WO2010134637A1 - Amide compound and use thereof for control of plant diseases - Google Patents

Abstract

An amide compound represented by formula (1) [wherein R¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R² represents a hydrogen atom, or a C1-C3 alkyl group; and Cy¹ represents a C7-C10 bicycloalkyl group], which has an excellent plant disease control effect.

Description

アミド化合物とその植物病害防除用途Amide compounds and their plant disease control applications

　本発明は、アミド化合物及びその植物病害防除用途に関する。 The present invention relates to an amide compound and its use for controlling plant diseases.

　従来より、植物病害の防除のために多くの化合物が開発され、使用されてきた。 Conventionally, many compounds have been developed and used for controlling plant diseases.

　本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下のものである。
［１］　式（１）

〔式中、
Ｒ^１は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、
Ｒ^２は水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｃｙ^１はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ^１がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。
［２］　Ｒ^１が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である［１］記載のアミド化合物又はその塩。
［３］　Ｒ^１が水素、ハロゲン、又はハロゲンで置換されていてもよいメチル基である［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩。
［４］　Ｒ^２が水素である［１］~［３］いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩。
［５］　［１］~［４］いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩と、不活性担体と、を含有する植物病害防除剤。
［６］　［１］~［４］いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は植物が生育する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
［７］　植物病害を防除するための［１］~［４］いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の使用。 An object of the present invention is to provide a compound having an excellent plant disease control effect.
As a result of intensive studies to find a compound having an excellent plant disease control effect, the present inventors have found that the amide compound represented by the following formula (1) has an excellent plant disease control effect and completed the present invention. did. That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (1)

[Where,
R ¹ is hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylthio group, C1-C4 alkylsulfinyl group, C1-C4 alkylsulfonyl group, C1-C5 alkyl group or C3-C5 cycloalkyl group. Represents a group,
R ² represents hydrogen or C1-C3 alkyl group,
Cy ¹ represents a C7-C10 bicycloalkyl group.
However, when R ¹ is a C1-C5 alkyl group, the C1-C5 alkyl group includes a halogen, a cyano group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, and a C1-C4 alkyl group. It may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of sulfonyl groups. ]
Or an salt thereof.
[2] The amide compound or salt thereof according to [1], wherein R ¹ is hydrogen, halogen, a C1-C5 alkyl group or a C3-C5 cycloalkyl group optionally substituted with halogen.
[3] The amide compound or a salt thereof according to [1] or [2], wherein R ¹ is hydrogen, halogen, or a methyl group optionally substituted with halogen.
[4] The amide compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], wherein R ² is hydrogen.
[5] A plant disease control agent comprising the amide compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and an inert carrier.
[6] A method for controlling plant diseases comprising a step of applying an effective amount of the amide compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] to a plant or a soil in which the plant grows.
[7] Use of the amide compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] for controlling plant diseases.

