TWI686374B - 胺類化合物及含有其的有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種胺類化合物及一種包括其的有機電致 發光裝置。胺類化合物可用作有機電致發光裝置的有機材料層的材料，且可在應用於有機電致發光裝置時達成效率的改良、低驅動電壓及/或壽命特性的改良。

Description

胺類化合物及含有其的有機電致發光裝置
本發明是關於一種胺類化合物及一種包括其的有機電致發光裝置。
相關申請案之交叉參考
本申請案主張2017年12月16日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2017-0180259號以及2018年11月14日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0139899號的申請日權益，所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機電致發光裝置具有諸如寬視角、極佳對比度、快速響應時間(response time)、極佳的亮度、驅動電壓以及響應速度的特性，且因此進行了許多研究。
有機電致發光裝置通常具有包括陽極、陰極以及***於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層時常具有包括不同材料以便提高有機電致發光裝置的效率及穩定性的多層結構，且例如，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者形成。
在有機電致發光裝置的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞及電子彼此相遇時形成激子(exciton)，且當激子再次降至基態時發光。
持續需要研發此類有機電致發光裝置中使用的有機材料的新材料。
[先前技術文獻] [專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利特許公開案第10-2000-0051826號(2000年8月16日)。
本發明的目的為提供一種作為有機電致發光化合物的新穎胺類化合物。
本發明的另一目的為提供一種包括所述胺類化合物的有機電致發光裝置。
根據本發明，提供一種由以下化學式1表示的化合物：[化學式1]
Figure 107142139-A0305-02-0005-2
在化學式1中，L1鍵結至位置*1或位置*2，L2鍵結至位置*1'或位置*2'，L1、L2以及L3各自獨立地為伸苯基(phenylene)、聯伸二苯基(biphenylene)、伸三聯苯基(terphenylene)、1-伸萘基(1-naphthylene)、2-伸萘基(2-naphthylene)、伸茀基(fluorenylene)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)、伸二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene)或伸咔唑基(carbazolylene)，其中L1、L2以及L3各自獨立地為未經取代或經氘、鹵素、胺基、腈、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代，Ar1為苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl)、茀基(fluorenyl)、9,9-二甲基茀基(9,9-dimethylfluorenyl)、9,9-二苯基茀基(9,9-diphenylfluorenyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)或二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)，其中Ar1為未經取代或經C6-30芳基取代，p及r各自獨立地為1至4的整數，q為0至4的整數，限制條件為當Ar1為9,9-二甲基茀基時，(i)L1及L2分別鍵 結至*2及*2'，或(ii)q為1至4的整數。
另外，根據本發明，提供一種有機電致發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置於與第一電極相對的一側；以及至少一層有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中至少一層有機材料層包含由化學式1表示的化合物。
由化學式1表示的化合物可用作有機電致發光裝置的有機材料層的材料，且可在應用於有機電致發光裝置時達成效率的改良、低驅動電壓及/或壽命特性的改良。特定而言，由化學式1表示的化合物可用作電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及傳輸、電洞調整、發光、電子傳輸或電子注入材料。
1:基板
2:陽極
3、7:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
8:電子傳輸層
9:電洞調整層
圖1繪示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機電致發光裝置的實例。
圖2繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機電致發光裝置的實例。
圖3繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電洞調整層9、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機電致發光裝置的實例。
在下文中，將更詳細地描述根據本發明的實施例的化合 物及包括其的有機電致發光裝置以輔助對本發明的理解。
除非在本文中另行說明，否則本文中所使用的技術術語僅出於描述特定實施例之目的且不意欲限制本發明的範圍。
另外，除非上下文另有清晰指示，否則單數形式「一(a/an)」及「所述(the)」意欲包含複數形式。
另外，如本文中所使用的術語「包括」、「包含」的意義意欲說明具體特徵、範圍、整數、步驟、操作、元件及/或組件的存在，但不排除其他具體特徵、範圍、整數、步驟、操作、元件組件及/或族群的存在或加入。
如本文中所使用，符號
Figure 107142139-A0305-02-0007-60
或
Figure 107142139-A0305-02-0007-4
意謂連接至另一取代基的鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺醯氧基(alkylsulfoxy group)；芳基磺醯氧基(arylsulfoxy group)；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基膦基；或含有N、O以及S原子中的至少一者的雜環基，或未經取代或經例示取代基當中的與兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或可解釋為鍵聯兩個苯基的取代基。
