WO2006128807A2 - Material für elektrochrome schichten - Google Patents

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    • G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material

Definitions

  • the invention relates to a material for electrochromic layers based on a pH-activated color change.
  • Electrochromic displays based on organic materials normally comprise an active electrochromic layer, which in the case of a display is located between electrodes arranged perpendicular to one another.
  • Essential components of the active layer are a redox system and a pH-active dye.
  • a voltage By applying a voltage, the concentration ratio of the redox partners to each other in the material is shifted. In this reaction protons and / or ions are released or bound in the material, which has an effect on the pH.
  • a voltage is applied to the material, the shift in the equilibrium of the redox partners on the two electrodes is in the opposite direction. As a result, the pH of one of the electrodes rises while it sinks on the counter electrode. Via a pH dye, the change in the pH value is then converted into a color change of the material and the application of the voltage is made visible.
  • a pasty formulation which represents the electrochromic system, is located between the electrodes.
  • the composition of this electrochromic system comprises as essential constituents a polymer as a solid electrolyte, a conducting salt, a redox system, TiO 2 as a white pigment, a solvent and a dye. This is usually a pH indicator.
  • a disadvantage of this material is the use of the conductive salt, which is usually inorganic conductive salt, eg NaCl, Na 2 SÜ 4 or more organic tetraalkylammonium salts with anions such as BF 4 " or PF 6 " , has only limited solubility in the components used for the formulation, such as the polymer component and its solvent, so that aggregation of the conductive salt and / or failure of the conductive salt may occur. This limits the function of the conducting salt in the electrochromic cell. The life of an electrochromic electronic device is largely determined by the function of the conductive salt, because the usable switching cycles can only be realized if the material is still fully functional. Among other things, the aggregation of the conductive salt causes the display to fail.
  • the conductive salt which is usually inorganic conductive salt, eg NaCl, Na 2 SÜ 4 or more organic tetraalkylammonium salts with anions such as BF 4 " or PF 6 " , has only limited
  • the object of the present invention is therefore to provide a material for a formulation of an electrochromic active layer in an organic electronic component, such as in a display, which has an extended life compared to the prior art, wherein the component in the electrochromic material, the Conducting salt functionality that is so bound or soluble in the material that it neither aggregates nor precipitates.
  • the object of the invention and solution of the problem is a material for a formulation of an electrochromic active layer of an electronic component comprising at least one polymeric solid electrolyte, a redox system, a white pigment and a solvent, wherein the functionality of the conductive salt in the salt-free material is.
  • Conducting salt functionality may be included in a betaine, for example.
  • a betaine is characterized by the presence of both a cationic and an anionic charge center in the molecule.
  • the use of an organic betaine, ie a zwitterion allows dispensing with the addition of conductive salt, since the electroactive material itself can take over the function of the conducting salt via the betaine function. Not only can this reduce the number of components in the formulation material but also provide improved formulation stability and improved display life become. This is due to the fact that "chromophore and conductive salt” are basically in the immediate vicinity, which severely restricts, if not avoids, the electrolyte salt aggregation (ion diffusion and segregation effects) in the electric field.
  • a basic structural element such as an amino group and an acidic structural element such as a carboxy group or sulfonic acid group will simultaneously be present in the material.
  • organic dye betaines particularly preferably deprotonatable methine dye betaines of the following type are used:
  • the color change in this system is from methine dye betaine to merocyanine.
  • R 3 and R 3 * independently of one another are H, alkyl (branched or unbranched Cl to ClO), aryl (preferably phenyl) or both are bonded via an oxygen atom or sulfur atom,
  • Alkylenspacer (branched or unbranched Cl to ClO) with the substituents R 1 or R 2 or R 2 * or R 3 or R 3 * or by direct substitution on an aromatic structural element of the methine dye is bonded, so that a salt-like methine dye -Betaine is formed, these are preferably ne ⁇ -Alkylsulfonatgrupptechnik (branched or unbranched Cl to ClO) or an ⁇ -alkylcarboxylic acid grouping (branched or unbranched Cl to ClO).
  • the methine dye betaines suitable for the material must be condensed from previously synthesized and appropriately substituted synthons.
  • the following components are mixed in the amount indicated: TiC> 2 (Ig), polyethylene oxide (Ig), durohydroquinone (0.028 g), duroquinone (0.018 g), propylene carbonate (3 ml) and the prepared betaine Chromophore (0.06g). All ingredients are mixed thoroughly after mixing together using a speed mixer.
  • the paste-like formulation obtained is applied according to the prior art in the case of a display between intersecting electrodes. When a voltage is applied, a color change is observed. With the formulation, a 3 times higher number of switching cycles can be achieved than with known systems.
  • the material according to the invention avoids the addition of a conducting salt to an electrochromic material, so that a display based on organic materials without conducting salt can be formed, whereby a lot of critical points such as corrosion of the electrodes, aggregation of the conducting salt and more solvable.
  • the invention relates to a material for electrochromic layers based on a pH-activated color change.
  • the material is part of a formulation which, when applied to an organic electronic device such as a display, exhibits a reversible color change upon application of a voltage.
  • the lifetime of such formulations is considerably increased with the betaine chromophore used according to the invention.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Material für elektrochrome Schichten auf der Basis eines pH-aktivierten Farbumschlags. Das Material ist Bestandteil einer Formulierung, die, eingebracht in ein organisches elektronisches Bauelement wie ein Display, bei Anlegen einer Spannung einen reversiblen Farbumschlag zeigt. Die Lebensdauer derartiger Formulierungen wird mit dem erfindungsgemäss eingesetzten Betain-Chromophor erheblich erhöht.

