WO2007077318A2 - Utilisation d'un extrait peptidique de riz en tant qu'agent actif inducteur de la synthese des proteines sirt dans les cellules de la peau - Google Patents

Utilisation d'un extrait peptidique de riz en tant qu'agent actif inducteur de la synthese des proteines sirt dans les cellules de la peau Download PDF

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Claude Dal Farra
Nouha Domloge
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Societe D'extraction Des Pricipes Actifs Sa (Vincience)
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    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to the field of cosmetics and pharmaceuticals, particularly the field of dermatology.
  • the present invention relates to the use of a peptide extract of rice as an active agent inducing the endogenous synthesis of SIRT proteins in skin cells, in or for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition.
  • the invention also relates to cosmetic or pharmaceutical compositions containing said extract.
  • SIRT proteins are part of the Sirtuine family, they are nuclear proteins, NAD + dependent, playing an important role in the deacetylation of histones.
  • SIR Stress Information Regulators
  • SIRT1 protein is the most well-characterized human sirtuin, interacting with many transcriptional regulators.
  • the human SIRT1 protein has been described as being involved in the regulation of p53 (Cheng HL et al., Pr oc Natl Acad Sci USA 2003); and, more recently, as a modulator of cellular senescence (Langley E et al., EMBO J. 2002).
  • Other Sir human proteins have been discovered (SIRT2, SIRT3, SIRT4-7).
  • SIRT2 has been little studied, but some studies have demonstrated its role in the control of mitotic activity (Dryden SC and Al, Mol CeIl Biol 2003) and its involvement in the regulation of the p53 protein (Vaziri H and Al, CeIl 2001).
  • histone deacetylases are considered a family of enzymes that play an important role in the regulation of cell death and its life cycle (Porcu M. and ChiarugiA, Trends Pharmacol Sci., 2005). It has recently been shown that this protein is significantly present in the skin and plays a very important role. It has indeed been demonstrated that the SIRT protein, and more specifically the SIRT1 protein, was expressed in the cells of the skin and that its expression was related to the different stresses that cutaneous cells encounter. In particular, it has been demonstrated that the induction of the expression of this protein, by different agents, to protect cells and better help them fight against stress and intrinsic aging.
  • the SIRT1 protein thus occupies a very important function in aging and cellular protection.
  • an increase in its expression allows the skin to better withstand the stress that surrounds it, that is to say, to better fight against oxidation and therefore, more generally, better fight against aging.
  • the induction of the expression of this protein in skin cells provides a general improvement of cell protection mechanisms and would increase the cell life.
  • SIRT proteins will enable the skin to prevent the skin manifestations of aging, to be better protected against external aggressions and against the stresses to which it is subjected.
  • a SIRT induction will make it possible to obtain anti-inflammatory and anti-irritant effects.
  • induction of SIRT may stimulate the synthesis of proteins constituting the extracellular matrix thus allowing a positive action on tissue regeneration and healing.
  • the present invention relates to the use of an effective amount of at least one peptide extract of rice, as an active agent inducing the endogenous synthesis of SIRT proteins in skin cells.
  • This active agent may be used alone or in combination with at least one other active agent, in or for the preparation of a cosmetic and / or dermopharmaceutical and / or dermatological composition.
  • the invention also relates to a cosmetic or pharmaceutical composition
  • a cosmetic or pharmaceutical composition comprising a plant peptide extract, preferably obtained from plants of the genus Oryza, said extract constituting an active agent inducing the endogenous synthesis of SIRT proteins in the cells of the skin.
  • peptide extract or “vegetable peptide extract” denotes any isolated substance or preparation obtained from vegetable (or animal) material. It is obtained, for example, by dissolving the active components by means of solvents (such as water, alcohol, etc.) and then by concentration and purification of the active agents of peptide nature.
  • peptide extract of rice is meant all substances rich in protein fragments, obtained from the vegetable raw material constituted by rice.
  • the rice peptide extracts described in the invention have specific biological activities which make them directly usable in cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparations or compositions.
  • trans-stilbene derivatives resveratrol, piceatannol
  • chalcone derivatives isoliquiritigenine, butene
  • flavone derivatives flavone derivatives
  • the main object of the present invention relates to the use of a new compound capable of inducing the synthesis of SIRT proteins.
  • the invention relates to the use of an effective amount of at least one peptide extract of rice, as an active agent inducing the endogenous synthesis of SIRT proteins in skin cells, in or for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition.
  • the compounds will activate a particular class of SIRT proteins, SIRT1 proteins.
  • the active agent inducing or activating the synthesis of SIRT proteins is understood to mean an active agent capable of inducing the synthesis of SIRT proteins in skin cells or else an agent capable of increasing the amount of these proteins in the cells of the skin. , acting at any level in the endogenous production steps of the SIRT protein (precursors, DNA, RNA, etc.).
  • Rice is a cereal (a plant of the gramineae or poaceae family) grown in tropical, subtropical and temperate regions. Rice is an annual hairless, thatchy (straw) erect or spreading plant of variable height.
  • the fruit (or grain) is a caryopsis wrapped in two large, leathery and adherent lemmas, all forming the paddy.
  • Rice belongs to the genus Oryza which comprises more than twenty species, two varieties of which are particularly cultivated:
  • Oryza sativa L. the most cultivated species, native to India;
  • Oryza glaberrima Steud., African rice or rice from Casamance, native to Central Africa.
  • the active agent is obtained from an extract of plants of the species Oryza sativa L.
  • the extract can be prepared from plants of at least l any of the many varieties and species belonging to the genus Oryza.