　本発明において、式（１）で示されるアミド化合物における各置換基としては、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
　Ｒ^１で示されるハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基及びブチルスルフィニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基及びブチルスルホニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基が挙げられ、
ハロゲン、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、５−フルオエオペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、メチルチオブチル基、メチルチオペンチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルフィニルプロピル基、メチルスルフィニルブチル基、メチルスルフィニルペンチル基、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、メチルスルホニルプロピル基、メチルスルホニルブチル基及びメチルスルホニルペンチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
　Ｒ^２で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
　Ｃｙ^１で示されるＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基としては、１−オクタヒドロインダニル基、２−オクタヒドロインダニル基、４−オクタヒドロインダニル基、５−オクタヒドロインダニル基、２−ノルボルナニル基、３−ノルボルナニル基、７−ノルボルナニル基、１−デカヒドロナフタレニル基、及び２−デカヒドロナフタレニル基が挙げられる。
　本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^２がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が水素であり、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が水素であり、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が水素であり、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が水素であり、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基であり、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基であり、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基であり、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基であり、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が塩素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が塩素であり、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が塩素であり、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が塩素であり、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が塩素であり、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が臭素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が臭素であり、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が臭素であり、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が臭素であり、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１が臭素であり、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がジフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がジフルオロメチル基であり、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^２が水素であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ^１が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ^１がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ^１が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
及び、
式（１）において、Ｒ^１がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ^１が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）~（製造法３）により製造することができる。
（製造法１）
　本発明化合物又はその塩は、化合物（２）又はその塩と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＣｙ^１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
　該反応には化合物（３）１モルに対して、化合物（２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１~２４時間の範囲である。
　該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には化合物（３）１モルに対して、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
　本発明化合物は、化合物（２）又はその塩と化合物（４）又はその塩とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＣｙ^１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には化合物（４）１モルに対して、化合物（２）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
　本発明化合物は、例えば化合物（５）から下記のスキームに従って製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＣｙ^１は前記と同じ意味を表す。〕
工程（Ｉ−１）
　化合物（６）は、化合物（５）と化合物（２）又はその塩とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、ＢＯＰ試薬及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
　該反応には化合物（５）１モルに対して、化合物（２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１~２４時間の範囲である。
　該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（Ｉ−２）
　本発明化合物は、化合物（６）酸とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
　該反応には化合物（６）１モルに対して、酸は通常１モル~過剰量の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本発明化合物は、農学上許容される塩（ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌｌｙ　ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ　ｓａｌｔ）を形成できる。かかる本発明化合物の塩は、通常本発明化合物と酸との塩である。酸との塩としては例えば、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩等の無機酸塩、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
　本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＣｙ^１は前記と同じ意味を表し、ＨＸは酸を表す。〕
　該反応は、溶媒の存在下又は溶媒の非存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
　該反応には本発明化合物１モルに対して、酸が通常１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、未反応の酸を除去して本発明化合物と酸との塩を単離することができる。
　本発明の植物病害防除剤は、本発明化合物又はその塩と不活性担体（固体担体、液体担体又はガス担体）を含有する。本発明の植物病害防除剤は、さらに界面活性剤、その他の製剤用補助剤が混合され、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤には本発明化合物又はその塩が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。ガス状担体としては、例えばジメチルエーテル及び二酸化炭素が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
　本発明化合物又はその塩は、植物又は植物が生育する土壌に施用することによる植物病害の防除用途に用いられる。本発明化合物又はその塩を植物又は植物が生育する土壌に施用する方法としては、例えば植物に茎葉散布する方法、植物を栽培している土壌に施用する方法、及び植物種子に施用する方法が挙げられる。
　本発明の植物病害防除方法には、通常本発明の植物病害防除剤が用いられる。
　本発明の植物病害防除剤を植物に茎葉散布する方法又は植物を栽培している土壌に施用する方法に用いられる場合において、本発明の植物病害防除剤の施用量は、施用場所１，０００ｍ^２あたり、本発明化合物又はその塩の量で通常１~５００ｇの割合、好ましくは２~２００ｇの割合である。本発明の植物病害防除剤が乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化されている場合は、その製剤は本発明化合物又はその塩の濃度が通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％となるように水で希釈して施用される。本発明の植物病害防除剤が粉剤、粒剤等に製剤化されている場合は、その製剤は希釈することなくそのまま施用される。
　本発明の植物病害防除剤を植物種子に施用する方法に用いられる場合において、本発明の植物病害防除剤の施用量は、種子１Ｋｇあたり、本発明化合物又はその塩の量で通常０．００１~１００ｇの割合、好ましくは０．０１~５０ｇの割合である。
　本発明の植物病害防除剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合及び／又は併用できる。
　かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）　アゾール殺菌活性化合物
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）　アミン殺菌活性化合物
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）　ベンズイミダゾール殺菌活性化合物
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）等；
（４）　ジカルボキシイミド殺菌活性化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）　アニリノピリミジン殺菌活性化合物
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）　フェニルピロール殺菌活性化合物
　フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）　ストロビルリン殺菌活性化合物
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）　フェニルアマイド殺菌活性化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）　カルボン酸アミド殺菌活性化合物
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）　カルボン酸アミド殺菌活性化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
（１１）　その他の殺菌活性化合物
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄；
式（８）

〔式中、Ｘ^１は水素、またはハロゲンを表し、Ｘ^２はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基
　Ｑ：

を表す。〕
で示されるピラゾールカルボン酸アミド化合物；
式（９）

〔式中、Ｘ^３はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ^４はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ^５はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物；
　式（１０）

〔式中、Ｘ^６はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ^７は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ^８は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
　かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）　有機リン殺虫活性化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）　カーバメート殺虫活性化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）　合成ピレスロイド殺虫活性化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）　ネライストキシン殺虫活性化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）　ネオニコチノイド殺虫活性化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）　ベンゾイル尿素殺虫活性化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）　フェニルピラゾール殺虫活性化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）　Ｂｔトキシン
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）　ヒドラジン殺虫活性化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）　有機塩素殺虫活性化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）　その他の殺虫有効成分
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
　アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
式（１１）

［式中、
　Ｒ_１０は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
　Ｒ_２０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
　Ｒ_３０は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
　Ｒ_４０は、Ｈ、１以上のハロゲン；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（Ｏ）_２ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
　Ｒ_５０は、ＨまたはＭｅ、
　Ｒ_６０は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
　Ｒ_７０は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。］で示される化合物、
式（１２）

