WO2016102400A1 - Composition comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1,3-diol et un solvant particulier - Google Patents

Composition comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1,3-diol et un solvant particulier Download PDF

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WO2016102400A1
WO2016102400A1 PCT/EP2015/080647 EP2015080647W WO2016102400A1 WO 2016102400 A1 WO2016102400 A1 WO 2016102400A1 EP 2015080647 W EP2015080647 W EP 2015080647W WO 2016102400 A1 WO2016102400 A1 WO 2016102400A1
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benzene
diol
tetrahydro
pyran
composition
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PCT/EP2015/080647
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Céline Moussay
Véronique Chevalier
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L'oreal
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Definitions

  • Composition comprising a 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound and a particular solvent
  • the subject of the present invention is a composition, preferably a cosmetic composition, comprising a 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound, and at least one particular compound promoting the solubilization of said compound.
  • the 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol derivatives are compounds used for the treatment of cutaneous signs of aging and more particularly as a depigmenting agent for keratinous substances, in particular the skin.
  • this compound it is necessary for this compound to be formulated in a solubilized form, and in particular at a high content, such as greater than or equal to 0.20% by weight, in order to make the best use of its activity and it is also preferable that its solubilization is maintained over time to avoid any recrystallization phenomenon during the storage of compositions comprising such a compound.
  • solubilized forms lead to a better bioavailability in the skin than crystallized forms whose crystal size is poorly controlled.
  • bioavailability refers to the molecular penetration of the active agent into the living layers of the skin and in particular of the epidermis. It will be sought that the penetrated concentration is as high as possible, so as to increase the rate of asset reaching the living layers of the skin.
  • “solubilized form” is meant a dispersion of the derivatives according to the invention in a liquid, in the free molecular state, in particular in uncomplexed form. No crystallization of 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol derivatives is visible to the naked eye or in cross-polarized light microscopy.
  • compositions containing a high level of glycols provide a tacky and greasy feel of the skin.
  • the object of the present invention is precisely to propose a new galenic formulation of the 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compounds making it possible to overcome the abovementioned disadvantages, and therefore to incorporate these compounds in a form solubilized and durable in time.
  • This new galenic formulation of the compounds 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol makes it possible in particular to improve the effectiveness of the active ingredient for the treatment of keratin materials such as the skin.
  • the compositions according to the invention make it possible to use lower amounts of glycols.
  • the inventors have in fact unexpectedly discovered that the combination of at least one 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound with at least one compound as defined below makes it possible to improve the solubility of these compounds while avoiding its recrystallization, in particular after storage for 1 month at ambient temperature (25 ° C.) and / or at 4 ° C. and / or at 45 ° C.
  • composition in particular a cosmetic composition, comprising a composition comprising;
  • R1, R2, R3, R4, which may be identical or different, represent:
  • R1 and R2 are interconnected and form a carbon ring with 5 or 6 carbon atoms with the carbon atom to which they are bonded and R3 and R4, identical or different, represent:
  • R1 and R4 are connected together and form a chain - (CH2) 2 - or - (CH2) 3 - and R2 and R3, which may be identical or different, represent:
  • a C1-C4 alkyl radical X represents an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • Y represents a hydrogen, a chlorine atom or a fluorine atom.
  • salts of the compounds of general formula (I) there may be mentioned preferably salts with an organic base or with an inorganic base.
  • Suitable inorganic bases are, for example, potassium hydroxide, sodium hydroxide or calcium hydroxide.
  • Suitable organic bases are, for example, morpholine, piperazine, arginine, lysine.
  • the compounds of general formula (I) may also exist in the form of hydrates or solvates.
  • Suitable solvents for forming solvates are, for example, alcohols such as ethanol or iso-propanol.
  • the term C1-C4 alkyl denotes a saturated hydrocarbon chain, linear or branched, comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • C1-C4 alkyloxycarbonyl denotes a carboxy radical substituted with an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms.
  • C1-C4 alkoxy denotes an oxygen atom substituted by a linear or branched saturated hydrocarbon-based chain containing from 1 to 4 carbon atoms.
  • the isomers are the cis and trans forms relating to the substituents on the heterocycloalkyl at the 4-position of benzene-1,3-diol.
  • the compounds of general formula (I) that are particularly preferred are those for which:
  • R1 represents a hydrogen, a C1-C4 alkyl radical or a hydroxymethyl radical
  • R2 represents a hydrogen
  • R3 represents a hydrogen
  • R4 represents a hydrogen
  • X represents an oxygen atom
  • Y represents a hydrogen or a fluorine atom
  • the compound a) of formula (I) may be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.001% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition, more particularly in a content ranging from From 5% to 5% by weight, and preferably from 0.1% to 2% by weight, and preferably from 0.2% to 1.5% by weight.
  • composition according to the invention comprises at least one compound promoting the solubilization of compound a) of formula (I) chosen from:
  • the lipophilic amino acid derivatives are in particular the C6-C22 N-acyl amino acid esters.
  • N-acylated amino acid ester or esters are generally of formula II:
  • R'i represents a linear or branched C 5 to C 2 alkyl or alkenyl radical
  • R '2 represents a hydrogen atom or an alkyl group -C 3
  • R ' 3 represents a radical chosen from the group formed by a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a linear or branched C 3 or C 4 alkyl radical,
  • R '4 represents an alkyl radical -C 10 alkenyl or C 2 to Ci 0 linear or branched, or a sterol residue.
