JP6047116B2 - Novel anthracene compound and organic electroluminescence device using the same - Google Patents
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Description
本発明は、新規なアントラセン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。 The present invention relates to a novel anthracene compound, an organic electroluminescence device using the same, and an electronic apparatus.
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。 An organic electroluminescence (EL) element is considered to be promising for use as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type, and many developments have been made. In general, an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、さらなる発光効率の向上等が要求されている。有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。有機ＥＬ素子の発光効率の向上はディスプレイの消費電力の低下につながる重要な課題である。これまで種々検討により改善されてきたが、さらなる改良が求められている。 Conventional organic EL elements have a higher driving voltage than inorganic light-emitting diodes, lower light emission luminance and light emission efficiency, and are required to further improve light emission efficiency. The performance of organic EL elements has been gradually improved by improving the light emitting material for organic EL. Improvement of the luminous efficiency of the organic EL element is an important issue that leads to a reduction in power consumption of the display. Although various improvements have been made so far, further improvements are required.
これら問題を解決すべく、特許文献１には、アントラセン骨格の９位に３−カルバゾリル基を、１０位に種々のアリール基を有するアントラセン誘導体を発光材料に用いた有機ＥＬ素子が開示されていた。３−カルバゾリル基が連結基を介さずにアントラセン骨格と結合していることにより、高Ｔｇ（ガラス転移温度）、低電圧駆動で長寿命な素子が提供できると記載されているが、さらなる高発光効率化が求められている。 In order to solve these problems, Patent Document 1 discloses an organic EL device using an anthracene derivative having a 3-carbazolyl group at the 9th position of the anthracene skeleton and various aryl groups at the 10th position as a light emitting material. . Although it has been described that a 3-carbazolyl group bonded to an anthracene skeleton without a linking group can provide a device having a high Tg (glass transition temperature), low voltage drive, and a long lifetime, it is possible to provide even higher light emission. Efficiency is required.
本発明の目的は、新規なアントラセン化合物及びこれを用いた高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。 An object of the present invention is to provide a novel anthracene compound and a highly efficient organic electroluminescence device using the same.
本発明の一態様によれば、以下の新規なアントラセン化合物、これを用いた有機ＥＬ素子等が提供される。
下記式（１）で表されるアントラセン化合物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基である。
Ｌ１は、式（１）のアントラセン骨格とＺとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｍは０〜４の整数であり、ｍが０のとき、Ｌ１は単結合である。ｍが２以上のとき、複数のＬ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２は、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは０〜４の整数であり、ｎが０のとき、Ｌ２は単結合である。ｎが２以上のとき、複数のＬ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、及び置換若しくは無置換のピラジニル基から選択される基であり、
Ｚは、下記式（２）で表される構造を有する基である。
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの基は、互いに結合して下記式（３）で表される環構造を形成する。
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
但し、上記式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基のみである。
According to one embodiment of the present invention, the following novel anthracene compound, an organic EL device using the same, and the like are provided.
An anthracene compound represented by the following formula (1).
Any one of R 1, R 2, R 4 to R 10 is used for binding to L 2, those used in binding to L 2 is a single bond, and the remaining of R 1, R 2, R 4 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring; forming an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atoms 5 to 30 heteroaryl group, and -Si (R 101) R 102) (a group selected from the groups represented by R 103),
R 101 to R 103 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring. It is a group selected from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a linking group that binds the anthracene skeleton of formula (1) and Z, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. A heteroarylene group having 5 to 30 atoms to form,
m is an integer of 0 to 4, and when m is 0, L 1 is a single bond. When m is 2 or more, the plurality of L 1 may be the same as or different from each other.
L 2 is a linking group that binds any of R 1 , R 2 , R 4 to R 10 and Y, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms;
n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, L 2 is a single bond. When n is 2 or more, the plurality of L 2 may be the same as or different from each other.
Y represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenylyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenylyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran. Nyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted benzo [c] phenanthryl group, substituted or unsubstituted benzo [g] chrysenyl group, substituted or unsubstituted A group selected from a pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, and a substituted or unsubstituted pyrazinyl group;
Z is a group having a structure represented by the following formula (2).
At least one set of two adjacent groups out of R 11 to R 18 is bonded to each other to form a ring structure represented by the following formula (3).
R 19 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
However, in the above formula (1), the carbazole skeleton is only the group represented by the formula (2).
上記式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
陰極と陽極の間に、発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記式（１）で表されるアントラセン化合物を単独若しくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
The material for organic electroluminescent elements containing the anthracene compound represented by the said Formula (1).
In an organic electroluminescence device in which one or more organic thin film layers including a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, at least one of the organic thin film layers is an anthracene compound represented by the above formula (1) alone. Or the organic electroluminescent element contained as a component of a mixture.
本発明によれば、新規なアントラセン化合物及びこれを用いた高効率の有機ＥＬ素子が提供できる。 According to the present invention, a novel anthracene compound and a highly efficient organic EL device using the same can be provided.
（アントラセン化合物）
本発明の一態様のアントラセン化合物は、下記式（１）で表されるアントラセン化合物である。
The anthracene compound of one embodiment of the present invention is an anthracene compound represented by the following formula (1).
式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
In formula (1),
Any one of R 1, R 2, R 4 to R 10 is used for binding to L 2, those used in binding to L 2 is a single bond, and the remaining of R 1, R 2, R 4 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring; forming an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atoms 5 to 30 heteroaryl group, and -Si (R 101) R 102) (a group selected from the groups represented by R 103),
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基である。 R 101 to R 103 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring. It is a group selected from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
Ｌ１は、式（１）のアントラセン骨格とＺとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｍは０〜４の整数であり、ｍが０のとき、Ｌ１は単結合である。ｍが２以上のとき、複数のＬ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
L 1 is a linking group that binds the anthracene skeleton of formula (1) and Z, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. A heteroarylene group having 5 to 30 atoms to form,
m is an integer of 0 to 4, and when m is 0, L 1 is a single bond. When m is 2 or more, the plurality of L 1 may be the same as or different from each other.
Ｌ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは０〜４の整数であり、ｎが０のとき、Ｌ２は単結合である。ｎが２以上のとき、複数のＬ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
L 2 is a linking group that binds any one of R 1 , R 2 , R 4 to R 10 and Y, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms;
n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, L 2 is a single bond. When n is 2 or more, the plurality of L 2 may be the same as or different from each other.
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、及び置換若しくは無置換のピラジニル基から選択される基であり、 Y represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenylyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenylyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran. Nyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted benzo [c] phenanthryl group, substituted or unsubstituted benzo [g] chrysenyl group, substituted or unsubstituted A group selected from a pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, and a substituted or unsubstituted pyrazinyl group;
Ｚは、下記式（２）で表される構造を有する基である。
式（２）中、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの基は、互いに結合して下記式（３）で表される環構造を形成する。
In formula (2),
At least one set of two adjacent groups out of R 11 to R 18 is bonded to each other to form a ring structure represented by the following formula (3).
式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８、及びＲ２０〜Ｒ２３のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられるものは単結合であり、それ以外のＲ１１〜Ｒ１８及びＲ２０〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。 R 11 to R 18 which do not contribute to the formation of a ring structure of formula (3), and R 20 one of to R 23 is used for binding to L 1, those used in binding to L 1 is a single Each of R 11 to R 18 and R 20 to R 23 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring formation Aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring shape It is a group selected from the groups represented by heteroaryl group and -Si atomic number 5~30 (R 101) (R 102 ) (R 103), R 101 ~R 103 are as defined above.
