WO2009063910A1 - Procédé de synthèse catalytique asymétrique d'un composé d'isoxazoline optiquement actif - Google Patents

Procédé de synthèse catalytique asymétrique d'un composé d'isoxazoline optiquement actif Download PDF

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Abstract

L'invention concerne un nouveau procédé de synthèse asymétrique d'un intermédiaire d'un agent d'élimination des organismes nuisibles. L'invention concerne spécifiquement un procédé de synthèse catalytique asymétrique d'un composé d'isoxazoline optiquement actif représenté par la formule (2) ci-dessous, qui est réalisé en mettant en réaction un composé de carbonyle α,β-insaturé représenté par la formule (1) ci-dessous avec une hydroxylamine, dans un solvant en présence d'une base et d'eau, en ajoutant un catalyseur chiral à transfert de phase.
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Cited By (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011051977A (ja) * 2009-08-03 2011-03-17 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロイソキサゾール置換安息香酸化合物の光学活性体とジアステレオマー塩及びその製造方法
WO2011101402A1 (fr) 2010-02-17 2011-08-25 Syngenta Participations Ag Dérivés d'isoxazoline en tant qu'insecticides
WO2011104089A1 (fr) * 2010-02-25 2011-09-01 Syngenta Participations Ag Procédé de préparation de dérivés d'isoxazoline
GB2481118A (en) * 2010-06-09 2011-12-14 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives
WO2011154433A2 (fr) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Mélanges pesticides comprenant des dérivés d' isoxazoline
WO2011154434A2 (fr) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Mélanges pesticides comprenant des dérivés d' isoxazoline
WO2012007426A1 (fr) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Composés d'isoxazoline benzamide à substitution azoline pour lutter contre les organismes nuisibles
WO2012120399A1 (fr) 2011-03-10 2012-09-13 Pfizer Inc. Dérivés d'isoxazolines spirocycliques à titre d'agents antiparasitaires
GB2491594A (en) * 2010-06-09 2012-12-12 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives
WO2013021949A1 (fr) * 2011-08-05 2013-02-14 日産化学工業株式会社 Procédé de fabrication d'un composé 4,4-difluoro-2-butén-1-one substitué et procédé de fabrication d'un composé isoxazoline substitué
WO2013069731A1 (fr) * 2011-11-08 2013-05-16 日産化学工業株式会社 Procédé de synthèse asymétrique catalytique de composé isoxazoline optiquement actif et composé isoxazoline optiquement actif
WO2013116236A1 (fr) 2012-02-03 2013-08-08 Zoetis Llc Procédé de préparation de dérivés chiraux d'isoxazoline à substitution azétidine en tant qu'agents antiparasitaires
US8686014B2 (en) 2008-09-04 2014-04-01 Syngenta Limited Insecticidal compounds
JP2014517837A (ja) * 2011-05-18 2014-07-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物
US8822502B2 (en) 2008-08-22 2014-09-02 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
US8853410B2 (en) 2009-04-30 2014-10-07 Basf Se Process for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors
WO2014192841A1 (fr) * 2013-05-27 2014-12-04 住友化学株式会社 Procédé de production de composé isoxazoline optiquement actif
US9006447B2 (en) 2010-11-03 2015-04-14 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
US9062010B2 (en) 2013-06-27 2015-06-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Crystalline polymorphs of isoxazoline compound and production method thereof
US9085541B2 (en) 2010-06-23 2015-07-21 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
US9216973B2 (en) 2008-08-22 2015-12-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US9420793B2 (en) 2015-01-16 2016-08-23 Avista Pharma Solutions Antiparasitic compounds
WO2019091936A1 (fr) 2017-11-07 2019-05-16 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques à base d'isoxazoline injectables et leur utilisation contre l'infestation par des parasites
WO2019091940A1 (fr) 2017-11-07 2019-05-16 Intervet International B.V. Procédé de préparation de particules d'isoxazoline de grandes tailles
WO2019115492A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-20 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques d'isoxazoline implantable et utilisations correspondantes
US10433552B2 (en) 2016-04-06 2019-10-08 Merial, Inc. Process for the preparation of isoxazoline compounds
WO2020094434A1 (fr) 2018-11-06 2020-05-14 Basf Se Procédé de préparation d'isoxazolines optiquement enrichies
US10807992B2 (en) 2017-11-16 2020-10-20 Avista Pharma Solutions, Inc. Single enantiomer antiparasitic compounds
WO2020225143A1 (fr) 2019-05-03 2020-11-12 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques injectables et leurs utilisations
WO2021197880A1 (fr) 2020-03-31 2021-10-07 Basf Se Procédé de préparation d'isoxazolines optiquement enrichies
WO2021228673A1 (fr) 2020-05-13 2021-11-18 Basf Se Procédé de préparation d'isoxazolines optiquement enrichies
WO2021233967A1 (fr) 2020-05-20 2021-11-25 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques injectables et leurs utilisations

