FR3038513A1 - Composes aminosilanes, composition cosmetique les comprenant et procede de traitement cosmetique - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne des composés de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante, les sels étant inclus : dans laquelle : - R1, R2, R3 désignent un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa'- avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra', identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR'bR''b avec Rb, R'b et R''b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR'c, avec Rc et R'c formant ensemble avec l'atome d'azote les portant , un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chainons. L'invention concerne également une composition notamment cosmétique comprenant lesdits composés de formule (I), ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique l'utilisant.

Description

La présente invention concerne des composés notamment de type α-silanes ou β-silanes portant au moins un groupe cationique, ainsi que les compositions les comprenant, et un procédé de traitement cosmétique les mettant en œuvre.

Dans le monde de la cosmétique, notamment capillaire, il est généralement recherché l’obtention d’effets cosmétiques adéquats, ayant une bonne tenue dans le temps.

Notamment, dans le domaine capillaire, et plus particulièrement celui du conditionnement, de nombreuses compositions dites de conditionnement ont été proposées à ce jour pour améliorer les propriétés des cheveux, notamment sensibilisés, fragilisés ou abîmés. En effet, on sait que les cheveux peuvent être sensibilisés, fragilisés ou abîmés suite à l’action d’agents atmosphériques ou par des traitements mécaniques ou chimiques tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, et qu’ils deviennent alors souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent généralement de douceur.

Les compositions de conditionnement contiennent généralement des agents conditionneurs tels que des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques, des corps gras ou des silicones, qui permettent d'améliorer les propriétés des cheveux ou de la peau, mais peuvent toutefois avoir tendance à alourdir la chevelure.

Toutefois, il peut s’avérer compliqué d’assurer leur tenue dans le temps sur les-dites matières kératiniques.

Ainsi, certains agents conditionneurs de petite taille (< 1000 g/mol notamment) peuvent être éliminés facilement des matières kératiniques comme la peau ou les cheveux, par frottement ou par lessivage au contact d’un liquide comme l’eau (mer, pluie, etc.) ou la sueur, voire par simple évaporation.

Des agents conditionneurs de type polymériques ont également été proposés; dans ce cas, les molécules peuvent avoir des tailles largement au-dessus de 1000 g/mol, ce qui permet d’éviter le problème d’évaporation. Mais les polymères ainsi obtenus peuvent, pour certains, avoir tendance à former sur les matières kératiniques un film de faible tenue ou de faible rémanence, en raison notamment des ruptures d’adhésion et des ruptures cohésives dans le film, le tout pouvant amener à la destruction ou au décollement du revêtement.

On a également proposé d’associer des agents conditionneurs avec des agents liants huileux qui présentent l’avantage de former des revêtements moins sensibles au décollement et de présenter une bonne rémanence à l’eau. Toutefois, le dépôt obtenu après application s’use petit-à-petit et résiste donc peu au frottement; en outre, l’utilisation en trop grande quantité d’agents liants huileux peut conduire à un toucher de la peau et des cheveux peu agréable : par exemple une sensation de glissant quand on touche la peau, voire un effet collant; sur les cheveux, les agents liants huileux peuvent provoquer des effets de capillarité qui rassemblent les fibres entre elles et donnent à la chevelure un aspect de cheveux sales.

Il subsiste donc le besoin de disposer d’un moyen permettant de déposer efficacement des actifs sur la peau et les cheveux, sans rencontrer les inconvénients évoqués précédemment; en particulier on recherche un moyen pour former après application sur les matières kératiniques, un revêtement destiné à transformer le comportement de la surface desdites matières, peau ou cheveux, pour, par exemple, en changer le toucher, le comportement face à l’eau et la sueur, ou fixer des molécules de charge opposée pour obtenir des nouveaux effets. On souhaite également pouvoir apporter de bonnes propriétés sensorielles, telles qu’un toucher amélioré, par exemple neutre, une absence de sensation de glissant et de collant sur la peau, une absence d’aspect gras sur les cheveux.

La demanderesse a découvert d’une manière surprenante que cet objectif pouvait être atteint grâce à l’utilisation d’aminosilanes tels que définis ci-après.

Ces molécules présentent l’avantage d’être de petite taille (généralement < 1000 g/mol); elles peuvent ainsi imprégner efficacement la surface des cheveux ou de la peau. Puis, elles peuvent se lier entre elles par condensation pour former un réseau intimement lié qui va particulièrement bien adhérer, et ainsi déposer une couche de revêtement résistant sur la surface des matières kératiniques.

