TWI662036B - 具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、發光材料及有機電致發光元件 - Google Patents
具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、發光材料及有機電致發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI662036B TWI662036B TW104112301A TW104112301A TWI662036B TW I662036 B TWI662036 B TW I662036B TW 104112301 A TW104112301 A TW 104112301A TW 104112301 A TW104112301 A TW 104112301A TW I662036 B TWI662036 B TW I662036B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- groups
- unsubstituted
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 114
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 182
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 158
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 115
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 110
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 103
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 61
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 47
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 29
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 29
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 28
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 26
- 125000004434 sulfur atom Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 24
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 24
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 22
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate group Chemical group [N+](=O)([O-])[O-] NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 abstract description 17
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 14
- -1 diphenylamino groups Chemical group 0.000 description 89
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 35
- 239000002585 base Substances 0.000 description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 22
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 12
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 11
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 11
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 10
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 10
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 10
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 8
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOZYBUSXAGFNKN-UHFFFAOYSA-N N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical group N(c1ccccn1)c1ccccn1.N(c1ccccn1)c1ccccn1 JOZYBUSXAGFNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 4
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical group NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 210000003000 inclusion body Anatomy 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 3
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 3
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 3
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RNSSATWDXKIVTG-OXBGKDQMSA-N (4S,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-13-phenyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1[C@@H]2[C@@H]3C=C[C@@H]([C@H]4[C@@]3(C=3C(=C(C=CC13)O)O4)CCN2C)O RNSSATWDXKIVTG-OXBGKDQMSA-N 0.000 description 2
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 1
- PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethylidenecyclohexane Chemical class C=C1C(=C)C(=C)C(=C)C(=C)C1=C PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromoaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOOUINJVXMPEPT-UHFFFAOYSA-N 6-N,6-N,11-N,11-N-tetraphenylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-6,11-diamine Chemical group C1(=CC=CC=C1)N(C=1C=C2C=3N=CC=NC=3C3=CC(=CN=C3C2=NC=1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BOOUINJVXMPEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N ANTU Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=S)N)=CC=CC2=C1 PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-L CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2C([O-])=O.CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2C([O-])=O.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1.[Al+3] Chemical compound CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2C([O-])=O.CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2C([O-])=O.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1.