  • the rice extract is an aqueous extract.
  • aqueous extract is meant any combination of compounds soluble in water or in any solvent consisting wholly or partially of water.
  • aqueous solvent is meant any solvent consisting wholly or partially of water.
  • water itself, hydroalcoholic solvents in all proportions or solvents consisting of water and a compound such as propylene glycol or butylene glycol in all proportions.
  • the extracts according to the invention can be obtained by dissolving in water, alcohol or ether, then by concentration of this solution by involving evaporation or distillation.
  • the extracts according to the invention are in particular purified aqueous extracts.
  • Peptide compounds are understood to denote compounds of a protein nature, such as protein fragments, peptides but also free amino acids.
  • the peptides, amino acids and protein fragments are determined according to conventional techniques, which are well known to those skilled in the art.
  • the rice extract contains low molecular weight compounds.
  • the peptide extract of rice contains a quantity of peptide compounds representing between 30 and 70% of the total weight of the dry extract, more particularly this amount is between 40 and 50% total weight of the dry extract.
  • any method of extraction or purification known to those skilled in the art can be used to prepare the extract according to the invention.
  • To carry out the extraction it is possible to use whole rice, the rich protein sound is then preserved, or husked rice.
  • the protein content in rice ranges from 4 to 14%. According to a preferred mode of the invention, husked rice is used.
  • the rice grains are milled using a plant mill.
  • the powder thus obtained may subsequently be "delipidated” with the aid of a conventional organic solvent (such as, for example, an alcohol, hexane or acetone).
  • a conventional organic solvent such as, for example, an alcohol, hexane or acetone.
  • the extraction of rice proteins is then conventionally carried out (Osborne, 1924); the crushed rice grains being suspended in an alkaline solution.
  • the soluble fraction is collected after centrifugation and filtration steps, this crude solution then constituting a first form of the extract.
  • Proteins are then precipitated by varying the ionic strength and acidifying the medium to remove soluble components and nucleic acids.
  • the precipitate is then washed with a solvent such as, for example, ethanol or methanol and the solvent is evaporated by drying under vacuum.
  • the protein-rich precipitate is redissolved in water or other solvent and then constitutes a more purified form of the extract.
  • the extraction can also be carried out in neutral or acidic medium.
  • the precipitation step is then carried out using a conventional precipitation agent such as salts (sodium chloride, ammonium sulfate).
  • the precipitate obtained can be separated from the precipitating agents by dialysis after redissolving in water or another solvent.
  • the isolated protein fraction according to the invention is then hydrolyzed under mild conditions to generate polypeptides and soluble peptides. Hydrolysis is defined as a chemical reaction involving the cleavage of a molecule by water, this reaction being possible in a neutral, acidic or basic medium. According to the invention, the hydrolysis is carried out chemically and / or advantageously by proteolytic enzymes.
  • the solution obtained constitutes the active extract.
  • the active extract may be further purified by fractionation, in particular by a method of the chromatographic type or purified and concentrated by a dialysis method. Any of the more or less purified forms of the extract is then solubilized in water or in any mixture containing water, and then sterilized by ultrafiltration.
  • the active rice extract is prepared from a rice protein powder. Enzymatic hydrolysis in a basic medium is carried out. Preferably endoproteases and exopeptidases of plant origin (papa ⁇ he, bromelaine, ficine) and microorganisms (Aspergillus, Rhizopus, Bacillus, etc.) are used. Filtration and sterilization steps are subsequently performed according to the methods described above.
  • the use of the peptide extract capable of activating the synthesis of SIRT1 proteins in skin cells will preferably be in the form of a composition suitable for external topical administration, mainly on skin, mucous membranes and / or integuments, comprising a cosmetically or dermatologically acceptable medium.
  • “superficial body growths” encompasses all the keratinous appendages present on the surface of the body, in particular the hairs, the eyelashes, the eyebrows, the nails and the hair.
  • These peptide extracts may also be used for the manufacture of a composition constituting a medicament for the treatment of a dermatological condition.
  • the effective amount of active agent is the amount needed to achieve the desired result.
  • the peptide extract of rice according to the invention is used, in the compositions, at a concentration of between 0.00001% and 20% approximately, and preferably at a concentration of between between 0.001% and 10%, by weight relative to the total weight of the final composition.
  • peptide extracts capable of activating the endogenous synthesis of SIRT proteins, as well as the compositions which comprise them, may be used more generally in order to treat dermatological conditions.
  • Dermatological conditions are all diseases affecting the skin and having or not visible consequences. As such, there may be mentioned for example: disorders related to problems of differentiation and / or cell proliferation, problems related to keratinization, inflammatory or allergic disorders, disorders related to sebaceous functions, dermal or epidermal proliferations (benign or malignant); cutaneous disorders due to exposure to UV radiation, pathologies associated with chronological or actinic aging.
  • the peptide extracts according to the invention as described above, intended to activate the endogenous synthesis of SIRT proteins in skin cells, may be used for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders skin.
  • the aforesaid active agent is first solubilized in one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents such as water, glycerol, sorbitol, xylitol, mannitol, ethanol, propanol or isopropanol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, ethoxylated or propoxylated diglycols or any mixture of these solvents.
  • one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents such as water, glycerol, sorbitol, xylitol, mannitol, ethanol, propanol or isopropanol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, ethoxylated or propoxylated diglycols or any mixture of these solvents.
