TWI775878B - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明的一個實施方式係關於一種具有稠環直接鍵合的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的化合物。另外,本發明的一個實施方式係關於一種包括該化合物的發光元件。另外,本發明的一個實施方式係關於一種包括該發光元件的顯示裝置、電子裝置及照明裝置。
本發明的一個實施方式係關於一種有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明裝置。本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。也就是說,本發明的一個實施方式係關於一種物體、方法、製造方法或驅動方法。另外,本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或組合物(composition of matter)。此外,明確而言,作為一個例子可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置等。
由於在一對電極之間夾有EL層的發光元件(也稱為有機EL元件)具有薄型輕量、對輸入信號的高速回應性及低功耗等特性,所以使用上述發光元件的顯示器被期待用作下一代平板顯示器。
發光元件藉由在一對電極之間施加電壓,從各電極注入的電子和電洞在EL層中再結合而EL層所包含的發光物質(有機化合物)成為激發態,當該激發態返回到基態時發光。另外,作為激發態的種類,可以舉出單重激發態(S*
)和三重激發態(T*
),其中由單重激發態的發光被稱為螢光,而由三重激發態的發光被稱為磷光。另外,在發光元件中,單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比例被認為是S*
:T*
=1:3。從發光物質得到的發射光譜是該發光物質特有的,並且藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質,可以得到呈現各種發光顏色的發光元件。
關於這種發光元件,為了提高其元件特性,正積極地進行元件結構的改進、材料的開發等(例如,參照專利文獻1)。
[專利文獻1] 日本專利申請公開第2010-182699號公報
在發光元件的開發中,從提高發光元件的特性的方面來看,用於發光元件的有機化合物是非常重要的。於是,本發明的一個實施方式提供一種新穎的有機化合物。就是說,提供一種在提高元件的特性及可靠性上有效的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的效率高且可靠性高的新穎的發光元件。另外,本發明的一個實施方式提供一種新穎的發光裝置、新穎的電子裝置或新穎的照明裝置。注意,這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。注意,本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述目的。另外,從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載中可明顯看出上述目的以外的目的,可以從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載中衍生上述目的以外的目的。
本發明的一個實施方式是由以下通式(G1)表示的包含苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的有機化合物。
在通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示包含芳基或雜芳基的碳原子數為6至100的基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G2)表示的有機化合物。
在通式(G2)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G3)表示的有機化合物。
在通式(G3)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G4)表示的有機化合物。
在通式(G4)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A3
表示稠環。
在通式(G4)中,A3
較佳為包含萘骨架、茀骨架、菲骨架或聯伸三苯骨架等的稠合芳香烴基。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G5)表示的有機化合物。
在通式(G5)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A4
表示稠環。
在通式(G5)中,A4
較佳為包含萘骨架、茀骨架、菲骨架或聯伸三苯骨架等的稠合芳香烴基。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G6)表示的有機化合物。
在通式(G6)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A4
表示稠環。
另外,如通式(G3)、(G4)、(G6)所示,從獲得壽命長的發光元件的觀點來看,上述稠環較佳為鍵合到苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶或者苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的8位。
另外,上述通式(G1)至通式(G6)的特徵在於A1
包含具有電洞傳輸性的骨架。作為具有電洞傳輸性的骨架,較佳為使用二芳基胺基、稠合芳香烴環或者富π電子型稠合雜芳環。
另外,在上述通式(G2)至通式(G6)中,A1
較佳為取代或未取代的稠合芳香烴環或者取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。尤其是,在電洞傳輸性的方面上,較佳的是富π電子型稠合雜芳環,最好的是包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架和咔唑骨架中的一個的取代或未取代的稠合雜芳環。
另外,其他的特徵是在上述通式(G1)至通式(G6)中,A2
、A3
及A4
的稠環分別獨立地表示取代或未取代的稠合芳香烴環或者取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。明確而言,其他的特徵是A2
、A3
及A4
分別獨立地表示包含取代或未取代的二苯并噻吩骨架、取代或未取代的二苯并呋喃骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的萘骨架、取代或未取代的茀骨架、取代或未取代的聯伸三苯骨架和取代或未取代的菲骨架中的一個的稠環。注意,作為上述稠合芳香烴環,較佳為使用不飽和稠合芳香烴環。作為不飽和稠合芳香烴環,較佳為使用構成環的碳不具有sp3鍵的稠合芳香烴環,明確而言,使用萘環、聯伸三苯環或菲環等。
其他的特徵在於在上述通式(G1)至通式(G6)中A1
、A2
、A3
及A4
分別獨立地表示由以下通式(A1
-1)至通式(A1
-17)中的一個。
在上述通式(A1
-1)至通式(A1
-17)中,RA1
至RA11
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。
在上述通式(G1)至通式(G6)中,α為以下通式(Ar-1)至通式(Ar-18)中的一個。
本發明的其他實施方式是由結構式(100)、結構式(101)或結構式(102)表示的有機化合物。
本發明的其他實施方式是使用上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。另外,本發明還包括包含上述有機化合物及主體材料的發光元件。
本發明的其他實施方式是使用上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。此外,本發明還包括一對電極之間的EL層或EL層中的發光層包含本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。除了發光元件之外,包括電晶體或基板等的發光裝置也包括在發明的範疇內。並且,除了上述發光裝置之外,包括麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部、外殼、覆蓋物、支撐台或揚聲器等的電子裝置和照明裝置也包括在發明的範疇內。
另外,本發明的一個實施方式不僅包括具有發光元件的發光裝置,而且還包括具有發光裝置的照明裝置。因此,本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明裝置)。另外,發光裝置還包括如下模組:將FPC(Flexible printed circuit:軟性印刷電路板)或TCP(Tape Carrier Package:捲帶式封裝)等連接器連接到發光裝置的模組;將印刷線路板設置於TCP端部的模組;或者藉由COG(Chip On Glass:玻璃上晶片)方式將IC(積體電路)直接安裝到發光元件上的模組。
本發明的一個實施方式可以提供一種新穎的有機化合物。就是說,可以提供一種在提高元件特性上有效的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的效率高且可靠性高的新穎的發光元件。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種新穎的發光裝置、新穎的電子裝置或新穎的照明裝置。注意,這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。本發明的一個實施方式並不需要實現所有上述效果。另外,從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載中可明顯看出這些效果以外的效果,可以從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載中衍生這些效果以外的效果。
以下利用圖式詳細地說明本發明的實施方式。注意,本發明不侷限於下述說明,其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此,本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
此外,為了便於理解,有時在圖式等中示出的各結構的位置、大小及範圍等並不表示其實際的位置、大小及範圍等。因此,所公開的發明不一定侷限於圖式等所公開的位置、大小、範圍等。
注意,在本說明書等中,當利用圖式說明發明的結構時,有時在不同的圖式中共同使用表示相同的部分的符號。
實施方式1 在本實施方式中對本發明的一個實施方式的有機化合物進行說明。
本發明的一個實施方式是由以下通式(G1)表示的包含苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的有機化合物。
在通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示包含芳基或雜芳基的碳原子數為6至100的基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
在通式(G1)中,藉由將稠環(A2
)直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的苯一側,熱物理性質得到提高,可以提高發光元件的可靠性。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G2)表示的有機化合物。
在通式(G2)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
在通式(G2)中,藉由將稠環(A2
)直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的苯一側,熱物理性質得到提高,可以提高發光元件的可靠性。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G3)表示的有機化合物。
通式(G3)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
如通式(G3)所示,藉由將稠環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位,容易合成對元件的特性或可靠性造成負面影響的鹵化物等雜質得到降低的材料,在原料價格的方面也佔優勢。換言之,可以獲得驅動壽命長的發光元件。另外,通式(G4)的A3
和通式(G6)的A4
也具有相同的效果。
另外,如通式(G3)所示,藉由將稠環鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位,不僅可以提高電化學上的穩定性或膜品質,而且可以實現較高的T1能階。另外,通式(G4)的A3
和通式(G6)的A4
也具有相同的效果。
另外,通式(G3)中的n較佳為1或2。
在通式(G3)中,藉由將稠環(A2
)直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的苯一側,熱物理性質得到提高,可以提高發光元件的可靠性。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G4)表示的有機化合物。
在通式(G4)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A3
表示稠環。
在通式(G4)中,A3
較佳為包含萘骨架、茀骨架、菲骨架或聯伸三苯骨架等的稠合芳香烴基。
另外,在通式(G4)中,A1
較佳為包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架或咔唑骨架的取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。
另外,在通式(G4)中,n較佳為1或2。
在通式(G4)中,藉由將稠環(A3
)直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的苯一側,熱物理性質得到提高,可以提高發光元件的可靠性。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G5)表示的有機化合物。
在通式(G5)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A4
表示稠環。
在通式(G5)中,A4
較佳為包含萘骨架、茀骨架、菲骨架或聯伸三苯骨架等的稠合芳香烴基。
另外,在通式(G5)中,A1
較佳為包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架或咔唑骨架的取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。
另外,在通式(G5)中,n較佳為1或2。
在通式(G5)中,藉由將稠環(A4
)直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的苯一側,熱物理性質得到提高,可以提高發光元件的可靠性。
另外,本發明的其他實施方式是由以下通式(G6)表示的有機化合物。
在通式(G6)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A4
表示稠環。
在通式(G6)中,A4
較佳為包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架或咔唑骨架等的富π電子型稠合雜芳環。
另外,在通式(G6)中,A4
較佳為鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的8位。
另外,在通式(G6)中,A1
較佳為包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架或咔唑骨架的取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。
另外,在通式(G6)中,n較佳為1或2。
在通式(G6)中,藉由將稠環(A4
)直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的苯一側,熱物理性質得到提高,可以提高發光元件的可靠性。
在此,本發明的一個實施方式的特徵是在上述通式(G1)至通式(G6)中A1
包含具有電洞傳輸性的骨架。上述通式(G1)至通式(G6)的化合物具有來源於苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶或者苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架的電子傳輸性。藉由對該化合物附加具有電洞傳輸性的骨架,可以提供雙極性化合物。由此,可以獲得對電洞和電子的兩者具有穩定性的化合物。另外,當將該化合物用於發光元件的主體材料時,起到擴大載子的再結合區域的作用,實現發光元件的長壽命化。作為具有電洞傳輸性的骨架,例如可以舉出二芳基胺基、稠合芳香烴環或者富π電子型稠合雜芳環等。
從上述觀點來看,在上述通式(G2)至通式(G6)中,A1
較佳為取代或未取代的稠合芳香烴環或者取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。尤其是,在電洞傳輸性的方面上,較佳的是富π電子型稠合雜芳環,最好的是包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架和咔唑骨架中的一個的取代或未取代的稠合雜芳環。這種包含五員環的稠合雜芳環可以實現較高的電洞傳輸性及化學穩定性。
在本實施方式的有機化合物中,在R1
至R4
都是氫的情況下,該有機化合物在易合成性或原料價格的方面佔優勢且具有較低的分子量,因此適用於真空蒸鍍,所以特別較佳的。
另外,其他的特徵是在上述通式(G1)至通式(G6)中,A2
、A3
及A4
的稠環分別獨立地表示取代或未取代的稠合芳香烴環或者取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。尤其是,藉由使用具有芳香性的稠環,可以利用共振穩定化獲得化學穩定性。在形成發光元件時,該特性直接影響到元件壽命。另外,上述結構從熱物理性質(耐熱性)的觀點來看也是較佳的。
明確而言,其他的特徵是在上述通式(G1)至通式(G6)中,A2
、A3
及A4
分別獨立地表示包含取代或未取代的二苯并噻吩骨架、取代或未取代的二苯并呋喃骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的萘骨架、取代或未取代的茀骨架、取代或未取代的聯伸三苯骨架和取代或未取代的菲骨架中的一個的稠環。
注意,從化學穩定性的觀點來看,作為上述稠合芳香烴環,較佳為使用環張力較小的不飽和稠合芳香烴環。作為不飽和稠合芳香烴環,較佳為使用構成環的碳不具有sp3鍵的稠合芳香烴環,明確而言,使用萘環、聯伸三苯環或菲環。
其他的特徵是在上述通式(G1)至通式(G6)中A1
、A2
、A3
及A4
分別獨立地表示由以下通式(A1
-1)至通式(A1
-17)中的一個。
在上述通式(A1
-1)至通式(A1
-17)中,RA1
至RA11
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。
在上述通式(G1)至通式(G6)中,α為以下通式(Ar-1)至通式(Ar-18)中的一個。
另外,在上述通式(G1)至(G6)中,在取代或未取代的碳原子數為6至13的二芳基胺基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基、取代或未取代的碳原子數為3至20的單環飽和烴基和取代或未取代的碳原子數為7至10的多環飽和烴基中的一個具有取代基的情況下,作為該取代基可以舉出如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基等碳原子數為1至7的烷基、或者如環戊基、環己基、環庚基、8,9,10-三降冰片(trinorbornanyl)基等碳原子數為5至7的環烷基、或者如苯基、萘基、聯苯基等碳原子數為6至12的芳基等。
另外,作為上述通式(G1)至(G6)中的碳原子數為3至20的單環飽和烴基的具體例子,可以舉出環丙基、環戊基、環己基、環庚基、2-甲基環己基、環辛基、環壬基、環癸基、環二十(cycloicosyl)基等。
另外,作為上述通式(G1)至(G6)中的碳原子數為7至10的多環飽和烴基的具體例子,可以舉出8,9,10-三降莰基、十氫化萘基、金剛烷基等。
另外,作為上述通式(G1)至(G6)中的碳原子數為6至13的芳基的具體例子,可以舉出苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、均三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、1-萘基、2-萘基、茀基、9,9-二甲基茀基等。
另外,作為上述通式(G1)至(G6)中的碳原子數為1至7的烷基的具體例子,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、己基、異己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、正庚基等。
