KR20100074229A

KR20100074229A - 식물 성장 촉진방법

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Publication number: KR20100074229A
Application number: KR1020107009119A
Authority: KR
Inventors: 로베르트 펠텐; 페터 예시케; 디르크 에빙하우스; 볼프강 틸레르트; 하이케 훈겐베르크; 클라우디아 우를라쓰
Original assignee: 바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date: 2007-10-02
Filing date: 2008-09-19
Publication date: 2010-07-01
Also published as: CN101820763B; WO2009046837A3; BRPI0818691A2; AR068644A1; CA2701290A1; JP2010540577A; US20100285965A1; TW200936048A; EP2194785A2; WO2009046837A2; US20130303376A1; MX2010002746A; CL2008002823A1; CN101820763A; CO6260012A2

Abstract

본 발명은 식물의 고유 방어성을 증강시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 인한 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증대시키고/시키거나, 비생물적 스트레스 요인에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한, 엔아미노카보닐 화합물 부류에서 선택된 적어도 하나의 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

식물 성장 촉진방법{Methods of improving plant growth}

본 발명은 엔아미노카보닐 화합물을 사용하여 식물의 고유 방어력을 증진시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사(mycoplasma-like) 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사(rickettsia-like) 생물)로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증강시키는데 적합한 방법에 관한 것이다.

식물이 예를 들어, 추위, 더위, 가뭄, 상처, 병원성 공격체(바이러스, 박테리아, 진균), 곤충 등과 같은 자연적인 스트레스 조건뿐 아니라 제초제에 대해서 특이적이거나 비특이적인 방어 기전으로 반응한다는 것은 알려져 있다((Pflanzenbiochemie, p.　393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p.　1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000). 이와 관련하여, 상처로 발생된 신호 물질, 예를 들어 세포벽 성분, 또는 병원균 유래의 특이적 신호 물질은 종국에는 스트레스 요인에 대한 방어 분자 형성으로 이어지는 식물 신호 전달 사슬 유도체로 작용한다. 이들은, 예를 들면, (a)　예를 들어, 피토알렉신 등과 같은 저분자량 물질, (b) 예를 들어, 병원균-관련 단백질(PR 단백질) 등과 같은 　비효소 단백질, (c)　예를 들어, 키티나제, 글루카나제 등과 같은 효소 단백질, 또는 (d)　예를 들어, 병원균을 직접 공격하거나, 그의 증식을 방해하는 프로테아제 저해제, 크실라나제 저해제 등과 같은 필수 단백질의 특이적 저해제의 형태를 취할 수 있다(Dangl and Jones, Nature 411, 826-833, 2001; Kessler and Baldwin, Annual Review of Plant Biology, 53, 299-328, 2003).

추가의 방어 기전은 과민 반응(HR)으로 알려진 것으로서, 이는 산화 스트레스에 의해 매개되고 감염소 주변의 식물 조직 괴사를 일으켜 생세포에 따른 식물 병원균의 확산을 예방한다(Pennazio, New Microbiol. 18, 229-240, 1995).

추가의 감염 과정에서, 신호가 식물 전령(messenger) 물질에 의해 비감염 조직으로 전달되며, 여기에서 다시 이들은 방어 반응의 촉발을 유발하여 이차 감염 발생을 방해하게 된다(전신 획득 내성, SAR) (Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996).

스트레스 저항성 또는 병원균 방어에 연루되는 일련의 내인성 식물 신호 물질이 이미 밝혀졌다. 이러한 것으로는 살리실산, 벤조산, 자스몬산 또는 에틸렌을 들 수 있다(Biochemistry and Molecular Biology of Plant, pp.　850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000). 이러한 물질중 일부 또는 이들의 안정한 합성 유도체 및 유도 구조체가 또한 식물에 외적으로 적용되거나, 종자 드레싱으로 적용되는 경우 효과적이며, 방어 반응을 활성화하여 식물의 스트레스 또는 병원균 내성을 증진시키게 된다(Sembdner, Parthier, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44, 569-589, 1993). 살리실레이트-매개 방어는 특히 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 것이다(Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996).

살리실산의 것에 필적할만한 작용을 지니며, 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스에 보호 효과를 발휘할 수 있는 것으로 알려진 합성 산물은 벤조티아디아졸이다(CGA　245704; 일반명: 아시벤졸라-S-메틸; 상풍명: Bion^®)(Achuo et al., Plant Pathology 53 (1), 65-72, 2004; Tamblyn et al., Pesticide Science 55 (6), 676-677, 1999; EP-OS 0 313 512).

예를 들어, 자스몬산 등과 같은 옥실리핀 그룹에 속하며 보호 기전을 유도하는 다른 화합물이 유해 곤충에 대해 특히 활성적이다(Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216, 2000).

네오니코티노이드(클로로니코티닐)계 살충제로 식물을 처리하여 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시키는 것에 대해서도 알려져 있다. 이는, 특히 이미다클로프리드 물질에 적용된다(Brown et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004). 이러한 보호는 식물 세포의 생리적 및 생화학적 성질에 의해 발생되며, 예를 들어, 막 안정성을 향상시키거나, 탄수화물 농도를 증가시키거나, 폴리올 농도 및 항산화제 활성을 증진시킴으로써 영향을 받는다(Gonias et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225-2229, 2004).

생물적 스트레스 요인에 대한 클로로니코티닐 효과가 또한 알려졌다(Crop Protection 19 (5), 349-354, 2000; Journal of Entomological Science 37(1), 101-112, 2002; Annals of Biology (Hisar, India) 19 (2), 179-181, 2003). 예를 들어, 네오니코티노이드(클로로니코티닐)계 살충제는 발병기전-관련 단백질(PR 단백질) 시리즈의 유전자 발현을 향상시킨다. PR 단백질은 주로 예를 들어, 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스 등과 같은 생물적 스트레스 요인에 대한 방어에 있어서 식물을 지원한다(DE　10　2005　045　174　A호; DE　10　2005　022　994　A호 및 WO　2006/122662　A호; Thielert Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer, 59 (1), 73-86, 2006).

그밖에 네오니코티노이드(클로로니코티닐)계 살충제로 유전자 변형된 식물을 처리하여 식물의 스트레스 내성(EP　1　731　037　A호)과, 예를 들어 제초제 글리포세이트에 대한 내성(WO　2006/015697　A호)을 향상시키는 것에 대해서도 알려져 있다.

따라서, 식물은 광범위 유해 생물(생물적 스트레스) 및/또는 비생물적 스트레스에 대해 효과적인 방어를 일으킬 수 있는 이용가능한 다수의 내인성 반응 기전을 보유한다고 공지되었다.

묘목을 건강하고 균일하게 자라도록 재배하는 것은 농업, 원예 및 조림 작물의 대규모 생산 및 경제적인 관리면에서 필수불가결한 일이다.

농업, 임업 및 원예업에서 다수의 묘목 재배법이 확립되었다. 이때 사용되는 배양매로는 스팀 토양(steam soil) 외에 특정 배양매로서, 화이트 피트(white peat), 코코넛 섬유, 암면, 예를 들어, Grodan^® 등, 부석, 팽창 점토, 예를 들어, Lecaton^®또는 Lecadan^® 등, 점토 과립, 예를 들어, Seramis^® 등, 발포체, 예를 들어, Baystrat^® 등, 질석, 펄라이트, 인공 토양, 예를 들어, Hygromull^® 등 또는 이들 배양매의 조합을 기반으로 한 것이 있으며, 여기에 살진균제 및/또는 살충제로 처리되거나 처리되지 않은 종자가 파종된다.

예를 들어, 담배 등과 같은 특수 작물인 경우 어린 식물은 부유 방법(float method) 또는 부유법(floating method)으로 알려져 있는 방법으로 점차적으로 생장한다(Leal, R. S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 337 to 352; Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.; The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 311-336). 이 방법에서는, 종자가 특정 컨테이너, 예를 들면 천공 스티로폴 트레이에 특수 토탄-매질을 기반으로 한 배양토로 파종되어 적절한 영양 용액이 담겨 있는 컨테이너에서 묘목이 원하는 이식 크기에 도달할 때까지 재배된다(도　1). 이 경우에는, 컨테이너를 영양 용액체 에 부유되도록 하기 때문에 재배법이 부유법으로 불리게 되었다(Leal, 2001, 상기 참조). 부유법에서는, 네오니코티노이드(클로로니코티닐)계 살충제가 흡충을 구제하기 위해 수 년간 사용되어 오고 있다. 부유 방법에서, 식물은 일반적으로 이식 직전에 네오니코티노이드(클로로니코티닐) 살충제로 스프레이되거나, 밭에 이식하기 직전 또는 이식중에 네오니코티노이드(클로로니코티닐) 살충제에 침지된다(Leal, 2001, 상기 참조; Rudolph and Rogers, 2001, 상기 참조). 양 적용법 모두 기술적으로 비교적 복잡하다.

이 경우에는, 발생 생식 또는 생장 번식 물질(propagation material)을 진균 병원균 및 해충으로부터 보호하기 위해 이식때까지 살진균제 및 살충제가 사용된다. 이때에, 식물 보호제의 선택, 적용 부위 및 시기, 및 조성물의 적용 비율은 주로 출현한 진균 질병 및 해충, 조성물의 특정 작용 방식 및 작용 기간 및 식물 내성에 좌우되며, 따라서 각종 작물 및 지역의 특정 요건에 직접 채용될 수 있다.

엔아미노카보닐 화합물이, 예를 들어 동물 해충, 특히 곤충 구제제로 기술되어 있으며, 이들은 통상의 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 EP　0　539　588　A호, WO　2006/037475　A호, WO　2007/115643호, WO　2007/115644호 및 WO　2007/115646호 참조). 또한, 개별 엔아미노카보닐 화합물에 적절한 염 및, 경우에 따라 첨가제를 첨가함으로써 살충 활성을 증가시키는 것에 대해 기술되었다(WO　2007/068355호).

선행기술에는 엔아미노카보닐 화합물이 식물의 생물적 스트레스 요인 및/또는 비생물적 스트레스에 활성적이거나, 식물 성장과 관련하여서는 알려진 바가 없다.

본 발명에 따라서, 엔아미노카보닐 화합물이 식물의 고유 방어성(식물내 병원균 방어)을 증진시키는데 적합한 것으로 밝혀졌다.

이때, 엔아미노카보닐 화합물은 곤충 구제와 별도로, 식물을 진균, 박테리아 또는 바이러스성 병원균에 의한 피해로부터 양호하게 보호하게 된다. 이론적인 결부없이, 현재 병원균에 대한 방어는 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물로 처리함에 따른 PR 단백질의 유도 결과라고 추정된다.