［式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。］
で示される化合物。
　かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
　かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
　かかる植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
　本発明の植物病害防除剤は、例えば畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地で使用することができる。本発明の植物病害防除剤を使用できる「作物」としては、例えば以下のものが挙げられる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
　花卉、
　観葉植物、
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　「作物」には、遺伝子組換作物も含まれる。
　本発明化合物又はその塩が効力を有する植物病害としては、例えば糸状菌による植物病害が挙げられ、具体的には以下の植物病害が挙げられる。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；
カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ，Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）；
リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；
モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；
ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；
ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）；
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）
ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓ）；
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ—ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；
ヒマワリのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）；
タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ピシウム属菌による苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐ．ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐ．ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ，Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）；ダイコンの黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；
シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；
バナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｍｕｓａｅ）；並びに
ポリミクサ属（Ｐｏｌｙｍｉｘａ　ｓｐｐ．）またはオルピディウム属（Ｏｌｐｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）等によって媒介される各種植物のウイルス病。 In the present invention, specific examples of each substituent in the amide compound represented by the formula (1) include the following.
Examples of the halogen represented by R ¹ include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Examples of the C1-C4 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group.
Examples of the C1-C4 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and a butylthio group.
Examples of the C1-C4 alkylsulfinyl group include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and a butylsulfinyl group.
Examples of the C1-C4 alkylalkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and a butylsulfonyl group.
Examples of the C1-C5 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a pentyl group.
As a C1-C5 alkyl group substituted with one or more groups selected from the group consisting of halogen, cyano group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylthio group, C1-C4 alkylsulfinyl group and C1-C4 alkylsulfonyl group Is a fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, bromomethyl group, dibromomethyl group, iodomethyl group, chlorodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3-difluoropropyl group 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2, , 3,3-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 3-iodopropyl group, 4-fluorobutyl group, 4,4-difluorobutyl group, nonafluorobutyl Group, 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group, 4-iodobutyl group, 5-fluoreopentyl group, 5,5-difluoropentyl group, undecafluoropentyl group, 5-chloropentyl group, 5-bromopentyl group, 5-iodopentyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 5-cyanopentyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, 2-methoxy Ethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxy Nethyl group, methylthiomethyl group, methylthioethyl group, methylthiopropyl group, methylthiobutyl group, methylthiopentyl group, methylsulfinylmethyl group, methylsulfinylethyl group, methylsulfinylpropyl group, methylsulfinylbutyl group, methylsulfinylpentyl group, methylsulfonyl A methyl group, a methylsulfonylethyl group, a methylsulfonylpropyl group, a methylsulfonylbutyl group and a methylsulfonylpentyl group;
Examples of the C3-C5 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, and a cyclopentyl group.
Examples of the C1-C3 alkyl group represented by R ² include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
The C7-C10 bicycloalkyl group represented by Cy ¹ includes a 1-octahydroindanyl group, a 2-octahydroindanyl group, a 4-octahydroindanyl group, a 5-octahydroindanyl group, and a 2-norbornanyl group. , 3-norbornanyl group, 7-norbornanyl group, 1-decahydronaphthalenyl group, and 2-decahydronaphthalenyl group.
As an aspect of this invention compound, the following are mentioned, for example.
An amide compound in which Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group in formula (1);
An amide compound represented by formula (1), wherein Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group;
An amide compound in which Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group in formula (1);
An amide compound in which R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound in which R ² is a methyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is hydrogen in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is hydrogen and R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is hydrogen and Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is hydrogen and Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is hydrogen and Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group;
An amide compound in which R ¹ is a methyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a methyl group and R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is a methyl group and Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is a methyl group and Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group;
An amide compound in which R ¹ is a methyl group and Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is chlorine in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is chlorine and R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is chlorine and Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is chlorine and Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is chlorine and Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group;
An amide compound in which R ¹ is bromine in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is bromine and R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is bromine and Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is bromine and Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group;
An amide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is bromine and Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group;
An amide compound in which R ¹ is a difluoromethyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a difluoromethyl group and R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a difluoromethyl group and Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a difluoromethyl group and Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a difluoromethyl group and Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a trifluoromethyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a trifluoromethyl group and R ² is hydrogen in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a trifluoromethyl group and Cy ¹ is a 1-octahydroindanyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a trifluoromethyl group and Cy ¹ is a 4-octahydroindanyl group in formula (1);
as well as,
An amide compound in which R ¹ is a trifluoromethyl group and Cy ¹ is a 1-decahydronaphthalenyl group in Formula (1).
Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following (Production Method 1) to (Production Method 3).
(Production method 1)
The compound of the present invention or a salt thereof can be produced by reacting compound (2) or a salt thereof with compound (3) in the presence of a dehydration condensing agent.

[Wherein R ¹ , R ² and Cy ¹ represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter sometimes referred to as THF), ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether (hereinafter sometimes referred to as MTBE), hexane, Aliphatic hydrocarbons such as heptane and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, N -Acid amides such as dimethylformamide (hereinafter sometimes referred to as DMF), sulfoxides such as dimethylsulfoxide (hereinafter sometimes referred to as DMSO), and mixtures thereof.
Examples of the dehydrating condensing agent used in the reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (hereinafter referred to as WSC), benzotriazol-1-yloxy) tris (dimethylamino) phosphonium hexa Examples thereof include fluorophosphate (hereinafter referred to as BOP reagent) and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
In the reaction, with respect to 1 mole of the compound (3), the compound (2) is usually used at a ratio of 1 to 3 moles, and the dehydrating condensing agent is usually used at a ratio of 1 to 5 moles.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C. The reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
In the reaction, when a BOP reagent is used, the reaction is performed in the presence of a base as necessary. Examples of such bases include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
In the reaction, the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (3).
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
(Production method 2)
The compound of the present invention can be produced by reacting compound (2) or a salt thereof with compound (4) or a salt thereof in the presence of a base.

[Wherein R ¹ , R ² and Cy ¹ represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and halogens such as chlorobenzene. Hydrocarbons, esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as DMF, sulfoxides such as DMSO, and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. Can be mentioned.
In the reaction, with respect to 1 mol of the compound (4), the compound (2) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
The reaction temperature is usually in the range of −20 to 140 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
(Production method 3)
The compound of the present invention can be produced, for example, from compound (5) according to the following scheme.

[Wherein R ¹ , R ² and Cy ¹ represent the same meaning as described above. ]
Step (I-1)
Compound (6) can be produced by reacting compound (5) with compound (2) or a salt thereof in the presence of a dehydration condensing agent.
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and halogens such as chlorobenzene. Hydrocarbons, esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as DMF, sulfoxides such as DMSO, and mixtures thereof.
Examples of the dehydrating condensing agent used in the reaction include WSC, BOP reagent, and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
In the reaction, with respect to 1 mol of the compound (5), the compound (2) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol, and the dehydrating condensing agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C. The reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
In the reaction, when a BOP reagent is used, the reaction is performed in the presence of a base as necessary. Examples of such bases include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
In the reaction, the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (5).
After completion of the reaction, the compound (6) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. The isolated compound (6) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
Step (I-2)
The compound of the present invention can be produced by reacting the compound (6) with an acid.
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, sulfoxides such as DMSO, methanol, ethanol, 2-methylethanol and the like. Alcohols, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as methyl isobutyl ketone, water and mixtures thereof.
Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and methanesulfonic acid.
In the reaction, the acid is usually used in an amount of 1 mol to excess with respect to 1 mol of the compound (6).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 150 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
The compound of the present invention is capable of forming an agriculturally acceptable salt. Such a salt of the compound of the present invention is usually a salt of the compound of the present invention and an acid. Examples of the salt with an acid include inorganic acid salts such as hydrochloride, hydrobromide, and sulfate, and organic acid salts such as methanesulfonate, formate, acetate, and trifluoroacetate.
The salt of this invention compound and an acid can be manufactured by making this invention compound react with an acid.