Description

Beschreibung / Description
Material für elektrochrome Schichten
Die Erfindung betrifft ein Material für elektrochrome Schichten auf der Basis eines pH-aktivierten Farbumschlags.
Elektrochrome Displays auf Basis organischer Materialien umfassen im Normalfall eine aktive elektrochrome Schicht, die sich im Falle eines Displays zwischen senkrecht zueinander angeordneten Elektroden befindet. Wesentliche Bestandteile der aktiven Schicht sind ein Redox-System und ein pH-aktiver Farbstoff. Durch das Anlegen einer Spannung wird das Konzentrationsverhältnis der Redox-Partner zueinander im Material verschoben. Bei dieser Reaktion werden im Material Protonen und/oder Ionen freigesetzt bzw. gebunden, welches sich auf den pH-Wert auswirkt. Wenn eine Spannung an das Material angelegt wird, dann läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox-Partner an den beiden Elektroden in entgegen ge- setzter Richtung. Dies führt dazu, dass an der einen Elektrode der pH-Wert steigt, während er an der Gegenelektrode sinkt. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH- Wertes dann in eine Farbänderung des Materials umgesetzt und das Anlegen der Spannung sichtbar gemacht.
Aus WO 02/075441A2 und WO 02/075442 Al ist bekannt, dass sich zwischen den Elektroden eine pastöse Formulierung, die das elektrochrome System darstellt, befindet. Die Zusammensetzung dieses elektrochromen Systems umfasst als essentielle Be- standteile ein Polymer als Festelektrolyt, ein Leitsalz, ein Redox-System, TiÜ2 als Weißpigment, ein Lösungsmittel und einen Farbstoff. Dieser ist in der Regel ein pH-Indikator.
Ein Nachteil dieses Materials (oder auch „die Formulierung" genannt) ist die Verwendung des Leitsalzes. Das in der Regel anorganische Leitsalz, z. B. NaCl, Na2SÜ4 oder auch organisch besser lösliche Tetraalkylammoniumsalze mit Anionen wie z. B. BF4 " oder PF6 ", hat eine nur eingeschränkte Löslichkeit in den für die Formulierung verwendeten Bestandteilen wie der Polymerkomponente und deren Lösungsmittel, so dass es zur Aggregation des Leitsalzes und/oder zum Ausfall des Leitsalzes kommen kann. Dadurch wird die Funktion des Leitsalzes in der elektrochromen Zelle eingeschränkt. Die Lebensdauer eines elektrochromen elektronischen Bauelements wird maßgeblich von der Funktion des Leitsalzes bestimmt, weil die nutzbaren Schaltzyklen nur realisiert werden können, wenn das Material noch voll funktionsfähig ist. So verursacht die Aggregation des Leitsalzes unter anderem, dass das Display ausfällt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher, ein Material für eine Formulierung einer elektrochrom aktiven Schicht in einem organischen elektronischen Bauteil, wie beispielsweise in einem Display zu schaffen, das eine gegenüber dem Stand der Technik verlängerte Lebensdauer hat, wobei die Komponente im elektrochromen Material, die die Leitsalzfunktionalität hat, im Material so gebunden oder löslich ist, dass sie weder eine Aggregation bildet noch ausfällt.
Gegenstand der Erfindung und Lösung der Aufgabe ist ein Material für eine Formulierung einer elektrochrom aktiven Schicht eines elektronischen Bauelements, das zumindest einen polyme- ren Festelektrolyten, ein Redox-System, ein Weißpigment und ein Lösungsmittel umfasst, wobei die Funktionalität des Leitsalzes im salzfreien Material enthalten ist.
Eine Leitsalz-Funktionalität kann beispielsweise in einem Betain enthalten sein. Ein Betain zeichnet sich dadurch aus, dass gleichzeitig sowohl ein kationisches wie ein anionisches LadungsZentrum im Molekül vorhanden ist. Die Verwendung eines organischen Betains, also eines Zwitterions, erlaubt den Verzicht auf den Leitsalz-Zusatz, da das elektroaktive Material über die Betain-Funktion selbst die Funktion des Leitsalzes übernehmen kann. Dadurch kann nicht nur die Anzahl der Komponenten in dem Material für die Formulierung verringert werden, sondern auch eine verbesserte Stabilität der Formulierung und eine verbesserte Lebensdauer des Displays erreicht werden. Dies liegt darin begründet, dass sich „Chromophor und Leitsalz" grundsätzlich in unmittelbarer Nähe befinden. Damit wird die Leitsalz-aggregation (Ionendiffusion und Entmischungseffekte) im elektrischen Feld stark eingeschränkt, wenn nicht gar vermieden.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform wird gleichzeitig ein basisches Strukturelement wie eine Aminogruppe und ein saures Strukturelement wie eine Carboxlgruppe oder Sulfonsäu- regruppe im Material vorhanden sein.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform werden organische Farbstoff-Betaine, insbesondere bevorzugt deprotonierbare Methinfarbstoff-Betaine des folgenden Typs eingesetzt:
Figure imgf000004_0001
Der Farbumschlag erfolgt bei diesem System von dem Methinfarbstoff-Betain zum Merocyanin.
Methinfarbstoff - Betain Merocyanin bathochrom hypsochrom
Für die Reste gilt folgendes :
R1 kann H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) oder Aryl (bevorzugt Phenyl-) sein, R und R stehen unabhängig voneinander für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl (bevorzugt Phenyl-) , für eine mit Y1 und/oder Y2 verbrückte Alkylenstruktur [(CH2) 3 , (CH2) 4 oder -C (CH3) 2-CH=C (CH3)-] ,
R3 und R3* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl (bevorzugt Phenyl-) oder beide sind über ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden, X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Y und Y stehen unabhängig voneinander für -CH=, - (C-
Alkyl)= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= (bevorzugt Phenyl-) oder -N= , Z steht für a) eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= , -CH= oder -(C-R4)= , mit R4 beispielsweise CN, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl (bevorzugt Phenyl)
b) eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder
Figure imgf000005_0001
(Quadrainat)
c) eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
Figure imgf000005_0002
mit R gleich Cl oder substituiert durch einen l-N-(4- Dimethylaminopyridin) -Rest
und An~ steht für ein beliebiges Anion, das entweder über einen
Alkylenspacer (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) mit den Substituenten R1 bzw. R2 bzw. R2* bzw. R3 bzw. R3* oder durch direkte Substitution an ein aromatisches Strukturelement des Methinfarbstoffes gebunden ist, so dass ein salzartiges Methinfarbstoff-Betain gebildet wird, bevorzugt sind dies ei- ne ω -Alkylsulfonatgruppierung (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) bzw. eine ω-Alkylcarbonsäure-gruppierung (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) .
Die für das Material geeigneten Methinfarbstoffbetaine müssen aus zuvor synthetisierten und entsprechend substituierten Synthonen kondensiert werden.
Im Folgenden wird die Erfindung noch anhand ausgewählter Bei- spiele, die Ausführungsformen der Erfindung wiedergeben, näher definiert.
1 Herstellung eines erfindungsgemäßen Modell-
Betainchromophors 1)
Figure imgf000006_0001
Synthons : a) N-Heptylaminophenol-3 - aus Heptylbromid, 3-Aminophenol und NaHCC>3 b) N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino-phenol-3
- aus N-Heptylaminophenol-3 und Oxiran c) 4- (N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino) -2-hydroxy- nitrosobenzen-hydrochlorid - aus N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino-phenol-3, propan- olischer HCl und Isoamylnitrit d) l-Naphthylammonium-N-4-butylsulfonat
- aus 1-Naphthylamin und Butansulton e) Phenoxazinsynthese - aus 4- (N-Heptyl-N-2-hydroxyethyl-amino) -2-hydroxy- nitrosobenzen-hydrochlorid und l-Naphthylammonium-N-4-butyl- sulfonat 2 Herstellung eines einsatzfähigen elektrochromen Materials mit einem betainischen Chromophor nach der Erfindung
Zur Herstellung der Formulierung werden die folgenden Komponenten in der jeweils angegebenen Menge gemischt: TiC>2 (Ig) , Polyethylenoxid (Ig) , Durohydrochinon (0.028 g) , Durochinon (0.018 g) , Propylencarbonat (3 ml) und der hergestellte Be- tain-Chromophor (0.06g) . Alle Bestandteile werden nach dem Zusammenmischen intensiv mittels eines Speed-Mixers vermischt .
3 Herstellung einer elektrochromen Zelle
Die erhaltene pastöse Formulierung wird nach dem Stand der Technik im Falle eines Displays zwischen sich kreuzenden E- lektroden appliziert. Beim Anlegen einer Spannung wird ein Farbumschlag beobachtet. Mit der Formulierung kann eine um das 3-fach höhere Anzahl von Schalt-Cyclen erreicht werden als mit bekannten Systemen.
Das erfindungsgemäße Material vermeidet den Zusatz eines Leitsalzes zu einem elektrochromen Material, so dass ein Display auf Basis organischer Materialien ohne Leitsalz gebildet werden kann, wodurch eine Menge kritischer Punkte wie Korrosion der Elektroden, Aggregation des Leitsalzes und mehr lösbar ist.
Die Erfindung betrifft ein Material für elektrochrome Schich- ten auf der Basis eines pH-aktivierten Farbumschlags.
Das Material ist Bestandteil einer Formulierung, die, eingebracht in ein organisches elektronisches Bauelement wie ein Display, bei Anlegen einer Spannung einen reversiblen Farbumschlag zeigt. Die Lebensdauer derartiger Formulierungen wird mit dem erfindungsgemäß eingesetzten Betain-Chromophor erheblich erhöht.

