TWI815455B - 一類含b-n稠環的有機電致發光材料及其應用 - Google Patents

一類含b-n稠環的有機電致發光材料及其應用 Download PDF

Info

Publication number
TWI815455B
TWI815455B TW111118296A TW111118296A TWI815455B TW I815455 B TWI815455 B TW I815455B TW 111118296 A TW111118296 A TW 111118296A TW 111118296 A TW111118296 A TW 111118296A TW I815455 B TWI815455 B TW I815455B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
alkyl
Prior art date
Application number
TW111118296A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202300629A (zh
Inventor
白科研
梁凱淳
陳少福
戴雷
蔡麗菲
Original Assignee
大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CN202210251081.7A external-priority patent/CN115521326A/zh
Application filed by 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 filed Critical 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
Publication of TW202300629A publication Critical patent/TW202300629A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI815455B publication Critical patent/TWI815455B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2115/00—Light-generating elements of semiconductor light sources
    • F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]
    • F21Y2115/15—Organic light-emitting diodes [OLED]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Thermistors And Varistors (AREA)

Abstract

本發明公開的一系列B-N稠環有機電致發光材料，其結構如式（I）所示，基於TADF原理，具有100%的內量子效率；且利用了B-N之間的多重共振效應，半波寬較窄，表現出較好的色純度；引入的吲哚(3,2,1-JK)咔唑，進一步加強多重共振效應，顯著改善了發光效率和色純度。且該類化合物具有較好的熱穩定性，符合OLED面板對發光材料的要求。本發明還提供了一種有機電致光電器件，該器件中有機層中至少有一層含有結構式(I)中的化合物。

Description

一類含B-N稠環的有機電致發光材料及其應用
本發明涉及發光材料領域，具體涉及含B-N稠環的有機發光材料及其在有機發光二極體中的應用。
有機電致發光(OLED: Organic Light Emission Diodes)器件已經廣泛應用於顯示和照明行業，特別是手機顯示，像Apple、Samsung、華為和小米等手機廠商推出的最新手機產品全部使用OLED屏，這主要歸因於OLED 具有自發光、視角廣、對比度高、回應速度快及可製備柔性器件等優異特點。
當前商業化的OLED器件為多層三明治結構，包括陽極，空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極等。陽極產生空穴，並通過空穴注入層和傳輸層進入發光層，而電子從陰極，經過電子注入層和傳輸層移動到發光層，空穴和電子在發光層中複合產生激子。這些激子從激發態躍遷到基態，從而發出可見光。其中，為實現彩色顯示，OLED器件使用相加色原理，即發光層又分為藍色發光層、綠色發光層和紅色發光層，不同發光層使用不同發光顏色的有機材料。
在將OLED器件應用於顯示中時，要求其具有低驅動電壓、高發光效率和長壽命，因此，在實現顯示性能的逐步提升中，有機材料經歷了從螢光材料到磷光材料，再到熱致活延遲螢光材料（TADF）的發展。目前綠光和紅光材料為磷光材料，其既可以利用單線態激子發光，也可以利用三線態激子發光，故內量子效率可以達到100%，但磷光材料含有重金屬，存在價格昂貴，材料穩定性較差等問題；而藍光材料為螢光材料，只能採用單線態激子發光，雖然有TTA（兩個三線態激子轉化為一個單線態激子）原理的運用，其理論效率也只有40%，遠遠低於市場的需求。TADF材料利用小的單線態-三線態能級差（△EST），三線態激子可以反系間竄越轉變成單線態激子，因此也能達到100%的內量子效率，然而TADF材料具有較強的電荷轉移特徵（CT），光譜半波寬太寬，不利於高色純度顯示。
針對上述有機材料的現有問題，本發明提供了一類B-N稠環的有機發光材料及其在有機發光器件中的應用。該材料基於TADF機理，B-N稠環結構能實現多重共振效應，並引入吲哚(3,2,1-JK)咔唑及其衍生物，進一步加強多重共振效應，產生的分子具有較大剛性平面，能夠有效抑制分子內的振動，得到半波寬窄的高效有機發光材料。
本發明還提供了一類含B-N稠環結構的有機電致發光材料，其結構如通式（I）所示： （I） 其中: Ar1至Ar4各自獨立選自取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基、取代或未取代的具有5-30個碳原子的雜芳基； Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環、取代或未取代的非芳香族稠合雜多環；或者Ar1至Ar6之間選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、 、 、 、 、 、 、 、 和 中的任意一種或多種鍵接在一起形成環狀結構； 其中，Ar1與Ar2、Ar5與Ar6至少有一組不能相同； 所述取代為被氘、氰基、硝基、鹵素、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子數1至30的烷基、取代或未取代的碳原子數1至20的環烷基、碳原子數6至30的芳氧基、碳原子數1至30的烷氧基、碳原子數1至30的烷基氨基、碳原子數6至30的芳氨基、碳原子數6至30的芳烷基氨基、碳原子數2至24的雜芳氨基、碳原子數1至30的烷基甲矽烷基、碳原子數6至30的芳基甲矽烷基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數2至30的烯基、碳原子數2至24的炔基、碳原子數7至30的芳烷基、碳原子數6至30的芳基、碳原子數5至60的雜芳基及碳原子數6至30的雜芳基烷基中的一個或一個以上所取代； 所述雜環烷基、雜環烯基、雜芳基中的雜原子為N、S、O、P、B，Si中的一個或多個。
