WO2011080450A1 - Composition cosmétique ou dermatologique, procédé de traitement cosmétique et dérivé d'acide hyaluronique - Google Patents
Composition cosmétique ou dermatologique, procédé de traitement cosmétique et dérivé d'acide hyaluronique Download PDFInfo
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Definitions
- the present invention relates to a cosmetic or dermatological composition
- a cosmetic or dermatological composition comprising functionalized derivatives prepared from hyaluronic acid and a cosmetic treatment method using said composition.
- the human skin consists of two compartments namely a superficial compartment, the epidermis, and a deep compartment, the dermis.
- the epidermis is in contact with the external environment. Its role is to protect the body from dehydration and external aggression, whether chemical, mechanical, physical or infectious.
- the natural human epidermis is composed mainly of three types of cells: the keratinocytes, very predominant, the melanocytes and the Langerhans cells. Each of these cell types contributes, by its own functions, to the essential role played in the organism by the skin.
- the dermis provides the epidermis with a solid support. It is also its nurturing element. It consists mainly of fibroblasts and an extracellular matrix. There are also leucocytes, mast cells or tissue macrophages. It is also crossed by blood vessels and nerve fibers.
- the extracellular matrix of the dermis is composed of proteins belonging to several large families: collagens, matrix glycoproteins other than collagens (fibronectin, laminin), elastin, proteoglycans and glycosaminoglycans (GAGs) in free form (c). 'ie, not bound to protein), including hyaluronic acid. These proteins are mainly synthesized by fibroblasts and it is known that the cutaneous aging process induces a decrease in these metabolic activities leading to a decrease in the proteins of the extracellular matrix of the dermis and a decrease in cell growth leading to an alteration of the tissues. mechanical properties of the skin, in particular its firmness, elasticity, tone and / or flexibility.
- Skin aging is a natural physiological process; it is not considered a pathological condition or a therapeutic disorder.
- the main clinical signs of skin aging include the appearance of fine lines and / or wrinkles, increasing with age. These wrinkles can be deep, medium or superficial, and particularly affect the nasolabial folds, the periorbital area, the contour of the lips, the forehead (lion's wrinkle); these lines and wrinkles result in depression or furrows on the surface of the skin.
- hyaluronic acid has been proposed as an active agent that can be used in many cosmetic applications, especially as an anti-aging active ingredient. It also plays an important role in the hydration and elasticity of the skin.
- the hyaluronic acid used in cosmetic formulations is generally in the form of sodium hyaluronate.
- hyaluronidases are enzymes present in the skin that degrade hyaluronic acid and therefore reduce the impact in cosmetic compositions.
- the degradation of hyaluronic acid is done through the combined action of 3 different hyaluronidases.
- the half-life of hyaluronic acid due to the very fast catabolism of the molecule, varies from one tissue to another; As an indication, it is about one day at the dermal and epidermal level.
- cross-link hyaluronic acid Because of its short half-life, it has been proposed to cross-link hyaluronic acid.
- the crosslinking can be carried out in alkaline medium, using the carboxylic and hydroxyl sites of the molecule. But this crosslinking can also be carried out in acidic medium, although the bonds created in this medium are much less resistant than those created in an alkaline medium.
- the crosslinking process does not change the polyanionic character of the polysaccharide, but substantially reduces the miscibility with water of the gel obtained.
- non-crosslinked hyaluronic acid especially when it is intended to inject it for example into the epidermis or to use it by mesotherapy; however, it is also desired that it be still resistant to enzymatic degradation.
- Chemical modifications have been found to affect the physicochemical characteristics and biological properties of hyaluronic acid and its fate after application; in addition, the half-life of the hyaluronic acid derivatives, and therefore their bioavailability, always remains too short.
- the object of the present invention is to provide compounds derived from hyaluronic acid, which may be crosslinked or non-crosslinked, but which have a good resistance to enzymatic degradation.
- An object of the invention is therefore a cosmetic or dermatological composition
- a cosmetic or dermatological composition comprising a compound which comprises units (Ia) and (Ib) as defined below.
- these compounds are called hyaluronic acid derivatives.
- Said hyaluronic acid derivatives form another subject of the invention.
