UA126019C2 - Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів - Google Patents
Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів Download PDFInfo
- Publication number
- UA126019C2 UA126019C2 UAA201811447A UAA201811447A UA126019C2 UA 126019 C2 UA126019 C2 UA 126019C2 UA A201811447 A UAA201811447 A UA A201811447A UA A201811447 A UAA201811447 A UA A201811447A UA 126019 C2 UA126019 C2 UA 126019C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- chg
- silane
- mixture
- differs
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 151
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 97
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 97
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 51
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 9
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 12
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 69
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 68
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 for example Substances 0.000 description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachlorooxepane Chemical compound ClC1(Cl)CCCCOC1(Cl)Cl AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichlorohexane Chemical compound ClCCCCCCCl OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N s-(4-cyclohexyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1C1CCCCC1 YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQHZXTUQRWFTCS-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](OCC)(OCC)C(CCSCCC([Si](OCC)(OCC)OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)C(CCSCCC([Si](OCC)(OCC)OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC SQHZXTUQRWFTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000545744 Hirudinea Species 0.000 description 1
- 101000939500 Homo sapiens UBX domain-containing protein 11 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001000161 Mago Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150015964 Strn gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 102100029645 UBX domain-containing protein 11 Human genes 0.000 description 1
- GPZLQABYHZCVJJ-UHFFFAOYSA-N [3-[3,3-bis(triethoxysilyl)propyldisulfanyl]-1-triethoxysilylpropyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C([Si](OCC)(OCC)OCC)CCSSCCC([Si](OCC)(OCC)OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC GPZLQABYHZCVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 101150071503 magoh gene Proteins 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Abstract
У заявці описані суміші силанів, які містять силан формули (І) (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-Sx-(R4-S)n-R3-Si(R1)y(R2)3-y (І) і силан формули II (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y, (II) при молярному співвідношенні між силаном формули (І) і силаном формули (II) від 19:81 до 81:19. Запропоновану у винаході суміш силанів можна одержувати шляхом змішування між собою силанів формули (І) і силанів формули (II).
Description
Даний винахід належить до сумішей силанів і до способу приготування таких сумішей силанів.
З ЕР 0670347 і ЕР 0753549 відомі гумові суміші, які містять принаймні один зшивальний агент, принаймні один наповнювач, за потреби інші їх інгредієнти, а також принаймні одну зміцнювальну добавку (активний наповнювач) формули
В'В2АЗ5І-Х1-(-Ох- У-)т-(-Ях-Х2-5ІВ'В2ВЗ) п.
З ЕР 1375504 відомі далі силани формули (А'О)(з-е(А2)551-83-5т- ВИ (Ба- В) От- НЗ-5І(ВО)Р(ОВ (з-р).
З УМО 2005/059022 відомі гумові суміші, які містять силан формули
ІВгАЗАУ5і-Н»-5-89-87-1А.
Крім цього відомі гумові суміші, які містять біфункціональний силан і ще один силан формули (Оо(2) І е) 2012/092062), і гумові суміші, які містять бістриетоксисилілпропілполісульфід і бістриетоксисиліллпропілмоносульфід (ЕР 1085045).
З ЕР 1928949 відома гумова суміш, яка містить силани (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Х-(СНг)в-52-(СНег)в-Х-(СНг)з-5(ОС»Нв)з і/або (Н5ОСгО)з5і-(СНг)з-Х-(СНг)о-52-(СНг) о-Х-(СНг)з-5(ОС»Н в) з і (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Зт-(СНг)з-5І(ОС2Нв)з.
З ЕР 2557116 відомі далі суміші силанів, які містять силани формули в'нНгБі-Х-5,-Х25ІВ'В2ВЗ ії силани формули
В"А5АБІ-Х3-(-5у- У-)т-Зу-Х7-5ІВ/ВУНВУ.
В основу даного винаходу була поставлена задача запропонувати суміші силанів, які порівняно з відомими з рівня техніки силанами при своєму застосуванні в складі гумових сумішей забезпечували би кращу їх засвоюваність і меншу в'язкість, а також підвищений ступінь зшивання, підвищений ступінь підсилення і менший опір коченню.
Об'єктом винаходу є суміш силанів, яка містить силан формули (А7(А2)зу5і-83-(5-87)п-5х-(8И-5)и-83-5І(А (ВЗ) зу (І) і силан формули ІІ (АК(АУ)зуві-в8-(5-8И)2-5-Н-5(А (А) зу (І), де
Зо АВ' мають однакові або різні значення і являють собою С.і-Сіосалкоксигрупи, переважно метокси- або етоксигрупи, феноксигрупи, С«-Стоциклоалкоксигрупи або групи простих алкілових поліефірів -О-(А8»-0),.-А5, де Е? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно -СНе-СНе-, г позначає ціле число від 1 до 30, переважно від З до 10, а КЄ позначає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, переважно алкільну групу СізН?г?,
В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, С1-С:іоалкільні групи, переважно метил або етил, С2-Сгоалкенільні групи, С7-Сгоаралкільні групи або галоген, переважно Сі,
ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичену двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно з С1-Сго, більш переважно з Сі-Счо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно СНеСН» і СНгСНоСНн»5»,
В" мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичену двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно з С1-Сго, більш переважно з Сі-Счо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно (СНг)в, х позначає число від 2 до 10, переважно від 2 до 4, особливо переважно 2,
БО п мають однакові значення і являють собою 0, 1, 2 або 3, переважно 0 або 1, особливо переважно 1, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або З і 7 позначає 1, 2 або 3, переважно 1, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули І! складає від 19:81 до 81:19, переважно від 20:80 до 75:25, особливо переважно від 20:80 до 70:30, найбільш переважно від 20:80 до 65:35.
У переважному варіанті суміш силанів може містити силан формули І (АХА) зуві-А3-(5-87)п-Ох-(НИ-5)а-АЗ-5І(А УАЗ) зу (І) і силан формули ІІ (510) (АОу(А2)зуві-Н3-(5-82)-5-83-5(А (А?) з-у (І),
де п мають однакові значення і являють собою 0 або 1, 7 позначає 1, а К', В-г, ВЗ, ВУ, хі у мають вказані вище для кожного з них значення.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити додаткові добавки або може складатися тільки з силанів формули І і силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити олігомери, які утворюються в результаті гідролізу і конденсації силанів формули І і/або силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на носій, наприклад, віск, полімер або сажу (технічний вуглець). Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на діоксид кремнію, з яким вона при цьому може бути зв'язана фізично або хімічно.
ВЗ, відповідно КК" можуть незалежно один від одного являти собою -СНе-, -СН»СНе-, - снснесНне-, -СНеСНЬСнННе-, -СН(СнНз)-, -СНгСН(СНз)-, -СН(СНз)СНе-, -С(СНз)»2-, -СН(СегНв)-, -
СснНСНесСН(СНЗ)-, -сн(існЗ)сСнНсн»-, -снесн(Снзсне-, -СнН8есн.снНнсн»-, -
СснснН.Нн.сНн.НносСНно-, -СНаСнН.СнН.еНн.НнсНносСНн:І-, -СНСнНСнН.снННн.сНнсСНносСН»е-, сС- снснеснсненннсНнсне-, -сненснесненененснснсне-, - снснеснснсн:ененснсннснсн»-, - снснснснсн:ененсненннснсНнесне-, - снеснснснсн:ененснсненнНснснннсн»-, - снеснеснген:ен:нснснснснненснснннсНеснН,- або н, н, йо ок с с 7» те н, . . н, ; відповідно .
