WO2004012691A1 - Verwendung von silanen in kosmetischen mitteln und verfahren zur haarbehandlung - Google Patents

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WO2004012691A1
WO2004012691A1 PCT/EP2003/007626 EP0307626W WO2004012691A1 WO 2004012691 A1 WO2004012691 A1 WO 2004012691A1 EP 0307626 W EP0307626 W EP 0307626W WO 2004012691 A1 WO2004012691 A1 WO 2004012691A1
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silane
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alkyl
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Sabine KÖHLER
Jürgen Allwohn
Ludwig Meitzler
Ralph Nonninger
Carl Uwe Schmidt
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Itn Nanovation Gmbh
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Definitions

  • the present invention relates to the use of an agent comprising at least one silane for improving the hair condition, in particular for sealing, hardening, improving gloss, strengthening, protecting and for improving the structure (restructuring) of human hair, preferably damaged human hair.
  • Such influences are particularly noticeable on human hair due to a lack of shine, reduced tensile strength and poor combability. They are caused by aging processes, which are primarily physiological or induced by physical (weathering), mechanical (combing, brushing, terry towels) and chemical influences. With longer hair, these influences are particularly noticeable in the ends of the hair (split ends).
  • the chemical influences include bleaching, oxidative dyeing and permanent waving of the hair, with aggressive oxidizing or reducing agents preferably being used in a strongly alkaline environment and showing their full effect there. But also other chemical influences They have deleterious effects on material containing keratin, for example water enriched with chlorine or salts.
  • a loss of color due to washing out, sweat, light exposure and permanent wave treatments is often observed on previously colored hair. It would therefore be worthwhile to seal the hair effectively after the dyeing process.
  • a further object was therefore to provide a hair treatment composition which, especially after dyeing the hair, seals the hair in such a way that the dye is no longer easily washed out.
  • the object underlying the present invention was to provide an agent, in particular a cosmetic hair treatment agent, for use to improve the condition of the hair and to provide effective protection or sealing which eliminates the abovementioned disadvantages.
  • these objects are achieved by using at least one silane in a cosmetic agent to improve the condition of hair.
  • the improvement in the condition of the hair preferably consists of hardening, strengthening, sealing (especially after hair coloring or tinting), restructuring, repair, stabilization, increasing shine, volume and combability, protection against environmental influences, heat protection (for blow-dry or straightening hair with a hot iron), avoiding and reducing hair splitting, shortening the drying time of the hair, increasing the elasticity and elasticity of the hair and the durability of the perm.
  • the agent according to the invention can also have advantageous effects in conditions or changes in the structure of hair caused by physiological processes; For example, with age-related brittle hair or fine hair, which can be congenital or acquired depending on age (baby hair, age hair).
  • the present invention thus relates to the use according to claim 1.
  • the preferred silanes are specified in claims 2 to 5.
  • Silanes used with particular preference are those according to claims 6 to 10, the silanes according to claims 9 and 10 being very particularly preferred.
  • Silanes of the formula (I) suitable for the use according to the invention are the following:
  • Aminoethylaminopropyltrimethoxysilane H 2 (CH 2 ) 2 NH (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3 ,
  • 3-aminopropyltrimethoxysilane NH 2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
  • 3-aminopropyltriethoxysilane NH 2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 2 CH 3 ) 3
  • 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane C 3 H 5 ⁇ 2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
  • 3-glycidoxypropyltriethoxysilane C 3 H 5 O 2 (CH 2 ) 3 Si (0CH 2 CH 3 ) 3
  • Methyldiehlorosilane CH 3 SiHCl 2
  • silane modified melamine Dow Corning Q1-
  • sodium (trihydroxysilyl) propylmethylphosphonate NaO (CH 3 O) P (O) (CH 2 ) 3 Si (OH) 3 , trichlorosilane, SiHCI 3 , n-2-vinylbenzylaminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane HCl: Dow Corning Z -6032,
  • H 2 C CHSi (OCOCH 3 ) 3
  • H 2 C CHSi (OCH 2 CH 3 ) 3
  • vinyl trichlorosilane: H 2 C CHSiCl 3 , dimethyldichlorosilane: (CH 3 ) 2 SiCI 2 , dimethyldimethoxysilane: (CH 3 ) 2 Si (OCH 3 ) 2 , diphenyldichlorosilane: (C 6 H 5 ) 2 SiCl 2 , ethyltrichlorosilane: (C 2 H 5 ) SiCl 3 , ethyltrimethoxysilane: (C 2 H 5 ) Si (OCH 3 ) 3,
  • Ethyltriethoxysilane (C 2 H5) Si (OCH 2 CH 3) 3, Isobutyltrimethoxysilane, n- octyltriethoxysilane, Methylphenyldichlorosilane: CH 3 (C 6 H 5) SiCl 2, methyltrichlorosilane: CH 3 SiCl 3, Methyltrimethoxysilane: CH 3 Si (OCH 3) 3 , phenyltrichlorosilane: C 6 H 5 SiCI 3 , phenyltrimethoxysilane: C 6 H 5 Si (OCH 3 ) 3 , n-propyltrichlorosiian: C 3 H 7 SiCI 3 , n-propyltrimethoxysilane: C 3 H 7 Si (OCH 3 ) 3 , Silicon tetrachloride: SiCI 4 , CICHzCe ⁇ CHaCHzSiCIsn, CICH
  • R c is a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms and R d has the meaning of straight-chain or branched fluorinated or perfluorinated alkyl radical with 1 to 18 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms.
  • fluorine compounds as a hydrophobizing component is, for example, an easy-to- known clean surfaces, which due to this reduced energy accumulate very little dirt and can be cleaned with very little effort. It has now been found that these compounds can be used in the field of hair care to improve the condition of the hair. A reduction in the surface energy of the hair leads to a reduced deposition of dirt and fat. The hair feels clean longer. It is also possible to make the hair hydrophobic by using the fluoroalkylsilane compounds, so that a water-repellent effect can be achieved. This means that the hair could swell less, dry faster and in damp weather it can be avoided that the hair curls. In addition, the fluorosilanes have a smoothing effect. The combability of the hair can thereby be increased and brittle, dry tips avoided. All of these effects improve the condition of the hair.
  • a “hydrolyzable group” is a group which hydrolyzes in water or an acidic aqueous solution within a short time; examples of such groups are F, Cl, Br, OH, acetyl, acetoxy, acyl, acyloxy and alkoxy having 1 to 6 carbon atoms.
  • Alkyl is a straight-chain or branched saturated hydrocarbon group with 1 to 24 carbon atoms, such as in particular methyl (“Me”), ethyl ("Et”), n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, octyl, Decyl, tetradecyl, hexadecyl, eicosyl and tetracosyl.
  • Hydroxyalkyl is an alkyl group with one or more hydroxyl groups, such as -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH (OH) CH 3 , -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH (OH) CH 3 , -CH 2 CH 2 CH (OH) CH 2 OH or -CH 2 CH (OH) CH (OH) CH 3 .
  • Alkoxy is an alkyl group attached to a terminal oxygen atom.
  • Polyalkyl ethers are alcohols which are linked together by ether linkages; they can have an average molecular weight of up to 10,000 g / mol.
  • Alkylglycol is an alkyl radical, linked via an ether linkage to a glycol radical, for example butylglycol.
  • Alkypolyglycol is intended to represent an alkyl radical which is connected to a polyglycol via an ether bond.
  • the alkyl polyglycols should have an average molecular weight up to 10,000 g / mol.
  • Aryl and “aromatic” are interchangeable and mean a molecule or a radical whose atoms form one or more rings with conjugated double bonds, in particular benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene; Examples of corresponding radicals are phenyl, benzyl, naphthyl, benzylidine, xylyl, styrene, styryl, phenethyl and phenylene,
  • Substituted means the replacement of at least one hydrogen atom by a halogen, in particular Br, Cl or F, a hydroxyl group, an alkyl group or an alkoxy group.
  • Branched means a branched alkyl or alkoxy group; for example, isobutyl, 1-butyl, isopropyl, CH 2 CH 2 C (CH 3 ) (H) CH 2 CH3, CH 2 C (CH 2 CH 3 ) (H) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 C (CH3 ) CH3 and CH 2 CH 2 C (CH 3 ) 3 .
  • Acyl means the group derived from organic acids of the formula R'CO where R 'is an alkyl radical.
  • “Acyloxy” means the group derived from organic acids of the formula R ' COX ' in which R 'is an alkyl radical and X ' , instead of a hydroxyl group, means an oxygen atom which is bonded to another group.
  • halogenated means a hydrocarbon radical in which all hydrogen atoms have been replaced by F, Cl or Br.
  • halogenated means that at least one hydrogen atom has been replaced by F, Cl or Br.
  • perfluoro means a hydrocarbon residue in which all of the hydrogen atoms have been replaced by fluorine.
  • fluorinated means that at least one hydrogen atom has been replaced by fluorine.
  • They are used by bringing the hair into contact with an agent containing the silane and preferably keeping it there after application or rinsing or rinsing off with an aqueous agent after a suitable exposure time.
  • silane in an amount of 0.001 to 30.0 percent by weight, particularly preferably in an amount of 0.1 to 10.0 percent by weight and very particularly preferably in an amount of 0.1 to 2 percent by weight, based in each case the total amount of the agent contained in the agent used.
  • the agent used according to the invention can be in all suitable formulations known for hair cosmetics.
  • the agent can be used as aqueous or aqueous-alcoholic solution, a gel, be cream, emulsion or foam, wherein the agent both in the form of a rm Einkomponentenconceparats and in 0 of a Mehrkomponentenconce- parates may be assembled.
  • the agent contains the silane together with suitable cosmetic auxiliaries and carriers (for example thickeners, acids, fragrances, solvents, salts, wetting agents and / or UV absorbers).
  • a first component can either contain the silane (active ingredient) on which the present invention is based on its own, or the active ingredient can, together with an auxiliary (for example a thickener), advantageously in solid dry form (for example as a powder in compressed or non-compressed form) Form, as granules or tablets), mixed in this first component.
  • a second or further component contains only auxiliaries and carriers.
  • the use of a composition is characterized which is characterized in that it is present as a one-component preparation or as a multi-component preparation.
  • the agent used is in the form of a multi-component preparation, it comprises a first component which contains the silane with or without auxiliaries and additives and a second component which contains the other constituents.
  • the agent used can also be present as a multi-component preparation with at least three different components, wherein at least one of the components contains the silane and the remaining components contain the remaining constituents.
  • the agent used according to the invention can additionally contain carriers and auxiliaries, such as, for example, solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, n-propanol and isopropanol; Furthermore, solubilizers, wetting agents or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or nonionic surface-active substances, such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyltrimethylammonium salts, alkylbetaines, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated fatty alcohols, fatty alcohols, fatty alcohols, fatty alcohols, fatty alcohols, fatty alcohols, fatty alcohols, Fatty acid esters, also thickeners such as higher fatty alcohols, starch or cellulose derivatives; Salts such as B.
  • auxiliaries such
  • Buffer substances such as ammonium hydrogen carbonate; Thiols, ketocarboxylic acids (oxocarboxylic acids), in particular ⁇ -ketocarboxylic acids, or their physiologically compatible salts, UV absorbers, perfumes, dyes, conditioners, hair swelling agents, preservatives, petroleum jelly, paraffin oil and fatty acids and also care substances such as cationic resins, lanolin derivatives , Cholesterol, pantothenic acid and betaine; Propellants such as B. propane, butane, dimethyl ether, N 2 O and carbon dioxide.
  • the abovementioned constituents are used in the amounts customary for such purposes, for example water in an amount of 0.1 to 95% by weight, the wetting agents and emulsifiers in a total amount of 0.2 to 30% by weight, the alcohols in an amount from a total of 0.1 to 50 percent by weight, the opacifiers, perfume oils, preservatives and dyes in an amount of 0.01 to 5 percent by weight, the buffer sub- punch in a total amount of 0.1 to 10 percent by weight, solubilizers, stabilizers, and hair conditioning and hair care ingredients in an amount of 0.1 to 5 percent by weight, while the thickeners and solubilizers in a total amount. 0.5 to 20 percent by weight can be contained in this agent.
  • the pH of the composition is preferably 2.0 to 10.0, in particular 3.0 to 9.0 and very particularly preferably 3 to 6.