- the mechanical properties of the derivatives thus prepared can be modulated, in particular as a function of the rate of functionalization.
- Hyaluronic acid belongs to the family of glycosaminoglycans (GAGs). It is formed by the repetition of hydrophilic disaccharide unit, in which sodium D-glucuronate and / or D-glucuronic acid is linked to N-acetylglucosamine by alternating glycosidic linkages ⁇ 1 -4 and ⁇ 1 -3 or ⁇ 1 -4 only. In physiological condition, this polysaccharide is found not in acid form but in the form of a sodium salt, sodium hyaluronate.
- GAGs glycosaminoglycans
- hyaluronic acid is meant in the present description hyaluronic acid or a salt thereof, particularly its sodium, potassium, magnesium and calcium salts.
- Hyaluronic acid in general, therefore comprises repeating units of formula (Ia) as described below.
- the derivatives according to the invention therefore comprise both (la) and (Ib) units:
- - R1 represents OH or a radical -NH-R'-Z
- R2 represents H or a radical -C (O) -NH-R'-Z
- R - R ' is a divalent alkyl radical, linear or branched C1-C18, in particular C2-C14, or C4-C10; or a single link;
- Z is a radical of formula (I): it being understood that at least one, preferably only one, of the radicals R 1 and R 2 comprises a radical Z.
- the weight ratio between the units (Ia) and the units (Ib) is such that the degree of functionalization of the derivative is between 1 and 99%, better still between 1.5 and 60% and preferably between 2 and 30%. %.
- the derivatives according to the invention advantageously have a mean molecular weight (Mw) of between 5,000 and 3,000,000 daltons, better still between 50,000 and 2,500,000 daltons, and even between 500,000 and 2,000,000 daltons.
- Mw mean molecular weight
- the derivatives according to the invention may be in the form of salts, especially sodium salt, ammonium or potassium.
- the hyaluronic acid derivatives according to the invention find a very particular application in cosmetic or dermatological compositions.
- compositions may be present in said compositions, alone or as a mixture, in an amount ranging from 0.1 to 3% by weight relative to the total weight of the composition, in particular from 0.5 to 2% by weight, or even from 0 to , 8 to 1.5% by weight.
- compositions according to the invention also comprise a cosmetically or dermatologically acceptable medium, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the skin. body, lips, hair, eyelashes, eyebrows and nails.
- compositions according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used, especially for topical application, and especially in the form of aqueous, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-water emulsions.
- aqueous gels or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules which may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes), nano-emulsions, or thin films.
- spherules which may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes), nano-emulsions, or thin films.
- compositions according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
- the composition according to the invention may especially be in the form of a care product or makeup of the skin of the face or body, lips, nails, eyelashes, eyebrows, hair; a gel or aftershave; a depilatory cream; a hygiene composition, body or hair, such as a shower gel, a shampoo, a soap, a cleaning roll; a hair product, in particular for cleaning, styling, care, treatment, repair, staining, fixing of the hair, such as a styling lotion, a cream or a styling gel , a dyeing composition, a restructuring hair lotion, a permanent composition, a lotion or a fall prevention gel; or a composition for oral use.
- the physiologically acceptable medium in which the compounds may be employed, as well as its constituents, their quantity, the galenic form of the composition and its method of preparation, may be chosen by those skilled in the art on the basis of their general knowledge in function the type of composition sought.
- the composition may comprise any fatty substance usually used in the intended field of application. Mention may in particular be made of silicone fatty substances such as oils, gums and silicone waxes, as well as non-silicone fatty substances such as oils, pastes and waxes of vegetable, mineral, animal and / or synthetic origin. .
- the oils may optionally be volatile or non-volatile.
- the composition may also comprise an aqueous medium which comprises water, a hydroalcoholic medium containing a C2-C6 alcohol such as ethanol or isopropanol, or an organic medium comprising usual organic solvents such as C2-C6 alcohols, especially ethanol and isopropanol, glycols such as propylene glycol, ketones.
- a hydroalcoholic medium containing a C2-C6 alcohol such as ethanol or isopropanol
- organic medium comprising usual organic solvents such as C2-C6 alcohols, especially ethanol and isopropanol, glycols such as propylene glycol, ketones.
