WO2011085738A1

WO2011085738A1 - Foaming or foamable preparations having a content of alkyl lactosides

Info

Publication number: WO2011085738A1
Application number: PCT/EP2010/000244
Authority: WO
Inventors: Jörg SCHREIBER; Sven Gerber; Volkmar Vill
Original assignee: Beiersdorf Ag
Priority date: 2010-01-18
Filing date: 2010-01-18
Publication date: 2011-07-21
Also published as: EP2525775A1

Abstract

The invention relates to foaming or foamable preparations having a content of one or more C_8-12 alkyl lactosides of the general structure (I), where R denotes a branched or unbranched alkyl group that has 8 to 12 carbon atoms and that is α- or ß-glycosidically bonded to the lactose group.

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft Beiersdorf Aktiengesellschaft

Hamburg Hamburg

Beschreibung description

Schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an Alkyl-Lactosiden Foaming or foamable preparations containing alkyl lactosides

Die vorliegende Erfindung betrifft schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden, sowie die Verwendung von einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden in schaumförmigen oder schäumbaren Zubereitungen. The present invention relates to foaming or foamable preparations containing one or more alkyl-lactosides, and the use of one or more alkyl-lactosides in foam-like or foamable preparations.

Schäume stellen Dispersionen von Gas in einer Flüssigkeit dar. Sie sind thermodynamisch und über sehr lange Zeiträume betrachtet, instabil. Man bezeichnet sie häufig als kinetisch stabil. Foams represent dispersions of gas in a liquid. They are thermodynamically and unstable over very long periods of time. They are often referred to as kinetically stable.

Die Instabilität wird zum Beispiel durch das Phänomen„Drainage" verursacht, das heißt, das Wasser in den Lamellen fließt aufgrund der Schwerkraft nach unten und/oder die in der Grenzfläche der Lamelle befindlichen Tenside werden zusammengepresst bzw die Dicke der Lamelle sinkt, so dass es schließlich zwei kleine aneinander grenzende Gasbläschen in einer größeren Gasblase aufgehen. The instability is caused, for example, by the phenomenon of "drainage", that is to say the water in the lamellae flows downwards due to gravity and / or the surfactants located in the lamella interface are compressed or the thickness of the lamella drops, so that it Finally, two small adjoining gas bubbles in a larger gas bubble rise.

Schäume in wässrigen Systemen werden durch Tenside stabilisiert. Diese Tenside sind im Bereich Kosmetik Bestandteil von Seifen, Schaum- und Duschbädern, Ölbädern, Gesichtreinigungsprodukten und Rasierprodukten anzutreffen. Foams in aqueous systems are stabilized by surfactants. These surfactants are found in the cosmetics sector of soaps, foam and shower baths, oil baths, face cleansing products and shaving products.

Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und - je nach Wunsch - für Schaumregulierung. Surfactants are amphiphilic substances that can dissolve organic, nonpolar substances in water. Due to their specific molecular structure with at least one hydrophilic and one hydrophobic part of the molecule, they provide for a lowering of the surface tension of the water, the wetting of the skin, the facilitation of dirt removal and dissolution, a gentle rinsing and - as desired - for foam regulation.

Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO^", -OS0₃ ^2", -S0₃ ^', während die hydrophoben Teile in The hydrophilic portions of a surfactant molecule are usually polar functional groups, for example -COO ^" , -OSO ₃ ^2" , -S0 ₃ ^' , while the hydrophobic portions in

BESTÄTIGUNGSKOPIE der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden: CONFIRMATION COPY usually represent nonpolar hydrocarbon radicals. Surfactants are generally classified according to the nature and charge of the hydrophilic part of the molecule. Here four groups can be distinguished:

• anionische Tenside, Anionic surfactants,

• kationische Tenside, Cationic surfactants,

• amphotere Tenside und • amphoteric surfactants and

• nichtionische Tenside. • nonionic surfactants.

Als Tenside werden in kosmetischen Formulierungen Fettalkoholethoxylate wie Laurylethersulfat oder Laurylsulfat verwendet, Fettsäureisthionate, Sulfobernsteinsäureester, Betaine, Cocoamphoacetate. The surfactants used in cosmetic formulations are fatty alcohol ethoxylates, such as lauryl ether sulfate or lauryl sulfate, fatty acid ishionates, sulfosuccinic acid esters, betaines, cocoamphoacetates.

Die Produktion von kosmetischen Reinigungsmitteln zeigt seit Jahren eine steigende Tendenz. Dies ist vor allem auf das zunehmende Gesundheitsbewußtsein und Hygienebedürfnis der Verbraucher zurückzuführen. The production of cosmetic cleansing products has been increasing for years. This is mainly due to the increasing health awareness and hygiene needs of consumers.

Oberflächenaktive Stoffe - am bekanntesten die Alkalisalze der höheren Fettsäuren, also die klassischen "Seifen" - sind amphiphile Stoffe, die organische unpolare Substanzen in Wasser emulgieren können. Surface-active substances - most prominently the alkali salts of higher fatty acids, ie the classic "soaps" - are amphiphilic substances that can emulsify organic non-polar substances in water.

