WO2014034891A1

WO2014034891A1 - Organic electroluminescent element

Info

Publication number: WO2014034891A1
Application number: PCT/JP2013/073416
Authority: WO
Inventors: 池田　剛; 裕勝伊藤
Original assignee: 出光興産株式会社
Priority date: 2012-08-31
Filing date: 2013-08-30
Publication date: 2014-03-06
Also published as: TW201418238A

Abstract

This organic electroluminescent element comprises a negative electrode, a positive electrode, and one or more organic layers that are arranged between the negative electrode and the positive electrode and include at least a light emitting layer. This organic electroluminescent element is characterized in that the light emitting layer contains an anthracene derivative represented by general formula (1) and a fluoranthene derivative represented by general formula (21).

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子Organic electroluminescence device

　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence element.

　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。 Organic electroluminescence devices using organic substances (hereinafter sometimes abbreviated as “organic EL devices”) are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing. In general, an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.

　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、色再現性の向上等が要求されている。 Conventional organic EL elements have a higher driving voltage and lower luminance and luminous efficiency than inorganic light emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL elements have been gradually improved, there is a demand for higher luminous efficiency, improved color reproducibility, and the like.

　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
　発光層に使用される材料の例として、特許文献１にはジベンゾフランを置換基に持つアントラセン誘導体が開示されている。そして、特許文献１には、当該誘導体をホスト材料として用いた有機ＥＬ素子は、低電圧で駆動し、短波長の青色発光を示すことが記載されている。 The performance of organic EL elements has been gradually improved by improving the light emitting material for organic EL. In particular, improving the color purity of blue organic EL elements (shortening the emission wavelength) is an important technique that leads to improved color reproducibility of displays.
As an example of the material used for the light emitting layer, Patent Document 1 discloses an anthracene derivative having dibenzofuran as a substituent. Patent Document 1 describes that an organic EL element using the derivative as a host material is driven at a low voltage and exhibits blue light emission with a short wavelength.

国際公開第２０１０／１３７２８５号International Publication No. 2010/137285

　しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、効率が十分ではなく、有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器の光源に採用するにあたっては、さらなる効率の向上が必要である。 However, the efficiency of the organic EL element described in Patent Document 1 is not sufficient, and further improvement in efficiency is required when the organic EL element is used as a light source of an electronic device such as a lighting device or a display device.

　そこで、本発明の目的は、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。 Therefore, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element that is driven at a low voltage and emits light with high efficiency.

［１］本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるフルオランテン誘導体と、を含むことを特徴とする。 [1] An organic electroluminescence device according to an embodiment of the present invention includes a cathode, an anode, and one or more organic layers including at least a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode. The light emitting layer includes an anthracene derivative represented by the following general formula (1) and a fluoranthene derivative represented by the following general formula (21).

［前記一般式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^１０のいずれかｃ個はＬ^１との結合に用いられる単結合であり、
　Ｌ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　ヒドロキシル基、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換のアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　Ｌ^１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
　前記連結基は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚ^１は下記一般式（２）で表される。] [In the general formula (1), any one of R ¹ to R ¹⁰ is a single bond used for bonding to L ¹ ;
R ¹ to R ¹⁰ not used for bonding to L ¹ are respectively
Hydrogen atom,
A halogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted amino group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is selected from either a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L ¹ is selected from either a single bond or a linking group;
The linking group is
A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or
Formed by bonding 2 to 4 groups selected from the above substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and the above substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. (A + 1) valent group.
a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
Z ¹ is represented by the following general formula (2). ]

［前記一般式（２）において、Ｘ^１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　Ｒ^１１１～Ｒ^１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１１１とＲ^１１２、Ｒ^１１２とＲ^１１３、Ｒ^１１３とＲ^１１４、Ｒ^１１５とＲ^１１６、Ｒ^１１６とＲ^１１７またはＲ^１１７とＲ^１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。] [In the general formula (2), X ¹ is selected from either oxygen atom or sulfur atom.
R ¹¹¹ to R ¹¹⁸ have the same ^meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
However, at least one pair of adjacent substituents of R ¹¹¹ and R ¹¹² , R ¹¹² and R ¹¹³ , R ¹¹³ and R ¹¹⁴ , R ¹¹⁵ and R ¹¹⁶ , R ¹¹⁶ and R ^117, or R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ is To form a ring represented by the following general formula (3) or (4). ]

［前記一般式（３）において、ｙ^１、ｙ^２は、前記一般式（２）のＲ^１１１～Ｒ^１１８から選ばれる結合位置を示す。
　前記一般式（４）において、ｙ^３、ｙ^４は、前記一般式（２）のＲ^１１１～Ｒ^１１８から選ばれる結合位置を示す。
　Ｒ^１２１～Ｒ^１２４、Ｒ^１２５～Ｒ^１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　Ｘ^２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ^１１１～Ｒ^１１８および前記一般式（３）のＲ^１２１～Ｒ^１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ^１１１～Ｒ^１１８および一般式（４）のＲ^１２５～Ｒ^１２８のいずれか１つは単結合であり、前記一般式（１）のＬ^１との結合に用いられる。］ [In the general formula (3), y ¹ and y ² represent bonding positions selected from R ¹¹¹ to R ^{118 in} the general formula (2).
In the general formula (4), y ³ and y ⁴ represent bonding positions selected from R ¹¹¹ to R ^{118 in} the general formula (2).
R ¹²¹ to R ¹²⁴ and R ¹²⁵ to R ¹²⁸ have the same meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
X ² is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
Any one of R ¹¹¹ to R ¹¹⁸ that does not form a ring in the general formula (2) and R ¹²¹ to R ¹²⁴ of the general formula (3), or R ¹¹¹ to that does not form a ring in the general formula (2). Any one of R ¹¹⁸ and R ¹²⁵ to R ^{128 in} the general formula (4) is a single bond, and is used for bonding to L ^{1 in the} general formula (1). ]

［前記一般式（２１）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
　Ｒ^２３は、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
　Ｒ^２４は、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
　前記Ｒ^２７及びＲ^３２は、それぞれ独立に、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基およびシリル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
　また、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、およびＲ^３１とＲ^３２は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
　Ｒ^２１～Ｒ^２３およびＲ^２５～Ｒ^３２が、ベンゾ［ｋ］フルオランテンから誘導される１価の基である場合を除く。
　Ｒ^２３とＲ^２４とは、互いに異なる。
　Ｒ^２３およびＲ^２４のうちいずれかが、α－ナフチル基である場合を除く。］ [In the general formula (21), R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ³¹ are each independently
Hydrogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
Nitro group,
Carboxyl group,
A substituted or unsubstituted silyl group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is selected from the first group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
R ²³ is selected from the second group constituted by removing hydrogen atoms from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ³¹ .
R ²⁴ is selected from the third group constituted by removing the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. .
R ²⁷ and R ³² are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. Selected from the fourth group consisting of a group and a silyl group excluded.
R ²¹ and R ²² , R ²² and R ²³ , R ²⁵ and R ²⁶ , R ²⁶ and R ²⁷ , R ²⁷ and R ²⁸ , R ²⁸ and R ²⁹ , R ²⁹ and R ³⁰ , R ³⁰ and R ³¹ , R ³¹ and R ³² may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring and may not form a saturated or unsaturated ring, and the ring is substituted or unsubstituted.
Except when R ²¹ to R ²³ and R ²⁵ to R ³² are monovalent groups derived from benzo [k] fluoranthene.
R ²³ and R ²⁴ are different from each other.
Except when either R ²³ or R ²⁴ is an α-naphthyl group. ]

［２］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、Ｚ^１が下記一般式（５）～（７）のいずれかで表されることが好ましい。 [2] In the above-described organic electroluminescence device of the present invention, Z ¹ is preferably represented by any one of the following general formulas (5) to (7).

［前記一般式（５）～（７）中、Ｒ^１３１～Ｒ^１４０、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０、Ｒ^１５１～Ｒ^１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１３１～Ｒ^１４０のいずれか１つ、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０のいずれか１つ、Ｒ^１５１～Ｒ^１６０のいずれか１つは、Ｌ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ^１、Ｘ^２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ^１、前記一般式（４）におけるＸ^２と同義である。Ｘ^１とＸ^２は、同一または異なる。］ [In the general formulas (5) to (7), R ¹³¹ to R ¹⁴⁰ , R ¹⁴¹ to R ¹⁵⁰ , and R ¹⁵¹ to R ¹⁶⁰ are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1). It is synonymous with R ¹ to R ¹⁰ .
However, any one of R ¹³¹ to R ¹⁴⁰ , any one of R ¹⁴¹ to R ¹⁵⁰ , and any one of R ¹⁵¹ to R ¹⁶⁰ is used for bonding to L ^1, and bonding to L ¹ The group used for is a single bond.
X ¹ and X ² are respectively synonymous with X ¹ in the general formula (2) and X ² in the general formula (4). X ¹ and X ² are the same or different. ]

［３］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、Ｚ^１が下記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されることが好ましい。 [3] In the above-described organic electroluminescence device of the present invention, it is preferable that Z ¹ is represented by any one of the following general formulas (8) to (10).