본 발명에 따른 사용은, 특히 종자, 토양 처리, 특정 재배 및 성장법(예를 들어 부유 박스, 암면, 수경 재배), 줄기 및 잎 처리에 있어서 상술한 이점들을 나타낸다. 엔아미노카보닐 화합물과, 특히 살충제, 살진균제 및 살박테리아제의 배합물이 식물 질병 구제에 상승 효과를 나타낸다. 비생물적 스트레스 내성 상승과 관련하여 엔아미노카보닐 화합물을 유전자 변형된 품종과 함께 병용하게 되면, 성장이 상승적으로 향상하게 된다.

마지막으로, 본 발명에 따라서 엔아미노카보닐 화합물은 식물에서 병원균 방어성을 증강시키는데 있어서 뿐만 아니라, 식물 성장을 촉진하고/하거나 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 인한 식물 질병, 특히 토양성 진균 질병에 대한 식물의 내성을 증대시키고/시키거나 비생물적 스트레스 요인에 대한 식물의 내성을 증가시키는데 적합한 것으로 밝혀졌다.

비생물적 스트레스 요인에는 예를 들어, 가뭄, 추위 및 더위 상태, 삼투 스트레스, 침수, 토양 염도 증가, 미네랄 노출 증가, 오존 상태, 강한 광 조건, 질소 영양분 이용 제한, 인 영양분 이용 제한 또는 응지 회피성(avoidance of shade)이 포함된다.

따라서, 본 발명은 일차적으로 식물의 고유 방어성을 증강시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 인한 식물 질병, 특히 토양성 진균 질병에 대한 식물의 내성을 증대시키고/시키거나 비생물적 스트레스 요인에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한, 엔아미노카보닐 화합물게 부류에서 선택된 적어도 하나의 화합물의 용도에 관한 것이다.

특히 적합한 엔아미노카보닐 화합물은 하기 화학식 (I)의 화합물이다:

상기 식에서,

A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내거나,

A는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C₁-C₃-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), 또는 C₁-C₃-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 래디칼 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴을 나타내거나,

A는 래디칼

을 나타내고,

여기에서,

X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬을 나타내며,

Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노를 나타내고,

B는 산소, 황, 에틸렌 또는 메틸렌을 나타내며,

R¹은 수소, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타내고,

R²는 수소 또는 할로겐을 나타내며,

R³은 수소 또는 알킬을 나타낸다.

이하, 상기 언급된 화학식 (I)에 열거된 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 설명한다:

A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일, 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일을 나타내고,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R¹은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C₁-C₅-알킬, C₂-C₅-알케닐, C₃-C₅-사이클로알킬, C₃-C₅-사이클로알킬알킬 또는 C₁-C₅-알콕시를 나타내고,

R²는바람직하게는 수소 또는 할로겐을 나타내며,

R³는바람직하게는 각 경우에 수소 또는 메틸을 나타낸다.

A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타내고,

B는 특히 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R¹은특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필 또는 메톡시를 나타내고,

R²는 특히 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소를 나타내며,

R³는 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내고,

A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 또는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일을 나타내며,

R¹은매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-프로프-2-에닐, n-프로프-2-이닐, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,

R²는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R³는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

이하, 바람직한 화학식 (I)의 화합물에 대한 추가의 그룹을 정의한다.

A는 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,

B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,

R¹은 할로-C_1-3-알킬, 할로-C_2-3-알케닐, 할로사이클로프로필(여기에서, 할로는, 특히, 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내고,

R²는 수소 또는 할로겐을 나타내며,

R³은 수소 또는 메틸을 나타낸다.

A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R¹은 바람직하게는 디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 2-플루오로비닐, 3,3-디플루오로프로프-2-에닐 또는 3,3-디클로로프로프-2-에닐을 나타내고,

R²는바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기에서, 할로겐은, 특히, 불소 또는 염소임)을 나타내며,

R³은바람직하게는 각 경우에 수소를 나타내고,

A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일을 나타내며,

B는 특히 바람직하게는 산소를 나타내고,

R¹은 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³은 특히 바람직하게는 각 경우에 수소를 나타내며,

A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일을 나타내고,

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R¹은 매우 특히 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,

R²는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R³은 매우 특히 바람직하게는 각 경우에 수소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 디플루오로메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2-플루오로에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 디플루오로메틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2-플루오로에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I)의 화합물 그룹에 있어서, R¹은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

상기에 일반적이거나 바람직한 범위로 상세히 열거된 래디칼의 정의 또는 예시는 필요에 따라 서로 조합될 수 있으며, 예를 들어, 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다.

본 발명에 있어서는 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 특징을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.

본 발명에 있어서는 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 특징을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.

본 발명에 있어서는 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 특징을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 엔아미노카보닐 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-a)의 화합물이다:

상기 식에서,

E는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일 또는 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,

R⁴는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타내며,

R², R³및B는 상기 언급된 의미를 갖는다.

이하, 상기 및 이후 화학식 (I-a)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.

E는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기에서, 할로겐은, 특히, 불소 또는 염소임)을 나타내고,

R³는바람직하게는 각 경우에 수소 또는 메틸을 나타내며,

R⁴는 바람직하게는 불소-치환된 C₁-C₅-알킬, C₂-C₅-알케닐, C₃-C₅-사이클로알킬 또는 C₃-C₅-사이클로알킬알킬을 나타낸다.

E는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,

B는 특히 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁴는특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.

E는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일 또는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일을 나타내고,

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁴매우 특히 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

이하, 바람직한 화학식 (I-a)의 화합물에 대한 추가의 그룹을 정의한다.

E는 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,

B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 수소 또는 할로겐을 나타내고,

R³는 수소 또는 메틸을 나타내며,

R⁴는 할로-C_1-3-알킬, 할로-C_2-3-알케닐, 할로사이클로프로필(여기에서, 할로는, 특히, 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타낸다.

E는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내며,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내고,

R²는바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기에서, 할로겐은, 특히, 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내며,

R³는 바람직하게는 각 경우에 수소를 나타내고,

R⁴는 바람직하게는 디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 2-플루오로비닐, 3,3-디플루오로프로프-2-에닐 또는 3,3-디클로로프로프-2-에닐을 나타낸다.

E는 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일을 나타내고,

B는 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁴는특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.

E는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일을 나타내며,

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내고,

R²는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R³는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R⁴는매우 특히 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-a)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

본 발명에 따라 사용되는 엔아미노카보닐 화합물의 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-b)의 화합물이다:

상기 식에서,

D는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C₁-C₃-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨) 또는 C₁-C₃-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 래디칼 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴을 나타내거나,

D는 래디칼

을 나타내고,

여기에서,

X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,

R⁵은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시를 나타내고,

R², R³및B는 상기 언급된 의미를 갖는다.

이하, 상기 및 이후 화학식 (I-b)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.

D는 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일 또는 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일을 나타내거나,

D는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타내고,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기에서, 할로겐은, 특히, 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내고,

R³는 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁵는바람직하게는 C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐 또는 C₃-C₄-사이클로알킬을 나타낸다.

D는 특히 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타내고,

B는 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.

D는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일을 나타내고,

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁵는 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-b)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

본 발명에 따른 엔아미노카보닐 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-c)의 화합물이다:

상기 식에서,

D는 래디칼

를 나타내며,

여기에서,

X 및 Y는 상기 언급된 의미를 갖고,

R², R³및B는 상기 언급된 의미를 갖는다.

이하, 상기 및 이후 화학식 (I-c)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.

D는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중의 하나를 나타내고,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 바람직하게는 산소 또는 할로겐(여기에서, 할로겐은, 특히, 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내고,

R³는 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁴는바람직하게는 불소-치환된 C₁-C₅-알킬, C₂-C₅-알케닐, C₃-C₅-사이클로알킬 또는 C₃-C₅-사이클로알킬알킬을 나타낸다.

B는 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁴는 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁴는 매우 특히 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 2-클로로피리미딘-5-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일,

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5,6-디클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸을 나타내고, R²및 R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R²및R³ 은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 디플루오로메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2-플루오로에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-c)의 화합물 그룹에 있어서, R⁴는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

본 발명에 따른 엔아미노카보닐 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-d)의 화합물이다:

상기 식에서,

R⁵는 C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐, C₃-C₄-사이클로알킬 또는 C₁-C₄-알콕시를 나타내며,

R², R³및B는 상기 언급된 의미를 갖는다.

이하, 상기 및 이후 화학식 (I-d) 에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는바람직하게는 수소 또는 할로겐(여기에서, 할로겐은, 특히, 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내고,

R³는바람직하게는 각 경우에 수소 또는 메틸을 나타내며,

R⁵는 바람직하게는 C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐 또는 C₃-C₄-사이클로알킬을 나타낸다.

B는 특히 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁵는특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁵는매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

이하, 바람직한 화학식 (I-d)의 화합물에 대한 추가의 그룹을 정의한다.

B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,

R²는 수소 또는 할로겐을 나타내고,

R³은 수소 또는 메틸을 나타내며,

R⁵는 C₁-C₄-알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시를 나타내고,

B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내고,

R³는바람직하게는 각 경우에 수소를 나타내고,

R⁵는바람직하게는 C₁-C₄-알킬, C₂-C₄-알케닐, C₂-C₄-알키닐 또는 C₃-C₄-사이클로알킬을 나타내며,

B는 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,

R²는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R³는 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R⁵는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타내고,

B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내고,

R²는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

R³는매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,

R⁵는 매우 특히 바람직하게는 에틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.

강조하고자 하는 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-클로로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-브로모피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-플루오로피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R²및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R² 및R³은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, E는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일

을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 메틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필을 나타내고, R² 및R³은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 메틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 에틸을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

강조하고자 하는 또 다른 화학식 (I-d)의 화합물 그룹에 있어서, R⁵는 사이클로프로필을 나타내고, R²및R³은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.

하기 화학식 (I)의 화합물들이 개별적으로 언급될 수 있다:

· 하기 화학식의 화합물 (I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-2), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-3), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-4), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-5), 3-클로로-4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-6), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-7), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-9), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-10), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-11), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-12), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-13), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-14), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-15), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-16), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-17), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-18), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온

WO 92/00964호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-19), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온

DE 10 2004 047 922 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-20), 4-{[(2-클로로-2,3-디하이드로-1,3-티아졸-5-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

WO 92/00964호 및 DE 10 2004 047 922 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-21), 4-[메틸(피리드-3-일메틸)아미노]푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-22), 4-{사이클로프로필[(6-플루오로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-23), 4-(메틸{[6-(트리플루오로메틸)피리드-3-일]메틸}아미노)푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-24), 4-(사이클로프로필{[6-(트리플루오로메틸)피리드-3-일]메틸}아미노)푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-25), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-5-메틸푸란-2(5H)-온

WO 92/00964호 및 DE 10 2004 047 922 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-26), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-27), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}티오펜-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-28), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-3-플루오로푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-29), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메톡시)아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-30), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-31), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-32), 4-{알릴[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-33), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로프-2-인-1-일)아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-34), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-35), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-36), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

사전 공개되지 않은 국제 특허 출원 제PCT/EP2007/002386호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-37), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-클로로-2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

· 하기 화학식의 화합물 (I-38), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-3-브로모푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-39), 4-{[(6-클로로-5-메틸피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-40), 4-{[(6-클로로-5-메틸피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-푸란-2(5H)-온

국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-41), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로필)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-42), 3-{알릴[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-43), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로프-2-인-1-일)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-44), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-45), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

· 하기 화학식의 화합물 (I-46), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](에틸)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온

EP 0 539 588 A호에 의해 공지됨.