所述結構選自通式(II-1)-(II-10)所示結構中的一種： 其中，X 1-X 16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其鹽、直鏈或支鏈的C1-20烷基、直鏈或支鏈的C1-20烷基取代的矽烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或兩個及多個R1之間相互結合以形成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環； Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4、Y1-Y3、Y4-Y6、Y7-Y9、Y10-Y12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4、C=O、C=S、R5-Si-R6、P-R7、P=O，O=P=O，剩餘的獨立選自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其鹽、直鏈或支鏈的C1-20烷基、直鏈或支鏈的C1-20烷基取代的矽烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或R2-R8獨立或相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、 、 、 、 、 、 、 、 和 中的任意一種或多種鍵接成環狀結構； Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C60烷基基團、取代或未取代的C2-C60烯基基團、取代或未取代的C2-C60炔基基團、取代或未取代的C1-C60烷氧基基團、取代或未取代的C3-C10環烷基基團、取代或未取代的C1-C10雜環烷基基團、取代或未取代的C3-C10環烯基基團、取代或未取代的C1-C10雜環烯基基團、取代或未取代的C6-C60芳基基團、取代或未取代的C6-C60芳氧基基團、取代或未取代的C6-C60芳硫基基團、取代或未取代的C1-C60雜芳基基團、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；且Ar5、Ar6中選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、 、 、 、 、 、 、 、 和 中的任意一種或多種連接在一起形成的環狀； 所述取代被選自由氘、氰基、硝基、鹵素基、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子數1至30的烷基、取代或未取代的碳原子數1至20的環烷基、碳原子數6至30的芳氧基、碳原子數1至30的烷氧基、碳原子數1至30的烷基氨基、碳原子數6至30的芳氨基、碳原子數6至30的芳烷基氨基、碳原子數2至24的雜芳氨基、碳原子數1至30的烷基甲矽烷基、碳原子數6至30的芳基甲矽烷基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數2至30的烯基、碳原子數2至24的炔基、碳原子數7至30的芳烷基、碳原子數6至30的芳基、碳原子數5至60的雜芳基及碳原子數6至30的雜芳基烷基構成的組中的一個以上的取代基取代； 所述雜芳基、雜烷基環、雜芳香環中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
其中，X1與X8、X2與X7、X3與X6、X4與X5、Y1與Y6、Y2與Y5、Y3與Y4、Ar5與Ar6至少有一組不相同。
其中，X 1-X 16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-20的取代或未取代的雜芳基中的一種，或兩個及多個R1之間相互結合以形成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環； Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4，剩餘的獨立選自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-20烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-C30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或R2-R8獨立或相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C≡C-、 、 、 、 、 中的任意一種或多種鍵接成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環； Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C8雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基團、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；且Ar5、Ar6中選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C≡C-、 、 、 、 、 中的任意一種或多種連接在一起形成環狀； 所述取代被選自由氘、氰基、硝基、鹵素基、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子數1至8的烷基、取代或未取代的碳原子數1至10的環烷基、碳原子數6至20的芳氧基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數1至10的烷基氨基、碳原子數6至20的芳氨基、碳原子數6至20的芳烷基氨基、碳原子數2至10的雜芳氨基、碳原子數2至10的烯基、碳原子數2至10的炔基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數5至20的雜芳基及碳原子數6至20的雜芳基烷基構成的組中的一個以上的取代基取代； 所述雜芳基、雜烷基環、雜芳香環中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
其中，X 1-X 16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的雜芳基中的一種，或兩個及多個R1之間相互結合以形成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環； Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2；剩餘的獨立選自氮原子或C-R8，所述R2、R8相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的雜芳基中的一種，或R2、R8獨立或相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、 、 中的任意一種或多種鍵接成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環； Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C8雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基團、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；或者Ar5、Ar6中選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、 、 中的任意一種或多種連接在一起形成環狀； 所述取代為被選自由氘、碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至10的環烷基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數5至20的雜芳基及碳原子數6至20的雜芳基烷基構成的組中的一個以上的取代基取代。
