WO2008002199A2 - Biocidal and virulicidal agent-clathrate 1,6,3,8-dimethan-tetra-aza-cyclodecane-sodium carbonate - Google Patents

Biocidal and virulicidal agent-clathrate 1,6,3,8-dimethan-tetra-aza-cyclodecane-sodium carbonate Download PDF

Info

Publication number
WO2008002199A2
WO2008002199A2 PCT/RU2007/000342 RU2007000342W WO2008002199A2 WO 2008002199 A2 WO2008002199 A2 WO 2008002199A2 RU 2007000342 W RU2007000342 W RU 2007000342W WO 2008002199 A2 WO2008002199 A2 WO 2008002199A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
biocidal
clathrate
sodium carbonate
dimethano
agent
Prior art date
Application number
PCT/RU2007/000342
Other languages
French (fr)
Russian (ru)
Other versions
WO2008002199A3 (en
Inventor
Yevgeny Yakovlevich Demyashkin
Original Assignee
Aichinger, Elena
Aichinger, Markus
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aichinger, Elena, Aichinger, Markus filed Critical Aichinger, Elena
Publication of WO2008002199A2 publication Critical patent/WO2008002199A2/en
Publication of WO2008002199A3 publication Critical patent/WO2008002199A3/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases

Definitions

  • the invention relates to the field of sanitation, veterinary medicine, agricultural chemistry, cosmetics, food industry and household chemicals, and relates to the development of an environmentally friendly biocidal and virucidal agent with anticorrosive properties, and its use for disinfection from pathogenic viruses, bacteria, protozoa and fungi premises, equipment, inventory, tools, instruments, utensils, cosmetics, animals, food, feed, soil and other objects of sanitary supervision.
  • Disinfection can be carried out by irrigation, immersion, watering, aerosol method, including in the presence of animals and people.
  • Hot solutions should have a temperature not lower than 70 0 C, and solutions of soda ash not lower than 90 0 C. If disinfection is carried out by an aerosol method, then apply: 6% hydrogen peroxide solution, formalin-creolin mixture or formalin (36-40% - aqueous formaldehyde solution) (Veterinary law. -M .: Kolos, 1973 vol. 2, p. 399 - 418.).
  • the active principle is aggressive toxic gases, such as chlorine, formaldehyde, atomic oxygen, etc., which can create explosive mixtures, destroy polymeric materials, protective coatings, corrode metals, lead to emergencies and poisoning animals and people. This makes disinfection in the presence of animals and people dangerous and practically impossible.
  • Solutions of many disinfectants are electrolytes that cause corrosion of metal surfaces, aggregates, their parts and assemblies. Aggressive gases released during disinfection cause discoloration of pigments and changes in the structure of organic polymers, causing damage to objects that have protective or insulating coatings of paint and varnish and polymer organic compounds.
  • the technical result of the proposed invention is to increase the biocidal and virucidal activity of the agent.
  • Disinfection with solutions of clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8- sodium tetraazacyclodecane-carbonate provides the following: no toxicity to humans and animals, no unpleasant odor and irritating effect on the skin and mucous membranes, anti-corrosion properties and no aggressive effect on paints and synthetic polymeric materials and coatings, partial sublimation, water solubility and stability aqueous solutions over a wide range of temperatures, a pronounced bactericidal and virucidal effect in a temperature range from 0 0 C to +40 0 C, the opportunities of s disinfection in the presence of birds and animals.
  • clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate is carried out from N 5 N'-di (chloromethyl) -l, 2-diaminoethane by mixing solutions of N 5 N'-di ( chloro-methyl) -l, 2-diaminoethane and sodium carbonate in equivalent proportions. It can also be carried out from 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclo decane by mixing solutions of 1,6,3, 8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane and sodium carbonate in equivalent ratios.
  • the partial sublimation temperature is about 165 ° C at 760 mm Hg.
  • the chemical name is clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate.
  • MBC minimum bactericidal concentration
  • LD 50 the dose at which 50% of white mice die
  • LD 5 o sodium chloride - 3000 mg / kg the dose at which 50% of white mice die
  • food ethyl alcohol - 2080 mg / kg the dose at which 50% of white mice die
  • caffeine - 192 mg / kg the dose at which 50% of white mice die
  • LD 5 o prototype 1,6,3, 8-dimethano-3, 3, 6.8-tetraazacyclododecane - 2092 mg / kg.
  • Clathrate 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane sodium carbonate is a domestic product, is synthesized from the raw materials produced in the country and retains disinfectant properties in aqueous solutions for at least 180 days (observation period).

