WO2003070674A1 - HERSTELLUNG VON α-CHLORISOPROPYL-SUBSTITUIERTEN AROMATEN - Google Patents

HERSTELLUNG VON α-CHLORISOPROPYL-SUBSTITUIERTEN AROMATEN Download PDF

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Arno Lange
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    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of ⁇ -chloroisopropyl-substituted aromatics.
  • Aromatics substituted by ⁇ -chloroisopropyl such as m- or p-dicumyl-10 chloride or 1,3,5-tricumyl chloride, serve as Inifer molecules for the production of linear or star-shaped telechelic polyisobutenes.
  • a complex is formed with 2 or 3 carbocationic or cationogenic centers that can attach isobutene molecules.
  • the carbocation 15 tert-butyl termini of the linear or star-shaped polyisobutenes obtained can be converted into olefinic or other functional groups, cf. e.g. EP-A 0 713 883.
  • the invention has for its object to provide a method with which ⁇ -chloro-isopropyl-substituted aromatics can be obtained in high yield and with simple work-up.
  • this object is achieved by a process for the preparation of ⁇ -chloroisopropyl-substituted aromatics of the formula I.
  • n is an integer from 2 to 4, by treating isopropenyl-substituted aromatics of the formula II
  • ⁇ -chloroisopropyl-substituted aromatics can be obtained in almost quantitative yield. This is highly surprising, since the person skilled in the art would have expected the occurrence of undesirable side reactions or the cationic polymerization of the isopropenyl-substituted aromatics (cf. 0. Nuyken et al., Loc. Cit.) In a reaction in the absence of a solvent. The success of the method according to the invention is presumably due to the fact that, in the absence of a solvent, in particular a polar solvent, carbocations, from which undesirable side reactions or polymerizations can start, are not stable.
  • the process according to the invention can be carried out in a simple manner by passing hydrogen chloride gas through the isopropenyl-substituted aromatic or by reacting it in a pressure vessel. This makes use of the fact that both the starting material and the product of the process according to the invention are liquid at the reaction temperature and the use of a solvent is not necessary.
  • the processing is usually limited to the removal of excess hydrogen chloride gas from the product, e.g. by stripping with an inert gas such as nitrogen. Losses of yield through processing steps are avoided.
  • the process according to the invention is preferably carried out at a temperature of -10 to + 50 ° C, in particular 0 to 15 ° C, and a pressure of 1 to 10 bar. It can be carried out batchwise or continuously.
  • the reaction can optionally be accelerated by using Lewis or Brönstedt acid catalysts.
  • Suitable catalysts are Lewis acids, such as aluminum trichloride, aluminum tribromide, boron trifluoride, boron trifluoride alcoholate, boron trifluoride etherate, titanium tetrachloride, tin tetrachloride, ethyl aluminum dichloride, iron trichloride, antimony pentachloride or antimony pentafluoride; Brönstedt acids, such as sulfuric acid, phosphoric acid, Trifluoromethanesulfonic acid and the like.
  • Organic protonic acids can also be present in polymer-bound form, for example as an ion exchange resin.
  • n is preferably 2 or 3.
  • Preferred isopropenyl-substituted aromatics are 1,3,5-triisopropenylbenzene, 1,4-diisopropenylbenzene and 1,3-diisopropenylbenzene, the latter being particularly preferred.
  • the benzene nucleus can carry further substituents which do not impair the reaction according to the invention, in particular C 1 -C 4 -alkyl radicals such as methyl, ethyl or t-butyl. Mixtures of various isopropenyl-substituted aromatics can also be used as starting materials for the process according to the invention.
  • the isopropenyl-substituted aromatics used as starting materials are known and e.g. by dehydration of ⁇ -hydroxyl-substituted aromatics (cf. DE-A 1 618 449), Wittig reaction on acetylbenzenes (cf. JP Kennedy et al., Polym. Bull. 1981, 4, 67-74) or dehydration from isopropylbenzenes (see JP-2001026558 and JP-2000327596).
  • the ⁇ -chloroisopropyl-substituted aromatics obtained by the process according to the invention can be used in a manner known per se for the production of homopolymers of isobutene or copolymers of isobutene with vinyl aromatics by living cationic polymerization.
  • a manner known per se for the production of homopolymers of isobutene or copolymers of isobutene with vinyl aromatics by living cationic polymerization.
  • EP-A 0713 883, DE-A 199 37 562 or DE-A 100 61 715 e.g. refer to EP-A 0713 883, DE-A 199 37 562 or DE-A 100 61 715.