  • the desired pH can be obtained by adding acids, for example ⁇ -hydroxycarboxylic acids such as lactic acid , Tartaric acid, citric acid or malic acid, phosphoric acid, acetic acid, glycolic acid, salicylic acid, glutathione or gluconic acid lactone, or else alkalizing agents such as ammonia, alkanolamines, alkylamines, alkali metal hydroxides, ammonium hydroxides, alkali metal carbonates, ammonium carbonates or alkali metal phosphates.
  • acids for example ⁇ -hydroxycarboxylic acids such as lactic acid , Tartaric acid, citric acid or malic acid, phosphoric acid, acetic acid, glycolic acid, salicylic acid, glutathione or gluconic acid lactone, or else alkalizing agents such as ammonia, alkanolamines, alkylamine
  • the product When treating hair, the product can either remain in the hair or be rinsed out after use.
  • the exposure time of the agent depending on the temperature (about 20 to 60 degrees Celsius, preferably 30 to 50 degrees Celsius), is 10 seconds to 60 minutes, in particular 5 to 20 minutes, the repair effect (sealing, sealing,
  • Hardening, restructuring can be accelerated; therefore the use of heat is preferred.
  • the hair can be rinsed with water and, if necessary, washed with a shampoo.
  • the formulations of the agent suitable for the use according to the invention are preferably shampoos, rinses, treatments, foams, setting agents, hair gels, hair sprays, hair colorants, hair tints, permanent waving agents, permanent waving pretreatment agents, fixations, hair straightening agents or brilliants.
  • the use according to the invention relates to the application before, during and after a cosmetic hair treatment.
  • the use according to the invention preferably includes the aftertreatment after chemical and / or physical treatments of hair, in particular hair coloring, hair tinting, hair bleaching or after permanent hair shaping, in order to repair hair damage and to seal the hair.
  • an agent containing at least one silane of the formula (I) enables a marked improvement in the structure and sealing of previously damaged keratin fibers, which can be demonstrated with an increase in the tensile strength.
  • the present invention therefore relates in particular to the use of the silanes described here for improving the hair condition after a hair dye treatment.
  • a preferred method for. Dyeing and improving the condition of human hair at the same time is characterized. net that the hair (a) is in contact with a direct hair dye or an oxidation hair dye for 5 to 40 minutes,
  • the hair dye is rinsed off with water and the hair is optionally dried
  • the hair condition can also be improved by the hair dye used (oxidative or temporary) containing the silane of the formula (I).
  • This process according to the invention for dyeing and simultaneously improving the condition of human hair is characterized in that the hair is treated with a direct hair dye (hair killer) for 1 to 40 minutes. ning agent) or an oxidation hair dye, which contains 0.01 to 10% by weight of a silane according to formula (I) and then washes or rinses the hair and finally dries it.
  • the agent used according to the invention for the oxidative coloring of human hair containing at least one oxidation hair dye, characterized in that it contains 0.01 to 10% by weight of at least one silane of the formula (I) or its salt, is also new and is therefore a subject of the invention.
  • the hair can either be dyed or tinted only with "direct" hair dyes on the surface or can also be dyed with oxidation hair dyes inside the hair and thus permanently.
  • the use according to the invention relates to both hair dyeing processes.
  • the hair is treated with a hair dye obtained by mixing a special dye carrier composition based on a developer substance-coupler substance combination with a special oxidant preparation.
  • the first component is called the dye carrier and contains the dyes. It can be in the form of a liquid, gel or an emulsion.
  • the second component is an aqueous, liquid, cream or powder oxidizer preparation.
  • the coloration results from the reaction of certain developer substances with certain coupler substances in the presence of a suitable oxidizing agent, for example hydrogen peroxide.
  • a suitable oxidizing agent for example hydrogen peroxide.
  • the dye carrier (component A) is coated with an aqueous hydrogen peroxide solution, emulsion or cream before use
  • Component B mixed, for example in a mixing ratio of 1: 1 to 1: 2, the mixing of the colorant with the hydrogen peroxide preparation, for example in an application bottle, with which the ready-to-use oxidation hair dye is applied to the hair to be colored after mixing.
  • the dye carrier of component (A) contains at least one coupler substance and at least one developer substance as oxidation hair dyes and, if appropriate, additionally with self-coupling color precursors and, if necessary, for dyeing additionally dyes which are absorbed directly onto the hair.
  • the developer substances and coupler substances are used in the hair colorants either in the form of the free base or in the form of their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids, such as, for example, as chloride, sulfate, phosphate, acetate, propionate, lactate or citrate.
  • the coupler substances and developer substances are preferably used in an approximately equimolar amount.
  • the coupler substances are used in excess or deficiency compared to the developer substances, it being possible for both the developer component to be a mixture of known developer substances and the coupler component to be a mixture of known coupler substances.
  • developer substances are: 1,4-diamino-benzene (p-phenylenediamine), 1,4-diamino-2-methyl-benzene (p-toluenediamine), 2,5-diaminoanisole, 2,5-diaminobenzyl alcohol, 1, 4-diamino-2,6-dimethyl-benzene, 1, 4-diamino-2,5-dimethyl-benzene, 1, 4-diamino-2,3-dimethyl-benzene, 2-chloro-1, 4- diaminobenzene, 4-phenylamino-aniline, 4-dimethylamino-aniline, 4-diethylamino-aniline, 4- [di (2-hydroxyethyl) amino] aniline, 4 - [(2-methoxyethyl) amino] aniline, 4- [ (3-hydroxypropyl) amino] aniline, 1,4-diamino-2- (2-hydroxyethyl) benzene,
  • coupler substances are: N- (3-dimethylaminophenyl) urea, 2,6-diamino-pyridine, 2-amino-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] anisole, 2,4-diamino -1-fluoro-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1-methoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1 - (2-hydroxyethoxy) -5-methyl-benzene, 2,4-di [(2-hydroxyethyl) amino] - 1,5-dimethoxy-benzene, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 3-amino -6-methoxy-2- (methylam ⁇ no) pyridine, 2,6-diamino-3,5-dimethoxy-pyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy-
  • the total amount of the developer substance-coupler substance combination contained in component (A) is about 0.01 to 12.0 percent by weight, in particular about 0.2 to 4.0 percent by weight.
  • conventional direct dyes for example triphenylmethane dyes such as Diamond Fuchsine (Cl. 42 510) and Leather Ruby HF (Cl. 42 520), aromatic nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitro-phenol, 2- Nitro-4- (n-hydroxyethylamino) aniline, 2-N-ß, -dihydroxypropylamino5- (N-methyl, N-hydroxyethyl) amino-nitrobenzene and 2-amino-4-nitrophenol, azo dyes such as Acid Brown 4 (Cl. 14 805) and Acid Blue 135 (Cl. 13 385), anthraquinone dyes such as Disperse Violet 4 (Cl.
  • triphenylmethane dyes such as Diamond Fuchsine (Cl. 42 510) and Leather Ruby HF (Cl. 42 520)
  • aromatic nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitro-phenol, 2- Nitro-4- (n-hydroxyethylamino) aniline
  • component (A) can be contained in component (A).
  • Component (A) can also be used with self-coupling color precursors, such as 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol, 2-amino-5-ethoxyphenol or 2-propylamino-5-aminopyridine , contain.
  • the total amount of direct dyes and of the self-coupling dye precursors in component (A) is about 0.01 to 7.0 percent by weight, preferably about 0.2 to 4.0 percent by weight.
  • Component (A) also contains a combination of nonionic and anionic surface-active compounds (so-called surfactants or emulsifiers), preferably in a total amount of about 0.1 to 25 percent by weight, in particular about 1.0 to 20 percent by weight.
  • surfactants or emulsifiers preferably in a total amount of about 0.1 to 25 percent by weight, in particular about 1.0 to 20 percent by weight.
  • nonionic surface-active compounds in particular oxyethylated C 0 to C 20 fatty alcohols, oxyethylated sorbitan fatty acid (C 2 to C 18 ) partial esters, oxyethylated glycerol fatty acid (C 12 to C 18 ) partial esters or mixtures of these compounds, a degree of oxethylation of 1 to 30, in particular from 2 to 6, is preferred, or (C 12 -C 18 -alkyl) glucosides are used.
  • alkyl sulfates, alkyl ether sulfates with a C 10 -C 20 -alkyl radical or mixtures thereof can be used as anionic surface-active compounds, a degree of oxethylation of 1 to 8, in particular 1 to 6, being preferred.
  • Both neutral and acidic or basic amino acids can be used as the amino acid.
  • suitable amino acids are glycine, alanine, valine, leucine, glutamic acid and arginine.
  • the total amount of amino acids in the agent according to the invention is preferably 0.01 to 5 percent by weight.
  • Component (A) preferably also contains 1- or dihydric alcohols, for example low molecular weight C to OpAI alcohols or C 2 to C 6 glycols, such as ethanol, propanol, isopropanol, ethylene glycol, 1, 2-propylene glycol or butylene glycol , or mixtures thereof, the
  • Component (A) can optionally contain special care substances and / or active ingredients, such as, for example, protein hydrolyzates, for example keratin hydrolysates, elastin hydrolyzates, collagen hydrolyzates, silk protein hydrolyzates, milk protein hydrolyzates, soy protein hydrolyzates or wheat protein hydrolyzates; Panthenol; allantoin; Pyrrolidonic carboxylic acids or their salts; Plant extracts or vitamins; or cationic polymers; alone or in combination with one another, these compounds preferably being present in component (A) in a total concentration of about 0.01 to 5 percent by weight, in particular about 0.01 to 1 percent by weight.
  • protein hydrolyzates for example keratin hydrolysates, elastin hydrolyzates, collagen hydrolyzates, silk protein hydrolyzates, milk protein hydrolyzates, soy protein hydrolyzates or wheat protein hydrolyzates
  • Panthenol allantoin
  • component (A) may contain up to about 0.5 percent by weight of antioxidants, such as, for example, ascorbic acid, thioglycolic acid or sodium sulfite, or complexing agents for heavy metals, for example ethylenediaminetetraacetate or nitrilotriacetic acid.
  • antioxidants such as, for example, ascorbic acid, thioglycolic acid or sodium sulfite, or complexing agents for heavy metals, for example ethylenediaminetetraacetate or nitrilotriacetic acid.
  • Perfume oils can be present in component (A) in an amount of up to about 1 percent by weight.
  • Component (B) contains in particular hydrogen peroxide or its addition compounds with urea, melanin and sodium borate as the oxidizing agent for developing the hair color, the oxidizing agent preferably being used in an amount of about 1 to 18 percent by weight, in particular about 4 to 14 percent by weight.
  • the use of 1 to 18 percent by weight of hydrogen peroxide is particularly preferred
  • the oxidizing agent-containing component (B) is in the form of an emulsion, it can advantageously contain fatty alcohol of both natural and synthetic origin, C 1 to C 2cr fatty alcohols, in particular cetyl alcohol and stearyl alcohol or mixtures thereof, being preferred.
  • the amount of fatty alcohol used in component (B) is about 2 to 15 percent by weight, preferably 5 to 12 percent by weight.
  • Component (B) preferably contains about 0.1 to 5 percent by weight, in particular about 0.3 to 3 percent by weight, of one Polypropylene glycol ether, polyethylene glycol ether or polyethylene glycol / polypropylene glycol ether.
  • polypropylene glycol ethers examples include: PPG-16 butyl ether, the PPG-1-PEG-9 lauryl glycol ether, PPG-38 buteth-3Z or PPG-1-PEG-9 lauryl ether.
  • Component (B) advantageously also contains about 0.5 to 10 percent by weight, but preferably about 1 to 7 percent by weight, of acrylates / steareth-20 itaconate copolymer or acrylates / ceteth-20 itaconate.
  • the above percentages by weight relate in each case to the total amount of component (A) or to the total amount of component (B).
  • the hair dye for the temporary coloring or tinting of hair with direct hair dyes corresponds in its composition to components (A), but does not contain any oxidation hair dyes or self-coupling dye precursors as hair dyes, but only one or more of the abovementioned or other direct dyes in the specified quantities.
  • the dye carrier (component (A)) is mixed with the hydrogen peroxide preparation (component (B)) in a weight ratio of 1: 1 to 1: 4, preferably in a weight ratio, immediately before use.
  • Ratio of 1: 1 to 1: 3 mixed or the temporary hair dye is used directly and an amount of the ready-to-use hair dye, sufficient for hair dyeing, depending on the fullness of the hair, is generally 60 to 160 g, applied to the preferably previously washed hair.