  • the aforesaid active agent is previously solubilized in a cosmetic or pharmaceutical vector such as liposomes or adsorbed on powdery organic polymers, mineral supports such as talcs and bentonites, and more generally solubilized in or attached to any cosmetically or pharmaceutically acceptable carrier.
  • the composition according to the invention can be ingested, injected or applied to the skin (on any cutaneous area of the body), hair, nails or mucous membranes.
  • the composition according to the invention may be in any of the galenical forms normally used.
  • the compositions according to the present invention will be in a dosage form suitable for topical administration to the skin. They cover all cosmetic or dermatological forms. These compositions must therefore contain a cosmetically acceptable medium, that is to say, compatible with the skin, hair or hair.
  • the present invention relates to a cosmetic treatment method for skin care intended to increase the endogenous synthesis of SIRT proteins in the cells of the skin, characterized in that a composition is applied to the skin. containing the active agent as defined above, in order to obtain the desired action.
  • the cosmetic treatment method of the invention may be implemented in particular by applying the cosmetic compositions as defined above, according to the usual technique of use of these compositions, for example: application of creams, gels, serums , lotions, milks, shampoos or sunscreens, on the skin or on the hair, or application of toothpaste on the gums.
  • the aim of the study is to determine the influence of the peptide extract of rice on the synthesis of SIRT1 proteins by fibroblasts, by the immunofluorescence technique and by the Western-blotting technique.
  • the immunofluorescence and western-blot techniques are semi-quantitative techniques that make it possible to assess the level of proteins present in the cells.
  • Human fibroblasts are maintained in culture at 37 ° C in a humidified atmosphere containing 5% CO 2 .
  • fibroblasts were grown on 8-well slides; for the Western blot, the cells were grown in boxes 100 mm in diameter. The cells are then incubated for 24 or 48 hours with the extract according to the invention, dissolved in 0.5%; a control condition containing no extract is carried out.
  • the cells After removing the supernatants and rinsing the cultures, the cells are fixed with methanol for 4 minutes at 4 ° C. and then rinsed with PBS buffer. Anti-human SIRT1 rabbit antibodies, diluted 1/100, are then added (Santa Cruz Biotechnology). The incubation lasts 3 hours at room temperature; the supernatants are then removed and the cells are rinsed with PBS. Then a secondary antibody (anti-rabbit, Molecular Probes), coupled to a fluorescent marker (Alexa 488) is added. After 1 hour of incubation at room temperature, the supernatants are removed and the cells are rinsed with PBS. The slides are then mounted and examined under an Epi-fluorescence microscope (Nikon Eclipse E600 microscope).
  • the amount of SIRT1 proteins, synthesized by the cells is proportional to the intensity of the fluorescence.
  • the results thus obtained demonstrate a significant increase in the expression of SIRT1 proteins in the nucleus of the cell after application of the extract according to the invention for 24 and 48 hours.
  • the higher the concentration of extract applied at the cell level the higher the intensity, thus reflecting a presumably dose-dependent stimulation of SIRT1 protein synthesis.
  • the cells are washed and collected by scraping into an extraction buffer (2OmM Tris, 15OmM NaCl, 1OmM EDTA 5 3 0.2% Triton XlOO) supplemented with a cocktail of protease inhibitors (Sigma).
  • the proteins thus extracted are centrifuged at 4 ° C. at 10,000 rpm for 10 minutes and the samples thus obtained are stored at -80 ° C.
  • the cell lysates are electrophoretically separated on a 4-12% NuPAGE gel (Invitrogen) and transferred to a nitrocellulose membrane (PAL corporation).
  • the membranes are incubated overnight with an anti-human SIRT1 rabbit antibody (Santa Cruz Biotechnology), diluted to 1/200, followed by incubation with an anti-rabbit IgG-peroxidase antibody, diluted to 1/5000, (Beckman Coulter). The revelation is carried out with a chemiluminescent substrate.
  • the bands present in the gel are quantified using ChirrnTmager software (Alpha Innotech Corporation, USA).
  • the amount of protein is expressed as a percentage of light intensity, compared to the control condition, that is to say, compared to cells that have not received the extract according to the invention.
  • the results obtained demonstrate that the skins treated with the extract according to the invention express a quantity of SIRT1 proteins which is clearly superior to the untreated control skin.
  • the extract according to the invention allows, at the cutaneous level, to increase the expression of SIRT1 proteins.
  • the model chosen is that of replicative senescence in vitro, obtained by a long-term culture of normal human fibroblasts under conditions such that the cell proliferation is permanent. These culturing conditions induce a senescence phenotype characterized by slowing of proliferation, overexpression of beta-galactosidase and telomere attrition.
  • the degree of cellular senescence in vitro was evaluated semi-quantitatively by the staining of beta-galactosidase in "aged" human fibroblasts after 1 month of culture in the presence of the extract according to the invention at 0.5%, renewed every 48 hours. A control condition containing no extract is made.
  • the staining of beta-galactosidase is then carried out according to the following protocol (Gary R. et al., Annal Biochem., 343 (2), 2005): The Labtek culture slides are rinsed and the cells are fixed by a solution. 0.2% glutaraldehyde - 2% formaldehyde, then rinsed with PBS. The cells are then stained at 37 ° C.
  • SA-beta-gal beta-galactosidase
  • 1 ⁇ g / ml X-gal 2mM MgCl2, 5mM K3Fe (CN) 6.5mM K4Fe (CN) 6, 15OmM NaCl, 40mM citric acid.
  • the cells are then rinsed, mounted in aquatex and observed microscopically to assess the amount of beta-galactosidase present in the cells.
  • phase A and phase B are heated separately between 70 ° C and 75 ° C.