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Abstract

α-Chlorisopropyl-substituierte Aromaten werden in hoher Ausbeute durch Behandeln von Isopropenyl-substituierten Aromaten mit Chlorwasserstoffgas in Abwesenheit eines Lösungsmittels erhalten. Die α-Chlorisopropyl-substituierten Aromaten dienen als Initiatoren für die kationische Polymerisation von Isobuten.

Description

Herstellung von α-Chlorisopropyl-substituierten Aromaten
Beschreibung 5
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α-Chlorisopropyl-substituierten Aromaten.
α-Chlorisopropyl-substituierte Aromaten, wie m- oder p-Dicumyl- 10 chlorid oder 1,3,5-Tricumylchlorid, dienen als Inifer-Moleküle zur Herstellung linearer oder sternförmiger telechelischer Poly- isobutene. Durch Umsetzung des Inifers mit einer Lewis-Säure entsteht ein Komplex mit 2 bzw. 3 carbokationischen oder kationoge- nen Zentren, die Isobuten-Moleküle anlagern können. Die carboka- 15 tionischen tert-Butyl-Termini der erhaltenen linearen oder sternförmigen Polyisobutene können in olefinische oder andere funktioneile Gruppen umgewandelt werden, vgl. z.B. EP-A 0 713 883.
J.P. Kennedy, L.R. Ross, J.E. Lackey, 0. Nuyken, Polym. Bull. 20 1981, 4, 67-74 beschreiben die Synthese von l,3,5-Tris(α-chlori- sopropylbenzol ) durch Umsetzung von 1,3,5-Triisopropenylbenzol mit Chlorwasserstoff in Dichlormethan bei 0°C. Zur Aufarbeitung muß das Dichlormethan abdestilliert werden.
25 Andererseits geht aus 0. Nuyken, G. Maier, D. Young, M.B. Leitner, Macromol. Chem., Macromol. Symp. 60, (1992) 57-63 hervor, dass 1,4-Diisopropenylbenzol unter dem Einfluß von Lewis- oder Brönstedt-Säuren ein Polymer mit 1, 1,3-Trimethylindan- oder α-Me- thylstyrol- iederholungseinheiten bildet .
30
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren anzugeben, mit dem α-Chlorisopropyl-substituierte Aromaten in hoher Ausbeute und unter einfacher Aufarbeitung erhalten werden können.
35 Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von α-Chlorisopropyl-substituierten Aromaten der Formel I
Figure imgf000002_0001
45 worin n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht, durch Behandeln von Isopropenyl-substituierten Aromaten der Formel II
Figure imgf000003_0001
mit Chlorwasserstoff in Abwesenheit eines Lösungsmittels .
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können α-Chlorisopropyl-substituierte Aromaten in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten werden. Dies ist in hohem Maße überraschend, da der Fachmann bei einer Umsetzung in Abwesenheit eines Lösungsmittels mit dem gehäuften Auftreten unerwünschter Nebenreaktionen oder der kationischen Polymerisation der Isopropenyl-substituierten Aromaten (vgl. 0. Nuyken et al., loc. cit.) gerechnet hätte. Der Erfolg des erfindungsgemäßen Verfahrens beruht vermutlich darauf, dass in Abwesenheit eines Lösungsmittels, insbesondere eines polaren Lösungsmittels, Carbokationen, von denen unerwünschte Nebenreaktionen oder Polymerisationen ausgehen können, nicht stabil sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einfacher Weise durchgeführt werden, indem man Chlorwasserstoffgas