  • an exposure time from about 5 to 40 minutes, preferably about 20 to 30 minutes, at 15 to 50 degrees Celsius, the hair is rinsed with water, optionally washed with a shampoo and preferably dried.
  • An advantageous embodiment of the invention relates to the use of the silanes of the formula (I) or their salts, preferably in an amount of 0.01. to 10% by weight, particularly preferably in an amount of 0.1 to 5% by weight, in a permanent wave pretreatment agent.
  • the permanent wave pretreatment agent is brought into contact with the hair, in particular the hair tips, before the permanent wave agents (reducing agents and oxidative fixation) are used.
  • the silane preferably seals the particularly damaged areas of the hair - in particular the hair tips - and thus protects them from the action of the reducing permanent waving agent to be used afterwards.
  • Table 1 shows that compared to the standard without the use of a silane solution (test 1), by sealing the hair with the silane solutions after oxidation hair dyeing (tests 2 to 7), the washability of the dyeing is drastically reduced, so that excellent color stability is achieved.
  • the organosilane e.g. B. the preferred fluorosilane
  • Irnd 4 Table 2
  • the hair was then treated with the preparation containing the organosilane for 1 minute each.
  • the hair coated in this way was then dried at room temperature.
  • the tensile strength of hair which is an indicator of the structural integrity of the hair cortex and thus a measure of the degree of damage, is determined by means of tension-elongation measurements customary for these purposes. 20 individual hairs are selected from each strand of hair and the individual hair diameters are determined using a computer-controlled laser micrometer. Then the force required to pull the individual hairs to the hair is measured with a tension-elongation measuring device (MIT 160/600 Series Miniature Tensile 15 Tester, Serial No. 600.95.05.001, DIA-STRON Ltd., England) Bring tearing.
  • MIT 160/600 Series Miniature Tensile 15 Tester Serial No. 600.95.05.001, DIA-STRON Ltd., England
  • bundle tensile strength (BZF) is determined from these individual tensile strength measurement values, which differ from one another due to the different hair diameters, by calculating the tensile strength for a hair diameter of 0.08 mm (average diameter) from the individual values, taking into account the respective hair diameters becomes.
  • the hair density is then converted into the unit of bundle tensile strength (cN / tex). The greater the numerical value of the bundle tensile strength, the less the hair damage.
  • organosilane causes a significant hair strengthening or repair effect.
  • the combability of the hair is also an important parameter for describing the condition of the hair.
  • Various external influences such as certain cosmetic treatments (bleaching, dyeing, perms), ventilation, frequent combing and brushing worsen the combability of the hair, which is due to damage to the cuticle.
  • the principle of most methods for measuring the scourability is to measure the force (combing force) required to comb a comb through a strand of hair under precisely defined boundary conditions.
  • Oxidative Damaged hair was treated with the shampoo according to Example 2 but without organosilane (the amount of organosilane was replaced by water).
  • the combing power is reduced by about 8% due to the 1% by weight organosilane.
  • PFOS organosilane
  • the organofluorosilanes 1 H, 1 H, 2H, 2H-perfluorooctyltriethoxysilane (PFOS) and 1 H, 1 H, 2H, 2H-perfluorodecyltriethoxysilane (PFDS) were dissolved in isopropanol and pre-hydrolyzed with samples 1 and 4 with water for 1 hour. Half the stoichiometric amount of water was added to the silane solutions.
  • the experiments were done with hair of different lengths bleached carried out. The bleaching time was from 5 minutes to 30 minutes.
  • the strands of hair were completely immersed in the silane solutions in order to rule out any influence of the depth of immersion on the results of the combing force and gloss measurements carried out below.
  • the coated hair was then dried at room temperature.
  • the water absorption capacity was then determined on strands 1 to 12. These strands were also examined with a scanning electron microscope. Comb strength and gloss measurements were carried out on strands No.
  • FIGS. 1a and 1b show the images of two hair strands coated with prehydrolyzed 1 H, 1 H, 2H, 2H-perfluorooctyltriethoxysilane.
  • the picture (1 a) shows a strand in which 10% 1H, 1 H, 2H, 2H-perfluorooctyltriethoxysilane in solution (hair sample 1) was used.
  • picture (1 b) only 1% of perfluorooctyltriethoxysilane (hair sample 4) was used. Both pictures show that the silane is very good on the hair and forms a closed film on the hair surface, which becomes significantly thicker when the concentration is increased. Determination of water absorption capacity
  • the coated hair was first dried in the oven for one hour at 50 ° C. and then weighed, so that the 100% weight was determined.
  • the strands of hair were then except for a rest on. Immerse the top end of 1 cm in tap water, swirl for 10 seconds, drain and dab the tip twice on kitchen paper. The weight was then determined again. A second or third. Weighing took place after 10 or 45 minutes. Finally, the hair was dried with kitchen paper and weighed again.
  • Figure 2 shows the water absorption capacity of an untreated strand of hair (upper curve) compared to one coated with the organofluorosilane (lower curve).
  • the reduced water absorption of the coated hair is clearly visible here.
  • the organofluorosilane treatment leads to an absorption of only 40% of the amount of water that is absorbed by the untreated hair. This also shortens the drying time. Hair treated in this way is therefore less exposed, for example when blow-drying, since the duration of the blow and the temperature of the blow dryer can be reduced.
  • Hair can be raised (see Figure 1 a and 1 b).
  • the measurement of the water absorption capacity showed that the higher the silane content, the.
  • the course of the curve in Figure 3 indicates saturation as soon as the hair surface is completely covered with silane.
  • the treatment of hair with organofluorosilanes as a hydrophobizing component leads to a reduced water absorption of the hair. This can shorten the drying time and reduce swelling of the hair, for example in damp weather.
  • the combability and shine of the hair is improved by the organofluorosilane treatment.
  • the silanes pull on the hair very evenly and form a closed film on the hair surface.
  • PFOS perfluorooctyltriethoxysilane
  • Tris (oligooxyethyl) alkyl ammonium phosphate 1.5% by weight

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens eines Silans und/oder dessen Salzes zur Verbesserung des Zustandes des Haares, insbesondere hinsichtlich Schutz, Härtung, Stärkung, Versiegelung, Restrukturierung, Reparatur, Stabilisierung, Erhöhung des Glanzes, Erleichterung der Kämmbarkeit sowie Verkürzung der Trocknungszeit der Haare.

Description

B e s c h r e i b u n g
Verwendung von Silanen in kosmetischen Mitteln und Verfahren zur
Haarbehandlung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung eines Mittels enthaltend mindestens ein Silan zur Verbesserung des Haarzustandes, insbesonde- re zur Versiegelung, Härtung, Glanzverbesserung, Stärkung, zum Schutz und zur Strukturverbesserung (Restrukturierung) von menschlichen Haaren, vorzugsweise von geschädigten menschlichen Haaren.
Die Schädigung von Haaren durch Umwelteinflüsse (beispielsweise energierei- ehe Strahlungen), den physiologischen Status (beispielsweise Alter oder Gesundheit der betreffenden Individuen) oder mechanische und chemische Einwirkungen sind bekannt. Die Folgen sind nachteilige mechanische, chemische und physikalische Eigenschaften des betroffenen Haares. Derartige Schädigungen der Struktur von Haaren zeigt sich zum Beispiel durch Verlust an Härte, Glanz, Stärke, Bruchfestigkeit, Reißfestigkeit, Bündelzugfestigkeit und Farbhaltevernnö- gen.
An menschlichen Haaren machen sich solche Einflüsse insbesondere durch fehlenden Glanz, verminderte Reißkraft und schlechte Kammbarkeit bemerkbar. Hervorgerufen werden sie durch Alterungsprozesse, die vor allem physiologisch bedingt sind oder durch physikalische (Bewitterung), mechanische (Kämmen, Bürsten, Frottieren) und chemische Einflüsse induziert werden. Bei längeren Haaren machen sich diese Einflüsse insbesondere in den Haarspitzen bemerkbar (Spliss). Zu den chemischen Einflüssen gehören vor allem das Bleichen, das oxidative Färben und das Dauerwellen der Haare, wobei aggressive Oxidations- bzw. Reduktionsmittel zudem bevorzugt in stark alkalischem Milieu angewendet werden und dort ihre volle Wirkung zeigen. Aber auch andere chemische Einflüs- se entfalten schädigende Wirkungen auf Keratin enthaltendes Material, beispielsweise mit Chlor oder Salzen angereichertes Wasser.
Handelsübliche Spülungen und Kiren enthalten als Aktivsubstanzen hauptsäch- lieh kationische Tenside bzw. Polymere, Wachse und/oder Öle. Je geschädigter das Haar ist, desto mehr anionische Gruppen finden sich an der Oberfläche. Kationische Verbindungen werden auf dieser entgegengesetzt geladenen Oberfläche elektrostatisch angezogen, während Öle und Wachse mit den hydrophoben Gruppen des Keratins wechselwirken. Eine Strukturverbesserung im Haarin- neren oder eine wirksame Versiegelung des Haares lässt sich mit diesen Pflegeprodukten daher nicht erreichen.
An zuvor gefärbtem Haar wird häufig ein Farbverlust durch Auswaschen, Schweiß, Lichteinstrahlung und Dauerwellbehandlungen beobachtet. Wün- sehenswert wäre daher eine wirksame Versiegelung des Haares nach dem Fär- beprozess. Eine weitere Aufgabe war es daher, ein Haarbehandlungsmittel zur Verfügung zu stellen, das insbesondere nach dem Haarfärben das Haar so versiegelt, dass der Farbstoff nicht mehr leicht ausgewaschen wird.
Die der vorliegenden Erfindung zu Grunde liegende Aufgabe bestand darin, ein Mittel, insbesondere ein kosmetisches Haarbehandlungsmittel, für die Verwendung zur Verbesserung des Haarzustandes und wirksamen Schutz bzw. Versiegelung bereitzustellen, das die vorgenannten Nachteile beseitigt.
Erfindungsgemäß werden diese Aufgaben gelöst durch die Verwendung mindestens eines Silans in einem kosmetischen Mittel zur Verbesserung des Zustandes von Haaren.
Die Verbesserung des Zustandes des Haares besteht bevorzugt in der Härtung, Stärkung, Versiegelung (insbesondere nach dem Haarfärben oder -tönen), Re- strukturierung, Reparatur, Stabilisierung, Erhöhung von Glanz, Volumen und Kammbarkeit, dem Schutz vor Umwelteinflüssen, dem Hitzeschutz (beim Fönen oder Haarglätten mit einem heißen Eisen), der Vermeidung und der Verringerung von Haarspliss, der Verkürzung der Trockenzeit der Haare, der Erhöhung von Spannkraft und Elastizität der Haare sowie der Haltbarkeit der Dauerwelle.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass durch die Verwendung von bestimmten nachstehend beschriebenen Silanen die Haarstruktur insgesamt, besonders aber die Oberfläche von Haaren derartig verändert wird, dass ein Schutz, eine Härtung, Versiegelung und Stärkung sowie die Erhöhung der ■ Bruchfestigkeit, Reißfestigkeit oder Bündelzugfestigkeit, insbesondere der stra- pazierten und geschädigten Haare erfolgt.
Neben der noch nachfolgend beschriebenen Pflegewirkung, die aus der Beeinflussung der Haaroberfläche (Cuticula) resultiert, zeigte sich auch eine Repair- Wirkung. Diese geht auf Veränderungen im Inneren des Haares (Cortex) zurück. Es wurden die Zugkräfte gemessen, die oxidativ (durch Bleichen) vorgeschädigte Haare zum Zerreißen bringen. Überraschend wurde gefunden, dass diejenigen Haare, die nach der oxidativen Schädigung mit einem hier beschriebenen Silan enthaltenden Mittel behandelt worden waren, eine signifikante Erhöhung der zum Reißen notwendigen Kräfte aufwiesen.
Damit verbunden wird nicht nur eine Restrukturierung (Repair) von geschädigten Haare ermöglicht, sondern auch ein protektiver Effekt, der einer Schädigung dieser Materialien vor oder während einer Exposition mit entsprechenden Noxen entgegenwirkt und sie zu verhindern oder zu vermindern vermag.