Diese Stoffe schwemmen nicht nur Schmutz von Haut und Haaren, sie reizen, je nach Wahl des Tensids oder des Tensidgemisches, Haut und Schleimhäute mehr oder minder stark. Es ist zwar eine große Zahl recht milder Tenside erhältlich, jedoch sind die Tenside des Standes der Technik entweder mild, reinigen aber schlecht, oder aber sie reinigen gut, reizen jedoch Haut oder Schleimhäute. These substances not only leach dirt from the skin and hair, they irritate, depending on the choice of surfactant or surfactant, skin and mucous membranes more or less strong. While a large number of fairly mild surfactants are available, the prior art surfactants are either mild but clean poorly, or they clean well, but irritate skin or mucous membranes.

Schon bei einem einfachen Wasserbade ohne Zusatz von Tensiden kommt es zunächst zu einer Quellung der Hornschicht der Haut, wobei der Grad dieser Quellung beispielsweise von der Dauer des Bades und dessen Temperatur abhängt. Zugleich werden wasserlösliche Stoffe, z.B. wasserlösliche Schmutzbestandteile, aber auch hauteigene Stoffe, die für das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht verantwortlich sind, ab- bzw. ausgewaschen. Durch hauteigene oberflächenaktive Stoffe werden zudem auch Hautfette in gewissem Ausmaße gelöst und ausgewaschen. Dies bedingt nach anfänglicher Quellung eine nachfolgende deutliche Austrocknung der Haut, die durch waschaktive Zusätze nach verstärkt werden kann. Bei gesunder Haut sind diese Vorgänge im allgemeinen belanglos, da die Schutzmechanismen der Haut solche leichten Störungen der oberen Hautschichten ohne weiteres kompensieren können. Aber bereits im Falle nichtpathologischer Abweichungen vom Normalstatus, z.B. durch umweltbedingte Abnutzungsschäden bzw. Irritationen, Lichtschäden, Altershaut usw., ist der Schutzmechanismus der Hautoberfläche gestört. Unter Umständen ist er dann aus eigener Kraft nicht mehr imstande, seine Aufgabe zu erfüllen und muß durch externe Maßnahmen regeneriert werden. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war somit, diesem Mangel des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Even with a simple water bath without the addition of surfactants, there is initially a swelling of the horny layer of the skin, wherein the degree of this swelling depends, for example, on the duration of the bath and its temperature. At the same time water-soluble substances, such as water-soluble soil constituents, but also skin-own substances that are responsible for the water-binding capacity of the horny layer, washed off or washed out. In addition, skin fats are to a certain extent dissolved and washed out by the skin's own surface-active substances. This causes after initial swelling a subsequent significant dehydration of the skin, which can be strengthened by detergent additives after. In healthy skin, these processes are generally irrelevant, as the protective mechanisms of the skin can readily compensate for such minor disorders of the upper layers of the skin. But even in the case of non-pathological deviations from the normal status, eg due to environmental damage or irritation, photodamage, aging skin, etc., the protective mechanism of the skin surface is disturbed. Under certain circumstances, he is then no longer able to fulfill his task on his own and must be regenerated by external measures. Object of the present invention was thus to remedy this deficiency of the prior art.

Es ist an sich natürlich bekannt, Schäume in wäßrigen Systemen zu bewerkstelligen. Üblicherweise bedient man sich eines Tensidsystems, welches einen schnellen Anschäumer und einen Schaumstabilisierer umfaßt, gemäß folgendem Schema: It is of course known per se to accomplish foams in aqueous systems. Usually, a surfactant system comprising a fast defoamer and a foam stabilizer is used according to the following scheme:

Tab.1 Table 1

Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Fast foaming agent (primary surfactant) foam stabilizer (contenside)

Substanzklasse LES Betaine Substance class LES Betaine

LES Cocoamphoacetat LES cocoamphoacetate

LES Mischungen von 2 Cotensiden LES mixtures of 2 cosurfactants

Die Stabilisierung des Schaums erfolgt bei Laurylethersulfat mit einer anderen Substanzklasse, wie beispielsweise Betainen oder Cocoamphoacetaten. The stabilization of the foam is carried out with lauryl ether sulfate with a different class of substances, such as betaines or cocoamphoacetates.

Die Forderungen an die Eigenschaften kosmetischer Reinigungspräparate haben sich in den letzten Jahren stark gewandelt. Früher standen Effekte wie Reinigen und Schäumen im Vordergrund der Verbraucherwünsche. Zur Zeit sind die ökologischen, ökonomischen und insbesondere dermatologischen Eigenschaften der Produkte vorrangig, obwohl das Schaumvermögen nach wie vor eine entscheidende Rolle spielt, beispielsweise als Indikator, um Restmengen von Tensiden nach der Reinigung von Haut und Haaren zu entfernen oder um Überdosierungen bei der Anwendung zu vermeiden. The demands on the properties of cosmetic cleansing preparations have changed significantly in recent years. In the past, effects such as cleaning and foaming were the focus of consumer wishes. At present, the environmental, economic and especially dermatological properties of the products are paramount, although foaming power still plays a crucial role, for example as an indicator to remove residual amounts of surfactants after cleansing of skin and hair, or overdoses in use avoid.

Allerdings steht bei kosmetischen Produkten - im Gegensatz zu den meisten technischen Reinigungsmitteln - die Haut- und Schleimhautverträglichkeit absolut im Vordergrund; die Produkte sollen„mild" sein. However, in cosmetic products - in contrast to most technical cleaning agents - skin and mucous membrane compatibility is absolutely in the foreground; the products should be "mild".

