JP2010270034A - Amide compound, and use therefor in controlling plant disease - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having excellent efficacy in controlling plant diseases. <P>SOLUTION: There is disclosed an amide compound represented by formula (1) having excellent efficacy in controlling plant diseases. In the formula, R<SP>1</SP>represents a hydrogen atom or a methyl group, R<SP>2</SP>represents a 1-3C alkyl group, and R<SP>3</SP>represents a hydrogen atom or a 1-3C alkyl group. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、アミド化合物並びにその植物病害防除用途に関する。   The present invention relates to an amide compound and its use for controlling plant diseases.

従来、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。   Conventionally, a drug for controlling plant diseases has been developed, and a compound having a plant disease controlling effect has been found and put into practical use.

本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a compound having an excellent plant disease control effect.

本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物又はその塩が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）

〔式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、R³は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）又はその塩、本発明化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）及び本発明化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）を提供する。 As a result of intensive studies to find a compound having an excellent plant disease control effect, the present inventors have found that an amide compound represented by the following formula (1) or a salt thereof has an excellent plant disease control effect, Completed the invention.
That is, the present invention provides the formula (1)

[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ² represents a C1-C3 alkyl group, and R ³ represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group. ] An amide compound (hereinafter referred to as the present compound) or a salt thereof, a plant disease control agent (hereinafter referred to as the present control agent) containing the present compound or a salt thereof as an active ingredient, and the present invention. Provided is a plant disease control method (hereinafter referred to as the present invention control method) comprising a step of treating a plant or soil with an effective amount of a compound or a salt thereof.

本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。   Since the compound of the present invention has an excellent plant disease control effect, it is useful as an active ingredient of a plant disease control agent.

本発明において、式（１）で示されるアミド化合物における各置換基としては、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられ、
Ｒ³で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。 In the present invention, specific examples of each substituent in the amide compound represented by the formula (1) include the following.
Examples of the C1-C3 alkyl group represented by R ² include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
Examples of the C1-C3 alkyl group represented by R ³ include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.

本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ³が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ³がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ³がエチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ³がプロピル基であるアミド化合物； As an aspect of this invention compound, the following are mentioned, for example.
An amide compound in which R ³ is a hydrogen atom in formula (1);
An amide compound in which R ³ is a methyl group in formula (1);
In the formula (1), amide compounds wherein R ³ is an ethyl group;
An amide compound in which R ³ is a propyl group in formula (1);

式（１）において、Ｒ²がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³がメチル基であるアミド化合物； An amide compound in which R ² is a methyl group in formula (1);
In formula (1), R ² is a methyl group, an amide and R ³ is a hydrogen atom;
An amide compound in which R ² is a methyl group and R ³ is a methyl group in formula (1);

式（１）において、Ｒ¹が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ³が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ¹がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ³が水素原子であるアミド化合物；
及び、
式（１）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ³がメチル基であるアミド化合物。 An amide compound in which R ¹ is a hydrogen atom in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a hydrogen atom and R ² is a methyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a hydrogen atom and R ³ is a hydrogen atom in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a methyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a methyl group and R ² is a methyl group in formula (1);
An amide compound in which R ¹ is a methyl group and R ³ is a hydrogen atom in formula (1);
as well as,
An amide compound in which R ¹ is a methyl group and R ³ is a methyl group in formula (1).

本明細書においては、２つ以上の異性体が１つの共通の構造式で表されることがあるが、ある構造式は、それで表わされる全ての幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含む。   In this specification, two or more isomers may be represented by one common structural formula, but a structural formula may represent all geometric isomers, optical isomers, stereoisomers represented thereby, It includes isomers such as tautomers and isomer mixtures.

次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。 Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following (Production Method 1) to (Production Method 3).

（製造法１）
本発明化合物又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）は、化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 1)
The compound of the present invention or a salt thereof (for example, hydrochloride) is obtained by dehydrating compound (2) or a salt thereof (for example, hydrochloride and hydrobromide) and compound (3). It can be produced by reacting in the presence of a condensing agent.