- composition according to the invention may also comprise the usual adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such as thickeners, emulsifiers, surfactants, gelling agents, cosmetic active ingredients, perfumes, fillers, dyestuffs, moisturizers, vitamins, polymers.
- adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such as thickeners, emulsifiers, surfactants, gelling agents, cosmetic active ingredients, perfumes, fillers, dyestuffs, moisturizers, vitamins, polymers.
- the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields under consideration, for example from 0.001 to 20% of the total weight of the composition.
- These adjuvants, as well as their concentrations, must be such that they do not adversely affect the advantageous properties of the compounds according to the invention.
- the subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment, in particular of make-up, care, cleansing, and coloring, of keratin materials, in particular of the skin of the body or of the face, lips, nails, hair and / or eyelashes, comprising the use, in particular the application on the said keratin materials, of a cosmetic composition as defined above.
- it is a cosmetic treatment method for reducing the signs of aging of the skin and / or mucous membranes, in particular for reducing wrinkles and fine lines and / or giving back to the face or body its volume.
- 1 g of sodium hyaluronate is dissolved in 170 ml of water.
- 0.923 g of the amino-functionalized ureidopyrimidone dendron obtained previously, dissolved in 170 ml of anhydrous DMSO, are added thereto.
- the solution is mixed at room temperature and the pH is adjusted to 6.8 by addition of a 0.1 M solution of NaOH.
- 1.34 g of 1-hydroxybenzitriazole (HOBt) are dissolved in 5 ml of DMSO and added to the reaction mixture, followed by the addition of 1.91 g of 1-ethyl-3- (3- (dimethylamino) propyl) -carbodiimine.
- the pH of the solution is maintained at 6.8 by addition of a 0.1 M solution of NaOH, until pH stabilization.
- the pH is then brought to 7, and 15 g of an aqueous NaCl solution are added.
- the reaction mixture is then precipitated in 4 liters of ethanol / water (4 v / 1 v) and left to stand overnight.
- the mixture is then filtered, rinsed 4 times with an ethanol / water mixture (4 v / 1 v), followed by two rinses with 200 ml of an ethanol / water mixture (9 v / 1 v), and finally with 200 ml of ethanol.
- the molar ratio is adjusted according to the degree of functionalization of the desired hyaluronic acid.
- a drop of dibutyltin dilaurate catalyst is added to the reaction mixture.
- the viscous solution is heated to 70 ° C, and stirring is maintained for 12 hours under a controlled atmosphere.
- the reaction is followed by infrared spectroscopy with disappearance of the characteristic peak of the isocyanates. Once the reaction is stopped, the reaction mixture is dissolved in 10 ml of DMSO and filtered on celite.
- the resulting solution is precipitated dropwise in 200 ml of a diethyl ether / THF mixture (1 v / 1 v), and the white solid thus recovered is washed with a diethyl ether / THF mixture (5v / 3v) and then a diethyl ether / THF (3v / 1v).
- the yield varies between 50 and 100% depending on the rate of functionalization.
- 1 ml of the resulting solution can be taken and dissolved in 1 ml of water: a clear solution assures the complete reactivity of the dendron.
- hyaluronic acid in the form of sodium salt 60 mg of the powder obtained above is dissolved in 10 ml of water, the stirring being maintained overnight. After two successive dialyses in a saline solution of NaCl, followed by three dialyses in water, the aqueous solution is freeze-dried and makes it possible to obtain the desired product in the form of a white powder.
- hyaluronidase (Sigma type IV-S, H3884) prepared at 1 mg / ml (3x) in test buffer
- hyaluronic acid was added and a 60 minute incubation at 37 ° C was performed before precipitation of hyaluronic acid with BSA solution.
- Examples 1 and 2 are not hyaluronidase substrates; they are not degraded by the enzyme, unlike native hyaluronic acid.
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique comprenant un dérivé d'acide hyaluronique qui comprend des unités uréidopyrimidone, lesdits dérivés et un procédé de traitement cosmétique les utilisant.
Description
Composition cosmétique ou dermatologique, procédé de traitement cosmétique et dérivé d'acide hyaluronique La présente invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique comprenant des dérivés fonctionnalisés préparés à partir d'acide hyaluronique ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition.