［前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ^１６１～Ｒ^１７０、Ｒ^１７１～Ｒ^１８０、Ｒ^１８１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１６１～Ｒ^１７０のいずれか１つ、Ｒ^１７１～Ｒ^１８０のいずれか１つ、Ｒ^１８１～Ｒ^１９０のいずれか１つは、Ｌ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ [In the general formulas (8) to (10), R ¹⁶¹ to R ¹⁷⁰ , R ¹⁷¹ to R ¹⁸⁰ , and R ¹⁸¹ to R ¹⁹⁰ are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1). It is synonymous with R ¹ to R ¹⁰ .
However, any one of R ¹⁶¹ to R ¹⁷⁰ , any one of R ¹⁷¹ to R ¹⁸⁰ , and any one of R ¹⁸¹ to R ¹⁹⁰ are used for bonding to L ^1, and bonding to L ¹ The group used for is a single bond.
X ¹ has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]

［４］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のｂが１であることが好ましい。 [4] In the above-described organic electroluminescence element of the present invention, b in the general formula (1) is preferably 1.

［５］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のａが１又は２であることが好ましい。 [5] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, it is preferable that a in the general formula (1) is 1 or 2.

［６］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のＲ^９及びＲ^１０の少なくともいずれかがＬ^１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。 [6] In the organic electroluminescence element of the present invention described above, it is preferable that at least one of R ⁹ and R ^{10 in} the general formula (1) is a single bond used for bonding to L ¹ .

［７］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のＲ^９が、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
［８］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、Ｘ^１及びＸ^２が酸素原子であることが好ましい。 [7] In the organic electroluminescence element of the present invention described above, R ^{9 in the} general formula (1) is
A group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferable.
[8] In the organic electroluminescence element of the present invention described above, X ¹ and X ² are preferably oxygen atoms.

［９］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ^１６１～Ｒ^１６４のいずれか１つ、Ｒ^１７１～Ｒ^１７４のいずれか１つ、Ｒ^１８１～Ｒ^１８４のいずれか１つがＬ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合であることが好ましい。 [9] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, in the general formulas (8) to (10), any one of R ¹⁶¹ to R ¹⁶⁴ , any one of R ¹⁷¹ to R ¹⁷⁴ , R ¹⁸¹ one of ~ R ¹⁸⁴ is used for binding to L ^1, it is preferable groups for use in binding to L ¹ is a single bond.

［１０］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（１５）～（２０）のいずれかで表されることが好ましい。 [10] In the organic electroluminescence element of the present invention described above, the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (15) to (20).

［前記一般式（１５）～（２０）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（１５）～（２０）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ [R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (15) to (20) are respectively synonymous with R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (15) to (20) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]

　［１１］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（３１）～（３６）のいずれかで表されることが好ましい。 [11] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (31) to (36).

［前記一般式（３１）～（３６）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（３１）～（３６）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ [R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (31) to (36) are respectively synonymous with R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (31) - (36) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]

［１２］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（３７）～（４２）のいずれかで表されることが好ましい。 [12] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (37) to (42).

［前記一般式（３７）～（４２）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（３７）～（４２）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ [R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (37) to (42) have the same ^{meanings as} R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (37) - (42) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]

［１３］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）のＲ^２４が、水素原子であることが好ましい。
［１４］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。 [13] In the above-described organic electroluminescence device of the present invention, R ^{24 in the} general formula (21) is preferably a hydrogen atom.
[14] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. preferable.

［１５］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
［１６］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が水素原子であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２３、Ｒ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。 [15] In the organic electroluminescence element of the present invention described above, it is preferable that R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted phenyl groups.
[16] In the organic electroluminescence device of the present invention described above,
R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms,
In the general formula (21), R ²³ , R ²⁷ and R ³² are preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.

［１７］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が水素原子であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２３が、－Ａｒ^２１－Ａｒ^２２であり、
　Ａｒ^２１およびＡｒ^２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。 [17] In the organic electroluminescence device of the present invention described above,
R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms,
R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms,
R ^{23 in the} general formula (21) is —Ar ²¹ —Ar ²² ,
Ar ²¹ and Ar ²² are preferably each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.

［１８］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が、水素原子であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２３が、－Ａｒ^２１－Ａｒ^２２－Ａｒ^２３であり、
　Ａｒ^２１、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。 [18] In the organic electroluminescence device of the present invention described above,
R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms,
R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms,
R ^{23 in the} general formula (21) is —Ar ²¹ —Ar ²² —Ar ²³ ,
Ar ²¹ , Ar ²² and Ar ²³ are preferably each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.

［１９］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ^２１又は前記Ａｒ^２２が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
［２０］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ^２１、前記Ａｒ^２２又は前記Ａｒ^２３が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。 [19] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, it is preferable that the Ar ²¹ or the Ar ²² is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.
[20] In the organic electroluminescence device of the present invention described above, it is preferable that Ar ²¹ , Ar ^22, or Ar ²³ is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.

　本発明によれば、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence element that is driven at a low voltage and emits light with high efficiency.

本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。It is a figure which shows schematic structure of an example of the organic electroluminescent element which concerns on embodiment of this invention.

　（有機ＥＬ素子の素子構成）
　以下、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。 (Element structure of organic EL element)
Hereinafter, the element structure of the organic EL element which concerns on one Embodiment of this invention is demonstrated.
The organic EL element of this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes. This organic layer has at least one layer composed of an organic compound. The organic layer may contain an inorganic compound.
In the organic EL device of the present embodiment, at least one of the organic layers has a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, or a known hole injection layer, hole transport layer, electron injection layer, electron transport layer, hole barrier layer, electron barrier layer, or the like. It may have a layer employed in the organic EL element.

　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。 As a typical element configuration of the organic EL element,
(A) Anode / light emitting layer / cathode (b) Anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / cathode (c) Anode / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (d) Anode / hole injection / transport Examples of the structure include layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (e) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / barrier layer / electron injection / transport layer / cathode.
Among the above, the configuration (d) is preferably used, but it is of course not limited thereto.
The “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed. At this time, the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function. In the case of a phosphorescent element, the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
The above “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them". Here, when it has a positive hole injection layer and a positive hole transport layer, it is preferable that the positive hole injection layer is provided in the anode side. Moreover, when it has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided in the cathode side.

　本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。 In the present embodiment, the term “electron transport layer” refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode. When the electron transport region is composed of one layer, the layer is an electron transport layer. In addition, in the phosphorescent organic EL device, as shown in the configuration (e), a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer. The organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.

　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。 In FIG. 1, schematic structure of an example of the organic EL element in this embodiment is shown.
The organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
The organic layer 10 has a light emitting layer 5 containing a host material and a dopant material. The organic layer 10 has a hole transport layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3. Further, the organic layer 10 has an electron transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4.

（発光層）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、下記一般式(１)で表されるアントラセン誘導体、および下記一般式(２１)で表されるフルオランテン誘導体が含有される。 (Light emitting layer)
In the organic EL device of the present embodiment, the light emitting layer contains an anthracene derivative represented by the following general formula (1) and a fluoranthene derivative represented by the following general formula (21).

・ホスト材料
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることができる。 -Host material In the organic EL element of this embodiment, the anthracene derivative represented by following General formula (1) can be used as a host material.

　前記一般式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^１０のいずれかｃ個はＬ^１との結合に用いられる単結合であり、
　Ｌ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　ヒドロキシル基、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換のアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　Ｌ^１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
　前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚ^１は下記一般式（２）で表される。 In the general formula (1), any c of R ¹ to R ¹⁰ is a single bond used for bonding to L ¹ ;
R ¹ to R ¹⁰ not used for bonding to L ¹ are respectively
Hydrogen atom,
A halogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted amino group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is selected from either a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L ¹ is selected from either a single bond or a linking group;
The linking group is
A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or
Formed by bonding 2 to 4 groups selected from the above substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and the above substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. (A + 1) valent group.
a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
Z ¹ is represented by the following general formula (2).