前記「式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８」とは、例えば、下記式で示すように、式（２）において隣接するＲ１１及びＲ１２が式（３）の環構造を形成する場合において、式（３）の環構造の形成に関与していない残りのＲ１３〜Ｒ１８を意味する。
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
但し、上記式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基のみである。
R 19 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
However, in the above formula (1), the carbazole skeleton is only the group represented by the formula (2).
式（１）で表されるアントラセン化合物は、縮環カルバゾール骨格を有することにより、π電子の分布の広がりが大きくなるため電荷移動が容易となり、キャリアバランスが良好となる。その結果、特に発光効率の面での向上効果が得られる。式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料を用いることで、高効率な有機ＥＬ素子が得られる。 Since the anthracene compound represented by the formula (1) has a condensed carbazole skeleton, the spread of the π-electron distribution is increased, so that charge transfer is facilitated and carrier balance is improved. As a result, an improvement effect particularly in terms of luminous efficiency can be obtained. By using an organic EL device material containing an anthracene compound represented by the formula (1), a highly efficient organic EL device can be obtained.
式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基１つのみである。つまり、式（２）で表されるカルバゾール骨格以外の、カルバゾール骨格及び縮環したカルバゾール骨格を含まない。 In formula (1), the carbazole skeleton is only one group represented by formula (2). That is, the carbazole skeleton and the condensed carbazole skeleton other than the carbazole skeleton represented by the formula (2) are not included.
カルバゾール骨格はドナー性が強く、この骨格を有する分子は正孔が入り易いという性質を持つ。しかしながら、１分子中に２個以上のカルバゾール骨格を有していると、正孔量の増大に伴い相対的に電子量が不足しやすくなると考えられ、キャリアバランスが崩れ易くなるため好ましくない。 The carbazole skeleton has a strong donor property, and a molecule having this skeleton has a property that holes are likely to enter. However, having two or more carbazole skeletons in one molecule is not preferable because the amount of electrons is likely to be relatively short with an increase in the amount of holes, and the carrier balance is easily lost.
また、式（１）で表されるアントラセン化合物は、下記式（１−２）で表される構造を有することが好ましい。
式（１）及び（１−２）において、Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
式（１）及び（１−２）において、Ｌ２は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
In the formulas (1) and (1-2), L 1 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
In the formulas (1) and (1-2), L 2 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
式（１）で表されるアントラセン化合物は、下記式（１−３）で表される構造を有することが好ましい。
式（１−３）は、式（１−２）において、ｍ＝０である。
式（１）で表されるアントラセン化合物は、ｍ＝０又は、ｍ＝１且つＬ１が置換若しくは無置換のフェニレニル基、置換若しくは無置換のナフチレニル基、置換若しくは無置換のビフェニレニル基から選ばれる基であることが好ましい。
The anthracene compound represented by the formula (1) preferably has a structure represented by the following formula (1-3).
Formula (1-3) is m = 0 in Formula (1-2).
The anthracene compound represented by the formula (1) is selected from m = 0, m = 1 and L 1 is a substituted or unsubstituted phenylenyl group, a substituted or unsubstituted naphthylenyl group, a substituted or unsubstituted biphenylenyl group It is preferably a group.
式（１）で表されるアントラセン化合物は、ｎが、０又は１であることが好ましい。 In the anthracene compound represented by the formula (1), n is preferably 0 or 1.
式（１）で表されるアントラセン化合物は、下記式（１−４）で表される構造を有することがさらに好ましい。
式（１−４）は、式（１−２）において、ｍ＝０、かつｎ＝０である。
The anthracene compound represented by the formula (1) more preferably has a structure represented by the following formula (1-4).
Formula (1-4) is m = 0 and n = 0 in Formula (1-2).
Ｚは、下記式（５）〜（１４）で表される構造を有する基から選択されることが好ましい。
Ｚは、前記式（５）〜（７）で表される構造を有する基から選択されることがより好ましい。 Z is more preferably selected from groups having a structure represented by the formulas (5) to (7).
式（２）において、Ｒ１３が、Ｌ１と結合することが好ましい。
ｍ＝０の場合には、Ｒ１３は式（１）のアントラセン骨格と単結合で結合する。
In the formula (2), R 13 is preferably bonded to L 1 .
When m = 0, R 13 is bonded to the anthracene skeleton of the formula (1) by a single bond.
式（１−４）で表されるアントラセン化合物は、下記式（２０）又は（２１）で示されることがより好ましい。
上記式（２０）または（２１）で表されるアントラセン化合物を有機ＥＬ素子に用いることで、該有機ＥＬ素子の発光効率が特に良好となるため好ましい。
さらに、上記式（２０）で表されるアントラセン化合物を有機ＥＬ素子に用いることにより、該有機ＥＬ素子の発光効率が特に良好となるとともに、駆動電圧が低下するため好ましい。
The anthracene compound represented by the formula (1-4) is more preferably represented by the following formula (20) or (21).
It is preferable to use the anthracene compound represented by the above formula (20) or (21) for the organic EL element because the light emission efficiency of the organic EL element becomes particularly good.
Furthermore, it is preferable to use the anthracene compound represented by the above formula (20) for the organic EL element because the luminous efficiency of the organic EL element is particularly good and the driving voltage is lowered.
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基から選択されることが好ましい。
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のナフチル基であることがさらに好ましい。
Y is selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. It is preferable.
More preferably, Y is a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
各基の「置換若しくは無置換の」における置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記定義の通りである。）で表される基から選択される基であることが好ましい。 The substituents in “substituted or unsubstituted” of each group are independently a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 -20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms selection and groups (wherein, R 101 to R 103 are as defined above.) represented by -Si (R 101) (R 102 ) (R 103) from the groups represented by Is preferably is a group.
各基の「置換若しくは無置換の」における置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基であることがより好ましい。 The substituents in “substituted or unsubstituted” of each group are independently a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 -20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms. A group selected from the group is more preferable.
Ｙにおける「置換若しくは無置換の」の置換基は、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択されることが好ましい。 The “substituted or unsubstituted” substituent in Y is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group. It is preferably selected from heteroaryl groups having 5 to 30 ring atoms.
Ｙは無置換、又は置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、９位に２つ置換基を持つフルオレニル基から選択される基で置換されていることが好ましい。
フルオレニル基の９位の置換基は、前記の置換基と同様に定義され、好ましくはメチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基から選択される。
Ｙが、無置換、又は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基及び置換若しくは無置換のビフェニリル基から選択される基で置換されていることがより好ましい。
Y is unsubstituted, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenylyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, fluorenyl having two substituents at the 9-position It is preferably substituted with a group selected from the group.
The substituent at the 9-position of the fluorenyl group is defined in the same manner as the above substituent, and is preferably selected from a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a trimethylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
More preferably, Y is substituted with a group selected from unsubstituted or a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group and a substituted or unsubstituted biphenylyl group.
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のうちのＬ２と結合しない基は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択されることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
上記アリール基において、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基であることが好ましく、上記ヘテロアリール基においては、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
R 1 , R 2 , R 4 to R 10 , which are not bonded to L 2 , are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring. It is selected from a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. Preferably, it is a hydrogen atom.
In the aryl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenylyl group is preferable. In the heteroaryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group is preferable. A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group is preferable.
