UA79107C2 - Tetrazole derivatives and herbicidal composition - Google Patents

Tetrazole derivatives and herbicidal composition Download PDF

Info

Publication number
UA79107C2
UA79107C2 UA20040907329A UA20040907329A UA79107C2 UA 79107 C2 UA79107 C2 UA 79107C2 UA 20040907329 A UA20040907329 A UA 20040907329A UA 20040907329 A UA20040907329 A UA 20040907329A UA 79107 C2 UA79107 C2 UA 79107C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
osn
alkyl
osnsn
substituted
tetrazol
Prior art date
Application number
UA20040907329A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of UA79107C2 publication Critical patent/UA79107C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується нових похідних тетразолу, способів їх одержання, їх проміжних продуктів та їх 2 використання у сільському господарстві, зокрема як гербіцидів.
Відомо, що певні похідні тетразолу проявляють гербіцидну активність |див. УР. 12275/1999, УР. 21280/1999 і т.д.). Крім того відомо, що деякі гетероциклічні похідні діють як гербіциди Р 114769/2001, УМО 99/10327, МО 00/219241.
Були знайдені нові похідні тетеразолу формули (І) ги) я 0) «Хіт
Зоя в якій
ВК! означає галоген, алкіл, галоалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфоніл, алкілсульфонілокси, алкоксиалкіл, алкілтісалкіл, алкілсульфонілалкіл, нітро або ціано, т означає 0, 1, 2 або 3,
В" можуть бути однаковими або різними, якщо т означає 2 або 3, п означає 0 або 1,
А означає алкілен,
Т означає групу
Ї т дво тн так їй
Пен Мякі о (-1у їТ-2) в якій 22 означає водень, алкіл або циклоалкіл, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та ї- зо алкілом, або означає алкеніл, алкініл, галоалкіл, алкілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений о галогеном, алкілом, галоалкілом та нітро, та «-
О означає групу
Сей г іа
Їх чі о Я сн гд ж ме м. не їся з ін цен (с-г СЕК то-4І в якій «
ВЗ означає гідрокси, галоген або алкілкарбонілокси, або шщ с означає алкілті», який, в разі необхідності може бути заміщений гідрокси, ціано, карбокси, й алкоксикарбонілом та фенілом, або "» означає 5- або б-ч-ленний гетероарилтіо, що містить 1-2 гетероатомів, вибраних з групи, яка складається з азоту, кисню та сірки, що, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, а якщо КЗ означає
Ппіридилтіо, цей піридилтіо може утворювати М-оксид, або -| означає фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном, алкілом, алкокси, галоалкілом с та нітро, або означає фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або - означає 1-піразоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1-імідазоліл, який, в разі о 50 необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл, "і 27, 85, 85 27, 8 та ЕЗ відповідно незалежно один від одного означають водень або алкіл, або
В разом з ЕЗ може утворювати етиленовий ланцюг,
В 79 означає алкіл, та 59 В" означає алкіл або циклоалкіл.
ГФ) Сполуки формули (І) згідно з винаходом можуть бути одержані способом, відповідно до якого г а) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій С) означає групу (С-1), а В З означає гідрокси, сполуки формули (ІЇ) во () «Тут в5 в якій
В, т, п, А та Т мають вказані вище значення, та
М' означає групу т т о вм я» лі в кп ит но є ТД В о в якій 27, е5, 29, вк, в8, ета КО мають вказані вище значення, піддають взаємодії в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи та 7/о Чіаніду, та, в разі необхідності, в присутності міжфазного каталізатора, або
Ь) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій СО означає групу (0-1), а КЗ означає галоген, переважно хлор або бром, сполуки формули (ІБ) поем (в) тру в якій
В, т, п, А та Т мають вказані вище значення, та
О, означає групу вон - с о: т де і о в якій
В", 85, 25, В", ВЗ та Е? мають вказані вище значення, піддають взаємодії з агентом галогенування в присутності інертних розчинників, в. або о с) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій О означає групу (0-1) та
ВЗ означає алкілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або означає 5-або б-членний -- гетероарилтіо, або фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1-піразоліл, який, в разі б необхідності, може бути заміщений, або 1-імідазоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл: в. сполуки формули (Іс) о (вин (с) « «бор мА - с и ,» в якій
В, т, п, А та Т мають вказані вище значення, а
Ор означає групу -і що є вк - Є й в якій о 27, е5, 29, 27, ВВ та ЕЗ мають вказані вище значення, що та
Вс означає хлор або бром, піддають взаємодії зі сполуками формули (ПІ) о ша) ка в якій
В": має таке ж значення, як і КЗ у способі одержання (с), 60 в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, або 4) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій О означає групу (0-1), а КВ З означає алкілкарбонілокси або фенілкарбонілокси, які, в разі необхідності, можуть бути заміщеними: сполуки формули (ІБ) піддають взаємодії зі сполуками формули (ІМ) б5 візу На (М)
І
9 в якій
В"З означає алкіл або феніл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщеними, та На! означає галоген, переважно хлор або бром, в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, або 70 е) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій О означає групу (0-2): сполуки формули (Пе) в (вида (Пе) «рути не в якій
В", т, п, А та Т мають вказані вище значення, та
М2 означає групу
КІ пре що зе в якій
ВО має вказані вище значення, піддають взаємодії в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи, або Га 7) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій О означає групу (0-3): сполуки формули (М) о о ге І оон вд - о в якій «-
В", т, п, А, Т та К" мають вказані вище значення, та 2"Я означає С. -алкіл, переважно метил або етил, іа піддають взаємодії з гідроксиламіном в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в - присутності основи, або 9) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій С) означає групу (0-4): сполуки формули (Ід) а і, (9) « с та ех
І» . в якій 415 В", т, п, А, Т та В" мають вказані вище значення, -І піддають взаємодії до відкриття кільця в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи. ік Похідні тетразолу формули (І) згідно з даним винаходом проявляють високу гербіцидну активність. Сполуки - формули (І) згідно з винаходом несподівано проявляють дуже високу гербіцидну активність у порівнянні з 5р Відомими сполуками, описаними вище у рівні техніки. Вони є дуже ефективними як гербіцид селективної дії для о рису-падді та проявляють високу гербіцидну дію у боротьбі з бур'янами і не є фітотоксичними по відношенню до "М рису-падді. Сполуки формули (І) проявляють навіть вищу гербіцидну активність у суміші з іншими гербіцидними сполуками або сафенерами, як буде зазначено нижче.
Використовувані у формулах залишки мають вказані нижче значення, якщо не зазначено нічого іншого: 5Б "Галоген' означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром. "Алкіл" може бути нерозгалуженим або розгалуженим. Алкіл переважно означає С. в-алкіл, та особливо переважно метил, етил, (Ф) н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, в- або трет.-бутил, н-, ізо-, нео- або трет.-пентил, н- або ізо-гексил. ка "Циклоалкіл" означає циклічний гіброкарбоновий залишок. Він переважно означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і т.д. Ці циклоалкіли, в разі необхідності, можуть бути заміщені галогеном або бо алкілом. Якщо існують кілька замісників, вони можуть бути однаковими або різними. Особливими прикладами такого заміщеного циклоалкілу можуть бути 1-метилциклопропіл, 1-етилциклопропіл, 1-н-пропілциклопропіл, 1-метил-2-фторциклопропіл, 2-метилциклопропіл, 2-фторциклопропіл, 1-метил-2,2-дифторциклопропіл, 1-метил-2,2-дихлорциклопропіл, 2,2-фторциклопропіл, 2-метилциклопентил, 1-метилциклогексил, 2-метилциклогексил, З-метилциклогексил, 4-метилциклогексил, 2,3-диметилциклогексил, 65 2,6-диметилциклогексил, 2,5-диметилциклогексил і т.д. "Алкеніл" означає нерозгалужений або розгалужений гідрокарбоновий залишок, який має один або кілька С-С подвійних зв'язків. Він переважно означає вініл, аліл, 1-метилаліл, 1,1-диметилаліл, 2-бутеніл, 2-пентеніл, 2-гексеніл і т.д. "Алкініл" означає нерозгалужений або розгалужений гідрокарбоновий залишок, що має один або кілька С-С потрійних зв'язків, етиніл, 2-пропініл, 1-метил-2-пропініл, 1,1-диметил-2-пропініл, 2-бутиніл, 2-пентиніл, 2-гексиніл і т.д. "Алкілен" може бути нерозгалуженим або розгалуженим та включає, наприклад, метилен, етиліден, етилен, пропіліден, метилетилен (пропілен), триметилен, етилетилен, метилтриметилен, 2-метилтриметилен, тетраметилен і т.д. 70 "Алкокси" означає алкіл-О-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С.ів-алкокси, та особливо переважно метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, в- або трет.-бутокси, н-пентилокси, н-гексилокси. "Алкілтіо" означає алкіл-З-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає Сі в-алкілті»), та особливо переважно метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, в- або трет.-бутилтіо, н-пентилтіо, н-гексилтіо. "Алкілсульфоніл" означає алкіл-ЗО2-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає Сі-алкілсульфоніл, та особливо переважно метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, н-, ізо-, в- або трет.-бутилсульфоніл. "Алкілсульфонілокси" означає алкіл-5О25-О-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він 2о переважно означає С../-алкілсульфонілокси, та особливо переважно метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або ізо-пропілсульфонілокси, н-, ізо-, в- або трет.-бутилсульфонілокси. "Алкілкарбоніл" означає алкіл-СО-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С)..в-алкілкарбоніл, та особливо переважно ацетил, пропіоніл, бутирил, ізобутирил, валерил, ізовалерил, півалоїл, н-пентилкарбоніл, н-гексилкарбоніл. сч "Алкілкарбонілокси" означає алкіл-СОо-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С). »в-алкілкарбонілокси, та особливо переважно ацетокси, етилкарбонілокси, н- або і) ізо-пропілкарбонілокси, н-, ізо-, в- або трет.-бутилкарбонілокси, н-пентилкарбонілокси, н-гексилкарбонілокси. "Алкоксиалкіл" означає алкіл, заміщений алкокси. Він переважно означає Сов (загальна кількість вуглецю) алкоксиалкіл, та особливо переважно метоксиметил, 1-метоксиетил, 2-метоксиетил, 2-метокси-1-метилетил, М зо Мметоксипропіл, метоксибутил, метоксипентил, етоксиметил, н- або ізопропоксиметил, н-, ізо-, в- або трет.-бутоксиметил. о "Алкілтіоалкіл" означає алкіл, заміщений алкілтіо. Він переважно означає Сов (загальна кількість вуглецю) -« п алкілтідсзалкіл, та особливо переважно метилтіометил, метилтіоетил, 1-метилтіопропіл, 2-метилтіопропіл, 1-метил-2-метилтіоетил, метилтіобутил, метилтіопентил, етилтіометил, н- або ізо-пропілтіометил, н-, ізо-, в- (22) або трет.-бутилтіометил. ча "Алкілсульфонілалкіл" означає алкіл, заміщений алкілсульфонілом. Він переважно означає Сов (загальна кількість вуглецю) алкілсульфонілалкіл, та особливо переважно метилсульфонілметил, метилсульфонілетил, 1-метилсульфонілпропіл, 2-метилсульфонілпропіл, 1-метил-2-метилсульфонілетил і метилсульфонілбутил, метилсульфонілпентил, етилсульфонілметил, н- або |ізопропілсульфонілметил, н-, ізо-, в- або трет, « -бутилсульфонілметил. з с "Галоалкіл" означає нерозгалужений або розгалужений алкіл, в якому щонайменше один водень заміщений . галогеном. Він переважно означає С../-алкіл, заміщений 1-6 атомами фтору та/або хлору, дифторметил, и?» трифторметил, 2,2,2--трифторетил, дихлорметил, 2-хлор-1,1,2-трифторетил, З-фторпропіл, З-хлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, 1,2,2,3,3,3-гексафторпропіл.
Галоалкільна частина в "галоалкокси" може мати таке ж значення, як і в "галоалкілі"?, описаному вище. Він -І особливо переважно означає дифторметокси, трифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2,2,2-трифторетокси, З-хлорпропокси і т.д. ік Як 5- або б-членний гетероарилтіо, що містить 1-2 гетероатомів, вибраних з групи, яка складається з - азоту, кисню та сірки, може бути застосований, наприклад, тієнілтіо, тіазолілтіо, оксазолілтіо, піридилтіо, піримідилтіо і т.д. У випадку піридилтіо він може утворювати М-оксид. о Переважні замісники або переважні залишки радикалів у формулах, вказаних вище та нижче, мають такі
І значення:
В переважно означає фтор, хлор, бром, йод, Сів-алкіл, С. в-галоалкіл, С. в-алкокси, Сі в-алкілтіо,
С. д-алкілсульфоніл, С. в-алкілсульфонілокси, Со в-алкоксиалкіл, Со в-алкілтіосалкіл, С» в-алкілсульфонілалкіл, нітро або ціано. т переважно означає 2 або 3. о А переважно означає С. /-алкілен. ко В? переважно означає водень, Сів-алкіл, Сав-циклоалкіл, С»ов-алкеніл, С»ов-алкініл, С. в-галоалкіл,
С. в'алкілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений хлором, С .4.4-алкіл, Сі .-галоалкіл та 60 нітро.
ВЗ переважно означає гідрокси, хлор, бром, Со. 5-алкілкарбонілокси, або
Сів-алкілті», який, в разі необхідності, може бути заміщений гідрокси, ціано, карбокси,
Со в-алкоксикарбонілом та фенілом, або тієнілтіо, тіазолілтіо, оксазолілтіо, піридилтіо, 1-оксидопіридилтіо або піримідилтіо, в разі бо необхідності, заміщений хлором, бромом, або С.-С.,-алкілом, або фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що складається зі фтору, хлору, брому, С..4-алкілу, С-.4-алкокси, С..4-галоалкілу та нітро, або фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений одним або двома замісниками, вибраними
З групи, що складається з хлору та С..-алкілу, або 1-піразоліл або 1-імідазоліл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, що складається з хлору, брому та С../-алкілу, або 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл. 2, В, 25, В", ВЗ та КЕ? незалежно один від одного переважно означають водень або С. д-алкіл, або
В разом з ЕЗ може утворювати етиленовий ланцюг. 70 ВО переважно означає С. 4-алкіл. 2" переважно означає Сз 6-циклоалкіл.
В особливо переважно означає хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, метилсульфонілокси, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфонілметил, нітро або ціано. 19 т особливо переважно означає 2,
А особливо переважно означає С. 4-алкілен.
В2 особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, циклопропіл, циклопентил, вініл, аліл, етиніл, трифторметил, 2-хлоретил, З3-бромпропіл, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений хлором, метилом, етилом, н-пропілом, трифторметилом та нітро. 7 ВЗ особливо переважно означає гідрокси, хлор, ацетокси, трет.-бутилкарбонілокси, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, 2-гідроксиетилтіо, 2-ціаноетилтіо, карбоксиметилтіо, метоксикарбонілметилтіо, 2-(етоксикарбоніл)етилтіо, бензилтіо, або 2-тієнілтіо, 2-тіазолілтіо, 2-оксазолілтіо, 2-піридилтіо, 1-оксидо-2-піридилтіо або 2-піримідилтіо, в сч разі необхідності, заміщені одним кількома замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та метилу, або (о) фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений замісником, вибраним з групи, що складається зі фтору, хлору, метилу, етилу, н-пропілу, метокси, трифторметилу та нітро, або означає фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений замісником, вибраним з групи, їм що складається з хлору та метилу, або означає 1-піразоліл або 1-імідазоліл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщені одним або кількома | «в) замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та метилу, або «- означає 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл. 27, в», 29, КЕ, ВВ та З незалежно один від одного особливо переважно означають водень або метил, або ме)
В разом з ЕЗ можуть утворювати етиленовий ланцюг. ча
ВО особливо переважно означає метил або етил.
В" особливо переважно означає циклопропіл.
Сполуки формули (1-1) « т о з. (й) ші с те ! Фр А-Т з т о - 75 в якій В", ВЗ, 27, 2», 85, в", 28, ВУ, т, п, А, Т мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу.
Сполуки формули (1-2) (Се) -з (В (1-2) о / Од тАнет " (ЧІ "н зн й ке в якій В", 279, т, п, А, Т мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу. о Сполуки формули (1-3) ко (г З
ОХ А-Т в якій В", В, т, п, А, Т мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу.
Сполуки формули (І-М) б5 та (- в" (Фідтдннт см в якій В", В, т, п, А, Т мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу.
Вказані вище загальні або переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і відповідно вихідних речовин та проміжних продуктів, які необхідні для здійснення способів одержання. Ці /о Залишки можуть бути поєднані один з одним в будь-якій послідовності, включаючи комбінації переважних значень.
Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають переважні значення.
Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації /5 сполук, які, як наведено вище, мають особливо переважні значення.
Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають найбільш переважні значення.
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоат 3З-оксо-1-циклогексенілу та ацетонціаногідрин як ціанід, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (а): , п дин сс рр а тий дя " еєнумченям ССО сн, а ас ут ч
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, сч 2-(2,4-дихлор-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)іциклогексан-1,3-діон та, наприклад, оксалілдихлорид як агент хлорування, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (б): і) я. в 27 вва г а а р-н носі - т 5 5О,- при у а та са а о,
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, (ав)
З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он та тіофенол, то наведена нижче - схема демонструє здійснення реакції за способом (с): н - Ко М. Ге) скл о ск - спочовн а ото ше т
Ге а сеношя 3 а
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2-22,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)-2-циклогексан-1,3-діон та бензоїлхлорид, то наведена « нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (а): н. Ге м. - с Ко» Сг нт її тн а я т и елжсОсІ п я -- -- - --- - -снойа " а о а Ге!
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 5--2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїлокси)-1-етилпіразол та, наприклад, триетиламін як основу, -і то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (е):
М
«н т (Се) а оц Ще т Ка й й сосні а сі т - "тя ме оцін, ст о ге Ж й брожята б "і Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад,
З-циклопропіл-1-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|феніл)-2-етоксиметиленпропан-1,3-діон та гідроксиламін, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (ї): н г Ки ен
Ге Га а -М ще
Ф) сон Гей т ун її п іме) нер п
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 60 5-циклопропіл-4-(2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)ізоксазол та, наприклад, триетиламін як основу, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (9): н «н н. а і-й Ге) а а їх осніхн, фей и во б5 а г» «і й а
У випадку, якщо С означає (С-1), а ВЗ означає гідрокси у формулі (І), ця група має таутомери, як показано нижче (0-18), (0-16) та (0-1с). во ОН - о вто т ве яв т або те нт те М г те о - й вн
Ідна Яіс-льк (Нє
Отже, якщо С) означає групу (0-1), а ВЗ означає гідрокси у сполуках формули (І) згідно з даним винаходом, то то сполуки формули (І) можуть існувати як таутомери.
Сполуки формули (ІІ), вихідні речовини у способі одержання (а) є новими сполуками. Сполуку формули (ІЇ) можна одержати способом, (описаним в ОР 222/1990, УР. 1733/1990, УР. 6425/1990 і т.д.), а саме шляхом взаємодії сполук формули (МІ) ' о вл, (М) на ра ф но ТАТТ в якій
В, т, п, А та Т мають вказані вище значення, та
На! означає галоген, переважно хлор або бром, зі сполуками формули (МІЇ) с 29 ати М) о в якій
М' має вказане вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, дихлорметані, в присутності відповідного агента конденсації, в. наприклад, триетиламіна. о
Сполуки вказаної вище формули (МІ) включають відомі сполуки, (описані в О5 6194406, МО 97/22604), вони можуть бути одержані, наприклад, шляхом взаємодії сполук формули (МІ!) -- (22) в ТЕесдж (МІ) щ - еру т в якій «
В", т, п, А та Т мають вказані вище значення, - с з агентом галогенування, наприклад, таким як оксихлорид фосфору, оксибромід фосфору, трихлорид и фосфору, трибромід фосфору, фосген, оксалілдихлорид, тіонілхлорид, тіонілбромід і т.д. є» З іншого боку, сполуки вказаної вище формули (МІЇІ), використовувані як вихідні речовини при одержанні сполук формули (Ії), є загально відомими, комерційно доступними або можуть бути одержані способами, описаними у відомих літературних джерелах |напр., УР 6425/1990, ОР 265415/1998, ОР 265441/1998, ОР -і 257974/1986 і т.д. с Сполуки вказаної вище формули (МІІІ) включають відомі сполуки, (описані в О5 6194406, МО 97/22604| та можуть бути легко одержані, наприклад, шляхом гідролізу сполук формули (ІХ) - о 50 а ем (хх) та р А-Т в якій
В, т, п, А, Т та Е7 мають вказані вище значення, о у відповідному розріджувачі, наприклад, водному розчині діоксану, в присутності відповідної основи, ко наприклад, гідроксиду натрію.
Сполуки вказаної вище формули (ІХ) включають відомі сполуки, (описані в О5 6194406, УМО 97/226041, та 60 можуть бути легко одержані, наприклад, шляхом взаємодії сполук формули (Х) шле 0) в якій т має вказане вище значення, б5 й зі сполуками формули (ХІІ)
о і (Хі) ре труть в якій
В", т, п, А, Наї! та В"? мають вказані вище значення, 70 у відповідному розріджувачі, такому як, наприклад, М,М-диметилформамід, в присутності відповідного агента конденсації, наприклад, карбонату калію.
Сполуки вказаної вище формули (Х) є відомими.
Сполуки вказаної вище формули (Хі) включають відомі сполуки, (описані в УР173/1990, УР. 247891/1994, ОР 206808/1995), вони можуть бути легко одержані, наприклад, способами, описаними у вказаних вище публікаціях.
Сполуки формули (ІІ), вихідні речовини для здійснення способу (а) згідно з винаходом можуть також бути одержані зі сполук формули (ХІІІ) способом, |описаним в У/О 93/180311.
Нижче наведені типові приклади сполук формули (ІІ), які як вихідні речовини застосовують у способі (а) згідно з винаходом: 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)метилі|бензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-((5-метилтетразол-1-іл)уметилі|бензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-((5-метилтетразол-2-іл)метилі|бензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-(1Н-тетразол-1-іл)метилібензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилібензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)метил-3-4-метилсульфонілбензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метил-3-4-метилсульфонілбензоат, (о) 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-((5-фенілтетразол-1-іл)уметил)|-4-метилсульфонілбензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-((5-фенілтетразол-2-іл)метил)|-4-метилсульфонілбензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-((5-метилтіотетразол-1-ілуметил|-4-метилсульфонілбензоат, їч- 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-((5-метилтіотетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоат, 4-22,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-1-іл)уметил|бензоїлокси)біциклої|3.2.1|-3-октен-2-он, («в») 4-22,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-2-іл)уметилі|бензоїлокси)біциклої|3.2.1|-3-октен-2-он, «- 3З-оксо-1-циклогептаніл-2-хлор-3-К1Н-тетразол-1-іл)метил|-4-метилсульфонілбензаоат, 3З-оксо-1-циклогептаніл-2-хлор-3-(1Н-тетразол-2-іл)метил|-4-метилсульфонілбензаоат, (22) 5-2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензоїлокси)-1-метилпіразол, їч- 5-2,4-дихлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)уметил|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-12-хлор-3-((1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, 5-12-хлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І2-(1Н-тетразол-1-іл)етил|бензоат, « 20 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І2-(2Н-тетразол-2-іл)етил|бензоат, ш-в
З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)/пропілокси|-4-метилсульфонілбензаоат, с З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)/пропілокси|-4-метилсульфонілбензаоат, ; в» 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І3-(1Н-тетразол-1-іл)/пропілокси|бензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І3-(2Н-тетразол-2-іл)пропілокси|бензоат,
З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І(І2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоат, , ! - З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І3-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоат,
З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І(2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|бензоат, іс) З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І(І2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|бензоат, - 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоат), («в З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси)|-4-метилсульфонілбензоат, «м З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси)|-4-метилсульфонілбензоат,
З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(5-фенілтетразол-1-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоат,
З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(5-фенілтетразол-2-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-1-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоат, 3З-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-2-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоат, (Ф) 4-2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|бензоїлокси)біцикло|3.2.11-3-октен-2-он,
ГІ 4-(2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|бензоїлокси)біцикло!|3.2.11-3-октен-2-он, 3З-оксо-1-циклогептаніл-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоат, во 3З-оксо-1-циклогептаніл-2,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоат, 5-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-2,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-12-хлор-3-І2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, 5-(2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, і т.д. 65 Нижче наведені типові приклади сполук формули (МІ), які як вихідні речовини застосовують для одержання сполук формули (І):
2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метил|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-1-іл)уметил|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-2-іл)метил|бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-(1 Н-тетразол-1-іл)уметил|бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоїлхлорид, 2-хлор-3-К(1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 70 2-хлор-3-((5-метилтетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-((5-метилтетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-(5-метилтіотетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-(5-метилтіотетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)уетилокси|бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїлхлорид, 2-хлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси)|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси)|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, сч 2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, і т.д.
Нижче наведені типові приклади сполук формули (МІ), які як вихідні речовини застосовують для одержання і) сполук формули (МІ): 2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|бензойна кислота, М зо 2,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-1-іл)уметил|бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-2-іл)уметил|бензойна кислота, о 2,4-дибром-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензойна кислота, «- 2,4-дибром-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|бензойна кислота, 2-хлор-3-К1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензойна кислота, ме) 2-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензойна кислота, ї- 2-хлор-3-І(5-метилтетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-І(5-метилтетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-(5-метилтіотетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-(5-метилтіотетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензойна кислота, « 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензойна кислота, з с 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензойна кислота, . 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|бензойна кислота, и?» 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси|бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси|бензойна кислота, -І 2,4-дибром-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензойна кислота, 2,4-дибром-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензойна кислота, ік 2-хлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензойна кислота, - 2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензойна кислота, о 2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензойна кислота, і т.д. "М Нижче наведені типові приклади сполук формули (ІХ), які як вихідні речовини застосовують для одержання сполук формули (МІП): метил 2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметилі|бензоат, метил 2,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоат, метил 2,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-1-іл)метилі|бензоат,
Ф) метил 2,4-дихлор-3-(5-метилтетразол-2-іл)метилібензоат, ка метил 2,4-дибром-3-(1Н-тетразол-1-іл)метилі|бензоат, метил 2,4-дибром-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилібензоат, во метил 2-хлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-((5-метилтетразол-1-іл)уметил)|-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-(5-метилтетразол-2-іл)метилі|-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-((5-метилтіотетразол-1-іл)уметил)|-4-метилсульфонілбензоат, 65 метил 2-хлор-3-((5-метилтіотетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоат, етил 2,4-дихлор-3-І2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоат,
етил 2,4-дихлор-3-І2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоат, етил 2,4-дихлор-3-І2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|бензоат, етил 2,4-дихлор-3-І(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|бензоат, етил 2,4-дихлор-3-І(2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси|бензоат, етил 2,4-дихлор-3-І(І2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси|бензоат, етил 2,4-дибром-3-І2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоат, етил 2,4-дибром-3-І(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоат, етил. 2-хлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензаоат, 70 етил. 2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензаоат, етил 2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоат, етил 2-хлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоаоат, і т.д.
Сполуки формули (ІБ), вихідні речовини у способі (Б), є частиною формули (І) згідно з винаходом, вони можуть бути легко одержані вказаним вище способом (а).
Нижче наведені типові приклади сполук формули (ІБ), які як вихідні речовини застосовують у способі (Б) та які включені у формулу (1): 2-2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)метилі|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-2,4-дихлор-3-К(2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-2,4-дибром-3-((5-метилтетразол-1-іл)метилі|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-2,4-дибром-3-((5-метилтетразол-2-іл)метилі|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-(2-хлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-(2-хлор-3-(1Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-(2-хлор-3-((5-метилтіотетразол-1-ілуметил|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-(2-хлор-3-((5-метилтіотетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон, сч 3-12-хлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)біцикло!|3.2.11-октан-2,4-діон, 3-12-хлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)біцикло!|3.2.11-октан-2,4-діон, і) 2-2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)метилі|бензоїл)циклогептан-1,3-діон, 2-(2,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоїл)циклогептан-1,3-діон, 2-22,4-дихлор-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)уетилокси|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, М зо 2-22,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-2,4-дибром-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, о 2-2,4-дибром-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)циклогексан-1,3-діон, «- 2-(2-хлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси)|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон, 2-(2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон, ме) 2-(2-хлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-1-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)цикло-гексан-1,3-діон, ї- 2-(2-хлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-2-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)цикло-гексан-1,3-діон, 3-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїл)біцикло!|3.2.1|-октан-2,4-діон, 3-2,4-дихлор-3-12-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)біцикло!3.2.1|-октан-2,4-діон, 2-(2-хлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси)|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогептан?і,З-діон, « 2-(2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)циклогептан?і,З-діон і т.д. з с Як агенти галогенування для здійснення взаємодії зі сполуками формули (ІБ) у способі (Б) можуть бути . застосовані, наприклад, тіоніолхлорид, тіонілборомід, оксалілдихлорид, оксалілдибромід і т.д. и?» Сполуки формули (с), вихідні речовини у способі (с), є частиною сполук формули (І) згідно з даним винаходом, вони можуть бути одержані вказаним вище способом (а).
Нижче наведені типові приклади сполук формули (Іс), які як вихідні речовини застосовують у способі (с) та -І які включені у формулу (1):
З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензоїл)-2-циклогексен-1-он, ік З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метил|бензоїл)-2-циклогексен-1-он, - З-хлор-2-12,4-дибром-3-((5-метилтетразол-1-іл)уметил|бензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12,4-дибром-3-((5-метилтетразол-2-іл)метил|бензоїл)-2-циклогексен-1-он, о З-хлор-2-12-хлор-3-(1Н-тетразол-1-ілуметил)|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклстексен-1-он, "М З-хлор-2-12-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12-хлор-3-(5-метилтіотетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12-хлор-3-(5-метилтіотетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклогексен-1-он, 4-хлор-3-22-хлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)біцикло-|3.2.11-3-октен-1-он, 4-хлор-3-22-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)біцикло-|3.2.1 1-3-октен-1-он,
Ф) З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензоїл)-2-циклогептен-1-он, ка З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоїл)-2-циклогептен-1-он,
З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2-(1. Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он, во З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12,4-дибром-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)уетилокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12,4-дибром-3-І(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12-хлор-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклогексен-1-он, 65 З-хлор-2-12-хлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфоніл-бензоїл)-2-циклогексен-1-он,
З-хлор-2-12-хлор-3-(2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфоніл-бензоїл)-2-циклогексен-1-он,
4-хлор-3-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїл)біцикло!/3.2.11-3-октен-2-он, 4-хлор-3-2,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)біцикло!/3.2.11-3-октен-2-он,
З-хлор-2-12-хлор-3-І2-(1Н-тетразол-1-іл)уетилокси|-4-метилсульфонілбензоїл)-2-циклогептен-1-он, 2-хлор-2-(2-хлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїлі)-2-циклогептен-1-он і т.д.
Сполуками формули (ІМ), вихідними речовинами способу (й), є карбоніл галогеніди, відомі в області органічної хімії. їх специфічними прикладами є: ацетилхлорид, пропіонілхлорид, ізобутирилхлорид, півалоїлхлорид, бензоїлхлорид, 2-метилбензоїлхлорид, 70 2,6-дихлорбензоїлхлорид, 2,6-диметилбензоїлхлорид і т.д.
Сполуки формули (Пе), вихідні речовини способу (с), є частиною формули (Ії), вони можуть бути легко одержані згідно з винаходом, як зазначено вище.