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004018410A1 (fr) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compose benzalinide substitue et agent antiparasitaire
WO2005085216A1 (fr) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composé benzamide substitué par de l’isoxazoline et agent de contrôle d’organisme nocif
JP2005272452A (ja) * 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101346336B (zh) * 2005-12-26 2013-02-27 日产化学工业株式会社 1,3-二(取代苯基)-3-取代-2-丙烯-1-酮化合物和其盐

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004018410A1 (fr) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compose benzalinide substitue et agent antiparasitaire
JP2005272452A (ja) * 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
WO2005085216A1 (fr) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composé benzamide substitué par de l’isoxazoline et agent de contrôle d’organisme nocif

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIGHADE, S. R. ET AL.: "Synthesis of some new 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5,5-dialkyl/5, 5-diaryl/5-arylisoxazolines", ORIENTAL JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 17, no. 3, 2001, pages 505 - 508 *

Cited By (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9216973B2 (en) 2008-08-22 2015-12-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8822502B2 (en) 2008-08-22 2014-09-02 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
US9282742B2 (en) 2008-09-04 2016-03-15 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8686014B2 (en) 2008-09-04 2014-04-01 Syngenta Limited Insecticidal compounds
US8853410B2 (en) 2009-04-30 2014-10-07 Basf Se Process for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors
JP2011051977A (ja) * 2009-08-03 2011-03-17 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロイソキサゾール置換安息香酸化合物の光学活性体とジアステレオマー塩及びその製造方法
WO2011101402A1 (fr) 2010-02-17 2011-08-25 Syngenta Participations Ag Dérivés d'isoxazoline en tant qu'insecticides
JP2013520456A (ja) * 2010-02-25 2013-06-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト イソオキサゾリン誘導体の製造方法
CN102822168A (zh) * 2010-02-25 2012-12-12 先正达参股股份有限公司 制备异恶唑啉衍生物的方法
WO2011104089A1 (fr) * 2010-02-25 2011-09-01 Syngenta Participations Ag Procédé de préparation de dérivés d'isoxazoline
CN102822168B (zh) * 2010-02-25 2016-10-26 先正达参股股份有限公司 制备异恶唑啉衍生物的方法
GB2491594A (en) * 2010-06-09 2012-12-12 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives
GB2481118A (en) * 2010-06-09 2011-12-14 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives
WO2011154433A2 (fr) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Mélanges pesticides comprenant des dérivés d' isoxazoline
WO2011154434A2 (fr) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Mélanges pesticides comprenant des dérivés d' isoxazoline
US9085541B2 (en) 2010-06-23 2015-07-21 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
WO2012007426A1 (fr) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Composés d'isoxazoline benzamide à substitution azoline pour lutter contre les organismes nuisibles
US9006447B2 (en) 2010-11-03 2015-04-14 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
CN103517907A (zh) * 2011-03-10 2014-01-15 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生物剂的螺环异噁唑啉衍生物
WO2012120399A1 (fr) 2011-03-10 2012-09-13 Pfizer Inc. Dérivés d'isoxazolines spirocycliques à titre d'agents antiparasitaires
US8466115B2 (en) 2011-03-10 2013-06-18 Zoetis Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
JP2014517837A (ja) * 2011-05-18 2014-07-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物
JPWO2013021949A1 (ja) * 2011-08-05 2015-03-05 日産化学工業株式会社 置換４，４−ジフルオロ−２−ブテン−１−オン化合物及び置換イソキサゾリン化合物の製造方法