如本文中所使用，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數 不受特定限制，但較佳地為1至40。根據一實施例，烷基具有1個至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1個至10個碳原子。根據又一實施例，烷基具有1個至6個碳原子。烷基的具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
如本文中所使用，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳地為2至40。根據一實施例，烯基具有2個至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2個至10個碳原子。根據又一實施例，烯基具有2個至6個碳原子。烯基的具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
如本文中所使用，炔基為單價基，其中自具有2個至30個碳原子的炔烴或其衍生物移除一個氫原子。
如本文中所使用，芳基不受特定限制，但較佳地具有6個 至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一實施例，芳基具有6個至30個碳原子。根據另一實施例，芳基具有6個至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基或如單環芳基之類似基團，但不限於此。多環芳基的實例包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrycenyl group)、茀基(fluorenyl group)或類似基團，但不限於此。
如本文中所使用，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵聯以形成螺環結構(spiro structure)。在茀基經取代的情況下，可形成
Figure 107142139-A0305-02-0009-79
，以及類似者。然而，所述結構不限於此。
如本文中所使用，雜環基為含有O、N、Si以及S中的至少一者作為雜原子的環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳地為2至60。雜環基的實例包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、***基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、 酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪并吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzoimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)以及類似基團，但不限於此。
如本文中所使用，可應用除伸芳基為二價基以外的芳基的前述描述。如本文中所使用，可應用除伸雜芳基為二價基以外的雜環基的前述描述。
同時，根據本發明的一個實施例，提供一種由以下化學式1表示的化合物：
Figure 107142139-A0305-02-0010-10
在化學式1中，L1鍵結至位置*1或位置*2， L2鍵結至位置*1'或位置*2'，L1、L2以及L3各自獨立地為伸苯基、聯伸二苯基、伸三聯苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、伸茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基或伸咔唑基，其中L1、L2以及L3各自獨立地為未經取代或經氘、鹵素、胺基、腈、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代，Ar1為苯基、聯苯基、三聯苯基、茀基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其中Ar1為未經取代或經C6-30芳基取代，p及r各自獨立地為1至4的整數，q為0至4的整數，條件為當Ar1為9,9-二甲基茀基時，(i)L1及L2分別鍵結至*2及*2'，或(ii)q為1至4的整數。
本發明者已進行擴展研究且已發現由化學式1表示的化合物為胺化合物，其中兩個未經取代之菲基分別經由芳族鍵聯基(L1及L2)鍵結至氮原子，且所述胺化合物具有上述結構特性，且因此其可應用於有機電致發光裝置且可以改善裝置的效率及壽命特性。
根據化學式1中的菲基的鍵結位置，化學式1可由以下化學式2-a、化學式2-b以及化學式2-c所組成的族群中選出的任一者表示：[化學式2-a]
Figure 107142139-A0305-02-0012-11
Figure 107142139-A0305-02-0012-12
Figure 107142139-A0305-02-0012-13
在化學式2-a、化學式2-b以及化學式2-c中，L1、L2、L3、Ar1、p、r以及q分別如化學式1中所定義。
在化學式1中，L1、L2以及L3彼此相同或不同，且各自獨立地為伸苯基、聯伸二苯基、伸三聯苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、伸茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基或伸咔唑基。
在本發明的一實施例中，伸苯基、聯伸二苯基、伸三聯苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、伸茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻 吩基或伸咔唑基為各自獨立地未經取代或經氘、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代。
在化學式1中，p及r可各自獨立地為1至4的整數，且q可為0至4的整數。在本文中，當q為0時，意謂在化學式1中-(L3)q-為直接鍵的情況。
較佳地，p及r各自獨立地為1，且q可為0或1。
較佳地，p及r各自獨立地為1，且L1及L2各自獨立地為伸苯基或聯伸二苯基。
較佳地，q為0或1，且L3為伸苯基或伸萘基。
