WO2001081474A1 - Fouling-resistant silicone composition - Google Patents

Abstract

A silicone polymer composition which comprises a silicone polymer and a hydrophilizing agent comprising an organometallic compound having a hydrolyzable eliminable group, an oligomer thereof, and/or a co-oligomer of two or more such organometallic compounds. The composition is excellent in ease of cleaning, ease of draining, antifogging properties, dew condensation prevention, antistatic properties, biocompatibility, etc. Also provided is a molded article.

Description

明 糸田 低 汚染 性 シ リ コ ー ン 組成 物 技術分 野  Akira Itoda Low-polluting silicone composition technology

本 発 明 は 、 表 面 親水 化剤 を 含 む 各 種 シ リ コ ー ン 系 重 合 体 か ら な る 低汚 染 性 に 優 れ た 組 成 物 に 関 す る 。 本 発 明 に よ れ ば、 各種物 品 の 表 面 を 親 水 化 で き 、 汚 染付着 防 止 性 、 易 洗浄性 、 帯電 防 止性 、 防曇 性 、 防 結 露 性 、 防塵 性 、 生 体適 合 性 な ど に 優 れ た 物 品 を 提 供 で き る 。 こ れ ら の 物 品 は 、 塗料 、 イ ン ク 、 シ 一 ラ ン ト 、 接着 剤 、 繊維 処 理 剤 、 絶縁材料 、 注 型 材 、 型 取 り 材 、 医 療器 具 材料 、 建 築 資 材 、 船舶 部 材 、 皮 革 材 、 家 庭 用 部材 、 包 装 材 な ど と い っ た 用 途 に 好適 に 使 用 で き る 。 背 景 技術  The present invention relates to a composition having excellent low-pollution properties, comprising a variety of silicone-based polymers containing a surface hydrophilizing agent. According to the present invention, the surface of various materials can be made hydrophilic, and the contamination prevention, the easy cleaning, the antistatic, the antifogging, the dew condensation, the dustproof, and the dustproofness can be achieved. We can provide products that excel in body compatibility. These materials include paints, inks, sealants, adhesives, textile treatments, insulating materials, casting materials, molding materials, medical equipment materials, and building materials. It can be suitably used for applications such as ship parts, leather materials, household members, and packaging materials. Background technology

オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン を 骨 格 に 含 む い わ ゆ る シ リ コ ー ン 系 重 合体 に 各 種 の 加水 分解性基含有 有 機 ゲ イ 素 化 合 物 を 配 合 し た 樹脂 組 成 物 は 知 ら れ て い る 。  A resin in which so-called silicone-based polymer containing organosiloxane in its skeleton and various organic compounds containing hydrolyzable groups are combined with so-called silicone-based polymer. The composition is known.

た と え ば特 開 昭 6 1— 3 4 0 6 2号 公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重合体 と し て 両 末 端 が 水 酸 基 で 封 止 さ れ た ジ オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン を 用 い 、 こ れ に 有 機 ケ ィ 素 化合 物 と し て 加 水 分解 可 能 な 基 を 2 個 以 上含 む 有 機 ケ ィ 素 化 合 物 お よ び ア ミ ノ シ ラ ン を 配 合 し 、 得 ら れ る 室 温硬 化 性 シ リ コ ー ン ゴ ム の 防塵 ま た は 屋外 汚 れ の 防 止 を 改 善 す る こ と が記 載 さ れ て い る 。  For example, the official gazette of Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-34062 discloses that a silicone polymer is a diorgano having both ends terminated with hydroxyl groups. Polysiloxane, which contains two or more hydrolyzable groups as organic silicates, and organic silicates and It is stated that Minosilane should be combined to improve the dust-proofing of the resulting room-temperature-curable silicone rubber or the prevention of outdoor contamination. Yes.

特 開 平 6— 1 6 9 4 0号公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 と し て 両 末 端 が水 酸 基 で封 止 さ れ た ジ オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン を 用 い 、 こ れ に 有 機 ケ ィ 素 化 合 物 と し て 加 水 分解 可 能 な 基 を 3 個 以 上含 む 有 機 ケ ィ 素 化 合 物 ま た は そ の 縮 合 物 お よ び フ ル ォ ロ ポ リ エ ー テ ル （ ま た は ポ リ ア ミ ド ） シ ラ ン ア ミ ノ シ ラ ン を 配 合 し 、 得 ら れ る 室 温硬 化 性 オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 組 成 物 の 屋外 汚 れ の 防 止 や 防 カ ビ性 を 改 善す る こ と が記 載 さ れ て い る 。 The official gazette of Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-169040 discloses that a polyorganopolysiloxane in which both ends are sealed with a hydroxyl group as a silicone-based polymer. Sa Organic compounds containing three or more groups that can be hydrolyzed as organic chemical compounds, or their condensates. And a fluoropolyether (or polyamide) obtained by combining silane amino minosilane and obtaining a room temperature hardening organoplast. It states that Lithiroxan compositions can prevent outdoor soiling and improve the anti-mildew properties.

特 開 平 6— 6 5 5 0 6号 公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 と し て 末 端 が シ ラ ノ ー ル 基 ま た は 加 水 分解性 基 で 封止 さ れ た ジ オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン と シ リ コ ー ン ゴ ム 粉 を 用 い 、 こ れ に 有 機 ケ ィ 素 化 合 物 と し て 加 水分解 可 能 な 基 を 2 個 以 上含 む オ ル ガ ノ シ ラ ン ま た は オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン ま た はそ の 加 水 分解 生 成物 を 配 合 し 、 得 ら れ る 室 温硬化 性 ォ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 組成物 の 屋外 汚 れ や 目 地 の 汚 れ の 防止 を 向 上 さ せ る こ と が記載 さ れ て い る 。  In the official gazette of Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-655506, the end of a silicone-based polymer was sealed with a silane group or a hydrolyzable group. Using diorganopolysiloxane and silicone rubber powder, two or more groups that can be hydrolyzed as organic silicate compounds. Room temperature curable olgano obtained by combining the above-mentioned organo silane or organo siloxane or the hydrolyzate thereof to obtain It is described to improve the prevention of outdoor pollution and joint contamination of the polysiloxane composition.

特 開 平 7— 1 7 9 7 6 1号 公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 と し て 両 末端 が水 酸基 で 封止 さ れ た ジ オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン を 用 い 、 こ れ に 有 機 ケ ィ 素 化 合 物 と し て 加 水 分解 可 能 な 基 を 2 個 以 上 含 む 有機 ゲ イ 素 化 合 物 ま た はそ の 縮 合 物 お よ び ア ル キ ル 、 パ 一 フ ル ォ ロ ア ル キ ル ま た はパ ー フ ル ォ ロ ア ル キ ル エ ー テ ル含有 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 、 さ ら に パ ー フ レ オ ロ ア リレ キ リレ ま た はパ 一 フ レ オ ロ ア リレ キ リレ エ — テ ル含有 ア ル コ キ シ シ ラ ン を 配 合 し 、 得 ら れ る 室 温硬 化 性 オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 組成 物 の 汚 れ の 防 止 や 防 力 ビ 性 を 改 善 す る こ と が 記載 さ れ て い る 。  The official gazette of Japanese Patent Publication No. 7-1779761 discloses that a diorganopolysiloxane having both ends sealed with hydroxyl groups as a silicone-based polymer. An organic gay compound or its condensate containing two or more hydrolyzable groups as an organic silicate compound by using a sun. And alkyl, perfluoroalkyl or perfluoroalkyl ether-containing organosiloxanes, and Room temperature hardening oil obtained by combining fluorinated acryl or fluorinated acryl and tereol-containing alkoxysilane It is described that the ganopolixiloxane composition is capable of preventing soiling of the composition and improving the anti-biological property.

特 開 平 9一 9 5 6 1 5号 公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重合体 と し て 含 フ ッ 素 ァ ミ ノ シ リ コ ー ン 樹脂 を 用 い 、 こ れ に 有 機 ケ ィ 素 化 合 物 と し て 水 素 原子 と パ ー フ ル ォ ロ 有 機 基 を 1 個 以 上 含 む含 フ ッ 素 水 素 シ ロ キ サ ン お よ び オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 化 合 物 を 配 合 し 、 得 ら れ る 硬 化 物 の 耐溶 剤 性 、 耐薬 品 性 な ど を 改 善 す る こ と が記 載 さ れ て い る 。 The official gazette of Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-955615 uses a fluorine-containing amino-silicone resin as a silicone-based polymer. Fluorine-containing siloxanes containing one or more hydrogen atoms and one or more perfluoroorganic groups as fluorinated compounds, and organo siloxanes It states that the compound is mixed with a sun compound to improve the solvent resistance and chemical resistance of the resulting hardened material.

特 開 平 6— 2 2 0 3 2 5号 公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 と し て 両 末 端 が シ ラ ノ ー ル 基 で 封止 さ れ た ア ミ ド 基含 有 ォ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン を 用 い 、 こ れ に 硬 化 剤 と し て 加 水 分解可 能 な 基 を 2 個 以 上含 む シ ラ ン 、 オ ル ガ ノ ポ リ シ 口 キ サ ン を 配合 し 、 得 ら れ る 室 温硬化 性 シ リ コ ー ン ゴ ム 組 成 物 の 表 面 汚 れ の 防 止 性 を 改善 す る こ と が記 載 さ れ て い る 。  The official gazette of Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-220203 contains an amide group in which both ends are sealed with a silane group as a silicone-based polymer. Organopolysiloxan, which contains two or more hydrolyzable groups as hardeners, using Organopolysiloxane It is described that the addition of xan improves the prevention of surface contamination of the resulting room-temperature-curable silicone rubber composition.

特 開 平 6— 2 2 0 3 2 9号 公 報 に は 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 と し て 両 末 端 が シ ラ ノ ー ル基 で封 止 さ れ た ア ミ ノ 基含 有 ォ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン を 用 レゝ 、 こ れ に 硬 ィ匕 剤 と し て カロ水 分解可 能 な 基 を 2 個 以 上含 む シ ラ ン 、 オ ル ガ ノ ポ リ シ 口 キ サ ン を 配合 し 、 得 ら れ る 室 温硬化性 シ リ コ ー ン ゴ ム 組 成物 の 表 面 汚 れ の 防 止 性 を 改善 す る こ と が記 載 さ れ て い る 。 '  The official gazette of Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-220203 contains an amino group in which both ends are blocked with a silane group as a silicone-based polymer. Olganopolori for use with olganoporisiloxane, which contains two or more carohydrate-decomposable groups as stiffeners It is stated that the compound containing XiXan improves the prevention of surface contamination of the resulting room-temperature-curable silicone composition. . '

し か し こ れ ら の 組成 物 か ら 得 ら れ る 被膜や 硬化 物 の 表 面 は概 し て 疎水 性 で あ り 、親水 性 の 汚 れ は 付着 し に く く 、 ま た 汚 れ の 除去 も 可 能 で あ る が 、 疎水性 （ 親 油 性） の 汚 れ は逆 に 付着 し や す く な つ て い る 。 ま た 、 汚 れ の 付着 や 除去 を 効 果 的 に 行 な う た め に は 、 本 発 明 者 ら の 研究 に よ れ ば、 加 水分解 性 化 合 物 が表 面 に 濃 縮 し て い る こ と が必 要 で あ る が 、 そ う し た 表 面 濃縮 作 用 は 従 来 の 組成物 で は 達 成 さ れ て い な い 。  However, the surfaces of the coatings and cured products obtained from these compositions are generally hydrophobic, hydrophilic stains are less likely to adhere, and removal of soils is difficult. Although it is possible, hydrophobic (lipophilic) stains, on the other hand, are more likely to adhere. In addition, according to the study by the inventors of the present invention, the hydrolyzable compound is concentrated on the surface in order to effectively attach and remove the dirt. However, such a surface enrichment effect has not been achieved with conventional compositions.

と こ ろ で 一般 に 、 特 に 屋外 に お い て は 自 動 車 の 粉塵 や 排 ガ ス に 代表 さ れ る 疎 水 性汚 れ が 主 と な っ て い る こ と が 報告 さ れ て お り 、 し た が っ て 上 記 の 組成物 で は 充 分 な 汚 れ付着 防 止効 果 は得 ら れ て い な い の が現 状 で あ る 。 本 発 明 は 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 に つ い て 疎 水 性 の 汚 れ に 対 し て も 付着 を 妨 げ 、 た と え 付 着 し た と し て も 容 易 に 除 去 で き る 親水 化 し た 表 面 を 与 え る 組 成 物 を 提 供 す る こ と を 目 的 と す る 。 In general, however, it has been reported that water-phobic soils typified by dust and exhaust gas from automobiles are mainly used especially outdoors. Therefore, in the present situation, the composition described above does not have a sufficient antifouling effect. The present invention is intended to prevent the removal of silicone-based polymers from water-phobic soil even if they are attached to the polymer. The purpose of the present invention is to provide a composition that provides a hydrophilic surface.

発 明 の 開 示 Disclosure of the invention

す な わ ち 本 発 明 は 、 （ a )式 （ I ) ：  That is, the present invention is based on the formula (a) (I):

X - A - Y ( I )  X-A-Y (I)

( 式 中 、 X ま た は Y は 同 じ か ま た は 異 な り 、 い ずれ も 水 素 原子 、 有 機基 ま た は 式 （I I) :  (Wherein X or Y is the same or different and each is a hydrogen atom, an organic group or a formula (II):

(R²) 3- n (R ² ) 3-n

(R^) _n - （S i ) — (R ^) _n- (S i) —

( 式 中 、 R ¹は 同 じ か ま た は 異 な り 水 素 原 子 ま た は ア ル キ ル基 、 R²は 同 じ か ま た は 異 な る 有 機基 、 n は 0 、 1 、 2 ま た は 3 ) で 示 さ れ る オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 残基 、 A は 式 (I I I) ： (Wherein, R ¹ is the same or different hydrogen atom or alkyl group, R ² is the same or different organic group, n is 0, 1 , 2 or 3), an organosiloxane residue represented by the formula (III):

(R³) ₂ (R ³ ) ₂

I  I

一 （S i〇） 一  One (S i〇) One

( 式 中 、 R ³は 同 じ か ま た は異 な る 有 機 基 ）単位 を 50モ リレ ％ よ り も 多 く 有 す る オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 鎖 、 ポ リ エ ー テ ル鎖 ま た は ポ リ ウ レ タ ン 鎖 。 た だ し 、 A が ポ リ エ ー テ ル鎖 ま た は ポ リ ウ レ タ ン 鎖 の と き 、 X お よ び Y の 少 な く と も 1 つ は式 （I I)の オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 残基 で あ る ） で 示 さ れ る オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含有 重 合体 、 お よ び (Wherein R ³ is the same or a different organic group). An organopolysiloxane chain having more than 50 mol% of units -Tether chains or polyurethane chains. However, when A is a polyether or polyurethan chain, at least one of X and Y is an organo of formula (II). And a siloxane-containing polymer represented by the formula:

( b )加 水 分解性 有 機 金 属 化 合 物 か ら な る 親 水 化 剤 (b) Hydrophilic agent composed of water-decomposable organic metal compound

か ら な る シ リ コ ー ン 組 成物 に 関 す る 。 Concerning the resulting silicone composition.

親水ィ匕剤 （b) と し て は 、 式 （IV) ： (OR⁴) ₂ The hydrophilizing agent (b) has the formula (IV): (OR ⁴ ) ₂

— (S i O) - — (S i O)-

( 式 中 、 R⁴は 同 じ か ま た は 異 な り 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 で 置 換 さ れ て い て も よ い ア ル キ ル 基 ） 単位 を 50モ ル ％ 以 上 含有 す る オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 、 式 （V) ： (Wherein, R ⁴ is the same or different and is an alkyl group which may be replaced with a halogen atom). The unit contains 50 mol% or more of units. Organopolysiloxane, Formula (V):

( R⁴0) ₄Si (R ⁴⁰ ) ₄ Si

( 式 中 、 R⁴は 前 記 と 同 じ ） で 示 さ れ る 4 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 縮合 物 、 特 に 平 均 縮 合 度 が 2 〜 30で あ る 縮 合 物 が好 適 に 使用 で き る 。 (Wherein, R ⁴ is the same as the above), a condensate of the four-functional organosiloxane represented by the formula (1), particularly a condensate having an average degree of condensation of 2 to 30. Things can be used conveniently.

さ ら に 、 親 水 化 剤 （ b ) に お い て 、 加 水 分 解 性 基 が 水 素 原子 の 一部 ま た は 全部 が フ ッ 素 原子 で 置 換 さ れ た ア ル キ ル 基 で あ る も の が表 面 濃 縮性 に 優 れ る 点 か ら 好 ま し い 。  Further, in the hydrophilizing agent (b), the water-splitting group is an alkyl group in which some or all of the hydrogen atoms have been replaced by fluorine atoms. Some are preferred due to their superior surface density.

ま た 、 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含 有 重 合 体 （a) と し て は 、 種 々 の シ リ コ ー ン 系 樹脂 が使 用 で き 、 た と え ば縮合 度 の 大 き な オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 重 合体 、 ポ リ エ ー テ ル 鎖 含 有 オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 重 合体 、 ウ レ タ ン 結 合含 有 オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 重 合体 な ど が あ げ ら れ る 。  As the organosiloxane-containing polymer (a), various silicone resins can be used, and for example, the condensation degree is large. Polyorganopolysiloxane Polymer, Polyether Chain-Containing Organopolysiloxane Polymer, Urethane Bond-Containing Olgano Polysiloxane polymer is required.

こ れ ら の う ち 、 溶 剤 可 溶 性 、 入 手 容 易 性 、 加 工 性 、 成 膜性 、 耐久性 な ど に 優 れ る 点 か ら 式 （V I ) ：  Of these, the formula (VI) is based on its superiority in solvent solubility, ease of access, workability, film formation, durability, etc .:

( R^sO) ₂- Si- ( R³) ₂ (R ^s O) ₂ -Si- (R ³ ) ₂

( 式 中 、 R³は 前 記 と 同 じ 、 R⁵は 同 じ か ま た は 異 な り 水 素 原子 ま た は有機 基 ） で 示 さ れ る 2 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 縮 合 物 、 特 に 平 均 縮 合 度 が 31以 上 で あ る 縮 合 物 が好 ま し い 。 (Wherein, R ³ is the same as above, and R ⁵ is the same or different, and is a hydrogen atom or an organic group). , Especially those having an average degree of compression of 31 or more are preferred.

前 記 式 （ I) 中 の X ま た は Y 、 式 （I I) 中 の R²、 式 （I I I ) 中 の R³お よ び式 （V I ) 中 の R⁵に お け る 有 機 基 は 、 同 じ か ま た は 異 な り 、 い ず れ も 炭 素 数 1 〜 500の ア ル キ リレ 基 、 ノ、 口 ゲ ン 化 ア ル キ ル 基 、 ア ル コ キ シ 基 、 ハ ロ ゲ ン ィ匕 ァ リレ コ キ シ 基 、 ァ リ ー ル 基 、 ァ ラ ル キ ル 基 、 ポ リ 力 プ ロ ラ ク ト ン 基 、 グ リ シ ジ ル 基 、 メ 夕 ク リ ロ キ シ ア ル キ ル 基 、 ァ ク リ ロ キ シ ア ル キ ル 基 、 シ ク ロ へ キ サ ン オ キ サ イ ド 基 、 ポ リ ウ レ タ ン 基 、 ポ リ エ ー テ ル 基 、 ま た は こ れ ら の 2 種 以 上 で あ る こ と が好 ま し い 。 The organic groups in X or Y in the above formula (I), R ^{2 in} the formula (II), R ³ in the formula (III) and R ⁵ in the formula (VI) are , The same or different, each having an alkylyl group of 1 to 500 carbon atoms, Genated alkyl group, alkoxy group, halogenated aralkyl group, aryl group, alkaryl group, poly-product Groups, glycidyl groups, methacryloxylalkyl groups, acryloxylalkyl groups, cyclohexanoxyid groups, Preferably, it is a urethane group, a polyether group, or a combination of two or more of these.

ま た 別 の 観 点 か ら は 、 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含有 重 合体 ( a ) と し て は 軟 化 温 度 ま た は ガ ラ ス 転 移 温 度 が 一 5 0 °C 〜 + 2 0 0 °C の も の が 好 ま し レ 。  From another viewpoint, the organosiloxane-containing polymer (a) has a softening temperature or a glass transfer temperature of 150 ° C to 150 ° C or less. + 200 ° C is preferred.

ま た 、 水 生 生 物 や 生 理 物 質 な ど の 付着 を 防 止 し た り 付 着 し た 汚 染 を 容 易 に 洗浄 で き る 点 か ら 、 こ う し た 用 途 に 適 用 す る 場 合 は オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含 有 重 合 体 （a ) と し て エ ラ ス ト マ 一 性 を 有 し 、 さ ら に の ぞ ま し く は 常 温 カゝ ら 2 0 0 °C 未 満 で 加 工 可 能 な 重 合体 （ シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 ） 力 S好 ま し い 。 発 明 を 実 施す る た め の 最 良 の 形 態 本発 明 の 重 要 な 特徴 は 、 疎 水 性 に な り が ち な シ リ コ ー ン 系 重 合体被膜 ま た は 成 形 品 の 表 面 を 親 水 化 す る た め に 親水化 剤 を 配合 す る 点 に あ る 。  In addition, it can be applied to such uses because it prevents the attachment of aquatic organisms and biological substances and can easily wash the adhered contaminants. In this case, the organosiloxane-containing polymer (a) has an elastomeric property and can be used at room temperature. A polymer (silicone elastomer) that can be processed below 0 ° C is preferred. The best features for carrying out the invention An important feature of the invention is the surface of silicone-based polymer coatings or molded products that tend to be hydrophobic. The point is that a hydrophilic agent is added to make the surface hydrophilic.

本発 明 で は親 水 化 剤 と し て 加 水 分解性有 機 金 属 化 合 物 を 使 用 す る 。  In the present invention, a hydrolyzable organic metal compound is used as a lyophilic agent.

本 発 明 に 好 適 な 加 水 分 解 性 有 機 金 属 化 合 物 （ b ) と し て は 、 た と え ば式 （ X ) ：  A water-decomposable organic metal compound (b) suitable for the present invention may be, for example, the formula (X):

X _b M ( O R ^{1 0} ) ¹ （X ) X _b M (OR ¹⁰ ) ¹ (X)

[ 式 中 、 a は 0 ま た は ：！ 〜 6 の 整 数 、 b は 0 ま た は 1 〜 5 の 整 数 、 c は 0 ま た は 1 〜 6 の 整数 （ た だ し 、 a + b + c ≥ 3 で あ り 、 a と c と は 同 時 に 0 に は な ら な い ） 、 X は 同 じ か ま た は 異 な り い ず れ も 酸 素 原 子 、チ ッ 素 原子 、 フ ッ 素 原子 お よ びノ ま た は 塩 素 原 子 を 含 ん で い て も よ い 炭 素 数 1 〜 5 0 0 0の 1 価 の 有機 基 ま た は 水 素 原子 、 M は 少 な く と も 3 価 の 原 子価 を 有 す る 金 属 原 子 、 R ^{1 Q}は 同 じ か ま た は 異 な り い ず れ も 酸 素 原子 、 チ ッ 素 原 子 、 フ ッ 素 原子 お よ び Z ま た は 塩 素 原子 を 含 ん で い て も よ い 炭 素 数 1 〜 1 0 0 0の 1 価 の 有 機 基 、 シ ロ キ サ ン 残 基 ま た は 水 素 原子 、 R ^{1 1}は 同 じ か ま た は 異 な り い ずれ も 酸 素 原 子 、チ ッ 素 原子 フ ッ 素 原子 お よ び Z ま た は塩 素 原子 を 含 ん で い て も よ い キ レ一 卜 化 の能 力 を有 する 炭 素 数 1 〜 2 0の有機 基 を表 す ] で 示 さ れ る 加 水 分解性有 機 金 属 化 合 物 、 そ の オ リ ゴ マ ー ま た は 該有 機 金 属 化 合物 の 2 種 以 上 か ら な る コ オ リ ゴ マ — が あ げ ら れ る 。 力 力、 る ィ匕 合 物 は W O 9 7 1 1 1 3 0号 ノ \° ン フ レ ツ 卜 に 詳 し く 記 載 さ れ て い る 。 [Where a is 0 or:! Integers from 6 to 6; b is an integer from 0 or 1 to 5; c is an integer from 0 or 1 to 6 (where a + b + c ≥ 3; a and c Cannot be 0 at the same time.) X is the same or different, and may include oxygen, nitrogen, fluorine, and nitrogen or chlorine atoms. A monovalent organic group or a hydrogen atom having a prime number of 1 to 500, M is a metal atom having at least a trivalent atomic valence, and R ^{1 Q} is the same. Or 1 to 10 carbon atoms, each of which may contain oxygen, nitrogen, fluorine and Z or chlorine atoms. 0 is a monovalent organic group, a siloxane residue or a hydrogen atom, and R ¹¹ is the same or different, and is an oxygen atom or a nitrogen atom. Represents an organic group having 1 to 20 carbon atoms and having a chelating ability which may contain a nitrogen atom and a Z or chlorine atom. Water decomposability Machine metals of compounds, its Oh Li sesame over or on two or more or these organic metals of compounds Ru name Nobi Li sesame - is Ru been Oh up, et al. The strength and strength of the compound are described in detail in WO9711130 No.2 fret.

こ の 有機 金 属 化 合物 の う ち 、 式 （X ) に お い て 、 a は 、 表 面 濃 縮 性 、 加 水 分 解性 、 脱 離性 の 点 か ら 0 ま た は 1 〜 6 の 整 数 で あ り 、 2 〜 4 の 整 数 で あ る こ と 力 好 ま し レゝ 。 b は 、 表 面 濃 縮性 、 親水 性 の 点 か ら 0 ま た は 1 〜 5 の 整数 で あ り 、 0 〜 1 の 整 数 で あ る こ と が好 ま し く 、 c は表 面 濃 縮 性 、 加 水 分解 性 、 脱 離性 の 点 か ら 0 ま た は 1 〜 6 の 整 数 で あ り 、 0 〜 3 の 整 数 で あ る こ と が 好 ま し い 。  In this organic metal compound, in the formula (X), a represents 0 or 1 to 6 in terms of surface concentration, water decomposition, and desorption. It is an integer of 2 to 4, and preferably an integer of 2 to 4. b is an integer of 0 or 1 to 5 in terms of surface density and hydrophilicity, and is preferably an integer of 0 to 1, and c is a surface density. It is an integer of 0 or 1 to 6, and preferably an integer of 0 to 3 from the viewpoint of shrinkage, water-decomposability and desorption.

ま た 、 X の R ¹。 + R ^{1 1}に 対 す る モ ル 比 が 0 . 2以 下 （ b Z ( a + c )≤ 0 . 2 ) で あ る の が好 ま し レ 。 Also, R ^{1 of} X. + Molar ratio you pairs R ^{1 1} is 0.2 or less under (b Z (a + c) ≤ 0. 2) of Ah Ru in the Shi good or les.

な お 、 a 、 b お よ び c の 合 計 量 は 、 金 属 原子 M の 原子 価 で 決 ま る 量 で あ る が 、 式 （ X ) に お い て は O R ¹ °ま た は R ^{1 1} の い ず れ か 一方 は 、 生体付 着 防 止 性 、 防 汚 染 付 着性 、 表 面 濃 縮 性 、 加 水 分 解性 （ 親水化 能 ） の た め に 必 要 で あ る の で 、 a お よ び c が 同 時 に 0 に な る こ と は な く 、 a 、 b お よ び c の 合 計 量 は 少 な く と も 3 で あ る 。 Note that the total amount of a, b, and c is determined by the valence of the metal atom M, but in the formula (X), OR ¹ ° or R ¹ one or Re not have a ^1, with biological wear prevention properties, antifouling dye with wear resistance, the front surface enrichment of, than Ru Ah in need in order was the pressurized water decomposition property (hydrophilic ability) , A and c do not become 0 at the same time, a, b And the total amount of c is at least 3.

特 に 、 a が 4 で b お よ び c が ゼ ロ の 場 合 、 ま た は a が 3 で b が 1 で c が ゼ ロ の 場 合 が加 水 分解性 お よ び表 面 親 水 性 に 優 れ る 点 カゝ ら 好 ま し い 。  In particular, when a is 4 and b and c are zero, or when a is 3 and b is 1 and c is zero, hydrolytic decomposition and surface hydrophilicity are obtained. It is preferable because of its superiority.

前記 X は 、 水 素 原子 、 ま た は た と え ば つ ぎ の （i)〜 （iii) に あ げ る よ う な 、 酸 素 原子 、 チ ッ 素 原子 、 フ ッ 素 原 子 お よ び ま た は 塩 素 原 子 を 含 ん で も よ い 炭 素 数 1 〜 5000 の 1 価 の 有機基 で あ る 。  X is a hydrogen atom, or an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, and the like as described in (i) to (iii) below. It is a monovalent organic group having 1 to 5000 carbon atoms which may contain a chlorine atom.

(i)前記 有 機基 X は 、 た と え ば H (CH₂) _P 、 （CH₃) ₂CH、 H (CH₂) _p C = O 、 F (CF₂) _q (CH₂) _p 、 （CF₃) ₂CH、 H (CF₂) _q (C H₂) _p ( 式 中 、 p は 0 ま た は 1 〜 6 の 整 数 、 Q は ；！ 〜 10の 整 数 、 フ ッ 素 原 子 の 一 部 は塩素 原 子 で 置 換 さ れ て い て も よ い ） な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら の 有 機基 は 直 鎖 で も 分 岐 鎖 で も よ い 。 (i) the organic group X was example, if _{H (CH 2) P, (} CH 3) 2 CH, H (CH 2) p C = O, F (CF 2) q (CH 2) p, (CF ₃ ) ₂ CH, H (CF ₂ ) _q (CH ₂ ) _p (where p is 0 or an integer of 1 to 6, Q is; an integer of 10 to 10, a fluorine atom) May be replaced by chlorine atoms), and these organic groups may be straight-chain or branched-chain.

こ れ ら の 具体 例 は 、 た と え ば CH。、 CH₃CH₂、 CH₃CH₂ Examples of these are, for example, CH. , CH ₃ CH ₂ , CH ₃ CH ₂

CH ( C H , ) _? C H , CF。CH。、 CF3CF_PCH₂、 ( C F ) _? C H , FCH (CH,) _? CH, CF. CH. , CF3CF _P CH ₂ , (CF) _? CH, F

(CF₂) ₄CH₂CH₂、 F (CF₂) ₈CH₂CH₂、 H (CF₂) ₄CH₂な ど が あ げ ら れ る が 、 表 面 濃 縮性 、 加 水 分解性 、 脱 離 性 の 点 か ら CF₃CF₂CH ₂ 、 （CF₃) ₂CH力 S好 ま し Ι 。 (CF ₂ ) ₄ CH ₂ CH ₂ , F (CF ₂ ) ₈ CH ₂ CH ₂ , H (CF ₂ ) ₄ CH ₂ , etc., but the surface concentration, water-decomposability, CF ₃ CF ₂ CH ₂ , (CF ₃ ) ₂ CH force S preferred from the viewpoint of desorption.

(ii) ま た 前 記 有 機 基 X は 、 た と え ば NH₂ 第 二 級 ア ミ ノ 基 、 第 三 級 ァ ミ ノ 基 、 OH、 NCO、 C0₂H C〇 ₂N a、 C O 2 K、 S〇₃H、 S〇₂Na、 S〇₃K、 エ ポ キ シ 基 ォ キ シ ェ チ レ ン 基 （ CH₂CH₂〇） な ど の 官 能基 を 有 す る 有 機基 な ど が あ げ ら れ る 。 (ii) or before Symbol organic group X was example, if NH ₂ secondary A Mi amino group, tertiary § Mi amino group, OH, NCO, C0 ₂ HC_〇 ₂ N a, CO ₂ K , S_〇 ₃ H, S_〇 ₂ Na, a organic group you have a S_〇 ₃ K, et Po key sheet group O key market shares Chi les down group (CH ₂ CH ₂ 〇), etc. of the can functional groups What are you going to do?

