TWI732809B - 二芳基唑化合物及有害生物防除劑 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種化合物或其鹽、及含有該化合物或鹽之有害生物防除劑，該化合物係以式(I)(式中，B¹及B⁴各自獨立地表示碳原子、氮原子等；B²及B³各自獨立地表示氮原子等；R⁴表示氫原子、鹵素基(halogeno group)等；Ar表示未經取代或具有取代基之C6~10芳基等；Q表示具有取代基之苯基、具有取代基之吡啶基等)表示。

Description

二芳基唑化合物及有害生物防除劑

本發明係關於一種二芳基唑化合物及有害生物防除劑。更詳細而言，本發明係關於一種具有優異之殺蟲活性及/或殺蟎活性，安全性優異，且工業上可有利地合成之二芳基唑化合物以及含有其作為有效成分之有害生物防除劑。

已提出有各種具有殺蟲、殺蟎活性之化合物。為了將此種化合物作為農藥來實際運用而要求：不僅效力夠高，而且不易產生抗藥性；不會產生對植物之藥害或土壤污染；及對家畜或魚類等之毒性低等。

且說，專利文獻1中揭示有式(A)所表示之化合物。根據專利文獻1，該化合物可用於治療糖尿病、高血糖、肥胖、胰島素抗性、動脈硬化症、異常血脂症、高血壓及代謝症候群。

專利文獻2中揭示有式(B)所表示之化合物等。

專利文獻3中揭示有式(C)所表示之化合物。專利文獻3中有該化合物具有殺蟲、殺蟎活性之記載。

[專利文獻1]日本特表2007-530690號公報

[專利文獻2]WO2015/144826 A1

[專利文獻3]WO2010/136145 A1

本發明之課題在於提供一種有害生物防除活性、尤其是殺蟲活性及/或殺蟎活性優異，安全性優異，且工業上可有利地合成之二芳基唑化合物；以及提供一種含有其作為有效成分之有害生物防除劑。進一步，在於提供一種含有其作為有效成分之外部寄生蟲防除劑、或者內部寄生蟲防除或驅除劑。

為了解決上述課題，經過努力研究，結果完成包含以下形態之本發明。

[1]一種化合物或其鹽，該化合物係以式(I)表示。

[式(I)中，B¹及B⁴各自獨立地表示碳原子或氮原子。B²及B³各自獨立地表示氮原子或CR⁵。此處，於B¹為碳原子之情形時，B²為氮原子或CR⁵，B³及B⁴為氮原子。於B¹為氮原子之情形時，B²為氮原子，B³為氮原子或CR⁵，B⁴為碳原子。

R⁴及R⁵各自獨立地表示氫原子、鹵素基(halogeno group)、氰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基(alkylthio group)、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基、或者未經取代或具有取代基之胺基、-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基。此處，R^a及R^b各自獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基。

Ar表示未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之5~6員雜芳基。

Q為式(Q-1)或(Q-2)表示之基。

式(Q-1)、(Q-2)中，＊表示鍵結位置。

R¹表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、 未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基或-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基。此處，R^a及R^b各自獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基。

式(Q-1)中，A¹及A²各自獨立地表示碳原子或氮原子。其中，A¹與A²不同時為氮原子。

X表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基(heterocyclyl group)、未經取代或具有取代基之胺基、鹵素基、氰基或硝基。

n表示X之個數，且為0~4之任一整數。n為2以上時，X相互可相同亦可不同。

式(Q-2)中，A³表示碳原子或氮原子。

R²及R³各自獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰 基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基、未經取代或具有取代基之胺基、鹵素基、氰基或硝基。其中，於R³為氫原子之情形時，R²為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之3~6員雜環基。

其中，於Ar為未經取代或具有取代基之5員雜芳基之情形時，Q為式(Q-1)表示之基；於Ar為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，且R⁴為未經取代或具有取代基之胺基之情形時，Q為式(Q-1)表示之基；於Ar為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，且R⁴為未經取代或具有取代基之胺基以外之取代基之情形時，Q為式(Q-2)表示之基。]

[2]一種有害生物防除劑，其含有選自由上述[1]記載之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。

[3]一種殺蟲劑或殺蟎劑，其含有選自由上述[1]記載之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。

[4]一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自由上述[1]記載之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。

[5]一種內部寄生蟲防除或驅除劑，其含有選自由上述[1]記載之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。

本發明之二芳基唑化合物可防除於農作物或衛生方面成為問題之有害生物。尤其可以更低濃度有效地防除各種農業害蟲及蟎類。進一步，可有效地防除危害人畜之外部寄生蟲及內部寄生蟲。

[二芳基唑化合物]

本發明之二芳基唑化合物為式(I)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I))或化合物(I)之鹽。

首先，於本發明中，「未經取代」之用語意指僅有成為母核之基。於未與「具有取代基」一併記載而僅記載成為母核之基之名稱時，只要沒有特別事先說明，則意指「未經取代」。

另一方面，「具有取代基」之用語意指成為母核之基之任一氫原子被取代為結構與母核相同或不同之基。因此，「取代基」係與成為母核之基鍵結 之其他基。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，亦可不同。

「C1~6」等用語係表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數不包括取代基中所存在之碳原子之數。例如，具有乙氧基作為取代基之丁基係分類為C2烷氧基C4烷基。

「取代基」只要化學上容許，且具有本發明之效果，則無特別限制。以下，例示可成為「取代基」之基。

甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丙基、二級丙基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2~6烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2~6炔基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、立方烷基(cubanyl group)等C3~8環烷基；苯基、萘基等C6~10芳基；苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基；3~6員雜環基；3~6員雜環基C1~6烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基； 乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基；苯氧基、萘氧基等C6~10芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等C6~10芳基C1~6烷氧基；噻唑氧基、吡啶氧基等5~6員雜芳氧基；噻唑基甲氧基、吡啶基甲氧基等5~6員雜芳基C1~6烷氧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基；甲醯氧基；乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷基羰氧基；苯甲醯基等C6~10芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、三級丁氧基羰氧基等C1~6烷氧基羰氧基；羧基；氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1~6鹵化烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵化烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵化炔基； 三氟甲氧基、2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6鹵化烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵化烯氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵化烷基羰基；胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基取代胺基；苯胺基、萘胺基等C6~10芳基胺基；苄基胺基、苯乙基胺基等C6~10芳基C1~6烷基胺基；甲醯基胺基；乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等單C1~6烷氧基羰基胺基；二(甲氧基羰基)胺基、二(乙氧基羰基)胺基、二(正丙氧基羰基)胺基、二(異丙氧基羰基)胺基、二(正丁氧基羰基)胺基、二(三級丁氧基羰基)胺基等二C1~6烷氧基羰基胺基；胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等亞胺基C1~6烷基；N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等未經取代或具有取代基之N-羥基亞胺基C1~6烷基； 胺基羰氧基；乙基胺基羰氧基、二甲基胺基羰氧基等C1~6烷基取代胺基羰氧基；巰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6烷基硫基；三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵烷基硫基；苯硫基、萘硫基等C6~10芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等5~6員雜芳硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵化烷基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6~10芳基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等5~6員雜芳基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵化烷基磺醯基；苯基磺醯基等C6~10芳基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等5~6員雜芳基磺醯基；甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、三級丁基磺醯氧基等C1~6烷基磺醯氧基；三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1~6鹵化烷基磺醯氧基； 三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等三C1~6烷基取代矽基；三苯基矽基等三C6~10芳基取代矽基；氰基；硝基；又，對於該等「取代基」，該取代基中之任一氫原子亦可被不同結構之基取代。作為該情形時之「取代基」，可列舉：C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、鹵素基、氰基、硝基等。

又，上述所謂「3~6員雜環基」係指含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子者。雜環基可為單環及多環中之任意者。多環雜環基只要至少一個環為雜環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。作為「3~6員雜環基」，可列舉：3~6員飽和雜環基、5~6員雜芳基、5~6員部分不飽和雜環基等。

作為3~6員飽和雜環基，可列舉：氮丙啶基(aziridinyl group)、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌

基、

啉基、二氧雜環戊基(dioxolanyl group)、二氧雜環己基(dioxanyl group)等。

作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、

二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、四唑基等。作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

[B¹、B²、B³、B⁴]

式(I)中，B¹及B⁴各自獨立地表示碳原子或氮原子，B²及B³各自獨立地表示氮原子或CR⁵。此處，於B¹為碳原子之情形時，B²為氮原子或CR⁵，B³及B⁴為氮原子。於B¹為氮原子之情形時，B²為氮原子，B³為氮原子或CR⁵，B⁴為碳原子。即，式(I)所表示之化合物為式(I-1)~式(I-4)所表示之化合物。

式(I-1)~式(I-4)中，Q、R⁴、R⁵、Ar表示與式(I)中之該等相同之含義。該等之中，較佳為式(I-1)所表示之化合物。

[R⁴、R⁵]

式(I)中，R⁴及R⁵各自獨立地表示氫原子、鹵素基、氰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫 基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基、未經取代或具有取代基之胺基或-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基。此處，R^a及R^b各自獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基。

作為R⁴及R⁵中之「鹵素基」，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基」，可為直鏈，若碳數為3以上，則亦可為支鏈。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基」之具體例，可列舉：氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1~6鹵化烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基乙基等C1~6烷氧基C1~6烷基；苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基；環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基、2-環辛基乙基等C3~8環烷基C1~6烷基等。

作為R⁴及R⁵中之「C2~6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯 基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為「具有取代基之C2~6烯基」之具體例，可列舉：2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵化烯基；2-正丁氧基-乙烯基、1-乙氧基-乙烯基等C1~6烷氧基C2~6烯基等。

作為R⁴及R⁵中之「C2~6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作為「具有取代基之C2~6炔基」之具體例，可列舉：4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵化炔基等。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異己氧基等。

作為「具有取代基之C1~6烷氧基」之具體例，可列舉：氯甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,3,4,4,4-六氟-丁氧基等C1~6鹵化烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等C1~6烷氧基C1~6烷氧基； 苄氧基、苯乙氧基等C6~10芳基C1~6烷氧基；環丙基甲氧基等C3~8環烷基C1~6烷氧基等。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基羰基」，可列舉：乙醯基、丙醯基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基羰基」之具體例，可列舉：氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵化烷基羰基。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基等。作為「具有取代基之C1~6烷氧基羰基」之具體例，可列舉：氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基等C1~6鹵化烷氧基羰基；環丙基甲氧基羰基、環丁基甲氧基羰基、環戊基甲氧基羰基、環己基甲氧基羰基、2-環丙基乙氧基羰基等C3~8環烷基C1~6烷氧基羰基等。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基硫基」，可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基、異丁硫基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基硫基」之具體例，可列舉：三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵化烷基硫基。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基亞磺醯基」，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基」之具體例，可列舉：三氟 甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵化烷基亞磺醯基。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基磺醯基」之具體例，可列舉：三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵化烷基磺醯基。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基磺醯氧基」，可列舉：甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、三級丁基磺醯氧基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基」之具體例，可列舉：三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1~6鹵化烷基磺醯氧基。