  • the group R'-i (CO) - is an acyl group of an acid selected from the group consisting of capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, acid stearic acid, behenic acid, linoleic acid, linolenic acid, oleic acid, isostearic acid, 2-ethylhexanoic acid, coconut oil fatty acids, palm kernel.
  • These fatty acids may furthermore have a hydroxyl group. Even more preferably, it will be lauric acid.
  • the portion -N (R '2) CH (R' 3) (CH 2 ) n (CO) - of the amino acid ester is preferably chosen from the following amino acids: glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, proline, hydroxyproline, ⁇ -alanine, aminobutyric acid, aminocapric acid, sarcosine, or N-methyl-alanine.
  • the part of the amino acid esters corresponding to the group OR ' 4 can be obtained from the alcohols chosen from the group formed by methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-methyl-1-butanol, 2 1-methyl-1-butanol, fusel oil, pentanol, hexanol, cyclohexanol, octanol, 2-ethylhexanol, decanol, lauryl alcohol, myristic alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleic alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, 2-hexadecyl alcohol, 2-octyldodecanol and isostearyl alcohol.
  • amino acid esters can in particular be obtained from natural sources of amino acids.
  • the amino acids come from hydrolysis of natural plant proteins (oats, wheat, soybean, palm, coconut) and then necessarily lead to mixtures of amino acids which will then be esterified and then N-acylated.
  • the preparation of such amino acids is more particularly described in patent application FR 2 796 550.
  • amino acid ester more particularly preferred for use in the present invention is isopropyl N-lauroylsarcosinate of the formula: OO
  • CH 3 CH 3 such as the product sold under the name ELDEW SL-205 by the company AJIMOTO.
  • amino acid esters preferably used in the sense of the present invention, as well as their synthesis are described in the patent applications EP 1 044 676 and EP 0 928 608 from the company AJINOMOTO CO.
  • isosorbide ethers such as dimethyl isosorbide; in particular, the dimethyl isosorbide marketed under the name ARLASOLVE DMI by the company UNIQEMA will be used.
  • the ingredient promoting the solubilization of said 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) is one chosen from: isopropyl N-lauroylsarcosinate, dimethyl isosorbide, and mixtures thereof.
  • the composition according to the invention comprises (a) at least one 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) and at least one lipophilic derivative of amino acid, in particular isopropyl N-lauroylsarcosinate marketed in particular by AJINOMOTO under the name ELDEW SL 205.
  • Isopropyl N-lauroylsarcosinate will be advantageous for solubilizing large amounts of 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) up to 10% by weight of 4- (heterocycloalkyl) compound.
  • benzene-1,3-diol of formula (I) present in said composition will be advantageous for solubilizing large amounts of 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) up to 10% by weight of 4- (heterocycloalkyl) compound.
  • the composition according to the invention comprises (a) at least one 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) and at least one isosorbide ether such as dimethyl isosorbide.
  • the solubilizing ingredient (s) b) can be present at a content ranging from 0.01% to 20% by weight, preferably ranging from 0.1% to 15% by weight, better from 2 to 15% relative to the total weight of the composition.
  • the mass ratio of (of) said ingredient promoting solubilization b) / compound (s) a) of formula (I) present in the composition according to the invention is generally greater than or equal to 2 for example from 2.5 to 30, and preferably from 3 to 15.
  • the composition according to the present invention comprises water.
  • the amount of water is not limited, and may range from 50% to 99% by weight, preferably from 55% to 95% by weight, and more preferably from 70% to 90% by weight, based on weight. total of the composition.
  • the composition according to the present invention further comprises at least one glycol.
  • glycol according to the invention is meant a hydrocarbon chain comprising at least 2 carbon atoms, preferably 2 to 50 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms, preferably having 2 to 10 carbon atoms, and preferably having from 2 to 6 carbon atoms, and bearing two hydroxyl groups.
  • the glycols used in the present invention may have a weight average molecular weight less than or equal to 1000, preferably between 60 and 500.
  • the glycol may be a natural or synthetic glycol.
  • the glycol may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the glycol may be chosen from diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol and polyethylene glycol, in particular having 5 to 50 ethylene oxide groups, and mixtures thereof. More particularly, the glycol may be chosen from the group consisting of dipropylene glycol, propylene glycol, propanediol-1, 3, butylene glycol, and their mixture, and more particularly dipropylene glycol.
  • the said glycol (s) may be present in a content ranging from 0.50% to 50% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 3% to 30% by weight. % by weight, and preferably ranging from 5% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the present invention further comprises at least one C2-C4 monoalcohol.
  • C2-C4 monoalcohols comprise a hydroxy group and 2 to 4 carbon atoms. Ethanol, propanol, isopropanol, butanol-1, isobutanol and mixtures thereof can be used.
  • the C2-C4 monoalcohol is preferably ethanol.
  • the concentration of C2-C4 monoalcohol can range from 0.1% to 30% by weight, preferably from 0.5% to 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the said glycol (s) according to the invention and the water described above may be present in the composition according to the invention in a weight ratio water / glycols generally greater than or equal to 2.
  • compositions used according to the invention may comprise a physiologically acceptable medium, that is to say a medium which is suitable for the topical administration of a composition, that is to say compatible with the keratinous substances of the present invention.
  • a physiologically acceptable medium that is to say a medium which is suitable for the topical administration of a composition, that is to say compatible with the keratinous substances of the present invention.