こ れ ら の 具体 例 は 、 た と え ば H₂N (CH₂) ₃、 OCN (CH₂) ₃、 CH₃0 (CH₂CH₂〇） （CH₂) ₃、 CH₃0 (CH₂CH₂0) ₅ (CH₂) ₃ Specific examples of these are, for example, H ₂ N (CH ₂ ) ₃ , OCN (CH ₂ ) ₃ , CH ₃₀ (CH ₂ CH ₂ 〇) (CH ₂ ) ₃ , CH ₃₀ (CH ₂ (CH ₂ 0) ₅ (CH ₂ ) ₃

O な ど が あ げ ら れ る が 、 親水 性 、 相 溶 性 、 密 着 性 の 点 か ら OCN (CH₂) ₃、 CH₃0 (CH₂CH₂〇） ₅ (CH₂) ₃が好 ま し レ 。 O Despite the fact that OCN (CH ₂ ) ₃ and CH ₃₀ (CH ₂ CH ₂ 〇) ₅ (CH ₂ ) ₃ are preferred from the viewpoint of hydrophilicity, compatibility and adhesion. Sile .

(iii) ま た 前 記 有 機 基 X は 、 た と え ば酸 素 原 子 、 チ ッ 素 原 子 、 フ ッ 素 原子 、 塩 素 原子 、 ケ ィ 素 原子 な ど を 含 ん で い て も よ い 重 合 性 の 有 機 基 が あ げ ら れ る 。 (iii) In addition, the organic group X may include, for example, an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a silicon atom, and the like. The organic groups with good polymerizability are exposed.

こ れ ら の 具体 例 は 、 た と え ば CH₂ = C (CH₃) C〇₂ (CH₂) ₃, CH₂ = CH、 CH₂ = CHCH₂、 C H ₂ = C H O ( C H ₂ ) ₃、 CH₂ = CH 〇CO (CH₂) ₃、 CH₂ = CHC₆H₄、 CH₂ = CHC0₂ (CH₂) ₃な ど が あ げ ら れ る が 、 重 合 性 、 入 手 の 容 易 さ の 点 か ら C H ₂ = C (CH₃) C〇₂ (CH₂) ₃、 CH₂ = CHO (CH₂) ₃が好 ま し レ 。 Examples of these are, for example, CH ₂ = C (CH ₃ ) C〇 ₂ (CH ₂ ) ₃ , CH ₂ = CH, CH ₂ = CHCH ₂ , CH ₂ = CHO (CH ₂ ) ₃ , CH ₂ = CH 〇_CO _{(CH 2) 3, CH 2} = CHC 6 H 4, CH 2 = CHC0 2 (CH 2) 3 , etc. While Ru is Ah up al, Polymerization resistance, easy of input hand point or al CH ₂ = C of (CH ₃₎ C_〇 _{2 (CH 2) 3, CH} 2 = CHO (CH 2) 3 is good or Shi Le.

な お 、 本 発 明 に お い て は 、 こ の よ う な 重 合 性 の 有機 基 を有 す る 式 （X)で示 さ れ る 化 合物 を 縮合 ま た は共 縮 合 し て 得 ら れ る 平 均 縮 合 度 30ま で の 縮 合 物 も 含 ま れ る 。  In the present invention, the compound obtained by condensing or co-condensing a compound represented by the formula (X) having such a polymerizable organic group is obtained. Condensates up to the average condensed degree of 30 are also included.

前 記 R ^{1 Q} は 、 同 じ か ま た は 異 な り い ずれ も 酸 素 原子 、 チ ッ 素 原子 、 フ ッ 素 原 子 お よ び Zま た は 塩 素 原子 を 含 ん で い て も よ く 、 生 体 付着 防 止性 、 表 面 濃 縮 性 、 加水分解 性 （ 親水化 能 ） 、 脱 離 性 の 点 か ら 炭 素 数 1 〜 1000の 1 価 の 有 機基 ま た は 水 素 原子 で あ り 、 前記 炭 素 数 と し て は 1 〜 100で あ る こ と が好 ま し く 、 1 〜 16で あ る こ と が さ ら に 好 ま し い 。 た だ し 、 R¹⁰の う ち の 少 な く と も 1 つ は CF₃ CHFCF₂CH₂、 CF₃CHFCF₂CHCH₃ま た は CF₃CHFCF₂C ( C H ₃ ) ₂で あ る 。 The above R ^{1 Q} may be the same or different and may contain oxygen, nitrogen, fluorine, and Z or chlorine atoms. Of these, monovalent organic or hydrogen groups having 1 to 1000 carbon atoms are considered from the viewpoints of prevention of bioadhesion, surface concentration, hydrolysis (hydrophilicity), and desorption. It is an atom, and the number of carbon atoms is preferably from 1 to 100, and more preferably from 1 to 16. It's been, one also low Do rather with the Chi sales of R ¹⁰ is was or _{CF 3 CHFCF 2 CH 2, CF} 3 CHFCF 2 CHCH 3 Ru Ah with _{CF 3 CHFCF 2 C (CH 3} ) 2.

こ れ ら CF₃CHFCF₂CH₂、 CF₃CHFCF₂CHCH₃お よ び CF ₃CHFCF₂C (CH₃) ₂以 外 の 前 記 R¹¹³の う ち の 1 価 の 有 機 基 は 、 た と え ば H(CH₂) _m、 （CH₃) ₂CH、 H (CH₂) _mC =〇、 F ( C F₂) _n (CH₂) _m、 （CF₃) ₂CH、 H (CF₂) _n (CH₂) _m、 F (CF₂) _n (C H₂) _mC = 0、 H (CF₂) _n (CH₂) _mC =〇、 (F (CF₂) _n (CH₂) _m) ₂N, ( ( C F 3 ) ₂ C H ) ₂ N , (H (CF₂) _n (CH₂) _m) ₂N、 F (CF₂) _nO (CF (C F₃) CF₂〇） _mCF (CF₃) C = 0 （F (CF₂) _n (CH₂) _m) ₂C = N ( (C F₃) ₂CH) ₂C = N （H (CF₂) _n (CH₂) _m) ₂C = N F (CF₂) _n (CH ₂) _mC = ONR¹² H (CF₂) _n (CH₂) _mC =〇NR¹² F (CF₂) _n (CHThe monovalent organic groups of R ¹¹³ except CF ₃ CHFCF ₂ CH ₂ , CF ₃ CHFCF ₂ CHCH ₃ and CF ₃ CHFCF ₂ C (CH ₃ ) ₂ are as follows. For example, H (CH ₂ ) _m , (CH ₃ ) ₂ CH, H (CH ₂ ) _m C = 〇, F (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m , (CF ₃ ) ₂ CH, H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m , F (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C = 0, H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C = 〇, (F (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m ) ₂ N, ((CF 3) ₂ CH) ₂ N, (H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m ) ₂ N, F (CF ₂ ) _n O (CF (C F ₃ ) CF ₂ 〇) _m CF (CF ₃ ) C = 0 (F (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m ) ₂ C = N ((CF ₃ ) ₂ CH) ₂ C = N (H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m ) ₂ C = NF (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C = ONR ¹² H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C = 〇NR ¹² F (CF ₂ ) _n (CH

₂) _mC = CH₂ H (CF₂) _n (CH₂) _mC = CH₂ F ( C F ₂ ) _n ( C H ₂ ) _m C CF₂ H (CF₂) _n (CH₂) _mC = CF₂ ( 式 中 、 m は 0 ま た は 1 6 の 整 数 、 n は 1 〜 ： 10の 整 数 、 R¹²は 炭 素 数 1 6 の ア ル キ ル基 を 表 し 、 ア ル キ ル基 は 直 鎖 で も 分 岐鎖 で も よ い ） で 示 さ れ る も の 力 S好 ま し レ 。 ₂ ) _m C = CH ₂ H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C = CH ₂ F (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C CF ₂ H (CF ₂ ) _n (CH ₂ ) _m C = CF ₂ (wherein, m is an integer of 0 or 16; n is an integer of 1 to: 10; R ¹² is an alkyl group of ¹⁶ carbon atoms; May be a straight chain or a branched chain).

こ れ ら の 有 機 基 の 具体例 と し て は 、 た と え ば CF₃CH₂ CF₃CF₂CH₂ CF₃ (CF₂) ₂CH₂ CF₃ (CF₂) ₃CH₂CH₂ （CFSpecific examples of these organic groups are, for example, CF ₃ CH ₂ CF ₃ CF ₂ CH ₂ CF ₃ (CF ₂ ) ₂ CH ₂ CF ₃ (CF ₂ ) ₃ CH ₂ CH ₂ ( CF

₃) ₂CH CF₃ (CF₂) ₇CH₂CH₂ H (CF₂) ₂CH₂ H (CF₂) ₃CH ₂ H (CF₂) ₄CH₂ CF₃C = 0 CF₃CF₂C = 0 CF₃ (CF₂) ₆ C = O C F ₃ ( C F ₂ ) ₇ C = Oな ど が あ げ ら れ る が 、 表 面 濃縮 性 加 水分解性 、 脱 離性 の 点 カゝ ら C F ₃ C H ₂ C F ₃ C F ₂ C H ₂ CF ₃ (CF₂) ₂CH₂ CF₃ (CF₂) ₃CH₂CH₂ CF₃C =〇、 CF₃CF₂C =0が好 ま し く 、 CF₃CH₂ CF₃CF₂CH₂が さ ら に 好 ま し い な お 、 R^1Qは 炭 素 数 1000ま で の 有 機 高 分 子鎖 で あ っ て も よ い 。 ₃ ) ₂ CH CF ₃ (CF ₂ ) ₇ CH ₂ CH ₂ H (CF ₂ ) ₂ CH ₂ H (CF ₂ ) ₃ CH ₂ H (CF ₂ ) ₄ CH ₂ CF ₃ C = 0 CF ₃ CF ₂ C = _{0 CF 3 (CF 2) 6} C = OCF 3 (CF 2) 7 C = O , etc. is Ru are Oh up al but the table surface concentrating property pressurized hydrolysis, point mosquito leavingゝLuo CF ₃ CH ₂ CF ₃ CF ₂ CH ₂ CF ₃ (CF ₂ ) ₂ CH ₂ CF ₃ (CF ₂ ) ₃ CH ₂ CH ₂ CF ₃ C = 〇, CF ₃ CF ₂ C = 0 is preferred, CF ₃ CH ₂ While CF ₃ CF ₂ CH ₂ is even more preferred, R ^1Q may be an ^{organic polymer} chain with up to 1000 carbon atoms.

前記 R ¹¹は 、 同 じ か ま た は 異 な っ て い て も よ く 、 フ ッ 素 原子 お よ び Z ま た は塩 素 原子 を 含 ん で も 優 れ た キ レ ー ト 化 の 能 力 を 有 し て お り 、 生体 付 着 防 止 性 、 表 面 濃 縮 性 、 加 水 分解性 （ 親 水 化 能 ） 、 脱 離 性 の 点 か ら 炭 素 数 が 1 20で あ り 、 2 10で あ る こ と 力 好 ま し い 有機基 で あ る 。 R ¹¹ may be the same or different, and has excellent chelating ability even if it contains a fluorine atom and Z or a chlorine atom. It has a carbon number of 120 from the viewpoint of bioadhesion prevention, surface thickening, hydrolyzability (hydrophilicity), and desorption, and has a carbon number of 120. It is a favorable organic group to be 10.

本発 明 に お い て は 、 こ の よ う な キ レ ー ト 化 の 能 力 を 有 す る 有 機基 が結 合 し て い る 加 水 分解性 有 機 金 属 化 合 物 を 用 い る こ と に よ り 、 優 れ た 貯 蔵 安 定性 、 生体付 着 防 止性 、 反 応性 、 溶解性 、 相 溶 性 と い う 効 果 が得 ら れ る 。  In the present invention, a water-decomposable organic metal compound to which an organic group capable of chelating is bound is used. As a result, excellent storage stability, anti-adherence to living organisms, reactivity, solubility, and compatibility can be obtained.

こ の よ う な キ レ ー 卜 化 の 能 力 を 有 す る 有機 基 に な り 得 る 化 合 物 と し て は 、 た と え ば 2 , 4—ペ ン タ ン ジ オ ン 、 2， 4一ヘ プ 夕 ン ジ オ ン な ど の |3 —ジ ケ ト ン 類 、 ァ セ ト 酢 酸 メ チ ル 、 ァ セ ト 酢 酸 ェ チ ル 、 ァ セ ト 酢 酸 ブ チ ル な ど の ケ 卜 エ ス テ ル 類 、 乳 酸 、 乳 酸 メ チ ル 、 乳 酸 ェ チ ル 、 乳酸 ア ン モ ニ ゥ ム 塩 、 サ リ チ ル 酸 、 サ リ チ ル 酸 メ チ ル 、 サ リ チ ル 酸 ェ チ ル 、 リ ン ゴ酸 、 リ ン ゴ酸 ェ チ ル 、 酒石 酸 、 酒 石 酸 ェ チ ル な ど の ヒ ド ロ キ シ カ ル ボ ン 酸 類 ま た は そ の エ ス テ ル 、 塩類 、 4— ヒ ド ロ キ シ 一 4一メ チ ル 一 2 _ペ ン 夕 ノ ン 、 4ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 — ペ ン タ ノ ン 、 4—ヒ ド ロ キ シ 一 2—へ プ タ ノ ン 、 4— ヒ ド ロ キ シ ー 4 _メ チ ル 一 2—ヘ プ タ ノ ン な ど の ケ 卜 ア ル コ ー ル類 、 モ ノ エ タ ノ ー リレ ア ミ ン 、 ジ ェ 夕 ノ ー ル ァ ミ ン 、 ト リ エ タ ノ ー ル ァ ミ ン 、 N—メ チ ル モ ノ エ タ ノ ー ル ア ミ ン 、 N—ェ チ リレ モ ノ エ 夕 ノ ー ル ア ミ ン 、 N， N—ジ メ チ リレ エ 夕 ノ 一 ル ァ ミ ン 、 Ν, Ν—ジ ェ チ ル ェ 夕 ノ 一 ル ァ ミ ン な ど の ァ ミ ノ ア ル コ ー ル 類 、マ ロ ン 酸 ジ ェ チ ル 、 メ チ ロ ー ル メ ラ ミ ン 、 メ チ ロ ー ル 尿 素 、 メ チ ロ ー ル ァ ク リ ル ア ミ ド な ど の ェ ノ ー ル 性 活 性 水 素 化 合 物類 な ど が好 ま し く 、 こ れ ら の 水 素 原子 の 全 部 ま た は 一 部 が フ ッ 素 原 子 お よ び Ζ ま た は塩 素 原子 で 置 換 さ れ た 化 合 物 な ど が表 面 濃 縮 性 の 点 か ら さ ら に 好 ま し い 。 It can be an organic group that has such chelating ability. Compounds such as 2,4-pentanedione, 2,4-heptanedione, etc., | 3-diketones, bases Ketoesters such as methyl acetic acid, methyl acetate acetic acid, butyric acid acetate, lactic acid, methyl lactic acid, methyl lactic acid, Ammonium lactate, salicylic acid, methyl salicylate, ethyl salicylate, lingic acid, ethyl lingoate, tartaric acid, Hydroxycarboxylic acids, such as tartaric acid, or their esters, salts, 4-hydroxy-1,4-methyl-2-pentene Evening, 4-Hydroxy 2—Pentanone, 4—Hydroxy 1 2—To Putanon, 4—Hydroxy 4 _Methyl 1 2-Heptanon and other portal Calls, monoethanolamines, phenolic amines, triethanolamines, N-methyl monoethanolamines Amin, N, N-methylamine, Amin, N, N-methylamine, Amin, Ν, Ν-ethylene Amino alcohols such as mine, diethyl malonate, methylol melamin, methylol urine, methylol clear Preference is given to enzymatically active hydrogen compounds such as amides, and all or part of these hydrogen atoms are fluorine atoms. Compounds substituted with chromium or chlorine atoms are more preferred from the viewpoint of surface concentration.

前 記 金 属 原 子 Μ は 、 た と え ば B 、 Al、 Ga、 In、 Tl、 S c、 Y 、 La、 Ac、 Si、 Ge、 Sn、 Pb、 Ti、 Zr、 Hf 、 As、 Sb、 Bi、 V 、 Nb、 Ta、 Te、 Po、 Cr、 Mo、 W 、 At、 Mn , Tc、 Re、 Fe、 Co、 Ni、 Ru、 Rh、 Pd、 〇s、 Ir、 Ptな ど が あ げ ら れ る が 、 合 成 お よ び入 手 の 容 易 さ の 点 か ら A 1、 T i、 B 、 Z rま た は S i、 特 に S iが好 ま し レ 。  The metal atom Μ is, for example, B, Al, Ga, In, Tl, Sc, Y, La, Ac, Si, Ge, Sn, Pb, Ti, Zr, Hf, As, Sb, Bi, V, Nb, Ta, Te, Po, Cr, Mo, W, At, Mn, Tc, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, 〇s, Ir, Pt, etc. However, A1, Ti, B, Zr or Si, particularly Si are preferred in terms of synthesis and availability.

式 （X)で 示 さ れ る 有 機 金 属 化 合 物 と し て は 、た と え ばつ ぎ の よ う な 有 機 金 属 化 合 物 ま た は そ れ ら か ら 得 ら れ る ォ リ ゴ マ 一 も し く は コ オ リ ゴ マ ー な ど が あ げ ら れ る 。 As the organic metal compound represented by the formula (X), an organic metal compound such as, for example, a sponge or a compound obtained therefrom can be used. Rigoma or Cooligoma can be added.

式 （X) に お い て b が 0 の 場 合 ：  If b is 0 in equation (X):

B OCH₃) ₃、 B (OC₂H₅) ₃、 B OCH ₃ ) ₃ , B (OC ₂ H ₅ ) ₃ ,

B OCH₂CF₂CF₃) ₃、 B (OCH (CF₃) ₂) ₃、 B (〇CH₂C₃F₆H) ₃ B OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃、 B OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₃ , B (OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₃ , B (〇CH ₂ C ₃ F ₆ H) ₃ B OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

B OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH₃)、 B OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ),

B OCH₂C₃F₆H) ₂ (OCH₃)、 B OCH ₂ C ₃ F ₆ H) ₂ (OCH ₃ ),

B OCH (CF₃) ₂) ₂ (OCH₃)、 B OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH ₃ ),

B OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OCH₃) 、 B OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ ),

B OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OH) 、 B (〇CH (CF₃) ₂) ₂ (〇H) 、 B OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH), B (〇CH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (〇H),

B OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OH)、 B OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OH),

B OCOCF₃) ₃、 B (OCOC₂F₅) ₃、 B OCOCF ₃ ) ₃ , B (OCOC ₂ F ₅ ) ₃ ,

B OCOCsFj ₇) ₃、 B OCOCsFj ₇ ) ₃ ,

B OCOCF₃) ₂ (OCH3) , B (OCOC₂F₅) ₂ (OCH₃)、 B OCOCF ₃ ) ₂ (OCH3), B (OCOC ₂ F ₅ ) ₂ (OCH ₃ ),

B OCOC₈F₁₇) ₂ (OCH3)、 B OCOC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH3),

A (OCH₂CF₂CF₃ ) 3、 Al (OCH (CF₃) ₂) ₃、 Al (OCH₂C₃F₆) ₃, A (OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃ A (OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) 3, Al (OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₃ , Al (OCH ₂ C ₃ F ₆ ) ₃ , A (OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃

A (OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH₃) 、 A (OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ),

A (OCH₂C₃F₆H) ₂ (OCH3)、 A (OCH ₂ C ₃ F ₆ H) ₂ (OCH3),

A (OCH (CF₃) ₂) ₂ ( O C H₃)、 A (OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH ₃ ),

A (OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OCH₃)、 A (OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ ),

A (OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OH)、 A (OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH),

A (OCH (CF₃) ₂) ₂ (OH)、 A (OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OH),

A (OCH₂CH₂C₈F₁₇) 2 (OH) , A (OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) 2 (OH),

A (OCOCF3) ₃, Al (OCOC₂F₅) ₃、 A (OCOCF3) ₃ , Al (OCOC ₂ F ₅ ) ₃ ,

A (OCOC₈F₁₇) ₃、 A (OCOC ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

A (OCOCF₃) ₂ (OCH₃) 、 Al (〇COC₂F₅) ₂ (〇CH₃) 、 A (OCOCF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ), Al (〇COC ₂ F ₅ ) ₂ (〇CH ₃ ),

A (〇COC₈F₁₇) ₂ (OCH3)、 A CF3COCHCOCF3) ₃、 A (〇COC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH3), A CF3COCHCOCF3) ₃ ,

A CF₃COCHCOCF₃) ₂ (CH₃COCHCOCH₃) 、 A CF₃COCHC〇〇C₂H₅) ₃ A CF ₃ COCHCOCF ₃ ) ₂ (CH ₃ COCHCOCH ₃ ), A CF ₃ COCHC〇〇C ₂ H ₅ ) ₃

A CF₃COCHCOOC₂H₅) ₂ (CH₃COCHCOCH₃) A CF₃C〇CHCOCF₃) ₂ (OH) 、 A CF ₃ COCHCOOC ₂ H ₅ ) ₂ (CH ₃ COCHCOCH ₃ ) A CF ₃ C〇CHCOCF ₃ ) ₂ (OH),

A CF₃COCHCOOC₂H₅) ₂ (〇H) 、 A CF ₃ COCHCOOC ₂ H ₅ ) ₂ (〇H),

T 〇CH₂CF₂CF₃) ₄ Ti (〇CH (CF₃) ₂) ₄ T 〇CH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₄ Ti (〇CH (CF ₃ ) ₂ ) ₄

T OCH₂C F₆H) ₄,T OCH ₂ CF ₆ H) ₄ ,

T OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH₃) ₂

T OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ) ₂

T OCH₂CH₂C₈F_{1 7}) ₂ (OCH₃) ₂ T OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ ) ₂

T OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH (CH₃) ₂) ₂ T OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH (CH ₃ ) ₂ ) ₂

T 〇CH (CF₃) ₂) ₂ (OCH (CH₃) ₂) ₂ T 〇CH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH (CH ₃ ) ₂ ) ₂

T OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (〇CH (CH₃) ₂) ₂ T OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (〇CH (CH ₃ ) ₂ ) ₂

T OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OH) ₂ T OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH) ₂

T OCH (CF₃) ₂) ₂ (OH) ₂ T OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OH) ₂

T OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (〇H) ₂ T OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (〇H) ₂

T 〇C〇CF₃) ₄ Ti (OCOC₂F₅) ₄ T 〇C〇CF ₃ ) ₄ Ti (OCOC ₂ F ₅ ) ₄

T OCOCgF, ₇) ₄ T OCOCgF, ₇ ) ₄

T OCOC₂F₅) ₂ (OCH₃) ₂ T OCOC ₂ F ₅ ) ₂ (OCH ₃ ) ₂

T CF₃COCHCOCF₃) ₂ (OCH (CH₃) ₂) ₂ T CF ₃ COCHCOCF ₃ ) ₂ (OCH (CH ₃ ) ₂ ) ₂

T CF₃COCHCOOC₂H₅) ₂ (OCH (CH₃) ₂) ₂ s 〇CH₃) ₄ Si (OC₂H₅) ₄ S i (〇CH₂CF₂CF₃) s OCH₂CF₂CF_a) ₃ (OCH3) Si (OCH₂C₃F₆H) Si (OCH₂C₃F₆H) 3 (OCH₃) T CF ₃ COCHCOOC ₂ H ₅ ) ₂ (OCH (CH ₃ ) ₂ ) ₂ s 〇CH ₃ ) ₄ Si (OC ₂ H ₅ ) ₄ S i (〇CH ₂ CF ₂ CF ₃ ) s OCH ₂ CF ₂ CF _a ) ₃ (OCH3) Si (OCH ₂ C ₃ F ₆ H) Si (OCH ₂ C ₃ F ₆ H) 3 (OCH ₃ )

Si (OCHCH₃CF₂CHFCF₃) ₄ Si (OCHCH ₃ CF ₂ CHFCF ₃ ) ₄

S i (OCHCH₃CF₂CHFCF₃) ₄ S i (OCHCH ₃ CF ₂ CHFCF ₃ ) ₄

S i (OCHCH₃CF₂CHFCF₃) ₃ (OCH₃) S i (OCHCH ₃ CF ₂ CHFCF ₃ ) ₃ (OCH ₃ )

S i (OC (CH₃) ₂CF₂CHFCF₃) 4 S i (OC (CH ₃ ) ₂ CF ₂ CHFCF ₃ ) 4

S i (OC (CH₃) ₂CF₂CHFCF₃) ₃ (OCH₃) S i (OC (CH ₃ ) ₂ CF ₂ CHFCF ₃ ) ₃ (OCH ₃ )

S i (O h₂CH₂^₈F₁₇) ₄ S i (O h ₂ CH ₂ ^ ₈ F ₁₇ ) ₄

S i (OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃ (OCH 3 S i (OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃ (OCH 3

S i (OCOCF₃) ₄ S i (OCOCF ₃ ) ₄

S i (〇COC₈F₁₇) ₄ S i (〇COC ₈ F ₁₇ ) ₄

な ど 。 Such .

式 （X) に お い て b が 1 の 場 合 ：  If b is 1 in equation (X):

OCH₂CF₃) ₃ HSi (OCH₂CF₂CF₃) ₃ OCH ₂ CF ₃ ) ₃ HSi (OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₃

〇CH (CF₃) ₂) ₃ HSi (OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃ 〇CH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH3) 〇CH (CF ₃ ) ₂ ) ₃ HSi (OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃ 〇CH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH3)

OCH (CF₃) ₂) ₂ (OCH₃) OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH ₃ )

OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OCH₃) OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ )

OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OH) OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH)

OCH ( CF₃) ₂) ₂ (OH) OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OH)

OCH₂CH₂C_sF₁₇) ₂ (OH) , OCH ₂ CH ₂ C _s F ₁₇ ) ₂ (OH),

OCOCF3) ₃ HSi (〇COC₂F₅) ₃ OCOCF3) ₃ HSi (〇COC ₂ F ₅ ) ₃

OCOC₈F₁₇) ₃ OCOC ₈ F ₁₇ ) ₃

〇COCF₃) ₂ (〇CH₃)、〇COCF ₃ ) ₂ (〇CH ₃ ),

〇COC₈F₁₇) ₂ (OCH3)〇COC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH3)

CH₃Si (OCH₂CF₃) ₃, C H 3 S i ( O C H ₂ C F ₂ C F ₃ ) 3 , CH₃Si (OCH (CF₃) ₂) ₃ CH₃Si (OCH₂CH₂C₈F₁₇) CH,S 〇CH₂CF₂CF₃) ₂ (〇CH₃)、 _{CH 3 Si (OCH 2 CF 3} ) 3, CH 3 S i (OCH 2 CF 2 CF 3) 3, CH 3 Si (OCH (CF 3) 2) 3 CH 3 Si (OCH 2 CH 2 C 8 F 17) CH, S 〇CH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (〇CH ₃ ),

CH₃S OCH (CF₃) ₂) ₂ (OCH₃) 、 CH ₃ S OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH ₃ ),

CH₃S 〇CH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OCH₃) 、 CH ₃ S 〇CH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ ),

CH₃S OCHCF₂CF₃) ₂ (〇H) 、 CH ₃ S OCHCF ₂ CF ₃ ) ₂ (〇H),

CH₃S OCH (CF₃) ₂) ₂ (OH)、CH ₃ S OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OH),

CH₃ S OCOCF₃) ₃、 CH₃Si (〇C〇C₂F₅) ₃、CH ₃ S OCOCF ₃ ) ₃ , CH ₃ Si (〇C〇C ₂ F ₅ ) ₃ ,

CH₃S 〇C〇C₈F₁₇) ₃、 CH ₃ S 〇C〇C ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

CH₃S OC〇CF₃) ₂ (OCH₃) 、 CH ₃ S OC〇CF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ),

CH_¾S OCOC₂F₅) ₂ (〇CH₃) 、 CH _¾ S OCOC ₂ F ₅ ) ₂ (〇CH ₃ ),

CH₃S OCOCgF! ₇) ₂ (OCH₃)、 CH ₃ S OCOCgF! ₇ ) ₂ (OCH ₃ ),

H₂N (CH₂ ) 3 s i ;OCH₂CF₃) ₃, H ₂ N (CH ₂ ) 3 si; OCH ₂ CF ₃ ) ₃ ,

H₂N (CH₂ ) 3 S 1 ;OCH₂CF₂CF₃) ₃, H ₂ N (CH ₂ ) 3 S 1; OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₃ ,

H₂N (CH₂ ) ₃Si ;OCH (CF₃) ₂) ₃、 H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si; OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₃ ,

H₂N (CH₂ ) ₃Si iOCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃、 H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si iOCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

H₂N (CH₂ ) ₃Si :OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH₃) 、H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si: OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ),

H₂N (CH₂ ) ₃Si ;OCH (CF₃) ₂) ₂ (OCH₃)、H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si; OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH ₃ ),

H₂N (CH₂ ) ₃Si :OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (〇CH₃) 、H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si: OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (〇CH ₃ ),

H₂N (CH₂ ) 3 S 1 :〇CH₂CF₂CF₃) ₂ (OH)、H ₂ N (CH ₂ ) 3 S 1: 〇CH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH),

H₂N (CH₂ ) 3 S 1 :OCH (CF₃) ₂) ₂ (OH) 、

H ₂ N (CH ₂ ) 3 S 1: OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OH),

H₂N (CH₂ ) 3 S 1 ； O C O C F 3 ) 3 H ₂ N (CH ₂ ) 3 S 1; OCOCF 3) 3

H₂N (CH₂ ) ₃Si :OCOC₂F₅) ₃、 _{H 2 N (CH 2) 3} Si: OCOC 2 F 5) 3,

H₂N (CH₂ ) ₃Si ;OCOC₈F₁₇) ₃, H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si; OCOC ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

H₂N (CH₂ ) 3 S 1 :OC〇CF₃) ₂ ( O CH3) 、 H ₂ N (CH ₂ ) 3 S 1: OC〇CF ₃ ) ₂ (O CH3),

H₂N (CH₂ ) 3 S 1 ;OCOC₂F₅) ₂ (O CH₃)、 H ₂ N (CH ₂ ) 3 S 1; OCOC ₂ F ₅ ) ₂ (O CH ₃ ),

H₂N (CH₂ ) ₃Si ;OCOC₈F₁₇) ₂ (OC H₃)、H ₂ N (CH ₂ ) ₃ Si; OCOC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OC H ₃ ),

O CN ( CH₂ ) ₃Si ( O C H ₂ C F 3 ) 3 , OCN ( CH₂ S OCH₂CF₂CF₃) ₃、 O CN (CH ₂ ) ₃ Si (OCH ₂ CF 3) 3, OCN (CH ₂ S OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₃ ,

OCN (CH₂ s O C H ( C F ₃ ) ₂ ) ₃、 OCN (CH ₂ s OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₃ ,

OCN (CH₂ s OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃, OCN (CH ₂ s OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

OCN (CH₂ s OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH₃) 、 OCN (CH ₂ s OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ),

OCN ( CH₂ s OCH (CF₃) ₂) ₂ (OC H₃) 、 OCN (CH ₂ s OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OC H ₃ ),

OCN (CH₂ s OCH₂CH₂C₈F_{1 7}) ₂ (OCH₃) 、 OCN (CH ₂ s OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ ),

OCN (CH₂ O C〇 C F ₃ ) ₃、 OCN (CH ₂ OC〇 CF ₃ ) ₃ ,

OCN (CH₂ 〇C〇C₈F₁₇) ₃、 OCN (CH ₂ 〇C〇C ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

OCN (CH₂ OCOCF3) ₂ (OCH3)、 OCN (CH ₂ OCOCF3) ₂ (OCH3),

OCN (CH₂ OCOC₂F₅) ₂ (OCH3) 、 OCN (CH ₂ OCOC ₂ F ₅ ) ₂ (OCH3),

OCN (CH₂ s 〇COC₈F₁₇) ₂ (OCH3) 、 OCN (CH ₂ s 〇COC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH3),

CH30 ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH₂CF₃) 3 、 CH30 (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (OCH ₂ CF ₃ ) 3,

C H 3 O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH₂CF₂CF₃) 3 、 CH 3 O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) 3,

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH (CF₃) ₂) ₃、 _{CH3O (CH 2 CH 2 0)} g (CH 2) 3 Si (OCH (CF 3) 2) 3,

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃、 _{CH3O (CH 2 CH 2 0)} g (CH 2) 3 Si (OCH 2 CH 2 C 8 F 17) 3,

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OCH₃) 、 _{CH3O (CH 2 CH 2 0)} g (CH 2) 3 Si (OCH 2 CF 2 CF 3) 2 (OCH 3),

CHgO ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH (CF₃) ₂) ₂ (OCH3) 、CHgO (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (OCH (CF ₃ ) ₂ ) ₂ (OCH 3),

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (〇CH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (〇CH₃) 、CH3O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (〇CH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (〇CH ₃ ),

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OH) ,CH3O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH),

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCH (CF₃) ₂) ₂ (OH) 、 _{CH3O (CH 2 CH 2 0)} g (CH 2) 3 Si (OCH (CF 3) 2) 2 (OH),

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) 3 S 1 (OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OH) 、CH3O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) 3 S 1 (OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OH),

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCOCF3) ₃, CH3O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (OCOCF3) ₃ ,

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (OCOC₂F₅し _{CH3O (CH 2 CH 2 0)} g (CH 2) 3 Si (OCOC 2 F 5 Mr.