할로겐-치환된 래디칼, 예를 들어 할로알킬은 모노할로겐화되거나, 최대 가능한 수의 치환체로 다중할로겐화될 수 있다. 다중할로겐화의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 이때, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.

바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직한 화합물은 각 경우에 바람직하거나, 특히 바람직하거나, 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 치환체가 부착된 것이다.

예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 래디칼은 각 경우에 가능하다면 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.

임의로 치환된 래디칼은 일치환되거나 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.

일반적인 용어 또는 바람직한 범위에 상기 언급된 래디칼의 정의 또는 설명은 원하는 대로 서로 조합될 수 있으며, 즉 각각의 범위와 바람직한 범위 사이에서의 조합이 가능하다.

본 발명의 범위내에서, 엔아미노카보닐 화합물이 언급되는 경우에, 이는 일반적으로 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물이며, 특히 화학식 (I)로 포괄되는 화학식 (I-a) 내지 (I-d)의 화합물, 그 중에서도 화학식 (I-1) 내지 (I-46)의 화합물일 수 있다.

본 발명에 의하면, 엔아미노카보닐 화합물은 식물의 성장에 대해서 본 발명에 따른 활성을 가지는 것으로 입증되었다.

본 발명의 범위내에서 "식물의 성장"이란 용어는 공지 살해충 활성, 바람직하게는 살충 활성과 직접적인 연관성이 없는 엔아미노카보닐 화합물, 특히 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물의 식물에 대한 다양한 이점을 의미하는 것으로 이해하면 된다. 이러한 이로운 특성을 예를 들자면 후술하는 식물 특성의 개선을 들 수 있다: 생식성 및 생장성 번식 물질의 발아 및 발생 촉진, 표면적 및 깊이와 관련한 뿌리 성장성 개선, 주근 또는 새끼가지의 발생 증대, 더욱 강하고 더욱 더 생식성이 강력한 주근 및 새끼가지, 새순 성장성 강화, 서있는 힘 강화, 새순 직경 증가, 잎면적 증가, 예를 들어, 탄수화물, 지방, 오일, 단백질, 비타민, 미네랄, 방향유, 색소, 섬유소와 같은 영양소 및 성분 수율 증대, 섬유소질 개선, 조기 개화, 꽃의 수량 증가, 진균독과 같은 독성 산물의 함량 감소, 잔사 또는 임의 타입의 불리한 성분 함량 감소 또는 소화성 향상, 수확 작물의 안정성 증대, 불리한 온도에 대한 저항성 증진, 가뭄, 건조 및 침수에 따른 산소 결핍에 대한 저항성 증진, 토양 염분 및 물 증가에 대한 저항성 증진, 오존 스트레스에 대한 저항성 증진, 제초제 및 다른 식물 처리제에 대한 내성 증가, 수분 흡수 및 광합성율 향상, 유리한 식물 특성, 예를 들어, 성숙성 촉진, 더욱 균일하게 익음, 유익한 동물의 유인성 증대, 수분성(pollination) 향상 또는 당업자들에게 주지된 그밖의 다른 이점.

공지된 바와 같이, 상기 언급되어 있는 식물에 대한 다양한 이점들은 부분적으로 조합될 수 있으며, 일반적으로 적용될 수 있는 용어들이 이들을 나타내기 위해 이용될 수 있다. 이러한 용어로는, 예를 들어, 식물강장 효과, 스트레스 요인 내성, 덜 받게되는 식물 스트레스, 식물 건강성, 건강한 식물, 식물 적합성, 식물 안녕, 식물 개념, 활력 효과, 스트레스 차단, 보호 방패, 작물 건강, 작물의 건강성, 작물의 건강 산물, 작물의 건강 관리, 작물의 건강 치료, 식물 건강, 식물의 건강성, 식물의 건강 산물, 식물의 건강 관리, 식물의 건강 치료, 초록 효과 또는 재초록 효과, 생생성 또는 당업자들에게 친숙한 그밖의 다른 용어들을 들 수 있다.

화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물은 식물 성장에 긍정적인 효과를 가진다. 본 발명의 범위내에서, "본 발명의 범위내에서 우수한 효과"라는 용어는 다음의 의미로 이해하여야 하나, 이로만 제한되는 것은 아니다:

· 적어도 발생이 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 그 중에서도 20% 향상,

· 적어도 생산량이 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 증가,

· 적어도 뿌리 발생이 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 향상,

· 적어도 새순의 길이가 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 증가,

· 적어도 잎면적이 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 증가,

· 적어도 발아가 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 향상,

· 적어도 발생이 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 향상, 및/또는

· 적어도 광합성율이 일반적으로 5%, 특히 10%, 특히 바람직하게는 15%, 구체적으로 20% 향상.

상기 효과들은 자체로 개별적으로 발현되거나, 또는 2 이상의 효과가 임의의 조합으로 발현될 수 있다.

본 발명에 따라서, 엔아미노카보닐 화합물을 이하 정의되는 바와 같은 비료와 함께 식물 또는 그의 환경에 적용하게 되면 거의 상승적인 성장-촉진 효과가 일어난다는 것이 또한 밝혀졌다.

이하에 상세히 설명되는 것으로서 엔아미노카보닐 화합물과 함께 본 발명에 따라 사용될 수 있는 비료는 일반적으로 유기 및 무기 질소-함유 화합물, 예를 들면, 우레아, 우레아/포름알데하이드 축합물, 아미노산, 암모늄 염 및 질산암모늄, 칼륨 염(바람직하게는 염화물, 황산염, 질산염), 인산염 및/또는 아인산염(바람직하게는 칼륨 염 및 암모늄 염) 등이다. 이와 관련하여 특별히 언급되어야 하는 것은 NPK 비료, 즉 질소, 인 및 칼슘을 함유하는 비료, 질산암모늄 칼슘, 즉 칼슘을 추가로 함유하는 비료 또는 황산질산 암모니아(식 (NH₄)₂SO₄ NH₄NO₃), 인산암모늄 및 황산암모늄이다. 이들 비료는 일반적으로 숙련자들에게 알려져 있으며, 예를 들어, 문헌[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987]을 참조할 수 있다.

비료는 또한 미량원소(바람직하게는 칼슘, 황, 붕소, 망간, 마그네슘, 철, 붕소, 구리, 아연, 몰리브덴 및 코발트)의 염 및 식물호르몬(예를 들어 비타민 B1 및 인돌-3-아세트산(IAA)) 또는 이들의 혼합물을 함유할 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 비료는 또한 인산일암모늄(MAP), 인산이암모늄(DAP), 황산칼륨, 염화칼륨, 황산마그네슘과 같은 다른 염도 함유할 수 있다. 이차 영양소 또는 미량 원소의 적절량은 총 비료량에 대해 0.5 내지 5 중량%이다. 그밖의 다른 가능한 성분은 식물 보호제, 살충제 또는 살진균제, 성장조절제 또는 이들의 혼합물이다. 이하에 이에 대해 상세히 설명하기로 한다.

비료는, 예를 들어 분말, 과립, 프릴(prill) 또는 콤팩트 형태로 사용될 수 있다. 그러나, 비료는 또한 수성 매질중에 용해된 액체 형태로 사용될 수 있다. 이 경우에는, 묽은 수성 암모니아가 또한 질소 비료로 사용될 수도 있다. 비료의 그밖의 가능한 성분은 예를 들어, 문헌[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, Vol. A 10, pages 363 to 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 및 DE-A 196 31 764]에 기술되어 있다.

본 발명의 범위내에서, 순수 및/또는 배합 비료 형태를 취할 수 있는 예를 들어 질소, 칼륨 또는 인으로 구성되는 비료의 일반적인 조성은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 1 내지 30 중량%의 질소(바람직하게는 5 내지 20 중량%), 1 내지 20 중량%의 칼륨(바람직하게는 3 내지 15 중량%) 및 1 내지 20 중량%의 인(바람직하게는 3 내지 10 중량%)의 함량이 유리하다. 미량영양소 성분은 보통 ppm 단위이며, 바람직하게는 1 내지 1000 ppm 정도이다.

본 발명의 범위내에서, 비료 및 엔아미노카보닐 화합물, 특히 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물은 동시에, 즉 함께 동시적으로 적용될 수 있다. 그러나, 먼저, 비료를 적용한 다음에, 엔아미노카보닐 화합물을 적용하거나, 또는 엔아미노카보닐 화합물을 적용한 다음에, 비료를 적용하는 것도 또한 가능하다. 엔아미노카보닐 화합물 및 비료를 동시에 적용하지 않는 경우, 본 발명의 범위내에서 적용은, 특히 일반적으로 24 시간, 바람직하게는 18 시간, 특히 바람직하게는 12 시간, 특별히 6 시간, 더욱 특별히 4 시간, 보다 더욱 특별히 2 시간 기간내에 기능적인 맥락으로 수행된다. 본 발명의 매우 특별한 구체예에 있어서, 화학식 (I)의 본 발명에 따른 활성 화합물 및 비료의 적용은 1 시간 미만, 바람직하게는 30 분 미만, 특히 바람직하게는 15 분 미만의 시간틀에서 수행된다.

본 발명에 따라 사용되는 적어도 하나의 활성 화합물 및 적어도 하나의 비료로 출발하여, 예를 들어 막대, 과립, 정제 형태 등의 치수적으로 안정한 혼합물을 제조하는 것이 또한 가능하다. 적합한 치수적으로 안정한 혼합물을 제조하기 위하여, 대상 성분들을 서로 혼합하고, 필요에 따라 압출하거나, 또는 비료를 본 발명에 따라 사용되는 화학식 (I)의 적어도 하나의 활성 화합물로 코팅할 수 있다. 필요에 따라서, 생성된 혼합물의 치수 안정성을 이루기 위해, 치수적으로 안정한 혼합물에 제제 보조제, 예를 들어, 증량제 또는 점착부여제 등을 사용할 수도 있다. 치수 안정성이 적절히 이루어진 결과로서 이들 혼합물은 가정 및 정원 분야에서, 즉 개인 사용자 또는 취미로 정원을 가꾸는 사람이 치수적으로 안정한 혼합물 또는 그안에 존재하는 성분들을 예정된 정확한 규정량으로 특정 보조제 없이 적용하기에 특히 적합하다.