接著,以下示出上述本發明的一個實施方式的有機化合物的具體結構式。注意,本發明不侷限於此。
另外,由上述結構式(100)至(150)表示的有機化合物為由上述通式(G1)至(G6)表示的有機化合物的一個例子,本發明的一個實施方式的有機化合物不侷限於此。
接著,說明本發明的一個實施方式的由以下通式(G1)表示的有機化合物的合成方法的一個例子。
在通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。另外,A1
表示包含芳基或雜芳基的碳原子數為6至100的基。另外,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個。另外,A2
表示稠環。
《由通式(G1)表示的有機化合物的合成方法》 由上述通式(G1)表示的有機化合物是苯并呋喃并嘧啶衍生物或者苯并噻吩并嘧啶衍生物,作為其合成方法,可以採用各種反應。例如,可以以以下簡單的合成方案合成由通式(G1)表示的有機化合物。
例如,如以下合成方案(a)所示,使包含取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的鹵素化合物(A1)與包含取代或未取代的芳基的稠環(A2)起反應。
此時,也可以採用以下方法:如合成方案(b)所示,先經過包含取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架的二鹵素化合物(B1)與包含取代或未取代的芳基的稠環硼酸化合物(A2)的反應獲得中間體(D1),再使其與取代或未取代的稠環硼酸化合物(B2)起反應。
另外,也可以採用以下方法:如合成方案(c)所示,經過與被鹵素取代的芳基硼酸化合物(C1)的合成反應獲得中間體(D2),經過其與取代或未取代的稠環硼酸化合物(C2)的反應獲得中間體(D3),然後使其與取代或未取代的稠環硼酸化合物(B2)起反應。另外,B1
至B4
表示硼酸、硼酸酯或環狀三醇硼酸鹽等。此外,作為環狀三醇硼酸鹽,除了鋰鹽之外還可以使用鉀鹽或鈉鹽。
另外,在合成方案(a)、(b)及(c)中,X表示鹵基或三氟甲磺酸酯基,Q表示氧或硫,A1
表示總碳原子數為6至100的取代或未取代的芳基或者總碳原子數為6至100的取代或未取代的雜芳基,A2
表示稠環,R1
至R4
分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至7的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的一個,α表示取代或未取代的碳原子數為6至13的伸芳基,n表示0至4的整數。
因為上述化合物(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)及(C2)在市場上銷售的種類很多或能夠合成,所以可以合成多種以通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。因此,本發明的一個實施方式的化合物具有種類豐富的特徵。
另外,在上述合成方案(a)、(b)及(c)中,在進行使用鈀催化劑的鈴木-宮浦交叉偶合反應的情況下,X表示鹵基或三氟甲磺酸酯基,鹵素較佳為碘、溴或氯。在該反應中,可以使用三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、醋酸鈀(II)等鈀化合物和二(1-金剛烷基)-正丁基膦、2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮等配體。另外,可以使用三級丁醇鈉等有機鹼或氟化銫、磷酸三鉀、碳酸鉀等無機鹼等。另外,作為溶劑,可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、均三甲苯、二甘醇二甲醚等。另外,在該反應中可以使用的試劑等不侷限於這些試劑等。
以上說明了本發明的一個實施方式的化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物的合成方法的一個例子,但是本發明不侷限於此,也可以藉由任何其他的合成方法合成。
另外,藉由使用本發明的一個實施方式的有機化合物,可以實現一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明裝置。此外,本發明的一個實施方式可以實現一種低功耗的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明裝置。
在本實施方式中,描述了本發明的一個實施方式。另外,在其他實施方式中,將對本發明的一個實施方式進行說明。注意,本發明的一個實施方式不侷限於此。就是說,在本實施方式及其他實施方式中記載各種各樣的發明的方式,由此本發明的一個實施方式不侷限於特定的方式。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式2 在本實施方式中,參照圖1A至圖1E說明使用實施方式1所示的有機化合物的發光元件。
《發光元件的基本結構》 首先,說明發光元件的基本結構。圖1A示出在一對電極之間具有包括發光層的EL層的發光元件。明確而言,該發光元件具有EL層103夾在第一電極101與第二電極102之間的結構。
圖1B示出在一對電極之間具有多個(在圖1B中兩層)EL層(103a及103b)且在EL層之間具有電荷產生層104的疊層結構(串聯結構)的發光元件。具有串聯結構的發光元件可以實現能夠進行低電壓驅動且低功耗的發光裝置。
電荷產生層104具有如下功能:在對第一電極101及第二電極102施加電壓時,對一個EL層(103a或103b)注入電子並對另一個EL層(103b或103a)注入電洞的功能。由此,在圖1B中,當以使第一電極101的電位比第二電極102高的方式施加電壓時,電子和電洞分別從電荷產生層104注入到EL層103a和EL層103b中。
另外,從光提取效率的觀點來看,電荷產生層104較佳為對可見光具有透光性(明確而言,電荷產生層104的可見光穿透率為40%以上)。另外,即使電荷產生層104的電導率比第一電極101或第二電極102低也能夠發揮功能。
圖1C示出本發明的一個實施方式的發光元件的EL層103的疊層結構。注意,在此情況下,第一電極101被用作陽極。EL層103具有在第一電極101上依次層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結構。另外,在如圖1B所示的串聯結構所示地具有多個EL層的情況下,各EL層也具有從陽極一側如上所述地層疊的結構。另外,在第一電極101為陰極且第二電極102為陽極的情況下,疊層順序相反。
EL層(103、103a及103b)中的發光層113適當地組合發光物質及多個物質而能夠獲得呈現所希望的發光顏色的螢光發光及磷光發光。另外,發光層113也可以為發光顏色不同的疊層結構。在此情況下,作為用於層疊的各發光層的發光物質或其他物質使用不同材料即可。另外,也可以採用從圖1B所示的多個EL層(103a及103b)獲得彼此不同的發光顏色的結構。在此情況下,作為用於各發光層的發光物質或其他物質使用不同材料即可。
另外,在本發明的一個實施方式的發光元件中,例如,藉由使圖1C所示的第一電極101為反射電極、使第二電極102為半透射-半反射電極並採用光學微腔諧振器(微腔)結構,可以使從EL層103中的發光層113獲得的光在上述電極之間發生諧振,從而可以增強穿過第二電極102獲得的光。
在發光元件的第一電極101為由具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料(透明導電膜)的疊層結構構成的反射電極的情況下,可以藉由調整透明導電膜的厚度來進行光學調整。明確而言,較佳為以如下方式進行調整:在從發光層113獲得的光的波長為λ時,第一電極101與第二電極102的電極間距離為mλ/2(注意,m為自然數)左右。
另外,為了使從發光層113獲得的所希望的光(波長:λ)放大,較佳為調整為如下:從第一電極101到發光層113中的能夠獲得所希望的光的區域(發光區域)的光學距離及從第二電極102到發光層113中的能夠獲得所希望的光的區域(發光區域)的光學距離都成為(2m’+1)λ/4(注意,m’為自然數)左右。注意,在此說明的“發光區域”是指發光層113中的電洞與電子的再結合區域。
藉由進行上述光學調整,可以使能夠從發光層113獲得的特定的單色光的光譜變窄,由此獲得色純度良好的發光。
另外,在上述情況下,嚴格地說,第一電極101和第二電極102之間的光學距離可以說是從第一電極101中的反射區域到第二電極102中的反射區域的總厚度。但是,因為難以準確地決定第一電極101或第二電極102中的反射區域的位置,所以藉由假定第一電極101及第二電極102中的任意的位置為反射區域可以充分得到上述效果。另外,嚴密地說,第一電極101和可以獲得所希望的光的發光層之間的光學距離可以說是第一電極101中的反射區域和可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域之間的光學距離。但是,因為難以準確地決定第一電極101中的反射區域或可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域的位置,所以藉由假定第一電極101中的任意的位置為反射區域且可以獲得所希望的光的發光層的任意的位置為發光區域,可以充分得到上述效果。
圖1C所示的發光元件具有微腔結構,因此即使使用相同的EL層也可以提取不同波長的光(單色光)。由此,為了獲得不同的發光顏色不需要分別塗佈(例如塗佈為R、G、B)。由此,容易實現高解析度。另外,可以與彩色層(濾色片)組合。並且,可以增強具有特定波長的正面方向上的發光強度,從而可以實現低功耗化。
圖1E所示的發光元件是圖1B所示的串聯結構的發光元件的一個例子,如圖式所示,具有三個EL層(103a、103b、103c)夾著電荷產生層(104a、104b)而疊層的結構。三個EL層(103a、103b、103c)分別包括發光層(113a、113b、113c),並且可以自由地組合各發光層的發光顏色。例如,發光層113a及發光層113c可以呈現藍色,發光層113b可以呈現紅色、綠色、黃色中的一種。另外,例如,發光層113a及發光層113c可以呈現紅色,發光層113b可以呈現藍色、綠色、黃色中的一種。
另外,在上述本發明的一個實施方式的發光元件中,第一電極101和第二電極102中的至少一個為具有透光性的電極(透明電極、半透射-半反射電極等)。在具有透光性的電極為透明電極的情況下,透明電極的可見光穿透率為40%以上。另外,在該電極為半透射-半反射電極的情況下,半透射-半反射電極的可見光反射率為20%以上且80%以下,較佳為40%以上且70%以下。另外,這些電極的電阻率較佳為1×10-2
Wcm以下。
另外,在上述本發明的一個實施方式的發光元件中,在第一電極101和第二電極102中的一個為具有反射性的電極(反射電極)的情況下,具有反射性的電極的可見光反射率為40%以上且100%以下,較佳為70%以上且100%以下。另外,該電極的電阻率較佳為1×10-2
Wcm以下。
《發光元件的具體結構及製造方法》 接著,參照圖1A至圖1E對本發明的一個實施方式的發光元件的具體結構及製造方法進行說明。在此,參照圖1D說明具有圖1B所示的串聯結構及微腔結構的發光元件。在圖1D所示的發光元件具有微腔結構的情況下,作為第一電極101形成反射電極,作為第二電極102形成半透射-半反射電極。由此,可以單獨使用所希望的電極材料或者使用多個電極材料以單層或疊層形成上述電極。另外,第二電極102在形成EL層103b之後,與上述同樣地選擇材料而形成。另外,上述電極可以利用濺射法或真空蒸鍍法形成。
<第一電極及第二電極> 作為形成第一電極101及第二電極102的材料,如果可以滿足上述兩個電極的功能則可以適當地組合下述材料。例如,可以適當地使用金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。明確而言,可以舉出In-Sn氧化物(也稱為ITO)、In-Si-Sn氧化物(也稱為ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外,還可以舉出鋁(Al)、鈦(Ti)、鉻(Cr)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)、鎵(Ga)、鋅(Zn)、銦(In)、錫(Sn)、鉬(Mo)、鉭(Ta)、鎢(W)、鈀(Pd)、金(Au)、鉑(Pt)、銀(Ag)、釔(Y)、釹(Nd)等金屬以及適當地組合它們的合金。除了上述以外,可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如,鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、鍶(Sr))、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬、適當地組合它們的合金以及石墨烯等。
在圖1D所示的發光元件中第一電極101為陽極的情況下,藉由真空蒸鍍法在第一電極101上依次層疊EL層103a的電洞注入層111a及電洞傳輸層112a。在形成EL層103a及電荷產生層104之後,與上述同樣,在電荷產生層104上依次層疊EL層103b的電洞注入層111b及電洞傳輸層112b。
<電洞注入層及電洞傳輸層> 電洞注入層(111、111a、111b)是將電洞從陽極的第一電極101或電荷產生層104注入到EL層(103、103a、103b)的層,包含電洞注入性高的材料。
作為電洞注入性高的材料,可以舉出鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等過渡金屬氧化物。除了上述以外,可以使用酞青類化合物如酞青(簡稱:H2
Pc)、銅酞青(CuPc)等;芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱:DNTPD)等;或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱:PEDOT/PSS)等。
作為電洞注入性高的材料,也可以使用包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料。在此情況下,由受體材料從電洞傳輸性材料抽出電子而在電洞注入層(111、111a、111b)中產生電洞,電洞藉由電洞傳輸層(112、112a、112b)注入到發光層(113、113a、113b)中。另外,電洞注入層(111、111a、111b)可以採用由包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料構成的單層,也可以採用分別使用電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)形成的層的疊層。
電洞傳輸層(112、112a、112b)是將從第一電極101及電荷產生層104經過電洞注入層(111、111a、111b)注入的電洞傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外,電洞傳輸層(112、112a、112b)是包含電洞傳輸性材料的層。作為用於電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料,特別較佳為使用具有與電洞注入層(111、111a、111b)的HOMO能階相同或相近的HOMO能階的材料。
作為用於電洞注入層(111、111a、111b)的受體材料,可以使用屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言,可以舉出氧化鉬、氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鎢、氧化錳、氧化錸。特別較佳為使用氧化鉬,因為其在大氣中也穩定,吸濕性低,並且容易處理。除了上述以外,可以舉出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物等有機受體。明確而言,可以使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱:F4
-TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(簡稱:HAT-CN)等。尤其是,HAT-CN這樣的具有多個雜原子的稠合芳香環與拉電子基團鍵合的化合物具有熱穩定性,所以是較佳的。另外,包括拉電子基團(尤其是如氟基等鹵基、氰基)的[3]軸烯衍生物的電子接收性非常高所以特別較佳的。明確而言,可以舉出:α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三亞基三[4-氰-2,3,5,6-四氟苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三亞基三[2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三亞基三[2,3,4,5,6-五氟苯乙腈]等。
作為用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料,較佳為具有10-6
cm2
/Vs以上的電洞移動率的物質。另外,只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質,可以使用上述以外的物質。
作為電洞傳輸性材料,較佳為使用富π電子型雜芳族化合物(例如,咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物,具體的例子為如下:4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱:TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱:PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱:PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱:PCBASF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱:TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱:MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物;1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱:mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱:CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱:CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑) (簡稱:PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCN1)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)等具有咔唑骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱:DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱:mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
再者,還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱:PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱:Poly-TPD)等高分子化合物。
注意,電洞傳輸性材料不侷限於上述材料,可以將已知的各種材料中的一種或多種的組合作為電洞傳輸性材料用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)。另外,電洞傳輸層(112、112a、112b)也可以分別由多個層構成。也就是說,例如,也可以層疊有第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層。
在圖1D所示的發光元件中,藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電洞傳輸層112a上形成發光層113a。另外,在形成EL層103a及電荷產生層104之後,藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的電洞傳輸層112b上形成發光層113b。
<發光層> 發光層(113、113a、113b、113c)是包含發光物質的層。另外,作為發光物質,適當地使用呈現藍色、紫色、藍紫色、綠色、黃綠色、黃色、橙色、紅色等的發光顏色的物質。另外,藉由在多個發光層(113a、113b、113c)中分別使用不同的發光物質,可以成為呈現不同的發光顏色的結構(例如,可以組合處於補色關係的發光顏色獲得白色光)。再者,也可以為一個發光層包含不同的發光物質的疊層結構。
另外,發光層(113、113a、113b、113c)除了發光物質(客體材料)以外還可以包含一種或多種有機化合物(主體材料、輔助材料)。另外,作為一種或多種有機化合物,可以使用在本實施方式中說明的電洞傳輸性材料和電子傳輸性材料中的一者或兩者。