У переважному варіанті К' може являти собою метокси- або етоксигрупу.
Силани формули І в переважному варіанті можуть являти собою (ЕО)з5і-СН2-55-СНо-5ІОЕ з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-52-(СНг)2-ЗКОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)з-52-(СНг)з-5КОЄз, (ЕО)з5і-СН2а-55-СНо-5ОЕ з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-54-(СНг)2-ЗКОЄз, (ЕФ)з5і-(СН2г)з-54-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-СН2-5-(СНг)-52-(СНг)-5-СН2-5(ОЕЮ з, (ЕС)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)-52-(СНг)-5-(СНег)2-ЗКОЄЕО»,
Коо) (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)-52-(СНг)-5-(СНег)з-З(КОЄЕО», (ЕО)з5і-СН2-5-(СН2г)2-52-(СНг)2-5-СНе-5ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)2-52-(СНг)2-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)2-52-(СНг)2-5-(СНег)з-З(КОЄО», (ЕО)з5і-СНо-5-(СН2г)з-52-(СНег)з-5-СНо-З(ОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)з-52-(СН2г)з-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)з-52-(СНг)з-5-(СН2г)з-5КОЄЕЮ з, (ЕО)з5і-СН2-5-(СН2г)а-52-(СНг)4-5-СНе-5(ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)а-52-(СНг)4-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)а-52-(СНг)-5-(СНг)з-5(ОЕВз, (ЕО)з5іІ-СНо-5-(СН2г)5-52-(СНег)5-5-СН2-З(ОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СНег)5-52-(СН2г)5-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)5-52-(СН2г)5-5-(СНег)з-З(КОЄО», (ЕО)з5і-СНо-5-(СН2г)в-52-(СНег)в-5-СН2-З(ОЄз, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СНег)в-52-(СН2г)в-5-(СНег)2-З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)в-52-(СН2г)в-5-(СНег)з-З(КОЄО з.
Особливо переважним силаном формули І є (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)в-52-(СН2г)в-5-(СНег)з-З(КОЄО з.
Силани формули ІІ в переважному варіанті можуть являти собою (ЕФ)з5і-СНо-5-0Н2-5-0Н2-5(ОЕз, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-0Н2-5-(СНг)2-5КОЕВз, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-0Н2-5-(СНг)з3-5КОЕз, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)2-5-С0Н2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СНг)2-5-(СНг)2-5(ОЕВ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)2-5-(СН2г)з-5(ОЕ з, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)з-5-С0Н2-5КОЄО з,
(ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)з-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-(СН2г)з-5(ОЕз, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)4-5-СН2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СНг)-5-(СНг)2-5(ОЕВ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-(СН2г)з-5(ОЕ з, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)5-5-С0Н2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)5-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕО)з51-(СНег)з-5-(СН2г)5-5-(СН2г)з3-5Ц(ОЄЕОз, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)6-5-СН2-5(КОЄО з, (ЕЮ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)в-5-(СНг)2-5(ОЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕ з.
Особливо переважним силаном формули ЇЇ є (ЕО)з51-«СНег)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5З(ОЄ) з.
Особливо переважна суміш силанів із (ЕФ)з5і-(СНег)з-(5-(СН?г)в)п-52-(СНег)в-5)п-(СНег)з-5(ОЄО з і (ЕО)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)в-5-(СН2г)з3-5(ОЕ)з, де п мають однакові значення і являють собою 0 або 1.
Найбільш переважна суміш силанів із (ЕС)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)в-52-(СН2г)в-5-(СНег)з-5((ОЄОз і (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕ з.
Ще одним об'єктом винаходу є перший спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, який відрізняється тим, що силан формули (АХА) зуві-А3-(5-87)п-Ох-(НИ-5)а-АЗ-5І(А УАЗ) зу (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-НЗ(5-Н);-5-Н3-5І(А А) зу (І), де К", В-, ВУ, НУ, п, х, у і 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 19:81 до 81:19, переважно від 20:80 до 75:25, особливо переважно від 20:80 до 70:30, найбільш переважно від 20:80 до 65:35. У переважному варіанті можна змішувати між собою силан формули (А7(АУ)зуві-ВЗ(5-АИ)н-х(ВИ-5)и-8З-5І(В)У(АУ) зу (І)
Зо і силан формули ЇЇ (А7(82)з-у5і-83-(5-87)-5-83-54(А (А) зу (І), де КК", В-, ВУ, НУ, х і у мають вказані вище значення, п мають однакові значення і являють собою 0 або 1, а 7 позначає 1.
Запропонований у винаході спосіб можна проводити в умовах, які виключають доступ повітря. Запропонований у винаході спосіб можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При здійсненні запропонованого у винаході способу при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 барів, переважно від 1,1 до 50 барів, особливо переважно від 1,1 до 10 барів, найбільш переважно від 1,1 до 5 барів. При здійсненні запропонованого у винаході способу при зниженому тиску він може складати від ї до 1000 мбарів, переважно від 250 до 1000 мбарів, особливо переважно від 500 до 1000 мбарів.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при температурі в межах від 20 до 100 "С, переважно від 20 до 50 "С, особливо переважно від 20 до 30 "С.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М, М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, диетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або метилацетаті, або в суміші вищевказаних розчинників. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна проводити за відсутності розчинника.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, який відрізняється тим, що на першій стадії меркаптосилан формули ПЇ (АЗу(А2)зуві-АЗ-5Н (ПІ) піддають взаємодії з галогенвмісною сполукою формули ЇМ
На!-8--Наї! (ІМ), де К", 2, ВЗ ії КЕ" мають вказані вище значення, а Наї позначає ЕК, СІ, Вг або І, переважно СІ, бо при молярному співвідношенні між сполукою формули (ІІ) і сполукою формули (ІМ) від 34:66 до
64:36 і на другій стадії продукт, одержаний на першій стадії, піддають взаємодії з полісульфідом натрію формули (М)
Магох (М), де х має вказане вище значення.
Взаємодію на першій стадії можна проводити при додаванні основи. Таку основу можна піддавати взаємодії з меркаптосиланом формули (ІІ), а потім з галогенвмісною сполукою формули (ІМ).
Меркаптосилани формули ІІІ в переважному варіанті можуть являти собою (С2Н5О)з5і-СН»-
ЗН, (СгН5О)з5і-СНаСНе-5Н, (С2Н5О)з5і-СНаСнНСНне-5Н.
Галогенвмісні сполуки формули ІМ в переважному варіанті можуть являти собою СІ-СН»-СІ,
СІ-СНеСНе-СІ, СІ-СНяСНоСНе-СІ, СІ-СНеЕСНСНеСНе-СІ, СІСНЬСНг.СНоСнНСН»е-СІ, СІ-
СснНесСсн.сНнсНнсНнеснН»-СІ, СІ-СН.СН.СНСнНсСНносСНосСН»-СІ або СІ-
СснснеНнсНнНн.сНнсНносСН»-СІ.
В особливо переважному варіанті меркаптосилан формули І може являти собою (Е)з5і- (СНг)з--ЗН, галогенвмісна сполука формули ІМ може являти собою СІ-(СН»г)6-СІ, а полісульфід натрію формули М може являти собою Маг25».
При здійсненні способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, його першу і другу стадії можна проводити в реакційній посудині шляхом додавання всіх вихідних речовин (едуктів).
На першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна дозувати галогенвмісну сполуку формули ІМ до меркаптосилану формули ПП.
На першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 72 позначає 1, в переважному варіанті можна дозувати меркаптосилан формули І до галогенвмісної сполуки формули ІМ.
Реакцію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити в умовах, які виключають доступ повітря.
Реакцію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад,
Зо аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Першу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При проведенні першої стадії при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 барів, переважно від 1,1 до 50 барів, особливо переважно від 1,1 до 10 барів, найбільш переважно від 1,1 до 5 барів. При проведенні першої стадії при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбарів, переважно від 250 до 1000 мбарів, особливо переважно від 500 до 1000 мбарів.
Першу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при температурі в межах від О до 150 С, переважно від 30 до 100 "С, особливо переважно від 60 до 80 "С.
Взаємодію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити за відсутності розчинника або в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М, М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, диетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині, етилацетаті або суміші цих розчинників. У переважному варіанті розчинником може слугувати дихлорметан, етанол, метил-трет-бутиловий ефір, толуол, етилацетат, пентан, гексан або суміш цих розчинників.
Взаємодію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити без застосування органічного розчинника. У цьому випадку розчинником може слугувати вода.
Продукт реакції, одержаний на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 72 позначає 1, можна потім шляхом фільтрації відокремлювати від твердих побічних продуктів.
Розчинник, який використовується на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна потім видаляти, переважно відганяти.
Реакцію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити в умовах, які виключають доступ повітря.
Реакцію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 ії 7 позначає 1, можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Другу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При проведенні другої стадії при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 барів, переважно від 1,1 до 50 барів, особливо переважно від 1,1 до 10 барів, найбільш переважно від 1,1 до 5 барів. При проведенні другої стадії при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбарів, переважно від 250 до 1000 мбарів, особливо переважно від 500 до 1000 мбарів.
Другу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при температурі в межах від 20 до 150 С, переважно від 40 до 100 "С, особливо переважно від 60 до 90 "С.
Взаємодію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити за відсутності розчинника або в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М, М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, диетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або етилацетаті. У переважному варіанті розчинником може слугувати етанол.
Взаємодію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити без застосування органічного розчинника. У цьому випадку розчинником може слугувати вода.
Продукт реакції, одержаний на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна відфільтровувати і промивати
Зо фільтрувальний осад органічним розчинником. У переважному варіанті продукт реакції можна промивати спиртом, особливо переважно етанолом, або алканом, особливо переважно гексаном.
Розчинник, який використовується на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна потім видаляти, переважно відганяти.
Після фільтрації і видалення розчинника продукт реакції, одержаний на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна сушити. Сушіння можна проводити при температурі в межах від 20 до 100 "С, переважно від 25 до 50 "С. Сушіння можна проводити під зниженим тиском в межах від 1 до 500 мбарів.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна використовувати в ролі підсилювачів (промоторів) адгезії між неорганічними матеріалами, наприклад, скляними кульками, скляною крихтою, скляними поверхнями, скловолокнами або оксидними наповнювачами, переважно діоксидом кремнію, таким як осаджений діоксид кремнію і пірогенний діоксид кремнію, і органічними полімерами, наприклад, термореактопластами, термопластами або еластомерами, відповідно в ролі зшивальних агентів і модифікаторів оксидних поверхонь.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна далі використовувати в ролі апретів у наповнених гумових сумішах, наприклад, у гумових сумішах для виготовлення протекторів шин, гумотехнічних виробів або взуттєвих підошов.
Переваги запропонованої у винаході суміші силанів полягають у тому, що при її застосуванні в складі гумових сумішей забезпечуються їх краща засвоюваність, менша в'язкість, підвищений ступінь зшивання, підвищена ступінь підсилення і менший опір коченню.
Приклади
Метод ЯМР: Молярні співвідношення і масові частки, вказані нижче в прикладах у ролі результатів аналізу, основані на результатах вимірювань методом "ЗС-ЯМР, які проводились при таких параметрах: 100,6 МГц, 1000 сканів, розчинник: СОСІіз, внутрішній стандарт для калібрування: тетраметилсилан, релаксаційний реагент: Стп(асас)з, для визначення масової частки в продукті додавали в певній кількості диметилсульфон в ролі внутрішнього стандарту і на основі молярних співвідношень між продуктами і ним вираховували масову частку.
Порівняльний приклад 1: 6-біс-(Тіопропілтриетоксисилілгексил)удисульфід б6-біс-«Тіопропілтриетоксисилілгексил)удисульфід одержували відповідно до прикладу синтезу 1 ї прикладу 1, представленими в публікації ЕР 1375504.
На відміну від прикладу синтезу 1, представленого в публікації ЕР 1375504, проміжний продукт не дистилювали.
Дані аналізу: вихід 88956, молярне співвідношення: осилан формули !: 9495 (Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з(ОЄ)з і силан формули І: 6 96 (ЕО)з5(СН:г)зВ(СНг)в(СНг)зЦ(ОЄЇ)з; о масова частка: силан формули !: 95 маб. 95 (ЕО)зБ(СН:г)зВ(СНг)во2(СНг)в(СНег)з(ОЕ)з і силан формули І: 5
Мас. 95(ЕЮ)з5і(СНг)зе(СНг)в(СНг)зоі(ОєЮ з.
Порівняльний приклад 2: 1,6-біс-«Тіопропілтриетоксисиліл)гексан
До меркаптопропілтриетоксисилану (62,0 г; 0,260 моля; 2,10 екв.-) дозували метанолят натрію (21 95 в ЕЮН; 82,3 г; 0,254 моля; 2,05 екв.) таким чином, щоб температура реакції не піднімалась вище 35 "С. Після завершення додавання суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Потім реакційну суміш протягом 1,5 год. додавали при 80 "С до 1,6- дихлоргексану (19,2 г; 0,124 моля; 1,00 екв.). Після завершення додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого давали охолодитися до кімнатної температури. Солі, які випали в осад, відфільтровували і від продукту під зниженим тиском відокремлювали розчинник. Одержаний таким шляхом продукт (вихід: 88 95, чистота: »99 95 за даними аналізу С-ЯМР) мав вигляд прозорої рідини.
Порівняльний приклад 3: біс-"Триетоксисилілпропілудисульфід фірми Емопік Іпацивігіе5 АС.
Порівняльний приклад 4: біс-«Триетоксисилілпропіл)сульфід
До розчину хлорпропілтриетоксисилану (361 г; 1,5 моля; 1,92 екв.) в етанолі (360 мл) порціями додавали Ма»5 (61,5 г; 0,78 моля; 1,00 екв.) таким чином, щоб температура не перевищувала 60 "С. Після завершення додавання протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого давали охолодитися до кімнатної температури. Від продукту реакції шляхом фільтрації відокремлювали солі, які випали в осад. Шляхом очищення дистиляцією (0,04 мбара; 110 "С) вдалося одержати продукт (вихід: 73 95, чистота: »99 95 за даними аналізу
С-ЯМР) у вигляді прозорої рідини.
Порівняльний приклад 5
Зо У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 4,3 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу З і 2,6 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 60 95 (ЕО)з5І(СНг)з52(СНг)з5(ОЕЮз і силан формули ІІ: 40 95 (Ес)зБ(СН»г)зО(СНег)зБ(ОЄз.
Порівняльний приклад 6
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 2,9 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу З і 3,8 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 40 95 (ЕО)з5І(СНг)з52(СНг)з5(ОЕЮз і силан формули ІІ: 60 95 (ЕО)зБ(СН»г)зВ(СНег)зБ(ОЄз.