Нижче наведені типові приклади сполук формули (ПІе), які включені у формулу (1): 5-2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-2,4-дихлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)уметил|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-12-хлор-3-((1Н-тетразол-1-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, 5-12-хлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, 5-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-2,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїлокси)-1-метилпіразол, 5-12-хлор-3-І2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, 5-12-хлор-3-І2-(2нН-тетразол-2-іл)етилокси|-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол і т.д.
Сполуки формули (М), вихідні речовини способу одержання (), є новими. Їх можна одержати способом, (описаним в ОР 202008/1993)|, а саме шляхом взаємодії сполук формули (ХІЇ) с з а Ів (ХІЇ) що АХ прут о) сн; Е я - зо в якій
В", т, п, А, Т та В" мають вказані вище значення, (ав) зі сполуками формули (ХІЇЇ) «- шнннх 0 (ХІЇ) (22) 325 в якій -
В" має вказане вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, ангідрид оцтової кислоти.
Сполуки формули (Хі) є новими сполуками. Сполуки формули (ХІЇ) можуть бути одержані способом, « ю (описаним в Р. 202008/1993), а саме способом дефлегмації, сполуки формули (ХІМ) З7З с е як (хм) ; з» к" Арі -ї
Фоде - в якій со В", т, п, А, Т, В" та К"" мають вказані вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, толуолі, у відповідних кислотних умовах, наприклад, в присутності - моногідрату п-толуолсульфонової кислоти. о 20 Сполуки формули (ХІМ) є новими. Сполуки формули (ХІМ) можуть бути одержані способом, (описаним в Р 202008/1993), а саме шляхом взаємодії сполуки формули (МІ) з комплексом, одержаним, наприклад, шляхом
Що. обробки сполуки формули (ХМ) й (ХУ) «Ж м о в якій ко В" та КЕ" мають вказані вище значення, магнієм та тетрахлоридом вуглецю. бо Сполуки вказаної вище формули (ХМ) є комерційно доступними, вони також можуть бути одержані способом, (описаним, наприклад, в дошгпаї ої Огдапіс Спетівігу, том 43, 2087(1978)|.
Нижче наведені типові приклади сполук формули (М), які як вихідні речовини застосовують у способі (8):
З-циклопропіл-1-2,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметил|феніл)-2-етоксипропан-1,3-діон,
З-циклопропіл-1-2,4-дихлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метил|феніл)-2-етоксипропан-1,3-діон, 65 З-циклопропіл-1-(2-хлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)метил|-4-метилсульфонілфеніл)-2-етоксипропан-1,3-діон,
З-циклопропіл-1-(2-хлор-3-(2Н-тетразол-2-іл)метил|-4-метилсульфонілфеніл)-2-етоксипропан-1,3-діон,
З-циклопропіл-1-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)уетилокси|феніл)-2-етокси-пропан-1,3-діон,
З-циклопропіл-1-2,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)уетилокси|феніл)-2-етокси-пропан-1,3-діон і т.д.
Сполуки формули (Ід), вихідні речовини способу (д), є частиною формули (І) згідно з даним винаходом, вони
Можуть бути легко одержані згідно зі способом (ї).
Нижче наведені типові приклади сполук формули (Ід), які як вихідні речовини застосовують у способі (49) та які включені у формулу (1): 5-циклопропіл-4-72,4-дихлор-3-(1Н-тетразол-1-іл)уметилі|бензоїл)ізоксазол, 5-циклопропіл-4-72,4-дихлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)метилі|бензоїл)ізоксазол, 70 5-циклопропіл-4-12-хлор-3-((1Н-тетразол-1-ілуметил|-4-метилсульфонілбензоїл)-ізоксазол, 5-циклопропіл-4-12-хлор-3-((2Н-тетразол-2-іл)уметил|-4-метилсульфонілбензоїл)-ізоксазол, 5-циклопропіл-4-72,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси|бСензоїл)ізоксазол, 5-циклопропіл-4-12,4-дихлор-3-(2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси|бензоїл)ізоксазол і т.д.
Сполуки формули (ІЇ), (М), (ХІЇ) та (ХМ) є або вихідними речовинами, або проміжними сполуками у способах 7/5 (а)-(9) одержання сполук формули (І). Вони є новими сполуками та загалом представлені формулою (ХМІ) а ву (ХМ) прут
Що в якій
В, т, п, А та Т мають вказані вище значення та 27 означає групу то - шо пе т т я я. се ій а де /й о- о й | о ке - т г п а а й.
Ку І-І А же ви А - ям ЕЙ Й , од» о в якій «-
В, 85, 5, в", в, ВУ в В" та Е"" мають вказані вище значення.
Спосіб (а) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, Ф наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути ї- хлорованими), такі як, наприклад, толуол, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан та ін.; етери, наприклад, етиловий етер, диметоксиетан (ОМЕ), тетрагідрофуран (ТНЕ) і т.д.; кетони, наприклад, метилізобутиловий кетон (МВВК) та ін., нітрили, наприклад, ацетонітрил і т.д., естери, наприклад, етилацетат і т.д., аміди, « наприклад, диметилформамід (ОМРЕ) і т.д.
Спосіб (а) може бути проведений в присутності ціаніду та основи, як ціанід в даному випадку застосовують, - с наприклад, ціанід натрію, ціанід калію, ацетонціаногідрин, ціанід водню і т.д. Як основу застосовують, а наприклад, неорганічні основи, такі як гідроксид, карбонат і т.д. лужних та лужноземельних металів, ,» наприклад, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид кальцію та ін., а також органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин (ОМАР), 1,4-діазабіцикло|2,2,2|-октан (САВСО) та -і 1,8-діазабіцикло|5,4,Фундец-7-ен (ОВ) і т.д. со Спосіб (а) може бути здійснений також при додаванні міжфазного каталізатора. Як міжфазний каталізатор в даному випадку придатними є наприклад, краун-етери, такі як дибензо-18-краун-б,18-краун-6,15-краун-5 та інш. - При здійсненні способу (а) температури можна варіювати у широкому діапазоні Однак, робочі температури о 50 становлять від приблизно -10 до приблизно 802С, переважно від приблизно 5 до приблизно 402С Хоча вказаний вище способ здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному "ч або пониженому тиску.
При здійсненні способу (а) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 1-4моль триетиламіну та їмоля сполуки формули (Ії) в розріджувачі, такому як, наприклад, ацетонітрил, в присутності 0,01-0,5моль ацетонціаногідрину. о Згідно зі способом (а) необхідні сполуки формули (І) можуть бути одержанні при здійсненні одноетапної реакції, починаючи зі сполук формули (МІЇЇ) поступово без ізолювання сполук формули (МІ) та сполук формули ко (І.
Спосіб (р) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, 60 наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), наприклад, пентан, гексан, циклогексан, петролейний етер, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан, хлорбензол і т.д., етери, таю як, наприклад, етиловий етер, метилетиловий етер, ізопропіловий етер, бутиловий етер, діоксан, диметоксиетан (ОМЕ), тетрагідрофуран (ТНЕ), диметиловий етер діетиленгліколю (ОСМ) і т.д., кетони, такі як, наприклад, ацетон, 65 метилетиловий кетон (МЕК), метилізопропіловий кетон, метилізобутиловий кетон (МІВК) і т.д., нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил і т.д., естери, такі як наприклад, етилацетат, амілацетат і т.д., аміди,
такі як, наприклад, диметилформамід (ОМРЕ), диметилацетамід (ОМА), М-метилпіролідон, 1,3-диметил-2-унідазолідинон, гексаметилфосфорний триамід (НМРА) і т.д.
При здійсненні способу (Б) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -20 до приблизно 1002, переважно від приблизно 0 до приблизно 502С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску.
При здійсненні способу (Б) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 1-5моль дихлориду оксалілу та Тмоля сполуки формули (ІБ) в розріджувачі, такому як, наприклад, дихлорметан. 70 Спосіб (с) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), наприклад, пентан, гексан, циклогексан, петролейний етер, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, дихлорбензол і т.д.; етери, такі як, наприклад, етиловий етер, метилетиловий етер, ізопропіловий етер, бутиловий етер, діоксан, диметоксиетан 75 ХОМЕ), тетрагідрофуран (ТНЕ), диметиловий етер діетиленгліколю (ОСМ) і т.д.; кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилетиловий кетон (МЕК), метилізопропіловий кетон, метилізобутиловий кетон (МІВК) і т.д.; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, акрилонітрил і т.д.; естери, такі як, наприклад, етилацетат, амілацетат і т.д.; аміди, такі як, наприклад, диметилформамід (ОМЕ), диметилацетамід (ОМА), М-метилпіролідон і т.д; сульфони та сульфоксиди, такі як, наприклад, диметилсульфоксид (ОМ5О), сульфолан і т.д.; основи, наприклад, піридин і т.д.
Спосіб (с) може бути здійснений в присутності агента, що зв'язує кислоту. Придатними агентами, що зв'язують кислоту, можуть бути наприклад, неорганічні основи, такі як гідриди, карбонати і т.д. лужних металів, наприклад, гідрид натрію, гідрид літію, карбонат натрію, карбонат калію і т.д., та органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, с 1,1,4,4-тетраметилетилендіамін (ТМЕВА), піридин, 4-диметиламінопіридин (ОМАР), 1,4-діазабіцикло|2,2,2|-октан (ОАВСО), 1,8-діазабіцикло|5,4,Фундец-7-ен (ОВ) і т.д. о
При здійсненні способу (с) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -20 до приблизно 1402С, переважно від приблизно 0 до приблизно 1002С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при /|ч-е підвищеному або пониженому тиску.
При здійсненні способу (с) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 1-5моль о сполуки формули (Ії) та тТмоля сполуки формули (Іс) в розріджувачі, такому як, наприклад, тетрагідрофуран, в -- присутності 1-5моль триетиаміну.
Спосіб (а) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, б
Зз5 наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути ч- хлоровані), наприклад, пентан, гексан, циклогексан, петролейний етер, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, дихлорбензол і т.д.; етери, такі як, наприклад, етиловий етер, метилетиловий етер, ізопропіловий етер, бутиловий етер, діоксан, диметоксиетан « (ОМЕ), тетрагідрофуран (ТНЕ), диметиловий етер діетиленгліколю (ОСМ) і т.д.; кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилетиловий кетон (МЕК), метилізопропіловий кетон, метилізобутиловий кетон (МІВК) і т.д.; естери, щ- с такі як, наприклад, етилацетат, амілацетат і т.д; аміди, такі як, наприклад, диметилформамід (ОМРЕ), ц диметилацетамід (ОМА), М-метилпіролідон, 1,3-диметил-2-унідазолідинон, гексаметилфосфорний триамід "» (НМРА) ії т.д.; сульфони та сульфоксиди, такі як, наприклад, диметилсульфоксид (ОМ5О), сульфолан і т.д.; основи, наприклад, піридин і т.д.
Спосіб (4) може бути здійснений в присутності агента, що зв'язує кислоту. Придатними агентами, що -І зв'язують кислоту, можуть бути наприклад, неорганічні основи, такі як гідриди, карбонати і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, гідрид натрію, гідрид літію, карбонат натрію, карбонат калію і т.д., та іш органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, - 1,1,4,4-тетраметилетилендіамін (ТМЕВА), М,М-диметиланілін, М,М-діетиланілін, піридин, 4-диметиламінопіридин (ОМАР), 1,4-діазабіцикло(|2,2,2октан (РАВСО), 1,8-діазабіцикло-І5,4,Ф01ундец-7-ен (ОВ) і т.д. о При здійсненні способу (а) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури "А становлять від приблизно -20 до приблизно 1402С, переважно від приблизно 0 до приблизно 1002С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску.
При здійсненні способу (4) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 1-5моль сполуки формули (ІМ) та 1 моля сполуки формули (ІБ) в розріджувачі, такому як, наприклад, тетрагідрофуран, в о присутності триетиаміну. іме) Спосіб (е) може бути здійснений в придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, етери, такі як діоксан, тетрагідрофуран (ТНЕ) і т.д.; спирти, наприклад, трет.-аміловий спирт, 60 трет.-бутиловий спирт і т.д.
Спосіб (е) може бути здійснений в присутності основи. Як основу в даному випадку застосовують неорганічні основи, такі як карбонат і т.д. лужних металів, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію та ін., а також органічні основи, такі як третинні аміни, наприклад, триетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин (ОМАР) і т.д. При здійсненні способу (е) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури 65 становлять від приблизно 5 до приблизно 2002, переважно від приблизно 25 до приблизно 13020. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску.
При здійсненні способу (е) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 0,5-2моль карбонату калію та тТмоля сполуки формули (Іе) в розріджувачі, такому як, наприклад, діоксан.
Спосіб (Її) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), такі як, наприклад, толуол, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан і т.д.; етери, такі як, наприклад, тетрагідрофуран (ТНЕ) і т.д.; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил і т.д.; спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізопропанол і т.д. 70 Спосіб (Її) може бути здійснений в присутності основи. Як основу в даному випадку застосовують неорганічні основи, такі як ацетат, карбонат, бікарбонат і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, ацетат натрію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію, карбонат натрію, карбонат калію та ін., а також органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин (ОМАР) і т.д.
При здійсненні способу (Її) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -10 до приблизно 1002, переважно від приблизно 0 до приблизно 5092С. Хоча вказаний вище способ здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску.
При здійсненні способу (ї) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 1-1,5моль гідрохлориду гідроксиламіну та Тмоля сполуки формули (М) в розріджувачі, такому як, наприклад, етанол, в присутності 1-1,5моль ацетату натрію.
При здійсненні способу (Її) необхідні сполуки формули (І) можуть бути одержані шляхом взаємодії, починаючи зі сполук формули (МІ), з яких одержують споли формули (ХІІ) шляхом безперервної взаємодії без ізолювання сполук формули (ХІМ) та шляхом безперервної взаємодії, починаючи зі сполук формули (ХІЇ) без ізолювання с сполук формули (М).
Спосіб (д) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, о наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), такі як, наприклад, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан і т.д.; етери, такі як, наприклад, етиловий етер, діоксан, диметоксиетан (ОМЕ), ча 3о тетрагідрофуран (ТНЕ) і т.д.; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил і т.д.; спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізопропанол і т.д.; естери, такі як, наприклад, етилацетат і т.д.; аміди, такі як, о наприклад, диметилформамід (ОМРЕ) і т.д. «--
Спосіб (д) може бути здійснений в присутності основи. Як основу в даному випадку застосовують неорганічні основи, такі як гідроксид, карбонат, і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, карбонат натрію, о карбонат калію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид кальцію та ін., а також ї- органічні основи, такі як алкоголяти, третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, 1,1,4,4-тетраметилетилендіамін (ТМЕВА), 4-диметиламінопіридин (ОМАР) і т.д.
При здійсненні способу (д) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -10 до приблизно 1002, переважно від приблизно 0 до приблизно 502С. Хоча « вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при /- с підвищеному або пониженому тиску. ц При здійсненні способу (д) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом відкриття кільця "» сполуки формули (Ід) в розріджувачі, такому як, наприклад, дихлорметан, в присутності 1-3Змоль триетиламіну на моль сполуки формули (Ід).
Сполуки формули (І) проявляють високу гербіцидну активність по відношенню до багатьох бур'янів та можуть -І бути застосовані як гербіциди. В даному винаході під бур'янами слід розуміти, в широкому смислі цього слова, всі рослини, які ростуть в місцях, де вони є небажаними. Сполуки згідно з винаходом проявляють активність шо гербіцидів абсолютної або селективної дії в залежності від застосовуваних концентрацій. Активні сполуки - згідно з винаходом можуть бути застосовані, наприклад, на таких бур'янах та культурних рослинах.
Дводольні бур'яни родів: бБіпаріз (гірчиця), Іерідішт (блощичник), Сайт (подмареник), 5(еПана о (звездчатка), Спепородішт (марь), Огпіса (кропива), Зепесіо (хрестовник), Атагапіпиз (амарант), Рогішаса "І (портулак), Хапіпішт (дурнишник), Іротоеа (іпомея), Роїудопит (горець), Атбгозіа (амброзія), Сігвіцт (бодяк),
Зопспиз (осот), Зоіапит (паслен), Когірра, Гатішт (яснотка), Мегопіса (вероніка), Юайшга (дурман), Міоїа (фіалка), СаІеорзіз, Рарамег (мак), Сепіацгеа (волошка), Саїїпзода (галинзога), Коїаїа, І іпдегпіа і т.д.
Дводольні культурні рослини родів: Соззурішт (бавовник), Сіусіпе (соя), Вейа (буряк), Оаисиз (морква),
РпазеоЇиз (квасоля), Різит (горох), Зоїапит (паслен), Гіпит (льон), Іротоеа (іпомея), Місіа (віка), Місойапа о (тютюн), Іусорегвісоп (томат), Агаспів (арахіс), Вгазвіса (капуста), Іасіиса (латук), Сиситів (огірок), ко Сисигьйа (гарбуз) і т.д.
Однодольні бур'яни родів: ЕсПпіпоспіса (єжовник), Зеїага (щетинник), Рапісит (просо), Оідйкагіа 60 (росичка), Рпїецшт (тимофіївка), Роа (мятлик), Ревіиса (овсяниця), ЕІеизіпе (елевсина), І оЇїшт (плевел),
Вготивз (багаття), Амепа (овес), Сурегиз (сить), Зогопйит (согро), Адгоругоп (житняк), Мопоспогіа,
Еітбгівіуїв, Задіцагіа (стрілолист), ЕІеоспагіз (болотниця), Зсігриз (очерет), Разраїшт (гречка),
Ізвспаетит, Адговзіїз (мітлиця), АІоресигиз (лисохвіст), Суподоп (свинорий) і т.д.
Однодольні культурні рослини родів: Огуга (рис), 7еа (кукурудза), Тгтйісит (пшениця), Ногдешт (ячмінь), 65 Амепа (овес), 5есаіе (жито), Зогопит (сорго), Рапісит (просо), Засспагит (цукрова тростина), Апапаз (ананас),
Азрагадиз (спаржа), АПит (цибуля) і т.д.
Активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом та змішані гербіцидні композиції можуть бути застосовані у боротьбі з польовими бур'янами. Серед польових бур'янів, які можна контролювати за допомогою сполук згідно з даним винаходом та змішаних гербіцидних композицій, особливо слід, наприклад, назвати КоїаЇа іпдіса Коеппе, Ііпдегпіа Ргоситрепе Рпїйсох, І цймідіа рговігабїа Кохригуй, Роїатодейоп аізіпсіив А. Вепп,
ЕїІакіпе (іапага 5СИК, Оепапійе |амапіса, Еспіпоспіоа огугісоїа Мазіпд, Мопоспогіа мадіпаїїв Ргеві,
ЕІеоспагів асісшагів 1, ЕІеоспагів Кигодіїмаії ОПмі, Сурегив айогтізв 1!, Сурегиз вегоїйпиз Кофроеї, задійанпйа рудтаєа Мід, Аїїзта сапаїїсцшацшт А. Вг. ЕЄ Воиспе, Зсігриз |псоіїдез Кохригой і т.д. Крім того сполуки формули (І) та змішані гербіцидні композиції можуть бути застосовані у боротьбі з бур'янами, які /о проявляють стійкість по відношенню до гербіцидів сульфонілкарбаміного типу. Такими стійкими бур'янами є, наприклад, Коїаіа іпаіса Коеппе, І іпдегпіа Ргоситрепе РнпНйсох, Ііпдегпіа аиріа ЇЇ. РЕММЕЇ, Ііпадегпіа маг. диріа Реппеї, І іпадегпіа апдивійоійа УУенв(еїп, Еїіайпе (іапага 5СИК, Мопоспогіа Когзакомі КЕСЕЇ 5 МААСК,
Мопоспгогіа мадіпаїв Ргеві, Зсігриз |псоіїдев Кохригуй і т.д. Застосування активних речовин формули (1) згідно з даним винаходом та змішаних гербіцидних композицій не обмежується лише цими бур'янами, вони також /5 Можуть бути застосовані проти інших польових бур'янів та інших бур'янів, які відрізняються від бур'янів, стійких по відношенню до гербіцидів сульфонілкарбамідного типу.
Застосування сполук згідно з винаходом не обмежується описаними вище рослинами, вони можуть бути застосовані також проти інших рослин. Активні речовини згідно з даним винаходом, в залежності від застосовуваної концентрації, можуть проявляти неселективну дію по відношенню до бур'янів та можуть, 2о наприклад, бути застосовані на промисловому устаткуванні, наприклад, на фабриках, рейкових шляхах, на дорогах та площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці лісів, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових дерев, какао, фруктово-ягідних, хмелевих культур і т.д. Вони також можуть бути застосовані для боротьби з с бур'янами в однорічних культурах.
Активні речовини згідно з винаходом та змішані гербіцидні композиції можуть бути перетворені в звичайні і) препаративні форми. До таких препаративних форм належать, наприклад, розчини, порошки, що змочуються, емульсії, суспензії, порошки, здатні до диспергування у воді грануляти, таблетки, грануляти, концентрати емульсій та суспензій, мікрокапсульовані в полімерні речовини і т.д. М зо Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими або твердими розчинниками або носіями, в разі необхідності, з о використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або «- піноутворювачів.
Як рідкі розріджувачі або носії мають на увазі, наприклад, ароматичні вуглеводні (такі як ксилол, толуол, ме) алкілнафталін і т.д.), хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні вуглеводні (такі як, наприклад, ї- хлорбензол, етиленхлорид, метиленхлорид і т.д.), аліфатичні вуглеводні (такі як, наприклад, циклогексан і т.д., або парафіни (наприклад, фракції нафти і т.д.)), спирти (наприклад, бутанол, гліколь і т.д.) та їх етери, естери, кетони (наприклад, ацетон, метилетиловий кетон, метилізобутиловий кетон, циклогексанон і т.д.), сильнополярні розчинники (наприклад, диметилформамід, диметилсульфоксид і т.д.), воду і т.д. У випадку «
Використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники як допоміжні в с засоби, що поліпшують розчинення. . Як тверді розріджувачі або носії мають на увазі, наприклад, помели природних каменів (таких як каоліни, а глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт, діатомова земля і т.д.), помели синтетичних каменів (наприклад, високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію, силікати і т.д.). Як тверді носії для
Гранулятів мають на увазі подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи (такі як кальцит, мармур, -І пемза, сепіоліс, доломіт і т.д.), синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, грануляти з органічного матеріалу (такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани, стебла тютюну і т.д.). ік Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі, наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори - Їтакі як, наприклад, поліоксиетиленові естери жирної кислоти, поліоксиетиленові етери жирного спирту, 5р (наприклад, алкіларилполігліколеві етери, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати і т.д.), о гідролізати білку і т.д. "М Як диспергуючі засоби мають на увазі, наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги, метилцеллюлозу і т.д.
У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію (порошки, грануляти, здатні до емульгування концентрати) Як такі речовини, що поліпшують адгезію застосовують, наприклад, карбоксиметилцелюлозу, природні та синтетичні полімери (такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат і т.д.).
Ф) Можуть також бути застосовані барвники. До них належать неорганічні пігменти (наприклад, оксид заліза, ка оксид титану, фероціан синій і т.д.), органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі металів, таких як залізо, марганець, 60 бор, мідь, кобальт, молібден, цинк і т.д.
Рецептури містять загалом від 0,1 до 95ваг.9о активних речовин формули (І), переважно, від 0,5 до 9Оваг.9о.
Активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом у боротьбі з бур'янами можуть бути застосовані як такі або у своїх препаративних формах. Змішані гербіцидні композиції із відомих гербіцидів можуть бути одержані у своїх кінцевих препаративних формах або у вигляді сумішей у резервуарі. Нижче наведені типові 65 приклади гербіцидів, як можуть бути застосовані у змішаних гербіцидних композиціях у комбінації зі сполуками формули (І) згідно з винаходом, представлені під звичайними назвами:
гербіциди типу ацетамід: наприклад, претилахлор, бутахлор, тенілхлор, алахлор і т.д.; гербіциди типу амід: наприклад, кломепроп, етобензанід і т.д.; гербіциди типу бензофуран: наприклад, бенфурезат і т.д.; гербіциди типу індандіон: наприклад, інданофан і т.д.; гербіциди типу піразол: наприклад, піразолат, бензофенап, піразоксифен і т.д.; гербіциди типу оксазинон: наприклад, оксазикломефон і т.д.; гербіциди типу сульфонілкарбамід: наприклад, бенсульфуронметил, азимсульфурон, імазосульфурон, піразосульфуронетил, циклосульфамурон, етоксисульфурон, галосульфуронметил і т.д.; 70 гербіциди типу тіокарбамат: наприклад, тіобенкарб, молінат, пірибутикарб і т.д.; гербіциди типу триазин: наприклад, диметаметрин, симетрин і т.д.; гербіциди типу триазол: наприклад, кафенстрол і т.д.; гербіциди типу квінолін: наприклад, квінклорак і т.д.; гербіциди типу ізоксазол: наприклад, ізоксафлутол і т.д.; гербіциди типу дитіофосфат: наприклад, анілофос і т.д.; гербіциди типу оксиацетамід: наприклад, мефенацет, флуфенацет і т.д.; гербіциди типу тетразолінон: наприклад, фентразамід і т.д.; гербіциди типу дикарбоксиімід: наприклад, пентоксазон і т.д.; гербіциди типу тріон: наприклад, сулькотріон, бензобіциклон і т.д.; гербіциди типу феноксипропіонат: наприклад, цигалофоп-бутил і т.д.; гербіциди типу бензойна кислота: наприклад, пірименобак-метил і т.д.; гербіциди типу дифеніловий етер: наприклад, хлометоксифен, оксифторфен т.д.; гербіциди типу піридиндикарботіоат: наприклад, дитіопір і т.д.; гербіциди типу фенокси: наприклад, МСРА, МУРВ і т.д.; сч гербіциди типу карбамід: наприклад, димрон, кумілурон і т.д.; гербіциди типу нафталендіон: наприклад, квінокламін і т.д.; (8) гербіциди типу ізоксазолідинон: наприклад, кломазон і т.д.
Крім того додатково до вказаних вище гербіцидів можуть також бути застосовані такі гербіциди, наведені під звичайної назвою, як, наприклад, М зо ацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, амітрол, асулам, атразин, азафенідин, бефлубутамід, беназолі(-етил), бентазон, о бензфендизон, бензолпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій) бромацил, бромобутид, -п бромофеноксим, бромоксиніл, бутафенацил/(-аліл), бутенахлор, бутралін, бутроксидим, бутилат, карбетамід, карфентразон(-етил), хлорамбен, хлорідазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортіамід, ме)
Зв Хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, циносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), ї- клопіралід, хлорансулам(-метил), ціаназин, цибутрин, циклоат, циклоксидим, 2,4-0, 2,4-ОВ, десмедифам, діалат, дикамба, дихлобеніл, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифенопентен(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дикегулас(-натрій), димефурон, димепіперат, диметахлор, диметенамід(-Р), димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват(-дибромід), діурон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, « еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), етіозин, етофумезат, етоксифен, феноксапроп(-Р-етил), ств) с флампроп(-М-ізопропіл, -М-метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флухлоралін, флуметсулам, флуміклорак(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, ;» флуометурон, фторохлоридон, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -мептил), флурпримідол, флуртамон, флутіацет(-метил), фомезафен, форамсульфурон, глюфозинат(-амоній), гліфозат(-амоній, -ізопропіл-амоній), -І галосафен, галоксифоп (-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, йодосульфурон(і-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропаніл, ік ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксадифен(-етил), ізоксапірифоп, кетоспірадокс, лактофен, - ленацил, лінурон, мекопроп(-Р), мезотріон, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, (5-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), о монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл, "М оксадіазон, оксасульфурон, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, петоксамід, фенмедифам, піколінафен, піперофос, примісульфурон(-метил), профлуазол, профоксидим, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, ов Пірафлуфен(-етил), піразогіл, пірибензоксим, піридафол, піридат, піридатол, пірифталід, піритіобак(-натрій), квінмерак, квізалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, сульфентразон,
Ф) сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, ка тербутрин, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлоксисульфурон, трифлуралін, трифлусульфурон(-метил), бо тритосульфурон.
Крім того якщо активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом застосовують у суміші з сафенерами, фітотоксичність зменшується, а спектр впливу на бур'яни розширюється, тому можливо розширити використання гербіцидів селективної дії.
Як сафенери застосовують, наприклад, такі сполуки, наведені під звичайними назвами та кодами: 65 АО-67, ВАБ-145138, беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціометриніл, 2,4-Ю0, ОКА-24, дихлормід, димрон, фенклорим, фенхлоразол(-етил), флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен(-етил), мефенпір(-діетил),
МО-191, ангідрид нафтойної кислоти, оксабетриніл, РРО-1292, К-29148 і т.д.
Вказані вище сафенери та активні речовини (описані також в "Те Резіїсіде Мапиа!", опубл. в 2000 році
Вийівй Стор Ргоїесі Соипсії).
Крім того описані вище сафенери можна також додавати до змішаної гербіцидної композиції, що містить сполуку формули (І) згідно з даним винаходом та вказаний вище гербіцид. В такій суміші фітотоксичність зменшується, а спектр впливу на бур'яни розширюється, тому можливо розширити використання гербіцидів селективної дії.
Несподівано з'ясували, що деякі змішані гербіцидні композиції, що містять сполуку згідно з даним /о винаходом та відомий гербіцид та/або сафенер, можуть проявляти синергічну дію.
У випадку використання активних речовин формули (І) згідно з даним винаходом вони можуть бути застосовані як такі або у своїх препаративних формах, таких як готові до застосування розчини здатні до емульгування концентрати, таблетки, суспензії, порошки, пасти або грануляти, або вигляді одержаних шляхом подальшого розрідження готових до застосування форм. Активні речовини згідно з даним винаходом можуть /5 бути нанесені, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного розпилення, нанесення гранул.
Активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом можуть бути нанесені як до, так і після сходження рослин. Вони також можуть бути нанесені на грунт перед посівом.
Витратна кількість активних речовин згідно з даним винаходом може варіюватися у широкому діапазоні. Вона в основному залежить від виду бажаного ефекту. У випадку застосування їх як гербіцидів витратна кількість 2о загалом становить від приблизно 0,01 до приблизно 4кг, переважно від приблизно 0,05 до приблизно Зкг, активної речовини на гектар поверхні грунту.
Більш детально одержання та нанесення сполук згідно з даним винаходом продемонстровано нижче на прикладах. Але ці приклади в жодному разі не обмежують обсяг охорони даного винаходу. о Приклад синтезу 1 сч їч- а СІ 3З-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоат (0,48г) розчиняють в ацетонітрилі (15мл), додають триетиламін (0,25г) та ацетонціаногідрин (мг), та при кімнатній температурі перемішують М зо протягом 5 годин. Після того як розчинник видаляють, розчин підкислюють шляхом додавання розрідженої соляної кислоти та екстрагування дихлорметаном (150Омл). Органічний залишок промивають насиченим водним о розчином звичайної солі та висушують зневодненим сульфатом магнію. Дихлорметан видаляють та одержують -(уд 2-22,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)циклогексан-1,3-діон (0,41г). по ю:1,5960 Ф
Приклад синтезу 2 ї- о а мем о сі «
До розчину 2-22,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)цикло-гексан-1,3-діону (0,61г) в Ж с дихлорметані (10О0мл) при крижаному охолодженні по краплях додають оксалілхлорид (0,39г) та 2 краплі
М,М-диметилформаміду. Після цього реакційних розчин поступово нагрівають та кип'ятять протягом З годин. По ;» закінченні реакції розчинник видаляють, а одержаний залишок очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: етилацетат:гексан у співвідношенні 7:3) та одержують
З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он (0,45Гг). -І Точка плавлення: 122-124926 с Приклад синтезу З а С 5 с с чо: меж "М о а в тетрагідрофурані (7мл) розчиняють
З-хлор-2-12,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)-2-циклогексен-1-он (0,33г) та тіофенол (0,10Гг), 29 по краплях при температурі 5923 додають розчин триетиламіну (0,10г) в тетрагідрофурані (Змл) та перемішують
ГФ) при кімнатній температурі протягом 4 годин. Після цього додають холодну воду, суміш екстрагують за допомогою юю етилацетату (ббмл) та висушують зневодненим сульфатом магнію. Після того як етилацетат видаляють, одержаний залишок очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: етилацетат:гексан у співвідношенні 2:11) та одержують 60 2-(2,4-дихлор-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)-3-фенілтіо-2-циклогексен-1-он (0,33Г).