　前記一般式（２）において、Ｘ^１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　Ｒ^１１１～Ｒ^１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１１１とＲ^１１２、Ｒ^１１２とＲ^１１３、Ｒ^１１３とＲ^１１４、Ｒ^１１５とＲ^１１６、Ｒ^１１６とＲ^１１７またはＲ^１１７とＲ^１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。 In the general formula (2), X ¹ is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
R ¹¹¹ to R ¹¹⁸ have the same ^meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
However, at least one pair of adjacent substituents of R ¹¹¹ and R ¹¹² , R ¹¹² and R ¹¹³ , R ¹¹³ and R ¹¹⁴ , R ¹¹⁵ and R ¹¹⁶ , R ¹¹⁶ and R ^117, or R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ is To form a ring represented by the following general formula (3) or (4).

　前記一般式（３）において、ｙ^１、ｙ^２は、前記一般式（２）のＲ^１１１～Ｒ^１１８から選ばれる結合位置を示す。
　前記一般式（４）において、ｙ^３、ｙ^４は、前記一般式（２）のＲ^１１１～Ｒ^１１８から選ばれる結合位置を示す。
　Ｒ^１２１～Ｒ^１２４、Ｒ^１２５～Ｒ^１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　Ｘ^２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ^１１１～Ｒ^１１８および前記一般式（３）のＲ^１２１～Ｒ^１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ^１１１～Ｒ^１１８および前記一般式（４）のＲ^１２５～Ｒ^１２８のいずれか１つは単結合であり、前記一般式（１）のＬ^１との結合に用いられる。 In the general formula (3), y ¹ and y ² represent bonding positions selected from R ¹¹¹ to R ^{118 in} the general formula (2).
In the general formula (4), y ³ and y ⁴ represent bonding positions selected from R ¹¹¹ to R ^{118 in} the general formula (2).
R ¹²¹ to R ¹²⁴ and R ¹²⁵ to R ¹²⁸ have the same meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
X ² is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
Any one of R ¹¹¹ to R ¹¹⁸ that does not form a ring in the general formula (2) and R ¹²¹ to R ¹²⁴ of the general formula (3), or R ¹¹¹ to that does not form a ring in the general formula (2). Any one of R ¹¹⁸ and R ¹²⁵ to R ^{128 in} the general formula (4) is a single bond, and is used for bonding to L ^{1 in the} general formula (1).

　さらに、前記一般式（１）において、Ｚ^１が下記一般式（５）～（７）のいずれかで表されることが好ましい。例えば、下記一般式（５）は、前記一般式（４）のｙ³が、前記一般式（２）におけるＲ^１１４が結合する炭素原子の位置に当たり、ｙ^４が、前記一般式（２）におけるＲ^１１３が結合する炭素原子の位置に当たる。 Further, in the general formula (1), Z ¹ is preferably represented by any one of the following general formulas (5) to (7). For example, in the following general formula (5), y ^{3 in the} general formula (4) corresponds to the position of the carbon atom to which R ¹¹⁴ in the general formula (2) binds, and y ⁴ in the general formula (2) It corresponds to the position of the carbon atom to which R ¹¹³ is bonded.

　前記一般式（５）～（７）中、
　Ｒ^１３１～Ｒ^１４０、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０、Ｒ^１５１～Ｒ^１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１３１～Ｒ^１４０のいずれか１つ、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０のいずれか１つ、Ｒ^１５１～Ｒ^１６０のいずれか１つは、Ｌ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ^１、Ｘ^２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ^１、前記一般式（４）におけるＸ^２と同義である。Ｘ^１とＸ^２は、同一または異なる。 In the general formulas (5) to (7),
R ¹³¹ to R ¹⁴⁰ , R ¹⁴¹ to R ¹⁵⁰ , and R ¹⁵¹ to R ¹⁶⁰ have the same meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
However, any one of R ¹³¹ to R ¹⁴⁰ , any one of R ¹⁴¹ to R ¹⁵⁰ , and any one of R ¹⁵¹ to R ¹⁶⁰ is used for bonding to L ^1, and bonding to L ¹ The group used for is a single bond.
X ¹ and X ² are respectively synonymous with X ¹ in the general formula (2) and X ² in the general formula (4). X ¹ and X ² are the same or different.

　また、前記一般式（１）において、Ｚ^１が下記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されても好ましい。 In the general formula (1), it is also preferable that Z ¹ is represented by any one of the following general formulas (8) to (10).

　前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ^１６１～Ｒ^１７０、Ｒ^１７１～Ｒ^１８０、Ｒ^１８１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１６１～Ｒ^１７０のいずれか１つ、Ｒ^１７１～Ｒ^１８０のいずれか１つ、Ｒ^１８１～Ｒ^１９０のいずれか１つは、Ｌ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。 In the general formulas (8) to (10), R ¹⁶¹ to R ¹⁷⁰ , R ¹⁷¹ to R ¹⁸⁰ , and R ¹⁸¹ to R ¹⁹⁰ are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1). It is synonymous with ¹ to R ¹⁰ .
However, any one of R ¹⁶¹ to R ¹⁷⁰ , any one of R ¹⁷¹ to R ¹⁸⁰ , and any one of R ¹⁸¹ to R ¹⁹⁰ are used for bonding to L ^1, and bonding to L ¹ The group used for is a single bond.
X ¹ has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2).

　前記一般式（１）におけるＺ^１としては、特に前記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されることが好ましい。 Z ¹ in the general formula (1) is particularly preferably represented by any one of the general formulas (8) to (10).

　前記一般式（１）において、ｂは１であることが好ましく、ａは、１又は２であることが好ましい。ａは１であることがより好ましい。
　前記一般式（１）のＲ^９及びＲ^１０の少なくともいずれかがＬ^１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。 In the general formula (1), b is preferably 1, and a is preferably 1 or 2. It is more preferable that a is 1.
It is preferable that at least one of R ⁹ and R ^{10 in} the general formula (1) is a single bond used for bonding to L ¹ .

　さらに、前記一般式（１）のＲ^９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましく、下記一般式（１１）で表されることがより好ましい。 Further, R ^{9 in the} general formula (1) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. The selected group is preferable, and the following general formula (11) is more preferable.

　前記一般式（１１）中、Ａｒ^１は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基を示す。
　Ｒａは、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ｄは１～４の整数を示す。
　ｄが２～４の場合、複数のＲａは、同一または異なる。 In the general formula (11), Ar ¹ is
And a group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
Each Ra has the same meaning as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
d represents an integer of 1 to 4.
When d is 2 to 4, a plurality of Ra are the same or different.

　前記一般式（１）のＲ^９がこれらの基から選ばれる基である場合、前記一般式（１）のＲ^１０がＬ^１との結合に用いられる単結合であることがより好ましい。 When R ^{9 in the} general formula (1) is a group selected from these groups, it is more preferable that R ^{10 in the} general formula (1) is a single bond used for bonding to L ¹ .

　さらに、前記一般式（１）のＲ^９は、置換または無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。 Further, R ^{9 in the} general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms.

　さらに、前記一般式（１）において、Ｘ^１及びＸ^２が酸素原子であることが好ましい。 Further, in the general formula (1), it is preferred ^{X 1} and ^{X 2} are oxygen atoms.

　また、前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ^１６１～Ｒ^１６４のいずれか１つ、Ｒ^１７１～Ｒ^１７４のいずれか１つ、Ｒ^１８１～Ｒ^１８４のいずれか１つがＬ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合であることが好ましい。 In the general formulas (8) to (10), any one of R ¹⁶¹ to R ¹⁶⁴ , any one of R ¹⁷¹ to R ¹⁷⁴ , and any one of R ¹⁸¹ to R ¹⁸⁴ is L ¹ . The group used for bonding and used for bonding to L ¹ is preferably a single bond.

　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（１５）～（２０）のいずれかで表されることが好ましい。 The anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (15) to (20).

　前記一般式（１５）～（２０）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（１５）～（２０）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。 R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (15) to (20) have the same ^{meanings as} R ¹ to R ⁸ in the general formula (1), respectively.
^{X 1} in the general formula (15) to (20) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2).

　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（３１）～（３６）のいずれかで表されることが好ましい。 The anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (31) to (36).

　前記一般式（３１）～（３６）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（３１）～（３６）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。 R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (31) to (36) have the same ^{meanings as} R ¹ to R ⁸ in the general formula (1), respectively.
^{X 1} in the general formula (31) - (36) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2).

前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（３７）～（４２）のいずれかで表されることが好ましい。 The anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (37) to (42).