Порівняльний приклад 7
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 1,4 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу З і 5,1 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 20 95 (Е)з5І(СНг)з52(СНег)зЗІ(ОЄЮ)з і силан формули ІІ: 80 9о (Ес)зБ(СН»г)зО(СНег)зБ(ОЄз.
Приклад 1
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 47,2 г сполуки з порівняльного прикладу 1 і 9,2 г сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І!: 75 Фо (Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з(ОЄ)з і силан формули І: 25 95 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 2
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 46,8 г сполуки з порівняльного прикладу 1 і 24,3 г сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І!: 57 Фо (Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з(ОЄ)з і силан формули І: 43 95 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад З
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 45,6 г сполуки з порівняльного прикладу 1 і 36,0 г сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 47 Фо (Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з(ОЄ)з і силан формули І: 53 96 0 (ЕФ)з5(СНг)зе(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Приклад 4
До меркаптопропілтриетоксисилану (1233 г; 5,170 моля) протягом 1 год. дозували Маоєгєї (21 96 в ЕН; 1562 г; 4,820 моля) з одночасним перемішуванням при кімнатній температурі.
Після завершення додавання реакційну суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником і потім давали охолодитися до кімнатної температури. Утворену проміжну сполуку протягом 30 хв. дозували до нагрітого до 80 "С 1,6-дихлоргексану (801,7 г; 5,170 моля).
Після завершення додавання реакційну суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого давали їй охолодитися до кімнатної температури. Далі реакційну суміш фільтрували і фільтрувальний осад промивали етанолом (ЕН). Потім видаляли леткі компоненти під зниженим тиском, одержуючи проміжний 1-хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексан (вихід: 885905, молярне співвідношення: 6бб бо 1-хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексану, 34 95 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану; масова частка: 56 мас. Уо 1-хлор-б-тіопропілтриетоксисилілгексану, 44 мас. Чо 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану).
Приклад 5
Розчин Мазн (40 95 у воді; 46,01 г; 0,3283 моля; 1,044 екв.) і МагСОз (38,44 г; 0,3627 моля; 1,153 екв.) у воді (123,2 г; 6,837 моля; 21,74 екв.) нагрівали при перемішуванні до 80 "С. Далі додавали сірку (9,940 г; 0,3101 моля; 0,9859 екв.) і суміш перемішували протягом 45 хв. Після цього протягом 30 хв. додавали тетрабутилфосфонійбромід (50 95 у воді; 2,560 г; 3,774 ммоля; 0,012 екв.) і проміжний 1-хлор-б-тіопропілтриетоксисилілгексан з прикладу 4 (224,6 г; 0,6290 моля; 2,000 екв.) і потім перемішували протягом 5 год. при 75-807С. Органічну фазу відокремлювали і при зниженому тиску видаляли з неї леткі компоненти. Таким шляхом одержали б-біс-(тіопропілтриетоксисилілгексил)удисульфід (вихід: 97 905, молярне співвідношення: силан формули І: 64 95 (ЕЮ)з5(СНг)зе(СНг)в52(СНег)в(СНег)зеі(ОБЮз і силан формули ІІ: 36 95 (ЕЮ)з5І(СНг)зе(СНг)в(СНег)зБі(ОЄЇ)з; масова частка: силан формули !: 69 мас. Зв (Е)зЗ5І(СНг)з(СНег)в52(СНг)в5(СНг)зВі((ОБЮз і осилан о формули І: 31 мас. 95 (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(ОЕ)з) у вигляді прозорої рідини.
Приклад 6
До Маокї (приблизно 21 95 в ЕН; одержаний з натрію (27,50 г; 1,196 моля; 2,10 екв.) і
ЕН (425 г)) протягом 20 хв. при 60 "С дозували Не5 (27,179 г; 0,798 моля; 1,40 екв.). Після завершення додавання і після перебігу реакції протягом 30 хв. додавали сірку (20,07 г; 0,627 моля; 1,10 екв.). Після закінчення 20 хв. дозували 1-хлор-6б-тіопропілтриетоксисилілгексан з прикладу 4 (чистота 61 95; 600 г, 1,139 моля, 2,00 екв.). Після цього температуру реакції встановлювали на 80 "С і перемішували до повного завершення перетворення. Після реакції, яка відбулася, утворені тверді речовини відокремлювали шляхом фільтрації і від продукту під зниженим тиском відокремлювали розчинник. Таким шляхом одержали біс- (тіопропілтриетоксисилілгексилудисульфід (вихід: 9895, молярне співвідношення: силан формули !: 64 95 (ЕЮ)з5І(СНег)зе(СНг)в52(СНег)в5(СНег)зЗі((ОБЮз і силан формули І: 36 95 (ЕО)з5(СН:г)зВ(СНг)в(СНг)зЦ(ОЄЇ)з; о масова частка: силан формули !: 69 маб. 95 45. (ЕО)зБ(СН»г)зВ(СНег)в52а(СНг)в5(СНег)зЗ(ОЄ)з і силан формули І: 31 мас. 95 (ЕО)з5(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(ОЕ)з) у вигляді прозорої рідини.
Приклад 7 1-Хлор-6-тіопропілтриетоксисилілгексан з прикладу 4 (чистота 61 95; 600,0 г; 1,139 моля; 2,00 екв.) розчиняли в ЕН (600 г). Після цього додавали полісульфід натрію (М3283,79; 20,02 г; 0,120 моля; 0,21 екв.) у вигляді твердої речовини, реакційну суміш нагрівали до 60 "С і витримували протягом 30-60 хв. Потім при 60 "С дозували першу з в цілому восьми порцій Маго (всього 13,33 г; 0,171 моля; 0,3 екв.). Далі протягом 1 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Решту сім порцій Маг5 дозували при нагріванні зі зворотним холодильником з інтервалами по 10 хв. Після дозування останньої порції Маг5 ще протягом двох годин нагрівали зі зворотним холодильником і потім давали охолодитися до кімнатної температури. Після цього реакційну суміш фільтрували. З фільтрату при зниженому тиску видаляли леткі компоненти і знову фільтрували. Одержаний таким шляхом продукт (95 95, молярне співвідношення: силан формули !: 64 95 (ЕЮ)з5І(СНег)зе(СНг)в52(СНег)в5(СНег)зЗі((ОБЮз і силан формули І: 36 95 (ЕО)з5(СН:г)зВ(СНг)в(СНг)зЦ(ОЄЇ)з; о масова частка: силан формули !: 69 маб. 95
(Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з(ОЄ)з і силан формули ЇЇ: 31 мас. 95 (Ес)зБ(СНг)зо(СНег)в5(СНег)зЗ(ОЄЕЮз) мав вигляд прозорої рідини.
Приклад 8
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 7,2 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 1 і 3,4 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 59 95 (ЕЮ)з5Б(СНг)зе(СНг)в52а(СНег)в(СНег)зі(ОєЮз і силан формули ІІ: 41 95 (ЕТО)з5(СНг)зе(СНг)в5(СНг)зоі(ОєЮз.
Приклад 9
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 7,2 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 1 і 4,6 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 52 95 (ЕО)з5Б(СНг)зе(СНг)в52а(СНег)в(СНег)зі(ОєЮз і силан формули ІІ: 48 95 (ЕО)з5і(СНг)з(СНг)в5(СНг)зо(ОєЮз.
Приклад 10
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 7,5 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 1 і 4,0 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 56 95 (ЕО)зБ(СНг)зе(СНг)в52а(СНег)в(СНег)зі(ОєЮз і силан формули ІІ: 44 95 (ЕТО)з5І(СНг)зе(СНг)в5(СНг)зоі(ОєЮз.