對可用於發光層(113、113a、113b、113c)的發光物質可以使用將單重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質或將三重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質。
另外,作為其他發光物質,例如可以舉出如下物質。
作為將單重激發能量轉換成發光的發光物質,可以舉出發射螢光的物質(螢光材料),例如可以舉出芘衍生物、蒽衍生物、聯伸三苯衍生物、茀衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的發光量子產率高,所以是較佳的。作為芘衍生物的具體例子,可以舉出N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱:1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱:1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱:1,6FrAPrn)、N,N’-雙(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱:1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱:1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外,可以使用5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱:PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱:PAPP2BPy)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱:2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPBA)、苝、2,5,8,11-四-(三級丁基)苝(簡稱:TBP)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱:DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPPA)等。
作為將三重激發能量轉換為發光的發光物質,例如可以舉出發射磷光的物質(磷光材料)或呈現熱活化延遲螢光的熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence:TADF)材料。
作為磷光材料,可以舉出有機金屬錯合物、金屬錯合物(鉑錯合物)、稀土金屬錯合物等。這種物質分別呈現不同的發光顏色(發光峰值),因此根據需要適當地選擇。
作為呈現藍色或綠色且其發射光譜的峰值波長為450nm以上且570nm以下的磷光材料,可以舉出如下物質。
例如可以舉出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-***-3-基-kN2]苯基-kC}銥(III)(簡稱:[Ir(mpptz-dmp)3
])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-***)銥(III)(簡稱:[Ir(Mptz)3
])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-***]銥(III)(簡稱:[Ir(iPrptz-3b)3
])、三[3-(5-聯苯)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-***]銥(III)(簡稱:[Ir(iPr5btz)3
])等具有4H-***骨架的有機金屬錯合物;三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-***]銥(III)(簡稱:[Ir(Mptz1-mp)3
])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-***)銥(III)(簡稱:[Ir(Prptz1-Me)3
])等具有1H-***骨架的有機金屬錯合物;fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱:[Ir(iPrpmi)3
])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱:[Ir(dmpimpt-Me)3
])等具有咪唑骨架的有機金屬錯合物;以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’
]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱:FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’
]銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱:FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’
}銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱:[Ir(CF3
ppy)2
(pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’
]銥(III)乙醯丙酮(簡稱:FIr(acac))等以具有拉電子基團的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬錯合物等。
作為呈現綠色或黃色且其發射光譜的峰值波長為495nm以上且590nm以下的磷光材料,可以舉出如下物質。
例如可以舉出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(mppm)3
])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)3
])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(mppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]銥(III)(簡稱:[Ir(nbppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]銥(III)(簡稱:[Ir(mpmppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-kN3]苯基-kC}銥(III)(簡稱:[Ir(dmppm-dmp)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(dppm)2
(acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物;(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱:[Ir(mppr-Me)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱: [Ir(mppr-iPr)2
(acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物;三(2-苯基吡啶根-N,C2’
)銥(III)(簡稱:[Ir(ppy)3
])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2’
)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(ppy)2
(acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(bzq)2
(acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱:[Ir(bzq)3
])、三(2-苯基喹啉-N,C2’
)銥(III)(簡稱:[Ir(pq)3
])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’
)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(pq)2
(acac)])、[2-(4-苯基-2-吡啶基-kN)苯基-kC]雙[2-(2-吡啶基-kN)苯基-kC]銥(III)(簡稱:[Ir(ppy)2
(4dppy)])、雙[2-(2-吡啶基-kN)苯基-kC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-kN)苯基-kC]等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物;雙(2,4-二苯基-1,3-㗁唑-N,C2’
)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(dpo)2
(acac)])、雙{2-[4’-(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C2’
}銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(p-PF-ph)2
(acac)])、雙(2-苯基苯并噻唑-N,C2’
)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(bt)2
(acac)])等有機金屬錯合物、三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱:[Tb(acac)3
(Phen)])等稀土金屬錯合物。
作為呈現黃色或紅色且其發射光譜的峰值波長為570nm以上且750nm以下的磷光材料,可以舉出如下物質。
例如可以舉出(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱:[Ir(5mdppm)2
(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱:[Ir(5mdppm)2
(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱:[Ir(d1npm)2
(dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬錯合物;(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(簡稱:[Ir(tppr)2
(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱:[Ir(tppr)2
(dpm)])、雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-kN]苯基-kC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-k2
O,O’)銥(III)(簡稱:[Ir(dmdppr-P)2
(dibm)])、雙{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-kN]苯基-kC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-k2
O,O’)銥(III)(簡稱:[Ir(dmdppr-dmCP)2
(dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2-甲基-3-苯基喹㗁啉合(quinoxalinato)]-N,C2’
]銥(III)(簡稱:[Ir(mpq)2
(acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3-二苯基喹㗁啉合(quinoxalinato)-N,C2’
]銥(III)(簡稱:[Ir(dpq)2
(acac)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱:[Ir(Fdpq)2
(acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬錯合物;三(1-苯基異喹啉-N,C2’
)銥(III)(簡稱:[Ir(piq)3
])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’
)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(piq)2
(acac)])、雙[4,6-二甲基-2-(2-喹啉基-kN)苯基-kC](2,4-戊二酮根-k2
O,O’)銥(III)等具有吡啶骨架的有機金屬錯合物;2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱:[PtOEP])等鉑錯合物;以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱:[Eu(DBM)3
(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱:[Eu(TTA)3
(Phen)])等稀土金屬錯合物。
作為用於發光層(113、113a、113b、113c)的有機化合物(主體材料、輔助材料),可以使用選擇一種或多種其能隙比發光物質(客體材料)大的物質。在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b、113c)的情況下,較佳為組合形成激態錯合物的化合物和磷光發光物質。藉由採用上述結構,可以獲得利用作為從激態錯合物到發光物質的能量轉移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer:激態錯合物-三重態能量轉移)的發光。在此情況下,可以適當地組合各種有機化合物,但是為了高效地形成激態錯合物,特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。另外,本發明的一個實施方式的有機化合物的LUMO能階低,被用作容易接收電子的化合物。
當發光物質是螢光材料時,較佳為使用單重激發態的能階大且三重激發態的能階小的有機化合物作為主體材料。例如,較佳為使用蒽衍生物或稠四苯衍生物。明確而言,可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱:2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}-蒽(簡稱:FLPPA)、5,12-二苯基稠四苯、5,12-雙(聯苯-2-基)稠四苯等。
在發光物質是磷光材料的情況下,選擇其三重態激發能量比發光物質的三重態激發能量(基態和三重激發態之間的能量差)大的有機化合物作為主體材料,即可。在此情況下,可以使用鋅或鋁類金屬錯合物、㗁二唑衍生物、***衍生物、苯并咪唑衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、芳香胺、咔唑衍生物等。
作為主體材料,更明確而言,例如可以使用如下電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料。
作為電洞傳輸性高的主體材料,例如,可以舉出芳香胺化合物,諸如N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-對苯二胺(簡稱:DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱:DPA3B)等。
另外,也可以舉出咔唑衍生物,諸如3-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzDPA2)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCN1)等。另外,作為咔唑衍生物,還可以舉出4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱:CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
另外,作為電洞傳輸性高的主體材料,例如,可以使用4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱:TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱:TCTA)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱:1-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱:m-MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N―苯基胺基]聯苯(簡稱:BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:mBPAFLP)、N-(9,9f-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)氨]-9H-茀-7-基}苯基胺(簡稱:DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱:DPNF)、2-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱:DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱:PCA1BP)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱:PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱:PCA3B)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱:PCBBiF)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱:PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱:PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱:PCASF)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱:DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(簡稱:YGA1BP)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱:YGA2F)等芳香族胺化合物等。另外,可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCCP)、1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱:mCP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱:CzTP)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱:mmDBFFLBi-II)、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱:DBF3P-II)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱:DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-IV)、4-[3-(聯伸三苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱:mDBTPTp-II)等咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、茀化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物等。
作為電子傳輸性高的主體材料,可以舉出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物,例如:三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱:Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱:Almq3
)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱:BeBq2