Точка плавлення: 64-702С
Приклад синтезу 4 б5 ве! ч т труси
Я о в с, 5-2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїлокси)-1-етилпіразолу (0,58г) розчиняють в ацетонітрилі (1Омл), додають триетиламін (0,30г) та ацетонціаногідрин (4мг) та перемішують при кімнатній температурі протягом 5 годин. Після того як розчинник видаляють, залишок підкислюють шляхом додавання розрідженої соляної кислоти та екстрагують дихлорметаном (150О0мл). Органічний залишок промивають насиченим водним 70 розчином звичайної солі та висушують зневодненим сульфатом магнію. Етилацетат видаляють та одержують 2-22,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоїл)циклогексан-1,3-діон (0,41г).
Точка плавлення: 46-5490
В таблиці 1 та таблиці 2 наведені сполуки, одержані описаними вище способами, придатними для одержання сполук формули (І) згідно з даним винаходом, приклади синтезу 1-4 яких були наведені вище, а також сполуки, 75 синтезовані у прикладах синтезу 1-4.
Приклади сполук формули (І), якщо вони представлені формулою
Га ва о
ФтА-А А е г тн тн щем як
І наведені в таблиці 1, а якщо ці сполуки представлені формулою вої а сеіслани Мік «Й с ! мегкі о пе
Ц-Ї то їх приклади наведені в таблиці 2.
В таблиці 1 та 2 використовують такі скорочення: - шт тав пе
В | я а о : | їн ще - чу : не ! р -- не о Га
Гете пе ска І че ! а | 2 2 пошночкоч 1 нс а а | а « 40! те й й | - - во 11 очно . й ? со с с і а - 45 | с соч | та обо ' ! іш г Г- з 5 со со с о 50 о а а що
Ф) іме) 60 б5 роя я я ше оз ло | Зитчв бі : чи я - а о С ; осн, Ше х отоос еще тв | я- ср - г
І ШееЯ сх я я ме 5 зу
Й со є тт шт -- ша иа ца : і те
Ш З а ? о сац | м й іш ах ш- сін й ц : щ ее гео я о со со : с | і ет о оо тя со ? і і т ще | І Сх, | сс : -зі С, (Ф) ко 60 бБ пе Ток вен, | зон, росу щ
І нн ни а вною: во уя зенниюн почне
Ге | я! вч Ш : с та ГТ к сно, ії веебусН, | аснднооя; печемо о о ! то ! шиМе т са) пса рошикашо! ! ШИ ск трос
А |і ба 4 што зу й що |. па сч «| ог щ | о з з о С 0 ! І) а і а -
Й ще Ге ГТ ав) пон, сере сі ' чи:
Фо :
А о. | ї-
Гн) шини ' вг і ! а « ; ! боб з
Фр | СХ і а :з» пон и: сво з а : ' дна шен а ни а а о т шк о 50 "м
Ф) о) бо 65
Ся ов и
І се вд о
Сг гу сте очно ноч 5 . а! а ва са ча сіра а їм, : ж КН Я т І к- о ! " боб | со а з а я ши: т и п зт на. ск, Ї -е ! п ! г) та почне а са Н С
Те ставі пиши РИ с Ве Мм-т й ї | л у (4 і
М. ще
І Мч . й г ги) і: о сте а М с ч. І сь, с! 1, у (о)
І : пет ! її | ї ї, ! стаю с Се
Мати ' .: а ге І ч- 20 2 аз т т о пе ан кдд КД : лота Ста та - їн, | : Ше с, і Ге»! поз св іт о | еВ щ - ' шк ' Кв І г ' ж і з ск : і « сх Ст о -
Ї сія тла тд с ве і 79 я ;» | ж | нев ' Є яня ! Сон Ї со й -- ї І я 1 «| СС 6| 0 в -| ч !
Ф шк тт а ху я - І т її :. "І і. !
І я р Я гої я й защочшос "м о | га о фі идинтрт-- ро ол овен ! і с в шн : І а | | сх Со ко с | о ! а ' зл ' Й во -6ШЙЙ::ЙИЙИВЦНВИЦ дян я тт яти --- 1 й й й й
Крім того Ме означає метил, Еї означає етил, п-Рг означає н-пропіл, і-Рг означає ізо-пропіл, п-Ви означає н-бутил, п-Реп означає н-пентил, сусіо-Рго означає цикло-пропіл, сусіо-Ви означає цикло-бутил, сусіо-Реп означає цикло-пентил, сусіо-Нех означає цикло-гексил, п-Нех означає н-гексил, ОМе означає метокси, ОЕЇ означає етокси, ЗМе означає метилтіо, 5Е(Ї означає етилтіо, З-п-Рг означає н-пропілті»), ЗОоМе означає в метил-сульфоніл, ЗООЕЇ означає етилсульфоніл, ЗО»оРіІ-п означає н-пропілсульфоніл, О5ОоМе означає метилсульфонілокси, О5ООЕЇ означає етилсульфонілокси, РИ означає феніл, 2-СІ-РиИ означає 2-хлорфеніл,
3-СІ-Рп означає З-хлорфеніл, 2-Ме-Рпи означає 2-метилфеніл, 4-Ме-Ри означає 4-метилфеніл, З3-ЕЕРИ означає
З-етилфеніл, 4-п-РІ-РпИ означає 4-(н-пропіл)феніл, 3-СЕ3-Рпй означає З-трифторметилфеніл, 3-СНЬСЕЗ-РА означає 3-(2,2,2-трифторетил)феніл та 3-МО2-РІ означає З-нітрофеніл.
Таблиця 1 о Ера 2 а ОА ща М 70 її не щи
Ве 18 " Замісних 2: вказаний в дужках в колонці групи Б, лише в тому зипадку, якщо вім відрізняється від атому нодню (НУ. р. й ви В (ЕК) (ОСА. в 9 або 1. н ІД ОоСсНн.сн, н Са 2. н цк лін; н ра 3. Е с сн н О1а сч 4. Е 1 ОоСснАсн, н (а о 1. Е мк сне Ме Са
Ся с Е сн. гей біз й т. с Е ся, ме ох - 3. с Е остсн, н оз о 5. сі Е оснЬсн, н ОІВ --
Іо. а Е осн, Е Ос Ф и, с Е осн; Кк 014 т 1Х. сї Е ОоСсНсНа н (Не 13. с Е Саня ня н па « ю Ії. а Е ОСН,сН, н о - с 15, сі Е сн н, н Са :з» 16. «й Ж ОоСсНнаНн Нн Ос
Ії. с Е Осн.сСНн н сма щи ІВ. а Е осн, н са с ІВ. СЕ Е Осн, н Са -3з Кл сі Е оснен,; н Ов о 7 й Е ОСНаСНЬ ЕЕ Ой -ч 22. с Е Осн; н ев 23. сі Е ОосНнАл. н І Яй 24. с Е осн, нн ОЗ (Ф, ко 60 б5 г - шо 75. | ап Е о бе. му о м. а Е остсні ме се 27. с Е осн,сн, мае озь 28. її Е остьсн Ме оз 25. са Е остсн, Ме Ов 30. ч в осн, ме ов 31. Гм Е ОСЕ,СМе) н Оіз 3 шх Кк оСсЕснсн, н Оз щі а а Сн н Фіз 6-4 75 34. | с си. н оїь 35, с Га сн. н Ос зв, с с ск, кн сів 37. а а Ся: н Се
КІ: її її ст Б дон 39. а а сн; ух сь т. а а сн, н Са 0 179.189 сч
Я. с с си, н Озь о 47. її сі сн, н ос 43, с її СВ н оза щ мм. са с сну н озе й 45, с є ск, й ом їй 48, с аї сна їй ОЗ 5 т. а сі си, н оз й
ЗБ 8. с с си, н ов
Що їй а сн, н оз 50. а а сн, н оз « 51, а т сн, н оз -
Зх. а сі сні н дз - 53. с сі сн. н Озп и» 54, с с си, н ов 58. с сі сні н Оз їв. 56. с а сн, н оз ї-о 57. с с сн; н ог - 58. с а сні " са
РА що (Ф) іме) бо б5
59. с сі со 000 аб. щі сі СН, н зи ві. а са сть ВК ОзУ 2. а с СВ: н ях 3. а а сн, Е (їх ві. а а сне н Озу вв, а а ся; їй ах 66. а с сн, н Сага бт. са а се, н Озть 75 БВ. п а сн, Б се 69. а с сн, н Олі 70. а а сь н са т. а а сн н сть 7 т, а с ся, н Сме т3. а а сн.
Нн а 74. а а сн, Е Ота сч 25.75. а а сна н Обь о 16. а сі ся. н схе 7. гамі с СН: н (бі зр 7 а с сн к ось - 79. с а сн, н От о 5о. а а сн, ї Ова - в. а а сна в сь о ва а а сн БЕ Се - 83. с їй сн, н Ова 84. ас сі СНІ н Ода « з) В св! а ся; н озь -о с не. са а сн; н пос з В. а а сн н сода вв. г а сн. н Ощша - 75 в85, а са с н опа 90. с сі СН, н др їй 91. а а сн, н 013 92. а а се; н 014 о "м
(Ф) о) бо б5
83. асан ще а а СН: Ме Фа й й й їй сн Ме сь к, с с сн, ме ОІ: щ їй а св; Ме а й їй а сн, Ма Фе 99, г. а сті ме бла м ій ій ст Ме Ось що а а сн, ме Оза бу ій їй св; ме сь що 7 а сн, Ме оз 104. с Сак сн, Ме за 105. с ман сн, Ма Оле
То, сі т сн, ме щи 105. 1 с сн, ме ся тов. с с сп, ме ск сч не. з с сн Ме озі (в) п й ій сна Ме ої 1. цін! сі с, Ме озк К
Ше а о сн; Ме о (ав) зо и13. с а ст, ме я ? 114. «с а сн, ме оз т щі й ій св Ме фо м 116, 1 а си, ме Оз що а а СН Ме Оза се Ш ій що Ме Се « що їй с сн Ме Оз 2 401, а «а сн ме оз с М. а а СН, Ме Се
І» 123. а а сн, ме сх 45.18. а а сн Мо Оз -і 124. СІ г ся; ме зх о 135. с а сну ме оз - 126. а а сн Ме щі о що
Ф) іме) бо 65 шк аа саме 000 12. су сі ст Ме Оз 129. а сі се, Ме Ос 130. сі с ся, Ма са
ІЗІ. а кі св Ме ма 132. с с1 сн, Ме сь 133, с а сн ме смс
ІЗ4. «і Пн сн, ме чна 135. а с ст ме Оз 75 ІВ. а с св, Ме Оба іт, са а сн, Ме сб
ІЗЕ. о а ст Ме 7 139. а а Сн Ме Ова 7 а, са а СН. Ме Ов
Мі. а а си ме Ояе 142. а сі ся, Ме ска сч 143, с ці сн, Ме сюа 5)
І44. а а си; Ме сть 145, а а сн Ме Сюоє 145. са а сь Ме оза - "7 ш, а сі сн; Ме Фтоа о 148. а а с; Ме (нів - 149. са а сні Ме сі12 Ф з5 15. са а сн ме 013 їм- 151. с а СН Ме ІК 12. сі а сн Ме 5 « уз Ї33 а а сн; Е Спа З с 154. а а си, іх сь хз» 155. а с сн, Ж те 158. са сі сн; ВЕ сій 151. «ас а св, 5 Ов
В. 158. с а си Еї Оз о 129. сі а сні В сть т (5. а а с, Е Ота о 50 що
Ф) 5) бо б5
161. аа вою 162. а що сн ЕЕ Ом 155. а а си, Е Оча 154. с а сн, в ов 165. а с сн, щі ові 1665. аа а СН Е сова 70 167. с ч сп в ди п. їй а сн зі2 169, с а сн. в дз т5 пе ій а шн, ПРЕ СІ: іл. а с СН що сви 172. с сі сн, в Рг оба 173. с а Ся, Ме Са 05983 174, Ен! а сні «Ме ої "в. а а сно БМе сис ків. сі а сн ме ще сч кт. а а сн ме сіє о 17, Я с сн ме О2а 179. а с сн, ящ ог» ц
Іво, сі сі сн. Ме оза й
ІВІ. с а сн, яма діє 182. Гак а сн, яма (ма «- 183. Гак с си, «Ме оха Фо зво 18 а сі сн, ме Оба ї- 185. с (її сн, см Ода 156, с а сн, Ме оха « 157, с а сн, єме ва - 7 в. а а с ЕМе 012 с ІК. с сі сн. ям оз ;» 190. с с сн, ч діа 450 731. а а САТ, н св
В. 197. а а СС, н сіє (Се) 193. с а сені н сів - 1984. й Гані снен, н се о 50 що
Ф) іме) 60 б5
155, а 4000 сс 00 3 196. с а спи, н ость т. а с сТвн, н Оза 198. а а снсн; н де 199. а а сн, н ма 200. а а син; н Оа 0 м, а а сс н Оба 202. са кі снсЕ, н Она 203. а а снсн, н ові ут5 204. а а снісн, н док 205. а а сНІсн; н дві: 206. с і сс; н Оз 207. а с сн, Ме діа 70 зов, сі а стен; Ме са 209. а а сн; Ма соь 215. а с сТтси, Ме Оза сч ов 21. сі сі снісні Ме Сжа о 212, а сі осн; н Оіз 15560 213, сі а осн; Е сть о і570 214, с а осн.сн, н Ос - 0 зв а сі ост, н спа 015758 о 216. а са осНсн, н по - 217, с а ОсНсн, н сла 56 Ф зв ЗІВ. а а осніси; н СпЬ 15530 т- 2195. а а оснісн, н ла б 220. а а Оостсн; и сть « ми. а а Осн, Кк озе о) с 222. а с осн; н са хз» 223. СІ а Оси, Із ще 224. а с оснісн; н озг 2. Со с оси, н Оле їв. пз, и са оси, н оз ї-о 221. с с оснсн; н сні - 228. с а ОСС в ові о 50 м
(Ф. о бо б5 руни кни ие: ть пи: У: 236. а с оснся, НЕ сві 23. а а Осн; Н Оз 232. а са Осн, н Оз
УМ. с а осн, н Со 23. с і Остсе, н Озр 0 зх, а сі остан, н оч 235. пк! а оснісн, н ОЗ: 23. с сі ОСП, р ЕІ тв ІЩ а а оснісн, н он 239, чн | с ОСНОСе; н Оз 248. а а осн, н сх 24. а а остасе, н Оз 70 в а с оснсн, н сах 243. с а ОосНсн; н слу с сі Ооснасн, н Оле ов 345 с а осн, н Ота о 346. а а осн, ч слть 247. а а осн, н Озас 248. сі с осн, н Ов: їм зав, а са оснхи, н Ода о 250. а а оснсН; н сь - 251. а сі оснисн, Н ок Ф зв 351 а с соснсн, н Се м 253. а а осн н са 254, а а осн, н Оз « 255, са с осн, н де - с 70 зв а а оснісн, н оха з 23. а а оснсні н Озе 258. а се осн; н ба 122-124 259. а сі ост, н обь - 260, а со осн, Н Ф7 о 261. ай а Ооснісн н Ова - 252. а а Ооснсн; Нн Ок о 50 "м (Ф) по) бо б5 зи: и ее т ИН ИН 264. с т ОСсНАСсН, ВЕ Ока 56263. с а ОссЯ, Е їм 266. а сі осн, н се 267. сі с осн, н Се б 2658. а а ОосНнІсн, н сов 269. с а оснсні н сов 25. а г осв, Е са 21. с г ОСеСн, н Ії тт. сі а оснІсн. н біз 46-54 273. са а осн н дія
І. сі а оснюв. н геї ду. а а оснисн, Ме Ста 1908 276. сі а оснІсн. Ме СІЬ 15875 зт. сі а осниств Ме діє 218. й «сл Осн, Ме сля 151 сч
Д пяюе й с осн: ме Се о 250. сі а Ооснисв ме ох
З81. а а осо, Ме сь 282. сан С Оси» ме за - 253. а а осн Ме (дь о 284. сі а ОСС, Ме Озе «- 785. с сі ОСНасн, Ме о Фу
ВВ. сі Сам. осн, Ми Се чн 257. Ган. сі ОСС, Ме ОЗ 288. с а Осн; Ме сла « ло 289. с сі осн, Ме созь - с 250. с с осв, Ме рі з 291, сі а оскнсн, Ме озі 292. сі а оснСсн; Ме о 293. п са Осн, Ме ге!
В 294. сі гін ОСИ, Ме т о 295. с а оснсні Ме Озп т 296. с п осн, Ме да о що
Ф) іме) бо 65 зе а ас вою ми тва. а о оснен; Ме Оз 299, Сак с ОСТЬСН, ме Оле 30, СІ С ОоСсН,Н, ме Оз зи. а а оснАсн, Ме Свхтя 302, 1 (а осн, ме Ози 7 303. а а Осн, Ме сах зов. а а ОосСнІісну Ме ки з05, а ша ОоСн,сн, Ме Сзх 706. а а ОоСвисн, Ме (бу зо. с ст Осюсн, ме Оле тов. а а ост, Ме (га 39. а с Ооспн, Ме От о. сні а оснсн, мае Озах пі. Ск | с Оостсн, ме ог пе сі сь осненІ зів (Ма с 313. с СІ осн, Ме очь о 114. с с оснен Ме оо 35. с сі оснек ме ся4 ц 315. «1 сь осн. Ме са й 37, а СІ оснен; Ме Ов
ЗВ. п а ОоснІсн Ме схе «-- 319. с її Ооснесн Ме оОбь б 320. а О осн; Мо т в.
З. сі а Оостсн, Ме Ота 31. Гані а оснсн, Ме свв « 3233. сі а ОСтСН, Ме Овес - о зм. е сі оснсн, ме свя - 325. сі сі осн, Ме Ок г» 325. с а ОСС, Ма поь
ЗУ. а щ Осн, іме х і зв. а а ОСсНСН, Ме ож і, 325, а с ОоСВІсн, Ме ФІ -х 839. сін! пк Оостен, ме о о 50 "м
Ф) їх) 60 б5
331, а а ли: ке З т "и Ту МИ 332. а а оснІсн, Ме (з й 333. а а осн, ме авіа 334, са кі ОосНнсн,; Ме 015 335. сі а оси, Е да 336, с с оснсн, Е О1Ь то 137. а са осені, БЕ Ос 338. сі а остси, ї 014 339. а а оснсн, еЕ те 75 ЗВ. а сі Остсн, Е сла за. а сі осн, Е сь 547. а а осн; Е сла 343, а а оснісн, кЕ Озе 7 зм, а а осн, з. сма 3а5. а а Оснсн, Ів Оза зав. а са Оснн, в Оса сч
З47, сі с Осн, Е Ота, Ге) 348, с с осн Еє ова 349. са а оси, БІ соа зо 3. а а осн, ЕЕ Оз ї- 35. а а ост, ЕЇ Із о 357. а а ост п-Рс сія -- 353. се а оснісні пере сла Ф 35 с а оснен; В-Рт Оба - 315. сі сі осн, Ме О1а 16028 356, с с Осн, яма Оза « уд 35. а са оснсн, км Оба -о с 355. а с ОсНІсніме) н О1х з» 359. сі а остсв(мМе) н отв з6в. с с оснісн(Ме) н Ос - 75 зв. а сі осниснме) Е спа т зба. а а оснисн(ме) н ще а 365. а а оснсн(Ме) н да щи сі а ОоСстьСсМе) н сь «4 (Ф. то бо б5 зв. а с оснєщми) Н за зе. єї а осНсщме) н Сас 31. а чі ОоСВІС(Ме) н ма
Зб5. с с СОСНА) н Ок 365, а а осСнесщ(Ме) БЕ оба
З. а а осно Н Ова
З. а а остсн(мо) н Ова 37. а с остсноме) н Сюв 373. а а осНснОме) н О12 тв ЗМ, і а остстпме) н із 17, а а оснІіснІМе) ме Спа 36, с с осн Ма а т. са с ОСНСНМе) Ме оба 720 зт а а осн, н Спа 3179. а а оСсНнАсВсн, н сів 389. о а оснАсВсН, н те ле ЗВ. а с оснісвсВ, н сій о 382. а а оснснсн, н Ос зва. сі о ОСН,СН, н Ол зва. сі сі оснІсНнИст, н Ось їм- з85, а сі оСснІсВІсн, н а о зав. а а осНеСесн, н (Зо - 337. а а оснисни, вн ся о зв ЗВВ. а а осн, В Ох м зво. а а сни, н Обк 390, са а осн, в оба 391. а с оснснен; н пе ч 70 зе с а оснсвісну н Со а - 293. а с осн, н 12 о з. а а Осн. н 13
ЗО. а с ОСНаіСНеСН, Мо га - з96, а а ОСНаСНСЯ; Ме Оза (Ге) зт. а а осно, Ме Об - 395. с сі Ссі(ме н ла о 50 "м (Ф) о) бо б5
399. с с ср(месн,; і: и 400. а с сниснсн, н са я с а осн, н біз 402. а с оснмасн, й ся 403, а сіме) оснасн н іа 404, а сом) ост, н Ооа 0 вбо5, сі Ссі(ме) осн, в Оль «ов. а симо оснсн; н Оза 407. с СІМ) осн. н деа тв 08. с сім) осн; н сва що. а тм) оснісн, Ме діа 415. а сим) Ооснсн, Ме пла 411. а се) ОосНн; Ма соль 70 аз а сіме) Ооснсн, Ме Оза 413. а сумо остсн, Ме Оба 14. ле сіме) остсн; Ме ока сч дво 15. с Б сн, н ота 416. а Вг єн, Ме са щі 417. с Вт ост; н Оз 418. с ВІ оснсн, н сть - 7 в а Вг остст, н Сі о 420. а ві осн; н 214 - 421. сі Ве оснісн, н Ов Ф зв 83. а Бе оснасн, н сич "а 425. а Ве оси, н Фь 424. а ВІ осн, н Оз « м 78. а Ве остси, кн зе - ес 415, а Ве Оостсну нора з 417. а В: ост, н оба 4азв. а Ве осн, н Оса
З а ВІ ОснАн, н Са їх 430. СІ Вг Оси, н оза ї-о 431. а Бе осн, н Сова - 413. с в осн, н 012 о 50 «4 (Ф) т бо б5
433. а Б остсе, Е пе 434. с В осн; Ме па 455. СІ НІ ОоСНнисН, Ме 032 436. а Ве оСсН,сН; Ме Ока 437. са вг ОоСстсН(Ме) н Ота азв. с ВІ остЬсне; н діа азу сі І оснесн; н Ста 440. а І освІсне Ме дз 441. с Ме осясн, Е (нг тв ВЕ с Ме оснесн, н Фь 443, а іме оснсн,; н ді 444. є Ме осн, н сія 445. сі Ме осн, н те з, сі Ме осн, н са 441. сі Ме оснсн, н о» 448. а Ме оснсн. н сля сч г5 449, а ме осипи, н Озе о «о, а Ме осн, ц Ома 45і. є ме оснесн; н сіза 452. а Ма осн, н Об - ж, а Ме осн, н Оса о 454, сі ме осн» н ова - 455, с Ме остсн, н Ода Ф аще, а Ме оснсн,; н 012 м- 4571. сі Ме осн, н 01з 453. сі Ме осн; Ме а « рю 85. а Ме оснАсн, ме Ога - с «во. с Ме осн; Ме сь "з 461. сі Ме осн, ме оза аб». са Ме осн, Ме Оба дв а Мо оснсн, Ме два т 454. с Ме ОСсНусН(Ме) н 011 що я, с Ме ОСС, н Са т 466. с Св, ОсТЬСЯ н діа о 50 нм (Ф.
По бо б5 -дО0-
лм пиши є ле пи: У 468. а СЕ, оснАн, н сов 469. а се ослтьсн, н Са 470. с сь осн, Ме Ота 471. сі СЕ, ОСНСН, ме за 412, сі СЕ, Оосненн, н На яз а ст ОосНІСтЬСН, Ме ста 474. с ом сн. н Ста 156157 415. сі Оме сь н Оза 1. сі оМме сн. Ме Са 4тт. с О8сіме сн, н (ія 418, сі асо сн, н сла о 479. СІ вМме Сні н Са зво, сі ЕМе сні н за 481, а яМе сн. Ме са 462. а ЕМе осн н Ота сч ав с Ме ОСсНісЕ, н Оза о 484. а ЕМе оснесн, н Озь 485. сі яМе оснен, н сла зр з86. с «ме ОСЯХ н Об - 4вт. а Ме оснен; н ва о 488. а Ме оснен. Ме Ста - 489, с яме ОстсЯ,; ме Оза б ар а яме ОосНІсн(Ме) н та т 491. а Ме оснютн, я Ста 497. а БЕ си, н Ста « з) 93. с 5 осн, н ст 7 с 454. а БЕ: Осн, Ме Оз » 405, сі щ0:ме сн, Н ба 0213-16 406. а Ома сн, н сив - 75 а. сі вом сн. н Ос т 498, са Боуме сн н 014 щщ 459. сі 5Оме сн; в 93 г 500. с БО;мМе СН, н Ота о що
Ф,
По) бо б5 -д41-
501. а Вбме с 0000 с Зорі не ій вом Сн н О3а 216318 503. -щ БО.іМе сн, н ОЗь 504. а вОме сн, н Озе 505. а 50Ме сн; н са 56, гові 5О,Ме сн. и спе 507. Іі ЗСьіме сні т оз 508. а кОм сн. н й
Хо. а ЗОМ сн, н оз то а БОМе СН; н Озі хи. а ОМе сн, ові 7. а ВОоіме сн, н оз 5І3. а 50,Ме сн. в ОЗ 7208 сі ВОуМе сн, н іш 515, с БО Ме сн н ста 516. а 5О2ме сн н Озо сч рво0ЗІХ а 50Ме мі н Ор о 318. щ 50Ме сн, н са 515. а ме сн, н І 520, а 5ОЬМе сн, н сах в. 5щм, а ОМ сн н ох о 321. с іо сні н зо - м, сі БО Ме Св н зх (г) зво ЗА а 5О5Ме сн Е Оз ї- 525. а 505Ме сні я їх 526. с «0О5Ме й Кк Оу « ою а ЗОМ сн, Нн дн - є 528. а 50 мів ся н Озах з 529. а ме сна н сить 530. а кОм сн, н ОЗгс 450 731 а 50,Ме Ся, н Ох - 32. а ОМ сн, г (ма се) 7533. сі іме син, Н їмь -й 5534. щ Ома сн. ч (ме ою що
Ф) іме) бо бе -Д?-
535. а обме 7 ш.М о вто 536. а ЗсиМе сн, н Ох й 537. а «Ме сні Е Ось 538, сі 50;Ме сн; Н Ох 38, с Ома сн, ч ва 50. а Зм сн; Іі хе то 541. с вуме сн, Н Обі 8235 542. а вОоме сна н Ов 58. а 5Оме сн, Н Ф 544. а З0,Ме си, н Ове 345, сі 5З0,Мме ст Н Оть ее, СІ ВО.Ме ся, н Овес
М. зат, с1 50,Ме Ст н ва зав. а БОМ ст, н са 549, сі БОМ сн, Е Ось
З. с ОМ ст. Чч сос сч 250 БВ. а ЗОМ сн, н оса о
ЗК, а БОМ сн, н ог 535. а ОМ сн; н св з т са 5Озме сн. н о те 555. ь ВОМ сн; н оз о зів. са ОМ сн н 014 -- я. а 5О05іже сн, н 015 Ф
ЕЕ са ЗОМ сн; Ме Ста 85 до - 559. сі том сн, Ме ОВ 750. 1 8ОЬМе СН Ме 01е « ю 561. ін! ЗО ме ст Ме п. - с Зв. й ЗОМе сн, Ме дів
Із» 63. мні ОМе сн. ме Ода зва, а БОМ си, Ме о - 15 565. с 505Ме сн; Ме Оз о 566, с ЗОМа сн, Ме озь
Щ 5ет. а 5СьМе сн, Ме озе о 568. сі яОМе сн. Ме Оза що
Ф) ко бо б5 -АЗ-
569. во Воме ос 75 мМ о 570. ї ЯО;Ме сн, Ме СЕ
Й 971. с 50,Ме сн, Ме ок 57. сі 8О,Мме св; Ме с ст. а О.М сн; Ме ої 574, с БО;іме сн; Ме о то 575. а КОМ ся, Ме Оз 575. с БОМ си, Ме озі яп. а БСЬМе си. Ме зт 75 278. сі 80уМе сь Ме Оз 579, с БОме се; Ме Озо 50, с БО:іме ст Ме Озр 58І. а 5ОиМме ся; Ме Са 582. са яОме св. Ме сх «83. єї БОМ св. Ме Оз зва. сь 5О-Ме сн, Ме и сч зв «ве. а ОМ сні Ме Оз о 586. а 502 Мме сн Ме Ох
ІВ, с 5О,Ме ся, Ме От «в. а 5ОМе св; Ме Озк ї- 589 сі ОІМо сь Ме зу о 590, а ЗОМ се, Ме Оз: т 581, с Я05іме сн, Ме слга Ф зв Зк. а ЕОоме сн, Ме (Вів - 93, Сет ЗО0Ме сн, Ме Оле 504, а БОМ сн Ме Оз « й ов, а 50 Ме сн Ме ма -в ж ин І: г СНІ Ме Се 5а8. сі 50Ме сн Ме сла
ЗВУ. а БОМ сть Ме Ота - 50. а 5ОМе сн Ме сть се) 01. с БОМе СН, ме О5е - 60. а 5Оіже сні Ме свь о 50 "м
Ф,
По) бо б5 -дА-
«во Сало и - ж 504. с Ома сн Ме Ова 505. а вОМе си; Ме сгь воє. сі Ома сн, ме се бот, пін З0.Ме сн. ме св боБ. а воне сн ме два 7 609. сі БОоМе св. Ме сс 819. - 80О.ме ся. ме Ох 511. с 5Ооме сь, ме ва
Бак пьр ЗОМе с Ме Оца 613. сі щО.Ме сн Ме опа «14. а 5ОМе св, ме оп 8І5. са 50Ме сні Ме ФІЗ б16. Ган! 500Ма сн, Е ов біт. що 5ОМе сн в ств яко 4000 вом сн, тов сч дво 0519. а 502Ма сн, Е Фе о 620. гам ЩО ме св, Е оте 1. т 50;ме сн. в Ол бі. аа сб ума сн. в Ов ї- 73. гону вО»Ме сн. Е Оз о ог, а БОМ си, Е се - 625. що ЗоМе сн, к ма Ф зв 56. а 50Ме СН; І-І Оз в. 627. ік 50Ме сн, в Оса 628. с ЗОМе се, ві Ода « й 629, й 500Ме сн, Е ока З с 630. Ся 50 ме ст Е оз з» ви, а 5о;ме се, в Фіз
І 532. а ЗОМ сн в оз 83. сі 50»Ме СНІ перт (а ш- 634. а 505Ме сн верх сь (се) Б135. сі 50-Мь сн, арк іс - 53, сі ОМ си, ПРЕ Ф1й
РА що
Ф) іме) 6о 65 -4Б-
віт. а ВОМ 0000 с0000 ато 635. а яСЬМе сн, арт о й є9, а б, се; п-Рт ть 6. а БС.Ме св; певт Ота и, с ясСьме сн ВВ Се в а БСіме сн, пере (ма 70 Ба, с ФСнМе сн; п-Рг Ола 644. а Коза сн, п-Рг Обі 645. а 50. сні поРг Ода 75 Баб. сщ ча сн, пеРт ска 647, с 5ОМе сн, лев са 645. с 5бІМе си, тер ом 549. а ЧОМ си, пере (из 850, мак БОЬне сн, щМме Са 82-97 е5і. а 5О,Ме сн, Ме сть 652. ай ОО Мме сн. БМе іс с св 653 а БОЬіме сн. ЯМ сія (5) в54. а ЕСьиМе сна яМме Фе 555. с 5ОМе сн, Ме Ога 56. с 50Мв сн. БМме Ось ї- вя, а 50.Мо СН. Ма Са о
БВ. с 5сМе си, яМе се -- ха. а ВОоме сн Ме сна Ф зв БО. а в0хМе сн, ЯМ за т
ББІ. с чСЬМа се, яМе Ба 662, а БОМ сн, 5Ма Са « й Ба, 0 Сума СН. Ме Сей - с їнм. сяк | ЗСЬМа сн, ме ца г вет, а «Ома сн; ЯМе О12 о, п1 Сім сн Ма 013 87. с Ома сн тп-Ви ща -і Б. га 50.Ме сн, п-Рецп Са (се) БУ, С БОМ СН, п-Нех Ох - ето, а 5ОиМе сн, сусів- ру ста о 50 нм
Ф) т бо б5 -4в-
вп. а ВОМ СН. оосусюнч о Оз. 672. го БОМе СНІ сусіо-Рец са й 63. а 50.Ме сн, сусісНех Сів 674, са 50 Ме СН, сн-сн. Оз 75. с КОніме сн, снюНеснУ дія 676. а БО,Ме сн, саесн Оз би. а 502Ме сн. СЕ. Оз вт. а 5ООМе сн, сю (1 вто. а 50:Ме ст, Снаспаст Фіг
В
530. а ОМ сні ЗЕ Оз 681. а БОМе сн, Б-евг Сіл 582. 1 ЗОМ сон РЕ а 70 ву с 805Ме сн, 2-СТРЬ са 584. п ВОЬМе СЕ 3-СЬВВ Са 685. с БО Ме сн 2-Ме-рв сія сч ге 686. а БОМ сн, 4-Ме-вН Ота о бе. а ВОМ сп 3-ЕСРЬ Сина бВя, са 50;Ме си; 4 п-РІЕ-РЕ сі: 685. а яоМе сп, 3-СЕРН спа - 3-СВІСЕ- ав боб. а 5СеМо си; Фа
РЕ ч- 691, а щОМе сн 3-МОвЬ Са іа з5 БУХ а 50; СНСНе Б (Мк - 653. с 5СЬМе сне, Е ть бод, а 505Ме сни, н се « й 695. а чай сни, н І - с боб. а См сет н Слс хз б. сі Ом СсНіСн, Нн Са
Бо. а Ой Сен, н огь
ВЧ, с БОМ Сснен,; н (ра ї тю. а хОМе снсні н се о 701. с 5ОоМме СЕ, н Фа - ти а доме сист, н Оза о 50 м (Ф) о) бо б5 -А7-
тв. а оваме сво я то ти. пн 500Ме снсн, н оба 705. с1 50;Ме снсн, г Ове тоб.
