WO2014021256A1 - スルホン酸オニウム塩を含有するケイ素含有euvレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
スルホン酸オニウム塩を含有するケイ素含有euvレジスト下層膜形成組成物 Download PDFInfo
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Definitions
- hydrolysis of the alkoxysilyl group, acyloxysilyl group, or halogenated silyl group 0.5 to 100 mol, preferably 1 to 10 mol of water is used per mol of the hydrolyzable group. Further, 0.001 to 10 mol, preferably 0.001 to 1 mol of hydrolysis catalyst can be used per mol of the hydrolyzable group.
- the reaction temperature during the hydrolysis and condensation is usually 20 to 80 ° C. Hydrolysis may be performed completely or partially. That is, a hydrolyzate or a monomer may remain in the hydrolysis condensate.
- a catalyst can be used when hydrolyzing and condensing. Examples of the hydrolysis catalyst include metal chelate compounds, organic acids, inorganic acids, organic bases, and inorganic bases.
- the resist underlayer film forming composition of the present invention can contain an acid compound.
- the acid compound include sulfonic acid compounds such as p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and pyridinium-p-toluenesulfonate, and carboxylic acids such as salicylic acid, sulfosalicylic acid, citric acid, benzoic acid, and hydroxybenzoic acid.
- sulfonic acid compounds such as p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and pyridinium-p-toluenesulfonate
- carboxylic acids such as salicylic acid, sulfosalicylic acid, citric acid, benzoic acid, and hydroxybenzoic acid.
- a compound can be mentioned.
- a resist underlayer film forming composition for EUV lithography comprising a hydrolyzable organosilane, a hydrolyzate thereof, or a hydrolysis condensate thereof as a silane, wherein the hydrolyzable organosilane is a silane represented by the above formula (2):
- the present invention can be implemented in combination with each configuration described in this specification.
- the resist underlayer film forming composition of the present invention is coated on a semiconductor substrate (for example, a silicon / silicon dioxide coated substrate, a silicon nitride substrate, a glass substrate, an ITO substrate, etc.) by an appropriate coating method such as a spinner or a coater. Then, a resist underlayer film is formed by baking.
- the conditions for firing are appropriately selected from firing temperatures of 80 ° C. to 250 ° C. and firing times of 0.3 to 60 minutes.
- the firing temperature is 130 ° C. to 250 ° C.
- the firing time is 0.5 to 5 minutes.
- the thickness of the resist underlayer film to be formed is, for example, 0.005 to 3.0 ⁇ m, and preferably 0.01 to 1.0 ⁇ m, or 0.01 to 0.5 ⁇ m, for example. Or 0.01 to 0.05 ⁇ m.
- Developers include aqueous solutions of alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and sodium hydroxide, aqueous solutions of quaternary ammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide and choline, ethanolamine, propylamine, An alkaline aqueous solution such as an aqueous amine solution such as ethylenediamine can be mentioned as an example. Further, a surfactant or the like can be added to these developers.
- the development conditions are appropriately selected from a temperature of 5 to 50 ° C. and a time of 10 to 300 seconds.
- a planarizing film, a gap fill material layer, or an organic underlayer film can be formed.
- a planarizing film or a gap fill material layer is formed.
- the flask was transferred to an oil bath adjusted to 85 ° C. and reacted for 240 minutes under heating and reflux. Thereafter, the reaction solution is cooled to room temperature, and 68.00 g of propylene glycol monomethyl ether acetate is added to the reaction solution, and methanol, acetone, water and hydrochloric acid as reaction by-products are distilled off under reduced pressure and concentrated to obtain a hydrolysis-condensation product ( Polymer) A propylene glycol monomethyl ether acetate solution was obtained.
- reaction solution is cooled to room temperature, and 68.00 g of propylene glycol monomethyl ether acetate is added to the reaction solution, and methanol, acetone, water and hydrochloric acid as reaction by-products are distilled off under reduced pressure and concentrated to obtain a hydrolysis-condensation product ( Polymer)
- a propylene glycol monomethyl ether acetate solution was obtained.
- Propylene glycol monoethyl ether was added, and the solvent ratio of propylene glycol monomethyl ether acetate / propylene glycol monoethyl ether 20/80 was adjusted to 20 weight percent in terms of solid residue at 140 ° C.
- Propylene glycol monoethyl ether was added, and the solvent ratio of propylene glycol monomethyl ether acetate / propylene glycol monoethyl ether 20/80 was adjusted to 20 weight percent in terms of solid residue at 140 ° C.