[Al+3] UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 0 CC(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c2ccccc2[n]1C1=CC(C(C(C(C=C(CN)[n](c(cccc2)c2c2c3)c2cc2c3C(C=CC)=C(*)C2(C)C)=C2C)N)N)=C2NC1 Chemical compound CC(c(cccc1)c1-c1c2)c1cc1c2c2ccccc2[n]1C1=CC(C(C(C(C=C(CN)[n](c(cccc2)c2c2c3)c2cc2c3C(C=CC)=C(*)C2(C)C)=C2C)N)N)=C2NC1 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDKOAHUZDSPSP-UHFFFAOYSA-N O(C#N)C1=C(C(=C2C=3C(=C(C(=NC3C3=CC=CC=C3C2=C1)OC#N)OC#N)OC#N)OC#N)OC#N Chemical group O(C#N)C1=C(C(=C2C=3C(=C(C(=NC3C3=CC=CC=C3C2=C1)OC#N)OC#N)OC#N)OC#N)OC#N SHDKOAHUZDSPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylquinoline-8-carboxylate;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21 UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGHXHSQISJNDM-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9h-carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3NC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 YBGHXHSQISJNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本發明提供作為高效率之有機電致發光元件用材料之發射螢光及延遲螢光之化合物，並使用此化合物提供有機光致發光元件、或高效率、高亮度之有機電致發光元件。
本發明提供通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，及有機電致發光元件，該有機電致發光元件具有一對電極及夾持於此對電極之間的至少一層有機層，其特徵為該化合物至少作為1層有機層之構成材料使用。
Description
本發明係關於適於各種顯示裝置之係自發光元件的有機電致發光元件的化合物及該元件，詳言之，係關於具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、由該化合物構成的發光材料，及使用該化合物之有機電致發光元件。
有機電致發光元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示，已受人積極研究。
近年來作為提高元件之發光效率的嘗試，已開發出使用磷光發光體產生磷光，亦即利用來自三線態激發狀態之發光的元件。依激發狀態之理論，當使用
磷光發光時，能期待以往的螢光發光的約4倍的發光效率這樣的顯著發光效率的提升。
1993年普林斯頓大學的M.A.Baldo等人，利用使用銥錯合物的磷光發光元件達成8%的外部量子效率。
並且，也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)之發光的元件。2011年，九州大學的安達等人已利用使用了熱活化延遲螢光材料的元件達成5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻1)。
有機電致發光元件中(以下簡稱有機EL元件)，由正負之兩電極對於發光物質注入載子並生成激發狀態之發光物質，使其發光。通常載子注入型有機電致發光元件的情形，據說：所生成之激子當中被激發成激發單線態狀態的有25%，其餘的75%被激發成激發三線態狀態。因此可認為利用來自激發三線態狀態之發光磷光的能量利用效率較高。但是磷光由於激發三線態狀態之壽命長，會由於與激發狀態之飽和或激發三線態狀態之激子間的交互作用而造成能量失活，故一般常會有量子產率不高的情形。
而有人考慮利用呈現延遲螢光之材料的有機電致發光元件。某種螢光物質，當由於系間跨越(intersystem crossing)等而使能量遷移到激發三線態狀態後，由於三線態-三線態消滅或熱能量的吸收，會出現反系間交叉到激發單線態狀態並發射螢光。有機電致發光元件中，後者之熱活化型之呈現延遲螢光之材料被認為特別有用。在此，於有機電致發光元件係利用延遲螢光材料的情形，激發單線態狀態之激子會依通常一樣地發射螢光。另一方面，激發三線態狀態之激子，則會吸收裝置發出的熱而出現系間跨越到激發單線態並發射螢光。於此情
形，由於係來自激發單線態之發光，會是與螢光為同波長之發光，而且由於從激發三線態狀態向激發單線態狀態之反系間跨越，而使生成之光之壽命亦即發光壽命比起通常之螢光或磷光更長，藉此也會觀察到延遲的螢光。其可定義為延遲螢光。若使用如此的熱活化型激子移動機制，亦即，利用於載子注入後經過熱能量之吸收，可能將通常僅生成25%的激發單線態狀態之化合物之比例提高到25%以上。若使用在不到100℃的低溫度也能發出強螢光及延遲螢光的化合物，能以裝置的熱充分地產生由激發三線態狀態向激發單線態狀態之系間跨越並發射延遲螢光，故發光效率飛躍地提高(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
作為電子輸送材，已有人提案下列通式(X)表示之具有四氮雜聯伸三苯結構之化合物(例如：參照專利文獻3)。
但是未揭示使該等化合物本身發光之發光材料，針對帶來延持螢光也無揭
示亦無啟示。
【先前技術文獻】
【專利文獻】
【專利文獻1】日本特開2004-241374號公報
【專利文獻2】日本特開2006-024830號公報
【專利文獻3】日本特開2005-281136號公報
【非專利文獻】
【非專利文獻1】Appl.Phys.Let., 98,083302(2011)
【非專利文獻2】Synth.Commun., 11,513(1981)
【非專利文獻3】Appl.Phys.Let., 101,093306(2012)
【非專利文獻4】Chem.Commun., 48, 11392(2012)
【非專利文獻5】NATURE 492,235(2012)
【非專利文獻6】有機EL討論會第1次例會論文集、19(2005)
本發明之目的在於提供作為高效率之有機EL元件用材料的發射螢光及延遲螢光的化合物，並提供使用此化合物的有機光致發光(以下簡稱PL)元件或高效率、高亮度之有機電致發光元件。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼在於四氮雜聯伸三苯環結構上具有咔唑環、啡環、吖啶滿環等雜環結構、及/或二苯胺基等二芳胺基結構之化合物，以依理論計算獲得之激發三線態能量與激發單線態能量之差(ΔEST)及振動子強度(f)作為指標設計化合物並化學合成，並實際測定發光(PL)光譜，發現了發射延遲螢光之新穎的具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物。並且使用該化合物試作各種有機電致發光元件，並努力實施元件之特性評價，結果完成本發明。
1)亦即本發明係下列通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物。
(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香
族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。Z1~Z8為碳原子或氮原子，Z1~Z4中之至少一者為氮原子且Z5~Z8中之至少一者為氮原子，此時之氮原子使R1~R6成為沒有氫原子或取代基。)
2)又，本發明係如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通
式(1a)表示。
(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代
基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
3)又，本發明係如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-1)表示。
(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、
芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
4)又，本發明係如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-2)表示。
【化5】
(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可
具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
5)又，本發明係如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-3)表示。
(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈
狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
6)又，本發明係如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-4)表示。
【化7】
(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支
狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。)
7)又，本發明係如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，X、Y彼此可相同也可不同，表示選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡基(phenoxazinyl)、啡噻基(phenothiazinyl)、吖啶基(acridinyl)基、啡基(phenazinyl)、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基中之基。
8)又，本發明係一種發光材料，由如上述1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物構成。