[Wherein R ¹ , R ² and Cy ¹ represent the same meaning as described above, and HX represents an acid. ]
The reaction is performed in the presence of a solvent or in the absence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, water, and these. A mixture is mentioned.
Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, formic acid and methanesulfonic acid.
In the reaction, an acid is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound of the present invention.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C. The reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the salt of the compound of the present invention and the acid can be isolated by removing the unreacted acid.
The plant disease control agent of the present invention contains the compound of the present invention or a salt thereof and an inert carrier (solid carrier, liquid carrier or gas carrier). The plant disease control agent of the present invention is further mixed with a surfactant and other formulation adjuvants, wettable powder, granular wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, Formulated into smoking agents, aerosols, microcapsules and the like. These preparations usually contain the compound of the present invention or a salt thereof in a weight ratio of 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
Examples of the solid support include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, wax clay, bentonite, acid clay, talc), and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like. Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), fat Group hydrocarbons (eg, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate), nitriles (eg, acetonitrile, isobutyronitrile), ethers (eg, dioxane, diisopropyl ether) ), Acid amides (for example, dimethylformamide, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (for example, dichloroethane, trichloroethylene, carbon tetrachloride) and the like. Examples of the gaseous carrier include dimethyl ether and carbon dioxide.
Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Etc.
Other formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, thickeners, wetting agents, extenders and antioxidants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, Alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4) -Methylphenol), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid or ester thereof, and the like.
The compound of the present invention or a salt thereof is used for controlling plant diseases by applying to a plant or soil where the plant grows. Examples of the method of applying the compound of the present invention or a salt thereof to the plant or the soil where the plant grows include, for example, a method of spraying foliage on the plant, a method of applying to the soil where the plant is grown, and a method of applying to the plant seed. It is done.
In the plant disease control method of the present invention, the plant disease control agent of the present invention is usually used.
In the case where the plant disease control agent of the present invention is used in a method of spraying foliage on a plant or a method of applying to a soil where a plant is cultivated, the application amount of the plant disease control agent of the present invention is 1,000 m ^{2 at the} application site. The amount of the compound of the present invention or a salt thereof is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g. When the plant disease control agent of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, suspension, etc., the concentration of the compound of the present invention or a salt thereof is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably It is diluted with water so as to be 0.005 to 1% by weight. When the plant disease control agent of the present invention is formulated into a powder, granule or the like, the formulation is applied as it is without dilution.
When used in the method of applying the plant disease control agent of the present invention to plant seeds, the application amount of the plant disease control agent of the present invention is usually 0.001 to 1 kg of the present compound or a salt thereof per 1 kg seed. The ratio is 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
The plant disease control agent of the present invention can be mixed and / or used in combination with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers or soil conditioners.
Examples of the active ingredient of such a bactericide include the following.
(1) Azole bactericidal active compounds propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, zebolazole, tebuconazole, tebuconazole diniconazole, bromuconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole. ), Tetraconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, triticonazole. (Imazalil), flutriafol, simeconazole, ipconazole, etc .;
(2) Amine bactericidal active compounds fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine and the like;
(3) benzimidazole bactericidal active compounds carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl and the like;
(4) Dicarboximide bactericidal active compound procymidone, iprodione, vinclozolin and the like;
(5) Anilinopyrimidine bactericidal active compounds cyprodinil, pyrimethanil, mepanipyrim and the like;
(6) Phenylpyrrole bactericidal active compound fenpiclonil, fludioxonil and the like;
(7) strobilurin bactericidal active compounds cresoxim-methyl, azoxystrobin, trifloxystrobin, floxastrobin, picoxystrobin (picoxystrobin) pyraclostrobin, dimoxystrobin, pyribencarb, methinostrobin, oryzatrobin, enestrobin, etc .;
(8) Phenylamide bactericidal active compounds metalaxyl, metalaxyl M or mefenoxam, benalaxyl, benalaxyl M, or benzalaxyl-ra
(9) Carboxylic acid amide bactericidal active compounds dimethomorph, iprovaricarb, benchavaricarb-isopropyl, mandipropamide, varifenal
(10) Carboxylic acid amide bactericidal active compounds carboxin, mepronil, flutolanil, thifluzamide, furamethpyr, boscalid, pentiopyrofylpentyl Bixafen,
(11) Other bactericidal active compounds dietophane carb; thiuram; fluazinam; mancozeb; chlorothalonil; captan; diclofluuride; folpette; Flusulfamide; fluorpicolide; focetyl; simoxanil; penclone; tolcrofosmethyl; carpropamide; diclocimet; phenoxanil; tricyclazole; pyroxilone; probenazole; ;I Oxolinic acid; oxytetracycline; streptomycin; basic copper chloride; cupric hydroxide; basic copper sulfate; organic copper;
Formula (8)