)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱:BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱:Znq)等。另外,還可以使用雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnBTZ)等具有㗁唑基類、噻唑類配體的金屬錯合物等。再者,除了金屬錯合物以外,還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CO11)等㗁二唑衍生物;3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁苯基)-1,2,4-***(簡稱:TAZ)等***衍生物;2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱:TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱:mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物);4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱:BzOS)等具有㗁唑骨架的化合物(尤其是苯并㗁唑衍生物);紅啡啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱:NBPhen)等啡啉衍生物;2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2CzPDBq-III),7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:6mDBTPDBq-II)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱:4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱:4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱:4,6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的雜環化合物;2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱:PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的雜環化合物;3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱:35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱:TmPyPB)等具有吡啶骨架的雜環化合物。另外,還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱:PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱:PF-BPy)。
另外,作為客體材料,可以舉出:蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、二苯并[g,p]䓛衍生物等稠合多環芳香族化合物。明確而言,可以舉出9,10-二苯基蒽(簡稱:DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCAPBA)、2PCAPA、6,12-二甲氧基-5,11-二苯䓛、DBC1、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱:BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱:DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱:DPNS2)以及1,3,5-三(1-芘基)苯(簡稱:TPB3)等。
另外,在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b、113c)的情況下,也可以組合形成激態錯合物的兩種化合物(第一化合物及第二化合物)和有機金屬錯合物。在此情況下,可以適當地組合各種有機化合物,但是為了高效地形成激態錯合物,特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。另外,作為電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料的具體例子,可以使用本實施方式所示的材料。藉由採用上述結構,可以同時實現高效率、低電壓以及長壽命。
TADF材料是指能夠利用微小的熱能量將三重激發態上轉換(up-convert)為單重激發態(逆系間竄越)並高效率地發射來自單重激發態的發光(螢光)的材料。可以高效率地獲得熱活化延遲螢光的條件為如下:三重激發能階和單重激發能階之間的能量差為0eV以上且0.2eV以下,較佳為0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所發射的延遲螢光是指具有與一般的螢光同樣的光譜但壽命非常長的發光。其壽命為10-6
秒以上,較佳為10-3
秒以上。
作為TADF材料,例如可以舉出富勒烯或其衍生物、普羅黃素等吖啶衍生物、伊紅等。另外,可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉。作為含金屬卟啉,例如,也可以舉出原卟啉-氟化錫錯合物(簡稱:SnF2
(Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(簡稱:SnF2
(Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(簡稱:SnF2
(Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(簡稱:SnF2
(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(簡稱:SnF2
(OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(簡稱:SnF2
(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(簡稱:PtCl2
OEP)等。
除了上述以外,可以使用2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱:PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱:PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-***(簡稱:PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱:ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]碸(簡稱:DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱:ACRSA)等具有富π電子型芳雜環及缺π電子型芳雜環的雜環化合物。另外,在富π電子型芳雜環和缺π電子型芳雜環直接鍵合的物質中,富π電子型芳雜環的施體性和缺π電子型芳雜環的受體性都強,單重激發態與三重激發態之間的能量差變小,所以是尤其較佳的。
另外,在使用TADF材料的情況下,可以與其他有機化合物組合。
在圖1D所示的發光元件中,藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的發光層113a上形成電子傳輸層114a。另外,在形成EL層103a及電荷產生層104之後,藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的發光層113b上形成電子傳輸層114b。
<電子傳輸層> 電子傳輸層(114、114a、114b)是將從第二電極102或電荷產生層(104)經過電子注入層(115、115a、115b)注入的電子傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外,電子傳輸層(114、114a、114b)是包含電子傳輸性材料的層。作為用於電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料,較佳為具有1×10-6
cm2
/Vs以上的電子移動率的物質。另外,只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質,可以使用上述以外的物質。
作為用於電子傳輸性材料可以舉出具有喹啉配體、苯并喹啉配體、㗁唑配體、噻唑配體的金屬錯合物、㗁二唑衍生物、***衍生物、啡啉衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物等。除了上述以外,也可以使用含氮雜芳族化合物等缺π電子型雜芳族化合物。
明確而言,可以使用Alq3
、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱:Almq3
)、雙(10-羥基苯并[h]-喹啉)鈹(II)(簡稱:BeBq2
)、BAlq、雙[2-(2-羥基苯基)苯并㗁唑]鋅(II)(簡稱:Zn(BOX)2
)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(II)(簡稱:Zn(BTZ)2
)等金屬錯合物、2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱:PBD)、OXD-7、3-(4’-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-聯苯基)-1,2,4-***(簡稱:TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-***(簡稱:p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱:BzOS)等雜芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:6mDBTPDBq-II)等喹㗁啉衍生物或二苯并喹㗁啉衍生物。
另外,還可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱:PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱:PF-BPy)等高分子化合物。
另外,電子傳輸層(114、114a、114b)可以為單層,也可以為包含上述物質的兩層以上的疊層。
在圖1D所示的發光元件中,藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電子傳輸層114a上形成電子注入層115a。然後,形成EL層103a及電荷產生層104,並形成EL層103b中的電洞注入層111b、電洞傳輸層112b、發光層113b及電子傳輸層114b,然後藉由真空蒸鍍法形成電子注入層115b。
<電子注入層> 電子注入層(115、115a、115b)是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層(115、115a、115b),可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2
)及鋰氧化物(LiOx
)等鹼金屬、鹼土金屬或這些金屬的化合物。此外,可以使用氟化鉺(ErF3
)等稀土金屬化合物。此外,也可以將電子鹽用於電子注入層(115、115a、115b)。作為電子鹽,例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。另外,也可以使用如上所述的構成電子傳輸層(114、114a、114b)的物質。
此外,也可以將混合有機化合物與電子予體(施體)而成的複合材料用於電子注入層(115、115a、115b)。這種複合材料因為藉由電子予體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性和電子傳輸性。在此情況下,有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料,明確而言,例如,可以使用用於如上所述的電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料(金屬錯合物、雜芳族化合物等)。作為電子予體,只要是對有機化合物呈現電子供給性的物質即可。明確而言,較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬,可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外,較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物,可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外,還可以使用氧化鎂等路易士鹼。另外,也可以使用四硫富瓦烯(簡稱:TTF)等有機化合物。
例如,在使從發光層113b獲得的光放大的情況下,較佳為以第二電極102與發光層113b之間的光學距離小於λ/4的方式形成(λ為發光層113b所呈現的光的波長)。在此情況下,藉由改變電子傳輸層114b或電子注入層115b的厚度,可以調整光學距離。
<電荷產生層> 電荷產生層104具有如下功能:當第一電極101(陽極)和第二電極102(陰極)之間被施加電壓時,對EL層103a注入電子且對EL層103b注入電洞的功能。電荷產生層104既可以具有對電洞傳輸性材料添加電子受體(受體)的結構,也可以具有對電子傳輸性材料添加電子予體(施體)的結構。或者,也可以層疊有這兩種結構。另外,藉由使用上述材料形成電荷產生層104,可以抑制在層疊EL層時的驅動電壓的增大。
在電荷產生層104具有對電洞傳輸性材料添加電子受體的結構的情況下,作為電洞傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外,作為電子受體,可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱:F4
-TCNQ)、氯醌等。另外,可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言,可以舉出氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸等。
在電荷產生層104具有對電子傳輸性材料添加電子施體的結構的情況下,作為電子傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外,作為電子予體,可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或屬於元素週期表中第2族、第13族的金屬及它們的氧化物或碳酸鹽。明確而言,較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外,也可以將如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等有機化合物用作電子予體。
圖1E中的EL層103c可以為與上述EL層(103、103a、103b)同樣的結構。另外,電荷產生層104a、104b也可以為與上述電荷產生層104同樣的結構。
<基板> 本實施方式所示的發光元件可以形成在各種基板上。注意,對基板的種類沒有特定的限制。作為該基板的一個例子,可以舉出半導體基板(例如,單晶基板或矽基板)、SOI基板、玻璃基板、石英基板、塑膠基板、金屬基板、不鏽鋼基板、包含不鏽鋼箔的基板、鎢基板、包含鎢箔的基板、撓性基板、貼合薄膜、包含纖維狀材料的紙或基材薄膜等。
作為玻璃基板的例子,有鋇硼矽酸鹽玻璃、鋁硼矽酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為撓性基板、貼合薄膜、基材薄膜等,可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚碸(PES)為代表的塑膠、丙烯酸樹脂等合成樹脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚醯亞胺、芳族聚醯胺、環氧、無機蒸鍍薄膜、紙類等。
另外,當製造本實施方式所示的發光元件時,可以利用蒸鍍法等真空製程或旋塗法、噴墨法等溶液製程。作為蒸鍍法,可以利用濺射法、離子鍍法、離子束蒸鍍法、分子束蒸鍍法、真空蒸鍍法等物理蒸鍍法(PVD法)或化學氣相沉積法(CVD法)等。尤其是,可以利用蒸鍍法(真空蒸鍍法)、塗佈法(浸塗法、染料塗佈法、棒式塗佈法、旋塗法、噴塗法等)、印刷法(噴墨法、網版印刷(孔版印刷)法、平板印刷(平板印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接觸印刷法等)等方法形成包括在發光元件的EL層中的功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)以及電荷產生層(104、104a、104b))。
另外,本實施方式所示的構成發光元件的EL層(103、103a、103b)的各功能層(電洞注入層(111、111a、111b)、電洞傳輸層(112、112a、112b)、發光層(113、113a、113b、113c)、電子傳輸層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)以及電荷產生層(104、104a、104b))的材料不侷限於此,只要為可以滿足各層的功能的材料就可以組合地使用。作為一個例子,可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介於低分子與高分子之間的化合物:分子量為400至4000)、無機化合物(量子點材料等)等。作為量子點材料,可以使用膠狀量子點材料、合金型量子點材料、核殼(Core Shell)型量子點材料、核型量子點材料等。
本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
實施方式3 在本實施方式中,說明本發明的一個實施方式的發光裝置。圖2A所示的發光裝置是形成在第一基板201上的電晶體(FET)202和發光元件(203R、203G、203B、203W)電連接而成的主動矩陣型發光裝置,多個發光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL層204,並且採用根據各發光元件的發光顏色分別調整了各發光元件的電極之間的光學距離的微腔結構。另外,採用從EL層204得到的發光穿過形成在第二基板205上的濾色片(206R、206G、206B)射出的頂部發射型發光裝置。
在圖2A所示的發光裝置中,將第一電極207用作反射電極,並將第二電極208用作半透射-半反射電極。作為用來形成第一電極207及第二電極208的電極材料,可以參照其他實施方式而適當地使用。
另外,在圖2A中,例如,在以發光元件203R、203G、203B、203W分別作為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件、白色發光元件的情況下,如圖2B所示,將發光元件203R中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200R,將發光元件203G中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200G,並且將發光元件203B中的第一電極207與第二電極208之間的距離調整為光學距離200B。另外,如圖2B所示,藉由將導電層210R層疊在發光元件203R的第一電極207上,並將導電層210G層疊在發光元件203G的第一電極207上,可以進行光學調整。
在第二基板205上形成有濾色片(206R、206G、206B)。濾色片使特定波長範圍的可見光透過並遮阻特定波長範圍的可見光。因此,如圖2A所示,藉由在與發光元件203R重疊的位置上設置只透射紅色的波長範圍的濾色片206R,可以從發光元件203R得到紅色光。另外,藉由在與發光元件203G重疊的位置上設置只透射綠色的波長範圍的濾色片206G,可以從發光元件203G得到綠色光。另外,藉由在與發光元件203B重疊的位置上設置只透射藍色的波長範圍的濾色片206B,可以從發光元件203B得到藍色光。但是,可以從發光元件203W得到白色光,而不設置濾光片。另外,也可以在各濾色片的端部設置有黑色層(黑矩陣)209。再者,濾色片(206R、206G、206B)或黑色層209也可以被由透明材料構成的保護層覆蓋。
雖然在圖2A中示出在第二基板205一側取出光的結構(頂部發射型)的發光裝置,但是也可以採用如圖2C所示那樣在形成有FET202的第一基板201一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置。在底部發射型發光裝置中,將第一電極207用作半透射-半反射電極,並將第二電極208用作反射電極。另外,作為第一基板201,至少使用具有透光性的基板。另外,如圖2C所示,將濾色片(206R’、206G’、206B’)設置在比發光元件(203R、203G、203B)更靠近第一基板201的一側即可。