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) ₃Si (〇COC₈F₁₇) ₃、 CH3O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) ₃ Si (CCOC ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

CH3O ( CH₂CH₂〇） g (CH₂) ₃Si (OCOCF3) ₂ (OCH3) , CH3O (CH ₂ CH ₂ 〇) g (CH ₂ ) ₃ Si (OCOCF3) ₂ (OCH3),

CH3O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) 3 S 1 (OCOC₂F₅) ₂ (OCH₃) 、 _{CH3O (CH 2 CH 2 0)} g (CH 2) 3 S 1 (OCOC 2 F 5) 2 (OCH 3),

C H 3 O ( CH₂CH₂0) g (CH₂) 3 S 1 (OCOC₈F₁₇) ₂ (OCH3) CH 3 O (CH ₂ CH ₂ 0) g (CH ₂ ) 3 S 1 (OCOC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH3)

(式 中 、 g は 1 〜 1 00の 整数 CH C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si O C H ₂ C F 3 ) 3 , (Where g is an integer from 1 to 100 CH C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CF 3) 3,

CH C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH₂CF₂CF₃) ₃, CH C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₃ ,

C H , = C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si O C H ( C F a ) ₂ ) 3 > CH, = C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH (CF a) ₂ ) 3>

CH C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₃、 CH C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₃ ,

CH₂ = C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH₂CF₂CF₃) ₂ (〇CH₃)、CH ₂ = C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (〇CH ₃ ),

C H C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH (CF₃) ₂) 2 (OCH₃)、CHC CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH (CF ₃ ) ₂ ) 2 (OCH ₃ ),

CH₂ C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OCH₃) CH₂ C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH₂CF₂CF₃) ₂ (OH)、 CH₂ C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH (CF₃) ₂) 2 (OH)、 CH ₂ C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH ₃ ) CH ₂ C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CF ₂ CF ₃ ) ₂ (OH), CH ₂ C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH (CF ₃ ) ₂ ) 2 (OH),

CH₉ C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCH₂CH₂C₈F₁₇) ₂ (OH)、CH ₉ C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCH ₂ CH ₂ C ₈ F ₁₇ ) ₂ (OH),

CH C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OC OCF3) 3 、 CH C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OC OCF3) 3,

CH C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCOC₂F₅) ₃、 CH C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCOC ₂ F ₅ ) ₃ ,

CH₂ = C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si O C O C ₈ F ! ₇ ) 3 , CH ₂ = C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCOC ₈ F! ₇ ) 3,

CH₂ = C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si 〇COCF₃) ₂ (OCH₃)、 CH ₂ = C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si 〇COCF ₃ ) ₂ (OCH ₃ ),

CH₂ = C CH₃ co₂ CH_{2 3}Si OCOC₂F₅) ₂ (OCH₃)、 CH ₂ = C CH ₃ co ₂ CH _{2 3} Si OCOC ₂ F ₅ ) ₂ (OCH ₃ ),

CH₂ = C CH。 co₂ CH₂ ,S i OCOC₈F₁₇) ₂ ( OCH3) な ど 。 CH ₂ = C CH. co ₂ CH ₂ , Si OCOC ₈ F ₁₇ ) ₂ (OCH3).

ま た 、 オ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー と し て は 、 直 鎖 状 、 分 岐鎖 状 、 環 状 、 三 次元化 な ど の オ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー が あ げ ら れ る 。 オ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー の 縮 合 度 と し て は 2 〜 1000力 S好 ま し く 、 2 〜 30で あ る こ と が さ ら に 好 ま し い 。 縮合 度 が 小 さ く な る と オ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー の 沸 点 が低 く な り や す く 、 塗装 時 に 揮 発 し や す く な り 、 塗膜 に 取 り 込 ま れ に く く な る 。 縮 合度 が大 き く な る と 、 合 成 時 に 縮 合 度 の 制 御 が 困 難 と な っ た り 、 ォ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー の 粘 度 が 高 く な り や す く 、 作 業 性 に 劣 る 傾 向 が あ る 。 オ リ ゴ マ ー お よ び コ オ リ ゴ マ 一 の 縮合 度 は 、 反 応 さ せ る 水 と た と え ば式 (X)で示 さ れ る 有 機 金 属 化 合 物 と の モル比 に よ り 制 御 で き る 。 た と え ば [ H₂〇] / [ 式 （X)で 示 さ れ る 有 機 金 属 化 合 物 ] = 0. 4〜 0. 95の 範 囲 内 の モ リレ 比 で 反 応 さ せ る と 、 縮 合 度 力 2 〜 20程 度 の オ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー が得 ら れ る 。 ま た 、 前 記 モ ル 比 を 0. 94〜 2. 0の 範 囲 内 と す る こ と に よ り 、 縮 合 度 が 20を 超 え る オ リ ゴ マ 一 ま た は コ ォ リ ゴ マ ー が得 ら れ る 。 な お 、 前 記 コ オ リ ゴ マ ー と し て 、 式 （X)で示 さ れる 2 種 の有 機 金 属 化 合 物 を用 い て得 ら れる コ オ リ ゴ マ ー を 構 成 す る ュ ニ ッ 卜 の 組 成 比 （ モ ル 比 ） は 1 / 9 〜 9 ノ 1 で あ る こ と 力 好 ま し レ 。 In addition, the oligomer or cooler includes a straight chain, a branched chain, a ring, a three-dimensional structure, and the like. Rigoma is exposed. The degree of condensation of the oligomers or oligomers is preferably from 2 to 1000 s, more preferably from 2 to 30 s. When the degree of condensation is reduced, the boiling point of the oligomer or the oligomer is likely to be low, and it is easy for the oligomer or the volatile to evaporate during painting, and the It is difficult to capture. As the degree of compaction increases, it becomes difficult to control the degree of compaction at the time of synthesis, and the viscosity of the oligo- or oligo-mer becomes high. It is easy to work and tends to be inferior in workability. The degree of condensation of oligomers and oligomers is determined by the equation It can be controlled by the molar ratio with the organic metal compound represented by (X). For example, react with [H ₂ /] / [organic metal compound represented by the formula (X)] = 0.4 to 0.95 molile ratio As a result, an oligomer or a core oligomer with a degree of compression of about 2 to 20 can be obtained. In addition, by setting the above-mentioned mor ratio in the range of 0.94 to 2.0, the origami or the origami having the degree of compression exceeding 20 can be obtained. Get the mark. In addition, as the above-mentioned coreligomer, a coreligomer obtained by using two kinds of organic metal compounds represented by the formula (X) is constituted. The composition ratio (mol ratio) of the ruunit is preferably 1/9 to 9: 1.

オ リ ゴ マ ー ま た は コ オ リ ゴ マ ー の GPC分子 量 （ テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン を 溶 離液 と し 、 ポ リ ス チ レ ン 換 算 し た 値 ） は 、重 量 平 均 分 子 量 で 500〜 10000で あ る の が好 ま し く 、 1000〜 5000で あ る の が さ ら に 好 ま し い 。分子 量 力 小 さ く な る と 親 水 化 の 効 果 が 下 が り 、 分子 量 が 10000を 超 え る と 合 成 時 お よ び保存 中 に ゲ ル化 を 起 こ し や す く な る 傾 向 が あ る 。  The GPC molecular weight of the oligomer or oligomer (the value obtained by converting polystyrene by using tetrahydrofuran as an eluent) is heavy. It is preferably from 500 to 10,000, more preferably from 1,000 to 5,000, in terms of molecular average molecular weight. When the molecular weight is reduced, the effect of hydrophilization decreases, and when the molecular weight exceeds 10,000, gelation is likely to occur during synthesis and during storage. Tend .

前 記 式 （X)で 示 さ れ る 有 機 金 属 化合物 は 、そ の 加 水 分解 性 基 の 働 き に よ り 塗膜表 面 を 高 度 に 親 水 化 す る こ と が で き 、 生 体付着 防止 性 、 防 汚 染 付着性 、 低 帯電 性 、 防 曇 性 に 優 れ た 塗料 用 組 成物 を 与 え 得 る 。  The organic metal compound represented by the above formula (X) can highly lyophilize the surface of the coating film by the action of the water-decomposable group. A composition for a paint having excellent anti-biological properties, anti-fouling properties, low chargeability, and anti-fog properties can be provided.

式 （X)で 示 さ れ る 有 機 金 属 化 合 物 に お い て R^{1 Q}お よ び R^{1 1}の う ち の 少 な く と も ひ と つ が CF₃CHFCF₂CH₂、 CF₃CH FCF₂CHCH₃ま た は CF₃CHFCF₂C (CH₃) ₂で あ る こ と に よ り 、 た と え ば優 れ た 表 面 濃 縮 性 、 表 面 親 水 化 の 再 現 性 、 耐 ブ ロ ッ キ ン グ性 と い う 効 果 が得 ら れ る 。 And have you to indicate organic metals of compounds that will be One O to shed even a small Do rather than of Chi sales of R ^{1 Q} your good beauty R ^{1 1} in the formula (X) is CF ₃ CHFCF ₂ CH _2, CF ₃ CH FCF ₂ CHCH ₃ or CF ₃ CHFCF ₂ C (CH ₃ ) _{2, for example} , excellent surface density and reproducibility of surface hydration Thus, an effect of anti-blocking property can be obtained.

ま た 、式 （X)で 示 さ れ る 有 機 金 属 化 合 物 中 の フ ッ 素 原 子 の 含 有 率 が 、 少 な く と も 5 重 量 ％ 、 好 ま し く は 15〜 60重 量 ％ で あ る こ と に よ り 、 た と え ば優 れ た 表 面 濃 縮性 、 表 面 親 水 化 の 再 現性 と い う 効 果 が得 ら れ る 。 The content of the fluorine atom in the organic metal compound represented by the formula (X) is at least 5% by weight, preferably 15 to 60% by weight. Heavy By having the amount%, it is possible to obtain, for example, an effect of excellent surface concentration and reproducibility of surface hydrophilization.

ま た 、 上 記 の 加 水 分 解 性 有 機 金 属 化 合 物 の う ち 、 式 (IV) ：  In addition, among the water-soluble decomposable organic metal compounds described above, the formula (IV):

(OR⁴) ₂ (OR ⁴ ) ₂

一 （S i O) - I (S i O)-

( 式 中 、 R⁴は 同 じ か ま た は 異 な り 、 ハ ロ ゲ ン 原子 で 置換 さ れ て い て も ょ レ ア ル キ ル基 ） 単位 を 50モ ル ％ 以 上含有 す る オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 、 式 （V) : (Wherein, R ⁴ is the same or different and is a realalkyl group even if it is substituted with a halogen atom). Luganopolysiloxane, Formula (V):

( R⁴〇） ₄Si (R ⁴ 〇) ₄ Si

( 式 中 、 R⁴は 前 記 と 同 じ ） で 示 さ れ る 4 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 縮合 物 、 特 に 平均 縮 合 度 が 2 〜 30で フ ッ 素 原 子 を 有 す る 縮 合 物 が 、 た と え ば優 れ た 塗膜外 観 、 耐 夕 レ 性 、 耐 ァ ル カ リ 性 と い う 効 果 が得 ら れ る 点 か ら 好 適 に 使 用 で き る 。 (Wherein, R ⁴ is the same as the above), a condensate of the four-functional organosiloxane represented by the formula (1), particularly a fluorine atom having an average degree of condensation of 2 to 30. Condensates having the following properties can be suitably used, for example, because they provide excellent effects such as excellent appearance of the coating, resistance to dulling, and resistance to galling. it can .

か か る 親 水 化 剤 が配 合 さ れ る シ リ コ ー ン 系 重 合体 は 、 前記 式 （I)で示 さ れ る オルガ ノ シ ロ キサ ン含有 重 合体 で あ る 。 以 下 、 説 明 す る 。  The silicone-based polymer to which such a hydrophilizing agent is incorporated is the organosiloxane-containing polymer represented by the above formula (I). The following is a description.

式 （ I ) は 、  Equation (I) is

X - A - Y (I)  X-A-Y (I)

( 式 中 、 X ま た は Y は 同 じ か ま た は 異 な り 、 い ずれ も 水 素 原子 、 水 酸 基 ま た は有機基 ま た は 式 （ I I ) ：  (Wherein X or Y is the same or different, and each is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an organic group, or a compound of the formula (II):

(R^) _n- (S i ) -(R ^) _n- (S i)-

( 式 中 、 R ¹は 同 じ か ま た は異 な り 水 素 原 子 ま た は ア ル キ ル基 、 R ²は 同 じ か ま た は 異 な り 、 水 素 原子 ま た は 有 機 基 n は 0 、 1 、 2 ま た は 3 ) で 示 さ れ る オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 残基 ） 、 A は 式 （ I I I ) ： (Wherein, R ¹ is the same or different and is a hydrogen atom or alkyl group; R ² is the same or different and is a hydrogen atom or an organic atom. The radical n is an organosiloxane represented by 0, 1, 2 or 3) A) is a compound of formula (III):

(R³) ₂ (R ³ ) ₂

I  I

- (S i O) -  -(S i O)-

( 式 中 、 R³は 同 じ か ま た は 異 な り 、 水 酸 基 、 チ オ ー ル 基 ア ミ ノ 基 、 ア ミ ド 基 、 イ ミ ド 基 、 シ ァ ノ 基 、 カ ル ボ キ シ ル基 ま た は有 機 基 ） 単位 を 50モ ル ％ よ り も 多 く 有 す る ォ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 鎖 、 ポ リ エ ー テ ル 鎖 ま た は ポ リ ウ レ 夕 ン 鎖 。 た だ し 、 A が ポ リ エ ー テ ル 鎖 ま た は ポ リ ウ レ タ ン 鎖 の と き 、 X お よ び Y の 少 な く と も 1 つ は 式 （I I)の オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 残 基 で あ る ） で 示 さ れ る 。 (In the formula, R ³ is the same or different, and represents a hydroxyl group, a thiol group, an amino group, an amide group, an imido group, a cyano group, or a carboxyl group. (Silyl group or organic group) Polyorganopolysiloxane chains, polyether chains, or polyolefins with more than 50 mol% of units Les chains. However, when A is a polyether or polyurethan chain, at least one of X and Y must be of the organo (II) type. Is a siloxane residue).

こ れ ら の う ち 、 溶 剤 可 溶 性 、 入 手 容 易 性 、 加 工 性 、 成 膜性 、 耐久性 な ど に 優 れ る 点 力ゝ ら 式 （ V I ) ：  Among them, the formula (VI) which is superior in solvent solubility, ease of access, workability, film formation, durability, etc. is as follows:

( R⁵0) ₂- Si- ( R³) _{2 ^{(R 5 0) 2 - Si-}} (R 3) 2

( 式 中 、 R³は 前 記 と 同 じ 、 R⁵は 同 じ か ま た は 異 な り 水 素 原子 ま た は有機基 ） で 示 さ れ る 2 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 縮 合 物 、 特 に 平均 縮合 度 が 31以 上 で あ る 縮 合 物 が好 ま し い 。 (Wherein, R ³ is the same as above, and R ⁵ is the same or different, and is a hydrogen atom or an organic group). Condensates, particularly those having an average degree of condensation of 31 or more are preferred.

前 記 式（I)中 の Xま た は Y 、 式（II)中 の R²、 式（III)中 の R³ お よ び式 （ V I ) 中 の R ⁵に お け る 有 機 基 は 、 同 じ か ま た は 異 な り 、 レ ず れ も 炭 素 数 1 〜 500の ァ リレ キ ル 基 、 ノ、 ロ ゲ ン 化 ア ル キ ル 基 、 ア ル コ キ シ 基 、 ハ ロ ゲ ン ィ匕 ア ル コ キ シ 基 、 ァ リ ー ル基 、 ァ ラ ル キ ル基 、 ポ リ 力 プ ロ ラ ク ト ン 基 、 グ リ シ ジ ル 基 、 メ タ ク リ ロ キ シ ア ル キ リレ 基 、 ァ ク リ ロ キ シ ア ル キ ル基 、 シ ク ロ へ キ サ ン オ キ サ イ ド 基 、 ポ リ ウ レ 夕 ン 基 、 ポ リ エ ー テ ル基 、 ま た は こ れ ら の 2 種 以 上 で あ る こ と が好 ま し レ 。 The organic groups in X or Y in the above formula (I), R ^{2 in} the formula (II), R ³ in the formula (III) and R ⁵ in the formula (VI) are The same or different, each of which is an arylalkyl group having 1 to 500 carbon atoms, an amino group, an alkylated alkyl group, an alkoxy group, and a halogenated group. Aldoxyl group, aryl group, aryl group, polyproton group, glycidyl group, metacryloxial Kirile group, acrylic acid alkyl group, cyclohexan oxyside group, polyurene group, polyether group, or It is preferable that these are two or more types.

本 発 明 で 使 用 す る オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含 有 重 合 体 は 、 式 （I)の A の 種類 に よ っ て 、 つ ぎ の 3 種類 の も の 、 ま た は そ れ ら の 混 合 物 が含 ま れ る 。 The organosiloxane-containing polymer used in the present invention is: Depending on the type of A in the formula (I), the following three types or mixtures thereof are included.

( 1— 1) 式（III)で 示 さ れ る 単 位 を 50モ ル ％ よ り も 多 く 有 す る オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 鎖 含 有 シ リ コ ー ン 重 合 体 ： (1-1) An organopolysiloxane containing a unit represented by the formula (III) in an amount of more than 50 mol% and containing silicone chains. Body:

A で 示 さ れ る オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン 鎖 の 平 均 縮 合 度 は 31以 上 、 好 ま し く は 32〜 5000、 さ ら に 好 ま し く は 35 〜 2000で あ る 。 縮 合 度 が 小 さ く な る と 皮 膜 形 成 性 や 耐久 性 が 乏 し く な り 、 大 き く な り す ぎ る と 高 粘 度 化 す る と 共 に 溶 剤 可 溶性や 加 工 性 が不 良 と な る 。 The average condensed degree of the organopolysiloxane chain represented by A is 31 or more, preferably 32 to 5000, and more preferably 35 to 2000. is there . As the degree of condensation decreases, the cortical morphogenesis and durability become poor.If the degree of condensation increases, the viscosity increases and the viscosity increases, and the solubility and processing of the solvent increase. The property is poor.

式（III)単位 の 含有 量 は 50モ ル ％ 以 上 、 好 ま し く は 50〜 98モ リレ ％ 、 さ ら に 好 ま し く は 60〜 98モ ル ％ で あ る 。 50 モ ル ％ 未満 と な る と 皮 膜形 成性 、 耐熱性 、 耐候 性 、 耐薬 品 性 、 耐水性 な ど の 種 々 の 耐久性 が低 下 す る 。  The content of the unit of the formula (III) is 50 mol% or more, preferably 50 to 98 mol%, and more preferably 60 to 98 mol%. If it is less than 50 mol%, various durability such as skin formation, heat resistance, weather resistance, chemical resistance, and water resistance will be reduced.

R ³は 前 記 の と お り で あ る が 、 特 に ア ル キ ル 基 、 ア ル コ キ シ 基 、 ァ リ ー ル基 が好 ま し い 。 R ³ is as described above, but particularly preferably an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group.

市 販 品 と し て は 、 た と え ば信 越 化 学 工 業（株）製 の KR— 500、 KR— 300、 KR— 255、 ES 1002T、 KR— 9706、 KR 一 5206、 KR— 5230、 KR— 169、 KR— 2038、 X— 40— 21 34、 X— 40— 2135、 X— 40— 175、 X— 40— 9740、 シ ー ラ ン ト 77、 シ 一 ラ ン ト 40、 ピ ュ ア シ ー ラ ン ト 、 シ 一 ラ ン ト マ ス 夕 一 300、 X— 31— 1657、 X— 32— 1709な ど ； 東 レ ダ ゥ コ 一 二 ン グ シ リ コ ー ン （株）製 の SR 2 4 0 2 レ ジ ン 、 S H— 780、 SE— 792、 SH— 781、 SE— 555、 SH— 790、 SE 一 797な ど ； 横 浜 ゴ ム 工 業（株）製 の ノ、 マ タ イ ト ス 一 パ ー M ハ マ タ イ 卜 シ リ コ ー ン 70な ど ； 東 芝 シ リ コ ー ン （株）製 の ト ス シ ー ル 361な ど ； サ ン ス 夕 一 技研（株）製 の ペ ン ギ ン シ ー ル 2500な ど が あ げ ら れ る 力 、 こ れ ら 以外 の も の も 使 用 で き る 。 ( 1 - 2) ポ リ エ ー テ ル 鎖含 有 シ リ コ ー ン 重 合 体 ： エ ー テ ル 結 合 （ _〇— C一） を 含 む シ リ コ ー ン 系 重 合 体 が含 ま れ る 。 特 に 、 重 合体 の 粘 度 力 S 25 °C で 25〜 500000c st、 さ ら に は 100〜： lOOOOOcstの も の が好 ま し レ 。 Commercial products include KR-500, KR-300, KR-255, ES 1002T, KR-9706, KR-5206, KR-5230, and KR-500, KR-300, KR-255, manufactured by Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd., for example. KR—169, KR—2038, X—40—2134, X—40—2135, X—40—175, X—40—9740, Sealant 77, Serial 40, Pure Sealant, Serial Mass 1300, X—31—1657, X—32—1709, etc .; manufactured by Toray Industries, Ltd. Silicone Corporation. SR 242 resin, SH-780, SE-792, SH-781, SE-555, SH-790, SE-797, etc .; Nos. And Mats manufactured by Yokohama Gom Kogyo Co., Ltd. Itosper M Hama Tito Silicon 70, etc .; Tosushiru 361, manufactured by Toshiba Silicon Co., Ltd .; Sun Yuichi Giken Co., Ltd. ) Made of penguin seal 2500 etc. Anything can be used. (1-2) Silicone polymer containing polyether chain: Includes silicone-based polymer containing ether bond (_〇—C-1) It is. In particular, the viscosity of the polymer S is 25 to 500,000 cst at 25 ° C, and more preferably 100 to 100: 100 cst.

具体 例 と し て は 、 た と え ば特 開 平 7— 179761号公報 記 載 の も の （ 市 販 品 ： 信 越 化 学 工 業 （株 ）製 の KF— 6004な ど ） 、 特 開 平 6— 16940号 公報 記 載 の も の 、 特 開 昭 61— 1 8582号公 報 記 載 の も の 、 特 開 昭 55— 137129号公 報 記 載 の も の 、特 開 昭 55— 129446号公報 記 載 の も の な ど が あ げ ら れ る 。  Specific examples include, for example, those described in Japanese Unexamined Patent Publication No. Hei 7-179761 (commercial product: KF-6004 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and Tokukai Heihei 6- 16940 Gazette, JP-B 61-18582 Gazette, JP-B 55-137129 Gazette, JP-55-129446 Gazette Some of the items listed are required.

( 1 - 3) ポ リ ウ レ タ ン 鎖含 有 シ リ コ ー ン 重 合体 ：  (1-3) Polyurethane chain-containing silicone polymer:

ウ レ タ ン 結 合 （ 一 NH— CO— ) を 含 む シ リ コ ー ン 系 重 合 体 が含 ま れ る 。 特 に 、 重合体 の 粘 度 が 25 °C で 25〜 50000 Includes silicone-based polymers containing urethane bonds (one NH—CO—). Particularly, when the viscosity of the polymer is 25 to 50000 at 25 ° C,

0cst、 さ ら に は 100〜： lOOOOOcstの も の が好 ま し レ 。 0cst, further 100 ~: The one of lOOOOcst is preferred.

具体 例 と し て は 、 た と え ば特 開 平 6— 220325号 公報 記 載 の も の が あ げ ら れ る 。  Specific examples include, for example, those described in Japanese Patent Publication No. Hei 6-220325.

な お 、 こ れ ら の 3 種類 の 鎖 が 2 種以 上含有 さ れ た （ た と え ば ブ ロ ッ ク 共 重 合 な ど ） シ リ コ ー ン 系 重 合体 で あ つ て も よ い 。  A silicone polymer containing two or more of these three types of chains (for example, block copolymerization) may be used. .

ま た 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 は 常 温 で 液 状 の も の で も 固 体 状 の も の で も よ く 、 単独 で 乾 燥 さ せ る 1 液 型 で も 硬 化 剤 を 配 合 す る 2 液 型 で も よ い 。  Also, the silicone-based polymer may be liquid or solid at room temperature, and the hardening agent may be distributed in a one-pack type which is dried alone. A two-pack type may be used.

本 発 明 に お い て 親 水化剤 （ b )は シ リ コ ー ン 系 重 合体 （ a ) 100重 量 部 に 対 し 、 0. ：!〜 50重 量 部 、 好 ま し く は ：！ 〜 30 重 量 部 配 合 す る 。 0. 1重 量 部 よ り 少 な い と 本 発 明 の 目 的 で あ る 表 面 親水 化効 果 が充 分得 ら れず 、 50重 量部 よ り 多 く な る と 最 終 成 形 品 や 被膜 の 外 観 が不 良 と な る 。  In the present invention, the hydrophilizing agent (b) is used in an amount of from 0 ::! To 50 parts by weight, preferably 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the silicone-based polymer (a). ! 30 to 30 parts by weight. If the amount is less than 0.1 part by weight, the surface hydrophilizing effect, which is the purpose of the present invention, cannot be obtained, and if the amount exceeds 50 parts by weight, the final molded article will be obtained. The appearance of the coating and the coating is poor.

本 発 明 の 組成 物 は 用 途 に 応 じ て 種 々 の 形 態 に 調 製 す る こ と が で き る 。 た と え ば塗料 の 形 態 で は 分 散 液状 、 溶 液 状 、 ス ラ リ ー 状 な ど に 、 シ ー ラ ン ト の 場 合 は 液 状 、 ベ ー ス ト 状 な ど に 、 成 形 品 の 場 合 は シ ー 卜 、 ボ ー ド 、 フ ィ ル ム 、 注 型 品 な ど の 形 態 に 、 さ ら に は裏 面 に 粘 着 剤 層 を 設 け て マ ー キ ン グ フ ィ ル ム と す る こ と も で き る 。 The composition of the present invention can be prepared in various forms according to the intended use. be able to . For example, in the form of a paint, it is formed into a dispersed liquid, solution, slurry, etc., and in the case of a sealant, it is formed into a liquid, base, etc. In the case of products, it is possible to make markings in the form of sheets, boards, films, cast products, etc., and to provide an adhesive layer on the back surface to make markings. Room.

本 発 明 で 使 用 す る シ リ コ ー ン 系 重 合体 は 、 単 量体 組成 ま た は 重 合 度 な ど に よ り 、 い わ ゆ る 樹脂 的 性 状 を と つ た り 、 エ ラ ス ト マ一的 性 状 を と つ た り 、 液 状 で あ つ た り す る が 、 本発 明 で は い ず れ の 性 状 の も の で も よ い  The silicone-based polymer used in the present invention has a so-called resin-like property, depending on the monomer composition or the degree of polymerization, and has an elastomeric property. It may have a stoma-like property or be in a liquid form, but the present invention is not limited to any property.

後述 す る 水 生 生物 や 生 理 物 質 の 付着 が 問 題 と な る 用 途 に は 、 硬ィヒ 性 の シ リ コ ー ン 系 エ ラ ス ト マ一 （ 硬 化 前 は液 状 の も の も 含 む ） が好 ま し レ 。 こ う し た シ リ コ 一 ン 系 ェ ラ ス ト マ ー と し て は 、 一液型 ま た は 二液 型 の 室 温硬 化 性 ( RTV) エ ラ ス ト マ 一 が特 に 好 ま し い 。 シ リ コ ー ン 系 RT Vエ ラ ス ト マ 一 と し て は 、 た と え ば脱 酢 酸 型 、 脱 ア ル コ ー ル型 、 脱 ォ キ シ ム 型 、 脱 ァ ミ ン 型 、 脱 ア ミ ド 型 、 脱 ァ ミ ノ キ シ 型 、 脱 ア セ ト ン 型 、 脱 水 素 型 、 脱 水 型 な ど の 縮 合 型 の ほ か 付 加 型 の も の が あ り い ずれ も 使 用 可 能 で あ る が 、 特 に 脱 酢 酸 型 、 脱 ア ル コ ー ル 型 、 脱 ォ キ シ ム 型 、 ァ セ ト ン 型 、 付加 型 が好 ま し い 。  In applications where the attachment of aquatic organisms and biological substances, which will be described below, is a problem, use silicone-based elastomers that are hardy (liquids before hardening). ) Is preferred. As such silicone-based elastomers, one-part or two-part room temperature hardening (RTV) elastomers are particularly preferred. Yes. Silicone-based RTV elastomers include, for example, acetic acid-type, alcohol-free type, oxidized type, deamidated type, and deaminated type. Use any type of condensed type such as amide type, deaminoxine type, deaceton type, dehydrogenated type, dewatered type, etc., as well as additional types. Although it can be used, it is particularly preferable to use a deacetic acid type, a de-alcohol type, a de-oxidized type, an acetate type or an addition type.

一液型 RTVェ ラ ス ト マ 一 と し て は 、 た と え ば信 越化 学 工 業 （株 ）製 の KE _ 3475、 KE - 45 S KE一 445、 KE - 42 S、 KE - 44 , KE— 441、 KE— 3479、 K E— 4897な ど が あ げ ら れ 、 二液型 RTVエ ラ ス 卜 マ ー と し て は た と え ば信 越 化 学 工 業 （株 ）製 の KE— 66、 KE - 1031、 KE— 1602、 KE — 1800な ど が あ げ ら れ る 。  One-component RTV elastomers are, for example, KE_3475, KE-45S, KE-445, KE-42S, KE-44 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. , KE—441, KE—3479, KE—4897, etc., and two-part RTV elastomers such as KE manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. — 66, KE-1031, KE— 1602, KE— 1800.