　前記一般式（３７）～（４２）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（３７）～（４２）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。
　なお、前記一般式（３７）～（４２）のいずれかで表されるアントラセン誘導体は、前記一般式（１５）～（２０）におけるＬ_１がフェニレン基である場合に相当する。前記一般式（３７）～（４２）において、当該フェニレン基の６員環の炭素原子に対し、アントラセン環と前記Ｘ^１を有する縮合環とが結合する。 R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (37) to (42) have the same ^{meanings as} R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (37) - (42) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2).
The anthracene derivative represented by any one of the general formulas (37) to (42) corresponds to the case where L ₁ in the general formulas (15) to (20) is a phenylene group. In the general formulas (37) to (42), the anthracene ring and the condensed ring having X ¹ are bonded to the 6-membered carbon atom of the phenylene group.

　前記一般式（１３）～（２０），（３１）～（４２）において、Ｘ^１は、酸素原子であることが好ましい。 In the general formulas (13) to (20) and (31) to (42), X ¹ is preferably an oxygen atom.

　次に前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）に記載の各置換基について説明する。
　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）に記載の置換基の具体例としては、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が挙げられる。 Next, each substituent described in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) will be described.
Specific examples of the substituents described in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) include
A halogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted amino group,
A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
Examples thereof include a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。 Examples of the halogen atom in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and fluorine is preferable.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、が挙げられ、フェニルアミノ基が好ましい。アミノ基に置換する芳香族炭化水素基としては、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted amino group in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) include an amino group substituted with an aromatic hydrocarbon group, and a phenylamino group is preferable. . Examples of the aromatic hydrocarbon group substituted for the amino group include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　上記アルキル基の中でも、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。 The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) may be linear, branched or cyclic, and linear or branched Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n- Heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methyl Pentyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl Group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2 , 3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3 -Dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodome Group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2, 3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino -T-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl Group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 1,2- Dinitroethyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,1,3 Examples include 3,3-hexafluoro-2-propyl group.
Examples of the cyclic alkyl group (cycloalkyl group) include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and 3,5-tetramethylcyclohexyl. Group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
Among the above alkyl groups, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable. Of these, a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable.

　炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。 Examples of the linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、－ＯＹ^１と表される。このＹ^１の例として、前記炭素数１～２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。上記アルコキシ基の中でも、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１～４のアルコキシ基である。
　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。 The linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) is represented by —OY ¹ . Examples of Y ¹ include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group. Among the alkoxy groups, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. Particularly preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Examples of the linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) include, for example, the above 1 to 20 carbon atoms. Examples include those in which an alkoxy group is substituted with one or more halogen groups.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ^２と表される。このＺ^２の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＺ^３と表される。このＺ^３の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。 The aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) is represented by —OZ ² . Examples of Z ² include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
The arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) is represented by —SZ ³ . Examples of Z ³ include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。また、フェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、フェナントレニル基が好ましい。 In the general formulas (1) to (20) and (31) to (42), the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms includes a non-condensed aromatic hydrocarbon group and a condensed aromatic hydrocarbon group. More specifically, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, 9 , 9-dimethylfluorenyl group, benzo [c] phenanthrenyl group, benzo [a] triphenylenyl group, naphtho [1,2-c] phenanthrenyl group, naphtho [1,2-a] triphenylenyl group, dibenzo [a, c ] Triphenylenyl group, benzo [b] fluoranthenyl group, and the like. Among the aromatic hydrocarbon groups, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferable. Further, a phenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a benzo [c] phenanthrenyl group, and a phenanthrenyl group are preferable.

　前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における環形成原子数５～３０の芳香族複素環基としては、非縮合芳香族複素環及び縮合芳香族複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５～２０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５～１２の複素環基が特に好ましい。また、ジベンゾフラン環、ジベンゾフラニル環、カルバゾール環が好ましい。 Examples of the aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the general formulas (1) to (20) and (31) to (42) include a non-condensed aromatic heterocyclic ring and a condensed aromatic heterocyclic ring. More specifically, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, Quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine Ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring Furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzothiazole ring, triazole ring, imidazole ring, benzimidazole ring, pyran ring, dibenzofuran ring, benzo [c] dibenzofuran ring The group formed from is mentioned. Among the above heterocyclic groups, a heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms is more preferable, and a heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms is particularly preferable. Further, a dibenzofuran ring, a dibenzofuranyl ring, and a carbazole ring are preferable.

　前記一般式（１）において、Ｌ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０としては、水素原子またはアルキル基等であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　Ｒ^９が環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基及び４－メチル－１－アントリル基である。 In the general formula (1), R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding with L ¹ are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
When R ⁹ is a condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group and 4-methyl-1-anthryl group.

　前記一般式（１）において、Ｌ^１が連結基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の（ａ＋１）価の複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　また、環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数５～３０の複素環基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　Ｌ^１が環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基が挙げられる。
　Ｌ^１が環形成原子数６～３０の（ａ＋１）価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が挙げられる。 In the general formula (1), when L ¹ is a linking group, a substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming atom number From a 5 to 10 (a + 1) -valent heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms (A + 1) -valent group formed by combining 2 to 4 groups selected.
Specific examples of the (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms include those listed above for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms as the (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group. Based on this.
Further, specific examples of the (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms include the above-described heterocyclic groups having 5 to 30 ring-forming atoms as the (a + 1) -valent group. The thing which was done is mentioned.
When L ¹ is an (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferred aromatic hydrocarbon groups are phenyl, biphenyl, naphthyl, 9,9-dimethylfurane. An oleenyl group is mentioned.
When L ¹ is an (a + 1) -valent heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms, more preferable heterocyclic groups include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a dibenzofuranyl group, and a carbazolyl group.

　Ｌ^１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である場合、芳香族炭化水素基及び複素環基としては、それぞれ上述したものが挙げられる。芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のアントリル基、置換又は無置換のピレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基から選ばれることが好ましく、複素環基としては、置換又は無置換のピリジニル基、置換又は無置換のピリミジニル基、置換又は無置換のピラジニル基、置換又は無置換のピリダジニル基、置換又は無置換のトリアジニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基から選ばれるのが好ましい。（ａ＋１）価は、２価であることがより好ましい。
　より好ましくは、以下の構造または以下の構造から誘導される（ａ＋１）価の構造が好ましい。 L ¹ is a bond of 2 to 4 groups selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms. In the case of the (a + 1) valent group formed as described above, examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group include those described above. Aromatic hydrocarbon groups include substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted phenanthryl groups, substituted or unsubstituted anthryl groups, substituted or unsubstituted pyrenyl groups, substituted or It is preferably selected from an unsubstituted fluorenyl group, and the heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, It is preferably selected from a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubstituted carbazolyl group. The (a + 1) value is more preferably divalent.
More preferably, the following structure or (a + 1) -valent structure derived from the following structure is preferable.

　Ｌ^１として、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成されたアントラセン誘導体の好ましい構造としては、例えば、以下のものが挙げられる。 L ¹ is a bond of 2 to 4 groups selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms. Examples of the preferable structure of the anthracene derivative formed as described above include the following.

　前記一般式（２）におけるＲ^１１１～Ｒ^１１４としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（３）および（４）におけるＲ^１２１～Ｒ^１２４、Ｒ^１２５～Ｒ^１２８、としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。 R ¹¹¹ to R ¹¹⁴ in the general formula (2) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
R ¹²¹ to R ¹²⁴ and R ¹²⁵ to R ^{128 in} the general formulas (3) and (4) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.

　前記一般式（２）においてＲ^１１１及びＲ^１１２の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ^１１７及びＲ^１１８は水素原子であることが好ましく、Ｒ^１１７及びＲ^１１８の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は水素原子であることが好ましい。一般式（２）のＲ^１１１とＲ^１１２、またはＲ^１１７とＲ^１１８が水素原子ではなく、置換基を有する場合、立体排除効果が出るため、アモルファス薄膜において隣接する分子との距離が大きくなり、その結果、駆動電圧の上昇につながる可能性がある。したがって、一般式（２）のＲ^１１１及びＲ^１１２の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合のＲ^１１７とＲ^１１８、及び、Ｒ^１１７及びＲ^１１８の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合のＲ^１１１とＲ^１１２は、水素原子であることが好ましい。 In the general formula (2), when the substituents of R ¹¹¹ and R ¹¹² form a ring represented by the general formula (4), R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ are preferably hydrogen atoms, and R ¹¹⁷ and R ^When the substituent of ¹¹⁸ forms the ring represented by the general formula (4), R ¹¹¹ and R ¹¹² are preferably hydrogen atoms. When R ¹¹¹ and R ¹¹² of the general formula (2) or R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ have a substituent instead of a hydrogen atom, a steric exclusion effect is exerted, so that the distance between adjacent molecules in the amorphous thin film is increased, As a result, the drive voltage may increase. Therefore, when the substituents of R ¹¹¹ and R ^{112 in} the general formula (2) form the ring represented by the general formula (4), the substituents of R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ , and R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ are When forming the ring represented by the general formula (4), R ¹¹¹ and R ¹¹² are preferably hydrogen atoms.