Es ist ferner bekannt, das Natriumlaurysulfat als schäumendes Tensid für Zahnpasta verwendet wird. Aus Sicherheitsgründen wird empfohlen, nicht mehr als 2% einzusetzen. Für den Bereich Kosmetik, Dermatologie wird als Tensid für schäumende Zubereitungen häufig Laurylethersulfat (LES) und Laurylsulfat (LS) verwendet. Dieses Tensid schäumt in Wasser gut an, der Schaum ist aber nicht langzeitstabil. Daher werden Cotenside zugesetzt wie Betaine, Cocoamphoacetate. Zusätzlich wird häufig Kochsalz und/oder ein Polymer zugesetzt, um gelförmige Zubereitungen zu erhalten. It is also known that sodium lauryl sulfate is used as a foaming surfactant for toothpaste. For safety reasons it is recommended not to use more than 2%. In the field of cosmetics, dermatology, lauryl ether sulfate (LES) and lauryl sulfate (LS) are frequently used as surfactant for foaming preparations. This surfactant foams well in water, but the foam is not long-term stable. Therefore, cosurfactants are added, such as betaines, cocoamphoacetates. In addition, common salt and / or a polymer is often added to obtain gelatinous formulations.

Erfindungsgemäß gelöst werden diese Probleme durch schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren C₈.i2-Alkyl-Lactosiden der allgemeinen Struktur According to the invention, these problems are solved by foaming or foamable preparations containing one or more C ₈ .i 2 -alkyl-lactosides of the general structure

bei der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der a- oder ß-glycosidisch mit dem Lactoserest verknüpft ist. wherein R is a branched or unbranched alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms, which is a- or ß-linked glycosidically with the Lactoserest.

Erfindungsgegemäß bevorzugt sind solche Zubereitungen die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder die Alkyl-Lactoside gewählt wird oder werden aus der Gruppe Preferred according to the invention are those preparations which are characterized in that the alkyl lactoside (s) is or are selected from the group

Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid Octyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -ß-D-glucopyranoside

Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid Octyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -a-D-glucopyranoside

Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid Decyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -ß-D-glucopyranoside

Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid Decyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -a-D-glucopyranoside

Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid Dodecyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -ß-D-glucopyranoside

Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid Dodecyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -a-D-glucopyranoside

In einer vorteilhaften Ausführungsform betrifft die Erfindung Zubereitungen für die Mund-und Zahnpflege. Häufig mangelt es hier an schleimhautverträglichen und schäumenden Tensiden/Emulgatoren beziehungsweise an Substanzen, die die dafür vorgesehene Zubereitung verdicken. Häufig wird Methylhydroxypropylcellulose oder Hypromellose als Verdicker für Fluoridgele verwendet In an advantageous embodiment, the invention relates to preparations for oral and dental care. Frequently, there is a lack of mucous membrane-compatible and foaming surfactants / emulsifiers or of substances which thicken the preparation intended for this purpose. Often methylhydroxypropylcellulose or hypromellose is used as thickener for fluoride gels

Die Synthese der Alkyl-Lactoside kann beispielsweise nach folgendem Reaktionsschema, erfolgen:

The synthesis of the alkyl lactosides can be carried out, for example, according to the following reaction scheme:

. H₂0 , H ₂ 0

Die Herstellungsverfahren für erfindungsgemäße Komponenten sind dem Grunde nach bekannt (Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq. Cryst, 6, 1989, 349ff.; v. Minden, H.M., Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, M.H.J., Garamus, V.M., Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157ff.; Schreiber, Joerg; Milkereit, Goetz; Gerber, Sven; Vill, Volkmar, PCT Int. Appl., (2006), 67pp). Diese liefern das Produkt in höchster Reinheit und nur einem Anomer nach Reinigung durch Säulenchromatographie. The preparation processes for components according to the invention are basically known (Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq., Cryst, 6, 1989, 349 et seq., V. Minden, HM, Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, MHJ, Garamus, VM, Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157ff .; Schreiber, Joerg; Milkereit, Goetz; Gerber, Sven Vill, Volkmar, PCT International Appl., (2006), 67pp). These provide the product in the highest purity and only one anomer after purification by column chromatography.

Bei den so erhältlichen Lactosiden handelt es sich um α/β-Gemische. Diese sind erfindungsgemäß vorteilhaft, können aber auch, falls erwünscht durch anomerenreine Substanzen ersetzt werden. The lactosides obtainable in this way are α / β mixtures. These are advantageous according to the invention, but can also, if desired, be replaced by anomerically pure substances.