La présente invention a donc pour objet un composé de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante, les sels étant inclus :

(I) dans laquelle : - Ri, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C-i-Cs linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa’- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR’c, avec Rc et R’c formant ensemble avec l’atome d’azote les portant, un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chaînons.

Un autre objet de l’invention concerne une composition notamment cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis ci-après.

On a observé que les aminosilanes selon l’invention étaient très efficaces pour donner l’effet d’imprégnation recherché, ceci pouvant être dû à leur aspect silicié, assurant une très bonne répartition. De plus, leur réaction est assez rapide.

En outre, la réaction de condensation peut se faire en trois dimensions, et ainsi former un réseau souple mais résistant.

Un autre avantage de l’invention réside dans le fait que les aminosilanes peuvent être liquides, ce qui permet l’utilisation de concentrations éventuellement importantes.

Aminosilanes

Les aminosilanes selon l’invention répondent à la formule (I) suivante, les sels étant inclus :

(I) dans laquelle : - R-i, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C-i-Ce linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa’- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR’c, avec Rc et R’c formant ensemble avec l’atome d’azote les portant, un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chaînons.

Parmi les (hétéro)(bis)cycles susceptibles d’être formés, on peut citer les cycles imidazolique, pyrazolique, triazolique, thiazolique, pyridinique et quinolinique suivants :

imidazolique pyrazolique triazolique

thiazolique pyridinique '

quinolinique 1

Les sels peuvent être notamment des halogénures, tels que des chlorures, bromures ou iodures.

De préférence, R-ι, R2 et R3 désignent un radical éthyle.

De préférence, X représente -N+RaRa’- avec Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; en particulier, Ra=Ra’=radical méthyle.

De préférence, m est un entier allant de 1 à 12, voire de 2 à 6, préférentiellement de 3 à 6.

De préférence, Y désigne -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, et notamment méthyle.

Parmi les aminosilanes de formule (I) selon l’invention, on peut citer le composé suivant :

X étant un contre-ion cosmétiquement acceptable, tel qu’un halogénure.

Le ou les silanes de formule (I) peuvent être présents dans la composition cosmétique selon l’invention à une teneur allant de 0,01 à 30% en poids, notamment de 0,1 à 20% en poids, et préférentiellement de 1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.

Procédé de préparation

Les aminosilanes selon l’invention peuvent être obtenus en deux temps en faisant réagir, dans un premier temps, un dérivé halogéné alkyle silanique avec un groupe aminé primaire ou secondaire, puis dans un second temps en quaternisant les amines tertiaires.

La synthèse peut se résumer par exemple par le schéma réactionnel ci-dessous :

Composition cosmétique

Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant hydrophobe. La composition cosmétique comprend alors au moins un solvant hydrophobe. Préférentiellement, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus sont utilisés en présence d’au moins un solvant organique hydrophobe.

Selon ce mode de réalisation, une fois le composé de formule (I) et l’éventuel solvant hydrophobe appliqués, en général sous forme liquide, le composé de formule (I) ne réagit pas instantanément. Il faut attendre que l’eau pénètre pour que la réaction se fasse et qu’un revêtement se forme. Selon ce mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction (ou de formation du revêtement) allant de 3 minutes à 1 heure.

Selon ce mode de réalisation, on peut ajouter de l’eau au composé de formule (I) et à l’éventuel solvant, par exemple en l’émulsionnant, l’eau pouvant être présente en une teneur en poids de 0,1 à 50% par rapport au poids total du mélange comprenant le composé, l’éventuel solvant et l’eau.

Dans le cadre de la présente invention, à titre de solvant organique hydrophobe, on peut citer les alcanes linéaires ou ramifiés, notamment en C6-C18, comme par exemple l’heptane, l’octane, le décane, le dodécane et l’isododécane, ainsi que les esters notamment ayant 3 à 8 carbones comme par exemple l’acétate d’éthyle et l’acétate de butyle, ou encore des esters gras notamment ayant 10 à 40 atomes de carbone, comme par exemple le laurate de méthyle.

Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant organique hydrophile. La composition cosmétique comprend alors au moins un solvant organique hydrophile.

Selon ce mode de réalisation, on prépare une composition comprenant le composé de formule (I) et ledit solvant organique hydrophile. Une fois cette composition appliquée, le composé ne réagit pas instantanément. Mais comme le solvant va capter l’eau de l’humidité ambiante, ou l’eau présente sur les matières kérati-niques, la réaction va démarrer et un revêtement va se former.

