WO2012002648A2 - 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 - Google Patents
클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 Download PDFInfo
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Definitions
- It provides a method for producing chlorohydrin comprising the step of injecting at least a portion of the second reactor effluent into the chlorohydrin purification device to obtain a chlorohydrin concentrate.
- the chlorohydrin purification device may include a distillation device.
- the chlorohydrin may be a compound in which at least one hydroxyl group and at least one chlorine atom are bonded to different carbon atoms.
- the chlorohydrins are 3-chloro-1,2-propanediol, 2-chloro-1,3-propanediol, 1,3-dichloropropan-2-ol and 2,3-dichloropropane- It may comprise at least one compound selected from the group consisting of 1-ol.
- the additional chlorinating agent may comprise hydrogen chloride gas or hydrochloric acid aqueous solution.
- Reboiler 142 and condenser 143 may be maintained at a temperature of 100 ⁇ 200 °C and 0 ⁇ 60 °C, respectively.
- the chlorination reaction of the multi-acid aliphatic hydrocarbon that is, the production reaction of the chlorohydrins may further occur.
- the second distillation apparatus 200 may be operated by a distillation operation using the boiling point difference between the components of the epichlorohydrin and alkali metal salt containing material.
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Abstract
Description
구분 | 장치의 사양 | 운전조건 | |
제1 반응기 | CSTR | 120℃, 4기압 | |
혼합장치(2개) | 진공 이젝터 | - | |
감압장치(2개) | 감압밸브 | 46mmHg | |
물 제거 장치 | 감압증류 | 탈수탑 | 이론단수: 20단, 압력: 23mmHg |
리보일러 | 114℃, 46mmHg | ||
응축기 | 49℃, 23mmHg | ||
제2 반응기 | CSTR | 120℃, 4기압 | |
제1 증류장치(물 제거 장치 후단) | 감압증류 | 분리탑 | 이론단수: 20단,압력: 23mmHg |
리보일러 | 127℃, 46mmHg | ||
응축기 | 56℃, 23mmHg | ||
스트리핑 장치 | 스팀 스트리핑 | 스트리핑 장치 | 152mmHg |
스팀 | 143℃, 3기압 | ||
인라인 반응기 | 관형 반응기 | 70℃, 1기압 | |
제2 증류장치(인라인 반응기 후단) | 감압증류 | 분리탑 | 이론단수: 20단 |
리보일러 | 104℃, 1기압 | ||
응축기 | 35℃, 1기압 |
라인 번호 | 총 유속(Kg/hr) | 이송 물질의 종류 | 유속(Kg/hr) |
1 | 315 | 글리세롤 | 300 |
아세트산 | 15 | ||
2 | 228 | HCl | 228 |
3 | 5713 | 모노클로로프로판디올 | 555 |
디클로로프로판올 | 3444 | ||
글리세롤아세테이트류 | 229 | ||
물 | 1083 | ||
글리세롤 | 78 | ||
HCl | 269 | ||
아세트산 | 55 | ||
4 | 543 | 모노클로로프로판디올 | 53 |
디클로로프로판올 | 327 | ||
글리세롤아세테이트류 | 22 | ||
물 | 103 | ||
글리세롤 | 7 | ||
HCl | 26 | ||
아세트산 | 5 | ||
5 | 250 | 디클로로프로판올 | 116 |
물 | 103 | ||
HCl | 26 | ||
아세트산 | 5 | ||
6 | 293 | 모노클로로프로판디올 | 53 |
디클로로프로판올 | 211 | ||
글리세롤아세테이트류 | 22 | ||
글리세롤 | 7 | ||
7 | 6382 | 모노클로로프로판디올 | 268 |
디클로로프로판올 | 5431 | ||
글리세롤아세테이트류 | 443 | ||
물 | 188 | ||
글리세롤 | 6 | ||
HCl | 46 | ||
