WO2012072489A1 - Alpha-beta-ungesättigte imine - Google Patents

Alpha-beta-ungesättigte imine Download PDF

Info

Publication number
WO2012072489A1
WO2012072489A1 PCT/EP2011/070943 EP2011070943W WO2012072489A1 WO 2012072489 A1 WO2012072489 A1 WO 2012072489A1 EP 2011070943 W EP2011070943 W EP 2011070943W WO 2012072489 A1 WO2012072489 A1 WO 2012072489A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
group
adjacent
spp
optionally substituted
Prior art date
Application number
PCT/EP2011/070943
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Stefan Werner
Ulrich Ebbinghaus-Kintscher
Sebastian Horstmann
Michael Maue
Hans-Georg Schwarz
Robert Velten
Arnd Voerste
Ulrich Görgens
Andreas Turberg
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Priority to EP11787881.9A priority Critical patent/EP2646413A1/de
Priority to JP2013540365A priority patent/JP2014503503A/ja
Priority to KR1020137016952A priority patent/KR20130121904A/ko
Priority to CN2011800661704A priority patent/CN103476749A/zh
Priority to US13/988,328 priority patent/US9055743B2/en
Priority to MX2013005643A priority patent/MX2013005643A/es
Priority to BR112013012966A priority patent/BR112013012966A2/pt
Priority to SG2013037494A priority patent/SG190295A1/en
Publication of WO2012072489A1 publication Critical patent/WO2012072489A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/20—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups being part of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/68—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with nitrogen atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Definitions