　前記一般式（１１）において、Ａｒ^１として、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ビフェニル基である。
　Ｒａとしては、水素原子、アリール基、または複素環基であることが特に好ましい。 In the general formula (11), Ar ¹ is particularly preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, or a biphenyl group.
Ra is particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group, or a heterocyclic group.

　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。 In the present invention, “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring. “Ring-forming atom” means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
In the present invention, the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).

　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。 In the case of “substituted or unsubstituted”, examples of the substituent include the aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group, and the alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group, haloalkyl group) as described above. , Alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, halogen atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, and carboxy group Can be mentioned. In addition, an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
Among the substituents mentioned here, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and more preferable in the description of each substituent. The specific substituents are preferred.
The term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
In the present specification, the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
In the compound described below or a partial structure thereof, the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.

　以下に一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。 Specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (1) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.

　また、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、下記一般式（１Ｘ）で表される。 Further, a specific example of the anthracene derivative represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (1X).

　前記一般式（１Ｘ）におけるＡおよびＢについては、下記表のとおりである。 In the general formula (1X), A and B are as shown in the following table.

　なお、上記表中の各欄に示されたＡおよびＢの構造が有する結合の先に示された下記記号（下記（１０Ｘ）を参照）は、それぞれアントラセン環への結合位置を示している。 In addition, the following symbols (see (10X) below) shown at the tip of the bonds of the structures A and B shown in the respective columns in the above table indicate the bonding positions to the anthracene ring.

　したがって、例えば、上記表の左列の最上段の欄に示されたＡおよびＢの構造を備えたアントラセン誘導体は、下記式で表される。 Therefore, for example, anthracene derivatives having the structures A and B shown in the uppermost column of the left column of the above table are represented by the following formula.

　その他の前記一般式（１Ｘ）で表されるアントラセン誘導体も下記表中に記載されたＡおよびＢの構造について、前述と同様に適用される。 Other anthracene derivatives represented by the general formula (1X) are also applied to the structures of A and B described in the following table in the same manner as described above.

・ドーパント材料
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、前記一般式(１)で表されるアントラセン誘導体とともに、下記一般式(２１)で表されるフルオランテン誘導体が含有される。そして、本実施形態の有機ＥＬ素子では、下記一般式（２１）で表されるフルオランテン誘導体をドーパント材料として用いることができる。 -Dopant material In the organic EL element of this embodiment, the light emitting layer contains a fluoranthene derivative represented by the following general formula (21) together with the anthracene derivative represented by the general formula (1). And in the organic EL element of this embodiment, the fluoranthene derivative represented by following General formula (21) can be used as a dopant material.

　前記一般式（２１）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる第一群から選ばれる。 In the general formula (21), R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ³¹ are each independently
Hydrogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
Nitro group,
Carboxyl group,
A substituted or unsubstituted silyl group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is selected from the first group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.

　前記一般式（２１）において、Ｒ^２３は、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。すなわち、当該第二群は、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる。 In the general formula (21), R ²³ is selected from the second group constituted by removing hydrogen atoms from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. It is. That is, the second group is
Hydroxyl group,
A cyano group,
Nitro group,
Carboxyl group,
A substituted or unsubstituted silyl group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It consists of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.

　前記一般式（２１）において、Ｒ^２４は、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。すなわち、当該第三群は、
　　水素原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、および
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基からなる。 In the general formula (21), R ²⁴ is constituted by removing an aromatic hydrocarbon group and a heterocyclic group from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. Selected from the third group. That is, the third group is
Hydrogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
Nitro group,
Carboxyl group,
A substituted or unsubstituted silyl group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It consists of a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms.

　前記一般式（２１）において、前記Ｒ^２７及びＲ^３２は、それぞれ独立に、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基およびシリル基を除いて構成される第四群から選ばれる。すなわち、当該第四群は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる。 In the general formula (21), R ²⁷ and R ³² are each independently a hydrogen atom or a hydroxyl group from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. , A cyano group, a nitro group, a carboxyl group, and a silyl group. That is, the fourth group is
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It consists of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.

　また、前記一般式（２１）において、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、およびＲ^３１とＲ^３２は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
　ただし、前記一般式（２１）において、Ｒ^２１～Ｒ^２３およびＲ^２５～Ｒ^３２が、ベンゾ［ｋ］フルオランテンから誘導される１価の基である場合を除く。
　また、前記一般式（２１）において、Ｒ^２３とＲ^２４とは、互いに異なる。
　また、前記一般式（２１）において、Ｒ^２３およびＲ^２４のうちいずれかが、α－ナフチル基である場合を除く。 In the general formula (21), R ²¹ and R ²² , R ²² and R ²³ , R ²⁵ and R ²⁶ , R ²⁶ and R ²⁷ , R ²⁷ and R ²⁸ , R ²⁸ and R ²⁹ , R ²⁹ and R ³⁰ , R ³⁰ and R ³¹ , and R ³¹ and R ³² may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring, or may not form a saturated or unsaturated ring. Substituted or unsubstituted.
However, in the general formula (21), the case where R ²¹ to R ²³ and R ²⁵ to R ³² are monovalent groups derived from benzo [k] fluoranthene is excluded.
In the general formula (21), R ²³ and R ²⁴ are different from each other.
In the general formula (21), the case where any of R ²³ and R ²⁴ is an α-naphthyl group is excluded.

　前記一般式（２１）のＲ^２４が、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。さらに、前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。 R ^{24 in the} general formula (21) is preferably a hydrogen atom.
R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. Further, it is preferable that the ^{R 27} and ^{R 32} in the general formula (21) is a substituted or unsubstituted phenyl group.

　または、前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が水素原子であり、前記一般式（２１）のＲ^２３、Ｒ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。 Alternatively, R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms, and R ²³ , R ²⁷ and R ^{32 in the} general formula (21) are substituted. Alternatively, an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable.

　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が水素原子であり、前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、前記一般式（２１）のＲ^２３が、－Ａｒ^２１－Ａｒ^２２であり、Ａｒ^２１およびＡｒ^２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　この場合、前記Ａｒ^２１又は前記Ａｒ^２２が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。 R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms, and R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted. An aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, wherein R ^{23 in the} general formula (21) is —Ar ²¹ —Ar ²² , and Ar ²¹ and Ar ²² are each independently substituted or unsubstituted. An aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable.
In this case, it is preferable that Ar ²¹ or Ar ²² is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.

　または、前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が、水素原子であり、前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、前記一般式（２１）のＲ^２３が、－Ａｒ^２１－Ａｒ^２２－Ａｒ^２３であり、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　この場合、前記Ａｒ^２１、前記Ａｒ^２２又は前記Ａｒ^２３が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。 Alternatively, R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ³¹ in the general formula (21) are hydrogen atoms, and R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or not. A substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, wherein R ^{23 in the} general formula (21) is —Ar ²¹ —Ar ²² —Ar ²³ , and Ar ²¹ , Ar ²² and Ar ²³ are Each independently is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
In this case, it is preferable that the Ar ²¹ , the Ar ²² or the Ar ²³ is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.

　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^３２について選択される第一群～第四群に列挙された基等の具体例については、前記一般式（１）～（２０），（３１）～（４２）における説明で例示したものおよび以下に説明するものが挙げられる。 Specific examples of the groups listed in the first to fourth groups selected for R ²¹ to R ³² of the general formula (21) include the general formulas (1) to (20), (31) to Examples illustrated in the description of (42) and those described below can be given.

　炭素数７～３０のアラルキル基は、－Ｒ^Ｘ－Ｒ^Ｙと表される。このＲ^Ｘの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＲ^Ｙの例として、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、芳香族炭化水素基部分は炭素数が６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１～３０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。 The aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is represented by —R ^X —R ^Y. Examples of this R ^X include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Examples of this R ^Y include the above aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. In this aralkyl group, the aromatic hydrocarbon group moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms. In this aralkyl group, the alkyl group moiety has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms. Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl. Group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β- Naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group P-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o -Cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group.

