WO2006008109A2 - Insektizide mittel auf basis von ausgewählten insektiziden und safenern - Google Patents
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- WO2006008109A2 WO2006008109A2 PCT/EP2005/007792 EP2005007792W WO2006008109A2 WO 2006008109 A2 WO2006008109 A2 WO 2006008109A2 EP 2005007792 W EP2005007792 W EP 2005007792W WO 2006008109 A2 WO2006008109 A2 WO 2006008109A2
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- XGWIJUOSCAQSSV-UHFFFAOYSA-N CC(C(c(cc1)ccc1Cl)S1)N(C(NC2CCCCC2)=O)C1=O Chemical compound CC(C(c(cc1)ccc1Cl)S1)N(C(NC2CCCCC2)=O)C1=O XGWIJUOSCAQSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
Definitions
- the invention relates to insecticidally active ingredient combinations which contain one or more compounds selected from the group of acetylcholinesterase inhibitors, sodium channel modulators, inhibitors of chitin biosynthesis, juvenile hormone mimetics, chloride channel activators, ecdysone agonists, GABA -controlled chloride channel antagonists and selected acaricides, on the one hand, and at least one compound that improves crop plant compatibility, on the other hand, and their use for controlling insects and arachnids (acarids) in various crops and for treating seed.
- the subject of the invention is therefore insecticidal agents comprising
- H 3 CNC-CH-S- - 9P-OCH, H OCK is known from US 2 494 283 A.1.5 Disulfone
- n is a number between 0 and 5
- a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
- n is a number between 0 and 5
- a 2 is optionally substituted by Ci-C 4 alkyl, C r C 4 -alkoxy-carbonyl or C r and C is 4 alkenyloxy carbonyl-substituted alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms,
- R 8 is hydroxy, mercapto, amino, Ci-C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino or di- (Ci-C 4 -alkyl) -amino,
- R 9 is hydroxy, mercapto, amino, C 1 -C 7 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkenyloxy, C 1 -C 6 -alkenyloxyC r C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino or di- (C C 4 alkyl) amino,
- R 10 is in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl
- R 11 represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 - C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, Ci-C 4 -alkoxy-C 4- alkyl, dioxolanyl-C r C 4 - alkyl, furyl, furyl-C r C 4 alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C] -C 4 alkyl-substituted phenyl stands,
- R 12 represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 - C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C r C 4 alkoxy-CrC 4 - alkyl, dioxolanyl-Ci-C 4 - alkyl, furyl, furyl-C r C 4 alkyl, 4 alkyl substituted phenyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally fluorine-, chlorine and / or bromine or C, and R 11 and R 12 are also taken together in each case optionally by C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, furyl, an annel ⁇ nated benzene ring or by two substituents which together with the carbon atom to which they are attached, a 5- or Form a 6-membered carboxy ring, substituted C 3 -
- R 13 represents hydrogen, cyano, halogen, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
- R 14 is hydrogen, optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted CrQ-alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 -alkyl) -silyl,
- R 15 represents hydrogen, cyano, halogen, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C r C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl,
- X 1 represents nitro, cyano, halogen, C, -C 4 alkyl, dQ-haloalkyl, C, -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 - haloalkoxy is,
- X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 1 -C
- X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, Ci-C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy,
- r and s are a number between 0 and 5
- R 16 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
- R 17 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
- R 18 represents hydrogen, in each case optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 alkoxy substitu ⁇ jewes C r C 6 alkyl, C r C 6 alkoxy, QQ alkylthio, C r C 6 -alkylamino or di- (C R C 4 alkyl) - amino, or in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylthio or C 3 -C 6 -cycloalkylamino,
- R 19 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or Ci-C 4 alkoxy substitu ⁇ jewes Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen, C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl, or optionally cyano-, halogen or C r C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
- R 20 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or C r C 4 alkoxy substitu ⁇ jewes Ci-C ⁇ -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 - alkynyl optionally substituted by cyano, halogen or C) -C 4 alkyl substi ⁇ tutechnischs C 3 -C 6 cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or C r C 4 haloalkoxy-substituted phenyl, or together with R 19 represents C 2 -C 6 -alkanediyl or C 2 -C 5 -oxaalkanediyl optionally substituted by C 1 -C 4 -alky
- X 4 is nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen, Q-C 4 alkyl, dC 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy, and
- X 5 is nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C r G t alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C r C 4 haloalkoxy .
- hydrocarbon chains such as in alkyl, alkenyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are in each case straight-chain or branched.
- optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
- the compounds of the formula (FV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) and (FV-e) can also be used as geometric and / or as a function of the nature of the substituents. or optical isomers or mixtures of isomers, in different compositions, which may optionally be separated in a conventional manner. Both the pure isomers and the mixtures of isomers can be used in the compositions according to the invention and can be added to the use according to the invention. For the sake of simplicity, however, the following is always spoken of compounds of the formula (FV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) and (rV-e), although both the pure compounds if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
- a 1 preferably represents one of the divalent heterocyclic groups outlined below
- n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
- a 2 preferably represents in each case optionally methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted methylene or ethylene.
- R 8 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
- R 9 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethyl ⁇ thio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino ,
- R 10 preferably represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
- R 1 ' is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl , Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted phenyl.
- R 12 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t butyl substituted phenyl, or together with R 1 1 represents one of the radicals -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2
- R 13 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl ,
- R 14 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl.
- R 15 is preferably hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- o- t-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
- X 1 is preferably nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
- X 2 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
- X 3 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
- r is preferably one of the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
- s preferably represents one of the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
- R 16 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
- R 17 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
- R 18 preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino , Ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or die
- R 19 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
- R 20 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
- X 4 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
- X 5 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
- herbicidal safeners particularly preferred compounds of the formula (Ha) according to the invention are listed in the table below. Table Examples of the compounds of the formula (Ha)
- herbicidal safeners most preferred according to the invention compounds of formula (Eb) are listed in the table below.
- herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (He) are listed in the table below.
- herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (Hd) are listed in the table below.
- herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (Ile) are listed in the table below.
- crop plant compatibility-improving compound [component (b)] are cloquinetcet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazoles, fenclorim, cumyl uron, dymron, dimepiperate and the compounds IIe-5 and He-11 is most preferred, with cloquintocet-mexyl and mefenpyr-diethyl being particularly emphasized.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound cloquintocet-mexyl and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or I).
- these combinations are e.g. Mixtures comprising cloquintocet-mexyl and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrocenes.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound fenchlorazol-ethyl and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or I). Examples of these combinations are e.g.
- Mixtures comprising fenchlorazole-ethyl and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, Chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrocenes.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound isoxadifen-ethyl and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or I).
- these combinations are e.g. Mixtures comprising isoxadifen-ethyl and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-1, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- Preferred combinations contain the crop-plant compatibility-improving compound mefenpyr-diethyl and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or I).
- these combinations are e.g. Mixtures comprising mefenpyr-diethyl and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, Chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or Pymetrozi ⁇ ne.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound flurilazole and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or (I).
- active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or (I).