本 発 明 の シ リ コ ー ン 系 重 合 体 組 成 物 は 、 単独 で コ ン パ ゥ ン ド の 形 で 使 用 し て も よ い し 、 有 機 溶 剤 型 に 調 製 し て も よ い 。有機 溶 剤 は フ ッ 素 系 で も 非 フ ッ 素 系 で も よ い が 、 シ リ コ ー ン 系 重 合 体 の 溶解性 、 得 ら れ る フ ィ ル ム の 透 明 性 な ど の 点 か ら は 、 非 フ ッ 素 系 有 機 溶 剤 が好 ま し い 。 The silicone-based polymer composition of the present invention may be used alone in the form of a compound, or may be prepared in an organic solvent type. It is also good. The organic solvent may be either fluorine-based or non-fluorine-based, but it is important to consider the solubility of the silicone-based polymer and the transparency of the resulting film. For this reason, non-fluorinated organic solvents are preferred.

な お 、 シ リ コ ー ン 系 重 合体 自 身 が液 状 で あ る 場 合 は 溶 剤 を 使 用 し て も し な く て も よ い 。 溶 剤 は使 用 用 途 に 応 じ て 適 宜添加 す れ ば よ い 。  If the silicone-based polymer itself is in liquid form, the solvent may or may not be used. The solvent may be appropriately added according to the intended use.

フ ッ 素 系 有 機 溶 剤 と し て は 、 た と え ば CF₃CH₂OH、 F (C F₂) ₂CH₂OH、 （CF₃) ₂CH〇H、 F ( C F ₂ ) ₃ C H ₂ O H、 F (CF₂) ₄ C₂H₅OH、 H (CF₂) ₂CH₂OH、 H (CF₂) ₃CH₂〇H、 H (CF₂) ₄ C H ₂ O Hな ど の フ ッ 素 ア ル コ ー リレ 系 溶 剤 ； パ ー フ ル ォ 口 べ ン ゼ ン 、 メ タ キ シ レ ン へ キ サ フ ル オ ラ ィ ド な ど の 含 フ ッ 素 芳 香 族 系 溶剤 ； CF₄ (HFC— 14) 、 CHC1F₂ (HCFC— 22) 、 CHF₃ (HFC— 23)、 C H ₂ C F ₂ ( H F C— 32 )、 CF₃CF₃ (PF C - 1 16) 、 CF₂C1CFC1₂ (CFC— 113)、 C ₃ H C 1 F ₅ ( H C F C— 225 )、 CH₂FCF₃ (HFC— 134a)、 C H ₃ C F ₃ ( H F C— 143 a )、 CH₃CH F₂ (HFC - 152a) , CH₃CC1₂F (HCFC - 141b) , CH₃CC1F₂ (HCFC— 142b)、 C₄F₈ (PFC— C318)な ど の フ ル ォ 口 力 一 ボ ン 系 溶 剤 な ど が あ げ ら れ 、 1 種 ま た は 2 種 以 上 混 合 し て 使 用 で き る 。 Is a full Tsu-containing system organic Solvent was example, if _{CF 3 CH 2 OH, F (} CF 2) 2 CH 2 OH, (CF 3) 2 _{CH_〇_H, F (CF 2) 3 CH} 2 Fluorine such as OH, F (CF ₂ ) ₄ C ₂ H ₅ OH, H (CF ₂ ) ₂ CH ₂ OH, H (CF ₂ ) ₃ CH ₂ 〇H, H (CF ₂ ) ₄ CH ₂ OH a Le co over relay-based solvent; Pa over full O port base down peptidase down, meta key sheet to record emission key support full o la I de, etc. containing full Tsu containing Kaoru aromatic solvents; CF _{4 (HFC- 14), CHC1F 2 (} HCFC- 22), CHF 3 (HFC- 23), CH 2 CF 2 (HFC- 32), CF 3 CF 3 (PF C - 1 16), CF 2 C1CFC1 2 (CFC _{- 113), C 3 HC 1} F 5 (HCFC- 225), CH 2 FCF 3 (HFC- 134a), CH 3 CF 3 (HFC- 143 a), CH 3 CH F 2 (HFC - 152a), CH 3 _{CC1 2 F (HCFC - 141b)} , CH 3 CC1F 2 (HCFC- 142b), C 4 F 8 (PFC- C318) , etc. of the full O port force one Bonn based SOLVENTS etc. is Ah up al is, One or more types can be used in combination.

非 フ ッ 素 系 有 機 溶 剤 と し て は 、 た と え ばキ シ レ ン 、 ト ル ェ ン な ど の 芳 香 族 炭 化 水 素 系 溶 剤 ； ソ ル べ ッ ソ 100、 ソ ル べ ッ ソ 150、へ キ サ ン な ど の 脂 肪族 炭化 水 素 系 溶 剤 ； 酢酸 メ チ ル 、 酢酸 ェ チ ル 、 酢 酸 ブ チ ル 、 酢酸 エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エ ー テ ル 、 酢 酸 エ チ レ ン ダ リ コ ー ル モ ノ ェ チ ル エ ー テ リレ 、 酢酸 エ チ レ ン ダ リ コ ー ル モ ノ プ チ ル エ ー テ ル 、 酢酸 ジ エ チ レ ン ダ リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エ ー テ ル 、 酢 酸 ジ エ チ レ ン ダ リ コ ー ル モ ノ ェ チ ル ェ 一 テ リレ 、 酢酸 ジ エ チ レ ン ダ リ コ ー ル モ ノ ブ チ ル ェ 一 テ ル 、 酢 酸 ェ チ レ ン ダ リ コ ー ル 、 酢酸 ジ エ チ レ ン ダ リ コ ー ル な ど の ェ ス テ ル 系 溶 剤 ； ジ メ チ ル エ ー テ ル 、 ジ ェ チ ル ェ 一 テ リレ 、 ジ ブ チ ル エ ー テ ル 、 エ チ レ ン ダ リ コ ー ル モ ノ メ チ ル エ ー テ ル 、 エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ エ チ リレ エ 一 テ ル 、 ェ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ブ チ ル エ ー テ ル 、 エ チ レ ン ダ リ コ ー ル ジ メ チ ル エ ー テ ル 、 エ チ レ ン ダ リ コ ー リレ ジ ェ チ ル エ ー テ ル 、 エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ ブチ ル エ ー テ ル 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ 一 ル モ ノ メ チ ル ェ 一 テ ル 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ェ チ ル エ ー テ ル 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ブチ ル エ ー テ ル 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ メ チ ル エ ー テ ル 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ ェ チ ル ェ 一 テ リレ 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ ブ チ ル エ ー テ ル 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン な ど の ェ 一 テ ル 系 溶剤 ； メ チ ル ェ チ ル ケ ト ン 、 メ チ ル イ ソ ブ チ ル ケ ト ン 、 ァ セ ト ン な ど の ケ ト ン 系 溶 剤 ； N， N—ジ メ チ ル ァ セ ト ア ミ ド 、 N—メ チ ル ァ セ ト ア ミ ド 、 ァ セ ト ア ミ ド 、 Ν , Ν—ジ メ チ ル ホ リレ ム ア ミ ド 、 Ν， Ν—ジ ェ チ ル ホ ル ム ァ ミ ド 、 Ν—メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド な ど の ア ミ ド 系 溶 剤 ； ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド な ど の ス ル ホ ン 酸 エ ス テ ル 系 溶剤 ； メ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ル 、 イ ソ プ ロ パ ノ ー リレ 、 ブ 夕 ノ ー ル 、 エ チ レ ン グ リ コ ー ル 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル 、 ポ リ エ チ レ ン グ リ コ ー ル （ 重 合 度 3 〜 ； 1 0 0 ) な ど の ア ル コ ー ル 系 溶 剤 な ど の 1 種 ま た は 2 種 以 上 の 混 合 溶剤 が あ げ ら れ る 。 Non-fluorine-based organic solvents include, for example, aromatic carbohydrate-based solvents such as xylene and toluene; Solbesso 100, Solbes Aliphatic hydrocarbon solvents such as vesso 150, hexane, etc .; methyl acetate, ethyl acetate, butyric acetate, ethylene glycol monomonoacetate Methyl ether, ethylenic acetate alcohol monoethyl ether, ethyl acetate, alcoholic alcohol monoethyl ether, acetic acid Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol acetate methyl alcohol monoterylate, diethylene glycol acetate Cole monobutyrate, acetate Esters such as polyethylene glycol, diethyl alcohol acetate, etc .; dimethyl ether, dimethyl ether, diethylene glycol, etc .; Butyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethyl glycol monoethyl ether, ethylene Glycol monobutyral ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol relay ether , Ethylene glycol, butyral ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomono Ethyl ether, ethylene glycol monobutyral ether, ethylene glycol, methyl ether Such as ethylene glycol, ethylene glycol, ethylene glycol, ethyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ether-based solvents; ketone-based solvents such as methylethylketone, methylisobutylketone, and acetone; N, N-dimethyl Acetamide, N-methylacetamide, Acetamide, Ν, Ν-methylmethylholmamide, Ν, Ν-ethyl Amide-based solvents such as formamide and polymethylformamide; and sulfonate esters such as dimethyl sulfoxide Solvents: Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, Ethylene glycol, Diethylene glycol , Po One or more mixed solvents such as alcohol-based solvents such as ethylene glycol (weight: 3 to 100). It is terrible.

フ ッ 素 系 溶 剤 と 非 フ ッ 素 系 溶 剤 と は 混 合 し て 使 用 し て も よ い 。  The fluorine-based solvent and the non-fluorine-based solvent may be used as a mixture.

こ れ ら の う ち 、 溶解 能 、 塗膜外 観 、 貯 蔵安 定 性 の 点 か ら 前 記 各 種 の フ ッ 素 系 溶 剤 、 芳香族 系 溶 剤 、 ケ ト ン 系 溶 剤 、 エ ス テ ル 系 溶 剤 が好 ま し く 、 特 に ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 、 メ チ ル ェ チ ル ケ ト ン 、 メ チ ル イ ソ プ チ ル ケ ト ン 、 シ ク ロ へ キ サ ノ ン 、 セ ロ ソ ル ブ ア セ テ ー ト 、 酢 酸 ブチ ル 、 酢酸 ェ チ ル 、 パ ー フ ル ォ ロ ベ ン ゼ ン 、 メ タ キ シ レ ン へ キ サ フ リレ オ ラ イ ド 、 HCFC— 225、 CFC— 113、 HFC - 134a HFC— 143a、 HFC— 142bが好 ま し レ 。 Of these, from the viewpoints of dissolving ability, appearance of the coating film, and storage stability, each of the above-mentioned fluorine-based solvents, aromatic solvents, ketone-based solvents, and d. Steal solvents are preferred, especially toluene and xylene. , Methylethylketon, methylisobutylketone, cyclohexanone, cellosolve acetate, butyrate acetate, acetic acid Ethyl, perfluorobenzene, metafluorene hexafluoride, HCFC-225, CFC-113, HFC-134a HFC-143a, HFC-142b I like it.

以 下 、 本 発 明 の 組成 物 に は 用 途 に 応 じ て 任意 の 添 加 剤 を 添 力 Q し て も よ い 。添 力 [1 剤 と し て は W097 11130パ ン フ レ ツ 卜 に 記載 さ れ て い る も の の ほ か 、 種 々 の 公 知 の 添 加 剤 が使 用 で き る 。  Hereinafter, any additive may be added to the composition of the present invention according to the intended use. Additives [1] In addition to those described in the W097 11130 pamphlet, various known additives can be used.

添加 剤 と し て は 、 た と え ば表 面 調 整 剤 、 親水 化促 進 剤 ( 加 水 分解触媒） 、 顔 料 、 顔 料 分 散剤 、 増 粘 剤 、 レ ペ リ ン グ剤 、 消 泡剤 、 造膜 助 剤 、 紫 外 線 吸 収 剤 、 H AL S、 艷 消 し 剤 、 フ イ ラ 一 、 コ ロ イ ダル シ リ カ 、 防 カ ビ 剤 、 シ ラ ン カ ッ プ リ ン グ剤 、 皮 張 り 防 止 剤 、 酸 化 防 止 剤 、 難 燃 剤 、 垂れ 防 止 剤 、 帯電 防 止 剤 、 防 鲭剤 、 水 溶 性樹脂 （ ポ リ ビ ニ ル ア ル コ ー ル 、 ポ リ エ チ レ ン オ キ サ イ ド な ど ） な ど が あ げ ら れ る 。  Additives include, for example, surface conditioners, hydrophilizing accelerators (hydrolysis catalysts), facial ingredients, facial dispersants, thickeners, repelling agents, defoamers, and the like. Agents, film-forming aids, UV absorbers, HALS, anti-glare agents, fillers, colloidal silicas, anti-fungal agents, silane couplings Agents, anti-skinning agents, oxidation inhibitors, flame retardants, anti-sagging agents, antistatic agents, antioxidants, water-soluble resins (Polyvinyl alcohol, polish vinyl) Such as polyethylene oxide).

表 面 調 整剤 は た と え ば塗装 後 の シ ヮ 寄 り 防 止 、 レ ペ リ ン グ性 の 向 上 の ほ か 、 着色 塗料 で の 色 分 か れ 、 色 浮 き の 防 止 に も 寄 与す る 。 添 加 は任 意 で あ り 、 必 要 に 応 じ て 公 知 の も の を 使用 す れ ば よ い 。  The surface conditioner, for example, prevents slippage after painting, improves repelling properties, and also prevents color separation with colored paint and prevents color floating. Donate. Additions are optional, and you may use known ones as needed.

親 水 化促 進 剤 は 、 加 水 分解性 有 機 金 属化 合 物 の 加 水 分 解 を 促 進 し 、 表 面 親水 性 の 発 現 を 助 長 す る 働 き を す る 。 具体 例 と し て は 、 た と え ば ア ル ミ ニ ウ ム キ レ ー ト 、 チ タ 二 ゥ ム キ レ ー ト 、 ジ ル コ ニ ウ ム キ レ ー ト な ど の 金 属 キ レ ー ト 化 合 物 の ほ か 、 有 機 ス ズ化 合 物 、 有 機 酸性 リ ン 酸 ェ ス テ ル 、 有機 チ タ ネ 一 ト イヒ 合 物 、 酸性 リ ン 酸 エ ス テ ル と ア ミ ン と の 反 応 生 成物 、 飽和 ま た は 不 飽 和 多価 カ ル ボ ン 酸 ま た は そ の 酸 無 水 物 、 有 機 ス ル ホ ン 酸 な ど が あ げ ら れ る 。 The hydrophilization enhancer promotes the hydrolytic decomposition of the water-decomposable organic metal compound, and functions to promote the appearance of surface hydrophilicity. Specific examples include metal chelates, such as aluminum chelates, titanium chelates, and zirconium chelates. In addition to organic compounds, organic soot compounds, organic acidic phosphoric acid esters, organic titanium monolithic compounds, acidic phosphoric acid esters and amines Reaction product, saturated or unsaturated polyvalent carbon Acids or their anhydrides, organic sulfonates, etc. can be removed.

ま た 適 切 な 消 泡剤 を 配 合 す る と き は 、 表 面 親 水 性 を 大 き く は 阻害 せ ず に 消 泡 性 が 向 上 す る 。 適 切 な 消 泡剤 と し て は 、 た と え ばゼ ッ フ ル G H— 200 ( ダ イ キ ン 工 業 （株 ）製 ） の 長 鎖 フ リレ オ 口 ア ル キ ル基 変 性 シ ロ キ サ ン な ど の シ ロ キ サ ン 系 消 泡剤 、 FA— 600や FS— 1265 ( い ず れ も 信 越化 学 工 業 （株 ）製 ） な ど の フ ル ォ ロ シ リ コ ー ン 系 消 泡剤 、 シ リ コ ン コ ン パ ウ ン ド 系 消 泡 剤 、 シ リ コ ー ン 系 消 泡 剤 、 ァ ク リ ル 系 消 泡剤 な ど が あ げ ら れ る 。  In addition, when an appropriate antifoaming agent is mixed, the antifoaming property is improved without greatly impairing the surface hydrophilicity. Suitable defoaming agents include, for example, Zeffle GH-200 (manufactured by Daikin Industries, Ltd.), a long-chain fluoroalkyl-modified alkyl group. Siloxane-based antifoaming agents such as xan, and fluorosilicone such as FA-600 and FS-1265 (both manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Examples include silicone-based antifoaming agents, silicone compound-based antifoaming agents, silicone-based antifoaming agents, and acrylic-based antifoaming agents.

本 発 明 に お い て さ ら に 要 す れ ば 、 重 金 属 類 の よ う な 有 害 物 質 を 放 出 す る こ と な く 水 生 生 物 ま た は 生 理 物 質 、 特 に 珪藻 の 付着 を 防 止 す る 作 用 を 有 す る 公 知 の 化 合 物 を ォ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含 有 重 合 体 （a)の 固 形 分 100部 に 対 し 5 0部 以 下 、 好 ま し く は 0. 05〜 50部併 用 し て も よ い 。 市 販 の 珪藻 付着 防 止剤 と し て は 、 た と え ば ケ ィ ア イ 化 成 （株 ） 製 の ネ ッ ト キ ン グ 300ゃ ネ ッ ト キ ン グ 400、 （株） ト ウ ぺ 製 の ク リ ー ン フ ィ ッ シ ュ 5000な ど が あ げ ら れ る 。  For the purposes of this invention, furthermore, aquatic or biological materials, especially those that do not release harmful substances such as heavy metals, are required. 50 parts of a known compound that has the effect of preventing diatoms from adhering to 100 parts of the solid component of polymer (a) containing olganosiloxan Hereinafter, 0.05 to 50 parts may be used in combination. Examples of commercially available diatom-adhesion inhibitors include, for example, NetKing 300, NetKing 400 manufactured by Keiei Kasei Co., Ltd., and TOW Co., Ltd. Clean Fish 5000, etc. are manufactured.

ま た 、 重 金属 類 の よ う な 有 害 物 質 を 放 出 す る こ と な く 水 生 生 物 の 接 近 を 防 止 す る 公 知 の 忌 避 剤 を 重 合 体 （ a ) の 固 形 分 100部 に 対 し 50部 以 下 、 好 ま し く は 0. 05〜 50部 添 加 し て も よ い 。 こ う し た 生 物忌 避 剤 と し て は 、 式 ：  In addition, a known repellent that prevents the access of aquatic organisms without releasing harmful substances such as heavy metals is used as a solid in the polymer (a). 50 parts or less per 100 parts of form, preferably 0.05 to 50 parts may be added. Such biological repellents have the formula:

R ⁵

R ⁵

( 式 中 、 R ⁵は 同 じ か ま た は 異 な り 、 い ず れ も 炭 素 数 1 〜 18、 好 ま し く は 1 〜 10の ア ル キ ル 基 、 ま た は 全 部 ま た は 部 分 的 に ハ ロ ゲ ン 原子 で 置 換 さ れ た ア ル キ ル基 ま た は 水 素 原子 ） で 示 さ れ る 含 窒 素 ア マ ィ ド 型 忌 避 剤 式

(Wherein, R ⁵ is the same or different, and each is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, or all or Is an alkyl group or water partially replaced by a halogen atom Nitrogen-containing amide repellents represented by the following formula:

X  X

( 式 中 、 X は H ま た はハ ロ ゲ ン 原子 、 好 ま し く は C 1、 B r ま た は F ) で 示 さ れ る 含窒 素 ア マ イ ド 型 忌 避 剤 、 式 ：  (Wherein X is H or a halogen atom, preferably C1, Br or F), a nitrogen-containing amide-type repellent represented by the formula:

NN

( 式 中 、 R ⁵お よ び X は 前 記 と 同 じ ） で 示 さ れ る フ ラ ノ ン 型忌 避 剤 が あ げ ら れ 、 市販 の 忌 避 剤 と し て は 、 た と え ば ケ ィ ァ イ イ匕 成 （株 ）製 の バ イ オ ダ ン G 、 バ イ オ ダ ン G P A、 バ ィ ォ ク リ ン P 、 K S _ 3 3 9な ど が あ げ ら れ る 。 (In the formula, R ⁵ and X are the same as those described above.) The flanonone-type repellent represented by the formula (1) is an example of a commercially available repellent. Examples include Biodan G, Biodan GPA, Bioclean P, and KS_339 manufactured by Keiei Dansei Co., Ltd.

こ れ ら の 珪藻 付 着 防 止剤 や 生 物 忌 避 剤 を 併用 · 添加 す る こ と に よ り 、 本 発 明 の 効果 を さ ら に 延 長 す る こ と が で さ る 。  The combined use and addition of these diatom-adhesion inhibitors and biological repellents can further extend the effects of the present invention.

本発 明 の 組成 物 は 塗料用 組 成 物 と し て 塗膜 の 形 成 に 使 用 し て も よ い し 、 キ ャ ス テ ィ ン グ 法 な ど の 方 法 で フ ィ ル ム に 成 形 し て も よ い 。 塗装方 法 と し て は 、 ス プ レ ー （ ェ ァ ス プ レ ー 、 エ ア レ ス ス プ レ ー ） 、 ノヽ ケ 塗 り 、 ロ ー ラ 、 カ ー テ ン フ 口 一 、 口 一 リレ 、 デ ィ ッ プな ど 種 々 の 方 法 が用 い ら れ る 。  The composition of the present invention may be used for forming a coating film as a composition for a paint, or may be formed into a film by a method such as a casting method. It can be shaped. The painting method is spray (air spray, air spray), lacquering, roller, carton mouth, mouth mouth Various methods such as dip and dip are used.

こ れ ら の 方 法 で 塗布 ま た は キ ャ ス テ ィ ン グ し た の ち 、 室温 か ら 2 5 0 °C ま で の 温度 . 好 ま し く は 室 温 か ら 1 8 0 °C の 温度 で 乾燥 さ せ る こ と に よ り 、 表 面 が 親 水化 能 を 有 す る 塗膜 ま た は フ イ リレ ム 力 S得 ら れ る 。  After application or casting by these methods, the temperature ranges from room temperature to 250 ° C, preferably from room temperature to 180 ° C. By drying at the above temperature, it is possible to obtain a coating film or a film having a water-repellent surface.

本 発 明 の 組成 物 が表 面親水 化 を 達 成 で き る 作用 機 構 は 親 水 化 剤 で あ る 加 水 分解性有機 金 属 化 合 物 が加 水 分解 前 は 疎 水 性 で あ り 、 組成物 を 塗布 し た 際 に 被 膜表 面 の 疎 水 性側 ( 空 気 側 ） に 移 行 し 被膜表 面 に 濃 縮 さ れ 、 そ の 後 水 分 に よ り 疎 水 性 基 で あ る 加 水 分解 性 基 が解 離 し て 親 水 化 す る も の と 考 え ら れ る 。 The mechanism by which the composition of the present invention can achieve surface hydrophilicity is that the hydrolyzable organic metal compound, which is a lyophilic agent, is not hydrolyzed. Is water-phobic and migrates to the water-phobic side (air side) of the surface of the film when the composition is applied, and is concentrated on the surface of the film. It is considered that the hydrolyzable group, which is a lyophobic group, dissociates and becomes lyophilic.

の よ う に 最 終 的 に 被膜や 成 形 品 の 最 外表 面 に 親 水 性 基 が 分布 す る こ と が 目 的 と す る 効 果 （ 低 汚 染 付 着性 、 易 洗浄性 、 帯電 防 止 性 、 防塵性 、 生 体適 合 性 、 水 生 生 物 付 着 防止 性 な ど ） の 発 現 に 必 要 で あ る 。 そ う し た 表 面 で の 寂 'I冬 的 な ( 加 水 分解後 の ） 親水 性 基 の 分 布 は均 一 分 布 で も よ い し 、 親 水 性基 が部 分 的 に 分 布 し て い る 親 水性 部 分 と 疎 水 性 部分 と が 海 島 ミ ク ロ 相 分 離構造 を と つ て い て も よ い 。 特 に an ミ ク ロ 相 分 離構 造 の 表 面 で あ る 場 合 、 た と え ば 生体付着 防 止性 や 水 生 生 物 付 着 防 止性 が 向 上 す る 傾 向 に あ る 。  As described above, the effect that the lyophilic group is finally distributed on the outermost surface of the coating or the molded article is aimed at (low contamination adhesion, easy cleaning, antistatic properties). Repellency, dust resistance, biocompatibility, prevention of aquatic organism attachment, etc.). The distribution of hydrophilic groups (after hydrolytic decomposition) on such a surface may be a uniform distribution, or the distribution of hydrophilic groups may be partial. The lyophilic part and the lyophobic part may have a sea-island micro phase separation structure. In particular, in the case of the surface of an micro phase-separated structure, there is a tendency that, for example, the prevention of adhesion to living organisms and the prevention of adhesion to aquatic organisms are improved.

な お 、 ミ ク ロ 相 分 離構造 と は 、 本 件 の 場 合 親 水 化 剤 が 集合 し て 生 じ た 小 ド メ イ ン が疎 水 性 の シ リ コ ー ン 重 合体 中 に 微 分 散 し 、 巨 視 的 に は均 一 で あ る が ミ ク ロ 的 に は 相 分 離 し て い る 構 造 の こ と で あ る 。  In the present case, the microphase-separated structure means that small domains generated by the aggregation of the lyophilic agent are finely divided in the water-phobic silicone polymer. It is a structure that is scattered and macroscopically uniform, but microscopically separated.

本 発 明 の 組 成 物 に よ り 形 成 さ れ た 塗膜 ま た は フ ィ ル ム は 、 容 易 に 表 面 が 高 度 に 親 水化 さ れ 、 親 油 性 の 汚 れ を も 付着 さ せ る こ と が な く 、 防 汚 染 付 着 性 が達 成 で き る 。 さ ら に の 耐候 性 を 有 し 、 耐薬 品 性 や 光 学 的性 質 （ 透 明 性 な ど ） 、 機械 的 性 質 （ 強度 、 伸 び） 、 基材 へ の 密 着性 、 耐 熱 性 、 耐熱黄変 性 な ど に 優 れ た も の で あ る 。 ま た 、 該 組成 物 は 、 通 常 の 硬 化 用 組 成 物 と 同 じ く 建 材 、 内 装 材 な ど の 屋 内 用 あ る い は 建 材 、 自 動 車 、 航 空 機 、 船舶 の 外 装 や 船底 、 電 車 な ど の 屋外 用 の 塗 料 と し て 金 属 、 コ ン ク リ 一 卜 、 プ ラ ス チ ッ ク な ど に 直 接 、 あ る い は ゥ ォ ッ シ ュ プ ラ イ マ ー 、 鲭 止 め 塗料 、 エ ポ キ シ 樹脂 、 ア ク リ ル 樹 脂 塗 料 、 ポ リ エ ス テ ル 樹脂 塗料 な ど の 下 塗 り 塗料 の 上 に 重 ね て 塗装 す る こ と が で き る 。 さ ら に シ ー リ ン グ 剤 と し て も 使用 で き る 。 Coatings or films formed with the composition of the present invention have a high degree of lipophilicity on the surface easily, and also adhere to lipophilic stains. It is possible to achieve the antifouling adhesion property without having to do so. In addition, it has weather resistance, chemical resistance, optical properties (such as transparency), mechanical properties (strength, elongation), adhesion to base materials, heat resistance, It excels in heat resistance and yellowing. In addition, the composition may be used in the same manner as ordinary hardening compositions, such as building materials, interior materials, and other indoor or building materials, vehicles, airplanes, and ships. As a paint for outdoor use such as exterior equipment, ship bottoms, electric vehicles, etc., directly, or directly, to metal, concrete, plastic, etc. Layered paints such as primers, paints, epoxy resins, acrylic resin paints, polyester resin paints, etc. And can be done. It can also be used as a sealing agent.

ま た 塗料 組成 と し て は 、 ク リ ヤ ー 、 ソ リ ッ ド 、 充 填剤 ( フ イ ラ 一 ） 配 合 な ど 種 々 の 形 態 を 採 用 で き る 。  In addition, various forms such as clearer, solid, and filler (filler) combination can be adopted as the paint composition.

本 発 明 の 組成 物 は 、 各種基 材 に 塗装 す る こ と が で き 、 塗装 す る 基 材 と し て は 、 た と え ば金 属 系 基 材 、 セ メ ン ト 系 基材 、 プ ラ ス チ ッ ク 系 基材 な ど が あ げ ら れ る 。  The composition of the present invention can be applied to various types of substrates, and examples of the substrate to be coated include metal-based substrates, cement-based substrates, and substrates. It can be used for plastic base materials.

前記 金 属 系 基 材 と し て は 、 た と え ば鉄 お よ びそ の 化 成 処 理 物 ま た は メ ツ キ 物 、 ア ル ミ お よ びそ の 化 成処 理 物 、 ス テ ン レ ス 鋼 お よ びそ の 化 成処 理 物 な ど が あ げ ら れ る 。  Examples of the metal-based material include iron and its chemical conversion products or plating materials, aluminum and its chemical conversion products, stainless steel, and the like. The steel and its chemical conversion products are required.

前 記 セ メ ン ト 系 基材 と し て は 、 た と え ばセ メ ン ト 類 、 石灰 類 、 セ ッ コ ゥ 類 、 コ ン ク リ ー ト 、 セ メ ン ト モ ル タ ル 、 石 綿 ス レ ー ト 、 石 膏 ボ ー ド な ど が あ げ ら れ る 。  Examples of the cement-based substrate include cements, limes, cements, concrete, cement cement, and stones. Cotton slates, plaster boards, etc. are required.

前 記 プ ラ ス チ ッ ク 系 基材 と し て は 、 た と え ば ポ リ 塩化 ビ ニ ル 類 、 ポ リ エ ス テ ル類 、 ポ リ カ ー ボ ネ ー ト 類 、 ァ ク リ ル類 、 ポ リ オ レ フ イ ン 類 、 ポ リ ス チ レ ン 類 、 ポ リ ウ レ タ ン 類 、 ポ リ ア ミ ド 類 、 ナ イ ロ ン 類 、 天 然 ゴ ム 類 、 ウ レ タ ン ゴ ム 類 、 A B S樹脂 類 な ど が あ げ ら れ る 。  Examples of the plastic base material include polyvinyl chlorides, polyesters, polycarbonates, and acrylics. , Polyolefins, Polystyrenes, Polyurethanes, Polyamides, Nylons, Natural rubbers, Urethanes Rubber, ABS resin, etc. are required.

基材 が 金 属 系 基 材 の 場合 は 、 た と え ばつ ぎ の よ う な 下 塗 り 塗料 、 中 塗 り 塗料 を 塗装 し た の ち に 、 本 発 明 の 塗料 用 組 成 物 を 塗 装 す る の が 、 防 食性 、 相 間 密 着 性 の 点 か ら 好 ま し い 。 こ の 場 合 、 ジ ン ク リ ッ チ ペ イ ン ト 塗料 が下 塗 り 塗料 と し て 好 ま し い 。 そ の 他 下 塗 り 塗料 、 中 塗 り 塗料 の 例 と し て は 、 好 ま し く は エ ポ キ シ 樹脂 （ 夕 一 ル 変 性 、 ウ レ タ ン 変 性 を 含 む ） 、 ビ ニ ル 系 樹脂 （ 夕 一 ル変 性 、 ァ ク リ ル 樹脂 を 含 む ） 、 塩化 ゴ ム 、 ポ リ ウ レ タ ン 樹脂 、 お よ び フ エ ノ ー ル 樹 脂 か ら 選 ばれ た 少 く と も 1 種 の 合 成 樹 脂 に 、 通 常 使 用 さ れ る 着 色 顔 料 、 体 質 顔 料 、 沈 殿 防 止 剤 、 分散剤 、 硬 化 剤 、 硬 化 促進 剤 、 希 釈 剤 、 溶 剤 な ど を 混 練 し て 得 ら れ る 塗料 で あ る 。 こ の 場 合 、 膜厚 は 1 〜 5 0 0 μ πι 好 ま し く は 5 〜 1 5 0 mが 適 当 で あ る 。 If the base material is a metal base material, apply the paint composition of the present invention after applying an undercoat paint or an intermediate paint, such as a sponge. Sintering is preferable in terms of corrosion protection and adhesion between phases. In this case, zinc paint is preferred as the primer. Other examples of the undercoating paint and the intermediate coating paint are preferably epoxy resins (including those having an evening change and a urethane change), vinyls. Resin (including acrylic resin and acrylic resin), rubber chloride, polyurethane resin, At least one synthetic resin selected from the group consisting of phenolic resin and phenolic resin, a coloring pigment, a soothing pigment, a sediment-preventing agent, and a coloring pigment which are usually used. It is a paint obtained by kneading a dispersant, a hardener, a hardening accelerator, a diluent, a solvent and the like. In this case, the film thickness is suitably from 1 to 500 μπι, preferably from 5 to 150 m.