[Wherein R ¹ , R ² and R ³ represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter sometimes referred to as THF), ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether (hereinafter sometimes referred to as MTBE), hexane, Aliphatic hydrocarbons such as heptane and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, Examples thereof include acid amides such as N-dimethylformamide (hereinafter sometimes referred to as DMF), sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (hereinafter sometimes referred to as DMSO), and mixtures thereof.
Examples of the dehydrating condensing agent used in the reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (hereinafter referred to as WSC), benzotriazol-1-yloxy) tris (dimethylamino) phosphonium hexa Examples thereof include fluorophosphate (hereinafter referred to as BOP reagent) and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
The compound (2) is usually used at a ratio of 1 to 3 moles and the dehydrating condensing agent is usually used at a ratio of 1 to 5 moles relative to 1 mole of the compound (3).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
In the reaction, when a BOP reagent is used, the reaction is performed in the presence of a base as necessary. Examples of such bases include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
A base is normally used in the ratio of 1-10 mol with respect to 1 mol of compounds (3).
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法２）
本発明化合物は、化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（４）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 2)
The compound of the present invention comprises compound (2) or a salt thereof (for example, hydrochloride and hydrobromide) and compound (4) or a salt thereof (for example, hydrochloride) as a base. It can manufacture by making it react in presence of.

[Wherein R ¹ , R ² and R ³ represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and chlorobenzene. Examples thereof include halogenated hydrocarbons, esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as DMF, sulfoxides such as DMSO, and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. Can be mentioned.
The compound (2) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (4).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of −20 to 140 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法３）
本発明化合物は、例えば化合物（５）から下記のスキームに従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。〕 (Production method 3)
The compound of the present invention can be produced, for example, from compound (5) according to the following scheme.

[Wherein R ¹ , R ² and R ³ represent the same meaning as described above. ]

工程（Ｉ−１）
化合物（６）は、化合物（５）と化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、ＢＯＰ試薬及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 Step (I-1)
Compound (6) is produced by reacting compound (5) with compound (2) or a salt thereof (for example, hydrochloride and hydrobromide) in the presence of a dehydration condensing agent. be able to.
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and chlorobenzene. Examples thereof include halogenated hydrocarbons, esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as DMF, sulfoxides such as DMSO, and mixtures thereof.
Examples of the dehydrating condensing agent used in the reaction include WSC, BOP reagent, and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
The compound (2) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol, and the dehydrating condensing agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound (5).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
In the reaction, when a BOP reagent is used, the reaction is performed in the presence of a base as necessary. Examples of such bases include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
A base is normally used in the ratio of 1-10 mol with respect to 1 mol of compounds (5).
After completion of the reaction, the compound (6) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. The isolated compound (6) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

工程（Ｉ−２）
本発明化合物は、化合物（６）の１，１−ジメチルエチルカーバメート基を脱保護することにより製造することができる。
例えば、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物（６）１モルに対して、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 Step (I-2)
The compound of the present invention can be produced by deprotecting the 1,1-dimethylethyl carbamate group of compound (6).
For example, when deprotecting with an acid, the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, sulfoxides such as DMSO, methanol, ethanol, 2-methylethanol and the like. Alcohols, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as methyl isobutyl ketone, water and mixtures thereof.
Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and methanesulfonic acid.
The acid is usually used in a proportion of 1 mol to excess with respect to 1 mol of the compound (6).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

本発明化合物は、農薬学上許容される塩の形態で存在し得る。本発明化合物の塩として本発明化合物と酸との塩が挙げられ、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩及び硫酸塩等の無機酸塩、並びに、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩及びトリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。   The compound of the present invention may exist in the form of an agrochemically acceptable salt. Examples of the salt of the compound of the present invention include a salt of the compound of the present invention and an acid. For example, inorganic acid salts such as hydrochloride, hydrobromide and sulfate, and methanesulfonate, formate, acetate and the like Organic acid salts such as trifluoroacetate are listed.

本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表し、ＨＸは酸を表す。〕
該反応は、無溶媒又は溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
本発明化合物１モルに対して、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物の濃縮、共沸及び塩による中和等により未反応の酸を除去する操作を行い、結晶として析出した本発明化合物と酸との塩を単離することができる。単離された本発明化合物と酸との塩は、洗浄することによりさらに精製することもできる。 The salt of this invention compound and an acid can be manufactured by making this invention compound react with an acid.