[Wherein, X ¹ represents hydrogen or halogen, X ² represents a methyl group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group, and Q represents any of the following groups Q:

Represents. ]
A pyrazolecarboxylic acid amide compound represented by:
Formula (9)

[Wherein X ³ represents a methyl group, a difluoromethyl group, or an ethyl group, X ⁴ represents a methoxy group or a methylamino group, and X ⁵ represents a phenyl group, a 2-methylphenyl group, or 2,5- Represents a dimethylphenyl group. ]
An α-alkoxyphenylacetic acid compound represented by:
Formula (10)

[Wherein, X ⁶ represents a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a 2-propenyloxy group, a 2-propynyloxy group, a 3-butenyloxy group, a 3-butynyloxy group, a methylthio group, an ethylthio group, or a 2-propenylthio group. X ⁷ represents a 1-methylethyl group or a 1-methylpropyl group, and X ⁸ represents a 2-methylphenyl group or a 2,6-dichlorophenyl group. ]
A pyrazolinone compound represented by:
Examples of the active ingredient of such an insecticide include the following.
(1) Organophosphorus insecticidal active compounds: acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorfenvinphos , Chlorpyrifos-methyl, Cyanophos (CYAP), Diazinon, DCIP (Dichlorodipropionether), Dichlorfenthion (ECP), Dichlorvos (DchloV) Methoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, fenthion (MPP), itrothion (f) fothiazate, formothion, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathion: methidathion ), Monocrotophos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, fosalone, phosmet (PMP), pirimiphosmethyl (pirimifos-pyrithythio) pyrifafenthion, quinalphos, phentoate (PAP), profenofos, propopafos, prothiofos, pyrachlorfos, phosphite tebupirimfos), temephos (temephos), tetrachlorvinphos bottle phosphite (tetrachlorvinphos), terbufos (terbufos), thiometon (thiometon), trichlorfon (trichlorphon: DEP), vamidothion (vamidothion), folate (phorate), cadusafos (cadusafos), and the like;
(2) Carbamate insecticidal active compounds alaniccarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl, carbofuran, carbosulfane, carbosulfen, carbosulfane Ethiofencarb, fenobucarb, phenothiocarb, phenoxycarb, furatiocarb, isoprocarb (MIPC), metholcarb, MIPC (Methiocarb), NAC, oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur: PHC), XMC, thiodicarb (thiodicarb), xylylcarb (xylylcarb), aldicarb (aldicarb) or the like;
(3) Synthetic pyrethroid insecticidal active compounds: acrinathrin, allethrin, benfluthrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprotofluthrin, cycloprothrin (Cyhalothrin), cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, fenvalerate Flunate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, perthrin, threthrin, pelmethrin Resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, transfluthrin tetramethrin, phenothrin, cyphenothrin, alpha-cypermethrin, zeta-permethrin, lambda cihalothrin (lambda-thrinthine) (Tau-flavinate), 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1- Enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2 2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl- 3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate and the like;
(4) Nereistoxin insecticidal active compound cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .;
(5) Neonicotinoid insecticidal active compound imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloani, dinotefur, intefurandin
(6) Benzoylurea insecticidal active compound chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucyclolone, flucycloxuron Fenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triflumuron, etc.
(7) Phenylpyrazole insecticidal active compounds acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, etc .;
(8) Bt toxin Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof;
(9) Hydrazine insecticidal active compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide and the like;
(10) Organochlorine insecticidal active compound Aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor, etc .;
(11) Other insecticidal active ingredients machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate);
Avermectin (vermectin-B), bromopropyrate, buprofezin, chlorphenapyr, cyromazine, D-D (1,3-Dichloropropene, D-D (1,3-Dichloropropene) fenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, metoprene, indoxacarb, methoxadiazone, milbemycine, milbemycine , Pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramide, tolfenpyrad, triazemid, flubendiamide, flubendiamide ), Benclothiaz, Calcium cyanoamide, Calcium polysulfide, Chlorden, DDT, DSP, flufenerim, flunicam flu en), formatenate, metham-ammonium, metham-sodium, methyl bromide, ninototefuran, potassium oleate (potassium proleole) Butto (protrifenbute), spiromesifen (spiromesifen), sulfur (Sulfur), metaflumizone (spiratetrazone), pyrifluinazone (pirifluquinone), spinetoram (spiretranol) le),
Formula (11)

[Where:
R ₁₀ is Me, Cl, Br or F,
R ₂₀ is F, Cl, Br, C1-C4 haloalkyl, or C1-C4 haloalkoxy,
R ₃₀ is F, Cl or Br,
R ₄₀ is H, one or more halogens; CN; SMe; S (O) Me; C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl, C3-C4 alkynyl optionally substituted with S (O) ₂ Me and OMe Or C3-C5 cycloalkylalkyl,
R ₅₀ is H or Me,
R ₆₀ is H, F or Cl,
R ₇₀ represents H, F or Cl. A compound represented by
Formula (12)