Приклад 11
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 5,5 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 1 і 6,5 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !: 38 95 (ЕО)з5і((СНг)з5(СНег)в52(СНг)в5(СНег)з5І(ОБЇ)з і силан формули ІІ: 62 95 (ЕО)з5І(СНг)з(СНг)в5(СНг)зо(ОєЮз.
Приклад 12
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег па Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 3,0 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 1 і 9,5 мас. час. сполуки з
Зо порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І!: 19 95 (ЕТО)з5І(СНг)зе(СНг)в52(СНег)в5(СНег)зЗ((ОєЮз і силан формули ІІ: 81 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНг)в5(СНг)зо(ОєЮз.
Приклад 13
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 4,3 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу З і 3,4 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 60 95 (ЕО)з5І(СНг)з52(СНг)з5(ОЕЮз і силан формули ІІ: 40 95 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 14
У поліетиленовий плоский пакет фірми Каїзег ипа Кгай (товщина плівки: 50 мкм) поміщали навіску з 2,9 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу З і 5,1 мас. час. сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули І: 40 95 (ЕО)з5І(СНг)з52(СНг)з5(ОЕЮз і силан формули ІІ: 60 95 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 15: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 1. При цьому величина "част./100 част., каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 час. використаного сирого каучуку. Всі суміші 1-4 містять в однаковій кількості силан формули І (ЕО)з5(СНг)зВ(СНег)во2(СНг)в(СНег)зі(ОБ!)з їі в зростаючій кількості силан формули І (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
. Суміш2 Суміш З Суміш 4 .
Суміші | (част/л00 | (частл00 | (част/100 | Сумішо5 (част.100 (част.100 част. каучуку) част. каучуку) част. каучуку) част. каучуку) част. каучуку)
І за зобр. за зобр. за зобр. І
Стадя!.ї/ С Ї11111111111111111111111111Г11111г
Ківі НС НИ ННЯ ННЯ КОЛОНИ ННЯ
Сполуказприкладуї. | | 71190 | ЇЇ 777 / Її 777771
Сполуказприклаяду2 | 17777771 158 ЇЇ
СполуказприкладуЗ3 | (ЇЇ 77777777 11779 | С
Бівіііаікісьс: ННЯ НИ КОНЯ КОНЯ НО
ШЕ 312 2023102 23111
Суміш зі стадії 1 ешея 1 52 21 52 о л6 о о ло
Суміш зі стадії 2
Сірка» 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
Застосовані матеріали, вказані в таблиці 1: а) НК ТОК ЗМК 10: натуральний каучук фірми Ууипбаїп Могатапп ЗтрнН (скорочення "ТОК" означає "технічно специфікований каучук", скорочення "ЗМЕ" від англ. "Западагі Маїаузіап
Кирбрег" означає "стандартний малайзійський каучук"); б) СКД з високим вмістом цис: каучук Випа СВ 24, який являє собою полімеризований у розчині цис-1,4-полібутадієн (неодимовий каталізатор) з високим вмістом цис-ланок фірми
АпПапхео ОтрьнН (вміст ланок цис-1,4 мінімум 96 95, в'язкість за Муні (МІ. 1-4 (100 "С)) 44 ЕМ); в) Р-СКС: каучук БРКІМТАМ 51 А 4601-5спКораим, який являє собою бутадієн-стирольний каучук аніонної полімеризації в розчині (літійорганічний ініціатор) фірми Тгіпзео (мікроструктура: середній вміст стиролу/високий вміст вінілу, Те -25 С); г) діоксид кремнію: продукт ОІТРАБІЇ? ММ З СЕ фірми Емопік Іпдивігіе5 АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня (питома поверхня, яка визначається методом Брунауера-
Еммета-Теллера за адсорбцією азоту) 175 мг/г); д) масло ТОАЕ (масло типу очищенного дистильованого ароматичного екстракту): Мімаїес 500 фірми НУК АС; е) 6ПФД: продукт МиЇКапох 4020//, який являє собою М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п- фенілендіамін фірми Кпеїп Спетіе Кпеіпаи стрн;
Ж) ТМХ: продукт МиїКапох НБ/Л/ С, який являє собою полімерний 2,2,4-триметил-1,2- дигідрохінолін фірми Кпеїп Спетіє Апеїпаи Стр; з) антіозонантний віск: продукт Ргоїекіог (33108 з рафінованих вуглеводнів (температура твердіння 257 "С) фірми Рагатей В.М.; и) 2пО: оксид цинку 2п0 К5 КАЇГ. 844 С фірми Агп5регдег Спетікаїїеп тн; к) жирна кислота: суміш жирних кислот (Сів/Сів) ЕОЕМОК 5Т1 фірми Саїдіс ОешбспІапа
Спетіє В.М.; л) ДФГ типу ОРО-80: продукт Кпеподгап ОРО-80, який являє собою 8095 М, М'- дифенілгуанідину (ДФГ, ОБГС) на 20 95 еластомерного носія і диспергатора фірми КПеїп Спетіє
ВНнеіпац ст;
м) ЦБС: о продукт МиКасй СиИ/БСб-С, який являє собою //М-циклогексил-2- бензотіазолсульфенамід фірми Кпеїіп Спетіє Кпеіпа сть; н) сірка: молота сірка 80/90? фірми 5оїмау 5 СРС Вагішт Бігопішт ЗтрН 5 Со.КО.
Суміші готували в три стадії в 1,5-літровому змішувачі закритого типу (тип Е) при температурі заправки (суміші) 150 "С, використовуючи обладнання і умови, вказані нижче в таблиці 2.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїпапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Таблиця 2
Стадія 1 (Технологічнеобладнанняірежими | 77777777 оступіньзавантаженняд//-/-/://Ї777777711111111111111111111110666СССсСсСС затвором
Процесзмішуванняд ЇЇ о Й ПЕ ен в 3 0,5-ї до 1,5-ї хвилини силан або суміш силанів у пакеті, 2п0О, жирна кислота, 6ПФД, ТМХУ, антіозонантний віск мешцеавіяння 3 1,5-ї до 2,5-ї хвилини масла ТОАЕ з рештою 50 г діоксиду кремнію і завантаження суміші в змішувач шляхом регулювання частоти обертання вивантаження суміші і утворення шкурки на лабораторних змішувальних вальцях протягом 45 с довжина 190 мм, проміжок між валками 4 мм, температура пропускної суміші 60 "С)
Зберігання протягом 24 год. при кімнатній температурі
Стадія 2 (Технологічнеобладнанняірежими | /
Процесзмішуванняд/ ЇЇ потреби шляхом регулювання частоти обертання вивантаження суміші і утворення шкурки на лабораторних змішувальних вальцях протягом 45 с довжина 190 мм, проміжок між валками 4 мм, температура пропускної суміші 60 "С)
Зберігання протягом 24 год. при кімнатній температурі
Стадія З (Технологічнеобладнанняірежими | / оступіньзавантаженняд//-/://Ї7777777771111111111111111111060сСсС
Процесзмішуванняд/ ЇЇ прискорювачі і сірка, перемішування при 95 "С, з 0,5-ї до 2,0-ї хвилини підтримання температури за потреби шляхом регулювання частоти обертання вивантаження суміші і утворення шкурки на лабораторних змішувальних вальцях протягом 20 с, на 2.0-й хвипині підрізання тричі зліва, тричі справа, тричі перевертання ' (лабораторні змішувальні вальці: діаметр 250 мм, довжина 190 мм, проміжок між валками 4 мм, температура пропускної суміші 80 "С)
Вулканізацію проводили при температурі 160 "С у звичайному вулканізаційному пресі при тиску утримання 120 барів до моменту іо52; - Момент 552; визначали за допомоги віскозиметра з пуансоном (безроторного вулкаметра) відповідно до стандарту ІЗО 6502 (розділ 3.2 "Коїопев55 сигетеїег") при 160 "С.