Les femmes et les hommes ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à estomper les marques du vieillissement de la peau, telles que la perte de fermeté, d'élasticité, de tonicité et/ou de souplesse de la peau et la formation des rides et des ridules. A ce sujet, la publicité et la mode font état de produits destinés à garder le plus longtemps possible une peau éclatante et sans rides, marques d'une peau jeune, d'autant plus que l'aspect physique agit sur le psychisme et/ou sur le moral.
La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme.
L'épiderme est en contact avec l'environnement extérieur. Son rôle consiste à pro- téger l'organisme de la déshydratation et des agressions extérieures, qu'elles soient chimiques, mécaniques, physiques ou infectieuses. L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules : les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'orga- nisme par la peau.
Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Il est également traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses.
La matrice extracellulaire du derme est composée de protéines appartenant à plusieurs grandes familles: les collagènes, les glycoprotéines matricielles autres que les collagènes (fibronectine, laminine), l'élastine, des protéoglycannes et des gly- cosaminoglycannes (GAGs) sous forme libre (c'est-à-dire non liés à une protéine), dont l'acide hyaluronique. Ces protéines sont majoritairement synthétisées par les fibroblastes et l'on sait que le processus de vieillissement cutané induit une diminution de ces activités métaboliques conduisant à une diminution des protéines de la matrice extracellulaire du derme et une diminution de la croissance cellulaire conduisant à une altération des propriétés mécaniques de la peau, en particulier sa fermeté, son élasticité, sa tonicité et/ou sa souplesse.
Le vieillissement cutané est un processus physiologique naturel; il n'est pas considéré comme une condition pathologique ou un désordre thérapeutique.
Les principaux signes cliniques du vieillissement cutané sont notamment l'appari-
tion de ridules et/ou de rides, en augmentation avec l'âge. Ces rides peuvent être profondes, moyennes ou superficielles, et touchent en particulier les sillons naso- géniens, la zone périorbitaire, le contour des lèvres, le front (ride du lion); ces rides et ridules se traduisent par une dépression ou des sillons à la surface de la peau.
Différentes méthodes ont été proposées pour lutter contre les rides et les ridules, par lesquelles l'utilisation de produits de soin de la peau contenant des actifs cosmétiques (antirides, hydratants, tenseur notamment). A cette fin, l'acide hyaluroni- que a été proposé comme actif susceptible d'être utilisé dans de nombreuses applications cosmétiques, notamment comme actif anti-âge. Il joue également un rôle important dans l'hydratation et l'élasticité de la peau. L'acide hyaluronique utilisé dans les formulations cosmétiques se présente généralement sous la forme de hyaluronate de sodium.
Afin d'augmenter son efficacité, il a également été proposé de l'utiliser en injection, par mésothérapie ou comme produit de comblement des rides.
Toutefois, on a constaté que cet actif avait une durée de vie limitée sur la peau, mais tout particulièrement lorsqu'il était injecté. En effet, les hyaluronidases sont des enzymes présentes dans la peau qui dégradent l'acide hyaluronique et donc en diminuent l'impact dans les compositions cosmétiques. La dégradation de l'acide hyaluronique se fait grâce à l'action combinée de 3 différentes hyaluronidases. La demi-vie de l'acide hyaluronique, due au catabolisme très rapide de la molécule, varie d'un tissu à l'autre; à titre indicatif, elle est d'environ un jour au niveau dermique et épidermique.
Du fait de sa courte demi-vie, il a été proposé de réticuler l'acide hyaluronique. La réticulation peut se faire en milieu alcalin, en utilisant les sites carboxyliques et hydroxyles de la molécule. Mais cette réticulation peut également être réalisée en milieu acide, bien que les liaisons créées dans ce milieu soient nettement moins résistantes que celles créées en milieu alcalin. Le procédé de réticulation ne change pas le caractère polyanionique du polysaccharide, mais diminue sensiblement la miscibilité à l'eau du gel obtenu. Parmi les différents réticulants susceptibles d'être utilisés, on peut citer la divinyisulfone le 1 ,2,7,8-diépoxyoctane et le 1 ,4-butanedioldiglycidyléther.