  • the present application relates to novel alpha-beta-unsaturated imines, processes for their preparation and their use as insecticides, acaricides and / or parasiticides.
  • Insecticides alpha-beta-unsaturated imines are known from WO 2007/063702, US 2008/004323, JP 2008/297223, JP 2008/297224, WO 2008/297224, WO 2008/149962, WO 2009/064031, WO 2009 / 014267, JP 2009/227655, JP 2009/1108051, WO 2009/048152, WO 2010/070910, JP 2010/132583, JP 2010/168328, JP 2010/077075 and WO 2011/058963.
  • Each Q 1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or a cyclic group
  • X is -O-, -S-, -S (O) - or -S (O) 2 -; W is H or optionally substituted alkyl;
  • Q 2 is an optionally substituted cyclic group
  • a 1 is -C (R 2 , R 3 ) -, -Y- or -NCR 1 ) -, with the proviso that when A 1 is -O- or -S-, and -A 2 - [ B] n - for - (C (R 2 , R)) n + i-, at least in one of these -C (R 2 , R) groups is an R 2 and an R 3 is the same -C (R 2 , R) Group together form V;
  • Y is -O-, -S-, -S (O) - or -S (O) 2 -;
  • Each B is independently Y, -NCR 1 ) - or -C (R 2 , R 3 ) -; n is 0, 1, 2 or 3; Y, -NCR 1 ) - or -C (R 2 , R 3 ) -;
  • Each R 1 independently of one another is H or in each case independently of one another optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 2 -O-, M 2 -C (O) -, M 2 -O-C ( 0) -, M 2 -C (O) -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (O) 2 -, M 2 M N- C (O) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M 2 -C (S) -
  • R 1 of a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and together with the bond of the two N atoms of these adjacent groups form a double bond between these two adjacent groups;
  • R 1 of a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and forms together with the two N atoms of the adjacent groups an optionally substituted heterocyclic system, ie the R 1 of a first -NiR ⁇ - Group forms together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group an optionally substituted bridging U; or
  • R 1 of a first -NiR ⁇ group together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group, the two N atoms of these two non-adjacent groups and the lying between these two non-adjacent groups 1, 2 or 3 B forms an optionally substituted heterocyclic system, ie the R 1 of a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group represents an optionally substituted bridging U;
  • R 2 of a first -C (R 2 , R) group together with another R 2 of an adjacent -C (R 2 , R 3 ) - group and together with the two C atoms of these adjacent groups each optionally substituted cyclic system forms, ie, the R 2 of a first -C (R 2 , R) group together with another R 2 of an adjacent -C (R 2 , R) group represents an optionally substituted bridging U; or
  • R 2 is a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group, with the C atom and the N atom of these two non-adjacent groups, and with those between the two non-adjacent groups 1, 2 or 3 B forms an optionally substituted heterocyclic system ie the R 2 of a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group represents an optionally substituted one Bridging U;
  • R 3 are each independently of one another H, halogen, formyl, cyano, nitro, hydroxy or in each case independently of one another optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 2 -O-, M 2 -C (O ), M 2 -O-C (O) -, M 2 -C (O) -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (O) 2 -, M 2 M NC (O) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M 2 -C (S) -, M 2 -O-C (S) -, M 2 - C (S) -O-, M 2 M NC (S) -, M 2 -C (S) -NM 3 - or M 2 -C (
  • R 3 together with another R 3 of an adjacent -C (R 2 , R) group and together with the bond of the two carbon atoms of these adjacent groups forms a double bond between these two adjacent groups;
  • R 3 together with one R 1 of an adjacent NiR ⁇ group and together with the bond of the C and N atoms of these adjacent groups form a double bond between these two adjacent groups;
  • R 4 are each independently H, halo, formyl, cyano, nitro, hydroxy or each independently optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 2 -O-, M 2 -C (O ), M 2 -O-C (O) -, M 2 -C (O) -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (O) 2 -, M 2 M NC (O) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M 2 -C (S) -, M 2 -O-C (S) -, M 2 - C (S) -O-, M 2 M NC (S) - or M 2 -C (S) -NM 3 -;
  • Each M 1 independently of one another is halogen, formyl, cyano, nitro, hydroxy or in each case independently of one another optionally substituted by one or more M 4 alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 5 -0-, M 5 - S-, M 5 -S (O) -, M 5 -S (O) 2 -, M 5 -C (O) -, M 5 -O-C (O) -, M 5 -C (O) -0-, M 5 M 6 NC (O) -, M 5 -C (O) -NM 6 -, M 5 M 6 N-, M 5 -C (S) -, M 5 -O-C (S ) -, M 5 -C (S) -O-, M 5 M 6 NC (S) -, M 5 -C (S) -NM 6
  • M 2 , M 3 each independently represent H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, cyclic group-alkyl;
  • M 4 is independently halogen, formyl, cyano, nitro, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, M 2 -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (0) 2 -, M 2 is -C (0) -, M 2 -0-C (0) -, M 2 is -C (0) -0-, M 2 M NC (0) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M2 5 -C (S) -, M 2 -O-C (S) -, M 2 -C (S) -O-, M 2 M NC (S) -, or M 2 -C (S) -NM 3 -, a cyclic group optionally substituted with one or more halo, cyano, nitro, alkyl,
  • M 5 , M 6 are each independently H or each independently optionally cyano- or nitro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl or each independently of one another optionally with formyl, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl , Alkoxy, haloalkoxy, alkylthio or haloalkylthio substituted cyclic group or cyclic group alkyl;
  • U is independently an optionally substituted chain of 1 to 13 - (C (H) 2 ) - units, wherein in each case two H atoms of two adjacent - (C (H) 2 ) - units can be replaced by a double bond, and with the respective end positions of the chain with a bridge position are connected; or is an optionally substituted 1 to 13-membered chain comprising at least one heteroatom and otherwise optionally - (C (H) 2 ) - units, wherein in each case two H atoms of two adjacent - (C (H) 2 ) - units or an H of a - (C (H) 2 ) moiety; and an H attached to an adjacent heteroatom or two H atoms attached to adjacent heteroatoms can be replaced by a double bond with the respective end positions of the chain a bridge position are connected; or is an optionally substituted mono- or bi-cycle which forms a bond to a bridge position with two of its positions; and salts, N-oxides and tautomeric forms of the
  • the compounds of formula (I) may optionally be present in different composition depending on the nature of the substituents as geometric and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure isomers and the isomer mixtures.
  • the compounds of the invention may also be present as metal complexes.
  • Ring structures of C atoms and heteroatoms can be referred to as "uG to oG-membered" structures
  • a 6-membered ring structure is toluene (a 6-membered ring structure substituted with a methyl group).
  • Halogen unless otherwise defined: elements of the 7th main group, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, more preferably fluorine, chlorine and bromine, and more preferably fluorine and chlorine.
  • Alkyl unless otherwise defined elsewhere: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals preferably with (Ci-Cio) -, (Ci-C 6 ) - or (Ci-C 4 ) - carbon atoms. Examples: methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, etc.
  • Alkenyl unless otherwise defined elsewhere: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having a double bond.
  • Alkenyl (C 2 -C 0) is preferred -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) alkenyl. Examples: ethenyl, 1-propenyl, 3-butenyl, etc.
  • Alkynyl unless otherwise defined elsewhere: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having a triple bond.
  • Alkynyl (C 2 -C 0) is preferred -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) alkynyl. Examples: ethynyl, 1-propynyl, etc.
  • Alkoxy (alkyl radical-O), unless otherwise defined elsewhere: an alkyl radical which is bonded via an oxygen atom (-O-) to the skeleton.
  • Alkoxy (C 1 -C 10 ) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4 ) -alkoxy is preferably examples: methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, etc.
  • alkenoxy and alkynoxy unless otherwise defined elsewhere alkenyl or alkynyl radicals which are bonded via -O- to the skeleton.
  • Alkenoxy is preferably (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4) -alkenoxy.
  • Alkynoxy is preferably (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) -alkynoxy.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
  • alkenylcarbonyl (C 2 -C 0) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) alkenylcarbonyl.
  • alkynylcarbonyl is (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C) -alkynylcarbonyl.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • alkenoxycarbonyl C 2 -C 0) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C) -Alkenoxycarbonyl.
  • Alkinoxycarbonyl C3-C 10) -, (C 3 -C 6) - or (C 3 -C) -Alkinoxycarbonyl.
  • alkenylcarbonyloxy (C 2 -C 0) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C) alkenylcarbonyloxy.
  • Alkylthio unless otherwise defined elsewhere: alkyl radical which is bonded to the skeleton via -S-.
  • Alkylthio is preferably (C 1 -C 10) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4 ) -alkylthio.
  • alkenylthio and alkynylthio are, unless otherwise defined elsewhere: alkenyl radicals or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S-.
  • Alkenylthio is preferably (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenylthio.
  • Alkynylthio is preferably (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) -alkynylthio.
  • alkenylsulfinyl C 2 -C 0) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C) alkenylsulfinyl.
  • alkenylsulfonyl (C 2 -C 0) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C) alkenylsulphonyl.
  • Alkynylsulfonyl is preferably (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) -alkynylsulfonyl.
  • Haloalkyl haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkeneoxy, haloalkynoxy, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, haloalkynylcarbonyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkeneoxycarbonyl, haloalkynoxycarbonyl,
  • Haloalkylcarbonyloxy, haloalkenylcarbonyloxy, haloalkynylcarbonyloxy, haloalkylthio, haloalkenylthio, haloalkynylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkenylsulfinyl, haloalkynylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, haloalkenylsulfonyl, haloalkynylsulfonyl are each not otherwise defined analogously to alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenoxy, alkynoxy, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl , Alkenoxycarbonyl, alkynoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxyl, alkynyl
  • all hydrogen atoms are replaced by halogen.
  • halogenated structures are, for. For example, chloromethyl, bromomethoxy, dichloromethylthio, trichloromethyl, fluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy. - -
  • Cyclic group unless otherwise defined elsewhere: carbocyclic group, heterocyclic group, halogenated carbocyclic group, halogenated heterocyclic group. Cyclic groups are bonded by one (1) bond to A 1 , B or A 2 , which may be a single bond or a double bond. However, they have no further bond to an A 1 , B or A 2 .
  • cyclic groups are 3 to 14-membered cyclic groups.
  • Carbocyclic group unless otherwise defined elsewhere: cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, halogenated cycloalkyl, halogenated cycloalkenyl, halogenated aryl.
  • Cycloalkyl unless otherwise defined elsewhere: mono-, bi- or tricyclic, saturated hydrocarbon groups, preferably with (C 3 -Ci) -, (C 3 -C 8 ) - or (C 3 -C 6 ) -Ringatomen. Examples: cyclopropyl, -butyl, -pentyl, -hexyl, -heptyl, bicyclo [2.2.1] heptyl or adamantyl. "Cycloalkyl” preferably stands for monocyclic groups of 3, 4, 5, 6 or 7 ring atoms.
  • cycloalkenyl unless otherwise defined elsewhere: a mono-, bi- or tricyclic but partially unsaturated hydrocarbon group having at least one double bond, preferably with (C 3 -Ci) -, (C 3 -C 8 ) - or (C 3 -C 6 ) ring atoms.
  • Aryl unless otherwise defined elsewhere: mono- bi- or tricyclic ring system group wherein at least one cycle is aromatic, preferably with (C 6 -C 1) -, (C 6 -C 8 ) - or (C 6 ) -Ringatomen.
  • Aryl is preferably an aromatic C 6 -monocyclic ring system group; a bicyclic (C 8 -C 4 ) ring system group; or a tricyclic (C 0 -C) -Ringsystem distr. Examples: phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl.
  • Halogenated carbocyclic group, halogenated cycloalkyl, halogenated cycloalkenyl, halogenated aryl are each not defined otherwise defined analogous to carbocyclic group, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, wherein at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom as mentioned above. In one embodiment, all hydrogen atoms are replaced by halogen.
  • halogenated structures are 3-chlorophenyl, 2-bromocyclopentyl. - -
  • Bridge positions consist of either an N (R :) or a - C (R 2 , R 3 ) group, with the bridging U through the two R 2 ; or the two R 3 ; or the two R 1 ; or R 1 and R 2 ; or R 1 and R 3 of the respective bridge positions or R 2 and R 3 of the single bridge position (in Spirotagen) is formed.
  • cyclic systems are 3 to 14-membered cyclic systems, preferably 3, 4, 5, 6 or 7-membered cyclic systems.
  • a cyclic system in the sense of the present invention thus consists of:
  • the number of atoms which form a cyclic system as bridging U together with the bridging position (s) and the positions B possibly between the bridging positions, can be easily calculated by the person skilled in the art if the total number of atoms, the form a cyclic system is known.
  • a fused C 6 aromatic system which by definition must consist of two adjacent bridging positions (each of which must represent a -C (R 2 , R 3 ) group) and a bridging U comprising 4 C atoms which together with the bridging positions form aromatic system.
  • a bridge U is generally an optionally substituted chain of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 or 13 - (C (H) 2 ) units, at least one - (C (H) 2 ) - unit can be replaced by a heteroatom, wherein in each case two H atoms of two adjacent - (C (H) 2 ) - units or an H of a - (C (H) 2 ) - unit and an H attached to an adjacent heteroatom (e.g., -N (H) -) can be replaced by a double bond and wherein the respective end positions of the chain are connected to a bridge position; or a bridging U is a mono- or bi-cycle which, with two of its positions, in each case forms a bond to a bridge position and thus forms a bicyclic, tricyclic system together with the bridge positions and the positions B which may be between the bridge positions. It will be understood by those skilled in the art that bridging U together with bridging positions and possibly B positions between bridging positions
  • An optionally substituted mono- or bi-cycle such as a carbocyclic mono- or bicyclic such.
  • cyclic systems are, for. B. by compounds of formulas (1-0) to (1-9) disclosed.
  • the cyclic system is a fused cyclic system and the two bridge positions selected from A 1 , B or A 2 are adjacent positions which, together with the bridging U, form the cyclic system.
  • the two R 2 of the adjacent C (R 2 , R) groups may be the ( d-Ci 2 ) radical (bridging U) of the cyclic system.
  • An annulated cyclic system may be selected from A 1 and an adjacent B, or A 1 and an adjacent A 2 , or B and an adjacent B, or B and an adjacent A 2 and each a cyclic radical (bridging U), respectively A: and B, or A 1 and A 2, or B and B or B and A 2 is bonded, consist.
  • a cyclic system may be a bridged system, ie the bridging groups are non-adjacent but separated by 1, 2, or 3 B. In such cases, a bridged cyclic system z. B.
  • the basic structure of the formula (I) and a radical (bridging U) connecting the two bridging groups include such an example would be a bridged cyclic system of A 1 and a non-adjacent B as bridging groups, two B between the non-adjacent ones Bridging groups and a radical (bridging U) which is bonded to the two bridging groups A 1 and the non-adjacent B.
  • a cyclic system may be a carbocyclic system, heterocyclic system, halogenated carbocyclic system or halogenated heterocyclic system cyclic system, a carbocyclic system, especially a cycloalkane system or an aromatic system
  • a cyclic system may be substituted with one or more substituents M 1 as defined herein.
  • Carbocyclic system unless otherwise defined elsewhere: a cycloalkane system, cycloalkene system, aromatic system, halogenated cycloalkane system, halogenated cycloalkene system or halogenated aromatic system.
  • two or more groups are selected from A 1 , B or A 2 part of the carbocyclic system, wherein those A 1 , B or A 2 positions which are part of the carbocyclic system are each C (R 2 , R 3 ) represent. In a preferred embodiment, only two positions are part of the carbocyclic system (fused carbocyclic system). Are z. B.
  • a carbocyclic system is a C 6 or C 5 carbocyclic system.
  • Cycloalkane system unless otherwise defined elsewhere: mono-, bi- or tricyclic saturated ring system, preferably with (C 3 -C 14 ) -, (C 3 -C 8 ) - or (C 3 -C 6 ) -Ringatomen.
  • a cycloalkane system may also be a spiro-cyclic system.
  • Cycloalkene system unless otherwise defined elsewhere: mono-, bi- or tricyclic partially unsaturated ring system, preferably with (C 3 -C 14 ) -, (C 3 -C 8 ) - or (C 3 -C 6 ) - ring atoms.
  • a cycloalkene system can also be a spirocyclic system.
  • Aromatic system unless otherwise defined elsewhere: monobi or tricyclic carbocyclic ring system, wherein at least one cycle is aromatic, preferably with (C 6 -C 4 ) -ring atoms, ie the ring system becomes from 6 to 14 Carbon atoms formed.
  • the system is a monocyclic ring system with C 6 ring atoms; a bicyclic (Cg-Ci 4) ring system; or a tricyclic (C 10 -C 14 ) ring system.
  • a fused aromatic monocyclic C 6 -, bicyclic (C 8 -C 4 ) -, or tricyclic (Ci 0 -Ci 4 ) ring system the number of carbon atoms in a bridge U, which together with the bridge positions selected from A 1 , B and A 2 and the possibly positions B lying between the bridge positions forms the cyclic system, C 4 (monocyclic C 6 ring system), C 6 -C 2 (bicyclic (C 8 -C 4 ) ring system), or C 8 -C 2 carbon atoms (tricyclic) (Ci 0 -Ci 4 ) ring system).
  • Halogenated carbocyclic system, halogenated cycloalkane system, halogenated cycloalkene system or halogenated aromatic system are each not defined otherwise defined analogous to carbocyclic system, cycloalkane system, cycloalkene system, aromatic system wherein at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom as mentioned above. In one embodiment, all hydrogen atoms are replaced by halogen.
  • Example of halogenated structures 2-chlorocyclohexane. Heteroatom: for example, N, O, S, P, B, Si.
  • Heterocyclic group unless otherwise defined elsewhere: heterocyclyl group or heteroaryl group, halogenated heterocyclyl group or halogenated heteroaryl group.
  • Heterocyclyl unless otherwise defined elsewhere: saturated or partially unsaturated mono-, bi- or tricyclic ring system group, from C atoms and at least one heteroatom, preferably selected from N, O and / or S.
  • Preferred is the ring system a 3 to 9 or a 3 to 6 membered ring system.
  • the ring system preferably contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, more preferably 1 or 2 heteroatoms.
  • a monocyclic ring system is also preferred.
  • a monocyclic ring system is a partially unsaturated monocyclic ring system having a double bond.
  • This definition also applies to heterocyclyl as part of a composite substituent such as e.g. Heterocyclyl-alkyl, if not defined elsewhere.
  • Heteroaryl unless otherwise defined elsewhere: mono- or tricyclic heterocyclic group of carbon atoms and at least one heteroatom, wherein at least one cycle is aromatic, preferably selected from N, O and / or S.
  • Ring system a 5 to 10 or a 5 to 6-membered ring system.
  • heteroaryl is an aromatic monocyclic ring system of 5 or 6 ring atoms.
  • heteroaryl as an aromatic monocyclic ring system containing 1 to 4 heteroatoms from the group O, N, or S.
  • heteroaryl may represent a bicyclic ring system consisting of 8 to 14 ring atoms or a tricyclic ring system consisting of 13 to 14 ring atoms consists.
  • 5-membered heteroaryl unless otherwise defined elsewhere: Heteroaryl group containing one to three or one to four N, O and / or S atom (s) as ring atoms. Examples: furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl.
  • a 5-membered heteroaryl group contains, in addition to C atoms, one to four N atoms or one to three N atoms as ring members. Examples: pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl.
  • a 5-membered heteroaryl contains one to three N atoms or one N atom and one O or S atom. Examples: thiazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl.
  • 6-membered heteroaryl unless otherwise defined elsewhere: heteroaryl group containing one to three or one to four N-atom (s) as ring atoms.
  • a 6-membered heteroaryl group contains one to three N atoms. Examples: pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl.
  • Halogenated heterocyclyl group or halogenated heteroaryl group in each case unless otherwise defined are defined analogously as heterocyclyl group or heteroaryl group, wherein at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom as mentioned above. In one embodiment, all hydrogen atoms are replaced by halogen.
  • Example of halogenated heterocyclic structures 3-chlorotetrahydrothiopyran-2-yl, 4-chloropyridin-2-yl.
  • Heterocyclic system unless otherwise defined elsewhere: a Heterocycloalkansystem, Heterocycloalkensystem, heteroaromatic system, halogenated Heterocycloalkansystem, halogenated Heterocycloalkensystem, halogenated heteroaromatic system, or Heterospiroitatien.
  • two positions are selected from A 1 , B or A 2 , bridge positions.
  • these A 1 , B or A 2 bridge positions are each a C (R 2 , R 3 ) group.
  • the two groups selected from A 1 , B or A 2 are adjacent groups (fused heterocyclic system).
  • the two R 2 of the adjacent C (R 2 , R) groups form the heterocyclic residue of the heterocyclic system.
  • one or both groups selected from A 1 , B or A 2 may be a NiR 2 group which is / are part of the heterocyclic system.
  • one R 1 together with another R 1 of the adjacent group or with one R 2 of the adjacent C (R 2 , R) group forms the remainder of the heterocyclic system, the remainder containing at least one heteroatom.
  • a heterocyclic system may also be a bridged heterocyclic system. The Number of carbon and / or heteroatoms in the bridge U can be determined analogously to the skilled worker as described for the carbocyclic systems. The skilled person understands that at least one position of the ring system is occupied by a heteroatom.
  • Heterocycloalkane system Unless otherwise defined elsewhere, a saturated mono-, bi- or tricyclic ring system, preferably a (C 3 -C 14) -, (C 3 -C 9) - or (C 3 -C 6 ) - a membered, saturated mono-, bi- or tricyclic ring system in which at least one atom of the ring system is a heteroatom, preferably N, O or S.
  • the ring system contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, more preferably 1 or 2 heteroatoms.
  • a monocyclic ring system more preferably the monocyclic ring system contains 1 or 2 heteroatoms, most preferably selected from N, O and / or S. It is further preferred that the monocyclic ring system consists of 5 or 6 ring atoms
  • a heterocycloalkane system can be a spirocyclic System.
  • Heterocycloalkene system Corresponds to a heterocycloalkane system, unless otherwise defined elsewhere, but is partially unsaturated, i. E. it contains at least one double bond without, however, forming an aromatic system. In a preferred embodiment, the system contains exactly one double bond.
  • Heteroaromatic system unless otherwise defined elsewhere: aromatic monobi or tricyclic ring system of carbon atoms and at least one heteroatom, wherein at least one cycle is aromatic.
  • a heteroaromatic system is an aromatic monocyclic ring system of 5 or 6 ring atoms.
  • a heteroaromatic system is a heteroaromatic monocyclic ring system containing 1 to 4 heteroatoms from the group O, N, or S.
  • a heteroaromatic system may represent a bicyclic heteroaromatic ring system consisting of 8 to 14 ring atoms or a heteroaromatic tricyclic ring system consists of 10 to 14 ring atoms.
  • Halogenated Heterocycloalkansystem, halogenated Heterocycloalkensystem or halogenated heteroaromatic system are analogous to Heterocycloalkansystem, Heterocycloalkensystem and heteroaromatic system defined, wherein at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom as mentioned above. In one embodiment, all hydrogen atoms are replaced by halogen.
  • Neighboring groups / positions A to a first position selected from A 1 , B or A 2 , wherein each of these positions may each be a -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR ⁇ group, adjacent second position selected from B or A 2 , wherein each of these second positions may each represent a -C (R 2 , R 3 ) or -NiR ⁇ group is by direct bonding of the C and / or N atoms the -C (R 2 , R 3 ) and / or -NiR ⁇ group in) is attached to the first position.
  • Immediately adjacent positions may be A 1 and B (n is 1, 2, 3), A 1 and A 2 (n is 0), B and B (n is 2, 3) or B and A 2 (n is 1, 2 , 3).
  • Non-adjacent group / position two positions selected from A 1 , B or A 2 , wherein each of these positions independently of one another can each stand for a -C (R 2 , R 3 ) or -NiR ⁇ group, which are not connected by a direct bond between the C or N atoms of the -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR ⁇ - group in), but by 1, 2 or 3 B are separated from each other, ie 1, 2 or 3 B lie between the two non-adjacent groups.
  • the compounds of the formula (I), of the formula (II) and of the formula (A) may be present as salts, tautomers, geometrically and / or optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • the compounds of the invention may optionally be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both the pure polymorphs as well as the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • Q 1 is optionally substituted (Ci-Cio) alkyl, (C 2 -C 0) -alkenyl, (C 2 -C 0) -alkynyl or uG to oG-membered cyclic group;
  • X is -O-, -S-, -S (O) - or -S (O) 2 -;
  • W is H or optionally substituted (C 1 -C 10) -alkyl
  • Q 2 is an optionally substituted uG to oG membered cyclic group
  • a 1 is -C (R 2 , R 3 ) -, -Y- or -NCR 1 ) -, with the proviso that when A 1 is -O- or -S- and -A 2 - [B] n - for - (C (R 2 , R)) n + i-, at least in one of these -C (R 2 , R) groups is an R 2 and R 3 is the same -C (R 2 , R) group together Form V;
  • Y is -O-, -S-, -S (O) -, -S (O) 2 -,
  • Each B is independently Y, -NCR 1 ) - or -C (R 2 , R 3 ) -; n is 0, 1, 2 or 3; A 2 is Y, -NCR 1 ) - or -C (R 2 , R 3 ) -;
  • R 1 of a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and forms together with the two N atoms of the adjacent groups an optionally substituted heterocyclic system, ie the R 1 of a first -NiR ⁇ - Group forms together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group an optionally substituted bridging U; or
  • R 1 of a first -NiR ⁇ group together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group, the two N atoms of these two non-adjacent groups and the lying between these two non-adjacent groups 1, 2 or 3 B forms an optionally substituted heterocyclic system, ie the R 1 of a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group represents an optionally substituted bridging U;
  • R 2 of a first -C (R 2 , R) group together with another R 2 of an adjacent -C (R 2 , R 3 ) - group and together with the two C atoms of these adjacent groups each optionally substituted cyclic system forms, ie, the R 2 of a first -C (R 2 , R) group together with another R 2 of an adjacent -C (R 2 , R) group represents an optionally substituted bridging U; or
  • R 2 is a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and together with the C atom and the N atom of these two adjacent groups forms an optionally substituted heterocyclic system, ie R 2 is a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group forms an optionally substituted bridging U; or
  • R 2 is a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group, with the C atom and the N atom of these two non-adjacent groups, and with those between the two non-adjacent groups 1, 2 or 3 B forms an optionally substituted heterocyclic system ie the R 2 of a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ group represents an optionally substituted one Bridging U;
  • R 3 are each independently of one another H, halogen, formyl, cyano, nitro, hydroxy or in each case independently of one another optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 2 -O-, M 2 -C (O ), M 2 -O-C (O) -, M 2 -C (O) -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (O) 2 -, M 2 M NC (O) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M 2 -C (S) -, M 2 -O-C (S) -, M 2 - C (S) -O-, M 2 M NC (S) -, M 2 -C (S) -NM 3 - or M 2 -C (
  • R 3 together with another R 3 of an adjacent -C (R 2 , R) group and together with the bond of the two carbon atoms of these adjacent groups forms a double bond between these two adjacent groups;
  • R 3 together with one R 1 of an adjacent NiR ⁇ group and together with the bond of the C and N atoms of these adjacent groups form a double bond between these two adjacent groups;
  • R 2 and R 3 are the same -C (R 2 , R) group for V or a respectively optionally substituted spiro-linked cyclic system, ie the R 2 and R 3 form an optionally substituted bridging U; - -
  • R 4 are each independently H, halo, formyl, cyano, nitro, hydroxy or each independently optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 2 -O-, M 2 -C (O ), M 2 -O-C (O) -, M 2 -C (O) -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (O) 2 -, M 2 M NC (O) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M 2 -C (S) -, M 2 -O-C (S) -, M 2 - C (S) -O-, M 2 M NC (S) - or M 2 -C (S) -NM 3 -;
  • Each M 1 independently of one another is halogen, formyl, cyano, nitro, hydroxy or in each case independently of one another optionally substituted by one or more M 4 alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, M 5 -0-, M 5 - S-, M 5 -S (O) -, M 5 -S (O) 2 -, M 5 -C (O) -, M 5 -O-C (O) -, M 5 -C (O) -0-, M 5 M 6 NC (O) -, M 5 -C (O) -NM 6 -, M 5 M 6 N-, M 5 -C (S) -, M 5 -O-C (S ) -, M 5 -C (S) -O-, M 5 M 6 NC (S) -, M 5 -C (S) -NM 6
  • M 2 , M 3 each independently represent H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cyclic group, cyclic group-alkyl;
  • M 4 is independently halogen, formyl, cyano, nitro, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, M 2 -O-, M 2 -S-, M 2 -S (O) -, M 2 -S (0) 2 -, M 2 is -C (0) -, M 2 -0-C (0) -, M 2 is -C (0) -0-, M 2 M NC (0) -, M 2 -C (O) -NM 3 -, M 2 M N-, M2 5 -C (S) -, M 2 -O-C (S) -, M 2 -C (S) -O-, M 2 M NC (S) -, or M 2 -C (S) -NM 3 -, a cyclic group optionally substituted with one or more halo, cyano, nitro, alkyl,
  • M 5 , M 6 are each independently H or each independently optionally cyano- or nitro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl or each independently of one another optionally with formyl, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl , Alkoxy, haloalkoxy, alkylthio or haloalkylthio substituted cyclic group or cyclic group alkyl; and salts, N-oxides, metal complexes and tautomeric forms of the compounds of formula (I); ss compounds of formula (I) not
  • Q 1 is an optionally substituted cyclic group, preferably an optionally substituted aryl or heteroaryl, more preferably an optionally substituted 6-membered aryl, or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaryl.
  • Q 1 is each optionally substituted methyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, alkenyl, alkynyl, a cyclic group or substituted ethyl.
  • Q 1 is an optionally substituted phenyl radical, an optionally substituted 5 or 6 membered carbocyclic group such as cyclopentyl or cyclohexyl, or an optionally substituted 5 or 6-membered heteroaryl group such as pyridyl, indolyl.
  • X is -S- or -O-, preferably -S-.
  • W stands for H.
  • Q 2 is optionally substituted aryl, preferably optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl.
  • Q 2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl, wherein the substituents are independently selected from halogen, cyano, Ci-Ci 0- Alkyl (eg., Methyl or ethyl), Ci-Cio Alkoxy (for example methoxy or ethoxy), C 1 -C 10 -haloalkyl (for example halomethyl or haloethyl, such as mono-, di- or tri-fluoromethyl, mono-, di- or tri-chloromethyl, mono-, di-, , Tri-, tetra- or penta-fluoroethyl mono-, di-, tri-, tetra- or penta-chloroethyl).
  • substituents are independently selected from halogen, cyano, Ci-Ci 0- Alkyl (eg., Methyl or ethyl), Ci-Cio Alkoxy (for example methoxy or
  • Q 2 is a substituted phenyl wherein the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 10 alkyl (e.g., methyl or ethyl), C 1 -C 10 alkoxy (e.g.
  • C 1 -C 10 haloalkyl e.g., halomethyl or haloethyl such as Mono-, di- or tri-fluoromethyl, mono-, di- or tri-chloromethyl, mono-, di-, tri-, tetra- or penta-fluoroethyl, mono-, di-, tri-, tetra- or penta- Chloroethyl
  • a 1 is -C (R 2 , R 3 ) -.
  • a 1 represents a -C (R 2 , R 3 ) group
  • this group forms a double bond with the adjacent B position (R 2 or R 3 of the A 1 -C (R 2 , R 3 ) group forms a double bond with one R, one R 2 or one R 3 of the adjacent B position ), or - where this group is a bridging group, which together with another
  • a system selected from an unsubstituted or substituted cycloalkane system e.g., a C4-C10 -. or C5-C7, or C5 -Cycloalkansystem
  • an unsubstituted or substituted aromatic system eg.
  • a 6-membered aromatic system (compound of formula (1-6) or a 10-membered aromatic system (e.g., naphthalene)) and a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heteroaromatic system (e.g. Furan, thiophene, oxazole, isoxazole or pyridine)), or - where this group carries a substituent V (R 2 and R 3 of the A 1 -C (R 2 , R 3 ) - group together form a substituent V, the above a double bond is attached to the C atom of the A 1 position.
  • a substituent V R 2 and R 3 of the A 1 -C (R 2 , R 3 ) - group together form a substituent V, the above a double bond is attached to the C atom of the A 1 position.
  • a 1 is a bridge position, and part of a cyclic system. In another embodiment, A 1 is a bridging position and part of a 5 or 6-membered carbocyclic or heterocyclic system.
  • a 1 is a bridging position and part of a fused 5 or 6 membered cyclic system.
  • a 1 is a bridging position and part of a 5 or 6-membered fused cyclic system selected from a group consisting of a 6-membered aromatic system, a cycloalkane system or a 5 or 6-membered heteroaromatic system.
  • a 1 is part of a fused aromatic or heteroaromatic system, preferably a 6-membered aromatic or heteroaromatic system or a 5-membered heteroaromatic system.
  • a 1 and the position B (adjacent position B) directly connected to A 1 by a bond are the bridge positions of a cyclic system and both positions represent a -C (R 2 , R 3 ) group.
  • a 1 , A 2 and all B are -C (R 2 , R 3 ) -.
  • a 1 and A 2 are -C (R 2 , R 3 ) - and at least one B is O or S.
  • R 2 is a radical selected from -C (R 2 , R 3 ) - group of at least one position B for a substituent selected from halogen, Ci-Cio-alkyl (eg., Methyl or ethyl); M 2 O- (for example C 1 -C 10 -alkyl-O- or C 1 -C 10 -alkyl-S-, C 1 -C 10 -haloalkyl-O- or C 1 -C 10 -haloalkyl-S-); and an optionally substituted 3 to 14 membered cyclic group (e.g., phenyl optionally substituted with halo, C 1 -C 10 haloalkyl or C 1 -C 10 alkyl).
  • R 3 is at least one position B of a substituent selected from halo, C 1 -C 10 -alkyl (eg, methyl or ethyl); M 2 -O- (for example C 1 -C 10 -alkyl-O- or C 1 -C 10 -alkyl-S-, C 1 -C 10 -haloalkyl-O- or C 1 -C 10 -haloalkyl-S-); and an optionally substituted 3 to 14-membered cyclic group (eg, phenyl optionally substituted with halo, Ci-Cio-haloalkyl or Ci-Cio-alkyl).
  • halo C 1 -C 10 -alkyl (eg, methyl or ethyl)
  • M 2 -O- for example C 1 -C 10 -alkyl-O- or C 1 -C 10 -alkyl-S-, C 1 -C 10 -haloalkyl
  • a compound of formula (I) is a compound of formula (1-5) and at least one T 1 , T 2 , T 3 or T 4 is CM 1 wherein M 1 is selected from halogen (e.g. B. F or Cl), cyano, Ci-Cio-haloalkyl (eg., Ci, C 2 , C 3 , C 4 , C 5 or C 6 -haloalkyl), Ci-Cio-alkyl (eg.
  • n 2.
  • a 2 is a -C (R 2 , R 3 ) - group, wherein preferably R 2 and R 3 of this -C (R 2 , R 3 ) - group each independently of one another for H, C Cio-alkyl, or a 3 to 14-membered cyclic group (eg., Phenyl, optionally substituted with halogens, Ci-Cio- haloalkyl or Ci-Cio-alkyl) or part of a cyclic system selected from a heteroalkane system or cycloalkane system - consisting of position A 2 , position A 1 and, if available, with B positions - are.
  • R 2 and R 3 of this -C (R 2 , R 3 ) - group each independently of one another for H, C Cio-alkyl, or a 3 to 14-membered cyclic group (eg., Phenyl, optionally substituted with halogens, Ci-Cio- hal
  • the two R 2 and the two R 3 of two adjacent C (R 2 , R 3 ) groups are an optionally substituted aromatic system.
  • the optionally substituted aromatic system is an optionally substituted fused aromatic system. Further preferred is this fused system at A 1 and the B adjacent to A 1 .
  • R 2 is a C (R 2 , R) group, preferably at a position B for -OM 2 or -SM 2 .
  • a cyclic system or a bridging U in this cyclic system is mono- or di-substituted with a substituent M 1 , preferably M 1 is selected from a group consisting of halogen such as F or Cl, -OM 5 or -SM 5 , optionally independently of one another with one or more M 4 substituted alkyl, haloalkyl or -N (M 6 ) -C (0) -M 5 .
  • M 5 is H or alkyl.
  • Double bonds between A 1 , B and A 2 In one embodiment, two adjacent positions selected from A 1 , B and A 2 are connected by a double bond. In this case, adjacent A 1 , B, or A 2 positions are -NiR 1 ) - or -C (R 2 , R 3 ) -.
  • R 1 forms a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and, together with the bond of the two N atoms of these adjacent groups, forms a double bond between these two adjacent groups; or R 3 of a first - C (R 2 , R) group forms a double bond together with another R 3 of an adjacent -C (R 2 , R) group and together with the bond of the two C atoms of these adjacent groups these two neighboring groups; or R 3 of a -C (R 2 , R) group together with an R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and together with the bond of the C and N atoms of these adjacent groups form a double bond between these two adjacent groups.
  • a 1 is a -C (R 2 , R )-Group. More preferably, the double bond is part of a fused aromatic cyclic system comprising A 1 and an adjacent B or adjacent A 2 . In a preferred embodiment, this optionally substituted cyclic system is an aromatic system such as benzene or naphthalene.
  • a double bond exists between two adjacent B or A 2 and an adjacent B.
  • two adjacent positions selected from A 1 , B and A 2 may additionally be part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted C 3 -C 14 -linked carbocyclic or optionally substituted 3 to 14-membered heterocyclic system, ie these two adjacent positions selected A 1 , B and A 2 are bridge positions (fused system).
  • adjacent A 1 , B and A 2 each represent -C (R 2 , R 3 ) - and one R 2 of a first -C (R 2 , R) group forms together with another R 2 an adjacent -C (R 2 , R) group and together with the two C atoms of these adjacent groups each represent an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic system; or an R 3 of a first -C (R 2 , R) group together with another R 3 of an adjacent -C (R 2 , R) group and together with the two C atoms of these adjacent groups each represents an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic system.
  • only one R 2 pair on adjacent groups forms an optionally substituted cyclic system.
  • both an R 2 pair and an R pair of two adjacent groups form an optionally substituted cyclic system.
  • adjacent A 1 , B and A 2 may each be -NiR 1 ) - and R 1 of a first -NiR ⁇ group together with another R 1 of an adjacent -NiR ⁇ group and together with the both N atoms of the adjacent groups an optionally substituted heterocyclic system.
  • a first adjacent A 1 , B and A 2 may be -NiR 1 ) -, while a corresponding second adjacent A 1 , B and A 2 is -C (R 2 , R 3 ) - and R is 2 of a -C (R 2 , R) group together with one R 1 forms an adjacent -NiR ⁇ group and together with the C atom and - - The N atom of these two adjacent groups an optionally substituted heterocyclic system.
  • an optionally substituted fused system is at A 1 and an adjacent B (n is 1, 2, or 3) or adjacent A 2 (n is 0). In further embodiments, such optionally substituted fused system is adjacent to two adjacent B or A 2 and adjacent B. In another embodiment, more than one optionally substituted fused system is present in a compound of formula (I).
  • a 1 is a -C (R 2 , R) group and part of an optionally substituted fused cyclic system. In another preferred embodiment, A 1 is a -C (R 2 , R) group and part of an optionally substituted fused aromatic system, preferably an optionally substituted fused monocyclic aromatic system.
  • non-adjacent A 1 , B and A 2 stand for one -NiR 1 ) - and an R 1 of a first of these -NiR ⁇ group forms together with an R 1 of a non-adjacent -NiR ⁇ - Group, the two N atoms of these two non-adjacent groups and lying between these two non-adjacent groups 1, 2 or 3 B an optionally substituted heterocyclic system.
  • a nonadjacent A 1 , B and A 2 which is part of an optionally substituted bridged system may represent a -C (R 2 , R) group and a second nonadjacent A 1 , B and A 2 , which is part of this optionally substituted bridged system, may represent a -NiR ⁇ group and an R 2 of a -C (R 2 , R) group together with an R 1 forms a non-adjacent -NiR ⁇ - Group, with the C atom and the N atom of these two non-adjacent groups and with lying between these two non-adjacent groups 1, 2 or 3 B an optionally substituted heterocyclic system.
  • nonadjacent A 1 , B and A 2 may each represent a -C (R 2 , R) group and an R 2 of a first -C (R 2 , R) group together with an R 2 of a second non-adjacent -C (R 2 , R) group, with the two C atoms of these two non-adjacent -C (R 2 , R 3 ) - - -
  • Groups and with lying between these two non-adjacent groups 1, 2, or 3 B is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic system.
  • a bridged system is at A 1 and a non-adjacent B (n is 2 or 3) or non-adjacent A 2 (n is 1, 2, or 3). In further embodiments, such a bridged system is located at two non-adjacent B or A 2 and a non-adjacent B. In a preferred embodiment, a compound of formula (I) contains only one bridged system.
  • compounds of formula (I) are compounds of formula (1-0) wherein A 1 , A 2 , Q 1 , X, W, B, n and Q 2 are as defined above.
  • the cyclic system is a cyclic system defined by one or two bridging positions, possibly positions B lying between the bridging positions, and a bridging U.
  • a compound of formula (1-0) can also be mapped as a compound of formula ( ⁇ -0 ').
  • bridging U is part of the cyclic system of the compounds of formula (1-0).
  • the cyclic system may be an optionally substituted, fused or bridging (non-fused) cyclic system or a spiro system.
  • a 1 in a compound of formula (1-0) is a -C (R 2 , R 3 ) group.
  • a 1 in a compound of formula (1-0) is a bridging position, ie A 1 is part of the cyclic system and a -C (R 2 , R 3 ) group.
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-1)
  • B is -C (R 2 , R 3 ) - or -NR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) -;
  • a 1 and the adjacent B are part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6 membered monocyclic system; or n 2 or 3;
  • B is otherwise Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -;
  • a 1 and the adjacent B are part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6 membered monocyclic system; or n 2;
  • a 1 and A 2 are each independently -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) -;
  • a 1 and the adjacent B bridging positions are part of an optionally substituted fused cyclic system, preferably an optionally substituted 5 to 6 membered monocyclic system; or n 2 or 3;
  • B is otherwise Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -;
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-2)
  • B is -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) -;
  • a 2 and the adjacent B are part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6 membered monocyclic system; or n 2 or 3;
  • B is otherwise Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -N (R :) -;
  • a 2 and the adjacent B are part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6 membered monocyclic system; or n 2 or 3;
  • B is otherwise Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -N (R :) -;
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (1-3)
  • cyclic system (Fig. (1-3) ( ⁇ -3 ') wherein the cyclic system (Fig. (1-3)) consists of one or two bridging positions (B), optionally a B position between the bridging positions, and a bridging U (see Fig. (1-3 ')) and wherein A 1 , A 2 , Q 1 , X, W and Q 2 are as defined above and n 2;
  • B are each independently of one another -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) - and the two B are part of a cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6 are a membered monocyclic system; or n 3;
  • B is otherwise Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -N (R :) -;
  • the two adjacent B are part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic system; or n 3;
  • B is between the two non-adjacent BY, -C (R 2 , R 3 ) - or -N (R :) -;
  • the two non-adjacent B and the one B are part of an optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 4 to 6-membered monocyclic system.
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-4) - -
  • cyclic system (Fig. 1-4) consists of the bridge position A 1 , a bridge position A 2 , B positions between the bridge positions and a bridging U (see Fig (1-4 ')) and wherein Q 1 , X, W and Q 2 and B are as defined above and n is 0;
  • a 1 and A 2 are each independently -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) - and
  • a 1 and A 2 are part of an optionally substituted cychic system, preferably an optionally substituted 3 to 6 membered monocyclic system; or n 1;
  • a 1 and A 2 are each independently -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) -;
  • a 1 and A 2 together with B are part of an optionally substituted cychic system, preferably an optionally substituted 4 to 6 membered monocyclic system; or n 2;
  • a 1 and A 2 are each independently -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) -;
  • B are independently Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -N (R :) -;
  • a 1 and A 2 together with the two B are part of an optionally substituted cychic system, preferably an optionally substituted 5 to 6 membered monocyclic system; or n 3;
  • a 1 and A 2 are each independently -C (R 2 , R 3 ) - or -NiR 1 ) -, preferably -C (R 2 , R 3 ) -;
  • B is independently Y, -C (R 2 , R 3 ) - or -N (R :) -;
  • a 1 and A 2 together with the three B are part of an optionally substituted Cychschen system, preferably an optionally substituted 5 -6-membered monocyclic system.
  • the optionally substituted cyclic system is a fused system, ie A 1 and the adjacent B are part of the optionally substituted cyclic system, preferably an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic system.
  • the optionally substituted fused cyclic system is a (C U G GC 0) -carbocyclisches system, preferably a 6-membered monocyclic aromatic system.
  • the fused optionally substituted cyclic system is a (C 5 -C 6 ) heteroaromatic system.
  • the two R 2 of the adjacent C (R 2 , R) groups form the (C U G-2) C 0 G-2) radical of a uG to oG-membered carbocyclic or heterocyclic system.
  • the carbocyclic system may be an optionally substituted cycloalkane system or an optionally substituted cycloalkene system.
  • the carbocyclic system may be a cycloalkene system or an aromatic system.
  • a 1 is a C (R 2 , R) group and R 3 forms with an R 3 of an adjacent C (R 2 , R) group (A 2 when n is 0 or B when n is equal to 1, 2, 3) together with the bond between the two adjacent groups one double bond.
  • the two R 3 of the two adjacent groups each form an optionally substituted carbocyclic system or heterocyclic system. More preferred is when the optionally substituted carbocyclic system is an optionally substituted aromatic system or the optionally substituted heterocyclic system is an optionally substituted heteroaromatic system. Particularly preferably, the optionally substituted aromatic system is a 6-membered monocyclic system or the optionally substituted heteroaromatic system is a 5- or 6-membered monocyclic system.
  • An embodiment of the compounds of formula 1-1 are compounds of formula (1-5). - -
  • T 1 , T 2 , T 3 and T 4 independently are CH or CM 1 or N, with a maximum of 2 T selected from T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are N, and preferably 0, 1 or 2 T selected from T 1 , T 2 , T 3 and T. 4 stands for CM 1 , more preferably 0 or 1 T stands for CM 1 .
  • compounds of formula (1-5) are compounds of formula (1-6)
  • Q 1 , Q 2, W, X, A 2 , B, and M 1 have the abovementioned meaning
  • p is 0, 1 or 2
  • m is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 0, 1 or 2, and more preferably represents 0 or 1.
  • a in a compound of formula (1-6) is -C (R 2 , R 3 ) -.
  • n in a compound of formula (1-6) is 0.
  • n in a compound of formula (1-6) is equal to 1.
  • n in a compound of formula (1-6) is 1 and B is -C (R 2 , R 3 ) -.
  • n in a compound of formula (1-6) is 1 and B is O or S.
  • compounds of formula (1-5) are compounds of formula (1-7)
  • T 1 , T 2 and T 3 is CH or CM 1 , O. , S or N or NH or NM 1 , provided that M 1 is not halogen when bound to N, with at most one T 1 , T 2 or T 3 representing O or S and maximally 2 T. from T 1 , T 2 or T 3 are CH or CM 1 , preferably 0 or 1 T is CH or CM 1 .
  • T 1 and T 2 are CH or CM 1 and T 3 is O or S.
  • T 1 , T 2 and T 3 are CH or
  • n 1
  • Another embodiment is compounds of the formula (1-8)
  • T 1 , T 2 and T 3 is CH or CM 1 or N or NH or NM 1 , provided that M 1 is not halogen when bound to N, with a maximum of two T selected from T 1 , T 2 or T 3 for NM 1 or NH, preferably 0 or 1 T for NM 1 or NH is.
  • Another embodiment is compounds of the formula (1-9)
  • T 1 , T 2 and T 3 is CH or CM 1 or N or NH or NM 1 , provided that M 1 is not halogen when bound to N, with a maximum of two T selected from T 1 , T 2 or T 3 for NM 1 or NH, preferably 0 or 1 T for NM 1 or NH is.
  • Embodiment 1 A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 0,1,2, 3
  • Embodiment IA A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is C (R 2 , R 3 ), n is 0; Preferred embodiments describe compounds of the formulas IA1 and IA2.
  • Embodiment 1B A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas I B1, I B2, I B3, I B4 and I B5.
  • Formula 1.B.4 Formula lB5 Embodiment 1C A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 2; Preferred embodiments describe compounds of the formulas ICI, IC2, IC3, IC4, IC.5, IC.6, IC7 and IC8.
  • Embodiment ID A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 3; Preferred embodiments describe compounds of the formulas IDL, ID2, ID3, ID4, 1.D.5, 1.D.6, 1.D.7, 1.D.8 1.D.9, 1.D.10, IDll, and 1.D.12.
  • Embodiment 2 A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ), n is 0; preferred embodiments describe compounds of the formula 2.A.1.
  • Embodiment 3 A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 0, 1, 2, 3, wherein at least one of these ( R 2 , R) pairs stands for V.
  • Embodiment 3.A A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 1, wherein at least one of these (R 2 , R 3 ) pairs stands for V; preferred embodiments describe compounds of the formulas 3.A.1 and 3.A.2.
  • Embodiment 3.C A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 2, wherein at least one of these (R 2 , R ) Pairs for V; preferred embodiments describe compounds of the formulas 3.C.1, 3.C.2 and 3.C.3.
  • Embodiment 3.E A 1 is Y, A 2 is C (R ⁇ R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 3, wherein at least one of these (R 2 , R 3 ) Pairs for V; preferred embodiments describe compounds of the formulas 3.E.1, 3.E.2, 3.E.3 and 3.E.4.
  • Embodiment 4 of A 1 , B and A 2 is exactly one Y, all others are C (R 2 , R 3 ), n is 0, 1,2,3.
  • Embodiment 4.A A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is Y, further B are C (R 2 , R 3 ), n is 1,2,3.
  • Embodiment 4.B A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B i st Y, n i st 1; More specifically, embodiments describe compounds of Formula 4.B. I.
  • Embodiment 4.C A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is Y and the second B is C (R 2 , R 3 ), n is 2.
  • Embodiment 4.D A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is Y and the second B is C (R 2 , R 3 ), n is 2, where Y is A 1 is adjacent; preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.D.1 and 4.D.2.
  • Embodiment 4.E A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is Y and the second B is C (R 2 , R 3 ), n is 2, where Y is A 2 is adjacent; preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.E.1 and 4.E.2.
  • Embodiment 4.F A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is Y, all other B are C (R 2 , R), n is 3.
  • Embodiment 4.G A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is Y, all other B are C (R 2 , R 3 ), n is 3, where Y is A 1 is adjacent; preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.G.1, 4.G.2 and 4.G.3.
  • Embodiment 4.H A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is Y, all other B are C (R 2 , R 3 ), n is 3, where Y is not adjacent to A 1 and not adjacent to A 2 ; preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.H.1, 4.H.2, 4.H.3 and 4.H.4.
  • Embodiment 4.1 A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is Y, all other B are C (R 2 , R 3 ), n is 3, where Y is adjacent to A 2 is; preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.1.1, 4.1.2 and 4.1.3.
  • Embodiment 4.J A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, each B is C (R 2 , R 3 ), n is 0, 1, 2 , 3 .
  • Embodiment 4.K A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, n is 0; preferred embodiments describe compounds of the formula 4.K.1.
  • Embodiment 4.L A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.L.1 and 4.L.2.
  • Formula 4.L.1 Formula 4.L. Embodiment 4.M: A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, each B is C (R 2 , R 3 ), n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.M.1, 4.M.2 and 4.M.3.
  • Embodiment 4.N A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, each B is C (R 2 , R 3 ), n is 3; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 4.N.1, 4.N.2, 4.N.3, 4.N.4 and 4.N.5.
  • Embodiment 5A A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is exactly one -N ⁇ R 1 ), all others are C (R 2 , R 3 ), n is 1,2,3.
  • Embodiment 5.B A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is -N (R 1 ) -, n is 1; preferred embodiments describe compounds of formulas 5.B. I.
  • Embodiment 5.C A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is -NiR 1 ) - and the second B is C (R 2 , R 3 ), n is 2 [0182 ] Embodiment 5.D: A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is -NiR 1 ) - and the second B is C (R 2 , R 3 ), n is 2, where the group -NiR 1 ) - adjacent to A 1 ; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.D.1, 5.D.2, 5.D.3, 5.D.4 and 5.D.5.
  • Embodiment 5.E A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), B is -NiR 1 ) - and the second B is C (R 2 , R 3 ), n is 2, wherein the group -NiR 1 ) - is adjacent to A 2 ; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.E.1, 5.E.2, 5.E.3, 5.E.4 and 5.E.5. [0184] - - -
  • Embodiment 5.G A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is -NR 1 ) -, all other B are C (R 2 , R 3 ), n is 3, wherein the group -NiR 1 ) - is adjacent to A 1 ; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.G.1, 5.G.2 and 5.G.3.
  • Embodiment 5.H A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is -N (R 1 ) -, all other B are C (R 2 , R 3 ), n 3, wherein -NiR 1 ) - not adjacent to A 1 and A 2 ; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.H.1, 5.H.2, 5.H.3 and 5.H.4.
  • Embodiment 5.1 A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), exactly one B is -NR 1 ) -, all other B are C (R 2 , R 3 ), n is 3, wherein - NiR 1 ) - adjacent to A 2 ; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.1.1, 5.1.2 and 5.1.3.
  • Embodiment 5.J A 1 is -NCR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 0, 1,2,3 ,
  • Embodiment 5.K A 1 is -NR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ), n is 0; preferred embodiments describe compounds of the formula 5.K.1.
  • Embodiment 5.L A 1 is -NCR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ), B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.L.1, 5.L.2 and 5.L.3.
  • Embodiment 5.M A 1 is -NCR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.M.1, 5.M.2, 5.M.3 and 5.M.4.
  • Embodiment 5.N A 1 is -NCR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.N.1, 5.N.2, 5.N.3, 5.N.4 and 5.N.5.
  • Embodiment 5.0 A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -NCR 1 ) -, each B is C (R 2 , R 3 ), n is 0, 1,2,3.
  • Embodiment 5.Q A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -NCR 1 ) -, B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.Q.1 and 5.Q.2.
  • Embodiment 5.R A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -N (R 1 ) -, each B is C (R 2 , R 3 ), n is 2; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.R.1, 5.R.2, 5.R.3, 5.R.4 and 5.R.5.
  • Embodiment 5 A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -N (R 1 ) -, each B is C (R 2 , R 3 ), n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 5.S.1, 5.S.2, 5.S.3, 5.S.4 and 5.S.5. - -
  • Embodiment 6.A A 1 is C (R 2 , R 3 ), of A 2 and B are at least two positions Y or -NCR 1 ) -, n is 1,2,3.
  • Embodiment 6.B A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), two B are Y and / or -NiR 1 ) -, an existing third B (when n is 3) is C (R 2 , R 3 ), n is 2,3.
  • Embodiment 6.C A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), each B is Y or -NCR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 6.C.1, 6.C.2 and 6.C.3.
  • Embodiment 6.D A 1 and A 2 are C (R 2 , R 3 ), two B are Y and / or -l ⁇ R 1 ) -, an existing third B is C (R 2 , R 3 ), n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 6.D.1, 6.D.2, 6.D.3, 6.D.4, 6.D.5, 6.D.6, 6.D.7, 6. D.8, 6.D.9, 6.D.10, 6.D.11, 6.D.12 and 6.D.13. - -
  • Embodiment 6.E A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, at least one B is Y or -NiR 1 ) -, n is 1,2,3. . "
  • Embodiment 6. ⁇ A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, B is -NCR 1 ) -, n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 6.F.1 and 6. F.2.
  • Embodiment 6.G A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, at least one B is Y or -N ⁇ R 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of formulas 6.G. I. 6.G.2 and 6.G.3.
  • Embodiment 6.H A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y, at least one B is Y or -N (R n is 3, preferred embodiments describe compounds of formulas 6.H.1 , 6.H.2, 6.H.3, 6.H.4, 6.H.5, 6.H.6, 6.H.7 and 6.H.8.