作為R⁴及R⁵中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷氧基羰基」、「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」及「C1~6烷基磺醯氧基」上之較佳取代基，可列舉：C1~6烷氧基、鹵素基、氰基、C3~8環烷基、C6~10芳基、3~6員雜環基等。

作為R⁴中之「具有取代基之胺基」中之取代基，可列舉：C1~6烷基、C1~6烷氧基、C1~6烷氧基羰基。

作為R⁵中之「具有取代基之胺基」，可列舉：甲基胺基、正丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基取代胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基、三級丁氧基胺基羰基胺基等單C1~6烷氧基羰基胺基；二甲氧基羰基胺基、二乙氧基羰基胺基、二異丙氧基羰基胺基、二正丙氧基羰基胺基、二三級丁氧基胺基羰基胺基等二C1~6烷氧基羰基胺基等。

作為式：-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基中之R^a及R^b中之「C1~6烷基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為R⁴，較佳為氫原子、未經取代或具有取代基之胺基、C1~6烷基、鹵素基、氰基，更佳為未經取代之或具有取代基(較佳為C1~6烷基、C1~6烷氧基、1~6烷氧基羰基)之胺基、C1~6烷基。

作為R⁵，較佳為氫原子或C1~6烷基，更佳為氫原子。

[Ar]

式(I)中，Ar表示未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之5~6員雜芳基。

Ar中之「C6~10芳基」可為單環及多環中之任意者。多環芳基只要至少一個環為芳香環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。作為「C6~10芳基」，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基(tetralinyl group)等，較佳為苯基。

作為Ar中之「5~6員雜芳基」，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、***基(詳細為[1,2,3]***基或[1,2,4]***基)、

二唑基(詳細為[1,2,3]

二唑基、[1,2,4]

二唑基、[1,2,5]

二唑基或[1,3,4]

二唑基)、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等6員雜芳基等。

作為Ar中之「5~6員雜芳基」，較佳為噻吩基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基或嗒

基，更佳為吡啶基或吡唑基，更佳為吡啶 -3-基或1H-吡唑-1-基。

作為Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基，可列舉：未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基、未經取代或具有取代基之吡啶氧基、未經取代或具有取代基之胺基、鹵素基、氰基、硝基等。

作為上述『Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基』中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷氧基羰基」、「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」、「胺基」及「鹵素基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為上述『Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基』中之「C3~8環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

作為上述『Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基』中之「C6~10芳基」，可列舉與上述Ar中所例示之該等相同者。

上述『Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取 代基』中之「3~6員雜環基」係含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子者。雜環基可為單環及多環中之任意者。多環雜環基只要至少一個環為雜環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。作為「3~6員雜環基」，可列舉：3~6員飽和雜環基、5~6員雜芳基、5~6員部分不飽和雜環基等。

作為3~6員飽和雜環基，可以列舉：氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌

基、

啉基、二氧雜環戊基(詳細為[1,3]二氧雜環戊基)、二氧雜環己基(詳細為[1,3]二氧雜環己基或[1,4]二氧雜環己基)等。較佳為5~6員飽和雜環基。

作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、***基(詳細為[1,2,3]***基或[1,2,4]***基)、

二唑基(詳細為[1,2,4]

二唑基或[1,3,4]

二唑基)、噻二唑基、四唑基等。

作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

作為部分不飽和之5員雜環基，可列舉：吡咯啉基、咪唑啉基(二氫咪唑基)、吡唑啉基、

唑啉基、異

唑啉基、噻唑啉基等。

作為部分不飽和之6員雜環基，可列舉：噻喃基、2H-吡啶-1-基、4H-吡啶-1-基等。

作為可對上述『Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基』中之「C3~8環烷基」、「C6~10芳基」、「3~6雜環基」進行取代之基，可列舉：C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、羥基、C1~6烷氧基、 C1~6烷氧基羰基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、胺基、C1~6烷基取代胺基、鹵素基、氰基、硝基等。該等之中，較佳為C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、羥基、C1~6烷氧基、鹵素基、氰基、硝基。

作為Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基，較佳為C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵化烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、鹵素基或(可經鹵素基或C1~6鹵化烷氧基取代之)5~6員雜芳基(較佳為吡啶基)，更佳為C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C1~6鹵化烷氧基、C1~6鹵化烷基硫基、鹵素基。

Ar中之「C6~10芳基」及「5~6員雜芳基」上之取代基之個數較佳為0~3個，更佳為0~2個，進一步較佳為1或2個。

[Q]

式(I)中，Q為式(Q-1)或(Q-2)表示之基。

式(Q-1)、(Q-2)中，＊表示鍵結位置。

式(Q-1)及(Q-2)中，R¹表示未經取代或具有取代基 之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基或-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基。此處，R^a及R^b各自獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基。

作為R¹中之「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」、及「C1~6烷基磺醯氧基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為式：-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基中之R^a及R^b中之「C1~6烷基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為R¹，較佳為C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基，尤佳為C1~6烷基磺醯基。

式(Q-1)中，A¹及A²各自獨立地表示碳原子或氮原子。其中，A¹與A²不同時為氮原子。

式(Q-1)中，X表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10 芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基、鹵素基、氰基或硝基。

作為X中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷氧基羰基」、「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」、以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為X中之「具有取代基之胺基」，可列舉與上述R⁵中所例示之該等相同者。

作為X中之「具有取代基之胺基羰基」之具體例，可列舉：甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、二甲基胺基羰基、二乙基胺基羰基等C1~6烷基取代胺基羰基。

作為X中之「C3~8環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

X中之「C6~10芳基」可為單環及多環中之任意者。多環芳基只要至少一個環為芳香環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。

作為「C6~10芳基」，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。

作為X中之「C6~10芳氧基」，可列舉：苯氧基、萘氧基等。

X中之「3~6員雜環基」係含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子者。雜環基可為單環及多環中之任意者。多環雜環基只要至少一個環為雜環，則其餘環為飽 和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。作為「3~6員雜環基」，可列舉：3~6員飽和雜環基、5~6員雜芳基、5~6員部分不飽和雜環基等。

作為3~6員飽和雜環基，可以列舉：氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌

基、

啉基、二氧雜環戊基(詳細為[1,3]二氧雜環戊基)、二氧雜環己基(詳細為[1,3]二氧雜環己基或[1,4]二氧雜環己基)等。較佳為5~6員飽和雜環基。

作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、***基(詳細為[1,2,3]***基或[1,2,4]***基)、

二唑基(詳細為[1,2,4]

二唑基或[1,3,4]

二唑基)、噻二唑基、四唑基等。

作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

作為部分不飽和之5員雜環基，可列舉：吡咯啉基、咪唑啉基(二氫咪唑基)、吡唑啉基、

唑啉基、異

唑啉基、噻唑啉基等。

作為部分不飽和之6員雜環基，可列舉：噻喃基、2H-吡啶-1-基基、4H-吡啶-1-基基等。

作為3~6員雜環基，較佳為5員雜芳基，更佳為吡唑基或***基，尤其進一步較佳為***基(更佳為[1,2,4]***基)。

作為X中之「C3~8環烷基」、「C6~10芳基」、「C6~10芳氧基」及「3~6員雜環基」上之取代基，可列舉：C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6烷氧基羰基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、胺基、C1~6烷基取代胺基、鹵素基、 氰基、硝基等。該等之中，較佳為C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、羥基、C1~6烷氧基、鹵素基、氰基、硝基。

作為X中之「鹵素基」，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

如上所述之基之中，作為X，較佳為C1~6鹵化烷基、或者未經取代或具有取代基之3~6員雜環基。

式(Q-1)中，n表示化學上所容許之X之個數，且為0~4中之任一整數。於n為2以上時，X相互可相同亦可不同。再者，於A¹或A²中之任一者為氮原子之情形時，化學上所容許之X之個數之上限為3。

作為n，較佳為0~2，更佳為1。

式(Q-2)中，A³表示碳原子或氮原子。

式(Q-2)中，R²及R³各自獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基、鹵素基、氰基或硝基。其中，於R³為氫原子之情形時，R²為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者 未經取代或具有取代基之3~6員雜環基。

作為R²及R³中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷氧基羰基」、「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、及「C1~6烷基磺醯基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為R²及R³中之「具有取代基之胺基」，可列舉與上述R⁵中所例示之該等相同者。

作為R²及R³中之「具有取代基之胺基羰基」，可列舉與上述X中所例示之該等相同者。

作為R²及R³中之「C3~8環烷基」、「C6~10芳基」、「C6~10芳氧基」及「3~6員雜環基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述X中所例示之該等相同者。

作為R²及R³中之「鹵素基」，可列舉與上述R⁴及R⁵中所例示之該等相同者。

作為R³，較佳為氫原子以外之取代基，更佳為鹵素基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、及未經取代或具有取代基之3~6員雜環基，尤佳為未經取代或具有取代基之3~6員雜環基。

此處，式(I)中，於Ar為未經取代或具有取代基之5員雜芳基之情形時，Q為式(Q-1)表示之基；於Ar為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，且R⁴為未經取 代或具有取代基之胺基之情形時，Q為式(Q-1)表示之基；於Ar為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，且R⁴為未經取代或具有取代基之胺基以外之取代基之情形時，Q為式(Q-2)表示之基。即，式(I)所表示之化合物為式(I-5)~式(I-7)所表示之化合物。

式(I-5)中，B¹、B²、B³、B⁴、R⁴及R⁵表示與式(I)中之該等相同之含義。R¹、A¹、A²、X及n表示與式(Q-1)中之該等相同之含義。式(I-5)中，Ar¹為未經取代或具有取代基之5員雜芳基。作為Ar¹中之「5員雜芳基」及該基上具有取代基之基，可列舉與上述Ar中所例示之該等相同者。

式(I-6)中，B¹、B²、B³、B⁴及R⁵表示與式(I)中之該等相同之含義。R¹、A¹、A²、X及n表示與式(Q-1)中之該等相同之含義。式(I-6)中，Ar²為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，R⁶為未經取代或具有取代基之胺基。作為Ar²中之「C6~10芳基」及「6員雜芳基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述Ar中所例示之該等相同者。作為R⁶中之具有取代基之胺基，可列舉與R⁴中所例示之該基相同者。