　シリル基としては、無置換のシリル基、炭素数１～３０のアルキルシリル基および炭素数６～６０のアリールシリル基が挙げられる。 Examples of the silyl group include an unsubstituted silyl group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms.

　炭素数１～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環形成炭素数６～６０のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。 Examples of the alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n group. -Butylsilyl group, tri-n-octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n-propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group, dimethyl-t-butylsilyl group, diethyl Examples include isopropylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group and the like. The three alkyl groups may be the same or different from each other.
Examples of the arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms include arylsilyl group, alkylarylsilyl group, dialkylarylsilyl group, diarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, and triarylsilyl group. A plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.

　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。 The dialkylarylsilyl group includes, for example, two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and one dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned. The carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30. The two alkyl groups may be the same or different.
The alkyldiarylsilyl group is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned. The alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms. The two aryl groups may be the same or different.
Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. The carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30. The three aryl groups may be the same or different from each other.
Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.

　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ^５Ａｒ^６と表され、Ａｒ^５およびＡｒ^６の具体例としては、それぞれ独立に前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ^５およびＡｒ^６の一方は水素原子であってもよい。 The alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
The arylamino group is represented by —NAr ⁵ Ar ^6, and specific examples of Ar ⁵ and Ar ⁶ are the same as those described for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. One of Ar ⁵ and Ar ⁶ may be a hydrogen atom.

　以下に前記一般式（２１）で表されるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。 Specific examples of the fluoranthene derivative represented by the general formula (21) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.

　ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。 There is no restriction | limiting in particular in content in the light emitting layer of dopant material, Although it can select suitably according to the objective, For example, 0.1 to 70 mass% is preferable, and 1 to 30 mass% is preferable. Is more preferable. When the content of the dopant material is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and when it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.

　本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０^－６モル／リットル以上１０^－５モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（１）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成することにより、有機ＥＬ素子は、高効率となる。 In the present embodiment, the emission color of the dopant material contained in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably a fluorescent light emitting dopant material that emits blue light having a main peak wavelength of 480 nm or less. The main peak wavelength refers to the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the emission spectrum measured in a toluene solution having a concentration of 10 ⁻⁶ mol / liter to 10 ⁻⁵ mol / liter.
By doping the dopant material having such a main peak wavelength into the host material represented by the general formula (1) to form a light emitting layer, the organic EL element becomes highly efficient.

・ホスト材料およびドーパント材料の組み合わせ
　本実施形態では、ホスト材料として、前記一般式（１）のＺ^１が前記一般式（５）～（１０）で表されるアントラセン誘導体を用いることが好ましく、特にＺ^１に前記一般式（８）～（１０）で表されるナフトベンゾフランを用いることが好ましい。アントラセンにナフトベンゾフランを置換した場合、ナフトベンゾフランの平面性から、発光層における分子間のパッキングが向上し、電荷移動度が高くなることが予想される。その場合、電荷が発光層から漏れ出し、効率および寿命が低下するおそれがある。よって、電子もしくは正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有するドーパントを使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、高効率かつ長寿命を達成できると考えられる。そこで、電子トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有する一般式（２１）で表される化合物（ベンゾフルオランテン誘導体）をドーパント材料として使用することにより、発光層内に電荷を閉じ込めることができ、高効率化および長寿命化を達成できると考えられる。 -Combination of host material and dopant material In this embodiment, it is preferable to use an anthracene derivative in which Z ^{1 in the} general formula (1) is represented by the general formulas (5) to (10) as the host material. It is preferable to use naphthobenzofuran represented by the general formulas (8) to (10) as Z ¹ . When naphthobenzofuran is substituted for anthracene, the intermolecular packing in the light-emitting layer is improved and the charge mobility is expected to be high due to the planarity of naphthobenzofuran. In that case, electric charges may leak from the light emitting layer, and efficiency and lifetime may be reduced. Therefore, it is considered that high efficiency and long life can be achieved by confining carriers in the light emitting layer by using a dopant having an electron or hole trapping property and a condensed ring structure. Therefore, by using a compound (benzofluoranthene derivative) represented by the general formula (21) having an electron trapping property and having a condensed ring structure as a dopant material, it is possible to confine charges in the light emitting layer. It is considered that high efficiency and long life can be achieved.

（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
　正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。 (Hole injection / transport layer)
The hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high hole mobility and a low ionization energy is used.
As a material for forming the hole injecting / transporting layer, a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable. For example, an aromatic amine compound is preferably used.

（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
　電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。 (Electron injection / transport layer)
The electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high electron mobility is used.
As the compound used in the electron injecting / transporting layer, for example, an aromatic heterocyclic compound containing one or more hetero atoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable. As the nitrogen-containing ring derivative, a heterocyclic compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.

　本発明の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。 In the organic EL device of the present invention, an organic compound other than the light emitting layer can be used by selecting any compound from the materials used in the conventional organic EL device in addition to the compounds exemplified above.

（基板）
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。 (substrate)
The organic EL element of this embodiment is produced on a translucent substrate. Here, the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
Specifically, a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
Examples of the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
Examples of the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.

（陽極および陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（オーム／スクエア）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。 (Anode and cathode)
The anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
The anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode as in the present embodiment, it is preferable that the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ (ohm / square) or less. The film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 10 nm to 200 nm.

　陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。 As the cathode, a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
The cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
Similarly to the anode, the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable. Moreover, the aspect which takes out light emission from a light emitting layer from a cathode side is also employable. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the cathode side, it is preferable that the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
The sheet resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less.
The layer thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 50 nm to 200 nm.

（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本実施形態の有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。 (Method for forming each layer of organic EL element)
The formation method of each layer of the organic EL element of this embodiment is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. The organic layer used in the organic EL device of the present embodiment includes a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method, MBE; Molecular Beam Epitaxy), a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, and a bar coating. It can be formed by a known method using a coating method such as a method or a roll coating method.

（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。 (Thickness of each layer of organic EL element)
The thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm. By setting the thickness of the light emitting layer to 5 nm or more, it becomes easy to form the light emitting layer and adjust the chromaticity. By setting the film thickness of the light emitting layer to 50 nm or less, an increase in driving voltage can be suppressed.
The film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 μm. By making such a film thickness range, defects such as pinholes caused by the film thickness being too thin are prevented, and an increase in driving voltage caused by the film thickness being too thick is suppressed, resulting in deterioration of efficiency. Can be prevented.

［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。 [Modification of Embodiment]
In addition, this invention is not limited to the above-mentioned embodiment, The change in the range which can achieve the objective of this invention, improvement, etc. are included in this invention.

　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と前記一般式（２１）で表されるフルオランテン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。 The light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked. When the organic EL device has a plurality of light emitting layers, at least one light emitting layer contains an anthracene derivative represented by the general formula (1) and a fluoranthene derivative represented by the general formula (21). In addition, the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
In addition, when the organic EL element has a plurality of light emitting layers, these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.

　本発明では、前記発光層が電荷注入補助剤を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。 In the present invention, the light emitting layer preferably contains a charge injection auxiliary agent.
When a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
In such a case, by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary agent to the light emitting layer, hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.

　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。 As the charge injection auxiliary agent, for example, a general hole injection / transport material or the like can be used.
Specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes. Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.

　正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。 Examples of the hole-injecting material include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.

　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。 In addition, for example, 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) having two condensed aromatic rings in the molecule, or

triphenylamine

4,4 ′, 4 ″ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA), etc., in which three units are connected in a starburst type. it can.
A hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
In addition, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.

　本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。 The organic EL element of the present invention can be suitably used as an electronic device such as a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.

　以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
　使用した化合物は、以下の通りである。 Hereinafter, examples according to the present invention will be described, but the present invention is not limited to these examples.
The compounds used are as follows.

（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＡ－１膜を形成した。このＨＡ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＡ－１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＡ－１膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、正孔輸送層として機能する。
　さらにＨＴ－１膜上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）および化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。この発光層において、ホスト材料濃度は、９５質量％とし、ドーパント材料濃度は、５質量％とした。
　この発光層上に電子輸送性化合物であるＥＴ－１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
　このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。 (Example 1)
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
A glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HA-1 is first deposited on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. A compound HA-1 film having a thickness of 5 nm was formed. This HA-1 film functions as a hole injection layer.
Following the formation of the HA-1 film, the compound HT-1 was vapor-deposited to form a 95 nm-thick HT-1 film on the HA-1 film. This HT-1 film functions as a hole transport layer.
Further, Compound BH-1 (host material) and Compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the HT-1 film to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm. In this light emitting layer, the host material concentration was 95% by mass, and the dopant material concentration was 5% by mass.
On this light emitting layer, ET-1 which is an electron transporting compound was vapor-deposited to form an electron transporting layer having a film thickness of 25 nm.
LiF was vapor-deposited on this electron transport layer to form a 1-nm thick LiF layer.
Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal Al cathode having a thickness of 80 nm.

