WO2009046837A2 - Methoden zur verbesserung des pflanzenwachstums - Google Patents

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WO2009046837A2
WO2009046837A2 PCT/EP2008/007857 EP2008007857W WO2009046837A2 WO 2009046837 A2 WO2009046837 A2 WO 2009046837A2 EP 2008007857 W EP2008007857 W EP 2008007857W WO 2009046837 A2 WO2009046837 A2 WO 2009046837A2
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Robert Velten
Peter Jeschke
Dirk Ebbinghaus
Wolfgang Thielert
Heike Hungenberg
Claudia Urlass
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Bayer Cropscience Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
    • C05F11/00—Other organic fertilisers
    • C05F11/10—Fertilisers containing plant vitamins or hormones

Definitions

  • the invention relates to processes using enaminocarbonyl compounds to increase the plant's own defenses and / or to improve plant growth and / or to increase the resistance of plants to plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, MLO (Mycoplasma-like organisms ) and / or RLO (Rickettsia-like organisms) are suitable.
  • plants react to natural stress conditions, such as, for example, cold, heat, dryness, wounding, pathogen infestation (viruses, bacteria, fungi), insects, etc., but also to herbicides with specific or unspecific defense mechanisms (plant biochemistry, p. 393 462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000). It serve z. B.
  • (P) enzymatic proteins such as chitinases, glucanases, or (d) specific inhibitors of essential proteins, such as protease inhibitors, xylanase inhibitors attack the pathogen directly or impede its proliferation (Dangl and Jones, Nature 411, 826-833, 2001; Kessler and Baldwin, Annual Review of Plant Biology, 53, 299-328, 2003).
  • HR hypersensitive reaction
  • a known synthetic product which assumes one of the salicylic acid comparable function and a protective effect against phytopathogenic fungi, bacteria and viruses can vermittern is benzothiadiazole (CGA 245704; Common name: acibenzolar-S-methyl; trade name: Bion ®) (Achuo et al. , Plant Pathology 53 (1), 65-72, 2004, Tamblyn et al., Pesticide Science 55 (6), 676-677, 1999, EP-OS 0 313 512).
  • chloronicotinylen against biotic stressors is known (Crop Protection 19 (5), 349-354, 2000; Journal of Entomological Science 37 (1), 101-112, 2002; Annais of Biology (Hisar, India) 19 (5). 2), 179-181, 2003).
  • neonicotinoid insecticides chlornicotinyls
  • PR proteins pathogenesis-related proteins
  • the plants are sprayed with neonicotinoid (chloronicotinyl) insecticides in the float process shortly before transplantation or are infused with neonicotinoid (chloronicotinyl) insecticides immediately before or during transplantation, which is termed "drenching" (Leal, 2001, supra; and Rogers, 2001, supra) Both methods of application are technically relatively complex.
  • Fungicides and insecticides are used to protect the crops of seed or plant material from fungal pathogens and pests until they are transplanted.
  • Enaminocarbonyl compounds have become known, for example, as agents for combating animal pests, in particular insects, and can be prepared by known processes (eg EP 0 539 588 A, WO 2006/037475 A, WO 2007/115643, WO 2007/115644 and WO 2007/115646). Furthermore, the insecticidal increase in activity for individual enaminocarbonyl compounds by addition of suitable salts and optionally additives is described (WO 2007/068355).
  • the enaminocarbonyl compounds provide good protection of the plant from damage by fungal, bacterial or viral pathogens. Without wishing to be bound by theory, it is currently believed that defense of the pathogens by induction of PR proteins occurs as a result of treatment with at least one enaminocarbonyl compound.
  • the use according to the invention in the seed treatment, in the soil treatment, in special cultivation and cultivation methods e.g., floating box, rockwool, hydroponics
  • stem and foliar treatment has the advantages described.
  • Combinations of enaminocarbonyl compounds with, inter alia, insecticides, fungicides and bactericides have a synergistic effect in the control of plant diseases.
  • the combined use of enaminocarbonyl compounds with genetically modified varieties in terms of increased abiotic stress tolerance also leads to a synergistic improvement in growth.
  • enaminocarbonyl compounds not only enhance the pathogen defense in plants, but also improve the plant growth and / or increase the resistance of plants to plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, Mycoplasma-like organisms. and or RLO (Rickettsia-like organisms), in particular against soil-borne fungal diseases, and / or are suitable for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors.
  • Abiotic stress conditions may include, for example, drought, cold and heat conditions, osmotic stress, waterlogging, increased soil salinity, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients, or avoidance of shade.
  • the present invention therefore relates firstly to the use of at least one compound selected from the class of the enaminocarbonyl compounds for increasing plant-specific defense forces and / or for improving plant growth and / or for increasing the resistance of plants to plant diseases caused by fungi, Bacteria, viruses, MLO (Mycoplasma -like organisms) and / or RLO (Rickettsia-like organisms) are caused, especially against soil-borne fungal diseases, and / or to increase the resistance of plants to abiotic stress factors.
  • MLO Mycoplasma -like organisms
  • RLO Rosia-like organisms
  • A is pyrid-2-yl or pyrid-4-yl or pyrid-3-yl which is optionally substituted in the 6-position by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy or for pyridazine-3 yl, which is optionally substituted in the 6-position by chlorine or methyl or pyrazine-3-yl or 2-chloro-pyrazine-5-yl or 1,3-thiazol-5-yl, which may be in the 2-position is substituted by chlorine or methyl, or
  • A is a radical pyrimidinyl, pyrazolyl, thiophenyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, isothiazolyl, 1,2,4-triazolyl or 1,2,5-thiadiazolyl, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C r C 4 -alkyl (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine), C 3 -alkylthio (which is optionally substituted by Flu- or and / or chlorine is substituted), or C 1 -C 3 -alkylsulfonyl (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine) is substituted,
  • X is halogen, alkyl or haloalkyl
  • Y is halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, azido or cyano
  • B is oxygen, sulfur, ethylene or methylene
  • R 1 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, halocycloalkyl, alkoxy or halocycloalkylalkyl,
  • R 2 is hydrogen or halogen
  • R 3 is hydrogen or alkyl
  • A is preferably 6-fluoropyrid-3-yl, 6-chloropyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 6-trifluoromethyl-pyridine 3-yl, 6-trifluoromethoxypyrid-3-yl, 6-chloro-1, 4-pyridazin-3-yl, 6-methyl-1,4-pyridazin-3-yl, 2-chloro-1,3-thiazole 5-yl or 2-methyl-1,3-thiazol-5-yl, 2-chloro-pyrimidin-5-yl, 2-trifluoromethyl-pyrimidin-5-yl, 5,6-difluoropyrid-3-yl, 5-Chloro-6-fluoro-pyrid-3-yl, 5-bromo-6-fluoro-pyrid-3-yl, 5-iodo-6-fluoro-pyrid-3-yl, 5-
  • B is preferably oxygen or methylene.
  • R 1 preferably represents optionally fluorine-substituted C 1 -C 5 -alkyl, C 2 -C 5 -alkenyl, C 3 -C 5 -cycloalkyl, C 3 -C 5 -cycloalkylalkyl or C r C 5 -alkoxy.
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen.
  • R 3 is preferably in each case hydrogen or methyl.
  • B is particularly preferably oxygen or methylene.
  • R 1 particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl, vinyl, allyl, propargyl, cyclopropyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-fluorocyclopropyl or methoxy.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • R 3 is particularly preferably hydrogen.
  • B is most preferably oxygen.
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, n-prop-2-enyl, n-prop-2-ynyl, cyclopropyl, 2-fluoroethyl, or 2,2-difluoroethyl.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 3 is very particularly preferably hydrogen.
  • A is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • A is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • A is 6-chloro-1, 4-pyridazin-3-yl
  • A represents pyrid-3-yl which is substituted in the 6-position by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, for 2-chloro-pyrazine-5-yl or for 2-chloro-1,3-thiazole 5-yl stands, B is oxygen, sulfur or methylene,
  • R 2 is hydrogen or halogen
  • R 3 is hydrogen or methyl
  • A is preferably 6-fluoropyrid-3-yl, 6-chloropyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl, 2-chloro-pyrazine-5 -yl or 2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl,
  • B is preferably oxygen or methylene
  • R 1 is preferred for difluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 3-fluoro / i-propyl, 2-fluoro-vinyl, 3,3-difluoro-prop-2-enyl or 3,3-dichloro-prop-2-enyl,
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine),
  • R 3 is preferably in each case hydrogen
  • A is particularly preferably the radical 6-chloropyrid-3-yl or 6-bromo-pyrid-3-yl,
  • B is particularly preferably oxygen
  • R 1 particularly preferably represents 2-fluoroethyl or 2,2-difluoroethyl
  • R 2 is particularly preferably hydrogen
  • R 3 is particularly preferably each hydrogen
  • A is very particularly preferably the radical 6-chloropyrid-3-yl or 6-bromo-pyrid-3-yl,
  • B is very particularly preferably oxygen
  • R 1 very particularly preferably represents 2,2-difluoroethyl
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and A is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and A is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and A is 6-fluoropyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and A is 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl
  • Li of a further highlighted group of compounds of the formula (I) are R) 3 for hydrogen, B for oxygen and A for 2-chloro-1,3-thiazol-5-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and A is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R and R 3 are hydrogen, B is oxygen and A is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and A is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and A is 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and A is 2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and A is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and A is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and A is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and A is 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and A is 2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl
  • R 1 is difluoromethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 1 is 2-fluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 1 is 2,2-difluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 1 is difluoromethyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • R 1 is 2-fluoroethyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • R 1 is 2,2-difluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • a preferred subgroup of the enaminocarbonyl compounds according to the invention are those of the formula (I-a)
  • E is pyrid-2-yl or pyrid-4-yl or pyrid-3-yl, which may optionally be in 6-
  • Position is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy or for pyridazin-3-yl which is optionally substituted in the 6-position by chlorine or methyl or for pyrazine-3-yl or for 2-chloro pyrazine-5-yl or 1,3-thiazol-5-yl, which is optionally substituted in the 2-position by chlorine or methyl,
  • R 4 is haloalkyl, haloalkenyl, halocycloalkyl or halocycloalkylalkyl,
  • R 2 , R 3 and B have the meanings given above.
  • Preferred substituents or ranges of the radicals listed in formula (Ia) mentioned above and below are explained below.
  • E is preferably 6-fluoropyrid-3-yl, 6-chloropyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 6-trifluoromethyl-pyridine 3-yl, 6-trifluoromethoxypyrid-3-yl, 6-chloro-1, 4-pyridazin-3-yl, 6-methyl-1,4-pyridazin-3-yl, 2-chloro-1,3-thiazole 5-yl or 2-methyl-1,3-thiazol-5-yl.
  • B is preferably oxygen or methylene.
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine).
  • R 3 is preferably in each case hydrogen or methyl.
  • R 4 preferably represents fluorine-substituted Ci-C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 3 -C 5 - cycloalkyl or C 3 -C 5 cycloalkylalkyl.
  • E particularly preferably represents the radical 6-fluoropyrid-3-yl, 6-chloropyrid-3-yl, 6-
  • B is particularly preferably oxygen or methylene.
  • R 2 is particularly preferably hydrogen.
  • R 3 is particularly preferably hydrogen.
  • R 4 particularly preferably represents 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-fluoro-cyclopropyl.
  • E very particularly preferably represents the radical 6-chloropyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, or 6-chloro-1, 4-pyridazin-3-yl.
  • B is most preferably oxygen.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 3 is very particularly preferably hydrogen.
  • R 4 is very particularly preferably 2,2-difluoroethyl.
  • E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • E is 6-chloro-1, 4-pyridazin-3-yl
  • E is pyrid-3-yl which is substituted in the 6-position by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, 2-chloro-pyrazine-5-yl or 2-chloro-1,3-thiazole-5 -yl stands,
  • B is oxygen, sulfur or methylene
  • R 2 is hydrogen or halogen
  • R 3 is hydrogen or methyl
  • R 4 is halogen-alkyl CI_ 3, halogen-C 2 - 3 alkenyl, halocyclopropyl (wherein halogen in particular fluorine or chlorine), E is preferred for 6-fluoro-pyrid-3-yl, 6-chloro-pyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl, 2-chloro-pyrazine-5 -yl or 2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl,
  • B is preferably oxygen or methylene
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine),
  • R 3 is preferably in each case hydrogen
  • R 4 is preferred for difluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 3-fluoro-H-propyl, 2-fluoro-vinyl, 3,3-difluoro-prop-2-enyl or 3,3-dichloro-prop-2-enyl stands,
  • E is particularly preferably the radical 6-chloropyrid-3-yl or 6-bromo-pyrid-3-yl,
  • B is particularly preferably oxygen
  • R 2 is particularly preferably hydrogen
  • R 3 is particularly preferably hydrogen
  • R 4 particularly preferably represents 2-fluoroethyl or 2,2-difluoroethyl
  • E is very particularly preferably the radical 6-chloropyrid-3-yl or 6-bromo-pyrid-3-yl,
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 4 is very particularly preferably 2,2-difluoroethyl.
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and E represents 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and E is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and E is 6-fluoropyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and E is 6-trifluoromethylpyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-trifluoromethylpyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 2-chloro-1,3-thiazol-5-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-trifluoromethylpyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 2-chloro-1,3-thiazol-5-yl
  • R 4 is difluoromethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 4 is 2-fluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 4 is 2,2-difluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 4 is difluoromethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • R 4 is 2-fluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • R 4 is 2,2-difluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • D is a radical pyrimidinyl, pyrazolyl, thiophenyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, isothiazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,5-thiadiazolyl, which is optionally substituted by fluorine, Chloro, bromo, cyano, nitro, Ci-C 4 alkyl (which optionally by
  • R 5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or alkoxy
  • R 2 , R 3 and B have the meanings given above.
  • D is preferably 2-chloro-pyrimidin-5-yl or 2-trifluoromethyl-pyrimidin-5-yl
  • D preferably represents one of the radicals 5,6-difluoropyrid-3-yl, 5-chloro-6-fluoropyrid-3-yl, 5-bromo-
  • 6-fluoropyrid-3-yl 5-iodo-6-fluoropyrid-3-yl, 5-fluoro-6-chloropyrid-3-yl, 5,6-dichloropyridine 3-yl, 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl, 5-iodo-6-chloro-pyrid-3-yl, 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5-chloro 6-bromo-pyrid-3-yl, 5,6-dibromo-pyrid-3-yl, 5-fluoro-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-Bromo-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-methyl-6-fluoro-pyrid-3-yl, 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl, 5-methyl-6-bromo pyrid-3-yl, 5-methyl-6
  • B is preferably oxygen or methylene.
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine).
  • R 3 is preferably hydrogen.
  • R 5 is preferably C r C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 4 cycloalkyl.
  • D is more preferably 2-chloro-pyrimidin-5-yl, 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl, 5,6-dichloro-pyrid-3-yl, 5-bromo-6-chloro-pyrid 3-yl, 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5,6-dibromo-pyrid-3-yl, 5-methyl-6 -chloro-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl or 5-difluoromethyl- ⁇ -chloro-pyrid-S-yl.
  • B is particularly preferably oxygen.
  • R 2 is particularly preferably hydrogen.
  • R 3 is particularly preferably hydrogen.
  • D is most preferably 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl or 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl.
  • B is most preferably oxygen.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 3 is very particularly preferably hydrogen.
  • R 5 very particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl, vinyl, allyl, propargyl or cyclopropyl.
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and D is 2-chloro-pyrimidin-5-yl,
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and D is 5-fluoro-6-chloropyrid-3-yl,
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5,6-dichloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R> 3 c is hydrogen, B is oxygen and D is 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 2-chloro-pyrimidin-5-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5,6-dichloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R * are hydrogen, B is oxygen and D is 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 2-chloro-pyrimidin-5-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-fluoro-6-chloropyrid-3-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5,6-dichloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl
  • R 5 is methyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 5 is ethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 5 is cyclopropyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 5 is methyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • R 5 is ethyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • R 5 is cyclopropyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • D is a radical pyrimidinyl, pyrazolyl, thiophenyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, isothiazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,5-thiadiazolyl, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, Bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine), C 1 -C 3 -alkylthio (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine), or C 1 -C 3 - Alkylsulfonyl (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine),
  • R 4 is haloalkyl, haloalkenyl, halocycloalkyl or halocycloalkylalkyl,
  • R 2 , R 3 and B have the meanings given above.
  • Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formula (Ic) mentioned above and below are explained below.