在本發明的一實施例中，L1、L2以及L3各自獨立地為伸苯基、聯伸二苯基、伸三聯苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、伸茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基或咔唑基；p及r各自獨立地為1，且q可為0。
在本發明的一實施例中，L1、L2以及L3各自獨立地為伸苯基、聯伸二苯基、伸三聯苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、伸茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基或伸咔唑基；p及r各自獨立地為1，且q可為1。
在化學式1中，Ar1為苯基、聯苯基、三聯苯基、茀基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。另外，當Ar1經取代時，其可經苯基取代。
較佳地，由化學式1表示的化合物可為由以下所組成的族群中選出的任一者：
Figure 107142139-A0305-02-0014-14
Figure 107142139-A0305-02-0015-16
Figure 107142139-A0305-02-0016-17
Figure 107142139-A0305-02-0017-18
Figure 107142139-A0305-02-0018-19
Figure 107142139-A0305-02-0019-20
Figure 107142139-A0305-02-0020-21
Figure 107142139-A0305-02-0021-22
Figure 107142139-A0305-02-0022-23
Figure 107142139-A0305-02-0023-24
由化學式1表示的化合物可經由所屬領域中熟知的各種有機化學反應來合成。在下文中所描述的製備實例中進一步說明用於合成以上化合物的方法。
同時，根據本發明的另一實施例，提供一種包括由化學式1表示的化合物的有機電致發光裝置。
在一實例中，本發明提供一種有機電致發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置於與第一電極相對的一側；以及至少一層有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中至少一層有機材料層包含由化學式1表示的化合物。
本發明的有機電致發光裝置的有機材料層可具有單層結構，但其可具有多層結構，所述多層結構中堆疊有兩個或大於兩個有機材料層。
舉例而言，本發明的有機電致發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電洞調整層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者作為有機材料層的結構。然而，有機電致發光裝置的結構不限於此，且其可包含較小數目的有機層。
另外，有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、同時執行電洞注入及電洞傳輸的層或電洞調整層，其中電洞注入層、電洞傳輸層、同時執行電洞注入及電洞傳輸的層或電洞調整層包含由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包含發光層，其中發光層可包含由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包含電子傳輸層或電子注入層，其中電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示的化合物。
另外，電子傳輸層、電子注入層以及同時執行電子傳輸及電子注入的層包含由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層包含發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。
另外，，根據本發明的有機電致發光裝置可為普通型有機 電致發光裝置，其中陽極、至少一有機材料層以及陰極依序堆疊於基板上。
另外，根據本發明的有機電致發光裝置可為倒置型有機電致發光裝置，其中陰極、至少一有機材料層以及陽極依序堆疊於基板上。
舉例而言，圖1及圖2中示出根據本發明的實施例的有機電致發光裝置的結構。
圖1繪示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機電致發光裝置的實例。在此類結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機電致發光裝置的實例。在圖2中所繪示的結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層以及電子傳輸層中的至少一者中；且較佳地包含於電洞傳輸層中。
圖3繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電洞調整層9、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機電致發光裝置的實例。在圖3中所繪示的結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層或電洞傳輸層中。
同時，除至少一層有機材料層包含由化學式1表示的化合物以外，根據本發明的有機電致發光裝置可藉由所屬領域中已知的材料及方法來製造。
另外，當有機電致發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊於基板上來製造根據本發明的有機電致發光裝置。
在此情況下，可藉由以下步驟製造有機電致發光裝置：使用諸如濺鍍法或電子束蒸鍍法(e-beam evaporation method)的物理氣相沉積(physical vapor deposition；PVD)方法將金屬、具有傳導性的金屬氧化物或其合金沉積於基板上形成陽極，在所述陽極上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且接著將可用作陰極的材料沉積於所述有機材料層上。
除此類方法外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沉積於基板上來製造有機電致發光裝置。
另外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光裝置時藉由溶液塗佈法以及真空沉積法形成為有機層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗法或類似方法，但不限於此。