Ainsi, selon ce de mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction (ou de formation du revêtement) allant de 1 minute à 30 minutes.

Dans le cadre de la présente invention, à titre de solvant organique hydrophile, on peut citer les monoalcools notamment en C2-C6, linéaires ou ramifiés, comme par exemple l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol, les diols ou polyols comme l’éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexy-lèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthy-lène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol; les cétones comme par exemple l’acétone, la propanone, la butanone ou l’éthyl-méthylcétone, les éthers comme par exemple le diéthyléther ou le tétrahydrofu-rane, ou encore les carbonates organiques comme le carbonate de propylène ou le carbonate de diméthyle.

Ce mode de réalisation est avantageux en ce qu’il permet de disposer de suffisamment de temps pour appliquer la composition, la réaction de formation du revêtement à partir du composé de formule (I) n’étant pas instantanée. Selon un mode de réalisation, pour déclencher la réaction, il est possible de sprayer de l’eau sur ladite composition.

Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant organique hydrophile tel que défini ci-dessus, et avec une faible teneur en eau, notamment inférieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant. Selon ce mode de réalisation, on prépare une composition comprenant le composé de formule (I), ledit solvant organique hydrophile et moins de 10% en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition. Une fois réalisée, la composition réagit petit à petit pour former un revêtement. Ainsi, selon ce mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction allant de 30 secondes à 10 minutes.

La composition cosmétique comprenant le ou les aminosilanes de formule (I) peut de préférence se présenter sous forme anhydre.

On entend par « composition anhydre » une composition contenant moins de 1% en poids d'eau, voire moins de 0,5% en poids d'eau, et notamment exempte d'eau (0%), l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent comprendre une phase liquide organique non-miscible à l'eau. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible à l'eau. Ladite phase est de préférence liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25°C). De manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible à l'eau comprend au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant.

Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 105 Pa). L’huile peut être volatile ou non volatile. L’huile peut être choisie parmi notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges.

Comme exemple d’huile volatile utilisable dans l’invention, on peut citer, seul ou en mélange : - les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane, l'isodé-cane, l'isohexadécane, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges; les alcanes linéaires volatils comme ceux décrits dans DE10 2008 012 457. - les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopenta-siloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, rheptaméthylhexyltrisiloxane, l'hep-taméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le déca-méthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane.

Comme exemple d’huile non volatile utilisable dans l’invention, on peut citer, seul ou en mélange : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides liquides d’acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les poly-butènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les esters de synthèse notamment d'acides gras l'isononanoate d'isononyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, le palmitate d’éthyl 2-hexyle, le stéarate d’octyl 2-dodécyle, l’érucate d’octyl 2-dodécyle, Γisostéarate d’isostéaryle; - des alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadé-canol, l’alcool oléique ; - les acides gras ayant notamment 12 à 32 atomes de carbone, tels que l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique ; - les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates.

La phase liquide organique non-miscible à l'eau peut comprendre un ou plusieurs solvants, comme des alcanes à chaîne courte comme l’hexane, l’heptane, des esters comme des acétates d’alkyle en C1-C4, des éthers comme le diéthyléther.

Les compositions cosmétiques comprenant le ou les aminosilanes selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs tensioactifs, notamment anioniques, non ioniques, amphotères et/ou cationiques.

Elles peuvent également comprendre un ou plusieurs agents conditionneurs, notamment choisis parmi les silicones de préférence liquides, telles que les PDMS (diméthicones) et/ou les silicones aminées (amodiméthicones); les corps gras liquides, tels que les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales, minérales, animales ou de synthèse; les corps gras solides et notamment les cires végétales, minérales, animales ou de synthèse, ou encore les céramides ; les polymères notamment cationiques ou amphotères.

Elles peuvent encore comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques usuels, notamment choisis parmi les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des conservateurs, les polymères anioniques ou non ioniques, les parfums, les épaississants, les gélifiants; les charges; des agents propulseurs, des actifs antichute, des actifs antipelliculaires, des filtres UV.

Dans un mode de réalisation particulier, les compositions selon l’invention peuvent comprendre une phase (hydro)alcoolique.