Neben diesen von durch exogene Noxen hervorgerufenen nachteiligen Veränderungen kann das erfindungsgemäße Mittel auch bei durch physiologische Prozesse bedingten Zuständen oder Änderungen der Struktur von Haare vorteilhafte Wirkungen entfalten; beispielsweise bei altersbedingtem brüchigem Haar oder bei feinem Haar, welches angeboren oder altersabhängig erworben sein kann (Babyhaar, Altershaar). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung gemäß Anspruch 1. Die bevorzugt verwendeten Silane sind in den Ansprüchen 2 bis 5 angegeben. Besonders bevorzugt verwendete Silane sind solche nach den Ansprüchen 6 bis 10, wobei die Silane nach Anspruch 9 un • 10 ganz besonders bevorzugt werden.
Für die erfindungsgemäße Verwendung geeignete Silane der Formel (I) sind die nachfolgenden:
3-(Trimethoxysilyl)propyldimethyloctadecyl-ammoniumchlorid, 3-(Trimethoxysilyl)propylmethyldi(decyl)-ammoniumchlorid,
3-Chloropropyltrimethylsilan, Octadecyltrimethoxysilan,
Methyldifluorosilan, Dimethyldifluorosilan, Methyltrifluorosilan,
Dimethyldifluorosilan, Dimethylfluorosilan, Trimethylfluorosilan,
Ethyldimethylfluorosilan, Ethyltrifluorosilan, Triethylfluorosilan, Triphenylfluorosilan,
Diphenyldifluorosilan, Pentafluorophenyldimethylchlorosilan,
Phenyltrifluorosilan, Triphenylfluorosilan,
Trifluoromethylthmethylsilan, Hexyltrifluorosilan,
Bis(pentafluorophenyl)dimethylsilan, (Trifluoromethyl)trimethylsilan, Trifluoromethylthmethylsilan, Vinyldimethylfluorosilan,
Tetrafluorosilan, Trifluoromethyltriethylsilan,
Trifluoromethylthmethylsilan, Chloromethyl-dimethyl-fluorosilan,
3-(Heptafluoroisopropoxy)propyitrichlorosilan,
3-(Heptafluoroisopropoxy)propyltriethoxysilan, Hexafluorodisilan, Triethoxyfluorosilan,
1 H,1H,2H,2H-Perfluorodecyldimethylchlorosilan,
1H,1 H,2H,2H-PerfluorodecyltrichlorosiIan,
1 H, 1 H,2H,2H-Perfluorodecyltriethoxysilan,
1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan, 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyldimethylchlorosilan,
1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctylmethyldichlorosilan,
1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltrichlorosilan, 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctylmethyldimethoxysilan, 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorotetradecytriethoxysilan, (3,3,3-Trifluoropropy!)dimethylch!orosilan, (3,3,3-Trifluoropropyl)dichloromethylsilan, (3,3,3-Trifluoropropyl)methyldimethoxysilan, (3,3,3-Trifluoropropyl)trichlorosiIan, (3,3,3-Trifluoropropyl)trimethoxysilan,
Bis(tridecafluoro-1 ,1,2,2-tetrahydrooctyl)dimethylsiloxy)methylchlorosilan, (3-Heptafluoroisopropoxy)propyltrichlorosilan, (Heptadecafluoro-1 ,1 ,2,2-tetrahydrodecyl)dimethylchlorosilan, (Heptadecafluoro-1 ,1 ,2,2-tetrahydrodecyl)methyldichlorosilan, (Heptadecafluoro-1 ,1 ,2,2-tetrahydrodecyl)triethoxysilan, Pentafluorophenyldimethylchlorosilan, Pentafluorophenylpropyltrichlorosilan, Pentafluorophenylpropyldimethylchlorosilan, Pentafluorophenyltrimethylsilan, Pentafluorophenylpropyltrimethoxysilan, Pentafluorophenyltriethoxysilan, Pentafluorophenylpropylmethyldichlorosilan,
(3,3,3-Trifluoropropyl)dimethyIchlorosilan, (3,3,3-Trifluoropropyl)trichlorosilan, (3,3,3-Trifluoropropyl)methyldichlorosilan, (3,3,3-TrifluoropropyI)trimethoxysilan, Trifluoropropyltris(dimethylsiloxy)silan, Pentafluorophenylethoxydimethylsilan, Vinyl(trifluoromethyl)dimethylsilan, Vinyl-(3,3,3-trifluoropropyl)dimethylsilan, (CH3θ)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Cr,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Br ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C10H21CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C10H21Br ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)3CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C8H17CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C10H21CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C12H25CI ', (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C14H29CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C16H33CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C2oH41CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(C4H9)3CI ", (CH3O)3Si(CH2)3N+(C2H5)3CI ", (CH3CH2O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H27C| -, (CH3O)3Si(CH2)3NHC(0)(CF2)6CF3, (CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)8CF3, (CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3, (CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)12CF3l (CH3θ)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)14CF3, (CH3O)3Si(CH2)3NHC(O)(CF2)16CF3l (CH3O)3Si(CH2)3NHSO2(CF2)7CF3, (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)6CH3l (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CH2)8CH3,
(CH30)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CH2)1oCH3l
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CH2)i2CH3,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CH2)14CH3, (CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CH2)16CH3)
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CF2)6CF3,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CF2)8CF3,
(CH3θ)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)10CF3,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CF2)ι2CF3, (CH3θ)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(O)(CF2)ι4CF3,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHC(0)(CF2)16CF3,
(CH30)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)7CF3,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHS02(CF2)9CF3l
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3 NHS02 (CF2)11CF3, (CH3θ)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)13CF3,
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHS02(CF2)15CF3)
(CH3θ)3Si(CH2)3N+(CH3)2(CH2)3NHSO2(CF2)i6CF3,
Aminoethylaminopropyltrimethoxysilan: H2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3,
3-Aminopropyltrimethoxysilan: NH2(CH2)3Si(OCH3)3, 3-AminopropyItriethoxysilan: NH2(CH2)3Si(OCH2CH3)3,
3-ChIoropropyltrimethoxysilan: CI(CH2)3Si(OCH3)3,
3-Chloropropylthethoxysilan: CI(CH2)3Si(OCH2CH3)3,
3-ChIoropropyltrichlorosilan: CI(CH2)3SiCI3,
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan: C3H5θ2(CH2)3Si(OCH3)3, 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan: C3H5O2(CH2)3Si(0CH2CH3)3,
3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan: C4H5θ2(CH2)3Si(OCH3)3)
3-Methacryloxypropyltriethoxysilan: C4H5θ2(CH2)3Si(OCH2CH3)3,
Methyldiehlorosilan: CH3SiHCl2, Silanmodifiziertes Melamine: Dow Corning Q1-
6106, Natrium(trihydroxysilyl)propylmethylphosphonate: NaO(CH3O)P(O)(CH2)3 Si(OH)3, Trichlorosilane, SiHCI3, n-2-Vinylbenzylamino-ethyI-3- aminopropyltrimethoxysilan HCl: Dow Corning Z-6032,
Vinyltriacetoxysilan: H2C=CHSi(OCOCH3)3, Vinyltrimethoxysilan: H2C=CHSi(OCH3)3,
Vinyltriethoxysilan: H2C=CHSi(OCH2CH3)3, Vinyltrichlorosilan: H2C=CHSiCl3, Dimethyldichlorosilan: (CH3)2SiCI2, Dimethyldimethoxysilan: (CH3)2Si(OCH3)2, Diphenyldichlorosilan: (C6H5)2SiCI2, Ethyltrichlorosilan: (C2H5)SiCI3, Ethyltrimethoxysilan: (C2H5)Si(OCH3)3,
Ethyltriethoxysilan: (C2H5)Si(OCH2CH3)3, Isobutyltrimethoxysilane, n- Octyltriethoxysilan, Methylphenyldichlorosilane: CH3(C6H5)SiCl2, Methyltrichlorosilan: CH3SiCI3, Methyltrimethoxysilane: CH3Si(OCH3)3, Phenyltrichlorosilan: C6H5SiCI3, Phenyltrimethoxysilan: C6H5Si(OCH3)3, n-Propyltrichlorosiian: C3H7SiCI3, n-Propyltrimethoxysilan: C3H7Si(OCH3)3, Siliciumtetrachlorid: SiCI4, CICHzCe^CHaCHzSiCIsn, CICH2C6H4CH2CH2Si(OCH3)3, CICH2C6H4CH2CH2Si(OCH2CH3)3, Decyltrichlorosilan, Dichloromethyl(4-methylphenethyl)silan, Diethoxymethylphenylsilan, [3-(DiethyIamino)propyl]trimethoxysilan, 3-(Dimethoxymethylsilyl)-1-propanethiol, Dimethoxymethylvinylsilan, 3-[Tris(trimethylsilyloxy)silyl]propyl-methacrylate, Trichloro[4- (chloromethyl)phenyl]siian, Methylbis(trimethylsilyloxy)vinylsilan, Methyltripropoxysilan und Trichlorocyclopentylsilan.
Eine optimale Wirkung bezüglich der Verbesserung des Haarzustandes wird erreicht mit einem mit mindestens einem Fluoralkylrest substituierten Silan der Formel
(IX) (RcO)3SiRd ,
wobei Rc ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffato- men ist und Rd die Bedeutung geradkettiger oder verzweigter fluorierter oder perfluorierter Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, hat.
Der Einsatz von Fluorverbindungen als hydrophobierende Komponente ist beispielsweise von der Herstellung niedrigenergetischer Oberflächen als Easy-to- clean-Oberflächen bekannt, die aufgrund dieser verringerten Energie nur noch sehr wenig Schmutz anlagern und mit einem sehr geringen Reinigungsaufwand zu säubern sind. Es wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen im Bereich der Haarkcnrήetik zur Verbesserung des Haarzustandes verwendet werden können. Eine Erniedrigung der Oberflächenenergie der Haare führt hierbei zu einer verminderten Ablagerung von Schmutz und Fett. Die Haare fühlen sich so länger sauber an. Weiterhin ist eine Hydrophobierung der Haare durch Verwendung der Fluoralkylsilanverbindungen möglich, so dass eine wasserabweisende Wirkung erzielt werden kann. Die Haare könnten so weniger aufquellen, werden schneller trocken und bei feuchter Witterung kann vermieden werden, dass die Haare sich kräuseln. Zusätzlich besitzen die Fluorsilane eine glättende Wirkung. Die Kammbarkeit der Haare kann hierdurch gesteigert und spröde, trockene Spitzen vermieden werden. All diese Wirkungen verbessern den Zustand des Haares.
Falls nichts anderes angegeben ist, haben in der vorliegenden Patentanmeldung die nachfolgend in Anführungszeichen angegebenen Bezeichnungen die folgenden Bedeutungen:
Eine „hydrolysierbare Gruppe" ist eine Gruppe, die in Wasser oder einer sauren wässrigen Lösung innerhalb kurzer Zeit hydrolysiert; Beispiele für solche Gruppen sind F, Cl, Br, OH, Acetyl, Acetoxy, Acyl, Acyloxy und Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
"Alkyl" ist eine geradkettige oder verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie insbesondere Methyl ("Me"), Ethyl ("Et"), n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Octyl, Decyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Eicosyl und Tetracosyl.
"Hydroxyalkyl" ist eine Alkylgruppe mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen, wie zum Beispiel -CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH2CH(OH)CH3, -CH2CH2CH(OH)CH2OH oder -CH2CH(OH)CH(OH)CH3. "Alkoxy" ist eine Alkylgruppe, welche an ein endständiges Sauerstoffatom gebunden ist.
"Polyalkylether" sind Alkohole, welche durch Etherbindungen miteinander verbunden sind; sie können ein durchschnittliches Molekulargewicht bis zu 10.000 g/mol haben.
"Alkylglycol" ist ein Alkylrest, verbunden über eine Etherbindung mit einem Gly- kolrest, beispielsweise Butylglycol.
"Alkypolyglykol" soll einen Alkylrest darstellen, der über eine Etherbindung mit einem Polyglykol verbunden ist. Die Alkylpolyglykole sollen ein durchschnittliches Molekulargewicht bis hinauf zu 10.000 g/mol haben.
"Aryl" und "aromatisch" sind austauschbar und bedeuten ein Molekül oder einen Rest, dessen Atome einen oder mehrere Ringe mit konjugierten Doppelbindungen bilden, insbesondere Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Anthracen; Beispiele für entsprechende Reste sind Phenyl, Benzyl, Naphthyl, Benzylidin, Xylyl, Styrol, Styryl, Phenethyl und Phenylen,
"Substituiert" bedeutet den Ersatz mindestens eines Wasserstoffatoms durch ein Halogen, insbesondere Br, Cl oder F, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe.