  • Phase B is emulsified in phase A with stirring.
  • Phase C is added at 45 ° C, increasing stirring.
  • Phase D is then added when the temperature is below 40 ° C. Cooling is continued up to 25 ° C with vigorous stirring.
  • phase A Prepare and melt phase A at 65-70 ° C. Heat phase C at 65-70 ° C. Phase B is added to phase A just before emulsifying A in B. At about 45 ° C, the carbomer is neutralized by the addition of phase D. Phase E is then added with gentle stirring and cooling is continued. at 25 ° C. Phase F is then added if desired.
  • phase C At temperature, emulsify A in B with rotor-stator stirring. Neutralize with phase C with rapid stirring. After cooling to 40 ° C., add phase D and then phase E. Cooling is continued with gentle stirring and phase F added.

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation d'un extrait peptidique de riz en tant qu'agent actif inducteur de la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique. L'invention concerne aussi les compositions contenant ledit extrait.

Description

UTILISATION D'UN EXTRAIT PEPTIDIQUE DE RIZ EN TANT QU'AGENT ACTIF INDUCTEUR DE LA SYNTHESE DES PROTEINES SIRT DANS LES CELLULES DE LA PEAU.
L'invention concerne le domaine de la cosmétique et de la pharmaceutique, notamment le domaine de la dermatologie. La présente invention a pour objet l'utilisation d'un extrait peptidique de riz en tant qu'agent actif inducteur de la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique. L'invention a également pour objet les compositions cosmétique ou pharmaceutique contenant ledit extrait.
Les protéines SIRT font partie de la famille des Sirtuines, ce sont des protéines nucléaires, NAD+ dépendantes, jouant un rôle important dans la désacétylation des histones. Les gènes SIR (Silent Information Regulators), codant pour les protéines SIR, ont, pour la première fois, été décrits chez S. cerevisiae en 1979 (Rine J et Al, Genetics 1979). Plus tard, il a été démontré qu'une surexpression de la protéine SIR2P, chez C. elegans, permettait d'augmenter la durée de vie de cet organisme (Tissenbaum et AL, Nature 2001). Cette étude émettant ainsi l'hypothèse selon laquelle ces protéines seraient liées à la longévité.
La protéine SIRTl est la sirtuine humaine la mieux caractérisée, interagissant avec de nombreux régulateurs de la transcription. La protéine humaine SIRTl a été décrite comme étant impliquée dans la régulation de p53 (Cheng HL et Al. Pr oc Natl Acad Sci USA. 2003) ; et, plus récemment, comme un modulateur de la sénescence cellulaire (Langley E et Al., EMBO J. 2002). D'autres protéines humaines Sir ont été découvertes (SIRT2, SIRT3, SIRT4- 7). La protéine humaine SIRT2 a été peu étudiée, quelques études ont cependant démontré son rôle dans le contrôle de l'activité mitotique (Dryden SC et Al, Mol CeIl Biol. 2003) ainsi que son implication dans la régulation de la protéine p53 (Vaziri H et Al, CeIl 2001). A ce jour, les histones désacétylases sont considérées comme une famille d'enzymes occupant un rôle important dans la régulation de la mort cellulaire et dans son cycle de vie (Porcu M. and ChiarugiA., Trends Pharmacol Sci., 2005). II a récemment été démontré que cette protéine est présente de manière significative dans la peau et qu'elle occupe un rôle très important. Il a en effet été démontré que la protéine SIRT, et plus précisément la protéine SIRTl, était exprimée dans les cellules de la peau et que son expression était en relation avec les différents stress que rencontrent les cellules cutanées. Il a notamment été mis en évidence que l'induction de l'expression de cette protéine, par différents agents, permettait de protéger les cellules et de mieux les aider à lutter contre le stress et le vieillissement intrinsèque.
La protéine SIRTl occupe ainsi une fonction très importante dans le vieillissement et la protection cellulaire. Ainsi, une augmentation de son expression permet à la peau de mieux résister au stress qui l'entoure, c'est-à-dire de mieux lutter contre les phénomènes d'oxydation et donc, plus généralement, de mieux lutter contre le vieillissement. Plus globalement, l'induction de l'expression de cette protéine dans les cellules de la peau apporte une amélioration générale des mécanismes de protection cellulaire et permettrait d'augmenter la durée de vie cellulaire.
La présence de cette protéine au niveau de la peau, ainsi que les bénéfices de sa surexpression, met donc en perspective de nouveaux modes d'action et de nouveaux moyens afin d'améliorer la survie cellulaire, et notamment la survie cellulaire des cellules cutanées ; mais aussi, plus généralement des moyens afin d'améliorer les propriétés de la peau. Par améliorer les propriétés de la peau, on entend tous les moyens destinés à conserver ou à rétablir un bon fonctionnement de la peau ou encore tout moyen qui sert à préserver ou à améliorer son apparence et/ou son aspect.
Ainsi une augmentation de la synthèse des protéines SIRT permettra à la peau de prévenir les manifestations cutanées du vieillissement, d'être mieux protéger contre les agressions extérieures et contre les stress auxquels elle est soumise. Par ailleurs, et selon une vision plus globale de l'invention, une induction de SIRT permettra d'obtenir des effets antiinflammatoire et anti-irritant. De plus une induction de SIRT pourra stimuler la synthèse de protéines constitutives de la matrice extracellulaire permettant ainsi une action positive sur la régénération tissulaire et sur la cicatrisation.