（比較例１～３）
　比較例１～３の有機ＥＬ素子は、それぞれ表１１に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例１と同様にして作製した。 (Comparative Examples 1 to 3)
The organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3 were produced in the same manner as in Example 1 except that the materials in the light emitting layer were changed as shown in Table 11.

〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように電圧を印加し、駆動電圧、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、および主ピーク波長λ_ｐの評価を行った。結果を表１１に示す。ＣＩＥ１９３１色度および主ピーク波長λ_ｐ以外の各評価項目については、比較例１の各評価項目の値に対する実施例１および比較例１～３の各評価項目の値の比を算出して得た値である。 [Evaluation of organic EL elements]
A voltage is applied to the produced organic EL element so that the current density is 10 mA / cm ^2, and the drive voltage, CIE 1931 chromaticity, current efficiency L / J, external quantum efficiency EQE, and main peak wavelength λ _p are evaluated. went. The results are shown in Table 11. For each evaluation items other than CIE1931 chromaticity and the main peak wavelength lambda _p, obtained by calculating the ratio of the value of each evaluation item in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 with respect to the value of each evaluation item of Comparative Example 1 Value.

・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。 -Driving voltage The voltage (unit: V) when electricity was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 10 mA / cm ² was measured.

・ＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。 CIE1931 chromaticity CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm ² were measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta).

・電流効率Ｌ／Ｊ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。・ Current efficiency L / J
The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm ² was measured with the above spectral radiance meter, and the current efficiency (unit: cd / A) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum. ) Was calculated.

・外部量子効率ＥＱＥ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・主ピーク波長λ_ｐ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λ_ｐ（単位：ｎｍ）を求めた。・ External quantum efficiency EQE
From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated on the assumption that Lambtian radiation was performed.
・ Main peak wavelength λ _p
The main peak wavelength λ _p (unit: nm) was determined from the obtained spectral radiance spectrum.

　上記実施例１は、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用い、前記一般式（２１）で表されるフルオランテン誘導体をドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子であり、本願以外のホスト材料およびドーパント材料を用いた比較例１に対して、より低電圧であり、かつ、効率も大幅に向上している。比較例２は、実施例１と同じホスト材料を用いた有機ＥＬ素子であり、比較例３は、前記一般式（１）で表されるホスト材料以外の材料を用いた有機ＥＬ素子である。比較例２，３に比べても、実施例１の有機ＥＬ素子は、低電圧を維持しつつ、効率が向上している。特に、比較例２と比べると、実施例１は、同等の低電圧駆動でありながら、効率が飛躍的に向上していることがわかる。 Example 1 is an organic EL device using the anthracene derivative represented by the general formula (1) as a host material and the fluoranthene derivative represented by the general formula (21) as a dopant material. Compared to Comparative Example 1 using the host material and dopant material, the voltage is lower and the efficiency is greatly improved. Comparative Example 2 is an organic EL element using the same host material as in Example 1, and Comparative Example 3 is an organic EL element using a material other than the host material represented by the general formula (1). Compared to Comparative Examples 2 and 3, the organic EL element of Example 1 has improved efficiency while maintaining a low voltage. In particular, compared with Comparative Example 2, it can be seen that Example 1 has dramatically improved efficiency while being driven at the same low voltage.

　本発明の有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置における発光素子として利用できる。 The organic EL element of the present invention can be used as a light emitting element in a display device or a lighting device.

　　１…有機ＥＬ素子
　　２…基板
　　３…陽極
　　４…陰極
　　５…発光層
　　６…正孔輸送層
　　７…電子輸送層
　　１０…有機層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Organic EL element 2 ... Substrate 3 ... Anode 4 ... Cathode 5 ... Light emitting layer 6 ... Hole transport layer 7 ... Electron transport layer 10 ... Organic layer

Claims

　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、
を有し、
　前記発光層が、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるフルオランテン誘導体と、を含む
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

［前記一般式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^１０のいずれかｃ個はＬ^１との結合に用いられる単結合であり、
　Ｌ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　ヒドロキシル基、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換のアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　Ｌ^１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
　前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚ^１は下記一般式（２）で表される。］

［前記一般式（２）において、Ｘ^１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　Ｒ^１１１～Ｒ^１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１１１とＲ^１１２、Ｒ^１１２とＲ^１１３、Ｒ^１１３とＲ^１１４、Ｒ^１１５とＲ^１１６、Ｒ^１１６とＲ^１１７またはＲ^１１７とＲ^１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。］

［前記一般式（３）において、ｙ^１、ｙ^２は、前記一般式（２）のＲ^１１１～Ｒ^１１８から選ばれる結合位置を示す。
　前記一般式（４）において、ｙ^３、ｙ^４は、前記一般式（２）のＲ^１１１～Ｒ^１１８から選ばれる結合位置を示す。
　Ｒ^１２１～Ｒ^１２４、Ｒ^１２５～Ｒ^１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　Ｘ^２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ^１１１～Ｒ^１１８および前記一般式（３）のＲ^１２１～Ｒ^１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ^１１１～Ｒ^１１８および前記一般式（４）のＲ^１２５～Ｒ^１２８のいずれか１つは単結合であり、前記一般式（１）のＬ^１との結合に用いられる。］

［前記一般式（２１）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
　Ｒ^２３は、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
　Ｒ^２４は、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
　前記Ｒ^２７及びＲ^３２は、それぞれ独立に、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２８～Ｒ^３１について示した前記第一群から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基およびシリル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
　また、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８、Ｒ^２８とＲ^２９、Ｒ^２９とＲ^３０、Ｒ^３０とＲ^３１、およびＲ^３１とＲ^３２は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
　Ｒ^２１～Ｒ^２３およびＲ^２５～Ｒ^３２が、ベンゾ［ｋ］フルオランテンから誘導される１価の基である場合を除く。
　Ｒ^２３とＲ^２４とは、互いに異なる。
　Ｒ^２３およびＲ^２４のうちいずれかが、α－ナフチル基である場合を除く。］ A cathode,
The anode,
One or more organic layers including at least a light-emitting layer, disposed between the cathode and the anode;
Have
The said light emitting layer contains the anthracene derivative represented by following General formula (1), and the fluoranthene derivative represented by following General formula (21). The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.

[In the general formula (1), any one of R ¹ to R ¹⁰ is a single bond used for bonding to L ¹ ;
R ¹ to R ¹⁰ not used for bonding to L ¹ are respectively
Hydrogen atom,
A halogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted amino group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is selected from either a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L ¹ is selected from either a single bond or a linking group;
The linking group is
A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or
Formed by bonding 2 to 4 groups selected from the above substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and the above substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. (A + 1) valent group.
a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
Z ¹ is represented by the following general formula (2). ]

[In the general formula (2), X ¹ is selected from either oxygen atom or sulfur atom.
R ¹¹¹ to R ¹¹⁸ have the same ^meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
However, at least one pair of adjacent substituents of R ¹¹¹ and R ¹¹² , R ¹¹² and R ¹¹³ , R ¹¹³ and R ¹¹⁴ , R ¹¹⁵ and R ¹¹⁶ , R ¹¹⁶ and R ^117, or R ¹¹⁷ and R ¹¹⁸ is To form a ring represented by the following general formula (3) or (4). ]

[In the general formula (3), y ¹ and y ² represent bonding positions selected from R ¹¹¹ to R ^{118 in} the general formula (2).
In the general formula (4), y ³ and y ⁴ represent bonding positions selected from R ¹¹¹ to R ^{118 in} the general formula (2).
R ¹²¹ to R ¹²⁴ and R ¹²⁵ to R ¹²⁸ have the same meanings as R ¹ to R ¹⁰ that are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1).
X ² is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
Any one of R ¹¹¹ to R ¹¹⁸ that does not form a ring in the general formula (2) and R ¹²¹ to R ¹²⁴ of the general formula (3), or R ¹¹¹ to that does not form a ring in the general formula (2). Any one of R ¹¹⁸ and R ¹²⁵ to R ^{128 in} the general formula (4) is a single bond, and is used for bonding to L ^{1 in the} general formula (1). ]