- the obtained polymer corresponded to Formula (2-8), and the weight average molecular weight by GPC was Mw 2000 in terms of polystyrene.
- Si-containing resist underlayer film film thickness 0.08 ⁇ m (for etching rate measurement with CF 4 gas), 0.05 ⁇ m (for etching rate measurement with O 2 gas)
- the organic underlayer film forming composition was formed on a silicon wafer using a spinner (film thickness 0.20 ⁇ m), and the dry etching rate was measured using O 2 gas as an etching gas. Then, the dry etching rates of the Si-containing resist underlayer films of Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 to 5 were compared.
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Abstract
Description
また、半導体基板とフォトレジストとの間の下層膜として、シリコン等の金属元素を含むハードマスクとして知られる膜を使用することが行なわれている。この場合、レジストとハードマスクでは、その構成成分に大きな違いが有るため、それらがドライエッチングによって除去される速度は、ドライエッチングに使用されるガス種に大きく依存する。そして、ガス種を適切に選択することにより、フォトレジストの膜厚の大きな減少を伴うことなく、ハードマスクをドライエッチングによって除去することが可能となる。このように、近年の半導体装置の製造においては、さまざまな効果を達成するために、半導体基板とフォトレジストの間にレジスト下層膜が配置されるようになってきている(特許文献1、2参照)。
そして、これまでもレジスト下層膜用の組成物の検討が行なわれてきているが、その要求される特性の多様性などから、レジスト下層膜用の新たな材料の開発が望まれている。
第2観点として、加水分解性オルガノシランが式(1):
第3観点として、上記式(1)で示される化合物の加水分解縮合物をポリマーとして含む第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、オニウムイオンが、スルホニウムイオン又はアンモニウムイオンである第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、オニウムイオンが、芳香族環を有する有機基を少なくとも一つ含むオニウムイオンである第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、炭化水素基を含むスルホン酸イオンが、一部置換されていても良い炭化水素基を有するスルホン酸イオンである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更に酸を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、更に水を含む第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、シランとして、加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を含み、該加水分解性オルガノシランは、式(2)
(式(2)中、R3はアルキル基を表し、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を示し、bは0又は1の整数を示し、cは0又は1の整数である。)で示される有機ケイ素化合物である、EUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、更に酸を含む第9観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第11観点として、更に水を含む第9観点又は第10観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第12観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第13観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にEUVレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜をEUV露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、該レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第14観点として、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にEUVレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜をEUV露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、該レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明に用いられる式(2)の化合物を含有することにより硬化膜の緻密化が達成されハードマスク性が向上する。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、シランとして加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を含み、更に炭化水素基を含むスルホン酸イオンとオニウムイオンとの塩を含み、そして任意成分として酸、水、アルコール、硬化触媒、酸発生剤、他の有機ポリマー、吸光性化合物、及び界面活性剤等を含むことができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物における固形分は、例えば0.1乃至50質量%、又は0.1乃至30質量%、0.1乃至25質量%である。ここで固形分とはレジスト下層膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
固形分中に占めるシラン(加水分解性シラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物)の割合は、20質量%以上であり、例えば50乃至99.9質量%、又は60乃至99.9質量%、又は70乃至99.0質量%である。
そして炭化水素基を含むスルホン酸イオンとオニウムイオンとの塩は、固形分中で例えば0.1乃至10質量%であり、または0.1乃至5質量%である。
またハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基及び、ハロゲン化アラルキル基は、上述したこれらの基にフッ素、塩素、臭素、又はヨウ素等のハロゲン原子が置換した有機基が挙げられる。
アクリロイル基を有する有機基としては、アクリロイルメチル基、アクリロイルエチル基、アクリロイルプロピル基等が挙げられる。
メタクリロイル基を有する有機基としては、メタクリロイルメチル基、メタクリロイルエチル基、メタクリロイルプロピル基等が挙げられる。
メルカプト基を有する有機基としては、エチルメルカプト基、ブチルメルカプト基、ヘキシルメルカプト基、オクチルメルカプト基等が挙げられる。
シアノ基を有する有機基としては、シアノエチル基、シアノプロピル基等が挙げられる。
ハロゲン基としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
特にテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシランと、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のフェニルトリアルコキシシランとの組み合わせが好ましい。更にこれらの組み合わせにメチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシランを組み合わせることが好ましい。
上記アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基は式(1)に例示したものを用いることができる。またアルキレン基、アリーレン基は上記アルキル基、及びアリール基に対応する2価の有機基を例示することができる。
式(2)の加水分解性オルガノシランは例えば、メチレンビストリメトキシシラン、メチレンビストリクロロシラン、メチレンビストリアセトキシシラン、エチレンビストリエトキシシラン、エチレンビストリクロロシラン、エチレンビストリアセトキシシラン、プロピレンビストリエトキシシラン、ブチレンビストリメトキシシラン、フェニレンビストリメトキシシラン、フェニレンビストリエトキシシラン、フェニレンビスメチルジエトキシシラン、フェニレンビスメチルジメトキシシラン、ナフチレンビストリメトキシシラン、ビストリメトキシジシラン、ビストリエトキシジシラン、ビスエチルジエトキシジシラン、ビスメチルジメトキシジシラン等が挙げられる。