La présente invention se rapporte à l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un extrait peptidique de riz, en tant qu'agent actif inducteur de la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau. Cet actif pourra être utilisé seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique et/ou dermo-pharmaceutique et/ou dermatologique.
L'invention concerne également une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un extrait peptidique végétal, de préférence obtenu à partir de plantes du genre Oryza, ledit extrait constituant un agent actif inducteur de la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau. Le terme « extrait peptidique » ou « extrait peptidique végétal » désigne toute substance ou préparation isolée, obtenue à partir de matière végétale (ou animale). Il s'obtient, par exemple, par dissolution des composants actifs au moyen de solvants (comme l'eau, l'alcool, etc.) puis par concentration et purification des agents actifs de nature peptidique. Par « extrait peptidique de riz », on entend toutes substances riche en fragments de protéines, obtenues à partir de la matière première végétale que constitue le riz.
Par leur activité inductrice de la synthèse des protéines SIRT, les extraits peptidiques de riz décrits dans l'invention présentent des activités biologiques spécifiques qui les rendent directement utilisables dans des préparations ou compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques.
L'utilisation d'extraits de riz, dans le domaine de la cosmétique, a déjà été décrite dans de nombreux brevets tels que les brevets US5853705 et JP9087133, notamment au niveau des soins de la peau. Toutefois, leur utilisation en tant qu'agent activateur de la synthèse des protéines SIRT n'a pas encore été exposée.
A ce jour, très peu d'utilisations de composés inducteurs de synthèse de protéines de la famille des SIRT, dans les cellules de la peau, ont été décrites. Parmi ces composés susceptibles d'activer la synthèse des protéines SIRT de la peau, on peut citer différentes molécules dont, par exemple, les polyphénols. Plus particulièrement, on peut citer : des dérivés de trans-stilbène (resveratrol, piceatannol), des dérivés des chalcones (isoliquiritigenine, butéine), des dérivés de flavones (fisteine, luteoline, quercetine).
Ainsi, le principal objet de la présente invention concerne l'utilisation d'un nouveau composé capable d'induire la synthèse des protéines SIRT. L'invention concerne l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un extrait peptidique de riz, en tant qu'agent actif inducteur de la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique. Préférentiellement selon l'invention, les composés activeront une classe de protéines SIRT particulière, les protéines SIRTl.
Par agent actif inducteur ou activateur de la synthèse des protéines SIRT, on entend un agent actif apte à induire la synthèse des protéines SIRT dans les cellules de la peau ou encore un agent apte à augmenter la quantité de ces protéines dans les cellules de la peau, en agissant à quelque niveau que ce soit dans les étapes de production endogène de la protéine SIRT (précurseurs, ADN, ARN, etc.). Le riz est une céréale (plante de la famille des graminées ou poacées) cultivée dans les régions tropicales, subtropicales et tempérées. Le riz est une plante annuelle glabre, à chaume (la paille) dressé ou étalé, de hauteur variable. Le fruit (ou grain) est un caryopse enveloppé dans deux glumelles grandes, coriaces et adhérentes, l'ensemble formant le paddy. Le riz appartient au genre Oryza qui comprend plus d'une vingtaine d'espèces, dont deux variétés sont plus particulièrement cultivées :
Oryza sativa L., l'espèce la plus cultivée, originaire de l'Inde ;
Oryza glaberrima Steud., le riz africain ou riz de Casamance, originaire d'Afrique Centrale. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif est obtenu à partir d'un extrait de plantes de l'espèce Oryza sativa L. Bien entendu l'extrait peut être préparé à partir de plantes d'au moins l'une quelconque des nombreuses variétés et espèces appartenant au genre Oryza.
Selon une méthode de réalisation de l'invention actuellement préférée, l'extrait de riz est un extrait aqueux. Par extrait aqueux, on entend tout ensemble de composés solubles dans l'eau ou dans tout solvant constitué totalement ou partiellement d'eau. Par solvant aqueux on entend tout solvant constitué totalement ou partiellement d'eau. On peut citer l'eau elle-même, les solvants hydroalcooliques en toutes proportions ou encore les solvants constitués d'eau et d'un composé comme le propylène glycol ou le butylène glycol en toutes proportions. Les extraits selon l'invention peuvent être obtenus par dissolution dans l'eau, l'alcool ou l'éther, puis par concentration de cette solution en faisant intervenir l'évaporation ou la distillation.
Les extraits selon l'invention sont notamment des extraits aqueux purifiés.
Par composés peptidiques, on entend désigner des composés de nature protéique, tels que les fragments de protéines, les peptides mais aussi les acides aminés libres. Les peptides, acides aminés et fragments de protéines sont dosés selon les techniques classiques, bien connues de l'homme du métier.
Par ailleurs, selon une autre caractéristique, l'extrait de riz contient des composés de faible poids moléculaire.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, l'extrait peptidique de riz contient une quantité de composés peptidiques représentant entre 30 et 70 % du poids total de l'extrait sec, plus particulièrement cette quantité est comprise entre 40 et 50 % du poids total de l'extrait sec.
Toute méthode d'extraction ou de purification connue de l'homme du métier peut être utilisée pour préparer l'extrait selon l'invention. Pour réaliser l'extraction, on peut utiliser du riz entier, le son riche en protéines est alors conservé, ou du riz décortiqué. La teneur en protéine dans le riz varie de 4 à 14 %. Selon un mode préféré de l'invention on utilise du riz décortiqué.