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

The invention relates to sanitary, veterinary sciences and to medicine, in particular to developing a processable, anti corrosion and environmentally sound biocidal and virucidal agent and to the use thereof for disinfecting rooms, equipment, premises, tools, instruments, dishware, cosmetic means, animals, feedstuffs, soil and other objects relating to sanitary surveillance, against pathogenic viruses, bacteria, protozoans and fungus. In order to increase the ecological safety and biocidal and virucidal activity, the clathrate 1,6,3,8-dimethan-tetra-aza-cyclodecane-sodium carbonate compound of formula (I) exhibiting an biocidal and virucidalaction is used.

Description

Биоцидное и вирулицидное средство — кл атрат 1 ,6,3,8-димeтaнo-l ,3 ,6,8-тeтpaaзaцикл одекан- карбонат натрия Biocidal and virucidal agent - cl 1, 6,3,8-dimethano-l, 3, 6,8-tetraazacyl clone sodium carbonate
ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ Изобретение относится к области санитарии, ветеринарии, медицины, агрохимии, косметики, пищевой промышленности и бытовой химии и касается разработки экологически безопасного биоцидного и вирулицидного средства, обладающего антикоррозионными свойствами, и его применения для обеззараживания от патогенных вирусов, бактерий, простейших и грибов - помещений, оборудования, инвентаря, инструментов, приборов, посуды, косметических средств, животных, пищи, кормов, почвы и других объектов санитарного надзора.FIELD OF THE INVENTION The invention relates to the field of sanitation, veterinary medicine, agricultural chemistry, cosmetics, food industry and household chemicals, and relates to the development of an environmentally friendly biocidal and virucidal agent with anticorrosive properties, and its use for disinfection from pathogenic viruses, bacteria, protozoa and fungi premises, equipment, inventory, tools, instruments, utensils, cosmetics, animals, food, feed, soil and other objects of sanitary supervision.
Он может быть использован в жилых и подсобных помещениях, производственных, технологических и складских объектах, в научно-исследовательских и лечебных учреждениях, предприятиях биологической и пищевой промышленности, на животноводческих, птицеводческих, звероводческих фермах и для других целей, где требуется надежная, безопасная и долговременная дезинфекция или консервация. Дезинфекция может проводиться путем орошения, погружения, полива, аэрозольным методом, в том числе и в присутствии животных и людей.It can be used in residential and utility rooms, production, technological and storage facilities, in research and medical institutions, enterprises of the biological and food industries, on livestock, poultry, animal farms and for other purposes where reliable, safe and long-term disinfection or preservation. Disinfection can be carried out by irrigation, immersion, watering, aerosol method, including in the presence of animals and people.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ Известно, что для дезинфекции методом орошения применяют различные дезинфицирующие средства, в том числе: 10-20%-нyю взвесь свежегашеной извести, 5%-ый горячий раствор кальцинированной соды, 3%-нyю горячую эмульсию дезинфекционного креолина. 2%-нyю горячую эмульсию ксилонафта, 5%-нyю эмульсию нафтализола. 3%-ный горячий раствор каустифицированной содопоташной смеси, 1%-ый раствор формальдегида, 2%-ый раствор едкого натра, раствор хлорной извести, содержащий 2% активного хлора, 5%-ый раствор хлорамина и др., из расчета 1 - 2 л на 1 м обеззараживаемой поверхности, в зависимости от ее плотности. Горячие растворы должны иметь температуру не ниже 700C, а растворы кальцинированной соды не ниже 900C. Если дезинфекцию проводят аэрозольным методом, то применяют: 6%-ный раствор перекиси водорода, формалин-креолиновую смесь или формалин (36-40%-ный водный раствор формальдегида) (Ветеринарное законодательство. -M.: Колос, 1973 т.2., c.399 - 418.).BACKGROUND OF THE INVENTION It is known that various disinfectants are used for disinfection by irrigation, including: 10-20% freshly slaked lime slurry, 5% hot soda ash solution, 3% hot emulsion disinfecting creolin. 2% xylonaphth emulsion hot emulsion, 5% naphthalisol emulsion. 3% hot solution of a causticized soda mixture, 1% formaldehyde solution, 2% sodium hydroxide solution, bleach solution containing 2% active chlorine, 5% chloramine solution, etc., at a rate of 1 - 2 l per 1 m of the disinfected surface, depending on its density. Hot solutions should have a temperature not lower than 70 0 C, and solutions of soda ash not lower than 90 0 C. If disinfection is carried out by an aerosol method, then apply: 6% hydrogen peroxide solution, formalin-creolin mixture or formalin (36-40% - aqueous formaldehyde solution) (Veterinary law. -M .: Kolos, 1973 vol. 2, p. 399 - 418.).