Le terme "phase (hydro)alcoolique" englobe le terme "phase hydroalcoolique" et le terme "phase alcoolique". Selon l’invention, on entend par "phase hydroalcoolique" une phase comprenant de l’eau et au moins un alcool, notamment un monoalcool, et par "phase alcoolique" une phase comprenant au moins un alcool, notamment un mono-alcool (et donc sans eau).

Selon un mode de réalisation, la quantité d’eau dans les compositions de l’invention est inférieure à 20% en poids, de préférence inférieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition ; notamment les compositions selon l’invention comprennent moins de 5% en poids d’eau, plus préférentiellement moins de 2% en poids d’eau, encore plus préférentiellement moins de 1% en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition. Selon un mode particulier, les compositions selon l’invention ne comprennent pas d’eau.

Parmi les alcools pouvant être présents dans la phase (hydro)alcoolique, on peut citer les dialcools comme le propylène glycol et les trialcools comme le glycérol. Selon l’invention, le terme "mono-alcool" désigne un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone. Les compositions de l’invention peuvent comprendre un ou plusieurs mono-alcool(s). A titre de mono-alcool, on peut citer l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol. Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’éthanol. Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’éthanol et de l’isopropanol.

Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’eau, et notamment un mélange d’eau et de monoalcool tel que ci-dessus défini, et encore mieux un mélange d’éthanol et d’eau De préférence, les ratios massiques éthanol/eau varient de 50/50 à 99/1, notamment de 80/20 à 99/1. Selon un mode de réalisation préféré, le ratio massique éthanol/eau est égal à 95/5.

Selon une forme particulière de l’invention, on utilise les silanes de formule (I) dans une composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle : - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) définie ci-dessus et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.

Ainsi, un autre objet de l’invention est une composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle: - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini ci-dessus, et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.

La présente invention concerne également un dispositif (ou kit) à au moins deux compartiments comprenant un premier compartiment comprenant le composant (A) tel que défini précédemment et un deuxième compartiment comprenant le composant (B) tel que défini précédemment.

De préférence, le composant (A) comprenant l’aminosilane est anhydre et peut comprendre une phase liquide organique non-miscible à l'eau telle que décrite ci-dessus.

Les composants (B) sont aqueux et peuvent se présenter en particulier sous forme de lotion hydroalcoolique, de gel aqueux, d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d’un gel crème.

La phase aqueuse desdits composants (B) contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les monoalcools à chaîne courte par exemple en C1-C4 comme l'éthanol, l'isopropanol; les diols ou les polyols comme l'éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On utilisera plus particulièrement le propylèneglycol, la glycérine, le propane-1,3-diol. On peut aussi utiliser des cé-tones comme l’acétone, ou des éthers comme le diméthyléther.

La composition cosmétique selon l’invention trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour l’hygiène, le nettoyage, le soin et/ou le conditionnement des cheveux; avantageusement, elle se présente sous forme de composition de conditionnement, notamment sous forme de masque, de soin ou d’après-shampoing conditionneur. Elle peut également se présenter sous forme de compositions moussantes, telles que shampooing ou gel-douche; ou bien sous forme de compositions de type gel, mousse, laque, sprays, flacon pompe.

La composition cosmétique finale peut donc être rincée ou non après avoir été appliquée sur les matières kératiniques, les cheveux notamment. On peut ainsi effectuer optionnellement un rinçage par exemple avec de l’eau après un éventuel temps de pose. De préférence elle est rincée, après un éventuel temps de pose.

Dans le cas où le silane est très réactif, le rinçage peut produire une condensation qui aide à son maintien sur la fibre ou la peau. Dans le cas des silanes laissés en non-rincé (sans rinçage), la condensation peut avoir lieu grâce à l’humidité ambiante ou par ajout d’une composition qui peut être aqueuse. On peut aussi activer la réaction par l’emploi de chaleur, telle que fer, brushing ou vapeur.

La composition selon l’invention peut éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, comprenant l’application de ladite composition cosmétique sur lesdites matières kératiniques.

De préférence, ledit procédé comprend optionnellement une étape de pose de ladite composition, par exemple de l'ordre de 2 à 15 minutes.

De préférence, ledit procédé comprend optionnellement une étape de rinçage de la composition, par exemple avec de l’eau, après l'éventuel temps de pose.

De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique, notamment de soin et/ou de nettoyage, des matières kératiniques, notamment des cheveux, du cuir chevelu, de la peau du corps et/ou du visage.

En particulier, il peut s’agir d’un procédé cosmétique de nettoyage et/ou de conditionnement des matières kératiniques humaines, notamment des cheveux.