  • D is preferably 2-chloro-pyrimidin-5-yl or 2-trifluoromethyl-pyrimidin-5-yl
  • D preferably represents one of the radicals 5,6-difluoropyrid-3-yl, 5-chloro-6-fluoropyrid-3-yl, 5-bromo-6-fluoropyrid-3-yl, 5-iodo 6-fluoropyrid-3-yl, 5-fluoro-6-chloropyrid-3-yl, 5,6-dichloropyrid-3-yl, 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl, 5-iodo-6-chloro-pyrid-3-yl, 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5,6-dibromo-pyrid 3-yl, 5-fluoro-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-bromo-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-methyl 6-flu
  • B is preferably oxygen or methylene.
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine).
  • R 3 is preferably hydrogen.
  • R 4 preferably represents fluorine-substituted Ci-C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 3 -C 5 - cycloalkyl or C 3 -C 5 cycloalkylalkyl.
  • D is more preferably 2-chloro-pyrimidin-5-yl, 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl, 5,6-dichloro-pyrid-3-yl, 5-bromo-6-chloro-pyrid 3-yl, 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5,6-dibromo-pyrid-3-yl, 5-methyl-6 -chloro-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl or 5-difluoromethyl-6-chloro-pyrid-3-yl.
  • B is particularly preferably oxygen.
  • R 2 is particularly preferably hydrogen.
  • R 3 is particularly preferably hydrogen.
  • R 4 particularly preferably represents 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-fluoro-cyclopropyl.
  • D is most preferably 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl or 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl.
  • B is most preferably oxygen.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 3 is very particularly preferably hydrogen.
  • R 4 is very particularly preferably 2,2-difluoroethyl.
  • R 3 is hydrogen, B is oxygen and D is 2-chloro-pyrimidin-5-yl,
  • R> 3 c is hydrogen, B is oxygen and D is 5-fluoro-6-chloropyrid-3-yl,
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5,6-dichloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • D is 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R> 3 c is hydrogen, B is oxygen and D is 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 2-chloro-pyrimidin-5-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5,6-dichloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 'and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and D is 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 2-chloro-pyrimidin-5-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-fluoro-6-chloropyrid-3-yl,
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5,6-dichloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-bromo-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-methyl-6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and D is 5-chloro-6-iodo-pyrid-3-yl
  • R 4 is difluoromethyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 4 is 2-fluoroethyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 4 is 2,2-difluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is oxygen
  • R 4 is difluoromethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • R 4 is 2-fluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • R 4 is 2,2-difluoroethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • B is methylene
  • a preferred subgroup of the enaminocarbonyl compounds according to the invention are those of the formula (I-d)
  • E is pyrid-2-yl or pyrid-4-yl or pyrid-3-yl, which may optionally be in 6-
  • Position is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy or for pyridazin-3-yl which is optionally substituted in the 6-position by chlorine or methyl or for pyrazine-3-yl or for 2-chloro pyrazine-5-yl or 1,3-thiazol-5-yl, which is optionally substituted in the 2-position by chlorine or methyl,
  • R 5 is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl or QC 4 -alkoxy,
  • R 2 , R 3 and B have the meanings given above.
  • E is preferably 6-fluoropyrid-3-yl, 6-chloropyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 6-trifluoromethyl-pyridine 3-yl, 6-trifluoromethoxypyrid-3-yl, 6-chloro-1, 4-pyridazin-3-yl, 6-methyl-1,4-pyridazin-3-yl, 2-chloro-1,3-thiazole 5-yl or 2-methyl-1,3-thiazol-5-yl.
  • B is preferably oxygen or methylene.
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine),
  • R 3 is preferably in each case hydrogen or methyl.
  • R 5 preferably represents Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 4 cycloalkyl.
  • E particularly preferably represents the radical 6-fluoropyrid-3-yl, 6-chloropyrid-3-yl, 6-
  • B is particularly preferably oxygen or methylene.
  • R 2 is particularly preferably hydrogen.
  • R 3 is particularly preferably hydrogen.
  • R 5 particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl, vinyl, allyl, propargyl or cyclopropyl.
  • E very particularly preferably represents the radical 6-chloropyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, or 6-
  • B is most preferably oxygen.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 3 is very particularly preferably hydrogen.
  • R 5 very particularly preferably represents methyl, ethyl or cyclopropyl.
  • E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • E is pyrid-3-yl which is substituted in the 6-position by fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, 2-chloro-pyrazine-5-yl or 2-chloro-1,3-thiazole-5 -yl stands,
  • B is oxygen, sulfur or methylene
  • R 2 is hydrogen or halogen
  • R 3 is hydrogen or methyl
  • R 5 is C 1 -C 4 -alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or alkoxy,
  • E is preferred for 6-fluoro-pyrid-3-yl, 6-chloro-pyrid-3-yl, 6-bromo-pyrid-3-yl, 6-trifluoromethyl-pyrid-3-yl, 2-chloro-pyrazine-5 -yl or 2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl, B is preferably oxygen or methylene,
  • R 2 is preferably hydrogen or halogen (where halogen is in particular fluorine or chlorine),
  • R 3 is preferably in each case hydrogen
  • R 5 preferably represents C r C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 4 cycloalkyl,
  • E is particularly preferably the radical 6-chloropyrid-3-yl or 6-bromo-pyrid-3-yl,
  • B is particularly preferably oxygen
  • R 2 is particularly preferably hydrogen
  • R 3 is particularly preferably hydrogen
  • R 5 particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl, vinyl, allyl, propargyl or cyclopropyl,
  • E is very particularly preferably the radical 6-chloropyrid-3-yl or 6-bromo-pyrid-3-yl,
  • B is very particularly preferably oxygen
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen
  • R 5 very particularly preferably represents ethyl or cyclopropyl.
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • E is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • E 6-fluoropyrid-3-yl
  • R 3 is hydrogen
  • B is oxygen
  • E 6-trifluoromethylpyrid-3-yl
  • R 3 are hydrogen, B is oxygen and E represents 2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 6-trifluoromethylpyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is oxygen and E is 2-chloro-1,3-thiazol-5-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-chloro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-bromo-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-fluoro-pyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 6-trifluoromethylpyrid-3-yl
  • R 2 and R 3 are hydrogen, B is methylene and E is 2-chloro-1,3-thiazol-5-yl
  • R 5 is methyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 5 is ethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 5 is cyclopropyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is oxygen.
  • R 5 is methyl, R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • R 5 is ethyl
  • R 2 and R 3 are hydrogen and B is methylene.
  • R 5 is cyclopropyl
  • R 2 and R 3 is hydrogen
  • B is methylene
  • Halogen substituted radicals e.g. Haloalkyl
  • Halogen substituted radicals are halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents. With multiple halogenation, the halo atoms may be the same or different.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Preferred, particularly preferred or very particularly preferred are compounds which in each case carry the substituents mentioned under preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • heteroatoms e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents may be the same or different.
  • enaminocarbonyl compounds are now generally enaminocarbonyl compounds of general formula (I), general formula (I) in particular the compounds of general formulas (Ia) to (Id) , in particular the compounds of the general formulas (I-1) to (1-46) can be subsumed.
  • plant growth in the context of the present invention is understood to mean various advantages for plants which are not directly linked to the known pesticidal activity, preferably the insecticidal activity of the enaminocarbonyl compounds, in particular the enaminocarbonyl compounds of the general formula (I).
  • Such advantageous properties are, for example, the following improved plant characteristics: accelerated germination and emergence of the seed and planting material, improved rooting in terms of surface and depth, increased lagging or tillering, stronger and more productive shoots and tillers, improvement of shoot growth, increased stability, increased Sprout base diameter, increased leaf area, higher yields of nutrients and ingredients, such as carbohydrates, fats, oils, proteins, vitamins, minerals, essential oils, dyes, fibers, better fiber quality, earlier flowering, increased number of flowers, reduced content of toxic products such as mycotoxins , reduced content of residues or unfavorable components of any kind or better digestibility, improved storage stability of the crop, improved tolerance to unfavorable temperatures, improved toler against drought and dryness as well as lack of oxygen due to excess water, improved tolerance to increased salt levels in soil and water, increased tolerance to ozone stress, improved tolerance to herbicides and other plant treatment agents, improved water absorption and photosynthesis, beneficial plant properties such as acceleration of maturation, more uniform maturity greater attractiveness for beneficials, improved pollination,
  • Soche terms are, for example, the following: phytotonic effect, resistance to stress factors, less plant stress, plant health, healthy plants, plant fitness, plant wellness, plant concept, vigor effect, "Stress Shield”, Protective Shield, "Crop Health”, “Crop Health Properties”, “Crop Health Products”, “Crop Health Management”, “Plant Health Properties”, “Plant Health Properties”, Plant Health Products “ , “Plant Health Management”, “Plant Health Therapy”, “Greening Effect” or “Greening Effect”), "Freshness” or other terms that are well known to a person skilled in the art.
  • the term "good effect" in the context of the present invention is not restrictive At least one, generally by 5%, in particular 10%, particularly preferably 15%, especially 20%, improved emergence,
  • At least one increase in shoot size generally by 5%, in particular 10%, particularly preferably 15%, especially 20%,
  • Fertilizers which can be used according to the invention together with the above-described Enaminocarbonylver- compounds are generally organic and inorganic nitrogen-containing compounds such as ureas, urea-formaldehyde condensation products, amino acids, ammonium salts and nitrates, potassium salts (preferably chlorides, sulfates, nitrates ), Phosphoric acid salts and / or salts of phosphorous acid (preferably potassium salts and ammonium salts).
  • nitrogen-containing compounds such as ureas, urea-formaldehyde condensation products, amino acids, ammonium salts and nitrates, potassium salts (preferably chlorides, sulfates, nitrates ), Phosphoric acid salts and / or salts of phosphorous acid (preferably potassium salts and ammonium salts).
  • NPK fertilizers ie fertilizers containing nitrogen, phosphorus and potassium, calcium ammonium nitrates, ie fertilizers which still contain calcium, ammonium sulphate nitrate (general formula (NHO 2 SO 4 NH 4 NO 3 ),
  • NPK fertilizers ie fertilizers containing nitrogen, phosphorus and potassium
  • calcium ammonium nitrates ie fertilizers which still contain calcium, ammonium sulphate nitrate
  • These fertilizers are generally known to the person skilled in the art, see, for example, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
  • the fertilizers may also contain salts of micronutrients (preferably calcium, sulfur, boron, manganese, magnesium, iron, boron, copper, zinc, molybdenum and cobalt) and phytohormones (eg, vitamin B1 and indol-3-ylacetic acid (IAA)). or mixtures thereof.
  • Fertilizers used according to the invention may also contain other salts such as monoammonium phosphate (MAP), diamonium phosphate (DAP), potassium sulfate, potassium chloride, magnesium sulfate.
  • Suitable amounts for the secondary nutrients or trace elements are amounts of 0.5 to 5 wt .-%, based on the total fertilizer.
  • Further possible ingredients are crop protection agents, insecticides or fungicides, growth regulators or mixtures thereof. Further explanations follow below.
  • the fertilizers can be used, for example, in the form of powders, granules, prills or compactates. However, the fertilizers can also be used in liquid form dissolved in an aqueous medium. In this case, dilute aqueous ammonia can be used as nitrogen fertilizer. Further possible ingredients for fertilizers are described, for example, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, Volume A 10, pages 363 to 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 and DE-A 196 31 764 described.
  • the general composition of the fertilizers which in the context of the present invention may be single nutrient and / or multi-nutrient fertilizers, for example nitrogen, potassium or phosphorus, may vary within a wide range.
  • a content of 1 to 30 wt .-% of nitrogen preferably 5 to 20 wt .-%), from 1 to 20 wt .-% potassium (preferably 3 to 15 wt .-%) and a content of 1 to 20% by weight of phosphorus (preferably 3 to 10% by weight) is advantageous.
  • the content of microelements is usually in the ppm range, preferably in the range of 1 to 1000 ppm.
  • the fertilizer and the enaminocarbonyl compound in particular the enaminocarbonyl compound of the general formula (I), can be administered simultaneously, ie synchronously.
  • the application takes place in a functional context, in particular within a period of generally 24 hours, preferably 18 hours, more preferably 12 hours, especially 6 hours, even more specifically 4 hours, even more special within 2 hours.
  • the active compounds of the general formula (I) and the fertilizer according to the invention are used in a time frame of less than 1 hour, preferably less than 30 minutes, more preferably less than 15 minutes.
  • dimensionally stable mixtures for example in the form of rods, granules, tablets, etc., starting from at least one active ingredient to be used according to the invention and at least one fertilizer.
  • the corresponding constituents can be mixed with one another and, if appropriate, extruded or the at least one active compound of the general formula (I) to be used according to the invention can be applied to the fertilizer.
  • formulation aids may also be used in the dimensionally stable mixtures, such as extenders or pressure-sensitive adhesives, to achieve dimensional stability of the resulting mixture.
  • suitable mixtures are suitable, in particular for use in the "Home &Garden" sector, ie for a private user or home gardener, who supplies the dimensionally stable mixture or the constituents contained therein with a predetermined, clearly defined amount and without special aids can use.
  • the mixtures of at least one of the active ingredients to be used according to the invention and the at least one fertilizer may also be liquid, so that-for example, in the case of a professional user in the agricultural sector-the resulting mixture can be applied as a so-called tank solution.
  • the active compounds to be used according to the invention can, if appropriate in combination with fertilizers, preferably be used on the following plants, the following listing not being restrictive.
  • the forest stock includes trees for the production of wood, pulp, paper and products made from parts of the trees.
  • crops refers to crops used as plants for the production of food, feed, fuel or for technical purposes.
  • the following plant species turf, vines, cereals, for example wheat, barley, rye, Oats, rice, corn and millet; Beets, for example sugar beets and fodder beets; Fruits, such as pome fruit, stone fruit and soft fruit, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries and berries, eg.
  • Particularly suitable target cultures for the application of the method according to the invention are the following plants: bamboo wool, eggplant, turf, pome fruit, stone fruit, berry fruit, maize, wheat, barley, cucumber, tobacco, vines, rice, cereals, pear, beans, soybean, oilseed rape , Tomato, paprika, melons, cabbage, potato and apple.
  • Examples of trees which can be improved according to the method of the invention are: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp , Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.
  • trees which can be improved according to the method of the invention, may be mentioned: From the tree species Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; from the tree species Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; from the tree species Pica: P. abies; from the tree species Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P jeffregi, P. baksiana, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
  • trees which can be improved according to the method of the invention, may be mentioned: From the species Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis.
  • AIs very particularly preferred trees that can be improved according to the method of the invention can be named: horse chestnut, sycamore plants, linden, maple tree.
  • the present invention may also be practiced on any turfgrasses including "cool season turfgrasses” and “warm season turfgrasses.”
  • cold season lawn species are blue grasses (Poa spp.). such as "Kentucky bluegrass” (Poa pratensis L.), “rough bluegrass” (Poa t ⁇ vialis L.), “Canada bluegrass” (Poa compressa L.), “annual bluegrass” (Poa annua L.), “upland bluegrass” (Poa glaucantha Gaudin), "wood bluegrass” (Poa nemoralis L.) and “bulbous bluegrass” ⁇ Poa bulbosa L.), ostrich grasses f, 3entgrass “, Agrostis spp.), Such as” creeping bentgrass “(Agrostis palustris Huds.) , “Colonial bentgrass” (Agrostis tenuis Sibth.), “Velvet bentgrass”
  • Fescue Fescues, Festucu spp.
  • red fescue Festuca rubra L. spp. Rubra
  • creeping fescue Festuca rubra L.
  • chewings fescue ⁇ Festuca rubra commutata Gaud.
  • sheep fescue (Festuca ovina L.),” hard fescue “(Festuca longifolia Thuill.),” hair fescue “(Festucu capillata Lam.),” tall fescue “(Festuca arundinacea Schreb.) and” meadow fescue "(Festuca elanor L.);
  • Lolium ryegrasses, Lolium spp.
  • wheat grasses such as "fairway wheatgrass” (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), “crested wheatgrass” ⁇ Agropyron desertorum (fish.) Schult.) and “western wheatgrass”. (Agropyron smithii Rydb.).
  • Examples of other "cool season turfgrasses” are “beachgrass” (Ammophila breviligulata Fern.), “Smooth bromegrass” (Bromus inermis leyss.), Reeds ("cattails") such as “Timothy” (Phleum pratensis L.), “ sand cattail “ ⁇ Phleum subulatum L.),” orchardgrass “(Dactylis glomerata L.),” weeping alkaligrass “ ⁇ Puccinellia distans (L.) Pari.) and” crested dog's-tail “(Cynosurus cristatus L.).
  • Examples of “warm-season turfgrasses” are “3ermudagrass” ⁇ Cynodon spp., LC Rieh), “zoysia-grass” (Zoysia spp. Willd.), “St. Augustine grass” (Stenotaphrum lakeundatum Walt Kuntze), “cen- tipedegrass”.