СІ зОьМме снсн,; н са тот. а доме снюн, н ці: 708. с З0.Мме сн, н 013 709. с вОо:Ме снсн, Ме (па 710. са 50.Ме снсв Ме та т. а БМ снен, ме ль 18 т а 5Оьме снесн, Ме Озх аз. а 505Ме спін, Ме оба т. с 5О.Ме сн, Ме свй 715. а ОБ Ме Ооснасн, н Са 7 7Ів. а дошіме оснеся, н сь 717. ее! 5О0;ме ОоСНЬСнІ н Сіс па. а 5О0Мме осн, н Ом сі дв 7В. с 50 Ме оснся, н О01с (о) то. а 80,Ме Осн; н Ола 721. а 50.Ме осн, н о 722. а 50;Ме Ооснисн. н Оза ї- тах сї ОМ осн, н Оз о тла. с ОМ ОоСНснІ н дос т 725. с 50;Ме оснісн; н пла Ф зв 76. а тОзіма осн, н озе ге 77. а БО;Ме Оосня, Е ОЗ 723. са БО Ме оссн, н Оз « 725. а 5О0,Ме осн, ї в шо с 70 лю, с 5Оаме оснен, н ОЗ -з 731. с БОМ осн, н св 732. с Ома осн, І: ЗЕ зв 733 а 50:Ме ОоСсНаСНІ Е ОЗ -і 734. с 50, осн н От со т с 50.Ме осн, н (Ви - т. с БОЬМа Ооснасн, Е Озо о 50 що
(Ф) т бо б5 -АВ-
в. 000ао00000о8біме 00 ОСС, (/0/0НО00000С 738. с ясиме Осн: н а 739. а 8ОоМме ОСНІСЕ» н (в: 740, а ОМ: ОСНІСЕ, н Оз
М. а 50;Ме оснісн, н Оз 143. а БОЬМе осн г Озп таз са всьме Ооснсн; н Юз» та. с 505Мо ОСНаСН, н Оз 745. а ВО:Ме осньси, н Ок таб. а 505Ме ост, н Озу тат. а 505Ме ОосНася, Е Оз: 148. а БОчіме ОСС, БЕ ОЗ2а 7495. а БОМ оснисн, н Озль що 750. а 5О:Ме ОосНосн, Е Оз т51. а Зсьме пе: Е слав 75 чі БОме Ооснсн, Е (ма сч 753. спе БОме СНИ. Нн СЯ о тА, а О-Ме ОосНасн, Ек Се 755. а ЗСьМе ОосСню. Н сла 156. а 5ОМе оснісн, їн Ска ї-
Й вх а воМме осНІсн, я сть о 758. сі 8О.Ме остсн Е Ох - 753. с 50.Мо осНсН, к са Ф те). «Фі ЗОМе ОоСсНна.сна н ге в. 781. а 500Ме ОосНеЕ, н Оба 762. са ОМ Ооснсн, н сь « уд ТМ сі всиме ОосНсн, н Ф - с те сі ВО-Ма осяисн, Е ства хз» Тех. чЧ 5ОоМе Ооснсн; Б От 706. а ЗОМ остан, н Овес
Лех а 5ОЬМе осн п Фора т 7еЕ. а ЩО:Ме Ооснн; н Ова і 759. са 5СМе сОНасН; н ОУи т тт. а ВОУМе осн, н ос о 50 що (Ф) т бо б5
Тл. с шим Оснсн ї 4 -
ТТ, т а БОгме оснен, н сід т гак ОМеЕ оснсн, нн Ста ля а Ом оснсн, н із і с ОМ оснісн, н 013
ДЯ й т 7 00 Ма оспсн, Ме Са 75-88 пе Се СС Ме сь ль а БОМе осисн,; Ме діє по с ЗЬМе осн, ме 214 18 . а ЗОМ осн, Ме Се 78І. с 5ОМе ОСсВасн, Ме Оза 752. а 50,Ме Ооснсні Ме цей 783. С Аме ОоСсНн.СН, Ме са пе «1 5Оме ОСС, Ме сь я, а Ома осясв, Ме Озс тяж кОм оси тп с е АНІ ми Са с й . а Зсціме Оосиесн, Ме пе (о)
ТВ, сн 50,Ме осн, Ма п 789. а яОМе осли, Ме Оз 7590. т а ЗОМе Осн, Ма со3а - . їн зо т БОМ осн, Ма о о ! а воіме остжн,» ме озі т 793, а ЕСМе Осн; Ме Оз б тов. а Есьме осн, Ме оз
Зо 795. С й 50. Ме Ооснсн. Ме ОЗ 796. СІ ЗО. ме ОосНен, Ме ОЗ 797, о ВО ме Осн, Ме За їх ю 98. Го | 00 ме соснюн,; Ме Ср З с ТУ, і ЗО Осн, Ме по з 800. а вОме осн, Ме Ох
ВО. сі Ооме осн, Ме о щ 45 о а ЗО. ме сна, Ме ОЗ о . Ган ВОМ Ясне, Ме со вол, а вом оснсн; Ме чу шк о "і (Ф) ко 6о 65 вов. гам С Ме ОСС, Ме іх
ОТ. с 50,мМе осн, Ме су вов. с «Охме осн, ме Ол 80а. а вОІме оснісн, Ме Озга 510. а гозме осн, ме сл» то ВІ. са БОзіМе остен, ме Оз віз, а ком осн, Ме зга 813. а коме осн, Ме оч: 814. с 5О5Мме осн Ме сь 815. са 50Ме осн, Ме смс 816. са вом оснисн, Ме оч 817. с! 505Ме ОосСНнисн, Ме Сза 7 зв. а ОМ оснсн Ма О5ь 816. а пОіме оснсн, Ма оче 820. СІ 50ьМме ОСН.СЕ, Ме Оса с ов ВІ. сі коме осн, Ме Ор о 821, а 5О:Ме оснасн, ме Ф 823. сі 50;Ме оснетн, Ме ва ю т а 505ме оснісн, Ма овь те 825. а 5оіме оснісні ме Обс о 826. а ме ОоснІсн, Ме Ога --
ВІТ. а 505 Ме освсна Ме Са б з5 ВІВ. са Оле оснсн, Ме сеь в 29, сі ме ін их Ме со 850. с вОуме оснсні Ме ва « до т а кОоме осн, Ме оц - с 832. сі восьме оснсн, Ме Фа із 833. ц кОм осніІісна Ме оз 834. а Ом осн, ЕЄ Оз 835, с ОО Мме ОСсВБесв, Ек ь їм 836. с Ом оснн,; в сте шо кт. « 505ме осн, Е ва т вав. сї 50б.Ме осн Б Се о 50 нм
Ф.
По) бо б5 ее Збме 0 Осн 00 ба ху, Сан 5БОМе Ясна. в соль й ща. а сО,ме оснин, к Ста 842. а сьуме оснюн в Ох 843. а доме осн, Е (ха яка, а воуме Оосяв; ГБ. сла 70 яат. а доме осни,; ї Сба
Ва, м Ос ОснСн, В сві ват, с 5снмМе осн, в се 75 кв. с 5о,ме ост.ся, в Си 549. са коме остси, в оз 550. а щОьме ОСС; Б із я. а вом осн, пеРІ сна 70 вх сі БОіме ОоСВЬсна НВ пла
Е53. а 505Ме Оснсн. пері Єва. 854. с Ома ОСІ іме Са сч 555. сі ОМ ОосНнЬСЕ, Мо Сіза о я55. а 5ОМе Осн, Ме Сба
Зат. ко 5Оме ОоСсНЬсн; п-Ни Оз
ЕЕ, Го ОМ Осн. преп Ота о вк, а 505Ме оснсн; а-Нех Са о
Я. сі ОМ пнен,; сусіс-ру 1 -
ЕВІ. а «Ома осн,ся, сусію- Ва са Ф з5 Вб. п 805Ме Ооснся, сусю-Рой Сів ї- 863, а 5Сьіме Оосесн, сусію-Нех сія ве, с бОме Осн, БЕ СІ « «65, а ОМ оснісн, ярі Ота - с 70 вв а воМе осв, ви ун з вет. а соіме осн, 2-сі-гЬ ота ей. а 5ОМе осисн, 3-с1-в са
ВВ. са 5ОдМе осиси, 2-Ме-рЬ Оз - то, сі 5СЬМе оси, 4мМе-Рь Ст ее, г. а БОме осн, 3-ЕКРЕ Ох - 872. сі Всім Ооснн, 4 пеРі-вЕ Сів о 50 нм
Ф) т бо б5
ТА. 0700700 ЯбмЕ 000 ОстфсН, СЕР 0
УСНЕ» вт. а 505Ме осн. О1а ве вт. а вОоіме Оостьсн, ЗМОюРь о 00 876. ан 8сьмМе ОСІ) н са й са 50о.Ме осьсима н сь 2 вв. а Ом остст(Ме) ч сіє 879. а 5О-Ме Оостснрме) В О14 вв. а 50.Ме оссн(ме) н Оіе 75 ВВІ. а ОМ остсн(ме) н Ога вя2. а 50,.Ме ОоСсН,сщМе) н Ось ве3. а доме ОосСНсме) н Оза вея. а ОМ ОСтСН(Ме) к с 7 вк, а Збіме 0 ОСнІСН(Ме) н сл яЕе. а 5ОМе оси см н Оза вет. с 5Оме остсн(Ме) н Са сч
ВВВ. а 50;Ме ОСсНІСВ(Ме) н Ова о хе. а 50 оснещмо н свя 890. а щО5Ме ОСНИсНОМе) н Ова з 891. а щоме ОСНСт(мМе) І: От -
Що. а ФО5Ме оснсніме) н Оз о ва. а 5О5Мо осксн(Ме) Ме Ота -
БУ. ща Оле ОСНІСНОМе Ме СЗа (с)
ВЯБ. с ясьМе осист(ме) Ме Об ї- 8. а 805Ме оснснсн, н Оз 397. а З0;іме Оси он, н сь « ло Т8В. с 5О.Мме оси, н Ос З с оо. с щОь ме ОсНисНсН, н дія "» я. с 8О05Ме оснСснсНо І. те
І «а. а Оле оссньсн, н (ра
Фр. с вом осненн, н Оз т 03. а щОоме оснснсн,; н Оз о Фо. а ав оснаснся, н Ос т 505. а БОиме 0 осн, н (ма о 50 "м
Ф) о бо б5
908. со БФ Ме бсвснену нот 907. а воуме оснитЬсн; н ОБа й 905. а Ома оснетсн, н ся 909. са 50Ме ОСС; н св яв. с БОМе осНнусн,снІ н а о, сі БО Ме осьснин Е 012 10 912. сі БОоме оснилься, н с1з 913. а 5О2ме осн, Ма Ов 914. а Оде осн, Ме Ог1 18 915. с 50:Ме оснен.сн, Ме сь 96. с 5О:іме осн, Ме Са я. сі ОМ осснин, Ме Ов 518, сан ЗО5Ме ОСсНІсН.сН, Ме ФІЗ 20 919. а 505Ме СН(Ме) н Ста 920. с 505Ма спомеєн, н са 91. СІ З0;Ме СНІСНИТ, н са і. дв З а 50:Ме осн, н Са о 21. с щОоМе Осн, мів Са 924, а БОМ осі(ментн, н Са 915, а СМ ОосімМеюн, Ме Сі ГТ 30 ер, а БОЦІ сн. н са о 927. а ЗОН сн, н сть т 928. з о сн, н Ос Ф зв 929. с вот сн Кк са ї- 930. сі що Ста н се 931. а 5 се, н Оа « й 233. а БО сн, н сь що с у33. с о сн. н Оз г 934. а 50 Сн н се 935. а Ок сн.
В Са 536. а 5ОЗЕ ся, Е Са - 937. а БО ся, н Сба (Се) 938. а 50ОБЕ сн н Сюди - 36, а БОЬЕє сн, н сова о 50 м
(Ф) о) бо б5 кола 77 во 0 с. но 941. а 5 сн. н 12 я М а 50 си н оз 943. а во ст Ме сі ча, а ОВ ст Ме са 945, а Ов! се ме сив 0 ом, сі 5 сь Ме се 947. с оон СНІ Ме Оса 948. а ВОоАх си Ме ва 949. а 5СМЕЇ СснсН. н Са 950. сі 5ОоЕ: сни, Ме са 951. сі БО: осн, Кк Іа дю т а Ох оспсн, н ої 951. сі ОБ: Ооснсн, Е Ос 964, с ЗО осн, н ста 955, сі ВСЕ осиусні к СІє сч 988, а Бон: Оосся; н сла (5)
ЗТ. сі Ов ОСН,сну н Ось 958. са ОУН осасні н зе зр 75. с ЗОВ осн. н сс - око, се що осн, н сла о зві. сі «ок оснся,; н за - дег. а БОЖЕ: ОСтСН, н оба Ф 963, а зов ОсЕСН, Н ска ї- 964. а я оснсн, н за оо. с Бош осн, н за « ул Я. с сі Остсн, н сіз З с вт. а води остСн, н Оз з» 963. їй 820 ОосНисна Ме іа ово, а ОБ ОСНю, Ме со ок а се осн Ме о2ь о Ул. а ЗЕ остсе; Ме са їй 972, а ОВ остисн, Ме Оба ую В а 5ОЕ: осНсн, Ме ога «м (Ф. юю бо б5 -55Б-
що 8б5Е 0 ОосСсВІМОЇ 000 00000 с вт. а БОБ осНстсЯ, н Оа
У. а Орел Св н (а ст. а Бойка остсн, Б Ом 978. с БОСРт-а осн, Ме ще 579. а Мо. Св, Е дз 0 ов, а Мох св н са
ОК, а що, сн Ме са 82. а Мо осн; н ста 75... 9813, а Мо. ОосНН, н сь 984. а Мо. оснсн, н іс 985. а Мо. осн, н сг 986. а Мо ОоСНісНІ Нн се 7 т а Мо, Остін; н Оз 988. а що. Оосн,сн Нн сть 989. а МО сни Н Оза сч
І, г! МО, осн, н се (5) я. Ге Мо, ОСснІсно н Ома 992. а Мо, осн.сн. н Ол: з. а мо: осВсна в са те 9ом, а Мо, осн; н Ов о 995. с МО осисн, н соя - 96. а Мо, оснст, н Ов о т. са МО, ОсН.Сн, п 02 -
ЗЕ. Но МО, осн, н сиз 999, а Мо, Оостсн, Ме о « зо КВ. а Мо, Оси Ме да -о с 101. а мо, осн» Ме сеї з ох, с то ОСС, Ме Сза 1005. а мо. осн, Ме Сена - 75 о, а Мо; ОСсНісн, Ме Ов о 1005. а но, осн н Са а 1006. а Мо ОоСтснся, н ста во МК. В: Е Оосесн, н са о нм
Ф) т бо б5 -5в-
ни их пит ях пи и 1009, В Е остсн, н сік 1010, в Е оснсн, я 14 1011. г Е ОосвЬся, Н Сто 012. Ве Е осн, н ог 1013. Ве Е оснІсн, Е дв 0 зам, ВІ Е осн; н сла 1015. ВІ Е осн н, н зе 1015. Ве Е оснесн, н Ома у5 МІт. вг Е осн, н пл
Вг Е основа н Св 1019. Вг Е осн, н Ова 1020. ВІ Е остсн, н Ова 7 вх, В Е осн. н сов 1022. Ве Е оснсн, н 012 1023. в Е осн н оз сч 5 ЦЮ В Е оснсн; Ме діа о 1025, ВІ Е ост; ме да 1026. І: Е осн, Ме ть 1027. Ве Е ОСНЬСН; Ме за - 7 1024. Вг Е Ооснсн, Ме Обі о 1029. в Е оснісн; Ме ові - 30. вх Е Ооснестмех -ч са Ф з5 З, Вг Е Оснсвні н ста їм 1032. Вг Е оснютасн: н Оза 1033, І:н а ОоснЬсн, н Ти « да. В: а осн, н оЬ - с 1035, ВІ а оснсн, н ок із кове. В а Ооснсн, н Фа 1037. В а осв, БЕ Се 1085. ВІ що ОоСсНАсН, н са
В. 1039, Ве а ост, н сь і 10. Вк а осНнсна н Оза т 1041. Ве а осесн, Б зе о 50 "м (Ф) по) бо б5 м. волоса З сту 538--- м, Бе с осн, н за 1044, Бг сі осн, н Ов й 1045. Ве а Осн, н ста 1046, Б с осн, н ста 1047, Бе а осн, н ся /0 ІОМВ, В а ОосСнсн, н Із 1049, Бе а ОСсНнісЕ, н 013 1050, БЕ їй осн, Ма Ота 1051, ВЕ с1 ОосСнсн, Ма ла 1055. Б с осв, ме С 1053, Ве а ОосСснсн Ме Сва 1054. В а Ооснісн, Ме Са
М 1055. Н: а оснсн, Ме Ов 1056. ха с оснІсн(мМе н Ста 137, Не СІ са кт: Й н Сів сч 1058, НЕ с осн; н Ста о 1059. Бе В сн, н Ста лю 10бо, Бе Не Сн; н ОІВ 1061, Б Бх сн, Кк Ота ї- 1067, Ве Вг сн, н са ав ов, Вг Вг сн Ге Се - 1054. Бг В Сн, н сі б 1065. Ве Ве сн, Е сть ча зв 1066. Ве Вс сн, н (ла 16-16 1057. ВІ Вг сн, н ть 1065. ВІ Вг си, н Ос « 1060, В: Вт сн, н оз4 -
Мт. ВІ ВЕ сні н оте с Іл. ВІ Ві сн н цає ;» ІШТ. Аг Ве сні н Сак 1073, Б Вг сн, Б СЕ щ 5 р, Вг В си, Е ові т 1075, Бе ВІ си, Е о; шк о 50 що (Ф) т бо б5 кн нн нини чини: пиши: ШИ 10х. ВІ Ве С Е І 1078. Вг ВІ спи, н Озш 1079, БІ Ег Ст н ст 1050. В В СЕ, н О3о 1081. ВІ БЕ си; н ср 0 лов. Вг ВІ сн н Оза
Іовз, ВНІ Ее сн, н Оз 1084, ВІ ве ся, н С у75 1085. Ве ВІ сн; н ох 1086. Вг в сн, н СЗи 1087. г Ве сн, н слу 188. Ве Б се н сі 7 ово, Ве Ве ст н (ах тою. Ве ще: ст н Од 1091. Ве Бі сн, н Ох сч іпб97, В в: сн, нн Сг о 1093. вг Ве ся, н Олть 1094. Ве В сн; н схе зр св. Бе Вг сн ре са т 1096. ВІ Вг сн н сла о 1297, ВІ ВІ СН, н соло - 1098. ВІ Бе ся; н Сас б» 1099, нг Ве сн; н сла в 1100, Б Б ся; н оба 1191. ВІ Вг ся, в От « у Мох В Ве сн, н О5е - с поз. Вг ве сно Е оба з» по. В: Вг сн. н ев пох. Ве Бг сн н 7
Б. ЕВ їшЖ сні н Ова
В це, БІ В сн; н Оовь о 1108. Бг Ве Сн н Ос т 1509. Вг ВІ ся; в Ова о 50 "м (Ф) о) бо б5 п, Еге | В ШІ ни: ни ЧИ ни. Вг Ве сн Е ссь п в Вг сн н Ок 15, В Ве си, н са
М. ВІ ве СЕ в поз пів. Ве Ве сн. н а то 115. Ві в сн, н сі
МІ». вг ве си, в Оз 115, В В сн, Ме Сів у5 115 Ве Вг сн, Ме сь ж В: В сн; Ме се
Мі. Вт ве ст Ма ба 1123. ВІ НІ сн. Ме Фе цв. Вг Вг сн, Ме са нм, Вг Вг сн, Ме сь 123, в: в СН Ме Спа ов М. Вг Ве сні ме ть с
Мт. ВІ БІ сн, Ме сте о 1128, ВІ ВІ сн. Ма спра 1129. ВІ Вт сн Ме ле їм- 31. Вг В сн Ме ек о 1131. Ве Бу сн, Ме пеЕТ- - 1132. Вт Вг сн, Ме Оз Ф з5 133. Ве В ся. Ме слі "а пз. Ве ВІ сн; Ме сві
ПУ. Вг Вг СБ, Ме Оз 1136. В Ве ся ме СІ ч т з. Ве Ве Сні Ме ОЗ не - 1135. Ве НЕ си; Ма Со ни 1135. В в сн, Ме 3 5 ММ. ВІ Не сн, Ме зо - 1141. Ве Ег сн, Ме Ов
Ге) 1142. Вг ВІ сн, Ме ох - п183. Ве В сне Ме Оз о 50 що
Ф) о) бо б5 в миши пива "ни со Моро 1145, Ве Ві СН Ме зо
Й 1146. Ве ВІ сн, міс Оз 1147. Вес ВІ СН, Ме От 1145. ВІ НІ СЕ, ме Сх
На», Во: ВІ Сн; Ме Олу 70 1150. Ве Бе с Ме Са п, В Бе сві Ме Сила 1155, ВІ Ве си: Ме Сахв 18 1153. Вт вг сн Ме Озге 1154. Не Ве Св Ме Оз 1155, вк БІ сн, Ме ма 1156. Ве Вт сн, Ме очь пу, Вг І-х св Ме Оле 158. Бе Ве сн, Ме сла 1159. Вг В: сн, Ме Оз сч ов 1160. Вг Вт си, Ме Ос о 1181. Ве В си, Ме совь
М162. Вг Вс сн, Ме От 1163, В: Ве се, Ме Оби ї- 1ш, Вг ВІ сн, ме отв о 1165, ВІ Ве сн, Ме Ос т - 11656. В ВІ сн. Ме см Ф зв 116. Вг Б: сні Ме Ода те 1165. В ВІ сн, Ме ось 1159. Ве Вг сн, Ма ож « 1179. Ве Б сні Ма о шо с 79 пл. Вт Ве сн, Ме ото хз» 1172. Ве В СНІ Ме Са
ІІ73. ВІ В сн, Ме о:
Мт. В ні сні Ме ОІЗ ш- 11735. вс ВЕ се; - 113 ік 1176. Ве Бе сн, НЕ СІВ - 7. ВІ В св ЕЕ Сіс о 50 нм (Ф) о) бо б5 нн нн нини шити ши УНН 1179. Вт Б си, Е СІ
П159. Ве Бе сн Е Ола 181. Вг Вг сн; Е сь
ПЕ В: Ег СН, ЕЕ а 1183. Ве Ве сн в Ос
Б піва, Вт В сн, в сома 1185, Не Ве сн. Е оче 1186, Ве Вг сн, Е Ов у75 я. не В :й к Ов 1155. в: Ве си; Е оза 1149, Ве Ве ся Е Оба пор. в Ве ст в с:
Я п, ВІ Ве ся їй Фіз пд, Не Бе сн, в-Рг са 1193. Ве Не си прі Оза сч 1194, В Бг СН, п-РІ Сюба о п, ВІ Ве си, яМе ів 1196. Ве ве си. яМе дів 197, ве Ве си яМе Ос ї- вв Ве Вт сн; ЗМе ом о по, ВГ Вг сн, ЗМЕ де - 1200, БІ ве ст ме ла Ф 1201. БІ Вг СН; ЗМе О2ь ї- 1202. Вт Вг СН; Ме Оз 1201. В: В сн ЄМе Оз « 1204. Вг В: сн Ме о - с 1205. В: ВІ СЕ Ме Са із 1206, Бут ве сн. Ме Сба 1207. Вт в: сн. Еме Ов 1208. Ве Вг си, Ме Ока - 1209, Ве Вг сн. Ме Сх шо 1210. Ве Вг св; Ме і - ІЛ. В НІ сн, Ме с1з о 50 "м
Ф) о бо б5
- -- поді іш: - ч очи 1212. В: БІ стен їн Са 1213. ВІ В: Стсн, І: ОтЬ 1214. В: Іг сс» н сі 1215. Вг В: сесні н 4
І21Б, Вг в снсн; н се 1217. В Ве стсн, і Оза в, не Ві стсні н Ось 1215, В: Ве СН, Б СЗе 1270. Ве Вг стсн н озе 1. В Бе СНСН. н са 1211. Вг В снесн, н за 1223. В Вт сис, н ска р» В: Вт пи: КнІЙ н оба 1225. ВІ В: стсн, н ов 1226. ВІ Ве СснІіСнН; Е сюн
ІТ. Ве І: син н 012 сч 1228, Бе ВІ сина н Із о 12:29. Вт Бе сен, Мо са 1230, ВІ Ве сесн Ме за з М. Ве В: сис, Ме соль - 1232. Вг Ве сНісН; Ме за о 1213. Ве Вг снсн, Ме Обі -- 1234. Вг В: Осн; н сія ва б 1235. в Вг оснКн н се - 1236. В: Ве ОСНСНІ н діс 1237. Ве В Оснся, н са « ул 138. Вг В: осн, ни От - с 1239, ВІ Вт осн, н Ола 1.6035
І» і246, Бе В ОСНСН: н Огь 1241. Вг В остсві н Са ід. В нг осн; и сь
В. 1241. Вг ія Осн: н «де що мА. В в: оснн, н ох т 1245. В Ве Осн, н (де о 50 "м
Ф) о бо б5 ши ни от зи: пи т 1247. Ве Вг Ооснисні н «ЗЕ й 1245. Вг Ве Оосвасе, н оз 249, В: Ве оснісн, н оз 1250, Ве В ОосНнісн, н о 251. В: Ве ОоснІсн н Ози 0 їх). В: н ОосСНнісні Е о 12513. не В осн н іш 1254, В Ве Ооснсн, Е сів у5 1255. Ве Ві ОосНнісна н Оло 1256. Вт Вг осн, н Оз 1257. В Ве ОСтСН н оз 1258. В Вг оснІсн, н сяг 70 1259, В: Ве осн н Ст 1250. Вг Ве остсн; н Си зві. Вт в: оснісн, н си ов 1263 Вг Вг ОсНсн» Кк зу о 12653. Ве Б СОСНИ, Б Ся 1264, Вг ве оснсн, н сх 1265, Вг В осені н Озу їм ів, вг В оснісн; н ода о 1267. ве Вт осНсн, н Ов - 1268. Ве в ОосеБси, н (Ов б зв 1269. ВІ Не Оосться, н Озсе м 128. ве Ве осн. н пеклі 127. Ве Бе оснісні гі дз 1273. Вг ВІ осн н очь ч с 9 нт, Ве нг оснісне к см З г 12774. В Ве ОСсВсва н Фа 1275. ВІ Бе оснсн, н да її. Вг Бг оснсна н 5 і гл. Ве Вг ост, н Ос і, 1275. в ВІ осно Е о5а - 1279. вк В осн,ун. н Ос о 50 нм
Ф.
По) бо б5
1250. Ве Вг осн: 0 Во 000
МВ. ВІ нг ОосНсн, н ось
І282. ВІ ВІ оснсн, Е от 1283. Вг Вг оси, н Обе
ІЗВА, Ве ВІ осясв, н овь
Із, Вт Ві остсн, Кк Ся 0 іде, В ВІ ОоСнсн, Н Ова
Н8. В: В остьсн, Кк Сог ів. Вт Вт осн, н оо 5 1ЛВо, в Ве оснісн; н дос 1290, Ве Ве осн, н дев 1291. Ве Вг оснсн; в ок 1297, Ве Ве оснсн, І: оце 720 зу Ве Вг оси, н ап 1204, Вг Ве осн. Н Фіз 1295, Вг Вг остсн, Ме Фа св ПО. ВІ Ве ОосвсВ, ме ств о 1297. Вт ВГ ОСснюн, Ма Іс 1295, ВІ В: осн; Ме сій 1299. Ве ВІ оснен; Ме О1е їм 130, Вк Вг осн, ме сла о 13. Вг Не ОоСНаСсН, Ме св - їз02. ВІ Вг оснісн; Ме оз б» зв ІА, Ве вг оснн, Ме озь к- ім, Вг в: осн ме зе 1305. Вг їх аснсн, Ме оза 1306. Ве Б ОоСсН.СН. Ме сус ч с 79 зр. ве В остсв, ме оз 7 . 1308. НЕ В Осн Ме Озк і 1309. Вг в: оснен, Ме оз 1315. Вг Ве оснсн» Ме оз ш- із. В ВІ осн, Ме (зі іс, ІНХ Ве Б осн, Ме Озк - ІЗІЗ, Вг Ві остсн, Ме оз о 50 нм
Ф.