Toutefois, dans certains cas, il peut être préférable de disposer d'acide hyaluronique non réticulé, notamment lorsqu'il est prévu de l'injecter par exemple dans l'épiderme ou de l'employer par mésothérapie; toutefois, on souhaite également qu'il soit quand même résistant à la dégradation enzymatique. On a constaté que les modifications chimiques pouvaient affecter les caractéristiques physicochimiques et les propriétés biologiques de l'acide hyaluronique, ainsi que son devenir après application; par ailleurs, la demi-vie des dérivés d'acide hyaluronique,
et donc leur biodisponibilité, reste toujours trop courte.
La présente invention a pour but de proposer des composés dérivés d'acide hyaluronique, pouvant être réticulés ou non réticulés, mais présentant une bonne résis- tance à la dégradation enzymatique.
Ces dérivés trouvent une application toute particulière dans les compositions cosmétiques permettant de prévenir et/ou diminuer les effets du vieillissement et/ou de restaurer les propriétés mécaniques de la peau telles que sa fermeté, son élasticité et/ou sa souplesse.
Un objet de l'invention est donc une composition cosmétique ou dermatologique comprenant un composé qui comprend des motifs (la) et (Ib) tels que définis ci- après. Dans la suite de la présente description, ces composés sont appelés 'dérivés d'acide hyaluronique'.
Lesdits dérivés d'acide hyaluronique forment un autre objet de l'invention.
On a constaté que la fonctionnai isation de l'acide hyaluronique par des entités capables de former 4 liaisons hydrogène, plus spécifiquement la fonctionnai isation par des uréidopyrimidones, permettait de résoudre le problème de dégradation enzymatique.
Par ailleurs, les propriétés mécaniques des dérivés ainsi préparés peuvent être modulées, notamment en fonction du taux de fonctionnalisation.
L'acide hyaluronique appartient à la famille des glycosaminoglycannes (GAGs). Il est formé par la répétition d'unité disaccharidique hydrophile, dans laquelle le D- glucuronate de sodium et/ou l'acide D-glucuronique est relié à la N- acétylglucosamine par des liaisons glycosidiques alternées β1 -4 et β1 -3 ou β1 -4 seules. En condition physiologique, ce polysaccharide se trouve non sous forme acide mais sous la forme d'un sel sodique, le hyaluronate de sodium.
Par acide hyaluronique, on entend dans la présente description l'acide hyaluronique ou l'un de ses sels, en particulier ses sels de sodium, potassium, magnésium et calcium.
L'acide hyaluronique, d'une manière générale, comprend donc des motifs de répé- tition de formule (la) telle que décrit ci-après.
Dans les dérivés selon l'invention, une partie de ces motifs (la) a été fonctionnalisée par un groupement comprenant un motif uréidopyrimidone de formule (I), ce qui conduit à des motifs fonctionnalisés répondant à la formule (Ib) telle que décrite ci-après.
Les dérivés selon l'invention comprennent donc à la fois des motifs (la) et (Ib) :
dans lesquels :
- R1 représente OH ou un radical -NH-R'-Z,
- R2 représente H ou un radical -C(O)-NH-R'-Z,
avec :
- R' est un radical alkyle divalent, linéaire ou ramifié, en C1 -C18, notamment C2- C14, voire C4-C10; ou une liaison simple;
- Z est un radical de formule (I) :
étant entendu qu'au moins l'un, de préférence un seul, des radicaux R1 et R2 comprend un radical Z.
De préférence, le rapport pondéral entre les motifs (la) et les motifs (Ib) est tel que le taux de fonctionnai isation du dérivé est compris entre 1 et 99%, mieux entre 1 ,5 et 60% et préférentiellement entre 2 et 30%.
De préférence, les dérivés selon l'invention ont avantageusement un poids moléculaire moyen (Mw) compris entre 5000 et 3 000 000 daltons, mieux entre 50 000 et 2 500 000 daltons, voire entre 500 000 et 2 000 000 daltons.
Il est rappelé que les dérivés selon l'invention peuvent se présenter sous forme de sels, notamment de sel de sodium, d'ammonium ou de potassium. Les dérivés d'acide hyaluronique selon l'invention trouvent une application toute particulière dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques.