本発明では上記式(1)の加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物、又は式(1)の加水分解性オルガノシランと式(2)の加水分解性オルガノシランとの加水分解縮合物を用いることができる。
本発明では式(1)で示される加水分解性オルガノシランを使用することが好ましい。
本発明に用いられる加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物は以下に例示される。
式(1)の加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)、又は式(1)の加水分解性オルガノシランと式(2)の加水分解性オルガノシランとの加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)は、重量平均分子量1000乃至1000000、又は1000乃至100000の縮合物を得ることができる。これらの分子量はGPC分析によるポリスチレン換算で得られる分子量である。
ここで、GPCの測定条件は、例えばGPC装置(商品名HLC-8220GPC、東ソー株式会社製)、GPCカラム(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801、昭和電工製)、カラム温度は40℃、溶離液(溶出溶媒)はテトラヒドロフラン、流量(流速)は1.0ml/min、標準試料はポリスチレン(昭和電工株式会社製)を用いて行うことができる。
また、加水分解性基の1モル当たり0.001乃至10モル、好ましくは0.001乃至1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20乃至80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
さらに、加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
加水分解触媒としての無機酸は、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
加水分解触媒としての有機塩基は、例えばピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等を挙げることができる。無機塩基としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。これら触媒の内、金属キレート化合物、有機酸、無機酸が好ましく、これらは1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
上記有機酸としては、例えばシュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、コハク酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、フタル酸、クエン酸、グルタル酸、クエン酸、乳酸、サリチル酸等が挙げられる。中でも、シュウ酸、マレイン酸等が好ましい。加える有機酸は縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.5乃至5.0質量部である。また加える水は純水、超純水、イオン交換水等を用いることができ、その添加量はレジスト下層膜形成組成物100質量部に対して1乃至20質量部とすることができる。
また加えるアルコールとしては塗布後の加熱により飛散しやすいものが好ましく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。加えるアルコールはレジスト下層膜形成組成物100質量部に対して1乃至20質量部とすることができる。
このオニウムイオンは、芳香族環を有する有機基を少なくとも一つ含むオニウムイオンとすることができる。好ましいオニウムイオンは以下に例示される。
好ましいビスフェノールS、又はビスフェノールS誘導体は以下に例示される。
硬化触媒としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスホニウム塩、スルホニウム塩を用いることができる。
(但し、R22、R23、R24及びR5はアルキル基又はアリール基を、Nは窒素原子を、Y-は陰イオンを示し、且つR22、R23、R24及びR5はそれぞれC-N結合により窒素原子と結合されているものである)で示される構造を有する第4級アンモニウム塩、
式(D-3):
式(D-4):
式(D-5):
式(D-6):
この化合物は市販品として入手する事が可能であり、例えばハロゲン化テトラn-ブチルホスフォニウム、ハロゲン化テトラn-プロピルホスフォニウム等のハロゲン化テトラアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリエチルベンジルホスフォニウム等のハロゲン化トリアルキルベンジルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルメチルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルエチルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルベンジルホスフォニウム、ハロゲン化テトラフェニルホスフォニウム、ハロゲン化トリトリルモノアリールホスフォニウム、或いはハロゲン化トリトリルモノアルキルホスフォニウム(ハロゲン原子は塩素原子又は臭素原子)が挙げられる。特に、ハロゲン化トリフェニルメチルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルエチルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルベンジルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアリールホスフォニウム、ハロゲン化トリトリルモノフェニルホスフォニウム等のハロゲン化トリトリルモノアリールホスフォニウムや、ハロゲン化トリトリルモノメチルホスフォニウム等のハロゲン化トリトリルモノアルキルホスフォニウム(ハロゲン原子は塩素原子又は臭素原子)が好ましい。
有機ポリマー化合物を使用することにより、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)、減衰係数及び屈折率等を調整することができる。
有機ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、1乃至200質量部、または5乃至100質量部、または10乃至50質量部、または20乃至30質量部である。
光酸発生剤は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
界面活性剤は、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を基板に塗布した際に、ピンホール及びストレーション等の発生を抑制するのに有効である。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物には、レオロジー調整剤及び接着補助剤等を添加することができる。レオロジー調整剤は、下層膜形成組成物の流動性を向上させるのに有効である。接着補助剤は、半導体基板またはレジストと下層膜の密着性を向上させるのに有効である。
シランとして加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を含み、該加水分解性オルガノシランが上記式(2)で示されるシランであるEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、本明細書に記載されている各構成と組みあわせて実施することができる。
焼成する条件としては、焼成温度80℃乃至250℃、焼成時間0.3乃至60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度130℃乃至250℃、焼成時間0.5乃至5分間である。ここで、形成されるレジスト下層膜の膜厚としては、例えば0.005乃至3.0μmであり、好ましくは、例えば0.01乃至1.0μmであり、または0.01乃至0.5μmであり、または0.01乃至0.05μmである。
EUVレジストとしては例えば、PMMA(ポリメチルメタクリレート)、ポリヒドロキシスチレン、フェノール樹脂等の樹脂を用いたレジスト組成物を用いることができる。
ロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピル-3-メトキシプロピオネート等を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5乃至50℃、時間10乃至600秒から適宜選択される。
テトラメトキシシラン24.48g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン9.39g(30mol%)、アセトン50.81gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.31gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例2