Ｒ１１〜Ｒ１８のうちの、Ｌ１と結合しない基、及び前記式（３）で表される環形成に寄与しない基及びＲ２０〜Ｒ２３のうちのＬ１と結合しない基は、水素原子であることが好ましい。即ち、具体的には下記に示す構造のいずれかであることが好ましい。
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基であることがより好ましい。 R 19 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenylyl group. It is more preferable.
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。 In this specification, the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly). Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. An atom that does not constitute a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring) or an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. The “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the pyridine ring has 6 ring atoms, the quinazoline ring has 10 ring atoms, and the furan ring has 5 ring atoms. A hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。 In the present specification, “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included. Here, “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
本明細書において、「置換若しくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。 In the present specification, “atom number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included. Here, “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
「置換若しくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。 The term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。 In this specification, the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
本明細書において、特に断らない限り、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。 In the present specification, unless otherwise specified, adjacent substituents may form a ring.
上記式（１）、（１−２）〜（１−４）、（２）〜（１３）、（２０）及び（２１）における各基の具体例を以下に挙げる。
環形成炭素数６〜３０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基である。
１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基は、９位の炭素原子に、前述した置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。等が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリーレン基としては上記のアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
Specific examples of each group in the above formulas (1), (1-2) to (1-4), (2) to (13), (20) and (21) are given below.
Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2- Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 6-chrysenyl group, 1-benzo [c] phenanthryl group, 2-benzo [C] phenanthryl group, 3-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [c] phenanthryl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 6-benzo [c] phenanthryl group, 1-benzo [g] chrysenyl group 2-benzo [g] chrysenyl group, 3-benzo [g] chrysenyl group, 4-benzo [g] chrysenyl group, 5-benzo [g] chrysene Group, 6-benzo [g] chrysenyl group, 7-benzo [g] chrysenyl group, 8-benzo [g] chrysenyl group, 9-benzo [g] chrysenyl group, 10-benzo [g] chrysenyl group, 11- Benzo [g] chrysenyl group, 12-benzo [g] chrysenyl group, 13-benzo [g] chrysenyl group, 14-benzo [g] chrysenyl group, 1-benzo [a] anthryl group, 2-benzo [a] anthryl Group, 3-benzo [a] anthryl group, 4-benzo [a] anthryl group, 5-benzo [a] anthryl group, 6-benzo [a] anthryl group, 7-benzo [a] anthryl group, 8-benzo [A] Anthryl group, 9-benzo [a] anthryl group, 10-benzo [a] anthryl group, 11-benzo [a] anthryl group, 12-benzo [a] anthryl group, 13-benzo a] anthryl group, 14-benzo [a] anthryl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, benzofluorenyl group Dibenzofluorenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl- Examples include 2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, and the like.
Preferably, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [a] anthryl group, 7-benzo [a] anthryl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group. .
1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group and 4-fluorenyl group are the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms or carbon atoms having 6 to 18 carbon atoms at the 9-position. It is preferred that the aryl group is substituted. Etc.
Examples of the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms include divalent groups corresponding to the above aryl groups.
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。
環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基としては、上記のヘテロアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
Examples of the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1 -Indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6 -Benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-i Benzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4- Dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 2-benzofurathiophenyl group, 3-benzothiophenyl group, 4- Benzothiophenyl group, 5-benzothiophenyl group, 6-benzothiophenyl group, 7-benzothiophenyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7 -Quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group Group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 4-quinazolinyl group, 5-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 7- Quinazolinyl group, 8-quinazolinyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7- Phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline N-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline -5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, , 9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2 -Yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2, 9-phenanthroline-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthroline-7- Yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8- Enanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline -4-yl group, 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothia Dinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 1-benzimidazolyl group, 2-benzimidazolyl group, 4-benzimidazolyl group, 5- Benzimidazolyl group, 6-benzimidazolyl group, 7-benzimidazolyl group, 2-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 3-imidazolo [1,2-a] pyridinyl group, 5-imidazolo [1,2- a] pyridinyl group, 6-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 7-imida [1,2-a] pyridinyl group, 8-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, benzimidazol-2-one-1-yl group, benzimidazol-2-one-3-yl group, benzimidazole- 2-on-4-yl group, benzimidazol-2-one-5-yl group, benzimidazol-2-one-6-yl group, benzimidazol-2-one-7-yl group and the like can be mentioned.
Examples of the heteroarylene group having 6 to 30 ring atoms include divalent groups corresponding to the above heteroaryl groups.
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1, 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1, 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, Momethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2, 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t- Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl Group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, -Cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, etc. Preferably, it is selected from methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group.
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の例には、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等のアラルキル基も含む。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl. Group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β- Naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m Bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl Group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, An aralkyl group such as 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group and 1-chloro-2-phenylisopropyl group is also included.
置換又は無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1- Examples include a norbornyl group and a 2-norbornyl group.
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基は、−ＯＹ１で表される基であり、Ｙ１の例としては、前記炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数３〜２０のシクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。 A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is a group represented by —OY 1. Examples of Y 1 include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a cyclohexane having 3 to 20 carbon atoms. The thing similar to what was mentioned as an alkyl group is mentioned.
置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基は、−ＳＹ１で表される基であり、Ｙ１の例としては、アルキルオキシ基におけるＹ１と同じである。 Substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms is a group represented by -SY 1, examples of Y 1 are the same as Y 1 in the alkyl group.
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＹ２と表され、Ｙ２の例としては前記環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基において挙げたものと同様のものが挙げられる。 The substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented as -OY 2, and examples of Y 2 are the same as those mentioned for the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. Things.
置換又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＹ２と表され、Ｙ２の例としては、アリールオキシ基におけるＹ２と同じである。 A substituted or unsubstituted ring formed arylthio group having 6 to 30 carbon atoms is expressed as -SY 2, as an example of Y 2 is the same as Y 2 in the aryloxy group.
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。 Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine, and the like, preferably a fluorine atom.
以下に、本発明の一態様のアントラセン化合物の具体例を示す。
前記式（１）で表されるアントラセン化合物は、後記する合成例に記載の方法及びこれに準ずる方法で製造できる。 The anthracene compound represented by the formula (1) can be produced by the method described in Synthesis Examples described later and a method analogous thereto.
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
前記式（１）で表されるアントラセン化合物は、有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用発光材料として使用できる。
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する。
(Materials for organic electroluminescence elements)
The anthracene compound represented by the formula (1) can be used as a material for organic EL elements and a light emitting material for organic EL elements.
The material for organic electroluminescence elements contains an anthracene compound represented by the formula (1).
有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表されるアントラセン化合物の他、必要に応じて各種の有機ＥＬ素子の材料として使用される化合物、添加剤等の成分を含有してもよい。 In addition to the anthracene compound represented by the formula (1), the organic EL element material may contain components such as compounds and additives used as materials for various organic EL elements as necessary.
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記式（１）で表されるアントラセン化合物を単独若しくは混合物の成分として含有する。
前記式（１）で表されるアントラセン化合物を含有させることにより、良好な発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
(Organic electroluminescence device)
The organic electroluminescence device of one embodiment of the present invention is an organic electroluminescence device in which one or more organic thin film layers including a light-emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode. The anthracene compound represented by the formula (1) is contained alone or as a component of a mixture.
By containing the anthracene compound represented by the formula (1), an organic electroluminescence device having good luminous efficiency can be provided.