  • Embodiment 6.1 A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -N (R 1 ) -, at least one B is Y or -N (R 1 ) -, n is 1,2,3
  • Embodiment 6.J A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -NCR 1 ) -, B is Y or -NCR 1 ) -, n is 1; preferred embodiments describe compounds of formulas 6.J.1, 6.J.2 and 6.J.3.
  • Embodiment 6.K A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -NCR 1 ) -, at least one B is Y or -NCR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 6.K.1, 6.K.2, 6.K.3, 6.K.4, 6.K.5 and 6.K.6.
  • Formula 6.K.4 Formula 6.K.5 Formula 6.K.6
  • Embodiment 6.L A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is -N (R 1 ) -, at least one B is Y or -N (R 1 ) -, n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 6.L.1, 6.L.2, 6.L.3 and 6.L.4.
  • Embodiment 7.A A 1 is Y, A 2 and B is at least one Y or -NiR 1 ) -, n is 1,2,3.
  • Embodiment 7.B A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and at least one B is Y or -NiR 1 ) -, n is 1,2,3.
  • Embodiment 7.C A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and B is -NiR 1 ) -, n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.C.1 and 7.C.2.
  • Formula 7.C.1 Formula 7.C.2 Embodiment 7.D: A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and at least one B is Y or -NR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.D.1, 7.D.2, 7.D.3, 7.D.4, 7.D.5 and 7.D.6.
  • Embodiment 7.E A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and at least one B is Y or -N (R 1 ) -, n is 3; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.E.1, 7.E.2, 7.E.3, 7.E.4, 7.E.5, 7.E.6, 7.E.7, 7. E.8, 7.E.9, 7.E.10, 7.E.1 L 7.E.12 and 7.E.13.
  • Embodiment 7.F A 1 and A 2 are Y, all B are each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 1,2,3.
  • Embodiment 7.G A 1 and A 2 are Y, B is C (R 2 , R 3 ), ni st 1; Preferred embodiments describe compounds of the formula 7.G.1.
  • Embodiment 7.H A 1 and A 2 are Y, all B are each independently C (R 2 , R 3 ) or -NiR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.H.1 and 7.H.2. - -
  • Embodiment 7.1 A 1 and A 2 are Y, all B are each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.1.1, 7.1.2 and 7.1.3.
  • Embodiment 7.J A 1 is Y, A 2 is -NiR 1 ) -, all B are each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NCR 1 ) -, n is 0, 1 , 2.3
  • Embodiment 7.K A 1 is Y, A 2 is -NCR 1 ) -, n is 0; preferred embodiments describe compounds of the formula 7.K.1.
  • Embodiment 7.L A 1 is Y, A 2 is -NCR 1 ) -, B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.L.1 and 7.L.2.
  • Embodiment 7.M A 1 is Y, A 2 is -NiR 1 ) -, all B are each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.M.1 and 7.M.2.
  • Embodiment 7.N A 1 is Y, A 2 is -NiR 1 ) -, all B are each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 7.N.1, 7.N.2 and 7.N.3.
  • Embodiment 8.A A 1 is -NiR 1 ) -, of A 2 and B is at least one Y or -NiR 1 ) -, n
  • Embodiment 8.B A 1 is -NiR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and at least one B is Y or -N (R *) -, n is 1,2,3 ,
  • Embodiment 8.C A 1 is -NCR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and B is Y or -NCR 1 ) -, n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.C.1, 8.C.2 and 8.C.3.
  • Embodiment 8.D A 1 is -N (R 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and at least one B is Y or -N (R 1 ) -, n is 2; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.D.1, 8.D.2, 8.D.3, 8.D.4, 8.D.5, 8.D.6, 8.D.7, 8. D.8 and 8.D.9.
  • Embodiment 8.E A 1 is -NiR 1 ) -, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and at least one B is Y or -NiR 1 ) -, n is 3; Preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.E.1, 8.E.2, 8.E.3, 8.E.4, 8.E.5, 8.E.6, 8.E.7, 8. E.8, 8.E.9, 8.E.10, 8.E.11, 8.E.12, 8.E.13 and 8.E.14. - -
  • Embodiment 8.F A 1 is -NCR 1 ) -, A 2 is Y and B is C (R 2 , R 3 ), Y or -NCR 1 ) -, n
  • Embodiment 8.G A 1 is -NiR 1 ) -, A 2 is Y, n is 0; preferred embodiments describe compounds of the formula 8.G.1.
  • Embodiment 8.H A 1 is -N (R 1 ) -, A 2 is Y and B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.H.1 and 8.H.2.
  • Embodiment 8.1 A 1 is NR 1 , A 2 is Y and B is each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.1.1 and 8.1.2.
  • Embodiment 8.J A 1 is NR 1 , A 2 is Y and B is each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 3; preferred embodiments describe compounds of formulas 8.J.1, 8.J.2 and 8.J.3.
  • a 1 and A 2 are -NiR 1 ) - and B is each independently C (R 2 , R 3 ), Y or NR 1 , n is 0, 1 , 2 , 3
  • Embodiment 8.L A 1 and A 2 are -NiR 1 ) - and B is C (R 2 , R 3 ), n is 1; preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.L.1, 8.L.2 and 8.L.3
  • Embodiment 8.M A 1 and A 2 are -NiR 1 ) - and B is each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 2; preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.M.1 and 8.M.2.
  • Embodiment 8.N A 1 and A 2 are -NiR 1 ) - and B is each independently C (R 2 , R 3 ), Y or -NiR 1 ) -, n is 3; preferred embodiments describe compounds of the formulas 8.N.1, 8.N.2 and 8.N.3.
  • a 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ) and optionally both R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas I.A. l and 1.A.2, wherein R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , W and X are as described above.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ia, in which Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is Y or -NiR 1 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), and n stands for 0.
  • Exemplary embodiments are compounds of formulas 2.A.1 and 5.K.1, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , W, X and Y are as described above.
  • Another embodiment describes compounds of formula Ia wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is Y or -NiR 1 ) 1 , and n stands for 0.
  • Exemplary embodiments are compounds of formulas 4.K.1 and 5.P.1, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , W, X and Y are as described above.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ia in which Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is Y or -NiR 1 ) and A 2 is Y or -NiR 1 ), and n stands for 0.
  • Exemplary embodiments are compounds of formulas 7.K.1 and 8.G.1, wherein R 1 , Q 1 , Q 2 , W, X and Y are as described above.
  • a 1 is C (R 2 , R 3 )
  • a 2 is C (R 2 , R 3 )
  • B is C (R 2 , R 3 ), where appropriate two adjacent R 3 a common Can represent double bond, and n stands for 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas I .B. l, 1.B.2 and 1.B.3, wherein R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , W and X are as described above.
  • Further exemplary embodiments are compounds of formulas 1.B.4 and 1.B.5, wherein two adjacent R 3 represent a double bond, which are part of a fused aromatic C 6 - carbocyclic system, which may be optionally substituted.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ib, wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is -N (RA 2 for C (R 2 , R 3 ) and B for C (R 2 , R 3 ), where appropriate two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond, and n is 1.
  • Further exemplary embodiments are compounds of the formulas 5.L.1, 5.L.2 and 5.L.3, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , W and X are as described above.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ib, wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is Y, A 2 is C (R 2 , R 3 ) and B is C (R 2 , R 3 ), wherein at least one of these (R 2 , R 3 ) pairs is V, and n is 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of formulas 3.A.1 and 3.A.2, wherein R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , V, W, X and Y are as described above.
  • Further exemplary embodiments are compounds of the formulas 3.B.1 and 3.B.2.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ib, wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is C (R 2 , R) and B is Y or -N (R *) - and n is 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.B.1 and 5B.1.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ib, wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y or -N ⁇ - and B is are C (R 2 , R 3 ), wherein optionally two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond, and n is 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.L.1, 4.L.2, 5.Q.1 and 5.Q.2.
  • Another embodiment describes compounds of formula Ib wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is Y or NR 1 , A 2 is C (R 2 , R 3 ) and B is Y. or -NCR ⁇ -s, where any two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond, and n is 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.C.1, 7.C.2, 8.C.1, 8.C.2 and 8.C.3.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ib, in which Q 1 , Q 2 ,
  • W and X are as described above, A 1 is Y or -NCR 1 ) -, A 2 is Y or -NCR 1 ) - and B is C (R 2 , R 3 ), optionally adjacent R 1 and R 3 can represent a common double bond, and n stands for 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.G.1, 7.L.1, 7.L.2, 8.H.1, 8.H.2, 8.L.1 and 8.L.2.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ib, wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is C (R 2 , R 3 ), A 2 is Y or -NiR 1 ) - and B is Y or -NiR 1 ) -, wherein optionally adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond, and n is 1.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.F.1, 6.F.2, 6.J.1 and 6.J.2.
  • a 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ) and each B is C (R 2 , R 3 ), where appropriate two adjacent R 3 can represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas I .C. l, l .C.2, lC3, 1.C.4 and l .C.5. Further exemplary embodiments are compounds of the formulas 1.C.6, 1C7 and 1.C.8.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is -NiR 1 ) - and A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ), where appropriate two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 5.M.1, 5.M.2, 5.M.3, and 5.M.4.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is Y and A 2 is C (R 2 , R 3 ), where appropriate, each B is C (R 2 , R 3 ), where at least one of these ( R 2 , R) pairs is V, and n is 2.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 3.C.1, 3.C.2 and 3.C.3. Further exemplary embodiments are compounds of the formulas 3.D.1, 3.D.2 and 3.D.3.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is optionally Y or C (R 2 , R 3 3 ), but at least one B is Y, and optionally two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.D.1, 4.D.2, 4.E.1 and 4.E.2.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), and each B is optionally -NCR 1 ) - or C ( R 2 , R 3 ), but at least one B is -NCR 1 ) -, and where appropriate two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 5.D.1, 5.D.2, 5.D.3, 5.D.4 and 5.D.5.
  • Further exemplary embodiments are compounds of the formulas 5.E.1, 5.E.2, 5.E.3, 5.E.4 and 5.E.5.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ic, wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is Y, each B is C ( R 2 , R 3 ), where appropriate, two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.M.1, 4.M.2 and 4.M.3.
  • Another embodiment describes compounds of formula Ic wherein Q 1 , Q 2 , W and X are as described above, A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is -NCR 1 ) - each B is C (R 2 , R 3 ), where appropriate, two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond, and n is 2.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 5.R.1, 5.R.2, 5.R.3. 5.R.4 and 5.R.5.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is, independently of one another, Y or -NCR 1 ) - stands.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.C.1, 6.C.2 and 6.C.3.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Ic, A 1 represents C (R 2 , R 3 ) and A 2 represents Y or -NCR 1 ) -, the B adjacent to A 1 represents Y or -NCR 1 ) - is adjacent to the A 2 adjacent B is C (R 2 , R 3 ), and optionally adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.G.1, 6.G.2, 6.G.3, 6.K.1, 6.K.2, 6.K.3, 6.K.4 and 6. K.5.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is Y or - NCR 1 ) - and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 for C (R 2 , R 3 ), which is adjacent to the A 2 B for Y or -NCR 1 ) - and wherein optionally adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.D.1, 7.D.5, 7.D.6, 8.D.2, 8.D.3, 8.D.4, 8.D.5 and 8. D.6.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is Y or NR 1 and A 2 is C (R 2 , R 3 ) which is adjacent to A 1 Y or NR 1 which is the A 2 adjacent B is C (R 2 , R 3 ), where appropriate, two adjacent R 1 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.D.2, 7.D.3, 7.D.4, 8.D.1, 8.D.7, 8.D.8 and 8.D.9. - -
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is Y or NR 1 and A 2 is Y or NR 1 , each B is independently C (R 2 , R 3 ) and where appropriate two adjacent R 3 can represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.H.1, 7.H.2, 7.M.1, 7.M.2, 8.1.1, 8.1.2, 8.M.1 and 8.M.2, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , W, X and Y are as described above.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Ic in which A 1 is C (R 2 , R) and A 2 is Y or -NiR 1 ) -, the B adjacent to A 1 is C (R 2 , R 3 ) and the B adjacent to A 2 is Y or -NiR 1 ) -.
  • An exemplary embodiment are compounds of formula 6.K.6.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Id,
  • a 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ) and optionally two adjacent R 3 represent a common double bond, n is 3.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas I.D. l, 1.D.2, ID3, 1.D.4, ID5, 1.D.6, ID7 and I.D.8.
  • Another exemplary embodiment are compounds of formulas I, D.9, ID10, ID11, and I. D.12 wherein two adjacent R 3 represent a double bond that is part of a fused aromatic C 6 -carbocyclic system which may be optionally substituted.
  • Another embodiment describes compounds of the formula Id, wherein A 1 is -NiR 1 ) - and A 2 is C (R 2 , R 3 ), each B is C (R 2 , R 3 ) and where appropriate two adjacent R 3 can represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 5.N.1, 5.N.2, 5.N.3, 5.N.4 and 5.N.5.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id, in which A 1 is Y and A 2 is C (R 2 , R 3 ), where appropriate, each B is C (R 2 , R 3 ), where at least one of these ( R 2 , R 3 ) pairs is V, and n is 3.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 3.F.1, 3.F.2, 3.F.3 and 3.F.4.
  • Another embodiment describes compounds of formula Id, wherein A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), which is adjacent to A 1 Y or NR 1 , and the remaining B are each C (R 2 , R 3 ) and optionally two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.G.1, 4.G.2, 4.G.3, 5.G.1, 5.G.2 and 5.G.3.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id, in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 is C (R 2 , R 3 ), which is adjacent to the A 2 B is C (R 2 , R 3 ), and the remaining B is Y or -NiR 1 ) - and wherein optionally two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.H.1, 4.H.2, 4.H.3, 4.H.4, 5.H.1, 5.H.2, 5.H.3 and 5. H.4.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id, in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 is C (R 2 , R 3 ), which is adjacent to the A 2 B is Y or -NiR 1 ) -, and the remaining B is C (R 2 , R 3 ) and wherein optionally two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.1.1, 4.1.2, 4.1.3, 5.1.1, 5.1.2 and 5.1.3.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id, in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is Y or -N ⁇ R 1 ) -, each B is C (R 2 , R 3 ) and where appropriate two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 4.N.1, 4.N.2, 4.N.3, 4.N.4, 4.N.5, 5.S.1, 5.S.2, 5. P.3, 5.p.4 and 5.p.5.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id, in which A 1 is Y or NR 1 and A 2 is C (R 2 , R 3 ) which is B adjacent to A 1 for Y or -NR 1 ) -, the remaining B are C (R 2 , R 3 ) and optionally two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.E.8, 7.E.9,
  • Another embodiment describes compounds of the formula Id, wherein A 1 is Y or NR 1 and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 for C (R 2 , R 3 ) and the B adjacent to A 2 is C (R 2 , R 3 ), the remaining B is Y or -NiR 1 ) - and where appropriate two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.E.5, 7.E.6, 7.E.7, 7.E.12, 7.E.13,
  • Another embodiment describes compounds of the formula Id, wherein A 1 is Y or NR 1 and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 for C (R 2 , R) and the B adjacent to A 2 represents Y or -NiR 1 ) -, the remaining B represents C (R 2 , R 3 ) and where appropriate two adjacent R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.E.1, 7.E.2, 7.E.3, 7.E.4, 8.E.1, 8.E.2, 8.E.3 and 8. E.4.
  • a 1 is Y or NR 1 and A 2 is Y or -NiR 1 ) -, each B is C (R 2 , R 3 ) and optionally two adjacent ones R 3 can represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 7.1.1, 7.1.2, 7.1.3, 7.N.1, 7.N.2, 7.N.3, 8.J.1, 8.J.2, 8. J.3, 8.N.1, 8.N.2 and 8.N.3.
  • Another embodiment describes compounds of formula Id, wherein A 1 is C (R 2 , R) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 2 is C (R 2 , R 3 ) and the remaining B are each Y or NR 1 and optionally adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.D.6, 6.D.7, 6.D.8, 6.D.9, and 6.D.10.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 is Y or -NiR 1 ) - the B adjacent to A 2 is Y or NR 1 and the remaining B is C (R 2 , R 3 ) and optionally adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.D.1, 6.D.2, 6.D.3, 6.D.4, and 6.D.5.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id in which A 1 is C (R 2 , R) and A 2 is Y or -N (R 1 ) -, the B adjacent to A 1 for Y or -N ( R 1 ) - is the B adjacent to A 2 is C (R 2 , R 3 ) and the remaining B is C (R 2 , R 3 ) and where appropriate two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.L.2, 6.L.3, 6.H.4, 6.H.5, 6.H.6 and 6.H.7.
  • a further embodiment describes compounds of the formula Id, in which A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is C (R 2 , R 3 ), the B adjacent to A 1 is C (R 2 , R 3 ) which is adjacent to A 2 is Y or -NiR 1 ) - and the remaining B is Y or -NiR 1 ) - and optionally adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.D.1 1, 6.D.12 and 6.D.13.
  • Another embodiment describes compounds of formula Id, wherein A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is Y or -NiR 1 ) -, the B adjacent to A 1 for C (R 2 , R 3 ), the A 2 - - adjacent B is C (R 2 , R 3 ) and the remaining B is Y or -NiR 1 ) - and wherein optionally two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 may represent a common double bond.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formulas 6.H.1, 6.H.2, 6.H.3, 6.L.1 and 6.L.4.
  • Another embodiment describes compounds of formula Id, wherein A 1 is C (R 2 , R 3 ) and A 2 is Y or -NiR 1 ) -, the B adjacent to A 1 for C (R 2 , R 3 ) which is adjacent to A 2 for Y or -NiR 1 ) - and the remaining B is C (R 2 , R 3 ) and where appropriate two adjacent R 3 or adjacent R 1 and R 3 is a common double bond can represent.
  • Exemplary embodiments are compounds of the formula 6.H.8.
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-e)
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-f)
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (Ig)
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-h)
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-i)
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-j)
  • compounds of the formula (I) are compounds of the formula (I-k)
  • a 1 , A 2 , W, R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , B and n have the meanings described above and X 'is oxygen or sulfur.
  • Compounds of formula (II) also show insecticidal activity. Accordingly, one aspect of the invention is also directed to an insecticidal agent characterized by containing an active compound of formula (II) and diluents and / or surfactants. Furthermore, a method of protecting transgenic or conventional seed and the resulting plant from infestation by pests, characterized in that the seed is treated with at least one compound of formula (II), is also part of the invention.
  • a compound of formula (II) or an insecticidal agent comprising a compound of formula (II) for controlling pests and in vector control.
  • seed in which a compound of formula (II) as Component of an envelope or applied as a further layer or other layers in addition to a coating on the seed is part of the present invention.
  • G is for and A 1 , A 2 , W, Q 1 , Q 2 , B and ne have the meanings described herein and X 'is oxygen or sulfur and X is -O-, -S-, -S (O) - or -S (0) 2 - stands.
  • a compound of formula (A) is a compound of formula (I) or a compound of formula (II) as described herein.
  • the compounds according to the invention can be prepared by customary methods known to the person skilled in the art.
  • Reaction Scheme 1 shows the general method A for the novel compounds (I).
  • radicals A 1 , A 2 , W, Q 1 , Q 2 , B and n have the meanings described above.
  • X 'and X in this case stand for oxygen or sulfur.
  • Compounds of the general structure (I) according to the invention can be formed from (thio) acetals (W corresponds to H) or (thio) ketals (W corresponds to alkyl) of the general structure (II) by formal elimination of Q.sub.1-X-H.
  • Suitable bases eg, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene as described in J. Am. Chem. Soc., 1989, III, 7487-500
  • acids eg, titanium tetrachloride
  • X oxidizing agents
  • meta-chloroperbenzoic acid eg meta-chloroperbenzoic acid
  • radicals A 2 , W, R 2 , R 3 , Q 1 , Q 2 , B and n have the meanings described above.
  • X 'and X in this case stand for oxygen or sulfur.
  • Alpha-beta-unsaturated imines of the type (Ie) according to the invention can be prepared from (thio) acetals (W corresponds to H) or (thio) ketals (W corresponds to alkyl) of the general structure (II-a) by formal elimination of Q ⁇ XH are formed.
  • the methods mentioned in paragraph [0300] may be used.
  • the imines (II-a) are accessible by reaction of amines Q 2 NH 2 (VI) with cyclic carbonyl compounds of the general formula (V). In this step, also a suitable acid can be used. - -
  • novel method B allows a very efficient synthetic access to compounds of the type (I-e) especially in comparison to the methods listed in WO 2010/070910 and WO 2011/058963.
  • Scheme 3 depicts the general method C for the compounds (I-g) and (I-h) according to the invention.
  • Alpha-beta-unsaturated imines of the type (I-g, sulfoxides) and of the type (I-h, sulfones) according to the invention can be formed starting from the corresponding sulfides of the general structure (I-f) by oxidation of the sulfur. Both by choosing the appropriate oxidizing agent and by using one or at least two equivalents of oxidizing agent, the sulfoxide or the sulfone can be prepared.
  • Scheme 4 depicts the general method D for the compounds (I-i) and (I-j) of the invention.
  • radicals W, A 2 , Q 1 , Q 2 , B and n have the meanings described above, wherein the B which in formula (Ii) and (Ij) is adjacent to position A 1 , for C (R 2 , R 3 ) stands.
  • X is oxygen or sulfur
  • R is an optionally substituted alkyl or aryl radical
  • SG is a suitable protecting group such as.
  • Reaction Scheme 5 depicts the general method of preparation E for the compound (Ik) according to the invention.
  • R 1 , W, A 2 , Q 1 , Q 2 , B and n have the meanings described above, wherein the B which in formula (Ii) and (Ij) is adjacent to position A 1 , for C (R 2 , R 3 ) stands.
  • X stands for oxygen and sulfur in this case.
  • Compounds of the general structure (I-k) according to the invention can be prepared by a cyclization reaction of an acyclic precursor of the general structure (XVI) and an amine of the general structure (XVII).
  • the compounds of general structure (XVI) can be produced by reacting compounds of general structure (XIII) with chlorinating reagents.
  • N-cyclohexyl-5-hydroxypentanamide with phosphorus pentachloride to give 5-chloro-N-cyclohexylpentanimidoyl chloride.
  • WO 2007/063702 contains the reaction of N-phenyl-3- (phenylsulfanyl) acrylamide with thionyl chloride and catalytic amounts of N, N-dimethylformamide to N-phenyl-3- (phenylsulfanyl) prop-2-enimidoyl chloride.
  • Reaction Scheme 6 shows the general method of preparation F for the compounds (I) according to the invention.
  • radicals W, A 2 , Q 1 , Q 2 , B, R 1 , R 2 and n have the meanings described above, wherein X is oxygen or sulfur.
  • R is an optionally substituted alkyl or aryl radical.
  • the imines (XVIII) are accessible by reaction of amines Q 2 NH 2 (VI) with cyclic carbonyl compounds of the general formula (III). In this step, a suitable acid can be used.
  • Another aspect of the present invention is a crop protection agent (insecticidal agent) comprising a content of at least one active compound of the formula (I) or an active compound of the formulas
  • an active compound according to the invention is mixed with extenders and / or surface-active substances.
  • a further aspect of the present invention is a method for controlling pests, characterized in that a compound of the formula (I) according to the invention or a compound of the formulas
  • the active compounds according to the invention are suitable for good plant tolerance, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and Mollusks found in agriculture, horticulture, livestock, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector.
  • Agriculture refers to the field of plant cultivation, in other words, animal husbandry and methods on the animal or human body are not covered by the term in this case
  • pests occur in and in plants and parts of plants, the soil area surrounding a plant, eg in the catchment area of its root system, fields, meadows, plantations, horticulture, forests, gardens , Recreational facilities, etc., and may damage the plants or plant parts, and may preferably be used as plant protection agents, they are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp.,
  • Dermanyssus gallinae Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • Lucilla spp. Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp. Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Ne
  • Heliopeltis spp. Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp. Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Isopoda e.g. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Thysanoptera e.g. Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Plant parasitic nematodes include e.g. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp.
  • the compounds of the present invention are particularly useful in the control of plant pests in agriculture, horticulture, forests Gardens and recreational facilities as well as in the protection of supplies and materials.
  • the compounds of the invention may be used for use in the control of pests in animal breeding, husbandry and sanitation.
  • the present invention also relates to a method of protecting seeds and germinating plants from attack by pests by treating the seeds with an active ingredient according to the invention.
  • the invention also relates to the use of an active ingredient according to the invention for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
  • the invention relates to seed which has been treated with an active ingredient according to the invention for protection against animal pests.
  • the invention thus also relates to seed in which an active substance according to the invention is applied to the seed in addition to a coating as part of a coating or as a further layer or further layers.
  • the invention relates to seed which, after treatment with an active ingredient according to the invention, is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • the treatment of the seed with them Means not only protects the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • a further advantage is the fact that by treating the seed with the active ingredient according to the invention germination and emergence of the treated seed can be promoted.
  • active substances according to the invention can be used in particular also with transgenic seed.
  • active compounds according to the invention can be used in combination with signal technology agents, whereby, for example, better colonization with symbionts, such as, for example, rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria, takes place and / or optimized nitrogen fixation comes.
  • symbionts such as, for example, rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, oilseed rape, turnip (eg sugar beet and Fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants.
  • cereals eg wheat, barley, rye and oats
  • corn, soya, cotton, canola, oilseed rape and rice are examples of seeds of cereals (eg wheat, barley, rye and oats), corn, soya, cotton, canola, oilseed rape and rice.
  • transgenic seed with an active ingredient according to the invention is of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • an agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seeds may be used which have been harvested, cleaned and dried to a moisture content of below 15% by weight has been.
  • seed can also be used, which after drying, for example, treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 AI, WO 2002/080675 AI, WO 2002/028186 A2.
  • the active compounds which can be used according to the invention can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, as well as ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the active ingredients with customary additives, for example customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • customary additives for example customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • Suitable dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are nonionic or anionic dispersants or mixtures of - - nonionic or anionic dispersants.
  • nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Defoamers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
  • all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions can be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention.
  • examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers and beets or even vegetable seeds of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their diluted preparations can also be used for pickling seeds of transgenic plants. In this case, additional synergistic effects may occur in interaction with the substances formed by expression.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the preparations prepared therefrom by the addition of water
  • all mixing devices which can usually be used for the dressing can be considered. Specifically, in the pickling procedure, the seed is placed in a mixer which adds either desired amount of seed dressing formulations either as such or after prior dilution with water and mixes until evenly distributed the formulation on the seed.
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the active ingredient according to the invention in the formulations and after the seed.
  • the application rates for active compounds according to the invention are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • Another embodiment is directed to a seed coat containing a compound of formula (I) or (II). animal treatment
  • the active compounds of the present invention may be used to control and control a variety of pests including, for example, noxious sucking insects, biting insects and other plant parasitic pests, storage pests, pests that destroy industrial materials, and sanitary pests including parasites in the animal health field such as their extinction and eradication.
  • the present invention thus also includes a method of controlling pests.
  • the active substances according to the present invention act against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • animal parasites in particular ectoparasites or endoparasites.
  • endoparasites includes in particular helminths such as cestodes, nematodes or trematodes, and protozoa such as kozzidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects such as flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, hair-pieces, feathers, fleas and the like; or acarids such as ticks, for example ticks or leather ticks, or mites such as mange mites, mites, feather mites and the like.
  • insects such as flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, hair-pieces, feathers, fleas and the like
  • acarids such as ticks, for example ticks or leather ticks, or mites such as mange mites, mites, feather mites and the like.
  • These parasites include:
  • Trimenopon spp. Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; specific examples are: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Ochlerotatus spp., Culiseta spp., Psorophora spp., Mansonia spp., Haemagoggus spp , Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp.
  • Hybomitra spp. Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina Spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp.
  • Tipula spp . Tipula spp .; specific examples are: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilla cuprina, Lucilla sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus
  • siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .; specific examples are: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
  • heteropterid e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Blattarida e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (e.g., suppella longipalpa);
  • Ornithonyssus spp. Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp .; special examples are: Argas persianus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes can
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp , Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp .; special examples are: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella yasguri,
  • the active compounds according to the invention are also suitable for controlling arthropods, helminths and protozoa which infect animals.
  • the animals include farm animals such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, farmed fish, honey bees.
  • farm animals such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, farmed fish, honey bees.
  • the animals also include domestic animals - also referred to as pets - such as pets. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • control of the parasites can also help to prevent the transmission of infectious substances.
  • control as used herein in the field of animal health means that the active ingredients act by reducing the incidence of the parasite in question in an animal affected by such parasites to harmless levels. More specifically, as used herein, "control” means that the agent kills the subject parasite, inhibits its growth, or inhibits its proliferation.
  • the active compounds of the present invention when used for the treatment of animals, can be directly applied.
  • they are used as pharmaceutical compositions which may contain pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants known in the art.
  • the active compounds according to the invention can be used as formulations (for example powders, wettable powders, WPs), emulsions, emulsifiable concentrates, EC, flowable agents, homogeneous solutions and suspension concentrates [suspension concentrates, "SC"]) containing the active ingredients in an amount of 1 to 80 wt .-%, directly or after dilution (eg 100- to 10,000facher dilution) apply or use them as a chemical bath ,
  • the active compounds according to the invention can be used in combination with suitable synergists or other active substances such as, for example, acaricides, insecticides, anthelmintics, antiprotozoal agents.
  • suitable synergists or other active substances such as, for example, acaricides, insecticides, anthelmintics, antiprotozoal agents.
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is capable of pathogens such.
  • pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg malaria parasites by mosquitoes).
  • vectors and their transmitted diseases or pathogens are: 1) mosquitoes
  • Anopheles malaria, filariasis
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases
  • Ticks Borellioses such as Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis).
  • vectors for the purposes of the present invention are insects such as aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • Further examples of vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, e.g. A.gambiae, A.arabiensis, A.funestus, A.dirus (Malaria) and Culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit the pathogens to animals and / or humans.
  • Vector control is also possible when compounds are resistance-disrupting.
  • Compounds of the present invention are suitable for use in the prevention of disease or pathogens transmitted by vectors.
  • a further aspect of the present invention is the use of vector control compounds of the invention, e.g. As in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities and in the protection of materials and materials.
  • the compounds of the invention show a high insecticidal activity against insects which destroy engineering materials. - -
  • insects may be mentioned:
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
  • the compounds according to the invention can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the invention can be used alone or in combination with other agents as antifouling agents.
  • the active substances are also suitable for controlling animal pests in household, hygiene and storage protection, in particular insects, arachnids and mites, which are used in enclosed spaces, such as, for example, apartments, factory halls, offices, vehicle cabins and the like. occurrence. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • the Blattaria e.g. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
  • Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys Calcitrans, Tipula paludosa.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Heteroptera e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • the application is carried out in aerosols, pressureless sprays, for example pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with evaporator plates of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, Moth papers, moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in litter or bait stations.
  • pump and atomizer sprays for example pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with evaporator plates of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, Moth papers, moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in litter or bait stations.
  • the compounds according to the invention may also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including antiproliferative agents) or as agents MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism) are used. They can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of other active ingredients.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances , Drug-impregnated synthetic substances, fertilizers and Feinstverkapselitch in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active substances, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active substances that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • the preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for imparting special properties to the composition itself and / or preparations derived therefrom (for example spray liquor, seed dressing), such as certain technical properties and / or else particular biological properties.
  • Suitable auxiliaries are: extenders such as water or polar or non-polar organic liquids, solvents such as aromatics or aliphatic hydrocarbons and carriers such as ammonium salts and ground natural minerals.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, dyes such as inorganic pigments, or organic dyes or other additives such as perfumes, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also micronutrients) may be used in the formulations.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents, may also be present. - -
  • the formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, nematicides, insecticides, microbicides, fertilizers, attractants, sterilants, synergists, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators , for example to widen the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the speed of action, to prevent re-exposure or to prevent the development of resistance.
  • such drug combinations may improve plant growth, increase tolerance to high or low temperatures, to dryness or to water or soil salinity, increase flowering efficiency, facilitate cropping and enhance crop yields, accelerate maturity, quality and / or nutritional value increase crop yield, extend shelf life, and / or improve crop workability.
  • the active compounds according to the invention with mixing partners, synergistic effects are obtained, ie. the effectiveness of the respective mixture is greater than was to be expected due to the efficiencies of the individual components.
  • the combinations can be used both as seed applications and in pre-tank, tank or finished mixtures.
  • Any additional active ingredient may be mixed in a wide range, preferably in a ratio of 100: 1 to 1100, more preferably from 5: 1 to 1: 5 with the active compounds according to the invention.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. Insecticides, acaricides and / or nematicides as listed below:
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis such as (1.1) aldimorph (1704-28-5), (1.2) azaconazole (60207-31-0), (1.3) bitertanol (55179-31-2), (1.4) Bromuconazole (116255-48-2), (1.5) cyproconazole (113096-99-4), (1.6) diclobutrazole (75736-33-3), (1.7) difenoconazole (119446-68-3), (1.8) diniconazole ( 83657-24-3), (1.9) dinemonazole-M (83657-18-5), (1.10) dodemorph (1593-77-7), (1.11) dodemorph acetate (31717-87-0), (1.12) epoxiconazole (106325-08-0), (1.13) etaconazole (60207-93-4), (1.14) fenarimol (60168-88-9), (1.15) fenbuconazole (114369-43-6), (1.16) f
  • inhibitors of respiration such as (2.1) bixafen (581809-46-3), (2.2) boscalid (188425-85-6), (2.3) carboxin (5234-68-4), (2.4) diflumetorim (130339-07-0),
  • inhibitors of respiration at the complex III of the respiratory chain, such as (3.1) ametoctradine (865318-97-4), (3.2) amisulbrom (348635-87-0), (3.3) azoxystrobin - -
  • fenamidone (161326-34-7) (known from WO 2004/058723), (3.11) fenoxystrobin (918162-02-4), (3.12) fluoxastrobin (361377-29-9) (known from WO 2004/058723 ), (3.13) kresoxim-methyl (143390-
  • inhibitors of mitosis and cell division such as (4.1) benomyl (17804-35-2), (4.2) carbendazim (10605-21-7), (4.3) chlorfenazole (3574-96-7), (4.4) Diethofencarb (87130-20-9), (4.5)
  • Ethaboxam (162650-77-3), (4.6) Fluopicolide (239110-15-7), (4.7) Fuberidazole (3878-19-1), (4.8) Pencycuron (66063-05-6), (4.9) Thiabendazole ( 148-79-8), (4.10) thiophanate-methyl (23564-05-8),
  • resistance inducers such as (6.1) acibenzolar-S-methyl (135158-54-2), (6.2) isotianil (224049-04-1), (6.3) probenazole (27605-76-1) and (6.4) Tiadinil (223580-51-6).
  • inhibitors of amino acid and protein biosynthesis such as (7.1) andoprim (23951-85-1), (7.2) blasticidin-S (2079-00-7), (7.3) cyprodinil (121552-61-2 (7.4) Kasugamycin (6980-18-3),
  • inhibitors of ATP production such as (8.1) fentin acetate (900-95-8), (8.2) fentin chloride (639-58-7), (8.3) fentin hydroxide (76-87-9) and ( 8.4) Silthiofam (175217-20-6).
  • inhibitors of cell wall synthesis such as (9.1) benthia-valicarb (177406-68-7), (9.2) dimethomorph (110488-70-5), (9.3) flumorph (211867-47-9), (9.4) iprovalicarb ( 140923-17-7), (9.5) mandipropamide (374726-62-2), (9.6) polyoxins (11113-80-7), (9.7) polyoxorim (22976-86-9), (9.8) validamycin A (37248 -47-8) and (9.9) Valifenalate (283159-94-4; 283159-90-0).
  • inhibitors of lipid and membrane synthesis such as (10.1) biphenyl (92-52-4), (10.2) chloroneb (2675-77-6), (10.3) diclorane (99-30-9), (10.4) Edifenphos (17109-49-8), (10.5) Etridiazole (2593-15-9), (10.6) Iodocarb (55406-53-6), (10.7) Iprobenfos (26087-47-8), (10.8 ) Isoprothiolane (50512-35-1), (10.9) propamocarb (25606-41-1), (10.10) propamocarb hydrochloride (25606-41-1), (10.11) prothiocarb (19622-08-3), (10.12) Pyrazophos (13457-18-6), (10.13) Quintozene (82-68-8), (10.14) Tecnazene (117-18-0) and (10.15) Tolclofos-methyl (57018-04-9).
  • inhibitors of melanin biosynthesis such as (11.1) carpropamide (104030-54-8), (11.2) diclocymet (139920-32-4), (11.3) fenoxanil (115852-48-7), (11.4) Fthalide (27355-22-2), (1.5.5) pyroquilone (57369-32-1), (11.6) tricyclazole (41814-78-2) and (11.7) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ carbamate (851524-22-6) (known from WO2005042474). - -
  • inhibitors of nucleic acid synthesis such as (12.1) benalaxyl (71626-11-4), (12.2) benalaxyl-M (kiralaxyl) (98243-83-5), (12.3) bupirimate (41483-43-6), (12.4) clozylacon (67932-85-8), (12.5) dimethirimol (5221-53-4), (12.6) ethirimol (23947-60-6), (12.7) furalaxyl (57646-30-7), (12.8 ) Hymexazole (10004-44-1), (12.9) Metalaxyl (57837-19-1), (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam) (70630-17-0), (12.11) Ofurace (58810-48-3) , (12.12) oxadixyl (77732-09-3) and (12.13) oxolic acid (14698- 29-4).
  • (13) signal transduction inhibitors such as (13.1) chlozolinate (84332-86-5), (13.2) fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) fludioxonil (131341-86-1), (13.4) iprodione ( 36734-19-7), (13.5) procymidone (32809-16-8), (13.6) quinoxyfen (124495-18-7) and (13.7) vinclozolin (50471-44-8).
  • decouplers such as (14.1) binapacryl (485-31-4), (14.2) dinocap (131-72-6), (14.3) ferimzone (89269-64-7), (14.4) fluazinam (79622- 59-6) and (14.5) meptyldinocap (131-72-6).
  • combination partners for the compounds according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate Synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase.
  • active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate Synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protopor
  • Chlorazifop Chlorazifop-butyl, Chlorobromuron, Chlorobufam, Chlorfenac, Chlorfenac sodium,
  • Chlorfenprop chlorofluorol, chlorofluorolmethyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlormequat chloride, chloronitrofen, chlorophthalim, chlorothal-dimethyl, chlorotoluron, chlorosulfuron, cinidone, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl,
  • Indoleacetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid (IBA), iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iofensulfuron, iofensulfuron-sodium, ioxynil, isoparbazone, isocarbamide, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop, KUH-043, d. H.
  • Mefluidide mepiquat chloride, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazasulfuron, methazoles, methiopyrsulfuron, methiozoline, methoxyphenones, methyldymrone, 1-methylcyclopropene, methylisothiocyanate,
  • Nipyraclofen Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-Sodium (mixture of isomers), Nitrofluorfen, Nonanoic acid, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron,
  • Nonanoic acid pendimethalin, pendralin, penoxsulam, pentanochlor, pentoxazone, perfluidone, pethoxamide, phenisopham, phenmedipham, phenmediphamethyl, picloram, picolinafen, pinoxaden, - -
  • Pyrasulfotols pyrazolynates (pyrazolates), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen,
  • Pesticide Manual The Pesticide Manual 14th Ed., British Crop Protection Council 2006
  • searchable on the Internet e.g., http://mw.alanwood.net/pesticides.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. Alanycarb (II-1-1), aldicarb (II-1-2), bendiocarb (II-1-3), benfuracarb (II-1-4),
  • Organophosphates e.g. Acephates (II-1-27), azamethiphos (II-1-28), azinphos-ethyl (II-1-29), azinphos-methyl (II-1-30), cadusafos (II-1-31), chloroethoxyfos (II-1-32), chlorfenvinphos (II-1-33), chlormephos (II-1-34), chlo ⁇ yrifos (II-1-35), chlo ⁇ yrifos-methyl (II-1-36), coumaphos (II- 1-37), cyanophos (II-1-38), demeton-S-methyl (II-1-39), diazinone (II-1-40), dichlorvos / DDVP (II-1-41), dicrotophos (II -1-42), dimethoates (II-1-43), dimethylvinphos (II-1-44), disulfon
  • Ethoprophos (II-1-48), Famphur (II-1-49), Fenamiphos (II-1-50), Fenitrothion (II-1-51), Fenthion (II-1-52), Fosthiazate (II-1 -53), heptenophos (II-1-54), imicyafos (II-1-55), isofenphos (II-1-56), isopropyl O- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate (II-1-57), isoxathione ( II-1-58), malathion (II-1-59), mecarbam (II-1-60), methamidophos (II-1-61), methidathion (II-1-62), mevinphos (II-1-63 ), Monocrotophos (II-1-64), naled (II-1-65), omethoates (II-1-66), oxydemeton-methyl (II-1-6
  • Propetamphos (II-1-78), Prothiofos (II-1-79), Pyraclofos (II-1-80), Pyridaphenthione (II-1-81), Quinalphos (II-1-82), Sulfotep (II-1 -83), Tebupirimfos (II-1-84), Temephos (II-1-85), Terbufos (II-1-86),
  • Tetrachlorvinphos (II-1-87), thiometone (II-1-88), triazophos (II-1-89), triclophon (II-1-90) and
  • GABA-controlled chloride channel antagonists such as cyclodiene organochlorines, e.g. Chlordane (II-2-1) and endosulfan (II-2-2); or phenylpyrazoles (fiproles), e.g. Ethiprole (II-2-3) and Fipronil (II-2-4).
  • GABA-controlled chloride channel antagonists such as cyclodiene organochlorines, e.g. Chlordane (I-2-1) and endosulfan (II-2-2); or phenylpyrazoles (fiproles), e.g. Ethiprole (II-2-3) and Fipronil (II-2-4).
  • Sodium channel modulators / voltage dependent sodium channel blockers such as
  • Pyrethroids eg acrinathrin (II-3-1), allethrin (II-3-2), d-cis-trans allethrin (II-3-3), d-trans allethrin (II-3-4), bifenthrin (II -3-5), bioallethrin (II-3-6), bioallethrin S-cyclopentenyl isomer (II-3-7), bioresmethrin (II-3-8), cycloprothrin (II-3-9), cyfluthrin (II- 3-8) 3-10), beta-Cyfluthrin (II-3-11), Cyhalothrin (II-3-12), - - lambda-cyhalothrin (II-3-13), gamma-cyhalothrin (II-3-14), cypermethrin (II-3-15), alpha-cypermethrin (II-3-16), beta-cypermethr
  • nAChR nicotinergic acetylcholine receptor
  • Neonicotinoids e.g. Acetamiprid (II-4-1), clothianidin (II-4-2), dinotefuran (II-4-3), imidacloprid (II-4-4), nitenpyram (II-4-5), thiacloprid (II-4 -6) and thiamethoxam (II-4-7); or
  • Nicotine (II-4-8).
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. Spinetoram (II-5-1) and spinosad (II-5-2).
  • chloride channel activators such as
  • Avermectins / milbemycins e.g. Abamectin (II-6-1), Emamectin benzoate (II-6-2), Lepimectin (II-6-3) and Milbemectin (II-6-4).
  • juvenile hormone mimics such as
  • Juvenile hormone analogs e.g. Hydroprene (II-7-1), Kinoprene (II-7-2) and Methoprene (II-7-3); or
  • Fenoxycarb (II-7-4); or pyriproxyfen (II-7-5).
  • agents with unknown or nonspecific modes of action such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide (II-8-1) and other alkyl halides; or chloropicrin (II-8-2); or sulfuryl fluoride (II-8-3); or borax (II-8-4); or tartar emetic (II-8-5).
  • alkyl halides e.g. Methyl bromide (II-8-1) and other alkyl halides; or chloropicrin (II-8-2); or sulfuryl fluoride (II-8-3); or borax (II-8-4); or tartar emetic (II-8-5).
  • mite growth inhibitors eg clofentezine (II-10-1), hexythiazox (II-10-2) and diflovidazine (II-10-3); or - - Etoxazole (II-10-4).
  • Insect intestinal membrane microbial disruptors e.g. Bacillus thuringiensis subspecies israelensis (II-11), Bacillus sphaericus (II-11-2), Bacillus thuringiensis subspecies aizawai (II-1-3), Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki (II-1-4), Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis (II-11-5) and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab1 (II-1-6).
  • inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors such as diafenthiuron (II-12-1); or
  • Organotin compounds e.g. Azocyclotine (II-12-2), cyhexatin (II-12-3) and fenbutatin oxide (II-12-4); or propargites (II-12-5); or tetradifon (II-12-6).
  • Nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as Bensultap (II-14-1), cartap hydrochloride (II-14-2), thiocyclam (II-14-3) and thiosultap sodium (II-14-4 ).
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron (II-15-1), chlorofluorazuron (II-15-2), diflubenzuron (II-1 5-3), flucycloxuron (II-15-4), flufenoxuron (II-15-5), hexaflumuron (11-15-6), lufenuron (II-15 -7), novaluron (II-15 -8), noviflumuron (II-15 -9), teflubenzuron (11-15- 10) and triflumuron (11-15-11).
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin (II-16-1).
  • Moulting agents dipteran, such as cyromazine (II-17-1).
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozides (II-l 8-1), halofenocides (II-18-2), methoxyfenozides (II-18-3) and tebufenozides (II-18-4).
  • Octopaminergic agonists such as amitraz (II-19-1).
  • complex III electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone (11-20-1); or acequinocyl (II-20-2); or fluacrypyrim (II-20-3).
  • METI acaricides eg fenazaquin (II-21-1), fenpyroximate (II-21-2), pyrimidifen (II-21-3), pyridaben (II-21-4), tebufenpyrad (11-21 -5) and Tolfenpyrad (11-21 -6); or - -
  • Tetronic and tetramic acid derivatives e.g. Spirodiclofen (II-23-1), spiromesifen (II-23-2) and spirotetramat (II-23-3).
  • Phosphines e.g. Aluminum phosphide (II-24-1), calcium phosphide (II-24-2), phosphine (II-24-3) and zinc phosphide (II-24-4); or
  • Cyanide (II-24-5). (25) complex II electron transport inhibitors such as cyenopyrafen (II-25-1). (28) ryanodine receptor effectors such as diamides, e.g. Chlorantraniliproles (II-28-1) and Flubendiamide (II-28-2).
  • Bromopropylate (II-29-6), quinomethionate (II-29-7), cryolite (II-29-8), cyanotraniliprole (cyazypyr) (II-29-9), cyflumetofen (11-29-10), dicofol ( 11-29-11), diflovidazine (11-29-12), fluensulfone (11-29-13), flufenerim (11-29-14), flufiprole (11-29-15), fluopyram (11-29-16 ), Fufenocides (11-29-17), imidaclothiz (II-29-18), iprodione (11-29-19), meperfluthrin (11-29-20), pyralidyl (11-29-21), pyrifluquinazone (11 -29-22), tetramethylfluthrin (11-29-23) and iodomethane (11-29-24); furthermore preparations based on Bacillus firmus (in particular strain CNCM 1-15
  • a penetration enhancer is additionally added to the crop protection agents to increase their activity.
  • a penetration promoter for example, substances come into consideration, the availability of the compounds of formula (I) in Promote spray coating.
  • These include, for example, mineral or vegetable oils. Suitable oils are all mineral or vegetable, optionally modified, oils which can usually be used in agrochemical compositions. Examples include sunflower oil, rapeseed oil, olive oil, castor oil, rapeseed oil, corn kernel oil, cottonseed oil and soybean oil or the esters of said oils. Preference is given to rapeseed oil, sunflower oil and their methyl or ethyl esters, in particular rapeseed oil methyl ester.
  • the concentration of penetration promoter can be varied within a wide range in the agents according to the invention.
  • a formulated crop protection agent it is generally from 1 to 95% by weight, preferably from 1 to 55% by weight, more preferably from 15 to 40% by weight.
  • the concentration is generally between 0.1 and 10 g / l, preferably between 0.5 and 5 g / l.
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present in insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations in mixtures with inhibitors which inhibit degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of parts of plants or plants reduce plant tissues.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • plants and plant parts can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Examples include the important crops, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, and fruit plants (with the fruit apples, pears, citrus fruits and grapes) , Under plant parts all above-ground and subterranean parts and organs of the plants such as shoot, leaf, flower and root are understood to exemplify leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • plants of the respective commercially available or in use plant cultivars are treated.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or enhancements of the spectrum of action and / or enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content are increased Flowering performance, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects actually.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable Properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a) , CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the genes which confer the desired properties (“traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn
  • Clearfield® varieties eg corn
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of general formula (I) or the active substance mixtures according to the invention become.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • Transgenic crops that can be treated according to the invention are preferably plants that contain transformation events or a combination of transformation events and are listed, for example, in the databases for various national or regional registration authorities, including Event 1143 -14A (cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128569); Event 1143-51B (cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128570); Event 1445 (cotton, herbicide tolerance, not deposited, described in US2002120964 or WO2002 / 034946); Event 17053 (Rice, herbicide tolerance, deposited as PTA-9843 described in WO2010 / 117737); Event 17314 (Rice, herbicide tolerance, deposited as PTA-9844 described in WO2010 / 117735); Event 281-24-236 (cotton, insect control - herbicide tolerance deposited as PTA-6233 described in WO2005 / 103266 or US2005216969); Event 3006-210-23 (cotton, insect control - herbicide tolerance
  • Event CE43-67B (cotton, insect control deposited as DSM ACC2724 described in US2009217423 or WO2006 / 128573); Event CE44-69D (cotton, insect control, not deposited, described in US20100024077); Event CE44-69D (cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128571); Event CE46-02A (cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128572); Event COT102 (cotton, insect control, not deposited, described in US2006130175 or WO2004039986); Event COT202 (cotton, insect control, not deposited, described in US2007067868 or WO2005054479); Event COT203 (cotton, insect control, not deposited, described in WO2005 / 054480); Event DAS40278 (corn, herbicide tolerance, deposited as ATCC PTA-10244 described in WO2011 / 022469); Event
  • this -C (R 2 , R 3 ) group forms a double bond with the adjacent B position
  • this -C (R 2 , R 3 ) group is a bridging group which, together with another bridging group and, if appropriate, between these bridging groups, - -
  • T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are independently CH or CM 1 or N, with a maximum of 2 T selected from T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are N.
  • p 0, 1 or 2, preferably 1, and
  • n 0, 1, 2, 3, or 4.
  • Insecticidal agent characterized by a content of at least one compound of formula (I) or a compound of formula
  • a method of controlling pests characterized in that a compound of the formula (I) or a compound of the formula - -
  • a process for the protection of transgenic or conventional seed and the resulting plant from attack by pests characterized in that the seed is treated with at least one compound of the formula (I), or a compound of the formula
  • a compound of the formula (II) is applied as a constituent of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating on the seed.
  • N- ⁇ 2,6-bis [(phenylsulfanyl) methylene] cyclohexylidene ⁇ -4-methylaniline is prepared analogously to Example 1-3 from N- ⁇ 2,6-bis [bis (phenylsulfanyl) methylcyclohexylidene ⁇ -4-methylaniline.
  • reaction mixture is diluted with water, extracted with ethyl acetate, the organic phase is washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. Purification of the residue by column chromatography over silica gel (mobile phase: cyclohexane /

