用洗浄剤用基剤、食器用洗浄剤用基剤、毛髪用洗浄剤用基剤、身体用洗浄剤用基剤、精密部品用洗浄剤用基剤、又は硬質表面用洗浄剤用基剤である請求項17に記載の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11427785B2 (en) * 2017-12-06 2022-08-30 Kao Corporation Detergent composition for textile products

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112064050B (zh) * 2020-09-18 2021-09-24 广州三孚新材料科技股份有限公司 一种电镀铜用酸性除油剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5927995A (ja) * 1982-08-10 1984-02-14 ライオン株式会社 高濃度界面活性剤スラリ−
US5078916A (en) * 1989-01-03 1992-01-07 Shell Oil Company Detergent composition containing an internal olefin sulfonate component having an enhanced content of beta-hydroxy alkane sulfonate compounds
JP2003081935A (ja) * 2001-09-10 2003-03-19 Lion Corp 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物
JP2014077126A (ja) * 2012-09-20 2014-05-01 Kao Corp 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2014076988A (ja) * 2012-09-20 2014-05-01 Kao Corp 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2014177620A (ja) * 2013-02-13 2014-09-25 Kao Corp 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
JP2015028123A (ja) * 2012-09-20 2015-02-12 花王株式会社 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2015143203A (ja) * 2013-12-27 2015-08-06 花王株式会社 内部オレフィンスルホン酸塩の製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA672362B (ja) * 1965-08-04
BE755471A (fr) * 1969-08-29 1971-02-01 Sumitomo Chemical Co Composition detergente de sulfonate d'olefine
AR207753A1 (es) * 1973-04-09 1976-10-29 Colgate Palmolive Co Una composicion detergente liquida de trabajo ligero apropiada para el lavado de platos y tejidos finos
US3979340A (en) * 1973-04-09 1976-09-07 Colgate-Palmolive Company Olefin sulfonate detergent compositions
US8177471B2 (en) * 2007-10-31 2012-05-15 Ronald R Nespor Cargo handling apparatus module
US8853141B2 (en) * 2009-11-03 2014-10-07 Stepan Company Sulfomethylsuccinates, process for making same and compositions containing same
JP5793480B2 (ja) * 2012-09-04 2015-10-14 株式会社三共 遊技機
JP6235843B2 (ja) * 2012-09-20 2017-11-22 花王株式会社 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
US20140076345A1 (en) * 2012-09-20 2014-03-20 Kao Corporation Cleansing composition for skin or hair
US20140076344A1 (en) * 2012-09-20 2014-03-20 Kao Corporation Cleansing composition for skin or hair
JP6243672B2 (ja) * 2012-09-20 2017-12-06 花王株式会社 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
JP2015178466A (ja) * 2014-03-19 2015-10-08 ロレアル 内部オレフィンスルホン酸塩及び1種のポリマー懸濁剤を含有する起泡性組成物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5927995A (ja) * 1982-08-10 1984-02-14 ライオン株式会社 高濃度界面活性剤スラリ−
US5078916A (en) * 1989-01-03 1992-01-07 Shell Oil Company Detergent composition containing an internal olefin sulfonate component having an enhanced content of beta-hydroxy alkane sulfonate compounds
JP2003081935A (ja) * 2001-09-10 2003-03-19 Lion Corp 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物
JP2014077126A (ja) * 2012-09-20 2014-05-01 Kao Corp 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2014076988A (ja) * 2012-09-20 2014-05-01 Kao Corp 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2015028123A (ja) * 2012-09-20 2015-02-12 花王株式会社 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP2014177620A (ja) * 2013-02-13 2014-09-25 Kao Corp 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
JP2015143203A (ja) * 2013-12-27 2015-08-06 花王株式会社 内部オレフィンスルホン酸塩の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3388506A4 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11427785B2 (en) * 2017-12-06 2022-08-30 Kao Corporation Detergent composition for textile products

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