По) бо б5
ВО я ще юю 1315. Бе вВг осн Ма Сзп 1316. БІ Ві осн, Ме Озе
ІЗІТ. Бг ВІ Оосесн, Ме Оз
ІЗІВ, В Ве оснен, Ме оч 1315 і: г Вг оснісн; Ме Оз то 1320. В: ВІ осн, ме О3з 132. ВІ Вг Оосьсн, Ме сл 1327, Ве Вг оснесн, Мо Сл 1321. ВІ Б Осн, Ма У
ІЗ2М. Вг В Оостесн, Ма Озту 1325, ВІ Вг Ооснсн, Ме сах 1326. ВІ ВІ Осн, Ме шк 720 1327. Ве Ве осн, ме Оз 1328, БЕ Ве Осн, Ме Зв їла в- в: Осн, Ме Св С 1130. ВІ ВІ ОосСнсн., Ма Озже о 1131. В Не Осн, Ме сураа 1327. Вт ВІ оснсв, Ме (ма -
І313. В І: осн, Ме (сь о їзза, ВЕ Вт оснен; Ме ме - 1335, Б ве оснен, Ме (ма Ф 1336, Вт Вг оснсн, Ме сла М з5 1337 ве вт осв, Ма сть 1338. БІ Бг оснсн, Ме Охс 13759. Ве НЕ Осн, Ма Са ч
ІЗ, Ве Вт осн, ме Се - с із, ВІ Вт осНісн, Ме о? з 1541. ВІ Ве ОснНесн, Мо ов 1341. В Вт Ооснсн, Ме Об
Ї3а4. В НІ ОС, Ме Ове - 1345. Вг Ес ОСВАСН, Ме ска ре) 1346, Вт ВЕ остсн, Ме Обі - 1347. Бг Вг ост, Ме до о 50 "м (Ф) о) бо б5 кун ни ие е не Ме дос 1349. БВг ВІ Ооснсн; Ме Са 1350. Вт В Ооснсн, Ме діа 1351. Вг В осСтьсн, Ме опа 1352. НЕ Бе Оосн.сн Ме 212 1153. Вг Бг ОСНЬСІ, Ме Оз о 1154. ВІ НІ ОоСсНСН, Е Та 1355. Вт Ві ОоСсН.сН Ее с 1356. ВІ БІ Ооснсн, ЕЕ се 1357. ВЕ Бг ОСНО.СН. т с 1358. нг В оСНсн, В оте 1359, Ве В осн, БЕ Спа
М 1360, ВІ ВІ ОосНІсн, Е оь
ІЗ. г В осн, їй оза 1362, ВІ ВІ осн.сн. Е ос 1163. Вг ВІ осн, ЕЕ ма 13. Вг нг остсн. В Оха ся 1365. Б В осн, Ві Ов о 13658. В ВІ осисн, г оба зо 1367. Ве ВІ ОосСнн; т са - 13658. ВІ НІ сснНин; т ОЗа («в) 1369. Ве ВІ осисн; т о: - 1350. Вг В Оснсн, їЕ о Ф іїзи. ВІ Вт остсн, п-Рг Фа г 1372. Вг Бе оснесн; п-Рг за 1373. Вг ЕЕ Ооссв, ц-Рг Оба « зо 1УМ. Вг Бг остсв. Ме Са З с 1175, ВГ Бе ОС, Ме ес ;» 1376. В ВІ ОоснУст, Ме Ома 1277. Ве Ве оспьсн(ме) БЕ Ов аль в: ве ОСНЬсН(Ме) Ек сь со 1379, В ВІ оСсніс(ме) Кк ОІс а 10, Ве Ве оСспсн(Ме) н о1а о 1381. ВІ Не осн) н спе м (Ф) о) бо б5
ОО 0000 Вв86о008йіо 00 оснюЩмМеЬК, 0000
ІЗ. нг ВІ ОосНАсМе) н сь й 1384. Вг Вг оснисн(Ме) н Озз
І3в5. Вг В осно) н Оле 1388. Вг Ве Ооснин(Ме) н Ол
ІЗ81. Вг ве ОоСсНІсн(Мме) Нн Оса го 1388. В Ве ОСПьСН(Ме) н Ова 1389, Вг В Ооснсн(Ме) н оба 1390. І: В ОсНесНМе) Н с ув ІЗ. В Вг осно н Сов 1392. Вт Ві ОСНІСМе) н с: 1193. Вг Вг ОоснСсщМо н сиз 1304. В: Не Ооснсн(Ме) Ме Ота 2 зв. В Ве ОосНоН(Ме) Ма Оза 1396, ВІ В: ОоСснсн(ме) ме ба 1397, ія В осн н Ота сч 1396. Б: Ві осн, н сь о 1399, Ве Ве оснстс, іх ОСІ м. ве Ве Оосніснся, н 014
Іа. в: Ве Остстся, н сте ї- о. Ве ВІ оЄВісТасн, н Ога о 1Ка. ВІ В: осв н сть - і. В ВІ ОосНиснІсН,; н Оз Ф ох. ВІ ВЕ осн, н зе - 1406. Вг ВІ ОюНЬСВЬСЯ. іх ма 107. Вг В оси, н Оза « лп 1505. Ве В оснСснисН; н оба - с 1409. Ве ве осн, н ва хз» зо. Вг Вг ОсНСтІсНІ н ога 1411, Бт В оСсниНеСВНІ їй оо 14, Б ВІ сни, н 2
В м. Вг Ве осн, н 013 що МА. Ве Ве остснсв» Ме Ота що ій. Не вг ост Ме Оза о 50 "м
Ф) о бо б5
16, Ве | ВІ ОСНисНюНІ 00 Ме 0 брас 1411. в ВЕ Сст(Ме) н Сла 1415. Ве вг симасн; н Сі 1419. В Вг осн, н Ста 1426. ВІ Бг ОосНме)сн, Нн Ох 1421. ВІ вимо осясн, н Оз 0 1423. Вг ВИМе) осн, т сла 1423. ну виг) ОСНСНа н ог 4. ВІ вам Осн, н са у5 М. ВІ виМме) Ооснсн. н оба 1426. Вг Виме) осСсніІсн. н Ов 1421. В вима осв. Ме Ота 1428. Не ВИмМе) осн. Ме са 70 м», ВІ вам) Ост, Ме соль 1430. Вг виМе) осн Ме Ота 143. Ве вима) Ооснсн; ме Обз ов А. Вг вам) осві; Ме ска о 1433. Вг 1 осисн,; Е сія мм. Ве І ОосСнісн. н ср
Мм35. І: І осн; Б Ого м зазв. вт І оснюн, н са о 1431. ВІ І осн, н Ока - 1438. Бе І Ооссн, н св Ф з5 1456. Б І остьсн, Ме Сів че 1440. БЕ І оснюен; Ме а 1441, В: І ОСВСН. МЕ сь 1447. Ве І ОСС: Мо Сюа ч с 710 зав, не І оси(месн, н о З з таля, В І осНАсСТСсН, н Ста 1445. ВІ Ме оснисн, н Са зв 1446. В ме оснсн, н Огь - 1441. БЕ Ме оснесн. н Се ее, 1448. Б Ма осБюн, н сла - 1449. ВІ Ме осн, н оте о 50 "м (Ф) о) бо б5 пен и т: то пи - По УРНИ 1451. Ве Ме оснсн, Н Оь й 1452. Ве ме Ось, н Ок 1453. Ве Ме осНсн кн дтє
І4щ4, ве Ме оснин; н Ода 1455. Бе Ма Осн н Са 0 лвж Вг Ме остся, н Оба 1457. і: Ме осНься; н ста
ІЗ5Б, В Ме осн, н ова 75 1459. В Ме осніисн, н за
І460, ВІ Ме Ооснесн, н 012 1461. Вг Ме осн, н Із
ІФ. Ву Ме осн, Ма сія 70 ідву, Вг Ме осн, ме Фа ї4сА, В Ме ОосНьсн Ме сь не. з. Ме осн міс за сч г 1466. ще ме оснісні Ма се о іавт. Вт Ме осн, ме ов 1408. Ве Ме ОоСсН.сщ(ме) н Са 1469, ВШ Ме ость н Оа - 9 цк, В: си осНсВ, н (ма о іт. Ве сю осн н Ола - іх Вг ст Осн; н сла Ф т. Ве см осн: ме ов їм 1474, Вг см осн; ма Оза
М, В: см осн, ме и « и М. Ве се, ост, н Фа - с Етий Вг СЕ осен, н сла з 1478, Вг сь осн н сь
І479, нг се, осн, н Оз 1480, Вс сь осн; Ме (На ї 1431. Вт се осн, Ме Оз ї-о 1482, В: СЕ осюснсн, н Фа - 1483. Вг се осьсНОеН, Ме са о 50 "м (Ф) по) бо б5
1484. в овоме 00 сш но 1485. В: 8О:Ма сн; н сів
Й 1486. Ве ЗОМ ст н сіє 1487. Вг 505Мме сн г сив 14388. Вг 5С-ме сн н сте 1489, яг 80Ме сн Ен ца то 1409, Ве ВСЬМе сна н Ффь 1491. ве ВоуМе сн, н Оза 1497, Нг 50 Ме си, н Скзе тв 1493. ВІ ясхме сні н ма 1494, ВІ 805Ма сн, н Ся 1495. ВІ З0оме сн. кн оба 1496. Вт БОМ се Е Оза 70 завх Ве 50:Ме св, н ов 1498. Бт 50:ме ся, н Ода 1499, Ве 5О-Ме Св н Із сч дв 1500, вг 50Ме сн н ФІЗ о 1501. ВІ ЗОоуМе сн; Ме Фа 1201, В: БсоМе сні Ме сля
ІЗ0з. Ві вом сн Ме оль - 39154 в: БО Ме сн: Ме зе о 1505. БІ яСьма сн Ме Оба - 1506. Вг 505ме ст, ме за Ф зв 1907. ВІ Ома сн, ЕЕ Фа ї- 1508, Ве БОМ сні ВЕ аг
І509, ВІ 50 се, яма Фа « 1519. Вг 80.Ме снсні н Ся шо с 70 1511. НІ ЗО: сни, Ме оіз хз» 1712. Ве БОМ осНнІсНн. н Ста 1513. ВІ 50 іме оснісн; н оть 184. в Ем осн, Б се - 1515. Вт ч05ме осн, н сив шо 1515, в: БОніме оснсн; н оте - 1517. В ям оснен, н Оа о 50 «4 (Ф. то бо б5 ропи т т сть: ло в: ПС 1515. ВІ 505Ме оснсн. н сли 1570. Ве БОМе ОоСсНнисн н Озе 1521, В всьме Оснит, н См 1525 В З05Ме ОСІВ н Ох 1523. ВІ БОме ОСНаСН; н ОБа 2 ни В ЗО:Ме оснсн, н Ова 1525. в: 8СЬМе оснісні - Ова 1525. Ве ВснМе осн, н Сюз 75 1527 Ве БОуме оснісні н 12 1528. В БО Ме осн, н ФІЗ 1529. Ві 50Ме оснісн, Ме ба 1538. В: 5ОМе освасні ме са 7 153. ВІ 50,ме ост, Ме Огь 1531. в БОМе остпсн, Ме оз
Ніно їх Боні сосні їх це сч 1534, Вг що ме ОсЯя Ме ства 5)
Із35 В воМме оснсн, в та 1536. Вг 5О5Ме осНнесні п-Ру Ста 1537. В 50Ме Ооснисні Ме Сів ї- 7 із. Ві Боги оснсн(мМе) н са о 1519, ВІ вбаме осНнеНьсн, н 012 - 1544. в 50,Ме оснин,; ме бла Ф з5 14. І І оснсн; н іа їм 1542. І І осн, н Ох 1543. І 1 оствесн Ен оь « 1544. І І оснні н за - с І545. І Ї осяє, чн са із 1546, І Н оснен, н ска 1547, І І оснен, Ма Ста 45. 1548. І І оснісні Ме за
В. 1549. І І осн. ме Оба ї-о 1550. 1 І ОСсН,Сст(Ме) н діа що ІЯВІ, І І ОснАснСн, н Фа о 50 нм
Ф.
По) бо б5 бвкоме/ сі осесн; н діа 1553, Ме сі ост, н Оь я 1555 Ме а оснісн, н де 1535. Ме а оснсн, н о14 1556. Ме а ос, н О01е 1557. Ме а осн. н Ога
ТО 15585, Ме а оснасн, гі Ось
І559, Ме а оснісн, н Оза 1568. Ме а осн, н Сас у5 1561. Ме а оснсн, н сма
І563, Ме а оснсн, н ска 1563. Ме а осн, н Оба
Ізв4. Ме а осн: н Ох 7 156, Ме а оснсн, н ова
І5Бб, міг а оснісн. н Ооа 1587. Ма т осн, Б 12 ов 1368. Ме а осн, н (з с 1569. Ме сі осн, ме Ота о ї570. Ма а оснсн. Ме Оз 1571. ме а оснсн, Ме ось Кк й іт ме а оснилі, Ме пи о 15853. ме а оснсн. Ме Обк - 157, Ме а осн. Ме ова Ф 1875, Ме с ОСНАСН(Ме) н а ща 1576. Ме а ОоснІсносн, н а
І571. Ме Ве осн, н сна 15938 1578. Ме Ве осн, н сь « з с 1579. Ме вг оснюн: н сіє хз» 1580. ме В оснен, н са 1581, Ме ВІ осн, н ще 15852. Ме ВЕ Осн, н спуга 83-56 їм 1583. Ме ве Осн, н дов ї-о 1584. Ме Ве осн, н Сза ло т 1585, Ме вт осн, н озе о 50 "м (Ф. по) бо б5
0000 Ме 00006: 00000 Осн; ом
І587. Ма Б оснісн, н сла 1588. Ме В осн, н Са 1589, Ме г осн н за 1599. Ме ве осн, н Ога 1551. Ме Вг оснсн; н Сюк 1592. Ма Ве оссн н сг 1593, Ма Ве ост, н ОЗ 154155 іо. ме Вг Осн; Ме Ста 65 75 1595, Ме Ве осисн, Ме Од 1595. Ме Ве остьсн, Ме огь 1597. Ме пе осБен, Ме Оза 1598. Ме Вг Осн, Ме Оса 155, Ме Ве осн, Ме ов
ІБ. Ме дг ОстьСсНіМе) нН Са зви. ме Ве оси, Н Оз сч 1505. Ме І осн, н 012 (5) 1603. Ме І осн, Б сла
ІФ04. Ме І освся, н ска 1605. Ме І оснсн, н Ом те 7 16. Мо ї осн, ме са о 16от, Ме І оснен, Ме сла - 1608. Ме І ОосНІсн, Ме Обе о з5 БФ. ме І оОСсНн(Ме) еЕ (на - 1618. Ме І осн; н О1а 1611. Ме Ма осн, н 011 « ю 1512. Ме 5Ме осн.еСн, н ахЕ -в с 1613. Ме ЕМе ОСТЬСЕй н Оса із 1514. Мо яме Ооснесн, м ога 1515. ме ЯМ Осн, Ме Оїа 1815, Ме Ме ОосСнсНнІ Ме ра їм 1617. Ме Ме ОсН,сн, Ме оба ї-о 1618. Ме ЯМе осн) н Ох т 1519. Ма ме осн н (на о 50 й "м
Ф) о бо б5
Зв 00 Ме 0 БОМ с Нас 1621. Ме ВО Ме сн. їн сь 1622. ме ОМ сн, хі ФдІс 1623. ме вом: сн. Е ота 1524. Ме БО Ме ся, н са 1625. Ме ОоМе ст, н ра 0 лає, Ме оіке сн, н оль 1547. Ме 50,Ме си, нн сла 1628. Ме БОМ си, н озе 75 ММЗ. Ме БОМ сн. н см 1630. Ме ме сн; и Ота 1831. Ме 50 Ме с, н ба 1637. Ме 5ОМЕ си, пн са 7 зе Ме Ома св, н св 1634. Ме ЗОМ ко н Оза 1635, Ме воме си « си сч
Іств. Ме З0уМе сно п 1 о 16537. Ме Аме СЕ Ме ба їба8, Мо ЗОлме сн, Ме до 1619, Ме яОьМе сн, Ме св - 7 1640. Ме 5ОЬМЕ пн Ме См о 1одЕ. Ме вОнМе СНІ Ме Са -- 1642. Ме БО Мє СНІ Ме сові (22) з5 1643, ме БО Ме сн ЕЄ Ста М 1644, ме БОМе сн. п-р: а 1545, ме БОніме сн; ЯМ са « з А. Ме Ом СВАСН» н Та З с 1547. Ме вО05Мме ся. Ме Сів » 1648. Ме БОМ соснен, н са 1649. Ме 0ЬМе ОоСсНся, н О1Ь 165. Ме ЧОоМме осн к іс
В. 1651. Ме доме осн н сла і 1652. Ме всніме осисн, « сіє т іє, Ме БОМ остся, н се о що
Ф) іме) бо 65 мя ме юмж с още ор 16555, Ме 8ОМме Осн, н Оза й 1656. Ме 5ОьМе ОСВСН, н зе 1657, Ме 50;Ме оснин, н пи 1656. МЕ БОМе оснен, н ла 1659. Ме 5ОМе осньсн, Н (ба то Ієвб, Ме БОме осрп.сн; н Ода 16вІ, Ме Воціме осн, н Ока 1662. Ме ЗОчіме оснюн; н сок /5 1563. Ме 5О5Ме осн, н сі
ІбБе, Ма 5О.Ме сп, н 013 1685. Ме 80 Мме оси. Ма а й і веб, Ме 5О5Ме осн, Ме сла 1667. ме ЕСЬМе Ооснсн, Ме ств 1955. Ма Віа ОСА, Ме (ла іду. ме Зима снопа ме Са с в 165, Ме о;ме ОСВІСН; Ме оза о 111. Ме БОїМе осн, В Ота 1672. Ме БОіме оснсн, в-Ре о з 16173. Ме БОБме Ооснесн, Ме Оз й. це, Ме смс оснісн(ме) н Оз о 1675. Ме БО ме ссСненен, н а )й 1678. Ме 506Ме ОоснесНни Ме Ста Ф 1677, Ме Мо оснсн, н Фа - 1574, Ме МО. сосниснІ н СІВ 1679. Ме МО; оснсн, н діс « ю 18. Ме Мох оснісн, н сій в с 1651. Ме на, ОосНАс, н пе їз» І6К2, Ме Мо осн, н га 1683. Ме мо, остсн, н сь щ 45 ів, Ме Мох осн, к сла о 1685, Ме Мо, Осн, Н (не й і6к6, Ме МО; оснен, І сла ще 1687. Ме Мо, остсн, н оба "м (Ф) по) бо б5
Ме 0000600 обер йо 1659. Ме чо, ОСА н сна 16550). Ме Мо. оснсн, їн ова 1651, Ме МО, осн, Н Соч 1652. Ма Мо, ОсСНІіснІ н І:
Ів53. Ме Мо, оснаен, к 013 2 зво, Ме ко; Остін, ме Січ 1695, Ме Мо, осяфен, Ме сла чБяв, Ме Мо; оснен, Ме сть 75 1687. Ме МО. Ооснсн, Ме СЗа 1695. Ма Мо. Остін, Ме Оса 1699. ме ко, оснсн; Ме ова 1700, Ме Мо ОсНнсяа в ста пот, ме мо оснсн, порт Фа 1707. Ме Мо оснек, Ме Ов 1703. Ме Мо. Ооснснме) н Фа сч ре ПМ. Ма МО ОсНнан. н (На о 1705, Ме чок оснинисн, ме Ота 1706, ОМе с сн нн Ота
ІТОт. ОоМе а си; н Оза ї- 7 аіюв оме а сн н оз о 1хю, ОМе С СЕ: Ме ціа тб і1по. Ооме а сн Ме Оз Ф з5 1. ОоМе сі сн. ме ов в. 17123. Ме ( остсе, н От гл, яМе а осисн, н Оза « 17. ЕМе с Осн, н оза - с то 1715, ям СІ оснесн, Ме Са їз» 1718 ще с Осн, Ме (Да
Іл. яме а остсн, Ме опа 45. 1. Ма зе Ся н а їв. 1719. Ме Ме ся, Н за о 1720. 5О;Ме а оснісн. н (іа - 174. 5Оме а оснсн, н (а о 50 "м
Ф) т бо б5
1725.- ме 4 7 обся, но
І723. СьМе а ОсНсН, Ме Са 1728, Ме Гані Осн, Ме са 1725. 5О:Ме с ОосЕКн, Ме Оза 1726. мо, Ми ОоСснсЕ, ни а 1727. Мо, Ме осн, Б Оле 1728. мо Ме оссн, Кк Ова
І729. Мо. Мо осн, Ме са 1720. Мо, Ма Ооснесн, Ме за 75 ві. Мо, Ме ОсНен; Ме ога
ІТІ2. Мо. сноме оснесн, н СІз 1733. Мо. снюМме Осн, н (ла п 1734. МС 0 сом оснсн, н Ота 1735. се Ме осн. н Ота
Тл. см ме оснен, н Спа пот. се гг скониспі в Ока с в 1738. си Ме осисн, Ме Ота (о) 179, ся Ме ост; Ме Са 1740. ся Ме Ооснесн, Ме оза Кк їм. а сі сн. іт, сі а ст й і о 1743, с с син, нн ОчЕ й 1744, а а сн, н сь Ф з5 1745. « і сні н 015 - 1746. с с се, н 0
Р7ат, а а Осн, Н ме « уд ІВ. а а осн н ок - с (725. а с осн; н 048 з 1750. а а Осн, н Ой (т. с с осн, н сі щ 450 1151. с а освсЕ, ї с 13. а а оснен, н іш
Ф 1754. а а ост, и о1ое
З що 55. а сі оснен, к оса нм
Ф) т бо б5
1135, сі а баевсні 000 ноло о 1751. а с оснисн, н оо 1758. са а освсн. н Ов
Бо, е а осн н а 1780. а сі осн: н ОІ8 176. а а осНіснь н а то 1762. с а сист і: со
І763. а а оснсв н оті 12, а а оснся, н о тв ий а с осн, н доз 1766. а а осн, н Ом 1761. а а осн, н 025 1768. са а осн; н 226 2 185, а а оснсн, ме не 1779. а єї осн, Ме оче іт. а а осн, Ме стов сч в ітх а а оснісн; Ме 016 о 178. є а оснн; Ме 19 і7п. а а Остін; Ме 022
І775, а 50Ме сн, н смс - т, а БО Ме сн, н ме о 177. а 30» сн; н сля т 1778, а схме сн, н дак Ф 1 а 500Ме сн; н «мі - 1780. а 5О;Ме СН в ом 1781. а 50 сн; н сов « 1782. а вом с н снос З с 7 іт с 5ОМе ся, н Фіба г 1784, а бом сн; в сое 1785. а 5О.Ме сн н сто
В. а Ом сн Е оць і 1787. сі 50 Ме ст Н Ос ее, 17. а 5оМме сн, н 14 - ІТ89, с БОМ си, н ОІв о 50 м (Ф. о бо б5
ГТ. сії «ОМ си, и Фі7 --
Її. щу ЗО.Ме СН, н СЕ я ЇВх а БОМ сті н 019 1793. о вСимМе сн н ого та. ше 5Оме сн. н ог 1791, а БОіме сн н 2 то атев, с Зоме сн, н ов 1792, а БОМ сн. н О24
ТВ. й З05Ма сн. н Си5 75 1795, Ган кОм сне н сте 18500. с воціме СН. Ме пе 1501. а Ома СН, Ме с 1502, а Ме сні Ме сов
І 803. сан Зціме сн. Ме 96 150. м-н ЗОме сн Ме 019 1895, т 50Мме сн ме 022 с
Таблиця 2 о о ра пь-А М ке М. зо а юк- тм У о ве Мем - зе Ме. м- к дамісник Б" вказаний в дужках в капанці групи ко, лише в тому випадку, якщо вн відрізняється від атому водню (Н). «
Споп. Тплгс - с Ме ди Вч (ОА в о абощі . цов, н с Оснаісн Е сі: і 1801. Е сі осн, н рі
ІХОЯ. Е с СН н са - 1. Е нь: осн. н в (се) -й о "4
Ф) ко 6о 65
1810. Е а сн ме Фа 151. а Е се, н оз 1812. ш Е сн: ме Ота 13813. а Е оснесн, н Ота 1814. а Е осн Ігі Ов.
І815. а Е п авв, а Е осв, й ід 1817, сі Е осн, н сіє 1816, с Е Ооснисв, к сла 5 1ВІ5. а Е остесв, н ог 1520, а Е Осн, Нн Оза
Вт. а Е оснен; НН Оз 2 1827, сі Е ОСНІСНа н сма 1823. а Е ОосНісН. н Оза 1824, а Е оси; н оба с о ї- о «- (22) ї- « ші с ;» -1 се) шк о що
Ф) іме) во б5 суши: пи ит: те пи пи ни 1826. а Е осн н ска 1827. а Е осн, Н Ов 1828, а Е осн, Кк си
ІЯ2У. са Е оСстсе, н дз 1830. а Е осн, Ме са 1831. а Е оснисн, Ме Ол 1812. а Е осн Ма Ов 1323. а Е осн Ме Оза у5 1834. а Е оснсн, Ме Сівба 1835, а Е Осн, Мо ска 1838. а Е ОоСсНисніМе) І: Оз 1837. а Е оСнисн сн. н (їх ле а с сн, Е Ста 113-114 1839. а с се; н сь 1849. а а сн. н сіє св М, а а сн. Е 14 о 1841. а а сн, Б 018
ІВАЗ. а а сн, н Ога 1844. а а сн, н Ось їм- 1ва5, а а сн, ї ОЗа 146-147 о 1856. с с сн, н св - 1847. а а сні н Озе Фу з5 Ти сі са сн, г ца м. 1849. а а сн БЕ Озе 1859. с а сн Е Оз 1851. са а се, н О3Е ч 70 18552 с а си, р: оз З - 1853. а а сн. н сі но 1854. а а сні н сі 5 УВБ5. а сі сні н се - 1256. а а сні К ОЗ (Се) 1857. а с СН; ц Сі шк о 50 м (Ф) о) бо б5 зада тал лайт 1859 а а сн, н се 8 1369. а а сн н ор 1861. а а сні н за інаг. щ а си, в Оз 1363. се а сн, Н оза 18654. ген с ся, в о 1565. а а сн н Оз
Ів. а а сні Н оз 75 вет. а а сн я Ох 1858, а а сн, н Озх 1569. а а сн н оз 1870. а с си, н оза ви а с сн. їй бза
Іва, сь а сні н Оз 1471. гін а сн, н ОЗ сч в 1874, а а ст, Нн оз о
ІВТ5. ін! г: сн. к Слз 1576, а сі сн, н соль щ
І, а с сн, н де о 1875. а с сн, Н сла -
ІїК79. її а сн, ч да і 1580, Геї Гані сн, н Ох» й 15851. Гані с ст н Охе 1882. а а ск, н ва
ІВ83. а а св н обь « 1884. а се сн, н о - с 70 1885. с га сна н ова їз» 1885 СІ 1 ст н Овь
ІВ. а а сн, н оз 1БВУ, ін ай ст н ова їх 1889. а а сн ні о ее, 1800, а а сн, Н сов шк о що
Ф) іме) бо 65 я. 000аб ба: спеттттн-жк 1592. а а сн я ве
ІВОЗ. т а сн н ото 1894. а а сн н опа 1895. а а сн Н о 1596. а сі сн в ов 1897, с с ст н 14 1898. а с сн, Н що
ІНЗО, с а сн. Ме п об. а а сн Ме сь
ІНН. сі а ст, ме діє
ІРО, с а сн, ме са 103. а а св, Ма се 7 1504. а о се, Ма ог 15а5, а сі сн Ме сь тав. що с сн, Ма са Ге! дво 17. а с сн, ме сть о тов. а а сн, Ме Озе 1909. п а СН, ме оза щ
ІН. а а а сн, ма зе й 1911. 1 а ся, ме Фе їй і912. Ск ай сн, Мі Оз 5 1813. С с Сн, Ме ов й зв 14. а а сн ме оз 1915. С с сн, Ма ої 116, а а св, Ме ск « віт. а а ст Мо дя 2 тв, а а ст, ме Ота - БУ. а СІ сн, Ме Фа 7 го. а с сн, Ме сто 1911. й мн сні Ме Озр це. 1922. а а ст ма ні (се) 1923. с пе си, Ме Ох шк о 50 4 (Ф) т бо б5 зм ай а пи: пи РИНВИ 1925. сі с СЕ Ме Ве 1926. а а сн, Ме Си 1921. а а ся, Ме зу 1928. с с СВ Ме С 1925. сі а се, Ме сх ле а а сн ме оду 193ї. сі а си, Ме Слх 1932. чі са син, Мо Са 1033. сі с сн. Ма мя 1934, а а сн, Ме Сас 1935, а а с Ме 024 1936. а а сь, Ма Ол 7 ву, че а сн, Ма ль 1938. с! сі сн ме Одес 1939. а а сн. Ме са сч (104). сі «Я с Ме дж о 1941. а с се, Ме Обі
ІЗ4). се а се, ме Ось зо 1343. а са ся; Ме Фі - 1944, с а сво Ма Оже о 1945, с а Сн, Ма оть -- 1948. а ні сн, Ме Ове Ме. 9. а а ст Ме ова т 1948. сі а се, Ме дез 1949. єї а СЕ; Ме с « ло 95. а а сн Ме Сос з с 1951. а са сн, Ме сова ;» 1952. а а сь Ме Соя 1951, а а сн; Ме я - 55954 а а сн, Ме 012 со 1955, а а сн, Ме з а 1956. а а св, Ме 014 о 50 "м (Ф) о) бо б5
Тв; а Кім 0 1958. а а Ся їй Оіа 1959. а а се; не чл 1960. «а а сн. В Ф1с 1951. (й с сн, В ой 1962. сі а св Е сів 19, а а сн в Оля 1564. а а сн. Е Оль 1965, а а сн, Е Ста 19685. с а сн, БЕ сте 1967. а а се. ВЕ (1
К96Б. с ї сн. В О5а 1969. с с сн, Еє Об 7 вт. сі сі ст Ед Ова 11. а а сн. Е сяк із. а а СН; ш ог сч 19783. с її Сн ЕЕ 012 о 1974. са а си, ЕЕ (из 1975. а а сн, перг а з 1976. а а сн; т-бг (За ї- іт. а сі сн, п-ВІ Оба о
ІЗТЕ. ак с ся, Ме Ота цпрв-19 - 1979. а а сн, ме оь Ф 1980. а а сні 5ме сс їм- 1981. а а ся, Ме м 1983. а с ся, Яме 01 « дю 1983. а а сні ке Сл -о с 1954. с а сн; 5Ме ул "з 1985. с гак сн, БМе За 1856. а а сн Ме Оз - 45 1987. с а сн Ме бла
Точв. а а сні БМе са о 1959, а а Ся, ЄМ сва шк о 50 м (Ф) о) бо б5
1990. с п: и чи ин 1991. се а сн, Ме сова й 192, ні щ Се, Зіме за 1993. а а сн; яма ді2 194, с а сн; єМе ФІЗ 1995, а а сн, н ої то 1996. а а сни, н бів 1997. а с сясн, н Се
ІЗОВ. с а снсне Кк дій 18 1999. а а снів, н сне 2000, а а сВІсн, н ог 2001. а а сн, к Фо 2002. а а снюн, Е а 2003. а а СНІСНІ н Озе 2004, аї а сНІсн; н Оза 20, сек а СНюСН. н за с ль 2006, сі а снісн, н Ов о 2007. с а снси; н ста 2008. а а сн, и сова 2009. сі с снсну н Ота ї- 390 то, а са ся, н Оз о зп. се а сен, н дз - з. а а Свіст Ме сла Ф з5 2013. а а сен, Ме со - 2014, с а сне, ме поь 2015. а с снсн, Ме Оз « 2015, а с снісн, Ме Об шо с 7 зо. с сі остсн, н спа 15597 оз 2018. а а осСнина н с» 15715 25. а а осн, н дс
В, а с осн н са 15735 - 20271, сі ай ост, н Се шо 2022. а а остнсн, н фра 1-5860 шк о 50 нм (Ф.