基 材 が プ ラ ス チ ッ ク 系 基 材 で あ る 場合 も 前 記 金 属 系 基 材 、 セ メ ン ト 系 基 材 に 使 用 さ れ る 下 塗 り 塗料 、 中 塗 り 塗 料 を 塗 装 し た の ち に 、 本 発 明 の 塗料 用 組 成 物 を 塗 装 す る こ と も で き る 。  Even when the base material is a plastic base material, the base material used for the metal base material, the cement base material, and the undercoat paint and the intermediate coating material are applied. After mounting, the paint composition of the present invention can be applied.

基 材 が プ ラ ス チ ッ ク 系 基 材 の う ち で も フ ィ ル ム 、 シ ー ト で あ る 場 合 の 塗装 方 法 と し て は 、 た と え ば グ ラ ビ ア コ — テ ィ ン グ法 、 ド ク 夕 一 ブ レ ー ド 法 、 ロ ー ル コ ー ト 法 、 リ ノ 一 ス ロ ー ル 法 、 ェ ヤ ー ナ イ フ コ ー ト 法 な ど が あ げ ら れ る 。 こ れ ら の 塗 装方 法 の 場 合 、 塗装膜厚 と し て は 塗膜 外観 、 塗装性 の 点 か ら ：！ 〜 2 5 m、 好 ま し く は ：！ 〜 1 5 / m が適 当 で あ る 。  Even if the base material is a plastic base material, if it is a film or sheet, the painting method is, for example, Graviaco-te. There are various methods such as the ringing method, doc-blade method, roll-coat method, linole-roll method, and Jay-N-life method. . In the case of these coating methods, the coating film thickness is from the point of view of coating film appearance and paintability:! ~ 25m, preferably:! ~ 15 / m is appropriate.

本 発 明 の 組成 物 が塗 装 さ れ た 物 品 の 用 途 と し て は 、 た と え ば建 築 用 防水 シ ー ト 、 ト ン ネ ル 用 防 水 シ ー ト 、 農 業 用 ビ ニ ー ル シ ー ト 、 農 業 用 ビ ニ ー ル フ ィ ル ム 、 養 生 シ 一 ト 、 建 築 用 保護 シ ー ト 、 車 両 用 保 護 シ ー ト 、 メ ッ シ ュ シ ー ト 、 メ ッ シ ュ ス ク リ ー ン 、 ポ リ カ ー ボ ネ ー ト 屋根 、 ァ ク リ ル ボ ー ド 壁 、 ポ リ カ ー ボ ネ ー ト 壁 、 ガ ー ド レ ー ル 、 信 号機 、 ト ン ネ ル 内 壁 、 ト ン ネ ル 内 装板 、 道 路 標 識 、 案 内 板 、 高 速 道 路 側 壁 、 高 速 道 路 防 音 壁 、 道 路 灯 、 橋 梁 、 橋桁 、 橋 脚 、 煙突 、 壁 紙 、 畳 、 マ ッ ト 、 テ ー ブル ク ロ ス 、 換気 扇 、 マ ー キ ン グ フ ィ ル ム 、 ジ オ メ ン ブ レ ン 、 広 告 板 、 郵便 ポ ス ト 、 電柱 、 テ ン ト 、 自 動 車 、 航 空 機 、 船舶 、 電 車 な ど が あ げ ら れ る 。 一方 、 フ ィ ル ム の 形 態 と す る と き は 、 た と え ば太 陽 電 池 の カ ノ 一 フ ィ ル ム ゃ 電 気 電子機 器 用 デ ィ ス プ レ イ 類 、 そ れ ら の カ バ ー 類 、 各 種 ロ ー ル の カ バ ー 類 、 離 型 フ ィ ル ム 、 農業 用 ノ、 ウ ス の フ ィ ル ム 、 エ レ ク ト レ ッ ト な ど 力 あ げ ら れ る 。 膜厚 と し て は 5 〜 3 0 0 z m、 好 ま し く は 5 〜 1 5 0 μ mで あ る 。 The articles coated with the composition of the present invention may be used, for example, for waterproof sheets for construction, waterproof sheets for tunnels, and vinyl sheets for agricultural use. Roll sheet, agricultural vinyl film, curing sheet, construction protection sheet, vehicle protection sheet, mesh sheet, mesh sheet Sash screen, Polycarbonate roof, Acrylic board wall, Polycarbonate wall, Guard rail, Signal, Tone Nell inner wall, tunnel inner cladding, road marking, road marking, billboard, high-speed road side wall, high-speed road soundproof wall, road light, bridge, bridge girder, bridge pier, chimney , Wall paper, tatami, mat, table cloth, ventilation fan, marking film, geomembrane, advertising board, mail Be sampled, utility poles, hands down door, automobiles, aircraft, ships, electric cars, etc. Ru is the Oh-up et al. On the other hand, when the film is in the form of, for example, a solar battery canopy, a display for electrical and electronic equipment, and the like. Covers of various types, rolls of various types of rolls, release films, agricultural films, oak films, electrets, etc. . The thickness is 5 to 300 zm, preferably 5 to 150 μm.

ま た 、 本発 明 の 組成 物 は シ 一 ラ ン ト 材 料 と し て も 有 用 で あ る 。 シ ー ラ ン ト に 調 製 す る 場 合 は 、 前 記 市 販 の 無 溶 剤 型 の一液型 R T Vェ ラ ス ト マ一 ま た は二 液 型 R T Vェ ラ ス ト マ 一 の 組成 物 に 、 親 水化 剤 、 そ の 他必 要 に 応 じ て 各 種 添加 剤 を 配 合 し て 混 練 す れ ば よ い 。  Further, the composition of the present invention is also useful as a cement material. When preparing in a sealant, the composition of the non-solvent type one-pack RTV elastomer or the two-pack RTV elastomer sold in the market described above is used. Then, a lyophilic agent and other various additives as needed may be mixed and kneaded.

さ ら に本発 明 の組成 物 は医用 材 料 と し て も 有 用 で あ る 。 こ の 場 合 、前 記 の 塗料 組成物 を 目 的 の 材 料 に 塗布 す る か 、 ま た は基 材 が シ リ コ ー ン 系 重 合 体 で あ る 場 合 は 成 形 （ 混 練 ） 時 に 親水化 剤 を 添 加 混合す れ ば よ い 。  Furthermore, the composition of the present invention is also useful as a medical material. In this case, the above-mentioned coating composition is applied to a target material, or when the base material is a silicone-based polymer, it is formed (kneading). At this time, a hydrophilizing agent may be added and mixed.

そ の ほ か 、 潤 滑 剤 、 繊維処 理 剤 、 導電 性 ゴ ム 、 型 取 り 材 、 真 空 注 用 材 、 ワ ッ ク ス 材 な ど の 材料 と し て も 有 用 で あ る 。  In addition, it is also useful as a lubricant, a fiber treatment agent, a conductive rubber, a molding material, a material for vacuum injection, a wax material, and the like.

以 上 に 本発 明 を 適 用 形 態 ま た は 用 途 を 中 心 と し て 説 明 し た が 、 つ ぎ に 機 能 を 中 心 に 説 明 す る 。 な お 、 重 複 す る 場 合 も あ る 。  Although the present invention has been described above with a focus on the applicable form or application, the function will be described mainly next. In some cases, they may be duplicated.

ま ず 、 易 洗浄 性 の 物 品 を 提 供 で き る 。 前 記 の よ う に 、 各 種 製 品 が使 用 環 境 か ら 受 け る 汚 れ に は 親 水 性 の も の も 疎 水 性 の も の も あ る 。 た と え ば大 気 や 室 内 の 空 気 中 に 浮 遊 し て い る ホ コ リ や チ リ が付着堆積 し 目 に 見 え る 汚 れ と な っ た り 、 建 築 資 材 や ア ウ ト ド ア 製 品 で は汚 れ が雨水 な ど で 流 さ れ て 筋 状 の 汚 れ と な っ た り し て い る 。 ま た 屋 内 で 使 用 す る 製 品 で も ホ コ リ ゃ チ リ の ほ か 、台 所 で は 食 器 、 換気扇 、 キ ッ チ ン フ ー ド 、 調理 台 な ど に は油 汚れ ； リ ビ ン グルー ム で は家具、 壁 、 家電 製 品 、 ロ ール ブ ラ イ ン ド 、 人工す だれ、 人 工畳、 ソ フ ァ 、 テ ー ブル 、 机 、 ド ア 、 照 明器具 カ バー 、 天 井 、 カ ー ペ ッ ト 、 マ ッ ト な ど に は 夕 バ コ の ャ 二 の 汚れ ； 浴室や洗面所 で は浴槽、 桶 、 壁 、 浴槽 の蓋 、 換気扇、 床 な ど に は垢 な ど の 油脂や石験 カ ス な ど の汚れ ； ト イ レ で は便座や便器 の 汚れな ど が付着す る こ と が多 レ 。 First, it is possible to provide easy-to-clean products. As mentioned above, the contamination that various products receive from the use environment can be either lyophilic or lyophobic. For example, dust and dirt floating in the air and air in the room may adhere and accumulate, resulting in visible dirt, building materials and au. In Todoa products, dirt is washed away by rainwater or the like, resulting in streak-like dirt. In addition to products that are used in the shop, besides dust boxes, tableware and Oil stains on ventilation fans, kitchen hoods, countertops, etc .; furniture, walls, home appliances, roll blinds, artificial blinds, man-made tatami mats in living groups. , Software, tables, desks, doors, lighting fixture covers, ceilings, carpets, mats, etc. in the evenings of bathrooms and bathrooms; Is a bathtub, tub, wall, bathtub lid, ventilation fan, floor, etc., which is dirty with grease or grease or lithologic gas; dirt, toilet seat, toilet bowl, etc. And are many.

本発 明 を こ れ ら の製 品 に 適用 す る と き に は 、 製品 に 付 着 し た上記 の汚れ を水な どの親水性液体で洗 い流 し た り 、 噴霧 し た り 、 あ る い は浸潰 し た り 、 さ ら に は親水性 の 液 体 を し み込 ま せ た布や ス ポ ン ジ で拭 き 取 る こ と に よ り 容 易 に 除去す る こ と がで き る 。  When applying the present invention to these products, the above dirt attached to the products may be washed off with a hydrophilic liquid such as water, sprayed or sprayed. Can be easily removed by crushing or wiping with a cloth or sponge impregnated with a hydrophilic liquid. Wear .

ま た本発 明 は 易 排水性 の 物 品 を 提供で き る 。 本発 明 の 組成物 を 用 い る と き は 、 表面 に 水 が溜 ま っ た り 水滴 が付 着す る こ と がな く 、 水 は表面 に 一様 に広が り 水膜 を 形成 す る 。 し た が っ て 水垢や 油汚れな ど が筋状や斑点状 に 付 着せず、 き れ い な 水 を 流す だ け で容 易 に 除去で き る 。  In addition, the present invention can provide easily drainable goods. When the composition of the present invention is used, water does not accumulate on the surface or adhere to water droplets, and the water spreads evenly on the surface to form a water film. . Therefore, scales and oily stains do not adhere to streaks or spots, and can be easily removed only by flowing clean water.

易 排水性が要求 さ れ る 場所お よ び物 品 と し て は、 た と え ば浴室や洗面所 、 台所 、 ト イ レ の ほ か 、 各種配水管 、 建物や住宅 の雨 ど い 、 屋上 防水 シ ー ト 、 力 一 ポ ー ト の 天 井な ど の 汚れが付着 し やす い 場所や物 品 が あ げ ら れ る 。  Places and goods where easy drainage is required include, for example, bathrooms, washrooms, kitchens, toilets, various water pipes, gutters on buildings and houses, and rooftops. Waterproof sheets, rooftop ceilings, and other places where dirt is likely to adhere are exposed.

本発 明 は ま た 、 防曇性 の 物 品 を 提供で き る 。 本発 明 の 組成物 を 用 い る と き は 、親水性 の 表面 の濡れ性が向 上 し 、 温度湿度 の 変化 に よ る 結露が生 じ に く く な り 、 優れた 防 曇性が発揮で き る 。  The present invention can also provide an anti-fogging article. When the composition of the present invention is used, the wettability of the hydrophilic surface is improved, dew condensation due to changes in temperature and humidity hardly occurs, and excellent anti-fog properties are exhibited. it can .

防曇性が要求 さ れ る 場所お よ び物 品 と し て は 、 温度差 に よ っ て水分 に よ る 曇 り が生ず る 場所 に 設置 さ れ る 各種 の 窓 、 ン ョ ー ゲ — ス 、 鏡 、 照 明 器 具 カ バ ー な ど ； 透 視 性 や 光 線 透 過 性 が 重 要 な レ ン ズ 、 ゴ ー グル 、 ヘ ル メ ッ ト の シ一リレ ド 、 太 陽 電 池 力 バ一な ど の 各 種物 品 の カ ノ 一 ； 農 業 用 ハ ウ ス や 温 室 な ど の 各 種 カ ノ ー ゃ フ ィ ル ム 、 シ ー ト な ど が あ げ ら れ る 。 Various types of products and places where anti-fogging properties are required are installed in places where fogging due to moisture occurs due to temperature differences. Windows, windows, mirrors, illuminator covers, etc .; lenses, goggles, hermets, etc. where transparency and light transmission are important. Canals for various kinds of products, such as reeds, solar batteries, etc .; Canadian films, sheets, etc. for agricultural houses, greenhouses, etc. What are you going to do?

発 明 は ま た 、 結 露 防 止 性 の 物 ロロ を ί疋 供 で き る 。 本 発 明 の 組成物 を 用 い る と き は 、 大 気 や 室 内 の 水 分 が 結 露 す る こ と が な く 、 し た が つ て 水 滴 が 落 下 し て 各 種 の 製 品 や 植 物 に 悪影 響 を 与 え る こ と が な い 。 さ ら に 、 雨 水 や シ ブ キ 力 S 飛 ん で き て も 物 品 の 表 面 に 水 滴 と し て 残 る こ と が な く 、 ま た 、 水滴 を 表 面 に 形 成 せ ず水 を 一 様 な 水 膜 と す る た め 、 万 一 氷 結 し て も 視 界 の 歪 み を 少 な く す る こ と が で さ る 。 す な わ ち 本 発 明 で い う 結 露 防 止 性 と は 、 周 囲 の 水 分 が結 露 し て 水 滴 を 形 成す る こ と を 防 止 す る 性 質 だ け で な く 、 周 囲 か ら 飛 来す る 水 が表 面 に 水滴 と し て 残 る こ と を 防 止 す る 性質 を も 含 む概 念 で あ る 。  The invention can also provide a depot-proof material for dew condensation. When using the composition of the present invention, there is no condensation in the atmosphere or the water in the room, and therefore, various products may be dropped due to the drop of water. It does not have any adverse effect on plants or plants. In addition, even if it rains or flies, it does not remain on the surface of the product as water droplets, and water droplets do not form on the surface. This makes the water a uniform film, so that even if it freezes, the distortion of the visual field can be reduced. In other words, the anti-condensation property of the present invention means not only the property of preventing the surrounding water from condensing to form water droplets, but also the property of preventing condensation. This is a concept that also includes the property of preventing water coming from the surroundings from remaining as water droplets on the surface.

結 露 防 止性 が 要 求 さ れ る 場 所 お よ び物 品 と し て は 、 前 記 防曇 性 が要求 さ れ る 場 所 お よ び物 品 に 加 え て 、 壁紙 、 窓 、 シ ヤ ン デ リ ァ な ど の ィ ン テ リ ァ 製 品 な ど が あ げ ら れ る 。  For places and goods where dew condensation prevention is required, in addition to the places and goods where anti-fogging properties are required, wallpaper, windows and windows are required. You will be able to use Intelli products such as Yanderi.

さ ら に 本 発 明 は 、 帯 電 防 止 性 の 物 品 を 提 供 で き る 。 本 発 明 の 組成物 を 用 い る と き は 、 導 電 性 層 が コ ー テ ィ ン グ 層 の 最 外 表 面 層 に 分布 し 塗膜 は基 材 に 密 着 し て い る た め 、 単 に 界 面 活 性剤 な ど の 親水 化 剤 を 塗布 し た も の の よ う に 経 時 的 な 降 雨 な ど で 流 失 す る こ と が な く 、 持続 し た 親 水 化 作 用 が得 ら れ 、 導 電 性 層 と な る 水膜 を 容 易 に か つ 持続 し て 形 成 で き 、 帯 電 を 長 期 に わ た っ て 防 止 で き る 。  Further, the present invention can provide an antistatic article. When using the composition of the present invention, the conductive layer was distributed on the outermost surface layer of the coating layer, and the coating film was adhered to the base material. Sustained water repelling action that does not flow away due to chronological rainfall, such as when a hydrophilic agent such as a surface active agent is applied. As a result, a water film serving as a conductive layer can be easily and continuously formed, and charging can be prevented over a long period of time.

防 止 性 が要 求 さ れ る 場 所 お よ び物 品 と し て は 、 半 導体 製 造 に お け る ク リ ー ン ル ー ム な ど の チ リ ゃ ホ コ リ の 付着 を 極 力 抑 え た い 場 所 に 使 用 す る 各 種 物 品 ； チ リ ゃ ホ コ リ の 付着 が性 能 の 低 下 や 故 障 と な る 電 子電 気 製 品 や 精 密 機械 の ほ か 、 フ ロ ッ ピ ー デ ィ ス ク 、 ビ デ オ テ ー プ 、 ォ 一デ ィ ォ テ ー プ 、 コ ン パ ク ト デ ィ ス ク な ど の 周 辺 製 品 ； チ リ や ホ コ リ の 付着 が 意 匠性 や 美 観 、 透 視 性 、 機 能 な ど の 低下 に つ な が る シ ョ ー ケ ー ス 、 レ ン ズ 、 窓 、 鏡 、 屋外 表示物 （看板 、 標 識 な ど ） 、 住 宅 用 設備 、 遮音 壁 、 カ ー ポ ー ト 、 農業 用 ノ、 ウ ス 、 テ ン ト ノ、 ウ ス 、 軒 出 し テ ン ト 、 各 種 レ ジ ャ ー 用 品 、 カ メ ラ ケ ー シ ン グ 、 カ メ ラ 力 ノ '一、 カ メ ラ フ ィ ル タ ー 、 釣 具 、 ス キ ー 板 、 シ ュ ー ズ 、 ノ、' ッ グ な ど あ げ ら れ る 。 Places and goods for which protection is required are semi-finished. Various types of products used in places where it is desired to minimize adhesion of cleanrooms such as cleanrooms in conductor manufacturing; In addition to electronic and electrical products and precision machinery, which may cause the performance to drop or cause failures, floppy disks, video tapes, and high-density Peripheral products such as tapes and compact discs; adhesion of dust and dirt leads to deterioration of design, aesthetics, transparency, and functions. Garage cases, lenses, windows, mirrors, outdoor signs (signboards, signs, etc.), household equipment, sound insulation walls, carports, agricultural machines, Tento, Usu, eaves tent, various refurbishment items, camera casing, camera power, camera Filters, fishing gear, skis, shoes, nose, and dogs are all available.

ま た 、 水 生 生 物 の 付着 が 問 題 と な る 水 面 ま た は水 中 で 使 用 す る 物 品 ま た は構造物 、 お よ び細胞 ま た は 生体 か ら 放 出 さ れ る 生 理 物 質 の 付着 が 問 題 と な る 医 用 部 材 な ど の 物 品 に も 好適 に 使 用 で き る 。  Also released from the surface of water or materials or structures used in water where adhesion of aquatic organisms is a problem, and from cells or living organisms It can be suitably used for materials such as medical materials in which adhesion of biological substances is a problem.

水 面 ま た は水 中 で使 用 す る 物 品 ま た は構造 物 と し て は、 海水 、 淡水 を 問 わ ず種 々 の も の が あ げ ら れ る 。 た と え ば 、 つ ぎ の 物 品 や 構造 物 が例 示 で き る が 、 こ れ ら に 限定 さ れ る も の で は な い 。 ま た 、 構造 物 と は 橋 脚 、 水 路 な ど の 固 定 型 の 建 造 物 だ け で な く 、 船舶 な ど の 移 動 を 主 と す る 建 造 物 も 含 む 。  Various kinds of objects or structures used on the surface of the water or in the water are available, regardless of whether they are seawater or freshwater. For example, the following objects and structures can be illustrated, but are not limited to these. In addition, structures include not only fixed-type structures such as piers and waterways, but also structures that mainly move such as ships.

水 面 ま た は 水 中 で 使 用 す る 構 造 物 Structures used on or below the water

固 定 型 ： Fixed type:

橋脚 、 コ ン ク リ ー ト ブ ロ ッ ク 、 消 波 ブ ロ ッ ク 、 防 波 堤 な ど の 水 中 構 築 物 ；  Underwater structures such as piers, concrete blocks, wave-dissipating blocks, breakwaters, etc .;

水 門 門 扉 、 海 上 タ ン ク 、 浮 き 桟 橋 な ど の 港 湾 施設 ； 海 底 掘 削 設備 、 海 中 通 信 ケ ー ブ ル施 設 な ど の 海 底 作 業 施 設 ； Port facilities such as sluice gates, marine tanks, floating piers, etc .; Submarine operations such as submarine digging facilities, submarine communication cable facilities, etc. Facilities;

導 水 路 、 覆水 管 、 水 室 な ど の 火 力 、 原子 力 、 海 洋 温 度 差 発 電 施 設 ；  Thermal, atomic, and ocean temperature differential power generation facilities such as headraces, flood pipes, and water chambers;

プー ル 、 水 槽 、 給 水 塔 、 下 水 道 、 雨 ど い な ど の 給 排 水 お よ び貯 蔵 施 設 ；  Water supply and drainage and storage facilities for pools, water tanks, water towers, sewers, rainwater, etc .;

シ ス テ ム キ ッ チ ン 、 水 洗便 器 、 浴 室 、 浴槽 な ど の 家 庭 内 設備 ；  Household facilities such as system kits, flush toilets, bathrooms, bathtubs, etc .;

移 動 型 ： Transfer type:

船舶 の 吃 水 部 ま た は 船底 、 潜 水 艦 の 外 装 、 ス ク リ ュ 一 、 プ ロ ペ ラ 、 錨 な ど の 船舶 構造 物 ま た は 付 属 物  Ship structures or accessories, such as the draft or bottom of the ship, the exterior of the submarine, screws, propellers, anchors, etc.

水 面 ま た は水 中 で 使用 す る 物 品 Items used on or below the water surface

固 定 型 ： Fixed type:

定 置 網 な ど の 魚網 、 ブイ 、 生 簀 、 ロ ー プな ど の 漁 業 用 物 品 ；  Fishery products such as fixed nets, buoys, fish cages, and ropes;

覆 水 器 、 水 室 な ど の 火 力 、 原子 力 、 海 洋 温度 差 発 電 用 物 品 ；  Thermal, atomic, and ocean temperature differential power generation products such as water covers and water chambers;

海 中 （ 水 中 ） ケ ー ブル な ど の 海 底 （ 水 底 ） 敷 設 物 品 ； 移 動 型 ：  Underwater (underwater) cables, such as underwater (underwater) cables, laying goods;

底 引 き 網 、 は え な わ な ど の 漁 業 用 物 品 ；  Fishing products such as bottom seine nets, eel fins and the like;

こ う し た 水 面 ま た は水 中 で 使 用 す る 物 品 ま た は 構 造 物 に 対 し て は 、 た と え ばつ ぎ の よ う な 水 生 生 物 や 有 機 汚 れ が付着 し 、 外 観 や 機 能 を 低下 さ せ る 。  Such materials or structures used on the surface of the water or in the water may be contaminated with aquatic organisms and organic soil, such as spikes. And detract from appearance and function.

水 生 生 物 ： Aquatic organisms:

フ ジ ッ ボ 類 、 ム ラ サ キ イ ガ イ 、 イ ソ ギ ン チ ヤ ク 類 、 力 キ 、 ホ ヤ 、 ヒ ド ロ 虫 、 コ ケ ム シ 、 各 種水 生 微 生 物 、 各 種 海 藻 類 （ ミ ド リ ゲ 、 ホ ン ダ ワ ラ 、 ァ ォ サ 、 ァ オ ノ リ な ど ） 各 種 珪 藻 類 、 環 形 動 物 （ ゥ ズ マ キ ゴ カ イ 、 シ ラ イ ト ゴ カ ィ な ど ） 、 海 綿 動 物 （ ュ ズ ダ マ カ イ メ ン な ど ） 、 そ の 他 の 付 着 性 生 物 な ど FUJIBO, MURASAKI GIGA, ISOGIN CHYAKA, KIKI, SOYA, HYDROMY, LYMOBE, VARIOUS AQUATIC MICROBE, VARIOUS SEA Algae (midrige, hondawara, vassa, aeonori, etc.), diatoms of various species, and ring-shaped animals (azuma kigokai, shiraitogoka) , Etc.), sponge animals (e.g., Uzda-Makaimen), and others Attached living things, etc.

有 機 汚 れ ： Organic soiling:

浮 遊 油 （ 鉱 物 油 、 植 物 油 な ど ） 、 廃棄 食 品 類 、 樹 脂 類 、 し 尿 、 生 物 の 死 ガ イ な ど  Floating oil (mineral oil, vegetable oil, etc.), waste foods, resin, human waste, dead creatures of living things, etc.

さ ら に ま た 本 発 明 は 、生体 適 合 性 の 物 品 を 提 供 で き る 。 本 発 明 の 組 成 物 を 使 用 す る と き に は 、 人 工 血 管 な ど の 生 体 に 移 植 す る 物 品 の 表 面 を 持続 し て 親水 性 と し 、 体 内 の 親水 性 液体 の 膜 を そ の 表 面 に 形 成 す る こ と が で き 、 ま た 抗 血栓 作 用 を 有 す る 血 管 内 皮 細 胞 の 成長 を 促 す こ と が期 待 で き る 。  Furthermore, the present invention can provide a biocompatible product. When using the composition of the present invention, the surface of the product to be transplanted into a living body such as an artificial blood vessel is made to be a hydrophilic surface by maintaining the surface of the product continuously. A liquid membrane can be formed on the surface and can be expected to promote the growth of endovascular cells that have antithrombotic effects.

生 体 適 合 性 が要 求 さ れ る 場 所 お よ び物 品 と し て は 、 生 体 内 に 移 植 す る 各 種 人 工 血 管 や 臓 器 、 関 節 ； 骨 折 の 治 療 用 の ネ ジ ゃ ビ ス な ど の 各 種埋 め 込 み 用 具 ； カ テ ー テ リレ 、 拡 張 器 具 、 手 術 用 結 さ く 装 置 、 生 体 内 留 置 チ ュ ー ブ 、 接 続器 具 、 分 離膜 、 創傷 被 覆 材 ； 抗 血栓材 料 、 試験 管 、 シ ヤ ー レ な ど の 生 理 物 質 と 接 触 す る 器 具 ； 組織や 細 胞 、 菌 の 培 養機 器 、 生 理 物 質 分析 機器 な ど の 医 療 関 係 の 研究 分 析機 器 な ど が あ げ ら れ る 。  Places and items requiring biocompatibility include various types of artificial blood vessels, organs, joints, and joints to be transplanted into living organisms; treatment of bone fractures Embedment tools such as screws, catheters, extension devices, surgical tying devices, in-vivo indwelling tubing and connections Instruments, separation membranes, wound covering materials; antithrombotic materials, test tubes, devices that come into contact with biological materials such as seals, etc .; tissue, cells, and culture equipment And research and analysis equipment for medical-related matters, such as biological material analysis equipment.

こ れ ら の 医 用 部 材 に 付着 す る 細 胞や生 理 物 質 と し て は、 た と え ばつ ぎ の も の が あ げ ら れ る 。 細胞 に は ウ ィ ル ス や 細 菌 な ど の 単細 胞 生 物 も 含 ま れ る 。  As the cells and biological substances attached to these medical materials, for example, sponge materials are revealed. Cells also include single cell organisms such as viruses and bacteria.

細 胞 ： Cell:

血 球細 胞 、 各 種 ウ ィ ル ス 、 細 菌 な ど  Blood cells, viruses of various species, bacteria, etc.

生 理 物 質 ： Physiological substances:

各 種 タ ン パ ク 質 、 各 種酵 素 、 各 種 ペ プ チ ド 、 各 種 ア ミ ノ 酸 、 各 種 多糖 類 、 各 種核 酸 、 コ レ ス テ ロ ー ル 、 脂 肪 分 な ど  Each kind of protein, each kind of enzyme, each kind of peptide, each kind of amino acid, each kind of polysaccharide, each kind of nucleic acid, cholesterol, fat, etc.

つ ぎ に 本 発 明 を 合 成 例 お よ び実 施例 に 基 づ い て 説 明 す る が 、 本 発 明 は か か る 実 施 例 の み に 限 ら れ る も の で は な い 。 な お 、 以 下 に お い て 、 「 部 」 お よ び 「 ％ 」 は そ れぞ れ重 量 部 お よ び重 量 ％ で あ る 。 Next, the present invention will be described based on synthetic examples and practical examples. However, the present invention is not limited to only such embodiments. In the following, “parts” and “%” are weight parts and% by weight, respectively.

実 施例 1 Example 1

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 （ a ) と し て 無 溶 剤 型 ア ル コ キ シ 基 付 加 型 オルガ ノ シ ロ キサ ン オ リ ゴマ ー（ 信 越化 学 工 業 （株 ） 製 の KR— 500。 以 下 、 「 シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 1」 と い う ） 100部 を キ シ レ ン と 酢 酸 ブ チ ル の 混 合 溶 媒 （ 1 Z 1 重 量 比 ） に 溶解 し て 濃 度 30重 量 ％ の ワ ニ ス を 調 製 し た 。 こ の ワ ニ ス に 親水 化 剤 と し て 、 式 （ XI ) ：  As a silicone-based polymer (a), a solvent-free, alkoxy-based organosiloxan oligomer (a product of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) KR-500, hereinafter referred to as “silicone-based polymer a-1” 100 parts of a mixed solvent of xylene and butyrate acetate (1Z1 weight ratio) And a varnish with a concentration of 30% by weight was prepared. As a hydrophilizing agent, this varnish has the formula (XI):

RO ( 一 Si ( OR) 2 - O ) ₄ - R RO (one Si (OR) 2-O) ₄ -R

( 式 中 、 R は CH₃、 CH₂C₂F₅、 CH₂CF₂CFHCF₃お よ び C₂ (Where R is CH ₃ , CH ₂ C ₂ F ₅ , CH ₂ CF ₂ CFHCF ₃ and C ₂

H₄ (CF₂) ₇CF₃で あ る ） に お い て 、 R が CH₃お よ び CH₂C₂ H ₄ (CF ₂ ) ₇ CF ₃ ), R is CH ₃ and CH ₂ C ₂

F₅で あ り CH₂C₂F₅Z CH₃比 が 0. 3で あ る 加 水 分 解 性 基 含 有 有機 金 属 化合 物 （ 以 下 、 「 親 水 化剤 A 」 と い う ） を 10F ₅ and CH ₂ C ₂ F ₅ Z CH ₃ ratio is 0.3. Water-decomposable group-containing organic metal compound (hereinafter referred to as “hydrophilizing agent A”) To 10

PHR ( シ リ コ ー ン 系 重 合 体 100重 量 部 に 対 す る 重 量 部 。 以 下 同 様 ） 添 加 し 、 紫 外 線 吸 収 剤 （ 共 同 薬 品 （株）製 の バ ィ ォ ソ ー プ 130 ) を 2 P H R、 硬 化 促 進 剤 （ ア ル ミ ニ ウ ム 系 キ レ ー ト 化 合 物 ） を 0. 5PHR、 式 （X I) に お レゝ て R が CHPHR (weight part relative to 100 weight parts of silicone-based polymer. The same applies hereinafter), and an ultraviolet absorber (available from Kyodo Pharmaceutical Co., Ltd.) And the hardening accelerator (aluminum chelate compound) is 0.5 PHR, and R is CH in formula (XI).