另外,雖然在圖2A中示出發光元件為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件以及白色發光元件的情況,但是本發明的一個實施方式的發光元件不侷限於該結構,也可以使用黃色發光元件或橙色發光元件。作為用來製造這些發光元件的EL層(發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層)的材料,可以參照其他實施方式而適當地使用。在此情況下,需要根據發光元件的發光顏色而適當地選擇濾色片。
藉由採用上述結構,可以得到具備發射多個顏色的光的發光元件的發光裝置。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式4 在本實施方式中,對本發明的一個實施方式的發光裝置進行說明。
藉由採用本發明的一個實施方式的發光元件的元件結構,可以製造主動矩陣型發光裝置或被動矩陣型發光裝置。另外,主動矩陣型發光裝置具有組合了發光元件和電晶體(FET)的結構。由此,被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置都包括在本發明的一個實施方式中。另外,可以將其他實施方式所示的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。
在本實施方式中,首先參照圖3A及圖3B說明主動矩陣型發光裝置。
圖3A是發光裝置的俯視圖,圖3B是沿著圖3A中的點劃線A-A’進行切割的剖面圖。主動矩陣型發光裝置具有設置在第一基板301上的像素部302、驅動電路部(源極線驅動電路)303以及驅動電路部(閘極線驅動電路)(304a、304b)。將像素部302及驅動電路部(303、304a、304b)用密封劑305密封在第一基板301與第二基板306之間。
在第一基板301上設置有引線307。引線307與作為外部輸入端子的FPC308連接。FPC308用來對驅動電路部(303、304a、304b)傳遞來自外部的信號(例如,視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位。另外,FPC308也可以安裝有印刷線路板(PWB)。安裝有這些FPC和PWB的狀態也可以包括在發光裝置的範疇內。
圖3B示出剖面結構。
像素部302由具有FET(開關用FET)311、FET(電流控制用FET)312以及電連接於FET312的第一電極313的多個像素構成。對各像素所具有的FET的個數沒有特別的限制,而根據需要適當地設置即可。
另外,對FET309、310、311、312沒有特別的限制,例如可以採用交錯型電晶體或反交錯型電晶體。另外,也可以採用頂閘極型或底閘極型等的電晶體結構。
另外,對可用於上述FET309、310、311、312的半導體的結晶性沒有特別的限制,可以使用非晶半導體和具有結晶性的半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)中的任一個。藉由使用具有結晶性的半導體,可以抑制電晶體特性的劣化,所以是較佳的。
作為上述半導體,例如可以使用第14族元素、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體等。典型地是,可以使用包含矽的半導體、包含砷化鎵的半導體或包含銦的氧化物半導體等。
驅動電路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含單極性(N型和P型中的任一個)電晶體的電路形成,也可以由包含N型電晶體及P型電晶體的CMOS電路形成。另外,也可以採用外部具有驅動電路的結構。
第一電極313的端部由絕緣物314覆蓋。絕緣物314可以使用負型感光樹脂或正型感光樹脂(丙烯酸樹脂)等有機化合物或者氧化矽、氧氮化矽、氮化矽等無機化合物。絕緣物314的上端部或下端部較佳為有具有曲率的曲面。由此,可以使形成在絕緣物314上的膜具有良好的覆蓋性。
在第一電極313上層疊有EL層315及第二電極316。EL層315具有發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。
作為本實施方式所示的發光元件317的結構,可以應用其他實施方式所示的結構或材料。雖然在此未圖示,但是第二電極316與作為外部輸入端子的FPC308電連接。
雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件317,但是,在像素部302中多個發光元件被配置為矩陣狀。藉由在像素部302中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件,可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。另外,除了可以得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件以外,例如也可以形成能夠得到白色(W)、黃色(Y)、洋紅色(M)、青色(C)等顏色的發光的發光元件。例如,藉由對能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件追加能夠得到上述多種發光的發光元件,可以獲得色純度的提高、耗電量的降低等效果。另外,也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。作為濾色片的種類,可以使用紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)、青色(C)、洋紅色(M)、黃色(Y)等。
藉由使用密封劑305將第二基板306與第一基板301貼合在一起,使第一基板301上的FET(309、310、311、312)和發光元件317位於由第一基板301、第二基板306和密封劑305圍繞的空間318。另外,空間318可以填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等),也可以填充有有機物(包括密封劑305)。
可以將環氧類樹脂或玻璃粉用作密封劑305。另外,作為密封劑305,較佳為使用儘量未使水分和氧透過的材料。另外,第二基板306可以使用與第一基板301同樣的材料。由此,可以使用其他實施方式所示的各種基板。作為基板,除了玻璃基板和石英基板之外,還可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics:玻璃纖維強化塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride:聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。從黏合性的觀點來看,在作為密封劑使用玻璃粉的情況下,作為第一基板301及第二基板306較佳為使用玻璃基板。
如上所述,可以得到主動矩陣型發光裝置。
另外,當在撓性基板上形成主動矩陣型發光裝置時,可以在撓性基板上直接形成FET及發光元件,也可以在具有剝離層的其他基板上形成FET及發光元件之後藉由施加熱、力量、雷射照射等使FET與發光元件在剝離層分離再將其轉置於撓性基板。另外,作為剝離層,例如可以使用鎢膜及氧化矽膜的無機膜的疊層或聚醯亞胺等有機樹脂膜等。另外,作為撓性基板,除了可以形成電晶體的基板之外,還可以舉出紙基板、玻璃紙基板、芳族聚醯胺薄膜基板、聚醯亞胺薄膜基板、布基板(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革基板、橡皮基板等。藉由使用這種基板,可以實現良好的耐性及耐熱性且輕量化及薄型化。
本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
實施方式5 在本實施方式中,對採用本發明的一個實施方式的發光裝置或包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置的各種電子裝置及汽車的例子進行說明。
圖4A至圖4E所示的電子裝置可以包括外殼7000、顯示部7001、揚聲器7003、LED燈7004、操作鍵7005(包括電源開關或操作開關)、連接端子7006、感測器7007(具有測量如下因素的功能:力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風7008等。
圖4A示出移動電腦,該移動電腦除了上述以外還可以包括開關7009、紅外線埠7010等。
圖4B示出具備儲存媒體的可攜式影像再現裝置(例如DVD再現裝置),該可攜式影像再現裝置除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、記錄介質讀取部7011等。
圖4C示出護目鏡型顯示器,該護目鏡型顯示器除了上述以外還可以包括第二顯示部7002、支撐部7012、耳機7013等。
圖4D示出具有電視接收功能的數位相機,該數位相機除了上述以外還可以包括天線7014、快門按鈕7015、影像接收部7016等。
圖4E是行動電話機(包括智慧手機),可以在外殼7000中包括顯示部7001、麥克風7019、揚聲器7003、相機7020、外部連接部7021、操作按鈕7022等。
圖4F是大型電視機(也稱為電視機或電視接收器),可以包括外殼7000、顯示部7001等。另外,在此示出由支架7018來支撐外殼7000的結構。另外,藉由利用另外提供的遙控器7111等可以進行電視機的操作。另外,顯示部7001也可以具備觸控感測器,藉由用手指等觸摸顯示部7001可以進行操作。遙控器7111也可以具備顯示從該遙控器7111輸出的資料的顯示部。藉由利用遙控器7111所具備的操作鍵或觸控面板,可以進行頻道及音量的操作,並可以對顯示在顯示部7001上的影像進行操作。
圖4A至4F所示的電子裝置可以具有各種功能。例如,可以具有如下功能:將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上的功能;觸控面板功能;顯示日曆、日期或時刻等的功能;藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能;無線通訊功能;藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能;藉由利用無線通訊功能,進行各種資料的發送或接收的功能;讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上的功能等。此外,包括多個顯示部的電子裝置可以具有在一個顯示部主要顯示影像資訊而在另一個顯示部主要顯示文本資訊的功能,或者具有藉由將考慮了視差的影像顯示於多個顯示部上來顯示三維影像的功能等。再者,在具有影像接收部的電子裝置中,可以具有如下功能:拍攝靜態影像的功能;拍攝動態影像的功能;對所拍攝的影像進行自動或手動校正的功能;將所拍攝的影像儲存在記錄介質(外部或內置於相機)中的功能;將所拍攝的影像顯示在顯示部的功能等。注意,圖4A至圖4F所示的電子裝置可具有的功能不侷限於上述功能,而可以具有各種功能。
圖4G是智慧手錶,包括外殼7000、顯示部7001、操作按鈕7022、7023、連接端子7024、錶帶7025、錶帶扣7026等。
安裝在兼作框架(bezel)部分的外殼7000中的顯示部7001具有非矩形狀的顯示區域。顯示部7001可以顯示表示時間的圖示7027以及其他圖示7028等。此外,顯示部7001也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。
在圖4G所示的智慧手錶可以具有各種功能。例如,可以具有如下功能:將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示在顯示部上的功能;觸控面板功能;顯示日曆、日期或時刻等的功能;藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能;無線通訊功能;藉由利用無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能;藉由利用無線通訊功能,進行各種資料的發送或接收的功能;讀出儲存在記錄介質中的程式或資料來將其顯示在顯示部上的功能等。
外殼7000的內部可具有揚聲器、感測器(具有測量如下因素的功能:力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風等。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置以及包括本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置用於本實施方式中所示的電子裝置的各顯示部,由此可以實現長壽命的電子裝置。
作為使用發光裝置的電子裝置,可以舉出圖5A至圖5C所示的能夠折疊的可攜式資訊終端。圖5A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖5B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖5C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好,在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。
顯示部9311由藉由鉸鏈部9313連接的三個外殼9315來支撐。此外,顯示部9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。此外,顯示部9311藉由鉸鏈部9313使兩個外殼9315之間彎折,由此可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置應用於顯示部9311。另外,可以實現長壽命的電子裝置。顯示部9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示或者使用頻率高的應用軟體或程式的快捷方式等,能夠順利地進行資訊的確認或應用軟體的啟動。
圖6A及圖6B示出使用發光裝置的汽車。就是說,可以與汽車一體地形成發光裝置。明確而言,可以用於圖6A所示的汽車的外側的燈5101(包括車身後部)、輪胎的輪轂5102、車門5103的一部分或整體等。另外,可以用於圖6B所示的汽車內側的顯示部5104、方向盤5105、變速杆5106、座位5107、內部後視鏡5108等。除此之外,也可以用於玻璃窗的一部分。
如上所述,可以使用本發明的一個實施方式的發光裝置及顯示裝置來得到電子裝置或汽車。此時,可以實現長壽命的電子裝置。能夠使用的電子裝置或汽車不侷限於在本實施方式中示出的電子裝置或汽車,在各種領域可以應用。
注意,本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式6 在本實施方式中,參照圖7A至圖7D說明應用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明裝置的結構。
圖7A至圖7D示出照明裝置的剖面圖的例子。圖7A及圖7B是在基板一側提取光的底部發射型照明裝置,而圖7C及圖7D是在密封基板一側提取光的頂部發射型照明裝置。
圖7A所示的照明裝置4000在基板4001上包括發光元件4002。另外,照明裝置4000在基板4001的外側包括具有凹凸的基板4003。發光元件4002包括第一電極4004、EL層4005以及第二電極4006。
第一電極4004與電極4007電連接,第二電極4006與電極4008電連接。另外,也可以設置與第一電極4004電連接的輔助佈線4009。此外,在輔助佈線4009上形成有絕緣層4010。
基板4001與密封基板4011由密封劑4012黏合。另外,較佳為在密封基板4011與發光元件4002之間設置有乾燥劑4013。由於基板4003具有如圖7A所示那樣的凹凸,因此可以提高在發光元件4002中產生的光的提取效率。
另外,如圖7B所示的照明裝置4100那樣,也可以在基板4001的外側設置擴散板4015代替基板4003。
圖7C所示的照明裝置4200在基板4201上包括發光元件4202。發光元件4202包括第一電極4204、EL層4205以及第二電極4206。
第一電極4204與電極4207電連接,第二電極4206與電極4208電連接。另外,也可以設置與第二電極4206電連接的輔助佈線4209。另外,也可以在輔助佈線4209下設置絕緣層4210。
基板4201與具有凹凸的密封基板4211由密封劑4212黏合。另外,也可以在密封基板4211與發光元件4202之間設置障壁膜4213及平坦化膜4214。由於密封基板4211具有如圖7C所示那樣的凹凸,因此可以提高在發光元件4202中產生的光的提取效率。
另外,如圖7D所示的照明裝置4300那樣,也可以在發光元件4202上設置擴散板4215代替密封基板4211。
此外,如本實施方式所示,藉由使用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件,可以提供具有所希望的色度的照明裝置。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合。
實施方式7 在本實施方式中,參照圖8對使用本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件而製造的照明裝置的應用例子進行說明。
作為室內照明裝置,可以應用天花射燈8001。作為天花射燈8001,有天花安裝型燈或天花嵌入型燈。這種照明裝置可以由發光裝置與外殼或覆蓋物的組合構成。除此以外,也可以應用於吊燈型燈(用電纜另在天花板上的燈)的照明裝置。
另外,腳燈8002能夠照射地面上,以提高安全性。例如,能夠有效地利用於臥室、樓梯或通路等。在此情況下,可以根據房間的尺寸或結構而適當地改變其尺寸或形狀。另外,也可以組合發光裝置和支撐台構成安裝型照明裝置。
另外,片狀照明8003為薄膜狀照明裝置。因為將其貼在牆上而使用,所以不需要空間而可以應用於各種用途。另外,容易實現大面積化。另外,也可以將其貼在具有曲面的牆或外殼上。
另外,也可以使用來自光源的光只被控制為所希望的方向上的照明裝置8004。
藉由將本發明的一個實施方式的發光裝置或其一部分的發光元件用於上述以外的室內家具的一部分,可以提供具有家具的功能的照明裝置。
如上所述,可以得到使用發光裝置的各種各樣的照明裝置。另外,這種照明裝置包括在本發明的一個實施方式中。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。 實施例1
《合成例子1》 在本合成例子中,對由實施方式1的結構式(100)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(聯伸三苯-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8Tp-4mDBtPBfpm)的合成方法進行說明。以下示出8Tp-4mDBtPBfpm的結構。
<8Tp-4mDBtPBfpm的合成> 首先,將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.5g、4,4,5,5-四甲基-2-(聯伸三苯-2-基)-1,3,2-二氧硼戊環1.5g、磷酸三鉀2.7g、二甘醇二甲醚35mL及三級丁醇0.93g放入三頸燒瓶內,對燒瓶內的空氣進行氮置換,添加醋酸鈀(II)15mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦47mg,在氮氣流下以130℃進行加熱6小時。對所得到的反應物添加水並進行過濾,依次使用水、乙醇及甲苯對濾渣進行洗滌。
接著,將該濾渣溶解於煮沸的甲苯中,進行過濾。再者,濃縮所得到的濾液的溶劑進行再結晶,由此以25%的產率獲得目的物的淡黃色固體0.52g。以下示出合成方案(a-1)。
利用梯度昇華法對所得到的淡黃色固體0.52g進行昇華純化。昇華純化條件為如下:在壓力為2.3Pa且氬氣體流量為10mL/分的條件下,以360℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以69%的回收率獲得目的物的黃色固體0.36g。
下面示出所得到的黃色固體的核磁共振光譜法(1
H-NMR)的分析結果。另外,圖9示出1
H-NMR譜。從該結果可知,在本實施例中得到了由上述結構式(100)表示的有機化合物8Tp-4mDBtPBfpm。
1
H-NMR.δ(TCE-d2
):7.44-7.49(m,2H),7.60-7.66(m,6H),7.76-7.79(t,1H),7.84-7.87(t,2H),7.95(d,1H),7.98(d,1H),8.15(d,1H),8.20(d,2H),8.63-8.67(m,3H),8.69-8.76(m,4H),8.93(s,1H),9.02(s,1H),9.31(s,1H)。
另外,圖10A示出甲苯溶液中的8Tp-4mDBtPBfpm的吸收光譜及發射光譜。橫軸表示波長,縱軸表示吸收強度及發光強度。
利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)測量吸收光譜。藉由如下方法算出甲苯溶液中的8Tp-4mDBtPBfpm的吸收光譜:從石英皿中放入8Tp-4mDBtPBfpm的甲苯溶液測量得到的吸收光譜減去石英皿中放入甲苯測量得到的吸收光譜。另外,發射光譜的測量使用了PL-EL測量裝置(由日本濱松光子學公司製造)。至於甲苯溶液中的8Tp-4mDBtPBfpm的發射光譜,將8Tp-4mDBtPBfpm的甲苯溶液放入石英皿中進行了測量。
圖10A示出甲苯溶液中的8Tp-4mDBtPBfpm在283nm及320nm、333nm附近具有吸收峰值,並且在409nm(激發波長:333nm)附近具有發光波長的峰值。