Claims

Patentansprüche
1. Material für eine Formulierung einer elektrochrom aktiven Schicht eines elektronischen Bauelements, das zumindest einen polymeren Festelektrolyten, ein Redox- System, ein Weißpigment und ein Lösungsmittel umfasst, wobei die Funktionalität des Leitsalzes im salzfreien Material enthalten ist.
2. Material nach Anspruch 1, wobei im Material eine Komponente mit einer Betain-Struktur enthalten ist.
3. Material nach Anspruch 2, wobei das die Komponente mit der Betain-Struktur zusätzlich zu der Leitsalzfunktion auch noch die Farbstoff-Funktionalität umfasst.
4. Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das Betain ein deprotonierbares Methinfarbstoff-Betain ist .
5. Material nach einem der vorstehenden Ansprüchen, wobei die Betain enthaltende Komponente eine Komponente folgenden Typs ist:
Figure imgf000008_0001
Für die Reste gilt folgendes : R1 kann H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) oder Aryl sein,
R und R stehen unabhängig voneinander für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl, für eine mit Y1 und/oder Y2 verbrückte Alkylenstruktur [-(CH2) 3 -, -(CH2) 4- oder -C (CH3) 2-CH=C (CH3)-] ,
R3 und R3* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl oder beide sind ü- ber ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden, X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Y und Y stehen unabhängig voneinander für -CH=, - (C- Alkyl)= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= o- der -N= ,
Z steht für d) eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= , -CH= oder -(C-R4)= , mit R4 beispielsweise CN, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) , Aryl
e) eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder
Figure imgf000009_0001
(Quadrainat)
f) eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
Figure imgf000009_0002
mit R gleich Cl oder R substituiert durch einen l-N-(4- Dimethylaminopyridin) -Rest
und
An" steht für ein beliebiges Anion, das entweder über einen Alkylenspacer (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) mit den Substituenten R1 bzw. R2 bzw. R2* bzw. R3 bzw. R3* oder durch direkte Substitution an ein aromatisches Strukturelement des Methinfarbstoffes gebunden ist, so dass ein salzartiges Methinfarbstoff-Betain gebildet wird, wie eine ω-Alkyl- sulfonat-gruppierung (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) und/oder eine ω-Alkylcarbonsäure-gruppierung (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) .
6. Material nach Anspruch 5, wobei zumindest einer der Aryl- reste ein Phenylrest ist.
7. Verwendung eines Betain-Chromophors in einem elektrochro- men elektronischen Bauelement.
8. Verwendung eines Materials nach einem der vorstehenden Ansprüche 1 bis 6 zum Aufbau einer elektrochromen Schicht in einem Display.
9. Display, zumindest zwei sich kreuzende Elektroden und eine dazwischen befindliche elektrochrome Schicht umfassend, wobei die elektrochrome aktive Schicht ein Betainchromophor nach einem der Ansprüche 1 bis 6 umfasst.
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