"Verzweigt" bedeutet eine verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe; zum Beispiel lsobutyl, 1-Butyl, lsopropyl, CH2CH2C(CH3)(H)CH2CH3,CH2C(CH2CH3)(H)CH2 CH3, CH2CH2C(CH3)CH3 und CH2CH2C(CH3)3.
"Acyl" bedeutet die von organischen Säuren abgeleitete Gruppe der Formel R'CO worin R' ein Alkylrest ist. "Acyloxy" bedeutet die von organischen Säuren abgeleitete Gruppe der Formel R'COX' worin R' ein Alkylrest ist und X', anstatt einer Hydroxylgruppe, ein Sau- erstoffatom bedeutet, das an eine andere Gruppe gebunden ist.
Der Ausdruck "perhalogeniert" bedeutet einen Kohlenwasserstoffrest, bei dem sämtliche Wasserstoffatome durch F, Cl oder Br ersetzt wurden. "Halogeniert" bedeutet hingegen, dass mindestens ein Wasserstoffatom durch F, Cl oder Br ersetzt wurde.
Der Ausdruck "perfluoro" bedeutet einen Kohlenwasserstoffrest, bei dem sämtliche Wasserstoffatome durch Fluor ersetzt wurden. "Fluoriert" bedeutet hingegen, dass mindestens ein Wasserstoffatom durch Fluor ersetzt wurde.
Es können auch beliebige Gemische der Silane oder deren Salze für den ge- nannten Zweck verwendet werden.
Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind in den Ansprüchen wiedergegeben.
Die Verwendung erfolgt, indem die Haare mit einem das Silan enthaltenden Mittel in Kontakt gebracht werden und dieses nach Applikation vorzugsweise dort verbleibt oder nach einer geeigneten Einwirkungszeit mit einem wässrigen Mittel ab- oder ausgespült wird.
Bevorzugt ist es, wenn das Silan in einer Menge von 0,001 bis 30,0 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent und ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge des Mittels, in dem verwendeten Mittel enthalten ist.
Das erfindungsgemäße verwendete Mittel kann in allen geeigneten Formulierungen vorliegen, die für Haarkosmetika bekannt sind. Insbesondere kann das Mittel als wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung, als Gel, Creme, Emulsion oder Schaum vorliegen, wobei das Mittel sowohl in Form eines Einkomponentenpräparats als auch in 0rm eines Mehrkomponentenprä- parates konfektioniert sein kann. Im Falle eines Einkomponentenpräparates enthält das Mittel das Silan zusammen mit geeigneten kosmetischen Hilfs- und Trägerstoffen (beispielsweise Verdickern, Säuren, Duftstoffen, Lösungsmitteln, Salzen, Netzmitteln und/oder UV-Absorbern).
Liegt das Mittel in Form eines Mehrkomponentenpräparates vor, kann dieses aus mindestens zwei verschiedenen, bis zur Anwendung voneinander räumlich getrennten Komponenten bestehen. Eine erste Komponente kann entweder das der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Silan (Wirkstoff) für sich allein enthalten oder der Wirkstoff kann zusammen mit einem Hilfsstoff (zum Beispiel ein Verdickungsmittel), vorteilhafter Weise in fester trockener Form (zum Beispiel als Pulver in verpresster oder nicht-verpresster Form, als Granulat oder Tablette), vermischt in dieser ersten Komponente vorliegen. Eine zweite oder weitere Komponente enthält nur Hilfs- und Trägerstoffe.
Es ist aber auch möglich, dass in einem Mehrkomponentenpräparat verschiedene Komponenten verschiedene Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindungen einzeln oder als Gemisch enthalten, entweder für sich allein oder zusammen mit verschiedenen Hilfsstoffen vermischt und die weiteren Komponenten nur Hilfsund Trägerstoffe enthalten.
Erfindungsgemäß umfasst wird die Verwendung einer Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als Einkomponentenpräparat oder als Mehrkomponentenpräparat vorliegt. Liegt das verwendete Mittel als Mehrkomponentenpräparat vor, so umfasst es eine erste Komponente, die das Silan mit oder ohne Hilfs- und Zusatzstoffe enthält und eine zweite Komponente, welche die übrigen Bestandteile enthält. Das verwendete Mittel kann ferner als Mehrkomponentenpräparat mit mindestens drei verschiedene Komponenten vorliegen, wobei mindestens eine der Komponenten das Silan enthält und die übrigen Komponenten die restlichen Bestandteile enthalten.
Es ist selbstverständlich, dass zur Herstellung eines gel -auchsfertigen Mittels die räumlich getrennt vorliegenden einzelnen Komponenten einer Mehrkomponen- tenpräparation kurz vor deren erfindungsgemäßer Verwendung vermischt werden müssen.
Das erfindungsgemäß verwendete Mittel kann zusätzlich Träger- und Hilfsstoffe, wie zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, n-Propanol und Isopropanol; weiterhin Lösungsvermittler, Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, ethoxylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, ethoxylierte Fettalkohle, ethoxylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, ethoxylierte Fettalkohole, ethoxylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, ethoxylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulosederivate; Salze wie z. B. NaCI; Puffersubstanzen wie Ammoniumhydrogencarbonat; Thiole, Ketocarbon- säuren (Oxocarbonsäuren), insbesondere α-Ketocarbonsäuren, bzw. deren physiologisch verträgliche Salze, UV-Absorber, Parfüme, Farbstoffe, Konditionie- rer, Haarquellmittel, Konservierungsstoffe, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Choleste- rin, Pantothensäure und Betain; Treibmittel wie z. B. Propan, Butan, Dimethyl- ether, N2O und Kohlendioxid, enthalten.
Die vorstehend erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel Wasser in einer Menge von 0,1 bis 95 Gew.%, die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von insgesamt 0,2 bis 30 Gewichtsprozent, die Alkohole in einer Menge von insgesamt 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, die Trübungsmittel, Parfümöle, Konservierungsstoffe und Farbstoffe in einer Menge von jeweils O,01 bis 5 Gewichtsprozent, die Puffersub- stanzen in einer Menge von insgesamt 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, Lösungsvermittler, Stabilisatoren, sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile in einer Menge von jeweils 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, während die Verdickungsmittel und Lösungsvermittler in einer Menge von insgesam. 0,5 bis 20 Gewichtsprozent in diesem Mittel enthalten sein können.
Der pH-Wert des Mittels beträgt bevorzugt 2,0 bis 10,0, insbesondere 3,0 bis 9,0 und ganz besonders bevorzugt 3 bis 6. Erforderlichenfalls kann der gewünschte pH-Wert durch Zugabe von Säuren, beispielsweise α-Hydroxycarbonsäuren wie Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Äpfelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Glycolsäure Salicylsäure, Glutathion oder Gluconsäurelacton, oder aber alkalisierenden Mitteln wie Ammoniak, Alkanolaminen, Alkylaminen, Alkalihydroxiden, Ammoniumhydroxiden, Alkalicarbonaten, Ammoniumcarbonaten oder Alkaliphosphaten, eingestellt werden.
Bei der Behandlung von Haaren kann das Mittel sowohl im Haar verbleiben oder aber nach der Anwendung ausgespült werden. Im letzteren Fall beträgt die Einwirkungszeit des Mittels, je nach Temperatur (etwa 20 bis 60 Grad Celsius, vorzugsweise 30 bis 50 Grad Celsius), 10 Sekunden bis 60 Minuten, insbesondere 5 bis 20 Minuten, wobei durch Wärmezufuhr die Repairwirkung (Versiegelung,
Härtung, Restrukturierung) beschleunigt werden kann; daher ist die Anwendung von Wärme bevorzugt. Nach Beendigung der Einwirkungszeit kann das Haar mit Wasser gespült und gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen werden.
Bei den für die erfindungsgemäße Verwendung geeigneten Konfektionierungen des Mittels handelt es sich vorzugsweise um Shampoos, Spülungen, Kuren, Schäumen, Festiger, Haargele, Haarsprays, Haarfärbemittel, Haartönungen, Dauerwellmittel, Dauerwellvorbehandlungsmittel, Fixierungen, Haarglättungsmit- tel oder Brillantinen.
Die erfindungsgemäße Verwendung bezieht sich auf die Anwendung vor, während und nach einer kosmetischen Haarbehandlung. Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße Verwendung die Nachbehandlung nach chemischen und/oder physikalischen Behandlungen von Haaren, insbesondere einer Haarfärbung, einer Haartönung, einer Haarbleichung oder nach-einώ.- Haardauerverformung, um Haarschäden zu reparieren sowie das Haar zu versiegeln.
Es konnte festgestellt werden, dass die erfindungsgemäße Verwendung eines Mittels mit einem Gehalt an mindestens einem Silan der Formel (I) eine deutliche Strukturverbesserung und Versiegelung zuvor geschädigter keratinischer Fasern ermöglicht, die sich mit einer Erhöhung der Reißkraft nachweisen lässt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher insbesondere die Verwendung der hier beschriebenen Silane zur Verbesserung des Haarzustandes nach einer Haarfärbebehandlung.
Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Verfahren zum. Färben und gleichzeitigen Verbessern des Zustandes von menschlichen Haaren, ist dadurch gekennzeich-. net, dass man die Haare (a) 5 bis 40 min lang mit einem direktziehenden Haarfärbemittel oder einem Oxidationshaarfärbemittel in Kontakt bringt,
(b) das Haarfärbemittel gegebenenfalls mit Wasser abspült und das Haar gegebenenfalls trocknet,
(c) sodann das Haar 1 bis 40 min lang mit einem ein Silan enthaltenden Mittel nach einem der Verwendungsansprüche 1 bis 18 in Kontakt bringt,
(d) das Haar gegebenenfalls mit Wasser abspült und gegebenenfalls trocknet.
Die Verbesserung des Haarzustandes kann auch erfolgen, in dem das verwendete Haarfärbemittel (oxidativ oder temporär) das Silan der Formel (I) enthält. Dieses erfindungsgemäße Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Verbessern des Zustandes von menschlichen Haaren, ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Haar 1 bis 40 min lang mit einem direktziehenden Haarfärbemittel (Haartö- nungsmittel) oder einem Oxidationshaarfärbemittel in Kontakt bringt, das 0,01 bis 10 Gew.% eines Silans gemäß der Formel (I) enthält und das Haar sodann wäscht oder ausspült und schließlich trocknet.
Das erfindungsgemäß verwendete Mittel zur oxidativen Färbung von menschlichen Haaren, enthaltend mindestens einen Oxidationshaarfarbstoff, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,01 bis 10 Gew.% mindestens eines Silans der Formel (I) oder dessen Salz enthält, ist ebenfalls neu und daher Erfindungsgegenstand.
Das Haar kann entweder mit „direktziehenden" Haarfarbstoffen nur ari der Oberfläche angefärbt bzw. getönt werden oder mit Oxidationshaarfarbstoffen auch im Haarinneren und damit permanent gefärbt werden. Die erfindungsgemäße Verwendung betrifft beide Haarfärbeverfahren.
Beim oxidativen Färben wird das Haar mit einem durch Vermischen einer speziellen Farbstoffträgermasse auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination mit einer speziellen Oxidationsmittelzubereitung erhaltenen .. Haarfärbemittel behandelt.
Die erste Komponente wird als Farbstoffträgermasse bezeichnet und enthält die Farbstoffe. Sie kann als Flüssigkeit, Gel oder auch als Emulsion vorliegen. Die zweite Komponente ist eine wäßrige, flüssige, cremeförmige oder pulverförmige Oxidationsmittelzubereitung.
Die Färbung entsteht durch die Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmit- tels, zum Beispiel Wasserstoffperoxid.
In der Färbepraxis wird die Farbträgermasse (Komponente A) vor der Anwen- düng mit einer wässrigen Wasserstoffperoxid lösung, -emulsion oder -creme
(Komponente B) vermischt, beispielsweise in einem Mischungsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 2, wobei die Vermischung der Farbträgermasse mit der Wasserstoff- peroxidzubereitung, zum Beispiel in einer Auftrageflasche, mit der das gebrauchsfertige Oxidationshaarfärbemittel nach dem Mischen auf das zu färbende Haar aufgebracht wird, erfolgen kann.
Die Farbträgermasse der Komponente (A) enthält als Oxidationshaarfarbstoffe mindestens eine Kupplersubstanz und mindestens eine Entwicklersubstanz sowie gegebenenfalls zusätzlich mit sich selbst kuppelnde Farbvorstufen und gegebenenfalls zur Nuancierung zusätzlich direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe.
Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden in den Haarfärbemitteln entweder in Form der freien Base oder in Form ihrer physiologisch unbedenklichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel als Chlorid, Sulfat, Phosphat, Acetat, Propionat, Lactat oder Citrat, eingesetzt.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen werden vorzugsweise in etwa äquimolarer Menge eingesetzt. Es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplersubstanzen gegenüber den Entwicklersubstanzen in einem Überschuss oder Unterschuss verwendet werden, wobei sowohl die Entwicklerkomponente ein Gemisch von bekannten Entwicklersubstanzen als auch die Kupplerkomponente ein Gemisch von bekannten Kupplersubstanzen darstellen kann.
Als geeignete Entwicklersubstanzen sind beispielsweise zu nennen: 1 ,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1 ,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 2,5-Diaminoanisol, 2,5-Diaminobenzylalkohol, 1 ,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1 ,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1 ,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol,2-Chlor-1 ,4-diaminobenzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-aniIin,4-Diethylamino-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin,4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3- Hydroxypropyl)amino]-anilin, 1 ,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1 ,4- Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1 ,3-Bis[(4-aminophenyl)-(2- hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1 ,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4- Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2- (aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4- Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino- saljcylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4- (IH)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1- methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1 H-pyrazol, 1- [(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H- pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol und 2-Amino-5-methyl- phenol, allein oder im Gemisch miteinander.
Als geeignete Kupplersubstanzen sind beispielsweise zu nennen: N-(3-Dimethylamino-phenyl)-hamstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2- hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1 -(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]- 1 ,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2- (methylamιno)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxy-pyridin, 1 ,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1 -(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1 -(2-hydroxyethoxy)-4- methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2- hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1 -methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2- Aminoethyl)ö-amino]-aήilin, 1 ,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diamino- phenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2- hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3- Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenoli 5-Amino-4-fluor-2-methyl- phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino~4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl- phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3- Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3- [(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-MethoxyethyI)-amino]-phenol, 5-Amino-2- ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)- amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxy-propyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2- Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 5-Amino-4- chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1 ,7-Dihydroxy- naphthalin, 2,3-Dihydroxy-nap'^halin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-MethyI-1- naphthol-acetat, 1 ,3-Dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor- 1 ,3-dihydroxy-benzol, 1 ,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1 ,5-Dichlor-2,4- dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 4- (ß-HydroxyethyΙamino)-l ,2-methylendioxybenzol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2- Hydroxyethyl)amino]-1 ,3-benzodioxol, 5-Hydroxy-1 ,3-benzodioxol, 5-Amino-1 ,3- benzodioxol, 4-Methoxy-1-naphthol, 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol, 6-Brom-1- hydroxy-3,4-methyIendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6- hydroxy-1 ,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1 ,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl- 1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy- indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol, 2,3-lndolindion, 2,4-Dihydroxyphenol- ether wie 2,4-Dihydroxyanisol und 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol.
Die Gesamtmenge der in der Komponente (A) enthaltenen Entwicklersubstanz- Kupplersubstanz-Kombination beträgt etwa 0,01 bis 12,0 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 0,2 bis 4,0 Gewichtsprozent.
Zur Erzielung bestimmter Farbnuancen können ferner auch übliche direktziehende Farbstoffe, beispielsweise Triphenylmethanfarbstoffe wie Diamond Fuchsine (Cl. 42 510) und Leather Ruby HF (Cl. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitro-phenol, 2-Nitro-4-(n-hydroxyethylamino)-anilin, 2-N-ß,-Dihydroxypropylamino5-(N-methyl,N-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol und 2-Amino-4-nitrophenol, Azofarbstofte wie Acid Brown 4 (Cl. 14 805) und Acid Blue 135 (Cl. 13 385), Anthrachinonfarbstoffe wie Disperse Violet 4 (Cl. 61 105), Disperse Blue 1 (Cl. 64 500), Disperse Red 15 (Cl. 60 710), Disperse Violet 1 (Cl. 61 100), 1 ,4,5,8-Tetraaminoanthrachϊnon und 1 ,4-Diaminoanthra- chinon, in der Komponente (A) enthalten sein. Die Komponente (A) kann weiterhin auch mit sich selbstkuppelnde Farbvorstufen, wie zum Beispiel 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 2- Amino-5-ethoxyphenol oder auch 2-Propyl-amino-5-aminopyridin, enthalten.
Die Gesamtmenge der direktziehenden Farbstoffe und der mit sich selbst kuppelnden Farbstoffvorstufen beträgt in der Komponente (A) etwa 0,01 bis 7,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,2 bis 4,0 Gewichtsprozent.
Die Komponente (A) enthält weiterhin eine Kombination von nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Verbindungen (sogenannten Tensiden oder Emulgatoren), vorzugsweise in einer Gesamtmenge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 1 ,0 bis 20 Gewichtsprozent. Als nichtionische oberflächenaktive Verbindungen können insbesondere oxethylierte Cι0- bis C20- Fettalkohole, oxethylierte Sorbitanfettsäure- (C 2 bis C18)-partialester, oxethylierte Glycerinfettsäure- (C12 bis C18)-partialester oder Gemische dieser Verbindungen, wobei ein Oxethylierungsgrad von 1 bis 30, insbesondere von 2 bis 6, bevorzugt ist, oder (C12- bis C18-Alkyl)glucoside eingesetzt werden. Als anionische oberflächenaktive Verbindungen können insbesondere Alkylsuifate, Alkylethersulfate mit einem C10- bis C20-Alkylrest oder Gemische derselben eingesetzt werden, wobei ein Oxethylierungsgrad von 1 bis 8, insbesondere von 1 bis 6, bevorzugt ist. Als Aminosäure können sowohl neutrale als auch saure oder basische Aminosäuren verwendet werden. Beispiele für geeignete Aminosäuren sind Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Glutaminsäure und Arginin. Die Gesamtmenge an Aminosäuren beträgt in dem erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise 0,01 bis 5 Gewichtspro- zent.
In der Komponente (A) sind vorzugsweise ferner 1- oder 2-wertige Alkohole, beispielsweise niedermolekulare C bis OpAIkohole oder C2- bis C6-Glykole, wie zum Beispiel Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylenglykol, 1 ,2-Propylenglykol oder Butylenglykol, beziehungsweise deren Gemische enthalten, wobei die
Einsatzmenge dieser Alkohole vorzugsweise gleich etwa 1 bis 40 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 5 bis 30 Gewichtsprozent, ist. Gegebenenfalls können der Komponente (A) spezielle Pflegestoffe und/oder Wirkstoffe, wie zum Beispiel Proteinhydrolysate, beispielsweise Keratinhydroly- sate, Elastinhydrolysate, Kollagenhydrolysate, Seidenproteinhydrolysate, Milch- eiweißhydrolysate, Sojaproteinhydrolysate oder Weizenproteinhydrolysate; Pan- thenol; Allantoin; Pyrrolidoncarbon-säuren oder deren Salze; Pflanzenextrakte oder Vitamine; oder kationische Polymere; alleine oder in Kombination miteinander, zugesetzt werden, wobei diese Verbindungen vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, in der Komponente (A) enthalten sind.
Darüberhinaus können in der Komponente (A) Antioxidantien, wie zum Beispiel Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, oder Komplexbildner für Schwermetalle, beispielsweise Ethylendiamino-tetraacetat oder Nitrilotriessigsäu- re, in einer Menge von bis zu etwa 0,5 Gewichtsprozent enthalten sein. Parfümöle können in der Komponente (A) in einer Menge von bis zu etwa 1 Gewichtsprozent enthalten sein.
Die Komponente (B) enthält als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfär- bung insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melanin und Natriumborat, wobei das Oxidationsmittel vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 18 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 4 bis 14 Gewichtsprozent eingesetzt wird. Besonders bevorzugt ist hierbei die Verwendung von 1 bis 18 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxid
Falls die oxidationsmittelhaltige Komponente (B) emulsionsförmig vorliegt, kann sie vorteilhaft Fettalkohol sowohl natürlicher als auch synthetischer Herkunft enthalten, wobei C1 - bis C2crFettalkohole, insbesondere Cetylalkohol und Stea- rylalkohol oder deren Gemische, bevorzugt sind. Die Einsatzmenge des Fettal- kohols in der Komponente (B) beträgt etwa 2 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 12 Gewichtsprozent. Die Komponente (B) enthält vorzugsweise etwa 0,1 bis 5 Gewichts-prozent, insbesondere etwa 0,3 bis 3 Gewichtsprozent, eines Polypropylenglykolethers, Polyethylenglykolethers oder Polyethylengly- kol/Polypropylenglykolethers. Als Polypropylenglykolether, Polyethylenglykolether oder Polyethylenglykol/Polypropylenglykolether können beispielsweise genannt werden: PPG-16 Butyl Ether, der PPG-1-PEG-9 Lauryl Glykol Ether, PPG-38 Buteth-3Z oder PPG-1-PEG-9 Lauryl Ether. Die Komponente (B) enthält vorteilhaft ferner etwa 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise jedoch etwa 1 bis 7 Gewichtsprozent an Acrylates/Steareth-20 Itaconate Copolymer oder Acryla- tes/Ceteth-20 Itaconate.
Die vorstehenden Gewichtsprozentangaben beziehen sich jeweils auf die Gesamtmenge der Komponente (A) beziehungsweise auf die Gesamtmenge der Komponente (B).
Das Haarfärbemittel zum temporären Färben bzw. Tönen von Haaren mit direkt- ziehenden Haarfarbstoffen entspricht in seiner Zusammensetzung der Komponenten (A), enthält jedoch als Haarfarbstoffe keine Oxidationshaarfarbstoffe oder mit sich selbst kuppelnde Farbstoffvorstufen, sondern lediglich einen oder mehrere der vorstehend genannten oder anderer direktziehenden Farbstoffe in den angegebenen Mengen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Verbesserung des Haarzustandes nach dem Haarefärben wird die Farbträgermasse (Komponente (A)) unmittelbar vor dem Gebrauch mit der Wasserstoffperoxidzubereitung (Komponente (B)) in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 4 , vorzugsweise in einem Gewichts- Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 3, vermischt bzw. das temporäre Haarfärbemittel direkt verwendet und eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des gebrauchsfertigen Haarfärbemittels, je nach Haarfülle im allgemeinen 60 bis 160 g, auf das vorzugsweise zuvor gewaschene Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit. von etwa 5 bis 40 Minuten, vorzugsweise etwa 20 bis 30 Minuten, bei 15 bis 50 Grad Celsius wird das Haar mit Wasser ausgespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und vorzugsweise getrocknet. Sodann wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen, das Silan enthaltenden Mittel behandelt. Eine vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung der Silane der Formel (I) oder deren Salze, vorzugsweise in einer Menge von 0,01. bis 10 Gew.%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew :%, in einem Dauerwellvorbehandlungsmittel. Das Dauerwellvorbehandlungsmittel wird vor der Anwendung der Dauerwellmittel (Reduktionsmittel und oxidative Fixierung) mit den Haaren, besonders den Haarspitzen, in Kontakt gebracht. Das Silan versiegelt bevorzugt die besonders geschädigten Stellen des Haares - insbesondere die Haarspitzen - und schützt sie so vor der Einwirkung des da- nach anzuwendenden reduzierenden Dauerwellmittels.
Alle in der vorliegenden Beschreibung genannten Prozentangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zusammensetzung, dar.
Versuche
Messung der Auswaschbarkeit der Haarfarbe Gebleichte und dauergewellte menschliche Haarsträhnen wurden zunächst mit : einem handelsüblichen Oxidationshaarfärbemittel Koleston Perfect Nuancen 4/6, 6/45 oder 8/46 (Hersteller: Wella AG/Darmstadt) in an sich bekannter Weise gefärbt. Die Farbintensität (E°) wurde am getrockneten Haar mit einem handelsüblichen Farbmessgerät Minolta Chroma-Meter II Reflectance gemessen. Nun wurde eine 1%-ige , 3%-ige oder 5%-ige wässrige Lösung von 1H,1H,2H,2H- Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) entweder ohne vorherigem Ansäuern des Haares mit Zitronensäurelösung (Versuch Nr. 2 bis 4) oder mit Ansäuern des Haares mit 2%-iger Zitronensäurelösung (Versuch Nr. 5 bis 7) auf das Haar aufgebracht, nach 15 Minuten Einwirkungszeit mit Wasser abgespült und das Haar schließlich getrocknet. Anschließend wurde das Haar mit einem handelsüblichen Shampoo 5 Minuten lang gewaschen, mit Wasser gespült und erneut getrocknet. Sodann , wurde die Farbintensität E erneut gemessen. Die nachfolgende Tabelle. 1 zeigt die berechneten Farbintensitätsdifferenzen (ΔE) zwischen der anfänglichen Farbintensität (E°) und der Farbintensität nach der Haarwäsche (E) in Abhängigkeit von der verwendeten Konzentration der Silanlösung. Versuch 1 zeigt zum Vergleich das Ergebnis an einer Strähne, die nach dem Färben nicht mit einer Silanlösung behandelt wurde (Standard).