durch den Isopropenyl-substituierten Aromaten leitet oder damit in einem Druckgefäß umsetzt. Hierbei wird ausgenutzt, dass sowohl das Edukt als auch das Produkt des erfindungsgemäßen Verfahrens bei Reaktionstempe- ratur flüssig sind und die Verwendung eines Lösungsmittels nicht erforderlich ist. Die Aufarbeitung beschränkt sich in der Regel auf die Entfernung von überschüssigem Chlorwasserstoffgas aus dem Produkt, z.B. durch Strippen mit einem Inertgas wie Stickstoff. Ausbeuteverluste durch Aufarbeitungsschritte werden vermieden.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von -10 bis +50°C, insbesondere 0 bis 15°C, und einem Druck von 1 bis 10 bar. Es kann absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Die Reaktion kann gegebenenfalls durch Einsatz von Lewis- oder Brönstedt-sauren Katalysatoren beschleunigt werden. Geeignete Katalysatoren sind Lewis-Säuren, wie Aluminiumtrichlorid, Alu ini- umtribromid, Bortrifluorid, Bortrifluorid-Alkoholat, Bortrifluo- rid-Etherat, Titantetrachlorid, Zinntetrachlorid, Ethylaluminium- dichlorid, Eisentrichlorid, Antimonpentachlorid oder Antimonpen- tafluorid; Brönstedt-Säuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Trifluormethansulfonsäure und dergleichen. Organische Protonensäuren können auch in polymer gebundener Form vorliegen, beispielsweise als Ionenaustauscherharz.
In den Formeln I und II steht n vorzugsweise für 2 oder 3. Bevorzugte Isopropenyl-substituierte Aromaten sind 1,3,5-Triisoprope- nylbenzol, 1,4-Diisopropenylbenzol und 1,3-Diisopropenylbenzol, wobei letzteres besonders bevorzugt ist. Der Benzolkern kann außer den Isopropenylsubstituenten weitere Substituenten tragen, die die erfindungsgemäße Umsetzung nicht beeinträchtigen, wie insbesondere Cι-C4-Alkylreste, wie Methyl, Ethyl oder t-Butyl. Als Edukte für das erfindungsgemäße Verfahren können auch Gemische verschiedener Isopropenyl-substituierter Aromaten eingesetzt werden.
Die als Edukte eingesetzten Isopropenyl-substituierten Aromaten sind bekannt und z.B. durch Dehydratisierung von α-Hydroxyl-sub- stituierten Aromaten (vgl. DE-A 1 618 449), Wittig-Reaktion an Acetylbenzolen (vgl. J.P. Kennedy et al., Polym. Bull. 1981, 4, 67-74) oder Dehydrierung von Isopropylbenzolen (vgl. JP-2001026558 und JP-2000327596) erhältlich.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen α-Chloriso- propyl-substituierten Aromaten können in an sich bekannter Weise zur Herstellung von Homopolymeren des Isobutens oder Copolymeren des Isobutens mit Vinylaromaten durch lebende kationische Polymerisation verwendet werden. Hierzu sei z.B. auf die EP-A 0713 883, DE-A 199 37 562 oder DE-A 100 61 715 verwiesen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher veranschaulicht.
Beispiel 1:
In einem 1 1-Vierhalskolben wurden 500 g (3,16 mol) 1,3-Diisopro- penylbenzol vorgelegt. Unter Kühlung auf 5°C Innentemperatur und bei Normaldruck wurden innerhalb von 7,5 h 290 g (7,95 mol) Chlorwasserstoff eingeleitet. Anschließend wurde nicht umgesetztes HC1 durch Strippen mit Stickstoff entfernt. Es verblieben 715 g (98 %) 1, 3-Bis(α-chlorisopropyl)benzol als farblose Flüssigkeit; Chlorgehalt 29,3 %; i-H-NMR (CD2C12, 360 MHz): 2,00 (s, 12 H, Methyl), 7,29-7,52 (m, 3 H, aromat.-H), 7,82-7,83 ( , 1 H, aro- mat . -H) .