₃お よ び〇₂^^₄ (じ？₂) _{7 3}で あ り C₂H₄ (CF₂) ₇CF₃Z CH₃比 力 ₃ and 〇 ₂ ^^ ₄ (J? ₂ ) _{7 3} C ₂ H ₄ (CF ₂ ) ₇ CF ₃ Z CH ₃ specific force

0. 5で あ る 化 合 物 を 表 面 調 整 剤 （ 以 下 、 「 表 面 調 整 剤 F 」 と レゝ う ） と し て 0. 1PHR配 合 し て 混 合 し た （ 混 合 組成 を 表 1 に 示 し て あ る ） 。 The compound of 0.5 was mixed with 0.1 PHR as a surface conditioner (hereinafter referred to as “surface conditioner F”) (mixture composition Are shown in Table 1).

AM— 712処 理 化 成 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に 信 越化 学 工 業 （株 ） 製 の シ リ コ ー ン 専 用 下 塗 り 塗料 （ プ ラ イ マ ー C ) を ス プ レ ー 塗 装 し 乾燥 し て 下 塗 り し た （ 乾燥膜 厚 20 _μ πι) 。 こ の 下 塗 り 塗膜 上 に 上 記 で 得 ら れ た シ リ コ ー ン 樹脂 組 成 物 を ノ' ー コ — 夕 で 塗 装 し 、室 温 で 1 時 間 養 生 し た の ち 、 80 °C に て 2 0分 間 乾燥 し て 試 験 用 の 塗板 （ 乾 燥膜厚 2 5 μ m ) を 作 製 し た 。 AM-712 treated aluminum plate is sprayed with Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd. silicone primer (Primer C). and Ri under coating and painting Mr. dried (dry film thickness 20 μ _πι). The silicone resin composition obtained above was applied on the undercoating film in the evening, cured at room temperature for 1 hour, and then cured. 80 ° C After drying for 20 minutes, a coated plate (dry film thickness: 25 μm) for the test was prepared.

こ の 塗板 に つ い て つ ぎ の 特 性 を 調 べ た 。 結 果 を 表 2 に 示す 。  The characteristics of the lacquered board were examined. Table 2 shows the results.

( 対水 接触 角 ）  (Contact angle with water)

供試 塗板 を 水 道 水 で 洗浄 し た の ち 、 協 和 界 面 科学 （ 株 ） 製 の 接触 角 計 で 測 定す る 。 値 の 小 さ い 方 が親 水化 が進 ん で い る 。  After washing the test sample with running water, measure it with a contact angle meter manufactured by Kyowa Kagaku Kagaku. The smaller the value, the more lipophilicity is promoted.

( 低 汚 染 付着性 ）  (Low contamination adhesion)

大 阪 府 下 の 建 築 物 3 階 の 屋 上 で 南 面 3 0度 お よ び 9 0度 ( 垂 直 ） の 角 度 に プ ラ ス チ ッ ク 成 形 品 を 配 置 し 、 1 2力月 間 屋外 で 曝 露す る 。  A plastic molded product is placed at an angle of 30 ° and 90 ° (vertical) on the south side of the building on the 3rd floor of a building under Osaka Prefecture, and 12 forces are applied. Exposure outdoors for a month.

曝 露 前後 の 明 度 を 色 差 計 （ ミ ノ ル 夕 （株 ）製 の C R— 3 0 0 ) に よ り 測 定 （ 1 サ ン プル に っ き 1 0点 測 定 、 白 紙 上 ） し 、 曝 露後 の 平 均 明 度 か ら 曝 露 前 の 平 均 明 度 を 除 し た 値 を 平 均 明 度 差 と す る 。  The lightness before and after the exposure was measured with a color difference meter (CR-300, manufactured by Minoru Yu Co., Ltd.) (10 points per sample, on a blank sheet of paper). The value obtained by dividing the average brightness before exposure from the average brightness after exposure is defined as the average brightness difference.

ま た 、 曝 露 後 の 表 面 状 態 を 目 視 に よ り つ ぎ の 基 準 で 評 価す る 。  In addition, the surface condition after exposure is visually evaluated according to the following criteria.

◎ ： 雨 筋汚 れ が軽 微 で 汚 れ が ほ と ん ど 拡 散 し て い な い 。 〇 ： 雨 筋汚 れ が一 部発 生 し て い る が軽 微 で あ り 、 汚 れ の 拡 散 が 軽微 で あ る 。  ◎: Rain streaks are minor and the stains are hardly spread. 〇: Part of rain streaks has occurred, but it is minor, and the spread of the stain is minor.

△ : 雨 筋 汚 れ が 全 面 に 明 確 に 発 生 し て お り 、 汚 れ の 拡 散 力 広 が っ て い る 。 △: Rain streaks are clearly occurring on the whole surface, and the spreading power of the streaks is spreading.

X ： 雨 筋 汚 れ と 汚 れ の 拡 散 が 全 面 に 拡 大 し て お り 、 外 観 が著 し く 不 良 で あ る 。 X: Rain streaks and the spread of dirt have spread over the whole area, and the appearance is remarkable and it is bad.

( 易 洗浄 性 ）  (Easy cleaning)

曝 露 面 の 一 部 を イ オ ン 交 換 水 を 掛 け な が ら 八 ケ で 洗 浄 し 、 洗浄 前 後 の 平 均 明 度 差 お よ び外 観 （ 目 視 ） を 低 汚 染 性 試 験 と 同 様 に し て 調 べ る 。 外 観 の 評価 は つ ぎ の 基 準 で 行 な う 。 Rinse part of the exposed surface with eight pieces of ion-exchanged water while washing, and reduce the difference in average brightness before and after washing and the external appearance (visual appearance) with low contamination. Investigate in the same way as for a sex test. Appearance should be evaluated according to the following criteria.

◎ ： 完 全 に 除 去 さ れ て い る 。  ◎: Completely removed.

〇 ： わ ず か に 汚 れ が残 る 。 〇: Slightly soiled.

△ ： 汚 れ が 明 ら か に 残 る 。 Δ: Stain is clearly left.

X ： 汚 れ が全 面 に 拡 散 し 、 ほ と ん ど 除去 で き な い 。  X: Dirt spreads over the entire surface and is hardly removable.

( 汚 染 除 去性 ）  (Stain removal)

カ ー ボ ン 除去性 Carbon removal

塗膜親水性 試験 に 供 し た 塗 板 （ 南 面 3 0度 で 1 4日 間 曝 露 後 ） を 水洗 い し た の ち 室温 で 風乾 し た 塗板 を 試 験 片 と す る 。  The coated plate used for the coating film hydrophilicity test (after exposure for 14 days at 30 ° on the south side) was washed with water and then air-dried at room temperature.

カ ー ボ ン 汚れ標 準材 料 と し て 、 カ ー ボ ン ブ ラ ッ ク （ 三 菱化 学（株）製 の M A— 1 0 0 ) を 水 に 濃 度 8 % と な る よ う に 分 散 さ せ た 水性 分散 液 を 用 い 、 こ の 標準 カ ー ボ ン 汚 れ水 性分 散 液 を 前記 試験 片 に ス プ レ ー し た の ち 6 0 °C の 熱 風乾 燥器 で 4 時 間処 理 し 、 カ ー ボ ン を 強 制 的 に 付 着 さ せ る 。 そ の 後 、 流水 中 で刷 毛 を 用 い て 洗浄 し 、 洗浄 前 後 の 明 度 差 お よ び洗浄後 の カ ー ボ ン の 残存 度 を 調 べ る 。  As a carbon contamination standard material, carbon black (MA-100, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) should be adjusted to a concentration of 8% in water. Using the dispersed aqueous dispersion, the standard carbon soiled aqueous dispersion was sprayed on the test piece, and then dried with a hot air dryer at 60 ° C. Time processing and forcibly attach the carbon. After that, it is washed in running water using a brush, and the difference in brightness before and after washing and the remaining degree of carbon after washing are examined.

明 度差 Brightness difference

洗浄 前後 の 明 度 を 数 力 所 で 測 定 し 、 そ の 平 均 を と る 。 値 が 小 さ い 方 が 除 去 性 が高 い 。  Measure the lightness before and after washing in several places and take the average. The smaller the value, the higher the removal.

目 視 に よ る 残存 度 Persistence by visual inspection

洗浄 後 の 試験片 を 目 視 に よ り 、つ ぎ の 基 準 で 評価 す る 。 ◎ ： 流 水 洗浄 し た だ け で カ ー ボ ン 汚 れ が殆 ど 完 全 に 除去 さ れ て レゝ る 。  The test piece after cleaning is visually evaluated according to the following criteria. ◎: Carbon contamination is almost completely removed just by washing with running water.

〇 ： ご く 一部 に 汚 れ が 残 存 し て い る 。 ：: Soil remains in a very small part.

△ ： 全 体 に 淡 く 残 存 し て い る 。 △: Lightly remaining as a whole.

X ： 全 面 に 汚 れ が 明 確 に 残 存 し て い る 。 ( カ ビ 除 去 性 ） X: Stain is clearly left on all surfaces. (Mold removal)

供試 塗板 を J I S Z 2911記 載 の 方 法 で カ ビ を 強 制 的 に 付 着 せ し め 、 10日 間 室 温 で 放 置 し て 繁 殖 さ せ る 。 つ い で 繁 殖 し た 力 ビ を つ ぎ の 2 つ の 方 法 で 力 ビ の 除去性 を 調 べ る 。 乾拭 き 法  The test coated plate is forcibly adhered with mold according to the method described in JIS Z 2911, and allowed to breed by leaving it at room temperature for 10 days. Then, the breeding force can be removed and the removability of the force can be examined by the following two methods. Dry wiping method

乾燥 し た ガ ー ゼ で 拭 き 取 る 。  Wipe with a dry gauze.

流 水 法 Flowing water method

刷 毛 を 用 い 、 水 道水 を 流 し な が ら 擦 る 。  Use a brush and rub with running water.

( 帯 電 防 止 性 ）  (Electrostatic protection)

供試 塗板 を 大 阪 府下 の建 築 物 3 階 の 屋 上 で南 面 30度 の 角 度 に 配 置 し 、 曝 露試験 を 行 な い 、 試験 開 始 7 日 後 お よ び 24ヶ月 後 の 表 面 抵抗 を 測 定 す る （ 三 菱 油 化 （ 株 ） 製 の 表 面 抵抗 計 HT— 210、 測 定 限 界 上 限 値 ： 10¹²Ω) 。 The test painted plate was placed on the rooftop of the third floor of a building in Osaka Prefecture at an angle of 30 ° on the south side, and no exposure test was performed.After 7 days and 24 months after the start of the test Measure surface resistance (surface resistance meter HT-210 manufactured by Mitsubishi Oil & Chemicals Co., Ltd., upper limit of measurement limit: 10 ¹² Ω).

( 防曇 性）  (Anti-fog)

曝 露 前 の 供 試 塗板 を 幅 80mm、 長 さ 80mmに 切 り 取 り 、 純 水 100mlが 入 っ た ガ ラ ス 瓶 （ 内 径 60mm、 深 さ 70mm) の 口 に 親 水化 塗膜 が瓶 の 内 側 を 向 く よ う に し っ カゝ り と 取 り 付 け る 。 こ の 瓶 を 温度 が 40 °C の 湯 に 漬 け （ 傾斜 角 度約 22度 ） 、 30分 間 放 置 し た の ち 、 表 面 の 曇 度 を つ ぎ の 基 準 で 目 視 に よ り 評価 す る 。  Before exposure, the test coated plate is cut into 80 mm width and 80 mm length, and a lipophilic coating is applied to the mouth of a glass bottle (inner diameter 60 mm, depth 70 mm) containing 100 ml of pure water. Make sure that it faces the inside of the device. This bottle was immersed in hot water at a temperature of 40 ° C (tilt angle: about 22 degrees), left for 30 minutes, and then visually checked for cloudiness on the surface using the following criteria. evaluate .

◎ ： 曇 り も 水滴 も な レ 。 ◎: No cloudiness or water droplets.

〇 ： 瓶 の 口 の 10 %未 満 の 面 積 で 曇 り と 水滴 が 認 め ら れ る □ ： 瓶 の 口 の 10〜 40 % ( 未 満 ） の 面積 で 曇 り と 水滴 が 認 め ら れ る 。  ：: Cloudy and water droplets are recognized in the area of less than 10% of the mouth of the bottle. □: Cloudy and water droplets are recognized in the area of 10 to 40% (less than) of the mouth of the bottle. .

Δ ： 瓶 の 口 の 40 70 % ( 未 満 ） の 面積 で 曇 り と 水滴 が 認 め ら れ る 。 Δ: Cloudiness and water droplets are observed in an area of 4070% (less than) the mouth of the bottle.

X ： 瓶 の 口 の 70 %以 上 の 面 積 で り と 水 滴 が認 め ら れ る 。 ( 結 露 防 止 性 ） 上 記 の 農 業 用 簡 易 ハ ウ ス の 垂 直 面 に 各 試 験 片 を 取 り 付 け 、 冬 季 （ 1 2月 ） に お い て 、 朝 5 時 に お け る ノ\ ウ ス 内 壁 面 の 状 態 を 目 視 で 観察 す る （ 内 壁 面 結 露 度 ） 。 さ ら に 、 家 庭 用 の 霧 吹 き で イ オ ン 交 換 水 を 内 壁 面 に 吹 き つ け 、 水 濡 れ性 を 目 視 で 調 べ る （ 霧 吹 き 濡 れ性 ） 。 評価 は そ れ ぞ れ つ ぎ の 段 階で 行 な う 。 X: Water droplets are observed in an area of 70% or more of the mouth of the bottle. (Condensation prevention) Attach each test piece to the vertical surface of the above-mentioned easy-to-use agricultural housing, and in winter (January-February) at 5:00 a.m. Observe the condition of the wall surface visually (condensation on the inner wall surface). In addition, the ion-exchange water is sprayed on the inner wall surface with a house spray, and the water wettability can be visually inspected (mist spray wettability). The evaluation is performed at each stage.

内 壁 面 結 露度 Inner wall surface dew

ほ と ん ど 水 滴 が な レ 。  Almost no water drops.

〇 一 部 に 水滴 の 付 着 が認 め ら れ る が 、 水滴 の 形 状 が平 坦 で あ る 。  水 Deposition of water droplets is observed in some parts, but the shape of the water droplets is flat.

Δ 水滴 の 付着 が 内 壁 面 の 3 0〜 6 0 % (未満） に 発 生 し て い る 。  Δ Adhesion of water droplets occurs on 30 to 60% (less than) of the inner wall surface.

X 水 滴 の 付着 が 内 壁 面 の 6 0 %以 上 に 生 じ て い る 。  X Adhesion of water droplets occurs on 60% or more of the inner wall surface.

霧 吹 き 濡 れ性 Mist blowing wettability

◎ ： 吹 き 付 け た 霧 が ほ と ん ど 水 滴 化せ ず 、 水 膜 と な っ て 流 下 す る 。  ◎: The sprayed mist hardly turns into water droplets and flows down as a water film.

〇 ： 吹 き 付 け た 霧 が多 少 液化 す る が 、 水 滴 の 形 状 が 平 坦 で あ る 。  〇: The sprayed mist is slightly liquefied, but the shape of the water droplets is flat.

△ ： 吹 き 付 け た 霧 が か な り 水 滴 と な り 、 ま た 水 滴 の 形 状 が球 状 で あ る 。  Δ: The sprayed fog is considerably water droplets, and the shape of the water droplets is spherical.

X ： 吹 き 付 け た 霧 が ほ と ん ど 球 状 の 水滴 と な る 。 X: The sprayed fog becomes almost spherical water droplets.

( 促 進 耐候性）  (Promotion weather resistance)

促 進 耐候性試 験機 （ ス ガ 試験 機 （株 ）製 の サ ン シ ャ イ ン ゥ ェ ザ オ メ 一 夕 ） を 用 い 、 照 射 時 の ブ ラ ッ ク パ ネ ル 温度 6 3 °C で 降 雨 サ イ ク ル を 1 8分 間 と し て 2 時 間 行 な い 、 光 沢 保 持 率 、 色差 お よ び外 観 （ 上 記 の 目 視基 準 ） を 調 べ る 。 実 施 例 2 〜 8  Using the accelerated weathering tester (Sunshine Laser Analyzer manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), the black panel temperature during irradiation was 63 °. In C, the rainfall cycle is not performed for 2 hours with a duration of 18 minutes, and the light retention rate, color difference and appearance (visual criteria described above) are examined. Examples 2 to 8

表 1 に 示す シ リ コ ー ン 系 重 合体 を 用 い た ほ か は 実 施例 1 と 同 様 に し て 組 成物 を 調 製 し た （ た だ し 、 実 施 例 5 〜 8 で は 表 面 調 整 剤 と し て 、 式 （ X I ) に お い て R が C H ₃お よ ぴ C。H ₄ (CF₂) ₇CF₃で あ り C₂H₄ (CF₂) ₇CF₃Z CH₃比 力 0. 5 で あ る 化 合 物 （ 以 下 、 「表 面 調 整 剤 G 」 と い う ） を 使 用 し た ） 。 こ の 組 成 物 を 実施 例 1 と 同 様 に し て 化 成処 理 ァ ル ミ 二 ゥ ム 板 に バ ー コ 一 夕 で 塗 装 し て 供 試 塗板 を 作 製 し た 。 Examples using silicone-based polymers shown in Table 1 The composition was prepared in the same manner as in Example 1 (however, in Examples 5 to 8, as a surface conditioner, R was CH _{3 in} formula (XI)). I Pi _{C.H 4 (CF 2) 7 CF} 3 at Oh Ri _{C 2 H 4 (CF 2)} 7 CF 3 Z CH 3 ratio power 0.5 in Ah Ru of compound (hereinafter, "front surface adjustment Agent G ”) was used)). In the same manner as in Example 1, this composition was coated on a chemically treated aluminum plate with a barco overnight to prepare a test coated plate.

こ の 供 試 塗板 に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 2 に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test coated plate. The results are shown in Table 2.

な お 、 1 お よ び後 述す る 表 3 、 5 、 7 、 9 、 11お よ び 13に お い て 、 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 の 各 略 号 は つ ぎ の 物 質 で あ る  In addition, in Tables 3, 5, 7, 9, 9, 11 and 13 described later, the abbreviations of the silicone polymers used are as follows. It is a material of

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 1 ： Silicone-based polymer a-1:

無 溶 剤 型 ア ル コ キ シ 基付加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン オ リ ゴ マ ー ( 信 越化 学工 業 （株）製 の KR— 500) 。  Solvent-free alkoxy group-added organosiloxan oligomer (KR-500 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 2 ： Silicone-based polymer a—2:

水酸 基 お よ び シ ラ ノ ー ル基 付 加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン ォ リ ゴ マ ー （ 信 越 化 学 工業 （株 ）製 の KR— 212) 。  Hydroxyl and silane group-added organopolysiloxane oligomers (KR-212 manufactured by Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— ύ ： Silicone-based polymer a— ύ:

グ リ シ ジル基 付 加 型 オルガ ノ シ ロ キサ ン オ リ ゴマ 一（ 信 越化 学 工 業 （株 ）製 の ES 1002 Τ ) 。  Glycidyl group-added organosiloxane oligoma-1 (ES1002 II manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a _ 4 ： Silicone-based polymer a_4:

ェ ス テ ル基付加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン オ リ ゴ マ ー （ 信 越化 学 工 業 （株 ）製 の KR - 5 2 3 0 ) 。  An ester-added organosiloxan oligomer (KR-530, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 5 ： Silicone-based polymer a—5:

高 級 脂肪酸 、 水 酸 基 付加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン オ リ ゴ マ 一 （ 信 越 化 学 ェ 業 （株 ）製 の KR— 5206) 。  Higher fatty acids, hydroxyl-added organosiloxan oligoma (KR-5206, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 6 ： メ 夕 ク リ ロ キ シ 基 付 加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン オ リ ゴ マ ― ( 信 越 化 学 工 業 （株 ）製 の KR— 9702) 。 Silicone-based polymer a-6: This is a Krilloxy-based additive organopolysiloxane (Kr-9702, manufactured by Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a _ 7 ： Silicone-based polymer a_7:

水 酸 基 お よ び シ ラ ノ ー ル 基 付加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン エ ラ ス ト マ一 （ 信 越化 学 工 業 （株 ）製 の KR— 169) 。  Hydroxyl and silane group-added organopolysiloxane elastomers (KR-169, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a_ 8 : Silicone-based polymer a_ 8:

無 溶 剤 型 ア ル コ キ シ 基 付 加 型 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越化 学 工 業 （株 ）製 の KR— 2038) 。  Solvent-free, alkoxy-based organopolysiloxane elastomer (KR-2038 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

表 1  table 1

有機金属化合物  Organometallic compounds

加水分解 紫外線 実施例 シリコーン  Hydrolysis UV rays Example Silicone

(PHR) 硬化促進剤  (PHR) curing accelerator

吸収剤 番号 系重合体 (PHR) 触媒  Absorbent No.Polymer (PHR) catalyst

(PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

1 A (10) F a - 1 0.5 2 1 A (10) F a-1 0.5 2

2 A (10) F a - 2 0.5 12 A (10) F a-2 0.5 1

3 A (10) F a - 3 0.5 23 A (10) F a-3 0.5 2

4 A (10) F a-4 0.5 24 A (10) F a-4 0.5 2

5 A (10) G a - 5 0.5 25 A (10) G a-5 0.5 2

6 A (10) G a - 6 0.5 26 A (10) G a-6 0.5 2

7 A (10) G a- 7 0.5 27 A (10) G a- 7 0.5 2

8 A (10) G a— 8 0.5 2 8 A (10) G a— 8 0.5 2

表 2 Table 2

実施例審号  Example No.

1 2 3 4 5 6 7 8 対水接触角 （度） 25 27 30 26 29 35 27 27 低汚染付着性 （曝露 12力月）  1 2 3 4 5 6 7 8 Contact angle to water (degrees) 25 27 30 26 29 35 27 27 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.80 I.70 I.90 1.90 1.85 1.80 1.90 1.77 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.80 I.70 I.90 1.90 1.85 1.80 1.90 1.77 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.60 I.70 I.55 1.80 1.70 1.90 1.90 1.80 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees Average brightness difference 1.60 I.70 I.55 1.80 1.70 1.90 1.90 1.80 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Easy cleaning

平均明度差 0.35 0.34 0.43 0.27 0.44 0.25 0.42 0.40 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.35 0.34 0.43 0.27 0.44 0.25 0.42 0.40 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 1.56 1.44 I.57 1.33 1.55 1.59 1.57 1.20 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average lightness difference 1.56 1.44 I.57 1.33 1.55 1.59 1.57 1.20 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ 〇 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 10^{1 Q} Ω) Dry wiping method 〇 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 Flowing water method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) (X10 ^{1 Q} Ω)

曝露 7日後 1.90 2.00 I.87 1.66 1.87 1.66 3.23 1.89 曝露 24力月後 I.90 2.00 1.87 1.86 2.00 1.87 1.66 I.87 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 1.90 2.00 I.87 1.66 1.87 1.66 3.23 1.89 24 months after exposure I.90 2.00 1.87 1.86 2.00 1.87 1.66 I.87 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Mist spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 85 85 80 70 80 68 70 88 色差 1.0 I.2 1.5 1.5 1.0 3.0 3.0 1.0 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 85 85 80 70 80 68 70 88 Color difference 1.0 I.2 1.5 1.5 1.0 3.0 3.0 1.0 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

実 施例 6 Example 6

実施 例 1 〜 8 に使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 、 親 水化 剤 と し て 式 （ X I ) に お い て R が C H ₃お よ び C H ₂ C ₂ Regarding the silicone-based polymer used in Examples 1 to 8, R is CH ₃ and CH ₂ C ₂ in the formula (XI) as a hydrophilizing agent.

F₅で あ り CH₂C₂F₅Z CH₃比 が 0. 5で あ る 化 合 物 （ 以 下 、F ₅ in Ah Ri _{CH 2 C 2 F 5 Z CH} 3 ratio Ah Ru of compound in 0.5 (hereinafter,

「 親水化 剤 B 」 と い う ） を 使 用 し た ほ か は そ れぞれ 実 施 例 1 〜 8 と 同 様 に し て 組 成物 を 調 製 し た （ た だ し 、 実 施 例 13〜 16で は 表 面 調 整 剤 と し て 、 表 面 調 整 剤 G を 使 用 。 組 成 を 表 3 に 示 す ） 。 こ の 組 成 物 を 実 施 例 1 と 同 様 に し て 化 成処 理 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に バ ー コ 一 夕 で 塗 装 し て 供 試 塗板 を 作 製 し た 。 Each of the compositions using "Hydrophilic agent B" was prepared in the same manner as in Examples 1 to 8 (however, the composition was prepared in the same manner as in Examples 1 to 8). In 13-16, surface conditioner G was used as the surface conditioner, and the composition is shown in Table 3). In the same manner as in Example 1, this composition was coated on a chemically treated aluminum plate with a barco overnight to produce a test coated plate.

こ の 供 試塗板 に つ い て 実 施例 1 と 同 様 の 試験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 4 に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test coated plate. The results are shown in Table 4.

表 3  Table 3

有機金属化合物  Organometallic compounds

実施例 シリコーン 加水分解 紫外線  Example Silicone Hydrolysis UV

(PHR) 硬化促進剤  (PHR) curing accelerator

吸収剤 番号 系重合体 (PHR) 触媒  Absorbent No.Polymer (PHR) catalyst

(PHR) (PHR) 親水化剤  (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent

9 B (10) F a - 1 0.5 2 9 B (10) F a-1 0.5 2

10 B (10) F a— 2 0.5 210 B (10) F a— 2 0.5 2

11 B (10) F a— 3 0.5 211 B (10) F a— 3 0.5 2

12 B (10) F a - 4 0.5 212 B (10) F a-4 0.5 2

13 B (10) G a - 5 0.5 213 B (10) G a-5 0.5 2

14 B (10) G a— 6 0.5 214 B (10) G a— 6 0.5 2

15 B (10) G a - 7 0.5 215 B (10) G a-7 0.5 2

16 B (10) G a - 8 0.5 2 表 4 16 B (10) G a-8 0.5 2 Table 4

実施例番号  Example number

9 10 11 12 13 14 5 16 対水接触角 （度） 23 26 29 24 27 28 29 31 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  9 10 11 12 13 14 5 16 Contact angle with water (degrees) 23 26 29 24 27 28 29 31 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.80 1.90 1.80 1.70 1.90 1.90 1.85 1.80 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.80 1.90 1.80 1.70 1.90 1.90 1.85 1.80 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.70 1.95 1.60 1.70 1.55 1.80 1.70 1.90 目視外観 © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 ° Average brightness difference 1.70 1.95 1.60 1.70 1.55 1.80 1.70 1.90 Visual appearance © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Easy cleaning

平均明度差 0.27 0.44 0.25 0.52 0.45 0.33 0.43 0.37 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.27 0.44 0.25 0.52 0.45 0.33 0.43 0.37 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 1.27 1. 2 1.16 1.34 1.40 1.39 1.50 1.39 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 1.27 1. 2 1.16 1.34 1.40 1.39 1.50 1.39 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 〇 〇 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （ X 1 0^{1 υ} Ω ) Dry wiping method 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 〇 〇 Flowing water method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 1.87 1.66 3.23 1.11 3.03 1.73 1.11 1.66 曝露 24力月後 2.00 1.87 3.03 1.73 1.66 1.66 1.73 1.87 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 1.87 1.66 3.23 1.11 3.03 1.73 1.11 1.66 24 months after exposure 2.00 1.87 3.03 1.73 1.66 1.66 1.73 1.87 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Mist spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 80 70 85 85 80 70 80 68 色差 1.3 3.0 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 3.0 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 80 70 85 85 80 70 80 68 Color difference 1.3 3.0 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 3.0 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

実 施 例 17〜 24 Example 17-24

実 施 例 1 〜 8 に使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 、 親 水 化 剤 と し て 式 （ X I ) に お い て R が C H ₃お よ び C H ₂ C F ₂ C FHCF₃で あ り CH₂CF₂CFHCF₃Z CH₃比 力 0. 3で あ る ィ匕 合 物 （ 以 下 、 「 親 水 化 剤 C 」 と レゝ う ） を 使 用 し た ほ か は そ れ ぞれ実施例 1 〜 8 と 同 様 に し て 組成物 を 調 製 し た （ た だ し 、 実施例 21〜 24で は 表 面 調 整 剤 と し て 、 表 面 調 整 剤 G を 使 用 。 組成 を 表 5 に 示 す ） 。 こ の 組 成物 を 実施例 1 と 同 様 に し て 化 成 処 理 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に バ ー コ 一 夕 で 塗 装 し て 供試塗板 を 作 製 し た 。 Regarding the silicone-based polymer used in Examples 1 to 8, R is CH ₃ and CH ₂ CF in the formula (XI) as a lyophilic agent. ₂ C FHCF ₃ and CH ₂ CF ₂ CFHCF ₃ Z CH ₃ specific strength 0.3 was used (hereinafter referred to as “hydrophilizing agent C”). Each of the compositions was prepared in the same manner as in Examples 1 to 8 (however, in Examples 21 to 24, the surface conditioning agent was used as the surface conditioning agent). Use G. The composition is shown in Table 5). In the same manner as in Example 1, this composition was coated on a chemically treated aluminum plate with barco overnight to prepare a test coated plate.

こ の 供試塗板 に つ い て 実 施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 6 に 示す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test coated plate. Table 6 shows the results.

表 5  Table 5

有機金属化合物  Organometallic compounds

実施例 シリコーン 硬化 加水分解 紫外線  Example Silicone Curing Hydrolysis UV

(PHR) 促進剤 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (PHR) (PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) Accelerator Catalyst Absorbent No.Polymer (PHR) (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

17 C (10) F a一 1 0.5 2 17 C (10) F a 1 1 0.5 2

18 C (10) F a— 2 0.5 218 C (10) F a— 2 0.5 2

19 C (10) F a— 3 0.5 219 C (10) F a— 3 0.5 2

20 C (10) F a— 4 0.5 220 C (10) F a— 4 0.5 2

21 C (10) G a - 5 0.5 221 C (10) G a-5 0.5 2

22 C (10) G a - 6 0.5 222 C (10) G a-6 0.5 2

23 C (10) G a - 7 0.5 223 C (10) G a-7 0.5 2

24 C (10) G a - 8 0.5 2 表 6 24 C (10) G a-8 0.5 2 Table 6

実 施例 25〜 32 Example 25-32

実 施例 1 〜 8 に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合体 に つ い て 、 親水 化 剤 と し て 式 （ X I ) に お レ て R が C H ₃お よ び C H ₂ C F ₂ C FHCF₃で あ り CH₂CF₂CFHCF₃Z CH₃比 力 0. 5で あ る ィ匕 合 物 （ 以下 、 「 親 水 化 剤 D 」 と い う ） を 使 用 し た ほ か は そ れ ぞれ実 施例 1 〜 8 と 同 様 に し て 組 成物 を 調 製 し た （ た だ し 、 実施例 29〜 32で は 表 面 調 整 剤 と し て 、 表 面 調 整 剤 G を 使 用 。 組成 を 表 7 に 示す ） 。 こ の 組 成物 を 実 施 例 1 と 同 様 に し て ィ匕 成 処 理 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に ノ ー コ 一 夕 で 塗 装 し て 供 試 塗板 を 作 製 し た 。 Regarding the silicone-based polymer used in Examples 1 to 8, R is CH ₃ and CH ₂ CF ₂ C in formula (XI) as a hydrophilizing agent. FHCF ₃ and CH ₂ CF ₂ CFHCF ₃ Z CH ₃ Specific use of 0.5 (hereinafter referred to as “hydrophilizing agent D”) was used. The compositions were prepared in the same manner as in Examples 1 to 8 (however, in Examples 29 to 32, the surface conditioning agent G was used as the surface conditioning agent). The composition is shown in Table 7). This composition was applied in the same manner as in Example 1 to an aluminum plate that had been subjected to a heat treatment treatment with Norco overnight to prepare a test coating plate.