9)又，本發明係如上述8)之發光材料，其發射熱活化延遲螢光。
10)又，本發明係一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間的至少一層有機層，其特徵為如上述(1)之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物係作為至少1層有機層之構成材料使用。
11)又，本發明係如10)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為發光層。
12)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其發射延遲螢光。
13)又，本發明係如上述10)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電洞輸送層。
14)又，本發明係如上述10)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電子阻擋層。
作為通式(1)中之X表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)、聯伸三苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并氮呯基(dibenzoazepinyl)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基(phenanthrolinyl)、吖啶基、啡基、啡基、啡硒基(phenoselenazinyl)、啡噻基、啡碲基(phenotellurazinyl)、啡磷基(phenophosphinazinyl)及咔啉基等。
作為通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡 基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自於烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可以進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
通式(1)中之X表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香
族基中之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和在上述通式(1)中之X表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中就「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣之之基。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可以採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中之X宜為「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」或「經選自於芳香族烴基、或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」較佳，「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經芳香族烴基取代之二取代胺基」更佳，尤其咔唑基、啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、二苯胺基較佳。在此，吖啶基、啡基宜為9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶基、10-苯基啡基為較佳。
又，該等基擁有之取代基宜為咔唑基、經芳香族烴基取代之二取代胺基較佳，咔唑基、二苯胺基更理想。
作為通式(1)中之Y表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分
支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基、吖啶基(acridinyl)基、啡基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可以進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支
狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可以進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或
未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和上述通式(1)中之X表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中就「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所例示者為同樣者。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」例示者為同樣者，可以採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)中之Y表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
作為通式(1)中之Y表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、
異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡 基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類的基。該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之Y表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和上述通式(1)中之X表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中就「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣之基。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可以採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中之Y宜為「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」較佳，「經取代或未經取代之芳香族雜環基」更佳，尤其啡基、啡噻基、吖啶基、啡基、或具有經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基作為取代基之咔唑基較佳。在此，吖啶基、啡基宜為9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶基、10-苯基啡基為較佳。
又，該等基擁有之取代基宜為咔唑基、經芳香族烴基取代之二取代胺基較佳，咔唑基、二苯胺基更理想。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、
丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可以進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵
素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可以進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡 基、啡噻基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」
或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可以列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、
菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡 基、啡噻基、咔啉基、吖啶基、啡基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼
此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R8表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和上述通式(1)中之X表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中就「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所例示者為同樣之基。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就上述通式(1)中之X表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」所例示者為同樣者，可以採取的態樣也可列舉同樣者。
本發明之通式(1)中，Z1~Z8代表碳原子或氮原子。
在此，Z1~Z4中之任1~3個為氮原子，又，Z5~Z8中之任1~4個為氮原子。
於此情形，Z1~Z4中之任一者為氮原子時，代表R3之氫原子或取代基不存在，Z1~Z4之任二者為氮原子時，代表R2、R3之氫原子或取代基不存在，Z1~Z4之任三者為氮原子時，代表R1、R2、R3之氫原子或取代基不存在。
同樣，Z5~Z8中之任一者為氮原子時，代表R4之氫原子或取代基不存在，Z5~Z8中之任二者為氮原子時，代表R4、R5之氫原子或取代基不存在，Z5~Z8中之任三者為氮原子時，代表R4、R5、R6之氫原子或取代基不存在，Z5~Z8中之任四者為氮原子時，代表R4、R5、R6及Y之氫原子或取代基不存在。