[In the general formula (21), R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ³¹ are each independently
Hydrogen atom,
Hydroxyl group,
A cyano group,
Nitro group,
Carboxyl group,
A substituted or unsubstituted silyl group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It is selected from the first group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
R ²³ is selected from the second group constituted by removing hydrogen atoms from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ³¹ .
R ²⁴ is selected from the third group constituted by removing the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. .
R ²⁷ and R ³² are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group from the first group shown for R ²¹ , R ²² , R ²⁵ , R ²⁶ and R ²⁸ to R ^31. Selected from the fourth group consisting of a group and a silyl group excluded.
R ²¹ and R ²² , R ²² and R ²³ , R ²⁵ and R ²⁶ , R ²⁶ and R ²⁷ , R ²⁷ and R ²⁸ , R ²⁸ and R ²⁹ , R ²⁹ and R ³⁰ , R ³⁰ and R ³¹ , R ³¹ and R ³² may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring and may not form a saturated or unsaturated ring, and the ring is substituted or unsubstituted.
Except when R ²¹ to R ²³ and R ²⁵ to R ³² are monovalent groups derived from benzo [k] fluoranthene.
R ²³ and R ²⁴ are different from each other.
Except when either R ²³ or R ²⁴ is an α-naphthyl group. ]
　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　Ｚ^１が下記一般式（５）～（７）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

［前記一般式（５）～（７）中、Ｒ^１３１～Ｒ^１４０、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０、Ｒ^１５１～Ｒ^１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１３１～Ｒ^１４０のいずれか１つ、Ｒ^１４１～Ｒ^１５０のいずれか１つ、Ｒ^１５１～Ｒ^１６０のいずれか１つは、Ｌ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ^１、Ｘ^２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ^１、前記一般式（４）におけるＸ^２と同義である。Ｘ^１とＸ^２は、同一または異なる。］ The organic electroluminescent device according to claim 1,
Z ¹ is represented by any one of the following general formulas (5) to (7), an organic electroluminescence device.

[In the general formulas (5) to (7), R ¹³¹ to R ¹⁴⁰ , R ¹⁴¹ to R ¹⁵⁰ , and R ¹⁵¹ to R ¹⁶⁰ are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1). It is synonymous with R ¹ to R ¹⁰ .
However, any one of R ¹³¹ to R ¹⁴⁰ , any one of R ¹⁴¹ to R ¹⁵⁰ , and any one of R ¹⁵¹ to R ¹⁶⁰ is used for bonding to L ^1, and bonding to L ¹ The group used for is a single bond.
X ¹ and X ² are respectively synonymous with X ¹ in the general formula (2) and X ² in the general formula (4). X ¹ and X ² are the same or different. ]
　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　Ｚ^１が下記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

［前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ^１６１～Ｒ^１７０、Ｒ^１７１～Ｒ^１８０、Ｒ^１８１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ^１との結合に用いられないＲ^１～Ｒ^１０と同義である。
　ただし、Ｒ^１６１～Ｒ^１７０のいずれか１つ、Ｒ^１７１～Ｒ^１８０のいずれか１つ、Ｒ^１８１～Ｒ^１９０のいずれか１つは、Ｌ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ The organic electroluminescent device according to claim 1,
Z ¹ is represented by any one of the following general formulas (8) to (10).

[In the general formulas (8) to (10), R ¹⁶¹ to R ¹⁷⁰ , R ¹⁷¹ to R ¹⁸⁰ , and R ¹⁸¹ to R ¹⁹⁰ are not used for bonding to L ¹ in the general formula (1). It is synonymous with R ¹ to R ¹⁰ .
However, any one of R ¹⁶¹ to R ¹⁷⁰ , any one of R ¹⁷¹ to R ¹⁸⁰ , and any one of R ¹⁸¹ to R ¹⁹⁰ are used for bonding to L ^1, and bonding to L ¹ The group used for is a single bond.
X ¹ has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]
　請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）のｂが１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3,
B of said General formula (1) is 1, The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
　請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）のａが１又は２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 4,
A in the general formula (1) is 1 or 2, and the organic electroluminescence element.
　請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）のＲ^９及びＲ^１０の少なくともいずれかがＬ^１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 5,
An organic electroluminescence device, wherein at least one of R ⁹ and R ^{10 in} the general formula (1) is a single bond used for bonding to L ¹ .
　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）のＲ^９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 6,
R ^{9 in the} general formula (1) is selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. An organic electroluminescence element characterized by being a group.
　請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　Ｘ^１及びＸ^２が酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 7,
The organic electroluminescent device, characterized in that X ¹ and X ² are oxygen atoms.
　請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ^１６１～Ｒ^１６４のいずれか１つ、Ｒ^１７１～Ｒ^１７４のいずれか１つ、Ｒ^１８１～Ｒ^１８４のいずれか１つがＬ^１との結合に用いられ、Ｌ^１との結合に用いられる基は単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to claim 3,
In the general formulas (8) to (10), any one of R ¹⁶¹ to R ¹⁶⁴ , any one of R ¹⁷¹ to R ¹⁷⁴ , and any one of R ¹⁸¹ to R ¹⁸⁴ are bonded to L ^1. An organic electroluminescent device, wherein the group used for bonding to L ¹ is a single bond.
　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（１５）～（２０）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

［前記一般式（１５）～（２０）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（１５）～（２０）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ The organic electroluminescence device according to claim 9,
The organic electroluminescence device, wherein the anthracene derivative represented by the general formula (1) is represented by any one of the following general formulas (15) to (20).

[R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (15) to (20) are respectively synonymous with R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (15) to (20) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]
　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（３１）～（３６）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

［前記一般式（３１）～（３６）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（３１）～（３６）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ The organic electroluminescence device according to claim 9,
The anthracene derivative represented by the general formula (1) is represented by any one of the following general formulas (31) to (36).

[R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (31) to (36) have the same ^{meanings as} R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (31) - (36) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]
　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（３７）～（４２）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

［前記一般式（３７）～（４２）におけるＲ^１６１～Ｒ^１９０は、前記一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^８と同義である。
　前記一般式（３７）～（４２）におけるＸ^１は、前記一般式（２）におけるＸ^１と同義である。］ The organic electroluminescence device according to claim 9,
The organic electroluminescence device, wherein the anthracene derivative represented by the general formula (1) is represented by any one of the following general formulas (37) to (42).

[R ¹⁶¹ to R ¹⁹⁰ in the general formulas (37) to (42) have the same ^{meanings as} R ¹ to R ⁸ in the general formula (1).
^{X 1} in the general formula (37) - (42) has the same meaning as ^{X 1} in the general formula (2). ]
　請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２４が、水素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 12,
Wherein R ²⁴ in formula (21) The organic electroluminescent device which is a hydrogen atom.
　請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 13,
An organic electroluminescent device, wherein R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 14,
R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted phenyl groups.
　請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が水素原子であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２３、Ｒ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 12,
R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms,
An organic electroluminescence device, wherein R ²³ , R ²⁷ and R ^{32 in the} general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
　請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が水素原子であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２３が、－Ａｒ^２１－Ａｒ^２２であり、
　Ａｒ^２１およびＡｒ^２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 12,
R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms,
R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms,
R ^{23 in the} general formula (21) is —Ar ²¹ —Ar ²² ,
Ar ²¹ and Ar ²² are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the organic electroluminescence device.
　請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２１）のＲ^２１～Ｒ^２２、Ｒ^２４～Ｒ^２６およびＲ^２８～Ｒ^３１が、水素原子であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２７およびＲ^３２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　前記一般式（２１）のＲ^２３が、－Ａｒ^２１－Ａｒ^２２－Ａｒ^２３であり、
　Ａｒ^２１、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 12,
R ²¹ to R ²² , R ²⁴ to R ²⁶ and R ²⁸ to R ^{31 in the} general formula (21) are hydrogen atoms,
R ²⁷ and R ^{32 in} the general formula (21) are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms,
R ^{23 in the} general formula (21) is —Ar ²¹ —Ar ²² —Ar ²³ ,
Ar ²¹ , Ar ^22, and Ar ²³ are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the organic electroluminescence device.
　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記Ａｒ^２１又は前記Ａｒ^２２が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 17,
The organic electroluminescence device, wherein Ar ²¹ or Ar ²² is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.
　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記Ａｒ^２１、前記Ａｒ^２２又は前記Ａｒ^２３が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 18,
Ar ²¹ , Ar ^22, or Ar ²³ is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.