[Wherein X represents Cl, Br, or I. ]
A compound represented by
Examples of the active ingredient of such an acaricide include acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenate, phenobromolate, quinomethionate, and chinomethionate. chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentezine, cyflumetofen, quercene, dioxol, etoxazole, fenbutatin phenothiophene Fenpyroximate, fluacrylpyrim, fluproxyfen, penthiridinepirpene, fenpyridine , Tetradiphon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, cienopyrafene ), And the like.
Examples of the active ingredient of the nematicide include DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantartrate tartrate, and imiciafos.
Examples of the active ingredient of such a plant growth regulator include etephon, chlormequat-chloride, mepiquat-chloride, and the like.
The plant disease control agent of the present invention can be used, for example, in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, orchards. Examples of the “crop” in which the plant disease control agent of the present invention can be used include the following.
Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes) Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, Jatropha, etc.,
Bridegroom,
Foliage plant,
Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, etc.
Trees other than fruit trees: Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
“Crop” also includes genetically modified crops.
Examples of plant diseases in which the compound of the present invention or a salt thereof is effective include plant diseases caused by filamentous fungi, and specific examples include the following plant diseases.
Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuri);
Wheat diseases: powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivare), rust (Puccinia striformi. (Microlectriella nivale), Snow rot microspora nuclear disease (Typhula sp.), Bare smut (Ustilago tritici), Tuna scab (Pseudocercosporella herposis), Blight (Stagonospora nodorum), macular disease (Pyrenophora tritici-repentis);
Diseases of barley: powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivare), rust (Puccinia striformi. Ustilago nuda), cloud disease (Rhynchosporium secalis), reticular disease (Pyrenophora teres), spot disease (Cochliobolus sativus), leafy leaf disease (Pyrenophora graminea)
Citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawceti), fruit rot (Penicillium digitatum, P. italicum), Phytophthora parasitica, Phytophthora
Apple Moniria disease (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotrica), spotted leaf disease (Alternaria alternata apple disease), black spot disease (Alternaria alternata apple disease) (Phytophotocatarum);
Pear black spot (Venturia nashicola, V. pilina), black spot (Alternaria alternata Japan pair pathotype), red scab (Gymnosporangium haraaeum);
Peach ash scab (Monilinia fracticola), black scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis spoilage (Phomopsis sp.);
Grapes black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella gingulata), powdery mildew (Uncinula apelopidis), black rot (Guignardia olividid)
Oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
Colletotrichum lagenarium, powdery mildew (Sphaerotheca fuligenea), vine blight (Mycosphaerella meloniis), tsuba disease (Fusium oxysporum), psoriasis (Puso) Seedling blight (Pythium sp.);
Tomato ring rot (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans);
Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoacearum);
Brassicaceae vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae);
Leek rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycycines), black spot (Diaporthe pororirum var, sojae), rust ps
Green Bean Anthracnose (Colletotrichum lindemthianum)
Peanut black astringency (Cercospora personata), brown spot (Cercospora arachidicola), white silkworm (Sclerotium rolfsii);
Pea powdery mildew (Erysiphe pisi);
Potato summer plague (Alternaria solani), plague (Phytophthora infestans), Scarlet rot (Phytophthora erythroseptica), half body wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahenli;
Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli);
Tea net blast (Exobasidium reticulatum); white scab (Elsinoe leucospila), ring spot disease (Pestarotropis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis)
Tobacco red leaf disease (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), plague (Phytophathorophora)
Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root (Aphanomyces cochlioides);
Rose scab (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannos);
Chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana);
Sunflower downy mildew (Plasmopara halstedii);
Onion white spot blight (Botrytis cinerea, B. byssidea, B. squamosa), gray rot (Botrytis alli), sclerotia rot (Botrytis squamosa);
Various crops of gray mold disease (Botrytis cinerea), sclerotia sclerotia, seedling blight caused by Pythium spp. (Pythium aphanidermatum, P. debarianum, P. Black soot disease (Alternaria brassicicola);
Shiva dollar spot disease (Sclerotinia homeocarpa), brown patch disease and large patch disease (Rhizotonia solani);
Banana Sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae); and Polymyxa spp. Or various species of Orpidium spp.