[Wherein R ¹ , R ² and R ³ represent the same meaning as described above, and HX represents an acid. ]
The reaction is carried out without solvent or in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, and MTBE, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, water, and the like. Of the mixture.
Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, formic acid and methanesulfonic acid.
An acid is normally used in the ratio of 1-100 mol with respect to 1 mol of this invention compounds.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
After completion of the reaction, an operation of removing the unreacted acid by concentration of the reaction mixture, azeotropy, neutralization with a salt, or the like can be performed to isolate a salt of the compound of the present invention and acid precipitated as crystals. The isolated salt of the compound of the present invention and an acid can be further purified by washing.

本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。   Some of the intermediates used in the production of the compound of the present invention are commercially available or disclosed in known literatures.

本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体（固体担体、液体担体、ガス担体など）、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。   The control agent of the present invention may comprise only the compound of the present invention. Usually, the compound of the present invention is mixed with a carrier (solid carrier, liquid carrier, gas carrier, etc.), surfactant, fixing agent, dispersant, Mixing with formulation adjuvants such as stabilizers, wettable powder, wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule, etc. It is formulated and used. These preparations usually contain 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90% by weight of the compound of the present invention.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。   Examples of the solid carrier used for formulation include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, wax stone clay, bentonite, acidic clay, talc), and other inorganic minerals (for example, sericite, Examples thereof include fine powders or granular materials such as quartz powder, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, and hydrated silica). Examples of the liquid carrier include water, alcohols (for example, methanol, ethanol), ketones (for example, Acetone, methyl ethyl ketone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (eg, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (eg, ethyl acetate, Butyl acetate), nitriles (eg acetonitrile, isobutyronitrile) Ethers (e.g., dioxane, diisopropyl ether), acid amides (e.g., dimethylformamide, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride), and the like.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。   Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Etc.

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。   Other formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, thickeners, wetting agents, extenders and antioxidants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, Alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4) -Methylphenol), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid or ester thereof, and the like.

植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。   The method of applying the present control agent for controlling plant diseases is not particularly limited, but for example, treatment to plant bodies such as foliage spraying, treatment to plant cultivation areas such as soil treatment, seeds such as seed disinfection And the like.

また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
本発明防除剤と共に使用される殺菌剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。 Further, the present control agent can be used by mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, safeners, fertilizers or soil conditioners, Moreover, it can also be used simultaneously, without mixing with such other agents.
Examples of the bactericides used together with the control agent of the present invention include the following.

（１） アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等； (1) Azole fungicides propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazole diconazole, bromuconazole, epoxyconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole, metconazole. Traconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, triticonazole, triticonazole, triticonazole , Flutriafol, simeconazole, ipconazole, etc .;

（２） アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等； (2) Amine-based fungicides fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine, etc .;

（３） ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）等； (3) benzimidazole fungicides carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl, etc .;

（４） ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等； (4) Dicarboximide fungicides procymidone, iprodione, vinclozolin and the like;

（５） アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等； (5) Anilinopyrimidine fungicides cyprodinil, pyrimethanil, mepanipyrim and the like;

（６） フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等； (6) Phenylpyrrole fungicide fenpiclonil, fludioxonil, etc .;

（７） ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等； (7) The strobilurin fungicide cresoxim-methyl, azoxystrobin, trifloxystrobin, floxastrobin, picoxystrobin (picoxystrobin) pyraclostrobin, dimoxystrobin, pyribencarb, methinostrobin, oryzatrobin, enestrobin, etc .;

（８） フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等； (8) Phenylamide fungicide metalaxyl, metalaxyl M or mefenoxam (metalaxyl-M or mefenoxam), benalaxyl, benalaxyl M or kiralaxyl-ra

（９） カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ） (9) Carboxylic acid amide fungicides dimethomorph, iprovalicalb, benchavaricarb-isopropyl, mandipropamide, varifenal

（１０） カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、 (10) Carboxamide fungicides carboxin, mepronil, flutolanil, thifluzamide, furamethpyr, boscalid, penthipyrdo, pentiopyrad bifafen),

（１１） その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄など； (11) Other fungicides dietofencarb; thiuram; fluazinam; mancozeb; chlorothalonil; captan; diclofluuride; folpette; quinoxyphene; Flupicolide; fluorpicolide; focetyl; simoxanyl; pencyclon; tolcrofosmethyl; carpropamide; diclocimet; phenoxanyl; tricyclazole; pyroxilone; probenazole; Isoproti Oran; Oxolinic acid; Oxytetracycline; Streptomycin; Basic copper chloride; Cupric hydroxide; Basic copper sulfate; Organic copper;