  • enaminocarbonyl compounds of the general formula (I) lead to an increased expression of genes from the series of "pathogenesis-related proteins" (PR proteins) .
  • PR proteins pathogenesis-related proteins
  • PRO proteins primarily support the plants in the defense against biotic stressors.
  • plants are better protected against infections of phytopathogenic fungi, bacteria and viruses, with the necessary use of insecticides , Fungicides and bactericides in mixture as well as in sequential application with EnaminocarbonylENSen, in particular with EnaminocarbonylENSen the general formula (I), their effect is supported.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, Active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and ultrafine encapsulations in polymeric substances.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, Active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and ultrafine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • auxiliaries are: extenders, solvents and carriers.
  • Suitable extenders include, for example, water, polar and non-polar organic chemical liquids, for example from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or este
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours, as well as granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates;
  • suitable dispersants are non-ionic and / or ionic substances, e.g.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-type polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace dyes.
  • nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also micronutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient according to the invention can be present in its commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • the invention further relates to the use of enaminocarbonyl compounds, in particular of enaminocarbonyl compounds of the general formula (I), to protect plants against plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, MLO (mycoplasma-like organisms) and / or RLO (Rickettsia-like organisms). caused to protect. Regardless of insect control, the enaminocarbonyl compounds provide good protection of the plants from damage by fungal, bacterial or viral pathogens.
  • the plants may be treated with single active substances or with combinations of enaminocarbonyl compounds of the general formula (I), in particular against plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, Mycoplasma-like organisms and / or RLO (Rickettsia -like organisms) are treated.
  • enaminocarbonyl compounds of the general formula (I) in particular against plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, Mycoplasma-like organisms and / or RLO (Rickettsia -like organisms) are treated.
  • the described positive effect of the EnaminocarbonylENSen on the plant's own defenses can be supported by an additional treatment with insecticidal, fungicidal or bactericidal agents.
  • this protection is provided by the induction of PR proteins as a result of treatment with enaminocarbonyl compounds of general formula (I).
  • Preferred enaminocarbonyl compounds of the general formula (I) are: (1-1), 4- ⁇ [(6-bromopyrid-3-yl) methyl] (2-fluoroethyl) amino ⁇ furan-2 (5H) -one (1-2 ), 4 - ⁇ [(6-bromopyrid-3-yl) methyl] (2,2-difluoroethyl) amino ⁇ ruran-2 (5H) -one (1-3), 4- ⁇ [(6-fluoropyrid-3 -yl) methyl] (2,2-difluoroethyl) amino ⁇ furan-2 (5H) -one (I-4) ; 4 - ⁇ [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] (2-fluoroethyl) amino ⁇ furan-2 (5H) -one (1-5), 3-chloro-4 - ⁇ [ (6-chloropyrid-3-yl) methyl] (2-fluoroe
  • Plant varieties are understood to be plants with new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques.
  • Cultivated plants can therefore be plants produced by conventional breeding and optimization methods or can be obtained by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by variety protection rights.
  • the erf ⁇ ndungswashe treatment method can thus also for the treatment of genetically modified organisms (GMOs), z.
  • GMOs genetically modified organisms
  • Genetically modified plants are plants in which a heterologous gene has been stably integrated into the genome.
  • the term "heterologous gene” essentially refers to a gene that is provided or assembled outside the plant and that when introduced into the nuclear genome, chloroplast genome or mitochondrial genome imparts new or improved agronomic or other properties to the transformed plant Expressing protein or polypeptide, or that it downregulates or shuts down another gene present in the plant or other genes present in the plant (for example by means of antisense technology, cosuppression technology or RNAi technology [RNA Interference]).
  • a heterologous gene present in the genome is also referred to as a transgene.
  • a transgene defined by its specific presence in the plant genome is referred to as a transformation or transgenic event.
  • the treatment according to the invention can also lead to superadditive (“synergistic”) effects.
  • the following effects are possible, which go beyond the expected effects: reduced application rates and / or extended spectrum of action and / or increased efficacy of the active ingredients and compositions that can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low Temperatures, increased tolerance to dryness or water or soil salinity, increased flowering, harvesting, ripening, higher yields, larger fruits, greater plant height, intense green color of the leaf, earlier flowering, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher Sugar concentration in the fruits, better shelf life and / or processability of the harvested products.
  • the active compound combinations according to the invention can also exert a strengthening effect on plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant defense system against attack by undesirable phytopathogenic fungi and / or microorganisms and / or viruses. This may optionally be one of the reasons for the increased effectiveness of the combinations according to the invention, for example against fungi.
  • Plant-strengthening (resistance-inducing) substances in the present context such substances or Substance combinations that are capable of stimulating the plant defense system so that the treated plants, when subsequently inoculated with undesirable phytopathogenic fungi and / or microorganisms and / or viruses, a considerable degree of resistance to these undesirable phytopathogenic fungi and / or Have microorganisms and / or viruses.
  • phytopathogenic fungi, bacteria and viruses are understood to be undesirable phytopathogenic fungi and / or microorganisms and / or viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be employed for the protection of plants against attack by the mentioned pathogens within a certain period of time after the treatment.
  • the period of time over which a protective effect is achieved generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active substances.
  • Plants and plant varieties which are preferably treated according to the invention include all plants which have genetic material conferring on these plants particularly advantageous, useful features (whether obtained by breeding and / or biotechnology).
  • Plants and plant varieties which are also preferably treated according to the invention are resistant to one or more biotic stressors, i. H. These plants have an improved defense against animal and microbial pests such as nematodes, insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria, viruses and / or viroids.
  • Plants and plant varieties which can also be treated according to the invention are those plants which are resistant to one or more abiotic stress factors.
  • Abiotic stress conditions may include, for example, drought, cold and heat conditions, osmotic stress, waterlogging, increased soil salinity, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients, or avoidance of shade.
  • Plants and plant varieties which can also be treated according to the invention are those plants which are characterized by increased yield properties.
  • An increased yield can in these plants z. B. based on improved plant physiology, improved plant growth and improved plant development, such as water efficiency, water retention efficiency, improved nitrogen utilization, increased carbon assimilation, improved photosynthesis, increased germination and accelerated Abreife.
  • Yield can be further influenced by improved plant architecture (under stress and non-stress conditions), including early flowering, control of flowering for hybrid seed production, seedling vigor, plant size, internode count and spacing, rooting, Seed size, fruit size, pod size, pod or ear number, number of seeds per pod or ear, Seed mass, increased seed filling, reduced seed failure, reduced pod popping and stability.
  • Other yield-related traits include seed composition such as carbohydrate content, protein content, oil content and composition, nutritional value, reduction in nontoxic compounds, improved processability, and improved shelf life.
  • Plants which can be treated according to the invention are hybrid plants which already express the properties of the heterosis or of the hybrid effect, which generally leads to higher yields, higher vigor, better health and better resistance to biotic and abiotic stress factors.
  • Such plants are typically produced by crossing an inbred male sterile parental line (the female crossover partner) with another inbred male fertile parent line (the male crossbred partner).
  • the hybrid seed is typically harvested from the male sterile plants and sold to propagators.
  • Pollen sterile plants can sometimes be produced (eg in maize) by delaving (i.e., mechanically removing male genitalia or male flowers); however, it is more common for male sterility to be due to genetic determinants in the plant genome.
  • pollen sterile plants can also be obtained using plant biotechnology methods such as genetic engineering.
  • a particularly convenient means of producing male-sterile plants is described in WO 89/10396, wherein, for example, a ribonuclease such as a barnase is selectively expressed in the tapetum cells in the stamens. The fertility can then be restorated by expression of a ribonuclease inhibitor such as barstar in the tapetum cells (eg WO 1991/002069).
  • Plants or plant varieties obtained by methods of plant biotechnology, such as genetic engineering which can be treated according to the invention are herbicidally tolerant plants, ie plants that have been tolerated to one or more given herbicides. Such plants can be produced either by genetic transformation or by se- less of plants containing a mutation conferring such herbicide tolerance.
  • Herbicide-tolerant plants are, for example, glyphosate-tolerant plants, i. H. Plants tolerant to the herbicide glyphosate or its salts.
  • glyphosate-tolerant plants can be obtained by transforming the plant with a gene encoding the enzyme 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS).
  • EPSPS 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  • EPSPS 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  • AroA gene mutant CT7 of the bacterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371)
  • the CP4 gene of the bacterium Agrobacterium sp. Barry et al., Curr Topics Plant Physiol.
  • Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene coding for a glyphosate oxidoreductase enzyme as described in US 5,776,760 and US 5,463,175. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene encoding a glyphosate acetyltransferase enzyme as described in e.g. As WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 and WO 2007/024782 is encoded. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by selecting plants containing naturally occurring mutations of the abovementioned genes, as described, for example, in WO 2001/024615 or WO 2003/013226.
  • herbicide-resistant plants are, for example, plants which have been tolerated to herbicides which inhibit the enzyme glutamine synthase, such as bialaphos, phosphinotricin or glufosinate. Such plants can be obtained by expressing an enzyme which detoxifies the herbicide or a mutant of the enzyme glutamine synthase, which is resistant to inhibition.
  • an effective detoxifying enzyme is, for example, an enzyme encoding a phosphinotricin acetyltransferase (such as the bar or pat protein of Streptomyces species).
  • Plants expressing an exogenous phosphinotricin acetyltransferase are described, for example, in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 and US 7,112,665.
  • hydroxyphenylpyruvate dioxygenase HPPD
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • the hydroxyphenylpyruvate dioxygenases are enzymes that catalyze the reaction in which para-hydroxyphenylpyruvate (HPP) is converted to homogentisate.
  • Plants that are tolerant to HPPD inhibitors may be encoded with a gene encoding a naturally occurring resistant HPPD enzyme or a gene encoding an imitated HPPD enzyme according to WO 1996/038567, WO 1999/024585 and WO 1999/024586 , are transformed.
  • Tolerance to HPPD inhibitors can also be achieved by transforming plants with genes encoding certain enzymes that allow the formation of homogentisate despite inhibition of the native HPPD enzyme by the HPPD inhibitor. Such plants and genes are described in WO 1999/034008 and WO 2002/36787.
  • the tolerance of plants to HPPD inhibitors can also be improved by transforming plants in addition to a gene coding for an HPPD-tolerant enzyme with a gene coding for a prephenate dehydrogenase enzyme, as described in WO 2004 / 024928 is described.
  • ALS inhibitors include sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidines, pyrimidinyloxy (thio) benzoates and / or sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides.
  • ALS also known as acetohydroxy acid synthase, AHAS
  • AHAS acetohydroxy acid synthase
  • plants which are tolerant to imidazolinone and / or sulfonylurea can be obtained by induced mutagenesis, selection in cell cultures in the presence of the herbicide or by mutation breeding, as for example for the soybean in US 5,084,082, for rice in WO 1997/41218, for the sugar beet in US 5,773,702 and WO 1999/057965, for salad in US 5,198,599 or for the sunflower in WO 2001/065922.
  • Plants or plant varieties obtained by plant biotechnology methods such as genetic engineering which can also be treated according to the invention are insect-resistant transgenic plants, ie plants that have been made resistant to attack by certain target insects. Such plants may be by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such an insect resistance.
  • insect-resistant transgenic plant includes any plant containing at least one transgene comprising a coding sequence coding for:
  • an insecticidal crystal protein from Bacillus thuringiensis or an insecticidal portion thereof such as the insecticidal crystal proteins described by Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, by Crickmore et al. (2005) in the Bacillus thuringia sw toxin nomenclature, online at: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), or insecticidal portions thereof, e.g. Proteins of the cry protein classes Cryl Ab, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Ae or Cry3Bb or insecticidal parts thereof; or
  • Bacillus thuringiensis crystal protein or a part thereof which is insecticidal in the presence of a second, other crystal protein than Bacillus thuringiensis or a part thereof, such as the binary toxin consisting of the crystal proteins Cy34 and Cy35 (Moellenbeck et al. Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environment Microb. (2006), 71, 1765-1774); or
  • an insecticidal hybrid protein comprising parts of two different insecticidal crystal proteins from Bacillus thuringiensis, such as a hybrid of the proteins of 1) above or a hybrid of the proteins of 2) above, e.g. The protein CrylA.105 produced by the corn event MON98034 (WO 2007/027777); or
  • DNA were induced during cloning or transformation, such as the protein Cry3Bbl in maize events MON863 or MON88017 or the protein Cry3A in the maize event MIR 604; or
  • VTP3Aa an insecticidal secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus or an insecticidal part thereof, such as the vegetative insecticidal proteins (VIPs) mentioned in U.S. Pat http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore / Bt / vip.html are listed, eg. Proteins of the protein class VTP3Aa; or
  • a secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus which is insecticidal in the presence of a second secreted protein from Bacillus thuringiensis or B. cereus, such as the binary toxin consisting of the proteins VIPlA and VIP2A (WO 1994/21795); or
  • a hybrid insecticidal protein comprising parts of various secreted proteins of Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, such as a hybrid of the proteins of 1) or a hybrid of the proteins of 2) above; or
  • 8) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some, in particular 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid in order to achieve a higher insecticidal activity against a target insect species and / or the spectrum of the corresponding target insect species and / or due to changes induced in the coding DNA during cloning or transformation (preserving the coding for an insecticidal protein), such as the protein VIP3Aa in the cotton event
  • insect-resistant transgenic plants in the present context also include any plant comprising a combination of genes encoding the proteins of any of the above classes 1 to 8.
  • an insect resistant plant contains more than one transgene encoding a protein of any one of the above 1 to 8 in order to extend the spectrum of the corresponding target insect species or to delay the development of resistance of the insects to the plants by use different proteins which are insecticidal for the same target insect species, but have a different mode of action, such as binding to different receptor binding sites in the insect.
  • Plants or plant varieties obtained by methods of plant biotechnology, such as genetic engineering), which can also be treated according to the invention, are tolerant to abiotic stressors. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such stress resistance. Particularly useful plants with stress tolerance include the following:
  • a Plants which contain a transgene capable of reducing the expression and / or activity of the gene for the poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) in the plant cells or plants, as described in WO 2000/004173 or EP 04077984.5 or EP 06009836.5 is described.
  • b Plants which contain a stress tolerance-promoting transgene capable of reducing the expression and / or activity of the PARG-encoding genes of the plants or plant cells, as described, for example, in WO 2004/090140;
  • Plants which contain a stress tolerance-enhancing transgene encoding a plant-functional enzyme of the nicotinamide adenine dinucleotide salvage biosynthetic pathway including
  • Plants or plant varieties obtained by plant biotechnology methods such as genetic engineering which can also be treated according to the invention have a changed amount, quality and / or storability of the harvested product and / or altered characteristics of certain components of the harvested product, such as:
  • transgenic plants which synthesize a modified starch are described, for example, in EP 0571427, WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO
  • WO 2005/095618 WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO. Publication No. 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO
  • WO 2002/79410 WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US Pat 6,734,341, WO 2000/1 1192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026 and WO 1997/20936, respectively.
  • Plants or plant varieties obtained by plant biotechnology methods such as genetic engineering, which can also be treated according to the invention, are plants such as cotton plants with altered fiber properties. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered fiber properties; these include:
  • plants such as cotton plants, which contain an altered form of rsw2 or rsw3 homologous nucleic acids, as described in WO 2004/053219;
  • plants such as cotton plants having an increased expression of sucrose phosphate synthase, as described in WO 2001/017333;
  • plants such as cotton plants with an increased expression of sucrose synthase, as described in WO 02/45485;
  • plants such as cotton plants in which the timing of the passage control of the Plasmo- desmen is changed at the base of the fiber cell, z.
  • plants By down-regulating the fiber-selective ⁇ -l, 3-glucanase, as described in WO 2005/017157;
  • plants such as cotton plants with modified reactivity fibers, e.g. By expression of the N-acetylglucosamine transferase gene, including nodC, and of chitin synthase genes, as described in WO 2006/136351.
  • Plants or plant varieties obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which can also be treated according to the invention, are plants such as oilseed rape or related Brassica plants with altered properties of the oil composition.
  • Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered oil properties; these include:
  • plants such as rape plants producing oil of high oleic acid content, as described, for example, in US 5,969,169, US 5,840,946 or US 6,323,392 or US 6,063,947;
  • plants such as oilseed rape plants which produce low linolenic acid oil, as described in US 6,270,828, US 6,169,190 or US 5,965,755.
  • plants such as oilseed rape plants which produce oil with a low saturated fatty acid content, such as e.g. As described in US 5,434,283.
  • transgenic plants which can be treated according to the invention are plants having one or more genes which code for one or more toxins, the transgenic plants sold under the following commercial names: YIELD GARD® (for example corn, cotton, Soybeans), KnockOut® (for example corn), Bite-Gard® (for example corn), BT-Xtra® (for example corn), StarLink® (for example corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) , Nucotn 33B® (cotton), NatureGard® (for example corn), Protecta® and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® for example corn, cotton, Soybeans
  • KnockOut® for example corn
  • Bite-Gard® for example corn
  • BT-Xtra® for example corn
  • StarLink® for example corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucotn® cotton
  • Nucotn 33B® cotton
  • NatureGard® for example corn
  • Protecta® and NewLeaf® potato
  • Herbicide-tolerant crops to be mentioned are, for example, corn, cotton and soybean varieties sold under the following tradenames: Roundup Ready® (glyphosate tolerance, for example corn, cotton, soybean), Liberty Link® (phosphinotricin tolerance, for example rapeseed) , IMI® (imidazolinone tolerance) and SCS® (sylphonylurea tolerance), for example corn.
  • Herbicide-resistant plants (plants traditionally grown for herbicide tolerance) to be mentioned include the varieties sold under the name Clearfield® (for example corn).
  • transgenic plants which can be treated according to the invention are plants which contain transformation events, or a combination of transformation events, including for example, in the files of various national or regional authorities (see, for example, http://gmoinfo.jrc.it/gmp browse.aspx and http://www.agbios.com/dbase.php).
  • Preferred enaminocarbonyl compounds of general formula (I) for this application to transgenic plants and transgenic seeds are:
  • the defense against the following pathogens is preferably enhanced: Botrytis cinerea, Phytophthora nicotianae, Peronospora tabacinae, Phytophthora infestans, Sphaerotheca fuliginea, Phakopsora pachyrhizi, Ramularia gossypii, Rhizoctonia solani, Curvularia spec, Pyrenophora spec, Sclerotinia homoeoca ⁇ a, Erysiphe graminis, Colletotrichum graminicola, Pythium ultimum, Pythium aphanidermatum.
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Pseudoperonospora cubensis Pythium species such as Pythium ultimum;
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladosporium species such as Cladosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus:
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerella graminicola and Mycosphaerella fijiensis;
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhvnchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola; • Ear and panicle diseases (including corncob) caused by e.g.
  • Alternaria species such as Alternaria spp .
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium cladosporioides
  • Claviceps species such as Claviceps pu ⁇ urea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Penicillium species such as Penicillium expansum and Penicillium pu ⁇ urogenum;
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Verticilium species such as Verticilium alboatrum
  • Alternaria species such as Alternaria brassicicola
  • Aphanomyces species such as Aphanomyces euteiches
  • Ascochyta species such as Ascochyta lentis
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium herbarum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum coccodes
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Macrophomina species such as Macrophomina phaseolina
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Penicillium species such as Penicillium expansum
  • Phoma species such as Phoma Hungary
  • Phomopsis species such as Phomopsis sojae
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
  • Pyrenophora species such as Pyrenophora graminea
  • Pyricularia species such as Pyricularia oryzae
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Rhizopus species such as Rhizopus oryzae
  • Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii
  • Septoria species such as Septoria nodorum
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Verticillium species such as Verticillium dahliae
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Monilinia species such as Monilinia laxa
  • Taphrina species such as Taphrina deformans
  • Esca species such as Phaeomoniella chlamydospora and Phaeoacremonium aleophilum and Fomitiporia mediterranea;
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Helminthosporium species such as Helminthosporium solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled:
  • Alternaria leaf spot (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeospoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.
  • Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica leaf spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Star Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot
  • Black Root Red (Calonectria crotalariae), Charcoal Red (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wiit, Root Red, and Pod and Collar Red (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Red (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Star Blight (Diaporthe phaseolorum), Star Canker (Diaporthe phaseolorum var.
  • the amounts of an enaminocarbonyl compound in order to achieve the properties according to the invention can be varied within a substantial range.
  • concentrations of from 0.00001% to 0.05% are used to achieve an effect, more preferably from 0.000025% to 0.025% and most preferably from 0.000025% to 0.005%.
  • concentration of the active ingredient combinations is preferably between 0.000025% and 0.005%, more preferably between 0.00005% and 0.001%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in the treatment of seed. Preference is given to mention the active ingredients mentioned above as being particular, preferred, particularly preferred and very particularly preferred.
  • the compounds of the general formulas (I-a) to (I-d) and the specific compounds of the formulas (I-1) to (1-46) are to be mentioned in particular.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method for protecting seed and germinating plants for improving plant growth and / or enhancing the resistance of plants to plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, MLO and / or RLO, by: the seed and / or the germinating plant is treated with an active ingredient according to the invention.
  • the invention also relates to the corresponding use of the active ingredients according to the invention for the treatment of seed.
  • the invention relates to seed which has been treated with an active ingredient according to the invention.
  • the present invention also relates to appropriate nutrient solutions, in particular for the cultivation of plants and / or germinating plants, containing one for increasing the plant's own defenses and / or for improving plant growth and / or for increasing the resistance of plants to plant diseases which are caused by fungi, bacteria, viruses, MLO (mycoplasma-like organisms) and / or RLO (Rickettias-like organisms), effective amount of at least one enaminocarbonyl compound, in particular an enaminocarbonyl compound of the general formula (I) ,
  • the nutrient solutions preferably have a content of at least one enaminocarbonyl compound of from 0.0005 to 0.025% by weight, based on the total weight of the nutrient solution.
  • the at least one enaminocarbonyl compound is in the form of an NMP-free formulation containing from 10 to 50% by weight of propylene carbonate.
  • the method of protecting seed and germinating plants to improve plant growth and to increase the resistance of plants to plant diseases based on fungi, bacteria, viruses, MLO and / or RLO by the seed with a Active substance in the so-called "float process” or "floating process” (Leal, RS, The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedling production system in the South of Brazil.) Crop Protection News Bayer (German Edition) (2001), 54 (3), pages 337 to 352; Rudolph, RD; Rogers, WD; The eff ⁇ cacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vet- tored virus diseases of tobacco Plant Protection News Bayer (German Edition) (2001), 54 (3), pages 311 to 336.).
  • the seed is sown in special containers, eg Styrofoam perforated trays, in special cultivation soil based on peat culture substrate and then cultured in containers with suitable nutrient solution until the desired transplant size is reached (see Figure 1). It is allowed to drive the containers on the nutrient solution, from which derives the name of the culture method (Leal, 2001, supra).
  • insecticides from the class of neonicotiniodes chloronicotinyls
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the active compounds according to the invention, the treatment of the seeds with these active ingredients protects not only the seed itself but also the resulting plants after emergence in such a way that the plant growth is increased and the plant growth Resistance of plants to plant diseases caused by fungi, bacteria, viruses, MLO and / or RLO. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • the active compounds according to the invention can be used in particular also in transgenic seed.
  • the active compounds to be used according to the invention are suitable for protecting and supporting seed of any plant variety as mentioned above, which is used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are corn, peanut, canola, rapeseed, poppy, soybean, cotton, turnip (eg sugarbeet and fodder beet), rice, millet, wheat, barley, oats, rye, sunflower, tobacco, potatoes or vegetables ( eg tomatoes, cabbage).
  • the active compounds to be used according to the invention are likewise suitable for the treatment of the seed of fruit plants and vegetables as already mentioned above. Of particular importance is the treatment of the seeds of maize, soya, cotton, wheat and canola or rapeseed.
  • the active compounds according to the invention are applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • care must be taken in the treatment of the seed that the amount of the active ingredients of the invention and / or other additives applied to the seed is chosen so that the germination of the seed is not impaired or the resulting plant is not damaged. This should be taken into account, above all, for active substances which can show phytotoxic effects at certain application rates.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
  • the active compounds which can be used according to the invention can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, as well as ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the active compounds of the invention with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and water ,
  • conventional additives such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and water ,
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, CI. Pigment Red 112 and CI. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are alkylnaphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalene sulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
  • all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions can be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention.
  • examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly dispersed silicic acid.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds, including seed of transgenic plants.
  • the procedure for pickling is to place the seed in a mixer, adding the desired amount of seed dressing formulations either as such or after prior dilution with water, and until for uniform distribution of the formulation on the seed.
  • a drying process follows.
  • the active compounds according to the invention can generally be present in their commercial formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active substances such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
  • Inhibitors of ATP production Fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, silthiofam
  • Paclobutrazole penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, spiroxamine, tebuconazole,
  • Carbamates for example alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, formetanate, furothiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Procarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate
  • Organophosphates for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothione, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlo ⁇ yrifos (-methyl / -ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthione, Di-chlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoates, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitro
  • Pyrethroids for example, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovapethrin, cis-cypermethrin, cis -Resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, eflusilanate, empenthrin (IR isomer), esfenvalerate, etofenprox, fenfluth
  • Oxadiazines for example Indoxacarb
  • Chloronicotinyls for example acetamiprid, AKD 1022, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, imidaclothiz,
  • Acetylcholine receptor modulators Spinosyn, for example spinosad or spinetoram (ISO-proposed; XDE-175, known from WO 97/00265 A1,
  • Organochlorines for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
  • Fiproles for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole
  • Mectins for example Abamectin, Emamectin, Emamectin benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
  • Juvenile hormone mimetics for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyrigiphenes, triprene
  • Diacylhydrazines for example chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
  • Benzoylureas for example bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fenphenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron
  • Dinitrophenols for example binapacyrl, dinobutone, dinocap, DNOC, meptyldinocap
  • METI's for example Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • spirodiclofen for example spirodiclofen, spiromesifen,
  • rynaxypyr (3-bromo-N- ⁇ 4-chloro-2-methyl-6 - [(methylamino) carbonyl] phenyl ⁇ -1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide)
  • Cyazypyr (ISO-proposed) (3-Bromo-N- ⁇ 4-cyano-2-methyl-6 - [(methylamino) carbonyl] phenyl ⁇ -1- (3-chloro-pyridin-2-yl) -1 H -pyrazole -5- carboxamide) (known from WO 2004067528)
  • Fumigants for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • Food inhibitors for example Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine Mite growth inhibitors, for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • Figure 1 Floating box filled with nutrient solution.
  • Figure 2 Floating box with floating styrofoam shells, filled with potting soil and tobacco seeds.
  • Figure 3 Styrofoam shells with tobacco plants after cultivation in a floating box.
  • Figure 4 Leaf of a tomato plant inoculated with botrytis cinerea treated with fluopyram, 20 mg / plant.
  • Figure 5 Leaf of a tomato plant inoculated with botrytis cinerea treated with fluopyram, 20 mg / plant and compound 1-7, 10 mg / plant.
  • Figure 6 Leaf of a tomato plant inoculated with botrytis cinerea treated with fluopyram, 20 mg / plant and compound 1-34, 10 mg / plant.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on tomato tomato plants were treated in peat soil 5 or 10 days before inoculation with Botrytis cinerea with compounds 1-34 and I-7 alone or in combination with the fungicide fluopyram (casting application).
  • Table 1 To control Botrytis cinerea (gray mold) on tomato tomato plants were treated in peat soil 5 or 10 days before inoculation with Botrytis cinerea with compounds 1-34 and I-7 alone or in combination with the fungicide fluopyram (casting application).
  • Botrytis cinerea was inoculated at the indicated time points (5 and 10 days after casting application of compounds 1-34, 1-7 and / or fluopyram, respectively). Inoculation rate: 15000 spores / ml, approx. 33 ml spore suspension / plant.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Klasse der Enaminocarbonylverbindungen, zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräften und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden und/oder zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.

Description

Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
Die Erfindung betrifft Verfahren, die unter Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräften und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankhei- ten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Ri- ckettsia-like organisms) verursacht werden, geeignet sind.
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze), Insekten etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren (Pfianzen- biochemie, S. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000). Dabei dienen z. B. durch Verwundung entstandene Zellwandbestandteile oder spezifische vom Pathogen stammende Signalsubstanzen als Induktoren pflanzlicher Signaltransduktionsketten, die am Ende zur BiI- düng von gegen den Stressfaktor gerichteten Abwehrmolekülen führen. Hierbei kann es sich beispielsweise um (a) niedermolekulare Substanzen, wie z.B. Phytoalexine, (b) nicht-enzymatische Proteine, wie z. B. „Pathogenesis-related proteins" (PR-Proteine), (c) enzymatische Proteine, wie beispielsweise Chitinasen, Glucanasen, oder (d) um spezifische Inhibitoren essentieller Proteine, wie beispielsweise um Protease-Inhibitoren, Xylanase-Inhibitoren, handeln, welche das Pathogen direkt angreifen oder seine Proliferation behindern (Dangl and Jones, Nature 411, 826-833, 2001; Kessler and Baldwin, Annual Review of Plant Biology, 53, 299-328, 2003).
Ein zusätzlicher Abwehrmechanismus ist die sogenannte hypersensitive Reaktion (HR), die über oxidativen Stress vermittelt wird und zum Absterben von Pflanzengewebe im Bereich eines Infektionsherdes führt, wodurch eine Ausbreitung von Pflanzenpathogenen, die auf lebende Zellen an- gewiesen sind, verhindert wird (Pennazio, New Microbiol. 18, 229-240, 1995).
Im weiteren Verlauf einer Infektion werden durch pflanzeneigene Botenstoffe Signale in nicht befallene Gewebe weitergegeben, die auch dort zur Auslösung von Abwehrreaktionen führen und die Entstehung von Sekundärinfektionen behindern (Systemic acquired resistance, SAR) (Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996).
Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenab- wehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen (Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000). Einige dieser Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Struktu- ren sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben (Sembdner, Parthier, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44, 569-589, 1993). Die Salicylat- vermittelte Abwehr richtet sich besonders gegen phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren (Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996).
Ein bekanntes synthetisches Produkt, das eine der Salicylsäure vergleichbare Funktion übernimmt und eine Schutzwirkung gegen phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren vermittern kann, ist Benzothiadiazol (CGA 245704; Common name: Acibenzolar-S-methyl; Handelsname: Bion®) (Achuo et al., Plant Pathology 53 (1), 65-72, 2004; Tamblyn et al., Pesticide Science 55 (6), 676- 677, 1999; EP-OS 0 313 512).
Andere Verbindungen, die in die Gruppe der Oxylipine gehören, wie z.B. Jasmonsäure, und die durch sie ausgelösten Schutzmechanismen sind besonders gegen Schadinsekten wirksam (Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216, 2000) .
Desweiteren ist bekannt, dass die Behandlung von Pflanzen mit Insektiziden aus der Reihe der Neonikotinoide (Chlornikotinyle), zu einer erhöhten Resistenz der Pflanze gegenüber abiotischem Stress führt. Insbesondere gilt dies für das Imidacloprid (Brown et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004). Dieser Schutz erfolgt durch Beeinflussung physiologischer und biochemischer Eigenschaften der Pflanzenzellen wie z.B. durch Verbesserung der Membranstabilität, Erhöhung der Kohlenhydratkonzentration, Steigerung der Polyolkonzentration und Antioxidan- tienaktivität (Gonias et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225-2229, 2004).
Darüber hinaus ist der Effekt von Chlornikotinylen gegen biotische Stressfaktoren bekannt (Crop Protection 19 (5), 349-354, 2000; Journal of Entomological Science 37(1), 101-112, 2002; Annais of Biology (Hisar, India) 19 (2), 179-181, 2003). Beispielsweise führen Insektizide aus der Reihe der Neonikotinoide (Chlornikotinyle) zu einer erhöhten Expression von Genen aus der Reihe der „Pathogenesis-related Proteins" (PR-Proteine). PR-Proteine unterstützen die Pflanzen primär in der Abwehr von biotischen Stressoren, wie z.B. phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren (DE 10 2005 045 174 A; DE 10 2005 022 994 A und WO 2006/122662 A; Thielert Pflanzenschutz- Nachrichten Bayer, 59 (1), 73-86, 2006).
Des Weiteren ist bekannt, dass die Behandlung von genetisch modifizierten Pflanzen mit Insektizi- den aus der Reihe der Neonikotinoide (Chlornikotinyle) zu einer verbesserten Stresstoleranz der Pflanze führt (EP 1 731 037 A), beispielsweise auch gegenüber dem Herbizid Glyphosat (WO 2006/015697 A). Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen (biotischer Stress) und/oder abio- tischem Stress bewirken können.
Die Anzucht von gesunden und gleichmäßig gewachsenen Jungpflanzen bildet eine wesentliche Voraussetzung für den großflächigen Anbau und die ökonomische Bestandesführung landwirtschaftlicher, gartenbaulicher und forstwirtschaftlicher Kulturpflanzen.
Zahlreiche Jungpflanzen- Anzuchtverfahren sind in der Land- und Forstwirtschaft sowie im Gartenbau etabliert. Hierbei werden als Anzuchtsubstrate neben gedämpfter Erde auch spezielle Substrate u.a. auf Basis von Torfmoosen, Kokosfasern, Steinwolle, wie z.B. Grodan®, Bims, Blähton, wie z.B. Lecaton® oder Lecadan®, Tongranulate, wie z.B. Seramis®, Schaumstoffe, wie z.B. Baystrat®, Vermiculite, Perlite, künstliche Erden, wie z.B. Hygromull®' oder Kombinationen dieser Substrate eingesetzt, in das entweder mit Fungiziden und/oder Insektiziden gebeiztes oder ungeheiztes Saatgut ausgesät wird.
In speziellen Kulturen, wie z.B. Tabak, werden Jungpflanzen zunehmend im sogenannten „Float- Verfahren" oder „Floating- Verfahren" angezogen (Leal, R. S., The use of Confidor S in the float , a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (Deutsche Ausgabe) (2001), 54(3), Seiten 337 bis 352; Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.; The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (Deutsche Ausgabe) (2001), 54(3), Seiten 311 bis 336). Bei diesem Verfahren wird das Saatgut in speziellen Behältern, z.B. Styropor- Lochtabletts, in spezieller Anzuchterde auf Basis Torf-Kultur-Substrat ausgesät und anschließend in Containern mit geeigneter Nährlösung bis zum Erreichen der gewünschten Verpflanzungsgröße kultiviert (Abbildung 1). Dabei gestattet man den Behältern auf der Nährlösung zu treiben, wovon sich der Name der Anzuchtmethode ableitet (Leal, 2001, s.o.). In Floating- Verfahren werden seit einigen Jahren zur Bekämpfung von saugenden Schädlingen Insektizide aus der Klasse der Neoni- cotiniode (Chlornikotinyle) eingesetzt. Üblicherweise werden die Pflanzen im Float-Verfahren kurz vor dem Verpflanzen mit Neonikotinoid (Chlornikotinyle) Insektiziden besprüht oder unmittelbar vor oder beim Verpflanzen ins Feld mit Neonikotinoid (Chlornikotinyle) Insektiziden angegossen, was als „Drenching" bezeichnet wird (Leal, 2001, s.o.; Rudolph and Rogers, 2001, s.o.). Beide Applikationsverfahren sind technisch relativ aufwendig.
Zum Schutz des auflaufenden Saat- oder Pflanzgutes vor pilzlichen Krankheitserregern und Schädlingen werden hierbei bis zur Verpflanzung Fungizide und Insektizide verwendet. Die Wahl der Pflanzenschutzmittel, der Ort und Zeitpunkt der Anwendung sowie die Aufwandmenge der Mittel - A -
richten sich hierbei vor allem nach der Art der auftretenden Pilzkrankheiten und Schädlinge, der spezifischen Wirkungsweise und Wirkungsdauer der Mittel sowie deren Pflanzenverträglichkeit, und kann somit unmittelbar an die spezifischen Erfordernisse unterschiedlicher Kulturen und Regionen angepasst werden.
Enaminocarbonylverbindungen sind beispielsweise als Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, bekannt geworden und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. EP 0 539 588 A, WO 2006/037475 A, WO 2007/115643, WO 2007/115644 undWO 2007/115646). Desweiteren ist die insektizide Wirkungssteigerung für einzelne Enaminocarbonylverbindungen mittels Zugabe von geeigneten Salzen und gegebenenfalls Additiven beschrieben (WO 2007/068355).
Aus dem Stand der Technik ist nicht bekannt, dass Enaminocarbonylverbindungen gegen biotische Stressfaktoren und/oder abiotischen Stress von Pflanzen oder im Hinblick auf das Pflanzenwachstum eine Wirkung zeigen.
Es wurde nun gefunden, dass Enaminocarbonylverbindungen zur Steigerung der pflanzeneigenen Abwehrkräfte (Pathogenabwehr in Pflanzen) geeignet sind.
Die Enaminocarbonylverbindungen führen dabei unabhängig von einer Insektenbekämpfung zu einem guten Schutz der Pflanze vor Schäden durch pilzliche, bakterielle oder virale Pathogene. Ohne an eine Theorie gebunden sein zu wollen wird zurzeit davon ausgegangen, dass die Abwehr der Pathogene durch die Induktion von PR Proteinen als Folge einer Behandlung mit mindestens einer Enaminocarbonylverbindung erfolgt.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung in der Saatgutbehandlung, in der Bodenbehandlung, in speziellen Anzucht- und Kultivierungsverfahren (z.B. Floating Box, Rockwool, Hydroponik), aber auch Stamm- und Blattbehandlung die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von Enaminocarbonylverbindungen unter anderem mit Insektiziden, Fungiziden und Bakteriziden zeigen synergistische Wirkung bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten. Die kombinierte Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz führt darüberhinaus zu einer synergistischen Verbesserung des Wachstums.
Schließlich wurde erfindungsgemäß auch gefunden, dass Enaminocarbonylverbindungen nicht nur zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen, sondern auch zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden, insbesondere gegenüber bodenbürtige Pilzkrankheiten, und/oder zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren geeignet sind.
Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffhährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit zunächst die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Klasse der Enaminocarbonylverbindungen, zur Steigerung von pflan- zeneigenen Abwehrkräfite und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden, insbesondere gegenüber bodenbürtige Pilzkrankheiten, und/oder zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.
Insbesondere geeignete Enaminocarbonylverbindungen werden dabei durch die allgemeine Formel (I) beschrieben:
Figure imgf000006_0001
in welcher
A für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6- Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 1,3- Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl, oder
A für einen Rest Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Triazolyl oder 1,2,5-Thiadiazolyl steht, welcher gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, CrC4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Ci-C3-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Flu- or und/oder Chlor substituiert ist), oder Ci-C3-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), substituiert ist,
oder
A für einen Rest
Figure imgf000007_0001
steht,
in welchem
X für Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht
Y für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Azido oder Cyan steht,
B für Sauerstoff, Schwefel, Ethylen oder Methylen steht,
R1 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyc- loalkylalkyl, Halogencycloalkyl, Alkoxy oder Halogencycloalkylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Bevorzugte, besonders bevorzugte und ganz besonders bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben erwähnten Formel (I) aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert.
A steht bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Methyl- pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethoxypyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 6-Methyl-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl oder 2-Methyl-l,3- thiazol-5-yl, 2-Chlor-pyrimidin-5-yl, 2-Trifluormethyl-pyrimidin-5-yl, 5,6-Difluor-pyrid-3- yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-
Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-chlor- pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6- fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6- iod-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-fIuor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-
Difluormethyl-6-brom-pyrid-3-yl oder 5-Difluormethyl-6-iod-pyrid-3-yl. B steht bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C3-C5-Cycloalkyl, C3-C5-Cycloalkylalkyl oder CrC5-Alkoxy.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen.
R3 steht bevorzugt für j eweils Wasserstoff oder Methyl.
A steht besonders bevorzugt für den Rest 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-
Brompyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl, 2-Chlor-pyrimidin-
5-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-
Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6- chlor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl oder 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl.
B steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, 2-Fluor-ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluor-cyclopropyl oder Methoxy.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
B steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
A steht ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, oder 6- Chlor-l,4-pyridazin-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl oder 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Prop-2-enyl, n-Prop-2-inyl, Cyclopropyl, 2-Fluorethyl, oder 2,2-Difluorethyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) steht A für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000008_0001
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) steht A für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000009_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) steht A für 6-Brom- pyrid-3-yl
Figure imgf000009_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) steht A für 6- Trifluormethyl-pyrid-3-yl
Figure imgf000009_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) steht A für 6-Chlor- 1 ,4-pyridazin-3 -yl
Figure imgf000009_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) steht A für 2-Chlor- l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000009_0005
Im Folgenden ist eine weitere Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel (I) definiert, in welchen
A für Pyrid-3-yl, welches in 6-Position durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor- methyl substituiert ist, für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl steht, B für Sauerstoff, Schwefel oder Methylen steht,
R1 für Halogen-Ci.3-alkyl, Halogen-C2-3-alkenyl, Halogencyclopropyl steht (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht),
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl- pyrid-3-yl, 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl steht,
B bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen steht,
R1 bevorzugt für Difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 3-Fluor- /i-propyl, 2-Fluor-vinyl, 3,3-Difluor-prop-2-enyl oder 3,3-Dichlor-prop-2-enyl steht,
R2 bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht) steht,
R3 bevorzugt für j eweils Wasserstoff steht,
A besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Brom-pyrid-3-yl steht,
B besonders bevorzugt für Sauerstoff steht,
R1 besonders bevorzugt für 2-Fluorethyl oder 2,2-Difluorethyl steht,
R2 besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
R3 besonders bevorzugt für jeweils Wasserstoff steht,
A ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Brom-pyrid-3-yl steht,
B ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff steht,
R1 ganz besonders bevorzugt für 2,2-Difluorethyl steht,
R2 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht und
R3 ganz besonders bevorzugt für jeweils Wasserstoff steht. In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000011_0001
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R3 für Was- serstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000011_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000011_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl
Figure imgf000011_0004
Li einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R )3 f ~ü.r Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000011_0005
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000012_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000012_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000012_0003
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl
Figure imgf000012_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und A für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000012_0005
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und A für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000012_0006
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und A für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000013_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und A für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000013_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und A für 6-Trifiuormethyl-pyrid-3-yl
Figure imgf000013_0003
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und A für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000013_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für Diflu- ormethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
Li einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für 2- Fluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für 2,2- Difluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für Diflu- ormethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen. In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für 2- Fluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I) stehen R1 für 2,2- Difluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereiche aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfϊndungsgemäß besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Eine bevorzugte Untergruppe der erfindungsgemässen Enaminocarbonylverbindungen sind solche der Formel (I-a)
Figure imgf000014_0001
in welcher
E für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-
Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 1,3- Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl,
R4 für Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogencycloalkyl oder Halogencycloalkylalkyl steht,
und R2, R3 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formel (I-a) aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert.
E steht bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Methyl- pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethoxypyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 6-Methyl-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l ,3-thiazol-5-yl oder 2-Methyl-l,3- thiazol-5-yl.
B steht bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht).
R3 steht bevorzugt für jeweils Wasserstoff oder Methyl.
R4 steht bevorzugt für durch Fluor substituiertes Ci-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C3-C5- Cycloalkyl oder C3-C5-Cycloalkylalkyl.
E steht besonders bevorzugt für den Rest 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-
Brompyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl.
B steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R4 steht besonders bevorzugt für 2-Fluor-ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluor-cyclopropyl.
E steht ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, oder 6- Chlor- l,4-pyridazin-3-yl.
B steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für 2,2-Difluorethyl.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) steht E für 6-Chlor-pyrid-3- yi
Figure imgf000016_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) steht E für 6-Brom- pyrid-3-yl
Figure imgf000016_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) steht E für 6-Chlor- 1 ,4-pyridazin-3-yl
Figure imgf000016_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) steht E für 2-Chlor- l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000016_0004
Im Folgenden ist eine weitere Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel (I-a) definiert, in welcher
E für Pyrid-3-yl, welches in 6-Position durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor- methyl substituiert ist, 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl steht,
B für Sauerstoff, Schwefel oder Methylen steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R4 für Halogen-Ci_3-alkyl, Halogen-C2-3-alkenyl, Halogencyclopropyl steht (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht), E bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl- pyrid-3-yl, 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl steht,
B bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen steht,
R2 bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen steht (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht),
R3 bevorzugt für j eweils Wasserstoff steht,
R4 bevorzugt für Difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 3-Fluor- H-propyl, 2-Fluor-vinyl, 3,3-Difluor-prop-2-enyl oder 3,3-Dichlor-prop-2-enyl steht,
E besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Brom-pyrid-3-yl steht,
B besonders bevorzugt für Sauerstoff steht,
R2 besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
R3 besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
R4 besonders bevorzugt für 2-Fluorethyl oder 2,2-Difluorethyl steht,
E ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Brom-pyrid-3-yl steht,
B ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff,
R2 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
R3 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht und
R4 ganz besonders bevorzugt für 2,2-Difluorethyl steht.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000017_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000018_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000018_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl
Figure imgf000018_0003
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000018_0004
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000018_0005
m einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000018_0006
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000019_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl-
Figure imgf000019_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl-
Figure imgf000019_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000019_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000019_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000020_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl-
Figure imgf000020_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl-
Figure imgf000020_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R4 für Diflu- ormethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R4 für 2- Fluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R4 für 2,2- Difluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R4 für Diflu- ormethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R4 für 2- Fluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-a) stehen R4 für 2,2- Difluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
Eine weitere bevorzugte Untergruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Enaminocarbonyl- verbindungen sind solche der Formel (I-b)
Figure imgf000021_0001
in welcher
D für einen Rest Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, Isothiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1,2,5-Thiadiazolyl steht, welcher gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiert ist), CrC3-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), oder Ci-C3-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), substituiert ist,
oder
D für einen Rest
Figure imgf000021_0002
in welchem
X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy steht,
und R2, R3 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formel (I-b) aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert.
D steht bevorzugt für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl oder 2-Trifluormethyl-pyrimidin-5-yl,
des Weiteren steht
D bevorzugt für einen der Reste 5,6-Difluor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom-
6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid- 3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6- iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor- pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6- fluor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-brom-pyrid-3-yl oder 5-Difluoπnethyl-6-iod-pyrid-3-yl.
B steht bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht).
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff.
R5 steht bevorzugt für CrC4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C4-Cycloalkyl.
D steht besonders bevorzugt für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6- Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6- brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid- 3 -yl oder 5 -Difluormethyl-ό-chlor-pyrid-S -yl .
B steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
D steht ganz besonders bevorzugt für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl oder 5-Fluor-6-brom-pyrid- 3-yl.
B steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl,
Figure imgf000023_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl,
Figure imgf000023_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000023_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000023_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000023_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Was- serstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000024_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000024_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R >3 c fü-r Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl
Figure imgf000024_0003
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl,
Figure imgf000024_0004
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl,
Figure imgf000024_0005
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000025_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000025_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000025_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000025_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000025_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) R2 und R* für Was- serstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl
Figure imgf000026_0001
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl,
Figure imgf000026_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl,
Figure imgf000026_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000026_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000026_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000027_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000027_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000027_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl
Figure imgf000027_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R5 für Methyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R5 für Ethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R5 für Cyc- lopropyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R5 für Methyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen. In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R5 für Ethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-b) stehen R5 für Cyc- lopropyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
Eine weitere bevorzugte Untergruppe der erfϊndungsgemässen Enarninocarbonylverbindungen sind solche der Formel (I-c)
Figure imgf000028_0001
in welcher
D für einen Rest Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, Isothiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1,2,5-Thiadiazolyl steht, welcher gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Ci-C3-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), oder Ci-C3-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), substituiert ist,
oder
D für einen Rest
Figure imgf000028_0002
steht
in welchem
X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R4 für Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogencycloalkyl oder Halogencycloalkylalkyl steht,
und R2, R3 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formel (I-c) aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert.
D steht bevorzugt für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl oder 2-Trifluormethyl-pyrimidin-5-yl,
Des Weiteren steht
D bevorzugt für einen der Reste 5,6-Difiuor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom- 6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-Dichlor-pyrid- 3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6- iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor- pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6- fluor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5 -Difluormethyl-6-iod-pyrid-3 -yl .
B steht bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht).
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff.
R4 steht bevorzugt für durch Fluor substituiertes Ci-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C3-C5- Cycloalkyl oder C3-C5-Cycloalkylalkyl.
D steht besonders bevorzugt für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6- Dichlor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6- brom-pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod-pyrid- 3-yl oder 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl.
B steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R4 steht besonders bevorzugt für 2-Fluor-ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluor-cyclopropyl.
D steht ganz besonders bevorzugt für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl oder 5-Fluor-6-brom-pyrid- 3-yl. B steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für 2,2-Difluorethyl.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl,
Figure imgf000030_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R >3 c fü-r Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl,
Figure imgf000030_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000030_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R3 für Was- serstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000030_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000031_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000031_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000031_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R >3 c fü-r Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl
Figure imgf000031_0004
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl,
Figure imgf000031_0005
Li einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000032_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000032_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000032_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000032_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000032_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R' und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000033_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl
Figure imgf000033_0002
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 2-Chlor-pyrimidin-5-yl,
Figure imgf000033_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl,
Figure imgf000033_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5,6-Dichlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000033_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000034_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000034_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000034_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Chlor-6-brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000034_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und D für 5-Chlor-6-iod-pyrid-3-yl
Figure imgf000034_0005
Li einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R4 für Diflu- ormethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff. In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R4 für 2- Fluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R4 für 2,2- Difluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R4 für Diflu- ormethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R4 für 2- Fluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-c) stehen R4 für 2,2- Difluorethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
Eine bevorzugte Untergruppe der erfmdungsgemässen Enaminocarbonylverbindungen sind solche der Formel (I-d)
Figure imgf000035_0001
in welcher
E für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-
Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 1,3- Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Me- thyl,
R5 für Ci-C4 -Alkyl, C2-C4 -Alkenyl, C2-C4 -Alkinyl, C3-C4 -Cycloalkyl oder Q-C4 -Alkoxy steht,
und R2, R3 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formel (I-d) aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert. E steht bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Methyl- pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethoxypyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4- pyridazin-3-yl, 6-Methyl-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl oder 2-Methyl-l,3- thiazol-5-yl.
B steht bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht),
R3 steht bevorzugt für jeweils Wasserstoff oder Methyl.
R5 steht bevorzugt für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C4-Cycloalkyl.
E steht besonders bevorzugt für den Rest 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-
Brompyrid-3-yl, 6-Chlor-l,4-pyridazin-3-yl, 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl,
B steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R5 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl oder Cyclo- propyl.
E steht ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, oder 6-
Chlor- 1 ,4-pyridazin-3 -yl,
B steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) steht E für 6-Chlor-pyrid-3- yl
Figure imgf000037_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) steht E für 6-Brom- pyrid-3-yl
Figure imgf000037_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) steht E für 6-Chlor- 1 ,4-pyridazin-3-yl
Figure imgf000037_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) steht E für 2-Chlor- l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000037_0004
Im Folgenden ist eine weitere Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel (I-d) definiert, in welcher
E für Pyrid-3-yl, welches in 6-Position durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor- methyl substituiert ist, 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl steht,
B für Sauerstoff, Schwefel oder Methylen steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R5 für Ci-C4 -Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy steht,
E bevorzugt für 6-Fluor-pyrid-3-yl, 6-Chlor-pyrid-3-yl, 6-Brom-pyrid-3-yl, 6-Trifluormethyl- pyrid-3-yl, 2-Chlor-pyrazin-5-yl oder 2-Chlor-l ,3-thiazol-5-yl steht, B bevorzugt für Sauerstoff oder Methylen steht,
R2 bevorzugt für Wasserstoff oder Halogen steht (wobei Halogen insbesondere für Fluor oder Chlor steht),
R3 bevorzugt für jeweils Wasserstoff steht,
R5 bevorzugt für CrC4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C4-Cycloalkyl steht,
E besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Brom-pyrid-3-yl steht,
B besonders bevorzugt für Sauerstoff steht,
R2 besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
R3 besonders bevorzugt für Wasserstoff,
R5 besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl steht,
E ganz besonders bevorzugt für den Rest 6-Chlor-pyrid-3-yl oder 6-Brom-pyrid-3-yl steht,
B ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff steht,
R2 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
R3 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht und
R5 ganz besonders bevorzugt für Ethyl oder Cyclopropyl steht.
In einer hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000038_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000039_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000039_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl
Figure imgf000039_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl
Figure imgf000039_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000039_0005
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000039_0006
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000040_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl-
Figure imgf000040_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Sauerstoff und E für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl-
Figure imgf000040_0003
ha einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Chlor-pyrid-3-yl
Figure imgf000040_0004
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Brom-pyrid-3-yl
Figure imgf000040_0005
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Fluor-pyrid-3-yl
Figure imgf000041_0001
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 6-Trifluormethyl-pyrid-3-yl-
Figure imgf000041_0002
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R2 und R3 für Wasserstoff, B für Methylen und E für 2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl-
Figure imgf000041_0003
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R5 für Methyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R5 für Ethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R5 für Cyc- lopropyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Sauerstoff.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R5 für Me- thyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
In einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R5 für Ethyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
hi einer weiteren hervorgehobenen Gruppe von Verbindungen der Formel (I-d) stehen R5 für Cyc- lopropyl, R2 und R3 für Wasserstoff und B für Methylen.
Im Einzelnen seien die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt:
• Verbindung (1-1), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000042_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
Verbindung (1-2), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000042_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
Verbindung (1-3), 4- {[(6-Fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000042_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644. Verbindung (1-4), 4-{[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)- on, besitzt die Formel
Figure imgf000043_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
Verbindung (1-5), 3-Chlor-4- {[(6-chlθφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino} furan- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000043_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
Verbindung (1-6), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}ruran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000043_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/1 15644. • Verbindung (1-7), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}fΛiran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000044_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
• Verbindung (1-8), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000044_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115643.
Verbindung (1-9), 4- { [(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000044_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/1 15643. Verbindung (1-10), 4-{[(5,6-Dichlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}niran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000045_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115643.
Verbindung (1-11), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000045_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115643.
Verbindung (1-12), 4-{[(6-Brom-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}ruran- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000045_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115643. Verbindung (1-13), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000046_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115643.
• Verbindung (1-14), 4-{[(5,6-Dichlθφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}ruran-2(5H)- on, besitzt die Formel
Figure imgf000046_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115646.
• Verbindung (1-15), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)- on, besitzt die Formel
Figure imgf000046_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115646. Verbindung (1-16), 4-{[(6-Brom-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}nαran- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000047_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115646.
• Verbindung (1-17), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-
2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000047_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115646.
• Verbindung (1-18), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclopent-2-en-l-on, be- sitzt die Formel
Figure imgf000047_0003
und ist bekannt aus WO 92/00964. Verbindung (1-19), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}cyclopent-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000048_0001
und ist bekannt aus DE 10 2004 047 922 A.
Verbindung (1-20), 4-{[(2-Chlor-2,3-dihydro-l,3-thiazol-5-yl)methyl](methyl)amino}furan- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000048_0002
und ist bekannt aus WO 92/00964 und DE 10 2004 047 922 A.
Verbindung (1-21), 4-[Methyl(pyrid-3-ylmethyl)amino]furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000048_0003
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A. • Verbindung (1-22), 4-{Cyclopropyl[(6-fluoφyrid-3-yl)methyl]amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000049_0001
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-23), 4-(Methyl{[6-(trifluormethyl)pyrid-3-yl]methyl}amino)furan-
2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000049_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-24), 4-(Cyclopropyl{[6-(trifluormethyl)pyrid-3-yl]methyl}amino)furan-2(5H)- on, besitzt die Formel
Figure imgf000049_0003
und ist bekannt aus EP O 539 588 A.
• Verbindung (1-25), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}-5-methylfuran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000050_0001
und ist bekannt aus WO 92/00964 und DE 10 2004 047 922 A.
• Verbindung (1-26), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000050_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-27), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}thiophen-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000051_0001
und ist bekannt aus EP O 539 588 A.
Verbindung (1-28), 4- { [(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino} -3-fluorofuran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000051_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
Verbindung (1-29), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methoxy)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000051_0003
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A. • Verbindung (1-30), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](ethyl)amino}fiiran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000052_0001
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-31), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000052_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-32), 4-{Allyl[(6-chlorpyrid-3-yl)methyl]amino}furan-2(5H)-on, besitzt die For- mel
Figure imgf000052_0003
und ist bekannt aus EP O 539 588 A.
• Verbindung (1-33), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](prop-2-in-l-yl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000053_0001
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
Verbindung (1-34), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000053_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-35), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl]amino}furan-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000054_0001
und ist bekannt aus EP O 539 588 A.
Verbindung (1-36), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluormethyl)amino}furan-2(5H)- on, besitzt die Formel
Figure imgf000054_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
Verbindung (1-37), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-chlor-2-fluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000054_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644. • Verbindung (1-38), 4-{[(6-CUθφ>τid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)aπüno}-3-bromfuran-
2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000055_0001
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115644.
• Verbindung (1-39), 4- {[(6-Chlor-5-methylpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan- 2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000055_0002
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115643.
• Verbindung (1-40), 4-{[(6-Chlor-5-methylpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino} fu- ran-2(5H)-on, besitzt die Formel
Figure imgf000055_0003
und ist bekannt aus der internationalen Patentanmeldung WO 2007/115646. • Verbindung (1-41), 3-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](propyl)amino}cyclohex-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000056_0001
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-42), 3-{Allyl[(6-chloφyrid-3-yl)methyl]amino}cyclohex-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000056_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-43), 3-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](prop-2-in-l-yl)amino}cyclohex-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000056_0003
und ist bekannt aus EP O 539 588 A.
• Verbindung (1-44), 3-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl]amino}cyclohex-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000057_0001
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-45), 3-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclohex-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000057_0002
und ist bekannt aus EP 0 539 588 A.
• Verbindung (1-46), 3-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](ethyl)amino}cyclohex-2-en-l-on, besitzt die Formel
Figure imgf000058_0001
und ist bekannt aus EP O 539 588 A.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Haloalkyl, sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die HaIo- genatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, welche jeweils die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Substi- tuenten tragen.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung nunmehr von Enaminocarbonylverbindungen gesprochen wird, so handelt es sich im Allgemeinen um Enaminocarbonylverbindungen der allge- meinen Formel (I), wobei unter die allgemeine Formel (I) insbesondere die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-a) bis (I-d), im speziellen die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I- 1) bis (1-46) subsumiert werden können.
Erfindungsgemäß konnte gezeigt werden, dass die Enaminocarbonylverbindungen eine erfindungsgemäße Wirkung auf das Pflanzenwachstum verursachen. Unter der Bezeichnung Pflanzenwachstum werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden, die nicht unmittelbar mit der bekannten Pestiziden Wirksamkeit, bevorzugt der insektiziden Wirksamkeit der Enaminocarbonylverbindungen, insbesondere der Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I), verbunden sind. Solche vorteilhaften Eigenschaften sind beispielsweise die nachfolgend genannten verbesserten Pflanzen- charakteristika: beschleunigte Keimung und Auflaufen des Saat- und Pflanzgutes, verbesserte Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, Verbesserung des Sprosswachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserte Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserte Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuss, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfä- higkeit gegenüber Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"), „Plant Wellness", „Plant Concept", „Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild, „Crop Health", „Crop Health Properties", „Crop Health Products", „Crop Health Management", „Crop Health Therapy", „Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products", „Plant Health Management", „Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Gree- ning Effect" oder „Re-greening Effect"), „Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Es konnte gezeigt werden, dass die Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) einen guten Effekt auf das Pflanzenwachstum aufweisen. Im Rahmen der vorliegenden Erindung wird unter dem Begriff eines guten Effekts im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht be- schränkend • mindestens ein um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, speziell 20 %, verbessertes Auflaufen,
• mindestens einen um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, speziell 20 %, gesteigerten Ertrag,
• mindestens eine um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, speziell 20 %, verbesserte Wurzelentwicklung,
• mindestens eine um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, speziell 20 %, ansteigende Sprossgröße,
• mindestens eine um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, spe- ziell 20 %, vergrößerte Blattfläche,
• mindestens eine um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, speziell 20 %, verbesserte Keimung,
• mindestens eine um im Allgemeinen 5 %, insbesondere 10 %, besonders bevorzugt 15 %, speziell 20 %, verbesserte Photosyntheseleistung
verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.
Erindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der Enaminocarbonylver- bindungen in Kombination mit einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung einen synergistischen wachstumssteigernden Effekt bewirkt.
Düngemittel die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten Enaminocarbonylver- bindungen verwendet werden können sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd- Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpe- ter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NHO2SO4 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin Bl und Indol-3-ylessigsäure (IAA)) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diam- moniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässri- gen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Sei- ten 363 bis 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben.
Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.-%) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm Bereich, bevorzugt im Bereich von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann das Düngemittel sowie die Enaminocarbonylverbin- dung, insbesondere die Enaminocarbonylverbindung der allgemeinen Formel (I), zeitgleich, d.h. synchron, verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann die Enaminocarbonylverbindung oder zunächst die Enaminocarbonylverbindung und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung der Enaminocarbonylverbindung und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunde, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. Darüber hinaus ist es möglich, formstabile Mischungen, beispielsweise in der Form von Stäbchen, Granulaten, Tabletten etc., ausgehend von mindestens einem erfmdungsgemäß zu verwendenden Wirkstoff und mindestens einem Düngemittel herzustellen. Um eine entsprechende formstabile Mischung herzustellen, können die entsprechenden Bestandteile miteinander gemischt und gege- benenfalls extrudiert werden bzw. kann der mindestens eine erfmdungsgemäß zu verwendende Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) auf das Düngemittel aufgezogen werden. Gegebenenfalls können auch Formulierungshilfsmittel in den formstabilen Mischungen, wie beispielsweise Streckmittel oder Haftkleber, verwendet werden, um eine Formstabilität der resultierenden Mischung zu erreichen. Durch die entsprechende Formstabilität eignen sich entsprechende Mischun- gen insbesondere für die Anwendung im Bereich „Home & Garden", d.h. bei einem Privatanwender oder Hobbygärtner, welche die formstabile Mischung bzw. die darin enthaltenden Bestandteile mit einer vorgegebenen, klar defϊnitierten Menge und ohne besondere Hilfsmittel verwenden können.
Unabhängig hiervon können die Mischungen aus mindestens einem der erfindungsgemäß zu ver- wendenden Wirkstoffe und dem mindestens einen Düngemittel auch flüssig vorliegen, so dass - beispielsweise bei einem professionallen Anwender im Bereich der Landwirtschaft — die resultierende Mischung als so genannte Tanklösung ausgebracht werden kann.
Durch die Verwendung mindestens eines der erfindungsgemäß zu verwendenen Wirkstoffe und mindestens einem Düngemittel wird ein vergrössertes Wurzelwachstum ermöglicht, welches wie- derum eine höhere Nahrstoffaufhahme ermöglicht und damit das Planzenwachstum fördert.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können, gegebenenfalls in Kombination mit Düngemitteln, bevorzugt an folgenden Pflanzen anewendet werden, wobei die folgende Aufzählung nicht beschränkend ist.
Bevorzugt sind Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden.
Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen, die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Bamwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quer- cus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Pi- cea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis. AIs ganz besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächse, Linde, Ahornbaum.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt wer- den, einschließlich „cool season turfgrasses" und „warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie „Kentucky bluegrass" {Poa pratensis L.), „rough bluegrass" (Poa tήvialis L.), „Canada bluegrass" (Poa compressa L.), „annual bluegrass" (Poa annua L.), „upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin), „wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und „bulbous bluegrass" {Poa bulbosa L.); Straussgräser f,3entgrass", Agrostis spp.), wie „creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.), „colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.), „velvet bentgrass" (Agrostis canina L.), „South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L., und Agrostis palustris Huds.), und „redtop" (Agrostis alba L.);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie „red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L.), „chewings fescue" {Festuca rubra commutata Gaud.), „sheep fescue" (Festuca ovina L.), „hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.), „tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie „annual ryegrass" {Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und „italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.);
und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), „crested wheatgrass" {Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "west- ern wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum prat- ense L.), "sand cattail" {Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" {Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind ,3ermudagrass" {Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysia- grass" (Zoysia spp. Willd.), „St. Augustine grass" {Stenotaphrum seeundatum Walt Kuntze), „cen- tipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase), „Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.), „buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths), „seashore paspalum" {Paspalum vaginatum Swartz) und „sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.)- "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und „redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist insbesondere bevorzugt.
Es wurde ferner gefunden, dass Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) zu einer erhöhten Expression von Genen aus der Reihe der „Pathogenesis-related proteins" (PR- Proteine) fuhren. PR-Proteine unterstützen die Pflanzen primär in der Abwehr von biotischen Stressoren, wie z.B. phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren. Dies hat zur Folge, das Pflanzen nach Anwendung von Enaminocarbonylverbindungen, insbesondere von Enaminocarbonylverbin- dung der allgemeinen Formel (I), besser geschützt sind vor Infektionen phytopathogener Pilze, Bakterien und Viren. Bei notwendigem Einsatz von Insektiziden, Fungiziden und Bakteriziden in Mischung wie auch bei sequentieller Anwendung mit Enaminocarbonylverbindungen, insbesondere mit Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I), wird deren Wirkung unterstützt.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche PuI- ver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen- falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigen- Schäften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphati- sche Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen so- wie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nich- tionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE- Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder-Zucker-Addukte, Alkyl- oder Aryl- Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und modifizierte Cellulo- sen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, PoIy- vinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spuren- nährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugs- weise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachs- tumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Die Erfindung betrifft die ferner die Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen, insbesondere von Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I), um Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden, zu schützen. Die Enaminocarbonylverbindungen führen unabhängig von einer Insektenbekämpfung zu einem guten Schutz der Pflan- ze vor Schäden durch pilzliche, bakterielle oder virale Pathogene.
Vorteile gegenüber anderen möglichen Verfahren sind die geringen Aufwandmengen, um diesen Schutz zu erreichen und die hohe Pflanzenverträglichkeit der Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I). Außerdem kann mit einem Wirkstoff ein Schutz gegen eine Vielzahl von Pathogenen erreicht werden.
Um einen Schutz vor Pathogenen zu erhalten, können die Pflanzen mit Einzelwirkstoffen oder mit Kombinationen von Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I), insbesondere gegen Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden, behandelt werden.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Enaminocarbonylverbindungen auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. In einer bevorzugten Ausfiihrungsform erfolgt dieser Schutz durch die Induktion von PR-Proteinen als Folge der Behandlung mit Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I).
Bevorzugte Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) sind: (1-1), 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino} furan-2(5H)-on (1-2), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}ruran-2(5H)-on (1-3), 4- {[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on (I-4); 4-{[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (I-5),3-Chlor-4-{[(6-chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (1-6), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}ruran-2(5H)-on (1-7), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (1-8), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (1-9), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (1-10), 4-{[(5,6-Dichlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (1-11), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (I- 12), 4- {[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on (1-13), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (1-14), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (1-15), 4-{[(5,6-Dichlθφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (1-16), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (1-17), 4- {[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on (1-18), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclopent-2-en-l-on (1-19), 3-{[(6-ChJoropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}cyclopent-2-en-l-on (1-20), 4-{[(2-Chlor-2,3-dihydro-l,3-thiazol-5-yl)methyl](methyl)amino}ruran-2(5H)-on (1-21 ), 4-[Methyl(pyrid-3-ylmethyl)amino]furan-2(5H)-on
(1-22), 4- {Cyclopropyl[(6-fluorpyrid-3-yl)methyl]amino} furan-2(5H)-on
(1-25), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}-5-methylfiiran-2(5H)-on
(1-29), 4- { [(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methoxy)amino} furan-2(5H)-on
(1-31), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die
(1-34), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}fiiran-2(5H)-on
(1-35), 4-{[(6-CWoφyrid-3-yl)methyl]ammo}furan-2(5H)-on
Ganz besonders bevorzugte Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) sind:
(I-4); 4-{[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(I-5),3-Chlor-4-{[(6-chlθφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-6), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-7), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-8), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-14), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-18), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclopent-2-en-l-on
(1-25), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}-5-methylfuran-2(5H)-on
(1-29), 4- {[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methoxy)amino} furan-2(5H)-on
(1-31), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-34), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)ammo}fiiran-2(5H)-on
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kultuφflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sor- tenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfϊndungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Mitochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dass es ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Cosuppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
In Abhängigkeit von den Pflanzenarten oder Pflanzensorten, ihrem Standort und ihren Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) kann die erfindungsgemäße Behandlung auch zu überadditiven ("synergistischen") Effekten fuhren. So sind zum Beispiel die folgenden Effekte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen: verringerte Aufwandmengen und/oder erweitertes Wirkungsspektrum und/oder erhöhte Wirksamkeit der Wirkstoffe und Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber Trockenheit oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, Ernteer- leichterung, Reifebeschleunigung, höhere Erträge, größere Früchte, größere Pflanzenhöhe, intensiver grüne Farbe des Blatts, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, bessere Lagerfähigkeit und/oder Verar- beitbarkeit der Ernteprodukte.
In gewissen Aufwandmengen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen auch eine stärkende Wirkung auf Pflanzen ausüben. Sie eignen sich daher für die Mobilisierung des pflanzlichen Abwehrsystems gegen Angriff durch unerwünschte phytopathogene Pilze und/oder Mikroorganismen und/oder Viren. Dies kann gegebenenfalls einer der Gründe für die erhöhte Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Kombinationen sein, zum Beispiel gegen Pilze. Pflanzenstärkende (resistenzinduzierende) Substanzen sollen im vorliegenden Zusammenhang auch solche Substanzen oder Substanzkombinationen bedeuten, die fähig sind, das pflanzliche Abwehrsystem so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen, wenn sie im Anschluss daran mit unerwünschten phytopathogenen Pilzen und/oder Mikroorganismen und/oder Viren inokkuliert werde, einen beträchtlichen Resistenzgrad gegen diese unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder Mikroorganismen und/oder Viren aufweisen. Im vorliegenden Fall versteht man unter unerwünschten phytopathogenen Pilzen und/oder Mikroorganismen und/oder Viren phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren. Die erfin- dungsgemäßen Substanzen lassen sich daher zum Schutz von Pflanzen gegen Angriff durch die erwähnten Pathogene innerhalb eines gewissen Zeitraums nach der Behandlung einsetzen. Der Zeitraum, über den eine Schutzwirkung erzielt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tagen, vorzugsweise 1 bis 7 Tagen, nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (unabhängig davon, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, sind gegen einen oder mehrere biotische Stressfaktoren resistent, d. h. diese Pflanzen weisen eine verbesserte Abwehr gegen tierische und mikrobielle Schädlinge wie Nematoden, Insekten, Milben, phytopathogene Pilze, Bakterien, Viren und/oder Viroide auf.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Stressfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine ver- besserte Pflanzenarchitektur (unter Stress- und nicht-Stress-Bedingungen) beeinflusst werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzen- wüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Koh- lenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abi- otische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, das man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmati- sche Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 1992/005251, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 1991/002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Se- lektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), das CP4-Gen des Bakteriums Agrobac- terium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natür- lieh vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 2001/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat- Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,112,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der pa- ra-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die ge- genüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein imitiertes HPPD-Enzym gemäß WO 1996/038567, WO 1999/024585 und WO 1999/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 1999/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)- Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfony- laminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,011; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 1996/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber Imidazolinon und/oder Sulfonylharnstoff tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 1997/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 1999/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insekten- resistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfasst im vorliegenden Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfasst, die für folgen- des kodiert:
1) ein insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen insektiziden Teil davon, wie die insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringien- sw-Toxinnomenklatur aktualisiert, online bei: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), zusammengestellt wurden, oder insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen Cryl Ab, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellen- beck et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774); oder
3) ein insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfasst, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein CrylA.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, A- minosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entspre- chenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier-
DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bbl in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden insektentoxischen Proteine (vegetative insekticidal proteins, VIP), die unter http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/vip.html angeftihrt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VTP3Aa; oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIPlA und VIP2A besteht (WO 1994/21795); oder
7) ein insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfasst, wie ein Hybrid der Proteine von 1) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, A- minosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event
COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfasst, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Stressfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Stressresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Stresstoleranz zählen folgende:
a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist;
c. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktio- nelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-Biosynthesewegs kodiert, darunter
Nicotinamidase, Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotidadenyltrans- ferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyltransferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:
1) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch- physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylo- se/Amylopektin- Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in WiId- typpflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO
2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO
2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US 6,734,341, WO 2000/1 1192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026 bzw. WO 1997/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärke- kohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne geneti- sehe Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des
Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 1996/001904, Wo 1996/021023, WO 1998/039460 und WO 1999/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 und WO 2000/14249 be- schrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in
WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:
a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 1998/000549 beschrieben ist,
b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3 -homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist;
c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosephosphat- synthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist;
d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist;
e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlasssteuerung der Plasmo- desmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-l,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasege- nen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gen- technik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammenset- zung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:
a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist;
b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist.
c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfϊndungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), Bite- Gard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthal- ten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind (siehe zum Beispiel http://gmoinfo.jrc.it/gmp browse.aspx und http://www.agbios.com/dbase.php).
Bevorzugte Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) für diese Anwendung an transgenen Pflanzen und transgenem Saatgut sind:
(I- 1 ), 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino} furan-2(5H)-on
(1-2), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-3), 4-{[(6-Fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(M)j 4-{[(2-CWor-l,3-tlüazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(I-5),3-Chlor-4-{[(6-chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-6), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-7), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-8), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-9), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-10), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-11), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-12), 4- {[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on
(1-13), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-14), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(I- 15), 4- { [(5 ,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino } furan-2(5H)-on
(1-16), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-17), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-18), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclopent-2-en-l-on (I- 19), 3 - { [(6-Chloropyrid-3 -yl)methyl] (cyclopropyl)amino } cyclopent-2-en- 1 -on
(1-20), 4-{[(2-Chlor-2,3-dihydro-l,3-thiazol-5-yl)methyl](methyl)amino}fiiran-2(5H)-on
(1-21 ), 4-[Methyl(pyrid-3-ylmethyl)amino]ftiran-2(5H)-on
(1-22), 4-{Cyclopropyl[(6-fluorpyrid-3-yl)methyl]amino}füran-2(5H)-on
(1-25), 4- { [(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino} -5-methylfuran-2(5H)-on
(1-29), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methoxy)amino}nαran-2(5H)-on
(1-31), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on, besitzt die
(1-34), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
(I-35), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl]amino}furan-2(5H)-on
Ganz besonders bevorzugte Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) sind:
(1-4), 4-{[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(I-5),3-Chlor-4-{[(6-chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-6), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-7), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-8), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-14), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on
(1-18), 3- {[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino} cyclopent-2-en- 1-on
(1-25), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}-5-methylfuran-2(5H)-on
(1-29), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methoxy)amino}furan-2(5H)-on
(1-31 ), 4- {[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on,
(I-34)) 4-{[(6-Chloφvrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Abwehr gegenüber folgenden Pathogenen bevorzugt verstärkt: Botrytis cinerea, Phytophthora nicotianae, Peronospora tabacinae, Phytophthora infestans, Sphaerotheca fuliginea, Phakopsora pachyrhizi, Ramularia gossypii, Rhizoctonia solani, Curvularia spec, Pyrenophora spec, Sclerotinia homoeocaφa, Erysiphe graminis, Colletotrichum graminicola, Pythium ultimum, Pythium aphanidermatum.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkran- kungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
• Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula- Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
• Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
• Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus:
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe- Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis;
Phaeosphaeria- Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhvnchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii; Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
• Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia- Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola; • Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps puφurea; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
• Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda; • Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und Penicillium puφurogenum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
• Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicicola;
Aphanomyces-Arten, wie beispielsweise Aphanomyces euteiches;
Ascochyta-Arten, wie beispielsweise Ascochyta lentis;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium herbarum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus;
(Konidienform: Drechslera, Bipolaris Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum coccodes;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Macrophomina-Arten, wie beispielsweise Macrophomina phaseolina;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum;
Phoma-Arten, wie beispielsweise Phoma Ungarn;
Phomopsis-Arten, wie beispielsweise Phomopsis sojae; Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora graminea;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Rhizopus-Arten, wie beispielsweise Rhizopus oryzae;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Verticillium- Arten, wie beispielsweise Verticillium dahliae;
• Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
• Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
• Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B.
Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
• Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaeomoniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophi- lum und Fomitiporia mediterranea;
• Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
• Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B.
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Helminthosporium-Arten, wie beispielsweise Helminthosporium solani;
• Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeospo- roides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stern Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Py- renochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B.
Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Diaporthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasper- ma), Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotio- rum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basi- cola). Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation von Enaminocarbonylverbindungen zur Pathogenab- wehr sind Saatgut-, Boden-, Nährlösungs-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.
Die Mengen einer Enaminocarbonylverbindung, um die erfindungsgemäßen Eigenschaften zu er- reichen, können in einem größeren Bereich variiert werden. Bevorzugt werden zum Erreichen eines Effekts Konzentrationen von 0,00001 % bis 0,05 % verwendet, besonders bevorzugt von 0,000025 % bis 0,025 % und ganz besonders bevorzugt von 0,000025 % bis 0,005 %. Wenn Mischungen eingesetzt werden, liegt die Konzentration der Wirkstoffkombinationen vorzugsweise zwischen 0,000025 % und 0,005 %, besonders bevorzugt zwischen 0,00005 % und 0,001 %. Bei den angegebenen Werten handelt es sich vor- und nachstehend, soweit nicht anders angegeben, um Gewichtsprozent .
Zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräften und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegen Pflanzenkrankheiten können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch in der Behandlung von Saatgut eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei die vorstehend als insbesondere, bevorzugt, besonders bevorzugt und ganz besonders bevorzugt genannten Wirkstoffe zu nennen. Diesbezüglich sind insbesondere auch die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-a) bis (I-d) und die speziellen Verbindungen der Formeln (I- 1) bis (1-46) zu nennen.
Ein großer Teil der verursachten Schäden an Kulturpflanzen entsteht bereits im Zustand des Saat- guts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, die pflanzeneigenen Abwehrkräften des Saatguts zu steigern, das Pflanzenwachs- tum zu unterstützen, die Widerstandfähigkeit des Saatguts und des Keims gegen Pflanzenkrankheiten zu erhöhen, insgesamt also die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Proble- men, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln oder von Mitteln zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegen Pflanzenkrankheiten die von Pilzen, Bak- terien, Viren, MLO und/oder RLO verursacht werden, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegen Pflanzenkrankheiten die von Pilzen, Bakterien, Viren, MLO und/oder RLO verursacht werden, indem das Saatgut und/oder die keimende Pflanze mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich eben- falls auf die entsprechende Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wurde.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich darüber hinaus auch auf entsprechende Nährlösungen, insbesondere zur Anzucht von Pflanzen und/oder keimenden Pflanzen, enthaltend eine zur Steige- rung von pflanzeneigenen Abwehrkräfte und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickett- sia-like organisms) verursacht werden, wirksame Menge von mindestens einer Enaminocarbonyl- verbindung, insbesondere einer Enaminocarbonyl Verbindung der allgemeinen Formel (I). Die Nährlösungen weisen dabei vorzugsweise einen Gehalt an der mindestens einen Enaminocarbo- nylverbindung von 0,0005 bis 0,025 Gew.-%, bezogen auf das Gesamrgewicht der Nährlösung, auf. In bevorzugten Ausführungsformen liegt die mindestens eine Enaminocarbonylverbindung in Form einer NMP-freien Formulierung, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% Propylencarbonat, vor.
In einer bevorzugten Ausfühungsform erfolgt das Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimen- den Pflanzen zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegen Pflanzenkrankheiten auf Basis von Pilzen, Bakterien, Viren, MLO und/oder RLO, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff im sogenannten „Float- Verfahren" oder „Floating- Verfahren" angezogen wird (Leal, R. S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production System in the South of Brazil. Pflanzenschutz- Nachrichten Bayer (Deutsche Ausgabe) (2001), 54(3), Seiten 337 bis 352; Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.; The effϊcacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vec- tored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (Deutsche Ausgabe) (2001), 54(3), Seiten 311 bis 336.). Bei diesem Verfahren wird das Saatgut in speziellen Behältern, z.B. Styropor-Lochtabletts, in spezieller Anzuchterde auf Basis Torf-Kultur-Substrat ausgesät und an- schließend in Containern mit geeigneter Nährlösung bis zum Erreichen der gewünschten Verpflanzungsgröße kultiviert (vgl. hierzu die Abbildung 1). Dabei gestattet man den Behältern auf der Nährlösung zu treiben, wovon sich der Name der Anzuchtmethode ableitet (Leal, 2001, s.o.). In Floating-Verfahren werden seit einigen Jahren zur Bekämpfung von saugenden Schädlingen Insek- tizide aus der Klasse der Neonicotiniode (Chlornikotinyle) eingesetzt.