  • human beings such as the skin, the scalp, the hair, the nails.
  • a physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically acceptable medium, that is to say without odor, or unpleasant appearance, and which is perfectly compatible with the topical route of administration.
  • keratin materials is understood to mean the skin, the body, the face and / or the contour of the eyes, the lips, the nails, the mucous membranes, the eyelashes, the eyebrows, the hairs, the scalp and / or the hair, or any other skin area of the body. More particularly, the keratin materials according to the invention are the scalp, the hair, and / or the skin.
  • the keratin materials according to the invention are the scalp and / or the hair.
  • the keratin materials according to the invention is the skin.
  • skin is meant all of the skin of the body, and preferably, the skin of the face, beaulleté, neck, arms and forearms, or even more preferably, the skin of the skin. face, including forehead, nose, cheeks, chin, eye area.
  • the compound of formula (I) is advantageously present in the compositions according to the invention in a solubilized form.
  • the composition according to the invention may be intended to be administered topically, that is to say by surface application of the keratin material in question, such as the skin under consideration.
  • the composition of the invention may be a cosmetic composition (either intended for cosmetic use) or dermatological.
  • the composition is a cosmetic composition and even more preferentially a cosmetic composition for topical application.
  • cosmetic composition is understood to mean a substance or a preparation intended to be brought into contact with the various superficial parts of the human body, in particular the epidermis, the hair and hair systems, the nails, the lips and the oral mucosa, in particular view, exclusively or mainly, to clean, embellish, perfume, change the appearance, protect, maintain or repair body odors.
  • compositions according to the invention may be in the form of aqueous solutions, hydroalcoholic solutions, oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: E / W) emulsions. H / E or H / E / H), aqueous gels. These compositions are prepared according to the usual methods.
  • the composition may comprise at least one oil.
  • oils there may be mentioned for example:
  • hydrocarbon-based oils of vegetable origin such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms, for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn or soybean oils, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names "Miglyol 810", “812" and "818" by Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil;
  • liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn or soybean oils, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, ar
  • esters and synthetic ethers in particular of fatty acids, such as the oils of formulas R 1 COOR 2 and R 10 R 2 in which R 1 represents the residue of a fatty acid comprising from 8 to 29 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon-based chain , branched or unbranched, containing from 3 to 30 carbon atoms, for example purcellin oil, isononyl isononanoate, isopropyl myristate, 2-ethylhexyl palmitate, stearate of octyl-2-dodecyl, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octyl hydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl malate, triisocetyl citrate; the heptanoates, octan
  • linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as sesam oil;
  • fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol;
  • silicone oils such as volatile or non-volatile polymethylsiloxanes (PDMS) with a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes;
  • PDMS volatile or non-volatile polymethylsiloxanes
  • hydrocarbon-based oil in the list of oils mentioned above, any oil predominantly comprising carbon and hydrogen atoms, and optionally ester, ether, fluoro, carboxylic acid and / or alcohol groups.
  • composition according to the invention may comprise solid bodies at ambient temperature (25 ° C.), for example fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms, such as stearic acid, lauric acid and palmitic acid. and oleic acid; waxes such as lanolin, beeswax, carnauba or candelilla wax, paraffin waxes, microcrystalline waxes, ceresin or ozokerite, synthetic waxes such as polyethylene waxes, Fischer waxes, Tropsch.
  • fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms such as stearic acid, lauric acid and palmitic acid. and oleic acid
  • waxes such as lanolin, beeswax, carnauba or candelilla wax, paraffin waxes, microcrystalline waxes, ceresin or ozokerite
  • synthetic waxes such as polyethylene waxes, Fischer waxes, Tropsch.
  • fatty substances may be chosen in a varied manner by those skilled in the art in order to prepare a composition having the desired properties, for example of consistency or texture.
  • the composition according to the invention is a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsion.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • the oily emulsion may range from 1% to 80% by weight, and preferably from 5% to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsions generally contain at least one emulsifier, especially chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture, and optionally a co-emulsifier.
  • the emulsifiers are suitably selected according to the emulsion to be obtained (W / O or O / W).
  • the emulsifier and the co-emulsifier are generally present in the composition, in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • emulsifiers examples include dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C” by the company Dow Corning, and the alkyl-dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name "Dow Corning 5200 Formulation Aid” by the company Dow Corning and Cetyl dimethicone copolyol sold under the name "Abil EM 90®” by the company Goldschmidt.
  • dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C” by the company Dow Corning
  • alkyl-dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name "Dow Corning 5200 Formulation Aid” by the company Dow Corning
  • emulsifiers for example, of nonionic emulsifiers such as oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated) fatty acid esters of glycerol; oxyalkylenated fatty acid and sorbitan esters; oxyalkylenated fatty acid esters (oxyethylenated and / or oxypropylenated); oxyalkylenated fatty alcohol ethers (oxyethylenated and / or oxypropylenated); sugar esters such as sucrose stearate; and mixtures thereof such as the mixture of glyceryl stearate and PEG-100 stearate.
  • nonionic emulsifiers such as oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated) fatty acid esters of glycerol; oxyalkylenated fatty acid and sorbitan esters; oxyalkylenated fatty acid esters (oxyethy
  • the composition may be an aqueous gel, and in particular comprise conventional aqueous gelling agents.