Die Herstellung folgender Alkyl-Lactoside wird im folgenden kurz skizziert: LacC8: The preparation of the following alkyl lactosides is briefly outlined below: LacC8:

LacC10: LacC10:

LacC12: LacC12:

Darstellung von 1 ,2,3,6-Tetra-0-acetyl-4-0-(2\3\4',6^'-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)- ß-D-glucopyranose (Octaacetyl-ß-Lactose) Preparation of 1, 2,3,6-tetra-0-acetyl-4-0- (2 \ 3 \ 4 ^', 6-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl) - .beta.-D-glucopyranose ( Octaacetyl-beta-lactose)

40,0 g Lactose (0.117 mol, enthielt 5 % H₂0) wurden in 110 ml (1 ,17 mol; 10,5 eq) Essigsäureanhydrid gelöst. Das Gemisch wurde auf -5 °C gekühlt und eine Mischung aus vier Tropfen konzentrierter Schwefelsäure in 1 ml Essigsäureanhydrid wurde langsam und tropfenweise dazugegeben. Nach beendeter Zugabe rührte das Reaktionsgemisch noch 10 Minuten bei -5°C , dann 2 Stunden bei 60 °C. Die Lösung wurde auf Eis gegossen und mit Dichlormethan versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wurde mit 50 ml CH₂CI₂ (2χ) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden in 600 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung getropft. Das Gemisch wurde filtriert und anschließend getrennt. Die wässrige Phase wurde mit 50 ml CH₂CI₂ (2x) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 100 ml H₂0 gewaschen, über MgS0₄ getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. 40.0 g of lactose (0.117 mol, contained 5% H ₂ O) were dissolved in 110 ml (1.17 mol, 10.5 eq) of acetic anhydride. The mixture was cooled to -5 ° C and a mixture of four drops of concentrated sulfuric acid in 1 ml of acetic anhydride was added slowly and dropwise. After completion of the addition, the reaction mixture stirred for 10 minutes at -5 ° C, then 2 hours at 60 ° C. The solution was poured onto ice and treated with dichloromethane. The phases were separated and the aqueous phase was 50 ml of CH ₂ Cl ₂ (2χ) extracted. The combined organic phases were added dropwise in 600 ml of saturated sodium bicarbonate solution. The mixture was filtered and then separated. The aqueous phase was extracted with 50 ml CH ₂ Cl ₂ (2x). The combined organic phases were washed with 100 ml H ₂ O, dried over MgS0 ₄ and the solvent was removed under reduced pressure.

Das Produkt wurde in frisch destilliertem Ethanol umkristallisiert. The product was recrystallized in freshly distilled ethanol.

Ausbeute: 80% LacOAc weißer Feststoff. Yield: 80% LacOAc white solid.

Herstellungsbeispiel 1 Production Example 1

Darstellung von display of

Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)- ß -D-glucopyranosid Octyl-4-0- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside

als Reinsubstanzen (ß-Anomer) as pure substances (ß-anomer)

(10 mmol) 1 ,2,3,4-Tetra-0-acetyl-4-0-(2^',3',4',5^'-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)-ß-D- glucopyranosid und (14 mmol) des jeweiligen Alkohols (hier 1-Dodecanol, 1-Decanol und 1- Octanol) in 100 ml abs. Dichlormethan wurden unter Rühren gelöst. Hierzu wurden (14 mmol) Bortrifluorid-Etherat langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung des Produktes wurden 100 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben und für weitere 30 min. gerührt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit jeweils 30 ml Dichlormethan extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden zweimal mit 60 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung und einmal mit 60 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach anschließender Trocknung über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Das Produkt wurde säulenchromatographisch gereinigt (Petrolether (50-70), Ethylacetat 2:1). (10 mmol) 1, 2,3,4-tetra-O-acetyl-4-O- (2 ^' , 3', 4 ', 5 ^' -tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) -β- D-glucopyranoside and (14 mmol) of the respective alcohol (here 1-dodecanol, 1-decanol and 1-octanol) in 100 ml abs. Dichloromethane was dissolved with stirring. To this was added dropwise (14 mmol) boron trifluoride etherate slowly. Subsequently, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. For working up the product 100 ml of saturated sodium bicarbonate solution were added and for a further 30 min. touched. The aqueous phase was extracted twice with 30 ml of dichloromethane each time, and the combined organic phases were washed twice with 60 ml of saturated sodium bicarbonate solution and once with 60 ml of distilled water. After subsequent drying over magnesium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure. The product was purified by column chromatography (petroleum ether (50-70), ethyl acetate 2: 1).

Die peracetylierten Lactoside Lac-C8 und Lac-C10 wurden jeweils mit ca. 80 ml wasserfreien Methanol und 3 Spatelspitzen Natiummethylat drei Stunden gerührt. Die Lösungen wurden nach Zugabe von Ionenaustauscher Dowex 50 WX 4 ca. 15 Minuten gerührt. Nach anschließender pH-Wert-Prüfung (pH: 4) wurde der Ionenaustauscher abfiltriert und das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Die Produkt Lac-C8 und Lac-C10 wurden säulenchromatographisch gereinigt (Chloroform, Methanol 3:1). Ausbeute: 56 % LacC8 weißer Feststoffe The peracetylated lactosides Lac-C8 and Lac-C10 were each stirred with about 80 ml of anhydrous methanol and 3 spatula tips Natiummethylat three hours. The solutions were stirred for about 15 minutes after addition of ion exchanger Dowex 50 WX 4. After a subsequent pH test (pH: 4), the ion exchanger was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The products Lac-C8 and Lac-C10 were purified by column chromatography (chloroform, methanol 3: 1). Yield: 56% LacC8 white solids

61 % LacCI O weißer Feststoffe 61% LacCl O White solids

58 % LacC12 weißer Feststoffe 58% LacC12 white solids

Herstellungsbeispiel 2 Production Example 2

Darstellung von Lac810z: Presentation of Lac810z:

Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)- α/ß -D-glucopyranosid Octyl-4-0- (β-D-galactopyranosyl) -α / β-D-glucopyranoside

Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a/ß-D-glucopyranosid Decyl-4-0- (beta-D-galactopyranosyl) -a / ss-D-glucopyranoside

als Produktgemisch mittels eines Fettalkoholgemischen (Sasol, Nafol 810 z, 15% C₈ und 85% C₁₀). Die α/ß -Anomere wurden nicht getrennt. as product mixture by means of a fatty alcohol mixture (Sasol, Nafol 810 z, 15% C ₈ and 85% C ₁₀ ). The α / β anomers were not separated.

