TWI697547B - 負介電各向異性液晶化合物、其製備方法及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明一種負介電各向異性液晶化合物、其製備方法、包含其的負介電各向異性液晶組成物及液晶顯示器。該負介電各向異性液晶化合物具有式I的結構,該式I的各個取代基的定義是如說明書及申請專利範圍所界定。本發明負介電各向異性液晶化合物透過整體結構的設計而具有更大的負介電各向異性,繼而本發明負介電各向異性液晶組成物具有更大的負介電各向異性,本發明液晶顯示器的驅動電壓較小從而耗電量較低。且本發明負介電各向異性液晶化合物具有適當的清亮點、適當的光學各向異性。
[式I]
Description
本發明是有關於一種液晶化合物,特別是指一種負介電各向異性液晶化合物、其製備方法及其應用。
隨著顯示技術的發展,液晶顯示器的功能及應用越來越多樣化,例如智慧型手機、數位相機及掌上型電玩這類具有液晶螢幕的攜帶式電子設備,其特點是攜帶方便、重量輕且體積小,上述攜帶式電子設備因為液晶顯示器的導入而薄形化及輕量化,進而影響大眾對攜帶式電子設備的使用習慣。
目前TFT-LCD產品的技術已經相對成熟,但是各家面板大廠對於顯示技術的要求仍然不斷的再提高。且隨著攜帶式電子設備,尤其是智慧型手機,在本世紀大量的使用與依賴,大眾也希望攜帶式電子設備的電池續航力可以更好,像是智慧型手機的用電量有80%是用在液晶螢幕上,若能減少液晶螢幕的耗電量就可以提高電池的續航力。因此研發新穎的液晶材料,提高液晶的負介電各向異性以降低液晶螢幕的驅動電壓,減少液晶螢幕的耗電量,繼而延長攜帶式電子裝置的電池續航力,是非常重要的課題。
因此,本發明的第一目的,即在提供一種負介電各向異性液晶化合物。
於是,本發明負介電各向異性液晶化合物,具有式I的結構:
[式I]
該式I中,R
1表示C
1至C
6伸烷基或C
2至C
6伸烯基;
R
2及R
3各自獨立地表示氫原子、C
1至C
7烷基、C
1至C
6烷氧基或C
2至C
6烯基;
表示
、
、
、
、
或
;及
n表示1或2,且當n為2時,兩個
為相同或不同。
因此,本發明的第二目的,即在提供一種負介電各向異性液晶化合物的製備方法。
於是,本發明負介電各向異性液晶化合物的製備方法,包含以下步驟:
(1) 使包含
及
的第一混合物進行反應,形成
;
(2) 使包含
、有機鋰化合物及硼酸酯化合物的第二混合物進行反應,形成
;
(3) 使包含
及氧化劑的第三混合物進行反應,形成
;及
(4) 使包含
、
及鹼性化合物的第四混合物進行反應,形成具有式I結構的負介電各向異性液晶化合物
[式I]
;
其中, X
1表示鹵素;
R
1表示C
1至C
6伸烷基或C
2至C
6伸烯基;
R
2及R
3各自獨立地表示氫原子、C
1至C
7烷基、C
1至C
6烷氧基或C
2至C
6烯基;
表示
、
、
、
、
或
;及
n表示1或2,且當n為2時,兩個
為相同或不同。
因此,本發明的第三目的,即在提供一種負介電各向異性液晶組成物。
於是,本發明負介電各向異性液晶組成物,包含一種或多種具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物,且以該負介電各向異性液晶組成物的總重為100 wt%計,該具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物的含量範圍為1至60 wt%。
因此,本發明的第四目的,即在提供一種液晶顯示器。
於是,本發明液晶顯示器,包含一種如上所述的負介電各向異性液晶組成物。
本發明的功效在於:本發明負介電各向異性液晶化合物透過整體結構的設計而具有更大的負介電各向異性,繼而本發明負介電各向異性液晶組成物具有更大的負介電各向異性,本發明液晶顯示器的驅動電壓較小從而耗電量較低。
本發明的另一功效在於:本發明負介電各向異性液晶化合物具有適當的清亮點、適當的光學各向異性。
本發明負介電各向異性液晶化合物,具有式I的結構:
[式I]
該式I中,R
1表示C
1至C
6伸烷基或C
2至C
6伸烯基。較佳地,R
1表示C
2至C
4伸烷基或C
2至C
4伸烯基。
R
2及R
3各自獨立地表示氫原子、C
1至C
7烷基、C
1至C
6烷氧基或C
2至C
6烯基。較佳地,R
2及R
3各自獨立地表示C
1至C
5烷基、C
1至C
4烷氧基或C
2至C
5烯基。
表示
、
、
、
、
或
。較佳地,
表示
、
、
或
。
n表示1或2,且當n為2時,兩個
為相同或不同。
較佳地,該具有式I結構的負介電各向異性液晶化合物是選自於式I-1至式I-7所構成的群組:
[式I-1]
[式I-2]
[式I-3]
[式I-4]
[式I-5]
[式I-6]
[式I-7]
該式I-1至I-7中,R
1表示C
2至C
4伸烷基,R
2及R
3各自獨立地表示C
1至C
5烷基或C
2至C
5烯基。
較佳地,該具有式I結構的負介電各向異性液晶化合物是選自於式I-1-a至I-7-a,及式I-1-b至式I-7-b所構成的群組:
[式I-1-a]
[式I-1-b]
[式I-2-a]
[式I-2-b]
[式I-3-a]
[式I-3-b]
[式I-4-a]
[式I-4-b]
[式I-5-a]
[式I-5-b]
[式I-6-a]
[式I-6-b]
[式I-7-a]
[式I-7-b]
。
該負介電各向異性液晶化合物的介電各向異性(△ε)的範圍為-6至-10。
該負介電各向異性液晶化合物的光學各向異性(△n)的範圍為0.06至0.15。
該負介電各向異性液晶化合物的清亮點(Tni)的範圍為-15至180℃。
本發明負介電各向異性液晶化合物的製備方法,包含以下步驟:
(1) 使包含
及
的第一混合物進行反應,形成
;
(2) 使包含
、有機鋰化合物及硼酸酯化合物的第二混合物進行反應,形成
;
(3) 使包含
及氧化劑的第三混合物進行反應,形成
;及
(4) 使包含
、
及鹼性化合物的第四混合物進行反應,形成具有式I結構的負介電各向異性液晶化合物
[式I]
。
其中, X
1表示鹵素。R
1、R
2、R
3、n及
的定義是如上所述,於此不再贅述。
在該步驟(1)中,該第一混合物還包含第一溶劑及鹼性試劑。該第一溶劑例如但不限於乙腈、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMAC)、四氫呋喃(THF)、甲苯等極性的非質子性溶劑,上述第一溶劑可單獨一種使用或混合多種使用。該鹼性試劑例如但不限於:(1)無機鹼性化合物:碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫氧化鉀、氫氧化鈉、氯化鋰等;(2).有機鹼性化合物:三乙胺(TEA)、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、雙嗎啉基二乙基醚(DMDEE)、3-(二甲基胺基)-丙胺(DMEPA)等,上述鹼性試劑可單獨一種使用或混合多種使用。
在該步驟(2)中,該有機鋰化合物是選自於仲丁基鋰、正丁基鋰、叔丁基鋰、二異丙基氨基鋰(LDA)或上述的任意組合。該硼酸酯化合物是選自於硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯或上述的任意組合。且該第二混合物還包含第二溶劑,該第二溶劑例如但不限於四氫呋喃(THF)、***、正己烷、甲苯、乙腈等非質子性溶劑,上述第二溶劑可單獨一種使用或混合多種使用。
在該步驟(3)中,該氧化劑例如但不限於過氧化氫、氧化銦、氧化亞銅、氧化鋅、氧化鐵等,上述氧化劑可單獨一種使用或混合多種使用。
在該步驟(4)中,該鹼性化合物是選自於無機鹼性化合物、有機鹼性化合物或上述的任意組合。該無機鹼性化合物是選自於碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫氧化鉀、氫氧化鈉、氯化鋰或上述的任意組合。該有機鹼性化合物是選自於三乙胺(TEA)、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、雙嗎啉基二乙基醚(DMDEE)、3-(二甲基胺基)-丙胺(DMEPA)或上述的任意組合。且該第四混合物還包含第四溶劑,該第四溶劑例如但不限於乙腈、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMAC)、四氫呋喃(THF)、甲苯等極性的非質子性溶劑,上述第四溶劑可單獨一種使用或混合多種使用。
本發明負介電各向異性液晶組成物,包含一種或多種具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物。以該負介電各向異性液晶組成物的總重為100 wt%計,該具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物的含量範圍為1至60 wt%;較佳地,該具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物的含量範圍為3至45 wt%;更佳地;該具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物的含量範圍為5至30 wt%。
本發明液晶顯示器,包含一種該負介電各向異性液晶組成物。本發明液晶顯示器具體為TN型液晶顯示器、ADS型液晶顯示器、VA型液晶顯示器、PS-VA型液晶顯示器、FFS型液晶顯示器或IPS型液晶顯示器。
本發明將就以下實施例來作進一步說明,但應瞭解的是,該實施例僅為例示說明之用,而不應被解釋為本發明實施之限制。
[實施例1]式I-1-a的負介電各向異性液晶化合物
式I-1-a的負介電各向異性液晶化合物的合成路徑為:
式I-1-a的負介電各向異性液晶化合物的詳細合成步驟如下:
1. 化合物1的合成:將 26g的 2,3-二氟苯酚、30g的2-溴乙基甲基醚、31g的碳酸鉀及200ml的乙腈混合,得到一第一混合物。將該第一混合物加熱至70℃攪拌迴流8小時,得到一粗產物。透過常壓蒸餾將粗產物中的乙腈蒸乾後,加到200ml的甲苯中,接著用去離子水洗滌四次,得到38g的化合物1。
2. 化合物2的合成:先將38g的化合物1溶於300 ml的四氫呋喃(THF)後冷卻到-78℃,接著再與88 ml的正丁基鋰(BuLi)混合並攪拌1小時,然後再與50g的硼酸三丁酯(tributyl borate)混合,得到一第二混合物。將該第二混合物自然升溫到室溫(25℃),而後將該第二混合物在室溫的環境下攪拌6小時,得到一粗產物。在該粗產物中加入200 ml的鹽酸水溶液(由150ml的水及50ml的濃度36.5%的鹽酸所組成),並攪拌0.5小時進行萃取,萃取得到的有機層即為化合物2。
3. 化合物3的合成:將所得到的該有機層(化合物2)與30ml的濃度30%的雙氧水混合,得到一第三混合物。將該第三混合物置於室溫(25℃)下攪拌2小時,得到一粗產物。將該粗產物進行常壓蒸餾以去除其中的四氫呋喃,接著用二氯甲烷(DCM)萃取兩次,合併兩次萃取得到的有機相再將其中的二氯甲烷蒸乾,接著用乙醇再結晶,得到32g的化合物3。
4. 式I-1-a的合成: 將32 g的化合物3、36 g的4-丙基環己基甲醇、24.8 g的碳酸鉀及200ml乙腈混合,得到一第四混合物。將該第四混合物加熱至70℃後攪拌、迴流8小時,得到一粗產物。透過常壓蒸餾將粗產物中的乙腈蒸乾後,加到200ml的甲苯中,接著用去離子水洗滌四次,得到一固體。將該固體用乙醇再結晶兩次,得到36g的式I-1-a負介電各向異性液晶化合物(GC 純度:99.9%)。
[實施例2] 式I-2-a的負介電各向異性液晶化合物
式I-2-a的負介電各向異性液晶化合物的合成路徑為:
式I-2-a的負介電各向異性液晶化合物的詳細合成步驟如下:
1. 化合物3的合成方式是如上所述,於此不再贅述。
2. 式I-2-a的合成:將32g的化合物3、35.8 g的對丙基苯甲醇、24.8 g的碳酸鉀及200 ml乙腈混合,得到一混合物。將該混合物加熱至70℃後攪拌、迴流8小時,得到一粗產物。透過常壓蒸餾將粗產物中的乙腈蒸乾後,加到200ml的甲苯中,接著用去離子水洗滌四次,得到一固體。將該固體用乙醇再結晶兩次,得到36g的式I-2-a負介電各向異性液晶化合物(GC 純度:99.9%)。
[實施例3] 式I-3-a的負介電各向異性液晶化合物
式I-3-a的負介電各向異性液晶化合物的合成路徑為:
式I-2-a的負介電各向異性液晶化合物的詳細合成步驟如下:
1. 化合物3的合成方式是如上所述,於此不再贅述。
2. 式I-3-a的合成:將32 g的化合物3、60 g的4-丙基雙環己基甲醇、24.8g的碳酸鉀及200ml乙腈混合,得到一混合物。將該混合物加熱至70℃後攪拌、迴流8小時,得到一粗產物。透過常壓蒸餾將粗產物中的乙腈蒸乾後,加到200ml的甲苯中,接著用去離子水洗滌四次,得到一固體。將該固體用乙醇再結晶兩次,得到42g的式I-3-a負介電各向異性液晶化合物(GC 純度:99.9%)。
[實施例4] 式I-4-a的負介電各向異性液晶化合物
式I-4-a的負介電各向異性液晶化合物的合成路徑為:
式I-4-a的負介電各向異性液晶化合物的詳細合成步驟如下:
1. 化合物3的合成方式是如上所述,於此不再贅述。
2. 式I-4-a的合成:將32 g的化合物3、50g的對丙基環己基苯甲醇、24.9g的碳酸鉀及200ml乙腈混合,得到一混合物。將該混合物加熱至70℃後攪拌、迴流8小時,得到一粗產物。透過常壓蒸餾將粗產物中的乙腈蒸乾後,加到200ml的甲苯中,接著用去離子水洗滌四次,得到一固體。將該固體用乙醇再結晶兩次,得到41g的式I-4-a負介電各向異性液晶化合物(GC 純度:99.9%)。
[性質評價]
將實施例1、3及4的負介電各向異性液晶化合物,以及比較例1至6的液晶化合物(以下簡稱待測的液晶化合物)進行以下項目的性質評價。性質評價的測試結果如表1至表3所示。
1. 清亮點(Tni):利用一加熱器加熱待測的液晶化合物,並使用顯微鏡觀測待測的液晶化合物由液晶相轉變為液態的溫度值,即為待測的液晶化合物的清亮點(clearing point,單位℃)。
2. 光學各向異性(△n):利用一阿貝折射儀(設備商為ATAGO),在25℃以及使用波長為589 nm的濾光光片,量測待測的液晶化合物的尋常光折射率(no)及非尋常光折射率(ne)。△n=ne-no。
3. 介電各向異性(△ε):利用一液晶參數測試儀(設備商及型號為INSTEC ALCT-IR1),將待測的液晶化合物置於20微米平行盒中且未添加手性劑,在25℃以及施加10V的電壓,量測待測的液晶化合物平行分子軸的介電常數(ε∥),及垂直分子軸的介電常數(ε⊥)。△ε=ε∥-ε⊥。
由表1可知,相較於比較例1及比較例2的液晶化合物,實施例1的式I-1-a的負介電各向異性液晶化合物具有更大的負介電各向異性。
由表2可知,相較於比較例3及比較例4的液晶化合物,實施例3的式I-3-a的負介電各向異性液晶化合物具有更大的負介電各向異性。
由表3可知,相較於比較例5及比較例6的液晶化合物,實施例4的式I-4-a的負介電各向異性液晶化合物具有更大的負介電各向異性。
由上述表1至表3的性質評價結果證明,本發明負介電各向異性液晶化合物具有更大的負介電各向異性,繼而該負介電各向異性液晶化合物在後續應用上,能使負介電各向異性液晶組成物具有更大的負介電各向異性,從而能夠有效地降低液晶顯示器的驅動電壓,減少液晶顯示器的耗電量。
此外,由於本發明負介電各向異性液晶化合物能使負介電各向異性液晶組成物具有更大的負介電各向異性,因此在後續應用上,也能夠降低負介電各向異性液晶組成物中極性液晶化合物的含量比例,繼而有效地降低負介電各向異性液晶組成物的旋轉黏度,提升液晶顯示器的響應時間。
綜上所述,本發明負介電各向異性液晶化合物具有更大的負介電各向異性,繼而本發明負介電各向異性液晶組成物具有更大的負介電各向異性,本發明液晶顯示器的驅動電壓較小從而耗電量較低。此外,本發明負介電各向異性液晶化合物具有適當的清亮點、適當的光學各向異性。故確實能達成本發明的目的。
惟以上所述者,僅為本發明的實施例而已,當不能以此限定本發明實施的範圍,凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作的簡單的等效變化與修飾,皆仍屬本發明專利涵蓋的範圍內。
:無。
Claims (10)
- 如請求項1所述的負介電各向異性液晶化合物,其中,R1表示C2至C4伸烷基或C2至C4伸烯基,R2及R3各自獨立地表示C1至C5烷基、C1至C4烷氧基或C2至C5烯基。
- 一種負介電各向異性液晶化合物的製備方法,包含以下步驟: (1)使包含及X1-R1-O-R2的第一混合物進行反 應,形成; (2)使包含、有機鋰化合物及硼酸酯化合物的第二混合物進行反應,形成 ; (3)使包含及氧化劑的第三混合物 進行反應,形成;及 (4)使包含、及鹼性化合物的第四混合物進行反應,形成具有式I結構的負介電各向異性液晶化合物
- 如請求項6所述的製備方法,其中,在該步驟(2)中,該有機鋰化合物是選自於仲丁基鋰、正丁基鋰、叔丁基鋰、二異丙基氨基鋰或上述的任意組合,該硼酸酯化合物是選自於硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯或上述的任意組合。
- 如請求項6所述的製備方法,其中,在該步驟(4)中,該鹼性化合物是選自於無機鹼性化合物、有機鹼性化合物或上述的任意組合。
- 一種負介電各向異性液晶組成物,包含一種或多種如請求項1所述的具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物,且以該負介電各向異性液晶組成物的總重為100wt%計,該具有式(I)結構的負介電各向異性液晶化合物的含量範圍為1至60wt%。
- 一種液晶顯示器,包含一種如請求項9所述的負介電各向異性液晶組成物。
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