  • the composition according to the invention may also contain adjuvants which are customary in the cosmetic or dermatological field, such as gelling agents, thickeners, film-forming polymers, preservatives, perfumes, fillers, UV filters, bactericidal agents, odor absorbers, dyestuffs, plant extracts, vitamins, polyols such as glycerin, diglycerin, sugars such as sorbitol, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.001 to 20% of the total weight of the composition.
  • the composition preferably comprises glycerine.
  • the composition according to the invention has a pH ranging from 3 to 7.
  • the pH of the composition ranges from 4 to 6.
  • the subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment of skincare, makeup, and / or cleaning of keratinous substances, in particular the skin, comprising the application on said keratin materials, in particular the skin, of a composition according to the invention as described above.
  • Said method of cosmetic treatment of care, makeup, and / or cleansing of the skin is non-therapeutic.
  • the subject of the invention is also a cosmetic process for the depigmentation, lightening and / or bleaching of keratin materials, in particular human skin, hair or hair, comprising the application to said keratin materials of a composition according to the invention. invention as described above.
  • the subject of the invention is also a cosmetic process for preventing and / or treating cutaneous signs of aging, comprising at least one step of topical application to keratin materials, such as the skin, of a composition according to the invention as previously described.
  • the cutaneous signs of the aging to be prevented and / or treated in the cosmetic process according to the invention may be chosen from the lines and wrinkles, and / or to fight against the skin withered, soft and / or thinned.
  • the invention also relates to the cosmetic use of a composition according to the invention as defined above, for the care, makeup and / or cleaning of keratin materials.
  • the invention relates to a cosmetic treatment method for the care, makeup, and / or cleaning of keratinous substances, in particular the skin, comprising the administration, topically, to an individual, of a composition as defined above.
  • compositions according to the invention are given by way of illustration and without limitation.
  • the compounds are indicated in chemical name or INCI name.
  • the contents of the ingredients are expressed in percentage by weight.
  • the 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) used the compound 1 (4- (tetrahydro-pyran-4-yl) -benzene-1,3-diol).
  • solubilizer 10 ml of solubilizer are placed in a beaker and compound 1 is added mg per mg. The suspension, optionally heated to 45 ° C., is stirred for 1 hour by magnetic stirring.
  • the non-solubility of the 4- (heterocycloalkyl) -benzene-1,3-diol compound of formula (I) in the solubilizer is characterized macroscopically by a precipitate or a hazy solution, and microscopically by the presence of crystals.
  • Isosorbide dimethyl (10% ARLASOLVE DMI)
  • solubilizers are isopropyl N-lauroylsarcosinate and dimethylisosorbide, which made it possible to solubilize respectively up to 8% and 10% by weight of compound of formula (I) (the remainder of the solution). being constituted by the solubilizer).
  • a skin care composition (oil-in-water emulsion) having the following composition was prepared:
  • composition is stable and homogeneous after storage for 2 months at 45 ° C.
  • This composition can be applied regularly to the skin of the face to reduce the signs of skin aging and lighten the skin.
  • Example 3 Composition according to the invention A skin care composition (oil-in-water emulsion gel) having the following composition was prepared:
  • composition is stable and homogeneous after storage for 1 month at 45 ° C.
  • This composition can be applied regularly to the skin of the face for signs of skin aging and lighten the skin.

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Abstract

L'invention concerne une composition comprenant; au moins un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1,3-diol; au moins un composé choisi parmi les dérivés lipophiles d'acides aminés et les éthers d'isosorbide et leurs mélanges; de l'eau. Application au soin, maquillage et/ou nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau.

Description

Composition comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol et un solvant particulier
La présente invention a pour objet une composition, de préférence cosmétique, comprenant un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol, et au moins un composé particulier favorisant la solubilisation dudit composé.
Les dérivés de 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol sont des composés utilisés pour le traitement des signes cutanés du vieillissement et plus particulièrement comme agent dépigmentant des matières kératiniques, en particulier de la peau.
Toutefois, ces composés qui se présentent sous forme solide à température ambiante et ont un point de fusion élevé (>210°C) sont difficiles à solubiliser, Ils sont notamment faiblement solubles dans l'eau et la glycérine.
Or, il nécessaire que ce composé soit formulé sous une forme solubilisée, et notamment à une teneur forte, telle que supérieure ou égale à 0,20% en poids, afin de tirer au mieux profit de son activité et il est également préférable que sa solubilisation soit maintenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des compositions comprenant un tel composé.
En effet les formes solubilisées conduisent à une meilleure biodisponibilité dans la peau que des formes cristallisées dont la taille des cristaux est mal contrôlée.
Par "biodisponibilité", on entend au sens de la présente demande la pénétration moléculaire de l'actif concerné dans les couches vivantes de la peau et en particulier de l'épiderme. On cherchera à ce que la concentration pénétrée soit la plus élevée possible, de façon à augmenter le taux d'actif arrivant jusqu'aux couches vivantes de la peau.
Par "forme solubilisée", on entend une dispersion des dérivés selon l'invention dans un liquide, à l'état moléculaire libre, en particulier sous forme non complexée. Aucune cristallisation des dérivés 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol n'est visible à l'œil nu ou en microscopie optique en polarisation croisée.
On cherche donc à augmenter la solubilité de ces actifs mais en utilisant des quantités limitées de solvants qui diminue les propriétés cosmétiques des compositions. Les compositions contenant un taux élévé de glycols apportent un toucher de la peau collant et gras.