- these combinations are, for example, mixtures comprising flurilazoles and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-1,4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound fenclorim and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or ( I).
- these combinations are e.g. Mixtures comprising fenclorim and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound cumyluron and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or ( T).
- Examples of these combinations are e.g. Mixtures comprising cumyluron and pirimicarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound Dymron and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or ( I).
- these combinations are e.g. Mixtures comprising dymron and pirimicarb, indoxakarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- Preferred combinations contain the crop plant compatibility-improving compound dimepiperate and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or ( I).
- Examples of these combinations are e.g. Mixtures comprising dimepiperate and pimaricarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, Chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound ⁇ e-11 and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or I).
- these combinations are e.g. Mixtures comprising the compound IIe-11 and Piri ⁇ micarb, indoxacarb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, Chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozines.
- Preferred combinations include the crop plant compatibility-improving compound ⁇ e-5 and an active ingredient selected from the group (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) or I).
- these combinations are, for example, mixtures comprising IIe-5 and pirimicarb, indoxa- carb, cyromazine, abamectin, tebufenozide, fipronil, 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-l, 4-naphthalenedione, diafenthiuron, chlorfenapyr, spinosad, thuringiensin or pymetrozine.
- the compounds of general formula (Ha) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
- the compounds of the general formula (IV) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf EP-A-191736).
- the compounds of general formula (He) to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A-2218097, DE-A-2350547).
- the combinations can also be used to protect vegetables. These include artichokes, aubergines, cauliflower, broccoli, green beans, peas, fennel, chicory, cucumbers, kohlrabi, lettuce, cress, leek, chard, carrots, peppers, rhubarb, beetroot, red cabbage, Brussels sprouts, celery, Beets, tomatoes, savoy cabbage, chestnuts, green beans, salsify, corn, asparagus, turnips, spinach, cabbage, savoy cabbage, onions, zucchini,
- the active ingredient combinations can generally be used in the following plants:
- the advantageous effect of the crop plant compatibility of the active substance combinations is particularly pronounced in certain concentration ratios.
- the weight ratios of the active substances in the active substance combinations can be varied in relatively large ranges.
- 1 part by weight of active substance of group (A) to (I) or its salts accounts for 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.05 to 10 parts by weight and most preferably 0.07 to 1.5 parts by weight of one of the above under (b), the crop-compatibility-improving compounds (antidotes / safeners).
- the combinations according to the invention of the active compounds of groups (A) to (I) and the Sa fenern of group (b) can be used, for example, in the preferred and particularly preferred mixing ratios shown in the table below.
- the mixing ratios are based on weight ratios.
- the ratio is to be understood as the active ingredient from one of the groups (A) to (I): Mischpartner the group (b).
- the ratio is to be understood as the active ingredient of groups (A) to (I) ("mixed partner") and in each case one of the active compounds cloquinetcet-mexyl, fenchlorazol-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazoles, fenclorim, cumyl uron, dymron, dimepiperate, compound IIe-5 or compound He-11. table
- the mixtures according to the invention are also suitable for the treatment of seed.
- This phase is particularly critical, as the roots and shoots of the growing plant are particularly sensitive and even minor damage can lead to the death of the entire plant.
- suitable agents for protecting the seed and the germinating plant by the use of suitable agents
- the present invention therefore also relates in particular to a method for protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with an agent according to the invention.
- the invention also relates to the use of the agents according to the invention for the treatment of seed for the protection of the seed and the germinating plant from pests.
- the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against pests.
- One of the advantages of the present invention is that because of the special properties of the agents according to the invention, the treatment of the seeds with these agents protects not only the seed itself, but also the plants resulting therefrom after emergence from pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
- a further advantage consists in the synergistic increase of the insecticidal activity of the agents according to the invention over the respective individual active ingredients. This makes it possible to optimize the amount of active ingredient used. It is to be regarded as particularly advantageous that the damage which may be caused by the insecticidal active ingredients used can be restricted or completely avoided in the surprisingly good manner in the growing plants by the presence of the mixing partners of group (b).
- the mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed, wherein the plants emerging from this seed are capable of expressing a protein directed against pests.
- certain pests can already be detected by the expression of e.g. insecticidally controlled protein, and it surprisingly also comes to a synergistic effect supplement with the inventive compositions, which again improves the effectiveness of the protection against pest infestation.
- compositions according to the invention are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests, in horticulture or in viticulture.
- these are corn, peanut, canola, rapeseed, poppy seed, olive, coconut, cocoa, soya, cotton, beet (eg sugarbeet and fodder beet), rice, millet, Wheat, barley, oats, rye, sunflower, sugar cane or tobacco.
- the compositions according to the invention are likewise suitable for treating the seed of various types of vegetables, such as, for example, broccoli, cauliflower, cabbage, tomato, paprika, melon, zucchini and cucumbers, or various pome fruit plants, such as, for example, apple or pear. Of particular importance is the treatment of the seeds of maize, soya, cotton, wheat and canola or rapeseed.
- transgenic seed with an agent according to the invention is of particular importance.
- the heterologous genes in transge ⁇ nem seeds can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
- the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. and whose gene product shows activity against corn borer and / or corn rootworm. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
- the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
- the seed is treated in a condition that is so stable that no damage occurs during the treatment.
- the treatment of the seed can be carried out at any time between the harvest and the sowing.
- seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, skin, wool or pulp.
- the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
- suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described, for example, in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002 / 028186 A2.
- the active compounds or active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic thetic Substances and fine encapsulation in polymeric substances.
- formulations are prepared in a known manner, for. Example, by mixing the active compounds with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
- Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
- Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
- alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
- ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
- strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
- Suitable solid carriers are:
- Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
- nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
- adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic synthetic powdery, granular or latexformige polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
- Other additives may be mineral and vegetable oils.
- Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
- the formulations will generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients including safener agents, preferably between 0.5 and 90%.
- the active ingredient combinations are generally applied in the form of ready-to-use formulations.
- the active substances contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations in the application, i. in the form of tank mixes.
- the active ingredient combinations can continue to be used as such or in their formulations in admixture with other known herbicides, which in turn Fertig ⁇ formulations or tank mixes are possible.
- a mixture with other known active substances such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, attractants, sterilants, bactericides, protective agents against avian, growth substances, plant nutrients and soil structure improvers is also possible.
- plant-compatible mineral or vegetable oils for example the commercial product "Rako Binol”
- ammonium salts such as e.g. Ammonium sulfate or ammonium thiocyanate.
- the active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
- the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusts or spreading.
- the application rates of the active compound combinations can be varied within a certain range; they hang u.a. weather and soil factors. In general, the application rates are between 0.005 and 5 kg per ha, preferably between 0.01 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 1.0 kg per ha.
- the active ingredient combinations can be applied before and after emergence of the plants, ie in the pre-emergence and Nachetzlauf- method.
- the safeners to be used can be used for pretreatment of the seed of the crop (dressing of the seeds) or introduced into the seed furrow before sowing or applied together with the herbicide before or after the plants have run off.