テトラメトキシシラン24.06g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン7.69g(25mol%)、フェニルトリメトキシシラン2.24g(5mol%)、アセトン50.97gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.04gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-2)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例3
テトラメトキシシラン23.85g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン7.62g(25mol%)、4-(メトキシフェニル)トリメトキシシラン2.56g(5mol%)、アセトン51.05gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸14.92gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-3)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例4
テトラメトキシシラン22.68g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン7.25g(25mol%)、3-(トリエトキシシリル)プロピルジアリルイソシアヌレート4.40g(5mol%)、アセトン51.50gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸14.18gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-4)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例5
テトラメトキシシラン21.62g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン4.15g(15mol%)、3-(トリエトキシシリル)プロピルジアリルイソシアヌレート4.20g(5mol%)、4-(メトキシフェニル)トリメトキシシラン4.63g(10mol%)、アセトン51.89gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸13.52gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-5)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例6
テトラメトキシシラン23.19g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン7.41g(25mol%)、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン3.59g(5mol%)、アセトン51.30gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸14.50gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例7
テトラメトキシシラン23.55g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン7.53g(25mol%)、p-クロロフェニルトリエトキシシラン3.04g(5mol%)、アセトン51.16gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸14.73gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-7)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例8
テトラメトキシシラン23.04g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン7.36g(25mol%)、ビストリエトキシシリルエタン3.83g(5mol%)、アセトン51.35gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸14.41gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-8)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例9
テトラメトキシシラン24.17g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン8.96g(29mol%)、N-3-(トリエトキシシリル)プロピルベンゼンスルホンアミド0.82g(1mol%)、アセトン50.93gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.12gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-9)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例10
テトラメトキシシラン27.61g(80mol%)、メチルトリメトキシシラン6.18g(20mol%)、アセトン50.69gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.52gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例11
テトラメトキシシラン24.20g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン8.97g(29mol%)、N-(3-トリエトキシシリルプロピル)エチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロライド0.77g、アセトン50.92gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.14gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-10)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例12
テトラメトキシシラン24.25g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン8.99g(29mol%)、3-(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物0.69g、アセトン50.90gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.17gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-11)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例13
テトラメトキシシラン23.87g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン8.85g(29mol%)、3-(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸モノトリフェニルスルホニウム塩1.31g、アセトン51.04gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸14.93gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-12)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
合成例14
テトラメトキシシラン24.03g(70mol%)、メチルトリメトキシシラン8.91g(29mol%)、3-(トリヒドロキシシリル)プロパンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩1.05g、アセトン50.98gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸15.03gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.00gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-13)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
上記合成例で得られたケイ素含有ポリマー、酸、硬化触媒、炭化水素基を含むスルホン酸イオンとオニウムイオンとの塩、溶媒、水を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジスト下層膜形成組成物の溶液をそれぞれ調製した。表1中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。