所述雜芳基、雜烷基環、雜芳香環中雜原子選自N、O或S中的一種或多種。
所述結構選自通式(II-1)- (II-3)中的一種，其中，X 1-X 16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一種； Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2；剩餘的獨立選自C-R8，所述R2、R8相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一種，或R8相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-中的任意一種或多種鍵接成烷基環、六元芳香環； Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；或者Ar5、Ar6中選擇的一個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-中的任意一種或多種連接在一起形成環狀； 所述取代為被選自由氘、碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至10的環烷基、碳原子數6至10的芳基構成的組中的一個或一個以上的取代基取代； 所述雜芳基中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
優選：X 9-X 16分別獨立的表示為CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C4烷基、C6-C10的取代或未取代的芳基中的一種。
所述芳基優選選自苯基、萘基、蒽基、聯萘、菲基、二氫菲、苾基、苝基、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴基和芴基中的一種或多種；所述芳基最優選選自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氫菲、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴基和芴基中的一種或多種。
所述雜芳基優選選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並***、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並硒二唑基、苯並***基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、矽芴基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一種或多種；所述雜芳基最優選選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並***、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並***基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一種或多種。
優選的，所述有機化合物具體結構如下，但不限於所列舉的結構：
。  
本發明的第二個發明是提供了一種有機電致發光器件，所述有機電致發光器件包括至少一層功能層含有B-N稠環的有機電致發光材料； 優選的，B-N稠環有機電致發光材料作為發光層材料； 更優選的，B-N稠環有機電致發光材料作為發光層的摻雜材料； 本發明公開的一系列B-N稠環有機電致發光材料，其基於TADF原理，具有100%的內量子效率；且利用了B-N之間的多重共振效應，半波寬較窄，表現出較好的色純度；引入的吲哚(3,2,1-JK)咔唑及其衍生物，進一步加強多重共振效應，顯著改善了發光效率和色純度。且該類化合物具有較好的熱穩定性，符合OLED面板對發光材料的要求。
本發明對材料的合成方法不作要求，為了更詳細敘述本發明，特舉以下例子，但不限於此。下述合成中所用到的原料如無特別說明均為市售產品。
實施例1：
化合物結構7的合成
化合物(2)的合成： 取1 L單口瓶，加入磁子、化合物(1)(5.0 g, 24 mmol)、KI(5.9 g, 36 mmol)後，倒入50 mL甲醇和250 mL去離子水，攪拌使大部分溶解，再加入KIO 3(3.6 g, 16.8 mmol)，攪拌0.5 h；將40 mL 1.5 M HCl溶液加入滴液漏斗中，逐滴滴加到反應液後，升溫至60 ℃，反應12 h。降至室溫，加入400 mL去離子水，抽濾，濾餅真空烘箱80 ℃烘10 h；然後使用PE:DCM=50:1進行柱分離，得白色粉末狀固體10.54 g，產率95%。ESI-MS ( m/ z): 460 (M)；458（M-1）。
化合物(4)的合成： 取250 mL單口瓶，加入磁子,稱取化合物(2)(1.0 g, 2 mmol)、化合物(3)(2.3 g, 8mmol)、pd(PPh 3) 2Cl 2(0.15 g, 0.2 mmol)、K 2CO 3(2.4 g, 16 mmol), LiCl(0.1 g, 2 mmol)後，抽換氣，在氮氣氛圍內，分別快速加入甲苯 50 mL、去離子水 20 mL，再次抽換氣三次；氮氣氛圍下攪拌升溫至100 ℃，反應4 h；冷卻至室溫，使用DCM萃取，有機相旋乾拌矽膠，使用PE:DCM=10:1混合溶劑進行柱分離，得白色粉末狀固體0.47 g，產率35%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 7.64 (dd, J= 8.4, 1.5 Hz, 2H), 7.34 (m, 2H), 3.61 (d, J= 7.4 Hz, 2H), 1.32 (s, 18H).ESI-MS ( m/ z): 630 (M+1)。
化合物(5)的合成： 取250 mL單口瓶，加入磁子、化合物(4)(3.3 g, 5.2mmol)、CuI(0.22 g, 1.2 mmol)、8-OQ(0.33 g, 2.2 mmol)、K2CO3(3.2 g, 2.3mmol)和DMF(100 mL)，攪拌，並抽換氣三次，置換為氮氣，然後升溫至80o，反應12 h。降至室溫，使用DCM萃取三次，有機相合併旋乾後拌矽膠，採用PE:DCM=50:1的混合溶劑進行柱分離，得淡棕色固體1.3 g，產率53%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.10 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 7.72 (dt, J = 8.7, 3.1 Hz, 2H), 7.61 (dt, J = 8.5, 2.7 Hz, 2H), 1.53 – 1.42 (s, 18H). ESI-MS (m/z): 468 (M), 959(2M+23)。