WO2013021949A1 (fr) * 2011-08-05 2013-02-14 日産化学工業株式会社 Procédé de fabrication d'un composé 4,4-difluoro-2-butén-1-one substitué et procédé de fabrication d'un composé isoxazoline substitué
JPWO2013069731A1 (ja) * 2011-11-08 2015-04-02 日産化学工業株式会社 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法及び光学活性イソキサゾリン化合物
WO2013069731A1 (fr) * 2011-11-08 2013-05-16 日産化学工業株式会社 Procédé de synthèse asymétrique catalytique de composé isoxazoline optiquement actif et composé isoxazoline optiquement actif
US9126995B2 (en) 2011-11-08 2015-09-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and optically active isoxazoline compound
US20140350261A1 (en) * 2011-11-08 2014-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound, and optically active isoxazoline compound
WO2013116236A1 (fr) 2012-02-03 2013-08-08 Zoetis Llc Procédé de préparation de dérivés chiraux d'isoxazoline à substitution azétidine en tant qu'agents antiparasitaires
WO2014192841A1 (fr) * 2013-05-27 2014-12-04 住友化学株式会社 Procédé de production de composé isoxazoline optiquement actif
US9062010B2 (en) 2013-06-27 2015-06-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Crystalline polymorphs of isoxazoline compound and production method thereof
US9883674B2 (en) 2015-01-16 2018-02-06 Avista Pharma Solutions, Inc. Antiparasitic compounds
US9686991B2 (en) 2015-01-16 2017-06-27 Avista Pharma Solutions, Inc. Antiparasitic compounds
US9420793B2 (en) 2015-01-16 2016-08-23 Avista Pharma Solutions Antiparasitic compounds
US10092001B2 (en) 2015-01-16 2018-10-09 Avista Pharma Solutions, Inc. Antiparasitic compounds
US10342234B2 (en) 2015-01-16 2019-07-09 Avista Pharma Solutions, Inc. Antiparasitic compounds
US10772331B2 (en) 2015-01-16 2020-09-15 Avista Pharma Solutions, Inc. Antiparasitic compounds
US10433552B2 (en) 2016-04-06 2019-10-08 Merial, Inc. Process for the preparation of isoxazoline compounds
US11324220B2 (en) 2016-04-06 2022-05-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Process for the preparation of isoxazoline compounds
US10750744B2 (en) 2016-04-06 2020-08-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Process for the preparation of isoxazoline compounds
WO2019091936A1 (fr) 2017-11-07 2019-05-16 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques à base d'isoxazoline injectables et leur utilisation contre l'infestation par des parasites
WO2019091940A1 (fr) 2017-11-07 2019-05-16 Intervet International B.V. Procédé de préparation de particules d'isoxazoline de grandes tailles
EP4316522A2 (fr) 2017-11-07 2024-02-07 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques d'isoxazoline injectables et leur utilisation contre l'infestation par des parasites
US10807992B2 (en) 2017-11-16 2020-10-20 Avista Pharma Solutions, Inc. Single enantiomer antiparasitic compounds
WO2019115492A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-20 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques d'isoxazoline implantable et utilisations correspondantes
US20210380569A1 (en) * 2018-11-06 2021-12-09 Basf Se Process for Preparation of Optically Enriched Isoxazolines
WO2020094434A1 (fr) 2018-11-06 2020-05-14 Basf Se Procédé de préparation d'isoxazolines optiquement enrichies
WO2020225143A1 (fr) 2019-05-03 2020-11-12 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques injectables et leurs utilisations
WO2021197880A1 (fr) 2020-03-31 2021-10-07 Basf Se Procédé de préparation d'isoxazolines optiquement enrichies
WO2021228673A1 (fr) 2020-05-13 2021-11-18 Basf Se Procédé de préparation d'isoxazolines optiquement enrichies
WO2021233967A1 (fr) 2020-05-20 2021-11-25 Intervet International B.V. Compositions pharmaceutiques injectables et leurs utilisations

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