表1中でマレイン酸はMA、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドはBTEAC、トリフェニルスルホニウムクロリドはTPSCl、マレイン酸モノトリフェニルスルホニウムはTPSMA、トリフェニルスルホニウム硝酸塩はTPSNO3、カンファースルホン酸ナトリウム塩はNaCS、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートはPGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルはPGEE、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGMEと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9-フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、1,4-ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、100℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(3-1)、以下PCzFLと略す)9.37gを得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.03-7.55(br,12H),δ7.61-8.10(br,4H),δ11.18(br,1H)
PCzFLのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
実施例1~23、比較例1~5で調製したSi含有レジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上で200℃1分間加熱し、Si含有レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV-VASEVU-302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE-10NR(サムコ製):O2
実施例1~23、比較例1~5で調製したSi含有レジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、Si含有レジスト下層膜(膜厚0.08μm(CF4ガスでのエッチング速度測定用)、0.05μm(O2ガスでのエッチング速度測定用)をそれぞれ形成した。また、同様に有機下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗膜を形成(膜厚0.20μm)した。エッチングガスとしてO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1~19、比較例1~5のSi含有レジスト下層膜のドライエッチング速度との比較を行った。
上記で得られたPCzFLを含む有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で60秒間ベークし、膜厚200nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1~6、比較例1~4で得られたSi含有レジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で45秒間ベークし、Si含有レジスト下層膜(B層)を得た。Si含有レジスト下層膜(B層)の膜厚は45nmであった。
その上に市販のフォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名AR2772)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で110℃にて60秒間ベークし、膜厚120nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。レジストのパターニングはNIKON社製ArF露光機S-307E(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85(Dipole)液浸液:水)を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.065μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)が形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。
その後、ホットプレート上110℃で60秒間ベークし、冷却後、60秒シングルパドル式工程にて2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)で現像した。リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインが矩形なものをストレートとし、ライン底部の太りをフッティングとした。
表2に193nmの波長での屈折率n、193nmの波長での光学吸収係数k、フッ素系ガス(CF4ガス)でのエッチレート(エッチング速度:nm/分)、酸素系ガス(O2ガス)耐性は、(本発明のレジスト下層膜)/(有機下層膜)のエッチレート比で示した。
上記有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃で60秒間ベークし、膜厚90nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、本発明の実施例1~15、実施例20~23、比較例1、4、5で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜(B)層(25nm)が形成される。そのハードマスク上に、EUV用レジスト溶液(メタクリレート樹脂系レジスト)をスピンコートし加熱を行い、EUVレジスト層(C)層を形成し、EUV露光装置(MicroExposureTool 略称MET)を用い、NA=0.30、σ=0.36/0.68 Quadropoleの条件で露光する。露光後、PEBを行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。評価は、26nmのラインアンドスペースの形成可否、パターン断面観察によるパターン形状を評価した。
表4で(良好)とはフッティングからアンダーカットの間の形状であり、かつスペース部に著しい残渣がないという状態を示し、(倒れ)とはレジストパターンが剥がれ倒壊しているという好ましくない状態を示し、(ブリッジ)とはレジストパターンの上部もしくは下部同士が接触しているという好ましくない状態を示す。
Claims (14)
- シランとして加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を含み、更に炭化水素基を含むスルホン酸イオンとオニウムイオンとの塩を含むEUVリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 加水分解性オルガノシランが式(1):
- 上記式(1)で示される化合物の加水分解縮合物をポリマーとして含む請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- オニウムイオンが、スルホニウムイオン又はアンモニウムイオンである請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- オニウムイオンが、芳香族環を有する有機基を少なくとも一つ含むオニウムイオンである請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 炭化水素基を含むスルホン酸イオンが、一部置換されていても良い炭化水素基を有するスルホン酸イオンである請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に水を含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸を含む請求項9に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に水を含む請求項9又は請求項10に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にEUVレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜をEUV露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、該レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にEUVレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜をEUV露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、該レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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