式（８）

〔式中、Ｘ¹は水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｘ²はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基

を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物； Formula (8)

[Wherein, X ¹ represents a hydrogen atom or a halogen atom, X ² represents a methyl group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group, and Q represents any of the following groups:

Represents. ]
A pyrazole carboxamide compound represented by:

式（９）

〔式中、Ｘ³はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ⁴はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ⁵はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物； Formula (9)

[Wherein X ³ represents a methyl group, a difluoromethyl group or an ethyl group, X ⁴ represents a methoxy group or a methylamino group, X ⁵ represents a phenyl group, a 2-methylphenyl group, or 2,5- Represents a dimethylphenyl group. ]
An α-alkoxyphenylacetic acid compound represented by:

式（１０）

〔式中、Ｘ⁶はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ⁷は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ⁸は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。 Formula (10)

[Wherein, X ⁶ is a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a 2-propenyloxy group, a 2-propynyloxy group, a 3-butenyloxy group, a 3-butynyloxy group, a methylthio group, an ethylthio group, or a 2-propenylthio group. X ⁷ represents a 1-methylethyl group or a 1-methylpropyl group, and X ⁸ represents a 2-methylphenyl group or a 2,6-dichlorophenyl group. ]
A pyrazolinone compound represented by:

本発明防除剤と共に使用される殺虫剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
（１） 有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等； As an insecticide used with this invention control agent, the following are mentioned, for example.
(1) Organophosphorus compounds Acephate, Aluminum phosphide, Butathiofos, Cadosafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfenvinphos, Chlorophinephos Chlorpyrifos-methyl, cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichlorodipropionic ether), dichlorfenthion (ECP), dichlorvos (DichV) Dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, etion, ethoprofos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (see, EPEP) fothiazate, formothione, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidation Clotofos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, fosarone, phosmet (PMP), pirimiphosmethyl (piripyphos) Quinalphos, fentoate (PAP), profenofos, propopafos, prothiofos, pyrachlorfos, salithion, sulprofos sulprofos pirimfos), temephos (temephos), tetrachlorvinphos bottle phosphite (tetrach1orvinphos), terbufos (terbufos), thiometon (thiometon), trichlorfon (trichlorphon: DEP), vamidothion (vamidothion), folate (phorate), cadusafos (cadusafos), and the like;

（２） カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等； (2) Carbamate compounds alaniccarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl (carbary), carbofuran, carbothofen, carbotophene ), Fenobucarb, phenothiocarb, phenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), metocarbyl, metolcarb thiocarb), NAC, oxamyl (oxamyl), pirimicarb (pirimicarb), propoxur (propoxur: PHC), XMC, thiodicarb (thiodicarb), xylylcarb (xylylcarb), aldicarb (aldicarb) or the like;

（３） 合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等； (3) Synthetic pyrethroid compounds Acrinathrin, Allethrin, Benfluthrin, Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Cycloprothrin, Cycloprothrin cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropratrin, fenvalerate, fenvalate (Flucytrinate), flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, p, methrerin, p Resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, tranfluthrin, tranfluthrin amethrin, phenothrin, cyphenothrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, lambda cithalthrin (lambdathalmethrinthurathrinth) (Tau-flavinate), 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1- Enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl -3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3- ( 2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate and the like;

（４） ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等； (4) Nereistoxin compounds Cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .;

（５） ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等； (5) Neonicotinoid compounds imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamipride), thiamethoxam (thiacloprid), dinotefur (din)

（６） ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等； (6) Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucyclolone, flucycloxuron, flucycloxuron Sulfuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triflumuron, etc.

（７） フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等； (7) Phenylpyrazole compounds Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, etc .;

（８） Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物； (8) Bt toxin insecticides, live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof;

（９） ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等； (9) Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide and the like;

（１０） 有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等； (10) Organochlorine compounds Aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor and the like;

（１１） 天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）； (11) Natural insecticide machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate);