(10 mmol) 1 ,2,3,4-Tetra-0-acetyl-4-0-(2^',3^',4^',5^'-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)-ß-D- glucopyranosid und (14 mmol) des jeweiligen Alkohols (hier Sasol, Nafol 810 z, 15% C₈ und 85% C₁₀) in 100 ml abs. Dichlormethan wurden unter Rühren gelöst. Hierzu wurden (14 mmol) Bortrifluorid-Etherat langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung des Produktes wurden 100 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben und für weitere 30 min. gerührt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit jeweils 30 ml Dichlormethan extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden zweimal mit 60 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung und einmal mit 60 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach anschließender Trocknung über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Das Produkt wurde säulenchromatographisch gereinigt (Petrolether (50-70), Ethylacetat 2: 1 ). (10 mmol) 1, 2,3,4-tetra-O-acetyl-4-O- (2 ^' , 3 ^' , 4 ^' , 5 ^' -tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) -β- D-glucopyranoside and (14 mmol) of the respective alcohol (here Sasol, Nafol 810 z, 15% C ₈ and 85% C ₁₀ ) in 100 ml abs. Dichloromethane was dissolved with stirring. To this was added dropwise (14 mmol) boron trifluoride etherate slowly. Subsequently, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. For working up the product 100 ml of saturated sodium bicarbonate solution were added and for a further 30 min. touched. The aqueous phase was extracted twice with 30 ml of dichloromethane each time, and the combined organic phases were washed twice with 60 ml of saturated sodium bicarbonate solution and once with 60 ml of distilled water. After subsequent drying over magnesium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure. The product was purified by column chromatography (petroleum ether (50-70), ethyl acetate 2: 1).

Das peracetylierten Lactosid Lac810z wurde mit ca. 80 ml wasserfreien Methanol und 3 Spatelspitzen Natiummethylat drei Stunden gerührt. Die Lösungen wurden nach Zugabe von Ionenaustauscher Dowex 50 WX 4 ca. 15 Minuten gerührt. Nach anschließender pH- Wert-Prüfung (pH: 4) wurde der Ionenaustauscher abfiltriert und das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Die Produkt Lac810z wurden säulenchromatographisch gereinigt (Chloroform, Methanol 3:1). The peracetylated lactoside Lac810z was stirred for three hours with about 80 ml of anhydrous methanol and 3 spatula tips of sodium methoxide. The solutions were stirred for about 15 minutes after addition of ion exchanger Dowex 50 WX 4. After subsequent pH test (pH: 4), the ion exchanger was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The products Lac810z were purified by column chromatography (chloroform, methanol 3: 1).

Ausbeute: 55 % Lac810z weißer Feststoff Weitere Fettalkoholgemische sind möglich Yield: 55% Lac810z white solid Further fatty alcohol mixtures are possible

Die Lactoside wurden in Anlehnung an die Fettalkohole entsprechend bezeichnet. Reine Fettalkohole sind auch von Fluka/Sigma erhältlich. Fettalkoholmischungen von Sasol. The lactosides were designated according to the fatty alcohols. Pure fatty alcohols are also available from Fluka / Sigma. Fatty alcohol mixtures from Sasol.

Lac810z beispielsweise ist ein C8/C10-Lactosid, das durch chemische Synthese aus Lactose (Monohydrat) und der Fettalkoholmischung Nafol 810 z der Firma Sasol hergestellt wurde. Lac810z, for example, is a C8 / C10 lactoside prepared by chemical synthesis from lactose (monohydrate) and the fatty alcohol mixture Nafol 810 z from Sasol.

Tab.3 Table 3

Abkürzungen Sasol Gehalt in Gew.%: Abbreviations Sasol content in wt.%:

Lactosid Fettalkohol- n-C8-OH n-C10-OH n-C12-OH Lactoside fatty alcohol n-C8-OH n-C10-OH n-C12-OH

Handelsname trade name

Lac-810d Nafol 810 d 46.0 53.6 — Lac-810d Nafol 810 d 46.0 53.6 -

Lac-810 f Nafol 810 f 70.1 29.8 — Lac-810 f Nafol 810 f 70.1 29.8 -

Lac-810z Nafol 810 z 15.0 84.8 — Lac-810z Nafol 810 z 15.0 84.8 -

Lac-1012b Lincol 1012 b — 80.3 19.7 Lac-1012b Lincol 1012 b - 80.3 19.7

— Fluka/Sigma — — — - Fluka / Sigma - - -

— Handelsname — — — - Trade name - - -

Lac-C8 1-Octanol 96 — — Lac-C8 1-octanol 96 - -

Lac-C10 1-Decanol — 95 — Lac-C10 1-Decanol - 95 -

Lac-C12 1-Dodecanol - - 96 Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind besonders bevorzugt dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemäß Alkyl-Lactoside in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 3 % Gew.-% von einem oder mehreren C8-12- Alkyl-Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase. Lac-C12 1-Dodecanol - - 96 The preparations according to the invention are particularly preferably characterized in that the total amount of one or more alkyl lactosides according to the invention in the finished cosmetic or dermatological preparations, characterized in that they contain 0.05 to 5 wt .-%, preferably 0.1 - 3% Wt .-% of one or more C8-12 alkyl lactosides, based on the total weight of the aqueous phase.