이와는 독립적으로, 본 발명에 따라 사용되는 적어도 하나의 활성 화합물과 적어도 하나의 비료의 혼합물은 또한 액체 형태로 존재할 수 있어서, 생성된 혼합물은 탱크 믹서로 알려진 바와 같이, 예를 들면 전문 사용가가 농업 분야에서 적용할 수 있다.

본 발명에 따라 사용되는 적어도 하나의 활성 화합물 및 적어도 하나의 비료를 사용함으로써 뿌리 성장을 증가시켜 영양소를 더 많이 흡수하고 그에 따라 식물 성장을 촉진하는 것이 가능해 진다.

필요에 따라 비료와 배합되는 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물은 바람직하게는 하기 식물에 사용될 수 있으나, 이들 식물에만 한정되는 것은 아니다.

바람직한 식물은 유용한 식물, 장식용 식물, 잔디, 공공장소 및 집안에서 장식용으로 일반적으로 사용되는 나무 및 수풀림 그룹으로부터 선택되는 것이다. 수풀림은 목재 생산용 나무, 이들 나무로부터 만들어진 셀룰로스, 종이 및 제품을 포함한다.

유용한 식물이라는 용어는 본 발명에서 식품, 사료, 연료 또는 공업용품을 얻기 위한 식물로서 사용되는 작물과 관련하여 사용된다.

본 발명에 따른 방법으로 개선될 수 있는 유용한 식물에는, 예를 들면 잔디, 덩굴식물, 곡물, 예를 들면 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 기장/수수; 비트, 예를 들면 사탕무 및 사료무; 과일, 예를 들면 이과, 핵과 및 연한 과일, 이를테면 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리 및 베리, 예컨대 딸기, 라즈베리, 블랙베리; 콩과 식물, 예를 들면 콩(bean), 렌즈콩, 완두, 대두; 오일 작물, 예를 들면 유지종자 평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오빈, 땅콩; 박과 식물, 예를 들면 호박/스쿼시, 오이, 멜론; 섬유성 식물, 예를 들면 목화, 아마, 대마, 황마; 감귤류 과일, 예를 들면 오렌지, 레몬, 그레이프프루트, 만다린 귤; 채소, 예를 들면 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추 종, 당근, 양파, 토마토, 감자, 피망; 월계수류 식물, 예를 들면 아보카도, 계피, 녹나무; 또는 담배, 견과류, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 바나나와 같은 식물, 고무나무, 및 장식용 식물, 예를 들면 꽃, 관목, 낙엽수 및 침엽수와 같은 상록수로 구성된 식물 타입이 포함되나, 상기 열거된 식물로만 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 따른 방법을 적용하기에 특히 적합한 표적 작물로서 목화, 가지, 잔디, 이과, 핵과, 연한 과일, 옥수수, 밀, 보리, 오이, 담배, 덩굴식물, 벼, 곡물, 배, 콩, 대두, 유지종자 평지, 토마토, 피망, 멜론, 양배추, 감자 및 사과가 고려된다.

본 발명에 따른 방법에 따라 개선될 수 있는 나무의 예로는 아비에스 종(Abies sp.), 유칼립투스 종(Eucalyptus sp.), 피세아 종(Picea sp.), 피누스 종(Pinus sp.), 아에스쿨루스 종(Aesculus sp.), 플라타누스 종(Platanus sp.), 틸리아 종(Tilia sp.), 아세르 종(Acer sp.), 추사 종(Tsuga sp.), 프락시누스 종(Fraxinus sp.), 소르부스 종(Sorbus sp.), 베툴라 종(Betula sp.), 크라타에구스 종(Crataegus sp.), 울무스 종(Ulmus sp.), 쿠에르쿠스 종(Quercus sp.), 파구스 종(Fagus sp.), 살릭스 종(Salix sp.), 포풀루스 종(Populus sp.)을 들 수 있다.

본 발명에 따른 방법에 따라 개선될 수 있는 바람직한 나무는 다음과 같은 아에스쿨루스(Aesculus) 나무종: 아에스쿨루스 힙포카스타늄(A. hippocastanum), 아에스쿨루스 파리플로라(A. pariflora), 아에스쿨루스 카르네아(A. carnea); 다음과 같은 플라타누스(Platanus) 나무종: 플라타누스 아세리플로라(P. aceriflora), 플라타누스 옥시덴탈리스(P. occidentalis), 플라타누스 라세모사(P. racemosa); 다음과 같은 피세아(Picea) 나무종: 피세아 아비에스(P. abies); 다음과 같은 피누스(Pinus) 나무종: 피누스 라디아테(P. radiate), 피누스 폰데로사(P. ponderosa), 피누스 콘토르타(P. contorta), 피누스 실베스트레(P. sylvestre), 피누스 엘리오티이(P. elliottii), 피누스 몬테콜라(P. montecola), 피누스 알비카울리스(P. albicaulis), 피누스 레시노사(P. resinosa), 피누스 팔루스트리스(P. palustris), 피누스 타에다(P. taeda), 피누스 플렉실리스(P. flexilis), 피누스 제프레기(P. jeffregi), 피누스 박시아나(P. baksiana), 피누스 스트로베스(P. strobes); 다음과 같은 유칼립투스(Eucalyptus) 나무종: 유칼립투스 그란디스(E. grandis), 유칼립투스 글로불루스(E. globulus), 유칼립투스 카마덴티스(E. camadentis), 유칼립투스 니텐스(E. nitens), 유칼립투스 오블리쿠아(E. obliqua), 유칼립투스 레그난스(E. regnans), 유칼립투스 필루라루스(E. pilularus)이다.

본 발명에 따른 방법에 따라 개선될 수 있는 특히 바람직한 나무는 다음과 같은 피누스(Pinus) 나무종: 피누스 라디아테(P. radiate), 피누스 폰데로사(P. ponderosa), 피누스 콘토르타(P. contorta), 피누스 실베스트레(P. sylvestre), 피누스 스트로베스(P. strobes); 다음과 같은 유칼립투스(Eucalyptus) 나무종: 유칼립투스 그란디스(E. grandis), 유칼립투스 글로불루스(E. globulus), 유칼립투스 카마덴티스(E. camadentis.)이다.

본 발명에 따른 방법에 따라 개선될 수 있는 매우 특히 바람직한 나무는 칠엽수, 버즘나무과(Platanaceae), 린덴(linden) 나무, 단풍나무이다.

본 발명은 또한 한지형 잔디 및 난지형 잔디를 비롯하여 어떠한 잔디류에도 적용될 수 있다. 한지형 잔디의 예로는 블루그래스(bluegrasse)(Poa spp.), 예컨대 왕포아풀(Poa pratensis L.), 큰새포아풀(Poa trivialis L.), 좀포아풀(Poa compressa L.), 새포아풀(Poa annua L.), 고지대 블루그래스(Poa glaucantha Gaudin), 선포아풀(Poa nemoralis L.) 및 이삭포아풀(Poa bulbosa L.); 벤트그래스(bentgrasses)(Agrostis spp.), 예컨대 그리핑 벤트그래스(Agrostis palustris Huds.), 콜로니얼 벤트그래스(Agrostis tenuis Sibth.), 벨벳 벤트그래스(Agrostis canina L.), 아수스 저먼 믹스 벤트그래스(Agrostis spp. Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L., 및 Agrostis palustris Huds. 포함) 및 레드탑(Agrostis alba L.);

훼스큐(fescues)(Festuca spp.), 예컨대 레드 훼스큐(Festuca rubra L. spp. rubra), 크리핑 훼스큐(Festuca rubra L.), 츄잉 훼스큐(Festuca rubra commutata Gaud.), 쉬프 훼스큐(Festuca ovina L.), 하드 훼스큐(Festuca longifolia Thuill.), 헤어 훼스큐(Festucu capillata Lam.), 톨 훼스큐(Festuca arundinacea Schreb.) 및 메도우 훼스큐(Festuca elanor L.);

라이그래스(ryegrasses)(Lolium spp.), 예컨대 애뉴얼 라이그래스(Lolium multiflorum Lam.), 페레니얼 라이그래스(Lolium perenne L.) 및 이탈리안 라이그래스(Lolium multiflorum Lam.); 및

휘트그래스(wheatgrasses)(Agropyron spp.), 예컨대 페어웨이 휘트그래스(Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), 크레스트 휘트그래스(Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) 및 웨스턴 휘트그래스(Agropyron smithii Rydb.)이 있다.

한지형 잔디의 또 다른 예로 비치그래스(beachgrass)(Ammophila breviligulata Fern.), 스무스 브롬그래스(Bromus inermis Leyss.), 카타일(cattails), 예컨대 티모시(Phleum pratense L.), 샌드 카타일(Phleum subulatum L.), 새발풀(Dactylis glomerata L.), 위핑 알칼리그래스(Puccinellia distans (L.) Parl.) 및 크레스트 도그-테일(Cynosurus cristatus L.)이 있다.

난지형 잔디의 예로는 버뉴다그래스(Bermudagrass)(Cynodon spp. L. C. Rich), 조이시아그래스(zoysiagrass)(Zoysia spp. Willd.), 성 아우구스틴 그래스(St. Augustine grass)(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), 센티페드그래스(centipedegrass)(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), 카펫그래스(carpetgrass)(Axonopus affinis Chase), 바히아 그래스(Bahia grass)(Paspalum notatum Flugge), 키큐유그래스(Kikuyugrass)(Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov.), 버팔로그래스(buffalo grass)(Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), 블루 그램마(Blue gramma)(Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths), 시쇼어 파스팔룸(seashore paspalum)(Paspalum vaginatum Swartz) 및 사이드오츠 그램마(and sideoats grama)(Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.)가 있다. 한지형 잔디가 본 발명에 따라 사용하기에 일반적으로 바람직하다. 블루그래스, 벤치그래스 및 레드탑, 훼스큐 및 라이그래스가 특히 바람직하다. 밴트그래스가 더욱 바람직하다.

화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물은 발병-관련 단백질(PR 단백질) 계통 유래의 유전자 발현을 증가시킨다. PR 단백질은 식물이 주로 생물적 스트레스 인자, 예를 들어, 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스 등을 방어하도록 지원한다. 그 결과, 식물은 엔아미노카보닐 화합물, 특히 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물 적용 후 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스 감염으로부터 더 잘 보호받게 된다. 살충제, 살진균제 및 살박테리아제를 엔아미노카보닐 화합물, 특히 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물과 혼합하여 사용하고, 또한 일련적으로 적용하여 사용하는 것이 필요한 경우, 살충제, 살진균제 및 살박테리아제의 활성이 지원된다.