接著,測量8Tp-4mDBtPBfpm的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。另外,薄膜的吸收光譜根據包括基板的薄膜的穿透率及反射率得到的吸光度(-log10
[%T/100-%R])算出。注意,%T表示穿透率,%R表示反射率。使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造,FS920)測量發射光譜。圖10B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖10B示出固體薄膜中的8Tp-4mDBtPBfpm在245nm、270nm及319nm附近具有吸收峰值,並且在440nm(激發波長:330nm)附近具有發光波長的峰值。
接著,對本實施例中所得到的8Tp-4mDBtPBfpm藉由液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry,簡稱為LC/MS分析)進行分析。
在LC/MS分析中,利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離,並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。
在LC分離中,使用任意的管柱,柱溫為40℃,並且其輸液條件為如下:適當地選擇溶劑,將任意濃度的8Tp-4mDBtPBfpm溶解於有機溶劑中進行樣本的調整,且注入量為5.0μL。
採用靶向MS2
(Targeted-MS2
)法對來源於8Tp-4mDBtPBfpm的離子的m/z=654.18的成分進行MS2
測量。在靶向MS2
的設定中將靶離子的質量範圍設定為m/z=654.18±2.0(分離窗(isolation window)=4),且以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE(標準化碰撞能量(Normalized Collision Energy))設定為70而進行測量。圖11示出所得到的MS譜。
從圖11可知:8Tp-4mDBtPBfpm主要在m/z= 626、591、471、451、394、369、341、315、286、271、260、226、197附近被檢測出子離子。因為圖11示出來源於8Tp-4mDBtPBfpm的特徵,所以可以說這是用於識別包含在混合物中的8Tp-4mDBtPBfpm的重要資料。
另外,m/z=626附近的子離子可推測是因嘧啶環的開裂及腈的脫離而產生的陽離子。另外,m/z=394附近的子離子可推測是因4-苯基二苯并噻吩的脫離而產生的陽離子,這表示8Tp-4mDBtPBfpm包含苯基二苯并噻吩。
另外,m/z=197附近的子離子可推測是因二苯并噻吩基的脫離而產生的陽離子,這表示8Tp-4mDBtPBfpm包含二苯并噻吩基。 實施例2
《合成例子2》 在本實施例中,本發明的一個實施方式的有機化合物的由實施方式1的結構式(101)表示的4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(9,9-二甲基茀-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8FL-4mDBtPBfpm)的合成方法進行說明。另外,以下示出8FL-4mDBtPBfpm的結構式。
<4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(9,9-二甲基茀-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8FL-4mDBtPBfpm)的合成> 首先,將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.5g、9,9-二甲基茀-2-硼酸1.0g、磷酸三鉀2.7g、二甘醇二甲醚35mL及三級丁醇1.9g放入三頸燒瓶內,對燒瓶內的空氣進行氮置換,添加醋酸鈀(II)28mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦93mg,在氮氣流下以135℃進行加熱15小時。對所得到的反應物添加水並進行過濾,依次使用水及乙醇對濾渣進行洗滌。
接著,將該濾渣溶解於煮沸的甲苯中,使用依次填充矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液進行濃縮及乾燥,使用甲苯及乙醇進行再結晶,由此以79%的產率獲得目的物的黃白色固體1.6g。以下示出合成方案(b-1)。
利用梯度昇華法對所得到的黃白色固體1.6g進行昇華純化。昇華純化條件為如下:在壓力為2.8Pa且氬氣體流量為10mL/分的條件下,以315℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以63%的回收率獲得目的物的黃色固體1.0g。
下面示出所得到的黃色固體的核磁共振光譜法(1
H-NMR)的分析結果。另外,圖12示出1
H-NMR譜。從該結果可知,在本實施例中得到了由上述結構式(101)表示的有機化合物8FL-4mDBtPBfpm。
1
H-NMR.δ(TCE-d2
):1.50(s,6H),7.27-7.32(m,2H),7.40-7.47(m,3H),7.56-7.63(m,3H),7.69-7.79(m,5H),7.82(d,1H),7.92(d,1H),8.00(dd,1H),8.18(dd,2H),8.55(ds,1H),8.65(d,1H),8.96(s,1H),9.26(s,1H)。
另外,圖13A示出甲苯溶液中的8FL-4mDBtPBfpm的吸收光譜及發射光譜。橫軸表示波長,縱軸表示吸收強度及發光強度。
利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)測量吸收光譜。藉由如下方法算出甲苯溶液中的8FL-4mDBtPBfpm的吸收光譜:從石英皿中放入8FL-4mDBtPBfpm的甲苯溶液測量得到的吸收光譜減去石英皿中放入甲苯測量得到的吸收光譜。另外,發射光譜的測量使用了PL-EL測量裝置(由日本濱松光子學公司製造)。至於甲苯溶液中的8FL-4mDBtPBfpm的發射光譜,將8FL-4mDBtPBfpm的甲苯溶液放入石英皿中進行了測量。
圖13A示出甲苯溶液中的8FL-4mDBtPBfpm在281nm、294nm、320nm及334nm附近具有吸收峰值,並且在422nm(激發波長:331nm)附近具有發光波長的峰值。
接著,測量8FL-4mDBtPBfpm的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。另外,薄膜的吸收光譜根據包括基板的薄膜的穿透率及反射率得到的吸光度(-log10
[%T/100-%R])算出。注意,%T表示穿透率,%R表示反射率。使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造,FS920)測量發射光譜。圖13B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖13B示出固體薄膜中的8FL-4mDBtPBfpm在213nm、237nm、290nm、322nm及338nm附近具有吸收峰值,並且在437nm(激發波長:350nm)附近具有發光波長的峰值。
接著,對本實施例中所得到的8FL-4mDBtPBfpm藉由液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry,簡稱為LC/MS分析)進行分析。
在LC/MS分析中,利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離,並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。
在LC分離中,使用任意的管柱,柱溫為40℃,並且其輸液條件為如下:適當地選擇溶劑,將任意濃度的8FL-4mDBtPBfpm溶解於有機溶劑中進行樣本的調整,且注入量為5.0μL。
採用靶向MS2
(Targeted-MS2
)法對來源於8FL-4mDBtPBfpm的離子的m/z=621.19的成分進行MS2
測量。在靶向MS2
的設定中將靶離子的質量範圍設定為m/z= 621.19±2.0(分離窗(isolation window)=4),且以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE(標準化碰撞能量(Normalized Collision Energy))設定為80而進行測量。圖14示出所得到的MS譜。
從圖14可知:8FL-4mDBtPBfpm主要在m/z= 605、578、421、344、319、284、265、241、197附近被檢測出子離子。因為圖14示出來源於8FL-4mDBtPBfpm的特徵,所以可以說這是用於識別包含在混合物中的8FL-4mDBtPBfpm的重要資料。
另外,m/z=605附近的子離子可推測是因8FL-4mDBtPBfpm中的甲基的脫離而產生的陽離子,這表示8FL-4mDBtPBfpm包含甲基。此外的子離子都在8FL-4mDBtPBfpm的甲基脫離的狀態下還脫離。另外,m/z=343附近的子離子可推測是因苯基及二苯并噻吩基的脫離而產生的陽離子,這表示8FL-4mDBtPBfpm包含苯基及二苯并噻吩基。
另外,m/z=197附近的子離子可推測是二苯并噻吩基的陽離子,這表示8FL-4mDBtPBfpm包含二苯并噻吩基。 實施例3
《合成例子3》 在本合成例子中,對由實施方式1的結構式(102)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8βN-4mDBtPBfpm)的合成方法進行說明。以下示出8βN-4mDBtPBfpm的結構式。
<4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8βN-4mDBtPBfpm)的合成> 首先,將8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶1.5g、2-萘硼酸0.73g、氟化銫1.5g及均三甲苯32mL放入100mL的三頸燒瓶內,對燒瓶內的空氣進行氮置換,添加2’-(二環己基膦基)苯乙酮二醇縮酮70mg及三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱:Pd2
(dba)3
)89mg,在氮氣流下以120℃進行加熱5小時。對所得到的反應物添加水並進行過濾,依次使用水及乙醇對濾渣進行洗滌。
將該濾渣溶解於甲苯中,使用依次填充矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液的溶劑進行濃縮及乾燥,進行再結晶,由此以64%的產率獲得目的物的淡黃色固體1.5g。以下示出合成方案(c-1)。
利用梯度昇華法對所得到的淡黃色固體1.5g進行昇華純化。昇華純化條件為如下:在壓力為2.0Pa且氬氣體流量為10mL/分的條件下,以290℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以39%的回收率獲得目的物的黃色固體0.60g。
下面示出所得到的黃色固體的核磁共振光譜法(1
H-NMR)的分析結果。另外,圖15示出1
H-NMR譜。從該結果可知,在本實施例中得到了由上述結構式(102)表示的有機化合物8βN-4mDBtPBfpm。
1
H-NMR.δ(TCE-d2
):7.45-7.50(m,4H),7.57-7.62(m,2H),7.72-7.93(m,8H),8.03(d,1H),8.10(s,1H),8.17(d,2H),8.60(s,1H),8.66(d,1H),8.98(s,1H),9.28(s,1H)。
另外,圖16A示出甲苯溶液中的8βN-4mDBtPBfpm的吸收光譜及發射光譜。橫軸表示波長,縱軸表示吸收強度及發光強度。
利用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)測量吸收光譜。藉由如下方法算出甲苯溶液中的8βN-4mDBtPBfpm的吸收光譜:從石英皿中放入8βN-4mDBtPBfpm的甲苯溶液測量得到的吸收光譜減去石英皿中放入甲苯測量得到的吸收光譜。另外,發射光譜的測量使用了PL-EL測量裝置(由日本濱松光子學公司製造)。至於甲苯溶液中的8βN-4mDBtPBfpm的發射光譜,將8βN-4mDBtPBfpm的甲苯溶液放入石英皿中進行了測量。
圖16A示出甲苯溶液中的8βN-4mDBtPBfpm在283nm、290nm、317nm及333nm附近具有吸收峰值,並且在409nm(激發波長:337nm)附近具有發光波長的峰值。
接著,測量8βN-4mDBtPBfpm的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。另外,薄膜的吸收光譜根據包括基板的薄膜的穿透率及反射率得到的吸光度(-log10
[%T/100-%R])算出。注意,%T表示穿透率,%R表示反射率。使用紫外可見分光光度計(日本日立高新技術公司製造的U4100型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造,FS920)測量發射光譜。圖16B示出所得到的固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,縱軸表示吸收強度及發光強度。
圖16B示出固體薄膜中的8βN-4mDBtPBfpm在243nm、266nm、290nm、314nm及341nm附近具有吸收峰值,並且在430nm(激發波長:330nm)附近具有發光波長的峰值。
接著,對本實施例中所得到的8βN-4mDBtPBfpm藉由液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry,簡稱為LC/MS分析)進行分析。
在LC/MS分析中,利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離,並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。
在LC分離中,使用任意的管柱,柱溫為40℃,並且其輸液條件為如下:適當地選擇溶劑,將任意濃度的8βN-4mDBtPBfpm溶解於有機溶劑中進行樣本的調整,且注入量為5.0μL。
採用靶向MS2
(Targeted-MS2
)法對來源於8βN-4mDBtPBfpm的離子的m/z=554.15的成分進行MS2
測量。在靶向MS2
的設定中將靶離子的質量範圍設定為m/z= 554.15±2.0(分離窗(isolation window)=4),且以正模式進行檢測。將碰撞池內使靶離子加速的能量NCE(標準化碰撞能量(Normalized Collision Energy))設定為65而進行測量。圖17示出所得到的MS譜。
從圖17可知:8βN-4mDBtPBfpm主要在m/z= 528、499、371、347、310、295、284、270、260、245、241、221、215、197附近被檢測出子離子。因為圖17示出來源於8βN-4mDBtPBfpm的特徵,所以可以說這是用於識別包含在混合物中的8βN-4mDBtPBfpm的重要資料。
另外,m/z=371附近的子離子可推測是因二苯并噻吩基的脫離而產生的陽離子,這表示8βN-4mDBtPBfpm包含二苯并噻吩基。 實施例4
在本實施例中,作為本發明的一個實施方式的發光元件,對將實施例1中說明的4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(聯伸三苯-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8Tp-4mDBtPBfpm)(結構式(100))用於發光層的發光元件1、將實施例2中說明的4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(9,9-二甲基茀-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8FL-4mDBtPBfpm)(結構式(101))用於發光層的發光元件2、將實施例3中說明的4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8βN-4mDBtPBfpm)(結構式(102))用於發光層的發光元件3的元件結構、製造方法及特性進行說明。圖18示出本實施例中使用的發光元件的元件結構,表1示出具體結構。另外,以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件的製造》 如圖18所示,本實施例所示的發光元件具有如下結構:在形成在基板900上的第一電極901上依次層疊有電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915,且在電子注入層915上層疊有第二電極903。
首先,在基板900上形成第一電極901。電極面積為4mm2
(2mm×2mm)。另外,作為基板900使用玻璃基板。第一電極901藉由利用濺射法形成厚度為70nm的包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)而形成。
在此,作為預處理,利用水對基板表面進行洗滌,在200℃的溫度下焙燒1小時,然後進行UV臭氧處理370秒。然後,將基板放入其內部被減壓到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中,在170℃的溫度下進行真空焙燒60分鐘,然後對基板進行冷卻30分鐘左右。
接著,在第一電極901上形成電洞注入層911。在真空蒸鍍裝置內被減壓到10-4
Pa之後,將DBT3P-II和氧化鉬以質量比為DBT3P-II:氧化鉬=2:1且厚度為50nm的方式共蒸鍍,以形成電洞注入層911。
接著,在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍PCBBi1BP,以形成電洞傳輸層912。
接著,在電洞傳輸層912上形成發光層913。
在發光元件1的發光層913中,作為主體材料使用8Tp-4mDBtPBfpm,作為輔助材料使用PCCP,作為客體材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2
(4dppy)],以重量比為8Tp-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2
(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式進行共蒸鍍。另外,將膜厚度設定為40nm。
在發光元件2的發光層913中,作為主體材料使用8FL-4mDBtPBfpm,作為輔助材料使用PCCP,作為客體材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2
(4dppy)],以重量比為8FL-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2
(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式進行共蒸鍍。另外,將膜厚度設定為40nm。
在發光元件3的發光層913中,作為主體材料使用8βN-4mDBtPBfpm,作為輔助材料使用PCCP,作為客體材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2
(4dppy)],以重量比為8βN-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2
(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式進行共蒸鍍。另外,將膜厚度設定為40nm。
接著,在發光層913上形成電子傳輸層914。在發光元件1中,藉由將8Tp-4mDBtPBfpm和BPhen分別以厚度為20nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。另外,在發光元件2中,藉由將8FL-4mDBtPBfpm和BPhen分別以厚度為20nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。另外,在發光元件3中,藉由將8βN-4mDBtPBfpm和BPhen分別以厚度為20nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。
接著,在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。
接著,在電子注入層915上形成第二電極903。第二電極903藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成。在本實施例中,第二電極903被用作陰極。
藉由上述製程在基板900上形成在一對電極之間夾有EL層的發光元件。另外,上述製程中說明的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915是構成本發明的一個實施方式中的EL層的功能層。另外,在上述製造方法的蒸鍍過程中,都利用電阻加熱法進行蒸鍍。
另外,使用另一基板(未圖示)密封如上所述那樣製成的發光元件。當使用另一基板(未圖示)進行密封時,在氮氛圍的手套箱內使用密封劑將另一基板(未圖示)固定於基板900上,將密封劑塗佈於形成在基板900上的發光元件的周圍,在密封時以6J/cm2