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue alpha-beta ungesättigte Imine, Verfahren zu Ihrer Herstellung, ihrer Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen und ihrer Verwendung in der Vektorkontrolle.

Description

Alpha-beta-ungesättigte Imine
[0001] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue alpha-beta-ungesättigte Imine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und/oder Parasitizide. [0002] Insektizide alpha-beta-ungesättigte Imine sind aus WO 2007/063702, US 2008/004323, JP 2008/297223, JP 2008/297224, WO 2008/297224, WO 2008/149962, WO 2009/064031, WO 2009/014267, JP 2009/227655, JP 2009/1108051, WO 2009/048152, WO 2010/070910, JP 2010/132583, JP 2010/168328 , JP 2010/077075 und WO 2011/058963 bekannt.
[0003] Es wurden neue insektizid, akarizid und/oder parasitizid wirksame Verbindungen der Formel (I) gefunden,
Figure imgf000002_0001
in welcher
Q1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder eine cyclische Gruppe steht;
X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0)2- steht; W für H oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht;
Q2 für eine gegebenenfalls substituierte cyclische Gruppe steht;
A1 für -C(R2,R3)-, -Y- oder -NCR1)- steht, unter der Voraussetzung, dass, wenn A1 gleich -O- oder -S- ist, und -A2-[B]n- für -(C(R2, R ))n+i- steht, mindestens in einer dieser -C(R2,R )-Gruppen ein R2 und ein R3 derselben -C(R2,R )-Gruppe zusammen V bilden;
Y für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0)2- steht;
B jeweils unabhängig voneinander für Y, -NCR1)- oder -C(R2,R3)- steht; n für 0, 1, 2 oder 3 steht; für Y, -NCR1)- oder -C(R2,R3)- steht; R1 jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N- C(O)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)- NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit den beiden N-Atomen der benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R1 einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, den beiden N-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R1 einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;
R2 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder
R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R2 einer benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R2 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R2 einer nicht-benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe, mit den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R2 einer nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder R2 einer -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R2 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R2 einer -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet d. h. das R2 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;
R3 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder
R3 zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden C-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R3 zusammen mit einem R1 einer benachbarten NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung des C- und N-Atoms dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R3 einer nicht-benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe, den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein j eweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R3 einer nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder R2 und R3 derselben -C(R2,R )-Gruppe für V oder ein jeweils gegebenenfalls substituiertes spiro- verknüpftes cyclisches System stehen, d. h. das R2 und R3 bilden eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;
V j eweils unabhängig voneinander für doppelt gebundenen Sauerstoff (Keton; =0), doppelt gebundenen Schwefel (Thion; =S), eine doppelt gebundene N(R4)-Gruppe (Imin, Oxim, u.a.), oder eine doppelt gebundene C-Gruppe (=C(M1)2, oder =C(H,M1), oder =C(H)2) steht;
R4 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)- oder M2-C(S)-NM3- steht;
M1 jeweils unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit einem oder mehreren M4 substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M5-0-, M5- S-, M5-S(0)-, M5-S(0)2-, M5-C(0)-, M5-0-C(0)-, M5-C(0)-0-, M5M6N-C(0)-, M5-C(0)-NM6-, M5M6N-, M5-C(S)-, M5-0-C(S)-, M5-C(S)-0-, M5M6N-C(S)-, M5-C(S)-NM6- oder M5-C(=N-0- M6)- steht;
M2, M3 jeweils unabhängig voneinander für H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, cyclische Gruppe-Alkyl stehen;
M4 unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, M2-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M25-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, oder M2-C(S)-NM3-, eine cyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehr Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und/oder Halogenalkylthio substituiert ist, steht;
M5, M6 jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit Formyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkylthio substituierte cyclische Gruppe oder cyclische Gruppe-Alkyl stehen;
U unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1 bis 13 -(C(H)2)- Einheiten steht, wobei jeweils zwei H- Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten durch eine Doppelbindung ersetzt werden können und wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder für eine gegebenenfalls substituierte 1 bis 13- gliedrige Kette umfassend mindestens ein Heteroatom und ansonsten gegebenenfalls -(C(H)2)- Einheiten steht, wobei jeweils zwei H- Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten oder ein H einer -(C(H)2)- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist oder zwei H Atome, die an benachbarte Heteroatome gebunden sind, durch eine Doppelbindung ersetzt werden können, wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder für ein gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Bi-Cyclus steht, der mit zwei seiner Positionen jeweils eine Bindung an eine Brückenposition bildet; sowie Salze, N-Oxide und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I); nter der Voraussetzung, dass Verbindungen der Formel (I) nicht
Figure imgf000006_0001
darstellen.
[0004] Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomere als auch die Isomerengemische.
[0005] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Metallkomplexe vorliegen.
Definitionen
[0006] Der Fachmann ist sich bewusst, dass die Ausdrücke "ein",„eine" oder„eines" wie in dieser Anmeldung genutzt je nach Situation "ein/eine/eines (1)", "ein/eine/eines (1) oder mehr" oder "mindestens ein/eine/eines (1)" bedeuten kann.
[0007] Für alle bisher beschriebenen Strukturen wie cyclischen Systeme und Gruppen gilt, dass benachbarte Atome nicht -O-O- oder -O-S- sein dürfen.
[0008] Der Ausdruck„gegebenenfalls substituiert", soweit keine spezifischen Substituenten angegeben sind, heißt, dass die entsprechende Gruppe einfach oder mehrfach mit M1 substituiert sein kann, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten M1 gleich oder verschieden sein können. [0009] Strukturen mit einer variablen Anzahl an möglichen Kohlenstoffatomen (C-Atomen) können in der vorliegenden Anmeldung als Cuntere Grenze c-Atome-C0bere Grenze c-Atome-Strukturen ((CUG-C0G)- Strukturen) bezeichnet werden, um so näher bestimmt zu werden. Beispiel: eine Alkylgruppe kann aus 3 bis 10 C-Atomen bestehen und entspricht dann (C3-Ci0)-Alkyl. Ringstrukturen aus C-Atomen und Heteroatomen können als„uG bis oG-gliedrige" Strukturen bezeichnet werden. Ein Beispiel einer 6- gliedrigen Ringstruktur ist Toluol (eine 6-gliedriges Ringstruktur, die mit einer Methylgruppe substituiert ist).
[0010] Steht ein Sammelbegriff für einen Substituenten, z. B. (CUG-C0G)-Alkyl, am Ende eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. bei (CUG-C0G)-Cycloalkyl(CUG-C0G)-Alkyl, so kann der am Anfang stehende Bestandteil des zusammengesetzten Substituenten, z.B. das (CUG-C0G)-Cycloalkyl, ein- bzw. mehrfach, gleich oder verschieden und unabhängig voneinander mit dem letzten Substituenten, z. B. (CUG-C0G)-Alkyl, substituiert sein. Alle in dieser Anmeldung verwendeten Sammelbegriffe für chemische Gruppen, cyclische Systeme und cyclische Gruppen können durch den Zusatz „(CUG- C0G)" oder„uG bis oG-gliedrig(e)" näher bestimmt werden. [0011] Die Definition für Sammelbegriffe solange nicht anders definiert gilt auch für diese Sammelbegriffe in zusammengesetzten Substituenten. Beispiel: Die Definition für (CUG-C0G)-Alkyl gilt auch für (CUG-C0G)-Alkyl als Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. (CUG-C0G)- Cycloalkyl(CUG-CoG) - Alkyl .
[0012] Dem Fachmann ist klar, dass in dieser Anmeldung genannte Beispiele nicht als beschränkend anzusehen sind sondern lediglich einige Ausführungsformen näher beschreiben.
[0013] Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Sammelbegriffe
[0014] Halogen, soweit nicht anders definiert: Elemente der 7. Hauptgruppe, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom und Iod, mehr bevorzugt Fluor, Chlor und Brom und noch bevorzugter Fluor und Chlor.
[0015] Alkyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste bevorzugt mit (Ci-Cio)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C4)- Kohlenstoffatomen. Beispiele: Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, etc.
[0016] Alkenyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppelbindung. Bevorzugt ist Alkenyl (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C4) -Alkenyl. Beispiele: Ethenyl, 1-Propenyl, 3-Butenyl, etc. [0017] Alkinyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Dreifachbindung. Bevorzugt ist Alkinyl (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C4) -Alkinyl. Beispiele: Ethinyl, 1-Propinyl, etc.
[0018] Alkoxy (Alkylrest-O), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Alkylrest, der über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden ist. Vorzugsweise ist Alkoxy (C1-C10)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C4)-Alkoxy Beispiele: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, etc.
[0019] Analog sind Alkenoxy und Alkinoxy, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -O- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenoxy (C2-C10)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C4) -Alkenoxy. Vorzugsweise ist Alkinoxy (C3-C10)-, (C3-C6)- bzw. (C3-C )- Alkinoxy.
[0020] Alkylcarbonyl (Alkylrest-C(=0)-), soweit nicht anders definiert: Vorzugsweise ist Alkylcarbonyl (C1-C10)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C4)-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe.
[0021] Analog sind Alkenylcarbonyl und Alkinylcarbonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylcarbonyl (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C4) -Alkenylcarbonyl. Vorzugsweise ist Alkinylcarbonyl (C2-C10)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C )-Alkinylcarbonyl.
[0022] Alkoxycarbonyl (Alkylrest-0-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Vorzugsweise ist Alkoxycarbonyl (C1-C10)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C )-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe.
[0023] Analog sind Alkenoxycarbonyl und Alkinoxycarbonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenoxycarbonyl (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C ) -Alkenoxycarbonyl. Vorzugsweise ist Alkinoxycarbonyl (C3-C10)-, (C3-C6)- bzw. (C3-C )-Alkinoxycarbonyl. [0024] Alkylcarbonyloxy (Alkylrest-C(=0)-0-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Alkylrest, der über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-O) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden ist. Vorzugsweise ist Alkylcarbonyloxy (C1-C10)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C )-Alkylcarbonyloxy.
[0025] Analog sind Alkenylcarbonyloxy und Alkinylcarbonyloxy, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-O) an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylcarbonyloxy (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C )-Alkenylcarbonyloxy. Vorzugsweise ist Alkinylcarbonyloxy (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C )-Alkinylcarbonyloxy. [0026] Alkylthio, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylrest, der über -S- an das Gerüst gebunden ist. Bevorzugt ist Alkylthio (Ci-Cio)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C4)-Alkylthio.
[0027] Analog sind Alkenylthio und Alkinylthio, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -S- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylthio (C2-C10)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C4)-Alkenylthio. Vorzugsweise ist Alkinylthio (C3-C10)-, (C3-C6)- bzw. (C3- C4)-Alkinylthio.
[0028] Alkylsulfinyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylrest, der über -S(=0)- an das Gerüst gebunden ist. Bevorzugt ist Alkysulfinyl (C1-C10)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C4)-Alkylsulfinyl.
[0029] Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylsulfinyl (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C )-Alkenylsulfinyl. Vorzugsweise ist Alkinylsulfinyl (C3-C10)-, (C3-C6)- bzw. (C3-C )-Alkinylsulfinyl.
[0030] Alkylsulfonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylrest, der über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden ist. Bevorzugt ist Alkylsulfonyl (C1-C10)-, (Ci-C6)- bzw. (Ci-C )-Alkylsulfonyl.
[0031] Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylsulfonyl (C2-Ci0)-, (C2-C6)- bzw. (C2-C )-Alkenylsulfonyl. Vorzugsweise ist Alkinylsulfonyl (C3-C10)-, (C3-C6)- bzw. (C3-C )-Alkinylsulfonyl.
[0032] Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenoxy, Halogenalkinoxy, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenoxycarbonyl, Halogenalkinoxycarbonyl,
Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl sind jeweils soweit nicht anders definiert analog zu Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenoxycarbonyl, Alkinoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxyl, Alkinylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiele für halogenierte Strukturen sind z. B. Chlormethyl, Brommethoxy, Dichlormethylthio, Trichlormethyl, Fluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy. - -
Cyclische Gruppen
[0033] cyclische Gruppe, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: carbocyclische Gruppe, heterocyclische Gruppe, halogenierte carbocyclische Gruppe, halogenierte heterocyclische Gruppe. Cyclische Gruppen sind durch eine (1) Bindung an A1, ein B oder A2 gebunden, wobei es sich hierbei um eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung handeln kann. Sie besitzen jedoch keine weitere Bindung zu einem A1, B oder A2. In anderen Worten, Substituenten, die nur über eine Einfach- bzw. Doppelbindung an den zentralen C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring gebunden sind, werden als cyclische Gruppen bezeichnet. Substituenten, die über mindestens zwei Einfachbindungen, eine Einfach- und eine Doppelbindung, oder zwei Doppelbindungen an den zentralen C(=C(W,X-Q1)-C(=N- Q2)-A1-[B]n-A2-Ring gebunden sind, werden im Folgenden als cyclische Systeme bezeichnet. Im Allgemeinen sind cyclische Gruppen 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppen.
[0034] Carbocyclische Gruppe, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, halogeniertes Cycloalkyl, halogeniertes Cycloalkenyl, halogeniertes Aryl.
[0035] Cycloalkyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono-, bi- oder tricyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen, bevorzugt mit (C3-Ci )-, (C3-C8)- bzw. (C3-C6)-Ringatomen. Beispiele: Cyclopropyl, -butyl, -pentyl, -hexyl, -heptyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl oder Adamantyl. Bevorzugt steht„Cycloalkyl" für monocyclische Gruppen aus 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen.
[0036] Analog ist Cycloalkenyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: eine mono-, bi- oder tricyclische jedoch partiell ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens einer Doppelbindung, bevorzugt mit (C3-Ci )-, (C3-C8)- bzw. (C3-C6)-Ringatomen. Beispiele: Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl.
[0037] Aryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono- bi- oder tricyclische Ringsystemgruppe wobei mindestens ein Cyclus aromatisch ist, bevorzugt mit (C6-Ci )-, (C6-C8)- bzw. (C6)-Ringatomen. Bevorzugt ist Aryl eine aromatische C6-monocyclische Ringsystemgruppe; eine bicyclische (C8-Ci4)-Ringsystemgruppe; oder eine tricyclische (Ci0-Ci )-Ringsystemgruppe. Beispiele: Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl.
[0038] Halogenierte carbocyclische Gruppe, halogeniertes Cycloalkyl, halogeniertes Cycloalkenyl, halogeniertes Aryl sind jeweils soweit nicht anders definiert analog zu carbocyclische Gruppe, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiele für halogenierte Strukturen sind 3-Chlorphenyl, 2-Bromcyclopentyl. - -
Cyclische Systeme
[0039] Cyclisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Substituenten, die über mindestens zwei Einfachbindungen, eine Einfach- und eine Doppelbindung, oder zwei Doppelbindungen an den zentralen C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Pving gebunden sind, werden im folgenden als cyclische Systeme bezeichnet, da sie zusätzlich zu dem zentralen C(=C(W,X-Q1)- C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Pving ein weiteres Ringsystem bestehend aus einer oder zwei Brückenpositionen, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen gelegenen Positionen B und einer Verbrückung U bilden. Bei allen cyclischen Systemen sind ein, zwei oder mehr Positionen ausgewählt aus A1, B oder A2, die bereits Teil des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) sind, zusätzlich Teil dieses cyclischen Systems. Das heißt, dass eine oder zwei Positionen (Brückenpositionen) ausgewählt aus A1, B oder A2 des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes zusätzlich durch mindestens ein weiteres Atom oder eine Atomgruppe miteinander verbunden ist/sind (im Folgenden zur Vereinfachung als Verbrückung U bezeichnet), wobei dieses Verbrückung U nicht identisch ist mit Positionen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) und die Verbrückung U immer mindestens entweder mit einem ihrer Atome an zwei Brückenpositionen gebunden, oder mit zwei verschiedenen ihrer Atome an eine oder zwei Brückenpositionen gebunden ist. Brückenpositionen bestehen entweder aus einer N(R:)- oder einer - C(R2, R3)- Gruppe, wobei die Verbrückung U durch die beiden R2; bzw. die beiden R3; bzw. die beiden R1; bzw. R1 und R2; bzw. R1 und R3 der jeweiligen Brückenpositionen bzw. R2 und R3 der einzigen Brückenposition (bei Spiroverbindungen) gebildet wird. Im Allgemeinen sind cyclische Systeme 3 bis 14-gliedrige cyclische Systeme, bevorzugt 3, 4, 5, 6 oder 7-gliedrige cyclische Systeme.
[0040] Ein cyclisches System im Sinn der vorliegenden Erfindung besteht somit aus:
- einer Positionen ausgewählt aus A1, B oder A2, die bereits Teil des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)- A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) ist (bei Spiroverbindungen); und
- einer Verbrückung U; oder
- zwei oder mehr Positionen ausgewählt aus A1, B oder A2, die bereits Teil des C(=C(W,X-Q1)- C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) sind und die zusätzlich zu ihren Ringbindungen noch durch eine Verbrückung U, die nicht identisch ist mit Positionen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) miteinander verbunden sind (Brückenpositionen);
- einer Verbrückung U, und - -
- falls vorhanden, aus B-Positionen, die zwischen den beiden Brückenpositionen liegen (nicht anellierte Systeme).
[0041] Die Anzahl an Atomen, die als Verbrückung U zusammen mit der(den) Brückenposition(en) und den gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden Positionen B ein cyclisches System bilden, kann vom Fachmann einfach kalkuliert werden, wenn die Gesamtanzahl der Atome, die ein cyclisches System bilden, bekannt ist. Z. B.: ein 3 bis 14 gliedriges cyclisches System besteht im Fall einer Spiroverbindung aus einer Brückenposition A1, B oder A2 und der Verbrückung U in der die Anzahl der Atome, die zusammen mit der Brückenposition das cyclische System bilden, dabei zwischen 2 und 13 betragen muss; im Fall eines anellierten 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Systems beträgt, unabhängig von der Variable n in Formel (I), die Anzahl der Atome in der Verbrückung U zwischen 1 und 12; im Fall eines 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Systems mit A1 und A2 als Brückenpositionen berechnet sich die Anzahl an Atome in der Verbrückung U, die zusammen mit den Brückenpositionen und den dazwischen liegenden Positionen B (n = 1, 2 oder 3) das cyclische System bilden, zu 1 bis 11 (n = 1), 1 bis 10 (n = 2) oder 1 bis 9 (n = 3). Analog kann der Fachmann auch die Anzahl von Atomen in der Verbrückung U bestimmen, wenn es sich um cyclische Systeme mit anderen unteren und oberen Grenzen an Ringgliedern oder einer festgelegten Anzahl an Ringgliedern handelt wie z. B. ein anelliertes C6 aromatisches System, das per Definition aus zwei benachbarten Brückenpositionen (die jeweils eine -C(R2, R3)- Gruppe darstellen müssen) und eine Verbrückung U umfassend 4 C-Atomen, die zusammen mit den Brückenpositionen ein aromatisches System bilden. Eine Verbrückung U ist im Allgemeinen eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 oder 13 -(C(H)2)- Einheiten, wobei mindestens eine -(C(H)2)- Einheit durch ein Heteroatom ersetzt werden kann, wobei jeweils zwei H-Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten oder ein H einer -(C(H)2)- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist (z. B. -N(H)-), durch eine Doppelbindung ersetzt werden können und wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder eine Verbrückung U ist ein Mono-, oder Bi-Cyclus, der mit zwei seiner Positionen jeweils eine Bindung an eine Brückenposition bildet und somit zusammen mit den Brückenpositionen und den gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden Positionen B ein bicyclisches, tricyclisches System bildet. Dem Fachmann ist klar, dass eine Verbrückung U zusammen mit den Brückenpositionen und eventuell zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen ein konjugiertes/aromatisches System bilden können. Bevorzugt ist eine Verbrückung U:
- eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1, 12 oder 13 -(C(H)2)- Einheiten, besonders bevorzugt eine Kette aus 1 oder 4 -(C(H)2)- Einheiten, wobei jeweils zwei H-Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten durch eine Doppelbindung ersetzt werden können wie z. B. eine gegebenenfalls substituierte -C(H)2- Kette oder gegebenenfalls substituierte -CH=CH-CH=CH- Kette bzw. =CH-CH=CH-CH= Kette wobei die jeweiligen Endpositionen der
Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; - eine gegebenenfalls substituierte 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1, 12 oder 13-, 1 bis 4- oder 1 bis 3- gliedrige Kette umfassend mindestens ein Heteroatom und ansonsten gegebenenfalls -(C(H)2)- Einheiten, wobei jeweils zwei H- Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten oder oder ein H einer -(C(H)2)- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist, oder 2 H Atome, die an benachbarte Heteroatome gebunden sind, durch eine Doppelbindung ersetzt werden können, besonders bevorzugte 1 bis 13-gliedrige Ketten sind -O-, -S-, oder gegebenenfalls substituierte Kette ausgewählt aus -N(H)-, -C(H)2-N(H)-, -CH=NH-, -C(H)2-C(H)2-S-, -C(H)2- C(H)2-0-, -CH=CH-S-, -CH=CH-0-, -CH=N-0-, -C(H)2-C(H)2-N(H)-, -C(H)2-N(H)-C(H)2-, -C(H)2-C(H)2-0-, -C(H)2-0-C(H)2-, -C(H)2-C(H)2-S-, -C(H)2-S-C(H)2-, -C(H)2-C(H)2-C(H)2-NH-, -C(H)2-C(H)2-NH-C(H)2-, -C(H)2-C(H)2-C(H)2-0-, -C(H)2-C(H)2-0-C(H)2-, -C(H)2-C(H)2-C(H)2-
S-, -C(H)2-C(H)2-S-C(H)2-, -CH=CH-CH=N-, oder -CH=CH-N=CH-, ganz besonders bevorzugt - CH=CH-S-, -CH=CH-0-, -CH=N-0-, -CH=CH-CH=N-, oder -CH=CH-N=CH- wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind;
- ein gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Bi-Cyclus wie ein carbocyclischer Mono-oder Bicyclus wie z. B.
Figure imgf000013_0001
oder , wobei * jeweils für eine Brückenposition steht.
[0042] Beispiele für solche cyclische Systeme sind z. B. durch Verbindungen der Formeln (1-0) bis (1-9) offenbart. Im Gegensatz dazu sind cyclische Gruppen wie oben definiert durch eine (1) einzige Einfachbindung oder eine (1) einzige Doppelbindung an eine der Ringposition A1, B oder A2 gebunden, besitzen jedoch keine weitere Bindung an eine Position des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2- Ringes.
[0043] Bevorzugt ist ein gegebenenfalls substituierter C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring, in dem A1 eine C(R2,R )-Gruppe ist ausgewählt aus:
Figure imgf000013_0002
besonders bevorzugt umfasst dieser gegebenenfalls substituierte C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2- Ring , in dem A1 eine C(R2,R )-Gruppe ist, ein gegebenenfalls substituiertes cyclisches System entsprechend der Formeln - -
Figure imgf000014_0001
[0044] Handelt es sich um ein nicht anelliertes carbocyclisches System mit C6-Ci4 Ringatomen, kann der Fachmann die Anzahl der Atome in der Verbrückung U einfach dadurch kalkulieren, dass er die beiden Brückenpositionen und die zwischen den beiden Brückenpositionen liegenden B-Positionen von der Gesamtzahl der C-Atome abzieht. Zum Beispiel: Wenn die beiden Brückenpositionen A1 und A2 sind und in einer Verbindung der Formel (I) n = 3 ist, so beträgt die Anzahl an C-Atomen in der Verbrückung U zwischen 1 und 9.
[0045] In einer bevorzugten Ausführungsform sind nur zwei Positionen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-
Figure imgf000014_0002
Teil eines cyclischen Systems, d.h. das cyclische System ist ein anelliertes cyclisches System und die beiden Brückenpositionen ausgewählt aus A1, B oder A2 sind benachbarte Positionen, die zusammen mit der Verbrückung U das cyclische System bilden. Sind z. B. zwei benachbarte C(R2,R3)- Gruppen an der Bildung eines anellierten cyclischen (C3-Ci4)-Systems beteiligt, so können die beiden R2 der benachbarten C(R2,R )-Gruppen den (d-Ci2)-Rest (Verbrückung U) des cyclischen Systems bilden. Ein anelliertes cyclisches System kann aus A1 und einem benachbarten B, oder A1 und einem benachbarten A2, oder B und einem benachbarten B, oder B und einem benachbarten A2 und jeweils einem cyclischen Rest (Verbrückung U), der jeweils entsprechend an A: und B, oder A1 und A2, oder B und B, oder B und A2 gebunden ist, bestehen. In einem weiteren Fall kann ein cyclisches System ein verbrücktes System sein, d.h. die Brückengruppen sind nicht-benachbart sondern durch 1, 2, oder 3 B voneinander getrennt. In solchen Fällen kann ein verbrücktes cyclisches System z. B. 4 Positionen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes (z. B. A1, B, B und A2) der Grundstruktur der Formel (I) und einen Rest (Verbrückung U), der die beiden Brückengruppen verbindet, umfassen. Ein derartiges Beispiel wäre ein verbrücktes cyclisches System aus A1 und einem nicht-benachbarten B als Brückengruppen, zwei B zwischen den nicht-benachbarten Brückengruppen und einem Rest (Verbrückung U), der an die beiden Brückengruppen A1 und das nicht-benachbarte B gebunden ist. Ein cyclisches System kann ein carbocyclisches System, heterocyclisches System, halogeniertes carbocyclisches System oder halogeniertes heterocyclisches System sein. In einer Ausführungsform ist ein cyclisches System ein carbocyclisches System, insbesondere ein Cycloalkansystem oder ein aromatisches System. Ein cyclisches System kann mit einem oder mehreren Substituenten M1 wie hierin definiert substituiert sein. - -
Reine Kohlenstoffsysteme
[0046] carbocyclisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Cycloalkansystem, Cycloalkensystem, aromatisches System, halogeniertes Cycloalkansystem, halogeniertes Cycloalkensystem oder halogeniertes aromatisches System. Bei allen carbocyclischen Systemen sind zwei oder mehr Gruppen ausgewählt aus A1, B oder A2 Teil des carbocyclischen Systems, wobei diejenigen A1, B oder A2 Positionen, die Teil des carbocyclischen Systems sind, jeweils C(R2,R3) darstellen. In einer bevorzugten Ausführungsform sind nur zwei Positionen Teil des carbocyclischen Systems (anelliertes carbocyclisches System). Sind z. B. zwei C(R2,R3)- Gruppen an der Bildung eines anellierten 3 bis 14-gliedrigen carbocyclischen Systems beteiligt, so können die beiden R2 der benachbarten C(R2,R )-Gruppen die (Ci-Ci2)-Verbrückung U bilden. In einem anellierten C6- carbomonocyclischen System (wie einem Cycloalkansystem oder einem aromatischen System) ist die Anzahl an C-Atomen in der Verbrückung U vier; in einem nicht anellierten C6-carbocyclischen System beträgt die Anzahl an C-Atomen in der Verbrückung je nach Anzahl der B-Positionen zwischen den beiden Brückenpositionen, zwischen eins (z. B. n ist drei und A1 und A2 sind Brückenpositionen) und drei (z. B. n ist 2 und A1 ist Brückenposition und das an A2 benachbarte B ist Brückenposition oder n ist eins und A1 und A2 sind Brückenpositionen). Bevorzugt ist ein carbocyclisches System ein C6 oder C5 carbocyclisches System.
[0047] Cycloalkansystem, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono-, bi- oder tricyclisches gesättigtes Ringsystem, bevorzugt mit (C3-C14)-, (C3-C8)- bzw. (C3-C6)-Ringatomen. Ein Cycloalkansystem kann auch ein spirocyclisches System sein.
[0048] Cycloalkensystem, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono-, bi- oder tricyclisches partiell ungesättigtes Ringsystem, bevorzugt mit (C3-C14)-, (C3-C8)- bzw. (C3-C6)- Ringatomen. Ein Cycloalkensystem kann auch ein spirocyclisches System sein.
[0049] Carbospiroverbindungen (z. B. spiro-verknüpftes 3 bis 14-gliedriges carbocyclisches System wie Spirocycloalkan, Spirocycloalken): Soweit nicht an anderer Stelle anders definiert ist ein spiro-verknüpftes carbocyclisches System jeweils mit zwei seiner Atome an eine Position ausgewählt aus A1, A2 oder B des zentralen C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) gebunden.
[0050] aromatisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono- bi- oder tricyclisches carbocyclisches Ringsystem, wobei mindestens ein Cyclus aromatisch ist, bevorzugt mit (C6-Ci4)-Ringatomen, d. h. das Ringsystem wird aus 6 bis 14 Kohlenstoffatomen gebildet. Bevorzugt ist das System ein monocyclisches Ringsystem mit C6-Ringatomen; ein bicyclisches (Cg-Ci4)-Ringsystem; oder ein tricyclisches (C10-C14) -Ringsystem. Bei einem anellierten aromatischen monocyclischen C6-, bicyclischen (C8-Ci4)-, oder tricyclischen (Ci0-Ci4)-Ringsystem beträgt die Anzahl der C-Atome in einer Verbrückung U, die zusammen mit den Brückenpositionen ausgewählt aus A1, B und A2 und den eventuell zwischen den Brückenpositionen liegenden Positionen B das cyclische System bildet, C4 (monocyclisches C6-Ringsystem), C6-Ci2 (bicyclisches (C8-Ci4)-Ringsystem), bzw. C8-Ci2 Kohlenstoffatome (tricyclisches (Ci0-Ci4)-Ringsystem).
[0051] Halogeniertes carbocyclisches System, halogeniertes Cycloalkansystem, halogeniertes Cycloalkensystem oder halogeniertes aromatisches System sind jeweils soweit nicht anders definiert analog zu carbocyclisches System, Cycloalkansystem, Cycloalkensystem, aromatisches System definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiel für halogenierte Strukturen: 2-Chlorcyclohexan. [0052] Heteroatom: zum Beispiel N, O, S, P, B, Si.
Heterocyclische Gruppen
[0053] heterocyclische Gruppe, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Heterocyclylgruppe oder Heteroarylgruppe, halogenierte Heterocyclylgruppe oder halogenierte Heteroarylgruppe. [0054] Heterocyclyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: gesättigte oder partiell ungesättigte mono-, bi- oder tricyclische Ringsystemgruppe, aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, vorzugsweise ausgewählt aus N, O und/oder S. Bevorzugt ist das Ringsystem ein 3 bis 9- bzw. ein 3 bis 6-gliedriges Ringsystem. Bevorzugt enthält das Ringsystem 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome, besonders bevorzugt 1 oder 2 Heteroatome. Ebenfalls bevorzugt ist ein monocyclisches Ringsystem. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein monocyclisches Ringsystem ein partiell ungesättigtes monocyclisches Ringsystem mit einer Doppelbindung. Diese Definition gilt auch für Heterocyclyl als Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. Heterocyclyl-alkyl, sofern an anderer Stelle nicht definiert.
[0055] Heteroaryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono- bi- oder tricyclische Heterocyclischegruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist, vorzugsweise ausgewählt aus N, O und/oder S. Bevorzugt ist das Ringsystem ein 5 bis 10- bzw. ein 5 bis 6-gliedriges Ringsystem. In einer Ausführungsform ist Heteroaryl ein aromatisches monocyclisches Ringsystem aus 5 oder 6 Ringatomen. Bevorzugt ist Heteroaryl als ein aromatisches monocyclisches Ringsystem, enthaltend 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N, oder S. Weiterhin kann Heteroaryl ein bicyclisches Ringsystem darstellen, das aus 8 bis 14 Ringatomen besteht oder ein tricyclisches Ringsystem, das aus 13 bis 14 Ringatomen besteht. Beispiele: Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Thiazolyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl. Diese Definition gilt auch für Heteroaryl als - 16 -
Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. Heteroaryl-alkyl, sofern an anderer Stelle nicht definiert. Im folgenden sind 5- und 6-gliedrige Heteroarylgruppen näher beschrieben:
[0056] 5-gliedriges Heteroaryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Heteroarylgruppe enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier N-, O- und/oder S-Atom(e) als Ringatome. Beispiele: Furanyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl. In einer Ausführungsform enthält eine 5-gliedrige Heteroarylgruppe neben C-Atomen ein bis vier N-Atome bzw. ein bis drei N-Atome als Ringglieder. Beispiele: Pyrrolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Imidazolyl. In einer weiteren Ausführungsform enthält ein 5-gliedriges Heteroaryl ein bis drei N-Atome oder ein N-Atom und ein O- oder S-Atom. Beispiele: Thiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl.
[0057] 6-gliedriges Heteroaryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Heteroarylgruppe enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier N-Atom(e) als Ringatome. In einer Ausführungsform enthält eine 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein bis drei N-Atome. Beispiele: Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl.
[0058] Halogenierte Heterocyclylgruppe oder halogenierte Heteroarylgruppe jeweils soweit nicht anders definiert sind analog wie Heterocyclylgruppe oder Heteroarylgruppe definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiel für halogenierte heterocyclische Strukturen: 3-Chlortetrahydrothiopyran-2-yl, 4-Chlorpyridin-2-yl.
Heterocyclische Systeme
[0059] heterocyclisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Heterocycloalkansystem, Heterocycloalkensystem, heteroaromatisches System, halogeniertes Heterocycloalkansystem, halogeniertes Heterocycloalkensystem, halogeniertes heteroaromatisches System, oder Heterospiroverbindungen.
[0060] Bei heterocyclischen Systemen sind zwei Positionen ausgewählt aus A1, B oder A2, Brückenpositionen. In einem Fall sind diese A1-, B- oder A2-Brückenpositionen jeweils eine C(R2,R3)- Gruppe. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die beiden Gruppen ausgewählt aus A1, B oder A2 benachbarte Gruppen (anelliertes heterocyclisches System). Sind zwei C(R2,R )-Gruppen als Brückengruppen an der Bildung eines anellierten heterocyclischen Systems beteiligt, so bilden die beiden R2 der benachbarten C(R2,R )-Gruppen den heterocyclischen Rest des heterocyclischen Systems. Weiterhin kann bei heterocyclischen Systemen ein oder beide Gruppen ausgewählt aus A1, B oder A2 eine NiR^-Gruppe sein, die Teil des heterocyclischen Systems ist/sind. In diesen Fällen bildet ein R1 zusammen mit einem weiteren R1 der benachbarten Gruppe oder mit einem R2 der benachbarten C(R2,R )-Gruppe den Rest des heterocyclischen Systems, wobei der Rest mindestens ein Heteroatom enthält. Ein heterocyclisches System kann auch ein verbrücktes heterocyclisches System sein. Die Anzahl an Kohlenstoff und/oder Heteroatomen in der Verbrückung U kann vom Fachmann analog wie für die carbocyclischen Systeme beschrieben bestimmt werden. Der Fachmann versteht, dass mindestens eine Position des Ringsystems durch ein Heteroatom besetzt ist.
[0061] Heterocycloalkansystem: soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, ist ein gesättigtes mono-, bi- oder tricyclisches Ringsystem, bevorzugt ein (C3-C14)-, (C3-C9)- bzw. (C3-C6)-gliedriges, gesättigtes mono-, bi- oder tricyclisches Ringsystem, in dem mindestens ein Atom des Ringsystems ein Heteroatom ist, vorzugsweise N, O oder S. Bevorzugt enthält das Ringsystem 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome, besonders bevorzugt 1 oder 2 Heteroatome. Ebenfalls bevorzugt ist ein monocyclisches Ringsystem, besonders bevorzugt enthält das monocychsche Ringsystem 1 oder 2 Heteroatome, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Es ist weiterhin bevorzugt wenn das monocychsche Ringsystem aus 5 oder 6 Ringatomen besteht Ein Heterocycloalkansystem kann ein spirocyclisches System sein.
[0062] Heterocycloalkensystem: Entspricht einem Heterocycloalkansystem, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, ist jedoch partiell ungesättigt, d.h. es enthält mindestens eine Doppelbindung ohne jedoch ein aromatisches System zu bilden. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das System genau eine Doppelbindung.
[0063] Heteroaromatisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: aromatisches mono- bi- oder tricyclisches Ringsystem aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. In einer Ausführungsform ist ein heteroaromatisches System ein aromatisches monocyclisches Ringsystem aus 5 oder 6 Ringatomen. Bevorzugt ist ein heteroaromatisches System ein heteroaromatisches monocyclisches Ringsystem, enthaltend 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N, oder S. Weiterhin kann ein heteroaromatisches System ein bicyclisches heteroaromatisches Ringsystem darstellen, das aus 8 bis 14 Ringatomen besteht oder ein heteroaromatisches tricyclisches Ringsystem, das aus 10 bis 14 Ringatomen besteht. [0064] Halogeniertes Heterocycloalkansystem, halogeniertes Heterocycloalkensystem oder halogeniertes heteroaromatisches System sind analog zu Heterocycloalkansystem, Heterocycloalkensystem und heteroaromatisches System definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiel für halogenierte Strukturen: 3-Fluor-l,4- dioxan.
[0065] Heterospiroverbindungen (z. B. spiro-verknüpftes 3 bis 14-gliedriges heterocyclisches System): Soweit nicht an anderer Stelle anders definiert ist ein spiro-verknüpftes heterocyclisches System jeweils mit zwei seiner Ringatome an eine Position ausgewählt aus A1, A2 oder B des zentralen C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes der Grundstruktur der Formel (I) gebunden. - -
Weitere Definitionen
[0066] Benachbarte Gruppen / Positionen: Eine zu einer ersten Position ausgewählt aus A1, B oder A2, wobei jede dieser Positionen jeweils für eine -C(R2,R3)- oder -NiR^-Gruppe stehen kann, benachbarte zweite Position ausgewählt aus B oder A2, wobei jede dieser zweiten Positionen jeweils für eine -C(R2,R3)- oder -NiR^-Gruppe stehen kann, ist durch eine direkte Bindung der C- und/oder N- Atome der -C(R2,R3)- und/oder -NiR^-Gruppein) mit der ersten Position verbunden. Direkt benachbarte Positionen können A1 und B (n ist 1, 2, 3), A1 und A2 (n ist 0), B und B (n ist 2, 3) oder B und A2 (n ist 1, 2, 3) sein.
[0067] Nicht-benachbarte Gruppe / Position: Zwei Positionen ausgewählt aus A1, B oder A2, wobei jede dieser Positionen unabhängig voneinander jeweils für eine -C(R2,R3)- oder -NiR^-Gruppe stehen kann, die nicht durch eine direkte Bindung zwischen den C- bzw. N-Atomen der -C(R2,R3)- oder -NiR^-Gruppein) miteinander verbunden sind, sondern durch 1, 2 oder 3 B voneinander getrennt sind, d.h. 1, 2 oder 3 B liegen zwischen den beiden nicht-benachbarten Gruppen.
[0068] Brückengruppe / Brückenposition: Eine Brückengruppe ist eine -C(R2,R3)- oder -NiR1)- Gruppe, die an einer Position ausgewählt aus A1, B oder A2 steht (Brückenpositionen), die ein cyclisches System mit dem C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) verbindet. Im Fall von nicht-benachbarten Brückenpositionen werden von dem cyclischen System (näher bestimmt: ein uG bis oG-gliedrigen cyclischen System) auch die zwischen den beiden nichtbenachbarten Brückenpositionen liegenden B-Positionen umfasst. [0069] Nicht umfasst sind solche Kombinationen, die den Naturgesetzen widersprechen und die der Fachmann daher aufgrund seines Fachwissens ausgeschlossen hätte. Beispielsweise sind Ringstrukturen mit drei oder mehreren benachbarten O-Atomen ausgeschlossen.
Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindungen [0070] Dem Fachmann ist offenbar, dass alle Ausführungsformen alleine oder in Kombination vorliegen können.
[0071] Die Verbindungen der Formel (I), der Formel (II) und der Formel (A) können gegebenenfalls in Abhängigkeit der Art der Substituenten als Salze, Tautomere, geometrische und/oder optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen.
[0072] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.
[0073] Im folgenden werden Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (I) näher beschrieben: [0074] Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000020_0001
in welcher
Q1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)-Alkenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl oder eine uG bis oG-gliedrige cyclische Gruppe steht; X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0)2- steht;
W für H oder gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl steht;
Q2 für eine gegebenenfalls substituierte uG bis oG-gliedrige cyclische Gruppe steht;
A1 für -C(R2,R3)-, -Y- oder -NCR1)- steht, unter der Voraussetzung, dass wenn A1 -O- oder -S- ist und -A2-[B]n- für -(C(R2, R ))n+i- steht, mindestens in einer dieser -C(R2,R )-Gruppen ein R2 und ein R3 derselben -C(R2,R )-Gruppe zusammen V bilden;
Y für -O-, -S-, -S(O)-, -S(0)2- steht,
B jeweils unabhängig voneinander für Y, -NCR1)- oder -C(R2,R3)- steht; n für 0, 1, 2 oder 3 steht; A2 für Y, -NCR1)- oder -C(R2,R3)- steht;
R1 jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N- C(O)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)- NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit den beiden N-Atomen der benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R1 einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, den beiden N-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R1 einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;
R2 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder
R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R2 einer benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R2 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R2 einer nicht-benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe, mit den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R2 einer nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R2 einer -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R2 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R2 einer -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet d. h. das R2 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;
R3 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder
R3 zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden C-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R3 zusammen mit einem R1 einer benachbarten NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung des C- und N-Atoms dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R3 einer nicht-benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe, den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein j eweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R3 einer nicht-benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder
R2 und R3 derselben -C(R2,R )-Gruppe für V oder ein jeweils gegebenenfalls substituiertes spiro- verknüpftes cyclisches System stehen, d. h. das R2 und R3 bilden eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; - -
V j eweils unabhängig voneinander für doppelt gebundenen Sauerstoff (Keton; =0), doppelt gebundenen Schwefel (Thion; =S), eine doppelt gebundene N(R4)-Gruppe (Imin, Oxim, u.a.), oder eine doppelt gebundene C-Gruppe (=C(M1)2, oder =C(H,M1), oder =C(H)2) steht;
R4 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)- oder M2-C(S)-NM3- steht;
M1 jeweils unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit einem oder mehreren M4 substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M5-0-, M5- S-, M5-S(0)-, M5-S(0)2-, M5-C(0)-, M5-0-C(0)-, M5-C(0)-0-, M5M6N-C(0)-, M5-C(0)-NM6-, M5M6N-, M5-C(S)-, M5-0-C(S)-, M5-C(S)-0-, M5M6N-C(S)-, M5-C(S)-NM6- oder M5-C(=N-0- M6)- steht;
M2, M3 jeweils unabhängig voneinander für H, Alkyl, Alkenyl , Alkinyl, Halogenalkyl , Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, cyclische Gruppe-Alkyl stehen;
M4 unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, M2-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M25-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, oder M2-C(S)-NM3-, eine cyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehr Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und/oder Halogenalkylthio substituiert ist, steht;
M5, M6 jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit Formyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkylthio substituierte cyclische Gruppe oder cyclische Gruppe-Alkyl stehen; sowie Salze, N-Oxide, Metallkomplexe und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I); ss Verbindungen der Formel (I) nicht
Figure imgf000024_0001
darstellen.
Substituenten [0075] In einer Ausführungsform steht Q1 für eine gegebenenfalls substituierte cyclische Gruppe, bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte Aryl oder Heteroaryl, besonders bevorzugt für ein gegebenenfalls substituiertes 6-gliedriges Aryl oder für ein gegebenenfalls substituiertes 5- oder 6- gliedriges Heteroaryl.
[0076] In einer Ausführungsform steht Q1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Methyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Alkenyl, Alkinyl, eine cyclische Gruppe oder substituiertes Ethyl.
[0077] In einer Ausführungsform steht Q1 für ein gegebenenfalls substituierten Phenylrest, eine gegebenenfalls substituierte 5 oder 6 gliedrige carbocyclische Gruppe wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für eine gegebenenfalls substituierte 5 oder 6-gliedrigen Heteroarylgruppe wie Pyridyl, Indolyl. [0078] In einer weiteren Ausführungsform steht X für -S- oder - O-, bevorzugt für -S-.
[0079] In einer weiteren Ausführungsform steht W für H.
[0080] In einer weiteren Ausführungsform steht Q2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl.
[0081] In einer Ausführungsform steht Q2 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-Ci0-Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl), Ci-Cio-Alkoxy (z. B. Methoxy oder Ethoxy), Ci-Cio-Haloalkyl (z. B. Halomethyl oder Haloethyl wie Mono-, Di- oder Tri-Fluoromethyl, Mono-, Di- oder Tri-Chloromethyl, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Fluoroethyl Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Chloroethyl).
[0082] In einer Ausführungsform ist Q2 ein substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-Ci0-Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl), Ci-Cio-Alkoxy (z. B. Methoxy oder Ethoxy), Ci-Cio-Haloalkyl (z. B. Halomethyl oder Haloethyl wie Mono-, Di- oder Tri-Fluoromethyl, Mono-, Di- oder Tri-Chloromethyl, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Fluoroethyl, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Chloroethyl) und in para und/oder meta-Stellung zu der Position des Phenylringes liegen, mit der Q2 and die Grundstruktur der Verbindungen der Formel (I) gebunden ist (siehe z. B. Verbindungen der Tabelle 1). [0083] In einer Ausführungsform steht A1 für -C(R2, R3)-.
[0084] In einer Ausführungsform repräsentiert A1 eine -C(R2, R3)- Gruppe,
- wobei diese Gruppe eine Doppelbindung mit der benachbarten B Position bildet (R2 oder R3 der A1 -C(R2, R3)- Gruppe bildet mit einem R , einem R2 oder einem R3 der benachbarten B Position eine Doppelbindung), oder - wobei diese Gruppe eine Brückengruppe ist, die zusammen mit einer weiteren
Brückengruppe und gegebenenfalls zwischen diesen Brückengruppen liegenden B- Gruppen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes und einer entsprechenden Verbrückung U ein cyclisches System bildet (z. B. ein System ausgewählt aus einem unsubstituierten oder substituierten Cycloalkansystem (z. B. ein C4-C10- oder C5-C7- oder ein C5-Cycloalkansystem), ein unsubstituiertes oder substituiertes aromatisches System (z.
B. ein 6-gliedriges aromatisches System (Verbindung der Formel (1-6) oder wie ein 10- gliedriges aromatisches System (z. B. Naphthalin)) und einem substituierten oder unsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Systems (z. B. Furan, Thiophen, Oxazol, Isoxazol oder Pyridin)), oder - wobei diese Gruppe einen Substituenten V trägt (R2 und R3 der A1 -C(R2, R3)- Gruppe bilden zusammen einen Substituenten V, der über eine Doppelbindung an das C-Atom der A1 Position gebunden ist, ist.
[0085] In einer weiteren Ausführungsform ist A1 eine Brückenposition, und Teil eines cyclischen Systems. [0086] In einer weiteren Ausführungsform ist A1 eine Brückenposition und Teil eines 5 oder 6- gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Systems.
[0087] In einer weiteren Ausführungsform ist A1 eine Brückenposition und Teil eines anellierten 5 oder 6-gliedrigen cyclischen Systems.
[0088] In einer weiteren Ausführungsform ist A1 eine Brückenposition und Teil eines 5 oder 6- gliedrigen anellierten cyclischen Systems ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einem 6- gliedrigen aromatischen System, einem Cycloalkansystem oder eines 5 oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Systems. [0089] In einer weiteren Ausführungsform ist A1 Teil eines anellierten aromatischen oder heteroaromatischen Systems, bevorzugt eines 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Systems oder eines 5-gliedrigen heteroaromatischen Systems.
[0090] In einer Ausführungsform sind A1 und die mit A1 durch eine Bindung direkt verbundene Position B (benachbarte Position B) die Brückenpositionen eines cyclischen Systems und beide Positionen repräsentiert eine -C(R2, R3)- Gruppe .
[0091] In einer Ausführungsform stehen A1, A2 und alle B für -C(R2, R3)-.
[0092] In einer Ausführungsform stehen A1 und A2 für -C(R2, R3)- und mindestens ein B für O oder S. [0093] In einer Ausführungsform, steht R2 aus einer für -C(R2, R3)- Gruppe mindestens einer Position B für einen Substituenten ausgewählt aus Halogen, Ci-Cio-Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl); M2- O- (z. B. Ci-Cio-Alkyl-O- oder Ci-Cio-Alkyl-S-, Ci-Cio-Halogenalkyl-O- oder Ci-Cio-Halogenalkyl-S-); und einer gegebenenfalls substituierten 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Gruppe (z. B. Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halog en, Ci-Cio-Halogenalkyl oder Ci-Cio- Alkyl). [0094] In einer Ausführungsform steht R3 mindestens einer Position B für einen Substituenten ausgewählt aus Halogen, Ci-Cio-Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl); M2-0- (z. B. Ci-Cio-Alkyl-O- oder Ci- Cio-Alkyl-S-, Ci-Cio-Halogenalkyl-O- oder Ci-Cio-Halogenalkyl-S-); und einer gegebenenfalls substituierten 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Gruppe (z. B. Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halo gen, Ci-Cio-Halogenalkyl oder Ci-Cio- Alkyl). [0095] In einer Ausführungsform ist eine Verbindung der Formel (I) eine Verbindung der Formel (1-5) und mindestens ein T1, T2, T3 oder T4 steht für CM1 wobei M1 ausgewählt ist aus Halogen (z. B. F oder Cl), Cyano, Ci-Cio-Halogenalkyl (z. B. Ci, C2, C3, C4, C5 oder C6-Halogenalkyl), Ci-Cio-Alkyl (z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl), Ci-Cio-Alkyl-O- (z. B. MeO-, EtO-) und einer 3 bis 14- gliedrigen Gruppe (z. B. gegebenenfalls mit Halog en Ci-Cio-Halogenalkyl oder Ci-Cio- Alkyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl).
[0096] In einer Ausführungsform ist n = 2.
[0097] In einer Ausführungsform steht A2 für eine -C(R2, R3)- Gruppe, wobei bevorzugt R2 und R3 dieser -C(R2, R3)- Gruppe jeweils unabhängig voneinander für H, Ci-Cio-Alkyl, oder eine 3 bis 14- gliedrigen cyclischen Gruppe (z. B. Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halog en, Ci-Cio- Halogenalkyl oder Ci-Cio-Alkyl) stehen oder Teil eines cyclischen Systems ausgewählt aus einem Heteroalkansystem oder Cycloalkansystem - bestehend aus Position A2, Position A1 und, falls vorhanden, mit B-Positionen - sind. [0098] In einer weiteren Ausführungsform stehen die beiden R2 und die beiden R3 zweier benachbarter C(R2,R3) Gruppen für ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches System. Bevorzugt ist das gegebenenfalls substituierte aromatische System ein gegebenenfalls substituiertes anelliertes aromatisches System. Weiterhin bevorzugt ist dieses anellierte System an A1 und dem an A1 benachbarten B.
[0099] In einer weiteren Ausführungsform steht ein (R2,R )-Paar einer C(R2,R )-Gruppe an einer Position B oder A2 für V, bevorzugt für =0 oder =S.
[0100] In einer weiteren Ausführungsform steht R2 einer C(R2,R )-Gruppe, bevorzugt an einer Position B für -O-M2 oder -S-M2. [0101] In einer weiteren Ausführungsform ist ein cyclisches System bzw. eine Verbrückung U in diesem cyclischen System mono- oder di-substituiert mit einem Substituenten M1, bevorzugt ist M1 ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen wie F oder Cl, -O-M5 oder -S-M5, gegebenenfalls unabhängig voneinander mit einem oder mehreren M4 substituiertes Alkyl, Haloalkyl oder -N(M6)-C(0)-M5. [0102] In einer weiteren Ausführungsform ist M5 H oder Alkyl. Lage Doppelbindung X / A2
[0103] Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen X und A2 in cis-Stellung zueinander stehen.