除此類方法外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沉積於基板上來製造有機電致發光裝置(國際公開案WO 2003/012890)。
作為一實例，第一電極為陽極且第二電極為陰極，或第一電極為陰極且第二電極為陽極。
一般而言，較佳地使用具有較大功函數的材料作為陽極材料，使得可將電洞平穩地注入有機材料層中。陽極材料的具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxides；ITO)以 及氧化銦鋅(indium zinc oxides；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
一般而言，較佳地使用具有較小功函數的材料作為陰極材料，使得可容易地將電子注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為用於自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力的化合物，因此在陽極中具有電洞注入效應且對於發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極佳的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。所述電洞注入材料的具體實例包含金屬卟啉(metal porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺類有機材料、己腈六氮雜苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝(perylene)類有機材料、蒽醌(anthraquinone)、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及類似材料，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發 光層的層。電洞傳輸材料適當地為具有較大電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層。所述電洞傳輸材料的具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、其中同時存在共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)，以及類似材料，但不限於此。
發光材料為一種材料，所述材料能夠在可見光區域中藉由結合分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞及電子來發射光，且對於螢光或磷光具有良好量子效率。發光材料的具體實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)，以及類似材料，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料可為稠合(fused)芳環衍生物、含雜環的化合物或類似材料。稠合芳環衍生物的具體實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物以及丙二烯合茀(fluoranthene)化合物，以及類似衍生物。雜環化合物的實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物，以及類似化合物，但不限於此。
摻雜材料的實例包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺(styrylamine)化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似材料。芳胺衍生物的具體實例包含具有芳胺基的經取 代或未經取代的稠合芳環衍生物，其實例包含芘、蒽、屈以及具有芳胺基的二茚并芘(periflanthene)，以及類似衍生物，苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳胺中經取代的化合物，其中一或兩個或多個取代基經取代或未經取代，所述取代基由下述者所組成的族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。所述苯乙烯基胺化合物的具體實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似化合物，但不限於此。另外，金屬錯合物的實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似錯合物，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料為可良好地自陰極接收電子且將電子傳輸至發光層的材料，且具有較大電子遷移率的材料為合適的。所述電子傳輸材料的具體實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮(hydroxyflavone)金屬錯合物，以及類似材料，但不限於此。電子傳輸層可與根據先前技術所使用的預定的所需陰極材料一起使用。特定言之，恰當的陰極材料的實例為具有較低功函數的一般材料，且繼而為鋁層或銀層。所述陰極材料的具體實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各情況下，繼而為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且一種化合物為較佳的，所述化合物具有傳輸電子的能力、來自陰極的電子注入效應以及對於發光層或發光材料的極佳電子注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電洞注入層，且具有極佳的薄膜形成能力。所述化合物的具體實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷 (anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮以及類似化合物，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
金屬錯合物化合物的實例包含8-羥基喹啉根基鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似化合物，但不限於此。
根據所使用的材料，根據本發明的有機電致發光裝置可為前側發光型、後側發光型或雙側發光型。
另外，由化學式1表示的化合物可包含於除有機電致發光裝置外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，提供較佳實例以更好地理解本發明。然而，僅出於說明性目的而給出此等實例，且並不意欲將本發明的範圍限制於此。