Ils peuvent être présents dans lesdites compositions, seul ou en mélange, en une quantité allant de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier de 0,5 à 2% en poids, voire de 0,8 à 1 ,5% en poids.
Les compositions cosmétiques ou dermatologiques selon l'invention comprennent par ailleurs un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à- dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du
corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, notamment pour une application topique, et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes), de nanoémul- sions, ou de films fins. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
La composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme d'un produit de soin ou de maquillage de la peau du visage ou du corps, des lèvres, des ongles, des cils, des sourcils, des cheveux; d'un gel ou lotion après-rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène, corporelle ou capillaire, telle qu'un gel douche, un shampooing, un savon, un pain de nettoyage; d'un produit capillaire, notamment de nettoyage, de coiffage, de soin, de traitement, de répara- tion, de coloration, de fixation des cheveux, tel qu'une lotion de mise en plis, une crème ou d'un gel coiffant, une composition de teinture, une lotion restructurante pour cheveux, une composition de permanente, une lotion ou gel antichute; ou encore d'une composition à usage bucco-dentaire. Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
Notamment, la composition peut comprendre tout corps gras usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé. On peut notamment citer les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone, ainsi que les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique. Les huiles peuvent éventuellement être volatiles ou non volatiles.
La composition peut également comprendre un milieu aqueux qui comprend de l'eau, un milieu hydroalcoolique contenant un alcool en C2-C6 tel que l'éthanol ou l'isopropanol, ou un milieu organique comprenant des solvants organiques usuels
tels que des alcools en C2-C6, notamment l'éthanol et l'isopropanol, des glycols tels que le propylène glycol, des cétones.
La composition selon l'invention peut également comprendre les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,001 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des composés selon l'invention.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, des matières kératini- ques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'utilisation, notamment l'application sur lesdi- tes matières kératiniques, d'une composition cosmétique telle que définie ci- dessus.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour diminuer les signes du vieillissement de la peau et/ou des muqueuses, en particulier pour dimi- nuer les rides et les ridules et/ou redonner au visage ou au corps son volume.
L'invention est illustrée plus en détails dans les exemples suivants.
Exemple 1
La procédure utilisée pour la synthèse est celle décrite dans WO2000/016818 et représentée ci-dessous :
On dissout 1 g d'hyaluronate de sodium dans 170 ml d'eau. On y ajoute 0,923 g du dendron uréidopyrimidone fonctionnalisé aminé obtenu précédemment, en solution dans 170 ml de DMSO anhydre. La solution est mélangée à température ambiante et le pH est ajusté à 6.8 par addition d'une solution à 0.1 M de NaOH. On dissout 1 ,34 g de 1 -hydroxybenzitriazole (HOBt) dans 5 ml de DMSO et on l'additionne au mélange réactionnel, suivi de l'addition de 1 ,91 g de 1 -éthyl-3-(3- (dimethylamino)propyl)-carbodiimine. Après agitation, le pH de la solution est maintenu à 6,8 par addition d'une solution 0.1 M de NaOH, jusqu'à stabilisation du pH. Le pH est ensuite amené à 7, et on ajoute 15 g d'une solution aqueuse de NaCI. Le mélange réactionnel est ensuite précipité dans 4 litres d'un mélange éthanol/eau (4v/1 v) et laissé au repos durant la nuit. Le mélange est ensuite filtré, rincé 4 fois avec un mélange éthanol/eau(4v/1 v), suivi de deux rinçages avec 200 ml d'un mélange éthanol/eau (9v/1 v), et finalement avec 200 ml d'éthanol.
On obtient le produit recherché sous forme d'un solide blanc qui est séché sous vide à 40°C (rendement : 89%). Exemple 2 : Synthèse à partir de l'acide hyaluronique sous forme de sel de sodium
La procédure générale est représentée ci- dessous :
MW - 1 Mio
SPM1 A
DMSO.