Die erfindungsgemäßen - vorteilhaft kosmetischen und/oder dermatologischen - Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate. The preparations according to the invention-advantageously cosmetic and / or dermatological-can contain cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Besonders vorteilhaft zeichnen sich die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen durch einen Gehalt an weiteren Tensiden aus. The cosmetic and dermatological preparations according to the invention are particularly advantageously distinguished by a content of other surfactants.

Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind anionische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der Advantageously used according to the invention further surfactants are anionic surfactants, for example selected from the group of

Acylaminosäuren (und deren Salze), wie Acylamino acids (and their salts), such as

1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/ Capric Glutamat, 1. acylglutamates, for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,

2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl- hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/ Kalium-Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen, 2. acyl peptides, for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolysed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,

3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-Iauroyl Sarcosinat, Natrium- lauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat, 3. sarcosinates, for example myristoyl sarcosine, TEA-lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,

4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat, 4. taurates, for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate,

5. Acyllactylate, Lauroyllactylat, Caproyllactylat 5. Acyl lactylates, lauroyl lactylate, caproyl lactylate

6. Alaninate 6. Alaninates

Carbonsäuren und Derivate, wie Carboxylic acids and derivatives, such as

1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat, 1. carboxylic acids, for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkoxide and zinc undecylenate,

2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6-Citrat und Natrium PEG-4-Lauramidcarboxylat, 2. Ester carboxylic acids, for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6-citrate and sodium PEG-4-lauramide carboxylate,

3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13-Carboxylat und Natrium PEG- 6-Cocamide Carboxylat, Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilaureth-4 Phosphat, 3. Ether carboxylic acids, for example sodium laureth-13-carboxylate and sodium PEG-6-cocamide carboxylate, Phosphoric acid esters and salts such as DEA-oleth-10-phosphate and dilaureth-4-phosphate,

Sulfonsäuren und Salze, wie Sulfonic acids and salts, such as

1. Acyl-isethionate, z.B. Natrium-/ Ammoniumcocoyl-isethionat, 1. Acyl-isethionates, e.g. Sodium / ammonium cocoylisethionate,

2. Alkylarylsulfonate, 2. alkylaryl sulphonates,

3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C_12-14 Olefin- sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat, 3. alkylsulfonates, for example sodium, sodium sulfonate _12- C 14 olefin, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,

4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfosuc- cinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido-MEA-Sulfosuccinat sowie 4. Sulfosuccinates, for example dioctyl sodium sulphosuccinate, disodium laureth sulphosuccinate, disodium lauryl sulphosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulphosuccinate, and

Schwefelsäureester, wie Sulfuric acid esters, such as

1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Lau- rethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C_12-13-Parethsulfat, 1. alkyl ether sulfate, for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA rethsulfat lauryl sulfate, sodium and sodium C _12- 13 pareth-,

2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat. 2. Alkyl sulfates, for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind kationische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der Further surfactants to be advantageously used according to the invention are cationic surfactants, for example selected from the group of

1. Alkylamine, 1. alkylamines,

2. Alkylimidazole, 2. alkylimidazoles,

3. Ethoxylierte Amine und 3. Ethoxylated amines and

4. Quaternäre Tenside. 4. Quaternary surfactants.

5. Esterquats 5. Esterquats

Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- und/oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhafte quaternäre Tenside sind Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amido- propylhydroxysulfain. Kationische Tenside können ferner bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydro- xyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylamino- ethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu verwenden. Quaternary surfactants contain at least one N atom covalently bonded to 4 alkyl and / or aryl groups. This results in a positive charge regardless of the pH. Advantageous quaternary surfactants are alkylbetaine, alkylamidopropyl betaine and alkyl amido propylhydroxysulfain. Cationic surfactants may furthermore preferably be selected from the group of the quaternary ammonium compounds, in particular benzyltrialkylammonium chlorides or bromides, such as, for example, benzyldimethylstearylammonium chloride, alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride or bromide, alkyldimethylhydroxyethylammonium chlorides or bromides, dialkyldimethylammonium chlorides or bromides , Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, alkylpyridinium salts, for example lauryl or Cetylpyrimidiniumchlorid, imidazoline derivatives and compounds with cationic Characteristics such as amine oxides, for example alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Cetyltrimethylammonium salts are particularly advantageous to use.

Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind amphotere Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe Advantageously used according to the invention further surfactants are amphoteric surfactants, for example selected from the group

1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacyl- amphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxypropylsul- fonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat, 1. acyl- / dialkylethylenediamine, for example sodium acylamphoacetate, disodium acyl amphodipropionate, disodium alkyl amphodiacetate, sodium acylamphohydroxypropyl sulphoneate, disodium acyl amphodiacetate and sodium acylamphopropionate,

2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion- säure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat. 2. N-alkylamino acids, for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind nichtionische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der Further surfactants to be used advantageously according to the invention are nonionic surfactants, for example those selected from the group of

1. Alkohole, 1. Alcohols,

2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/ DEA/ MI PA, 2. Alkanolamides, such as Cocamide MEA / DEA / MI PA,

3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid, 3. amine oxides, such as cocoamidopropylamine oxide,

4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen, 4. Esters formed by esterification of carboxylic acids with ethylene oxide, glycerol, sorbitan or other alcohols,

5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/ propoxylierte Ester, ethoxylierte/ propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/ propoxylierte Cholesterine, ethoxylierte/ propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/ propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycoside wie beispielsweise Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid. 5. Ethers, for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated cholesterols, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkylpolyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.

6. Sucroseester, -Ether 6. sucrose ester, ether

7 Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester 7 polyglycerol esters, diglycerol esters, monoglycerol esters

8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren 8. Methyl glucose esters, esters of hydroxy acids

Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder ampho- teren Tensiden mit einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden. It is also advantageous to use a combination of anionic and / or amphoteric surfactants with one or more alkyl lactosides.

Es ist erfindungsgemäß möglich und vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume zu erhalten: It is possible and advantageous according to the invention to obtain foams according to the following overview:

Tab. 4 Tab. 4

Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Substanzklasse Alkyl-Lactosid(e) Alkyl-Lactosid(e) Dazu wählt man beispielsweise ein C8-Lactosid als Primärtensid und ein C10 und/oder C12 Lactosid als Cotensid. Die kürzerkettigen C8- Alkyl-Lactoside sind höher konzentriert als die längerkettigen C10/C12 Alkyl-Alkyl-Lactoside einzusetzen, wenn man klare Formulierungen erhalten möchte. Fast foaming agent (primary surfactant) foam stabilizer (contenent) substance class alkyl-lactoside (s) alkyl-lactoside (s) For example, a C8-lactoside as primary surfactant and a C10 and / or C12 lactoside as cosurfactant are selected for this purpose. The shorter chain C8 alkyl lactosides are more concentrated than the longer chain C10 / C12 alkyl-alkyl lactosides if one wants to obtain clear formulations.

Tab. 5 Tab. 5

Es ist ferner erfindungsgemäß möglich und vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume zu erhalten: It is also possible and advantageous according to the invention to obtain foams according to the following overview:

Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Substanzklasse LES Alkyl-Lactosid(e) Fast foaming agent (primary surfactant) Foam stabilizer (contenent) substance class LES alkyl lactoside (e)

LS Alkyl-Lactosid(e) LS alkyl lactoside (s)

Tab. 6 Tab. 6

Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Substanzklasse Alkyl-Lactosid(e) Betain Fast foaming agent (primary surfactant) foam stabilizer (contenent) substance class alkyl-lactoside (e) betaine

Alkyl-Lactosid(e) Cocoamphoacetat Alkyl lactoside (e) cocoamphoacetate

Bestimmung des Schaumvermögens I Determination of foamability I

Mit den Lactosidgemischen wurden das Schaumvermögen und die Schaumstabilität nach einem folgenden Verfahren getestet: Foaming power and foam stability were tested with the lactoside mixtures according to a following procedure:

Von den einzelnen Proben wurden 10 ml einer 5 Gew. % wässrigen Lösung in ein 100 ml Mischzylinder überführt und 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann über 2 Stunden beobachtet. Als Vergleich wurde LES 5 Gew. % und Plantaren 818 UP 5 Gew. % verwendet. Of the individual samples, 10 ml of a 5 wt% aqueous solution was transferred to a 100 ml mixing cylinder and swirled vigorously 20 times within 1 min and then observed for 2 hours. As a comparison, LES 5% by weight and Plantaren 818 UP 5% by weight were used.

Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5. The pH was adjusted with citric acid and was at about pH 5.5.

In der folgenden Tabelle sind die einzelnen Ergebnisse der Lactosidgemische zusammengefasst. Tab. 7 The following table summarizes the individual results of the lactoside mixtures. Tab. 7

Schaumtest I: Foam Test I:

In einen 100 ml Mischzylinder wurden die einzelnen Proben (10 ml einer 5 Gew. % wässrigen Lösung, pH 5,5) 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann die Schaumhöhe (in mL) und die Schaumstabilität (in min) über 120 min beobachtet. In a 100 ml mixing cylinder, the individual samples (10 ml of a 5 wt.% Aqueous solution, pH 5.5) were swirled 20 times within 1 min and then the foam height (in mL) and the foam stability (in min) on Observed for 120 min.

Alle Versuchsproben zeigen in der Anfangsphase (0 min) ein gutes Schaumvermögen. Auch die Schaumstabilität ist bei allen Proben nahezu identisch. Ausnahme ist das Lac-810f, bei dem der Schaum nach ca. 30 min vollständig zerfällt, was wahrscheinlich am sehr hohen Anteil von Lac-C8 im Gemisch liegt. Eine andere Besonderheit stellt das Lac-C810z dar, bei dem Schaum sehr stabil ist. Dies kann wahrscheinlich mit dem hohen Anteil von Lac-C10 im Gemisch erklärt werden. All test samples show good foaming power in the initial phase (0 min). The foam stability is almost identical for all samples. The exception is the Lac-810f, in which the foam completely disintegrates after about 30 minutes, which is probably due to the very high proportion of Lac-C8 in the mixture. Another special feature is the Lac-C810z, where foam is very stable. This can probably be explained by the high proportion of Lac-C10 in the mixture.