La présente invention est illustrée plus en détails dans les exemples qui suivent (% MA = % matière active).

Exemple 1 : synthèse d’un composé selon l’invention 1/ Etape 1 : synthèse du N-r3-(3-dimethvlamino-propvlamino)-éthvl1-triethoxvsilane de formule (1):

Une solution de 3-(diméthylamino)-1-propylamine (33,6ml; 267mmol; 3éq.) et de triéthylamine (24ml; 178mmol; 2éq.) dans le toluène anhydre (60 ml) est agitée 4 heures à 88°C avec un Dean-Stark sous argon. Après refroidissement sous argon, le chloroéthyltriéthoxysilane (20ml; 89mmol; 1éq.) est ajouté et le mélange réactionnel est agité 16 heures au reflux sous argon puis 6 heures à température ambiante.

Le milieu est concentré sous pression réduite pour conduire à une huile visqueuse qui se décante en deux phases.

La phase supérieure est distillée sous vide (P = 0,15mbar, T = 92°C). On obtient le composé 1 (6,7g; 25%) sous la forme d'une huile incolore. 2/ Etape 2: synthèse du 1-(2-éthvltriethoxvsilane)-1-méthvl-1-(3- (trimethvlammonio)propvl)-amonium di iodure de formule (2) :

A une solution du composé (1) préparé à l’étape 1 (200mg; 0,68mmol; 1 éq.) dans l’acétonitrile anhydre (4ml) sous argon et à 0°C, on ajoute goutte à goutte une solution de iodure de méthyle (0,13ml; 2,05mmol ; 3éq.) dans l’acétonitrile anhydre (4ml) (prétraitée au K2C03). Le milieu réactionnel est mis sous agitation 1h30 à 0°C puis 2h à température ambiante avant d'être concentré sous vide à froid. Le solide brut est trituré dans l’acétonitrile anhydre et le filtrat concentré sous vide à froid.

On obtient le composé (2) recherché (80mg ; 20%) sous forme d'un solide jaune clair.

Exemple 2

On a réalisé une solution aqueuse à 10% en poids du composé (2) préparé à l’exemple 1.

Pour comparaison, on a réalisé une solution aqueuse comparative comprenant une quantité molaire équivalente d’un tensioactif cationique : le chlorure de be-henyl triméthylammonium.

On a appliqué ces solutions : - sur un support plan caractéristique de la peau (support Bioskin® de la société Beaulax, formé de revêtements de polyuréthane), à raison de 100 mg sur 10 cm2, et - sur des mèches cheveux châtains naturels, à raison de 1 g pour 2 g de cheveux. Dans les deux cas, on a laissé au repos pendant 1 journée à 25°C, afin que le solvant s’évapore.

Malgré la quantité importante de composé selon l’invention, on a observé un toucher neutre sur le support assimilé à une peau et sur les cheveux avec la solution selon l’invention, preuve que les molécules ont imprégné les surfaces, sans laisser un revêtement superficiel.

La composition comparative donne, au contraire, dans les mêmes conditions, un toucher perceptible et collant.

Exemple 3

On a réalisé une solution aqueuse à 10% en poids du composé (2) préparé à l’exemple 1.

Pour comparaison, on a réalisé une solution aqueuse comparative comprenant une quantité molaire équivalente d’un tensioactif cationique : le chlorure de be-henyl triméthylammonium.

On a appliqué ces solutions sur des mèches cheveux châtains naturels, à raison de 1 g pour 2 g de cheveux.

Puis, on a sprayé 0,3 g d’eau sur les cheveux à l’aide d’un flacon pompe ; 2 minutes après, on a passé le fer (pince à 200°C), en faisant sur chaque mèche, 5 passages, à la vitesse de 4 cm par seconde.

On obtient un résultat cosmétique dans le cas de la formule selon l’invention, et plus collant dans le cas de l’essai comparatif.

Exemple 4

On reprend les mèches de l’exemple 3, en les lavant deux fois avec un shampoing usuel (DOP). Puis, on évalue le toucher. On trouve un toucher soyeux dans le cas de la formule selon l’invention et un toucher neutre dans le cas de la formule comparative.