Doppelbindungen zwischen A1, B und A2 [0104] In einer Ausführungsform sind zwei benachbarte Positionen ausgewählt aus A1, B und A2 durch eine Doppelbindung verbunden. Dabei stehen benachbarte A1, B, oder A2 Positionen für -NiR1)- oder -C(R2,R3)-. Alternativ bildet R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen; oder R3 einer ersten - C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weitern R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden C-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen; oder R3 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung des C- und N-Atoms dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen. [0105] In einer Ausführungsform liegt eine Doppelbindung zwischen A1 und einem benachbarten B (n ist 1, 2, 3) oder benachbarten A2 (n ist 0) vor, bevorzugt steht A1 dabei für eine -C(R2,R )-Gruppe. Noch bevorzugter ist die Doppelbindung Teil eines anellierten, aromatischen, cyclischen Systems umfassend A1 und ein benachbartes B oder benachbartes A2. In einer bevorzugten Ausführungsform ist dieses gegebenenfalls substituierte cyclische System ein aromatisches System wie zum Beispiel Benzen oder Naphthalin.
[0106] In einer Ausführungsform enthält der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) zwei Doppelbindungen, z. B. kann n gleich 2 sein und Doppelbindungen liegen zwischen A1 und dem A1 benachbarten B und zwischen A2 und dem A2 benachbarten B.
[0107] In weiteren Ausführungsformen liegt eine Doppelbindung zwischen zwei benachbarten B oder A2 und einem benachbartem B vor.
Carbocyclische / heterocyclische Systeme und ihre Lage [0108] Zusätzlich zu dem C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) können zwei benachbarte Positionen ausgewählt aus A1, B und A2 zusätzlich Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten C3-C14- gliedriges carbocychschen oder gegebenenfalls substituierten 3 bis 14-gliedrigen heterocyclischen Systems, sein, d.h. diese zwei benachbarte Positionen ausgewählt aus A1, B und A2 sind Brückenpositionen (anelliertes System).
[0109] Dabei stehen benachbarte A1, B und A2 zum einen jeweils für -C(R2,R3)- und ein R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R2 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches oder heterocyclisches System; oder ein R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches oder heterocyclisches System. In einer Ausführungsform bildet nur ein R2-Paar an benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes cyclisches System. In einer weiteren Ausführungsform bilden sowohl ein R2-Paar als auch ein R -Paar zweier benachbarter Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes cyclisches System.
[0110] Zum anderen können benachbarte A1, B und A2 jeweils für -NiR1)- stehen und R1 einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit den beiden N-Atomen der benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System. [Ol l i] Weiterhin kann ein erstes benachbartes A1, B und A2 für -NiR1)- stehen, während ein entsprechendes zweites benachbartes A1, B und A2 für -C(R2,R3)- steht und R2 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit dem C-Atom und - - dem N-Atom dieser beiden benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System.
[0112] In einer bevorzugten Ausführungsform liegt ein gegebenenfalls substituiertes anelliertes System an A1 und einem benachbarten B (n ist 1, 2, oder 3) oder benachbarten A2 (n ist 0). In weiteren Ausführungsformen liegt ein solches gegebenenfalls substituiertes anelliertes System an zwei benachbarten B oder A2 und einem benachbarten B. In einer weiteren Ausführungsform liegt mehr als ein gegebenenfalls substituiertes anelliertes System in einer Verbindung der Formel (I) vor.
[0113] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist A1 eine -C(R2,R )-Gruppe und Teil eines gegebenenfalls substituierten anellierten cyclischen Systems. [0114] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist A1 eine -C(R2,R )-Gruppe und Teil eines gegebenenfalls substituierten anellierten aromatischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten anellierten monocyclischen aromatischen Systems.
[0115] In einer weiteren Ausführungsform können nicht-benachbarte A1, B und A2 zusätzlich zu dem C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) ein weiteres gegebenenfalls substituiertes cyclisches System, bevorzugt ein gegebenenfalls substituiertes C4-C14- gliedriges carbocyclisches oder gegebenenfalls substituiertes 4 bis 14-gliedriges heterocyclisches System, bilden (verbrücktes System).
[0116] Dabei stehen nicht-benachbarte A1, B und A2 zum einen jeweils für -NiR1)- und ein R1 einer ersten dieser -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, den beiden N-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und den zwischen diesen beiden nichtbenachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System.
[0117] Alternativ kann ein nicht-benachbartes A1, B und A2, das Teil an einem gegebenenfalls substituierten verbrückten System ist, eine -C(R2,R )-Gruppe darstellen und ein zweites nicht- benachbartes A1, B und A2, das Teil an diesem gegebenenfalls substituierten verbrückten System ist, kann eine -NiR^-Gruppe darstellen und ein R2 einer -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden nicht benachbarten Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System. [0118] Letztlich können nicht-benachbarte A1, B und A2 jeweils für eine -C(R2,R )-Gruppe stehen und ein R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R2 einer zweiten nichtbenachbarten -C(R2,R )-Gruppe, mit den beiden C-Atomen dieser beiden nicht benachbarten -C(R2,R3)- - -
Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2, oder 3 B ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches oder heterocyclisches System.
[0119] In einer bevorzugten Ausführungsform liegt ein verbrücktes System an A1 und einem nichtbenachbarten B (n ist 2 oder 3) oder nicht-benachbarten A2 (n ist 1, 2, oder 3). In weiteren Ausführungsformen liegt ein solches verbrücktes System an zwei nicht-benachbarten B oder A2 und einem nicht-benachbarten B. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält eine Verbindung der Formel (I) nur ein verbrücktes System.
[0120] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-0), worin A1, A2, Q1, X, W, B, n und Q2 wie oben definiert sind. Das cyclische System ist ein cyclisches System, das durch ein oder zwei Brückenpositionen, eventuell zwischen den Brückenpositionen liegende Positionen B, und eine Verbrückung U definiert wird. Somit kann eine Verbindung der Formel (1-0) auch als eine Verbindung der Formel (Ι-0') abgebildet werden. Dem Fachmann ist klar, dass die Verbrückung U Teil des cyclischen Systems der Verbindungen der Formel (1-0) darstellt. Bei dem cyclischen System kann es sich um ein gegebenenfalls substituiertes, anelliertes oder verbrückendes (nicht-anelliertes) cyclisches System oder ein Spirosystem handeln.
Figure imgf000030_0001
(1-0) (ΐ-ο')
[0121] In einer Ausführungsform ist A1 in einer Verbindung der Formel (1-0) eine -C(R2,R3)- Gruppe. In einer weiteren Ausführungsform ist A1 in einer Verbindung der Formel (1-0) eine Brückenposition, d. h. A1 ist Teil des cyclischen Systems und eine -C(R2,R3)- Gruppe. In einer weiteren Ausführungsform ist das cyclische System einer Verbindung der Formel (1-0) ein anelliertes cyclisches System, das durch A1, die an A1 benachbarte Gruppe (A2, wenn n = 0 oder das an A1 benachbarte B (wenn n = 1, 2 oder 3) und eine Verbrückung U gebildet wird.
[0122] In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-l)
Figure imgf000030_0002
(i-i) (Ι-Γ) worin das cyclische System aus der Brückenposition A1, einer Brückenposition B, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (Ι- )· Dem Fachmann ist klar, dass der Begriff„cyclisches System", der in der Abbildung (I-l), wie auch in allen weiteren hier vorliegenden Abbildungen, benutzt wird, die Verbrückung U beinhaltet, die an die Brückenpositionen gebunden ist (dies ist in Abbildung (Ι- ) dargestellt), und worin A2, Q1, X, W und Q2 wie oben definiert sind und n 1;
A1 -C(R2,R3)- oder -N R1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B -C(R2,R3)- oder -N R1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-; und
A1 und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2 oder 3;
A1 -C(R2,R3)- oder -N R1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B, das zu A1 benachbart steht, -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B ansonsten Y, -C(R2,R3)- oder -NiR1)- ist; und
A1 und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2;
A1 und A2jeweils unabhängig voneinander -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
das an A1 benachbarte B -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-; und
das an A2 benachbarte B Y, -C(R2,R3)- oder -NiR1)- sein kann; und
A1 und das benachbarte B als Brückenpositionen Teil eines gegebenenfalls substituierten anellierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 5 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems, sind; oder n 2 oder 3;
A1 -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-; und
B ,das nicht-benachbart zu A1 und nicht-benachbart zu A2 (für n gleich 3) oder das nichtbenachbart zu A1 und benachbart zu A2 (für n gleich 2, 3) ist, -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt - C(R2,R3)- ;
B ansonsten Y, -C(R2,R3)- oder -NiR1)- ist; und
A1 und dieses nicht-benachbarte B und die 1 (für n gleich 2, 3) oder 2 B (für n gleich 3) zwischen A1 und dem nicht-benachbartem B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind. - -
[0123] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-2)
cyclisches
Figure imgf000032_0001
(1-2) (Ι-2') worin das cyclische System (Abb . (1-2)) aus der Brückenposition A2, einer Brückenposition B, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (1-2')) und worin A1, Q1, X, W und Q2 wie oben definiert sind und n 1;
A2 -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-; und
B -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-, ist; und
A2 und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2 oder 3;
A2 -C(R2,R3)- oder -N R1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B, das zu A2 benachbart steht, -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B ansonsten Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- ist; und
A2 und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2 oder 3;
A2 -C(R2,R3)- oder -N R1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B, das nicht-benachbart zu A1 und nicht-benachbart zu A2 (für n gleich 3) oder das nichtbenachbart zu A1 und benachbart zu A2 (für n gleich 2, 3) ist, -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt - C(R2,R3)-;
B ansonsten Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- ist; und
A1 und dieses nicht-benachbarte B und die 1 (für n gleich 2, 3) oder 2 B (für n gleich 3) zwischen A1 und dem nicht-benachbartem B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind. [0124] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-3)
Figure imgf000033_0001
(1-3) (Ι-3') worin das cyclische System (Abb. (1-3)) aus einer oder zwei Brückenposition(en) B, gegebenenfalls einer zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Position und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (1-3')) und worin A1, A2, Q1, X, W und Q2 wie oben definiert sind und n 2;
B jeweils unabhängig voneinander -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)- sind und die beiden B Teil eines cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclisches Systems sind; oder n 3;
zwei benachbarte B -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B ansonsten Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- ist; und
die beiden benachbarten B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 3;
zwei nicht-benachbarte B -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
ein B zwischen den beiden nicht-benachbarten B Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- ist; und
die beiden nicht-benachbarten B und das eine B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind.
[0125] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-4) - -
Figure imgf000034_0001
cyclisches System
(1-4) (Ι-4') worin das cyclische System (Abb . (1-4) aus der Brückenposition A1, einer Brückenposition A2, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (1-4')) und worin Q1, X, W und Q2 und B wie oben definiert sind und n 0;
A1 und A2jeweils unabhängig voneinander -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)- und
A1 und A2 Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 1;
A1 und A2jeweils unabhängig voneinander -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- ist; und
A1 und A2 zusammen mit B Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems, sind; oder n 2;
A1 und A2jeweils unabhängig voneinander -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)- sind;
B unabhängig voneinander Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- sind; und
A1 und A2 zusammen mit den beiden B Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 5 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems, sind; oder n 3;
A1 und A2jeweils unabhängig voneinander -C(R2,R3)- oder -NiR1)-, bevorzugt -C(R2,R3)-;
B unabhängig voneinander Y, -C(R2,R3)- oder -N(R:)- ist; und
A1 und A2 zusammen mit den drei B Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 5 -6-gliedrigen monocyclischen Systems sind. [0126] Wenn A1 zusammen mit einem, bevorzugt benachbarten, B (Formel (1-1)) oder einem, bevorzugt benachbarten (n ist 0), A2 (Formel (1-4)), oder ein B mit einem weiteren, bevorzugt benachbarten, B (Formel (1-3)) oder, bevorzugt benachbarten, A2 (Formel (1-2)) ein jeweils - - gegebenenfalls substituiertes cyclisches System, bevorzugt ein gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches System oder ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System, bildet ist dem Fachmann klar, dass A1, B und/oder A2 im ersten Fall jeweils C(R2,R3) darstellen und im zweiten Falle entweder N(R:) und/oder C(R2,R3) darstellen können. [0127] In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen der Formel (1-1) ist das gegebenenfalls substituierte cyclische System ein anelliertes System, d.h. A1 und das benachbarte B sind Teil des gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems.
[0128] In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel (1-1) ist das gegebenenfalls substituierte anellierte cyclische System ein (CUG-C0G)-carbocyclisches System, bevorzugt ein 6- gliedriges monocyclisches aromatisches System.
[0129] In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel (1-1) ist das anellierte gegebenenfalls substituierte cyclische System ein (C5-C6)-heteroaromatisches System.
[0130] Sind zwei C(R2,R )-Gruppen an der Bildung eines anellierten carbocyclischen oder heterocyclischen Systems beteiligt, so bilden die beiden R2 der benachbarten C(R2,R )-Gruppen den (CUG-2-C0G-2)-Rest eines uG bis oG-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Systems. Das carbocyclische System kann ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkansystem oder ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkensystem sein. Weiterhin können die beiden R3 gegebenenfalls zusammen mit der C(R2,R )-C(R2,R3) Bindung eine C(R2)=C(R2) Doppelbindung ausbilden. So kann an dieser Stelle das carbocyclische System ein Cycloalkensystem oder ein aromatisches System darstellen.
[0131] In einer weiteren Ausführungsform ist A1 eine C(R2,R )-Gruppe und R3 bildet mit einem R3 einer benachbarten C(R2,R )-Gruppe (A2 wenn n gleich 0 oder B wenn n gleich 1, 2, 3) zusammen mit der Bindung zwischen den beiden benachbarten Gruppen eine Doppelbindung. Bevorzugt bilden die beiden R3 der beiden benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches System oder heterocyclisches System. Mehr bevorzugt ist es, wenn das gegebenenfalls substituierte carbocyclische System ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches System ist oder das gegebenenfalls substituierte heterocyclische System ein gegebenenfalls substituiertes heteroaromatisches System ist. Besonders bevorzugt ist das gegebenenfalls substituierte aromatische System ein 6-gliedriges monocyclisches System oder das gegebenenfalls substituierte heteroaromatische System ein 5- oder 6-gliedriges monocyclisches System.
[0132] Eine Ausführungsform der Verbindungen der Formel 1-1 sind Verbindungen der Formel (1-5). - -
Figure imgf000036_0001
worin Q1, Q2 W, X, A2, B und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, bevorzugt für 1, und T1, T2, T3 und T4 unabhängig voneinander für CH oder CM1 oder N stehen, wobei maximal 2 T ausgewählt aus T1, T2, T3 und T4 für N stehen, und bevorzugt 0, 1 oder 2 T ausgewählt aus T1, T2, T3 und T4 für CM1 stehen, besonders bevorzugt 0 oder 1 T für CM1 steht.
[0133] In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-5) Verbindungen der Formel (1-6)
Figure imgf000036_0002
wobei Q1, Q2 W, X, A2, B, und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht und m für 0, 1, 2, 3, oder 4, bevorzugt für 0, 1 oder 2 und mehr bevorzugt für 0 oder 1 steht.
[0134] In einer Ausführungsform ist A in einer Verbindung der Formel (1-6) -C(R2,R3)-.
[0135] In einer Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 0.
[0136] In einer weiteren Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 1.
[0137] In einer weiteren Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 1 und B ist -C(R2,R3)-.
[0138] In einer Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 1 und B ist O oder S.
[0139] In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-5) Verbindungen der Formel (1-7)
Figure imgf000036_0003
(1-7) - - wobei Q1, Q2 W, X, A2, B und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T1, T2 und T3 für CH oder CM1, O, S oder N oder NH oder NM1 stehen, unter der Voraussetzung, dass M1 nicht Halogen ist, wenn es an N gebunden ist, wobei maximal ein T1, T2 oder T3 für O oder S steht und maximal 2 T ausgewählt aus T1, T2 oder T3 für CH oder CM1 stehen, bevorzugt 0 oder 1 T für CH oder CM1 steht.
[0140] In einer Ausführungsform stehen in Verbindungen der Formel (1-7) T1 und T2 für CH oder CM1 und T3 steht für O oder S.
In einer Ausführungsform stehen in Verbindungen der Formel (1-7) T1, T2 und T3 für CH oder
CM1.
[0142] In einer Ausführungsform steht in Verbindungen der Formel (1-7) n für 1.
[0143] Eine weitere Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-8)
Figure imgf000037_0001
wobei Q1, Q2 W, X, A2, B und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T1, T2 und T3 für CH oder CM1 oder N oder NH oder NM1 stehen, unter der Voraussetzung, dass M1 nicht Halogen ist, wenn es an N gebunden ist, wobei maximal zwei T ausgewählt aus T1, T2 oder T3 für NM1 oder NH stehen, bevorzugt 0 oder 1 T für NM1 oder NH steht.
[0144] Eine weitere Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-9)
Figure imgf000037_0002
wobei Q1, Q2 W, X, A2, B und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T1, T2 und T3 für CH oder CM1 oder N oder NH oder NM1 stehen, unter der Voraussetzung, dass M1 nicht Halogen ist, wenn es an N gebunden ist, wobei maximal zwei T ausgewählt aus T1, T2 oder T3 für NM1 oder NH stehen, bevorzugt 0 oder 1 T für NM1 oder NH steht.
[0145] Weitere Ausführungsformen beschreiben erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) - -
Figure imgf000038_0001
worin Q1, X, W und Q2 die oben beschriebene Bedeutung haben und:
[0146] Ausführungsform 1: A1 ist C(R2,R3), A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 0,1,2,3
[0147] Ausführungsform l.A: A1 ist C(R2,R3), A2 ist C(R2,R3), n ist 0; bevorzu Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln I.A.1 und l.A.2.
Figure imgf000038_0002
Formel I.A.1 Formel l.A.2
[0148] Ausführungsform l.B: A1 ist C(R2,R3), A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 1; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln l.B.l, l.B.2, l.B.3, l.B.4 und l.B.5.
Figure imgf000038_0003
Formel l.B.l Formel l.B.2 Formel l.B.3
Figure imgf000038_0004
Formel 1.B.4 Formel l.B.5 [0149] Ausführungsform l.C: A1 ist C(R2,R3), A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln l.C.l, l.C.2, l.C.3, l.C.4, 1.C.5, 1.C.6, l.C.7und l.C.8.
Figure imgf000039_0001
Formel l.C.l Formel l.C.2
Figure imgf000039_0002
Formel l.C.6
Figure imgf000039_0003
Formel l.C.7 Formel l.C.8
[0150] Ausführungsform l.D: A1 ist C(R2,R3), A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln l.D.l, l.D.2, l.D.3, l.D.4, 1.D.5, 1.D.6, 1.D.7 ,1.D 8 1.D.9, 1.D.10, l.D.ll und 1.D.12.
Figure imgf000039_0004
Formel l.D.l Formel l.D.3 - -
Figure imgf000040_0001
Formel 1.D.4 Formel I .D.5 Formel I .D.6
Figure imgf000040_0002
Formel I .D.7 Formel I .D.8 Formel I .D.9
Figure imgf000040_0003
Formel I .D.10 Formel I .D.11 Formel I .D.12
[0151] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) 4-Ring Heterocyclen, die im folgenden näher beschrieben werden:
[0152] Ausführungsform 2: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 2.A.1.
Figure imgf000040_0004
Formel 2.A.1 [0153] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen, die im folgenden näher beschrieben werden: [0154] Ausführungsform 3: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 0, 1, 2, 3, wobei mindestens eines dieser (R2, R )-Paare für V steht.
[0155] Ausführungsform 3.A: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 1 , wobei mindestens eines dieser (R2,R3) Paare für V steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.A.1 und 3.A.2.
Figure imgf000041_0001
Formel 3. A.1 Formel 3. A.2
[0156] Ausführungsform 3.B: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 1 , wobei mindestens eines dieser (R2,R )-Paare für =0 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.B.1 und 3.B.2.
Figure imgf000041_0002
Formel 3. B. l Formel 3. B.2
[0157] Ausführungsform 3.C: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 2, wobei mindestens eines dieser (R2,R )-Paare für V steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.C.1, 3.C.2 und 3.C.3.
Figure imgf000041_0003
Formel 3. C. l Formel 3. C.2 Formel 3. C.3
[0158] Ausführungsform 3.D: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 2, wobei mindestens eines dieser (R2,R )-Paare für =0 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.D.1, 3.D.2 und 3.D.3.
Figure imgf000042_0001
Formel 3.D.1 Formel 3.D.2 Formel 3.D.3
[0159] Ausführungsform 3.E: A1 ist Y, A2 ist C(R\R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 3 , wobei mindestens eines dieser (R2,R3)-Paare für V steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.E.1, 3.E.2, 3.E.3 und 3.E.4.
Figure imgf000042_0002
Formel 3. E. l Formel 3. E.3
Figure imgf000042_0003
Formel 3.E.4
[0160] Ausführungsform 3.F: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 3 , wobei mindestens eines dieser (R2,R )-Paare für =0 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.F.1, 3.F.2, 3.F.3 und 3.F.4.
Figure imgf000042_0004
Formel 3. F.1 Formel 3. F.2 Formel 3. F.3
Figure imgf000043_0001
Formel 3. F.4
[0161] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit genau einem Heteroatom Y, die im folgenden näher beschrieben werden:
[0162] Ausführungsform 4: von A1, B und A2 ist genau eines Y, alle anderen sind C(R2,R3), n ist 0, 1,2,3.
[0163] Ausführungsform 4.A: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist Y, weitere B sind C(R2,R3), n ist 1,2,3.
[0164] Ausführungsform 4.B: A1 und A2 sind C(R2,R3) , B i st Y , n i st 1 ; b evo rzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 4.B. I .
Figure imgf000043_0002
Formel 4.B.1
[0165] Ausführungsform 4.C: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist Y und das zweite B ist C(R2,R3), n ist 2.
[0166] Ausführungsform 4.D: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist Y und das zweite B ist C(R2,R3), n ist 2, wobei Y zu A1 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.D.1 und 4.D.2.
Figure imgf000043_0003
- -
Formel 4.D.1 Formel 4.D.2
[0167] Ausführungsform 4.E: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist Y und das zweite B ist C(R2,R3), n ist 2, wobei Y zu A2 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.E.1 und 4.E.2.
Figure imgf000044_0001
Formel 4.E.1 Formel 4.E.2
[0168] Ausführungsform 4.F: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R2,R ), n ist 3.
[0169] Ausführungsform 4.G: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R2,R3), n ist 3, wobei Y zu A1 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.G.1, 4.G.2 und 4.G.3.
Figure imgf000044_0002
Formel 4. G.1 Formel 4. G.2 Formel 4. G.3
[0170] Ausführungsform 4.H: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R2,R3), n ist 3, wobei Y nicht-benachbart zu A1 und nicht-benachbart zu A2 ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.H.1, 4.H.2, 4.H.3 und 4.H.4.
Figure imgf000044_0003
Formel 4.H.1 Formel 4.H.2 Formel 4.H.3
Figure imgf000045_0001
Formel 4.H.4
[0171] Ausführungsform 4.1: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R2,R3), n ist 3, wobei Y zu A2 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.1.1, 4.1.2 und 4.1.3.
Figure imgf000045_0002
Formel 4.1.1 Formel 4.1.2 Formel 4.1.3
[0172] Ausführungsform 4.J: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, jedes B ist C(R2,R3), n ist 0, 1,2,3.
[0173] Ausführungsform 4.K: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 4.K.1.
Figure imgf000045_0003
Formel 4.K.1
[0174] Ausführungsform 4.L: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, B ist C(R2,R3), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.L.1 und 4.L.2.
Formel 4.L.1 Formel 4.L. [0175] Ausführungsform 4.M: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, jedes B ist C(R2,R3), n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.M.1, 4.M.2 und 4.M.3.
Figure imgf000046_0001
Formel 4.M.1 Formel 4.M.2 Formel 4.M.3
[0176] Ausführungsform 4.N: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, jedes B ist C(R2,R3), n ist 3 ; bevorzug Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.N.1, 4.N.2, 4.N.3, 4.N.4 und 4.N.5.
Figure imgf000046_0002
Formel 4.N.1 Formel 4.N.2 Formel 4.N.3
Figure imgf000046_0003
Formel 4.N.4 Formel 4.N.5
[0177] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit genau einem Heteroatom N, die im folgenden näher beschrieben werden: [0178] Ausführungsform 5: von A1, B und A2 ist genau eines -N^R1)-, alle anderen sind C(R2,R3).
[0179] Ausführungsform 5.A: A1 und A2 sind C(R2,R3), von B ist genau eines -N^R1)-, alle anderen sind C(R2,R3), n ist 1,2,3.
[0180] Ausführungsform 5.B: A1 und A2 sind C(R2,R3), B ist -N(R1)-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.B. I .
Figure imgf000047_0001
Formel 5.B.1
[0181] Ausführungsform 5.C: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist -NiR1)- und das zweite B ist C(R2,R3), n ist 2 [0182] Ausführungsform 5.D: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist -NiR1)- und das zweite B ist C(R2,R3), n ist 2, wobei die Gruppe -NiR1)- zu A1 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.D.1, 5.D.2, 5.D.3, 5.D.4 und 5.D.5.
Figure imgf000047_0002
Formel 5.D.4 Formel 5.D.5
[0183] Ausführungsform 5.E: A1 und A2 sind C(R2,R3), ein B ist -NiR1)- und das zweite B ist C(R2,R3), n ist 2, wobei die Gruppe -NiR1)- zu A2 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.E.1, 5.E.2, 5.E.3, 5.E.4 und 5.E.5. [0184] - -
Figure imgf000048_0001
Formel 5. E.4 Formel 5. E.5 [0185] Ausführungsform 5.F: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist -N R1)-, alle anderen B sind C(R2,R ), n ist 3.
[0186] Ausführungsform 5.G: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist -N R1)-, alle anderen B sind C(R2,R3), n ist 3, wobei die Gruppe -NiR1)- zu A1 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.G.1, 5.G.2 und 5.G.3.
Figure imgf000048_0002
Formel 5. G. l Formel 5. G.2 Formel 5. G.3
[0187] Ausführungsform 5.H: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist -N(R1)-, alle anderen B sind C(R2,R3), n ist 3, wobei -NiR1)- nicht-benachbart zu A1 und A2 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.H.1, 5.H.2, 5.H.3 und 5.H.4.
Figure imgf000048_0003
Formel 5.H.1 Formel 5.H.2 Formel 5.H.3
Figure imgf000049_0001
Formel 5.H.4
[0188] Ausführungsform 5.1: A1 und A2 sind C(R2,R3), genau ein B ist -N R1)-, alle anderen B sind C(R2,R3), n ist 3, wobei -NiR1)- zu A2 benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.1.1, 5.1.2 und 5.1.3.
Figure imgf000049_0002
Formel 5.1.1 Formel 5.1.2 Formel 5.1.3
[0189] Ausführungsform 5.J: A1 ist -NCR1)-, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 0, 1,2,3.
[0190] Ausführungsform 5.K: A1 ist -N R1)-, A2 ist C(R2,R3), n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 5.K.1.
Figure imgf000049_0003
Formel 5.K.1
[0191] Ausführungsform 5.L: A1 ist -NCR1)-, A2 ist C(R2,R3), B ist C(R2,R3), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.L.1, 5.L.2 und 5.L.3.
Figure imgf000049_0004
Formel 5. L. l Formel 5. L.2 Formel 5. L.3 - -
[0192] Ausführungsform 5.M: A1 ist -NCR1)-, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 2 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.M.1, 5.M.2, 5.M.3 und 5.M.4.
Figure imgf000050_0001
Formel 5.M.1 Formel 5.M.2 Formel 5.M.3
Figure imgf000050_0002
Formel 5.M.4
[0193] Ausführungsform 5.N: A1 ist -NCR1)-, A2 ist C(R2,R3), jedes B ist C(R2,R3), n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.N.1, 5.N.2, 5.N.3, 5.N.4 und 5.N.5.
Figure imgf000050_0003
Formel 5.N.4 Formel 5.N.5
[0194] Ausführungsform 5.0: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -NCR1)-, jedes B ist C(R2,R3), n ist 0, 1,2,3. [0195] Ausführungsform 5.P: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -NCR1)-, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 5.P. I.
Figure imgf000051_0001
Formel 5.P.1
[0196] Ausführungsform 5.Q: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -NCR1)-, B ist C(R2,R3), n ist 1 ; bevorzugte Ausfuhrungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.Q.1 und 5.Q.2.
Figure imgf000051_0002
[0197] Ausfuhrungsform 5.R: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -N(R1)-, jedes B ist C(R2,R3), n ist 2; bevorzugte Ausfuhrungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.R.1, 5.R.2, 5.R.3, 5.R.4 und 5.R.5.
Figure imgf000051_0003
Formel 5.R.1 Formel 5.R.2
Figure imgf000051_0004
[0198] Ausführungsform 5.S: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -N(R1)-, jedes B ist C(R2,R3), n ist 3; bevorzugte Ausfuhrungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.S.1, 5.S.2, 5.S.3, 5.S.4 und 5.S.5. - -
Figure imgf000052_0001
Formel 5. S. l Formel 5. S.2 Formel 5. S.3
Figure imgf000052_0002
Formel 5. S.4 Formel 5. S.5 [0199] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit 2 oder 3 Heteroatomen (A1 ist C(R2,R3)), die im folgenden näher beschrieben werden:
[0200] Ausführungsform 6.A: A1 ist C(R2,R3), von A2 und B sind mindestens zwei Positionen Y oder -NCR1)-, n ist 1,2,3.
[0201] Ausführungsform 6.B: A1 und A2 sind C(R2,R3), zwei B sind Y und/oder -NiR1)-, ein vorhandenes drittes B (wenn n gleich 3) ist C(R2,R3), n ist 2,3.
[0202] Ausführungsform 6.C: A1 und A2 sind C(R2,R3), jedes B ist Y oder -NCR1)-, n ist 2 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.C.1, 6.C.2 und 6.C.3.
Figure imgf000052_0003
Formel 6. C. l Formel 6. C.2 Formel 6. C.3
[0203] Ausführungsform 6.D: A1 und A2 sind C(R2,R3), zwei B sind Y und/oder -l^R1)-, ein vorhandenes drittes B ist C(R2,R3), n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.D.1, 6.D.2, 6.D.3, 6.D.4, 6.D.5, 6.D.6, 6.D.7, 6.D.8, 6.D.9, 6.D.10, 6.D.11, 6.D.12 und 6.D.13. - -
Formel 6.D.5 Formel 6.D.6
Forme
Formel 6.D.10 Formel 6.D.11
Figure imgf000053_0001
Formel 6.D.13
[0204] Ausföhrungsform 6.E: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, mindestens ein B ist Y oder -NiR1)-, n ist 1,2,3. .„
- -
[0205] Ausführungsform 6.Γ: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, B ist -NCR1)-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.F.1 und 6. F.2.
Figure imgf000054_0001
Formel 6. F.1 Formel 6. F.2
[0206] Ausführungsform 6.G: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, mindestens ein B ist Y oder -N^R1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.G. I . 6.G.2 und 6.G.3.
Figure imgf000054_0002
Formel 6. G. l Formel 6.G.2 Formel 6. G.
[0207] Ausführungsform 6.H: A1 ist C(R2,R3), A2 ist Y, mindestens ein B ist Y oder -N(R n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.H.1, 6.H.2, 6.H.3, 6.H.4, 6.H.5, 6.H.6, 6.H.7 und 6.H.8.
Figure imgf000054_0003
Formel 6.H.1 Formel 6.H.2 Formel 6.H.3
Figure imgf000054_0004
Formel 6.H.4 Formel 6.H.5 Formel 6.H.6 - -
Figure imgf000055_0001
Formel 6.H.7 Formel 6.H.8
[0208] Ausführungsform 6.1: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -N(R1)-, mindestens ein B ist Y oder -N(R1)-, n ist 1,2,3
[0209] Ausführungsform 6.J: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -NCR1)-, B ist Y oder -NCR1)-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.J.1, 6.J.2 und 6.J.3.
Figure imgf000055_0002
Formel 6. J. l Formel 6. J.2 Formel 6. J.3
Ausführungsform 6.K: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -NCR1)-, mindestens ein B ist Y oder -NCR1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.K.1, 6.K.2, 6.K.3, 6.K.4, 6.K.5 und 6.K.6.
Figure imgf000055_0003
Formel 6.K.4 Formel 6.K.5 Formel 6.K.6 [0210] Ausführungsform 6.L: A1 ist C(R2,R3), A2 ist -N(R1)-, mindestens ein B ist Y oder -N(R1)-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.L.1, 6.L.2, 6.L.3 und 6.L.4.
Figure imgf000056_0001
Formel 6.L.1 Formel 6.L.2
Figure imgf000056_0002
Formel 6.L.4
[0211] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit 2 oder 3 Heteroatomen (A1 ist Y), die im folgenden näher beschrieben werden:
[0212] Ausführungsform 7.A: A1 ist Y, von A2 und B ist mindestens eines Y oder -NiR1)-, n ist 1,2,3.
[0213] Ausführungsform 7.B: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3) und mindestens ein B ist Y oder -NiR1)-, n ist 1,2,3.
[0214] Ausführungsform 7.C: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3) und B ist -NiR1)-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.C.1 und 7.C.2.
Figure imgf000056_0003
Formel 7.C.1 Formel 7.C.2 [0215] Ausführungsform 7.D: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3) und mindestens ein B ist Y oder -N R1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.D.1, 7.D.2, 7.D.3, 7.D.4, 7.D.5 und 7.D.6.
Figure imgf000057_0001
Formel 7.D.1 Formel 7.D.2 Formel 7.D.3
Figure imgf000057_0002
Formel 7.D.4 Formel 7.D.5 Formel 7.D.6
[0216] Ausführungsform 7.E: A1 ist Y, A2 ist C(R2,R3) und mindestens ein B ist Y oder -N(R1)-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.E.1, 7.E.2, 7.E.3, 7.E.4, 7.E.5, 7.E.6, 7.E.7, 7.E.8, 7.E.9, 7.E.10, 7.E.1 L 7.E.12 und 7.E.13.
Formel 7.E.1 Formel 7.E.3
Figure imgf000057_0003
Formel 7.E.6 - -
Figure imgf000058_0001
Formel 7.E.7 Formel 7.E.9
Figure imgf000058_0002
Formel 7.E.10 Formel 7.E.1 1 Formel 7.E.12
Figure imgf000058_0003
Formel 7.E.13
[0217] Ausführungsform 7.F: A1 und A2 sind Y, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 1,2,3.
[0218] Ausföhrungsform 7.G: A1 und A2 sind Y, B ist C(R2,R3) , n i st 1 ; b evorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 7.G.1.
Figure imgf000058_0004
Formel 7.G.1
[0219] Ausführungsform 7.H: A1 und A2 sind Y, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3) oder -NiR1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.H.1 und 7.H.2. - -
Figure imgf000059_0001
Formel 7.H.1 Formel 7.H.2
[0220] Ausführungsform 7.1: A1 und A2 sind Y, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.1.1, 7.1.2 und 7.1.3.
Figure imgf000059_0002
Formel 7.1.1 Formel 7.1.2 Formel 7.1.3
[0221] Ausführungsform 7.J: A1 ist Y, A2 ist -NiR1)-, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NCR1)-, n ist 0, 1,2,3
[0222] Ausführungsform 7.K: A1 ist Y, A2 ist -NCR1)-, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 7.K.1.
Figure imgf000059_0003
Formel 7.K.1
[0223] Ausführungsform 7.L: A1 ist Y, A2 ist -NCR1)-, B ist C(R2,R3), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.L.1 und 7.L.2.
Figure imgf000059_0004
Formel 7.L.1 Formel 7.L.2 [0224] Ausführungsform 7.M: A1 ist Y, A2 ist -NiR1)-, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.M.1 und 7.M.2.
Figure imgf000060_0001
Formel 7.M.1 Formel 7.M.2
[0225] Ausführungsform 7.N: A1 ist Y, A2 ist -NiR1)-, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.N.1, 7.N.2 und 7.N.3.
Figure imgf000060_0002
Formel 7.N.1 Formel 7. N.2 Formel 7. N.3
[0226] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit 2 oder 3 Heteroatomen (A1 ist NR1), die im folgenden näher beschrieben werden:
[0227] Ausführungsform 8.A: A1 ist -NiR1)-, von A2 und B ist mindestens eines Y oder -NiR1)-, n ist
1,2,3
[0228] Ausführungsform 8.B: A1 ist -NiR1)-, A2 ist C(R2,R3) und mindestens ein B ist Y oder -N(R*)- , n ist 1,2,3.
[0229] Ausführungsform 8.C: A1 ist -NCR1)-, A2 ist C(R2,R3) und B ist Y oder -NCR1)-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.C.1, 8.C.2 und 8.C.3.
Figure imgf000061_0001
Formel 8.C.1 Formel 8.C.2 Formel 8.C.3
[0230] Ausführungsform 8.D: A1 ist -N(R1)-, A2 ist C(R2,R3) und mindestens ein B ist Y oder -N(R1)- , n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.D.1, 8.D.2, 8.D.3, 8.D.4, 8.D.5, 8.D.6, 8.D.7, 8.D.8 und 8.D.9.
Figure imgf000061_0002
Formel 8.D.1 Formel 8.D.2 Formel 8.D.3
Figure imgf000061_0003
Formel 8.D.4 Formel 8.D.5 Formel 8.D.6
Figure imgf000061_0004
Formel 8.D.7 Formel 8.D.8 Formel 8.D.9
[0231] Ausführungsform 8.E: A1 ist -NiR1)-, A2 ist C(R2,R3) und mindestens ein B ist Y oder -NiR1)- , n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.E.1, 8.E.2, 8.E.3, 8.E.4, 8.E.5, 8.E.6, 8.E.7, 8.E.8, 8.E.9, 8.E.10, 8.E.11, 8.E.12, 8.E.13 und 8.E.14. - -
Figure imgf000062_0001
Formel 8.E.1 Formel 8.E.2 Formel 8.E.3
Figure imgf000062_0002
Formel 8.E.4 Formel 8.E.5 Formel 8.E.6
Formel 8.E.7 Formel 8.E.8
Figure imgf000062_0003
Formel 8.E.10 Formel 8.E.11 Formel 8.E.12
Figure imgf000062_0004
Formel 8.E.13 Formel 8.E.14
[0232] Ausföhrungsform 8.F: A1 ist -NCR1)-, A2 ist Y und B ist C(R2,R3), Y oder -NCR1)-, n ist
0,1,2,3 [0233] Ausführungsform 8.G: A1 ist -NiR1)-, A2 ist Y, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 8.G.1.
Figure imgf000063_0001
Formel 8.G.1 [0234] Ausführungsform 8.H: A1 ist -N(R1)-, A2 ist Y und B ist C(R2,R3), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.H.1 und 8.H.2.
Figure imgf000063_0002
Formel 8.H.1 Formel 8.H.2
[0235] Ausführungsform 8.1: A1 ist NR1, A2 ist Y und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.1.1 und 8.1.2.
Figure imgf000063_0003
Formel 8.1.1 Formel 8.1.2
[0236] Ausführungsform 8.J: A1 ist NR1, A2 ist Y und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.J.1, 8.J.2 und 8.J.3.
Figure imgf000063_0004
Formel 8.J.1 Formel 8.J.2 Formel 8.J.3 [0237] Ausführungsform 8.K: A1 und A2 sind -NiR1)- und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder NR1, n ist 0, 1,2,3
[0238] Ausführungsform 8.L: A1 und A2 sind -NiR1)- und B ist C(R2,R3), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.L.1, 8.L.2 und 8.L.3
Figure imgf000064_0001
Formel 8.L.1 Formel 8.L.2 Formel 8.L.3
[0239] Ausführungsform 8.M: A1 und A2 sind -NiR1)- und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.M.1 und 8.M.2.
Figure imgf000064_0002
Formel 8.M.1 Formel 8.M.2
[0240] Ausführungsform 8.N: A1 und A2 sind -NiR1)- und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R2,R3), Y oder -NiR1)-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.N.1, 8.N.2 und 8.N.3.
Figure imgf000064_0003
Formel 8.N.1 Formel 8.N.2 Formel 8.N.3
[0241] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a - -
Figure imgf000065_0001
Formel I-a worin Q1, Q2, W, X, A1 und A2 wie oben beschrieben sind (n ist 0).
[0242] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-a steht A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) und gegebenenfalls können beide R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .A. l und 1.A.2, worin R2, R3, Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind.
[0243] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für Y oder -NiR1) und A2 für C(R2,R3) stehen, und n für 0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 2.A.1 und 5.K.1, worin R1, R2, R3, Q1, Q2, W, X und Y wie oben beschrieben sind.
[0244] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für C(R2,R3) und A2 für Y oder -NiR1)1 stehen, und n für 0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.K.1 und 5.P.1, worin R1, R2, R3, Q1, Q2, W, X und Y wie oben beschrieben sind.
[0245] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für Y oder -NiR1) und A2 für Y oder -NiR1) stehen, und n für 0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.K.1 und 8.G.1, worin R1, Q1, Q2, W, X und Y wie oben beschrieben sind.
[0246] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b,
Figure imgf000065_0002
Formel I-b
worin Q1, Q2, W, X, A1, A2 und B wie oben beschrieben sind (n ist 1).
[0247] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-b steht A1 für C(R2,R3), A2 für C(R2,R3) und B für C(R2,R3) , wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .B. l, 1.B.2 und 1.B.3, worin R2, R3, Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 1.B.4 und 1.B.5, worin zwei benachbarte R3 eine Doppelbindung darstellen, die Teil eines anellierten aromatischen C6- carbocyclischen Systems sind, das gegebenenfalls substituiert sein kann.
[0248] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für -N(R A2 für C(R2,R3) und B für C(R2,R3) stehen, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.L.1, 5.L.2 und 5.L.3, worin R1, R2, R3, Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind.
[0249] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für Y, A2 für C(R2,R3) und B für C(R2,R3) stehen, wobei mindestens eines dieser (R2,R3) Paare für V steht, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.A.1 und 3.A.2, worin R2, R3, Q1, Q2, V, W, X und Y wie oben beschrieben sind. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.B.1 und 3.B.2.
[0250] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für C(R2,R3), A2 für C(R2,R ) und B für Y oder -N(R*)- stehen, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.B.1 und 5 B.1.
[0251] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für C(R2,R3), A2 für Y oder -N^- und B für C(R2,R3) stehen, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.L.1, 4.L.2, 5.Q.1 und 5.Q.2.
[0252] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für Y oder NR1, A2 für C(R2,R3) und B für Y oder -NCR^-stehen, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.C.1, 7.C.2, 8.C.1, 8.C.2 und 8.C.3.
[0253] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2,
W und X wie oben beschrieben sind, A1 für Y oder -NCR1)-, A2 für Y oder -NCR1)- und B für C(R2,R3) stehen, wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.G.1, 7.L.1, 7.L.2, 8.H.1, 8.H.2, 8.L.1 und 8.L.2. [0254] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für C(R2,R3), A2 für Y oder -NiR1)- und B für Y oder -NiR1)- stehen, wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.F.1, 6. F.2, 6.J.1 und 6.J.2.
[0255] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c,
Figure imgf000067_0001
Formel I-c
worin Q1, Q2, W, X A1, A2 und B wie oben beschrieben sind (n ist 2).
[0256] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-c steht A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) und jedes B für C(R2,R3), wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .C. l, l .C.2, l.C.3, 1.C.4 und l .C.5. Weitere Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 1.C.6, l.C.7 und l .C.8.
[0257] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für -NiR1)- und A2 für C(R2,R3) stehen, jedes B für C(R2,R3) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.M.1, 5.M.2, 5.M.3, und 5.M.4.
[0258] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für Y und A2 für C(R2,R3) stehen, gegebenenfalls jedes B für C(R2,R3) steht, wobei mindestens eines dieser (R2,R )-Paare für V steht, und n für 2 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.C.1, 3.C.2 und 3.C.3. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.D.1, 3.D.2 und 3.D.3.
[0259] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, jedes B gegebenenfalls für Y oder C(R2,R3) steht, jedoch mindestens ein B für Y steht, und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.D.1, 4.D.2, 4.E.1 und 4.E.2. [0260] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, jedes B gegebenenfalls für -NCR1)- oder C(R2,R3) steht, jedoch mindestens ein B für -NCR1)- steht, und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.D.1, 5.D.2, 5.D.3, 5.D.4 und 5.D.5. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.E.1, 5.E.2, 5.E.3, 5.E.4 und 5.E.5.
[0261] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für C(R2,R3) und A2 für Y stehen, jedes B für C(R2,R3) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.M.1, 4.M.2 und 4.M.3.
[0262] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin Q1, Q2, W und X wie oben beschrieben sind, A1 für C(R2,R3) und A2 für -NCR1)- stehen, jedes B für C(R2,R3) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 2 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.R.1, 5.R.2, 5.R.3. 5.R.4 und 5.R.5.
[0263] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, jedes B unabhängig voneinander für Y oder -NCR1)- steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.C.1, 6.C.2 und 6.C.3.
[0264] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, A1 für C(R2,R3) und A2 für Y oder -NCR1)- stehen, das dem A1 benachbarte B für Y oder -NCR1)- steht, das dem A2 benachbarte B für C(R2,R3) steht, und wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.G.1, 6.G.2, 6.G.3, 6.K.1, 6.K.2, 6.K.3, 6.K.4 und 6.K.5.
[0265] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für Y oder - NCR1)- und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht, das dem A2 benachbarte B für Y oder -NCR1)- steht und wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.D.1, 7.D.5, 7.D.6, 8.D.2, 8.D.3, 8.D.4, 8.D.5 und 8.D.6.
[0266] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für Y oder NR1 und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für Y oder NR1 steht, das dem A2 benachbarte B für C(R2,R3) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R1 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.D.2, 7.D.3, 7.D.4, 8.D.1, 8.D.7, 8.D.8 und 8.D.9. - -
[0267] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für Y oder NR1 und A2 für Y oder NR1 stehen, jedes B unabhängig voneinander für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.H.1, 7.H.2, 7.M.1, 7.M.2, 8.1.1, 8.1.2, 8.M.1 und 8.M.2, worin R1, R2, R3, Q1, Q2, W, X und Y wie oben beschrieben sind.
[0268] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A1 für C(R2,R ) und A2 für Y oder -NiR1)- stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht und das dem A2 benachbarte B für Y oder -NiR1)- steht. Eine beispielhafte Ausführungsform sind Verbindungen der Formel 6.K.6. [0269] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d,
Figure imgf000069_0001
Formel I-d
worin Q1, Q2, W, X, A1, A2 und B wie oben beschrieben sind (n ist 3).
[0270] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-d steht A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3), jedes B für C(R2,R3) und gegebenenfalls können zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen, n ist 3. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .D. l, 1.D.2, I.D.3, 1.D.4, I.D.5, 1.D.6, I.D.7 und I .D.8. Eine weitere beispielhafte Ausführungsform sind Verbindungen der Formeln I .D.9, I.D.10, I.D.11 und I .D.12 worin zwei benachbarte R3 eine Doppelbindung darstellen, die Bestandteil eines anellierten aromatischen C6-carbocyclischen Systems sind, das gegebenenfalls substituiert sein kann.
[0271] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für -NiR1)- und A2 für C(R2,R3) stehen, jedes B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.N.1, 5.N.2, 5.N.3, 5.N.4 und 5.N.5.
[0272] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für Y und A2 für C(R2,R3) stehen, gegebenenfalls jedes B für C(R2,R3) steht, wobei mindestens eines dieser (R2,R3) Paare für V steht, und n für 3 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln
3.E.1, 3.E.2, 3.E.3 und 3.E.4. [0273] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d worin mindestens ein (R2,R3) Paar für =0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.F.1, 3.F.2, 3.F.3 und 3.F.4.
[0274] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für Y oder NR1 steht, und die verbleibenden B jeweils für C(R2,R3) stehen und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.G.1, 4.G.2, 4.G.3, 5.G.1, 5.G.2 und 5.G.3.
[0275] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht, das dem A2 benachbarte B für C(R2,R3) steht, und das verbleibende B für Y oder -NiR1)- steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.H.1, 4.H.2, 4.H.3, 4.H.4, 5.H.1, 5.H.2, 5.H.3 und 5.H.4. [0276] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht, das dem A2 benachbarte B für Y oder -NiR1)- steht, und das verbleibende B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.1.1, 4.1.2, 4.1.3, 5.1.1, 5.1.2 und 5.1.3. [0277] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für Y oder -N^R1)- stehen, jedes B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.N.1, 4.N.2, 4.N.3, 4.N.4, 4.N.5, 5.S.1, 5.S.2, 5.S.3, 5.S.4 und 5.S.5.
[0278] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für Y oder NR1 und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für Y oder -N R1)- steht, die verbleibenden B für C(R2,R3) stehen und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.E.8, 7.E.9,
7. E.10, 7.E.11, 8.E.6, 8.E.10 und 8.E.11.
[0279] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für Y oder NR1 und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) und das dem A2 benachbarte B für C(R2,R3) stehen, das verbleibende B für Y oder -NiR1)- steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.E.5, 7.E.6, 7.E.7, 7.E.12, 7.E.13,
8. E.5, 8.E.7, 8.E.8, 8.E.9, 8.E.12, 8.E.13, und 8.E.14. [0280] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für Y oder NR1 und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R ) und das dem A2 benachbarte B für Y oder -NiR1)- stehen, das verbleibende B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.E.1, 7.E.2, 7.E.3, 7.E.4, 8.E.1, 8.E.2, 8.E.3 und 8.E.4.
[0281] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für Y oder NR1 und A2 für Y oder -NiR1)- stehen, jedes B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.1.1, 7.1.2, 7.1.3, 7.N.1, 7.N.2, 7.N.3, 8.J.1, 8.J.2, 8.J.3, 8.N.1, 8.N.2 und 8.N.3.
[0282] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R ) und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A2 benachbarte B für C(R2,R3) steht und die verbleibenden B jeweils für Y oder NR1 stehen und wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.D.6, 6.D.7, 6.D.8, 6.D.9, und 6.D.10.
[0283] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für Y oder -NiR1)- steht, das dem A2 benachbarte B für Y oder NR1 steht und das verbleibende B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.D.1, 6.D.2, 6.D.3, 6.D.4, und 6.D.5.
[0284] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R ) und A2 für Y oder -N(R1)- stehen, das dem A1 benachbarte B für Y oder -N(R1)- steht, das dem A2 benachbarte B für C(R2,R3) steht und das verbleibende B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.L.2, 6.L.3, 6.H.4, 6.H.5, 6.H.6 und 6.H.7.
[0285] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für C(R2,R3) stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht, das dem A2 benachbarte B für Y oder -NiR1)- steht und das verbleibende B für Y oder -NiR1)- steht und wobei gegebenenfalls benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.D.1 1, 6.D.12 und 6.D.13.
[0286] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für Y oder -NiR1)- stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht, das dem A2 - - benachbarte B für C(R2,R3) steht und das verbleibende B für Y oder -NiR1)- steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.H.1, 6.H.2, 6.H.3, 6.L.1 und 6.L.4.
[0287] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A1 für C(R2,R3) und A2 für Y oder -NiR1)- stehen, das dem A1 benachbarte B für C(R2,R3) steht, das dem A2 benachbarte B für Y oder -NiR1)- steht und das verbleibende B für C(R2,R3) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R3 oder benachbarte R1 und R3 eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formel 6.H.8.
[0288] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-e)
Figure imgf000072_0001
(l-e) worin A2, W, R2, R3, Q1, Q2, B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ausführungsformen, die unter Verbindungen der Formel (I-e) subsumiert werden können, sind in dieser Anmeldung bereits offenbart.
[0289] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-f)
Figure imgf000072_0002
(l-f) worin Q1, Q2, W, A1, A2, B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben.
[0290] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-g)
Figure imgf000073_0001
(i -g) worin Q1, Q2, W, A1, A2, B, n die oben beschriebenen Bedeutungen haben.
[0291] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-h)
Figure imgf000073_0002
(l-h) worin Q1, Q2, W, A1, A2, B, n die oben beschriebenen Bedeutungen haben.
[0292] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-i)
Figure imgf000073_0003
(l-i) worin Q1, Q2, W, A2, B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
[0293] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-j)
Figure imgf000073_0004
(i-j) worin Q1, Q2, W, A2, B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ausführungsformen, die unter Verbindungen der Formel (I-j) subsumiert werden können, sind in dieser Anmeldung bereits offenbart.
[0294] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-k)
Figure imgf000074_0001
(I-k) worin R1, W, A2, Q1, Q2, B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ausführungsformen, die unter Verbindungen der Formel (I-k) subsumiert werden können, sind in dieser Anmeldung bereits offenbart.
[0295] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Intermediaten zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen. Neue Intermediate sind z. B. Verbindungen der Formel (II). In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (II) Verbindungen der Formel (II-a):
Figure imgf000074_0002
worin A1, A2, W, R2, R3, Q1, Q2, B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht. Verbindungen der Formel (II) zeigen ebenfalls Insektizide Wirkung. Entsprechend ist ein Aspekt der Erfindung auch auf ein Insektizides Mittel gerichtet, dass durch ein Gehalt einer aktiven Verbindung der Formel (II) und Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen gekennzeichnet ist. Ferner ist auch ein Verfahren zum Schutz von transgenen oder konventionellen Saatgut und der daraus entstehenden Pflanze vor dem Befall von Schädlingen, dass dadurch gekennzeichnet ist, dass das Saatgut mit mindestens einer Verbindung der Formel (II) behandelt wird, Teil der Erfindung. Entsprechend ist auch eine Verwendung einer Verbindung der Formel (II) oder eines Insektiziden Mittel umfassend eine Verbindung der Formel (II) zum Bekämpfen von Schädlingen und in der Vektorkontrolle umfasst. Auch Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (II) als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist, ist Teil der vorliegenden Erfindung.