こ の 供試 塗板 に つ い て 実 施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 8 に 示す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test coated plate. Table 8 shows the results.

表 7  Table 7

有機金属化合物  Organometallic compounds

実施例 シリコーン 硬化 加水分解 紫外線  Example Silicone Curing Hydrolysis UV

(PHR) 促進剤 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (PHR) (PHR) (PHR)  (PHR) Accelerator Catalyst Absorbent No.Polymer (PHR) (PHR) (PHR)

親水化剤  Hydrophilizing agent

25 D (10) F a- 1 0.5 2  25 D (10) F a- 1 0.5 2

26 D (10) F a- 2 0.5 2  26 D (10) F a- 2 0.5 2

27 D (10) F a— 3 0.5 2  27 D (10) F a— 3 0.5 2

28 D (10) F a— 4 0.5 2  28 D (10) F a— 4 0.5 2

29 D (10) G a - 5 0.5 2  29 D (10) G a-5 0.5 2

30 D (10) G a - 6 0.5 2  30 D (10) G a-6 0.5 2

31 D (10) G a— 7 0.5 2  31 D (10) G a— 7 0.5 2

32 D (10) G a - 8 0.5 2 表 8 32 D (10) G a-8 0.5 2 Table 8

実 施 例 33〜 40 Example 33 ~ 40

実施 例 1 〜 8 に使 用 し た シ リ コ ー ン系 重 合 体 に つ い て 、 親 水化 剤 と し て式 （ X I ) に お い て R が C H ₃で あ る 化 合 物（ 以 下 、 「 親 水 化 剤 E 」 と い う ） を 使 用 し た ほ か は そ れ ぞれ 実 施例 1 〜 8 と 同 様 に し て 組 成 物 を 調 製 し た （ た だ し 、 実 施例 37〜 40で は表 面 調 整 剤 と し て 表 面 調 整 剤 G を 使 用 し 、 実 施 例 33、 34、 37お よ び 38で は 力 B 水 分 解 触 媒 と し て 川 研 フ ア イ ン ケ ミ カ ル 製 の ア ル ミ キ レ ー ト D を 1 PHR 配 合 。 組成 を 表 9 に 示 す ） 。 こ の 組成 物 を 実 施 例 1 と 同 様 に し て 化 成処 理 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に ノ 一 コ 一 夕 で 塗 装 し て 供試 塗板 を 作 製 し た 。 Regarding the silicone-based polymer used in Examples 1 to 8, a compound in which R is CH ₃ in the formula (XI) as a hydrophilizing agent ( In the following, the compositions using "hydrophilizing agent E" were prepared in the same manner as in Examples 1 to 8, respectively. In Examples 37 to 40, the surface conditioner G was used as the surface conditioner, and in Examples 33, 34, 37, and 38, the force B was used as the water-releasing catalyst. Then, a 1 PHR combination of Aluminum Chemical D, manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. The composition is shown in Table 9). In the same manner as in Example 1, this composition was applied to a chemically treated aluminum plate in a single step to produce a test coated plate.

こ の 供試 塗板 に つ い て 実施 例 1 と 同 様 の 試験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 10に 示 す 。 表 9  The same test as in Example 1 was performed on this test coated plate. Table 10 shows the results. Table 9

有機金属化合物  Organometallic compounds

実施例 シリコーン 硬化 加水分解 紫外線  Example Silicone Curing Hydrolysis UV

(PHR) 促進剤 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (PHR) (PHR) (PHR)  (PHR) Accelerator Catalyst Absorbent No.Polymer (PHR) (PHR) (PHR)

親水化剤 表面調整剤  Hydrophilizing agent Surface conditioner

33 E (10) F a - 1 0.5 1 2  33 E (10) F a-1 0.5 1 2

34 E (10) F a - 2 0.5 1 2  34 E (10) F a-2 0.5 1 2

35 E (10) F a - 3 0.5 2  35 E (10) F a-3 0.5 2

36 E (10) F a - 4 0.5 2  36 E (10) F a-4 0.5 2

37 E (10) G a - 5 0.5 1 2  37 E (10) G a-5 0.5 1 2

38 E (10) G a - 6 0.5 1 2  38 E (10) G a-6 0.5 1 2

39 E (10) G a - 7 0.5 2  39 E (10) G a-7 0.5 2

40 E (10) G a - 8 0.5 2 10 40 E (10) G a-8 0.5 2 Ten

実施例番号  Example number

33 34 35 36 37 38 39 40 対水接触角 （度） 41 42 43 44 45 44 43 42 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  33 34 35 36 37 38 39 40 Contact angle to water (degrees) 41 42 43 44 45 44 43 42 Low pollution adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.99 1.80 1.90 2.30 2.20 1.90 1.97 1.80 目視外観 ◎ ◎ © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.99 1.80 1.90 2.30 2.20 1.90 1.97 1.80 Visual appearance ◎ ◎ © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.70 1.90 1.90 1.80 1.70 1.90 1.80 1.70 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees Average brightness difference 1.70 1.90 1.90 1.80 1.70 1.90 1.80 1.70 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 0.45 0.47 0.33 0.40 0.37 0.40 0.44 0.47 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.45 0.47 0.33 0.40 0.37 0.40 0.44 0.47 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 1.69 1.66 1.70 1.80 1.55 1.66 1.77 1.88 目視外観 ◎ ◎ © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 1.69 1.66 1.70 1.80 1.55 1.66 1.77 1.88 Visual appearance ◎ ◎ © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ 〇 ◎ 〇 〇 〇 〇 〇 流水法 ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 1 0^{1 υ} Ω) Drying method ◎ 〇 ◎ 〇 〇 〇 〇 〇 Flowing water method ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 1.93 2.91 2.66 2.71 2.00 1.54 1.84 1.73 曝露 24力月後 2.66 2.71 2.00 1.84 2.71 2.00 し 94 1.84 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 1.93 2.91 2.66 2.71 2.00 1.54 1.84 1.73 24 months after exposure 2.66 2.71 2.00 1.84 2.71 2.00 to 94 1.84 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Mist spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 80 70 70 88 80 70 88 80 色差 1.0 2.5 2.5 1.0 1.3 2.5 1.0 1.3 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 80 70 70 88 80 70 88 80 Color difference 1.0 2.5 2.5 1.0 1.3 2.5 1.0 1.3 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

比較例 1 〜 8 Comparative Examples 1 to 8

実 施 例 1 〜 8 に お い て 親 水 化 剤 を 添 カロ し な か つ た ほ か はそ れぞれ実 施 例 1 〜 8 と 同 様 に し て 組 成 物 を 調 製 し た ( た だ し 、 比 較例 4 〜 8 で は表 面 調 整 剤 と し て 、 表 面 調 整 剤 G を 使 用 。 組 成 を 表 11に 示 す ） 。 こ の 組成 物 を 実 施 例 1 と 同 様 に し て 化 成処 理 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に バ ー コ 一 夕 で 塗装 し て 供試 塗板 を 作 製 し た 。  In Examples 1 to 8, the compositions were prepared in the same manner as in Examples 1 to 8, respectively, with no addition of a hydrophilizing agent. However, in Comparative Examples 4 to 8, the surface conditioner G was used as the surface conditioner, and the composition is shown in Table 11). In the same manner as in Example 1, this composition was applied to a chemically treated aluminum plate with Barco overnight to produce a test coated plate.

こ の 供 試 塗板 に つ い て 実 施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結果 を 表 12に 示す 。 表 1 1  The same test as in Example 1 was performed on this test coated plate. The results are shown in Table 12. Table 11

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 硬化 加水分解 紫外線 比較例 (PHR) 促進剤 触媒 吸収剤  Silicone Curing Hydrolysis UV Comparative Example (PHR) Accelerator Catalyst Absorber

系重合体 (PHR) (PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  Polymer (PHR) (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

1 a— 1 0.5  1 a— 1 0.5

2 a - 2 0.5  2 a-2 0.5

3 a— 3 0.5  3 a— 3 0.5

4 a— 4 0.5  4 a— 4 0.5

5 a - 5 0.5  5 a-5 0.5

6 a - 6 0.5  6 a-6 0.5

7 a - 7 0.5  7 a-7 0.5

8 a - 8 0.5 8 a-8 0.5

実 施例 41 Example 41

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 （a) と し て シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越化 学工 業 （株 ）製 の シ ー ラ ン ト 77。 以 下 、 「 シ リ コ ー ン 系 重 合体 a _ 9」 と レ ^ う ） 100部 を 使 用 し 、 こ れ に 親 水化 剤 A を 10PHR、 紫外 線 吸 収 剤 （ BASFジ ャ パ ン （ 株） 製 の ュ ビ ナ 一 ル 3039) を 2PHR、 硬 化 促 進 剤 （ ア ル ミ 二 ゥ ム 系 キ レ 一 ト 化 合 物 ） を 0. 5PHR配合 し て 混 合 し た （ 混 合 組成 を 表 13に 示 し て あ る ） の ち 、 3 本 ロ ー ル で 混練 し て 均 一 な コ ン パ ウ ン ド と し 、 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン ト を 調 製 し た 。  The silicone-based polymer (a) is silicone elastomer (available from Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.). 100 parts of a recombination polymer a_9), 10 PHR of the hydrophilizing agent A, and an ultraviolet absorber (manufactured by BASF Japan Co., Ltd.). The mixture was prepared by mixing 2PHR with a plasticizer (3039) and 0.5PHR with a hardening accelerator (aluminum-based chelate compound) (Table 13 shows the composition of the mixture). After that, the mixture was kneaded with three rolls to obtain a uniform compound, and a solventless sealant was prepared.

こ の コ ン パ ゥ ン ド を コ テ ゃ ヘ ラ で 圧 延 し て 厚 さ 約 2 m mの シ ー ト と し 、 室 温 で 2 時 間 放 置 し た の ち 150 °C で 30 分 間 加 熱処 理 し 、 供 試 用 の シ ー ト を 作 製 し た 。  This compound was rolled with a spatula to form a sheet about 2 mm thick, left at room temperature for 2 hours and then at 150 ° C for 30 minutes Heat treatment was performed to produce a test sheet.

こ の 供試 シ ー 卜 に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結果 を 表 14に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 14.

実 施例 42〜 49 Examples 42-49

表 13に 示 す シ リ コ ー ン 系 重 合体 を 用 い た ほ か は実 施例 40と 同 様 に し て シ 一 ラ ン ト を 調 製 し 、 こ の シ ー ラ ン ト を 実 施例 41と 同 様 に し て 混練硬化 さ せ て 供 試 シ ー ト を 作製 し た 。  Other than using the silicone-based polymer shown in Table 13, a sealant was prepared in the same manner as in Example 40, and this sealant was implemented. In the same manner as in Example 41, the mixture was kneaded and cured to prepare a test sheet.

こ の 供試 シ ー 卜 に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 14に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 14.

な お 、 表 13お よ び後 述 す る 表 15、 17、 19お よ び 21に お い て 、 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合体 の 各 略 号 は つ ぎ の 物 質 で あ り 、 そ の 目 的 用 途 は つ ぎ の と お り で あ る 。  In addition, in Table 13 and Tables 15, 17, 19, and 21 described below, the abbreviations of the silicone-based polymer used are the following substances. Yes, its purpose is as follows.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 9 : Silicone polymer a— 9:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越 化 学 工 業 （株 ）製 の シ ー ラ ン ト 7 7 ) 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン 卜 。 シ リ コ ー ン 系 重 合 体 _a— 10 : Silicone Elastomer (Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.'s Sealant 77). Solvent-free sealant. Silicone polymer _a — 10:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 ( 信 越 化 学工 業 （株 ）製 の シ ー ラ ン 卜 74 ) 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン 卜 。  Silicone Elastoma (Shirant 74 manufactured by Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.). Solvent-free sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 11 : Silicone polymer a- 11:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 ( 信 越 化 学工 業 （株 ）製 の シ ー ラ ン 卜 40 ) 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン 卜 。  Silicone Elastomer (Chirant 40 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Solvent-free sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 12 : Silicone polymer a— 12:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越 化 学工 業 （ 株 ） 製 の ピ ユ ア シ 一 ラ ン ト ） 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン ト 。  Silicone Elastomer (a pure-silant manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Solvent-free sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 13 : Silicone polymer a— 13:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越 化学工 業 （株 ）製 の シ ー ラ ン ト マ ス 夕 一 300) 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン ト 。  Silicone Elastoma Co., Ltd. (Shinetsu Chemical Industry Co., Ltd. Co., Ltd., Co., Ltd., 300) Solvent-free sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 14 : Silicone-based polymer a— 14:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越化 学工 業 （株 ）製 の X— 3 1 - 1657) 。 抗 菌用 シ ー ラ ン ト 。  Silicon Elastomer (X-311-1657 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Antibacterial sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 15 : Silicone polymer a— 15:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 東 レ ダ ウ コ ー ニ ン グ （株 ）製 の SH780) 。 無 溶剤 型 シ ー ラ ン ト 。  Silicon Elastoma (SH780 manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.). Solvent-free sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 16 : Silicone polymer a-16:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 東 レ ダ ウ コ ー ニ ン グ （株 ）製 の S H 790) 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン ト 。  Silicon Elastomer (SH790, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.). Solvent-free sealant.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 17 : Silicone polymer a-17:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 横 浜 ゴ ム 工 業 （株 ）製 の ハ マ 夕 イ ト SC500) 。 無 溶 剤 型 シ ー ラ ン ト 。 1 3 Silicone Elastomer (Hama Yuto SC500 manufactured by Yokohama Gum Industry Co., Ltd.). Solvent-free sealant. 13

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 加水分解 紫外線 実施例 硬化促進剤  Silicone Hydrolysis UV rays Example Curing accelerator

(PHR) |ΙΠ ffliリ呆 ¾l 番号 系重合体 (PHR)  (PHR) | ΙΠ ffli Librosis ¾l number-based polymer (PHR)

(PHR) (PHR) r  (PHR) (PHR) r

親水化剤 表面調整剤  Hydrophilizing agent Surface conditioner

41 A (10) ― a^— y 41 A (10) ― a ^— y

4Z A (10) a—丄 υ  4Z A (10) a— 丄 υ

43 A (10) a - 1 1 ¹ ― 243 A (10) a-1 1 ¹ ― 2

44 A (10) a - 1 2 244 A (10) a-1 2 2

45 A (10) a - 1 3 245 A (10) a-1 3 2

46 A (10) a - 14 246 A (10) a-14 2

47 A (10) a— 1 5 247 A (10) a— 1 5 2

48 A (10) a— 1 6 248 A (10) a— 1 6 2

49 A (10) a— 1 7 2 49 A (10) a— 1 7 2

4 Four

実施例番号  Example number

41 42 43 44 45 46 47 48 49 対水接触角 （度） 27 30 26 29 35 27 26 26 27 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  41 42 43 44 45 46 47 48 49 Contact angle with water (degree) 27 30 26 29 35 27 26 26 27 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.88 1.90 2.00 1.85 1.90 1.85 1.80 1.70 1.90 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.88 1.90 2.00 1.85 1.90 1.85 1.80 1.70 1.90 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.60 1.70 1.55 1.80 1.70 1.55 1.80 1.70 1.90 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees Average brightness difference 1.60 1.70 1.55 1.80 1.70 1.55 1.80 1.70 1.90 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Easy cleaning

平均明度差 0.44 0.25 0.52 0.45 0.33 0.52 0.45 0.33 0.43 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average lightness difference 0.44 0.25 0.52 0.45 0.33 0.52 0.45 0.33 0.43 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 1.35 1.33 1.55 1.33 1.57 1.55 1.53 1.53 1.56 目視外観 © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 1.35 1.33 1.55 1.33 1.57 1.55 1.53 1.53 1.56 Visual appearance © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ 〇 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 〇 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （ X 1 0^{1 υ} Ω ) Dry wiping method 〇 〇 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 流 Flowing method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 2.00 1.87 3.03 1.73 1.66 1.66 1.73 3.23 1.89 曝露 24力月後 1.87 1.66 3.23 1.11 3.03 1.73 1.11 1.66 1.87 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 2.00 1.87 3.03 1.73 1.66 1.66 1.73 3.23 1.89 24 months after exposure 1.87 1.66 3.23 1.11 3.03 1.73 1.11 1.66 1.87 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Fog spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 80 72 85 85 80 75 80 71 74 色差 1.3 2.0 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 2.0 2.1 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 80 72 85 85 80 75 80 71 74 Color difference 1.3 2.0 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 2.0 2.1 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

実 施例 50〜 58 Example 50-58

実 施 例 4；！〜 49に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 親 水 化 剤 A に 代 え て 親 水 化 剤 C を 使 用 し た ほ か は そ れ ぞ れ実 施 例 41〜 49と 同 様 に し て シ 一 ラ ン ト を 調 製 し （ 組成 を 表 15に 示 す） 、 こ の シ ー ラ ン ト を 実 施例 41と 同 様 に し て 混 練 硬化 さ せ て 供 試 シ ー ト を 作 製 し た 。  Example 4; In Examples 41 to 49, the silicone-based polymer used in each of Examples 41 to 41 was replaced by the lyophilic agent C instead of the lyophilic agent A. A sealant was prepared in the same manner as in Examples 49 to 49 (the composition is shown in Table 15), and the sealant was kneaded and hardened in the same manner as in Example 41. The test sheet was made.

こ の 供試 シ ー 卜 に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 16に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 16.

表 15  Table 15

有機金属化合物  Organometallic compounds

紫外線 実施例 シリコーン 加水分解  UV rays Example Silicone hydrolysis

(PHR) 硬化促進剤  (PHR) curing accelerator

吸収剤 番号 系重合体 (PHR) 触媒  Absorbent No.Polymer (PHR) catalyst

(PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

50 C (10) a - 9 2 50 C (10) a-9 2

51 C (10) a - 1 0 251 C (10) a-1 0 2

52 C (10) a - 1 1 252 C (10) a-1 1 2

53 C (10) a - 1 2 253 C (10) a-1 2 2

54 C (10) a - 1 3 254 C (10) a-1 3 2

55 C (10) a - 14 255 C (10) a-14 2

56 C (10) a - 1 5 256 C (10) a-1 5 2

57 C (10) a - 1 6 257 C (10) a-1 6 2

58 C (10) a - 1 7 2 58 C (10) a-1 7 2

16 16

実施例番号  Example number

50 51 52 53 54 55 56 57 58 対水接触角 （度） 26 29 24 27 28 29 28 28 29 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  50 51 52 53 54 55 56 57 58 Contact angle with water (degree) 26 29 24 27 28 29 28 28 29 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.90 1.77 1.80 1.80 1.70 2.10 1.90 1.90 1.85 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.90 1.77 1.80 1.80 1.70 2.10 1.90 1.90 1.85 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.90 1.80 1.70 1.60 1.70 1.77 1.90 1.80 1.70 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees Average lightness difference 1.90 1.80 1.70 1.60 1.70 1.77 1.90 1.80 1.70 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 0.43 0.27 0.44 0.25 0.42 0.44 0.36 0.42 0.40 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.43 0.27 0.44 0.25 0.42 0.44 0.36 0.42 0.40 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 1. 2 1.16 1.34 1.40 1.39 1.50 1.62 1.57 1.44 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average lightness difference 1.2 1.16 1.34 1.40 1.39 1.50 1.62 1.57 1.44 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 〇 ◎ 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 1 0^{1 υ} Ω) Drying method ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 〇 ◎ Flowing water method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 1.86 2.00 1.87 2.00 1.13 1.86 1.54 1.54 1.44 曝露 24力月後 1.96 1.87 1.66 1.87 1.11 1.66 1.87 1.11 1.36 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 1.86 2.00 1.87 2.00 1.13 1.86 1.54 1.54 1.44 24 months after exposure 1.96 1.87 1.66 1.87 1.11 1.66 1.87 1.11 1.36 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ © ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Wet sprayability ◎ ◎ ◎ ◎ © ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 85 85 80 70 80 69 70 88 74 色差 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 2.6 2.2 1.0 1.5 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 85 85 80 70 80 69 70 88 74 Color difference 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 2.6 2.2 1.0 1.5 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

実 施例 59〜 67 Example 59-67

実施例 41〜 49に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 親 水化 剤 A に 代 え て 親 水 化 剤 D を 使 用 し た ほ か は そ れぞ れ実 施例 41〜 49と 同 様 に し て シ ー ラ ン ト を 調 製 し （ 組成 を 表 17に 示 す ） 、 こ の シ ー ラ ン ト を 実 施例 41と 同 様 に し て 混練硬化 さ せ て 供 試 シ ー ト を 作 製 し た 。  Regarding the silicone-based polymer used in Examples 41 to 49, the use of the hydrating agent D in place of the hydrating agent A was carried out, respectively. A sealant was prepared in the same manner as in Examples 41 to 49 (the composition is shown in Table 17), and the sealant was kneaded and hardened in the same manner as in Example 41. Then, the test sheet was made.

こ の 供試 シ ー ト に つ い て 実施 例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 18に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 18.

表 1 7  Table 17

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 加水分解 紫外線 実施例 (PHR) 硬化促進剤 Silicone hydrolysis UV light Example (PHR) Curing accelerator

) 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (PHR  ) Catalyst Absorbent No.Polymer (PHR

(PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

59 D (10) a - 9 2 59 D (10) a-9 2

60 D (10) a— 1 0 260 D (10) a— 1 0 2

61 D (10) a - 1 1 261 D (10) a-1 1 2

62 D (10) a - 12 262 D (10) a-12 2

63 D (10) a - 1 3 263 D (10) a-1 3 2

64 D (10) a - 14 264 D (10) a-14 2

65 D (10) a - 1 5 265 D (10) a-1 5 2

66 D (10) a - 1 6 266 D (10) a-1 6 2

67 D (10) a - 1 7 2 67 D (10) a-1 7 2

1 8 1 8

実施例番号  Example number

59 60 61 62 63 64 65 66 67 対水接触角 （度） 27 28 25 27 24 26 26 28 28 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  59 60 61 62 63 64 65 66 67 Contact angle with water (degree) 27 28 25 27 24 26 26 28 28 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.80 1.80 1.70 1.90 1.90 2.00 2.10 1.90 1.90 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.80 1.80 1.70 1.90 1.90 2.00 2.10 1.90 1.90 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.95 2.00 1.70 1.88 1.80 1.70 1.80 2.20 1.90 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees average brightness difference 1.95 2.00 1.70 1.88 1.80 1.70 1.80 2.20 1.90 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 0.43 0.37 0.25 0.43 0.40 0.37 0.52 0.45 0.45 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ © ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.43 0.37 0.25 0.43 0.40 0.37 0.52 0.45 0.45 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ © ◎ ◎ Stain removal

平均明度差 1.22 1.16 1.34 1.40 1.39 1.50 1.39 1.36 1.39 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 1.22 1.16 1.34 1.40 1.39 1.50 1.39 1.36 1.39 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ 〇 〇 ◎ ◎ 〇 〇 〇 〇 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 1 0^{1 ϋ} Ω) Dry wiping method 〇 〇 〇 ◎ ◎ 〇 〇 〇 〇 Flowing water method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 2.00 1.87 3.03 1.73 1.66 1.66 1.73 3.23 1.89 曝露 24力月後 1.87 1.66 3.23 1.11 3.03 1.73 1.11 1.66 1.87 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 2.00 1.87 3.03 1.73 1.66 1.66 1.73 3.23 1.89 24 months after exposure 1.87 1.66 3.23 1.11 3.03 1.73 1.11 1.66 1.87 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Fog spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 70 88 80 85 85 80 70 80 74 色差 3.0 1.0 1.3 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 2.6 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 70 88 80 85 85 80 70 80 74 Color difference 3.0 1.0 1.3 1.0 1.2 1.5 1.5 1.0 2.6 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

実 施例 68〜 76 Example 68-76

実施例 41〜 49に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 親 水化 剤 A に 代 え て 親 水 化剤 E を 使 用 し 、 加 水 分解触媒 と し て （株 ）川 研 フ ァ イ ン ケ ミ カ ル 製 の ア ル ミ キ レ 一 ト D を 1 PHR添 力 [1 し た ほ か は そ れぞれ実 施例 41〜 49と 同 様 に し て シ ー ラ ン ト を 調 製 し （ 組 成 を 表 19に 示 す ） 、 こ の シ 一 ラ ン ト を 実 施 例 41と 同 様 に し て 混練 硬 化 さ せ て 供試 シ ー ト を 作 製 し た 。  Regarding the silicone-based polymer used in Examples 41 to 49, the hydrophilizing agent E was used in place of the hydrating agent A to obtain a hydrolytic catalyst ( Aluminium D made by Fine Chemical Co., Ltd. was added to a PHR with 1 PHR. [1] The same as in Examples 41 to 49, respectively. A sealant was prepared (the composition is shown in Table 19), and the sealant was kneaded and hardened in the same manner as in Example 41 to obtain a test sheet. It was made.

こ の 供 試 シ ー 卜 に つ い て 実 施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結果 を 表 20に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 20.

表 19  Table 19

有機金属化合物  Organometallic compounds

加水分解 紫外線 実施例 シリコーン 硬化促進剤  Hydrolysis UV rays Example Silicone curing accelerator

(PHR)  (PHR)

番 ) 触媒 吸収剤 号 系重合体 (PHR  No.) Catalyst Absorbent No.

(PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

68 E (10) a- 9 1 2 68 E (10) a- 9 1 2

69 E (10) a - 10 1 269 E (10) a-10 1 2

70 E (10) a - 11 270 E (10) a-11 2

71 E (10) a - 12 271 E (10) a-12 2

72 E (10) a - 13 1 272 E (10) a-13 1 2

73 E (10) a - 14 1 273 E (10) a-14 1 2

74 E (10) a - 15 274 E (10) a-15 2

75 E (10) a - 16 275 E (10) a-16 2

76 E (10) a - 17 2 20 76 E (10) a-17 2 20

実施例番号  Example number

68 69 70 71 72 73 74 75 76 対水接触角 （度） 42 43 44 45 44 43 42 43 41 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  68 69 70 71 72 73 74 75 76 Contact angle with water (degrees) 42 43 44 45 44 43 42 43 41 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 2.30 2.20 1.90 1.97 2.20 2.10 2.30 2.30 2.10 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 2.30 2.20 1.90 1.97 2.20 2.10 2.30 2.30 2.10 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 2.20 2.00 1.97 2.20 2.30 2.20 2.10 2.30 2. 9 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees Average brightness difference 2.20 2.00 1.97 2.20 2.30 2.20 2.10 2.30 2.9 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 0.40 0.44 0.47 0.45 0.47 0.46 0.47 0.38 0.43 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average lightness difference 0.40 0.44 0.47 0.45 0.47 0.46 0.47 0.38 0.43 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Pollution removal

平均明度差 1.80 1.89 1.66 1.77 1.99 1.70 1.80 1.99 1.66 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 1.80 1.89 1.66 1.77 1.99 1.70 1.80 1.99 1.66 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 〇 ◎ ◎ 〇 〇 〇 〇 ◎ ◎ 流水法 ◎ © ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 1 0^{1 υ} Ω) Dry wiping method ◎ ◎ ◎ 〇 〇 〇 ◎ ◎ ◎ Flowing water method ◎ © ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 2.71 2.00 1.54 1.84 1.73 3.86 2.54 1.54 2.44 曝露 24力月後 1.84 2.71 2.00 1.94 1.84 2.66 1.87 1.11 2.36 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 2.71 2.00 1.54 1.84 1.73 3.86 2.54 1.54 2.44 24 months after exposure 1.84 2.71 2.00 1.94 1.84 2.66 1.87 1.11 2.36 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Fog spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 70 80 69 70 88 74 70 88 74 色差 1.5 1.0 2.6 2.2 1.0 1.5 2.2 1.0 1.5 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 70 80 69 70 88 74 70 88 74 Color difference 1.5 1.0 2.6 2.2 1.0 1.5 2.2 1.0 1.5 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

比 較例 9 〜 ： 17 Comparative Example 9-: 17

実 施例 41〜 49に お い て 親 水 化 剤 を 添 カロ し な か つ た ほ か は そ れぞれ実 施例 41〜 49と 同 様 に し て シ ー ラ ン ト を 調 製 し （ 組 成 を 表 21に 示 す ） 、 こ の シ 一 ラ ン ト を 実 施 例 41 と 同 様 に し て 混練硬 化 さ せ て 供試 シ ー ト を 作 製 し た 。  In Examples 41 to 49, the sealant was prepared in the same manner as in Examples 41 to 49, except that the lyophilic agent was not added to the water. (The composition is shown in Table 21). This sheet was kneaded and hardened in the same manner as in Example 41 to produce a test sheet.

こ の 供試 シ ー 卜 に つ い て 実 施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結果 を 表 22に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 22.

表 21  Table 21

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 硬化 加水分解 紫外線 比較例 (PHR) 促進剤 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (PHR) (PHR) (PHR)  Silicone Curing Hydrolysis UV Comparative Example (PHR) Accelerator Catalyst Absorbent No.Polymer (PHR) (PHR) (PHR)

親水化剤 表面調整剤  Hydrophilizing agent Surface conditioner

9 a - 9 2  9 a-9 2

10 a— 10 2  10 a— 10 2

11 a - 1 1 2  11 a-1 1 2

12 a - 12 2  12 a-12 2

13 a- 13 2  13 a- 13 2

14 a - 14 2  14 a-14 2

15 a - 15 2  15 a-15 2

16 a - 16 2  16 a-16 2

17 a - 17 2 17a-17 2

2 2 twenty two

ND:測定限界以上 ND: above measurement limit

実 施例 77 Example 77

種 々 の 用 途 に 使 用 す る 材 料 を 作 製 し 、性 能 を 評価 し た 。 シ リ コ ー ン 系 重 合 体 （a) と し て シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ ― ( 信 越化 学 工 業 （株 ）製 の KE1950。 以 下 、 「 シ リ コ ー ン 系 重合体 a— 18」 と い う ） 100部 を 使 用 し 、 こ れ に 親 水 化 剤 A を 10 P H R、 紫 外 線 吸 収 剤 （ B A S Fジ ャ パ ン （株）製 の ュ ビ ナ ー リレ 3039) を 2 PHR、 硬化 促 進 剤 （ ァ リレ ミ ニ ゥ ム 系 キ レ ー ト 化 合 物 ） を 0. 5PHR配 合 し て 混 合 し た （ 混 合 組成 を 表 23に 示 し て あ る ） の ち 、 キ シ レ ン 30部 を 添カロ し て 3 本 ロ ー ル で 混練 し て 均 一 な コ ン パ ウ ン ド と し 、 成 形 用 の 材 料 を 調 製 し た 。  Materials used for various applications were produced and their performance was evaluated. The silicone-based polymer (a) is silicone elastomer (KE1950 manufactured by Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd., hereinafter referred to as “silicon-based polymer”). Polymer A-18) 100 parts of which are used with 10 PHR of hydrophilizing agent A and UV absorber (Ubinar manufactured by BASF Japan Ltd.) (Release 3039) was mixed with 2 PHR, and a hardening accelerator (an arylene-based chelate compound) was mixed with 0.5 PHR (mixture composition is shown in Table 23). After that, 30 parts of xylene were added to the mixture and kneaded with three rolls to make a uniform compound, and materials for molding were prepared.