（１２） その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、 (12) Other insecticides avermectin (avermectin-B), bromopropyrate, buprofezin, chlorfenapyr, cyromazine, D-D (1, ropictin) emamectin-benzoate, phenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, methoprene, indoxacarb, metoxadiamine etrozine, pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramide, tolfenpyrad, triazemate i, flubenamide i, flubendiamide f Arsenic acid, Benclothiaz, lime nitrogen (Calcium polysulfide), chlordane, DDT, DSP, flufenerimide, flufenamide Flurimfen, formatenate, metham-ammonium, metham-sodium, methyl bromide, ninototefuran, potassium oleate, oleate Trifenbute, spiromesifen, sulfur, metaflumizone, spirotetramat, pyrifulinazone, spirotramone, pitraquinone aniliprole),

式（１１）

［式中、
Ｒ₁は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ₂は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ₃は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ₄は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）₂ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ₅は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ₆は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ₇は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。］で示される化合物、 Formula (11)

[Where:
R ₁ is Me, Cl, Br or F,
R ₂ is F, Cl, Br, C1-C4 haloalkyl, or C1-C4 haloalkoxy,
R ₃ is F, Cl or Br,
R ₄ is H, one or more halogen atoms; CN; SMe; S (O) Me; C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl optionally substituted with S (0) ₂ Me and OMe, C3-C4 alkynyl or C3-C5 cycloalkylalkyl,
R ₅ is H or Me,
R ₆ is H, F or Cl,
R ₇ represents H, F or Cl. A compound represented by

式（１２）

［式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。］
で示される化合物。 Formula (12)

[Wherein X represents Cl, Br or I. ]
A compound represented by

本発明防除剤と共に使用される殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。   Examples of the acaricide (acaricidal active ingredient) used together with the control agent of the present invention include, for example, acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenate and phenisobromolate. , Quinomethionate, chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentezine, cyflumetofen, thiolene fate, etoxazole (etoxenol) (Feno thiocarb, fenpyroximate, fluacrylpyrim, fluproxyfen, hextiazox, propyrite (BP), polypyridin (Tebufenpyrad), tetradiphon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, cienopila E emissions (cyenopyrafen), and the like.

本発明防除剤と共に使用される殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。   Examples of the nematicide (nematicidal active ingredient) used together with the control agent of the present invention include DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, and morantel tartrate. And imiciafos.

本発明防除剤と共に使用される薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、チョメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルキソフェニン（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。   Examples of the safener (phytotoxicity-reducing active ingredient) used together with the control agent of the present invention include, for example, 1,8-naphthalic hydride, chometrinyl, oxabetrilin, Fluxofenim (fluxofenim), flurazole (flurazole), benoxacol (benoxacor), dichlormide (dichlormid), furilazole (dichlormate), dimuron (didairon) (Cloquintocet-mexyl), Fencro Zoruechiru (fenchlorazole-ethyl), mefenpyr-diethyl (mefenpyr-diethyl), isoxadifen-ethyl (isoxadifen-ethyl) and the like.

本発明防除剤と共に使用される植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。   Examples of the plant growth regulator (plant growth regulating active ingredient) used together with the control agent of the present invention include ethephon, chlormequat-chloride, mepiquat-chloride, and the like.

本発明防除剤を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラに、本発明防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）ワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズ（登録商標）に、本発明防除剤とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙトウモロコシやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）トウモロコシに、本発明防除剤とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋワタの生育を改善することが出来る。 By treating the control agent of the present invention to a crop imparted with herbicide tolerance by any method and treating certain herbicides at the same time or at different times, it is possible to effectively and labor-saving a high effect of improving crop growth. Can also be obtained. Here, the “crop growth improvement effect” means that the crop yield is increased as a result of controlling insect damage, disease, weed damage, and the like.
Specifically, crops imparted with imidazolinone herbicide tolerance, such as Clearfield (registered trademark) canola, are treated with the present control agent and an imidazolinone herbicide such as imazapyr at the same time or at different times, and Clearfield. Canola growth can be improved. In addition, crops to which glyphosate tolerance has been imparted, such as Roundup Ready (registered trademark) cotton and Roundup Ready 2 soybean (registered trademark), are treated with the control agent of the present invention and glyphosate at the same time or at different times to increase the growth of Roundup Ready corn and Roundup Ready 2 soybean. It can be improved. Moreover, the growth of LibertyLink cotton can be improved by treating the crop imparted with glufosinate tolerance, for example, LibertyLink (registered trademark) corn, with the control agent of the present invention and glufosinate at the same time or at different times.