化合物(7b)的合成： 取250 mL單口瓶，加入磁子、化合物(5)(0.9 g, 2.0 mmol)、(7a)(1.2 g, 4.4 mmol)、Cs 2CO 3(2.6 g, 8 mmol)和DMF(50 mL)，攪拌置換為氮氣，然後升溫至140 o，反應36 h。降至室溫，使用DCM萃取三次，有機相合併旋乾後拌矽膠，採用PE進行柱分離，得淡綠色油狀物0.8 g，產率42%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.18 (d, J= 2.0, 2H), 7.45 – 7.37 (m, 4H), 7.28 – 7.20 (m, 8H), 7.08 – 7.01 (m, 8H), 1.52 – 1.39 (s, 18H), 1.39-1.28 (s, 36H). ESI-MS ( m/ z): 1014 (M+23)。
化合物結構(7)的合成： 取100 mL三口瓶，100 o烘箱內烘烤2 h,取出後立即抽真空0.5 h；氮氣氛圍下，加入磁子、化合物(7b)(2.0 g, 2.0 mmol)和20 mL 乾燥的叔丁基苯，採用液氮、乙醇和水混合將反應瓶降溫至-40 o，逐滴滴加t-BuLi(2 mL, 5 mmol)，攪拌0.5 h，然後升溫至70 o反應2 h；再降溫至-30 o，逐滴滴加BBr 3(0.4 mL, 5 mmol)，緩慢升至室溫反應0.5 h；降至0 o，逐滴滴加二異丙基乙基胺(0.9 mL, 5 mmol)，後升溫至120 o，反應18 h；反應完畢後，減壓蒸餾出叔丁基苯，然後DCM萃取三次，用PE:EA=50:1的混合溶劑進行柱分離，得淡黃色粉末0.63 g，產率34%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.19 (d, J= 2.3 Hz, 2H), 7.40-7.39 (m, 2H), 7.35 (d, J= 2.1 Hz, 2H), 7.33- 7.32 (m, 2H), 7.29 – 7.24 (m, 4H), 7.22 (dd, J= 6.3, 2.1 Hz, 2H), 7.05 – 7.01 (m, 4H), 7.00 (d, J= 6.3 Hz, 2H), 1.43-1.35 (s, 18H), 1.35-1.26 (d, J= 0.7 Hz, 36H). ESI-MS ( m/ z): 921(M+1), 943 (M+23)。
實施例2：
化合物結構13的合成：
化合物(6)的合成： 取250 mL單口瓶，加入磁子、化合物(5)(0.9 g, 2.0 mmol)、7(a)(0.6 g, 2.4 mmol)、Cs 2CO 3(1.3 g, 4 mmol)和DMF(50 mL)，攪拌置換為氮氣，然後升溫至140 o，反應36 h。降至室溫，使用DCM萃取三次，有機相合併旋乾後拌矽膠，採用PE進行柱分離，得淡綠色油狀物0.8 g，產率45%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.21 (dd, J= 19.4, 2.1 Hz, 2H), 7.47 – 7.37 (m, 4H), 7.27 – 7.23 (m, 4H), 7.08 – 7.03 (m, 4H), 1.35 (s, 18H), 1.34 (s, 18H). ESI-MS ( m/ z): 731 (M+1)。
化合物(13b)的合成： 取250 mL單口瓶，加入磁子、化合物(6)(1.5 g, 2.0 mmol)、(13a)(0.6 g, 2.2 mmol)、Cs 2CO 3(1.3 g, 4 mmol)和DMF(50 mL)，攪拌置換為氮氣，然後升溫至100 o，反應36 h。降至室溫，使用DCM萃取三次，有機相合併旋乾後拌矽膠，採用PE進行柱分離，得淡綠色油狀物1.0 g，產率52%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.20 – 8.15 (m, 2H), 7.44 – 7.36 (m, 3H), 7.27 – 7.20 (m, 6H), 7.11 (dd, J= 5.1, 2.2 Hz, 1H), 7.07 – 7.01 (m, 4H), 6.71 (d, J= 5.1 Hz, 1H), 1.46-1.43 (s, 6H), 1.36-1.32 (s, 6H), 1.35 (m, 36H), 1.31-1.28 (s, 9H). ESI-MS ( m/ z): 942 (M+1)。
化合物結構(13)的合成： 與結構(7)的合成相同，投料量分別為：化合物(13b)(1.9 g, 2.0 mmol)，t-BuLi(2 mL, 5 mmol)， BBr 3(0.4 mL, 5 mmol)，二異丙基乙基胺(0.9 mL, 5 mmol)。淡黃色粉末0.47 g，產率27%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.19 (dt, J= 1.9, 1.0 Hz, 2H), 7.42 – 7.34 (m, 3H), 7.34 – 7.30 (m, 2H), 7.29 – 7.24 (m, 4H), 7.22 (dd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.05 – 6.97 (m, 3H), 1.45 (s, 6H), 1.40 (s, 6H), 1.36 – 1.32 (m, 45H). ESI-MS ( m/ z): 871(M+1)。
實施例3：
化合物結構41的合成：
化合物(41b)的合成： 與結構(13b)的合成相同，投料量分別為(6)(1.5 g, 2.0 mmol)、(41a)(0.6 g, 2.2 mmol)、Cs 2CO 3(1.3 g, 4 mmol)和DMF(50 mL)，得淡綠色油狀物1.2 g，產率61%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.22 – 8.17 (m, 2H), 8.06 (d, J= 2.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J= 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J= 7.7 Hz, 1H), 7.44 – 7.35 (m, 5H), 7.30 – 7.22 (m, 6H), 7.08 – 7.02 (m, 4H), 1.35 (m, 54H). ESI-MS ( m/ z): 990 (M+1)。
化合物(41b)的合成： 與結構(13b)的合成相同，投料量分別為(6)(1.5 g, 2.0 mmol)、(41a)(0.6 g, 2.2 mmol)、Cs2CO3(1.3 g, 4 mmol)和DMF(50 mL)，得淡綠色油狀物1.2 g，產率61%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.22 – 8.17 (m, 2H), 8.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.44 – 7.35 (m, 5H), 7.30 – 7.22 (m, 6H), 7.08 – 7.02 (m, 4H), 1.35 (m, 54H). ESI-MS (m/z): 990 (M+1) 。