La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation galénique des composés 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc d'incorporer ces composés sous une forme solubilisée et durable dans le temps. Cette nouvelle formulation galénique des composés 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol permet notamment d'améliorer l'efficacité de l'actif pour le traitement des matières kératiniques telles que la peau. Les compositions selon l'invention permettent d'utiliser des quantités inférieures de glycols.
Les inventeurs ont en effet découvert, de façon inattendue, que l'association d'au moins un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol avec au moins un composé tels que défini plus loin permet d'améliorer la solubilité de ces composés tout en évitant sa recristallisation, notamment après un stockage de 1 mois à température ambiante (25 °C) et/ou à 4°C et/ou à 45°C.
De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant composition comprenant ;
- a) au moins un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I);
- b) au moins un composé choisi parmi (i) les dérivés lipophiles d'acides aminés et (ii) les éthers d'isosorbide, et leurs mélanges,
- c) de l'eau,
tels que définis ci-après. Les composés 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol selon l'invention sont de formule générale (I) suivante :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle
R1 , R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent :
- un hydrogène
- un radical alkyle en C1 -C4
- un hydroxymethyle, un hydroxyethyle,
- un alkoxy C1 -C4 carbonyle,
- un alkoxy C1 -C4,
- un hydroxyle
ou R1 et R2 sont reliés entre eux et forment un cycle carboné à 5 ou 6 atomes de carbone avec l'atome de carbone auquel ils sont liés et R3 et R4, identiques ou différents, représentent :
- un hydrogène
- un radical alkyle en C1 -C4
ou R1 et R4 sont reliés entre eux et forment une chaîne -(CH2)2- ou -(CH2)3- et R2 et R3, identiques ou différents, représentent :
- un hydrogène
- un radical alkyle en C1 -C4 X représente un atome d'oxygène, ou un atome de soufre.
Y représente un hydrogène, un atome de chlore ou un atome de fluor.
m peut prendre les valeurs 1 ou 2 et n peut prendre les valeurs 0 ou 1 et lorsque n=0, alors m=1 ou 2, et lorsque n=1 , alors m=1 . ainsi que les sels des composés de formule générale (I), et leurs formes isomères et énantiomères.
Parmi les sels des composés de formule générale (I), on peut citer de préférence les sels avec une base organique ou avec une base inorganique.
Les bases inorganiques appropriées sont par exemple l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de calcium.
Les bases organiques appropriées sont par exemple la morpholine, la piperazine, l'arginine, la lysine. Les composés de formule générale (I), peuvent également exister sous formes d'hydrates ou de solvates.
Les solvants appropriés pour former des solvates sont par exemple les alcools comme l'éthanol ou l'iso-propanol. Selon la présente invention, on désigne par alkyle en C1 -C4 une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
Selon la présente invention, on désigne par aikoxy C1 -C4 carbonyle un radical carboxy substitué par un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. Selon la présente invention, on désigne par aikoxy C1 -C4 un atome d'oxygène substitué par une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
Selon la présente invention, on désigne par isomères les formes cis et trans relatives aux substituants sur l'heterocycloalkyle en position 4 du benzène -1 ,3-diol.
Selon la présente invention, les composés de formule générale (I) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels:
- R1 représente un hydrogène, un radical alkyle en C1 -C4 ou un radical hydroxyméthyle,
- R2 représente un hydrogène,
- R3 représente un hydrogène,
- R4 représente un hydrogène,
- X représente un atome d'oxygène
- Y représente un hydrogène ou un atome de fluor
- m = 1 et n = 1 , ainsi que les sels de ces composés de formule générale (I), et leurs formes isomères et énantiomères.
Parmi les composés a) de formule (I) entrant dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer les suivants :
I : 4-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
2 : 4-(tétrahydro-thiopyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
3: 4-( cis-2,6-Diméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
4 : trans-4-(2-méthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
5 : cis-4-(2-méthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
6 : trans-4-(2-Ethyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
7 : cis-4-(2-Ethyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
8 : trans-4-(2-Hydroxyméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
9 : 4-(2,2,6,6-tétraméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
10 : 4-(tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
I I : 4-(tétrahydro-thiophen-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
12 : 4-(6-Oxa-spiro[4.5]dec-9-yl)-benzène-1 ,3-diol
13 : 4-Chloro-6-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
14 : 4-Fluoro-6-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
15 : 4-(2,2-Diethyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol 16 : 4-(tétrahydro-pyran-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
17 : trans-4-(5-Hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
18 : cis-4-(5-Hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
19 : trans-4-Fluoro-6-(5-hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
20 : cis-4-Fluoro-6-(5-hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
21 : trans-4-Fluoro-6-(2-hydroxyméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
22 : cis-4-Fluoro-6-(2-hydroxyméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
23 : cis-4-(8-Oxa-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
24 : trans-4-(8-Oxa-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
25 : 4-Fluoro-6-(tétrahydro-thiopyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
Ces composés peuvent être préparés selon les modes opératoires décrits dans la demande WO2010063773. Le composél : 4-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol est particulièrement préféré.
Figure imgf000006_0001
composé 1
Le composé a) de formule (I) peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement en une teneur allant de 0,05 % à 5 % en poids, et de préférence allant de 0, 1 % à 2 % en poids, et préférentiellement allant de 0,2 % à 1 ,5 % en poids.
La composition selon l'invention comprend au moins un composé favorisant la solubilisation du composé a) de formule (I) choisi parmi :
(i) les dérivés lipophiles d'acides aminés,
(ii) les éthers d'isosorbide, et leurs mélanges. Les dérivés lipophiles d'acides aminés sont notamment les esters d'acide aminé N-acylé en C6-C22.
Ces dérivés sont notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP 1 269 986. Le ou les ester d'acide aminé N-acylés sont généralement de formule II:
R'i (CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 dans laquelle n est en entier égal à 0,1 ou 2,
R'i représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à C2i , linéaire ou ramifié, ,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en Ci à C10 ou alcényle en C2 à Ci0, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
De préférence, le groupement R'-i(CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2-éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique.
La partie -N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)- de l'ester d'aminoacide est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, β-alanine, acide aminobutyrique, acide aminoca- proique, sarcosine, ou N-méthyl^-alanine.
De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine.
La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl-1 -butanol, 2-méthyl-1 -butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2- octyldodécanol et alcool isostéarylique.
Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550.
L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl de formule : O O
CH3(CH2)10C NCH2C OCHCH3
CH3 CH3 tel que le produit vendu sous le nom ELDEW SL-205 par la société AJIMOTO.
Les esters d'aminoacide utilisés de préférence au sens de la présente invention, ainsi que leur synthèse sont décrits dans les demandes de brevets EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO.
(ii) les éthers d'isosorbide tels que le diméthyl isosorbide ; en particulier, on utilisera le dimethyl isosorbide commercialisé sous la dénomination ARLASOLVE DMI par la société UNIQEMA.
Les composés (i) et (ii) décrits précédemment peuvent être utilisés seuls ou en mélange.
En particulier, l'ingrédient favorisant la solubilisation desdits composé 4- (hétérocycloalkyl)-benzene-l ,3-diol de formule (I) est un choisi parmi : le N- lauroylsarcosinate d'isopropyle, le dimethyl isosorbide, et leurs mélanges.
Selon un mode préféré, la composition selon l'invention comprend (a) au moins un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé, en particulier le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle commercialisé notamment par AJINOMOTO sous la dénomination ELDEW SL 205.
Le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle sera avantageux pour solubiliser de grandes quantités de composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) pouvant aller jusqu'à 10% en poids de composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) présent dans ladite composition
Selon un autre mode préféré, la composition selon l'invention comprend (a) au moins un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) et au moins un éther d'isosorbide tel que le diméthyl isosorbide.
Le (ou les) ingrédient favorisant la solubilisation b) peuve(nt) être présent(s) à une teneur allant de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence allant de 0,1 % à 15 % en poids, mieux de 2 à 15% par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation préféré, le rapport massique du(des)dit l'ingrédient favorisant la solubilisation b)/composé(s) a) de formule (I) présents dans la composition selon l'invention est généralement supérieur ou égal à 2, par example allant de 2,5 à 30, et de préférence allant de 3 à 15.
Selon l'invention, la composition selon la présente invention comprend de l'eau.
La quantité d'eau n'est pas limitée, et peut aller de 50 % à 99 % en poids, de préférence de 55 % à 95 % en poids, et plus préférablement de 70 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode particulier de l'invention, la composition selon la présente invention comprend en outre au moins un glycol. Par glycol selon l'invention on entend une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 2 atomes de carbone, de préférence de 2 à 50 atomes de carbones, de préférence de 2 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, et portant deux groupes hydroxyle. Les glycols utilisés dans la présente invention peuvent présenter une masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 1000, de préférence comprise entre 60 et 500.
Le glycol peut être un glycol naturel ou synthétique. Le glycol peut avoir une structure linéaire, ramifiée ou cyclique. Le glycol peut être choisi parmi le diéthylèneglycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le 1 ,3-propanediol, le 1 ,5- pentanediol, les polyéthylèneglycol, notamment ayant de 5 à 50 groupes d'oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. Plus particulièrement le glycol peut-être choisi dans le groupe constitué du dipropylène glycol, du propylène glycol, du propanediol-1 ,3, du butylène glycol, et leur mélange, et plus particulièrement le dipropylène glycol.
Le(s)dit glycol(s) peut(vent) être présent(s) en une teneur allant de 0,50 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 30 % en poids, et préférentiellement allant de 5 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Selon un mode particulier de l'invention, la composition selon la présente invention comprend en outre au moins un monoalcool en C2-C4.
Les monoalcools en C2-C4 comprennent un groupe hydroxy et de 2 à 4 atomes de carbone. On peut utiliser l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol-1 , l'isobutanol et leurs mélanges. Le monoalcool en C2-C4 est de préférence l'éthanol.
La concentration en monoalcool en C2-C4 peut aller de 0,1 % à 30 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation, le(s)dit glycol(s) conformes à l'invention et l'eau décrits précédemment peuvent être présents dans la composition selon l'invention en un rapport massique eau / glycols généralement supérieur ou égal à 2.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent comprendre un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique, soit c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains telles que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les ongles.
Selon l'invention un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique.
Par matières kératiniques selon l'invention on entend la peau, du corps, visage et/ou contour des yeux, les lèvres, les ongles, les muqueuses, les cils, les sourcils, les poils, le cuir chevelu et/ou les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps. Plus particulièrement les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu, les cheveux, et/ou la peau.
De préférence les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu et/ou les cheveux.
De préférence les matières kératiniques selon l'invention est la peau.