本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。   The application amount of the present control agent varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but per 10 ares in terms of the amount of the present compound in the present control agent, Usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g. Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied. In this case, the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1. The powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution. In the seed treatment, the amount of the compound of the present invention in the control agent of the present invention is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg seed.

本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。   The control agent of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards. The control agent of the present invention can control diseases of the farmland in the farmland where the following “crop” and the like are cultivated.

農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。 Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplant, tomato, pepper, pepper, potato Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, Jatropha, etc.,
Bridegroom,
Foliage plant,
Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, umes, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, etc.
Trees other than fruit trees: Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.

上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。   The above crops are resistant to HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors, glutamine synthase inhibitors, herbicides such as bromoxynil and dicamba. However, it also includes crops granted by classical breeding methods or genetic engineering techniques.

古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。   As an example of a “crop” to which resistance has been imparted by a classic breeding method, imidazolinone herbicide-resistant Clearfield (registered trademark) canola, such as imazetapil, and sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicide resistance such as thifensulfuron methyl There are STS soybeans. In addition, examples of “crop” to which tolerance has been imparted by genetic recombination technology include corn varieties resistant to glyphosate and glufosinate, such as RoundupReady (registered trademark), RoundupReady2 (registered trademark) and LibertyLink (registered trademark). Already sold under the brand name.

上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。 The “crop” includes plants that can synthesize, for example, selective toxins known in the genus Bacillus, using genetic recombination techniques.
Toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins from Bacillus cereus and Bacillus popilie; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C from Bacillus thuringiensis Insecticidal proteins such as δ-endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxin, spider toxin, bee toxin or insect-specific neurotoxin; filamentous fungal toxins; plants Lectin; Agglutinin; Protease inhibitor such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; Ribosome inactivating protein (RIP) such as lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin; 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid Steroid metabolic enzymes such as UDP-glucosyltransferase and cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-COA reductase; ion channel inhibitor such as sodium channel and calcium channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; Benzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。 In addition, toxins expressed in such transgenic plants include Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, δ-endotoxin proteins such as Cry3Bb1 or Cry9C, and insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A. Also included are hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant technology. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073 and the like.
The toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera pests, Diptera pests, and Lepidoptera pests.

また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。   Also, genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available. Examples of these transgenic plants include YieldGard® (a corn variety expressing Cry1Ab toxin), YieldGard Rootworm® (a corn variety expressing Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (Cry1Ab and Cry3Bb1 Corn varieties that express toxins), Herculex I® (corn varieties that express phosphinotricin N-astilyltransferase (PAT) to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate), NuCOTN33B (Cry1Ac toxin) Cotton varieties expressing), Bollgard I (registered trademark) (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Bollgard II (registered trademark) (cotton varieties expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxin), VIPCOT (registered trademark) (VIP toxin) Cotton varieties), NewLeaf (registered trademark) (potato varieties expressing Cry3A toxin), NatureGard (registered trademark) Agrisure (registered trademark) GT Advant Examples include age (GA21 glyphosate resistance trait), Agrisure (registered trademark) CB Advantage (Bt11 corn borer (CB) trait), Protecta (registered trademark), and the like.

上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。 The “crop” includes those that have been given the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using genetic recombination technology.
PR proteins and the like are known as examples of anti-pathogenic substances (PRPs, EP-A-0 392 225). Such anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A-0 353 191 and the like.
Examples of anti-pathogenic substances expressed in such genetically modified plants include, for example, sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc.) are known. Ion channel inhibitors; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; PR protein; peptide antibiotics, heterocyclic antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes, WO No. 03/000906)) and other anti-pathogenic substances produced by microorganisms.

また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。   In addition, the above-mentioned “crop” is a line to which two or more traits related to herbicide resistance, pest resistance, disease resistance, etc., as described above, are imparted using classical breeding technology or genetic recombination technology, Also included are strains to which two or more properties of the parent strain are imparted by crossing genetically modified plants having similar or different properties.

本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。 Examples of plant diseases that can be controlled by the present invention include filamentous fungi and the like, and more specifically, the following diseases can be mentioned, but are not limited thereto.
Usually, this invention control method is performed by using this invention control agent by the method of applying this invention control agent mentioned above.

イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、疫病（Phytophtora cactorum）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）； Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi);
Wheat diseases: powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), red snow rot (Micronectriella nivale), Snowy rot granule nuclei (Typhula sp.), Bare scab (Ustilago tritici), Tuna scab (Tilletia caries), Eye rot (Pseudocercosporella herpotrichoides), Leaf blight (Mycosphaerella graminicola), Fu Blight (Stagonospora nodorum), macular disease (Pyrenophora tritici-repentis);
Barley diseases: powdery mildew (Erysiphe graminis), mildew (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), naked scab ( Ustilago nuda), cloud disease (Rhynchosporium secalis), reticulum disease (Pyrenophora teres), spot disease (Cochliobolus sativus), leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), Rhizoctonia solani (Rhizoctonia solani);
Citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium digitatum, P. italicum), phytophthora (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
Monilinia mali, apple rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf (Alternaria alternata apple pathotype), black rot (Venturia inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata), plague (Phytophtora cactorum);
Pear black spot disease (Venturia nashicola, V. pirina), black spot disease (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), red star disease (Gymnosporangium haraeanum);
Peach ash scab (Monilinia fructicola), black scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis sp. (Phomopsis sp.);

ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）； Grapes black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella cingulata), powdery mildew (Uncinula necator), rust (Phakopsora ampelopsidis), black lot disease (Guignardia bidwellii), downy mildew (Plasmopara viticola);
Oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
Colletotrichum lagenarium, powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine blight (Mycosphaerella melonis), vine split (Fusarium oxysporum), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), plague (Phytophthora sp.) Seedling blight (Pythium sp.);
Tomato ring disease (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans);
Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum);
Brassicaceae vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae);
Leek rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), rust (Phakopsora pachyrhizi), stem rot (Phytophthora sojae);
Green Bean Anthracnose (Colletotrichum lindemthianum)
Groundnut black rot (Cercospora personata), brown spot (Cercospora arachidicola), silkworm (Sclerotium rolfsii);
Pea powdery mildew (Erysiphe pisi);
Potato summer plague (Alternaria solani), plague (Phytophthora infestans), scarlet rot (Phytophthora erythroseptica), half body wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);
Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli);
Tea net blast (Exobasidium reticulatum); white spot (Elsinoe leucospila), ring spot (Pestalotiopsis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis)
Tobacco red blight (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), plague (Phytophthora nicotianae);

テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium aphanidermatuｍ、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）；並びに
ポリミクサ属（Polymixa spp.）またはオルピディウム属（Olpidium spp.）等によって媒介される各種植物のウイルス病。 Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root (Aphanomyces cochlioides);
Rose scab (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa);
Chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana);
Sunflower downy mildew (Plasmopara halstedii);
Onion leaf blight (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), gray rot (Botrytis alli), sclerotia rot (Botrytis squamosa);
Various crops of gray mold (Botrytis cinerea), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), seedling blight (Pythium aphanidermatum, P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum); Black soot disease (Alternaria brassicicola);
Shirah's dollar spot disease (Sclerotinia homeocarpa), Shiva brown patch disease and large patch disease (Rhizoctonia solani);
Viral diseases of various plants mediated by banana sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae); and Polymixa spp. Or Olpidium spp.

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。   Hereinafter, although this invention is demonstrated in more detail by a manufacture example, a formulation example, a test example, etc., this invention is not limited only to these examples.

製造例１
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．５３ｇ及びＮ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−メチルアミン０．５３ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、ヘキサン及びｔ−ブチルメチルエーテルで順次洗浄し、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−メチル−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．３１ｇを得た。
本発明化合物（１）

¹H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.82-0.93 (2H, m), 1.07-1.24 (3H, m), 1.55-1.70 (6H, m), 3.10 (3H, s), 3.28 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.40 (1H, s), 7.42 (2H, s) Production Example 1
To a mixture of 0.30 g of 2-aminothiazole-5-carboxylic acid, 2 ml of DMF, 0.53 g of triethylamine and 0.53 g of N-cyclohexylmethyl-N-methylamine, 1.1 g of BOP reagent was added and stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, and the resulting solid was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water, hexane and t-butyl methyl ether, and N-cyclohexylmethyl-N-methyl-2-aminothiazole-5-carboxylic acid. 0.31 g of amide (hereinafter referred to as the present compound (1)) was obtained.
Compound (1) of the present invention

¹ H-NMR (DMSO-D6) δ [ppm]: 0.82-0.93 (2H, m), 1.07-1.24 (3H, m), 1.55-1.70 (6H, m), 3.10 (3H, s), 3.28 ( 2H, d, J = 7.0 Hz), 7.40 (1H, s), 7.42 (2H, s)

次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。   Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a weight part.