8 | 21 | HCl | 21 |
9 | 314 | 모노클로로프로판디올 | 13 |
디클로로프로판올 | 268 | ||
글리세롤아세테이트류 | 22 | ||
물 | 9 | ||
글리세롤 | 0 | ||
HCl | 2 | ||
10 | 254 | 디클로로프로판올 | 243 |
물 | 9 | ||
HCl | 2 | ||
11 | 60 | 모노클로로프로판디올 | 13 |
디클로로프로판올 | 25 | ||
글리세롤아세테이트류 | 22 | ||
글리세롤 | 0 | ||
12 | 60 | 스팀 | 60 |
13 | 85 | 모노클로로프로판디올 | 2 |
디클로로프로판올 | 24 | ||
물 | 59 | ||
14 | 35 | 모노클로로프로판디올 | 11 |
디클로로프로판올 | 1 | ||
글리세롤아세테이트류 | 22 | ||
물 | 1 | ||
글리세롤 | 0 | ||
15 | 589 | 모노클로로프로판디올 | 2 |
디클로로프로판올 | 383 | ||
물 | 171 | ||
글리세롤 | 0 | ||
HCl | 28 | ||
아세트산 | 5 | ||
16 | 2000 | 물 | 2000 |
17 | 640 | NaOH | 160 |
물 | 480 | ||
18 | 3229 | 디클로로프로판올 | 8 |
에피클로로히드린 | 268 | ||
물 | 2718 | ||
글리세롤 | 3 | ||
아세트산나트륨 | 7 | ||
NaCl | 215 | ||
NaOH | 10 | ||
19 | 274 | 디클로로프로판올 | 0 |
에피클로로히드린 | 272 | ||
물 | 2 | ||
20 | 2955 | 물 | 2718 |
글리세롤 | 4 | ||
아세트산나트륨 | 7 | ||
NaCl | 219 | ||
NaOH | 7 |
시료 채취 지점 | ||
라인(4) | 라인(15) | |
글리세롤의 전환율(%) | 97.5 | 100 |
모노클로로프로판디올의 수율(%) | 14.6 | 0.6 |
디클로로프로판올의 수율(%) | 77.9 | 94.2 |
클로로히드린류의 수율*1(%) | 92.5 | 94.8 |
모노클로로프로판디올의 선택도(%) | 14.6 | 0.6 |
디클로로프로판올의 선택도(%) | 77.9 | 94.2 |
클로로히드린류의 선택도*2(%) | 92.5 | 94.8 |
Claims (29)
- 촉매의 존재하에 다수산기 지방족 탄화수소를 염소화제와 반응시켜 클로로히드린류를 제조하는 방법으로서,다수산기 지방족 탄화수소를 염소화제와 반응시키는 제1 반응단계;상기 제1 반응단계에서 배출된 반응 혼합물에서 부산물인 물을 제거하는 단계; 및상기 단계에서 물이 제거된 반응 혼합물의 적어도 한 구성성분을 상기 염소화제 및 추가 염소화제 중 적어도 하나와 반응시키는 제2 반응단계를 상기 순서로 포함하는 일련의 단위조작들의 조합을 적어도 하나 포함하고,상기 복수의 반응단계들 중 최종 반응단계에서 배출된 반응 혼합물을 정제하여 클로로히드린류 농축물을 얻는 단계를 추가로 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제1항에 있어서,상기 복수의 반응단계들 중 적어도 하나의 반응단계에서 배출된 반응 혼합물의 적어도 일부를 추가 염소화제와 혼합한 후 상기 반응 혼합물이 배출된 반응단계로 재순환시키는 단계를 추가로 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 다수산기 지방족 탄화수소, 촉매 및 염소화제를 50~200℃의 온도로 유지되는 제1 반응기로 주입하는 단계;상기 제1 반응기로부터 부산물인 물을 포함하는 제1 반응기 유출물을 배출시키는 단계;상기 제1 반응기 유출물 중의 적어도 일부를 물 제거 장치로 주입하는 단계;상기 물이 제거된 제1 반응기 유출물을 80~200℃의 온도로 유지되는 제2 반응기로 주입하는 단계; 및상기 제2 반응기 유출물 중의 적어도 일부를 클로로히드린류의 정제장치로 주입하여 클로로히드린류 농축물을 얻는 단계를 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1 반응기 유출물 중의 적어도 일부 및 추가 염소화제를 제1 혼합장치로 주입하여 혼합한 후, 이 혼합물을 상기 제1 반응기로 재순환시키는 단계; 및 상기 제2 반응기 유출물 중의 적어도 일부 및 추가 염소화제를 제2 혼합장치로 주입하여 혼합한 후, 이 혼합물을 상기 제2 반응기로 재순환시키는 단계 중 적어도 하나의 단계를 추가로 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제1항 또는 제3항에 있어서,상기 다수산기 지방족 탄화수소는, 각기 다른 탄소 원자에 결합된 2 이상의 수산기를 포함하는, 탄소수 2~20의 화합물인 클로로히드린류의 제조방법.
- 제5항에 있어서,상기 다수산기 지방족 탄화수소는 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 3-클로로-1,2-프로판디올, 2-클로로-1,3-프로판디올, 글리세롤, 1,2,4-부탄트리올, 1,4-부탄디올 및 상기 각 화합물의 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제1항 또는 제3항에 있어서,상기 클로로히드린류 농축물 중의 클로로히드린류는 각기 다른 탄소 원자와 결합된 적어도 하나의 수산기와 적어도 하나의 염소 원자를 포함하는 화합물인 클로로히드린류의 제조방법.