Гумотехнічні властивості досліджували за методами, представленими в таблиці 3.
Таблиця З
В'язкість за Муні МІ. 14-44 при 1007 сумішей (АПР) при 165 "С, 1,67 Гц, 37-42 95 сигетеїе"!"
МеедНнем 11
МтаЮдНнем 111
Різниця крутнихмоментів А(Мтах- Мт) ДНЕМ ОЇ
Міцністьпри розтягненні МПад 77111111 (Модуль розтягнення приподовженніна 30096, МПа. (
Опір стиранню, який визначається за допомоги прилад з обертовим циліндричним барабаном, 10 Н ІБО 4649
Зменшення об'єму, мм3 ідскок кульки, 70 С . й й й о сталева кулька діаметром 19 мм і
Еластичність за відскоком кульки, 90 масою 28 г сумішей КРА 2000 (фірма АІрпа Тесппоїодіє5), режим циклічної зміни величини деформації - г. й ("5ігаіп змуеер"), 1,7 Гц, подовження від діаксимальний коефіцієнт діелектричних втрат (КДП) д 0,28 95 до 42 96, див. керівництво оператора "Орегаюг5ь Мапиа! КРА 2000" фірми АІрпа Тесппоїодіе5, лютий 1997
ІБО 4664-1, 16 Гц, попереднє зусилля
В'язкопружні властивості при 0 "С і 60 с 50 Н і циклічне навантаження 25 Н,
Комплексний модуль Е" тривалість термостатування 5 хв.,
Коефіцієнт діелектричних втрат (КДП) р б реєстрація вимірюваних значень після закінчення 30 с часу випробування
Результати дослідження гумотехнічних властивостей невулканізованих гумових сумішей і одержаних з них вулканізатів представлені нижче в таблиці 4.
Таблиця 4
ПИ НЗЛЬоаБИСЯ зобр. зобр. зобр.
Кіа ово ННЯ НИНІ НОННННННЯ КОНЯ НОЯ 1007
Вязкстьзамунй ЕМ ЇЇ
Ми ля 2 я о 5 о 1,67 Гц, 37-42 до
Різницякрутнихмоментів./ | 777 Ї777717111Ї111111111Ї11111111Ї11
Ен інйінани ШИНИ ПНЯ ПНЯ КОНЯ ПОЛЯ стрижні при 237
Модуль розтягнення при
Опірстиланню.д//-/://1Ї711111111Ї11111111Ї111111111Ї111111Ї1
Відскоккульки, 70С ЇЇ п в тя | | в | но кульки, 90
АПР, циклічна зміна величини деформації, 1,7 Гц, подовження від 0,28 95 до 42 95
В'язкопружні властивості при 60 "С, 16 Гц, попереднє зусилля
Н
ЕТО 77777771 1117190 | 1007 | 7148 | 177 | 90
У зіставленні з порівняльними сумішами запропоновані у винаході суміші відрізняються кращою засвоюваністю (показники в'язкості за Муні) на всіх трьох стадіях змішування. Сказане підтверджується меншими значеннями крутного моменту Мтії. У запропонованих у винаході сумішах досягається підвищений ступінь зшивання (різниця крутних моментів А (Метах-Мтіп)).
Крім цього запропоновані у винаході суміші силанів призводять до покращення за такими показниками, як ступінь підсилення (модуль розтягнення при подовженні на 300 95), опір стиранню, опір коченню (еластичність за відскоком кульки, коефіцієнт діелектричних втрат 19 5), а також динамічна жорсткість (модуль Е" при 0 "С і 60 С).
Приклад 16: Дослідження гумотехнічних властивостей Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 5. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використаного сирого каучуку. Всі суміші 6-8 містять в однаковій кількості силан формули І (ЕО)з5і(СНг)зе(СНг)в52(СНг)в(СНг)зЗ(ОєЮ з і в зростаючій кількості силан формули ІІ (ЕС)з5І(СНг)зв(СНг)в5(СНг)зі(Оєз.
Таблиця 5
Суміш 6 (част.100 Суміш 7 (част./100 Суміш 8 (част./100 част. каучуку) част. каучуку) за част. каучуку) за зобр. зобр.
Стадя!.ї/ ЇЇ (Сполуказпорів прикладу! | 68 |/| /
Сполуказприкладув.//-/ | -: /Ї17777С1СлоМ Її
Сполуказприкладу9 | (7777/7771 11111111
Стадя?. ЇЇ
Сумішзістадїйї. /////Ї777777771111111111111Ї111111111111111111Ї11
Стадя3 ЇЇ
Сумішзістадї2 ЇЇ 7777777777777771С1СЇ111111111111111111111Ї111111111
Застосовані матеріали, вказані в таблиці 5: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований каучук"); б) продукт Еигоргепе Меосіх5 ВЕ. 40 фірми Роїїтегі; в) Р-СКС: продукт Зргіпіап? 5І 8-4601 фірми Ттгіпзео; г) діоксид кремнію: продукт ШІ ТКАБІЇ З ММ 3 ОК фірми Емопік Іпдивігіе5 АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня 175 мг/г); д) масло ТОАЕ: масло типу очищеного дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; и) сірка: молота сірка.
Гумові суміші готували звичайним у гумовій промисловості способом в три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маточної суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, які впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 "С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так зване перевальцювання. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували остаточну суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 С. Зі всіх гумових сумішей шляхом вулканізації, яка проводитися під тиском при 160 "С до моменту 195 95 (який визначали шляхом вимірювання на віскозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АЗТМ О 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїпапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за методом, представленим у таблиці 6. Результати дослідження гумотехнічних властивостей представлені в таблиці 7.
Коо)
Таблиця 6
Випробування фізичних властивостей Стандарт/гехнічні умови
Випробування на віскозиметрі з пуансоном (безроторному вулкаметрі) при 160 С: АБТМ 05289 і ІЗО 6502
Швидкість зшивання при ступені перетворення в інтервалі від 30 до 90 95, КЗО/90, хв."
Таблиця 7
Суміш 6 Суміш 7Суміш 8 за зобр. |за зобр.
Результати, одержані при випробуванні на невулканізованій суміші
Випробування на віскозиметрі з пуансоном при 160 С ково, див | ов | ов
Запропоновані у винаході гумові суміші відрізняються кращою засвоюваністю у зіставленні з порівняльною гумовою сумішшю, що проявляється в підвищеній швидкості зшивання при ступені перетворення в інтервалі від ЗО до 9095 (величина КЗ30/90). Відповідно до цього запропоновані у винаході гумові суміші краще вирішують проблему конфлікту цілей між надійністю переробки, з одного боку, і досягненням повної вулканізації, з іншого боку.
Приклад 17: Дослідження гумотехнічних властивостей Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 8. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використаного сирого каучуку. Гумові суміші містять суміші силану формули І і силану формули ІІ в молярних співвідношеннях 60:40, 40:60, 20:80.