上記の有機ＥＬ素子は、好ましくは発光層及び／又は電子輸送層（電子注入層）が上記のアントラセン化合物を含有する。好ましくは、上記アントラセン化合物は発光層のホスト材料である。 In the organic EL element, the light emitting layer and / or the electron transport layer (electron injection layer) preferably contains the anthracene compound. Preferably, the anthracene compound is a host material for the light emitting layer.
有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。 Organic EL elements having a plurality of organic thin film layers include (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), and (anode / hole injection layer / light emitting). Layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode) and the like.
また、上記の有機ＥＬ素子において、上記アントラセン化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、発光帯域に含有されることが好ましい。特に好ましくは発光層に含有される。含有量は特に制限されず、適宜調整可能であるが、通常、１〜１００質量％、より好ましくは３０〜１００質量％である。 In the organic EL device, the anthracene compound may be used in any of the organic layers described above, but is preferably contained in the light emission band. Particularly preferably, it is contained in the light emitting layer. Although content in particular is not restrict | limited, Although it can adjust suitably, Usually, it is 1-100 mass%, More preferably, it is 30-100 mass%.
有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。 The organic EL element can prevent the brightness | luminance and lifetime fall by quenching by making the said organic thin film layer into a multilayer structure. If necessary, a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination. In addition, depending on the doping material, light emission luminance and light emission efficiency may be improved. Further, the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call. Similarly, in the case of an electron injection layer, a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer. Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
上記のアントラセン化合物と共に発光層に使用できる材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of materials that can be used in the light emitting layer together with the above anthracene compound include naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, fluorene, and spirofluorene. Condensed polycyclic aromatic compounds and derivatives thereof, organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives , Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, acridone derivatives, quinac Don derivatives and the like, but not limited thereto.
上記の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、上記の発光材料の他に、発光性ドーパント（りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパント）を含有してもよい。また、上記の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。 In said organic EL element, you may contain a luminescent dopant (a phosphorescent dopant and / or a fluorescent dopant) in addition to said luminescent material in a light emitting layer depending on necessity. Moreover, you may laminate | stack the light emitting layer containing these dopants on the light emitting layer containing said compound.
蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、フルオランテン化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。 A fluorescent dopant is a compound that can emit light from singlet excitons. Fluorescent dopants are required from amine compounds, aromatic compounds, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. A compound selected according to the emission color is preferable, a styrylamine compound, a styryldiamine compound, an arylamine compound, an aryldiamine compound, and a fluoranthene compound are more preferable, and a condensed polycyclic amine derivative is more preferable. These fluorescent dopants may be used alone or in combination.
縮合多環アミン誘導体としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。
Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を示す。
Ｙの具体例としては、上記の縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換若しくは無置換のアントリル基、置換若しくは無置換のピレニル基、置換若しくは無置換のクリセニル基である。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２の具体例としては、式（１）で表される化合物における環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の複素環基と同様のものが挙げられる。
ｎは１〜４の整数であり、１〜２の整数であることが好ましい。
前記式（Ａ）は、下記式（１６）又は（１７）で表されるものが好ましい。
As the condensed polycyclic amine derivative, those represented by the following formula (A) are preferable.
Ar 101 and Ar 102 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
Specific examples of Y include the above-mentioned condensed aryl groups, preferably a substituted or unsubstituted anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, or a substituted or unsubstituted chrysenyl group. Specific examples of Ar 101 and Ar 102 include those similar to the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms in the compound represented by formula (1). It is done.
n is an integer of 1 to 4, and preferably an integer of 1 to 2.
The formula (A) is preferably represented by the following formula (16) or (17).
Ｒｅ及びＲｆの好ましい例としては置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基等である。 Preferable examples of R e and R f are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, more preferably substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, and the like. .
ｔは０〜１０の整数を示す。ｕは０〜８の整数を示す。
ｔが２〜１０の場合、複数のＲｅは互いに同一でも異なっていてもよい。
ｕが２〜８の場合、複数のＲｆは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１〜Ａｒ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ａｒ１〜Ａｒ８の好ましい例としては、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ａｒ１〜Ａｒ８の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換若しくは無置換のシリル基である。
t represents an integer of 0 to 10. u represents an integer of 0 to 8.
when t is 2 to 10, a plurality of R e may be the same or different from each other.
When u is 2-8, several Rf may mutually be same or different.
Ar 1 to Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
Preferable examples of Ar 1 to Ar 8 include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and the like. Preferable examples of the substituent for Ar 1 to Ar 8 are an alkyl group, a cyano group, and a substituted or unsubstituted silyl group.
また、蛍光性ドーパントとしては、下記式（１８）で表わされる縮合環アミン誘導体も好ましい。
Ｒｉは、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基である。Ｒｉは、式（１８）のフルオレン骨格上のいずれの置換位置に置換してもよい。
ｑは０〜７の整数である。ｑが２〜７の整数の場合、複数のＲｉは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲｉ同士が結合して環を形成してもよい。
Ｌ１は単結合又は連結基である。Ｌ１は式（１８）のフルオレン骨格上のＲｉが結合していない結合位置に結合する。
Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
ｐは１〜４の整数である。
Moreover, as a fluorescent dopant, the condensed ring amine derivative represented by following formula (18) is also preferable.
R i is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylgermanium groups having 1 to 50 carbon atoms, or substituted Or an unsubstituted arylgermanium group having 6 to 50 ring carbon atoms. R i may be substituted at any substitution position on the fluorene skeleton of the formula (18).
q is an integer of 0-7. When q is an integer of 2 to 7, a plurality of R i may be the same as or different from each other, and adjacent R i may be bonded to form a ring.
L 1 is a single bond or a linking group. L 1 is bonded to a bonding position where R i on the fluorene skeleton of the formula (18) is not bonded.
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
p is an integer of 1 to 4.
式（１６）〜（１８）においてアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基の例として上記で例示したものが挙げられる。 Examples of the alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, aryl group, alkylsilyl group and arylsilyl group in formulas (16) to (18) include those exemplified above.
アラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、特に好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜４４（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２−フェニルプロパン−２−イル基である。 The aralkyl group is represented as —Y—Z. Examples of Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples. The aralkyl group has 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, particularly preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. (Preferably 1-30, more preferably 1-20, still more preferably 1-10, particularly preferably 1-6)), for example, benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropane-2- It is an yl group.
シクロアルキル基としては、環形成炭素数３〜２０（好ましくは環形成炭素数３〜１０、より好ましくは環形成炭素数３〜８）のシクロアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。 The cycloalkyl group is a cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably 3 to 10 ring carbon atoms, more preferably 3 to 8 ring carbon atoms), such as a cyclopropyl group or a cyclobutyl group. , Cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group and the like.
アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル−ｔ−ブチルゲルミル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl germanium group include a methyl hydrogermyl group, a trimethylgermyl group, a triethylgermyl group, a tripropylgermyl group, and a dimethyl-t-butylgermyl group.
アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基等が挙げられる。 Examples of the aryl germanium group include a phenyl dihydrogermyl group, a diphenylhydrogermyl group, a triphenylgermyl group, a tolylgermyl group, and a trinaphthylgermyl group.
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表されるものが好ましい。 As the styrylamine compound and the styryldiamine compound, those represented by the following formulas (17) and (18) are preferable.