Ainsi, par exemple, dans une première étape, les grains de riz sont broyés à l'aide d'un broyeur à plantes. La poudre ainsi obtenue peut ultérieurement être "délipidée" à l'aide d'un solvant organique classique (comme par exemple un alcool, un hexane ou de l'acétone).
On réalise ensuite classiquement l'extraction des protéines du riz (Osborne, 1924) ; les grains de riz broyés étant mis en suspension dans une solution alcaline. La fraction soluble est récueillie après des étapes de centrifugation et de fïltration, cette solution brute constituant alors une première forme de l'extrait. Les protéines sont ensuite précipitées en faisant varier la force ionique et en acidifiant le milieu, ce qui permet d'éliminer les composants solubles et les acides nucléiques. Le précipité est ensuit lavé à l'aide d'un solvant tel que, par exemple, l'éthanol ou le méthanol puis le solvant est évaporé par séchage sous vide. Le précipité riche en protéines est remis en solution dans l'eau ou un autre solvant et constitue alors une forme plus purifiée de l'extrait.
L'extraction peut également être réalisée en milieu neutre ou acide. L'étape de précipitation s'effectue alors à l'aide d'un agent classique de précipitation tels que les sels (chlorure de sodium, sulfate d'ammonium). Le précipité obtenu peut être séparé des agents de précipitation par dialyse après remise en solution dans de l'eau ou un autre solvant. La fraction protéique isolée selon l'invention est ensuite hydrolysée dans des conditions ménagées pour générer des polypeptides et des peptides solubles. L'hydrolyse se définit comme étant une réaction chimique impliquant le clivage d'une molécule par de l'eau, cette réaction pouvant se faire en milieu neutre, acide ou basique. Selon l'invention, l'hydrolyse est réalisée par voie chimique et/ou de façon avantageuse par des enzymes protéolytiques. La solution obtenue constitue l'extrait actif. L'extrait actif peut être encore purifié par fractionnement, notamment par une méthode de type chromatographique ou purifié et concentré par un procédé de dialyse. L'une quelconque des formes plus ou moins purifiées de l'extrait est alors solubilisée dans de l'eau ou dans tout mélange contenant de l'eau, puis stérilisée par ultrafiltration. Préférentiellement selon l'invention, l'extrait de riz actif est préparé à partir d'une poudre de protéines de riz. Une hydrolyse enzymatique en milieu basique est réalisée. De préférence on utilise des endoprotéases et exopeptidases d'origine végétale (papaïhe, bromelaine, ficine) et de micro-organismes (Aspergillus, Rhizopus, Bacillus, etc.). Des étapes de filtration et de stérilisation sont par la suite réalisées selon les méthodes décrites ci-dessus. Selon l'invention, l'utilisation de l'extrait peptidique apte à activer la synthèse des protéines SIRTl dans les cellules de la peau, se fera préférentiellement sous la forme d'une composition adaptée à l'administration par voie topique externe, principalement sur la peau, les muqueuses et/ou les phanères, comprenant un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable.
Le terme « phanères » selon l'invention englobe l'ensemble des annexes kératiniques présentes à la surface du corps, en particulier les poils, les cils, les sourcils , les ongles et les cheveux.
Ces extraits peptidiques pourront également être utilisés pour la fabrication d'une composition constituant un médicament pour le traitement d'une affection dermatologique.
La quantité efficace d'agent actif correspond à la quantité nécessaire pour obtenir le résultat désiré. Ainsi, selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'extrait peptidique de riz selon l'invention est utilisé, dans les compositions, à une concentration comprise entre 0,00001 % et 20 % environ, et préférentiellement à une concentration comprise entre 0,001 % et 10 % environ, en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Ces extraits peptidiques, aptes à activer la synthèse endogène des protéines SIRT, de même que les compositions qui les comprennent, pourront être utilisés d'une manière plus générale afin de traiter des affections dermatologiques.
Par affections dermatologiques, on entend toutes les maladies affectant la peau et ayant ou non des conséquences visibles. A ce titre, on peut citer par exemple : des désordres liés à des problèmes de différenciation et/ou de prolifération cellulaire, des problèmes liés à la kératinisation, des troubles inflammatoires ou allergiques, des troubles liés aux fonctions sébacées, des proliférations dermiques ou épidermiques (bénignes ou malignes) ; des désordres cutanés dus à une exposition aux rayonnements UV., des pathologies associées au vieillissement chronologique ou actinique.
Ainsi selon un autre aspect, les extraits peptidiques selon l'invention, tels que décrits précédemment, destinés à activer la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, pourront être utilisés pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement des désordres cutanés.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif précité est préalablement solubilisé dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, le glycérol, le sorbitol, le xylitol, le mannitol, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les diglycols éthoxylés ou propoxylés ou tout mélange de ces solvants.
Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif précité est préalablement solubilisé dans un vecteur cosmétique ou pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans ou fixés sur tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
Quelle que soit la forme de l'invention, la composition selon l'invention peut être ingérée, injectée ou appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps), les cheveux, les ongles ou les muqueuses. Selon le mode d'administration, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées. Préférentiellement, les compositions selon la présente invention se présenteront sous une forme galénique adaptée à l'administration par voie topique cutanée. Elles couvrent toutes les formes cosmétiques ou dermatologiques. Ces compositions doivent donc contenir un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les poils ou les cheveux.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour les soins de la peau destiné à augmenter la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une composition contenant l'agent actif tel que défini précédemment, afin d'obtenir l'action désirée.
Des modes de réalisation particuliers de ce procédé de traitement cosmétique résultent également de la description précédente.
Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut être mis en œuvre notamment en appliquant les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions, par exemple : application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, de laits, de shampooings ou de compositions anti-solaires, sur la peau ou sur les cheveux, ou encore application de dentifrice sur les gencives.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront mieux à la lecture des exemples donnés à titre illustratif et non limitatif. Exemple 1 : Mise en évidence de l'effet de l'extrait selon l'invention sur la synthèse de la protéine SIRT4 par les fibroblastes.
Le but de l'étude est de déterminer l'influence de l'extrait peptidique de riz sur la synthèse des protéines SIRTl par les fibroblastes, par la technique d'immunofiuorescence et par la technique de Western-blotting. Les techniques d'immunofluorescence et de western-blot sont des techniques semi-quantitatives qui permettent d'apprécier le taux des protéines présentes dans les cellules.
Des fibroblastes humains sont maintenus en culture à 37°C dans une atmosphère humidifiée contenant 5 % de CO2. Pour les études d'immunofluorescence, les fibroblastes ont été cultivés sur des lames 8 puits ; pour le Western-blot, les cellules ont été cultivées dans des boîtes de 100 mm de diamètre. Les cellules sont ensuite incubées durant 24 ou 48 heures avec l'extrait selon l'invention, mis en solution à 0,5 % ; une condition contrôle ne contenant pas d'extrait est réalisée. - Etudes par immunofluorescence
Après élimination des surnageants et rinçage des cultures, les cellules sont fixées avec du méthanol pendant 4 minutes à 4°C puis rincées avec du tampon PBS. Des anticorps de lapin anti-SIRTl humaine, dilués à 1/100, sont alors ajoutés (Santa Cruz Biotechnology). L'incubation dure 3 heures à température ambiante ; les surnageants sont ensuite éliminés et les cellules sont rincées au PBS. Puis un anticorps secondaire (anti-lapin, Molecular Probes), couplé à un marqueur fluorescent (Alexa 488) est additionné. Après 1 heure d'incubation à température ambiante, les surnageants sont éliminés et les cellules sont rincées au PBS. Les lames sont alors montées puis examinées au microscope à Epi-fluorescence (Nikon Eclipse E600 microscope). La quantité de protéines SIRTl, synthétisées par les cellules, est proportionnelle à l'intensité de la fluorescence. Les résultats ainsi obtenus démontrent une augmentation significative de l'expression des protéines SIRTl au niveau du noyau de la cellule après application de l'extrait selon l'invention durant 24 et 48 heures. Par ailleurs, plus la concentration d'extrait appliquée au niveau des cellules est importante, plus l'intensité est élevée, traduisant ainsi une stimulation de la synthèse de protéines SIRTl vraisemblablement dose-dépendante. > Etudes par Western-blot
Les cellules sont lavées et collectées par grattage dans un tampon d'extraction (2OmM Tris, 15OmM NaCl3 1OmM EDTA5 0,2 % Triton XlOO) enrichi d'un cocktail d'inhibiteurs de protéases (Sigma). Les protéines ainsi extraites sont centrifugées à 4°C à 10000 rpm durant 10 minutes et les échantillons ainsi obtenus sont stockés à -80°C.
Après standardisation des échantillons avec un kit de dosage de protéines BCA (Pierce), les lysats cellulaires sont séparés par électrophorèse sur un gel NuPAGE 4-12% (Invitrogen) et transférés sur une membrane de nitrocellulose (PAL corporation). Les membranes sont incubées toute une nuit avec un anticorps de lapin anti-SIRTl humaine (Santa Cruz Biotechnology), dilué à 1/200, suivi par une incubation avec un anticorps anti-lapin IgG- peroxydase, dilué à 1/5000, (Beckman Coulter). La révélation est effectuée avec un substrat chimioluminescent.
Afin d'évaluer quantitativement les protéines exprimées dans les cellules, les bandes présentes dans le gel sont quantifiées en utilisant un logiciel ChirrnTmager (Alpha Innotech Corporation, USA).
La quantité de protéines est exprimée en pourcentage d'intensité lumineuse, comparée à la condition contrôle, c'est-à-dire comparée aux cellules qui n'ont pas reçu l'extrait selon l'invention.
Figure imgf000010_0001
Les résultats, présentés dans le tableau ci-dessus, nous permettent de conclure que l'ajout de l'extrait selon l'invention dans le milieu de culture des fibroblastes a pour effet d'augmenter la synthèse des protéines SIRTl par les cellules. Cette augmentation de la quantité de protéines SIRTl confirme les résultats obtenus en immunofluorescence.
Exemple 2 : Mise en évidence ex vivo de l'effet de l'extrait selon l'invention sur l'expression des protéines SIRTl
Des études ex vivo ont permis, par immunomarquage, de mettre en évidence l'expression des protéines SIRTl sur des échantillons de peau. Des échantillons de peau humaine sont mis en culture à l'interface air/liquide. L'extrait selon l'invention est appliqué topiquement sur ces échantillons, au niveau de l'épithélium, puis les échantillons sont incubés durant 24 heures.
Ces échantillons de peau sont ensuite fixés avec du formaldéhyde puis inclus dans la paraffine. Des coupes de 2 à 3 μm sont alors réalisées. L'immunomarquage est effectué après différentes étapes de lavage et d'incubation de ces coupes. L'immunomarquage proprement dit est réalisé avec un anticorps polyclonal de lapin anti-SIRTl humaine (IBL Co), dilué au
1/50, puis avec un anticorps secondaire (anti-lapin, Molecular Probes), couplé à un marqueur fluorescent. Les coupes de peau sont alors examinées au microscope à Epi-fluorescence (Nikon Eclipse E600 microscope).