활성 화합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고체 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전 또는 적용중에 제조된다.

보조제로 사용하기에 적합한 것은 조성물 자체 및/또는 이로부터 유도된 제제(예를 들면, 분무액, 종자 드레싱)에 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질과 같은 특정 성질을 부여할 수 있는 물질이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.

적합한 증량제는, 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들면 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸 설폭사이드) 계를 들 수 있다.

사용된 증량제가 물이인 경우에는, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능할 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.

적합한 고체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고체 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 비이온성 및/또는 이온성 물질, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방 및/또는 POP-POE 부가물, POE 및/또는 POP 폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP 소르비탄- 또는 당 부가물, 알킬 설페이트 또는 아릴 설페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 포스페이트 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물을 포함하는 계통이다. 또한, 적합한 올리고머 또는 중합체는 예를 들어, 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또는 예를 들면 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된다. 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산과, 이들과 포름알데하이드의 부가물을 사용하는 것도 가능하다.

점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.

착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.

다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.

한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.

제제는 일반적으로 활성 화합물을 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%로 포함한다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살박테리아제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.

본 발명은 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 야기되는 식물 질병에 대해 식물을 보호하기 위한, 엔아미노카보닐 화합물, 특히 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물의 용도에 관한 것이다. 곤충 구제와 독립적으로, 엔아미노카보닐 화합물은 식물을 진균, 박테리아, 바이러스성 병원균에 의한 피해로부터 보호하는 것이 우수하다.

가능한 다른 방법에 비해 이점이 되는 것은 이러한 보호를 이루기 위해 필요한 적용비율이 낮고, 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물의 식물 내성이 우수하다는 것이다.

병원균, 특히 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 야기되는 식물 질병에 대해 식물을 보호할 목적으로, 식물은 개별 활성 물질 또는 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물의 배합물로 처리될 수 있다.

또한, 살충, 살진균 또는 살박테리아 활성 물질로 추가 처리함으로써 식물의 고유 방어성에 대해 기술된 엔아미노카보닐 화합물의 적극적인 활성이 지원될 수 있다.

바람직한 구체예로, 이러한 보호는 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물로 처리한 결과 PR 단백질이 유도됨으로써 이뤄진다.

바람직한 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물은 다음과 같다:

(I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-2), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-3), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-4), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-5), 3-클로로-4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-6), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-7), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-9), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-10), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-11), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-12), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-13), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-14), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-15), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-16), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-17), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-18), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온

(I-19), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온

(I-20), 4-{[(2-클로로-2,3-디하이드로-1,3-티아졸-5-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-21), 4-[메틸(피리드-3-일메틸)아미노]푸란-2(5H)-온

(I-22), 4-{사이클로프로필[(6-플루오로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온

(I-25), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-5-메틸푸란-2(5H)-온

(I-29), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메톡시)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-31), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-34), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온

(I-35), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온.

매우 특히 바람직한 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물은 다음과 같다:

(I-34), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온.

각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 품종의 식물을 본 발명에 따라 처리하는 것이 특히 바람직하다. 식물 품종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어지는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 따라서, 작물은 식물 육종권자의 권한으로 보호될 수 있거나, 보호되지 않는 식물 품종 및 유전자도입 식물을 비롯하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법, 또는 생명공학 및 재조합 방법, 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다.

따라서, 본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 유전자도입 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 용어는 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 유전자도입 식물의 핵 게놈, 엽록체 게놈 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우, 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 유전자도입된 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 존재하는 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 존재에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 이벤트 또는 유전자도입 이벤트로 언급된다.

식물 종 또는 식물 재배종, 그들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 성장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성이 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.

특정 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 식물에서 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 결집시키는데 적합하다. 이는, 필요에 따라 본 발명에 따른 배합물의 예를 들어, 진균에 대한 강화된 활성의 한 요인일 수 있다. 이와 관련하여, 식물-강화(내성-유도) 물질은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스로 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대해 상당한 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미한다. 이 경우, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 원치 않는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 달성되는 시기는 일반적으로 활성 화합물로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.

본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 이들 식물에 특히 유리하고, 유용한 형질을 부여하는 유전 물질을 지닌 모든 식물을 포함한다(육종 및/또는 생명공학 수단으로 수득됨).

본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성(shade avoidance)을 포함할 수 있다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 수확성 강화를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 성장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 성장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.

본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 성장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 성장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)(WO 1992/05251호, WO 1995/09910호, WO 1998/27806호, WO 2005/002324호, WO 2006/021972호 및 US 6,229,072호)에 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다(예: WO 1991/02069호).

본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.

제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 식물은 상이한 수단을 통해 글리포세이트에 내성이 있도록 만들어질 수 있다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7)(Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), 아르고박테리움 종 (Argobacterium sp.) 박테리아의 CP4 유전자(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자(Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), 토마토 EPSPS(Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289), 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS(WO 2001/66704호)이다. 이는 또한, 예를 들어, EP-A 0837944, WO 2000/66746, WO 2000/66747호 또는 WO 2002/26995호에 기술된 바와 같은 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 미국 특허 제 5,776,760호 및 5,463,175호에 기술된 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어, WO 2002/36782호, WO 2003/092360호, WO 2005/012515호 및 WO 2007/024782호에 기술된 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2001/024615호 또는 WO 2003/013226호에 기술된 바와 같이 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.

다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물은 예를 들어, 미국 특허 제 5,561,236호; 5,648,477호; 5,646,024호; 5,273,894호; 5,637,489호; 5,276,268호; 5,739,082호; 5,908,810호 및 7,112,665호에 기술되었다.

추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD-억제제에 내성이 있는 식물은 WO 1996/38567호, WO 1999/24585호 및 WO 1999/24586호에 기술된 바와 같은, 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD-억제제에 대한 내성은 또한, HPPD-억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환하여 얻을 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 1999/34008호 및 WO 2002/36787호에 기술되었다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 WO 2004/024928호에 기술된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환함으로써 향상될 수도 있다.

그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS-억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 예를 들어, [Tranel and Wright Weed Science (2002), 50, 700-712)], 및 미국 특허 제 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 및 5,013,659호에 기술된 바와 같이, 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성에 대해 미국 특허 제 5,605,011호; 5,013,659호; 5,141,870호; 5,767,361호; 5,731,180호; 5,304,732호; 4,761,373호; 5,331,107호; 5,928,937호; 및 5,378,824호; 및 국제 공개 WO 1996/33270호에 기술되었다. 다른 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2004/040012호, WO 2004/106529호, WO 2005/020673호, WO 2005/093093호, WO 2006/007373호, WO 2006/015376호, WO 2006/024351호 및 WO 2006/060634호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.

이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 예를 들어, 대두에 대해 미국 특허 제 5,084,082호, 벼에 대해 WO 1997/41218호, 사탕무에 대해 미국 특허 제 5,773,702호 및 WO 1999/057965호, 상추에 대해 미국 특허 제 5,198,599호 또는 해바라기에 대해 WO 2001/065922호에 기술된 바와 같이, 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 유전자도입 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.

본원에 사용된 "곤충-내성 유전자도입 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 시퀀스를 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:

1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 문헌 [Crickmore et al. Microbiology and Molecular Biology Reviews, (1998), 62: 807-813)]에 의해 열거되고, 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_ Crickmore/Bt/)에서 Crickmore 등 (2005)에 의해 업데이트된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,

2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin)(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol., 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol., 71, 1765-1774); 또는,

3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질(WO 2007/027777호); 또는,

4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질;

5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는,

6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소(WO 1994/21795호); 또는,

7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는

8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.

물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 유전자도입 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:

a. WO 2000/004173호, EP 04077984.5호 또는 EP 06009836.5호에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.

b. 예를 들어, WO 2004/090140호에 기술된 바와 같은, 식물 또는 식물 세포의 유전자를 코딩하는 PARG의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.

c. 예를 들어, EP 04077624.7호, WO 2006/133827호 또는 PCT/EP07/002433호에 기술된 바와 같은, 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:

1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 유전자도입 식물. 변성 전분을 합성하는 상기 유전자도입 식물은 예를 들어, EP 0571427호, WO 1995/04826호, EP 0719338호, WO 1996/15248호, WO 1996/19581호, WO 1996/27674호, WO 1997/11188호, WO 1997/26362호, WO 1997/32985호, WO 1997/42328호, WO 1997/44472호, WO 1997/45545호, WO 1998/27212호, WO 1998/40503호, WO 1999/58688호, WO 1999/58690호, WO 1999/58654호, WO 2000/08184호, WO 2000/08185호, WO 2000/08175호, WO 2000/28052호, WO 2000/77229호, WO 2001/12782호, WO 2001/12826호, WO 2002/101059호, WO 2003/071860호, WO 2004/056999호, WO 2005/030942호, WO 2005/030941호, WO 2005/095632호, WO 2005/095617호, WO 2005/095619호, WO 2005/095618호, WO 2005/123927호, WO 2006/018319호, WO 2006/103107호, WO 2006/108702호, WO 2007/009823호, WO 2000/22140호, WO 2006/063862호, WO 2006/072603호, WO 2002/034923호, EP 06090134.5호, EP 06090228.5호, EP 06090227.7호, EP 07090007.1호, EP 07090009.7호, WO 2001/14569호, WO 2002/79410호, WO 2003/33540호, WO 2004/078983호, WO 2001/19975호, WO 1995/26407호, WO 1996/34968호, WO 1998/20145호, WO 1999/12950호, WO 1999/66050호, WO 1999/53072호, US 6734341호, WO 2000/11192호, WO 1998/22604호, WO 1998/32326호, WO 2001/98509호, WO 2001/98509호, WO 2005/002359호, US 5824790호, US 6013861호, WO 1994/04693호, WO 1994/09144호, WO 1994/11520호, WO 1995/35026호, WO 1997/20936호에 개시되었다.

2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자도입 식물. 예로는 EP 0663956호, WO 1996/01904호, WO 1996/21023호, WO 1998/39460호 및 WO 1999/24593호에 개시된 바와 같은 특히, 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, WO 1995/31553호, US 2002/031826호, US 6284479호, US 5712107호, WO 1997/47806호, WO 1997/47807호, WO 1997/47808호 및 WO 2000/14249호에 개시된 바와 같은 알파 1,4 글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/73422호에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/47727호, EP 06077301.7호, US 5,908,975호 및 EP 0728213호에 개시된 바와 같은 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.