式（１７）中、Ａｒ３０１はｋ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、ジスチリルアリール基に対応するｋ価の基であり、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３はそれぞれ独立に、環形成炭素数が６〜２０のアリール基であり、Ａｒ３０１、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３は置換されていてもよい。
ｋは１〜４の整数であり、そのなかでもｋは１〜２の整数であるのが好ましい。Ａｒ３０１〜Ａｒ３０３のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはＡｒ３０２又はＡｒ３０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
ここで、環形成炭素数が６〜２０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
In formula (17), Ar 301 is a k-valent group, and is a k-valent group corresponding to a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, a styrylaryl group, or a distyrylaryl group, Ar 302 and Ar 303 are each independently an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and Ar 301 , Ar 302 and Ar 303 may be substituted.
k is an integer of 1 to 4, and among them, k is preferably an integer of 1 to 2. Any one of Ar 301 to Ar 303 is a group containing a styryl group. More preferably, at least one of Ar 302 and Ar 303 is substituted with a styryl group.
Here, specific examples of the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms include the aryl groups described above, and preferably include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and the like. .
式（１８）中、Ａｒ３０４〜Ａｒ３０６は、ｖ価の置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基である。ｖは１〜４の整数であり、そのなかでもｖは１〜２の整数であるのが好ましい。
ここで、式（１８）中の環形成炭素数が６〜４０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で示されるアリール基が好ましい。
In formula (18), Ar 304 to Ar 306 are v-valent substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms. v is an integer of 1 to 4, and among them, v is preferably an integer of 1 to 2.
Here, specific examples of the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the formula (18) include the above-described aryl groups, such as a naphthyl group, an anthranyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, or a formula ( The aryl group represented by 20) is preferred.
フルオランテン化合物としては、下記式（２５）で表されるものが好ましい。
また、式（２５）において、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３０とＲ３１、及びＲ３１とＲ３２は、互いに結合して飽和若しくは不飽和の環を形成する場合と、飽和若しくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換若しくは無置換である。 In the formula (25), R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 , R 27 and R 28 , R 28 and R 29 , R 29 and R 30 , R 30 and R 31 , and R 31 and R 32 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring, and may not form a saturated or unsaturated ring. Unsubstituted.
式（２５）のＲ２４が、水素原子であることが好ましい。
式（２５）のＲ２７及びＲ３２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ２７及びＲ３２は置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
R 24 in formula (25) is preferably a hydrogen atom.
R 27 and R 32 in the formula (25) are preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. R 27 and R 32 are preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
又は、式（２５）のＲ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６及びＲ２８〜Ｒ３１が水素原子であり、式（２１）のＲ２３、Ｒ２７及びＲ３２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。 Or, R 21 to R 22 , R 24 to R 26 and R 28 to R 31 in Formula (25) are hydrogen atoms, and R 23 , R 27 and R 32 in Formula (21) are substituted or unsubstituted. It is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
式（２５）のＲ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６及びＲ２８〜Ｒ３１が水素原子であり、式（２５）のＲ２７及びＲ３２が置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、式（２５）のＲ２３が、−Ａｒ２１−Ａｒ２２であり、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ａｒ２１又は前記Ａｒ２２が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
R 21 to R 22 , R 24 to R 26 and R 28 to R 31 in Formula (25) are hydrogen atoms, and R 27 and R 32 in Formula (25) are substituted or unsubstituted 6 to 6 carbon atoms in the ring form. 30 is an aromatic hydrocarbon group, R 23 in formula (25) is —Ar 21 —Ar 22 , and Ar 21 and Ar 22 each independently represent a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 6 It is preferably 30 aromatic hydrocarbon groups.
In this case, Ar 21 or Ar 22 is preferably an aromatic hydrocarbon group having a cyano group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a carbazolyl group as a substituent.
又は、式（２５）のＲ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２６及びＲ２８〜Ｒ３１が、水素原子であり、式（２５）のＲ２７及びＲ３２が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、式（２５）のＲ２３が、−Ａｒ２１−Ａｒ２２−Ａｒ２３であり、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ａｒ２１、前記Ａｒ２２又は前記Ａｒ２３が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Or R 21 to R 22 , R 24 to R 26 and R 28 to R 31 in formula (25) are hydrogen atoms, and R 27 and R 32 in formula (25) are substituted or unsubstituted ring formation. An aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, R 23 in formula (25) is —Ar 21 —Ar 22 —Ar 23 , and Ar 21 , Ar 22, and Ar 23 are each independently substituted Alternatively, it is preferably an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
In this case, the Ar 21 , Ar 22 or Ar 23 is preferably an aromatic hydrocarbon group having a cyano group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, or carbazolyl group as a substituent.
尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０のアリール基、環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。 In addition, as a preferable substituent substituted on the aryl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, or 6 to 40 ring carbon atoms. An amino group substituted with an aryl group, an ester group having an aryl group having 5 to 40 ring carbon atoms, an ester group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, and the like. .
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 As a hole injection material, a compound having the ability to transport holes, the hole injection effect from the anode, the hole injection effect excellent for the light emitting layer or the light emitting material, and the thin film forming ability Is preferred. Specifically, phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, benzidine type triphenylamine, diamine type triphenylamine, hexacyanohexaazatriphenylene and the like, and derivatives thereof, such as polyvinylcarbazole, polysilane, conductive polymer, etc. Examples include, but are not limited to, polymer materials.
上記の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。 Among the hole injection materials that can be used in the organic EL element, a more effective hole injection material is a phthalocyanine derivative.
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
Examples of the phthalocyanine (Pc) derivatives include H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, and OPP Although there exist phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives, such as MoOPc and GaPc-O-GaPc, it is not limited to these.
In addition, carriers can be sensitized by adding an electron acceptor such as a TCNQ derivative to the hole injection material.
上記の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
A preferred hole transport material that can be used in the organic EL device is an aromatic tertiary amine derivative.
Examples of aromatic tertiary amine derivatives include N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N′-tetra. Biphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine or the like, or an oligomer or polymer having an aromatic tertiary amine skeleton is not limited thereto.
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。 As the electron injecting material, a compound having an ability to transport electrons, an electron injecting effect from the cathode, an excellent electron injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material, and an excellent thin film forming ability is preferable.
上記の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
In the above organic EL device, more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, and bis. (10-Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, and the like may be mentioned, but are not limited thereto.
前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
As the nitrogen-containing heterocyclic derivative, for example, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, pyridine, pyrimidine, triazine, phenanthroline, benzimidazole, imidazopyridine and the like are preferable, and among them, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, imidazopyridine Derivatives are preferred.
As a preferred mode, these electron injection materials further contain a dopant, and more preferably, a dopant typified by an alkali metal is doped in the vicinity of the cathode interface of the second organic layer in order to facilitate the reception of electrons from the cathode. .
Examples of the dopant include a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex. These reducing dopants may be used singly or in combination of two or more.
上記の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表されるアントラセン化合物から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護したりすることも可能である。 In the above organic EL device, in addition to at least one selected from the anthracene compound represented by the formula (1), a light emitting material, a doping material, a hole injection material, a hole transport material, and an electron injection are added to the light emitting layer. At least one of the materials may be contained in the same layer. In addition, in order to improve the stability of the obtained organic EL device against temperature, humidity, atmosphere, etc., a protective layer may be provided on the surface of the device, or the entire device may be protected by silicon oil, resin, etc. Is possible.
上記の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。 As the conductive material used for the anode of the organic EL element, a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, Palladium and the like and alloys thereof, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used. Suitable conductive materials for the cathode are those having a work function smaller than 4 eV, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and the like. However, it is not limited to these. Examples of alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto. The ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
上記の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。 In the above organic EL element, in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface is sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the element. The substrate is also preferably transparent. The transparent electrode is set using the above-described conductive material so that predetermined translucency is ensured by a method such as vapor deposition or sputtering. The electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more. The substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, and includes a glass substrate and a transparent resin film.