Однако во многих используемых в настоящее время дезинфектантах действующим началом являются агрессивные ядовитые газы, такие как хлор, формальдегид, атомарный кислород и др., которые могут создавать взрывоопасные смеси, разрушать полимерные материалы, защитные лакокрасочные покрытия, корродировать металлы, приводить к внештатным ситуациям и отравлениям животных и людей. Это делает опасным и практически невозможным проведение дезинфекции в присутствии животных и людей. Растворы многих дезинфектантов, являются электролитами, вызывающими коррозию металлических поверхностей, агрегатов, их деталей и узлов. Агрессивные газы, выделяющиеся при дезинфекции, вызывают обесцвечивание пигментов и изменения в структуре органических полимеров, обуславливая порчу объектов, имеющих защитные или изоляционные покрытия из лакокрасочных и полимерных органических соединений.However, in many currently used disinfectants, the active principle is aggressive toxic gases, such as chlorine, formaldehyde, atomic oxygen, etc., which can create explosive mixtures, destroy polymeric materials, protective coatings, corrode metals, lead to emergencies and poisoning animals and people. This makes disinfection in the presence of animals and people dangerous and practically impossible. Solutions of many disinfectants are electrolytes that cause corrosion of metal surfaces, aggregates, their parts and assemblies. Aggressive gases released during disinfection cause discoloration of pigments and changes in the structure of organic polymers, causing damage to objects that have protective or insulating coatings of paint and varnish and polymer organic compounds.
Известно биоцидное средство, не имеющее перечисленных недостатков. Это 1, 6,3, 8-димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклo декан (RU 2273495). СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯKnown biocidal agent that does not have the listed disadvantages. This is 1, 6,3, 8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacacyclo dean (RU 2273495). SUMMARY OF THE INVENTION
Техническим результатом предполагаемого изобретения является повышение биоцидной и вирулицидной активности средства.The technical result of the proposed invention is to increase the biocidal and virucidal activity of the agent.
Для достижения указанного технического результата предлагается соединение клатрат 1,6,3,8-димeтaнo-l, 3,6,8- тетраазациклодекан- карбонат натрия кристаллогидрат структурной формулы:To achieve the technical result, a compound of clathrate 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate crystalline hydrate of the structural formula is proposed:
Figure imgf000005_0001
обладающее биоцидным и вирулицидным действием. Нами впервые установлено, что применение нового средства повышает биоцидную и вирулицидную активность целевого продукта при одновременном обеспечении экологической безопасности дезинфекции объектов санитарного надзора
Figure imgf000005_0001
possessing biocidal and virucidal action. We have for the first time established that the use of a new agent increases the biocidal and virucidal activity of the target product while ensuring the environmental safety of disinfection of sanitary inspection objects
Дезинфекция растворами клатрата l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8- тетраазациклодекан-карбоната натрия обеспечивает следующее: отсутствие токсичности для людей и животных, отсутствие неприятного запаха и раздражающего действия на кожные покровы и слизистые оболочки, антикоррозийные свойства и отсутствие агрессивного действии на лакокрасочные и синтетические полимерные материалы и покрытия, частичная сублимируемость, растворимость в воде и устойчивость водных растворов в широком диапазоне температур, выраженное бактерицидное и вирулицидное действие в диапазоне температур от 00C до +400C, возможность проведения дезинфекции в присутствии животных и птиц.Disinfection with solutions of clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8- sodium tetraazacyclodecane-carbonate provides the following: no toxicity to humans and animals, no unpleasant odor and irritating effect on the skin and mucous membranes, anti-corrosion properties and no aggressive effect on paints and synthetic polymeric materials and coatings, partial sublimation, water solubility and stability aqueous solutions over a wide range of temperatures, a pronounced bactericidal and virucidal effect in a temperature range from 0 0 C to +40 0 C, the opportunities of s disinfection in the presence of birds and animals.
Указанным требованиям отвечают водные растворы клатрата l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaтa натрия.The specified requirements are met by aqueous solutions of clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane-carbonate sodium.