合成實例1
(合成化合物A1)
Figure 107142139-A0305-02-0031-25
將9-溴菲(25公克，68.83毫莫耳)及4-氯苯基硼酸(11.30公克，72.27毫莫耳)添加至四氫呋喃(300毫升)，向其中添加2莫耳/公升(2M)碳酸鉀水溶液(150毫升)且添加四三苯基膦鈀(tetrakistriphenylphosphinopalladium)(1.59公克，2莫耳%)，且將混合物加熱及攪拌10小時。接著將反應溫度降至室溫。反應完成後，移除碳酸鉀水溶液且分離各層。移除溶劑後，由乙酸酯(acetate)再結晶白色固體以獲得化合物A1(9-(4-氯苯基)菲，23.1公克，產率85%)。
MS[M+H]+=289.77
合成實例2
Figure 107142139-A0305-02-0031-61
除使用3-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與合成實例1中相同的方式獲得化合物A2(9-(3-氯苯基)菲)。
MS[M+H]+=289.77
合成實例3
Figure 107142139-A0305-02-0032-62
除使用(4'-氯-[1,1'-聯苯]-4-基)硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與合成實例1中相同的方式獲得化合物A3(9-(4'-氯-[1,1'-聯苯]-4-基)菲)。
MS[M+H]+=345.87
合成實例4
Figure 107142139-A0305-02-0032-63
除使用3-溴菲代替9-溴菲以外，以與合成實例1中相同的方式獲得化合物B1(3-(4-氯苯基)菲)。
MS[M+H]+=289.77
合成實例5
Figure 107142139-A0305-02-0033-64
除使用3-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與合成實例4中相同的方式獲得化合物B2(3-(3-氯苯基)菲)。
MS[M+H]+=289.77
合成實例6
Figure 107142139-A0305-02-0033-65
將化合物B1(25公克，68.83毫莫耳)及4-氯苯基硼酸(11.30公克，72.27毫莫耳)添加至四氫呋喃(300毫升)，向其中添加2莫耳/公升碳酸鉀水溶液(150毫升)且添加四三苯基膦鈀(1.59公克，2莫耳%)，且將混合物加熱及攪拌10小時。接著將反應溫度降至室溫。反應完成後，移除碳酸鉀水溶液且分離各層。移除溶劑後，由乙酸酯再結晶白色固體以獲得化合物1(N,N-雙(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺，23.1公克，產率85%)。
MS[M+H]+=674.28
合成實例7
Figure 107142139-A0305-02-0034-66
(1)除使用雙(4-溴苯基)胺代替9-溴菲且使用菲-9-硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與合成實例1中相同的方式獲得化合物int.1(雙(4-(菲-9-基)苯基)胺)。
MS[M+H]+=522.66
(2)將化合物int.1(15公克，29.9毫莫耳)、4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯(4-chloro-1,1'；2',1"-terphenyl)(9.81公克，30.5毫莫耳)以及第三丁醇鈉(sodium-t-butoxide)(4.03公克，41.8莫耳)添加至二甲苯，且將混合物加熱、攪拌且接著回流。接著向其中添加[雙(三-第三丁基膦)]鈀([Bis(tri-t-butylphosphine)]palladium)(170毫克，1莫耳%)，且將反應溫度降至室溫。反應完成後，由四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶得到化合物2(N,N-雙(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'；2',1"-聯三苯]-4-胺，16.4公克，產率74%)。
MS[M+H]+=750.96
合成實例8
Figure 107142139-A0305-02-0035-67
除使用1-溴-4-苯基萘代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物3(N,N-雙(4-(菲-9-基)苯基)-4-苯基萘-1-胺)。
MS[M+H]+=724.92
合成實例9
Figure 107142139-A0305-02-0035-68
除使用9,9-二苯基-9H-茀-2-胺代替化合物int.1且使用化合物A1代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同 的方式獲得化合物4(N,N-雙(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺)。
MS[M+H]+=839.07
合成實例10
Figure 107142139-A0305-02-0036-69
除使用[1,1'；4',1"-聯三苯]-4-胺代替化合物int.1且使用化合物A2代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物5(N,N-雙(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-4-胺)。
MS[M+H]+=750.96
合成實例11
Figure 107142139-A0305-02-0036-70
除使用4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯胺代替化合物int.1且 使用化合物A2代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物6(N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-3-(菲-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)苯胺)。
MS[M+H]+=764.94
合成實例12
Figure 107142139-A0305-02-0037-71
除使用4-溴-N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺代替9-溴菲且使用菲-3-硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與合成實例1中相同的方式獲得化合物7(4-(菲-3-基)-N-(4-(菲-3-基)苯基)-N-苯基苯胺)。