製剤例１
本発明化合物（１）の５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。 Formulation Example 1
A wettable powder is obtained by thoroughly grinding and mixing 50 parts of the compound (1) of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide.

製剤例２
本発明化合物（１）の２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。 Formulation Example 2
20 parts of the compound (1) of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and mixed by stirring to obtain a flowable preparation.

製剤例３
本発明化合物（１）の２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。 Formulation Example 3
A powder is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of the compound (1) of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.

製剤例４
本発明化合物（１）の５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。 Formulation Example 4
An emulsion is obtained by thoroughly mixing 5 parts of the compound (1) of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.

製剤例５
本発明化合物（１）の２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。 Formulation Example 5
2 parts of the compound of the present invention (1), 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and then well kneaded and granulated and dried. By doing so, a granule is obtained.

製剤例６
本発明化合物（１）の１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。 Formulation Example 6
A flowable preparation is obtained by mixing 10 parts of the compound (1) of the present invention; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water, and finely pulverizing them by a wet pulverization method.

製剤例７
本発明化合物（１）の４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Soprophor FLK を５部（ローディア日華製）、アンチフォームCエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルGXLを ０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。 Formulation Example 7
40 parts of the compound (1) of the present invention, 5 parts of propylene glycol (manufactured by Nacalai Tesque), 5 parts of Soprophor FLK (manufactured by Rhodia Nikka), 0.2 part of antifoam C emulsion (manufactured by Dow Corning), Proxel A base slurry is prepared by mixing 0.3 part of GXL (manufactured by Arch Chemical) and 49.5 parts of ion-exchanged water. 150 parts of glass beads (Φ = 1 mm) are put into 100 parts of the slurry, and pulverized for 2 hours while cooling with cooling water. After grinding, the glass beads are removed by filtration to obtain a flowable formulation.

製剤例８
本発明化合物（１）の５０部、NNカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Morwet D４２５を１０部、Morwer EFWを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。 Formulation Example 8
50 parts of the present compound (1), 38.5 parts of NN kaolin clay (manufactured by Takehara Chemical Industries), 10 parts of Morwet D425, 1.5 parts of Morwer EFW (manufactured by Akzo Nobel) are mixed, The mixture is pulverized with a jet mill to obtain a powder.

次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。 Next, test examples show that the compounds of the present invention are useful for controlling plant diseases.
The control effect is obtained by visually observing the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and comparing the area of the lesion on the plant treated with the compound of the present invention and the area of the lesion on the untreated plant. evaluated.

試験例１ トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（１）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（１）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。 Test Example 1 Tomato Blight Prevention Effect Test (Phytophthora infestans)
The plastic pot was filled with soil, tomato (variety: patio) was sown and grown in a greenhouse for 20 days. The compound (1) of the present invention was made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the tomato seedling. After air-dried to such an extent that the diluted solution on the leaf surface was dried, the suspension was spray-inoculated with an aqueous suspension of tomato plague fungus spores. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day, followed by cultivation in an artificial weather room at 20 ° C. for 4 days, and then the lesion area was examined.
The lesion area in the plant which processed this invention compound (1) was 30% or less of the lesion area in an untreated plant.

Claims (7)

式（１）

〔式中、
Ｒ¹は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ³は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。 Formula (1)

[Where,
R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group,
R ² represents a C1-C3 alkyl group,
R ³ represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group. ]
Or an salt thereof. Ｒ¹が水素原子である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。 The amide compound or a salt thereof according to claim ¹ , wherein R ¹ is a hydrogen atom. Ｒ²がメチル基である請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩。 The amide compound or a salt thereof according to claim 1 or 2, wherein R ² is a methyl group. Ｒ³が水素原子である請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩。 R ³ is an amide compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 3 is a hydrogen atom. 請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。   The plant disease control agent which contains the amide compound or its salt as described in any one of Claims 1-4 as an active ingredient. 請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法。   A method for controlling plant diseases comprising a step of applying an effective amount of the amide compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 4 to a plant or soil. 植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の使用。   Use of the amide compound or its salt as described in any one of Claims 1-4 for applying to a plant or soil and controlling a plant disease.