По бо б5 ша. 000 алт 86 ЗШ ЗММ/Щ-ЙЙЙЙ: 0-9 ЙИШН- -- . 2024. а й оси 5 сть 15718 2025 7 іс н Са 162ю й 2026. ій й освісна и сть 2028. 70 2029 ій їй жи, п Озе . ік с оснсн, н ох 2010, а! а осн н ої
Е
2031. мк а Ооснісна н оз й ях, й ій Оснасн, н слі ма. їй а оснсн, Я о . 1 с осн, н Зк 2015, сі її осн, н оди 2о36. са са ОСсНсн, н Озщ хх. а й освев, Н оз « а 2039 с й пан й се се 29 що й а оОсиьсн; БЕ Оз ге) змі. й - і й іш хм. ій ій ? к св - з . а са ОСНІСН, Н сх 2043, а а мири Н оз о 2044. ке ій а остсн, н ОЗ м хе сок с ОСС и са Ге) 4 | а а осн, н Оз ї- й а с Осн н Озх хо. й Щ оснсн, Н Озу « . а зо, с а Осн, н Оз - с ві а осн; н Оз ;» Щ | а а Осн, н Оз че. с а остсн, Н сне
Те не їй щ ОСвасн, Н Сма 2055. сі с оснісн, н Ь з в о і (Ф) ко 60 65
- ла С Диде) 2056. а пи с и пи учи 2057. а са осСтен, н сла ; 2058. сі а1 осн, н ха 2059. сі а осн, н ось 2060, Сн с ОСІВ н Ос 2061. а с остесн; Кк Ох то 2063. сі а осн; н хе зов, а а осн Нн Обк 15783 оба, с « Ооснсн, н Ось ут Об. а а осн, н с 2066. с а осн; н Ова 2067. с сні осни, н сь 68. а а осНнсн, і: Ос 2069. а а осн.сн, н Оза 2070. са а оснюн, і: вел ті. а а освст; н ось сч ов 207. а а оснісн, І: юс (5) 202. а с ость, н Ооє 2074. сі с Остсв, н ца хи, - а оснсЕ, н опа - зов, а а Осн н о щі 207. а а остси; н Фіз 15620 т пут. й с оснсн, Е Фа Ф зв 0. а с осн, Н оз - зово. сі а осн; Ме Оз 1.5839 2081. а а оснсн, Ме оїь 15560 « 202. С цк! Осн, Ма се - 70 зов, а с осньсн, Ме Фа І-5637 - 2084, с а осн, Ме се о 2085, сі с остсн, Ме ста л5 МБ. а с осн, ме Ось і 2087. ік с оси, Ме са (г) 2083. а с осно, Ме сзь шк о 50 "м
(Ф. по) бо б5 ща аа ость 0 МЕ 000 2090. а їй осн Ме Оза
Й 2091. сі сі оснісн, ме зе 2092. а сі ОСсНЬСН, ме оз 2093, а а осн, Ме Оле 2094, са а Оснсвні Ме оз 0 2095. сі с осн,сн; Ме оті 2095, Ф сі оснен, Ме оз 7097. а є оснен, ме Ок 75 ЖОВ. а а Осн Ме ЗІ 2095, а а оснісн, ме Сі ло. а ч оснен, Ме ол 2181, а а осн, Ме сло 720 2, а а оснісн, Ме Ор
Моз, а а оснсн, Ме о54 21. с а осн, Ме сг сч в ТО, с а остсн, Ме оз о доб. а са оснн, ме о гц. с а оснн, Ме Ози 1, с с Осн; Ме Сх в. 7 щу, а а осв; Ме Зх о 71. с ві осв ме сзх -
І. а а осн, Ме зу Ф зв ж1х пі с осн, Міс Сле м 2113. а сі оснсн, ме Озга 24. сі а осн Ме сиг « й 2115. а а осн Ме се - п 216, а а остсні Ме зга з 217, се а оснин, Ме сла 2М15. сі а оснсн, Ме ль 119, с сі ОСНО, Ме сс 2120. с1 і осн, Ме са ее, 2іМ. а а ОосНнЬси; Ме Оза шк о 50 нм
Ф.
По) бо б5 пло. а сі ост, Ме соль 2123. а а ост, Ме сяе ; лм а сі осн Ма Об 2135. а а оснесн ме ОБ 2116. сі с Оостсе, ме с
М. а а осн, Ме Ота тю 8128. сі с остесн; Ме сть 215. са а оснісн; Ма се 2130. а а осн, Ма сна тв ЗІЗ. с а осн, Ме Са 3131. а а осн, Ма Ось 2131. а а остсн, Ме сюс 2134. а а осн Ма с 720 2135, а а Осн, Ме оз 2136. а а осв ме Ох 2137. а а ост; Ме Фіз св 2138. а а осипи, Ме Фіз о 2139. а а оспсв, Ме та 2140. с а Оосньсн. Ме Із 2141. а а оснсн. В сії - 3 ца, а а Оснсвні в сь о 2143, а а оснсн, в те - 2144. а а осн,сн, не ста Ф зв З а с оснасн, т ств м за5, а сі осн; її пра 2147. а а ОСсНСН, Е: О25 « 2148, а сі ОСтЬСсНа ві Оза - с 7 по, а «а оснісні к ож г 2150. а с осн, т ма 2151. а сї осн, ЕЄ Ся з5 21. а с Осн: ЕЄ Об 2153. а сі осн, ВЕ сяк о 2154, а сі осн.сн, В ода шк о 50 «м (Ф. тю бо б5 жи пи п п З В 2156. са а оснесн, Ее 2 я 215 сі св оснісн, Е Оз 2158. а са оснст, п-рг дів 2159, сі а остсн, порт за 2160, а а остси, п-Рт Оса пів, а а осн, яме са 2162. а а оснсна БМе за 2163. а а осн, не ска ут5 ЛА. а а ОснІснІМе) н сія 2165. а а остсноме) н- оїь 2166. а а оснсн(ме) н Ок 167. а ад осне(ме н да 2168, а а ОСНІСНОМе) н І
Ме. с а оснісн(ме) н Ол тю, а а оснсн(іМме) н дов дв ТІЛ. а а оснніме) н Оза ся 2173. се а ОСсНІісн(Мме) н сзе щі 173. с а оснІсцМе) н Ода 214. а аї оснснме) н Ох їм зов, сі а остст(Ме) т в о 276, а с ОСВІСН(ме) н Ова «- 2117. а а осн н Ова Ф зв 218. а п осиснме) Іс пох ча 21759. а а оссн(ме) н Ст: по. а а оса Мах н оз 15. с а осяс(ме) Ма Оз ч с 70 вх а а оснсн(ме) Ме дзі н- з» 2183. сі ак осНнІн(Ме) ме Ох " 2184. а с остиснсн, н Са
ЛІВЕ. й а осниснсн, н ть ш- пев, а а оСНисНІсН, к сіє се) 2181. сі а ОосииснІся, н са шк о 50 нм
Ф.
По) бо б5
2188. а а осн НО о 2189. а а оснснсн, н ра 2190. а а оснснесн н Соь 2191. а а осЕснсн, Е са 2191. СЕ а оснасниЯ, н Озс 2193. с с осюснсн, н ма то 2154. с а осн,нн. н 1 Са 2195. с а ОсСнитсН; н Оба 2:98. а с осНнсвсн. н Сва 75 2197. а а осниВьсн. н Ова 72198. св а осн, н Ода 2199, а а оснильсн, н Оз ю 2200. а сі осн н 913 2201. а а осн, Ме 01» 2203. а а осн ме Оза 2203, а а оснинси., Ма оба с ов Мо. са а сНгме) Н ціх о до. 7 її сх Се: В н Сів 2206, с1 а снснев, н Оїя й пох а а осн; н діа й. 05. а а оспщмеєн, В Сів о 2209. са сом) оснсн, н са т 2210. а Соме) осн.сн, н са Ф зв М. а с1іме) Ооснсні н сь т 1912. а СсиМме) осн, к сла 2213, а сим осн, Ек де « ю 2214. «сг СІ (ме) оснІісн, н ска но) ес 2215, с сиЦме) ОСсНСні Ме Ота з 26. сі сши(ме) оснен, Ме Ола 2217, са с1оме) Осика Ме ОзЬ 2218. (її Ссиу(ме) осн. Ме Оза - 2219 о симо Оостсн, Ме оба о 2250. с см) осн, Ме Оза шк о 50 нм
Ф.
По) бо б5 нн л лох ов 2221. с Аг сн, г са 22. го Не сн, Ме Фа
В. ія БЕ ОСНСВ, н Оа 2ЕМ. щ Ве осн, І: ов шк а Ве осяє; к Ос юс й остсн, я Фів 2227, щ ВІ осн, и Сів гав, с Вг оснісн; Н сла 7». а Ве осн, н поь т5 ВО, а Ве оснсн, н зі п, а Ве оснсн, н се ми. а Вг оснен,; Н ма т 00 а Ве ОСНсЕ; Н дз я. а Ве оснсн, н Оса 235. с Ве осн, я Ова 7186. а Ве оснсн, н сва сч 25 З. с Вг осисн, Б Сюв (о) 223. а В оснен. н Фд12 та, сі ВІ осн, н оз 20. сі ВЕ осн, Ме іа ї- 221. а Вг Оосни, Ме (Де щі ща». а Вт Осн, Ме Обі т 2245, с НІ ОСНЬСНОМе) н сів Ф
ТМ. с Ве остснсн, н св те 25. а І осньсн, н Оз 226. сі Ї оснсн, Ме діа « у. с Ме осн, Н Із з с зав. а Ме оснсн, Н сь хз» 2. а Ме оснсн, н іс
ЗИ) З Ме осснн, н са 5 М. с Ме осн, н Фі -І 25. с Ме ОсНсн, ч ода
Те) 253. ча Ме оснся, Н Сов шк о 50 «м
Ф) о бо б5
2254. а Ме осв 00008 00обя 03
І155. а Ма осн, н Оз 2450. а Ме Осн, н Сіда 2251. а Ме осн.сн,; Б Ола 2253, а Ме оснен н Ова 2256, Ган Ме осн, н Ова 70 2260. а Ме осн; В Ова 2351. а Ма ОСстСЕ, н Са 2762, а Ма осеЕсе, н до ув т. а Ме оснюн; н (з 22в4, а Ме ОсНнісну, Ме Са 2265. с Ме осн; Ме Оз 2266, а Ме остсн; Ме ог» 70 зву, а ме остсе, Ме за
ІОВ. с Ме ОСЯНСН, Ме Сн 2268, а Ме осн, Ме ова сч 2570, Мак Ме ОоСснисІМе) в Ов о 2271. п Ме Осн; н са 2273. с СЕ, Осн, н Оз 1213. с СЕ, осно, н о2а - 9 цт а СЕ осньсн, н сов о 2215. а СЕ, оснсн, н Оза - мив. а Ста оснсн, Мо Ох Ф зв ТІ. а СЕ осн, Ме Оз м 2578, в Св оСНІСНІСН, н 014 22т9, а Ст осн Ма ста « 2280. а Ома сн; н О1а 114-115 - с 70 ові, а Ом сн. н Оза з 2293, с Оме сн; Ме діа 72283. по ово ме сн. н із
ЗІВА, а ОВО сн, Н Оа ї 2785, а Ме сн, н са іш 2286, а ме си, Е спа шк о 50 нм
Ф) т бо б5
2257. а Ме сн, Ме в 2788. а яМе оснюн, н ста ; 2259. с Ме осн, Н сла 27290. а Ме остся, н Фь 2291, а ям оснсн, н ча т, с Ме осн, н се 2293. а яме ОоснІсн, н Ова пра, а ям оснисн, Ме Ов 25955, а ме оснсн, Ме оз й 76. а яМме осНсн(Ме) н Оз от, а ме осн, н із зв. а я сть н дз 2299. а ВЕ оснсн, Е и 2500. с ЧЕ ості Ме Фі гої. сі сте сн, Н 1: 194-107 2302. а доме св, Н ОгЬ сч в 25303. са ОуМе сн, Н сте (о) 230. а 505Ме св, н 014 2305. а БОМе сн, Кк Фе по, а воме сн, н Оля ї- от. сі БО Ма с н сь о 2308. сі Ома ст; Н сла 93-97 т зо, а БОІМе сн, н сть Ф зе ВІВ а яОМе ей Е се 1К2-183 - и, а волме сн, н оОза 2. а 5СМе сн, Н се 165-167 « 2313, а 80,ме си А СВІ - ж, а дСьМме -н, Н сів с 215 я . с 5сме ся, н оз , 236, а 5Оьме сн, ч оз ут М. а Бсоме сні н озі -І 278. а 5Оме й н озк со 2319. са кОМе сн, н ові шк о 50 «м
(Ф; юю 60 65 пазл швах Кк абопр" ви аю т рани 2371. са ЗОМ си, н Ози 2323, а 80оМе сн, Е зо 2123. а 505Ме сні н Ор 2324, а 505 сн, Кк Оза 2325, а вод сн. н Ох то 2335. а БОхМе сн. н Оз 2327. а 80,Ме ей н ди 221-227 2328, с З0ме ся, н Оза тв В, а 5ОМе св н озх 172-174 2130. 2700 зом сн Е Оз 2331. сп 8омь ст н Озх 2332. а БСЬмМе СВ н хі 2 дз а вом, сн, н зх 2334. са 50,Ме св н Са 2135, сі ВОМе ся, Н огь 213-214 с 2336, сі ВОМе сно н зе о 2337, а 50,Ме сн, н зга 2338, а по ме сн, н ма 148148 Кк рю МВ. - ЕОМе си, н сть о 2340. що воме ст, я (ме - 2341, а 80;Мме сні н са Ф 2343. а 505 св н сла щ 343, с ВО Ммс сн, н о 2344, а 50,Ме сні н Ох 2345, а 50;Ме ст н ом « о Тв. а ЗМ св, н Оза в) с 2347, сі БОЬМе сн; н оба 70-15 оз 2348, с ЗОМ сві Н сб 2349, с З0ме сн; н щі 250, с Все сн, н Оз
В 2351. спо 5оме сті н оть шо 2352. а во ме ІЙ н овес шк о 50 «м (Ф) юю бо б5 ся о о8бмио00000ос0000нНо00о ом 2354, са Боме сть н Ов 2355. а вом сн; н сю 2356. а всіма ся, н Сюс 7357. са 5Ме се: н сей 135в, а воМе сн, н Ото 2 в» с БОМ сн н иа 2350. а 50ІМЕ си І 012 2351. а БОИМе сн, н оз 75 Зб. «а БОМ ст н да 2353, а всиМе ст н не 2364, сі ме сна Ме ща б3-26 21655. а вО,Ме сн; Ме сь 70 вв, а 50.Ме сн; ме Фе 237. сі БОМ си, Ме 14 2368. а 5о,Ме сн Ме Ос св ЗЕ. с БсьМме св Ме аа о 2375. а Зоме си Ме ось 23. с ЗОМ сн: Ме сх т З іме СВ Ме сь М. зу а ЗОме сн, Ме Озе о 2374. а вОМе сн, Ме оз - 2375, с вОМме сні Ме Оле б) зв УМ. а вОоме ст, Ме чиї "а 2377, а БО:Ме сн Ме Озх 2378, а 50ЬМе сн; Ме ок 2319. а 90 сн Ме озі ч с 70 зво а 80хМе сн Ме оз З г 2381. а 5ОМе си; Ме ОЗ 2382. а У0;Ме сні Ме Фа 2383. сі 5О Ме сн; ме сл і 2584, а ОМ сн, Ме Озп іс, 2385. а 8ОМе сн; ме ло шк о 50 "мч
(Ф) о бо б5
287. 2 5оме сн, Ме о34 238. с ОМ Сн, Ме се 2385, с БОМ ст Ме си 2190. сі 505Ме сні Ме сь дол 00 Воуме сн Ме Оза 2595. а 50;Ме сн Ме Оз 7593. Со БОМ» сні Ме Оз 2394. Со! яІіме СН, Ме Озх 75 ЖБХ. а Всьо св. Ме Оу 2156, спо 5оме св Ме От 2397. а ЕОьме сні Ме сага ю 2393. с оснМме СЕ, ме Озгь в. с 5ОуМе се. Ме Озас 2400, 00 ВОме й Ме Озкі 21. а 50,Ме си, Ме ма сч 29 БА. са З0Ме св, Ме (аь Ге) 2403. а Ме сн, Ме Смс 2. єї ОМ св, Ма за зо 2505. с ме СН, ме Оз т за, о 5оМе св, Ме Ота щі га. а щОме сн, ме оче - 2428. сі 5ОМе Се, Ме Оса Ф 2, а 50: сн. Ме Ов - зо. со 8ОМе св, ме о? м. а Ме сн, Ме сжа « до Їх а БОХМе сн. Ме Ось т с зх а 5Сьме сн, Ме Ос » я. а БО;Ма Св, Ме Ода
ТА, с с-Ме сн Ме со щ 45 ДЦ (416. - ОО, Ме сн. ме ссь 2411, а Ома СН Ме ос се) а 1А16, щ яОМе сн, ме сСоа ою що
Ф) іме) во 65 то а ЗОоМе се, Ме спа 421. с 50. Мме сн, Ме оц сих їй боме сн ме Оз би. С Вбзме сн; Е о 2414. сі ОМме сні в отЬ
ЗАТ. с ОМ ся, ве м шій о зоме сн, І сій шкі 200 вом св, в сів 75 1428. а БОМ сн в ом 2429, Гм сно сн. в сть 2430. с шоніме сн, Ег Са є со Боме ст Бк 2412. їі ОМ ст Е да 2435, а 5Оме сн, в ся 144. Ган 8 щожкоаооююжо 0 нове с
Е сова (о) 736. а 5ОзМе сн, БЕ сова 2437. а 5Оме сн, т я 2438. сі 505Ме сн, в ов - 2439. (1 яОьме сн, т ов о пе, а БО;Ме ся, пр Сі - м. а вом сн, вої Ф зво. с вОоМме си пеРг сте ї- 2443. ГК 5О,ме сн, прі Фа 2444, Ск ОМ а Сн я сте « ле. й богме сна В-Рт вл шо с 256. а 5О;Ме сн, пНРт о з» щі а 5ОуМе сн, п-рг Оза з. а Ме СНІ пр Озе
З, щ боже си, по-я Оз -і 2450, с ОМ ст ПЕРІ дя (Се) 2451. Гані 505мМе сн п-Р Ова -й о що
Ф) іме) 60 65
2453. сі 505Ме сн, пог Ов ; 2454, а щО.Ме св пері оо га. с 505Ме си, п-Ре 01: 2456, са ЕМ сн, ш-Рг аз й й а ЗОМ СН. ЗМе о: 7-81 , ЗОМе сн Ме сть 2439, с Ома ст Ме Се 2460. а бОуме сн, Ма ом
ІЙ 2461. сн ВСМе СН 5Ме Ое 2455, са З0:ме сн, ме Ол 2423, Сак ЗОМ СНІ ме Ов 2454, Бк Ом СН, Ма Са 2465, а ВСьМме сні яме Се 2466, іже ЗОМ СН; Зіме сх 2451. а воме сна Ме Ол сч 2408, а 50.Ме сн. змМе Са о 2469. а 50,мМе Сн. ме ва 2479. а вОме ст ЕМа он 2АЛІ1. а 5О.Ме ста зма Ся й 2Ат2. пні 5О,Ме сна, Ма 02 о 2471. с Ома сн; Мо С ій 2474. с Ома Сн; п-Ви Са » 2475. ск З0ОМе сн, тереп Сів т 2416. с БО,Ме син, ІнННех са зап, са БОме сн, сусіо-Рт Оз « "т з вм й Ех і і- 2450 с зом ст Ми ія г , 2 Ста сусЮ-Нех Сх 248. а 8СОМе сн, Стесн, Оа щ 45 ЛАВ. с Саме с СНІСНеСЕ, Са 2453. с Он сн, сесН С (се; 2484, сї 505Ме Сн Се ОП шк о що (Ф) ко бо б5 ак а б сс сна 2486. ай БО Ме сн, СсВСснНисНв: а 2457. ся ЗОЯМе Ся, З п-рг Са 2488. а БОхМе сн. Ек с 2489. гм! з Ме сн, 1-СРЕ Ні й мов. а БОМ сн. 3-Сі-РЕ Ота мя. а 5О;Ме ся, 2Мевв са 2492, а я:ме сн; а-Ме-РЬ Сі мо. с щоМе сн, 3-БСРЬ Св 2454, с Ме сн: 4--Рі-НЬ ія мо, а 50Ме сш З-СЕЕРН Оз 296. с ФО;Ме сн З-СНЕУТЬ Оз й 2497. а 5ОМе сн, 3-МОРА (а мов. а во ме сН.Сна н Ста 24Фо, с 505Ме сен; н ОЬ 2500, а БОМ сн: н Вс с 25. а 505Ме снсн, Б са о оз. а Е.М стен, н Се 253. а щО;Ме снсн; н Оза зо 25, с ч05Ме снснН, н сь т 2:05. а «буМе снсн н ста о 256. сі БО Ме снсн, н Оз й 25т. а ме снин. н їма о
ЖОВ. а ВОМа снан,; Н Са й, 2509. а ЯСиМе снсн, н Оса 25110. 200 8одме сн н ся « ло Ви. і ЕОИМе сен; н ся т с 2512. с яСьМе сіБсН, Кк Ос хз 2513. а ЕОМе сн.ен, н с: 2514. а ЧОМ сен; н оз щ 45. В. а ОМ снсн; Ме 01 о 2516. а ВОМме сен, Ме Ом ій 27. а 5О»Ме ст; Ме Ого о 50 "м
Ф) т бо б5 во асбовеме се т 5---
ІІ. о 50.Ме сни Ме Сба й 2520. а вОьме стіСв; ме ом 2521. са ЗсМе оснст н СІ: 69-73 2522. а 50,ме оснсн, н сть
Й 2523. а Ома оспасн, н Оіс 2524. а БОМ Оосвсн, хі о 2525. а 80Ме Оосвсн, н Фе 2526. сі ВОМ ОосСсВсн. н о 18 2557, а ям оснісн, н Огь 2528, с БОМе осисн, н Оз 2529, а БОМ ОСТЬСНІ Н Озь 2530. о бО5Ме осн н Оле 2531, а 5ОМе осн, н оза
ІІ. а тОоМе остсн, Н оте 2533, а ЗСМе осн, н ОЗ сч в 2534. а бом остсн, н Озя о 2535. а вО:Мме Ооснісн, н оз 2536. а Ом оснІисн, Е спі й 2537, ої 5оціме ОСЕСН, н Оз) й 2538. а 5О5Ме ОСсНІсН, г дак 7 2539. а яОьме Осн, і: ЗІ д 2540. а вОуме осн, Е Озш й зв 7541. а 5О5ме осн, Е Оза й. 2542. а 5О-Ме осн, н Ото 2543. с 50,Ме ОоСснУсн, н ОЗв « й 2м. а 50;Ме ост, н се - п 2545. а Ома оснІсн, н Оз хз» 2546. с 50,Ме осньсе,; н уза 2547. с 5О:Ме оснсн, я оз щ 45 ЗАВ, а БОіме осн.сн, н сла о 2545. с БОуме оснсн, н сх їй 2550. сі 0,Ме осн, н Оз о 50 нм
Ф.
По) бо б5 с-вЯ 00000 юбеУ ЗбМе бос 009 НО о 2552. а 505Мме оснесн, н Оу 7553. іі чОМе осн, н Озе 2554. а ЗОМе ОСВСНа н Оза 2555, а 5ОЬМе осн, н сзгь 2555. а бОме Ооснсн, н зе: 2557. а БОме осн, н Са 2558. сі бе Ооснин, н сяк 2559. а БОІме осн, н Смь 18 1560. а БОМ осн, н Оже
Іі. а 5О05Ме остьсе, Б ет 2562. а ВСЬМа Ооснасну Кк са 21, со вом осп.снв, Е Оз зхва а щОМе оснсн. н Озе 2505. цк 50,Ме ОосНнсн, н О5а 2565. сі ОМме Ооснесн, н Ох с ре 256. а 80,Ме осн, н є і) 2568. а 505Ме оснсн, н о 2568. а 505 Ме осн, н 7 2570. с 505Ме осн; н Ов т ті, а 505Ме осСтисн, н сь о 2573. а 5ОЬМе осясн, н Ове )й 3. а ЕСЬМе оснсн, Е Ода о зв ІУМ. а Ома Оостсн, н я те 2575. а БОЇМе оснсну І: Оооь 2576. а Бооіме оснн, н дос «
Ул. с 5ОіМе ОоСснаен, н (ра - с 40 ся, с 5ОМе оснсн, н 0104 щ 2579, СІ Ом нин, н вв , 2580. се 50ЬМа ОосНсн, н (їн2 л5 ТВ. а БО ме оснКв, н 012 -і 2581. а зСЬМе Оосн.сн, Ме Са БЕ-859 со 2583. а Ом оснсн, Ме Ооь шк о 50 м (Ф) о) бо б5
2585. а ЗОМе осн Ме ста 7588, со 50 Оостисн; Ме Се 1557. ст доме осиси, Ме Оа 2588. щи БО Ме Осн, Ме ль 2589. а ВОме остсн, Ме с 70 2599. сі БОМ осн, Ме оз5 2591. а ФОцме Оостсв, Ме хе 2597. сі БОМ осн, Ме са 18 2503, а 5Оиме Оосисн Ме Оз 2504, а ЕСЬМе Осн, Ме Оз 2505. а 50;Ма осьсн, Ме Озх 2596, а 5ОМе оснен, Ме ОЗЕ 2597. а «Ома осн, Ме о 2598. а 5Сьме осн, Ме озі 2599. а ЕСьМме Осн, Ме Ок см зв 2500. с БО:Ме оснесн, Ме СІ (о) 2501, а 50; оснсн, Ме Ол 269. а 5Сьма оснен; Ме Спа 2603, а БОМ ОСТЬСН; Ма сво т збо, а 5сме оснсн Ме Ор о 2605. со 8бме осн, Ме оз М 2бов, спо 80ме 0 оснсв, Ме Сзг Ф зв ЗИ. а 5О0:Ме осисн, Ме Оз8 ї- 2608, са 50;Ме оснесн, Ме ох 2609. а БОМ ОсНсЕ, ме Оз « й 2619. с БОМ осн, Ме Оу -в с 2611. а БО;ме осн, Ме Оз г 2613. сі хом Осн, Ме сх 213, а 8ОмМе Ооснн. Ма Су 2. а БО Ме осьсн; Ме сах
Ш- 2615, с 50:Ме Ооснсн, Ме ОЗ ік 2615, са 50-Ме осн, Мо Озть шк о 50 нм
Ф) т бо б5 ов са вбм осе 7 що те 2518. са возме осн, Ме па 2619. с що ме остсн, Ме сна 2626. а Коьіме оснсн, ме ся 2621. с 50:ме ОСНіСна Ме ся 2622. а ЩО Ме оснсн, Ма Ом 70 2623, а БОІМе ОоСНнсн, Ма Ол 2624. а я Ме оснсн, ме Ось 2625. а БОме Оснсн. Ма Ох 75 2626. а 5БОДМа Ооснсн; Ме Ос 2627. а БОМме Оснст, Ме обь 1528. с БОМ осн; Ме 07 2629. а вом оснн, 720 же с доме осн, ме ст 2631. а 8о,Мме Осн Ме Ове 2633, є БО Ме Осніснь Ме оч с ов 2633. а 50,Ме осСтсн, ме Оза о 2634. с БОМе осн, Ме оо 25832. й ОМ се ня Ме Соє й 1636. с Всуме осн, Ме па й. 763т. с ВОМ Осн, Ме СХ ба о 2638. м ЗМе осн. Ме са т 2539. а 5СЬМе оснисн, Ма оз їй 200, С З0Ме Осн, ГІ сі М 2641. с ме осься, Е оІй ваз, са См осн, в се « о Тв. а 0 вом ОосВісн, т Фа не) ес 2624. а оума остисв, Еї сіє з 1645, а щОМе СНИ Е Ола 266. с ЧОМ остсн, БЕ ть 450 Зб. а БОЬМе осн, Еї а о 2545. по БОМ остсн, в де 2649, а 5О5Ме оснсну Е сах шк о 50 нм
Ф) о бо б5 ба балом: о ост и 26351. а 50:Ме оснсн, вд да 2652. а БОме оси, Ів: зе 2653. а 50;Ме ОоСстст» Ів: Ова 2654, є 5О;Ме осн, в са 2655. с 50іме Осн, Еї 012 70 2656. а щОМе Оостси, ве оз 26557. с БОЖЕ осясн, п-Рг Сі 2658. с ОМ осн, вер са 75 2659. а 505Ме осяєсн, веВт Оп 2660. а щОМе оснсн, іме он 2651. а 5ОМе оснсн, ме Оп 2562. а 5О;Ме ост, яме ска зву а вгоме осики, пи са 264. а Ома ОсНсн, п-Реп Ох 2665. а 5О;Ме оснесн, я Нех от: см 1605. с 50Ме оспесн; супіо-Рг Оз о 2681, а 500Ме остьсн, сусіо-Ви діа 2668. с соьме осн сусіо-рец дв ча 2669. с 5О.Ме осиесн, сусію-Неох сх о 7 зв, со 8оме оСНісн, ЗЕ са - зт, а яОоме оси, блювг Фа Ф 2677. а ЕсьЬМе остсн, Ра ди ща 2573. сі ЗО в ОостСсН. 2 Са 2674. а 5ОзМе оснсн, 3-С1 в са 2675. а БОМ осен, 2-Ме-рв Оз « п Тек. а вом освев, 4-Ме-РК Сів не) с Ів. а що ме осн, з-БЕВЬ са з 2673, а вом оснен, а 5-РеР Фа 2629. с 5ОМе оснсн, ЗСЕИРВ ста 26. са 5ОМе оснісні З-СНІСЕУ Р оз
В. 2881. а ВО Ме осясн, 3-МОгРи МІН ї-о азвя, а БОуме 0 ОСНІСН(Ме) Кк ОА шк о 50 «4 (Ф. то бо б5
2683. є БОМ осшсньа ноу 26584. а 50»Ме оснстма н (іс 2585. а 500 оСНАСН(Меа) н св 2636. а БО ме оснусв(ме) н Фе 2687. а БОуМе осСс(Ме) Ге ра о 2688, | Ома ОСНО) я ть 2559. с Ома ОоСНСН(Ме) іх Са 2500, а БО.Ме остСст(Ме) Гг (ре 2051. а 50.Ме оснісн(Ме) нн См 75 1697. а 5О0;Ме ОСНит(Ме) н дл 26593. а 50.ме ОСсн,ст(Ме) н ба 2594. сі 50Ме оСсьсн(ме Н Ога й 2695. а 50Ме оснСсн(Ме) п сова 2896. са 5О-Ме ОоСснСНМе) н ста 15907. ої 5О0.ме ОСНиНМе) н І: 2598. о зом оси н оз с ря 2696, с 8О0Ме оснасн(ме) Ме Оз о 2709. с 8ОМе ОоСсНІНіМе) Ме Оз
З. с БОМ ОоСсньснімеї Ме Ск
Хтог. м Ме оснасни, н Фа й 2703. а 50,Ме ОСИ н сь ? 174. с 50,Ме оснесНнисва Б Ос ій 15. с БОМЕ ОоснистЬсн, н Ом й з5 106. а БСьме осн, н Сів й г. с БОме ОСНІСНСН, я Оза 2708. а яоьме ОСНІСНІСН, н сь « дю 2. с ЧЗОМе ОоснсСнІсн н С: 8 с 2710, с 5ОМе оснснен, н се з ко а 5О0,Ме остиснсна н Ода шле ме 8О,Ме оснисни, В та ц 45 ІП с БОМ осниснсн, н оба 2714. а 50 ОоснУнин, н Ов о 25. а 5О5Ме оснУсться; н о шк о 50 що (Ф) т бо б5 зп 4 ом освенсі, З тд ою тт. ап вом» осненеть ни о й 2718. 7 вом осяєснесн, н оз 2719. со вом оснснисн, Ме Фі 2т2о. а 0 воме оспснсн, Ме Оп
Й т. а воме остснься, Ме сть сі 8оме остсне, ме Теся 2733. спо 5Оме осн, Ме се 27. с вом оснснсн, Ме оз 75 2725. Гак 5ОМе сне) н іх 2ті6. со 8оМе симесн, н Оп 23. спо вом ся, н ов
Й 2718. оо вом осн, н Ста 25. сі ЗО Ме осн, Ме Фа ті. спо 8б ме ОосН(Месн, н он ві. по ом осн(меюст, Ме Фа сч ов ст со Божі ст н Фа о 2733, а БОЖІ ст н о 1734. а СЕ сн Кк сіє до тв а Ов сн, н ом й 2736. а 50 сн. н сів о зт, а Ов сн. я Ога ід 28. а Ов сн н ог т зв 2т9. а С св, н ди т 279. а Он сн, н сте 27, а во сн н Оп « о тв а 5 сн; н ся н- с 2743, а ов сн н Ов -з зт. са 5ОЕ сн. н ди 245, а во сн, н Ок ст. 274т. а вол св, й зт
З : н см їй 2748. а «о св, н оз о 50 -ч (Ф) тю бо 65
1750. а во сн ме о 2781. - ЗОЗЕ сн, Ме оь 2754. а Бош си, Ме свя 2753, а ОБ сні ме са 1134, а ЗО сь Ме Са 2755, сан БО снсн, ц іа г. - ож СНихН, Ме Са 1757. Ган) СЕ оснсн, Н сія т5 ЖЕ. с БО ОСНН, Н ов 2759. а БО оснен, н сі тва. 4 Бош оснісн, н Ом п 2761. с 5О-й оснісн, н Фе поз. а Он: оспсн. н сг 11е3. йо 5ож осН,сн, Н ооо 1764. а БОБ остсн, Ні ОЗа с 2153. ік БО осн, н се о тб. а 502Е осНАдсн, н Ода та. а 5ОЬЕ Оостсн, н за з са Ов осн: В Оба -
ІТ, а 5ОВІ осн, н Ов о 27. а ВО оснисн,; КЕ ов т 271. сі БОЇ ост, н дя Ге)
ТИ. сі БОБ: оснсн, н оз М 23. Гані 50 ОСНАСНІ н 013 27. а ЗОЕ оснсн, Ме Ота « у) -оОоо00оБой остсн, Ми Ога з с т. с БО: Осн, Ме сть хз» ТЛ. ів! ОВ сосни, Ме за 21, « ЗОЬЕ сосни, ме Сея 2115, СІ БО оспьсн, ще Ов їв. тво, а 805Ех оснеснмМе) н аа їй 2781. а ЗОВ оснн, Си, В сі: о що
Ф) іме) бо б5 п жа их их І "І 2785. са ан остся, н ста
І7ва. а СОР остен, Ме са 2785, а мон СН; н Сх 2786. а МО сн н дк 2781, с1 МО, сн, Ме Фа 0 тв, сі Мо ОСС, н са 7789. с ко, осьсн,; н О1ь 2750. а МО: Осн; н Се т5 27. с МОм Осн н дів
ІТ. а Мо, осться, Б се 2793. а мо. ост; н Оз 194. с мо ОСКИСНІ н Огь 7 зх, а но оСснн; н Оз 2796, а мо осв: н спе 2797. а Мо; оснсн, н См сч
І РЕ. а Мо, остщен, Е Ол о 2799. а МО; остсн н ай 2800. а МО осн; н да зо ЗВ. а МО; осн н ові т 2805. с Мо, ОСНСЕ; г срк о 2воВ. сі Мо. остьси, н (2 - 180. с що ОСС н сиз Ме 2Що5, а Мо, осн; Ме Оп їм 2що6, а Мо; ОоСсНасНІ Ме би 2507. с Мо. оснісн, Ме сть « ул ВВ. Ф Мо, ОосНнЬснь Ме Ов - с 2809. а Мох оснся, ме се хз» 2818. а МО, осн; ме Ова зв. а Мо, оснесма) н Оз ще 45 завіз. а мо ОсНасНЬся, н Фа со 515, ВІ Е Осн, и Пів а 284. вг Е осн,сн, н от о 50 "м (Ф. по) бо б5
Вот о00Е 00700 осені З З Ор 2315. Ве Е Осн, Е спі 2817. Вг Е оснсн. н Оіе 2918. вт Е Осн н их 2815. ВІ Е Ооснсн, Е Фо 2520. Ве ь осн, н Спа то 283. г Е осн, н Ок 2823. Ве Е оснсн, в Сма 2823. Б Е оснсн,; н па т5 ММ.