- 제7항에 있어서,상기 클로로히드린류는 3-클로로-1,2-프로판디올, 2-클로로-1,3-프로판디올, 1,3-디클로로프로판-2-올 및 2,3-디클로로 프로판-1-올로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제1항 또는 제3항에 있어서,상기 촉매는 유기산 촉매, 카르복실산계 촉매, 니트릴계 촉매 및 고체 촉매로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1 반응기에서는 중간생성물로서 상기 촉매와 상기 다수산기 지방족 탄화수소의 반응 생성물이 생성되며, 상기 중간생성물은 상기 다수산기 지방족 탄화수소의 염소화 반응에서 촉매작용을 하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제10항에 있어서,상기 다수산기 지방족 탄화수소는 글리세롤을 포함하고, 상기 촉매는 아세트산을 포함하며, 상기 중간생성물은 글리세롤아세테이트류를 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제1항 또는 제4항에 있어서,상기 염소화제 및 추가 염소화제는 염화수소 가스 또는 염산 수용액을 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 물 제거 장치로 주입되는 상기 제1 반응기 유출물은, 상기 제1 반응기에서 다수산기 지방족 탄화수소의 전환율이 30~100%이고 클로로히드린류의 수율이 30~95%일때 배출된 것인 클로로히드린류의 제조방법.
- 제10항에 있어서,상기 물 제거 장치로 주입되는 상기 제1 반응기 유출물은, 다수산기 지방족 탄화수소, 클로로히드린류 및 상기 중간생성물을, 상기 다수산기 지방족 탄화수소 0~90중량부:상기 클로로히드린류 5~95중량부:상기 중간생성물 5~12중량부의 비율로 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제14항에 있어서,상기 물 제거 장치로 주입되는 상기 제1 반응기 유출물은, 염소화제 및 물을, 상기 염소화제 10~25중량부:물 75~90중량부의 비율로 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 클로로히드린류의 정제장치는 증류장치를 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제16항에 있어서,상기 클로로히드린류의 정제장치는 상기 증류장치의 후단에 스트리핑 장치를 추가로 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1 반응기에서 반응기 내용물의 체류시간은 20분~1시간이고, 상기 제2 반응기에서 반응기 내용물의 체류시간은 1시간~3시간인 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 물 제거 장치는 상기 제1 반응기 유출물의 구성성분들 간의 비등점 차이를 이용하는 증류 조작에 의해 작동되는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1 반응기 및 제2 반응기는 대기압 이상의 압력으로 유지되고, 상기 물 제거 장치는 대기압 이하의 압력으로 유지되는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제20항에 있어서,상기 제1 반응기 및 제2 반응기는 1~20기압으로 유지되고, 상기 물 제거 장치는 10~760mmHg로 유지되는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제21항에 있어서,상기 물 제거 장치는 이론단수가 2~50인 감압증류탑을 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제20항에 있어서,상기 제1 반응기 유출물은 감압장치에서 감압된 후 상기 물 제거 장치로 주입되는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제23항에 있어서,상기 감압장치는 감압밸브를 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제1 반응기 및 제2 반응기는, 서로 독립적으로, 연속교반탱크식 반응기(continuous stirred tank reactor), 회분식 반응기(batch reactor), 반회분식 반응기(semi-batch reactor) 또는 관형 반응기(plug flow reactor)인 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 물 제거 장치로 주입된 상기 제1 반응기 유출물은 물-풍부층 및 물-부족층으로 분리되는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 제2 반응기 유출물 중 상기 클로로히드린류의 정제장치로 주입되는 부분은, 다수산기 지방족 탄화수소 0~10중량부, 클로로히드린류 80~98중량부, 염소화제 0~10중량부 및 물 1~20중량부를 포함하는 클로로히드린류의 제조방법.
- 제1항 또는 제3항에 따라 제조된 클로로히드린류를 포함하는 클로로히드린류 조성물을 알칼리제와 20~100℃에서 접촉시키는 단계를 포함하고,상기 클로로히드린류 조성물은 다수산기 지방족 탄화수소 0~5중량부, 클로로히드린류 10~40중량부, 염소화제 0~5중량부 및 물 50~90중량부를 포함하는 에피클로로히드린의 제조방법.
- 제28항에 있어서,상기 클로로히드린류 조성물은 촉매를 추가로 포함하고, 상기 촉매는 상기 알칼리제와 반응하여 알칼리금속염을 형성하는 에피클로로히드린의 제조방법.
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