Синтез клатрата l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8- тетраазациклодекан-карбоната натрия осуществляется из N5N'- ди (xлopмeтил)-l,2-диaминoэтaнa смешиванием растворов N5N' -ди (xлopмeтил)-l,2-диaминoэтaнa и карбоната натрия в эквивалентных соотношениях. Он может также осуществляться из 1,6,3,8- димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклo декана смешиванием растворов 1,6,3, 8-димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaнa и карбоната натрия в эквивалентных соотношениях.The synthesis of clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate is carried out from N 5 N'-di (chloromethyl) -l, 2-diaminoethane by mixing solutions of N 5 N'-di ( chloro-methyl) -l, 2-diaminoethane and sodium carbonate in equivalent proportions. It can also be carried out from 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclo decane by mixing solutions of 1,6,3, 8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane and sodium carbonate in equivalent ratios.
В обоих случаях происходит образование смешанных кристаллов, форма которых имеет слоистую структуру аналогичную структуре графита, которая подтверждена исследованиями, проведенными на рентгеновском дифрактометре D/Max-2200.In both cases, the formation of mixed crystals occurs, the shape of which has a layered structure similar to that of graphite, which is confirmed by studies conducted on a D / Max-2200 X-ray diffractometer.
Элементным анализом на CNHS анализаторе «Carlo Еrbа 1108» получены результаты, приведенные в таблице 1. Данные результаты подтверждают химическую формулу клатрата. Таблица 1Elemental analysis on a CNHS analyzer "Carlo Erba 1108" obtained the results shown in table 1. These results confirm the chemical formula of clathrate. Table 1
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0002
Температура частичной сублимации около 165°C при 760 мм Hg. Клатрат l,6,3»8-димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн~ карбонат натрияThe partial sublimation temperature is about 165 ° C at 760 mm Hg. Clathrate l, 6.3 ” 8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacacyclodecane ~ sodium carbonate
Имеет следующую структурную формулу:It has the following structural formula:
Figure imgf000007_0001
или
Figure imgf000007_0001
or
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
Химическое название - клатрат l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8- тетраазациклодекан-карбонат натрия.The chemical name is clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate.
Эмпирическая формула - N4C9Hi6O3 Na2 Молекулярная масса - 274 у.е.,The empirical formula is N 4 C 9 Hi 6 O 3 Na 2 Molecular mass - 274 cu
Физическое состояние - кристаллы белого цвета, растворимые в воде, спирте, пропиленгликоле, частично сублимируется при атмосферном давлении при температуре свыше 165 0C при 760 мм Hg . Антибактериальную активность клатрата l,6,3?8-димeтaнo-Physical state - white crystals, soluble in water, alcohol, propylene glycol, partially sublimated at atmospheric pressure at temperatures above 165 0 C at 760 mm Hg. The antibacterial activity of clathrate l, 6.3 ? 8-dimethane
1,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaтa натрия изучали с бактериями сенной лихорадки (Васillus сеrеus), золотистого стафилококка (Stарhilососсus аurеus), синегнойной палочки (Рsеudоmопаs аеrugiпоsа) и возбудителями колибактериоза (Еsсhеriсhiа соli) и грибами Аsреrgillus пigеr и Сапdidа аlbiсапs.Sodium 1,3,6,8-tetra-cyclasedecane was studied with bacteria of hay fever (Vasillus cereus), Staphylococcus aureus (Starchilosossus aureus), and Escherichia coli bacillus spp.
Минимальную бактерицидную концентрацию (МБК) определяли по результатам сравнительного титрования контрольных и опытных (экспонированных с клатратом 1,6,3,8- димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaτa натрия) проб бактерий методом серийных разведений в мясопептонном бульоне (Ml 1Б) с последующим высевом на мясопептонный агар (МПА). В таблице 2 приведены результаты определения сравнительной бактерицидной активности предлагаемого средства и ближайшего аналога. Из данных таблицы 2 видно, что клатрат l,6,3,8-димeтaнo~l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaт натрия в концентрации 0,0025-0,005% (0,025 мг/мл) за 48 ч инактивирует споровые формы возбудителя сенной лихорадки (Васillus сеrеus), как правило находящейся в споровой форме, а в концентрации 0,005-0,0125% (0,05 -0,125 мг/мл) - бактерии золотистого стафилококка (Stарhilососсus аurеus), в концентрации 0,0125- 0,025% (0,125-0,25 мг/мл) синегнойной палочки (Рsеudоmопаs аешgiпоsа), в концентрации 0,005-0,0125% (0,05-0,125 мг/мл) возбудителей колибактериоза (Еsсhеriсhiа соli). Аналогичные эксперименты с l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaнoм показывают в 2-5 раз меньшую эффективность по отношению к тем же микроорганизмам. Соответственно у клатрата l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8- тетраазациклодекан-карбонат натрия усиливается вирусоцидное действие - концентрация 0,05% приводит к снижению титра вирусов птичьего гриппа (штамм H5N1 — самый опасный из-за возможности передачи человеку) в 10000 раз в течении часа. Аналогичный опыт с 1,6,3, 8-димeтaнo-l, 3,6,8- тетраазациклодеканом показывает эффективность в 4 раза меньшую по отношению к тому же штамму, т.е. к уменьшению титра вирусов в 10000 раз приводит лишь концентрация 0,2%. В таблице 3 приведены результаты определения сравнительной вирулицидной активности.The minimum bactericidal concentration (MBC) was determined by comparative titration control and experimental (exposed to clathrate 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane-sodium carbonate) bacteria samples by serial dilution in meat and peptone broth (Ml 1B) followed by inoculation on meat and peptone agar (MPA ) Table 2 shows the results of determining the comparative bactericidal activity of the proposed drug and the closest analogue. From the data of table 2 it can be seen that clathrate l, 6,3,8-dimethano ~ l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane-sodium carbonate at a concentration of 0.0025-0.005% (0.025 mg / ml) inactivates spore forms in 48 hours the causative agent of hay fever (Vasillus serus), usually in spore form, and at a concentration of 0.005-0.0125% (0.05-0.125 mg / ml) - Staphylococcus aureus bacteria (Starchilossossus aureus), at a concentration of 0.0125-0.025 % (0.125-0.25 mg / ml) of Pseudomonas aeruginosa (Pseudomopas aeschiposa), at a concentration of 0.005-0.0125% (0.05-0.125 mg / ml) of colibacteriosis pathogens (Esherisia coli). Similar experiments with l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane show a 2-5-fold lower efficiency in relation to the same microorganisms. Correspondingly, the clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-carbonate of sodium is enhanced with a virucidal effect - a concentration of 0.05% leads to a decrease in the titer of bird flu viruses (strain H5N1 is the most dangerous because the possibility of transmission to a person) 10,000 times in an hour. A similar experiment with 1,6,3, 8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane shows an efficiency 4 times lower in relation to the same strain, i.e. only a concentration of 0.2% leads to a reduction in the titer of viruses by a factor of 10,000. AT table 3 shows the results of the determination of comparative virucidal activity.
При изучении токсичности установлено, что ЛД50 (доза, при которой гибнет 50% белых мышей) составляет 6550 мг/кг массы при пероральном введении. Для сравнения: ЛД5o поваренной соли - 3000 мг/кг, пищевого этилового спирта - 2080 мг/кг, кофеина - 192 мг/кг, а ЛД5o прототипа: 1,6,3, 8-димeтaнo-l,3,6,8- тетраазациклодекана - 2092 мг/кг. Таким образом, предлагаемый препарат клатрат l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн- карбонат натрия для дезинфекции (обеззараживания) объектов санитарного надзора прост в изготовлении и эффективно применим в животноводческих хозяйствах, в лечебных и в научно- исследовательских учреждениях, производственных, технологических и складских объектах, предприятиях биологической и пищевой промышленности. Клатрат 1,6,3,8- димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaт натрия препарат отечественного производства, синтезируется из производимого в стране сырья и сохраняет дезинфицирующие свойства в водных растворах не менее 180 суток (срок наблюдения).In the study of toxicity, it was found that the LD 50 (the dose at which 50% of white mice die) is 6550 mg / kg of mass when administered orally. For comparison: LD 5 o sodium chloride - 3000 mg / kg, food ethyl alcohol - 2080 mg / kg, caffeine - 192 mg / kg, and LD 5 o prototype: 1,6,3, 8-dimethano-3, 3, 6.8-tetraazacyclododecane - 2092 mg / kg. Thus, the proposed preparation clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane-sodium carbonate for disinfection (disinfection) of sanitary inspection objects is simple to manufacture and effectively applicable in livestock farms, medical and research institutions, production, technological and storage facilities, enterprises of the biological and food industries. Clathrate 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacicyclodecane sodium carbonate is a domestic product, is synthesized from the raw materials produced in the country and retains disinfectant properties in aqueous solutions for at least 180 days (observation period).
Таблица 2. Сравнительная бактерицидная активность 1,6,3,8- димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклo декана (ДМТЦ) и клатрата 1,6,3,8- димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaт натрияTable 2. Comparative bactericidal activity of 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacacylo decane (DMTC) and 1,6,3,8-dimethano-l clathrate, 3,6,8-tetrazacicyclodecane sodium cubate
(КДМТЦКН)
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
(KDMTTsKN)
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Таблица 3. Сравнительная вирусоцидная активность 1,6,3,8- димeтaнo-l,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaнa (ДМТЦ) и клатрата 1,6,3,8- димeтaнo-1 ,3,6,8-тeтpaaзaциклoдeкaн-кapбoнaт натрияTable 3. Comparative virucidal activity of 1,6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetrazacacyclodecane (DMTC) and 1,6,3,8-dimetano-1 clathrate, 3,6,8-tetrazacycodecane- sodium carbonate
(КДМТЦКН)
Figure imgf000011_0002
(KDMTTsKN)
Figure imgf000011_0002