[0296] Verbindungen der Formel (II) weisen, genau wie Verbindungen der Formel (I), Insektizide Wirkung auf. Entsprechend kann die vorliegende Erfindung auch beschrieben werden als die Bereitstellung von Verbindungen der Formel (A), in der alle Parameter wie für Verbindungen der Formeln (I) und (II) definiert werden können:
worin G für
Figure imgf000075_0001
und A1, A2, W, Q1, Q2, B und n e hierin beschriebene Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht und X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0)2- steht.
[0297] Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (A) eine Verbindung der Formel (I) oder eine Verbindung der Formel (II) wie hierin beschrieben.
Synthesen
[0298] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden.
[0299] Im Reaktionsschema 1 ist das allgemeine Darstellungsverfahren A für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) dargestellt.
Reaktionsschema 1
Figure imgf000075_0002
Die Reste A1, A2, W, Q1, Q2, B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X' und X in diesem Fall für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
[0300] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I) können ausgehend von (Thio)acetalen (W entspricht H) bzw. (Thio)ketalen (W entspricht Alkyl) der allgemeinen Struktur (II) durch formale Eliminierung von Q^X-H gebildet werden. Dabei können geeignete Basen (z. B. 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en wie in J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 7487-500), Säuren (z. B. Titantetrachlorid) oder im Fall von X gleich Schwefel auch Oxidationsmittel (z. B. meta- Chlorperbenzoesäure) zum Einsatz kommen.
[0301] Eine spezielle Ausführungsform des Darstellungsverfahrens A ist im Reaktionsschema 2 (Darstellungsverfahren B) für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I-e) abgebildet.
Reaktionsschema 2
Figure imgf000076_0001
(l-e)
Die Reste A2, W, R2, R3, Q1, Q2, B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X' und X stehen in diesem Fall für Sauerstoff oder Schwefel.
[0302] Erfindungsgemäße alpha-beta-ungesättigte Imine des Typs (I-e) können ausgehend von (Thio)acetalen (W entspricht H) bzw. (Thio)ketalen (W entspricht Alkyl) der allgemeinen Struktur (Il-a) durch formale Eliminierung von Q^X-H gebildet werden. Dabei können unter anderem die im Absatz [0300] genannten Verfahren zum Einsatz kommen.
[0303] Die Imine (II-a) sind durch Reaktion von Aminen Q2NH2 (VI) mit cyclischen Carbonyl- verbindungen der allgemeinen Formel (V) zugänglich. In diesem Schritt kann ebenfalls eine geeignete Säure zum Einsatz kommen. - -
[0304] Beispielsweise wird die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 4- Methoxyanilin in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in Aust. J. Chem. 1994, 47, 649-662 beschrieben oder die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 3-Methylanilin in Gegenwart von Titantetrachlorid in Org. Lett. 2000, 2, 713-716. [0305] Die (Thio)acetale (W entspricht H) bzw. (Thio)ketale (W entspricht Alkyl) der allgemeinen Struktur (V) sind z.B. durch Reaktion von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III) mit Thioorthoestern (IV, X entspricht S) oder Orthoestern (IV, X entspricht O) zugänglich. In diesem Schritt kann eine geeignete Säure oder Base zum Einsatz kommen. Ferner können die Carbonylverbindungen (III) als ihre Silylenolether eingesetzt werden. [0306] So wird beispielsweise die Reaktion des Trimethylsilylenolethers von Cyclopentanon mit Trithioorthoameisensäuretriphenylester zu der entsprechenden Verbindung vom Typ (V) in J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7487-500 beschrieben. Speziell das neuartige Verfahren B erlaubt einen sehr effizienten synthetischen Zugang zu Verbindungen des Typs (I-e) besonders auch im Vergleich zu den in WO 2010/070910 und WO 2011/058963 aufgeführten Verfahren. [0307] Im Reaktionsschema 3 ist das allgemeine Darstellungsverfahren C für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I-g) und (I-h) abgebildet.
Reaktionsschema 3
Figure imgf000077_0001
(l-f) (i-g) (l-h) Die Reste A1, A2, W, Q1, Q2, B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen.
[0308] Erfindungsgemäße alpha-beta-ungesättigte Imine des Typs (I-g, Sulfoxide) und des Typs (I-h, Sulfone) können ausgehend von den entsprechenden Sulfiden der allgemeinen Struktur (I-f) durch Oxidation des Schwefels gebildet werden. Sowohl durch Wahl des geeigneten Oxidationsmittels als auch durch Verwendung von einem bzw. mindestens zwei Äquivalenten Oxidationsmittel kann das Sulfoxid bzw. das Sulfon hergestellt werden.
[0309] So wird beispielsweise in Org. Lett. 2008, 10, 721-724 die Oxidation des Vinylsulfides (E)-2- Phenylthiomethylen-6-methyl-3(2H)-benzofuranon mit einem Äquivalent meta-Chlorperbenzoesäure zum entsprechenden Vinylsulfoxid beschrieben. In WO2007/63702 findet sich unter Verwendung eines Überschusses meta-Chlorperbenzoesäure die Oxidation vom Vinylsulfid Phenyl-(2E)-N-phenyl-3- (phenylsulfanyl)prop-2-enimidoat zum entsprechenden Vinylsulfon. In J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 7487-500 wird eine analoge Oxidation von Vinylsulfiden zu Vinylsulfonen mittels des Oxidationsmittels Oxone® berichtet.
[0310] Im Reaktionsschema 4 ist das allgemeine Darstellungsverfahren D für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I-i) und (I-j) abgebildet.
Reaktionsschema 4
Figure imgf000078_0001
(I-i) (I-j)
Die Reste W, A2, Q1, Q2, B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, wobei das B, welches in Formel (I-i) und (I-j) benachbart zu Position A1 ist, für C(R2,R3) steht. X steht für Sauerstoff oder Schwefel, R steht für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, SG für eine geeignete Schutzgruppe wie z. B. t-Butyl-diphenylsilyl und schließlich FG für eine geeignete Fluchtgruppe wie z. B. Chlor.
[031 1] Ein analoges Darstellungsverfahren ist bereits in WO2010/070910 ausführlich beschrieben worden. [0312] Im Reaktionsschema 5 ist das allgemeine Darstellungsverfahren E für die erfindungsgemäße Verbindung (I-k) abgebildet.
Reaktionsschema 5
Figure imgf000079_0001
R1 NH2
(XVII)
Figure imgf000079_0002
(l-k)
Die Reste R1, W, A2, Q1, Q2, B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, wobei das B, welches in Formel (I-i) und (I-j) benachbart zu Position A1 ist, für C(R2,R3) steht. X steht in diesem Fall für Sauerstoff und Schwefel.
[0313] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Strukturen (I-k) können durch eine Cyclisierungsreaktion aus einem acyclischen Vorläufer der allgemeinen Struktur (XVI) und einem Amin der allgemeinen Struktur (XVII) dargestellt werden.
[0314] So wird beispielsweise in J Med. Chem. 2000, 43, 3837-3851 die Cyclisierung von 4-Chlor- 5-(2-chlorethyl)-6-methylpyrimidin-2-amin mit Benzylamin zu 7-Benzyl-4-methyl-6,7-dihydro-5H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amin in Gegenwart von Triethylamin und «-Butanol beschrieben.
[0315] Die Verbindungen der allgemeinen Struktur (XVI) können durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Struktur (XIII) mit Chlorierungsreagenzien erzeugt werden.
[0316] So wird beispielsweise in IN 2003-MU444 die Umsetzung von N-Cyclohexyl-5- hydroxypentanamid mit Phosphorpentachlorid zu 5-Chlor-N-cyclohexylpentanimidoylchlorid beschrieben. In WO 2007/063702 findet man die Umsetzung von N-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamid - - mit Thionylchlorid und katalytischen Mengen N,N-Dimethylformamid zu N-Phenyl-3- (phenylsulfanyl)prop-2-enimidoylchlorid.
[0317] Im Reaktionsschema 6 ist das allgemeine Darstellungsverfahren F für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) abgebildet.
Reaktionsschema 6
Figure imgf000080_0001
(l-e)
[0318] Die Reste W, A2, Q1, Q2, B, R1, R2 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, wobei X für Sauerstoff oder Schwefel steht. R steht für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest.
[0319] Die Imine (XVIII) sind durch Reaktion von Aminen Q2NH2 (VI) mit cyclischen Carbonyl- verbindungen der allgemeinen Formel (III) zugänglich. In diesem Schritt kann eine geeignete Säure zum Einsatz kommen.
[0320] Beispielsweise wird die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 4- Methoxyanilin in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in Aust. J. Chem. 1994, 47, 649-662 beschrieben oder die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 3-Methylanilin in Gegenwart von Titantetrachlorid in Org. Lett. 2000, 2, 713-716.
[0321] Ein analoges Darstellungsverfahren für die Umsetzung von Verbindungen der Struktur (XVIII) zu (IXX) zu (I-e) ist bereits in WO2010/070910 und WO 2011/058963 ausführlich beschrieben worden.
[0322] Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und die Verbindungen der Formeln - -
Figure imgf000081_0001
sowie deren Salze, N-Oxide und tautomere Formen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge; zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen; zur Verwendung in der Behandlung von Saatgut; zur Verwendung an transgenen Pflanzen; zur Vektorkontrolle (in anderen Worten, erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Kontrolle von Vektoren einsetzbar, insbesondere in der Kontrolle von Mücken, Läusen, Flöhen, Fliegen, Milben und Zecken).
[0323] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Pflanzenschutzmittels (insektizides Mittel) umfassend einen Gehalt mindestens einer aktiven Verbindung der Formel (I) oder einer aktiven Verbindung der Formeln
Figure imgf000081_0002
sowie deren Salze, N-Oxide und tautomere Formen und einem Streckmittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz. Weiterhin umfasst ist ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Insektiziden Mittels, gekennzeichnet dadurch, dass man eine erfindungsgemäße aktive Verbindung mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen mischt.
[0324] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) oder eine Verbindung der Formeln
Figure imgf000081_0003
sowie deren Salze, N-Oxide und tautomere Formen auf die Schädlinge und/oder die zu schützende Pfalnze und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. [0325] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Wenn nicht explizit anders erwähnt, bezieht sich der Ausdruck „Landwirtschaft" auf den Bereich des Pflanzenanbaus, in anderen Worten, Tierhaltung und Verfahren am tierischen oder menschlichen Körper werden in diesem Fall nicht von dem Begriff umfasst. Pflanzenschädlinge sind entsprechend Schädlinge, die Pflanzen schädigen und die im Bereich des Pflanzenanbaus bzw. der Pflanzennutzung vorkommen. Solche Schädlinge treten an und in Pflanzen und Teilen von Pflanzen, dem Bodenbereich der eine Pflanze umgibt, z. B. im Einzugsgebiet ihres Wurzelsystems, Felder, Wiesen, Plantagen, Gartenbau, Forsten, Gärten, Freizeiteinrichtungen, etc. auf und schädigen die Pflanzen bzw. Pflanzenteile. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungs Stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
- Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
- Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp.,
Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
- Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
- Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
- Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., - -
Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., R izobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
- Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
- Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
- Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
- Aus der Ordnung der Diptera z.B . Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp ., Fannia spp ., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilla spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
- Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. [0326] Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
- Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
- Aus der Ordnung der Homoptera z.B . Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
- Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
- Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
- Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
- Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumi- ferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorr- hoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossy- piella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
- Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
- Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. - -
- Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. [0327] Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.. [0328] In einer bevorzugten Ausführungsform eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders zur Verwendung in der Bekämpfung von Pflanzenschädlingen in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.
[0329] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Verwendung in der Bekämpfung von Schädlingen in der Tierzucht, -haltung bzw. - Produktion und im Hygienesektor eingesetzt werden.
Saatgutbehandlung
[0330] Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wird. [0331] Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung eines erfindungsgemäßen Wirkstoffs zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Tierischen Schädlingen.
[0332] Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Tierischen Schädlingen mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich somit auch auf Saatgut, bei dem ein erfindungsgemäßer Wirkstoff als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist.
[0333] Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.
[0334] Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
[0335] Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.
[0336] Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass erfindungsgemäße Wirkstoffe insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
[0337] Zu nennen ist auch, dass erfindungsgemäße Wirkstoffe in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden können, wodurch beispielhaft eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.
[0338] Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu.
[0339] Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
[0340] Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird ein erfindungsgemäßes Mittel allein oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
[0341] Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
[0342] Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 AI, WO 2002/080675 AI, WO 2002/028186 A2.
[0343] Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Beizmittel- Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
[0344] Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konser- vierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
[0345] Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
[0346] Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate. [0347] Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von - - nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryryl- phenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.
[0348] Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
[0349] Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu- lierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
[0350] Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
[0351] Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
[0352] Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).
[0353] Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Zubereitungen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten. [0354] Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
[0355] Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei erfindungsgemäßen Wirkstoffen liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
[0356] Eine weitere Ausführungsform richtet sich auf eine Umhüllung für Saatgut, die eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält. Tierbehandlung
[0357] Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet und zu ihrer Bekämpfung wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.
[0358] Im Bereich Tiergesundheit, d.h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.
[0359] Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Ochlerotatus spp., Culiseta spp., Psorophora spp., Mansonia spp., Haemagoggus spp., Chrysops spp ., Odagmia spp ., Wilhelmia spp. , Hybomitra spp., Atylotus spp ., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilla cuprina, Lucilla sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia Stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z.B. Suppella longipalpa);
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
[0360] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere - die auch als Heimtiere bezeichnet werden - wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse. [0361] Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
[0362] So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern. [0363] Der Begriff "Bekämpfung", so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet "Bekämpfung", wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.
[0364] Im Allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können. [0365] Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z.B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.
[0366] Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, "WP"], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,"EC"], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [Suspension concentrates, "SC"]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z.B. 100- bis 10 OOOfacher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
[0367] Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden. Vektor Kontrolle
[0368] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.
[0369] Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: 1) Mücken
- Anopheles: Malaria, Filariose;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern;
- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen;
- Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus
2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus);
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen
5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhautentzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Fleckfieber, Borreliose;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber ( Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis).
[0370] Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. [0371] Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A.gambiae, A.arabiensis, A.funestus, A.dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.
[0372] Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn Verbindungen Resistenz-brechend sind. [0373] Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Ein weiter Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen zur Vektorkontrolle, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.
Material
[0374] Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören. - -
[0375] Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
[0376] Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
[0377] Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
[0378] Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
[0379] Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
[0380] Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
[0381] Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
[0382] Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäuber- sprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Weiter Verwendung
[0383] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Formulierungen
[0384] Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
[0385] Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
[0386] Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel wie Wasser oder polare oder unpolare organische Flüssigkeiten, Lösemittel wie Aromate oder aliphatische Kohlenwasserstoffe und Trägerstoffe wie Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle.
[0387] Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, Farbstoffe wie anorganische Pigmente, oder organische Farbstoffeoder weitere Additive wie Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffeverwendet werden.
[0388] Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. - -
[0389] Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
[0390] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiziden, Düngemitteln, Lockstoffen, Sterilantien, Synergisten, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum verbessern, die Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt erhöhen, die Blühleistung steigern, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beschleunigen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. Durch Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Mischpartnern erhält man synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der jeweiligen Mischung ist größer als aufgrund der Wirksamkeiten der Einzelkomponenten zu erwarten war. Generell können die Kombinationen sowohl als Saatgutanwendungen als auch in Vor-, Tank- oder Fertigmischungen verwendet werden.
[0391] Jeder zusätzliche Wirkstoff kann in einem weiten Bereich, bevorzugt in einem Verhältnis von 100: 1 bis 1.100, besonders bevorzugt von 5: 1 bis 1 :5 mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen gemischt werden.
Besonders günstige Mischungspartner sind z.B. Insektizide, Akarizide und/oder Nematizide wie im Folgenden aufgeführt:
(1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise (1.1) Aldimorph (1704-28-5), ( 1.2) Azaconazol (60207-31-0), (1.3) Bitertanol (55179-31-2), (1.4) Bromuconazol (116255-48-2), ( 1.5) Cyproconazol (113096-99-4), (1.6) Diclobutrazol (75736-33-3), (1.7) Difenoconazol (119446-68-3), (1.8) Diniconazol (83657-24-3), (1.9) Diniconazol-M (83657-18-5), (1.10) Dodemorph (1593-77-7), (1.11) Dodemorph Acetat (31717-87-0), (1.12) Epoxiconazol (106325-08-0), (1.13) Etaconazol (60207- 93-4), (1.14) Fenarimol (60168-88-9), (1.15) Fenbuconazol (114369-43-6), (1.16) Fenhexamid (126833- 17-8), (1.17) Fenpropidin (67306-00-7), (1.18) Fenpropimorph (67306-03-0), (1.19) Fluquinconazol (136426-54-5), (1.20) Flurprimidol (56425-91-3), (1.21) Flusilazol (85509-19-9), ( 1.22) Flutriafol (76674-21-0), (1.23) Furconazol (112839-33-5), (1.24) Furconazol-Cis (112839-32-4), ( 1 .25) Hexaconazol (79983-71-4), (1.26) Imazalil (60534-80-7), (1.27) Imazalil Sulfat (58594-72-2), (1.28) Imibenconazol (86598-92-7), (1.29) Ipconazol (125225-28-7), (1.30) Metconazol (125116-23-6), (1.31) Myclobutanil (88671-89-0), (1.32) Naftifin (65472-88-0), (1.33) Nuarimol (63284-71-9), ( 1.34) Oxpoconazol (174212-12-5), (1.35) Paclobutrazol (76738-62-0), (1.36) Pefurazoat (101903-30-4), - -
(1.37) Penconazol (66246-88-6), (1.38) Piperalin (3478-94-2), (1.39) Prochloraz (67747-09-5), (1.40) Propiconazol (60207-90-1), (1.41) Prothioconazol (178928-70-6), (1.42) Pyributicarb (88678-67-5), (1.43) Pyrifenox (88283-41-4), (1.44) Quinconazol (103970-75-8), (1.45) Simeconazol (149508-90-7), (1.46) Spiroxamin (118134-30-8), (1.47) Tebuconazol (107534-96-3), (1.48) Terbinafin (91161-71-6), (1.49) Tetraconazol (112281-77-3), (1.50) Triadimefon (43121-43-3), (1.51) Triadimenol (89482-17-7), (1.52) Tridemorph (81412-43-3), (1.53) Triflumizol (68694-11-1), (1.54) Triforin (26644-46-2), (1.55) Triticonazol (131983-72-7), (1.56) Uniconazol (83657-22-1), (1.57) Uniconazol-p (83657-17-4), (1.58) Viniconazol (77174-66-4), (1.59) Voriconazol (137234-62-9), (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH- 1,2,4- triazol- 1 -yl)cycloheptanol (129586-32-9), (1.61) Methyl- 1 -(2,2-dimethyl-2,3-dihydro- lH-inden- 1 -yl)- lH-imidazol-5-carboxylat (110323-95-0), (1.62) N'-{5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'-{2- methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformami und (1 64) 0-[l-(4- Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-lH-imidazol-l-carbothioat (111226-71-2).
(2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise (2.1) Bixafen (581809- 46-3), (2.2) Boscalid (188425-85-6), (2.3) Carboxin (5234-68-4), (2.4) Diflumetorim (130339-07-0),
(2.5) Fenfuram (24691-80-3), (2.6) Fluopyram (658066-35-4), (2.7) Flutolanil (66332-96-5), (2.8) Fluxapyroxad (907204-31-3), (2.9) Furametpyr (123572-88-3), (2.10) Furmecyclox (60568-05-0), (2.11) Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR (881685-58-1), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Razemat ), (2.13) Isopyrazam (anti- epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), (2.18) Mepronil (55814-41-0), (2.19) Oxycarboxin (5259-88-1), (2.20) Penflufen (494793-67-8), (2.21) Penthiopyrad (183675-82-3), (2.22) Sedaxane (874967-67-6), (2.23) Thifluzamid (130000-40-7), (2.24) l-Methyl-N-[2-( 1, 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3 -(Difluormethyl)- 1- methyl-N-[2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N- [4-fluor-2-( 1 , 1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[ 1 -(2,4- Dichlorphenyl)- 1 -methoxypropan-2-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(1092400-95-7), (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin (1210070-84-0) (bekannt aus WO2010025451), (2.29) N-[9- (Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (2.30) N-[(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4- methanonaphthalen-5-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid und (2.31) N-[(1R,4S)- 9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid.
(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise (3.1) Ametoctradin (865318-97-4), (3.2) Amisulbrom (348635-87-0), (3.3) Azoxystrobin - -
(131860-33-8), (3.4) Cyazofamid (120116-88-3), (3.5) Coumethoxystrobin (850881-30-0), (3.6) Coumoxystrobin (850881-70-8), (3.5) Dimoxystrobin (141600-52-4), (3.6) Enestroburin (238410-11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.9) Famoxadon (131807-57-3) (bekannt aus WO 2004/058723),
(3.10) Fenamidon (161326-34-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.11) Fenoxystrobin (918162-02-4), (3.12) Fluoxastrobin (361377-29-9) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.13) Kresoxim-Methyl (143390-
89-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.14) Metominostrobin (133408-50-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.15) Orysastrobin (189892-69-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.16) Picoxystrobin (117428-22-5) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.17) Pyraclostrobin (175013-18-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.18) Pyrametostrobin (915410-70-7) (b ekannt aus WO 2004/058723), (3.19) Pyraoxystrobin (862588-11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3 .20) Pyribencarb (799247-52-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.21) Triclopyricarb (902760-40-1), (3.22) Trifloxystrobin (141517-21-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2- methylphenoxy)-5-fluo yrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid (bekannt aus WO 2004/058723), (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy] m ethyl } phenyl ) ethanami d (b ekannt au s W O 2004/058723), (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({ l-[3-
(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2- [( { [( 1 E)- 1 -(3 - { [(E)- 1 -Fluor-2-phenylethenyl] oxy }phenyl)ethyliden]amino} oxy)methyl]phenyl} -2- (methoxyimino)-N-methylethanamid (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6- Dichlo henyl)but-3-en-2-yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid,
(3.28) 2-Chlor-N-(l, l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid (119899-14-8),
(3.29) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (3.30) Methyl-(2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3- methoxyprop-2-enoat (149601-03-6), (3.31) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2- hydroxybenzamid (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N- methylacetamid (173662-97-0) und (3.33) (2R)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2- methoxy-N-methylacetamid (394657-24-0).
(4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise (4.1) Benomyl (17804-35-2), (4.2) Carbendazim (10605-21-7), (4.3) Chlorfenazol (3574-96-7), (4.4) Diethofencarb (87130-20-9), (4.5)
Ethaboxam (162650-77-3), (4.6) Fluopicolid (239110-15-7), (4.7) Fuberidazol (3878-19-1), (4.8) Pencycuron (66063-05-6), (4.9) Thiabendazol (148-79-8), (4.10) Thiophanat-Methyl (23564-05-8),
(4.11) Thiophanat (23564-06-9), (4.12) Zoxamid (156052-68-5), (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l- yl)-6-(2,4,6-trifluo henyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (214706-53-3) und (4.14) 3-Chlor-5-(6- chlo yridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluo henyl)pyridazin (1002756-87-7).
(5) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise (5.1) Bordeauxmischung (8011-63-0), (5.2) Captafol (2425-06-1), (5.3) Captan (133-06-2) (bekannt aus WO 02/12172), (5.4) Chlorothalonil - -
(1897-45-6), (5.5) Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid (20427-59-2), (5.6) Kupfemaphthenat (1338-02-9), (5.7) Kupferoxid (1317-39-1), (5.8) Kupferoxychlorid (1332-40-7), (5.9) Kupfersulfat (7758-98-7), (5.10) Dichlofluanid (1085-98-9), (5.11) Dithianon (3347-22-6), (5.12) Dodine (2439-10- 3), (5.13) Dodine freie Base, (5.14) Ferbam (14484-64-1), (5.15) Fluorofolpet (719-96-0), (5.16) Folpet (133-07-3), (5.17) Guazatin (108173-90-6), (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin (13516-27-3), (5.20) Iminoctadinalbesilat (169202-06-6), (5.21) Iminoctadintriacetat (57520-17-9), (5.22) Mankupfer (53988-93-5), (5.23) Mancozeb (8018-01-7), (5.24) Maneb (12427-38-2), (5.25) Metiram (9006-42-2), (5.26) Zinkmetiram (9006-42-2), (5.27) Kupfer-Oxin (10380-28-6), (5.28) Propamidin (104-32-5), (5.29) Propineb (12071-83-9), (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid (7704-34-9), (5.31) Thiram (137-26-8), (5.32) Tolylfluanid (731-27-1), (5.33) Zineb (12122-67-7) und (5.34) Ziram (137-30-4).
(6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise (6.1) Acibenzolar-S-Methyl (135158-54-2), (6.2) Isotianil (224049-04-1), (6.3) Probenazol (27605-76-1) und (6.4) Tiadinil (223580-51-6).
(7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise (7.1) Andoprim (23951- 85-1), (7.2) Blasticidin-S (2079-00-7), (7.3) Cyprodinil (121552-61-2), (7.4) Kasugamycin (6980-18-3),
(7.5) Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat (19408-46-9), (7.6) Mepanipyrim (110235-47-7), (7.7) Pyrimethanil (53112-28-0) und (7.8) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l- yl)quinolin (861647-32-7) (bekannt aus WO2005070917).
(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise (8.1) Fentin Acetat (900-95-8), (8.2) Fentin Chlorid (639-58-7), (8.3) Fentin Hydroxid (76-87-9) und (8.4) Silthiofam (175217-20-6).
(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise (9.1) Benthiavalicarb (177406-68-7), (9.2) Dimethomorph (110488-70-5), (9.3) Flumorph (211867-47-9), (9.4) Iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) Mandipropamid (374726-62-2), (9.6) Polyoxins (11113-80-7), (9.7) Polyoxorim (22976-86-9), (9.8) Validamycin A (37248-47-8) und (9.9) Valifenalat (283159-94-4; 283159-90-0). (10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise (10.1) Biphenyl (92-52-4), (10.2) Chloroneb (2675-77-6), (10.3) Dicloran (99-30-9), (10.4) Edifenphos (17109-49-8), ( 10.5) Etridiazol (2593-15-9), (10.6) Iodocarb (55406-53-6), (10.7) Iprobenfos (26087-47-8), ( 10.8) Isoprothiolan (50512-35-1), (10.9) Propamocarb (25606-41-1), ( 10.10) Propamocarb Hydrochlorid (25606-41-1), (10.11) Prothiocarb (19622-08-3), (10.12) Pyrazophos (13457-18-6), (10.13) Quintozen (82-68-8), (10.14) Tecnazene (117-18-0) und (10.15) Tolclofos-Methyl (57018-04-9).
(11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise (11.1) Carpropamid (104030-54-8), (11.2) Diclocymet (139920-32-4), (11.3) Fenoxanil (115852-48-7), (11.4) Fthalid (27355-22-2), ( 1 1.5) Pyroquilon (57369-32-1), (11.6) Tricyclazol (41814-78-2) und (11.7) 2,2,2-Trifluorethyl {3-methyl-l- [(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat (851524-22-6) (bekannt aus WO2005042474). - -
(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise (12.1) Benalaxyl (71626-11-4), (12.2) Benalaxyl-M (Kiralaxyl) (98243-83-5), (12.3) Bupirimat (41483-43-6), (12.4) Clozylacon (67932-85-8), (12.5) Dimethirimol (5221-53-4), (12.6) Ethirimol (23947-60-6), (12.7) Furalaxyl (57646-30-7), (12.8) Hymexazol (10004-44-1), (12.9) Metalaxyl (57837-19-1), (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam) (70630- 17-0), (12.11) Ofurace (58810-48-3), (12.12) Oxadixyl (77732-09-3) und (12.13) Oxolinsäure (14698- 29-4).
(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise (13.1) Chlozolinat (84332-86-5), ( 13.2) Fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) Fludioxonil (131341-86-1), (13.4) Iprodion (36734-19-7), ( 13.5) Procymidon (32809-16-8), (13.6) Quinoxyfen (124495-18-7) und (13.7) Vinclozolin (50471-44-8). (14) Entkoppler, wie beispielsweise (14.1) Binapacryl (485-31-4), (14.2) Dinocap (131-72-6), (14.3) Ferimzon (89269-64-7), (14.4) Fluazinam (79622-59-6) und (14.5) Meptyldinocap (131-72-6).
(15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (15.1) Benthiazol (21564-17-0), (15.2) Bethoxazin (163269-30-5), (15.3) Capsimycin (70694-08-5), (15.4) Carvon (99-49-0), (15.5) Chinomethionat (2439-01-2), (15.6) Pyriofenon (Chlazafenon) (688046-61-9), (15.7) Cufraneb (11096-18-7), ( 15.8) Cyflufenamid (180409-60-3), (15.9) Cymoxanil (57966-95-7), (15.10) Cyprosulfamide (221667-31-8), (15.11) Dazomet (533-74-4), (15.12) Debacarb (62732-91-6), (15.13) Dichlorophen (97-23-4), (15.14) Diclomezin (62865-36-5), (15.15) Difenzoquat (49866-87-7), (15.16) Difenzoquat Methylsulphat (43222-48-6), (15.17) Diphenylamin (122-39-4), (15.18) Ecomat, (15.19) Fenpyrazamin (473798-59-3), (15.20) Flumetover (154025-04-4), (15.21) Fluoromid (41205-21-4), (15.22) Flusulfamid (106917-52- 6), (15.23) Flutianil (304900-25-2), (15.24) Fosetyl-Aluminium (39148-24-8), (15.25) Fosetyl-Calcium, (15.26) Fosetyl-Natrium (39148-16-8), (15.27) Hexachlorbenzol (118-74-1), ( 15.28) Irumamycin (81604-73-1), (15.29) Methasulfocarb (66952-49-6), (15.30) Methylisothiocyanat (556-61-6), (15.31) Metrafenon (220899-03-6), (15.32) Mildiomycin (67527-71-3), (15.33) Natamycin (7681-93-8), (15.34) Nickel Dimethyldithiocarbamat (15521-65-0), (15.35) Nitrothal-Isopropyl (10552-74-6), ( 15.36) Octhilinone (26530-20-1), (15.37) Oxamocarb (917242-12-7), (15.38) Oxyfenthiin (34407-87-9), (15.39) Pentachlorphenol und dessen Salze (87-86-5), (15.40) Phenothrin, (15.41) Phosphorsäure und deren Salze (13598-36-2), (15.42) Propamocarb-Fosetylat, (15.43) Propanosin-Natrium (88498-02-6), (15.44) Proquinazid (189278-12-4), (15.45) Pyrimorph (868390-90-3), (15.45e) (2E)-3-(4-Tert- butylphenyl)-3-(2-chlo yridin-4-yl)-l-(mo holin-4-yl)prop-2-en-l-on (1231776-28-5), (15.45z) (2Z)- 3 -(4-Tert-butylphenyl)-3 -(2-chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on (1231776-29-6), (15.46) Pyrrolnitrin (1018-71-9) (bekannt aus EP-A 1 559 320), (15.47) Tebufloquin (376645-78-2), (15.48) Tecloftalam (76280-91-6), (15.49) Tolnifanid (304911-98-6), (15.50) Triazoxid (72459-58-6), (15.51) Trichlamid (70193-21-4), (15.52) Zarilamid (84527-51-5), (15.53) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3- [( { 3 -[(isobutyryloxy)methoxy] -4-methoxypyridin-2-yl } carbonyl)amino] -6-methyl-4,9-dioxo- 1,5- dioxonan-7-yl 2-methylpropanoat (517875-34-2) (bekannt aus WO2003035617), (15.54) l-(4-{4-[(5R)- 5-(2,6-Difluo henyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3- - -
(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003319-79-6), (15.55) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)- 4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl] - 1 ,3-thiazol-2-yl}pipm
pyrazol-l-yl]ethanon (1003319-80-9), (15.56) l-(4-{4-[5-(2,6-Difluo henyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3- yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003318- 67-9), (15.57) l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl-lH-imidazol-l-carboxylat (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin (13108-52-6), (15.59) 2,3-Dibutyl-6- chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on (221451-58-7), (15.60) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3- c:5,6-c']dipyrrol-l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.61) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-53- 7), (15.62) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-54-8), (15.63) 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yl] - 1 - {4- [4-(5 -phenyl-4, 5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl)- 1 ,3 -thiazol-2- yl]piperidin-l-yl}ethanon (1003316-51-5), (15.64) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, (15.65) 2-Chlor-5-[2-chlor- 1 -(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl- lH-imidazol-5 -yljpyridin, ( 15.66) 2- Phenylphenol und dessen Salze (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin (861647-85-0) (bekannt aus WO2005070917), (15.68) 3,4,5- Trichlo yridin-2,6-dicarbonitril (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-Ch^henyl)-2,3-dimethyl-l,2- oxazolidin-3 -yljpyridin, (15.70) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluo henyl)-6-methylpyridazin, (15.71) 4-(4-Chlo henyl)-5-(2,6-difluo henyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.72) 5-Amino-l,3,4- thiadiazol-2-thiol, (15.73) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid (134-31-6), (15.74) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-11-4 ) ( b e k a n n t a u s WO2009094442), (15.75) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-25-0) (bekannt aus WO2009094442), (15.76) 5-Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.77) Ethyl- (2Z)-3-amino-2-cyan-3-phenylprop-2-enoat, (15.78) N'-(4-{[3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5- yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.79) N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3- methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, (15.80) N-[(4-Chloφhenyl)(cyan)methyl] -3-[3- methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, (15.81) N-[(5 -Brom-3 -chlc^yridin-2-yl)methyl] - 2,4-dichloφyridin-3 -carboxamid, (15.82) N-[ 1 -(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)ethyl] -2,4-dichloφyridin- 3 -carboxamid, (15.83) N-[l-(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)ethyl] -2 -fluor-4-iodpyridin-3 -carboxamid, (15.84) N-{(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluoφhenyl]methyl}-2- phenylacetamid (221201-92-9), (15.85) N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3- difluoφhenyl]methyl}-2-phenylacetamid (221201-92-9), (15.86) N'-{4-[(3-Tert-butyl-4-cyano-l,2- thiazol-5 -yl)oxy] -2-chlor-5 -methylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.87) N-Methyl-2-( 1 - {[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-(l,2,3,4-tetrahydronaphthalen- l-yl)-l,3-thiazol-4-carboxamid (922514-49-6), (15.88) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(trifluormethyl)- ΙΗ-pyrazol- 1 -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[( 1R)- 1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]- 1 ,3-thiazol-4- carboxamid (922514-07-6), (15.89) N-Methyl-2-(l-{[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[( 1 S)- 1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]- 1 ,3-thiazol-4-carboxamid (922514- - -
48-5), (15.90) Pentyl-{6-[({ [( 1 -methyl- lH-tetrazol-5 -yl)(phenyl)methyliden]amino} oxy)methyl]pyridin- 2-yl}carbamat, (15.91) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.92) Chinolin-8-ol (134-31-6), (15.93) Chinolin-8- olsulfat(2: l) (134-31-6) und (15.94) Tert-butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino} oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat. (16) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (16.1) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.2) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.3) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3 - (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.4) 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-[4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.5) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 - methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.6) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-[4'-(prop- 1 - in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.7) 5 -Fluor- 1 ,3 -dimethyl-N-[4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.8) 2-Chlor-N-[4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.9) 3 -(Difluormethyl)-N-[4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.10) N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.11) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.12) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5 -fluor- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, (16.13) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)pyridin-3-carboxamid, (16.14) 2-Chlor-N-[4'- (3,3-dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid (bekannt aus EP-A 1 559 320), (16.15) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -thiazol-5 -carboxamid, (16.16) 5 - Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.17) 2-Chlor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l -in- l-yl)biphenyl -2 -yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.18) 3- (Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- lH-pyrazol -4- carboxamid, (16.19) 5 -Fluor-N-[4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (16.20) 2-Chlor-N-[4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin- 3-carboxamid, (16.21) (5-Brom-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6- methylphenyl)methanon, (16.22) N-[2-(4-{[3-(4-Chlo henyl)prop-2-in-l-yl]oxy}-3- methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid (220706-93-4), (16.23) 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butansäure und (16.24) But-3-yn-l-yl {6-[({[(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino} oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat. Alle genannten Mischpartner der Klassen (1) bis (16) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Herbizide
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar. Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind dem Fachmann bekannt und in einschägigen Fachbüchern oder dem world wide web beschrieben (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides). Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-kalium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate,
Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac,
Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate,
Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium,
Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl,
Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P- methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-natrium, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F- 5331, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluo ropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl- - -
6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P -ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P- butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl,
Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P - ammonium, Glufosinate-P -natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201, d. h. 0-(2,4- Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron,
Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P -methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl- (2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz -methyl, Imazamox, Imazamox- ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam,
Indolessigsäure (IAA), 4-Indol-3-ylbuttersäure (IBA), Iodosulfuron, Iodosulfuron-methyl-natrium, Iofensulfuron, Iofensulfuron-natrium, Ioxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB- methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet,
Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1-Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat,
Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide- dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor- N-[(2E)-3-chlo rop-2-en-l-yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(l- methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC- 310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron,
Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron,
Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, - -
Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide,
Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl,
Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen,
Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4- (trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SW-065, SYN- 523, SYP-249, d. h. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2- nitrobenzoat, SYP-300, d. h. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l-yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]- 3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone- methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triafamone, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron- natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6- dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000106_0001
- -
Die hier mit ihrem„common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im
Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://mw.alanwood.net/pesticides).
(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb (II- 1-1), Aldicarb (II-1-2), Bendiocarb (II-1-3), Benfuracarb (II-1-4),
Butocarboxim (II-1-5), Butoxycarboxim (II-1-6), Carbaryl (II-1-7), Carbofuran (II-1-8), Carbosulfan (II- 1 - 9), Ethiofencarb (II-1-10), Fenobucarb (II- 1-11), Formetanate (II-1-12), Furathiocarb (II-1-13), Isoprocarb (II-1-14), Methiocarb (II-1-15), Methomyl (II-1-16), Metolcarb (II-1-17), Oxamyl (II-1-18), Pirimicarb (II- 1-19), Propoxur (II-1-20), Thiodicarb (II- 1- 1), Thiofanox (II- 1 -22), Triazamate (II-1-23), Trimethacarb (II- 1 -24), XMC (II- 1-25) und Xylylcarb (II- 1 -26); oder
Organophosphate, z.B. Acephate (II- 1-27), Azamethiphos (II- 1-28), Azinphos-ethyl (II- 1-29), Azinphos- methyl (II-1-30), Cadusafos (II-1-31), Chlorethoxyfos (II-1-32), Chlorfenvinphos (II-1-33), Chlormephos (II-1-34), Chloφyrifos (II-1-35), Chloφyrifos-methyl (II-1-36), Coumaphos (II-1-37), Cyanophos (II-l- 38), Demeton-S-methyl (II-1-39), Diazinon (II-1-40), Dichlorvos/DDVP (II-1-41), Dicrotophos (II-1-42), Dimethoate (II-1-43), Dimethylvinphos (II-1-44), Disulfoton (II-1-45), EPN (II-1-46), Ethion (II-1-47),
Ethoprophos (II-1-48), Famphur (II-1-49), Fenamiphos (II-1-50), Fenitrothion (II-1-51), Fenthion (II-1-52), Fosthiazate (II-1-53), Heptenophos (II-1-54), Imicyafos (II-1-55), Isofenphos (II-1-56), Isopropyl O- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat (II-1-57), Isoxathion (II-1-58), Malathion (II-1-59), Mecarbam (II-1-60), Methamidophos (II-1-61), Methidathion (II-1-62), Mevinphos (II-1-63), Monocrotophos (II- 1 - 64), Naled (II-1-65), Omethoate (II-1-66), Oxydemeton-methyl (II-1-67), Parathion (II-1-68), Parathion- methyl (II-1-69), Phenthoate (II-1-70), Phorate (II-1-71), Phosalone (II-1-72), Phosmet (II-1-73),
Phosphamidon (II-1-74), Phoxim (II-1-75), Pirimiphos-methyl (II-1-76), Profenofos (II-1-77),
Propetamphos (II-1-78), Prothiofos (II-1-79), Pyraclofos (II-1-80), Pyridaphenthion (II-1-81), Quinalphos (II-1-82), Sulfotep (II-1-83), Tebupirimfos (II-1-84), Temephos (II-1-85), Terbufos (II-1-86),
Tetrachlorvinphos (II-1-87), Thiometon (II-1-88), Triazophos (II-1-89), Triclorfon (II-1-90) und
Vamidothion (II-1-91).
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane (II-2-1) und Endosulfan (II-2-2); oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole (II-2-3) und Fipronil (II-2-4). (3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise
Pyrethroide, z.B. Acrinathrin (II-3-1), Allethrin (II-3-2), d-cis-trans Allethrin (II-3-3), d-trans Allethrin (II- 3-4), Bifenthrin (II-3-5), Bioallethrin (II-3-6), Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer (II-3-7), Bioresmethrin (II-3-8), Cycloprothrin (II-3-9), Cyfluthrin (II-3-10), beta-Cyfluthrin (II-3-11), Cyhalothrin (II-3-12), - - lambda-Cyhalothrin (II-3-13), gamma-Cyhalothrin (II-3-14), Cypermethrin (II-3-15), alpha-Cypermethrin (II-3-16), beta-Cypermethrin (II-3-17), theta-Cypermethrin (II-3-18), zeta-Cypermethrin (II-3-19), Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere] (II-3-20), Deltamethrin (II-3-21), Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere) (II- 3-22), Esfenvalerate (II-3-23), Etofenprox (II-3-24), Fenpropathrin (II-3-25), Fenvalerate (II-3-26), Flucythrinate (II-3-27), Flumethrin (II-3-28), tau-Fluvalinate (II-3-29), Halfenprox (II-3-30), Imiprothrin (II-3-31), Kadethrin (II-3-32), Permethrin (II-3-33), Phenothrin [(lR)-trans-Isomer) (II-3-34), Prallethrin (II-3-35), Pyrethrine (pyrethrum) (II-3-36), Resmethrin (II-3-37), Silafluofen (II-3-38), Tefluthrin (II-3-39), Tetramethrin (II-3-40), Tetramethrin [(1R)- Isomere)] (II-3-41), Tralomethrin (II-3-42) und Transfluthrin (II-3-43); oder DDT (II-3-44); oder Methoxychlor (II-3-45).
(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise
Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid (II-4-1), Clothianidin (II-4-2), Dinotefuran (II-4-3), Imidacloprid (II-4- 4), Nitenpyram (II-4-5), Thiacloprid (II-4-6) und Thiamethoxam (II-4-7); oder
Nikotin (II-4-8). (5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram (II-5-1) und Spinosad (II-5-2). (6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise
Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin (II-6-1), Emamectin-benzoat (II-6-2), Lepimectin (II-6-3) und Milbemectin (II-6-4). (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise
Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene (II-7-1), Kinoprene (II-7-2) und Methoprene (II-7-3); oder
Fenoxycarb (II-7-4); oder Pyriproxyfen (II-7-5).
(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid (II-8-1) und andere Alkylhalide; oder Chloropicrin (II-8-2); oder Sulfurylfluorid (II-8-3); oder Borax (II-8-4); oder Brechweinstein (II-8-5).
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine (II-9-1); oder Flonicamid (II-9-2).
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine (II-10-1), Hexythiazox (II-10-2) und Diflovidazin (II- 10-3); oder - - Etoxazole (II-10-4).
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis (II-l l-l), Bacillus sphaericus (II- 11 -2), Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai (II- 1 1-3), Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki (II-l 1-4), Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis (II- 11-5) und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab l (II-l 1-6).
(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron (II- 12-1); oder
Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin (II-12-2), Cyhexatin (II-12-3) und Fenbutatin-oxid (II-12-4); oder Propargite (II- 12-5); oder Tetradifon (II- 12-6).
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr (II-13-1), DNOC (II-13-2) und Sulfluramid (II-13-3).
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor- Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap (II- 14-1), Cartap- hydrochlorid (II- 14-2), Thiocyclam (II- 14-3) und Thiosultap-Natrium (II- 14-4). (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron (II-15-1), Chlorfluazuron (II-15-2), Diflubenzuron (II-l 5-3), Flucycloxuron (II-15-4), Flufenoxuron (II- 15-5), Hexaflumuron (11-15- 6), Lufenuron (II- 15 -7), Novaluron (II- 15 -8), Noviflumuron (II- 15 -9), Teflubenzuron (11-15-10) und Triflumuron (11-15-11).
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin (II-16-1). (17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine (II-17-1).
(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide (II-l 8-1), Halofenozide (II-18-2), Methoxyfenozide (II- 18-3) und Tebufenozide (II- 18-4).
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz (II-19-1).
(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon (11-20- 1); oder Acequinocyl (II-20-2); oder Fluacrypyrim (II-20-3).
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise
METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin (II-21-1), Fenpyroximate (II-21-2), Pyrimidifen (II-21-3), Pyridaben (II- 21-4), Tebufenpyrad (11-21 -5) und Tolfenpyrad (11-21 -6); oder - -
Rotenone (Derris) (11-21 -7).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb (II-22-1); oder Metaflumizone (II-22-2).
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise
Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen (II-23-1), Spiromesifen (II-23-2) und Spirotetramat (II-23-3).
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid (II-24-1), Calciumphosphid (II-24-2), Phosphin (II-24-3) und Zinkphosphid (II-24-4); oder
Cyanid (II-24-5). (25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen (II-25-1). (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole (II-28-1) und Flubendiamide (II-28-2).
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet (II-29-1), Azadirachtin (II-29-2), Benclothiaz (II-29-3), Benzoximate (II-29-4), Bifenazate (II-29-5),
Bromopropylate (II-29-6), Chinomethionat (II-29-7), Cryolite (II-29-8), Cyantraniliprole (Cyazypyr) (II- 29-9), Cyflumetofen (11-29-10), Dicofol (11-29-11), Diflovidazin (11-29-12), Fluensulfone (11-29-13), Flufenerim (11-29-14), Flufiprole (11-29-15), Fluopyram (11-29-16), Fufenozide (11-29-17), Imidaclothiz (II- 29-18), Iprodione (11-29-19), Meperfluthrin (11-29-20), Pyridalyl (11-29-21), Pyrifluquinazon (11-29-22), Tetramethylfluthrin (11-29-23) und Iodmethan (11-29-24); desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) (11-29-25) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen:
3- Brom-N-{2-brom-4-chlor-6-[(l-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-l-(3-chlo yridin-2-yl)-lH- pyrazol-5-carboxamid (11-29-26) (bekannt aus WO2005/077934), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-27) (bekannt aus WO2007/115644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3- yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-28) (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(2- Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-29) (bekannt aus
WO2007/115644), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-30) (bekannt aus WO2007/115644), Flupyradifurone (II-29-31), 4-{[(6-Chlor-5-fh ^yrid-3- yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-32) (bekannt aus WO2007/115643), 4-{[(5,6- Dichlo yrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-33) (bekannt aus WO2007/115646),