Les résultats obtenus démontrent que les peaux traitées avec l'extrait selon l'invention expriment une quantité de protéines SIRTl nettement supérieure aux peaux contrôle non traitées. Ainsi, l'extrait selon l'invention permet, au niveau cutané, d'augmenter l'expression des protéines SIRTl.
Exemple 3 : Mise en évidence de l'effet de l'extrait selon l'invention sur la sénescence cellulaire in vitro
Le modèle choisi est celui de la sénescence réplicative in vitro, obtenue par une culture au long cours de fibroblastes humains normaux dans des conditions telles que la prolifération cellulaire est permanente. Ces conditions de culture induisent un phénotype de sénescence caractérisé par le ralentissement de la prolifération, la surexpression de la beta-galactosidase et l'attrition des télomères.
Le degré de sénescence cellulaire in vitro a été évalué semi-quantitativement par la coloration de la bêta-galactosidase dans des fibroblastes humains « vieillis » après 1 mois de culture en présence de l'extrait selon l'invention à 0,5 %, renouvelé chaque 48 heures. Une condition contrôle ne contenant pas d'extrait est réalisée. La coloration de la bêta- galactosidase est alors réalisée selon le protocole suivant (Gary R. et al., Annal. Biochem., 343(2), 2005) : Les lames de culture Labtek sont rincées et les cellules sont fixées par une solution 0,2% glutaraldéhyde - 2% formaldéhyde, puis rincées au PBS. Les cellules sont ensuite colorées à 37°C pendant 24 h avec une solution colorante de la bêta-galactosidase (SA-beta-gal) ; lμg/ml X-gal, 2mM MgC12, 5mM K3Fe(CN)6, 5mM K4Fe(CN)6, 15OmM NaCl, 4OmM d'acide citrique. Les cellules sont ensuite rincées, montées dans de l'aquatex et observées en microscopie pour évaluer la quantité de bêta-galactosidase présente dans les cellules.
Figure imgf000012_0001
L'observation en microscopie montre que la quantité de bêta-galactosidase est très diminuée lorsque les cellules ont été traitées avec l'extrait selon l'invention à 0,5%. Les résultats montrent que l'extrait selon l'invention réduit considérablement la sénescence des cellules cutanées telles que des fibroblastes.
Exemple 4 : Préparation de compositions.
1 - Crème protection solaire:
Figure imgf000012_0002
Les constituants de la phase A et de la phase B sont chauffés séparément entre 70°C et 75°C. La phase B est émulsionnée dans la phase A sous agitation. La phase C est ajoutée, à 45 °C, en augmentant l'agitation. La phase D est ensuite additionnée lorsque la température se situe en dessous de 40°C. Le refroidissement est poursuivi jusqu'à 25°C sous vive agitation.
2 -Crème anti-âge :
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Préparer et fondre la phase A à 65-70°C. Chauffer la phase C à 65-70°C. La phase B est ajoutée à la phase A juste avant d'émulsionner A dans B. A environ 45°C, le carbomer est neutralisé par addition de la phase D. La phase E est ensuite additionnée sous légère agitation et le refroidissement est poursuivi jusqu'à 25°C. La phase F est alors additionnée si souhaité.
3 -Crème protectrice de jour :
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000015_0001
Préparer la phase A et chauffer à 750C sous agitation. Préparer la phase B en dispersant le carbopol, puis la gomme xanthane sous agitation. Laisser reposer. Chauffer à 75°C.
A température, émulsionner A dans B sous agitation rotor-stator. Neutraliser avec la phase C sous agitation rapide. Après refroidissement à 40°C, additionner la phase D, puis la phase E. Le refroidissement est poursuivi sous agitation légère et la phase F rajoutée.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un extrait peptidique végétal, obtenu à partir des grains de l'espèce Oryza sativa L., en tant qu'agent actif inducteur de la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, dans une composition topique à visée cosmétique protectrice ou anti-âge, ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour application topique.
2. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'extrait peptidique végétal contient une quantité de composés peptidiques représentant entre 30 et 70 % du poids total de l'extrait sec et plus particulièrement entre 40 et 50 % du poids total de l'extrait sec.
3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'extrait peptidique végétal est utilisé, dans les compositions, à une concentration comprise entre
0,00001 % et 20 % environ, et préférentiellement à une concentration comprise entre 0,001 % et 10 % environ en poids par rapport au poids total de la composition finale.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les protéines SIRT sont des protéines SIRTl.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition contient des excipients cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables et préférentiellement des excipients adaptés à une administration par voie topique externe.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition est destinée à lutter de manière curative et/ou préventive contre les manifestations du vieillissement cutané, et/ou à améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition est destinée à protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures.
8. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un extrait peptidique végétal selon l'une quelconque des revendications précédentes pour la préparation d'une composition destinée au traitement d'une affection dermatologique.
9. Utilisation selon la revendication précédente caractérisée en ce que ladite affection dermatologique est choisie parmi un désordre cutané lié à un problème de différenciation et/ou de prolifération cellulaire, un problème lié à la kératinisation, un trouble inflammatoire ou allergique, un trouble lié aux fonctions sébacées, une prolifération dermique ou épidermique, un désordre cutané dû à une exposition aux rayonnements UV, une pathologie associée au vieillissement chronologique ou actinique.
10. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à augmenter la synthèse endogène des protéines SIRT dans les cellules de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une composition contenant un extrait peptidique végétal tel que défini selon les revendications 1 à 7.
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