MS[M+H]+=598.76
合成實例13
(合成化合物8)
Figure 107142139-A0305-02-0038-31
(1)除使用9,9-二苯基-9H-茀-2-胺代替化合物int.1且使用化合物A1代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物int.2(N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺)。
MS[M+H]+=586.75
(2)除使用化合物int.2代替化合物int.1且使用化合物A2代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物8(N-(3-(菲-9-基)苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺)。
MS[M+H]+=839.07
合成實例14
(合成化合物9)
Figure 107142139-A0305-02-0039-34
除使用9,9-二甲基-9H-茀-2-胺代替化合物int.1且使用化合物B1代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物9(9,9-二甲基-N,N-雙(4-(菲-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺)。
MS[M+H]+=839.07
合成實例15
Figure 107142139-A0305-02-0039-72
(1)除使用9,9-二甲基-9H-茀-2-胺代替化合物int.1且使用化合物B1代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物int.3(9,9-二甲基-N-(4-(菲-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺)。
MS[M+H]+=462.61
(2)除使用化合物int.3代替化合物int.1且使用化合物B2代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物10(9,9-二甲基-N-(3-(菲-3-基)苯基)-N-(4-(菲-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺)。
MS[M+H]+=714.92
合成實例16
Figure 107142139-A0305-02-0040-73
(1)除使用4-溴-N-苯基苯胺代替9-溴菲且使用菲-9-硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與合成實例1中相同的方式獲得化合物int.4(4-(菲-9-基)-N-苯基苯胺)。
MS[M+H]+=346.46
(2)除使用化合物int.4代替化合物int.1且使用化合物B1代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物11(4-(菲-3-基)-N-(4-菲-9-基)苯基)-N-苯基苯胺)。
MS[M+H]+=598.76
合成實例17
Figure 107142139-A0305-02-0041-74
除使用化合物int.4代替化合物int.1且使用化合物A3代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物12(4'-(菲-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺)。
MS[M+H]+=673.86
合成實例18
Figure 107142139-A0305-02-0041-75
除使用4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯胺代替化合物int.1且使用化合物A1代替4-氯-1,1'；2',1"-聯三苯以外，以與合成實例7中相同的方式獲得化合物13(4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N,N-雙 (4-(菲-9-基)苯基)苯胺，產率68%)。
MS[M+H]+=791.02
實例1
將其上塗佈有1,000埃(Å)厚度的氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)薄膜的玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)置於溶有清潔劑的蒸餾水中，且以超音波方式洗滌。使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複地進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑依序進行超音波洗滌，且進行乾燥。
在由此製備的ITO透明電極上，熱真空沉積(thermally vacuum-deposited)500埃厚度的以下化合物HI-1，以形成電洞注入層。在電洞注入層上真空沉積900埃厚度的先前在合成實例9中製備的化合物4，以形成電洞傳輸層。隨後，在電洞傳輸層上真空沉積50埃厚度的以下化合物HT2，以形成電洞調整層。將作為主體的以下化合物BH1與作為摻雜劑的以下化合物BD1以25：1的重量比混合，且在電洞調整層上真空沉積300埃厚度的所述混合物以形成發光層。將以下化合物E1(300埃)與以下化合物LiQ以1：1的重量比真空沉積在發光層上，且依序熱真空沉積成電子注入及傳輸層。在電子傳輸層上依序沉積12埃厚度的氟化鋰(Lithium fluoride；LiF)及2,000埃厚度的鋁以形成陰極，進而製造有機發光裝置。
Figure 107142139-A0305-02-0043-35
在前述過程中，有機材料的氣相沉積速率維持在1埃/秒，氟化鋰的氣相沉積速率維持在0.2埃/秒，且鋁的氣相沉積速率維持在3埃/秒至7埃/秒。
實例2至實例5
除使用下表1中所示的化合物代替化合物4以外，以與實例1中相同的方式製造有機發光裝置。
比較例1至比較例4
除使用下表1中所示的化合物代替化合物4以外，以與實例1中相同的方式製造有機發光裝置。在表1中，化合物HT4、化合物HT5、化合物HT6以及化合物HT7如下：
Figure 107142139-A0305-02-0044-37
測試實例1
在將電流施加於實例1至實例5以及比較例1至比較例4中製造的有機發光裝置時，量測電壓、效率、色彩座標以及壽命，且結果示於下表1中。T95是指亮度降低至其初始值(1600尼特(nit))的95%所經過的時間。
Figure 107142139-A0305-02-0044-38
實例6