本發明之通式(1)中，Z1~Z4中之任一者為氮原子且Z5~Z8中之任一者為氮原
子較佳，Z4及Z5為氮原子更理想。
本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，依理論計算獲得之激發三線態能量與激發單線態能量的差(ΔEST)小，且振動子強度(f)較大，所以發光效率高，能發射延遲螢光，且薄膜狀態安定。
本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。藉由使用發射延遲螢光之本發明之化合物，具有發光效率大幅提高的作用。
本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，可作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料使用。藉由使用和以往的材料相較，電子注入‧移動速度較高的材料，電子輸送層向發光層之電子輸送效率提高，發光效率提高，而且有驅動電壓降低，有機EL元件之耐久性提高的作用。
本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，也可以作為有機EL元件之電洞阻擋層之構成材料使用。藉由使用有優良的電洞阻擋能力，且比起習知材料，電子輸送性更優異且薄膜狀態之安定性高的材料，具有以下作用：發光效率高，且驅動電壓降低，電流耐性有所改善，有機EL元件之最大發光亮度提高。
本發明之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物作為有機EL元件之發光層之發光材料(摻雜物化合物)或電子輸送層或電洞阻擋層之構成材料有用，能發射延遲螢光，薄膜狀態安定且耐熱性優異。藉由使用該化合物製作有機EL元件，能獲得高效率、高亮度、低驅動電壓之有機EL元件。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電洞阻擋層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示本發明實施例1之化合物(化合物1)之1H-NMR圖表。
圖2顯示本發明實施例2之化合物(化合物35)之1H-NMR圖表。
圖3顯示本發明實施例3之化合物(化合物4)之1H-NMR圖表。
圖4顯示本發明實施例4之化合物(化合物3)之1H-NMR圖表。
圖5顯示實施例12、比較例1之EL元件構成。
本發明之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物例如可依以下方式合成。首先利用溴、N-溴琥珀酸醯亞胺等將1,10-啡啉進行溴化以導入溴基後，使其和溴化鉀與硫酸-硝酸混合液反應以合成有溴基之1,10-啡啉-5,6-二酮，然後使其與乙二胺反應，可合成有溴基之四氮雜聯伸三苯衍生物。將此具有溴基之四氮雜聯伸三苯衍生物和含氮雜環等胺類實施Buchwald-Hartwig反應等縮合反應、或和從相應之鹵芳烷合成之硼酸酯化體的Suzuki偶聯等交叉偶聯反應(例如參照非專利文獻2)，可合成本發明之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物。
又，可藉由先使1,10-啡啉-5,6-二酮與乙二胺反應而合成四氮雜聯伸三苯後，實施利用N-溴琥珀酸醯亞胺等所為之溴化，合成具有溴基之四氮雜聯伸三苯衍生物，再和上述同樣實施Suzuki偶聯等交叉偶聯反應或Buchwald-Hartwig反應等縮合反應，合成本發明之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物。
又，也可藉由改變溴化試藥、條件而獲得取代位置不同的溴取代體。
同樣，藉由將起始物質1,10-啡啉替換為1,10-啡啉之同族體、啡啉環上之氮之位置不同的異構物，可以合成四氮雜聯伸三苯環上之氮之位置不同的本發明之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物。
通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物之中，理想的化合物的具體例如下所示，但本發明不限於該等化合物。
【化9】
【化12】
【化15】
【化20】
【化25】
【化27】
【化29】
【化34】
【化36】
【化41】
【化43】
【化48】
【化53】
【化55】
【化57】
【化59】
【化63】
【化65】
【化67】
【化69】
【化71】
【化79】
【化83】
【化93】
【化95】
【化97】
【化99】
【化101】
【化103】
【化105】
【化107】
【化109】
【化111】
【化113】
【化115】
【化117】
【化119】
【化121】
【化123】
【化125】
【化127】
該等化合物之精製係藉由利用管柱層析進行之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等進行之吸附精製、利用溶劑進行之再結晶或晶析法、昇華精製法等以實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。就物性值而言，係測定功函數。功函數係成為作為發光層材料之能量準位之指標、或成為電洞阻擋能力之指標。
功函數，係在ITO基板之上製作膜厚100nm之薄膜，並使用大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC-3型)測定。
作為本發明之有機EL元件之結構，例如在基板上依序由陽極、電洞輸送層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層、陰極構成，又，可列舉在陽極與電洞輸送層之間具有電子注入層者、在發光層與電洞輸送層之間具有電子阻擋層者。該等多層結構中可省略幾層有機層，例如也可為在基板上依序具有陽極、電洞輸
送層、發光層、電子輸送層、陰極之構成。
前述發光層、前述電洞輸送層、前述電子輸送層，也可分別為2層以上疊層而得的結構。
本發明之有機EL元件之陽極可使用如ITO或金之類之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了使用以銅酞花青為代表之聚卟啉化合物以外，也可使用萘二胺衍生物、光芒(starburst)型之三苯胺衍生物、分子中有3個以上之三苯胺結構、具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物等三苯胺3聚物及4聚物、如六氰基氮雜聯三伸苯化合物之類的受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料。該等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層，除了可使用含有間咔唑基苯基之化合物，也可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、各種三苯胺3聚物及4聚物或咔唑衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。又，作為電洞之注入‧輸送層，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料，除了使用蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知之
方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步P型摻雜三溴苯胺六氯銻、軸烯(radialene)衍生物(例如參照國際公開第2014/009310號)等者，或於其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表的具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用的化合物。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了使用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之發光層，可使用本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、PIC-TRZ(例如參照非專利文獻1)、CC2TA(例如參照非專利文獻3)、PXZ-TRZ(例如參照非專利文獻4)、4CzIPN等CDCB衍生物(例如參照非專利文獻5)等發射延遲螢光之材料、參(8-羥基喹啉)鋁(以後下簡稱Alq3)等之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層
也可由主體材料與摻雜物材料構成，於此情形，主體材料可使用本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料、喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、蒽、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
又，作為發光材料也可使用磷光性之發光材料。磷光性之發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2Ir(acac)、Ir(piq)3等紅色的磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入‧輸送性之主體材料而言，可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子輸送性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)，或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
該等材料除了蒸鍍法以外，也可以利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
又，可製作於對於使用本發明之化合物製作之發光層，使將功函數不同之化合物當作主體材料製作之發光層相鄰疊層而得之結構之元件(例如參照非專利文獻6)。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物或雙(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚鋁(III)(aluminum (III)bis(2-methyl-8-quinolinate)-4-phenylphenolate(BAlq))等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、2,8-雙(二苯基磷酸基)二苯并[b,d]噻吩(以下簡稱PPT)等二苯并噻吩衍生物，此外可使用各種稀土類錯合物、唑衍生物、***衍生物、三衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼做為電子輸送層之材料。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外，也可採用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用本發明之通式(1)表示之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、Alq3、BAlq等的喹啉酚衍生物的金屬錯合
物，此外，可使用各種金屬錯合物、***衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物、TPBI等苯并咪唑衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇，也可將其省略。
再者，於電子注入層或電子輸送層，可使用對於該層通常使用之材料進一步將銫等金屬、三芳基氧化膦衍生物(例如參照國際公開第2014/195482號)予以N攙雜而得者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁之功函數低之電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金當作電極材料。
以下將能用於本發明之有機EL元件之理想材料具體例示。惟，本發明能使用之材料不受以下例示化合物限定性地解釋。又，即使是列舉作為有特定機能之材料的化合物，也可能轉用於作為具其他機能之材料。又，以下例示化合物之結構式中之R、R2~R7，各自獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先列舉作為發光層之主體材料也可使用的理想化合物例。
【化130】
【化131】
【化132】
其次列舉也可作為電洞注入層之材料的理想化合物例。
【化133】
其次列舉也可作為電洞輸送層之材料的理想化合物例。
【化135】
【化136】
【化137】
【化138】
【化139】
其次列舉也可作為電子阻擋層之材料使用之理想化合物例。
【化140】
其次列舉也可作為電洞阻擋層之材料使用的理想化合物例。
【化141】
以下列舉也可作為電子輸送層之材料使用之理想化合物例。
【化142】
【化144】
其次列舉也可作為電子注入層之材料的理想化合物例。
列舉作為可更添加之材料之理想化合物例。例如可作為安定化材料添加等。
【化146】
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
【實施例1】
〈6,11-雙(啡-10-基)-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物1)之合成〉
於經氮氣取代之反應容器中加入1,10-啡啉‧一水合物(22g)、二氯化二硫(49g)、吡啶(30mL)、1-氯丁烷(300mL)，邊攪拌邊滴加溴(57g)。然後邊攪拌邊加熱，進行6小時加熱回流。冷卻至室溫後，加入18M的氫氧化鈉水溶液(300mL)、氯仿(400mL)，於室溫攪拌1小時後、將矽藻土作為助劑進行過濾。實施萃取操作，收集氯仿層，使用飽和食鹽水洗滌後將溶劑餾去。將殘渣實施利用管柱層析所為之精製，獲得3,8-二溴-1,10-啡啉(產率50%)。
將獲得之3,8-二溴-1,10-啡啉(10g)、溴化鉀(5g)加到經氮氣取代之反應容器中，費時30分鐘滴加硫酸-硝酸混合液。然後邊攪拌邊加熱，進行1小時加熱回流。冷卻至室溫後，將反應液加注到冰水中，小心地加入氫氧化鈉水溶液直到溶液之pH成為5。使用氯仿實施萃取操作，以無水硫酸鎂使其乾燥後將溶劑餾去。將獲得之殘渣以乙醇洗滌，獲得3,8-二溴-1,10-啡啉-5,6-二酮(產率98%)。
將獲得之3,8-二溴-1,10-啡啉-5,6-二酮(5g)、THF(50mL)添加到經氮氣取代的反應容器中，然後加入乙二胺(10mL)。於室溫攪拌1小時後將反應液之溶劑餾去，將獲得之殘渣以甲醇洗滌。加入氯仿(100mL)、矽膠(10g)並加熱，於攪拌狀態實施18小時加熱回流。冷卻至室溫，將不溶物以過濾除去後將溶劑餾去，將獲得之粗製物以甲醇洗滌，獲得6,11-二溴-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(產率35%)。
將獲得之6,11-二溴-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(1.0g)、啡(1.5g)、第三丁醇鈉(0.6g)、三第三丁基膦(0.1g)、甲苯(80mL)添加到經氮氣取代的反應容器中，邊攪拌邊將反應液脫氣後，加入參(二亞苄基丙酮)鈀‧氯仿內含體(inclusion body)(0.07g)並加熱，於攪拌狀態進行10小時加熱回流。放冷後加入甲醇，以過濾收集析出之粗製物，實施利用矽膠管柱層析所為之精製，獲得6,11-雙(啡 -10-基)-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物1)之黃色粉末(產率30%)。
針對得到之黃色粉末使用NMR鑑別結構。1H-NMR測定結果示於圖1。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下22個氫的信號。δ(ppm)=9.63(2H)、9.32(2H)、9.03(2H)、6.66-6.57(12H)、6.07(4H)。
【實施例2】
〈6,11-雙{3-(二苯胺基)咔唑-9-基}-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物35)之合成〉
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(1.0g)、3-(二苯胺基)咔唑(2.0g)、第三丁醇鈉(0.6g)、三第三丁基膦(0.1g)、二甲苯(60mL)添加到經氮氣取代的反應容器中，邊攪拌邊將反應液脫氣後，加入參(二亞苄基丙酮)鈀‧氯仿內含體(0.07g)並加熱，於攪拌狀態實施5小時加熱回流。放冷後加入甲醇，以過濾收集析出之粗製物、實施利用矽膠管柱層析所為之精製，獲得6,11-雙{3-(二苯胺基)咔唑-9-基}-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物35)之黃白色粉末(產率10%)。
針對獲得之黃白色粉末使用NMR鑑別結構。1H-NMR測定結果示於圖2。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下40個氫的信號。δ(ppm)=9.79(2H)、9.63(2H)、9.05(2H)、8.07(2H)、8.00(2H)、7.62(2H)、7.57(2H)、7.49(2H)、7.39-7.13(20H)、7.00(4H)。
【實施例3】
〈6,11-雙(二苯胺基)-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物4)之合成〉
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(1.0g)、二將苯胺(1.2g)、
第三丁醇鈉(0.6g)、三第三丁基膦(0.1g)、二甲苯(60mL)添加到經氮氣取代的反應容器中，邊攪拌邊將反應液脫氣後，加入參(二亞苄基丙酮)鈀‧氯仿內含體(0.07g)並加熱，於攪拌狀態進行5小時加熱回流。放冷後加入甲醇，以過濾收集析出之粗製物，實施利用矽膠管柱層析所為之精製，獲得6,11-雙(二苯胺基)-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物4)之白色粉末(產率40%)。
針對獲得之白色粉末使用NMR鑑別結構。1H-NMR測定結果示於圖3。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下26個氫的信號。δ(ppm)=8.97(2H)、8.94(2H)、8.79(2H)、7.34(8H)、7.23(8H)、7.14(4H)。
【實施例4】
〈6,11-雙(咔唑-9-基)-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物3)之合成〉
將實施例1合成之6,11-二溴-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(1.0g)、咔唑(1.2g)、第三丁醇鈉(0.6g)、三第三丁基膦(0.1g)、二甲苯(60mL)添加到經氮氣取代的反應容器中，邊攪拌邊將反應液脫氣後，加入參(二亞苄基丙酮)鈀‧氯仿內含體(0.07g)並加熱，於攪拌狀態進行5小時加熱回流。放冷後加入甲醇，以過濾收集析出之粗製物，實施利用矽膠管柱層析所為之精製，獲得6,11-雙(咔唑-9-基)-1,4,8,9-四氮雜聯伸三苯(化合物3)之黃白色粉末(產率36%)。
針對獲得之黃白色粉末使用NMR鑑別結構。1H-NMR測定結果示於圖4。
1H-NMR(DMSO-d6)檢測到以下22個氫的信號。δ(ppm)=9.81(2H)、9.63(2H)、9.05(2H)、8.23(4H)、7.65(4H)、7.52(4H)、7.41(4H)。
【實施例5】
使用本發明實施例1及3之化合物(化合物1、4)，在ITO基板上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，以大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC-3型)測定功函數。
如上，本發明實施例1及3之化合物(化合物1、4)比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV有更深的值，電洞阻擋能力大。
【實施例6】
針對本發明實施例1之化合物(化合物1)製備10-5mol/L的甲苯溶液。針對此甲苯溶液邊通入氮氣邊以300K照射紫外光，結果觀測到峰部波長為587nm的螢光。
又，針對此甲苯溶液，使用小型螢光壽命測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製Quantaurus-tau)測定氮氣通氣前後之時間分解光譜，結果觀測到發光壽命0.02μs的螢光，並觀測到發光壽命1.08μs之延遲螢光。
又，針對此甲苯溶液，使用絕對PL量子產率測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製Quantaurus-QY)於300K測定氮氣通氣前後之光致發光(以下簡稱為PL)量子效率，結果氮氣通氣前為2.9%、氮氣通氣後為9.1%。
【實施例7】
製備將實施例6中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例2之化合物(化合物35)之10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣的操作實施特性評價。其結果，觀測到峰部波長584nm的螢光，並觀測到發光壽命4.82ns之螢光，及發光壽命0.02μs及1.29μs的延遲螢光。
又，PL量子效率，於氮氣通氣前為5.3%、氮氣通氣後為10.6%。
【實施例8】
實施例6中，將本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例3之化合物(化合物4)，製備成10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長532nm的螢光。
又，PL量子效率於氮氣通氣前為13.3%、氮氣通氣後為19.2%。
【實施例9】
製備將實施例6中之本發明實施例1之化合物(化合物1)替換為本發明實施例4之化合物(化合物3)之10-5mol/L之甲苯溶液，以同樣操作實施特性評價。其結果觀測到峰部波長584nm之螢光，並觀測到發光壽命為7ns之螢光與發光壽命為0.2μs之延遲螢光。
又，PL量子效率於氮氣通氣前為14.8%、氮氣通氣後為17.4%。
【實施例10】
在玻璃基板上將mCP與本發明實施例1之化合物(化合物1)以蒸鍍速度比成為mCP：本發明實施例1之化合物(化合物1)=94：6的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製成膜厚100nm的薄膜，作為有機PL元件。利用絕對PL量子產率測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製、Quantaurus-QY型)於氮氣流下於300K測定，結果PL量子效率為39.1%。然後，利用超高速攝影機(Hamamatsu Photonics(股)製、C4334型)實施當對於製成的有機PL元件以N2雷射照射337nm之光時之時間分解光譜之評價。將發光壽命為115μs以下之成分判斷為螢光、發光壽命比115μs還長的成分判斷為延遲螢光。其結果，元件發光之中，螢光成分佔40%、延遲螢光成分佔60%。
【實施例11】
將實施例6中之mCP與本發明實施例1之化合物(化合物1)替換成mCP與本發明實施例3之化合物(化合物4)，以同樣條件製作有機PL元件。針對製作的有機PL元件以同樣操作實施特性評價。其結果，PL量子效率為52.6%。又，元件發光之中，螢光成分佔19%、延遲螢光成分佔81%。
【實施例12】
有機EL元件，係如圖5，於在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2之ITO電極之上，按順序蒸鍍電洞輸送層3、發光層4、電洞阻擋層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製成。
具體而言，將已形成膜厚100nm之ITO膜的玻璃基板1以有機溶劑洗滌後，
以UV臭氧處理洗滌表面。之後將此附有ITO電極之玻璃基板安裝到真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。
然後，以覆蓋透明陽極2的方式，將NPD以蒸鍍速度2.0埃/sec蒸鍍成膜厚35nm而作為電洞輸送層3。在此電洞輸送層3之上，mCP與本發明實施例1之化合物(化合物1)以蒸鍍速度比成為mCP：本發明實施例1之化合物(化合物1)=95：5之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成膜厚15nm以作為發光層4。在此發光層4之上，將前述PPT以蒸鍍速度2.0埃/sec蒸鍍成膜厚10nm以作為電洞阻擋層5。在此電洞阻擋層5之上將前述TPBI以蒸鍍速度2.0埃/sec蒸鍍成膜厚55nm以作為電子輸送層6。在此電子輸送層6之上，將氟化鋰以蒸鍍速度0.1埃/sec蒸鍍成膜厚0.8nm以作為電子注入層7。最後將鋁蒸鍍成膜厚70nm以作為陰極8。針對製作之有機EL元件，於大氣常溫實施特性測定。
對於使用本發明之實施例1之化合物(化合物1)製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【比較例1】
為了比較，將實施例12中之發光層4之材料從mCP與本發明實施例1之化合物(化合物1)替換成mCP與日本特開2010-505241號公報記載之下列結構式之化合物(比較化合物A)，以同樣條件製成有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣常溫實施特性測定。針對製成的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
如表1，關於流過電流密度10mA/cm2之電流時之亮度，使用比較化合物A之比較例1之有機EL元件為82cd/m2，相對於此，實施例12之有機EL元件為2396cd/m2，有大幅提高。又，關於發光效率，使用比較化合物A之比較例1之有機EL元件為0.9cd/A，相對於此，實施例12之有機EL元件為22.1cd/A，有大幅提高。又，關於電力效率，使用比較化合物A之比較例1之有機EL元件為0.4lm/W，相對於此，實施例12之有機EL元件為8.9lm/W，有大幅提高。
如以上可知：使用本發明之化合物之有機EL元件相較於使用比較化合物A之有機EL元件，能達成發光效率之大幅提高。
【產業利用性】
本發明之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物能發射延遲螢光，薄膜安定性也良好，故為優良的發光層材料，尤其是優良的發光層的摻雜物材料。又，藉由使用該化合物製作有機EL元件，能分外地改良習知有機EL元件之亮度與發光效率。
Claims (14)
- 一種具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1)表示；(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；X與Y中的至少一者選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡
基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；R1~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環；Z1~Z8為碳原子或氮原子且Z1~Z4中之至少一者為氮原子且Z5~Z8中之至少一者為氮原子，此時之氮原子使R1~R6成為沒有氫原子或取代基)。
- 如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a)表示；【化2】(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；X與Y中的至少一者選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡
基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
- 如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-1)表示；(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；X與Y中的至少一者選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡
基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
- 如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-2)表示；【化4】(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；X與Y中的至少一者選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡
基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
- 如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-3)表示；(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；X與Y中的至少一者選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡
基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
- 如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，以下列通式(1a-4)表示；【化6】(式中，X表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；Y表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；X與Y中的至少一者選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡
基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；R1~R2、R5~R8彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且亦可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環)。
- 如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物，其中，該通式(1)中，X、Y彼此可相同也可不同，選自於經取代或未經取代之咔唑基、啡基、啡噻
基、吖啶基、啡
基、或經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基。
- 一種發光材料，係由如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物構成。
- 如申請專利範圍第8項之發光材料，其發射延遲螢光。
- 一種有機電致發光元件，具有一對電極以及夾持於其之間的至少一層有機層，其特徵為如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物係作為至少1層有機層之構成材料使用。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中，該有使用如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物作為構成材料的有機層為發光層。
- 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該有使用如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物作為構成材料的有機層發射延遲螢光。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中，該有使用如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物作為構成材料的有機層為電子輸送層。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中，該有使用如申請專利範圍第1項之具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物作為構成材料的有機層為電洞阻擋層。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014-086315 | 2014-04-18 | ||
| JP2014086315 | 2014-04-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201544507A TW201544507A (zh) | 2015-12-01 |
| TWI662036B true TWI662036B (zh) | 2019-06-11 |
Family
ID=54323764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104112301A TWI662036B (zh) | 2014-04-18 | 2015-04-17 | 具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、發光材料及有機電致發光元件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11283026B2 (zh) |
| JP (2) | JP6781630B2 (zh) |
| CN (1) | CN106103440B (zh) |
| TW (1) | TWI662036B (zh) |
| WO (1) | WO2015159541A1 (zh) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6769712B2 (ja) | 2015-07-01 | 2020-10-14 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6691848B2 (ja) * | 2016-07-21 | 2020-05-13 | 株式会社デンソー | 発光素子、表示装置および電子機器 |
| JP6963821B2 (ja) | 2016-09-06 | 2021-11-10 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
| US10388887B2 (en) * | 2016-12-05 | 2019-08-20 | Feng-wen Yen | Delayed fluorescence compound for organic EL device and using the same |
| CN106749215B (zh) * | 2016-12-09 | 2019-04-30 | 中节能万润股份有限公司 | 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用 |
| CN106749243B (zh) * | 2017-01-06 | 2019-06-07 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备 |
| US11925107B2 (en) * | 2017-03-28 | 2024-03-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US11482679B2 (en) | 2017-05-23 | 2022-10-25 | Kyushu University, National University Corporation | Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device |
| US20200259112A1 (en) | 2017-07-06 | 2020-08-13 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting element |
| US11476435B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-10-18 | Kyushu University, National University Corporation | Film and organic light-emitting device containing perovskite-type compound and organic light-emitting material |
| US11557733B2 (en) * | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12029116B2 (en) | 2018-10-09 | 2024-07-02 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| CN110903288B (zh) * | 2019-11-26 | 2021-02-23 | 浙江大学 | 咪唑并氮杂菲啶类化合物及制备方法和应用 |
| US20230119624A1 (en) | 2020-02-04 | 2023-04-20 | Kyulux, Inc. | Composition, film, organic light emitting element, method for providing light emitting composition, and program |
| WO2021235549A1 (ja) | 2020-05-22 | 2021-11-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
| WO2022025248A1 (ja) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
| EP4289849A4 (en) | 2021-02-04 | 2024-07-24 | Kyulux Inc | COMPOUND, ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| JP2022178366A (ja) | 2021-05-20 | 2022-12-02 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
| EP4362120A1 (en) | 2021-06-23 | 2024-05-01 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting element and film |
| JPWO2022270113A1 (zh) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | ||
| JP7222159B2 (ja) | 2021-06-23 | 2023-02-15 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| CN117581651A (zh) | 2021-07-06 | 2024-02-20 | 九州有机光材股份有限公司 | 有机发光元件及其设计方法 |
| CN113416190B (zh) * | 2021-08-04 | 2023-04-07 | 华南理工大学 | 基于吡唑并[2,3-f][1,10]菲啰啉-2,3-二腈的有机电致发光材料及应用 |
| WO2023053835A1 (ja) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | 株式会社Kyulux | 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 |