- the active ingredient combinations are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
- the above mentioned pests include:
- Isopoda for example, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
- Diplopoda eg Blaniulus guttulatus.
- Chilopoda for example, Geophelus carpophagus
- Scutigera spp From the order of the Symphyla, for example Scutigerella immaculata.
- Thysanura eg Lepisma saccharina.
- Collembola eg Onychiurus armatus.
- Phthiraptera for example, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
- Thysanoptera for example, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
- Heteroptera eg Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Ciprollectularus, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
- From the order of the Homoptera for example, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp ., Phorodon humuli, Rhapa- losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saisse tia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiorus hederae, Pse
- Diprion spp. Hoplocampa spp., Lasius spp., Monorium pharaonis, Vespa spp. From the order of Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Cullex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp , Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula pal
- arachnids e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.
- Choriopsis spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
- the plant parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
- active ingredient combinations may be present in mixtures with other synergists when used as insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations.
- Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
- the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
- the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
- the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
- plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
- Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and a finally, plant varieties that can be protected or not protected by plant variety rights.
- Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes be led.
- the plant parts also include crops as well as vegetative and generative growth material, for example cuttings, tubers, rhizomes and offshoots.
- the erfindungsge ⁇ MAESSEN combinations are particularly suitable for the treatment of the seeds of the above crops
- the treatment according to the invention of the plants and plant parts or of the seed with the active substances takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, misting Ver ⁇ , spreading, brushing and in propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
- all plants and their parts can be treated according to the invention.
- wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated.
- transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and their parts are treated.
- the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
- plants of the respective commercially available or in use custom plant cultivars are particularly preferably treated.
- the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
- superadditive for example, reduced amounts of effort and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents that can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or Soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
- the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention which are to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of maturity, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the Ern ⁇ te economic, higher shelf life and / or workability of the harvested products.
- transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
- Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thurin giensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylEA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (in the following "Bt plants”).
- trasits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
- herbicidally active compounds for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
- the genes which each confer the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
- Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are listed under the trade names YIELD GARD® (eg maize, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard ® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato) are vertrie ⁇ ben.
- YIELD GARD® eg maize, cotton, soya
- KnockOut® eg maize
- StarLink® eg maize
- Bollgard ® cotton
- Nucotn® cotton
- NewLeaf® potato
- herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
- Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
- Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
- IMI® to Imidazolinone
- STS® tolerance to sulfonylureas eg corn.
- Clearfield® eg corn
- the listed plants and / or their seeds can be treated particularly advantageously according to the invention with the active ingredient mixtures.
- the preferred ranges given for the mixtures also apply to the treatment of these plants or their seed. Particularly emphasized is the treatment of plants and seeds with the mixtures specially mentioned in the present text.
- Active ingredient A and B in amounts of m and n ppm means
- the combination is over-additive in its kill, i. there is a synergistic effect.
- the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
- Adjuvant 0.1% rapeseed oil methyl ester
- Cotton plants (Gossypium hirsutum) are sprayed dripping wet with the desired application concentration and are populated with caterpillars of the cotton budworm ⁇ Heliothis armigera) while the leaves are still moist. See Table A.
- Maize plants (Zea corn) are sprayed dripping wet with the desired application concentration and are populated with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
- Cabbage plants ⁇ Brassica pekinesis) are sprayed dripping wet with the desired application concentration and are populated with larvae of the cabbage moth ⁇ Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
- Cotton plants which are heavily infested by the cotton aphid ⁇ Aphis gossypii) are sprayed with the desired concentration of the application solution to dripping wet.
- Paprika plants (Capsicum sativum), which are heavily infested with the green peach aphid ⁇ Myzus persicae), are sprayed to drip point with the desired concentration of the application solution. After the desired time each kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; O% means that no larvae have been killed. The determined kill values are calculated according to the Colby formula described above.
Abstract
Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend (a) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Acetylcholinesterase-Inhibitoren, Natrium-Kanal-Modulatoren, Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Juvenil-Hormon-Mimetika, Chlorid-Kanal-Aktivatoren, Ecdysonagonisten, GABA-gesteuerten Chlorid-Kanal-Antagonisten oder Akariziden, und (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der in der Beschreibung angegebenen Gruppe von Verbindungen, die zur Bekämpfung von Arthropoden verwendet werden, sowie Verfahren zur Bekämpfung von Arthropoden durch die Behandlung von Pflanzen und deren Saatgut mit diesen Mitteln.
Description
Insektizide Mittel auf Basis von ausgewählten Insektiziden und Safenern
Die Erfindung betrifft insektizid wirksame Wirkstoffkombinationen, die eine oder mehrere Ver¬ bindungen ausgewählt aus der Gruppe der Acetylcholinesterase-Inhibitoren, Natrium-Kanal-Modu¬ latoren, Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Juvenil-Hormon-Mimetika, Chlorid-Kanal-Aktivatoren, Ecdysonagonisten, GABA-gesteuerten Chlorid-Kanal-Antagonisten und ausgewählten Akariziden einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung ande¬ rerseits enthalten sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren (Aka- riden) in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen und zur Behandlung von Saatgut.
Es ist bekannt, dass die Verbindungen 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4-naphthalinidon, Abamectin, Acephat, Alpha-Cypermethrin, Amitraz, Azadirachtin, Azinphosmethyl, Betacyfluthrin, Bi- fenthrin, Bromopropylat, Buprofezin, Carbaryl, Chinomethionat, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlorpyrifos, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Diafenthiu- ron, Diazinon, Dichloφhos, Dicofol, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dimethoat, Diofenolan, Disul- foton, Emamectin, Endosulfan, Esfenvalerat, Ethion, Etofenprox, Fenazaquin, Fenitrothion, Feno- xycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad (Tebufenpyrad), Fenthion, Fenvalerat, Fipronil, Flucythrinat, Formetanat, Hexythiazox, Indoxacarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-Cyhalothrin, Lindan (Gamma-HCH), Lufenuron, Malathion, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozid, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, Pa- rathion, Parathion-methyl, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Profenophos, Propargit, Propoxur, Prothiophos, Pymetro- zin, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Spinosad, Tau-fluvalinat, Tebufenozid, Tebupyrimphos, Tefluben- zuron, Tetradifon, Thiocyclam, Thiodicarb, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazamat, Triazophos, Trichlorfon, Trichogramma spp., Triflumuron und Zeta-Cypermethrin sowie die Bio- logika Acrinathrin, Verticillium lecanii und Trichogramma spp. zur Kontrolle von Insekten und/oder Akarina verwendet werden können.
Die Wirksamkeit und/oder Verträglichkeit der Verbindungen gegenüber den damit behandelten Pflanzen ist jedoch nicht bei allen Aufwandmengen und unter allen Bedingungen ganz zufrieden¬ stellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die vorstehend genannten Insektizide bei ge¬ meinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (so genannten Safenem bzw. Antidots) eine unerwartet gute Wirk¬ samkeit bei gleichzeitig unerwartet guter Kulturpflanzenverträglichkeit haben und besonders vor-
- z. -
teilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur Bekämpfung von Insekten verwendet wer¬ den können.