Par « la peau», on entend l'ensemble de la peau du corps, et de manière préférée, la peau du visage, du décolleté, du cou, des bras et avant-bras, voire de manière plus préférée encore, la peau du visage, notamment du front, nez, joues, menton, contour des yeux.
Comme précisé ci-après, le composé de formule (I) est avantageusement présent, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. A titre d'exemple la composition selon l'invention peut-être destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, telle que la peau considérée. La composition de l'invention peut être une composition cosmétique (soit destinée à un usage cosmétique) ou dermatologique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique et encore plus préférentiellement une composition cosmétique d'application topique.
On entend notamment par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres, les muqueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les embellir, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, de solutions hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans- huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
La composition peut comprendre au moins une huile. Comme huiles utilisables, on peut citer par exemple :
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations « Miglyol 810 », « 812 » et « 818 » par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité;
- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1 COOR2 et R10R2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2- hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ;
- les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ;
- les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ;
- leurs mélanges.
On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
La composition selon l'invention peut comprendre des corps solides à la température ambiante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 1 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant, notamment choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination « Abil EM 90® » par la société Goldschmidt.
Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-100.
La composition peut être un gel aqueux , et notamment comprendre des gélifiants aqueux usuels. De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les épaississants les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les vitamines, les polyols tels que la glycérine, la diglycérine, les sucres tels que le sorbitol, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,001 à 20 % du poids total de la composition. La composition comprend de préférencede la glycérine.
Avantageusement, la composition selon l'invention a un pH allant de 3 à 7. De préférence, le pH de la composition va de 4 à 6.
Plus particulièrement l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'application sur sur lesdites matières kératiniques, notamment la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment.
Ledit procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage de la peau est non thérapeutique.
L'invention a également pour objet un procédé cosmétique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment la peau humaine, les poils ou les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment.
L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de prévention et/ou de traitement des signes cutanés du vieillissement, comprenant au moins une étape d'application topique sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment.
Les signes cutanés du vieillissement à prévenir et/ou traiter dans le procédé cosmétique selon l'invention peuvent être choisis parmi les rides et ridules, et/ou de lutter contre la peau flétrie, molle et/ou amincie.
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition selon l'invention telle que définie précédemment, pour le soin, le maquillage et/ou le nettoyage des matières kératiniques.
Dans un autre mode de réalisation, l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'administration, par voie topique, à un individu, d'une composition telle que définie précédemment.
Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... », ou « au moins .. », ou « au moins de.. » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Les exemples ci-après de compositions selon l'invention sont donnés à titre d'illustration et sans caractère limitatif. Les composés sont indiqués en nom chimique ou en nom INCI. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : Test de solubilité
Exemple 1 : Tests de solubilisation d'un dérivé diphényl méthane hvdroxylé de formule (I) Protocole :
On utilise comme composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) le composé 1 (4-(Tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol).
Ce composé est pesé et placé dans un pilulier hermétique. Plusieurs solubilisants sont testés : on place dans un bêcher 10ml de solubilisant et on ajoute mg par mg le composé 1. La suspension, éventuellement portée à 45°C, est agitée par agitation magnétique pendant une heure.
La dissolution ou la non dissolution du composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I), ainsi que son évolution dans le temps sont ensuite suivies.
La non solubilité du composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) dans le solubilisant se caractérise macroscopiquement par un précipité ou une solution trouble, et microscopiquement par la présence de cristaux.
Résultats :
Les résultats de solubilisation sont présentés dans le tableau suivant
Solvants % max de solubilité du
composé 1 de formule (I)
N-lauroylsarcosinate d'isopropyle (ELDEW 8%
SL 205 de AJINOMOTO)
Diméthyl isosorbide (ARLASOLVE DMI de 10%
UNIQEMA)
Huile d'abricot (APRICOT KERNEL OIL de <1 %
DESERT WHALE)
Isoparaffine hydrogénée (PARLEAM de <1 %
NOF CORPORATION)
Octyl-2-dodécanol ( EUTANOL G de <1 %
COGNIS)
Palmitate d'isopropyle <1 %
Hexacyclosiloxane <1 %
Benzoate d'alcool en C12-C15 (FINSOLV <1 %
TN de INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS Ce test montre que les solubilisants les plus efficaces sont le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle et le diméthylisosorbide, qui ont permis de solubiliser respectivement jusqu'à 8 % et 10% en poids de composé de formule (I) (le reste de la solution étant constituée par le solubilisant).
Exemple 2 : Composition selon l'invention
On a préparé une composition.de soin de la peau (émulsion huile-dans-eau) ayant la composition suivante :
Figure imgf000017_0001
La composition est stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C.
Cette composition peut être appliquée régulièrement sur la peau du visage afin d'atténuer les signes de vieillissement cutané et d'éclaircir la peau.
Exemple 3 : Composition selon l'invention On a préparé une composition.de soin de la peau (émulsion-gel huile-dans-eau) ayant la composition suivante :
Figure imgf000018_0001
La composition est stable et homogène après stockage pendant 1 mois à 45 °C.