上記の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。 Each layer of the organic EL element can be formed by applying any one of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. it can. The film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied. The normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 μm, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 μm.
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として上記のアントラセン化合物と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
In the case of the wet film forming method, the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
As a solution suitable for such a wet film-forming method, an organic EL material-containing solution containing the above anthracene compound and a solvent can be used as the organic EL material.
いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。 In any organic thin film layer, an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
上記の有機ＥＬ素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。 The organic EL element can be used in various electronic devices, for example, a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or an instrument, a display board, a marker lamp Can be used for etc. Moreover, the compound of this invention can be used not only in an organic EL element but in fields, such as an electrophotographic photoreceptor, a photoelectric conversion element, a solar cell, an image sensor.
以下、合成例、実施例等を記載して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの合成例及び実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, although a synthesis example, an Example, etc. are described and this invention is demonstrated more concretely, this invention is not limited to these synthesis examples and Examples.
合成例１：化合物１の合成
下記のスキームに従い、化合物１の合成を行った。
（１−１）８−ブロモ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
１Ｌ三口フラスコに１−テトラロン（２３．６６ｇ）、エタノール（３３０ｍＬ）、４−ブロモヒドラジンクロリド（２２．３５ｇ）及び酢酸（１ｇ）を加え、窒素置換した後、オイルバスで７時間加熱還流した。冷却後、エタノールの一部を減圧留去し、純水１６０ｍＬを加え、固体を析出させた。固体を濾過、乾燥することで目的の８−ブロモ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（２４．３ｇ：収率８１．５％）を得た。
(1-1) Synthesis of 8-bromo-6,11-dihydro-5H-benzo [a] carbazole In a 1 L three-necked flask, 1-tetralone (23.66 g), ethanol (330 mL), 4-bromohydrazine chloride (22. 35 g) and acetic acid (1 g) were added, and the atmosphere was replaced with nitrogen. After cooling, a portion of ethanol was distilled off under reduced pressure, and 160 mL of pure water was added to precipitate a solid. The target 8-bromo-6,11-dihydro-5H-benzo [a] carbazole (24.3 g: yield 81.5%) was obtained by filtering and drying the solid.
（１−２）８−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
５００ｍＬ三口フラスコに８−ブロモ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（１９．３８ｇ）を入れ、窒素置換した後、さらにキシレン（２４０ｍＬ）及びクロラニル（２２．１３ｇ）を加えた。１時間加熱還流し、冷却した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加えた。キシレンを減圧留去した後、３００ｍＬのヘキサンを加えてスラリー溶液を形成、固形物をろ過した。固形物に酢酸エチルを加えた後、不溶解分をろ過し、ろ液を濃縮して、粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、８−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（１５．０ｇ：収率７７．７％）を得た。
(1-2) Synthesis of 8-bromo-11H-benzo [a] carbazole 8-Bromo-6,11-dihydro-5H-benzo [a] carbazole (19.38 g) was placed in a 500 mL three-necked flask and the atmosphere was replaced with nitrogen. Later, more xylene (240 mL) and chloranil (22.13 g) were added. After heating under reflux for 1 hour and cooling, 30 g of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added. After the xylene was distilled off under reduced pressure, 300 mL of hexane was added to form a slurry solution, and the solid matter was filtered. After adding ethyl acetate to the solid, the insoluble matter was filtered, and the filtrate was concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography and recrystallization to obtain 8-bromo-11H-benzo [a] carbazole (15.0 g: yield 77.7%).
（１−３）８−ブロモ−１１フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
５００ｍＬ三口フラスコにヨードベンゼン（１５４ｇ）、８−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（１４．０ｇ）、銅粉（６ｇ）及び炭酸カリウム（１９．６ｇ）を投入し、窒素置換した後、１６０℃で２２時間、加熱撹拌した。冷却後、ろ過により固形分を取り除いた後、ヨードベンゼンを減圧留去した。ここにヘキサンを加え、析出した固体をろ過、乾燥することで目的の８−ブロモ−１１フェニルベンゾ［ａ］カルバゾール（１５．０ｇ：収率７７．２％）を得た。
(1-3) Synthesis of 8-bromo-11 phenylbenzo [a] carbazole In a 500 mL three-necked flask, iodobenzene (154 g), 8-bromo-11H-benzo [a] carbazole (14.0 g), copper powder (6 g) And potassium carbonate (19.6 g) were added, and the atmosphere was replaced with nitrogen, followed by heating and stirring at 160 ° C. for 22 hours. After cooling, the solid content was removed by filtration, and then iodobenzene was distilled off under reduced pressure. Hexane was added thereto, and the precipitated solid was filtered and dried to obtain the desired 8-bromo-11phenylbenzo [a] carbazole (15.0 g: yield 77.2%).
（１−４）化合物１の合成
１００ｍＬ三口フラスコに８−ブロモ−１１フェニルベンゾ［ａ］カルバゾール（２．５０ｇ）、９‐（１‐ナフチル）‐１０‐アントラセンボロン酸（２．５７ｇ）、酢酸パラジウム（１５０ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５５０ｍｇ）、リン酸三カリウム（４．２８ｇ）を投入し、窒素置換後、１，２‐ジメトキシエタン（４５ｍＬ）及び純水（１０ｍＬ）を加え、さらに窒素置換した。７時間加熱還流後、冷却し、塩化メチレンを加えた後、分液ロートに移し、純水で洗浄した。塩化メチレン溶液から塩化メチレンを除去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物の化合物１を得た。（３．０８ｇ：収率７７．０％）を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５９５．２３に対してｍ／ｅ＝５９５であった。
(1-4) Synthesis of Compound 1 8-Bromo-11 phenylbenzo [a] carbazole (2.50 g), 9- (1-naphthyl) -10-anthraceneboronic acid (2.57 g), acetic acid in a 100 mL three-necked flask Palladium (150 mg), S-Phos (550 mg) and tripotassium phosphate (4.28 g) were added. After nitrogen substitution, 1,2-dimethoxyethane (45 mL) and pure water (10 mL) were added, and nitrogen substitution was further performed. did. After heating and refluxing for 7 hours, the mixture was cooled and methylene chloride was added, and then transferred to a separatory funnel and washed with pure water. After removing methylene chloride from the methylene chloride solution, the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain the target compound 1. (3.08 g: yield 77.0%) was obtained. The obtained compound was identified by mass spectrum, and m / e = 595 with respect to the molecular weight of 595.23.
合成例２：化合物２の合成
下記のスキームに従い、化合物２の合成を行った。
（２−１）１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの合成
窒素雰囲気下、２−ブロモニトロベンゼン（２０．２ｇ）、１−ナフタレンボロン酸（１８．９ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（２．８９ｇ）、炭酸カリウム（２７．６ｇ）、トルエン（１５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）の混合物を５時間還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出を行いトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン（２２．７ｇ：収率９１％）を得た。
(2-1) Synthesis of 1- (2-nitrophenyl) naphthalene Under a nitrogen atmosphere, 2-bromonitrobenzene (20.2 g), 1-naphthaleneboronic acid (18.9 g), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) ( 2.89 g), potassium carbonate (27.6 g), toluene (150 mL), ethanol (50 mL) and water (100 mL) were refluxed for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, extracted with toluene, the toluene layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target 1- (2-nitrophenyl) naphthalene (22.7 g: yield 91%).