Die Tabelle 1 zeigt, dass gegenüber dem Standard ohne Anwendung einer Silanlösung (Versuch 1) durch die Versiegelung des Haares mit den Silanlösungen nach einer Oxidationshaarfärbung (Versuche 2 bis 7) die Auswaschbarkeit der Färbung drastisch verringert wird, so dass eine ausgezeichnete Farbbeständigkeit erreicht wird.
Tabelle 1 : Messung der Auswaschbeständigkeit der Haarfärbung
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Messung der Repairwirkung
Das Organosilan, z. B. das bevorzugte Fluorsilan, wurde in Isopropanol gelöst und in den nachfolgenden Versuchen I rnd 4 (Tabelle 2) mit Wasser vorhydroly- 5 siert. Das Haar wurde sodann jeweils 1 Minute lang mit der das Organosilan enthaltenden Zubereitung behandelt. Die so beschichteten Haare wurden anschließend bei Raumtemperatur getrocknet.
Die Ermittlung der Reißkraft von Haaren, die ein Indikator für die strukturelle 0 Integrität des Haarcortex und damit ein Maß für den Schädigungsgrad ist, erfolgt durch für diese Zwecke übliche Zug-Dehnungs-Messungen. Von jeder Haarsträhne werden 20 Einzelhaare ausgewählt und die einzelnen Haardurchmesser mit einem computergesteuerten Lasermikrometer bestimmt. Anschließend wird mit einem Zug-Dehnungs-Meßgerät (MIT 160/600 Series Miniature Tensile 15 Tester, Serial No. 600.95.05.001 , Fa. DIA-STRON Ltd. , England) die Kraft gemessen, die nötig ist, um die einzelnen Haare zum Zerreißen zu bringen. Aus diesen einzelnen, aufgrund der unterschiedlichen Haardurchmesser voneinander abweichenden Reißkraft-Meßwerten wird die sog. Bündelzugfestigkeit (BZF) ermittelt, indem aus den Einzelwerten unter Berücksichtigung der jeweili- 20 gen Haardurchmesser die Reißkraft für einen Haardurchmesser von 0,08 mm (mittlerer Durchmesser) errechnet wird. Durch Einbeziehung der Haardichte erfolgt schließlich die Umrechnung in die Einheit der Bündelzugfestigkeit (cN/tex). Je größer der Zahlenwert der Bündelzugfestigkeit, desto geringer ist die Haarschädigung.
25.
Es wurde festgestellt, dass der Zusatz von Organosilan eine deutliche Haarstärkung bzw. Repairwirkung bewirkt.
Messung der Kämmbarkeitsverbesserung 30 Die Kammbarkeit des Haares ist ebenfalls ein wichtiger Parameter zur Beschreibung des Haarzustandes. Verschiedene äußere Einwirkungen wie bestimmte kosmetische Behandlungen (Bleichen, Färben, Dauerwellen), Bewetterung, häufiges Kämmen und Bürsten verschlechtern die Kammbarkeit des Haares, was auf eine Schädigung der Cuticula zurückzuführen ist.
Das Prinzip der meisten Verfahren zur messtechnischen Erfassung der Kä r barkeit besteht darin, die Kraft (Kämmkraft) zu messen, die nötig ist, um einen Kamm unter exakt definierten Randbedingungen durch eine Haarsträhne zu kämmen.
Im Rahmen der eigenen Untersuchung wurde dazu eine automatisierte Apparatur verwendet, bei der ein mechanischer Greifarm die zu untersuchenden Strähnen aus einem Lager holt und auf den Haken einer Kraftmessdose hängt. Dann werden die Strähnen nacheinander mehrmals automatisch mit konstanter Geschwindigkeit gekämmt und für jeden Kämmvorgang wird die Kämmkraft N (Newton) als Funktion der Kämmstrecke (Strähnenlänge) aufgenommen. Die angegebenen Kämmkraftwerte ergeben sich schließlich aus einer Mittelwertbildung der Kämmkräfte über die Kämmstrecke. Je geringer die Kämmkraft ist, desto besser ist die Kammbarkeit des Haares.
Die Messungen an Haaren, die mit Silanhaltigen und Silanfreien Shampoos behandelt wurden, ergaben folgende Ergebnisse:
Geschädigtes Haar (blondiert) wurde behandelt mit dem Shampoo nach Beispiel 2 jedoch ohne Organosilan (die Menge an Organosilan wurde durch Wasser ersetzt). Die Kämmkraft verringert sich durch den Gehalt an 1 Gew.% Organosi- lan um etwa 8%. Der Zusatz von Organosilan (PFOS) bedingt somit eine deutlich feststellbare Verbesserung der Nasskämmbarkeit des Haares.
Die Organofluorsiläne 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) und 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorodecyltriethoxysilan (PFDS) wurden in Isopropanol gelöst und bei den Proben 1 und 4 mit Wasser 1 Stunde lang vorhydrolysiert. Dabei wurden den Silanlösungen jeweils die halben stöchiometrischen Menge an Wasser zugesetzt. Die Versuche wurden mit unterschiedlich lang gebleichten Haaren durchgeführt. Die Bleichdauer betrug von 5 min bis 30 min. Die Haarsträhnen wurden jeweils vollständig in die Silanlösungen eingetaucht, um einen Einfluss der Tauchtiefe auf die Ergebnisse der nachfolgend ausgeführten Kämmkraft- und Glanzmessungen auszuschließen. Die beschichteten Haare wurden anschlie- ßend bei Raumtemperatur getrocknet. An den Strähnen Nr. 1 bis 12 wurde anschließend die Wasseraufnahmekapazität bestimmt. Diese Strähnen wurden außerdem mit dem Rasterelektronenmikroskop untersucht. An den Strähnen Nr. 13 bis 20 wurden Kämm- kraft und Glanzmessungen durchgeführt.
Die durchgeführten Beschichtungen sind in den nachfolgenden Tabellen 2 und 3 angegeben.
Tabelle 2: Beschichtung von Haarsträhnen mit Organofluorsiianen
Figure imgf000028_0001
Tabelle 3: Beschichtung von gebleichten und ungebleichten Haarsträhnen
Figure imgf000029_0001
Charakterisierung
Die beschichteten Haare wurden unter dem Rasterelektronenmikroskop untersucht. In den Abbildungen 1a und 1 b sind zum Vergleich die Aufnahmen zweier mit vorhydroiysiertem 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan beschichteten Haarsträhnen dargestellt. Das Bild (1 a) zeigt hierbei eine Strähne, bei der 10 % 1H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan in Lösung (Haarprobe 1) eingesetzt wurden. Im Bild (1 b) wurden nur 1 % des Perfluorooctyltriethoxysilans (Haarprobe 4) verwendet. Beide Aufnahmen lassen erkennen, dass das Silan sehr gut auf die Haare aufzieht und einen geschlossenen Film auf der Haaroberfläche ausbil- det, der bei Erhöhung der Konzentration deutlich dicker wird. Bestimmung der Wasseraufnahmekapazität
Die beschichteten Haare wurden vor der Messung zunächst für eine Stünde bei 50° C im Ofen getrocknet und sodann gewogen und so das 100%-Gewicht bestimmt. Die Haarsträhnen wurden anschließend bis auf einen Rest am . oberen Ende von 1 cm Länge in Leitungswasser eingetaucht, 10 Sekunden lang geschwenkt, abtropfen gelassen und zwei mal mit der Spitze auf Küchenpapier aufgetupft. Danach wurde erneut das Gewicht bestimmt. Eine zweite oder dritte . Wägung erfolgte nach 10 beziehungsweise 45 Minuten. Zum Schluss wurden die Haare mit Küchenpapier abgetrocknet und nochmals gewogen.
In Abbildung 2 ist die Wasseraufnahmekapazität einer unbehandelten Haarsträhne (obere Kurve) im Vergleich zu einer mit dem Organofluorsilan beschichteten (untere Kurve) aufgetragen.
Deutlich erkennbar ist hier die verminderte Wasseraufnahme der beschichteten Haare. Die Organofluorsilanbehandlung führt zu einer Aufnahme von nur 40% der Wassermenge, die von den unbehandelten Haaren aufgenommen wird. Aufgrund dieser Tatsache wird auch die Trocknungszeit verkürzt. Derart behandelte Haare sind somit beispielsweise beim Fönen einer geringeren Belastung ausgesetzt, da Föndauer und Föntemperatur verringert werden können.
Im weiteren wurde die Abhängigkeit dieses Hydrophobierungseffektes von der Konzentration des eingesetzten Silans und von der Dauer der Haarbleichung untersucht. Wie sich bei den rasterelektronenmikroskopische Untersuchungen zeigte, kann durch eine höhere Konzentration an Silan die Filmdicke auf den .
Haaren erhöht werden (vgl. Abbildung 1 a und 1 b). Bei der Messung der Wasseraufnahmekapazität zeigte sich, dass bei einem höheren Gehalt an Silan die . Wasseraufnahme, entsprechend einer vollständigeren Bedeckung der Haaroberfläche, absinkt. Der Verlauf der Kurve in Abbildung 3 deutet auf eine Sättigung hin, sobald die Haaroberfläche komplett mit Silan bedeckt ist. Die Behandlung von Haaren mit Organofluorsilanen als hydrophobierende Komponente führt zu einer verringerten Wasseraüfnahme der Haare. Die Trocknungszeit kann hierdurch verkürzt und eine Quellung der Haare, zum Beispiel bei feuchtem Wetter, verringert werden. Die Kammbarkeit und der Glanz der Haare wird durch die Organofluorsilanbehandlung verbessert. Die Silane ziehen sehr gleichmäßig auf die Haare auf und bilden einen geschlossenen Film auf der Haaroberfläche aus. Sie eignen sich aufgrund dieser Eigenschaft hervorragend dazu, vorher gefärbtes Haar zu versiegeln und damit ein Auswaschen oder „Ausbluten" der Farbe zu verhindern. Nach einer Haarfärbung angewandt, verbessern sie nicht nur den Haarzustand, sondern gewährleisten eine länger beständige Haarfärbung. Es wird dabei insbesondere die Schweiß-, Licht-, Dauerwell- und Waschbeständigkeit des gefärbten Haares deutlich verbessert.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern.