Cette composition peut être appliquée régulièrement sur la peau du visage afin d' les signes de vieillissement cutané et d'éclaircir la peau.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition comprenant :
a) - au moins un composé 4-(hétérocycloalkyl)-benzene-1 ,3-diol de formule (I) suivante :
Figure imgf000019_0001
dans laquelle
R1 , R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent
- un hydrogène,
- un radical alkyle en C1 -C4,
- un hydroxymethyle, un hydroxyethyle,
- un alkoxy C1 -C4 carbonyle,
- un alkoxy C1 -C4,
- un hydroxyle, ou
R1 et R2 sont reliés entre eux et forment un cycle carboné à 5 ou 6 atomes de carbone avec l'atome de carbone auquel ils sont liés et R3 et R4, identiques ou différents, représentent :
- un hydrogène
- un radical alkyle en C1 -C4
ou
R1 et R4 sont reliés entre eux et forment une chaîne -(CH2)2- ou -(CH2)3- et R2 et R3, identiques ou différents, représentent :
- un hydrogène
- un radical alkyle en C1 -C4
X représente un atome d'oxygène, ou un atome de soufre.
Y représente un hydrogène, un atome de chlore ou un atome de fluor,
m peut prendre les valeurs 1 ou 2 et n peut prendre les valeurs 0 ou 1 et lorsque n=0, alors m=1 ou 2, et lorsque n=1 , alors m=1 . ainsi que les sels des composés de formule générale (I), et leurs formes isomères et énantiomères, les hydrates et les solvates,
b) - au moins un composé choisi parmi
• les dérivés lipophiles d'acides aminés de formule (II):
R'i (CO)N(R, 2)CH(R, 3)(CH2)n(CO)OR,4 (II)
dans laquelle :
n est en entier égal à 0,1 ou 2,
R'i représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à C2i, linéaire ou ramifié, ,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4, R'4 représente un radical alkyle en Ci à C10 ou alcényle en C2 à Ci0, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol,
• les éthers d'isosorbide ;et leurs mélanges,
c) de l'eau.
2 - Composition selon la revendication 1 caractérisé en ce que dans le composé a) de formule (I):
- R1 représente un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical hydroxyméthyle, - R2 représente un hydrogène,
- R3 représente un hydrogène,
- R4 représente un hydrogène,
- X représente un atome d'oxygène
- Y représente un hydrogène ou un atome de fluor
- m = 1 et n = 1 ,
ainsi que les sels de ces composés et leurs formes isomères et énantiomères, , les hydrates et les solvates.
3 - Composition selon l'une des revendications 1 à 2 caractérisé en ce que le ou les composés a) de formule (I) sont choisis dans le groupe constitué par :
1 : 4-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
2 : 4-(tétrahydro-thiopyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
3: 4-( cis-2,6-Diméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
4 : trans-4-(2-méthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
5 : cis-4-(2-méthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
6 : trans-4-(2-Ethyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
7 : cis-4-(2-Ethyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
8 : trans-4-(2-Hydroxyméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol 9 : 4-(2,2,6,6-tétraméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
10 : 4-(tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
1 1 : 4-(tétrahydro-thiophen-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
12 : 4-(6-Oxa-spiro[4.5]dec-9-yl)-benzène-1 ,3-diol
13 : 4-Chloro-6-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
14 : 4-Fluoro-6-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
15 : 4-(2,2-Diethyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
16 : 4-(tétrahydro-pyran-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
17 : trans-4-(5-Hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
18 : cis-4-(5-Hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
19 : trans-4-Fluoro-6-(5-hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
20 : cis-4-Fluoro-6-(5-hydroxyméthyl-tétrahydro-furan-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
21 : trans-4-Fluoro-6-(2-hydroxyméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
22 : cis-4-Fluoro-6-(2-hydroxyméthyl-tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
23 : cis-4-(8-Oxa-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
24 : trans-4-(8-Oxa-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-yl)-benzène-1 ,3-diol
25 : 4-Fluoro-6-(tétrahydro-thiopyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol
4 - Composition selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que le composé a) de formule (I) est le 4-(tétrahydro-pyran-4-yl)-benzène-1 ,3-diol.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le ou les composés a) de formule (I) sont présents en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement en une teneur allant de 0,05 % à 5 % en poids, et de préférence allant de 0,1 % à 2 % en poids, et préférentiellement allant de 0,2 % à 1 ,5 % en poids.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le composé b) est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ce que ledit composé b) est le diméthyl isosorbide.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le (ou les) composés b) sont présents à une teneur allant 0,01 % à 20 % en poids, de préférence allant de 0,1 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le rapport massique du(des)dit ce que ledit composé b) /composé a) de formule (I) est supérieur ou égal à 2, par example allant de 2,5 à 30, et de préférence allant de 3 à 15.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend en outre au moins un glycol.
1 1 . Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le(s)dit glycol(s) est(sont) choisi(s) parmi le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 1 ,3-propanediol, le 1 ,5-pentanediol, les polyéthylènes glycol, et l'un de leurs mélanges.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 1 1 , caractérisée par le fait que le(s)dit glycol(s) est présent(s) en une teneur allant de 0,50 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 30 % en poids, et préférentiellement allant de 5 % à 20 % en poids. % en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est une composition cosmétique.
15. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
16. Procédé cosmétique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment la peau humaine, les poils ou les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 14.
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EP1269986A2 (fr) * 2001-06-26 2003-01-02 L'oreal Compositions comprenant un composé de faible solubilité et un dérivé lipophile d'acide aminé, utilisations et procédés correspondants
FR2939136A1 (fr) * 2008-12-02 2010-06-04 Galderma Res & Dev Nouveaux composes 4-(heterocycloalkyl)-benzene-1,3-diol comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique

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