照射365nm的紫外光,並且以80℃進行1小時的加熱處理。
《發光元件的工作特性》 對所製造的各發光元件的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。作為發光元件1、發光元件2及發光元件3的工作特性的結果,圖19示出電流密度-亮度特性,圖20示出電壓-亮度特性,圖21示出亮度-電流效率特性,圖22示出電壓-電流特性。
此外,下面的表2示出1000cd/m2
附近的各發光元件的主要初始特性值。
從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件都具有良好的元件特性。
圖23示出以2.5mA/cm2
的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖23可知各發光元件的發射光譜在560nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(ppy)2
(4dppy)]的發光。
接著,進行各發光元件的可靠性測試。圖24示出可靠性測試的結果。在圖24中,縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%),橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試,以2mA進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知,本實施例中示出的各發光元件都具有良好的元件特性。
另外,本實施例所示的各發光元件都具有如下結構:在發光層中形成激態錯合物,能量從激態錯合物轉移到發光物質[Ir(ppy)2
(4dppy)],由此獲得發光的結構(ExTET)。另外,在這種結構中,作為在本實施例中使用的本發明的一個實施方式的8Tp-4mDBtPBfpm、8FL-4mDBtPBfpm及8βN-4mDBtPBfpm具有苯并呋喃并嘧啶骨架,LUMO能階較深,所以適合用於激態錯合物的形成。因此,本實施例中示出的各發光元件還具有能夠利用ExTET獲得發光而降低驅動電壓的特徵。 實施例5
在本實施例中,作為本發明的一個實施方式的發光元件,對將實施例3中說明的8βN-4mDBtPBfpm(結構式(102))用於發光層的發光元件4及將有機化合物4,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:4,8mDBtP2Bfpm)(結構式(200))用於發光層的比較發光元件5的元件結構、製造方法及特性進行說明。圖18示出本實施例中使用的發光元件的元件結構,表3示出具體結構。另外,以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件的製造》 如圖18所示,本實施例所示的發光元件具有如下結構:在形成在基板900上的第一電極901上依次層疊有電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915,且在電子注入層915上層疊有第二電極903。
首先,在基板900上形成第一電極901。電極面積為4mm2
(2mm×2mm)。另外,作為基板900使用玻璃基板。第一電極901藉由利用濺射法形成厚度為70nm的包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)而形成。
在此,作為預處理,利用水對基板表面進行洗滌,在200℃的溫度下焙燒1小時,然後進行UV臭氧處理370秒。然後,將基板放入其內部被減壓到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中,在170℃的溫度下進行真空焙燒60分鐘,然後對基板進行冷卻30分鐘左右。
接著,在第一電極901上形成電洞注入層911。在真空蒸鍍裝置內被減壓到10-4
Pa之後,將DBT3P-II和氧化鉬以質量比為DBT3P-II:氧化鉬=2:1且厚度為50nm的方式共蒸鍍,以形成電洞注入層911。
接著,在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍PCBBi1BP,以形成電洞傳輸層912。
接著,在電洞傳輸層912上形成發光層913。
在發光元件4的發光層913中,作為主體材料使用8βN-4mDBtPBfpm,作為輔助材料使用PCCP,作為客體材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2
(4dppy)],以重量比為8βN-4mDBtPBfpm:PCCP:[Ir(ppy)2
(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式進行共蒸鍍。另外,將膜厚度設定為40nm。
在比較發光元件5的發光層913中,作為主體材料使用4,8mDBtP2Bfpm,作為輔助材料使用PCCP,作為客體材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2
(4dppy)],以重量比為4,8mDBtP2Bfpm:PCCP:[Ir(ppy)2
(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式進行共蒸鍍。另外,將膜厚度設定為40nm。
接著,在發光層913上形成電子傳輸層914。在發光元件4中,藉由將8βN-4mDBtPBfpm和BPhen分別以厚度為20nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。另外,在比較發光元件5中,藉由將4,8mDBtP2Bfpm和BPhen分別以厚度為20nm和15nm的方式依次進行蒸鍍形成電子傳輸層914。
接著,在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。
接著,在電子注入層915上形成第二電極903。第二電極903藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成。在本實施例中,第二電極903被用作陰極。
藉由上述製程在基板900上形成在一對電極之間夾有EL層的發光元件。另外,上述製程中說明的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914以及電子注入層915是構成本發明的一個實施方式中的EL層的功能層。另外,在上述製造方法的蒸鍍過程中,都利用電阻加熱法進行蒸鍍。
另外,使用另一基板(未圖示)密封如上所述那樣製成的發光元件。當使用另一基板(未圖示)進行密封時,在氮氛圍的手套箱內,將密封劑塗佈於形成在基板900上的發光元件的周圍,將具備乾燥劑的另一基板(未圖示)重疊於基板900的所希望的位置,在密封時以6J/cm2
照射365nm的紫外光。
《發光元件的工作特性》 對所製造的發光元件4及比較發光元件5的工作特性進行測量。測量在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。作為發光元件4及比較發光元件5的工作特性的結果,圖25示出電流密度-亮度特性,圖26示出電壓-亮度特性,圖27示出亮度-電流效率特性,圖28示出電壓-電流特性。
此外,下面的表4示出1000cd/m2
附近的發光元件4及比較發光元件5的主要初始特性值。
從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件4具有良好的元件特性。
圖29示出以2.5mA/cm2
的電流密度使電流流過發光元件4及比較發光元件5時的發射光譜。從圖29可知各發光元件的發射光譜在560nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(ppy)2
(4dppy)]的發光。
接著,進行發光元件4及比較發光元件5的可靠性測試。圖30示出可靠性測試的結果。在圖30中,縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%),橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試,以2mA進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知,本發明的一個實施方式的發光元件4的可靠性比比較發光元件5高。尤其是,關於亮度到達初始亮度的90%的衰減時間(LT90),比較發光元件5的LT90為78小時,而發光元件4的LT90為215小時,發光元件4的壽命約為比較發光元件5的2.8倍。該表示本發明的一個實施方式的有機化合物8βN-4mDBtPBfpm(結構式(102))對發光元件的長壽命化有效。另外,從本實施例的結果可知藉由將縮合環直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或者苯并噻吩并嘧啶骨架的苯側,直接影響元件的長壽命化。 實施例6
《合成例子4》 在本合成例子中,對由實施方式1的結構式(145)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物8-(二苯并噻吩-4-基)-2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8DBt-2mDBtPBfpm)的合成方法進行說明。以下示出8DBt-2mDBtPBfpm的結構式。
<步驟1:2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)酚的合成> 首先,將4-二苯并噻吩硼酸3.4g、三(2-甲基苯基)膦(簡稱:P(o-tolyl)3
)0.18g、碳酸鉀4.1g、甲苯56mL、乙醇19mL及水15mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加4-溴-2-氯酚3.1g及醋酸鈀(II)(簡稱:Pd(OAc)2
)67mg以90℃進行攪拌14小時。經過指定時間之後,對該混合物添加水,使用乙酸乙酯進行萃取,使用水及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行過濾,濃縮濾液獲得褐色油狀物。將該油狀物溶解於甲苯,藉由矽膠管柱層析法進行純化。其中,使用己烷:乙酸乙酯=5:1,然後逐漸減少己烷,最後使用己烷:乙酸乙酯=2:1。由此,以91%的產率獲得目的物的淡黃色固體4.3g。以下示出步驟1的合成方案(d-1)。
<步驟2:4-(二苯并噻吩-4-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)酚的合成> 接著,將上述步驟1中合成的2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)酚0.31g、聯硼酸頻那醇酯0.28g、醋酸鉀(AcOK)0.30g、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(S-Phos)17mg及1,4-二氧六環2.5mL放入二口燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。
對該混合物添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(簡稱:Pd2
(dba)3
)18mg,以100℃進行攪拌7小時。經過指定時間之後,對該混合物添加水,使用乙酸乙酯進行萃取,使用水及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行重力過濾,濃縮濾液獲得褐色油狀物。將該油狀物溶解於甲苯,藉由以己烷:乙酸乙酯=5:1為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化,由此以50%的產率獲得目的物的淡黃色固體0.20g。以下示出步驟2的合成方案(d-2)。
<步驟3:2,5-二氯-4-[2-羥基-5-(二苯并噻吩-4-基)苯基]嘧啶的合成> 接著,將上述步驟2中合成的4-(二苯并噻吩-4-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)酚0.21g、三苯基膦13mg、醋酸鉀0.10g、乙腈1.9mL及水0.48mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加2,4,5-三氯嘧啶62μL及醋酸鈀(II)7.0mg,在室溫下進行攪拌18小時。經過指定時間之後,對該混合物添加水,使用乙酸乙酯進行萃取,使用水及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行重力過濾,濃縮濾液獲得褐色油狀物。將該油狀物溶解於甲苯,藉由以己烷:乙酸乙酯=5:1為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化,由此以55%的產率獲得目的物的淡黃色固體0.12g。以下示出步驟3的合成方案(d-3)。
<步驟4:2-氯-8-(二苯并噻吩-4-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成> 接著,將上述步驟3中合成的2,5-二氯-4-[2-羥基-5-(二苯并噻吩-4-基)苯基]嘧啶0.36g及二甲基乙醯胺(簡稱:DMAC)34mL放入二口燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加噻吩-2-羧酸銅(I)(簡稱:CuTC)0.21mg,以80℃進行攪拌9.5小時。
經過指定時間之後,添加食鹽水,使用乙酸乙酯進行萃取,使用水及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行重力過濾,濃縮濾液,獲得黃色固體。將該固體溶解於甲苯,藉由以己烷:乙酸乙酯=5:1為展開溶劑的矽膠管柱層析法進行純化,由此以50%的產率獲得目的物的白色固體0.16g。以下示出步驟4的合成方案(d-4)。
<步驟5:8-(二苯并噻吩-4-基)-2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8DBt-2mDBtPBfpm)的合成> 接著,將上述步驟4中合成的2-氯-8-(二苯并噻吩-4-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶0.10g、3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸99mg、磷酸三鉀0.17g、二甘醇二甲醚2.7mL及三級丁醇6.7mg放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加醋酸鈀(II)1.9mg及二(1-金剛烷基)-正丁基膦6.0mg,在氮氣流下以120℃進行攪拌7.5小時,接著,以140℃進行攪拌1.5小時。經過指定時間之後,對該混合物添加水,對析出物進行吸引過濾,使用乙醇對濾渣進行洗滌。
將所得到的濾渣溶解於加熱了的甲苯,使用依次填充矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液的溶劑進行濃縮及乾燥,使用甲苯進行再結晶,由此以24%的產率獲得本發明的8DBt-2mDBtPBfpm(簡稱)的白色固體0.040g。以下示出步驟5的合成方案(d-5)。
下面示出所得到的白色固體的核磁共振光譜法(1
H-NMR)的分析結果。從該結果可知,在本實施例中得到了由上述結構式(145)表示的有機化合物8DBt-2mDBtPBfpm。
1
H-NMR.δ(CDCl3
):7.42-7.52(m,4H),7.59(t,3H),7.64(d,1H),7.69(t,1H),7.82-7.85(m,3H),7.90(d,1H),8.12(dd,1H),8.18-8.23(m,4H),8.68(dt,1H),8.70(sd,1H),8.99(st,1H),9.16(s,1H)。
<參考合成例子> 在本參考合成例子中說明作為實施例5中說明的苯并呋喃并嘧啶化合物4,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:4,8mDBtP2Bfpm)(結構式(200))的合成方法。以下示出4,8mDBtP2Bfpm的結構。
《步驟1:8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成》 首先,將1.0g的4,8-二氯[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、2.6g的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、1.2g的碳酸鉀、42mL的甲苯、4mL的乙醇及4mL的水放入安裝有回流管的三頸燒瓶,對燒瓶內的空氣進行氮置換,添加0.29g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱:Pd(PPh3
)2
Cl2
),在氮氣流下以80℃進行8小時的加熱。對所得到的反應物進行過濾,使用水及乙醇而進行洗滌,從而以96%的產率得到1.9g的目的物(灰色固體)。以下示出步驟1的合成方案(A-1)。
另外,下面示出藉由上述步驟1得到的灰色固體的核磁共振光譜法(1
H-NMR)的分析結果。由此可知得到了8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶。
1
H-NMR.δ(TCE-d2
):7.48-7.52(m,2H),7.63-7.71(m,4H),7.77-7.80(t,1H),7.85(d,1H),7.96(d,1H),8.22-8.23(m,2H),8.28(s,1H),8.65(d,1H),8.96(s,1H),9.29(s,1H)。
《步驟2:4,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:4,8mDBtP2Bfpm)的合成》 接著,將在上述步驟1中合成的1.7g的8-氯-4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、1.1g的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸及1.6g的磷酸鉀、60mL的二乙二醇二甲醚(簡稱:diglyme)放入燒瓶中,對燒瓶內的空氣進行氮置換,添加90mg的醋酸鈀、0.29g的二(1-金剛烷基)-正丁基膦,在氮氣流下以160℃進行12小時的加熱。對所得到的反應物進行過濾,依次使用水及乙醇進行洗滌,使用依次填充矽藻土、氧化鋁、矽藻土的助濾劑對所得到的濾渣進行過濾。藉由使所得到的溶液再結晶來以47%的產率得到1.2g的4,8mDBtP2Bfpm(黃白色固體)。利用梯度昇華法對該1.2g的黃白色固體進行昇華純化。在昇華純化中,在壓力為2.6Pa,氬氣體流量為5mL/min的條件下,以330℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以67%的回收率得到0.8g的目的物的黃白色固體。以下示出步驟2的合成方案(A-2)。
下面示出在上述步驟2中得到的黃白色固體的核磁共振光譜法(1
H-NMR)的分析結果。由此可知得到4,8mDBtP2Bfpm。
1
H-NMR.δ(TCE-d2
):7.48-7.52(t,4H),7.60(s,1H),7.61(d,1H),7.65-7.69(m,3H),7.79-7.83(m,3H),7.86-7.89(m,3H),8.00(d,1H),8.07(s,1H),8.10(d,1H),8.19-8.24(m,4H),8.69-8.72(t,2H),9.02(s,1H),9.32(s,1H)。 實施例7
《合成例子5》 在本合成例子中,對由實施方式1的結構式(103)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物4-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-8-(萘-1-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8αN-4mDBtPBfpm)的合成方法進行說明。以下示出8αN-4mDBtPBfpm的結構式。
<步驟1:2-羥基-5-(萘-1-基)苯甲腈的合成> 首先,將6-溴-2-羥基苯甲腈2.97g、萘-1-硼酸2.8g、三(2-甲基苯基)膦(P(o-tol)3
)0.184g、碳酸鉀4.15g、甲苯56mL、乙醇19mL及水15mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加醋酸鈀(II)(Pd(OAc)2
)69.3mg,以100℃進行攪拌17.5小時。對所得到的反應物添加水,使用乙酸乙酯進行萃取,使用水及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行重力過濾,濃縮濾液,獲得淡褐色固體。將該固體溶解於加熱了的甲苯與乙酸乙酯的混合溶劑,藉由矽膠管柱層析法進行純化。其中,作為展開溶劑使用己烷:乙酸乙酯=3:1,然後逐漸減少己烷,最後使用己烷:乙酸乙酯=1:1。由此,以93%的產率獲得目的物的淡黃色固體3.43g。以下(e-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2:3-胺基-5-(萘-1-基)苯并[b]呋喃-2-羧酸乙基的合成> 接著,將上述步驟1中合成的2-羥基-5-(萘-1-基)苯甲腈3.43g及碳酸鉀3.87g放入三頸燒瓶內,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加溴乙酸乙酯3.51g及N,N-二甲基甲醯胺(DMF)18mL,以100℃進行攪拌5小時。對所得到的反應物添加冰水進行攪拌1小時,藉由吸引過濾作為濃褐色的濾渣獲得目的物4.97g。以下(e-2)示出步驟2的合成方案。