On dissout 0,2 g du sel ainsi obtenu dans 10 ml de DMSO et le dendron uréidopy- rimidone fonctionnalisé isocyanate (fourni par la société SupraPolix) ci-dessous est ajouté à la solution :
Le ratio molaire est ajusté en fonction du taux de fonctionnalisation de l'acide hya- luronique désiré. Une goutte de catalyseur dibutylétain dilaurate est ajouté au mélange réactionnel. La solution visqueuse est chauffée à 70°C, et l'agitation est maintenue pendant 12 heures sous atmosphère contrôlée. La réaction est suivie par spectroscopie infrarouge avec disparition du pic caractéristique des isocyana- tes. Une fois la réaction stoppée, le mélange réactionnel est dissout dans 10 ml de DMSO et filtré sur célite. La solution résultante est précipitée goutte à goutte dans 200 ml d'un mélange diéthyléther/THF (1 v/1 v), et le solide blanc ainsi récupéré est lavé avec un mélange diéthyléther/THF (5v/3v) puis un mélange diéthyléther/THF (3v/1 v). Le rendement varie entre 50 et 100% en fonction du taux de fonctionnalisation. Afin de s'assurer que le dendron uréidopyrimidone a réagi complètement, on peut prélever 1 ml de la solution résultante et la dissoudre dans 1 ml d'eau : une solution claire nous assure de la complète réactivité du dendron.
Pour obtenir l'acide hyaluronique sous sa forme de sel de sodium, on dissout 60 mg de la poudre obtenue précédemment dans 10 ml d'eau, l'agitation étant maintenue pendant la nuit. Après deux dialyses successives dans une solution saline de NaCI, suivie de trois dialyses dans l'eau, la solution aqueuse est lyophilisée et permet d'obtenir le produit désiré sous forme de poudre blanche.
Exemple 3 : test comparatif
Réactifs :
- tampon d'essai : tampon phosphate 0,1 M, pH=5,3
- acide hyaluronique préparé à 1 ,2 mg/ml (2x) en tampon d'essai
- hyaluronidase (Sigma type IV-S, H3884) préparé à 1 mg/ml (3x) dans du tampon d'essai
- albumine bovine BSA (Sigma A7888) préparée à 1 % dans tampon acétate 0,5M, pH=4,2.
Les composés des exemples 1 et 2 sont mis en présence de l'enzyme et préincubés sur glace pendant 10 minutes. On teste 5 concentrations de produit, et les traitements sont réalisés en n=3. A la fin de la pré-incubation, l'acide hyaluronique a été ajouté et une incubation de 60 minutes à 37°C a été réalisée avant précipitation de l'acide hyaluronique avec une solution de BSA.
L'absorption (DO) à 540 nm a été mesurée à l'aide d'un lecteur de plaque (Ther- momax, Molecular Devices).
On constate que les composés des exemples 1 et 2 ne sont pas de substrats de hyaluronidases; ils ne sont pas dégradés par l'enzyme, contrairement à l'acide hyaluronique natif.
Claims
1 . Composition cosmétique ou dermatologique comprenant un composé, ou dérivé d'acide hyaluronique, qui comprend des motifs (la) et des motifs (Ib), ou l'un de ses sels, :
dans lesquels :
- R1 représente OH ou un radical -NH-R'-Z,
- R2 représente H ou un radical -C(O)-NH-R'-Z,
avec :
- R' est un radical alkyle divalent, linéaire ou ramifié, en C1 -C18, notamment C2- C14, voire C4-C10; ou une liaison simple;
- Z est un radical de formule (I) : 
étant entendu qu'au moins l'un des radicaux R1 et R2 comprend un radical Z.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle le taux de fonctionnalisation du dérivé est compris entre 1 et 99%, mieux entre 1 ,5 et 60% et préférentiellement entre 2 et 30%.
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé est présent, seul ou en mélange, en une quantité allant de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier de 0,5 à 2% en poids, voire de 0,8 à 1 ,5% en poids.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin ou de maquillage de la peau du visage ou du corps, des lèvres, des ongles, des cils, des sourcils, des cheveux; d'un gel ou lotion après- rasage; d'une crème dépilatoire; d'une composition d'hygiène, corporelle ou capillaire, telle qu'un gel douche, un shampooing, un savon, un pain de nettoyage; d'un produit capillaire, notamment de nettoyage, de coiffage, de soin, de traitement, de réparation, de coloration, de fixation des cheveux, tel qu'une lotion de mise en plis, une crème ou d'un gel coiffant, une composition de teinture, une lotion restructurante pour cheveux, une composition de permanente, une lotion ou gel antichute; ou encore d'une composition à usage bucco-dentaire.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant au moins un ingrédient choisi parmi les corps gras siliconés tels que les huiles, les gommes et les cires de silicone, les corps gras non siliconés tels que les huiles, les pâteux et les cires d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique; de l'eau, un alcool en C2-C6; des glycols tels que le propylène glycol, des cétones; les épais- sissants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères.
6. Procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de net- toyage, de coloration, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'utilisation d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 5.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour diminuer les signes du vieillissement de la peau et/ou des muqueuses, en particulier pour diminuer les rides et les ridules et/ou redonner au visage ou au corps son volume.
8. Dérivé d'acide hyaluronique qui comprend des motifs (la) et (Ib), ou l'un de ses sels :
dans lesquels :
- R1 représente OH ou un radical -NH-R'-Z,
- R2 représente H ou un radical -C(O)-NH-R'-Z,
avec :
- R' est un radical alkyle divalent, linéaire ou ramifié, en C1 -C18, notamment C2- C14, voire C4-C10; ou une liaison simple;
- Z est un radical de formule (I) : 
étant entendu qu'au moins l'un des radicaux R1 et R2 comprend un radical Z.
9. Dérivé selon la revendication 8, dans lequel le taux de fonctionnalisation du dérivé est compris entre 1 et 99%, mieux entre 1 ,5 et 60% et préférentiellement entre 2 et 30%.
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013017807A1 (fr) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Petcare Innovation | Composition antiseptique |
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| CN111892719A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-11-06 | 华南理工大学 | 一种用于软骨细胞三维培养的透明质酸超分子水凝胶及其制备与应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999056799A1 (fr) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Hibiscus S.R.L. | Compositions stabilisees contenant de l'acide hyaluronique, preparation et utilisation de ces compositions |
| WO2000016818A1 (fr) | 1998-09-18 | 2000-03-30 | Orthogene L.L.C. | Derives fonctionnalises d'acide hyaluronique et formation d'hydrogels in situ par utilisation de ces derives |
| WO2000027887A2 (fr) * | 1998-11-11 | 2000-05-18 | Aquisitio S.P.A. | Acides hyaluroniques reticules et leur utilisation medicale |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007028360B4 (de) * | 2007-06-15 | 2016-04-14 | Marcus Asam | Wirkstoffkombination für kosmetische Zubereitungen |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999056799A1 (fr) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Hibiscus S.R.L. | Compositions stabilisees contenant de l'acide hyaluronique, preparation et utilisation de ces compositions |
| WO2000016818A1 (fr) | 1998-09-18 | 2000-03-30 | Orthogene L.L.C. | Derives fonctionnalises d'acide hyaluronique et formation d'hydrogels in situ par utilisation de ces derives |
| WO2000027887A2 (fr) * | 1998-11-11 | 2000-05-18 | Aquisitio S.P.A. | Acides hyaluroniques reticules et leur utilisation medicale |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013017807A1 (fr) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Petcare Innovation | Composition antiseptique |
| WO2013017808A1 (fr) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Dermaconcept Jmc | Composition antiseptique. |
| US8709388B2 (en) | 2012-03-12 | 2014-04-29 | L'oreal | Cosmetic composition based on a supramolecular polymer and a hyperbranched functional polymer |
| US8846015B2 (en) | 2012-03-12 | 2014-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions based on a supramolecular polymer, a hyperbranched functional polymer, a light silicone fluid and a copolymer of a silicone resin and a fluid silicone |
| US9089502B2 (en) | 2012-03-12 | 2015-07-28 | L'oreal | Cosmetic compositions based on a supramolecular polymer, a hyperbranched functional polymer, a light silicone fluid, a copolymer of a silicone resin and a fluid silicone, and a functional filler |
| US9730882B2 (en) | 2012-03-12 | 2017-08-15 | L'oreal | Cosmetic composition based on a supramolecular polymer, a hyperbranched functional polymer and a polyethylene wax |
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| CN111892719A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-11-06 | 华南理工大学 | 一种用于软骨细胞三维培养的透明质酸超分子水凝胶及其制备与应用 |
Also Published As
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