（２−２）７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールの合成
窒素雰囲気下、１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン（２２．４ｇ）、トリフェニルホスフィン（５９．０ｇ）及びｏ−ジクロロベンゼン（１５０ｍＬ）の混合物を１８０℃にて２２．５時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１５．２ｇ：８０％）を得た。
(2-2) Synthesis of 7H-benzo [c] carbazole In a nitrogen atmosphere, 1- (2-nitrophenyl) naphthalene (22.4 g), triphenylphosphine (59.0 g) and o-dichlorobenzene (150 mL) The mixture was stirred at 180 ° C. for 22.5 hours. The resulting reaction solution was cooled to room temperature and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired 7H-benzo [c] carbazole (15.2 g: 80%).
（２−３）１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールの合成
窒素雰囲気下、７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１５．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）溶液に、氷冷下、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１２．６ｇ）を加え、室温に昇温し２時間攪拌した。得られた反応液をトルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１６．２ｇ：収率７７％）を得た。
(2-3) Synthesis of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole To a solution of 7H-benzo [c] carbazole (15.7 g) in N, N-dimethylformamide (250 mL) under a nitrogen atmosphere under ice-cooling. N-bromosuccinimide (12.6 g) was added, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 2 hours. The resulting reaction solution was extracted with toluene, and the toluene layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole (16.2 g: yield 77%).
（２−４）１０−ブロモ−７−フェニルベンゾ［ｃ］カルバゾール
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１６．０ｇ）、ヨードベンゼン（２２．０ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５．１４ｇ）、エチレンジアミン（６．４９ｇ）、リン酸三カリウム（２２．９ｇ）及びトルエン（１００ｍＬ）の混合物を２１．５時間還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、目的とする１０−ブロモ−７−フェニルベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．５２ｇ：収率３７％）を得た。
(2-4) 10-Bromo-7-phenylbenzo [c] carbazole In a nitrogen atmosphere, 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole (16.0 g), iodobenzene (22.0 g), copper iodide ( A mixture of I) (5.14 g), ethylenediamine (6.49 g), tripotassium phosphate (22.9 g) and toluene (100 mL) was refluxed for 21.5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, extracted with toluene, the toluene layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain the target 10-bromo-7-phenylbenzo [c] carbazole (7.52 g: yield 37%).
（２−５）化合物２の合成
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−７−フェニルベンゾ［ｃ］カルバゾール（７．４５ｇ）、９‐（１‐ナフチル）‐１０‐アントラセンボロン酸（８．３６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ）、炭酸ナトリウム（４．２４ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）の混合物を１２時間還流した。反応液を室温に冷却し、トルエンにて抽出を行い、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、目的の化合物２（３．５８ｇ：収率３０％）を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５９５．２３に対してｍ／ｅ＝５９５であった。
(2-5) Synthesis of Compound 2 Under a nitrogen atmosphere, 10-bromo-7-phenylbenzo [c] carbazole (7.45 g), 9- (1-naphthyl) -10-anthraceneboronic acid (8.36 g), A mixture of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.31 g), sodium carbonate (4.24 g), toluene (50 mL), 1,2-dimethoxyethane (100 mL) and water (20 mL) was refluxed for 12 hours. . The reaction solution was cooled to room temperature, extracted with toluene, the toluene layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain the target compound 2 (3.58 g: yield 30%). The obtained compound was identified by mass spectrum, and m / e = 595 with respect to the molecular weight of 595.23.
下記実施例及び比較例で用いた化合物は次の通りである。
実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの化合物ＨＴ−１膜を形成した。このＨＴ−１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＴ−１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は、第一の正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ−２膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−３を蒸着し、ＨＴ−２膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ−膜を成膜した。このＨＴ−３膜は、第二の正孔輸送層として機能する。
このＨＴ−２膜上に化合物１（ホスト材料）及びＢＤ−１（ドーパント材料）をＢＤ−１の割合が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
この発光層上にＥＴ−１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この障壁層上に電子輸送材料であるＥＴ−２を蒸着して、膜厚１０ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。
Example 1
<Production of organic EL element>
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HT-1 is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. A compound HT-1 film having a thickness of 10 nm was formed. This HT-1 film functions as a hole injection layer.
Following the formation of this HT-1 film, compound HT-2 was vapor-deposited to form an HT-2 film having a thickness of 80 nm on the HT-1 film. This HT-2 film functions as a first hole transport layer.
Further, following the formation of the HT-2 film, the compound HT-3 was vapor-deposited, and an HT-film having a thickness of 10 nm was formed on the HT-2 film. This HT-3 film functions as a second hole transport layer.
Compound 1 (host material) and BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the HT-2 film so that the ratio of BD-1 was 4%, and a light emitting layer having a thickness of 25 nm was formed.
ET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer, and the electron carrying layer with a film thickness of 25 nm was formed.
ET-2, which is an electron transport material, was deposited on the barrier layer to form an electron injection layer having a thickness of 10 nm.
LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a 1-nm thick LiF film.
Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
Thus, the organic EL element of Example 1 was produced.
＜有機ＥＬ素子の評価＞
上記の手順で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表１に示す。
<Evaluation of organic EL element>
The following evaluation was performed about the organic EL element produced in said procedure. The results are shown in Table 1.
・初期性能
電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、そのときの駆動電圧（Ｖ）、発光効率（ｃｄ／Ａ）及びＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。
-Initial performance A voltage was applied to the organic EL element so that the current density was 1 mA / cm 2, and the driving voltage (V), luminous efficiency (cd / A) and EL emission spectrum at that time were measured with a spectral radiance meter (CS). -1000: Konica Minolta Co.). The external quantum efficiency EQE (%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
実施例２及び比較例１
化合物１の代わりに、表１に記載の化合物を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子の作成及び評価を行った。結果を表１に示す。
尚、比較例化合物１は、特許文献１に開示の化合物（２０）である。
Example 2 and Comparative Example 1
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds listed in Table 1 were used instead of Compound 1. The results are shown in Table 1.
In addition, the comparative example compound 1 is the compound (20) disclosed in Patent Document 1.
表１の結果から、縮環カルバゾール構造を有する化合物１及び２を用いた実施例１及び２の素子では、縮環構造を有しないカルバゾール構造を有する比較例化合物１を用いた比較例１の素子と比べて、発光効率及び外部量子収率が向上しており、駆動電圧は同等又はより低くなっていることがわかる。 From the results of Table 1, in the devices of Examples 1 and 2 using the compounds 1 and 2 having a condensed carbazole structure, the device of Comparative Example 1 using the comparative compound 1 having a carbazole structure having no condensed ring structure It can be seen that the luminous efficiency and the external quantum yield are improved, and the driving voltage is equal or lower than that of.