<步驟3:8-(萘-1-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成> 將步驟2中獲得的濃褐色物4.97g及甲醯胺20mL放入茄形燒瓶,以150℃進行加熱。對該混合物添加甲脒乙酸鹽2.92g,以160℃進行攪拌6.5小時。對所得到的反應物添加水,進行吸引過濾,獲得濾渣。使用乙酸乙酯及己烷對該濾渣進行洗滌,以68%的產率獲得目的物的淡褐色固體2.98g(步驟2到步驟3的產率)。以下(e-3)示出步驟3的合成方案。
<步驟4:4-氯-8-(萘-1-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成> 將步驟3中合成的8-(萘-1-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮2.98g及N,N-二甲基甲醯胺(DMF)74μL放入三頸燒瓶內,進行攪拌。對該混合物添加磷醯氯31.8g,以90℃進行攪拌11小時。藉由蒸餾從所得到的反應物去除磷醯氯,將該混合物放入冰水中,使用碳酸氫鈉飽和水溶液進行中和,進行攪拌1小時。對該混合物進行吸引過濾,使用乙醇對濾渣進行洗滌,由此以99%的產率獲得目的物的淡褐色固體3.12g。以下(e-4)示出步驟4的合成方案。
<步驟5:8αN-4mDBtPBfpm的合成> 將4-氯-8-(萘-1-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶3.12g、3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸3.44g、碳酸鉀2.61g、甲苯36mL、乙醇12mL及水9.5mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加四三苯基膦鈀(II)(Pd(PPh4
)2
)0.324g,以100℃進行攪拌27.5小時。對所得到的反應物添加水,進行吸引過濾。使用水及乙酸乙酯對所得到的濾渣進行洗滌,將其溶解於加熱了的甲苯,使用依次填充矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液進行濃縮及乾燥,使用甲苯進行再結晶,由此以57%的產率獲得目的物的白色固體3.0g。利用梯度昇華法對該白色固體3.00g進行昇華純化。昇華純化條件為如下:在壓力為3.7Pa且氬氣體流量為15mL/分的條件下,以290℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以62%的回收率獲得目的物的白色固體1.86g。以下(e-5)示出步驟5的合成方案。
另外,以下示出利用上述步驟5獲得的白色固體的核磁共振法(1
H-NMR)的分析結果。另外,圖31示出1
H-NMR譜。由此可知得到了8αN-4mDBtPBfpm。
1
H-NMR.δ(CDCl3
):7.45-7.55(m,5H),7.59(t,1H),7.63-7.67(m,2H),7.82(t,1H),7.85-8.00(m,7H),8.24(d,2H),8.44(s,1H),8.50(d,1H),9.08(s,1H),9.32(s,1H)。 實施例8
《合成例子6》 在本合成例子中,對由實施方式1的結構式(116)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-8-(萘-2-基)-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8βN-4mDBtBPBfpm)的合成方法進行說明。以下示出8βN-4mDBtBPBfpm的結構式。
<步驟1:8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成> 將4,8-二氯[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶7.65g、3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-硼酸17.0g、碳酸鉀12.4g、甲苯360mL、乙醇36mL及水45mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱:Pd(PPh3
)2
Cl2
)2.25g,以80℃進行攪拌6小時。對所得到的反應物添加水,進行吸引過濾,使用水及乙醇對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯,使用依次填充矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液進行濃縮及乾燥,使用甲苯進行再結晶,由此以85%的產率獲得目的物的淡黃色固體14.7g。以下(f-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2:8βN-4mDBtBPBfpm的合成> 接著,將上述步驟1中合成的8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶7.01g、萘-2-硼酸3.13g、氟化銫5.93g及均三甲苯130mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2
(dba)3
)0.358g及2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮0.283g,以120℃進行攪拌17.5小時。對該混合物添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.358g及2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮0.282g,以120℃進行攪拌16小時。
對所得到的反應物添加水,進行吸引過濾,使用水及乙酸乙酯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯,使用依次填充矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液進行濃縮及乾燥,使用甲苯進行再結晶,由此以82%的產率獲得本發明的8βN-4mDBtBPBfpm(簡稱)的白色固體6.75g。利用梯度昇華法對該白色固體2.47g進行昇華純化。昇華純化條件為如下:在壓力為3.7Pa且氬氣體流量為15mL/分的狀態下,以340℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以89%的回收率獲得目的物的淡褐色固體2.20g。以下(f-2)示出步驟2的合成方案。
另外,以下示出利用上述步驟2獲得的淡褐色固體的核磁共振法(1
H-NMR)的分析結果。另外,圖32示出1
H-NMR譜。由此可知得到了8βN-4mDBtBPBfpm。
1
H-NMR.δ(CDCl3
):7.46-7.57(m,4H),7.61-7.63(m,2H),7.70(t,1H),7.76(t,1H),7.79-7.83(m,3H),7.86(d,2H),7.91-7.95(m,3H),8.00(d,1H),8.05(d,1H),8.18(d,2H),8.21-8.24(m,2H),8.65-8.66(m,2H),8.99(s,1H),9.33(s,1H)。 實施例9
在本實施例中,作為本發明的一個實施方式的發光元件,製造將實施例7中說明的8αN-4mDBtPBfpm(結構式(103))用於發光層的發光元件6以及將實施例8中說明的8βN-4mDBtBPBfpm(結構式(116))用於發光層的發光元件7,示出其特性的測定結果。
本實施例中使用的發光元件的元件結構與實施例4中示出的圖18的元件結構相同。表5示出元件結構中的各層的具體結構。以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件的工作特性》 對所製造的發光元件6及發光元件7的工作特性進行測量。另外,測定在室溫下進行。另外,圖33至圖36示出其結果。
此外,下面的表6示出1000cd/m2
附近的各發光元件的主要初始特性值。
從上述結果可知在本實施例中製造的各發光元件具有良好的元件特性。
圖37示出以2.5mA/cm2
的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。從圖37可知各發光元件的發射光譜在558nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(ppy)2
(4dppy)]的發光。
接著,進行發光元件6及發光元件7的可靠性測試。圖38示出可靠性測試的結果。在圖38中,縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%),橫軸表示元件的驅動時間(h)。作為可靠性測試,以2mA進行定電流驅動測試。
從可靠性測試的結果可知,本發明的一個實施方式的發光元件6及發光元件7的可靠性都良好。該表示本發明的一個實施方式的有機化合物8αN-4mDBtPBfpm(結構式(103))及8βN-4mDBtBPBfpm(結構式(116))對發光元件的長壽命化有效。另外,從本實施例的結果可知藉由將縮合環直接鍵合到苯并呋喃并嘧啶骨架或者苯并噻吩并嘧啶骨架的苯側,直接影響元件的長壽命化。 實施例10
在本實施例中,作為本發明的一個實施方式的發光元件,製造將實施例6中說明的8DBt-2mDBtPBfpm(結構式(145))用於發光層的發光元件8,示出其特性的測定結果。
本實施例中使用的發光元件的元件結構與實施例4中示出的圖18的元件結構相同。表7示出元件結構中的各層的具體結構。以下示出本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件的工作特性》 對所製造的發光元件8的工作特性進行測量。另外,測定在室溫下進行。另外,圖39至圖42示出其結果。
此外,下面的表8示出1000cd/m2
附近的發光元件8的主要初始特性值。
從上述結果可知在本實施例中製造的發光元件8具有良好的元件特性。
圖43示出以2.5mA/cm2
的電流密度使電流流過發光元件8時的發射光譜。從圖43可知發光元件8的發射光譜在524nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的[Ir(ppy)2
(mdppy)]的發光。 實施例11
《合成例子7》 在本合成例子中,對本發明的一個實施方式的有機化合物8-(二苯并噻吩-4-基)-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(簡稱:8DBt-4mDBtBPBfpm)(結構式(151))的合成方法進行說明。以下示出8DBt-4mDBtBPBfpm的結構式。
將8-氯-4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]-[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶7.00g、二苯并噻吩-4-硼酸3.56g、2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮0.281g、氟化銫6.00g及均三甲苯65mL放入三頸燒瓶內,在減壓下進行攪拌以脫氣,對燒瓶內的空氣進行氮置換。對該混合物添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2
(dba)3
)0.359g,以120℃進行攪拌1小時。對該混合物添加脫氣後的均三甲苯65mL,以120℃進行攪拌9.5小時。再者,對該混合物再加脫氣後的均三甲苯30mL,以120℃進行攪拌7小時。對該混合物添加Pd2
(dba)3
0.360g及2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮0.284g,以130℃進行攪拌15小時,接著,以140℃進行攪拌6小時。對該混合物添加二苯并噻吩-4-硼酸2.37g及Pd2
(dba)3
0.359g,2’-(二環己基膦基)苯乙酮乙烯縮酮0.283g,以140℃進行攪拌40小時。對所得到的反應物添加水,進行吸引過濾,使用水及乙酸乙酯對所得到的濾渣進行洗滌。將該濾渣溶解於加熱了的甲苯,使用依次填充矽藻土、礬土及矽藻土的助濾劑進行過濾。對所得到的溶液進行濃縮及乾燥,使用甲苯進行再結晶,由此以62%的產率獲得8DBt-4mDBtBPBfpm(簡稱)的白色固體5.56g。利用梯度昇華法對該白色固體1.95g進行昇華純化。昇華純化條件為如下:在壓力為2.8Pa且氬氣體流量為15mL/分的條件下,以355℃對固體進行加熱。在昇華純化之後,以75%的回收率獲得目的物的淡褐色固體1.46g。以下(g-1)示出合成方案。
另外,以下示出利用上述步驟獲得的淡褐色固體的核磁共振法(1
H-NMR)的分析結果。由此可知得到了8DBt-4mDBtBPBfpm。
1
H-NMR.δ(CDCl3
):7.47-7.51(m,4H),7.59-7.65(m,4H),7.70(t,1H),7.76-7.87(m,6H),7.95(d,1H),8.09(d,1H),8.21-8.24(m,5H),8.66-8.68(m,2H),9.01(s,1H),9.34(s,1H)。
101‧‧‧第一電極102‧‧‧第二電極103‧‧‧EL層103a、103b、103c‧‧‧EL層104‧‧‧電荷產生層111、111a、111b‧‧‧電洞注入層112、112a、112b‧‧‧電洞傳輸層113、113a、113b、113c‧‧‧發光層114、114a、114b‧‧‧電子傳輸層115、115a、115b‧‧‧電子注入層200R、200G、200B‧‧‧光學距離201‧‧‧第一基板202‧‧‧電晶體(FET)203R、203G、203B、203W‧‧‧發光元件204‧‧‧EL層205‧‧‧第二基板206R、206G、206B‧‧‧濾色片206R’、206G’、206B’‧‧‧濾色片207‧‧‧第一電極208‧‧‧第二電極209‧‧‧黑色層(黑矩陣)210R、210G‧‧‧導電層301‧‧‧第一基板302‧‧‧像素部303‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)304a、304b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)305‧‧‧密封劑306‧‧‧第二基板307‧‧‧引線308‧‧‧FPC309‧‧‧FET310‧‧‧FET311‧‧‧FET312‧‧‧FET313‧‧‧第一電極314‧‧‧絕緣物315‧‧‧EL層316‧‧‧第二電極317‧‧‧發光元件318‧‧‧空間900‧‧‧基板901‧‧‧第一電極902‧‧‧EL層903‧‧‧第二電極911‧‧‧電洞注入層912‧‧‧電洞傳輸層913‧‧‧發光層914‧‧‧電子傳輸層915‧‧‧電子注入層4000‧‧‧照明裝置4001‧‧‧基板4002‧‧‧發光元件4003‧‧‧基板4004‧‧‧第一電極4005‧‧‧EL層4006‧‧‧第二電極4007‧‧‧電極4008‧‧‧電極4009‧‧‧輔助佈線4010‧‧‧絕緣層4011‧‧‧密封基板4012‧‧‧密封劑4013‧‧‧乾燥劑4015‧‧‧擴散板4100‧‧‧照明裝置4200‧‧‧照明裝置4201‧‧‧基板4202‧‧‧發光元件4204‧‧‧第一電極4205‧‧‧EL層4206‧‧‧第二電極4207‧‧‧電極4208‧‧‧電極4209‧‧‧輔助佈線4210‧‧‧絕緣層4211‧‧‧密封基板4212‧‧‧密封劑4213‧‧‧障壁膜4214‧‧‧平坦化膜4215‧‧‧擴散板4300‧‧‧照明裝置5101‧‧‧燈5102‧‧‧輪轂5103‧‧‧車門5104‧‧‧顯示部5105‧‧‧方向盤5106‧‧‧變速杆5107‧‧‧座位5108‧‧‧內部後視鏡7000‧‧‧外殼7001‧‧‧顯示部7002‧‧‧第二顯示部7003‧‧‧揚聲器7004‧‧‧LED燈7005‧‧‧操作鍵7006‧‧‧連接端子7007‧‧‧感測器7008‧‧‧麥克風7009‧‧‧開關7010‧‧‧紅外線埠7011‧‧‧記錄介質讀取部7012‧‧‧支撐部7013‧‧‧耳機7014‧‧‧天線7015‧‧‧快門按鈕7016‧‧‧影像接收部7018‧‧‧支架7019‧‧‧麥克風7020‧‧‧相機7021‧‧‧外部連接部7022、7023‧‧‧操作按鈕7024‧‧‧連接端子7025‧‧‧錶帶7026‧‧‧錶帶扣7027‧‧‧表示時間的圖示7028‧‧‧其他圖示8001‧‧‧照明裝置8002‧‧‧照明裝置8003‧‧‧照明裝置8004‧‧‧照明裝置9310‧‧‧可攜式資訊終端9311‧‧‧顯示部9312‧‧‧顯示區域9313‧‧‧鉸鏈部9315‧‧‧外殼
在圖式中: 圖1A至圖1E是說明發光元件的結構的圖; 圖2A至圖2C是說明發光裝置的圖; 圖3A及圖3B是說明發光裝置的圖; 圖4A至圖4G是說明電子裝置的圖; 圖5A至圖5C是說明電子裝置的圖; 圖6A及圖6B是說明汽車的圖; 圖7A至圖7D是說明照明裝置的圖; 圖8是說明照明裝置的圖; 圖9示出由結構式(100)表示的有機化合物的1
H-NMR譜; 圖10A及圖10B示出由結構式(100)表示的有機化合物的紫外-可見吸收光譜及發射光譜; 圖11示出由結構式(100)表示的有機化合物的MS譜; 圖12示出由結構式(101)表示的有機化合物的1
H-NMR譜; 圖13A和圖13B示出由結構式(101)表示的有機化合物的紫外-可見吸收光譜及發射光譜; 圖14示出由結構式(101)表示的有機化合物的MS譜; 圖15示出由結構式(102)表示的有機化合物的1
H-NMR譜; 圖16A和圖16B示出由結構式(102)表示的有機化合物的紫外-可見吸收光譜及發射光譜; 圖17示出由結構式(102)表示的有機化合物的MS譜; 圖18是說明發光元件的圖; 圖19是示出發光元件1、發光元件2及發光元件3的電流密度-亮度特性的圖; 圖20是示出發光元件1、發光元件2及發光元件3的電壓-亮度特性的圖; 圖21是示出發光元件1、發光元件2及發光元件3的亮度-電流效率特性的圖; 圖22是示出發光元件1、發光元件2及發光元件3的電壓-電流特性的圖; 圖23是示出發光元件1、發光元件2及發光元件3的發射光譜的圖; 圖24是示出發光元件1、發光元件2及發光元件3的可靠性的圖; 圖25是示出發光元件4及比較發光元件5的電流密度-亮度特性的圖; 圖26是示出發光元件4及比較發光元件5的電壓-亮度特性的圖; 圖27是示出發光元件4及比較發光元件5的亮度-電流效率特性的圖; 圖28是示出發光元件4及比較發光元件5的電壓-電流特性的圖; 圖29是示出發光元件4及比較發光元件5的發射光譜的圖; 圖30是示出發光元件4及比較發光元件5的可靠性的圖; 圖31示出由結構式(103)表示的有機化合物的1
H-NMR譜; 圖32示出由結構式(116)表示的有機化合物的1
H-NMR譜; 圖33是示出發光元件6及發光元件7的電流密度-亮度特性的圖; 圖34是示出發光元件6及發光元件7的電壓-亮度特性的圖; 圖35是示出發光元件6及發光元件7的亮度-電流效率特性的圖; 圖36是示出發光元件6及發光元件7的電壓-電流特性的圖; 圖37是示出發光元件6及發光元件7的發射光譜的圖; 圖38是示出發光元件6及發光元件7的可靠性的圖; 圖39是示出發光元件8的電流密度-亮度特性的圖; 圖40是示出發光元件8的電壓-亮度特性的圖; 圖41是示出發光元件8的亮度-電流效率特性的圖; 圖42是示出發光元件8的電壓-電流特性的圖; 圖43是示出發光元件8的發射光譜的圖。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
Claims (19)
- 根據申請專利範圍第1項至第6項中任一項之有機化合物,其中A1具有電洞傳輸性的骨架。
- 根據申請專利範圍第7項之有機化合物,其中該電洞傳輸性的骨架為二芳基胺基、稠合芳香烴環和富π電子型稠合雜芳環中的一個。
- 根據申請專利範圍第1項至第6項中任一項之有機化合物,其中A1為取代或未取代的稠合芳香烴環或者取代或未取代的富π電子型稠合雜芳環。
- 根據申請專利範圍第1項至第6項中任一項之有機化合物,其中A1為具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架和咔唑骨架中的一個的取代或未取代的稠合雜芳環。
- 一種包括申請專利範圍第1項至第6項中任一項之有機 化合物的發光元件。
- 一種包括一對電極之間的EL層的發光元件,其中,該EL層包括申請專利範圍第1項至第6項中任一項之有機化合物。
- 一種包括一對電極之間的EL層的發光元件,其中,該EL層包括發光層,並且,該發光層包括申請專利範圍第1項至第6項中任一項之有機化合物。
- 一種發光裝置,包括:申請專利範圍第14項之發光元件;以及電晶體和基板中的至少一個。
- 一種電子裝置,包括:申請專利範圍第17項之發光裝置;以及麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部和揚聲器中的至少一個。
- 一種照明裝置,包括:申請專利範圍第14項之發光元件;以及外殼、覆蓋物和支撐台中的至少一個。
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