將其上塗佈有1,000埃厚度的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板(康寧7059玻璃)置於溶有清潔劑的蒸餾水中，且以超音波方式洗滌。使用由費歇爾公司製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複地進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑依序進行超音波洗滌，且進行乾燥。
在由此製備的ITO透明電極上，熱真空沉積500埃厚度的以下化合物HI-1，以形成電洞注入層。在電洞注入層上真空沉積900埃厚度的以下化合物HT1，以形成電洞傳輸層。隨後，在電洞傳輸層上真空沉積50埃厚度的先前在合成實例6中製備的化合物1，以形成電洞調整層。將作為主體的以下化合物BH1與作為摻雜劑的以下化合物BD1以25：1的重量比混合，且在電洞調整層上真空沉積300埃厚度的所述混合物以形成發光層。將以下化合物E1(300埃)與以下化合物LiQ以1：1的重量比真空沉積在發光層上，且依序熱真空沉積成電子注入及傳輸層。在電子傳輸層上依序沉積12埃厚度的氟化鋰(LiF)及2,000埃厚度的鋁以形成陰極，進而製造有機發光裝置。
Figure 107142139-A0305-02-0046-39
在前述過程中，有機材料的氣相沉積速率維持在1埃/秒，氟化鋰的氣相沉積速率維持在0.2埃/秒，且鋁的氣相沉積速率維持在3埃/秒至7埃/秒。
實例7至實例18
除使用下表2中所示的化合物代替化合物1以外，以與實例6中相同的方式製造有機發光裝置。
實例19
除使用化合物4代替化合物HT1且使用化合物5代替化合物1以外，以與實例5中相同的方式製造有機發光裝置。
實例20
除使用化合物13代替化合物HT1以外，以與實例6中相同的方式製造有機發光裝置。
比較例5至比較例10
除使用下表2中所示的化合物代替化合物1以外，以與實例6中相同的方式製造有機發光裝置。在表2中，化合物HT2、 化合物HT3、化合物HT4、化合物HT5、化合物HT6以及化合物HT7如下：
Figure 107142139-A0305-02-0047-78
測試實例2
在將電流施加於實例6至實例20以及比較例5至比較例10中製造的有機發光裝置時，量測電壓、效率、色彩座標以及壽命，且結果示於下表2中。T95是指亮度降低至其初始值(1600尼特)的95%所經過的時間。
Figure 107142139-A0305-02-0047-40
Figure 107142139-A0305-02-0048-41
參考上表1及表2，確認由化學式1表示的化合物在包含有機發光裝置的有機電子裝置中起電洞傳輸及電洞調整的作用，且在效率、驅動電壓以及穩定性方面可以呈現極佳的特性。
Figure 107142139-A0305-02-0002-1
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (7)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 107142139-A0305-02-0049-42
     在化學式1中，L1鍵結至位置*1或位置*2，L2鍵結至位置*1'或位置*2'，L1、L2以及L3各自獨立地為伸苯基、聯伸二苯基、伸三聯苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、伸茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基或伸咔唑基，其中L1、L2以及L3各自獨立地為未經取代或經氘、鹵素、胺基、腈、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代，Ar1為苯基、聯苯基、三聯苯基、茀基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其中Ar1為未經取代或經C6-30芳基取代，p及r各自獨立地為1至4的整數，q為0至4的整數，限制條件為當Ar1為9,9-二甲基茀基時，(i)L1及L2分別鍵結至*2及*2'，或(ii)q為1至4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2-a、化學式2-b以及化學式2-c所組成的族群中選出的任一者表示：
    Figure 107142139-A0305-02-0050-43
    Figure 107142139-A0305-02-0050-44
    Figure 107142139-A0305-02-0050-46
     在化學式2-a、化學式2-b以及化學式2-c中，L1、L2、L3、Ar1、p、r以及q分別如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中p及r各自獨立地為1，且q為0或1。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中p及r各自獨立地為1，且L1及L2各自獨立地為伸苯基或聯伸二苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中q為0，或q為1且L3為伸苯基或伸萘基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物是由以下化合物所組成的族群中選出：
    Figure 107142139-A0305-02-0052-48
    Figure 107142139-A0305-02-0053-49
    Figure 107142139-A0305-02-0054-50
    Figure 107142139-A0305-02-0055-51
    Figure 107142139-A0305-02-0056-52
    Figure 107142139-A0305-02-0057-53
    Figure 107142139-A0305-02-0058-54
    Figure 107142139-A0305-02-0059-56
    Figure 107142139-A0305-02-0060-57
    Figure 107142139-A0305-02-0061-59
  7. 一種有機電致發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的一側；以及至少一層有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述至少一層有機材料層包含如申請專利範圍第1項 至第6項中任一項所述的化合物。
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