Gegenstand der Erfindung sind daher insektizide Mittel umfassend
(a) einen wirksamen Gehalt an einer oder mehrerer der Verbindungen ausgewählt aus einer oder mehrerer der folgenden Gruppen (A) bis (I):
(A) Acetylcholinesterase-Inhibitoren
A.l Organophosphate
A.1.1 Azinphos-methvl
A.1.2 Chlorpyrifos
A.1.3 Diazinon
A.1.4 Dimethoate
O
H3C-N-C-CH-S- - 9P- OCH, H OCK bekannt aus US 2 494 283
A.1.5 Disulfoton
A.1.6 Ethion
A.1.7 Fenitrothion
A.1.8 Fenthion
A.1.9 Isoxathion
A.1.11 Methidathion
A.1.12 Oxydemeton-methyl
A.1.13 Parathion
QC2H5
A.1.14 Parathion-methyl
H.∞\_^S
- 5 -
A.1.15 Phenthoate
A.1.16 Phorate
A.1.17 Phosalone
A.1.18 Phosmet
A.1.19 Phoxim
A.1.21 Profenofos
A.1.22 Prothiofos
A.1.23 Tebupirimfos
A.1.24 Triazophos
A.1.26 Dichlorphos
A.1.27 Dicrotophos
A.1.28 Mevinphos
A.1.29 Monocrotophos
A.1.31 Acephat
A.1.32 Methamidophos
A.1.33 Trichlorfon
A.2 Carbamate
A.2.1 Carbarvl
A.2.4 Formetanate Hvdrochlorid
bekannt aus DE-A-I 169 194
A.2.5 Methiocarb
A.2.6 Methomyl
A.2.7 Oxamvl
A.2.8 Pirimicarb
A.2.10 Thiodicarb
(B) Natrium-Kanal-Modulatoren
B.l Pyrethroide
B.1.1 Acrinathrin
B.1.2 Alpha-Cypermethrin
B.1.4 Cvhalothrin
B.1.5 Cvpermethrin
B.1.6 Deltamethrin
B.1.8 Etofenprox
B .1.9 Fenpropathrin
B.1.10 Fenvalerate
B.1.11 Flucvthrinate
B.1.13 Permethrin
B.1.14 Tau-Fluvalinate
B .1.15 Tralomethrin
B.1.17 Bifenthrin
B .2 Indoxacarb
(C) Inhibitoren der Chitinbiosynthese
Cl Benzoylharnstoffe
C .1.1 Chlorfluazuron
C.1.2 Diflubenzuron
C.1.3 Lufenuron
C.1.4 Teflubenzuron
C.2 Cyromazine
(D) Juvenil-Hormon-Mimetika
D.l Fenoxycarb
D.2 Diofenolan
D.3. Pyriproxyfen
E.l Macrolide
E.1.1 Ivermectin
bekannt aus EP-A-001 689
E.1.2 Emamectin
bekannt aus EP-A-089 202
E.1.3 Milbemectin
bekannt aus „The Pesticide Manual", 1 lth Edition, 1997, S. 846
E.1.4 Abamectin
Bekannt aus DE-A-27 170 40
(F) Ecdysonagonisten/-disruptoren
F.l Diacylhydrazine
F .1.1 Methoxyfenozid
F.l .2 Tebufenozid
G.l Halogencycloalkane
G.1.1 Endosulfan
G.1.2 Gamma-HCH
G.2 Fiprole
G.2.1 Fipronil
G.2.2 Ethiprole
(H) Akarizide
H.l Site-I-Elektronentransportinhibitoren
H.1.1 Fenazaquin
H.1.2 Tebufenpyrad
H.1.3 Pyrimidifen
H.1.4 Dicofol
H.3 Tetradifon
H.4 Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
H.4.1 Propargit
H.5 Hexythiazox
H.7 2-("AcBtVlOXv)-S -dodecyl- 1.4-naphthalendion
(I) Sonstige Verbindungen
1.1 Oktopaminerge Agonisten
1.1.1 Amitraz
1.2 Selektive Fraßhemmer
1.2.1 Pvmetrozin
1.3.1 Azadirachtin
bekannt aus The Pesticide Manual, 1 lth Edition, 1997, S. 59
1.3.2 Thuringiensin
bekannt aus JP 48033364
1.3.3 Trichozramma SPP.
bekannt aus The Pesticide Manual, l lth Edition, 1997, S. 1236
1.3.4 Verticiliium lecanii
bekannt aus The Pesticide Manual, 1 lth Edition, 1997, S. 1266
1.4 Buprofezin
1.5 Chinomethionat
1.5 Nereistoxin-Analoge
1.5.1 Thiocvclamhvdrogenoxalat
1.7 Acetylcholinrezeptor-Modulatoren
der Formel
1.7.1 Spinosad
Gemisch aus Spinosyn A, worin R=H, und Spinosyn D, worin R=CH3, bevorzugt im Ver¬ hältnis von 85% Spinosyn A und 15% Spinosyn D (siehe EP-A-O 375 316).
1.8 Entkoppler der oxidativcn Phosphorylierung
1.8.1 Chlorfenapyr
1.8.1 Diafenthiuron
und
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgen¬ den Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1 -Dichloraceryl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l- methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP- A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig- säure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4- methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2- oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-pro- penyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thi- azol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α- trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)- propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1 -(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlor- methyl-2 -methyl- 1 ,3 -dioxolan (MG- 191), 2-Propenyl- 1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbo- dithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylaceto- nitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-
1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-burtersäure, Diphenyl- methoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethyl- ester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)- 5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(l,l-dimethyl-ethyl)-lH-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch ver¬ wandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5- phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop^-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure-ethylester, 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-l-yl- ester, S-Chlor-chinolm-δ-oxy-rnalonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-di- allylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor- phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, l-Brom-4-chlormethylsulfonyl- benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy- benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulf- amoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl- harnstoff, 1 -[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl- benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (IIa)
(Ha)
oder der allgemeinen Formel (üb)
oder der Formel (Hc)
wobei
m für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A2 für gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy-carbonyl und oder CrC4-Alkenyloxy- carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di- (Ci-C4-alkyl)-amino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C7-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkenyloxy, Ci-C6-Alkenyloxy-CrC6- alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino oder Di-(C] -C4-alkyl)-amino steht,
R 10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-AIlCyI steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl-CrC4- alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl, Dioxolanyl-Ci-C4- alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, und R11 und R12 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annel¬ iierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkan- diyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C]-C4-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substitu¬ iertes CrQ-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C,-C4-alkyl)-silyl steht,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C,-C4-Alkyl, d-Q-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (Hd)
oder der allgemeinen Formel (JIe)
wobei
r und s für eine Zahl zwischen 0 und 5 stehen,
R 16 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R 17 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R 18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substitu¬ iertes CrC6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, Q-Q-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC4-alkyl)- amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
R 19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R 20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CrC4-Alkoxy substitu¬ iertes Ci-Cβ-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C)-C4-Alkyl substi¬ tuiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht,
oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch d-C4-Alkyl substituiertes C2-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Q- C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cr Gt-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
die zur Bekämpfung von Insekten verwendet werden können.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie in Alkyl, Alkenyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy -jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder ver¬ schieden sein können.