Таблиця 8
Суміш 9 | Суміш 10) Суміш 11 й . . Суміш 15) Суміш 16
Суміш 12) Суміш 13) Суміш 14 (част./1100) (част.1 00) (част./100 (част./100 (част./100 (част./100 (част.100)| (част./100 част. част. част. част. част. каучуку) | каучуку) каучуку) | я кол | каучуку) | каучуку) за зобр. | за зобр. | за зобр. каучуку) | каучуку) / каучуку) за зобр. | за зобр.
Стадяї.ї//// | ГГ
НК тоКе р-сксе кремнію
Масло ТОАЕ! бпФДе кислота
Сполука Кк!
Сполука Кк! 114 прикладу 11
Сполука Кк!
Сполука Кк! порів. прикладу 5 ше 1 1 11 порів.
приладубї | ЇЇ Її! Її Її Її ГГ її
Сполука Кк! ше 11010100 прикладу 7
Сполука Кк! пишу 10111111 ше 31222555 прикладу 14
Стадя2ї// | ЇЇ
Біда НИНІ ПОН ПОН НАННЯ ННЯ КОН НАННЯ НАННЯ 4
Стадя3ї/// | ЇЇ пе для по я 2
Застосовані матеріали, вказані в таблиці 8: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований каучук; б) продукт Еигоргепе Меосіх5 ВЕ 40 фірми Роїїтпегі; в) Р-СКС: продукт Зргіпіап? 5І 8-4601 фірми Ттгіпзео. г) діоксид кремнію: продукт ОЇ ТЕКАБІЇЗ ММ 3 ОК фірми Емопік Іпдивігіе5 АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня 175 мг/г); д) масло ТОАЕ: продукт Мімагес 500 фірми НУК А; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; и) сірка: молота сірка.
Гумові суміші готували звичайним у гумовій промисловості способом у три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маточної суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, які впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 "С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так зване перевальцювання. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували остаточну суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 С. Зі всіх гумових сумішей шляхом вулканізації, яка проводитися під тиском при 160 "С до моменту 1955; (ЯКИЙ Визначали шляхом вимірювання на віскозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АЗТМ О 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїпапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджують за методом, представленим у таблиці 6. Результати дослідження гумотехнічних властивостей представлені в таблиці 9.
Таблиця 9 0 м омечіоментоньня Ж» ХУ 9за | 10 за Суміш 12| Суміш 13) Суміш 14| 15 за | 16 за за зобр. зобр. | зобр. зобр. | зобр.
Випробування на віскозиметрі З пуансоном при 1602С 0,35 | 0,36 0,38 0,20 0,20 0,21 0,25 | 0,30
К30/90, хв."
Коо)
Запропоновані у винаході гумові суміші відрізняються кращою засвоюваністю у зіставленні з порівняльними гумовими сумішами, що проявляється в підвищеній швидкості зшивання при ступені перетворення в інтервалі від ЗО до 9095 (величина КЗ30/90). Відповідно до цього запропоновані у винаході гумові суміші краще вирішують проблему конфлікту цілей між надійністю переробки, з одного боку, і досягненням повної вулканізації, з іншого боку.
Claims (14)
1. Суміш силанів, яка містить силан формули І (А7(А2)зу5і-83-(5-87)п-5х-(8И-5)и-83-5І(А (ВЗ) зу (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-НЗ (5-8): 5-НЗ-5(А А) зу, (І) де В' мають однакові або різні значення і являють собою Сі-Сіоалкоксигрупи, феноксигрупи, Са4- Стіоциклоалкоксигрупи або групи простих алкілових поліефірів -О-(85-0)-НЯ, де КЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, г позначає ціле число від 1 до 30, а Ре позначає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, Сі-Сіоалкільні групи, С2-Сгоалкенільні групи, С7-Сгоаралкільні групи або галоген, ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужені або нерозгалужені, насичені або ненасичені, аліфатичні, ароматичні або змішано аліфатично-ароматичні двовалентні вуглеводневі групи з С1-Сзо, В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужені або нерозгалужені, насичені або ненасичені, аліфатичні, ароматичні або змішано аліфатично-ароматичні двовалентні вуглеводневі групи з С1-Сзо, х позначає число від 2 до 10, п мають однакові значення і являють собою 0, 1, 2 або 3, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або 3, і 7 позначає 1, 2 або 3, Зо при цьому молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ЇЇ складає від 19:81 до 81:19.
2. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що п являє собою 0 або 1, а 7 являє собою 1.
3. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що п являє собою 1 і 72 являє собою 1.
4. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що х являє собою 2.
5. Суміш силанів за п. 3, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (Еї)з5і- (СНг)з-5-(СН2г)в-52-(СНг)в-5-(СНг)з-5І(ОЄЕЇ)з, а силан формули ІІ являє собою (Е)з51-(СНг)з-5- (СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕ) з.
6. Суміш силанів за п. 2, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з5і- (СНг)з-52-(СНг)з-5БІКОЄЇ)з, а силан формули Ії являє собою (ЕЮ)з51-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-
ЗМО.
7. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ІІ складає від 20:80 до 65:35.
8. Спосіб приготування суміші силанів за п. 1, який відрізняється тим, що силан формули (АКВА) зуві-НЯ-(5-АИ п 5) АЯ-БЦКА (А) з у (І) і силан формули ЇЇ (Ау(А2)зуві-Н3-(5-87)-5-83-5КА (А?) зу, (І), де КЕ", Вг, ВЗ, ВУ, п, х, у і 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 81:19 до 19:81.
9. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що п являє собою 0 або 1, а 7 являє собою 1. БО
10. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що п являє собою 1 і 7 являє собою 1.
11. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ІІ складає від 50:50 до 70:30.
12. Спосіб за п. 9, який відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з51-(СНг)з-5- (СНг)в-52-(СНг)в-5-(СНег)з-З(ОЄЮз або (ЕФ)з51-(СНг)з-52-(СНг)з-5(ОЕЮз, а силан формули І являє собою (ЕО)з51і-(«СН2г)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5КОЕз.
13. Спосіб приготування суміші силанів за п. 3, який відрізняється тим, що на першій стадії меркаптосилан формули ПІ (А7Х(В2)зу5і-8-5Н, (ПП) піддають взаємодії з галогенвмісною сполукою формули ЇМ (510) На!-8--Наї! (ІМ),
де ЕК", Ве, ВЗ ії Е" мають вказані вище значення, а Наї позначає БК, СІ, Вг або І, в молярному співвідношенні між сполукою формули (ІІ) і сполукою формули (ІМ) від 34:66 до 64:36, і на другій стадії продукт, одержаний на першій стадії, піддають взаємодії з полісульфідом натрію формули (М) Магех, (М) де х має вказане вище значення.
14. Спосіб за п. 13, який відрізняється тим, що меркаптосилан формули І являє собою (ЕЮ)з5і-(СНег)з-ЗН, галогенвмісна сполука формули ІМ являє собою СІ-(СНг)в-СІ, а полісульфід натрію формули М являє собою Маг5».