　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例１
　２−アミノチアゾール−５−カルボン酸０．３０ｇ、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び１−アミノオクタヒドロインダン０．５８ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−オクタヒドロインダニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．５６ｇを得た。
　本発明化合物（１）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ］：０．９３−１．０４（１Ｈ，ｍ），１．１９−１．９１（１１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．７３−３．１５（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．０６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．６２−７．７１（２Ｈ，ｍ）
製造例２
　２−アミノ−４−メチルアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、１−アミノオクタヒドロインダン０．３１ｇ、ＤＭＦ２ｍＬ、トリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌後、室温で１０時間攪拌した。室温にて終夜静置した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（１−オクタヒドロインダニル）−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３０ｇを得た。
　本発明化合物（２）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ］：０．９５−２．１３（１４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．００−４．１８（１Ｈ，ｍ），６．８５（０．３Ｈ，ｄ），７．０９（０．７Ｈ，ｍ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｓ）
製造例３
　２−アミノチアゾール−５−カルボン酸０．３０ｇ、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及びエキソ−２−アミノノルボルナン０．４６ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（エキソ−２−ノルボルナニル）−２−０　アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．２９ｇを得た。
　本発明化合物（３）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ］：１．０７−１．１８（１Ｈ，ｍ），１．４３−１．６１（７Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｓ），２．２１（１Ｈ，ｓ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）
製造例４
　２−アミノチアゾール−５−カルボン酸０．３０ｇ、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン１．３ｇ及びエキソ−２−アミノノルボルナン塩酸塩０．６１ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（エンド−２−ノルボルナニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３５ｇを得た。
　本発明化合物（４）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ］：１．０４−１．０９（１Ｈ，ｍ），１．２３−１．５９（６Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｓ），２．３２（１Ｈ，ｓ），３．９５−４．０１（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ）
製造例５
　２−アミノチアゾール−５−カルボン酸０．３０ｇ、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び１−アミノデカヒドロナフタレン０．６４ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−デカヒドロナフタレニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３８ｇを得た。
　本発明化合物（５）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ］：０．７６−１．７９（１６Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（０．５Ｈ，ｍ），４．０６−４．１２（０．５Ｈ，ｍ），７．２７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．６１（０．５Ｈ，ｓ），７．６９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（０．５Ｈ，ｓ）
製造例６
　２−アミノチアゾール−５−カルボン酸０．３０ｇ、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び４−アミノオクタヒドロインダン０．５８ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−４−オクタヒドロインダニル−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．６３ｇを得た。
　本発明化合物（６）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ［ｐｐｍ］：０．９１−１．０２（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．６９（７Ｈ，ｍ），１．８４−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．９９−４．０７（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．６３−７．７１（２Ｈ，ｍ）
　次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
製剤例１
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
　製剤例７
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＦＬＫを５部（ローディア日華製）、アンチフォームＣエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルＧＸＬを０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ＝１ｍｍ）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、各々のフロアブル製剤を得る。
　製剤例８
　本発明化合物（１）~（６）のいずれか１種５０部、ＮＮカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Ｍｏｒｗｅｔ　Ｄ４２５を１０部、Ｍｏｒｗｅｒ　ＥＦＷを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、各々の粉剤を得る。
　次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例１
　プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（１）及び（３）~（６）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
　本発明化合物１）及び（３）~（６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。 Hereinafter, although this invention is demonstrated in more detail by a manufacture example, a formulation example, a test example, etc., this invention is not limited only to these examples.
Production Example 1
To a mixture of 0.30 g of 2-aminothiazole-5-carboxylic acid, 2 ml of DMF, 0.42 g of triethylamine and 0.58 g of 1-aminooctahydroindane, 1.1 g of BOP reagent was added and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 0.56 g of N- (1-octahydroindanyl) -2-aminothiazole-5-carboxylic acid amide (hereinafter referred to as the present compound (1)). Got.
Compound (1) of the present invention

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 0.93-1.04 (1H, m), 1.19-1.91 (11H, m), 2.08-2.22 (1H, m), 2.73-3.15 (1H, m), 4.01-4.06 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.62-7.71 (2H, m)
Production Example 2
To a mixture of 0.32 g of 2-amino-4-methylazole-5-carboxylic acid, 0.31 g of 1-aminooctahydroindane, 2 mL of DMF, and 0.21 g of triethylamine, 0.93 g of BOP reagent was added under ice cooling. . The mixture was stirred for 5 minutes under ice-cooling and then stirred at room temperature for 10 hours. The reaction mixture that was allowed to stand at room temperature overnight was added to a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and the obtained crystal was washed with chloroform to give 2-amino-N- (1-octahydroindanyl) -4-methylthiazole-5-carboxylic acid amide ( Hereinafter referred to as the present compound (2).) 0.30 g was obtained.
Compound (2) of the present invention

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 0.95-2.13 (14H, m), 2.29 (3H, s), 4.00-4.18 (1H, m), 6 .85 (0.3 H, d), 7.09 (0.7 H, m, J = 8.3 Hz), 7.11 (2 H, s)
Production Example 3
To a mixture of 0.30 g of 2-aminothiazole-5-carboxylic acid, 2 ml of DMF, 0.42 g of triethylamine and 0.46 g of exo-2-aminonorbornane, 1.1 g of BOP reagent was added and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N- (exo-2-norbornanyl) -2-0 aminothiazole-5-carboxylic acid amide (hereinafter referred to as the present compound (3)) 0.29 g Got.
Compound (3) of the present invention

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 1.07-1.18 (1H, m), 1.43-1.61 (7H, m), 2.11 (1H, s), 2 .21 (1H, s), 3.57-3.61 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.66 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 6) .59Hz)
Production Example 4
To a mixture of 0.30 g of 2-aminothiazole-5-carboxylic acid, 2 ml of DMF, 1.3 g of triethylamine and 0.61 g of exo-2-aminonorbornane hydrochloride, 1.1 g of BOP reagent was added and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.35 g of N- (endo-2-norbornanyl) -2-aminothiazole-5-carboxylic acid amide (hereinafter referred to as the present compound (4)). Obtained.
The present compound (4)

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 1.04-1.09 (1H, m), 1.23-1.59 (6H, m), 1.80-1.88 (1H, m), 2.15 (1H, s), 2.32 (1H, s), 3.95-4.01 (1H, m), 7.40 (2H, s), 7.71 (1H, s) ), 7.81 (1H, d, J = 6.34 Hz)
Production Example 5
To a mixture of 0.30 g of 2-aminothiazole-5-carboxylic acid, 2 ml of DMF, 0.42 g of triethylamine and 0.64 g of 1-aminodecahydronaphthalene, 1.1 g of BOP reagent was added and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give N- (1-decahydronaphthalenyl) -2-aminothiazole-5-carboxylic acid amide (hereinafter referred to as the present compound (5)). 38 g was obtained.
Compound (5) of the present invention