| WO2023090288A1 (ja) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005330219A (ja) * | 2004-05-19 | 2005-12-02 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 置換ビニル基含有ジピリドフェナジン誘導体、それを用いた電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7282586B1 (en) * | 2006-08-11 | 2007-10-16 | Luminescence Technology Corp. | Dipyridine-based compound and the use thereof |
| US20120193619A1 (en) * | 2009-10-14 | 2012-08-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element and lighting device using same |
| JP2014009224A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-20 | Kyushu Univ | 発光材料、化合物および有機発光素子 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6803720B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-10-12 | Universal Display Corporation | Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture |
| US6713781B1 (en) * | 2002-12-04 | 2004-03-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device having phenanthroline-fused phenazine |
| JP2005281136A (ja) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なテトラアザトリフェニレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、ホスト材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| JP2006135145A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
| JP4792828B2 (ja) | 2005-06-17 | 2011-10-12 | ソニー株式会社 | 表示素子 |
| JP4972938B2 (ja) * | 2006-01-12 | 2012-07-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN101516856B (zh) * | 2006-09-14 | 2013-01-02 | 西巴控股有限公司 | 杂环桥联联苯及其在场致发光装置中的应用 |
| CN102659790B (zh) * | 2012-05-16 | 2015-02-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机发光材料及制备方法及应用 |
| US10032995B2 (en) * | 2013-02-07 | 2018-07-24 | Kyulux, Inc. | Compound having diazatriphenylene ring structure, and organic electroluminescent device |
-
2015
- 2015-04-15 CN CN201580015946.8A patent/CN106103440B/zh active Active
- 2015-04-15 JP JP2016513643A patent/JP6781630B2/ja active Active
- 2015-04-15 WO PCT/JP2015/002077 patent/WO2015159541A1/ja active Application Filing
- 2015-04-15 US US15/302,027 patent/US11283026B2/en active Active
- 2015-04-17 TW TW104112301A patent/TWI662036B/zh active
-
2019
- 2019-08-27 JP JP2019154365A patent/JP2020074357A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005330219A (ja) * | 2004-05-19 | 2005-12-02 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 置換ビニル基含有ジピリドフェナジン誘導体、それを用いた電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7282586B1 (en) * | 2006-08-11 | 2007-10-16 | Luminescence Technology Corp. | Dipyridine-based compound and the use thereof |
| US20120193619A1 (en) * | 2009-10-14 | 2012-08-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element and lighting device using same |
| JP2014009224A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-20 | Kyushu Univ | 発光材料、化合物および有機発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106103440B (zh) | 2019-03-26 |
| CN106103440A (zh) | 2016-11-09 |
| JPWO2015159541A1 (ja) | 2017-04-13 |
| US20170125700A1 (en) | 2017-05-04 |
| US11283026B2 (en) | 2022-03-22 |
| TW201544507A (zh) | 2015-12-01 |
| WO2015159541A1 (ja) | 2015-10-22 |
| JP6781630B2 (ja) | 2020-11-04 |
| JP2020074357A (ja) | 2020-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI662036B (zh) | 具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、發光材料及有機電致發光元件 | |
| TWI641604B (zh) | 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件 | |
| TWI646097B (zh) | 具有氮雜茀環結構之螺化合物、發光材料及有機電致發光元件 | |
| TWI631095B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI632222B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| US11239439B2 (en) | Material for organic electroluminescent device, light-emitting material, and organic electroluminescent device | |
| TWI594987B (zh) | 具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件 | |
| TW201437328A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI721990B (zh) | 芳胺化合物及有機電致發光元件 | |
| TW201345877A (zh) | 新穎之聯三伸苯衍生物及使用該衍生物的有機電致發光元件 | |
| US20160204352A1 (en) | Compound having triphenylene ring structure, and organic electroluminescent device | |
| TWI790287B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW201412719A (zh) | 具有吖啶滿環結構之化合物及有機電致發光元件 | |
| TWI637038B (zh) | 二咔唑衍生物及有機電致發光元件 | |
| CN108292708B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| TWI741047B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI822914B (zh) | 唑環構造之化合物及有機電致發光元件 | |
| TW201418259A (zh) | 新穎之噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件 | |
| TW202219244A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW201434819A (zh) | 具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件 | |
| TW201431861A (zh) | 具有吖啶滿環結構之化合物及有機電致發光元件 |