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯCLAIM
Соединение клатрат l,6,3,8-димeтaнo-l,3,6,8- тетраазациклодекан- карбонат натрия структурной формулы:The compound clathrate l, 6,3,8-dimethano-l, 3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate of the structural formula:
Figure imgf000012_0001
обладающее биоцидным и вирулицидным действием.
Figure imgf000012_0001
possessing biocidal and virucidal action.
PCT/RU2007/000342 2006-06-23 2007-06-22 Biocidal and virulicidal agent-clathrate 1,6,3,8-dimethan-tetra-aza-cyclodecane-sodium carbonate WO2008002199A2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006122384 2006-06-23
RU2006122384 2006-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2008002199A2 true WO2008002199A2 (en) 2008-01-03
WO2008002199A3 WO2008002199A3 (en) 2008-02-14

Family

ID=38846126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/RU2007/000342 WO2008002199A2 (en) 2006-06-23 2007-06-22 Biocidal and virulicidal agent-clathrate 1,6,3,8-dimethan-tetra-aza-cyclodecane-sodium carbonate

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2008002199A2 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010087739A1 (en) * 2009-01-27 2010-08-05 Demyashkin Evgeny Yakovlevich Anticeptic agent in the form of a crystalline hydrate of 1,6,3,8-dimethane-1,6,3,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate
US8530214B2 (en) 2003-01-28 2013-09-10 Cellectis S.A. Use of meganucleases for inducing homologous recombination ex vivo and in toto in vertebrate somatic tissues and application thereof
US8927247B2 (en) 2008-01-31 2015-01-06 Cellectis, S.A. I-CreI derived single-chain meganuclease and uses thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2123337C1 (en) * 1997-03-20 1998-12-20 Всероссийский научно-исследовательский институт ветеринарной вирусологии и микробиологии Preparation "theotropin" for disinfection of sanitary inspection objects
RU2265451C2 (en) * 2003-08-20 2005-12-10 Всероссийский научно-исследовательский институт птицеводства Method for obtaining prophylactic preparations against respiratory mycoplasmosis in poultry and method for prophylaxis
RU2273495C1 (en) * 2004-11-24 2006-04-10 Всероссийский научно-исследовательский институт ветеринарной санитарии, гигиены и экологии Disinfectant "dezant"