Бе Е Ооснисні н Обв 7825. вг Е оснІн; н Оба 7826. Бі Е осн, н ога 282т. вг Е Ооснсн; Кк Оз 20. 285, Біг Е осн н піз 229. В: Е оснсн, Н Оз 2530. Бе Е Осн, Ме Оз сч св ЛВЗІ.
Ве Е оснсн, Ме Од о 2813, Вг Е остьсн. ме саь 2833. Ві Е оснисн, Ме Оз 2834. Ве Е оснси,; Ма са - аз, Вг Е остан; Ме Ов о 7535. БЕ Е оснст(ме) н са -- 2837. Вс Е ОСС, Е Ста іа зв 2835. Ве Е осписсні н за ї- 2839. не а Осно; н Оз 2840. ВІ а ОосСтсв н ОїЬ « 284. Бі са осн; Кк біс З с 70 зву ве сі оснсн, н о г 2941, ВІ а осн н діє 2844, Вг а ОосСтсН, н о» З845. ве а осн, в сь - 254. Ве сі Ооснісн; н за (Се) 2847. в а осСснУсн, н Се шк о 50 "м
(Ф) о) бо б5
- - ат 2848, ва аєш 2849. Бе ч остсЯ, н Оза 2850. Бг с осн, н Обе 2851. Бе о осв, н Сба 2852. Бг а осн н св 2853. Бг с осни.св. н Оз
Іва. ВІ а осисн, н 012 2855. Вг са Ооснсн, н СІз 2815, Вг а сНСН. Ме са
ІЙ І857. ВІ а осн, Ме Ога 2858. Вт с осв, Ме сь 1359. Ве а Ооснсн, Ме сг 2560. Ві а осн,сн, Ме Оба 2861. ВІ а осСвнісн; Ме ова 1862. ВІ с оОСВаСт(Ме) н Са 2863. В: а ОоСстсНЬсн, н Сів сч гв ЗВ. Вг а ОСНасНся, Е Оз (5) 2865. Вг Ве сн. н сІз 128-130 2365. ВІ вг сн, н сь от. Ві В сн, н сте ї- вві, Вг в: св Н ек о 2869. Вг Бе сн. н СІ -- 2870. Ві Вг сн; н Оз б зв 2871. ВІ Вт сн. Кк сь - 287. ВІ Ве сн, н Сл: І33-139 2873. Вг Е::Я сн н сь « та. ВІ ВІ СНІ Н. Ос - 70 зжт, ВІ В си, н оз3а - 2878. Бг В: сн, н ОЗ но 2871, Вг НІ сн, Е о
ЗЕТВ, Вг Не СН Б 03» - 2879. ВГ Ве ся, н ОзЬ (Се) 2880. ВІ В СЕ; Н сзі шк о 50 що (Ф) т бо б5 ав в 0733 ло 282. Вг Ве си; н Озх 283. НІ В: сні іт ст 2Вв4. ВІ Вг Ст н «Ат 2885. Ве в сн, н Оз 2886. ВІ В сн, н дю зах Вт В св, и сло 7858. г НІ сн, н ом 2589. ВІ В сна н пи «950. В ВІ СН; в сн 2891. в ВІ сні н Оз моз, ве Вг сна н са 2893. Вг Ве сн, н оз 7 ад ве Ве св. Нн Оз 2895, Бе ВІ і: н Сл 285. гаї ВІ си, н (зу сч
ЗВУ. ВІ ВІ сн. н Оз о 2598. БІ Ве сн, н Са 2890, Вг Бе сн, н Оз 2. Вт Вс Сн, н хе ї- 2, Вг Ве сн. н сік о 2902. Вт Ве сн, н см т 203, ВІ вВг ся, н сть Ф зво зим, нг г сн н ок ї- 2505. Вк В сн, іт ча
Ж. БЕ Вг си; Ме Оз « 2907. ве вт ст, в ов - с 7 МЮ. Вг Ве сн, н сь з 2909. ВІ Б сн, н Ф 29195. ВГ Ве СНІ Нн Сівба 21. Б В сн, н СЯ їм 2812. В ве сн, н се і 23. Ві Вт сн. н см шк о 50 м (Ф. о бо б5 бай в с Зло 2915. Б Ве сн, н ссь 2918. Вг Ве сн; Е де 2911. ВІ Вг сн, н ота 2918. Ве Бг сь н Сіда 2919. ВЕ Ве сн, н Оз
М гаю, ВІ В ся Нн а 2921. Не В: СН: н Із 2922, Е Вс сн. Ме Ста 75 За. Б ш сн, Ме ОТь 2924. Бе Вг сн, Ме Ос 2925, ВІ Вг сн, Ме са 29265. В: В: сн. Ме де 7 зт В: Ег сн. Ме (ох 2928. Ве Вг сн, ме сь 2925. Вг ВІ сн, Ме Оза сч 210. Вг Ве сн, Ме це о 2931, І: Ве сн. Ме Сзе 2932. Бг В сн, ме пи зо 293, ВІ НЕ сн; Ме (ще - 2934. БТ В: сн Ме Оз о 2935, Ве В: сн, Ме са тб 2936. Ве ВІ сть Ме сь о ау, В Вг сн, Ме озі - 2938. Ве Вг сн, ме озі 2936. Вг Бг сн. Ме (НЕ « ло ЗВ. Ве Ве сн, ме о о с т. Вг Не сн ме пл з 2947. Вг В сих, Ме Сп т, В Вг сн, Ме сло дод, В Бе сн, Ме Ов
В 7945. Ве з сн Ме ет о 2946. Вг в ся, ме сиг шк о 50 "м (Ф) о) бо б5 чин зни жнив: чи 2948. Нг В сн ме Гах: 2949. Не Ве сн. ме цаеет 2959. Вт Ве сн, Ма Ск 2951. В: Вг сн, Ме Оз 2952. Вг В ся, Ме Озх 0 ва. ВІ ВІ ст Ме Сзу 2954. В не сн. Ме Од 2955. ВІ ве ся Ме Со 75 2955. ве В ся. Ме Сзгь 2957. ВІ ве сн, Ма Оз 2958. В Ве сн. Ме Сага 2955. Ве Ве сн, Ме са 20. зава те в сн. ме са ев. В: В: сн; Ме се 2981, І: В Сн, Мо сма ов 2963. Ве Ві сн. Ме оба см 2964. БЕ БІ СН, Ме Са о 2965, В: н сн, Ме ов 2956. ВІ Аг ст Ме От м зов, В ВІ сн, Ме Ода о 2968. БІ БІ сн; Ме оо - 2969. ВІ В св. Ме Овес Ф зв ЗТ Вг В ся ме сва к зп. Б ВІ сні Ме Се 29. ВІ В сн, Ме Со 2911. Ве Ве Сн. Ме гуе « 710 зум Вг В се; Ме Оза не с . 2975. Ж В СНІ Ме ох що 2976. вне ве си, ме та 2. В ВІ сн. Ме о: це. гл. ВІ Ве сн, Ме ов ік 2975. ВІ В сн. В Фа шк о 50 нм
Ф) т бо б5 жи нин чини чали зв 2981. НН Ве Сн; ЕІ сс 298). Ж В сні Е са 2983. ВІ и: СН, їх оте 2984. Вт Ве ст в сла го. ВІ Ве сн, Е Фь
ТО зовв, Ве Ве сні їш Оза 2941. ВШ Ве сн. Ек озе 2о88. ВІ Ег сн. Ес (ма 75 2985. їд В: сн, в Сіда 27990. Б Ве сні ш- Ох 23. В ве сна Е Ова 2902. Вт Ве сн. БВ сви 7 звоз, Ві не си, т ва 2994, В Вг сн, її оч 2905, Бе Бг сн. БЕ Оз сч
ЖК. Ве Вг СНІ п-РЕ (а о 2. ве Е: СН п-ртг За 2998. Не Вг СЯ Ш-Рг Оба зон, Б Ж сн, 5Мме а м. 7 зо, НІ в СЕ, 5Мме о о ки, В В сн, Бе сс -
МО. І: в сн. Ме іа Ге)
ЗО, В ВІ сн аМме іє че зад. В Не сн, Ме Ога
ЗО. ВІ Не сн; 5Ме сь « л Ук. В ВІ сн, ме Оха - с мот, БІ Б сн, ме се хз» Зоо. ВІ В сн. яМе сла 3009. Бе В сн, ям О5а З10, В: Бе сн; яме Оба
В. зт. В: Вт сні «Ме Олі і 3013. В Ве сн, Ме Ока шк о 50 м (Ф) о) бо б5 ни ининини пиши и ши 3014. Ве Вг сн; чн ов ' 005. Вг ВЕ сн, яме оз
З018. Вг Ве СНОСН. н Ста 3017. В: В сНІсн, Кк сь з01я. Ве В срсн, н сс зп. Бг ВІ снин, Нн св 3020. ВЕ ВІ стьсн. н Ся 3021. Ве ВІ снесн; н ом у5 З. В В сни, н сь 3023. Ве ВІ спЬсн, н а зга. Ве Ве стпсн; н (ве 3025. Ве Ве сн; БЕ са 70 зозв, Ве ве систе н Са 3027, Вг БІ ст; н а 3025. Ве Ве снюсн. В Ста сво ЗІ. Ве ве снюн, н ска о 3030. В не сне; н С 303. Ж не сВІсна н ог 3032. ІхЯ Б сн н ФІЗ їм 30 зо, ВІ В снів, ме ще о 3024, В В сни Ме Са - 3035. Вг нг снин, Ме ль р зв ЗУ. Вг ве снсн, Ме (ла щ 3037. Бг Ве снен.; ме ва 3038. Вт Вг оснин, н Фа 168
Мн9. В В остьсн; н Ов « 70 зму в: ВІ осн, н Оїе о, - зо. в Вг оснсн, н сід що 3042. В Ек осн, н Ос
За. Вт Ве оснев; н Фа 54-58 - 304. В Ве оснсн, н ль
Те; 3045. БІ ВІ осн; н спа шк о 50 нм
Ф) т бо б5 пн нин ит пив ши зодт, В ВІ ОосНнІсн. БЕ Оз
ЗО. НЕ ве осНсн, н сза 3049, Ве Ве ОСТСНІ н Озе зокд. Вт Ве осн, Е се зо51. В Ве осн, н зх то 3052. Ве нг ОСсНсН. Б СЕ зо51, ві ВІ освСН, н озі зов. вт не осн г сзі 75 ЗОВ. Вт Вт ОСНЕСНІ Нн СЕ 056. Ве Вс сс Н СВІ 3057. В ВІ оснІісн, й сл ло Зо53. Б Вг осясн, н Оза 3059. ВІ В осн; в ОЗо зоб. ВІ ВІ ссп.есн, н ор зов. Вг Вг оснюн, н за сч 250 ЗІ. Ве ВІ остусно н Оз о 3063. Вг Ве осн, н сі зоба. В Ве оснісн, Ге Оз зр 3065. В В ОСНСН; н Оз - зобв. Бе в ОсНІСН, н обу о 3067. в НІ оси н пах -- зов. Ве В ОСЕСН Н зх Ф
ЗоБ9, ве те осасЕ, Кк су - 3020. Вг Ві осв Е См зо7. г Ве осн, к ОЗ « з) ЗТ. Вг ве ост, я о3гь З с 073, не в: осн; н сузшх з за74, Вт Ве осн, н слі 3075, Ве НІ осисе, БЕ Сма - 9 зув, Ве В осньсн,; н омль т 3077. Вг В осн; н сс а зов, Ве Бе оснсн, ч ок о 50 «м (Ф. юю бо б5 у 77 033333 об, З не
ЗО, В В Осн, н сь
ЗОВІ. Бг ВІ Ооснст, н (нс
Зово. В Вг ОсНсн, н са зо83. Ве Вг осн, н те
Зова. І: не остст, н сві 70 зовх, Ве ве Оосньсн, н Ов зов. ве в оснсн, н Ф 3087. Не Вг остьсн; н совх у5 ЗОВ. Вг в осн, н Овь 3089. БІ Ве Оосн.сн, н сс осо. ВІ Вг ОСНЬСН, н о
З. В В: оснся, н Са за» І: Ве ост.ся. н оба 2893. Ве В осн, н Ох зо, В Ве ОСсН;сН, н ся сч ов 3095, Ве БІ осн, н Ок о зоча. ВІ Вг ОСсНсн, н Стіх
З07, Вг Ве ОоснЬсн, н ФІ2 3093. В: Вг Оостсн, н оз ї- зов, Вг В оснсть Ме Фіз о
З, В Ве ОоСсН.сн, Ме 14 -
ЗІ. В: ВІ осн, Ме Сів Ф зв ЗІ. Вг В: оснсн. Ма са м
Зо3. В: Вг ост, Ме діє 3104. Ве Б осн, Ме Оз 3105, В Ве осн, Ме о ч 710 зу, В: Ве остсв. ме Фа 7 - по, Аг Ве Ооснсн; Мо сь о 3108. Бг Ш осн, Ме Сле 309. В ве осп.сн; Ме оз - зно. Ве В осн.сн; Ме Се ре) З. Б Вг осн, Ме ОЗ шк о 50 нм
Ф) т бо б5 пи и и бснсн Ме 3113. Ве Вт ОСНсН; Ме оз
Й зи. В: не осн: Ме ок
М15, в вт осн, Ме су зв. В: ве осн, Ме ок
МТ, Вт В: Осн; Ме СВІ 318, В: Ве оснен, Ма Оз
Зи5. ВІ Ве Остсн, Ме Оз 3120. ВШ Вт се свізі в: М Ма Фе 3131. Б БІ Оси, Ме Ор 3122, ВГ ВІ сн, Ме 34
ЗІ23. ВГ В: сснисн, Ме ОЗ: 3124. Ве Ег Осн, Ме Ох 7 зі», В Не осісн, ме оз 3126. ВІ В Осн. Ма Си
ЗІ2т. В: ВІ осн, Ме тах, см 3128. ВІ Ве осн, Ме Сі о 3129. БІ Ве осн. Ме зх 3130. Ех ВІ осснісн, Ме Су м- 1131. ВІ В: осн, Мо С3х ав! 7 3132. Ег Бг «кнен, Ма Са «- 3133. Ве Вг сснісн, Ме Озгь Ге! 134. Ве Б ОСНІСН, Ме ОЗ, ч- 3135. В ВІ ОоснІсн, Ма Сг зІЗБ. Вг ВІ Ооснесн; Ме Ома « зв, В: Ве Оостсн, Ме смь - ло 3133. ВІ В ОСНеН, Ме Сас с 3139, В Ве Оостсн, Ме сме
Із» 3140. Бі ВІ ОСИ, Ма ал 3141, Нг Вг Ооснсн Ме Обь - 15 Ма. Ве БІ оСНн, Ме це 3143. ве В осян, Ме Оса о 3144. Вт ВІ сн, Ме сь - о 50 "4
Ф) ко 60 б5
ЗІ, в ВК 00 оси Зм з146 Ві І: оснісн, Ме Ов й 3141. Вг Вг Ооспьсн, Ме се 3148. Ех ВГ ОСНІСН, Ме Го 3149, ВІ Бе ОСВСН, Ме о 3150. Ві ВІ оснсн, Ме ср 1151. ВІ Ве осн Ме Ст 1152. Не Ве осн, Ме Сук 3153, Вг В ост, Ме и 18 зіва, БІ БІ Остін, Ме Ов 3155. Вг Ве осиси, Ме О1а 3156. В: БЕ ОоСсНсн, Ме си 3151. Вт Вг Ооснсн, Ме сеТ
ЗІ5Е. Б В: Ооснен. Ех Ста 3155. Ег Не оснесн, в СІВ 3160, ВІ Вт осн, Е Ос с тв ЗІбІ. ВІ Вг Ооснен, Е. св (8) 1162. ВІ Б оснасн, Е се 3163. БІ Ве Ооснен, В би ща 3164, Ве в осн; В ОБ о зівх, В І:зя Ооснесн.; Е си 31655. Ве В ССН;СН, ВЕ Се т 3167. В Вг Ооснсн, Е Са Ф 3155. Ве Не Ооснин; Е ой ї- 3169. Вг Вт оснесн, Ее Ов 3170. Ве Ві оснісн, Е Ов « зл. Вг Вг ОосСтсн; в о 2 1 зт. В Ве осн, в де - зв. Б Не оснсин, Е о о 3174. ВІ Вг оснісн., Еє гак
ЗІ. Не Бе оснсн, теРг о - 3176. В Ві оснаен, пре Ох се) ЗІ". Вс Ве ОосНУсн; ш-Рг Ока шк о 50 "м (Ф) о) бо б5 бз0000 в Вк00 оснсн 0 8М5 Фр 3179. В: Вс сснІснаі Ме 0
ЗВО г Ве остсн, яМе Оа 3181. В Вг осн нОме) н оди 3182. ВІ Ве освсн(ме н сть 3183. Ве Ве оснсн(ме) Е Се зіва, Вг В остІсноме н сів 3185. Вг Е: ОССЩ(Ме, н ще зІВ6. в Ве оснст(Ме) Н сія 75 3187. Ве ВІ осн) н сль 3188. НІ В: оснсн(Ме) н сив 3188. Ве Ве осНІсв(Ме) н Ох 3150, Ве Не оснсВмМе) н а 7 зв, ВІ Ве осьсмМе) н з 3192. ВІ Ве ОосЕсСтмМе) н Ов 3193. В: Ве оспсніме) н геси сч 3194 Вг Вт оснисн(мМе) н ов о 3195. В В осистме н сла
ЗІ. В Ве оснснома н оз зр 9х. В В: осЕСсн(Ме) н з - 3198. Ве Вг оснсщМе) Ме ців о 3199. Ві В оснІсн(Ме) Ме дз - 3260. В: Ве оснсщ(ме) ме й Ф
ЗМ. В ВІ осн, н и ї- 3202. в: В осНиНіСнІ н ть 3201. Бг ВІ ОСНСНН, н СІ « л ЗК. Вг Вг осНІсвеся; н. ом З с 3205, Ж Ві оСсЕаснсн, н де хз» зд, в: ВІ оснисеСн, в Ола 3207. Ве ве осНІсвСт, н сь щ 45 зад. Ве в ОСНССНІ н ода 3209. І-І ве ОСНІСВСН, н созе їй 3210. Ве ВІ ость, н сла о 50 нм (Ф)
По) бо б5
Тв вв осшвс З ог 3212. Ве ВІ оснснсн, н Се 3213. Вг г ОСНиНисНь н С8а 318. В: Не оснснісн, Н ска 15. Ве ВІ осНІснся, н Ся 3216. ВІ В осннесн, н с 0 ву, ВІ Ве ОСНистСЕ, н Оз 3218. ВІ ВІ оснІиснсн, Ме Фа 3219. ВІ Вг осн Ме сла ут5 З. Вг Вт остстсва Ме ска 321. ВІ В СсН(ме) н ІЙ 3222. В: Ве симесн, н діа 3223. ВІ ВІ оси; н Оз 70 зо Вг Іг оснІмеєн, н спа 3225. Вг нуме) оснсна н ді 3226. ВІ Виме) осн,сн, н срза сч ов МТ. ВІ вима оснсн, н сть о 3228. Б ВКМ) Ооснисн; н сла 3229, вх вима оснисн; н сна 3250. ве вима) оснісн; н свя їм зв ве ВІцМе) осн Ме діа о 3232. Вг ВИМ) осн, Ме оз - 3233. Вг вимо) осписн, Ме сть Ф зв ЗА. Вт вІМе) оспні Ма сла м 3235. Вг ве(ме) остсн Ме Ова 3236. ВІ вИме) освсн, Ме зай « 3237, Вт І оси, н пт с 70 зав. В: І осн, н с - з 3219. Вт І оснн; ч сть 3240. ВІ І Осн; н Оза
ЗМІ. Ве 1 осн н дв
Ше З. В І ость н Ода і, 2243, НІ І Ооснаст; Ме да шк о 50 "м (Ф. по) бо б5 чн их пис: б ин УЧИ 3245. Ве І оснн, Ме поь 336, Вг І осНсн; Ме Ой з247. Ве І оснІМести, н сла 3248, Ве І оснснься, н Фа 2249. В Ме Ооснасн, н діа 0 зз59, Вг Ме оснст н СІВ 1251, Б Ме Осн, н се 3251. В Ме Осн, к іч 75 З253. ВІ Мо ОосНннІ « сія 3254, Ве Ме осн; н Ота 3255. Вг Ме Осн, г ог лу ЗІ56. де Ме осн, н Оз 3257. Ве Ме ост; Е ох 3258. Вг ма осн н сиз а259. НЕ Ме ОоСсни, н Са с 3180, ВІ Ме Ооснсн. н Сма о 3261. Вт Ме Оснсвні н Оз 3262. Вг Ма осн н Ока зр 3165. Ві Ме оснісн; к Ова ї- 3254, Вг Ме ОоснІн, н о о 3265. Вг Ме ост н Ф1з - 3З266. ВІ Ма остся, Ме Оз Ф 261, Ве Ма Ооснсв, Ме Оза ге 3258. ВІ Ме осн, Ме сь 3269, ВІ Ме оснісн.
Ма за « з) ЗО.
В: Ме осн, Ме сб шо с 3271. В Ме Оосисн, Ме сова з 3272. в Ме ОосНнІисн(Ме) н с зітї. ве Ме осн, в сна - 19 зда, ВІ ся оснсн, н Фа со 3275. Вс см ОСНН, н (Іза а 3276. Ве єм оснсн, В мя о 50 «4
(Ф. то бо б5
3277. В б тове З жит о
ЗВ. НІ: СМ ОСН.СН. Ме па 3279. ВІ СМ осн, Ме (ма 328о. Вг с, осн; н Оіа 3281. Ве СЕ, оснсн; н Ога 3282. Вг СЕ, Осн; н сь 1283. Вг св, оси. н Са
З284. Вг СЕ, сне; Ме Са 3285. БЕ СВ осн; Ма сла 1286, Вг СЕ ОСНІСНЬСя, Н (а 3287, Вг св, оснсНЬсн, Ме Са 3288. Не 505Ме сн, Е Сів 7289. Б зО3мМе СЕ н сі 3250. Ве 5ОМе сні ЕЕ (Іс 3291. Ве СОМ сні н 014 зи. Ві 5Оме се, н Фі см
З293. ВІ Мо сн н (а і) 3294. Ве ЗО ме СН. Е сть 1295. вг БОМ син, н Оз м 3298, Вг 50Ме сн, н Озе о 70 зу, Вг ЗО Ме ся н Сха - 3298. В ВОМ сн, н дя Ф 3299. Вг ОБ Ме СНІ В Оба Кк з5 330. ве ЗОМе сн. н ов
ЗО. Ве вСьМме Сн; н са 103. В 50Ме св. Е (ра « 3. ВІ 50ЬМме сн; н с З с 7 зн, Ве ХО Ме сн, н из з 3305, Вг 805Ме сн, Ма ді 3306. Ве кОме ся, Ме Ога 330. В 80,ме сн, Ме Од 3305. не БСЬМе ст Ме Оз шо 3305, ВІ 50:Ме сн, ме оба шк о 50 "м (Ф) о) бо б5
1310. Вг 50Ме сні Ме ов т, Вг БОМе СН; Бе Ста 3312. НІ а ме си п-Ве Оз 2313, Ве 50Ме се, Ме Ста 314, В З0ме сис, н Ота 3315, Б оіме сон; Ме са 710. зів В: 50;Ме Ооснсн, І: Оїа 331. В 5сіме осн, Е Ов 3518. ЕІ КОМ Оси, І: Ос т5 ЗВ. Ве 50,Ме Оосесн н 4 3120. ВІ восме ОоснисНа Ек Оіє 3321. В 5О0,ме ОсНисн, н за 3322. В: кОїМе ося,сн; н сь 20 83. Ві Ме ОоСсНСн; Е (ра 3324, ВІ 80:ме Осн Е с 3325. ІЕ 80Ме оснсн. н Сма св 3326. Ві яСьме осн; н Ола о 331. Вг 50,Ма остсн, н Оба 3328. ВІ 5оіме осн, н Оха 3329. Б 50.ме осн, н свй їм 30 330. Б ЗО,Ме осн, н (1 о 333, ВІ 502Ме ОСС, н 2 «- 3332. Ве БОмме осн; н з Фу зв 3333. Ве яСьЬМе Осн, Ме (а м 3134. ВІ вом осн, Ме ра 1335. В 8ОаМе осн; Ме сь 3156. Ве 50;Ме оснен; Ме Оз « 70 зу. Б ВОМ Осн, Ме ра як
С зав, Ве воМе ост, ме ов но 3339, в: 5о»іме оснасн, ве ди 3340, не О,Ме осяся, пеРг 1 - 3341. Ве Охме осн, ЯМ дія (Се) 3347. ВІ щОМе ОСНСН(Ме) Н и шк о 50 що (Ф) о бо б5 ба вбжаме 0 бен, 000 НО 0000 3344. Ве воиМме оспснсн, Ме сі 8 85. І ц ОосСЬсН, н са 3346. І І осесн; г ах 3341. І І остси, Н сть 3348. І І осн, н ди 0 зав, І І ОсСВсть г Об 3350. І І оснсн, н Ове 3351. І І осн, Ме ОІ: тв ЗІ. І І оснють Ме се 3153. І І осНьсн, Ме Се 3354, І І ОоСсНнІСну ме) н дз 3355. І І оснАнся, н Са 70 язяв, Ма а оснесн, н оз 3357. Ме а осн,сн, н сь 5358. Ме а оснн, н се ов 3359, Ме с осн.сн, н Ов о 1360. Ме а осНісн; н ціе збі. Ме са осн н сля 3262. Ме с Осн Е Озв їм з3ву, Ме с оснсн, ч за о 3154. Ме а оснсн; н зе - з365, Ме а осНнсна н сма о зв 3366. Ма с осн, н дя "а 3367. ме с ОСВСН, н Обі
З3б8, ме а осясн; н Ся « 3359. Ме а Ооснсн, н ом с 7 ззтж ме а оснсн, н ст З з 1371. Ме а осн, н Фо 3377, Ме а оснсн, н 013
ЗУ. Ме а Оостсн. ме ла 7 3374, ме а оснисну Ме п: ее, 3375. Ме а осн, ме сть шк о 50 "м (Ф. по) бо б5 пи пи т п и т нин 357. Ме а осн.сн, Ме Сбе
Й 3378. м а осн, Ме Ов 3379. Ма а осисняме) н сна 3380. Ме а осн гі он зі. Ма в оснсн, н са 15475 0 зЗна. Ме В осн, Із (Ів 3385. Ме Ве Ооснсн, Е се 3384. Ме Ж осн, І: они у5 ЗВ. Ме В: Ооснсн; Б Се 3386, Ма Вг ОоСНнсн, н Са 15915 ззву, ме Ве Ооснсн, ц о 1395. Ме В: осно, їй Оле 16328 з3в5, Ме Ве оснисн, н Озе 3396. ме Б ОСсН.СсН, КЕ сла 3391. Ме Ве Осн н Ота св ЗУ. Ме Вг оснсн, І: ом о з393. Ме Вг оснен, н Ова 3356, Ме В осн н Оха 3395, ме Ве оснасні н Оз їм- з396, Мо Ве оснсн, н 12 о 3597. Ме В оСснА, нн із 1.-вав - з395, Ме т осн, Ме Ом 1.565692 Ф зв 3395. Ме ВІ оснасв Ме Ога м 340). Ме щ- осн, Ме агь
Зк. Ме В осн; Ме сла 3407. Ма В: оОсниж ме Об ч 70 зад, Ме В осна, Ме ся а - ча, ме Ве оснНА(мМе) н пі но 3405, Ме Вг ОоСснІсНся;, н Сів ув ЗАОБ, Ме 1 осн, н Оз - з4дт. Ме , ост, н Оз
Ге) 1408. Ме І осьсн, Е Са шк о 50 "м (Ф) о) бо б5 ба ме001000000000000 Осн 000000 3419. Ме 1 осн, Ме са
МІ. Ме і осн, Ме ста щі. Ме І осясн, Ме Сжк 13. ме і оспсн(ме) н дн з414. Ме 1 осНется, н са 0 зд5, Ме Ме ОоСстСсН, Н Сі зп. Ме яме осяен; н (ра зі17. Ме дме осн, н ка ут5 ЗВ. ме ме оснсн, н два зо. Ме єМе оснсн, ме сх 3420. ме яме ОсНсн, Ме дп пл. Ме яма ОСсНсН; Ме Сх 2 яз, Ме Ме оснилиме) к Фа заз. Ме Ме осн, к Фа 34124. Ме вОме СЕ н Оїа ля 305. ме воме сн, г: сть с 3426. Ме 5Оме си; Н оте о за. Ме 50Ме сн н діє 3428. Ме ЗОСМа СН; Н є - з» ме зоме си, н ол о зго, Ме 5ОхМе сн, н сь - заз. Ме всьме ст н оз Ф з ЗІ. Ме яОМе сн, н Ох Кк 3133. Ме Ме сні н да 434. Ме 5СІМе сн, н Оза 3435. Ме БОМ сн, Е са ч с 7 з. ме вом сні н ди - з» 3437. Ме 5Сме сн, н ск и заз5. Ма «Ома ст н сок
ЗІ. Ме яохме с, н біз і зав, Ме Оме се, вн дз ї-о зі. Ма Всьуме СН, Ме са шк о 50 нм (Ф.