4- {[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5FI)-on (11-29-34) (bekannt aus - -
WO2007/115643), 4-{[(6-Ch^yrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-35) (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{[(6-Chlo yrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-36) (bekannt aus EP-A-0 539 588), {[l-(6-Chlo yridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (11-29-37) (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere {[(lR)-l-(6-Ch^yridin-3- yl)ethyl] (methyl)oxido- 4-sulfanyliden} cyanamid (A) (II-29-38) und { [( 1 S)- 1 -(6-Chlo yridin-3 - yl)ethyl](methyl)oxido- 4-sulfanyliden}cyanamid (B) (11-29-39) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor (11-29-40) und seine Diastereomere [(R)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6- (trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4-sulfanyliden]cyanamid (AI) (11-29-41) und [(S)- Methyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4-sulfanyliden]cyanamid (A2) (11-29-42), bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751 ), [(R)-
Methyl(oxido) { ( 1 S)- 1 -[6-(trifluormethyl)pyridin-3 -yl] ethyl} - 4-sulfanyliden]cyanamid (B 1 ) (11-29-43) und [(S)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4-sulfanyliden]cyanamid (B2) (II- 29-44), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO
2010/074751) und 1 l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-l,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec- 1 l-en-10-οη (11-29-45) (bekannt aus WO2006/089633), 3-(4'-Fluor-2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)-4- hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (11-29-46) (bekannt aus WO2008/067911), l-{2-Fluor-4- methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (II^
(bekannt aus WO2006/043635), [(3S,4aR, 12R, 12aS, 12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6, 12-dihydroxy-
4,12b-dimethyl-l l-oxo-9-(pyridin-3-yl)-l,3,4,4a,5,6,6a,12, 12a,12b-decahydro-2H, l lH- benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (11-29-48) (bekannt aus
WO2008/066153), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (11-29-49) (bekannt ausWO2006/056433), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (11-29-50) (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (11-29-51) (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl- 1 ,2-benzothiazol-3-amin- 1 , 1 -dioxid (11-29-52) (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro- l,3-thiazol-2-amin (11-29-53) (bekannt aus WO2008/104503), { l'-[(2E)-3-(4-Ch^henyl)prop-2-en-l-yl]- 5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlo yridin-4-yl)methanon (11-29-54) (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (II- 29-55) (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec- 3-en-4-yl-ethylcarbonat (11-29-56) (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5- dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluoφyrimidin (11-29-57) (bekannt aus WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5- Octafluoφentyl)(3,3,3-trifluoφropyl)malononitril (11-29-58) (bekannt aus WO2005/063094),
(2,2,3, 3,4,4,5,5-Octafluoφentyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)malononitril (11-29-59) (bekannt aus
WO2005/063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormethyl)pyridazin- 3-yl]-3-azabicyclo[3.2.1]octan (11-29-60) (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin (11-29-61), PF1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776-60-2) (11-29-62) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5-(3,5-Dichk^henyl)-5- (trifluormethyl)-4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] -2-( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)benzonitril (11-29-63) (bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Ch^yridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-(lH- - - l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (11-29-64) (bekannt aus WO2007/075459), 4-[5-(3,5-Dich^henyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (11-29-65) (bekannt aus WO2005/085216), 4-{[(6-Chk^yridin-3- yl)methyl] (cyclopropyl)amino} - 1 ,3 -oxazol-2(5H)-on (11-29-66), 4- { [(6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl] (2,2- difluorethyl)amino} - 1 ,3 -oxazol-2(5H)-on (11-29-67), 4- { [(6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl] (ethyl)amino} - 1,3- oxazol-2(5H)-on (11-29-68), 4-{[(6-Ch^yridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on (11-29- 69) (alle bekannt aus WO2010/005692), NNI-0711 (11-29-70) (bekannt aus WO2002/096882), 1-Acetyl- N-[4-(l, l,l,3,3,3-hexafluor-2-methoxypropan-2-yl)-3-isobutylphenyl]-N-isobutyryl-3,5-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid (11-29-71) (bekannt aus WO2002/096882), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3- chlorpyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5 -yljcarbonyl} amino)-5 -chlor-3 -methylbenzoyl] -2- methylhydrazincarboxylat (11-29-72) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3- chlo yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (11-29-73) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-ch^yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (11-29-74) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3-brom- 1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2-diethylhydrazincarboxylat (11-29-75) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2- ethylhydrazincarboxylat (11-29-76) (bekannt aus WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3- pyridylmethyl)-l,2,3,5,6,7-hexahydro-7-methyl-8-nitro-5-propoxyimidazo[l,2-a]pyridin (11-29-77) (bekannt aus WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-Fluo yridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (II- 29-78) (bekannt aus WO2010/006713), 2-{6-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (II- 29-79) (bekannt aus WO2010/006713), l-(3-Ch^yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5 -(trifluormethyl)- 1 H-tetrazol- 1 -yl]methyl } - 1 H-pyrazol-5 -carboxamid (II- 29-80) (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Ch^yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5 -(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl} - lH-pyrazol-5 -carboxamid (II- 29-81) (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3- chloφyridin-2-yl)-3-{[5-(trifluormethyl)-lH-tetrazol-l-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (11-29-82) (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3-ch^yridin-2- yl)-3-{[5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (11-29-83) (bekannt aus WO2010/069502), ( 1 E)-N-[(6-Ch^yridin-3 -yl)methyl] -N'-cyan-N-(2,2-difluorethyl)ethanimidamid (II- 29-84) (bekannt aus WO2008/009360), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3- brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (11-29-85) (bekannt aus CN102057925) und Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2- ethyl-l-methylhydrazincarboxylat (11-29-86) (bekannt aus WO2011/049233). [0392] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird den Pflanzenschutzmitteln zur Wirkungssteigerung zusätzlich ein Penetrationsförderer zugegeben. Als Penetrations-förderer kommen beispielsweise auch Substanzen in Betracht, die die Verfügbarkeit der Verbindungen der Formel (I) im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile Öle. Als Öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder vegetabilen - gegebenenfalls modifizierte - Öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl oder die Ester der genannten Öle. Bevorzugt sind Rapsöl, Sonnenblumenöl und deren Methyl- oder Ethylester, insbesondere Rapsölmethylester.
[0393] Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem weiten Bereich variiert werden. Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel liegt sie im allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15 - 40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (Spritzbrühen) liegen die Konzentration im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 g/1, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/1.
[0394] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
[0395] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
[0396] Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew. -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
[0397] Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. [0398] Erfndungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Beispielhaft seien die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) genannt. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.
[0399] Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
[0400] Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
[0401] Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
[0402] Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungs Spektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
[0403] Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
[0404] Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
GMO
[0405] Transgene Nutzpflanzen, die gemäß der Erfindung behandelt werden können, sind vorzugsweise Pflanzen, die Transformationsereignisse (transformation events) oder eine Kombination von Transformationsereignissen enthalten, und die zum Beispiel in den Datenbanken für diverse nationale oder regionale Registrierbehörden aufgelistet sind, einschließlich Event 1143-14A (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128569); Event 1143-51B (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128570); Event 1445 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2002120964 oder WO2002/034946); Event 17053 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9843, beschrieben in WO2010/117737); Event 17314 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9844, beschrieben in WO2010/117735); Event 281- 24-236 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in WO2005/103266 oder US2005216969); Event 3006-210-23 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in US2007143876 oder WO2005/103266); Event 3272 [Mais, Qualitätsmerkmal (quality trait), hinterlegt als PTA-9972, beschrieben in WO2006098952 oder US2006230473]; Event 40416 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-11508, beschrieben in WO2011/075593); Event 43A47 (Mais, Insekten- kontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-11509, beschrieben in WO2011/075595); Event 5307 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-9561, beschrieben in WO2010/077816); Event ASR-368 [Straussgras (bent grass), Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4816, beschrieben in US2006162007 oder WO2004053062]; Event B16 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2003126634); Event BPS-CV127-9 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB Nr. 41603, beschrieben in WO2010/080829); Event CE43-67B (Baumwolle, Insektenkontrolle, hinterlegt als DSM ACC2724, beschrieben in US2009217423 oder WO2006/128573); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US20100024077); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128571); Event CE46-02A (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128572); Event COT102 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2006130175 oder WO2004039986); Event COT202 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2007067868 oder WO2005054479); Event COT203 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2005/054480); Event DAS40278 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 10244, beschrieben in WO2011/022469); Event DAS-59122-7 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA 11384 , beschrieben in US2006070139); Event DAS-59132 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2009/100188); Event DAS68416 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 10442, beschrieben in WO2011/066384 oder WO2011/066360); Event DP-098140-6 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8296, beschrieben in US2009137395 oder WO2008/112019); Event DP-305423-1 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, nicht hinterlegt, beschrieben in US2008312082 oder WO2008/054747); Event DP-32138-1 (Mais, Hybridsystem, hinterlegt als ATCC PTA-9158, beschrieben in US20090210970 oder WO2009/103049); Event DP-356043-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8287, beschrieben in US20100184079 oder WO2008/002872); Event EE-1 (Aubergine, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2007/091277); Event FI117 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209031, beschrieben in US2006059581 oder WO1998/044140); Event GA21 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209033, beschrieben in US2005086719 oder WO1998/044140); Event GG25 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209032, beschrieben in US2005188434 oder WO1998/044140); Event GHB119 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8398, beschrieben in WO2008/151780); Event GHB614 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6878, beschrieben in US2010050282 oder WO2007/017186); Event GJ11 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209030, beschrieben in US2005188434 oder WO1998/044140); Event GM RZ13 (Zuckerrübe, Virusresistenz, hinterlegt als NCIMB-41601, beschrieben in WO2010/076212); Event H7-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41158 oder NCIMB 41159, beschrieben in US2004172669 oder WO2004/074492); Event JOPLIN1 (Weizen, Pilzresistenz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2008064032); Event LL27 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB41658, beschrieben in WO2006/108674 oder US2008320616); Event LL55 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41660, beschrieben in WO2006/108675 oder US2008196127); Event LLcotton25 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3343, beschrieben in WO2003013224 oder US2003097687); Event LLRICE06 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC-23352, beschrieben in US6468747 oder WO2000/026345); Event LLRICE601 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2600, beschrieben in US20082289060 oder WO2000/026356); Event LY038 (Mais, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-5623, beschrieben in US2007028322 oder WO2005061720); Event MIR162 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als PTA-8166, beschrieben in US2009300784 oder WO2007/142840); Event MIR604 (Mais, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2008167456 oder WO2005103301); Event MON15985 (Baumwolle, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-2516, beschrieben in US2004-250317 oder WO2002/100163); Event MON810 (Mais, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2002102582); Event MON863 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-2605, beschrieben in WO2004/011601 oder US2006095986); Event MON87427 (Mais, Bestäubungskontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7899, beschrieben in WO2011/062904); Event MON87460 (Mais, Stresstoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8910, beschrieben in WO2009/111263 oder US20110138504); Event MON87701 (Sojabohne, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA- 8194, beschrieben in US2009130071 oder WO2009/064652); Event MON87705 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9241, beschrieben in US20100080887 oder WO2010/037016); Event MON87708 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA9670, beschrieben in WO2011/034704); Event MON87754 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-9385, beschrieben in WO2010/024976); Event MON87769 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-8911, beschrieben in US20110067141 oder WO2009/102873); Event MON88017 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-5582, beschrieben in US2008028482 oder WO2005/059103); Event MON88913 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4854, beschrieben in WO2004/072235 oder US2006059590); Event MON89034 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7455, beschrieben in WO2007/140256 oder US2008260932); Event MON89788 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6708, beschrieben in US2006282915 oder WO2006/130436); Event MS 11 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-850 oder PTA-2485, beschrieben in WO2001/031042); Event MS8 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in WO2001/041558 oder US2003188347); Event NK603 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2478, beschrieben in US2007- 292854); Event PE-7 (Reis, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2008/114282); Event RF3 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in WO2001/041558 oder US2003188347); Event RT73 (Raps, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2002/036831 oder US2008070260); Event T227-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2002/44407 oder US2009265817); Event T25 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2001029014 oder WO2001/051654); Event T304- 40 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8171, beschrieben in US2010077501 oder WO2008/122406); Event T342-142 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128568); Event TC1507 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2005039226 oder WO2004/099447); Event VIP1034 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3925, beschrieben in WO2003/052073); Event 32316 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11507, beschrieben in WO2011/084632); Event 4114 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11506, beschrieben in WO2011/084621).
Weitere Ausführungsformen der Erfindung
[0406] Verbindungen der Formel (I), wobei A1 för -C(R2,R3)- steht. [0407] Verbindungen der Formel (I), wobei A1 für eine -C(R2, R3)- Gruppe steht, und wobei
- diese -C(R2, R3)- Gruppe eine Doppelbindung mit der benachbarten B Position bildet, oder
- diese -C(R2, R3)- Gruppe eine Brückengruppe ist, die zusammen mit einer weiteren Brückengruppe und gegebenenfalls zwischen diesen Brückengruppen liegenden B- - -
Gruppen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes und einer entsprechenden Verbrückung U ein unsubstituiertes oder substituiertes cyclisches System bildet, oder
- diese -C(R2, R3)- Gruppe einen Substituenten V trägt.
[0408] Verbindungen der Formel (I), wobei A1 teil eines cyclischen Systems ist.
[0409] Verbindungen der Formel (I), wobei A1 Teil eines carbocyclischen Systems mit 6 Ringatomen oder Teil eines 5 oder 6 gliedrigen heterocyclischen Systems ist.
[0410] Verbindung der Formel (I), wobei A1 Teil eines aromatischen Systems mit 6 Ringatomen oder Teil eines 5 oder 6 gliedrigen heteroaromatischen Systems ist.
[0411] Verbindungen der Formel (I), wobei n gleich 2 ist.
[0412] Verbindungen der Formel (I), wobei die Verbindungen Verbindungen der Formel (1-5) sind
Figure imgf000119_0001
worin Q1, Q2 W, X, A2, B und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T1, T2, T3 und T4 unabhängig voneinander für CH oder CM1 oder N stehen, wobei maximal 2 T ausgewählt aus T1, T2, T3 und T4 für N stehen.
[0413] Verbindungen der Formel (I), wobei die Verbindungen Verbindungen der Formel (1-6) sind
Figure imgf000119_0002
worin Q1, Q2 W, X, A2, B, und M1 wie hierin beschrieben definiert sind,
p für 0, 1 oder 2 steht, bevorzugt für 1, und
m für 0, 1, 2, 3, oder 4 steht.
[0414] Verbindungen der Formel (II) - -
Figure imgf000120_0001
(II) worin A1, A2, W, Q1, Q2, B und n die hierin beschriebene Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht.
[0415] Verbindungen der Formel (A)
Figure imgf000120_0002
worin G für oder " steht und A1, A2, W, Q1, Q2, B und n e hierin beschriebene Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht und X für -O-, - S-, -S(O)- oder -S(0)2- steht. * Kennzeichnet die Bindung von G in dem zentralen G-A2-[B]n-A1- C(=N-Q)-Ring.
[0416] Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder einer Verbindung der Formel
Figure imgf000120_0003
und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen.
[0417] Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) oder einer Verbindung der Formel - -
Figure imgf000121_0001
oder eine Verbindung der Formel (II) oder ein Mittel umfassend eine dieser Verbindungen auf die Schädlinge und/oder die zu schützende Pflanze und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
[0418] Verfahren zum Schutz von transgenem oder konventionellem Saatgut und der daraus entstehenden Pflanze vor dem Befall von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut mit mindestens einer Verbindung der Formel (I), oder einer Verbindung der Formel
Figure imgf000121_0002
Oder einer Verbindung der Formel (II) behandelt wird.
[0419] Verwendung von Verbindungen der Formel (I), oder von Mitteln wie hierin beschrieben, oder von einer Verbindung der Formel
Figure imgf000121_0003
oder eine Verbindung der Formel (II) oder von Mitteln wie hierin beschrieben zum Bekämpfen von Schädlingen.
[0420] Verwendung von Verbindungen der Formel (I), oder einer Verbindung der Formel
Figure imgf000121_0004
Oder einer Verbindung der Formel (II) in der Vektorkontrolle.
[0421] Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I), oder bei dem eine Verbindung der Formel - -
Figure imgf000122_0001
Oder eine Verbindung der Formel (II) als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist.
- -
Herstellungsbeispiele:
N-[(2E)-2-[(Phenylsulfanyl)methylenl-3,4-dihvdronaphthalen-l(2H)-ylidenlanilin (Beispiel 1-1)
Figure imgf000123_0001
[0422] 270 mg (0.58 mmol) N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)- yliden}anilin werden in 25 mL Dichlormethan gelöst, bei 0°C mit 157 mg (0.64 mmol) 70-prozentiger meta-Chlorperbenzoesäure versetzt und 1 h bei 0°C gerührt. Anschließend verdünnt man mit Dichlormethan, wäscht mit gesättigter, wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch präparative HPLC (RPis, Laufmittel: Acetonitril / Wasser) liefert 45 mg N-[(2E)-2- [(Phenylsulfanyl)methylen] -3 ,4-dihydronaphthalen- 1 (2H)-yliden]anilin.
Ή-NMR (CD3CN): δ = 2.38 (s, 3H), 2.78 (t, 2H), 3.03 (t, 2H), 6.32 (s, 1H), 6.76 (m, 4H), 7.20 (m, 5H), 7.27 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.40 (t, 1H), 8.19 (d, 1H).
4-Fluor-N-[(2E)-2-[(phenylsulfanyl)methylenl-3,4-dihvdronaphthalen-l(2H)-ylidenlanilin
(Beispiel 1-3)
Figure imgf000123_0002
[0423] 266 mg (0.56 mmol) N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)- yliden}-4-fluoranilin werden in 50 mL Toluol gelöst und bei 25°C portionsweise mit 0.26 mL (0.26 mmol) einer Titan(IV)tetrachlorid-Lösung (1 M in Dichlormethan) versetzt und 1 h gerührt. Man gibt 431 mg (2.83 mmol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en und 5 mL Dichlormethan hinzu, gießt diese Mischung auf Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester. Nach Waschen mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie an RPi8 (Laufmittel: Acetonitril / Wasser) liefert 84 mg 4-Fluor-N-[(2E)-2-[(phenylsulfanyl)methylen]-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)- yliden]anilin. - -
Ή-NMR (CD3CN): δ = 2.83 (t, 2H), 3.08 (t, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.88 (m, 4H), 7.15 (t, 2H), 7.23-7-39 (m, 5H), 7.45 (t, 1H), 8.23 (d, 1H).
Nach dem gleichen Verfahren wurden die Beispiele 1-1 bis 1-94 hergestellt.
N-{2,6-Bis[(phenylsulfanyl)methylenlcvclohexyliden}-4-niethylanilin
(Beispiel 1-60)
Figure imgf000124_0001
N-{2,6-Bis[(phenylsulfanyl)methylen]cyclohexyliden}-4-methylanilin wird analog zu Beispiel 1-3 aus N-{2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methylcyclohexyliden}-4-methylanilin hergestellt.
Ή-NMR, CD3CN, δ = 1.88 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.52 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 6.16 (s, 1H), 6.66 (d, 2H), 6.76 (m, 2H), 7.16 (d, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.40 (t, 2H), 7.48 (d, 2H).
N-(6-{[(2,4-Difluorphenyl)sulfanyllmethylen}-3-ethoxycvclohex-2-en-l-yliden)-4-methylanilin (Beispiel 1-98)
Figure imgf000124_0002
100 mg (0.39 mmol) (Z)-{4-Ethoxy-2-[(4-methylphenyl)imino]cyclohex-3-en-l-yliden}methanol werden in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und bei 0°C mit 325 μΐ (2.3 mmol) Triethylamin und 60 μΐ (0.78 mmol) Methansulfonylchlorid versetzt. Nach 30 min Rühren bei 25°C wird erneut auf
0°C gekühlt, mit 40 μΐ (0.35 mmol) 2,4-Difluorbenzolthiol versetzt und weitere 30 min bei 25°C gerührt.
Man verdünnt die Reaktionsmischung mit Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, wäscht die organische Phase mit gesättigter, wäßriger Natriumchlorid-Lösung und trocknet über Natriumsulfat. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan /
Essigsäureethylester) liefert 41 mg N-(6-{[(2,4-Difluo henyl)sulfanyl]methylen}-3-ethoxycyclohex-2- en-l-yliden)-4-methylanilin als Isomerenmischung (Verhältnis ca. 1 : 1). - -
Ή-NMR, DMSO-d6, ausgewählte Signale: δ = 1.18+1.19 (2t, 3H), 2.26+2.29 (2s, 3H), 2.40+2.47 (2t, 2H), 2.69+2.73 (2t, 2H), 3.64+3.67 (2q, 2H), 5.33+5.39 (2s, 1H), 6.58 (s, 0.5H), 6.62+6.72 (2d, 2H), 7.08+7.13 (2d, 2H), 7.35+7.45 (2td, 1H), 7.65 (m, 1H).
Nach dem gleichen Verfahren wurden die Beispiele 1-95 bis 1-100 hergestellt. N-(3-{[(4-Fluorphenyl)sulfanyllmethylen}-l-methylpiperidin-2-yliden)-4-niethylanilin
(Beispiel 1-101)
Figure imgf000125_0001
687 mg (1.99 mmol) 2-{[(4-Fluo henyl)sulfanyl]methylen}-5-hydroxy-N-(4-methylphenyl)pentanamid (hergestellt nach der in WO 2010/070910 beschriebenen Methode) werden in 25 mL Dichlormethan gelöst und mit 828 mg (3.98 mmol) Phosphorpentachlorid versetzt. Nach 12h Rühren bei Raumtemperatur werden allen flüchtigen Komponenten im Vakuum entfernt und der Rückstand wird in 9 mL Triethylamin suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird mit 36.4 mg (0.297 mmol) DMAP und 4.97 mL 2M-Methanamin in THF versetzt. Es wird 60 min bei 80 °C in einer CEM-Mikrowelle gerührt (verteilt auf drei Mikrowellengefässe). Man verdünnt die Reaktionsmischung mit Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, wäscht die organische Phase mit gesättigter, wäßriger Natriumchlorid-Lösung und trocknet über Natriumsulfat. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 7.6 mg N-(3-{[(4-
Fluorphenyl)sulfanyl]methylen} - 1 -methylpiperidin-2-yliden)-4-methylanilin.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel
Figure imgf000126_0001
Figure imgf000126_0002
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000131_0001
Figure imgf000132_0001
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
* Die Bestimmung der logP -Werte erfolgte gemäß EU-Richtlinie 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an Rever
Phase-Säulen (C18) mit nachfolgender Methode: Die Bestimmung mit LC-MS im neutralen Bereich wurde bei pH 7.8 mit 0.001 -molarer, wäss
Ameisensäure und Acetonitril als Eluenten und einem linearen Gradienten von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril durchgeführt. Die Eichung erfolgte unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP -Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionsz durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).
Herstellung der Ausgangsverbindungen
N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyll-3,4-dihvdronaphthalen-l(2H)-yliden}anilin
(Beispiel 2-1)
Figure imgf000140_0001
[0424] Unter Argon werden 400 mg (1.06 mmol) 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4-dihydro- naphthalen-l(2H)-on in 20 mL Toluol mit 341 mg (3.19 mmol) p-Toluidin versetzt. Nach Abkühlen auf 0°C gibt man langsam 0.53 mL (0.53 mmol) einer Titan(IV)tetrachlorid-Lösung (1 M in Dichlormethan) hinzu. Nach 1 h Rühren bei 0°C und weiterer 1 h bei 25°C wird mit 809 mg (5.31 mmol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en und 5 mL Dichlormethan versetzt. Diese Mischung gießt man auf Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester. Nach Waschen mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 298 mg N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4- dihydronaphthalen- 1 (2H)-yliden} anilin.
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 2.18 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.85 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 4.59 (d, 1H), 6.50 (d, 2H), 6.77 (d, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.12-7.60 (m, 11H), 7.95 (m, 1H).
2-[Bis(phenylsulfanyl)methyll-3,4-dihvdronaphthalen-l(2H)-on
Figure imgf000140_0002
[0425] 6.22 g (23.8 mmol) Trithioorthoameisensaeuretriphenylester (l,r, l"-(Methantriyltrisulfane- diyl)tribenzol) werden in wasserfreiem Dichlormethan unter Argon gelöst und auf -70°C gekühlt. Man versetzt nacheinander mit 23.8 mL (23.8 mmol) Zinn(IV)tetrachlorid-Lösung (I M in Dichlormethan) und 5.73 g (26.3 mmol) (3,4-Dihydronaphthalen-l-yloxy)trimethylsilan und rührt 40 min bei -70°C. Man gibt die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mit Dichlormethan. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 5.80 g 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4- dihydronaphthalen- 1 (2H)-on.
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 2.05 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 3.04 (m, 2H), 3.13 (ddd, 1H), 5.42 (d, 1H), 7.28-7.40 (m, 10 H), 7.50 (d, 2H), 7.58 (td, 1H), 7.90 (dd, 1H).
1 ,1 M "-(Methantriyltrisulf anediyl)tris(4-fluorbenzol)
Figure imgf000141_0001
[0426] 2.00 g (15.6 mmol) 4-Fluorthiophenol, 20 mL (250 mmol) Chloroform und 3.56 g (23.4 mmol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en werden 10 h unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsansatz wird mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser gewaschen und die wässrige Phase nochmals mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefern 1.69 g l,r, l"-(Methantriyltrisulfanediyl)tris(4-fluorbenzol).
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.21 (s, 1H), 7.26 (t, 6H), 7.56 (dd, 6H).
Nach dem gleichen Verfahren wurden weitere Tristhioorthoester hergestellt:
1 , Γ, 1 "-(Methantriyltrisulfanediyl)tris(4-methylbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.01 (s, 1H), 7.20 (d, 6H), 7.38 (d, 6H) Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3,4-difluorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.57 s, 1H), 7.36 (m, 3H), 7.49 (ddd, 3H), 7.68 (ddd, 3H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3 -chlorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.70 s, 1H), 7.41-7.44 (m, 6H), 7.48 (m, 3H), 7.63 (s, 3H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(2 -chlorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.44 s, 1H), 7.35-7.43 (m, 6H), 7.52 (dd, 3H), 7.79 (dd, 3H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(4-chlorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.47 s, 1H), 7.47 (d, 6H), 7.53 (d, 6H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(4-methoxybenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 3.77 s, 9H), 5.64 (s, 1H), 6.95 (d, 6H), 7.40 (d, 6H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(2-fluorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.13 s, 1H), 7.24-7.32 (m, 6H), 7.46 (m, 3H), 7.43 (td, 3H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(2,4-difluorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 5.92 s, 1H), 7.18 (td, 3H), 7.39 (td, 3H), 7.69 (ddd, 3H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3 , 5 -difluorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.97 s, 1H), 7.26 (m, 3H), 7.30-7.40 (m, 6H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris [4-(trifluormethyl)benzol]
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 7.03 s, 1H), 7.76 (s, 12H)
Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3 -fluorbenzol)
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.74 s, 1H), 7.19 (td, 3H), 7.34 (dd, 3H), 7.40-7.48 (m, 6H)
1 , Γ, 1 "-(Methantriyltrisulfanediyl)tricyclopentan
Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 1.40-1.70 (m, 18H), 1.95.2.05 (m, 6H), 3H probably under water 4.98 (s, 1H)
(Z)-{4-Ethoxy-2-[(4-methylphenyl)iminolcvclohex-3-en-l-yliden}methanol
Figure imgf000143_0001
2.80 g (12.2 mmol) N-(3-Ethoxycyclohex-2-en-l-yliden)-4-methylanilin (hergestellt aus 3-[(4- Methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-l-on und Ethyliodid analog J. Org. Chem. 1984, 49, 33 14) werden in 40 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und bei -78 ° C m it 7 . 94 m l Lithiumdiisopropylamid-Lösung (2 M in Tetrahydrofuran, Heptan, Ethylbenzol, 15.9 mmol) versetzt und 30 min gerührt. Bei -78°C gibt man 932 mg (12.2 mmol) Ameisensäureethylester, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zu. Nach 1 h Rühren bei -78°C versetzt man mit gesättigter, wässiger Ammoniumchlorid-Lösung, extrahiert mit Essigsäureethylester, wäscht die organische Phase mit gesättigter, wäßriger Natriumchlorid-Lösung und trocknet über Natriumsulfat. Reinigung des Rückstandes durch Umkristallisation (Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 455 mg (Z)-{4- Ethoxy-2- [(4 -methylphenyl)imino] cyclohex-3 -en- 1 -yliden} methanol .
Ή-NMR, DMSO-d6: δ = 1.24 (t, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.34 (t, 2H), 2.48 (t, 2H), 3.84 (q, 2H), 5.37 (br. s, 1H), 7.08 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 8.91 (br. s, 1H), 12.60 (br. S, 1H).
N-[3-(Ethylsulfanyl)cvclohex-2-en-l-ylidenl-4-methylanilin
Figure imgf000143_0002
N-[3-(Ethylsulfanyl)cyclohex-2-en-l-yliden]-4-methylanilin wird hergestellt aus 3-[(4-Methylphenyl)- amino]cyclohex-2-en-l-on durch Umsetzung mit Lawesson-Reagenz und anschließende Alkylierung mittels Ethyliodid analog J. Org. Chem. 1984, 49, 3314.
Ή-NMR, Isomerenmischung (ca. 3 :2), DMSO-d6: δ = 1.09+1.27 (2t, 3H), 1.72+ 1.90 (2m, 2H), 2.25+2.26 (2s, 3H), 2.30+2.38 (2t, 2H), 2.56+2.90 (2q, 2H), 5.76+6.00 (2s, 1H), 6.60 (d, 2H), 7.09 (d, 2H). N-{2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyllcvclohexyliden}-4-methylanilin
Figure imgf000144_0001
N-{2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexyliden}-4-methylanilin wird analog zu Beispiel 2-1 aus 2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexanon hergestellt.
2,6-Bis [bis(phenylsulfanvDmethyll cyclohexanon
Figure imgf000144_0002
500 mg (1.52 mmol) 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexanon werden in 30 ml Dichlormethan gelöst und bei 0°C nacheinander mit 255 μΐ (1.83 mmol) Triethylamin und 385 μΐ (1.67 mmol) tert- Butyl(dimethyl)silyltrifluormethansulfonat versetzt und 20 min bei 25 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit Cyclohexan verrührt und die Lösung wiederum im Vakuum eingeengt. Der so erhaltene Silylenolether (({6-[Bis(phenylsulfanyl)- methyl]cyclohex-l-en-l-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilan) wird als Rohprodukt weiter eingesetzt. 400 mg (1.18 mmol) l, l', l"-( ethantriyltrisulfanediyl)tribenzol werden in 25 ml Dichlormethan gelöst und auf -78°C gekühlt. Man versetzt nacheinander mit 1.41 ml (1.41 mmol) Zinn(IV)- tetrachlorid-Lösung (1 M in Dichlormethan) und 520 mg (1.18 mmol) (({6-[Bis(phenylsulfanyl)- methyl]cyclohex-l-en-l-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilan) und rührt 1 h bei -78°C. Man gibt die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mit Dichlormethan. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 341 mg 2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexanon. 2-Chlor-6,7-dihydro-l-benzothiophen-4(5H)-on
Figure imgf000145_0001
5 mL Essigsäure werden zunächst mit 0.096 mL (1.41 mmol) Orthophosphorsäure, dann mit 4.12 g (20.14 mmol) 4-(5-Chlor-2-thienyl)butansäure versetzt und 2.5 h bei 120°C gerührt. Man gibt die abgekühlte Reaktionsmischung auf Wasser, extrahiert mit Dichlormethan und wäscht mit 2M NaOH. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit Diethylether extrahiert. Nicht gelöste Kristalle werden abgesaugt und verworfen. Die Etherphase wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) gereinigt. Man erhält 1.07 g 2-Chlor-6,7-dihydro-l-benzothiophen-4(5H)-on.
Ή-NMR (CD3CN): δ = 2.17 (m, 2H), 2.48 (dd, 2H), 2.95 (dd, 2H), 7.17 (s, 1H)
2-Chlor-5,6-dihydro-l-benzothiophen-7(4H)-on
Figure imgf000145_0002
10.0 g (57.9 mmol) 2-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-l-benzothiophen werden in Essigsäure/Wasser (247 mL/82 mL) gelöst und mit 127 g (231 mmol) Ammoniumcer(IV)nitrat in Wasser (50 mL) versetzt und 5 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Man gibt die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mit Dichlormethan. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Man erhält 5.60 g 2-Chlor-5,6-dihydro-l-benzothiophen-7(4H)-on.
Ή-NMR (CD3CN): δ = 2.12 (m, 2H), 2.52 (dd, 2H), 2.80 (dd, 2H), 6.98 (s, 1H)
2-Chlor-4,5,6,7-tetrahvdro-l-benzothiophen
Figure imgf000145_0003
111 g (594 mmol) 2-Chlor-6,7-dihydro-l-benzothiophen-4(5H)-on werden zusammen mit 414 g (3.57 mol) Triethylsilan in 1.25 L Dichlormethan vorgelegt und bei Raumtemperatur mit 506 g (3.57 mol) Bortrifluoridether-Komplex versetzt. Es wird 84 h bei Raumtemperatur nachgerührt und anschliessend auf Wasser gegeben. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhält 90.0 g 2-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-l-benzothiophen.
Alle anderen Ausgangsverbindungen sind kommerziell erhältlich oder literaturbekannt.
Tabelle 2
Verbindungen der Formel
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000147_0002
Figure imgf000148_0001
* Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EU-Richtlinie 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an Reversed Phase-Säulen (C18) mit nachfolgender Methode: Die Bestimmung mit LC-MS im neutralen Bereich wurde bei pH 7.8 mit 0.001 -molarer, wässrige
Ameisensäure und Acetonitril als Eluenten und einem linearen Gradienten von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril durchgeführt. Die Eichung erfolgte mi unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP -Werte bekannt sind (Bestimmung der logP -Werte anhand der Retentionszeiten durc lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).
Biologische Vergleichsbeispiele
1) Fünfringe
Figure imgf000150_0001
WO2010070910 Beispiel 1 -57
Beispiel 1a-32
2) Fünfringe mit Dimethylsubstitution
Figure imgf000150_0002
WO2010070910 Beispiel 1 -21
Beispiel A
3) Sechsringe
Figure imgf000150_0003
WO2010070910 WO2010070910 WO2011958963 Beispiel B Beispiel 2a-78 Beispiel 2-6
Figure imgf000150_0004
Beispiel 1 -9 Beispiel 1 -16 Beispiel1 -35 Biologische Experimente
Boophilus microplus -Test (BOOPMI Injektion)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
[0427] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen (Boophilus microplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt auf Ablage fertiler Eier.
[0428] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.
[0429] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20μg / Tier: 1 - 1 , 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -9, 1 - 10, 1 - 16, 1 -20, 1 - 26, 1-27, 1-28, 1-33, 1-34, 1-35,1-36, 1-37, 1-57, 1-59, 1-62, 1-63, 1-69, 1-74, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-85.
Figure imgf000151_0001
Boophilus microplus - Test (DIP)
Testtiere: adulte gesogene Weibchen von Boophilus microplus Stamm Parkhurst - SP- resistent) Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
[0430] 10 mg Wirkstoff werden in 0,5 ml Dimethylsulfoxid gelöst. Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung verdünnt man die Wirkstofflösung mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.
[0431] Diese Wirkstoffzubereitung wird in Röhrchen pipettiert. 8-10 Zecken werden in ein weiteres Röhrchen mit Löchern überführt. Das Röhrchen wird in die Wirkstoffzubereitung getaucht wobei alle Zecken vollständig benetzt werden. Nach Ablaufen der Flüssigkeit werden die Zecken auf Filterscheiben in Kunststoffschalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden in Glasröhrchen bis zum Larvenschlupf im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.
[0432] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-34
[0433] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-1, 1-4, 1-5, 1-16, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29,1- 33, 1-59, 1-62
Ctenocephalides felis oral - Test (CTECFE) Lösungsmittel: 1 Gewichtsteil Dimethylsulfoxid
[0434] Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg
Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Ein Teil des Konzentrats wird mit citriertem Rinderblut verdünnt und die gewünschte Konzentration hergestellt.
[0435] Ca. 20 nüchterne adulte Flöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen
Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass kein Floh abgetötet wurde. [0436] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-1, 1-10, 1-29, 1-74
[0437] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-3, 1-36, 1-63, 1-80, 1-85
[0438] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-26, 1-33
[0439] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-4, 1-5, 1-6, 1-9, 1-16, 1-27, 1-28, 1-34, 1-35, 1- 37, 1-57, 1-59, 1-62, 1-69,1-79, 1-81, 1-82 Lucilia cuprina -Test (LUCICU)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
[0440] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße, die Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit ca 20 Lucilia cuprina Larven besetzt.
[0441] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
[0442] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-62
[0443] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-10, 1-59
[0444] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-9, 1-16, 1-26, 1-27, 1- 28, 1-29, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36,1-37, 1-57, 1-69, 1-74, 1-79,1-80, 1-81, 1-82, 1-85
Musca domestica-Test (MUSCDO)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
[0445] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit Musca domestica Adulten besetzt.
[0446] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Fliegen abgetötet wurden.
[0447] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-16, 1-28, 1-33
[0448] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-57 [0449] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-9, 1-37
[0450] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-5, 1-10, 1-26, 1-27, 1-29 Kontakttests gegen Flöhe in-vitro (CTECFE contact)
[0451] Aus dem Wirkstoff wird eine Menge von 0,9 mg abgewogen und mit 1 ml Aceton versetzt.
[0452] Von dieser Acetonlösung werden entweder 250 μΐ direkt in Rollrandgläschen überführt oder ein Aliquot mit 4 Teilen Aceton auf 1 :5 verdünnt. Diese Verdünnung wird wiederum zu 250 μΐ in Rollrandgläschen pipettiert bzw. weiter verdünnt usw. bis zum Erreichen der gewünschten Anzahl von Verdünnungsschritten.
[0453] Die mit der Acetonlösung des Wirkstoffes versetzten Rollrandgläschen werden umgehend im Abzug durch 2 h Schaukelrotation bei 30 rpm beschichtet. Der im Aceton enthaltene Wirkstoff ergibt nach Abdampfen des Lösungsmittels in der höchsten getesteten Konzentration einen Wirkstoffgehalt von 500 g/ha (oder 500 μg/dm2) auf der Gläschenoberfläche. [0454] In die so vorbereiteten Gläschen werden 10-20 C02-betäubte adulte Katzenflöhe
(Ctenocephalides felis, vollsensibeler Laborstamm) gegeben und das Gläschen mit einem fein gelochten Kunststoffrollranddeckel verschlossen.
[0455] Die Gläschen werden waagerecht bei Raumtemperatur und -feuchte für 24 bzw. 48 h gelagert. Die Wirksamkeit des aufgebrachten Wirkstoffes wird nach 24 und 48 h durch Vergleich mit einer Aceton-behandelten Kontrolle bestimmt. Dabei entspricht die Beobachtung normaler Aktivität bei allen Flöhen 0% Wirkung, die stark eingeschränkte oder unkoordinierte (knock-down) Bewegung oder der Tod bei allen Flöhen entspricht 100% Wirkung.
[0456] In diesem Test hatten zum Beispiel Wirkstoffzubereitungen folgender Herstellbeispiele bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine hervorragende 100%ige Wirkung gegen den Katzenfloh nach 48 h: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-26, 1- 27, 1-28, 1-29, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-46, 1-47, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1- 62, 1-63, 1-69, 1-74, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 2-11 Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %
Beispiel
in g/ha nach 2 Tagen
WO2010070910 Beispiel la-32 0, 16 0
Beispiel 1-21 0, 16 100
Beispiel 1-21 0,032 100
WO2010070910 Beispiel B 0,032 0
WO2010070910 Beispiel 2a-78 0,032 0
Beispiel 1-9 0,032 100
Kontakttests gegen Zecken in-vitro (RHIPSA contact)
[0457] Aus dem Wirkstoff wird eine Menge von 0,9 mg abgewogen und mit 1 ml Aceton versetzt.
[0458] Von dieser Acetonlösung werden entweder 250 μΐ direkt in Rollrandgläschen überführt oder ein Aliquot mit 4 Teilen Aceton auf 1 :5 verdünnt. Diese Verdünnung wird wiederum zu 250 μΐ in Rollrandgläschen pipettiert bzw. weiter verdünnt usw. bis zum Erreichen der gewünschten Anzahl von Verdünnungsschritten.
[0459] Die mit der Acetonlösung des Wirkstoffes versetzten Rollrandgläschen werden umgehend im Abzug durch 2 h Schaukelrotation bei 30 rpm beschichtet. Der im Aceton enthaltene Wirkstoff ergibt nach Abdampfen des Lösungsmittels in der höchsten getesteten Konzentration einen Wirkstoffgehalt von 500 g/ha (oder 500 μg/dm2) auf der Gläschenoberfläche.
[0460] In die so vorbereiteten Gläschen werden 5-10 adulte Braune Hundezecken (Rhipicephalus sanguineus, vollsensibeler Laborstamm) gegeben und das Gläschen mit einem fein gelochten Kunststoffrollranddeckel verschlossen.
[0461] Die Gläschen werden waagerecht bei Raumtemperatur und -feuchte für 24 bzw. 48 h im Dunklen gelagert. Die Wirksamkeit des aufgebrachten Wirkstoffes wird nach 24 und 48 h durch Vergleich mit einer Aceton-behandelten Kontrolle bestimmt. Dazu werden die Zecken auf den Gläschenboden geschüttelt und die Gläschen auf einer Wärmeplatte höchstens 10 Minuten auf max. 50°C erwärmt. Dabei entspricht die Beobachtung normaler Aktivität (zügiges Erwachen aus der Ruhestellung und Erklettern der Gläschenwand (Wärmevermeidung)) bei allen Zecken 0% Wirkung, die stark eingeschränkte oder unkoordinierte (knock-down) Bewegung oder der Tod bei allen Zecken entspricht 100% Wirkung. [0462] In diesem Test hatten zum Beispiel Wirkstoffzubereitungen folgender Herstellbeispiele bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine mindestens 80%ige Wirkung gegen die Braune Hundezecke nach 48 h: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-15, 1-16, 1-17, 1-21, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-46, 1-47, 1-58, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82,2-11.
Figure imgf000156_0001
Phaedon-Test (PHAECO Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether [0463] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
[0464] Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
[0465] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
[0466] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-46, 1-47, 1-51, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-71, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-87, 1-88, 1-89, 1-91, 1-92, 1-100, 2-1, 2-9, 2-11
Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %
Beispiel
in g/ha nach 7 Tagen
WO2010070910 Beispiel A 500 0
Beispiel 1-21 500 100 Spodoptera frugiperda-Test (SPODFR Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
[0467] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
[0468] Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
[0469] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
[0470] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-44, 1-98
[0471] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-41, 1-43, 1-46, 1-47, 1-49, 1-51, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-71, 1-72, 1-74, 1-75, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-88, 1-89, 1-91, 1-92, 1-100, 2-1, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11.
Figure imgf000157_0001
Myzus-Test (MYZUPE Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether [0472] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
[0473] Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), di e von al l en Stadi e n de r Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
[0474] Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
[0475] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-33, 1-54, 1-64, 1-67
[0476] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-24, 1-28, 1-41, 1-43, 1-49, 1-69, 1-71, 1-91, 1-96, 2- 1
[0477] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-13, 1-14, 1-15, 1- 16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-26, 1-27, 1-29, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-46, 1-47, 1-51, 1-57, 1-58, 1-59, 1- 62, 1-63, 1-65, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-87, 1-88, 1-100, 2-9, 2-10, 2-11
Figure imgf000158_0001
Tetranychus-Test; OP-resistent (TETRUR Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
[0478] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. [0479] Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
[0480] Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
[0481] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha : 1-30, 1-39, 1-41, 1-42, 1-43, 1-54,1-64, 1-73,2-1
[0482] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha : 1-22, 1-44, 1-93, 1-96,2-8 [0483] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha : 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1- 12, 1-13, 1-14, 1-16, 1-15, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-31, 1-32, 1-35, 1-36, 1-37, 1- 40, 1-46, 1-47, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63, 1-65, 1-68, 1-69, 1-71, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1- 84, 1-85, 1-87, 1-88, 1-89, 1-91, 1-92, 1-97, 1-98, 1-99, 2-9, 2-10, 2-11
Figure imgf000159_0001
Anopheles Test (ANPHGB Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton
[0484] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles gambiae (homozygot kdr) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
[0485] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.
[0486] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-4, 1-5, 1-7, 1-9, 1-16, 1-27, 1- 28, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-51, 1-58, 1-62, 1-64, 1-65, 1-71, 1-74, 1- 76, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-86, 1-88, 1-89, 1-100, 1-102, 1-103, 2-1, 2-2
[0487] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-10, 1-14, 1-17 [0488] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-69
[0489] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-8, 1-47, 1-50
[0490] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-3, 1-57, 1-87
[0491] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.
[0492] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1- 12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1- 39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-47, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-64, 1-65, 1-69, 1- 71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-91, 1-100, 1- 102, 1-103, 2-1, 2-2, 2-5
[0493] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-63, 2-3, 2-6
[0494] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-18, 1-19, 1-22, 1-67, 1-92
[0495] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-37, 1-52, 1-96 [0496] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-77 Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %
Beispiel
in g/ha nach 24h
WO2010070910 Beispiel la-32 1,6 60
Beispiel 1-57 1,6 100
WO2010070910 Beispiel A 8 30
Beispiel 1-21 8 100
WO2010070910 Beispiel 2a-78 1,6 60
WO2011958963 Beispiel 2-6 1,6 10
Beispiel 1-9 1,6 100
Beispiel 1-16 1,6 80
Beispiel 1-35 1,6 100
Anopheles Test (ANPHFU Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton
[0497] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles funestus Stamm FUMOZ-R (Hunt et al, Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
[0498] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt. [0499] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-40, 1-100
[0500] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.
[0501] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2 : 1 -40, 1 -58, 1 - 100
Aedes Test (AEDSAE Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton [0502] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Aedes aegypti auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten. [0503] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.
[0504] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-9, 1-16, 1-17, 1-27, 1-34, 1- 36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-43, 1-46, 1-57, 1-58, 1-79, 1-84, 1-100, 1-102, 1-103, 2-1, 2-2 [0505] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-41, 1-86, 1-74
[0506] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-29, 1-35, 1-44
[0507] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-7, 1-51, 1-65, 1-88
[0508] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-28, 1-76, 1-80, 1-96
[0509] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden. [0510] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-4, 1-5, 1-7, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-21, 1-27, 1-28, 1-29, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-47, 1-50, 1-51, 1-53, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63, 1-65, 1-71, 1-74, 1-76, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-100, 1-102, 1-103, 2-1, 2-2 [0511] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-37, 1-91, 1-96
[0512] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-23, 1-26, 1-54 [0513] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-64, 1-69, 1-97
[0514] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-98
Figure imgf000163_0001
Culex Test (CULXFA Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton
[0515] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Culex quinquefasciatus auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
[0516] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.
[0517] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-9, 1-36, 1-46, 1-58
[0518] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-16, 1-28
[0519] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden. [0520] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-7, 1-9, 1-16, 1-27, 1-28, 1-35, 1-36, 1-41, 1-46, 1- 47, 1-57, 1-58 [0521] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-5
[0522] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-26 Cimex Test (CIMXLE Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton
[0523] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Bettwanzen der Spezies Cimex lectularius auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
[0524] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.
[0525] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-9 [0526] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Bettwanzen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Bettwanzen abgetötet wurden.
[0527] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-9, 1-47 [0528] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-16, 1-27, 1-46
[0529] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-28, 1-36