Bestimmung des Schaumvermögens II Determination of foamability II

In den Versuchen wurde die Reinsubstanzen von LacCI O und LacC8 untersucht. In the experiments, the pure substances of LacCI O and LacC8 were investigated.

In einen 100 ml Mischzylinder wurden die einzelnen Proben (10 ml einer wässrigen Lösung) 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann die Schaumhöhe und die Schaumstabilität über 120 min beobachtet. Into a 100 ml mixing cylinder, the individual samples (10 ml of an aqueous solution) were swirled vigorously 20 times within 1 minute, and then the foam height and foam stability were observed for 120 minutes.

Vom Primärtensid wurden immer 5 Gew. % und vom Cotensid immer 4.23 Gew. % genommen, welches einem Verhältnis von 6.5/5.5 entspricht. Darüber hinaus wurde eine 50:50 Mischung LacCIO und LacC8 verwendet. Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5. From the primary surfactant always 5% by weight and from the cosurfactant always 4.23% by weight were taken, which corresponds to a ratio of 6.5 / 5.5. In addition, a 50:50 mixture of LacCIO and LacC8 was used. The pH was adjusted with citric acid and was at about pH 5.5.

In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der einzelnen Proben zusammengefasst. The following table summarizes the results of each sample.

Tab. 8 Tab. 8

Die Versuche zeigen, dass die verwendeten Gemische aus Lactosiden und den Cotensiden (Natriumacylglutamat, Cocoamphoacetat) und bzw. den Primärtensid (LES) ein gutes Schaumvermögen besitzen. Eine besondere gute Schaumstabilität zeigen die Probe (Primärtensid: LacCI O, Cotensid: Cocoamphoacetat). Der Schaum war auch nach 2 Stunden noch stabil. Aber auch der Versuch, in dem das Primärtensid: LES und Cotensid: LacCI O waren, zeigte noch nach 2 Stunden eine gute Schaumstabilität. The experiments show that the mixtures of lactosides and the cosurfactants (sodium acylglutamate, cocoamphoacetate) and / or the primary surfactant (LES) used have good foaming power. The sample shows a particularly good foam stability (primary surfactant: LacCl O, cosurfactant: cocoamphoacetate). The foam was still stable after 2 hours. However, even the experiment in which the primary surfactant: LES and cosurfactant: LacCI O showed good foam stability after 2 hours.

In vivo Test zum Schaumverhalten in der Hand In vivo test for foam behavior in the hand

Um auch das Schaumverhalten der Akyl-Lactoside in vivo zu testen, wurde eine Versuchsreihe durchgeführt. Es wurde 1 ml einer 5 Gew. % Lactosidlösung auf eine geöffnete Handfläche aufgetragen und mit der anderen Handfläche gleichmäßig 10-mal in kreisenden Bewegungen verrieben. Die Schaumbildung ist in Tabelle 9 dokumentiert. In order to test the foaming behavior of the acyl-lactosides in vivo, a series of experiments was carried out. 1 ml of a 5% by weight lactoside solution was applied to one open palm and rubbed evenly with the other palm 10 times in circular motions. Foaming is documented in Table 9.

Als Vergleichssubstanz wurde eine 5 Gew. % LES-Lösung, pH = 5,5 gewählt. The comparison substance used was a 5% by weight LES solution, pH = 5.5.

In der folgenden Tabelle sind die einzelnen Ergebnisse der einzelnen Proben zusammengefasst. The following table summarizes the individual results of the individual samples.

Tab. 9 Tab. 9

Claims

Patentansprüche: claims:

1. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren -Alkyl-Lactosiden der allgemeinen Struktur Foaming or foamable preparations containing one or more alkyl lactosides of the general structure

bei der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkyirest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der a- oder ß-glycosidisch mit dem Lactoserest verknüpft ist. where R is a branched or unbranched Alkyirest having 8 to 12 carbon atoms, which is linked a- or ß-glycosidically with the Lactoserest.

2. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Alkyl-Lactoside gewählt wird oder werden aus der Gruppe 2. Foaming or foamable preparations Claim 1, characterized in that the one or more alkyl lactosides is or are selected from the group

3. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05- 5 Gew.-% an einem oder mehreren C₈.i2-Alkyl-Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase. 3. Foaming or foamable preparations according to claim 1 or 2, characterized in that they contain 0.05- 5 wt .-% of one or more C ₈ .i2-Alkyl-lactosides, based on the total weight of the aqueous phase.

4. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 - 3 Gew.-% an einem oder mehreren C₈-i₂-Alkyl- Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase. 4. Foaming or foamable preparations according to one of the preceding claims, characterized in that they contain 0.1 to 3 wt .-% of one or more C ₈ -i ₂ -alkyl lactosides, based on the total weight of the aqueous phase.

5. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oder mehrere weitere Tenside enthalten. 5. Foaming or foamable preparations according to one of the preceding claims, characterized in that they contain one or more other surfactants.