化合物結構(41)的合成： 與結構(7)的合成相同，投料量分別為：化合物(13b)(2.0 g, 2.0 mmol)，t-BuLi(2 mL, 5 mmol)， BBr 3(0.4 mL, 5 mmol)，二異丙基乙基胺(0.9 mL, 5 mmol)。淡黃色粉末0.72 g，產率39%。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.75 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 8.21 (d, J= 1.9 Hz, 2H), 8.11 (d, J= 1.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J= 7.7 Hz, 1H), 7.45 – 7.37 (m, 3H), 7.37 – 7.31 (m, 3H), 7.30 – 7.25 (m, 2H), 7.24 – 7.17 (m, 2H), 7.06 – 6.97 (m, 3H), 1.36 – 1.33 (m, 54H). ESI-MS ( m/ z): 919(M+1)。
實施例4：
化合物結構72的合成： 與實施例3合成相同，得化合物結構（72）。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.7, 2.2 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.30 – 7.24 (m, 4H), 7.21 (dd, J = 6.2, 2.2 Hz, 1H), 7.19 – 7.15 (m, 1H), 7.06 – 6.97 (m, 4H), 2.27 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 2.14 (s, 6H), 1.37 – 1.30 (m, 54H). ESI-MS (m/z): 908(M+1)。
實施例5：
化合物結構126的合成： 與實施例3合成相同，得化合物結構（126）。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d)δ 8.19 (d, J= 2.1 Hz, 2H), 7.83 (dd, J= 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J= 6.6, 1.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J= 7.6, 6.5, 1.2 Hz, 1H), 7.39 (dd, J= 7.8, 2.2 Hz, 3H), 7.36 – 7.31 (m, 3H), 7.29 – 7.24 (m, 4H), 7.22 (dd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.07 – 6.96 (m, 5H), 1.37 – 1.32 (m, 45H). ESI-MS ( m/ z): 921(M+1)，943(M+23)。
實施例6：
化合物結構127的合成： 與實施例3合成相同，得化合物結構（127）。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.19 (d, J= 2.1 Hz, 2H), 8.00 (dd, J= 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.75 (dd, J= 6.5, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (ddd, J= 7.6, 6.5, 1.3 Hz, 1H), 7.39 (dd, J= 7.7, 2.2 Hz, 2H), 7.34 – 7.30 (m, 4H), 7.29 – 7.25 (m, 4H), 7.22 (dd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.07 – 6.97 (m, 5H), 1.36 – 1.33 (m, 45H). ESI-MS ( m/ z): 921(M+1)。
實施例7：
化合物結構129的合成： 與實施例3合成相同，得化合物結構（129）。 1H NMR (400 MHz, Chloroform- d) δ 8.19 (d, J= 2.1 Hz, 2H), 7.86 – 7.79 (m, 1H), 7.54 (d, J= 2.2 Hz, 1H), 7.47 – 7.36 (m, 3H), 7.35 – 7.24 (m, 8H), 7.22 (dd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.06 – 6.98 (m, 5H), 1.38 – 1.31 (m, 45H).ESI-MS ( m/ z): 905(M+1)。
本領域技術人員應該知曉，上述製備方法只是一個示例性的例子，本領域技術人員能夠通過對其改進從而獲得本發明的其他化合物結構。
實施例8： 使用本發明的B-N稠環有機電致發光材料製備有機電致發光低發射器件，器件結構見圖1。 首先，將透明導電ITO玻璃基板10（上面帶有陽極20）依次經去離子水，乙醇，丙酮，去離子水洗淨，80 o烘乾，再用氧等離子處理30 min。然後，在蒸鍍機真空 ＜4*10 -4pa下分別蒸鍍10 nm 厚的HATCN作為空穴注入層30；蒸鍍化合物HTL，形成40 nm厚的空穴傳輸層40；在空穴傳輸層上蒸鍍10 nm厚的EBL（電子阻擋層）50；然後蒸鍍20 nm厚的EML（主體材料（Host）:3%客體材料，發光層）60，發光層由B-N稠環有機電致發光材料(結構7，3%)與主體材料摻雜組成；在發光層上蒸鍍40 nm厚的ETL（電子傳輸層）70，電子傳輸層由ETL1和LiQ兩種材料組成。蒸鍍1 nm 金屬鐿為電子注入層80和100 nm Ag作為器件陰極90。
實施例9-實施例14和比較例1、比較例2： 實施例9-實施例14和比較例1、比較例2有機電致發光器件的製作與實施例8相同，不同之處在於發光層中的客體材料分別本發明中的結構13、結構41、結構72、結構126、結構127、結構129和比較例1、比較例2。比較例材料的化學結構如圖： 在0.4 mA下測量實施例9-實施例14和比較例1、比較例2有機電致發光器件的電學性質和光學性質，如表1。 表1
編號 電壓 (V) 電流效率(cd/A) 發光波長（nm） 半波寬 (nm)
實施例8 3.6 5.1 462 32
實施例9 3.5 5.3 458 28
實施例10 3.6 5.4 468 30
實施例11 3.8 5.9 470 33
實施例12 3.7 5.2 461 28
實施例13 3.7 5.5 461 27
實施例14 3.5 5.1 465 29
比較例1 3.8 6.5 458 55
比較例2 3.7 5.1 459 33
由表1資料可以看出，相同條件下，本發明的B-N稠環有機電致發光材料應用於有機電致發光器件中，具有窄的半波寬，具有更高的色純度（與比較例1相比），以達到更優秀的顯示效果。相同條件下，本發明的B-N稠環有機電致發光材料應用於有機電致發光器件中，具有窄的半波寬，與結構更接近的比較例2相比，電流效率有所提升的，所以性能也較好。