式(I-7)中，B¹、B²、B³、B⁴及R⁵表示與式(I)中之該等相同之含義。R¹、R²、R³及A³表示與式(Q-2)中之該等相同之含義。式(I-7)中，Ar²為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基。R⁷為式(I)中之R⁴中之未經取代或具有取代基之胺基以外之取代基，具體而言，表示氫原子、鹵素基、氰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基、-S(=O)(=N-R^a)-R^b表示之基。此處，R^a及R^b各自獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基。作為Ar²中之「C6~10芳基」及「6員雜芳基」以及該等基上具有取代基之基，可列舉與上述Ar中所例示之該等相同者。

又，作為本發明之二芳基唑化合物之較佳化合物，可列舉式(I-8)或(I-9)所表示之化合物。

式(I-8)中，Ar、B¹~B⁴、R¹~R⁵、A³表示與式(I)及式(Q-2)中之該等相同之含義。

式(I-9)中，Ar、B¹~B⁴、R¹、R⁵、A¹、A²、X及n表示與式(I)及式(Q-1)中之該等相同之含義。R⁶表示與式(I-6)中之者相同之含義。

化合物(I)之鹽只要為農園藝學上所容許之鹽，則無特別限制。作為化合物(I)之鹽，例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽；氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。

關於化合物(I)或化合物(I)之鹽，其製造方法並無特別限定。例如本發明之化合物(I)或化合物(I)之鹽可藉由實施例等記載之 公知製造方法而獲得。又，化合物(I)之鹽可由化合物(I)藉由公知方法而獲得。

本發明之二芳基唑化合物於防除會對植物之生長產生影響之各種農業害蟲及蟎類等有害生物之效果方面優異。

又，本發明之二芳基唑化合物由於對作物之藥害少、且對魚類或恆溫動物之毒性低，故而係安全性高之化合物。因此，可用作殺蟲劑或殺蟎劑之有效成分。

進一步，近年來，小菜蛾、飛虱、葉蟬、油蟲等許多害蟲對有機磷劑、胺基甲酸酯(carbamate)劑之抵抗性發達，而產生上述藥劑之效力不足之問題，期望對於抵抗性品系之害蟲亦有效之藥劑。本發明之二芳基唑化合物不僅對感受性品系之害蟲有效，亦對各種抵抗性品系之害蟲、或進一步殺蟎劑抵抗性品系之蟎類顯示出優異之防除效果。

本發明之二芳基唑化合物於防除會對人獸造成危害之外部寄生蟲及內部寄生蟲之效果方面優異。又，由於對魚類或恆溫動物之毒性低，故而係安全性高之化合物。因此，可用作外部寄生蟲及內部寄生蟲之防除劑之有效成分。

又，本發明之二芳基唑化合物於成為防除對象之生物之全部成長階段均顯示出效力，例如對蟎、昆蟲等之卵、若蟲、幼蟲、蛹、成蟲顯示出優異之防除效果。

[有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑]

本發明之有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑含有選自本發明之二芳基唑化合物中之至少一種作為有效成分。關於本發明之有害生物防除劑、殺蟲 或殺蟎劑所含之二芳基唑化合物之量，只要顯示出有害生物之防除效果，則無特別限制。

本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑或殺蟎劑較佳為用於：穀物類；蔬菜類；根菜類；薯類；果樹類、茶、咖啡、可可等樹木類；牧草類；芝草類；棉等植物。

於對植物施用時，本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑或殺蟎劑可用於葉、莖、柄、花、蕾、果實、種子、芽、根、塊莖、塊根、枝條、插枝等中之任一部位。

又，本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑或殺蟎劑並不特別地受所施用之植物品種所限制。作為植物之品種，例如可列舉：原種、變種、改良品種、栽培品種、突變體、雜交體、基改生物(GMO)等。

本發明之有害生物防除劑可為了防除各種農業害蟲及蟎類，而用於種子處理、莖葉散布、土壌施用、水面施用等。

以下，揭示可藉由本發明之有害生物防除劑進行防除之各種農業害蟲及蟎類之具體例。

(1)鱗翅目(Lepidoptera)之蝶或蛾

(a)燈蛾科(Arctiidae)之蛾、例如美國白蛾(Hyphantria cunea)、暗點燈蛾(Lemyra imparilis)；(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)之蛾、例如梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)；(c)蛀果蛾科(Carposinidae)、例如桃蛀果蛾(Carposina sasakii)；(d)草螟科(Crambidae)之蛾、例如絹野螟屬(Diaphania spp.)之棉 瓜絹野螟(Diaphania indica)、黃瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)；例如稈野螟屬(Ostrinia spp.)之亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、紫玉米螟(Ostrinia scapulalis)；其他之水稻二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑絹絲野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)；(e)麥蛾科(Gelechiidae)之蛾、例如甘薯麥蛾(Helcystogramma triannulella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)；(f)尺蛾科(Geometridae)之蛾、例如大造橋蟲(Ascotis selenaria)；(g)細蛾科(Gracillariidae)之蛾、例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)；(h)弄蝶科(Hesperiidae)之蝶、例如稻弄蝶(Parnara guttata)；(i)枯葉蛾科(Lasiocampidae)之蛾、例如天幕毛蟲(Malacosoma neustria)；(j)毒蛾科(Lymantriidae)之蛾、例如毒蛾屬(Lymantria spp.)之舞毒蛾(Lymantria dispar)、松針毒蛾(Lymantria monacha)；其他之茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)；(k)潛蛾科(Lyonetiidae)之蛾、例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)；(l)夜蛾科(Noctuidae)之蛾、例如斜紋夜蛾屬(Spodoptera spp.)之淡劍襲夜蛾(Spodoptera depravata)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜 菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉葉蟲蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)；例如苜蓿銀紋夜蛾屬(Autographa spp.)之丫紋夜蛾(Autographa gamma)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)；例如地老虎屬(Agrotis spp.)之小地老虎(Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)；例如棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)之棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)；例如實夜蛾屬(Heliothis spp.)之棉麥蛾(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)；其他之白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、銀紋夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯豔葉夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、黏夜蛾(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、日本小眼夜蛾(Panolis japonica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)；(m)瘤蛾科(Nolidae)之蛾、例如埃及鑽夜蛾(Earias insulana)；(n)粉蝶科(Pieridae)之蝶、例如粉蝶屬(Pieris spp.)之大菜粉蝶(Pieris brassicae)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)；(o)菜蛾科(Plutellidae)之蛾、例如蔥菜蛾屬(Acrolepiopsisspp.)之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、鈴木蔥菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)；其他之小菜蛾(Plutella xylostella)；(p)螟蛾科(Pyralidae)之蛾、例如粉斑螟蛾(Cadra cautella)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、大蠟螟(Galleria mellonella)；(q)天蛾科(Sphingidae)之蛾、例如煙草天蛾屬(Manduca spp.)之 番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、煙草天蛾(Manduca sexta)；(r)展足蛾科(Stathmopodidae)之蛾、例如柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)；(s)蕈蛾科(Tineidae)之蛾、例如衣蛾(Tinea translucens)；(t)捲蛾科(Tortricidae)之蛾、例如褐帶捲蛾屬(Adoxophyes spp.)之茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana)；例如黃捲蛾屬(Archips spp.)之梨黃捲蛾(Archips breviplicanus)、蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)；其他之雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、蘋果小捲蛾(Cydia pomonella)、女貞細捲蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小實心蟲(Grapholitha molesta)、後黃捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小捲蛾(Lobesia botrana)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、蘋褐捲蛾(Pandemis heparana)、葡萄長須捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)；(u)巢蛾科(Yponomeutidae)之蛾、例如蛀果蛾(Argyresthia conjugella)。

(2)纓翅目(Thysanoptera)害蟲

(a)管薊馬科(Phlaeothripidae)之例如柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)；(b)纓翅科(Thripidae)之例如西花薊馬屬(Frankliniella spp.)之花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)；例如薊馬屬(Thrips spp.)之棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)；其他溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)。

(3)半翅目(Hemiptera)之害蟲

(A)古喙亞目(Archaeorrhyncha)

(a)飛虱科(Delphacidae)之例如灰飛虱(Laodelphax striatella)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飛虱(Perkinsiella saccharicida)、白背飛虱(Sogatella furcifera)。

(B)盾喙亞目(Clypeorrhyncha)

(a)葉蟬科(Cicadellidae)之例如小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)之馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、小綠葉蟬(Empoasca nipponica)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、板井小綠葉蟬(Empoasca sakaii)；其他之葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、黑胸二室葉蟬(Balclutha saltuella)、二點大葉蟬(Epiacanthus stramineus)、介體昆蟲葉蟬(Macrosteles striifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cinctinceps)。

(C)半翅亞目(Heteroptera)

(a)蛛緣蝽科(Alydidae)之例如豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus)；(b)緣蝽科(Coreidae)之例如稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)；(c)長蝽科(Lygaeidae)之例如麥長蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、小翅瓢簞長龜蟲(Togo hemipterus)；(d)盲蝽科(Miridae)之例如Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亞狹盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤須盲蝽(Trigonotylus caelestialium)；(e)蝽科(Pentatomidae)之例如稻綠蝽屬(Nezara spp.)之 黑須稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)；例如北二星蝽屬(Eysarcoris spp.)之北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)、其他之斑須蝽(Dolycoris baccarum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、綠豔椿象(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、壁蝽(Piezodorus hybneri)、珀椿象(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)；(f)紅蝽科(Pyrrhocoridae)之例如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)；(g)姬緣蝽科(Rhopalidae)之例如黃伊緣蝽(Rhopalus msculatus)；(h)盾背蝽科(Scutelleridae)之例如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；(i)綱蝽科(Tingidae)之例如梨冠網蝽(Stephanitis nashi)。

(D)胸喙亞目(Sternorrhyncha)

(a)球蚜科(Adelgidae)之例如落葉松球蚜(Adelges laricis)；(b)粉虱科(Aleyrodidae)例如小粉虱屬(Bemisia spp.)之銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙粉虱(Bemisia tabaci)；其他黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)；(c)蚜科(Aphididae)例如蚜蟲屬(Aphis spp.)之豆蚜(Aphis craccivora)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草螟根蚜(Aphis forbesi)、綿蚜(Aphis gossypii)、蘋蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、捲葉蟲蚜(Aphis spiraeeola)；例如縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)之玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)；例如西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)之車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、羊蹄根瘤蚜(Dysaphis radicola)；例如麥芽管蚜屬(Macrosiphum spp.)之麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、馬鈴薯長管蚜 (Macrosiphum euphorbiae)；例如瘤蚜屬(Myzus spp.)之李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians)；其他之豌豆長管蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、大尾蟲蚜(Hyalopterus pruni)、刺菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、萵苣蚜(Nasonovia ribis-nigri)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)；(d)介殼蟲科(Coccidae)之例如蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)之角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)；(e)盾蚧科(Diaspididae)之白盾蚧屬(Pseudaulacaspis spp.)之桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)；例如尖盾蚧屬(Unaspis spp.)之康片盾蚧(Unaspis euonymi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；其他之紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶單盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹網盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)；(f)綿蚧科(Margarodidae)之例如草覆蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)；(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)之例如葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；(h)粉蚧科(Pseudococcidae)之例如臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)之柑橘粉蚧(Planococcus citri)、富士粉蚧(Planococcus kuraunhiae)；其他之根粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)； (i)木虱科(Psyllidae)之例如木虱屬(Psylla spp.)之蘋果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyrisuga)；其他之柑橘木虱(Diaphorina citri)。

(4)多食亞目(Polyphaga)之害蟲

(a)竊蟲科(Anobiidae)之例如煙竊蟲(Lasioderma serricorne)；(b)捲葉象科(Attelabidae)之例如金綠捲象(Byctiscus betulae)、梨虎象(Rhynchites heros)；(c)長蟲科(Bostrichidae)之例如粉蟲(Lyctus brunneus)；(d)三錐象鼻蟲科(Brentidae)之例如甘薯蟻象(Cylas formicarius)；(e)吉丁蟲科(Buprestidae)之例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；(f)天牛科(Cerambycidae)之例如星天牛(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黃星桑天牛(Psacothea hilaris)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)；(g)葉甲科(Chrysomelidae)之例如豆象屬(Bruchus spp.)之豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)；例如玉米根蟲屬(Diabrotica spp.)之長角葉甲(Diabrotica barberi)、黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera)；例如條跳甲屬(Phyllotreta spp.)之菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)；其他之黃守瓜(Aulacophora femoralis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)；(h)瓢蟲科(Coccinellidae)之例如食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、酸醬瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)；(i)象鼻蟲科(Curculionidae)之例如花象屬(Anthonomus spp.)之墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)；例如象蟲屬(Sitophilus spp.)之穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)；其他之稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、松樹皮象(Hylobius abietis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑象甲(Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、尖隱喙象(Sphenophorus venatus)；(j)叩甲科(Elateridae)之例如紋叩甲屬(Melanotus spp.)之褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)、甘蔗櫛叩頭蟲(Melanotus tamsuyensis)；(k)露尾甲科(Nitidulidae)之例如突露尾甲(Epuraea domina)；(l)金龜子科(Scarabaeidae)之例如麗金龜屬(Anomala spp.)之大綠麗金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)；其他之金花金龜(Cetonia aurata)、小綠花金龜(Gametis jucunda)、小栗鰓金龜(Heptophylla picea)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、日本麗金龜(Popillia japonica)；(m)小蠹科(Scolytidae)之例如雲杉八齒小蠹(Ips typographus)；(n)隱翅蟲科(Staphylinidae)之例如毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)；(o)擬步甲科(Tenebrionidae)之例如黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)；(p)穀盜蟲科(Trogossitidae)之例如大穀盜(Tenebroides mauritanicus)。

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

(A)雙翅亞目(Brachycera)

(a)潛蠅科(Agromyzidae)之例如斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)之瓜斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)；其他之豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)；(b)花蠅科(Anthomyiidae)之例如地種蠅屬(Delia spp.)之灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum)；其他之肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia)；(c)果蠅科(Drosophilidae)之例如果蠅屬(Drosophila spp.)之黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii)；(d)水蠅科(Ephydridae)之例如稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)；(e)莖蠅科(Psilidae)之例如蘿蔔莖蠅(Psila rosae)；(f)實蠅科(Tephritidae)之例如果實蠅屬(Bactrocera spp.)之瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、桔小實蠅(Bactrocera dorsalis)；例如繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)之櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)；其他之地中海實蠅(Ceratitis capitata)、橄欖實蠅(Dacus oleae)。

(B)長角亞目(Nematocera)

(a)癭蚊科(Cecidomyiidae)之例如大豆癭蚊(Asphondylia yushimai)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)。

(6)直翅目(Orthoptera)之害蟲

(a)蝗科(Acrididae)之例如沙漠蝗屬(Schistocerca spp.)之美國沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；其他之澳大利亞災蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、褐蝗(Locustana pardalina)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)；(b)蟋蟀科(Gryllidae)之例如家蟋蟀(Acheta domestica)、黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)；(c)螻蛄科(Gryllotalpidae)之例如螻蛄(Gryllotalpa orientalis)；(d)蟲斯科(Tettigoniidae)之例如溫室灶馬(Tachycines asynamorus)。

(7)蟎類(Acari)

(A)無氣門目(Astigmata)之粉蟎亞目(Acaridida)

(a)粉蟎科(Acaridae)之蟎、例如根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)之刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)；例如食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)之溫室食酪蟎(Tyrophagus neiswanderi)、塵食酪蟎(Tyrophagus perniciosus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)；其他之粗腳粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌蟎(Mycetoglyphus fungivorus)；

(B)前氣門目(Prostigmata)之蝠蟎亞目(Actinedida)

(a)葉蟎科(Tetranychidae)之蟎、例如苔蟎屬(Bryobia spp.)之苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus)；例如始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)之柑橘始葉蟎(Eotetranychus asiaticus)、北始葉蟎(Eotetranychus boreus)、朴始葉蟎(Eotetranychus celtis)、膝狀始葉蟎 (Eotetranychus geniculatus)、柑橘始葉蟎(Eotetranychus kankitus)、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、木始葉蟎(Eotetranychus shii)、史氏始葉蟎(Eotetranychus smithi)、桑始葉蟎(Eotetranychus suginamensis)、彎鉤始葉蟎(Eotetranychus uncatus)；例如小爪蟎屬(Oligonychus spp.)之本島小爪蟎(Oligonychus hondoensis)、咖啡小爪蟎(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪蟎(Oligonychus karamatus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、水杉小爪蟎(Oligonychus orthius)、鱷梨小爪蟎(Oligonychus perseae)、蝦夷松小爪蟎(Oligonychus pustulosus)、稻小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis)；例如全爪蟎屬(Panonychus spp.)之柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、桑全爪蟎(Panonychus mori)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)；例如葉蟎屬(Tetranychus spp.)之朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、盧氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、山楂葉蟎(Tetranychus quercivorus)、豆葉蟎(Tetranychus phaselus)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、斑翅葉蟎(Tetranychus viennensis)；例如缺爪蟎屬(Aponychus spp.)之竹缺爪蟎(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪蟎(Aponychus firmianae)；例如綠葉蟎屬(Sasanychus spp.)之綠葉蟎(Sasanychus akitanus)、姬綠葉蟎(Sasanychus pusillus)；例如裂爪蟎屬(Shizotetranychus spp.)之嗜竹裂爪蟎(Shizotetranychus celarius)、長裂爪蟎(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪蟎(Shizotetranychus miscanthi)、列氏裂爪蟎(Shizotetranychus recki)、原列爪蟎(Shizotetranychus schizopus)；其他之酢醬草如葉蟎(Tetranychina harti)、孔雀杜克蟎(Tuckerella pavoniformis)、Yezonychus sapporensis；(b)細須蟎科(Tenuipalpidae)之蟎、例如短須蟎屬 (Brevipalpus spp.)之葡萄細須蟎(Brevipalpus lewisi)、卵形短須蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌短須蟎(Brevipalpus russulus)、溫室細須蟎(Brevipalpus californicus)；例如細須蟎屬(Tenuipalpus spp.)之太平洋細須蟎(Tenuipalpus pacificus)、柿細須蟎(Tenuipalpus zhizhilashviliae)；其他之菠蘿長葉蟎(Dolichotetranychus floridanus)；(c)癭蟎科(Eriophyidae)之蟎、例如癭蟎屬(Aceria spp.)之柿癭蟎(Aceria diospyri)、榕癭蟎(Aceria ficus)、日本癭蟎(Aceria japonica)、枸杞癭蟎(Aceria kuko)、香石竹癭蟎(Aceria paradianthi)、Aceria tiyingi、鬱金香癭蟎(Aceria tulipae)、Aceria zoysiea；例如癭蟎屬(Eriophyes spp.)之千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、梅鏽蟎(Eriophyes emarginatae)；例如刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)之番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)；例如真刺癭蟎屬(Aculus spp.)之福氏真刺癭蟎(Aculus fockeui)、斯氏真刺癭蟎(Aculus schlechtendali)；其他之茶橙癭蟎(Acaphylla theavagrans)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、葡萄癭蟎(Colomerus vitis)、葡萄葉鏽蟎(Calepitrimerus vitis)、棗葉鏽蟎(Epitrimerus pyri)、金木植羽癭蟎(Paraphytoptus kikus)、羅漢松植羽癭蟎(Paracalacarus podocarpi)、柑橘鏽蟎(Phyllocotruta citri)；(d)線蟎科(Transonemidae)之蟎、例如跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)之雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、細腳跗線蟎(Tarsonemus waitei)；其他之櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、茶跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)； (e)葉爪蟎科(Penthaleidae)之蟎、例如葉爪蟎屬(Penthaleus spp.)之紅頭葉爪蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥圓食蜱蟎(Penthaleus major)。

本發明之有害生物防除劑可與殺菌劑、殺蟲、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑等其他有效成分、植物調節劑、協力劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。

對於本發明化合物與其他有效成分之組合，可期待關於殺蟲、殺蟎活性之協同效應。協同效應可依據既定方法，根據Colby式(Colby.S.R.；Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations；Weeds 15，第20~22頁，1967)進行確認。

[外部寄生蟲防除劑]

本發明之外部寄生蟲防除劑含有選自本發明之二芳基唑化合物中之至少一種作為有效成分。本發明之二芳基唑化合物於防除危害人獸之外部寄生蟲之效果方面優異。

作為外部寄生蟲，可列舉：蟎類、蝨類、跳蚤類、蚊、刺繩、麻蠅等。

作為成為本發明之外部寄生蟲防除劑之處理對象的宿主動物，可列舉：狗、貓等寵物動物；寵物鳥；牛、馬、豬、綿羊等家畜；家禽等恆溫動物。此外，亦可列舉：蜜蜂、鍬形蟲、獨角仙。

外部寄生蟲係寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物之中及之上。詳細而言，外部寄生蟲係寄生於宿主動物之背部、腋下、下腹部、腿內側部等並自動物獲取血液或膚皮等營養源以棲息。

本發明之外部寄生蟲防除劑可藉由公知之獸醫學方法(局 部、經口、非經口或皮下投予)而施用。作為該方法，可列舉：藉由錠劑、膠囊、飼料混入等而對動物進行經口投予之方法；藉由浸漬液、栓劑、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等而對動物進行投予之方法；藉由噴霧、澆潑劑(pour-on)、滴劑(spot-on)等將油性或水性液劑進行局部投予之方法；將外部寄生蟲防除劑捏合至樹脂中，將上述混練物成形為項圈、耳環等適當形狀，並將該等佩戴於動物身體上而進行局部投予之方法等。

以下，揭示可藉由本發明之外部寄生蟲防除劑進行防除之外部寄生蟲之具體例。

(1)蟎類(Acari)

皮刺蟎科(Dermanyssidae)之蟎、巨刺蟎科(Macronyssidae)之蟎、厲蟎科(Laelapidae)之蟎、瓦蟎科(Varroidae)之蟎、軟蜱科(Argasidae)之蟎、硬蜱科(Ixodidae)之蟎、癢蟎科(Psoroptidae)之蟎、疥蟎科(Sarcoptidae)之蟎、鳥腳蟎科(Knemidokoptidae)之蟎、蠕形蟎科(Demodixidae)之蟎、毛壁蝨科(Trombiculidae)之蟎、Coleopterophagus類等昆蟲寄生性之蟎。

(2)虱目(Phthiraptera)

血虱科(Haematopinidae)之虱、顎虱科(Linognathidae)之虱、短角鳥虱科(Menoponidae)之羽虱、長角鳥虱科(Philopteridae)之羽虱、獸羽虱科(Trichodectidae)之羽虱。

(3)蚤目(Siphonaptera)

蚤科(Pulicidae)之跳蚤、例如櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)之跳蚤、犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)；潛蚤科 (Tungidae)之跳蚤、角葉蚤科(Ceratophyllidae)之跳蚤、細蚤科(Leptopsyllidae)之跳蚤。

(4)半翅目(Hemiptera)

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

蚊科(Culicidae)之蚊、蚋科(Simuliidae)之蚋、蠓科(Ceratopogonidae)之蠓、虻科(Tabanidae)之虻、家蠅科(Muscidae)之蠅、舌蠅科(Glossinidae)之舌蠅、麻蠅科之麻蠅、虱蠅科(Hippoboscidae)之蠅、麗蠅科(Calliphoridae)之蠅、狂蠅科(Oestridae)之蠅。

[內部寄生蟲防除或驅除劑]

本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑含有選自本發明之二芳基唑化合物中之至少一種作為有效成分。

成為本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑之對象之寄生蟲寄生於宿主動物尤其是恆溫動物或魚類之中(內部寄生蟲)。作為本發明之寄生蟲防除或驅除劑有效之宿主動物，可列舉：人類、家畜哺乳動物(例如牛、馬、豬、綿羊、山羊等)、實驗動物(例如小鼠、大鼠、長爪沙漠鼠等)、寵物動物(例如倉鼠、豚鼠、狗、貓、馬、松鼠、兔、白鼬等)、野生及動物園之哺乳動物(猴、狐狸、鹿、野牛等)、家禽(火雞、鴨、雞、鵪鶉、鵝等)、寵物鳥(鴿、鸚鵡、九官鳥、文鳥、鸚哥、十姊妹、金絲雀等)等恆溫動物；或鮭魚、鱒魚、錦鯉等魚類。藉由防除及驅除寄生蟲，可預防或治療寄生蟲媒介之寄生蟲疾病。

作為防除或驅除對象之寄生蟲，可列舉以下者。

(1)膨結蟲目(Dioctophymatida)之線蟲類

(a)膨結蟲科(Dioctophymatidae)之膨結蟲、例如腎蟲屬(Dioctophyma spp.)之膨結蟲(Dioctophyma renale)；(b)紫貂胃蟲科(Soboliphymatidae)之膨結蟲、例如紫貂胃蟲屬(Soboliphyme spp.)之Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini。

(2)毛首目(Trichocephalida)之線蟲類

(a)旋毛蟲科(Trichinellidae)之旋毛蟲、例如旋毛蟲屬(Trichinella spp.)之旋毛蟲(Trichinella spiralis)；(b)鞭蟲科(Trichuridae)之鞭蟲、例如即毛細線蟲屬(Capillaria spp.)之有環毛細線蟲(Capillaria annulata)、鳥食道毛細線蟲(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲(Capillaria hepatica)、穿通毛細線蟲(Capillaria perforans)、狐膀胱毛細線蟲(Capillaria plica)、豬毛細線蟲(Capillaria suis)；鞭蟲屬(Trichuris spp.)之犬鞭蟲(Trichuris vulpis)、牛鞭蟲(Trichuris discolor)、羊鞭蟲(Trichuris ovis)、斯氏鞭蟲(Trichuris skrjabini)、豬鞭蟲(Trichuris suis)。

(3)小桿線蟲目(Rhabditida)之線蟲類

類圓線蟲科(Strongyloididae)之類圓線蟲、例如類圓線蟲屬(Strongyloides spp.)之乳頭類圓線蟲(Strongyloides papillosus)、貓糞類圓線蟲(Strongyloides planiceps)、豬蘭氏類圓線蟲(Strongyloides ransomi)、豬糞類圓線蟲(Strongyloides suis)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、腫脹類圓線蟲(Strongyloides tumefaciens)、鼠糞類圓線蟲(Strongyloides ratti)。

(4)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

鉤蟲科(Ancylostomatidae)之鉤蟲、例如鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.) 之貓鉤口線蟲(Ancylostoma braziliense)、犬鉤口線蟲(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)、管形鉤口線蟲(Ancylostoma tubaeforme)；彎口線蟲屬(Uncinaria spp.)之狹首彎口線蟲(Uncinaria stenocephala)；仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)之牛仰口線蟲(Bunostomum phlebotomum)、羊仰口線蟲(Bunostomum trigonocephalum)。

(5)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)管圓線蟲科(Angiostrongylidae)之線蟲、例如貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)之貓肺蟲(Aelurostrongylus abstrusus)；管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)之血管圓線蟲(Angiostrongylus vasorum)、廣州管圓線蟲(Angiostrongylus cantonesis)；(b)環體線蟲科(Crenosomatidae)之線蟲、例如環體線蟲屬(Crenosoma spp.)之肺環體線蟲(Crenosoma aerophila)、狐環體線蟲(Crenosoma vulpis)；(c)似絲蟲科(Filaroididae)之線蟲、例如似絲蟲屬(Filaroides spp.)之肺似絲蟲(Filaroides hirthi)、歐氏似絲蟲(Filaroides osleri)；(d)後圓線蟲科(Metastrongylidae)之後圓線蟲、例如後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)之豬後圓線蟲(Metastrongylus apri)、Metastrongylus asymmetricus、複陰後圓形線蟲(Metastrongylus pudendotectus)、薩姆氏後圓線蟲(Metastrongylus salmi)；(e)比翼線蟲科(Syngamidae)之比翼線蟲、例如杯口線蟲屬(Cyathostoma spp.)之水鳥杯口線蟲(Cyathostoma bronchialis)；比翼線蟲屬(Syngamus spp.)之斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)。

(6)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)縱溝紐蟲科(Molineidae)之線蟲、例如細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)之尖刺細頸線蟲(Nematodirus filicollis)、鈍刺細頸線蟲(Nematodirus spathiger)；(b)網尾線蟲科(Dictyocaulidae)之線蟲、例如網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)之絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、胎生網尾線蟲(Dictyocaulus viviparus)；(c)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如撚轉胃蟲屬(Haemonchus spp.)之撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)；長刺線蟲屬(Mecistocirrus spp.)之指形長刺線蟲(Mecistocirrus digitatus)；(d)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如奧氏線蟲屬(Ostertagia spp.)之奧氏線蟲(Ostertagia ostertagi)；(e)似繞線蟲科(Heligmonellidae)之線蟲、例如日圓線蟲屬(Nippostrongylus spp.)之巴西日圓線蟲(Nippostrongylus braziliensis)；(f)毛圓線蟲科(Trichostrongylidae)之線蟲、例如毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)之艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis)、微細毛圓線蟲(Trichostrongylus tenuis)；豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)之淡紅豬圓線蟲(Hyostrongylus rubidus)；尖柱線蟲屬(Obeliscoides spp.)之穴兔尖柱線蟲(Obeliscoides cuniculi)。

(7)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)夏柏特線蟲科(Chabertiidae)之線蟲、例如夏柏特線蟲屬(Chabertia spp.)之綿羊夏柏特線蟲(Chabertia ovina)；結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)之豬結節線蟲(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞結節線蟲(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、喬奇亞結節線蟲(Oesophagostomum georgianum)、結節線蟲(Oesophagostomum maplestonei)、長尾結節線蟲(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛結節線蟲(Oesophagostomum radiatum)、山羊結節線蟲(Oesophagostomum venulosum)、野豬結節線蟲(Oesophagostomum watanabei)；(b)腎線蟲科(Stephanuridae)之線蟲、例如腎線蟲屬(Stephanurus spp.)之有齒腎線蟲(Stephanurus dentatus)；(c)圓線蟲科(Strongylidae)之線蟲、例如圓線蟲屬(Strongylus spp.)之驢圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓線蟲(Strongylus edentatus)、馬圓線蟲(Strongylus equinus)、普通圓線蟲(Strongylus vulgaris)。

(8)蟯蟲目(Oxyurida)之線蟲類

蟯蟲科(Oxyuridae)之線蟲、例如蟯蟲屬(Enterobius spp.)之黑猩猩蟯蟲(Enterobius anthropopitheci)、蠕形住腸線蟲(Enterobius vermicularis)；尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)之馬尖尾線蟲(Oxyuris equi)；栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)之安比瓜栓尾線蟲(Passalurus ambiguus)。

(9)蛔蟲目(Ascaridida)之線蟲類

(a)禽蛔蟲科(Ascaridiidae)之線蟲、例如禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.)之雞蛔蟲(Ascaridia galli)；(b)異刺線蟲科(Heterakidae)之線蟲、例如異刺線蟲屬(Heterakis spp.)之貝拉異刺線蟲(Heterakis beramporia)、短刺異刺線蟲(Heterakis brevispiculum)、雞異刺線蟲(Heterakis gallinarum)、羊異刺線蟲(Heterakis pusilla)、雞異刺線蟲(Heterakis putaustralis)；(c)異尖線蟲科(Anisakidae)之線蟲、例如異尖線蟲屬(Anisakis spp.)之簡單異尖線蟲(Anisakis simplex)；(d)蛔蟲科(Ascarididae)之線蟲、例如蛔蟲屬(Ascaris spp.)之人類蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)；副蛔蟲屬(Parascaris spp.)之馬副蛔蟲(Parascaris equorum)；(e)弓首線蟲科(Toxocaridae)之線蟲、例如弓首線蟲屬(Toxocara spp.)之犬弓首線蟲(Toxocara canis)、獅弓首線蟲(Toxocara leonina)、豬弓首線蟲(Toxocara suum)、牛弓首線蟲(Toxocara vitulorum)、貓弓首線蟲(Toxocara cati)。

(10)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)盤尾絲蟲科(Onchocercidae)之線蟲、例如布魯絲蟲屬(Brugia spp.)之馬來布魯絲蟲(Brugia malayi)、彭亨布魯絲蟲(Brugia pahangi)、派特布魯絲蟲(Brugia patei)；棘唇絲蟲屬(Dipetalonema spp.)之隱形棘唇絲蟲(Dipetalonema reconditum)；惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)之犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)；絲蟲屬(Filaria spp.)之羅阿絲蟲(Filaria oculi)；盤尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)之頸盤尾絲蟲(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盤尾絲蟲(Onchocerca gutturosa)；(b)絲狀線蟲科(Setariidae)之線蟲、例如絲狀線蟲屬(Setaria spp.)之指狀絲狀線蟲(Setaria digitata)馬絲狀線蟲(Setaria equina)、牛唇乳絲狀線蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏絲狀線蟲(Setaria marshalli)；吳策線蟲 屬(Wuchereria spp.)之班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti)；(c)絲狀線蟲科(Filariidae)之線蟲、例如副絲蟲屬(Parafilaria spp.)之多乳頭絲狀線蟲(Parafilaria multipapillosa)；冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)之艾氏冠絲蟲(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠絲蟲(Stephanofilaria dedoesi)、Stephanofilaria kaeli、沖繩冠絲蟲(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠絲蟲(Stephanofilaria stilesi)。

(11)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)顎口線蟲科(Gnathostomatidae)之線蟲、例如顎口線蟲屬(Gnathostoma spp.)之陶氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、棘顎口線蟲(Gnathostoma spinigerum)；(b)柔線蟲科(Habronematidae)之線蟲、例如柔線蟲屬(Habronema spp.)之小口胃線蟲(Habronema majus)、小口胃線蟲(Habronema microstoma)、蠅胃線蟲(Habronema muscae)；德拉希線蟲屬(Draschia spp.)之大口德拉希線蟲(Draschia megastoma)；(c)泡翼線蟲科(Physalopteridae)之線蟲、例如泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)之犬泡翼線蟲(Physaloptera canis)、狐泡翼線蟲(Physaloptera cesticillata)、Physaloptera erdocyona、獅泡翼線蟲(Physaloptera felidis)、成雙泡翼線蟲(Physaloptera gemina)、Physaloptera papilloradiata、貓泡翼線蟲(Physaloptera praeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、稀泡翼線蟲(Physaloptera rara)、西伯利亞線蟲(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus；(d)筒線蟲科(Gongylonematidae)之線蟲、例如筒線蟲屬(Gongylonema spp.)之美麗筒線蟲(Gongylonema pulchrum)；(e)尾旋線蟲科(Spirocercidae)之線蟲、例如旋翼線蟲屬(Ascarops spp.)之圓形旋翼線蟲(Ascarops strongylina)；(f)吸吮線蟲科(Thelaziidae)之線蟲、例如吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)之結膜吸吮線蟲(Thelazia callipaeda)、大口結膜吸吮線蟲(Thelazia gulosa)、淚管吸吮線蟲(Thelazia lacrymalis)、露德西吸吮線蟲(Thelazia rhodesi)、斯克里亞賓吸吮線蟲(Thelazia skrjabini)。

[針對其他有害生物之防除劑]

此外，於具有毒針或毒液且會危害人獸之害蟲、作為各種病原體、病原菌之媒介之害蟲、對人造成不快感之害蟲(有毒害蟲、衛生害蟲、不快害蟲等)之防除效果方面亦優異。

以下，揭示其具體例。

(1)膜翅目(Hymenoptera)之害蟲

叉角葉蜂科(Argidae)之蜂、癭蜂科(Cynipidae)之蜂、松葉蜂科(Diprionidae)之蜂、蟻科(Formicidae)之蟻、蟻蜂科(Mutillidae)之蜂、胡蜂科(Vespidae)之蜂。

(2)其他害蟲

蜚蠊類(Blattodea)、白蟻類(termite)、蜘蛛類(Araneae)、蜈蚣類(cetipede)、馬陸(millipede)、甲殼類(crustacea)、臭蟲(Cimex lectularius)。

上述有害生物之中，本發明之二芳基唑化合物尤其對薊馬類、飛虱類、葉蟬類、蜚蠊類、金花蟲類等具有優異之殺蟲效果。

[製劑配方]

以下，揭示若干本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑或殺蟎劑、外部寄生蟲防除劑或者內部寄生蟲防除或驅除劑之製劑配方，但添加物及添加比例不應限定於該等實施例，可於廣範圍內進行變化。製劑配方中之份表示重量份。

以下，揭示農園藝用及水稻用之製劑配方。

(製劑1：水合劑)

將本發明之二芳基唑化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份、及烷基萘磺酸鹽3份均勻地混合並微細地粉碎，而獲得有效成分40%之水合劑。

(製劑2：乳劑)

將本發明之二芳基唑化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份、及聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份進行混合溶解，而獲得有效成分30%之乳劑。

(製劑3：粒劑)

將本發明之二芳基唑化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份、及烷基硫酸鈉7份均勻地混合並微細地粉碎後，造粒成直徑0.5~1.0mm之粒狀，而獲得有效成分5%之粒劑。

(製劑4：粒劑)

將本發明之二芳基唑化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、磺琥珀酸二辛酯鈉鹽1份、及磷酸鉀1份充分地粉碎混合，添加水並充分捏合後，進行造粒乾燥，而獲得有效成分5%之粒劑。

(製劑5：懸浮劑)

將本發明之二芳基唑化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、聚羧 酸鈉鹽2份、甘油10份、三仙膠0.2份、及水73.8部加以混合，進行濕式粉碎直至粒度成為3微米以下，而獲得有效成分10%之懸浮劑。

以下，揭示外部寄生蟲防除劑或者內部寄生蟲防除或驅除劑之製劑配方。

(製劑6：顆粒劑)

使本發明之二芳基唑化合物5份溶解於有機溶劑中而獲得溶液，將上述溶液噴霧至高嶺土94份及白碳1份之上，繼而使溶劑於減壓下蒸發。此種顆粒可與動物之餌食混合。

(製劑7：注入劑)

將本發明之二芳基唑化合物0.1~1份與花生油99~99.9份均勻地混合，繼而藉由殺菌過濾器進行過濾殺菌。

(製劑8：澆潑劑)

將本發明之二芳基唑化合物5份、肉豆蔻酸酯10份、及異丙醇85份均勻地混合，而獲得澆潑劑。

(製劑9：滴劑)

將本發明之二芳基唑化合物10~15份、棕櫚酸酯10份、及異丙醇75~80份均勻地混合，而獲得滴劑。

(製劑10：噴霧劑)

將本發明之二芳基唑化合物1份、丙二醇10份、及異丙醇89部均勻地混合，而獲得噴霧劑。

其次，揭示化合物實施例而更具體地說明本發明。但是，本發明不受以下之化合物實施例之任何限制。

[實施例1]

1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吡唑-5-胺[1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine](化合物編號1-12)、及5-氯-1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吡唑[5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole](化合物編號1-17)之合成

(步驟1-1)

2-乙硫基-1-氟-4-(三氟甲基)苯[2-ethylthio-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene]之合成

使2-氟-5-(三氟甲基)苯胺22g(0.12mol)與二乙基二硫醚7.3g(0.060mol，0.5eq)溶解於乙腈300ml並加熱至30℃。向其中滴加亞硝酸異戊酯14g(0.12mol，1.0eq)，於加熱回流下攪拌一小時。對該反應溶液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物11g(產率39%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.59(m,1H),7.46(m,1H),7.15(m,1H), 2.98(q,2H),1.33(t,3H).

(步驟1-2)

2-(乙基磺醯基)-1-氟-4-(三氟甲基)苯[2-(ethylsulfonyl)-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene]之合成

使2-乙硫基-1-氟-4-(三氟甲基)苯1.9g(8.5mmol)溶解於氯仿80ml，於室溫下攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸5.2g(70%，21mmol，2.5eq)並於50℃攪拌一晚。將該反應溶液注入至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液之混合溶液中，繼而利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物2.0g(產率80%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.26(m,1H),7.94(m,1H),7.40(m,1H),3.37(q,2H),1.35(t,3H).

(步驟1-3)

5-胺基-1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯[ethyl 5-amino-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate]之合成

使2-(乙基磺醯基)-1-氟-4-(三氟甲基)苯2.0g(7.6mmol)溶解於乙醇15ml，於室溫下攪拌。向其中添加肼一水合物3.0g(61mmol，8.0eq)，使之於150℃反應一小時。將該反應溶液注入至水中，利用甲苯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，使所獲得之殘渣溶解於乙醇13ml，於室溫下攪拌。向其中添加(乙氧基亞甲基)氰基乙酸乙酯1.3g(7.6mmol，1.0eq)，於加熱回流下攪拌一晚。對該反應溶液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物1.9g(產率65%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃+D₂O^*)：δ 8.07(m,1H),7.81(m,1H),7.47(s,1H),7.14(m,1H),4.30(q,2H),3.22(q,2H),1.37(t,3H),0.88(t,3H).

(^*：對CDCl₃0.7ml添加一滴D₂O所得之溶劑)

(步驟1-4)

1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-胺[1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine]之合成

使5-胺基-1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1.9g(4.9mmol)溶解於濃鹽酸14ml，於加熱回流下攪拌五小時。將該反應溶液注入至水中，添加碳酸鉀進行中和。其後，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物1.1g(產率71%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.46(d,1H),8.03(m,1H),7.59(m,1H),7.52(m,1H),5.69(d,1H),3.81(br s,2H),3.19(q,2H),1.24(t,3H).

(步驟1-5)

4-溴-1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-胺[4-bromo-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-aminej之合成

使1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-胺1.1g(3.4mmol)溶解於乙酸10ml，於室溫下攪拌。向其中 滴加溴0.55g(0.55g，1.0eq)，於室溫下攪拌30分鐘。將該反應溶液注入至水中，添加碳酸鉀進行中和。其後，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，利用氯仿與正己烷之混合溶劑將所獲得之殘渣洗淨，藉此獲得目標物1.2g(產率86%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.46(m,1H),8.04(m,1H),7.56(m,1H),7.54(s,1H),3.93(br s,2H),3.20(q,2H),1.24(t,3H).

(步驟1-6)

1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吡唑-5-胺[1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine](化合物編號1-12)之合成

使4-溴-1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-胺1.0g(2.5mmol)溶解於甲苯6ml與水2.2ml之混合溶劑，於室溫下攪拌。向其中添加對三氟甲氧基苯基硼酸0.78g(3.8mmol，1.5eq)、乙酸鈀(II)0.028g(0.13mmol，5.0mol%)、X-Phos 0.12g (0.25mmol，10mol%)及磷酸鉀1.1g(5.0mmol，2.0eq)，於氬氣環境中於90℃攪拌三小時。將該反應溶液注入至水中，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物0.92g(產率77%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.49(m,1H),8.07(m,1H),7.72(s,1H),7.66(m,1H),7.46(m,2H),7.29(m,2H),3.99(br s,2H),3.27(q,2H),1.26(t,3H).

(步驟1-7)

5-氯-1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吡唑[5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole](化合物編號1-17)之合成

使1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吡唑-5-胺0.3g(0.63mmol)溶解於濃鹽酸，於0℃攪拌。向其中添加亞硝酸鈉0.052g(0.75mmol，1.2eq)，於0℃攪拌一小時。向其中添加氯化銅(II)0.17g(1.3mmol，2.0eq)，於55℃攪拌一晚。將該反應溶液注入至水中，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。 利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物0.16g(產率51%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.49(m,1H),8.08(m,1H),7.95(s,1H),7.70-7.66(m,3H),7.30(m,2H),3.51(q,2H),1.31(t,3H).

[實施例2]

1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole](化合物編號：4-5)、及1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole](化合物編號4-6)之合成

(步驟2-1)

1-疊氮基-2-氯-4-(三氟甲基)苯[1-Azido-2-chloro-4-(trifluoromethy)benzene]之合成

使亞硝酸鈉(0.85g)溶解於濃硫酸(6ml)，於0℃滴加2-氯-4-(三 氟甲基)苯胺(2.0g)之乙酸溶液(12ml)。升溫至室溫並攪拌30分鐘後，冷卻至0℃，滴加迭氮化鈉(0.65g)之水溶液(3ml)，於室溫下攪拌一晚。將該反應溶液注入至水中，利用***進行萃取。利用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，所獲得之殘渣不進行精製而用於下一步驟。

(步驟2-2)

1-(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-Chloro-4-(trifluoromethy)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole]之合成

使4-三氟甲基苯基丙酮(1.7g)溶解於甲醇(60ml)，對反應容器內進行氮氣置換，於室溫下攪拌。向其中添加甲醇鈉(0.68g)與步驟2-1中所製備之1-疊氮基-2-氯-4-(三氟甲基)苯(ca.10mmol)，於室溫下攪拌一晚。將該反應溶液注入至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，利用正己烷將所獲得之殘渣洗淨，藉此獲得目標物2.3g(產率67%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.95(d,2H),7.92(s,1H),7.78(d,1H),7.75(d, 2H),7.66(d,1H),2.42(s,3H).

(步驟2-3)

1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole]之合成(化合物編號：4-5)

使1-(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-***(1.0g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(25ml)，於室溫下攪拌。向其中添加乙基硫醇鈉(80%，0.31g)，於室溫下攪拌一晚。將該反應溶液注入至水中，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物0.94g(產率87%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.96(d,2H),7.74(d,2H),7.69(s,1H),7.61(d,1H),7.48(d,1H),2.91(q,2H),2.39(s,3H),1.29(t,3H).

(步驟2-4)

1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4 -(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole]之合成(化合物編號4-6)

使1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯基-1H-1,2,3-***(0.88g)溶解於二氯甲烷(20ml)，於0℃攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸(70%,1.0g)，於室溫下攪拌一晚。將該反應溶液注入至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液之混合溶液，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物0.74g(產率90%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.54(s,1H),8.14(d,1H),7.93(d,2H),7.74(d,2H),7.63(d,1H),3.31(q,2H),2.40(s,3H),1.28(t,3H).

[實施例3]

1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole]之合成(化合物編號：4-7)、及1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯 基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole](化合物編號4-8)之合成

(步驟3-1)

1-疊氮基-2-氟-4-(三氟甲基)苯[1-Azido-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene]之合成

使亞硝酸鈉(1.2g)溶解於濃硫酸(9ml)，於0℃滴加2-氟-4-(三氟甲基)苯胺(2.8g)之乙酸溶液(18ml)。升溫至室溫並攪拌30分鐘後，冷卻至0℃，滴加迭氮化鈉(0.98g)之水溶液(3ml)，於室溫下攪拌一晚。將該反應溶液注入至水中，利用***進行萃取。利用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，所獲得之殘渣無需精製而直接用於下一步驟。

(步驟3-2)

1-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole]之合成

使步驟3-1中所製備之1-疊氮基-2-氟-4-(三氟甲基)苯(ca.5.0mmol)溶解於乙腈(10ml)與水(20ml)之混合溶劑，於室溫下攪拌。向其中添加1-乙炔基-4-(三氟甲氧基)苯(1.0g)、硫酸銅五水合物(0.12g)、水合肼(0.25g)，於室溫下攪拌2小時。將該反應溶液注入至水中，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物1.1g(產率54%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.38(d,1H),8.28(t,1H),7.95(m,2H),7.65(d,1H),7.62(d,1H),7.32(d,2H).

(步驟3-3)

1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole]之合成(化合物編號：4-7)

使1-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***(1.0g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(10ml)，於室溫下攪拌。向其中添加乙基硫醇鈉(80%，0.31g)，於室溫下攪拌一晚。將該反應溶液注入至水中，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物0.96g(產率90%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.22(s,1H),7.95(m,2H),7.10(d,1H),7.67(d,1H),7.61(dd,1H),7.32(d,2H),2.90(q,2H),1.27(t,3H).

(步驟3-4)

1-(2-(乙基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***[1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole](化合物編號：4-8)之合成

使1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,3-***(0.70g)溶解於二氯甲烷(10ml)，於0℃攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸(70%，0.87g)，於室溫下攪拌一晚。將 該反應溶液注入至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液之混合溶液，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，藉此獲得目標物0.64g(產率85%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.53(d,1H),8.24(s,1H),8.10(dd,1H),7.94(m,2H),7.73(d,1H),7.32(d,2H),3.21(q,2H),1.27(t,3H).

將藉由與上述實施例相同之方法所製造之本發明化合物示於第1表~第5表。第1表揭示式(I-1-1)所表示之化合物之取代基。第2表揭示式(I-1-2)所表示之化合物之取代基。第3表揭示式(I-2-1)所表示之化合物之取代基。第4表揭示式(I-3-1)所表示之化合物之取代基。化合物之物性資料記於「物性」欄。作為物性資料，記載有性狀、熔點(m.p.)或折射率(n_D)。關於表中之簡略號，Me表示甲基，Et表示乙基，tBu表示三級丁基。

將上述第1表~第5表所記載化合物中之一些化合物之 ¹H-NMR資料(400MHz，CDCl₃)示於第6表。

如上所述，藉由利用如上述實施例之公知化學反應而可容易地製造本發明之二芳基唑化合物。根據本說明書之記載，本行業者可容易地理解如下情況，即本說明書中未具體例示到之其他化合物、即未脫離本發明之主旨與範圍之經各種基取代者可藉由上述方法等製造且可使用。

[生物試驗]

藉由以下之試驗例而揭示如下情況，即本發明之二芳基唑化合物(以下稱為本發明化合物)可用作有害生物防除劑及外部寄生蟲防除劑之有效成分。再者，「份」係重量基準。

(試驗用乳劑之製備)將本發明化合物5份、二甲基甲醯胺93.6份、及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份進行混合溶解，而製備有效成分5% 之乳劑(I)。

殺蟲率及防除率係藉由下式算出。

殺蟲率(%)=(死亡蟲數/試驗蟲數)×100

防除率={1-(Nt)/(Nc)}×100

Nt：散布處理區之寄生蟲數

Nc：未處理區之寄生蟲數

(試驗例1)對黏夜蛾之效力試驗

將市售之人工飼料(Insecta LFS，日本農產工業公司製造)0.8g與乳劑(I)1μl充分混合，每個處理區各0.2g裝入塑膠製試驗容器(1.4ml容積)中而製成試驗用飼料。

每個處理區各接種2隻黏夜蛾二齡幼蟲，利用塑膠製蓋加以密閉。將其置於25℃之恆溫室內，於第5天調查殺蟲率與攝食量。試驗反覆進行2次。又，自乳劑(I)去除本發明化合物，除此以外，於相同條件下進行試驗，將該試驗設為溶劑對照區。

針對第7表所示之化合物，進行對黏夜蛾之效力試驗。各化合物對黏夜蛾均係殺蟲率為100%或攝食量以相對於溶劑對照區之比計為10%以下，從而有效。

(試驗例2)對斜紋夜蛾之效力試驗

利用水以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式稀釋乳劑(I)。將捲心菜葉於上述稀釋液中浸漬30秒。將該捲心菜葉放入培養皿中，投放5隻斜紋夜蛾二齡幼蟲。將培養皿放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於放蟲後經過了6天時判定死活，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第8表所示之化合物，進行對斜紋夜蛾之效力試驗。各化合物均對斜紋夜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例3)對小菜蛾之效力試驗

利用水以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式稀釋乳劑(I)。將捲心菜葉於上述稀釋液中浸漬30秒。將該捲心菜葉放入培養皿中，投放5隻小菜蛾二齡幼蟲。將培養皿放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於放蟲後經過了3天時判定死活，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第9表所示之化合物，進行對小菜蛾之效力試驗。顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例4)對豆蚜之效力試驗

將豇豆於3寸缽中進行育苗，於初生葉上接種豆蚜若蟲。利用水以本發明化合物成為125ppm之方式稀釋乳劑(I)，將上述稀釋液散布於豆蚜若蟲所寄生之豇豆上。將該豇豆放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於散布後經過了4天時判定豆蚜死活，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第10表所示之化合物，進行對豆蚜之效力試驗。各化合物均對豆蚜顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例5)對煙粉虱之效力試驗

利用水以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式稀釋乳劑(I)。將該稀釋液散布於番茄幼苗上，加以風乾。於散布當日投放煙粉虱成蟲並使之產卵。於散布後經過了12天時計數寄生幼蟲數。化合物之效力係藉由防除率進行評價。試驗反覆進行2次。

針對第11表所示之化合物，進行對煙粉虱之效力試驗。各化合物其下一代防除率均為80%以上。

(試驗例6)對黃條葉蚤之效力試驗

利用水以本發明化合物成為125ppm之方式稀釋乳劑(I)，而製備試驗用藥液。將上述稀釋液散布至栽植於3寸缽中之青梗白菜苗(第7本葉展開期)上。經風乾後，將該青梗白菜苗放入塑膠杯中，投放10隻黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)成蟲。於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內進行保管， 於放蟲後經過7天後判定死活，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第12表所示之化合物，進行對黃條葉蚤成蟲之效力試驗。其結果各化合物均對黃條葉蚤成蟲顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例7)對家蠅之效力試驗

利用丙酮稀釋本發明化合物，並以成為100ppm之方式滴至1g方糖。將該方糖放入塑膠杯中，投放10隻家蠅雌成蟲，並蓋上蓋。於25℃進行保管，於放蟲後經過24小時後判定死活，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-4之化合物，進行對家蠅雌成蟲之效力試驗。殺蟲率為80%以上。

(試驗例8)對混雜家蚊之效力試驗

利用水以本發明化合物成為10ppm之方式稀釋乳劑(I)，而製備試驗用藥液。於該藥液100mL中投放20隻混雜家蚊(Culex pipiens molestus)一齡幼蟲，於1天後計數死亡蟲數，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第13表所示之化合物，進行對混雜家蚊一齡幼蟲之效力試驗。其結果各化合物均對混雜家蚊一齡幼蟲顯示出100%之殺蟲率。

(試驗例9)對黏夜蛾之效力試驗(種子處理)

利用丙酮2mL稀釋本發明化合物之各0.1g而製備試驗用藥液。於上述試驗用藥液中添加10g小麥種子並加以風乾，播種100粒至花盆中。於25℃溫室內保管7天後，向該花盆投放100隻黏夜蛾(Psedaletia separate)一齡幼蟲。保管於25℃溫室內，經過3天後調查黏夜蛾存活蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-9之化合物，進行對黏夜蛾一齡幼蟲之效力試驗。其結果各化合物均對黏夜蛾一齡幼蟲顯示出80%以上之防除率。

(試驗例10)對稻麥蚜之效力試驗(種子處理)

利用丙酮2mL稀釋本發明化合物之各0.1g而製備試驗用藥液。於上述試驗用藥液中添加10g小麥種子並加以風乾，播種100粒至花盆中。於25℃溫室內保管7天後，向該花盆接種50隻稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)成蟲。於接種6天後調查所寄生之稻麥蚜存活蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-9之化合物，進行對稻麥蚜之效力試驗。其結果對稻麥蚜顯示出80%以上之防除率。

(試驗例11)對毛白鈍緣蜱之攝食效果試驗

將本發明化合物之DMSO溶液混合至綿羊之脫纖維素血液中而獲得10ppm之混合液。將該混合液2ml添加至容器中併用封口膜加以密閉。進一步投放20隻毛白鈍緣蜱(Ornithodoros moubata)第3若蟲，使之透過封口膜吸血約30分鐘。將若蟲移至保管容器中，於溫度28℃、濕度80%之恆溫室內進行培育，於吸血後14天後觀察死活及發育階段。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-4之化合物，進行對毛白鈍緣蜱之攝食效果試驗，結果顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例12)對微小扇頭蜱之接觸效果試驗

利用水稀釋本發明化合物之DMSO溶液而獲得100ppm之試驗藥液。將該藥液滴至投放有20隻微小扇頭蜱(Rhipicephalus microplus)幼蟲之容器內，於溫度28℃、濕度80%之恆溫室中進行培育。於藥劑處理24小時後判定幼蟲死活。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-4之化合物，進行對微小扇頭蜱之接觸效果試驗，結果顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例13)對銅綠蠅幼蟲之接觸/攝食效果試驗

將本發明化合物之DMSO溶液與馬肉進行混合而獲得1000ppm之混合物。將20隻銅綠蠅(Lucilia cuprina)幼蟲與上述混合物一併導入試驗管中。於溫度28℃、濕度80%之恆溫室中進行培育，於試驗開始48小時後判定幼蟲死活。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-4之化合物，進行對銅綠蠅幼蟲之接觸/攝食效果試驗，結果顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例14)對埃及斑蚊幼蟲之接觸/攝食效果試驗

利用水稀釋本發明化合物之DMSO溶液而獲得100ppm之稀釋液。預先將10隻埃及斑蚊(Aedes aegypti)一齡幼蟲與飼育水一併添加至96孔微量滴定盤之各孔中，添加1/10量之100ppm之稀釋液而於最終濃度10ppm進行試驗。於溫度28℃、濕度80%之恆溫室中進行培育，於藥劑處理48小時後判定幼蟲死活。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號1-4之化合物，進行對埃及斑蚊幼蟲之接觸/攝食效果試驗，結果顯示出90%以上之殺蟲率。

自本發明化合物中隨機選擇者均發揮出如上所述之效果，由此可理解本發明化合物係包括未例示到之化合物在內，具有有害生物防除、尤其是殺蟎、殺蟲等效果之化合物。又，可理解本發明化合物係亦對外部寄生蟲等對人畜有害之寄生蟲具有效果之化合物。

[產業上之可利用性]

本發明之二芳基唑化合物可防除於農作物或衛生方面成為問題之有害生物。尤其可以更低濃度有效地防除各種農業害蟲及蟎類。進一步，可有效地防除危害人畜之外部寄生蟲及內部寄生蟲。因此，本發明於產業上有用。

Claims (5)

1. 一種化合物或其鹽，該化合物係以式(I)表示，

   

   [式(I)中，B¹及B⁴各自獨立地表示碳原子或氮原子；B²及B³各自獨立地表示氮原子或CR⁵；此處，於B¹為碳原子之情形時，B²為氮原子或CR⁵，B³及B⁴為氮原子；於B¹為氮原子之情形時，B²為氮原子，B³為氮原子或CR⁵，B⁴為碳原子；R⁴及R⁵各自獨立地表示氫原子、鹵素基(halogeno group)、氰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、或者未經取代或具有取代基之胺基；Ar表示未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之5~6員雜芳基；Q為式(Q-1)或(Q-2)表示之基；

   

   式(Q-1)、(Q-2)中，＊表示鍵結位置； R¹表示未經取代之C1~6烷基硫基、未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、或未經取代之C1~6烷基磺醯基；式(Q-1)中，A¹及A²各自獨立地表示碳原子或氮原子；其中，A¹與A²不同時為氮原子；X表示未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基(heterocyclyl group)、未經取代或具有取代基之胺基、鹵素基、氰基或硝基；n表示X之個數，且為0~4之任一整數；n為2以上時，X相互可相同亦可不同；式(Q-2)中，A³表示碳原子或氮原子；R²及R³各自獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基硫基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經 取代或具有取代基之胺基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之3~6員雜環基、未經取代或具有取代基之胺基、鹵素基、氰基或硝基；其中，於R³為氫原子之情形時，R²為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之3~6員雜環基；其中，於Ar為未經取代或具有取代基之5員雜芳基之情形時，Q為式(Q-1)表示之基；於Ar為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，且R⁴為未經取代或具有取代基之胺基之情形時，Q為式(Q-1)表示之基；於Ar為未經取代或具有取代基之C6~10芳基、或者未經取代或具有取代基之6員雜芳基，且R⁴為未經取代或具有取代基之胺基以外之取代基之情形時，Q為式(Q-2)表示之基；上述雜芳基或雜環基係含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子者，上述「具有取代基」中之「取代基」為C1~6烷基、C2~6烯基、C2~6炔基、C3~8環烷基、C6~10芳基、C6~10芳基C1~6烷基、3~6員雜環基、3~6員雜環基C1~6烷基、羥基、C1~6烷氧基、C2~6烯氧基、C2~6炔氧基、C6~10芳氧基、C6~10芳基C1~6烷氧基、5~6員雜芳氧基、5~6員雜芳基C1~6烷氧基、甲醯基、C1~6烷基羰基、甲醯氧基、C1~6烷基羰氧基、C6~10芳基羰基、C1~6烷氧基羰基、C1~6烷氧基羰氧基、羧基、鹵素基、C1~6鹵化烷基、C2~6鹵化烯基、C2~6鹵化炔基、C1~6鹵化烷氧基、C2~6鹵化烯氧基、 C1~6鹵化烷基羰基、胺基、C1~6烷基取代胺基、C6~10芳基胺基、C6~10芳基C1~6烷基胺基、甲醯基胺基、C1~6烷基羰基胺基、單C1~6烷氧基羰基胺基、二C1~6烷氧基羰基胺基、胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基、亞胺基C1~6烷基、N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基、胺基羰氧基、C1~6烷基取代胺基羰氧基、巰基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵烷基硫基、C6~10芳硫基、5~6員雜芳硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C6~10芳基亞磺醯基、5~6員雜芳基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、C6~10芳基磺醯基、5~6員雜芳基磺醯基、C1~6烷基磺醯氧基、C1~6鹵化烷基磺醯氧基、三C1~6烷基取代矽基、三C6~10芳基取代矽基、或氰基、硝基]。
2. 一種有害生物防除劑，其含有選自由申請專利範圍第1項之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。
3. 如申請專利範圍第2項之有害生物防除劑，其中，上述有害生物為外部寄生蟲或內部寄生蟲。
4. 一種殺蟲劑或殺蟎劑，其含有選自由申請專利範圍第1項之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。
5. 一種內部寄生蟲驅除劑，其含有選自由申請專利範圍第1項之化合物及該等之鹽組成之群中之至少一種作為有效成分。