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 0.76-1.79 (16H, m), 3.38-3.48 (0.5H, m), 4.06-4.12 ( 0.5H, m), 7.27 (0.5H, d, J = 9.0 Hz), 7.37 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.61 (0.5H, s), 7.69 (0.5 H, d, J = 9.0 Hz), 7.85 (0.5 H, s)
Production Example 6
To a mixture of 0.30 g of 2-aminothiazole-5-carboxylic acid, 2 ml of DMF, 0.42 g of triethylamine and 0.58 g of 4-aminooctahydroindane, 1.1 g of BOP reagent was added and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.63 g of N-4-octahydroindanyl-2-aminothiazole-5-carboxylic acid amide (hereinafter referred to as the present compound (6)). It was.
The present compound (6)

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 0.91-1.02 (2H, m), 1.18-1.69 (7H, m), 1.84-1.95 (1H, m), 2.08-2.22 (2H, m), 2.99-3.14 (2H, m), 3.99-4.07 (1H, m), 7.38 (2H, s) , 7.63-7.71 (2H, m)
Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a weight part.
Formulation Example 1
Each wettable powder is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds (1) to (6) of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide. Get.
Formulation Example 2
20 parts of any one of the compounds (1) to (6) of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol. After pulverization, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added thereto, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain each flowable preparation.
Formulation Example 3
Each powder is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compounds (1) to (6) of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
Formulation Example 4
Each emulsion is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds (1) to (6) of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene. Get.
Formulation Example 5
After thoroughly mixing 2 parts of any one of the compounds (1) to (6) of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, water is added. Kneaded well and granulated and dried to obtain each granule.
Formulation Example 6
10 parts of any one of the compounds (1) to (6) of the present invention; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and pulverized by a wet pulverization method. Thus, each flowable preparation is obtained.
Formulation Example 7
40 parts of any one of the present compounds (1) to (6), 5 parts of propylene glycol (manufactured by Nacalai Tesque), 5 parts of Soprophor FLK (manufactured by Rhodia Nikka), 0.2 part of anti-form C emulsion (Dow Corning), 0.3 part of Proxel GXL (manufactured by Arch Chemical), and 49.5 parts of ion-exchanged water are mixed to prepare a base slurry. 150 parts of glass beads (Φ = 1 mm) are added to 100 parts of the slurry, and pulverized for 2 hours while cooling with cooling water. After grinding, the glass beads are removed by filtration to obtain each flowable formulation.
Formulation Example 8
50 parts of any one of the present compounds (1) to (6), 38.5 parts of NN kaolin clay (manufactured by Takehara Chemical Industries), 10 parts of Morwet D425, 1.5 parts of Morwer EFW (Akzo Nobel) And the mixture is pulverized with a jet mill to obtain each powder.
Next, test examples show that the compounds of the present invention are useful for controlling plant diseases.
The control effect is obtained by visually observing the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and comparing the area of the lesion on the plant treated with the compound of the present invention and the area of the lesion on the untreated plant. evaluated.
Test example 1
The plastic pot was filled with soil, tomato (variety: patio) was sown and grown in a greenhouse for 20 days. Each of the compounds (1) and (3) to (6) of the present invention is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), which adheres well to the leaves of the tomato seedlings. So that the foliage was sprayed. After air-drying the diluted solution on the leaf surface to dryness, an aqueous suspension of Phytophthora infestans spores was spray-inoculated. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day, followed by cultivation in an artificial weather room at 20 ° C. for 4 days, and then the lesion area was examined.
The lesion area in the plant treated with the compounds 1) and (3) to (6) of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.

　本発明化合物又はその塩は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除用途に有用である。 The compound of the present invention or a salt thereof is useful for plant disease control because it has an excellent plant disease control effect.

Claims (7)

1. 　式（１）
   

   

   〔式中、
   Ｒ^１は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、
   Ｒ^２は水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
   Ｃｙ^１はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
   但し、Ｒ^１がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕
   で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す）又はその塩。 Formula (1)
   

   

   [Where,
   R ¹ is hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylthio group, C1-C4 alkylsulfinyl group, C1-C4 alkylsulfonyl group, C1-C5 alkyl group or C3-C5 cycloalkyl group. Represents a group,
   R ² represents hydrogen or C1-C3 alkyl group,
   Cy ¹ represents a C7-C10 bicycloalkyl group.
   However, when R ¹ is a C1-C5 alkyl group, the C1-C5 alkyl group includes a halogen, a cyano group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, and a C1-C4 alkyl group. It may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of sulfonyl groups. ]
   Or an salt thereof (hereinafter referred to as the present compound).
2. 　Ｒ^１が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。 The amide compound or a salt thereof according to claim ¹ , wherein R ¹ is hydrogen, halogen, or a C1-C5 alkyl group or C3-C5 cycloalkyl group optionally substituted with halogen.
3. 　Ｒ^１が水素、ハロゲン、又はハロゲンで置換されていてもよいメチル基である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。 The amide compound or a salt thereof according to claim ¹ , wherein R ¹ is hydrogen, halogen, or a methyl group which may be substituted with halogen.
4. 　Ｒ^２が水素である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。 The amide compound or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² is hydrogen.
5. 　請求項１記載のアミド化合物又はその塩と、不活性担体と、を含有する植物病害防除剤。 A plant disease control agent comprising the amide compound or a salt thereof according to claim 1 and an inert carrier.
6. 　請求項１記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は植物が生育する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。 A method for controlling plant diseases comprising a step of applying an effective amount of the amide compound or a salt thereof according to claim 1 to a plant or a soil in which the plant grows.
7. 　植物病害を防除するための請求項１記載のアミド化合物又はその塩の使用。 Use of the amide compound or a salt thereof according to claim 1 for controlling plant diseases.