Das Floating-Verfahren wird anhand der beigefügten Abbildungen 1 bis 3 näher erläutert.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Wirkstoffe die Behandlung des Saatguts mit diesen Wirkstoffen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen so schützt, dass das Pflanzenwachstum gesteigert wird und die Widerstandfahigkeit von Pflanzen gegen Pflanzenkrankheiten die von Pilzen, Bakterien, Viren, MLO und/oder RLO veru- sacht werden, erhöht wird. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Wirkstoffe insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe eignen sich zum Schutz und zur Unterstützung von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z.B. Tomaten, Kohlgewächs). Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff eine besondere Bedeutung zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Wirkstoffe und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimm- ten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die eriϊndungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, CI. Pigment Red 112 und CI. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfϊndungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäure- derivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art, auch von Saatgut transgener Pflanzen, eingesetzt werden.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
Inhibitoren der Mitose und Zellteilung
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat- methyl, Zoxamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II
Diflumetorim
Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fiuor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4- carboxamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex IH
Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, FIu- oxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Pico- xystrobin, Trifloxystrobin
Entkoppler
Dinocap, Fluazinam
Inhibitoren der ATP Produktion Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipy- rim, Pyrimethanil
Inhibitoren der Signal-Transduktion
Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin
Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos
Tolclofos-methyl, Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese
Fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol,
Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil,
Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol,
Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Lmazalil, Imazalil- sulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Fluφrimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol,
Aldimorph, Dodemorph, Dodemoφhacetat, Fenpropimoφh, Tridemorph, Fenpropidin, Spiroxamin,
Naftifm, Pyributicarb, Terbinafin
Inhibitoren der Zellwand Synthese
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A Inhibitoren der Melanin Biosynthese
Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
Resistenzinduktion
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
Multisite
Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxy- chlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Pro- pineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zi- neb, Ziram
Unbekannter Mechanismus
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopi- colid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxychinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophe- nol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamid, 2-Amino- 4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3- pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chloφhenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-l-(4-
Chloφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[l-[3- (trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-l ,2,3-triazol-3-on (185336-79- 2), Methyl l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor- 2,6-pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl) imino]methyl]thio]methyl]- .alpha.-(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2- propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3- methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanarnid, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin- 1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6- trifluorophenyl)-N-[( IR)- 1 ,2,2-trimethylpropyl] [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N- [( 1 R)- 1 ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl) [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[ 1 -(5- Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)methyl- 2,4-dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N- {(Z)-[(cyclopropylmethoxy) tmino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluoφhenyl]methyl} -2-benzacetamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl- cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[ 1 -[3( lFluor-2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N-methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor- 5 -(trifluormethyl)pyridin-2-yl] ethyl} -2-(trifluoromethyl)benzamid, N-(3 ',4'-dichlor-5 -fluorbiphenyl-2- yl)-3-(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3 -pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-lH-imidazol-l- carbonsäure, O-[l- [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-lH-imidazol- 1- carbothioic acid, 2-(2-{[6-(3- Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluoφyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Formetanate, Fura- thiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Pro- mecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate
Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfen- vinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chloφyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Di- chlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, FIu- pyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton- methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methylAethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Tri- clorfon, Vamidothion
Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlova- porthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cy- fluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Eflusilanate, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fen- pyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fub- fenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Per- methrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyres- methrin, Pyrethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)
DDT
Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb
Semicarbazon, zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201)
Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
Chloronicotinyle, zum Beispiel Acetamiprid, AKD 1022, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Imidaclothiz,
Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam
Nicotine, Bensultap, Caπap
Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren Spinosyne, zum Beispiel Spinosad oder Spinetoram (ISO-proposed; XDE-175, bekannt aus WO 97/00265 Al,
US 6001981 und Pest Manag. Sei. 57, 177-185, 2001),
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole
Chlorid-Kanal-Aktivatoren
Mectine, zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyri- proxifen, Triprene
Ecdysonagonisten/disruptoren
Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
Inhibitoren der Chitinbiosynthese
Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, FIu- fenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron
Buprofezin
Cyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
Diafenthiuron Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide
Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr
Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap
Site-I-Elektronentransportinhibitoren
METI's, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
Hydramethylnon
Dicofol
Site-II-Elektronentransportinhibitoren
Rotenone
Site-ffl-Elektronentransportinhibitoren
Acequinocyl, Fluacrypyrim
Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme
Inhibitoren der Fettsynthese
Tetronsäuren,
zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen,
Tetramsäuren,
zum Beispiel Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l-azaspiro[4.5]dec- 3-en-2-on Carboxamide,
zum Beispiel Flonicamid
Oktopaminerge Agonisten,
zum Beispiel Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase,
Propargite
Nereistoxin-Analoge,
zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium
Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
Benzoesäuredicarboxamide,
zum Beispiel Flubendiamide
Anthranilamide,
zum Beispiel Rynaxypyr (3-Bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-l- (3-chloropyridin-2-yl)-lH-pyrazole-5-carboxamide), Cyazypyr (ISO-proposed) (3-Bromo-N-{4- cyan-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl} -1 -(3-chlθφyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5- carboxamid) (bekannt aus WO 2004067528)
Biologika, Hormone oder Pheromone
Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride
Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumeto- fen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydra- methylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrida- IyI, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene,Verbutin oder Lepimectin.
Beschreibung der Abbildungen
Abbildung 1 : Floating Box gefüllt mit Nährlösung.
Abbildung 2: Floating Box mit schwimmendem Styropor-Anzuchtschalen, befüllt mit Anzuchterde und Tabaksamen.
Abbildung 3: Styropor-Anzuchtschalen mit Tabakpflanzen nach der Anzucht in einer Floating Box.
Abbildung 4: Blatt einer Tomatenpflanze, beimpft mit Botrytis cinerea, behandelt mit Fluopy- ram, 20 mg/Pflanze.
Abbildung 5: Blatt einer Tomatenpflanze, beimpft mit Botrytis cinerea, behandelt mit Fluopy- ram, 20 mg/Pflanze und Verbindung 1-7, 10 mg/Pflanze.
Abbildung 6: Blatt einer Tomatenpflanze, beimpft mit Botrytis cinerea, behandelt mit Fluopy- ram, 20 mg/Pflanze und Verbindung 1-34, 10 mg/Pflanze.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Erfindung im Einzelnen , beschränken jedoch keineswegs die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Gießapplikation von erfindungsgemäßen Enaminocarbonylverbindungen der Formel (D in Kombination mit einem Fungizid zur Kontrolle von Botrytis cinerea (Grauschimmel) auf der Tomate / Vergleich mit der Behandlung mit Fungizid allein
Zur Kontrolle von Botrytis cinerea (Grauschimmel) auf der Tomate wurden Tomatenpflanzen in Torfboden 5 bzw. 10 Tage vor Beimpfung mit Botrytis cinerea mit den Verbindungen 1-34 bzw. I- 7 allein oder in Kombination mit dem Fungizid Fluopyram behandelt (Gießapplikation). Tabelle 1
Figure imgf000103_0001
Die Beimpfung mit Botrytis cinerea erfolgte zu den angegebenen Zeitpunkten (5 bzw. 10 Tage nach Gießapplikation von Verbindung 1-34, 1-7 und/oder Fluopyram). Beimpfungsgrad: 15000 Sporen/ml, ca. 33 ml Sporensuspension/Pflanze.
10 Tage nach Beimpfung mit Botrytis cinerea wurde der Befall der Pflanzen bewertet. Tabelle 2
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
Pflanzen, die vor der Beimpfung mit Botrytis cinerea mit einer Kombination aus Verbindung 1-34 und Fluopyram oder Verbindung 1-7 und Fluopyram vorbehandelt wurden, zeigen 10d nach Beimpfung einen geringeren Befall als Pflanzen, die allein mit der Verbindung 1-34 oder 1-7 bzw. allein mit Fluopyram vorbehandelt wurden.Besonders deutlich zeigt sich der Effekt der Vorbehandlung mit den Enaminocarbonylverbindungen in Kombination mit Fluopyram hinsichtlich der Symptome des durch Botrytis cinerea verursachten Befalls. Ein aktives Fortschreiten der Pilzkrankheit nach Beimpfung mit Botrytis cinerea ist gewöhnlich charakterisiert durch Blattflecken auf dem Pflanzengewebe, die nass sind und eine dunkle Färbung zeigen. Befallenes Blattgewebe von Pflanzen, die mit den Enaminocarbonylverbindungen in Kombination mit Fluopyram vorbehandelt wurden, hat dagegen 10d nach Beimpfung eine bräunliche Färbung und ist trocken (Abbildungen 5 und 6), während Blattgewebe von beimpften Pflanzen, die nur mit Fluopyram vorbehandelt wurden, dunkel und nass bleibt (Abbildung 4).
Beispiel 2
Wurzelwachstumstest Weizen bei Sauerstoffmangel in der Nährlösung
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Präparatelösung vermischt man 1 Gewichtsteil formulierte Ware mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Weizenkörner {Triticum aestivum , Dekan ') werden in Erde ausgesät und in einer mit der Präparatelösung versehenen Floating Box unter entsprechenden klimatischen Bedingungen angezogen. Die Nährlösung der Floating Box wurde nicht belüftet (Sauerstoffmangel-Stress).
Nach der gewünschten Zeit wird die maximale Länge der Wurzel pro Weizenpflanze gemessen und die durchschnittliche Wurzellänge pro Floating Box und Behandlung berechnet.
Bei diesem Test zeigte sich, dass die erfindungsgemäße Verbindung der Kontrolle überlegen ist:
Tabelle 3: Wurzelwachstum Weizen
Figure imgf000107_0001
Beispiel 3
Wurzelwachstumstest Tomaten bei Sauerstoffmangel in der Nährlösung
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Präparatelösung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Tomatensamen (Solarium lycopersicum .Rentita ') werden in Steinwolle angezogen. Nach der Keimung werden die Steinwollblöcke in eine mit der Präparatlösung versehene Floating Box transferiert und unter geeigneten klimatischen Bedingungen weiter kultiviert.
Die Nährlösung der Floating Box wurde nicht belüftet (Sauerstoffmangel-Stress).
Nach der gewünschten Zeit wird die maximale Länge der Wurzel pro Tomatenpflanze gemessen und die durchschnittliche Wurzellänge pro Floating Box und Behandlung berechnet.
Bei diesem Test zeigte sich, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Kontrolle überlegen sind:
Tabelle 4: Wurzelwachstum Tomaten
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
Beispiel 4
Blattmasse -Test Weizen bzw. Tomaten bei Sauerstoffmangel in der Nährlösung
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Präparatelösung vermischt man 1 Gewichtsteil formulierte Ware mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Weizenkörner (Triticum aestivum , Dekan ") bzw. Tomatensamen {Solarium lycopersicum .Rentita ') werden in Erde ausgesät und in einer mit der Präparatelösung versehenen Floating Box unter entsprechenden klimatischen Bedingungen angezogen.
Die Nährlösung der Floating Box wurde nicht belüftet (Sauerstoffmangel-Stress).
Nach der gewünschten Zeit wird die Blattmasse pro Weizen- bzw. Tomatenpflanze bestimmt und das durchschnittliche Gewicht pro Floating Box und Behandlung berechnet.
Bei diesem Test zeigte sich, dass die erfϊndungsgemäße Verbindung der Kontrolle überlegen ist:
Tabelle 5: Blattmasse Weizen
Figure imgf000110_0001
Tabelle 6: Blattmasse Tomate
Figure imgf000110_0002
Beispiel 5
Sprosshöhen -Test Tomaten bei Sauerstoffmangel in der Nährlösung
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Präparatelösung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Tomatensamen (Solarium lycopersicum , Rentita ") werden in Steinwolle angezogen. Nach der Keimung werden die Steinwollblöcke in eine mit der Präparatlösung versehene Floating Box transferiert und unter geeigneten klimatischen Bedingungen weiter kultiviert.
Die Nährlösung der Floating Box wurde nicht belüftet (Sauerstoffmangel-Stress).
Nach der gewünschten Zeit wird die maximale Sprosshöhe pro Tomatenpflanze gemessen und die durchschnittliche Sprosshöhe pro Floating Box und Behandlung berechnet.
Bei diesem Test zeigte sich, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Kontrolle überlegen sind:
Tabelle 7: Sprosshöhe Tomate
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000112_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Klasse der Enaminocarbo- nylverbindungen, zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräfte und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO
(Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden und/oder zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Enami- nocarbonylverbindung ausgewählt ist aus der Klasse der Enaminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000113_0001
in welcher
A für Pyrid-2-yl oder Pyrid-4-yl steht oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder
Trifluormethoxy oder für Pyridazin-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl oder für Pyrazin-3-yl oder für 2-Chlor- pyrazin-5-yl oder für l,3-Thiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Chlor oder Methyl, oder
A für einen Rest Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-
Oxadiazolyl, Isothiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,5-Thiadiazolyl steht, welcher gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Ci-C3-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), oder CrC3- Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), substituiert ist,
oder für einen Rest
Figure imgf000114_0001
steht,
in welchem
X für Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht
Y für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Azido oder Cyan steht,
B für Sauerstoff, Schwefel, Ethylen oder Methylen steht,
R1 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloal- kyl, Cycloalkylalkyl, Halogencycloalkyl, Alkoxy oder Halogencycloalkylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Halogen steht und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Enaminocarbonylverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
(1-1), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-2), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-3), 4-{[(6-Fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-4), 4-{[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(I-5),3-Chlor-4-{[(6-chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-6), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-7), 4- {[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on,
(1-8), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-9), 4-{[(5,6-Dichlθφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-10), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-11), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-12), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}füran-2(5H)-on, (1-13), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-14), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-15), 4-{[(5,6-Dichlθφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-16), 4-{[(6-Brom-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-17), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-18), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclopent-2-en-l-on, (1-19), 3-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}cyclopent-2-en-l-on,
(1-20), 4-{[(2-Chlor-2,3-dihydro-l,3-thiazol-5-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-21), 4-[Methyl(pyrid-3-ylmethyl)amino]furan-2(5H)-on,
(1-22), 4- {Cyclopropyl[(6-fluoφyrid-3-yl)methyl]amino} furan-2(5H)-on,
(1-23), 4-(Methyl{[6-(trifluormethyl)pyrid-3-yl]methyl}amino)nαran-2(5H)-on, (1-24), 4-(Cyclopropyl{[6-(trifluormethyl)pyrid-3-yl]methyl}amino)furan-2(5H)-on,
(1-25), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}-5-methylfiαran-2(5H)-on, (1-26), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on, (1-27), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}thiophen-2(5H)-on, (1-28), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}-3-fluorofuran-2(5H)-on, (1-29), 4- { [(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methoxy)amino} furan-2(5H)-on,
(I-30), 4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](ethyl)amino}ftiran-2(5H)-on, (1-31), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}nαran-2(5H)-on, (1-32), 4- { Allyl[(6-chloφyrid-3-yl)methyl]amino} furan-2(5H)-on,
(1-33), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](prop-2-in-l-yl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-34), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}niran-2(5H)-on,
(1-35), 4- {[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl]amino} furan-2(5H)-on,
(I-36), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluormethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-37), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-chlor-2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-38), 4-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}-3-bromfuran-2(5H)-on,
(1-39), 4-{[(6-Chlor-5-methylpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-40), 4-{[(6-Chlor-5-methylpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on,
(1-41), 3-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](propyl)amino}cyclohex-2-en-l-on,
(1-42), 3-{Allyl[(6-chloφyrid-3-yl)methyl]amino}cyclohex-2-en-l-on,
(1-43), 3-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](prop-2-in-l-yl)amino}cyclohex-2-en-l-on,
(1-44), 3-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl]amino}cyclohex-2-en-l-on,
(1-45), 3-{[(6-Chlθφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}cyclohex-2-en-l-on und
(1-46), 3-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](ethyl)amino}cyclohex-2-en-l-on.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die mit der mindestens einen Enaminocarbonylverbindung behandelte Pflanze transgen ist.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Schutz von Pflanzen vor biotischen oder abiotischen Stressfaktoren.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Enaminocarbonylverbindung in Kombination mit zumindest einem Düngemittel verwendet wird.
7. Verwendung von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Klasse der Enamino- carbonylverbindungen, zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräften und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Steigerung der Widerstandfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Behandlung des Saatguts und/oder der keimenden Pflanze eine Nährlösung verwendet, in welcher eine
Menge von 0,0005 bis 0,025 Gew.-% mindestens einer Enaminocarbonylverbindung, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nährlösung, zugegen ist.
9. Verwendung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Enaminocarbonylverbindung, welche zur Behandlung von Saatgut und/oder keimenden Pflanzen verwendet wird, eine Enaminocarbonylverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 2 oder 3 ist.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzen in einem Floating- Verfahren angezogen werden.
11. Nährlösung zur Anzucht von Pflanzen und/oder keimenden Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräfte und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden, wirksame Menge von mindestens einer Enaminocarbonylverbindung, insbesondere einer Enaminocarbonylver- bindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 2 oder 3.
12. Nährlösung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an der mindestens einen Enaminocarbonylverbindung in der Nährlösung 0,0005 bis 0,025 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nährlösung, beträgt.
13. Verwendung von Nährlösungen gemäß einem der Ansprüche 11 oder 12 zur Steigerung von pflanzeneigenen Abwehrkräften und/oder zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze, Bakterien, Viren, MLO (Mycoplasma-like organisms) und/oder RLO (Rickettsia-like organisms) verursacht werden.
14. Verwendung nach Anspruch 13 zur Anzucht von Pflanzen aus Vermehrungsmaterial, um- fassend Saatgut.
15. Verwendung von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Klasse der Enamino- carbonylverbindungen, insbesondere mindestens einer Enaminocarbonylverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 2 oder 3, zur Induktion von PR- Proteinen in Pflanzen.
16. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 oder 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Pflanzen um Rasen; Reben; Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, wie Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, wie Kernobst, Steinobst und Beerenobst, insbesondere Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, wie Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, wie Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, wie Raps, Senf, Mohn, Oliven,
Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, wie Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, wie Baumwolle, Flachs, Hanfund Jute; Citrusfrüchte, wie Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, wie Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, wie Avocado, Cinnamomum, Kampfer; Tabak; Nüsse; Kaffee;
Aubergine; Zuckerrohr; Tee; Pfeffer; Weinreben; Hopfen; Bananen; Naturkautschukgewächse, Zierpflanzen, wie Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume handelt.
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