Beispiele
Beispiel 1 : Haarspray
Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymer 2,00 Gew.%
2-Amino-2-methyl-1-propanol 0,16 Gew.%
Isopropanol 37,84 Gew.%
1 H, 1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) 1 ,50 Gew.%
Parfümöl 0,10 Gew.%
Propan/Butan ad 100,00 Gew.%
Beispiel 2; Haarshampoo
Natriumlaurylethersulfat (25%ige wässrige Lösung) 40,0 Gew.%
NaCl 4,0 Gew.%
1H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) 1,0 Gew.%
Wasser ad 100,0 Gew.%
Beispiel 3: Haarshampoo
Natriumlaurylethersulfat (25%ige wässrige Lösung) 35,0 Gew.%
NaCl 3,0 Gew.%o
Triethanolamin 4,0 Gew.%
1 ,2-Dibrom-2,4-dicyanobutamin-2-phenoxyethanol 0,1 Gew.%
Parfümöl 0,1 Gew.%
1 H, 1 H,2H,2H-Perfluorodecyltriethoxysilan (PFDS) 2,0 Gew.%
Wasser ad 100,0 Gew.%
Beispiel 4: Haarkur
Glycerinmonostearat 6,0 Gew.%
Lanolinalkoxylat 2,0 Gew.%
Cetylalkohol 2,0 Gew.%
Gemisch aus Lanolinalkohol und Paraffinöl 1 ,0 Gew.%
Tris-(oligooxyethyl)-alkyl-ammoniumphosphat 1,5 Gew.%
Hydroxyethylcellulose 20,0 Gew.%
Citronensäure 0,1 Gew.%
Sorbinsäure 0,1 Gew.%
Parfümöl 0,1 Gew.%
1 H, 1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) 2,0 Gew.%
Wasser ad 100,0 Gew.% Beispiel 5: Schaumkonditioner
PVPΛ/inylimidazoliummethochlorid-Copolyrner 5,00 Gew.%
PVP/PVA-Copolymer 1 ,00 Gew.%
Polyoxyethylen-12-cetylstearylalkohol 0,15 Gew.%)
Parfümöl 0,10 Gew.%o
1 H,1 H,2H,2H-Perfluorodecyltriethoxysilan (PFDS) 1 ,00 Gew.%o
Propan/Butan 10,00 Gew.%o
Wasser ad 100,00 Gew.%)
Beispiel 6: Brillantine
Candelillawachs 79,6 Gew.%o
Paraffinöl 14,8 Gew.%o
Isopropylmyristinat 4,6 Gew.%o
Parfümöl 0,5 Gew.%o
1 H , 1 H,2H,2H-PerfluorooctyItriethoxysilan (PFOS) 0,5 Gew.%o
100,0 Gew.%
Beispiel 7: Dauerwellmittel
Thioglykolsäure (80%ige wässrige Lösung) 9.5 Gew.%o
Ammoniak (25% ige wässrige Lösung) 1.6 Gew.%o
Ammoniumcarbonat 4,5 Gew.%)
1 H, 1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) 2,0 Gew.%)
Parfümöl 0,2 Gew.%)
Wasser ad 100,0 Gew.%) Beispiel 8: Dauerwellfixierung
Wasserstoffperoxid 4,6 Gew.%
Citronensäure 0,2 Gew.%
1 H,1 H,2H,2H-Perfluorodecyitriethoxysilan (PFDS) 2,0 Gew.%
Parfümöl 0,1 Gew.%
Wasser ad 100,0 Gew.%
Beispiel 9: Oxidationshaarfärbemittel in Cremeform
Stearylalkohol 8,00 Gew.%
Paraffinöl 13,00 Gew.%
Wollfett 6,00 Gew.%
Parfüm 0,30 Gew.% p-Toluylendiamin 0,70 Gew.%
Resorcin 0,05 Gew.%
Aminophenol 0,06 Gew.%
Ethylendiamintetraacetat (EDTA) 0,20 Gew.%
Ammoniak (2%ig ige wässrige Lösung) 2,00 Gew.%
Natriumsulfit 1,00 Gew.%
1 H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan (PFOS) 1 ,00 Gew.%
Wasser ad 100,00 Gew.%

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verwendung mindestens eines Silans der Formel
(I) RmSiX -m ,
wobei m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, R eine nicht hydrolysierbare orga- nische Gruppe ist und X eine hydrolysierbare Gruppe bedeutet, in einem kosmetischen Mittel zur Verbesserung des Zustandes von Haaren.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Silan die Formel
(II) Rn SiX4-n ,
hat, worin n eine ganze Zahl von O bis 3 ist, R eine nicht hydrolysierbare organische Gruppe ist und X eine hydrolysierbare Gruppe bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan die Formel
(III) R0 SiX4-0 ,
hat, wobei o eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, jede Gruppe R unabhängig voneinander substituiertes oder nicht substituiertes Alkyl mit je 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder substituiertes oder nicht substituiertes Hydroxyal- kyl mit je 1 bis 16 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxylgruppen oder substituiertes oder nicht substituiertes Phenyl bedeutet und jedes X unabhängig voneinander Hydroxy, Halogen, Acetyl, Acetoxy, Acyl, Acyloxy, Al- koxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine hydroxylierte Polymereinheit, Po- lyglycol, oder Polyalkylether mit 4 bis 18 Kohlenstoffatornen bedeuten.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass bei dem Silan der Formel (I), (II) oder (III), m, n oder o eine der gan- zen Zahlen 1 oder 2 ist.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln
(IV) (R1)3SiR2N+(R3)(R4)(R5)Y-
(V) (R1)3SiR2N(R3)(R4)
Figure imgf000036_0001
(VII) (Rι)2Si(R8)(Rβ) ,
wobei jeweils Ri unabhängig Halogen oder R6O ist, worin R6 ausgewählt ist aus H; Alkyl;
Aryl, Acetyl; Acetoxy; Acyl; Acyloxy; Glycol; Polyglycol; Alkylglycol, Alkyl- polyglycol; einem Monoester, gebildet durch Verknüpfen einer Carbonsäure mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen mit Glycol oder Polyglycol; Alkylphenol, substitutiert mit Alkyl mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, deren Ether oder Sorbitanester;
R7 bedeutet R6, H, Halogen, hologeniertes oder perhalogeniertes Alkyl oder Aryl, NH2(CH2)2NHR2, NH2R2, C3H5O2R2, C4H5O2R2, NaO(CH3O)P(O)R2, o- der CICH2C6H4R2, R8 und R9 sind unabhängig voneinander R7, Alkyl mit 1 bis 24 Kohlenstoff- atomen, Isobutyl, Phenyl oder n-Octyl;
R2 ist R6, Benzyl oder Vinyl; R3 and R4 sind unabhängig voneinander R7ι Hydroxyalkyl, Alkoxy oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R5 ist Hydroxyalkyl, R7CH2C6H5, Polyglycol, Alkyl, Alkoxy, Perfluoroalkyl, Pefluoroalkylsulfonat oder Perfluoroalkylcarboxylat oder R3 und R4 gemeinsam einen Morpholin odsr ein anderes cyclisches or heterocyclisches Mo- lekül darstellen und
Y" ein übliches Anion zur Bildung des Salzes der Verbindungen der Formeln IV, V, VI oder VII ist.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan ausgewählt ist aus den Verbindungen
3-(Trimethoxysilyl)propyldimethyIoctadecyl-ammoniumchlorid, 3-(TrimethoxysiIyl)propyImethyldi(decyl)-ammoniumchlorid, 3-Chloropropyltrimethylsilan, 3-Chloropropyltrimethoxysilan, Octadecyltri- methoxysilan, 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilan und 1 H,1H,2H,2H- Perfluorodecyltriethoxysilan.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan ausgewählt ist aus den Verbindungen NH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3, NH2(CH2)3Si(OCH3)3, NH2(CH2)3Si(OCH2CH3)3, CI(CH2)3Si(OCH3)3)CI(CH2)3Si(OCH2CH3)3,
Cl(CH2)3SiCI3, C3H5O2(CH2)3Si(OCH3)3, C3H5θ2(CH2)3Si(OCH2CH3)3, C4H5O2(CH2)3Si(OCH3)3, C4H5O2(CH2)3Si(OCH2CH3)3, CH3SiHCI2, NaO(CH3O)P(O)(CH2)3Si(OH)3l SiHCl3, n-2-Vinylbenzylamino-ethyl-3- aminopropyltrimethoxysilan HCl, H2C=CHSi(OCOCH3)3, H2C=CHSi(OCH3)3, H2C=CHSi(OCH2CH3)3, H2C=CHSiCI3, (CH3)2SiCi2,
(CH3)2Si(OCH3)2, (C6H5)2SiCI2, (C2H5)SiCI3, (C2H5)Si(OCH3)3l (C2H5)Si(OCH2CH3)3, Isobutyltrimethoxysilan, n-Octyltriethoxy silan, CH3(C6H5)SiCI2, CH3SiCI3, CH3Si(OCH3)3, C6H5SiCI3, CgH5Si(OCH3)3, C3H7SiCI3, C3H7Si(OCH3)3, SiCI4, CICH2C6H4CH2CH2SiCI3, CICH2C6H4CH2CH2Si(OCH3)3, CICH2C6H4CH2CH2Si(OCH2CH3)3. De- cyltrichlorosilan, Dichloromethyl(4-methylphenethyl)silan, Diethoxy- methylphenylsilan, Trimethoxysilan, 3-(DimethoxymethyIsilyl)-1- propanethiol, Dimethoxymethylvinylsilan, 3-Propylmethacrylat, Trichlorosi- lan, Methylbis(trϊmethyIsiIyloxy)vinyIsilan, Methyltripropoxysilan, und Trich- lorocyclopentysilan.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan der Formel (I) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel
(VIII) (Ra)3SiRb ,
wobei
Ra unabhängig Halogen oder R-|0O ist, worin R10 ausgewählt ist aus den Gruppen Alky mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acetyl, Acetoxy, Acyl, Acylo- xy; Glycol; Polyglycol; Alkylglycol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und Al- kylpolyglycol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und Rb die Bedeutung hat Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, halogeniert.es Alkyl mit 1 bis 16 Kohleh- stoffatomen oder perhalogeniertes Alkyl der Formel CpZ2p+1 mit Z = F, Cl oder Br und p = 1 bis 16.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan der Formel (I) ausgewählt ist aus einem substituierten Silan der Formel
(IX) (RcO)3SiRd ,
wobei Rc ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und Rd die Bedeutung geradkettiger oder verzweigter fluo- rierter oder perfluorierter Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, hat.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan der Formel (IX) ausgewählt ist aus.1 H,1 H,2H,2H-Perfluorooctyl- triethoxysilan und 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorodecyltriethoxysilan.
11. Verwendung nach einem der Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbesserung des Zustandes des Haares in der Härtung, Stär- kung, Versiegelung (insbesondere nach dem Haarfärben oder -tönen), Restruktu rierung, Reparatur, Stabilisierung, Erhöhung von Glanz, Volumen und Kammbarkeit, dem Schutz vor Umwelteinflüssen, dem Hitzeschutz (beim Fönen und Haarglätten mit einem heißen Eisen), der Vermeidung und der Verringerung von Haarspliss, der Verkürzung der Trocknungszeit der Haare, der Erhöhung von Spannkraft und Elastizität der Haare sowie der Haltbarkeit der Dauerwelle besteht.
12. Verwendung nach einem der Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan der Formel (I) an einen UV-Filter gebunden ist, wobei dieser UV-Filter ausgewählt ist aus para-Aminobenzoesäure, Aminobenzoesäure,
Salicylsäure, Cinnamsäure, Benzoesäure, Benzophenon und deren Akylde- rivative oder Anhydride, gemischte Anhydride; wobei die Anbindung das Ergebnis der Entfernung eines Atoms oder einer Gruppe aus den genannten UV-Filtern und die Anbindung des genannten Silans an die freie Valenz ist.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 bei strapazierten und/oder geschädigten Haaren.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel nach einer vorherigen chemischen Behandlung der Haare mit den Haaren in Kontakt gebracht wird.
15. Verwendung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die chemi- sehe Behandlung eine Färbung, Tönung, Bleichung oder eine Dauerverformung umfasst.
16. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, in einem Dauerwellvorbehandlungsmittel.
17. Verwendung nach einem der Ansprüche 14 oder 16 zur kosmetischen Behandlung von empfindlichen, brüchigen und/oder feinen Haaren.
18. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan oder dessen Salz in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichts- prozent, bezogen auf die Gesamtmenge, in dem Mittel enthalten ist.
19. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan oder dessen Salz in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge, in dem Mittel enthalten ist.
20. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel für eine Dauer von 10 Sekunden bis 60 Minuten bei einer Temperatur zwischen 20°C und 60°C mit den Haaren in Kontakt gebracht wird.
21. Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Verbessern des Zustandes von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass man die Haare (a) 5 bis 40 min lang mit einem direktziehenden Haarfärbemittel oder einem Oxidationshaarfärbemittel in Kontakt bringt, (b) das Haarfärbemittel gegebenenfalls mit Wasser abspült und das Haar gegebenenfalls trocknet,
(c) sodann das Haar 1 bis 40 min lang mit einem ein Silan enthaltenden Mittel nach einem der vorangehenden Verwendungsansprüche 1 bis 18 in Kontakt bringt, (d) das Haar gegebenenfalls mit Wasser abspült und gegebenenfalls trocknet.
22. Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Verbessern des Zustandes von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass man das Haar 1 bis 40 min lang mit einem direktziehenden Haarfärbemittel oder einem Oxidationshaarfärbemittel in Kontakt bringt, dass 0,01 bis 10 Gew.% eines Silans gemäß Formel (I) enthält und das Haar sodann wäscht oder ausspült und trocknet.
23. Mittel zur oxidativen Färbung von menschlichen Haaren, enthaltend mindestens einen Oxidationshaarfarbstoff, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,01 bis 10 Gew.% mindestens eines Silans der Formel (I) oder dessen
Salz enthält.
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