10:玻璃基板 20:陽極 30:空穴注入層 40:空穴傳輸層 50:電子阻擋層 60:發光層 70:電子傳輸層 80:電子注入層 90:陰極
圖1為本發明的電致發光器件結構圖。
10:玻璃基板
20:陽極
30:空穴注入層
40:空穴傳輸層
50:電子阻擋層
60:發光層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:陰極

Claims (14)

  1. 一類含B-N稠環結構的有機電致發光材料，其結構如通式(I)所示：
    Figure 111118296-A0305-02-0031-1
     其中：Ar1至Ar4各自獨立選自取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基、取代或未取代的具有5-30個碳原子的雜芳基；Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環、取代或未取代的非芳香族稠合雜多環；或者Ar1至Ar6之間選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、
    Figure 111118296-A0305-02-0031-2
    和
    Figure 111118296-A0305-02-0031-5
    中的任意一種或多種鍵接在一起形成環狀結構；其中，Ar1與Ar2、Ar5與Ar6至少有一組不能相同； 所述取代為被氘、氰基、硝基、鹵素、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子數1至30的烷基、取代或未取代的碳原子數1至20的環烷基、碳原子數6至30的芳氧基、碳原子數1至30的烷氧基、碳原子數1至30的烷基氨基、碳原子數6至30的芳氨基、碳原子數6至30的芳烷基氨基、碳原子數2至24的雜芳氨基、碳原子數1至30的烷基甲矽烷基、碳原子數6至30的芳基甲矽烷基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數2至30的烯基、碳原子數2至24的炔基、碳原子數7至30的芳烷基、碳原子數6至30的芳基、碳原子數5至60的雜芳基及碳原子數6至30的雜芳基烷基中的一個或一個以上所取代；所述雜環烷基、雜環烯基、雜芳基中的雜原子為N、S、O、P、B，Si中的一個或多個。
  2. 如請求1所述的有機電致發光材料，所述結構選自通式(II-1)-(II-10)所示結構中的一種：
    Figure 111118296-A0305-02-0032-6
     其中，X1-X16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其鹽、直鏈或支鏈 的C1-20烷基、直鏈或支鏈的C1-20烷基取代的矽烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或兩個及多個R1之間相互結合以形成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環；Y1-Y3、Y4-Y6、Y7-Y9、Y10-Y12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4、C=O、C=S、R5-Si-R6、P-R7、P=O，O=P=O，剩餘的獨立選自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其鹽、直鏈或支鏈的C1-20烷基、直鏈或支鏈的C1-C20烷基取代的矽烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或R2-R8獨立或相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、
    Figure 111118296-A0305-02-0033-7
    Figure 111118296-A0305-02-0033-8
    和
    Figure 111118296-A0305-02-0033-10
    中的任意一種或多種鍵接成環狀結構；Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C60烷基基團、取代或未取代的C2-C60烯基基團、取代或未取代的C2-C60炔基基團、取代或未取代的C1-C60烷氧基基團、取代或未取代的C3-C10環烷基基團、取代或未取代的C1-C10雜環烷基基團、取代或未取代的C3-C10環烯基基團、取代或未取代的C1-C10雜環烯基基團、取代或未取代的C6-C60芳基基團、取代或未取代的C6-C60芳氧基基團、取代或未取代的C6-C60芳硫基基團、取代或未取代的C1-C60雜芳基基團、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；且Ar5、Ar6中選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、
    Figure 111118296-A0305-02-0033-12
    Figure 111118296-A0305-02-0034-13
    和
    Figure 111118296-A0305-02-0034-15
    中的任意一種或多種連接在一起形成的環狀；所述取代被選自由氘、氰基、硝基、鹵素基、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子數1至30的烷基、取代或未取代的碳原子數1至20的環烷基、碳原子數6至30的芳氧基、碳原子數1至30的烷氧基、碳原子數1至30的烷基氨基、碳原子數6至30的芳氨基、碳原子數6至30的芳烷基氨基、碳原子數2至24的雜芳氨基、碳原子數1至30的烷基甲矽烷基、碳原子數6至30的芳基甲矽烷基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數2至30的烯基、碳原子數2至24的炔基、碳原子數7至30的芳烷基、碳原子數6至30的芳基、碳原子數5至60的雜芳基及碳原子數6至30的雜芳基烷基構成的組中的一個以上的取代基取代；所述雜芳基、雜烷基環、雜芳香環中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
  3. 如請求項2所述的有機電致發光材料，其中，X1與X8、X2與X7、X3與X6、X4與X5、Y1與Y6、Y2與Y5、Y3與Y4、Ar5與Ar6至少有一組不相同。
  4. 如請求項3所述的有機電致發光材料，其中，X1-X16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的雜芳基中的一種，或兩個及多個R1之間相互結合以形成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環； Y1-Y3、Y4-Y6、Y7-Y9、Y10-Y12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4，剩餘的獨立選自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-C20烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基、C5-C30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或R2-R8獨立或相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C≡C-、