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102017221282.9A DE102017221282A1 (de) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA126019C2 true UA126019C2 (uk) | 2022-08-03 |
Family
ID=64331855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201811447A UA126019C2 (uk) | 2017-11-28 | 2018-11-21 | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11008441B2 (uk) |
| EP (1) | EP3489246B1 (uk) |
| JP (1) | JP7146596B2 (uk) |
| KR (1) | KR102655546B1 (uk) |
| CN (1) | CN110003525B (uk) |
| BR (1) | BR102018074447B1 (uk) |
| CA (1) | CA3025372A1 (uk) |
| DE (1) | DE102017221282A1 (uk) |
| ES (1) | ES2785050T3 (uk) |
| HU (1) | HUE049718T2 (uk) |
| IL (1) | IL263279B (uk) |
| MX (1) | MX2018014360A (uk) |
| MY (1) | MY197649A (uk) |
| PL (1) | PL3489246T3 (uk) |
| PT (1) | PT3489246T (uk) |
| RS (1) | RS60096B1 (uk) |
| SI (1) | SI3489246T1 (uk) |
| TW (1) | TWI798294B (uk) |
| UA (1) | UA126019C2 (uk) |
| ZA (1) | ZA201807912B (uk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3862359B1 (de) | 2020-02-06 | 2024-04-03 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polysulfansilanen |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
| US5780531A (en) | 1995-06-28 | 1998-07-14 | Bayer Ag | Surface-modified, oxidic or siliceous fillers and their use |
| SI0819694T1 (en) * | 1996-07-18 | 2003-04-30 | Degussa Ag | Mixtures of organo-polysulfanes and process for the preparation of rubber mixtures containing them |
| JPH11349594A (ja) * | 1998-06-08 | 1999-12-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 短鎖ポリスルフィドシラン混合物の製造方法 |
| DE50001159D1 (de) | 1999-09-17 | 2003-03-06 | Continental Ag | Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen |
| JP4450149B2 (ja) | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
| JP4143821B2 (ja) * | 2002-12-05 | 2008-09-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリスルフィドシランの製造方法 |
| JP2004322337A (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録媒体 |
| DE10327624B3 (de) * | 2003-06-20 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| MY164448A (en) | 2003-12-15 | 2017-12-15 | Ciba Holding Inc | Coupling agents between filler and elastomer |
| GB0417345D0 (en) * | 2004-08-04 | 2004-09-08 | Phosphonics Ltd | Substituted organopolysiloxanes and uses thereof |
| DE102005044456A1 (de) | 2005-09-17 | 2007-03-22 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
| WO2011138800A1 (en) | 2010-05-05 | 2011-11-10 | Nrb Bearings Ltd. | Sealing assembly in a thrust bearing king pin application |
| JP2012111838A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | Shikoku Chem Corp | ゴム組成物 |
| US9018290B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-04-28 | Bridgestone Corporation | Rubber composition with improved bis-silane reinforcement |
| EP2557116A1 (de) | 2011-08-12 | 2013-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Additive für kieselsäurehaltige Kautschukmischungen |
| EP2557083A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Vernetzte Organosilizium-polysulfide |
| JP5977517B2 (ja) | 2011-12-26 | 2016-08-24 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物の製造方法、そのゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| DE102014209215A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Silanen |
| DE102014209226A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP6345562B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-06-20 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
-
2017
- 2017-11-28 DE DE102017221282.9A patent/DE102017221282A1/de not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-11-16 PT PT182066290T patent/PT3489246T/pt unknown
- 2018-11-16 EP EP18206629.0A patent/EP3489246B1/de active Active
- 2018-11-16 ES ES18206629T patent/ES2785050T3/es active Active
- 2018-11-16 SI SI201830060T patent/SI3489246T1/sl unknown
- 2018-11-16 HU HUE18206629A patent/HUE049718T2/hu unknown
- 2018-11-16 PL PL18206629T patent/PL3489246T3/pl unknown
- 2018-11-16 RS RS20200345A patent/RS60096B1/sr unknown
- 2018-11-21 UA UAA201811447A patent/UA126019C2/uk unknown
- 2018-11-22 MX MX2018014360A patent/MX2018014360A/es unknown
- 2018-11-23 TW TW107141853A patent/TWI798294B/zh active
- 2018-11-23 ZA ZA2018/07912A patent/ZA201807912B/en unknown
- 2018-11-26 IL IL263279A patent/IL263279B/en unknown
- 2018-11-26 CA CA3025372A patent/CA3025372A1/en active Pending
- 2018-11-26 MY MYPI2018002138A patent/MY197649A/en unknown
- 2018-11-27 KR KR1020180147973A patent/KR102655546B1/ko active IP Right Grant
- 2018-11-27 JP JP2018221412A patent/JP7146596B2/ja active Active
- 2018-11-27 US US16/201,495 patent/US11008441B2/en active Active
- 2018-11-27 BR BR102018074447-0A patent/BR102018074447B1/pt active IP Right Grant
- 2018-11-28 CN CN201811431998.5A patent/CN110003525B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190062257A (ko) | 2019-06-05 |
| IL263279B (en) | 2021-12-01 |
| MX2018014360A (es) | 2019-05-29 |
| CN110003525B (zh) | 2022-03-08 |
| EP3489246B1 (de) | 2020-02-26 |
| ES2785050T3 (es) | 2020-10-05 |
| SI3489246T1 (sl) | 2020-07-31 |
| ZA201807912B (en) | 2019-08-28 |
| HUE049718T2 (hu) | 2020-10-28 |
| JP2019099564A (ja) | 2019-06-24 |
| KR102655546B1 (ko) | 2024-04-09 |
| BR102018074447A2 (pt) | 2019-08-27 |
| MY197649A (en) | 2023-06-30 |
| RU2018141061A (ru) | 2020-05-21 |
| CA3025372A1 (en) | 2019-05-28 |
| TW201925215A (zh) | 2019-07-01 |
| TWI798294B (zh) | 2023-04-11 |
| US20190161600A1 (en) | 2019-05-30 |
| JP7146596B2 (ja) | 2022-10-04 |
| DE102017221282A1 (de) | 2019-05-29 |
| CN110003525A (zh) | 2019-07-12 |
| EP3489246A1 (de) | 2019-05-29 |
| PT3489246T (pt) | 2020-04-15 |
| PL3489246T3 (pl) | 2020-07-27 |
| BR102018074447B1 (pt) | 2022-11-16 |
| US11008441B2 (en) | 2021-05-18 |
| RS60096B1 (sr) | 2020-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2677482C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| EP0964021B1 (de) | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern | |
| UA85844C2 (uk) | Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів | |
| UA126208C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| CZ380599A3 (cs) | Polyorganosiloxany s funkční sírou | |
| RU2678320C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| DE102017221234A1 (de) | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen | |
| UA126019C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| UA125770C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| UA120358C2 (uk) | Олігомерні органосилани, їх одержання та застосування в гумових сумішах | |
| UA126194C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| DE112016001707B4 (de) | Gummizusammensetzung, vulkanisiertes Produkt und Verwendung | |
| DE69816395T2 (de) | Silatranderivate und diese enthaltende härtbare Silikonzusammensetzungen | |
| DE102014209215A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Silanen | |
| KR970007245B1 (ko) | 입체장애 페놀기와 반응기가 함유된 폴리실옥산 안정화제 | |
| US9315654B1 (en) | Preparation of silica reinforced rubber with coupling agent comprised of siloxy trithiocarbonate and tire with component | |
| EP3717568B1 (de) | Silanmischungen und verfahren zu deren herstellung | |
| JPS6041660A (ja) | 劣化防止剤 | |
| RU2784829C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2786723C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2647586C1 (ru) | Способ получения олиго- и полиэлементоорганоспироциклосилоксанов | |
| RU2780657C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2783212C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| DE2333567A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxysilangruppen enthaltenden polymeren | |
| SU952879A1 (ru) | Полибутоксититанатдиметилвинилфенилсилазаны дл модификации резин на основе этилен-пропиленового и диметилсилоксанового каучука и способ их получени |