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2123337C1 (en) * 1997-03-20 1998-12-20 Всероссийский научно-исследовательский институт ветеринарной вирусологии и микробиологии Preparation "theotropin" for disinfection of sanitary inspection objects
RU2265451C2 (en) * 2003-08-20 2005-12-10 Всероссийский научно-исследовательский институт птицеводства Method for obtaining prophylactic preparations against respiratory mycoplasmosis in poultry and method for prophylaxis
RU2273495C1 (en) * 2004-11-24 2006-04-10 Всероссийский научно-исследовательский институт ветеринарной санитарии, гигиены и экологии Disinfectant "dezant"

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8530214B2 (en) 2003-01-28 2013-09-10 Cellectis S.A. Use of meganucleases for inducing homologous recombination ex vivo and in toto in vertebrate somatic tissues and application thereof
US8624000B2 (en) 2003-01-28 2014-01-07 Cellectis S.A. Use of meganucleases for inducing homologous recombination ex vivo and in toto in vertebrate somatic tissues and application thereof
US8697395B2 (en) 2003-01-28 2014-04-15 Cellectis S.A. Use of meganucleases for inducing homologous recombination ex vivo and in toto in vertebrate somatic tissues and application thereof
US8927247B2 (en) 2008-01-31 2015-01-06 Cellectis, S.A. I-CreI derived single-chain meganuclease and uses thereof
WO2010087739A1 (en) * 2009-01-27 2010-08-05 Demyashkin Evgeny Yakovlevich Anticeptic agent in the form of a crystalline hydrate of 1,6,3,8-dimethane-1,6,3,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008002199A3 (en) 2008-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101933521B (en) Preparation and application thereof of sterilization composition
US6322822B1 (en) Biocidal applications of concentrated aqueous bromine chloride solutions
US20030235623A1 (en) Aqueous disinfecting compositions with rapid bactericidal effect
CN100407923C (en) Sterilization disinfectant and application thereof
JPH06502386A (en) Combinations of microbicidal substances and their use
EP1771388A1 (en) Water treatment
CN107624785A (en) A kind of low-corrosiveness potassium peroxymonosulfate disinfectant
CN101785480A (en) Water purifying and sterilizing disinfectant
WO2011135577A1 (en) Polyhexamethyleneguanidine and its salts based disinfectant.
CN101744005A (en) Water-based chlorine dioxide sterilizing disinfectant
CN102090413A (en) Preparation and application of compound disinfectant
CN102318625A (en) Preparation of leather composite bactericidal mould inhibitor
KR100669204B1 (en) Composition for deodorization and sterilization and its manufacturing process
WO2008002199A2 (en) Biocidal and virulicidal agent-clathrate 1,6,3,8-dimethan-tetra-aza-cyclodecane-sodium carbonate
CN102302033A (en) Preparation and application of compounded disinfection atomization agent
RU2394827C1 (en) Clarant - antiseptic agent: crystalline hydrate of 1,6,3,8-dimethano-1,3,6,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate
US7087251B2 (en) Control of biofilm
RU2273495C1 (en) Disinfectant "dezant"
EP1375634A1 (en) Aqueous disinfecting compositions with rapid bactericidal effect
CN102318634A (en) Preparation method of compound leather bactericidal and mildew-proof agent
CN102318635A (en) Preparation method of compound leather bactericidal and mildew-proof agent
UA151701U (en) Method of manufacturing a two-component disinfectant
RU2465919C1 (en) Preparation for disinfection ecodesrico and its active component
RU2456289C1 (en) Disinfectant aldiecoseptimol and method for preparing thereof
UA154081U (en) METHOD OF MANUFACTURING TWO-COMPONENT DISINFECTANT

Legal Events

Date Code Title Description
WA Withdrawal of international application
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07794064

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase in:

Ref country code: DE

NENP Non-entry into the national phase in:

Ref country code: RU