    Figure 111118296-A0305-02-0035-16
    中的任意一種或多種鍵接成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環；Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C8雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基團、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；且Ar5、Ar6中選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C≡C-、
    Figure 111118296-A0305-02-0035-17
    Figure 111118296-A0305-02-0035-18
    中的任意一種或多種連接在一起形成環狀；所述取代被選自由氘、氰基、硝基、鹵素基、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子數1至8的烷基、取代或未取代的碳原子數1至10的環烷基、碳原子數6至20的芳氧基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數1至10的烷基氨基、碳原子數6至20的芳氨基、碳原子數6至20的芳烷基氨基、碳原子 數2至10的雜芳氨基、碳原子數2至10的烯基、碳原子數2至10的炔基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數5至20的雜芳基及碳原子數6至20的雜芳基烷基構成的組中的一個以上的取代基取代；所述雜芳基、雜烷基環、雜芳香環中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
  5. 如請求項4所述所述的有機電致發光材料，其中，X1-X16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的雜芳基中的一種，或兩個及多個R1之間相互結合以形成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環；Y1-Y3、Y4-Y6、Y7-Y9、Y10-Y12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2；剩餘的獨立選自氮原子或C-R8，所述R2、R8相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-20的取代或未取代的雜芳基中的一種，或R2、R8獨立或相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、
    Figure 111118296-A0305-02-0036-19
    中的任意一種或多種鍵接成烷基環、雜烷基環、芳香環、雜芳香環；Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C8雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基團、取代或未取代的C1-C20雜芳 基、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；或者Ar5、Ar6中選擇的一個或多個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、
    Figure 111118296-A0305-02-0037-20
    中的任意一種或多種連接在一起形成環狀；所述取代為被選自由氘、碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至10的環烷基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數5至20的雜芳基及碳原子數6至20的雜芳基烷基構成的組中的一個以上的取代基取代；所述雜芳基、雜烷基環、雜芳香環中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
  6. 如請求項5所述的有機電致發光材料，所述結構選自通式(II-1)-(II-3)中的一種，其中，X1-X16分別獨立的表示為氮原子或CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一種；Y1-Y3、Y4-Y6、Y7-Y9、Y10-Y12中分別獨立的有一個表示為氧原子、硫原子、N-R2；剩餘的獨立選自C-R8，所述R2、R8相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一種，或R8相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-中的任意一種或多種鍵接成烷基環、六元芳香環；Ar5、Ar6各自獨立地選自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的非芳香族稠合雜多環基團；或者Ar5、Ar6中選擇 的一個分別與相鄰基團Ar1、Ar2以單鍵、-C-C-中的任意一種或多種連接在一起形成環狀；所述取代為被選自由氘、碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至10的環烷基、碳原子數6至10的芳基構成的組中的一個或一個以上的取代基取代；所述雜芳基中雜原子選自N、O、S或Si中的一種或多種。
  7. 如請求項6中所述的有機電致發光材料，X9-X16分別獨立的表示為CR1，R1相同或不同地獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-C4烷基、C6-C10的取代或未取代的芳基中的一種。
  8. 如請求項1至7中任一項所述的有機電致發光材料，所述芳基選自苯基、萘基、蒽基、聯萘、菲基、二氫菲、苾基、苝基、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴基和芴基中的一種或多種；所述雜芳基優選選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並***、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並硒二唑基、苯並***基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、矽芴基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a：3',2'-c]咔唑基中的一種或多種。
  9. 如請求項8所述的有機電致發光材料，所述芳基選自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氫菲、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴 基和芴基中的一種或多種；所述雜芳基選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並***、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並***基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a：3',2'-c]咔唑基中的一種或多種。