Beispiel 2 :
In einem 500 ml-Vierhalskolben wurden 200 g (1,26 mol) 1,3-Diiso- propenylbenzol vorgelegt. Unter Kühlung auf 5°C Innentemperatur und bei Normaldruck wurden innerhalb von 8 h 135 g (3,70 mol) Chlorwasserstoff eingeleitet. Anschließend wurde nicht umgesetztes HC1 im Vakuum entfernt. Es verblieben 288 g (99 %) 1,3-Bis(α- chlor-isopropyl)benzol als farblose Flüssigkeit; Chlorgehalt 28,6 %; iH-N R (CD2C12, 360 MHz): 2,00 (s, 12 H, Methyl), 7,29-7,52 (m, 3 H, aromat.-H), 7,82-7,83 (m, 1 H, aromat.-H).
Vergleichsbeispiel 3 :
In einem 2 1-Vierhalskolben wurden 200 g (1,26 mol) 1,3-Diisopro- penylbenzol in 750 ml CH2C12 vorgelegt und mit etwa 1 ml Ethanol versetzt. Unter Kühlung auf 5°C Innentemperatur und bei Normaldruck wurden innerhalb von 7 h 12,5 g (3,42 mol) Chlorwasserstoff eingeleitet. Anschließend wurden das Lösungsmittel sowie nicht umgesetztes HC1 im Vakuum entfernt. Es verblieben 264 g (90 %) l,3-Bis(α-chlorisopropyl)benzol als farblose Flüssigkeit; Chlorgehalt 29,2 %; !H-NMR (CD2Cl2, 360 MHz): 2,00 (s, 12 H, Methyl), 7,29-7,52 (m, 3 H, aromat.-H), 7,82-7,83 (m, 1 H, aromat.-H).
Beispiel 4 i
In einem Autoklaven wurden 490 g (3,10 mol) 1,3-Diisopropenylben- zol vorgelegt. Innerhalb von 3 h wurden 200 g (5,6 mol) HC1 der- art eingeleitet, dass der Innendruck 5 bar betrug und die Innentemperatur 30°C nicht überschritt. Die Entfernung des restlichen HCl erfolgte durch Strippen mit Stickstoff. Man erhielt 705 g (99 %) l,3-Bis(α-chlorisopropyl)benzol als farblose Flüssigkeit; Chlorgehalt 30,6 %; iH- MR (CD2C12, 360 MHz): 2,00 (s, 12 H, Me- thyl), 7,29-7,52 (m, 3 H, aromat.-H), 7,82-7,83 (m, 1 H, aromat.- H).
Beispiel 5 :
In einem 40 1-Rührreaktor aus V4A-Stahl wurden 18,0 kg (114 mol) 1,3-Diisopropenylbenzol vorgelegt. Innerhalb von 8 h wurden 10,1 kg (277 mol) Chlorwasserstoff bei einer Innentemperatur von 5-10°C (Solekühlung) und einem Innendruck von 1,1 bar eingeleitet. Die Entfernung von restlichem HCl erfolgte durch Strippen mit Stick- Stoff. Man erhielt 26 kg (99 %) l,3-Bis(α-chlorisopropyl)benzol als farblose Flüssigkeit; Chlorgehalt 30,1 %; ^-H-NMR (CD2C12, 360 MHz): 2,00 (s, 12 H, Methyl), 7,29-7,52 (m, 3 H, aromat.-H), 7,82-7,83 (m, 1 H, aromat.-H).

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von α-Chlorisopropyl-substituierten Aromaten der Formel I
Figure imgf000006_0001
worin n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht,
durch Behandeln von Isopropenyl-substituierten Aromaten der Formel II
Figure imgf000006_0002
mit Chlorwasserstoff in Abwesenheit eines Lösungsmittels.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Behandeln bei einer Tem- peratur von -10 bis 50°C erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 , wobei das Behandeln bei einem Druck von 1 bis 10 bar erfolgt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man 1,3-Diisopropenylbenzol als Isopropyl-substituierten Aromaten der Formel II verwendet.
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