Claims

Ansprüche:
Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000165_0001
in welcher
Q1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)-Alkenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl oder eine 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe steht;
X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0)2- steht;
W für H oder gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl steht;
Q2 für eine gegebenenfalls substituierte 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe steht;
A1 für -C(R2,R3)-, -Y- oder -NCR1)- steht, unter der Voraussetzung, dass wenn A1 -O- oder -S- ist und -A2-[B]n- für -(C(R2, R ))n+i- steht, mindestens in einer dieser -C(R2,R )-Gruppen ein R2 und ein R3 derselben -C(R2,R3)- Gruppe zusammen V bilden;
Y für -O-, -S-, -S(O)-, -S(0)2- steht,
B jeweils unabhängig voneinander für Y, -NCR1)- oder -C(R2,R3)- steht; n für 0, 1, 2 oder 3 steht;
A2 für Y, -NCR1)- oder -C(R2,R3)- steht;
R1 j eweils unabhängig voneinander für H oder j eweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)-Alkenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl, (Ci-Cio)- Halogenalkyl, (C2-Ci0)-Halogenalkenyl, (C2-Ci0)-Halogenalkinyl, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2- S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR1)- Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R1 einer benachbarten -NiR1)- Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R1 einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR1)- Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet;
R2 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)- Alkenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (C2-Ci0)-Halogenalkenyl, (C2-Ci0)- Halogenalkinyl, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2- C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)- , M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder
R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R2 einer benachbarten - C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R2 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R2 einer nicht-benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R2 einer -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R1 einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R2 einer -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R1 einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet;
R3 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)- Alkenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (C2-Ci0)-Halogenalkenyl, (C2-Ci0)- Halogenalkinyl, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2- C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)- , M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- oder M2-C(=N-0-M3)- steht; oder R3 zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten -C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R3 zusammen mit einem R1 einer benachbarten NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R3 einer benachbarten - C(R2,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R3 einer ersten -C(R2,R )-Gruppe zusammen mit einem R3 einer nicht-benachbarten -C(R2,R3)- Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U bildet; oder
R2 und R3 derselben -C(R2,R )-Gruppe können für V oder eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U stehen;
V jeweils unabhängig voneinander für doppelt gebundenen Sauerstoff (Keton; =0), doppelt gebundenen Schwefel (Thion; =S), eine doppelt gebundene N(R4)-Gruppe (Imin, Oxim, u.a.), oder eine doppelt gebundene C-Gruppe (=C(M1)2, oder =C(H,M1), oder =C(H)2) steht;
R4 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)- Alkenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (C2-Ci0)-Halogenalkenyl, (C2-Ci0)- Halogenalkinyl, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, M2-0-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2- C(0)-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M2-C(S)- , M2-0-C(S)-, M2-C(S)-0-, M2M N-C(S)- oder M2-C(S)-NM3- steht;
M1 jeweils unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-Cio)- Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10) -Alkinyl, (C1-C10)-Halogenalkyl, (C2-C10)- Halogenalkenyl, (C2-Ci0)-Halogenalkinyl, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, M5-0-, M5- S-, M5-S(0)-, M5-S(0)2-, M5-C(0)-, M5-0-C(0)-, M5-C(0)-0-, M5M6N-C(0)-, M5-C(0)- NM6-, M5M6N-, M5-C(S)-, M5-0-C(S)-, M5-C(S)-0-, M5M6N-C(S)-, M5-C(S)-NM6- oder M5-C(=N-0-M6)- steht;
M2, M3 jeweils unabhängig voneinander für H, (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)-Alkenyl, (C2-Ci0)- Alkinyl, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (C2-Ci0)-Halogenalkenyl, (C2-Ci0)-Halogenalkinyl, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe(Ci-Ci0)-Alkyl stehen; M4 unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (CUG-C0G)-Alkyl, (CUG-CoG)-Alkenyl, (CUG-CoG)-Alkinyl, (CUG-CoG)-Halogenalkyl, (CUG-CoG)-Halogenalkenyl, (CuG-CoG)-Halogenalkinyl, M2-0-, M2-S-, M2-S(0)-, M2-S(0)2-, M2-C(0)-, M2-0-C(0)-, M2-C(0)-0-, M2M N-C(0)-, M2-C(0)-NM3-, M2M N-, M25-C(S)-, M2-0-C(S)-, M2-C(S)- O-, M2M N-C(S)-, oder M2-C(S)-NM3-, eine 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehr Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)- Alkoxy, (Ci-Cio)-Alkylthio, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (Ci-Cio)-Halogenalkoxy und/oder (Ci- Cio)-Halogenalkylthio substituiert ist, steht;
M5, M6 jeweils unabhängig voneinander für H oder unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C2-Ci0)-Alkenyl, (C2-Ci0)- Alkinyl, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (C2-Ci0)-Halogenalkenyl, (C2-Ci0)-Halogenalkinyl oder unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Formyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci- Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Halogenalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Halogenalkoxy substituierte 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe, 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppe(Ci-Ci0)-Alkyl stehen;
U unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1 bis 13 -(C(H)2)- Einheiten, wobei jeweils zwei H-Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten durch eine Doppelbindung ersetzt werden können und wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder eine gegebenenfalls substituierte 1 bis 13-gliedrige Kette umfassend mindestens ein Heteroatom und ansonsten gegebenenfalls -(C(H)2)- Einheiten, wobei jeweils zwei H-Atome von zwei benachbarten -(C(H)2)- Einheiten oder ein H einer -(C(H)2)- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist, oder zwei H Atome, die an benachbarte Heteroatome gebunden sind, durch eine Doppelbindung ersetzt werden können, wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder für ein gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Bi-Cyclus steht, der mit zwei seiner Positionen jeweils eine Bindung an eine Brückenposition bildet; sowie Salze, N-Oxide, Metallkomplexe und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I); ss Verbindungen der Formel (I) nicht
Figure imgf000169_0001
darstellen.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, wobei A1 für -C(R2,R3)- steht. 3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei A1 für eine -C(R2, R3)- Gruppe steht, und wobei
- diese -C(R2, R3)- Gruppe eine Doppelbindung mit der benachbarten B Position bildet, oder
- diese -C(R2, R3)- Gruppe eine Brückengruppe ist, die zusammen mit einer weiteren Brückengruppe und gegebenenfalls zwischen diesen Brückengruppen liegenden B-Gruppen des C(=C(W,X-Q1)-C(=N-Q2)-A1-[B]n-A2-Ringes und einer entsprechenden Verbrückung U ein unsubstituiertes oder substituiertes cyclisches System bildet, oder
- diese -C(R2, R3)- Gruppe einen Substituenten V trägt.
4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei A1 teil eines cyclischen Systems ist.
5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei A1 Teil eines carbocyclischen Systems mit 6 Ringatomen oder Teil eines 5 oder 6 gliedrigen heterocyclischen Systems ist.
6. Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei A1 Teil eines aromatischen Systems mit 6 Ringatomen oder Teil eines 5 oder 6 gliedrigen heteroaromatischen Systems ist.
7. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei n gleich 2 '
8. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Verbindungen Verbindungen der Formel (1-5) sind
Figure imgf000170_0001
worin Q1, Q2 W, X, A2, B und M1 die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T1, T2, T3 und T4 unabhängig voneinander für CH oder CM1 oder N stehen, wobei maximal 2 T ausgewählt aus T1, T2, T3 und T4 für N stehen.
9. Verbindungen gemäß Anspru Verbindungen der Formel (1-6) sind
Figure imgf000170_0002
(1-6) worin Q1, Q2 W, X, A2, B, und M1 wie oben definiert
p für 0, 1 oder 2 steht, bevorzugt für 1, und
m für 0, 1, 2, 3, oder 4 steht.
Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000170_0003
(Ii) worin A1, A2, W, Q1, Q2, B und n die in Anspruch 1 bis 9 beschriebenen Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht.
11. Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüch 1 bis 10 und einem Streckmittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz.
12. Verfahren zum Schutz von transgenem oder konventionellem Saatgut und der daraus entstehenden Pflanze vor dem Befall von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut mit mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 behandelt wird.
13. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, oder von einem Insektiziden Mittel gemäß Anspruch 11 zum Bekämpfen von Schädlingen.
14. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 in der Vektorkontrolle.
15. Saatgut, bei dem eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das
Saatgut aufgebracht ist.
PCT/EP2011/070943 2010-11-29 2011-11-24 Alpha-beta-ungesättigte imine WO2012072489A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11787881.9A EP2646413A1 (de) 2010-11-29 2011-11-24 Alpha-beta-ungesättigte imine
JP2013540365A JP2014503503A (ja) 2010-11-29 2011-11-24 α，β−不飽和イミン類
KR1020137016952A KR20130121904A (ko) 2010-11-29 2011-11-24 알파,베타-불포화 이민
CN2011800661704A CN103476749A (zh) 2010-11-29 2011-11-24 α,β-不饱和亚胺
US13/988,328 US9055743B2 (en) 2010-11-29 2011-11-24 Alpha, beta-unsaturated imines
MX2013005643A MX2013005643A (es) 2010-11-29 2011-11-24 Iminas alfa, beta-insaturadas.
BR112013012966A BR112013012966A2 (pt) 2010-11-29 2011-11-24 iminas alfa, beta - insaturadas
SG2013037494A SG190295A1 (en) 2010-11-29 2011-11-24 Alpha,beta-unsaturated imines

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41766410P 2010-11-29 2010-11-29
US61/417,664 2010-11-29
EP10192987 2010-11-29
EP10192987.5 2010-11-29
EP11158085 2011-03-14
EP11158085.8 2011-03-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012072489A1 true WO2012072489A1 (de) 2012-06-07

Family

ID=45033986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2011/070943 WO2012072489A1 (de) 2010-11-29 2011-11-24 Alpha-beta-ungesättigte imine

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9055743B2 (de)
EP (1) EP2646413A1 (de)
JP (1) JP2014503503A (de)
KR (1) KR20130121904A (de)
CN (1) CN103476749A (de)
AR (1) AR084005A1 (de)
BR (1) BR112013012966A2 (de)
CO (1) CO6791621A2 (de)
MX (1) MX2013005643A (de)
SG (1) SG190295A1 (de)
TW (1) TW201236564A (de)
UY (1) UY33753A (de)
WO (1) WO2012072489A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014098015A1 (ja) * 2012-12-21 2014-06-26 日本曹達株式会社 １－アリール－１－ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤
WO2014136672A1 (ja) * 2013-03-08 2014-09-12 日本曹達株式会社 外部寄生虫防除剤
WO2015087801A1 (ja) * 2013-12-09 2015-06-18 日本曹達株式会社 水棲有害付着生物防除組成物および防汚塗料組成物
WO2022195041A1 (de) 2021-03-17 2022-09-22 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Stabilisator-zusammensetzung, verwendung der stabilisator-zusammensetzung, verfahren zur stabilisierung von kondensationspolymeren gegen hydrolytischen abbau sowie hydrolysestabilisierte zusammensetzung und formkörper oder formteil hieraus
WO2024002610A1 (de) 2022-06-27 2024-01-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Stabilisator-zusammensetzung, verwendung der stabilisator-zusammensetzung, verfahren zur stabilisierung von kondensationspolymeren gegen hydrolytischen abbau sowie hydrolysestabilisierte zusammensetzung und formkörper oder formteil hieraus

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020158393A (ja) * 2017-07-26 2020-10-01 日本曹達株式会社 １−ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤
WO2019142880A1 (ja) * 2018-01-19 2019-07-25 日本曹達株式会社 １－ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤
CN111848592B (zh) * 2019-04-24 2023-10-17 东莞市东阳光农药研发有限公司 4-氨基呋喃-2(5h)酮类化合物、其制备方法及应用

Citations (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
WO1998044140A1 (en) 1997-04-03 1998-10-08 Dekalb Genetics Corporation Glyphosate resistant maize lines
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
WO2000026356A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N. V. Glufosinate tolerant rice
WO2000026345A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N.V. Glufosinate tolerant rice
WO2001031042A2 (en) 1999-10-29 2001-05-03 Aventis Cropscience N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
WO2001041558A1 (en) 1999-12-08 2001-06-14 Aventis Cropscience N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
WO2001051654A2 (en) 2000-01-11 2001-07-19 Bayer Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event gat-zm1 in biological samples
WO2002012172A1 (en) 2000-08-08 2002-02-14 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
WO2002028186A2 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Monsanto Technology, Llc Seed treatment with combinations of insecticides
WO2002034946A2 (en) 2000-10-25 2002-05-02 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof
WO2002036831A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof
WO2002044407A2 (en) 2000-11-30 2002-06-06 Ses Europe N.V. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
US20020102582A1 (en) 2000-09-13 2002-08-01 Levine Elaine B. Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
WO2002080675A1 (en) 2001-03-21 2002-10-17 Monsanto Technology, Llc Treated plant seeds with controlled release of active agents
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2002100163A2 (en) 2001-06-11 2002-12-19 Monsanto Technology Llc Cotton event moni5985 and compositions and methods for detection
WO2003013224A2 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for producing and identifying same
WO2003035617A2 (en) 2001-10-23 2003-05-01 Dow Agrosciences Llc Patent Department Derivatives of uk-2a
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20030126634A1 (en) 1990-08-09 2003-07-03 Dekalb Genetics Corporation Methods and compositions for the increase of yield in plants
US20030176428A1 (en) 1998-11-16 2003-09-18 Schneidersmann Ferdinand Martin Pesticidal composition for seed treatment
WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-12-24 Syngenta Limited Spiroindolinepiperidine derivatives
WO2004011601A2 (en) 2002-07-29 2004-02-05 Monsanto Technology, Llc Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
WO2004039986A1 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Syngenta Participations Ag Cot102 insecticidal cotton
WO2004053062A2 (en) 2002-12-05 2004-06-24 Monsanto Technology Llc Bentgrass event asr-368 and compositions and methods for detection thereof
WO2004058723A1 (en) 2002-12-24 2004-07-15 Syngenta Participations Ag Biphenyl derivatives and their use as fungicides
WO2004072235A2 (en) 2003-02-12 2004-08-26 Monsanto Technology Llc Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof
US20040172669A1 (en) 2003-02-28 2004-09-02 Josef Kraus Glyphosate tolerant sugar beet
WO2004074492A1 (de) 2003-02-20 2004-09-02 Kws Saat Ag Glyphosat-tolerante zuckerrübe
WO2004099447A2 (en) 2003-05-02 2004-11-18 Dow Agrosciences Llc Corn event tc1507 and methods for detection thereof
WO2004099160A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
WO2005054479A1 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
WO2005059103A2 (en) 2003-12-15 2005-06-30 Monsanto Technology Llc Corn plant mon88017 and compositions and methods for detection thereof
WO2005061720A2 (en) 2003-12-11 2005-07-07 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and methods for detection thereof
WO2005063094A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
EP1559320A1 (de) 2002-10-31 2005-08-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 3-benzoyl-2,4,5-substituierte pyridinderivate oder deren salze,sowie diese enthaltende bakterizide
WO2005070917A1 (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
US20050216969A1 (en) 2004-03-26 2005-09-29 Dow Agrosciences Llc Cry1F and Cry1AC transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
WO2005103301A2 (en) 2004-03-25 2005-11-03 Syngenta Participations Ag Corn event mir604
US20060070139A1 (en) 2004-09-29 2006-03-30 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
WO2006098952A2 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Syngenta Participations Ag Corn event 3272 and methods of detection thereof
WO2006100288A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
WO2006108674A2 (en) 2005-04-08 2006-10-19 Bayer Bioscience N.V. Elite event a2704-12 and methods and kits for identifying such event in biological samples
WO2006108675A2 (en) 2005-04-11 2006-10-19 Bayer Bioscience N.V. Elite event a5547-127 and methods and kits for identifying such event in biological samples
WO2006128571A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce44-69d , insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128573A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce43- 67b, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
WO2006130436A2 (en) 2005-05-27 2006-12-07 Monsanto Technology Llc Soybean event mon89788 and methods for detection thereof
WO2007017186A1 (en) 2005-08-08 2007-02-15 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
WO2007063702A2 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminopropene compound and use thereof
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007091277A2 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited (Mahyco) TRANSGENIC BRINJAL (SOLANUM MELONGENA) EXPRESSING THE CRYlAC GENE
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007140256A1 (en) 2006-05-26 2007-12-06 Monsanto Technology, Llc Corn plant and seed corresponding to transgenic event mon89034 and methods for detection and use thereof
WO2007142840A2 (en) 2006-06-03 2007-12-13 Syngenta Participations Ag Corn event mir162
US20070292854A1 (en) 2000-06-22 2007-12-20 Behr Carl F Corn event PV-ZMGT32(nk603) and compositions and methods for detection thereof
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
WO2008002872A2 (en) 2006-06-28 2008-01-03 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2008009360A2 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-cyano-n-halogenalkyl-imidamid derivate
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
WO2008054747A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2008112019A2 (en) 2006-10-30 2008-09-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
WO2008122406A1 (en) 2007-04-05 2008-10-16 Bayer Bioscience N.V. Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
US20080289060A1 (en) 2006-08-24 2008-11-20 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
WO2008149962A1 (en) 2007-05-30 2008-12-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Thioimidate compound and use thereof for controlling pests
JP2008297223A (ja) 2007-05-30 2008-12-11 Sumitomo Chemical Co Ltd チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
JP2008297224A (ja) 2007-05-30 2008-12-11 Sumitomo Chemical Co Ltd チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
WO2008151780A1 (en) 2007-06-11 2008-12-18 Bayer Bioscience N.V. Insect resistant cotton plants comprising elite event ee-gh6 and methods for identifying same
WO2009014267A2 (en) 2007-07-25 2009-01-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Imidate compound and use thereof for pest control
WO2009048152A2 (en) 2007-10-11 2009-04-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Unsaturated imine compound and use thereof for pest control
WO2009049851A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides
US20090130071A1 (en) 2007-11-15 2009-05-21 Ai-Guo Gao Soybean Plant And Seed Corresponding To Transgenic Event MON87701 And Methods For Detection Thereof
WO2009064031A1 (en) 2007-11-16 2009-05-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Alpha, beta-unsaturated imidate compound and pesticidal composition containing the same
US20090137395A1 (en) 2006-10-30 2009-05-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2009094442A2 (en) 2008-01-22 2009-07-30 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro pyrimidine derivatives
WO2009100188A2 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Dow Agrosciences Llc Methods for detection of corn event das-59132
WO2009103049A2 (en) 2008-02-14 2009-08-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant genomic dna flanking spt event and methods for identifying spt event
WO2009102873A1 (en) 2008-02-15 2009-08-20 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87769 and methods for detection thereof
WO2009111263A1 (en) 2008-02-29 2009-09-11 Monsanto Technology Llc Corn plant event mon87460 and compositions and methods for detection thereof
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
WO2010006713A2 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2010018586A (ja) 2008-07-14 2010-01-28 Meiji Seika Kaisha Ltd Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
WO2010025451A2 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Dow Agrosciences Llc 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals
WO2010024976A1 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof
WO2010037016A1 (en) 2008-09-29 2010-04-01 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
JP2010077075A (ja) 2008-09-26 2010-04-08 Sumitomo Chemical Co Ltd アミジン化合物およびその有害生物防除用途
JP2010132583A (ja) 2008-12-03 2010-06-17 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−イミノプロパン酸誘導体
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
WO2010070910A1 (ja) 2008-12-19 2010-06-24 日本曹達株式会社 1－ヘテロジエン誘導体および有害生物防除剤
WO2010074751A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
WO2010076212A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
WO2010077816A1 (en) 2008-12-16 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Corn event 5307
WO2010080829A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
JP2010168328A (ja) 2009-01-26 2010-08-05 Sumitomo Chemical Co Ltd Ｎ−フェニルイミン化合物およびその有害生物防除用途
WO2010117737A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event17053 and methods of use thereof
WO2010117735A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Transgenic rice event17314 and methods of use thereof
WO2011022469A2 (en) 2009-08-19 2011-02-24 Dow Agrosciences Llc Aad-1 event das-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
WO2011034704A1 (en) 2009-09-17 2011-03-24 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon 87708 and methods of use thereof
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
CN102057925A (zh) 2011-01-21 2011-05-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
WO2011058963A1 (ja) 2009-11-12 2011-05-19 日本曹達株式会社 １－ヘテロジエン誘導体および有害生物防除剤
WO2011062904A1 (en) 2009-11-23 2011-05-26 Monsanto Technology Llc Transgenic maize event mon 87427 and the relative development scale
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
WO2011066384A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Aad-12 event 416, related transgenic soybean lines, and event-specific identification thereof
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011084621A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-004114-3 and methods for detection thereof
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL151823A0 (en) * 2000-03-22 2003-04-10 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
US7960596B2 (en) 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
JP2012092091A (ja) * 2010-10-01 2012-05-17 Nippon Soda Co Ltd アセタール化合物誘導体および有害生物防除剤

Patent Citations (175)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
US20030126634A1 (en) 1990-08-09 2003-07-03 Dekalb Genetics Corporation Methods and compositions for the increase of yield in plants
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US20050086719A1 (en) 1997-04-03 2005-04-21 Michael Spencer Glyphosate resistant maize lines
US20050188434A1 (en) 1997-04-03 2005-08-25 Michael Spencer Method for plant breeding
US20060059581A1 (en) 1997-04-03 2006-03-16 Dekalb Genetics Corporation Method of breeding glyphosate resistant plants
WO1998044140A1 (en) 1997-04-03 1998-10-08 Dekalb Genetics Corporation Glyphosate resistant maize lines
WO2000026345A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N.V. Glufosinate tolerant rice
US6468747B1 (en) 1998-11-03 2002-10-22 Plant Genetic System, N.V. Glufosinate tolerant rice
WO2000026356A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N. V. Glufosinate tolerant rice
US20030176428A1 (en) 1998-11-16 2003-09-18 Schneidersmann Ferdinand Martin Pesticidal composition for seed treatment
WO2001031042A2 (en) 1999-10-29 2001-05-03 Aventis Cropscience N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
WO2001041558A1 (en) 1999-12-08 2001-06-14 Aventis Cropscience N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
US20030188347A1 (en) 1999-12-08 2003-10-02 Both Greta De Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
WO2001051654A2 (en) 2000-01-11 2001-07-19 Bayer Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event gat-zm1 in biological samples
US20010029014A1 (en) 2000-01-11 2001-10-11 Beuckeleer Marc De Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
US20070292854A1 (en) 2000-06-22 2007-12-20 Behr Carl F Corn event PV-ZMGT32(nk603) and compositions and methods for detection thereof
WO2002012172A1 (en) 2000-08-08 2002-02-14 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
US20020102582A1 (en) 2000-09-13 2002-08-01 Levine Elaine B. Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
WO2002028186A2 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Monsanto Technology, Llc Seed treatment with combinations of insecticides
US20020120964A1 (en) 2000-10-25 2002-08-29 Rangwala Tasneem S. Cotton event PV-GHGT07(1445) and compositions and methods for detection thereof
WO2002034946A2 (en) 2000-10-25 2002-05-02 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof
WO2002036831A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof
US20080070260A1 (en) 2000-10-30 2008-03-20 Rachel Krieb Canola event PV-BNGT04(RT73) and compositions and methods for detection thereof
WO2002044407A2 (en) 2000-11-30 2002-06-06 Ses Europe N.V. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
US20090265817A1 (en) 2000-11-30 2009-10-22 Ses Europe N.V./S.A. T227-1 flanking sequence
WO2002080675A1 (en) 2001-03-21 2002-10-17 Monsanto Technology, Llc Treated plant seeds with controlled release of active agents
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2002100163A2 (en) 2001-06-11 2002-12-19 Monsanto Technology Llc Cotton event moni5985 and compositions and methods for detection
US20040250317A1 (en) 2001-06-11 2004-12-09 Huber Scott A Cotton event moni5985 and compositions and methods for detection thereof
US20030097687A1 (en) 2001-08-06 2003-05-22 Linda Trolinder Herbicide tolerant cotton plants and methods for producing and identifying same
WO2003013224A2 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for producing and identifying same
WO2003035617A2 (en) 2001-10-23 2003-05-01 Dow Agrosciences Llc Patent Department Derivatives of uk-2a
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-12-24 Syngenta Limited Spiroindolinepiperidine derivatives
US20060095986A1 (en) 2002-07-29 2006-05-04 Cavato Tracey A Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
WO2004011601A2 (en) 2002-07-29 2004-02-05 Monsanto Technology, Llc Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
US20060130175A1 (en) 2002-10-29 2006-06-15 Ellis Daniel M Cot102 insecticidal cotton
WO2004039986A1 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Syngenta Participations Ag Cot102 insecticidal cotton
EP1559320A1 (de) 2002-10-31 2005-08-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 3-benzoyl-2,4,5-substituierte pyridinderivate oder deren salze,sowie diese enthaltende bakterizide
US20060162007A1 (en) 2002-12-05 2006-07-20 Monsanto Technology Llc Bentgrass event asr-368 and compositions and methods for detection thereof
WO2004053062A2 (en) 2002-12-05 2004-06-24 Monsanto Technology Llc Bentgrass event asr-368 and compositions and methods for detection thereof
WO2004058723A1 (en) 2002-12-24 2004-07-15 Syngenta Participations Ag Biphenyl derivatives and their use as fungicides
US20060059590A1 (en) 2003-02-12 2006-03-16 Monsanto Technology Llc Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof
WO2004072235A2 (en) 2003-02-12 2004-08-26 Monsanto Technology Llc Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof
WO2004074492A1 (de) 2003-02-20 2004-09-02 Kws Saat Ag Glyphosat-tolerante zuckerrübe
US20040172669A1 (en) 2003-02-28 2004-09-02 Josef Kraus Glyphosate tolerant sugar beet
WO2004099447A2 (en) 2003-05-02 2004-11-18 Dow Agrosciences Llc Corn event tc1507 and methods for detection thereof
US20050039226A1 (en) 2003-05-02 2005-02-17 Dow Agrosciences Llc Corn event TC1507 and methods for detection thereof
WO2004099160A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
WO2005054479A1 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US20070067868A1 (en) 2003-12-01 2007-03-22 Negrotto David V Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
WO2005061720A2 (en) 2003-12-11 2005-07-07 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and methods for detection thereof
US20070028322A1 (en) 2003-12-11 2007-02-01 Dizigan Mark A High lysine maize compositions and methods for detection thereof
WO2005059103A2 (en) 2003-12-15 2005-06-30 Monsanto Technology Llc Corn plant mon88017 and compositions and methods for detection thereof
US20080028482A1 (en) 2003-12-15 2008-01-31 Beazley Kim A Corn Plant Mon88017 and Compositions and Methods for Detection Thereof
WO2005063094A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
WO2005070917A1 (ja) 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
US20080167456A1 (en) 2004-03-25 2008-07-10 Syngenta Participations Ag Corn Event MIR604
WO2005103301A2 (en) 2004-03-25 2005-11-03 Syngenta Participations Ag Corn event mir604
US20050216969A1 (en) 2004-03-26 2005-09-29 Dow Agrosciences Llc Cry1F and Cry1AC transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
WO2005103266A1 (en) 2004-03-26 2005-11-03 Dow Agrosciences Llc Cry1f and cry1ac transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
US20070143876A1 (en) 2004-03-26 2007-06-21 Dow Agrosciences Llc Cry1F and Cry1Ac transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
US20060070139A1 (en) 2004-09-29 2006-03-30 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
US20060230473A1 (en) 2005-03-16 2006-10-12 Syngenta Participations Ag Corn event 3272 and methods for detection thereof
WO2006098952A2 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Syngenta Participations Ag Corn event 3272 and methods of detection thereof
WO2006100288A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
WO2006108674A2 (en) 2005-04-08 2006-10-19 Bayer Bioscience N.V. Elite event a2704-12 and methods and kits for identifying such event in biological samples
US20080320616A1 (en) 2005-04-08 2008-12-25 Bayer Bioscience N.V. Elite Event A2407-12 and Methods and Kits for Identifying Such Event in Biological Samples
WO2006108675A2 (en) 2005-04-11 2006-10-19 Bayer Bioscience N.V. Elite event a5547-127 and methods and kits for identifying such event in biological samples
US20080196127A1 (en) 2005-04-11 2008-08-14 Bayer Bioscience N.V. Elite Event A5547-127 and Methods and Kits For Identifying Such Event in Biological Samples
WO2006130436A2 (en) 2005-05-27 2006-12-07 Monsanto Technology Llc Soybean event mon89788 and methods for detection thereof
US20060282915A1 (en) 2005-05-27 2006-12-14 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
WO2006128571A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce44-69d , insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128573A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce43- 67b, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
US20100024077A1 (en) 2005-06-02 2010-01-28 Syngenta Participations Ag Ce44-69d insecticidal cotton
US20090217423A1 (en) 2005-06-02 2009-08-27 Cayley Patricia J Ce43-67b insecticidal cotton
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
US20100050282A1 (en) 2005-08-08 2010-02-25 Bayer Bioscience N.V. Herbicide Tolerant Cotton Plants and Methods for Identifying the Same
WO2007017186A1 (en) 2005-08-08 2007-02-15 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
WO2007063702A2 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminopropene compound and use thereof
US20080004323A1 (en) 2005-12-01 2008-01-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminopropene compound and use thereof
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007091277A2 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited (Mahyco) TRANSGENIC BRINJAL (SOLANUM MELONGENA) EXPRESSING THE CRYlAC GENE
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
US20080260932A1 (en) 2006-05-26 2008-10-23 Anderson Heather M Corn Plant and Seed Corresponding to Transgenic Event MON89034 and Methods For Detection and Use Thereof
WO2007140256A1 (en) 2006-05-26 2007-12-06 Monsanto Technology, Llc Corn plant and seed corresponding to transgenic event mon89034 and methods for detection and use thereof
WO2007142840A2 (en) 2006-06-03 2007-12-13 Syngenta Participations Ag Corn event mir162
US20090300784A1 (en) 2006-06-03 2009-12-03 Syngenta Participations Ag Corn event mir162
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
US20100184079A1 (en) 2006-06-28 2010-07-22 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
WO2008002872A2 (en) 2006-06-28 2008-01-03 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2008009360A2 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-cyano-n-halogenalkyl-imidamid derivate
US20080289060A1 (en) 2006-08-24 2008-11-20 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
WO2008112019A2 (en) 2006-10-30 2008-09-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US20090137395A1 (en) 2006-10-30 2009-05-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US20080312082A1 (en) 2006-10-31 2008-12-18 Kinney Anthony J Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2008054747A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
WO2008122406A1 (en) 2007-04-05 2008-10-16 Bayer Bioscience N.V. Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
US20100077501A1 (en) 2007-04-05 2010-03-25 Bayer Bioscience N.V. Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
JP2008297223A (ja) 2007-05-30 2008-12-11 Sumitomo Chemical Co Ltd チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
JP2008297224A (ja) 2007-05-30 2008-12-11 Sumitomo Chemical Co Ltd チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
WO2008149962A1 (en) 2007-05-30 2008-12-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Thioimidate compound and use thereof for controlling pests
WO2008151780A1 (en) 2007-06-11 2008-12-18 Bayer Bioscience N.V. Insect resistant cotton plants comprising elite event ee-gh6 and methods for identifying same
WO2009014267A2 (en) 2007-07-25 2009-01-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Imidate compound and use thereof for pest control
JP2009108051A (ja) 2007-10-11 2009-05-21 Sumitomo Chemical Co Ltd α，β−不飽和イミン化合物及びその有害生物防除用途
WO2009048152A2 (en) 2007-10-11 2009-04-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Unsaturated imine compound and use thereof for pest control
WO2009049851A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides
US20090130071A1 (en) 2007-11-15 2009-05-21 Ai-Guo Gao Soybean Plant And Seed Corresponding To Transgenic Event MON87701 And Methods For Detection Thereof
WO2009064652A1 (en) 2007-11-15 2009-05-22 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87701 and methods for detection thereof
JP2009227655A (ja) 2007-11-16 2009-10-08 Sumitomo Chemical Co Ltd α，β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤
WO2009064031A1 (en) 2007-11-16 2009-05-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Alpha, beta-unsaturated imidate compound and pesticidal composition containing the same
WO2009094442A2 (en) 2008-01-22 2009-07-30 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro pyrimidine derivatives
WO2009100188A2 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Dow Agrosciences Llc Methods for detection of corn event das-59132
US20090210970A1 (en) 2008-02-14 2009-08-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant Genomic DNA Flanking SPT Event and Methods for Identifying SPT Event
WO2009103049A2 (en) 2008-02-14 2009-08-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant genomic dna flanking spt event and methods for identifying spt event
WO2009102873A1 (en) 2008-02-15 2009-08-20 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87769 and methods for detection thereof
US20110067141A1 (en) 2008-02-15 2011-03-17 Byron Froman Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87769 and methods for detection thereof
US20110138504A1 (en) 2008-02-29 2011-06-09 Monsanto Technology Llc Corn plant event mon87460 and compositions and methods for detection thereof
WO2009111263A1 (en) 2008-02-29 2009-09-11 Monsanto Technology Llc Corn plant event mon87460 and compositions and methods for detection thereof
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP2010018586A (ja) 2008-07-14 2010-01-28 Meiji Seika Kaisha Ltd Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
WO2010006713A2 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2010025451A2 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Dow Agrosciences Llc 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals
WO2010024976A1 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof
JP2010077075A (ja) 2008-09-26 2010-04-08 Sumitomo Chemical Co Ltd アミジン化合物およびその有害生物防除用途
US20100080887A1 (en) 2008-09-29 2010-04-01 Monsanto Technology Llc Soybean Transgenic Event MON87705 and Methods for Detection Thereof
WO2010037016A1 (en) 2008-09-29 2010-04-01 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
JP2010132583A (ja) 2008-12-03 2010-06-17 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−イミノプロパン酸誘導体
WO2010077816A1 (en) 2008-12-16 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Corn event 5307
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
WO2010070910A1 (ja) 2008-12-19 2010-06-24 日本曹達株式会社 1－ヘテロジエン誘導体および有害生物防除剤
WO2010076212A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
WO2010074751A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2010080829A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
JP2010168328A (ja) 2009-01-26 2010-08-05 Sumitomo Chemical Co Ltd Ｎ−フェニルイミン化合物およびその有害生物防除用途
WO2010117737A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event17053 and methods of use thereof
WO2010117735A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Transgenic rice event17314 and methods of use thereof
WO2011022469A2 (en) 2009-08-19 2011-02-24 Dow Agrosciences Llc Aad-1 event das-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
WO2011034704A1 (en) 2009-09-17 2011-03-24 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon 87708 and methods of use thereof
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
WO2011058963A1 (ja) 2009-11-12 2011-05-19 日本曹達株式会社 １－ヘテロジエン誘導体および有害生物防除剤
WO2011062904A1 (en) 2009-11-23 2011-05-26 Monsanto Technology Llc Transgenic maize event mon 87427 and the relative development scale
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
WO2011066384A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Aad-12 event 416, related transgenic soybean lines, and event-specific identification thereof
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011084621A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-004114-3 and methods for detection thereof
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof
CN102057925A (zh) 2011-01-21 2011-05-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物

Non-Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"The Pesticide Manual,14th Ed.,", 2006, BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL
A.K. KIANG ET AL: "The structure of Linderone and Methyl-linderone", JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1962, GBCHEMICAL SOCIETY. LETCHWORTH., pages 4338 - 4345, XP002632669, ISSN: 0300-922X *
AUST. J CHEM., vol. 47, 1994, pages 649 - 662
B. ZALESKA ET AL: "Zwitterionic compounds in the synthesis of water-soluble zwitterionic compounds in the 1,3-oxathiolane derivatives.", SYNTHESIS., vol. 17, 1 November 2005 (2005-11-01), DEGEORG THIEME VERLAG, STUTTGART., pages 2946 - 2950, XP002666859, ISSN: 0039-7881 *
CAMPBELL M M ET AL: "SPIROHETEROCYCLES DERIVED FROM TETRALONE", 1 January 1985, TETRAHEDRON, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, AMSTERDAM, NL, PAGE(S) 5637 - 5644, ISSN: 0040-4020, XP001119561 *
GEGENWART VON TITANTETRACHLORID, ORG. LETT., vol. 2, 2000, pages 713 - 716
HUNT ET AL., MED VET ENTOMOL., vol. 19, no. 3, September 2005 (2005-09-01), pages 271 - 5
J AM. CHEM. SOC., vol. 111, 1989, pages 7487 - 500
J MED. CHEM., vol. 43, 2000, pages 3837 - 3851
J ORG. CHEM., vol. 49, 1984, pages 3314
ORG. LETT., vol. 10, 2008, pages 721 - 724
ORG. LETT., vol. 2, 2000, pages 713 - 716
P. LANGER ET AL: "Efficient and stereoselective sytheses of 3-(imino-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)acetonitriles and sulfones", SYNLETT, no. 4, 1998, GEORG THIEME VERLAG, pages 396 - 398, XP002632668, ISSN: 0936-5214 *
R. WEGLER: "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, 1970, SPRINGER VERLAG, pages: 401 - 412

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014098015A1 (ja) * 2012-12-21 2014-06-26 日本曹達株式会社 １－アリール－１－ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤
WO2014136672A1 (ja) * 2013-03-08 2014-09-12 日本曹達株式会社 外部寄生虫防除剤
US9474740B2 (en) 2013-03-08 2016-10-25 Nippon Soda Co., Ltd. Ectoparasite control agent
WO2015087801A1 (ja) * 2013-12-09 2015-06-18 日本曹達株式会社 水棲有害付着生物防除組成物および防汚塗料組成物
WO2022195041A1 (de) 2021-03-17 2022-09-22 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Stabilisator-zusammensetzung, verwendung der stabilisator-zusammensetzung, verfahren zur stabilisierung von kondensationspolymeren gegen hydrolytischen abbau sowie hydrolysestabilisierte zusammensetzung und formkörper oder formteil hieraus
DE102021202598A1 (de) 2021-03-17 2022-09-22 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Stabilisator-Zusammensetzung, Verwendung der Stabilisator-Zusammensetzung, Verfahren zur Stabilisierung von Kondensationspolymeren gegen hydrolytischen Abbau sowie hydrolysestabilisierte Zusammensetzung und Formkörper oder Formteil hieraus
WO2024002610A1 (de) 2022-06-27 2024-01-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Stabilisator-zusammensetzung, verwendung der stabilisator-zusammensetzung, verfahren zur stabilisierung von kondensationspolymeren gegen hydrolytischen abbau sowie hydrolysestabilisierte zusammensetzung und formkörper oder formteil hieraus

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013012966A2 (pt) 2016-08-23
EP2646413A1 (de) 2013-10-09
JP2014503503A (ja) 2014-02-13
SG190295A1 (en) 2013-06-28
TW201236564A (en) 2012-09-16
KR20130121904A (ko) 2013-11-06
US20130310254A1 (en) 2013-11-21
CO6791621A2 (es) 2013-11-14
MX2013005643A (es) 2013-07-03
UY33753A (es) 2012-06-29
CN103476749A (zh) 2013-12-25
AR084005A1 (es) 2013-04-17
US9055743B2 (en) 2015-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2016204322B2 (en) N-arylamidine-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives as acaricides and insecticides
US9055743B2 (en) Alpha, beta-unsaturated imines
ES2761571T3 (es) Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido como acaricidas e insecticidas
EP3010889B1 (de) Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
US9512128B2 (en) Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides
EP3126353A1 (de) Neue 3-[(pyrazol-5-yl)-heteroaryl]-benzamid derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11787881

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2011787881

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/A/2013/005643

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13123601

Country of ref document: CO

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013540365

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12013501087

Country of ref document: PH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20137016952

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13988328

Country of ref document: US

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112013012966

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112013012966

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20130524