Claims (30)
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれか１つはＬ２との結合に用いられ、Ｌ２との結合に用いられるものは単結合であり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基から選択される基である。
Ｌ１は、式（１）のアントラセン骨格とＺとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｍは０〜４の整数であり、ｍが０のとき、Ｌ１は単結合である。ｍが２以上のとき、複数のＬ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは０〜４の整数であり、ｎが０のとき、Ｌ２は単結合である。ｎが２以上のとき、複数のＬ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｙは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントリル基、置換若しくは無置換のベンゾ［ｇ］クリセニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、及び置換若しくは無置換のピラジニル基から選択される基であり、
Ｚは、下記式（２）で表される構造を有する基である。
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの基は、互いに結合して下記式（３）で表される環構造を形成する。
Ｒ１９は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
但し、上記式（１）中、カルバゾール骨格は式（２）で表される基のみであり、
Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 〜Ｒ １０ 、Ｒ １２ 、Ｒ １７ 、Ｒ ２１ 、Ｒ ２２ 、並びにＲ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 〜Ｒ １０ 、Ｒ １２ 、Ｒ １７ 、Ｒ ２１ 、Ｒ ２２ 、Ｌ ２ 及びＹの「置換若しくは無置換の」における置換基がヘテロアリール基である場合、前記ヘテロアリール基は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、又はベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基であり、
Ｌ ２ がヘテロアリーレン基である場合、上記ヘテロアリール基から選択される基に対応する２価の基である。 An anthracene compound represented by the following formula (1).
Any one of R 1, R 2, R 4 to R 10 is used for binding to L 2, those used in binding to L 2 is a single bond, and the remaining of R 1, R 2, R 4 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring; forming an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atoms 5 to 30 heteroaryl group, and -Si (R 101) R 102) (a group selected from the groups represented by R 103),
R 101 to R 103 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring. It is a group selected from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a linking group that binds the anthracene skeleton of formula (1) and Z, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. A heteroarylene group having 5 to 30 atoms to form,
m is an integer of 0 to 4, and when m is 0, L 1 is a single bond. When m is 2 or more, the plurality of L 1 may be the same as or different from each other.
L 2 is a linking group that binds any one of R 1 , R 2 , R 4 to R 10 and Y, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms;
n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, L 2 is a single bond. When n is 2 or more, the plurality of L 2 may be the same as or different from each other.
Y represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenylyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenylyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran. Nyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted benzo [c] phenanthryl group, substituted or unsubstituted benzo [g] chrysenyl group, substituted or unsubstituted A group selected from a pyrimidinyl group , a substituted or unsubstituted triazinyl group, and a substituted or unsubstituted pyrazinyl group;
Z is a group having a structure represented by the following formula (2).
At least one set of two adjacent groups out of R 11 to R 18 is bonded to each other to form a ring structure represented by the following formula (3).
R 19 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
However, in the above formula (1), the carbazole skeleton is only a group represented by the formula (2),
R 1 , R 2 , R 4 to R 10 , R 12 , R 17 , R 21 , R 22 , and R 1 , R 2 , R 4 to R 10 , R 12 , R 17 , R 21 , R 22 , L When the substituent in “substituted or unsubstituted” of 2 and Y is a heteroaryl group, the heteroaryl group is a 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 1-indolyl group 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4- Nzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 2-benzofurathiophenyl group, 3-benzothiophenyl group, 4-benzothiophenyl group, 5-benzothiophenyl group 6-benzothiophenyl group, 7-benzothiophenyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 4-quinazolinyl group, 5-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 7-quinazolinyl group, 8-quinazolinyl group, 1-phenanthridine Group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group Group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline-4-yl group, 1,7-phenanthroline -5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline- 6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenyl group Nantrolin-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group, 1,10-phenanthroline -3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthro -7-yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-yl group 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline -9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group 3-furanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 1-benzimidazolyl group, 2-benzimidazolyl group, 4-benzimidazolyl group, 5-benzimidazolyl group, 6-benzimidazolyl group, 7-benzimidazolyl group The group, 2-imidazo [1,2-a] pi Zinyl group, 3-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 5-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 6-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 7-imidazo [1,2- a] pyridinyl group, 8-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, benzimidazol-2-one-1-yl group, benzimidazol-2-one-3-yl group, benzimidazol-2-one-4 -Yl group, benzimidazol-2-one-5-yl group, benzimidazol-2-one-6-yl group, or benzimidazol-2-one-7-yl group,
When L 2 is a heteroarylene group, it is a divalent group corresponding to a group selected from the above heteroaryl groups.
前記式（１）〜（３）中、ＲIn the formulas (1) to (3), R １1 、Ｒ, R ２2 、Ｒ, R ４4 〜Ｒ~ R １０10 、Ｒ, R １２12 、Ｒ, R １７17 、Ｒ, R ２１21 、Ｒ, R ２２22 並びにＲAnd R １1 、Ｒ, R ２2 、Ｒ, R ４4 〜Ｒ~ R １０10 、Ｒ, R １２12 、Ｒ, R １７17 、Ｒ, R ２１21 、Ｒ, R ２２22 、Ｌ, L ２2 及びＹの「置換若しくは無置換の」における置換基がヘテロアリール基である場合、前記ヘテロアリール基は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、であり、And when the substituent in “substituted or unsubstituted” of Y is a heteroaryl group, the heteroaryl group is 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group. Group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group Group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group Group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, -Isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 2-benzofurathiophenyl group, 3-benzothiophenyl group, 4-benzothiophenyl group 5-benzothiophenyl group, 6-benzothiophenyl group, 7-benzothiophenyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1-phenazinyl group Group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group Thiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2 -Oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group,
Ｌ L ２2 がヘテロアリーレン基である場合、上記ヘテロアリール基から選択される基に対応する２価の基である、請求項１に記載のアントラセン化合物。When is a heteroarylene group, the anthracene compound of Claim 1 which is a bivalent group corresponding to the group selected from the said heteroaryl group.
Ｌ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０のいずれかとＹとを結合する連結基であり、該連結基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 〜Ｒ １０ 、Ｌ ２ 及びＹの「置換若しくは無置換の」における置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、及び−Ｓｉ（Ｒ １０１ ）（Ｒ １０２ ）（Ｒ １０３ ）で表される基（式中、Ｒ １０１ 〜Ｒ １０３ は前記定義の通りである。）で表される基から選択される基であり、
前記式（３）の環構造の形成に寄与しないＲ１１〜Ｒ１８、及びＲ２０〜Ｒ２３のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられるものは単結合であり、それ以外のＲ １１ 、Ｒ １３ 〜Ｒ １６ 、Ｒ １８ 、Ｒ ２０ 及びＲ ２３ は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基から選択される基であり、Ｒ １２ 、Ｒ １７ 、Ｒ ２１ 及びＲ ２２ は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基及び−Ｓｉ（Ｒ １０１ ）（Ｒ １０２ ）（Ｒ １０３ ）で表される基から選択される基である、請求項１又は２に記載のアントラセン化合物。 In the formula (1), any one of R 1, R 2, R 4 ~R 10 is used for binding to L 2, those used in binding to L 2 is a single bond, and the remaining R 1 , R 2 , R 4 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 -20 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms , A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, and -Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) From the group represented A group to be selected,
L 2 is a linking group that binds any of R 1 , R 2 , R 4 to R 10 and Y, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms . ,
The substituents in R 1 , R 2 , R 4 to R 10 , L 2 and Y “substituted or unsubstituted” are each independently a halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20 Alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, and- A group selected from a group represented by a group represented by Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) ( wherein R 101 to R 103 are as defined above);
Formula (3) R 11 does not contribute to the formation of the ring structure to R 18, and any one of R 20 to R 23 is used for binding to L 1, those used in binding to L 1 is R 11 , R 13 to R 16 , R 18 , R 20 and R 23 are each a single bond, and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), R 12 , R 17 , R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms. Group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms and —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) The anthracene compound according to claim 1 or 2, which is a group selected from the groups represented.
The electronic device containing the organic electroluminescent element in any one of Claims 25-29 .
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