По бо б5
Тай, 00000 Ма 00 5бімМе 0 СрЬо00 Мебо000ло 3441, Ме доме сн, Ме для
ЗА. Ме БОМе сві Ме (Ва 3445. Ме Ом СЕ, Ме Са
За46, Ма ВОме ст ме сна 34417, Ме 5суМе си, В ої: то за. Ме всЬме ст п-Рт о 3449, Ме 5ОМе сн, Ме с 3450. Ме 502Ме сьсн, н сі 75 З. Ме БОМ снен, ме Он 3з452. Ме 5СМе осв; н иа 3453. ме 5О.Ме ОоСсНАсНІ н ОтЬ ор З. Ме 50,Ме оснасн н Ос 3455. Ме ОМе оснісн. н сій 3456, ме БОіме осн Е (ле 3457. ме Боніме Осн, Е Са сч
ЗАВ Ме 50 Ме оснісн; Б сь о 3459. Ме БО-Ме Ооснсн. н с: 3450. Ме ЕОМе оснІся, Б се зо ЗАВ. Ме БО: Ме оснисн, н а ї- заг). Ме ОМ ОосСНнсн, н са о 3483. Ме БО Мме осн. Нн Ся - 3464, Ме БОоме оснсн, н Ока Ф 39 за. Ме щО-ме оснсн н сова М зАеб. Ме Оуме ость. н са з. Ме вСьМе оснисн, Б би « ло ЗАВ. Ме БОМ осн.сн, н оз - с 3469. ме БОма оси Ме са хз» з47. Ме яОМме ОосНасв, ме да 3411. Ме щСьме оснисн, Мо Ого ще 79 ват. Ме Воме оснся; Ме сна со 3413. Ме 5ОМе Оосносн, Ме Са а зала. ме БОме ОосНнН, Ме св о 50 "м (Ф) о) бо б5
Со 0000 Ме 008бме 0 ОСС, 00000 йо 0000 затв. Ме СьМме Осн, теРг ох
ЗАТ. Ме 50,Ме осн; Ме Са 3418. Ме 5Охме осстме) н ціх 3479. ме 5ОМе осн н Ота 3450. Ма щСьме оснаснисв Ме Ота 7 зах Ме Мо; оснсн, н діа за52. Ме МО; оснен, Н О1Ь
З483. ме Мо осНен, н сс 5 МИ, ме МО, осниесн, Е сія 3485. Ме що осн, н сте зав. Ма Мо остьси, Кк Са зав. Ме Мо ОСтЬСН» в соль 7 З4ВХ. Ме МО. СсНАся., Іі ОЗа 13489. Ме Мо, оссн н сте 3490. Ме МО, ОоснЬсн, К (ма сч
Зав. Ме Мо осн, Н Оза о 340. Ме но Осн, Н Св 3493. Ме Мо; оснісну Е Ов зр Зам. Ме МО» оснюн, Б ока - 3495. Ме МО Осн, н Ск о 3496, Ме Мо; осн, н 012 - зт. ме Мо. ост Е ФІЗ Ф
ЗА9Е. Ме Мо, Ооснсн, Ме Фа - 3499. Ме Мо. остьсн. Ме Оз
З. ме МО рек шк з РН с ГУ Ме сс « л) 301. Ме Мо оснесн, Мо Са -о с 3509. Ме Мо ОоСсНІіснІ ме Оба з 3503. ме Мо осн.сн, іме са
ЗБ. Ме ної оснтнсн; ї Оа ще 75 вав, Ме Мо, осн. п-вт Са о з506, Ме Моз остьси, ЯМе Ста а 3501. Ме Мо; ОоСНІсн(Ме) Н ста о 50 "м
Ф) о бо б5
58. ме МО; осн, ота 3509, Ме Мо, оснюнсн, ме а 3510. ОМме а сні й Са за11. ОМ а сна н са з512. Ме а сво Е Ов 3513. омМе а сн Ме ов зм ОМе а сні Ме Оз 3515. оМе сі сн. Ма ска 3516. Ям с ОсН,сН, н Дік тв ЗХ ме а осн, и Оз: 3518. яМе а осн н ока 3519. 5Ме а Осн, ме са 3570. 5Ме сен! Осн, Ме ек 2 зи. яме а осн, ме сна 35г2т. Ме сме сн, н 01 3521. яМе Бе си, н сЗа ов ЗМ. 5ОМе сі осЕсн, н ота с 3525. яСЬМе а Осені Н сла о 3526. вОМме а оснисн Н Ов8а 3527. ЗОМ с Осн, Ме ої М. 7 зм Оме а ОсВасну Ме Оза о 3529. 5ОМе а оснисн, Ме Ов4 - 3530. Мо Ме остсн, Н Фа о 3531. Мо, Ме осн, НН Ся че 3533. Мо, ме ость Е ова 3333, Мо. ме ОСНСн, Ме Оз « ою ЗЕ Мо Ме осв Ме са - с 1515, Мо, Ме ОСНІСНІ Ма Ова із зів, Мо, сноме Осн, н сх 3537. Мо, сніМе остсн, В Фа 3538. чо, сном Осн; н ота
В 3539. си Ме Оси, н Іа ї-о 3540. сн Ма ОсНІСн, Н Оз шк о 50 нм (Ф)
По) бо б5 зді 00000осш 000 ме оснсн яд що 3542. ся Ме оснсн, ме (на
ЗМ см Ме оснісн, Ме оз 3544. сх Ме ОСНСН; Ме ок 3545, с а сні н ме 3546, а а сн, Е о 0 з5а3. а а сн І: 045 3545. а а сн н оп 3549. а а сн. нН 016 ут5 З550. сі а сну н о зекі, сі сі остсн, Е Сяє 3552. с са остсн, н он зт, с а осн, Н ОмЕ 720 Звва. а с оснся; т яв зах, сі с оснсн, н соя 3556, а с ОосНн; н ові св 35857. а а ОСНСсН: н св о 3558. са а оснісн, н сто 3559, сі а осн н сім 3560, а а осисн, н ді Кк зві. сі са ОСснІснІ Б оо о
Зв, а а Ооснісн, н 16 - зб, сі а оснісн, н Ті Фо зв ЗБ. с а оснсн, н те щ 3555, а с осн; н сте 3566. а с оснсн, н о з56т. а а Оостст; Н оті « 30 за. а сі осн; Н 02 ші - збо, а а оснен, н 023 о з. с а ост, н ом з5 ЗР. с са осн, гі Оті - 3577. й с оснен, Іг се (те) 3513. а с осн» Мо сяє шк о 50 нм
Ф.
По) бо б5 тане осннІ0омМе 00 3575. 1 Ме осв, Ме ді 1576. СК а основ, Ма 016
З. с 0 ОСНІсН; Ме сів 3578. цен с ОСснІсН. Ме Си 3879. с 805Ме сь н ме 0 з58о, са 50.Ме ся, н СЕ 35в1. С 5ОМе сн, н «ЕЕ 3582. а Ом сн, н СЯ 75 58. ої ЗО Ме си, н с 3584, і БОМе сн, н акті 3585, с ча сні н с 3585. с ОО ме с н сис оз а БО:Ме сн, Кк о 388, Сі ВсМе сно н 10
За, с ЗОМе сн; н СИ 2556 ДЦ «ЗИ. С. Ме СН н она с 3591. сі 50. Ме сн, н Фе о 3597. се! ОМ ся, н і 3593. сі БО2ме сно н сіб ї- 7 зв, а БОме сн; я ог о 1295. сі Ома сн, н Ів «--
З, с 50;Ме сн, н Ов Ге! зв ЗИ. са БОМ сн. Нн ом м. 3598. с ВО ме СН, н сі 3599, с 5ОМме сн н си «
Зб. а ВОМ с н. ов З с 7 зер, а 5ОІМе сн. н ох із з502. сь 505Ме сн, н о 1503. а З0Ме сн; н о
ЗЕМ. 1 ЗОММе Сн; Ме ме їх зер. її 50.Ме СНІ Ме сяг і збоб. а 80;Ме сні Ме оц - 3607. і-н) БОМЕ СН. Ме Ф16 о 07000 звов. с Ома сн. Ме 019 «м ЗНю. с О:іме сн, Ме ще
Приклад синтезу 5 (проміжний синтез) 2 в" Оман щ іме) 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|Їбензойну кислоту (0,68г) та тіонілхлориду (0,40г) поміщають в 1,2-дихлоретан (2О0мл) та після додавання 2 крапель та 2 краплі М,М-диметилформаміду суміш кип'ятять бо протягом 5 годин. Після охолодження розчинник видаляють. Одержаний залишок розчиняють в дихлорметані (1Омл), по краплях додають у розчин 1,3-циклогександіону (0,18г) та триетиламіну (0,18г) в дихлорметані (1Омл) при температурі 52С та суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 6 годин. Після закінчення реакції екстрагують дихлорметаном (10О0мл), промивають розчином соляної кислоти та водним розчином гідрокарбонату натрію та висушують зневодненим сульфатом магнію. Після виведення дихлорметану одержаний 65 залишок очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: етилацетат:гексан у співвідношенні 3:2) та одержують 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоат (0,51г).
по, о:15835.
Приклад синтезу 6 (проміжний синтез) ос й у і в оче сере сн, а 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|Їбензойну кислоту (0,46бг) та тіонілхлорид (0,36бг) поміщають в 1,2-дихлоретан (1Омл) після додавання 2 крапель та 2 краплі М,М-диметилформаміду суміш кип'ятять протягом 5 7/0 один. Після охолодження розчинник видаляють. Одержаний залишок розчиняють в дихлорметані (мл), по краплях додають у розчин Тетил-богідроксипіразолу (0,18г) та триетиламіну (0,19г) в дихлорметані (бмл) при температурі 59С та суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 6 годин. Після закінчення реакції екстрагують дихлорметаном (100мл), промивають розчином соляної кислоти та водним розчином гідрокарбонату натрію та висушують зневодненим сульфатом магнію. Дихлорметан видаляють та одержують 75...5-(2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоілокси)-1-етилпіразол (0,58г) (в'язка масляна речовина), яку застосовували як проміжну сполуку для здійснення синтезу з прикладу 4с.
Приклад синтезу 7 (проміжний синтез)
Ін а поши и шо її тА в М,М-диметилформаміді (1Ббмл) суспендують 1Н-тетразол (0,45г) та етил 3-(2-брометокси)-2,4-дихлорбензоат (2,00г) та додають карбонат калію (1,21г) та йодид натрію (0,04г), суміш перемішують при температурі 8023 протягом З годин. Після закінчення реакції до суміші додають холодну воду та екстрагують її етилацетатом (100мл) та висушують зневодненим сульфатом магнію. Після того як етилацетат видаляють, одержаний залишок очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: сч 29 етилацетат:гексан у співвідношенні 1:1) та одержують етил 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензоат (У (0,88г, под 1.5535) та етил 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-2-іл)етокси|бензоат (0,99Г), под. 1.5483.
Приклад синтезу 8 (проміжний синтез)
І Їй щ СН р о зо я тес сн, мам о с
В розчин етил 2,4-дихлор-3-І(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|Їбензоату (0,88г) в метанолі (15мл) додають - гідроксид натрію (0,16г) та воду (бмл) та суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 7 годин. Після Ге») додавання води (20мл) та концентрування розчину при пониженому тиску додають водний розчин гідроксиду натрію та промивають етилацетатом (5Омл). Водну фазу підкислюють соляною кислотою та екстрагують - етилацетатом. Органічну фазу промивають насиченим водним розчином хлориду натрію та висушують зневодненим сульфатом магнію. Етилацетат видаляють та одержують 2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси|бензойну кислоту (0,69Г). «
Точка плавлення 145-14620. З 70 Біологічні дослідження с Приклад 1: дослідження гербіцидної дії по відношенню до польових бур'янів :з» Одержання композиції активної речовини
Носій: 7 ваг. частин ацетону
Емульгатор: 1 ваг. частина бензилоксиполігліколевого етеру -1 395 Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора. Композицію розріджують до необхідної концентрації водою. (се) Метод дослідження - В теплиці в 500см? горщику, наповненому землею, поміщають З саджанці рису-падді (різновид: Міпопраге) на стадії 2,5 листки (15см висотою). Після цього саджанці або бульби Еспіпоспіоа сгизааїйї, Сурегиз айогтів Її, , , , й НИ й й й й й («в») Зсігриз |псоїдез Кохригой, Мопоспогіа мадіпаїїз Ргеві, широколисті бур'яні (Гіпаегліа Ргоситрепе Рніїсох, «м Коїаіа іпадаіса Коеппе, ЕІвііпе і(істага 5сСИК, Аттстпіа птиКШога Кохр., Юорайішмп |псепт Наттій т.д.),
Сурегиз зегоїіпіїз Койброе! та Задіцагіа рудтаєа Мід заражають та заливають водою висотою до 2-3см.
Через 5 днів після зараження рису розріджений розчин описаної вище композиції активних речовин наносять вв на поверхню води. Після обробки дотримуються рівня води Зсм та визначають гербіцидну дію через З тижні після обробки. 100905 гербіцидна дія означає, що всі бур'яни загинули, 095 означає ніякого ефекту. (Ф) Результати г Як результат сполуки Мо217, 219, 558, 1838, 2024, 2329, 2335 та 2364 проявляють високу гербіцидну дію проти польових бур'янів при кількості активної речовини 0,25 кг/га та є нешкідливими по відношенню до во рису-падді.
Приклад 2: дослідження дії проти польових культур при обробці грунту до сходження
Метод дослідження
В теплиці в 120см2 горщики, наповнені землею, висівають насіння ЕсПпіпоспіоа сгиздаїрйї, Зеїагіа мігіаів,
Атагапіпиз гейоПйехиз апа Роїудопм/п та покривають їх землею. Розріджений розчин описаної вище композиції б5 активних речовин, одержаний як описано у прикладі 1, наносять на грунту кожного горщика.
Результати
Як результат сполуки Мо213, 215, 258, 272, 275, 278, 715, 1234, 1239, 1593, 2077, 2080, 2081, 2301, 2347, 2521 та 3043 проявляють гербіцидну дію вище 9095 проти ЕсПпіпоспіоа сгизодаїйї, Зейагіа мігідіз, Атагапійив гесгоїехиз та Роїудопит при кількості активної речовини 2,Окг/га.
Приклад 3: дослідження дії проти польових культур при обробці грунту після сходження
Метод дослідження
В теплиці в 120см2 горщики, наповнені землею, висівають насіння ЕсПпіпоспіоа сгиздаїрйї, Зеїагіа мігіаів,
Атагапіпиз гегоПехив апа Роїудопм/п та покривають їх землею. Через 10 днів після появи (на стадії 2 листків) розріджений розчин описаної вище композиції активних речовин, одержаний як описано у прикладі 1, наносять 70 на грунту кожного горщика. Гербіцидну дію досліджують через З тижні після обробки.
Результати
Як результат сполуки Мо212, 213, 215, 258, 272, 275, 355, 495, 650, 715, 1234, 1239, 1593, 1693, 2017, 2022, 2063, 2077, 2080, 2081, 2301, 2347, 2364, 2521, 3038 та 3043 проявляють гербіцидну дію вище 9095 проти
Еспіпосніоса сгизадаїй, Зейагіа мігідіз, Атагапіпиз генгоПехив та Роїудопит при кількості активної речовини 2,Окг/га.
Приготування
Приклад 1 (гранули)
До суміші сполуки Мо2024 згідно з винаходом (10 частин) додають бентоніт (монтморилоніт) (30 частин), тальк (58 частин) та лігнінсульфонат (2 частини), а також воду (25 частин), ретельно перемішують, формують у гранули за допомогою екструзійного гранулятора та висушують при температурі 40-502С для одержання гранул.
Приклад 2 (гранули)
Глиняні мінеральні частинки (95 частин) з діаметром 0,2-2мм поміщають роторний змішувач. Під час обертання розпилюють сполуку Мо217 згідно з винаходом (5 частин) разом з рідким розчинником, рівномірно зволожують та висушують при температурі 40-502С до одержання гранул.
Приклад З (здатні до емульгування концентрати) Ге
Сполуку Мо212 згідно з винаходом (30 частин) змішують з ксиленом (5 частин), алкілфеніловим етером (5) поліоксиетилену (8 частин) та алкілбензолсульфонатом кальцію (7 частин) та перемішують до додержання здатного до емульгування концентрату.
Приклад 4 (порошки, що змочуються)
Сполуку Мо258 згідно з винаходом (15 частин), суміш з білого вугілля (тонко подрібнений порошок водного - аморфного оксиду кремнію) та подрібненої глини (1:5) (80 частин), алкілбензолсульфонат натрію (2 частини) та о конденсат алкілнафталінсульфонату натрію та формаліну (3 частини) подрібнюють та перемішують до одержання порошку, що змочується. «-
Приклад 5 (здатні до диспергування у воді гранули) б
Сполуку Мо258 згідно з винаходом (20 частин), лігнінсульфонат натрію (30 частин), бентоніт (15 частин) та діатомову землю (35 частин) ретельно перемішують, додають воду, екструдують за допомогою О,Змм екрану та їч- висушують до одержання здатних до диспергування у воді гранул.

Claims (4)

  1. Формула винаходу « -
    с 1. Сполука формули (І) ;» - 45 а ік () о |) к-т (се) а | ' о ши о 50 ще в якій К' означає галоген, алкіл, галоалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфоніл, алкілсульфонілокси, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфонілалкіл, нітро або ціано, т означає 0, 1, 2 або 3, В" можуть бути однаковими або різними, якщо т означає 2 або 3, (Ф; п означає 0 або 1, ко А означає алкілен, Т означає групу о Ї (Т-7), Ї (т-2), Ше ше мм х Її й М ЗМ М --М й бо в якій
    В2 означає водень, алкіл або циклоалкіл, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає алкеніл, алкініл, галоалкіл, алкілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном, алкілом, галоалкілом та нітро, та О означає групу еЕ: (0) Я а , ве г я 70 еЕ: чу х гд або ще сн є "м Он а Що о о см КЕ ре (9-3) (0-4) е? (0-2)
    с. в якій ВЗ означає гідрокси, галоген або алкілкарбонілокси, або означає алкілті», який, в разі необхідності може бути заміщений гідрокси, ціано, карбокси, алкоксикарбонілом та фенілом, або означає 5- або б--ленний гетероарилтіо, що містить 1-2 гетероатоми, вибрані з групи, яка складається з азоту, кисню та сірки, що, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, а якщо КЗ означає піридилтіо, цей піридилтіо може утворювати М-оксид, або означає фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном, алкілом, алкокси, галоалкілом та нітро, або с означає фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає 1-піразоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1-імідазоліл, який, в разі о необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл, 27, ве», в, в, ВЗ та ЕЗ відповідно незалежно один від одного означають водень або алкіл, або м. В разом з ЕЗ може утворювати етиленовий ланцюг, о В 79 означає алкіл, та В" означає алкіл або циклоалкіл. --
  2. 2. Сполуки формули (І) згідно з п. 1, в якій Ге»! в! означає фтор, хлор, бром, йод, Сі в-алкіл, Сі в-талоалкіл, Сі в-алкокси, С в-алкілтіо, С. в-алкілсульфоніл, м
    С. в-алкілсульфонілокси, Со в-алкоксиалкіл, Со в-алкілтісалкіл, Со. 6в-алкілсульфонілалкіл, нітро або ціано, т означає 2 або 3, А означає С. /-алкілен, В? означає водень, С. в-алкіл, Са 6-циклоалкіл, Со в-алкеніл, Со в-алкініл, С. в-галоалкіл, Сі в-алкілтіо або « 20 феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений хлором, С..4-алкіл, С..4-галоалкіл та нітро, ш-в с ВЗ означає гідрокси, хлор, бром, Со в-алкілкарбонілокси або Й Сів-алкілті», який, в разі необхідності, може бути заміщений гідрокси, ціано, карбокси, а Со в-алкоксикарбонілом та фенілом, або тієнілтіо, тіазолілтіо, оксазолілтіо, піридилтіо, 1-оксидопіридилтіо, або піримідилтіо, в разі необхідності, заміщений хлором, бромом або С.-С.-алкілом, або -І фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що складається із фтору, хлору, брому, С..4-алкілу, С-.4-алкокси, С..4-галоалкілу та нітро, або се) фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений одним або двома замісниками, вибраними - з групи, що складається з хлору та С../-алкілу, або 1-піразоліл або 1-імідазоліл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщені одним або двома замісниками о з групи, що складається з хлору, брому та С..4-алкілу, або "М 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл, В", 85, 25, В", ВЗ та Е? незалежно один від одного означають водень або С. 4-алкіл, або В" разом з Е? може утворювати етиленовий ланцюг, В "9 означає С. 4-алкіл, Ге! В" означає Са в-циклоалкіл.
  3. 3. Сполуки формули (І) за п. 1 або 2, в якій о В! означає хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, метилсульфоніл-окси, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфонілметил, нітро або ціано. бо т означає 2, А означає С. /-алкілен, 2 означає водень, метил, етил, н-пропіл, циклопропіл, циклопентил, вініл, аліл, етиніл, трифторметил, 2-хлоретил, З-бромпропіл, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути ря заміщений хлором, метилом, етилом, н-пропілом, трифторметилом та нітро, ВЗ означає гідрокси, хлор, ацетокси, трет.-бутилкарбонілокси, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо,
    2-гідроксиетилтіо, 2-ціаноетилтіо, карбоксиметилтіо, метоксикарбонілметилтіо, 2-(етоксикарбоніл)етилтіо, бензилтіо, або 2-тієнілтіо, 2-тіазолілтіо, 2-оксазолілтіо, 2-піридилтіо, 1-оксидо-2-піридилтіо або 2-піримідилтіо, в разі необхідності, заміщені одним, кількома замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та метилу, або фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений замісником, вибраним з групи, що складається зі фтору, хлору, метилу, етилу, н-пропілу, метокси, трифторметилу та нітро, або означає фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений замісником, вибраним з групи, 7/0 що складається з хлору та метилу, або означає 1-піразоліл або 1-імідазоліл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщені одним або кількома замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та метилу, або означає 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл, 27, 85, 85 27, ВВ та ЕЗ незалежно один від одного означають водень або метил, або В" разом з Е? можуть утворювати етиленовий ланцюг, ВО означає метил або етил, В" означає циклопропіл.
  4. 4. Гербіцидна композиція, яка відрізняється тим, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) за п. 1. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 7, 25.05.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) у «в) «- (о) і -
    - . и? -і се) - («в) що іме) 60 б5
UA20040907329A 2002-02-08 2003-01-27 Tetrazole derivatives and herbicidal composition UA79107C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002032551A JP2003238540A (ja) 2002-02-08 2002-02-08 テトラゾール誘導体及び除草剤
PCT/EP2003/000772 WO2003066607A1 (en) 2002-02-08 2003-01-27 Novel tetrazole derivative useful as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA79107C2 true UA79107C2 (en) 2007-05-25

Family

ID=27677967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20040907329A UA79107C2 (en) 2002-02-08 2003-01-27 Tetrazole derivatives and herbicidal composition

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20050090398A1 (uk)
EP (1) EP1476437A1 (uk)
JP (1) JP2003238540A (uk)
KR (1) KR20040081193A (uk)
CN (1) CN1642925A (uk)
AR (1) AR038388A1 (uk)
AU (1) AU2003210186A1 (uk)
BR (1) BR0307597A (uk)
CA (1) CA2475336A1 (uk)
MX (1) MXPA04007678A (uk)
PL (1) PL371734A1 (uk)
RU (1) RU2004127130A (uk)
TW (1) TWI263639B (uk)
UA (1) UA79107C2 (uk)
WO (1) WO2003066607A1 (uk)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5209194B2 (ja) * 2006-10-13 2013-06-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ベンゾイルピラゾール類及び除草剤
KR101866271B1 (ko) * 2015-06-01 2018-07-23 한국화학연구원 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제
WO2016195384A1 (ko) * 2015-06-01 2016-12-08 한국화학연구원 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제
CN112142671B (zh) * 2019-06-27 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4744815A (en) * 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
IL85659A (en) * 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
JP2739738B2 (ja) * 1987-10-19 1998-04-15 日産化学工業株式会社 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
FR2665179B1 (fr) * 1990-07-25 1995-03-03 Centre Nat Rech Scient Procede d'hydroxylation d'un radical methylene acyclique ou cyclique en position allylique, composition pharmaceutique contenant des esters d'hydroxycholesterol et utilisation de ces compositions pour la preparation de medicaments.
ATE180257T1 (de) * 1992-03-03 1999-06-15 Idemitsu Kosan Co Pyrazolderivate
US6194406B1 (en) * 1995-12-20 2001-02-27 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease
US6423704B2 (en) * 1995-12-20 2002-07-23 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
DE10039723A1 (de) * 2000-01-17 2001-07-19 Bayer Ag Substituierte Arylketone
MXPA02001393A (es) * 1999-08-10 2002-08-12 Bayer Agrochem Kk Herbicidas derivados de tetrazolinona.
DE10028687A1 (de) * 2000-03-06 2001-09-13 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexenone

Also Published As

Publication number Publication date
US20050090398A1 (en) 2005-04-28
CN1642925A (zh) 2005-07-20
RU2004127130A (ru) 2006-01-27
WO2003066607A1 (en) 2003-08-14
JP2003238540A (ja) 2003-08-27
PL371734A1 (en) 2005-06-27
AR038388A1 (es) 2005-01-12
CA2475336A1 (en) 2003-08-14
KR20040081193A (ko) 2004-09-20
AU2003210186A1 (en) 2003-09-02
MXPA04007678A (es) 2004-11-10
TWI263639B (en) 2006-10-11
TW200306978A (en) 2003-12-01
BR0307597A (pt) 2005-02-01
EP1476437A1 (en) 2004-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20100285963A1 (en) Substituted fluoroalkoxyphenylsulfonylureas
DE10303883A1 (de) Substituierte Pyrimidine
EP1444208A1 (de) Substituierte pyrimidine
TW201100012A (en) Chemical compounds
JP2007084549A (ja) 置換アリールケトン類
UA79107C2 (en) Tetrazole derivatives and herbicidal composition
EP1301492B1 (en) Novel tetrazole derivatives
AU761661B2 (en) Substituted 3-aryl-pyrazoles
AU2001274401A1 (en) Novel tetrazole derivatives
DE19854081A1 (de) Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide
TW200400943A (en) Substituted aryl ketones
UA74839C2 (en) Tetrazole derivatives, herbicide composition based thereon and an intermediary compound
JPH08225547A (ja) 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類
JP4911820B2 (ja) 置換された１，３，５−トリアジン類
EP2595955A1 (de) (4-halogenalkyl-3-thiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide
DE19937771A1 (de) Substituierte 2-Imino-thiazoline
JP2006513130A (ja) 除草剤として有用な新規テトラゾール誘導体
JP4261621B2 (ja) 除草剤としての置換されたチエニル（アミノ）スルホニル（チオ）ウレア類
EP1392660B1 (de) Substituierte benzoylzyklohexenone und deren verwendung als herbizide mittel
UA79268C2 (en) Substituted aryl ketones and herbicide agent based thereon
JP2004534099A (ja) 置換ベンゾ−ニトロ−複素環化合物
DE19917160A1 (de) Disubstituierte Pyridine und Pyrimidine
TW201906849A (zh) 新穎之以異噻唑為主的二環、彼等之製備方法，及彼等於除草劑及/或植物生長調節劑之用途
MXPA02001015A (es) 5-clorodifluormetil-1, 3, 4-tiadiazol-2-il -oxiacetanilidas.
DE19704370A1 (de) Substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide