WO2015001804A1 - 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物 - Google Patents

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WO2015001804A1
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nmr
photoacid generator
mmol
carbon atoms
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卓也 池田
秀基 木村
智幸 柴垣
昌明 岡
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サンアプロ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a photoacid generator and a resin composition for photolithography. More specifically, the present invention relates to a nonionic photoacid generator suitable for generating a strong acid by the action of ultraviolet rays (i rays), and a photolithographic resin composition containing the nonionic photoacid generator.
  • a nonionic photoacid generator suitable for generating a strong acid by the action of ultraviolet rays (i rays)
  • i rays ultraviolet rays
  • a photolithography process using i-line having a wavelength of 365 nm as exposure light has been widely used.
  • a resist material used in the photolithography process for example, a resin composition containing a polymer having a tert-butyl ester group of carboxylic acid or a tert-butyl carbonate group of phenol and a photoacid generator is used. Yes.
  • Nonionic photoacid generators such as triarylsulfonium salts (Patent Document 1), phenacylsulfonium salts having a naphthalene skeleton (Patent Document 2), and acid generators having an oxime sulfonate structure (Patent Documents) 3)
  • Nonionic acid generators such as acid generators having a sulfonyldiazomethane structure (Patent Document 4) are known.
  • the photoacid generator is decomposed to generate a strong acid.
  • the tert-butyl ester group or tert-butyl carbonate group in the polymer is dissociated by the strong acid to form a carboxylic acid or a phenolic hydroxyl group. It becomes readily soluble in an alkaline developer. Pattern formation is performed using this phenomenon.
  • ionic photoacid generators lack compatibility with hydrophobic materials containing alicyclic skeletons, fluorine-containing skeletons, etc., they can exhibit sufficient resist performance due to phase separation in resist materials. Therefore, there is a problem that the pattern cannot be formed.
  • nonionic photoacid generators have good compatibility with hydrophobic materials, but the problem of insufficient sensitivity to i-line and the lack of heat resistance stability cause decomposition by post-exposure heating (PEB), and allowance. There is a narrow problem.
  • nonionic photoacid generator having high photosensitivity to i-line, excellent heat resistance stability, and excellent solubility in hydrophobic materials.
  • the present invention provides a nonionic photoacid generator (A) represented by the following general formula (1); and a resin composition for photolithography comprising the nonionic photoacid generator (A) It is a thing (Q).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 18 carbon atoms.
  • n represents the number of R1 and R2, respectively, the number is an integer of 0 to 3, and the total number of R1 and R2 (m + n) is an integer of 1 to 6 .
  • the m R1s and the n R2s may be the same or different.
  • R3 represents a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms (part
  • the nonionic photoacid generator (A) of the present invention is nonionic, it is more compatible with a hydrophobic material than the ionic acid generator.
  • R1 or R2 which is a substituent on the naphthalimide skeleton, acts on the electronic state on the naphthalene ring, so that the molar absorbance with respect to i-line is high.
  • the nonionic photoacid generator (A) can be easily decomposed to generate sulfonic acid which is a strong acid.
  • the nonionic photoacid generator (A) has a naphthalimide skeleton, it has excellent heat stability.
  • the resin composition for photolithography (Q) containing the nonionic photoacid generator (A) of the present invention is highly sensitive to i-line and has an allowance in post-exposure heating (PEB). Excellent workability because it is wide.
  • the nonionic acid generator (A) of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 18 carbon atoms.
  • n represents the number of R1 and R2, respectively, the number is an integer of 0 to 3, and the total number of R1 and R2 (m + n) is an integer of 1 to 6 .
  • the m R1s and the n R2s may be the same or different.
  • R3 represents a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms (part
  • the nonionic acid generator (A) of the present invention is characterized by generating sulfonic acid, which is a strong acid, by photolysis by ultraviolet irradiation, particularly i-line which is 365 nm exposure light.
  • R1 and R2 which are essential functional groups for giving an absorption wavelength to i-line that is exposure light of 365 nm and improving the solubility in a resist resin, are independently an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • m and n represent the number of R1 and R
  • R1s and the n R2s may be the same or different.
  • R3 is a functional group representing a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent (part or all of hydrogen may be substituted with fluorine).
  • R1 and R2 may be the same or different.
  • the total number (m + n) of R1 and R2 is an integer of 1-6.
  • alkyl group having 1 to 18 carbon atoms of R1 and R2 examples include linear alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms (methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl, n-decyl).
  • branched chain alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl) , Isohexyl and isooctadecyl
  • cycloalkyl groups having 3 to 18 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 4-decylcyclohexyl).
  • C1-C18 linear or branched fluoroalkyl group (trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,3,3-tetrafluoro Propyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl, heptafluoropropyl, 2,2,3,3,4,4 , 4-heptafluorobutyl, perfluorobutyl, nonafluoro-tert-butyl, 1H, 1H-nonafluoropentyl, perfluoropentyl, 1H, 1H-tridecafluorohexyl, perfluorohexyl, 1H, 1H-pentadecafluorooctyl , Perfluorooctyl, groups, etc.).
  • alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms for R1 and R2 examples include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, and 1-methyl.
  • alkynyl group having 2 to 18 carbon atoms of R1 and R2 examples include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, -Methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1,2-dimethyl-2-propynyl, 1-decynyl, 2-decynyl, Examples thereof include linear or branched ones such as 8-decynyl, 1-dodecynyl, 2-dodecynyl and 10-dodecynyl.
  • Examples of the aryl group having 6 to 18 carbon atoms of R1 and R2 include phenyl, tolyl, dimethylphenyl, naphthyl, anthracenyl, biphenyl, and pentafluorophenyl.
  • Examples of the silyl group of R1 and R2 include trimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, methyldiethylsilyl group, triethylsilyl group, i-propyldimethylsilyl group, methyldi-i-propylsilyl group, and tri-i-propylsilyl.
  • tricarbylsilyl groups such as a tert-butyldimethylsilyl group, a methyldi-tert-butylsilyl group, a tri-tert-butylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a methyldiphenylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • Examples of the alkoxy group represented by R 11 O— of R1 and R2 include linear or branched alkoxy groups having 1 to 18 carbon atoms (methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert -Butoxy, hexyloxy, decyloxy, dodecyloxy, octadecyloxy, etc.)
  • R11 is a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms (trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2) -Trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro- 2-propyl, heptafluoropropyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptaflu
  • alkylthio group represented by R 12 S— of R1 and R2 examples include linear or branched alkylthio groups having 1 to 18 carbon atoms (methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, pentylthio, isopentylthio, neopentylthio, tert-pentylthio, octylthio, decylthio, dodecylthio, isooctadecylthio and the like.
  • an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms (phenylthio, 2-methylphenylthio, 3-methylphenylthio, 4-methylphenylthio, 2-chlorophenylthio, 3-chlorophenylthio, 4-chlorophenylthio, 2 -Bromophenylthio, 3-bromophenylthio, 4-bromophenylthio, 2-fluorophenylthio, 3-fluorophenylthio, 4-fluorophenylthio, 2-hydroxyphenylthio, 4-hydroxyphenylthio, 2-methoxy Phenylthio, 4-methoxyphenylthio, 1-naphthylthio, 2-naphthylthio, 4- [4- (phenylthio) benzoyl] phenylthio, 4- [4- (phenylthio) phenoxy] phenylthio, 4- [4-
  • Examples of the sulfinyl group represented by R 13 SO— in R1 and R2 include linear or branched sulfinyl groups having 1 to 18 carbon atoms (methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, pentylsulfinyl, isopentylsulfinyl, neopentylsulfinyl, tert-pentylsulfinyl, octylsulfinyl, isooctadecylsulfinyl, etc.), arylsulfinyl groups having 6 to 10 carbon atoms (phenylsulfinyl, tolyls
  • the sulfonyl group represented by R 14 SO 2 — in R 1 and R 2 is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 18 carbon atoms (methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutyl).
  • alkylcarbonyl group represented by R 15 CO— in R1 and R2 examples include straight-chain or branched alkylcarbonyl groups having 2 to 18 carbon atoms (including carbonyl carbon) (acetyl, propionyl, butanoyl, 2-methylpropionyl). , Heptanoyl, 2-methylbutanoyl, 3-methylbutanoyl, octanoyl, decanoyl, dodecanoyl and octadecanoyl).
  • arylcarbonyl group examples include arylcarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms (including carbonyl carbon) (such as benzoyl and naphthoyl).
  • Examples of the carbonyloxy group represented by R 16 COO— in R1 and R2 include a linear or branched acyloxy group having 2 to 19 carbon atoms (acetoxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy Aryl having 6 to 18 carbon atoms, such as isobutylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, hexylcarbonyloxy, 2-ethylhexylcarbonyloxy, octylcarbonyloxy, tetradecylcarbonyloxy and octadecylcarbonyloxy) carbonyl group (benzoyloxy, naphthoyloxy, pentafluoro benzoyloxy etc.) and the like, R 16 is a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms (triflic
  • the oxycarbonyl group represented by R 17 OCO— of R 1 and R 2 is a straight or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 19 carbon atoms (including carbonyl carbon) (methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, iso Propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, octyloxycarbonyl, tetradecyloxycarbonyl, octadecyloxycarbonyl, etc.), aryloxy having 7 to 11 carbon atoms (including carbonyl carbon) Examples include carbonyl groups (phenoxycarbonyl, naphthoxycarbonyl, etc.) and the like.
  • R1 as R 18 carbonate group represented by -OCOO- R 18 for R2, having 1 to 18 carbon atoms straight-chain alkyl groups (methyl, ethyl, n- propyl, n- butyl, n- pentyl, n- octyl , N-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-octadecyl, etc.), a branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, etc.) , Tert-pentyl, isohexyl and isooctadecyl), and a cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms (such as cyclopropyl, cyclobutyl,
  • R 18 of the urethane group represented by R 19 NHCOO— of R1 and R2 is a linear alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl).
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. From the viewpoint of solubility in a solvent, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a fluorine atom and a chlorine atom are more preferable. It is.
  • At least one of R1 and R2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group, an alkoxy group or aryloxy group represented by R 11 O—, R 12 S—
  • An alkylthio group or an arylthio group represented by the above formula, or a carbonyloxy group represented by R 16 COO— is preferred.
  • the urethane group represented by has a substituent (T) Good.
  • substituent (T) examples include an alkyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an arylthiocarbonyl group, an acyloxy group, an arylthio group, an alkylthio group, Examples thereof include an aryl group, a heterocyclic hydrocarbon group, an aryloxy group, an alkylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, and a halogen atom.
  • the substituent (T) may be one type or two or more types.
  • alkyl group examples include linear alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms (methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n- Hexadecyl, n-octadecyl, etc.), branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms (isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, isohexyl and isooctadecyl), and 3 carbon atoms -18 cycloalkyl groups (cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-decylcyclohexyl, etc.
  • alkoxy group examples include linear or branched alkoxy groups having 1 to 18 carbon atoms (methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, hexyloxy, decyloxy, dodecyloxy and octadecyl Oxy and the like).
  • alkylcarbonyl group examples include linear or branched alkylcarbonyl groups having 2 to 18 carbon atoms (including carbonyl carbon) (acetyl, propionyl, butanoyl, 2-methylpropionyl, heptanoyl, 2-methylbutanoyl, 3-methyl Butanoyl, octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, octadecanoyl, etc.).
  • arylcarbonyl group examples include arylcarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms (including carbonyl carbon) (such as benzoyl and naphthoyl).
  • alkoxycarbonyl group examples include linear or branched alkoxycarbonyl groups having 2 to 19 carbon atoms (including carbonyl carbon) (methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec- Butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, octyloxycarbonyl, tetradecyloxycarbonyl, octadecyloxycarbonyl, etc.).
  • aryloxycarbonyl group examples include aryloxycarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms (including carbonyl carbon) (such as phenoxycarbonyl and naphthoxycarbonyl).
  • arylthiocarbonyl group examples include arylthiocarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms (including carbonyl carbon) (such as phenylthiocarbonyl and naphthoxythiocarbonyl).
  • acyloxy group examples include linear or branched acyloxy groups having 2 to 19 carbon atoms (acetoxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy, tert- Butylcarbonyloxy, octylcarbonyloxy, tetradecylcarbonyloxy, octadecylcarbonyloxy and the like).
  • an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms (phenylthio, 2-methylphenylthio, 3-methylphenylthio, 4-methylphenylthio, 2-chlorophenylthio, 3-chlorophenylthio, 4-chlorophenylthio, 2 -Bromophenylthio, 3-bromophenylthio, 4-bromophenylthio, 2-fluorophenylthio, 3-fluorophenylthio, 4-fluorophenylthio, 2-hydroxyphenylthio, 4-hydroxyphenylthio, 2-methoxy Phenylthio, 4-methoxyphenylthio, 1-naphthylthio, 2-naphthylthio, 4- [4- (phenylthio) benzoyl] phenylthio, 4- [4- (phenylthio) phenoxy] phenylthio, 4- [4-
  • alkylthio group examples include linear or branched alkylthio groups having 1 to 18 carbon atoms (methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, pentylthio, isopentylthio, neopenthi Luthio, tert-pentylthio, octylthio, decylthio, dodecylthio, isooctadecylthio and the like.
  • aryl group examples include aryl groups having 6 to 10 carbon atoms (such as phenyl, tolyl, dimethylphenyl and naphthyl).
  • heterocyclic hydrocarbon group a heterocyclic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms (thienyl, furanyl, pyranyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, quinolyl, isoquinolyl Quinoxalinyl, quinazolinyl, carbazolyl, acridinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, xanthenyl, thianthenyl, phenoxazinyl, phenoxathinyl, chromanyl, isochromanyl, dibenzothienyl, xanthonyl, thioxanthonyl, dibenzofuranyl and the like.
  • aryloxy group examples include aryloxy groups having 6 to 10 carbon atoms (such as phenoxy and naphthyloxy).
  • alkylsulfinyl group examples include linear or branched sulfinyl groups having 1 to 18 carbon atoms (methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, pentyl) Sulfinyl, isopentylsulfinyl, neopentylsulfinyl, tert-pentylsulfinyl, octylsulfinyl, isooctadecylsulfinyl, etc.).
  • arylsulfinyl group examples include arylsulfinyl groups having 6 to 10 carbon atoms (such as phenylsulfinyl, tolylsulfinyl and naphthylsulfinyl).
  • alkylsulfonyl group examples include linear or branched alkylsulfonyl groups having 1 to 18 carbon atoms (methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, Pentylsulfonyl, isopentylsulfonyl, neopentylsulfonyl, tert-pentylsulfonyl, octylsulfonyl, octadecylsulfonyl, etc.).
  • arylsulfonyl group examples include arylsulfonyl groups having 6 to 10 carbon atoms ⁇ phenylsulfonyl, tolylsulfonyl (tosyl group), naphthylsulfonyl, etc. ⁇ .
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • An arylsulfinyl group, an arylsulfonyl group, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable, and a methyl group, a tert-butyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine and a chlorine atom are particularly preferable.
  • the position at which R1 is bonded to the naphthalene ring is preferably the 3-position or the 4-position.
  • the R1 bound to the 3-position, an alkoxy group or aryloxy group represented by R 11 O-, preferably carbonyloxy group represented by R 16 COO-, carbonyloxy group represented by R 16 COO- are particularly preferred.
  • R1 bonded to the 4-position is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a silyl group, or an alkoxy group or aryloxy group represented by R 11 O—. And particularly preferably a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a silyl group, or R 11 O—, and a part or all of the hydrogen of R 11 is substituted with fluorine. An alkoxy group or an aryloxy group in which part or all of hydrogen is substituted with fluorine.
  • the position at which the substituent is bonded to the naphthalene ring is preferably the 3-position and the 6-position, more preferably R1 and R2 are the same, and more preferably R1 and R2 are the number of carbon atoms.
  • 1 to 18 alkyl groups particularly preferably an alkyl group (tertiarybutyl group, neopentyl group, adamantyl group, etc.) in which the carbon bonded to the naphthalene ring is a quaternary carbon.
  • R3 is a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms (part or all of hydrogen may be substituted with fluorine).
  • the hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms may have a substituent.
  • substituent those exemplified as the substituent (T) can be used.
  • the hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic hydrocarbon group.
  • alkyl group examples include linear alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms (methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n- Hexadecyl, n-octadecyl, etc.), branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms (isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, isohexyl and isooctadecyl), and 3 carbon atoms -18 cycloalkyl groups (cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 4-decylcyclohexyl, 10-
  • aryl group examples include aryl groups having 6 to 10 carbon atoms (such as phenyl, tolyl, dimethylphenyl, naphthyl, and pentafluorophenyl).
  • heterocyclic hydrocarbon group a heterocyclic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms (thienyl, furanyl, pyranyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, quinolyl, isoquinolyl Quinoxalinyl, quinazolinyl, carbazolyl, acridinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, xanthenyl, thianthenyl, phenoxazinyl, phenoxathinyl, chromanyl, isochromanyl, dibenzothienyl, xanthonyl, thioxanthonyl, dibenzofuranyl and the like.
  • Examples of the group in which part or all of the hydrogen in the hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms is substituted with fluorine include CxFy having a high electron-withdrawing property.
  • CxFy in the nonionic acid generator (A) may be used singly or in combination of two or more.
  • CxFy examples include a linear alkyl group (RF1), a branched alkyl group (RF2), a cycloalkyl group (RF3), and an aryl group (RF4) in which hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • RF1 linear alkyl group
  • RF2 branched alkyl group
  • RF3 cycloalkyl group
  • RF4 aryl group
  • linear alkyl group (RF1) in which a hydrogen atom is substituted with a fluorine atom
  • a linear alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms, and CxFy are preferable, and electron withdrawing is more preferable. It is CxFy which has a great property.
  • the method for synthesizing the nonionic acid generator (A) of the present invention is not particularly limited as long as the target product can be synthesized.
  • the precursor N-hydroxyimide compound (P1) and (R3-SO 2 ) 2 O Or a reaction of a salt of the N-hydroxyimide compound (P1) with a sulfonic acid chloride represented by R3-SO 2 Cl.
  • the nonionic acid generator (A) of the present invention may be dissolved in advance in a solvent that does not inhibit the reaction in order to facilitate dissolution in the resist material.
  • Solvents include carbonates (propylene carbonate, ethylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, etc.); esters (ethyl acetate, ethyl lactate, ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -Valerolactone and ⁇ -caprolactone, etc.); ethers (ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, tripropylene glycol dibutyl ether, etc.); and ether esters ( Ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate And diethylene glycol monobutyl ether acetate, etc.) and the like.
  • the proportion of the solvent used is preferably 15 to 1000 parts by weight, more preferably 30 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photoacid generator of the present invention.
  • the resin composition for photolithography (Q) of the present invention contains the nonionic photoacid generator (A) as an essential component, the exposed portion and the unexposed portion are exposed by performing ultraviolet irradiation and post-exposure heating (PEB). Difference in solubility in the developer of the part.
  • a nonionic photoacid generator (A) can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • Examples of the resin composition (Q) for photolithography include a mixture of a negative chemical amplification resin (QN) and a nonionic photoacid generator (A); and a positive chemical amplification resin (QP) and a nonionic photoacid.
  • QN negative chemical amplification resin
  • QP positive chemical amplification resin
  • a mixture with a generator (A) is mentioned.
  • the negative chemical amplification resin (QN) is composed of a phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) and a crosslinking agent (QN2).
  • the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) is not particularly limited as long as it contains a phenolic hydroxyl group.
  • a novolak resin a polyhydroxystyrene, a copolymer of hydroxystyrene, a copolymer of hydroxystyrene and styrene Copolymer, copolymer of hydroxystyrene, styrene and (meth) acrylic acid derivative, phenol-xylylene glycol condensation resin, cresol-xylylene glycol condensation resin, polyimide containing phenolic hydroxyl group, polyamic acid containing phenolic hydroxyl group Phenol-dicyclopentadiene condensation resin is used.
  • novolak resins polyhydroxystyrene, copolymers of polyhydroxystyrene, copolymers of hydroxystyrene and styrene, copolymers of hydroxystyrene, styrene and (meth) acrylic acid derivatives, phenol-xylylene glycol Condensed resins are preferred.
  • these phenolic hydroxyl group containing resin (QN1) may be used individually by 1 type, and 2 or more types may be mixed and used for it.
  • the novolak resin can be obtained, for example, by condensing phenols and aldehydes in the presence of a catalyst.
  • phenols include phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, o-ethylphenol, m-ethylphenol, p-ethylphenol, o-butylphenol, m-butylphenol, p-butylphenol, 2 , 3-xylenol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, 2,6-xylenol, 3,4-xylenol, 3,5-xylenol, 2,3,5-trimethylphenol, 3,4,5- Examples include trimethylphenol, catechol, resorcinol, pyrogallol, ⁇ -naphthol, ⁇ -naphthol and the like.
  • aldehydes include formaldehyde, paraformaldehyde, ace
  • novolak resin examples include phenol / formaldehyde condensed novolak resin, cresol / formaldehyde condensed novolak resin, phenol-naphthol / formaldehyde condensed novolak resin, and the like.
  • the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) may contain a phenolic low molecular weight compound as a part of the component.
  • the phenolic low molecular weight compound include 4,4′-dihydroxydiphenylmethane, 4,4′-dihydroxydiphenyl ether, tris (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1- Phenylethane, tris (4-hydroxyphenyl) ethane, 1,3-bis [1- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] benzene, 1,4-bis [1- (4-hydroxyphenyl) -1 -Methylethyl] benzene, 4,6-bis [1- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] -1,3-dihydroxybenzene, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1- [4 -[1- (4-hydroxyphenyl) -1- [4
  • the content ratio of the phenolic low molecular weight compound in the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) is preferably 40% by weight or less, more preferably, based on 100% by weight of the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1). 1 to 30% by weight.
  • the weight average molecular weight of the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) is preferably 2000 or more, more preferably 2000 from the viewpoint of the resolution, thermal shock resistance, heat resistance, residual film ratio, etc. of the obtained insulating film. About 20,000.
  • the content of the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) in the negative chemically amplified resin (QN) is 30 to 90% by weight when the total composition excluding the solvent is 100% by weight. Is more preferable, and 40 to 80% by weight is more preferable.
  • the content of the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) is 30 to 90% by weight, the film formed using the photosensitive insulating resin composition has sufficient developability with an alkaline aqueous solution. Therefore, it is preferable.
  • the crosslinking agent (QN2) is not particularly limited as long as it is a compound that can crosslink the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) with a strong acid generated from the nonionic photoacid generator (A).
  • crosslinking agent (QN2) examples include bisphenol A epoxy compounds, bisphenol F epoxy compounds, bisphenol S epoxy compounds, novolac resin epoxy compounds, resole resin epoxy compounds, poly (hydroxystyrene) epoxy compounds, and oxetanes.
  • methylol group-containing phenol compounds methoxymethyl group-containing melamine compounds, methoxymethyl group-containing phenol compounds, methoxymethyl group-containing glycoluril compounds, methoxymethyl group-containing urea compounds and acetoxymethyl group-containing phenol compounds
  • methoxymethyl group-containing melamine compounds for example, hexamethoxymethyl melamine
  • methoxymethyl group-containing glycoluril compounds methoxymethyl group-containing urea compounds
  • the methoxymethyl group-containing melamine compound is a trade name such as CYMEL300, CYMEL301, CYMEL303, CYMEL305 (manufactured by Mitsui Cyanamid Co., Ltd.), and the methoxymethyl group-containing glycoluril compound is a trade name such as CYMEL1174 (manufactured by Mitsui Cyanamid Co., Ltd.). Further, the methoxymethyl group-containing urea compound is commercially available under a trade name such as MX290 (manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.).
  • the content of the crosslinking agent (QN2) is usually 5 to 5 with respect to all acidic functional groups in the phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) from the viewpoints of reduction of the remaining film ratio, pattern meandering and swelling, and developability.
  • the amount is 60 mol%, preferably 10 to 50 mol%, more preferably 15 to 40 mol%.
  • a positive chemical amplification resin As a positive chemical amplification resin (QP), a part of hydrogen atoms of acidic functional groups in an alkali-soluble resin (QP1) containing one or more acidic functional groups such as phenolic hydroxyl group, carboxyl group, or sulfonyl group Or the protecting group introduction
  • transduction resin which substituted all by the acid dissociable group is mentioned.
  • the acid dissociable group is a group that can be dissociated in the presence of a strong acid generated from the nonionic photoacid generator (A).
  • the protecting group-introduced resin (QP2) is itself insoluble in alkali or hardly soluble in alkali.
  • alkali-soluble resin examples include a phenolic hydroxyl group-containing resin (QP11), a carboxyl group-containing resin (QP12), and a sulfonic acid group-containing resin (QP13).
  • the phenolic hydroxyl group-containing resin (QP11) the same phenolic hydroxyl group-containing resin (QN1) can be used.
  • the carboxyl group-containing resin (QP12) is not particularly limited as long as it is a polymer having a carboxyl group.
  • vinyl polymerization of a carboxyl group-containing vinyl monomer (Ba) and, if necessary, a hydrophobic group-containing vinyl monomer (Bb) is vinyl-polymerized. It is obtained by doing.
  • carboxyl group-containing vinyl monomer (Ba) examples include unsaturated monocarboxylic acids [(meth) acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, etc.], unsaturated polyvalent (2- to 4-valent) carboxylic acids [(anhydrous) maleic acid, and the like. Acid, itaconic acid, fumaric acid, citraconic acid and the like], unsaturated polyvalent carboxylic acid alkyl (alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) ester [maleic acid monoalkyl ester, fumaric acid monoalkyl ester, citraconic acid monoalkyl ester, etc.
  • salts thereof [alkali metal salts (sodium salt, potassium salt, etc.), alkaline earth metal salts (calcium salt, magnesium salt, etc.), amine salts, ammonium salts, etc.].
  • unsaturated monocarboxylic acids are preferred from the viewpoint of polymerizability and availability, and (meth) acrylic acid is more preferred.
  • hydrophobic group-containing vinyl monomer (Bb) examples include (meth) acrylic acid ester (Bb1) and aromatic hydrocarbon monomer (Bb2).
  • Examples of the (meth) acrylic acid ester (Bb1) include alkyl (meth) acrylates having 1 to 20 carbon atoms in the alkyl group [for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, Isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate and 2-ethylhexyl (meth) acrylate, etc.] and alicyclic group-containing (meth) acrylate [dicyclopentanyl (meth) acrylate, Sidiclopentenyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, etc.].
  • alkyl (meth) acrylates having 1 to 20 carbon atoms in the alkyl group for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth)
  • aromatic hydrocarbon monomer (Bb2) examples include hydrocarbon monomers having a styrene skeleton [for example, styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, 2,4-dimethylstyrene, ethylstyrene, isopropylstyrene, butylstyrene, phenylstyrene. Cyclohexyl styrene and benzyl styrene] and vinyl naphthalene.
  • hydrocarbon monomers having a styrene skeleton for example, styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, 2,4-dimethylstyrene, ethylstyrene, isopropylstyrene, butylstyrene, phenylstyrene. Cyclohexyl styrene and benz
  • the charged monomer molar ratio of (Ba) / (Bb) in the carboxyl group-containing resin (QP12) is usually from 10 to 100/0 to 90, preferably from 10 to 80/20 to 90, more preferably from the viewpoint of developability. 25-85 / 15-75.
  • the sulfonic acid group-containing resin (QP13) is not particularly limited as long as it is a polymer having a sulfonic acid group.
  • a sulfonic acid group-containing vinyl monomer (Bc) and, if necessary, a hydrophobic group-containing vinyl monomer (Bb) are used. Obtained by vinyl polymerization.
  • the hydrophobic group-containing vinyl monomer (Bb) the same ones as described above can be used.
  • Examples of the sulfonic acid group-containing vinyl monomer (Bc) include vinyl sulfonic acid, (meth) allyl sulfonic acid, styrene sulfonic acid, ⁇ -methyl styrene sulfonic acid, 2- (meth) acryloylamide-2-methylpropane sulfonic acid. And salts thereof.
  • Examples of the salt include alkali metal (such as sodium and potassium) salts, alkaline earth metal (such as calcium and magnesium) salts, primary to tertiary amine salts, ammonium salts and quaternary ammonium salts.
  • the charged monomer molar ratio of (Bc) / (Bb) is usually 10 to 100/0 to 90, preferably 10 to 80/20 to 90, more preferably from the viewpoint of developability. Is 25 to 85/15 to 75.
  • the preferred range of the HLB value of the alkali-soluble resin (QP1) varies depending on the resin skeleton of the alkali-soluble resin (QP1), but is preferably 4 to 19, more preferably 5 to 18, and particularly preferably 6 to 17.
  • the HLB value is 4 or more, developability is further improved when developing, and when it is 19 or less, the water resistance of the cured product is further improved.
  • the HLB in the present invention is an HLB value according to the Oda method, which is a hydrophilic-hydrophobic balance value, and can be calculated from the ratio between the organic value and the inorganic value of the organic compound.
  • HLB ⁇ 10 ⁇ Inorganic / Organic
  • the inorganic value and the organic value are described in the document “Surfactant Synthesis and Applications” (published by Tsuji Shoten, Oda, Teramura), page 501; It is described in detail on page 198 of “Introduction to New Surfactants” (Takehiko Fujimoto, published by Sanyo Chemical Industries, Ltd.).
  • Examples of the acid dissociable group in the protecting group-introduced resin (QP2) include a substituted methyl group, a 1-substituted ethyl group, a 1-branched alkyl group, a silyl group, a germyl group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, and a cyclic acid.
  • Examples include a dissociable group. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the 1-substituted methyl group include methoxymethyl group, methylthiomethyl group, ethoxymethyl group, ethylthiomethyl group, methoxyethoxymethyl group, benzyloxymethyl group, benzylthiomethyl group, phenacyl group, bromophenacyl group, methoxyphena Sil group, methylthiophenacyl group, ⁇ -methylphenacyl group, cyclopropylmethyl group, benzyl group, diphenylmethyl group, triphenylmethyl group, bromobenzyl group, nitrobenzyl group, methoxybenzyl group, methylthiobenzyl group, ethoxybenzyl Group, ethylthiobenzyl group, piperonyl group, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, n-propoxycarbonylmethyl group, i-propoxycarbonylmethyl group, n-butoxycarbonylmethyl group, tert-
  • Examples of the 1-substituted ethyl group include 1-methoxyethyl group, 1-methylthioethyl group, 1,1-dimethoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 1-ethylthioethyl group, 1,1-diethoxyethyl.
  • Examples of the 1-branched alkyl group include i-propyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group and the like. it can.
  • silyl group examples include trimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, methyldiethylsilyl group, triethylsilyl group, i-propyldimethylsilyl group, methyldi-i-propylsilyl group, tri-i-propylsilyl group, tert-butyl.
  • examples thereof include tricarbylsilyl groups such as dimethylsilyl group, methyldi-tert-butylsilyl group, tri-tert-butylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, methyldiphenylsilyl group, and triphenylsilyl group.
  • germyl group examples include trimethylgermyl group, ethyldimethylgermyl group, methyldiethylgermyl group, triethylgermyl group, isopropyldimethylgermyl group, methyldi-i-propylgermyl group, and tri-i-propylgel.
  • Tricarbylgermyl groups such as mil group, tert-butyldimethylgermyl group, methyldi-tert-butylgermyl group, tri-tert-butylgermyl group, phenyldimethylgermyl group, methyldiphenylgermyl group, triphenylgermyl group, etc. Can be mentioned.
  • alkoxycarbonyl group examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group and the like.
  • Acyl groups include, for example, acetyl, propionyl, butyryl, heptanoyl, hexanoyl, valeryl, pivaloyl, isovaleryl, lauroyl, myristoyl, palmitoyl, stearoyl, oxalyl, malonyl, succinyl Group, glutaryl group, adipoyl group, piperoyl group, suberoyl group, azelaoil group, sebacoyl group, acryloyl group, propioyl group, methacryloyl group, crotonoyl group, oleoyl group, maleoyl group, fumaroyl group, mesaconoyl group, canphoroyl group, benzoyl group , Phthaloyl group, isophthaloyl group, terephthaloyl group, naphthoyl group, toluoyl group, hydroatropoyl group
  • cyclic acid dissociable group examples include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexenyl group, a 4-methoxycyclohexyl group, a tetrahydropyranyl group, a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiopyranyl group, and a tetrahydrothiofuranyl group.
  • tert-butyl group benzyl group, 1-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, trimethylsilyl group, tert-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonylmethyl group, tetrahydropyranyl group, A tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiopyranyl group, a tetrahydrofuranyl group, and the like are preferable.
  • Introduction rate of acid-dissociable groups in protecting group-introducing resin (QP2) ⁇ Ratio of the number of acid-dissociable groups to the total number of unprotected acidic functional groups and acid-dissociable groups in protecting group-introducing resin (QP2) ⁇ Cannot be generally defined by the type of acid-dissociable group or the alkali-soluble resin into which the group is introduced, but is preferably 10 to 100%, more preferably 15 to 100%.
  • the polystyrene-converted weight average molecular weight (hereinafter referred to as “Mw”) of the protecting group-introduced resin (QP2) measured by gel permeation chromatography (GPC) is preferably 1,000 to 150,000, more preferably 3, 000 to 100,000.
  • the ratio (Mw / Mn) of the Mw of the protecting group-introduced resin (QP2) and the polystyrene-equivalent number average molecular weight (hereinafter referred to as “Mn”) measured by gel permeation chromatography (GPC) is usually 1 To 10, preferably 1 to 5.
  • the content of the nonionic photoacid generator (A) based on the weight of the solid content of the resin composition for photolithography (Q) is preferably 0.001 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 15% by weight. %, Particularly preferably 0.05 to 7% by weight. If it is 0.001% by weight or more, the sensitivity to ultraviolet rays can be exhibited more satisfactorily, and if it is 20% by weight or less, the physical properties of the insoluble part in the alkali developer can be exhibited more satisfactorily.
  • the resist using the resin composition for photolithography (Q) of the present invention is prepared by, for example, applying a resin solution dissolved in a predetermined organic solvent (dissolved and dispersed when inorganic fine particles are included) to a spin coat, curtain coat, roll It can be formed by drying the solvent by heating or hot air blowing after applying to the substrate using a known method such as coating, spray coating or screen printing.
  • the organic solvent for dissolving the resin composition for photolithography (Q) is particularly limited as long as the resin composition can be dissolved and the resin solution can be adjusted to physical properties (viscosity, etc.) applicable to spin coating or the like.
  • known solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, toluene, ethanol, cyclohexanone, methanol, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, acetone and xylene Can be used.
  • solvents those having a boiling point of 200 ° C. or less (toluene, ethanol, cyclohexanone, methanol, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, acetone and xylene) from the viewpoint of drying temperature and the like are preferable, and can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent is not particularly limited, but is usually preferably 30 to 1,000% by weight, more preferably based on the weight of the solid content of the resin composition for photolithography (Q). It is 40 to 900% by weight, particularly preferably 50 to 800% by weight.
  • the drying condition of the resin solution after coating varies depending on the solvent used, but is preferably carried out at 50 to 200 ° C. for 2 to 30 minutes, and the residual solvent amount of the resin composition for photolithography (Q) after drying ( Weight%) and the like.
  • the wiring pattern shape is irradiated with light. Then, after performing post-exposure heating (PEB), alkali development is performed to form a wiring pattern.
  • PEB post-exposure heating
  • Examples of the light irradiation method include a method of exposing the resist with actinic rays through a photomask having a wiring pattern.
  • the actinic ray used for the light irradiation is not particularly limited as long as the nonionic photoacid generator (A) in the resin composition for photolithography (Q) of the present invention can be decomposed.
  • Actinic rays include low pressure mercury lamp, medium pressure mercury lamp, high pressure mercury lamp, ultra high pressure mercury lamp, xenon lamp, metal halogen lamp, electron beam irradiation device, X-ray irradiation device, laser (argon laser, dye laser, nitrogen laser, LED, helium Cadmium laser). Of these, high pressure mercury lamps and ultrahigh pressure mercury lamps are preferred.
  • the post-exposure heating (PEB) temperature is usually 40 to 200 ° C., preferably 500 to 190 ° C., more preferably 60 to 180 ° C. If the temperature is lower than 40 ° C., the deprotection reaction or the crosslinking reaction cannot be sufficiently performed. Therefore, there is not enough difference in solubility between the ultraviolet irradiated portion and the ultraviolet unirradiated portion, and a pattern cannot be formed. There is.
  • the heating time is usually 0.5 to 120 minutes, preferably 1 to 90 minutes, and more preferably 2 to 90 minutes. If it is less than 0.5 minutes, it is difficult to control the time and temperature, and if it is more than 120 minutes, there is a problem that productivity is lowered.
  • Examples of the alkali developing method include a method of dissolving and removing the wiring pattern shape using an alkali developer.
  • the alkali developer is not particularly limited as long as the solubility of the ultraviolet-irradiated part and the ultraviolet-irradiated part of the resin composition for photolithography (Q) can be varied.
  • Examples of the alkali developer include a sodium hydroxide aqueous solution, a potassium hydroxide aqueous solution, sodium hydrogen carbonate, and a tetramethylammonium salt aqueous solution.
  • These alkaline developers may contain a water-soluble organic solvent. Examples of the water-soluble organic solvent include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, tetrahydrofuran, N-methylpyrrolidone and the like.
  • a developing method there are a dip method, a shower method, and a spray method using an alkali developer.
  • the temperature of the developer is preferably 25 to 40 ° C.
  • the development time is appropriately determined according to the resist thickness.
  • This reaction solution was put into methanol (500 mL) placed in a beaker, and the solid was separated by filtration and washed to obtain 2.3 g of a white solid (3,6-di-tert-butylacenaphthene).
  • This white solid 1.0 g, 3.8 mmol
  • pyridine 10 mL
  • potassium permanganate 2.4 g, 15 mmol
  • water 10 mL
  • Sodium oxide 0.4 g, 9 mmol
  • Example 1 Synthesis of 4-isopropoxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-1)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride obtained in Production Example 2
  • the product [intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) was dissolved in pyridine (50 mL), hydroxyimide hydrochloride (1.5 g, 21 mmol) was added, and the mixture was reacted at 115 ° C. for 5 hours, followed by hydrochloric acid. (100 g) and water (100 mL) were added to the reaction solution, and the precipitate was collected.
  • the obtained precipitate was dispersed in dichloromethane (30 mL), trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was added, and pyridine (2.4 g, 30 mmol) was added over 15 minutes while cooling in an ice bath. The solution was added dropwise, reacted at room temperature (25 ° C.) for 1 hour, and further reacted at 40 ° C. for 5 hours. This reaction solution was poured into 1N aqueous hydrochloric acid (50 mL), and the dichloromethane layer was separated by a liquid separation operation.
  • the dichloromethane layer was washed twice with 1N aqueous hydrochloric acid (50 mL) and twice with water (50 mL).
  • the title compound [nonionic photoacid generator (A-1)] was obtained by recrystallizing the resulting solid with isobutanol.
  • the product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 2 Synthesis of 4-npropoxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-2)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2) ] (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-n propoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (3)] (3.8 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 3. In the same manner as in Example 1, the title compound [nonionic photoacid generator (A-2)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 3 Synthesis of 4- (2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy) -1,8-naphthalimide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-3)] Isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) was obtained from 4- (2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy obtained in Production Example 4 ) -1,8-Naphthalic anhydride [Intermediate (4)] (5.1 g, 15 mmol), except that the title compound [nonionic photoacid generator ( A-3)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 4 Synthesis of 4-phenylacetyl-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-4)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2) (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-phenylacetyl-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (5)] obtained in Production Example 5 (4.7 g, 15 mmol). In the same manner as in Example 1, the title compound [nonionic photoacid generator (A-4)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 5 Synthesis of 4-pentafluorophenoxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-5)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2 )] (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-pentafluorophenoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (6)] (5.9 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 6. In the same manner as in Example 1, the title compound [nonionic photoacid generator (A-5)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 6 Synthesis of 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-6)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [Intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) was obtained in 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -1,8-naphthalic anhydride [Intermediate (7)] (5 The title compound [nonionic photoacid generator (A-6)] was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount was changed to 5 g, 15 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 7 Synthesis of 4-phenylthio-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-7)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] Example 1 except that (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-phenylthio-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (8)] (4.8 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 8. In the same manner as described above, the title compound [nonionic photoacid generator (A-7)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 8 Synthesis of 3-methoxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-8)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] Example 1 except that (4.1 g, 15 mmol) was changed to 3-methoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (9)] (3.6 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 9. In the same manner as described above, the title compound [nonionic photoacid generator (A-8)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 9 Synthesis of 3- (2-ethylhexanoyloxy) -1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-9)] 4-Isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [Intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 10 3- (2-ethylhexanoyloxy) -1,8-naphthalic anhydride [Intermediate (10)] (5 The title compound [nonionic photoacid generator (A-9)] was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount was changed to 3 g, 15 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 10 Synthesis of 3-butyroyloxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-10)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] Example 1 except that (4.1 g, 15 mmol) was changed to 3-butyroyloxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (11)] (4.5 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 11. In the same manner as described above, the title compound [nonionic photoacid generator (A-10)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 11 Synthesis of 3-benzoyloxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-11)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2) (4.1 g, 15 mmol) was changed to 3-benzoyloxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (12)] (5.0 g, 15 mmol) obtained in Production Example 12 In the same manner as in Example 1, the title compound [nonionic photoacid generator (A-11)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 12 Synthesis of 3-pentafluorobenzoyloxy-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-12)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate ( 2)] (6.3 g, 15 mmol) was changed to 3-pentafluorobenzoyloxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (13)] (3.6 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 13. Except that, the title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-12)] was obtained in the same manner as in Example 1. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 13 Synthesis of 3,6-ditert-butyl-1,8-naphthalimide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-13)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate 3,6-ditert-butyl-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (14)] (4.9 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 14 from (2)] (4.1 g, 15 mmol)
  • the title compound [Nonionic photoacid generator (A-13)] was obtained in the same manner as in Example 1, except that The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 14 Synthesis of 3,6-dineopentyl-1,8-naphthalimide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-14)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2 )] (4.1 g, 15 mmol) was changed to 3,6-dineopentyl-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (15)] (5.3 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 15.
  • the title compound [nonionic photoacid generator (A-14)] was obtained.
  • the product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • the product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 15 Synthesis of 3,6-diadamantyl-1,8-naphthalimide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-15)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate ( 2)] (4.1 g, 15 mmol) was changed to 3,6-diadamantyl-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (16)] (7.2 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 16. Except that, the title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-15)] was obtained in the same manner as in Example 1. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 16 Synthesis of 4- (nonafluorobutyl) -1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-16)] 4-Isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate] (2)] (4.1 g, 15 mmol) was added to 4- (nonafluorobutyl) -1,8-naphthalic anhydride [intermediate (17)] (6.5 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 8. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-16)] was obtained in the same manner as in Example 1 except for the change. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 17 Synthesis of 4- (heptadecafluoro-n-octyl) -1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-17)] 4-Isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride 4- [Heptadecafluoro-n-octyl) -1,8-naphthalic anhydride [Intermediate (18)] obtained in Preparation Example 18 from the product [Intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-17)] was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to (8.7 g, 15 mmol).
  • Example 18 Synthesis of 4-trimethylsilyl-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-18)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] Example 1 except that (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-trimethylsilyl-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (19)] (4.5 g, 15 mmol) obtained in Preparation Example 19. In the same manner as described above, the title compound [nonionic photoacid generator (A-18)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 19 Synthesis of 4-chloro-1,8-naphthalic acid imide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-19)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride (3.7 g, 15 mmol) in the same manner as in Example 1, except that the title compound [nonionic photoacid Generator (A-19)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 20 Synthesis of 4-bromo-1,8-naphthalimide trifluoromethanesulfonate [nonionic photoacid generator (A-20)] 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) was changed to 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride (4.4 g, 15 mmol) in the same manner as in Example 1, except that the title compound [nonionic photoacid Generator (A-20)] was obtained.
  • the product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • the product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 1 except that 4-isopropoxy-1,8-naphthalic anhydride [intermediate (2)] (4.1 g, 15 mmol) was changed to naphthalic anhydride (3.2 g, 15 mmol). Similarly, a nonionic photoacid generator (A′-1) (0.4 g, 1.0 mmol) was obtained.
  • Example 21 Synthesis of 4-isopropoxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-21)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-21)] was obtained in the same manner as in Example 1 except for changing to chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 22 Synthesis of 4-npropoxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-22)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-22)] was obtained in the same manner as in Example 2 except for changing to chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 23 Synthesis of 4- (2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy) -1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-23)] Trifluoromethanesulfonic acid
  • the title compound [nonionic photoacid generator (A--) was changed in the same manner as in Example 3 except that the anhydride (7.4 g, 26 mmol) was changed to pentafluorobenzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). 23)].
  • the product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 24 Synthesis of 4-phenylacetyl-1,8-naphthalic acidimidopentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-24)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-24)] was obtained in the same manner as in Example 4 except for changing to chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 25 Synthesis of 4-pentafluorophenoxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-25)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzene.
  • the title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-25)] was obtained in the same manner as in Example 5 except for changing to sulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 26 Synthesis of 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-26)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) ) was changed to pentafluorobenzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 6 to obtain the title compound [nonionic photoacid generator (A-26)]. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 27 Synthesis of 4-phenylthio-1,8-naphthalic acidimidopentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-27)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl chloride. The title compound [Non-ionic photoacid generator (A-27)] was obtained in the same manner as in Example 7, except that it was changed to (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 28 Synthesis of 3-methoxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-28)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl chloride. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-28)] was obtained in the same manner as in Example 8, except that the change was changed to (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 29 Synthesis of 3- (2-ethylhexanoyloxy) -1,8-naphthalic acid imidopentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-29)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) ) was changed to pentafluorobenzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 9 to obtain the title compound [nonionic photoacid generator (A-29)]. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 30 Synthesis of 3-butyroyloxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-30)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl chloride. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-30)] was obtained in the same manner as in Example 10 except that the amount was changed to (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 31 Synthesis of 3-benzoyloxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-31)] trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-31)] was obtained in the same manner as in Example 11 except for changing to chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 32 Synthesis of 3-pentafluorobenzoyloxy-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-32)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluoro The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-32)] was obtained in the same manner as in Example 12 except for changing to benzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 33 Synthesis of 3,6-ditert-butyl-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-33)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-33)] was obtained in the same manner as in Example 13 except for changing to pentafluorobenzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 34 Synthesis of 3,6-dineopentyl-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-34)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzene. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-34)] was obtained in the same manner as in Example 14 except for changing to sulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol).
  • Example 35 Synthesis of 3,6-diadamantyl-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzene sulfonate [nonionic photoacid generator (A-35)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was pentafluoro The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-35)] was obtained in the same manner as in Example 15 except for changing to benzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 36 Synthesis of 4- (nonafluorobutyl) -1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzene sulfonate [nonionic photoacid generator (A-36)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to penta The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-36)] was obtained in the same manner as in Example 16 except for changing to fluorobenzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 37 Synthesis of 4- (heptadecafluoro-n-octyl) -1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzene sulfonate [nonionic photoacid generator (A-37)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, The title compound [nonionic photoacid generator (A-37)] was obtained in the same manner as in Example 17, except that 26 mmol) was changed to pentafluorobenzenesulfonyl chloride (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 38 Synthesis of 4-trimethylsilyl-1,8-naphthalimidopentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-38)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl chloride. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-38)] was obtained in the same manner as in Example 18 except for changing to (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 39 Synthesis of 4-chloro-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-39)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl chloride. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-39)] was obtained in the same manner as in Example 19 except for changing to (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 40 Synthesis of 4-bromo-1,8-naphthalic acid imide pentafluorobenzenesulfonate [nonionic photoacid generator (A-40)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was converted to pentafluorobenzenesulfonyl chloride. The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-40)] was obtained in the same manner as in Example 20, except that the change was changed to (6.9 g, 26 mmol). The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Comparative Example 4 ⁇ Synthesis of Ionic Photoacid Generator (A'-4)> An ionic photoacid generator (A′-4) was obtained in the same manner as in Comparative Example 2 except that the potassium trifluoromethanesulfonate solution was changed to a potassium pentafluorobenzenesulfonate solution.
  • Example 41 Synthesis of 4-isopropoxy-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-41)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [nonionic photoacid generator (A-41)] was obtained in the same manner as in Example 1, except that was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). It was. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 42 Synthesis of 4-npropoxy-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-42)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [nonionic photoacid generator (A-42)] was obtained in the same manner as in Example 2, except that was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). It was. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 43 4- (2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy) -1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-43)] Synthesis In the same manner as in Example 3, except that trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol), the title compound [non- An ionic photoacid generator (A-43)] was obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 44 Synthesis of 4-phenylacetyl-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-44)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [nonionic photoacid generator (A-44)] was obtained in the same manner as in Example 4, except that was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). It was. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 45 Synthesis of 4-pentafluorophenoxy-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-45)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) ) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 5, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A-45)] was obtained. Obtained. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 46 Synthesis of 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-46)] Trifluoromethanesulfonic anhydride ( 7.4 g, 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 6, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A -46)]. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 47 Synthesis of 4-phenylthio-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-47)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-47)] was obtained in the same manner as in Example 7, except that it was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). . The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 48 Synthesis of 3-methoxy-1,8-naphthalic acid imide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-48)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-48)] was obtained in the same manner as in Example 8, except that it was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). . The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 49 Synthesis of 3- (2-ethylhexanoyloxy) -1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-49)] Trifluoromethanesulfonic anhydride ( 7.4 g, 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 9, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A -49)]. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 50 Synthesis of 3-butyroyloxy-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-50)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-50)] was obtained in the same manner as in Example 10, except that it was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). . The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 51 Synthesis of 3-benzoyloxy-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-51)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [nonionic photoacid generator (A-51)] was obtained in the same manner as in Example 11, except that was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). It was. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 52 Synthesis of 3-pentafluorobenzoyloxy-1,8-naphthalic acid imide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-52)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 12, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A-52)] Got. The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 53 Synthesis of 3,6-ditert-butyl-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-53)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7. 4 g, 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 13, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A-53 )]. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 54 Synthesis of 3,6-dineopentyl-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-54)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) ) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 14 to obtain the title compound [nonionic photoacid generator (A-54)]. Obtained.
  • the product 1 was identified by H-NMR ⁇ 1 H-NMR : 300MHz, deuterochloroform, ⁇ (ppm) 7.7 (d , 2H), 7.4 (d, 2H), 1.2 (q, 2H), 1.0 (s, 6H), 0.9 (t, 3H), 3.0 (d, 1H), 2.5 (m, 2H), 2.3 (m, 1H), 1. 9-1.7 (m, 3H), 1.4-1.2 (m, 2H), 1.0 (s, 3H), 0.8 (s, 3H) ⁇
  • Example 55 Synthesis of 3,6-diadamantyl-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-55)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 15, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A-55)] Got. The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 56 Synthesis of 4- (nonafluorobutyl) -1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-56)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g) , 26 mmol) was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol) in the same manner as in Example 16, except that the title compound [nonionic photoacid generator (A-56) ] The product was identified by 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • Example 57 Synthesis of 4- (heptadecafluoro-n-octyl) -1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-57)] Trifluoromethanesulfonic anhydride
  • 7.4 g, 26 mmol was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol)
  • the title compound [nonionic photoacid generator ( A-57)] was obtained.
  • the product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 58 Synthesis of 4-trimethylsilyl-1,8-naphthalic acid imide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-58)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-58)] was obtained in the same manner as in Example 18 except for changing to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). . The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 59 Synthesis of 4-chloro-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-59)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-59)] was obtained in the same manner as in Example 19 except for changing to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). . The product was identified by 1 H-NMR.
  • Example 60 Synthesis of 4-bromo-1,8-naphthalimide-(+)-10-camphorsulfonate [nonionic photoacid generator (A-60)] Trifluoromethanesulfonic anhydride (7.4 g, 26 mmol) The title compound [Nonionic Photoacid Generator (A-60)] was obtained in the same manner as in Example 20, except that it was changed to (+)-10-camphorsulfonyl chloride (6.5 g, 26 mmol). . The product was identified by 1 H-NMR.
  • Comparative Example 6 Synthesis of Ionic Photoacid Generator (A'-6)> An ionic photoacid generator (A′-6) was obtained in the same manner as in Comparative Example 2, except that the aqueous potassium trifluoromethanesulfonate solution was changed to a (+)-10-camphorsulfonic acid potassium aqueous solution.
  • PGMEA resin solution of acetate
  • This resist was irradiated with ultraviolet rays (HMW-661F-01, manufactured by Oak Manufacturing Co., Ltd.), and ultraviolet light whose wavelength was limited by a filter L-34 (manufactured by Kenko Optical Co., Ltd., which cuts light of less than 340 nm). A predetermined amount of light was exposed on the entire surface. The integrated exposure was measured at a wavelength of 365 nm. Subsequently, after performing post-exposure heating (PEB) for 10 minutes with a 120 ° C. normal air dryer, development was performed by immersing in a 0.5% potassium hydroxide solution for 30 seconds, followed by immediately washing with water and drying.
  • PEB post-exposure heating
  • the film thickness of this resist was measured using a shape measuring microscope (ultra-deep shape measuring microscope VK-8550, manufactured by Keyence Corporation).
  • the resist curability was evaluated according to the following criteria from the minimum exposure amount at which the change in resist film thickness before and after development was within 10%. ⁇ : minimum exposure amount 250 mJ / cm 2 or less ⁇ : Minimum exposure amount greater than 250mJ / cm 2, 500mJ / cm 2 or less ⁇ : Minimum exposure amount is greater than 500 mJ / cm 2
  • Thermal decomposition temperature Using the differential thermal / thermogravimetric simultaneous measurement device (TG / DTA6200, manufactured by SII), the synthesized photoacid generator was subjected to a change in weight under a nitrogen atmosphere from 30 ° C. to 500 ° C. under a temperature rising condition of 10 ° C./min. The point at which the weight decreased by 2% was defined as the thermal decomposition temperature.
  • Nonionic photoacid generators (A-1) to (A-60) of the present invention prepared in Examples 1 to 60 and a photoacid generator for comparison (A′-) prepared in Comparative Examples 1 to 6
  • the molar extinction coefficient, thermal decomposition temperature, and solvent solubility of 1) to (A′-6) were measured by the methods described above. The results are shown in Tables 4-6.
  • the nonionic photoacid generators (A) of Examples 1 to 15, 18 to 35, 38 to 55, and 58 to 60 of the present invention are the photoacid generators of Comparative Examples. It can be seen that the molar extinction coefficient of i-line (365 nm) is larger than that of, and the resist curability is good.
  • Examples 13 to 15, 33 to 35, and 53 to 55 in which R1 and R2 are the same and the carbon bonded to the naphthalene ring is a quaternary carbon alkyl group have an excellent balance between curability and solubility.
  • the thermal decomposition temperature is 220 degreeC or more, and it turns out that it has sufficient stability.
  • Comparative Examples 1, 3, 5 using a conventionally known nonionic photoacid generator and Comparative Examples 2, 4, 6 using ionic acid generation have low sensitivity to i-line. Also, the resist curability is not sufficient. Moreover, it turns out that the comparative examples 1, 3, and 5 are insufficient in the solubility to a solvent.
  • the nonionic photoacid generator (A) of the present invention is a light used for positive resists, resist films, liquid resists, negative resists, MEMS resists, photosensitive materials, nanoimprint materials, micro stereolithography materials, and the like. Suitable as an acid generator. Moreover, the resin composition (Q) for photolithography of this invention is suitable for said use.

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Abstract

ｉ線に高い光感度を有し、耐熱安定性に優れ、疎水性材料への溶解性に優れる非イオン系光酸発生剤を提供する。本発明は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする非イオン系光酸発生剤（Ａ）である。 ［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立に、炭素数１～１８のアルキル基もしくは炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基、炭素数６～１８のアリール基、シリル基等を表し、ｍ、ｎはそれぞれＲ１、Ｒ２の個数を表し、その数は０～３の整数であり、Ｒ１とＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～６の整数である。ｍ個のＲ１およびｎ個のＲ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。Ｒ３は炭素数１～１８の炭化水素基（水素の一部又は全部がフッ素で置換されていてよい）を表す。］

Description

光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
　本発明は、光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、紫外線（ｉ線）を作用させて強酸を発生させるのに適する非イオン系の光酸発生剤、及びそれを含有するフォトリソグラフィー用樹脂組成物に関する。
　従来より、半導体の製造に代表される微細加工の分野では、露光光として波長３６５ｎｍのｉ線を用いたフォトリソグラフィー工程が広く用いられている。
　フォトリソグラフィー工程に用いられるレジスト材料としては、例えば、カルボン酸のｔｅｒｔ－ブチルエステル基、又はフェノールのｔｅｒｔ－ブチルカーボネート基を有する重合体と光酸発生剤とを含有する樹脂組成物が用いられている。光酸発生剤として、トリアリールスルホニウム塩（特許文献１）、ナフタレン骨格を有するフェナシルスルホニウム塩（特許文献２）等のイオン系光酸発生剤、及びオキシムスルホネート構造を有する酸発生剤（特許文献３）、スルホニルジアゾメタン構造を有する酸発生剤（特許文献４）等の非イオン系酸発生剤が知られている。このレジスト材料に紫外線を照射することで、光酸発生剤が分解して強酸を発生する。さらに露光後加熱（ＰＥＢ）を行うことで、この強酸により重合体中のｔｅｒｔ－ブチルエステル基、又はｔｅｒｔ－ブチルカーボネート基が解離し、カルボン酸、又はフェノール性水酸基が形成され、紫外線照射部がアルカリ現像液に易溶性となる。この現象を利用してパターン形成が行われている。
しかしフォトリソグラフィー工程がより微細加工になるに従い、アルカリ現像液により光未露光部のパターンが膨潤する膨れの影響が大きくなり、レジスト材料の膨潤を抑制する必要がある。
これらを解決するためにレジスト材料中の重合体に脂環式骨格、又はフッ素含有骨格等を含有させ疎水性にすることで、レジスト材料の膨潤を抑制する方法が提案されている。
しかしながら、イオン系光酸発生剤は脂環式骨格、及びフッ素含有骨格等を含有する疎水性材料に対する相溶性が不足しているため、レジスト材料中で相分離するため十分なレジスト性能を発揮できず、パターン形成できない問題がある。一方、非イオン系光酸発生剤では疎水性材料に対する相溶性は良好であるが、ｉ線に対する感度が不足する問題、及び耐熱安定性が不足するため露光後加熱（ＰＥＢ）で分解するためアローアンスが狭い問題がある。
特開昭５０－１５１９９７号公報 特開平９－１１８６６３号公報 特開平０６－６７４３３号公報 特開平１０－２１３８９９号公報
　そこでｉ線に高い光感度を有し、耐熱安定性に優れ、疎水性材料への溶解性に優れる非イオン系光酸発生剤を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする非イオン系光酸発生剤（Ａ）；及び該非イオン系光酸発生剤（Ａ）を含むフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立に、炭素数１～１８のアルキル基もしくは炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基、炭素数６～１８のアリール基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、Ｒ１３ＳＯ－で表わされるスルフィニル基、Ｒ１４ＳＯ２－で表わされるスルホニル基、Ｒ１５ＣＯ－で表わされるアルキルカルボニル基もしくはアリールカルボニル基、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基、Ｒ１７ＯＣＯ－で表わされるオキシカルボニル基、Ｒ１８ＯＣＯＯ－で表わされるカーボネート基、Ｒ１９ＮＨＣＯＯ－で表わされるウレタン基、またはハロゲン原子を表し、ｍ、ｎはそれぞれＲ１、Ｒ２の個数を表し、その数は０～３の整数であり、Ｒ１とＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～６の整数である。ｍ個のＲ１およびｎ個のＲ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。Ｒ３は炭素数１～１８の炭化水素基（水素の一部又は全部がフッ素で置換されていてよい）を表す。］
本発明の非イオン系光酸発生剤（Ａ）は、非イオン系であるため、イオン系酸発生剤に比べ疎水性材料との相溶性に優れる。
ナフタルイミド骨格上の置換基であるＲ１またはＲ２が、ナフタレン環上の電子状態に作用することでｉ線に対するモル吸光度が高い。
これによりｉ線を照射することで非イオン系光酸発生剤（Ａ）は容易に分解し、強酸であるスルホン酸を発生することができる。
さらに非イオン系光酸発生剤（Ａ）は、ナフタルイミド骨格を有するために、耐熱安定性に優れる。
　このため本発明の非イオン系光酸発生剤（Ａ）を含有するフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）は、ｉ線に対して高感度であり、また露光後加熱（ＰＥＢ）でのアローアンスが広いため作業性に優れる。
本発明の非イオン系酸発生剤（Ａ）は下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立に、炭素数１～１８のアルキル基もしくは炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基、炭素数６～１８のアリール基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、Ｒ１３ＳＯ－で表わされるスルフィニル基、Ｒ１４ＳＯ２－で表わされるスルホニル基、Ｒ１５ＣＯ－で表わされるアルキルカルボニル基もしくはアリールカルボニル基、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基、Ｒ１７ＯＣＯ－で表わされるオキシカルボニル基、Ｒ１８ＯＣＯＯ－で表わされるカーボネート基、Ｒ１９ＮＨＣＯＯ－で表わされるウレタン基、またはハロゲン原子を表し、ｍ、ｎはそれぞれＲ１、Ｒ２の個数を表し、その数は０～３の整数であり、Ｒ１とＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～６の整数である。ｍ個のＲ１およびｎ個のＲ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。Ｒ３は炭素数１～１８の炭化水素基（水素の一部又は全部がフッ素で置換されていてよい）を表す。］
本発明の非イオン系酸発生剤（Ａ）は紫外線照射、特に３６５ｎｍの露光光であるｉ線により光分解し、強酸であるスルホン酸を発生することを特徴とする。
３６５ｎｍの露光光であるｉ線に対して吸収波長を持たせ、かつレジスト樹脂への溶解性を向上させるための必須官能基であるＲ１、Ｒ２は互いに独立に、炭素数１～１８のアルキル基もしくは炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基、炭素数６～１８のアリール基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、Ｒ１３ＳＯ－で表わされるスルフィニル基、Ｒ１４ＳＯ２－で表わされるスルホニル基、Ｒ１５ＣＯ－で表わされるアルキルカルボニル基もしくはアリールカルボニル基、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基、Ｒ１７ＯＣＯ―で表わされるオキシカルボニル基、Ｒ１８ＯＣＯＯ－で表わされるカーボネート基、Ｒ１９ＮＨＣＯＯ－で表わされるウレタン基、またはハロゲン原子を表し、ｍ、ｎはそれぞれＲ１、Ｒ２の個数を表し、その数は０～３の整数であり、Ｒ１とＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～６の整数である。ｍ個のＲ１およびｎ個のＲ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。Ｒ３は置換基を有しても良い炭素数１～１８の炭化水素基（水素の一部又は全部がフッ素で置換されていてよい）を表す官能基である。Ｒ１とＲ２は同じでもよく、異なっていてもよい。Ｒ１とＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～６の整数である。
前記Ｒ１、Ｒ２の炭素数１～１８のアルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル及びｎ－オクタデシル等）、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル及びイソオクタデシル）、及び炭素数３～１８のシクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び４－デシルシクロヘキシル等）が挙げられる。
炭素数１～１８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基（トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、パーフルオロブチル、ノナフルオロ－ｔｅｒｔ-ブチル、１Ｈ,１Ｈ－ノナフルオロペンチル、パーフルオロペンチル、１Ｈ,１Ｈ－トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロヘキシル、１Ｈ,１Ｈ－ペンタデカフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、基等）等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２の炭素数２～１８のアルケニル基としては、ビニル、アリル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－1－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１－デセニル、２－デセニル、８－デセニル、１－ドデセニル、２－ドデセニル、１０－ドデセニルなどの直鎖または分岐状のものが挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２の炭素数２～１８のアルキニル基としては、炭素数２～１８のアルキニル基としては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ぺンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、１，２－ジメチル－２－プロピニル、１－デシニル、２－デシニル、８－デシニル、１－ドデシニル、２－ドデシニル、１０－ドデシニルなどの直鎖または分岐状のものが挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２の炭素数６～１８のアリール基としては、フェニル、トリル、ジメチルフェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル及びペンタフルオロフェニル等が挙げられる。
　前記Ｒ１、Ｒ２のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチルシリル基、トリエチルシリル基、ｉ－プロピルジメチルシリル基、メチルジ－ｉ－プロピルシリル基、トリ－ｉ－プロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等のトリカルビルシリル基を挙げることができる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ヘキシルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ及びオクタデシルオキシ等）等、Ｒ１１が炭素数１～１８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基（トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、パーフルオロブチル、ノナフルオロ－ｔｅｒｔ-ブチル、１Ｈ,１Ｈ－ノナフルオロペンチル、パーフルオロペンチル、１Ｈ,１Ｈ－トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロヘキシル、１Ｈ,１Ｈ－ペンタデカフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、基等）等のアルコキシ基が挙げられる。アリールオキシ基としては、フェノキシ、ナフトキシ、アントロキシ、ペンタフルオロフェニルオキシ、３－トリフルオロメチルフェニルオキシ、３，５－ビストリフルオロメチルフェニルオキシ、等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ及びイソオクタデシルチオ等）等が挙げられる。アリールチオ基としては、炭素数６～２０のアリールチオ基（フェニルチオ、２－メチルフェニルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メチルフェニルチオ、２－クロロフェニルチオ、３－クロロフェニルチオ、４－クロロフェニルチオ、２－ブロモフェニルチオ、３－ブロモフェニルチオ、４－ブロモフェニルチオ、２－フルオロフェニルチオ、３－フルオロフェニルチオ、４－フルオロフェニルチオ、２－ヒドロキシフェニルチオ、４－ヒドロキシフェニルチオ、２－メトキシフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ、１－ナフチルチオ、２－ナフチルチオ、４－［４－（フェニルチオ）ベンゾイル］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェノキシ］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェニル］フェニルチオ、４－（フェニルチオ）フェニルチオ、４－ベンゾイルフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－メチルチオフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－メチルチオフェニルチオ、４－（４－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（２－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－メチルベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－エチルベンゾイル）フェニルチオ４－（ｐ－イソプロピルベンゾイル）フェニルチオ及び４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ等）等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１３ＳＯ－で表わされるスルフィニル基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖スルフィニル基（メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルフィニル、オクチルスルフィニル及びイソオクタデシルスルフィニル等）、炭素数６～１０のアリールスルフィニル基（フェニルスルフィニル、トリルスルフィニル及びナフチルスルフィニル等）等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１４ＳＯ２－で表わされるスルホニル基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルホニル、オクチルスルホニル及びオクタデシルスルホニル等）、炭素数６～１０のアリールスルホニル基｛フェニルスルホニル、トリルスルホニル（トシル基）及びナフチルスルホニル等｝等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１５ＣＯ－で表わされるアルキルカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）２～１８の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（アセチル、プロピオニル、ブタノイル、２－メチルプロピオニル、ヘプタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル及びオクタデカノイル等）等が挙げられる。アリールカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）７～１１のアリールカルボニル基（ベンゾイル及びナフトイル等）等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基としては、炭素数２～１９の直鎖又は分枝鎖アシロキシ基（アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ、２－エチルヘキシルカルボニルオキシ、オクチルカルボニルオキシ、テトラデシルカルボニルオキシ及びオクタデシルカルボニルオキシ等）等、炭素数６～１８のアリールカルボニルオキシ基（ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、ペンタフルオロベンゾイルオキシ等）等、Ｒ１６が炭素数１～８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基（トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、パーフルオロブチル、ノナフルオロ－ｔｅｒｔ－ブチル、１Ｈ,１Ｈ－ノナフルオロペンチル、パーフルオロペンチル、１Ｈ,１Ｈ－トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロヘキシル、１Ｈ,１Ｈ－ペンタデカフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、基等）等のカルボニルオキシ基等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１７ＯＣＯ－で表わされるオキシカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）２～１９の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、オクチロキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル及びオクタデシロキシカルボニル等）、炭素数（カルボニル炭素を含む）７～１１のアリールオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル及びナフトキシカルボニル等）等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１８ＯＣＯＯ－で表わされるカーボネート基のＲ１８としては、炭素数１～１８の直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル及びｎ－オクタデシル等）、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル及びイソオクタデシル）、及び炭素数３～１８のシクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び４－デシルシクロヘキシル等）、炭素数１～８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基（トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、パーフルオロブチル、ノナフルオロ－ｔｅｒｔ-ブチル、１Ｈ,１Ｈ－ノナフルオロペンチル、パーフルオロペンチル、１Ｈ,１Ｈ－トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロヘキシル、１Ｈ,１Ｈ－ペンタデカフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、基等）等が挙げられる。
前記Ｒ１、Ｒ２のＲ１９ＮＨＣＯＯ－で表わされるウレタン基のＲ１８としては、炭素数１～１８の直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル及びｎ－オクタデシル等）、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル及びイソオクタデシル）、及び炭素数３～１８のシクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び４－デシルシクロヘキシル等）、炭素数１～８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基（トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、パーフルオロブチル、ノナフルオロ－ｔｅｒｔ-ブチル、１Ｈ,１Ｈ－ノナフルオロペンチル、パーフルオロペンチル、１Ｈ,１Ｈ－トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロヘキシル、１Ｈ,１Ｈ－ペンタデカフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、基等）等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、溶剤への溶解性の観点から、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくはフッ素原子、塩素原子である。
Ｒ１、Ｒ２の少なくともいずれか一つが、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、またはＲ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基が好ましい。
上記の炭素数１～１８のアルキル基もしくは炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基、炭素数６～１８のアリール基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、Ｒ１３ＳＯ－で表わされるスルフィニル基、Ｒ１４ＳＯ２－で表わされるスルホニル基、Ｒ１５ＣＯ－で表わされるアルキルカルボニル基もしくはアリールカルボニル基、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基、Ｒ１７ＯＣＯ―で表わされるオキシカルボニル基、Ｒ１８ＯＣＯＯ－で表わされるカーボネート基、Ｒ１９ＮＨＣＯＯ－で表わされるウレタン基は、置換基（Ｔ）を有していても良い。置換基（Ｔ）としては、例えば、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシロキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基及びハロゲン原子が挙げられる。置換基（Ｔ）は１種でもよいし、２種以上でもよい。
アルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル及びｎ－オクタデシル等）、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル及びイソオクタデシル）、及び炭素数３～１８のシクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び４－デシルシクロヘキシル等）、炭素数１～３の直鎖または分岐のフルオロアルキル基（トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロブチル基等）等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ヘキシルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ及びオクタデシルオキシ等）等が挙げられる。
　アルキルカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）２～１８の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（アセチル、プロピオニル、ブタノイル、２－メチルプロピオニル、ヘプタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル及びオクタデカノイル等）等が挙げられる。
　アリールカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）７～１１のアリールカルボニル基（ベンゾイル及びナフトイル等）等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）２～１９の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、オクチロキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル及びオクタデシロキシカルボニル等）等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）７～１１のアリールオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル及びナフトキシカルボニル等）等が挙げられる。
　アリールチオカルボニル基としては、炭素数（カルボニル炭素を含む）７～１１のアリールチオカルボニル基（フェニルチオカルボニル及びナフトキシチオカルボニル等）等が挙げられる。
　アシロキシ基としては、炭素数２～１９の直鎖又は分枝鎖アシロキシ基（アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、オクチルカルボニルオキシ、テトラデシルカルボニルオキシ及びオクタデシルカルボニルオキシ等）等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、炭素数６～２０のアリールチオ基（フェニルチオ、２－メチルフェニルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メチルフェニルチオ、２－クロロフェニルチオ、３－クロロフェニルチオ、４－クロロフェニルチオ、２－ブロモフェニルチオ、３－ブロモフェニルチオ、４－ブロモフェニルチオ、２－フルオロフェニルチオ、３－フルオロフェニルチオ、４－フルオロフェニルチオ、２－ヒドロキシフェニルチオ、４－ヒドロキシフェニルチオ、２－メトキシフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ、１－ナフチルチオ、２－ナフチルチオ、４－［４－（フェニルチオ）ベンゾイル］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェノキシ］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェニル］フェニルチオ、４－（フェニルチオ）フェニルチオ、４－ベンゾイルフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－メチルチオフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－メチルチオフェニルチオ、４－（４－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（２－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－メチルベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－エチルベンゾイル）フェニルチオ４－（ｐ－イソプロピルベンゾイル）フェニルチオ及び４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ等）等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ及びイソオクタデシルチオ等）等が挙げられる。
　アリール基としては、炭素数６～１０のアリール基（フェニル、トリル、ジメチルフェニル及びナフチル等）等が挙げられる。
　複素環式炭化水素基としては、炭素数４～２０の複素環式炭化水素基（チエニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、クロマニル、イソクロマニル、ジベンゾチエニル、キサントニル、チオキサントニル及びジベンゾフラニル等）等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、炭素数６～１０のアリールオキシ基（フェノキシ及びナフチルオキシ等）等が挙げられる。
　アルキルスルフィニル基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖スルフィニル基（メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルフィニル、オクチルスルフィニル及びイソオクタデシルスルフィニル等）等が挙げられる。
　アリールスルフィニル基としては、炭素数６～１０のアリールスルフィニル基（フェニルスルフィニル、トリルスルフィニル及びナフチルスルフィニル等）等が挙げられる。
　アルキルスルホニル基としては、炭素数１～１８の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルホニル、オクチルスルホニル及びオクタデシルスルホニル等）等が挙げられる。
　アリールスルホニル基としては、炭素数６～１０のアリールスルホニル基｛フェニルスルホニル、トリルスルホニル（トシル基）及びナフチルスルホニル等｝等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
これらの置換基（Ｔ）うち、合成の容易さ、吸収波長領域、及び耐熱安定性の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、フッ素原子及び塩素原子が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素及び塩素原子が特に好ましい。
　Ｒ１およびＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～２が好ましく、ｍ＝１、ｎ＝０もしくは、ｍ＝１、ｎ＝１が更に好ましい。
ｍ＝１、ｎ＝０のとき、Ｒ１がナフタレン環に結合する位置は３位もしくは４位が好ましい。３位に結合したＲ１としては、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基が好ましく、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基が特に好ましい。４位に結合したＲ１としては、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基、シリル基、またはＲ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基が好ましく、特に好ましくは、炭素数１～８の直鎖または分岐のフルオロアルキル基、シリル基、またはＲ１１Ｏ－で表わされ、Ｒ１１の水素の一部もしくは全てがフッ素で置換されたアルコキシ基もしくは水素の一部もしくは全てがフッ素で置換されたアリールオキシ基である。
ｍ＝１、ｎ＝１のとき、置換基がナフタレン環に結合する位置は３位及び６位が好ましく、更に好ましくは、Ｒ１とＲ２が同じであり、更に好ましくは、Ｒ１及びＲ２が炭素数１～１８のアルキル基であり、特に好ましくは、ナフタレン環に結合している炭素が４級炭素であるアルキル基（ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、アダマンチル基等）である。
　Ｒ３は、炭素数１～１８の炭化水素基（水素の一部又は全部がフッ素で置換されていてよい）である。炭素数１～１８の炭化水素基は置換基を有しても良い。
置換基としては、置換基（Ｔ）として例示したものが使用できる。炭素数１～１８の炭化水素基としては、アルキル基、アリール基及び複素環式炭化水素基が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル及びｎ－オクタデシル等）、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル及びイソオクタデシル）、及び炭素数３～１８のシクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び４－デシルシクロヘキシル、１０－カンファーイル等）等が挙げられる。
　アリール基としては、炭素数６～１０のアリール基（フェニル、トリル、ジメチルフェニル、ナフチル及びペンタフルオロフェニル等）等が挙げられる。
　複素環式炭化水素基としては、炭素数４～２０の複素環式炭化水素基（チエニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、クロマニル、イソクロマニル、ジベンゾチエニル、キサントニル、チオキサントニル及びジベンゾフラニル等）等が挙げられる。
　炭素数１～１８の炭化水素基の水素の一部又は全部がフッ素で置換された基としては、電子吸引性の大きいＣｘＦｙが挙げられる。
電子吸引性の大きいＣｘＦｙは、炭素原子数１～８（ｘ＝１～８）、及びフッ素原子数３～１７（ｙ＝３～１７）からなる官能基である。
炭素原子数が1以上であれば強酸の合成が容易であり、８以下であれば耐熱安定性に優れる。フッ素原子数が３以上であれば強酸として作用することができ、１７以下であれば強酸の合成が容易である。
非イオン系酸発生剤（Ａ）中のＣｘＦｙは１種で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　ＣｘＦｙとしては、水素原子がフッ素原子で置換された直鎖アルキル基（ＲＦ１）、分岐鎖アルキル基（ＲＦ２）、シクロアルキル基（ＲＦ３）、及びアリール基（ＲＦ４）が挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換された直鎖アルキル基（ＲＦ１）としては、例えば、トリフルオロメチル基（ｘ＝１，ｙ＝３）、ペンタフルオロエチル基（ｘ＝２，ｙ＝５）、ノナフルオロブチル基（ｘ＝４，ｙ＝９）、パーフルオロヘキシル基（ｘ＝６，ｙ＝１３）、及びパーフルオロオクチル基（ｘ＝８，ｙ＝１７）等が挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換された分岐鎖アルキル基（ＲＦ２）としては、例えば、パーフルオロイソプロピル基（ｘ＝３，ｙ＝７）、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブチル基（ｘ＝４，ｙ＝９）、及びパーフルオロ－２－エチルヘキシル基（ｘ＝８，ｙ＝１７）等が挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換されたシクロアルキル基（ＲＦ３）としては、例えば、パーフルオロシクロブチル基（ｘ＝４，ｙ＝７）、パーフルオロシクロペンチル基（ｘ＝５，ｙ＝９）、パーフルオロシクロヘキシル基（ｘ＝６，ｙ＝１１）、及びパーフルオロ（１－シクロヘキシル）メチル基（ｘ＝７，ｙ＝１３）等が挙げられる。
水素原子がフッ素原子で置換されたアリール基（ＲＦ４）としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基（ｘ＝６，ｙ＝５）、及び３－トリフルオロメチルテトラフルオロフェニル基（ｘ＝７，ｙ＝７）等が挙げられる。
　Ｒ３のうち、好ましくは、炭素数１～１８の直鎖アルキル基、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基、炭素数３～１８のシクロアルキル基及びＣｘＦｙであり、さらに好ましくは、電子吸引性の大きいＣｘＦｙである。
　電子吸引性の大きいＣｘＦｙのうち、入手のしやすさ、及びスルホン酸エステル部分の分解性の観点から、好ましくは、直鎖アルキル基（ＲＦ１）、分岐鎖アルキル基（ＲＦ２）、及びアリール基（ＲＦ４）、さらに好ましくは直鎖アルキル基（ＲＦ１）、及びアリール基（ＲＦ４）、特に好ましくはトリフルオロメチル基（ｘ＝１，ｙ＝３）、ペンタフルオロエチル基（ｘ＝２，ｙ＝５）、ヘプタフルオロプロピル基（ｘ＝３，ｙ＝７）、ノナフルオロブチル基（ｘ＝４，ｙ＝９）、及びペンタフルオロフェニル基（ｘ＝６，ｙ＝５）である。
本発明の非イオン系酸発生剤（Ａ）の合成方法は目的物を合成できれば特に限定はされないが、例えば、前駆体となるＮ－ヒドロキシイミド化合物（Ｐ１）と（Ｒ３－ＳＯ２）２Ｏで示されるスルホン酸無水物との反応、又はＮ－ヒドロキシイミド化合物（Ｐ１）の塩とＲ３－ＳＯ２Ｃｌ示されるスルホン酸クロライドとの反応によって合成できる。
　本発明の非イオン系酸発生剤（Ａ）は、レジスト材料への溶解を容易にするため、あらかじめ反応を阻害しない溶剤に溶かしておいてもよい。
　溶剤としては、カーボネート（プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート及びジエチルカーボネート等）；エステル(酢酸エチル、乳酸エチル、β－プロピオラクトン、β―ブチロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン及びε－カプロラクトン等)；エーテル（エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールジブチルエーテル等）；及びエーテルエステル（エチレングリコールモノメチルエーテル酢酸エステル、プロピレングリコールモノエチルエーテル酢酸エステル及びジエチレングリコールモノブチルエーテル酢酸エステル等）等が挙げられる。
　溶剤を使用する場合、溶剤の使用割合は、本発明の光酸発生剤１００重量部に対して、１５～１０００重量部が好ましく、さらに好ましくは３０～５００重量部である。
　本発明のフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）は、非イオン系光酸発生剤（Ａ）を必須成分として含むため、紫外線照射及び露光後加熱（ＰＥＢ）を行うことで、露光部と未露光部の現像液に対する溶解性に差がつく。非イオン系光酸発生剤（Ａ）は１種単独、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　フォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）としては、ネガ型化学増幅樹脂（ＱＮ）と非イオン系光酸発生剤（Ａ）との混合物；及びポジ型化学増幅樹脂（ＱＰ）と非イオン系光酸発生剤（Ａ）との混合物が挙げられる。
　ネガ型化学増幅樹脂（ＱＮ）としては、フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）と架橋剤（ＱＮ２）から構成される。
フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）としてはフェノール性水酸基を含有している樹脂であれば特に制限はなく、例えば、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び（メタ）アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール－キシリレングリコール縮合樹脂、クレゾール－キシリレングリコール縮合樹脂、フェノール性水酸基を含有するポリイミド、フェノール性水酸基を含有するポリアミック酸、フェノール－ジシクロペンタジエン縮合樹脂等が用いられる。これらのなかでも、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び（メタ）アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール－キシリレングリコール縮合樹脂が好ましい。尚、これらのフェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
上記ノボラック樹脂は、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを触媒の存在下で縮合させることにより得ることができる。
上記フェノール類としては、例えば、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、ｏ－エチルフェノール、ｍ－エチルフェノール、ｐ－エチルフェノール、ｏ－ブチルフェノール、ｍ－ブチルフェノール、ｐ－ブチルフェノール、２，３－キシレノール、２，４－キシレノール、２，５－キシレノール、２，６－キシレノール、３，４－キシレノール、３，５－キシレノール、２，３，５－トリメチルフェノール、３，４，５－トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、α－ナフトール、β－ナフトール等が挙げられる。
また、上記アルデヒド類としてはホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。
具体的なノボラック樹脂としては、例えば、フェノール／ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、クレゾール／ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、フェノール－ナフトール／ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂等が挙げられる。
また、上記フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）には、成分の一部としてフェノール性低分子化合物が含有されていてもよい。
上記フェノール性低分子化合物としては、例えば、４，４’－ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、トリス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１－フェニルエタン、トリス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、１，３－ビス［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］ベンゼン、１，４－ビス［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］ベンゼン、４，６－ビス［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］－１，３－ジヒドロキシベンゼン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１－［４－〔１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル〕フェニル］エタン、１，１，２，２－テトラ（４－ヒドロキシフェニル）エタン、４，４’－｛１－［４－〔１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル〕フェニル］エチリデン｝ビスフェノール等が挙げられる。これらのフェノール性低分子化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
このフェノール性低分子化合物のフェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）中における含有割合は、フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）を１００重量％とした場合、４０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは１～３０重量％である。
フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）の重量平均分子量は、得られる絶縁膜の解像性、熱衝撃性、耐熱性、残膜率等の観点から、２０００以上であることが好ましく、より好ましくは２０００～２００００程度である。
また、ネガ型化学増幅樹脂（ＱＮ）中におけるフェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）の含有割合は、溶剤を除いた組成物の全体を１００重量％とした場合に、３０～９０重量％であることが好ましく、より好ましくは４０～８０重量％である。このフェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）の含有割合が３０～９０重量％である場合には、感光性絶縁樹脂組成物を用いて形成された膜がアルカリ水溶液による十分な現像性を有しているため好ましい。
架橋剤（ＱＮ２）としては、非イオン系光酸発生剤（Ａ）から発生した強酸によりフェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）を架橋し得る化合物であれば特に限定されない。
架橋剤（ＱＮ２）としては、例えば、ビスフェノールＡ系エポキシ化合物、ビスフェノールＦ系エポキシ化合物、ビスフェノールＳ系エポキシ化合物、ノボラック樹脂系エポキシ化合物、レゾール樹脂系エポキシ化合物、ポリ（ヒドロキシスチレン）系エポキシ化合物、オキセタン化合物、メチロール基含有メラミン化合物、メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物、メチロール基含有尿素化合物、メチロール基含有フェノール化合物、アルコキシアルキル基含有メラミン化合物、アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物、アルコキシアルキル基含有尿素化合物、アルコキシアルキル基含有フェノール化合物、カルボキシメチル基含有メラミン樹脂、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン樹脂、カルボキシメチル基含有尿素樹脂、カルボキシメチル基含有フェノール樹脂、カルボキシメチル基含有メラミン化合物、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン化合物、カルボキシメチル基含有尿素化合物及びカルボキシメチル基含有フェノール化合物等を挙げることができる。
これら架橋剤（ＱＮ２）のうち、メチロール基含有フェノール化合物、メトキシメチル基含有メラミン化合物、メトキシメチル基含有フェノール化合物、メトキシメチル基含有グリコールウリル化合物、メトキシメチル基含有ウレア化合物及びアセトキシメチル基含有フェノール化合物が好ましく、さらに好ましくはメトキシメチル基含有メラミン化合物（例えばヘキサメトキシメチルメラミン等）、メトキシメチル基含有グリコールウリル化合物及びメトキシメチル基含有ウレア化合物等である。メトキシメチル基含有メラミン化合物は、ＣＹＭＥＬ３００、ＣＹＭＥＬ３０１、ＣＹＭＥＬ３０３、ＣＹＭＥＬ３０５（三井サイアナミッド（株）製）等の商品名で、メトキシメチル基含有グリコールウリル化合物はＣＹＭＥＬ１１７４（三井サイアナミッド（株）製）等の商品名で、またメトキシメチル基含有ウレア化合物は、ＭＸ２９０（三和ケミカル（株）製）等の商品名で市販されている。
架橋剤（ＱＮ２）の含有量は、残膜率の低下、パターンの蛇行や膨潤及び現像性の観点から、フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）中の全酸性官能基に対して、通常、５～６０モル％、好ましくは１０～５０モル％、さらに好ましくは１５～４０モル％である。
ポジ型化学増幅樹脂（ＱＰ）としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、又はスルホニル基等の１種以上の酸性官能基を含有するアルカリ可溶性樹脂（ＱＰ１）中の酸性官能基の水素原子の一部あるいは全部を、酸解離性基で置換した保護基導入樹脂（ＱＰ２）が挙げられる。
なお、酸解離性基は非イオン系光酸発生剤（Ａ）から発生した強酸の存在下で解離することができる基である。
　保護基導入樹脂（ＱＰ２）は、それ自体としてはアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性である。
アルカリ可溶性樹脂（ＱＰ１）としては、例えば、フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＰ１１）、カルボキシル基含有樹脂（ＱＰ１２）、及びスルホン酸基含有樹脂（ＱＰ１３）等が挙げられる。
フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＰ１１）としては、上記フェノール性水酸基含有樹脂（ＱＮ１）と同じものが使用できる。
カルボキシル基含有樹脂（ＱＰ１２）としては、カルボキシル基を有するポリマーでああれば特に制限はなく、例えば、カルボキシル基含有ビニルモノマー（Ｂａ）と、必要により疎水基含有ビニルモノマー（Ｂｂ）とをビニル重合することで得られる。
カルボキシル基含有ビニルモノマー（Ｂａ）としては、例えば、不飽和モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、クロトン酸および桂皮酸など］、不飽和多価（２～４価）カルボン酸［（無水）マレイン酸、イタコン酸、フマル酸およびシトラコン酸など］、不飽和多価カルボン酸アルキル（炭素数１～１０のアルキル基）エステル［マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステルおよびシトラコン酸モノアルキルエステルなど］、並びにこれらの塩［アルカリ金属塩（ナトリウム塩およびカリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩およびマグネシウム塩等）、アミン塩およびアンモニウム塩等］が挙げられる。
これらのうち好ましいのは重合性、及び入手のしやすさの観点から不飽和モノカルボン酸、さらに好ましいのは（メタ）アクリル酸である。
疎水基含有ビニルモノマー（Ｂｂ）としては、（メタ）アクリル酸エステル（Ｂｂ１）、及び芳香族炭化水素モノマー（Ｂｂ２）等が挙げられる。
（メタ）アクリル酸エステル（Ｂｂ１）としては、例えば、アルキル基の炭素数１～２０のアルキル（メタ）アクリレート［例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレートおよび２－エチルヘキシル（メタ）アクリレートなど］および脂環基含有（メタ）アクリレート［ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、シジクロペンテニル（メタ）アクリレートおよびイソボルニル（メタ）アクリレートなど］などが挙げられる。
芳香族炭化水素モノマー（Ｂｂ２）としては、例えば、スチレン骨格を有する炭化水素モノマー［例えばスチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレンおよびベンジルスチレン］およびビニルナフタレンなどが挙げられる。
カルボキシル基含有樹脂（ＱＰ１２）における、（Ｂａ）／（Ｂｂ）の仕込みモノマーモル比は、通常１０～１００／０～９０、現像性の観点から、好ましくは１０～８０／２０～９０、さらに好ましくは２５～８５／１５～７５である。
スルホン酸基含有樹脂（ＱＰ１３）としては、スルホン酸基を有するポリマーであれば特に制限はなく、例えば、スルホン酸基含有ビニルモノマー（Ｂｃ）と、必要により疎水基含有ビニルモノマー（Ｂｂ）とをビニル重合することで得られる。
疎水基含有ビニルモノマー（Ｂｂ）としては、上記と同じものが使用できる。
スルホン酸基含有ビニルモノマー（Ｂｃ）としては、例えば、ビニルスルホン酸、（メタ）アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、α－メチルスチレンスルホン酸、２－（メタ）アクリロイルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸およびこれらの塩が挙げられる。塩としてはアルカリ金属（ナトリウムおよびカリウム等）塩、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシウム等）塩、第１～３級アミン塩、アンモニウム塩および第４級アンモニウム塩などが挙げられる。
スルホン酸基含有樹脂（ＱＰ１３）における、（Ｂｃ）／（Ｂｂ）の仕込みモノマーモル比は、通常１０～１００／０～９０、現像性の観点から、好ましくは１０～８０／２０～９０、さらに好ましくは２５～８５／１５～７５である。
アルカリ可溶性樹脂（ＱＰ１）のＨＬＢ値は、アルカリ可溶性樹脂（ＱＰ１）の樹脂骨格によって好ましい範囲が異なるが、好ましくは４～１９、さらに好ましくは５～１８、特に好ましくは６～１７である。
ＨＬＢ値が４以上であれば現像を行う際に、現像性がさらに良好であり、１９以下であれば硬化物の耐水性がさらに良好である。
なお、本発明におけるＨＬＢは、小田法によるＨＬＢ値であり、親水性－疎水性バランス値のことであり、有機化合物の有機性の値と無機性の値との比率から計算することができる。
ＨＬＢ≒１０×無機性／有機性
また、無機性の値及び有機性の値は、文献「界面活性剤の合成とその応用」（槇書店発行、小田、寺村著）の５０１頁；または、「新・界面活性剤入門」（藤本武彦著、三洋化成工業株式会社発行）の１９８頁に詳しく記載されている。
保護基導入樹脂（ＱＰ２）中の酸解離性基としては、例えば、置換メチル基、１－置換エチル基、１－分岐アルキル基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシカルボニル基、アシル基及び環式酸解離性基等を挙げることができる。これらは１種単独で用いても良いし、２種以上を組み合わせて使用しても良い。
１－置換メチル基としては、例えば、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エトキシメチル基、エチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオメチル基、フェナシル基、ブロモフェナシル基、メトキシフェナシル基、メチルチオフェナシル基、α－メチルフェナシル基、シクロプロピルメチル基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ブロモベンジル基、ニトロベンジル基、メトキシベンジル基、メチルチオベンジル基、エトキシベンジル基、エチルチオベンジル基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ－プロポキシカルボニルメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルメチル基、ｎ－ブトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチル基等を挙げることができる。
１－置換エチル基としては、例えば、１－メトキシエチル基、１－メチルチオエチル基、１，１－ジメトキシエチル基、１－エトキシエチル基、１－エチルチオエチル基、１，１－ジエトキシエチル基、１－エトキシプロピル基、１－プロポキシエチル基、１－シクロヘキシルオキシエチル基、１－フェノキシエチル基、１－フェニルチオエチル基、１，１－ジフェノキシエチル基、１－ベンジルオキシエチル基、１－ベンジルチオエチル基、１－シクロプロピルエチル基、１－フェニルエチル基、１，１－ジフェニルエチル基、１－メトキシカルボニルエチル基、１－エトキシカルボニルエチル基、１－ｎ－プロポキシカルボニルエチル基、１－イソプロポキシカルボニルエチル基、１－ｎ－ブトキシカルボニルエチル基、１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルエチル基等を挙げることができる。
１－分岐アルキル基としては、例えば、ｉ－プロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１，１－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基等を挙げることができる。
シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチルシリル基、トリエチルシリル基、ｉ－プロピルジメチルシリル基、メチルジ－ｉ－プロピルシリル基、トリ－ｉ－プロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等のトリカルビルシリル基を挙げることができる。
ゲルミル基としては、例えば、トリメチルゲルミル基、エチルジメチルゲルミル基、メチルジエチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、イソプロピルジメチルゲルミル基、メチルジ－ｉ－プロピルゲルミル基、トリ－ｉ－プロピルゲルミル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルミル基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルミル基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルミル基、フェニルジメチルゲルミル基、メチルジフェニルゲルミル基、トリフェニルゲルミル基等のトリカルビルゲルミル基を挙げることができる。
アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。
アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オキサリル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、ピペロイル基、スベロイル基、アゼラオイル基、セバコイル基、アクリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、オレオイル基、マレオイル基、フマロイル基、メサコノイル基、カンホロイル基、ベンゾイル基、フタロイル基、イソフタロイル基、テレフタロイル基、ナフトイル基、トルオイル基、ヒドロアトロポイル基、アトロポイル基、シンナモイル基、フロイル基、テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、ｐ－トルエンスルホニル基、メシル基等を挙げることができる。
環式酸解離性基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、４－メトキシシクロヘキシル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、３－ブロモテトラヒドロピラニル基、４－メトキシテトラヒドロピラニル基、４－メトキシテトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオフェン－１，１－ジオキシド基等を挙げることができる。
これらの酸解離性基のうち、ｔｅｒｔ－ブチル基、ベンジル基、１－メトキシエチル基、１－エトキシエチル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基及びテトラヒドロチオフラニル基等が好ましい。
保護基導入樹脂（ＱＰ２）における酸解離性基の導入率｛保護基導入樹脂（ＱＰ２）中の保護されていない酸性官能基と酸解離性基との合計数に対する酸解離性基の数の割合｝は、酸解離性基や該基が導入されるアルカリ可溶性樹脂の種類により一概には規定できないが、好ましくは１０～１００％、さらに好ましくは１５～１００％である。
保護基導入樹脂（ＱＰ２）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、好ましくは１，０００～１５０，０００、さらに好ましくは３，０００～１００，０００である。
また、保護基導入樹脂（ＱＰ２）のＭｗとゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍｎ」という。）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常、１～１０、好ましくは１～５である。
フォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）の固形分の重量に基づく非イオン系光酸発生剤（Ａ）の含有量は、０．００１～２０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．０１～１５重量％、特に好ましくは０．０５～７重量％である。
０．００１重量％以上であれば紫外線に対する感度がさらに良好に発揮でき、２０重量％以下であればアルカリ現像液に対し不溶部分の物性がさらに良好に発揮できる。
本発明のフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）を用いたレジストは、例えば、所定の有機溶剤に溶解（無機微粒子を含んだ場合は溶解と分散）した樹脂溶液を、スピンコート、カーテンコート、ロールコート、スプレーコート、スクリーン印刷等公知の方法を用いて基板に塗布後、加熱又は熱風吹き付けにより溶剤を乾燥させることで形成することができる。
フォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）を溶解させる有機溶剤としては、樹脂組成物を溶解させることができ、樹脂溶液をスピンコート等に適用できる物性（粘度等）に調整できるものであれば特に限定されない。例えば、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、エタノール、シクロヘキサノン、メタノール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アセトン及びキシレン等の公知の溶媒が使用できる。
これらの溶媒のうち、乾燥温度等の観点から、沸点が２００℃以下のもの（トルエン、エタノール、シクロヘキサノン、メタノール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アセトン及びキシレン）が好ましく、単独又は２種類以上組み合わせで使用することもできる。
　有機溶剤を使用する場合、溶剤の配合量は、特に限定されないが、フォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）の固形分の重量に基づいて、通常３０～１，０００重量％が好ましく、さらに好ましくは４０～９００重量％、特に好ましくは５０～８００重量％である。
塗布後の樹脂溶液の乾燥条件は、使用する溶剤により異なるが好ましくは５０～２００℃で２～３０分の範囲で実施され、乾燥後のフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）の残留溶剤量（重量％）等で適宜決定する。
基板にレジストを形成した後、配線パターン形状の光照射を行う。その後、露光後加熱（ＰＥＢ）を行った後に、アルカリ現像を行い、配線パターンを形成する。
光照射する方法としては、配線パターンを有するフォトマスクを介して活性光線により、レジストの露光を行う方法が挙げられる。光照射に用いる活性光線としては、本発明のフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）中の非イオン系光酸発生剤（Ａ）を分解させることができれば特に制限はない。
活性光線としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハロゲンランプ、電子線照射装置、Ｘ線照射装置、レーザー（アルゴンレーザー、色素レーザー、窒素レーザー、ＬＥＤ、ヘリウムカドミウムレーザー等）等がある。これらのうち、好ましくは高圧水銀灯及び超高圧水銀灯である。
　露光後加熱（ＰＥＢ）の温度としては、通常４０～２００℃であって、好ましくは５００～１９０℃、さらに好ましくは６０～１８０℃である。４０℃未満では脱保護反応、又は架橋反応が十分にできないため、紫外線照射部と紫外線未照射部の溶解性に差が不足しパターンが形成できず、２００℃より高いと生産性が低下する問題がある。
加熱時間としては、通常０．５～１２０分であって、好ましくは１～９０分、さらに好ましくは２～９０分である。０．５分未満では時間と温度の制御が困難で、１２０分より大きいと生産性が低下する問題がある。
アルカリ現像する方法としては、アルカリ現像液を用いて配線パターン形状に溶解除去する方法が挙げられる。アルカリ現像液としては、フォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）の紫外線照射部と紫外線未照射部の溶解性に差ができる条件であれば特に制限はない。
アルカリ現像液としては水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム及びテトラメチルアンモニウム塩水溶液等がある。
これらアルカリ現像液は水溶性の有機溶剤を加えても良い。水溶性の有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、Ｎ－メチルピロリドン等がある。
現像方法としては、アルカリ現像液を用いたディップ方式、シャワー方式、及びスプレー方式があるが、スプレー方式の方が好ましい。
現像液の温度は、好ましくは２５～４０℃で使用される。現像時間は、レジストの厚さに応じて適宜決定される。
　以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
製造例１
Ｎ－（ｎ－プロピル）－４－クロロ－１，８－ナフタル酸イミド［中間体（１）]の合成
　４－クロロ－１，８－ナフタル酸無水物（２３．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し、これにｎ－プロピルアミン（５．６ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間反応させた後、ビーカーに入れた水（５００ｍＬ）を撹拌しながら反応液を少しずつ加えた後、析出した黄色固体をろ別し、水洗して表題の化合物［中間体（１）]２０．５ｇを得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）：８．５（ｍ、２Ｈ）、８．４（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｔ、２Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）}
製造例２
４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]の合成
製造例１で得られた中間体（１）（１．２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（１００ｍＬ）中に溶解し、水素化ナトリウム（１０ｇ、４３ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、８０℃で１５時間反応させた。これに、水（１００ｍＬ）と水酸化カリウム（３０ｇ）を加え、さらに６０℃で１０時間反応させた。この反応液を室温（２５℃）に冷却し、ビーカーに入った水（５００ｍＬ）を撹拌しながら反応液を少しずつ加え、さらに液が酸性になるまで塩酸を加え、析出してきた濃赤紫色固体をろ別した。この濃赤紫色固体をイソブタノール中で再結晶させ、表題の化合物［中間体（２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｍ、１Ｈ）、１．４（ｄ、６Ｈ）}
製造例３
４－ｎプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（３）]の合成
　イソプロピルアルコール（１００ｍＬ）をｎ－プロピルアルコール（１００ｍＬ）に変更したこと以外、製造例２と同様にして、表題の化合物［中間体（３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｔ、２Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）}
製造例４
４－（２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（４）]の合成
　イソプロピルアルコール（１００ｍＬ）を２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロパノール（１００ｍＬ）に変更したこと以外、製造例２と同様にして、表題の化合物［中間体（４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．９（ｔｔ、１Ｈ）、３．８（ｔ、２Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）－１２２（ｄ、２Ｆ）、－１３３（ｄ、２Ｆ）}
製造例５
４－フェニルアセチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（５）]の合成
　４－ブロモー１，８－ナフタル酸無水物（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６０ｍｌ）に溶解させ、さらにビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）ヨウ化銅（０．０３ｇ）を加え、窒素雰囲気下で、１５０℃で１時間撹拌した。室温冷却後に反応液を１Ｎ塩酸中に投入し、析出物をろ別、水洗し、表題の化合物［中間体（５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、５Ｈ）、７．９－７．７（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）}
製造例６
４－ペンタフルオロフェノキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（６）]の合成
　４－ブロモ－１，８－ナフタル酸無水物（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロフェノール（２．９ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（５０ｍＬ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（０．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．０３ｇ）を加え、窒素雰囲気下で、１５０℃で５時間撹拌した。室温冷却後に反応液を１Ｎ塩酸中に投入し、析出物をろ別、水洗し、表題の化合物［中間体（６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）―１４６（ｄ、２Ｆ）、－１４９（ｔ、１Ｆ）、－１５５（ｔ、２Ｆ）}
製造例７
４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（７）]の合成
　　４－ブロモ－１，８－ナフタル酸無水物（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、３－トリフルオロメチルフェノール（２．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（５０ｍＬ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（０．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．０３ｇ）を加え、窒素雰囲気下で、１５０℃で５時間撹拌した。室温冷却後に反応液を１Ｎ塩酸中に投入し、析出物をろ別、水洗し、表題の化合物［中間体（７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．１―７．０（ｍ、２Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）－５５（ｓ、３Ｆ）}
製造例８
４－フェニルチオ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（８）]の合成
　　炭酸カリウム（２．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、チオフェノール（１．８ｇ、１６ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、７０℃で１時間反応させた後、４－ブロモ－１，８－ナフタル酸無水物（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を加え、さらに１５０℃で１５時間撹拌した。室温冷却後に反応液を水（７５ｍＬ）に投入し、クロロホルム（７５ｍＬ）で析出した後、クロロホルム層を分液操作にて１Ｎ塩酸水（５０ｍＬ）で２回、水（５０ｍＬ）で３回洗浄し、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することで、白色固体を得た。この白色固体をメタノールで洗浄し、表題の化合物［中間体（８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．４―７．０（ｍ、５Ｈ）}
製造例９
３－メトキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（９）］の合成
　３－ヒドロキシ－１，８－ナフタル酸無水物（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）をアセトン（５０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（６．３ｇ、４５ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）にて撹拌しながらジメチル硫酸（２．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、６５℃で３時間反応させた。ビーカーに入れた１Ｎ塩酸（１５０ｍＬ）を撹拌しながら反応液を投入し、析出してきた白色固体をろ別、洗浄し、表題の化合物［中間体（９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．４－８．３（ｄｄ、２Ｈ）、８．０（ｄｄ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）}
製造例１０
３－（２－エチルヘキサノイルオキシ）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１０）］の合成
　３－ヒドロキシ－１，８－ナフタル酸無水物（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸クロリド（２．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却しながら、ピリジン（１．８ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、室温（２５℃）で３時間反応させた。ビーカーに入れた水（１５０ｍＬ）を撹拌しながら反応液を投入し、析出してきた白色固体をろ別、洗浄し、表題の化合物［中間体（１０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、４Ｈ）、１．５－１．４（ｍ、４Ｈ）、１．１（ｔ、３Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）}
製造例１１
３－ブチロイルオキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１１）］の合成
　３－ヒドロキシ－１，８－ナフタル酸無水物（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ブタン酸クロリド（１．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却しながら、ピリジン（１．８ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、室温（２５℃）で３時間反応させた。ビーカーに入れた水（１５０ｍＬ）を撹拌しながら反応液を投入し、析出してきた白色固体をろ別、洗浄し、表題の化合物［中間体（１１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、４Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）}
製造例１２
３－ベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１２）］の合成
　３－ヒドロキシ－１，８－ナフタル酸無水物（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、塩化ベンゾイル（２．２ｇ、１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却しながら、ピリジン（１．８ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、室温（２５℃）で３時間反応させた。ビーカーに入れた水（１５０ｍＬ）を撹拌しながら反応液を投入し、析出してきた白色固体をろ別、洗浄し、表題の化合物［中間体（１２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、８．０－８．９（ｍ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．６－７．３（ｍ、３Ｈ）}
製造例１３
３－ペンタフルオロベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１３）]の合成
　３－ヒドロキシ－１，８－ナフタル酸無水物（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロベンゾイルクロリド（４．１ｇ、１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却しながら、ピリジン（１．８ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、室温（２５℃）で３時間反応させた。ビーカーに入れた水（１５０ｍＬ）を撹拌しながら反応液を投入し、析出してきた白色固体をろ別、洗浄し、表題の化合物［中間体（１３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）－１２２（ｍ、２Ｆ）、－１３１（ｍ、１Ｆ）、－１４８（ｍ、２Ｆ）}
製造例１４
３，６－ジｔｅｒｔ―ブチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１４）]の合成
　アセナフテン（２．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、２－クロロ－２－メチルプロパン（３．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）、塩化アルミニウム（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）にて１時間撹拌した後、４０℃にて１２時間反応させた。この反応液を、ビーカーに入れたメタノール（５００ｍＬ）中に投入し、固体をろ別、洗浄し、白色固体（３，６－ジ－ｔｅｒｔ―ブチルアセナフテン）２．３ｇを得た。この白色固体（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解し、水（１０ｍＬ）に溶解させた過マンガン酸カリウム（２．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）に溶解させた水酸化ナトリウム（０．４ｇ、９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて２時間反応させた。ろ過により反応液から固体を除去し、このろ液に酸性になるまで塩酸を加え、析出してきた白色固体をろ別、洗浄して表題の化合物［中間体（１４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．０（ｓ、９Ｈ）}
製造例１５
３，６－ジネオペンチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１５）]の合成
　２－クロロ－２－メチルプロパン（３．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）を２－クロロ－２－メチルブタン（３．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、製造例２と同様にして、表題の化合物［中間体（１５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２（ｑ、２Ｈ）、１．０（ｓ、６Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）}
製造例１６
３，６－ジアダマンチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１６）]の合成
　２－クロロ－２－メチルプロパン（３．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）を１－クロロアダマンタン（５．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、製造例２と同様にして、表題の化合物［中間体（１６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２―０．８（ｍ、１５Ｈ）}
製造例１７
４－（ノナフルオロ－ｎ－ブチル）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１７）]の合成
　４－ブロモ－１，８－ナフタル酸無水物（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ノナフルオロ－ｎ－ブチルヨージド（５．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に溶解させ、銅粉（５．７ｇ）を加え、窒素雰囲気下で、１４０℃で２時間撹拌した。室温冷却後に反応液を水（７５ｍＬ）に投入し、クロロホルム（７５ｍＬ）で析出した後、クロロホルム層を分液操作にて１Ｎ塩酸水（５０ｍＬ）で２回、水（５０ｍＬ）で３回洗浄し、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することで、白色固体を得た。この白色固体をメタノールで洗浄し、表題の化合物［中間体（１７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）－７６（ｓ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１２１（ｍ、２Ｆ）}
製造例１８
４－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１８）]の合成
　ノナフルオロ－ｎ－ブチルヨージド（５．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチルヨージド（８．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、製造例２と同様にして、表題の化合物［中間体（１８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ（ｐｐｍ）－８０（ｍ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１１８～－１２０（ｍ、８Ｆ）、－１２４（ｍ、２Ｆ）}
製造例１９
４－トリメチルシリル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１９）]の合成
　セプタムをつけた枝付きシュレンク管に、５－ブロモアセナフテン（３．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を入れ、密閉した状態で容器をアセトン／ドライアイスバスで冷却した状態で撹拌しながら、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（１０ｍＬ）をシリンジにてゆっくりと加え、さらにトリメチルシリルクロライド（２．４ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下し、１時間室温（２５℃）にて反応させた。この反応液を、氷水（７５ｇ）中に投入し、クロロホルム（５０ｍＬ）で抽出した後、クロロホルム層を分液操作にて分離し、さらに水（５０ｍＬ）で２回、水／メタノール＝１／１混合液（５０ｍＬ）で２回洗浄し、エバポレーターにて溶媒を除去して、白色固体（４－トリメチルシリルアセナフテン）４．０ｇを得た。この白色固体（０．９ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解し、水（１０ｍＬ）に溶解させた過マンガン酸カリウム（２．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）に溶解させた水酸化ナトリウム（０．４ｇ、９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて２時間反応させた。ろ過により反応液から固体を除去し、このろ液に酸性になるまで塩酸を加え、析出してきた白色固体をろ別、洗浄して表題の化合物［中間体（１９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、０．４（ｓ、９Ｈ）}
実施例１
４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１）]の合成
　製造例２で得られた４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）をピリジン（５０ｍＬ）に溶解し、ヒドロキシイミド塩酸塩（１．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて５時間反応させた後、塩酸（１００ｇ）と水（１００ｍＬ）の混合液中に反応液を投入し、析出物を回収した。得られた析出物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に分散し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を加え、氷浴にて冷却しながらピリジン（２．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下し、室温（２５℃）にて１時間反応させ、さらに４０℃で５時間反応させた。この反応液を１Ｎ塩酸水（５０ｍＬ）中に投入し、分液操作にてジクロロメタン層を分離し、ジクロロメタン層を１Ｎ塩酸水（５０ｍＬ）で２回、水（５０ｍＬ）で２回洗浄し、エバポレーターにて溶媒を除去し、得られた固体をイソブタノールで再結晶することで、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｍ、１Ｈ）、１．４（ｄ、６Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例２
４－ｎプロポキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例３で得られた４－ｎプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（３）]（３．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｔ、２Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例３
４－（２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ）－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネ－ト［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例４で得られた４－（２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（４）]（５．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．９（ｔｔ、１Ｈ）、３．８（ｔ、２Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－６６（ｓ、３Ｆ）、－１２２（ｄ、２Ｆ）、－１３３（ｄ、２Ｆ）}
実施例４
４－フェニルアセチル－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例５で得られた４－フェニルアセチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（５）]（４．７ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、５Ｈ）、７．９－７．７（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例５
４－ペンタフルオロフェノキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例６で得られた４－ペンタフルオロフェノキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（６）]（５．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、６．９（ｄ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１４６（ｄ、２Ｆ）、－１４９（ｔ、１Ｆ）、－１５５（ｔ、２Ｆ）}
実施例６
４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－６）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例７で得られた４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（７）]（５．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．１―７．０（ｍ、２Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－５５（ｓ、３Ｆ）、－６６（ｓ、３Ｆ）}
実施例７
４－フェニルチオ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－７）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例８で得られた４－フェニルチオ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（８）]（４．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．４―７．０（ｍ、５Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例８
３－メトキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－８）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例９で得られた３－メトキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（９）]（３．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．４－８．３（ｄｄ、２Ｈ）、８．０（ｄｄ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例９
３－（２－エチルヘキサノイルオキシ）－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－９）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１０で得られた３－（２－エチルヘキサノイルオキシ）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１０）]（５．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、４Ｈ）、１．５－１．４（ｍ、４Ｈ）、１．１（ｔ、３Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１０
３－ブチロイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１０）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１１で得られた３－ブチロイルオキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１１）]（４．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、４Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１１
３－ベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１１）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１２で得られた３－ベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１２）]（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、８．０－８．９（ｍ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．６－７．３（ｍ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１２
３－ペンタフルオロベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１２）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（６．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１３で得られた３－ペンタフルオロベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１３）]（３．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）、－１２２（ｍ、２Ｆ）、－１３１ｍ、１Ｆ）、－１４８（ｍ、２Ｆ）}
実施例１３
３，６－ジｔｅｒｔ―ブチル－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１３）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１４で得られた３，６－ジｔｅｒｔ―ブチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１４）]（４．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．０（ｓ、９Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１４
３，６－ジネオペンチル－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１４）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１５で得られた３，６－ジネオペンチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１５）]（５．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２（ｑ、２Ｈ）、１．０（ｓ、６Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１５
３，６－ジアダマンチル－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１５）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１６で得られた３，６－ジアダマンチル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１６）]（７．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２―０．８（ｍ、１５Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１６
４－（ノナフルオロブチル）－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１６）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例８で得られた４－（ノナフルオロブチル）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１７）]（６．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．８（ｍ、２Ｈ）、８．７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－６６（ｓ、３Ｆ）、－７６（ｓ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１２１（ｍ、２Ｆ）}
実施例１７
４－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１７）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１８で得られた４－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１８）]（８．７ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．８（ｍ、２Ｈ）、８．７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－６６（ｓ、３Ｆ）、－７６（ｓ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１２１（ｍ、２Ｆ）}
実施例１８
４－トリメチルシリル－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１８）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を製造例１９で得られた４－トリメチルシリル－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（１９）]（４．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、０．４（ｓ、９Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例１９
４－クロロ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１９）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を４－クロロ－１，８－ナフタル酸無水物（３．７ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－１９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
実施例２０
４－ブロモ－１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２０）]の合成
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を４－ブロモ－１，８－ナフタル酸無水物（４．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７５（ｓ、３Ｆ）}
比較例１
１，８－ナフタル酸イミドトリフルオロメタンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ’－１）]の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸無水物［中間体（２）]（４．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を、ナフタル酸無水物（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１と同様にして非イオン系光酸発生剤（Ａ’－１）（０．４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を得た。
比較例２
＜イオン系光酸発生剤（Ａ’－２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　ジフェニルスルホキシド（１２．１ｇ）、ジフェニルスルフィド（９．３ｇ）及びメタンスルホン酸（４３．０ｇ）を撹拌しながら、これに無水酢酸（７．９ｇ）を滴下し、４０～５０℃で５時間反応させた後、２５℃まで冷却し、この反応溶液をトリフルオメタンスルホン酸カリウム水溶液（１２１ｇ）中に投入し、５０℃で８時間撹拌して、黄色のやや粘調な油状物が析出した。この油状物を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で数回洗浄した後、有機層から溶剤を留去し、得られた残渣にトルエンを加えて溶解した後、ヘキサンを加え、１０℃で１時間よく撹拌した後静置した。１時間後、溶液は２層に分離したため、上層を分液によって除いた。残った下層にヘキサンを加え、２５℃でよく混合すると淡黄色の結晶が析出した。これをろ別し、減圧乾燥して、イオン系光酸発生剤（Ａ’－２）を得た。
実施例２１
４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２１）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｍ、１Ｈ）、１．４（ｄ、６Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２２
４－ｎプロポキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２２）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例２と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｔ、２Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２３
４－（２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ）－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２３）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例３と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．９（ｔｔ、１Ｈ）、３．８（ｔ、２Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２２（ｄ、２Ｆ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｄ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２４
４－フェニルアセチル－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２４）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例４と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、５Ｈ）、７．９－７．７（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２５
４－ペンタフルオロフェノキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２５）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例５と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１４６（ｄ、２Ｆ）、－１４９（ｔ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）、１５５（ｔ、２Ｆ）}
実施例２６
４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２６）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例６と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．１―７．０（ｍ、２Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－５５（ｓ、１Ｆ）、－７５（ｓ、３Ｆ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２７
４－フェニルチオ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２７）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例７と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．４―７．０（ｍ、５Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２８
３－メトキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２８）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例８と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．４－８．３（ｄｄ、２Ｈ）、８．０（ｄｄ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例２９
３－（２－エチルヘキサノイルオキシ）－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２９）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例９と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－２９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、４Ｈ）、１．５－１．４（ｍ、４Ｈ）、１．１（ｔ、３Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３０
３－ブチロイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３０）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１０と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、４Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３１
３－ベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３１）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、８．０－８．９（ｍ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．６－７．３（ｍ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３２
３－ペンタフルオロベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３２）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１２と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２２（ｍ、２Ｆ）、－１２３（ｍ、２Ｆ）、－１３１（ｍ、１Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１４８（ｍ、２Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３３
３，６－ジｔｅｒｔ―ブチル－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３３）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１３と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．０（ｓ、９Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３４
３，６－ジネオペンチル－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３４）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１４と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２（ｑ、２Ｈ）、１．０（ｓ、６Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３５
３，６－ジアダマンチル－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３５）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１５と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２―０．８（ｍ、１５Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３６
４－（ノナフルオロブチル）－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３６）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１６と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．８（ｍ、２Ｈ）、８．７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７６（ｓ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１２１（ｍ、２Ｆ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３７
４－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３７）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１７と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．８（ｍ、２Ｈ）、８．７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－８０（ｍ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１１８～－１２０（ｍ、８Ｆ）、－１２４（ｍ、２Ｆ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３８
４－トリメチルシリル－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３８）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１８と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、０．４（ｓ、９Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例３９
４－クロロ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３９）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１９と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－３９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例４０
４－ブロモ－１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４０）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例２０と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
比較例３
１，８－ナフタル酸イミドペンタフルオロベンゼンスルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ’－３）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、比較例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ’－３）]を得た。
比較例４
＜イオン系光酸発生剤（Ａ’－４）の合成＞
トリフルオメタンスルホン酸カリウム水溶液を、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸カリウム水溶液に変更したこと以外、比較例２と同様にして、イオン系光酸発生剤（Ａ’－４）を得た。
実施例４１
４－イソプロポキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４１）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｍ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４（ｄ、６Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例４２
４－ｎプロポキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４２）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例２と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、３．７（ｔ、２Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．６（ｍ、２Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例４３
４－（２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ）－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４３）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例３と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、５．９（ｔｔ、１Ｈ）、３．８（ｔ、２Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－１２２（ｄ、２Ｆ）、－１３３（ｄ、２Ｆ）}
実施例４４
４－フェニルアセチル－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４４）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例４と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、５Ｈ）、７．９－７．７（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例４５
４－ペンタフルオロフェノキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４５）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例５と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）―１４６（ｄ、２Ｆ）、－１４９（ｔ、１Ｆ）、－１５５（ｔ、２Ｆ）}
実施例４６
４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４６）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例６と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．１―７．０（ｍ、２Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－５５（ｓ、１Ｆ）、－６６（ｓ、３Ｆ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例４７
４－フェニルチオ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４７）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例７と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．７－８．５（ｍ、３Ｈ）、７．９－７．６（ｍ、４Ｈ）、７．４―７．０（ｍ、５Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例４８
３－メトキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４８）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例８と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．４－８．３（ｄｄ、２Ｈ）、８．０（ｄｄ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例４９
３－（２－エチルヘキサノイルオキシ）－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４９）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例９と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－４９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、７Ｈ）、１．５－１．２（ｍ、６Ｈ）、１．１（ｔ、３Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例５０
３－ブチロイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５０）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１０と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．６（ｍ、７Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例５１
３－ベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５１）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５１）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、８．０－８．９（ｍ、２Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、７．６－７．３（ｍ、３Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例５２
３－ペンタフルオロベンゾイルオキシ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５２）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１２と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５２）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｍ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、－１２５（ｍ、２Ｆ）、－１３３（ｍ、１Ｆ）、－１５１（ｍ、２Ｆ）}
実施例５３
３，６－ジｔｅｒｔ―ブチル－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５３）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１３と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５３）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、９Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例５４
３，６－ジネオペンチル－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５４）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１４と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５４）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、１．２（ｑ、２Ｈ）、１．０（ｓ、６Ｈ）、０．９（ｔ、３Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例５５
３，６－ジアダマンチル－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５５）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１５と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５５）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）７．７（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．２―０．８（ｍ、２１Ｈ）}
実施例５６
４－（ノナフルオロブチル）－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５６）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１６と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５６）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．８（ｍ、２Ｈ）、８．７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－７６（ｓ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１２１（ｍ、２Ｆ）}
実施例５７
４－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５７）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１７と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５７）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．８（ｍ、２Ｈ）、８．７（ｄ、１Ｈ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、１９Ｆ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）－８０（ｍ、３Ｆ）、－１００（ｍ、２Ｆ）、－１１６（ｍ、２Ｆ）、－１１８～－１２０（ｍ、８Ｆ）、－１２４（ｍ、２Ｆ）}
実施例５８
４－トリメチルシリル－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５８）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１８と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５８）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）、０．４（ｓ、９Ｈ）、}
実施例５９
４－クロロ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５９）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例１９と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－５９）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
実施例６０
４－ブロモ－１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ－６０）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、実施例２０と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ－６０）]を得た。生成物は１Ｈ－ＮＭＲにて同定した。{１Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ、重クロロホルム、δ（ｐｐｍ）８．５－８．４（ｍ、３Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｔ、１Ｈ）、３．０（ｄ、１Ｈ）、２．５（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．９－１．７（ｍ、３Ｈ）、１．４－１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｓ、３Ｈ）、０．８（ｓ、３Ｈ）}
比較例５
１，８－ナフタル酸イミド－（＋）－１０－カンファースルホネート［非イオン系光酸発生剤（Ａ’－５）]の合成
　トリフルオロメタンスルホン酸無水物（７．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）を（＋）－１０－カンファースルホニルクロリド（６．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）に変更したこと以外、比較例１と同様にして、表題の化合物［非イオン系光酸発生剤（Ａ’－５）]を得た。
比較例６
＜イオン系光酸発生剤（Ａ’－６）の合成＞
トリフルオメタンスルホン酸カリウム水溶液を、（＋）－１０－カンファースルホン酸カリウム水溶液に変更したこと以外、比較例２と同様にして、イオン系光酸発生剤（Ａ’－６）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
＜性能評価＞
光酸発生剤の性能評価として、得られた非イオン系光酸発生剤（Ａ－１）～（Ａ－６０）、及び非イオン系光酸発生剤（Ａ’－１）、（Ａ’－３）、（Ａ’－５）及びイオン系酸発生剤（Ａ’－２）、（Ａ’－４）、（Ａ’－６）のモル吸光係数、レジスト硬化性、熱分解温度、及び溶剤溶解性について以下の方法で評価した。
＜モル吸光係数＞
　合成した光酸発生剤をアセトニトリルにより０．２５ｍｍｏｌ／Ｌに希釈し、紫外可視分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ－２５５０）を用いて、２００ｎｍから５００ｎｍの範囲で１ｃｍのセル長の吸光度を測定した。下記式から、ｉ線（３６５ｎｍ）のモル吸光係数（ε３６５）を算出した。
ε３６５（Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１）＝Ａ３６５／（０．０００２５ｍｏｌ／Ｌ×１ｃｍ）
［式中、Ａ３６５は３６５ｎｍの吸光度を表す。］
＜レジスト硬化性＞
フェノール樹脂（ＤＩＣ社製、「フェノライトＴＤ４３１」）７５部、メラミン硬化剤（三井サイアナミッド（株）社製、「サイメル３００」）２５部、合成した光酸発生剤１部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略記する。）２００部の樹脂溶液を、１０ｃｍ各のガラス基板上にスピンコーターを用いて１０００ｒｐｍで１０秒の条件で塗布した。次いで２５℃で５分間真空乾燥した後、８０℃のホットプレート上で３分間乾燥させることで、膜厚約３μｍのレジストを形成した。
このレジストに紫外線照射装置（株式会社オーク製作所社製、ＨＭＷ－６６１Ｆ－０１）を用いて、Ｌ－３４（株式会社ケンコー光学製、３４０ｎｍ未満の光をカットするフィルター）フィルターによって波長を限定した紫外光を所定量全面に露光した。なお積算露光量は３６５ｎｍの波長を測定した。
次いで、１２０℃の順風乾燥機で１０分間露光後加熱（ＰＥＢ）を行った後、０．５％水酸化カリウム溶液を用いて３０秒間浸漬することで現像し、直ちに水洗、乾燥を行った。
このレジストの膜厚を形状測定顕微鏡（超深度形状測定顕微鏡ＶＫ－８５５０、株式会社キーエンス製）を用いて測定した。
ここで現像前後のレジストの膜厚変化が１０％以内となる最低露光量から、レジスト硬化性を以下の基準により評価した。
○：　最低露光量が２５０ｍＪ／ｃｍ２以下
△：　最低露光量が２５０ｍＪ／ｃｍ２より大きく、５００ｍＪ／ｃｍ２以下
×：　最低露光量が５００ｍＪ／ｃｍ２より大きい
＜熱分解温度＞
　合成した光酸発生剤を示差熱・熱重量同時測定装置（ＳＩＩ社製、ＴＧ／ＤＴＡ６２００）を用いて、窒素雰囲気下、３０度から５００℃まで１０℃／分の昇温条件で重量変化を測定し、２％重量が減少した点を熱分解温度とした。
＜溶剤溶解性＞
合成した光酸発生剤を０．１ｇ試験管にとり、２５℃温調下で有機溶剤（酢酸ブチル、トルエン、及びＰＧＭＥＡ）０．２ｇずつ加え、光酸発生剤が完全に溶解するまで加えた。なお２０ｇ加えても完全に溶解しない場合には、溶解しないものと評価した。
　実施例１～６０で作成した本発明の非イオン系光酸発生剤（Ａ－１）～（Ａ－６０）及び比較例１～６で作成した比較のための光酸発生剤（Ａ’－１）～（Ａ’－６）の、モル吸光係数、熱分解温度、及び溶剤溶解性を前述した方法で測定した。その結果を表４～６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
表４～６から明らかなように、本発明の実施例１～１５、１８～３５、３８～５５、５８～６０の非イオン系光酸発生剤（Ａ）は、比較例の光酸発生剤に比べｉ線（３６５ｎｍ）のモル吸光係数が大きく、レジスト硬化性が良好であることがわかる。また、いずれの実施例においても溶剤に対する溶解性に優れ、Ｒ１もしくはＲ２がカルボニルオキシ基、シリル基、またはフッ素原子を含有した官能基である実施例３、５、６、８～１２、１６～１８、２３、２５、２６、２８～３２、３６～３８、４３、４５、４６、４８～５２、５６～５８は特に優れている。Ｒ１とＲ２が同じで、ナフタレン環に結合している炭素が４級炭素のアルキル基である実施例１３～１５、３３～３５、５３～５５は、硬化性と溶解性のバランスに優れていることがわかる。また、いずれの実施例においても熱分解温度は２２０℃以上であり、十分な安定性を有していることがわかる。
一方、従来から知られている非イオン系光酸発生剤を使用した比較例１、３、５や、イオン系の酸発生を使用した比較例２、４、６では、ｉ線に対する感度が低く、レジスト硬化性も十分とはいえない。また、比較例１、３、５は溶剤への溶解性が不足していることがわかる。
本発明の非イオン系光酸発生剤（Ａ）は、ポジ型レジスト、レジストフィルム、液状レジスト、ネガ型レジスト、ＭＥＭＳ用レジスト、感光性材料、ナノインプリント材料、マイクロ光造形用材料等に用いられる光酸発生剤として好適である。また、本発明のフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）は、上記の用途に好適である。
 

Claims (5)

  1. 　下記一般式（１）で表されることを特徴とする非イオン系光酸発生剤（Ａ）。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立に、炭素数１～１８のアルキル基もしくは炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基、炭素数６～１８のアリール基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、Ｒ１３ＳＯ－で表わされるスルフィニル基、Ｒ１４ＳＯ２－で表わされるスルホニル基、Ｒ１５ＣＯ－で表わされるアルキルカルボニル基もしくはアリールカルボニル基、Ｒ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基、Ｒ１７ＯＣＯ－で表わされるオキシカルボニル基、Ｒ１８ＯＣＯＯ－で表わされるカーボネート基、Ｒ１９ＮＨＣＯＯ－で表わされるウレタン基、またはハロゲン原子を表し、ｍ、ｎはそれぞれＲ１、Ｒ２の個数を表し、その数は０～３の整数であり、Ｒ１とＲ２の合計個数（ｍ＋ｎ）は１～６の整数である。ｍ個のＲ１およびｎ個のＲ２はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。Ｒ３は炭素数１～１８の炭化水素基（水素の一部又は全部がフッ素で置換されていてよい）を表す。］
  2. 一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２の個数がｍ＝１、ｎ＝０もしくはｍ＝１、ｎ＝１である請求項１に記載の非イオン系光酸発生剤（Ａ）。
  3. 　一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２の少なくともいずれか一つが、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、シリル基、Ｒ１１Ｏ－で表わされるアルコキシ基もしくはアリールオキシ基、Ｒ１２Ｓ－で表わされるアルキルチオ基もしくはアリールチオ基、またはＲ１６ＣＯＯ－で表わされるカルボニルオキシ基である請求項１または２に記載の非イオン系光酸発生剤（Ａ）。
  4. 　一般式（１）において、Ｒ３が炭素数１～１８の直鎖アルキル基、炭素数１～１８の分枝鎖アルキル基、炭素数３～１８のシクロアルキル基、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、Ｃ４Ｆ９、またはＣ６Ｆ５である請求項１～３のいずれかに記載の非イオン系光酸発生剤（Ａ）。
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載の非イオン系光酸発生剤（Ａ）を含むフォトリソグラフィー用樹脂組成物（Ｑ）。
     
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KR1020167002554A KR20160030210A (ko) 2013-07-05 2014-07-03 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016043941A1 (en) * 2014-09-18 2016-03-24 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic derivative compounds as photoacid generators in resist applications
WO2016147357A1 (ja) * 2015-03-18 2016-09-22 株式会社Adeka スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、レジスト組成物、カチオン重合開始剤、およびカチオン重合性組成物
US9477150B2 (en) 2015-03-13 2016-10-25 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
WO2017034814A1 (en) * 2015-08-21 2017-03-02 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
WO2017130896A1 (ja) * 2016-01-26 2017-08-03 株式会社Adeka 熱酸発生剤およびこれを用いたレジスト組成物
US9804539B2 (en) 2015-05-27 2017-10-31 Canon Kabushiki Kaisha Image forming apparatus and image forming method
WO2017187743A1 (ja) * 2016-04-27 2017-11-02 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
WO2018101353A1 (ja) * 2016-11-30 2018-06-07 株式会社Adeka ネガ型感光性組成物、その硬化物およびその硬化方法
WO2018110399A1 (ja) * 2016-12-12 2018-06-21 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
TWI640511B (zh) * 2015-03-18 2018-11-11 日商Ａｄｅｋａ股份有限公司 Sulfonic acid derivative compound, photoacid generator, photoresist composition, cationic polymerization initiator, and cationic polymerizable composition
WO2019216174A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
JP2019215388A (ja) * 2018-06-11 2019-12-19 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
WO2020261979A1 (ja) * 2019-06-25 2020-12-30 Jsr株式会社 感光性樹脂組成物、パターンを有する樹脂膜およびその製造方法、ならびに半導体回路基板
TWI720165B (zh) * 2016-03-31 2021-03-01 日商東京應化工業股份有限公司 光阻組成物及光阻圖型之形成方法
JP7482322B2 (ja) 2020-09-29 2024-05-13 サムヤン コーポレイション 新規のナフタルイミドスルホン酸誘導体、並びにそれを含む光酸発生剤及びフォトレジスト組成物

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102129049B1 (ko) 2017-09-11 2020-07-01 주식회사 엘지화학 광산 발생제 및 이를 포함하는 후막용 화학 증폭형 포지티브 타입 포토레지스트 조성물
KR102146095B1 (ko) 2017-09-15 2020-08-19 주식회사 엘지화학 화학증폭형 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 패턴, 및 포토레지스트 패턴 제조방법
US20190086804A1 (en) * 2017-09-21 2019-03-21 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive composition and method of manufacturing graphene device
KR102230622B1 (ko) 2017-11-24 2021-03-22 주식회사 엘지화학 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 필름
CN110412829A (zh) * 2018-04-26 2019-11-05 东友精细化工有限公司 负型感光性树脂组合物、光固化图案及图像显示装置
JP7116669B2 (ja) * 2018-11-22 2022-08-10 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
CN111722470A (zh) * 2020-06-17 2020-09-29 苏州理硕科技有限公司 聚酰亚胺光刻胶及其使用方法
KR102656229B1 (ko) * 2023-01-12 2024-04-09 백용구 광산발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50151997A (ja) 1974-05-02 1975-12-06
JPH0667433A (ja) 1992-05-22 1994-03-11 Ciba Geigy Ag 高感度の高解像度ｉ−線ホトレジスト
JPH09118663A (ja) 1995-08-22 1997-05-06 Nippon Soda Co Ltd 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法
JPH10213899A (ja) 1990-01-30 1998-08-11 Wako Pure Chem Ind Ltd レジスト材料用酸発生剤
JP2004217748A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004243676A (ja) * 2003-02-14 2004-09-02 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2011087011A1 (ja) * 2010-01-13 2011-07-21 株式会社Adeka 新規スルホン酸誘導体化合物及び新規ナフタル酸誘導体化合物
KR101400390B1 (ko) * 2013-02-08 2014-05-30 엘지디스플레이 주식회사 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 유기전계발광표시장치의 제조방법
WO2014084269A1 (ja) * 2012-11-28 2014-06-05 株式会社Adeka 新規スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、カチオン重合開始剤、レジスト組成物およびカチオン重合性組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010095385A1 (ja) * 2009-02-20 2010-08-26 サンアプロ株式会社 スルホニウム塩，光酸発生剤及び感光性樹脂組成物
JP5517658B2 (ja) * 2010-02-09 2014-06-11 サンアプロ株式会社 スルホニウム塩，光酸発生剤，硬化性組成物及びポジ型フォトレジスト組成物

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50151997A (ja) 1974-05-02 1975-12-06
JPH10213899A (ja) 1990-01-30 1998-08-11 Wako Pure Chem Ind Ltd レジスト材料用酸発生剤
JPH0667433A (ja) 1992-05-22 1994-03-11 Ciba Geigy Ag 高感度の高解像度ｉ−線ホトレジスト
JPH09118663A (ja) 1995-08-22 1997-05-06 Nippon Soda Co Ltd 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法
JP2004217748A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004243676A (ja) * 2003-02-14 2004-09-02 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2011087011A1 (ja) * 2010-01-13 2011-07-21 株式会社Adeka 新規スルホン酸誘導体化合物及び新規ナフタル酸誘導体化合物
WO2014084269A1 (ja) * 2012-11-28 2014-06-05 株式会社Adeka 新規スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、カチオン重合開始剤、レジスト組成物およびカチオン重合性組成物
KR101400390B1 (ko) * 2013-02-08 2014-05-30 엘지디스플레이 주식회사 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 유기전계발광표시장치의 제조방법

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ODA, TERAMURA: "Kaimen kasseizai no gosei to sono oyo", MAKI SYOTEN, pages: 501
See also references of EP3018182A4
TAKEHIKO FUJIMOTO: "Shin*Kaimen kasseizai nyumon", SANYO CHEMICAL INDUSTRIES, LTD., pages: 198

Cited By (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017535595A (ja) * 2014-09-18 2017-11-30 ヘレウス プレシャス メタルズ ノース アメリカ デイケム エルエルシー レジスト用途における光酸発生剤としてのスルホン酸誘導体化合物
US9383644B2 (en) 2014-09-18 2016-07-05 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
WO2016043941A1 (en) * 2014-09-18 2016-03-24 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic derivative compounds as photoacid generators in resist applications
US9477150B2 (en) 2015-03-13 2016-10-25 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
CN107108511B (zh) * 2015-03-13 2020-12-18 贺利氏贵金属北美代顿有限责任公司 在抗蚀剂应用中作为光酸生成剂的磺酸衍生化合物
US9709886B2 (en) * 2015-03-13 2017-07-18 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
CN107108511A (zh) * 2015-03-13 2017-08-29 贺利氏贵金属北美代顿有限责任公司 在抗蚀剂应用中作为光酸生成剂的磺酸衍生化合物
JP2018513113A (ja) * 2015-03-13 2018-05-24 ヘレウス プレシャス メタルズ ノース アメリカ デイケム エルエルシー レジスト用途の光酸発生剤としてのスルホン酸誘導体化合物
WO2016147357A1 (ja) * 2015-03-18 2016-09-22 株式会社Adeka スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、レジスト組成物、カチオン重合開始剤、およびカチオン重合性組成物
TWI640511B (zh) * 2015-03-18 2018-11-11 日商Ａｄｅｋａ股份有限公司 Sulfonic acid derivative compound, photoacid generator, photoresist composition, cationic polymerization initiator, and cationic polymerizable composition
CN107250114A (zh) * 2015-03-18 2017-10-13 株式会社Adeka 磺酸衍生物化合物、光产酸剂、抗蚀剂组合物、阳离子聚合引发剂和阳离子聚合性组合物
KR20170125980A (ko) * 2015-03-18 2017-11-15 가부시키가이샤 아데카 술폰산 유도체 화합물, 광산 발생제, 레지스트 조성물, 양이온 중합 개시제, 및 양이온 중합성 조성물
US9804539B2 (en) 2015-05-27 2017-10-31 Canon Kabushiki Kaisha Image forming apparatus and image forming method
KR102021456B1 (ko) * 2015-08-21 2019-09-16 헤레우스 프레셔스 메탈즈 노스 아메리카 데이켐 엘엘씨 레지스트 적용에서 광산 발생제로서 술폰산 유도체 화합물
KR20180041201A (ko) * 2015-08-21 2018-04-23 헤레우스 프레셔스 메탈즈 노스 아메리카 데이켐 엘엘씨 레지스트 적용에서 광산 발생제로서 술폰산 유도체 화합물
CN107810179B (zh) * 2015-08-21 2021-10-22 贺利氏电子化工有限责任公司 在阻剂应用中作为光酸产生剂的磺酸衍生物化合物
US10976658B2 (en) * 2015-08-21 2021-04-13 Heraeus Epurio Llc Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
WO2017034814A1 (en) * 2015-08-21 2017-03-02 Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications
JP2018523640A (ja) * 2015-08-21 2018-08-23 ヘレウス プレシャス メタルズ ノース アメリカ デイケム エルエルシー レジスト塗布における光酸発生剤としてのスルホン酸誘導体化合物
CN107810179A (zh) * 2015-08-21 2018-03-16 贺利氏贵金属北美代顿有限责任公司 在阻剂应用中作为光酸产生剂的磺酸衍生物化合物
WO2017130896A1 (ja) * 2016-01-26 2017-08-03 株式会社Adeka 熱酸発生剤およびこれを用いたレジスト組成物
JPWO2017130896A1 (ja) * 2016-01-26 2018-11-15 株式会社Adeka 熱酸発生剤およびこれを用いたレジスト組成物
US11754920B2 (en) 2016-01-26 2023-09-12 Adeka Corporation Thermal acid generator and resist composition using same
US11307495B2 (en) 2016-01-26 2022-04-19 Adeka Corporation Thermal acid generator and resist composition using same
TWI720165B (zh) * 2016-03-31 2021-03-01 日商東京應化工業股份有限公司 光阻組成物及光阻圖型之形成方法
TWI704136B (zh) * 2016-04-27 2020-09-11 日商三亞普羅股份有限公司 非離子系光酸產生劑及光微影用樹脂組成物
WO2017187743A1 (ja) * 2016-04-27 2017-11-02 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
WO2018101353A1 (ja) * 2016-11-30 2018-06-07 株式会社Adeka ネガ型感光性組成物、その硬化物およびその硬化方法
JPWO2018110399A1 (ja) * 2016-12-12 2019-04-04 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
WO2018110399A1 (ja) * 2016-12-12 2018-06-21 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
JP7022006B2 (ja) 2018-05-10 2022-02-17 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
JP2019197146A (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
TWI772641B (zh) * 2018-05-10 2022-08-01 日商三亞普羅股份有限公司 非離子系光酸產生劑及光微影用樹脂組成物
WO2019216174A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
JP7022009B2 (ja) 2018-06-11 2022-02-17 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
JP2019215388A (ja) * 2018-06-11 2019-12-19 サンアプロ株式会社 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物
WO2020261979A1 (ja) * 2019-06-25 2020-12-30 Jsr株式会社 感光性樹脂組成物、パターンを有する樹脂膜およびその製造方法、ならびに半導体回路基板
JP7482322B2 (ja) 2020-09-29 2024-05-13 サムヤン コーポレイション 新規のナフタルイミドスルホン酸誘導体、並びにそれを含む光酸発生剤及びフォトレジスト組成物

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