Die nachstehend aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefi¬ nitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
Die Verbindungen der Formel (FV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) und (FV-e) können, auch in Abhängig¬ keit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerenge¬ mische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische kön¬ nen in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt und der erfindungsgemäßen Verwendung zuge¬ führt werden. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der For¬ mel (FV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) und (rV-e) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen ge¬ meint sind.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen- Verträglichkeit ver¬ bessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (IIa), (üb), (He), (Hd) und (He) aufge¬ führten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4.
A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppie¬ rungen
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Etho- xy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R8 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Me- thylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy, Methylthio, Ethyl¬ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R10 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R1 ' steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Fu- ryl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Fu- ryl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R1 1 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gege-
benenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzol¬ ring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- o- der t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy.
r steht bevorzugt für eine der Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
s steht bevorzugt für eine der Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyc- lobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropyl- amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fiuormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan- 1,5-diyl, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-l,5-diyl.
X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ha) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ha)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Eb) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (üb)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (He) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (TId)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ile) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
(He)
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (He)
Als die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b)] sind Cloquin- tocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyl- uron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen IIe-5 und He- 11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Cloquintocet-mexyl und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3- dodecyl-l,4-naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozi- ne.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Fenchlorazol-ethyl und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Fenchlorazol-ethyl und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3- dodecyl-l,4-naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozi- ne.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Isoxadifen-ethyl und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Isoxadifen-ethyl und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl- 1 ,4-naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Mefenpyr-diethyl und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Mefenpyr-diethyl und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3- dodecyl-l,4-naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozi¬ ne.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Flurilazole und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder
(I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Flurilazole und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4-naphtha- lendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Fenclorim und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Fenclorim und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4- naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cumyluron und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (T). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Cumyluron und Pirimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4- naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Dymron und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Dymron und Pirimicarb, Indo¬ xacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4-naphtha- lendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Dimepiperate und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend Dimepiperate und Pi¬ rimicarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4- naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung πe-11 und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend die Verbindung IIe-11 und Piri¬ micarb, Indoxacarb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4- naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Bevorzugte Kombinationen enthalten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung πe-5 und einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H) oder (I). Beispiele für diese Kombinationen sind z.B. Mischungen umfassend IIe-5 und Pirimicarb, Indoxa-
carb, Cyromazine, Abamectin, Tebufenozid, Fipronil, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4-naphthalendion, Diafenthiuron, Chlorfenapyr, Spinosad, Thuringiensin oder Pymetrozine.
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Ha) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-91/07874, WO-A- 95/07897).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (üb) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191736).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (He) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Hd) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-19621522 / US-A- 6235680).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (He) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-99/66795 / US-A- 6251827).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus den Verbindungen der Gruppen (A) bis (I) und den Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Grup¬ pe (b) bei verbesserter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine gute insektizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als völlig überraschend anzusehen, dass Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe (b) befähigt sind, die insektizide Wirksamkeit der Verbindungen der Gruppen (A) bis (I) teilweise zu verstärken, so dass eine synergistische Wirkung zu verzeichnen ist.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders bevorzugten Kombi¬ nationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hinsichtlich der Anwendung in Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Hafer, Gerste, Triticale und Roggen, aber auch von Mais, Hirse, Reis, Zucker¬ rohr, Soja, Kartoffeln, Baumwolle, Raps, Tabak, Hopfen sowie Obstpflanzen (umfassend Kernobst wie z.B. Äpfel und Birnen, Steinobst wie z.B. Pfirsiceh, Nektarinen, Kirschen, Pflaumen und Ap¬ rikosen, Zitrusfrüchte wie z.B. Orangen, Grapefruits, Limetten, Zitronen, Kumquats, Mandarinen und Satsumas, Nüsse wie z.B. Pistazien, Mandeln, Walnüsse und Pecannüsse, tropische Früchte wie z.B. Mango, Papaya, Ananas, Datteln und Bananen, und Weintrauben).
Die Kombinationen können auch zum Schutz von Gemüse verwendet werden. Dazu gehören unter anderm Artischocken, Auberginen, Blumenkohl, Broccoli, grüne Bohnen, Erbsen, Fenchel, Chico¬ ree, Gurken, Kohlrabi, Kopfsalat, Kresse, Lauchgemüse, Mangold, Möhren, Paprika, Rhabarber, Rote Beete, Rotkohl, Rosenkohl, Sellerie, Rüben, Tomaten, Wirsing, Kastanien, Schnittbohnen, Schwarzwurzeln, Mais, Spargel, Speiserüben, Spinat, Weißkohl, Wirsing, Zwiebeln, Zucchini,
Die Wirkstoffkombinationen können also im Allgemeinen bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Pa- nicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen- Verträglichkeit der Wirkstoffkombinationen ist bei be¬ stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichts¬ verhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert wer¬ den. Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe (A) bis (I) oder dessen Sal¬ zen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
Die erfindungsgemäßen Kombinationen aus den Wirkstoffen der Gruppen (A) bis (I) und den Sa¬ fenern der Gruppe (b) können z.B. in den in der nachfolgenden Tabelle angegeben bevorzugten und besonders bevorzugten Mischungsverhältnissen eingesetzt werden. Die Mischungsverhältnisse basieren dabei auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff aus einer der Gruppen (A) bis (I) : Mischpartner der Gruppe (b). Bevorzugt ist das Verhältnis zu verstehen als Wirkstoff der Gruppen (A) bis (I) („Mischpartner") und jeweils einem der Wirkstoffe Cloquin- tocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyl- uron, Dymron, Dimepiperate, Verbindung IIe-5 oder Verbindung He- 11.
Tabelle
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Mischungen auch zur Behandlung von Saatgut. So entsteht ein großer Teil des durch Schädlinge verursachten Schadens an Kulturpflanzen bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz ge¬ eigneter Mittel zu schützen
Die Bekämpfung von Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellen gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwi¬ ckeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des einge¬ setzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem
Befall durch Schädlinge bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen insektiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen opti¬ malen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzen¬ schutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit ei¬ nem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Ver¬ wendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Schädlingen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saat¬ gut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil besteht in der synergistischen Erhöhung der insektiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber den jeweiligen Einzelwirkstoffen. Damit wird eine Optimie¬ rung der Menge des eingesetzten Wirkstoffs ermöglicht. Als besonders vorteilhaft ist es dabei zu betrachten, dass die eventuell durch die verwendeten insektiziden Wirkstoffe entstehenden Schä¬ den an den auflaufenden Pflanzen durch die Anwesenheit der Mischpartner der Gruppe (b) in ü- berraschend guter Weise eingeschränkt oder völlig vermieden werden können.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut hervorge¬ henden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Mitteln können bestimmte Schädlin¬ ge bereits durch die Expression des z.B. insektiziden Proteins kontrolliert werden, und es zusätz¬ lich überraschenderweise zu einer synergistischen Wirkungsergänzung mit den erfindungsgemäßen Mitteln kommt, was die Effektivität des Schutzes vor Schädlingsbefall noch einmal verbessert.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten, im Gartenbau oder im Weinanbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Olive, Kokosnuss, Kakao, Soja, Baumwolle, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse,
Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Zuckerrohr oder Tabak. Die erfindungsgemäßen Mittel eigenen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts verschiedener Gemüsesorten, wie z.B. Broccoli, Blumenkohl, Weißkohl, Tomate, Paprika, Melone, Zucchini und Gurken, oder verschie¬ dener Kernobstgewächse, wie z.B. Apfel oder Birne. Besondere Bedeutung kommt der Behand¬ lung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Po¬ lypeptids mit insbesondere Insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transge¬ nem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im All¬ gemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aus¬ saat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kol¬ ben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Kompo¬ nenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überfuhrt wer¬ den, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und syn¬ thetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syn¬ thetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und or¬ ganische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffkombinationen werden im Allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur An¬ wendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwen¬ dung gebracht werden.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertig¬ formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Schutzstoffen, gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden¬ struktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatz¬ stoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert wer¬ den; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im Allgemeinen liegen die Auf¬ wandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, beson¬ ders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.
Die Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.
Die einzusetzenden Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewen¬ det werden.
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor¬ zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Ge- ophilus carpophagus, Scutigera spp.. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.. Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haema- topinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.. Aus der Ordnung der Thysa- noptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Ci- mex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phyllo- xera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopa- losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saisse- tia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiorus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mame- stra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristo- neura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Tro-
Ob -
goderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophi- lus. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono- morium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Cu¬ lex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liri- omyza spp. Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop- tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Dity- lenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Die Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mi¬ schung mit weiteren Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Erfindungsgemäß können alle Planzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kul¬ turpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungs¬ methoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und ein-
schließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufge¬ führt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Ver¬ mehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome und Ableger. Die erfindungsge¬ mäßen Kombinationen eignen sich insbesondere auch zur Behandlung des Saatguts der vorstehend genannten Kulturpflanzen
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile oder des Saatguts mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lager¬ raum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Ver¬ nebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt wer¬ den. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wer¬ den transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Ge¬ brauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwand¬ mengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Tole¬ ranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen¬ schaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken¬ heit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleu¬ nigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ern¬ teprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und be¬ sonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte her- bizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden be¬ sonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thurin- giensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylEA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im fol¬ genden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinatio¬ nen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbe¬ zeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrie¬ ben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) er¬ wähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zu¬ künftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten geneti¬ schen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen und/oder deren Saatgut können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vor¬ zugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen bzw. deren Saatgut. Besonders her¬ vorgehoben sei die Pflanzen- und Saatgutbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufge¬ führten Mischungen.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S.R., „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Abtötungsgrad, ausgedrücht in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m ppm,
Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n ppm, und
E den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des
Wirkstoffes A und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet,
dann ist
E = X + Y - (X + Y) / 100.
Ist der tatsächliche insektizide Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).
Anhand der folgenden Beispiele, die nicht limitierend auszulegen sind, wird eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten demonstriert.
Beispiele
Spritzbehandlung - tropfnass
Lösungsmittel: Wasser
Adjuvant: 0,1 % Rapsölmethylester
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
a) Heliothis armigera Test
Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Raupen des Baumwollkapselwurms {Heliothis armigera) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind. Siehe Tabelle A.
b*) Spodoptera frugiperda test
Maispflanzen (Zea mais) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
c) Plutella xylostella test
Kohlpflanzen {Brassica pekinesis) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Larven der Kohlmotte {Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
d) Aphis gossypii test
Baumwollpflanzen {Gossypium herbaceum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden mit der gewünschten Konzentration der Anwendungslösung tropfnass ge¬ spritzt.
e") Myzus persicae test
Paprikapflanzen {Capsicum sativum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden mit der gewünschten Konzentration der Anwendungslösung tropfnass ge¬ spritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird jeweils die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; O % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der vorstehend beschriebenen Colby-Formel.
Tabelle A
Heliothis armiεera - Test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d
Chlorpyrifos 4 0
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0
Chlorpyrifos + Isoxadifen-ethyl (1 : 25) gef.* ber.**
4 + 100 66 0
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle B
Plutella xylostella - Test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 7d
Chlorpyrifos 4 0
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0
Chlorpyrifos + Isoxadifen-ethyl (1 : 25) gef-* ber.**
4 + 100 30 0
Fenclorim 100 0
Chlorpyrifos + Fenclorim (1 : 25) gef.* ber.**
4 + 100 50 0
Methiocarb 20 0
Methiocarb + Isoxadifen-ethyl (1 : 5) gef.* ber.**
20 + 100 30 0
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle Cl
Snodoütera fruεiyerda - Test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d
Chlorpyrifos 4 50
AE 1789 a.i. 50 0
Chlorpyrifos + AE 1789 (1 : 12,5) ggf.* ber.**
4 + 50 66 50
Cloquintocet-mexyl WP 20 50 0
Chlorpyrifos + Cloquintocet-mexyl (1 : 12,5) gef.* ber.**
4 + 50 83 50
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle C2
Spodoptera fruεiperda — Test
Wir kstoff/Formulieru ng Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d
Methiocarb 20 17
Isoxadifen-ethyl WG 50 50 0
Methiocarb + Isoxadifen-ethyl (1 : 2,5) gef.* ber.**
20 + 50 50 17
Mefenpyr WG 15 100 0
Methiocarb + Mefenpyr (1 : 5) gef.* ber.**
20 + 100 100 17
AE 1789 a.i. 100 0
Methiocarb + AE 1789 (1 : 5) gef.* ber.**
20 + 100 66 17
Cloquintocet-mexyl WP 20 100 0
Methiocarb + Cloquintocet-mexyl (1 : 5) gef.* ber.**
20 + 100 50 17
Dichlormid a.i. 50 0
Methiocarb + Dichlormid (1 : 2,5) gef * ber.**
20 + 50 66 17
Fenclorim a.i. 100 0
Methiocarb + Fenclorim (1 : 5) gef * ber.**
20 + 100 50 17
Furilazole a.i. 100 0
Methiocarb + Furilazole (1 : 5) gef.* ber.**
20 + 100 83 17
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle Dl
Aphis εossypii - Test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3^
ß-Cyfluthrin 0,8 35
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0 ß-Cyfluthrin + Isoxadifen-ethyl (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 70 35
Mefenpyr WG 15 50 0 ß-Cyfluthrin + Mefenpyr (1 : 61,5) gef.* ber.**
0,8 + 50 55 35
AE 1789 a.i. 100 0 ß-Cyfluthrin + AE 1789 (1 : 125) gef * ber.**
0,8 + 100 55 35
Cloquintocet-mexyl WP 20 100 0 ß-Cyfluthrin + Cloquintocet-mexyl (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 75 35
Dichlormid a.i. 100 0 ß-Cyfluthrin + Dichlormid (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 65 35
Fenclorim a.i. 100 0 ß-Cyfluthrin + Fenclorim (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 65 35
Furilazole a.i. 100 0 ß-Cyfluthrin + Furilazole (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 65 35
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle D2
Aphis εosswii - Test
Wirkstoff /Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3^
Deltamethrin 0,8 15
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0
Deltamethrin + Isoxadifen-ethyl (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 45 15
Mefenpyr WG 15 100 0
Deltamethrin + Mefenpyr (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 65 15
AE 1789 a.i. 100 0
Deltamethrin + AE 1789 (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 65 15
Cloquintocet-mexyl WP 20 100 0
Deltamethrin + Cloquintocet-mexyl (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 50 15
Fenclorim a.i. 100 0
Deltamethrin + Fenclorim (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 35 15
Furilazole a.i. 100 0
Deltamethrin + Furilazole (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 70 15
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle El
Mvzus persicae - Test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d ß-Cyfluthrin 0,8 10
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0 ß-Cyfluthrin + Isoxadifen-ethyl (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 40 10
Tabelle E2
Mvzus versiege - Test
Wirkstoff/Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach ld
Deltamethrin 0,8 20
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0
Deltamethrin + Isoxadifen-ethyl (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 60 20
Mefenpyr WG 15 100 0
Deltamethrin + Mefenpyr (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 45 20
AE 1789 a.i. 100 0
Deltamethrin + AE 1789 (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 10Ö 65 20
Furilazole a.i. 100 0
Deltamethrin + Furilazole (1 : 125) gef.* ber.**
0,8 + 100 40 20
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Claims
1. Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend zu¬ mindest einen
(A) Acetylcholinesterase-Inhibitor
aus der Reihe Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Diazinon, Dimethoate, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methidathion, Oxydemeton-methyl, Pa- rathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phoxim, Pirimiphos- methyl, Profenofos, Prothiofos, Tebupirimfos, Triazophos, Chlorfenvinphos, Dichloφhos, Dicrotophos, Mevinphos, Monocrotophos, Phosphamidon, Acephat, Methamidophos, Trichlorfon, Carbaryl, Formetanate, Formetanate Hydrochlorid, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb;
und/oder zumindest einen
(B) Natrium-Kanal-Modulator
aus der Reihe Acrinathrin, Alpha-Cypermethrin, Beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyper- methrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythri- nate, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Tau-Fluvalinate, Tralomethrin, Zeta-Cypermethrin, Indoxacarb, Bifenthrin;
und/oder zumindest einen
(C) Inhibitor der Chitinbiosynthese
aus der Reihe Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Lufenuron, Teflubenzuron, Triflumuron, Cyromazine;
und/oder ein
(D) Juvenil-Hormon-Mimetika
aus der Reihe Fenoxycarb, Diofenolan, Pyriproxyfen;
und/oder zumindest einen
(E) Chlorid-Kanal-Aktivator
aus der Reihe Abamectin, Ivermectin, Emamectin, Milbemectin; und/oder zumindest einen
(F) Ecdysonagonisten/-disruptoren
aus der Reihe Methoxyfenozid, Tebufenozid;
und/oder zumindest einen
(G) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Anatgonisten
aus der Reihe Endosulfan, Gamma-HCH, Fipronil;
und/oder zumindest ein
(H) Akarizid
aus der Reihe Fenazaquin, Tebufenpyrad, Pyrimidifen, Dicofol, Triarathene, Tetradifön, Propargite, Hexythiazox, Bromopropylat, 2-(Acetyloxy)-3-dodecyl-l,4-naphthalendion;
und/oder zumindest eine der
(I) Verbindungen oder Biologika
aus der Reihe Amitraz, Pymetrozin, Azadirachtin, Trichogramma spp., Verticiliium leca- nii, Buprofezin, Chinomethionat, Thiocyclamhydrogenoxalat, Triazamat, Thuringiensin, Chlorfenapyr, Diafenthiuron, Spinosad
und
zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgen¬ den Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidm-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Ver¬ bindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor- benzyl)- 1 -( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor- phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1 -Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harn- stoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1- thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2- (2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-pro- penyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A- 174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluor- methyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazol- carboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1- (Ethoxycarbonyl)-ethyl-3 ,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyl- oxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1- (2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3- dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxa- betrinil), 2,2-Dichlor-N-( 1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxy- essigsäure-ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(l,l- dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl- 1 H- pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chin- olin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4- allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-l -allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor- chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo- prop-1 -yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8- oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy- benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino- carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3- dimethyl-hamstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-hamstoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-hamstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl- benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ha)
oder der allgemeinen Formel (üb)
oder der Formel (IIc)
wobei
m für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
A2 für gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl und oder C1-C4-
Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C6-Alkoxy, CrQ-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(Ci -C4-alkyl)-amino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C7-Alkoxy, Ci-C6-Alkenyloxy, CrC6-
Alkenyloxy-CrC6-alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC4- alkyl)-amino steht,
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-
Alkyl steht,
R1 ' für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu¬ iertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substitu¬ iertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu¬ iertes Q-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-AIkOXy-C1-C4-BIlCyI, Dioxolanyl-CrC4-alkyl, Furyl, Furyl-C|-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CrC4-Alkyl substitu¬ iertes Phenyl steht, und R11 und R12 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C- Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5- Oxaalkandiyl stehen,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C]-C4-
Alkoxy substituiertes C1-C6-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C,-C4-alkyl)-silyl steht, R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder
Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C,-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, C1-C4-
Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, CpC4-
Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemei¬ nen Formel (Hd)
oder der allgemeinen Formel (He)
wobei
r und s für eine Zahl zwischen 0 und 5 stehen,
R16 für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder Q-C4-Alkyl steht, R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-AIkOXy substituiertes CrC6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, Q-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(C1 -C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q- C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl- thio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-AIkOXy substituiertes C1-C6-AIlCyI, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub¬ stituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Ha¬ logen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes CpCβ-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub¬ stituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gege¬ benenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxa- alkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Ha¬ logen, C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl, CpC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Ha¬ logen, Q-Ct-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder d-C4-Halogenalkoxy steht.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung zumindest einen der folgenden Wirkstoffe enthalten: Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate, Verbindungen IIe-5, Verbindung Be-I l.
3. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen von Arthropoden.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Arthropoden, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß Anspruch 1 auf die Arthropoden und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
5. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zum Schutz von Saatgut vor Arthropoden.
6. Verfahren zum Schutz von Saatgut vor Arthropoden, dadurch gekennzeichnet, dass man das Saatgut mit einem Mittel gemäß Anspruch 1 behandelt.
7. Saatgut, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einem Mittel gemäß Anspruch 1 behandelt wurde.
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008147797A3 (en) * | 2007-05-25 | 2009-07-09 | Vertex Pharma | Ion channel modulators and methods of use |
| CN100518507C (zh) * | 2006-12-08 | 2009-07-29 | 罗山峰 | 含有有机多硫醚类化合物的组合物及其应用 |
| CN101697733A (zh) * | 2009-09-30 | 2010-04-28 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 含有虱螨脲的水乳剂及其制备方法 |
| CN101156595B (zh) * | 2007-11-19 | 2011-05-18 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种复配农药 |
| CN101379981B (zh) * | 2008-08-06 | 2011-07-20 | 张少武 | 一种含溴虫腈和氟啶脲的具有增效作用的杀虫组合物 |
| CN101617660B (zh) * | 2009-08-01 | 2012-05-02 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农药组合物 |
| EP2486797A1 (de) * | 2011-07-28 | 2012-08-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener bei Oxadiazolon-Herbiziden |
| CN102657182A (zh) * | 2012-05-09 | 2012-09-12 | 北京燕化永乐农药有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN103070186A (zh) * | 2013-01-24 | 2013-05-01 | 江苏绿叶农化有限公司 | 含噻虫嗪的杀虫组合物及其应用 |
| CN103798282A (zh) * | 2014-03-07 | 2014-05-21 | 南通联农农药制剂研究开发有限公司 | 含有甲基嘧啶磷的杀虫组合物及其微囊悬浮剂 |
| CN103891756A (zh) * | 2012-12-30 | 2014-07-02 | 青岛锦涟鑫商贸有限公司 | 一种含氟虫腈的组合物杀虫剂 |
| CN104222143A (zh) * | 2014-09-09 | 2014-12-24 | 青岛润鑫伟业科贸有限公司 | 一种含有速灭磷、呋虫胺和螺虫乙酯的高效杀虫剂 |
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|---|---|---|---|---|
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| CN102077832B (zh) * | 2008-11-13 | 2014-06-11 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含吡蚜酮的杀虫组合物 |
| CN101637172B (zh) * | 2009-06-12 | 2013-03-27 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种虱螨脲和虫酰肼杀虫螨组合物 |
| CN101715783B (zh) * | 2009-11-17 | 2014-04-23 | 北京爱洁卫奥有害生物防制药械销售中心 | 一种公共卫生杀虫剂及其制备方法 |
| CN101708000B (zh) * | 2009-12-23 | 2013-01-09 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含多杀霉素的杀虫组合物及其应用 |
| CN102067875B (zh) * | 2010-12-30 | 2013-12-18 | 江苏腾龙生物药业有限公司 | 一种含有稻丰散和丙溴磷农药组合物 |
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| CN102246806A (zh) * | 2011-04-30 | 2011-11-23 | 江西海科瑞特作物科学有限公司 | 一种含有吡丙醚与高效氯氟氰菊酯的杀虫组合物 |
| CN102239858B (zh) * | 2011-05-11 | 2013-03-13 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有嘧螨醚与阿维菌素的农药组合物 |
| CN103053607A (zh) * | 2011-10-18 | 2013-04-24 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含虱螨脲和丙溴磷的复合杀虫组合物及其用途 |
| CN102626110B (zh) * | 2012-03-20 | 2014-07-02 | 永农生物科学有限公司 | 含有茚虫威的复配农药组合物 |
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| CN103651383B (zh) * | 2013-12-10 | 2015-08-19 | 陆明军 | 一种含有吡螨胺的水分散粒剂及应用 |
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| CN105379738A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-03-09 | 济南舜昊生物科技有限公司 | 一种含有烯虫酯和多杀威的超低容量喷雾剂及用途 |
| US20180079739A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Arysta Lifescience North America, Llc. | Manufacturing Method For and Insecticidal Compositions Comprising Thiocyclam Hydrochloride |
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| CN108552215A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-09-21 | 青岛农业大学 | 一组新型花生专用药肥 |
| CN111345313A (zh) * | 2018-12-24 | 2020-06-30 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 用于苍蝇孳生地防治的杀蝇组合物及其应用 |
| CN113024528B (zh) * | 2021-03-11 | 2024-01-09 | 西华大学 | 2-(2-噻吩甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0524394A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-27 | American Cyanamid Company | Safener für Insektizide-Herbizide Mittel |
| EP0547546A1 (de) * | 1991-12-14 | 1993-06-23 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Kombination aus ALS-Hemmstoffen, Insektiziden und Safenern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als pflanzenschützende Mittel |
| WO1995007897A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte isoxazoline, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als safener |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1365648A1 (de) * | 2001-01-31 | 2003-12-03 | Bayer CropScience GmbH | Verfahren zum schützen von nutzpflanzen mittels isoxazolin-carboxylate |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
-
2004
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0524394A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-27 | American Cyanamid Company | Safener für Insektizide-Herbizide Mittel |
| EP0547546A1 (de) * | 1991-12-14 | 1993-06-23 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Kombination aus ALS-Hemmstoffen, Insektiziden und Safenern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als pflanzenschützende Mittel |
| WO1995007897A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte isoxazoline, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als safener |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KETCHERSID M L ET AL: "SORGHUM SORGHUM-BICOLOR SEED SAFENERS AS INSECTICIDE SYNERGISTS" WEED SCIENCE, Bd. 33, Nr. 6, 1985, Seiten 774-778, XP009060575 ISSN: 0043-1745 * |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100518507C (zh) * | 2006-12-08 | 2009-07-29 | 罗山峰 | 含有有机多硫醚类化合物的组合物及其应用 |
| US8193194B2 (en) | 2007-05-25 | 2012-06-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Ion channel modulators and methods of use |
| WO2008147797A3 (en) * | 2007-05-25 | 2009-07-09 | Vertex Pharma | Ion channel modulators and methods of use |
| CN101156595B (zh) * | 2007-11-19 | 2011-05-18 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种复配农药 |
| CN101379981B (zh) * | 2008-08-06 | 2011-07-20 | 张少武 | 一种含溴虫腈和氟啶脲的具有增效作用的杀虫组合物 |
| CN101617660B (zh) * | 2009-08-01 | 2012-05-02 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农药组合物 |
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| CN101697733A (zh) * | 2009-09-30 | 2010-04-28 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 含有虱螨脲的水乳剂及其制备方法 |
| EP2486797A1 (de) * | 2011-07-28 | 2012-08-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener bei Oxadiazolon-Herbiziden |
| CN102657182A (zh) * | 2012-05-09 | 2012-09-12 | 北京燕化永乐农药有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN103891756A (zh) * | 2012-12-30 | 2014-07-02 | 青岛锦涟鑫商贸有限公司 | 一种含氟虫腈的组合物杀虫剂 |
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| CN103798282A (zh) * | 2014-03-07 | 2014-05-21 | 南通联农农药制剂研究开发有限公司 | 含有甲基嘧啶磷的杀虫组合物及其微囊悬浮剂 |
| CN103798282B (zh) * | 2014-03-07 | 2015-09-23 | 南通联农农药制剂研究开发有限公司 | 含有甲基嘧啶磷的杀虫组合物及其微囊悬浮剂 |
| CN104222143A (zh) * | 2014-09-09 | 2014-12-24 | 青岛润鑫伟业科贸有限公司 | 一种含有速灭磷、呋虫胺和螺虫乙酯的高效杀虫剂 |
| CN106857521A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-06-20 | 南京华洲药业有限公司 | 含环虫酰肼和氰戊菊酯的复合杀虫组合物及其用途 |
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