  10. 如請求項2所述的有機電致發光材料，其結構如下述之一所示：
    Figure 111118296-A0305-02-0039-21
    Figure 111118296-A0305-02-0040-22
    Figure 111118296-A0305-02-0041-23
    Figure 111118296-A0305-02-0042-24
    Figure 111118296-A0305-02-0043-25
    Figure 111118296-A0305-02-0044-26
    Figure 111118296-A0305-02-0045-27
  11. 一種如請求項1至10中任一項所述的有機電致發光材料在電致發光器件中的應用。
  12. 一種有機電致發光器件，包括至少一層功能層，所述功能層中含有請求項1至10中任一項所述的有機電致發光材料。
  13. 如請求項12所述有機電致發光器件，所述有機電致發光材料作為發光層材料或作為發光層的摻雜材料。
  14. 一種照明或顯示元件，其特徵在於，包括如請求項12至13中任一項所述的有機電致發光器件。
TW111118296A 2021-06-24 2022-05-16 一類含b-n稠環的有機電致發光材料及其應用 TWI815455B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110702684.X 2021-06-24
CN202110702684 2021-06-24
CN202210251081.7A CN115521326A (zh) 2021-06-24 2022-03-15 一类含b-n稠环的有机电致发光材料及其应用
CN202210251081.7 2022-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202300629A TW202300629A (zh) 2023-01-01
TWI815455B true TWI815455B (zh) 2023-09-11

Family

ID=84545229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111118296A TWI815455B (zh) 2021-06-24 2022-05-16 一類含b-n稠環的有機電致發光材料及其應用

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20240004789A (zh)
TW (1) TWI815455B (zh)
WO (1) WO2022267721A1 (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102409257B1 (ko) * 2016-04-26 2022-06-14 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
US20220077410A1 (en) * 2019-01-11 2022-03-10 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light-emitting device comprising same
WO2022103018A1 (ko) * 2020-11-10 2022-05-19 에스에프씨 주식회사 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022267721A1 (zh) 2022-12-29
KR20240004789A (ko) 2024-01-11
TW202300629A (zh) 2023-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110407858B (zh) 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件
KR102251742B1 (ko) 축합고리 화합물 및 그의 제조방법과 용도
KR102250392B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102610174B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101506761B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2009136586A1 (ja) 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR20180071850A (ko) 유기 발광 소자
WO2013182046A1 (zh) 有机电子材料和有机电致发光器件
TWI752879B (zh) 含oncn四齒配體的鉑配合物及其在有機發光二極體中的應用
JP2016539515A (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及び有機エレクトロルミネセンス素子
TW201833089A (zh) 咪唑雜菲化合物以及包含其的有機發光二極體
JP7422430B2 (ja) ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子
WO2023035820A1 (zh) 一类含b-n的有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用
CN113121584A (zh) 一种杂环化合物及包含其的有机电致发光器件
KR102610170B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TWI815455B (zh) 一類含b-n稠環的有機電致發光材料及其應用
KR20200011911A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101941159B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101827039B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN115521326A (zh) 一类含b-n稠环的有机电致发光材料及其应用
TWI843180B (zh) 一種含b-n的有機電致發光材料及其在電致發光器件中的應用
KR102640225B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2024016963A1 (zh) 有机电致发光材料及其应用
KR102639498B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102384559B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자