Claims (14)

1. REVENDICATIONS

   1. Composé de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante, les sels étant inclus :

   (I) dans laquelle : - R-i, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C-i-Ce linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa’- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR’c, avec Rc et R’c formant ensemble avec l’atome d’azote les portant, un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chaînons.
2. 2. Composé selon la revendication 1, dans lequel : - R-i, R2 et R3 désignent un radical éthyle et/ou - X représente -N+RaRa’- avec Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; en particulier, Ra=Ra’=radical méthyle ; et/ou - m est un entier allant de 1 à 12, voire de 2 à 6, préférentiellement de 3 à 6 ; et/ou - Y désigne -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, et notamment méthyle ; et/ou - les (hétéro)(bis)cycles sont choisis parmi les cycles imidazolique, pyrazolique, triazolique, thiazolique, pyridinique et quinolinique ; et/ou - les sels sont des halogénures, tels que des chlorures, bromures ou iodures.
3. 3. Composé selon l’une des revendications précédentes, de formule :

   X étant un contre-ion cosmétiquement acceptable, tel qu’un halogénure.
4. 4. Composition notamment cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence présents dans la composition cosmétique à une teneur allant de 0,01 à 30% en poids, notamment de 0,1 à 20% en poids, et préférentiellement de 1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. 5. Composition selon la revendication 4, comprenant au moins un solvant hydrophobe, notamment au moins un solvant organique hydrophobe, en particulier choisi parmi les alcanes linéaires ou ramifiés, notamment en C6-C18, comme par exemple l’heptane, l’octane, le décane, le dodécane et l’isododécane, ainsi que les esters notamment ayant 3 à 8 carbones comme par exemple l’acétate d’éthyle et l’acétate de butyle, ou encore des esters gras notamment ayant 10 à 40 atomes de carbone, comme par exemple le laurate de méthyle.
6. 6. Composition selon l’une des revendications 4 à 5, comprenant au moins un solvant organique hydrophile, notamment choisis parmi les monoalcools notamment en C2-C6, linéaires ou ramifiés, comme par exemple l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol, les diols ou polyols comme l’éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le di-propylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le trié-thylène glycol monométhyléther et le sorbitol; les cétones comme par exemple l’acétone, la propanone, la butanone ou l’éthyl-méthylcétone, les éthers comme par exemple le diéthyléther ou le tétrahydrofurane, ou encore les carbonates organiques comme le carbonate de propylène ou le carbonate de diméthyle.
7. 7. Composition selon l’une des revendications 4 à 6, comprenant une phase liquide organique non-miscible à l'eau, qui comprend de préférence au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et/ou un ou plusieurs solvants, comme des alcanes à chaîne courte comme l’hexane, l’heptane, des esters comme des acétates d’alkyle en C1-C4, des éthers comme le diéthyléther.
8. 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle l’huile est choisie parmi les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges.
9. 9. Composition selon l’une des revendications 4 à 8, comprenant un ou plusieurs tensioactifs, notamment anioniques, non ioniques, amphotères et/ou cationiques.
10. 10. Composition selon l’une des revendications 4 à 9, comprenant un ou plusieurs agents conditionneurs, notamment choisis parmi les silicones de préférence liquides, telles que les PDMS (diméthicones) et/ou les silicones aminées (amodi-méthicones); les corps gras liquides, tels que les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales, minérales, animales ou de synthèse; les corps gras solides et notamment les cires végétales, minérales, animales ou de synthèse, ou encore les céramides ; les polymères notamment cationiques ou amphotères.
11. 11. Composition selon l’une des revendications 4 à 10, comprenant un ou plusieurs adjuvants cosmétiques usuels, notamment choisis parmi les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des conservateurs, les polymères anioniques ou non ioniques, les parfums, les épaississants, les gélifiants; les charges; des agents propulseurs, des actifs antichute, des actifs antipelliculaires, des filtres UV.
12. 12. Composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle : - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini à l’une des revendications 1 à 4, et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.
13. 13. Dispositif (ou kit) à au moins deux compartiments comprenant : - un premier compartiment comprenant un composant (A) qui est anhydre et qui comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini à l’une des revendications 1 à 4, et - un deuxième compartiment comprenant un composant (B) qui comprend au moins une phase aqueuse.
14. 14. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, comprenant l’application d’une composition cosmétique selon l’une des revendications 4 à 12 sur lesdites matières kératiniques, ledit procédé comprenant optionnellement une étape de pose de ladite composition, par exemple de l'ordre de 2 à 15 minutes ; et/ou ledit procédé comprenant optionnellement une étape de rinçage de la composition, par exemple avec de l’eau, après l'éventuel temps de pose.