こ の コ ン パ ゥ ン ド を コ テ ゃ ヘ ラ で 圧 延 し て 厚 さ 約 2 m mの シ 一 ト と し 、 室 温 で 2 時 間 放 置 し た の ち 150 °C で 30 分 間 加 熱処 理 し 、 供試 用 の シ ー ト を 作 製 し た 。  This compound was rolled with a spatula to form a sheet with a thickness of about 2 mm, left at room temperature for 2 hours, and then at 150 ° C for 30 minutes. Heat treatment was performed to produce a test sheet.

こ の 供 試 シ ー 卜 に つ い て 実施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結果 を 表 24に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 24.

実 施例 78〜 83 Example 78-83

表 23に 示 す シ リ コ ー ン 系 重合体 を 用 い た ほ か は実 施例 77と 同 様 に し て シ ー ラ ン ト を 調 製 し 、 こ の シ 一 ラ ン ト を 実 施例 77と 同 様 に し て 混練硬化 さ せて 供 試 シ ー ト を 作 製 し た 。  Other than using the silicone polymer shown in Table 23, a sealant was prepared in the same manner as in Example 77, and this sealant was implemented. A test sheet was prepared by kneading and curing in the same manner as in Example 77.

こ の 供試 シ ー 卜 に つ い て 実施例 1 と 同 様 の 試 験 を 行 な つ た 。 結 果 を 表 24に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sheet. The results are shown in Table 24.

な お 、 表 23お よ び後 述 す る 表 25、 27お よ び 29に お レ、 て 、 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合体 の 各 略 号 は つ ぎ の 物 質 で あ り 、 そ の 目 的 用 途 は つ ぎ の と お り で あ る 。  In addition, in Table 23 and Tables 25, 27 and 29 described below, the abbreviations of the silicone-based polymers used are the following substances. Its purpose is as follows.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 19 : Silicone polymer a-19:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ 一 （ 信 越 化 学工 業 （株 ）製 の KE1 950) 。 成 形 用 材 料 。 Silicon Elastomer (KE1 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 950). Molding materials.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 20 : Silicone polymer a-20:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ一 （ 信 越 化 学 工 業 （株 ）製 の KE1 990 - 40) 。 成 形 用 材 料 。  Silicon Elastomer (KE1 990-40 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Molding materials.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 21 : Silicone polymer a-21:

シ リ コ ー ン ゲ ル （ 信 越化 学工 業 （株 ）製 の X— 32— 1342) 成 形 用 材 料 。  Silicon gel (X-32-1342 manufactured by Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co., Ltd.) A molding material.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 22 : Silicone polymer a- 22:

シ リ コ ー ン オ リ ゴ マ ー （ 信 越 化 学 工 業 （株 ）製 の KP801 M ) 。 撥 水 剤 。  Silicon Oligomer (KP801M manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Water repellent.

シ リ コ ー ン 系 重 合 体 a— 23 : Silicone polymer a- 23:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ一 （ 信 越 化 学 工 業 （株）製 の X— 3 0— 2776U) 。 導 電性 ゴ ム 材 料 。  Silicone Elastomer (X- 30-2776U manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Conductive rubber material.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 24 : Silicone polymer a— 24:

シ リ コ ー ン エ ラ ス 卜 マ ー （ 信 越 化 学 工 業 （株）製 の X— 3 2 - 1346) 。 型 取 り 材 料 。  Silicon Elastomer (X-32-1346 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Molding material.

シ リ コ ー ン 系 重 合体 a— 25 : Silicone-based polymer a— 25:

シ リ コ ー ン エ ラ ス ト マ一 （ 信 越 化 学工 業 （株）製 の X— 3 2 - 1709) 。 真 空 注用 材 料 。  Silicon Elastomer (X-32- 1709 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Material for vacuum injection.

な お 、 シ リ コ ー ン ゲル （ 実 施例 79 ) の 場 合 は 、 親 水 化 剤 を 専 用 硬化 剤 液 中 に 予 め 添カ卩 し 、 こ れ を シ リ コ ー ン ゲ ル に カ D え て 金 型 に 注 入 し 、 室 温 で 2 時 間 、 つ い で 150 °C で 30分 間 か け て 硬 化 さ せ 、 シ ー ト 状 の 試験片 を 作 製 し た シ リ コ ー ン オ リ ゴ マ ー （ 実 施 例 80 ) の 場 合 は 、 シ リ コ ー ン オ リ ゴ マ ー に 親水 化 剤 お よ び添 加 剤 を 配 合 し 、 下 塗 り を 施 し た化 成 処 理 ア ル ミ ニ ウ ム 板 に ス プ レ ー コ 一 ト し 、 室 温 で 2 時 間 、 そ の 後 常 温 で 3 日 間 養 生 し て 、 供 試 塗板 を 作 製 し た 。 表 23 In the case of silicone gel (Example 79), the hydrophilizing agent is preliminarily added to the exclusive hardener solution, and this is added to the silicone gel. D. Then, it was poured into a mold and allowed to harden at room temperature for 2 hours and then at 150 ° C for 30 minutes to produce a sheet-like test piece. In the case of a cone oligomer (Example 80), a hydrophilic agent and an additive are mixed with the silicone oligomer and a primer is applied. Spray coated aluminum sheet, cured for 2 hours at room temperature, and then cured for 3 days at room temperature to produce a test coated plate. Was Table 23

有機金属化合物  Organometallic compounds

加水分解 紫外線 実施例 シリコーン 硬化促進剤  Hydrolysis UV rays Example Silicone curing accelerator

(PHR) ft WK由S ( s宋 番号 系重合体 (PHR)  (PHR) ft WK Yu S (s Song Number Polymer (PHR)

(PHR) (PHR) 親水化剤 主 き El敕 ll i { A (10) a ^ 上 L (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent El El ll i (A (10) a ^ Upper L

1 o0 A (10) d _ π KJ L1 o0 A (10) d _ π KJ L

79 A (10) a - 2 1 279 A (10) a-2 1 2

80 A (10) a - 22 280 A (10) a-22 2

81 A (10) a - 23 281 A (10) a-23 2

82 A (10) a - 24 282 A (10) a-24 2

83 A (10) a - 2 5 2 83 A (10) a-2 5 2

24 twenty four

実施例番号  Example number

77 78 79 80 81 82 83 対水接触角 （度） 29 24 27 28 27 28 28 低汚染付着性 （曝露 12力月）  77 78 79 80 81 82 83 Contact angle to water (degrees) 29 24 27 28 27 28 28 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.90 1.77 1.80 2.10 1.90 1.90 1.70 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.90 1.77 1.80 2.10 1.90 1.90 1.70 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.90 1.80 1.70 1.77 1.90 2.10 1.90 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 ° Average lightness difference 1.90 1.80 1.70 1.77 1.90 2.10 1.90 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Easy cleaning

平均明度差 0.43 0.56 0.44 0.44 0.36 0.42 0.52 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.43 0.56 0.44 0.44 0.36 0.42 0.52 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Pollution removal

平均明度差 1.22 1.16 1.34 1.50 1.39 1.36 1.39 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 1.22 1.16 1.34 1.50 1.39 1.36 1.39 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ 流水法 ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 10^{1 υ} Ω) Dry wiping method ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ Flowing water method ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^{X10 1} Ω)

曝露 7曰後 2.00 1.87 3.03 1.66 1.73 3.23 1.86 曝露 24力月後 1.87 1.66 3.23 1.73 1.11 1.66 1.96 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  Exposure 7 2.00 1.87 3.03 1.66 1.73 3.23 1.86 24 months after exposure 1.87 1.66 3.23 1.73 1.11 1.66 1.96 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Mist spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 85 85 80 69 70 88 74 色差 1.0 1.2 1.5 2.6 2.2 1.0 1.5 目視外観 ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 85 85 80 69 70 88 74 Color difference 1.0 1.2 1.5 2.6 2.2 1.0 1.5 Visual appearance ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎

実 施例 84〜 90 Example 84 ~ 90

実施 例 77〜 83に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 親 水化 剤 A に 代 え て 親 水化 剤 C を 使 用 し た ほ か は そ れ ぞ れ実 施例 77〜 83と 同 様 に し て 組 成 物 を 調 製 し （ 組成 を 表 25に 示す ） 、 こ の 組成 物 カゝ ら 実施 例 77〜 83と 同 様 に し て 供 試サ ン プル を 作 製 し た 。  For the silicone-based polymer used in Examples 77 to 83, the use of the hydrating agent C in place of the hydrating agent A was carried out, respectively. A composition was prepared in the same manner as in Examples 77 to 83 (the composition is shown in Table 25), and a sample was prepared in the same manner as in Examples 77 to 83 using the composition. Was made.

こ の 供試 サ ン プル に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試験 を 行 な っ た 。 結果 を 表 26に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sample. The results are shown in Table 26.

表 2 5  Table 25

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 加水分解 紫外線 実施例 硬化促進剤  Silicone Hydrolysis UV rays Example Curing accelerator

(PHR) (PHR)

HR) 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (P  HR) Catalyst Absorbent No.Polymer (P

(PHR) (PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

84 C (10) F a - 1 9 2 84 C (10) F a-1 9 2

85 C (10) F a- 20 285 C (10) F a- 20 2

86 C (10) F a - 2 1 286 C (10) F a-2 1 2

87 C (10) G a - 22 287 C (10) G a-22 2

88 C (10) G a - 23 288 C (10) G a-23 2

89 C (10) G a— 24 289 C (10) G a— 24 2

90 C (10) G a - 25 2 90 C (10) G a-25 2

26 26

実施例番号  Example number

84 85 86 87 88 89 90 対水接触角 （度） 29 35 27 28 27 28 28 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  84 85 86 87 88 89 90 Contact angle with water (degrees) 29 35 27 28 27 28 28 Low pollution adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.80 1.80 1.70 2.00 2.10 1.90 2.10 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.80 1.80 1.70 2.00 2.10 1.90 2.10 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.90 177.00 1.80 2.10 1.90 1.90 1.70 目視外観 © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 ° Average lightness difference 1.90 177.00 1.80 2.10 1.90 1.90 1.70 Visual appearance © ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Easy cleaning

平均明度差 0.44 0.25 0.52 0.63 0.45 0.42 0.52 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average lightness difference 0.44 0.25 0.52 0.63 0.45 0.42 0.52 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Pollution removal

平均明度差 1.35 1.33 1.55 1.55 1.53 1.39 1.50 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average lightness difference 1.35 1.33 1.55 1.55 1.53 1.39 1.50 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 1 0^{1 ϋ} Ω) Dry wiping method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ Flowing water method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 1.87 1.66 3.23 1.73 1.11 1.66 1.96 曝露 24力月後 3.03 1.73 1.66 3.23 1.66 1.66 1.73 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 1.87 1.66 3.23 1.73 1.11 1.66 1.96 24 months after exposure 3.03 1.73 1.66 3.23 1.66 1.66 1.73 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Mist spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 84 85 80 68 70 88 74 色差 1.2 1.2 1.5 2.6 2.2 1.0 1.5 目視外観 ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 84 85 80 68 70 88 74 Color difference 1.2 1.2 1.5 2.6 2.2 1.0 1.5 Visual appearance ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎

実 施例 91〜 97 Examples 91-97

実施例 77〜 83に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 親 水化 剤 A に 代 え て 親 水 化 剤 D を 使 用 し た ほ か は そ れぞ れ 実施 例 77〜 83と 同 様 に し て 組 成 物 を 調 製 し （ 組 成 を 表 27に 示す ） 、 こ の 組成 物 カゝ ら 実 施 例 77〜 83と 同 様 に し て 供 試サ ン プル を 作 製 し た'。  For the silicone-based polymer used in Examples 77 to 83, the use of the hydrating agent D in place of the hydrating agent A was carried out. A composition was prepared in the same manner as in Examples 77 to 83 (the composition is shown in Table 27), and the sample was prepared in the same manner as in Examples 77 to 83 using the composition. I made a pull. '

こ の 供 試サ ン プル に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試験 を 行 な っ た 。 結 果 を 表 28に 示す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sample. Table 28 shows the results.

表 27  Table 27

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 紫外線 実施例 (PHR) 硬化促進剤  Silicone UV Example (PHR) Curing accelerator

番号 系重合体 (PHR) 吸収剤  No.Polymer (PHR) Absorbent

(PHR) 親水化剤 表面調整剤  (PHR) Hydrophilizing agent Surface conditioner

91 D (10) F a - 1 9 2 91 D (10) F a-1 9 2

92 D (10) F a— 20 292 D (10) F a— 20 2

93 D (10) F a - 2 1 293 D (10) F a-2 1 2

94 D (10) G a - 22 294 D (10) G a-22 2

95 D (10) G a - 23 295 D (10) G a-23 2

96 D (10) G a - 24 296 D (10) G a-24 2

97 D (10) G a - 25 2 97 D (10) G a-25 2

28 28

実施例番号  Example number

91 92 93 94 95 96 97 対水接触角 （度） 32 33 27 28 28 29 28 低汚染付着性 （曝露 1 2力月）  91 92 93 94 95 96 97 Contact angle to water (degrees) 32 33 27 28 28 29 28 Low contamination adhesion (exposure 12 months)

垂直 平均明度差 1.88 1.90 2.00 1.85 1.80 1.70 1.70 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Vertical average brightness difference 1.88 1.90 2.00 1.85 1.80 1.70 1.70 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

30度 平均明度差 1.80 1.80 2.00 2.00 2.10 1.90 2.10 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 易洗浄性 30 degrees Average brightness difference 1.80 1.80 2.00 2.00 2.10 1.90 2.10 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

平均明度差 0.55 0.44 0.47 0.46 0.47 0.67 0.52 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 汚染除去性  Average brightness difference 0.55 0.44 0.47 0.46 0.47 0.67 0.52 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Pollution removal

平均明度差 2.00 1.89 1.90 1.70 1.80 1.99 1.50 目視外観 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 力ビ除去性  Average brightness difference 2.00 1.89 1.90 1.70 1.80 1.99 1.50 Visual appearance ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎

乾拭き法 〇 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 〇 流水法 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 帯電防止性 （表面抵抗値） （X 1 0^{1 υ} Ω) Dry wiping method 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 〇 Flowing water method ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Antistatic property (Surface resistance value) ( ^X101 Ω)

曝露 7日後 1.87 1.66 3.23 1.73 1.11 1.66 2.00 曝露 24力月後 1.84 1.73 3.86 1.73 3.23 1.66 1.87 防曇性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 結露防止性  7 days after exposure 1.87 1.66 3.23 1.73 1.11 1.66 2.00 24 months after exposure 1.84 1.73 3.86 1.73 3.23 1.66 1.87 Anti-fog ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Anti-condensation

壁面結露度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 霧吹き濡れ性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 促進耐候性  Dew on the wall ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Mist spray wettability ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Accelerated weather resistance

光沢保持率 （％) 84 83 80 68 71 88 73 色差 1.1 1.3 1.5 2.6 2.2 1.0 1. 目視外観 ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ Gloss retention (%) 84 83 80 68 71 88 73 Color difference 1.1 1.3 1.5 2.6 2.2 1.0 1. Visual appearance ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎

比 較例 18〜 24 Comparative Examples 18-24

実 施 例 77〜 83に 使 用 し た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 に つ い て 親 水化 剤 を 使 用 し な か っ た ほ か は そ れぞれ実 施例 77〜 83 と 同 様 に し て 組成 物 を 調 製 し （ 組 成 を 表 29に示す ） 、 こ の 組成 物 か ら 実 施 例 77〜 83と 同 様 に し て 供 試 サ ン プル を 作製 し た 。  Regarding the silicone polymer used in Examples 77 to 83, the use of no lyophilizing agent was the same as in Examples 77 to 83, respectively. A composition was prepared in the same manner (the composition is shown in Table 29), and a test sample was prepared from this composition in the same manner as in Examples 77 to 83.

こ の 供 試サ ン プル に つ い て 実 施 例 1 と 同 様 の 試験 を 行 な っ た 。 結 果 を 表 30に 示 す 。  The same test as in Example 1 was performed on this test sample. The results are shown in Table 30.

表 29  Table 29

有機金属化合物  Organometallic compounds

シリコーン 硬化 加水分解 紫外線 比較例 (PHR) 促進剤 触媒 吸収剤 番号 系重合体 (PHR) (PHR) (PHR)  Silicone Curing Hydrolysis UV Comparative Example (PHR) Accelerator Catalyst Absorbent No.Polymer (PHR) (PHR) (PHR)

親水化剤 表面調整剤  Hydrophilizing agent Surface conditioner

18 a - 1 9 2  18a-1 9 2

19 a - 20 2  19 a-20 2

20 a - 2 1 2  20 a-2 1 2

21 a - 22 2  21a-22 2

22 a - 23 2  22a-23 2

23 a - 24 2  23 a-24 2

24 a - 25 2 24 a-25 2

実 施例 9 8〜 1 0 5お よ び比 較例 2 5〜 2 6 Example 98 to 105 and Comparative Example 25 to 26

表 3 1に 示 し た 組成 の シー ラ ン 卜 を 実 施 例 4 1と 同 様 に し て 調 製 し た 。 こ の シ 一 ラ ン ト を 日 本 国 大 阪市 の 住 宅 の 外 壁 の 目 地 部 分 に 施 工 し 1 2力月 間 曝 露 し た の ち 、 実 施例 1 と 同 様 に し て 目 地 部分 の 低汚 染 付 着 性 お よ び 易 洗浄性 を 調 べ た 。 結 果 を 表 3 1に 示 す 。  A sealant having the composition shown in Table 31 was prepared in the same manner as in Example 41. This sealant was constructed at the joint of the outer wall of a house in Osaka City, Japan, and was exposed for 12 months, followed by the same procedure as in Example 1. The joints were tested for low-contamination adhesion and easy-cleaning. The results are shown in Table 31.

3 1 3 1

産業 上 の 利 用 可 能 性 Industrial applicability

本 発 明 に よ れ ば 、 易 洗浄性 、 易 排水性 、 防 曇 性 、 結 露 防 止 性 、 帯 電 防 止 性 、 生 体適 合 性 な ど に 優 れ た シ リ コ ー ン 系 重 合 体 組成 物 お よ び成 形 品 を 提 供 す る こ と がで き る 。  According to the present invention, silicone weight is excellent in ease of cleaning, easy drainage, anti-fog, anti-condensation, anti-static, bio-compatibility, etc. We can provide the combined composition and molded product.

Claims

言青 求 の 範 囲 Scope of demand

1. (a)式 。） ： 1. Equation (a). ):

X - A - Y ( I )  X-A-Y (I)

(式 中 、 X お よ び Y は 同 じ か ま た は異な り 、 い ずれ も 水 素原子、 水酸基 、 有機基 ま た は式（II) :  (In the formula, X and Y are the same or different, and each is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an organic group, or a compound represented by the formula (II):

(R²) 3- n (R ² ) 3-n

(R^) _n_ (S i) — (R ^) _n _ (S i) —

(式 中 、 R ¹は 同 じ か ま た は異 な り 水素原子 ま た は ア ル キ ル基 、 R²は 同 じ か ま た は異な る 有機基 、 n は 0 、 1 2 ま た は 3 ) で示 さ れ る オル ガ ノ シ ロ キ サ ン残基 、 A は式（ I Π ) ： (Wherein, R ¹ is the same or different and is a hydrogen atom or an alkyl group, R ² is the same or different organic group, and n is 0, 12 or 3) The organosiloxane residue represented by the formula (A) is represented by the formula (I （):

(R³) ₂ (R ³ ) ₂

- (S i 0) - -(S i 0)-

(式 中 、 R ³は 同 じ か ま た は異な り 、 水酸基 、 チ オ ー ル 基 、 ア ミ ノ 基 、 ア ミ ド 基 、 イ ミ ド 基 、 シ ァ ノ 基 、 カ ル ボ キ シル基 ま た は有機基） 単位 を 50モ ル ％ よ り も 多 く 有す る オルガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン鎖 、 ポ リ エー テル鎖 ま た は ポ リ ウ レ タ ン 鎖。 た だ し 、 A が ポ リ エ ー テ ル鎖 ま た は ポ リ ウ レ タ ン 鎖 の と き 、 X お よ び Y の 少 な く と も 1 つ は式（II)の オル ガ ノ シ ロ キ サ ン 残基 で あ る ） で示 さ れ る オルガ ノ シ ロ キ サ ン含有重合体 、 お よ び (In the formula, R ³ is the same or different, and represents a hydroxyl group, a thiol group, an amino group, an amide group, an imido group, a cyano group, or a carboxyl group. Or an organic group) an organopolysiloxane chain, a polyether chain or a polyurethan chain having more than 50 mol% of units. However, when A is a polyether or polyurethan chain, at least one of X and Y is at least one of the organosynthetic compounds of the formula (II). And an organosiloxane-containing polymer represented by the formula:

( b )加水分解性有機金属化合物 か ら な る 親水化剤 力、 ら な る シ リ コ ー ン 組成物。  (b) a hydrophilizing agent comprising a hydrolyzable organometallic compound; and a silicone composition.

2. 前記親水化剤 （b)が 、 式（IV) ：  2. The hydrophilizing agent (b) has the formula (IV):

(OR⁴) ₂ (OR ⁴ ) ₂

- (S i O) - ( 式 中 、 R⁴は 同 じ か ま た は 異 な り 、 ハ ロ ゲ ン 原子 で 置 換 さ れ て レゝ て も よ い ア ル キ ル 基 ） 単位 を 50モ リレ ％ 以 上 含 有 す る オ ル ガ ノ ポ リ シ ロ キ サ ン で あ る 請 求 の 範 囲 第 1 項 記 載 の シ リ コ ー ン 組成物 。 -(S i O)- (In the formula, R ⁴ is the same or different and is an alkyl group which may be replaced by a halogen atom.) The unit contains 50 mol% or more. The silicone composition according to claim 1, which is an organopolysiloxane.

3. 前 記 親 水化 剤 （b)が 、 式 （V) ：  3. The hydrating agent (b) is represented by the formula (V):

( R⁴0 ) ₄Si (R ⁴⁰ ) ₄ Si

( 式 中 、 R⁴は 前 記 と 同 じ ） で 示 さ れ る 4 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 縮合 物 で あ る 請 求 の 範 囲 第 1 項 ま た は 第 2 項記 載 の シ リ コ ー ン 組成 物 。 (Wherein, R ⁴ is the same as the above). The claim 1 or 2 is a condensate of the four-functional organoorganoxilone shown in the above. The silicone composition described.

4. 前 記 4 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 平 均 縮 合度 が 2 〜 30で あ る 請 求 の 範 囲 第 3 項 記 載 の シ リ コ ー ン 組成物 。 4. The silicone composition according to claim 3, wherein the average degree of compaction of the four-functional organosiloxane is 2 to 30.

5. 前 記 親 水 化 剤 （ b ) に お い て 、 加 水 分 解 性 基 と し て 水 素 原子 の 一部 ま た は全 部 が フ ッ 素 原 子 で 置 換 さ れ た ァ ル キ ル 基 を 有 す る 請求 の 範 囲 第 1 項 〜 第 4 項 の い ず れ か に 記 載 の シ リ コ ー ン 組成物 。 5. In the above-mentioned hydrophilizing agent (b), a part of or all hydrogen atoms have been replaced by fluorine atoms as water-splitting groups. The silicone composition according to any one of claims 1 to 4, which has a kill group.

6. 前 記式（I)中 の X ま た は Y 、 式（Π)中 の R²お よ び式（III) 中 の R³に お け る 有 機基 が 同 じ か ま た は 異 な り 、 い ずれ も 炭 素 数 1 〜 500の ア ル キ ル 基 、 ノ、 ロ ゲ ン 化 ア ル キ ル 基 、 ア ル コ キ シ 基 、 ノ、 ロ ゲ ン ィヒ ア ル コ キ シ 基 、 ァ リ ー ル基 、 ァ ラ リレ キ ル 基 、 ポ リ 力 プ ロ ラ ク ト ン 基 、 グ リ シ ジ ル 基 、 メ タ ク リ ロ キ シ ァ ソレ キ ル 基 、 ァ ク リ ロ キ シ ァ ル キ ル 基 、 シ ク ロ へ キ サ ン オ キ サ イ ド 基 、 ポ リ ウ レ 夕 ン 基 、 ポ リ エ ー テ ル基 、 ま た は こ れ ら の 2 種 以 上 で あ る 請 求 の 範 囲 第 1 項 〜 第 5 項 の い ずれ か に 記 載 の シ リ コ ー ン 組 成物 。 6. The organic groups in X or Y in the above formula (I), R ^{2 in the} formula (II) and R ³ in the formula (III) are the same or different. In any case, each of them has an alkyl group of 1 to 500 carbon atoms, an alkyl group, a halogenated alkyl group, an alkoxy group, a hydrogen group, and a hydrogen oxy group. Group, aryl group, aralkyl group, polypro lactone group, glycidyl group, methacryloxy group, acrylyl group Xyloxy group, cyclohexane oxide group, polyurene group, polyether group, or a combination of two or more of these A silicone composition as described in any of paragraphs 1 to 5 of the scope of a claim.

7. 前 記 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン 含有 重 合 体 （a)が 、 式（VI) :  7. The aforementioned organosiloxane-containing polymer (a) is represented by the formula (VI):

( R⁵0) ₂— Si - ( R³) _{2 ^{(R 5 0) 2 - Si}} - (R 3) 2

( 式 中 、 R ³は 前 記 と 同 じ 、 R ⁵は 同 じ か ま た は 異 な り 水 素 原子 ま た は有 機 基 ） で 示 さ れ る 2 官 能 オ ル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 縮 合 物 で あ る 請 求 の 範 囲 第 1 項 〜 第 6 項 の い ずれ か に 記 載 の シ リ コ ー ン 組成 物 。 (Wherein, R ³ is the same as above, and R ⁵ is the same or different water The scope of the claim, which is a condensate of the two-functional organosiloxan represented by an elementary atom or an organic group). The silicone composition described.

8. 前 記 式 （VI)中 の R⁵に お け る 有 機 基 が 同 じ か ま た は 異 な り 、 い ず れ も 炭 素 数 1 〜 500の ア ル キ ル 基 、 ノ、 ロ ゲ ン 化 ア ル キ ル基 、 ァ リレ コ キ シ 基 、 八 ロ ゲ ン 化 ア ル コ キ シ 基 、 ァ リ ー ル 基 、 ァ ラ ル キ ル 基 、 ポ リ 力 プ ロ ラ ク ト ン 基 、 グ リ シ ジ ル 基 、 メ 夕 ク リ ロ キ シ ア ル キ ル 基 、 ァ ク リ ロ キ シ ア ル キ ル 基 、 シ ク ロ へ キ サ ン ォ キ サ イ ド 基 、 ポ リ ウ レ タ ン 基 、 ポ リ エ ー テ ル 基 、 ま た は こ れ ら の 2 種 以 上 で あ る 請 求 の 範 囲 第 7 項 記 載 の シ リ コ ー ン 組成 物 。 8. Before following formula (VI) in the organic based on your only that the R ⁵ was or whether the same as is Ri Do different, also Re not stomach-carbon number from 1 to 500. A Le key group, Roh, Russia Genylated alkyl group, aryloxy group, octagenated alkyloxy group, aryl group, arylalkyl group, and polylactic acid Group, glycidyl group, methyl acryloxyl group, acryloxyl group, cyclohexanide group, poly The silicone composition according to claim 7, which is a urethane group, a polyether group, or a combination of two or more thereof.

9. 前 記 2 官 能 オル ガ ノ シ ロ キ サ ン の 平 均 縮 合 度 が 31以 上 で あ る 請 求 の 範 囲 第 7 項 ま た は第 8 項 記載 の シ リ コ ー ン 組成 物 。  9. The scope of claims wherein the average reduction of the government-functional organosiloxane is not less than 31. The silicone composition described in paragraphs 7 or 8 above. object .

10. 前記 オルガ ノ シ ロ キサ ン含 有 重 合 体 （a)の軟化 温度 ま た は ガ ラ ス 転移 温度 が — 50 °C 〜 十 200 °C で あ る 請 求 の 範 囲 第 1 項 〜 第 9 項 の い ず れか に 記 載 の シ リ コ ー ン 組 成 物 。  10. Claims in which the organosiloxane-containing polymer (a) has a softening temperature or a glass transition temperature of −50 ° C. to 10,200 ° C. 1. A silicone composition as described in any of paragraph 9 above.

11. 有 機 溶 剤 が配 合 さ れ て な り 、 コ ー テ ィ ン グ 用 組成 物 と し て 用 い る 請 求 の 範 囲 第 1 項 〜 第 10項 の い ずれ か に 記 載 の シ リ コ ー ン 組成 物 。  11. The organic solvent has been combined and is described in any of paragraphs 1 to 10 of the scope of the claim for use as a coating composition. Silicone composition.

12. 基材 に 請求 の 範 囲 第 11項 記載 の シ リ コ ー ン 組成 物 を 塗布 し て 得 ら れ る 表面 親水 化 能 を 有 す る 塗装 物 品 。 12. A coated article having a surface hydrophilicity obtained by applying the silicone composition according to claim 11 to a base material.

13. 表 面 の 対水 接触 角 が 60度 以 下 で 、 か つ JIS K5400で 規 定 さ れ る 屋外 曝 露 6 力 月 試験 に お い て 平 均 明 度 差 が 6. 0以 下 で あ る 請 求 の 範 囲 第 12項記 載 の 塗 装 物 品 。13. The contact angle of water on the surface is 60 degrees or less, and the difference in average lightness is 6.0 or less in a 6-month outdoor exposure test specified in JIS K5400. Scope of the claim to be applied The coated article described in paragraph 12.

14. 硬化 剤 が配 合 さ れ て な り 、 硬 化 組成物 と し て 用 い る 請求 の 範 囲第 1 項〜 第 10項 の いずれか に記載 の シ リ コ ー ン組成物。 14. A curing agent has been combined and used as a curing composition. 11. The silicone composition according to any one of claims 1 to 10.

15. 請求 の範 囲 第 14項記載 の シ リ コ ー ン組成物 を硬化 さ せて得 ら れ る 表面親水化能 を 有す る 硬化 物 。  15. A cured product having a surface hydrophilicity, which is obtained by curing the silicone composition according to claim 14.

16. 表面 の 対水接触角 が 60度以下で 、 平均抵抗値が 10¹² Ω 以下で あ る 請求 の 範 囲第 15項記載 の硬化物。 Water contact angle of 16. surface at 60 degrees or less, the average resistance value of 10 ¹² Omega cured product of Ah Ru claims range囲第15 Section described below.

17. 請求 の 範 囲第 1 項 〜第 11項 の いずれか に 記載 の シ リ コ ー ン 組成物 を 基材 に 塗布 し て得 ら れ 、 か つ そ の被膜 表面が親水性部分 と 疎水性部分 と が ミ ク 口 相 分離構造 を 呈 し て い る 塗装物 品 。  17. Obtained by applying the silicone composition according to any one of claims 1 to 11 to a substrate, wherein the surface of the coating has a hydrophilic portion and a hydrophobic portion. Painted product that has a Miku mouth phase separation structure.

18. 硬化物 の 表面 が親水性部分 と 疎水性部分 と が ミ ク ロ 相分離構造 を呈 し て い る 請求 の範 囲第 15項記載 の硬化 物。  18. The cured product according to claim 15, wherein the surface of the cured product has a hydrophilic phase and a hydrophobic domain exhibiting a microphase-separated structure.