WO2004031257A1 - 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor having excellent solder resistance after absorbing moisture.
- Hermetic sealing is usually performed to protect optoelectronic components such as optical semiconductors.
- optoelectronic components it is required that the sealing film has high light transmittance (transparency) after sealing with a sealing agent.
- the method of hermetically sealing using glass is widely adopted.
- An epoxy resin composition is generally used for resin encapsulation. At that time, an acid anhydride is used as a curing agent.
- the cured product of the epoxy resin composition contains an ester bond formed by a reaction between an acid anhydride and an epoxy group
- the cured product for example, a resin film for hermetic sealing
- the wire connected to the device may be cut due to the thermal expansion of the sealing resin, so that the glass transition point (T g) of 105 ° C or more , Preferably at 110 ° C or higher.
- the resulting cured product (hermetically sealed resin film) is obtained after storage under high humidity.
- the curing agent is superior to the curing agent using an acid anhydride, because the transparency is maintained. ''
- the solder melting temperature has increased, and during solder reflow after moisture absorption, the bonding surface between the sealing resin and the lead frame will peel off. A new problem has started to be noticed (soldering resistance after moisture absorption).
- the present invention provides an epoxy resin composition for optical semiconductor encapsulation that can obtain a resin-encapsulated optical semiconductor having excellent solder reflow resistance after moisture absorption and is excellent in workability (productivity of an encapsulated optical semiconductor element).
- the purpose is to provide. Disclosure of the invention
- the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, together with the epoxy resin of the component (A), the terpene skeleton-containing polyvalent phenol curing agent of the component (B), and (C) a curing accelerator,
- An epoxy resin for optical semiconductors that has overcome the above-mentioned problems by using, as component (D), at least one resin selected from the group consisting of an epoxy resin other than component (A) and a nopolak resin as a curing agent. It has been found that a composition can be obtained. That is, the present invention
- R 2 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, halogeno Substituted (C 1 -C 5) alkyl group or phenyl group, which may be the same or different from each other.
- n represents an integer.
- (D) at least one resin selected from the group consisting of an epoxy resin other than the above component (A) and a nopolak resin as a curing agent
- Epoxy resin for optical semiconductor encapsulation including
- the glass transition point of the cured product of the resin composition is 105 ° C. or more, and the peeling area ratio of the cured resin after moisture absorption of the optical semiconductor element sealed with the cured product is 60% or less.
- the epoxy resin of the component (A) used in the present invention is a compound of the formula (1) wherein n is 0, 1 or 2; (% Means weight% unless otherwise specified), preferably 15% or more, more preferably 20% or more, based on the total amount of
- the total amount of the epoxy resin (A) may be the low molecular weight, but is preferably 80% or less, more preferably 60% or less, further preferably 50% or less, and most preferably 4% or less. 0% or less.
- n may be any one of 0, 1 or 2, or may be a mixture of two or more. Usually consists of a mixture of three.
- Epoxy resins containing such a low molecular weight compound are available from the market, for example, epoxy resins manufactured by Toto Kasei Co., Ltd. and Mitsui Chemicals, Inc.
- n is 0 if it is 0 nucleus
- n 1 is 1 nucleus
- n is 2 if it is 2 nucleus as needed.
- the low molecular weight (0 nuclei) in the epoxy resin used in the present invention is used.
- GPC gel permeation chromatography
- Detection light source Differential refractive index method (Shimadzu RID6A)
- examples of the alkyl group having 18 carbon atoms include a linear group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
- examples include branched alkyl groups having 18 carbon atoms, and examples of the halogen atom include chlorine, bromine, and iodine.
- the alkyl group having 15 carbon atoms of R 2 includes a linear or branched alkyl group having 15 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a pentyl group.
- the halogen-substituted (C 1 C 5) alkyl group include a halogen-substituted alkyl group in which some or all of the hydrogen atoms of these alkyl groups are substituted with halogen atoms such as chlorine, bromine, and iodine.
- a plurality of may be the same or different from each other, but preferably all are hydrogen atoms or methyl groups.
- a plurality of R 2 's may be the same or different from each other, but it is preferable that all of them are a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
- the following table shows preferred combinations of and R 2 .
- R 2 H
- bisphenol E-type epoxy resin, bisphenol B-type epoxy resin, bisphenol AP-type epoxy resin or bisphenol AB-type epoxy resin are preferable, and they may be mixed alone or in any ratio. Use be able to.
- epoxy resins include a polyfunctional epoxy resin which is a daricidylate of a polyphenol compound, a polyfunctional epoxy resin which is a glycidyl ether of various nopolak resins, an alicyclic epoxy resin, and an aliphatic epoxy.
- examples include resins, heterocyclic epoxy resins, glycidyl ester-based epoxy resins, glycidylamine-based epoxy resins, and epoxy resins obtained by dhalidizing halogenated phenols.
- Phenol 8 tetramethylbisphenol F, dimethylbisphenol, tetramethylbisphenol S, dimethylbisphenol ⁇ , tetramethyl_4,4'-biphenyl, dimethyl-4,4'-piphenylphenol, 1_ (4-Hydroxyphenyl) 1 2— [4- (1, 1-bis (4-hydroxyphenyl) ethyl) phenyl] propane, 2,2′-methylene-bis (4-methyl-6-tert-butylphenol) , 4,4'butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butylphenol ), Phenols having a fluorene skeleton such as trishydroxyphenylmethane, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, diisopropylidene skeleton, phenols having a fluorene skeleton such as 1,1-di-4-hydroxyphenylfluorene, phenol And polyfunctional epoxy resins (g
- polyfunctional epoxy resin which is a glycidyl etherified product of various nopolak resins
- various nopolak resins for example, nopolak made from various phenols.
- Glycidyl ether compounds such as resins, xylylene skeleton-containing phenol nopolak resins, dicyclopentene skeleton-containing phenol nopolak resins, biphenyl skeleton-containing phenol nopolak resins, fluorene skeleton-containing phenol nopolak resins, and the like.
- various phenols used above include phenol, cresols, ethylphenols, butylphenols, octylphenols, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, and naphthols. it can.
- alicyclic epoxy resin examples include an alicyclic epoxy resin having a cyclic aliphatic skeleton, for example, a cyclohexane skeleton such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3 ′, 4′-cyclohexylcarboxylate. Resins can be mentioned.
- Examples of the aliphatic epoxy resin include daricidyl ethers of a polyhydric alcohol.
- the polyhydric alcohol any polyhydric alcohol can be used.
- 1,4-butanediol and 1,6-hexane C2-C6 glycols such as diols, polyethylene glycol, polypropylene glycol, pentaerythritol, xylylene glycol derivatives, poly (C1-C4) alkylene glycols, C5-C6 cyclic dalicol, etc. Is mentioned.
- heterocyclic epoxy resin examples include a heterocyclic epoxy resin having a heterocyclic ring such as an isocyanuric ring and a hydantoin ring.
- Examples of the glycidyl ester-based epoxy resin include epoxy resins composed of carboxylic acids such as diglycidyl ester of hexahydrophthalic acid and diglycidyl ester of tetrahydrophthalic acid.
- Glycidylamine-based epoxy resins include epoxy resins obtained by glycidylation of amines such as aniline, toluidine, p-phenylenediamine, m-phenylenediamine, diaminodiphenylmethane derivative, diaminomethylbenzene derivative, and halogenated phenols.
- Epoxy resins in which halogenated phenols such as the above are daricidylated.
- epoxy resins which are dalicidyl ethers of phenols, dalicidyl ethers of various nopolak resins, alicyclic epoxy resins having a cyclohexane skeleton, polyhydric alcohols (for example, Glycidyl ethers of 1,6-hexanediol, polyethylene dalicol, polypropylene glycol), triglycidyl isocyanurate, and diglycidyl hexahydrophthalate.
- polyfunctional epoxy resins which are dalicidyl ethers of phenols, dalicidyl ethers of various nopolak resins, alicyclic epoxy resins having a cyclohexane skeleton, polyhydric alcohols (for example, Glycidyl ethers of 1,6-hexanediol, polyethylene dalicol, polypropylene glycol), triglycidyl isocyanurate, and diglycidyl
- phenols in the polyfunctional epoxy resin which is a glycidyl etherified product of the above phenols are bisphenol A, bisphenol, bisphenol S, 4,4'-biphenylphenol, tetramethyl-4,4 ' 1- (4-hydroxyphenyl) — 2 -— [4- (1,1-bis- (4-hydroxyphenyl) phenyl) phenyl] propane, trishydroxyphenylmethane, resorcinol, 2,6-di- tert-butylhydroquinone; phenols having a diisopropylidene skeleton; phenols having a fluorene skeleton such as 1,1-di-14-hydroxyphenylfluorene; and the like.
- Preferable nopolak resins in the glycidyl etherified product of various nopolak resins include various phenols, for example, phenol, cresols, bisphenol-8, bisphenol S, naphthols and other nopolak resins, dicyclopentyl resins.
- Nopolak resins such as a phenol nopolak resin containing a gen skeleton, a phenol nopolak resin containing a biphenyl skeleton, and a phenol nopolak resin containing a fluorene skeleton.
- Examples of the alicyclic epoxy resin having a cyclohexane skeleton include 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3 ′, 4′-cyclohexylcarboxylate.
- a glycidyl etherified product of a phenol nopolak resin having a phenyl skeleton is preferable.
- the glycidyl etherified product of the biphenyl skeleton-containing phenol nopolak resin is preferably a solid at room temperature (for example, 25 ° C) and having a softening point of 100 ° C or lower, more preferably 75 ° C or lower. Yes, more preferably 60 ° C or lower.
- epoxy resins can be used alone or in combination of two or more as necessary, and can improve the properties of the cured resin, for example, can impart heat resistance.
- these other epoxy resins can be used by mixing with the epoxy resin of the component (A) at an arbitrary ratio.
- the addition amount of the other epoxy resin may be zero.
- the other epoxy resin is usually added to the entire epoxy resin.
- the resin content is 10 to 95% (the same applies hereinafter), preferably 20 to 90%, more preferably 30 to 85%, and still more preferably 40 to 85%, and the content of the epoxy resin of the component (A) is the balance. . That is, the content of the epoxy resin of the component (A) is 5 to 90%, preferably 10 to 80%, more preferably 15 to 70%, and still more preferably 15 to 60% based on the entire epoxy resin.
- the total content of the low-molecular-weight compound of formula (1) (0, 1, and 2 nuclei) in all epoxy resins is considered in consideration of the adhesion to the lead frame. It is preferably contained at least 3%, preferably at least 4%, more preferably at least 7%. Depending on the case, it may be used at a ratio of 10% or more, preferably 15% or more. There is no strict upper limit, but the upper limit is usually 70% or less, preferably 50% or less, more preferably 30% or less. In the present invention, it is most preferably at most 20%, and in some cases, at most 12%.
- the curing agent used in the present invention is not particularly limited as long as it has a cyclic terpene skeleton and a phenolic hydroxyl group in the molecule.
- a cyclic terpene compound is reacted with phenols, and phenols are added to one molecule of the cyclic terpene compound at a ratio of about 2 molecules.
- Cyclic terpene skeleton-containing polyphenol compound Can be used.
- examples of the cyclic terpene compound include limonene (the following formula (1)), dipentene which is an optical isomer of limonene, ⁇ type pinene (the following formula (2)), type 3 pinene
- the phenols added to the cyclic terpene compound include phenol, 0-cresol, m_cresol, 0-ethylphenol, m-ethylphenol, 0-tert-butylphenol, 2,5-xylenol, 2,6-xylenol 2,5-Jetylphenol, 2,6-Jetylphenol, 2-methyl-6-tert-butylphenol, pyrocatechol, resorcinol, p —Hydroquinone, 2-methylresorcinol, 4-methylresorcinol, 2,5-di-tert-butyl p —Hydroquinone, o _arylphenyl, 2,6-diarylphenol, 2-aryl-1-6-methylphenol, 2- ⁇ Examples thereof include 3-methylphenol, o-chlorophenol, m-chlorophenol, 0-bromophenol, m-bromophenol, 2-chloro-13-methylphenol, and 2,6-
- the reaction is carried out in the presence of an acid catalyst such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, boron trifluoride, etc.
- an acid catalyst such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, boron trifluoride, etc.
- solvents such as aromatic hydrocarbons, alcohols and ethers are used.
- the cyclic terpene skeleton-containing polyhydric phenol compound thus obtained is presumed to be a mixture of the compounds of the following formulas (I) and (II), for example, in the case of a compound obtained by reacting limonene and phenol. Identification is difficult.
- a compound obtained by subjecting the obtained polyhydric phenol compound having a cyclic terpene skeleton to a condensation reaction with at least one selected from the group consisting of aldehydes and ketones to obtain a high molecular weight compound can also be used as a curing agent.
- aldehydes or ketones that can be used here include formaldehyde, paraformaldehyde, acetoaldehyde, benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, aceton, cyclohexanone, and the like.
- the cyclic terpene skeleton-containing polyvalent phenol compound is preferably a bifunctional type.
- curing agent (B) used in the present invention can be used in combination within a range that does not hinder physical properties or to improve the curing of the present invention.
- Other curing agents include phenolic curing agents, acid anhydride curing agents, and the like.
- Nopolak resin is preferred as the phenolic curing agent.
- the nopolak resin can be used as a component (D) together with a curing agent (B).
- the other epoxy resin is not used in combination, it is preferably used together with the curing agent (B).
- the nopolak resin include a phenol nopolak resin using various phenols as a raw material, a phenol nopolak resin having a xylylene skeleton, and dicyclopentene. Examples thereof include a phenol nopolak resin containing an evening skeleton, a phenol nopolak resin containing a biphenyl skeleton, and a phenol nopolak resin containing a fluorene skeleton.
- the various phenols used above include bisphenol A, bisphenol F, bisphenol, 4,4'-piphenylphenol, tetramethylbisphenol8, dimethylbisphenol8, tetramethylbisphenol, Dimethylbisphenol, tetramethylbisphenol S, dimethylbisphenol S, tetramethyl-4,4'-biphenol, dimethyl-4,4'-biphenylphenol, 1-1 (4-hydroxyphenyl) 1-2- [4- (1, 1-bis- (4-hydroxyphenyl) ethyl) phenyl] propane, 2,2'-methylene-bis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'butylidene-bis (3-methyl-6_tert) —Butylphenol), trishydroxyphenylmethane, resorcinol, hydro Non-, pyrogallol, diisopropylidene, phenols having a fluorene skeleton such as 1,1-di-4-hydroxyphenylfluorene,
- a phenol nopolak resin having a C 1 -C 3 alkyl group or a phenyl-substituted C 1 -C 3 alkyl group which may have a hydroxy substituent is used as a substituent. More specifically, nopolak resins such as paracresol nopolak resin, orthocresol nopolak resin and bisphenol A novolak resin are preferable.
- the acid anhydride-based curing agent examples include phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic anhydride, ethylene glycol trimellitic anhydride, biphenyl Aromatic carboxylic anhydrides such as tetracarboxylic anhydride, aliphatic carboxylic anhydrides such as azelaic acid, sepasic acid, and dodecane diacid, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, and nadic anhydride And alicyclic carboxylic acid anhydrides such as acetic acid anhydride and hymic acid anhydride.
- the amount of these other curing agents used is about 0 to 70%, preferably about 0 to 50%, more preferably 0 to 35%, and still more preferably 0 to 25%, based on the total curing agent.
- the rest is component (B).
- the content ratio of the component (B) is usually at least 30%, preferably at least 50%, particularly preferably at least 75%, based on all the curing agents.
- the use ratio of these curing agents to the epoxy resin is in the range of 0.5 to 1.3 equivalents, preferably 0.8 to 1.2 equivalents, and more preferably 0.9, with respect to the epoxy equivalent 1. ⁇ 1.1 equivalents.
- curing accelerators are appropriately selected depending on properties required for the obtained transparent resin composition, such as transparency, curing speed, and working conditions. Generally, phosphines are preferred, and triphenylphosphine is particularly preferred. These curing accelerators are used in an amount of about 0.2 to 10%, preferably about 1 to 5%, based on the total amount of the epoxy resin. A coloring agent, a coupling agent, a leveling agent, a lubricant and the like can be appropriately added to the epoxy resin composition of the present invention according to the purpose.
- the coloring agent is not particularly limited, and may be phthalocyanine, azo, disazo, quinacridone, anthraquinone, flavanthrone, perinone, perylene, dioxazine, condensed azo, azomethine-based various organic dyes, titanium oxide, lead sulfate, and chromium.
- Inorganic pigments such as Elo-1, Zinc Yellow, Chromium Permillion, Valve Hull, Cobalt Purple, Navy Blue, Ultramarine Blue, Power Pump Rack, Chromium Green, Chromium Oxide, Cobalt Green.
- leveling agent examples include oligomers having a molecular weight of 400 to 1200, which include acrylates such as ethyl acrylate, butyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate, and epoxidation.
- acrylates such as ethyl acrylate, butyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate
- epoxidation examples include soybean fatty acids, epoxidized abietyl alcohol, hydrogenated castor oil, and titanium-based coupling agents.
- the lubricant examples include hydrocarbon lubricants such as paraffin wax, microwax, and polyethylene wax, higher fatty acid lubricants such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid, stearylamide, and ⁇ Higher fatty acid amide lubricants such as lumityl amide, oleyl amide, methylene bis stearamide, ethylene pistearamide, hydrogenated castor oil, butyl stearate, ethylene glycol monostearate, penyu erythritol (mono-, di-, tri- or tetra) Fatty acid ester lubricants such as cetyl alcohol, stearyl alcohol, polyethylene glycol, Alcohol-based lubricants such as glycerol, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, ricinoleic acid, naphthe
- Coupling agents include 3-glycidoxypropyl trimethoxysilane, 3-daricidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-daricidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) Ethyl trimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylmethyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3 —Mercaptopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, N— (2- (Pinylbenzylamino) ethyl) '3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3— Black propyl methyl dimethoxy silane, 3-
- the epoxy resin composition of the present invention comprises (A) an epoxy resin represented by the formula (1), (B) a curing agent (if necessary, other curing agents may be used in combination), and (C) a curing component.
- A an epoxy resin represented by the formula (1)
- B a curing agent
- C a curing component.
- One or both of an epoxy resin and a nopolak resin curing agent other than the component (A) as the accelerator and the component (D), and if necessary, other additives such as a coupling agent, a coloring agent and a leveling agent. It can be prepared by mixing the components such as the ring agent, etc., appropriately and appropriately, and then, if necessary, appropriately shaping.
- the ingredients are solid, mix them using a blending machine such as a Henschel mixer or Nauter mixer, then knead them at 80 to 120 ° C using a 210-, extruder, or heating roll and cool them. Thereafter, the epoxy resin composition of the present invention is obtained by pulverizing the composition into a powder.
- the components when the components are liquid, they can be uniformly mixed using a planetary mixer or the like to obtain the epoxy resin composition of the present invention.
- the resin composition is excellent in workability and the productivity of the sealed optical semiconductor is excellent, and the optical semiconductor sealed with the cured product of the composition is also excellent in solder riff resistance.
- solder reflow resistance will be specifically described below.
- the solder reflow resistance is usually evaluated by the area ratio of the peeled area of the cured resin from the lead frame in the resin-sealed optical semiconductor element.
- the peeling rate is 10% or less, preferably 5% or less. % Or less.
- the peeling ratio is 60% or less.
- the peeling rate is the same as described above even under the conditions of immersion for 30 seconds at a solder bath temperature of 270 ° C., and the peeling rate after absorbing moisture. Is less than 60%.
- the glass transition point of a cured product of the composition is
- T g (measured with a TMA (Summo-mechanical analyzer) at 2 ° C / min heating conditions) is 105 ° C or more, preferably 110 ° C or more It passes the heat cycle test for resin-sealed optical semiconductors.
- the semiconductor surface of the semiconductor device is covered with the resin composition, and then cured to hermetically seal the semiconductor surface.
- the epoxy resin composition of the present invention If the product is solid, after filling the epoxy resin composition of the present invention in a molding machine such as a low-pressure transfer molding machine so as to completely cover the semiconductor surface of the semiconductor element, it is primarily cured at 100 to 200 ° C. Get a molded product. The molded article is taken out of the mold in the molding machine, heated again in an oven or the like at 100 to 200 ° C., and completely cured to obtain a sealed optical semiconductor device of the present invention.
- the epoxy resin composition of the present invention is poured into a mold containing an optical semiconductor element, and the mold is cast so that the optical semiconductor surface is completely covered with the composition. It is cured by heating to ° C to obtain the sealed optical semiconductor device of the present invention.
- the encapsulated optical semiconductor device of the present invention includes a light-receiving device, a light-emitting device, and the like sealed with the epoxy resin composition of the present invention.
- semiconductor components incorporating the element for example, DIP (dual inline package), QFP (quad flat package), BGA (pole grid array), CSP (chip size package), SOP (small size) Outline package), TSOP (thin small outline package), TQFP (thin flat package) and the like.
- the raw materials used in the present invention are as follows.
- Epoxy resin 1 (EP0XY 1) 1: YD-012 (Tohto Kasei Co., Ltd., bisphenol A type epoxy resin, total content of n 0, 1, 2 nuclei 24%: GPC area
- Epoxy resin 3 (EP0XY 3): NC-3000 (Nipporika Pharmaceutical Co., Ltd., biphenyl skeleton-containing nopolak epoxy resin) '' Epoxy resin 4 (EPOXY 4): EOCN-104S (Nippon Kayaku Co., Ltd., ortho-cresol nopolak epoxy resin)
- Curing agent 1 ' Terpene skeleton-containing bifunctional phenol curing agent (phenol equivalent: 1 58 g / e q) (Limonene with phenol added)
- Curing agent 2 Nopolak-type polyfunctional phenol curing agent containing terpene skeleton (phenol equivalent 174 gZe Q) (Limonene with nopolak-type polyfunctional phenol added)
- Curing agent 3 Pisphenol nopolak curing agent (phenol equivalent: 118 g / eq) (bisphenol A nopolak resin)
- TPP Triphenylphenylphosphine
- the average peeling area ratio of the resin was calculated as follows.
- the heat resistance test for HC is as follows.
- the epoxy resin composition of the present invention in a mold for encapsulating an optical semiconductor element.
- a mold temperature of 150 ° C and a demolding time of 5 minutes curing was completed under the conditions of post cure at 150 ° C for 1 hour, and the resulting cured product was 10 mm in height and 25 mm in bottom area. Cut to size 2 .
- Tg was measured with a TMA (Thermomechanical Analyzer) at a temperature increase of 2 ° C / min.
- the composition is excellent in workability, excellent in the productivity of a sealed optical semiconductor, and an optical semiconductor sealed with a cured product of the composition. Is also excellent in solder reflow resistance after moisture absorption and heat resistance for HC.
Description
光半導体封止用エポキシ樹脂組成物
技術分野
本発明は、 吸湿後の耐半田性に優れた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物に 関する。 背景技術
光半導体等のォプトエレクトロニクス部品を保護するために通常気密封止が 行われている。 オプトエレクトロニクス部品の封止に当たっては、 封止剤で封 止後において、 その封止膜が高い光透過性 （透明性） を持つことが要求される。 高信頼性を必要とするオプトエレクトロニクス部品についてはガラスを用いて 気密封止する方式が一般に広く採用されている。 しかし、 該気密封止はコスト が高く、 オプトエレクトロニクス部品の生産性が低いため、 汎用品の封止に関 しては、 経済性の高い樹脂封止が採用されてきている。 樹脂封止には一般的に エポキシ樹脂組成物が使用される。 その際、 硬化剤として酸無水物が使用され る。 しかし、 該エポキシ樹脂組成物の硬化物は、 酸無水物とエポキシ基の反応 により形成されたエステル結合を含むため、 該硬化物 (例えば気密封止用樹脂 膜）を高湿度下で保存した場合、 エステル結合が加水分解され、 接着性と透明性 が低下するという欠点を有している。 また樹脂封止された光半導体素子におい て、 素子に接続されたワイヤーが封止樹脂の熱膨張で切断される場合があるた め、 ガラス転位点 （T g ) が 1 0 5 °C以上のもの、 好ましくは 1 1 0 °C以上の ものが求められている。
一方、 エステル結合を含まないフエノール化合物を硬化剤として用いて、 ェ ポキシ樹脂組成物での気密封止をした場合、 得られる硬化物（気密封止の樹脂 膜）は高湿度下での保存後も透明性を維持するので、 該硬化剤は酸無水物を用い た硬化剤より優れてる。' しかし、 近年、 半田溶融温度が高くなり、 吸湿後の半 田リフローの際に、 封止樹脂とリードフレームとの接着面に剥離が生じるとい
う新たな問題が注目され始めた （吸湿後の耐半田性） 。 特に Agメツキリード フレームにおいては、 前記何れの硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物でも、 未 だ上記の求められているすべての条件を満たす樹脂硬化物 （封止物） は得られ ていない。 また、 特開 200 1— 27 58号公報にはテルペン骨格含有多価フ エノ一ルを硬化剤として使用したエポキシ樹脂組成物が提案されている。 該ェ ポキシ樹脂組成物から得られる硬化物は上記の従来の技術の欠点のいくつかを 改善するものであるがまだ充分に満足のいくものではない。
本発明は、 吸湿後の耐半田リフロー性に優れる樹脂封止光半導体を得ること ができ、 かつ作業性 （封止光半導体素子の生産性)'に優れる光半導体封止用ェ ポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。 発明の開示
本発明者らは前記した課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、 上記 成分 (A) のエポキシ樹脂、 成分 （B) のテルペン骨格含有多価フエノール硬化剤 及び （C) 硬化促進剤と共に、 成分 （D) として、 成分 （A) 以外のエポキシ 樹脂及び硬化剤としてのノポラック樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一 種の樹脂を併用することにより、 上記問題点を克服した光半導体用エポキシ榭 脂組成物が得られることを見出したものである。 即ち本発明は
1. (A) 下記式 （1)
(式中、 は 素原子、 C 1〜C 8のアルキル基、 ハロゲン原子を示し、 互い に同一又は異なってもよい。 R2は水素原子、 C 1〜C 5のアルキル基、 ハロゲ
ン置換 （C 1〜C 5) アルキル基またはフエ二ル基を示し、 互いに同一又は異 なってもよい。 nは整数を示す。 ）
で表されるビスフエノール型エポキシ樹脂であって、 該樹脂全体に対して、 n =0、 1または 2である低分子量体の合計含有割合が 10重量％以上の割合で 含有するビスフエノール型エポキシ樹脂、
(B) 環状テルペン化合物 1分子にフエノール類を 2分子付加させてなるテル ペン骨格含有多価フエノール硬化剤、
(C) 硬化促進剤、
(D) 上記成分 （A) 以外のエポキシ樹脂及び硬化剤としてのノポラック樹脂 からなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂
を含む光半導体封止用エポキシ樹脂、
2. 成分 （A) 以外のエポキシ樹脂を含み、 全エポキシ樹脂に対し、 前記式 (1) の nが 0、 1または 2である低分子量体の合計含有割合が、 10重量％ 以上である上記 1に記載の光半導体封止用エポキシ榭脂組成物、
3. 成分 （A) のエポキシ樹脂における上記低分子量体の合計含有割合が成分 (A) の全体に対して 15〜50重量％である上記 1に記載の光半導体封止用 エポキシ樹脂組成物、
4. エポキシ樹脂全体に対して、 成分 （D) として成分 （A) 以外のエポキシ 樹脂を 20〜 90重量％、 成分 （A) のエポキシ樹脂を 10〜 80重量％含有 する上記 1にまたは 3に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂、
5. 成分 （A) 以外のエポキシ樹脂がビフエ二ル骨格含有フエノールノボラッ ク樹脂である上記 1または 4に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
6. 成分 (A) がビスフエノ一ル A型及びまたはピスフエノ一ル F型エポキシ 樹脂である上記 1に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
7. 成分 （B) のテルペン骨格含有多価フエノール硬化剤が 2官能型である上 記 1に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
8. 上記 1〜 7のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物で封止された光半 導体素子、 '
9. 上記 1〜 7のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物で封止することを
特徴とする封止光半導体素子の製造法、
1 0 . 樹脂組成物の硬化物のガラス転位点が 1 0 5 °C以上であり、 該硬化物で 封止された光半導体素子の吸湿後の硬化樹脂の剥離面積率が 6 0 %以下となる 上記 1〜 7のいずれか一項に記載のエポキシ榭脂組成物、
に関する。 発明を実施するための最良の形態 ·
本発明で用いられる成分 （A) のエポキシ樹脂' （以下においてエポキシ樹脂 (A) ともいう） は、 上記式 （1 ) における nが 0、 1または 2の低分子量体 を、 エポキシ樹脂 （A) の全量に対して 1 0重量％(以下特に断らないかぎり、 %は重量％を意味する）以上、 好ましくは 1 5 %以上、 より好ましくは 2 0 %以 上含有する。 エポキシ樹脂 （A) の全量が該低分子量体であってもよいが、 好 ましくは 8 0 %以下、 より好ましくは 6 0 %以下、 更に好ましくは 5 0 %以下 であり、 最も好ましくは 4 0 %以下である。 該低分子量体は上記の nが 0、 1 または 2のいずれか一種からなっていても、 また、 2種以上の混合物からなつ ていてもよい。 通常 3種の混合物からなっている。 低分子量体全体に対するそ れぞれの含量は特に制限はないが、 通常 n = 0体が 3 0 %以下、 n = l体が 2 5〜4 0 %、 n = 2体が残部であるが、 n = 2体は 3 0 %以上、 好ましくは 4 0 %以上含まれるのが好ましい。 このような低分子量体を含有するエポキシ樹 脂は例えば東都化成 （株） や三井化学 （株） 製のエポキシ樹脂が市場より入手 可能である。 以後、 必要に応じて nが 0のものを 0核体、 nが 1ものを 1核体、 nが 2のものを 2核体と記述する場合もある。
ビスフエノール型エポキシ樹脂は、 通常、 前記式 （1 ) の nが 0〜2 0程度 の異なった分子が多数混在しているため、 本発明においては使用するエポキシ 樹脂中の低分子量体 （0核体、 1核体または 2核体) の含有割合を知る必要が あり、 その方法として G P C (ゲルパーミエ一シヨンクロマトグラフィー） 分 析が有効である。
分析条件例を示す。
G P C測定条件例
s h o d e x KF- 803 +KF- 8025+KF- 802 +KF- 80 1 溶解溶剤： THF (テトラヒドロフラン)
流速 : 1m l /分
検出光源：示差屈折率法 （島津製作所 RID6A)
上記分析条件例以外にも該エポキシ樹脂の含有量が分析可能であれば上記条件 にこだわる必要は無い。
式 （1) において、 の炭素数 1 8のアルキル基としては、 メチル基、 ェ チル基、 プロピル基、 ブチル基、 ペンチル基、 へキシル基、 ヘプチル基、 ォク チル基等の直鎖状または枝分かれ状め炭素数 1 8のアルキル基が挙げられ、 ハロゲン原子としては塩素、 臭素、 ヨウ素等が挙げられる。
式 （1) において、 R2の炭素数 1 5のアルキル基としては、 メチル基、 ェ チル基、 プロピル基、 プチル基、 ペンチル基等の直鎖状または枝分かれ状の炭 素数 1 5のアルキル基が挙げられ、 ハロゲン置換（C 1 C 5) アルキル基と してはやこれらアルキル基の水素原子の一部または全部を塩素、 臭素、 ヨウ素 等のハロゲン原子で置換したハロゲン置換アルキル基等が挙げられる。
式 （1) において複数存在する はそれぞれ互いに同一であっても異なって いてもよいが、 全てが水素原子またはメチル基であるものが好ましい。 また、 式 （1) において複数存在する R2はそれぞれ互いに同一であっても異なってい てもよいが、 全てが水素原子、 メチル基またはェチル基であるものが好ましい。 下表に と R2の好ましい組み合わせにっき例示する。
R 1 R 2 1 R 2
H CHa H フエニル
CH3 2 h 5 H H
CHs フエニル
本発明において、 式 （1) .のエポキシ樹脂としては、 ビスフエノール A型ェ ポキシ樹脂 （Ι^ = Η, 2=CH3) 、 ビスフエノール F型エポキシ樹脂
R2 = H) 、 ビスフエノール E型エポキシ樹脂、 ビスフエノール B型ェポ キシ樹脂、 ビスフエノール A P型エポキシ樹脂またはビスフエノール A B型ェ ポキシ樹脂が好ましく、 それそれ単独でまたは任意の割合で混合して使用する
ことができる。
また、 本発明では、 （A) 成分以外にも、 本発明の効果の妨げにならない範 囲内で、 他のエポキシ樹脂を （D ) 成分の 1·つとして、 組み合わせて用いるこ とが出来る。 また、 他のエポキシ樹脂を適度に組み合わせて用いることにより、 よりよい本発明の効果を達成することができる。 従つて本発明においてはこの 他のエポキシ樹脂を （D ) 成分として併用することは好ましい。 '
他のエポキシ樹脂の具体例としては、 ポリフエノール化合物のダリシジルェ 一テル化物である多官能エポキシ樹脂、 各種ノポラック樹脂のグリシジルエー テル化物である多官能エポキシ樹脂、 脂環式エポキシ樹脂、 脂肪族系エポキシ 樹脂、 複素環式エポキシ樹脂、 グリシジルエステル系エポキシ樹脂、 グリシジ ルァミン系エポキシ樹脂、 ハロゲン化フエノール類をダリシジル化したェポキ シ樹脂が上げられる。
ポリフエノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂 としては、 ポリフエノール化合物、 例えばビスフエノール A、 ビスフエノール F、 ビスフエノール S、 4 , 4 'ービフエニルフエノール、 テトラメチルビス フエノール A、 ジメチルビスフエノール八、 テ卜ラメチルビスフエノール F、 ジメチルビスフエノール 、 テトラメチルビスフエノール S、 ジメチルビスフ エノ一ル≤、 テトラメチル _ 4 , 4 '一ビフエノール、 ジメチルー 4， 4 'ーピ フエニルフエノール、 1 _ ( 4ーヒドロキシフエニル〉 一 2— [ 4 - ( 1 , 1 一ビス一 ( 4—ヒドロキシフエニル) ェチル） フエニル] プロパン、 2， 2 ' ーメチレン一ビス ( 4ーメチルー 6 - t e r t一ブチルフエノール) 、 4 , 4 'ーブチリデン一ビス ( 3—メチルー 6 - t e r t一ブチルフエノール） 、 ト リスヒドロキシフエニルメタン、 レゾルシノール、 ハイドロキノン、 ピロガロ ール、 ジイソプロピリデン骨格を有するフエノール類、 1， 1ージ _ 4ーヒド ロキシフエニルフルオレン等のフルオレン骨格を有するフエノール類、 フエノ ール化ポリブタジエン等をダリシジルエーテル化して得られる多官能エポキシ 樹脂 （ポリフエノール化合物のグリシジルエーテル化物） が挙げられる。
各種ノポラック樹脂のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂と しては、 各種ノポラック樹脂、 例えば各種フエノールを原料とするノポラック
樹脂、 キシリレン骨格含有フエノールノポラック樹脂、 ジシクロペン夕ジェン 骨格含有フエノールノポラック樹脂、 ビフエニル骨格含有フヱノールノポラッ ク樹脂、 フルオレン骨格含有フエノールノポラック樹脂等、 のグリシジルエー テル化物が挙げられる。 また上記で使用される各種フエノールとしてはフエノ ール、 クレゾール類、 ェチルフエノール類、 ブチルフエノール類、 ォクチルフ エノ一ル類、 ビスフエノール A、 ビスフエノール F、 ビスフエノール S、 ナフ トール類等を挙げることができる。
脂環式エポキシ樹脂としては、 環式脂肪族骨格、 例えば 3 , 4—エポキシシ クロへキシルメチル 3 '， 4 '—シクロへキシルカルポキシレ一ト等のシクロへ キサン骨格等を有する脂環式エポキシ樹脂を挙げることができる。
脂肪族系エポキシ樹脂としては多価アルコールのダリシジルエーテル類が挙 げられ、 多価アルコールとしては多価アルコールであればいずれも使用しうる が 1， 4一ブタンジオール、 1， 6—へキサンジオール、 ポリエチレングリコ ール、 ポリプロピレングリコール、 ペンタエリスリ トール、 キシリレングリコ —ル誘導体等の炭素数 2 ~ 6のグリコール類、 ポリ （C 1〜C 4 ) アルキレン グリコール類、 C 5〜 C 6環状ダリコールなどが挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としてはイソシァヌル環、 ヒダントイン環等の複素環 を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルエステル系エポキシ樹脂としてはへキサヒドロフタル酸ジグリシ ジルエステル、 テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸類 からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルァミン系エポキシ樹脂としてはァニリン、 トルイジン、 p—フエ 二レンジァミン、 m—フエ二レンジァミン、 ジアミノジフエ二ルメタン誘導体、 ジァミノメチルベンゼン誘導体等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂、 ハロゲン化フエノール類をダリシジル化したエポキシ樹脂としてはブロム化ビ スフエノール八、 ブロム化ビスフエノール F、 ブロム化ビスフエノール S、 ブ ロム化フエノールノポラック、 ブロム化クレゾールノポラック、 クロル化ビス フエノール S、 クロル化ビスフエノール A等のハロゲン化フエノール類をダリ シジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
これらエポキシ樹脂の使用にあたっては特に制限はないが、 透明性の観点か ら着色性の少ないものがより好ましい。 通常使用されるものとしては、 フエノ ール類のダリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂、 各種ノポラック 樹脂のダリシジルエーテル化物、 シクロへキサン骨格を有する脂環式エポキシ 樹脂、 多価アルコール （例えば 1， 6—へキサンジオール、 ポリエチレンダリ コール、 ポリプロピレングリコール） のグリシジルェ一テル類、 トリグリシジ ルイソシァヌレート、 へキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等が挙げら れる。 上記フエノ一ル類のグリシジルエーテル化物である多官能ェポキ ^樹脂 におけるフエノ一ル類として好ましいものはビスフエノール A、 ビスフエノー ル 、 ビスフエノール S、 4 , 4 '—ビフエ二ルフエノール、 テトラメチルー 4， 4 'ービフエノール、 1一 （4ーヒドロキシフエニル） — 2— [ 4 - ( 1 , 1一ビス一 （4—ヒドロキシフエニル） ェチル） フエニル] プロパン、 トリス ヒドロキシフエニルメタン、 レゾルシノール、 2 , 6—ジ t e r t—ブチルハ イドロキノン、 ジイソプロピリデン骨格を有するフエノール類、 1， 1—ジ一 4—ヒドロキシフエニルフルオレン等のフルオレン骨格を有するフエノール類 等である。 また、 各種ノポラック樹脂のグリシジルエーテル化物における好ま しいノポラック樹脂としては、 各種フエノール、 例えばフエノール、 クレゾ一 ル類、 ビスフエノ一ル八、 ビスフエノール S、 ナフトール類等を原料とするノ ポラック樹脂、 ジシクロペン夕ジェン骨格含有フエノ一ルノポラック樹脂、 ビ フエニル骨格含有フエノールノポラック樹脂、 フルォレン骨格含有フエノ一ル ノポラック樹脂等のノポラック樹脂が挙げられる。 シクロへキサン骨格を有す る脂環式エポキシ樹脂としては 3 , 4一エポキシシクロへキシルメチル 3 ', 4 'ーシクロへキシルカルポキシレートを挙げることができる。
上記エポキシ樹脂においてピフエ二ル骨格含有フエノールノポラック樹脂の グリシジルエーテル化物が好ましい。 それらとしては例えば N C— 3 0 0 0
(商品名、 日本化薬株式会社製） 、 N C— 3 0 0 0 H (商品名、 日本化薬株式 会社製） 等を挙げることができる。 ビフエニル骨格含有フエノールノポラック 樹脂のグリシジルエーテル化物としては常温 （例えば 2 5 °C) において固体で、 軟化点が 1 0 0 °C以下のものが好ましく、 より好ましくは 7 5 °C以下のもので
あり、 更に好ましくは 60°C以下のものである。
これらエポキシ樹脂は必要に応じ 1種又は 2種以上を併用することができ、 硬化樹脂の性質の向上、 例えば、 耐熱性付与等を行うことが出来る。
これら他のエポキシ樹脂は、 成分 （A) のエポキシ樹脂と任意の割合で混合 して使用することができる。 例えば、 （D) 成分としてノポラック樹脂 （硬化 剤） が使用されているときにはこの他のエポキシ樹脂の添加量はゼロでも良い が、 通常 （D) 成分として、 エポキシ樹脂全体に対して、 他のエポキシ樹脂を 10〜95 % (以下同じ） 、 好ましくは 20〜90 %、 より好ましくは 30〜 85%, 更に好ましくは 40〜85%であり、 成分 （A) のエポキシ樹脂の含 量は残部である。 即ち成分 （A) のエポキシ樹脂の含量はエポキシ樹脂全体に 対して 5〜90 %、 好ましくは 10〜80%、 より好ましくは 15〜70 %、 更に好ましくは 1 5〜60 %である。
上記他のエポキシ樹脂を併用する場合、 リードフレームとの接着性を考慮す ると全エポキシ樹脂中に、 式 （1) の低分子量体 （0、 1、 2核体） の合計含 有割合が 3%以上、 好ましくは 4%以上、 より好ましくは 7 %以上含まれるの が好ましい。 場合により該割合が 10 %以上、 好ましくは 1 5 %以上となる割 合で使用されてもよい。 厳密な上限はないが、 通常上限は 70 %以下、 好まし くは 50 %以下、 より好ましくは 30 %以下である。 本発明において最も好適 には 20 %以下であり、 場合によっては 12 %以下である。 また、 この場合、 使用する成分 （A) としては、 特に制限はないが、 式 （1) のビスフエノール 型エポキシ樹脂中における n=0， 1または 2の低分子量体含量が、 該ビスフ ェノール型エポキシ樹脂全体に対して、 15 %以上、 より好ましくは 1 8 %以 上で、 50%以下、 より好ましくは 40 %以下であるものを用いるのが好まし い。 '
本発明において用いられる硬化剤は、 分子中に環状テルペン骨格とフエノー ル性水酸基を有する化合物であれば特に制限はない。 具体的には、 例えば日本 特許 2572293号に詳細に記載されているように、 環状テルペン化合物と フエノール類とを反応させて、 環状テルペン化合物 1分子にフエノール類が約 2分子の割合で付加させてなる環状テルペン骨格含有多価フエノール化合物を
使用することができる。
ここで環状テルペン化合物としては、 リモネン （下記式 （1) ) 、 リモネン の光学異性体であるジペンテン、 《型ピネン （下記式 （2) ) 、 3型ピネン
(下記式 （3) ) 、 α型テルピネン （下記式 （4) ) 、 ）3型テルピネン （下記 式 （5) ) 、 ァ型テルピネン (下記式 （6) ) 、 3, 8型メタンジェン （下記 式 （7) ) 、 2, 4型メタンジェン （下記式 （8) ) 、 テルピノーレン （下記 式 （9) ) 等の化合物が挙げられる。
環状テルペン化合物に付加させるフエノール類としては、 フエノール、 0 — クレゾール、 m_クレゾ一ル、 0一ェチルフエノール、 m—ェチルフエノール、 0— t e r t—ブチルフエノール、 2, 5—キシレノール、 2， 6—キシレノ ール、 2， 5ージェチルフエノール、 2， 6ージェチルフエノール、 2—メチ ルー 6— t e r t _ブチルフエノール、 ピロカテコール、 レゾルシノール、 p
—ハイドロキノン、 2ーメチルレゾルシノール、 4ーメチルレゾルシノール、 2， 5—ジー t e r t —ブチル p —ハイドロキノン、 o _ァリルフエノール、 2， 6 _ジァリルフエノール、 2—ァリル一 6 —メチルフエノール、 2—ァリ ルー 3 _メチルフエノール、 o —クロ口フエノール、 m—クロ口フエノール、 0—ブロモフエノール、 m—ブロモフエノール、 2 _クロ口一 3 —メチルフエ ノール、 2 , 6 —ジクロロフエノール等が挙げられる。
更に好ましくはフエノール、 o _クレゾール、 m—クレゾール、 o _ェチル フエノール、 m—ェチルフエノール、 2 , 5 一キシレノール、 2， 6 —キシレ ノール、 2 —メチル _ 6 — t e r t —ブチルフエノール、 レゾルシノール、 ρ —八イド口キノン、 2—メチルレゾルシノール、 4 _メチルレゾルシノール、 2 , 5—ジー t e r t —ブチル ρ —ハイドロキノン、 oーァリルフエノール、 2 , 6ージァリルフエノール、 2 —ァリル— 6 —メチルフエノール、 2 -ァリ ルー 3—メチルフエノールであり、 特に好ましくは、 フエノール、 o _クレゾ ール、 m—クレゾール、 o—ェチルフエノール、 m—ェチルフエノール、 2 , 5 _キシレノール、 2， 6—キシレノール、 レゾルシノール、 0—ァリルフエ ノール、 2 , 6—ジァリルフエノール、 2—ァリル一 6 _メチルフエノール、 2 -ァリル— 3 一メチルフエノールである。
反応は、 塩酸、 硫酸、 リン酸、 ポリリン酸、 三フッ化ホウ素等の酸触媒の存 在下で行い、 通常は、 芳香族炭化水素類、 アルコール類、 エーテル類等の溶媒 が使用される。
こうして得られた環状テルペン骨格含有多価フエノール化合物は、 リモネン とフエノールを反応させた化合物を例にとると下記式 (I) と式 (II) の化合 物の混合物であると推定され、 構造の特定は困難である。
本発明において環状テルペン骨格含有多価フエノール化合物は、 2官能型で あるものが好ましい。
また、 本発明で用いられる硬化剤 （B ) 以外にも、 物性の妨げにならない範 囲内で、 または本発明の硬化を向上させるために、 他の硬化剤を組み合わせて 用いることが出来る。 他の硬化剤としては、 フエノール系硬化剤、 酸無水物系 硬化剤等が挙げられる。
フエノール系硬化剤としてはノポラック榭脂が好ましい。 該ノポラック樹脂 は （D ) 成分として、 硬化剤 （B ) と共に使用することができる。 前記他のェ ポキシ樹脂が併用されないときには硬化剤 （B ) と共に使用するが好ましい。 該ノポラック樹脂としては例えば、 各種フエノールを原料とするフエノールノ ポラック樹脂、 キシリレン骨格含有フエノールノポラック樹脂、 ジシクロペン
夕ジェン骨格含有フエノールノポラック樹脂、 ビフエニル骨格含有フエノ一ル ノポラック樹脂、 フルォレン骨格含有フエノールノポラック樹脂等が挙げられ る。 上記で使用される各種フエノールとしては ビスフエノール A、 ビスフエ ノール F、 ビスフエノ一ル 、 4， 4 'ーピフエニルフエノール、 テトラメチ ルビスフエノール八、 ジメチルビスフエノ一ル八、 テトラメチルビスフエノー ル 、 ジメチルビスフエノール 、 テトラメチルビスフエノール S、 ジメチル ビスフエノール S、 テトラメチルー 4， 4 'ービフエノール、 ジメチルー 4， 4 'ービフエニルフエノール、 1一 （4ーヒドロキシフエニル） 一 2— [ 4— ( 1， 1—ビス— （4ーヒドロキシフエニル） ェチル） フエニル] プロパン、 2 , 2 '—メチレン一ビス （4ーメチルー 6— t e r t —ブチルフエノール） 、 4 , 4 'ーブチリデン—ビス （3—メチルー 6 _ t e r t —ブチルフエノー ル） 、 トリスヒドロキシフエニルメタン、 レゾルシノール、 ハイドロキノン、 ピロガロール、 ジイソプロピリデン、 1， 1ージ一 4ーヒドロキシフエニルフ ルオレン等のフルオレン骨格を有するフエノール類、 フエノール化ポリブタジ ェン、 フエノール、 クレゾール類、 ェチルフエノール類、 ブチルフエノール類、 ォクチルフエノール類、 ピスフエノ一ル八、 ピスフエノ一ル 、 ビスフエノー ル3、 ナフトール類等の各種フエノールが挙げられる。
このうち、 着色、 耐熱性の観点から、 置換基として C 1—C 3アルキル基ま たはヒドロキシ置換を有してもよいフエニル置換 C 1 一 C 3アルキル基を有す るフエノールノポラック樹脂が好ましく、 具体的にはパラクレゾ一ルノポラッ ク樹脂、 オルソクレゾールノポラック樹脂、 ビスフエノール Aノボラック樹脂 等のノポラック榭脂が好ましい。
酸無水物系硬化剤の具体例としては、 フタル酸無水物、 トリメリット酸無水 物、 ピロメリット酸無水物、 ベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物、 ェチレ ングリコール無水トリメリット酸無水物、 ビフエニルテトラカルボン酸無水物 等の芳香族カルボン酸無水物、 ァゼライン酸、 セパシン酸、 ドデカン二酸等の 脂肪族カルボン酸の無水物、 テトラヒドロフタル酸無水物、 へキサヒドロフタ ル酸無水物、 ナジック酸無水物、 へット酸無水物、 ハイミック酸無水物等の脂 環式カルボン酸無水物が挙げられる。
これら他の硬化剤の使用量は、 全硬化剤に対して、 0〜70 %程度、 好まし くは 0〜 50%程度、 より好ましくは 0〜3 5 %、 更に好ましくは 0〜25% であり、' 残部が （B) 成分である。 全硬化剤に対して、 （B) 成分の含有割合 は、 通常 30%以上、 好ましくは 50 %以上、 特に好ましくは 75 %以上であ る。
これらの硬化剤のエポキシ樹脂に対する使用割合はエポキシ当量 1に対し 0. 5〜1. 3当量の範囲であり、 好ましくは 0. 8〜1. 2当量の範囲であり、 更に好ましくは 0. 9〜1. 1当量の範囲である。
本発明で用いられる成分 （C) の硬化促進剤としては、 2—メチルイミダゾ ール、 2—フエ二ルイミダゾール、 2—ゥンデシルイミダゾール、 2 -ヘプ夕 デシルイミダゾ一ル、 2 _フエ二ルー 4ーメチルイミダゾール、 1一べンジル 一 2—フエ二ルイミダゾール、 1一ベンジル— 2—メチルイミダゾール、 、 1 —シァノエチルー 2ーメチルイミダゾール、 1—シァノエチル— 2—フエニル イミダゾール、 1ーシァノエチルー 2—ゥンデシルイミダゾール、 2， 4ージ アミノー 6 (2'—メチルイミダゾ一ル (10 ) ェチル— s—トリアジン、 2 , 4—ジァミノー 6 ( 2'—ゥンデシルイミダゾール (10 ) ェチルー s—トリ ァジン、 2， 4ージアミノー 6 (2'—ェチル， 4—メチルイミダゾール （1 ') ) ェチルー s—トリァジン、 2, 4—ジァミノー 6 ( 2'—メチルイミダゾ ール (1 ) ェチル— s—トリアジン ·イソシァヌル酸付加物、 2-メチルイ ミダゾ一ルイソシァヌル酸の 2 ： 3付加物、 2—フエ二ルイミダゾ一ルイソシ ァヌル酸付加物、 2一フエニル一 3, 5—ジヒドロキシメチルイミダゾ一ル、 2 _フエ二ルー 4ーヒドロキシメチル— 5—メチルイミダゾール、 1 _シァノ ェチルー 2—フエ二ルー 3 , 5—ジシァノエトキシメチルイミダゾールの各種 イミダゾール類、 及び、 それらイミダゾ一ル類とフタル酸、 イソフタル酸、 テ レフタル酸、 トリメリット酸、 ピロメリット酸、 ナフタレンジカルボン酸、 マ レイン酸、 蓚酸等の多価カルボン酸との塩類，ジシアンジアミド等のアミド類、 1, 8—ジァザ一ピシクロ (5. 4. 0) ゥンデセン— 7等のジァザ化合物及 びそれらのフエノール類、 前記多価カルボン酸類、 又はホスフィン酸類との塩 類、 テトラプチルアンモニユウムブロマイド、 セチル卜リメチルアンモニユウ
ムブロマイド、 トリオクチルメチルアンモニユウムブロマイド等のアンモニュ ゥム塩、 トリフエニルホスフィン、 テトラフェニルホスホニゥムテトラフエ二 ルポレート等のホスフィン類、 2 , 4， 6—トリスァミノメチルフエノール等 のフエノール類,アミンァダクト、 及びこれら硬化剤をマイクロカプセルにし たマイクロカプセル型硬化促進剤等が挙げられる。 これら硬化促進剤の種類と 量は、 例えば透明性、 硬化速度、 作業条件といった得られる透明樹脂組成物に 要求される特性によって適宜選択される。 一般的にはホスフィン類が好ましく、 特にトリフエニルホスフィンが好ましい。 これらの硬化促進剤はエポキシ樹脂 全量に対して、 0 . 2〜1 0 %程度、 好ましくは 1〜5 %程度使用される。 本発明のエポキシ樹脂組成物には、 目的に応じ着色剤、 カップリング剤、 レ ベリング剤、 滑剤等を適宜添加することが出来る。
着色剤としては特に制限はなく、 フタロシアニン、 ァゾ、 ジスァゾ、 キナク リドン、 アントラキノン、 フラバントロン、 ペリノン、 ペリレン、 ジォキサジ ン、 縮合ァゾ、 ァゾメチン系の各種有機系色素、 酸化チタン、 硫酸鉛、 クロム エロ一、 ジンクエロー、 クロムパ一ミリオン、 弁殻、 コバルト紫、 紺青、 群青、 力一ポンプラック、 クロムグリーン、 酸化クロム、 コバルトグリーン等の無機 顔料が挙げられる。
レべリング剤としてはェチルァクリレート、 ブチルァクリレート、 2—ェチ ルへキシルァクリレート等のァクリレート類からなる分子量 4 0 0 0〜1 2 0 0 0のオリゴマー類、 エポキシ化大豆脂肪酸、 エポキシ化アビェチルアルコー ル、 水添ひまし油、 チタン系カップリング剤等が挙げられる。
滑剤としてはパラフィンワックス、 マイクロワックス、 ポリエチレンヮック ス等の炭化水素系滑剤、 ラウリン酸、 ミリスチン酸、 パルミチン酸、 ステアリ ン酸、 ァラキジン酸、 ベヘン酸等の高級脂肪酸系滑剤、 ステアリルアミド、 ノ^ ルミチルアミド、 ォレイルアミド、 メチレンビスステア口アミド、 エチレンピ スステアロアミド等の高級脂肪酸アミド系滑剤、 硬化ひまし油、 プチルステア レート、 エチレングリコールモノステアレート、 ペン夕エリスリトール (モノ - , ジ—， トリ—， 又はテトラー） ステアレート等の高級脂肪酸エステル系滑 剤、 セチルアルコール、 ステアリルアルコール、 ポリエチレングリコール、 ポ
リグリセロール等のアルコール系滑剤、 ラウリン酸、 ミリスチン酸、 パルミチ ン酸、 ステアリン酸、 ァラキジン酸、 ベヘン酸、 リシノール酸、 ナフテン酸等 のマグネシユウム、 カルシュゥム、 力ドニュゥム、 バリユウム、 亜鉛、 鉛等の 金属塩である金属石鹼類、 カルナウパロウ、 カンデリラロウ、 密ロウ、 モン夕 ンロウ等の天然ワックス類が挙げられる。
カップリング剤としては、 3—グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、 3—ダリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、 3 -ダリシドキシプロピ ルメチルジメトキシシラン、 2一 ( 3 , 4 一エポキシシクロへキシル)ェチル トリメトキシシラン、 N— （2 —アミノエチル） 3—ァミノプロピルメチルジ メトキシシラン、 N— （2 —アミノエチル） 3—ァミノプロピルメチルトリメ トキシシラン、 3—ァミノプロピルトリエトキシシラン、 3—メルカプトプロ ビルトリメトキシシラン、 ビニルトリメトキシシラン、 N— ( 2 - (ピニルべ ンジルァミノ） ェチル） '3—ァミノプロビルトリメトキシシラン塩酸塩、 3— メタクりロキシプロピルトリメトキシシラン、 3—クロ口プロピルメチルジメ トキシシラン、 3—クロ口プロピルトリメトキシシラン等のシラン系カツプリ ング剤剤、 イソプロピル (N—ェチルアミノエチルァミノ）チタネート、 イソプ 口ピルトリイソステアロイルチタネート、 チタ二ユウムジ (ジォクチルピロフ ォスフエート）ォキシアセテート、 テトライソプロピルジ (ジォクチルフォスフ アイト）チタネート、 ネオアルコキシトリ（p— N _ ( /3—アミノエチル)アミノフ ェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤、 Z r —ァセチルァセトネ一 ト、 Z r—メタクリレー卜、 Z i- —プロピオネート、 ネオアルコキシジルコネ ート、 ネオアルコキシ卜リスネオデカノィルジルコネート、 ネオアルコキシト リス（ドデカノィル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、 ネオアルコキシトリ ス（エチレンジアミノエチル)ジルコネ一ト、 ネオアルコキシトリス (m—ァミノ フエニル）ジルコネート、 アンモニユウムジルコニユウムカ一ポネート、 A 1 —ァセチルァセトネート、 A 1—メタクリレート、 A 1—プロピオネート等の ジルコ二ユウム、 或いはアルミ二ユウム系カップリング剤が挙げられるが好ま しくはシリコン系カツプリング剤である。 カツプリング剤を使用する事により 耐湿信頼性が優れ、 吸湿後の接着強度の低下が少ない硬化物が得られる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、 （A) 成分の式 （1 ) のエポキシ樹脂、 ( B ) 成分の硬化剤 （必要により他の硬化剤を併用しても良い） 、 （C ) 成分 の硬化促進剤及び （D ) 成分としての （A) 成分以外の他のエポキシ樹脂また はノポラック樹脂硬化剤のいずれか一方若しくは両者、 更に必要によりその他 の添加剤、 例えばカップリング剤、 着色剤及びレべリング剤等の配合成分を適 当に均一に混合し、 必要に応じて適当に成形することにより調製することがで きる。 例えば配合成分が固形の場合はヘンシェルミキサー、 ナウターミキサー 等の配合機を用いて混合後、 二一ダ一、 ェクストルーダー、 加熱ロールを用い て 8 0〜1 2 0 °Cで混練し冷却後、 粉砕して粉末状として本発明のエポキシ樹 脂組成物が得られる。 一方、 · 配合成分が液状の場合はプラネタリーミキサー等 を用いて均一に混合して本発明のエポキシ樹脂組成物とすることができる。 該樹脂組成物は作業性に優れ、 封止光半導体の生産性に優れ、 該組成物の硬 化物で封止された光半導体は耐半田リフ口一性においても優れている。
耐半田リフロー性に関して以下に具体的に説明する。
耐半田リフロー性は通常樹脂封止光半導体素子における硬化樹脂のリードフ レームからの剥離面積率で評価される。 本発明のエポキシ樹脂組成物を用いて 得られた樹脂封止光半導体素子を、 半田浴温度 2 6 0 °C、 3 0秒間浸漬したと きの該剥離率は 1 0 %以下、 好ましくは 5 %以下である。 該素子を 3 0 °C X 7 0 % R Hの条件下に 4 δ時間放置後 （吸湿後） の該剥離率は 6 0 %以下である。 好ましい本発明のエポキシ樹脂組成物を用いた場合には、 半田浴温度 2 7 0 °C、 3 0秒間浸漬の条件下においても、 該剥離率は上記と同じであり、 吸湿後の該 剥離率も 6 0 %以下である。
また、'好ましぃ該樹脂組成物においては、 該組成物の硬化物のガラス転位点
( T g ) ( T MA (サ一モメカニカルアナライザ一） にて、 2 °C/minの昇温条 件にて測定） が 1 0 5 °C以上、 好ましくは 1 1 0 °C以上であり、 樹脂封止光半 導体に対するヒートサイクル試験に充分合格する。
上記のようにして得られた本発明のエポキシ樹脂組成物用いて、 封止半導体 素子を製造するには半導体素子の半導体面を該樹脂組成物で覆った後、 硬化し て半導体面を気密封止すればよい。 より具体的には本発明のエポキシ樹脂組成
物が固形の場合は、 低圧トランスファー成型機等の成型機に、 本発明のェポキ シ樹脂組成物を半導体素子の半導体面を完全に覆うように充填後、 100〜2 00°Cで一次硬化させ、 成型品を得る。 該成型品を成型機における金型から取 り出し、 1 00〜200°Cでオーブン等で再度加熱し、 完全硬化させ、 本発明 の封止光半導体素子を得る。 又液状の場合は光半導体素子の入った型に、 本発 明のエポキシ樹脂組成物を注入し、 光半導体面が完全に該組成物で覆われるよ うに注型、 或いはデイスペンス後、 100〜200°Cに加熱して硬化させ本発 明の封止光半導体素子とする。
本発明の封止光半導体素子としては前記の本発明のエポキシ樹脂組成物で封 止された受光素子や発光素子等が含まれる。 また、 該素子を組み込んだ半導体 部品としては、 例えば D I P (デュアルインラインパッケージ） 、 QFP (ク ヮッドフラットパッケージ） 、 BGA (ポールグリッドアレイ） 、 CS P (チ ップサイズパッケージ) 、 SOP (スモールアウトラインパッケージ） 、 TS OP (シンスモールァゥトラインパッケージ) 、 TQF P (シンクヮッドフラ ットパッケージ） 等が挙げられる。 実施例
実施例によって、 本発明を更に具体的に説明するが、 本発明がこれらの実施 例のみの限定されるものではない。 実施例、 比較例において 「部」 は重量部を 意味する。
本発明で用いた原料は下記のものである。
エポキシ樹脂 1 (EP0XY 1) 1 ： YD— 0 12 (東都化成 （株） 製、 ビスフエノ ール A型エポキシ樹脂、 n=0, 1, 2核体の合計含有率 24%： GP C面積
%)
エポキシ樹脂 2 (EP0XY 2) ： YD- 904 (東都化成 （株） 製、 ビスフエノ —ル A型エポキシ樹脂、 n=0， 1， 2核体の合計含有率 13%： GPC面積 %)
エポキシ樹脂 3 (EP0XY 3) ： NC— 3000 (日本化薬 （株） 製、 ビフエニル 骨格含有ノポラック型エポキシ樹脂） '
エポキシ樹脂 4 (EPOXY 4) ： EOCN- 104 S (日本化薬 （株） 製、 オルソ クレゾールノポラック型エポキシ樹脂）
硬化剤 1 '：テルペン骨格含有.2官能フエノール硬化剤 （フエノール当量 1 58 g/e q) (リモネンにフエノールを付加させたもの）
硬化剤 2 ：テルペン骨格含有ノポラック型多官能フエノール硬化剤 （フエノー ル当量 174 gZe Q) (リモネンにノポラック型多官能フエノールを付加さ せたもの）
硬化剤 3 ： ピスフエノ一ルノポラック硬化剤 （フエノール当量 1 1 8 g/e q) (ビスフエノール Aノポラック樹脂）
促進剤： トリフエニルホスフィン （TPP) 実施例
実施例 A
後記表 1に示すエポキシ樹脂 （EP0XY 1、 EP0XY 2、 EP0XY 3、 EP0XY 4) 、 硬化剤 （硬化剤 1、 2、 3) 及び硬化促進剤 （TPP) を表 1に示す配合割合で配 合機に入れ、 均一になるまで混合し、 得られた混合物を 2軸混練機にて榭脂温 度 60°C〜100°Cで溶融混練を行う。 得られた混練物を一旦冷却し、 粉碎機 にて粉末化し、 タブレットマシーンにて、 錠剤化して本発明のエポキシ樹脂組 成物を得た。 実施例 1〜3、 比較例 1〜3
下記表 1に示した組成物 （数値は 「部」 ） 40 gを、 12 P I N SOP 銅製リードフレーム Ag無光沢メツキした模擬リードフレーム （縦 8 cm、 横 2 cm) を装填した金型に、 低圧トランスファーを用いて充填し、 金型温度 1 50°C、 脱型時間 5分で成形した。 得られた成形物を、 ポストキュア 1 50°C X 1時間でエポキシ樹脂組成物の硬化を完了させ、 本発明樹脂組成物の硬化物 で封止された模擬素子を作成した。
これらの素子を用いて、 （a) 吸湿無し、 （b) 30 X 70 %RHの条件 下 48時間放置後の各条件での元、 所定温度の半田浴に 30秒浸漬し樹脂とリ
ードフレームの剥離面積率を光学顕微鏡により観察した。 結果を表 1に示す c 表 1 p
実施例 比較例 番号 1 2 3 4 1 2
EP0XY 1 100 50 50
EP0XY 2 50 100 100
EP0XY 3 50
EP0XY 4 100
硬化剤 1 14.1 12.1 10 41 73
硬化剤 2 5.2 4.2
硬化剤 3 3.5 2.8 5 12.6
TPP 2 2 2 2 2 2
低分子量体
合計含有率 18.5% 13% 12¾ 13% 0%
耐半田性評価結果
吸湿なし
〇 〇 〇 〇 X 〇
270°C 〇 〇 〇 . 〇 X 〇 遞湿あり （30°CX70%X48hr 処理後）
260°C 〇 〇 △ △ X X X X
270°C 〇 〇 △ △ X X X X
注） 表 1における耐半田性の評価は、 封止光半導体素子数 n= 5でのリード フレームからの樹脂の平均剥離面積率につき下記の基準で評価した結果を示し た。
0〜3 0 %剥離：〇
3 0〜 6 0 %剥離：△
6 0 %〜 9 0 %剥離： X
9 0 %以上： X X
なお、 樹脂の平均剥離面積率は次のようにして算出した。
半田浴で浸漬処理したリードフレームを写真に撮り、 その写真から剥離部分 を判定し、 そ oの面積を算出し、 そのリードフレーム全面積に対する割合を％で 表示した。 表 2
実施例 比較例
番号 5 6 7 3
EPOXY 1 70 40 20
EP0XY 2
EP0XY 3 30 60 80 100
EPOXY 4
硬化剤 1 33.7 41 43 43
TPP 2 2 - 2 '- 2
低分子量体
合計含有率 16.8% 9.6% 4.8¾ . 0¾
耐半田性評価結果（剥離面積率）
吸湿なし
4.3% 2.7% 0%
4.6% 9.3% 5.1¾ 吸湿あり （30°CX.70%X481ir 処理後）
53.5¾ 58.4¾ 92.1%
HC向け耐熱性
TMA- Tg(°C) 110 120 127 130
H C向け耐熱性の試験は下記の通りである。
試験方法
低圧トランスファを用いて、光半導体素子封止用金型に本発明のエポキシ樹脂組成物
を充填し、金型温度 150°C、脱型時間 5分で成形した後、ポストキュア 150°C X 1時 間の条件で硬化を完了し、得られた硬化物を、高さ 10mm底面積 25mm2の大きさに 切断した。 TMA (サーモメカニカルアナライザー） にて、 2°C/minの昇温条件 にて Tgを測定した。 産業上の利用可能性
本発明により表 1及び 2の試験結果から明らかなように、 該組成物は作業性 に優れ、 封止光半導体の生産性に優れ、 該組成物の硬化物で封止された光半導 体は吸湿後の耐半田リフロー性、 H C向け耐熱性においても優れている。
Claims
(式中、 は水素原子、 C 1〜C 8のアルキル基、 ハロゲン原子を示し、 互い に同一又は異なってもよい。 R2は水素原子、 C 1〜C 5のアルキル基、 ハロゲ ン置換 （C 1〜C 5) アルキル基またはフエ二ル基を示し、 互いに同一又は異 なってもよい。 nは整数を示す。 ）
で表されるビスフエノール型エポキシ樹脂であって、 該樹脂全体に対して、 n =0、 1または 2である低分子量体の合計含有割合が 10重量％以上であるビ スフエノール型エポキシ樹脂、
(B) 環状テルペン化合物 1分子にフエノール類を 2分子付加させてなるテル ぺン骨格含有多価フエノール硬化剤、
(C) 硬化促進剤、
(D) 上記成分 （A) 以外のエポキシ樹脂及び硬化剤としてのノポラック樹脂 からなる群から選ばれる少なくとも一種の榭脂
を含む光半導体封止用エポキシ樹脂。
2. 成分 （A) 以外のエポキシ樹脂を含み、 全エポキシ樹脂中の前記式 （1) の nが 0、 1または 2である低分子量体の合計含有割合が、 1 0重量％以上で ある請求の範囲第 1項に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
3. 成分 （A) のエポキシ樹脂における上記低分子量体の合計含有割合が成分 (A) の全体に対して 1 5〜50重量％である請求の範囲第 1項に記載の光半 導体封止用エポキシ樹脂組成物。
4. 成分 （D) として成分 （A) 以外のエポキシ榭脂を、 エポキシ樹脂全体に
対して、 2 0〜 9 0重量％、 成分 （A) のエポキシ樹脂を 1 0〜8 0 %含有す る請求の範囲第 1項または第 3項に記載の光半導体用エポキシ樹脂。
5 . 成分 （A) 以外のエポキシ樹脂がピフエニル骨格含有フエノールノポラッ ク樹脂である請求の範囲第 4項に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
6 . 成分 （A) がビスフエノール A型及びまたはビスフエノール F型エポキシ 樹脂である請求の範囲第 1項に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
7 . 成分 （B ) のテルペン骨格含有多価フエノール硬化剤が 2官能型である請 求の範囲第 1項に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
8 . 上記請求の範囲第 1項〜第 7項のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成 物の硬化物で封止された光半導体素子。
9 . 上記請求の範囲第 1項〜第 7項のいずれか一項に記載のエポキシ榭脂組成 物で封止することを特徴とする封止光半導体素子の製造法。
1 0 . 樹脂組成物の硬化物のガラス転位点が 1 0 5 °C以上であり、 該硬化物で 封止ざれた光半導体素子の吸湿後の硬化樹脂の剥離面積率が 6 0 %以下となる 上記請求の範囲第 1項〜第 7項のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
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