3) 예를 들어, WO 2006/032538호, WO 2007/039314호, WO 2007/039315호, WO 2007/039316호, JP 2006/304779호 및 WO 2005/012529호에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생성하는 유전자도입 식물.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 섬유 특성이 변경된 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:

a) WO 1998/000549호에 개시된 바와 같은 변이형 셀룰로즈 신타제 유전자를 함유하는 목화 식물 등의 식물,

b) WO 2004/053219호에 개시된 바와 같은 변이형 rsw2 또는 rsw3 동종 핵산을 함유하는 목화 식물 등의 식물,

c) WO 2001/017333호에 개시된 바와 같은 수크로즈 포스페이트 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,

d) WO 02/45485호에 개시된 바와 같은 수크로즈 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,

e) WO 2005/017157호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유 선택성 β 1,3-글루카나제의 하향조절을 통해 섬유 세포를 기초로 원형질 연락사 게이팅(plasmo-desmatal gating) 시기가 변경된 목화 식물 등의 식물,

f) WO 2006/136351호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유의 반응성이 nodC 및 키틴신타제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라제 유전자 발현을 통해 변경된 목화 식물 등의 식물.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 오일 프로파일 특성이 변경된 유지종자 평지 또는 관련 유채속 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변형된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:

a) US 5,969,169호, US 5,840,946호, US 6,323,392호 또는 US 6,063,947호에 개시된 바와 같은 고 올레산 함량을 지니는 오일을 생성하는 유지종자 평지 식물과 같은 식물,

b) US 6,270828호, US 6,169,190호 또는 US 5,965,755호에 개시된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 지니는 오일을 생성하는 유지종자 평지 식물과 같은 식물,

c) US 5,434,283호에 개시된 바와 같은 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생성하는 유지종자 평지 식물과 같은 식물.

본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자도입 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하며 하기 상품명으로 시판되고 있는 유전자도입 식물인 식물이다: YIELD GARD^®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut^®(예: 옥수수), BiteGard^®(예: 옥수수), BT-Xtra^®(예: 옥수수), StarLink^®(예: 옥수수), Bollgard^®(예: 목화), Nucotn^®(예: 목화), Nucotn 33B^®(예: 목화), NatureGard^®(예: 옥수수), Protecta^®및 NewLeaf^®(예: 감자). 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready^®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link^®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI^®(이미다졸리논 내약성) 및 STS^®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield^®명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자도입 식물은 형질전환 이벤트 또는 유전자도입 이벤트 조합을 함유하며, 예를 들어, 다양한 국가 또는 관할 규제 기관의 파일(참조예: http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www. agbios.com/dbase.php)에 열거되어 있는 식물이다.

유전자도입 식물 및 유전자도입 종자상에 적용하기에 바람직한 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물은 다음과 같다:

(I-21), 4-[메틸(피리드-3-일메틸)아미노]푸란-2(5H)-온

(I-35), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온.

본 발명의 범위내에서는, 하기 병원균에 대한 방어력이 바람직하게는 증진된다: 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 피토프토라 니코티아네아(Phytophthora nicotianae), 페로노스포라 타바시나에(Peronospora tabacinae), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 라물라리아 고시피이(Ramularia gossypii), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 쿠르불라리아 종(Curvularia spec.), 피레노포라 종(Pyrenophora spec.), 스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa), 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis), 콜레토트리쿰 그라미니콜라(Colletotrichum graminicola), 피티움 울티뭄(Pythium ultimum), 피티움 아파니데르마툼(Pythium aphanidermatum).

상기 언급된 일반명에 속하는, 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급할 것이지만, 이에 한정되지는 않는다:

예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:

Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis 등;

Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha 등;

Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea 등;

Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator 등;

예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:

Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae 등;

Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix 등;

Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae 등;

Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita 등;

Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus 등;

예를 들어, 하기 난균류 그룹중에서 선택되는 병원균에 의한 질병:

Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae 등;

Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 Peronospora brassicae 등;

Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans 등;

Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola 등;

Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis 등;

Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 잎 반점병 및 잎 시듦병:

Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani 등;

Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola 등;

Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum 등;

Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium) 등;

Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium 등;

Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum 등;

Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri 등;

Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii 등;

Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor 등;

Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata 등;

Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli 등;

Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans 등;

Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea 등;

Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola 및 Mycosphaerelle fijiensis 등;

Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum 등;

Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres 등;

Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni 등;

Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis 등;

Septoria 종, 예컨대 Septoria apii 등;

Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata 등;

Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:

Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum 등;

Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum 등;

Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis 등;

Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;

Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis 등;

Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기(옥수수속 포함) 병:

Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp. 등;

Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;

Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium cladosporioides 등;

Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea 등;

Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum 등;

Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae 등;

Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis 등;

예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:

Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana 등;

Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries 등;

Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta 등;

Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:

Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;

Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;

Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 및 Penicillium purpurogenum 등;

Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum 등;

Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:

Alternaria 종, 예컨대, Alternaria brassicicola 등;

Aphanomyces 종, 예컨대, Aphanomyces euteiches 등;

Ascochyta 종, 예컨대, Ascochyta lentis 등;

Aspergillus 종, 예컨대, Aspergillus flavus 등;

Cladosporium 종, 예컨대, Cladosporium herbarum 등;

Cochliobolus 종, 예컨대, Cochliobolus sativus 등;

(분생자 형태: Drechslera, 바이폴라리스 동형(Bipolaris Syn): Helminthosporium) 등;

Colletotrichum 종, 예컨대, Colletotrichum coccodes 등;

Fusarium 종, 예컨대, Fusarium culmorum 등;

Gibberella 종, 예컨대, Gibberella zeae 등;

Macrophomina 종, 예컨대, Macrophomina phaseolina 등;

Monographella 종, 예컨대, Monographella nivalis 등;

Penicillium 종, 예컨대, Penicillium expansum 등;

Phoma 종, 예컨대, Phoma lingam 등;

Phomopsis 종, 예컨대, Phomopsis sojae 등;

Phytophthora 종, 예컨대, Phytophthora cactorum 등;

Pyrenophora 종, 예컨대, Pyrenophora graminea 등;

Pyricularia 종, 예컨대, Pyricularia oryzae 등;

Pythium 종, 예컨대, Pythium ultimum 등;

Rhizoctonia 종, 예컨대, Rhizoctonia solani 등;

Rhizopus 종, 예컨대, Rhizopus oryzae 등;

Sclerotium 종, 예컨대, Sclerotium rolfsii 등;

Septoria 종, 예컨대, Septoria nodorum 등;

Typhula 종, 예컨대, Typhula incarnata 등;

Verticillium 종, 예컨대, Verticillium dahliae 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 암성 질병, 혹 및 빗자루병:

Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:

Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:

Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 목질 식물의 변성 질병:

Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum 및 Fomitiporia mediterranea 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:

Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;

예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:

Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;

Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani 등;

예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:

Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv. oryzae 등;

Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv. lachrymans 등;

Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora.

하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:

예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:

알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 꼬투리 줄기 마름병(Phomopsis sojae), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola) 등;

예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기 기부상의 진균 질병:

검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).

병원균을 방어할 목적으로 엔아미노카보닐 화합물을 적용하기에 바람직한 시점은 입증된 적용비율로 종자, 토양, 영양 용액, 줄기 및/또는 잎을 처리하는 때이다.

본 발명에 따른 특성을 이루기 위한 엔아미노카보닐 화합물의 양은 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 효과를 제공하기 위해서는, 0.00001 내지 0.05%의 농도가 바람직하고, 0.000025 내지 0.025%가 특히 바람직하며, 0.000025 내지 0.005%가 매우 특히 바람직하다. 혼합물이 사용되는 경우, 활성 물질 배합물의 농도는 바람직하게는 0.000025 내지 0.005%, 특히 바람직하게는 0.00005 내지 0.001%이다. 상기 및 이하에 주어지는 데이터는 달리 언급이 없으면 중량 퍼센트이다.

식물의 고유 방어성을 증진시키고/시키거나, 식물 성장을 향상시키고/시키거나, 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위하여, 본 발명에 따른 활성 물질은 또한 종자 처리에 이용될 수도 있다. 이때 바람직한 것으로 언급될 활성 물질은 특히 상기에 바람직하거나, 특히 바람직하거나 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 것이다. 이와 관련하여, 화학식 (I-a) 내지 (I-d)의 화합물 및 화학식 (I-1) 내지 (I-46)의 특정 화합물이 특히 언급된다.

작물상에 초래되는 대부분의 피해는 저장하는 동안 종자 상태 및 땅에 종자가 도입된 후, 식물이 발아하는 동안 및 발아 직후와 같이 초기에 발생한다. 이러한 현상은 성장한 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 수단을 사용하여 종자의 식물 고유 방어성 증진, 식물 성장 지원, 식물 질병에 대한 종자 및 묘목의 내성 증가, 달리 표현하자면 발아 식물을 보호하는 것이 큰 관심사이다.

식물의 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종 후 또는 식물 발아 후에 식물 성장을 향상시키고, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO 및/또는 RLO로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 식물 보호 조성물(들)의 추가 적용을 필요로 하지 않는 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 물질이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 종자 및 발아 식물을 가능한 최대한으로 보호하는 방식으로, 사용되는 활성 물질의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다.

따라서, 본 발명은 특히 또한 종자 및/또는 발아 식물을 본 발명에 따른 활성 물질로 처리함으로써, 식물 성장을 향상시키고/시키거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO 및/또는 RLO로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 물질의 상응하는 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 활성 물질로 처리된 종자에 관한 것이다.

그밖에, 본 발명은 또한 식물의 고유 방어력을 증가시키고/시키거나, 식물 성장을 향상시키고/시키거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 양의 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물, 특히 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는, 특히 식물 성장 및/또는 식물 발아를 위한 상응하는 영약액에 관한 것이다. 이 경우, 영약액은 바람직하게는 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물을 영약 용액 총 중량을 기준으로 하여 0.0005 내지 0.025 중량%의 양으로 함유한다. 바람직한 구체예에 있어서, 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물은 10 내지 50 중량%의 프로필렌 카보네이트를 포함하는 무 NMP 제제 형태로 존재한다.

바람직한 구체예에 있어서, 식물 성장을 향상시키고/시키거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO 및/또는 RLO로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증가시키도록 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법은 부유 방법 또는 부유법으로 알려진 방식으로 종자를 본 발명에 따른 활성 물질과 함께 성장시키는 것으로 수행된다 (Leal, R. S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 337 to 352; Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.; The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (German edition) (2001), 54(3), pages 311-336). 이 방법에서는, 종자가 특정 컨테이너, 예를 들면 천공 스티로폴 트레이에 토탄-매질을 기반으로 한 특수 종자 배양토에 파종되고 적절한 영양 용액이 담겨 있는 컨테이너에서 묘목이 원하는 이식 크기에 도달할 때까지 재배된다(도　1). 이 경우에는, 컨테이너를 영양 용액상에 부유되도록 함으로써 재배법이 부유법으로 불리게 되었다(Leal, 2001, 상기 참조). 부유법에서는, 네오니코티노이드(클로로니코티닐)계 살충제가 흡충을 구제하기 위해 수 년간 사용되어 오고 있다.

부유법은 도 1 내지 3을 참조함으로써 더욱 상세히 설명된다.

본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 활성 물질의 특정 전신성으로 인해, 이들 활성 물질로 종자를 처리하는 것이 식물 성장을 향상시키고, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO 및/또는 RLO로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증가시키는 방식으로 종자 자체뿐 아니라 발아후 발생한 식물을 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 직접 처리할 필요가 없다.

추가의 장점은 본 발명에 따른 혼합물이 또한 특히 유전자도입 식물에 사용될 수 있다는 것이다.

본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 조림지 또는 원예에 사용되는 상기 언급된 임의의 식물 품종 종자를 보호하고 지지하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유지종자 평지, 양귀비, 대두, 목화, 비트(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 수수, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소(예: 토마토, 배추속)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따라 사용되는 활성 물질은 또한 상술된 과수 식물 또는 채소의 종자를 처리하는데도 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀, 캐놀라 또는 유지종자 평지의 종자 처리가 특히 중요하다.

상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물로 유전자도입 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다.

본 발명의 영역내에서, 본 발명에 따른 활성 물질은 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자 처리는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 수행될 수 있다. 보통, 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육을 함유하지 않는 종자가 사용된다.

일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 활성 물질의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 손상을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 물질인 경우에 해당된다.

본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가의 성분을 포함하지 않고 희석없이 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 A1호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 물질은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 포움, 종자용 슬러리 및 기타 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제제 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 활성 물질을 통상의 첨가제, 이를테면, 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후화제, 점착부여제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지 방법으로 제조된다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제이다. 수난용성 안료 및 수용성 염료가 모두 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 착색제들이 예로 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 습윤제는 농약 활성 물질의 제제에 통상적인 습윤을 촉진하는 모든 물질을 포함한다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트와 같은 알킬나프탈렌 설포네이트가 바람직하게 사용될 수 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 물질의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물이 사용될 수 있다. 적합한 비이온성 분산제의 예로는 특히 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 폴리머, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체를 들 수 있다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히 리그노설포네이트 폴리아크릴산 염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농약 활성 물질의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 물질을 포함한다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 고분산 실리카가 바람직하다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 점착부여제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 티로스가 바람직한 예로 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 지베렐린산이 특히 바람직하다. 지베렐린은 공지되었다(참조; R. Wegler "Chemie der Pflanzen-schutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-4120.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 유전자도입 식물의 종자를 비롯하여 광범위 종자를 처리하기 위해 직접 사용될 수 있거나, 또는 물로 사전 희석 후 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 발현으로 형성된 물질과의 상호작용으로 추가의 상승 효과가 또한 일어날 수도 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 이에 물을 첨가하여 제조된 제제로 종자를 처리하기 위해 사용될 수 있는 적합한 혼합 장치는 드레싱을 위해 보통 사용될 수 있는 모든 혼합 장치이다. 구체적으로, 종자 드레싱 절차는 종자를 믹서에 도입하고, 원하는 특정량의 종자 드레싱 제제를 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 믹서의 내용물을 혼합하는 것이다. 경우에 따라, 건조 공정이 이어질 수 있다.

일반적으로, 본 발명에 따른 활성 물질은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.

특히 유리한 혼합 파트너로는, 예를 들어 하기 화합물들이 예시된다:

살진균제:

핵산 합성 억제제:

베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 키랄락실, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메탈락실, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산

유사분열 및 세포분열 억제제:

베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드

호흡 사슬 저해제 복합체 I/II:

디플루메토림

빅사펜, 보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드,

호흡 사슬 저해제 복합체 III:

아미설브론, 아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카브, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈,

디커플러(decoupler):

디노캅, 플루아지남

ATP 생산 억제제:

펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜

아미노산 생합성 및 단백질 생합성 억제제:

안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐,

신호 전달 억제제:

펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜

지질 및 막 합성 억제제:

클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린,

암프로필포스, 포타슘-암프로필포스, 에디펜포스, 이프로벤포스(IBP), 이소프로티올란, 피라조포스,

톨클로포스-메틸, 비페닐,

이오도카브, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드,

에르고스테롤 생합성 억제제:

펜헥사미드,

아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 스피록사민, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 보리코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸, 페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸,

알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민,

나프티핀, 피리부티카브, 터비나핀,

세포벽 합성 억제제:

벤티아발리리카브, 비알라포스, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A

멜라닌 생합성 억제제:

카프로파미드, 디클로사이메트, 페녹사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸,

내성 유도제:

아시벤젠라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐

멀티사이트(muitisite):

캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 염, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리, 보르도 혼합물, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 폴펫, 플루오로폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제

알려지지 않은 기전의 화합물:

아미브롬돌, 벤티아졸, 베톡사진, 캅시마이신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로로피크린, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로메진, 디클로로펜, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸 설페이트, 디페닐아민, 에타복삼, 페림존, 플루메토버, 플루설파미드, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 포세틸-Al, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이프로디온, 이루마마이신, 이소티아닐, 메타설포카브, 메트라페논, 메틸 이소티오시아네이트, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸 디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 2-페닐페놀 및 염, 피페랄린, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 자릴라미드, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드, 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온(185336-79-2), 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴, 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-.알파.-(메톡시메틸렌)벤조아세테이트, 4-클로로알파-프로피닐옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로피닐옥시)페닐]에틸]벤즈아세트아미드, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)-에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-디클로로니코틴아미드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피라논-4-온, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)-이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-벤즈아세트아미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시벤즈아미드, 2-[[[[1-[3-(1-플루오로-2-페닐에틸)옥시]페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-알파E-벤조아세트아미드, N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산, O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보티온산, 2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드.

살박테리아제:

브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.

살충제 / 살비제 / 살선충제:

아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제:

카바메이트, 예를 들어

알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브, 트리아자메이트,

유기 포스페이트, 예를 들어

아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,

소듐 채널 조절제/전압-작동 소듐 채널 봉쇄제

피레트로이드, 예를 들어

아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸 이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 세타-, 제타-), 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R 이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄레트린, 테트라메트린(1R 이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린스(피레트럼),

DDT,

옥사디아진, 예를 들어

인독사카브,

세비카바존, 예를 들어

메타플루미존(BAS3201),

아세틸콜린 수용체 작용제/길항제

클로로니코티닐, 예를 들어

아세트아미프리드, AKD-1022, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 이미다클로티즈,

니코틴, 벤설탑, 카탑,

아세틸콜린 수용체 조절제

스피노신, 예를 들어

스피노사드 또는 스피네토람(ISO-제안명; XDE-175, WO 97/00265 A1, US 6001981 및 Pest Manag. Sci. 57, 177-185, 2001에 의해 공지됨),

GABA-조절 클로라이드 채널 길항제

유기 염소, 예를 들어

캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로로,

피프롤, 예를 들어

아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤,

클로라이드 채널 활성체

멕틴, 예를 들어

아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 레피멕틴, 밀베마이신,

유충 호르몬 모방체, 예를 들어

디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,

엑디손 작용제/붕괴제

디아실히드라진, 예를 들어

크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,

키틴 생합성 억제제

벤조일우레아, 예를 들어

비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,

부프로페진

사이로마진,

산화 포스포릴화 억제제, ATP 파괴제

디아펜티우론,

유기 주석 화합물, 예를 들어

아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드,

H-양성자 구배 차단으로 작용하는 산화 포스포릴화 디커플러

피롤, 예를 들어

클로르페나피르,

디니트로페놀, 예를 들어

비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC, 멥틸디노캅,

I-측 전자 전달 억제제

METIs, 예를 들어

펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,

히드라메틸논,

디코폴,

II-측 전자 전달 억제제

로테논,

III-측 전자 전달 억제제

아세퀴노실, 플루아크리피림,

곤충 장막 미생물 파괴제

바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),

지방 생합성 억제제,

테트론산, 예를 들어

스피로디클로펜, 스피로메시펜,

테트람산, 예를 들어

스피로테트라메이트, 시스-3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온,

카복사미드, 예를 들어

플로니카미드,

옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어

아미트라즈,

마그네슘-자극성 ATPase 저해제, 예를 들어

프로파기트,

네레이스톡신 유사체, 예를 들어

티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑 소듐,

리아노딘 수용체 작용제,

벤조산 디카복사미드, 예를 들어

플루벤디아미드,

안트라닐아미드, 예를 들어

리낙시피르(3-브로모-N-{4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드), 시아지피르(ISO-제안명) (3-브로모-N-{4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드)(WO 2004067528호에 의해 공지됨)

생물제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어

아자디라크틴, 바실러스(Bacillus) 종, 뷰베리아(Beauveria) 종, 코들몬, 메타리지움(Metarrhizium) 종, 파에실로마이세스(Paecilomyces) 종, 투링기엔신, 버티실리움(Verticillium) 종,

공지되지 않았거나 비특이적인 작용 기전의 활성 화합물,

훈증제, 예를 들어

알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드,

먹이섭취 방지제, 예를 들어

크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,

응애 성장 억제제, 예를 들어

클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,

아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피리달릴, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴 또는 레피멕틴.

도 1: 영양 용액으로 채워진 부양 박스.
도 2: 묘목 배양토 및 담배 종자가 채워진 부양 스티로폴 배양 디시가 담긴 부양 박스.
도 3: 부양 박스에서 성장한 후의 담배 식물이 담긴 스티로폴 배양 디시
도 4: 플루오피람으로 20 mg/식물로 처리된, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 접종된 토마토 식물의 잎
도 5: 플루오피람으로 20 mg/식물 및 화합물 I-7로 10 mg/식물로 처리된, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 접종된 토마토 식물의 잎
도 6: 플루오피람으로 20 mg/식물 및 화합물 I-34로 10 mg/식물로 처리된, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 접종된 토마토 식물의 잎
이하 실시예가 본 발명을 더욱 상세히 설명할 목적으로 주어지나, 본 발명을 어떤 방식으로도 제한하지는 않는다.
실시예 1
토마토에서 보트리티스 시네레아( Botrytis cinerea )(잿빛곰팡이)를 구제하기 위해 본 발명에 따른 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물을 살진균제와 함께 관주 적용/살진균제만으로만 처리된 것과 비교
토마토에서 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(잿빛곰팡이)를 구제하기 위해, 토탄에서 성장시킨 토마토 식물을 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 처리하기 5 또는 10 일전에 화합물 I-34 또는 I-7 단독으로 또는 살진균제 플루오피람과 병용 처리하였다(관주 적용).
표 1

보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로의 접종은 제시된 시점에 시행하였다(화합물 I-34, I-7 및/또는 플루오피람의 관주 적용 5 또는 10 일후). 접종 밀도: 15,000 포자/ml, 약 33 ml의 포자 현탁액/식물.
보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 접종하고 10 일후에 식물의 질병 수준을 평가하였다.
표 2

보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 접종하기 전에, 화합물 I-34 및 플루오피람 또는 화합물 I-7 및 플루오피람의 배합물로 예비처리된 식물은 접종 10 일후의 질병 수준이 화합물 I-34 또는 I-7 단독 또는 플루오피람 단독으로 예비처리된 식물보다 낮았다. 엔아미노카보닐 화합물을 플루오피람과 배합하여 예비처리한 효과는 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 야기되는 질병의 증상에 특히 뛰어나다. 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 접종한 후 진균 질병의 활성적인 진행은 일반적으로 축축하고 더 어두워진 식물 조직상의 잎반점을 특징으로 한다. 엔아미노카보닐 화합물과 함께 플루오피람으로 예비처리된 감염 식물의 잎 조직은 접종 10 일후에 갈변 및 건조 현상이 일어나는(도 5 및 6) 반면, 플루오피람만으로 예비처리된 접종 식물은 어둡고 축축한 상태로 남아 있다(도 4).
실시예 2
영양 용액에서 산소 결핍 조건하에 밀 뿌리 성장 시험
제제화된 제품 1 중량부를 물과 소정 농도가 되도록 혼합하여 적합한 제제 용액을 제조하였다.
밀알(Triticum aestivum 'Dekan')을 배양토에 파종하고, 제제 용액이 제공된 부양 박스에서 적절한 기후 조건하에 성장시켰다. 부양 박스의 영양 용액을 통기시키지 않았다(산소 결핍 스트레스).
일정 시간이 경과한 후에, 밀 식물당 뿌리의 최대 길이와 부유 박스 및 처리당 평균 뿌리 길이를 계산하였다.
이 시험에서는 본 발명에 따른 화합물이 대조군을 능가하는 것으로 나타났다:
표 3

실시예 3
영양 용액에서 산소 결핍 조건하에 토마토 뿌리 성장 시험
활성 물질 1 중량부를 물과 소정 농도가 되도록 혼합하여 적합한 제제 용액을 제조하였다.
토마토 종자(Solanum lycopersicum 'Rentita')를 암면에서 성장시켰다. 발아후, 암면 블록을 제제 용액이 제공된 부양 박스로 옮기고, 적절한 기후 조건하에 성장시켰다.
부양 박스의 영양 용액을 통기시키지 않았다(산소 결핍 스트레스).
일정 시간이 경과한 후에, 토마토 식물당 뿌리의 최대 길이와 부유 박스 및 처리당 평균 뿌리 길이를 계산하였다.
이 시험에서는 본 발명에 따른 화합물이 대조군을 능가하는 것으로 나타났다:
표 4

실시예 4
영양 용액에서 산소 결핍 조건하에 밀 또는 토마토에 대한 잎 생물체량 시험
제제화된 제품 1 중량부를 물과 소정 농도가 되도록 혼합하여 적합한 제제 용액을 제조하였다.
밀알(Triticum aestivum 'Dekan') 또는 토마토 종자(Solanum lycopersicum 'Rentita')를 배양토에 파종하고, 제제 용액이 제공된 부양 박스에서 적절한 기후 조건하에 성장시켰다. 부양 박스의 영양 용액을 통기시키지 않았다(산소 결핍 스트레스).
일정 시간이 경과한 후에, 밀 또는 토마토 식물당 잎 생물체량을 측정하고, 부유 박스 및 처리당 평균 무게를 계산하였다.
이 시험에서는 본 발명에 따른 화합물이 대조군을 능가하는 것으로 나타났다:
표 5

표 6

실시예 5
영양 용액에서 산소 결핍 조건하에 토마토 새순 길이 시험
활성 물질 1 중량부를 물과 소정 농도가 되도록 혼합하여 적합한 제제 용액을 제조하였다.
토마토 종자(Solanum lycopersicum 'Rentita')를 암면에서 성장시켰다. 발아후, 암면 블록을 제제 용액이 제공된 부양 박스로 옮기고, 적절한 기후 조건하에 성장시켰다.
부양 박스의 영양 용액을 통기시키지 않았다(산소 결핍 스트레스).
일정 시간이 경과한 후에, 토마토 식물당 최대 새순 길이 및 부유 박스 및 처리당 평균 새순 길이를 계산하였다.
이 시험에서는 본 발명에 따른 화합물이 대조군을 능가하는 것으로 나타났다:
표 7

Claims

식물의 고유 방어성을 증강시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 인한 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증대시키고/시키거나, 비생물적 스트레스 요인에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한, 엔아미노카보닐 화합물 부류에서 선택된 적어도 하나의 화합물의 용도.
제 1 항에 있어서, 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물이 하기 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물 부류중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도:

상기 식에서,
A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내거나,
A는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C₁-C₃-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨) 또는 C₁-C₃-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 래디칼 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴을 나타내거나,
A는 래디칼

을 나타내고,
여기에서,
X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬을 나타내며,
Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노를 나타내고,
B는 산소, 황, 에틸렌 또는 메틸렌을 나타내며,
R¹은 수소, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타내고,
R²는 수소 또는 할로겐을 나타내며,
R³은 수소 또는 알킬을 나타낸다.
제 1 항 또는 2 항에 있어서, 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물이
(I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-2), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-3), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-4), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-5), 3-클로로-4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-6), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-7), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-9), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-10), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-11), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-12), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-13), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-14), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-15), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-16), 4-{[(6-브로모-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-17), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-18), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온
(I-19), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}사이클로펜트-2-엔-1-온
(I-20), 4-{[(2-클로로-2,3-디하이드로-1,3-티아졸-5-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-21), 4-[메틸(피리드-3-일메틸)아미노]푸란-2(5H)-온
(I-22), 4-{사이클로프로필[(6-플루오로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온
(I-23), 4-(메틸{[6-(트리플루오로메틸)피리드-3-일]메틸}아미노)푸란-2(5H)-온,
(I-24), 4-(사이클로프로필{[6-(트리플루오로메틸)피리드-3-일]메틸}아미노)푸란-2(5H)-온,
(I-25), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-5-메틸푸란-2(5H)-온
(I-26), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-27), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}티오펜-2(5H)-온,
(I-28), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}-3-플루오로푸란-2(5H)-온,
(I-29), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메톡시)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-30), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-31), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-32), 4-{알릴[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-33), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로프-2-인-1-일)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-34), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온
(I-35), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}푸란-2(5H)-온
(I-36), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로메틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-37), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-클로로-2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-38), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-3-브로모푸란-2(5H)-온,
(I-39), 4-{[(6-클로로-5-메틸피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-40), 4-{[(6-클로로-5-메틸피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
(I-41), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로필)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온,
(I-42), 3-{알릴[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온,
(I-43), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](프로프-2-인-1-일)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온,
(I-44), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온,
(I-45), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온 및
(I-46), 3-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](에틸)아미노}사이클로헥스-2-엔-1-온으로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도.
제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물로 처리된 식물이 유전자도입된 것임을 특징으로 하는 용도.
제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서, 식물을 생물적 스트레스 요인 또는 비생물적 스트레스 요인으로부터 보호하기 위한 용도.
제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 있어서, 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물이 적어도 하나의 비료와 배합하여 사용됨을 특징으로 하는 용도.
종자 및 발아 식물을 보호하고, 식물의 고유 방어력을 증진시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증강시키기 위한, 엔아미노카보닐 화합물의 부류중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물의 용도.
제 7 항에 있어서, 종자 및/또는 발아 식물을 처리하기 위해 영양 용액이 사용되고, 여기에서, 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물이 영양 용액의 총 중량에 대해 0.0005 내지 0.025 중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 용도.
제 7 항 또는 8 항에 있어서, 종자 및/또는 발아 식물을 처리하기 위해 사용되는 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물이 제 2 항 또는 3 항에 따른 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물임을 특징으로 하는 용도.
제 7 항 내지 9 항중 어느 한항에 있어서, 식물이 부유법으로 성장됨을 특징으로 하는 용도.
식물의 고유 방어력을 증진시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증강시키기에 효과적인 양의 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물, 특히 제 2 항 또는 3 항에 따른 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물을 포함하는, 종자 및/또는 발아 식물을 성장시키기 위한 영양 용액.
제 11 항에 있어서, 영양 용액중 적어도 하나의 엔아미노카보닐 화합물의 함량이 영양 용액의 총 중량에 대해 0.0005 내지 0.025 중량%임을 특징으로 하는 영양 용액.
식물의 고유 방어력을 증진시키고/시키거나, 식물 성장을 촉진하고/하거나, 진균, 박테리아, 바이러스, MLO(마이코플라즈마 유사 생물) 및/또는 RLO(리케차 유사 생물)로 야기되는 식물 질병에 대한 식물의 내성을 증강시키기 위한, 제 11 항 또는 12 항에 따른 영양 용액의 용도.
제 13 항에 있어서, 종자를 포함하는 번식 물질로부터 식물을 성장시키기 위한 용도.
식물에서 PR 단백질을 유도하기 위한, 엔아미노카보닐 화합물 부류로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물, 특히 적어도 하나의 제 2 항 또는 3 항에 따른 화학식 (I)의 엔아미노카보닐 화합물의 용도.
제 1 항 내지 10 항 또는 13 항 내지 15 항중 어느 한항에 있어서, 식물이 잔디; 덩굴식물; 곡물, 예를 들면 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 기장/수수; 비트, 예를 들면 사탕무 및 사료무; 이과, 핵과 및 연한 과일과 같은 과일, 예를 들면 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리 및 베리, 예컨대 딸기, 라즈베리, 블랙베리; 콩과 식물, 예를 들면 콩(bean), 렌즈콩, 완두 및 대두; 오일 작물, 예를 들면 유지종자 평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오빈 및 땅콩; 박과 식물, 예를 들면 호박/스쿼시, 오이 및 멜론; 섬유성 식물, 예를 들면 목화, 아마, 대마 및 황마; 감귤류 과일, 예를 들면 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 및 만다린 귤; 채소, 예를 들면 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추 종, 당근, 양파, 토마토, 감자 및 피망; 월계수류 식물, 예를 들면 아보카도, 계피, 녹나무, 담배; 견과류; 커피; 가지; 사탕수수; 차; 후추; 포도나무; 홉; 바나나; 고무나무 및 장식용 식물, 예를 들면 꽃, 관목, 낙엽수 및 침엽수임을 특징으로 하는 용도.